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DE1545574A1 - Verfahren zur Herstellung von Hypoxanthin und dessen Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hypoxanthin und dessen Derivaten

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Publication number
DE1545574A1
DE1545574A1 DE19651545574 DE1545574A DE1545574A1 DE 1545574 A1 DE1545574 A1 DE 1545574A1 DE 19651545574 DE19651545574 DE 19651545574 DE 1545574 A DE1545574 A DE 1545574A DE 1545574 A1 DE1545574 A1 DE 1545574A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
crystals
max
solution
absorption spectra
ribofuranosyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651545574
Other languages
English (en)
Inventor
Izumi Kumashiro
Takashi Meguro
Tadao Takenishi
Alkihiro Yamazaki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ajinomoto Co Inc
Original Assignee
Ajinomoto Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ajinomoto Co Inc filed Critical Ajinomoto Co Inc
Publication of DE1545574A1 publication Critical patent/DE1545574A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
    • C07D473/28—Oxygen atom
    • C07D473/30—Oxygen atom attached in position 6, e.g. hypoxanthine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

PATENTANWXlTr DR. LOTTERHOS · DR.-ING. LOHERHOS
«000 PRANKPURT (MAIN)
ANNASTRASSE 19 FERNSPRECHER· (0611) 555061 TELEGRAMMEi LOMOSAPATENT LANDESZENTRALIANK 4/951 DRESDNER BANK FFM., Nr. 5247« POSTSCHECK-KONTO FFM. 1647
FRANKFURT (MAIN), 2,Dezember 1965
Aginomoto Go,, Inc.
7, 1-chome, Takara-cho, Chuo-ku, Tokio, Japan·
Verfahren zur Herstellung von Hypoxanthin und dessen Derivaten·
■Q±e Erfindung bezieht sich auf eines neue Synthese von Hypoxanthin und dessen Derivaten, eine Verbindungsgruppe, die in der Pharmakologie grosse Bedeutung erlangt hat. Eines der Derivate, Inosin, wird als Würzstoff benutzt; es weist in der Form des Natriumsalzes des Inosin-51-Phosphats ein^n angenehmen Geschnack auf.
Es wurde gefunden, dass sich bei der Umsetzung von 5~ carbamoyl-imidazol oder dessen Derivaten mit Alkylcarboxylat oder Dialkylcarbonat in Gegenwart von Alkalialkoholat leicht Hypoxonthin oder dessen Derivate bilden.
Die Reaktion lässt sich durch folgendes Schema veranschaulichen:
909331/1506
8AD
R2.
(I) (ID
v/orin Rx. Wasserstoff, die Ribofuranosyl- oder die 2',3'-O-
Isopropylidenribofuranosylgruppe, Ro V/asserstoff, eine Alkyl— oder Alkoxygruppe (in Formel II
anstelle der Alkoxygruppe eine Hydroxylgruppe), R, eine Alkylr:ruppe und
M Natrium, Kalium oder Lithium
bedeutet.
Das gemäss Erfindung als Ausgangsmaterial verwendete 5—Aiaino-4— carbamoylimidazol lässt sich aus Malodinitril herstellen· (E. Shaw; J.Biol.Chem., 185« 459, 195o). Ein Derivat dieser Verbindung, das 5-Ainino-4-»€arbamoyl-1-ß—D-ribofuranosyl-imidazol, ist auf fermentativem .Yege zu^tlnglich (Shiro et al*, Agricultural and Biological Chemistry of Japan, £6, 1962) und das 5-Ainino-4— carbamo.yl-1-(2· ,5'-0-i3Opropyliden-ßisD-ribofur3nosyl)-in:Idazol lässt sichtLeicht aus 5-Amino-4-carbamoyl-1-ß-D-ribofuranosyl— imidazol durch Behandeln mit Aceton in icremvarb von Säure hersteilen
Boispiele für die Alky!carboxylate, die gäaäss Erfindung verv/endet v/erden !rönnen, sind die niederen Allylester der niederen Carbon-
»09831/160»
säuren, wie die Methyl-, AetLyl-, Propyl- oder Butylester der Ameisen-, Essig-, Propion- oder Buttersäure. Beispiele für die Dialkylcarbonate sind die niederen Alkylester der Ourbonnäuren, wie Dimethyl—, Diätliyl— oder Dipropylcarbonat. Die Alk;/!carboxylate oder Dialkylcarbonate v/erden in einer Menge von mohr aIg 1 Mol, gewöhnlich von 4-1ο KoI pro Mol 5-Amino-4-carbamoyl-imidazol oder dessen Derivaten angewandt«
Beispiele für die Alkalialkoholate, die gemäss Erfindung an^ewandt werden sind die Alkoholate/'des L'atriums, Kaliums odor Lithiums mit Methanol, Aethanol, rropanol odor Butanole als Alkoholkomponente· Die Llenge, in der die Alkoholate eingesetzt
das ^uS worden, lzb nicht kritisch· Gewöhnlich wird das Produlrtyasr dem 5-Ariino-A—carbamoyl-imidazol oder dessen Derivaten änuivalenkten Gewicht-saenge dos Alkalimet alls mit einem grossen Ueberschuss an Alkohol erhallen wird, als solches verwendet»
Die Reaktion gemäsB Erfindung ivird gewöhnlich in einem Lösungsmittel durchgeführt» Hierfür eignen sich insbesondere die niederen4 Alkanole oder die niederen Carboxylate.
