BE816759A - Procede de preparation de chano-e-homovincamones et derives indoliques nouveaux - Google Patents
Procede de preparation de chano-e-homovincamones et derives indoliques nouveauxInfo
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Description
<EMI ID=1.1> dérivés indoliques nouveaux.. La présenté invention qui est due à Monsieur <EMI ID=2.1> à 1180 BRUXELLES (Belgique) se rapporte à un procédé de synthèse relatif à la préparation de Chano - E - Homovincamones et vise un ensemble d'opérations conduisant à l'obtention de dérivés indoliques nouveaux lesquels constituent des stades intermédiaires dans la synthèse des Chano - E Homovincamones. La présenta invention se rapporte à l'obten- <EMI ID=3.1> pour donner l'ester (III). <EMI ID=4.1> Dans un deuxième stade, l'ester (III) est cyclisé en présence d'un agent alcalin pour donner les. <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1> Le dérivé (III) peut à son.tour servir de matière première pour l'obtention d'autres dérivés indoliques nouveaux. Par hydrolyse alcaline, le dérivé (III) donne l'acide correspondant (V) qui peut son tour, par réestérification donner des esters amino éthyliques N-disubstitués de formule générale (VI) dans laquelle les groupes R sont des radicaux alcoyle ou forment ensemble avec l'atome d'azoté auquel ils sont fixés un groupe hétérocyclique tel qu'un <EMI ID=7.1> <EMI ID=8.1> De façon plus détaillée, les divers stades de l'invention sont atteints de la façon suivante : Dans le premier stade, l'aldéhyde ester, (1) <EMI ID=9.1> pendant 4-5 heures, dans un solvant du type hydrocarbure aromatique tel que le benzène ou le toluène avec distillation azéotropique de l'eau. La solution organique est éva- . porée à sec et le résidu est repris dans l'acide acétique et chauffé à reflux sous azote. Après refroidissement/la solution acide est alcalinisée par dé la soude caustique, extraite par un solvant organique non miscible à l'eau du type hydrocarbure chloré aliphatique tel que le chlorure de méthylène, le chloroforme. Les phases organiques sont la- <EMI ID=10.1> à sec sous vide. Le résidu est chromatographié sur alumine pour donner l'ester (III). Dans le second stade, l'ester (III) est traité par une base dans un solvant organique du type hydrocarbure aromatique tel que le benzène ou le toluène. La base utilisée est de préférence un alcoolate de sodium ou de <EMI ID=11.1> température du laboratoire sous atmosphère inerte. Après une heure, la solution est additionnée d'une solution aqueuse de chlorure d'ammonium à 4 %. La phase organique est décantée et la phase aqueuse est extraite par un solvant organique du type hydrocarbure chloré tel que le chlorure de méthylène, le chloroforme. Les phases organiques sont ras- semblées, séchées sur sulfate de magnésium, distillées à sec. Le résidu est chromatographié sur alumine pour donner les Chano - E - Homovincamones (IV). <EMI ID=12.1> (VI) peuvent être obtenus par différents procédés. L'acide (V) obtenu par hydrolyse alcaline dans un milieu hydroun <EMI ID=13.1> substitué au sein d'un solvant organique en présence d'un: carbonate alcalin insoluble dans le milieu réactionnel. La réaction est avantageusement effectuée par chauffage à reflux des réactifs, de préférence sous atmosphère inerte. Comme solvants organiques utilisables; on peut citer les alcools anhydres et en particulier l'isopropanol. Le carbonate alcalin préféré est le carbonate de potassium. <EMI ID=14.1> peuvent également être obtenus.par transestérification; le produit de départ est l'ester (III). Comme catalyseur, on peut employer un alcoolate de métal alcalin mais la préfé- <EMI ID=15.1> ou au méthylate de sodium. -Le solvant peut être, un hydrecarbure aromatique. La réaction s'effectue généralement sous atmosphère inerte. Le produit peut être isolé parlavage à l'eau de la phase organique afin d'éliminer l'alcool non transformé. La phase organique est ensuite séchée sur sulfate de sodium et distillée à sec sous vide. Le résidu.est chromatographié sur alumine. Les exemples suivante illustrent de façon non limitative les caractéristiques de l'invention : <EMI ID=16.1> (II) et de 30 g de l'aldéhyde ester (I) dans 1500 ml de benzène anhydre est portée à reflux 4 heures 1/2 sous azote, <EMI ID=17.1> Le benzène est alors évaporé sous vide. Le résidu est mis en solution dans 1500 ml d'acide acétique. La solution est maintenue à reflux 90 minutes sous azote , <EMI ID=18.1> neutralisée par de la lessive de soude. Une extraction par trois fois 1 litre de chlorure de méthylène permet d'isoler. <EMI ID=19.1> 61 g de produit brut . Ce produit/ est soumis à une chroma- . tographie sur colonne d'alumine (1.500 g), montée dans le chlorure de méthylène. 42 g d'un produit unitache, amorphe est élué au chlorure de méthylène. <EMI ID=20.1> <EMI ID=21.1> <EMI ID=22.1> <EMI ID=23.1> <EMI ID=24.1> 16 g d'ester (III) sont ajoutés à 200 ml d'une solution de t-amylate de sodium dans le toluène, titrant 15 g de sodium par litre de toluène. Cette solu- tion est laissée 1 heure sous agitation à température ambiante, sous atmosphère d'azote^ 900 ml d'une solution <EMI ID=25.1> Le toluène est décanté et la phase aqueuse est extraite par deux fois 500 ml de chlorure de méthylène. Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur sul- fate de magnésium, filtrées, distillées sous vide. On obtient : <EMI ID=26.1> <EMI ID=27.1> dans le chlorure de méthylène... Au chlorure de méthylène, sont successivement <EMI ID=28.1> <EMI ID=29.1> <EMI ID=30.1> <EMI ID=31.1> Exemple 3 : Hydrolyse basique de l'ester (III). <EMI ID=32.1> dans 350 ml d'éthanol sont additionnés de 2,5 g de soude caustique dans 150 ml d'eau et chauffés à reflux, sous atmosphère d'azote pendant 1 h 30. Après refroidissement, la solution est lavée l'éther, neutralisée par l'acide <EMI ID=33.1> La phase organique, lavée, séchée sur sulfate <EMI ID=34.1> <EMI ID=35.1> Exemple 4 : Ester (VI) -R-R = morpholino. <EMI ID=36.1> fé à reflux pendant 5 heures sous atmosphère d'azote, puis filtré et évaporé à sec. L'huile obtenue est dissoute dans 250 ni de chlorure de méthylène et la solution organique est lavée par de l'eau. La phase chlorure de méthylène est alors extraite par 2 x 300 ml d'acide chlorhydrique 2 N. La solution acide est alcalinisée et extraite par le chlorure de méthylène. Après évaporation de la solution organique, on obtient 10,4 g d'huile qui est chromatographiée sur alumine. Le mélange benzène-éther (90-10) élue 5,3 g d'ester unitache. <EMI ID=37.1> 4,2 Spectre R.M.N. : 2,3-2,7 ; 3,6-3,8 ;/7-7,5 ; 8,3 ppm. <EMI ID=38.1> <EMI ID=39.1> <EMI ID=40.1> porte à reflux sous atmosphère d'azote et à l'abri de la lumière pendant 7 heures. Le mélange réactionnel.est ensuite <EMI ID=41.1> chée sur sulfata de sodium anhydre et distillée à sec sous <EMI ID=42.1> <EMI ID=43.1> Exemple 6. : Ester (VI) R-R = pyrrolidino. <EMI ID=44.1> chloroéthylpyrrolidine et 2,44 g de carbonate de sodium sont chauffés à reflux sous atmosphère d'azote dans 50 ml d'isopropanol. En opérant comme dans l'exemple 4, on obtient 0,7 g d'ester unitache. <EMI ID=45.1> <EMI ID=46.1> <EMI ID=47.1> REVENDICATIONS <EMI ID=48.1> Procédé de préparation de Chano - E ...... Homovincamones caractérisé en ce que cette obtention a lieu <EMI ID=49.1>
Claims (1)
- <EMI ID=50.1><EMI ID=51.1>et en ce que dans un deuxième stade, l'ester (III) est cy- dise en présence d'un agent alcalin pour donner lés Chano - E - Homovincamones <EMI ID=52.1> <EMI ID=53.1>caractérisé en ce que par hydrolyse alcaline, le dérivé (III) donne l'acide correspondant (V) qui peut à son tour, par réestérification donner des esters amino éthyliques Ndisubstitués de formule générale (VI) dans laquelle les groupas R sont des radicaux alcoyle ou forment ensemble avec<EMI ID=54.1>que tel qu'un groupe pipéridino, morpholino, pyrroiidino, N-méthylpipérazino.<EMI ID=55.1> 4. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1-3 caractérisé en ce que dans le premier<EMI ID=56.1>sont chauffés à reflux pendant 4-5 heures, dans un solvant du type hydrocarbure aromatique tel que le benzène ou le toluène avec distillation azéotropique de l'eau; la solution organique est évaporée à sec et le résidu est repris dans<EMI ID=57.1>ble à l'eau du type hydrocarbure chloré aliphatique tel que le chlorure de méthylène,. le chloroforme les phases orga- niques sont lavées, séchées sur sulfaté de sodium anhydre<EMI ID=58.1>5. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1-4 caractérisé en ce que dans le second stade.- l'ester (III) est traité par une base dans un solvant organique du type hydrocarbure aromatique tel que le benzène ou le toluène, la base utilisée étant de préférence un alcoolate de sodium ou de potassium ; la solution est laissée sous agitation à la température du laboratoire sous atmosphère inerte; après -une heure, la solution est additionnée d'une solution aqueuse de chlorure d'ammonium à 4 %: la phase organique est décantée et la phase aqueuse est extraite par un solvant organique du type hydrocarbure chloré tel<EMI ID=59.1>organiques sont rassemblées, séchées sur sulfate de magnésium, distillées à sec; le résidu est chromatographié sur alumine pour donner les Chano - E - Homovincamones (IV). 6. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1-5 caractérisé en ce que pour l'obtention<EMI ID=60.1>obtenu par hydrolyse alcaline dans un milieu hydro- alcoolique est condensé avec un halogénure d'amino éthane substitué au sein d'un solvant organique en présence d'un carbonate alcalin insoluble dans un milieu réactionnel.7.. Procédé suivant la revendication 6 carac-.. térisé en ce que comme*solvants organiques on peut utiliser les alcools anhydres et en particulier l'isopropanol.8. Procédé suivant la revendication. 6 caractérisé en ce que le carbonate alcalin préféré est le carbonate de potassium.9. Procédé suivant l'une quelconque des .<EMI ID=61.1>éthyliques. N-disubstitués peuvent être obtenus par transestérificàtion, le produit de départ étant l'ester (III).<EMI ID=62.1>térisé en ce que le solvant peut être un hydrocarbure aromatique: la réaction a lieu généralement sous atmosphère inerte; le produit peut être isolé par lavage à l'eau de<EMI ID=63.1>la phase organique est séchée sur sulfate de sodium et distillée à sec sous vide tandis que le résidu est chromatographié sur alumine.11. Procédé suivant l'une quelconque des revendications là 10 en substance suivant les données spécifiques des exemples.12. L'ester (III), cet ester ayant les propriétés ci-après: <EMI ID=64.1><EMI ID=65.1>15. L'ester (VI) - R - R = morpholino<EMI ID=66.1><EMI ID=67.1> <EMI ID=68.1>
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2442236A1 (fr) * | 1978-11-22 | 1980-06-20 | Tanabe Seiyaku Co | |
| US4617305A (en) * | 1983-02-25 | 1986-10-14 | Omnichem, S.A. | 4-alkylindolonaphthyridines and their therapeutical application |
-
1974
- 1974-06-24 BE BE145795A patent/BE816759A/fr not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2442236A1 (fr) * | 1978-11-22 | 1980-06-20 | Tanabe Seiyaku Co | |
| US4617305A (en) * | 1983-02-25 | 1986-10-14 | Omnichem, S.A. | 4-alkylindolonaphthyridines and their therapeutical application |
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