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DE1516455A1 - Aufbauzahn und Auflagegel bestehend aus nicht fluechtigem Dimethecrylat als einzigem polymerisierbarem Bestandteil - Google Patents

Aufbauzahn und Auflagegel bestehend aus nicht fluechtigem Dimethecrylat als einzigem polymerisierbarem Bestandteil

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Publication number
DE1516455A1
DE1516455A1 DE19661516455 DE1516455A DE1516455A1 DE 1516455 A1 DE1516455 A1 DE 1516455A1 DE 19661516455 DE19661516455 DE 19661516455 DE 1516455 A DE1516455 A DE 1516455A DE 1516455 A1 DE1516455 A1 DE 1516455A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tooth
dimethacrylate
polymer
polymerization
liquid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661516455
Other languages
English (en)
Inventor
Cornell John A
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
WILLIAMS GOLD REFINING CO
Original Assignee
WILLIAMS GOLD REFINING CO
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by WILLIAMS GOLD REFINING CO filed Critical WILLIAMS GOLD REFINING CO
Publication of DE1516455A1 publication Critical patent/DE1516455A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

  • AuSbauzahn und Auflagegel bestehend aus nicht flüchtigem Dimethacrylat als einzigem polymerisierbarem Bestandteil Die Erfindung bezieht sich auf eine neuartige, pastenförmige und polymerisierbare teigige Eunststoffverbindung, die insbesondere zur Bildung bzw. Nachbildung von Zähnen Verwendung findet und die in ausgehärtetem Zustand ein hartes, schlagfestes und abriebfestes Dentalerzeugnis bildet0 Dieses Erzeugnis eignet sich insbesondere für die Herstellung von ktinstlichen Zähnen oder Kronen aus Eunststoff; es kann jedoch in gleicher Weise auch in sorm von vorgeformten Streifen aus Füllmasse für Füllungen, Inlets oOdgl verwendet werden. Die Kunststoffverbindung ist dabei derart pigmentiert, daß sie der narbe eines natürlichen Zahnes entspricht. Die erfindungsgemäße pastenförmige Dentalmasse zeichnet sich vor dem Härten besonders durch ihre äußerst geringe Flüchtigkeit und ihre außerordentlich gute Lagerfähigkeit bei @aumtemperatur (mindestens 6 Monats und länger) und nach dem Härten durch ihre ausgezeichnete Abriebfestigkeit und Schlagfestigkeit aus. All diese Eigenschaften sind im Vergleich zu den bisher üblichen Methacrylatpastengemischen von einer in unerwartetem IIaße besseren Qualität.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung besteht im wesentlichen aus einem Gemisch eines nicht flüchtigen flüssigen bifunk-bionellen Esters der Acryl-und Methacrylsäure jilt bestimmten zweiwertigen aliphatischen Alkoholen mit >s bis 8 Kohlenstoffatomen als flüssigem 3estandteii, wahrend der zur verdickung der Flüssigkeit verwendete Kunstharzfüllstoff ein fein verteiltes Methylmethacrylatpolymerisat oder ein Mischpolymerisat von Methylmethacrylat ist, wobei die Flüchtigkeit des flüssigen bifunktionellen Methacrylat;-oder Acrylatmonomeren geringer ist als die von Dibutylphthalat, was wiederum eine entsprechend längere Lagerfähigkeit bedingt, während die Härte der ausgehärteten flüssigen Phase sich hinsichtlich ihrer Abriebfestigkeit ebenfalls durch bisher unerreichte Maximalwerte auszeichnet.
  • Da sowohl die feste als auch die flüssige Phase der teigartigen Füllmasse aus einem optisch transparenten Acrylharz bestehen, wird ein Misohharz erhalten, bei dem äußerst wünschenswerte Transparenzeigenschaften gegeben sind, wodurch es nunmehr möglich wird, die Farbe und die Schattierungen der Zähne durch entsprechende Zugabe von passenden Pigmentsubstanzen genau und zuverlässig an die natürlichen Zähne anzugleichen.
  • Der flüssige, nicht flüchtige Dimethacrylatester, welcher als einziger Bestandteil die flüssige Phase bildet, in der die Kunstharzfüllmasse und das Pigment dispergiert werden, besitzt ausgezeichnete Netzfähigkeiten für diejenigen Trübungspigmente, die im allgemeinen in der Zahnheilkunde verwendet werden, beispielsweise 'Ditandioxid, Zinkoxid, Kupferoxid, Eisenoxid, Kobaltoxid, Bariumsulfat, Ruß, gebrannte Umbra, Oadmiumselenid, Cadmiumsulfid und Gemische der vorstehend aufgeführten Substanzen.
  • Die Erfindung beruht auf der Feststellung, daß sich zwar manche nicht flüchtige Monomere durchaus sehr gut zur Herstellung von künstlichen Aufbauzähnen o.dgl. eignen, sie jedoch zu spröde sind, um auch als Material für Reparatur-, Restaurierungs- und Ausflickarbeiten verwendet zu werden. Es wäre demnach anzunehmen, daß Acrylatdiester so spröde sind, daß sie zur Herstellung von Zähnen völlig unbrauchbar sind. Nach dieser Annahme müßte ein auf die Außenfläche des spröden Diacrylatesters ausgeübter scharfer Schlag zur Folge haben, daß dieses völlig zersplittert. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Zahnstruktur nicht splittert oder zerstört wird, wenn sie als Aufbauzahn in der Weise hergestellt wird, daß eine aus der erfindungsgemäßen teigartigen Zusammensetzung bestehende Oberflächenauflage auf einen aus festem Polymethylmethacrylat bestehenden Kern aufgeformt wird.
  • Die zusammengesetzte Zahnstruktur bestehend aus einem Polym0ethylmethacrylatkern und einer abriebfesten äußeren Kunststoffauflage ist bekannt und das gleiche gilt auch für Verfahren zur Herstellung derartiger Zähne. Ein Beispiel für den Aufbau eines derartigen Aufbauzahnes ist in der amerikanischen PS 2 793 436 (Gotlib) bzw. auch in der amerikanischen PS 2 477 268 (Saffir) beschrieben.
  • Verfahren zur Herstellung derartiger Aufbauzähne sind in der amerikanischen PS 2 528 219 (Beagin) offenbart.
  • Die erfindurlgsgemäßen Zähne bzw, das Verfahren zu ihrer Herstellung können nicht in Zeichnungen dargestellt werden, da sich diese Zeichnungen von den vorstehend erwähnten bekannten Zähnen oder Arbeitsweisen nicht unterscheiden würden. Die mit dar Erfindung erzielten Vorteile beruhen insbesondere auf der Zusammensetzung der besonderen Dentalmasse, die aus zwei bestandteilen besteht, nämlich einer ersten Gruppe aus nicht flüchtigen und etwas spröden Substanzen zur Herstellung von Aufbauzähnen und einer zweite Substanzengruppe aus solchen Zusammensetzungen, welche alle Glykole mit Ausnahme der Butylen- und Propylenglykole der ersten Gruppe umfaßt.
  • Es herrschte bisher stets die Heinung, daß keines dieser Polyglykole zu nicht porösen (stark aufgeschäumten) Strukturen verarbeitet werden könne, ohne daß diese Substanzen dabei übermäßig spröde würden. So besteht beispielsweise der einzige bekannte praktische Verwendungszweck für den reinen festen Diester in dem stark porösen Prothesengebilde von Wichterle u.a., das in der am 28. März 1961 erteilten amerikanischen PS 2 976 576 offenbart ist. Wichterle u. a. hatten seinerzeit vorgeschlagen, das Erzeugnis als eine Art Schwamm, Filter oder chirurgische Einpflanzung für Blutgefäße usw. zu verwenden. Es ist in diesem Zusammenhang wichtig zu bemerken, daß Wichterle u.a. ein Monomer allein polymerisierten und nicht versuchten, die teigartigen Gemische irgendwie aufzubereiten.
  • Wie aus den vorstehenden Ausführungen hervorgeht, besteht der flüssige Bestandteil für den Zahn aus einem Dimethacrylatester mit 4 - 8 Kohlenstoffatomen im Alkohol oder Polyäthylenglykol, mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 6, oder Polypropylenglykol mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 6, während bei der Restaurierungssubstanz, die nachstehend einfach kurz 11Auflagegel11 genannt sei, der Ester einen Alkohol mit 5 - 8 Kohlenstoffatomen enthält und die gleichen Äthylen- u. Propylenglykolester mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 6 verwendet werden können.
