CZ166397A3 - 3-benzoylpyridine derivatives, process of their preparation and their use as herbicides - Google Patents
3-benzoylpyridine derivatives, process of their preparation and their use as herbicides Download PDFInfo
- Publication number
- CZ166397A3 CZ166397A3 CZ971663A CZ166397A CZ166397A3 CZ 166397 A3 CZ166397 A3 CZ 166397A3 CZ 971663 A CZ971663 A CZ 971663A CZ 166397 A CZ166397 A CZ 166397A CZ 166397 A3 CZ166397 A3 CZ 166397A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- halogen
- compound according
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 38
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 8
- RYMBAPVTUHZCNF-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-3-yl)methanone Chemical class C=1C=CN=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RYMBAPVTUHZCNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 79
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 33
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 20
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 13
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 9
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 44
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- -1 nitro, cyano, thiocyano Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 4
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 4
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAKFMOSBBNKPMS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloropyridine Chemical compound ClC1=CC=CN=C1Cl MAKFMOSBBNKPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEZJPIDPVXJEME-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxypyridine Chemical compound OC=1C=CNC(=O)C=1 ZEZJPIDPVXJEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATCRIUVQKHMXSH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ATCRIUVQKHMXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGRYADPXLYFUHD-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-2-methyl-4-methylsulfonylbenzaldehyde Chemical compound CCOC1=C(C)C(C=O)=CC=C1S(C)(=O)=O MGRYADPXLYFUHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229940045348 brown mixture Drugs 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYVROQMAUZOIW-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichloropyridin-3-yl)-(3-ethoxy-2-methyl-4-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCC)=C(C)C(C(=O)C=2C(=NC=CC=2Cl)Cl)=C1 WPYVROQMAUZOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- NODLZCJDRXTSJO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpyrazole Chemical class CC=1C=CN(C)N=1 NODLZCJDRXTSJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBVAHNKFWTTXEQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(2,4-dichloropyridin-3-yl)methyl]-5-ethoxy-6-methyl-4-methylsulfonylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1C(OCC)=C(S(C)(=O)=O)C=CC1(O)CC1=C(Cl)C=CN=C1Cl DBVAHNKFWTTXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- WLAKUAILRGATSL-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoropyridine Chemical compound FC1=CC=NC(F)=C1 WLAKUAILRGATSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridazin-3-one Chemical class O=C1C=CC=NN1C1=CC=CC=C1 BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1C=NNC=N1 BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZWVPVLBXBGPFG-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorobenzoyl)-1h-pyridine-2,4-dione Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1C(=O)C=CNC1=O XZWVPVLBXBGPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJUZRABWKWPWJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-ethoxy-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoyl)-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCC)=C(C)C(C(=O)C=2C(NC=CC=2O)=O)=C1 OJUZRABWKWPWJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N Dimethametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C(C)C)=NC(SC)=N1 IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N Dinoseb acetate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(C)=O RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 238000006859 Swern oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- ALRATPLNKYXRDX-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(phenylmethoxy)pyridin-3-yl]-(3-ethoxy-2-methyl-4-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(OCC)=C(C)C(C(=O)C=2C(=NC=CC=2OCC=2C=CC=CC=2)OCC=2C=CC=CC=2)=C1 ALRATPLNKYXRDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N lithium tetramethylpiperidide Chemical compound [Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036244 malformation Effects 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate;methyl 5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1.COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- FXNGWBDIVIGISM-UHFFFAOYSA-N methylidynechromium Chemical compound [Cr]#[C] FXNGWBDIVIGISM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- DZRXGBUOJVVACR-UHFFFAOYSA-N phenyl(phenylcarbamoyloxy)carbamic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C(=O)O)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 DZRXGBUOJVVACR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012056 semi-solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRNULOCNSKMGB-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran thf Chemical compound C1CCOC1.C1CCOC1 WHRNULOCNSKMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/69—Two or more oxygen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká , určitých substituovaných pyridylřenylketonů, které vykazují herbicidní aktivitu.
Podstata vynálezu
Jak již bylo uvedeno, předmětem vynálezu jsou sloučeniny, u nichž bylo zjištěno, že vykazují herbicidní aktivitu, a které mají následující strukturní vzorec:
ve kterém
R1 znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenakoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanoskupinu, nebo R7S(O)m- kde m znamená 0, 1 nebo 2 a R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
R2 a R3 nezávisle znamenají atorn vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, nitroskupinu, R3S(O)2O- nebo R8S(O)n- kde n znamená 0, 1 nebo 2 a Rs znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou nebo benzylovou skupinu, NR9R10, ve které Rs a R10 znamenají nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R11CO-, ve které Rn znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, SO2NRi2Ri3, ve které R12 a R13 znamenají nezávisle atom vodíku, alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, N(R14)COR15 , ve které Ru a R15 znamenají nezávisle atom vodíku nebo
| alkylovou | skupinu s | 1 až 4 | atomy uhlíku; | ||
| R4 | znamená | atom | vodíku, | atom halogenu | nebo |
| hydroxyskupinu; | |||||
| Rs | znamená | atom | vodíku, | methylovou skupinu | nebo |
trifluoromethylovou skupinu; a
Re znamená atom vodíku, atom halogenu nebo hydroxyskupinu;
přičemž R4 a R6 mohou být totožné nebo rozdílné za předpokladu, že R4 a R6 neznamenají oba atom vodíku a pokud jak R4, tak Rs znamená atom halogenu, potom mohou být tyto halogeny buď identické nebo odlišné;
a jejich zemědělsky přijatelné soli.
Vynález se výhodně týká sloučenin výše uvedeného strukturního vzorce, ve kterých
Ri neznamená atom vodíku, přičemž nejvýhodněji znamená atom halogenu, methylovou skupinu, trifluoromethylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluoromeíhoxyskupinu nebo nitroskupinu;
R2 a R3 znamenají nezávisle atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluoromethylovou skupinu, trifluoromethoxyskupinu, nitroskupinu, RsS(O)2O- nebo R8S(O)n , ve které n znamená 0, 1 nebo 2 a Rs znamená methylovou skupinu, ethylovu skupinu nebo chloromeíhylovou skupinu; alkoxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, nebo SO2NR12Ri3; za předpokladu, že R2 a R3 neznamenají oba atom vodíku; a
R4 znamená hydroxyskupinu.
U jednoho výhodného provedení znamená jak R4 tak R6 hydroxyskupinu. U dalšího výhodného provedení znamená R4 hydroxyskupinu a R6 atom halogenu.
