DE1644534A1 - Antrachinonfarbstoff,sowie Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
Antrachinonfarbstoff,sowie Verfahren zu seiner HerstellungInfo
- Publication number
- DE1644534A1 DE1644534A1 DE19641644534 DE1644534A DE1644534A1 DE 1644534 A1 DE1644534 A1 DE 1644534A1 DE 19641644534 DE19641644534 DE 19641644534 DE 1644534 A DE1644534 A DE 1644534A DE 1644534 A1 DE1644534 A1 DE 1644534A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthraquinone
- dye
- atom
- formula
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical group NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 9
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 9
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 31
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 19
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- -1 anthraquinone compound Chemical class 0.000 description 5
- BTLXPCBPYBNQNR-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyanthraquinone Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O BTLXPCBPYBNQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006350 polyacrylonitrile resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITYXXSSJBOAGAR-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)-4-(4-methylanilino)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(NC)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 ITYXXSSJBOAGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical group ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBLVHTDFJBKJLG-UHFFFAOYSA-N Ethyl nicotinate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CN=C1 XBLVHTDFJBKJLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGOHZJMAKFDDS-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(4-methylanilino)-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid Chemical compound Cc1ccc(Nc2cc(C(O)=O)c(N)c3C(=O)c4ccccc4C(=O)c23)cc1 MEGOHZJMAKFDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XATMSWLFSJLJTP-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(4-methylanilino)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O XATMSWLFSJLJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHXFWEJMQVIWDH-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-hydroxy-2-phenoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=C(O)C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C1OC1=CC=CC=C1 MHXFWEJMQVIWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUUQNDPKAFJWBM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4-(4-methoxyanilino)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(O)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O RUUQNDPKAFJWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical class SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUMYMRHRBCLIU-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=C(C=C3C(CC(C=C3)=O)=C3)C3=CC=C21 Chemical compound N1=CC=CC2=C(C=C3C(CC(C=C3)=O)=C3)C3=CC=C21 HGUMYMRHRBCLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanethiol Chemical compound SC1CCCCC1 CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- MCPLVIGCWWTHFH-UHFFFAOYSA-M disodium;4-[4-[[4-(4-sulfoanilino)phenyl]-[4-(4-sulfonatophenyl)azaniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]methyl]anilino]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1NC1=CC=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[NH+]C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=CC(NC=3C=CC(=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=2)C=C1 MCPLVIGCWWTHFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- TVRGPOFMYCMNRB-UHFFFAOYSA-N quinizarine green ss Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 TVRGPOFMYCMNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
- C09B62/467—Anthracene dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/002—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring containing onium groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/207—Dyes with amino groups and with onium groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/501—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof containing onium groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
- C09B1/547—Anthraquinones with aromatic ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/565—Mercaptoanthraquinones containing onium groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
- C09B1/585—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
- C09B5/14—Benz-azabenzanthrones (anthrapyridones)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/34—Anthraquinone acridones or thioxanthrones
- C09B5/36—Amino acridones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
68 MANNHEIM 1, 5.NOV.1968
Sedcenheimer Str. 36 α · Telefon 46315
Poitich.ckko n toi Frankfurt/M. Nr. 8293
Sankt Dculidi· Bank Mannhtlm Nr. 72/00066
Ttl.gr.-Cod.i Gtrpat
GENERAL ANILINE AND FILM CORPORATION
140 West 51st Street NEW YORK, N.T. / USA.
Anthrachinonfarbstoff, sowie Verfahren
zu seiner Herstellung.