  • Der Unterschied zwischen diesen beiden Arten gründet sich ebenfalls auf die Flüchtigkeitseigenschaften.
  • Bei diesen bestimmten nicht flüchtigen bifunktionellen Monomeren, die sich zwar nicht für die Verwendung als Auflagegele eignen, jedoch ohne weiteres für die Herstellung von zusammengesetzten Acrylzähnen verwendet werden können, handelt es sich um Butylenglykoldimethacrylate und Diacrylate, in denen sowohl lineare und verzweigte Arten von Butylenglykol vorliegen, und um die Propylenglykoldimethacrylate und Diacrylate, die sowohl eine lineare als auch eine verzweigte Struktur aufweisen.
  • Eine der üblichen Substanzen mit nicht flüchtigen Eigenschaften die in der Zahnheilkunde als nicht flüchtiges Material gelten, ist Dibutylphthalat, das mit dem nicht flüchtigen flüssigen Bestandteil nach der Erfindung verglichen sei.
  • 'ine weitere vergleichsweise herangezogene Komponente ist IWIethylmethacrylatmonomer mit einem Siedepunkt von 10000.
  • Als dritter Bestandteil kommt Äthylenglykoldimethacrylat in Frage, das nachstehend kurz als "ÄDMA" bezeichnet sei.
  • Es handelt sich bei dieser Substanz um das übliche im ilandel erhältliche Vernetzungsmittel, das bei dem erfindungsgemä#en Aurlagege@ @leht @@@ va@a@@eitet ist.
  • Nachstehend sei näher beschrieben, welche Eigenschaften der Nichtflüchtigkeit sich ergeben, wenn ÄDMA ausgeschlossen und vorzugsweise Triäthylenglykoldimethacrylat verwendet wird.
  • Die Flüchtigkeit monomeren Triäthylenglykoldimethacrylats das vorzugsweise als Vernet ziu smonomerphas e verwendet wird kommt der Flüchtigkeit von Dibutylphthalat sehr nahe.
  • Nachstehend seien verschiedene Dampfdruck- und temperaturwerte angegeben, um die relative Flüchtigkeit des nicht flüchtigen Vernetzungsmittels zu veranschaulichen das die gesamte Monomerphase der erfindungsgemäßen Dentalpaste bildet, wobei ein entsprechender Vergleich mit Nethylmethacrylat und Dibutylphthalat vorgenommen wird.
  • Flüchtigkeit in inm Hg 0°C 50°C 100°C 150°C Methylmethacrylat 8.5 125 760 Dibutylphthalat 0.001 0.008 0.1 1.5 Triäthylenglykoldimethacrylat (SR 205 (TÄDMA) 0.001 0.01 0.01 1 Tetraäthylenglykoldimethacrylat 0.001 0.01 0.01 0.1 Polyäthylenglyko-200-Dimethacrylat 0.01 0.01 0.01 2 1,3-Butylenglykoldimethacrylat 0.01 0.1 1 15 Äthylenglykoldimethacrylat (ÄDMA) 0.01 0.1 8 120 Die Flüchtigkeit von ÄDMA bei 1000C ist derart, daß innerhalb von 4 Stunden bei 1000C etwa 4% und innerhalb von 8 Stunden etwa 8% verdampfen.
  • Die Lösungsfähigkeit von ÄDMA bei 1000C ist sehr viel höher als diejenige von TÄDMA bei 1000C. In ähnlicher Weise ist auch die Lösungsfähigkeit von Äthylenglykoldimethacrylat so groß daß bei Raumtemperatur ein aus Polymerisat und Monomeren bestehendes Gemisch, wie bei der vorzugsweise gebildeten Zusammensetzung unter Verwendung von Äthylenglykoldimethacrylat, ein Gel bildet und infolgedessen zu steif wird> um sich noch verarbeiten und verformen zu lassen. Wie aus dem vorstehenden Vergleich hervorgeht, hat nur ÄDiA eine J?lüchtigkeit, die im Verlaufe einer bestimmten Lagerzeit einen übermäßigen Gewichtsverlust aufweist, während bei sämtlichen anderen Dimethacrylaten das Flüchtigkeitsverhalten weitaus besser als bei den üblichen Dibutylphthalaten ist.
  • Die Vernetzungsdichte von ÄDMB ist so hoch> daß aus ÄDMA-Paste hergestellte gehärtete Produkte übermäßig spröde sind, während im Vergleich dazu die aus TÄDMA hergestellten Produktünicht sehr spröde sind. Außerdem ergeben sämtliche Dimethacrylate, einschließlich der flüchtigeren ÄDMA-Substanzen Zusammensetzungen, die für Wasser vollständig undurchlässig sind und auch den erforderlichen Widerstand gegenüber einerVerseifung unter der Einwirkung der im Munde wirksam werdenden ehemischen Substanzen besitzen. Es wird angenommen, daß dank dieser Eigenschaften, die einer längeren Kettenvernetzungsstruktur sowie dem Esteranteil im Molekül eigen sind, im gehärteten Zahn ein günstiger Plastifizierungsvorgang eintritt, durch den die Sprödigkeit vermindert wird, was im Hinblick auf die Wirksamkeit als Vernetzungsmittel außerordentlich überraschend ist.
  • Diese Eigensohaft.n sind denjenigen von Glykoldiacetat und Diglykoldiacetat gegenüber zu stellen. zinke Erläuterung sei anhand von Glykoldiacetat gegeben, bei dem es sich um ein ausgezeichnetes Lösungsmittel handelt, das sehr viel mehr Polymerisate löst als Dibutylphthalat und dabei einen klebrigeren Teig bildet, der sich schwerer vermischen läßt. Bei der Verarbeitungstemperatur von 1000C besitzt das Glykoldiacetat eine sehr hohe Verdampfungs geschwindigkeit. Nach ungefähr 4 Stunden sind bereits 30%verdampft und im Verlaufe einer 9-stündigen Verarbeitungsdauer sind bereits 40% verdampft, während innerhalb eines Zeitraumes von 16 Stunden bis zu 60% verdampfen. Wird also dieser Weichmacher in eine Zahnprothese mit eingearbeitet und über Nacht auf 1000 \j1 erhitzt, so geht der größte Teil dieses flüssigen Erweichungsmittels durch die Erhitzung verloren. Des weiteren läßt es sich auch aus der fertiggestellten Zalinprothese herausziehen, so daß die so erzielte Flexibilität nicht von dauerhafter Wirkung ist und so ein durchaus merklicher Untercied im Vergleich zu der Härte und der Zähigkeit feststellbar ist, wie sie durch die höheren Glykoldimethacrylate verliehen werden.
  • Wird statt dessen Diäthylenglykoldiacetat verwendet, so wird hierdurch zwar das Problem der Flüchtigkeit, aber nicht das Problem der steiferen und schwerer verarbeitbaren Paste gelöst, da auch das Diacetat ein sehr starkes Lösungsmittel für Methylmethacrylatpolymerisate ist, d.h. es ist stärker als Dibutylphthalat und eine Verarbeitung iM Wege eines Vermischens und eine Verformung gestaltet sich infolgedessen weitaus schwieriger. Schwerwiegender ist jedoch der Flachteil, daß flüssiges Glykoldiacetat oder Diglykoldiacetat in Wasser löslich ist, wobei sich beispielsweise 14.3 g Glykoldiacetat in 100 ccm Wasser bei Zimmertemperatur lösen. Die Löslichkeit des Diglykoldiacetats liegt also oberhalb 6-8%, so daß es im Munde extrahiert wird.
  • Glykoldiacetat ist bei Zimmertemperatur etwa 100 mal weniger leicht flüchtig als Methylmethacrylat. Bei Anwendung des Testverfahrens von Doolittle nach"Industrial Eng. Chem., Band 27, Seite 1169 (1935)"besitzt Glykoldiacetat eine Verdampfungsgeschwindigkeitszahl von 100%, die nach 375 Stunden bei Zimmertemperatur (25°C) und unter atmosphärischem Luftdruck verdampft waren.