Vzhledem k tautomerii, mohou buď obě nebo jedna z hydroxyskupin prezentovaných substituentem R4 nebo Rs existovat v ketoforměLtj.:
o
II
X a rovněž tak můstková druhou formu:
karboxylová skupina může mít sr z čehož vyplývá, že sloučeniny celou řadu různých strukturních
podle vynálezu vzorců.
mohou mít
Výraz „herbicid“, jak je zde uveden, znamená sloučeninu nebo kompozici, která nepříznivým způsobem ovlivňuje nebo midířikuje růst rostlin. Výrazem „herbicidně účinné množství“, se zde rozumí libovolné množství této sloučeniny nebo kompozice, které způsobí nepříznivou modifikaci růstu rostlin. Výrazem „rostliny“ se zde rozumí klíčící semena, vyvýjejicí semenáče a vyvinutá vegetace včetně kořenů a nadzemních části. Taková kontrola nebo modifikace růstu zahrnuje všechny odchylky od normálního vývoje rostlin, a spadá sem úplné zahubení rostliny, retardace růstu, defoliace, vadnutí, regulace růstu, bránění v růstu, spálení listů, zastavení růstu a pod.
Zjistilo se, že sloučeniny podie vynálezu jsou aktivními herbicidy, a to jak preemergentními herbicidy, tak postemergentními herbicidy. Preemergentní herbicidy se aplikují před tím, než vegetační semenáče vzejdou půdy; zatímco postemergentní herbicidy se aplikuji s cílem kontrolovat nebo hubit již existující vegetaci.
Sloučeniny podle vynálezu, ve kterých jak R4 tak Rs znamená atom halogenu, lze připravit z odpovídajících dihalogenpyridinů metalací liťniumdiisopropylamidem, lithiumtetramethylpiperidinem nebo jinou silnou bází, propláchnutím vhodným benzaldehydem za vzniku karbinoiu, a následnou oxidací tohoto karbinolu na keton, například oxidem manganičitým nebo oxidem chromovým nebo pomocí Swernovy oxidace oxalylchloridem.
Sloučeniny, ve kterých R4 znamená hydroxyskupinu lze připravit z dihalogensloučenin zpracováním pomocí jednoho ekvivalentu benzyloxidu za vzniku benzyletheru, který se může následně odstranit hydrogenolyticky za použití palladia nebo pomocí nasyceného bromovodíku:
halo o : i
halo fí\\_CH-O\z/
M6
Sloučeniny , ve kterých jsk R4 tak Rs znamená hydroxyskupinu, lze podobně připravit reakcí 2,4dihydroxypiridinu s vhodnou kyselinou benzoovou v kyselině polyřosforečné a při zvýšených teplotách.
V následující části budou uvedeny reprezetativní příklady přípravy sloučenin podíe vynálezu.
Příklady provedeni vynálezu
Příklad 1
Příprava 2,4-difluoro-3-(3-ethoxv-2-methyl-4-methvlsulfonvlbenzovDpyridinu (sloučeniny č.4) (a) Do roztoku 0,97 g (9,6 mmolů) diisopropylaminu v 9 ml tetrahydrofuranu (THF) se po kapkách přidalo 3,7 ml (9,1 mmolů) n-butyllithia v hexanu. Tento roztok se míchal 20 minut při teplotě -70°C, rychle ohřát na -40eC a po následné
Ί ochlazení opět na -70’C se po kapkách přidal roztok 1,00 g (8,70 mmolu) 2,4-difluoropyridinu v 5 ml THF. Výsledná světle hnědá směs se míchala 50 rninut při teplotě -70’C, načež se do této směsi po kapkách přidal roztok 2-methyl-3ethoxy-4-(methylsulfonyl)benzaldehydu v 9 ml THF. Benzaldehyd lze připravit redukcí odpovídající kyseliny benzoové, kterou lze připravit například způsobem popsaným v patentu US č. 5,110,979. Výsledná hnědá směs se míchala pod dusíkem při teplotě -70’C 1 a 3/4 hodiny, načež se propláchla postupně 10 ml nasyceného roztoku chloridu amonného a 50 ml etheru. Organická fáze poskytla po promytí, přefiltrování a odpaření 2,65 g viskózního oranžového oleje, který se identifikoval pomoci spektroskopie jako karbinol odpovídající požadovanému produktu.
(b) Do roztoku produktu z kroku (a) (2,6 g, 7,3 mmolů) v toluenu (30 ml) se přidal oxid manganičitý (3,17 g, 36 mmolů). Tato směs se 5 hodin intenzivně vařila pod zpětným chladičem za stálého míchání a po uplynutí této doby přefiltrovala. Filtrační koláč se promyl toluenem. Po odstranění toluenu se získal oranžový olej.
Surový produkt po chromatografickém vyčištění poskytl oranžový polopevný materiál, který byl spektroskopicky identifikován jako požadovaný produkt.
Přiklad 2
Příprava_3-(3-e thoxy-2-methy l-4-meth visu lfonylbenzoyl)-2fluoro-4-hydroxypyrídÍnu (sloučenina č. 13) (a) Do roztoku obsahujícího 245 mg (0,758 mmolů) produktu z přikladu 1 ve 3 ml THF udržovaného při teplotě -20°C pod dusíkem se po kapkách přidal roztok benzyloxidu připraveného v 0,5 ml THF ze 61,4 mg (0,564 mmolů) benzylalkoholu a 24 mg (0,597 mrnolu) hydridu sodného (olejeprostého). Získaná směs se nechala za stálého pozvolna ohřát na pokojovou teplotu. Po se tato směs smísiia s 20 ml a přefiltrovala. Po odstranění rozpouštědla se získalo 255 mg oranžového oleje, který po následném chromatograřickérn čištění poskytl 102 mg žlutého oleje, který brzy ztuhnul. Spektroskopická analýza získaného produktu ukázala, že se jedná o požadovaný benzylovaný materiál.
míchání dosažení pokojové teploty etheru, promyla, vysušila (b) Produkt z kroku (a) (71 mg, 0,16 mmoíu) se smísil se 14 mg 10% palladiového katalyzátoru na aktivním uhlí a 1 g dioxanu. Tato směs se protřepávala devět a půl hodiny, načež dalších 7 mg katalyzátoru a směs se 2 hodiny . Po ukončení reakce se směs přefiltrovala a zbavila rozpouštědla, čímž se získalo 53,7 mg světle hnědé pevné látky, spektroskopicky identifikované jako požadovaný produkt.
