DE1645192A1 - Electrophotographic plate - Google Patents
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Elektrofotografische PlatteElectrophotographic plate
Die Erfindung "betrifft fotoleitende Materialien und insbesondere deren Verwendung für die Elektrofotografie.The invention "relates to photoconductive materials and in particular their use for electrophotography.
Zur Erzeugung elektrostatischer Bilder auf der Oberfläche einer fotoleitenden Isolierschicht ist es bekannt, die Isolierschicht gleichmäßig aufzuladen, wonaoh die ladung von denjenigen Absohnitten der Schicht abgeführt wird, die mittels Licht belichtet werden. Das auf der Schicht gebildete latente Bild entspricht dem von dem zu reproduzierenden Hauptbild abgeleiteten Lichtbild." ' Durch Ablagern eines,einen farbstoff, naohstehsnd als Pigmentfarbstoff bezeichnet, und einen Pigmentfarbstoffträger enthaltenden, fein zerteilten EntwioklsrmaterialaTo generate electrostatic images on the surface a photoconductive insulating layer, it is known to charge the insulating layer evenly, wonaoh the Charge dissipated from those departments of the shift exposed to light. The latent image formed on the layer corresponds to that of the photo to be reproduced main image derived. "' By depositing one, a dye, near as Referred to as pigment, and a pigment carrier containing, finely divided development materiala
• . auf der Isolierschicht wird das betreffende Bild sichtbar gemacht. Das Pulver- bzw. Puderentwicklungsmaterial wird normalerweise von dem die ladung beibehaltenden ieil der Schicht elektrostatisch angezogen; somit verteilt•. the relevant image is made visible on the insulating layer. The powder or powder development material is normally supplied by the ieil holding the charge electrostatically attracted to the layer; thus distributed
sich das Entwicklermaterial dem elektrostatischen Bild entsprechend über die Schicht. Das Pulverbild kann dann auf Papier oder auf andere Aufzeichnungsflächen übertragen werden. Wird Papier verwendet, so trägt dieses, nachdem es von der Isolierschicht getrennt ist, das Pulverbild. Dieses Pulverbild kann dann durch Erwärmung oder durch andere geeignete lixiermethoden festgehalten werden. Dieses Verfahren ist in den US-Patentschriften 2 297 691, .2 557 809, 2 891 011 und 3 079 342 im einzelnen erläutert. the developer material moves over the layer according to the electrostatic image. The powder image can then transferred to paper or other recording surfaces. If paper is used, it will wear after it is separated from the insulating layer, the powder image. This powder image can then by heating or be retained by other suitable lixiric methods. This method is described in U.S. Patents 2,297,691, .2 557 809, 2 891 011 and 3 079 342 explained in detail.
Bekanntlich können verschiedene fotoleitende Isoliermaterialien zur Herstellung elektrofotografischer platten verwendet werden. Geeignete fotoleitende Isoliermaterialien, wie Anthazen, Schwefel, Selen oder Mischungen daraus sind in der US-Patentschrift 2 297 691 von Parison angegeben. Diese Materialien sind im allgemeinen im Blaubereich oder nahe des Ultratfiolettbereiches empfindlich. Dabei unterliegen, abgesehen von Selen, alle Stoffe einer weiteren Beschränkung. Diese Beschränkung liegt darin, daß die betreffenden Stoffe nur sohwaoh lichtempfindlich sind. Daher ist Selen das zur Anwendung auf elektrofotografischen Platten kommerziell am bestenIt is known that various photoconductive insulating materials can be used for making electrophotographic plates be used. Suitable photoconductive insulating materials, such as anthacene, sulfur, selenium, or mixtures thereof are described in U.S. Pat. No. 2,297,691 to Parison specified. These materials are generally sensitive in the blue range or near the ultratiolet range. With the exception of selenium, all substances are subject to a further restriction. This limitation lies in the fact that the substances in question are only so little sensitive to light. Hence, selenium is the one to apply on electrophotographic plates are best commercially
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geeignete Material. Das in vielen Fällen erwünschte glas-suitable material. The glass-
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artige Selen unterliegt nun aber erheblichen Beschrän- . kungen, da erstens seine spektrale Empfindliohkeit lediglich im nahen ultravioletten Blau- und Grünbereich des Spektrums liegt, und zweitens die Herstellung glasartiger Selenplatten aufwendige'Verfahren, wie z.B. eine Vakuumverdampfung, erfordert.like selenium is now subject to considerable restrictions . This is because, firstly, its spectral sensitivity is only in the near ultraviolet blue and green range of the spectrum, and secondly, the production of vitreous selenium plates requires complex processes, such as vacuum evaporation.
Selenplatten erfordern ferner die Anwendung einer gesonderten, elektrisch leitenden Trägerschicht,-" auf"-dieγ bevor der Selenfotoleiter abgelagert wird, vorzugsweise eine weitere Sperrschicht aufgebracht wird.Selenium plates also require the use of a separate, electrically conductive carrier layer, - "on" -dieγ before the selenium photoconductor is deposited, preferably a further barrier layer is applied.
Aufgrund einer solchen wirtschaftlichen und kommerziellen Betrachtung sind bereits viele Versuche unternommen worden, bei elektrofotografischen Platten andere fotoleitende Isoliermaterialien als Selen zu verwenden.Many attempts have been made based on such economic and commercial considerations to use photoconductive insulating materials other than selenium in electrophotographic plates.
So hat man bereits vorgeschlagen, aus zwei Komponenten bestehende Materialien zur Herstellung einer bei der fertigung von elektrofotografischen Platten verwendbaren fotoleitenden Isolierschicht zu verwenden. Zur Bildung eine*r derartigen fotoleitenden Isolierschicht ist es bekannt, beispielsweise in einem geeigneten Bindematerial verteilte anorganische/f otoleitende» ieeüe-aieefeiefefe—ie* ee-kekaftH-fe-j—feeief Pigmente zu verwenden. Es ist ferner nachgewiesen, worden, daß zur Bildung fotoleitender Iso-,So one has already proposed two components existing materials to manufacture one in the manufacturing process usable from electrophotographic plates photoconductive insulating layer to use. For education It is such a photoconductive insulating layer known, for example in a suitable binding material distributed inorganic / photoconductive »ieeüe-aieefeiefefe — ie * ee-kekaftH-fe-j-feeief pigments. It is further it has been proven that for the formation of photoconductive iso-,
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lierschichten, die für unter Verwendung von Bindemitteln hergestellte Platten verwendbar sind, organische fotoempfindliche Isolierfarbstoffe und eine große Anzahl polyzyklischer Verbindungen zusammen mit geeigneten Harzmaterialien verwendet werden können. Bei beiden Verfahren ist es erforderlich, daß zumindest eine zur Herstellung der fotoleitenden Isolierschicht verwendete. Ausk gangskomponente selbst durch ein fotoleitendes Isoliermaterial gebildet ist. Bei einer dritten Plattenart werden zur Bildung der fotoempfindlichen Isolierschicht von Natur aus fotoleitende Isolierpolymere, verschiedentlich in Verbindung mit Sensibilisierungsfarbstoffen oder Lewis-Säuren verwendet. Auch bei dieser Plattenart ist zur Herstellung der Schicht mindestens eine fotoleitende Isolierkomponente erforderlich. Während das Verfahren hinsichtlich der Steigerung der Empfindlichkeit erwünscht ist, besitzt es-kommerziell gesehen-eine ^eeohränliung in der Verwendung lediglich solcher Materialien, die be-' reits eine wesentliche 3?otGleitfähigkeit besitzen.layers usable for plates made using binders, organic photosensitive insulating dyes, and a large number of polycyclic compounds can be used together with suitable resin materials. Both methods require that at least one be used to form the photoconductive insulating layer. From k output component itself is formed by a photoconductive insulating material. A third type of plate uses inherently photoconductive insulating polymers, variously in conjunction with sensitizing dyes or Lewis acids, to form the photosensitive insulating layer. This type of plate also requires at least one photoconductive insulating component to produce the layer. While the method is desirable with regard to increasing the sensitivity, it has - from a commercial point of view - a limitation in the use of only those materials which already have a substantial amount of slip.
Diese drei bekannten Platten entsprechen den in den Patentschriften 3 097 095, 3 113 022, 3 Q41 165, 3 126 281, 3 073 86.1, 3 072 479? 2 999 750, den in der kanadischen Patentschrift 644 167 und den in der deuteohen Patentschrift 1 068 115 angegebenen platten.These three known plates correspond to those in patents 3 097 095, 3 113 022, 3 Q41 165, 3 126 281, 3 073 86.1, 3 072 479? 2 999 750, denominated in the Canadian Patent 644,167 and those in the German patent 1 068 115 specified plates.