  • Unter den gleichen Bedingungen verdampft Metvlmethacrylatzu 100% innerhalb von 2,1 Stunden und Diglykoldiacetat zu 2% innerhalb von 500 Stunden.
  • Bei den erhöhten Temperaturen von 10000, bei denen die teigige Dentalsubstanz ausgehärtet wird, ist der Dampfdruck des üblichen nicht flücht@en Weichmachers durchaus so hoch, daß er bei der Herstellung und Verarbeitung berücksichtigt werden muß damit auch wirklich eine hochwertige gehärtete Dentalsubstanz erhalten wird.
  • Dieser )?lüchtigkeitseffekt wird noch durch die erhöhte Löslichkeitswirkung erschwert, die zur Folge hat, daß während eines längeren Zeitraumes mehr Polymerisat in dem Monomer gelöst wird, wodurch wiederum die Viskosität erhöht und die Eignung der pastenartigen Masse zur Verarbeitung vermindert wird.
  • Dampfdruck in mm Hg bei verschiedenen Temperaturen in°O Ester 0.1 mm 1 mm 5mm 10mm 760mm Dibutylphthalat 1130 1480 1800 1950 3400 C Dibenzylphthalat 185 250 - - 277 mit Zerfall Tricresylphosphat 155 200 234 250 TÄDMA (SR 205) 115 150 168 185 -Methylglykolphthalat 129 163 202 218 -Polyglykoldimethacrylat 105 145 160 - -++) ÄDMA CSR 206) - - 95 114 350 Butylenglykoldimethacrylat 73 103 128 140 290 In der vorstehenden Flüchtigkeitstabelle bezeichnet: +) TÄDMA = Triäthylenglykoldimethacrylat ++) ÄDMA = Äthylenglykoldimethacrylat Die erfindungsgemäßen zur Zahnrestaurierung verwendbaren Äuflagegele zeichnen sich insbesondere durch verhältnismäßig hohe Dichte und durch ihre absolut porenfreie Beschaffenheit aus, wobei es sich um ein Ergebnis handelt, das im Hinblick auf die Lehre von Wichterle u.a.nach der US Patentschrift 2 976 576 völlig unerwartet ist.
  • Ganz besonders unerwartet sind aber die beim Brrindungsgegenstand festgestellten ausgezeichneten Eigenschaften was Abriebfestigkeits Härte, Zähigkeit ohne Sprödigkeit, Alterungsbeständigkeit und Stoßfestigkeit anbelangt, insbesondere wenn man in Betracht zieht wie spröde stark beanspruchtes in der Masse polymerisiertes festes Dimethacrylat, beispielsweise ADMA ist, was an sich bei der Erfindung ebenfalls zu erwarten war.
  • Das in der Zahnheilkunde allgemein verwendete Dentalgelpolymerisat besteht aus einer teigartigen Mischung von Methylmethycrylatpolymerisat und Nethylmethacrylatmonomer, wobei die Anteile an Monomer zwischen 20 und 40% und die Anteile von Polymeren zwischen 80 und 60% liegen, wie dies auch in der US Patentschrift 2 234 993 (Vernon u.a.) offenbart ist. Dieses Gemisch wird eingefärbt, pigmentiert und schattiert. Die Paste wird dadurch polFmerisiert, daß sie bei erhöhten Temperaturen von bis etwa 105°C in der Küvette bei Druckwerten von bis zu etwa 50 kg/cm2 (700 psi) verformt wird, um für den gewünschten Zahnteil, Kieferteil oder Zahnfleischgewebe teil in die entsprechende Foriii gebracht zu werden. Es werden etwa 5-15% J)ibutylphthalatweichmacher verwendet, um die FeuchtiSkeitsbestandigkait des Polymerisats zu verbesseren, Das mit Dibutylphthalat weichgemachte Polymerisat zeit verbesserte Verformungs- und Bearbeitungseigen schaften.
  • Mit Rücksicht auf die Polymerisationsfähigkeit von Methylmethacrylatmonomer in Gegenwart eines Restkatalysators bei Zimmertemperatur muß dieses teigartige Gemisch nach Vernon u.a. bei niedrigen Temperaturen, beispielsweise in einem Kühlschrank, in einem hermetisch verschlossenen Behälter aufbewahrt werden, um zu verhindern, daß ein langsames Aushärten durch Verdampfen des Monom@@@ infolge des hohen Dampfdrucks desselben bei Zimmertemperatur stattfindet, (siehe US Patentschrift 2 234 993, Seite 2, Spalte 1, Zeile 74 bis Spalte 2, Zeile 2, Vernon.) Wenn erst einmal bei der Lagerung eine Härtung eingetreten ist, so läßt sich das teigartige Gel von Vernon überhaupt nicht mehr bearbeiten und selbst wenn es unter den günstigsten verfügbaren Bedingungen gelagert wird, bleibt seine Handhabung trotzdem noch schwierig, d.h es läßt sich nicht ohne weiteres in der Zahnform schneiden oder verformen, auch wenn es mit Dibutylphthalat weichgemacht wurde. Wird zum Erweichen übermäßig viel Monomer zugegeben, so hat dies auch ein entsprechend übermäßiges Schrumpfen beim Verformen zur Folge.
  • Von dritter Seite wurde bereits versucht, dieses Gel zu verbessern; in diesem Zusammenhang wäre beispielsweise die US Patentschrift 2 315 503 (Growell u.a.) und die US Patentschrift 2 874 832 (Gordon) zu nennen. Von Orowell u. a. wurde vorgeschlagen, für die feste Phase ein Vinylesterpolymerisat zu verwenden, aber infolge der Art und der Menge des reagierenden Monomers, beispielsweise Methylmethacrylat in Anteilen von 10-40 in be-Gew.-% zug auf das Gesamtgewicht des Gemisches gesehen, ergaben sich bei dem Vinylgel die gleichen Mängel bezüglich der hohen Viskosität, der schlechten Lagerfähigkeit und der begrenzten Lagerdauer wie bei dem von Vernon vorgeschlagenen Gel.
  • Im Journal of Polymer Science, 1951, berichteten Fox und Loshaek über ihre Versuche, dieses Gel zu verbessern.
  • Ihr Vorschlag ging dahin, Äthylenglykoldimethacrylat, Propylenglykoldimethacrylat und Hexamethyl englykoldi methacrylat zu verwenden, um diese in einem Gemisch mit Methylmethacrylatmonomer unter gemeinsamer Mischpolymerisation zu vernetzen Es wurden dabei jedoch Vernetzungswirkungen zwischen 60 und 80°h in Gegenwart eines Freiradikal- Polymerisationskatalysators (free radical polymerisation catalyst) und bei emperaturen von etwa 800C festgestellt, wobei das Nischpolymerisations verfahren als industriell praktisch durchführbares Nassenherstellungsverfahren angesehen werden kann. Fox u.a. betrachten erhöhte Proportionalanteile von Methyl methacrylatmonomer als unerläßlich und das monofunktionnelle Monomer wurde anteilig erhöht, um die Polymerisationswirksamkeit des Vernetzungsmittels zu verbessern, wodurch der prozentuale Anteil der vernetzten Gruppen im Polymerisat gegenüber den verfügbaren Gruppen verbessert wurde, wenngleich die Gesamtzahl der Vernetzungen fiel.
  • Im Hinblick auf diese Pionierarbeit wurde von Bachleuten auf diesem Gebiet bisher stets angenommen, daß in dem Maße, in dem das Äthylenglykoldimethacrylat in dem Äthylenglykoldimethacrylat-Methylmethacrylatflüssigkeitssystem von 10 auf 20 ansteigt, die mit Peroxid gehärteten Produkte, die bei 800C hergestellt werden, zunehmend harter, spröder und verspannter würden, Dieses letztere Merkmal der zunehmenden inneren Spannungen bedeutet, daß das in Form eines Streifens vorliegende Formprodukt nicht mit einem scharfen Werkseug geschliffen oder durchschnitten werden kann, ohne daß es dabei bricht oder daß zumindestens die Gefahr besteht, daß es entlang der bestehenden Schieferungslinien und inneren Spannungen bricht, so daß Bruchstücke glänzenden Kunststoffes erhalten werden.
