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CN116547284A - 有机电场发光元件 - Google Patents

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CN116547284A
CN116547284A CN202180081308.1A CN202180081308A CN116547284A CN 116547284 A CN116547284 A CN 116547284A CN 202180081308 A CN202180081308 A CN 202180081308A CN 116547284 A CN116547284 A CN 116547284A
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CN
China
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substituted
carbons
group
aromatic
unsubstituted
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Application number
CN202180081308.1A
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北原行久美
林健太郎
小川淳也
上田季子
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Nippon Steel Chemical and Materials Co Ltd
Original Assignee
Nippon Steel and Sumikin Chemical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Nippon Steel and Sumikin Chemical Co Ltd filed Critical Nippon Steel and Sumikin Chemical Co Ltd
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Abstract

目的在于提供一种电压低、效率高、且具有长寿命特性的实用上有用的有机EL元件。一种有机电场发光元件，在相向的阳极与阴极之间包含发光层，所述有机电场发光元件中，发光层含有：第一主体，选自下述通式(1)所表示的化合物；第二主体，选自下述通式(2)所表示的化合物；以及发光性掺杂剂材料。[化1]在通式(1)中，环A为式(1a)所表示的芳香族环，环B为式(1b)所表示的杂环，Tp为三亚苯基，L为碳数6～18的芳香族烃基，X为N或C‑H。在通式(2)中，环C表示式(2a)所表示的芳香族环，环D表示式(2b)所表示的杂环。

Description

有机电场发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机电场发光元件(以下，称为有机EL元件)，详细而言，涉及一种包含特定的混合主体材料的有机EL元件。
背景技术
通过对有机EL(电场发光，electroluminescence)元件施加电压，而分别自阳极将空穴注入至发光层，自阴极将电子注入至发光层。而且，在发光层中，所注入的空穴与电子再结合而生成激子。此时，根据电子自旋(electron spin)的统计法则，以1：3的比例生成单重态激子及三重态激子。关于使用由单重态激子产生的发光的荧光发光型有机EL元件，认为内部量子效率的极限为25％。另一方面，已知使用由三重态激子产生的发光的磷光发光型有机EL元件在自单重态激子有效率地进行系间跨越(intersystem crossing)的情况下，将内部量子效率提高至100％。
最近正在开发利用延迟荧光的高效率的有机EL元件。例如在专利文献1中公开有一种有机EL元件，其利用了作为延迟荧光的机制之一的三重态-三重态融合(Triplet-Triplet Fusion，TTF)机制。TTF机制利用通过两个三重态激子的碰撞而生成单重态激子的现象，认为理论上将内部量子效率提高至40％。但是，与磷光发光型有机EL元件相比较，效率低，因此要求进一步的效率的改良、及低电压特性。
另外，在专利文献2中公开有一种有机EL元件，其利用了热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)机制。TADF机制是利用如下现象的机制：在单重态能级与三重态能级的能量差小的材料中，产生自三重态激子向单重态激子的逆系间跨越；认为理论上将内部量子效率提高至100％。
但是，在任一机制中，效率、寿命均有提高的余地，此外对于驱动电压的降低，也要求改善。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2010/134350号
专利文献2：WO2011/070963号
专利文献3：WO2008/056746号
专利文献4：WO2008/146839号
专利文献5：WO2013/056776号
专利文献6：JP2012/140365号
专利文献7：WO2012/039561号
专利文献8：WO2015/034125号
专利文献9：WO2016/042997号
在专利文献3及专利文献4中，公开了使用取代有含氮六元环的吲哚并咔唑(indolocarbazole)化合物作为主体材料。在专利文献5中，公开了使用取代有三亚苯基的茚并咔唑化合物作为主体。在专利文献6中，公开了使用取代有三亚苯基的吲哚并咔唑化合物作为主体。
在专利文献7中，公开了使用取代有含氮六员环的吲哚并咔唑化合物与三亚苯基化合物作为混合主体。在专利文献8中，公开了使用取代有含氮六员环的三亚苯基化合物作为混合主体。在专利文献9中，公开了使用两种吲哚并咔唑化合物作为混合主体。