Die bekannten polymerisahen und die unter Verwendung vonThe known polymers and those using
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Bindemitteln hergestellten organischen U1Ot öle it erplatt eh besitzen im allgemeinen von Natur aus Nachteile,, wie hohe Fertigungskosten, Zerbrechlichkeit und geringe Haftfähigkeit an den Trägerunterlagen. Bei einer Anzahl derartiger fotoleitender Isolierschichten findet im wesentlichen bei niedriger Temperatur eine Deformierung statt, - zufolge der diese Schichten für eine Anwendung in einer automatischen elektrofotografischen Anlage unbrauchbar sind» in der häufig leistungsstarke Lampen und Wärmeschmelzeinrichtungen enthalten sind, die die betreffende xerografische platte aufheizen. Auch die Wahl physikalischer Eigenschaften ist durch die Beschränkung auf lediglich von Natur aus fotoleitende Materialien bestimmt» Organic U 1 O ole iter plates produced by binders generally have inherent disadvantages, such as high manufacturing costs, fragility and poor adhesion to the carrier substrates. A number of such photoconductive insulating layers are essentially deformed at low temperature, making them unsuitable for use in an automatic electrophotographic system which often contains powerful lamps and heat fuses to heat the xerographic plate in question. The choice of physical properties is also determined by the restriction to only naturally photoconductive materials »
Die Verwendbarkeit von anorganischen Pigment-Bindemitte1~ typ-Platten ist beschränkt, da- die Farbe der Platten häufig trübe wird. Deshalb ist die Anwendung dieser Platten auf ein System beschränkt, in dem keine Iiiohtübertragung erforderlich ist. Derartige anorganischePigment-Bindemittel-Platten besitzen feriier den Nachteil, daß sie aufgrund der Absohwäohung bzw/t Ermüdung nioiit wiederverwendbar sind und aufgrund ihr^r rauhen Otferflaahen nicht leioht gereinigt werden können. Ein noöh weiterer Nachteil dieser bekannten fotoleitenden -kBoliermaterialien besteht in ihrer Herstellung«, Eb/kommen nämlioh nur solohe Materialien zur Anwendung, die fotoliitenäe iisliereigtnschaften besitzen, Daher sind die optischen Bigensahaften,The usability of inorganic pigment-binder type sheets is limited because the color of the sheets often becomes cloudy. Therefore, the application of these disks is limited to a system in which no transmission is required. Such inorganic pigment-binder plates also have the disadvantage that they are not reusable due to the deterioration or fatigue and cannot be easily cleaned due to their rough surfaces. Another disadvantage of these known photoconductive -colouring materials is their production, namely that only single materials are used that have photolytic insulation properties.
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wie Durchsichtigkeit, jarbe und der Empfindlichkeitsbereich, auf die Materialien bekannter fotoleiter beschränkt. such as transparency, color and sensitivity range, limited to the materials of known photoconductors.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein fotoleitendes Isoliermaterial zu schaffen, das für die Herstellung elektrofotografischer Platten geieignet ist und das die oben angegebenen Nachteile nicht besitzt.An object of the present invention is to provide a photoconductive To provide insulating material suitable for making electrophotographic plates and which does not have the disadvantages indicated above.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung fotoleitender Isoliermaterialien zu schaffen, bei dem keine der erforderlichen Komponenten selbst wesentlich fotoleitend ist.Another object of the invention is to provide an economical method of making photoconductive To create insulating materials in which none of the required components are themselves substantially photoconductive.
Eine andere Aufgabe der Erfindung besteht= darin, ein fotoleitendes Isoliermaterial zu schaffen, das für elektrofotografische Platten in für einen einzigen Gebrauch und für einen wiederholten Gebrauch dienenden Anlagen geeignet ist *Another object of the invention is = to provide a photoconductive To create insulating material that is used for electrophotographic Panels suitable for single use and repeated use installations is *
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine fotoleitende Isolierschicht für eine elektrofotografische Platte zu schaffen, die eine genügende Abriebfestigkeit und eine relativ hohe Deformierungstemperatur besitzt.Another object of the present invention is therein, a photoconductive insulating layer for an electrophotographic To create plate that has sufficient abrasion resistance and a relatively high deformation temperature owns.
Eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht därin8 eine elektrofotografische Platte zu sdhaffen, dieAnother object of the present invention is to provide 8 an electrophotographic plate which
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sich durch, eine große Anzahl brauchbarer physikalischerthrough, a large number of usable physical
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Eigenschaftfin auszeichnet. *Property finely distinguished. *
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung beeteht darin, fotoleitende Isolierschichten zu schaffen, die zu selbsttragenden bindemittelfreien fotoleitenden Soh.ioh.ten gegossen und zu bisher nicht erzielbaren Gebilden geformt werden können.Another object of the present invention is in creating photoconductive insulating layers that would become self-supporting, binderless photoconductive soles poured and formed into previously unachievable structures can be.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung besifeht darin, eine neue Zusammensetzung aus anfänglich nicht fotoleitenden Isoliermaterialien zu schaffen, die zur Herstellung der. fotoleitenden Isolierschicht einer xerograflachen Platte brauchbar sind und die auf eine erwünschte Srägerschicht einfach aufgebracht oder mit einer fotoleitenden Schicht verbunden werden.Another object of the invention is to provide a to create a new composition of initially non-photoconductive insulating materials for the manufacture of the. photoconductive insulating layer of a xerographic plate are useful and which are simply applied to a desired carrier layer or with a photoconductive layer get connected.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine transparente, selbsttragende fotoleitende Schicht zu schaffen, die ohne Verwendung eines elektrisoh leitenden Trägermaterials für die xerografische Abbildi*ng geeignet ist.Another object of the present invention is in creating a transparent, self-supporting photoconductive layer that can be used without the use of an electrical system conductive carrier material for xerographic imaging suitable is.
Schließlich besteht eine Aufgabe der Erfindung noch darin* ein fotoleitendes Isoliermaterial zu schaffen, dae weitgehend transparent gemacht werden kann und das insbesondere zur Anwendung in Systemen geeignet ist, in denen -"Finally, an object of the invention is * to create a photoconductive insulating material, dae largely can be made transparent and that in particular is suitable for use in systems in which - "
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normalerweise eine Lichtübertragung erforderlich ist.light transmission is usually required.
Die Lösung dieser Aufgaben erfolgt erfindungsgemäß durch Verwendung eines für elektrofotografische Platten geeigneten fotoleitenden Materials, das sich aus den nachstehenden Komponenten zusammensetzt: A.) Einer geeigneten Lewis-Säure,These objects are achieved according to the invention by Use of a photoconductive material suitable for electrophotographic plates selected from the following Components composed: A.) A suitable Lewis acid,
B.) Einem thermoplastischen Polyurethanharz, das durch die Reaktion eines aromatischen Di-isoxyanates mit einer organischen Verbindung hergestellt wird, die wenigstens zwei, aktiven Wasserstoff enthaltende Gruppen aufweist, wie sie durch das Zevewitinoffverfahren bestimmt sind.B.) A thermoplastic polyurethane resin, which by the reaction of an aromatic di-isoxyanate with an organic compound is produced which has at least two active hydrogen-containing groups exhibits as it is by the Zevewitinoff method are determined.
Es sei bemerkt, daß keine der beiden Komponenten A.) und B») fotoleitend ist. Nachdem die oben genannte, im wesentlichen nichtfotoleitende Lewis-Säure mit dem genannten, im wesentlichen nichtfotoleitenden herzförmigen Material vermischt oder sonstwie mit diesem zusammengebracht ist, ist ein in höchstem Maße erwünschtes fotoleitendee Isoliermaterial geschaffen, das entweder zu einer selbsttragenden Schicht gegossen oder auf eine ge eignete Trägerschicht aufgebracht werden kann. Daneben kann unter Verwendung des hergestellten fotoleitenden Materials auch jede andere geeignete Methode zur Herstellung einer fotoleitenden Platte angewendet werden. It should be noted that neither of the two components A.) and B ») is photoconductive. After the above -mentioned substantially non-photoconductive Lewis acid is mixed with or otherwise brought into contact with the aforesaid substantially non-photoconductive heart-shaped material, a highly desirable photoconductive insulating material is created which is either cast into a self-supporting layer or on a suitable one Carrier layer can be applied. In addition, any other suitable method for producing a photoconductive plate can be used using the produced photoconductive material.
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Im Zusammenhang mit dem vorliegenden Verfahren hat eich gezeigt, daß Elektronenakzeptor-Zusammensetzungen angewendet werden können, um von Natur aus nichtfotoleitende Elektronendonatortyp-Isölatoren fotoleitend zu machen· und damit eine beträchtliche Vergrößerung in ITmfarig und Auswahl an brauchbaren elektrofotografisdhen Materialien zu bewirken.In connection with the present proceedings, eich demonstrated that electron acceptor compositions can be applied to be inherently non-photoconductive Making electron donor-type isolators photoconductive and with it a considerable increase in ITmfarig and Selection of usable electrophotographic materials to effect.
Eine Lewis-Säure ist, bezogen auf das andere in diesem System vorhandene Reagenz, ein Elektronenakzeptor: Eine Lewis-Säure versucht daher, beispielsweise ein von einem Elektronendonator (oder ein von einer Lewis-Base) in einem Verfahren zur Bildung einer chemischen Verbindung oder im falle der vorliegenden Erfindung bei der Bildung eines geüeies^ea, (koordinativ kovalenten Komplexep) gelieferten Elektronenpaar aufzunehmen.One Lewis acid is related to the other in this one System present reagent, an electron acceptor: one Lewis acid therefore tries, for example, one from an electron donor (or one from a Lewis base) in a process for the formation of a chemical compound or, in the case of the present invention, in the formation of a geüeies ^ ea, (coordinative covalent complex) delivered Pick up electron pair.