Die Erfindung bezieht sich auf einen Anthrachinonfarbstoff, der
gegebenenfalls am Anthrachinonring mit einem üblichen Substituenten substituiert sein kann, der dadurch gekennzeichnet ist, dass
er der allgemeinen Formel
R0O R-,
I2I! |X
I2I! |X
OH2-N-G-CH-Z
Cl"
in der X für ein Sauerstoffatom, sekundäres Amin oder ein Schwefelatom,
Y für ein Wasserstoff atom, eine Methyl-, Methoxy- oder Methyl thiogruppe steht, R1 und Rg Wasser stoff atome oder Alkyl-
-2-
909848/0952
- Blatt 2 -
reste bedeuten und Z für einen quarternären Stickstoff-, Isothiouronium-
oder Sulfoniumkomplex steht, entspricht.
Die Erfindung bezieht sich ferner gemäss einer bevorzugten Ausführung
sform auf einem Anthrachinonfarbstoff, der dadurch gekennzeichnet
ist, dass er die folgende allgemeine Formel besitzt:
I2K
OH2N-O-CH-Z
Cl"
in der X, Y, R-, und Z die oben angegebene Bedeutung besitzen, wobei
A einen üblichen Substituenten bedeutet und η 1 oder 2 ist.
Ferner bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung
von Anthrachinonfarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist,
dass man eine Anthrachinonverbindung der Formel
in der X für ein Sauerstoffatom, eine -NH-Gruppe oder ein Schwefelatom
steht und Y für ein Wasserstoffatom oder einen Elektronen
liefernden Substituenten steht, mit einem OC-Halogencarbonsäureamid
und Paraformaldehyd in Anwesenheit eines dehydratisierend
wirkenden Lösungsmittels umsetzt, und das Reaktionsprodukt sodann durch Behandlung mit einem tertiären Amin, Thioharnstoff
-3-
9098A8/0952
- Blatt 3 -
oder dessen N-Alkylderivaten oder einem organischen Sulfid
quaterniert.
Mit der Entwicklung neuer synthetischer Harze wurde es notwendig, Farbstoffe zu schaffen, die mit diesen verträglich sind und eine
Affinität zu den aus diesen Harzen hergestellten Fasern und Stoffen besitzen. Es wurde gefunden, dass viele der üblichen Baumwoll-
und Wollfarbstoffe zum Färben bestimmter synthetischer Fasern,
die bei der Herstellung von Bekleidung usw. eine immer weitere Verwendung finden, nicht geeignet sind. Besonders schwierig
zu färbende Materialien sind solche aus Polyacrylnitrxl- oder modifizierten Polyacrylnitrilharzen, wie z.B. die unter den Handelsnamen
Acrilan, Orion, Verel und Dyrel bekannten Fasern. Viele
der bisher entwickelten Farbstoffe leiden unter einer geringen Licht- und Wasohechtheit und haben ausserdem eine schlechte Affinität
für Fasern und Polyacrylnitrilbasis.
Verfahren zur Herstellung quaternärer Anthrachinonfarbstoffe sind
z.B. aus der französischen Patentschrift 1 244- 601 bekannt. Bei
den genannten bekannten Verfahren wird in einer ersten Stufe ein Hydroxyanthrachinon mit p-Phenylendiamin umgesetzt und das Reaktionsprodukt
in einer zweiten Stufe mit Chloressigsäurechlorid in einem Lösungsmittel umgesetzt. Durch die Notwendigkeit der
Verwendung eines Hydroxyanthrachinons als Ausgangsprodukt und eines organischen Lösungsmittels als Reaktionsmedium ist dieses
bekannte Verfahren jedoch aufwendig und relativ unwirtschaftlich,
da z.B.^Massnahmen zur Rückgewinnung des Lösungsmittels getroffen
werden müssen.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, zur Überwindung
dieser Nachteile neue Anthrachinonfarbstoffe zum Färben synthetischer Fasern, insbesondere solcher auf der Grundlage
eines Polyacrylnitril- oder eines modifizierten Polyacrylnitrilharzes in leuchtenden, vollen Tönen mit ausgezeichneter Licht-
und Waschechtheit, das in einfacher und wirtschaftlicher Weise durchgeführt werden kann, zu schaffen.
