AR109735A1 - Método para la síntesis de derivado de 3-fenil-2,3,4,8,9,10-hexahidropirano[2,3-f]cromeno e isómero óptico del mismo - Google Patents
Método para la síntesis de derivado de 3-fenil-2,3,4,8,9,10-hexahidropirano[2,3-f]cromeno e isómero óptico del mismoInfo
- Publication number
- AR109735A1 AR109735A1 ARP170102680A ARP170102680A AR109735A1 AR 109735 A1 AR109735 A1 AR 109735A1 AR P170102680 A ARP170102680 A AR P170102680A AR P170102680 A ARP170102680 A AR P170102680A AR 109735 A1 AR109735 A1 AR 109735A1
- Authority
- AR
- Argentina
- Prior art keywords
- branched
- linear
- group
- alkyl group
- halogen atom
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
La presente se refiere a un método para la síntesis de un derivado de 3-fenil-2,3,4,8,9,10-hexahidropiran[2,3-f]cromeno y un isómero óptico del mismo, y un Compuesto intermedio que se puede utilizar para el método de síntesis, y cuando se utilizan el método y el compuesto intermedio, el derivado de 3-fenil-2,3,4,8,9,10-hexahidropiran[2,3-f]cromeno y el isómero óptico del mismo se pueden sintetizar de manera eficaz. Reivindicación 1: Un método para la síntesis de un derivado de 3-fenil-2,3,4,8,9,10-hexahidropiran[2,3-f]cromeno de la fórmula química [1], el método comprende: a) el acoplamiento de un compuesto representado por la fórmula química (1) con un compuesto representado por la fórmula química (2) para formar un compuesto de la fórmula química (3); b) la reducción del compuesto de la fórmula química (3) para formar un compuesto de la fórmula química (4); y c) la ciclación del compuesto de la fórmula química (4) para formar un compuesto de la fórmula química (5), en la que, R¹ y R² cada uno en forma independiente es un átomo de hidrógeno; un grupo hidroxi; un grupo alquilo C₁₋₆ lineal o ramificado no sustituido o sustituido por un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₅ lineal o ramificado, un grupo alcoxi C₁₋₅ lineal o ramificado, o un grupo tioalquilo C₁₋₃ lineal o ramificado; átomo de halógeno; un grupo alcoxi C₁₋₆ lineal o ramificado no sustituido o sustituido por un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₅ lineal o ramificado, un grupo alcoxi C₁₋₅ lineal o ramificado, o un grupo tioalquilo C₁₋₃ lineal o ramificado; un grupo tioalquilo C₁₋₄ lineal o ramificado sustituido o no sustituido por un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₅ lineal o ramificado, un grupo alcoxi C₁₋₅ lineal o ramificado, o un grupo tioalquilo C₁₋₃ lineal o ramificado; un grupo aliloxi no sustituido o sustituido por un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₅ lineal o ramificado, un grupo alcoxi C₁₋₅ lineal o ramificado, o un grupo tioalquilo C₁₋₃ lineal o ramificado; o un grupo ariloxi no sustituido o sustituido por un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₅ lineal o ramificado, un grupo alcoxi C₁₋₅ lineal o ramificado, o un grupo tioalquilo C₁₋₃ lineal o ramificado; R³ es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₂ o un grupo alcoxi C₁₋₂; R⁴ y R⁵ cada uno en forma independiente es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C₁₋₆; P es un grupo de protección seleccionado de un grupo alquilo C₁₋₄ lineal o ramificado no sustituido o sustituido por un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₅ lineal o ramificado, un grupo alcoxi C₁₋₅ lineal o ramificado, o un grupo tioalquilo C₁₋₃ lineal o ramificado; un grupo bencilo no sustituido o sustituido por un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₅ lineal o ramificado, un grupo alcoxi C₁₋₅ lineal o ramificado, o un grupo tioalquilo C₁₋₃ lineal o ramificado; un grupo alilo no sustituido o sustituido por un átomo de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₅ lineal o ramificado, un grupo alcoxi C₁₋₅ lineal o ramificado, o un grupo tioalquilo C₁₋₃ lineal o ramificado; un grupo terc-butildimetilsililo; un grupo terc-butildifenilsililo; un grupo metilfenilsililo; un grupo trimetilfenilosililo; MeSO₂ y p-TsSO₂; n es de 1 a 3; y dos o más OP son los mismos o diferentes el uno del otro.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20160127805 | 2016-10-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AR109735A1 true AR109735A1 (es) | 2019-01-16 |
