MXPA06011978A - Composiciones estabilizadas de trifluoroyodometano. - Google Patents
Composiciones estabilizadas de trifluoroyodometano.Info
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Abstract
Se proporcionan las composiciones novedosas que contienen trifluoroyodometano y una cantidad eficaz de un estabilizador, preferentemente que contenga por lo menos un compuesto fenol y, como una opcion, por lo menos un epoxido seleccionado del grupo que consiste en epoxidos aromaticos, epoxidos de alquilo, epoxidos de alquenilo, epoxidos con multiples sustituciones y combinaciones de dos o mas de estos. Tambien se proporcionan los metodos para estabilizar una composicion que contiene trifluoroyodometano para obtener una composicion que contenta trifluoroyodometano e introducir a la composicion obtenida una cantidad eficaz de un estabilizador que contenga por lo menos un compuesto fenol y como una opcion por lo menos un epoxido seleccionado del grupo que consiste en epoxidos aromaticos, epoxidos de alquilo, epoxidos de alquenilo, y combinaciones de dos o mas de estos.
Description
dieléctricos gaseosos y similares. Debido a los problemas ambientales asociados con el uso de los fluidos hidrocarburos halogenados como clorofluorocarburos ("CFC"), algunos hidroclorofluorocarburos ("HCFC") y algunos hidrofluorocarburos ("HFC") que tienden a mostrar potenciales de calentamiento global relativamente elevados, es deseable utilizar fluidos que tengan potenciales de calentamiento global inferiores como sustitución de estos fluidos y otros compuestos halogenados desfavorecidos.
Los solicitantes se han dado cuenta de que algunas composiciones que contienen compuestos rodados, y en particular, composiciones que contienen trifluoroyodometano pueden utilizarse ventajosamente para sustituir algunos compuestos clorados en aplicaciones para refrigeración (y otras) a fin de reducir el daño potencial al ambiente causado por estos. Los solicitantes además se han dado cuenta, no obstante, que los compuestos rodados como el trifluoroyodometano tienden a ser relativamente inestables y muchas veces mucho menos estables que los CSC, HCFC y HFC en algunas condiciones de refrigeración convencionales. Por ejemplo, durante la ejecución de los análisis ASHRAE y SAE sugeridos, normalizados en diferentes refrigerantes, los solicitantes se dieron cuenta que los compuestos que contenían trifluoroyodometano producían color café o negro de yodo, formado a partir de la degradación de trifluoroyodometano durante las condiciones de la prueba, mientras que los diferentes CFC, HCFC y HFC tendían ser suficientemente estables en estas condiciones.
Para que sean útiles como refrigerantes y reemplazos para otros fluidos CFC, HCFC y HFC, las composiciones apropiadas que contienen compuestos iodados deben ser estabilizadas. Los solicitantes se han dado cuenta que una forma posible para producir composiciones de yodo estables, apropiadas es el uso de compuestos estabilizadores en estas.
Se conoce una variedad de estabilizadores que se utilizan con las composiciones de HCFC y CFC los HFC, por su estabilidad excepcional, pueden o no utilizar estabilizadores incorporados en sus composiciones como se sabe en la técnica. Por ejemplo, la Patente US No. 5,380,449 describe composiciones que contienen diclorotrifluorometano y cantidades estabilizadoras de por lo menos un fenol y por lo menos un epóxido de alquilo, aromático o fluorado. No obstante, debido a que los compuestos de yodo tienden a ser mucho menos estables que los CFC y HCFC, no se puede producir a partir de las enseñanzas de los estabilizadores para los CFC y HCFC (por ejemplo la descripción de "449") si los mismos compuestos o similares pueden estabilizar a los componentes de yodo en un grado suficiente para utilizarlos como reemplazos de los CFC/HCFC. Es decir, como sabrán los expertos en la técnica, los enlaces C-CL y C-F tienden a ser por lo menos aproximadamente 1.5-2 veces más fuertes que los enlaces C-I. Por consiguiente, no es propio ni necesariamente razonable esperar que un compuesto que estabiliza un HCFC o CFC sea apropiado para un compuesto de yodo que requiere aproximadamente dos veces la cantidad de estabilidad adicionada para que sea útil en aplicaciones como refrigerante.
Los solicitantes de este modo han reconocido la necesidad de producir composiciones que contengan compuestos de yodo, como el trifluoroyodometano, que sean suficientemente estables para diversos usos como la sustitución de los refrigerantes CFC, HCFC y HFC.
COMPENDIO DE LA INVENCIÓN La presente invención proporciona una variedad de composiciones que contienen trifluoroyodometano (CF3I) que son sorprendentemente estables y pueden utilizarse ventajosamente en diversas aplicaciones, como puede ser en refrigerantes y en diferentes sistemas de enfriamiento. En particular, los solicitantes han descubierto inesperadamente que el trifluoroyodometano puede combinarse con una variedad de uno o más compuestos estabilizadores para producir una composición de trifluoroyodometano estabilizada apropiada para uso industrial. Además, no solo son las composiciones presentes suficientemente estables para diversos usos, sino también tienden a presentar una combinación única de no inflamabilidad y bajo agotamiento del ozono y bajas propiedades de calentamiento global combinadas, haciéndolos candidatos particularmente útiles como sustitutos de los refrigerantes CFC, HCFC y HFC.
Por consiguiente, en un aspecto de la presente invención se proporcionan las composiciones que contienen trifluoroyodometano (CF3I) y una cantidad eficaz de un estabilizador, preferentemente que contiene por lo menos un compuesto fenol y/o por lo menos un epóxido, preferentemente seleccionado del grupo que consiste en epóxidos aromáticos y epóxidos alquilo fluorados.
Los solicitantes además se han dado cuenta que las presentes composiciones son estables y apropiadas para utilizarlas en refrigeración y otras aplicaciones con una variedad de lubricantes tradicionales. Por tanto, de acuerdo con otro aspecto de la presente invención se proporciona una composición que contiene CF3I, una cantidad eficaz de un estabilizador de la presente invención y un lubricante.
De acuerdo con todavía otro aspecto de la presente invención se proporciona un método para estabilizar una composición que contiene CF3I, el método consiste en disponer de una composición que contenga CF3I e introducir a la composición que contienen CF3I una cantidad eficaz de un estabilizador de la presente invenció .
DESCRIPCIÓN DE LAS MODALIDADES PREFERIDAS
La presente invención proporciona una composición que contiene trifluoroyodometano y una cantidad eficaz de un estabilizador preferentemente que contiene por lo menos un compuesto fenol y/o por lo menos un epóxido seleccionado del grupo que consiste en epóxidos aromáticos, epóxidos de alquilo, epóxidos de alquenilo y combinaciones de dos o más de estos.
El trifluoroyodometano de cualquier origen adecuado puede utilizarse en las composiciones de la presente invención. Por ejemplo, el trifluoroyodometano disponible en el comercio, de una variedad de fuentes que incluye atheson TriGas, Inc. y F-Tech pueden ser los utilizados. Además, el trifluoroyodometano preparado por cualquier de los diferentes métodos tradicionales puede utilizarse. Un ejemplo de un método convencional como estos para la preparación de trifluoroyodometano esta descrito en "The Degradation of Silver Trifluoroacetate to
Trifluoromethane" y A. L. Henne y W. G. Finnegan, J. Am. Chem. Soc. 72, 3806 (1950), la cual se incorpora en la presente para referencia.
