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DE1544988A1 - Vernetzer fuer Mischpolymerisate - Google Patents

Vernetzer fuer Mischpolymerisate

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DE1544988A1
DE1544988A1 DE19651544988 DE1544988A DE1544988A1 DE 1544988 A1 DE1544988 A1 DE 1544988A1 DE 19651544988 DE19651544988 DE 19651544988 DE 1544988 A DE1544988 A DE 1544988A DE 1544988 A1 DE1544988 A1 DE 1544988A1
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DE
Germany
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lower alkyl
epoxy
copolymers
crosslinker
styrene
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DE19651544988
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Leitner Georg Joseph
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Novartis AG
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JR Geigy AG
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Description

J. R. GEIGY A. G. B A SE L ζ τ
Dr. Ey.nl.
Pr. F. Zumsfein - Dr. E. Assmann '
Dr. R. Koenigsberger
15U988
München 2, Bräuhciussfrafje 4/111
Vernetzer für Mischpolymerisate
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Stoffzusammensetzung zur Modifikation und Verbesserung der Eigenschaften von vernetzbaren Mischpolymerisaten.
Gegenstand der Anmeldung ist ein Vernetzer für
Mischpolymerisate mit wenigstens einer reaktiven monomeren Komponente, dadurch gekennzeichnet, dass er aus einem Gemisch aus
(a) .einem polycycloaliphatischen Polyepoxyd, dessen cycloaliphatische Ringe je 5 bis 6 Kohlenstoffatome und mindestens je eine Epoxydgruppe enthalten, und
(b) 10 bis 90 Gew.% eines Triazine der Formel
ο niederes Alkyl-Q~-CHo-N-CHo~Q-niederes Alkyl
(O 1
niederes Alky 1-0-CH2 N N -CHg-O-niederes Alkyl
N -i Λ- Ν '
niederes Alkyl-O-CH« κ Ν Ν ππ rs · Λ α 11 -ι
J 2 is CH^-O-niederes Alkyl
besteht.
Mischpolymerisate, die durchtErhitzen nachbehandelt werden finden als Bindemittel für Pigmente beim Bedrucken von Textilien, als Bindemittel für nicht gewobene Stoffe, als Schutzanstrich, sowie als Klebstoff eine weite Verwendung. Die Eigenschaften solcher Mischpolymerisate wie Lösungsmittel-, Alkali- und Säureechtheit, Klebeigen-
BAD ORIGINAL
7544988
schäften, Reibfestigkeit, Härte und Flexibilität, werden zum Teil durch die Konstitution und die relative Menge der verschiedenen Monomeren, aus denen das Polymerisat besteht, und zum Teil durch die Beschaffenheit und den Grad der Vernetzung bestimmt.
Um eine Vernetzung zu erzielen, wird im allgemeinen mindestens ein reaktives Monomeres, z.B. eine reaktive Acrylsäureverbindung, in das Mischpolymerisat eingebaut. Reaktive Monomere sind Verbindungen, die nicht nur polymerisationsfähig sind, sondern die zudem im Mischpolymerisat eine Gruppe aufweisen, die mit einer anderen Verbindung unter Vernetzung des Mischpolymerisates reagieren kann. Solche Gruppen sind bekannt und können Hydroxy im Fall von Hydroxyalkylacrylatj Carboxy im Fall von Acrylsäure- oder Methacrylsäureverbindungen; Epoxy im Fall von Glycidy!methacrylate Methylolamido is? Fc^.11 von N-Methylolacrylamid; Alkoxymethylamido im Fall eines veräthai'ten Methylölacrylamids, Amido im Fall von Acrylamid sein. Die reaktiven Monomeren werden wie schon erwähnt, in das Mischpolymerisat zusammen mit verschiedenen anderen Monomeren, wie beispielsweise Acrylnitril, Styrol, Vinyltoluol, Alkylacrylate, Butadien, Vinylather, Maleatester, eingebaut.
Der erfindungsgemässe Vernetzer besteht nun aus einem Gemisch eines polycycloaliphatischen Polyepoxyds und eines 2,4,6-Tris-[di-(alkoxymethyl)-aminoj-l,3,5-triazins der Formel
909833/U13
bAd
niederes Alkyl-O-CHg-N-CHg-O-iiiederes" Alkyl
niederes Alkyl-^H3S if > y «^-O-niederes Alkyl
/ N Λ λ Η ν
. , ... . n __„ N CH--O-niederes Alkyl niederes Alkyl-0-CH2 2 J
wobei die Verbindung, in der die niedere Alkylgruppe Methyl ist, d.h. Hexamethoxymethylmelamin, bevorzugt wird. Aber auch Verbindungen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweisenden Alkylgruppen können verwendet werden.
