DE925775C - Process for the production of phenol - Google Patents
Process for the production of phenolInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenol durch Zersetzung von Isopropylbenzolperoxyden mit Hilfe von katalytisch wirkenden, sauren Substanzen. Solche sauren Substanzen sind beispielsweise wäßrige Mineralsäuren, starke organische Säuren, Wasserstoffionenaustauscher und mit Säure behandelte aktivierte Erden. Bei der Zersetzung fallen in der Hauptsache Phenol, Aceton und Methylstyrol sowie eine gewisse Menge Acetophenon an. Der vorliegenden Erfindung liegt die Entdeckung zugrunde, daß neben diesen Verbindungen ein Rückstand mit einem höheren Siedepunkt als Phenol und Acetophenon gebildet wird und daß eine überwiegende Menge dieses Rückstandes, der z. B. 2 bis io°/o des mit dem sauren Katalysator in Berührung gebrachten Peroxydes beträgt, aus p-Cumylphenol besteht. Gemäß der Erfindung wird die Ausbeute an Phenol und an anderen wirtschaftlich wertvollen Verbindungen verbessert.The invention relates to a process for the production of phenol by the decomposition of isopropylbenzene peroxides with the help of catalytically active, acidic substances. Such acidic substances are, for example, aqueous mineral acids, strong organic acids, hydrogen ion exchangers and acid treated activated earths. During the decomposition, phenol, acetone and methylstyrene mainly fall, as well as a certain amount Amount of acetophenone. The present invention is based on the discovery that in addition to these Compounds formed a residue with a higher boiling point than phenol and acetophenone is and that a predominant amount of this residue, the z. B. 2 to 10 ° / o of that with the Peroxide brought into contact with acidic catalyst consists of p-cumylphenol. According to of the invention, the yield of phenol and other economically valuable compounds improved.
Unter Peroxyden oder Peroxydverbindungen sind sowohl das Hydroperoxyd als auch das Peroxyd des Isopropylbenzols zu verstehen.Under peroxides or peroxide compounds are both hydroperoxide and peroxide of isopropylbenzene.
Um die saure Zersetzungsreaktion wirksam durchzuführen, wird zweckmäßig eine Lösung der Peroxyde in einem inerten Lösungsmittel, insbesondere Isopropylbenzol, angewendet. Es ist vorteilhaft, die bei der Oxydation von Isopropylbenzol mit molekularem Sauerstoff bei erhöhten Temperaturen anfallende Lösung, in der nur ein Teil des Isopropylbenzols in Peroxyde umgewandelt ist, während der Rest als Lösungsmittel für die Peroxyde dient, zu verwenden. In diesem Fall ist in der sauren Zersetzungsmischung außer den Zer-In order to effectively carry out the acidic decomposition reaction, a solution of the Peroxides in an inert solvent, especially isopropylbenzene, applied. It is advantageous that in the oxidation of isopropylbenzene with molecular oxygen at increased Temperature resulting solution in which only part of the isopropylbenzene is converted into peroxides is to be used, while the remainder serves as a solvent for the peroxides. In this case it is in the acidic decomposition mixture besides the decomposition
Setzungsprodukten noch unverändertes Isopropylbenzol vorhanden.Settlement products still unchanged isopropylbenzene available.
Das Verfahren zur Herstellung von Phenol durch Zersetzung von Isopropylbenzolperoxyden mittels sauer wirkender Katalysatoren gemäß der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß die Ausbeute an Phenol durch Zersetzung des in der Zersetzungsmischung enthaltenen Materials, das bei höheren Temperaturen als Phenol und Acetophenon siedet, ίο erhöht wird.The process for the production of phenol by the decomposition of isopropylbenzene peroxides by means of acidic catalysts according to the invention is characterized in that the yield of phenol by decomposition of the material contained in the decomposition mixture, which at higher Temperatures as phenol and acetophenone boil, ίο is increased.
Die Oxydation des Isopropylbenzols, die-Zersetzung der gebildeten Peroxydverbindungen und die Gewinnung der anfallenden Produkte können gemäß den Verfahren ausgeführt werden, die in .den britischen Patentschriften 610293, 626.095, 629 429 und 649 286 beschrieben sind.The oxidation of isopropylbenzene, the decomposition of the peroxide compounds formed and the recovery of the resulting products carried out according to the procedures described in UK patents 610293, 626,095, 629 429 and 649 286 are described.