Cualquiera de una variedad de compuestos fenol es apropiada para utilizarlo en las presentes composiciones. Aunque los solicitantes no desean apegarse a alguna teoría de operación, se considera que los fenoles presentes actúan como depuradores de radicales en las composiciones de CF3I y por tanto tienden a aumentar la estabilidad de estas composiciones. Cuando se utiliza en la presente el término "compuesto fenol" se refiere en general a cualquier fenol sustituido o no sustituido. Los ejemplos de los compuestos fenoles adecuados pueden ser los fenoles que tienen uno o más grupos sustituyentes cíclicos, de cadena lineal o ramificada, alifáticos, sustituidos o no sustituidos como pueden ser los monofenoles alquilados como los siguientes: 2,6-di-ter-butil-4-metilfenol; 2 , 6-di-ter-butil-4-etilfenol; 2,4-dimetil-6-ter-butilfenol; tocoferol y similares, hidroquinona e hidroquinonas alquiladas como pueden ser: t-butil hidroquina; otros derivados de hidroquinona; y similares, tiodifeniléteres hidroxilados como pueden ser: 4, 4' -tiobis (2-metil-6-ter-butilfenol) ; 4,4' -tiobis (3-metil-6-ter-butilfenol) ; 2 , 2 ' -tiobis ( 4-metil-6-ter-butilfenol) ; y similares, alquiliden bisfenoles que incluyen 4 , ' -metilenbis (2 , 6-di-ter-butilfenol) ; 4,4'-bis (2, 6-di-ter-butilfenol; derivados de 2,2- ó 4,4-bifenildioles; 2,2' -metilenbis (4-etil-6-ter-butilfenol) ; 2, 2' -metilenbis ( 4-metil-6-ter-butilfenol) ; 4,4-butilidenbis (3-metil-6-ter-butilfenol) ; 4, 4-isopropilidenbis (2, 6-di-ter-butilfenol) ; 2,2'-metilenbis (4-metil-6-nonilfenol) ; 2,2'-isobutilidenbis (4, 6-dimetilfenol ) ; 2,2' -metilenbis (4-metil-6-ciclohexil fenol), 2,2- ó 4 , 4-bifenildioles que incluye 2, 2' -metilenbis ( 4-etil-6-terbutilfenol) , hidroxitolueno butilado (BHT) , bisfenoles que contienen heteroátomos que incluyen: 2 , 6-di-ter-alfa-dimetilamino-p-cresol; 4 , 4-tiobis ( 6-ter-butil-m-cresol) ; y similares; acilaminofenoles; 2 , 6-di-ter-butil-4 (N, N' -dimetilaminometilfenol) ; sulfuros que incluyen: sulfuro de bis (3-metil-4-hidroxi-5-ter-butilbencilo) ; sulfuro de bis (3, 5-di-ter-butil) -4-hidroxibencilo) ; y similar; asi como estabilizadores fenólicos del UV y luz como los descritos en la solicitud de la patente US europea EP 0826675 (una copia de la cual se anexa a la presente y se incorpora para referencia) . Algunos fenoles preferidos pueden ser monofenoles alquilados como tocoferol, BHT, hidroquinonas y similares. Algunos fenoles particularmente preferidos pueden ser tocoferol y similares. La mayor parte de los fenoles están a la disposición en el comercio. Un solo compuesto fenol y/o mezclas de dos o más fenoles pueden utilizarse en las presentes composiciones.
Cualquiera de una variedad de epóxidos es apropiada para utilizarla en las composiciones de la presente invención. Aunque los solicitantes no desean apegarse a alguna teoria de operación, se considera que los epóxidos de la presente invención actúan como depuradoras de ácido en las composiciones de CF3I y con ello tienden a aumentar la estabilidad de estas composiciones. Un solo epóxido aromático y/o mezclas de dos o más epóxidos aromáticos pueden utilizarse en las composiciones de la presente.
Los ejemplos de los epóxidos aromáticos apropiados pueden ser aquellos definidos por la fórmula I siguiente:
en donde: R es hidrógeno, hidroxilo, alquilo, fluoroalquilo, arilo, fluoroarilo o:
Ar es una porción fenileno o naftileno sustituida o no sustituida. Algunos epóxidos aromáticos preferidos de la fórmula I pueden ser aquellos en donde Ar es fenileno o fenileno sustituido con uno o más sustituyentes que pueden ser alquilos, alquenilos, alquinilos, arilos, alquilarilos, halógenos, alquilos halogenados, alquenilos halogenados, alquinilos halogenados, arilos halogenados, arilalquilos halogenados, hidroxilos, porciones heteroaromáticas y similares. Los ejemplos de los compuestos apropiados que tienen la fórmula I en donde Ar es un fenileno no sustituido o sustituido pueden ser butilfenil glicidil éter; pentil fenil glicidil éter, hexil fenil glicidil éter; heptil fenil glicidil éter; octil fenil glicidil éter; nonil fenil glicidil éter;
decil fenil glicidil éter; glicidil metil fenil éter; 1, 4-diglicidilfenil diéter; 4-metoxifenil glicidil éter; derivados de estos y similares.
Algunos otros epóxidos aromáticos preferidos que tienen la fórmula I pueden ser aquellos en donde Ar es naftileno o naftileno sustituido por uno o más sustituyentes que incluyen alquilos, alquenilos, alquinilos, arilos, alquilarilos, halógenos, alquilos halogenados, alquenilos halogenados, alquinilos halogenados, arilos halogenados, arilalquilos halogenados, hidroxilos, porciones de heteroátomos y similares. Los ejemplos de los compuestos apropiados que tienen la fórmula I en donde Ar es un naftileno no sustituido o sustituido pueden ser naftilglicidil éter; 1, -diglicidil naftil diéter; derivados de estos y similares .
Los ejemplos de otros compuestos epóxidos aromáticos apropiados pueden ser bisoxiranos como pueden ser 2,2' [ [ [5-heptadecafluorooctil] 1, 3-fenilen] bis [ [2,2,2-trifluorometil] etiliden] oximetileno] bis oxirano; y similar.
En algunas modalidades preferidas, los epóxidos aromáticos para utilizarlos en la presente invención contienen un epóxido de fórmula I en donde Ar es fenileno, fenileno sustituido, naftileno o naftileno sustituido. Más preferentemente, los epóxidos aromáticos tienen un epóxido con fórmula I en donde Ar es fenileno o fenileno sustituido. Los ejemplos de algunos epóxidos aromáticos más preferidos pueden ser butilfenilglicidil éter y similar.
Cualquiera de una variedad de alquil y/o alquenil epóxidos es apropiada para uso en las composiciones de la presente. Los ejemplos de los alquil y alquenil epóxidos apropiados pueden ser aquellos que tienen la fórmula II: 0 / \ Raflc—OCH2-CH-C¾ " (H)
en donde Ralk es un grupo alquilo o alquenilo sustituido o no sustituido. Algunos epóxidos preferidos de fórmula II tienen compuestos alquil epóxidos en donde Raik es un grupo alquilo que tienen desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 10 átomos de carbono, más preferentemente desde cerca de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, y en donde el alquilo puede ser no sustituido o además sustituido con uno o más sustituyentes que incluyen alquilos, alquenilos, alquinilos, arilos, alquilarilos, halógenos, alquilos halogenados, alquenilos halogenados, alquinilos halogenados, arilos halogenados, arilalquilos halogenados, hidroxilos, porciones de heteroátomo y similares. Los ejemplos de estos alquil epóxidos preferidos de fórmula II pueden ser N-butilglicil éter, isobutil glicidil éter, hexanodiol diglicidil éter y similares, asi como alquil epóxidos fluorados y perfluorados y similares. Algunos alquil epóxidos más preferidos consisten en hexano diol diglicidil éter y similar.