Eine Lewis-Säure ist für die Zwecke der vorliegenden Erfindung im Hinblick auf das Polymer, mit dem si© vermischt wird, als ein Elektronen aufnehmendes MaterialA Lewis acid is for the purposes of the present Invention relating to the polymer with which it is mixed as an electron accepting material
anzusehen. ; to watch. ;
Ein koordinativ kovalenter Komplex kann als unpolarer Molekülkomplex von weitgehend neutralen Elektronendanatoi1- und Elektronenaksseptormolekülen angesehen werden, deren Besonderheit darin zu sehen ist, daß die Anregung durgh Photonen zu eintrn inneren Elektronenübergang führt, demzufolge kurzzeitig eine Anregung auftritt, bei der der Donator positiver und der Akzeptor hegabLvar ala XmA coordinate covalent complex can be used as non-polar molecule complex of substantially neutral Elektronendanatoi 1 - and Elektronenaksseptormolekülen be considered, whose special feature is the fact that the excitation durgh photons leads to eintrn inner electron transition, thus briefly excitation occurs in which the donor positive and Acceptor hegabLvar ala Xm
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Grundzustand werden.Be the basic state.
Es wird angenommen, daß die Donatortyp-Isolierharze gemäß der vorliegenden Erfindung durch Ausbildung der koordinativ kovalenten Komplexe mit Elektronenakzeptoren oder mit Lewis-Sauren fotoleitend werden, und daß diese einmal gebildeten Zusammensetzungen die fotoleitenden Elemente der Platten darstellen. It is believed that the donor type insulating resins according to the present invention by forming the coordinatively covalent complexes with electron acceptors or with Lewis acids become photoconductive, and that these once The compositions formed represent the photoconductive elements of the plates.
Allgemein gesagt handelt es sich bei den koordinativ kovalenten Komplexen um'nichtzusammenhängende Bindungen zwischen Elektronendonatoren und -akzeptoren, die .ver-,schie dent lieh in stoechiometri sehen Verhältnissen stehen, welohe wie folgt gekennzeichnet sindsGenerally speaking, they are coordinative covalent complexes around disconnected bonds between electron donors and -acceptors that .v-, differ dent borrowed to see stoechiometri conditions, which are marked as follows
a) Die Donator-Akzeptor-Beeinflussung ist im neutralen Grundzustand schwaohj d.h., weder der Donator noch Akzeptor ist bei fehlender Anregung durch Photonen merklich gestört. a) The donor-acceptor influence is neutral Ground state schwaohj i.e., neither the donor nor the acceptor is noticeably disturbed in the absence of excitation by photons.
b) Die Donator-Akzeptor-Beeinflussung ist bei gegebener Anregung durch Photonen relativ stark, d.h., daß die Komponenten zumindest teilweise durch ditae Anregung ionisiert sind. b) The donor-acceptor influence is relatively strong with a given excitation by photons, i.e. the components are at least partially ionized by the excitation.
o) Wenn das Komplex gebildet iet, dann braten in der-Nähe des ultravioletten oder alohtbaren Bereiches (Wellen-o) When the complex is formed, fry nearby of the ultraviolet or alohtable range (wave
längen zwischen 3200 und 7500 Angström) ein oder mehrere neue Absorptionsbänder auf, die weder in Donatoren noch in Akzeptoren jeweils allein auftreten, sondern vielmehr eine Eigenschaft des Donator/Akzeptor-Komplexes sind.lengths between 3200 and 7500 Angstroms) one or more new absorption bands appear, which occur neither in donors nor in acceptors alone, but rather are a property of the donor / acceptor complex.
Es hat." sich gezeigt, daß die eigentlichen Absorptionsbänder der Donatoren und die ladungsübertragungsbander .des Komplexes zur Anregung der Fotoleitfähigkeit verwendet werden können.It has been shown that the actual absorption bands of the donors and the charge transfer bands .The complex used to stimulate the photoconductivity can be.
Der "fotoleitende Isolator" nach der JErfiiidung ist für die xerografische Vervielfältigung bestimmt. Es ist im allgemeinen zu berücksichtigen, daß jeder IsolatorThe "photoconductive insulator" according to the invention is intended for xerographic reproduction. It is generally to be taken into account that any isolator
durch Erregung und/oder durch hinreichend kurze Wellen-Strahlen
' ·
längen besitzende/ausreichender Intensität "fotoleitend"
gemacht werden kann. Diese Feststellung bezieht sich
allgemein auf anorganische und ebenso auf organische Materialien, einschließlich der in Abbindemittel-Platten
verwendeten neutralen Abbindeharze, der im vorliegenden Fall verwendeten Elektronen-Akzeptortyp-Aktivatoren und
der in der vorliegenden Erfindung verwendeten ,aromatischen
Harze. Die gegenüber kurzwelligen Strahlen bestehende
Empfindlichkeit ist in praktisch ausgeführten Abbil- »
dungssystemen nicht brauchbar, da hinreichend starke Strahlen, wie Strahlen mit Wellenlängen unter 3200 Angström
abgegebende Quellen nicht erhältlich sind, da ferner solche Strahlen menschIicbe.Au/5en Ktferstören-und da außerdem
by excitation and / or by sufficiently short wave rays' ·
length possessing / sufficient intensity can be made "photoconductive". This finding relates generally to inorganic as well as organic materials, including the neutral setting resins used in setting sheets, the electron acceptor type activators used in the present case, and the aromatic resins used in the present invention. The sensitivity to short-wave rays cannot be used in imaging systems implemented in practice, since sufficiently strong rays, such as rays with wavelengths below 3200 Angstroms emitting sources, are not available, since furthermore such rays cause human interference - and there also
009083/0747 Λ.3 009083/0747 Λ . 3
derartige Strahlen von optischen Glas sy Bt einen absorbiert werden. Demgemäß werden unter "fotoleitenden Isolatoren" " solche verstanden, deren Besonderheit darin zu sehen ist, daß sie ,such rays are absorbed by optical glass sy Bt one will. Accordingly, under "photoconductive insulators" " understood those whose peculiarity is to be seen in the fact that they,
1. zu durchgehenden Schichten geformt werden können, die imstande sind, beim Fehlen aktiver Strahlen elektrostatische ladung beizubehalten, und daß .1. Can be formed into continuous layers that are capable of electrostatic radiation in the absence of active rays to maintain charge, and that.
2. diese Schiohten^egenüber einer Bestrahlung mittels eine Wellenlänge von mehr als 3200 Angström aufweisenden Strahlen hinreichend empfindlich sind, um durch minde-2. This protection against radiation by means of having a wavelength greater than 3200 angstroms Rays are sufficiently sensitive to
14 stens die Hälfte eines Gesamtflusses von mindestens 1014 at least half of a total flow of at least 10
- "2 - "2
Quanten pro cm absorbierter Strahlung entladen zu werden. Quanta to be discharged per cm of absorbed radiation.
Diese Definition= schließt die hier angegebenen Harze und Lewis-Säuren, wenn diese getrennt verwendet werden, aus der Gruppe der "fotoleitenden Isolatoren" aus.This definition = includes the resins given here and Lewis acids, when used separately, from the group of "photoconductive insulators".
Die erfindungsgemäß verwendeten Polyurethanharze werden durch Reaktion eines aromatischen Polyisocyanates mit einer aromatischen Verbindung erhalten, die wenigstens zwei, aktiven Wasserstoff enthaltende Gruppen aufweist, wie sie durch das Zevewitinoffverfahren bestimmt sind. Die besten Ergebnisse-werden erzielt, wenn bei der Herstellung des Harzes Bisphenol-A (2,-4(bis-hydroxyphenol)-propan) verwendet wird. Diese Verbindung ist bevorzugt. Andere, aktiven Wasserstoff enthaltende Ver-The polyurethane resins used in the present invention are obtained by reaction of an aromatic polyisocyanate with an aromatic compound, the at least has two active hydrogen-containing groups as determined by the Zevewitinoff method. The best results- are obtained when at the Production of the resin bisphenol-A (2, -4 (bis-hydroxyphenol) -propane) is used. This connection is preferred. Other active hydrogen containing compounds
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"bindungen, wie"z.B. Pesoroin, Hydrochinonglykol, Glycerol und Misohungen hieraus können vermischt mit oder anstelle des Hydroxyalkalenes verwendet werden« Pie Ui (mono-hydroxyaryl)-alkane sind bevorzugtj .wobei- - wie bereits erwähnt -* Bisphenol-A(2,-(4hi8-hydroxyphenyl)-propan) besonders geeignet ist. Jede geeignete organische Verbindung, die wenigstens zwei, aktiven Wasserstoff enthaltende Gruppen aufweist, kann in Übereinstimmung mit dem verfahren nach der Erfindung zur Reaktion mit einem Überschuß oder Mangel an aromatischen Polyiöooyanat verwendet werden. Diese Verbindungen besitzen 'vorzugsweise endständige OH-oder WHp-Gruppen."bindings, such as" e.g. Pesoroin, hydroquinone glycol, glycerol and misohings from this can be mixed up with or instead of of hydroxyalkalenes can be used «Pie Ui (mono-hydroxyaryl) alkanes are preferred already mentioned - * bisphenol-A (2, - (4hi8-hydroxyphenyl) -propane) is particularly suitable. Any suitable organic compound containing at least two active hydrogen Has groups, can in accordance with the method of the invention for reacting with a Excess or deficiency of aromatic Polyiöooyanat used will. These compounds preferably have terminal OH or WHp groups.
