CH579080A5 - N-(Lysergyl)-3-aminopyridines prodn - from lysergic acid reactive derivs and (substd)3-aminopyridines, having CNS and circulatory activities - Google Patents
N-(Lysergyl)-3-aminopyridines prodn - from lysergic acid reactive derivs and (substd)3-aminopyridines, having CNS and circulatory activitiesInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen der Formel I (siehe Formelblatt), worin Rl für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und R2 einen 3 Pyridylrest bedeutet, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxygruppe oder durch Halogen substituiert sein kann, und ihrer Säureadditionssalze.
Erfindungsgemäss.gelangt man zu den Verbindungen der Formel I und ihren Säureadditionssalzen, indem man ein reaktionsfähiges, funktionelles Derivat der Säure der Formel II in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch in Gegenwart eines säurebindenden Agens mit einer Verbindung der Formel III, worin R1 und R2 obige Bedeutung haben, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls anschliessend in ihre pharmakologisch verträglichen Salze mit Säuren überführt.
Bei dem erfindungsgemässen Verfahren wird das bei der Umsetzung der Säure der Formel II mit einem Chlorierungsmittel, beispielsweise Thionylchlorid, Phosgen, Phosphoroxychlorid oder Oxalylchlorid, und einem N-di(nieder)alkylsubstituierten Säureamid einer aliphatischen Monocarbonsäure mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen entstehende Reaktionsprodukt als reaktionsfähiges Derivat der Säure der Formel II verwendet.
Es können jedoch auch andere reaktionsfähige Derivate der Säure der Formel II eingesetzt werden, wie z.B. das Säurechlorid-hydrochlorid, das Säureazid, das Additionsprodukt mit Carbodiimid oder gemischte Anhydride der Säure der Formel II mit Schwefelsäure oder Trifluoressigsäure.
Für die erfindungsgemässe Kondensationsreaktion sind als inerte organische Lösungsmittel beispielsweise Chloroform, Methylenchlorid, Acetonitril oder Dimethylformamid geeignet, als säurebindende Agenzien tertiäre Amine, wie z.B.
Pyridin oder Triäthylamin. Die Umsetzung wird vorteilhaft bei Temperaturen zwischen etwa - 30 bis OOC durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel III werden vorzugsweise als Base zugesetzt, doch können auch deren Salze verwendet werden. Vorzugsweise geht man so vor, dass man zu einer Suspension von Dimethylformamid und Oxalylchlorid in einem inerten Lösungsmittel, vorzugsweise Acetonitril, bei 30ob die Säure der Formel II gibt. Grundsätzlich ist die Reaktion jedoch unabhängig von der Reihenfolge der Zugabe der Reagenzien. Es wird etwa 30 Minuten bei - 10 C gerührt, anschliessend auf - 300C abgekühlt und mit einer Verbindung der Formel III, gelöst in Dimethylformamid, unter Zugabe eines säurebindenden Agens, beispielsweise Pyridin, versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird auf 00C erwärmt und noch ca. 2 Stunden gerührt.
Ebenso kann auch zu dem Säurechlorid-hydrochlorid der Verbindung der Formel II in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Methylenchlorid, bei 0 bis 56C eine Verbindung der Formel III in Gegenwart eines säurebindenden Agens, wie Triäthylamin, gegeben werden.
Zur Aufarbeitung des erhaltenen Reaktionsgemisches wird auf eisgekühlte Natriumcarbonatlösung gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Aus der organischen Phase werden auf bekannte Weise die Verbindungen der Formel I isoliert, gegebenenfalls in Form ihrer Salze.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel I sind bei Raumtemperatur kristalline Substanzen, die mit anorganischen oder organischen Säuren beständige, bei Raumtemperatur kristallisierte Salze bilden.
Die Verbindungen der Formel I zeigen in der pharmakologischen Prüfung interessante Eigenschaften, aufgrund derer sie als Heilmittel Verwendung finden können.
Beispielsweise besitzen sie eine spezifische Wirkung auf das Zentralnervensystem und sind kreislaufaktiv. Zudem dienen die Verbindungen der Formel I als Zwischenverbindungen zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen.
Die neuen Verbindungen der Formel I bzw. ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze können als Arzneimittel allein oder in entsprechenden Arzneiformen für orale, enterale oder parenterale Verabreichung verwendet werden.
Zwecks Herstellung geeigneter Arzneiformen werden diese mit anorganischen oder organischen, pharmakologisch indifferenten Hilfsstoffen verarbeitet.
In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern, ihren Umfang aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.
Soweit die Herstellung der Ausgangsverbindungen nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar.
EMI1.1
Beispiel 1
N-Lysergyl-3'-amino-pyridin
Zu 150 ml absolutem Dimethylformamid und 300 ml absolutem Acetonitril wird bei - 300 unter Feuchtigkeitsausschluss und Überleiten von Stickstoff langsam eine Lösung von 8,55 ml (100 mMol) Oxalylchlorid in 60 ml absolutem Acetonitril eingetropft. Nach 5 Minuten werden bei gleicher Temperatur unter Rühren 26,8 g (100 mMol) wasserfreie Lysergsäure zugegeben und 30 Minuten bei - 10 gerührt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch auf - 300 abgekühlt, mit 50 ml absolutem Pyridin und unmittelbar anschliessend mit 14,1 g (150 mMol) 3-Aminopyridin, gelöst in 150 ml absolutem Dimethylformamid, versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird nach 2 Stunden Rühren bei 0O in einen Liter eisgekühlte 10%ige Sodalösung gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird nach Waschen mit Wasser über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und am Hochvakuum bei 50O getrocknet. Aus der Lösung des Rohproduktes in Aceton kristallisiert N-Lysergyl 31-amino-pyridin vom Smp. 197-1990, [a]D2 = -68+2 (c = 0,5 in Pyridin).
Beispiel 2 N-Lysergyl-5'-amino-2'-ehlor-pyridin
Zu einer Suspension von 3,25 g (10 mMol) Lysergsäurechlorid-hydrochlorid in 100 ml abs. Methylenchlorid tropft man unter Feuchtigkeitsausschluss bei 0-5O in etwa 15 Minuten eine Lösung von 1,61 g (12,5 mMol) 5-Amino-2-chlorpyridin, 3,5 ml (25 mMol) Triäthylamin und 50 ml abs. Methylenchlorid. Das Reaktionsgemisch wird bei gleicher Temperatur 40 Minuten gerührt, dann auf Eis gegossen und mit Methylenchlorid und 2N Sodalösung unter Eiskühlung extrahiert.
Die Methylenchloridphasen werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft.
Aus der Rohbase wird in üblicher Weise das Hydrogenmaleinat hergestellt.
Hydrogenmaleinat: aus Methanol, Smp. 200-2020 (Zers.); [a]Dl = +600 (c = 0,50; 50-proz. Äthanol).
Analog den Beispielen 1 bzw. 2 können auch die folgenden Verbindungen hergestellt werden: Beisp. Verbindung Smp. Spez. Drehung 3 N-Lysergyl-5/-amino- 205-2080 [a]Dl = +630
2/-n-butoxy-pyridin als (Zers.) (c = 0,5; 50-proz.
Hydrogenmaleinat aus Äthanol)
Methanol-Aceton $ N-Lysergyl-3/-amino- 202-2030 [α]D21 = + 51o 2/,6'-dimethoxy-pyridin (Zers.) (c = 0,5; 50-proz.
als Hydrogenmaleinat Äthanol) aus Methanol-Aceton 5 N-Lysergyl-5/-(N- 207-2090 [a]2Dl =-127" methylamino)-2'- (c = 0,5; Pyridin) methoxy-pyridin als
Base aus Methanol Äther als Hydrogenmaleinat 150-1520 [ct]2u1 = 660 aus Aceton-Äther (c = 0,5; 50-proz.
Äthanol) 6 N-Lysergyl-5/-amino-2/- 195-1970 [cr] = -560 methoxy-pyridin als (c = 0,5; Pyridin)
Base aus Aceton-Äther (x 1 Mol Kristallwasser) als Maleinat aus Methanol- Zers. ab 2050 [a12n0 = - 290
Aceton (c = 0,5; Pyridin)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen der Formel I, EMI2.1 worin Rl für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und R2 einen 3-Pyridylrest bedeutet, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxygruppe oder durch Halogen substituiert sein kann, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man ein reaktionsfähiges, funktionelles Derivat der Säure der Formel II, EMI2.2 in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch in Gegenwart eines säurebindenden Agens mit einer Verbindung der Formel III, EMI3.1 worin Rl und R2 obige Bedeutung haben,umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls anschliessend in ihre pharmakologisch verträglichen Salze mit Säuren überführt.
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1972
- 1972-12-07 CH CH1782272A patent/CH579080A5/de not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
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