  • Infolgedessen war für die mengenmäßige Verwendungr von Vernetzungsmitteln von der Art des Äthylenglykoldimethacrylats stets eine bestimmte obere Grenze gegeben, bei deren Überschreiten damit gerechnet werden mu#te, daß übermäßige innere Spannungen auftreten würden. Außerdem ist diese Zugabe stark abhängig von der Hartilrlgstemperatur, der Aushärtungsgeschwindigkeitt der Härtung wirksamkeit und der Anpassung während der Glühbehandlung.
  • Da der Peroxidinitiator im allgemeinen in Form einer Standardmenge verwendet wird und die Temperatur bei Durchführung des Küvettenverfahrens Innerhalb ganz eng vorgegebener Grenzen gehalten wird, gab es bis zur vorliegenden. Erfindung keine Alternative zur Ausschaltung der sich aus der inneren Spannung ergebenden Schwierigkeiten. Es blieb lediglich die Veruinderung des Vernetzungsgrades um auf diese Weise das Auftreten solcher Spannungen zu verhindern und es mußte deshalb eine entsprechende Vernetzungsgrenze festgesetzt werden, bei der es noch möglich war, die gewünschte Härtung zu erzielen.
  • Bei zunehmender Länge der Kette zwischen den Alkoholgruppen im Vernetzungsmittel kommt es zu einer niedrignolaren Vernetzung in bezug auf das Gewicht und zu einer verhältnismäßig höheren Wirksamkeit, so daß durch eine ausreichende Umwandlung in vernetztes Polymerisat die durch die Vernetzung erzielten Vorteile erhöht werden, wobei gleichzeitig eine Verringerung der Härte eintritt. Aus diesem Grunde und mit Rücksicht auf die entstehenden Kosten wurde in der Praxis bisher von Xthylenglykoldit methacrylat ausgegangen, wobei die obere Grenze stets unterhalb etwa 25 Mol- gehalten wurde, auch wenn dieses Vernetzungsmittel in bezug auf das Gewicht gesehen, weniger wirksam war als diejenigen Vernetzungsmittel, welche längere Ketten aufweisen. Dementsprechend wurde bis zur Verwirklichung der vorliegenden Erfindung nicht angenommen, daß es möglich sei, verformbare plastische Produkte zu erhalten, die beim Schleifen und Schneiden nicht splittern würden, wenn man als einzigen Bestandteil der Monomerphase Vernetzungsmittel verwendan würde.
  • Dieses sich nachteilig auswirkende Merkmal von Äthylenglykoldimethacrylat zeigt sich auch bei der Verwendung von Trimethylolpropantrimethacrylat, jedoch ist das letztere in bezug auf das Auftreten von Spannungen noch schlechter, wenn es mit Benzoylperoxyd in größeren Mengen polymerisiert oder mit einer kleinen Menge Methylmethacrylats in größeren Mengen mischpolymerisiert wird. Es eignet sich nicht ohne weiteres zum Verformen entweder in Gegenwart anderer Polymerisate oder als unmodifiziertes Produkt und im Hinblick auf diesen Mangel erschien das Monomer im industriellen Maßstab nicht als Homopolymer verwendbar.
  • In allen Fällen der Verwendung von Homopolymerisaten entstehen aus den Diacrylaten spröde Produkte, die au:L'-grund der ihnen innewohnenden Eigenschaften zu leicht splittern und brechen, so daß sie weder für ganze Zähne noch als Material zum Ausflicken von Zähnen mit wasserundurchlässigen Eigenschaften in Frage kommen.
  • Wenn diese Trimethylolpropantrimethacrylatprodukte unter Anwendung von Spezialverfahren besonders plastifiziert und richtig polymerisiert wurden, so daß entsprechend Komplexinischungen entstanden, so war es zwar möglich, die Splitter- u. Brucheigenschaft auszuschalten, jedoch waren die Ergebnisse kaum der Rede wert und eigneten sich nicht zur allgemeinen Verwendung in der Zahnheilkunde. Bei dieser Art der Anwendung lassen sich nämlich die Forderungen nach Widerstandsfähigkeit bei mechanischer Extraktion, Alterungsfestigkeit' FeuchtigkeitsbeständigkeitX AbriebSestigkeit und Stoßfestigkeit sowie Farbfestigkeit mit plastifizierten Gemischen dieser Art nur so schwer erreichen, daß nicht vorausgesetzt werden kann, daß bei der Erzielung eines zu diesem Zweck geeigneten Auflagegels Erfolge erzielt werden können.
  • Es war deshalb völlig unerwartet und überraschend, daß die erfindungsgemäßen Vernetzungsmittel, welche die gesamte Monemorphase bilden, hinsichtlich ihrer Gebrauchsfestigkeit weitaus besser waren als die üblichen vernetzten Me-thylmethacrrylatauflagegele oder vernetzten Methylmethacrylatzähhe.
  • Äthylenglykoldimethaorylat als Monomer in dem Pastensystem ist außerdem insofern ungeeignet, weil auch die Lösungskraft übermäßig hoch ist und infolgedessen ein steifes Gel erhalten wird, das sehr stark erhärtet und rasch unverarbeitbar wird, was entweder auf die Extraktion des Katalysators aus dem Polymerisat oder auf ene einfache Solvatation des Polymerisats durch das Monomer zurückzuführen ist, wodurch eine äußerst hohe Viskosität verursacht wird.
  • Trimethylolpropantrimethacrylat dagegen bildet was die Lösekraft anbelangt das andere Extrem und ist ein sehr schlechtes Lösungsmittel in dem Pastensystem. Wird das Dentalpolymerisat in einer bestimmten Menge in einer vorzugsweise verwendeten Zusammensetzung zur Anwendung geb-racht, so ist bei Zimmertemperatur keine Solvatation festzustellen und die Masse bleibt sandig, d.h. also sie ist zum Verformen in der Küvette völlig ungeeignet.
  • Wird die Masse nach einem besonderen Vormischverfahren verformt, so ist der so erhaltene Zahn von einer derart übermäßigen Sprödigkeit, daß er für praktische Verwendungszwecke völlig unbrauchbar ist.
  • Das Polymerisat in der Paste läßt sich so herstellen, daß kein Restperoxid vorliegt, d.Li. es ist peroxid@rel, wodurch eine Verbesserung der Paste erzielt wird. So besteht beispielsweise die Möglichkeit, das Polymerisat 16 Stunden lang zu erhitzen, so daß bei einer Analyse zur Beststellung restlichen Peroxids ein solches nicht ermittelt wird. Wird dieses Polymerisat mit der vorzugsweise verwendeten Monomerkonzentration vermischt, so härtet es bei einer Temperatur von 10000 weder in 30 Minuten noch in 60 Minuten aus so daß aus praktischen erwägungen ersichtlich ist, daß (bei einem schätzungsweisen Mindestmaß von 0>01%) etwas restliches Peroxid erforderlich ist. Wird jedoch die analysierte Menge an Benzoylperoxyd die als Rest in dem Polymerisat vorliegt, stattdessen einer entsprechenden Menge Monomer zugegeben und in diesem aufgelöst und wird dann diese Substanz mit dem peroxidfreien Polymerisat vermischt, so wird dieses Gemisch innerhalb einiger Tage hart und unverformbar. Wie aus den vorstehenden Beispielen hervorgeht, muß das Monomer die Eigenschaft haben, das Polymerisat zu solvatisieren, ohne das Peroxid zu extrahieren ehe nicht die Härtung durchgeführt werden soll.
  • Beispiel I Bildung eines Auflagegels 90g eines suspensionspolymerisierten Polymerisats aus Methylmethacrylat (klare Körner mit einem Durchmesser von 0.5 - 1.0 mm), bei dem 10% Dibutylphthalat im Monomer und ein Rest Peroxid von etwa 0. 1% (Spezifikationsbedingun@ gen für Zähne nicht mehr als o. 0Yo) in Form von Benzoylperoxid enthalten waren und dessen Molekulargewicht gemäß Viskosität 500.000 betrug, wurde mit fonden Zugaben pigmentiert: - 24 -F-2100 (Fluoreszierendes Zinkoxid) 0.14 g Permalba (Ditaniumdioxid, Magnesiumsulfat) 0.025 g Cadmiumgelb F-5512 (Cadmiumsulfid) 0.0015 g Cadmiumrot F-5893 (Cadmiumsulfid) 0.0010 g Elfenbeinschwarz (Eohlenstoffschwarz) 0.0005 g Dieses pigmentierte Zahnspitzenkonzentrat wurde zusammen mit 3 Pfund Steinen 10 Minuten lang in einer Kugelmühle behandelt und dann mit 90 g klaren Polymerisats vermischt.
