JP5683473B2 - パーソナルケア組成物におけるアミノ官能末端ブロックシリコーンポリエーテルコポリマー - Google Patents
パーソナルケア組成物におけるアミノ官能末端ブロックシリコーンポリエーテルコポリマー Download PDFInfo
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Description
本出願は、2008年10月22日出願の米国特許出願第61/107422号の優先権を主張する。
A−R2SiO(R2SiO)xSiR2−[{R1O(CmH2mO)yR1}{R2SiO(R2SiO)x}R2Si]n−A
のシリコーンポリエーテルコポリマーを含有するパーソナルケア組成物に関するもので、式中のAは式RACH2CH(OH)CH2OR2−のアミノ官能末端ブロック基であり、ここでRAはアミノ官能基であり、xは≧0、mは2〜4、yは≧4、nは≧1であり、Rは独立して1〜30個の炭素を含有する一価の炭化水素基であり、R1は2〜30個の炭素を含有する二価の炭化水素である。
Et2NCH2CH(OH)CH2O(CH2)3(Me2SiO)x−Me2Si[{(CH2)3O(EO)y’(CH2)3}{(Me2SiO)xMe2Si}]n(CH2)3OCH2CH(OH)CH2NEt2
Et2NCH2CH(OH)CH2O(CH2)3(Me2SiO)x−Me2Si[{(CH2)3O{(EO)y’(PO)y”}(CH2)3}{(Me2SiO)xMe2Si}]n(CH2)3OCH2CH(OH)CH2NEt2
Et2NCH2CH(OH)CH2O(CH2)3(Me2SiO)x−Me2Si[{CH2CH(Me)CH2O{(EO)y’}CH2CH(Me)CH2}{(Me2SiO)xMe2Si}]n−(CH2)3OCH2CH(OH)CH2NEt2
Et2NCH2CH(OH)CH2O(CH2)3(Me2SiO)x−Me2Si[{CH2CH(Me)CH2O{(EO)y’(PO)y”}CH2CH(Me)CH2}{(Me2SiO)xMe2Si}]n−(CH2)3OCH2CH(OH)CH2NEt2
であり、式中のnおよびxは上述したものと同じであり、y’は≧0、あるいはy’は0〜60であり、y”は≧0、あるいはy”は0〜60であるが、ただしy’+y”≧4であり、Meはメチル、Etはエチル、EOはCH2CH2O、POはCH2CH(Me)OまたはCH2CH2CH2Oである。
I) A)各分子末端に不飽和炭化水素基を有するポリオキシアルキレンと、B)SiH末端オルガノポリシロキサンと、C)ヒドロシリル化触媒と、D)任意の溶剤とを1より大きいB/Aのモル比で反応させ、
II)上記ステップIの生成物をE)少なくとも1つの脂肪族不飽和炭化水素基を有するエポキシドとさらに反応させて、エポキシド末端シリコーンポリエーテルブロックコポリマーを形成し、
III)該エポキシド末端シリコーンポリエーテルブロックコポリマーをF)アミン化合物と反応させて、アミン末端シリコーンポリエーテルブロックコポリマーを形成することにより調製することができる。
本発明のプロセスに有用なポリオキシアルキレンは、各分子鎖末端(すなわちアルファおよびオメガ位)を不飽和有機基で終端させるあらゆるポリオキシアルキレン基とすることができる。ポリオキシアルキレンは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、1,2−エポキシへキサン、1,2−エポキシオクタン、シクロへキセンオキシドのような環状エポキシドまたはエキソ−2,3−エポキシノルボルナンの重合によって生じ得る。あるいはまた、ポリオキシアルキレンを式(CmH2mO)yにより表すことができ、式中のmは2〜4であり、yは4より大きく、あるいはyは5〜60、またはあるいは5〜30の範囲内とすることができる。ポリオキシアルキレン基は、オキシエチレン単位(C2H4O)、オキシプロピレン単位(C3H6O)、オキシブチレン単位(C4H8O)またはこれらの組み合わせを含むことができる。一般に、ポリオキシアルキレン基は、オキシエチレン単位(C2H4O)またはオキシエチレン単位およびオキシプロピレン単位の組み合わせを含む。不飽和有機基は、アルケニルまたはアルキニル基のような不飽和脂肪族炭化水素基とすることができる。アルケニル基の代表的で非限定的な例は、構造H2C=CH−、H2C=CHCH2−、H2C=C(CH3)CH2−、H2C=CHCH2CH2−、H2C=CHCH2CH2CH2−およびH2C=CHCH2CH2CH2CH2−により示される。アルキニル基の代表的で非限定的な例は、構造HC≡C−、HC≡CCH2−、HC≡CC(CH3)−、HC≡CC(CH3)2−、およびHC≡CC(CH3)2CH2−により示される。あるいはまた、不飽和有機基は、アクリレート、メタクリレート等のような有機官能性炭化水素とすることができる。
H2C=C(R4)CH2O(EO)y’(PO)y”CH2C(R4)=CH2
を有するものから選択することができ、式中のy’は≧1、あるいはy’は0〜60であり、y”は≧0、あるいはy”は0〜60であるが、ただしy’+y”≧4であり、R4は水素または1〜20個の炭素原子を含有するアルキル基であり、EOは−CH2CH2O−であり、POは−CH2CH(Me)O−または−CH2CH2CH2O−である。
H2C=CHCH2O(EO)y’CH2CH=CH2
H2C=C(Me)CH2O(EO)y’CH2C(Me)=CH2
H2C=CHCH2O(EO)y’(PO)y”CH2CH=CH2
H2C=C(Me)CH2O(EO)y’(PO)y”CH2C(Me)=CH2
が挙げられ、式中のy’は≧1、あるいはy’は4〜60であり、y”は≧0、あるいはy”は0〜60であり、Meはメチルであり、EOは−CH2CH2O−であり、POはCH2CH(Me)O−または−CH2CH2CH2O−である。