Die Reaktion kann unter Erhitzen, gewöhnlich auf etwa die Siedetemperatur des eingesetzten Lösungsmittels, durchgeführt werden· Die für die Reaktion erforderliche Zeit beträgt etwa 1 bis io Stunden.
Zur Isolierung der gemäss Erfindung erhaltenen Endprodukte kann man ii·-' üblichen llethoden anwenden, iüine Lieblichkeit bestoht darin, clic; 5--???>tionslösung nlt- ein-jiü lonenaustauccherhars rom H-lonen-Ty:·
909631/1508
*—■—· -— « 6AD ORiGJNAL
zu neutralisieren, einzuengen und schliesslich die aus dem Konzentrat ausgefallenen Kristalle abzutrennen»
Die rohen Kristalle kann man durch Umkristallisation aus Wasser oder wässrigem Alkohol reinigen·
Das Verfahren der Erfindung soll durch die folgenden Beispiele nur erläutert werden. Hieraus soll keine Becchränkung des Verfahrens hergeleitet v/erden»
Beispiel 1
1 g rohes ^-kralno-^-carbamoylimidazol (Reinheitsgrad 95 %) wurde in einer Natriumäthylat-^Äthanol-lösung, die aus 25 ecm Aethanol und 1 g metallischem Natrium hergestellt worden war, aufgelöst, 2,96 g Aethylformiat der erhaltenen Lösung unter Rühren zugesetzt und die Lösungsmischung 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Dann wurde die Reaktionslösung in 5o ecm Wasser gegossen, die wässrige Lösung mit Amberlite IR-120 vom H-Ionen-Typ (Handelsname für ein starkes Kationenaustauscherharz vom SuIfonsäuretyp) neutralisiert, das Harz abfiltriert und die erhaltene klare Lösung unter vermindertem Druch eingeengt, um rohes kristallines Hypoxanthin zu fällen. Nach Umkristallisation der rohen Kristalle a.us Wasser erhielt man 588 mg reine Kristalle (42 %).
Die Kristalle zeigten auf dem Papierchromatogramm folgende Rf-Werte: Rf o,52 in einem Lösungsmittel A aus n-Propanol,
konz. Ammoniak und V/asser (2o:12:3 Teile pro Volumen)
909831/1508
Rf 0,34 in einem Lor-ungsmittel B iuc n-Butanol,
Essigsäure und 7/asser (4:1:1 Teile pro Volumen)
Schmelzpunkt, 7/erte der Elementaranalyse, UV- und Infrarotabnorptlonsnpektren d-,-r Kristalle stiemten vollständig mit den f.'r IlvpoxarJ.hin veröffentlichten ./ertön überei.n.