  • Zu 55 g des vorbeschriebenen pigmentierten Polymerisats wurden 45 g SR-205 (Triäthylenglykoldimethacrylat) mit einem Hydrochinongehalt von 200 Teilchen pro Million zugegeben. Dieses Gemisch wurde sorgfältig verrührt und dann stehengelassen. Nach Ablauf von 24 Stunden war die Viskosität derart daß die Substanz bei Anwendung der in der Zahnheilkunde üblichen Verfahrenstechniken bei Verwendung der herkömmlichen Acrylharzkunststoffe für die Herstellung von Kronen und Brücken üblich sind, als 1packfähig11 betrachtet werden konnte. Nach 7 Tagen war die Viskosität ideal. Im VerlauSe der nächsten 6 Monate, während derer das Gel bei Zimmertemperatur in einem Krug belassen wurde, wurde eine geringfügige Zunahme der Viskosität festgestellt, aber auch nach Ablauf von 6 Monoton ließ sich das Gel ohne weiteres noch zur Herstellung einer Zahnauflage verwenden.
  • Beispiel II Das gleiche Methylmethacrylatpolymerisat gemäß Beispiel I wurde unter Verwendung von 0.2 % Azoisobutyrylnitril als Katalysator (Molekulargewicht 600 000) hergestellt und pigmentiert, wobei eine etwas andere Pignientzusammensetzung entsprechend den folgenden Angaben verwendet wurde: Methylmethacrylatpolymerisat (15% Butylphthalylbutylglykolat) (Monsanto B16) 90 g B-2215 (Fluoreszierendes Zinkoxid) 0.10 g Ti02 (Titaniumdioxid) 0.02 g Cadmiumgelb F-6489 (Cadmiumsulfid) 0.0005 g Cadmiumorange F-5895 Cadmiumsulfid) 0.0008 g Eisenschwarz (Eisenoxid) 0,0002 g Diese pigmentierte Zahnspitzenmasse wurde 10 Minuten lang mit 3 Pfund Steinen in einer Kugelmühle behandelt.
  • Zu 70 g des vorstehend besohriebenen Pulvers wurden 30 g SR-210 (Polyäthylenglykol-200-Dimethacrylat) zugegeben, dem wiederum Monomethyläther des Hydrochinons in einem Anteil von 500 Teilchen pro Million zugesetzt worden war.
  • Dieses Gemisch wurde umgerührt. Nach Ablauf von 8 Stunden wurde ein Teil des Gemisches entnommen und zwischen Polyäthylenfolien in eine leicht angewärmte'orm (45°C) eingebracht. Dieses Gebilde wurde derart formgepreßt, daß es sich als Schneidefläche für einen vorderen Zahn verwenden ließ. Das so erhaltene Gel war hinsichtlich seiner Steifigkeit dem herkömmlichen Luxenvinylharz ähnlich, das üblicherweise für Kronen und Brücken verwendet wird.
  • Beispiel III Zu 60g des in Beispiel II beschriebenen Polymerisats wurden 40 g 1,6 Hexametbylenglykoldimethacrylat zugegeben, dem Dimethylcyclohexylamin in liner Menge von 500 Teilchen pro Million zugesetzt worden waren. Dieses Gemisch wurde umgerührt und dann 7 Tage lang stehen gelassen. AnschlieWend erwies es sich als gebrauchsfertige pastenförmige Substanz, die nach Art eines Inlays entsprechend dem Beispiel VI weiter verarbeitet wurde.
  • Beispiel IV Zahnzusammensetzung Das körnige Polymerisat wurde durch Suspensionspoly merisation von Nethylmethaorylat mit 10% Dibutylphthalat und0.5% Benzoylperoxid unter Anwendung des in Beispiel I beschriebenen Verfahrens hergestellt. Das Molekulargewicht betrug 425.000. Dieses Polymerisat wurde zur Bildung der Zahnkörperschattierung wie folgt pigmentiert: Polymerisat 45,4 g Braunkonzentrat+(gebrannte Sienna) 0,366 g Rotkonzentrat + (Cadmiumselenid) 0,91 g Gelbkonzentrat+ (Cadmiumselenid) 1,530 g Schwarzkonzentrat+ (Kohlenstoffschwarz) 3,660 g TiO2 (Titaniumdioxid) 1,3 g +) hergestellt unter Verwendung von 1 Teil Pigment und 99 Teilen Polymerisat durch Behandlung in der Kugelmühle.
  • Dieses pigmentierte Polymerisat wurde 5 Minuten lang in einem Kollergang gemischt.
  • Zu 60 g des vorbeschriebenen Polymerisats wurden 40 g SR-205 (Triäthylenglykoldimethacrylat) zugegeben, die einen Hydrochinongehalt von 60 Teilen pro Million boraten.
  • Das Gemisch wurde umgerührt und 2 Tage lang stehen gelassen. Anschließend wurde es entsprechend den Angaben des Beispiels VII zu einem Zahn verarbeitet.
  • Beispiel V Ein Polymerisat wurde durch Suspensionspolymerisation von Methylmethacrylat mit 7% Dibutylphthalat und 0. 4% Benzoylperoxid entsprechend Beispiel I hergestellt.
  • Das Molekulargewicht betrug 550.000.
  • Dieses Polymerisat wurde zur Erzielung einer Zahnkörperschattierung wie folgt pigmentiert: Polymerisat 45,4 g Braunkonzentrat+ (gebrannte Sienna) 0.366 g Rotkonzentrat+ (Cadmiumselenid) 0.91 g Gelbkonzentrat+ (Cadmiumselenid) 1.530 g Schwarzkonzentrat+ (Kohlenstoffschwarz) 3,660 g TiO2 (Titaniumdioxid) 1.3 g +) hergestellt durch Verwendung von 1 Teil Pigment und 99 Teilen Polymerisat und Behandlung derselben in einer Kugelmühle.
  • Das so pigmentierte Polymerisat wurde 5 Minuten lang im Kollergang gemischt.
  • Zu 60 g des vorbeschriebenen Polymerisats wurden 40 g SR-205 (2riäthylenglykoldimethacrylat) mit einem Hydrochinongehalt von 60 Teilchen pro Million zugegeben. Das Gemisch wurde umgerührt und 2 Tage lang stehen gelassen. Anschließend wurde es entsprechend den Angaben vom Beispiel VII zu einem Zahn verarbeitet.
  • Beispiel VI Aushärten des Auflagegelß als Inlay Es wurde nach dem normalen Verfahren zur Herstellung eines Inlays vorgegangen. Unter Verwendung von Justi-"Namilont Schattierung "65"+ wurde eine für die Zahnkappe bestimmte pastenförmige Masse hergestellt. Dieser Körper wurde 15 Minuten lang bei 1000C in der Blasche gehärtet. Anschließend wurde der Auf satz abgenommen und die Körpersubstanz so weit abgeschliffen, bis die gewünschte Zahnsohneideform vorlag. Das nach Beispiel I erhaltene Gel wurde auf die Oberfläche des Körpers aufgebracht und anschließend wurde der Aufsatz der leicht erwärmten Form nach unten gedrückt. Daraufhin wurde die Gelzahnspitze boi 10000 30 Minuten lang gehärtet.
  • Schließlich wurde die Flasche 30 Minuten lang auf dem Tisch gekühlt und dann das Inlay herausgebrochen, fertig bearbeitet, poliert und schließlich in einen Mittelzahn als Inlay der Klasse 4 eingesetzt. Dieses Inlay zeigte 1 Jahr lang keinerlei Abnutzungs- oder Abschürfungserscheinungen und es machte sich auch keine Farbanderung bemerkbar.
  • +) bei Justi'tNamilontt Schattierung "65" handelt es sich um ein pigmentierten Akrylmolymerisat grau-weißer Tönung aus anorganischen Pigmenten entsprechend Beispiel V.
