CO4960636A1 - Derivados de eritromicina 3-descladinosa 6-0-substituidos - Google Patents
Derivados de eritromicina 3-descladinosa 6-0-substituidosInfo
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Abstract
Un compuesto seleccionado del grupo que consiste de: o una sal, éster o prodroga farmacéuticamente aceptable de estos compuestos, en donde Y y Z tomados juntos definen un grupo X, en donde X se selecciona del grupo que consiste de (1) =O, (2) =N-OH, (3) =N-O-R1 donde R1 se selecciona del grupo que consiste de (a) alquil-C1 -C12 insubstituido, (b) alquil-C1 -C12 substituido con arilo, - 2 -(c) alquil-C1 -C12 substituido con arilo substituido, (d) alquil-C1 -C12 substituido con heteroarilo,(e) alquil-C1 -C12 substituido con heteroarilo substituido, (f) cicloalquil-C3 -C12 y (g) -Si-(R2 )(R3 )(R4 ) en donde R2 , R3 y R4 son independientemente seleccionados entre alquil-C1 -C12 y arilo; y (4) =N-O-C(R5 )(R6 )-O-R1 donde R1 es como se definió previamente y R5 y R6 son independientemente seleccionados del grupo que consiste de (a) hidrógeno, (b) alquil-C1 -C12 no substituido, (c) alquil-C1 -C12 substituido con arilo, (d) alquil-C1 -C12 substituido con arilosubstituido, (e) alquil-C1 -C12 substituido con heteroarilo, y (f) alquil-C1 -C12 substituido con heteroarilosubstituido, o R5 y R6 tomados junto con el átomo al cual están unidos forman un anillo cicloalquil-C3 -C12 ; o, uno entre Y y Z es hidrógeno y el otro se selecciona del grupo que consiste de (1) hidrógeno, (2) hidroxi, (3) hidroxi protegido, y (4) NR7 R8 en donde R7 y R8 son independientemente seleccionados entre hidrógeno y alquil-C1 -C6 , o R7 y R8 son tomados con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo de 3 a 7 miembros el cual, cuyo el anillo es de 5 a 7 miembros, puede contener opcionalmente una función hetero seleccionada del grupo que consiste de -O-, -NH-, -N(alquil-C1 -C6 )-, -N(arilo)-, -N(arilo-alquil- C1 -C6 )-, - N(-arilo substituido - alquil-C1 -C6 )-, -N(heteroarilo)-, -N(heteroarilo- alquil-C1 -C6 )-, -N(-heteroarilo substituido - alquil-C1 -C6 )-, y -S- o - S(O)n -, en donde n es 1 ó 2, W está ausente o se selecciona del grupo que consiste de -O-, -NH-CO-, -N=CH- y -NH-; Rw se selecciona del grupo que consiste de (1) hidrógeno,(2) alquil-C1 -C6 opcionalmente substituido con uno o más substitutos se selecciona del grupo que consiste de (a) arilo, (b) arilo substituido, (e) heteroarilo, (d) heteroarilo substituido, (e) hidroxi, (f) alcoxi-C1 -C6 , (g) NR7 R8 , en donde R7 y R8 son como fueron definidos previamente, y (h) -CH2 -M-R9 , en donde M se selecciona del grupo que consiste de: (i) -C(O)-NH-, (ii) -NH-C(O)-, (iii) -NH-, (iv) -N=, (v) -N(CH3 )-, (vi) -NH-C(O)-O- (vii) -NH-C(O)-NH- (viii) -O-C(O)-NH- (ix) -O-C(O)-O- (x) -O- (xi) -S(O)n -, en donde n es 0, 1 ó 2 (xii) -C(O)-O- (xiii) -O-C(O)-, y (xiv) AND#8209;C(O)AND#8209;, y R9 se selecciona del grupo que consiste de: (i) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C6 , opcionalmente substituido con un substituto se selecciona del grupo que consiste de(aa) arilo, (bb) arilo substituido, (cc) heteroarilo, y (dd) heteroarilo substituido, (ii) arilo, (iii) arilo substituido,(iv) heteroarilo, (v) heteroarilo substituido, y (vi) heterocicloalquil, (3) cicloalquilAND#8209;C3 AND#8209;C7 , (4) arilo, (5) arilo substituido, (6) heteroarilo, y (7) heteroarilo substituido; Rp es Hidrógeno o un grupo protector hidroxi; R se selecciona del grupo que consiste de (1) metil substituido con una mitad seleccionada del grupo que consiste de (a) CN, (b) F, (c) AND#8209;CO2 R10 en donde R10 es alquilAND#8209;C1 AND#8209;C3 o arilo substituido alquilAND#8209;C1 AND#8209;C3 , o heteroarilo substituido alquilAND#8209;C1 AND#8209;C3 , (d) S(O)n R10 donde n es 0, 1 ó 2 y es como se definió previamente, (e) NHC(O)R10 donde R10 es como se definió previamente, (f) NHC(O)NR11 R12 en donde R11 y R12 son independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilAND#8209;C1 AND#8209;C3 , alquilAND#8209;C1 AND#8209;C3 substituido con arilo, arilo substituido, heteroarilo, heteroarilo substituido, (g) arilo, (h) arilo substituido, (i) heteroarilo, y (j) heteroarilo substituido, (2) alquilAND#8209;C2 AND#8209;C10 substituido con uno o más substituidos seleccionados del grupo que consiste de (a) halógeno, (b) hidroxi, (c) alcoxiAND#8209;C1 AND#8209;C3 , (d) alcoxiAND#8209;C1 AND#8209;C3 AND#8209;alcoxiAND#8209;C1 AND#8209;C3 , (e) oxo, (f) AND#8209;N3 , (f) AND#8209;CHO, (g) OAND#8209;SO2 AND#8209;(C1 AND#8209;C6 AND#8209;alquil substituido), (h) AND#8209;NR13 R14 en donde R13 y R14 son seleccionados del grupo que consiste de(i) hidrógeno, (ii) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C12 , (iii) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C12 substituido, (iv) alquenilAND#8209;C1 AND#8209;C12 , (v) alquenilAND#8209;C1 AND#8209;C12 substituido, (vi) alquinilAND#8209;C1 AND#8209;C12 , (vii) alquinilAND#8209;C1 AND#8209;C12 substituido, (viii) arilo, (ix) cicloalquilAND#8209;C3 AND#8209;C8 , (x) cicloalquilAND#8209;C3 AND#8209;C8 substituido, (xi) arilo substituido, (xii) heterocicloalquil,(xiii) heterocicloalquil substituido, (xiv) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C12 substituido con arilo, (xv) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C12 substituido con arilo substituido, (xvi) alquilAND#8209;C1 -C12 substituido con heterocicloalquil, (xvii) alquil-C1 -C12 substituido con heterocicloalquil substituido, (xviii) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C12 substituido con cicloalquilAND#8209;C3 AND#8209;C8 , (xix) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C12 substituido con cicloalquilAND#8209;C3 AND#8209;C8 substituido, (xx) heteroarilo, (xxi) heteroarilo substituido, (xxii) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C12 substituido con heteroarilo, y (xxiii) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C12 substituido con heteroarilo substituido,oR13 y R14 son tomados junto con el átomo al cual estan unidos para formar un anillo heterocicloalquil de 3 a 10 miembros el cual puede ser substituido con uno o más substituidos independientemente seleccionados del grupo que consiste de (i) halógeno, (ii) hidroxi, (iii) alcoxiAND#8209;C1 AND#8209;C3 , (iv) alcoxiAND#8209;C1 AND#8209;C3 AND#8209;alcoxiAND#8209;C1 AND#8209;C3 , (v) oxo, (vi) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C3 , (vii) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C3 halo, y (viii) alcoxiAND#8209;C1 AND#8209;C3 AND#8209;alquilAND#8209;C1 AND#8209;C3 , (j) AND#8209;CO2 R10 en donde R10 es como se definió previamente, (k) AND#8209;C(O)NR11 R12 en donde R11 y R12 son como se definieron previamente, (l) =AND#8209;NAND#8209;OAND#8209;R10 en donde R10 es como se definió previamente, (m) AND#8209;CºN, (n) OAND#8209;S(O)n R10 en donde n es 0, 1 ó 2 y R10 es como se definió previamente, (o) arilo, (p) arilo substituido, (q) heteroarilo, (r) heteroarilo substituido, (s) cicloalquilAND#8209;C3 -C8 ,(t) cicloalquilAND#8209;C3 AND#8209;C8 