se do směsi přidalo protřepávala další
Přiklad 3
Příprava_3-f 3-ethoxy-2-methyl-4-meth visu Ifonyl benzoy 1)-2,4pyridindionu (sloučenina č. 6) (a) Do roztoku 2,21 g diisopropylaminu ve 20 ml tetrahydrofuranu THF se pod dusíkem pří teplotě -65°C po kapkách přidalo 8,3 ml 2,5 M n-butyllithia v hexanu. Získaný roztok se míchal 30 minut při teplotě -65°C a po uplynuti této doby se do roztoku přidalo 3,13 g (19,8 mmolů) dichloropyridinu v 5 ml THF. Výsledný hnědý roztok se míchal 45 minut při teplotě -70°C a následně se do něj přidal roztok
2,4 g (9,92 mmolu) 3-ethoxy-2-methyl-4methylsulfo.nylbenzaldehydu v 10 ml THF. Tato směs se jednu hodinu intenzivně míchala pod dusíkem při teplotě -70°C. Po uplynutí této doby se propláchla 20 ml vody nasycené chloridem amonným. Získaný roztok se extrahoval 50 ml etheru, etherová vrstva se promyla, vysušila a po odpaření ve vakuu poskytla 5,4 g hnědého oleje. Tento materiál se ohřál na 70°C. Po odstranění zbývajícího dichloropyridinu ve vakuu (1,33 Pa), zůstalo 3,57 g 2,4-dichioro-3-(1-hydroxy-3'ethoxy-2’-methyl-4’-methylsuIfonyibenzyl)pyridinu.
(b) Do produktu z kroku (a) v 30 ml toluenu se přidaly 4 g oxidu manganatého. Tato suspenze se vařila za mechanického míchání pod zpětným chladičem a za azeotropického odstraňování vody 7 hodin, načež se přefiltrovala. Filtrační koláč se postupně promyl vodou a etherem. Po odpaření rozpouštědla ve vakuu se získalo 2,08 g 2,4-dichloro-3-(3-ethoxy-2-methyl-4methylsulfonylbenzoyl)pyridinu ve formě hnědé polopevné látky.
(c) Do roztoku produktu z kroku (b) (0,49 g,l 1,26 mmolu) v 5 ml THF se při teplotě -20’C pod dusíkem přidala suspenze benzylalkoholu THF. Reakční benzyloxidu (3,78 mmolů) připraveného z a oleje prostého hydridu sodného ve 2 ml směs se nechala ohřát na pokojovou teplotu a míchala při této teplotě několik hodin, načež se extrahovala mezi ether a vodu. Organické vrstvy se vysušily a po odpaření poskytly 0,5 g surového produktu. Tento produkt se chromatograficky čistil na silikagelu, za použití eluátu tvořeného 25% ethylacetátem v hexanech, a poskytl 0,177 g 2,4dibenzyloxy-3-(3-ethoxy-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoyl)pyridinu ve forrně žlutého viskozního oleje.
(d) Do roztoku produktu z kroku (c) (0,387 g) v 8 mi dioxanu sé přidalo 110 mg 10% paiiadia na uhlíku ( typ Degussa, zvlhčený vodou). Tato směs se následně 5 hodin protřepávala, po uplynutí této doby přefiltrovala a filtrační koláč se promyl. Po odpaření rozpouštědel se 2ískalo 260 mg 4hydroxy-3-(3-eth oxy-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoyl)pyrid-2onu.
Přiklad 4
Příprava 3-(2,4-dichlorobenzoyl)pyridin-2.4-dionu (sloučenina
č. 1)
Tento příklad ilustruje způsob přípravy sloučeniny podle vynálezu, který zahrnuje uvedení 2,4-dihydroxypyridinu do reakce se substituovanou kyselinou benzoovou.
V baňce se smisilo 5 g (0,45 mmolu) 2,4dihydroxypyridinu, 8,6 g (0,045 mmolu) kyseliny 2,4dichlorobenzoové a 50 g kyseliny polyfosforečné. Tato směs se ohřála na 180°C a při této teplotě se udržovala po dobu 3 hodin. Ještě teplá směs se nalila do kádinky, a následně se zpracovala za použití ledu a methylenchloridu, čímž se získalo 0,58 g surového produktu.
> · -v
Spektroskopická analýza surového produktu ukázala přítomnost požadovaného produktu v nízkém výtěžku společně s materiálem identifikovaným jako
OH o
nebo jeho isomerern.
Tabulka I uvádí reprezentativní sloučeniny podle vynálezu připravené výše popsaným způsobem, většina sloučenin se získala ve formě olejů. Struktury získaných sloučenin se ověřily pomocí spektroskopické analýzy.
TABULKA I
| Slouč. č. | Ri | r2 | r3 | R4 | r5 | Rs |
| 1 | Cl | H | Cl | OH | H | OH |
| 2 | H | H | H | Cl | H | Cl |
| 3 | ch3 | OC2H5 | SO2CH3 | Cl | H | Cl |
| 4 | ch3 | oc2h5 | so2ch3 | F | H | F |
| 5 | Cl | H | Cl | F | H | F |
| 6 | ch3 | OC2H5 | SO2CH3 | OH | H | OH |
| 7 | Cl | H | Cl | H | cf3 | OH |
| 8 | Cl | H | Ci | OH | H | Cl |
| 9 | Cl | H | Cl | OH | ch3 | OH |
| 10 | CH3 | OC2HS | SO2CH3 | OH | H | H |
| 11 | ch3 | oc2h5 | so2ch3 | OH | Η | Cl |
| 12 | ch3 | H | so2ch3 | OH | Η | OH |
| 13 | ch3 | OC2H5 | so2ch3 | OH | Η | F |
| 14 | ch3 | H | sch3 | OH | Η | OH |
| 15 | ch3 | H | S(O)CH3 | OH | Η | OH |
Testy pro určení herbicidní aktivity
U sloučenin z tabulky I se testovalal herbicidní účinnost následujícím způsobem:
Určení preemerqentní herbicidní aktivity
Den před ošetřením, se semena několika různých plevelů vysela do písčité zeminy obsahující pouze stopové množství organické látky. Propagační materiál se vysel do řádků, přičemž vždy v jednom celém řádku byla vyseta semena jednoho druhu plevele. Pro stanoveni herbicidní aktivity se použily travinové plevely Setaria viridis (SETVI), Avena fatua (AVEFA) a Echinochloa crus-galli (ECHCG); širokolisté plevely Sinapis arvensis (SINAR), Abutilon theopharasti (ABUTH) a ipomoea související pp. (IPOSS) nebo ípomoea purpurea (PHBPU). Kromě toho se vysel druh Cyperus ascuíentus (CYPES). Semena se vysela do hloubky přibližně od 1,0 do
1,5 cm a v hustotě přibližně 3 až 25 rostlin na řádek, v závislosti na jednotlivých druzích rostlin.
Odvážením 74,7 mg testovaných sloučenin do lahví a jejich následným naředěním 7 ml acetonu, který obsahoval 1% hm./hm. emulgátoru Tween 20’ (polyoxyethylensorbitanmonolaurátu), jenž měl funkci povrchově aktivního činidla, a následným přidáním 7 ml deionizované vody ml roztoků testovaných sloučenin. Obsah představovalo 0,5% hm./hm. konečného se připravilo
Tweenu 20’ roztřikovaného objemu. Pokud to bylo zapotřebí pro rozpuštění uvedené sloučeniny, použila se rovněž další rozpouštědla, jejich obsah nepřesahoval 2 ml (15% rozstřikovaného objemu).
Postřik povrchu půdy se provedl uvnitř uzavřené lineární postřikové stolice pomocí sady trysek 30,5 cm nad úrovní půdy. Postřiková stolice se nastavila tak, aby přiváděla 748 l/ha a aplikovala 0,5 kg/ha až 4 kg/ha. Po ošetření se rostliny umístily do skleníku a zavlažovaly sprchováním seshora. Prostředí skleníku poskytovalo rostlinám přirozené i umělé osvětlení (pomocí halogenových lamp) 14 hodin denně. Denní a noční teploty se udržovaly na hodnotách 29°C resp. 21°C.
Míra regulace plevele se vyhodnotila a zaznamenala 17 až 21 dní po ošetření jako procentická kontrola plevele ve srovnání s růstem stejně starých rostlin stejného druhu v neošetřené kontrolní skupině. Procentickou kontrolou se rozumí celkové poškození rostlin způsobené všemi faktory, včetně inhibovaného vzejití, zastavení růstu, znetvoření (malformace), chlorózy a dalších typů poškození rostlin. Procentická kontrola je vyjádřena v rozmezí od 0% do 100%, přičemž 0% znamená, že se neprojevil žádný účinek a růst odpovídal neošetřené kontrole, a 100% znamená úplné zahubení. Výsledky těchto preemergentních testů jsou shrnuty v níže uvedené tabulce II. Pomlčka označuje, že se při této úrovni aplikace testy neprováděly.
Určení postemergentní herbicidn? aktivity
Příprava půdy a vysetí semen se provedlo stejným způsobem jako v případě určování preemergentní účinnosti. Postemergentní testovací plochy se umístily do skleníku, kde se vytvořilo stejné prostředí jako v případě preemergentních testů, a zavlažovaly sprchováním seshora. Aplikace testované sloučeniny se provedla po 10 až 12 dnech růstu (nebo ve vhodném růstovém stádiu). Travinovité plevely se postříkaly zmíněnou testovanou sloučeninou ve stádiu, kdy měly 3 až 4 listy, a širokolisté ve stádiu, kdy měly 1 až 2 listy. Plevelový druh Cyperus asculentus byl pří aplikaci 5 až 7 cm vysoký.
Rostliny se postříkaly z výšky 30,5 cm nad listovým stejným roztokem jako v případě preemergentních testů. Aplikovaným množstvím bylo 0,5 kg/ha a 4 kg/ha. Ošetřené rostliny se následně vrátily do skleníku a denně zavlažovaly bez toho, že by se jim smáčely listy. Míra regulace plevele se vyhodnotila a zaznamenala 17 až 21 dní po ošetření jako procentická kontrola plevele ve srovnání s růstem stejně starých rostlin stejného druhu v neošetřené kontrolní skupině. Procentická kontrola se vyjádřila ve stejném rozmezí jako při určování preemergentní aktivity . Výsledky těchto preemergentních testů jsou shrnuty v níže uvedené tabulce lil. Pomlčka označuje, že se při této úrovni aplikace testy neprováděly
| tn | A | —X ω | —X N) | -i —λ | w-i, o | to | Co | cn | cn | A | cn | NJ | —X | Sloučenina č. | |
| 0* 1- | O | O | o CO NJ | cn | 0,75 | cn | A O | 4,0 | 0,5 1 | .i. o | 4,0 | -λ k> | 4,0 | 0Ί | — ? — Zj xn o Os N< W β* »-> |
| to tn | O | 90 | 70 | o | o | í 09 | O | 30 | to tn | o | 60 | 20 | o | 70 | AVEFA |
| 100 | oot | 100 | o | o | o | 95 | o | 70 | _A O o | o | 100 | 20 | 75 | 95 | ECHCG |
| 08 | 100 | o o | co tn | o | o | 100 | o | 90 | 100 | o | to o | to o | 09 | to co | SETVi |
| 100 | o o | 100 | 100 | co o | 100 | 100 | o | 50 | 100 | 75 | 100 | o | o | 100 | > co c Ή X |
| 1 | 1 | t | 1 | 1 | 1 | 1 | - | 1 | 70 | -A O | o | 60 | •σ χ co c | ||
| 60 | to tn | 95 | 90 | tn | 40 | A o | o | tn | Co cn | -A O | 1 | 1 | 1 | IPOSS | |
| 25 | 50 | o o | 95 | o | 25 | 85 | o | tn | i 100 | SX o | oot | o | 100 | 100 | cn Z > X |
| 86 | 08 | to tn | 06 | o | cn | 60 | o | o | co o | o*i | 85 | o | tn | co tn | CYPES |
TABULKA 11 - preemergentní testování
| ΟΊ | -J. ω | ro | o | to | Co | tn | tn | ω | ro | —A. | Sloučenina č. | ||||
| O | —A. O | —a o | o co to | ω | o -»J tn | cn | 4,0 | •ř*· o | 0,5 i_ | 4,0 | 2*. O | -i k> | •řx O | cn | Množství (kg/haj |
| 00 o | 90 | 40 | ω co | o | o | 40 | tn | o | 100 | o | 09 | o | O | to tn | AVEFA |
| —X o o | 100 | 100 | to co | -o tn | o | 90 | 00 l· | 30 | I 100 i | tn | ω tn | o | o | 06 | ECHCG |
| o tn | 70 | 60 | to o | tn | o | CO o | cn | I 40 | 100 | —-A O | co o | o | o | 06 | SETVl |
| 100 | 100 | 100 | o o | 70 | 90 | 100 | o | 90 | í 100 | ί 75 i | 00 I- | 30 | O | co tn | ABUTH |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 85 | 25 | tn | to tn | PHBPU | |
| 06 | 95 | —i O o | to co | tn | 75 | 50 1 | tn | 90 | 98 | 50 | 1 | 1 | 1 | 1 | IPOSS |
| 100 | 06 | 100 | 100 | cn | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 i . | 100 | 100 | o | 30 | 100 | w 2 > 73 |
| Co o | 85 | 90 | 90 | 20 | tn | 70 | tn | tn | o o | •A o | 85 | o | o | 60 | CYPES |
TABULKA ill - postemergentní testování
Výše uvedené výsledky ilustrují preemergentní a postemergentní účinnost sloučenin podie vynálezu proti zvoleným druhým plevele.
