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CH641169A5 - Zur reaktion in waessriger loesung oder suspension geeignetes cyanurchlorid. - Google Patents

Zur reaktion in waessriger loesung oder suspension geeignetes cyanurchlorid. Download PDF

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Publication number
CH641169A5
CH641169A5 CH810679A CH810679A CH641169A5 CH 641169 A5 CH641169 A5 CH 641169A5 CH 810679 A CH810679 A CH 810679A CH 810679 A CH810679 A CH 810679A CH 641169 A5 CH641169 A5 CH 641169A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
cyanuric chloride
hydrophobic
reaction
cyanuric
filler
Prior art date
Application number
CH810679A
Other languages
English (en)
Inventor
Heinz-Ruediger Dr Vollbrecht
Fritz Dr Wagner
Original Assignee
Sueddeutsche Kalkstickstoff
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sueddeutsche Kalkstickstoff filed Critical Sueddeutsche Kalkstickstoff
Publication of CH641169A5 publication Critical patent/CH641169A5/de

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/28Only halogen atoms, e.g. cyanuric chloride
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

641169

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE
1. Zur Reaktion in wässriger Lösung oder Suspension geeignetes Cyanurchlorid, dadurch gekennzeichnet, dass es einen feinverteilten hydrophoben Füllstoff in einem Mengenanteil bis zu 10 Gew.% enthält, wobei weder der Füllstoff selbst noch das allfällig vorhandene Hydrophobierungsmittel Reaktionen mit dem Cyanurchlorid, seinen Reaktionspartnern und dem Endprodukt eingeht bzw. eingehen.
2. Cyanurchlorid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,1 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 0,7 Gew.-%, hydrophoben Füllstoff enthält.
3. Cyanurchlorid nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es hydrophobe pyrogene Kieselsäure als Füllstoff enthält.
4. Cyanurchlorid nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Cyanurchlo-ridteilchen eine Umhüllung aus dem hydrophoben Füllstoff aufweisen.
5. Verfahren zur Herstellung von Cyanurchlorid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man hydrophoben Füllstoff feinteilig in den bei der Herstellung des Cyanurchlorids gebildeten Gasstrom vor seiner Desublimation einführt.
6. Verfahren zur Herstellung von Cyanurchlorid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man hydrophoben Füllstoff dem Cyanurchlorid unmittelbar nach seiner Desublimation aus dem Gaszustand zusetzt und homogen einmischt.
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen definierten Gegenstand.
Durch sukzessiven Ersatz eines, zweier oder aller drei Chloratome des Cyanurchlorids wird die Basis für die Synthese von Cyanurchloridderivaten, die beispielsweise zur Herstellung von Herbiziden, optischen Aufhellern oder Vulkanisationshilfsmitteln verwendet werden, geschaffen. Bei den meisten Umsetzungen wird das Cyanurchlorid in Lösungen oder Suspensionen in organischen Lösungsmitteln oder in Wasser in fester Form eingetragen und zur Reaktion gebracht.
Bei Einsatz von Cyanurchlorid in stark gekühlten wäss-rigen Lösungen oder Suspensionen ist eine möglichst schnelle Umsetzung des Cyanurchlorids erwünscht, da das Cyanurchlorid als Säurechlorid mit Wasser zu unerwünschter Cyanursäure und Salzsäure reagiert.
Bisher hat man sich meist so beholfen, dass man dem Lösen bzw. Suspendieren des Cyanurchlorids in Wasser eine mechanische Zerkleinerung (z.B. Mahlung) des Cyanurchlorids vorgeschaltet hat. Dieses Verfahren weist jedoch wegen der von dem Cyanurchlorid ausgehenden Korrosionsgefahr für die mechanisch bewegten Teile der Zerkleinerungsapparatur erhebliche Nachteile auf. Zusätzlich besteht noch die Gefahr, dass durch in die Reaktionslösung gelangende Korrosionsprodukte das jeweils zu erzeugende Endprodukt verunreinigt bzw. verdorben wird.
Ein Verfahren zur Lösung dieses Problems besteht darin, dass man flüssiges geschmolzenes Cyanurchlorid (Schmelzpunkt 146°C) in das jeweilige Lösungsmittel eindüst (DE-OS 24 54 910). Die während des Abschreckvorganges gebildeten Cyanurchloridpartikel sind grösstenteils fein genug, um eine ausreichend schnelle Reaktion zwischen Cyanurchlorid und dem jeweiligen Reaktanden zu ermöglichen. Transport, Lagerung und innerbetriebliche Handhabung des Cyanurchlorids bei Temperaturen oberhalb von 146°C werfen jedoch erhebliche technische Probleme auf und sindmit grossem Aufwand verbunden. Da es sich bei flüssigem Cyanurchlorid wie bei allen Chloriden um ein korrosives
Medium handelt, ist insbesondere in Anbetracht der hohen Temperatur dessen Handhabung auch nicht ungefährlich.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein zur Reaktion in wässriger Lösung oder Suspension geeignetes s Cyanurchlorid zu entwickeln, das die bekannten Nachteile nicht aufweist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss gelöst durch ein zur Reaktion in wässriger Lösung oder Suspension geeignetes Cyanurchlorid, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es io einen feinverteilten hydrophoben Füllstoff in einer Menge bis zu 10 Gew.-% enthält.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsge-mässen Cyanurchlorids umhüllt der hydrophobe Füllstoff die feinen Cyanurchloridpartikel und wirkt damit der uner-15 wünschten Hydrolyse entgegen, während gleichzeitig die Reaktion mit organischen Reaktanden nicht gehindert wird. Ausserdem werden die aus den bei der Herstellung des Cyanurchlorids zunächst gebildeten primären Cyanurchlorid-teilchen derart geschützt, dass die sonst generell auftretenden 20 sekundären Agglomerate verhindert werden. Daher weist das beschriebene Cyanurchlorid auch ein ausgezeichnetes Fliessverhalten auf.
Als Füllstoffe kann das erfmdungsgemässe Cyanurchlorid grundsätzlich alle diejenigen enthalten, die keine Reaktion mit 25 dem Cyanurchlorid eingehen, also gegenüber Cyanurchlorid und dessen Reaktionspartnern und Reaktionsprodukten inert sind. Dabei kommen sowohl anorganische als auch organische Füllstoffe in Betracht. Die hydrophoben Eigenschaften können den Füllstoffen innewohnen, sie können 30 jedoch auch durch entsprechende Behandlung, z.B. mit hydrophobierenden Silanen und dergleichen, hervorgerufen werden. Besonders bevorzugt werden hydrophobe pyrogene oder gefällte Kieselsäure, hydrophobes Aluminiumoxid, hydrophobe Aluminiumsilikate, hydrophobes Calciumsilikat 35 und Mischungen derselben. Die verwendeten Füllstoffe sollten zweckmässig möglichst feinverteilt sein und eine grosse spezifische Oberfläche von mindestens 60 m2/g aufweisen.
Der Gehalt an hydrophobem Füllstoff beträgt vorzugs-40 weise 0,1 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 0,7 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmischung.
Die Herstellung von erfindungsgemässem Cyanurchlorid erfolgt zweckmässig, solange noch primäre Cyanurchlorid-teilchen vorliegen. Dies ist der Fall bei gasförmigem Cya-45 nurchlorid vor seiner Desublimation oder bei festem Cyanurchlorid unmittelbar nach der Desublimation. Die Herstellung erfolgt daher zweckmässigerweise im Rahmen der Produktion des Cyanurchlorids als abschliessende Verfahrens-massnahme.
so Beispiel
In einen Gasstrom von 200 kg/h Cyanurchloriddampf und 150 kg/h Luft, der mit einer Temperatur von 180°C in einen Kondensator eingeleitet wird, werden unmittelbar vor Eintritt in den Kondensator 1,0 kg/h hydrophobe pyrogene Kie-55 seisäure zugemischt.
Bei der Änderung des Aggregatzustandes des Cyanurchlorids von dampfförmig zu fest erfolgt die Umhüllung der Cyanurchloridpartikel mit der hydrophoben pyrogenen Kieselsäure. Zusätzlich wird zur Homogenisierung noch eine 60 mechanische Mischung in einem Mischer vorgenommen.
Setzt man das so gewonnene Cyanurchlorid bei der Atrazin-synthese in wässriger Lösung oder Suspension ein, ohne eine mechanische Zerkleinerung des Produkts vorzunehmen, so werden Atrazingehalte von 96% und mehr erhalten.
65 Wird die Atrazinsynthese zum Vergleich in gleicher Weise mit einem Cyanurchlorid ohne Zusatz von hydrophober Kieselsäure und ohne mechanische Zerkleinerung ausgeführt, lassen sich nur Atrazingehalte von 90 bis 92% Atrazin erzielen.
CH810679A 1978-09-11 1979-09-07 Zur reaktion in waessriger loesung oder suspension geeignetes cyanurchlorid. CH641169A5 (de)

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