Das polycycloaliphatische Polyepoxyd des Vernetzers enthält mindestens zwei Cyclohexan- und/oder Cyclopentanringe mit mindestens je einer Epoxydgruppe. Bevorzugt sind der 3,4-Spoxy-6-methylcyclohexylmethylester der 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexancarbonsäure ui: '. der 3,4-Epoxycyclohexylmethylester der 3,4-Epoxycyclohexancarbonsäuia, das Bis~(3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl) -adipat, der Bis-( 2,3-epoiwycyclopentyl) -äther, das l,2-Bis-(2,3-epoxycyclopentoxy)-äthan, und das 3-(3,4-Epoxycyclohexyl)-9,lO-epoxy-2,4-dioxaspiro[5,6 J-undecan.
Die vernetzenden Eigenschaften der einzelnen Komponenten des erfindungsgemässen Vernetzers sind bereits bekannt, wobei jedoch bisher nur deren einzelne Verwendung bei Acrylsäure-Mischpolymerisaten mit bestimmten Gruppen offenbart wurde. Ferner war es aber auch bekannt, dass die einzelnen Komponenten nicht nur bestimmte Eigenschaften des Mischpolymerisats verbessern, sondern dass sie auch andere Eigenschaften verschlechtern. Es war nun überraschend, dass ein Gemisch eines polycycloaliphatischen Polyepoxyds mit ungefähr
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10 bis 90 Gew.% des obigen Triazine, bevorzugt 40 bis 60 Gew. % und insbesondere 50 Gew.#, in einer grossen Zahl von Mischpolymerisaten verwendet werden kann und dass dieses Gemisch ein im Vergleich zu den additiven Eigenschaften der einzelnen Verbindungen viel bessere Eigenschaften aufweisendes vernetztes Kunstharz liefert.
So bewirkt beispielsweise der erfindungsgemässe Vernetzer in Mischpolymerisaten, die als Bindemittel gebraucht werden, eine ausgezeichnet Beständigkeit beim Waschen und eine gute Beständigkeit bei der chemischen Reinigung. Bei Textilien wird zudem noch die Reiss- und Zugfestigkeit verbessert.
Die Mischpolymerisate stellt man nach irgend einer der üblichen wässrigen Emulsionspolymerisationsverfahren her. Der Emulsion der Mischpolymerisate wird dann ungefähr 0,5$ bis Gew. % berechnet auf das Mischpolymerisat, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew. #, des Vernetzergemisches mit gegebenenfalls kleineren Mengen einss oberflächenaktiven Mittels beigegeben und vermischt. Je nach der besonderen Anwendung der Mischpolymerisate können noch andere Beimengungen wie Farbstoffe, Lösungsmittel, Streckmittel zugegeben werden.
Nach dem Auftragen, z.B. auf Textilgut, wird die Mischung in üblicher Weise durch Hitze nachbehandelt. Im Gegensatz zu vorbekannten Vernetzern benötigt die erfindungsgemässe Zusammensetzung kürzere Härtezeiten bei niedrigeren Temperaturen. So reichen für Acrylsäuremischpolymerisate, die bisher zum Härten Temperaturen bis zu 1500C bei einer Dauer von 30 Minuten oder
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länger benötigen, oft bereits so niedrige Temperaturen wie 800C •bis 1050G bei einer Dauer von weniger als 3 Minuten aus. Diese Tatsache ist besonders wichtig bei der Verwendung des erfindungsgemässen Vernetzers für Textilien, da viele synthetische Stoffe nicht den zur Nachbehandlung notwendigen hohen Temperaturen ausgesetztwerden können, ohne sich zu verfärben oder zu schrumpfen. Im allgemeinen sind chemische Katalysatoren nicht notwendig, obgleich gelegentlich saure Katalysatoren wie Ammoniumchlorid zur weiteren Beschleunigung des Härtens zusätzlich verwendet werden können.
Kachstehend sind typische Zusammensetzungen von Mischpolymeren aufgeführt, in denen die erfindungsgemässen Vernetzer verwendet werden können,.
Die Prosente sind Gewichtsprozente (a.)
