DE1287585B - Verfahren zur Herstellung von Benzimidazoliumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BenzimidazoliumverbindungenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man Benzimidazoliumverbindungen der allgemeinen Formel (1)
worin Ri einen Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom,
einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R:, einen Alkyl-
oder Aralkylrest und X ein Anion bedeutet, herstellen kann, indem man in an sich bekannter Weise
Benzimidazole der allgemeinen Formel (2)
C-R7
(2)
worin Ri und Ra die oben angegebene Bedeutung
besitzen, mit Dialkylsulfaten, Benzol- oder Toluolsulfonsäureestern, Alkylhalogeniden oder Aralkylhalogeniden
umsetzt.
Die Quaternierung wird in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln bei Temperaturen
zwischen etwa 0 und etwa 200 C, vorzugsweise zwischen etwa 30 und etwa 150 C, gegebenenfalls
bei erhöhtem Druck, vorgenommen.
Als quaternierende Mittel kommen Dialkylsulfate, beispielsweise Dimethyl- oder Diäthylsulfat, Benzoloder
Toluolsulfonsäureester, beispielsweise deren Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylester, Alkylhalogenide,
beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyi-, Butyl- oder ein höheres Alkylchlorid, -brom id oder
-jodid, oder Aralkylhalogenide, beispielsweise Benzylchlorid
oder Benzylbromid, in Betracht.
Das Verfahren kann in Lösungsmitteln durchgeführt werden, beispielsweise in Alkoholen, wie
Methyl- oder Äthylalkohol, in Estern, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylester der Essigsäure,
in Äthern, beispielsweise Diäthyl-, Dipropyl- oder Dibutyläther, Äthyhjlykol, Diäthylglykol oder *
Anisol, in Ketonen, wie Aceton oder Methylethylketon, oder in aromatischen oder aliphatischen
Kohlenwasserstoffen oder Chlorkohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Benzol, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol.
Man kann auch die quaternierenden Mittel direkt als Lösungsmittel verwenden, wobei beispielsweise
bei der Verwendung der niederen Alkylhalogenide
vorteilhaft in Druckgefaßen gearbeitet wird.
Zur Herstellung der quaternären Methylsulfate kann man beispielsweise 1 Moläquivalent der entsprechenden
Benzimidazolverbindung der Formel (2) in einem Kohlenwasserstoff, beispielsweise in Toluol,
in der Hitze lösen und 1 Moläquivalent Dimethylsulfat zutropfen lassen. Die kristalline Abscheidung
der quaternären M ethyl verbindung der Formel (1) (R:i = — CH:!, X = — CH3SQi) erfolgt unter
Wärmeentwicklung. Nach Beendigung der Umsetzung kann man die Methylsulfate der quaternären
Verbindungen durch Filtration in nahezu quantitativer Ausbeute isolieren. Die Verbindungen lösen
sich mit neutraler Reaktion meist sehr leicht in Wasser und können beispielsweise aus heißem
Äthylalkohol umkristallisiert werden. Die primäre Aminogruppe ist durch Diazotierung quantitativ
nachweisbar.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Benzimidazoliumverbindungen
besitzen bakteriostatische und bakterizide Eigenschaften und können beispielsweise
als Desinfektionsmittel verwendet werden.
In der deutschen Auslegeschrift 1 040 752 wird die Verwendung von A rylidenimidazol ium verbindungen
als Desinfektionsmittel beschrieben. Gegenüber dem dort beschriebenen 1-Methyl-2-phenyl-3-dodecyIbenzimidazoliumbromid
weisen die verfahrensgemäß erhältlichen Verbindungen nächst vergleichbarer Konstitution bei etwa gleicher bakterizider
Wirkung eine weitaus geringere Toxizität als die bekannte Verbindung auf. Die Verfahrensprodukte
eignen sich ferner als Textilhilfsmittel.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Benzimidazole der Formel (2) können beispielsweise
durch Umsetzung von l-Alkylamino-^chlor^o-diaminobenzolen
mit aliphatischen Carbonsäuren erhalten werden.