Die Peroxydverbindungen werden mit dem sauerThe peroxide compounds become acidic with the
wirkenden Katalysator zersetzt, nachdem sie aus dem Oxydationsgemisch isoliert worden sind oder während sie noch in unverändertem Isopropylbenzol gelöst sind.acting catalyst decomposes after they have been isolated from the oxidation mixture or while they are still dissolved in unchanged isopropylbenzene.
Zur Zersetzung des bei Temperaturen über- den-Siedepunkten von Phenol und Acetophenon siedenden Materials wird es auf Temperaturen erhitzt/ bei denen Pyrolyse eintritt. Diese Temperaturen können innerhalb weiter Grenzen, z. B. von 200 bis 4000 schwanken"und hängen von der Zusammensetzung des Gemisches und dem während der Hitzebehandlung herrschenden Druck ab.. Es ist jedoch zweckmäßig, die Zersetzung bei möglichst niedrigen Temperaturen und unter verringertem Druck auszuführen. Bei der Zersetzung entstehen unter anderem Phenol und a-Methylstyrol wie auch Isopropylbenzol. To decompose the material boiling at temperatures above the boiling points of phenol and acetophenone, it is heated to temperatures at which pyrolysis occurs. These temperatures can be within wide limits, e.g. B. from 200 to 400 0 "and depend on the composition of the mixture and the pressure prevailing during the heat treatment. However, it is advisable to carry out the decomposition at the lowest possible temperatures and under reduced pressure. The decomposition produces phenol, among other things and α-methylstyrene as well as isopropylbenzene.
Die Zersetzung wird begünstigt, wenn dem Rückstand Säuren, z. B. Schwefelsäure oder Phosphorsäure, zugesetzt werden. Durch den Zusatz geringer katalytischer Mengen dieser Säuren läßt sich die Zersetzung bei niedrigeren Temperaturen durchführen als ohne einen Säurezusatz. Mit Säure gewaschene aktivierte Erden, z.B. Fuller erde, fördern ebenfalls die Zersetzung. Vorzugsweise wird das Material mit dem höheren Siedepunkt zersetzt, nachdem die niedrigsiedenden Verbindungen aus dem bei der Säurezersetzung der Peroxyde erhaltenen Gemisch gegebenenfalls vollständig entfernt worden sind. Sind die niedrigsiedenden Verbindungen vollständig entfernt, so ist es vorteilhaft, die durch Zersetzung des höhersiedenden Rück-Standes anfallenden Produkte in dem Maße, wie sie gebildet werden, abzudestillieren. Es lassen sich jedoch auch höhersiedende Materialien, die noch gewisse Mengen niedrigsiedender Verbindungen, z. B. Phenol und Acetophenon, enthalten; zersetzen. Die niedrigsiedenden Verbindungen, wie Aceton, Phenol, a-Methylstyrol und Acetophenon, werden aus der von der Zersetzung der Isopropylbenzolperoxyde herstammenden Mischung z.B. folgendermaßen entfernt: Das Aceton wird zu Beginn abdestilliert und danach das übrigbleibende Gemisch, vorteilhafterweise unten verringertem Druck, destil-' liert, oder -das Aceton wird zusammen- mit dem Phenol aus dem Zersetzungsgemisch mit Wasser, vorteilhafterweise bei Tempera türen von 50 bis ioo°, herausgelöst, so daß Acetophenon und a-Methylstyrol und, wenn vorhanden, unverändertes Isopropylbenzol ungelöst- zurückbleiben. Das Aceton wird aus der wäßrigen Lösung in bekannter Weise wiedergewonnen. Acetophenon, etwa vorhandenes Isopropylbenzol und a-Methylstyrol werden aus dem mit Wasser extrahierten Rückstand, vorzugsweise bei verringertem Druck, fraktioniert abdestilliert. The decomposition is favored if the residue contains acids, e.g. B. sulfuric acid or phosphoric acid can be added. Less due to the addition With catalytic amounts of these acids, the decomposition can be carried out at lower temperatures than without an addition of acid. Pump activated earths washed with acid, e.g. Fuller's earth also the decomposition. Preferably the material with the higher boiling point is decomposed, after the low-boiling compounds obtained from the acid decomposition of the peroxides The mixture may have been completely removed. Are the low-boiling compounds completely removed, it is advantageous, by decomposition of the higher-boiling residue to distill off the resulting products to the extent that they are formed. It can be but also higher-boiling materials that still contain certain amounts of low-boiling compounds, z. B. phenol and acetophenone contain; decompose. The low-boiling compounds, such as acetone, Phenol, α-methylstyrene and acetophenone, are made from the decomposition of isopropylbenzene peroxides The resulting mixture is removed as follows, for example: The acetone is distilled off at the beginning and then the remaining mixture, advantageously under reduced pressure, distil ' liert, or -the acetone is together with the Phenol from the decomposition mixture with water, advantageously at temperatures from 50 to ioo °, dissolved out, so that acetophenone and α-methylstyrene and, if present, unchanged isopropylbenzene remain undissolved. The acetone is recovered from the aqueous solution in a known manner. Acetophenone, if any Isopropylbenzene and α-methylstyrene are preferably extracted from the residue with water at reduced pressure, fractionally distilled off.