V praxi lze jako herbicid použít čistou sloučeninu.
Nicméně zpravidla se tyto sloučenínyřed aplikací nejprve formuluji s jedním nebo několika inertními nosiči nebo ředidly vhodnými pro herbicidní použití.
Kompozice nebo je zde popsána, mohou formulace obsahující sloučeninu, jak existovat v celé řadě pevných nebo kapalných forem. Příkladem kapalných forem jsou emulgovatelné koncentráty, roztékavé přípravky a pasty. Tyto kompozice mohou obsahovat kromě účinné sloučeniny nebo sloučenin různé nosiče nebo ředidla; povrchově aktivní činidla (zvhčovací činidla, dispergační činidla a/nebo emulgační činidla); rozpouštědla (vodu nebo organická rozpouštědla, jako například aromatická rozpouštědla nebo chlorovaná alifatická rozpouštědla); adheziva; zahušťovadla; pojivá; protipěnící činidla; a další zde zmíněné látky. Pevnými nosiči nebo ředidly obsaženými v těchto kompozicích nebo formulacích mohou být například mleté přírodní minerály, jako například kaolín, alumina, uhličitan vápenatý, silika, křemelina, jíl, atd.; mleté syntetické materiály, jako například a hlinitokřemičitany a mleté rostlinné stromová kúra, kukuřičný šrot, piliny, různé křemičitany produkty, například celulózový prášek a pod.
Při výrobě pevných kompozic se účinné složky smísí s výše zmíněnými pevnými nosiči nebo ředidly a směs se rozemele na vhodnou velikost zrna. Granule lze vyrobit rozpuštěním účinné složky v organickém rozpouštědle a aplikováním této směsi, například rozprašováním, na absorpční granulovaný inertní materiál, například siliku. Při zabudovávání sloučeniny do pevných částic lze použít adheziva, která napomohou tomuto zabudování. Pelety nebo granule lze vyrobit vytlačováním s vhodnými nosiči a pojivý.
Smáčitelné prášky, roztékavé přípravky a pasty ize získat smísením a rozemletím účinné sloučeniny s jedním nebo s několika dispergačními činidly a/nebo pevnými nosiči nebo ředidly. Do směsí mohou být rovněž zahrnuta zvlhčovači činidla a/nebo dispergační činidla, například ligniny, methyicelulóza, deriváty naftalensulřonové kyseliny, sulfáty mastných alkoholů a různé typy solí mastných kyselin a alkalických kovů a kovů alkalických zemin.
například aromatických
Emulgovatelné koncentráty se zpravidla získají rozpuštěním účinné sloučeniny v organickém rozpouštědle, butanolu, cyklohexanonu, xylenech nebo uhlovodících s vyšší teplotou varu. Pro získání suspenzí nebo emulzí ve vodě se zpravidla rovněž přidávají smáčecí činidla.
Tyto kompozice mohou být rovněž použity ve formě mikrokapslí. Mikrokapsle tvoří zcela uzavřené nebo zapouzdřené kapičky nebo granule obsahující účinnou sloučeninu uzavřenou uvnitř inertní porézní membrány, která umožňuje unikáni zapouzdřeného materiálu do okolního prostředí kontrolovanou rychlosti.
Použitelné zapouzdřující materiály zahrnují přírodní a syntetické pryže nebo latexy, celulózové materiály, styrenbutadienové kopolymery, poíyakrylonitrily, polyakryláty, polyestery, polyamidy, polyurethany a škrobové xanthogenany.
Pokud se bude sloučenina aplikovat pomocí různých rozprašovacích zařízení, například rozprašovací letecké techniky, ve formě jemně rozptýlené tekutiny, je možné použít rovněž vysoce koncentrované kapalné kompozice obsahující přibližně až 95% hmotnosti aktivní sloučeniny, nebo v případě, že sloučenina existuje v kapalné formě, dokonce účinnou sloučeninu samotnou. Nicméně různé typy kompozic, které lze použít pro aplikaci těchto sloučenin, budou obsahovat různá množství sloučeniny, přičemž tato množství budou záviset zejména na typu kompozice a použití, k němuž jsou kompozice určeny.
Kompozice mohou zpravidla obsahovat 0,1 až 95% účinné sloučeniny, výhodněji 0,5 až 90%. Některé typické kompozice budou obsahovat následující množství účinné sloučeniny: smáčitelné prášky, roztékavé přípravky a pasty - 20 až 90% účinné sloučeniny; olejové suspenze , emulze, roztoky a emugovatelné koncentráty - 5 až 90% účinné sloučeniny; vodné suspenze - 10 až 50% účinné sloučeniny; popraše a prášky - 1 až 25% účinné sloučeniny; granule a pelety - 1 až 20% účinné sloučeniny.
Rychlost aplikace účinné sloučeniny na místo se bude nastavovat v závislosti na účinnosti sloučeniny a/nebo kompozice a povaze semen a rostlin, jejichž růst má být kontrolován a bude se pohybovat přibližně od 0,06 do 56 kg/ha).
Kompozice obsahující jednu nebo několik popsaných účinných sloučenin v herbicidně účinném množství lze aplikovat na rostlinu nebo místo, na kterém má být růst kontrolován, libovolným běžným způsobem. Takže prášky a různé kapalné kompozice obsahující účinnou sloučeninu lze aplikovat pomocí práškových rozprašovačů, ramenových a ručních rozstřikovačů a rozstřikovacích rozprašovačů, nebo je lze aplikovat pomocí letadel ve formě mlhy nebo spreje. Pokud se použije poslední způsob, lze dosáhnout požadovaných výsledků i při velmi nízkých aplikačních dávkách. Při modifikování nebo kontrole růstu klíčících semen nebo objevujících se semenáčků by se měly kapalné kompozice aplikovat na půdu běžnými způsoby a distribuovat do hloubky 1,25 cm pod půdní povrch. Kompozice se nemusí mísit s půdními částicemi, ale může se aplikovat pouze na povrch půdy sprchováním.
Kompozice zahrnující účinné sloučeniny lze rovněž aplikovat přidáním do zavlažovačích vod, které jsou přiváděny na pole, jež má být ošetřeno. Tento způsob aplikace umožňuje pronikat sloučeninám do půdy spolu s absorbovanou vodou.
