DD149857A3 - METHOD FOR PRODUCING PHENOL AND ACETONE FROM CUMOL HYDROPOXIDE - Google Patents
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Abstract
Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton durch einstufige Zerlegung von Cumolhydroperoxid in Gegenwart von Schwefelsaeure. Das Verfahren soll wirtschaftlicher gestaltet und Bildung von unerwuenschten Nebenprodukten zurueckgedraengt werden. Das wird erreicht, indem man bei wirksamen Schwefelsaeurekonzentrationen von 0,005 bis 0,015 Ma.-% und Temperaturen von 303 bis 333 K spaltet, die Spaltprodukte abzieht und das verbleibende Reaktionsgemisch aufarbeitet.Process for the preparation of phenol and acetone by single-step decomposition of cumene hydroperoxide in the presence of sulfuric acid. The process should be made more economical and the formation of undesired by-products should be postponed. This is achieved by splitting at effective sulfuric acid concentrations of 0.005 to 0.015% by weight and temperatures of 303 to 333 K, stripping off the cleavage products and working up the remaining reaction mixture.
Description
205598 -205598 -
A-A-
VEB Leuna-Werke Leuna, den 10. Mai 1978VEB Leuna-Werke Leuna, May 10, 1978
"Walter Ulbricht" ' .DC Hi/An"Walter Ulbricht" '.DC Hi / An
LP 7830 Titel der Erfindung: .LP 7830 Title of the invention:.
"Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton aus Cumolhydroperoxid""Process for the preparation of phenol and acetone from cumene hydroperoxide"
Anwendungsgebiet der Erfindung:Field of application of the invention:
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton durch Zerlegung von Cumolhydroperoxid mittels Schwefelsäure· Phenol und Aceton werden aus Cumolhydroperoxid erzeugt, das durch Oxydation in flüssiger Phase mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen gewonnen wird. Das entstandene Reaktionsgemisch enthält nicht umgesetztes Cumol, das gewünschte Cumolhydroperoxid sowie Acetophenon und Dimethylphenylcarbinol. Der größte Anteil des Cumols wird aus dem Reaktionsgemisch destillativ entfernt und es erfolgt durch Zusatz von Schwefelsäure die Spaltung des Cumolhydroperoxides in Phenol und Aceton. Mit dieser Reaktion verlaufen weitere Parallelund-Polgereaktionen, so die teilweise Dehydratisierung des Dimethylphenylcarbinols zu alpha-Methylstyrol, die Bildung von dimerem alpha-Methylstyrol, Cumylphenol, Mesityloxid, aber auch höhersiedenden harzartigen Produkten, die zu einer Verminderung der Ausbeute an den gewünschten Produkten Phenol und Aceton führen. An die Ausbeute und eine geringe Bildung unerwünschter Produkte werden hohe Anforderungen gestellt. So istThe invention relates to a process for the preparation of phenol and acetone by decomposition of cumene hydroperoxide by means of sulfuric acid. Phenol and acetone are produced from cumene hydroperoxide which is obtained by oxidation in the liquid phase with oxygen or oxygen-containing gases. The resulting reaction mixture contains unreacted cumene, the desired cumene hydroperoxide and acetophenone and dimethylphenylcarbinol. Most of the cumene is removed by distillation from the reaction mixture and the addition of sulfuric acid, the cleavage of the cumene hydroperoxide in phenol and acetone. With this reaction proceed further parallel and Polgereaktionen, such as the partial dehydration of dimethylphenylcarbinol to alpha-methylstyrene, the formation of dimeric alpha-methylstyrene, cumylphenol, mesityl oxide, but also higher-boiling resinous products, which reduce the yield of the desired products phenol and Lead acetone. High demands are placed on the yield and low formation of undesired products. So is
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eine Vielzahl von Verfahren bekannt, die auf eine Steigerung der Phenol- und Acetonausbeute bei der Zerlegung des Cumolhydroperoxid es hinauslaufen.a variety of processes are known which result in an increase in phenol and acetone yields upon decomposition of the cumene hydroperoxide.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
So ist bekannt, die Zerlegung des Cumolhydroperoxides kontinuierlich mit Schwefelsäure durchzuführen, wobei das Reaktionsgemisch durch Wärmeaustauscher im Kreislauf geführt wird. Dabei erfolgt die Zerlegung des Cumolhydroperoxides bei Schwefelsäurekonzentrationen von 20ÜU ppm und Temperaturen von 343 K, wobei das gebildete Aceton fast vollständig aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert wird (DE-AS 144-3329). Dieses Verfahren hatv den Nachteil, daß die Zerlegung des Cumolhydroperoxides sowohl bei relativ hohen Schwefelsäurekonzentrationen wie auch Temperaturen erfolgt, wobei die Bildung nicht verwertbarer Produkte ansteigt.It is known to carry out the decomposition of the cumene hydroperoxide continuously with sulfuric acid, wherein the reaction mixture is circulated through heat exchangers. The decomposition of cumene hydroperoxide is carried out at sulfuric acid concentrations of 20ÜU ppm and temperatures of 343 K, the acetone formed is almost completely distilled off from the reaction mixture (DE-AS 144-3329). This method has the disadvantage of v, that the decomposition of the Cumolhydroperoxides takes place both at relatively high concentrations of sulfuric acid as well as temperatures, the formation of non-recyclable products increases.