本発明のプロセスに有用なSiH末端オルガノポリシロキサンは、式M’DM’により表すことができ、この場合「M’」は式R2HSiO1/2を有するシロキサン単位を意味し、「D」は式R2SiO2/2を有するシロキサン単位を意味し、Rは独立して上述したような一価の炭化水素基である。一般に、SiH末端オルガノポリシロキサンは、平均式Me2HSiO(Me2SiO)xSiHMe2を有するジメチル水素シロキシ末端ポリジメチルシロキサンであり、ここでxは≧1、あるいはxは2〜200、または50〜150の範囲内とすることができる。SiH末端オルガノポリシロキサンおよびそれらの調製方法は当業界で周知である。
SiH末端オルガノポリシロキサンおよび各分子末端に不飽和有機基を有するポリオキシエチレンをヒドロシリル化触媒の存在下で反応させるが、これは当業界で既知である。ヒドロシリル化は当業界で周知であり、≡Si−H基を含有するポリシロキサンと不飽和を含む物質、例えばビニル基との反応を含む。反応は通常触媒を用いて、≡Si−H含有ポリシロキサンと不飽和を含有する物質との反応を行う。適当な触媒は、VIII族の遷移金属、すなわち貴金属である。かかる貴金属触媒が米国特許第3,923,705号に記載され、本明細書に白金触媒を示すため参照して援用する。1つの好適な白金触媒はカールシュテッド触媒で、米国特許第3,715,334号および第3,814,730号に記載され、本明細書に参照して援用する。カールシュテッド触媒は、通常トルエンのような溶剤中に1質量パーセントの白金を含有する白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体である。別の好適な白金触媒は、塩化白金酸および末端脂肪族不飽和を含有する有機ケイ素化合物の反応生成物である。これは米国特許第3,419,593号に記載され、本明細書に参照して援用する。触媒としては、例えば米国特許第5,175,325号に記載されるような塩化第一白金およびジビニルテトラメチルジシロキサンの中性錯体がもっとも好適である。
ヒドロシリル化反応は、ニートまたはD)溶剤の存在下で行うことができる。溶剤は、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはn−プロパノールのようなアルコール;アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトンのようなケトン;ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような芳香族炭化水素;ヘプタン、ヘキサンまたはオクタンのような脂肪族炭化水素;プロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールn−ブチルエーテル、プロピレングリコールn−プロピルエーテルまたはエチレングリコールn−ブチルエーテルのようなグリコールエーテル;ジクロロメタン、1,1,1−トリクロロエタンまたはメチレンクロリドのようなハロゲン化炭化水素;クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ホワイトスピリット、ミネラルスピリットまたはナフサとすることができる。
アリルグリシジルエーテル、CAS:106−92−3
ビニルシクロへキセンオキシド、CAS:106−86−5
5,6−エポキシ−1−へキセン(または1,2−エポキシ−5−へキセンおよび2−(3−ブテニル)オキシラン)、CAS:10353−53−4
9,10−エポキシ−1−デセン(または2−(7−オクテニル)オキシランおよび1,2−エポキシ−9−デセン)、CAS:85721−25−1
7,8−エポキシ−1−オクテン(または1,2−エポキシ−7−オクテンおよび2−(5−へキセニル)オキシラン)、CAS:19600−63−6
2−ビニルオキシラン(または3,4−エポキシ−1−ブテン、ブタジエンモノキサイド)、CAS:930−22−3
2−メチル−2−ビニルオキシラン(またはイソプレンモノキサイド)、CAS:1838−94−4
グリシジルアクリレート(または2−オキシラニルメチルアクリレート)、
グリシジルメタクリレート(または2−オキシラニルメチル2−メタクリレート)、CAS:106−91−2
リモネンオキシド、シス−およびトランス−の混合物、CAS:1195−92−2)
アリルオキシ−3,4−エポキシトリシクロ(5.2.1.0 2,6)デカン、CAS:2279−19−8
が挙げられる。
1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、
ピペラジン、
ピロリドン、CAS:123−75−1
ピペリジン、CAS:110−89−4
モルホリン、CAS:110−91−8
3−ピロリジノール、CAS:40499−83−0
2,5−ジメチルピロリジン、CAS:3378−71−0
1−メチルピペラジン、CAS:109−01−3
4−ヒドロキシピペリジン、CAS:5382−16−1
2,6−ジメチルピペリジン、CAS:504−03−0
1−エチルピペラジン、CAS:5308−25−8
1−アミン−4−メチルピペラジン、CAS:6928−85−4
イソインドリン、CAS:496−12−8
が挙げられる。
エポキシ末端(AB)nシリコーンポリエーテルコポリマーの合成:
1Lフラスコに408.18gの35DP Si−H末端ポリジメチルシロキサンと、0.4825gのSYL−OFF4000(0.52質量%白金)と、58.16gの2−プロパノールとを添加した。ヘッドスペースをN2でパージし、反応体を70℃まで加熱した。79.82gのNOF Uniox DMUS−5[ジメタリル末端ポリ(エチレンオキシド)]を滴下した。緩やかな発熱(〜2℃)の観測後、ポリエーテルの添加中に温度を90℃まで上昇させた。ポリ(エチレンオキシド)の完全な添加後(〜20分)、反応混合物を1時間加熱した。これに13.04gのアリルグリシジルエーテルを滴下した。反応物を90℃でさらに3時間加熱した。完了後、揮発分を真空除去した。29Si NMRによるポリマーの分析は2.4に等しいnの値を示し、CH2(O)CHCH2OCH2CH2CH2[SiMe2(OSiMe2)35OSiMe2CH2CH(CH3)CH2O(CH2CH2O)14CH2CH(CH3)CH2]2.4SiMe2O(SiMe2O)35OSiMe2CH2CH2CH2OCH2CH(O)CH2の平均構造に対応する11,300g/モルの計算分子量をもたらす。
250mLフラスコに100.03gの上記エポキシ末端(AB)nシリコーンポリエーテルコポリマーと、2.94gのジイソプロパノールアミンと、24.87gの2−プロパノールとを添加した。ヘッドスペースをN2でパージし、混合物を4時間還流加熱した。揮発分を真空除去した。13C NMRによる分析で、アミンとの反応によるエポキシ部分の消失を確認する。官能性部分に基づく組成物に関して、ポリマーは81質量%のシリコーン、13質量%のエチレンオキシドおよび0.49質量%の窒素を含有する。
エマルジョンAの調製:
乳化処理をHauschild Speedmixer(DAC150FVZモデル)上で行った。プラスチック製の20gの大きさのカップに10.18gの実施例1のシリコーンコポリマーを0.53gのBrij 35L界面活性剤および3.12gの水とともに添加した。混合物を最大速度で20秒間せん断した。ゲル状相および粒子をヘラで加工して水相の取り込みを補助した。せん断ステップおよびその後のヘラでの加工をすべての水分が取り込まれるまで繰り返し、均質な混合物を生成した。最終的に3.00gの水を添加し、エマルジョンを再度Speedmixer上で混合した。
エマルジョンBの調製:
20gのカップに4.1gの実施例1に記載したシリコーンコポリマーを添加した。この容器に0.099gの乳酸、4.0gのBrij 35Lおよび2.2gの水を添加した。混合物をSpeedmixer上で最大速度で20秒間せん断した。1〜3gのアリコートの水を合計10.1gが添加されるまで添加した。各添加後、混合物をSpeedmixer上でせん断し、ヘラで加工して水のゲル状相への取り込みを補助した。
エマルジョンCの調製:
プラスチック製の20gの大きさのカップに10.20gの実施例1と類似の方法で合成した(AB)nシリコーンポリエーテルコポリマー(分子量=25,300、NMRによる分析で外挿して91質量%シリコーン、5.8質量%エチレンオキシド、0.22質量%窒素)を添加した。カップに0.60gのBrij 35L界面活性剤および2.30gの水も添加した。混合物を最大速度で20秒間せん断した。ゲル状相および粒子をヘラで加工して水相の取り込みを補助した。せん断ステップおよびその後のヘラでの加工をすべての水分が取り込まれるまで繰り返し、均質な混合物を生成した。1.3、2.1および0.80gの水をSpeedmixerでせん断しながらさらに添加した。
エマルジョンDの調製:
20gのSpeedmixerカップに4.2gの実施例4に記載した(AB)nシリコーンポリエーテルコポリマーを添加した。この容器に0.063gの乳酸、4.2gのBrij 35Lおよび2.3gの水も添加した。混合物をSpeedmixer上で最大速度で20秒間せん断した。1〜3gのアリコートの水を合計9.5gが添加されるまで添加した。各添加後、混合物をSpeedmixer上でせん断し、ヘラで加工して水のゲル状相中への取り込みを補助した。
エマルジョンEの調製:
100gのSpeedmixerカップに20.0gの(AB)nシリコーンポリエーテルコポリマー(分子量=30,100、NMRによる分析で外挿して87質量%シリコーン、11質量%エチレンオキシド、0.19質量%窒素)を添加した。この容器に0.963gの乳酸、20.8gのBrij 35Lおよび9.1gの水も添加した。混合物をSpeedmixer上で最大速度で30秒間せん断した。8〜12gのアリコートの水を合計50.4gが添加されるまで添加した。各添加後、混合物をSpeedmixer上でせん断し、ヘラで加工して水のゲル状相中への取り込みを補助した。
エマルジョンFの調製:
100gのSpeedmixerカップに20.2gの(AB)nシリコーンポリエーテルコポリマー(分子量=38,400、NMRによる分析で外挿して93質量%シリコーン、4.9質量%エチレンオキシド、0.15質量%窒素)を添加した。この容器に0.128gの乳酸、20.2gのBrij 35Lおよび9.5gの水も添加した。混合物をSpeedmixer上で最大速度で30秒間せん断した。7〜12gのアリコートの水を合計49.6gが添加されるまで添加した。各添加後、混合物をSpeedmixer上でせん断し、ヘラで加工して水のゲル状相中への取り込みを補助した。
エマルジョンGの調製:
250mLのステンレス鋼製ビーカーに20.19gの実施例7に記載したシリコーンポリエーテルコポリマーを6.67gのTergitol 15−S−12および3.34gのTergitol 15−S−5とともに添加した。これら成分を500rpmで5分間Caframoミキサー(RZR50型)に固定したCowlesブレードを用いて混合した。0.5mLの酢酸の添加後、混合をさらに5分間行った。混合中、10.10gの脱イオン水を徐々に添加し、せん断を10分間継続した。追加のアリコートの脱イオン水10.24gを添加し、混合を30分間継続した。別の脱イオン水10.19gを添加した後、混合を30分間継続した。確実にポリマーを水相中へ完全に取り込むため、ミキサーを時々停止して壁をこそいだ。最終的に29.57gの脱イオン水を添加し、エマルジョンを3時間混合した。エマルジョンを回収した後、9.90gの脱イオン水を添加して添加剤含量を所望のレベルまで調節した。
鎖延長アミノ官能(AB)nシリコーンポリエーテルコポリマーの合成:
2Lのフラスコに131.7gのNOF DMUS−5[ジメタリル末端ポリ(エチレンオキシド)]と、1.76gの白金溶液(IPA中の0.33質量%白金、希釈Dow Corning2−0719触媒)と、111.2gのエチルアセテートとを添加した。ヘッドスペースをN2でパージし、反応体を70℃まで加熱した。フラスコに868.5gの42DP Si−H末端ポリジメチルシロキサンを30分かけて滴下した。緩やかな発熱(〜2℃)で反応混合物の淡黄色への色変化を観測後、シロキサンポリマーの添加中に温度を90℃まで上昇させた。シロキサンポリマーの完全な添加後、反応混合物を2時間加熱し、次に24.31gのアリルグリシジルエーテルを添加した。反応物を100℃で4時間加熱した。完了後、揮発分を真空除去した。29Si NMRによるポリマーの分析は1.5に等しいnの値を示し、CH2(O)CHCH2OCH2CH2CH2[SiMe2(OSiMe2)42OSiMe2CH2CH(CH3)CH2O(CH2CH2O)14CH2CH(CH3)CH2]1.5SiMe2O(SiMe2O)42OSiMe2CH2CH2CH2OCH2CH(O)CH2の平均構造に対応する9,600g/モルの計算分子量をもたらす。1Lフラスコに444.7gのエポキシ末端(AB)nシリコーンコポリマーと、5.38gのピペラジンと、151.1gの2−プロパノールとを添加した。内容物を12時間還流加熱した。次に、揮発性成分を真空除去した。13Cおよび29Si NMR分光分析は、23,400g/モルの分子量ならびに82質量%のシリコーン、9.3質量%のエチレンオキシドおよび0.41質量%の窒素の組成を有するアミノ官能鎖延長ポリマーが得られたことを示す。
エマルジョンHの調製:
100gのSpeedmixerカップに59.99gの実施例9に記載の鎖延長アミノ官能(AB)nシリコーンポリエーテルコポリマーを添加した。この容器に0.21gの乳酸、3.38gのBrij 35Lおよび15.1gの脱イオン水も添加した。混合物をSpeedmixer上で最大速度で30秒間せん断した。5〜7gのアリコートの水を合計22.04gが添加されるまで添加した。各添加後、混合物をSpeedmixer上でせん断し、ヘラで加工して水のゲル状相中への取り込みを補助した。
エマルジョンIの調製:
100gのSpeedmixerカップに60.00gの実施例9と類似の方法で合成した代替鎖延長アミノ官能(AB)nシリコーンポリエーテルコポリマー(分子量=23,900、NMRによる分析で外挿して92質量%シリコーン、3.5質量%エチレンオキシド、0.26質量%窒素)を添加した。この容器に0.13gの乳酸、3.88gのBrij 35Lおよび15.1gの脱イオン水も添加した。混合物をSpeedmixer上で最大速度で30秒間せん断した。5〜11gのアリコートの水を合計22.1gが添加されるまで添加した。各添加後、混合物をSpeedmixer上でせん断し、ヘラで加工して水のゲル状相中への取り込みを補助した。
ヘアコンディショナー製剤:
シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンの試料を、2質量パーセントのシリコーンを用いる洗い流すタイプのコンディショニング製剤に添加した。コンディショニング製剤を表2に示す。本発明のコンディショナーを表1のエマルジョンA、B、CおよびDを用いて調製した。市販の非イオン性アミノシロキサンマイクロエマルジョン、カチオン性アミノシロキサンエマルジョン、および比較のシリコーンアミノSPE ABnコポリマーエマルジョン含有するコンディショナーも比較目的で試験した。
2. ニュージャージー州エジソンのCroda Inc.から入手し得るCrodocol CS−50(登録商標)
3. デラウェア州ウィルミントンのUniqemaから入手し得るArlacel(登録商標)
4. A、2%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(60.5%活性)
5. B、2%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(20.1%活性)
6. C、2%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(59.0%活性)
7. D、2%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(20.8%活性)
8. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)CE−8170 AFマイクロエマルジョン、 2%活性シリコーンレベルに基づく濃度(20%活性)
9. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)949エマルジョン、 2%活性シリコーンレベルに基づく濃度(35%活性)
10. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)CE 8401エマルジョン、 2%活性シリコーンレベルに基づく濃度(21.5%活性)
11. ニュージャージー州フェアローンのLonza, Inc.から入手し得るGlydant(登録商標)
脱イオン水を混合容器に添加し、75℃まで加熱する。中程度に撹拌しながら、ヒドロキシエチルセルロースを完全に溶解するまで分散させる。温度を60℃まで低下させ、セテアリールアルコールならびにPEG−100ステアレートおよびグリセリルステアレートを添加する。次に、温度を40℃まで低下させ、シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンをベースのコンディショナーに添加する。コンディショナーを5〜10分間混合した後、DMDMヒダントインを添加する。水損失を補い、製剤をさらに5分間混合する。コンディショナー製剤の最終pHはすべて約6〜7である。
本発明で調製したコンディショナーを試験するために、International Hair Importer and Products, Inc.からの少し脱色したヨーロッパ人の髪を用いた。約8インチの長さのマスターハンドの毛髪を、一連の個別の髪房にさらに分割した。各房は約2.5グラムだった。髪の根もと0.5インチ(1.27cm)を切り、DUCO CEMENT(登録商標)を用いて2インチ×2インチ(5.08cm×5.08cm)のプラスチック製のタブに接着した。接着剤を乾燥させ、髪房を梳かし、プラスチックタブの底下端から下に6インチ(15.24cm)の髪が延在するような長さに整えた。タブの中央、その上端から約4分1インチ(0.635cm)に穴をあけた。各房を40℃の水道水を流して15秒間すすいだ。ピペットを用いて、9パーセントのラウリル硫酸ナトリウムを含有する溶液1.0グラムを塗布し、房全体で30秒間泡立てた。房を流水で30秒間すすいだ。房を手の人差し指と中指との間に通すことにより房から過剰水を除去した。房をペーパータオルで覆ったトレイの上に置き、一晩乾燥させた。各房を歯の細かいACE(登録商標)くしで3回梳かし、インストロン湿式およびインストロン乾式コーミング法を用いて評価した。
インストロンコーミングは、湿式コーミングのしやすさおよび乾式コーミングのしやすさによる髪のコンディショニングを決定するための産業上認識されている試験である。この試験は、髪を梳くのに要する力を測定するために備えられたインストロンひずみゲージを用いる。コンディショニング性能は、インストロンひずみゲージで髪を梳かすのに要する力を低減するためのシャンプーまたはヘアコンディショナーのような特定の毛髪処理製剤の能力に基づく。その力は平均コーミング荷重(ACL)として示す。ACL値の数が低いほど、試験対象の製剤により与えられたコンディショニング効果は良好である。一般に、ACL基準は、ラウリル硫酸ナトリウム溶液で洗っただけの未処理の房を用いて初めに規定する。次いで、処理の有効性を処理した房のACLまたは下記の関係式:
(未処理の髪のACL−処理した髪のACL)×100÷未処理の髪のACL
を用いて計算したACLの低下率として表すことができる。
ヘアコンディショナー製剤
2. ニュージャージー州エジソンのCroda Inc.から入手し得るCrodocol CS−50(登録商標)
3. デラウェア州ウィルミントンのUniqemaから入手し得るArlacel(登録商標)165
4. C、1.0%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(59.0%活性)
5. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)CE 8401エマルジョン、 1.0%活性シリコーンレベルに基づく濃度(21.5%活性)
6. ニュージャージー州フェアローンのLonza, Inc.から入手し得るGlydant(登録商標)
脱イオン水を混合容器に添加し、75℃まで加熱した。中程度に撹拌しながら、ヒドロキシエチルセルロースを完全に溶解するまで分散させる。温度を60℃まで低下させ、セテアリールアルコールならびにPEG−100ステアレートおよびグリセリルステアレートを添加する。次に、温度を40℃まで低下させ、シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンをベースのコンディショナーに添加する。コンディショナーを5〜10分間混合した後、DMDMヒダントインを添加する。水損失を補い、製剤をさらに5分間混合する。コンディショナー製剤の最終pHはすべて約6〜7である。
ヘアコンディショナー製剤
2. ニュージャージー州エジソンのCroda Inc.から入手し得るCrodocol CS−50(登録商標)
3. デラウェア州ウィルミントンのUniqemaから入手し得るArlacel(登録商標)165
4. H、1.2%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(59.6%活性)
5. I、1.1%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(59.3%活性)
6. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)CE 8401エマルジョン、 1.0%活性シリコーンレベルに基づく濃度(21.5%活性)
7. ニュージャージー州フェアローンのLonza, Inc.から入手し得るGlydant(登録商標)
脱イオン水を混合容器に添加し、75℃まで加熱した。中程度に撹拌しながら、ヒドロキシエチルセルロースを完全に溶解するまで分散させる。温度を60℃まで低下させ、セテアリールアルコールならびにPEG−100ステアレートおよびグリセリルステアレートを添加する。次に、温度を40℃まで低下させ、シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンをベースのコンディショナーに添加する。コンディショナーを5〜10分間混合した後、DMDMヒダントインを添加する。水損失を補い、製剤をさらに5分間混合する。コンディショナー製剤の最終pHはすべて約6〜7である。
コンディショニングシャンプー製剤
シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンの試料を2質量パーセントのシリコーンポリマーを用いるシャンプー製剤に添加した。シャンプー製剤を表11に示す。本発明のシャンプーを表1のエマルジョンA、B、CおよびDを用いて調製した。市販の非イオン性アミノシロキサンマイクロエマルジョンおよび比較シリコーンアミノSPE(AB)nコポリマーエマルジョンを含むシャンプーも比較目的で試験した。
2. デラウェア州ニューキャッスルのUniqemaから入手し畝Monamid 705(登録商標)
3. デラウェア州ニューキャッスルのUniqemaから入手し得るMonateric CAB−LC(登録商標)
4. ミシガン州ミッドランドのDow/Amercholから入手し得るUCAREポリマーJR−30M
5. ニュージャージー州エジソンのCroda Inc.から入手し得るCrothix(登録商標)
6. A、2%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(60.5%活性)
7. B、2%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(20.1%活性)
8. C、2%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(59.0%活性)
9. D、2%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(20.8%活性)
10. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)CE−8170 AFマイクロエマルジョン、 2%活性シリコーンレベルに基づく濃度(20%活性)
11. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)CE−8401エマルジョン、 2%活性シリコーンレベルに基づく濃度(21.5%活性)
12. ニュージャージー州フェアローンのLonza, Inc.から入手し得るGlydant(登録商標)
脱イオン水を混合容器に添加する。活性シリコーンの装填量を試験の間一定に保つため、用いる各種エマルジョン中の活性シリコーンパーセントに応じて添加する水のレベルを調節する必要がある。中程度に撹拌しながら、ポリクオタニウム−10を完全に溶解するまで分散させる。次に、これを75℃まで加熱し、継続的に混ぜながらPEG−150ペンタエリスリチルテトラステアレートを添加する。温度を40℃まで低下させ、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、コカミドDEA、コカミドプロピルベタインをこの順に添加する。完全に組み込むと、シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンをベースのシャンプーに添加する。シャンプーを5〜10分間混合した後、DMDMヒダントインを添加する。水損失を補い、製剤をさらに5分間混合する。シャンプー製剤の最終pHは約5.5〜6.0である。
コンディショニングシャンプー製剤
2. デラウェア州ニューキャッスルのUniqemaから入手し得るMonamid 705(登録商標)
3. デラウェア州ニューキャッスルのUniqemaから入手し得るMonateric CAB−LC(登録商標)
4. ミシガン州ミッドランドのDow/Amercholから入手し得るUCAREポリマーJR−30M
5. ニュージャージー州エジソンのCroda Inc.から入手し得るCrothix(登録商標)
6. C、1%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(59.0%活性)
7. D、1%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(20.8%活性)
8. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)CE−8170 AFマイクロエマルジョン、 1%活性シリコーンレベルに基づく濃度(20%活性)
9. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)CE 8401エマルジョン、 1%活性シリコーンレベルに基づく濃度(21.5%活性)
10. ニュージャージー州フェアローンのLonza, Inc.から入手し得るGlydant(登録商標)
脱イオン水を混合容器に添加する。活性シリコーンの装填量を試験の間一定に保つため、用いる各種エマルジョン中の活性シリコーンパーセントに応じて添加する水のレベルを調節する必要がある。中程度に撹拌しながら、ポリクオタニウム−10を完全に溶解するまで分散させる。次に、これを75℃まで加熱し、継続的に混ぜながらPEG−150ペンタエリスリチルテトラステアレートを添加する。温度を40℃まで低下させ、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、コカミドDEA、コカミドプロピルベタインをこの順に添加する。完全に組み込むと、シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンをベースのシャンプーに添加する。シャンプーを5〜10分間混合した後、DMDMヒダントインを添加する。水損失を補い、製剤をさらに5分間混合する。シャンプー製剤の最終pHは約5.5〜6.0である。
コンディショニングシャンプー製剤
2. デラウェア州ニューキャッスルのUniqemaから入手し得るMonamid 705(登録商標)
3. デラウェア州ニューキャッスルのUniqemaから入手し得るMonateric CAB−LC(登録商標)
4. ミシガン州ミッドランドのDow/Amercholから入手し得るUCAREポリマーJR−30M
5. ニュージャージー州エジソンのCroda Inc.から入手し得るCrothix(登録商標)
6. D、1%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(20.8%活性)
7. E、1%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(19.7%活性)
8. F、1%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(20.3%活性)
9. G、1%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(20.1%活性)
10. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)CE 8410エマルジョン、 1%活性シリコーンレベルに基づく濃度(21.5%活性)
11. ニュージャージー州フェアローンのLonza, Inc.から入手し得るGlydant(登録商標)
脱イオン水を混合容器に添加する。活性シリコーンの装填量を試験の間一定に保つため、用いる各種エマルジョン中の活性シリコーンパーセントに応じて添加する水のレベルを調節する必要がある。中程度に撹拌しながら、ポリクオタニウム−10を完全に溶解するまで分散させる。次に、これを75℃まで加熱し、継続的に混ぜながらPEG−150ペンタエリスリチルテトラステアレートを添加する。温度を40℃まで低下させ、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、コカミドDEA、コカミドプロピルベタインをこの順に添加する。完全に組み込むと、シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンをベースのシャンプーに添加する。シャンプーを5〜10分間混合した後、DMDMヒダントインを添加する。水損失を補い、製剤をさらに5分間混合する。シャンプー製剤の最終pHは約5.5〜6.0である。
コンディショニングシャンプー製剤
2. デラウェア州ニューキャッスルのUniqemaから入手し得るMonamid 705(登録商標)
3. デラウェア州ニューキャッスルのUniqemaから入手し得るMonateric CAB−LC(登録商標)
4. ミシガン州ミッドランドのDow/Amercholから入手し得るUCAREポリマーJR−30M
5. ニュージャージー州エジソンのCroda Inc.から入手し得るCrothix(登録商標)
6. H、1.2%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(59.6%活性)
7. I、1.1%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(59.3%活性)
8. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)CE 8401エマルジョン、 1.0%活性シリコーンレベルに基づく濃度(21.5%活性)
9. ニュージャージー州フェアローンのLonza, Inc.から入手し得るGlydant(登録商標)
脱イオン水を混合容器に添加する。活性シリコーンの装填量を試験の間一定に保つため、用いる各種エマルジョン中の活性シリコーンパーセントに応じて添加する水のレベルを調節する必要がある。中程度に撹拌しながら、ポリクオタニウム−10を完全に溶解するまで分散させる。次に、これを75℃まで加熱し、継続的に混ぜながらPEG−150ペンタエリスリチルテトラステアレートを添加する。温度を40℃まで低下させ、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、コカミドDEA、コカミドプロピルベタインをこの順に添加する。完全に組み込むと、シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンをベースのシャンプーに添加する。シャンプーを5〜10分間混合した後、DMDMヒダントインを添加する。水損失を補い、製剤をさらに5分間混合する。シャンプー製剤の最終pHは約5.5〜6.0である。
官能試験を、本発明のシリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョン、比較シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョン、非イオン性アミノシロキサンマイクロエマルジョンおよびシリコーンを含まない対照コンディショナーを含有するコンディショナー製剤を用いて行った。試験に用いた製剤を表23に示す。試験は、ASTM Standard E 2082-00(Standard Guide for Descriptive Analysis of Shampoo Performance)に規定された条件を用いて行った。特定のパラメータについて1が最低で5が最高である1〜5のランクをつけた。湿式および乾式官能結果を、それぞれ表24および25に示す。湿式官能結果は、シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンが、シリコーンを含まない対照コンディショナー、非イオン性アミノシロキサンマイクロエマルジョンおよび比較シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンより大きな湿式官能上の利点、特にもつれた髪のほぐしやすさ、滑りやすさ、および梳かしやすさをもたらしたことを示す。乾式官能結果は、シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンが、シリコーンを含まない対照コンディショナー、非イオン性アミノシロキサンマイクロエマルジョンおよび比較シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンより大きな乾式官能上の利点、特にもつれた髪のほぐしやすさ、しなやかさ、滑らかさ、および梳かしやすさをもたらしたことを示す。
2. ニュージャージー州エジソンのCroda Inc.から入手し得るCrodocol CS−50(登録商標)
3. デラウェア州ウィルミントンのUniqemaから入手し得るArlacel(登録商標)165
4. C、1.0%活性シリコーンレベルに基づく濃度、(59.0%活性)
5. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)CE 8401エマルジョン、 1.0%活性シリコーンレベルに基づく濃度(21.5%活性)
6. ミシガン州ミッドランドのDow Corningから入手し得るDow Corning(登録商標)CE−8170 AFマイクロエマルジョン、 1.0%活性シリコーンレベルに基づく濃度(20%活性)
7. ニュージャージー州フェアローンのLonza, Inc.から入手し得るGlydant(登録商標)
脱イオン水を混合容器に添加し、75℃まで加熱した。中程度に撹拌しながら、ヒドロキシエチルセルロースを完全に溶解するまで分散させる。温度を60℃まで低下させ、セテアリールアルコールならびにPEG−100ステアレートおよびグリセリルステアレートを添加する。次に、温度を40℃まで低下させ、シリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンをベースのコンディショナーに添加する。コンディショナーを5〜10分間混合した後、DMDMヒダントインを添加する。水損失を補い、製剤をさらに5分間混合する。コンディショナー製剤の最終pHはすべて約6〜7である。
試験手順
カールリテンションは、巻き髪の房を一定の温度および湿度条件に特定の時間さらすことによるヘアスタイリングおよびホールド特性を測定するための産業上認識されている試験である。カールリテンションは、高湿度および一定の温度条件の前およびその間の巻き髪の房の長さの差を記録することにより測定する。すでに用意してある重さ2グラム、長さ25cmの天然の未使用の茶色の丸い髪の房を用いる。すべての房を予備処理するため、9パーセントのラウリル硫酸ナトリウムを含有する溶液1.0グラムを塗布し、各房全体で30秒間泡立てる。各房を流水で30秒間すすぐ。房を手の人差し指と中指との間に通すことにより各房から過剰水を除去する。房をペーパータオルで覆ったトレイの上に置き、一晩乾燥させる。各房を歯の細かいくしで3回梳かす。次に、各房を37℃の水道水で15秒間ぬらし、房を手の人差し指と中指の間を通して引くことにより過剰水を除去する。
(最大房長−特定の時間での房長)/(最大房長−時間=0での房長)×100
を用いて計算する。
洗い流さないタイプのコンディショナー用途
本発明のシリコーンアミノポリエーテルブロックコポリマーエマルジョンをシリコーンコポリマーの2%活性濃度までさらに希釈し、500マイクロリットルの各希釈エマルジョンをカールリテンション試験用の髪房に塗布した。カールリテンション結果を表32に示す。
Claims (5)
- 下記の平均式
A−R2SiO(R2SiO)xSiR2−[{R1O(CmH2mO)yR1}{R2SiO(R2SiO)x}R2Si]n−A
(式中のAは式RACH2CH(OH)CH2OR2−のアミノ官能末端ブロック基であり、RAはアミノ官能基であり、前記R A はH(R 3 )N−、(R 3 ) 2 N−、および(R 3 ) 3 N−から選択される式を有し、ここでR 3 は独立して1〜30個の炭素原子を含有する一価の有機基であり、R 2 は2〜6個の炭素原子を含有する二価の炭化水素結合基であり、xは≧0、mは2〜4、yは≧4、nは≧1であり、Rは独立して1〜30個の炭素を含有する一価の炭化水素基であり、R1は2〜30個の炭素を含有する二価の炭化水素である)を有するシリコーンポリエーテルコポリマーを含むパーソナルケア組成物。 - 前記RAが(CH3)HN−、(CH3)2N−、(CH3CH2)HN−、(CH3CH2)2N−、(HOCH2CH2)2N−、ピペラジンまたは[CH2CH(OH)CH 3 ] 2N−である請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記シリコーンポリエーテルコポリマーがエマルジョン中にある請求項1または2に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物がシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘア固定剤、ヘアスタイリング補助剤、染毛剤、縮毛矯正剤、シャワージェル、皮膚保湿剤、スキンコンディショナー、ボディコンディショナー、カラー化粧品、口紅、ファンデーション、日焼け止め製品、発汗抑制剤、および体臭防止剤から選択される請求項1に記載の組成物。
- 下記の平均式
A−R2SiO(R2SiO)xSiR2−[{R1O(CmH2mO)yR1}{R2SiO(R2SiO)x}R2Si]n−A
(式中のAは式RACH2CH(OH)CH2OR2−のアミノ官能末端ブロック基であり、RAはアミノ官能基であり、前記R A はH(R 3 )N−、(R 3 ) 2 N−、および(R 3 ) 3 N−から選択される式を有し、ここでR 3 は独立して1〜30個の炭素原子を含有する一価の有機基であり、R 2 は2〜6個の炭素原子を含有する二価の炭化水素結合基であり、xは≧0、mは2〜4、yは≧4、nは≧1であり、Rは独立して1〜30個の炭素を含有する一価の炭化水素基であり、R1は2〜30個の炭素を含有する二価の炭化水素である)を有するシリコーンポリエーテルコポリマーを含むパーソナルケア組成物を髪に塗布することを備える毛髪処理方法。
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