[go: up one dir, main page]

CN111356442A - 免冲洗护发化妆品 - Google Patents

免冲洗护发化妆品 Download PDF

Info

Publication number
CN111356442A
CN111356442A CN201880070957.XA CN201880070957A CN111356442A CN 111356442 A CN111356442 A CN 111356442A CN 201880070957 A CN201880070957 A CN 201880070957A CN 111356442 A CN111356442 A CN 111356442A
Authority
CN
China
Prior art keywords
hair
polyoxyalkylene
group
formula
hair care
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201880070957.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN111356442B (zh
Inventor
作田晃司
安部拓矢
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Publication of CN111356442A publication Critical patent/CN111356442A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111356442B publication Critical patent/CN111356442B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/893Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/345Alcohols containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

本发明为一种免冲洗护发化妆品,其特征在于,其含有聚氧化烯改性有机聚硅氧烷化合物,该化合物在末端键合有式(1)所表示的具有聚氧化烯基的硅氧烷链,且在分子内具有50个以上式(2)所表示的结构单元,该化合物在25℃下的粘度为50,000mPa·s以上,HLB为1~7。由此,提供一种毛发的保护特性优异,在具有耐水性的同时能够在使用后易于通过洗发等而去除的免冲洗护发化妆品。[化学式1]
Figure DDA0002473749370000011
上述式中,R1为烷基或苯基,A为式(3)或式(4)所表示的、具有聚氧化烯基的一价基团。[化学式2]
Figure DDA0002473749370000012