Beispiel 2
5-Amiiiü-4--cartoamoyli;iiI'l'j.sol wurde in dor jleich ^n '«Veise wie in Boicpiol 1 umgesetzt, jedoch mit der Aufnahme, dasn das Aetbvlformiat ^urch. 9,4 g Diäthylc.arbonat ersetzt vmrde. Bei Aufarbeitung der Reaktionsmischung der in Beispiel 1 beschriebenen V/eise erhielt man reines kriscalliner: Xarr/r.in in einer M^nge von 5o2 mg (25 %)·
Die in den Lösiingen A und B erhaltenen Rf-Werte waren o,55 baw, ο,οο»
Die 7/erte für Schmelzpunkt, Elementaranalyse und UY- sowie Infrarotabsorptionsspektren der Kristalle atinaitem mit denen, die für Xanthin veröffentlicht waren, ausgezeichnet aberein·
Beispiel 3
Die Reaktion des Beispiels 1 wurde wiederholt, ,jedoch anstelle von Aethylformiat-3,5 g Aetaylacetat eingesetzt, wobei man rohes kristallines 2-ilethylh.ypo:ianthin erhielt»
Nach Umkristallisation aus V/asser erhielt man 357 mg reine Kristalle (Ausbeute 3o %)· Smp. 25o°G.
909831 / 1 506 - _,
Bei der Elementaranalyse der Kristalle wurden folgende "Verte erhalten: U 0/
gefunden 37»56
berechnet für CgHgON^ 37,32
Die UV-Absorptionsspektren der Kristalle zeigten ,\inax 251,5 ι;ιμ bei pH 1 und /\niax 263>5 mU bei pH 13·
Die Rf-7/erte der Kristalle im Lösunrssystem A und B "/aron o,C5 bzw. 0,4-3·
Beispiel 4-
1 g 5"Amino-4-carbamoylimidazol setzte man :;.it '-",oig Ac thy 1— pr'opionat in der in Beispiel 1 becchriebenen V/eise um, v/ob ei man rohes kristallines 2-Aethylhypoxanthin erhielt, das nach Umkristallisation aus V/asser ^95 mg reine Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 25o°C oder mehr ergab (35 %)·
Bei der Elementaranalyse der Kristalle wurden folgende Werte erhalten: -^ 0^
gefunden 32,92
berechnet für Cr7HgOE^ . 3H5O 32, °A
Die UV-Absorptionsspektren der Kristalle zeigten Xmax 251,5 m\i bei pHi 1 und .Xmax 26o,o my. bei pH 13·
Die Hf-Werte der Kristalle in den Lösungssystemen A und B waren o,76 bzw· o,63*
909831/1508
Boispiel 5
5 g 5-Aiuino-4--carbamoyl-1-(2l ,3'-0-isopropyliden-ß-D--ribofuranosyl)-imidazol löste man in einer Natriumäthylat^th.anol-lösung, die aus 2oo ecm.Aothanol und 3 g metallischem Natrium hergestellt worden wain, flinte dann unter Rühren 18,5 S Aethylformiat zu, erhitzte die Lösung smischung 3 Stunden unter Rückfluss und arbeitete sie dann in der in Beispiel 1 angegebenen Weise weiter auf, wobei man rohes kristallines 21,3'-0-Isopropyliden-inosin erhielt. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser erhielt man 4,4 g reine Kristalle, deren Schmelzpunkt oberhalb von 24o°C lag (85 %)·
Bei der Elementaranalyse der Kristalle wurden folgende Werte erhalten:
C % H % N %
gefunden 5o,7o 5>47 1?»72
berechnet für O^,H16O,-N^ 5o,64 5,25 18,17
Die UY-Ab sorptionsspektren der Kristalle zeigten λ max 251 πιμ bei pH 1, A-max 25ο mμ bei pH 7 und Amax 256 w\i bei pH- 13«
Die Rf-Werte der Kristalle in den Lösungssystemen A bund B sind o,77 bzw. o,61·
Beispiel 6-
3 g 5~Ainino-4-carbamoyl-1-(2' ,3'-0~isopropyliden-ß-D-ribofuranosyl)-imidazol, 5515 S Methylformiat und Natriummethylat-fiethanollösung, die aus 9 g metallischem Natriumimd 2oo ecm Methanol bergestvlIt worden war, behandelte man in der in Beispiel 1 angegebenen 7eisee Man erhielt 4 g reines kristallines 2',3'-0-Isopror-^lidouinosin (Ausbeute 79 10«
9098^1/1508
BAD
—ο—
Beispiel 7
5 g 5-Amino-4-carbamo7/l-1-(2' ,3'-0-isopropyliden-ß-D-ribo~ f\iranosyl)-imidazol löste man in einer Natriumäthylat-
^4'jhanol—lösung, die aus 3 g metallischem Natrium und 2oo ecm Aethanol hergestellt worden war, fügte unter Rühren 19,8 g Diäthylcarbonat zu und erhitzte die Lösungsmischung 3 Stundon unter Rückfluss. Die Reaktionsmischung arbeitete man dann in der in Beispiel 1 angegebenen 7/eise weiter auf, um rohes kristallines 2',3'-0-Isopropyliden-xanthosin auszufällen«
Nach Umkristallisieren aus Wasser erhielt man 2,71 g reine Kristallee Schmelzpunkt bei 24o°C oder mehr· (5o$).