9098A8/0952
- Blatt 4 -
Der Substituent am Benzolring der Anthrachinonverbindung ist neben
Wasserstoff vorzugsweise ein Methyl-, Methoxy- oder Methylthiorest.
Die Anwesenheit anderer Substituenten in einem der Anthrachinonringe
scheint auf den Verlauf der Reaktion keine Wirkung zu haben. Dies geht aus der folgenden Liste von Anthrachinonderivaten
hervor, die diese Reaktion durchlaufen können:
l-Amino-4-anilino-anthrachinon
l-Amino-4-toluidino-Änthrachinon
l-Methylamino-4-p-toluidino-anthrachinon
4-Aminoanthrachinon-l,2-acridon
4-p-Toluidino-l,9-anthrapyridon
l-Amino-2-phenoxy-4~hydroxy anthrachinon l-Amino-4-p-anisidino-anthrachinon
l-Amino-2-methyl-4-p-toluidinoanthrachinon
l-Hydroxy-4-p-anisidino-anthrachinon
l-Hydroxy-4-p-thioanisidino-anthrachinon
1,4-Bis-p-toluidino-anthrachinon
l-Amino-2-carboxy-4-p-toluidino-anthrachinon 1, e-Dihydroxy-^—p-toluidino-4— amino anthrachinon
l-p-Toluidino-4,5»e-trihydroxy-anthrachinon.
Die obige Liste stellt keine Beschränkung dar, sondern zeigt lediglich
den Umfang der Anthrachinonderivate, die als Ausgangsmaterialien bei der Herstellung der Farbstoffzwischenprodukte
und der erfindungsgemässen Farbstoffe verwendet werden können.
Die erfindungsgemäss geeigneten Farbstoffzwischenprodukte sind
Anthrachinon-methylen-chloramidverbindungen der folgenden Struktur: _
OH2N-O-OHOl
-5-909848/0952
- Blatt 5 -
in welcher X für ein Sauerstoffatom, ein sekundäres Amin oder
Schwefelatom steht, Y für ein Wasserstoff atom oder einen Elektronen
liefernden Substituenten, wie z.B. einen Methyl-, Methoxy-
oder Methylthiorest, steht und R1 und R2 entweder Wasserstoffatome
oder Alkylreste sein können. Solche Zwischenprodukte werden
durch Umsetzung einer Verbindung mit der oben genannten Strukturformel als Ausgangsmaterial mit Paraformaldehyd und einem
OL-Halogenamid, wie Ohloracetamid, hergestellt. Das bevorzugte
Lösungsmittel für diese Reaktionen ist ein starkes dehydratisierendes Medium, wie z.B. konzentrierte Schwefel- oder Polyphosphorsäure.
Die so erhaltenen, neuen Anthrachinonderivate sind in Wasser unlöslich, und wenn die Reaktionsmischung mit einem grossen
Volumen Wasser verdünnt wird, so fallen die erfindungsgemässen Farbstoff zwischenprodukte aus und können leicht abfiltriert
werden. Diese Materialien sind als Pigmentfärbstoffe geeignet,
oder sie können durch das im folgenden angegebene Verfahren in
die erfindungsgemässen, wasserlöslichen Farbstoffe umgewandelt werden, die sich ausgezeichnet zum Färben von Fasern aus Polyacrylnitril-
oder modifizierten Polyacrylnitrilharzen eignen.