Styrol 34%
N-Butylacrylat 64%
Methylaeryiat 2%
Styrol 42$
2-Aethylhexylacrylat
N-Methylolacrylamid 2%
(c.) Styrol 4OJg
2-Aethylhexylaerylat 51% 2-Hydroxypropylmethacrylat 3%
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Styrol • 42$
2-Aethylhexylacrylat 56$
Glycidylmethacrylat 2%
Styrol 42$
2-Aethylhexylacrylat 55$
N-Methylolacrylamid 2%
Styrol 30J^
n-Butylacrylat 66$
Methacrylsäure 2%
Methacrylamid 2%
Styrol 30$
n-Butylacrylat 66$
Methacrylsäure 2%
Glycidylmethacrylat 2%
Styrol 42%
2-Aethylhexylaerylat 56$
Methacrylsäure 2$
Styrol 43,5$
2-Aethylhexylacrylat 56,0$
N-Methylolacrylamid 0,5$
Styrol 34?9$
2-Aethylhexylacrylat 14,0$
n-Butylacrylat 49,1$
Glycidylmethacrylat 2,0$
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(k.) Styrol 25Jg
Laurylacrylat 7OJg
Methacrylsäure 5Jg
(1.) Styrol 33Jg 2-Aethylhexylacrylat 62Jg
Hydroäthylacrylat 2%
Methacrylsäure 3Jg
(m.) Styrol
n-Octylacrylat Methacrylamid
(η.) Butadien
Styrol
Methacrylsäure 3Jg
(ο.) Butadien $1%
Acrylnitril 30$
Methacrylsäure 3Jg
(p.) Styrol 70Jg
Aethylacrylat 22Jg
Methacrylsäure Q%
(q.) Vinyltoluol 42Jg
2-Aethylhexylacrylat 56Jg
2-Hydroxypropylmetha-
crylat 2Jg
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BAD
15U988
vinylacetat 53J6
n-Butylacrylat 46$
Methacrylamid IJi
Butadien 60%
Styrol 30$
Acrylnitril Q%
Methacrylsäure 2%
Acrylnitril 40%
2-Aethylhexylacrylat 5B%
Glycidylmethaerylat 2%
Methylmethacrylat 35$
Aethylacrylat 55$
Acrylsäure 10$
Die Mischpolymerisate können nach üblichen bekannten Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel werden 98,85 Teile Wasser, 1,5 Teile Natriumlaurylsulfat, 1,5 Teile Nonylphenoxypolyäthylenoxyäthanol und 0,15 Teile Ammoniumpersulfat in einem Reaktionsgefäss auf 750C erhitzt. Zu dieser Lösung wird unter Stickstoff die gleiche Gewichtsmenge einer Mischung aus 32,5.Teilen Styrol, 66,5 Teilein-Butylacrylat und 2,0 Teilen Methacrylsäure unter Rühren während ?wei Stunden gleichmässig zugegeben, wobei sich die Reaktionstemperatur um 5 bis 8° erhöhen kann. Nach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsgemisch eine Stunde bei.einer Temperatur von 850C gerührt. Dann lässt man auf Zimmertemperatur abkühlen und
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-■ 9 -
Τ54498Θ
stellt den pH-Wert durch Beigabe von wässrigem Ammonlumhydroxyd auf 8,5 bis 9,0 ein.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung ohne sie einzuschränken. Prozente bedeuten darin Gewichtsprozente. Dabei geben die Beispiele 1-12 erfindungsgemässe Vernetzermischungen anjwährend die Beispiele 13 deren Verwendung illustrieren.
909833/1413 . bad OW
Beispiel 1
Hexamethoxymethylinelainin 90Ji
3,4-Epoxy-6-methylcyelohexylmethylester der 3}4-Epoxy-6-methylcyclohexancarbonsäure
Beispiel 2
Hexamethoxymethylmelamin 4QJi
Bis-(3,4-epoxy-6-methyleyclohexyD-adipat 40Ji
"PluroniG"L-61,oberflächenaktives Mittel
Beispiel 3
Hexamethoxymethylmelamin 50Ji
3,4-Epoxy-6-methylcyelohexylmethylester der 3,4-Epoxy-6-methyleyelohexancarbonsäure 30Ji
"Mineral Spirits" 20Ji
Beispiel 4
Hexamethoxymethylmelamin 5Ji
3,4-Epoxycyclohexylmethylester der 3,4-Epoxycyclohexancarbonsäure 45Ji
11 Pluroni c " L-6 3, oberflächenaktives Mittel 20Ji
909833/1413 BAD original
"Solvesso 100", Kohlenwasser-
stof!lösungsmittel 30^
Beispiel 5
Hexamethoxymethylmelamin 40$
3,4-Epoxycyclohexylmethylester der 3,4-Epoxycyclohexan-
earbonsäure 2'--s
"Epoxol" 9-5, epoxidierter Pflanzenolweichmacher
"Pluronic" L-61,oberflächenaktives Mittel 20Ji
Beispiel 6
Hexamethoxymethylmelamin 25^
3,4-Spoxy-6-methylcyclohexylmethylester der 3,4-Epoxy-6-
methylcyelohexancarbonsäure 35$
"Epoxol" 9-5, epoxidierter Pflanzenölweichmacher
"Igepal" CI-710, oberflächenaktives Mittel
Beispiel 7
Hexamethoxymethylmelamin
Bis-(2,3-epoxy-6-fflethylcyclohexylmethyl)-adipat
"Pliironic" L-61, oberflächenaktives Mittel
iO9833/U13-
BAD
Beispiel 8
Hexamethoxymethylmelamin 50$
3-(3,4-Epoxycyclohexyl)-9,10-epoxy-2,4-dioxapiro[5,6 J-undecan
"Pluronic" L-63, oberflächenaktives Mittel
Beispiel 9
Hexamethoxymethylmelamin 75$
3,4-Epoxycyclohexylmethylester der 3,4-Epoxycyclohexancarbonsäure
"Pluronic" L-61, oberflächen aktives Mittel
Beispiel 10
Hexamethoxymethylmelamin 50$
3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethylester der 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexancarbonsäure 40$
"Pluronic" L-63, oberflächenaktives Mittel 10$
Beispiel 11
Hexamethoxymethylmelamin
3,4-Epoxycyclohexylmethylester der 3,4-Epoxycyclohexancarbonsäure
Nonylphenoxypolyäthylenoxyätha-
nol 20$
909833/1413
Beispiel 12
Hexamethoxymethylmelamin 60$
3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethylester der
3,4-Epoxy-6-methylcyclohexancarbonsäure
Beispiel 13
Folgende Bestandteile werden sorgfältig zu einer wässrigen Imprägnierungsdispersion gemischt.