Das von der Zersetzungsreaktion stammende Reaktionsgemisch läßt sich auch, nach der Abtrennung von dem sauer wirkenden Katalysator, vorzugsweise unter verringertem Druck, fraktioniert destillieren, wobei zuerst Aceton, dann etwa vorhandenes Isopropylbenzol, -nadhSher a-Methylstyrol, weiterhin Phenol und schließlich Acetophenon nacheinander übergehen. Werden die Reaktionsprodukte durch fraktionierte Destillation getrennt, so wird die Fraktionierung vorteilhafterweise über die Entfernung des Phenols hinaus durchgeführt, so daß wenigstens der größere Teil des anwesenden Acetophenone erfaßt, wird. Die fraktionierte Destillation von Phenol und Acetophenon wird vorzugsweise unter vermindertem Drück bei Temperaturen von unter 200°, vorzugsweise nicht über 160'0, im Destillationsapparat durchgeführt. Auf diese Weise lassen sich die verschiedenen Fraktionen in reinem Zustand gewinnen. Durch die Zersetzung des Materials mit höherem Siedepunkt- gemäß der Erfindung werden erhebliche zusätzliche Mengen von Phenol und α-Methylstyrol gewonnen. Zuweilen wird auch Isopropylbenzol als Zersetzungsprodukt erhalten. Eine Trennung dieser Reaktionsprodukte wird durch fraktionierte Destillation, vorzugsweise unter vermindertem Druck, erzielt. Das Phenol läßt sich auch mit Wasser oder wäßrigen alkalischen Lösungen extrahieren, während das a-Methyl&tyrol von etwa vorhandenem Isopropylbenzol durch Destillation getrennt wird. Durch die so gewonnene Menge Phenol wird die durch die Zersetzung der Peroxyde erhaltene Hauptmenge vergrößert und das Verfahren wesentlich wirtschaftlicher gestaltet. Das a-Methylstyrol ist außerdem eine wertvolle Verbindung, die durch Wasserstoffanlagerung, ζ. Β. mit Hilfe eines Nickelkatal'ysators, jn Isopropylbenzol zurückverwandelt und dann im Kreislauf in den Oxydationsprozeß für die Erzeugung von Iso- t propylbenzolperoxyden zurückgeführt werden kann. Ist Isopropylbenzol selbst in den Zersetzungsprodukten enthalten, so kann es ebenfalls erneut für die Oxydation verwendet werden.The reaction mixture originating from the decomposition reaction can also be fractionally distilled after separation from the acidic catalyst, preferably under reduced pressure, whereby first acetone, then any isopropylbenzene, -nadhSher α-methylstyrene, then phenol and finally acetophenone pass over one after the other. If the reaction products are separated by fractional distillation, the fractionation is advantageously carried out beyond the removal of the phenol, so that at least the greater part of the acetophenones present is captured. Fractional distillation of phenol and acetophenone is preferably under reduced pressing at temperatures below 200 °, preferably not more than 160 '0, carried out in the distillation apparatus. In this way, the various fractions can be obtained in a pure state. By decomposing the higher boiling point material according to the invention, considerable additional amounts of phenol and α-methylstyrene are obtained. Isopropylbenzene is also sometimes obtained as a decomposition product. These reaction products are separated by fractional distillation, preferably under reduced pressure. The phenol can also be extracted with water or aqueous alkaline solutions, while the α-methyl etryrene is separated from any isopropylbenzene present by distillation. The amount of phenol obtained in this way increases the main amount obtained from the decomposition of the peroxides and makes the process much more economical. The a-methylstyrene is also a valuable compound that is formed by the addition of hydrogen, ζ. Β. can be removed using a Nickelkatal'ysators, isopropylbenzene jn reconverted and then circulated in the oxidation process for the production of iso- t propylbenzolperoxyden recycled. If isopropylbenzene itself is contained in the decomposition products, it can also be used again for the oxidation.
