DE1266425C2 - Verfahren zur herstellung von anthrachinon-dispersionsfarbstoffen und deren verwendung - Google Patents

Description

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in der R, eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryloxyalkyl-, Aralkyl-, Aralkyloxyalkyl-, Hydroxyalkyl- oder Furylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Tautomeres der Formeln

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Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herllung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen und en Verwendung zum Färben von hydrophoben ithetischen Fasern. Die erfindungsgemäß herstell-

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in der R, eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryloxyalkyl-, Aralkyl-, Aralkyloxyalkyl-, Hydroxyalkyl- oder Furylgruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.

In der britischen Patentschrift 9 28 700 ist bereits ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Farbstoffen der allgemeinen Formel Il

N-R₃ (II)

beschrieben, in der X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Broimatom und R₃ eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe bedeutet. Bei diesem Verfahren wird eine Verbindung der allgemeinen Formel 111

in Gegenwart mindestens eines Säureakzeptors in einem Gemisch aus einem neutralen Lösungsmittel und einem basisch reagierenden Lösungsmittel mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel R₁ — X, in der X ein Halogenatom oder einen R₂ — SO₂ — O-Rest bedeutet, wobei R₁ die vorstehende Bedeutung hat und R₂ ein aliphatischer oder aromatischer Rest ist, in einem Molverhältnis von basisch reagierendem Lösungsmittel zu Alkylierungsmittel von 0,15 bis 0,68: 1 zur Umsetzung bringt.

2. Verwendung der gemäß Anspruch 1 hergestellten Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe zum Färben von hydrophoben synthetischen Fasern.

NH,

(IH)

in der X die vorstehende Bedeutung hat und Z ein Wasserstoffatom, eine Carboxylgruppe, eine Carbonsäureamidgruppe der allgemeinen Formel

-CONHR₃

in der R₃ die vorstehende Bedeutung hat, eine Carbonsäureestergruppe mit einem Alkohol mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Carbonsäurehalogenidgruppe oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, mit einem wasserlöslichen Cyanid, wie Natriumcyanid, Kaliumcyanid, Magnesiumcyanid oder Calciumcyanid, in einem polaren Verdünnungsmittel auf 20 bis 180⁰C erhitzt. Dieses Verfahren ist jedoch äußerst umständlich, und es entstehen als Nebenprodukte die Dicarboximidverbindungen in einer Menge bis zu etwa 40%, wodurch der Farbton und die Färbbarkeit erheblich beeinträchtigt werden.

'-Ausder deutschen Patentschrift 9 50 949 ist ein Verehren _zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen bekannt, bei dem aromatische Diamine mit einem Hydrolyseprodukt umgesetzt werden, das seinerseits aus l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dinitril mittels kon- »entrierter Schwefelsäure erhalten wurde.

Die deutsche Patentschrift 10 73661 beschreibt die Umsetzung aliphatischer Amine mit gegebenenfalls _Weitersubstituierten 3 - Oxo - 4,7 - diamino - 5,6 - phthaloyldihydroisoindolen, die in der 1-Stellung substituiert sind. Nach Beispiel 2 dieser Patentschrift soll es möglich sein, 1 - Imino - 3 - oxo - 4,7 - diamino-56-phthaloyldihydroisoindol mit ρ - Toluolsulfonsäureiaethylester in Pyridin zu methylieren und das erhaltene 1 - Imino - 2 - methyl - 3 - oxo - 4,7 - diamino-5,6-phthaloyldihydroisoindol mit 2 - Anvnoäthanol in die entsprechende 1-Hydroxyä'hylimino-Verbin-, dung zu überführen. Die Nacharbeitung dieses Beispiels hat jedoch ergeben, daß die Methylierung nicht gelingt und das Ausgangsmaterial mit 2-Aminoäthanol umgesetzt wurde.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein neues Verfahren zur Herstellung der Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel 1 zu schaffen, das im Vergleich zu herkömmlichen Verfahren äußerst einfach in seiner Durchführung ist und einheitliche Produkte von brillantblauer Farbe Hefen, die sich im Gegensatz zu den nach herkömmlichen Verfahren erzeugten Farbstoffen ausgezeichnet eignen zum Färben von Textilmaterial aus den verschiedensten fadenbildenden hydrophoben Kunststoffen.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen der vorgenannten allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Tautomeres aer Formeln IV; V

