[go: up one dir, main page]

DE10305661A1 - Darreichungsform zur Kolon-spezifischen Wirkstofffreisetzung - Google Patents

Darreichungsform zur Kolon-spezifischen Wirkstofffreisetzung Download PDF

Info

Publication number
DE10305661A1
DE10305661A1 DE10305661A DE10305661A DE10305661A1 DE 10305661 A1 DE10305661 A1 DE 10305661A1 DE 10305661 A DE10305661 A DE 10305661A DE 10305661 A DE10305661 A DE 10305661A DE 10305661 A1 DE10305661 A1 DE 10305661A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
weight
composition according
lipoic acid
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10305661A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Prof. Bernkop-Schnürch
Hans Dr. Schuhbauer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Alzchem Trostberg GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa GmbH filed Critical Degussa GmbH
Priority to DE10305661A priority Critical patent/DE10305661A1/de
Priority to PCT/EP2004/001079 priority patent/WO2004071496A1/de
Publication of DE10305661A1 publication Critical patent/DE10305661A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2027Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/38Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/385Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having two or more sulfur atoms in the same ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2009Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2063Proteins, e.g. gelatin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Es wird ein Liponsäure-enthaltendes Kolon-spezifisches Wirkstofffreisetzungs-System beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es aus DOLLAR A (a) mindestens einem kationogenen Polymer, DOLLAR A (b) alpha-Liponsäure(-Derivat), DOLLAR A (c) mindestens einer von der Liponsäure-Komponente (b) verschiedenen organischen Säure und DOLLAR A (d) mindestens einem von der Polymer-Komponente (a) verschiedenen, synthetischen polymeren Hilfsstoff DOLLAR A besteht. DOLLAR A Überraschenderweise wurde gefunden, dass es unter Verwendung der beschriebenen Wirkstofffreisetzungs-Systeme zu einer kontrollierten Wirkstofffreigabe über längere Zeit im Kolon kommt. Damit verbunden ist eine zwangsläufig erhöhte Liponsäure-Konzentration im Kolon, die zur Behandlung verschiedener Kolon-spezifischer Erkrankungen von großem medizinischem aber auch kommerziellen Interesse ist. DOLLAR A Anwendungstechnische Bedürfnisse können durch zusätzliche Verwendung einer fakultativen Sulfat-Komponente in besonders vorteilhafter Weise befriedigt werden.