Die erfindungsgemäss hergestellten Zwischenprodukte können durch
Behandlung mit tertiären Aminen zur Bildung von quaternären Stickstoffverbindungen, durch Behandlung mit Thioharnstoff und
seinen N-Alkylderivaten zur Bildung der Isothiouroniumsalze oder
durch Behandlung mit organischen Sulfiden zur Bildung der SuIfoniumsalze
leicht löslich gemacht werden. Geeignete tertiäre Amine sind solche, die das Stickstoffatom in einer aromatischen oder
einer ganz oder teilweise gesättigten Ringstruktur enthalten, wie z.B. Pyridin und/oder seine Alkylderivate; Nikotinsäureäthylester;
Amide; Nitrile; N-Alkyl- und N-Hydroxyalkylpyrrolidin, -piperidin
und -Hexamethylenimin; und Ν,Ν-Dialkylcyclohexylamin; und
solche, in welchen nur Alkyl- oder Hydroxyalkylreste an das Stickstoffatom gebunden sind, wie z.B. Triäthylamin, Tripropylamin,
Tributylamin, Diäthybutylamin, Triäthanolamin, Dimethyläthanolamin, Diäthyläthanolamin, Dimethylisopropanol usw. Geeig-
-6-· 909848/Q952
nete Thioharnstoffe sind unsubstituierter Thioharnstoff und seine
niedrigen, gesättigten Monoalkyl-, symmetrischen und asymmetrischen Dialkyl-, Trialkyl- und Tetraalkylderivate. Geeignete organische
Sulfide sind die Mercaptanverbindungen, wie z.B. Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butyl- und Cyclohexylmercaptan.
Das Löslichmachen gemäss der obigen Behandlung liefert einen
Farbstoff mit der folgenden allgemeinen Formel:
-F _ σ - C - Z
in welcher X für ein Sauerstoffatom, ein sekundäres Amin oder Schwefelatom steht, Y für ein Wasser stoff atom oder einen Elektronen
liefernden Substituenten, wie Methyl, Methoxy oder Methylthio,
steht, R^ und Ro fü27 Wasserstoff atome oder Alkylreste stehen
und Z für einen quaternären Stickstoff, Isothiouronium- oder Sulfoniumkomplex steht. Die erfindungsgemässen neuen Farbstoffe
färben Fasern aus Polyacrylnitril und modifiziertem Polyacrylnitril
in tiefen, wasch- und lichtechten Farben und Tönungen von
Blau bis Grün bis Rot einschliesslich der Zwischentönungen derselben.
Es ist vorgeschlagen worden, Chloracetamid und Paraformaldehyd als Reaktionsteilnehmer bei der Synthese der Farbstoffe zu verwenden,
aber die Ausgangsmaterialien der bekannten Verbindungen waren wesentlich verschieden von den erfindungsgemässen, und die
hergestellten Farbstoffe waren hinsichtlich Wasch- und Lichtechtheit, sowie Affinität, insbesondere zur Verwendung mit Fasern
auf der Basis von Polyacrylnitril oder modifizierter PoIyacrylnitrilharze,
nicht zufriedenstellend.
-7-909848/0952
Wie in den folgenden Beispielen angegeben ist, werden die Farbstoffe,
die erfindungsgemäss durch Umsetzung eines angegebenen Anthrachinonderivates mit Paraformaldehyd und einem <X-Halogenamid,
wie ChIoracetamid, hergestellt sind, sodass praktisch eine
Chloramidgruppe in das Anthrachinonderivat eingeführt wird, bevorzugt.
Daher wird diese Reaktion vorzugsweise bei einer Temperatur unter 100°, vorzugsweise bei 85 bis 95°* durchgeführt, da
bei Anwendung schärferer Reaktionsbedingungen, z.B. höherer Temperaturen, eine Neigung zu einer weiteren, wesentlichen Substitution
bestehen kann, was zu einer gewissen Verringerung der Färbeeigenschaften der Endprodukte, insbesondere zu einer Verminderung
der Aufnahme durch die Faser während des Färb ever fahr ens, führen
kann.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung,
ohne sie zu beschränken. Alle Teile sind Gewichtsteile.
