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AR064867A1 - Analogos de piridina viii 518 - Google Patents

Analogos de piridina viii 518

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AR064867A1
AR064867A1 ARP080100132A ARP080100132A AR064867A1 AR 064867 A1 AR064867 A1 AR 064867A1 AR P080100132 A ARP080100132 A AR P080100132A AR P080100132 A ARP080100132 A AR P080100132A AR 064867 A1 AR064867 A1 AR 064867A1
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alkyl
heterocyclyl
alkylthio
aryl
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Abstract

Resumen: procesos para preparar dichos compuestos, a su utilidad como inhibidores de P2Y12 y como agentes antitromboticos etc., su utilizacion como medicamentos en enfermedades cardiovasculares así como también a composiciones farmacéuticas que los contienen Reivindicacione 1: un compuestode la formula 1s su sal farmacéuticamente aceptable: donde R1 representa R6OC(O) o R16SC(O); R2 representa alquilo(C1-12) sustituido opcionalmente interrumpido por azufre, alcoxi (C1- 12) sustituido o alquiltio (C1-12) sustituido, donde cualquiera de estos grupos está sustituido con uno o más de azido, carboxi, ciano, alquilcarboniloxi, (C1-12), hidroxialquilcarboniloxi, (C1-12), arilcarboniloxi, heterociclilcarboniloxi, alquiloxicarbonilo, (C1- 12), alquil, (C1-12)(C(S)), alquil, (C1-12)(S(CO)), alquiltio, (C1-12), hidroxialquiltio(C1-12), aIquilsulfinilo, (C1-12) alquilsulfonilo(C1-12), cicloalquiloxi, (C3-6), cicloalquiltio, (C3-8), cicloalquilsulfinilo, (C3-6), cicloalquilsulfonilo, (C3- 6), ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heterocicliloxi, heterocicliltio, heterociclilsulfinilo, heterociclilsulfonilo, arilalquiltio, (C1-12), arilalquilsulfinilo, (C1-12) arilalquilsulfonilo(C1-12), heterociclílalquiltio, (C1-12), heterociclílalquilsulfinilo, (C1-12), Heterociclilalquílsulfonilo, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alquiltio, (C1-12), cicloalquil, (C3-C6), alquilsulfinilo, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alquilsulfonilo, (C1-12), alquilcarbonilo, (C1-12), arilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, (C1-12), heterociclilalquilcarbonilo, (C1-12) o de un grupo de formula NRa(2)Rb(2) o -(CO) NRa(2)Rb(2) en la cual Ra(2) y Rb(2) cada uno e independientemente representa H, alquilo(C1-12), alquilcarbonilo(C1-12) o Ra(2) y Rb(2) junto con el átomo de nitrogeno representan piperidina, pirrolidina, azetidina o aziridina o cualquiera de los grupos donde n es un entero seleccionado entre 0, 1 y 2, y R' es H, CN, OH, un átomo de halogeno (F, CI, Br, I), o uno de los grupos alquilo(C1-8), arilo, alcoxi, (C1-8), alquiltio, (C1-8), cicloalquilo, (C1-7), heterociclilo, arilalquilo(C1-6), cicloalquil, (C1-7), alquilo, (C1-6), heterociclilalquilo, (C1-6), de dichos grupos cualquiera está opcionalmente sustituido con uno o más OH y/o uno o más átomos de halogeno (F, CI, Br, I); adicionalmente, R2 representa alcoxi (C1-12) sustituido o alquiltio (C1-12) sustituido, donde cualquiera de estos grupos está sustituido con uno o más de cualquiera de OH, arilo, cicloalquilo, (C3-6) o heterociclilo; adicionalmente R2 representa alquiltio(C1-12), sustituido con uno o más átomo(s) de halogeno (F, CI, I, Br); adicionalmente R2 representa alquilcarboniloxi, (C1-12), arilcarboniloxi, heterociclilcarboniloxi de los cuales cualquiera está opcionalmente sustituido con uno o más de cualquiera de los siguientes grupos o átomos; azido, ciano,átomo(s) de halogeno (F, CI, Br, I), OH alcoxi, (C1-12), alquiltio, (C1-12), alquilsulfinilo, (C1-12), alquilsulfonilo, (C1-12), cicloalquiloxi, (C3-6), cicloalquiltio, (C3- 