[go: up one dir, main page]

CZ20011796A3 - Pouľití N-substituovaných azabicycloalkanových derivátů pro léčení poruch centrálního nervového systému - Google Patents

Pouľití N-substituovaných azabicycloalkanových derivátů pro léčení poruch centrálního nervového systému Download PDF

Info

Publication number
CZ20011796A3
CZ20011796A3 CZ20011796A CZ20011796A CZ20011796A3 CZ 20011796 A3 CZ20011796 A3 CZ 20011796A3 CZ 20011796 A CZ20011796 A CZ 20011796A CZ 20011796 A CZ20011796 A CZ 20011796A CZ 20011796 A3 CZ20011796 A3 CZ 20011796A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
azabicyclo
exo
ethyl
fluorophenyl
heptyl
Prior art date
Application number
CZ20011796A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Munschauer
Gerd Steiner
Gerhard Gross
Martin Traut
Liliane Unger
Hans-Jürgen Teschendorf
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20011796A3 publication Critical patent/CZ20011796A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Použití N-substituovaných azabicykloalkanových derivátů pro léčení poruch centrálního nervového systému
Oblast techniky
Tento vynález se týká použití N-substituovaných azabicykloalkanových derivátů pro léčení poruch centrálního nervového systému.
Dosavadní stav techniky
N-Substituované azabicykloalkanové dervity jsou již známé jako neuroleptika (WO 95/13279, WO 95/15327, WO 96/04272, US patent č. 5 475 105, US patent č. 5 521 209, US patent č. 5 616 705 a US patent č. 5 753 690). Bylo také nalezeno, že tyto substance jsou také vhodné pro potlačování návykových poruch a jiných poruch centrálního nervového systému.
Podstata vynálezu
Tento vynález skýtá použití N-substituovaných
3-azabicykloalkanových derivátů obecného vzorce I
ve kterém znamená 4-, 5 - nebo 6-členný kruh, který může obsahovat dvojnou vazbu,
R1 je fenylová, naftylová, fenanthrylová nebo thienylová skupina, v každém případě nesubstituovaná nebo mononebo disubstituovaná atomy halogenu, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovými skupinami, hydroxyskupinami, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinami, monomethylaminoskupinami, dimethylaminoskupinami, kyanoskupinami nebo nitroskupinami, n je číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4 a
R2 je naftylová skupina, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma atomy halogenu, nebo jedním z následujících zbytků
kde r3 je atom vodíku, hydroxyskupina nebo fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo substituovaná atomem fluoru, chloru nebo bromu,
R4 je atom vodíku nebo
R3 a R4 tvoří dohromady atom kyslíku,
R5 je fenylová, naftylová nebo thienylová skupina, každá z nich je nesubstituovaná nebo mono- nebo disubstituovaná atomy fluoru, chloru nebo bromu, nebo hydroxyskupinami, nitroskupinami, aminoskupinami, alkanoylaminoskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo methoxyskupinami,
R6 je atom vodíku nebo methylová skupina,
R7 je fenylová, naftylová, benzofurylová, benzo • · thienylová, thienylová, indolylová, N-methylindolylová nebo indenylová skupina, v každém případě nesubstituovaná nebo mono- nebo disubstituovaná atomy fluoru, chloru nebo bromu, nebo alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinami, methoxyskupinami, nitroskupinami, kyanoskupinami, trifluormethylovými skupinami, aminoskupinami, dialkylaminoskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, nebo je cykloalkylová skupina se 3 až 7 atomy uhlíku,
R8 je atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, methoxyskupina nebo aminoskupina,
R9 je atom vodíku nebo methylová skupina a
R10 je atom vodíku nebo methylová skupina nebo r9 a R10 dohromady s atomem uhlíku kruhu tvoří spirocyklopropanový kruh,
R11 je atom vodíku, hydroxyskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo dohromady se sousedícím atomem uhlíku tvoří skupinu vzorce C=0- nebo skupinu vzorce C=S-,
X a Y jsou atomy uhlíku, skupiny vzorce CH, CH2, NH nebo alkyl-N-skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomy dusíku,
Z je přímá vazba, skupina vzorce CO, skupina vzorce • 9
CS, skupina vzorce CH nebo skupina vzorce CH2, kde atom vodíku může být nahrazen hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, a
A je atom vodíku, hydroxyskupina, aminoskupina, merkaptoskupina, alkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, alkylthioskupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo dohromady se sousedícím atomem uhlíku tvoří skupinu vzorce C=0, nebo
A je na Y-vázaná alkylenová skupina se 3 nebo 4 atomy uhlíku, která může obsahovat jednu nebo dvě nekumulované dvojné vazby a kde jedna ze skupin CH nebo CH2 může být nahrazena atomem dusíku nebo atomem síry nebo skupinou NH nebo skupinou N-CH3 a kde kruh je bud' monosubstituován atomem fluoru, chloru nebo methylovou skupinou, methoxyskupinou, nitroskupinou nebo aminoskupinou, nebo v případě benzenového kruhu, tento kruh může být mono-, di- nebo trisubstituován atomy fluoru nebo chloru nebo methylovými skupinami, trifluormethylovými skupinami, nitroskupinami, hydroxyskupinami, methoxyskupinami, aminoskupinami, monomethylovými skupinami nebo dimethylaminoskupinami, a kde kruh obsahující X, Y a Z na atomu dusíku v poloze 1 může nést alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, allylovou skupinu nebo benzylovou skupinu a může obsahovat 1 až 3 nekumulované dvojné vazby,
a jejich solí s fyziologicky přijatelnými kyselinami, pro výrobu léčiva pro potlačování návyku, pro léčení poruch koncentrace (poruchy nedostatku pozornosti), hyperaktivity u dětí (poruchy nedostatku pozornosti v důsledku hyperaktivity) , učení a ochablosti paměti (poškození kognitivní funkce).
Použití podle tohoto vynálezu se týká všech návykových poruch, pokud jsou způsobeny odejmutím substance nebo jiných návykových poruch, jako například závislosti na hrách. Substancemi vytvářejícími návyk mohou být:
opioidy, například morfin nebo heroin, nikotin, alkohol, substance, které vzájemně reagují s komplexem benzodiazepinového receptoru, sedativy nebo transkvilizéry, například benzodiazepiny.
Možné substance vytvářející návyk podle tohoto vynálezu jsou zvláště kokain nebo amfetamin a substance podobné amfetaminu.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou používat jak ve formě svých racemátů, tak svých optických isomerů.
Pro nové indikace se sloučeniny mohou podávat obvyklým způsobem orálně nebo parenterálně, intravenózně nebo intramuskulárně.
Dávka závisí na věku, stavu a hmotnosti pacienta a na typu podávání. Obecně denní dávka aktivní sloučeniny je mezi • · asi 1 a 100 mg/kg tělesné hmotnosti v případě orálního podávání a mezi 0,1 a 10 mg/kg tělesné hmotnosti v případě parenterálního podávání.
Sloučeniny se mohou používat ve formách obvyklých pro farmaceutické podání, v pevné nebo kapalné formě, například jako tablety, tablety povlečené filmem, kapsle, prášky, granule, tablety povlečné cukrem, čípky, roztoky, masti, krémy a spreje. Ty se vyrábějí obvyklým způsobem. K tomuto účelu se aktivní sloučeniny mohou zpracovávat s obvyklými farmaceutickými pomocnými látkami, jako jsou pojivá tablet, plniva, konzervační látky, látky napomáhající rozpadu tablet, regulátory toku, plastifikátory, zvlhčovači látky, dispergátory, emulgátory, rozpouštědla, látky zpomalující uvolňování, antioxidanty a/nebo propelenty (srovnej H. Sucker a kol., Pharmazeutische Technologie, Thieme-Verlag, Stuttgart (1978)). Výsledné formy pro podávání obvykle obsahují aktivní sloučeninu v množství od 1 do 99 % hmotnostních.