Description

免冲洗护发化妆品
技术领域
本发明涉及一种免冲洗护发化妆品,特别涉及一种用于保护毛发不会受到因梳发等摩擦而造成的损伤或因吹风机的热而造成的损伤的免冲洗护发化妆品。
背景技术
以往,为了赋予毛发光泽及手指梳理顺滑性、发梳梳理顺滑性,使用有掺合有硅酮的洗发水。此外,为了赋予护理效果,在染发剂或护发素中掺合有较高粘度的硅酮或胶状的高粘度硅酮。然而,当洗发水或染发剂、护发素中所掺合的硅酮成分为聚醚改性硅酮等水溶性硅酮时,其会在清洗时被冲掉。此外,当所掺合的硅酮成分为二甲基硅酮或氨基改性硅酮时,其大部分也会被冲掉,只有部分掺合量的该成分会残留在毛发上。
作为免冲洗毛发用化妆品,有发油、发胶、发乳、发用摩丝、发蜡、分叉发梢修复剂等,为了提高毛发的保护效果,还有使用高粘度~胶状的二甲基硅酮或氨基改性硅酮的例子(专利文献1、2、3)。
然而,在使用防水性高的高粘度~胶状的硅酮时,即使在洗发时也难以冲掉,并由于重复使用而积存在毛发上而损害毛发的蓬松感。此外,为将化妆品取到手中后再涂布在毛发上的产品时,存在即使在使用后用肥皂洗手也无法充分将其洗掉的问题。
此外,已知由于健康毛发的表面被角质层覆盖因而为疏水性,但因漂白处理或海水浴时的盐水而受损的毛发(即所谓的受损发质)在受损的部分发生角质层的变差或剥离,成为亲水性。即使对这样的毛发施予疏水性的高粘度硅酮,也无法均匀地保护毛发表面。
以往的聚氧乙烯聚合度高的聚醚改性硅酮虽然即使呈固状,亲水性也较强,容易被冲掉,但也会因汗或雨而脱落。专利文献4中公开了一种毛发用化妆品,通过同时使用与十甲基环五硅氧烷相容的高粘度聚醚改性硅酮与高粘度二甲基聚硅氧烷,能够在干燥与湿润这两种情况下赋予良好的顺滑性。然而,其也为洗发等以进行清洗为前提的用途,并不能说其对毛发的附着效率高。
同样地,专利文献5、6中公开了一种将高粘度聚醚改性硅酮用作乳化物的方法,专利文献5中公开了其还可用于化妆品用途。然而,上述方法为将高粘度聚醚改性硅酮用作乳化物的方法,并没有暗示将高粘度聚醚改性硅酮应用于免冲洗毛发化妆品且护发特性优异的化妆品。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平5-4907号公报
专利文献2:日本特开平5-85918号公报
专利文献3:日本特开平5-246824号公报
专利文献4:日本特开2004-217816号公报
专利文献5:日本特开2016-128538号公报
专利文献6:日本特开2017-125139号公报
发明内容
本发明要解决的技术问题
本发明鉴于上述情况而完成,其目的在于提供一种毛发的保护特性优异,在具有耐水性的同时能够在使用后易于通过洗发等而去除的免冲洗护发化妆品。
解决技术问题的技术手段
为了解决上述技术问题,根据本发明,提供一种免冲洗护发化妆品,其特征在于,其含有聚氧化烯改性有机聚硅氧烷化合物,所述化合物在末端键合有下述通式(1)所表示的具有聚氧化烯基的硅氧烷链,且在分子内具有50个以上下述通式(2)所表示的结构单元,所述化合物在25℃下的粘度为50,000mPa·s以上,HLB为1.0~7.0。
[化学式1]
Figure BDA0002473749350000031
上述式中,R1相互独立地为碳原子数为1~10的烷基或苯基,A为下述通式(3)或下述通式(4)所表示的、具有聚氧化烯基的一价基团。
[化学式2]
Figure BDA0002473749350000032
上述式中,R2为碳原子数为2~10的二价烃基,R3为选自氢原子、碳原子数为1~10的烷基及酰基中的基团,R4为氢原子或碳原子数为1~5的烷基,a为10~150,b为0~75,c为0~75,且a/(a+b+c)为0.5~0.9,d为5~100,e为0~50,f为0~50,且d/(d+e+f)为0.5~0.9。
若为这样的免冲洗护发化妆品,则由于含有特定结构的含聚氧化烯基的有机聚硅氧烷,因此可成为一种对毛发的附着性优异,能够均匀地保护毛发的角质层,且虽然不会因汗或雨等而脱落,但易于通过洗发而去除的护发化妆品。
此外,此时,优选本发明的免冲洗护发化妆品由以下成分组成:
100质量份的(A)所述聚氧化烯改性有机聚硅氧烷化合物;
50~400质量份的(B)水溶性的一元醇或多元醇;及
100~1000质量份的(C)水,
所述免冲洗护发化妆品不含乳化剂。
若为这样的免冲洗护发化妆品,则即使不含有非离子乳化剂、阴离子乳化剂、阳离子乳化剂、两性乳化剂,也能够制成透明且均匀的溶液。
发明效果
由于本发明的免冲洗护发化妆品对毛发的附着性优异,受到保护的毛发的顺滑性优异,因此能够防止因梳发等摩擦而造成的损伤或因吹风机的热而造成的损伤,对防止发梢分叉也有效。
此外,在将本发明的免冲洗护发化妆品取在掌心后并涂布在毛发上时,残留在掌心的保护剂成分可易于通过用肥皂清洗而去除。此外,涂布后的成分具有耐水性,不会因汗或雨而脱落,并由于在使用后可通过洗发而冲掉,因此即使重复使用,保护剂成分也不会积存在毛发上。
进一步,由于其不仅对健康毛发表现出良好的附着性,对受损毛发也表现出良好的附着性,因此作为功能性与使用感优异的护发化妆品是有用的。
附图说明
图1为实施例1中的毛发(正常毛发)处理前的电子显微镜照片。
图2为实施例1中的毛发(正常毛发)处理后的电子显微镜照片。
图3为实施例1中的毛发(正常毛发)洗发后的电子显微镜照片。
图4为对实施例11、12中的受损毛发的处理效果进行观察的电子显微镜照片。
图5为对比较例8、9中的受损毛发的处理效果进行观察的电子显微镜照片。
具体实施方式
本申请的发明人为了达成上述目的进行了认真研究,结果发现,通过将在分子末端具有特定的聚氧化烯基且具有特定的粘度范围及特定的HLB范围的、为高粘度且HLB较低的聚氧化烯改性硅酮作为涂布剂,从而制成一种具有优异的对毛发的附着性及优异的耐水性,且能够在使用后易于冲掉,因而不会积存的免冲洗护发化妆品,从而完成了本发明。
即,本发明为一种免冲洗护发化妆品,其特征在于,其含有聚氧化烯改性有机聚硅氧烷化合物,该化合物在末端键合有下述通式(1)所表示的具有聚氧化烯基的硅氧烷链,且在分子内具有50个以上下述通式(2)所表示的结构单元,该化合物在25℃下的粘度为50,000mPa·s以上,HLB为1.0~7.0。