Algunos otros epóxidos preferidos que tienen la fórmula II comprenden los compuestos alquenil epóxido en donde Raik es un grupo alquenilo que tiene desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 10 átomos de carbono, más preferentemente desde cerca de 1 hasta cerca de 6 átomos de carbono, y en donde el alquenilo puede ser no sustituido o más sustituido con uno o más sustituyentes que incluyen alquilos, alquenilos, alquinilos, arilos, arilos halógenos, arilalquilos halogenados, hidroxilos, porciones de heteroátomos y similares. Los ejemplos de estos alquenil epóxidos preferidos de fórmula II pueden ser aril glicidil éter, alquenil epóxidos fluorados y perfluorados y similares. Los alquenil epóxidos más preferidos pueden ser aril glicidil éter y similar. En las composiciones de la presente es posible utilizar un solo alquil epóxido o alquenil epóxido y/o combinaciones de dos o más de estos.
En algunas otras modalidades preferidas, el alquilepóxido para uso como depurador de ácido en las composiciones presentes consiste en polipropilenglicol diglicidil éter. Los ejemplos de polipropilenglicol diglicidil éter apropiado para uso en la presente invención puede ser el éter disponible en el comercio de SACHEM, Europa.
Además, en algunas modalidades, el epóxido que puede utilizarse en la presente invención comprende combinaciones de dos o más sustituyentes aromáticos, alquilo y/o alquenilo. Estos epóxidos se conocen en general como "epóxidos multisustituidos" .
De acuerdo con ciertas modalidades preferidas, el estabilizador que puede utilizarse en la presente invención consiste en una combinación de por lo menos un compuesto fenol y por lo menos un epóxido de alquilo, alquenilo, aromático. Los ejemplos de las combinaciones apropiadas pueden ser estabilizadores que contienen: tocoferol y alilglicidil éter, BHT y glicidilbutil éter y similares . Algunas combinaciones particularmente preferidas pueden ser los estabilizadores que tienen: tocoferol y alilglicidil éter, y similares.
Cualquier cantidad relativa apropiada de por lo menos un compuesto fenol y/o por lo menos un epóxido de alquilo, alquenilo o aromático puede utilizarse en los estabilizadores preferidos. En algunas modalidades preferidas, esta presente el compuesto fenol y epóxido con la relación en peso del compuesto (s) fenol al epóxido (s) aromático o alquilo fluorado abarcando preferentemente desde cerca de 1:99 a cerca de 99:1. En algunas modalidades preferidas, las relaciones en peso del compuesto (s) fenol al epóxido (s) aromático, alquilo, alquenilo, multisustituido o alquilo fluorado es desde aproximadamente 30:1 a cerca de 1:1, más preferentemente desde cerca de 7:1 a cerca de 1:1, más preferentemente desde cerca de 2:1 a cerca de 1:1, e incluso más preferentemente cerca de 1:1.
Cualquier cantidad eficaz apropiada del estabilizador puede utilizarse en las composiciones de trifluoroyodometano de la presente invención. Cuando se utiliza en la presente, el término "cantidad eficaz" se refiere a una cantidad de estabilizador de la presente invención que, cuando se adiciona a una composición que contiene trifluoroyodometano, da origen a una composición estabilizada en donde el trifluoroyodometano se degrada más lentamente/o en un meno grado en relación con la composición original, en las mismas condiciones o similares. En ciertas modalidades preferidas, una "cantidad eficaz" de estabilizador consiste en una cantidad que, cuando se adiciona a una composición que tienen trifluoroyodometano, da origen a una composición estabilizada en donde el trifluoroyodometano en esta se degrada más lentamente y/o en menor grado en relación con la composición original en las condiciones de por lo menos una o ambas pruebas normalizadas SAEJ1662 (publicada en junio de 1993) y/o ASHRAE 97-1983R. En ciertas modalidades más preferidas, una "cantidad eficaz" de estabilizador consiste en una cantidad que, cuando se adiciona a una composición que tienen trifluoroyodometano, da origen a una composición que tiene una estabilidad que es por lo menos tan buena como, sino es que mejor, que la estabilidad de una composición equivalente que contenga diclorodifluorometano (R-12)en aceite mineral, como se mide de acuerdo con por lo menos una o ambas pruebas normalizadas SAEJ1662 (publicada en junio de 1993) y/o ASHRAE 97-1983R. Algunas cantidades eficaces preferidas del estabilizador para uso en la presente invención comprende desde aproximadamente 0.001 hasta aproximadamente 10, más preferentemente desde cerca de 0.01 hasta alrededor de 5, incluso más preferentemente desde alrededor de 0.3 hasta cerca de 3% en peso, e incluso más preferentemente desde cerca de 0.3 hasta cerca de 1% en peso, con base en el peso total del trifluoroyodometano de la composición de la presente invención.
De acuerdo con algunas modalidades, las composiciones de CF3I de la presente invención además contienen uno o más hidrofluoxocarburos (HFC) y/o fluidos hidrocarburos. De acuerdo con algunas modalidades, cualquier combinación de una o más HFC o hidrocarburos puede adicionarse a las presentes composiciones, a condición de que las composiciones de CF3I resultantes tengan un potencial de calentamiento global de 100 años (GWP) de preferentemente menos de aproximadamente 1000, más preferentemente menos de aproximadamente 500, más preferentemente menos de aproximadamente 150 y preferentemente menos de aproximadamente 50, más preferentemente menos de alrededor de 20 e incluso más preferentemente menos de cerca de 10. Los ejemplos de los HFC adecuados para uso en las composiciones de la presente pueden ser: tetrafluoropropeno, incluido HFO-1234yf y/o HFO-1234ze, isómeros de pentafluoropropeno (HFO-1225) 1, 3, 3-trifluoro-l-propeno (HFO-1234zf) , difluorometano (HFC-32) 1 , 1-difluoroetano (HFC-152a) y similares. Algunos HFC preferidos para uso en las composiciones presentes pueden ser HFO-1234yf, HFO-1234ze, HFC-32, HFC-152, combinaciones de HFC-152 y HFO-1234 (yf y/o ze) , HFO-1225, combinaciones de uno o más isómeros de HFO-1225 con HFC-152a, combinaciones de isómeros de HFO-1225 con uno o más isómeros de HFO-1234, y similares.
Los ejemplos de los hidrocarburos apropiados pueden ser los hidrocarburos que tienen desde cerca de 1 a cerca de 20 átomos de carbono, más preferentemente desde cerca de 1 a cerca de 10 átomos de carbón. Algunos hidrocarburos incluso más preferidos pueden ser aquellos que tienen desde cerca de 3 a cerca de 6 átomos de carbono, como puede ser propano, isómeros de butano, combinaciones de estos, isómeros de pentano y similares.
En ciertas modalidades preferidas, las composiciones de la presente invención además tienen un lubricante. Cualquiera de una variedad de lubricantes convencionales y no convencionales puede utilizarse en las composiciones de la presente invención, ün requisito importante para el lubricante en múltiples sistemas preferidos es que, cuando este en uso en un sistema refrigerante, debe haber suficiente lubricante regresando al compresor del sistema para que se lubrique el compresor. Asi pues, la adecuación de un lubricante para cualquier sistema determinado se establece en parte por las características del refrigerante/lubricante y en parte por las características del sistema en el que se pretende su uso. Los ejemplos de los lubricantes apropiados, que en general son aquellos comúnmente utilizados en la maquinaria de ref igeración utilizando o diseñadas para uso de refrigerantes hidrofluorocarburos (HFC) , refrigerantes clorofluorocarburos y refrigerantes hidrofluorocarburos , incluidos los aceites minerales, aceite de silicona, polialquilbencenos (en ocasiones conocidos como los PAB) , ásteres de poliol (a veces conocidos como los POE) polialquilenglicoles (muchas veces mencionados como los PAG) y los polialquilen glicol ásteres (muchas veces mencionados como los ásteres PAG) , polivinil éteres (muchas veces conocidos como PVE) , poli (alfa olefina) (muchas veces mencionados como las PAO) y similares. El aceite mineral, que consiste en aceite parafínico o aceite nafténico, esta a la disposición en el comercio. Los aceites minerales disponibles en el comercio pueden ser Witco LP 250 (marca registrada) de Witco, Zerol 300 (marca registrada) de Shrieve Chemical, Sunisco 3GS de Witco y Calumet R015 de Calumet. Los lubricantes polialquilbenceno disponibles en el comercio incluyen Zerol 150 (marca registrada) . Los ésteres disponibles en el comercio pueden ser dipelargonato de neopentil glicol que esta disponible como Emery 2917 (marca registrada) y Hatcol 2370 (marca registrada) . Otros ésteres útiles pueden ser los ésteres fosfato, ésteres ácido dibásicos y fluoro ésteres. Los lubricantes preferidos pueden ser los polialquilenglicoles y ésteres. Para los sistemas de refrigeración que utilizan o diseñados para utilizar HFC, generalmente se prefiere utilizar como lubricantes PAG, PAg ésteres, PVE y POE particularmente para sistemas que comprenden la refrigeración por compresión de vapor, acondicionamiento de aire (especialmente para acondicionar el aire de automóviles) y bombas de calor. Para los sistemas de refrigeración que utilizan o están diseñados para utilizar los CFC o HCFC, generalmente se prefiere utilizar como lubricantes aceite mineral o PAB. En algunas modalidades preferidas, los lubricantes de esta invención son compuestos orgánicos que están compuestos de carbono, hidrógeno y oxigeno con una proporción de oxigeno a carbono seleccionada para ofrecer, en combinación con las cantidades utilizadas, solubilidad y/o miscibilidad eficaz con el refrigerante para garantizar suficiente retorno del lubricante al compresor del sistema. Esta solubilidad o miscibilidad preferentemente existe por lo menos a una temperatura desde aproximadamente -30°C y 70°C.
Los PAG y los PAG ésteres son muy preferidos en algunas modalidades porque actualmente se utilizan en aplicaciones especificas como sistemas móviles de acondicionamiento de aire de equipo original. Los ésteres de poliol son muy preferidos en algunas otras modalidades porque actualmente están en uso en aplicaciones no móviles particulares como acondicionamiento de aire y ref igeración residencial, comercial e industrial. Desde luego, es posible utilizar diferentes mezclas de distintos tipos de lubricantes.
Cualquiera de una variedad de otros aditivos puede ser utilizada en las composiciones de la presente invención. Los ejemplos de los aditivos apropiados pueden ser los pasivadores metálicos como nitrometano, aditivos para presión extrema (EP) que mejoren la lubricidad y las características portadoras de carga de los lubricantes e inhibidores de la corrosión. Los ejemplos de los aditivos EP apropiados pueden ser organofosfatos como Lubrizol® 8478 fabricado por Lubrizol Corporation, y los aditivos EP descritos en la patente US No. 4,755,316 (ver por ejemplo la tabla D) , la cual se incorpora en la presente para referencia. Los ejemplos de los inhibidores de la corrosión apropiados pueden ser aquellos también descritos en la patente US No. 4,755,316. También pueden incluirse agentes supresores de llama.
La presente invención además propone métodos para estabilizar una composición que contenga trifluoroyodometano, que incluye los pasos de disponer de una composición que tenga trifluoroyodometano e introducir a la composición una cantidad eficaz de un estabilizador que contenga por lo menos un compuesto fenol y por lo menos un epóxido seleccionado del grupo que consiste en epóxidos aromáticos, alquil epóxidos, alquenil epóxidos y combinaciones de dos o más de estos.
Cualquier composición apropiada que contenga trifluoroyodometano puede ser adecuada de acuerdo con la presente invención. Estas composiciones apropiadas, proporcionadas pueden ser, además de trifluoroyodometano, uno o más de los HFC/fluidos hidrocarburos cuales quiera, aditivos o lubricantes antes descritos. La composición proporcionada también puede tener uno o más estabilizadores como ya se describió, o como de otra forma se conoce en la técnica -siempre que la composición estabilizada además sea capaz de ser estabilizada de acuerdo con los métodos presentes.
En los métodos reclamados es posible utilizar cualquier método apropiado para introducir una cantidad eficaz de estabilizador de la presente invención a la composición de trifluoroyodometano proporcionada. Por ejemplo, el estabilizador puede ser introducido a la composición de trifluoroyodometano por los métodos que consisten en verter, inyectar, asperjar, pipetear, adicionar gota a gota, bombear, combinaciones de dos o más de estas y similares, el estabilizador o la composición de trifluoroyodometano en el otro estabilizador o composición de trifluoroyodometano .
El estabilizador de la presente invención además se puede mezclar con otro fluido antes de introducir el estabilizador a la composición de trifluoroyodometano . En estas modalidades, el paso de introducción consiste en introducir a la composición de trifluoroyodometano una composición liquida que tenga el estabilizador, y como una opción, que además contenga uno o más de HFC/fluidos hidrocarburos, aditivos o lubricantes como ya se describió, que ha de ser introducida a la composición de trifluoroyodometano . En algunas modalidades preferidas, el paso de introducción consiste en introducir una composición lubricante, es decir, una composición que tenga el estabilizador y por lo menos un lubricante, preferentemente una cantidad eficaz de estabilizador, a la composición de trifluoroyodometano . Cualquiera de los lubricantes apropiados puede ser utilizado en la composición lubricante del paso de introducción preferido de los métodos presentes. En algunas modalidades preferidas, el paso de introducción de los métodos presentes consiste en introducir una composición lubricante que contenga una cantidad eficaz de estabilizador a la composición de trifluoroyodometano .
A la luz de las enseñanzas de la presente, los expertos en la técnica fácilmente podrán introducir una cantidad eficaz del estabilizador a una composición de trifluoroyodometano de acuerdo con la presente invención para obtener una composición estabilizada.
EJEMPLOS La solicitud además explica a la luz de los siguientes ejemplos que se muestran y no se pretende que sean limitadores en ningún sentido.
Ejemplo 1 Este ejemplo muestra una composición estabilizada de la presente invención que contiene CF3I y un estabilizador que consiste en tocoferol y alilglicidil éter.
El trifluoroyodometano (1.6 g) se adiciona a 3 gramos de aceite mineral que contiene tocoferol (1% en peso, con base en el peso total del aceite mineral) y alilglicidil epóxido (1% en peso, con base en el peso total del aceite mineral) . La mezcla resultante se coloca en un tubo de vidrio con cupones metálicos de aluminio, acero y cobre y se sella el tubo. El tubo de vidrio sellado se coloca en un horno a 300 °F durante 2 semanas. Después de este tiempo se retira y observa el tubo.