Příklady provedení vynálezu
Následující sloučeniny se mohou uvést jako příklady sloučenin obecného vzorce I.
1. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-
-(3-heptyl)]butan-l-on,
2. 1-fenyl-4-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1) ] butan-1-on,
3. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6,7-difenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
• · • · • · • • • 9 • 9 • · • · • • · ·· • · 9 9 • 9
• · • · ·· • · · · • • • · · • · • · • • ··· • · • · · • · • 9 • • 9 •999
. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan,
5. l-fenyl-2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethan-l-on,
6. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo- [3,2,0]-(3-hepty1)]butan,
7. l-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-m-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
8. l-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-o-fluorfenyl-3-azabicyklo- [3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
9. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
10. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
11. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-methoxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
12. l-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-m,p-dichlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
13. l-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-m,p-dimethoxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]butan-l-on,
14. l-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on, • ·
15. 1-fenyl-4~[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]butan-l-on,
16. l-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo- [3,2,0]-(3-hepty1)]butan,
17. l-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-nitrofenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]butan-l-on,
18. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-m-nitrofenyl-3-azabicyklo- [3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
19. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-trifluormethylfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
20. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-kyanfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
21. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-(3-thienyl)-3-azabicyklo— [3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
22. l-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-(3-pyridyl)-3-azabicyklo- [3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
23. 1-(4-fluorfenyl)-3-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo- [3,2,0]-(3-heptyl)]propan-l-on,
24. 1-(bis-4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-f luorf enyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan,
25. 1-(bis-4-fluorfenyl)-4-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]butan,
4 4 • 4 • 4 .·· · 4 * λ «· 44
• 4 • · 4 > • 4 • 4
• 4 • 4 • ••4 4 • · 4 4 φ 4 • 4 • 4 4 4 4
4 4 4 4 · • · 4 • 4 • 4 4 •••4
26. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-ol,
27. l-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-ol,
28. 1- (4-fluorfenyl)-4-[exo-6,7-difenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-ol,
29. l-fenyl-4-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-ol,
30. l-fenyl-4-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-ol,
31. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-o-fluorfenyl-3-azabicyklo- [3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-ol,
32. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-ol,
33. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-trifluormethylfenyl-3azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-ol,
34. l-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-aminofenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butan-l-on,
35. N-[3-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]propyl]-4-fluorbenzamid,
36. N-[3-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]propyl]benzamid,
• · 4 · • · • • 4 · ·· • · • · • ·« 4· • · ·> ♦ «
• « • •44 • · · ♦ ·
• · ·· • • • 4 • · • «·* • · · • · ·· • • ·*··
37. N-[2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl)-4-fluorbenzamid,
38. N-[2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl)benzamid,
39. N-[2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl))ethyl]-N-methyl-4-fluorbenzamid,
40. N-[2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl))ethyl]-N-methylbenzamid,
41. N-[2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl))ethyl)-N-methyl-4-isopropylbenzamid,
42. N-[3-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]propyl]-4-chlorbenzamid,
43. N-[2-[exo-6-p-trifluormethylfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-
-(3-heptyl)]ethyl)-4-chlorbenzamid,
44. N-[3-[exo-6—fenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]propyl]-3-methoxybenzamid,
45. N-[3-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]propylJ-3-nitrobenzamid,
46. N-[3-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]propyl)-4-fluorbenzamid,
47. N-[3-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl))propyl]benzamid,
48. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl))ethyl]-4-fluorbenzamid,
49. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl))ethyl]benzamid,
50. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]-N-methyl-4-fluorbenzamid,
51. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]-N-methylbenzamid,
52. N—[2 —[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl))ethyl]-N-methyl-4-isopropylbenzamid,
53. N-[3-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]propyl]-4-chlorbenzamid,
54. N-[3-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]propyl]-3-methoxybenzamid,
55. N-[3-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl))propyl]-3-nitrobenzamid,
56. N-[2-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl))ethyl]-4-chlorbenzamid,
57. N-[2-(exo-6-o-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl))ethyl]-4-chlorbenzamid,
58. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]-2-hydroxybenzamid,
• ·
59. N-[2-[exo-6-m-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]—(3— -hepty1)]ethyl]-4-chlorbenzamid,
60. exo-3-n-butyl-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
61. exo-3-methyl-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
2. exo-3-methyl-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
63. exo-3-n-propyl-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
64. exo-3-methyl-6,7-difenyl-3-azabicyklo[3,2,0]heptan ,
65. exo-3-n-propyl-6-m-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
66. exo-3-allyl-6-m-methoxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
67. exo-3-(3,4-dimethoxy)fenethyl-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
68. exo-3-(3,4-dimethoxy)fenethyl-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
69. exo-3-(3,4-dihydroxy)fenethy1-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
70. exo-3-fenethyl-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
71. 6-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ] ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
• ·
72. ( + ) —6—β—[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)-3-yl]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-οη,
73. (-)-6-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3, 2,0]-(3-heptyl)-3-yl]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-οη,
74. 6-β-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
75. 6-β-[exo-6,7-difenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
76. 6-β-[exo-6,7-bis-(p-fluorfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)-3-yl]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
77. 6-β-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
78. 6-β-[exo-6-m-methoxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-
-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
79. 6-β-[exo-6-m-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3, 2,0]-(3-
-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
80. 6—β—[2—[exo-6-p-aminofenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
81. 6-β-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
82. 6-p-[exo-6-p-methoxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3- -heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a)pyrimidin-5-on,
83 . 6—β-[exo-6-p—nitrofenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl))ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
84 . 6-p-[exo-6-m-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
85. 6-β-[exo-6-p-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-hepty1)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a)pyrimidin-5-on,
86 . 6-β-[exo-6-p-trifluormethylfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
87 . 6-β-[exo-6-(p-terc.-butylfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
88 . 6-β-[endo-6-(p-terc.-butylfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3- -heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
89 . 6-β-[θχο-6-(3,4-dichlorfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3- -heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidiTi-5-on,
90 . 6-β-[exo-6-(3,4-dimethoxyfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0]- -(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
91. 6-β-[exo-6-p-kyanfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl) ]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
92. 6-β-[exo-6-(3,4-dihydroxyfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-
-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-aJpyrimidin-5-on,
93. 6-β-[exo-6-(o-fluorfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
94. 6-β-[exo-6-(3-thienyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a)pyrimidin-5-on,
95. 6-β-[exo-6-(5-chlor-(2-thienyl))-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
96. 6-β - [exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
97. 6-β-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-aJpyrimidin-5-on,
98. 6-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-2,3,7-trimethyl-5H-thiazolo[3,2-a] j)yrimidin-5-on,
99. 6-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
100. 6^-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
101. 7-β—[exo-6—p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-8-methyl-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-6-on,
102. 7-β-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-8-methyl-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-6-on,
103. 7”p-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-8-methyl-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-6-on,
104. 7-β-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[ 3,2,0 ] - (3-heptyl)]ethy1-8-methyl-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-6-on,
105. 7-3-[exo-6-p-methoxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-8-methyl-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-6-on,
106. 7-β-[exo-6-m-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3,2/0]-(3-heptyl)]ethyl-8-methyl-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-6-on,
107. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
108. (+)-3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethy1-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
109. (-)-3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
110. 3-β-(exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)] ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
111. 3-β-[exo-6-m-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ]ethy1-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
112. 3-β-[exo-6-p-kyanfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ] 18 ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
113. 3-p-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
114. 3-p-[exo-6-p-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,O]-(3-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
115. 3-β-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]—(3-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
116. 3“3-[exo-6-m-methoxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-
-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
117. 3-β- [exo-6-p-nitrofenyl-3-azabicyklo[3,2,0]—(3-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
118. 3-β-[endo-6-p-nitrofenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-
-hepty1)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