Description

  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine pharmazeutische Zusammensetzung als Darreichungsform zur Kolon-spezifischen Wirkstofffreisetzung von α-Liponsäure(-Derivaten) und deren Verwendung.
  • α-Liponsäure (Thioctsäure, 1,2-Dithiolan-3-pentansäure) kommt in geringen Konzentrationen in Form ihres R-Enantiomeres in pflanzlichen und tierischen Zellen als Naturstoff vor. Die ursprünglich als Wachstumsfaktor entdeckte α-Liponsäure wirkt physiologisch in hydrophilen und lipophilen Medien als Coenzym bei der oxidativen Decarboxylierung von α-Ketocarbonsäuren, wie z. B. Pyruvaten, und als Antioxidans. Außerdem dient α-Liponsäure der Regeneration von Vitamin C, Vitamin E, Glutathion und Coenzym Q 10.
  • α-Liponsäure erhöht den Glukose-Metabolismus und wird bereits seit geraumer Zeit zur Behandlung der diabetischen Polynewopathie eingesetzt (D. Ziegler, M. Hanefeld, K.J. Ruhnau, H.P. Meissner, M. Lobisch, K. Schutte, F.A. Gries, Treatment of symptomatic diabetic peripheral neuropathy with the antioxidant α-lipoic acid: A 3-week multicentre randomised controlled trial (ALADIN study), Diabetologia 38 (1995) 1425–1433). α-Liponsäure ist zudem ein ausgezeichneter Radikalfänger, der bei inflammatorischen Erkrankungen einen entzündungshemmenden Effekt zeigt (R.W. Egan, P.H. Gale, G.C. Beveridge, G.B. Phillips, L.J. Marnett, Radical scavenging as the mechanism for stimulation of prostaglandin cyclooxygenase and depression of inflammation by lipoic acid and sodium iodide. Prostaglandins. 1978 Dec;16(6):861–9). Eine spezielle Form solcher inflammatorischer Erkrankungen sind Entzündungen des Kolons wie z. B. ulzerative Kolitis, Bowel Disease oder Morbus Crohn. Aufgrund seiner antioxidativen sowie Radikalfänger-Eigenschaften könnte α-Liponsäue, die auch als Nahrungsergänzungsmittel Anwendung findet, einen positiven Effekt auf den Verlauf bzw. den Heilungsprozess solcher inflammatorischer Erkrankungen des Kolons zeigen. Bei peroraler Verabreichung wird α-Liponsäure jedoch bereits im Magen und Dünndarm vollständig resorbiert, so dass der Wirkstoff das Kolon als eigentlichen Zielort nicht erreicht. Vorangegangene Studien von Tozaki et al. (H. Tozaki, T. Fujita, T. Odoriba, A. Terabe, T. Suzuki, C. Tanaka, S. Okabe, S. Muranishi, A. Yamamoto, Colon-specific delivery of R68070, a new thromboxane synthase inhibitor, using Chitosan capsules: therapeutic effects against 2,4,6-trinitrobenzene sulfonic acid-induced ulcerative colitis in rats, Life Sci. 64 (1999) 1155–1162; H. Tozaki, J. Komoike, C. Tada, T. Maruyama, A. Terabe, T. Suzuki, A. Yamamoto, S. Muranishi, Chitosan capsules for colon-specific drug delivery: improvement of insulin absorption from the rat colon, J. Pharm. Sci. 86 (1997) 1016–1021) konnten zeigen, dass unter Einsatz von Chitosan für Wirkstoffe wie z. B. Insulin eine Kolon-spezifische Wirkstofffreigabe erzielt werden kann, da das Polymer im Kolon von Mikroorganismen abgebaut werden kann, wodurch es zur Wirkstofffreigabe kommt.
  • Eine Anwendung dieses Prinzipes auf α-Liponsäure scheiterte jedoch bislang daran, dass der Wirkstoff nicht solange am Polymer gehalten werden kann, bis die Formulierung das Kolon erreicht hat.
  • Außerdem haben klinische Studien zur Pharmakokinetik von α-Liponsäure sowohl eine nur sehr geringe absolute Bioverfügbarkeit von 24,1 bis 38,2 % für das (R)-Enantiomer und 19,1 bis 28,3 % für das (S)-Enantiomer von α-Liponsäure gezeigt. Überdies wurde eine relativ kurze Plasma-Halbwertzeit nach peroraler Verabreichung von weniger als zwei Stunden beobachtet (R.Hermann, G.Niebch, Human pharmacokinetics of α-lipoic acid, in Antioxidants in Health and Disease, 1997, 6 (Lipoic Acid in Health and Disease), 337; R.Hermann, G.Niebch, H.O.Borbe, H.Fieger-Büschges, P.Ruus, H.Nowak, H.Riethmüller-Winzen, M.Peukert, Enantioselective pharmacokinetics and bioavailability of different racemic α-lipoic acid formulations in healthy volunteers, Eur.J.Pharm.Sci. 1996, 4, 167).
  • Diese Nachteile von unbefriedigender Bioverfügbarkeit und geringer Plasma-Halbwertzeit hat man deshalb mit Hilfe von sogenannten Retardformen, die eine verzögerte Freisetzung gewährleisten sollen, versucht, zu überwinden.
  • In der DE 100 45 904 A1 wird bspw. eine α-Liponsäure und Chitosan enthaltende Retardformulierung beschrieben, die neben der Liponsäure-Komponente aus mindestens einem kationogenen Polymer und mindestens einer von der Liponsäure-Komponente verschiedenen Säure besteht, und die den Wirkstoff α-Liponsäure bei in vitro Freisetzungsstudien über 8 Stunden kontrolliert abzugeben vermag. Ergänzende in vivo Studien an gesunden Probanden zeigten, dass α-Liponsäure nach peroraler Verabreichung zu einem überwiegenden Teil bereits im Dünndarm freigegeben wird (Andreas Bernkop-Schnürch, Elisabeth Reich-Rohrwig, Michaela Marschütz, Hans Schuhbauer, Martin Kratzel; noch unveröffentlicht).
  • α-Liponsäure/Chitosan Formulierungen sind somit zwar als Retardformen geeignet, den Wirkstoff α-Liponsäure über einen verlängerten Zeitraum abzugeben und so über längere Zeit im Plasma auf einem hohen Konzentrationsniveau zu halten, derartige Formulierungen sind aber ungeeignet, um eine Kolon-spezifische Wirkstofffreisetzung zu erzielen.
  • Aus dem bekannten Stand der Technik heraus und insbesondere aufgrund der damit verbundenen Nachteile hat sich für die vorliegende Erfindung nun die Aufgabe gestellt, eine pharmazeutische Zusammensetzung bereitzustellen, die insbesondere eine verbesserte Freisetzung und damit Bioverfügbarkeit der α-Liponsäure und/oder deren geeigneter Derivate im Kolon-Bereich ermöglicht und die bei Verabreichung einen über mehrere Stunden konstant bleibenden α-Liponsäure-Plasma-Spiegel gewährleistet, um so den therapeutischen Effekt von α-Liponsäure(-Derivaten) deutlich zu verbessern.
  • Mit dem neuen Wirkstofffreisetzungs-System sollte somit vor allem die kontrollierte Wirkstofffreigabe von α-Liponsäure oder deren geeigneter Derivate im Kolon gewährleistet werden.
  • Gelöst wurde diese Aufgabe mit einer entsprechenden pharmazeutischen Zusammensetzung, die aus
    • (a) mindestens einem kationogenen Polymer,
    • (b) α-Liponsäure oder mindestens einem ihrer Derivate,
    • (c) mindestens einer von der Liponsäure-Komponente (b) verschiedenen organischen Säure und
    • (d) mindestens einem synthetischen und von der Komponente (α) unterschiedlichen polymeren Hilfsstoff