[化学式3]
Figure BDA0002473749350000051
上述式中,R1相互独立地为碳原子数为1~10的烷基或苯基,A为下述通式(3)或下述通式(4)所表示的、具有聚氧化烯基的一价基团。
[化学式4]
Figure BDA0002473749350000052
上述式中,R2为碳原子数为2~10的二价烃基,R3为选自氢原子、碳原子数为1~10的烷基及酰基中的基团,R4为氢原子或碳原子数为1~5的烷基,a为10~150,b为0~75,c为0~75,且a/(a+b+c)为0.5~0.9,d为5~100,e为0~50,f为0~50,且d/(d+e+f)为0.5~0.9。
在分子内,通式(2)的结构单元为50个以上,优选上限为1000个。进一步优选为60个以上且上限为500个。
粘度为50,000mPa·s以上,粘度的上限可以为无流动性的半固状。若粘度小于50,000mPa·s,则对毛发的附着性下降。优选粘度为100,000mPa·s以上,进一步优选为200,000mPa·s以上。粘度为使用旋转粘度计(TOKI SANGYO CO.,LTD制造,TVB-10型粘度计)测定的25℃下的粘度。
本发明中的聚氧化烯改性有机聚硅氧烷化合物的HLB为通过以下计算式求出的数值,其为1.0~7.0。
[数学式1]
Figure BDA0002473749350000061
若HLB小于1.0,则在洗发时的冲掉性不充分,若大于7.0,则耐水性下降。优选为2.0~7.0,更优选为2.0~6.0。
R1相互独立地为碳原子数为1~10的烷基或苯基,作为碳原子数为1~10的烷基,可以为直链、支链、环状中的任一种,优选为直链的烷基。作为其具体实例,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基。R1优选为甲基、乙基或苯基。
R2为碳原子数为2~10的二价烃基,作为具体实例,可列举出亚乙基、亚丙基、三亚甲基、正亚丁基、异亚丁基、仲亚丁基、正亚辛基、2-乙基己烯基、正亚癸基等直链或支链亚烷基或者亚苯基亚丙基。优选为亚丙基、正亚丁基、异亚丁基。
R3为选自氢原子、碳原子数为1~10的烷基、酰基中的基团,作为烷基的具体实例,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基。作为酰基的具体实例,可列举出乙酰基、丙酰基等。R3优选为氢原子、甲基、乙基、乙酰基。
R4为氢原子、碳原子数为1~5的烷基,作为烷基的具体实例,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等。优选为氢原子、甲基、乙基。
a为10~150,b为0~75,c为0~75,且a/(a+b+c)为0.5~0.9。若a/(a+b+c)小于0.5,则洗发时的冲掉性不充分,若大于0.9,则耐水性下降。优选a为10~100,b为0~50,c为0~50,且a/(a+b+c)为0.6~0.85。此外,a、b、c单元可以为嵌段共聚物、无规共聚物中的任一种。
d各自独立地为5~100,e各自独立地为0~50,f各自独立地为0~50,且d/(d+e+f)为0.5~0.9。若d/(d+e+f)小于0.5,则洗发时的冲掉性不充分,若大于0.9,则耐水性下降。优选d为5~50,e为0~25,f为0~25,且d/(d+e+f)为0.6~0.85。此外,d、e、f单元可以为嵌段共聚物、无规共聚物中的任意一种。
本发明中的聚氧化烯改性有机聚硅氧烷为由通式(1)的结构单元与通式(2)的结构单元构成的化合物(下述通式(5)),除此以外,还可以为还含有作为支链结构单元的R1SiO(3/2)单元的化合物(例如,下述通式(6)),也可以为还含有SiO2单元的化合物(例如,下述通式(7))。
[化学式5]
Figure BDA0002473749350000071
式中,A、R1与上述A、R1相同,x1为50以上。
[化学式6]
Figure BDA0002473749350000081
式中,A、R1与上述A、R1相同,x1+x2为50以上。
[化学式7]
Figure BDA0002473749350000082
式中,A、R1与上述A、R1相同,x3+x4+x5为50以上。
上述式中,y及z优选为1~5。若y及z为5以下,则不存在支链结构单元变多而进行交联的担忧,因而优选。更优选为1~3。
本发明中所使用的聚氧化烯改性有机聚硅氧烷化合物可通过按照常规方法,对在分子末端具有Si-H基的有机聚硅氧烷与具有末端不饱和基团的聚氧化烯化合物进行加成反应而得到。
具体而言,若以制备通式(5)所表示的聚氧化烯改性二有机聚硅氧烷化合物的情况为例进行表示,则可通过下述通式(8)所表示的二有机氢聚硅氧烷与下述通式(9)或下述通式(10)所表示的含末端不饱和基团的聚氧化烯化合物的反应而得到。
[化学式8]
Figure BDA0002473749350000091
式中,R1、R3、R4、a、b、c、d、e、f、x1与所述R1、R3、R4、a、b、c、d、e、f、x1相同,R6为氢或甲基,当R6为氢时,R5为碳原子数为0~8的二价烃基,当R6为甲基时,R5为碳原子数为0~7的二价烃基。
可对通过加成反应而得到的聚氧化烯改性有机聚硅氧烷化合物施加基于公知方法的除臭处理,所述公知方法为使用酸性水溶液而进行的未反应不饱和末端基团的水解、氢化等。
本发明的免冲洗护发化妆品以直接涂布在毛发上且不进行冲洗的方式进行使用,通过任意地涂布在毛发整体或毛发的一部分上来保护角质层。本发明的护发化妆品由于对毛发的附着性优异,且受到保护的毛发的顺滑性优异,因此能够防止因梳发等摩擦而造成的损伤或因吹风机的热而造成的损伤,对防止发梢分叉也有效。并且,会成为虽然不会因汗或雨等而脱落,但易于通过洗发而去除的护发化妆品。
本发明的免冲洗护发化妆品优选由上述聚氧化烯改性有机聚硅氧烷((A)成分)、相对于100质量份的(A)成分为50~400质量份的(B)成分的水溶性的一元醇或多元醇、相对于100质量份的(A)成分为100~1000质量份的(C)成分的水组成,且不含乳化剂。若为这样的护发化妆品,则即使不含非离子乳化剂、阴离子乳化剂、阳离子乳化剂、两性乳化剂,也能够制成透明且均匀的溶液。