119. 3-β-[exo-6—m-hydroxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-
-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
120. 3-β-[exo-6-p-aminofenyl-3-azabicyklo[ 3,2,0 ] - (3-heptyl) ]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
121. 3^-[exo-6-p-jodfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
122. 3-β-[exo-6-p-trifluormethylfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-
-(3-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
123. 3-β-[βχο-6-(3,4-dichlorfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0]19
-(3-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
124. 3-β-[exo-6-(3,4-dihydroxyfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-
-(3-heptyl)]ethyl-2,4-(lH,3H)chinazolindion,
125. 3-β-[exo-6-(3,5-dichlorfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
126. 3-β-[θΧθ-6-ο-ίluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
127. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-8-methyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
128. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-chlor-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
129. 3-β - [exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-fluor-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
130. 3-β-[exo-6—p-fluorfenyl-3—azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-5-chlor-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
131. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-6-fluor-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
2. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ]ethyl-6-methyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
133. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ]ethyl-8-methoxy-2,4-(lH,3H)chinazolindion,
134. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ]- ethyl-6-trifluormethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
135. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]—(3-heptyl)]ethyl-7-nitro-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
136. 3-β - [exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-6-nitro-2,4-(lH,3H)chinazolindion,
137. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-amino-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
138. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-6-amino-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
139. 3-β-[exo—6-p-fluorfenyl-3—azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-6-hydroxy-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
140. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-5-chlor-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
141. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-6,7-dimethoxy-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
142. 3^-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-6,8-dichlor-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
143. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-6,7,8-trimethoxy-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
144. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3, 2,0 ] - (3-heptyl)]ethyl-1-methy1-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
5. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ]21 ethyl-1-ethy1-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
• ·
• · • •
• · • · • ·
• · * · •
• · • • •
• · < ··
·· » * φ · • ♦ · · • · · · · • · · · ··· ·· ·«··
146. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-l-allyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
147. 3-p-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-l-benzyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
148. 3-gamma-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]propyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
149. 3-S-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]butyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
150. 3-β-[exo-6-(2-thienyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
151. 3-β - [exo-6-(5-chlor-2-thienyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
152. 3-β-[exo-6-(3-thienyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
153. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-lH-thieno[3,2-d]pyrimidin-2,4-dion,
154. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-lH-thieno[2,3-d]pyrimidin-2,4-dion,
155. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-lH-thieno[3,4-d]pyrimidin-2,4-dion,
156. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]22
ethyl-l-methyl-ΙΗ,3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4-dion,
157. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methyl-3H-chinazolin-4-on,
158. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methoxy-3H-chinazolin-4-on,
159. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on-dihydrochlorid,
160. 3^-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[ 3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
161. 3-β-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl- 2-methyl-4H-pyrido [ 1,2-a ] pyriinidin-4-on,
162. 3-β-[exo-6-m-methoxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
163. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2,6-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
164. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-
-heptyl)]ethyl-2,7-dimethyl-4H-pyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on,
165. 3^-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-
-heptyl)]ethyl-2,8-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on, • ·. · ·· · · ·9·
9 9 9 9 9 9 9 · 99
9 9 9 9 9 9 9 9· • 9999999 9 9 99 99
9 99 999 99999 9
166. 3-β- [exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]—(3—
-heptyl)]ethyl-2,9-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
167. 3-8-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-hepty1)]ethyl-2,6,8-trimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
168. 3-β-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-2,7-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
169. 3-β-[exo-6-o-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-2,7-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
170. 3-β-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)Jethyl-2,8-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
171. 3-β-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-2,9-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
172. 3-8-[exo-6-(5-chlor-(2-thienyl))-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
173. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
174. 3—β — [exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl) ] ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a] pyrimidin-4-on,
175. 3-β-[exo—6-p—methoxyfenyl-3-azabícyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
176. 3-p-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]—(3-heptyl)]ethyl-2-methyl-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
177. 3~3~[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methyl-7-chlor-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
178. 6-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-7-methyl-lH,5H-imidazo[l,2-a]pyrimidin-5-on,
179. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methy1-7,8-dihydro-4H,6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4-on,
180. 2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]methylbenzimidazol,
181. l-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethylbenzimidazol,
182. l-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2,3-dihydrobenzimidazol-2-on,
3. 2-[exo-6-m-methoxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ] methylbenzimidazol,
184. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethylindol, teplota tání 193 až 195 °C (hydrochlorid) ,
185. 3-β - [2-(exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]—(3— -heptyl))ethylindol,
186. 3-β-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]—(3-heptyl)]ethylindol , teplota tání 104 až 105 °C (hydrochlorid),
187. 3-β-[exo-6-m-methoxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethylindol,
188. 2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]methyl-3,4-dihydrochinazolin-4-on,
189. 2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]methyl-3,4-dihydrochinazolin-4-thion,
190. 2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo(3,2,0]-(3-heptyl)Jmethyl-3,4-dihydrochinazolin-4-on,
191. 2-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]methyl-3,4-dihydrochinazolin-4-on,
192. 2-[exo-6-o-methoxyfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]—(3-heptyl)]methyl-3,4-dihydrochinazolin-4-on,
193. 2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl))methyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidin,
194. 6- [exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]methyl-2-methyl-4-hydroxypyrimidin,
5. 6-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl) ]methyluracil, * ·
196. 6-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)Jmethyluracil,
197. 6-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3, 2,0 ] - (3-heptyl)]-1,2,3,4-tetrahydro-l,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin,
198. 5-p-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxopyrimidin,
199. 5-β—[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-l,6-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin,
200. 5-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-3,6-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin,
201. 5-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-3,6-dimethyl-2,4-dithiopyrimidin,
202. 5-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0}—(3-heptyl)]ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-l,3,6-trimethyl-2,4-dioxopyrimidin,
203. 5-p-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-amino-l-methyl-2,4-dioxopyrimidin,
204. 5-p-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ]ethyl-2-amino-6-methyl-4(3H)pyrimidinon, • · * · · ♦ «· ·· « ♦ « ·♦·«- · · 9 · • · · · >·· · · · • · ···· · · « » · · « · ·· · · · *·· · · ··· ·
5. 5—β-Cexo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-amino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
206. 5-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethy1-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
207. 5-p-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methylamino-3-ethyl-6-methyl-4(3H)pyrimidinon,
208. 5-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-amino-3-ethyl-6-methyl-4(3H)pyrimidinon,
209. 5-β- [exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
210. 5^-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3, 2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
211. 5-β-[exo-6-o-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
212. 5^-[exo-6-p-trifluormethylfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H ) pyrimidinon,
213. 5^-[exo-6-p-kyanfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon ,
214. 5-β-[exo-6-m-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
215. 5^-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ]28 ethyl-2-methylamino-4-methoxy-6-methylpyrimidin,
216. 3-3-(exo-6-fenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,O]-(3-oktyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
217. 3-β-[endo-6-fenyl-7-methyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl-2,4-(lH,3H)chinazolindion,
218. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl))ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
219. 3-β-[exo-6-p-trifluormethylfenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl-6-fluor-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
220. 3-β-[exo-6-m-chlorfenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl))ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
221. 3-β-[exo-6-p-methoxyfenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl-6-methyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
222. 5-β-[exo-6-fenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl))ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)-pyrimidinon,
223. 5-β-[exo-6-p-fluorfenyl-7-methyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dinethyl-4(3H)pyrimidinon,
224. 1-β-[exo-6-p-fluorfenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl))ethyl-2(3H)benzimidazolon,
225. 5-β-[exo-6-p-nitrofenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo £3,3,0j — (3-oktyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl -4(3H)pyrimidinon,