i. 450 kg Isopropylbenzol werden mit Sauerstoff bei 13O0' oxydiert, bis die Reaktionsmischung ungefahr 25 % Isopropylbenzolperoxyde enthält., Diese Mischung wird kräftig mit einer wäßrigen Schwefelsäure, die ungefähr 45 g H2SO4 in ioö g enthält, bei 300' verrührt, wodurch die Peroxyde in Aceton und Phenol umgewandelt werden. Die das Zer.setzungsgefäß verlassende ölsdhicht wirdi. 450 kg isopropylbenzene 'are oxidized, until the reaction mixture approximately 25% Isopropylbenzolperoxyde contains. This mixture is treated with an aqueous sulfuric acid, containing about 45 g H contains vigorously for 2 SO 4 in ioö g, at 30 0' with oxygen at 13O 0 stirred whereby the peroxides are converted to acetone and phenol. The oil layer leaving the decomposition vessel becomes thick
mit kleinen Mengen Wasser und/oder wäßriger Natriumcarbonatlösung zur Entfernung der Säure gewaschen und dann einem kontinuierlichen Destillierapparat zugeführt, aus dem oben eine Mischung aus 8i% Aceton, 8% Isopropylbenzol und ii°/o niedrigsiedenden Verbindungen, einschließlich einer geringen Menge Wasser, abgeführt wird. Die am Boden des Destillierapparates abgezogene Flüssigkeit wird in eine Vakuumblasewith small amounts of water and / or aqueous sodium carbonate solution to remove the acid washed and then fed to a continuous still, from the above one Mixture of 81% acetone, 8% isopropylbenzene and ii ° / o low boiling compounds, including a small amount of water. The withdrawn at the bottom of the still Liquid is in a vacuum bubble
ίο abgelassen, aus der bei ioo mm Druck 308 kg Isopropylbenzol mit 0,08% a-Methylstyrol und 0,29% Phenol als Verunreinigungen abdestillieren. Die am Boden der Vakuumblase abfließende Flüssigkeit wird in einem zweiten Vakuumverdämpfer bei einer B'lasentemperatur von unter 160'0 fraktioniert. Die ersten Fraktionen enthalten weitere 6,5 kg Isopropylbenzol und 11,5 kg a-Methylstyrol. Als zweite Fraktion werden 58 kg Phenol mit einer Reinheit von 98 bis 99 °/o erhalten.ίο drained, from which 308 kg of isopropylbenzene with 0.08% α-methylstyrene and 0.29% phenol distill off as impurities at 100 mm pressure. The effluent at the bottom of the vacuum bubble liquid is fractionated in a second Vakuumverdämpfer at a B'lasentemperatur of less than 160 '0th The first fractions contain a further 6.5 kg of isopropylbenzene and 11.5 kg of α-methylstyrene. 58 kg of phenol with a purity of 98 to 99% are obtained as the second fraction.
Schließlich geht Acetophenon und Phenol als Destillat über. 16,5 kg Rückstand bleiben in der Blase.Finally, acetophenone and phenol are distilled over. 16.5 kg of residue remain in the Bladder.
Dieser Rückstand wird unter gewöhnlichem Druck in einem mit Gas beheizten und mit einer Fraktioniersäule versehenen Gefäß auf eine Temperatur von 240'01 erhitzt. Die Temperatur am Kopf der Säule wird auf ungefähr 2000 gehalten. Schließlich läßt man die Temperatur im Gefäß auf 4000' steigen. Das Destillat, das bei der Zersetzung des Rückstandes anfällt, enthält 5 kg Phenol, etwas mehr als 3 kg α-Methylstyrol und die gleiche Menge einer im wesentlichen aus Isopropylbenzol bestehenden Fraktion. Dieses Destillat wird in üblicher Weise auf Phenol aufgearbeitet. Das Destillat.This residue is heated under normal pressure in a gas-heated vessel equipped with a fractionation column to a temperature of 240 ° C. The temperature at the top of the column is maintained at about 200 0th Finally, the temperature is allowed 'to rise in the vessel at 400 0th The distillate obtained from the decomposition of the residue contains 5 kg of phenol, a little more than 3 kg of α-methylstyrene and the same amount of a fraction consisting essentially of isopropylbenzene. This distillate is worked up on phenol in the usual way. The distillate.
kann mit Vorteil wieder dem Destilliersystem zugeführt werden, z. B. in das Gefäß, in dem das Isopropylbenzol von den Reaktionsprodukten getrennt wird.can be fed back to the distillation system with advantage, for. B. in the vessel in which the Isopropylbenzene is separated from the reaction products.
