DE1495112A1 - Process for the production of elastic, hardenable synthetic resin systems for electrical insulation purposes - Google Patents
Process for the production of elastic, hardenable synthetic resin systems for electrical insulation purposesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von elastischen, härtbaren Kunstharzsystemen für elektrotechnische Isolationszwecke. Process for the production of elastic, curable synthetic resin systems for electrotechnical insulation purposes.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Polyestern, deren Eigenschaften von besonderer Bedeutung für die Elektroisolation sind. xrfindungsgemäß werden Kunstharze mit einer ausgeprägten Elastizität, überraschend guter Wärme- und Feuchtebeständigkeit und sehr guten elektrischen Eigenschaften erhalten Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von nichtlinearen, neutralen, ungesättigten Polykondensaten, die in ungesättigten Monomeren löslich und damit copolymerisierbar und dann zu elastischen Formteilen härtbar sind, durch Umsetzung von mehrwertigen Alkoholen, die durch mehrwertige Amine oder Aminoalkohole ersetzt sein können, gegebenenfalls im Gemisch mit einwertigen Alkoholen und/oder einwertigen Aminen, mit mehrbasischen ungesättigten sowie teilweise auch gesättigten oder aromatischen Carbonsäuren, gegebenenfalls im Gemisch mit den entsprechenden einbasischen Ca-rbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter Zusatz einer einen Anteil von mindestens 10 Gew.-in dem Polykondensat ergebenden Menge an Polymerisationsprodukten ungesättigter Fetts ; iuren durchführt.The present invention relates to a method for producing unsaturated polyesters, whose properties are of particular importance for electrical insulation are. According to the invention, synthetic resins with pronounced elasticity are surprising good heat and moisture resistance and very good electrical properties The present invention relates to a process for the preparation of non-linear, neutral, unsaturated polycondensates, those in unsaturated Monomers soluble and thus copolymerizable and then into elastic molded parts are curable, through the implementation of polyhydric alcohols, through polyhydric Amines or amino alcohols can be replaced, optionally mixed with monohydric alcohols Alcohols and / or monohydric amines, with polybasic unsaturated as well as partially also saturated or aromatic carboxylic acids, optionally in a mixture with the corresponding monobasic carboxylic acids, characterized in that the reaction with the addition of a proportion of at least 10% by weight in the polycondensate Amount of polymerization products of unsaturated fat; iuren carries out.
Der besonders charakteristische Bestandteil der erfindungsgemäß hergestellten Produkte ist der hode Gehalt an Fett-Säuren. Nehen monomeren Fettsäuren, die anteilig in der Säurekomponente enthalten sein können, sind es vor'allem Polymerinationsprodukte von ungesättigten Fettsäuren, wie z,B. A-, Tri-, Tetra- sowie auch höher polymere Fettsäuren, wobei die Fettsäuren entweder mit sich selbst oder unter Mitbeteiligung von Styrol, Vinyltoluol oder anderen Monomeren zu zwei- oder mehrbasischen Polymeren kopolymerisiert sind. Aber auch die bester mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen oder die Kondensationsprodukte mit Aminoalkoholen oder Aminen können für das erfindungsmäße Verfahren verwendet werden. Als ungesättigte Carbonsäuren können z.B.The particularly characteristic component of those produced according to the invention Products is the testicular content of fatty acids. Approach monomeric fatty acids, the proportionate in the Acid components can be contained, it is above all Polymerization products of unsaturated fatty acids, such as e.g. A-, tri-, tetra- as well as higher polymer fatty acids, the fatty acids either with themselves or with the participation of styrene, vinyl toluene or other monomers to form two or polybasic polymers are copolymerized. But also the best with one or polyhydric alcohols or the condensation products with amino alcohols or Amines can be used for the process according to the invention. As unsaturated Carboxylic acids can e.g.
Metbacryl-, Croton-, Malein-, Fumar-, Itacon-, Aconit-, Zimtsäure und dgl. eingesetzt werden. Als gesättigte Carbonsäuren werden die üblichen aliphatischen, cyclischen und aromatischen eine und mehrwertigen Säuren eingesetzt.Methacrylic, crotonic, maleic, fumaric, itaconic, aconitic, cinnamic acids and the like. Can be used. The usual aliphatic, cyclic and aromatic monobasic and polybasic acids are used.