    besteht.
  • Überraschend wurde gefunden, dass es bei der Kombination von α-Liponsäure mit bspw. Chitosan als Komponente (a) tatsächlich erst im Kolon zu der gewünschten Wirkstofffreigabe kommt, wenn der Wirkstoff (b) und das Polymer (a) in einem bevorzugten Verhältnis zueinander, aber stets unter Zugabe von bestimmten Hilfsstoffen, wie z. B. Essigsäure als Komponente (c) und synthetischen Polymeren wie geeigneten Hydrogel-Bildnern als Komponente (d), eingesetzt werden. Auch war nicht zu erwarten, dass diese Hilfsstoffe (c) und (d) das Quellverhalten des α-Liponsäure/Chitosan-Homogenates in einer so entscheidenden Weise beeinflussen, dass der Quellprozess tatsächlich erst dann beginnt, wenn die Formulierung bereits den letzten Abschnitt des Dünndarmes erreicht hat. In Abhängigkeit von diesem Quellprozess, der somit erst im Kolon voll einsetzt, kommt es zu einer kontrollierten Kolon-spezifischen Wirkstofffreisetzung, die durch den enzymatischen Abbau von Chitosan im Kolon noch zusätzlich verstärkt wird.
  • Für die vorliegende Erfindung ist es wichtig, zwischen der ort- und zeitabhängigen Freisetzung zu differenzieren: "Retard"-Formen sind durch zeitlich verlängerte Freisetzungsprofile der Wirkstoffe gekennzeichnet. Meist unabhängig vom Freisetzungsort (Magen, Dünndarm) erfolgt bei diesen Abgabesystemen die Freigabe der Wirkstoffe im Idealfall kontinuierlich über einen längeren Zeitraum, was im englischen Sprachgebrauch mit "slow release" umschrieben wird. Im vorliegenden Fall der Erfindung erfolgt die Freisetzung der α-Liponsäure als Wirkstoff aber nicht vorrangig über einen längeren Zeitraum, sondern nach einem bestimmten Zeitraum, nämlich nach der Passage des Magens und Dünndarmes und erst im Kolon.
  • Die vorliegende Erfindung stellt somit eine Kolon-spezifische Darreichungsform dar, mit der durch Kombination eines anionogenen Wirkstoffes wie α-Liponsäure mit einer speziellen kationogenen Trägermatrix und Hilfsstoffen Freisetzungssysteme zur Verfügung gestellt werden, die aufgrund von überwiegend ionischen Wechselwirkungen zwischen den Komponenten den Wirkstoff mit zeitlicher Verzögerung und nach einer gewissen Passage-Strecke zum überwiegenden Teil erst im Kolon freigeben.
  • Das kationogene Polymer (a) wird erfindungsgemäß vorzugsweise ausgewählt aus Chitosan (Poly-D-Glucosamin), einem Chitosan-Salz (wie z. B. Chitosan-Hydrochlorid, -Acetat oder -Glutamat), kationogenen Polypeptiden (wie Poly-L-Lysin), basischen Lektinen (Glykoproteine, z. B. aus Extrakten wie Phytohämagglutininen, oder anderen basischen Polypeptiden), Polysacchariden (wie z. B. Hexosaminzucker) oder Biopolymeren pflanzlichen, tierischen oder synthetischen Ursprungs sowie beliebigen Mischungen daraus.
  • Für das erfindungsgemäße Darreichungssystem haben sich insbesondere sowohl racemische als auch enantiomerenreine R-(+)-α-Liponsäure oder S-(–)-α-Liponsäure oder Salze davon bzw. beliebige Mischungen davon bewährt. Ebenso möglich ist es, racemische Dihydroliponsäure (6,8-Dimercaptooctansäure) oder enantiomerenreine S-(+)-Dihydroliponsäure oder R-(–)-Dihydroliponsäure oder Salze davon bzw. beliebige Mischungen daraus einzusetzen.
  • Es wir angenommen, dass der Mechanismus der verzögernden Wirkstoff-Adhäsion auf Basis von ionischen, dipolaren sowie anderen intermolekularen Wechselwirkungen zwischen den Komponenten prinzipiell wie in 1 gezeigt erfolgt.
  • Dort ist zu erkennen, dass Wechselwirkungen zwischen kationogenem Chitosan (als Beispiel für Komponente (a)), anionogener α-Liponsäure (Komponente (b)), einer weiteren Säure-Komponente (c) (Anion A θ) sowie der Hilfsstoff-Komponente (d) bestehen.
  • Das als kationogenes Polymer bevorzugte Chitosan kann durch chemische Umwandlung (Deacetylierung) aus Chitin (Poly-N-Acetyl-D-Glucosamin) gewonnen werden. Zu den natürlichen Quellen von Chitosan gehören Krill sowie die Schalen von Krabben, Langusten, Hummer und anderen Vertretern der Crustaceen. Hochmolekulares Chitosan mit einer Molmasse von 50 bis 500 Kilo-Dalton und einem Deacetylierungsgrad von 80 bis 95 % ist besonders geeignet für den Einsatz in kosmetischen Formulierungen sowie in Nahrungsergänzungsmitteln.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Liponsäure-Komponente ganz oder teilweise in Form ihrer Salze als anionogene Komponente eingesetzt. So sind Salze besonders geeignet, die Kationen aus der Reihe der Alkali- (wie z. B. Natrium oder Kalium) oder Erdalkalimetalle (wie z. B. Calcium oder Magnesium) enthalten.
  • Der Gehalt der Liponsäure-Komponente (b) im Freisetzungssystem kann in weiten Grenzen variiert werden. Es hat sich jedoch als besonders vorteilhaft erwiesen, den Gewichtsanteil der Liponsäure-Komponente bezogen auf das Gesamtgewicht des Wirkstofffreisetzungs-Systems zwischen 0,1 und 90 Gew.-%, insbesondere zwischen 20 und 70 Gew.-%, einzustellen. Analog dazu sollte der Gewichtsanteil der kationogenen Polymer-Komponente (a) vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% und insbesondere zwischen 10 und 75 Gew.-% betragen.
  • Wie bereits angedeutet findet die eigentliche Wirkstofffreisetzung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung dann überwiegend im Kolon statt, wenn die Komponenten (α) und (b) in bestimmten Verhältnissen zueinander vorliegen, die sich zwischen 1 : 3 und 3 : 1 bewegen sollten.
  • Auch die Anteile der organischen Säure-Komponente (c) können breit variiert werden. So sind gemäß Erfindung vorzugsweise Anteile von 0,001 bis 80 Gew.-% vorgesehen, wobei allerdings Anteile von 0,1 bis 50 Gew.-% und insbesondere Anteile von 0,1 bis 25 Gew.-%, wieder bezogen auf das Gesamtgewicht des Darreichungssystems, zu bevorzugen sind.
