DE1055511B - Process for the production of hydrogen compounds of the elements of main group IV of the Periodic Table with atomic numbers 14 to 50 - Google Patents
Process for the production of hydrogen compounds of the elements of main group IV of the Periodic Table with atomic numbers 14 to 50Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffverbindungen der Elemente der IV. Hauptgruppe des Periodischen Systems mit den Ordnungszahlen 14 bis 50 Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von verschiedenen Hydriden des Siliciums, Germaniums und Zinns, welches durch die Umsetzung der Halogenide bzw. Organohalogenide dieser Elemente der IV. Hauptgruppe des Periodischen Systems mit durch sogenannte Aktivatoren in den reaktionsfähigen Zustand versetztem Natriumhydrid gekennzeichnet ist.Process for the production of hydrogen compounds of the elements of the IV. main group of the periodic system with the ordinal numbers 14 to 50 subject the invention is a process for the preparation of various hydrides of silicon, Germanium and tin, which is produced by the conversion of the halides or organohalides these elements of the IV. main group of the periodic table with so-called Activators marked with sodium hydride which has been rendered reactive is.
Natriurnhydrid ist in den gebräuchlichen Lösungsmittel praktisch unlöslich und daher für Hydrierungen wenig geeignet. Versuche. mit Natriumhydrid Alkylsiliciumhalogenverbindungen zu den entsprechenden Alkylsilanen zu reduzieren, verliefen negativ. Dagegen erwiesen sich Lithiumhydrid, besonders aber Lithiumaluminiumhydrid, als durchaus brauchbare Hydrierungsmittel für derartige Verbindungen. Einer Verwendung im größeren Umfange steht jedoch der relativ hohe Preis dieser Hydride entgegen, zumal Lithiumhydrid meist nur in drei- bis vierfachem Überschuß angewendet zu befriedigenden Ergebnissen führt. Für die Herstellung von Germanium- oder Zinnwasserstoffverbindungen hingegen eignet sich Lithiumh_vdrid nicht.Sodium hydride is practically insoluble in common solvents and therefore not very suitable for hydrogenation. Try. with sodium hydride alkyl silicon halogen compounds to reduce to the corresponding alkylsilanes, were negative. Proved against it Lithium hydride, but especially lithium aluminum hydride, prove to be quite useful Hydrogenating agents for such compounds. A use on a larger scale however, this is offset by the relatively high price of these hydrides, especially lithium hydride usually only used in a three to four-fold excess to give satisfactory results leads. For the production of germanium or hydrogen tin compounds, however Lithiumh_vdrid is not suitable.
Es wurde nun gefunden, daß sich vorteilhaft das preiswerte und einfach herzustellende Natriumhydrid zur Herstellung von Wasserstoffverbindungen verschiedener Elemente der IV. Hauptgruppe des Periodischen Systems verwenden läßt, wenn sogenannte Aktivatoren zugegeben werden. Unter einem Aktivator werden Verbindungen verstanden, welche das Natriumhydrid in den aktiven, d. h. unmittelbar vor der Reaktion reaktionsfähigen gelösten Zustand versetzen. Zu diesen Verbindungen zählen Boralkyle, Borsäureester und Aluminiumalkyle, welche in Mengen von vorzugsweise 0,1 bis 30°/0, bezogen auf das Natriumhydrid, eingesetzt werden.It has now been found that the inexpensive and simple Sodium hydride to be produced for the production of hydrogen compounds of various Elements of main group IV of the periodic table can be used if so-called Activators are added. An activator is understood to mean compounds which the sodium hydride in the active, d. H. reactive immediately before the reaction move the dissolved state. These compounds include boron alkyls and boric acid esters and aluminum alkyls, which in amounts of preferably 0.1 to 30 ° / 0, based on the sodium hydride, can be used.
Als reduzierbare Verbindungen gelten die Halogenide bzw. Organohalogenide von Silicium, Germanium und Zinn. Unter Halogeniden werden die Fluoride, Bromide und Jodide, vorzugsweise aber die Chloride, verstanden. Auch Halogene neben einem, zwei oder drei organischen Resten am Atom lassen sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gegen Wasserstoff austauschen, wobei die organischen Reste Alkyle, Aryle oder ungesättigte Radikale darstellen.The halides or organohalides are considered reducible compounds of silicon, germanium and tin. Under halides are the fluorides, bromides and iodides, but preferably the chlorides, understood. Also halogens next to one, two or three organic radicals on the atom can be according to the invention Replacing the process for hydrogen, the organic radicals being alkyls, aryls or represent unsaturated radicals.
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines Lösungs-oder Suspensionsmittels durchgeführt, welches sich besonders in Form von hochsiedendem Mineralöl ausgezeichnet bewährt hat. Die angewendeten Temperaturen betragen bis zu 2001 C, meist zwischen 80 und 150° C.The reaction is carried out in the presence of a solvent or suspending agent carried out, which is particularly excellent in the form of high-boiling mineral oil has proven itself. The temperatures used are up to 2001 C, mostly between 80 and 150 ° C.
Die hergestellten Hydride sind gute Reduktionsmittel und finden auch als Katalysatoren bei Polymerisationsvorgängen oft Verwendung. Ferner werden sie als Treib- und Brennstoffe, eventuell als Zusätze, benutzt. Reine Hydride, wie beispielsweise Si H4, dienen auch als Ausgangssubstanz für die Herstellung reinster Elemente. Beispiel 1 94 Gewichtsteile einer 37,8°/oigen Suspension von Natriumhydrid in hochsiedendem Mineralöl, welche mit weiteren 120 Gewichtsteilen des Mineralöls verdünnt worden waren, wurden mit 5 Gewichtsteilen Aluminiumtriäthyl versetzt. Nach Erwärmung des Gemisches auf 110° C wurde eine Lösung von 102 Gewichtsteilen Diäthyldichlorsilan in 50 Gewichtsteilen Mineralöl unter Rühren zugetropft. Während der sofort einsetzenden Reaktion wurde gekühlt, wobei die Reaktionstemperatur nach 0,5stündiger Reaktionszeit 90° C betrug. Es wurden 54,2 Gewichtsteile reines, chloridfreies Diäthylsilan erhalten, entsprechend 94,6 °/o der Theorie.The hydrides produced are and find good reducing agents too often used as catalysts in polymerization processes. Furthermore, they will used as propellants and fuels, possibly as additives. Pure hydrides such as Si H4, also serve as the starting substance for the production of the purest elements. example 194 parts by weight of a 37.8% suspension of sodium hydride in high-boiling Mineral oil, which has been diluted with a further 120 parts by weight of the mineral oil 5 parts by weight of aluminum triethyl were added. After the Mixture at 110 ° C was a solution of 102 parts by weight of diethyldichlorosilane in 50 parts by weight of mineral oil was added dropwise with stirring. During the immediately starting The reaction was cooled, the reaction temperature being reached after a reaction time of 0.5 hours Was 90 ° C. 54.2 parts by weight of pure, chloride-free diethylsilane were obtained, corresponding to 94.6% of theory.
Beispiel2 Zu 80,5 Gewichtsteilen einer 37,8°/oigen Suspension von Natriumhydrid in hochsiedendem Mineralöl wurden 100 Gewichtsteile weiteres Mineralöl und 5 Gewichtsteile Bortriäthyl zugesetzt. Daraufhin wurden bei 80 bis 90° C 62 Gewichtsteile Äthyltrichlorsilan zugegeben. Erhalten wurden 19,5 Gewichtsteile = 85,5% der Theorie an reinem, chloridfreiem Äthylsilan.Example 2 To 80.5 parts by weight of a 37.8% suspension of Sodium hydride in high-boiling mineral oil became 100 parts by weight of additional mineral oil and 5 parts by weight of boron triethyl added. Then at 80 to 90 ° C 62 Parts by weight of ethyltrichlorosilane added. 19.5 parts by weight were obtained = 85.5% of theory of pure, chloride-free ethylsilane.
Beispiel 3 Es wurde analog Beispiel 1 an Stelle von Diäthyldichlorsilan Siliciumtetrachlorid eingesetzt, wobei Monosilan in 95%iger Ausbeute erhalten wurde.Example 3 Example 1 was used instead of diethyldichlorosilane Silicon tetrachloride used, monosilane being obtained in 95% yield.
Beispiel 4 Eine Suspension von 20 Gewichtsteilen Natriumhydrid in 80 Gewichtsteilen hochsiedendem Mineralöl wurde unter Rühren mit 4 Gewichtsteilen Bortriäthyl vermischt und auf 140° C erhitzt. Daraufhin wurde eine Lösung von 40 Gewichtsteilen Diäthyldifluorsilan in 30 Gewichtsteilen Mineralöl innerhalb von 1,5 Stunden zugetropft. Durch Destillation wurden 26,4 Gewichtsteile = 92,5% der Theorie an reinem, fluoridfreiem Diäthylsilan erhalten.Example 4 A suspension of 20 parts by weight of sodium hydride in 80 parts by weight of high-boiling mineral oil was added with stirring at 4 parts by weight Boron triethyl mixed and heated to 140 ° C. A solution of 40 Parts by weight of diethyl difluorosilane in 30 parts by weight of mineral oil within Added dropwise for 1.5 hours. By distillation, 26.4 parts by weight = 92.5% of the Theory obtained on pure, fluoride-free diethylsilane.
Gleich gute Ausbeuten an Diäthylsilan wurden erhalten, wenn Natriumhydrid mit 5 Gewichtsteilen Bortributyl aktiviert wurde.Equally good yields of diethylsilane were obtained when using sodium hydride was activated with 5 parts by weight of boron tributyl.
Wurde an Stelle von Diäthyldifluorsilan Triäthylfluorsilan oder Triphenylfluorsilan eingesetzt, so erhielt man Triäthyl- bzw. Triphenylsilan in über 95%iger Ausbeute.Triethylfluorosilane or triphenylfluorosilane was used instead of diethyl difluorosilane used, triethylsilane or triphenylsilane was obtained in a yield of over 95%.
Beispiel s In eine gut gerührte Suspension von 75 Gewichtsteilen N atriumhydrid in 220 Gewichtsteilen hochsiedendem Mineralöl wurden 9 Gewichtsteile Bortriäthyl eingetragen. Nach Erwärmung des Reaktionsgemisches auf 120 bis 140°C wurden innerhalb von 3 Stunden 77 Gewichtsteile gasförmiges Äthyltrifluorsilan eingeleitet. Es wurden 39 Gewichtsteile fluoridfreies Äthylsilan erhalten, welches einer Ausbeute von 96,3% der Theorie entsprach.Example s In a well-stirred suspension of 75 parts by weight of N. atrium hydride in 220 parts by weight of high-boiling mineral oil became 9 parts by weight Boron triethyl registered. After heating the reaction mixture to 120 to 140 ° C 77 parts by weight of gaseous ethyltrifluorosilane were introduced within 3 hours. 39 parts by weight of fluoride-free ethylsilane were obtained, which is a yield of 96.3% corresponded to theory.
Beispiel 6 42 Gewichtsteile Diäthyldichlarsilan in 30 Gewichtsteilen hochsiedendem Mineralöl wurden zu einer auf 150° C erwärmten und gut gerührten Suspension von 20 Gewichtsteilen Natriumhydrid in 70 Gewichtsteilen Mineralöl, welcher zuvor 6 Gewichtsteile Borsäuremethylester zugesetzt worden waren, innerhalb von einer Stunde zugetropft. Erhalten wurden 21,6 Gewichtsteile chloridfreies Diäthylsilan.Example 6 42 parts by weight of diethyldichlarsilane in 30 parts by weight high-boiling mineral oil became a suspension heated to 150 ° C. and stirred well of 20 parts by weight of sodium hydride in 70 parts by weight of mineral oil, which previously 6 parts by weight of methyl borate had been added within one Added dropwise for an hour. 21.6 parts by weight of chloride-free diethylsilane were obtained.
Beispiel 7 40 Gewichtsteile einer 50%igen Suspension von Natriumhydrid in hochsiedendem Mineralöl wurden mit weiteren 45 Gewichtsteilen Mineralöl verdünnt. Als Aktivator wurden 4 Gewichtsteile Bortriäthyl zugefügt. Bei einer Temperatur von 70° C wurden unter Rühren 86,4 Gewichtsteile Triäthylchlorstannan, welches mit 45 Gewichtsteilen Mineralöl verdünnt war, allmählich eingetragen. Durch Vakuumdestillation wurden 63,2 Gewichtsteile = 95°/o der Theorie reines chloridfreies Triäthylstannan vom Kp.21 = 46 bis 48° C erhalten.Example 7 40 parts by weight of a 50% strength suspension of sodium hydride in high-boiling mineral oil were diluted with a further 45 parts by weight of mineral oil. 4 parts by weight of boron triethyl were added as an activator. At one temperature of 70 ° C were with stirring 86.4 parts by weight of triethylchlorostannane, which with 45 parts by weight of mineral oil was diluted, gradually added. By vacuum distillation 63.2 parts by weight = 95% of theory were pure chloride-free triethylstannane obtained from b.p. 21 = 46 to 48 ° C.
Beispiel 8 Eine Suspension von 36,2 Gewichtsteilen Natriumhvdrid in 210 Gewichtsteilen hochsiedendem Mineralöl wurde bei einer Temperatur von 110° C mit 7 Gewichtsteilen Bortriäthyl versetzt. Daraufhin wurden zwischen 85 und 95° C innerhalb von 2 Stunden 72 Gewichtsteile technisches Vinyltrichlorsilan eingeleitet. In einer angeschlossenen Kühlfalle wurden 21 Gewichtsteile Vinylsilan = 84'% der Theorie erhalten.Example 8 A suspension of 36.2 parts by weight of sodium hydride in 210 parts by weight of high-boiling mineral oil was at a temperature of 110 ° C mixed with 7 parts by weight of boron triethyl. Thereupon were between 85 and 95 ° C initiated 72 parts by weight of technical grade vinyltrichlorosilane within 2 hours. In an attached cold trap, 21 parts by weight of vinylsilane = 84% of the Theory received.
Beispiel 9 12,1 Gewichtsteile Natriumhydrid, suspendiert in 140 Gewichtsteilen hochsiedendem Mineralöl wurden bei einer Temperatur von 110° C mit 7 Gewichtsteilen Bortriäthyl versetzt, woraufhin innerhalb von 1,5 Stunden eine Lösung von 56 Gewichtsteilen Diphenyldichlorsilan in 40 Gewichtsteilen Mineralöl zugetropft wurde. Es wurden 33,5 Gewichtsteile = 84'% der Theorie Diphenylsilan erhalten.Example 9 12.1 parts by weight of sodium hydride suspended in 140 parts by weight high-boiling mineral oil were at a temperature of 110 ° C with 7 parts by weight Boron triethyl added, whereupon a solution of 56 parts by weight within 1.5 hours Diphenyldichlorosilane in 40 parts by weight of mineral oil was added dropwise. There were 33.5 parts by weight = 84% of theory of diphenylsilane.
Beispiel 10 Zu 35 Gewichtsteilen feindispersem Natriumhydrid in 175 Gewichtsteilen hochsiedendem Mineralöl wurden 8 Gewichtsteile Aluminiumtriäthyl zugegeben. Nach einer 0,5stündigen Vorwärmung des Reaktionsgemisches auf 110° C wurden unter Rühren 102 Gewichtsteile Diäthyldichlorsilan; welche mit 50 Gewichtsteilen Mineralöl verdünnt worden waren, zugetropft. Die Reaktionstemperatur sank während der 0,5-stündigen Eintropfdauer infolge zunehmenden Rückflusses des entstandenen Silans auf 90 bis 95° C. Nach weiterer halbstündiger Nachreaktion wurde bei einem Kp. 702 = 57 bis 59° C das Diäthylsilan in einer Menge von 54,2 g destilliert, entsprechend einer Ausbeute von 94,6% der Theorie.Example 10 To 35 parts by weight of finely divided sodium hydride in 175 Parts by weight of high-boiling mineral oil became 8 parts by weight of aluminum triethyl admitted. After preheating the reaction mixture to 110 ° C. for 0.5 hour 102 parts by weight of diethyldichlorosilane; which with 50 parts by weight Mineral oil had been diluted, added dropwise. The reaction temperature decreased during the 0.5 hour dripping time due to increasing reflux of the resulting Silane to 90 to 95 ° C. After a further half-hour post-reaction was at a Bp. 702 = 57 to 59 ° C, the diethylsilane distilled in an amount of 54.2 g, accordingly a yield of 94.6% of theory.
Beispiel 11 9,2 Gewichtsteile einer 48%igen Suspension von Na H in einem hochsiedenden Mineralöl wurden mit 13 Gewichtsteilen Bortriäthvl in 27 Gewichtsteilen des gleichen Mineralöls versetzt. Nach dem Abkühlen dieser Mischung auf 0° C wurden 6,1 Gewichtsteile Germaniumtetrachlorid in 14 Gewichtsteilen Mineralöl zugesetzt, woraufhin unter Abscheidung von Na Cl die sofortige Reaktion eintrat. Zur Ermittlung der Aus-, beute wurde das in einer Kühlvorrichtung erhaltene GeH4 destilliert und durch ein auf etwa 800° C erhitztes Quarzrohr geleitet. Es wurden 1,3 Gewichtsteile reines Germanium erhalten.Example 11 9.2 parts by weight of a 48% strength suspension of Na H in a high-boiling mineral oil with 13 parts by weight of Bortriäthvl in 27 parts by weight the same mineral oil added. After cooling this mixture to 0 ° C were 6.1 parts by weight of germanium tetrachloride added in 14 parts by weight of mineral oil, whereupon the immediate reaction occurred with the separation of Na Cl. For investigation the yield, the GeH4 obtained in a cooling device was distilled and passed through a quartz tube heated to around 800 ° C. It became 1.3 parts by weight get pure germanium.
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