  • Beispiel VII Aushärten der Zahnzusammensetzung Die gemäß Beispiel 1V hergestellte Zahnkörperzusammensetzung wurde zur Bildung der Oberflächenform rückwärtiger Zähne um einen Kern aus leicht vernetzt er Standardacrylpaste herum verformte Der derart aus zwei Schichten bestehende Körper wurde dann in einer Metallform ausgehärtet, wobei der Aufsatz der Form derart ausgebildet war, daß er der gewünschten Außenform des Zahnes entsprach. Die Nasse wurde 3 Minuten lang bei 980C mit einem Druck von etwa 120 kg/ cm2 (1700 psi) gehärtet. Dann wurde der Aufsatz der Form abgenommen und auf die Oberfläche ein aus der Zusammensetzung gemäß Beispiel IV hergestellter Schneidkörper aufgebracht. Dann wurde auf diese Oberfläche ein zweites Forinoberteil aufgesetzt, das der Form des fertigen Zahnes entsprach und die Form wurde anschließend 3 Minuten lang bei einer Temperatur von 980C in eine Presse gesetzt.
  • Anschließend wurde die Form nochmals 3 Minuten lang bei *1500C nachgehärtet.
  • Der so hergestellte Zahn erwies sich als hart und fest und bewies seine Widerstandsfähigkeit gegenüber all denjenigen Bean£;pruchungsproben, denen er ausgesetzt wurde, um seine Eigenschaften sowohl für den praktischen als auch für den experimentalen Gebrauch festzustellen0 Das Material läßt sich mit einer Scheibe sehr hart schleifen (es ist porzellanähnlich) und kann bis zur Erzielung einer Hochglanzoberfläche poliert werden. Bei der Polyinerisation beträgt die Schrumpfung des s Triäthylenglykoldimethacrylats S-205 theoretisch 69% der vergleichsweise herangezogenen Schrumpfung von Methylmethacrylat. Da der Grad der Polymerisation etwa 80% beträgt, kommt die tatsächliche Schrumpfung näher an 55* des Methylmethacrylats heran.
  • Es bestehen sehr gute Aussichten dafür, daß mindestens eine Endgruppe polymerisiert und infolgedessen nicht extrahierbar ist. So kommt also die anteilmäßige Verteilung von 55 Teilen Polymerisat zu 45 Teilen Monomer des Triäthylenglykoldimethacrylats (SR-205) den 2 Gewichtsteilen Polymerisat zu 1 Gewichtsteil Methylmethacrylatmonomer sehr nahe, wenn man einmal die gesamte bei der Polymerisation eintretende Schrumpfung vergleicht.
  • Bei klinisch durchgeführten Versuchen wurde dieses theoretisch erzielte Ergebnis dadurch bestätigt, daß keinerlei Einbuchtungen oder Eindrückungen vorlagen, wie sie bei einer Krone festgestellt wurden, die aus einem stark monomerhaltigen pastenförmigen Material hergestellt worden war.
  • Bei sämtlichen vorstehend beschriebenen Beispielen wurde das Suspensionspolymerisat von Metylmethacrylat nach dem üblichen ursprünglich von Crawford entwickelten Verfahren hergestellt, das in der US Patentschrift 2 108 044 und US Patentschrift 2 191 520 besehrieben Ist, wobei als vorzugsweise Stabilisatoren für die Suspension entweder Stärke oder Methylcellulose verwendet werden.
  • Die Verteilung der Teilchengröße liegt vorzugsweise zwischen Tyler-Siebgröße Nr. 80 (lichte Maschenweite 0.175 mm) und Tyler-Siebgröße Nr. 200 (lichte Maschenweite 0.074 mm), wenn das erfindungsgemä# hergestellte Polymerisatprodukt für Zwecke der Zahnheilkunde verwendet wird. Eine typische Größenverteilung des Polymerisatpulvers, die sich besonders für die erfindungsgemäße Anwendung in der Zahnheilkunde eignet, ist wie folgt: Tabelle I Teilchengröße des Polymerisatpulvers Material Durch Tyler-Siebgröße Nr.... zurückbehaltene Menge (%) 50 60 80 100 200 über 200 Zahnersatzbasis 0 1-5 30-40 20-30 10-15 1 Zahnrestaurierung 0 1-5 20-30 10-15 30-40 0.2-2 Die zum Zwecke der Zahnrestaurierung verwendeten oder bestimmten Pulverteilchen sind etwas feinere kugelförmige Körnchen als diejenigen, die für die Bildung von Zaknersatzbasen verwendet werden. Im übrigen sind die zur Zahnrestaurierung verwendeten Produkte den Zahnersatzharzen ähnlich. Für gewöhnlich besitzen die Pulverkörnchen keine einheitliche und gleichmäßige Teilchengröße, sondern die meisten Produkte enthalten jeweils innerhalb eines bestimmten Bereiches die varschiedensten Teilchengrößen.
  • Die vorstehend zur Veranschaulichung angegebenen Beispiele für die Teilchengrö#e gelten für Methacrylatmischpoly merisate, wobei das Methaorylatmischpolymerisat durch Polymerisation von flüssigem Material mit einem Gehalt von 60 O/o Methylmethacrylatgehalt und 40% Äthylacrylat oder 30% Methylmethacrylat, 30 Butylmethacrylat und 40% Äthylacrylat erhalten wird, die gummiartige Eigenschaften aufweisen, sich aber trotzdem durch ihre Oberflächenhärte auszeichnen, wobei diejenigen Produkte, welche Methylmethacrylat in einem höheren Anteil enthalten, härter sind als diejenigen Produkte, in denen Methylmethacrylat in einem geringeren Anteil vorliegt.
  • So lange mindestens 60 Gew.-% des flüssigen polymerisierbaren Monomermaterials aus einem Methacrylatester gebildet sind, können andere polymerisierbare Monomere in beschränkt er Menge zugegeben werden, um die Eigenschaften des Polymerisats entsprechend zu verändern, wobei die damit erzielbaren snderungen in Fachkreisen auf dem Stand der Technik bereits allgemein bekannt sind. Durch Zugabe von bis zu 40% aromatischer Vinylmonomere, wie z.
  • B. Styrol, Vinyltulol wird dem Produkt eine Löslichkeit in aromatischen Lösungsmitteln verliehen. Bis zu 40% Acrylsäureester der niedrigeren einwertigen aliphatischen Alkohole mit 6-8 Kohlenstoffatomen können verwendet werden um eine elastischmachende Wirkung mit verbesserter adhäsion an dem festen hergestellten Polymerisat zu erzielen.
  • Mit dem Methacrylatester können bis zu 105'o Methacrylsäure, Itaconsäure oder Acrylsäure vermischt werden.
  • Zur Erzielung einer Teilchengröße zwischen 0.01 und 0.4 p kann eine kleinere Teilchengrößenverteilung im Wege b-Ka@rter Emulsionspolymerisationsverfahren erreicht werden.
  • Für die Polymerisation geignete Katalysatoren sind die Freiradikal-Polymerisationskatalysatoren (free radical polymerization catalysts), wie die Peroxide, z.B.
  • Benzoylperoxid, Phthaloylperoxid, substituierte Benzoylperoxide, z,B, Acetylperoxide, Caproylperoxid, Lauroylperoxid, Cinnamoylperoxid, Acetylbenzoylperoxid, Methyläthylketon peroxid, Natriumperoxid, Wasserstoffperoxid, Di-tert.
  • Butylperoxid, Tetralinperoxid, Harnstoffperoxid usw., die Hydroperoxide, z.B. Cumolhydroperoxid, p-Menthanhydroperoxid, Diisopropylbenzolhydroperoxid, tert. Butyl-hydroperoxid, Methyläthylketon-hydroperoxid, l-Hydroxy-cyclohexylhydroperoxid-1, usw. Azo-Verbindungen wie 2,2'-Azo-bisisobutyrylnitril, 2,2'- Azo-bis-isovaleronitril, usw. die Per-Verbindungen, z.B. Ammonium persulfat, Natriumperborat, Natriumperchlorat, Kaliumpersulfat, usw.
  • Die Katalysatoren können entweder allein oder aber in Form einer Katalysatormischung eingesetzt werden. Als vorzugsweise verwendeter Katalysator ist Benzoylperoxid zu nennen0 Es können im allgemeinen alle beliebigen Katalysatormengen verwendet werden, aber normalerweise liegt diejenige Katalysatorkonzentration, bei der zufriedenstellende Ergebnisse erzielt werden innerhalb eines Bereiches von 0.1 und 2.0 Gew.-% der gesamten polymerisierbaren Masse.