OH

NH

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NH₇

NH₂

(V)

in Gegenwart mindestens eines Säureakzeptors in einem Gemisch aus einem neutralen Lösungsmittel und einem basisch reagierenden Lösungsmittel mit einem Alkylierungsmittei der allgemeinen Formel R₁ X, in der X ein Halogenatom oder einen R₂-SO₂ — O-Rest bedeutet, wobei R₁ die vorstehende Bedeutung hat und R₂ ein aliphatischer oder aromatischer Rest ist, in einem Molverhältnis von basisch reagierendem Lösungsmittel zu Alkylierungsmittel von 0,15 bis 0,68: 1 zur Umsetzung bringt.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Tautomeren der Formeln IV und V werden vorzugsweise so hergestellt, daß man 1,4-Diaminoanthrnchinon-2,3-dinitril mit rauchender Schwefelsäure einer SO_rKonzentration von bis zu 5%, vorzugsweise 0,5 bis 1%, bei einer Temperatur von 20 bis 30⁰C behandelt, das erhaltene Reaktionsgemisch in Eis und Wasser eingießt, die entstandene Fällung abtrennt, die Fällung mit Wasser wäscht und anschließend mit einer verdünnten wäßrigen Lösung einer Base behandelt. Die anfallenden Verbindungen sind das 1-Hydroxy - 3 - imino - 4,7 - diamino - 5,6 - phthaloylisoindolenin der Formel IV oder das l-Oxo-3-imino-4,7-diamino-5,6-phthaloylisoindolenin der Formel V. Die beiden Verbindungen sind Tautomere und können als einheitliche Verbindung aufgefaßt werden. Der Einfachheit halber wird die Verbindung nachstehend als Isoindolenin (IV) bezeichnet.

Bei Verwendung von Schwefelsäure mit einer Konzentration unterhalb 100% verläuft die Hydrolysereaktion unvollständig. Andererseits erhält man bei Verwendung rauchender Schwefelsäure mit einem Gehalt von mehr als 5% Schwefeltrioxid auch das Sulfon des Isoindolenins (I V), das während der Trocknung in die unerwünschte Dicarboximidverbindung umgewandelt wird. Das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden, beispielsweise 2 bis 10 Stunden, gerührt und dann in Eis und Wasser eingegossen. Vorzugsweise wird das Reaktionsgemisch in Eis und Wasser eingetropft, und die Temperatur wird so niedrig wie möglich gehalten, beispielsweise unterhalb etwa 5° C. Die erhaltene Fällung wird dann von der Lösung abgetrennt, z. B. abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen. Hieraui wird die Fällung mit einer wäßrigen verdünnten Lösung einer Base behandelt, z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat oder Kaliumbicarbonat, um die in der Fällung enthaltenen Säurespuren zu neutralisieren. Die Fällung wird dann erneut abfiltriert und bei nicht zu hoher Temperatur getrocknet. Das erhaltene Hydrolyseprodukt besteht im wesentlichen aus dem Isoindolenin (IV).

Wie bereits erwähnt, wurden Anthrachinon-Farbstoffe der allgemeinen Formel I bisher aus Verbindungen der allgemeinen Formel 111 nach einem umständlichen Verfahren hergestellt. Die hierbei erhaltenen Farbstoffprodukte enthielten als Nebenprodukt Dicarboximidverbindungen in einer Menge bis zu etwa 40%. Untersuchungen haben ergeben, daß jedoch der Anteil an Nebenprodukten unterhalb etwa 20% liegen muß, wenn die Farbstoffe einen brillanten Farbton und ausgezeichnete Färbbarkeit haben sollen. Das erfindungsgemäße Verfahren erfüllt befriedigend diese Anforderungen. Außerdem ist es nach dem erfindungsgemäßen Verfahren möglich, verschiedene neue Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe herzustellen, von denen einige sich ausgezeichnet zum Färben von Textilgut aus Polyestern mit brillanten Farbtönen und hohem Aufziehvermögen eignen.

Im erfindungsgemäßen Verfahren muß die Alkylierung der Isoindoleninverbindung in der 2-Stellung unter Verwendung eines Alkylierungsmittels der vorgenannten allgemeinen Formel R₁ — X erfolgen. Wenr ein primäres Amin der allgemeinen Formel R₁ — NH_; zur Alkylierung eingesetzt wird, erhält man das in dei 3-lminogruppe alkylierte Isoindolenin, das gegenübe den erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffen unter legene Eigenschaften aufweist.

Im erfindungsgemäßen Verfahren ist es wichtig daß das eingesetzte Isoindolenin (IV) ziemlich reii ist und nur eine geringe Menge an 1,4-Diamino anthrachinon-2,3-dicarboximid enthält. Was die Hei stellung des Isoindolenins (IV) anbelangt, so ist in de USA.-Patentschrift 27 70 625 ein Verfahren beschric ben, bei dem l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dinitr

mit Schwefelsäure bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 35⁰C behandelt und aus dem Reaktionsgemisch ein Hydrolyseprodukt abgetrennt wird. Auf Grund des Stickstoffgehaltes von 15,97%, der im Beispiel 1 dieser Patentschrift angegeben ist, enthält das Verfahrensprodukt wahrscheinlich nur eine sehr geringe Menge an Isoindolenin (IV). Untersuchungen haben nämlich ergeben, daß das Verfahrensprodukt ein Gemisch des Isoindolenins (I V) und dts 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarboximids ist, vermutlich ι ο im Mengenverhältnis 1:1. Wenn das Umsetzungsprodukt von l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dinitril und Schwefelsäure aufgearbeitet wird durch Eingießen in Eis und Wasser, Abfiltrieren und Waschen der Fällung mit Wasser, bis das Filtrat neutral reagiert, enthält die Fällung dennoch Spuren der Säure, welche die Reinheit des Isoindolenins (IV) beeinträchtigen, da sie nämlich das lsoindoleiiin(IV) während der Trocknung in das Dicarboximid umwandelt.

Ferner wurde festgestellt, daß solche Säurespuren durch einmalige Behandlung der Fällung mit einer wäßrigen verdünnten Lösung einer Base abgetrennt werden können, so daß das Isoindolenin (IV) praktisch frei von Dicarboximid hergestellt werden kann.

Wie bereits erwähnt, enthalten die erzeugten Färbstoffe zwangsläufig die entsprechenden Dicarboximid-Farbstoffe, wenn das Isoindolenin die Dicarboximid verbindung enthält, wodurch der Farbton und die Färbbarkeit stark beeinträchtigt werden.

Beispiele für die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren Alkylierungsmittel sind der n-Butvl-. Isobutyl-, sek.-Butyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Methoxyäthyl-, Äthoxyäthyl-, Phenoxyäthyl-, Phenyläthyl-, Benzyloxyäthyl-, /i-Hydroxyäthyl-, 2-Propenyl-, 2-Methyl-2-propenyl- und der Furylester der p-Toluolsulfonsäure oder Benzolsulfonsäure oder ihre Chloride und Bromide. Es können auch andere gesättigte und ungesättigte Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryloxyalkyl-, Aralkyl-, Aralkyloxyalkyl- und Hydroxyalkylester von aromatischen und aliphatischen Sulfonsäuren und ihre Halogenide verwendet werden. Das Alkylierungsmittel wird im Überschuß, vorzugsweise in mehr als l,5facher Menge der berechneten Menge, verwendet. Vorzugsweise verwendet man als Alkylierungsmittel Ί - Methoxyäthyl - ρ - toluolsulfonat, β - Äthoxyäthyl - ρ - toluolsulfonat, η - Butyl - ρ - toluolsulfonat, 2 - Äthylhexyl - ρ - toluolsulfonat. Allylchlorid, /^-Methallylchlorid, Benzylchlorid, p-Toluolsulfonsäureisobutylester, p-Toluolsulfonsäurephenoxyäthylester, p-Toluolsulfonsäurebtnzyloxyäthylester, p-Toluolsulfonsäurephenyläthylesler, p-Toluolsulfonsäure-/f-hydroxyäthylester, p-Toluolsulfonsäurefurfurylester, p-Toluo'sulfonsäurecyclohexylester oderBenzolsulfonsäure-sek.-butylester.

Die Umsetzung des Isoindolenir.s(IV) mit dem Alkylierungsmittel wird in einem Gemisch eines basisch reagierenden Lösungsmittels mit einem neutralen Lösungsmittel und in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer schwach basischen Alkali- oder Erdalkalimetallverbindung, und bei einer Temperatur zwischen 50 und 150⁰C, vorzugsweise zwischen 70 und 120⁰C, durchgeführt.

Beispiele Tür neutrale Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Dioxan und verschiedene Alkohole. Beispiele Tür basisch reagierende Lösungsmittel sind tertiäre Amine, wie Pyridin, Picolin, Dimethylanilin, Diäthylanilin, Triäthylamin und deren Gemische oder eine Mischung von Dimethylsulfoxid mit Dimethylanilin Diäthylanilin, Trimethylamin, Pyridin oder Picolin! Der als Alkylierungsmittel verwendete Sulfonsäureester kann auch als Lösungsmittel dienen, wenn er im ti berschuß verwendet wird.

Beispiele für Säureakzeptoren sind Natrium- und Kaliumbicarbonat. Natrium-, Kalium-, Magnesium- und Calciumcarbonat, Magnesium- und Calciumoxid, Natrium- und Kaliumacetat, Dinatriumhydrogenphosphat und deren Gemische.

Einige der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Farbstoffe sind neue Verbindungen, die sich ausgezeichnet eignen zum Färben der verschiedensten synthetischen Fasern, insbesondere auf Basis von Polyestern, Acetylcellulose, Polyacrylnitril, Polyamiden oder Polyurethanen. Die Produkte sind in brillanten grünstichigblauen Farbtönen mit hoher Echtheit gegen Licht, Sublimation und Waschen gefärbt. Selbst diejenigen Farbstoffe, die nach dem erfindungsgemäßcii Verfahren hergestellt sind und die anscheinend die gleiche chemische Struktur besitzen wie die bereits bekannten Verbindungen, haben bessere Farbtöne und Färbbarkeit als diese.

Die in den Beispielen angegebenen Prozente sind Gewichtsprozente.

Beispiel 1

In 150 g rauchende Schwefelsäure, die 0,5% Schwefeltrioxid enthält, werden anteilsweise bei 20 bis 30¹C 10 g l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dinitril eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt, danach in 1500 g Eis und Wasser gegossen und die entstandene Fällung abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen. Danach wird die Fällung in 300 g Eis und Wasser eingerührt. Die erhaltene Suspension wird tropfenweise mit verdünnter Natronlauge versetzt, bis der pH-Wert 7,0 erreicht hat. Hierauf wird die Fällung abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Es werden 9,9 g l-Hydroxy-S-imino^J-diamino-S^- phthaloylisoindolenin erhalten.

Berechnet ... N 18,28%;
gefunden .... N 18,05%.

Beispiel 2

Ein Gemisch von 3,1 g l-Hydroxy-3-imino-4,7-diamino-5,6-phthaloylisoindolenin, 30 g Chlorbenzol, 1 ml Pyridin, 3,5 g Natriumcarbonat und 8 g /i-Mcthoxyäthyl-p-toluolsulfonat wird 7 Stunden auf 120⁰C erhitzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, tropfenweise mit 10 g Methanol versetzt und die erhaltene Fällung wird abfiltriert, mit Methanol und mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Der erhaltene neue Farbstoff eignet sich zum Färben von Polyestern in grünstichigblauen Farbtönen mit hoher Echtheit, und er hat die Formel

N-CH₂CH₂OCH,

NH,

Die Verbindung schmilzt bei 222 bis 223" C.
C₁₉H₁₆O₄N₄:

Berechnet ... N 15,4, C62,6%:
gefunden .... N 15,0. C62,1%.

Beispiel 3

Ein Gemisch von 6,5 g l-Hydroxy-3-imino-4,7-diamino-5,6-phthaloylisoindolenin, 15 g n-Butyl-p-toluolsulfonat, 60 g Chlorbenzol, 2 ml Pyridin und 5 g Natriumcarbonat wird 6 Stunden auf 12O⁰C erhitzt und gerührt und dann abgekühlt. Die entstandene Fällung wird abfiltriert, mit Methanol und dann mit Wasser gewaschen und hierauf getrocknet.

Der erhaltene Farbstoff eignet sich zum Färben von Polyestern in blauen Farbtönen mit hoher Echtheit, und er hat die Formel

NH₇

N-CH₂CH₂CH₂CH,

NH₂

Die Verbindung schmilzt bei 232 bis 234° C.
C₂₀H₁₈O₃N₄:

Berechnet ... N 15,5, C 66,3%;
gefunden .... N 15,1, C66,8%.

Dieser Farbstoff ist in konzentrierter Schwefelsäure mit hellbrauner Farbe löslich. Die Farbe schlägt nach Zugabe von Paraformaldehyd nach Grün um. Die Verbindung ist in konzentrierter Salzsäure mit roter Farbe und in Ameisensäure mit blauer Farbe löslich.

Die erhaltene Verbindung unterscheidet sich vollständig in ihrer chemischen Struktur von der Verbindung, die durch Vermischen von l-Hydroxy-3-imino-4,7-diamino-5,6-phthaloylisoindolenin mit n-Butylamin erhalten wird. Bei Verwendung von Butyljodid oder Butylbromid an Stelle von n-Butyl-p-toluolsulfonat erhält man unter sonst gleichen Bedingungen den gleichen Farbstoff.

Beispiel 4

Bei Verwendung von 2-Äthylhexyl-p-toluolsulfonat im Verfahren gemäß Beispiel 3 erhält man den neuen Farbstoff vom Schmp. 143 bis 145° C der Formel

NH,

C₂H₅
N-CH₂-CH-(CH₂J₃-CH,

NH

Beispiel 5

3,0g l-Hydroxy-3-imino-4,7-diamino-5,6-phthaloylisoindolenin, 15 g Nitrobenzol, 10 g Allylchlorid, 5 g Natriumbicarbonat und 2 g Triäthylamin werden in einen Autoklav gegeben und unter Rühren auf 70 bis 75°C erhitzt, bis das Isoindolenin umgesetzt ist. Hierfür sind etwa 6 Stunden erforderlich. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und die entstandene Fällung abfiltriert und mit Methanol gewaschen. Hierbei schlägt die Farbe des Filtrats nach Himmelblau um. Die Fällung wird noch mit heißem Wasser gewaschen und dann getrocknet. Man erhält in hoher Ausbeute den neuen Farbstoff vom Schmp. 220 bis 223° C der Formel

NH

C₁₉H₁₄O₃N₄:

Berechnet ... N 16,18%;
gefunden N 16,0%.

Der Farbstoff eignet sich zum Färben von Polyestern in brillanten grünstichigblauen Farbtönen mil ausgezeichneter Färbbarkeit und hoher Echtheit.

Beispiel 6

Auf ähnliche Weise wie im Beispiel 5, jedoch mil

5 g /Ü-Methallylchlorid an Stelle von Allylchlorid und bei einer Reaktionstemperatur von 85 C während

4 Stunden erhält man den neuen Farbstoff vom Schmp. 211 bis 213⁰C der Formel

CH₃
N-CH₂-C=CH₂

NH

NH,

NH,

C₂₀H₁₆O₃N₄:
Berechnet ... N 15,55%;
gefunden .... N 15,34%.