6), cicloalquilsulfinilo, (C3-6), cicloalquilsulfonilo, (C3-6), ariloxi, ariltio, arilsulfinilo, arilsulfonilo, heterocicliloxi, heterocicliltio, heterociclilsulfinilo, heterociclilsulfonilo, arilalquiltio, (C1-12), arilalquilsulfinilo, (C1-12), arilalquilsulfonilo, (C1-12), heterociclilalquiltio, (C1-12), heterociclilalquilsulfinilo, (C1-12), heterociclilalquilsulfonilo, (C1- 12), cicloalquil, (C3-6), alquiltio, (C1-12), cicloalquil, (C3- C6), alquilsulfinilo, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alquilsulfonilo, (C1-12), alquilcarbonilo, (C1-12), arilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, (C1- 12) y heterociclilalquilcarbonilo, (C1-12); además R2 representa alquilo, (C1-12) no sustituido con la condicion de que al mismo tiempo R5 representa carboxialquilo, (C1-12); además R2 representa un grupo de formula ((Ra(2))N(Rb(2))(CO)-, en la cual Ra(2) y Rb(2) cada uno e independientemente representa H, alquilo, (C1-12), arilo, arilalquilo, (C1-12), heterociclilcicloalquilo, (C3-6), cicloalquil, (C3-6), alquilo, (C1-6), heterociclilalquilo, (C1-6) o Ra(2) y Rb(2) junto con el átomo de nitrogeno representan piperidina, pirrolidina, azetidina o aziridina; R3 representa H, CN, NO2, halogeno (F, CI, Br, I), alquilo, (C1-12) opcionalmente interrumpido por oxígeno y/u opcionalmente sustituido con OH, arilo, cicloalquilo, heterociclilo o uno o más átomos de halogeno (F, CI, Br, I); adicionalmente R3 representa alcoxi, (C1-12) opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halogeno (F, CI, Br, I); además R3 representa cicloalquilo, (C3-6), hidroxialquilo, (C1-12), alquil, (C1-12)C(O), alquiltio, (C1-12)C(O), alquil, (C1- 12)C(S), alcoxi, (C1-12)C(O), cicloalcoxi, (C3-6), arilo, arilC(O), arilalquil(C1-12)C(O), heterociclilo, heterociclilC, (O), heterociclilalquil, (C1-12)C(O), alquilsulfinilo, (C1-12), alquilsulfonilo, (C1-12), alquiltio, (C1-12), cicloalquiltio, (C3-6), arilsulfinilo, arilsulfonilo, ariltio, arilalquiltio(C1-12), arilalquilsulfinilo, (C1-12), arilalquilsulfonilo, (C1-12), heterociclilalquiltio, (C1-12), heterociclilalquilsulfinilo, (C1- 12)Heterociclilalquilsulfonilo, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alquiltio, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alquilsulfinilo, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alquilsulfonilo, (C1-12) o un grupo de formula NRa(3)Rb(3) en la cual Ra(3), y, Rb(3), representan independientemente H, alquilo, (C1-12), alquil, (C1- 12)C(O) o Ra(3) y Rb(3) junto con el átomo de nitrogeno representan piperidina, pirrolidina, azetidina o aziridina; R4 representa H, CN, NO2, halogeno (F, CI, Br, I), alquilo, (C1-12) opcionalmente interrumpido por oxigeno y/u opcionalmente sustituido con OH, COOH, alcoxicarbonilo, (C1-6), arilo, cicloalquilo, heterociclilo o uno o más átomos de halogeno (F, CI, Br, I); adicionalmente R4 representa cicloalquilo, (C3-6), hidroxialquilo, (C1- 12), alquil, (C1-12)C(O), alquilcicloalquilo, (C1-12), alcoxi, (C1-12) donde el grupo alcoxi puede estar opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halogeno (F, CI, Br, I), OH y/o COOH y/o alcoxicarbonilo, (C1-6); adicionalmente R4 representa alquiltio, (C1-12)C(O), alquil, (C1-12)C(S), alcoxi, (C1-12)C(O), cicloalcoxi (C3-6), arilo, arilalcoxi, (C1-12), arilalquilo, (C1-12), arilC(O), arilalquil, (C1-12)C(O), heterociclilo, heterociclilC(O), heterociclilalquil, (C1-12)C(O), alquilsulfinilo, (C1-12), alquilsulfonilo, (C1-12), alquiltio, (C1-12), cicloalquiltio, (C3-6), arilsulfinilo, arilsulfonilo, ariltio, arilalquiltio, (C1-12), arilalquilsulfinilo, (C1-12), arilalquilsulfonilo, (C1-12), heterociclilalquiltio, (C1- 12), heterociclilalquilsulfinilo, (C1-12), heterociclilalquilsulfonilo, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alquiltio, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alcoxi, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alquilsulfinilo, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alquilsulfonilo, (C1- 12) o un grupo de formula NRa(4)Rb(4) en la cual Ra(4) y Rb(4) representan independientemente H, alquilo, (C1-12), alquil, (C1-12)C(O) o Ra(4) y Rb(4) junto con el átomo de nitrogeno representan piperidina, pirrolidina, azetidina o aziridina; R5 representa H o alquilo, (C1-12) o carboxialquilo, (C1-6); con la condicion de que cuando R2 es alquilo, (C1-12) no sustituido, R5 representa carboxialquilo, (C1-12);R6 representa alquilo, (C1-12) opcionalmente interrumpido por oxígeno, (con la condicion de que cualquiera de dicho oxígeno debe estar separado por al menos 2 átomos de carbono del éster-oxígeno que conecta el grupo R6) y/u opcionalmente sustituido con OH, arilo, cicloalquilo, heterociclilo o uno o más átomos de halogeno (F, CI, Br, I); adicionalmente R6 representa alquenilo, (C2-12), opcionalmente interrumpido por oxígeno, (con la condicion de que cualquiera de dicho oxígeno debe estar separado por al menos 2 átomos de carbono del éster-oxígeno que conecta el grupo R6) y/u opcionalmente sustituido con OH, arilo, cicloalquilo, heterociclilo o uno o más átomos de halogeno (F, CI, Br, I); adicionalmente R6 representa alquinilo, (C2-12) opcionalmente interrumpido por oxígeno, (con la condicion de que cualquiera de dicho oxigeno debe estar separado por al menos 2 átomos de carbono del éster-oxigeno que conecta el grupo R6) y/u opcionalmente sustituido con OH, arilo, cicloalquilo, heterociclilo o uno o más átomos de halogeno (F, CI, Br, I); adicionalmente R6 representa cicloalquilo, (C3-6), hidroxialquilo, (C2-12), arilo o heterociclilo; R14 representa H, OH con la condicion de que el grupo OH debe estar al menos 2 átomos de carbono separado de cualquier heteroátomo en el anillo/sistema de anillos B, alquilo, (C1-12) opcionalmente interrumpido por oxígeno y/u opcionalmente sustituido con uno o más de OH, COOH y COORe; donde Re representa arilo, cicloalquilo, heterociclilo o alquilo, (C1-12) opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halogeno (F, CI, Br, I), OH, arilo, cicloalquilo y heterociclilo; adicionalmente R14 representa arilo, arilalcoxi, (C1-12), arilalquilo, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alcoxi, (C1-12), heterociclilo, un átomo de halogeno (F, CI, Br, I), cicloalquilo, (C3-6), hidroxialquilo, (C1-12), alcoxi, (C1-12), cicloalcoxi, (C3-6), alquilsulfinilo, (C1-12), alquilsulfonilo, (C1-12), alquiltio, (C1-12), cicloalquiltio, (C3-6), arilsulfinilo, arilsulfonilo, ariltio, arilalquiltio, (C1-12), arilalquilsulfinilo, (C1- 12), arilalquilsulfonilo, (C1-12), heterociclilalquiltio, (C1-12),Heterociclilalquilsulfinilo, (C1-12), heterociclilalquilsulfonilo, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alquiltio, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alcoxi, (C1-12), cicloalquil, (C3-6), alquilsulfinilo, (C1-12) o cicloalquil, (C3-6), alquilsulfonilo, (C1-12), un grupo de formula NRa(14)Rb(14) en la cual Ra(14) y Rb(14) representan independientemente H, alquilo, (C1-12), alquil(C1-12)C(O), alcoxi, (C1-12)C(O) o Ra(14) y Rb(14) junto con el átomo de nitrogeno representan piperidina, pirrolidina, azetidina o aziridina; R15 representa H, OH con la condicion de que el grupo OH debe estar al menos 2 átomos de c
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