Bei der ElementaranaIyse der Kristalle wurden folgende Werte erhalten: G % H % N %
gefunden 4-7,74 5,o2 17,58
berechnet für 0,-ELXLN,, 48,15 4,97 17,28
Die UV-AbsorptionsSpektren der Kristalle zeigten Amax 273 und 265 mV· bei pH 1, /\max 253 und 278 ΐ&μ bei pH 6 und A- max 25o und 28ο πιμ bei pH 13·
Die Sf-Werte der Kristalle #in den Lösungssystemen A und B waren ot7o bzw· o,57«
Beispiel 8
5 g 5-Amino-4-carbamoyl-1-(2',3'-0-isopr*opyliden-ß-D-ribofuranosyl)-imidazol löste man in einer Natriumäthylat-iathanollösung, die aus 2oo ecm Aethanol und 3 g metallischem Natrium
909831 /ISO 8
hergestellt -.vorden v/ar, fügte unter Rühren 14,8 g Aethylacetat "u und erhi tzbe die Lösung 3 Stunden unter Rückfluss· Nach der v;eitu-ron aufarbeitung der lioaktionsmischung in der in B-:icriol 1 angebebonοη V/eise erhielt man 4,75 S reines krl.-.'j-il lines 'Ϊ* ,3l-C-Isoprop"lid<in-2-meth, 1-1:ΐο"Ίη} v;a3 •:-L:.-n' Λ·::;1,·-η*.ο τοη i'J )Ό entsprach.· Dione TOrbin-iiung ist neu« Dc:V Schmelzpunkt der rl.visvlle Iac *ü-· J- 24o°C oder siehr·
ε spezifische Dr-hvormönen der IIris;^ille, da3 in einer o,1n ülatron-lai-ge. bei 27°G mit der ITatrium-D-Linie bestimmt v/urde, betrug -84,5° (G - 2)o Bei der Elesxent ar analyse der Kristalle wurden folgende V/erbe erhalten:
G % H % N %
gefunden 51,So 5,74 17,2o
berechneb für G14Ii18O5N4 52,17 5,63 17,38
Die UY-Absorptionsspektren der Kristalle zeigten \max 2^2 my bei pH 1, <Amax 25I my bei pH 7 "und ,/Lmax 256 my bei pH 13·
Die Infrarotabsorptionsspektren der Kristalle unter Verwendung | von KBr-Scheibe (disc) zeigte γ max 1375 cm" , was vermutlich auf die Methylgruppe von yO^ 3 zurückzuführen ist, V max I085 cm , was auf die G-O-G-Bindung, und / w^.x 1390 cm" , was auf die Methylgruppe zurückzuführen ist.
Beispiel ff
Es wurde wie in Beispiel 8 verfahren, jedoch das Aethylacetat durch 17,1 g Aethylpropionat ersetzt· Nach Aufarbeitung der Reaktionsmischung in der in Beispiel 1 angegebenen Weise
909831/1508 .
BAD
erhielt man 3,82 g reines kristallines 21,3l-0-Isopropvl·iden-2-äthyl-inofin, was einer Ausbeute von 53 % entspracho Diese Verbindung ist neu. Schmolzpunkt bei 21.2°C (Zerf,o)e
Dreh
Das spezifische 'ermögen der Krint?llo betrug Γα_7 I7 -So,"
5°.