substituido,(u) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C12 substituido con heteroarilo,(v) heterocicloalquil, (w) heterocicloalquil substituido, (x) NHC(O)R10 donde R10 es como se definiópreviamente, (y) NHC(O)NR11 R12 en donde R11 y R12 son como se definieron previamente, (z) =NAND#8209;NR13 R14 en donde R13 y R14 son como se definieron previamente, (aa) = NAND#8209;R9 en donde R9 es como se definió previamente, (bb) =NAND#8209;NHC(O)R10 en donde R10 es como se definió previamente, y (cc) =NAND#8209;NHC(O)NR11 R12 en donde R11 y R12 son como se definieron previamente; (3) alquenilAND#8209;C3 -C7 substituido con una mitad seleccionada del grupo que consiste de (a) halógeno, (b) AND#8209;CHO, (c) AND#8209;CO2 R10 donde R10 es como se definió previamente, (d) AND#8209;C(O)AND#8209;R9 donde R9 es como se definió previamente, (e) AND#8209;C(O)NR11 R12 en donde R11 y R12 son como se definieron previamente, (f) AND#8209;CºN, (g) arilo, (h) arilo substituido, (i) heteroarilo, (j) heteroarilo substituido, (k) cicloalquilAND#8209;C3 AND#8209;C7 , y (l) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C12 substituido con heteroarilo,(4) alquenilAND#8209;C4 AND#8209;C10 ; (5) alquenilAND#8209; C4 AND#8209;C10 substituido con uno o más substitutos se selecciona del grupo que consiste de (a) halógeno, (b) alcoxi AND#8209;C1 -C3 ,(c) oxo, (d) AND#8209;CHO, (e) AND#8209;CO2 R10 donde R10 es como se definió previamente, (f) AND#8209;C(O)NR11 R12 en donde R11 y R12 son como se definieron previamente, (g) AND#8209;NR13 R14 en donde R13 y R14 son como se definieron previamente, (h) =NAND#8209;OAND#8209;R10 donde R10 es como se definió previamente,(i) AND#8209;CºN, (j) OAND#8209;S(O)n R10 donde n es 0, 1 ó 2 y R10 es como se definió previamente, (k) arilo, (l) arilo substituido, (m) heteroarilo, (n) heteroarilo substituido (o) cicloalquilAND#8209;C3 AND#8209;C7 , (p) alquilAND#8209;C1 AND#8209;C12 substituido con heteroarilo, (q) NHC(O)R10 donde R10 es como se definió previamente, (r) NHC(O)NR11 R12 en donde R11 y R12 son como se definieron previamente, (s) =NAND#8209;NR13 R14 en donde R13 y R14 son como se definieron previamente, (t) =NAND#8209;R9 en donde R9 es como se definió previamente, (u) =NAND#8209;NHC(O)R10 donde R10 es como se definió previamente,y(v) =NAND#8209;NHC(O)NR11 y R12 en donde R11 y R12 son como se definieron previamente;(6) alquinilAND#8209;C3 AND#8209;C10 ; y (7) alquinilAND#8209;C3 AND#8209;C10 substituido con uno o más substitutos se selecciona del grupo que consiste de (a) trialquilsilil, (b) arilo, (c) arilo substituido, (d) heteroarilo, (e) halógeno, (f) heteroarilo substituido; U se selecciona del grupo que consiste de: (1) hidrógeno, (2) hidroxi, (3) hidroxi protegido, (4) AND#8209;OAND#8209;TAND#8209;Rt , en donde T está ausente o se selecciona del grupo que consiste de: (a) AND#8209;C(O)AND#8209;, (b) AND#8209;C(O)AND#8209;OAND#8209; (c) AND#8209;CH2 AND#8209;, (d) -C(S)AND#8209;SAND#8209;, (e) AND#8209;C(O)AND#8209;N(Rs )AND#8209;, en donde Rs es H o alquilAND#8209;C1 AND#8209;C6 , (f) AND#8209;S(O)n AND#8209;, en donde n es 0, 1 ó 2, (g) AND#8209;S(O)n AND#8209;OAND#8209;, en donde n es 0, 1 ó 2, (h) AND#8209;P(O)(ORr )n AND#8209;, en donde n es 0, 1 ó 2, y Rr es alquilAND#8209;C1 AND#8209;C6 , y (i) AND#8209;SO2 AND#8209;N(Rs )AND#8209;, en donde Rs es como se definió previamente; y R1 se selecciona del grupo que consiste de: (a) alquil-C1 -C6 , opcionalmente substituido con un substituto
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