Luego de la observación, la mezcla es una fase, indicando que el refrigerante es miscible y soluble en el aceite mineral. Además, el liquido del tubo es claro con un ligero color amarillo. El cupón de acero se observa sin cambio.
Ejemplo 2 Este ejemplo muestra una composición estabilizada de la presente invención que contiene CF3I, HFO-1234yf, y un estabilizador que consiste en tocoferol y alil glicidil éter .
Se preparó una mezcla de 25% en peso de trifluoroyodometano y 75% en peso de HFO-1234yf y 1.6 gramos de la mezcla se adicionaron a 3 gramos de aceite polialquilenglicol que contenia tocoferol (1% en peso con base en el peso total del aceite mineral) y alilglicidil epóxido (1% en peso, con base en el peso total del aceite mineral) . La mezcla resultante se coloca en un tubo de vidrio con cupones metálicos de aluminio, acero y cobre y se acelera el tubo. Después se coloca el tubo sellado en un horno a 300°F durante 2 semanas. Después de este tiempo se retira y observa el tubo.
Tras las observaciones, la mezcla es una fase, indicando que el refrigerante es miscible y soluble en el aceite mineral. Además, el liquido del tubo es claro y con un color amarillo claro. El cupón de acero se observa sin cambio.
Ejemplo comparativo 1 Este ejemplo muestra una composición relativamente inestable que contiene CF3I y HFO-1234yf.
Una mezcla 50:50 de trifluoroyodometano y HFO-1234yf se prepara y aproximadamente 3 gramos de la mezcla se sella en un tubo de vidrio con una cantidad igual en peso de aceite polialquilenglicol . El tubo de vidrio sellado se coloca en un horno a 300 °F durante 3 semanas. Después de retirarlo, el contenido del tubo ha cambiado de incoloro a café, indicando descomposición del refrigerante trifluoroyodometano .
Ejemplo 3 Este ejemplo muestra una composición estabilizada de la presente invención que contiene CF3I, HFO-1234yf y un estabilizador que consiste en BHT y butil glicidil éter.
Se prepara una mezcla semejante a la del ejemplo comparativo 1 y se coloca en un tubo de vidrio sellado, excepto que 5% en peso (con base en el peso total del aceite polialquilenglicol) de una mezcla 50:50 de BHT y butilglicil éter se adiciona al lubricante de polialquilenglicol. El tubo de vidrio sellado se coloca en un horno a 300°F durante 3 semanas. Después de separarlo, el contenido del tubo parece relativamente sin cambio, indicando significativo mejoramiento en la estabilizada de éste.
Ejemplo comparativo 2 Este ejemplo muestra una composición relativamente inestable que contiene CF3I y HFO-1234yf.
Se prepara una mezcla 50:50 de trifluoroyodometano y
HFO-1234yf y la mezcla se sella en un tubo de vidrio que contiene cupones, acero y aluminio, con una cantidad equivalente en peso de aceite polialquilenglicol oleoso. El tubo de vidrio sellado se coloca en un horno a 300°F durante 2 semanas. Después de retirarlo, el contenido del tubo era opaco y negro, indicando descomposición grave.
Ejemplo 4 Este ejemplo muestra una composición estabilizada de la presente invención que contiene CF3I, HFO-1234yf y un estabilizador que consiste en BHT y butil glicidil éter.
Se prepara una mezcla semejante a la del Ejemplo comparativo 2 y se coloca en un tubo de vidrio sellado que contiene cupones de cobre, acero y aluminio, excepto que 5% en peso (con base en el peso total del polialquilenglicol oleoso) de una mezcla 50:50 de BHT y butilglicil éter se adiciona al lubricante polialquilenglicol. El tubo de vidrio sellado se coloca en un horno a 300°F durante 2 semanas. Después de separarlo, el contenido del tubo ha cambiado a un color café transparente claro, indicando una reducción importante en la descomposición en comparación con la composición del ejemplo comparativo 2.
Claims (1)
- REIVINDICACIONES Una composición que contienen trifluoroyodometano y una cantidad eficaz de un estabilizador que consiste en por lo menos un compuesto fenol. La composición de la reivindicación 1, caracterizada porque el estabilizador además contiene por lo menos un epóxido seleccionado del grupo que consiste en epóxidos aromáticos, alquil epóxidos, alquenil epóxidos, epóxidos multisustituidos y combinaciones de dos o más de estos. La composición de la reivindicación 1, caracterizada porque por lo menos un compuesto fenol se selecciona del grupo que consiste en: 4, 4' -metilenbis (2, 6-di-ter-butilfenol ) ; 4, 4' -bis (2, 6-di-ter-butilfenol; 2 , 2-bifenildioles y , -bifenildioles ; 2,2'-metilenbis ( 4-etil-6-ter-butilfenol ) ; 2,2'-metilenbis ( 4-metil-6-ter-butilfenol) ; 4,4-butilidenbis (3-metil-6-ter-butilfenol) ; 4,4-isopropilidenbis (2, 6-di-ter-butilfenol) ; 2,2'-metilenbis ( 4-metil-6-nonilfenol ) ; 2,2'-isobutilidenbis (4, 6-dimetilfenol) ; 2,2'-metilenbis ( 4-metil-6-ciclohexilfenol) ; 2,6-di-ter- butil-4-metilfenol; (BHT) , 2 , 6-di-ter-butil-4- etilfenol; 2, 4' -dimetil-6-ter-butilfenol; 2,6-di- ter-alfa-dimetilamino-p-cresol; 2, 6-di-ter-butil- 4 (?,?'-dimetilaminometilfenol) ; 4, 4' -tiobis (2-metil- 6-ter-butilfenol) ; 4 , 4 ' -tiobis ( 3-metil-6-ter- butilfenol) ; 2, 2' -tiobis (4-metil-6-ter-butilfenol) ; sulfuro de bis (3-metil-4-hidroxi-5-ter- butilbencilo) ; sulfuro de bis (3, 5-di-ter-butil) -4- hidroxibencilo) ; tocoferol; hidroquinonas; t-butil hidroquinona, derivados de hidroquinona y combinaciones de dos o más de estos. 1. La composición de la reivindicación 3, caracterizada porque por lo menos un fenol consiste en tocoferol. 