CN105294697B - 2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑氨基‑5,8‑二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5‑c]嘧啶(AMTP)的合成方法，其以4‑氨基‑2,5‑二甲氧基嘧啶和苯氧羰基异硫氰酸酯为基本原料，在特定催化剂作用下，经亲核加成、羟胺取代、芳香化环合等反应合成得到，其创新性地选择了苯氧基羰基结构的化合物为底物，显著提升了反应速率。该反应路线短，操作简单，反应条件温和，操作流畅，三废易于处理，全流程耗时较少，具有极大的工业化价值。
Description
技术领域
本发明涉及化合物合成技术领域，具体而言，涉及一种农药及医药重要中间体2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶(AMTP)的合成方法。
背景技术
磺酰胺类除草剂是继磺酰脲类及后来发现的咪唑啉酮类除草剂之后出现的又一系列高活性的品种，它是由美国道农业科学(Dow Agroscience)公司研制开发的一类新的乙酰乳酸合成酶抑制剂，其主要结构形式是三唑并嘧啶磺酰胺，其中的五氟磺草胺是水稻田除草剂的主力品种。其中，2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶(AMTP)是合成五氟磺草胺的重要骨架中间体，因此，研究AMTP的合成路线有着重要的科研意义和实用价值。
其中，2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶(AMTP)的结构式如下：
目前关于AMTP的制备方法主要有以下两种：⑴以乙氧基乙酸甲酯、甲酸甲酯、硫脲或甲基异硫脲以及溴氰为原料法(CN103232453)；⑵以4-氨基-2,5-二甲氧基嘧啶和异硫氰酸酯为原料法(US814339B2，CN103025735A，CN103739606A)。
其中，路线⑴所用的原料较为基础，但工艺步骤较长，产品收率偏低(总收率低于40％)，并且过程中涉及剧毒危险品溴氰的使用，成本较高，采购不易，且易产生大量的高污染废水。路线⑵由于三废少，反应收率较高(总收率约70％)，是目前重点关注的工艺路线，但也存在反应时间偏长，产品中夹杂的极性杂质不易除去等缺陷，影响产品质量，因此需要进一步优化。
发明内容
本发明的目的旨在提供一种2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的合成方法，其采用常规原料4-氨基-2,5-二甲氧基嘧啶和苯氧基羰基异硫氰酸酯，在特定催化剂作用下，经亲核加成、羟胺取代、芳香化环合等反应合成得到，具有反应路线短，操作简单，反应条件温和，耗时较短等优点，并且产物的纯度和收率大幅度提高，产物纯度高达98％以上，总收率大于75％。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的合成方法，包括以下步骤：首先，硫氰酸碱金属盐与卤甲酸苯酯反应生成苯氧基羰基异硫氰酸酯；之后经苯氧基羰基异硫氰酸酯与4-氨基-2,5-二甲氧基嘧啶反应生成4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯，以及将4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯与羟胺反应生成2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶。
根据本发明，上述合成步骤中所采用的硫氰酸碱金属盐例如可以为硫氰酸钾或硫氰酸钠。所采用的卤甲酸苯酯例如可以为氯甲酸苯酯或溴甲酸苯酯。
具体地，本发明提供了2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的合成路线，反应如下：
其包括：
步骤S1、向硫氰酸钠、水及第一有机溶剂形成的混合溶液中加入一定量的催化剂Cat-1，搅拌溶解，然后滴加氯甲酸苯酯，之后可以搅拌2～3小时，静置分层，将有机相先后用水和饱和碳酸氢钠溶液洗涤，之后直接用于下一步反应。
根据本发明，所采用的第一有机溶剂例如可以为乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯和四氢呋喃中的一种或多种，优选可以为甲苯。所采用的催化剂Cat-1例如可以选自N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基苯胺、三乙胺和吡啶中的一种或多种，优选可以为N,N-二甲基苯胺。
根据本发明，在步骤S1中，反应是在15～40℃的温度范围内进行，优选为25～30℃。
步骤S2：向4-氨基-2,5-二甲氧基嘧啶和第二有机溶剂的混合体系中滴加步骤S1中获得的有机相，滴加完毕后继续保温，例如可以保温2～5小时，HPLC跟踪直至反应结束。降至室温，过滤，滤饼用乙醇洗涤，得4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯的湿品，之后置于60℃烘干，投入下一步反应。
根据本发明的优选实施方式，在步骤S2中，反应在50～80℃的温度范围内进行，优选70～75℃。其中，第二有机溶剂例如可以是选自乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯和四氢呋喃中的一种或多种，优选第二溶剂为甲苯。
步骤S3：在35～40℃的条件下，向体系中依次加入4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯、第三有机溶剂、水和盐酸羟胺，边搅拌边滴加碱的水溶液，滴加完毕后，例如可以保温2小时，之后再升温至45～85℃，继续保温例如2～3小时，HPLC跟踪直至反应结束。降温至0℃，缓慢搅拌半小时，过滤，洗涤滤饼，例如可以采用浓度为30％～70wt％的乙醇清洗，优选采用50wt％的乙醇。
得白色的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶粗品，可进一步处理纯化。
在步骤S3中，反应是在45～85℃的温度范围内进行，优选50～55℃。其所采用的第三有机溶剂例如可以为甲醇、乙醇、四氢呋喃、二氧六环、甲苯或二甲苯，优选第三有机溶剂为乙醇。根据本发明，在步骤S3中，所采用的碱例如可以为甲醇钠、氢氧化钠、碳酸钠或碳酸钾，优选采用氢氧化钠。
本发明采用常规原料4-氨基-2,5-二甲氧基嘧啶和苯氧基羰基异硫氰酸酯，在特定催化剂作用下，经亲核加成、羟胺取代、芳香化环合等反应合成得到了2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶(AMTP)，具有以下有益效果：
(1)本发明创新性地引入了苯氧基羰基异硫氰酸酯作为反应底物，使得步骤S2中的反应时间大幅度地缩短(从7～10小时降至2～3小时)；
(2)反应路线短，耗时短，操作简单，反应条件温和，本发明针对目标产品容易夹带极性杂质的问题，筛选出最优配比的混合溶剂洗涤法，确保了产品的品质，使得最终产品的纯度和收率大幅度提高，如最终产物纯度高达98％以上，总收率高达76.4％，且同时有效简化了操作难度。
(3)制备工艺简化流畅，反应无苛刻条件，三废易于处理，生产循环快，非常适合于工业化生产。
根据下文对本发明具体实施例的详细描述，本领域技术人员将会更加明了本发明的上述以及其他目的、优点和特征。
具体实施方式
实施例1
1、苯氧基羰基异硫氰酸酯的制备
于1000ml四口瓶中依次加入硫氰酸钠(126.4g,1.56mol)、水(202g)、甲苯(186g)以及N,N-二甲基苯胺(8.9g)，搅拌溶解，加热至25℃，开始滴加氯甲酸苯酯(187.8g，1.2mol)，约0.5小时滴完，继续保温2.5小时，静置分层，有机相依次用50ml水和50ml饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，投入下一步反应。
2、4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯的制备
于2000ml四口瓶中依次加入4-氨基-2,5-二甲氧基嘧啶(116.7g，0.75mol)和甲苯(188g)，加热至70～75℃，开始滴加苯氧基羰基异硫氰酸酯的甲苯溶液，约1小时滴完，继续保温2小时，HPLC监测至反应结束。降至室温，过滤，滤饼用50ml乙醇洗涤两次，60℃烘干后得到目标中间体4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯234.9g，含量为98.1％，收率高达92.0％，产品经过1H NMR及MS确认：1HNMR(400Hz,DMSO-d6)3,88(brs,6H),7,28-7.49(m,5H),8.35(s,1H),11.56(s,1H)，12.33(s,1H)；MS(HPLC,ESI)335(M+H)。
3、2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的合成
于2000ml四口瓶中依次加入上述步骤中获得的4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯(234.9g,0.69mol)、乙醇(294g)、水(202g)、盐酸羟胺(61.3g，0.88mol)，加热至40℃，开始滴加氢氧化钠水溶液(33.5g/78.2g)，约0.5小时滴完，保温2小时，升温至50℃继续保温2小时，HPLC监测至反应结束。降温至0℃，缓慢搅拌0.5小时，过滤，滤饼用150g浓度为50wt％的乙醇搅洗两次，干燥，得白色固体113.4g，其含量为98.5％，结构经1H NMR及MS确认：1HNMR(400Hz,DMSO-d6)3,90(s,3H),4.06(s,3H),6.29(brs,2H),7.49(s,1H)；MS(HPLC,ESI)196(M+H)。经计算，路线总收率达76.4％。
实施例2
1、苯氧基羰基异硫氰酸酯的制备
于1000ml四口瓶中依次加入硫氰酸钠(126.4g,1.56mol)、水(202g)、甲苯(186g)以及三乙胺(7g)，搅拌溶解，加热至35℃，开始滴加氯甲酸苯酯(187.8g，1.2mol)，约0.5小时滴完，继续保温2.5小时，静置分层，有机相依次用50ml水和50ml饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，投入下一步反应。
2、4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯的制备
于2000ml四口瓶中依次加入4-氨基-2,5-二甲氧基嘧啶(116.7g，0.75mol)和四氢呋喃(188g)，加热至60℃，开始滴加苯氧基羰基异硫氰酸酯的甲苯溶液，约1小时滴完，继续保温3.5小时，HPLC监测至反应结束。降至室温，过滤，滤饼用50ml浓度为70wt％的乙醇洗涤两次，60℃烘干后得到目标中间体4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯230.9g，其含量高达98.5％，收率高达90.8％。
3、2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的合成
于2000ml四口瓶中依次加入4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯(230.9g,0.68mol)、四氢呋喃(254g)、水(190g)、盐酸羟胺(61.3g，0.88mol)，加热至35～40℃，开始滴加NaOH水溶液(33.5g/78.2g)，约0.5小时滴完，保温2小时，升温至65℃继续保温2小时，HPLC监测至反应结束。降温至0℃，缓慢搅拌0.5小时，过滤，滤饼用150g的70wt％乙醇搅洗两次，干燥，得白色固体108.7g，其含量高达98.2％。经计算，该路线总收率高达73.0％。
至此，本领域技术人员应认识到，虽然本文已详尽示出和描述了本发明的多个示例性实施例，但是，在不脱离本发明精神和范围的情况下，仍可根据本发明公开的内容直接确定或推导出符合本发明原理的许多其他变型或修改。因此，本发明的范围应被理解和认定为覆盖了所有这些其他变型或修改。
Claims (9)
1.一种2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的合成方法，包括以下步骤：
首先，硫氰酸碱金属盐与卤甲酸苯酯反应生成苯氧基羰基异硫氰酸酯；
之后将所述苯氧基羰基异硫氰酸酯与4-氨基-2,5-二甲氧基嘧啶反应生成4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯；以及
