DE1077670B

DE1077670B - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-sulfonsaeure bzw. deren Alkalisalzenund Amiden

Info

Publication number: DE1077670B
Application number: DEF26630A
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Raab; Dr Klaus Boeckmann
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1958-09-18
Filing date: 1958-09-18
Publication date: 1960-03-17

Description

Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure bzw. deren Alkalisalzen und Amiden 2-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure bzw. deren Alkalisalze und 2-Oxynaphthalin-3-sulfonsäureanilid wurden erstmals von Holt und Mason auf umständlichem und technisch nicht gangbarem Weg aus 2-Methoxy-3-aminonaphthalin hergestellt (Journal of the Chemical Society, London, 1931, S. 378).
Neuerdings wurde in der französischen Patentschrift 1127 128 eine Methode beschrieben, nach der sich die bei der Sulfierung von 2-Oxvnaphthalin entstehenden geringen Mengen 2-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure durch Kristallisation abtrennen lassen sollen.
Auch dieses Verfahren eignet sich nicht zur technischen Gewinnung der 2-Oxynaphthalin-3-sulfonsaure.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich 2-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure bzw. deren Alkalisalze und Amide in guter Ausbeute erhalten lassen, wenn man 2- Chlornaphthalin-3-sulfonsäure bzw. deren entsprechende Derivate mit Alkalihydroxyd in Gegenwart von Wasser auf eine Temperatur von mindestens 1700 C erhitzt. Die Umsetzung erfolgt zur Erzielung ausreichender Temperaturen im Autoklav. wünschtenfalls werden dem Reaktionsgemisch kupferhaltige Katalysatoren wie Kupferpulver oder Kupfer acetat zugesetzt. Als Alkalihydroxyde werden im allgemeinen Natrium- oder Kaliumhydroxyd verwendet. In den folgenden Beispielen stehen Gewichtsteile zu Volumteile im Verhältnis von Gramm zu Millilitern.
Beispiel 1 156Gewichtsteile des Natriumsalzes der 2-Chlorn aphthalin-3-sulfonsäure (etwa 95 0/oil), 700 Volumteile Wasser. 84 Gewichtsteile festes Natriumhydroxyd, 3 Gewiclltsteile Kupferpulver und 0,5 Gewichtsteile Kupferacetat werden in einem Rührautoklav auf 1900 C erwärmt und 10 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen wird der Inhalt des Autoklavs unter Zusatz von 200 Volumteilen Wasser heiß gelöst und unter Zusatz von Aktivkohle geklärt. Das Filtrat wird mit 300 Gewichtsteilen 500/oiger Essigsäure angesäuert und nach mehrstündigem Rühren das Natriumsalz der 2-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure abgesaugt.
Beispiel 2 62 Gewichtsteile 2 - Chlornaphtbalin-3-sulfonsäureanilid (Fp. 1990 C), 380 Volumteile Wasser, 28,8 Ge- wichtsteile festes Natriumhydroxvd, 1 Gewichtsteil Kupferpulver und 0,3 Gewichtsteile Kupferacetat werden im Autoklav unter Rühren auf 1700 C erhitzt und 8 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Der Autoklavinhalt wird nach dem Erkalten und Zusatz von 400 Volumteilen Wasser bis zur Lösung des Reaktionsproduktes erwärmt, unter Zusatz von 3 Gewichtsteilen Aktivkohle geklärt und das 2-Oxynaphthalin-3-sulfanilid mit 20 Voluinprozent Kochsalz als Na-Salz ausgesalzen. Das Na-Salz wird in Wasser gelöst und mit Essigsäure bei 5° C das 2-Oxynaphthalin-3-sulfanilid ausgefällt. Es schmilzt bei 1140 C; nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid enthält es 1 azol dieses Lösungsmittels und schmilzt bei 149°C.
PATENTANSPRVCHE 1. Verfahren zur Herstellung von 2-(:)xynaphthalin-3-sulfonsäure bzw. deren Alkalisalzen und Amiden, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chlornaphthalin-3-sulfonsäure bzw. deren Alkalisalze oder Amide bei einer Temperatur von mindestens 1700 C mit Alkalihydroxyd in Gegenwart von Wasser im Autoklav umsetzt.

Claims

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines kupferhaltigen Katalysators durchführt.