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DE1221842B - Herbizide - Google Patents

Herbizide

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Publication number
DE1221842B
DE1221842B DEB80732A DEB0080732A DE1221842B DE 1221842 B DE1221842 B DE 1221842B DE B80732 A DEB80732 A DE B80732A DE B0080732 A DEB0080732 A DE B0080732A DE 1221842 B DE1221842 B DE 1221842B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bromopyridazon
phenyl
amino
cyclohexyl
active ingredient
Prior art date
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DEB80732A
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English (en)
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DE1221842C2 (de
Inventor
Dr Franz Reicheneder
Dr Karl Dury
Dr Adolf Fischer
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-19/02
1221 842
B 80732IV a/451
26. Februar 1965
28. Juli 1966
Es ist bekannt, daß l-PhenyM-amino-S-chlorpyridazon-(6) und 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin eine selektive und totale herbizide Wirkung haben. Diese Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Pyridazonderivate der Formel
Herbizide
'R2
A-RBr
J L
N
\Ν.
R3
in der Ri Wasserstoff oder einen niederen Acylrest, der gegebenenfalls durch 1 bis 3 Chloratome substituiert ist, R2 außer Wasserstoff die gleichen Bedeutungen wie Ri hat und R3 den Phenyl- oder Cyclohexylrest bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben. Sie eignen sich sowohl zur selektiven als auch zur totalen Bekämpfung des Pflanzenwuchses.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazonderivate werden in an sich bekannter Weise, z. B. durch Umsetzung des l-PhenyM-amino-S-brompyridazons-(6) mit Säuren bzw. Säuredenvaten, wie Acylchloriden, vorteilhaft in einem Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid, dargestellt.
Von den Wirkstoffen werden die folgenden genannt :
l-Phenyl-4-acetylamino-5-brompyridazon-(6),
Fp. 200 bis 2020C;
l-Phenyl-4<;hloracetylammo-5-brompyridazon-(6),
Fp. 150 bis 152° C;
l-Cyclohexyl-4-acetylamino-5-brompyridazon-(6),
Fp. 148 bis 149°C;
1 - Cyclohexyl - 4 - chloracetylamino - 5 - brompyridazon-(6), Fp. 133 bis 134°C.
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz bei der Anwendung gewährleisten. Insbesondere bei der Verwendung als Totalherbizid kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie hochsiedenden Mineralölfrak-
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Karl Dury t, Kirchheimbolanden;
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)
tionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, noch gesteigert werden.
Andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen unter Umständen deutlicher zur Geltung.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche, oder in einem der obengenannten Lösungsmittel gelöst, mittels Misch- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Als Emulgier- und Dispergiermittel können sowohl kationenaktive Emulgiermittel, wie quaternäre Ammoniumverbindungen, als auch anionenaktive, wie Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, sowie aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, Ligninsulfosäure, langkettige Alkoxyessigsäuren, außerdem aber auch nichtionogene Emulgiermittel, z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte, Verwendung finden. Die Salze können in wäßriger Lösung verwendet werden.
Das biologische Wirkungsspektrum läßt sich verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Kombination mit Düngemitteln.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und folgende Samen« eingesät: Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Zwiebeln (Alium cepa), ljähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchs-
609 607/379
schwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Sauerampfer (Rumex sp.). Am gleichen Tag wurden die Versuchstöpfe mit 1 - Phenyl - 4 - acetylamino - 5 - brompyridazon - (6) (I) und im Vergleich dazu mit
1 - Phenyl - 4 - amino - 5 - chlorpyridazon - (6) (II) in einer Menge entsprechend der Anwendung von je
2 kg Wirkstoff je Hektar gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 6001 je Hektar. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine allgemein stärkere herbizide Wirkung an den Unkräutern und Ungräsern besitzt als der Wirkstoff II.
Die Ergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen :
Wirkstoff
II bessere Wirkung an den Unkräutern und Ungräsern zeigte als der Wirkstoff II.