  • Zur Herstellung von Dentalmassen besteht weiter die Möglichkeit, auch Zinnoberrot, uecksilbersulfide und Oadmiumrot mit Zink- oder Titaniumoxid zu verwenden, um die gewünschte rosa Farbtönung zu erzielen, wie sie bei den für die Zahnersatzbasen verwendeten Kunststoffen gewünscht wird. Durch die Verwendung von Cadmiumgelb läßt sich ein tiefes Gelb bis Orange erzielen. Pigmente wie Kohlenstoffschwarz und die Oxide des Eisens, Zinks oder Titanium sind harmlos und können erfolgreich zur Erzielung verschiedener Grau- und Braunschattierungen eingesetzt werden. Die gebrannten und rohen Umbra-und Siennaerden, sowie die Ockersubstanzen eignen sioh insbesondere zur Erzielung der verschiedensten Brauntönungen. Als weitere geeignete Pigmente für die Erzielung besonderer Tönungen sind Ultramarinblau und Ohromgrün und -gelb zu nennen. Die für die Herstellung von Zahnporzellan verwendeten Pigmente eignen sich ohne weiteres auch für Methaor,ylatkronen und -inlays, während sämtliche für Dentalgummi verwendeten Pigmente für das erfindungsgemäße Gemisch eingesetzt werden können. Lösliche Farbstoffe haben oft die Neigung, im Munde auszubleiben und infolgedessen eine hellere Schattung anzunehmen und aus diesem Grunde sind sie im allgemeinen nicht zweckmäßig. Bei den derzeit handelsmäßig zur Verfügung stehenden Dentalprodukten sind die Pigmente im allgemeinen durchwegs verhältnismäßig stabil. Mit Ausnahme der klaren transparenten qualitäten besitzen die meisten Harze unterschiedliche Grade der Eintrübung. Als Trübungsmittel dienen insbesondere die Oxide des Zink oder des Titanium.
  • Hiervon ist jedoch Titaniumdioxid die wirksamere Substanz, so daß lediglich ganz geringfügige Mengen davon zugegeben werden müssen, Härtung des Kronen-, Brücken- und Auflagegels Bei dem bevorzugten Verfahren wird das Material 30 Minuten lang in einer Gips- oder Steinform in einem Wasserbad bei 1000C behandelt.
  • Des weiteren besteht auch die Möglichkeit, das Gel mit einer Heißlampenpresse (hot lamp press) zu erhitzen und unter Zuhilfenahme einer entsprechenden Form zu formen, anschlie#end die Form abzunehmen und die Härtung mit der Heizlampe vollends durchzuführen. Diese Art der Härtung beansprucht im allgemeinen etwa 15 Minuten oder weniger.
  • Ein Nachteil des Umstandes daß der obere Formteil nicht an Ort und Stelle belastet wird besteht darin, daß es in diesem Balle unmöglich ist, die Form auch tatsächlich in allen Einzelheiten nachzubilden. Bei zahlreichen Verwendungszwecken ist dies jedoch nebensächlich. Der Zahn kann nämlich zusätzlich dadurch in eine entsprechende Form gebracht werden, daß er beim Aushärten mit einem heißen Werkzeug gepreßt wird.
  • Als vorzugsweises Verfahren zur Verformung des erfindungsgemäßen AuSbauzahnes kommt die Druckverformung bei einer verhältnismäßig niedrigen Temperatur, beispielsweise etwa 1020C in einer Metallform oder einer Küvette in Frage, wobei die zur Anwendung gebrachten Druckwerte zwischen 140 und 700 kg/cm2 liegen, um für die Flasche eine maximale Dichtigkeit und eine hochglänzende porzellanähnliche Oberfläche zu erzielen. Derart hergestellte Zahnprodukte zeichnen sich durch Maßtoleranzen von 0.0127 mm aus.
  • Wie aus den vorstehenden Ausführungen hervorgeht, kommen als geeignete flüssige bifunktionelle Methacrylatester füdie Zusammensetzung von künstlich hergestellten Formzähnen insbesondere folgende Substanzen in Frage : (A) Diäthylenglykoldimethacrylat Triäthylenglykoldimethacrylat T etraäthyl englykol dimethacryl at Polyäthylenglykoldimethacrylat aus Polyäthylenglykol 200 Polyäthylenglykoldimethacrylat aus Polyäthylenglykol 400 Polyäthylenglykoldimethacrylat aus Polyäthylenglykol 500 Neopentylglykoldimethacrylat 2-Methyl-2-Butylpropandimethacrylat Tetramethylenglykoldimethacrylat Hexamethylenglykoldimethacrylat 1, 3-Butylenglykoldimethacrylat 1,3 Propylenglyicoldimethacrylat (B) Diäthylenglykoldiacrylat Triäthylenglykoldiacrylat Tetraäthylenglykoldiacrylat Polyäthylenglykol 200 Diacrylat Polyäthylenglykol 400 Diacrylat Polyäthylenglykol 600 Diacrylat Neopentylglykoldiacrylat Hexamethyl englykoldiacrylat 1, 3-Butylenglykoldiacrylat 1, 3-Propylenglykoldiacrylat Zum Aushärten bei mittleren Temperaturen, beispielsweise bei 60-100°C kann Benzoylperoxid oder Lauroylperoxid verwendet werden. Azobisisobutyrylnitril ist ein typisches Beispiel eines Azo-Freiradikalkatalysators (azo free radical catalyst), bei dem bei niedrigeren Temperaturen, beispielsweise 6000, ein Produkt mit einem hohen Polymerisationsgrad und bei höheren Temperaturen, beispielsweise 75-100°C ein Produkt mit einem niedrigeren Polymerisationsgrad erhalten wird.
  • Außerdem können auch Beschleuniger, beispielsweise aromatische Amine, Ascorbinsäure, Kobalt salze oder REDOX-Aktivatoren mit dem Freiradikal-Polymeri sationskatalysator (free radical polymerization catalyst), beispielsweise organischem oder anorganischem Peroxid zur Anwendung gebracht werden.
  • Vorzugsweise werden insbesondere die tertiären Aainaktivatoren wie N ,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-p-Toluidin, Dimethylcyclohexylamin, oder Trihexylamin mit solchen Syrupsubstanzen zur Verwendung gebracht. Diese Art von Aktivatoren wird in vorteilhafter Weise bei der erfindungsgemäßen Herstellung von Zahnersatz eingesetzt.
  • Das Verfahren der Verwendung dieser Peroxide setzt nicht die gleiche sorgfältige Steuerung der Polymerisation, insbesondere während des beschleunigten exothermen Stadiums voraus, wie dies beim Härten von Polyestern der Fall ists wenn ein blasenfreies Produkt mit guter Klarheit und den anderen gewünschten Eigenschaften erhalten werden soll.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Büllmassengemisch treten die bisher beknnnten Schwierigkeiten in Bezug auf die Entfernung gelöster Gase, die Einstellung der Schrumpfung im Volumen und eine entsprechende Steuerung der exothermen Reaktion, insbesondere nachdem das Material die Gelkonsistenz erreicht hat, nicht auf. Die erfindungsgemäßen Gemische lassen sich unter Verwendung eines oder mehreren Katalysatoren und auch unter Einsatz von mehr als einem Temperaturwert polymerisieren. Das erfindungsgemäße Gemisch läßt sich im wesentlichen in der gleichen Weise wie Methacrylate auch für Einbettungszwecke verwenden.
  • Der große Vorteil liegt darin, daß nach der Erfindung eine mit Peroxid katalysierte Massenpolymerisation von Methylmethacrylat vorgenommen wird, so daß nach Erreichen einer 20-30%igen Umwandlung in Polymerisat die Polymerisationsgeschwindigkeit stark beschleunigt wird und daß mit dieser Beschleunigung auch eine entsprechende Zunahme des Polymerisationsgrades einhergeht.
  • In denjenigen Fällen, in den sich bei Verwendung der bisher üblichen Verfahren Verformungsschwierigkeiten ergeben, besteht auch die MöglichkeitX zur Herstellung von verstärkten Teilen glasgefüllte pastenförmige Substanzen zu verwenden.
  • Vorzugsweise finden dabei gehackte Glasfasern zusammen mit Zusatzfüllstoffen Verwendung, wobei der asergehalt zwisohen 5 und 30% liegt je nachdem in welchem Verhältnis die Zusatzfüllstoffe anwesend sein sollen. Die so gefüllten Zahnfüllmassen können vorgeformt werden.
  • Der Formteil besitzt glatte Oberfläohen und nur an den Stellen der Glasorientierung sind einige wenige Fließlinien bemerkbar. Im übrigen kann zum Aushärten jede beliebige Temperatur verwendet werden.
  • Die in Streifenform vorliegende vorgeformte Füllmasse ist in einer verpackungsform geschützt, in der sie entweder auf einer Trägerunterlage lösbar aufgelegt oder aber lösbar zwischen zwei Schutzlagen eingelegt ist. Der vorgeormte Züllmassenstreifen läßt sich ohne weiteres zu kleinen Stücken zerschneiden. In dieser Form dient er insbesondere zum Ausflicken und zur Vornahme von Restaurierungsarbeiten wobei er bei erhöhten Temperaturen bis etwa 1000C und gegebenenfalls auch bei höherem Druck polymerisiert werden kann.

Claims (13)

  1. Patentansprüche 1. Künstlicher Aufbauzahn, dadurch gekennzeichnet, daß er einen inneren aus festem Polymethylmethacrylat bestehenden Kern besitzt, der leicht vernetzt sein kann und entweder ganz oder teilweise von einer Außenauflage umschlossen ist, die aus dem freiradikal-polymerisierten (free radical polymerized) Gemisch eines festen, fein verteilten Methylmethacrylatpolymerisats, Mischpolymerisats oder eines Gemisches derselben und flüssigem polymerisierbaren Dimethacrylatester besteht, wobei der Dimethacrylatester den einzigen Bestandteil der polymerisierten flüssigen Phase bildet und einen Alkoholbestandteil enthält, der aus der Gruppe der aliphatischen mehrwertigen Alkohole mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Polyäthylenglykol mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 6 und Polypropylenglykol mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 6 stammt.
  2. 2. Künstlicher Aufbauzahn nach Anspuruc@ 1, dadurch gek@@næ*ichnet daß die Außenauflage pigmentiert ist und als Pigmente Titaniumdioxid, Zinkoxid, Kupferoxid, Eisenoxid, Kobaltoxid, Barlumsulfat, Kohlenstoffschwarz, gebrannte Umbra, Oadmiumselenid, Cadmiumsulfid und deren Gemische verwendet werden, wobei Pigment und Polymerisat in einer ersten Sonzentration gleichmäßig in der Außenauflage verteilt sind, so daß eine innere Schattierungsschicht gebildet wird.
  3. 3, Künstlicher Aufbauzähn nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die pigmentierte Außenauflage in ihrer Innenschicht stärker pigmentiert ist, damit auf diese Weise die Zahnkörperschattierung erzielt wird, während sie in der oberen Auflageschicht weniger stark pigmentiert ist, so daß an der Zahnspitze eine hellere Schattierung gegeben ist.
  4. 4. Künstlicher AuSbauzahn nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die äußere Zahnspitze nicht pigmentiert ist und die unmittelbar dieser Spitze benachbarten Bereiche eine allmählich dunkler werdende Pigmentierung aufweisen.
  5. 5.Künstlicher Aufbauzahn nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Auflageschicht das fein verteilte feste Polymerisat des Methylmethacrylats im äußeren Bereich enthält, das zur Verbesserung der Gleichmäßigkeit der Dispersion des Polymerisats in der Flüssigkeit mit einen nicht flüchtigen Esterweichmacher weich gemachtlit.
  6. 6. Zahn nach Anspruch 5, dadurch gelcennzeichnet, daß als Weichmacher Dibutylphthalat verwendet wird.
  7. 7. Zahn nach Anspruch 5 dadurch gekennzeichnetf daß als Dimethacrylatester Triäthylenglykoldimethacrylat, Tetraäthylenglykoldimethacrylat, Polyäthylenglykoldimethacrylat oder 1, 2-Butylenglykoldimethacrylat verwendet wird.
    8o Packung, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einer Trägerlage und aus einem vorgeformten Streifen einer lagerfähigen pigmentierten Zahnfüllmasse besteht, die sich ohne weiteres von der Trägerunterlage ablösen läßt und die bei Zimmertemperatur über längere Zeiten hinweg gelagert werden kann, ohne daß sie dabei erhärtet oder austrocknet, wobei die Füllmasse folgende Zusammensetzung besitzt ein inertes stabiles festes Trübungspigment, einen nicht flüchtigen flüssigen polymerisierbaren Dimethacrylatester eines mehrwertigen Alkohols aus der Gruppe der aliphatischen Glykole mit 4 bis
  8. 8 Kohlenstoffatomen, Polyäthylenglykol mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 6 und Polypropylenglykol mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 6, wobei der flüssige Ester weniger leicht flüchtig ist als Dibutylphthalat und den einzigen flüssigen Bestandteil der Zahnfüllmasse darstellt, als Verdickungssubstanz für den flüssigen best-andteil ein festes fein verteiltes Methylmethacrylatpolymerisat verwendet wird, des anteilig innig in dem flüssigen Dimethacrylatester bis zur Brzielung der gevanschten Zahnfüllmassenkonsistenz dispergriert-wird, wobei das Methylmethacrylatpolymerisat durch Peroxidpolymerisation erhalten wird und eine Peroxidmenge enthält, die ausreicht, um die Zahnfüllsubstanz zu polymerisieren, wenn sie länger als 15 Minuten auf eine Härtungstemperatur von etwa 1000C erhitzt wird0
  9. 9. Packung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die in Streifenform vorliegende Zahnfüllmasse losbar zwischen zwei Schutzlagren eingebracht ist und als Pigmente Titaniumoxid, Zinkoxid, Kupferoxid, Eisenoxid, Kobaltoxid, Bariumsulfat, cadmiumselenid, Caduliumsulfat und deren Gemische verwendet werden.
  10. 10. Packung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Zahnfüllmassenstreifen einen in einer dunkleren Schattierung eingefärbten Teil und einen weiteren in einer helleren Schattierung pigmentierten Anteil aufweist.
  11. 11. Packung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß als flüssiger Dimethacrylatester Triäthylenglykoldimethacrylat verwendet wird.
  12. 12. Inlay, gekennzeichnet durch einen äußeren freiliegenden Teil bestehend aus dem freiradikal-polymerisierten (free radical polymerized) Gemisch eines festen fein verteilten Methylmethacrylatpolymerisats, Mischpolymerisaten oder deren Gemischen mit flüssigem polymerisierbaren Dimethacrylatester, wobei der Dimethacrylatester den einzigen Bestandteil der polymerisierten flüssigen Phase darstellt und einen Alkoholbestandteil enthält, der ein mehrwertiger aliphatisoher Alkohol mit 4 und 8 Kohlenstoffatomen, Polyäthylenglykol mit einem Polymerisationsgrad zwischen 2 und 6 oder Elypropylenglykol mit einem Polymerisationsgrad zwischen 2 und 6 ist.
  13. 13. Auflage, gekennzeichnet durch einen frei liegenden äußeren Teil bestehend aus der freiradikal-pol;rnerisierten (free radical polymerized) Mischung eines festen fein verteilten Methylmethacrylat-polymerisats, Mischpolymerisats oder deren Gemischen mit flüssigem polymerisierbaren Dimethacrylatester besteht, wobei der Dimethacrylatester der einzige Bestandteil der polymerisierten flüssigen Phase ist und einen Alkoholbestandteil enthält, der ein mehrwertiger aliphatischer Alkohol mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Polyäthylenglykol mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 6 oder Polypropylenglykol mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 6 ist.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0630640A1 (de) * 1993-06-23 1994-12-28 Dentsply International Inc. Dentalmasse und Prothese und Verfahren zur Herstellung von Zahnprothesen
US5502087A (en) 1993-06-23 1996-03-26 Dentsply Research & Development Corp. Dental composition, prosthesis, and method for making dental prosthesis

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0630640A1 (de) * 1993-06-23 1994-12-28 Dentsply International Inc. Dentalmasse und Prothese und Verfahren zur Herstellung von Zahnprothesen
US5502087A (en) 1993-06-23 1996-03-26 Dentsply Research & Development Corp. Dental composition, prosthesis, and method for making dental prosthesis

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