40$ wässrige Emulsion des Mischpolymeren (k.) 40 Teile
Vernetzer des Beispiels 9 . 1,5 "
t-Qc-tylphenoxypolyäthoxyäthanol 1 "
Ammoniumchlorid 1 "
Wasser 56,5 "
Ein Faservliesstoff aus gleichen Teilen Rayon, Azetatseide und Nylon wird mit dieser Dispersion imprägniert und während Minuten bei einer Temperatur von 1550C nachbehandeln Das nicht gewobene Textilgut zeigt einen Griff wie ein Gewebe, ist porös, und weist im trockenen oder nassen Zustand eine hohe Zugfestigkeit auf.
909833/141» ^ — ,
Beispiel 14
Ein Schutzanstrichmittel wird zubereitet, indem man 70 Teile Styrol, 22 Teile Aethylacrylat und 8 Teile Acrylsäure in 50 Teilen Xylol zusammen mit zwei Teilen Benzoeaäureperoxyd auflöst und diese Lösung 3 1/2 Stunden unter Bückfluss erhitzt.
Das entstandene Copolymerisat wird mit 25 Teilen Xylol und 25 Teilen Butanol verdünnt, mit Titandioxydpigment verrieben und 15 Teile des Vernetzers des Beispiels 10 zugegeben. Nachdem die Menge der nichtflüchtigen Bestandteile durch Zugabe eines Lösungsmittelgemisches aus gleichen Teilen Butanol und Xylol auf 46Ji eingestellt worden ist, wird eine Stahlplatte mit einer Schicht dieser Lösung bestrichen. Nach dem Erhitzen auf 15O0C während 30 Minuten ist dieser Schutzfilm unschmelzbar, seifenbeständig und zeigt ausgezeichnete Flexibilität und Adhäsion,
Beispiel 15
Ein Klebemittel wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
48#ige wässrige Emulsion des Mischpolymeren (1.) 200 Teile Vernetzer des Beispiels 12 4 "
Hochviskose Carboxymethylcellulose, Natriumsalz 2 "
Ein Baumwolltuch wird mit diesem Klebemittel bestrichen und mit Nylonfasern von 6,5 mm Länge geflockt. Nach 15 Minuten Nachbehandlung bei 155°C ist der Stoff gegenüber Wasch- und Trockenreinigung beständig.
909833/1413 %

Claims (3)

  1. . 15 .. 15A49-88
    Patentanspriiciie
    Vernetzer für Mischpolymerisate mit wenigstens einer reaktiven monomeren Komponente, dadurch gekennzeichnet, dass er aus einem Gemisch aus
    (a) einem polycycloaliphatischen Polyepoxyd,
    dessen cycloaliphatische Binge je 5'Ms 6 Kohlenstoffatome und mindestens je eine Eposjrägruppe enthalten, und
    (b) 10 bis 90 Gew.% eines Triazine der Formel
    niederes Alkyl-0-GHo-K-CHo-0-niederes Alkyl nie€eresAlkyl-0-CH2 /\ CH -o-niederee Alkyl
    ti \ / 2
    niederesAlliyl -0-CH2 !Γ CHp-O-niederes Alkyl
    besteht« ,
  2. 2. Yernetzer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Triazin Hexamethoxymethylmelamin ist.
  3. 3. Yemetzer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das polyey/eloaliphatische Polyepoxyd der 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethylester der 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexancarbonsäure ist.
    BAD ORIGINAL 4P/KS/ke/?. 10.1965 909833/1413
DE1544988A 1964-10-21 1965-10-20 Vernetzer für Mischpolymerisate Expired DE1544988C3 (de)

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DE1544988B2 DE1544988B2 (de) 1975-01-09
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