AR067687A1 - Derivados de poliaminas fluorescentes metodo para su preparacion y sus aplicaciones como herramientas de diagnostico en el tratamiento de tumores malignos - Google Patents
Derivados de poliaminas fluorescentes metodo para su preparacion y sus aplicaciones como herramientas de diagnostico en el tratamiento de tumores malignosInfo
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Abstract
Reivindicacion 1: Uso de un compuesto de la formula general (1), o una de sus sales aceptables para uso farmacéutico, donde: R1 representa uno o dos grupos NO2 en la posicion 4 y/o 6, o un grupo SO2Ph, SO2NMe2, SO2NH2,SO3H; la cadena de poliamina puede ubicarse en la posicion 5; 6 o 7; R2 representa un hidrogeno, un alquilo C1-6, un bencilo, un grupo perfluoralquilo; los valores de a, b, c pueden ser 2 a 5, independientemente entre sí, y representan cadenas alquileno que separan los grupos amino; los valores de d y e pueden ser 0 o 1, independientemente, aunque no pueden representar el valor 0 al mismo tiempo; como sonda de diagnostico fluorescente para la deteccion de tumores que expresan el sistema de transporte de poliamina. Reivindicacion 2: Un compuesto de la formula general (1): o una de sus sales aceptables para uso farmacéutico, donde: R1 representa uno o dos grupos NO2 en la posicion 4 y/o 6, o un grupo SO2Ph, SO2NMe2, SO2NH2, SO3H; la cadena de poliamina puede ubicarse en la posicion 5; 6 o 7; R2 representa un hidrogeno, un alquilo C1-6, un bencilo, un grupo perfluoralquilo; los valores de a, b, c pueden ser 2 a 5, independientemente entre sí, y representan cadenas alquileno que separan los grupos amino; los valores de d y e pueden ser 0 o 1, independientemente, aunque no pueden representar el valor 0 al mismo tiempo; siempre que cuando e = 0, entonces R2 no puede ser un hidrogeno; y con la excepcion del compuesto para el cual R1 = 4-NO2, R2 = H; a = 3; b = 4, c = 3, y d = e = 1. Reivindicacion 13: Un método para la síntesis de un compuesto de la formula (1), caracterizado porque comprende las siguientes etapas: a) el acoplamiento de un derivado de benzoxadiazol de la formula (2), donde R1 representa uno o dos grupos nitro en la posicion 4 y/o 6; o un grupo SO2Ph, SO2NMe2, SO2NH2, SO3H; R3 es un sustituyente halogeno, movil en la posicion 7; con una poliamina de la formula 6, donde P es un grupo protector de las funciones amina, y donde a, b, c se ubican entre 2 y 5, independientemente entre sí, y donde d y e pueden ser de manera independiente, 0 o 1; b) La alquilacion del compuesto derivado de la reaccion de acoplamiento a), que es alquilado con un haluro de alquilo, en presencia de una base, en un solvente inerte; c) la desproteccion del compuesto derivado de la etapa b) en un medio ácido, a temperatura ambiente, a fin de obtener el compuesto de la formula 1.
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