DE1000383C2 - Verfahren zur Herstellung von Benzanthronyl-pyrazolanthronen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzanthronyl-pyrazolanthronenInfo
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Classifications
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT 1 000
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
AUSGABE DER
PATENTSCHRIFT:
DBP 1000383 kl. 12 p 8/01
INTERNAT. KL. C 07 d 28. JANUAR 19S1
10. JANUAR 1957 19. JUNI 1957
stimmt Oberein mit auslegeschrift
1 000 383 (F 13785 IV b /12 p)
Es ist bekannt, daß man Pyrazolanthrone mit Bz-1-Halogenibenzantbronen
in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Nitrobenzol bei. Siedetemperatur,
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln zu N(i)-[Bz-i'-Benzanthronyl]-pyrazolanthroinen umsetzen
kann (deutsche Patentschriften 4681896, 490 723
und 520395). Diese Kondensationen erfordern trotz hoher Temperaturen lange Reaktionszeiten und lassen
sich technisch schwer 'durchführen. Die erhaltenen Produkte haben meistens niur eine mäßige Reinheit.
Es wurde "nun. gefunden,, daß man zu den gleichen
Verbindungen in viel kürzerer Zeit und bei niedrigerer Temperatur in guter bis sehr guter Ausbeute und
großer Reinheit gelangt, wem man Pyrazolanthrone mit Bz-i-Chlorbenzanthronen in Gegenwart von säurebindenden
Mitteln in Alkylformamiden bei: erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Temperaturen von etwa
120 bis 1500, kondensiert. Nach diesem Verfahren
lassen sich unter anderem auch die in Bz-2-Stellung alkylierten Benzanthronyl-pyrazolanthrone leicht in
guter Ausbeute und Reinheit herstellen, die nach den bisher bekannten Methoden nicht zugänglich sind. Als
Apparatur verwendet man vorteilhaft ein Reaktibnsgefäß, versehen mit Rührer, Thermometer und Wasserabscheider mit Rückfluß kühl er. Der Wasserabscheider
dient dazu, um das während der Reaktion gebildete Wasser mit Hilfe einer Schleppflüssigkeit, z. B. Toluol,
azeotrop zu entfernen.
Die erhaltenen Verbindungen sind Zwischenprodukte für die Herstellung wertvoller Küpenfarbstoffe.
In einem dreifach tubulierten Kolben, versehen mit Rührer, Thermometer und Wasserabscheider, werden
22 Gewichtsteile Pyrazplanthron, 14 Gewichtsteile
frisch geglühte Pottasche, 90 Gewichtsteile Dimethylformamid und 20 Gewichtsteile Toluol vorgelegt und
etwa ι Stunde zum Sieden erhitzt, bis die Bildung des Pyrazolanthronkaliums vollständig ist. Anschließend
werden 26,3 Gewichtsteile Bz-i-Chlorbetizanthron in
den Kalben eingetragen, und dias Reaktionsgemisch
wiird weitere 3 Stunden bis zum Sieden erhitzt. Das gebildete N(i)-[Bz-i'-Benzanthro:nyl]-pyrazolanthron
beginnt schon während der Umsetzung in schönen ■gelben Nadeln auszukristallisieren, während gleichzeitig·
das tief rotgefärbte Kaliumsalz des Pyrazolanthrone allmählich verschwindet. Nach dem Erkalten
wird das Reaktionsprodukt äbfiltriert und zuerst mit 30 Gewichtsteilen Dimethylformamid und dann mit
Wasser nachgewaschen, bis das Filtrat klar abläuft und neutral reagiert. Dann wird das. Produkt getrocknet.
Die Ausbeute ' an praktisch reinem N(i)-[Bz-1'-Benzanthronyl]-pyrazolanthron
beträgt über
15 Verfahren zur Herstellung von
Benzanthronyl-pyrazolanthronen
Benzanthronyl-pyrazolanthronen
Patentiert für: . ■
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Dr. Hans Schlichenmaier, Bad Soden (Taunus),
und Dr. Heinrich Pohlmann,
Frankfurt/M.-Unterliederbach,
sind als Erfinder genannt worden
90% der Theorie. Der Schmelzpunkt liegt bei 402
25 bis 4030.
Zum Vergleich wurden nach den Angaben im Beispiel ι der deutschen Patentschrift 490 723 22 Gewichtsteile
Pyrazolanthron und 31 Gewichtsteile Bz-I-Brombenzanthron
in Gegenwart von 15 Gewichtsteilen Pottasche und. 0,5 Gewichtsteilen Kupfercarbonat
in 300 Gewichtsteilen Nitrobenzol 7 Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten
wurde das Reaktionsprodukt abgesaugt, mit etwas Nitrobenzol nachgewaschen und das erhaltene
Benzanthronyl-pyrazolanthron durch Wasserdampfdestillation von noch anhaftendem Nitrobenzol befreit
und getrocknet. Die Ausbeute bei diesem Verfahren beträgt nur 68% der Theorie. Das Produkt schmilzt,
auch nach dem Umkristallisieren aus Nitrobenzol, bereits bei 388 bis 3900.
Ersetzt man in dem Beispiel 1 das Bz-1-Chlorbenzanthron
durch 34 Gewichtsteile Bz-i-Chlor-Bz-2-phenylbenzanthron,
so erhält man in analoger Weise das N(i)- [Bz- i'-(Bz-2'-phenyl) -benzanthronyl] -pyrazolanthron
in schön ausgebildeten gelben Kristallen in einer Ausbeute von 80% der Theorie und großer
Reinheit. Der Schmelzpunkt des Produktes liegt bei 329 bis 3300.
Verwendet man Dibutylformami.d als Lösungsmittel . an Stelle von Dimethylformamid und führt die Umsetzung
in analoger Weise bei 1500 während 3 Stunden durch, so erhält man ebenfalls das N(i)-[Bz-i'-
709 553/222
I UUU DOD
(Bz-2'-phenyl) -benz an thionyl] -pyrazolanthron in guter Ausbeute.
In einem Kolben, wie im Beispiel 1 beschrieben, werden 22 Gewichtsteile Pyrazolanthron, 14 Gewichtsteile
frisch geglühte Pottasche, 1 Gewichtsteil 3-nitrobenzolsulfonsaures Kalium und 20 Gewichtsteile Toluol in 115 Gewichtsteilen Dimethylformamid
vorgelegt und zum Sieden erhitzt, bis das Pyrazolanthronkaliumgebildet
ist.Anschließendwerden29,1 Gewichtsteile
Bz-i-Chlor-Bz-2-äthylbenzanthron (erhältlich
durch Chlorieren von Bz-2-Äthylbenzanthron mit. Sulfurylchlorid in Chlorbenzol bei 60 bis 700, gelbe
Kristalle vom Schmelzpunkt 191 bis 1920) zugegeben,
und das Reaktionsgemiscli wird weitere 10 Stunden
bei Siedetemperatur gerührt. Der Ansatz wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Als Reaktionsprodukt erhält
man 38,9 Gewichtsteile N(i)-[Bz-i'-(Bz-2'-äthyl)-benzanthronyl]
-pyrazolanthron, entsprechend einer Ausbeute von 81,5 °/o der Theorie, in wohl ausgebildeten
Kristallen vom Schmelzpunkt 3630.
Ersetzt man in dem Beispiel 3 das Bz-i-Chlor-Bz-2-äthylbenzan
thron durch 27,8 Gewichtsteile Bz-1-Chlor-Bz-2-methylbenzanthron
(erhältlich durch Chlorieren von Bz-2-Methylbenzanthron mit Sulfurylchlorid
in Chlorbenzol bei 60 bis 700, gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 217 bis 2190) und führt die Umsetzung
analoig dien Angaben des Beispiels 3 durch, so erhält man das N(i)-[Bz-i/-(Bz-2'-methyl)-benzanthronyl]-pyrazolanthron
vom Schmelzpunkt 357 bis 3600 in guter Ausbeute. Aus a-Chlornaphthalin umkristallisiert
schmilzt das Produkt bei 374°·
In einem Kolben werden 25,5 Gewichtsteile 8-Chlorpyrazolanthron,
14 Gewichtsteile geglühte Pottasche, 20 Gewichtsteile Toluol und 90 Gewkhtsteile Dimethylformamid
zum Siedien erhitzt, bis sich das Kaliumsalz des 8-Chlorpyrazolanthrons gebildet hat.
Dann werden 29,2 Gewichtsteile Bz-i-Chlor-Bz-2-äthylbenzanthron
eingetragen, und das Reaktionsgemisch wird weitere 10 Stunden bei Siedetemperatur
gerührt. Das Produkt wird1 aufgearbeitet, wife im Beispiel
ι beschrieben ist. Die Ausbeute an N(i)-[Bz-i'-(Bz
- 2' - äthyl) - benzanthrpnyl] - 8-chlorpyrazolanthron
ist gut. Aus a-Chlornaphthalin umkristallisiert schmilzt die Verbindung bei 3690.
In einem Kolben werdfön 32,7 Gewkhtsteile 5-Benzoylamino-pyrazolanthron,
14 Gewkhtsteile geglühte Pottasche, 20 Gewkhtsteile Toluol und 120 Gewkhtsteile Dimethylformamid so lange erhitzt, bis sich das
rote Kalktmsalz des 5-Benzoylammo-pyrazolanthrone
gebildet hat. Anschließend werden 34 Gewkhtsteile Bz-i-Chlor-Bz-2-phenylbenzanthron eingetragen, und
das Gemisch wird 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der Ansatz wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet.
Die Ausbeute an N(i)-[Bz-i'-(Bz-2'-phenyl) - benzanthronyl] - 5 - benzoylamino - pyrazolanthron
ist gut. Der Schmelzpunkt der schön kristallisierten, gelb- bis orangegefärbten Verbindung liegt
bei 313 bis 3140.
Ersetzt man in dem "Beispiel 6 das Benzoylaminopyrazolanthron
durch 23,4 Gewichtsteile 4-Methylpyrazolanthron, dann erhält man als Reaktionsprodukt
in 94%iger Ausbeute das N(i)-[Bz-i'-(Bz-2'-phenyl)
-benzanthronyl] -4-methylpyrazolanthron in
schön kristallisierter Form vom Schmelzpunkt 318 bis"
3190. Aus Dimethylformamid umkristallisiert schmilzt
die Verbindung bei 3340.
In einem Kolben, wie im Beispiel 1 beschrieben, werden 22 Gewichtsteile Pyrazolanthron, 14 Gewkhtsteile
frisch geglühte Pottasche und 20 Gewichtsteile Toluol in 400 Gewichtsteilen Dimethylformamid vorgelegt
und zum Sieden erhitzt, bis das Pyrazolanthronkaliium gebildet ist. Anschließend werden 30,6 Gewichtsteile
Bz-i-Chlor-Bz-2-isopropylbenzanthron zugegeben,
und das Reaktionsgemisch wird weitere 10 Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Der Ansatz
wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. 'Als Reaktionsprodukt erhält man 32,6 Gewichtsteile N(i)-[Bz-i'~
(Bz-2'-isopropyl) -benzanthronyl] -pyrazolanthron, entsprechend einer Ausbeute von 62,5 °/o der Theorie, in
schön ausgebildeten Kristallen vom Schmelzpunkt 3510·
Das beiderUmsetzungverwendeteBz-i-Chlor-Bz-2-
isopropylbenzanthron läßt sich auf folgendem Wege
herstellen: Anthron wird mit a-Isopropylacrolein in
Schwefelsäure bei Gegenwart eines Oxydationsmittels kondensiert und das erhaltene Bz-2-Isopropylbenzanthron
(Schmelzpunkt rein iigbis 1200) mit Sulfurylchlorid
in Chlorbenzol bei 60 bis 7O0 chloriert. Das
Bz-i-Chlor-Bz-2-isopropylbenzanthron' bildet gelbe
Kristalle, die bei 180 bis i8i° schmelzen.
In einem Kolben werden 22 Gewkhtsteile Pyrazolanthron,
14 Gewichtsteile geglühte Pottasche, 1 Gewkhtsteil
3-nitrobenzolsulfonsau:res Kalium und 90 Gewiichtsteile
Dimethylformamid, ziuni Sieden erhitzt, bis
sich das Kaliumsalz des Pyirazolanthrons gebildet hat. Dann werden 31 Gerwichtsteile Bz-1 -Chlor-Bz-3-äthoxybenzanthron
(erhältlich durch Chlorieren von Bz-3-Äthoxybenzanthron mit Sulfurylchlorid in Nitrobenzol
bei 60 bis 700 und anschließendes Umkristallisieren aus Essigsäureanhydrid, gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt
177 bis i8o°) eingetragen, und das Reaktionsgemisch
wird weitere 5 Stünden bei. Siedetemperatur gerührt. Nach dem Erkalten wird das entstandene
N (i)-[Bz-i'-(Bz-3'-äthoxy) -benzanthronyl]-pyrazolanthron
abfiltriert, mit Dimethylformamid und anschließend mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat klar
abläuft und neutral reagiert.
Ausbeute: 27 Gewkhtsteile gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 298 bis 30p0. Aue Dimethylformamid
umkristallisiert schmilzt die Verbindung bei 301 bis
302"
Ersetzt man im Beispiel 9 das Bz-i-Chlor-Bz-3-äthoxybenzanthron
diuirch 27,9 Gewkhtsteile Bz-I-Chlor-Bz-3-methylbenzanthron
(erhältlich durch ChIorieren von Bz-3-Methylbenzanthron mit Sulfurylchlorid
in Nitrobenzol bei 60 bis 700 und1 anschließendes
Umkristallisieren aus Essigsäureanhydrid, gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 134 bis 1470), so erhält
man das N(i)-[Bz-i'-(Bz-3'-methyl)-benzanthronyl]-pyrazolanthron
in gelben Kristallen, die nach dem
Claims (1)
- 5 6Umkristallisieren aus Dimethylformamid bei etwa azolanthronen mit Bz-i-Chlorbenzanthronen in3200 schmelzen. hochsiedenden Lösungsmitteln und in Gegenwartvon säurebindenden Mitteln bei höheren Tempera-PATENTANSPRUCH: tareQj da(jurcn gekennzeichnet, daß man die Um-Verfahren zuir Herstellung von Benzanthronyl- 5 setzung in Alkylformamiden vorzugsweise beipyrazolanthronen durch Kondensation von Pyr- Temperaturen von etwa 120 bis 1500 vornimmt.© 609 740/405 12.56 (709 553/222 6. 57)
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