226. 5-β-[exo-6-fenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)-pyrimidinon,
227. 5-p-[endo-6-fenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)-pyrimidinon,
228. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-7-methyl-l,5-CÍS-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
229. ΐ-β-[exo-6-p-fluorfenyl-7-methyl-l,5-CÍS-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethylindolin-2-on,
230. 6-β-[exo-6-p-fluorfenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo- [3,2-a]pyrimidin-5-on,
231. l-p-[exo-6-p-fluorfenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl-2(lH)chinolon,
232. 3-β-[7-fenyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)] ethyl-2,4-(lH,3H)chinazolindion,
233. 3-3-[7-p-fluorfenyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-
-(3-oktyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
234. 5-β-[7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-
Φ · · · · φ· *
Φ · · '* ♦ · ·· • · · » · · a · ·· • »····»> · · ♦ ·· · • > · φφφφ·· φφ φ φφ μφ φφ φφφφ
- 30 -(3-oktyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3Η)pyrimidinon,
235. 3^-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,1,0]-(3-hexyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
236. 3-β-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[3,1,0]-(3-hexyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
237. 3-β-[6,6-difenyl-3-azabicyklo[3,1,0]-(3-hexyl)Jethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
238. 5-β-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,1,0]-(3-hexyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
239. 6-β-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,1,0]-(3-hexyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
240. 3-p-[6-p-fluorfenyl-l,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-(6-okten)y1)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
241. 5-β-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-(6-okten)yl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H) pyrimidinon,
242. 6-β-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-(6okten)y1)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
3 . 1—β— [ 6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[ 3,3,0 ] - (3-( 6-ok-ten)yl)]ethyl-2(3H)benzimidazolon,
244. l-β-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-(631
-okten)y1)]ethylindolin-2-on,
245. 1—β — [6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0)-(3-(6-okten)yl)]ethyl-2(lH)chinolon,
246. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0)- (3-oktyl))ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
247. 5-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
248. 6^-[exo-6-fenyl-l,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
249. l-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0)-
-(3-oktyl)]ethylindolin-2-on,
250. l-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-
-(3-oktyl)]ethyl-2(lH)chinolon,
251. 3-β-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-
-(3-oktyl))ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
252. 5-β-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo(3,3,0]-
-(3-oktyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
53. 6-β-[endo-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl) ]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
54. l-β-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3 y 0)-
-(3-oktyl)]ethylindolin-2-on,
255. l-β-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-
-(3-oktyl)]ethyl-2(1H)chinoIon,
256. 3-β—[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-
-(3-oktyl)]ethy1-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
257. 5-β-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-
-(3-oktyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
258. 6-β-[exo-7-fenyl-l,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
259. l-β-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-
-(3-oktyl)]ethylindolin-2-on,
260. l-β-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-
-(3-oktyl)]ethyl-2(lH)chinolon,
261. 3-β-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-nonyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
262. 5^-[endo-6-p-fluorfenyl-l,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-nonyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
263. 3-β-[endo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-
-nonyl)]ethyl-2,4-(lH,3H)chinazolindion,
264. 5-β-[endo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
265. 3-β-[endo-6-p-trifluormethylfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo- [4,3,Ο]-(3-nonyl)]ethyl-2,4-(1Η,3Η)chinazolindion,
266. 5-β-[endo-6-p-trifluormethylfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]—(3-nonyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-
-4(3H)pyrimidinon,
267. 3-β-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
268. 5-β-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-(7-nonen)yl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
269. l-β-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethyl-2(3H)benzimidazolon,
270. 1-β-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethylindolin-2-on,
271. 3-β-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(6-nonen)yl)]ethyl-2, 4-(1H,3H)chinazolindion,
272. 5-β-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-(6-nonen)yl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl—4(3H)pyrimidinon,
3. 3-β-[6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(6-nonen)yl)]ethyl-2,4-(1Η,3H)chinazolindion,
274. 5—β—[6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(6-nonen)- yl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon, ·· » ·· * φφ φφ • · · φ φ φ φ · φ · φ • · φ · · φ · ·· · • · φ··· φ φ φ · · · · · φ φ φ φ φ φ φ · φ φφ · ·· φφφ φφ φφφφ
275. 3-β-[6-p-trifluormethylfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]—(3—(6-nonen)yl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
276. 5-β-[6-p-trifluormethylfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(6-nonen)yl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
277. 1—β— [6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-(6-nonen)yl)]ethyl-2(3H)benzimidazolon,
278. l-β-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(6-nonen)yl)]ethylindolin-2-on,
279. l-β-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-(6-nonen)yl)]ethyl-2(lH)chinolon,
280. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolidon,
281. 5-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H) pyrimidinon,
282. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethyl-2-methyl-4H-pyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on,
283. l-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethyl-2(lH)chinolon,
284. l-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-(7-nonen)yl)]ethyl-2(3H)benzimidazolon,
285. 1-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-(7-nonen)yl)]ethylindolin-2-on,
286. 3-β-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)y1)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
287. 5-β-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)y1)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
288. 3-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-nony1)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
289. 5-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
290. 3-β-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
291. 5-β-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
292. 6—β—[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-nonyl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
293. l-β-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl-2(3H)benzimidazolon,
294. 1-β-[βχο-6-ρ-ίluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-nonyl)]ethylindolin-2-on, ·· · *9 · ··9* • · 9 9 9 9 99**9 * 9 · · ··· ··· · 9 · · · 9 9 · 9 ·· 9· ··· *··*9* ·· · ·» ··· ♦♦ ··*·
295. 1—β —[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-nonyl)]ethyl-2(lH)chinolon, .296. 3-β-(exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(8-nonen)yl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
297. 5-β-[exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(8-nonen)yl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
298. 3-β-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(8-nonen)yl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
299. 5-β-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(8-nonen)yl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H) pyrimidinon,
300. 3-β-[7-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(1-nonen)yl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
301. 5-β-[7-fenyl-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(1-nonen)yl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
302. 5-β-[7-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[4,3,0]]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
303. 3-β-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
304. 5-β-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-nonyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)— pyrimidinon,
305. l-β- [exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl-2(3H)benzimidazolon,
306. l-β-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethylindolin-2-on,
307. l-β-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl-2(lH)chinolon,
308. 3—β—[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3,3,0]—(3—(6-okten)yl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
309. 5-β-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3,3,0]—(3—(6-okten)yl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
310. 3-β-[exo/endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3,3,0 ] (3-oktyl)]ethyl-2,4-(1H,3H)chinazolindion,
311. 5-β-[exo/endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl-2-methylamino-3,6-dimethyl-4(3H)pyrimidinon,
312. l-β-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3,3,0]—(3—(6-okten)yl)]ethylindolin-2-on,
313. 6-β-[6-fenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-(6-okten)yl)]ethyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a ] pyrimidin-5-on, • ·
314. N-[2-[exo-6-fenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl]-4-fluorbenzamid,
315. N-[2-[endo-6-fenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl]-4-fluorbenzamid,
316. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl]-4-fluorbenzamid,
317. N-[2-[exo—6—p—trifluormethylfenyl-7—methyl-1,5-cis—3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl]benzamid,
318. N-2-[exo-6-m-chlorfenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl]benzamid,
319. N-[2-[exo-6-p-methoxyfenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl]-4-chlorbenzamid,
320. N-[2-[exo-6-fenyl-7-methyl-1,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
321. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-fluorfenyl-7-methyl-l,5-cis-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]butan-l-on,
322. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-fluorfenyl-7-methyl-1,5—cis—3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]butan-l-ol,
323. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl]benzamid,
324. l-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-nonyl)]ethyl]naftalen, . .1 • ·
i
325. 1- (4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]butan-l-on,
326. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]butan-l-ol,
327. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]- ( 3-nony 1) ] ethyl ] -2- (N-methy1) aminobenzamid,
328. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl]-5-chlor-(2-thienyl)karboxamid,
329. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl]inden-3-karboxamid,
330. N-[2-[exo-6-fenyl-l,5-cis-3-azabicyklo(4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl]-4-fluorbenzamid,
331. N-[2-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
332. 1-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethyl]naftalen,
333. l-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]butan-l-on,
334. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-l,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethyl]benzamid,
335. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-l,5-cis-3-azabicyklo[4,3 ,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethyl]inden-3-karboxamid, • ·
.J { .