5. La composición de la reivindicación 2, caracterizada porque por lo menos un epóxido consiste en un epóxido aromático definido por la fórmula I: O /\ ' Ar—O—C¾-CH—CIh (D en donde: R es hidrógeno, hidroxilo, alquilo, fluoroalquilo, arilo, fluoroarilo o: y Ar es una porción fenileno o naftileno sustituida o no sustituida. La composición de la reivindicación 5, caracterizada porque el epóxido aromático de la fórmula I se selecciona del grupo que consiste en: butilfenil glicidil éter; pentil fenil glicidil éter, hexil fenil glicidil éter; heptil fenil glicidil éter; octil fenil glicidil éter; nonil fenil glicidil éter; decil fenil glicidil éter; glicidil metil fenil éter; 1 , 4-diglicidilfenil diéter y derivados de estos; 1, 4-diglicidil naftil diéter y derivados de estos; 2, 2 ' [ [ [5-heptadecafluorooctil] 1, 3-fenilen]bis[ [2,2,2-trifluorometil] etiliden] oximetileno] bisoxirano; naftil glicidil éter; 4-metoxifenil glicidil éter; derivados de naftil glicidil éter y combinaciones de dos o más de éstos. La composición de la reivindicación 1, caracterizada porque al menos un epóxido consiste en un alquil o alquenil epóxido definido por la fórmula II: O /\ Ralk-OCHa-CH-CHj donde Ralk es un grupo alquilo o alquenilo sustituido o no sustituido. La composición de la reivindicación 7, caracterizada porque RaXk es un grupo alquilo sustituido, alquilo no sustituido, alquenilo sustituido o alquenilo no sustituido que tiene desde cerca de 1 a cerca de 10 átomos de carbono. La composición de la reivindicación 7, caracterizada porque el epóxido de fórmula II se selecciona del grupo que consiste en: n-butilglicil éter, isobutil glicidil éter, hexanodiol diglicidil éter, alil glicidil éter, polipropilenglicol diglicidil éter y combinaciones de dos o más de estos. La composición de la reivindicación 9, caracterizada porque por lo menos un epóxido consiste en alil glicidil éter. La composición de la reivindicación 4, caracterizada porque por lo menos un epóxido consiste en alil glicidil éter. 12. La composición de la reivindicación 1, además contiene un fluido seleccionado del grupo que consiste en los HFC, y combinaciones de dos o más de éstos . 13. La composición de la reivindicación 12, caracterizada porque el fluido consiste en HFO- 1234ze. 14. La composición de la reivindicación 12, caracterizada porque el fluido consiste en HFO- 1234yf . 15. La composición de la reivindicación 12, caracterizada porque el fluido consiste en HFC-32. 16. La composición de la reivindicación 12, caracterizada porque el fluido consiste en HFC-152a. 17. La composición de la reivindicación 12, caracterizada porque el fluido consiste en por lo menos un isómero de HFO-1225. 18. La composición de la reivindicación 1, además consiste en un hidrocarburo seleccionado del grupo que consiste en propano, isómeros de butano, isómeros de pentano y combinaciones de estos. 19. La composición de la reivindicación 1, además comprende un lubricante. 20. La composición de la reivindicación 19, caracterizada porque el lubricante se selecciona del grupo que consiste en aceite mineral, aceite de silicona, polialquil bencenos (los PAB) , ésteres de poliol (Los POE) , polialquilenglicoles (los PAG) , ésters de polialquilenglicol (PAG ésteres) , polivinil ésteres (PVE) , poli (alfa olefinas) (las PAO) y combinaciones de dos o más de éstos. 21. La composición de la reivindicación 20, caracterizada porque el lubricante consiste en aceite mineral. 22. La composición de la reivindicación 1, además comprende un aditivo que se selecciona del grupo que consiste en pasivadores metálicos, aditivos de presión extrema, inhibidores de la corrosión y combinaciones de dos o más de éstos . Un método para estabilizar una composición que contiene trifluoroyodometano que consiste en disponer de una composición que contenga trifluoroyodometano e introducir a la composición una cantidad eficaz de un estabilizador que contenga por lo menos un compuesto fenol y como una opción por lo menos un epóxido seleccionado del grupo que consiste en epóxidos aromáticos, alquil epóxidos, alquenil epóxidos y combinaciones de dos o más de éstos . El método de la reivindicación 23, caracterizado porque la composición disponible además tiene un fluido seleccionado del grupo que consiste en los HFC, y combinaciones de dos o más de éstos. El método de la reivindicación 24, caracterizado porque el fluido consiste en HFO-1234ze. El método de la reivindicación 24, caracterizada porque el fluido consiste en HFO-1234yf. El método de la reivindicación 24, caracterizada porque el fluido consiste en HFC-32. El método de la reivindicación 24, caracterizada porque el fluido consiste en HFC-152a. El método de la reivindicación 23, caracterizado porque el paso de introducción consiste en introducir un lubricante que contenga la cantidad eficaz del estabilizador a la composición que contiene trifluoroyodometano . El método de la reivindicación 29, caracterizado porque el lubricante se selecciona del grupo que consiste en: aceite mineral, aceite de silicona, polialquil bencenos (los PAB) , ésteres de poliol (Los POE) , polialquilenglicoles (los PAG) , ésters de polialquilenglicol (PAG ésteres), polivinil ésteres (PVE) , poli (alfa olefinas) (las PAO) y combinaciones de dos o más de éstos. 31. Una composición que contiene trifluoroyodometano y una cantidad eficaz de por lo menos un estabilizador .
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| US9005467B2 (en) | 2003-10-27 | 2015-04-14 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing heat transfer fluids |
| US20180161076A1 (en) | 2003-10-27 | 2018-06-14 | Honeywell International Inc. | Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins, and methods of foaming |
| US9499729B2 (en) | 2006-06-26 | 2016-11-22 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
| US8962707B2 (en) | 2003-10-27 | 2015-02-24 | Honeywell International Inc. | Monochlorotrifluoropropene compounds and compositions and methods using same |
| JP5189358B2 (ja) * | 2004-04-16 | 2013-04-24 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | テトラフルオロフ゜ロヘ゜ンとトリフルオロヨート゛メタンとの共沸性組成物 |
| WO2005103192A1 (en) * | 2004-04-16 | 2005-11-03 | Honeywell International, Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
| WO2006069362A2 (en) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Honeywell International Inc. | Stabilized iodocarbon compositions |
| US20080111100A1 (en) * | 2006-11-14 | 2008-05-15 | Thomas Raymond H | Use of low gwp refrigerants comprising cf3i with stable lubricants |
| US9175201B2 (en) | 2004-12-21 | 2015-11-03 | Honeywell International Inc. | Stabilized iodocarbon compositions |
| US20060243944A1 (en) * | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
| US20220389297A1 (en) | 2005-03-04 | 2022-12-08 | The Chemours Company Fc, Llc | Compositions comprising a fluoroolefin |
| AU2016200229B2 (en) * | 2005-03-04 | 2017-03-09 | The Chemours Company Fc, Llc. | Compositions comprising a fluoroolefin |
| EP3351609B1 (en) * | 2005-03-04 | 2020-08-26 | The Chemours Company FC, LLC | Method for replacing a high gwp refrigerant by compositions comprising hfc-1234yf |
| US7569170B2 (en) | 2005-03-04 | 2009-08-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising a fluoroolefin |
| TWI657070B (zh) * | 2005-06-24 | 2019-04-21 | 美商哈尼威爾國際公司 | 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途 |
| US20110152392A1 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Honeywell International Inc. | Catalysts For Polyurethane Foam Polyol Premixes Containing Halogenated Olefin Blowing Agents |
| US8420706B2 (en) | 2005-06-24 | 2013-04-16 | Honeywell International Inc. | Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same |
| CN101448913A (zh) * | 2006-03-21 | 2009-06-03 | 霍尼韦尔国际公司 | 含有氟取代不饱和烯烃的发泡剂 |
| US9000061B2 (en) | 2006-03-21 | 2015-04-07 | Honeywell International Inc. | Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd) |
| WO2007126760A2 (en) * | 2006-03-30 | 2007-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising iodotrifluoromethane and stabilizers |
| US8535556B2 (en) | 2006-03-30 | 2013-09-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising iodotrifluoromethane and stabilizers |
| GB0611741D0 (en) * | 2006-06-14 | 2006-07-26 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| US8394286B2 (en) | 2006-09-01 | 2013-03-12 | E I Du Pont De Nemours And Company | Thiol and thioether stabilizers for fluoroolefins |
| US8097181B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-01-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Ascorbic acid, terephthalate and nitromethane stabilizers for fluoroolefins |
| US8383004B2 (en) | 2006-09-01 | 2013-02-26 | E I Du Pont De Nemours And Company | Amine stabilizers for fluoroolefins |
| ES2705488T3 (es) | 2006-09-01 | 2019-03-25 | Chemours Co Fc Llc | Estabilizadores que contienen fósforo para fluoroolefinas |
| WO2008027596A2 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Benzophenone derivative stabilizers for fluoroolefins |
| US8101094B2 (en) | 2006-09-01 | 2012-01-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Terpene, terpenoid, and fullerene stabilizers for fluoroolefins |
| WO2008027595A1 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alkyl silane stabilizers for fluoroolefins |
| CN101528887B (zh) | 2006-09-01 | 2014-07-16 | 纳幕尔杜邦公司 | 氟烯烃用的环氧化物和氟化环氧化物稳定剂 |
| WO2008027594A2 (en) | 2006-09-01 | 2008-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phenol stabilizers for fluoroolefins |
| US20080157023A1 (en) * | 2006-11-14 | 2008-07-03 | Samuels George J | Fluorocarbon stabilizers |
| US20080111099A1 (en) * | 2006-11-14 | 2008-05-15 | Singh Rajiv R | Heat transfer compositions with a hydrofluoroalkene, an iodocarbon and additives |
| JP5265121B2 (ja) * | 2007-02-27 | 2013-08-14 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油組成物および冷凍機用作動流体組成物 |
| JP2010159310A (ja) * | 2007-04-27 | 2010-07-22 | Asahi Glass Co Ltd | 作動媒体の安定化剤、作動媒体組成物および熱交換方法 |
| US20110005723A1 (en) * | 2007-09-28 | 2011-01-13 | Mouli Nandini C | Ionic liquid stabilizer compositions |
| US8101672B2 (en) * | 2007-12-13 | 2012-01-24 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene |
| JP5241261B2 (ja) * | 2008-02-15 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5241263B2 (ja) * | 2008-02-15 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5241262B2 (ja) * | 2008-02-15 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP5612250B2 (ja) * | 2008-03-07 | 2014-10-22 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP2009222032A (ja) * | 2008-03-18 | 2009-10-01 | Daikin Ind Ltd | 冷凍装置 |
| JP2009270727A (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-19 | Sanden Corp | 冷凍回路 |
| US8147709B2 (en) * | 2008-05-07 | 2012-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 3,3,3-trifluoropropyne |
| JP2009270496A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Sanden Corp | 圧縮機およびそれを用いた冷凍サイクル |
| FR2932493B1 (fr) * | 2008-06-11 | 2010-07-30 | Arkema France | Compositions a base d'hydrofluoroolefines |
| JP2009300041A (ja) * | 2008-06-16 | 2009-12-24 | Mitsubishi Electric Corp | 冷凍サイクル装置及び冷凍サイクル装置の圧力損失抑制方法 |
| WO2009154151A1 (ja) | 2008-06-16 | 2009-12-23 | 三菱電機株式会社 | スクロール圧縮機 |
| JP4932793B2 (ja) * | 2008-06-19 | 2012-05-16 | 三菱電機株式会社 | 冷凍サイクル装置 |
| CN107384322A (zh) * | 2008-07-30 | 2017-11-24 | 霍尼韦尔国际公司 | 含有二氟甲烷和氟取代的烯烃的组合物 |
| JP5370479B2 (ja) * | 2008-08-26 | 2013-12-18 | ダイキン工業株式会社 | 共沸又は共沸様組成物、及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| JP5572304B2 (ja) * | 2008-11-14 | 2014-08-13 | 岩谷瓦斯株式会社 | プロペラントガス |
| MY153547A (en) * | 2008-12-26 | 2015-02-27 | Panasonic Corp | Rotary compressor |
| JP5310242B2 (ja) * | 2009-05-11 | 2013-10-09 | ダイキン工業株式会社 | 分流器及び冷凍装置 |
| JP5310243B2 (ja) * | 2009-05-11 | 2013-10-09 | ダイキン工業株式会社 | 分流器 |
| CN101864276A (zh) * | 2010-06-03 | 2010-10-20 | 集美大学 | 环保型制冷剂 |
| CN101851490B (zh) * | 2010-06-04 | 2012-10-24 | 集美大学 | 可替代HFC-134a的制冷剂组合物 |
| JP2012013348A (ja) * | 2010-07-02 | 2012-01-19 | Panasonic Corp | 空気調和機 |
| FR2962442B1 (fr) * | 2010-07-09 | 2016-02-26 | Arkema France | Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| JP5759696B2 (ja) | 2010-09-28 | 2015-08-05 | 出光興産株式会社 | 圧縮型冷凍機用潤滑油組成物 |
| CN103443238A (zh) * | 2011-03-25 | 2013-12-11 | 3M创新有限公司 | 作为热传递流体的氟化环氧化物 |
| FR2974812B1 (fr) | 2011-05-04 | 2014-08-08 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
| JP5430634B2 (ja) * | 2011-11-02 | 2014-03-05 | 三菱電機株式会社 | 冷凍サイクル装置、及び冷凍サイクル装置の冷媒回収方法 |
| FR2986236B1 (fr) | 2012-01-26 | 2014-01-10 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification |
| EP2825610A4 (en) * | 2012-03-13 | 2016-03-09 | Honeywell Int Inc | STABILIZED IODOCALINE COMPOSITIONS |
| EP2837613B1 (en) * | 2012-04-09 | 2017-12-20 | Asahi Glass Company, Limited | Azeotropic or azeotrope like composition, and method for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene or chloromethane |
| EP2939994B1 (en) * | 2012-12-27 | 2018-07-18 | Asahi Glass Company, Limited | Method for purifying tetrafluoropropene |
| JP5329722B2 (ja) * | 2013-04-05 | 2013-10-30 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| CN105612139B (zh) * | 2013-10-09 | 2017-09-19 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3‑四氟丙烯的纯化方法 |
| CN103900331A (zh) * | 2014-03-11 | 2014-07-02 | 澳柯玛股份有限公司 | 一种冷柜吸附内胆结构 |
| ES2936064T3 (es) | 2014-09-26 | 2023-03-14 | Daikin Ind Ltd | Composición basada en haloolefina y uso de la misma |
| DK3130649T3 (da) | 2014-09-26 | 2025-02-03 | Daikin Ind Ltd | Haloolefin-baseret sammensætning |
| CA3032010A1 (en) * | 2016-07-29 | 2018-02-01 | Honeywell International Inc. | Heat transfer compositions, methods and systems as a replacement of the refrigerant r-410a for heating and cooling applications |
| EP3365408B1 (en) * | 2016-07-29 | 2020-11-04 | Honeywell International Inc. | Heat transfer compositions, methods and systems |
| MX2019005547A (es) * | 2017-01-13 | 2019-08-29 | Honeywell Int Inc | Refrigerante, composiciones de transferencia de calor, métodos y sistemas. |
| US10457844B2 (en) * | 2017-05-05 | 2019-10-29 | Honeywell International Inc. | Heat transfer methods, systems and compositions |
| CN107400502A (zh) * | 2017-08-08 | 2017-11-28 | 湖北瑞能华辉能源管理有限公司 | 一种替代车用r‑134a的制冷剂及其制备方法 |
| JP7060287B2 (ja) * | 2017-08-08 | 2022-04-26 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油組成物 |
| JP6899529B2 (ja) * | 2017-08-10 | 2021-07-07 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 冷凍サイクル用作動媒体および冷凍サイクルシステム |
| TWI843706B (zh) * | 2017-09-19 | 2024-06-01 | 美商哈尼威爾國際公司 | 傳熱方法、系統和組成物 |
| US11078392B2 (en) | 2017-12-29 | 2021-08-03 | Trane International Inc. | Lower GWP refrigerant compositions |
| JP6556385B1 (ja) * | 2018-01-15 | 2019-08-07 | 三菱電機株式会社 | 空気調和装置 |
| FR3077822B1 (fr) | 2018-02-15 | 2020-07-24 | Arkema France | Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a |
| JP2019190737A (ja) * | 2018-04-25 | 2019-10-31 | 株式会社富士通ゼネラル | 空気調和機 |
| DE202019006151U1 (de) * | 2018-04-30 | 2025-06-06 | The Chemours Company Fc, Llc | Stabilisierte Fluorolefinzusammensetzungen |
| FR3082841B1 (fr) | 2018-06-25 | 2021-01-08 | Arkema France | Stabilisation du trifluoroiodomethane |
| JP6811789B2 (ja) * | 2018-07-03 | 2021-01-13 | 三菱電機株式会社 | 空気調和機および圧縮機 |
| CN112805352A (zh) * | 2018-10-01 | 2021-05-14 | Agc株式会社 | 热循环系统用组合物及热循环系统 |
| US10647644B2 (en) * | 2018-10-15 | 2020-05-12 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and hexafluoropropene (HFP) |
| US11344761B2 (en) * | 2018-10-15 | 2022-05-31 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and 1,1,1,2,2,3,3,-heptafluoropropane (HFC-227ca) |
| US10662135B2 (en) * | 2018-10-15 | 2020-05-26 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and hexafluoroacetone (HFA) |
| KR102254272B1 (ko) * | 2018-11-07 | 2021-05-20 | 이선 | 비가연성 친환경 냉매 |
| KR102873781B1 (ko) * | 2018-12-31 | 2025-10-20 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 안정화된 열 전달 조성물, 방법 및 시스템 |
| WO2020142425A1 (en) * | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Honeywell International Inc. | Stabilized heat transfer compositions, methods and systems |
| US11208582B2 (en) * | 2019-05-20 | 2021-12-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and trifluoroacetyl chloride (CF3COCI) |
| US11993742B2 (en) | 2019-07-05 | 2024-05-28 | Eneos Corporation | Working fluid composition for refrigerator, and refrigerator oil |
| CN114144505A (zh) * | 2019-07-05 | 2022-03-04 | 引能仕株式会社 | 冷冻机用工作流体组合物、冷冻机油和冷冻机 |
| JP7608744B2 (ja) * | 2019-07-24 | 2025-01-07 | 東ソー株式会社 | ハロゲン系洗浄用組成物 |
| WO2021060206A1 (ja) * | 2019-09-27 | 2021-04-01 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| EP4040071A4 (en) * | 2019-10-02 | 2022-09-21 | Mitsubishi Electric Corporation | REFRIGERATION CIRCUIT DEVICE |
| CN110746936B (zh) * | 2019-10-11 | 2021-05-04 | 金华永和氟化工有限公司 | 一种环保混合制冷剂 |
| CN110699043B (zh) * | 2019-10-18 | 2020-11-27 | 天津大学 | 一种环保混合制冷工质 |
| CN111040734A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-21 | 山东华安新材料有限公司 | 一种HFC-152a的制冷剂组合物 |
| CN111154456A (zh) * | 2020-02-23 | 2020-05-15 | 扬州摩笛尔电子材料有限公司 | 一种含三氟碘甲烷的环保混合制冷剂及其制备方法 |
| CN111944489B (zh) * | 2020-07-21 | 2021-10-29 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种含有氟代烃的组合物及其制备方法 |
| WO2022018821A1 (ja) | 2020-07-21 | 2022-01-27 | 三菱電機株式会社 | 冷凍サイクル装置 |
| JP7044989B2 (ja) * | 2020-08-19 | 2022-03-31 | ダイキン工業株式会社 | 熱伝達組成物 |
| CN112409992B (zh) * | 2020-08-28 | 2021-12-14 | 珠海格力电器股份有限公司 | 三元环保混合制冷剂、其制备方法及制冷系统 |
| US20220080243A1 (en) * | 2020-09-11 | 2022-03-17 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (cf3i) and water |
| JP2022149920A (ja) * | 2021-03-25 | 2022-10-07 | ダイキン工業株式会社 | 冷凍サイクル装置 |
| JPWO2023032585A1 (es) * | 2021-09-02 | 2023-03-09 | ||
| CN114702938B (zh) * | 2022-04-19 | 2023-03-24 | 珠海格力电器股份有限公司 | 一种混合制冷剂和空调系统 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5611210A (en) * | 1993-03-05 | 1997-03-18 | Ikon Corporation | Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements |
| GB9415140D0 (en) | 1994-07-27 | 1994-09-14 | Ici Plc | Refrigerant compositions |
| JPH08277389A (ja) * | 1995-04-06 | 1996-10-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 混合作動流体およびそれを用いたヒートポンプ装置 |
| JPH0959609A (ja) * | 1995-08-18 | 1997-03-04 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | トリフルオロイオドメタンを含む混合作動流体およびそれを用いた冷凍サイクル装置 |
| JPH0959612A (ja) * | 1995-08-30 | 1997-03-04 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | トリフルオロイオドメタンを含む混合作動流体およびそれを用いた冷凍サイクル装置 |
| CN1053211C (zh) * | 1995-10-20 | 2000-06-07 | 清华大学 | 长期性替代氟利昂-12的制冷剂 |
| JP3886229B2 (ja) * | 1997-11-11 | 2007-02-28 | セントラル硝子株式会社 | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法 |
| US6270689B1 (en) * | 1998-03-26 | 2001-08-07 | Ikon Corporation | Blend compositions of trifluoroiodomethane, tetrafluoroethane and difluoroethane |
| JP2000178543A (ja) * | 1998-12-14 | 2000-06-27 | Daikin Ind Ltd | 共沸乃至共沸様組成物 |
| GB9828737D0 (en) * | 1998-12-29 | 1999-02-17 | Star Refrigeration | Vaporisable composition |
| JP2000309789A (ja) * | 1999-04-26 | 2000-11-07 | Sanyo Electric Co Ltd | 着火爆発性のない混合作動流体およびそれを用いた冷凍装置 |
| AU2003286685C1 (en) * | 2002-10-25 | 2013-05-23 | Honeywell International, Inc. | Compositions containing flourine substituted olefins |
| JP5189358B2 (ja) * | 2004-04-16 | 2013-04-24 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | テトラフルオロフ゜ロヘ゜ンとトリフルオロヨート゛メタンとの共沸性組成物 |
-
2005
- 2005-04-18 JP JP2007508634A patent/JP5189358B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-18 AU AU2005236036A patent/AU2005236036B2/en not_active Ceased
- 2005-04-18 KR KR1020067024063A patent/KR20070004099A/ko not_active Withdrawn
- 2005-04-18 ES ES05736618T patent/ES2318481T3/es not_active Expired - Lifetime
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