  • Dieses breite Anteilsspektrum hängt nicht zuletzt mit der Vielzahl an möglichen Säuren zusammen, die gemäß vorliegender Erfindung als Komponente (c) in Fragen kommen: So können organische oder anorganische Brönsted-Säuren, wie z. B. Essigsäure, Salzsäure, (modifizierte) Polymethacrylsäure und Glutaminsäure, ebenso eingesetzt werden, wie organische oder anorganische Lewissäuren, aus deren Reihe sich vor allem Kohlendioxid, Ca2+ und Fe2+ besonders eignen. Zweckmäßigerweise werden physiologisch verträgliche Säuren eingesetzt.
  • Die Erfindung berücksichtigt somit beliebige Mischungen einzelner Säureformen untereinander aber auch zwischen den einzelnen Säureformen.
  • Als bevorzugte Vertreter der Komponente (d), dem synthetischen, polymeren Hilfsstoff, sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung entsprechende Hydrogelbildner wie das Polyvinylpyrrolidon oder ein modifiziertes Polymethacrylat anzusehen. Für die Komponente (d) sind Anteile als besonders geeignet zu betrachten, die bezogen auf das Gesamtgewicht des Systems zwischen 0,1 und 80 Gew.-% und insbesondere zwischen 1,0 und 10 Gew.-% liegen.
  • Als besondere Variante bevorzugt die vorliegende Erfindung eine Darreichungsform, die zusätzlich zu den erfindungswesentlichen Komponenten (α) bis (d) noch ein Sulfat, insbesondere Na2SO4 und/oder K2SO4, enthält, wodurch das Quellverhalten des kationogenen polymeren Trägerstoffs (also bspw. Chitosan) durch das mehrwertige Anion in einer für den Anwender besonders vorteilhaften Weise beeinflusst werden kann. Für die fakultative Sulfat Komponente sind Anteile als besonders geeignet zu betrachten, die bezogen auf das Gesamtgewicht des Systems bei max. 30 Gew.-% und insbesondere zwischen 0,5 % und 5 Gew.-% liegen.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Darreichungsform ist auf kein spezielles Verfahren beschränkt, doch empfiehlt sich aufgrund seiner Einfachheit eine Vorgehensweise, bei der das kationogene Polymer (z. B. Chitosan) unter Zugabe einer Säure, wie z. B. Eisessig, in Wasser gequollen wird und dann dieser Ansatz mit der Liponsäure-Komponente und dem Hilfsstoff homogenisiert wird. Schließlich kann das System entsprechend konfektioniert werden.
  • Die mit Chitosan oder einem gemäß Erfindung anderen geeigneten kationogenen Polymer sowie den Komponenten (c) und (d) homogenisierte Liponsäure kann aber auch mittels eines beliebigen anderen geeigneten Verfahrens hergestellt werden. Es spielt hierbei nämlich vorrangig keine Rolle, ob die Liponsäure-Komponente bspw. durch Umkristallisation mit einem organischen Lösemittel oder Lösemittelgemisch hergestellt wurde oder ob die rohe α-Liponsäure ohne jegliches organisches Lösemittel eingesetzt wird.
  • Für bestimmte Darreichungsformen des erfindungsgemäßen Systems können übliche Formulierungs-Hilfsmittel als zusätzliche fakultative Komponenten des Mittels eingesetzt werden. In Frage kommen hierfür insbesondere Füllstoffe, Schmiermittel, Fließhilfsmittel, Formentrennmittel, Weichmacher, Treibmittel, Stabilisatoren, Farbstoffe, Streckmittel, Bindemittel, Sprengmittel, Netzmittel, Fließmittel oder Gegenklebemittel.
  • Aus dem breiten Spektrum der möglichen geeigneten Formulierungs-Hilfsmittel kommen als Füllstoffe die Oxide von Magnesium, Aluminium, Silicium oder Titan, mikrokristalline Cellulose und Cellulosepulver, Stärken und deren Derivate (bspw. Maltodextrine), Lactose, Mannit und Calciumdiphosphat, als Schmiermittel Stearate von Aluminium und Calcium, Talkum oder Silicone, als Fließhilfsmittel Magnesiumstearat, kolloidales Siliciumdioxid, Talkum oder Aerosil, als Weichmacher niedermolekulare Polyalkylenoxide, niedermolekulare organische Weichmacher, wie Glycerin, Pentaerythrit, Glycerin-Monoacetat, -Diacetat oder -Triacetat, Propylenglykol, Sorbit oder Na-Diethylsulfonsuccinat, als Farbstoffe Azofarbstoffe, (an-)organische Pigmente und natürliche Farbmittel, oder sonstige übliche Hilfsstoffe, wie Zucker(-alkohole), Polymere, Phosphate und Tenside, in Frage, die im Bedarfsfall in Konzentrationen zwischen 0,02 und 50 Gew.-% enthalten sein sollten.
  • Neben dem Darreichungs-System betrifft die vorliegende Erfindung auch dessen Verwendung, insbesondere zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung und/oder Prävention von inflammatorischen Erkrankungen des Kolons, wobei erfindungsgemäß insbesondere Erkrankungsformen wie Kolitis, Enterokolitis, Gastrokolitis, Gastroenteritis oder Enteritis in Frage kommen. Aber auch die Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Reizkolon oder Morbus Crohn, besonders persistierenden Erkrankungsformen, ist vorgesehen.
  • In diesem Zusammenhang hat sich die Verwendung spezieller Darreichungsformen des Mittels bewährt, die für eine orale Einnahme geeignet sind, wie Tabletten (bspw. magensaftresistente Filmtabletten), Dragees, Mikro- und Nanopartikel, wobei die beiden letztgenannten Formen auch in den Tabletten und Dragees oder einem anderen Mittel enthalten sein können.
  • Die nachfolgenden Beispiele belegen die Vorteile der erfindungsgemäßen Darreichungsform zur Kolon-spezifischen Wirkstofffreisetzung von α-Liponsäure(-Derivaten).
  • Beispiele
  • Beispiel 1
  • 1.1 Herstellung von Tabletten
  • 32 g Chitosan wurden in 64 ml konzentrierter Essigsäure und 320 ml entmineralisiertem Wasser versetzt; anschließend wurde das resultierende Gel mit 36 g α-Liponsäure, die zuvor mit der gleichen Menge warmen Wassers angelöst worden war, homogenisiert. Dann wurden 10 g Polyvinylpyrrolidon (Kollidon® 90F) in 136 ml heißem Wasser gelöst und dem Homogenisat zugegeben.
  • Diese Mischung wurde bei 37 °C getrocknet und granuliert (ERWEKA, Brikett-Brecher). Mit einem Walzenbrecher wurde das Granulat nochmals zerkleinert und mit einer Exzenterpresse zu Tabletten mit einem Durchmesser von 10 mm, einer Höhe von 3,5 mm und einem Gewicht von 3,3 g ± 0,2 g verpresst.
  • 1.2 Konfektionierung der Tabletten
  • Die Tabletten wurden anschließend mit einem Magensaft-resistenten Überzug versehen. Dazu wurden 1,08 g Eudragit L100-55 in 10 ml Aceton, das 1 mg NaOH enthielt, gelöst. Dann wurden 0,54 g Talkum und Farbpigment (q.s.) zugegeben. Nach der Zugabe von 120 μl Triethylcitrat wurden die Tabletten mit dieser Suspension gleichmäßig überzogen und mindestens 3 Tage getrocknet. Als Farbpigment wurde gemäß der Farblehre nach Lüscher gelb gewählt, da diese Farbe aus psychologischen Gründen bei Magen/Darm Erkrankungen als am besten geeignet anzusehen ist.
  • 1.3 Gehaltsbestimmung
  • Zur Bestimmung des Gehalts an α-Liponsäure wurden Tabletten zerstoßen und Aliquote von 50 mg in 20 ml 50 %iger Essigsäure 70 Minuten bei 37 °C gelöst. Nach Zugabe von 20 ml Tetrahydrofuran wurde der Lösungsprozess noch weitere 20 Minuten bei 37 °C durchgeführt. Danach wurden 60 ml demineralisiertes Wasser hinzugefügt und Aliquote von 20 μl direkt einer HPLC-Bestimmung unterworfen. Die Auftrennung erfolgte durch eine C 18-Säule bei 20 °C mit einer Flussrate von 0,8 ml/min. Als Eluent dienten 10 mM Phosphorsäure und Acetonitril im Verhältnis 6 : 4. Die α-Liponsäure wurde bei einer Absorption von 200 nm detektiert. Die Konzentration wurde anhand einer Eichgerade berechnet und betrug 44,65 ± 1,1 %.
  • 1.4 Freisetzungsprofile
  • Das Freisetzungsprofil der Tabletten wurde mittels der Blattrührmethode in einem Dissolutionstester bestimmt. Als Freisetzungsmedium dienten in den ersten beiden Stunden 800 ml 0,08 M HCl, für den weiteren Zeitraum diente ein Phosphatpuffer pH 6,7 als Freisetzungsmedium. Mit einem Wasserbad wurde auf 37 °C erwärmt. Die Drehzahl des Rührens betrug 50 Umdrehungen pro Minute. In bestimmten Zeitabständen wurden Aliquote von 1 ml entnommen und mittels HPLC wie oben beschrieben analysiert. Die Freisetzung zeigte keinerlei Wirkstofffreigabe im künstlichen Magensaft (0,08 M HCl). Durch einen pH-Shift auf pH 6,7 konnte jedoch eine kontrollierte Wirkstofffreisetzung erreicht werden. Die Ergebnisse dieser Studie sind in 2 zusammengefasst. Um eine in vitro/in vivo Korrelation zu erhalten, ist zusätzlich die stündliche „differentielle" Wirkstofffreisetzung in mg graphisch dargestellt worden (3).
  • Beispiel 2
  • Einem Probanden (männlich; 36 Jahre) wurden vier α-Liponsäure Tabletten (330 mg pro Tablette), die wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt wurden, peroral verabreicht und in 30 Min.-Abständen die Konzentration an α-Liponsäure im Blut bestimmt. Dabei zeigte sich, dass der Wirkstoff vollständig im Kolon freigesetzt wird. Die Verweildauer im Magen im nüchternen Zustand liegt nämlich im Durchschnitt zwischen 30 und 90 Minuten, die im Dünndarm bei 150 bis 200 Minuten (Coupe, Davies, Wilding, Zitat siehe unten). Da der Wirkstoff α-Liponsäure zwar unmittelbar nach seiner Freisetzung resorbiert wird und somit ohne Verzögerung ins Blut gelangt (R.Hermann, G.Niebch, Human pharmacokinetics of α-lipoic acid, in Antioxidants in Health and Disease, 1997, 6 (Lipoic Acid in Health and Disease), 33T; R.Hermann, G.Niebch, H.O.Borbe, H.Fieger-Büschges, P.Ruus, H.Nowak, H.Riethmüller-Winzen, M.Peukert, Enantioselective pharmacokinetics and bioavailability of different racemic α-lipoic acid formulations in healthy volunteers, Eur.J.Pharm.Sci. 1996, 4, 167), beim Probanden jedoch erst nach 240 Minuten im Blut nachweisbar wurde, werden also die in der Literatur mehrfach beschriebenen Verweilzeiten von einzeldosierten Arzneiformen im menschlichen Magen und Dünndarm überschritten (z. B. A.J. Coupe, S.S. Davis and I.R. Wilding, Variation in gastrointestinal transit of pharmaceutical dosage formα in healthy subjects, Pharm. Res. 8 (1991) 360–364). Die Wirkstofffreigabe erfolgt somit erst im Kolon. Die Ergebnisse dazu sind in 4 dargestellt.
  • Vergleich
  • Derselbe Proband zeigte nach Einnahme entsprechend DE-OS 100 45 904 unmodifizierter α-Liponsäure/Chitosan Tabletten bereits nach 15 Minuten eine erhöhte α-Liponsäure Konzentration im Blut.
  • Beispiel 3
  • An einer klinischen Studie beteiligten sich 9 Freiwillige, drei Männer und sechs Frauen, mit einem durchschnittlichen Alter von 26,7 ± 3,4 Jahren. Nach 12-stündiger Nahrungskarenz wurden jeweils vier Kolon-spezifische Tabletten von je 3,3 g Gewicht (wie im Beispiel 1 beschrieben) mit einem Gehalt von insgesamt 589 mg α-Liponsäure peroral verabreicht. Aus der Antebrachialvene wurden vor und nach der Einnahme stündlich über 12 Stunden hindurch je 5 ml Blut abgenommen. Positiv war zu vermerken, dass die Größe der Tabletten von allen Probanden als angenehm empfunden wurde, dass die Tabletten leicht einzunehmen waren und auch während des Schluckens keinerlei Beschwerden auftraten. Darüber hinaus traten keinerlei Nebenwirkungen auf. Die durchschnittliche Pharmakokinetik zeigte deutlich, dass α-Liponsäure erst im Kolon freigesetzt wird (5). In Tabelle 1 sind die pharmakokinetischen Parameter zusammengefasst. Bei der Konzentrationsbestimmung der α-Liponsäure im Blutplasma wurde bei 78 % der Probanden unwesentlich mehr R- Enantiomer detektiert als S-Enantiomer.

Claims (21)

  1. Pharmazeutische Zusammensetzung, enthaltend (a) mindestens ein kationogenes Polymer, (b) α-Liponsäure oder ein Derivat davon, (c) mindestens eine von der Liponsäure-Komponente (b) verschiedene organische Säure und (d) mindestens einen von der Polymer-Komponente (a) verschiedenen, synthetischen polymeren Hilfsstoff.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Polymer-Komponente (a) um Chitosan (Poly-D-Glucosamin) oder ein Chitosan-Salz (wie z. B. Chitosan-Hydrochlorid, -Acetat, -Glutamat), Poly-L-Lysin, basische Lektine (Glycoproteine, z. B. aus Extrakten wie Phytohämagglutininen), oder andere basische Polypeptide, Polysaccharide (wie z. B. Hexosaminzucker) oder Biopolymere pflanzlichen, tierischen oder synthetischen Ursprungs sowie beliebige Mischungen daraus handelt.
  3. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Liponsäure-Komponente (b) eine racemische α-Liponsäure, eine enantiomerenreine R-(+)- oder S-(–)-α-Liponsäure oder Mischungen daraus enthält.
  4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Liponsäure-Komponente (b) um eine racemische Dihydroliponsäure, eine enantiomerenreine S-(+)-Dihydroliponsäure oder R-(–)-Dihydroliponsäure oder Mischungen daraus handelt.
  5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Liponsäure-Komponente (b) zumindest teilweise in Form ihrer Salze vorliegt.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Salze der Liponsäure-Komponente Kationen aus der Reihe der Alkali- oder Erdalkalimetalle enthalten.
  7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Säure-Komponente (c) um eine organische oder anorganische Brönsted-Säure, Salzsäure, (modifizierte) Polymethacrylsäure oder Glutaminsäure handelt.
  8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Säure-Komponente (c) um eine organische oder anorganische Lewis-Säure, insbesondere Kohlendioxid, Ca2+ oder Fe2+, handelt.
  9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem polymeren Hilfsstoff (d) um Hydrogelbildner wie Polyvinylpyrrolidon oder ein ggf. modifiziertes Polymethacrylat handelt.
  10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Sulfat, insbesondere Na2SO4 oder K2SO4, vorzugsweise in Anteilen bis 30 Gew.-% und besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
  11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der Polymer-Komponente (a) 0,1 bis 90 Gew.-%, insbesondere 10 bis 75 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, beträgt.
  12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der Liponsäure-Komponente (b) 0,1 bis 90 Gew.-%, insbesondere 20 bis 70 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, beträgt.
  13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der Säure-Komponente (c) 0,001 bis 80 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 50 Gew.-%, und besonders bevorzugt 1,0 bis 25 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, beträgt.
  14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der Hilfsstoff-Komponente (d) 0,1 bis 80 Gew.-% und insbesondere 1,0 bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, beträgt.
  15. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der fakultativen Sulfat-Komponente 0,0 bis 30 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, beträgt.
  16. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Herstellung eines Kolon-spezifischen Wirkstofffreisetzungs-Systems.
  17. Verwendung nach Anspruch 16 zur Herstellung eines Mittels zur Prävention und/oder Behandlung von inflammatorischen Erkrankungen des Kolons.
  18. Verwendung nach einem der Ansprüche 16 oder 1? zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Kolitis, Enterokolitis, Gastrokolitis, Gastroenteritis oder Enteritis.
  19. Verwendung nach einem der Ansprüche 16 bis 18 zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Reizkolon oder Morbus Crohn.
  20. Verwendung nach einem der Ansprüche 16 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel in Form von Tabletten oder Dragees vorliegt.
  21. Verwendung nach einem der Ansprüche 16 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel sich aus Mikro- und/oder Nanopartikeln zusammensetzt.
DE10305661A 2003-02-12 2003-02-12 Darreichungsform zur Kolon-spezifischen Wirkstofffreisetzung Withdrawn DE10305661A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10305661A DE10305661A1 (de) 2003-02-12 2003-02-12 Darreichungsform zur Kolon-spezifischen Wirkstofffreisetzung
PCT/EP2004/001079 WO2004071496A1 (de) 2003-02-12 2004-02-05 Liponsäure-haltige orale darreichungsform zur kolon-spezifischen wirkstofffreisetzung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10305661A DE10305661A1 (de) 2003-02-12 2003-02-12 Darreichungsform zur Kolon-spezifischen Wirkstofffreisetzung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10305661A1 true DE10305661A1 (de) 2004-08-26

Family

ID=32747735

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10305661A Withdrawn DE10305661A1 (de) 2003-02-12 2003-02-12 Darreichungsform zur Kolon-spezifischen Wirkstofffreisetzung

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE10305661A1 (de)
WO (1) WO2004071496A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117229429A (zh) * 2023-08-17 2023-12-15 江西师范大学 一种壳寡糖硫酸盐及其制备方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8476233B2 (en) 2003-08-29 2013-07-02 Therapeutic Research, Llc Methods for treatment for ulcerative colitis in mammals
US8916546B2 (en) 2003-08-29 2014-12-23 Therapeutic Research Llc Materials and methods for treatment and diagnosis of disorders associated with oxidative stress
ITMI20061375A1 (it) * 2006-07-14 2008-01-15 Fabio Conteduca Maeriale protesico sintetico a ridotta ossidabilita' e relativo processo di preparazione
CN106188168B (zh) * 2016-07-18 2018-10-02 山东师范大学 利用生产谷氨酸的菌渣制备盐酸氨基葡萄糖的方法
CN106905478B (zh) * 2017-04-19 2018-09-18 贵州大学 一种α-硫辛酸分子印迹聚合物及其制备方法
FR3122573B1 (fr) * 2021-05-10 2024-03-29 Hydro Fill Tech Compositions de conjugués poly-lysine et de micelles et/ou de copolymères de poly-lysine

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4317646A1 (de) * 1993-05-27 1994-12-01 Asta Medica Ag Tabletten mit Thioctsäure und mindestens einer basischen Komponente
IT1312377B1 (it) * 1999-03-05 2002-04-15 Uni Ci S R L Composizioni a base di acido tiottico, cisteina e/o n-acetil cisteinada utilizzarsi in preparazioni farmaceutiche, dietetiche e cosmetiche
DE19938098A1 (de) * 1999-08-12 2001-02-15 Woerwag Pharma Gmbh & Co Feste Arzneimittelformulierung mit hohem Gehalt an Thioctsäure (alpha-Liponsäure)
DE10045904B4 (de) * 1999-10-01 2007-07-12 Degussa Gmbh alpha-Liponsäure(-Derivate) enthaltende Retardform
US20020102301A1 (en) * 2000-01-13 2002-08-01 Joseph Schwarz Pharmaceutical solid self-emulsifying composition for sustained delivery of biologically active compounds and the process for preparation thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117229429A (zh) * 2023-08-17 2023-12-15 江西师范大学 一种壳寡糖硫酸盐及其制备方法
CN117229429B (zh) * 2023-08-17 2024-03-15 江西师范大学 一种壳寡糖硫酸盐及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004071496A1 (de) 2004-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0654484B1 (de) Arzneimittelzubereitungen enthaltend Thioctsäure oder Dihydroliponsäure in Form von Einschlussverbindungen mit Cyclodextrinen und in Form von Granulaten, Kau- oder Brausetabletten
DE102008036954B4 (de) Verwendung einer Aminozucker enthaltenden Zusammensetzung
DE69420746T2 (de) Arzneimittel gegen stress, beeinträchtigung und altwerden und verfahren zu ihrer herstellung
DE9321574U1 (de) Tabletten, Granulate und Pellets mit hohem Gehalt an Wirkstoffen für hochkonzentrierte, feste Darreichungsformen
DE202010017991U1 (de) Eierschalmembranformulierungen zur Linderung von Gelenkschmerzen
EP0918542A2 (de) Verwendung von (meth)acrylsäure-copolymeren zur erhöhung der permeabilität der schleimhaut
DD263918A5 (de) Verfahren zur herstellung von arzneimittelkombinationen
EP0250648B1 (de) Pharmazeutisches Präparat zur verzögerten Freigabe von Ibuprofen
DE10305661A1 (de) Darreichungsform zur Kolon-spezifischen Wirkstofffreisetzung
DE102012008730A1 (de) Orale Zusammensetzungen mit ungesättigten C18-Fettsäuren und ihre Verwendung
EP1216043B1 (de) Alpha-liponsäure(-derivate)enthaltende retardform
DE19850445A1 (de) Arzneimittel zur topischen Behandlung entzündlicher Darmerkrankungen
DE20116346U1 (de) Mikronährstoffkombinationsprodukt u.a. mit Vitaminen und Carotinoiden
EP3943071A1 (de) Zusammensetzung, enthaltend natürliche lipophile verbindungen, verwendung der zusammensetzung und verfahren zur herstellung der zusammensetzung
WO2007063095A1 (de) Verwendung von zinksalzen der liponsäure zur behandlung von fettstoffwechselstörungen
DE20121186U1 (de) Zusammensetzungen zur Nahrungsmittel- und Tierfutterergänzung
DE102017105036A1 (de) Mittel zur Anwendung bei der Behandlung der Dyslipidämie
DE10045904B4 (de) alpha-Liponsäure(-Derivate) enthaltende Retardform
WO2009021991A1 (de) Verwendung von r(+)-alpha-liponsäure bei kryptogener neuropathie
DE69911427T2 (de) Komprimierte zusammensetzungen mit geklärter xanthangummi
CH690816A5 (de) Verwendung eines Teil- oder Vollextrates aus nicht fermentierter Camellia sinensis L. zur Herstellung eines Medikamentes, eines Medizinproduktes, eines kosmetischen Präparates oder eines Nahrungsergänzungsproduktes.
EP0324947B2 (de) Synergistische Kombination von Decarboxylasehemmern und L-Dopa-Pellets
EP2842550B1 (de) Schwammkollagen umfassende Zubereitungen mit definiertem in vivo-Freisetzungsprofil vor allem im Colon, deren Herstellung und Verwendung
WO2006042728A2 (de) Verwendung von ammoniumsalze der liponsäure zur behandlung diabetischer störungen
DE202020101741U1 (de) Zusammensetzung zur nutritiven Ergänzung oder Behandlung bei Arthroseschmerzen

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: ALZCHEM TROSTBERG GMBH, 83308 TROSTBERG, DE

8110 Request for examination paragraph 44
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee

Effective date: 20120901