336 . N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl))ethyl]naftalen-l-karboxamid,
337 . N-[2-[exo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-(7- -nonen)yl)]ethyl]-4-fluorbenzamid,
338 . « N-[2-[exo-6-fenyl-l,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-(7-nonen)yl)]ethyl]-3-chlor-l-benzo-(2-thienyl)karboxamid,
339. l-[2-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-(6-nonen)y1)]ethyl]naftalen,
340. 1-(4-fluorfenyl)-4-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-(6-nonen)yl)]butan-l-on,
341. 1-(4-fluorfenyl)-4-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-(6-nonen)yl)]butan-l-ol,
342 . N-[2-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-(6-nonen)yl)]ethyl)-2-(N-methyl)aminobenzamid,
343 . N-[2-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-(6-nonen)yl)]ethyl]-5-chlor-(2-thienyl)karboxamid,
344. N-[2-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-(6-nonen)y1)]ethyl]benzamid,
345. N-[2-[6-fenyl-l,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-(6-nonen)yl)]ethyl]-3-chlor-l-benzo-(2-thienyl)karboxamid,
346. N-[2-[6-p-trifluormethylfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo-
[4,3,0)-(3-(6-nonen)yl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
347. N-[2-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-(6-nonen)yl)]ethyl]inden-3-karbonimid,
348. N-[2-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-(6-nonen)yl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
349. 1-[2-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-nonyl)]ethylJnaftalen,
350. 1-(4-fluorfenyl)-4-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]butan-l-on,
351. 1-(4-fluorfenyl)-4-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-nonyl))butan-l-ol,
352. N-[2-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]-2-(N-methyl)aminobenzamid,
353. N-[2-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethylJbenzamid,
354. N-[2-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-
-(3-nonyl)]ethyl]-5-chlor-(2-thienyl)karboxamid,
355. N-[2-[endo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-nonyl)]ethyl]-4-fluorbenzamid,
356. N-[2—[endo-6-p-trifluormethylfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl))ethyl]inden-3-karboxamid,
357. 2-[2-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]42 • · : :
• 9
V ♦ • » t ί·· · • · · ·· · ϊ .: t.· • fc ·· « · 9 9 9 ····
-(3-(7-nonen) yl) ]ethyl]naftalen,
358. N-[2-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethyl]benzamid,
359. N-[2-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethyl]-2-(N-methyl)aminobenzamid,
360. N-[2-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(7-nonen)yl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
361. 1-[2-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(8-nonen)yl)]ethyl]naftalen,
362. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(8-nonen)yl)]butan-l-on,
363. N-[2-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(8-nonen)yl)]ethyl]benzamid,
364. N-[2-[exo-7-p-fluorfenyl—1,5-cis—3—azabicyklo[4,3,0]-(3-(8-nonen)yl)]ethyl]-5-chlor-(2-thienyl)karboxamid,
365. N-[2-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(8-nonen)yl)]ethyl]-3-chlor-l-benzo-(2-thienyl )karboxamid,
366. N-[2-[exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0)-(3-(8-nonen)y1)]ethyl]inden-3-karboxamid,
367. N-[2-[exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(8-nonen)yl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid, »· · · · • t I · · • ·····*· · • · » · · «· * ··
368. 1-[2-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-(8-nonen)yl)]ethyl]naftalen,
369. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]butan-l-on,
370. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]butan-l-ol, ♦
371. N-[2-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-nonyl)]ethyl]-2-(N-methyl)aminobenzamid,
372. N-[2-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl]benzamid,
373. N-[2-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl]-5-chlor-(2-thienyl)karboxamid,
374. N-[2-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-
-(3-nonyl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
375. N-[2-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[4,3,0]-(3-nonyl)]ethyl]inden-3-karboxamid,
376. l-[2-[6-p-fluorfenyl-l,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-(6-okten)yl)]ethyl]naftalen,
77. 1-(4-fluorfenyl)-4-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabi cyklo[3,3,O]-(3-(6-okten)yl)]butan-l-on,
378. N-[2-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-(6-okten)y1)]ethyl]benzamid,
379. N-[2-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0)-(3-(6-okten)yl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
380. l-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl]naftalen,
381. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]butan-l-ol,
382. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl)benzamid,
383..N-[2-[exo-6—fenyl—1,5—cis-3-azabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
384. N-[2-[exo-6-fenyl-l,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl]inden-3-karboxamid,
385. 1-[2-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl]naftalen,
386. l-(4-fluorfenyl)-4-[endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]butan-l-on,
387. N-[2-[endo-6-p-fluorfenyl-l,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl]benzamid,
388. N-[2-[endo-6-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0)-(3-oktyl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
389. l-[2-[exo-7-p-fluorfenyl-l,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-
-(3-oktyl)]ethyl)naftalen, ·
· · • · *
• ♦ 1 • i ·
390. 1-(4-fluorfenyl)-4-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]butan-l-on,
391. N-[2-[exo-7-p-fluorfenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl]benzamid,
392. N-[2-[exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
393. N-[2-[exo-7-fenyl-1,5-cis-3-azabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl]inden-3-karboxamid,
394. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,1,0]-(3-hexyl)]ethyl]-4-fluorbenzamid,
395. N-[2-[exo-6—fenyl-3-azabicyklo[3,l,0]-(3-hexyl)]ethyl]-5-chlor-(2-thienyl)karboxamid,
396. N-[2-[6 ,6-difenyl-3-azabicyklo[3,1,0]-(3-hexyl)]ethyl]-(1-naftyl)karboxamid,
397. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,1,0]-(3-hexyl)]ethyl]-3-chlor-l-benzo-(2-thienyl)karboxamid,
398. N-[2-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,1,0]-(3-hexyl) ]ethyl]-4-chlorbenzamid,
399. l-[2-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicykLo[3,3,0]-(3-(6-okten)yl)jethylnaftalen,
400. N-[2-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicykLo- [3,3,0]-(3-(6-okten)yl)]ethyl]benzamid,
• · • · · 9 ·9 • ·
• · « ♦ · 9 9 · * 9· · · 1 · ·
• · «··· 0 · · • ♦ · 1 • » * •
• · 9 9 9 •
♦ 9 • • 99 · · • 9 9 9
401. N-[2—[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo- [3,3,0]-(3-(6-okten)yl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
402. N-[2-[6-p-fluorfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3,3,0)-(3-(6-okten)yl)]ethyl]inden-3-karboxamid,
403. 1-[2-[exo/endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-oktyl)]ethyl]naftalen,
404. N-[2-[exo/endo-6-p-fluorfenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo [ 3 ,3,0]-(3-oktyl)]ethylJbenzamid,
405. l-[2-[6-fenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-
-(3-(6-okten)yl)]ethyl]naftalen,
406. N-[2-[6-fenyl-1,5-cis-8-oxa-3,7-diazabicyklo[3,3,0]-(3-(6-okten)yl)]ethylJbenzamid,
407. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]ethyl]benzosulfonamid,
408. N-[2-[exo-6-fenyl-3-azabicyklo[ 3,2,0 J - (3-heptyl)]ethyl]benzosulfonamid,
409. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]ethyl]-N-methylbenzosulfonamid,
410. N-[2-[exo-6-(5-chlor-(2-thienyl))-3-azabicyklo[3,2,0]-
-(3-heptyl)]ethyl]-4-fluorbenzosulfonamid,
411. 3-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]-1fenoxypropan,
• · 9 • · « • · • 9
• • • • · * · » « 9
* • • · ♦ · 1 9 9
• • ···· · • * * • · 1 *
• • 1 • · • 1 9
9 9 • · · • · • · •
412. 2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ]-l-p-fluorfenoxyethan,
413. 3-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]-l-(l-naftyloxy)propan,
414. 3-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]—(3-heptyl)]-l-p-terc.-butylfenoxypropan,
415. 3-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]-
-1-p-fluorfenoxypropan,
416. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-
-hepty1)]ethyl]thiobenzamid,
417. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-4-fluorthiobenzamid,
418. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-
-heptyl)]ethyl]-4-chlorthiobenzamid,
419. O-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]benzoát,
420. O-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-4-fluorbenzoát,
421. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-ΙΗ-benzo[ c, d ]indol-2-on,
422. N-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-
-heptyl)]ethyl]-ΙΗ-benzo[c,d]indol-2-on, • *
423. N-[2-[exo-6-m-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]-ΙΗ-benzo[c,d]indol-2-on,
424. N-[2-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]ethyl]-ΙΗ-benzo[ c, d ]indol-2-on,
425. 3,3-dimethyl-l-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]indolin-2-on,
426. 3,3-dimethyl-l-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]indolin-2-on,
427. 3,3-dimethyl-l-[2-[exo-6-m-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]indolin-2-on,
428. 1-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]-3,3,5-trimethylindolin-2-on,
429. 3,4-dichlor-N-[2-[exo-6-p-nitrofenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]benzamid,
430. 2,5-difluor-N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]benzamid,
431. 2-amino-N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo- [3,2,0]-(3-hepty1)]ethyl]benzamid,
432. 2-amino-N-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]benzamid,
433. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]-2-methylaminobenzamid,
• a 4 r» • a a 9 9
• • • * • a * ♦ • ♦
• • • · • 4 9 • 1 *
• • · · * A 4 4 4 • a * •
• 9 • • 9 • a w a
• « • 4 · a a a • * ti · a
434. N-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl))ethyl]-2-methylaminobenzamid,
435. 3-amino-N-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-hepty1)]ethyl]benzamid,
436. 4-amino-N-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-hepty1)]ethyl]benzamid,
437. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]thiofen-2-karboxamid,
438. 5-chlor-N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl))ethyl)thiofen-2-karboxamid,
439. 5-chlor-N-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-
-(3-heptyl)]ethyl)thiofen-2-karboxamid,
440. 5-chlor-N-[2-[exo-6-(5-chlor-(2-thienyl))-3-azabicyklo- [3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl)thiofen-2-karboxamid,
441. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-hepty1)]ethyl)benzo[b)furan-2-karboxamid,
442. 3-chlor-N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-
-(3-heptyl)]ethyl]benzo[b]thiofen-2-karboxamid,
443. 3-chlor-N-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0)-
-(3-heptyl))ethyl]benzo[b]thiofen-2-karboxamid,
444. 3-chlor-N-[2-[exo-6-p-nitrofenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-
-(3-heptyl)]ethyl)benzo[b]thiofen-2-karboxamid,
445. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]ethyl]inden-3-karboxamid,
446. N-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]ethyl]inden-3-karboxamid,
447. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]ethyl]cyklopropankarboxamid,
448. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]cyklopentankarboxamid,
449. N-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3, 2,0]-(3-hepty1)]ethyl]cyklopentankarboxamid,
450. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]ethyl]cyklohexankarboxamid,
451. N-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]ethyl)cyklohexankarboxamid,
452. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
453. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]indol-2-karboxamid,
454. N-[2-[exo-6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3, 2,0]-(3-heptyl)]ethyl]indol-3-karboxamid,
455. exo-6-p-fluorfenyl-3-[2-(1-naftyl)ethyl] -3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
456. exo-6-p-chlorfenyl-3-[2-(1-naftyl)ethyl] -3-azabicyklo[3,2,O]heptan,
457. exo-6-m-chlorfenyl-3-[2-(l-naftyl)ethyl]-3-azabicyklo[3,2,0 Jheptan,
458· exo-6-(5-chlor-(2-thienyl))-3-[2-(1-naftyl)ethyl)-3-azabicyklo[3,2,0Jheptan,
459. exo-6-p-fluorfenyl-3-[2-(2-naftyl)ethyl]-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
460. exo-6-p-fluorfenyl-3-[l-naftylmethyl]-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
461. exo-6-p-fluorfenyl-3-[2-naftylmethyl]-3-azabicyklo- [3,2,0Jheptan,
462. 4-[6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]-1-(2-thienyl)butan-l-on,
463. 4-[6-p-chlorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]-l- (2-thienyl)butan-l-on,
464. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-4-fenylpyrrolidin-2-on,
465. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]benzoxazolin-2-on,
66. N-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0J-(3-hepty1)]ethyl]isoindolinon,
4 4 ·· · 4 4 4 » 4 4 4 4 · φ · · 4 4 4 a 4 4 • 4 4 4 · • 4 4 ··
467. 1-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]indazol,
468. 1-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-1,8-naftalensultam,
469. 4-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-l,4-benzoxazin-3-on,
470. 1-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]ethyl]chinoxalin-2(1H)-on,
471. 1—[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]indolin-2-on,
472. l-[2-[exo-6-p-fluorfenyl-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]spiro[cyklopropan-1',3-indolin-2-on],
473. 3,6-dimethyl-2-methylamino-5-[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]-3H-pyrimidin-4-on,
474. 3,6-dimethyl-2-methylamino-5-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-3H-pyrimidin-4-on,
475. 3,6-dimethyl-2-methylamino-5-[2-[exo-6-(5-chlor-1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]—(3-heptyl)]ethyl]-3H-pyrimidin-4-on,
476. 3,6-dimethyl-2-methylamino-5-[2-[exo-6-(6-chlor-2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-3H-pyrimidin-4-on,
477. 3,6-dimethyl-2-methylamino-5-[2-[exo-6-(9-fenanthryl)-3-
-azabicyklo[3,2,0]—(3-heptyl)]ethyl]-3H-pyrimidin-4-on,
478. 7-methyl-6-[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]—(3— -heptyl)]ethyl]-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on,
479. 3-[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-1H,3H-chinazolin-2,4-dion,
480. 3-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-1H,3H-chinazolin-2,4-dion,
481. 6-fluor-3-[2-(exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-hepty1)]ethyl]-1H,3H-chinazolin-2,4-dion,
482. 3-[2-[exo-6-(5-chlor-2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-lH,3H-chinazolin-2,4-dion,
483. 3-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on,
484. 1-[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-2(1H)chinolon,
485. 1—[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]indolin-2-on,
86. 1-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ]ethyl]-2(3H)benzimidazolon,