然而，这些均不可谓为充分，期望有机EL元件的效率、寿命的进一步改良。
发明内容
发明所要解决的问题
使用了有机EL元件的面板与液晶面板相比，具有薄型轻量、高对比度、能够进行高速动画显示的特征，除此之外，曲面或柔性化等设计性也受到高度评价，被广泛应用于显示器面板等显示装置。但是，为了抑制作为便携终端使用时的电池消耗，需要进一步的低电压化，另外，作为光源时，相对于无机发光二极管(light emitting diode，LED)而言，在亮度、寿命方面差，因此要求提高效率、元件寿命。鉴于上述现状，本发明的目的在于提供一种电压低、效率高、且具有长寿命特性的实用上有用的有机EL元件。
本发明者等人进行了努力研究，结果发现，在发光层中使用了特定的混合主体材料的有机电场发光元件可解决上述课题，从而完成了本发明。
本发明涉及一种有机电场发光元件，在相向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层，所述有机电场发光元件的特征在于，至少一个发光层含有：第一主体，选自下述通式(1)所表示的化合物；第二主体，选自下述通式(2)所表示的化合物，且与所述第一主体不同；以及发光性掺杂剂材料。
[化1]
在通式(1)中，环A为式(1a)所表示的芳香族环，且与邻接环缩合。
环B为式(1b)所表示的五元环的杂环，且与邻接环缩合。
Tp为式(1c)所表示的三亚苯基，*表示与L的键结位置。
R1分别独立地表示氘、或碳数1～10的脂肪族烃基。
L表示二价的经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基。
X分别独立地表示N或C-H，至少一个X为N。
Ar1分别独立地表示氢、碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
R2分别独立地表示氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
a～f表示取代数，a～d为0～4的整数，e为0～3的整数，f为0～2的整数，n表示重复数，且为0～3的整数。
[化2]
在通式(2)中，环C表示式(2a)所表示的芳香族环，环D表示式(2b)所表示的杂环，
Ar2及Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、除吡啶、嘧啶、及三嗪以外的经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，且与邻接环缩合。
R3分别独立地表示氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。
g～i表示取代数，g及h表示0～4的整数，i表示0～2的整数。
本发明的优选形态为：在所述通式(1)中，满足X全部为N；L为经取代或未经取代的亚苯基；n为0或1；a～f全部为0中的任一者。
作为所述通式(1)的化合物，有下述式(3)～式(6)中的任一者所表示的形态。
[化3]
(此处，Tp、Ar1、L、R1、a、b、f及n的含义与所述通式(1)相同)
另外，作为所述Tp的形态，有下述式(3c)所表示的形态。
[化4]
(此处，R2、c、d、e及*的含义与所述通式(1)相同)
在所述通式(2)所表示的化合物中，宜为Ar2及Ar3分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～3个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，进而，宜为g～i全部均为0，本发明的优选形态为满足上述中的任一者。
本发明的有机电场发光元件为包括如下发光层的有机电场发光元件，即，所述发光层具有包含两种化合物的混合主体，并且具有掺杂剂(发光性掺杂剂材料)。其中，作为混合主体，相对于通式(1)所表示的化合物与通式(2)所表示的化合物的合计，通式(1)所表示的化合物的比例优选为10wt％以上且80wt％以下，更优选为20wt％以上且70wt％以下。另外，更优选的是发光性的掺杂剂为包含选自由钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金所组成的群组中的至少一个金属的有机金属络合物、或者为热活化延迟荧光发光掺杂剂。
另外，当制造所述有机电场发光元件时，优选为具有如下工序：在将通式(1)所表示的第一主体与通式(2)所表示的第二主体混合而制成预混合物后，对包含所述预混合物的主体材料进行蒸镀而形成发光层。
在所述有机电场发光元件的制造方法中，第一主体与第二主体的50％重量减少温度之差优选为20℃以内。
另外，本发明涉及一种预混合物，包含所述第一主体与所述第二主体，第一主体与所述第二主体的50％重量减少温度之差为20℃以内。
发明的效果
根据本发明，通过将在吲哚并咔唑中具有含氮六员环与三亚苯基的第一主体、与作为第二主体的和所述第一主体不同的吲哚并咔唑化合物混合使用，可获得在电压低的同时效率高、寿命长的有机EL元件。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一例的示意剖面图。
具体实施方式
本发明的有机电场发光元件是在阳极与阴极之间具有多个有机层的有机电场发光元件，其特征在于：有机层包含至少一个发光层，所述发光层包含所述通式(1)所表示的第一主体、所述通式(2)所表示的第二主体、以及掺杂剂材料。再者，第一主体与第二主体设为相互不同的化合物。
在通式(1)中，环A为式(1a)所表示的芳香族环，且与两个邻接环缩合。
另外，环B为式(1b)所表示的五元环的杂环，与两个邻接环在任意位置缩合，但不在包含N的边上缩合。因此，在吲哚并咔唑环中具有若干异构体结构，但其数量有限。具体而言，可为如所述式(3)～式(6)所表示的结构，优选为Tp由所述式(3c)表示的形态。