Es wurde das folgende Farbzwischenprodukt hergestellt:
0 OH
H 0 I Il
^y/ CH2
Zu 200 ecm 100 %iger Schwefelsäure wurden 20 g (X-Chloracetamid,
11 g Paraformaldehyd und 9 g Phosphorpentoxyd zugegeben. Zu dieser
Mischung wurden 10 g l-Hydroxy-4—p-anisidino-anthrachinon gegeben
und die Reaktionsmischung auf 85 bis 90° erhitzt. Die erhitzte Mischung wurde dann in Eiswasser gegossen, filtriert,
neutral gewaschen und in einem Vakuumofen bei 4-5 bis 50° getrocknet.
Es wurden 13,4- g eines blauen Feststoffes erhalten. Die Chloranalyse dieses Materials zeigte, dass das als Ausgangsmate-
-8-909848/0952
- Blatt 8 -
rial verwendete l-Hydroxy-^-p-anisidino-anthrachinon etwas weniger
als monosubstituiert war.
Aus dem obigen FarbstoffZwischenprodukt wurde ein löslicher Farbstoff
der folgenden Formel hergestellt: / 0 OH
H 0
I Il OH2N-C-GH2
0OH,
-1O
Cl"
in den 20 g Pyridin zu 2 g des Zwischenproduktes gegeben wurden
und die Mischung zur Trockene eingedampft wurde. Diese Pyridinbehandlung
quaternisierte das Zwischenprodukt und wandelte es in seine lösliche Form um. Das Produkt wurde mit Ohlorbenzol in 'einen
Saugtrichter gegeben und im Trichter gewaschen, bis die Waschflüssigkeit farblos war. Fach dem Trocknen in einem Vakuumofen
wurden 2,6 g eines blauen Produktes erhalten. Dieser Farbstoff
war vollständig in Wasser löslich, und eine wässrige Lösung desselben färbte Polyacrylnitrilfasern in einem rötlich-blauen
Ton von ausgezeichneter Farbstärke ("build up") und guter Lichtechtheit.
Das FarbstoffZwischenprodukt der Formel: Q NHCH,
H 0
I Π
/—-v. CH2-N-C-CH2Cl
/—-v. CH2-N-C-CH2Cl
0 HN-/ Λ- CH5
wurde wie folgt hergestellt:
In einen 100 ccm-Kolben wurden 40 ecm Schwefelsäuremonohydrat,
—9—
909848/Q952
- Blatt 9 -
4,0 g (X-Chloracetamid, 2,2 g Paraformaldehyd und 1,8 g Phosphorpentoxyd
gegeben. Dann wurden 2 g l-Methylamino-4-p-toluidinoanthrachinon
in den Kolben gegeben und die Mischung auf 85° erhitzt. Nach 2 Stunden wurde die Reaktionsmischung wie in Beispiel
1 abgekühlt und das FarbstoffZwischenprodukt abfiltriert. Nach
dem Trocknen wurden 2,4 g eines Produktes mit einer Chloranalyse von 7>0 % erhalten. C21-H22OJT^Cl, d.h. ein mono substituiertes
Material, erfordert 7>9 % Chlor. Daraus ist ersichtlich, dass dieses Produkt etwas weniger als monosubstituiert war.
Das obige FarbstoffZwischenprodukt wurde wie in Beispiel 1 mit
Pyridin zu einem Farbstoff der folgenden Formel quaternisiert:
0 NHCH,
H 0
CH2N-C-CH2-N J
CH, Ny '
Cl"
Das obige Material ist ein völlig löslicher blauer Farbstoff, der in wässriger Form Polyacrylnitrxlfasern in grün-blauen Tönen von
guter Farbstärke und Lichtechtheit anfärbt.
Das FarbstoffZwischenprodukt der folgenden Formel:
H 0 1 II
CH2N-C-CH2Cl
CH, 0
-10-
0 9 8 4 8/0952
- Blatt 10 -
wurde wie folgt hergestellt:
Die Reaktion von Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei jedoch anstelle
von l-Methylamino-4—p-toluidino-anthrachinon l-Amino-2-brom-4—p-toluidino-anthrachinon
verwendet wurde. Es wurden 2,9 g des obigen Ohloramidzwischenproduktes isoliert.