Jedes geeignete Hydroxylpölyester, mehrbasische Polyalkale-Any suitable hydroxyl polyesters, polybasic polyalkals
ner Äther, mehrbasische Polythioäther, Polyacetale, jner ethers, polythioethers, polyacetals, j
■ . I■. I.
mehrbasische Alkohole, mehrbasisohe /Karboxylsäure, Alkylenoxide oder Polyalkylenätherglykol. Typisoh sind! 1,4-Butendiol| 1,4-Butindiolj 3^3'-Diohlordiaminodiρhenyl- j meaianf 1,3-Propylenglykolj 1,4-iutandiolj o-Diohlor- ' benzidinj N-Dioxyäthyl-B-naphth^laiaini Ije-Kaxandioli j Bi07hydtoxymethyloyalohexanj 4»4·-Dihydroxyohalkonipolybasic alcohols, polybasic / carboxylic acid, alkylene oxides or polyalkylene ether glycol. Typisoh are! 1,4-butenediol | 1,4-Butynediolj 3 ^ 3'-Diohlordiaminodiρhenyl- j with 1,3-propylene glycol, 1,4-iutanediol, o-dichlorine- ' benzidinj N-Dioxyäthyl-B-naphth ^ laiaini Ije-Kaxandioli j Bi07hydtoxymethyloyalohexanj 4 »4 · Dihydroxyohalkoni
Sorb it 11 1,4-Phenylen-b is-hydroxyäthylather ι 1,2-Biphenylpropan-4,4·-bifl-hydroxyäthyläthir (4,4'Dihy^iOXydiphenyl)-methan, 2f2-(4-Bishyd*O3cy-phenyl)p3?opanf 1f1«f (4,4'-Dihydroxydiph eny1)öyοlohexan, 1,1-(4»4'Bihydroxy-3,3 · -dime,thyl-diphenyl)oyolohexan, 1,1-(2,2' -Dihydroxy-Sorb it 11 1,4-phenylene-bis-hydroxyäthylather ι 1,2-biphenylpropane-4,4 · -bifl-hydroxyäthyläthir (4,4'Dihy ^ iOXydiphenyl) -methane, 2 f 2- (4-Bishyd * O3cy -phenyl) p3? opane f 1 f 1 « f (4,4'-Dihydroxydiph eny1) oyοlohexane, 1,1- (4» 4'Bihydroxy-3,3 · -dime, thyl-diphenyl) oyolohexane, 1,1 - (2,2'-dihydroxy-
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■ ' ' ORIGINAL !MSFECITED ■ ' ' ORIGINAL! MSFECITED
4,4ldimethyl-diphenyl)-butan, 2,2-(2,2l-Dihydroxy-4,4ldi-tert-butyl-diphenyl)-propan,1,1' -(4,4' -Dihydroxydiphenyl)-l-phenyläthan, 2,2-(4f4'-Dihydroxy-diphenyl) "butan, 2,2-(4,4'-Dihydroxy-diplienyl=)pentan,-3,5-(4,41--Dihydroxy-(4,4r-dihydroxy-diphenyl)hexan, -2,2-(4,-4'-Dihydroxy-diphenyl-4-methyl)-pentan(di-hydroxy diphenyl) -heptan, 4i4(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-heptan, 2,2-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-tridecan, 2,2-(4,4'-Dihydroxy-3-methyl-3'-isopropyl-diphenyl)-butan, 2,2-(3,5,3',5'-tetra-chlor 4»4'-dihydröxy-diphenyl)-propan, 2,2-(3,5',~3l 5'Tetrabrom-4f4'-dihydr9xy-diphenyl)-propan, (3,3'-Diohlor4»4'-Dihydroxy-diphenyl)-methanund 2,2'(dihydroxy ■5,5t-difluordiphenyl)methan, (4f4'-Dihydroxy~diphenyl)-phenyl-methan und 1,1-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl-1 -phenyl)_- äthan und Mischungen hierausβ 4.4 l dimethyl-diphenyl) butane, 2.2- (2.2 l -dihydroxy-4.4 l di-tert-butyl-diphenyl) propane, 1,1 '- (4,4' -dihydroxydiphenyl ) -l-phenylethane, 2,2- (4 f 4'-dihydroxydiphenyl) "butane, 2,2- (4,4'-dihydroxydiplienyl = ) pentane, -3,5- (4,4 1 --Dihydroxy- (4,4 r -dihydroxy-diphenyl) hexane, -2,2- (4, -4'-dihydroxy-diphenyl-4-methyl) -pentane (di-hydroxy diphenyl) -heptane, 4i4 (4 , 4'-dihydroxydiphenyl) heptane, 2,2- (4,4'-dihydroxydiphenyl) tridecane, 2,2- (4,4'-dihydroxy-3-methyl-3'-isopropyl-diphenyl) - butane, 2,2- (3,5,3 ', 5'-tetra-chloro 4 »4'-dihydroxy-diphenyl) propane, 2,2- (3,5', ~ 3 l 5'-tetrabromo-4f4 '-dihydr9xy-diphenyl) propane, (3,3'-dihydroxy-diphenyl) methane and 2,2' (dihydroxy 5.5 t -difluorodiphenyl) methane, (4f4'-dihydroxy ~ diphenyl) -phenyl-methane and 1,1- (4,4'-dihydroxydiphenyl-1-phenyl) _- ethane and mixtures thereof β
Es kann, jedes geeignete aromatische Polyisocyanat verwendet werden. Vorzugsweise werden jedoch aromatischeAny suitable aromatic polyisocyanate can be used will. However, aromatic ones are preferred
· ■ ■ ■· ■ ■ ■
Polyisocyanate mit den vorstehenden Doppelfunktionen verwandt. *Polyisocyanates related to the above dual functions. *
Typische Polyisocyanate sind Polymethylenpolyphenylisooyanatj Dipehenylmethan-4»4'-diisocyanat| 2,4"Toluylendiisooyanatj Hexamethylendiisooyanatj p-Phenylendiisocyanatf m-Phenylendiisoöyanatj Diphenylsulfon 4,4l-diisocyanat j 3,3'-Dimethyl-4,4'-biphenylendiisocyanat} , 3,3'-Dimethoxy-4,4'-biphenylendiisooyanatj 3,3'-Diphenyl-Typical polyisocyanates are polymethylene polyphenyl isocyanate / dipehenylmethane-4 »4'-diisocyanate | 2,4 "toluylene diisooyanatej hexamethylene diisooyanatej p-phenylene diisocyanatef m-phenylene diisoyanatej diphenylsulfone 4,4 l -diisocyanate j 3,3'-dimethyl-4,4'-biphenylene diisocyanate}, 3,3'-dimethoxy-4,4'-biphenylenediisooyanatej 3, 3'-diphenyl
009883/0747 -.15 -009883/0747 -.15 -
" 15 " 1845192" 15 " 1845192
4,4'-biphenylendiisqcyanat; 3»3'-Dichlor-4,4'-biphenylendiisoxyanat; 1,5 Naphthalin, 3?urf urylidindiiβocyanatj · ρ, ρ' -Diphenyl-methandiisocyanat; 3-SFitrophenylendiisocyanant; P»P'p"-Tri-phenylmethantriisocyanat und-dgl.«4,4'-biphenylene diisocyanate; 3 »3'-dichloro-4,4'-biphenylene diisoxyanate; 1.5 naphthalene, 3? Urylidindiiβocyanatj ρ, ρ '-diphenyl methane diisocyanate; 3-S-nitrophenylene diisocyanant; P "P'p" -triphenyl methane triisocyanate and the like. "
Jede geeignete lewis-SäfUre kann mit den oben genannten Harzen in eine komplexe Verbindung gebracht werden und bildet so das gewünschte fotoleitende Material. Der. Mechanismus der bei vorliegendem Verfahren ablaufenden komplexen chemischen üwischenreaktion ist nicht völlig geklärt. Man nimmt an, daß ein koordinativ kovalenter Komplex gebildet wird, der Absorptionsbandoharakteristiken besitzt, die ke.iner der beiden eingelnen Komponenten angehören. Die Mischung der beiden nichtfotoleitenden,Komponenten besitzt vermutlich einen Synergistlachen Effekt, der erheblich größer ist -als die Summe. Any suitable Lewis acid can be used with the above resins be brought into a complex connection and thus forms the desired photoconductive material. Of the. mechanism the complex chemical interim reaction occurring in the present process has not been fully clarified. It is believed that a coordinate covalent complex is formed which has absorption band characteristics that do not belong to either of the two internal components. The mixture of the two non-photoconductive components probably has a synergistic pool effect that is considerably greater than the sum.
Beste Ergebnisse werden bei Verwendung der folgenden bevorzugten Lewis-Säuren erzielt: 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 4»4-Bis(dimethyl-amino)benzophenon, l'etrachlorphthalsäureanhydrid, Ohloranil, Pikrinsäure, Benz (a)anthrazeh-7,12-dion und 1,3,5-Trinitrohenzol.Best results are achieved using the following preferred Lewis acids: 2,4,7-trinitro-9-fluorenone, 4 »4-bis (dimethyl-amino) benzophenone, l'etrachlorophthalic anhydride, Ohloranil, picric acid, benz (a) anthrazeh-7,12-dione and 1,3,5-trinitrohenzene.
Andere typische Lewis-Säuren sind; Chinone, wie p-Benzochinon, 2,5-Dichlorbenzochinon, 2,6-DiGhlorbenzochinon, Ghloranil, Naphthochinon-(1,4), 2,3-Dichlornaphthochinon-'(1,4), Anthrachinon, 2-Methylanthrachinon, 1,4-Diniethyl-Other typical Lewis acids are; Quinones, such as p-benzoquinone, 2,5-dichlorobenzoquinone, 2,6-dichlorobenzoquinone, Ghloranil, naphthoquinone- (1,4), 2,3-dichloronaphthoquinone- '(1,4), Anthraquinone, 2-methylanthraquinone, 1,4-diniethyl
009883/0747 - 16 -009883/0747 - 16 -
anthrachinon, I-Chloranthrachinon, Anthrachinon-2-carboxylsäure , 1,5-3Dichloranthraohinon, i-Chlor^-nitroanürachinon, Phenanthren-chinon, A2enaph.th.ench.in0n, Pyranthrenchinon, Chrysen-chinon, Thio-naphthen-chinon,= Anthraohinon-1,8-disulfonsäure und Anthrachinon-2-aldehyd; Triphthaloyl-benzolj Aldehyde, wie Bromal, 4-Nitrobenzaldehyd, 2,6-Dichlorbenzaldehyd, 2-Athoxy-i-napthaldehyd, Anthrazen-9-aldehyd, Pyren-3-aldehyd, 0xindol3-aldehyd, Pyridin-2,6-dialdehyd, Biphenyl-4-aldehydj organische Phosphoriumsäuren, wie 4-Ghlor-3-nitro-benzol-phosphoriumsäure, Nitrophenole, wie 4-Mtrophenol, und Bkrinsäure ,· Säure anhydride , wie. beispielsweise iSssigsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Tetraohlorphthalsäureanhydrid, Perylen-3>4,9»10-tetracarboxylsäure und Chrysen-2,3,8,9-Ietracarboxylsäurebnhydrid, Di-brommaleinsäureanhydrid} Metallhaloidsalze der Metalle und Metalloide der Gruppen IB, II bis VIII des periodischen Systems der Elemente, wie beispielsweise: Aluminiumchlorid, Zinkchlorid, Eisenchlorid, Zinntetrachlorid, (Zinnchlorid )? Araentrichlorid, Zinnchlorür, Antimonpentalchlorid, Magnesiumchlorid, Magnesiumbromid, Kalziumbromid, Kalziumjodid, Strontiumbromid, Ofhrombromid, Manganchlorür, Kobaltohlorürf Kobaldohlorid, Kupferbromid, Cerchlorid, Thoriumohlorid, Arsentrijodidj Borhaloidrerbindungen, wie beispielsweise j Bortrifluorid und -0Ortrichloridj und Ketone, wie Azetophenon, Bensaophenon, ■ 2-Azetyl-naphthalen, Benzil, -üenzoin, 5-Banioylazenaphthen, BiaoenTdion» 9-Azetyl-euithrazen, 9-BenBoylanthrazen, 4-(4-Dimethylamino-oinnamoyl)-1-azetylbenzol,anthraquinone, I-chloroanthraquinone, anthraquinone-2-carboxylic acid, 1,5-3dichloranthraquinone, i-chloro ^ -nitroanuraquinone, phenanthrene-quinone, A2enaph.th.ench.in0n, pyranthrenequinone, chrysene-quinone, thio-naphthene-quinone, = Anthraquinone-1,8-disulfonic acid and anthraquinone-2-aldehyde; Triphthaloyl-benzolj aldehydes, such as bromal, 4-nitrobenzaldehyde, 2,6-dichlorobenzaldehyde, 2-ethoxy-i-napthaldehyde, anthracene-9-aldehyde, pyrene-3-aldehyde, oxindol3-aldehyde, pyridine-2,6-dialdehyde, Biphenyl-4-aldehyde, organic phosphoric acids, such as 4-chloro-3-nitro-benzene-phosphoric acid, nitrophenols, such as 4-mrophenol, and bric acid, acid anhydrides, such as. for example acetic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride, phthalic anhydride, tetraohlorphthalic anhydride, perylene-3> 4.9-10-tetracarboxylic acid and chrysene-2,3,8,9-tetracarboxylic acid anhydride, di-bromomaleic anhydride of the metal halide salts to the metal halide salts of the metal haloids to metal halide salts VIII of the periodic table of the elements, such as: aluminum chloride, zinc chloride, iron chloride, tin tetrachloride, (tin chloride) ? Araentrichlorid, stannous chloride, Antimonpentalchlorid, magnesium chloride, magnesium bromide, calcium bromide, calcium iodide, strontium bromide, Ofhrombromid, manganous, Kobaltohlorür f Kobaldohlorid, copper bromide, cerium chloride, Thoriumohlorid, Arsentrijodidj Borhaloidrerbindungen such as j boron trifluoride and - 0 Ortrichloridj and ketones, such as acetophenone, Bensaophenon, ■ 2-Acetyl-naphthalene, Benzil, -üenzoin, 5-Banioylazenaphthen, BiaoenTdione »9-Acetyl-euithrazen, 9-BenBoylanthracen, 4- (4-Dimethylamino-oinnamoyl) -1-acetylbenzene,
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Azeteasigsäureanilid, Indandion-( 1,3), (1-3dikato-hydrin-. den) Azenaphthen-ohinon-diohlorid, Aniail, 2,2-iyridil · und ihiril.Acetoacetic anilide, indanedione- (1,3), (1-3dicato-hydrin-. den) Azenaphthen-ohinon-diohlorid, Aniail, 2,2-iyridil and ihiril.
Weitere Lewis-Säuren sind Mineralaäurtn, wie dit Wasserstoffholoide, Sohwefelaäuxt und Phosphoreäure| organische Garboxylaäuren, wie Saaigsfiur«, und deren ^ubetitutionsprodukte, Monoohlor-Beeigaäur·, DiohloresaigeÄure, Trichloressigaäurs, Phenyleaaigeäur· und 6-Methyl-kumarinylessigsäure(4)ι Maleinsäure, Oinnaaylaäure, Benzoeeäure, 1-(4-I3iäthyl-amino-benzoyi)-benzol-2-oarboxylaäure, Ihthaiaäure und Tetraohlorphthalaäure, Alpha-beta-di-brom-betaformyl-aorylaäure,(MuoonbromeäurtJ-Dibrom-maleineäure, 2-Brombenz ο β säure, OaI Iu aaäure, 3-Hii»ro-2-2hydro5yl-1-benzoesäure, 2-Nitro-phenoiy-Baeigaäure, 2-Nitröbenzoeaäure, 3-Nitro-benzoeaäurt, 4-Nitro-benaoeaäurf, 3-Nitro-4-äthoxy-benzoeaäure, 2-Ohlor'-4-nitro-1-3ienzoesäure, 2-Chlor-4-nitro-1-irenzoesäure, 3-Nitro-4-metho3cybenzoeaäure, 4-Nitro-i-methyl-beijaoeaäurei 2-flhlor-5-nitro-1-benzoaaäure, S-Ohlor-ö-nl-fero-irbenaoeeäure,Other Lewis acids are mineral acids, such as dit Hydrogen holoids, sulfuric acid and phosphoric acid | organic garboxylaic acids, such as saaigsfiur, and their substitution products, monohydric acid, diohloric acid, Trichloroacetic acid, phenyleaeaic acid and 6-methyl-coumarinyl acetic acid (4) ι maleic acid, oinnaaylaic acid, benzoic acid, 1- (4-I3iäthyl-amino-benzoyi) -benzene-2-oarboxylaic acid, ihthaic acid and tetraohlorphthalic acid, alpha-beta-di-bromo-betaformyl-aorylaic acid, (muoonbromeäurtJ-dibromo-maleic acid, 2-bromobenzoic acid, OaI Iu aa acid, 3-Hii »ro-2-2hydro5yl-1-benzoic acid, 2-nitro-phenoiy-Baeiga acid, 2-nitrobenzoic acid, 3-nitro-benzoic acid, 4-nitro-benzoic acid, 3-nitro-4-ethoxy-benzoic acid, 2-chloro'-4-nitro-1-3ienoic acid, 2-chloro-4-nitro-1-irenzoic acid, 3-nitro-4-methoxy-benzoic acid, 4-nitro-i-methyl -beijaoeaäurei 2-flhlor-5-nitro-1-benzoaic acid, S-Ohlor-ö-nl-ferro-irbenaoeeäure,
ι ' · ■'-■■■■■■■ι '· ■' - ■■■■■■■
4-Chlor-3-nitro-1-benzoeaäure, 5-Ohlor-3-nitro-2-hydroxybenzoaaäure, 4-0hlor-2-hydroxy-bβnzoβ■äUl·β, 2,4-Dinitroi-benzoeäure, 2-3rom-5-nitro-ben«oeeaure, 4-OhlorpheynleBeigeäure, 2-Ohlor-oinnamyl0äurf, 2-Zyan-oinnejnylfläure, 2,4-Diahlorbenzoeeäuref 3,5-2).i.n$liJro-beiisoetäurtl 3,5-4-chloro-3-nitro-1-benzoic acid, 5-chloro-3-nitro-2-hydroxybenzoic acid, 4-chloro-2-hydroxy-bβnzoβ ■ äUl β, 2,4-dinitrobenzoic acid, 2-3rom- 5-nitro-ben "oeeaure, 4-OhlorpheynleBeigeäure, 2-Ohlor-oinnamyl0äurf, 2-cyan-oinnejnylfläure, 2,4-f Diahlorbenzoeeäure 3.5 to 2) .in $ l iJro beiisoetäurt-l 3,5-
ilflÄure, Malonsäure, ÄMuoonbromaäure, Azet-, 5enzll»äure, Butantetraoarboxylaäure,Illaic acid, malonic acid, muoonbromaic acid, acet-, 5enzll »acid, butanetetraoarboxylaic acid,
009883/0747 · - ia -009883/0747 - ia -
1SAS1921SAS192
Zitrorianaäure., Zyan-aaeigeäure,, (lyolo-hexan-dioarboxyletiur«! Oyolohejcen-oarboxyleäur«, 9,10-Eiohlor-Btaarinaäure, !Fumarinaäura, Itaooneäure, Levulinaäure, (leyulaäure)„ Apfelaäur«, Beriiateinnliure, Alpha-brometearinaäura, Oitraoonaäure, Dibroa-bernstelneäure, Pyren-2,3f7,8-tatra-oarboxylaäure, Weineäuroj organiaohe üulphonaäuren, wie 4-xoluolsvilpi:5Jisäiire und ^enaolaulphonBäure, wie 2,4-Dinitro-i-me-thyl-benzol-ö-aulphoneäure, 2,6-Dinitro-1-hydrcay-benzol-^-eulphonBäure, Z-Nitro-i-hydroxy-benzol-2-ssulphonaäux», 4-0hloΓ-1-hydΓoxy-bβnaol-^-aulpil.oneäure, 2-Chlor-3-nit2O-1-m9tbyl"b«nzol-5-aulphonaäurt und 2—9hlor-1-mt1;hyl-benaol-4-»ulphonaäur8.Citroriana acid., Cyanoic acid ,, (lyolo-hexane-dioarboxyletiur "! Oyolohejcen-oarboxyläur", 9,10-eiohlor-btaaric acid,! Fumaric acid, itaoonic acid, levulic acid, (leyula acid) "maleaic acid", beriiateinnliure, alpha-aranoic acid , Dibroa-bernstelne acid, pyrene-2,3f7,8-tatra-arboxylaic acid, Weineäuroj organiaohe üulphonaäuren, such as 4-xoluolsvilpi: 5Jisäiire and ^ enaolaulphonBäure, such as 2,4-dinitro-i-methyl-benzene-6-aulphoneäure, 2,6-dinitro-1-hydrcay-benzene- ^ - eulphonBäure, Z-nitro-i -hydroxy-benzene-2-ssulphonaäux », 4-0hloΓ-1-hydΓoxy-bβnaol - ^ - aulpil.oneäure, 2-chloro-3-nitro2O-1-m9tbyl" b «nzol-5-aulphonaic acid and 2-9hlor-1-ml; hyl-benaol-4- »ulphonaäur8.
Anhand der folgenden Beispiele wird die Torliegende Erfindung näher erläu-fctrt. Bei dnn jeweils angegebenemThe present invention is explained in more detail with the aid of the following examples. With dnn each specified
I nichts and^tsa sngsgisliisa, iat, u» auf Qewiahte beaognxieI. nothing else ^ tsa sngsgisliisa, iat, u »on Qewiahte beaognxie Angaben. D^e nach at sh and angsgtbenen 3eiapielt ditnjin l«4if· lioh aur üxläutexuag ifarsohitdfner beTorzugtar iu'iüfJJarungsbeispiele nash dar,irfindung. öDeclarations. D ^ e after at sh and angsgtbenen 3eiapielt ditnjin l «4if · lioh aur üxlautexuag ifarsohitdfner beTorzugtar iu'iüfJarungsbeispiele nash dar, irfindung. ö
?7UfTerfaJartn ssui* Saatimmun« der in de? im Anaohlui) an die Beispiele au fge at eilten Tabelle X angegebenen Ifoto-? 7UfTerfaJartn ssui * Saatimmun «der in de? in the Anaohlui) the examples given in Table X are given in the Ifoto-
leitfähigkeitconductivity
- 19 -009883/0747- 19 -009883/0747
■f QOpy ,■ f QOpy,
richtungen auf eine elektrisch leitende Trägerplatte aufgebracht und gß trocknet.- An die so überzogene Platte · wird Erdpotential angelegt und die Schicht wird im Dunkeln durch eine Koronaentladungseinrichtung elektrisch (positiv oder negativ) bis zur Sattigungsspannung aufgeladen, wozu eine strahlartige Entladungseinrichtung verwendet wird, die von einer Hochspannungsquelle gespeist wird, welche von der High Volt Power Supply Co., Condenser Products Division, als Modell PS-TO-1 M hergestellt ist und die mit einer Spannung von 7 kY arbeitet, während die Gitterspannung unter Verwendung einer eine geregelte Gleichspannung (0-1500V) abgebenden Kepco, Inc.-Spannunfesquelle auf 0,9 kV gehalten wird. Die Ladezeit beträgt 15 Sekunden.directions on an electrically conductive carrier plate applied and dries. - To the plate covered in this way earth potential is applied and the layer becomes electrical in the dark by a corona discharge device (positive or negative) charged to saturation voltage, for which purpose a jet-like discharge device is used, which is fed by a high-voltage source manufactured by High Volt Power Supply Co., Condenser Products Division, as Model PS-TO-1M and which works with a voltage of 7 kY, while the grid voltage using a one regulated DC voltage (0-1500V) emitting Kepco, Inc. voltage source is maintained at 0.9 kV. The loading time is 15 seconds.
Die zufolge der Aufladung an der Platte liegende Spannung wird dann, ohne daß die Schicht berührt oder die Ladung verändert wird, mittels einer durchsichtigen Elektrometertasters gemessen. Das zufolge der auf der Schicht befindlichen Ladung in dem Taster erzeugte Signal wird verstärkt und einem Mo seIy Autograf-Aufzeichnungsgerät, Modell 680, zugeführt. Die von dem Aufzeichnungsgerät unmittelbar aufgezeichnete Kurve zeigt den ^erlauf der Größe der auf der Schicht befindlichen Ladung und den Ladungsabklinggrad, bezogen auf die Zeit. Uach einer Zeitspanne von etwa 15 Sekunden wird die Schicht durch den transparenten Taster hindurch mittels auf die Schicht gerichteten Lichtes- belichtet, wozu eine American Optical spence Mikroskop-BeleuchtungBeinriahtung verwendetThe voltage on the plate as a result of the charge is then, without touching the layer or changing the charge, by means of a transparent electrometer probe measured. According to the one on the shift the charge in the button is generated amplified and a Mo seIy autograph recorder, Model 680, fed. The one from the recorder immediately recorded curve shows the course of the Size of the charge on the layer and the Degree of charge decay in relation to time. After a period of about 15 seconds, the layer is through through the transparent button on the layer directed light, including an American Optical spence microscope lighting used
009883/0-747009883 / 0-747
BADORiGiNALBADORiGiNAL
! wird, die eine sonst für medizinische Zwecke dienende! the one otherwise used for medical purposes
G.E.1493-Grlünlampe besitzt,* deren abgegebenes Licht eine Färbtemperatur von 28000K aufweist. Die Beleuchtungsstärke wird mittels eines Weston-Beleuchtungsmessers, Modell 756, gemessen und ist in den Tabellen eingetragen. Die Iiicht-Ent ladung sge sch windigkeit wird während einer Zeitspanne von 15 Sekunden oder bis zum Erreichen einer gleichbleibenden Restspannung gemessen.GE1493-Grlünlampe possesses * whose emitted light has a Färbtemperatur of 2800 0 K. The illuminance is measured using a Weston light meter, model 756, and is entered in the tables. The speed of light discharge is measured over a period of 15 seconds or until a constant residual voltage is reached.
* Der zahlenmäßige Unterschied zwischen der Entladungsge-* The numerical difference between the discharge
sohwindigkeit der auf der Schicht befindlichen ladung während der Belichtungszeit und der Entladegeschwindigkeit der auf der Schicht befindlichen ladung im Dunkeln ist als Maß für die !lichtempfindlichkeit der Schicht anzusehen. speed of the charge on the layer during the exposure time and the discharge speed the charge on the layer in the dark is to be regarded as a measure of the layer's sensitivity to light.
Mit jedem Material wird ferner ein praktischer Versuch gemacht, wobei untersucht wird, welches Material eine Fotoleitfähigkeit besitzt* Auf dem jeweiligen Material wird dazu ein elektrofotografisches Bild in der »eise erzeugt, daß das Matertal durch eine Korona-entladung elektrisch aufgeladen wird, daß es danaoh durch projektion nach einem He11-Bunkel-Bild belichtet wird und daß das latente geladene BIlC duröh Besprühen entwickelt wird, &© wozu ein kommerzieller Entwickler verwendet wird, deesen Anwendbarkeit von der Polarität der zuvorA practical experiment is also made with each material, examining which material is one Has photoconductivity * For this purpose, an electrophotographic image is created in the »ice that the Matertal created by a corona discharge is electrically charged, that it is then exposed by projection according to a He11-Bunkel image and that the latent charged BIIC developed by spraying is, & © what a commercial developer is used for will, deesen applicability of the polarity of the previous
- 21 ■ -009083/0747- 21 ■ -009083/0747
auf das fotoleitende Material aufgebrachten Koronaladung abhängig ist. Einzelheiten dieses Verfahrens sind im Beispiel I angegeben, ;corona charge applied to the photoconductive material is dependent. Details of this procedure are indicated in example I;
-Beispiel I ; ■ - -Example I ; ■ -
Etwa 2 Gramm polymethylenpolyphenyisQoyanat (PAPI, erhältlich von der Garwon Company} wird in einem Lösurigsmittelgemisch dis per giert, das aus etwa 10 Gramm Methyläthy!keton und ca» 20 Gramm eines in einem 100 ml Becher aus Pyrexglas enthaltenen Cyclohexanone besteht. Oa. 1,5 Gramm Bisphenol-A wird dieser W&wag zugesetzt. Die Mischung wird durch ein E Uhrwerk bewegt, bis die lösung des Bisphenol-A erreioht ist. Etwa 0,7 Gramm 2,4,7-Trinitrofluorenon wird der vorgenannten lösung zugesetzt und in der vorerwähnten Weise zur Erzielung der lösung umgerührt. Die lösung wird.auf eine Aluminiumplatte (eine 0,005 x 11x16 Zoll große flaohe rechteokförmige Folie 1145-Hlf 3?olie der Aluminium Company of America) durch Aufstreichen, !DauQhubergiehenj Aufgießen, Aufwirbeln und dgl. aufgebracht u|id der Überzug ansohließend getrocknet. Die lösung w±J?d auf die Platte aufge-. bracht, bis die Dicke der getrockneten Schicht 5 /U betragt. Die Schicht wird bei J200°ö etwa 30 MinutenAbout 2 grams of polymethylene polyphenyl isocyanate (PAPI, available from Garwon Company) is dispersed in a solvent mixture consisting of about 10 grams of methyl ethyl ketone and about 20 grams of a cyclohexanone contained in a 100 ml beaker made of pyrex glass. Oa. 1, 5 grams of bisphenol-A is added to this wag . The mixture is agitated through an E clockwork until the solution of bisphenol-A is achieved. About 0.7 grams of 2,4,7-trinitrofluorenone is added to the aforementioned solution and in the aforementioned The solution is applied to an aluminum plate (a 0.005 x 11x16 inch flat, rectangular foil 1145-half oil from the Aluminum Company of America) by brushing, pouring, swirling, and the like The coating is then dried to the bottom. The solution is applied to the plate until the thickness of the dried layer is 5 / U. The layer is left at 200 ° for about 30 minutes
ausgehärtet. Ein 6x6 Zoll großer Bereich dieser Plattehardened. A 6x6 inch area of this plate
— - -"!■■■' "- - - "! ■■■ '"
οβ' wird durch eine Koronaentladungauf eine negative Ia- *4 dung von ca. 400 V aufgeladen und danaah duröh Projek-'2 tiön mit einem Simmon Omega. D5 Vergrößer er etwa 15 öe- !«4 künden beltdhfcety Dieser Vergrößerer ist mit einer linse eines? H^fWiiweite £.» 4r5 und einer bei 295O0K arbeiteten fö3,te!H^J,iohtq.uöa,l©.'.flU0ee«HiB$et« Mit einem Weston-οβ 'is charged by a corona discharge to a negative charge of approx. 400 V and then through Projek-2 tiön with a Simmon Omega. D5 Magnifier er about 15 öe-! «4 announce beltdhfcety This magnifier is one with a lens? H ^ fWiiwide £. " 4 r 5 and one at 295O 0 K worked fö3, te! H ^ J, iohtq.uöa, l ©. '. FlU0ee "HiB $ et" With a Weston-
Beleuchtungsmesser, Modell Nr. 756, ergibt si oh für die Beleuchtungsstärke in der Belichtungsebene ein Wert von ca. 43 lux. Die platte wird hierauf durch Kaskadenentwicklung mit Xeroat-Entwiokler 1824 entwickelt. Das entwickelte Bild wird elektrostatisch auf- eine Aufnahmefölie übertragen und geschmolzen. Das auf die Aufnahmefolie aufgebrachte Bild entspricht dem ursprünglich profitierten Bild« Anschließend wird die Platte von restlichem Soner gereinigt und wieder verwendet. Ein anderer 6x6 gollbereioh dieser Platte wurde elektrometisch ausgemessen, und das Meßergebnis in der Tabelle I tabelliert.Light meter, model no. 756, si oh for them Illuminance in the exposure plane has a value of approx. 43 lux. The plate is then made by cascade development Developed with Xeroat developer in 1824. That developed The image is electrostatically transferred to a recording film transferred and melted. That on the film The image applied corresponds to the image originally profited from «The plate is then from cleaned and reused with the rest of the soner. Another 6x6 roll area of this plate was electrometric measured, and the measurement result in Table I. tabulated.
Beispiel II "■"' "' " . Example II "■"'"'".
Es wurde eine Schicht teaw,- Überzugslösung nach Beispiel I hergestellt und mit oa» 0,2 Gramm piP'f-Diaminodiphenylversetzt. Mesea Mischung wird bewegt, bis LösungA layer of teaw, coating solution according to Example I was applied produced and mixed with the above »0.2 grams of piP'f-diaminodiphenyl. Mesea mixture is agitated until solution
eintritt. Die I1O sung wird in der vorbesehriebenen Weise j auf eine Aluminiumplatte aufgebracht und bei 2000C in. \ entry. The I 1 O solution is in the vorbesehriebenen manner j applied to an aluminum plate and cured at 200 0 C in. \
-■■■■-. ' ι- ■■■■ -. 'ι
einem Ofen 30 Minuten ausgehärtet. Die Platte wird ge- * laden, belichtet und entwickelt, wonaoh das Bild auf die Plattenoberfläohe aufschmilzt. Das auf der Platte entwickelte Bild entspricht dem ursprünglich projizier«- ten Bild. Ein anderer Bereioh dieser Platte wird in der vorbeschriebeheη Weiseelektrometrlsoh ausgemessen und das Meßergebnis in der Säbelle I tabelliert,cured in an oven for 30 minutes. The plate is * load, expose and develop where the image melts onto the plate surface. That on the record developed image corresponds to the originally projected "- th picture. Another area of this record is found in the vorbeschrittenheη way elektrometrlsoh measured and the measurement result is tabulated in saber I,
- 23 -- 23 -
099013/0747099013/0747
Eine iJberzugBlösung gemäß Ausführungsbeispiel· I wird mit. etwa 0,05 Gramm Brilliantgrün versetzt» Diese Mischung wird solange verrührt, oder dergleichen, bis die lösung eintritt* Die Lösung wird auf eine leitende Trägerunterlage aufgebracht und bei 20O0C in einem Ofen 30 Minuten ausgehärtet. Die Platte wiri. aufgeladen, belichtet und entwickelt, wonach das Bild elektrostatisch auf eine -!Präge runter lage Übertragen wird, ^ie Platte wird von restlichem Toner gereinigt und wiederverwendet. Bin anderer Bereich dieser Platte wurde elektrometriseh aufgemessen und das Meßergebnis in der Tabelle I tabelliert.A coating solution according to embodiment example I is used with. About 0.05 grams of brilliant green are added. This mixture is stirred or the like until the solution occurs. The solution is applied to a conductive support and cured in an oven at 20O 0 C for 30 minutes. The plate wiri. charged, exposed and developed, after which the image is electrostatically transferred to an embossing lower layer, the plate is cleaned of residual toner and reused. Another area of this plate was measured electrometrically and the measurement result tabulated in Table I.
Etwa 0,05 Gramm Brilliantgrün werden in einer ÜberzugslöBung gemäß Beispiel II.gelöet. Die lösung wird auf eine leitende Trägerunterlage aufgebracht und bei 2QO0CS in einem Ofen 30 Minuten ausgehärtet. Die Platte wird hierauf aufgeladen, belichtet und entwickelt, wonach das Bild elektrostatisch auf eine Trägerunterlage Übertragen Wird« Die Platte wird von restlichem Toner gereinigt und wiederverwendet. Bs wurde eine andere Platte vorbereitet, elektrometriseh auegemessen und daß Meßergebnis in der {Cabeile I tabelliert» ■ ■About 0.05 grams of brilliant green are dissolved in a coating solution according to Example II. The solution is applied to a conductive substrate and cured at 2QO 0 CS in an oven for 30 minutes. The plate is then charged, exposed and developed, after which the image is electrostatically transferred to a carrier substrate. The plate is cleaned of residual toner and reused. Another plate was prepared, electrometrically measured and the measurement result tabulated in the {Cabeile I »■ ■
Die Aus führung sb ei Bp ie le III und Iy zeigen, daß (sineThe explanations of Examples III and Iy show that (sine
verstärkte sichtbare Lichtempfindlichkeit durch Zusats eines sensibiliBierenden farbstoffes erhalten wird.increased visible light sensitivity through additives a sensitizing dye is obtained.
009883/0747009883/0747
. - 24. - 24th
Es wird eine Überzugslösung naoh Beispiel I verwendet, die jedooh kein 2,4|7-Trinitrofluorenon enthält. Diese Lösung wird auf eine Aluminiumplatte aufgebracht und bei 20O0C in einem Ofen 30 Minuten ausgehärtet. Der Überzug wurde elektrometrisoh ausgemessen und" das Meßergebnis in der Tabelle I tabeliiert. - -A coating solution according to Example I is used which, however, does not contain any 2,4 | 7-trinitrofluorenone. This solution is applied to an aluminum plate and cured at 20O 0 C in an oven for 30 minutes. The coating was measured electrometrically and the measurement result was tabulated in Table I. - -
Beispiel YI ' Example YI '
Es wird die im Beispiel II beschriebene, jedoch ohne 2,4,7-Trinitrofluorenon versehene Überzugslösung verwendet. Die Lösung wird auf eine Aluminiumplätte aufgebracht und bei 200°C in einem Ofen 30 Minuten ausgehärtet. Der Überzug wurde elektrometidsch ausgemessen und das Meßergebnis in der Tabelle I tabelliert* Die Beispiele V und Vl zeigen, daß die UrethanharzüberzÜge an sich nicht fotoleitend sind.It is that described in Example II, but without 2,4,7-trinitrofluorenone provided coating solution is used. The solution is applied to an aluminum plate and at Cured in an oven at 200 ° C for 30 minutes. The coating was measured electrometically and the measurement result in Table I tabulated * Examples V and VI show that the urethane resin coatings are not photoconductive per se.
Ga. 2 Gramm Iiuc it θ 2042, ein von E»I. Dupont de Uemour & Go. gefertigtes Ithylmethaorylatharz wird in 10 ml Methyläthylketon gelöst. Die Lösung wird anschließend auf eine Aluminiumplatte aufgebracht und getrocknet. Die Platte wurde elektrometrisoh ausgeraessen und das Meßergebnis in Tabelle I tabeliler-t.« Diese Platte diente zur Kontrolle.Ga. 2 grams Iiuc it θ 2042, one of E »I. Dupont de Uemour & Go. manufactured ethyl methaorylate resin comes in 10 ml Dissolved methyl ethyl ketone. The solution is then applied to an aluminum plate and dried. the Plate was electrometrically reamed out and the result of the measurement in Table I tabeliler-t. «This plate was used for Control.
009883/074?009 883/074?
Beispiel YIII For example YIII
Bs wird eine in Beispiel VII beschriebene und zusätzlich mit ca. (D, 2 Gramm ρ,ρι'-Diamindapheny!methan versetzte lösung verwendet, Die lösung wird auf eine leitende Träge runt er lage aufgebracht und getrocknet. Die blatte wurde elektrometrisch ausgemessen und das Meßergebnis in Tabelle I tabelliert, νBs becomes one described in Example VII and in addition mixed with approx. (D, 2 grams of ρ, ρι'-diamindapheny! methane solution used, the solution is applied to a conductive support layer and dried. The leaf was measured electrometrically and the measurement result tabulated in Table I, ν
Beispiel IX . . Example IX . .
Es wird eine im Beispiel VIIT angegebene Lösung verwendet,
die mit ca. 0,5 Gramm 2,4f7-Trinitrofluorenon vereine
setzt ist« Die Lösung wird auf/leitende Trägerunterlage aufgebrächt und getrocknet. Die Platte wurde elektrometrisch
ausgernessen und das Meßergebnis in Tabelle I '
tabelliert. - · 'A solution given in Example VIIT is used, which combines with approx. 0.5 grams of 2,4 f 7-trinitrofluorenone
sets is «The solution is applied to / conductive support and dried. The plate was measured electrometrically and the measurement result tabulated in Table I '. - · '
die Meßergebnisse der BeispieleTill und IX zeigen, daß p,pf-Diaminidimethylmethan und 2,4,7"-Trinit3?ofluorenon in einem trägen Binder nichtfotcjleitend sind.the measurement results of Examples Till and IX show that p, p f -diaminidimethylmethane and 2,4,7 "-trinit3? ofluorenone are non-photoconductive in an inert binder.
009883/0747009883/0747
Mtfiergebnisse der.elektrometriachen Untersuchungvon fotoleitendenResults of the Electrometric Investigation of Photoconductive
* . ■ ■-■■■_ - . ■*. ■ ■ - ■■■ _ -. ■
Polyurethanen 1645192Polyurethanes 1645192
Bei- Anfangsspiel potential 00 Example starting game potential 00
ladungβ- Ladunga- ReBt- Beleuchabbau b. abbau im spannung tungs-Beliohtg. Dunkeln (v/naoh stärke (V/eeo.) (V/eeo») 15 sec») (Lux beichargeβ- charge- reBt- lighting dismantling b. Dismantling under tension. Dark (v / naoh strength (V / eeo.) (V / eeo ») 15 sec») (Lux at
0 28QO0K)0 28QO 0 K)
Empfindlichkeit (V/100 Lux - see«)Sensitivity (V / 100 Lux - see «)
-440+355
-440
23,014 s 0
23.0
2 -8th
2 -
250190
250
750214
750
-475+435
-475
28,032.0
28.0
4'6th
4 '
250205
250
"■' 750856
"■ ' 750
-470+390
-470
8of ο27.0
8of ο
16th
1
190170 '
190
3210642
3210
-430+380
-430
133,0"71.0
133.0
3. '■ 3
3
120125
120
■ 43902350
■ 4390
-480+490
-480
0,00.0
0.0
00
0
480490
480
00
0
-420+380
-420
- 1,21.1
- 1.2
405350
405
00
0
-500+460
-500
5,3 -.. ;4.4
5.3 - ..;
5,34.4
5.3
420394
420
00
0
-450+420
-450
0,00.0
0.0
0,00.0
0.0
450.420
450
00
0
-440+425
-440
3,03.0
3.0
2,0'2.0
2.0 '
390380
390
O0
O
Tabelle ITable I.
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3/074?3/074?
Mischungen, die jeweils T bis 100 Harzanteile auf einen ^' Xewis-Säure enthalten, ergeben verwendbare lotoleiter. Eine optimale Empfindlichkeit und Wiederverwendbarkeit wird erzielt, wenn 1 bis 5 Harzteile mit einem Teil Lewis-Säure vermischt werden.Mixtures, each containing T to 100 resin parts on a ^ ' Containing Xewis acid make usable loto conductors. One optimal sensitivity and reusability will be obtained when 1 to 5 parts of resin with 1 part of Lewis acid be mixed.
• Die vorliegende Erfindung ist nicht"auf die gezeigten Ausführungsbeispiele beschränkt. Beispielsweise kann mittels des Polyurethanharzee'ein kontinuierlicher· Überzug oder eine Schwamm- bzw« Schaumartige Schicht hergestellt werden. Zur Verbesserung der Empfindlichkeit oder sonstigen fotoleitenden Eigenschaften der Zusammensetzung können auch andere Materialien zugefügt werden.• The present invention is not "limited to" those shown Embodiments limited. For example, by means of The polyurethane resin is a continuous coating or a sponge or foam-like layer is produced will. To improve the sensitivity or other photoconductive properties of the composition can other materials can also be added.
■- Ansprüche -■ - Claims -
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009883/0747009883/0747
Claims (12)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US426428A US3408185A (en) | 1965-01-18 | 1965-01-18 | Electrophotographic materials and method employing photoconductive resinous charge transfer complexes |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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Legal Events
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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