Weiterhin ist es bekannt, die Zerlegung des Cumolhydroperoxides in mehreren Stufen in inhomogener Reaktionsmischung, mit einer Vorspaltung und einer Nachspaltung bei Temperaturen von 283 bis 353 K, vorzugsweise bei 313 bis 323 K, mit 30 bis 6U%iger Schwefelsäure bei Schwefelsäurekonzentrationen, die im Verhältnis zu dem Anteil von Cumolhydroperoxid und Cumol von 1:1 bis 1:1U, zweckmäßigerweise 1:2 bis 1:4 stehen (Düi-AS 1112527), durchzuführen. Die hierbei angewandten relativ sehr hohen Schwefelsäurekonzentrationen führen gleichfalls zu einer beträchtlichen Bildung unerwünschter Produkte.Furthermore, it is known that the decomposition of the cumene hydroperoxide in several stages in inhomogeneous reaction mixture, with a pre-cleavage and a subsequent cleavage at temperatures of 283 to 353 K, preferably at 313 to 323 K, with 30 to 6% sulfuric acid sulfuric acid concentrations in the ratio to the proportion of cumene hydroperoxide and cumene of 1: 1 to 1: 1U, suitably 1: 2 to 1: 4 are (Düi-AS 1112527) to perform. The relatively high sulfuric acid concentrations used here also lead to a considerable formation of undesired products.
Es ist auch bekannt geworden, den Prozeß in zwei Zerlegern durchzuführen, wobei· der erste Zerleger mit einem Rührer ausgerüstet ist, und der zweite Zerleger ein Röhrenzerieger ist, die Temperaturen in den Zerlegern 348 bis 36Ö K und die Konzentration der im ersten Zerleger zugesetzten Schwefelsäure U,uu2 bis U,u2 Prozent, bezogen auf das zugeführte Cumolhydroperoxid, betragen (US-PS 4016213). Auch bei diesem Verfahren beeinträchtigen die relativ hohen Temperaturen die It has also become known to carry out the process in two disaggregators, wherein the first burster is equipped with a stirrer and the second burster is a tube serial, the temperatures in the disaggregators 348 to 36K and the concentration of sulfuric acid added in the first burster U, uu2 to U, u2 percent, based on the cumene hydroperoxide fed, are (US Pat. No. 4,016,213). Also in this method, the relatively high temperatures affect the
Ausbeute an Phenol und Aceton«Yield of phenol and acetone «
Weiterhin ist ein Verfahren bekannt,· bei dem die Zerlegung des Cumolhydroperoxides bei Schwefelsäurekonzentrationen unter U,Ui? %, vorzugsweise von 0,02 bis 0,05 % in einem Rührkessel bei Verweilzeiten von 40 Minuten, bei Temperaturen von 323 bis 363 E und der Wärmeabführung durch siedendes Aceton erfolgt (GB-PS 748287). Sowohl die relativ hohen Temperaturen, wie auch die Verweilzeiten fördern die Bildung unerwünschter Produkte. Ein weiteres zweistufiges Verfahren führt den größten Teil der Spaltung in der ersten Stufe unter Acetonzusatz durch bei einem Verhältnis Schwefelsäure zu Wasser von 0,12 bis 0,14i1 (DJi-AS 1150091). Auch hier sind die Schwefelsäurekonzentrationen hoch, was zu den bereits geschilderten Wachteilen führt.Furthermore, a process is known in which the decomposition of the cumene hydroperoxide at sulfuric acid concentrations below U, Ui? %, preferably from 0.02 to 0.05% in a stirred tank at residence times of 40 minutes, at temperatures of 323 to 363 E and the heat removal by boiling acetone takes place (GB-PS 748287). Both the relatively high temperatures and the residence times promote the formation of undesirable products. Another two-step process performs most of the first stage cleavage with acetone addition at a sulfuric acid to water ratio of 0.12 to 0.14 μl (DJi-AS 1150091). Again, the sulfuric acid concentrations are high, which leads to the previously described wax parts.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist es, das Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton durch saure Zerlegung durch hohe Ausbeuten an Phenol und Aceton wirtschaftlicher zu gestalten.The aim of the invention is to make the process for the production of phenol and acetone by acid decomposition by high yields of phenol and acetone more economical.