将所述4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯与羟胺反应生成所述2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶；
其中，所述硫氰酸碱金属盐为硫氰酸钠，所述卤甲酸苯酯为氯甲酸苯酯，所述羟胺为盐酸羟胺；
反应如下：
所述合成方法进一步包括以下三个步骤：
步骤S1：向硫氰酸钠、水及第一有机溶剂形成的混合溶液中加入一定量的催化剂Cat-1，搅拌溶解，然后滴加氯甲酸苯酯，搅拌，静置分层，将有机相先后用水和饱和碳酸氢钠溶液洗涤，之后直接用于下一步反应；
步骤S2：向4-氨基-2,5-二甲氧基嘧啶和第二有机溶剂的混合体系中滴加所述步骤S1中获得的有机相，继续保温2～5小时，HPLC跟踪直至反应结束，降至室温，过滤，滤饼用乙醇洗涤，得4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯的湿品，于60℃烘干，投入下一步反应；以及
步骤S3：在35～40℃的条件下，向体系中依次加入所述4-[4-(2,5-二甲氧基嘧啶基)]-3-硫代脲酸苯酯、第三有机溶剂、水和盐酸羟胺，边搅拌边滴加碱的水溶液，滴加完毕后，保温，升温至45～85℃，继续保温，HPLC跟踪直至反应结束，降温至0℃，缓慢搅拌，过滤，洗涤滤饼，得白色的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶粗品，可进一步处理纯化。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述第一有机溶剂选自乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯和四氢呋喃中的一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述步骤S1中的催化剂Cat-1选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基苯胺、三乙胺和吡啶中的一种或多种。
4.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，在所述步骤S1中,反应在15～40℃的温度下进行。
5.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述第二有机溶剂选自乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯和四氢呋喃中的一种或多种。
6.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，在所述步骤S2中,反应在50～80℃的温度下进行。
7.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述第三有机溶剂选自甲醇、乙醇、四氢呋喃、二氧六环、甲苯和二甲苯中的一种或多种。
8.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述步骤S3中的碱选自甲醇钠、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸钾中的一种或多种。
9.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，在所述步骤S3中,反应在45～85℃的温度下进行。
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Date of cancellation: 20221223 Granted publication date: 20190709 Pledgee: Zhongguancun Beijing technology financing Company limited by guarantee Pledgor: BEIJING INSIGHT FINECHEM CO.,LTD.|HUBEI HUIDA TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co.,Ltd. Registration number: Y2020990001404 |
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Denomination of invention: Synthesis method of 2-amino-5,8-dimethoxy [1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidine Effective date of registration: 20230329 Granted publication date: 20190709 Pledgee: Zhongguancun Beijing technology financing Company limited by guarantee Pledgor: BEIJING INSIGHT FINECHEM CO.,LTD.|HUBEI HUIDA TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co.,Ltd. Registration number: Y2023990000178 |
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Granted publication date: 20190709 Pledgee: Zhongguancun Beijing technology financing Company limited by guarantee Pledgor: BEIJING INSIGHT FINECHEM CO.,LTD.|HUBEI HUIDA TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co.,Ltd. Registration number: Y2023990000178 |