487. 1-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ] ethyl]-3-methyl-2(3H)benzimidazolon,
488. N-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl) ] - 54 - ethyl]benzamid,
489. N-[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,O]-(3-heptyl)]ethyl]benzamid,
490. N- [2-[exo-6-(5-chlor-1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-
-(3-heptyl)]ethyl]benzamid,
491. 3-[2-(1-naftyl)ethyl]-exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]heptan,
492. 3-[2-(1-naftyl)ethyl]-exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,O]heptan,
493. 1-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,O]-(3-heptyl)]ethyl]-ΙΗ-benzo[c,d]indol-2-on,
494. 1-[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,O]-(3-heptyl)]ethyl]-lH-benzo[c,d]indol-2-on,
495. 3,3-dimethyl-l-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-l,3-dihydroindol-2-on,
496. 3,3-dimethyl-l-[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo- [3,2,O]-(3-heptyl)]ethyl]-l,3-dihydroindol-2-on,
497. 3,3-dimethyl-l-[2-[exo-6-(6-chlor-2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-l,3-dihydroindol-2—on,
498. 5-chlor-N-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-
-(3-heptyl)]ethyl]-2-thiofenkarboxamid,
499. 5-chlor-N-[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]• 9 9
- 55 -(3-heptyl)]ethyl]-2-thiofenkarboxamid,
500. N-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-4-fluorbenzamid,
501. N-[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]-4-nitrobenzamid,
502. N-[2-[exo-6-(6-chlor-2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-hepty1)]ethyl]benzamid,
503. N-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]-4-methoxybenzamid,
504. N-[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]-4-hydroxybenzamid,
505. N-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethylJ-3,4-dichlorbenzamid,
506. N-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
507. N-[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]naftalen-l-karboxamid,
508. N-[2-[exo-6-(9-fenanthryl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl]benzamid,
509. 1-[2-[exo-6-(6-chlor-2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl))ethyl)-lH-benzo[c,d]indol-2-on,
510. 1-[2-[exo-6-(9-fenanthryl)-3-azabicyklo[3,2,0]- 56 -(3-hepty1)]ethyl]-ΙΗ-benzo[c,d]indol-2-on,
511. N-[2-[exo-6-(1-naftyl)-3-azabicyklo[ 3,2,0 ] - (3-heptyl)]ethyl]isoindolinon,
512. N-[2-[exo-6-(2-naftyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]isoindolinon,
513. (+)-(1S,5R,6S)exo-1-[2-[6-(4-chlorfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0]—(3-heptyl)]ethyl]-3-methyl-2H-l,3-dihydrobenzimidazol-2-on,
514. (+)-(lS,5R,6S)exo-l-[2-[6-(4-chlorfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)Jethyl]-3-ethyl-2H-l,3-dihydrobenzimidazol-2-on,
515. (+)-(1S,5R,6S)exo-1-[2-[6-(4-chlorfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-3-n-propyl-2H-l,3-dihydrobenzimidazol-2-on,
516. (+)-(1S,5R,6S)exo-2-[2-[6-(4-chlorfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-l, 2benzisothiazol-1,1-dioxid,
517. (+)-(lS,5R,6S)exo-2-[2-[6-(4-chlorfenyl) -3-azabicyklo[3,2,0]—(3-heptyl)]ethyl]-2,3-dihydro-l,2-benzisothiazol-1,1-dioxid,
518. (+)-(lS,5R,6S)exo-2-[2-[6-(4-fluorfenyl)-3-azabicyklo- [3,2,0]-(3-heptyl)]ethyl]-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-l, 2benzisothiazol-1,1-dioxid,
519. (+)-(1S,5R,6S)exo-2-[2-[6-(4-fluorfenyl)-3-azabicyklo• · • 9 • 9· • 999
999·· ·9 [3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl)-3,3-diethyl-2,3-dihydro-l,2benzisothiazol-1,1-dioxid a
520. (+)-(1S,5R,6S)exo-2-[2-[6-(4-fluorfenyl)-3-azabicyklo[3,2,0)-(3-heptyl)]ethyl)-2,3-dihydro-l,2-benzisothiazol-1,1-dioxid.
Gesř(a republika

Claims (4)

1. Použití N-substituovaných 3-azabicykloalkanových derivátů obecného vzorce I
Ir
B znamená 4-, 5 - nebo 6-členný kruh, který může obsahovat dvojnou vazbu,
R1 je fenylová, naftylová, fenanthrylová nebo thienylová skupina, v každém případě nesubstituovaná nebo mononebo disubstituovaná atomy halogenu, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovými skupinami, hydroxyskupinami, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinami, monomethylaminoskupinami, dimethylaminoskupinami, kyanoskupinami nebo nitroskupinami, n je číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4 a
R2 je naftylová skupina, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma atomy halogenu, nebo jedním z následujících zbytků
R3 0 zR8 Í---R5 , - II — NR6--C--R7 — NR6--so2— R4
- 59 • · · • · · • · · · • · ···· · • · · ·· ·
R3 je atom vodíku, hydroxyskupina nebo fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo substituovaná atomem fluoru, chloru nebo bromu,
R4 je atom vodíku nebo
R3 a R4 tvoří dohromady atom kyslíku, • 9
- 60 R5 je fenylová, naftylová nebo thienylová skupina, každá z nich je nesubstituovaná nebo mono- nebo disubstituovaná atomy fluoru, chloru nebo bromu, nebo hydroxyskupinami, nitroskupinami, aminoskupinami, alkanoylaminoskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo methoxyskupinami,
R6 je atom vodíku nebo methylová skupina,
R7 je fenylová, naftylová, benzofurylová, benzothienylová, thienylová, indolylová, N-methylindolylová nebo indenylová skupina, v každém případě nesubstituovaná nebo mono- nebo disubstituovaná atomy fluoru, chloru nebo bromu, nebo alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinami, methoxyskupinami, nitroskupinami, kyanoskupinami , trifluormethylovými skupinami, aminoskupinami, dialkylaminoskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, nebo je cykloalkylová skupina se 3 až 7 atomy uhlíku,
R8 je atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, methoxyskupina nebo aminoskupina, r9 je atom vodíku nebo methylová skupina a
R10 je atom vodíku nebo methylová skupina nebo r9 a R10 dohromady s atomem uhlíku kruhu tvoří spirocyklopropanový kruh,
4 4
4 «
- 61 R11 je atom vodíku, hydroxyskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo dohromady se sousedícím atomem uhlíku tvoří skupinu vzorce C=O- nebo skupinu vzorce C=S-, jsou atomy uhlíku, skupiny vzorce CH, CH2, NH nebo alkyl-N-skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomy dusíku, je přímá vazba, skupina vzorce CO, skupina vzorce CS, skupina vzorce CH nebo skupina vzorce CH2, kde atom vodíku může být nahrazen hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atomem halogenu, a je atom vodíku, hydroxyskupina, aminoskupina, merkaptoskupina, alkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, alkylthioskupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo dohromady se sousedícím atomem uhlíku tvoří skupinu vzorce C=0, nebo je na Y-vázaná alkylenová skupina se 3 nebo 4 atomy uhlíku, která může obsahovat jednu nebo dvě nekumulované dvojné vazby a kde jedna ze skupin CH nebo CH2 může být nahrazena atomem dusíku nebo atomem síry nebo skupinou NH nebo skupinou N-CH3 a kde kruh je buď monosubstituován atomem fluoru, chloru nebo methylovou skupinou, methoxyskupinou, nitroskupinou nebo aminoskupinou, nebo v případě benzenového kruhu, tento kruh může být mono-, di- nebo trisubstituován ·· · · • · · · • · · • · · atomy fluoru nebo chloru nebo methylovými skupinami, trifluormethylovými skupinami, nitroskupinami, hydroxyskupinami, methoxyskupinami, aminoskupinami, monomethylovými skupinami nebo dimethylaminoskupinami, a kde kruh obsahující X, Y a Z na atomu dusíku v poloze 1 může nést alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, allylovou skupinu nebo benzylovou skupinu a může obsahovat 1 až 3 nekumulované dvojné vazby, a jejich solí s fyziologicky přijatelnými kyselinami, pro výrobu léčiva pro léčení poruch centrálního nervového systému.