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die saure Zerlegung von Cumolhydroperoxid so durchzuführen, daß die Bildung von unerwünschten Produkten, wie Mesityloxid, dimeren alpha-Methylstyrolen, Cumylphenol, vor allem aber nicht rückspaltbaren höhersiedenden harzartigen Produkten zurückgedrängt wird.The invention has for its object to carry out the acidic decomposition of cumene hydroperoxide so that the formation of undesirable products, such as mesityl oxide, dimeric alpha-methylstyrenes, cumylphenol, but especially not zurückseptbaren higher-boiling resinous products is pushed back.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man die Zerlegung des Cumolhydroperoxides bei einer wirksamen Schwefelsäurekonzentration von 0,005 bis 0,015 Masse-Prozent, vorzugsweise 0,008 bis 0,011 Masse-Prozent und Temperaturen von 3O3 bis 333 K, vorzugsweise 3O8 bis 328 K durchführt, wobei man innerhalb eines Zeitraumes von weniger als einer MinuteThis object is achieved in that it performs the decomposition of cumene hydroperoxide at an effective sulfuric acid concentration of 0.005 to 0.015 mass percent, preferably 0.008 to 0.011 mass percent and temperatures of 3O3 to 333 K, preferably 3O8 to 328 K, wherein within a period of less than a minute
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10 bis 50 Prozent des Cumolhydroperoxides unter adiabaten Bedingungen bei 3O3 bis 328 K, vorzugsweise bei 3O8 bis 323 E, und das restliche Cumolhydroperoxid bei Temperaturen von 313 bis 333 K, vorzugsweise bei 323 bis 328 K, innerhalb eines Zeitraumes von weniger als 2 Minuten umsetzt, die Spaltprodukte aus dem Prozeß abzieht und das erhaltene Reaktionsgemisch der Cumolhydroperoxidzerlegung in bekannter Weise durch Neutralisation, Rückgewinnung verwertbarer Nebenprodukte und Destillation zu Phenol und Aceton aufarbeitet*10 to 50 percent of the cumene hydroperoxide under adiabatic conditions at 3O3 to 328 K, preferably at 308 to 323 E, and the remaining cumene hydroperoxide at temperatures of 313 to 333 K, preferably at 323 to 328 K, within a period of less than 2 minutes which extracts the cleavage products from the process and works up the resulting reaction mixture of cumene hydroperoxide decomposition in a known manner by neutralization, recovery of useful by-products and distillation to give phenol and acetone.
Das angewendete Verfahren verringert bei einfacher technologischer Prozeßführung die im Stand der Technik geschilderten Nachteile beträchtlich, da bei Einhaltung der erfindungsgemäßen Maßnahmen überraschenderweise eine weitestgehende vollkommene Zerlegung des Cumolhydroperoxides erfolgt und dabei die. Bildung unerwünschter Produkte, vor allem der nicht mehr zur Phenolerzeugung verwertbaren harzartigen Produkte, zurückgedrängt wird. .The process used considerably reduces the disadvantages described in the prior art with simple technological process control, since surprisingly a most complete decomposition of the cumene hydroperoxide is carried out while maintaining the measures according to the invention, and the. The formation of undesirable products, especially those no longer used for phenolic resinous products, is pushed back. ,
Das erfindungsgemäße Verfahren senkt weiterhin in beträchtlichem Maße die Bildung des für die Weiterverarbeitung des Phenols auf hochwertige Nachfolgeprodukte sehr störenden Mesityloxides, sodaß spezielle und aufwendige Raffinationsverfahren zur Erzeugung eines Phenols mit der erforderlichen hohen Reinheit vereinfacht werden können oder entfallen.The process according to the invention furthermore considerably reduces the formation of the mesityl oxide very troublesome for the further processing of the phenol on high-quality successor products, so that special and expensive refining processes for producing a phenol having the required high purity can be simplified or eliminated.
Durch das neue Verfahren wird weiterhin der Anfall aufzuarbeitender Nebenprodukte vermindert und die die Betriebszeiten vermindernde Versalzung nachfolgender Aufarbeitungsstufen herabgesetzt, was zu einer weiteren Erhöhung der Wirtschaftlichkeit des Verfahrens zur Herstellung von Phenol und Aceton führt.The new process further reduces the production of by-products to be worked up and reduces the salting-down of subsequent work-up stages which reduces the operating times, which leads to a further increase in the economy of the process for producing phenol and acetone.
Die Ausbeute an den gewünschten Produkten Phenol und Aceton wird, wie die Beispiele zeigen, beträchtlich gesteigert. Die Ausbeute bei Phenol beträgt 98,7 %, während die Ausbeute bei Aceton auf 99,1 % ansteigt. 'The yield of the desired products phenol and acetone is considerably increased, as the examples show. The yield of phenol is 98.7%, while the yield of acetone increases to 99.1%. '
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Ausführuiigsbeispiele Beispiel 1Examples of Examples Example 1
94 Teile eines technischen Cumolhydroperoxides, das durch LuftOxydation von Cumol und anschließende destillative Anreicherung des Oxydationsproduktes hergestellt wurde, und das 87,1 Masse-Prozent Cumolhydroperoxid, 5»9 Masse-Prozent Dimethylphenylcarbinol, 0,9 Masse-Prozent Acetophenon sowie 6,1 Masse-Prozent Cumol enthält, wird in einem Strömungsrohr mit 2 200 Teilen eines umlaufenden Zerlegungsproduktes mit 0,012 Masse-Prozent freier Schwefelsäure gemischt. Durch die einsetzende Zerlegung des Cumolhydroperoxides erhöht sich die Temperatur des strömenden Produktes von 312 auf 320 K, Nach 4 see. Verweilzeit sind 1/3 des zugesetzten technischen Cumolhydroperoxides umgesetzt· Das strömende Produkt wird anschließend durch indirekte Kühlung mit Wasser bei einer Temperatur von 327 K gehalten, wobei die Umsetzung des restlichen Cumolhydroperoxides bis zu einem Gehalt von 0,03 Masse-Prozent Cumolhydroperoxid im strömenden Produkt abläuft. Die Gesamtverweilzeit des strömenden Gemisches im Zerlegungsreaktor beträgt dabei 95> Sekunden. Das Reaktionsprodukt wird zur weiteren Abkühlung durch einen Wärmetauscher geführt und auf 312 K abgekühlt. JWs enthält 53>2 Masse-Prozent Phenol, 32,9 Masse-Prozent Aceton, 2,8 Masse-Prozent alpha-Methylstyrol, 1,1 Masse-Prozent Dimethylphenylcarbinol, 0,9 Masse-Prozent Acetophenon, 6,1 Masse-Prozent Cumol, 0,6 Masse-Prozent Wasser, 1,8 Masse-Prozent rückspaltbare höhersiedende Verbindungen, 0,6 Masse-Prozent nicht rückspaltbare Teerbestandteile und 40 ppm Mesityloxid. 94 Teile des Zerlegungsproduktes werden zur sofortigen Neutralisation und anschließenden destiliativen Aufarbeitung zu Phenol und Aceton aus dem Kreislauf ausgetragen, 2 200 Teile werden nach Zugabe von Schwefelsäure zur Aufrechterhaltung der oben genannten Säurekonzentration in den Zerlegungsreaktor zurückgeführt. Die Ausbeute an Phenol beträgt 98,7 fo, an Aceton 99,1 % der Theorie.94 parts of a technical cumene hydroperoxide prepared by air-oxidation of cumene and subsequent distillative enrichment of the oxidation product, containing 87.1% by mass of cumene hydroperoxide, 5% by mass of dimethylphenylcarbinol, 0.9% by mass of acetophenone and 6.1% by mass Percent cumene is mixed in a flow tube with 2 200 parts of a rotary disintegration product with 0.012 mass percent of free sulfuric acid. Due to the onset decomposition of the cumene hydroperoxide, the temperature of the flowing product increases from 312 to 320 K, after 4 see. The flowing product is then maintained by indirect cooling with water at a temperature of 327 K, the reaction of the remaining cumene hydroperoxide up to a content of 0.03 mass percent cumene hydroperoxide in the flowing product expires. The total residence time of the flowing mixture in the separation reactor is 95 seconds. The reaction product is passed through a heat exchanger for further cooling and cooled to 312 K. JWs contains 53-2 mass percent phenol, 32.9 mass percent acetone, 2.8 mass percent alpha-methylstyrene, 1.1 mass percent dimethylphenylcarbinol, 0.9 mass percent acetophenone, 6.1 mass percent Cumene, 0.6% by mass of water, 1.8% by mass of higher boiling boiling point compounds, 0.6% by mass of non-dissociable tar constituents and 40 ppm of mesityl oxide. 94 parts of the decomposition product are discharged for immediate neutralization and subsequent distillative workup to phenol and acetone from the circulation, 2 200 parts are recycled to the addition of sulfuric acid to maintain the above-mentioned acid concentration in the decomposition reactor. The yield of phenol is 98.7 fo, of acetone 99.1 % of theory.