181,5 Gewichtsteile S-Chlor^-amino-l-methylbenzimidazoi
werden bei etwa 100 C in 1500 Volumteilen Chlorbenzol gelöst. Unter Rühren läßt man
im Verlauf von etwa 30 Minuten 126 Gewichtsteile Dimethylsulfat zulaufen und hält die Temperatur
zwischen 100 und 110 C. Es scheidet sich sofort ein farbloser, kristalliner Niederschlag ab. Nach
Zugabe des Dimethylsulfats rührt man noch etwa 1 Stunde, saugt dann in der Wärme die gebildeten
Kristalle ab und wäscht mit etwas Chlorbenzol. Nach dem Trocknen bei 60 bis 80 C erhält man
300 bis 305 Gewichtsteile S-ChlorJ-aminomethylbenzimidazolium-methylsulfat
der Formel
H, N
Cl
C-H
CH3OSO3
in Form heller Kristalle vom Schmelzpunkt 175
bis 179 C, die sich in Wasser leicht und mit nahezu neutraler Reaktion lösen.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren Verbindungen der Formel (1), die
nach der verfahrensgemäßen Umsetzung erhältlich sind:
| Ri | R-> | H | R;, | X | Schmelzpunkt |
| CH3 | H | C2Hr, | CoH5SO1 | 159 bis 161 C | |
| C2H5 | CH3 | CH3 | CH3SO, | 230 bis 232 C | |
| C2H5 | CH3 | CH3SO, | 218 bis 2201C |
Fortsetzung.
| Ri | CH:, | R3 | X | Schmelzpunkt |
| CoH3 | H | CoH5 | C2H5SO1 | 192 bis 194 C |
| C1H., | H | CH, | CHaSO1 | 180 bis 182 C |
| CiH-, | H | C2H5 | C2H5SOi | 155 bis 158 C |
| GH7 | H | C2H5 | C2H5SOi | 123 bis 125 C |
| CH:! | H | C12H25 | Br | 226 bis 229 C |
| CH:, | H | CnH3CH2 | Cl | 245 bis 247 C |
| C2Hr, | H | C12H25 | Br | 227 bis 231 C |
| C1H-, | H | Ci2H25 | Br | 201 bis 207 C |
| CiH7 | CHi | C12H^ | Br | 181 bis 183 C |
| CH:! . | C2Hr, | CH, | CHiSO, | 265 bis 269 C |
| CH;, | H-C3H7 | CH:, | CHiSOi | 218 bis 221 C |
| CH:! | C«Hr> — CHo | CH, | CHiSO, | 195 bis 198 C |
| CHi | CH(OH)CH, | CHi | CHiSOi | 175 bis 178 C |
| CH:, | CH2OH | CH:! | CH3SQ1 | 175 bis 177 C |
| CHi | CH2OCH:, | CH:, | CH3SQi | 146 C |
| CHi | CH:! | CHiSOi | 164 bis 166 C | |
2,58 Gewichtsteile 5-Chlor-7-amino-1 -inethyl-2-phenylbenzimidazol
werden mit 2,5 Gewichtsteüen Dodecylbromid und 20 Volumteilen Chlorbenzol im ölbad 6 Stunden auf 130 C erhitzt. Nach dem Ab- '
kühlen wird das abgeschiedene 5-Chlor-7-aminomethyl -2-phenyl -3- dodecylbenzimidazoliumbromid
der Formel
35
CnH
12''2S
Br
40
abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Die Verbindung schmilzt bei 232 bis 235 C.
Wie aus den nachstehenden Tabellen hervorgeht, zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen
neuen Verbindungen (vgl. B und C) bei etwa gleicher bakterizider Wirkung durch eine weitaus geringere
Toxizität als das aus der deutschen Auslegeschrift 752 in Spalte 4 genannte l-Methyl-2-phenyl-3-dodecylbenzimidazoliumbromid
(vgl. A) aus:
Verbindung A
1 - Methyl - 2 - phenyl - 3 - dodecylbenzimidazoliumbromid (deutsche Auslegeschrift 1040 752;
Spalte 4).
Verbindung B
1- Methyl- 3 -dodecyl- 5 -chlor- 7-amino-benzimidazoliumbromid.
Verbindung C
1 - Äthyl - 3 - dodecyl - 5 - chlor - 7 - amino - benzimidazoliumbromid.
Grenzwerte der bakteriziden Wirkung (in -/ml bei 20 C/5 min)
Verbindung A Verbindung B Verbindung C
Staphylococcus aureus
31,5 62,5 15,6
Escherichia coli
31,5 250 62,5 Proteus mirabilis
125
250
62,5
250
62,5
Pseudomonas
aeruginosa
aeruginosa
125
250
250
250
250
Toxizität
(Dosis tolerata maximal in mg/20 g Maus)
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Benzimidazoliumverbindiingen der allgemeinen FormelVerbindung A Verbindung B Verbindung CSubkutan0,046,21,95Peroral0,39 7,8 10,4H)5 6worin Ri einen Alkylrest, R-2 ein Wasserstoff- bedeutet, dadurch gekennzeichnet,atom, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R:! daß man in an sich bekannter Weise Benzimid-einen Alkyl- oder Aralkylrest und X ein Anion azole der allgemeinen FormelNH2 1^1worin Ri und Ro die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Dialkylsulfaten, Benzol- oder Toluolsulfonsäureestern, Alkylhalogeniden oder Aralkylhalogeniden umsetzt.
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