Als Alkohole können ein- bis mehrwertige Hydroxylverbindungen, wozu Rizinusöl, Bolekoöl, Schellack, Oxystearinsäureester, Mono- und Diglyceride gehören, eingesetzt werden. Anteilig können auch Aminoalkohole und Amine mitverwendet werden. Als monofunktionelle Verbindungen an den Kettenenden können einbasisch-saure Halbester oder Halbamide verwendet werden, wie z,B, Monoester oder Monoamide der Malein-, Bernstein- oder Phthalssure Die Alkoholkomponente liegt stets in einem erheblichen, mindestens 10%igen Aquivalentüberschuß gegenüber der Säurekomponente vor.As alcohols, monohydric to polyhydric hydroxyl compounds, including Include castor oil, boleko oil, shellac, oxystearic acid esters, mono- and diglycerides, can be used. Amino alcohols and amines can also be used proportionally. Monofunctional acidic half-esters can be used as monofunctional compounds at the chain ends or half-amides are used, such as, for example, monoesters or monoamides of the maleic, Amber or phthalic acid The alcohol component is always in a considerable, at least 10% equivalent excess over the acid component.
Die erhaltenen Kondensationsprodukte werden nach bekannten Verfahren in Monomeren wie z. B. Styrol und seinen Homologen und Derivaten, Allyl und Acrylsäurederivaten, Vinylestern und dgl. oder in Gemischen davon gelöst. In an sich bekannter Weise erfolgt die Härtung durch peroxydische Katalysatorsysteme zu elastischen Formteilen.The condensation products obtained are made by known processes in monomers such as B. styrene and its homologues and derivatives, allyl and acrylic acid derivatives, Vinyl esters and the like. Or dissolved in mixtures thereof. In a manner known per se the hardening takes place by means of peroxide catalyst systems to form elastic molded parts.
Im Gegensatz zu bisher bekannten flexiblen ungesättigten Polyestern zeichnen sich die gemäß des Verfahrens hergestellten durch die überraschende Kombination von Elastizität mit geringer Empfindlichkeit gegenüber Feuchte mit ausgezeichneten elektrischen Werten, insbesondere im dielektrischen Verhalten, aus.In contrast to previously known flexible unsaturated Polyesters those prepared according to the process are distinguished by the surprising combination of elasticity with low sensitivity to moisture with excellent electrical values, especially in the dielectric behavior.
Überras (hend gut und für fettsäurehaltige Produkte ganz unerwartet ist weiterhin die hohe Wärmebeständigkeit der ausgehärteten Produkte. So halten beispielsweise Probegiessiinge n mehrwöchiges Erhitzen auf i500C aus, ohne sich wesentlich zu verfärben und ohne Risse zu bekommen.Surprisingly good and quite unexpected for products containing fatty acids is also the high heat resistance of the cured products. Hold like that For example, test castings are heated to i500C for several weeks without turning to discolor significantly and without getting cracked.
Selbst ein mehrwöchiges Erhitzen auf 1800C in Mineralöl oder eines mit Mineralöl 6efü7lten und scharfkantige Metallstücke enthaltenden Formlings im Suftbad wird ohne Rissbildung überstanden.Even heating for several weeks at 1800C in mineral oil or one Moldings filled with mineral oil and containing sharp-edged pieces of metal in the Suft bath is survived without cracking.
Die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäß herstellbaren Produkte sind verschieden und der Verwendungsbereich ist set?r breit. So können die neuen Kunstharze zum Trinken von Bauteilen der Elektrotechnik verwendet werden. Wegen ihres lackähnlichen, glänzenden und glatten Verlaufes und ihrer Eigenschaft, trockene klebfreie Oberflächen zu liefern, eignen sie sich auch besonders gut als Uberzugsharze.The possible uses of the products that can be prepared according to the invention are various and the range of use is set? r wide. So can the new ones Synthetic resins are used for drinking electrical engineering components. Because their varnish-like, shiny and smooth course and their property of being dry To provide tack-free surfaces, they are also particularly suitable as coating resins.
Sie können im Bedarfsfalle eingefärbt werden und lassen sich durch geeignete Leitung der Herstellung, durch nachträgliches Verdünnen mit Monomeren oder durch die Wahl viskositätssteigernder Monomerer oder Zusatzstoffe in ihrer Viskosität jedem Einsatzzweck anpassen. Durch Zusatz geeigneter Füll- und Trägerstoffe können ferner wertvolle Giessharze, Pressmassen und Schichtstoffe erhalten werden, die sich durch ungewöhnlich hohe Schlagziigkeit, gute Benetzung und feste Bindung der Füllstoffe auszeichnen sowie ein für Isolierstoffe überraschend günstiges dielektrisches Verhalten zeigen.If necessary, they can be colored and let through suitable management of the production, by subsequent dilution with monomers or by choosing viscosity-increasing monomers or additives in their Adapt viscosity to each application. By adding suitable fillers and carriers valuable casting resins, molding compounds and laminates can also be obtained, which are characterized by unusually high impact, good wetting and firm bonding of fillers and a dielectric that is surprisingly favorable for insulating materials Show behavior.