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Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel entsprechend dem Stand der Technik)Example 2 (comparative example according to the prior art)
95 Teile des gleichen technischen Cumolhydroperoxides werden in einem Zerlegungsreaktor, der mit WärmeabfUhrungseinrichtung versehen ist, mit 2 200 Teilen umlaufenden Zerlegungsproduktes, das 0,06 % Schwefelsäure enthält, gemischt. Die Reaktionstemperatur wird durch Kühlung mit Wasser auf 338 K gehalten. Nach Durchlauf des Zerlegungsapparates mit einer Gesamtverweilzeit von 5 Minuten beträgt der Restgehalt an Cumolhydroperoxid im Zerlegungsprodukt 0,02 Masse-Prozent. Das Zerlegungsprodukt wird anschließend auf 313 K gekühlt, es enthält 51,5 Masse-Prozent Phenol, 31,9 Masse-Prozent Aceton, 2,2 Ma„sse-Prozent alpha-Methylstyrol, 6,1 Masse-Prozent Cumol, 0,2 Masse-Prozent Dimethylphenyicarbinol, 1,0 Masse-Prozent Acetophenon, 0,8 Masse-Prozent Wasser,Ninety-five parts of the same technical grade cumene hydroperoxide are mixed in a separation reactor equipped with heat removal equipment with 2,200 parts of continuous decomposition product containing 0.06 % sulfuric acid. The reaction temperature is maintained at 338 K by cooling with water. After passing through the decomposition apparatus with a total residence time of 5 minutes, the residual content of cumene hydroperoxide in the decomposition product is 0.02 mass percent. The decomposition product is then cooled to 313 K containing 51.5% by mass of phenol, 31.9% by mass of acetone, 2.2% by mass of alpha-methylstyrene, 6.1% by mass of cumene, 0.2% by weight Mass-percent dimethylphenyicarbinol, 1.0 mass-percent acetophenone, 0.8 mass-percent water,
4.6 Masse-Prozent rückspaltbare höhersiedende Verbindungen,4.6% by mass of recyclable higher-boiling compounds,
1.7 Masse-Prozent unverwertbare Teerbestandteile und 250 ppm Mesityloxid.1.7% by mass unprocessable tar constituents and 250 ppm mesityl oxide.
95 Teile dieses Produktes werden zur Neutralisation und anschließenden deetillativen Aufarbeitung zu Phenol und Aceton aus dem Kreislauf entnommen; die verbleibenden 2 200 Teile werden nach Zugabe der zur Aufrechterhaltung der Säurekonzentration erforderlichen Schwefelsäure in die Zerlegungsapparatur zurückgeführt. Die Ausbeute an Phenol beträgt 95,6 %, an Aceton 96,2 % der Theorie.95 parts of this product are removed from the circulation for neutralization and subsequent workup by distillation to phenol and acetone; the remaining 2 200 parts are returned to the decomposition apparatus after addition of the sulfuric acid necessary to maintain the acid concentration. The yield of phenol is 95.6 %, of acetone 96.2 % of theory.
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Cited By (1)
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1978
- 1978-05-26 DD DD20559878A patent/DD149857A3/en not_active IP Right Cessation
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