Family
ID=61831886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ARP170102680A AR109735A1 (es) | 2016-10-04 | 2017-09-27 | Método para la síntesis de derivado de 3-fenil-2,3,4,8,9,10-hexahidropirano[2,3-f]cromeno e isómero óptico del mismo |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10669282B2 (es) |
| EP (1) | EP3524609B1 (es) |
| JP (1) | JP6810275B2 (es) |
| KR (2) | KR20180037584A (es) |
| CN (1) | CN109863152B (es) |
| AR (1) | AR109735A1 (es) |
| AU (1) | AU2017338514B2 (es) |
| CA (1) | CA3039326C (es) |
| DK (1) | DK3524609T3 (es) |
| ES (1) | ES2881000T3 (es) |
| HU (1) | HUE055701T2 (es) |
| IL (1) | IL265706B (es) |
| MX (1) | MX382067B (es) |
| PL (1) | PL3524609T3 (es) |
| PT (1) | PT3524609T (es) |
| TW (1) | TWI641610B (es) |
| WO (1) | WO2018066872A1 (es) |
| ZA (1) | ZA201902760B (es) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL3480200T3 (pl) | 2016-06-29 | 2023-01-30 | Glaceum, Inc. | Aktywna optycznie pochodna piranochromenylofenolu i kompozycja farmaceutyczna ją zawierająca |
| CN109863152B (zh) * | 2016-10-04 | 2021-12-03 | 格拉斯如睦株式会社 | 3-苯基-2,3,4,8,9,10-六氢吡喃并[2,3-f]色烯衍生物以及用于合成其光学异构体的方法 |
| TWI804600B (zh) * | 2018-04-03 | 2023-06-11 | 南韓商格雷森伍股份有限公司 | 3-苯基-2,8-二氫吡喃[2,3-ƒ]苯并哌喃衍生物的合成方法 |
| WO2020071818A1 (ko) * | 2018-10-02 | 2020-04-09 | 주식회사 글라세움 | 탄소 이중결합 함유 화합물의 비대칭 수소첨가 반응용 촉매 |
| KR102819124B1 (ko) | 2018-10-02 | 2025-06-12 | 주식회사 글라세움 | 탄소 이중결합 함유 화합물의 비대칭 수소첨가 반응용 촉매 |
| KR20200105198A (ko) * | 2019-02-28 | 2020-09-07 | 주식회사 글라세움 | 신경계 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
| KR102692932B1 (ko) * | 2019-07-30 | 2024-08-07 | 주식회사 글라세움 | 2-((6-(히드록시메틸)크로멘-5-일)옥시)-1-페닐에타논 유도체의 합성 방법 |
| KR20240078928A (ko) * | 2022-11-28 | 2024-06-04 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 침샘 오가노이드 안정화 및 침샘조직 재생 유도 조성물 |
| CN116284031A (zh) * | 2023-02-14 | 2023-06-23 | 陕西元亨医药科技有限责任公司 | 一种r-光甘草定的制备方法 |
| CN119192191B (zh) * | 2024-11-25 | 2025-03-04 | 山东第一医科大学(山东省医学科学院) | 甲氧基化光甘草定类似物及其制备方法及应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100565423B1 (ko) * | 2003-10-20 | 2006-03-30 | 빅 바이오 주식회사 | 이소플라반 유도체 또는 이소플라벤 유도체의 제조방법 |
| JP2006008604A (ja) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Kuraray Co Ltd | イソフラバン誘導体の製造方法 |
| WO2007058480A1 (en) * | 2005-11-16 | 2007-05-24 | Md Bioalpha Co., Ltd. | Composition having effect on treatment and prevention of diseases syndrome treatment with glabridin |
| WO2009111428A2 (en) * | 2008-03-03 | 2009-09-11 | The Administrators Of The Tulane Educational Fund | Methods for synthesizing glycinols, glyceollins i and ii, compositions of selected intermediates, and therapeutic uses thereof |
| CN101555259B (zh) * | 2009-05-15 | 2012-06-27 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 螺环骨架膦噁唑啉配体、合成方法及其在不对称氢化反应中的应用 |
| CN103030647B (zh) * | 2013-01-16 | 2014-10-29 | 山东省分析测试中心 | 一种光甘草定的合成方法 |
| KR102344479B1 (ko) | 2013-12-24 | 2021-12-29 | 주식회사 글라세움 | 피라노크로메닐페놀 유도체, 및 대사증후군 또는 염증 질환 치료용 약학 조성물 |
| PL3480200T3 (pl) | 2016-06-29 | 2023-01-30 | Glaceum, Inc. | Aktywna optycznie pochodna piranochromenylofenolu i kompozycja farmaceutyczna ją zawierająca |
| CN109863152B (zh) * | 2016-10-04 | 2021-12-03 | 格拉斯如睦株式会社 | 3-苯基-2,3,4,8,9,10-六氢吡喃并[2,3-f]色烯衍生物以及用于合成其光学异构体的方法 |
-
2017
- 2017-09-27 CN CN201780061809.7A patent/CN109863152B/zh active Active
- 2017-09-27 CA CA3039326A patent/CA3039326C/en active Active
- 2017-09-27 AR ARP170102680A patent/AR109735A1/es active IP Right Grant
- 2017-09-27 EP EP17858666.5A patent/EP3524609B1/en active Active
- 2017-09-27 HU HUE17858666A patent/HUE055701T2/hu unknown
- 2017-09-27 DK DK17858666.5T patent/DK3524609T3/da active
- 2017-09-27 PL PL17858666T patent/PL3524609T3/pl unknown
- 2017-09-27 PT PT178586665T patent/PT3524609T/pt unknown
- 2017-09-27 AU AU2017338514A patent/AU2017338514B2/en active Active
- 2017-09-27 WO PCT/KR2017/010679 patent/WO2018066872A1/ko not_active Ceased
- 2017-09-27 US US16/339,288 patent/US10669282B2/en active Active
- 2017-09-27 TW TW106133241A patent/TWI641610B/zh active
- 2017-09-27 ES ES17858666T patent/ES2881000T3/es active Active
- 2017-09-27 KR KR1020170124941A patent/KR20180037584A/ko not_active Ceased
- 2017-09-27 MX MX2019003818A patent/MX382067B/es unknown
- 2017-09-27 JP JP2019539721A patent/JP6810275B2/ja active Active
-
2018
- 2018-08-09 KR KR1020180093292A patent/KR101893393B1/ko active Active
-
2019
- 2019-03-28 IL IL265706A patent/IL265706B/en active IP Right Grant
- 2019-05-02 ZA ZA2019/02760A patent/ZA201902760B/en unknown
-
2020
- 2020-03-03 US US16/807,218 patent/US10947250B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AR109735A1 (es) | Método para la síntesis de derivado de 3-fenil-2,3,4,8,9,10-hexahidropirano[2,3-f]cromeno e isómero óptico del mismo | |
| CL2020002423A1 (es) | Nuevos compuestos heterocíclicos | |
| AR108812A1 (es) | Proceso para preparar un derivado de piridona policíclica sustituida y cristal del mismo | |
| CO2019003178A2 (es) | Compuestos de dinucleótidos cíclicos | |
| PE20181145A1 (es) | Compuestos de piridina | |
| AR111689A1 (es) | Tienopiridinas y benzotiofenos útiles como inhibidores de irak4 | |
| AR093515A1 (es) | Triazolopirazinas | |
| ES2722409T3 (es) | Moduladores de ROR gamma (RORy) | |
| AR102468A1 (es) | Métodos para la preparación de ribósidos | |
| CY1123154T1 (el) | Παραγοντας ενισχυσης της επιδρασης αποκαταστασης μετα απο νευρικη βλαβη που περιλαμβανει ενα παραγωγο αλκυλαιθερα ή ενα αλας αυτου | |
| BR112014006283A2 (pt) | novos derivados de dihidroquinolina-2-ona | |
| MX2018005733A (es) | Fosforamidita de agrupacion de n-acetilgalactosamina (galnac). | |
| AR101815A1 (es) | Compuestos y composiciones como inhibidores de quinasa | |
| BR112014010644A2 (pt) | novos derivados de aril-quinolina | |
| AR094812A1 (es) | Derivado de piridina monocíclico como inhibidor del fgfr | |
| AR110789A1 (es) | Compuestos moduladores del receptor de hidrocarburos de arilo (ahr) | |
| AR110790A1 (es) | Compuestos moduladores del receptor de hidrocarburos de arilo (ahr) | |
| AR099914A1 (es) | Derivados de indol y de pirrol, su procedimiento de preparación y las composiciones farmacéuticas que los contienen | |
| AR098818A1 (es) | Derivados de oxindol, preparación de los mismos y uso terapéutico de los mismos | |
| AR097252A1 (es) | Derivado de pirazolilpirazol sustituido y el uso del mismo como herbicida | |
| AR103742A1 (es) | Derivados de trifluorometilpropanamida | |
| PE20221732A1 (es) | Derivados de 3-((hetero)aril)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-espiro-[4.5]-decano | |
| AR102258A1 (es) | Compuestos de quinolina y quinazolina | |
| AR097245A1 (es) | Derivado de pirazolilpirazol sustituido y su empleo como herbicida | |
| BR112015023829A2 (pt) | composto de amidina e seu uso |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Grant, registration |