In folgenden B ispielen ist die Herstellung von erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensationaprodukten näher erläutert@ Beispiel @@ Zur Herstellung eine. hochungesättigten Kondensationsproduktes werden in einem mit Rührwerk, Kohlensäurezuleitung, Rückfluß- and Destillierkühler sowie automatischer Temperaturkontrolle ausgerusteten @delstahlkocher zunächst 7 kg Male-insäureanhydrid, 1,27 kg @otylalkohol und 0,12 kg Glyoerin unter langsamem Erhitzen miteinander vermischt und 1 Stunde auf einer Temperatur von 120 - 1300 gehalten, wobei sich vornehmlich der saure Monooctylester der Maleinsäure bildet.In the following examples, the production of according to the invention is to used condensation products explained in more detail @ Example @@ For production one. highly unsaturated condensation product are in a with agitator, carbon dioxide supply, Equipped with reflux and distillation condensers as well as automatic temperature control Stainless steel cooker initially 7 kg maleic anhydride, 1.27 kg @otyl alcohol and 0.12 kg Glyoerin mixed together with slow heating and 1 hour on one Maintained temperature of 120-1300, with the acidic monooctyl ester being predominantly which forms maleic acid.
Ohne Isolierung des Produktes werden sogleich nach Abkühlen auf etwa 500 folgende Reaktionspartner zugesetzt@ 1,8 kg Diäthylenglykol, 0,3 kg teohnisohe Benzoesäure, 2,8 kg Phthalsäureanhydrid sowie 16,8 kg einer dimerisierten Fettsäure, die mindestens 20% trimere Fettsäure enthält. Dieses Gemisch wird vorsichtig zunächst auf 800 erwärmt, wobei ständig Kohlensäure eingeleitet wird. Dann wird die Temperatur auf 140° gesteigert und das Reaktionsgemisch bei dieser Temperatur zwei Stunden unter Rükflußdestillation gehalten.Without isolation of the product, immediately after cooling to about 500 following reactants added @ 1.8 kg diethylene glycol, 0.3 kg teohnisohe Benzoic acid, 2.8 kg of phthalic anhydride and 16.8 kg of a dimerized fatty acid, which contains at least 20% trimeric fatty acid. This mixture will be careful at first heated to 800, with carbonic acid being continuously introduced. Then the temperature increased to 140 ° and the reaction mixture at this temperature for two hours kept under reflux distillation.
Man läßt unter 1000 abk@hlen und setzt 7,25 kg Xthylenglykol sowie 4,5 g in einem Teil des Glykole gelöstes Hydrochinon hinzu. Die Temperatur wird erneut unter ständiger Kohlensäurezufuhr auf 1500 gesteigert und anschließend um Je 100 pro Stunde erhöht, bis eine Temperatur von 2000 erreicht ist, welche eine Stunde gehalten wird. Hierbei wird Reaktionswasser abdestill@eiert. Bei 2000 werden portionsweise 3 - 5 kg Xylol hinzugegeben, bis eich bei einer Temperatur von 205 -2160 ein flotter Xylolrückfluß unter Wasserabscheidung ausbildet. Dadurch werden die letzten Anteile an Beaktionswasser entfernt, und die Säurezahl wird innerhalb von 2 - 4 Stunden auf etwa 10 + 2 gesenkt.It is allowed to cool below 1000 and 7.25 kg of ethylene glycol are used as well 4.5 g of hydroquinone dissolved in part of the glycol are added. The temperature will again increased to 1500 with constant supply of carbonic acid and then by Increased every 100 per hour until a temperature of 2000 is reached, which one Hour is held. During this, the water of reaction is distilled off. Be at 2000 3 - 5 kg of xylene are added in portions until calibrated at a temperature of 205 -2160 forms a brisk xylene reflux with separation of water. This will be the last fractions of reaction water removed, and the acid number is within from 2 - 4 Hours lowered to around 10 + 2.
Dann wird die Kohlensäure zufuhr fast ganz gedrosselt und ein kräftiges Vakuum von etwa 25 TÖrr angelegt, wobei a@fange rasch das gesamte Xylol und weitere flüchtige Rohstoffreste sowie noch etwae Wasser abde@tillieren. Die Vakuumdestillation wird solange fortgesetzt, bis eine Probe von 100 g lars, in 50 g mit einem Inhibitor versetztem Styrol gelöst, ii DIN-Becher mit 4 @@-Düse bei 20° eine Viskosität von etwa 180 ~ 10 Sek. besitzt. Dann löst man das Vakuum unter Ko@lensäur@einleitung auf, läßt aus 75° erkalten, löst die goldbraune, klare Schmelse zunächst in 15 kg Monostyrol und stellt dann die Viskosität durch weiteren Styrok@usat@ auf 180 + 10 Sek. ein. Bei einer Ausbeute von etwa 49,3 kg beträgt der Monmerengehalt der Lösung etwa 33 - 35 %, die Säurezahl etwa 5 ~ 1 und das OH-Äquivalent etwa 2500.Then the carbon dioxide supply is almost completely throttled and a strong one A vacuum of about 25 TÖrr is applied, with a @ quickly catching all of the xylene and more Remove volatile raw material residues and any water. The vacuum distillation continues until a sample of 100 g lars, in 50 g with an inhibitor mixed styrene dissolved, ii DIN beaker with 4 @@ - nozzle at 20 ° a viscosity of has about 180 ~ 10 sec. Then the vacuum is released while introducing colic acid on, lets cool from 75 °, first dissolves the golden brown, clear melt in 15 kg Monostyrene and then adjusts the viscosity to 180 + with further Styrok @ usat @ 10 sec. With a yield of about 49.3 kg, the monomer content is the Solution about 33 - 35%, the acid number about 5 ~ 1 and the OH equivalent about 2500.
Beispiel 2s Für die Herstellung eines schwach ungesättigten, stikstoffhaltigen, hochelastischen Kondensationsproduktes werden in der nach Beispiel 1 verwendeten Anlage und nach ähnlioher Technik zunächst 2 kg Maleinsäureanhydrid und 1,46 kg Phthalsäureanhydrid mit 0,7 kg n-Hexanol und 0,13 kg Triäthanolamin unter Kohlensäureatmosphäre miteinander verschmolzen und eine Stunde auf 130 - 1400 erhitzt. In die auf 500 abgekühlt. Schmelse gibt man dann 4 kg Äthylenglykol, 0,4 kg Benzeesäure, 5,6 kg Azelainsäure, 9,4 kg dimerisierten Fett-@äuredimethylester und 2,35 kg trimerisierten Fettsäuretrimethylester sowie 0,04 kg Ditertiärbutyl-p-Kresol als Inhibitor. Unter Kohlensäure und kräftigem Rühren werden bei einer vo@ 1500 um 100 pro Stunde auf 2100 gesteigerten und dann auf 2150 gehaltenen Temperatur allmählich Wasser und Methanol abdestilliert, bis sich die Säurezahl auf iO + 2 eingestellt hat. Anschließend wird bei der gleichen Temperatur ein Vakuum von etwa 20 - 30 Torr angelegt, bis eine Probe von 100 g de @ Kondensationsproduktes, in 50 g inhibitorhaltigem Monostyrol gelöst, eine DIN-Vi@kosität von etwa 180 + 10 Sek. aufweist.Example 2s For the production of a weakly unsaturated, nitrogenous, highly elastic condensation product are used in Example 1 Plant and using a similar technique, initially 2 kg of maleic anhydride and 1.46 kg Phthalic anhydride with 0.7 kg of n-hexanol and 0.13 kg of triethanolamine under a carbonic acid atmosphere fused together and heated to 130 - 1400 for one hour. In the 500 cooled down. Schmelse is then given 4 kg of ethylene glycol, 0.4 kg of benzoic acid, 5.6 kg Azelaic acid, 9.4 kg of dimerized fatty acid dimethyl ester and 2.35 kg of trimerized Fatty acid trimethyl ester and 0.04 kg of di-tert-butyl-p-cresol as an inhibitor. Under Carbon dioxide and vigorous stirring are at a vo @ 1500 to 100 per hour 2100 increased temperature and then kept at 2150 gradually water and Methanol is distilled off until the acid number is OK + 2 set Has. A vacuum of about 20-30 Torr is then applied at the same temperature applied until a sample of 100 g de @ condensation product in 50 g inhibitor-containing Dissolved monostyrene, a DIN viscosity of about 180 + 10 seconds.
Dann wird abgekühlt, das Vakuum durch Kohlensäureeinleitung aufgelöst und die Schmelze in 12 kg Monostyrol gelöst, in welchem bereits 40 g Ditertiärbutyl-p-Kresol gelöst sind.It is then cooled and the vacuum is released by introducing carbonic acid and the melt dissolved in 12 kg of monostyrene, in which 40 g of di-tert-butyl-p-cresol are resolved.
Die völlig abgekühlte Lösung wird durch Zusatz einer kleinen Menge Styrol auf eine DIN-Viskosität von 180 + 10 Sek. eingestellt und besitzt bei einem Monomerengehalt von etwa 33 -34 % eine Säurezahl von etwa 5 ~ 1 und ein OH-Äquivalent von etwa 2200.The completely cooled solution is made by adding a small amount Styrene adjusted to a DIN viscosity of 180 + 10 seconds and has one Monomer content of about 33-34%, an acid number of about 5 ~ 1 and one OH equivalent from about 2200.
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