2. 420 kg Rückstand, der, wie in Beispiel beschrieben, erhalten wurde, werden laufend einem mit einer Fraktioniersäule ausgestatteten Destillationskessel zugeführt. Die Dämpfe werden kontinuierlich bei einer Kopftemperatur der Säule von 180 bis 200° abgezogen. Die Temperatur im2. 420 kg of residue, which was obtained as described in the example, are continuously a supplied with a fractionating column equipped distillation kettle. The vapors are continuous withdrawn at a head temperature of the column of 180 to 200 °. The temperature in
+5 Destillierkessel läßt man allmählich auf 4050 steigen. Es werden 322 kg Destillat erhalten, die 109 kg Phenol und 103 kg α-Methylstyrol und weitere 83 kg vorwiegend Isopropylbenzol enthalten. +5 still pot is allowed to rise gradually to 405 0th 322 kg of distillate are obtained which contain 109 kg of phenol and 103 kg of α-methylstyrene and a further 83 kg of predominantly isopropylbenzene.
3. 157 Teile Rückstand, die nach Beispiel 1 erhalten wurden, werden mit 1,6 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure auf 2630 erhitzt. Es werden 108,7 Teile Destillat gewonnen, das 41,2 Teile Phenol, 23,1 Teile α-Methylstyrol und 44 Teile vorwiegend Isopropylbenzol enthält.3. 157 parts of residue that was obtained in Example 1 are heated to 263 0 with 1.6 parts by weight of concentrated sulfuric acid. 108.7 parts of distillate are obtained, which contains 41.2 parts of phenol, 23.1 parts of α-methylstyrene and 44 parts of predominantly isopropylbenzene.
4. Isopropylbenzol wird mit Sauerstoff oxydiert, bis ein Produkt mit einem Gehalt von 25 Gewichtsprozent Peroxyden anfällt. Dies Material wird durch Entfernung der Hauptmenge unveränderten Isopropylbenzols in einem Kletterfilmverdampfer konzentriert. Das Konzentrat enthält 65 Gewichtsprozent Peroxyde und wird mit 40 gewichtsprozentiger Schwefelsäure in einem kontinuierlichen Reaktionsgefäß unter kräftigem Rühren zersetzt. Das Zersetzungsprodukt wird durch Waschen mit einer I2prozentigen Natriumcartonatlösung von Säuren befreit und sodann fraktioniert destilliert. Als aufeinanderfolgende Fraktionen fallen Aceton, Isopropylbenzol mit α-Methylstyrol, dann Phenol und Acetophenon an.4. Isopropylbenzene is oxidized with oxygen until a product with a content of 25 percent by weight Peroxides accumulates. This material is unchanged by removing the bulk of it Isopropylbenzene concentrated in a climbing film evaporator. The concentrate contains 65 percent by weight Peroxides and is made with 40 weight percent sulfuric acid in a continuous Reaction vessel decomposes with vigorous stirring. The decomposition product is made by washing with an I2 percent sodium cartonate solution freed from acids and then fractionally distilled. Acetone, isopropylbenzene with α-methylstyrene and then phenol fall as successive fractions and acetophenone.
Der hochsiedende Rückstand von der letzten Destillation beläuft sich auf 21 Gewichtsprozent des gewonnenen Phenols und wird durch Erhitzen bis auf 360'01 unter Zusatz von 0,25% Schwefelsäure zersetzt. Aus 165 Gewichtsteilen Rückstand werden so 116 Gewichtsteile Destillat und 47Teide eines nicht destillierbaren Teeres erhalten. Das Destillat enthält 35 Teile Isopropylbenzol, 35 Teile a-Methylstyrol, 34 Teile Phenol und 5 Teile Acetophenon. Weiterhin werden geringe Mengen Wasser und Kohlenwasserstoffe gefunden, die niedriger als Isopropylbenzol sieden.The high-boiling residue from the last distillation amounts to 21 percent by weight of the phenol obtained and is decomposed by heating up to 360 '01 with the addition of 0.25% sulfuric acid. 116 parts by weight of distillate and 47 parts of a non-distillable tar are obtained from 165 parts by weight of residue. The distillate contains 35 parts of isopropylbenzene, 35 parts of α-methylstyrene, 34 parts of phenol and 5 parts of acetophenone. In addition, small amounts of water and hydrocarbons are found that have a lower boiling point than isopropylbenzene.
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