PŘÍKLADY TYPICKÝCH KOMPOZIC
Oleje
Složka
Hmotnost
| Účinná sloučenina | 1 | |
| Olejové rozpouštědlo-těžká aromastická ropná frakce | 99 | |
| Celkem | 100 | |
| Emulgovatelný koncentrát | ||
| Účinná sloučenina | 50 | |
| Kerosen | 45 | |
| Emulgační činidlo (směs ethoxyiátovaných | ||
| polyetherů s dlouhým řetězcem a | sukfonátů | |
| s dlouhým řetězcem) | __5 | |
| Celkem | 100 | |
| Emulgovatelný koncentrát | ||
| Účinná sloučenina | 90 | |
| Kerosen | 5 | |
| Emulgační činidlo (směs ethoxyiátovaných | ||
| polyetherů s dlouhým řetězcem a | sukfonátů | |
| s dlouhým řetězcem) | _5 | |
| Celkem | 100 | |
| Popraše a/nebo práškv | ||
| Složka | hm.% hm.% | hm.% |
| Účinná složka | 0,5 50,0 | 90,0 |
| Práškový attapulgitový jíl | 93,5 44,0 | 4,0 |
| Natrium ligninsulfonát | 5.0 5,0 | 5,0 |
| Nátrium dioktylsulfosukcinát | 1.0 1,0 | 1,0 |
| Celkem | 100 100 | 100 |
| Kompozice podle vynálezu | mohou obsahovat | kromě |
| jedné nebo několika účinných | sloučenin podle | vynálezu |
rovněž jednu nebo několik sloučenin, které sice nejsou podle vynálezu, ale rovněž vykazují biologickou účinnost, například pesticidní činidla, jakými jsou herbicidy, fungicidy, insekticidy, akaricidy, neboli prostředky na hubení roztočů, nematocidy, baktericidní prostředky a regulátory rostliného růstu. Takové kompozice mohou rovněž obsahovat půdní dezinfekční prostředky nebo vykuřovací pesticidy a hnojivá, takže je možné poskytnout víceúčelové kompozice obsahující jednu nebo několik zde popsaných sloučenin a případně další pesticidy a hnojivá, která jsou určena pro aplikaci na jedno určité místo určení. V souladu s tím další provedení vynálezu poskytuje herbicidní kompozici obsahující směs alespoň jedné herbicidní sloučeniny obecného vzorce (I), která zde byla definována, s alespoň jedním herbicidem.
Dalším herbicidem může být libovolný herbicid, odlišný od herbicidu obecného vozrce I podle vynálezu. Zpravidla bude tímto herbicidem sloučenina, která bude mít v příspušné aplikaci komplementární účinek.
Mezi komplementární herbicidy spadají například:
A. Benzo-2,1,3-thiodiazin-4-on-2,2-dioxidy, například bentazon;
B. Hormonální herbicidy, zejména fenoxyalkanové kyseliny, například MCPA, MCPA-thioethyl, dichlorprop, 2,4,5-T, MCPB, 2,4-D, 2,4-B, mecoprop, trichlopyr, fluroxypyr, clopyralid s jejich deriváty (např. soli, estery a amidy);
C. 1,3-dimethylpyrazolové deriváty, jako například pyrazoxyfen, pyrazolát a benzofenap;
D. Dinitrofenoly a jejich deriváty (např. acetáty, jako DNOG, dinoterb, dinoseb a jejich estery, dinosebacetát;
E. dinitroanilinové herbicidy, jako například dinítramin, trifluralin, ethalřluranil, pendimethaiin; a oryzaiin;
F. arylmočovinové herbicidy, jako například diuron, flumeturon, metoxyron, neburon, isoproturon, chlorotoluron, chloroxuron, linuron, monolinuron, chiorobromuron, daimuron a methabenzthiazuron;
G. Fenylkarbamoyloxyfenylkarbamáty, například fenmedipham a desmedipham;
H. 2-fenylpyridazin^3-ony, například chloridazon a norflurazon;
I. Uracilové herbicidy, například lenacil, bromacil a terbacil;
J. Triazinové herbicidy, například atrazin, simazin, aziprotryn, cyanazin, prometryn, dimethametryn, simetrym a terbutryn;
K. Fosřorothioátové herbicidy, například piperophos, bensulid a butamifos;
L. Thiolkarbamátové herbicidy, například cycloat, vernolat, molinát, thiobenkarb, butylát*, EPTC*. triallát, diallát, ethylesprokarb, thiocarbazil, pyridát a dimepiperát;
[* Tyto sloučeniny jsou výhodně použity v kombinaci s antidotou, například 2,2-dichloro-N-di-2propenylacetamíd (dichloromid).]
M. 1,2,4-triazin-5-onových herbicidů, jako například metamitron a metribuzin;
N. Herbicidy na bázi kyseliny benzoové, například 2,3,6-TBA, dicamba a chloramben;
O. Anilinové herbicidy, jako například pretilachlor, butachlor, odpovídající alachlor, odpovídající propachlor, propanil, rnetazachlor, metolachlor, acetochlor a dimethachlor;
P. Dihalobenzonitrilové herbicidy , jako například dichlobenil, bromoxynil a ioxynil;
Q. Halogenalkanové herbicidy, například dalapon, TCA a jejich soli;
R. difenyletherové herbicidy, jako lactofen, fluroglykofen nebo jejich soli nebo estery, nitrofen, bifenox, acifluorfen a jejich soli a estery, oxyřluorfen a fomesařen; chlornitrofen a chlomethoxyfen;
S. Fenoxyřenoxypropionátové herbicidy, například diklofop a jeho estery, například methylester, fíuazifop a jeho estery, haloxyfop a jeho estery, chizalofop a jeho estery a fenoxaprop a jeho estery, například ethylester;
T. Triketonové a cyklohexandionové herbicidy, například alloxydirn a jeho soli, sulcotrion, sethoxydim, cycloxydim, tralkoxydim a clethodim;
U. SulfonyJmočovinové herbicidy, například chlorosulfuron, sulfometuron, metsulřuron a jeho estery; benzsulfuron a jeho estery, například methylester, DPXM6313, chlorimuron a jeho estery, zejména ethylester, pirimisulfuron a jeho estery, například methylester, DPX-LS300 a pyrazosulfuron;
V. Imidazolidinonové herbicidy, například imazachin, imazamethabenz, imazapyr a jeho isopropylamoniové soli, a imazethapyr;
W. Arylanilidové herbicidy, například fiamprop a jeho estery, benzoylprop-ethyl, diřIufeníkan;
X. Aminokyselinové herbicidy, například glyfosát a gluyfosinát a jejich soli a estery, sulfosát a bilanafos;
Y. Organoarsenikové herbicidy, například MSMA;
Z. Herbicidní amidové deriváty, například napropamid, propyzamid, karbetamid, tebutam, brornobutid, isoxaben, naproanilid, diřenamid a naptalem;
AA. různorodé herbicidy zahrnující ethofumesát, cinmethylin, difenzoquát a jeho soli, například methylsulfátovou sůl, klornazon, oxadiazon, bromofenoxim, barban, tridiřan (v poměru 3:1) fluorochloridon, chinchlorak a mefanacet;
BB. Příklady použitelných kontaktních herbicidů zahrnují bipyrídyliové herbicidy, například ty, ve kterých je účinnou entitou paraquat, a ty, ve kterých ke účinnou entitou diquat.
V závěru je třeba uvést, že výše popsané příklady provedeni vynálezu mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky.
Claims (17)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Sloučenina mající následující strukturní vzorec:o lí cve kterémRi znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenakoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanoskupinu, nebo R7S(O)m- kde m znamená 0, 1 nebo 2 a R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;R2 a R3 nezávisle znamenají atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, nitroskupinu, R8S(0)20- nebo R8S(O)n- kde n znamená 0, 1 nebo 2 a R8 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou nebo benzylovou skupinu, NR9R10, ve které Rg a R10 znamenají nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R11CO-, ve které R1t znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, SO2NR-i 2Ri 5, ve které R12 a R,3 znamenají nezávisle atom vodíku, alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, N(R14)COR15 , ve které R14 a R15 znamenají nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;R4 znamená atom vodíku, atom halogenu nebo hydroxyskupinu;R5 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo trifluoromethylovou skupinu; aRe znamená atom vodíku, atom halogenu nebo hydroxyskupinu;přičemž R4 a R6 mohou být totožné nebo rozdílné za předpokladu, že R4 a R6 neznamenají oba atom vodíku a pokud jak R4i tak Re znamená atom halogenu, potom mohou být tyto halogeny buď identické nebo odlišné;a jejich zemědělsky přijatelné soli.
- 2. Sloučenina podle nároku 1,vyznačená tím ,že R! neznamená atom vodíku.
- 3. Sloučenina podle nároku 1,vyznačená tím,že R4 znamená hydroxyskupinu a Rs znamená atom halogenu.
- 4. sloučenina podle nároku 3, v y z n a č e n á tím, že R, znamená methylovou skupinu, halogen, trifluoromethylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluoromethoxyskupinu nebo nitroskupinu; a R2 a R3 znamenají nezávisle atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, trifluoromethylovou skupinu, trifluoromethoxyskupinu, nitroskupinu, R3S(O)2O- nebo RsS(O)n, ve kterých R8 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo chloromethylovou skupinu a n znamená 0,1 nebo 2, alkoxyalkylovou skupinu nebo SO2NR12R13; za předpokladu, že R2 a R3 neznamenají současně atom vodíku.
- 5. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená že jak R4 tak Rs znamenají hydroxyskupinu.tím,
- 6. Sloučenina podle nároku 5, vyznačená tím, že Ri znamená methylovou skupinu, halogen, trifluoromethylovou skupinu, methoxyskupinu, trifluoromethoxyskupinu nebo nitroskupinu; a R2 a R3 znamenají nezávisle atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, trifluoromethylovou skupinu, trifluoromethoxyskupinu, nitroskupinu, R8S(O)2O- nebo R8S(O)n, ve kterých R8 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo chloromethylovou skupinu a n znamená 0,1 nebo 2, alkoxyalkylovou skupinu neboSO2NRi2Ri3; za předpokladu, že R2 a R3 neznamenají současně atom vodíku.
- 7. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená tím, že jak R4 tak Re znamená atom halogenu.
- 8. Sloučenina podle nároku 1, v y z n a č e n á t í m ,že jak Ri tak R3 znamená atom chloroskupinu, jak R2 tak R5 znamená atom vodíku a jak R4 tak Rs znamená hydroxyskupinu.
- 9. Sloučenina podle nároku l.vyznačená tím, že Ri znamená methylovou skupinu, R2 znamená ethoxyskupinu, R3 znamená methylsulfonylovou skupinu a Rs znamená atom vodíku.
- 10. Sloučenina podle nároku 9, vyznačená tím, že jak R4 tak Re znamená atom fluoroskupinu.
- 11. Sloučenina podle nároku 9, vyznačená tím, že jak R4 tak R6 znamená hydroxyskupinu.
- 12. Sloučenina podle nároku 9, vyznačená tím, že R4 znamená hydroxyskupinu a R6 znamená fluoroskupinu.
- 13. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená tím, že znamená methylovou skupinu, jak R2 tak Rs znamená atom vodíku, R3 znamená methylsulfonylovou skupinu a jak R4 tak Rs znamenají hydroxyskupinu.
- 14. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená tím, že Ri znamená methylovou skupinu, jak R2 tak Rs znamená atom vodíku, R3 znamená methylthioskupinu a jak R4 tak Rs znamenají hydroxyskupinu.
- 15. Sloučenina podle nároku 1, vyznačená tím, že Rí znamená methylovou skupinu, jak R2 tak R5 znamená atom vodíku, R3 znamená methylsulfinylovou skupinu a jak R4 tak Rs znamenají hydroxyskupinu.
- 16. Herbicidní kompozice, vyznačená tím, že zahrnuje:(a) herbicidně účinné množství sloučeniny podle nároku 1 a (b) zemědělsky přijatelné ředidlo nebo nosič.
- 17. Způsob regulace nežádoucí vegetace, v y z n a č en ý t I m , že zahrnuje aplikaci herbicidně účinného množství sloučeniny podle nároku 1 na zmíněnou vegetací nebo na místo, kde má být vegetace regulována.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/352,009 US5565413A (en) | 1994-12-06 | 1994-12-06 | Substituted pyridyl phenyl ketone herbicides |
| PCT/US1995/015840 WO1996017829A2 (en) | 1994-12-06 | 1995-12-06 | 3-benzoylpyridine derivatives, their preparation and their use as herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ166397A3 true CZ166397A3 (en) | 1997-09-17 |
Family
ID=23383410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ971663A CZ166397A3 (en) | 1994-12-06 | 1995-12-06 | 3-benzoylpyridine derivatives, process of their preparation and their use as herbicides |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5565413A (cs) |
| EP (1) | EP0796246A1 (cs) |
| JP (1) | JPH11500410A (cs) |
| CN (1) | CN1168666A (cs) |
| AU (1) | AU4509696A (cs) |
| BG (1) | BG101557A (cs) |
| BR (1) | BR9509951A (cs) |
| CA (1) | CA2206740A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ166397A3 (cs) |
| HU (1) | HUT77881A (cs) |
| PL (1) | PL320536A1 (cs) |
| SK (1) | SK70597A3 (cs) |
| WO (1) | WO1996017829A2 (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR029289A1 (es) * | 2000-07-05 | 2003-06-18 | Ishihara Sangyo Kaisha | Derivado de benzoilpiridina o su sal, fungicida que lo contiene como un ingrediente activo, su proceso de produccion e intermediario para producirlo |
| DE10219036A1 (de) * | 2002-04-29 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Pyridylketone |
| AU2003275716A1 (en) * | 2002-10-31 | 2004-05-25 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | 3-benzoyl-2,4,5-substituted pyridine derivatives or salts thereof and bactericides containing the same |
| CN101822253B (zh) * | 2003-10-31 | 2012-04-18 | 石原产业株式会社 | 杀菌剂组合物和植物病害的防除方法 |
| ES2751761T3 (es) | 2004-05-14 | 2020-04-01 | Vertex Pharma | Compuestos de pirrol como inhibidores de proteínas cinasas ERK y composiciones farmacéuticas que contienen esos compuestos |
| US8076487B2 (en) * | 2006-02-02 | 2011-12-13 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyridone derivative and herbicide |
| RS56477B1 (sr) * | 2006-07-05 | 2018-01-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Fungicidni sastav i metod za kontrolu bolesti biljaka |
| JP5337356B2 (ja) * | 2006-07-05 | 2013-11-06 | 石原産業株式会社 | 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
| JP6013032B2 (ja) * | 2011-07-08 | 2016-10-25 | 石原産業株式会社 | 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
| CN102584690A (zh) * | 2012-01-19 | 2012-07-18 | 上海长恒生物医药科技有限公司 | 吡啶-2-酮类化合物，其制备方法以及所述吡啶-2-酮类化合物的应用 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0032516B1 (en) * | 1980-01-16 | 1984-05-02 | Lacer, S.A. | New 2-halo-pyridines, their production and pharmaceutical compositions |
| JPS5798262A (en) * | 1980-12-10 | 1982-06-18 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Pyridine derivative |
| DE3169269D1 (en) * | 1981-09-25 | 1985-04-18 | Lacer Sa | 1-azaxanthone for use as therapeutic agent, processes for its production and pharmaceutical compositions |
| US4769380A (en) * | 1983-04-29 | 1988-09-06 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Cardiotonic 5-benzoyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylates |
| EP0338087A4 (en) * | 1987-10-13 | 1991-07-24 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Fused pyrazole compounds, process for their preparation, and their medicinal use |
| JPH01230577A (ja) * | 1987-11-10 | 1989-09-14 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ３−置換−ピリジン類及び農園芸用殺菌除草剤 |
| CA1339423C (en) * | 1988-09-14 | 1997-09-02 | Yuji Ono | Pyridine compounds and pharmaceutical use thereof |
| JPH0499767A (ja) * | 1990-08-20 | 1992-03-31 | Nippon Bayeragrochem Kk | ３―ベンゾイルピリジン０―ベンジルオキシム類の除草剤としての利用 |
| BR9206253A (pt) * | 1991-07-09 | 1995-03-14 | Nippon Soda Co | Derivado de ciclo-hexanodiona heterocíclico, processo para produzir um composto, e, herbicida |
| US5264576A (en) * | 1992-10-22 | 1993-11-23 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazolo[4,3-c]pyridines which are intermediates |
| DE4400451A1 (de) * | 1993-01-20 | 1994-07-21 | Basf Ag | 3-Benzoyl-4-methylpyridine und 3-Benzoyl-2-methyl-pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| US5308826A (en) * | 1993-04-22 | 1994-05-03 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-substituted pyridyl-3-carbinols |
-
1994
- 1994-12-06 US US08/352,009 patent/US5565413A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-12-06 EP EP95943686A patent/EP0796246A1/en not_active Withdrawn
- 1995-12-06 CN CN95196658A patent/CN1168666A/zh active Pending
- 1995-12-06 AU AU45096/96A patent/AU4509696A/en not_active Abandoned
- 1995-12-06 SK SK705-97A patent/SK70597A3/sk unknown
- 1995-12-06 PL PL95320536A patent/PL320536A1/xx unknown
- 1995-12-06 CZ CZ971663A patent/CZ166397A3/cs unknown
- 1995-12-06 HU HU9801444A patent/HUT77881A/hu unknown
- 1995-12-06 CA CA002206740A patent/CA2206740A1/en not_active Abandoned
- 1995-12-06 JP JP8517740A patent/JPH11500410A/ja active Pending
- 1995-12-06 WO PCT/US1995/015840 patent/WO1996017829A2/en not_active Ceased
- 1995-12-06 BR BR9509951A patent/BR9509951A/pt unknown
-
1997
- 1997-06-03 BG BG101557A patent/BG101557A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2206740A1 (en) | 1996-06-13 |
| WO1996017829A3 (en) | 1997-02-13 |
| HUT77881A (hu) | 1998-09-28 |
| JPH11500410A (ja) | 1999-01-12 |
| WO1996017829A2 (en) | 1996-06-13 |
| CN1168666A (zh) | 1997-12-24 |
| PL320536A1 (en) | 1997-10-13 |
| AU4509696A (en) | 1996-06-26 |
| MX9704169A (es) | 1998-06-28 |
| US5565413A (en) | 1996-10-15 |
| SK70597A3 (en) | 1997-10-08 |
| EP0796246A1 (en) | 1997-09-24 |
| BR9509951A (pt) | 1997-10-14 |
| BG101557A (en) | 1998-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ270595A3 (en) | 4-substituted pyridyl-3-carbinols, herbicidally active intermediates for preparing thereof, herbicidal agents based thereon and method of suppressing undesirable vegetation | |
| EP0696278B1 (en) | Herbicidal substituted 1-phenyl or 1-pyridinyl-benzotriazoles | |
| US5863865A (en) | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives | |
| CZ166397A3 (en) | 3-benzoylpyridine derivatives, process of their preparation and their use as herbicides | |
| AU687919B2 (en) | Herbicidal pyrrolopyridine compounds | |
| AU665818B2 (en) | Novel arylindazoles and their use as herbicides | |
| US5595958A (en) | 3-substituted pyridine compounds and derivatives thereof | |
| US5512537A (en) | 2-benzoyl pyrrole and benzoyl imidazole herbicides | |
| US5681795A (en) | 3-benzoyl pyrrole and pyrazole herbicides | |
| US5260261A (en) | Fused pyridine herbicides | |
| US5278133A (en) | Pyridone herbicides | |
| US5226944A (en) | Isothiourea herbicides | |
| MXPA97004169A (en) | Derivatives of 3-benzopiridina, its preparation and use as a herbici | |
| US5302726A (en) | N-benzyl-4-alkyl-pyrrolidinone herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |