ES2936064T3 - Composición basada en haloolefina y uso de la misma - Google Patents
Composición basada en haloolefina y uso de la misma Download PDFInfo
- Publication number
- ES2936064T3 ES2936064T3 ES15190793T ES15190793T ES2936064T3 ES 2936064 T3 ES2936064 T3 ES 2936064T3 ES 15190793 T ES15190793 T ES 15190793T ES 15190793 T ES15190793 T ES 15190793T ES 2936064 T3 ES2936064 T3 ES 2936064T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- haloolefin
- composition
- water
- heat transfer
- hfo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
- A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
- A62D1/0035—Aqueous solutions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
- A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
- A62D1/0057—Polyhaloalkanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/122—Hydrogen, oxygen, CO2, nitrogen or noble gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/125—Water, e.g. hydrated salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/127—Mixtures of organic and inorganic blowing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
- C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
- C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/007—Organic compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/22—Organic compounds
- C11D7/28—Organic compounds containing halogen
- C11D7/30—Halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5004—Organic solvents
- C11D7/5018—Halogenated solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/10—Water or water-releasing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/16—Unsaturated hydrocarbons
- C08J2203/162—Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/18—Binary blends of expanding agents
- C08J2203/182—Binary blends of expanding agents of physical blowing agents, e.g. acetone and butane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/20—Ternary blends of expanding agents
- C08J2203/202—Ternary blends of expanding agents of physical blowing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Business, Economics & Management (AREA)
- Emergency Management (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
La presente invención proporciona una composición a base de haloolefina que comprende una haloolefina altamente estable en la que se inhibe la descomposición y la oxidación, y la composición a base de haloolefina se usa para al menos una aplicación seleccionada del grupo que consiste en medios de transferencia de calor, refrigerantes, agentes espumantes. , disolventes, agentes de limpieza, propulsores y extintores de incendios. La presente invención se refiere a una composición a base de haloolefina que comprende una haloolefina y agua y que se usa para al menos una aplicación seleccionada del grupo que consiste en medios de transferencia de calor, refrigerantes, agentes espumantes, solventes, agentes de limpieza, propulsores y extintores de incendios. La composición a base de haloolefina que comprende una haloolefina y agua se usa para al menos una aplicación seleccionada del grupo que consiste en medios de transferencia de calor, refrigerantes, (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Composición basada en haloolefina y uso de la misma
Campo técnico
La presente invención se refiere a una composición basada en haloolefinas y su uso.
Antecedentes de la técnica
Los hidrofluorocarbonos (HFC), tales como HFC-125 y HFC-32, se han utilizado ampliamente como importantes sustitutos de p. ej. CFC y HCFC, que se conocen como sustancias que agotan la capa de ozono. Los ejemplos conocidos de dichos sustitutos incluyen "HFC-410A", que es una mezcla de HFC-32 y HFC-125, "HFC-404A", que es una mezcla de HFC-125, HFC-134a y HFC-143a.
Dichos sustitutos tienen varias aplicaciones, tales como medios de transferencia de calor, refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, agentes de limpieza, propulsores y extintores de incendios, y se consumen en grandes cantidades. Sin embargo, dado que estas sustancias tienen un potencial de calentamiento global (GWP) varios miles de veces mayor que el del CO2, a muchas personas les preocupa que su difusión pueda afectar al calentamiento global. Como medida contra el calentamiento global, las sustancias se recogen después de su uso; sin embargo, no todas pueden recogerse y no se puede ignorar su difusión debido a fugas. Para uso, por ejemplo, en refrigerantes y medios de transferencia de calor, aunque se ha estudiado la sustitución con CO2 o sustancias basadas en hidrocarburos, los refrigerantes de CO2 tienen muchas dificultades para reducir las emisiones de gases de efecto invernadero globales, incluido el consumo de energía, debido a la necesidad de equipos grandes debido a la baja eficiencia de los refrigerantes de CO2. Las sustancias basadas en hidrocarburos también plantean problemas de seguridad debido a su alta inflamabilidad.
Las hidrofluoroolefinas con un bajo potencial de calentamiento están atrayendo la atención recientemente como sustancias que pueden resolver estos problemas. Hidrofluoroolefina es un nombre genérico para hidrocarburos insaturados que contienen hidrógeno, flúor y cloro, e incluye sustancias representadas por las siguientes fórmulas químicas. La descripción entre paréntesis que sigue a cada fórmula química indica el número de refrigerante que se utiliza normalmente para fines refrigerantes.
CF3CF=CF2 (HFO-1216yc o hexafluoropropeno),
CF3CF=CHF (HFO-1225ye),
CF3CF=CH2 (HFO-1234yf),
CF3CH=CHF (HFO-1234ze),
CFaCH=CH2 (HFO-1243zf)
CF3CCUCH2 (HCFO-1233xf),
CF2ClCCl=CH2 (HCFO-1232xf),
CFaCH=CHCl (HCFO-1233zd),
CFaCCl=CHCl (HCFO-1223xd),
CClF2CCl=CHCl (HCFO-1222xd),
CFCl2CCl=CH2 (HCFO-1231xf) y
CH2ClCCl=CCl2 (HCO-1230xa).
De éstos, los fluoropropenos son sustancias particularmente prometedoras como candidatos para refrigerantes o medios de transferencia de calor con un bajo GWP; sin embargo, a veces pueden descomponerse gradualmente con el tiempo y, por lo tanto, no son muy estables. Por consiguiente, estas sustancias tienen el problema de reducir gradualmente el rendimiento dependiendo de la situación o el entorno cuando se utilizan en diversas aplicaciones. Para mejorar la estabilidad de los fluoropropenos, se conoce un método para añadir un compuesto fenólico a una composición que contiene HFO-1234yf y CF3I (véase, por ejemplo, publicación internacional WO2005/103187). N.D. Rohatgi et al, AHRTI Report No. 09004-01, marzo 2012 divulga en la sección 3.1 experimenta en el envejecimiento/descomposición de mezclas de HFO-1234yf con cantidades iguales (masa) de Ácido mezclado ISO 32, Ácido Ramificado ISO 32 o lubricante PVE 32-A len tubos sellados de gas, en donde el lubricante tuvo un contenido inicial de agua de aproximadamente 500 ppm, el contenido de aire inicial en el tubo era de aproximadamente 2000 ppm, y muestras de acero, aluminio o cobre se sumergieron en las mezclas. Los tubos sellados se envejecieron
durante 14 días a 175°C y después se analizaron. Los resultados se resumen en las Tablas 20-28 del reporte. El documento US-A-2013/0099154 divulga composiciones que comprenden HFO-1234ze y lubricantes de polioléster (POE) que tiene contenidos bajos de humedad y aire/oxígeno y son adecuados como fluidos de transferencia de calor en refrigeración, transferencia de calor y acondicionamiento de aire.
Sumario de la invención
Problema técnico
El método anterior puede mejorar la estabilidad del HFO-1234yf por el efecto del compuesto fenólico; sin embargo, todavía tiene un problema de manipulación durante la mezcla. El método para mejorar la estabilidad mediante la adición de un compuesto fenólico como se describe anteriormente también puede reducir el rendimiento de los fluoropropenos por el efecto del compuesto fenólico y tiene un problema para mejorar la estabilidad a la vez que se mantiene el rendimiento.
La presente invención se logró basándose en lo anterior, y un objeto de la presente invención es proporcionar una composición basada en haloolefina que comprende una haloolefina altamente estable en la que se inhiben la descomposición y oxidación, y la composición basada en haloolefina se usa en un medio de transferencia de calor, refrigerante, agente espumante, disolvente, agente de limpieza, propulsor o extintor de incendios. Otro objeto de la presente invención es el uso de la composición basada en haloolefina altamente estable en un medio de transferencia de calor, refrigerante, agente espumante, disolvente, agente de limpieza, propulsor o extintor de incendios.
Solución al problema
Como resultado de una extensa investigación para lograr el objeto anterior, los autores de la presente invención encontraron que el objeto anterior se puede lograr usando una composición que contiene una haloolefina y agua, y completaron la invención. Específicamente, la presente invención se refiere a una composición basada en haloolefina adecuada para su uso en al menos una aplicación seleccionada de medios de transferencia de calor, refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, agentes de limpieza, propulsores y extintores de incendios, cuya composición comprende
(i) una haloolefina, haloolefina que es 2,3,3,3-tetrafluoropropeno que contiene de 0,1 a <10.000 ppm en masa de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno y basado en la cantidad total de haloolefina.
(ii) 0,1-200 ppm en masa de agua; y
(iii) < 0,35 % en mol de oxígeno.
Además, la presente invención se refiere al uso de la composición anterior para al menos una aplicación seleccionada de medios de transferencia de calor, refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, agentes de limpieza, propulsores y extintores de incendios.
Las realizaciones preferidas de la invención son como se definen en las reivindicaciones dependientes adjuntas y/o en la siguiente descripción detallada.
Efectos ventajosos de la invención
La presente composición basada en haloolefina se usa para al menos una aplicación seleccionada de medios de transferencia de calor, refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, agentes de limpieza, propulsores y extintores de incendios, y contiene agua como un componente esencial. Debido a que la composición contiene agua, se mejora la estabilidad de la haloolefina. Específicamente, dado que el doble enlace en la molécula de la haloolefina puede estar presente de forma estable, y la haloolefina no produce oxidación fácilmente, no es probable que se pierda el rendimiento de la haloolefina durante un periodo de tiempo largo. Por consiguiente, dado que la composición puede proporcionar un rendimiento adecuado como un medio de transferencia de calor, refrigerante, agente espumante, disolvente, agente de limpieza, propulsor o extintor de incendios, es adecuada para cualquiera de estas aplicaciones.
Además, en la presente invención, la composición basada en haloolefina que contiene una haloolefina y agua se utiliza como un medio de transferencia de calor, refrigerante, agente espumante, disolvente, agente de limpieza, propulsor y extintor de incendios. Como se ha descrito anteriormente, dado que la haloolefina en la composición de haloolefina es estable, no es probable que se reduzca el rendimiento. Por consiguiente, la composición es adecuada para cualquiera de las aplicaciones, incluido un medio de transferencia de calor, refrigerante, agente espumante, disolvente, agente de limpieza, propelente y extintor de incendios.
Descripción de realizaciones
En lo sucesivo se explican en detalle las realizaciones de la presente invención.
La composición basada en haloolefina utilizada para al menos una aplicación seleccionada de medios de transferencia de calor, refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, agentes de limpieza, propulsores y extintores de incendios
(en adelante, denominada "composición") comprende haloolefina y agua.
Debido a que la composición contiene agua como un componente esencial, el doble enlace en la molécula de la haloolefina puede estar presente de manera estable y la oxidación de la haloolefina no ocurre fácilmente. Como resultado, se mejora la estabilidad de la haloolefina.
La haloolefina es 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf) que contiene de 0,1 a < 10,000 ppm en masa de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze).
Puede usarse la haloolefina producida por un método conocido. Uno de dichos ejemplos incluye un método para someter el fluoroalcano a deshidrofluoración en presencia de un catalizador (un método descrito, por ejemplo, en el documento JP-A-2012-500182). Específicamente, dado que la haloolefina es 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf), se utilizan 1,1,1,2,3-pentafluoropropano y/o 1,1,1,2,2-pentafluoropropano como materiales de partida y se someten a una reacción de deshidrofluoración en presencia de un catalizador para producir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf).
En la producción de HFO-1234yf de acuerdo con el método anterior, también se puede producir un subproducto además de la haloolefina objetivo. En este caso, el producto resultante puede purificarse para eliminar el subproducto y obtener HFO-1234yf objetivo con alta pureza. Alternativamente, la haloolefina se puede obtener en el estado que contiene el subproducto sin realizar purificación o reduciendo la pureza de la purificación. Por ejemplo, cuando se produce HFO-1234yf de acuerdo con el método de producción anterior, se producen los isómeros E y Z del HFO-1234zef, etc., como subproductos. En este caso, los subproductos pueden eliminarse purificando el producto resultante para obtener el HFO-1234yf objetivo con alta pureza, o los isómeros E y Z del HFO-1234ze pueden estar contenidos como subproductos. Por consiguiente, cuando la haloolefina se produce por deshidrofluoración del fluoroalcano en presencia de un catalizador, puede contener un subproducto. En el método de producción anterior, como catalizadores se pueden usar catalizadores de cromo, tales como óxido de cromo u óxido de cromo fluorado y otros catalizadores metálicos, y la reacción se puede llevar a cabo a una temperatura de 200-500°C.
La cantidad de subproducto es preferiblemente de 0,1 a <10.000 ppm en masa basado en el peso total de haloolefina, y el efecto estabilizador de la haloolefina puede no ser inhibido significativamente cuando la cantidad de subproducto está en este intervalo.
El agua no está particularmente limitada y, se puede utilizar agua purificada, tal como agua destilada, agua de intercambio iónico, agua filtrada, agua del grifo y agua ultrapura obtenida mediante un dispositivo disponible comercialmente para generar agua pura. Sin embargo, dado que el agua que contiene ácido, tal como HCl, puede corroer el equipo o reducir el efecto de estabilización de la haloolefina, es preferible eliminar, HCl, etc., a un nivel indetectable en un método de análisis típico. La cantidad de ácido es preferiblemente < 10 ppm en masa, y más preferiblemente < 1 ppm en masa basado en la cantidad total de la haloolefina, agua y subproducto en la composición.
Aunque el pH del agua no está particularmente limitado, generalmente está en el intervalo de 6-8. Cuando la cantidad de ácido en el agua está en el intervalo anterior, el pH del agua está generalmente dentro del intervalo de 6-8.
La cantidad de agua en la composición es preferiblemente < 200 ppm en masa basado en la cantidad total de la haloolefina. En este intervalo, el efecto de estabilización de la haloolefina se muestra completamente. La cantidad de agua es de < 200 ppm en masa ppm y más preferiblemente < 30 ppm en masa basado en la cantidad total de haloolefina, puede prevenir fácilmente la corrosión del dispositivo y la aceleración de la descomposición de la haloolefina. El límite inferior de la cantidad de agua en la composición no está limitado siempre que se muestre el efecto de la presente invención. Por ejemplo, es 0,1 ppm en masa, y más preferiblemente 3 ppm en masa. Cuando la cantidad de agua se encuentra en este intervalo, la estabilidad de la haloolefina en la composición mejora aún más.
La cantidad de agua en la composición es particularmente preferiblemente >3 ppm en masa y < 30 ppm en masa. En este intervalo, se mejora aún más la estabilidad de la haloolefina en la composición. La cantidad de agua en la composición que es < 30 ppm en masa inhibe el impedimento del rendimiento del refrigerante.
Cuando el subproducto también se produce en la producción de haloolefina, la cantidad del subproducto en la composición es preferiblemente de 0,1 a <10.000 ppm en masa basado en la cantidad total de haloolefina. En este intervalo, el efecto de estabilización de la haloolefina se puede mostrar suficientemente.
La composición puede contener otros aditivos conocidos siempre que no se inhiba el efecto de la presente invención. La cantidad de otros aditivos es preferiblemente < 50% en masa, y más preferiblemente < 40% en masa, basado en la cantidad total de la composición.
La composición se puede preparar por cualquier método. Por ejemplo, cada componente se prepara y mezcla en una proporción de composición predeterminada, obteniendo así una composición.
En la composición, debido a la presencia de agua, el doble enlace de la haloolefina está presente de forma estable, lo que no es probable que produzca oxidación, obteniendo una haloolefina altamente estable. Por consiguiente, la composición se puede almacenar durante un largo periodo de tiempo en comparación con las haloolefinas típicas.
Además, debido a la haloolefina altamente estable, el rendimiento de la haloolefina puede no estar significativamente deteriorado. Por consiguiente, la composición puede proporcionar un rendimiento estable como un medio de transferencia de calor, refrigerante, agente espumante, disolvente, agente de limpieza, propulsor o extintor de incendios. Específicamente, dado que no es probable que se produzca la descomposición u oxidación de la haloolefina, no es probable que se reduzca el rendimiento reducido en diversas aplicaciones, por lo que se puede mantener un rendimiento estable incluso después de un largo periodo de tiempo. Por consiguiente, la composición puede proporcionar excelentes funciones cuando se usa para cualquiera de las aplicaciones, incluido un medio de transferencia de calor, refrigerante, agente espumante, disolvente, agente de limpieza, propulsor y extintor de incendios.
La composición puede además contener oxígeno. La cantidad de oxígeno es < 0,35% en moles basado en la cantidad total de la haloolefina. Cuando la cantidad de oxígeno está en este intervalo, se mejora aún más la estabilidad de la haloolefina en la composición. Desde este punto de vista, es mejor una cantidad menor de oxígeno en la composición. Sin embargo, como se describió anteriormente, dado que la composición contiene agua, la estabilidad de la haloolefina puede mantenerse por el efecto del agua, siempre que la cantidad de oxígeno esté en el intervalo anterior. El límite inferior de la cantidad de oxígeno en la composición es, por ejemplo, 1 ppm, que es el límite de detección de la cromatografía de gases.
La halolefina se ha utilizado como un medio de transferencia de calor, refrigerante, agente espumante, disolvente, agente de limpieza, propulsor o extintor de incendios. Dado que la haloolefina en la composición tiene una estabilidad particularmente excelente, la composición es especialmente adecuada para cualquiera de estas aplicaciones.
Cuando la composición se usa como un refrigerante o un medio de transferencia de calor, pueden estar contenidos al menos cualquiera, o tanto polialquilenglicol como polioléter como aceite lubricante en la composición. En este caso, la cantidad de aceite lubricante es 10-50% en masa basado en la cantidad total de haloolefina, agua y subproducto en la composición; sin embargo, no está particularmente limitada a este intervalo porque difiere según la especificación del depósito de aceite del congelador. Cuando la cantidad de aceite lubricante está en este intervalo, la estabilidad de la haloolefina no se deteriora. Además, el aceite lubricante puede contener además poliviniléter (PVE) o puede estar formado por poliviniléter solo.
Los ejemplos de polialquilenglicol (PAG) incluyen "SUNICE P56", producido por Japan Sun Oil Company Ltd. Los ejemplos de polioléter (POE) incluyen "Ze-GLES RB32", producido por JX Nippon Oil & Energy Corporation.
Es probable que el refrigerante o medio de transferencia de calor convencional que contiene principalmente haloolefina cause descomposición u oxidación cuando esté en contacto con metal, y es probable que pierda rendimiento como refrigerante o medio de transferencia de calor. Sin embargo, cuando la composición anterior se usa como un refrigerante o medio de transferencia de calor, se puede inhibir una reducción en el rendimiento debido a la alta estabilidad de la haloolefina.
Ejemplos
La presente invención se explica en detalle a continuación con referencia a los Ejemplos.
Ejemplo 1
Se prepararon y mezclaron 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf) y agua para producir tres tipos de composiciones basadas en haloolefinas que contienen agua en cantidades de 10 ppm en masa y 200 ppm en masa con respecto al HFO-1234yf. El HFO-1234yf se produjo por el método descrito en el Ejemplo 1 del documento JP-A-2012-500182 y JP-A-2009-126803. El HF generado en la producción anterior se desoxidó utilizando una columna de lavado con agua y una columna alcalina que contiene una solución acuosa de NaOH. La composición resultante basada en haloolefina podría contener un subproducto (por ejemplo, 1,3,3,3-tetrafluoropropeno) generado en la producción de HFO-1234yf.
Ejemplo comparativo 1
Se obtuvo una composición basada en haloolefina por el mismo método que en el Ejemplo 1 excepto que no se añadió agua, o que se añadió agua en una cantidad dde 10.000 ppm en masa con relación al HFO-1234yf.
Ensayo de estabilidad de halolefina 1
Las composiciones basadas en haloolefinas obtenidas en el Ejemplo 1 en el Ejemplo Comparativo 1 se sometieron a un ensayo de estabilidad de haloolefinas como se describe a continuación. La composición basada en haloolefina se añadió, de manera que la cantidad de haloolefina fuera 0,01 mol, a un tubo de vidrio (DI O 8 mm x DE O 12 mm x L 300 mm), un lado del cual se selló. El tubo estaba sellado herméticamente. El tubo se dejó reposar en un baño a temperatura constante en una atmósfera de 150°C y se mantuvo durante una semana en este estado. Posteriormente, el tubo se retiró del baño a temperatura constante y se enfrió, y luego se analizó el ácido en el gas dentro del tubo para evaluar la estabilidad de la haloolefina.
Ensayo de estabilidad de halolefina 2
Las composiciones basadas en haloolefinas obtenidas en el Ejemplo 1 y el ejemplo comparativo 1 se sometieron a un ensayo de estabilidad de haloolefinas como se describe a continuación. La composición basada en haloolefina se añadió, de manera que la cantidad de haloolefina fuera 0,01 mol, a un tubo de vidrio (DI O 8 mm x DE O 12 mm x L 300 mm), un lado del cual se selló. Posteriormente, se encerró oxígeno en el tubo ajustando. El tubo se dejó reposar en un baño a temperatura constante en una atmósfera de 150°C y se mantuvo durante una semana en este estado. Posteriormente, el tubo se retiró del baño a temperatura constante y se enfrió, y luego se analizó el ácido en el gas dentro del tubo para evaluar la estabilidad de la haloolefina.
El ácido en el gas se analizó de acuerdo con el siguiente método. El gas que quedaba en el tubo después del enfriamiento se coaguló completamente usando nitrógeno líquido. Posteriormente, se abrió el tubo y se descongeló gradualmente para recoger el gas en una bolsa de muestra. Se vertieron 5 g de agua pura en la bolsa de muestra y se extrajo el ácido en el agua pura mientras el agua pura se ponía eficazmente en contacto con el gas recogido. El extracto se detectó por cromatografía iónica, y se midieron las cantidades (ppm en masa) de iones fluoruro (F-) e iones trifluoroacetato (CF3COO-).
La Tabla 1 muestra los resultados del ensayo. En la Tabla 1, "yf" y "ze (E)" respectivamente indican "HFO-1234yf" y "HFO-1234ze". (E) en "ze (E)" indica el isómero E de HFO-1234ze. "Ej-" significa "Ejemplo" y "CE-" significa "Ejemplo Comparativo".
Tabla 1
La cantidad de oxígeno en cada una de las composiciones 5-8 de la Tabla 1 se fijó en 0,010% en moles. Dado que la composición 5 no contenía agua, la cantidad de ácido 5 era mayor en las composiciones 6-8 que contenían agua. Esto indica que, dado que la cantidad de ácido en la composición 5 era mayor, la descomposición u oxidación del HFO-1234yf, que era una haloolefina, avanzó en comparación con las composiciones 6-8. Los resultados indican que el HFO-1234yf, que era una haloolefina, se estabilizó en las composiciones que contenían agua. La cantidad de oxígeno en cada una de las composiciones 9-12 era de 0,115% en moles y la cantidad de oxígeno en cada una de las composiciones 13-16 era de 0,345% en moles; sin embargo, los resultados de las composiciones 13-16 mostraron una tendencia similar a los resultados obtenidos cuando la cantidad de oxígeno añadida era 0,115% en moles. En las composiciones 1-4, la cantidad de ácido estaba por debajo de 1 ppm en masa, y se encontró que la descomposición de la mayor parte de la haloolefina no avanzaba. Esto se debía probablemente a que no se añadió oxígeno al sistema, no produciéndose oxidación. Por consiguiente, en el sistema que no contenía sustancialmente oxígeno, la haloolefina era siempre estable independientemente de si la composición contenía agua.
Lo anterior indica claramente que el agua contenida en la composición estabiliza la haloolefina como en la presente invención. Esto indica que la composición puede proporcionar un rendimiento excelente como un medio de transferencia de calor, refrigerante, agente espumante, disolvente, agente de limpieza, propulsor o extintor de incendios, y el rendimiento se puede mantener de forma estable. Por consiguiente, la composición es adecuada para cualquiera de las aplicaciones, incluido un medio de transferencia de calor, refrigerante, agente espumante, disolvente, agente de limpieza, propulsor y extintor de incendios.
Claims (3)
1. Una composición basada en haloolefina adecuada para su uso en al menos una aplicación seleccionada de medios de transferencia de calor, refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, agentes de limpieza, propulsores y extintores de incendios, cuya composición comprende
(i) una halolefina, haloolefina que es la hidrofluoroolefina es 2,3,3,3-tetrafluoropropeno que contiene de 0,1 a < 10.000 ppm en masa de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno, y basado en la cantidad total de la haloolefina.
(ii) 0,1-200 ppm en masa de agua; y
(iii) < 0,35 % en mol de oxígeno.
2. La composición de la reivindicación 1, que además comprende al menos uno o ambos de polialquilenglicol y polioléster como un aceite lubricante.
3. Uso de la composición de la reivindicación 1 o 2, para al menos una aplicación seleccionada de medios de transferencia de calor, refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, agentes de limpieza, propulsores y extintores de incendios.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014196451 | 2014-09-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2936064T3 true ES2936064T3 (es) | 2023-03-14 |
Family
ID=54542193
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES15190793T Active ES2936064T3 (es) | 2014-09-26 | 2015-08-10 | Composición basada en haloolefina y uso de la misma |
| ES15760360T Active ES2842700T3 (es) | 2014-09-26 | 2015-08-10 | Composición basada en hidrofluoroolefina y uso de la misma |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES15760360T Active ES2842700T3 (es) | 2014-09-26 | 2015-08-10 | Composición basada en hidrofluoroolefina y uso de la misma |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10731065B2 (es) |
| EP (3) | EP4141086A1 (es) |
| JP (3) | JP5962827B2 (es) |
| KR (1) | KR101888289B1 (es) |
| CN (4) | CN116042182A (es) |
| DK (2) | DK3015526T3 (es) |
| ES (2) | ES2936064T3 (es) |
| HU (2) | HUE060941T2 (es) |
| PL (2) | PL3018183T3 (es) |
| PT (2) | PT3018183T (es) |
| WO (1) | WO2016047297A1 (es) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016519053A (ja) * | 2013-03-13 | 2016-06-30 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロフルオロオレフィンおよびヒドロクロロフルオロオレフィンを精製し、安定化させるための方法 |
| JP6153562B2 (ja) | 2014-09-25 | 2017-06-28 | ダイキン工業株式会社 | Hfcとhfoとを含有する組成物 |
| ES2936064T3 (es) * | 2014-09-26 | 2023-03-14 | Daikin Ind Ltd | Composición basada en haloolefina y uso de la misma |
| DK3130649T3 (da) * | 2014-09-26 | 2025-02-03 | Daikin Ind Ltd | Haloolefin-baseret sammensætning |
| JP6950319B2 (ja) | 2017-07-18 | 2021-10-13 | コニカミノルタ株式会社 | 画像形成装置および画像形成装置の制御プログラム |
| WO2019078062A1 (ja) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | Agc株式会社 | ハイドロクロロフルオロオレフィンの保存方法およびハイドロクロロフルオロオレフィンの保存容器 |
| ES2928566T3 (es) * | 2018-01-23 | 2022-11-21 | Chemours Co Fc Llc | Sistema y métodos de introducción de un lubricante de PAG y refrigerante en un aire acondicionado |
| JP7299453B2 (ja) * | 2018-04-05 | 2023-06-28 | ダイキン工業株式会社 | 液状組成物 |
| US11352535B2 (en) * | 2018-04-25 | 2022-06-07 | Daikin Industries, Ltd. | Composition containing coolant, heat transfer medium and heat cycle system |
| MY202072A (en) * | 2018-10-26 | 2024-04-02 | Chemours Co Fc Llc | Hfo-1234ze and hfo-1234yf compositions and processes for producing and using the compositions |
| CN113993829A (zh) * | 2019-06-19 | 2022-01-28 | 大金工业株式会社 | 氟代乙烯组合物 |
| FR3100543B1 (fr) * | 2019-09-06 | 2022-07-15 | Arkema France | Procédé de récupération et de séparation d’hydrocarbures fluorés insaturés |
| WO2021085134A1 (ja) * | 2019-10-31 | 2021-05-06 | セントラル硝子株式会社 | 1-クロロ-2,3,3-トリフルオロ-1-プロペンと水を含む組成物、および組成物を保存する方法 |
| CA3157433A1 (en) * | 2019-11-06 | 2021-05-14 | Haluk Kopkalli | Azeotrope or azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (hcfo-1233xf) and water |
| CN112054262A (zh) | 2020-08-28 | 2020-12-08 | 甘肃电气装备集团生物科技工程有限公司 | 适用于退役锂电池中电解液的浸取溶剂以及利用其从退役锂电池中分离回收电解液的方法 |
| JP7108208B2 (ja) * | 2020-10-09 | 2022-07-28 | ダイキン工業株式会社 | 冷媒を含む組成物、及び冷媒を含む組成物を安定化する方法 |
| US20230373888A1 (en) * | 2020-10-15 | 2023-11-23 | Resonac Corporation | Method for storing fluoro-2-butene |
| WO2022138176A1 (ja) | 2020-12-22 | 2022-06-30 | Agc株式会社 | ハイドロハロオレフィン組成物 |
| CN117083364A (zh) * | 2021-04-09 | 2023-11-17 | 中央硝子株式会社 | 组合物、包含组合物的清洗剂、气溶胶组合物、除水剂、发泡剂或导热介质、使用导热介质的系统、及物品的清洗方法 |
| KR102461835B1 (ko) | 2022-07-26 | 2022-11-01 | 주식회사 비와이씨 | 친환경 산업용 세정제조성물 |
| KR102505513B1 (ko) | 2022-10-07 | 2023-03-06 | 주식회사 비와이씨 | 친환경 산업용 세정제조성물 |
| KR102587963B1 (ko) | 2023-02-24 | 2023-10-12 | 주식회사 비와이씨 | 솔더페이스트 잔사 제거에 효과적인 친환경 세정제조성물 |
Family Cites Families (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2736145B2 (ja) | 1990-01-11 | 1998-04-02 | 関東電化工業株式会社 | パーハロゲン化エチレンの製造法 |
| JP2000034238A (ja) | 1998-07-17 | 2000-02-02 | Toagosei Co Ltd | 含フッ素オレフィンの精製方法 |
| US9181410B2 (en) * | 2002-10-25 | 2015-11-10 | Honeywell International Inc. | Systems for efficient heating and/or cooling and having low climate change impact |
| AU2003286685C1 (en) | 2002-10-25 | 2013-05-23 | Honeywell International, Inc. | Compositions containing flourine substituted olefins |
| US7279451B2 (en) * | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
| US20110037016A1 (en) * | 2003-10-27 | 2011-02-17 | Honeywell International Inc. | Fluoropropene compounds and compositions and methods using same |
| AU2004291896B2 (en) * | 2003-11-13 | 2010-10-14 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Compositions and methods for reducing fire hazard of flammable refrigerants |
| JP5189358B2 (ja) | 2004-04-16 | 2013-04-24 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | テトラフルオロフ゜ロヘ゜ンとトリフルオロヨート゛メタンとの共沸性組成物 |
| US7629306B2 (en) * | 2004-04-29 | 2009-12-08 | Honeywell International Inc. | Compositions comprising tetrafluoropropene and carbon dioxide |
| US20060243944A1 (en) | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
| US8766020B2 (en) | 2008-07-31 | 2014-07-01 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| GB0611742D0 (en) | 2006-06-14 | 2006-07-26 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Desiccants for fluids |
| ES2705488T3 (es) | 2006-09-01 | 2019-03-25 | Chemours Co Fc Llc | Estabilizadores que contienen fósforo para fluoroolefinas |
| WO2008027596A2 (en) | 2006-09-01 | 2008-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Benzophenone derivative stabilizers for fluoroolefins |
| US8383004B2 (en) | 2006-09-01 | 2013-02-26 | E I Du Pont De Nemours And Company | Amine stabilizers for fluoroolefins |
| WO2008027516A1 (en) | 2006-09-01 | 2008-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Lactones for fluoroolefins |
| JP4849058B2 (ja) | 2007-11-21 | 2011-12-28 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
| CN101687738B (zh) * | 2008-03-07 | 2014-06-11 | 阿科玛股份有限公司 | R-1233在液体冷却器中的用途 |
| CA3008510C (en) | 2008-05-07 | 2021-03-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 2-chloro-1,1,1-trifluoropropene, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane or 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US8147709B2 (en) | 2008-05-07 | 2012-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 3,3,3-trifluoropropyne |
| US8975454B2 (en) | 2008-07-31 | 2015-03-10 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US8420873B2 (en) | 2008-08-22 | 2013-04-16 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| JP5370479B2 (ja) * | 2008-08-26 | 2013-12-18 | ダイキン工業株式会社 | 共沸又は共沸様組成物、及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| US9051231B2 (en) | 2008-09-25 | 2015-06-09 | Central Glass Company, Limited | Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| JP2010083818A (ja) | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの脱水方法 |
| US8871112B2 (en) * | 2008-11-19 | 2014-10-28 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof |
| US20100122545A1 (en) * | 2008-11-19 | 2010-05-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene compositions and uses thereof |
| EP2402412B1 (en) * | 2009-02-26 | 2017-03-29 | Daikin Industries, Ltd. | Refrigerant composition containing hydrofluoropropene with low-global warming potential |
| JP5590023B2 (ja) | 2009-02-26 | 2014-09-17 | ダイキン工業株式会社 | 温暖化係数の低いハイドロフルオロプロペンを含む冷媒組成物 |
| US20110144216A1 (en) | 2009-12-16 | 2011-06-16 | Honeywell International Inc. | Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| FR2954342B1 (fr) | 2009-12-18 | 2012-03-16 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite |
| CN102713470B (zh) * | 2010-01-25 | 2015-06-17 | 阿科玛股份有限公司 | 氧合润滑剂与氢氟烯烃和氢氯氟烯烃制冷剂的热传递组合物 |
| JP5550391B2 (ja) * | 2010-03-12 | 2014-07-16 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機用作動流体組成物 |
| JP5466556B2 (ja) | 2010-03-25 | 2014-04-09 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| JP2013529703A (ja) | 2010-06-22 | 2013-07-22 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロフルオロカーボンとヒドロフルオロオレフィンの熱伝達組成物 |
| FR2962130B1 (fr) | 2010-06-30 | 2012-07-20 | Arkema France | Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| JP2013539475A (ja) * | 2010-07-06 | 2013-10-24 | アーケマ・インコーポレイテッド | テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル潤滑剤の組成物 |
| FR2962442B1 (fr) | 2010-07-09 | 2016-02-26 | Arkema France | Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| JP4952834B2 (ja) | 2010-09-07 | 2012-06-13 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素化合物からの水分除去方法 |
| FR2964975B1 (fr) | 2010-09-20 | 2012-08-24 | Arkema France | Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| EP2671860B2 (en) * | 2011-02-04 | 2024-05-29 | AGC Inc. | Method for purifying 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| CN103547552B (zh) * | 2011-05-19 | 2017-02-08 | 阿科玛股份有限公司 | 氯三氟丙烯的不可燃氯组合物 |
| JP2014525497A (ja) * | 2011-08-29 | 2014-09-29 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンおよびフルオロオレフィンを含む組成物ならびにその使用 |
| JP2013087187A (ja) | 2011-10-18 | 2013-05-13 | Central Glass Co Ltd | 熱サイクル用作動媒体 |
| BR112014009738A2 (pt) | 2011-10-26 | 2017-04-18 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | composição de fluido de trabalho para máquina de refrigeração e óleo refrescante |
| CN104024189B (zh) | 2011-12-28 | 2016-01-13 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3-四氟丙烯的纯化方法,纯化装置及制造方法 |
| JP5871688B2 (ja) | 2012-03-29 | 2016-03-01 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機用作動流体組成物 |
| JP5972640B2 (ja) | 2012-03-30 | 2016-08-17 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
| CN108821936A (zh) | 2012-04-27 | 2018-11-16 | Agc株式会社 | 四氟丙烯的保存方法和四氟丙烯的保存容器 |
| JP6107466B2 (ja) | 2012-06-28 | 2017-04-05 | セントラル硝子株式会社 | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 |
| JP5882860B2 (ja) | 2012-08-30 | 2016-03-09 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 潤滑油組成物 |
| JPWO2014080868A1 (ja) | 2012-11-20 | 2017-01-05 | 旭硝子株式会社 | ランキンサイクル用作動媒体およびランキンサイクルシステム |
| FR3000096B1 (fr) | 2012-12-26 | 2015-02-20 | Arkema France | Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| CN103073386B (zh) * | 2012-12-31 | 2014-08-20 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 |
| JP6100060B2 (ja) | 2013-03-29 | 2017-03-22 | リンテック株式会社 | 積層体 |
| ES2936064T3 (es) * | 2014-09-26 | 2023-03-14 | Daikin Ind Ltd | Composición basada en haloolefina y uso de la misma |
| DK3130649T3 (da) | 2014-09-26 | 2025-02-03 | Daikin Ind Ltd | Haloolefin-baseret sammensætning |
-
2015
- 2015-08-10 ES ES15190793T patent/ES2936064T3/es active Active
- 2015-08-10 EP EP22203230.2A patent/EP4141086A1/en active Pending
- 2015-08-10 CN CN202310012984.4A patent/CN116042182A/zh active Pending
- 2015-08-10 CN CN201580036736.7A patent/CN106661438A/zh active Pending
- 2015-08-10 PT PT151907938T patent/PT3018183T/pt unknown
- 2015-08-10 WO PCT/JP2015/072664 patent/WO2016047297A1/ja not_active Ceased
- 2015-08-10 HU HUE15190793A patent/HUE060941T2/hu unknown
- 2015-08-10 CN CN202211127291.1A patent/CN115353864A/zh active Pending
- 2015-08-10 ES ES15760360T patent/ES2842700T3/es active Active
- 2015-08-10 PT PT157603606T patent/PT3015526T/pt unknown
- 2015-08-10 DK DK15760360.6T patent/DK3015526T3/da active
- 2015-08-10 PL PL15190793.8T patent/PL3018183T3/pl unknown
- 2015-08-10 EP EP15190793.8A patent/EP3018183B1/en active Active
- 2015-08-10 CN CN202310020248.3A patent/CN116042183A/zh active Pending
- 2015-08-10 PL PL15760360T patent/PL3015526T3/pl unknown
- 2015-08-10 HU HUE15760360A patent/HUE052359T2/hu unknown
- 2015-08-10 EP EP15760360.6A patent/EP3015526B1/en active Active
- 2015-08-10 DK DK15190793.8T patent/DK3018183T3/da active
- 2015-08-10 KR KR1020167030321A patent/KR101888289B1/ko active Active
- 2015-08-10 JP JP2015157995A patent/JP5962827B2/ja active Active
-
2016
- 2016-02-29 US US15/055,844 patent/US10731065B2/en active Active
- 2016-06-27 JP JP2016126292A patent/JP6914619B2/ja active Active
-
2020
- 2020-05-18 JP JP2020086996A patent/JP6989806B2/ja active Active
- 2020-06-25 US US16/911,696 patent/US10913881B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4141086A1 (en) | 2023-03-01 |
| EP3018183A8 (en) | 2016-06-29 |
| PL3015526T3 (pl) | 2021-06-14 |
| PT3018183T (pt) | 2022-12-07 |
| JP2020117736A (ja) | 2020-08-06 |
| CN115353864A (zh) | 2022-11-18 |
| JP2016069371A (ja) | 2016-05-09 |
| US10731065B2 (en) | 2020-08-04 |
| JP6989806B2 (ja) | 2022-02-03 |
| DK3018183T3 (da) | 2022-12-05 |
| CN116042183A (zh) | 2023-05-02 |
| CN106661438A (zh) | 2017-05-10 |
| EP3018183B1 (en) | 2022-11-09 |
| JP6914619B2 (ja) | 2021-08-04 |
| JP5962827B2 (ja) | 2016-08-03 |
| PL3018183T3 (pl) | 2023-03-13 |
| HUE052359T2 (hu) | 2021-04-28 |
| US20200325374A1 (en) | 2020-10-15 |
| KR101888289B1 (ko) | 2018-08-13 |
| JP2016216477A (ja) | 2016-12-22 |
| WO2016047297A1 (ja) | 2016-03-31 |
| PT3015526T (pt) | 2021-01-20 |
| ES2842700T3 (es) | 2021-07-14 |
| DK3015526T3 (da) | 2021-01-18 |
| CN116042182A (zh) | 2023-05-02 |
| US10913881B2 (en) | 2021-02-09 |
| EP3015526A1 (en) | 2016-05-04 |
| HUE060941T2 (hu) | 2023-04-28 |
| EP3018183A1 (en) | 2016-05-11 |
| KR20160140846A (ko) | 2016-12-07 |
| US20160230059A1 (en) | 2016-08-11 |
| EP3015526B1 (en) | 2020-11-18 |
| EP3015526A4 (en) | 2017-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2936064T3 (es) | Composición basada en haloolefina y uso de la misma | |
| ES2998907T3 (en) | Haloolefin-based composition | |
| ES2306635T3 (es) | Composiciones que contienen olefinas sustituidas con fluor. | |
| ES2645949T3 (es) | Método de esterilización que utiliza composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor | |
| JP5476130B2 (ja) | テトラフルオロプロペン及びブロモフルオロプロペンの共沸混合物様組成物 | |
| JP2024102030A (ja) | 1,2-ジフルオロエチレンを含む組成物 |