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CN115160561A - 一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜 - Google Patents

一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜 Download PDF

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CN115160561A
CN115160561A CN202210746773.9A CN202210746773A CN115160561A CN 115160561 A CN115160561 A CN 115160561A CN 202210746773 A CN202210746773 A CN 202210746773A CN 115160561 A CN115160561 A CN 115160561A
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CN
China
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aromatic polyamide
furan
chloride
polyamide
aromatic
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Pending
Application number
CN202210746773.9A
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祝春才
许辉
张群
刘国隆
徐哲
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Zhongke Jiuyuan New Material Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang Zhongke Jiuyuan New Material Co Ltd
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Publication date
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    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/40—Polyamides containing oxygen in the form of ether groups
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    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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Abstract

本发明提出了一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜，所述芳香族聚酰胺是将取代或未取代呋喃二甲酰氯、芳香族二甲酰氯与芳香族二胺进行缩聚后得到。本发明所述呋喃基芳香族聚酰胺通过在分子主链中引入呋喃基团，由此达到提高溶解性的同时，还能保有芳香族聚酰胺优异的耐热性能和较好的机械力学性能以及光学性能。

Description

一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜
技术领域
本发明涉及聚酰胺技术领域，尤其涉及一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜。
背景技术
芳香族聚酰胺(PA)是一类具有较高耐热性、优异力学性能的高性能特种工程塑料，在航空航天、微电子、分离膜、机械运输及生物环境等领域应用广泛。然而，由于芳香族聚酰胺分子主链刚性及分子间强氢键作用力，导致其存在溶解性较差、熔融温度较高、加工难度大等缺陷，使其应用受到了一定限制。
因此，通过分子设计合成溶解性好、易加工的高性能芳香族聚酰胺成为近年来科研工作者的研究热点。目前，对于芳香族聚酰胺的溶解性改性的主要从以下几个方面着手：
第一、在聚酰胺的分子主链中引入极性的柔性结构，如醚键(-O-)、硅键(-Si-)、亚甲基(-CH2-)、羰基(-CO-)、异丙基(-C(CH3)2-)、六氟代异丙基(-C(CF3)2-)等能增加分子链的柔顺性，还可以通过破坏全刚性结构，减小分子间相互作用，增加分子链段的构象等等改善其溶解性，但缺点是分子主链中包含有柔性基团的聚合物会大大降低聚酰胺的耐热性能。
第二、在聚酰胺的分子主链中引入邻苯二甲酰亚胺、叔丁基等体积较大的芳香或脂肪侧基，这些体积较大的侧基可以有效降低分子链之间的氢键作用力，同时破坏了聚合物大分子链间的紧密堆砌，而且聚合物分子的自由体积也相应地增大了，这样就有利于小分子比较容易扩散进去，进一步达到提高其溶解性能的效果，使大分子链的刚性不受到侧基的影响，因此保留了其耐高温和耐化学性的特点，但是其聚合单体来源少，应用广泛度受限。
第三、由不对称结构单体合成得到聚酰胺，不仅使聚酰胺大分子链原有的结构对称性受到破坏，并且还使得分子链间作用力变小以及结晶度降低，从而达到提高溶解性的目的，但是合成方法复杂，工艺要求较高。
由上可知，虽然芳香族聚酰胺有着优异的热、力学性能，但大多数芳香族聚酰胺在有机溶剂中溶解度较差，甚至不能溶液浇铸成膜。设计合成具有良好可溶性、易加工成膜的芳香族聚酰胺是一件十分有重大意义的研究工作。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜，该芳香族聚酰胺通过在分子主链中引入呋喃基团，由此达到提高溶解性的同时，还能保有芳香族聚酰胺优异的耐热性能和较好的机械力学性能以及光学性能。
本发明提出的一种呋喃基芳香族聚酰胺，该芳香族聚酰胺包括如下重复结构单元：
Figure BDA0003719666910000021
其中，R1、R2为H或C1-6的烷基，Ar1、Ar2、Ar3为芳基或取代芳基。
本发明中，所述芳香族聚酰胺分子主链中同时包含了呋喃和苯的芳香基团，如下在保持分子链能够形成线性堆积紧密同时，呋喃基的存在也适度破坏了全苯环的芳香分子链结构，由此增加了分子链段的运动自由度，因此在保有聚酰胺固有高耐热性和高机械性能同时，还可使所述聚酰胺在加工环节具有良好的溶解性，易于加工成膜。
优选地，Ar1、Ar3独自为如下所述基团中的至少一种：
Figure BDA0003719666910000031
优选地，Ar2为如下所述基团中的至少一种：
Figure BDA0003719666910000032
优选地，式(I)、式(II)所示重复单元的摩尔比为1-4:10。
本发明中，式(I)、式(II)的摩尔比是调控呋喃基团在分子链中分布密度的核心因素，当式(I)、式(II)所示重复单元的摩尔比为1-4:10时，才能使所得聚酰胺的性能最佳。
优选地，所述芳香族聚酰胺是将取代或未取代呋喃二甲酰氯、芳香族二甲酰氯与芳香族二胺进行缩聚后得到。
优选地，所述芳香族聚酰胺具体是通过下述方法制备得到：将芳香族二胺溶于有机溶剂中，再加入芳香族二酰氯和取代或未取代呋喃二甲酰氯进行缩聚反应，并加入酸吸收剂除去盐酸，即得到所述芳香族聚酰胺。
优选地，所述取代或未取代呋喃二甲酰氯优选为呋喃二甲酰氯；所述芳香族二酰氯优选为对苯二甲酰氯、间苯二甲酰氯、联苯二甲酰氯或萘二甲酰氯中的至少一种；所述芳香族二胺为对苯二胺、间苯二胺、4，4'-二氨基二苯醚、4，4'-二氨基二苯砜、2，2'-二(三氟甲基)二氨基联苯、4，4'-二氨基八氟联苯或9，9'-双(4-氨基苯基)芴中的至少一种。
优选地，所述酸吸收剂为环氧丙烷、三乙胺或吡啶中的至少一种。
本发明还提出一种呋喃基芳香族聚酰胺膜，其组成包括上述呋喃基芳香族聚酰胺。
优选地，所述聚酰胺膜是将上述呋喃基芳香族聚酰胺溶于有机溶剂中后再成膜得到。
本发明所述聚酰胺和其聚酰胺膜，通过分子设计在主链中引入呋喃基团，所得聚酰胺具有优异溶解性、良好的耐热性、突出的光学性能以及优异的机械性能，具体表现为400-750nm之间光学透射率>80％，且可溶于有机溶剂中，同时Tg>300℃。
具体实施方式
下面，通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明，但是应该明确提出这些实施例用于举例说明，但是不解释为限制本发明的范围。
实施例1
一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜，其制备方法包括：
在氮气保护下，将60mL的N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入到配备有机械搅拌器、氩气入口和加料口的三颈圆底烧瓶中，再加入2.1628g(20mmol)对苯二胺(PPD)搅拌溶解完全，所得溶液冷却至5℃(冰浴)后，加入3.2483g(16mmol)对苯二甲酰氯(TPC)以及0.7720g(4mmol)2，5-呋喃二甲酰氯，移除冰浴后在室温(25℃)下搅拌反应1h，接着加入环氧丙烷(2.35g，40mmol)，继续搅拌反应6h后，真空加热除去溶剂，即得到所述呋喃基芳香族聚酰胺；
将上述呋喃基芳香族聚酰胺加入N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)中重新溶解完全，得到固含量为10wt％的溶液，将该溶液涂布在玻璃基板上，减压条件下置于60℃的干燥箱中干燥除去溶剂，再在氮气保护下升温至200℃干燥1h，继续升温至300℃干燥10min，降至室温后，即得到厚度为20μm的聚酰胺膜。
实施例2
一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜，其制备方法包括：
在氮气保护下，将60mL的N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入到配备有机械搅拌器、氩气入口和加料口的三颈圆底烧瓶中，再加入6.4046g(20mmol)2，2'-二(三氟甲基)二氨基联苯(TFDB)搅拌溶解完全，所得溶液冷却至5℃(冰浴)后，加入3.2483g(16mmol)对苯二甲酰氯(TPC)以及0.7720g(4mmol)2，5-呋喃二甲酰氯，移除冰浴后在室温(25℃)下搅拌反应1h，接着加入环氧丙烷(2.35g，40mmol)，继续搅拌反应6h后，真空加热除去溶剂，即得到所述呋喃基芳香族聚酰胺；
将上述呋喃基芳香族聚酰胺加入N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)中重新溶解完全，得到固含量为10wt％的溶液，将该溶液涂布在玻璃基板上，减压条件下置于60℃的干燥箱中干燥除去溶剂，再在氮气保护下升温至200℃干燥1h，继续升温至300℃干燥10min，降至室温后，即得到厚度为20μm的聚酰胺膜。
实施例3
一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜，其制备方法包括：
在氮气保护下，将60mL的N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入到配备有机械搅拌器、氩气入口和加料口的三颈圆底烧瓶中，再加入6.9688g(20mmol)9，9'-双(4-氨基苯基)芴(FDA)搅拌溶解完全，所得溶液冷却至5℃(冰浴)后，加入3.2483g(16mmol)对苯二甲酰氯(TPC)以及0.7720g(4mmol)2，5-呋喃二甲酰氯，移除冰浴后在室温(25℃)下搅拌反应1h，接着加入环氧丙烷(2.35g，40mmol)，继续搅拌反应6h后，真空加热除去溶剂，即得到所述呋喃基芳香族聚酰胺；
将上述呋喃基芳香族聚酰胺加入N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)中重新溶解完全，得到固含量为10wt％的溶液，将该溶液涂布在玻璃基板上，减压条件下置于60℃的干燥箱中干燥除去溶剂，再在氮气保护下升温至200℃干燥1h，继续升温至300℃干燥10min，降至室温后，即得到厚度为20μm的聚酰胺膜。
实施例4
一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜，其制备方法包括：
在氮气保护下，将60mL的N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入到配备有机械搅拌器、氩气入口和加料口的三颈圆底烧瓶中，再加入4.0048g(20mmol)4，4'-二氨基二苯醚(ODA)搅拌溶解完全，所得溶液冷却至5℃(冰浴)后，加入3.6543g(18mmol)对苯二甲酰氯(TPC)以及0.3860g(2mmol)2，5-呋喃二甲酰氯，移除冰浴后在室温(25℃)下搅拌反应1h，接着加入环氧丙烷(2.35g，40mmol)，继续搅拌反应6h后，真空加热除去溶剂，即得到所述呋喃基芳香族聚酰胺；
将上述呋喃基芳香族聚酰胺加入N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)中重新溶解完全，得到固含量为10wt％的溶液，将该溶液涂布在玻璃基板上，减压条件下置于60℃的干燥箱中干燥除去溶剂，再在氮气保护下升温至200℃干燥1h，继续升温至300℃干燥10min，降至室温后，即得到厚度为20μm的聚酰胺膜。
实施例5
一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜，其制备方法包括：
在氮气保护下，将60mL的N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入到配备有机械搅拌器、氩气入口和加料口的三颈圆底烧瓶中，再加入4.9660g(20mmol)4，4'-二氨基二苯砜(DDS)搅拌溶解完全，所得溶液冷却至5℃(冰浴)后，加入3.0453g(15mmol)对苯二甲酰氯(TPC)以及0.9650g(5mmol)2，5-呋喃二甲酰氯，移除冰浴后在室温(25℃)下搅拌反应1h，接着加入环氧丙烷(2.35g，40mmol)，继续搅拌反应6h后，真空加热除去溶剂，即得到所述呋喃基芳香族聚酰胺；
将上述呋喃基芳香族聚酰胺加入N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)中重新溶解完全，得到固含量为10wt％的溶液，将该溶液涂布在玻璃基板上，减压条件下置于60℃的干燥箱中干燥除去溶剂，再在氮气保护下升温至200℃干燥1h，继续升温至300℃干燥10min，降至室温后，即得到厚度为20μm的聚酰胺膜。
实施例6
一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜，其制备方法包括：
在氮气保护下，将60mL的N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入到配备有机械搅拌器、氩气入口和加料口的三颈圆底烧瓶中，再加入6.4046g(20mmol)2，2'-二(三氟甲基)二氨基联苯(TFDB)搅拌溶解完全，所得溶液冷却至5℃(冰浴)后，加入2.8422g(14mmol)对苯二甲酰氯(TPC)、0.4060g(2mmol)间苯二甲酰氯(IPC)以及0.7720g(4mmol)2，5-呋喃二甲酰氯，移除冰浴后在室温(25℃)下搅拌反应1h，接着加入环氧丙烷(2.35g，40mmol)，继续搅拌反应6h后，真空加热除去溶剂，即得到所述呋喃基芳香族聚酰胺；
将上述呋喃基芳香族聚酰胺加入N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)中重新溶解完全，得到固含量为10wt％的溶液，将该溶液涂布在玻璃基板上，减压条件下置于60℃的干燥箱中干燥除去溶剂，再在氮气保护下升温至200℃干燥1h，继续升温至300℃干燥10min，降至室温后，即得到厚度为20μm的聚酰胺膜。
实施例7
一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜，其制备方法包括：
在氮气保护下，将60mL的N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入到配备有机械搅拌器、氩气入口和加料口的三颈圆底烧瓶中，再加入6.4046g(20mmol)2，2'-二(三氟甲基)二氨基联苯(TFDB)搅拌溶解完全，所得溶液冷却至5℃(冰浴)后，加入2.8422g(14mmol)对苯二甲酰氯(TPC)以及1.1580g(6mmol)2，5-呋喃二甲酰氯，移除冰浴后在室温(25℃)下搅拌反应1h，接着加入环氧丙烷(2.35g，40mmol)，继续搅拌反应6h后，真空加热除去溶剂，即得到所述呋喃基芳香族聚酰胺；
将上述呋喃基芳香族聚酰胺加入N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)中重新溶解完全，得到固含量为10wt％的溶液，将该溶液涂布在玻璃基板上，减压条件下置于60℃的干燥箱中干燥除去溶剂，再在氮气保护下升温至200℃干燥1h，继续升温至300℃干燥10min，降至室温后，即得到厚度为20μm的聚酰胺膜。
实施例8
一种呋喃基芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜，其制备方法包括：
在氮气保护下，将60mL的N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入到配备有机械搅拌器、氩气入口和加料口的三颈圆底烧瓶中，再加入6.4046g(20mmol)2，2'-二(三氟甲基)二氨基联苯(TFDB)搅拌溶解完全，所得溶液冷却至5℃(冰浴)后，加入3.8573g(19mmol)对苯二甲酰氯(TPC)以及0.1930g(1mmol)2，5-呋喃二甲酰氯，移除冰浴后在室温(25℃)下搅拌反应1h，接着加入环氧丙烷(2.35g，40mmol)，继续搅拌反应6h后，真空加热除去溶剂，即得到所述呋喃基芳香族聚酰胺；
将上述呋喃基芳香族聚酰胺加入N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)中重新溶解完全，得到固含量为10wt％的溶液，将该溶液涂布在玻璃基板上，减压条件下置于60℃的干燥箱中干燥除去溶剂，再在氮气保护下升温至200℃干燥1h，继续升温至300℃干燥10min，降至室温后，即得到厚度为20μm的聚酰胺膜。
对比例1
一种芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜，其制备方法包括：
在氮气保护下，将60mL的N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入到配备有机械搅拌器、氩气入口和加料口的三颈圆底烧瓶中，再加入6.4046g(20mmol)2，2'-二(三氟甲基)二氨基联苯(TFDB)搅拌溶解完全，所得溶液冷却至5℃(冰浴)后，加入3.2483g(16mmol)对苯二甲酰氯(TPC)以及0.8121g(4mmol)间苯二甲酰氯(IPC)，移除冰浴后在室温(25℃)下搅拌反应1h，接着加入环氧丙烷(2.35g，40mmol)，继续搅拌反应6h后，真空加热除去溶剂，即得到所述芳香族聚酰胺；
将上述芳香族聚酰胺加入N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)中重新溶解完全，得到固含量为5wt％的溶液，将该溶液涂布在玻璃基板上，减压条件下置于60℃的干燥箱中干燥除去溶剂，再在氮气保护下升温至200℃干燥1h，继续升温至300℃干燥10min，降至室温后，即得到厚度为20μm的聚酰胺膜。
对比例2
一种芳香族聚酰胺和其聚酰胺膜，其制备方法包括：
在氮气保护下，将60mL的N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入到配备有机械搅拌器、氩气入口和加料口的三颈圆底烧瓶中，再加入6.4046g(20mmol)2，2'-二(三氟甲基)二氨基联苯(TFDB)搅拌溶解完全，所得溶液冷却至5℃(冰浴)后，加入2.4362g(12mmol)对苯二甲酰氯(TPC)以及1.6241g(8mmol)间苯二甲酰氯(IPC)，移除冰浴后在室温(25℃)下搅拌反应1h，接着加入环氧丙烷(2.35g，40mmol)，继续搅拌反应6h后，真空加热除去溶剂，即得到所述芳香族聚酰胺；
将上述芳香族聚酰胺加入N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)中重新溶解完全，得到固含量为10wt％的溶液，将该溶液涂布在玻璃基板上，减压条件下置于60℃的干燥箱中干燥除去溶剂，再在氮气保护下升温至200℃干燥1h，继续升温至300℃干燥10min，降至室温后，即得到厚度为20μm的聚酰胺膜。
对实施例1-8和对比例1-2所得聚酰胺的进行溶解性测试：
将60mg实施例和对比例所得聚酰胺分别加入1mL的有机溶剂中：N-甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃(THF)、氯仿(CHCl3)、丙酮(Acetone)和正己烷(Hexane)中，在室温和加热条件下观察聚酰胺的溶解性能，结果如下表1所示：
表1：实施例和对比例所得聚酰胺的溶解加工性
NMP DMAc DMF DMSO THF CHCl<sub>3</sub> Acetone Hexane
实施例1 ++ ++ ++ ++ +－ + +－ －
实施例2 ++ ++ ++ ++ + ++ +－ +－
实施例3 ++ ++ ++ ++ + + － －
实施例4 ++ ++ ++ ++ + + － －
实施例5 ++ ++ ++ ++ + ++ +－ －
实施例6 ++ ++ ++ ++ +－ + +－ －
实施例7 + ++ ++ + － +－ － －
实施例8 + ++ + + － +－ － －
对比例1 +－ +－ +－ +－ － － － －
对比例2 +－ + + +－ － － － －
其中，++表示常温可溶解；+表示加热可溶解；+－表示加热部分可溶解；－表示常温、加热都不溶解。
通过表1的结果可知，实施例所述聚酰胺具有优异的溶解性能，常温下不仅能溶于极性溶剂NMP、DMAc、DMF和DMSO，而且还能溶于THF、CHCl3等溶剂，同时还能在60℃加热条件下溶于Acetone和Hexane，这主要归功于聚酰胺分子主链中引入了适量的呋喃基团；其中实施例7-8所述聚酰胺相比于实施例1-6溶解性能有所下降，说明聚酰胺分子主链过多或者过少引入呋喃基团，将不利于溶剂分子的扩散和渗入。
对实施例1-8和对比例1-2所得聚酰胺膜的热稳定性能、力学性能以及光学性能进行测试：
其中，玻璃化转变温度Tg使用差式扫描热量计装置测得(升温速率为10℃/min，N2气氛)；热失重采用热分析仪测得(升温速率为10℃/min，N2气氛)；力学性能通过万能试验机测得(拉伸速率为100mm/min)；透光率T使用紫外-可见分光光度计测得(波长为400-750nm)。
表2实施例和对比例所得聚酰胺膜的测试结果
Figure BDA0003719666910000121
通过表2的结果可知，实施例所述聚酰胺相对对比例具有更加优异的耐热性、机械性和透光性。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种呋喃基芳香族聚酰胺，其特征在于，该芳香族聚酰胺包括如下重复结构单元：
Figure FDA0003719666900000011
其中，R1、R2为H或C1-6的烷基，Ar1、Ar2、Ar3为芳基或取代芳基。
2.根据权利要求1所述的呋喃基芳香族聚酰胺，其特征在于，Ar1、Ar3独自为如下所述基团中的至少一种：
Figure FDA0003719666900000012
3.根据权利要求1或2所述的呋喃基芳香族聚酰胺，其特征在于，Ar2为如下所述基团中的至少一种：
Figure FDA0003719666900000013
4.根据权利要求1-3任一项所述的呋喃基芳香族聚酰胺，其特征在于，式(I)、式(II)所示重复单元的摩尔比为1-4:10。
5.根据权利要求1-4任一项所述的呋喃基芳香族聚酰胺，其特征在于，所述芳香族聚酰胺是将取代或未取代呋喃二甲酰氯、芳香族二甲酰氯与芳香族二胺进行缩聚后得到。
6.根据权利要求5所述的呋喃基芳香族聚酰胺，其特征在于，所述芳香族聚酰胺具体是通过下述方法制备得到：将芳香族二胺溶于有机溶剂中，再加入芳香族二酰氯和取代或未取代呋喃二甲酰氯进行缩聚反应，并加入酸吸收剂除去盐酸，即得到所述芳香族聚酰胺。
7.根据权利要求5或6所述的呋喃基芳香族聚酰胺，其特征在于，所述取代或未取代呋喃二甲酰氯优选为呋喃二甲酰氯；所述芳香族二酰氯优选为对苯二甲酰氯、间苯二甲酰氯、联苯二甲酰氯或萘二甲酰氯中的至少一种；所述芳香族二胺为对苯二胺、间苯二胺、4，4'-二氨基二苯醚、4，4'-二氨基二苯砜、2，2'-二(三氟甲基)二氨基联苯、4，4'-二氨基八氟联苯或9，9'-双(4-氨基苯基)芴中的至少一种。
8.根据权利要求6或7所述的呋喃基芳香族聚酰胺，其特征在于，所述酸吸收剂为环氧丙烷、三乙胺或吡啶中的至少一种。
9.一种呋喃基芳香族聚酰胺膜，其特征在于，其组成包括权利要求1-8任一项所述呋喃基芳香族聚酰胺。
10.根据权利要求9所述呋喃基芳香族聚酰胺膜，其特征在于，其是将所述呋喃基芳香族聚酰胺溶于有机溶剂中后再成膜得到。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116217920A (zh) * 2023-03-22 2023-06-06 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 基于呋喃环的芳香族聚酰胺及其制备方法与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5420231A (en) * 1991-02-26 1995-05-30 Hoechst Aktiengesellschaft Aromatic copolyamides, process for preparing them and their use for the production of shaped structures
US5504182A (en) * 1990-12-01 1996-04-02 Hoechst Aktiengesellschaft Thermoplastically processable aromatic polyether amide
US20150044927A1 (en) * 2012-03-30 2015-02-12 E I Du Pont De Nemours And Company Furan based polyamides
CN110256668A (zh) * 2019-06-04 2019-09-20 中国科学技术大学 高分子量呋喃基芳香聚酰胺及其制备方法和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5504182A (en) * 1990-12-01 1996-04-02 Hoechst Aktiengesellschaft Thermoplastically processable aromatic polyether amide
US5420231A (en) * 1991-02-26 1995-05-30 Hoechst Aktiengesellschaft Aromatic copolyamides, process for preparing them and their use for the production of shaped structures
US20150044927A1 (en) * 2012-03-30 2015-02-12 E I Du Pont De Nemours And Company Furan based polyamides
CN110256668A (zh) * 2019-06-04 2019-09-20 中国科学技术大学 高分子量呋喃基芳香聚酰胺及其制备方法和应用
KR20220052862A (ko) * 2019-06-04 2022-04-28 중국과학기술대학 고분자량 푸란계 방향족 폴리아미드, 이의 제조방법 및 용도

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116217920A (zh) * 2023-03-22 2023-06-06 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 基于呋喃环的芳香族聚酰胺及其制备方法与应用

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