Das obige Zwischenprodukt wurde durch Behandlung mit Pyridin wie
in den obigen Beispielen in ein quaternäres Material der folgenden Formel umgewandelt:
NH,
V-/
Cl
Acrylfasern, die mit einer wässrigen Lösung dieses Farbstoffes
gefärbt wurden, erhielten eine rot-blaue, tiefe und farbstarke Färbung. Die Licht- und Waschechtheit dieser Farbstoffe ist
ausgezeichnet.
Es wurde das FarbstoffZwischenprodukt der Formel:
H 0
I I!
I I!
CH2IT-C-CH2-Cl
wie folgt hergestellt:
-11-
9098A8/0952
- Blatt 11 -
Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei anstelle von 1-Methylamino-4—p-toluidino-anthrachinon
^-Amino-l^-anthrachinonacridon verwendet
wurde.
Durch übliche Pyridino ehandlung wurde ein quaternär er Farbstoff der folgenden Formel erhalten:
Cl"
Die Ausbeute betrug 2,4- g quaternär es Material aus 2,0 g Ausgang
smaterial. Das Endprodukt war völlig in Wasser löslich und färbte Acrylfasern in grau-blauen Tönen von ausgezeichneter
Licht- und Waschechtheit.
Es wurde das FarbstoffZwischenprodukt der Formel:
0 HN
HN
CH-
H 0
I f!
I f!
CH2N-C-CH2Cl
CH,
0
0
gemäss Beispiel 2 hergestellt, wobei l,4~Bis-(p-toluidino)·
anthrachinon als Ausgangsmaterial verwendet wurde.
-12-
909848/0952
- Blatt 12 -
Durch Pyridinbehandlung wurde ein quaternärer Farbstoff der Formel
CH-
H O
I I!
CH2N-C-GH2-N
erhalten, der völlig wasserlöslich war und Polyacrylnitrilfasern in grünen Tönen von guter Lichtechtheit anfärbte.
Das FarbstoffZwischenprodukt der Formel:
0 NH0
CH2N-G-CH2Cl
^yV
"VV
wurde wie folgt hergestellt:
Zum Monohydrat, OC-Chloracetamid, Paraformaldehyd und Phosphorpentoxyd
von Beispiel 2 wurden 2,0 g 1 -Amino-2-phenoxy-4~hydroxyanthrachinon
zugegeben. Nach Isolieren und !Trocknen des Eeaktionproduktes wurde es auf seinen Chlorgehalt analysiert; es enthielt
8,82 % Chlor. Der theoretische Chlorgehalt von Cp,H-,nOvNpOl, d.h. eines monosubstituierten Materials, beträgt
8,10 °/o. Dieses Material ist daher etwas mehr als monosubstituiert.
i;r.ff der
-Blatt 13 -
H O
t II
t II
CH
CH2N-C-CH2-N-CH
GH, 3
OH
wurde hergestellt, indem das obige Zwischenprodukt in Chlorbenzol
gelöst und gasförmiges Trimethylamin eingeleitet wurde, bis das quaternäre Material völlig ausgefällt war. Nach dem Abfiltrieren,
Waschen und Trocknen war das quaternäre Material völlig wasserlöslich und färbte Acrylfasern in leuchtend rot-violetten Tönen
von mittlerer Lichtechtheit.
Das FarbstoffZwischenprodukt der Formel:
H 0
I ff
CH2N-C-CH2Cl
wurde wie folgt hergestellt:
40 ecm Monohydrat, 4,0 g « -Chlor ac et amid, 2,2 g Paraformaldehyd
und 1*8 g Phosphorpentoxyd wurden in einen 100 ccm-Kolben gegeben.
Dann wurden 2 g l-Amino-4-p-toluidino-anthrachinon zugefügt
und die Reaktionsmischung 3 Stunden auf 30 bis 35° gehalten. Das Reaktionsprodukt wurde dann wie in Beispiel 1 isoliert.
Der Farbstoff der Formel:
-14-
909848/08S2
- Blatt 14- -
Cl"
wurde durch. Quaternisieren des obigen Materials mit Pyridin in
üblicher Weise gebildet. Eine wässrige Lösung des quaternären Farbstoffes färbte Polyacrylnitrilfasern in leuchtenden, neutral
blauen Tönen von ausgezeichneter Farbstärke und Lichtechtheit.
-15-/Patentansprüche:
909848/0952
Claims (3)
- Patentansprüche( 1.) j Anthrachinonearbstoff, der gegebenenfalls am Anthrachinon- ^—y ring mit einem üblichen Substituenten substituiert sein kann, der allgemeinen Formel . \Cl-in der X für ein Sauerstoffatom, sekundäres Amin oder ein Schwefelatom, Y für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Methylthiogruppe steht, R-, und R2 Wasserstoffatome oder Alkylreste bedeuten und Z für einen quaternären Stickstoff-, Isothiouronium- oder Sulfoniumkomplex steht.
- 2.) Anthrachinonfarbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass er folgende allgemeine Formel besitzt:R0O R,I2II I1— CH0N-C-CH-Zerin der X, Y, ~ϊ\·, η-id Z die oben ^Rfefevheiie Bedci tunr besit- Blatt 16 -16U534zen, wobei A einen üblichen Substituenten bedeutet und η 1 oder 2 ist.
- 3.) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch, gekennzeichnet, dass man eine Anthr achinonverb indung der Formelin der X für ein Sauerstoffatom, eine -NH-Gruppe oder ein Schwefelatom steht und Y für ein Wasserstoffatom oder einen Elektronen liefernden Substituenten steht, mit einem Oi -Halogencarbonsäureamid und Paraformaldehyd in Anwesenheit eines dehydratisierend wirkenden Lösungsmittels umsetzt, und das Reaktionsprodukt sodann durch Behandlung mit einem tertiären Amin, Thioharnstoff oder dessen N-Alkylderivaten oder einem organischen Sulfid quaterniert.909848/0152
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US287770A US3274198A (en) | 1963-06-14 | 1963-06-14 | Quaternary anthraquinone dyestuffs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644534A1 true DE1644534A1 (de) | 1969-11-27 |
Family
ID=23104263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19641644534 Pending DE1644534A1 (de) | 1963-06-14 | 1964-06-13 | Antrachinonfarbstoff,sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3274198A (de) |
| CH (1) | CH466468A (de) |
| DE (1) | DE1644534A1 (de) |
| FR (1) | FR1398575A (de) |
| GB (1) | GB1072901A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0055219A1 (de) * | 1980-12-23 | 1982-06-30 | Ciba-Geigy Ag | Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| EP0061624A1 (de) * | 1981-03-21 | 1982-10-06 | BASF Aktiengesellschaft | Kationische Farbstoffe und deren Verwendung |
| US5212312A (en) * | 1980-12-23 | 1993-05-18 | Ciba-Geigy Ag | Vattable and non-vattable quinoid dyes |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH468438A (de) * | 1966-02-10 | 1969-02-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe |
| US4008222A (en) * | 1966-12-16 | 1977-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Anthraquinone dyestuffs |
| DE3363875D1 (en) * | 1982-03-10 | 1986-07-10 | Ciba Geigy Ag | Quinophthalone compounds, process for their preparation and their use in the dyeing and printing of textile materials, paper, leather and for the preparation of inks |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2120741A (en) * | 1935-08-17 | 1938-06-14 | Soc Of Chemical Ind | Derivatives of dyestuffs containing hydroxyl groups and process of making same |
| GB481942A (en) * | 1936-09-17 | 1938-03-17 | Scottish Dyes Ltd | New anthraquinone dyestuffs |
| US2219280A (en) * | 1938-05-31 | 1940-10-29 | Soc Of Chemical Ind | Dyestuffs and process of making same |
| US2335680A (en) * | 1941-09-25 | 1943-11-30 | Du Pont | Arylaminoanthraquinone compounds |
| US2359864A (en) * | 1942-07-20 | 1944-10-10 | Du Pont | Addition products of a betaine acid halide and a basic amine |
| US2968661A (en) * | 1958-08-28 | 1961-01-17 | Eastman Kodak Co | 1-amino-2-bromo-4-arylaminoanthraquinone compounds |
| US2957010A (en) * | 1958-08-28 | 1960-10-18 | Eastman Kodak Co | Quaternary ammonium salts of anthraquinone dye compounds |
| US3004974A (en) * | 1958-12-24 | 1961-10-17 | Ciba Ltd | Water-soluble salts of anthraquinone dyestuffs |
| US3036078A (en) * | 1958-12-24 | 1962-05-22 | Ciba Ltd | Water-soluble salts of anthraquinone dyestuffs |
-
1963
- 1963-06-14 US US287770A patent/US3274198A/en not_active Expired - Lifetime
-
1964
- 1964-06-09 GB GB23838/64A patent/GB1072901A/en not_active Expired
- 1964-06-12 CH CH767664A patent/CH466468A/de unknown
- 1964-06-13 FR FR978207A patent/FR1398575A/fr not_active Expired
- 1964-06-13 DE DE19641644534 patent/DE1644534A1/de active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0055219A1 (de) * | 1980-12-23 | 1982-06-30 | Ciba-Geigy Ag | Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| US5212312A (en) * | 1980-12-23 | 1993-05-18 | Ciba-Geigy Ag | Vattable and non-vattable quinoid dyes |
| EP0061624A1 (de) * | 1981-03-21 | 1982-10-06 | BASF Aktiengesellschaft | Kationische Farbstoffe und deren Verwendung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1398575A (fr) | 1965-05-07 |
| US3274198A (en) | 1966-09-20 |
| GB1072901A (en) | 1967-06-21 |
| CH466468A (de) | 1968-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1148341B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| EP0014678B1 (de) | Basische Dioxazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier und Leder, und damit gefärbte und bedruckte Materialien | |
| DE1544341A1 (de) | Kunststoffloesliche Farbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Durchfuehrung des Faerbeverfahrens | |
| DE2850996C3 (de) | Anthrachinonverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1644534A1 (de) | Antrachinonfarbstoff,sowie Verfahren zu seiner Herstellung | |
| EP0014407A1 (de) | Farbstofflösungen sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Papier | |
| EP0035152A1 (de) | Polyazofarbstoffe und deren konzentrierte wässrige Lösungen sowie ihre Verwendung zum Färben cellulosehaltiger Materialien und Leder | |
| DE2038637C3 (de) | Küpenfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1223082B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen | |
| DE3005348C2 (de) | ||
| DE714986C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1210504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE831289C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen und Anthrachinonzwischenprodukten | |
| EP0105031B1 (de) | Kationische Azoverbindungen | |
| DE1266425B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen | |
| DE2318783C2 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben | |
| DE2010665C2 (de) | 1-Aza-2-hydroxybenzanthron und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE1296722B (de) | Dioxoindanylchinolylbenthiazole, deren Herstellung und Verwendung als substantive Farbstoffe | |
| DE1644545C (de) | Saure Anthrachinonfarbstoffgemische, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1644564A1 (de) | Wasserloesliche Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| AT53459B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. | |
| AT101961B (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorechten, geschwefelten Küpenfarbstoffen. | |
| DE1619594C3 (de) | Reaktivfarbstoff präparat und dessen Verwendung zum Färben von Cellulosetextilmaterialien | |
| DE1768789C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| AT238347B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Phthalocyaninfarbstoffen |