Die UV-Absorptionsspektren der Kriö^alle zeigten \X max 253 κμ bei pH 1, Amax 251 πιμ bei pH 7 und ^max 255 su bei jH- 1J
Die Infrarotabsorptionsspektren der Kris4:'tile zeigten / nax 1375 cm , was der Llethylgruppe von ^^-^^^ηττ zugeordnet wurde,
O —1 } —1
V max 1o9o cm , was auf die C-O-C-Biädung, 1XHd l/iaax Icfo je. was auf die Aethy 1 gruppe zurückgeführt wurde»
Beispiel 1o
Die Reaktion von Beispiel 8 wurde -wiederholt, jedoch Aethylacetqt durch 19»^ E Aethylbutylat ersetzt. Die Reaktionsniachunfj wurde in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise weiter aufgearbeitet. Man erhielt 3»5 g reine Kristalle der neuen Vorbindung 2',3'-0-Isopropyliden-2-n-prop7l-inosin, -,vas einer Ausbeute von 6o % entsprach·
Schmelzpunkt der Kristalle 215 - 215°0,
Dreh _ _ _27
spezifisches -vermogen [_ a_/ ρ ■ -79°
Bei der Elementaranalyse der Kristalle wurden folgende Tierte erhalten: Q 0, „ 0, „ c,
gef linden 54,84 6,39 15,84
berechnet für O16H22O5B^ 5^»84 6,33 15,99
909831/1$0e
Bad on;'-,',,/
"■''■Hu
Die UY-Atsorptionssepektren der Kristalle zeigten <Amax 25'!- ιημ bei pH 1, A max 252 ΐημ bei pH 7 und A max 256 ίαμ bei pH 13.
Die Infrarotabsorptionsspektren der Kristalle bei Verwendung von KBr-Scheibe zeigten U max 145o cm , die der n-Propyl-
Ί -1
gruppe, und /max 1575 cm , die der Kethy 1 gruppe
O -1 ^
und /max 1o75 °m > <ii-s der C-0-C-Bindung zugeordnet Y/urde«,
Beispiel 11
2 g 5-Aniino-4-carbamoyl-1-ß-D-ribofuranosyl-imidazol löste man in einer Natriumäthylat-^thanol-lösung, die aus 4o ecm Aetlianol und 1 g metallischem Natrium hergestellt worden war, fügte 7»9 S Aethylpropionat zu und erhitzte die Reaktionslösung 3 Stunden unter Rückfluss· Dann fügte man 1oo ecm V/aGoer zu,, stellte den pH-Wert der Mischung mit Amberlite IR-12o vom-H-Ionen-Typ auf 5»o ein, filtrierte das Harz ab und engte das erhaltene Filtrat unter vermindertem Druck/ ein, um das rohe kristalline 2-Aethylinosin zu fällen» Nach der Uinkrintallisation der rohen Kristalle aus Wasser erhielt man 1,33 G (Go,2 Vo) reine Kristalle. Schmelzpunkt 179 - 1810G.
Das ejezifische Drehvermögen der Kristalle betrug £~oc7^ -4-2,2°
3ei er Elementaranalyse der Kristalle wurden folgende Werte erhalten:
gefunden 48,o6 5,58 '18,44
bereclmet Tür G12H16C5K4. 1/4-H2O 4-7,91 5,53 18,63
909831/1508 ÖA1S - —-- ·
«AD ORiGJNAL

Claims (1)

  1. Die UV-Absorptionsspektren der Kristalle zeigten λ-max 252 πιμ bei pH 1, Ajnax 25115 Είμ bei pH. 7 und Λ max 258 my, bei pH 13,
    Die Rf-Werte der Kristalle in den Lösungssystemen A und B sind o,63 bzw· o,46#
    909831/150«
    Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel:
    worin R- Wasserstoff, die Ribofuranosyl- oder die 2',3'-C)-Isopropylidenribofuranosylgruppe und
    eine
    R2 Wasserstoff, Alkyl- oder Hydro:ci-lcru_.ve,bedeut6n,dadurcl:
    gekennzeichnet,daaswerbindung der formel eine· . j- O
    ._ , worin R,, die oben angegebene Bedeutung hat, mit Alkylcarboxylat oder Alkylcarbonöb in Gegenwart von Alkalialkoholat umgesetzt wird.
    909831/1508
DE19651545574 1964-12-14 1965-12-04 Verfahren zur Herstellung von Hypoxanthin und dessen Derivaten Pending DE1545574A1 (de)

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CH (1) CH450435A (de)
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EP0293063A1 (de) * 1987-02-02 1988-11-30 Smith Kline & French Laboratories Limited 2-Phenylpurinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie Zwischenprodukte

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GB1075008A (en) 1967-07-12
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