在通式(1)、通式(2)、式(3)～式(6)中，共同的符号具有相同的含义。
X分别独立地为C-H或N，至少一个为N。优选的是至少两个X为N，更优选的是X全部为N。
a～f表示取代数，a～d为0～4的整数，e为0～3的整数，f为0～2的整数。优选的是a～f为0～1，更优选的是a～f为0。
n表示重复数，为0～3的整数，优选为0～2，更优选为0或1。
Ar1分别独立地为氢、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。优选为氢、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者所述芳香族烃基的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。更优选为经取代或未经取代的苯基、或者苯基的2个～3个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
L是经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基。优选为经取代或未经取代的亚苯基。连结方式可为邻位连结、间位连结、或对位连结中的任一者。
作为所述Ar1为未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的连结芳香族基的具体例，可列举：自苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、、芘、菲、芴、三亚苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒酚、咔唑或者这些的2个～5个连结而构成的化合物中取出一个氢而生成的基。优选为可列举：自苯、萘、二氢苊、苊、薁、蒽、/>、芘、菲、芴、三亚苯、或者这些的2个～5个连结而构成的化合物生成的基。更优选为苯基、联苯基或三联苯基。三联苯基可呈直链状连结，也可分支。
在L为未经取代的碳数6～18的芳香族烃基时，除了为取出两个氢而生成的基以外，与所述Ar1为未经取代的碳数6～18的芳香族烃基时相同。优选为经取代或未经取代的亚苯基。
R1分别独立地为氘或碳数1～10的脂肪族烃基。
作为所述碳数1～10的脂肪族烃基的具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。优选为碳数1～4的烷基。
在本说明书中，芳香族烃基、芳香族杂环基或连结芳香族基也可分别具有取代基。具有取代基时的取代基优选为氘、卤素、氰基、三芳基硅烷基、碳数1～10的脂肪族烃基、碳数2～5的烯基、碳数1～5的烷氧基或碳数12～44的二芳基氨基。此处，在取代基为碳数1～10的脂肪族烃基的情况下，可为直链状、分支状、环状。此外，在所述三芳基硅烷基、或所述二芳基氨基对所述芳香族烃基、芳香族杂环基、或连结芳香族基进行取代时，分别是硅与碳、或氮与碳以单键键结。
此外，所述取代基的数量宜为0～5，宜优选为0～2。另外，当计算芳香族烃基及芳香族杂环基具有取代基的情况下的碳数时，不包含取代基的碳数。但是，优选为包含取代基的碳数在内的合计碳数满足所述范围。
作为所述取代基的具体例，可列举：氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、新戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基等。优选为可列举：氰基、甲基、乙基、叔丁基、丙基、丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、或辛基二苯基氨基、萘基苯基氨基、或二萘基氨基。
另外，所述未经取代的芳香族烃基、未经取代的芳香族杂环基、未经取代的连结芳香族基、这些芳香族基的取代基、或所述脂肪族烃基的一部分或全部的氢可经氘化。
在通式(1)中，Tp为式(1c)所表示的三亚苯基。优选为式(3c)所表示的三亚苯基。
此处，R2分别独立地表示氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，优选为氘、经取代或未经取代的苯基或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。更优选为经取代或未经取代的苯基或者它们的芳香族环的2个～3个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
作为所述碳数1～10的脂肪族烃基的具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。优选为碳数1～4的烷基。作为所述未经取代的碳数6～10的芳香族烃基或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基的具体例，可列举：自苯、薁、菲、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒酚、咔唑中取出一个氢而生成的基。
优选为可列举：由苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噁二唑、噻二唑、苯并三嗪、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、或苯并噻二唑生成的芳香族基。更优选为可列举：由苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、噁唑、或噁二唑生成的芳香族基。
在本说明书中，连结芳香族基是指选自芳香族烃基及芳香族杂环基中的两个以上芳香族基的芳香族环的原子彼此以单键键结而连结的芳香族基。进行连结的原子为碳原子。这些连结芳香族基可为直链状，也可分支，但优选为直链状。苯环彼此连结时的连结位置可为邻位、间位、对位中的任一者，但优选为对位连结及间位连结。芳香族基可为芳香族烃基，也可为芳香族杂环基，多个芳香族基可相同，也可不同。相当于连结芳香族基的芳香族基与取代芳香族基不同。
作为所述碳数1～10的脂肪族烃基的具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。优选为甲基、乙基、叔丁基、新戊基，更优选为甲基。
以下示出所述通式(1)所表示的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
在所述通式(2)中，环C表示式(2a)所表示的芳香族环，且与邻接环缩合。环D表示式(2b)所表示的杂环，且与邻接环缩合。
Ar2及Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、除吡啶、嘧啶、及三嗪以外的经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数6～12的芳香族杂环基、或者所述芳香族基的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，更优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数6～12的芳香族杂环基、或者所述芳香族基的2个～3个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。进而优选为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～3个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，或者Ar2及Ar3中的至少一个包含经取代或未经取代的碳数12～18的缩合芳香族基。
R3分别独立地表示氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。优选为氘、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基，更优选为经取代或未经取代的苯基。
g～i表示取代数，g及h表示0～4的整数，i表示0～2的整数。优选的是g及h为0～2的整数，i为0～1的整数，更优选的是g～i均为0。
关于碳数1～10的脂肪族烃基、未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基的2个～5个连结而成的未经取代的连结芳香族基、及取代基的具体例，与通式(1)中叙述的情况相同。
作为所述Ar2或Ar3为未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基的具体例，除了可列举上文所叙述的未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基的具体例以外，还可列举：苯并噻吩并咔唑、苯并呋喃并咔唑、或吲哚并咔唑。
在所述Ar2或Ar3为未经取代的碳数12～18的缩合芳香族基的情况下，自未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、除吡啶、嘧啶、及三嗪以外的未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基中选择，作为具体例，可列举：二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴、菲、三亚苯、咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯并呋喃并咔唑、或吲哚并咔唑。
以下示出所述通式(2)所表示的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
如上所述，本发明的有机电场发光元件在相向的电极间具有多个有机层，且有机层的至少一个为发光层。至少一个发光层含有所述第一主体与第二主体及至少一种发光性掺杂剂。
作为本发明的有机电场发光元件的制造方法，并无特别限制，优选的是准备包含所述第一主体与第二主体的预混合物，使用所述预混合物来制作发光层的方法。在此基础上，更优选的是使预混合物自单个蒸发源气化并进行蒸镀的方法。此处，预混合物适宜为均匀的组合物。
预混合物中的第一主体与第二主体的50％重量减少温度之差优选为20℃以内。通过使所述预混合物自单个蒸发源气化并进行蒸镀，能够获得均匀的蒸镀膜。此时，也可在预混合物中，混合形成发光层所需的发光性掺杂剂材料或视需要使用的其他主体，但于在成为所期望的蒸气压的温度下存在大的差异的情况下，也可自其他蒸镀源进行蒸镀。
另外，关于第一主体与第二主体的混合比(重量比)，相对于第一主体与第二主体的合计，第一主体的比例可为10％～80％，优选为大于15％且小于75％，更优选为20％～70％。
接下来，参照附图对本发明的有机EL元件的结构进行说明，但本发明的有机EL元件的结构并不限定于此。
图1是表示本发明中所使用的通常的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。本发明的有机EL元件可与发光层邻接而具有激子阻挡层，另外也可在发光层与空穴注入层之间具有电子阻挡层。激子阻挡层可插入至发光层的阳极侧及阴极侧中的任一侧，也可同时插入至两侧。在本发明的有机EL元件中，具有阳极、发光层以及阴极作为必需的层，但除了具有必需的层以外，也可具有空穴注入传输层、电子注入传输层，进而也可在发光层与电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。再者，空穴注入传输层是指空穴注入层与空穴传输层的任一者或两者，电子注入传输层是指电子注入层与电子传输层的任一者或两者。
也可为与图1相反的结构，即在基板1上依序层叠阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2，在所述情况下，也可视需要对层进行追加、省略。
-基板-
本发明的有机EL元件优选为支撑于基板上。所述基板并无特别限制，只要为自之前便用于有机EL元件的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英等的基板。
-阳极-
作为有机EL元件中的阳极材料，可优选地使用包含功函数(work function)大(4eV以上)的金属、合金、电传导性化合物或这些的混合物的材料。作为此种电极材料的具体例，可列举：Au等金属；CuI、氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质、且可制成透明导电膜的材料。阳极可利用蒸镀或溅射等方法，使这些电极材料形成薄膜，并利用光刻法形成所期望的形状的图案，或者在并不很需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，也可在所述电极材料的蒸镀或溅射时，介隔所期望的形状的掩模来形成图案。或者在使用有机导电性化合物那样的能够涂布的物质的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在自所述阳极取出发光的情况下，理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的片电阻优选为数百Ω/Υ以下。膜厚也取决于材料，通常以10nm～1000nm、优选为10nm～200nm的范围来选择。
-阴极-
另一方面，作为阴极材料，可使用包含功函数小(4eV以下)的金属(电子注入性金属)、合金、电传导性化合物或这些的混合物的材料。作为此种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。这些中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面而言，适宜的是电子注入性金属与作为功函数的值比其大且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过如下方式而制作：利用蒸镀或溅射等方法使这些阴极材料形成薄膜。另外，作为阴极，片电阻优选为数百Ω/Υ以下，膜厚通常以10nm～5μm、优选为50nm～200nm的范围选择。再者，为了使所发出的光透过，若有机EL元件的阳极或阴极的任一者为透明或半透明，则发光亮度提高，从而合适。
另外，在阴极上以1nm～20nm的膜厚形成所述金属后，在其上形成在阳极的说明中所列举的导电性透明材料，由此可制作透明或半透明的阴极，通过应用所述方法，可制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
-发光层-
发光层为在通过分别自阳极及阴极所注入的空穴及电子进行再结合而生成激子后，进行发光的层，且发光层中包含发光性掺杂剂材料与主体。
主体使用所述第一主体与第二主体。
所述通式(1)所表示的第一主体可使用一种，也可使用两种以上不同的化合物。同样地，所述通式(2)所表示的第二主体可使用一种，也可使用两种以上不同的化合物。
视需要，也可并用一种或多种其他已知的主体材料，但其使用量相对于主体材料的合计，宜设为50wt％以下、优选为25wt％以下。
主体及其预混合物的形态可为粉体、棒状、或颗粒状。
在使用多种主体的情况下，也可自不同的蒸镀源蒸镀各主体，或者在蒸镀前进行预混合而制成预混合物，由此自一个蒸镀源同时蒸镀多种主体。
作为预混合的方法，理想的是可尽可能地均匀地混合的方法，可列举粉碎混合、或者在减压下或氮气那样的惰性气体环境下进行加热熔融的方法、或升华等，但并不限定于这些方法。
在将第一主体与第二主体预混合来使用的情况下，为了再现性良好地制作具有良好的特性的有机EL元件，理想的是50％重量减少温度(T50)的差小。50％重量减少温度是指在氮气流减压(1Pa)下的热重-差热分析(Thermogravimetry-Differential ThermalAnalysis，TG-DTA)测定中，自室温以每分钟10℃的速度升温至550℃时，重量减少50％时的温度。认为在所述温度附近，蒸发或升华所引起的气化最激烈地产生。
第一主体与第二主体优选为所述50％重量减少温度的差为20℃以内，更优选为15℃以内。作为预混合方法，可采用粉碎混合等已知的方法，理想的是尽可能地均匀地混合。
在使用磷光发光掺杂剂作为发光性掺杂剂材料的情况下，作为磷光发光掺杂剂，可含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物。具体而言，可适宜地使用《美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.)》(2001，123，4304)、JP2013/530515A、US2016/0049599A1号、US2017/0069848A1号、US2018/0282356A1号、或US2019/0036043A1号等中记载的铱络合物、或者US2018/0013078A1号、或KR2018/094482A号等中记载的铂络合物，但并不限定于这些。
磷光发光掺杂剂材料可在发光层中含有仅一种，也可含有两种以上。磷光发光掺杂剂材料的含量相对于主体材料而优选为0.1wt％～30wt％，更优选为1wt％～20wt％。
磷光发光掺杂剂材料并无特别限定，具体而言，可列举以下那样的例子。
[化36]
[化37]
[化38]
在使用荧光发光掺杂剂作为发光性掺杂剂材料的情况下，作为荧光发光掺杂剂，并无特别限定，例如可列举：苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、香豆素衍生物、缩合芳香族化合物、紫环酮(perinone)衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛连氮(aldazine)衍生物、吡咯烷衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或吡咯亚甲基衍生物的金属络合物、稀土络合物、过渡金属络合物所代表的各种金属络合物等，聚噻吩、聚苯、聚苯亚乙烯等聚合物化合物，有机硅烷衍生物等。优选为可列举缩合芳香族衍生物、苯乙烯基衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、噁嗪衍生物、吡咯亚甲基金属络合物、过渡金属络合物、或镧系元素络合物，更优选为可列举萘、芘、1,2-苯并菲、三亚苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、并五苯、苝、荧蒽、苊并荧蒽、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]萘、并六苯、萘并[2,1-f]异喹啉、α-萘菲啶(α-naphthaphenanthridine)、菲并噁唑、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并[2,3-b]噻吩等。这些也可具有烷基、芳基、芳香族杂环基、或二芳基氨基作为取代基。
在使用热活化延迟荧光发光掺杂剂作为发光性掺杂剂材料的情况下，作为热活化延迟荧光发光掺杂剂，并无特别限定，可列举：锡络合物或铜络合物等金属络合物、或者WO2011/070963号公报中记载的吲哚并咔唑衍生物、《自然(Nature)》(2012，492，234)中记载的氰基苯衍生物、咔唑衍生物、《自然光子(Nature Photonics)》(2014，8，326)中记载的吩嗪衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、砜衍生物、吩噁嗪衍生物、吖啶衍生物等。
热活化延迟荧光发光掺杂剂材料并无特别限定，具体而言，可列举以下那样的例子。
[化39]
热活化延迟荧光发光掺杂剂材料可在发光层中含有仅一种，也可含有两种以上。另外，热活化延迟荧光发光掺杂剂可与磷光发光掺杂剂或荧光发光掺杂剂混合使用。热活化延迟荧光发光掺杂剂材料的含量相对于主体材料而优选为0.1wt％～50wt％，更优选为1wt％～30wt％。
-注入层-
所谓注入层，是为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置于电极与有机层间的层，有空穴注入层与电子注入层，可存在于阳极与发光层或空穴传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可视需要而设置。
-空穴阻挡层-
所谓空穴阻挡层，广义而言，具有电子传输层的功能，包含具有传输电子的功能且传输空穴的能力明显小的空穴阻挡材料，可通过传输电子且阻挡空穴来提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。
-电子阻挡层-
所谓电子阻挡层，广义而言，具有空穴传输层的功能，可通过传输空穴且阻挡电子而提高发光层中的电子与空穴再结合的概率。
作为电子阻挡层的材料，可使用已知的电子阻挡层材料，另外可视需要使用后述的空穴传输层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3nm～100nm，更优选为5nm～30nm。
-激子阻挡层-
所谓激子阻挡层，为用于阻挡因在发光层内空穴与电子再结合而生成的激子扩散至电荷传输层的层，通过插入本层而可将激子有效率地封入发光层内，可使元件的发光效率提高。激子阻挡层可在两个以上的发光层邻接的元件中，插入至邻接的两个发光层之间。
作为激子阻挡层的材料，可使用已知的激子阻挡层材料。例如，可列举1,3-二咔唑基苯(mCP)、或双(8-羟基-2-甲基喹啉)-4-(苯基苯氧基)铝(III)(BAlq)等。
-空穴传输层-
所谓空穴传输层，包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料，空穴传输层可设置单层或多层。
作为空穴传输材料，为具有空穴的注入或传输、电子的障壁性的任一者的材料，可为有机物、无机物的任一者。在空穴传输层中，可自以前已知的化合物中选择任意者而使用。作为所述空穴传输材料，例如可列举：卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙(hydrazone)衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子寡聚物、特别是噻吩寡聚物等，优选为使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更优选为使用芳基胺衍生物。
-电子传输层-
所谓电子传输层，包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或多层。
作为电子传输材料(有时也兼作空穴阻挡材料)，只要具有将自阴极所注入的电子传达至发光层的功能即可。电子传输层可自以前已知的化合物中选择任意者而使用，例如可列举：萘、蒽、菲咯啉等多环芳香族衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(III)衍生物、氧化膦衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、联吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等，进而，也可使用将这些材料导入至高分子链或将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
实施例
以下，通过实施例对本发明更详细地进行说明，但本发明并不限定于这些实施例，只要不超过其主旨，则能够以各种形态来实施。
合成例
依照以下反应式合成化合物(82)。
[化40]
向化合物(a)20g中加入36g的化合物(b)、1.5g的碘化铜、43g的碳酸钾、0.06g的18-冠-6-醚(18-crown-6-ether)、900ml的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮，搅拌72小时。对反应产物进行分离、精制，获得32g(产率73％)的作为白色固体的中间体(1-1)。
向N,N'-二甲基乙酰胺(dimethylacetamide，DMAc)30ml中加入60重量％氢化钠1.4g，向其中加入17g的溶解于DMAc中的中间体(1-1)，搅拌30分钟。向其中加入7.9g的化合物(c)后，搅拌4小时。对反应产物进行分离、精制，获得18g的作为黄色固体的化合物(82)。
实施例1
在形成有膜厚110nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法以真空度4.0×10-5Pa来层叠各薄膜。首先，在ITO上，将HAT-CN形成为25nm的厚度作为空穴注入层，接下来，将Spiro-TPD形成为30nm的厚度作为空穴传输层。接下来，将HT-1形成为10nm的厚度作为电子阻挡层。接下来，自分别不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物82、作为第二主体的化合物649、作为发光性掺杂剂的Ir(ppy)3，将发光层形成为40nm的厚度。此时，在Ir(ppy)3的浓度成为10wt％、第一主体与第二主体的重量比成为30：70的蒸镀条件下进行共蒸镀。此外，第一主体与第二主体的合计的比例为90wt％。接下来，将ET-1形成为20nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将LiF形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将Al形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作有机EL元件。
实施例2～8
作为第一主体及第二主体，使用表1所示的化合物，并设为表1所示的重量比，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
实施例9～11
以成为表1所示的重量比的方式秤量出表1所示的第一主体与第二主体，并在研钵中一边研磨一边混合，由此获得预混合物，自一个蒸镀源对所述预混合物进行蒸镀，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例1
仅使用表1所示的第一主体作为主体化合物，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例2～6
作为第一主体及第二主体，使用表1所示的化合物，并设为表1所示的重量比，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例7～8
作为第一主体及第二主体，使用表1所示的化合物，并设为表1所示的重量比，除此以外，与实施例9～11同样地制作有机EL元件。
将所制作的有机EL元件的评价结果示于表1中。表中，亮度、驱动电压、功率效率、LT70是驱动电流20mA/cm2时的值。LT70是初始亮度(表中记载的亮度)衰减至70％所需的时间，且表示寿命特性。
[表1]
根据表1的结果可知，相对于比较例，实施例1～11的功率效率或寿命提高，显示出良好的特性。在这些实施例中，通过在发光层中包含含有相互不同的化合物的规定的第一主体与第二主体，可调整电荷的注入传输性，从而认为提高了元件的电压、效率、寿命。
以下示出实施例中使用的化合物。
[化41]
在表2中记入化合物83、化合物650、化合物B及化合物713的50％重量减少温度(T50)。
[表2]
化合物 T50[℃]
83 308
650 319
B 270
713 281
符号的说明
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：阴极

Claims (17)

1.一种有机电场发光元件，在相向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层，所述有机电场发光元件的特征在于，至少一个发光层含有：第一主体，选自下述通式(1)所表示的化合物；第二主体，选自下述通式(2)所表示的化合物，且与所述第一主体不同；以及发光性掺杂剂材料，
[化1]
(此处，环A为式(1a)所表示的芳香族环，环B为式(1b)所表示的杂环，Tp为式(1c)所表示的三亚苯基，*表示与L的键结位置；
R1分别独立地表示氘、或碳数1～10的脂肪族烃基；
L表示经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基；
X分别独立地表示N或C-H，至少一个为N；
Ar1分别独立地表示氢、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，
R2分别独立地表示氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基；
a～f表示取代数，a～d为0～4的整数，e为0～3的整数，f为0～2的整数，n表示重复数，且为0～3的整数；
[化2]
在通式(2)中，环C表示式(2a)所表示的芳香族环，环D表示式(2b)所表示的杂环，Ar2及Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、除吡啶、嘧啶、及三嗪以外的经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，
R3分别独立地表示氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基；
g～i表示取代数，g及h表示0～4的整数，i表示0～2的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其特征在于，在所述式(1b)中，X全部为N。
3.根据权利要求1或2所述的有机电场发光元件，其特征在于，在所述通式(1)中，L为经取代或未经取代的亚苯基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机电场发光元件，其中，在所述通式(1)中，n为0或1。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于，在所述通式(1)中，a～f全部为0。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于，所述通式(1)由下述式(3)～式(6)中的任一者表示，
[化3]
(此处，Tp、Ar1、L、R1、a、b、f及n的含义与所述通式(1)相同)。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于，在所述通式(1)及所述式(3)～式(6)中，Tp由下述式(3c)表示，
[化4]
(此处，R2、c、d、e及*的含义与所述通式(1)相同)。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于，在所述通式(1)中，n为1。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于，在所述通式(2)中，Ar2及Ar3分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～3个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于，在所述通式(2)中，Ar2及Ar3分别独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～3个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
11.根据权利要求1至9中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于，在所述通式(2)中，Ar2及Ar3中的至少一个包含经取代或未经取代的碳数12～18的缩合芳香族基。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于，在所述通式(2)中，g～i全部为0。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于，发光性掺杂剂材料是包含选自由钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金所组成的群组中的至少一个金属的有机金属络合物。
14.根据权利要求1至12中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于，发光性掺杂剂材料是热活化延迟荧光发光掺杂剂材料。
15.一种有机电场发光元件的制造方法，其特征在于，当制造如权利要求1至14中任一项所述的有机电场发光元件时具有如下工序：在将所述第一主体与所述第二主体混合而制成预混合物后，对包含所述预混合物的主体材料进行蒸镀而形成发光层。
16.根据权利要求15所述的有机电场发光元件的制造方法，其特征在于，所述第一主体与所述第二主体的50％重量减少温度之差为20℃以内。
17.一种预混合物，用于形成有机电场发光元件的发光层，通过将相互不同的第一主体与第二主体预混合并自同一蒸镀源进行蒸镀而用于形成有机电场发光元件的发光层，其特征在于，第一主体选自下述通式(1)所表示的化合物，第二主体选自下述通式(2)所表示的化合物，所述第一主体与所述第二主体的50％重量减少温度之差为20℃以内，
[化5]
(此处，环A为式(1a)所表示的芳香族环，环B为式(1b)所表示的杂环，Tp为式(1c)所表示的三亚苯基，*表示与L的键结位置；
R1分别独立地表示氘、或碳数1～10的脂肪族烃基；
L表示经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基；
X分别独立地表示N或C-H，至少一个为N；
Ar1分别独立地表示氢、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，
R2分别独立地表示氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基；
a～f表示取代数，a～d为0～4的整数，e为0～3的整数，f为0～2的整数，n表示重复数，且为0～3的整数；
[化6]
在通式(2)中，环C表示式(2a)所表示的芳香族环，环D表示式(2b)所表示的杂环，Ar2及Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、除吡啶、嘧啶、及三嗪以外的经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，
R3分别独立地表示氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基；
g～i表示取代数，g及h表示0～4的整数，i表示0～2的整数。
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