Die Ergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen :
Mais 0 bis 10 10
Rüben 0 0
Gerste 10 20 bis 30
Weizen 10 30
Zwiebeln 0 10
ljähriges Rispengras 90 bis 100 70
Ackerfuchsschwanz 80 40 bis 50
Ackersenf 100 70
Weißer Gänsefuß 100 70 bis 80
Vogelmiere 100 70
Sauerampfer ... 80 60
0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Biologisch gleichwirksam wie I sind:
l-CyclohexyM-chloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-CyclohexyM-trichloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-CyclohexyM-isobutyrylamino-S-brompyridazon-(ö),
l-PhenyM-chloracetylamino-S-brompyridazon-.(6),
l-PhenyM-trichloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-Phenyl-4-isobutyrylamino-5-brompyridazon-(6).
Beispiel 2
Die Pflanzen Mais (Zea mays), Rüben, Beta yulgaris), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Zwiebeln (Alium cepa), ljähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis); weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Sauerampfer (Rumex sp.) wurden bei einer Wuchshöhe von 4 bis 12 cm mit 1 - Phenyl -A- acetylamino - 5 - brompyridazon - (6) (I) und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-^-amino-S-chlorpyridazon-(6) (II) in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 2 kg Wirkstoff je Hektar gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 6001 je Hektar. Nach 8 Tagen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff! eine wesentlich
Mais
Rüben
Gerste
Weizen
Zwiebeln
ljähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz .
Ackersenf
Weißer Gänsefuß ...
Vogelmiere
Sauerampfer
0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Wirkstoff I II
0 bis 10
10
10
10
80 bis 90
70 bis 80
100
100
100
70 bis 80
10
20 bis 30
30
30
40 bis 50 40 bis 50
80
80
70 bis 80 50 bis 60
Biologisch gleichwirksam wie I sind:
l-Cyclohexyl^chloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-CyclohexyM-trichloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-CyclohexyM-isobutyrylamino-S-brompyridazon-(6),
l-PhenyM-chloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-Phenyl^trichloracetylamino-S-brom-
pyridazon-(6),
l-Phenyl-4-isobutyrylamino-5-brompyridazon-(6).
Beispiel 3
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Vogelmiere (Stellaria media), Sauerampfer (Rumex sp.), Amarant (Amaranthus retroflexus), ljährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raygras (Lolium perenne) besät war, wurde mit l-Phenyl-4-acetylamino-5-brompyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 3 kg Wirkstoff je Hektar gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 6001 je Hektar. Nach dem Auflaufen der Unkräuter und Ungräser wurde festgestellt, daß auf der mit dem Wirkstoff I behandelten Versuchsfläche eine wesentlich stärkere Wirkung sichtbar war als auf der mit dem Wirkstoff II behandelten Fläche. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Biologisch gleichwirksam wie I sind:
l-Cyclohexyl^chloracetylamino-S-brom-
pyridazon-(6),
l-CyclohexyM-trichloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-Cyclohexyl-4-isobutyrylamino-5-brompyridazon-(6),
l-PhenyM-chloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-PhenyM-trichloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-Phenyl-4-isobutyrylamino-5-brompyridazon-(6).
Beispiel 4
Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Wicke (Vicia sp.), Amarant (Amaranthus retroflexus), Vogelmiere (Slellaria media), Sauerampfer (Rumex sp.), ljährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raygras (Lolium perenne) bewachsen war, wurde mit l-Phenyl-4-acetylamino-5-brompyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin(II) in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 3 kg Wirkstoff je Hektar gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 5001 je Hektar. Die Unkräuter und Ungräser hatten zur Zeit der Behandlung eine Wuchshöhe von 4 bis 9 cm erreicht. Nach 8 Tagen zeigten die mit I behandelten Pflanzen eine starke Schädigung, während die mit II behandelten Unkräuter noch ein normales Wachstum zeigten. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Biologisch gleichwirksam wie I sind:
l-CyclohexyM-chloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-Cyclohexyl^trichloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-CyclohexyM-isobutyrylamino-S-brompyridazon-(6),
l-PhenyM-chloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-PhenyM-trichloracetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-Phenyl-4-isobutyrylamino-5-brompyridazon-(6).
Beispiel 5
Im Gewächshaus werden in Kunststofftöpfen von 8 cm Durchmesser Samen von Rüben (Beta vulgaris), Zwiebeln (Alium cepa). Erbsen (Pisum sativum), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens), Sauerampfer (Rumex sp.), Vogelmiere (Stellaria media), ljährigem Rispengras (Poa annua) eingesät und am gleichen Tage mit 1-Phenyl-4-diacetylamino-5-brompyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit l-PhenyM-chloracetylamino-S-chlorpyridazon-(6) (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 3 kg Wirkstoff je Hektar in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge dispergiert. Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindung I im Vergleich zu II eine stärkere herbizide Wirkung besitzt.
Rüben
Zwiebeln
Erbsen
Ackersenf
Weißer Gänsefuß ... Kleine Brennessel ...
Sauerampfer
Vogelmiere
ljähriges Rispengras
0 = ohne Schädigung. 100 = totale Schädigung.
Wirkstoff
0 0 0
100
100
100
90 bis
100 80 bis
II
10
80 bis 70 bis
80
60 bis 60 bis 50 bis
Biologisch gleichwirksam wie I sind:
l-Cyclohexyl-4-diacetylamino-5-brompyridazon-(6),
l-Cyclohexyl-4-di-(chloracetyl)-amino-5-brompyridazon-(6),
l-Cyclohexyl-4-di-(trichloracetyl)-amino-5-brompyridazon-(6),
l-Cyclohexyl-4-di-(isobutyryl)-amino-5-brompyridazon-(6),
l-Phenyl-4-di-(chloracetyl)-amino-5-brompyridazon-(6),
l-Phenyl-4-di-(trichloracetyl)-amino-5-brompyridazon-(6),
l-Phenyl-4-di-(isobutyryi)-amino-5-brompyridazon-(6).
Beispiel
Die Pflanzen Rüben (Beta vulgaris), Zwiebeln (Alium cepa), Erbsen (Pisum sativum), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens), Sauerampfer (Rumex sp.), Vogelmiere (Stellaria media), ljähriges Rispengras (Poa annua) wurden bei einer Wuchshöhe von 6 bis 15 cm mit l-Phenyl-4-diacetylamino-5-brompyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit 1 - Phenyl - 4 - chloracetylamino - 5 - chlorpyridazon-(6) (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 3 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge. Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß I im Vergleich zu II eine wesentlich bessere Wirkung an dikotylen Unkräutern und Ungräsern besaß.
Die Versuchsergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen:
55 Rüben 0 I Wirk stoff II
Zwiebeln η 0
Erbsen 90
90		 0
bis		 10 0 0
bis 10
fin Ackersenf 100 90
Weißer Gänsefuß 100
100
bis
bis
80		 100
100		 80
80
60
60
50
Kleine Brennessel
Sauerampfer
Vogelmiere
65 ljähriges Rispengras
0 = ohne Schädigung. 100 = totale Schädigung.
Biologisch gleichwirksam wie I sind:
l-CyclohexyM-diacetylamino-S-brompyridazon-(6),
l-Cyclohexyl-4-di-(chloracetyl)-amino-5-biOmpyridazon-(6),
l-Cyclohexyl-4-di-(trichloracetyl)-amino-5-brompyridazon-(6),
l-Cyclohexyl-4-di-(isobutyryl)-amino-5-brompyridazon-(6),
l-Phenyl-4-di-(chloracetyl)-amino-5-brompyridazon-(6), >
l-Phenyl-4-di-(trichloracetyl)-amino-5-brompyridazon-(6),
l-Phenyl-4-di-(isobutyryl)-amino-5-brompyridazon-(6).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Herbizid, enthaltend ein Pyridazonderivat der Formel
    N L= η
    R3
    in der Ri Wasserstoff oder einen niederen Acylrest, der gegebenenfalls durch 1 bis 3 Chloratome substituiert ist, R2 außer Wasserstoff die gleichen Bedeutungen wie Ri hat und R3 den Phenyl- öder Cyclohexylrest bedeutet.
    609 607/379 7.66 © Bundesdruckerei Berlin
DEB80732A 1965-02-26 1965-02-26 Herbizide Granted DE1221842B (de)

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