2. Použití podle nároku 1 pro výrobu léčiva pro léčení návykových poruch.
3. Použití podle nároku 1 nebo 2 pro výrobu léčiva pro léčení návyku na kokain.
4. Použití podle nároku 1 nebo 2 pro výrobu léčiva pro potlačování návyku na amfetaminu a substancích podobných amfetaminu.
CZ20011796A 1998-11-24 1999-11-12 Pouľití N-substituovaných azabicycloalkanových derivátů pro léčení poruch centrálního nervového systému CZ20011796A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19854147A DE19854147A1 (de) 1998-11-24 1998-11-24 Verwendung von N-substituierten Azabicycloalkan-Derivaten zur Verwendung bei der Bekämpfung der Cocainsucht

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20011796A3 true CZ20011796A3 (cs) 2002-05-15

Family

ID=7888824

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20011796A CZ20011796A3 (cs) 1998-11-24 1999-11-12 Pouľití N-substituovaných azabicycloalkanových derivátů pro léčení poruch centrálního nervového systému

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP1133293A1 (cs)
JP (1) JP2002530333A (cs)
KR (1) KR20010080535A (cs)
CN (1) CN1328455A (cs)
AR (1) AR021502A1 (cs)
AU (1) AU1775300A (cs)
BG (1) BG105549A (cs)
BR (1) BR9915589A (cs)
CA (1) CA2352526A1 (cs)
CZ (1) CZ20011796A3 (cs)
DE (1) DE19854147A1 (cs)
HK (1) HK1040933A1 (cs)
HR (1) HRP20010472A2 (cs)
HU (1) HUP0104416A3 (cs)
IL (1) IL143181A0 (cs)
NO (1) NO20012538L (cs)
PL (1) PL348758A1 (cs)
SK (1) SK7112001A3 (cs)
TR (1) TR200101476T2 (cs)
WO (1) WO2000030639A1 (cs)
ZA (1) ZA200103976B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006065686A2 (en) 2004-12-13 2006-06-22 Galileo Pharmaceuticals, Inc. Spiro derivatives as lipoxygenase inhibitors
GB0812310D0 (en) 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
WO2014111837A1 (en) * 2013-01-15 2014-07-24 Novartis Ag Use of alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor agonists

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1989004311A1 (en) * 1987-11-12 1989-05-18 American Home Products Corporation Polycyclicamines with psychotropic activity
DE4427648A1 (de) * 1994-08-04 1996-02-08 Basf Ag N-Stubstituierte 3-Azabicyclo[3,2,0,]heptan-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
DE4341403A1 (de) * 1993-12-04 1995-06-08 Basf Ag N-substituierte 3-Azabicycloalkan-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
DE4427647A1 (de) * 1994-08-04 1996-02-08 Basf Ag N-substituierte Azabicycloheptan-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
SK7112001A3 (en) 2001-12-03
HK1040933A1 (zh) 2002-06-28
IL143181A0 (en) 2002-04-21
BG105549A (en) 2001-12-29
CN1328455A (zh) 2001-12-26
TR200101476T2 (tr) 2001-10-22
BR9915589A (pt) 2001-08-07
WO2000030639A1 (de) 2000-06-02
NO20012538L (no) 2001-07-04
AR021502A1 (es) 2002-07-24
CA2352526A1 (en) 2000-06-02
DE19854147A1 (de) 2000-05-25
AU1775300A (en) 2000-06-13
KR20010080535A (ko) 2001-08-22
EP1133293A1 (de) 2001-09-19
HUP0104416A3 (en) 2002-11-28
PL348758A1 (en) 2002-06-03
NO20012538D0 (no) 2001-05-23
HRP20010472A2 (en) 2003-04-30
HUP0104416A2 (hu) 2002-04-29
JP2002530333A (ja) 2002-09-17
ZA200103976B (en) 2002-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2014227807B2 (en) Pharmaceutical composition comprising an AMPK activator and a serotonergic agent and methods of use thereof
Siddiqui et al. Antidepressant potential of nitrogen-containing heterocyclic moieties: An updated review
US20200206188A1 (en) Compositions and methods to improve the therapeutic benefit of indirubin and analogs thereof, including meisoindigo
KR102427777B1 (ko) 디안하이드로갈락티톨, 디아세틸디안하이드로갈락티톨, 디브로모둘시톨, 또는 그의 유사체 또는 유도체를 이용하여 유전학적 다형성이 있는 환자에 있어서 티로신-키나아제-억제제 내성 악성종양, ahi1 조절곤란 또는 돌연변이를 치료하는 방법
ES2290741T3 (es) Metodo de tratamiento de trastornos del tracto urinario inferior.
SK286864B6 (sk) Použitie opticky čistého (S,S) reboxetínu alebo jeho farmaceuticky prijateľnej soli na výrobu lieku na liečenie alebo prevenciu fibromyalgie alebo iných somatoformných porúch
US8541406B2 (en) Thiadiazole derivatives for the treatment of neurodegenerative diseases
AU2021320957B2 (en) Pharmaceutical composition for preventing, suppressing, or treating symptom associated with allergic reaction
RU2135503C1 (ru) N-замещенные производные 3-азабицикло (3.2.0)гептана или их соли с физиологически совместимыми кислотами
TW202003508A (zh) 新穎的三唑酮衍生物或其鹽及包含彼等之醫藥組合物
KR20080107429A (ko) 정신병적 장애의 치료 또는 예방용의 신규한 치료학적 배합물
HUP0204285A2 (en) Pharmaceutical composition containing 6-hydroxi-8-{4-[4-(2-pyrimidinyl)piperazinyl]-butyl}-8-azaspiro[4.5]-7.9-dione and improved process alleviation of anxiety
CZ20011796A3 (cs) Pouľití N-substituovaných azabicycloalkanových derivátů pro léčení poruch centrálního nervového systému
HUP0402619A2 (hu) Norepinefrin re-uptake inhibitorok alkalmazása a megértési nehézségek kezelésére használható gyógyszer előállítására
KR100602976B1 (ko) 심리학적 장애의 치료를 위한 게피론의 생활성 대사물질의용도
US20240000795A1 (en) Methods and compositions relating to controlling psychedelic effects with serotonin receptor modulators
MXPA01005104A (en) Use of n-substituted azabicycloalkane derivatives for treating diseases of the central nervous system
JP2023065324A (ja) 抗特発性肺線維症剤
US20230120205A1 (en) Nerve cell degeneration inhibitor
HK40082876A (en) Nerve cell degeneration inhibitor
KR20080011400A (ko) 벤즈아제피늄 말레에이트 유도체의 결정질 형태
AU2007200317A1 (en) Method of treating lower urinary tract disorders
HK1151720A (en) 5ht2c receptor modulator compositions and methods of use
TW200412968A (en) 2,4,6-triaminopyrimidines for the treatment of depression and/or anxiety