另外,即使不使用(C)成分的水而仅使用(A)成分与(B)成分,也能够制成透明且均匀的溶液,但为了使使用感良好,优选设为上述的组成比率。
若(B)成分为50质量份以上,则不存在损害组合物的透明性的担忧,若为400质量份以下,则不存在对毛发的附着性下降的担忧。进一步优选为50~300质量份。
若(C)成分为100质量份以上,则涂布于毛发时的清爽感增加,若为1000质量份以下,则不存在损害组合物的透明性的担忧,因而优选。进一步优选为120~800质量份。
作为(B)成分的具体实例,可列举出乙醇、2-丙醇等低级醇;丙二醇、丁二醇、二丁二醇、丙三醇、二丙三醇等多元醇。
如上所述,本发明的优选形态为一种护发化妆品,其由(A)成分的聚氧化烯改性有机聚硅氧烷、相对于100质量份的(A)成分为50~400质量份的(B)成分的水溶性的一元醇或多元醇、相对于100质量份的(A)成分为100~1000质量份的(C)成分的水组成,且不含乳化剂,但不限于此,在制备本发明的免冲洗护发化妆品时,可掺合公知的化妆品用成分。
具体而言,为硅油、烃油、酯油等油剂;月桂醇、肉豆蔻醇、硬脂醇等高级醇;无机盐、有机盐、胺盐酸盐等盐类;阿拉伯胶、瓜尔胶、淀粉等植物类高分子;黄原胶、糊精等微生物类高分子;甲基纤维素、甲基羟基丙基纤维素、羧基甲基纤维素等纤维素类高分子;羧基乙烯基聚合物等乙烯基类高分子;聚丙烯酸钠、聚丙烯酰胺等丙烯酸类高分子;膨润土、蒙脱石、硅酸酐等无机类高分子;聚乙烯醇、聚氧乙烯等水溶性合成高分子;无机粉体、有机粉体、金属盐粉体、有色颜料、珠光颜料、天然色素等粉体,以及抗紫外线剂、抑汗剂、油溶性凝胶化剂、保湿剂、抗氧化剂、香料、防腐剂、pH调节剂、清凉剂、美白剂、维生素类等通常用于化妆品中的成分。
此外,也可掺合所谓的通常用于化妆品用途的乳化剂,例如可掺合作为非离子乳化剂的公知的聚醚改性硅酮(低粘度产品)、除聚醚改性硅酮以外的非离子乳化剂、阴离子乳化剂、阳离子乳化剂、两性乳化剂。
实施例
以下,举出实施例及比较例,对本发明进行更具体的说明,但本发明不受下述实施例的限制。
(合成例1)
在烧瓶中加入753.4g的下述式(11)所表示的甲基氢聚硅氧烷、331.4g的下述式(12)所表示的聚氧化烯化合物、1085.0g的2-丙醇,加入0.11g的卡斯特(Karstedt)催化剂(铂浓度3%)、0.24g的10%乙酸钾乙醇溶液,以80℃进行5小时反应。反应后减压蒸馏去除溶剂,得到下述式(13)所表示的聚氧化烯改性二有机聚硅氧烷(以下,记作化合物1)。HLB计算值为4.0,在25℃下的粘度为84.4万mPa·s。
[化学式9]
Figure BDA0002473749350000111
(合成例2)
加入679.4g的下述式(14)所表示的甲基氢聚硅氧烷、331.4g的所述式(12)所表示的聚氧化烯化合物、1050.0g的2-丙醇,加入0.11g的卡斯特催化剂(铂浓度3%)、0.24g的10%乙酸钾乙醇溶液,以与合成例1相同的方式得到下述式(15)所表示的聚氧化烯改性二有机聚硅氧烷(以下,记作化合物2)。HLB计算值为4.2,在25℃下的粘度为42.1万mPa·s。
[化学式10]
Figure BDA0002473749350000121
(合成例3)
加入297.3g的下述式(16)所表示的甲基氢聚硅氧烷、33.1g的所述式(12)所表示的聚氧化烯化合物、660.0g的2-丙醇、0.03g的卡斯特催化剂(铂浓度3%)、0.06g的10%乙酸钾乙醇溶液,以与合成例1相同的方式得到下述式(17)所表示的聚氧化烯改性二有机聚硅氧烷(以下,记作化合物3)。HLB计算值为1.3,在25℃下的粘度为296万mPa·s。
[化学式11]
Figure BDA0002473749350000122
(合成例4)
加入150.7g的下述式(18)所表示的甲基氢聚硅氧烷(x1+x2=200)、49.7g的所述式(12)所表示的聚氧化烯化合物、300.0g的2-丙醇、0.03g的卡斯特催化剂(铂浓度3%)、0.06g的10%乙酸钾乙醇溶液,以与合成例1相同的方式得到下述式(19)所表示的半固体状的聚氧化烯改性有机聚硅氧烷(以下,记作化合物4)。HLB计算值为3.2。
[化学式12]
Figure BDA0002473749350000131
(合成例5)
加入75.3g的所述式(11)所表示的甲基氢聚硅氧烷、33.6g的下述式(20)所表示的聚氧化烯化合物、110.0g的2-丙醇、0.02g的卡斯特催化剂(铂浓度3%)、0.04g的10%乙酸钾乙醇溶液,以与合成例1相同的方式得到下述式(21)所表示的聚氧化烯改性二有机聚硅氧烷(以下,记作化合物5)。HLB计算值为3.9,在25℃下的粘度为54.7万mPa·s。
[化学式13]
Figure BDA0002473749350000141
(实施例1~5)
以下述表1所示的组成制备护发化妆品,并通过下述方法对毛发进行处理并进行电子显微镜照片观察。
[毛发的处理方法(正常毛发)]
1.捆扎约1.5g市售品毛发(正常毛发)的一端,制成毛束,进行电子显微镜照片观察(处理前)。
2.将毛束放入装有保护剂溶液(护发化妆品)的容器中,浸渍5分钟。
3.取出毛束,擦去过多附着的液体后,以使毛发尖端朝下的方式将其挂起并干燥,对干燥后的毛束进行电子显微镜照片观察(处理后)。
4.将毛束放入装有水的容器中,摇动5分钟并进行清洗。在用毛巾擦去多余的水分后,以使毛发尖端朝下的方式将其挂起并干燥,对干燥后的毛束进行电子显微镜照片观察(水洗后)。
5.将毛束放入市售的无硅酮洗发水溶液中,摇动5分钟并进行清洗。在清洗掉洗发水成分后,用毛巾擦去多余的水滴,以使毛束朝下的方式将其挂起并干燥,对干燥后的毛束进行电子显微镜照片观察(洗发后)。
[使用仪器及观察条件]
(仪器)台式扫描电子显微镜(JEOL Ltd.制造,JCM-6000Plus)
(条件)加速电压:5.0kV,倍率:500倍、1000倍,预处理:金微粒蒸镀
[观察结果的判定方法]
根据以下的基准判定电子显微镜照片。
(处理后)〇:均匀地附着在毛发的整体上。
△:确认到未附着在毛发的一部分上。或确认到附着性不均。
×:确认到明显未均匀地附着。
(水洗后)〇:仍均匀地附着在毛发的整体上。
△:确认到未附着在毛发的一部分上。
×:确认到明显从毛发上脱落。
(洗发后)〇:明显从毛发上脱落,未确认到保护剂的残留。
△:确认到部分保护剂的残留。
×:未从毛发上脱落,确认到显著残留。
将护发化妆品的组成及评价结果示于表1。另外,将护发化妆品的组成表示为质量%。
[表1]
Figure BDA0002473749350000151
通过电子显微镜照片观察,确认到在处理后护发化妆品附着在毛发的整体上。此外,即使在水洗后护发化妆品也未脱离,维持了良好的附着性,因此可知护发化妆品不会因汗或雨而脱落。进一步能够确认到,在洗发后从毛发表面上充分地去除了护发化妆品,无残留性。另外,图1表示实施例1的处理前的电子显微镜照片(1000倍),图2表示实施例1的处理后的电子显微镜照片(1000倍),图3表示实施例1的洗发后的电子显微镜照片(1000倍)。
(实施例6~10)
以下述表2所示的组成制备护发化妆品,将通过上述方法进行处理并进行电子显微镜照片观察的评价结果一并示于表2。
[表2]
Figure BDA0002473749350000161
如表2所示,即使降低聚氧化烯改性硅酮的浓度,且将1,3-BG(1,3-丁二醇)用作多元醇,效果也不变。
(比较例1~3)
使用以往用作护发化妆品的各钟高聚合硅酮组合物,以相同方式对毛发进行处理并进行评价,将结果示于表3。另外,由于这些高聚合硅酮组合物不均匀地分散于醇水溶液中,因此制成挥发性的十甲基环五硅氧烷溶液。
[表3]
Figure BDA0002473749350000162
*1)由聚合度为5000的胶状二甲基聚硅氧烷(25质量%)与异壬酸异壬酯(75质量%)组成的组合物
*2)由聚合度为5000的胶状二甲基聚硅氧烷(20质量%)与十甲基环五硅氧烷(80质量%)组成的组合物
*3)由25℃下的粘度为100万mPa·s的二甲基聚硅氧烷(30质量%)与粘度为20mPa·s的二甲基聚硅氧烷(70质量%)组成的组合物
如表3所示,若使用以往的高聚合硅酮溶液以相同的方式进行处理,则在处理后可均匀地涂布,且在水洗后也不会脱落。但是确认到即使在洗发后也会显著残留,即使进一步再进行一次洗发,残留性也未发生变化。
(比较例4~7)
以表4所示的组成制备护发化妆品,并示出通过上述方法进行处理及电子显微镜照片观察的评价结果。
[表4]
Figure BDA0002473749350000171
聚醚改性硅酮1:以下结构式所示的、HLB为3.9、25℃下的粘度为400mPa·s的聚醚改性硅酮
[化学式14]
Figure BDA0002473749350000181
聚醚改性硅酮2:以下结构式所示的、HLB为6.0、25℃下的粘度为1500mPa·s的聚醚改性硅酮
[化学式15]
Figure BDA0002473749350000182
聚醚改性硅酮3:以下结构式所示的、HLB为6.5、熔点为45℃的聚醚改性硅酮
[化学式16]
Figure BDA0002473749350000183
聚醚改性硅酮4:以下结构式所示的、HLB为5.4、25℃下的粘度为3.8万mPa·s的聚醚改性硅酮
[化学式17]
Figure BDA0002473749350000184
如表4所示,处理后的均匀涂布性均较差。确认到比较例5与比较例6中,护发化妆品在水洗后的阶段中被从毛发上去除,比较例4与比较例7中,护发化妆品在洗发后的阶段中脱落。
(实施例11、实施例12、比较例8、比较例9)
以表5所示的组成制备护发化妆品,调查对经过漂白处理的受损毛发1、经过食盐水处理的受损毛发2的效果。以下示出毛发的处理方法。
[毛发的处理方法(受损毛发1、2)]
(受损毛发1)
1.以与上述相同的方式将市售品的毛发(正常毛发)制成毛束,在市售的漂白剂中浸渍45分钟。
2.取出毛束,充分清洗后,用毛巾擦去多余的水滴,以使毛发尖端朝下的方式将其挂起并干燥,对干燥后的毛束进行电子显微镜照片观察(处理前)。
3.将毛束放入装有保护剂溶液(护发化妆品)的容器中,浸渍5分钟。
4.将毛束取出,擦去过多附着的水分后,以使毛发朝下的方式将其挂起并干燥,对干燥后的毛发进行电子显微镜照片观察(处理后)。
5.将毛发放入市售的无硅酮洗发水溶液中,摇动5分钟并进行清洗。在清洗掉洗发水成分后,用毛巾擦去多余的水滴,以使毛束朝下的方式将其挂起并干燥,对干燥后的毛束进行电子显微镜照片观察(洗发后)。
(受损毛发2)
1.以与上述相同的方式将市售品的毛发(正常毛发)制成毛束,在浓度为3.5质量%的食盐水中浸渍45分钟。
2.取出毛束,充分清洗后,用毛巾擦去多余的水滴,以使毛发尖端朝下的方式将其挂起并干燥,对干燥后的毛束进行电子显微镜照片观察(处理前)。
3.将毛束放入装有保护剂溶液(护发化妆品)的容器中,浸渍5分钟。
4.将毛束取出,擦去过多附着的液体后,以使毛发朝下的方式将其挂起并干燥,对干燥后的毛发进行电子显微镜照片观察(处理后)。
5.将毛发放入市售的无硅酮洗发水溶液中,摇动5分钟并进行清洗。在清洗掉洗发水成分后,用毛巾擦去多余的水滴,以使毛束朝下的方式将其挂起并干燥,对干燥后的毛束进行电子显微镜照片观察(洗发后)。
将进行了电子显微镜照片观察的评价结果示于表5。另外,将实施例11(受损毛发1)及实施例12(受损毛发2)的处理前、处理后、洗发后的电子显微镜照片(500倍)示于图4,将比较例8(受损毛发1)及比较例9(受损毛发2)的处理前、处理后、洗发后的电子显微镜照片(500倍)示于图5。
[表5]
Figure BDA0002473749350000201
作为其结果,对于受损毛发1与受损毛发2,本发明的护发化妆品的对毛发的附着性与洗发后的去除性均优异(实施例11、实施例12)。另一方面,若使用高聚合硅酮溶液,则对毛发的附着性不充分,洗发后的去除性差(比较例8、比较例9)。
另外,本发明不受上述实施方式限定。上述实施方式为例示,具有与本发明的权利要求书中记载的技术构思实质相同的构成、并发挥相同作用效果的技术方案均包含在本发明的技术范围内。

Claims (2)

1.一种免冲洗护发化妆品,其特征在于,其含有聚氧化烯改性有机聚硅氧烷化合物,所述聚氧化烯改性有机聚硅氧烷化合物在末端键合有下述通式(1)所表示的具有聚氧化烯基的硅氧烷链,且分子内具有50个以上下述通式(2)所表示的结构单元,所述聚氧化烯改性有机聚硅氧烷化合物在25℃下的粘度为50,000mPa·s以上,HLB为1.0~7.0,
[化学式1]
Figure FDA0002473749340000011
上述式中,R1相互独立地为碳原子数为1~10的烷基或苯基,A为下述通式(3)或下述通式(4)所表示的、具有聚氧化烯基的一价基团,
[化学式2]
Figure FDA0002473749340000012
上述式中,R2为碳原子数为2~10的二价烃基,R3为选自氢原子、碳原子数为1~10的烷基及酰基中的基团,R4为氢原子或碳原子数为1~5的烷基,a为10~150,b为0~75,c为0~75,且a/(a+b+c)为0.5~0.9,d为5~100,e为0~50,f为0~50,且d/(d+e+f)为0.5~0.9。
2.根据权利要求1所述的免冲洗护发化妆品,其特征在于,其由以下成分组成:
100质量份的(A)所述聚氧化烯改性有机聚硅氧烷化合物;
50~400质量份的(B)水溶性的一元醇或多元醇;及
100~1000质量份的(C)水,
所述免冲洗护发化妆品不含乳化剂。
CN201880070957.XA 2017-11-02 2018-10-18 免冲洗护发化妆品 Active CN111356442B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017212499A JP6947607B2 (ja) 2017-11-02 2017-11-02 洗い流さない毛髪保護化粧料
JP2017-212499 2017-11-02
PCT/JP2018/038787 WO2019087793A1 (ja) 2017-11-02 2018-10-18 洗い流さない毛髪保護化粧料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111356442A true CN111356442A (zh) 2020-06-30
CN111356442B CN111356442B (zh) 2023-03-14

Family

ID=66331746

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880070957.XA Active CN111356442B (zh) 2017-11-02 2018-10-18 免冲洗护发化妆品

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11160748B2 (zh)
EP (1) EP3705113A4 (zh)
JP (1) JP6947607B2 (zh)
KR (1) KR102649161B1 (zh)
CN (1) CN111356442B (zh)
WO (1) WO2019087793A1 (zh)

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0598531A2 (en) * 1992-11-09 1994-05-25 General Electric Company 2 in 1 shampoo and conditioner comprising a silicone-polyether copolymer
CN1112945A (zh) * 1994-03-04 1995-12-06 戈尔德施米特股份公司 聚硅氧烷-聚氧化烯嵌段共聚物及其应用
US5565194A (en) * 1994-03-04 1996-10-15 Th. Goldschmidt Ag. Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers and their use as additives for hair cosmetics
WO2002053111A2 (fr) * 2001-01-02 2002-07-11 L'oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone bloc polyether et une silicone polyether et leurs utilisations
WO2008032883A2 (en) * 2006-09-14 2008-03-20 Dow Corning Toray Co., Ltd. Composition for the preparation of cosmetics, cosmetic, and method for the preparation of water-containing cosmetics
CN102712759A (zh) * 2009-12-21 2012-10-03 道康宁东丽株式会社 用于油类材料的增稠剂或胶凝剂、包含该增稠剂或胶凝剂的凝胶组合物及制备化妆品材料或局部剂的方法
CN103145995A (zh) * 2011-12-07 2013-06-12 信越化学工业株式会社 硅酮改性蜡、含有该硅酮改性蜡的组合物、化妆品、及硅酮改性蜡的制造方法
WO2013089043A1 (en) * 2011-12-16 2013-06-20 Dow Corning Toray Co., Ltd. Manufacturing method for organopolysiloxane-polyoxyalkylene block copolymer
EP2641929A2 (en) * 2012-03-22 2013-09-25 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Novel organopolysiloxane, cosmetic containing thereof, and method for preparing organopolysiloxane
EP2662400A2 (en) * 2012-05-11 2013-11-13 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Block type-modified organopolysiloxane, method for using the organopolysiloxane, cosmetic, and method for producing the organopolysiloxane
CN104136499A (zh) * 2011-12-27 2014-11-05 道康宁东丽株式会社 新型共改性的有机聚硅氧烷以及包含所述有机聚硅氧烷的处理剂和外用制剂
US20140364394A1 (en) * 2011-12-27 2014-12-11 Dow Corning Toray Co., Ltd. Novel Liquid Organopolysiloxane And Uses Thereof
US20150216790A1 (en) * 2012-10-11 2015-08-06 Dow Corning Corporation Aqueous Silicone Polyether Microemulsions
WO2016111225A1 (ja) * 2015-01-09 2016-07-14 信越化学工業株式会社 ポリオキシアルキレン変性ジオルガノポリシロキサン化合物及びその製造方法並びにオルガノポリシロキサン乳化組成物
JP2017125139A (ja) * 2016-01-15 2017-07-20 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン乳化組成物及び樹脂組成物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH054907A (ja) 1991-06-13 1993-01-14 Shiseido Co Ltd 毛髪化粧料
JP3081049B2 (ja) 1991-07-26 2000-08-28 株式会社資生堂 毛髪用組成物
JPH05246824A (ja) 1991-12-20 1993-09-24 Shiseido Co Ltd 毛髪化粧料
TW200413018A (en) 2002-12-26 2004-08-01 Shiseido Co Ltd Oil-in-water type emulsified cosmetic
JP3948666B2 (ja) 2003-01-16 2007-07-25 信越化学工業株式会社 水中油型オルガノポリシロキサン乳化物及びそれを用いた毛髪化粧料
JP2010095466A (ja) * 2008-10-16 2010-04-30 Dow Corning Toray Co Ltd 水中油型エマルジョン化粧料およびその製造方法

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0598531A2 (en) * 1992-11-09 1994-05-25 General Electric Company 2 in 1 shampoo and conditioner comprising a silicone-polyether copolymer
CN1112945A (zh) * 1994-03-04 1995-12-06 戈尔德施米特股份公司 聚硅氧烷-聚氧化烯嵌段共聚物及其应用
US5565194A (en) * 1994-03-04 1996-10-15 Th. Goldschmidt Ag. Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers and their use as additives for hair cosmetics
EP0670342B1 (de) * 1994-03-04 1998-04-15 Th. Goldschmidt AG Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisate und ihre Verwendung als Zusatzmittel für Haarkosmetika
WO2002053111A2 (fr) * 2001-01-02 2002-07-11 L'oreal Compositions cosmetiques contenant une silicone bloc polyether et une silicone polyether et leurs utilisations
WO2008032883A2 (en) * 2006-09-14 2008-03-20 Dow Corning Toray Co., Ltd. Composition for the preparation of cosmetics, cosmetic, and method for the preparation of water-containing cosmetics
CN102712759A (zh) * 2009-12-21 2012-10-03 道康宁东丽株式会社 用于油类材料的增稠剂或胶凝剂、包含该增稠剂或胶凝剂的凝胶组合物及制备化妆品材料或局部剂的方法
CN103145995A (zh) * 2011-12-07 2013-06-12 信越化学工业株式会社 硅酮改性蜡、含有该硅酮改性蜡的组合物、化妆品、及硅酮改性蜡的制造方法
WO2013089043A1 (en) * 2011-12-16 2013-06-20 Dow Corning Toray Co., Ltd. Manufacturing method for organopolysiloxane-polyoxyalkylene block copolymer
CN104136499A (zh) * 2011-12-27 2014-11-05 道康宁东丽株式会社 新型共改性的有机聚硅氧烷以及包含所述有机聚硅氧烷的处理剂和外用制剂
US20140364394A1 (en) * 2011-12-27 2014-12-11 Dow Corning Toray Co., Ltd. Novel Liquid Organopolysiloxane And Uses Thereof
EP2641929A2 (en) * 2012-03-22 2013-09-25 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Novel organopolysiloxane, cosmetic containing thereof, and method for preparing organopolysiloxane
EP2662400A2 (en) * 2012-05-11 2013-11-13 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Block type-modified organopolysiloxane, method for using the organopolysiloxane, cosmetic, and method for producing the organopolysiloxane
US20150216790A1 (en) * 2012-10-11 2015-08-06 Dow Corning Corporation Aqueous Silicone Polyether Microemulsions
WO2016111225A1 (ja) * 2015-01-09 2016-07-14 信越化学工業株式会社 ポリオキシアルキレン変性ジオルガノポリシロキサン化合物及びその製造方法並びにオルガノポリシロキサン乳化組成物
JP2017125139A (ja) * 2016-01-15 2017-07-20 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン乳化組成物及び樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP3705113A1 (en) 2020-09-09
WO2019087793A1 (ja) 2019-05-09
KR20200083467A (ko) 2020-07-08
EP3705113A4 (en) 2021-08-18
KR102649161B1 (ko) 2024-03-20
JP2019085346A (ja) 2019-06-06
US20200337984A1 (en) 2020-10-29
US11160748B2 (en) 2021-11-02
JP6947607B2 (ja) 2021-10-13
CN111356442B (zh) 2023-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5457034B2 (ja) 膨張性シリコーン組成物及びその調製方法
JP4229548B2 (ja) 化粧品、および化粧品の製造方法
CN107530263B (zh) 用于减少毛发的干燥时间并改善其柔软度的组合物
JP5683473B2 (ja) パーソナルケア組成物におけるアミノ官能末端ブロックシリコーンポリエーテルコポリマー
CN103946445A (zh) 氨基官能化有机硅氧烷
JP2005504089A (ja) 流体吸収性固体及び粘着性流体を含有する局所適用組成物
JP2015500926A (ja) 繊維トリートメントのためのアミノ官能性シリコーンエマルション
JP3761588B2 (ja) ポリアルキルシロキサンコポリマーを含有するパーソナルケア用組成物
JP2020073664A (ja) 粘液性シリコーンエマルジョン
PT96352B (pt) Processo para a preparacao de uma composicao aperfeicoada para tratamento capilar
US20180064630A1 (en) Pituitous silicone fluid composition
JP6710779B2 (ja) アミノ官能性エンドブロッキング基を有するシリコーンブロックコポリマー、並びにその調製方法及び使用方法
JP5359058B2 (ja) 毛髪化粧料
JP5969272B2 (ja) 毛髪用組成物
CN111356442B (zh) 免冲洗护发化妆品
CN115551462A (zh) O/w乳液和由其反转的w/o乳液、以及含有其的个人护理组合物
JP6038561B2 (ja) スタイリング化粧料
KR102826326B1 (ko) 수중유 에멀젼 및 이의 용도
JP5969293B2 (ja) 毛髪用組成物
JP7372669B2 (ja) 水中油型毛髪化粧料
JP2014152230A (ja) アミノフェニル共変性シリコーン及びそれを含有する化粧料
JPH07285834A (ja) 毛髪化粧料
JPH1029916A (ja) 毛髪化粧料
Backbone 35 Silicones—A Key Ingredient in Cosmetic and Toiletry Formulations
JP2004231606A (ja) 整髪料組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant