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CN103688384B - 迟滞荧光材料及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

迟滞荧光材料及使用其的有机电致发光元件 Download PDF

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CN103688384B
CN103688384B CN201280035233.4A CN201280035233A CN103688384B CN 103688384 B CN103688384 B CN 103688384B CN 201280035233 A CN201280035233 A CN 201280035233A CN 103688384 B CN103688384 B CN 103688384B
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Abstract

一种迟滞荧光材料，其包含下述通式所示的化合物[R1～R8中的至少一者表示给电子基团，其它表示氢原子，R9～R16中的至少一者表示吸电子基团，其它表示氢原子。]。

Description

迟滞荧光材料及使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及发光效率高的新型迟滞荧光材料及在发光层中使用其的有机电致发光元件(有机EL元件)。
背景技术
正在积极进行提高有机电致发光元件的发光效率的研究。尤其是通过对构成有机电致发光元件的电子输送材料、空穴输送材料、发光材料等进行新的开发、组合而尝试了各种提高发光效率的办法。其中，也能见到关于利用具有螺双芴骨架的化合物的有机电致发光元件的研究，至今已经提出了几种方案。
例如，专利文献1中记载了：将具有螺双芴骨架的化合物用于空穴阻挡层的磷光有机电致发光元件。另外，专利文献2中记载了：使用具有键合有两个咔唑基的螺双芴骨架的化合物作为发光层的主体材料的有机电致发光元件。此外，专利文献3中记载了：使用具有用苯基乙烯基、苯基取代了的螺双芴骨架的化合物作为发光层的主体材料的有机电致发光元件。另外，专利文献4中记载了：具备仅由具有用联苯基取代了的螺双芴骨架的化合物构成的发光层的有机电致发光元件。另外，专利文献5中记载了：具有仅由用1～3个螺双芴环取代了的苯或萘化合物构成的发光层的有机电致发光元件。另外，专利文献6中记载了：具有仅由用3～6个螺双芴环取代了的苯化合物构成的发光层的有机电致发光元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2006-528836号公报
专利文献2：日本特开2010-27681号公报
专利文献3：日本特开2001-307879号公报
专利文献4：日本特开平7-278537号公报
专利文献5：日本特开2002-121547号公报
专利文献6：日本特开2006-256982号公报
发明内容
发明要解决的问题
关于如此具有螺双芴骨架的化合物，迄今已进行了各种研究，关于在有机电致发光元件中的应用已经提出了几种方案。然而，不能说对所有具有螺双芴骨架的化合物进行了彻底的研究。尤其是关于具有螺双芴骨架的化合物作为有机电致发光元件的发光材料的用途，只不过对一部分化合物确认了有用性。另外，在具有螺双芴骨架的化合物的化学结构与该化合物作为发光材料的有用性之间，尚未发现明确的关系，根据化学结构来预测作为发光材料的有用性处于困难的状况。进而，具有螺双芴骨架的化合物不一定容易合成，因此提供化合物自身也伴有困难。本发明人等考虑这些问题，为了合成具有螺双芴骨架的各种化合物、详细评价其作为有机电致发光元件的发光材料的有用性而进行了研究。另外，还为了导出作为发光材料有用的化合物的通式、归纳发光效率高的有机电致发光元件的构成而进行了深入研究。
用于解决问题的方案
本发明人等为了达成上述目的而进行了深入研究，结果发现具有螺双芴骨架的特定的化合物作为有机电致发光元件的迟滞荧光材料具有优异的性质。本发明人等基于该见解，作为解决上述问题的手段，提供以下的本发明。
[1]一种迟滞荧光材料，其包含下述通式(1)所示的化合物。
通式(1)
[通式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地为氢原子或给电子基团，至少一者表示给电子基团。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地为氢原子或吸电子基团，至少一者表示吸电子基团。]
[2]根据[1]所述的迟滞荧光材料，其特征在于，通式(1)的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少两者为给电子基团。
[3]根据[1]所述的迟滞荧光材料，其特征在于，通式(1)的R1、R2、R3和R4中的至少一者为给电子基团，R5、R6、R7和R8中的至少一者为给电子基团。
[4]根据[1]所述的迟滞荧光材料，其特征在于，通式(1)的R2和R3中的至少一者为给电子基团，R6和R7中的至少一者为给电子基团。
[5]根据[1]所述的迟滞荧光材料，其特征在于，通式(1)的R2或R3为给电子基团，R6或R7为给电子基团。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的迟滞荧光材料，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者为包含下述通式(2)～(4)所示的任意骨架的给电子基团。
通式(2)
通式(3)
通式(4)
[通式(2)中，Z1表示氮原子、氧原子、硫原子或硅原子，作为A1和A2，可以各自独立地形成芳香环、芳香杂环、脂肪环或非芳香族杂环。通式(3)中，R20表示氢原子、芳基或用于形成A4所示的环结构所需的原子组，作为A3和A4，可以各自独立地形成芳香杂环或非芳香族杂环。通式(4)中，Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地表示氧原子或硫原子。]
[7]根据[1]～[5]中任一项所述的迟滞荧光材料，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者为包含下述D1～D10中的任意骨架的给电子基团。
[8]根据[7]所述的迟滞荧光材料，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者为包含前述D3或D9所示骨架的给电子基团。
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的迟滞荧光材料，其特征在于，通式(1)的R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16中的至少两者为吸电子基团。
[10]根据[1]～[8]中任一项所述的迟滞荧光材料，其特征在于，通式(1)的R9、R10、R11和R12中的至少一者为吸电子基团，R13、R14、R15和R16中的至少一者为吸电子基团。
[11]根据[1]～[8]中任一项所述的迟滞荧光材料，其特征在于，通式(1)的R10或R11为吸电子基团，R14或R15为吸电子基团。
[12]根据[1]～[8]中任一项所述的迟滞荧光材料，其特征在于，通式(1)的R10或R11为氰基，R14或R15为氰基。
[13]一种有机电致发光元件，其特征在于，其具有阳极、阴极、以及前述阳极与前述阴极之间的包含发光层的至少一层有机层，前述发光层中包含[1]～[12]中任一项所述的迟滞荧光材料。
[14]一种化合物，其由下述通式(1’)表示。
通式(1’)
[通式(1’)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地为氢原子或给电子基团，至少一者表示包含上述通式(2)～(4)所示的任意骨架的给电子基团。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地为氢原子或吸电子基团，至少一者表示吸电子基团。]
[15]根据[14]所述的化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者为包含上述D1～D8所示的任意骨架的给电子基团。
[16]根据[15]所述的化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者为包含前述D9所示骨架的给电子基团。
发明的效果
本发明的迟滞荧光材料为具有螺双芴骨架的新型迟滞荧光材料。若将本发明的迟滞荧光材料用作发光材料，则能够提供发光效率高的有机电致发光元件。
附图说明
图1是示出实施例的有机电致发光元件的层结构的截面示意图。
图2是实施例1中的共蒸镀膜的发光光谱。
图3是示出实施例1中的PL瞬态衰减的曲线图。
图4是实施例1中的有机电致发光元件的发光光谱。
图5是示出实施例1中的温度与发光效率的关系的曲线图。
图6是示出实施例1中的长寿命发光与短寿命发光的强度比和温度的倒数的关系的曲线图。
图7是示出实施例1中的电流密度与外量子效率的关系的曲线图。
图8是示出实施例1中的电流密度-电压-亮度(J-V-L)特性的曲线图。
图9是实施例42中的溶液的发光光谱。
图10是示出实施例42中的PL瞬态衰减的曲线图。
图11是示出实施例43中的PL瞬态衰减的曲线图。
具体实施方式
以下，对本发明的内容进行详细说明。以下记载的技术特征的说明是基于本发明的代表性的实施方式、具体例子而做出的，但本发明并不限定于这些实施方式、具体例子。需要说明的是，本说明书中，使用“～”来表示的数值范围意味着包含“～”前后所记载的数值作为下限值和上限值的范围。
[通式(1)所示的化合物]
本发明的迟滞荧光材料的特征在于，包含下述通式(1)所示的化合物。因此，首先对通式(1)所示的化合物进行说明。
通式(1)
通式(1)的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子或给电子基团。其中，它们中的至少一者表示给电子基团。它们中的两个以上表示给电子基团时，两个以上的给电子基团可以相同也可以不同。优选相同的情况。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8当中表示给电子基团的基团优选为R2、R3、R4、R5、R6和R7中的任一者以上、理想的是两个以上，更优选为R2、R3、R6和R7中的任一者以上、理想的是两个以上。进一步优选为R2、R3、R6和R7中的任一者以上、理想的是两个以上，为两个时，优选为R2和R3中的任一者、和R6和R7中的任一者。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8所表示的给电子基团是在键合于螺双芴环时具有对螺双芴环供给电子的性质的基团。给电子基团可以为芳香族基、杂芳香族基、脂肪族基中的任一种，也可以为这些中的两种以上复合而成的基团。作为给电子基团的例子，可列举出烷基(直链状、支链状、环状均可，优选为碳数1～6，更优选为碳数1～3，作为具体例子，可列举出甲基、乙基、丙基、戊基、己基、异丙基)、烷氧基(直链状、支链状、环状均可，优选为碳数1～6，更优选为碳数1～3，作为具体例子，可列举出甲氧基)、氨基或取代氨基(优选为用芳香族基取代了的氨基，作为具体例子，可列举出二苯基氨基、苯胺基、甲苯氨基)、芳基(可以为单环也可以为稠环，还可以进一步用芳基取代，作为具体例子，可列举出苯基、联苯基、三联苯基)、含杂环结构的给电子基团(优选为包含具有氮原子或硫原子的杂环结构的给电子基团。作为具体例子，可列举出苯硫基、苯并苯硫基、久洛尼定基(julolidinylgroup)、吡咯基、吲哚基、咔唑基)等。关于给电子基团，例如σp值优选为-0.06以下、更优选为-0.14以下、进一步优选为-0.28以下。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者优选为包含下述通式(2)～(4)所示的任意骨架的给电子基团。
通式(2)
通式(3)
通式(4)
通式(2)中，Z1表示氮原子、氧原子、硫原子或硅原子。另外，通式(2)中的A1和A2可以各自独立地形成芳香环、芳香杂环、脂肪环或非芳香族杂环，也可以不形成这些环。例如，Z1为氮原子时，A1和A2两者都形成苯环时，通式(2)表示咔唑骨架。另外，A1形成苯环而A2不形成环结构时，通式(2)表示吲哚骨架。进而，A1和A2两者都不形成环结构时，通式(2)表示吡咯骨架。作为其它例子，Z1为硅原子时，A1和A2两者都形成苯环时，通式(2)表示硅杂芴(silafluorene)骨架。另外，Z1为硫原子时，A1形成苯环而A2不形成环结构时，通式(2)表示苯并噻吩骨架。
通式(2)的A1和A2形成环结构时，该环结构也可以是多个环稠合而成的稠环结构。这种稠环可以是芳香环彼此稠合而成的，也可以是芳香杂环彼此稠合而成的，也可以是脂肪环彼此稠合而成的，还可以是像芳香环和芳香杂环这样不同种类的环稠合而成的，没有特别限制。另外，稠合的环彼此可以相同也可以不同。例如，Z1为硫原子时，A1形成呋喃环与苯环稠合而成的环结构，A2不形成环结构时，通式(2)表示苯并二呋喃骨架。
通式(2)的A1和A2可以形成的环结构优选为芳香环或芳香杂环，更优选为芳香环。
A1和A2可以形成的芳香环可以为苯环。作为A1和A2可以形成的芳香杂环，例如可列举出呋喃环、噻吩环、吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、吡唑环、呋咱环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环。作为A1和A2可以形成的脂肪环，可列举出环戊烯环、环己烯环、环庚烯环、环戊二烯环、环己二烯环、环庚二烯环、环庚三烯环。作为A1和A2可以形成的非芳香族杂环，例如可列举出吡咯啉环、咪唑啉环、吡唑啉环。作为A1和A2可以形成的稠环，例如可列举出萘环、蒽环、菲环、芘环、吲哚环、异吲哚环、吲唑环、苯并吡喃环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、蝶啶环、呫吨环、咔唑环、菲啶环、吖啶环、吩嗪环、菲咯啉环等。
通式(3)中，R20表示氢原子、芳基或用于形成A4所示的环结构所需的原子组。另外，通式(3)中的A3和A4可以各自独立地形成芳香杂环或非芳香族杂环，也可以不形成这些环。关于A3和A4可以形成的芳香杂环或非芳香族杂环的具体例子，可以参照上述A1和A2可以形成的芳香杂环或非芳香族杂环的具体例子。另外，R20可以采取的芳基可以包含一个芳香环，也可以具有两个以上的芳香环稠合而成的结构。芳基的成环碳数优选为6～22、更优选为6～18、进一步优选为6～14、更进一步优选为6～10(即苯环、萘环)、最优选为苯基。
作为通式(3)所示结构的例子，例如，R20为氢原子且A3不形成环结构时，通式(3)表示苯胺骨架。另外，R20为苯环且A3不形成环结构时，通式(3)表示二苯胺骨架。此外，R20为用于形成哌啶环所需的原子组，A3形成哌啶环时，通式(3)表示久洛尼定(julolidine)骨架。
通式(4)中，Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地表示氧原子或硫原子。这些原子可以相同也可以不同，优选相同的情况。
以下例示出通式(2)～(4)所示的环结构的优选的具体例子。其中，本发明中可以采用的环结构并不由这些具体例子做出限定性的解释。
在通式(2)～(4)所示的骨架上键合的原子或原子组可以以取代基整体表现出给电子性的方式来选择。作为可以在这些骨架上键合的代表性的取代基，可列举出烷基、烷氧基、芳基、芳氧基。另外，采用给电子基团作为取代基也是优选的。
本说明书中所说的烷基可以为直链状，也可以为支链状，也可以为环状。优选直链状或支链状的烷基。烷基的碳数优选为1～20、更优选为1～12、进一步优选为1～6、更进一步优选为1～3(即，甲基、乙基、正丙基、异丙基)。作为环状的烷基，例如可列举出环戊基、环己基、环庚基。
本说明书中所说的芳基可以包含一个芳香环，也可以具有两个以上芳香环稠合而成的结构。芳基的成环碳数优选为6～22、更优选为6～18、进一步优选为6～14、更进一步优选为6～10(即苯基、1-萘基、2-萘基)、最优选为苯基。
本说明书中所说的烷氧基可以为直链状，也可以为支链状，也可以为环状。优选直链状或支链状的烷氧基。烷氧基的碳数优选为1～20、更优选为1～12、进一步优选为1～6、更进一步优选为1～3(即，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基)。作为环状的烷氧基，例如可列举出环戊氧基、环己氧基、环庚氧基。
本说明书中所说的芳氧基可以包含一个芳香环，也可以具有两个以上芳香环稠合而成的结构。芳氧基的碳数优选为6～22、更优选为6～18、进一步优选为6～14、更进一步优选为6～10(即，苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基)。
通式(1)的R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地表示氢原子或吸电子基团。其中，它们中的至少一者表示吸电子基团。它们中的两个以上表示吸电子基团时，两个以上的吸电子基团可以相同也可以不同。优选相同的情况。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16当中表示吸电子基团的基团优选为R10、R11、R12、R13、R14和R15中的任一者以上、理想的是两个以上，更优选为R10、R11、R14和R15中的任一者以上、理想的是两个以上。进一步优选为R10、R11、R14和R15中的任一者以上、理想的是两个以上，为两个时，优选为R10和R11中的任一者、和R14和R15中的任一者。
通式(1)的R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16所表示的吸电子基团是在键合于螺双芴环时具有从螺双芴环吸引电子的性质的基团。吸电子基团可以为芳香族基、杂芳香族基、脂肪族基中的任意种，也可以是它们中的两个以上复合而成的基团。作为吸电子基团的例子，可列举出硝基、全氟烷基(优选为碳数1～6，更优选为碳数1～3，作为具体例子，可列举出三氟甲基)、磺酰基、含杂环结构的吸电子基团(作为这种吸电子基团的组，例如可列举出三嗪基以外的吸电子基团的组，优选为包含具有氮原子或硫原子的杂环结构的吸电子基团，作为具体例子，可列举出噁二唑基(oxadiazolylgroup)、苯并噻二唑基(benzothiadiazolylgroup)、四唑基、噻唑基、咪唑基等)、含氧化膦结构的基团、氰基等。对于吸电子基团，例如σp值优选为0.02以上、更优选为0.34以上、进一步优选为0.62以上。另外，作为优选的吸电子基团，可列举出氰基或比氰基的电子吸引性更大的基团(例如硝基)。
作为通式(1)所示的化合物的集合体，可以规定各种化合物组。例如，可列举出R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者为也可以用给电子基团取代了的二芳基氨基、且R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16中的至少一者为氰基的化合物组；从通式(1)排除该化合物组而得到的化合物组等。
作为通式(1)所示的化合物的另一个集合体，例如也可列举出R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16当中的11～14个为氢原子的化合物组。此时，优选R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8当中的4～7个为氢原子，更优选为6或7个为氢原子。另外，优选R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16当中的4～7个为氢原子、更优选6或7个为氢原子。作为优选的例子，可列举出R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8当中的7个为氢原子、且R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16当中的7个为氢原子的化合物；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8当中的6个为氢原子、且R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16当中的6个为氢原子的化合物。
作为通式(1)所示的化合物的又另一个集合体，例如也可列举出单螺双芴化合物组。该化合物组中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16不必为包含螺双芴环的基团。
作为通式(1)所示的化合物的又另一个集合体，也可列举出下述通式(1’)所述的化合物组。通式(1’)包括新型化合物。
通式(1’)
[通式(1’)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地为氢原子或给电子基团，至少一者表示包含上述通式(2)～(4)所示的任意骨架的给电子基团。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地为氢原子或吸电子基团，至少一者表示吸电子基团。]
可以优选地例示出通式(1’)中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者为包含上述D1～D8所示的任意骨架的给电子基团的化合物组。另外，也可以优选地例示出R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者为包含前述D9所示骨架的给电子基团的化合物组，其中，可以进一步列举出前述吸电子基团为氰基的化合物组、具有两个以上给电子基团和两个以上吸电子基团的化合物组、后述合成例1中合成的化合物10和/或其衍生物。
关于通式(1)所示的化合物的分子量，例如希望将含有该化合物的有机层通过蒸镀法进行成膜来利用时，优选为1500以下、更优选为1200以下、进一步优选为1000以下、更进一步优选为800以下。关于分子量的下限值，例如可以设为350以上。
以下，例示出通式(1)所示的化合物的具体例子，但本发明中可以使用的通式(1)所示的化合物不应由这些具体例子做出限定性的解释。需要说明的是，表中，D1～D10表示具有上述骨架的非取代的给电子基团，CN表示氰基，H表示氢原子。
[表1]
化合物编号 R2 R7 R10 R15 其它的R
2 D1 D1 CN CN H
3 D2 D2 CN CN H
4 D3 D3 CN CN H
5 D4 D4 CN CN H
6 D5 D5 CN CN H
7 D6 D6 CN CN H
8 D7 D7 CN CN H
9 D8 D8 CN CN H
10 D9 D9 CN CN H
11 D10 D10 CN CN H
12 H D1 H CN H
13 H D2 H CN H
14 H D3 H CN H
15 H D4 H CN H
16 H D5 H CN H
17 H D6 H CN H
18 H D7 H CN H
19 H D8 H CN H
20 H D9 H CN H
21 H D10 H CN H
[表2]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 其它的R
22 D1 D1 CN CN H
23 D2 D2 CN CN H
24 D3 D3 CN CN H
25 D4 D4 CN CN H
26 D5 D5 CN CN H
27 D6 D6 CN CN H
28 D7 D7 CN CN H
29 D8 D8 CN CN H
30 D9 D9 CN CN H
31 D10 D10 CN CN H
32 H D1 H CN H
33 H D2 H CN H
34 H D3 H CN H
35 H D4 H CN H
36 H D5 H CN H
37 H D6 H CN H
38 H D7 H CN H
39 H D8 H CN H
40 H D9 H CN H
41 H D10 H CN H
具有两个9-咔唑基的上述化合物4为公知化合物，可以通过组合已知的化合物合成法而合成。例如，化合物1可以如下合成：将2,7-二氰基螺双芴用碘化剂二碘化，由此制成2’,7’-二碘化-2,7-二氰基螺双芴，然后使其与二苯胺反应，从而合成。另外，本发明的化合物也可以通过将取代螺双芴二溴化并使其与例如具有D1～D10的结构的硼酸反应，从而合成。本发明的其它化合物也可以通过根据需要进行改变这些方法、或组合已知的合成法而合成。需要说明的是，各步骤的反应条件可以选择采用公知的反应条件。
[有机电致发光元件]
本发明的有机电致发光元件具备如下的结构：具有阳极、阴极、以及阳极与阴极之间的有机层。有机层至少包含发光层，可以仅由发光层构成，也可以除了发光层之外还具有一层以上的有机层。本发明的有机电致发光元件在发光层中包含通式(1)所示的化合物。
将通式(1)所示的化合物作为热激活迟滞荧光材料用于有机电致发光元件的发光层时，可以比以往更廉价地达成高的发光效率。一直以来，为了制造发光效率高的有机电致发光元件，积极地进行了使用激子生成效率高的磷光材料的研究。然而，使用磷光材料时，需要利用Ir、Pt之类的稀有金属，因此存在成本变高的问题。若使用迟滞荧光材料，则不需要这种昂贵的材料，因此能够廉价地提供发光效率高的有机电致发光元件。特别是通式(1)所示的化合物，T1能级与S1能级的能量差(ΔEST)与现有的迟滞荧光材料相比是极小的。而且，根据使用通式(1)所示的化合物的有机电致发光元件，能够飞跃性地提高以往较低的外量子效率。本发明的有机电致发光元件的电流效率、功率效率、亮度均极高，达到目前世界最高水平，是极有用的。
本发明的有机电致发光元件具有至少将阳极、有机层和阴极层叠而成的结构。单层型有机电致发光元件的情况下，在阳极与阴极之间仅具备发光层，但本发明的有机电致发光元件中优选具备多个有机层。发光层以外的有机层根据其功能被称为空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层、电子注入层等，可以适当组合使用已知的材料。作为包含阳极和阴极的具体的构成例，可列举出：阳极\发光层\阴极、阳极\空穴注入层\发光层\阴极、阳极\空穴注入层\空穴输送层\发光层\阴极、阳极\空穴注入层\发光层\电子注入层\阴极、阳极\空穴注入层\空穴输送层\发光层\电子注入层\阴极、阳极\空穴注入层\发光层\电子输送层\电子注入层\阴极、阳极\空穴注入层\空穴输送层\发光层\电子输送层\电子注入层\阴极、阳极\发光层\电子注入层\阴极、阳极\发光层\电子注入层\电子输送层\阴极、阳极\空穴注入层\发光层\空穴阻挡层\电子注入层\阴极。这些阳极\有机层\阴极的结构可以形成在基板上。此外，本发明中可以采用的构成并不限定于这些。另外，通式(1)所示的化合物特别优选在发光层中使用，也不排除将通式(1)所示的化合物作为电荷输送材料等用于发光层以外的有机层。
制造构成本发明的有机电致发光元件的各有机层、电极时，可以适当选择并采用已知的制造方法。另外，各有机层、电极中可以选择使用已知的有机电致发光元件中采用的各种材料。进而，对于本发明的有机电致发光元件，可以根据需要加以公知技术、从公知技术容易想到的各种改变。以下，对构成有机电致发光元件的代表性的材料进行说明，但本发明的有机电致发光元件中可以使用的材料不由以下的记载做出限定性的解释。
(基板)
基板作为支撑阳极\有机层\阴极的结构的支撑体发挥功能，并且作为制造阳极\有机层\阴极的结构时的基板发挥功能。基板可以由透明材料构成，也可以由半透明和/或不透明的材料构成。从阳极侧取出发光时，优选使用透明的基板。作为构成基板的材料，可列举出玻璃、石英、金属、聚碳酸酯、聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚砜。使用具有挠性的基板时，可以制成柔性的有机电致发光元件。
(阳极)
阳极具有向有机层注入空穴的功能。作为这种阳极，优选使用功函数高的材料，例如优选使用4eV以上的材料。具体而言，可列举出金属(例如，铝、金、银、镍、钯、铂)、金属氧化物(例如，氧化铟、氧化锡、氧化锌、氧化铟和氧化锡的混合物[ITO]、氧化锌和氧化铟的混合物[IZO])、卤化金属(例如，碘化铜)、炭黑。另外，也可以使用聚苯胺、聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯等导电性聚合物。从阳极侧取出发光时，优选使用ITO、IZO等对发光的透过率高的材料。透过率优选为10％以上、更优选为50％以上、进一步优选为80％以上。另外，阳极的厚度通常为3nm以上、优选为10nm以上。上限值例如可以设为1μm以下，对阳极不要求透明性时，也可以更厚，例如，也可以使阳极兼具作为上述基板的功能。阳极例如可以通过蒸镀法、溅射法、涂布法形成。将导电性聚合物用于阳极时，也可以使用电聚合法在基板上形成阳极。阳极的形成后，为了提高空穴注入功能等，可以进行表面处理。作为表面处理的具体例子，可列举出等离子体处理(例如，氩等离子体处理、氧等离子体处理)、UV处理、臭氧处理等。
(空穴注入层和空穴输送层)
空穴注入层具有将空穴从阳极向发光层侧输送的功能。空穴注入层通常在阳极上形成，因此优选为与阳极表面的密合性优异的层。因此，优选用薄膜形成能力高的材料构成。空穴输送层具有将空穴向发光层侧输送的功能。空穴输送层中，由空穴输送性优异的材料构成。
空穴注入层和空穴输送层中，使用空穴迁移率高且电离能小的空穴输送材料。可以优选地选择电离能例如为4.5～6.0eV的材料。作为空穴输送材料，可以适当选择使用被视为可以用于有机电致发光元件的空穴注入层或空穴输送层的各种材料。空穴输送材料可以为具有重复单元的聚合物材料，也可以为低分子化合物。
作为空穴输送材料，例如可列举出芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、三唑衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、硅烷系聚合物、苯胺系共聚物、噻吩系聚合物、卟啉化合物。
作为优选的空穴输送材料，可列举出芳香族叔胺化合物，具体而言，可列举出三苯胺、三甲苯基胺、N,N’-二苯基-N,N’-(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺、N,N,N’,N’-(4-甲基苯基)-1,1’-苯基-4,4’-二胺、N,N,N’,N’-(4-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-二萘基-1,1’-联苯-4,4’-二胺、N,N’-(甲基苯基)-N,N’-(4-正丁基苯基)-菲-9,10-二胺、N,N-双(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-环己烷、N,N’-双(4’-二苯基氨基-4-联苯基)-N,N’-二苯基联苯胺、N,N’-双(4’-二苯基氨基-4-苯基)-N,N’-二苯基联苯胺、N,N’-双(4’-二苯基氨基-4-苯基)-N,N’-二(1-萘基)联苯胺、N,N’-双(4’-苯基(1-萘基)氨基-4-苯基)-N,N’-二苯基联苯胺、N,N’-双(4’-苯基(1-萘基)氨基-4-苯基)-N,N’-二(1-萘基)联苯胺等。另外，作为优选的空穴输送材料，可列举出酞菁系化合物，具体而言，可列举出H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc[Pc表示酞菁]。进而，也可以优选使用聚(亚乙基二氧)噻吩(PEDOT)、氧化钼等金属氧化物、公知的苯胺衍生物。
本发明中使用的空穴输送材料可以在一层中选择使用仅一种，也可以在一层中组合使用两种以上。另外，空穴注入层、空穴输送层例如可以通过蒸镀法、溅射法、涂布法形成。空穴注入层、空穴输送层的厚度通常为3nm以上、优选为10nm以上。上限值例如可以设为5μm以下。
(发光层)
本发明的有机电致发光元件的发光层也可以包含主体材料和掺杂材料，也可以仅由单一材料形成。本发明的有机电致发光元件的发光层包含通式(1)所示的化合物。
发光层包含主体材料和掺杂材料时，为了防止浓度淬灭，掺杂材料相对于主体材料优选以10重量％以下使用、更优选以6重量％以下使用。掺杂材料和主体材料均可以单独使用一种材料，也可以组合使用两种以上的材料。掺杂可以通过将主体材料和掺杂材料共蒸镀来进行，此时也可以将主体材料和掺杂材料预先混合后同时进行蒸镀。
作为发光层中使用的主体材料，可列举出咔唑衍生物、喹啉醇衍生物金属络合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、二苯基蒽衍生物等。除这些以外，也可以适当选择使用作为发光层的主体材料提出的物质。作为优选的主体材料，例如可列举出下述通式(10)所示的化合物。
通式(10)
通式(10)中，Z表示q价的连接基团，q表示2～4中的任意整数。R101和R102各自独立地表示取代基，n101和n102各自独立表示0～4中的任意整数。n101为2～4中的任意整数时，n101个R101可以彼此相同或不同，n102为2～4中的任意整数时，n102个R102可以彼此相同或不同。进而，q个各结构单元中的R101、R102、n101和n102可以彼此相同或不同。
作为通式(10)中的R101和R102所表示的取代基，例如可列举出取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的链烯基、取代或非取代的氨基、卤素原子、氰基。优选取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的芳氧基，更优选取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基。
n101和n102优选各自独立地为0～3中的任意整数、更优选为0～2中的任意整数。另外，优选n101和n102均为0。
通式(10)中的Z优选为含芳香环或杂环的连接基团。芳香环可以为单环，也可以为两个以上芳香环稠合而成的稠环。芳香环的碳数优选为6～22、更优选为6～18、进一步优选为6～14、更进一步优选为6～10。作为芳香环的具体例子，可列举出苯环、萘环。杂环可以是单环，也可以是一个以上的杂环与芳香环或杂环稠合而成的稠环。杂环的碳数优选为5～22、更优选为5～18、进一步优选为5～14、更进一步优选为5～10。构成杂环的杂原子优选为氮原子。作为杂环的具体例子，可列举出吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、三唑环、苯并三唑环。通式(10)中的Z包含芳香环或杂环，而且也可以包含非芳香族连接基团。作为这种非芳香族连接基团，可列举出具有以下结构的基团。
上述非芳香族连接基团中的R107、R108、R109和R110各自独立地表示氢原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基，优选为取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基。
作为优选的主体材料，例如可列举出下述通式(11)所示的化合物。
通式(11)
通式(11)中，R111、R112和R113各自独立地表示取代基，n111和n112各自独立地表示1～4中的任意整数，n113表示1～5中的任意整数。至少一个R111、至少一个R112、和至少一个R113为芳基。n111为2～4中的任意整数时，n111个R111可以彼此相同或不同，n112为2～4中的任意整数时，n112个R112可以彼此相同或不同，n113为2～5中的任意整数时，n113个R113可以彼此相同或不同。
通式(11)中的n111、n112和n113优选为1～3、更优选为1或2。
以下，例示出通式(10)或通式(11)所示的化合物的具体例子，本发明中可以使用的通式(10)或通式(11)所示的化合物不由这些具体例子做出限定性的解释。
(空穴阻挡层)
空穴阻挡层具有防止空穴经由发光层向阴极侧移动的功能。优选在发光层与阴极侧的有机层之间形成。作为形成空穴阻挡层的有机材料，可列举出铝络合物化合物、镓络合物化合物、邻二氮杂菲衍生物、噻咯衍生物、喹啉醇衍生物金属络合物、噁二唑衍生物、噁唑衍生物。具体而言，可列举出双(8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)镓、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(BCP)等。空穴阻挡层中可以选择一种有机材料单独使用，也可以组合使用两种以上。另外，空穴阻挡层例如可以通过蒸镀法、溅射法、涂布法形成。空穴阻挡层的厚度通常为3nm以上、优选为10nm以上。上限值例如可以设为5μm以下。
(电子注入层和电子输送层)
电子注入层具有将电子从阴极向发光层侧输送的功能。电子注入层通常以与阴极相接触的方式形成，因此优选为与阴极表面的密合性优异的层。电子输送层具有将电子向发光层侧输送的功能。电子输送层中，由电子输送性优异的材料构成。
电子注入层和电子输送层中，使用电子迁移率高且电离能大的电子输送材料。作为电子输送材料，可以适当选择使用被视为可以在有机电致发光元件的电子注入层或电子输送层中使用的各种材料。电子输送材料可以为具有重复单元的聚合物材料，也可以为低分子化合物。
作为电子输送材料，例如可列举出芴酮衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、联苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、苝四甲酸衍生物、喹喔啉衍生物、亚芴基甲烷(fluorenylidenemethane)衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物等。作为优选的电子输送材料的具体例子，可列举出2,5-双(1-苯基)-1,3,4-噁唑、2,5-双(1-苯基)-1,3,4-噻唑、2,5-双(1-苯基)-1,3,4-噁二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯)1,3,4-噁二唑、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-噁二唑、1,4-双[2-(5-苯基噁二唑基)]苯、1,4-双[2-(5-苯基噁二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯)-1,3,4-噻二唑、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-噻二唑、1,4-双[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯)-1,3,4-三唑、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-三唑、1,4-双[2-(5-苯基三唑基)]苯、8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等。
本发明中使用的电子输送材料也可以在一层中选择使用仅一种，也可以在一层中组合使用两种以上。另外，电子注入层、电子输送层例如可以通过蒸镀法、溅射法、涂布法来形成。电子注入层、电子输送层的厚度通常为3nm以上、优选为10nm以上。上限值例如可以设为5μm以下。
(阴极)
阴极具有向有机层注入电子的功能。作为这种阴极，优选使用功函数低的材料，例如优选使用4eV以下的材料。具体而言，可列举出金属(例如，锡、镁、铟、钙、铝、银)、合金(例如，铝-锂合金、镁-银合金、镁-铟合金)。从阴极侧取出发光时，优选使用透过率高的材料。透过率优选为10％以上、更优选为50％以上、进一步优选为80％以上。另外，阴极的厚度通常为3nm以上、优选为10nm以上。上限值例如可以设为1μm以下，对阴极不要求透明性时，也可以更厚。阴极例如可以通过蒸镀法、溅射法形成。优选在阴极上为了保护阴极而形成保护层。这种保护层优选为由功函数高且稳定的金属形成的层，例如可以形成铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属层。
本发明的有机电致发光元件可以进一步在各种用途中应用。例如，使用本发明的有机电致发光元件，可以制造有机电致发光显示装置，关于其详细情况，可以参照时任静士(時任静士)、安达千波矢(安達千波矢)、村田英幸合著的《有机EL显示器》(“有機ELディスプレイ”)(Ohmsha,Ltd.)。另外，特别是本发明的有机电致发光元件可以应用于需求大的有机电致发光照明。
实施例
以下列举出合成例、试验例和制造例，具体地说明本发明的特征。以下所示的材料、处理内容、处理步骤等在不偏离本发明的主旨的范围内可以适当变更。因此，本发明的范围不由以下所示的具体例子做出限定性的解释。
(合成例1)
本合成例中，根据以下的方案合成化合物10。
将2,7-二溴-2’,7’-二氰基-9,9’-螺双芴0.52g(0.99mmol，化合物a)、(2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)硼酸0.62g(2.9mmol)放入到100mL三口烧瓶中，向该混合物中加入10mL甲苯、2mL乙醇、3mL2M碳酸钾水溶液。将该混合物使用氮气鼓泡20分钟。鼓泡后，向该混合物中加入0.090g(0.078mmol)四(三苯基膦)钯(0)。将该混合物在氮气气流下、70℃下搅拌21小时。搅拌后，将该混合物加入到甲苯200mL和水200mL中进行搅拌。搅拌后，分离有机层和水层，用饱和食盐水清洗有机层。清洗后，在有机层中加入硫酸镁，进行干燥。干燥后，将该混合物抽滤，得到滤液。将得到的滤液浓缩，将由此得到的固体用甲醇清洗。清洗后，将该固体溶解于氯仿后，加入己烷进行再沉淀，得到固体。将得到的固体用硅胶柱层析法进行纯化(展开溶剂：氯仿)。纯化后，将得到的馏分(fraction)浓缩，回收固体，结果以产量0.23g、产率33％得到黄色粉末状固体(化合物10)。
1HNMR(500MHz,CDCl3):7.98(d,J＝8.0Hz,2H),7.83(d,J＝8.0Hz,2H),7.71(d,J＝8.0Hz,2H),7.57(d,J＝8.0Hz,2H),7.14(s,2H),6.84(s,4H),6.67(s,2H),3.12(d,J＝11Hz,8H),2.72(t,J＝6.4Hz,8H),1.93(d,J＝11Hz,8H).
MS(MALDI):m/zcalcd:708.33[M+H]+；found:708.29.