Der Farbstoff eignet sich zum Färben von Poly estern in brillanten grünstichigblauen Farbtönen mi ausgezeichneter Farbbarkeit und hoher Echtheit.

Beispiel 7

Auf ähnliche Weise wie im Beispiel 5, jedoch mi 3,7 g Benzylchlorid an Stelle von Allylchlorid um bei einer Reaktionstemperatur von 100 bis 110°(

9 10

während 5 Stunden erhält man den neuen Farbstoff vom Schmp. 278 bis 280° C der Formel

NH

Bei Verwendung der nachstehend aufgeführten Alkylierungsmittel bei den in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren erhält man weitere neue Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe.

Seispiel	Alkylierungsmittel	—CH2CH(CH.,)2 (neu)	Farbe in Pyridin
8	p-ToIuolsulfonsüureisobutylester	—CH2CH2- 0—\~\	Grünstichigblau
9	p-Toluolsulfonsäurephenoxyüthylester	(neu)	Grünstichigblau
		—CH7CH,-0—CH2-/~^
10	p-Toluolsulfonsäurebenzyloxy-	\_/ (neu)	) Grünstichigblau
	äthylester	-CH2CH2-/"^
Π	p-Toluolsulfonsäurephenyläthylester	(neu)	Grünstichigblau
		CH2CH2OH (bekannt)
12	p-Toluolsulfonsäure-zi-hydroxy- äthylester	O	Grünstichigblau
		CH-/ \
13	p-Toluolsulfonsäurefurfurylester	(neu)	Grünstichigblau
		—C„Hn (neu)
14	p-Toluolsulfonsäurecyclohexylester	-CH-CH2-CH3	Grünstichigblau
15	Benzolsulfonsäure-sek.-butylester	CH3	Grünstichigblau
		(neu)

Beispiele 16 bis 20

24 g p-Toluolsulfonsäure-^-äthoxyäthylester wird 50 die in der nachstehenden Tabelle angegebene Zeit auf Ein Gemisch von 9,3 g l-Hydroxy-S-imino^J-di- die angegebene Temperatur erhitzt und gerührt. Nach amino-5,6-phthaloylisoindo!enin, 90 g neutralem Lö- dem Abkühlen auf 6O⁰C wird das Reaktionsgemisch sungsmittel, 3 ml Pyridin als basischem Lösungs- mit 30 g Methanol versetzt, auf 20° C abgekühlt und mittel, 10,5 g Natriumcarbonat als Säureakzeptor und der ausgefällte Farbstoff der Formel

NH,

N-CH₂-CH₂-O-C₂H₅

abfiltriert, mit Methanol und danach mit Wasser gewaschen und hierauf getrocknet. Die Verbindung

schmilzt bei 190 bis 193°C. In der Tabelle sind die Reaktionsbedingungen und Ausbeuten zusammengestellt. Die prozentuale Ausbeute bezieht sich auf das

eingesetzte Isoindolenin. Das Molverhältnis von basisch reagierendem Lösungsmittel zu Alkylierungsmittel ist jeweils 0,4:1.

Beispiel	Neutrales Lösungsmittel	Rciiklions-	Reaktionszeit	Ausbeute	Ausbeule
		tempcralur
		( Cl	(Std.)	IgI	(% derTheoricl
16	o-Dichlorbenzol	120	3	9,23	80,3
17	Xylol	120	3	9,25	80,5
18	Äthylenglykolmonomethyläther	100	20	9,54	83,0
19	n-Butanol	116—117	20	9,31	81.0
20	n-Amylalkohol	120	20	9,77	85,0

Der erhaltene neue Farbstoff eignet sich zum Färben von Polyestern in grünstichigblauen Farbtönen in hohei Echtheit.

Claims (1)

baren Verbindungen haben die allgemeine Formel I Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-DispersionsfarbstolTen der allgemeinen Formel

NH,

N-R₁