(实施例1)
本实施例中，使用化合物1进行试验，并且制作图1所示结构的有机电致发光元件。
(1)迟滞荧光的观测
将6重量％的化合物1和mCP共蒸镀从而在石英基板上成膜，测定发光光谱(图2)。共蒸镀膜表现出黄色发光，PL量子产率显示出高达27％的值。接着，为了研究化合物1的热激活迟滞荧光特性，使用条纹相机(streakcamera)在300K下测定共蒸镀膜的PL瞬态衰减(图3)。PL瞬态衰减曲线与两个成分的拟合良好地一致，观测到24ns的短寿命成分和24μs的长寿命成分。即，利用化合物1，除了短寿命的荧光之外，还观测到由长寿命成分产生的热激活迟滞荧光。
(2)有机电致发光元件的制作
在玻璃1上将铟锡氧化物(ITO)2以约30～100nm的厚度成膜，进而在其上将N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(α-NPD)3以60nm的厚度成膜。接着，通过将6重量％的化合物1和4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基)]联苯(mCP)共蒸镀，从而将发光层4以20nm的厚度成膜。进而在其上将4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)5以厚度40nm成膜。接着，将镁-银(MgAg)6真空蒸镀100nm，接着将银(Ag)7蒸镀成20nm的厚度，制成具有图1所示的层结构的有机电致发光元件。
将测定制造的有机电致发光元件的发光光谱的结果示于图4。在最大电流下表现出黄色发光。测定温度与发光效率的关系，结果得到图5中示出的曲线图。图5中，ΦTOTAL表示总发光，ΦTADF表示长寿命发光(迟滞荧光)、ΦPrompt表示短寿命发光。确认到随着温度上升，ΦTADF变大，表现出效率良好地由T1向S1转变。图6是示出温度的倒数和长寿命发光与短寿命发光的强度比的关系的曲线图(Berberan-SantosPlot)。确认到T1能级与S1能级的能量差(ΔEST)为0.057eV，与现有的迟滞荧光材料相比是极小的。图8是示出电流密度与外量子效率的关系的曲线图。以往为1.4％左右的外量子效率在本实施例中达到4.4％。图9是示出使用半导体参数分析仪和功率计测定电流密度-电压-亮度(J-V-L)特性的结果的曲线图。在电流效率13.5cd/A、功率效率13.0lm/W、驱动电压15V下达成12000cd/m2。
(实施例2～41)
与实施例1同样操作，也可以对化合物2～41确认有用性。
(实施例42)
本实施例中，制备化合物4的甲苯溶液，测定发光光谱(图9)。与实施例1同样操作，测定PL瞬态衰减，结果观测到11.55ns的短寿命成分和124.9μs的长寿命成分(图10)。即，利用化合物4，除了短寿命的荧光之外，还观测到由长寿命成分产生的热激活迟滞荧光。
(实施例43)
使用合成例1中合成的化合物10，与实施例42同样地测定溶液的发光光谱，结果发现在550nm出现峰的发光。另外，测定PL瞬态衰减，结果观测到10.61ns的短寿命成分和434.38μs的长寿命成分(图11)。即，利用化合物10，除了短寿命的荧光之外，还观测到由长寿命成分产生的热激活迟滞荧光。
产业上的可利用性
本发明的有机电致发光元件可以用低成本制造，可以利用高发光效率实现高亮度。另外，本发明的迟滞荧光材料作为这种有机电致发光元件用的发光材料是有用的。因此，本发明在产业上的可利用性高。
附图标记说明
1玻璃
2ITO
3mCP
4发光层
5Bphen
6MgAg
7Ag

Claims (16)

1.一种迟滞荧光体，其包含下述通式(1)所示的结构，
通式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地为氢原子或给电子基团，至少一者表示包含下述通式(2)～(4)所示的任意骨架的给电子基团，R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地为氢原子或吸电子基团，至少一者表示吸电子基团,
通式(2)中，Z1表示氮原子、氧原子、硫原子或硅原子，作为A1和A2，可以各自独立地形成芳香环、芳香杂环、脂肪环或非芳香族杂环，通式(3)中，R20表示用于形成A4所示的环结构所需的原子组，作为A3和A4，可以各自独立地形成芳香杂环或非芳香族杂环，通式(4)中，Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地表示氧原子或硫原子。
2.根据权利要求1所述的迟滞荧光体，其特征在于，通式(1)的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少两者为给电子基团。
3.根据权利要求1所述的迟滞荧光体，其特征在于，通式(1)的R1、R2、R3和R4中的至少一者为给电子基团，R5、R6、R7和R8中的至少一者为给电子基团。
4.根据权利要求1所述的迟滞荧光体，其特征在于，通式(1)的R2和R3中的至少一者为给电子基团，R6和R7中的至少一者为给电子基团。
5.根据权利要求1所述的迟滞荧光体，其特征在于，通式(1)的R2或R3为给电子基团，R6或R7为给电子基团。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的迟滞荧光体，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者为包含下述中的任意骨架的给电子基团，
7.根据权利要求6所述的迟滞荧光体，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者为包含所述D3或D9所示骨架的给电子基团。
8.根据权利要求1～5中任一项所述的迟滞荧光体，其特征在于，通式(1)的R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16中的至少两者为吸电子基团。
9.根据权利要求1～5中任一项所述的迟滞荧光体，其特征在于，通式(1)的R9、R10、R11和R12中的至少一者为吸电子基团，R13、R14、R15和R16中的至少一者为吸电子基团。
10.根据权利要求1～5中任一项所述的迟滞荧光体，其特征在于，通式(1)的R10或R11为吸电子基团，R14或R15为吸电子基团。
11.根据权利要求1～5中任一项所述的迟滞荧光体，其特征在于，通式(1)的R10或R11为氰基，R14或R15为氰基。
12.一种有机电致发光元件，其特征在于，其具有阳极、阴极、以及所述阳极与所述阴极之间的包含发光层的至少一层有机层，所述发光层中包含权利要求1～11中任一项所述的迟滞荧光体。
13.一种化合物，其由下述通式(1’)表示，
通式(1’)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地为氢原子或给电子基团，至少一者表示包含下述通式(2)～(4)所示的任意骨架的给电子基团或者下述D4或D6所示的给电子基团，R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地为氢原子或吸电子基团，至少一者表示吸电子基团，
通式(2)中，Z1表示氧原子或硅原子，作为A1和A2，可以各自独立地形成芳香环、芳香杂环、脂肪环或非芳香族杂环，通式(3)中，R20表示用于形成A4所示的环结构所需的原子组，作为A3和A4，可以各自独立地形成芳香杂环或非芳香族杂环，通式(4)中，Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地表示氧原子或硫原子。
14.根据权利要求13所述的化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者为包含下述所示的任意骨架的给电子基团，
15.根据权利要求14所述的化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的至少一者为包含所述D9所示骨架的给电子基团。
16.一种下述通式(1)所示的化合物用于迟滞荧光体的用途，
通式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地为氢原子或给电子基团，至少一者表示给电子基团，R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地为氢原子或吸电子基团，至少一者表示吸电子基团。
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