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MXPA04011531A - Derivados de n-acilaminoacetonitrilo y su uso para controlar parasitos. - Google Patents

Derivados de n-acilaminoacetonitrilo y su uso para controlar parasitos.

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Publication number
MXPA04011531A
MXPA04011531A MXPA04011531A MXPA04011531A MXPA04011531A MX PA04011531 A MXPA04011531 A MX PA04011531A MX PA04011531 A MXPA04011531 A MX PA04011531A MX PA04011531 A MXPA04011531 A MX PA04011531A MX PA04011531 A MXPA04011531 A MX PA04011531A
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MX
Mexico
Prior art keywords
carbon atoms
formula
poly
mono
unsubstituted
Prior art date
Application number
MXPA04011531A
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English (en)
Inventor
Durano Corinne
Original Assignee
Novartis Ag
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Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
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Abstract

La invencion se refiere a compuestos de la formula general I en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R, X, A1, A2, a, b, y c son como se definen en la reivindicacion 1, y a cualesquiera enantiomeros de los mismos. Los ingredientes activos tienen propiedades plaguicidas convenientes. Son particularmente adecuados para controlar parasitos en animales de sangre caliente.

Description

DERIVADOS DE N-ACI LAMINOACETONITRILO Y SU USO PARA CONTROLAR PARASITOS La presente invención se refiere a novedosos compuestos de amidoacetonitrilo de la fórmula: en donde: A, y A2 son, independientemente uno del otro, arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes de Ai y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a "6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haioaíquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, t i o a I q u i I o de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alq uilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alq uilsulfin ilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniisulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalq uenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de qarbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquiicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilamino insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilcarboniio insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilmetoxi-imino insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilhidroximetilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; 1-fenil-1 -h idroxieti lo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilclorometilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilcianometilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenoxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilacetilenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; y p i r i d i I o x i I o insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, a Iq uen i loxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alq uilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniisulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniisulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono,, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; o hetarilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, que está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de y A2 pueden ser independientes uno 'del otro, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloaíquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, aiqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulf inilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; A3 es pirimidilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, s-triazinilo, 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, benzotienilo, benfuranilo, benzotiazolilo, indolilo, indazolilo, o quinolilo, que está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniisulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalq u ilsu Ifoni lamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbo ilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y d ialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; Ri es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, a I i I o , o alcoximetilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2, R3, R4, R5, y R6 son, independientemente unos de otros, cualquiera de hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; o fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo.de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; ó R2 y R3 son conjuntamente alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; W es O, S, S(0)2 ó N(R7); · X es O, S, ó N(R7); R7 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; a es 1 , 2, 3, ó 4; b es O, 1 , 2, 3, ó 4; y e es O ó 1 ; Si se desea, a diaestereoisómeros, isómeros E/Z, mezclas de isómeros E/Z, y/o tautómeros, en cada caso en forma libre o en forma de sal, a su preparación y uso en el control de endo- y ecto- parásitos, en especial helmintos, dentro y sobre animales de sangre caliente, en especial ganado productor y animales domésticos, así como en plantas, y también a plaguicidas que comprenden cuando menos uno de estos compuestos. Los compuestos de amidoacetonitrilo sustituidos con acción plaguicida se dan a conocer en la Patente Europea Número EP-0,953,565 A2, por ejemplo. Los ingredientes activos específicamente revelados en la misma, sin embargo, pueden no siempre satisfacer los requerimientos con respecto a concentración y espectro de actividad. En consecuencia, existe una necesidad de ingredientes activos con mejores propiedades plaguicidas. Ahora se ha encontrado que los compuestos de aminoacetonitrilo de la fórmula I tienen propiedades plaguicidas sobresalientes, en particular contra endo- y ecto-parásitos, dentro y sobre animales de sangre caliente y plantas. Alquilo - como un grupo por sí mismo y como un componente estructural de otros grupos y compuestos, por ejemplo de haloalquilo, alcoxilo, tioalquilo, alquilsulfinilo, y alquilsulfonilo -es, dando en cada caso la debida consideración al número de átomos de carbono que tenga el grupo o compuesto pertinente en cada caso individual, de cadena recta, es decir, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, o hexilo, o de cadena ramificada, por ejemplo isopropilo, isobutilo, butilo secundario, butilo terciario, isopentilo, neopentilo, o i s o h e x i I o . Alquenilo - como un grupo por sí mismo y como un componente estructural de otros. grupos y compuestos - es, dando en cada caso la debida consideración al número de átomos de carbono y dobles enlaces conjugados o aislados que tenga el grupo o compuesto pertinente en cada caso individual, de cadena recta, por ejemplo alilo, 2-butenilo, 3-pentenilo, 1-hexenilo, ó 1 ,3-hexadienilo, o de cadena ramificada, por ejemplo isopropenilo, isobutenilo, isoprenilo, pentenilo terciario, o isohexenilo. Alquinilo - como un grupo por sí mismo y como un componente estructural de otros grupos y compuestos - es, dando en cada caso la debida consideración al número de átomos de carbono y dobles enlaces conjugados o aislados que tenga el grupo o compuesto pertinente en cada caso individual, de cadena recta, por ejemplo propargilo, 2-butinilo, 3-pentinilo, 1 -hexinilo, 1-heptinilo, ó 3-hexen-1 -inilo, o de cadena ramificada, por ejemplo 3-metilbut-1 -inilo, 4-etilpent-1 -inilo, ó 4-metilhex-2-inílo. Cicloalquilo - como un grupo por si mismo y como un componente estructural de otros grupos y compuestos, por ejemplo de halocicloalquilo, cicloalcoxilo, o ciclotioalquilo - es, dando en cada caso la debida consideración al número de átomos de carbono que tenga el grupo o compuesto pertinente en cada caso individual, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, o ciclohexilo. Arilo es fenilo o naftilo. Hetarilo es piridilo, pirimidilo, s-triazinilo, 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, ¡midazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, benzotienilo, benzof uranilo, benzotiazolilo, indolilo, indazolilo, ó quinolilo. Halógeno - como un grupo por sí mismo y como un componente estructural de otros grupos y compuestos, tales como de haloalquilo, haloalcoxilo, halotioalq uilo, haloalquilsulfinilo, y haloalquilsulfonilo - es flúor, cloro, bromo, o yodo, en particular flúor, cloro, o bromo, en especial flúor o cloro. Los grupos y compuestos que comprenden carbono sustituidos por halógeno, tales como haloalquilo, haloalcoxilo, halotioalq uilo, haloalquilsulfinilo, y haloalquilsulfonilo, pueden estar parcialmente halogenados o perhalogenados, siendo posible, en el caso de la polihalogenación, que los sustituyentes de halógeno sean idénticos o diferentes. Los ejemplos de haloalquilo - como un grupo por si mismo y como un componente estructural de otros grupos y compuestos, tales como de haloalcoxilo o halotioalquilo - son metilo sustituido hasta tres veces por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CHF2 ó CF3; etilo sustituido hasta cinco veces por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, CF2CCI3, CF2CHCI2, CF2CHF2, CF2CFCI2, CF2CHBr2, CF2CHCIF, CF2CHBrF, ó CCIFCHCIF; propilo o isopropilo sustituido hasta siete veces por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3, ó CH(CF3)2; butilo o uno de sus isómeros sustituido hasta nueve veces por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CF(CF3)CHFCF3 ó CH2(CF2)2CF3; pentilo o uno de sus isómeros sustituido hasta once veces por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CF(CF3)(CHF)2CF3 ó CH2(CF2)3CF3; y hexilo o uno de sus isómeros sustituido hasta trece veces por flúor, cloro, y/o bromo, tal como (CH2)4CHBrCH2Br, CF2(CHF)4CF3, CH2(CF2)4CF3, ó C(CF3)2(CHF)2CF3. Los grupos alcoxilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Por ejemplo, alcoxilo es metoxilo, etoxilo, propoxilo, isopropoxilo, butoxilo normal, isobutoxilo, butoxilo secundario, y butoxilo terciario, y también los isómeros de pentiloxilo y hexiloxilo; de preferencia metoxilo y etoxilo. Los grupos haloalcoxilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalcoxilo es, por ejemplo, fluorometoxilo, d if luorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2-trif luoroetoxilo, 1 , 1 ,2,2-tetrafluoroetoxilo, 2-f luoroetoxilo, 2-cloroetoxilo, 2,2,2-difluoroetoxilo, y 2,2,2-tricloroetoxilo; de preferencia difluorometoxilo, 2-cloroetoxilo, y trifluorometoxilo. Las modalidades preferidas dentro del contexto de la invención son: (1) Un compuesto de la fórmula I, en donde A y A2, independientemente uno del otro, son arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes de A y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioa Iq ui lo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilcarbonilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenoxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; y piridiloxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono., ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomo's de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; ó hetarilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, el cual está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de y A2 pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; de una manera particular, independientemente uno del otro, arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes de Ai y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenoxilo insustituido ó mono- ó poli-sustituido; y piridiloxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; ó hetarilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, el cual está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de y A2 pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; de una manera muy particular, independientemente uno del otro, arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes de i y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo . de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo dé 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 4 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos ,de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; (2) un compuesto de la fórmula I, en donde A3 es pirimidilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, s-triazin ilo, 1,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, u oxadiazolilo, que está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y d ¡alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; de una manera particular, pirimidilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, s-triazinilo, 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, o pirrolilo, que está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 5 átomos de carbono, halotioalqu ilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalq uilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; de una manera muy particular, tienilo insustituido o mono-ó poli-sustituido, o furanilo que está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; (3) un compuesto de la fórmula I, en donde R-¡ es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono; en particular hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; muy particularmente hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; (4) un compuesto de la fórmula I, en donde R2, R3, R , R5, y Re, independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; en particular, independientemente unos de otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono; de una manera muy particular, independientemente unos de otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono; (5) un compuesto de la fórmula I, en donde W es O Ó S; en particular O; (6) un compuesto de la fórmula I, en donde X es O ó S; en particular O; (7) un compuesto de la fórmula I, en donde a es 1, 2, ó 3; en particular 1 ó 2; muy particularmente 1; (8) un compuesto- de la fórmula I, en donde b es 0, 1, ó 2; en particular 0 ó 1 ; muy particularmente 0; (9) un compuesto de la fórmula I, en donde c es 0; (10) un compuesto de la fórmula I, en donde ?t y A2, independientemente uno del otro, son arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los su stituyentes de A, y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de '3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalq u i lo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloa Iq ui Icarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilcarbonilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenoxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; y piridiloxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6. átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alq u i I s u I fon i I o de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; ó hetarilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, el cual está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de A y A2 pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicioalq uiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; A3 es pirimidilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, s-triazinilo, 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, u oxadiazolilo, el cual está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquMamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; R-i es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2, R3. R4, R5, y 6, independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono o fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; W es O ó S; X es O ó S; a es 1 , 2, ó 3; b es 0, 1 , ó 2; y c es 0; (11) un compuesto de la fórmula I, en donde ?t y A2, independientemente uno del otro, son arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes de y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenoxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; y piridiloxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; ó hetarilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, el cual está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de A y A2 pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; A3 es pirimidilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, s-triazinilo, 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, o pirrolilo, el cual está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 5 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R-, es hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R2, R3, R4, R5, y Re, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono; W y X son O; a es 1 ó 2; b es 0 ó 1 ; y c es 0; (12) un compuesto de la fórmula I, en donde A, y A2, independientemente uno del otro, son arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes de Ai y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alq ui Icarbon ¡lo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; y fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 4 átomos de carbono, ciciotioalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; A3 es tienilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, o furanilo que está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquMo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; R-i es hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R2, R3, R4, R5, y Re> independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono; W y X son O; a es 1 ; y b y c son 0.
Los compuestos de la fórmula I mencionados en la Tabla 1, son particularmente preferidos dentro del contexto de la invención, y los compuestos de la fórmula I mencionados en los ejemplos sintéticos son muy particularmente preferidos. Un asunto objeto adicional de la invención es el proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, por ejemplo, el cual comprende: a) para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en donde c es 1, la reacción de un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde R,, R2, R3, R4, R5, R6, W, X, A2, A3, a, y b son como se definen en la fórmula I, y c es 1, con un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde A, es como se define en la fórmula I, y Q es un grupo saliente, si se desea en la presencia de un catalizador básico, ó b) para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en donde c es 0, la reacción de un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde R(, R2, R3, 4, 5, R6, W, X, A2, a, y b son como se definen en la fórmula I, y Q es un grupo saliente, con un compuesto de la fórmula III, el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde A: es como se define en la fórmula I, y Q es un grupo saliente, si se desea en la presencia de un catalizador básico, y la reacción del intermediario producido de esta manera: con un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde A3 es como se define en la fórmula I, y Q2 es un grupo saliente, si se desea en la presencia de un catalizador de metal, y en cada caso, si se desea, la conversión de un compuesto de la fórmula I que se pueda obtener dé acuerdo con el proceso o de otra manera, en cada caso en forma libre o en forma de sal, a otro compuesto de la fórmula I, la separación de una mezcla de isómeros que se puedan obtener de acuerdo con el proceso, y el aislamiento del isómero deseado y/o la conversión de un compuesto libre de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, hasta una sal, o la conversión de una sal de un compuesto de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, hasta el compuesto libre de la fórmula I o hasta otra sal. Lo que se ha dicho anteriormente para las sales de los compuestos I, se aplica de una manera análoga a los materiales de partida mencionados anteriormente en la presente y posteriormente en la presente con respecto a las sales de los mismos. Los reactivos se pueden hacer reaccionar unos con otros como tales, es decir, sin la adición de un solvente o diluyente, por ejemplo en una forma fundida. Sin embargo, en su mayor parte, es conveniente agregar un solvente o diluyente inerte, o una mezcla de los mismos. Se puede hacer mención, como ejemplos de estos solventes o diluyentes, de: hidrocarburos aromáticos, alifáticos, y alicíclicos, e hidrocarburos halogenados, tales como benceno, tolueno, xileno, mesitileno, tetralina, clorobenceno, diclorobenceno, bromobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroeteno, o tetracloroeteno; éteres, tales como dietiléter, dipropiléter, di-isopropi léter, dibutiléter, terbutilmetiléter, monometiléter de etilenglicol, monoetiléter de etilenglicol, dimetiléter de eti I eng I i col , dimetoxidietiléter, tetrahidrof urano, o dioxano; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, o metilisobutilcetona; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, ?,?-dietilformamida, ?,?-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, ó hexametilfosforamida; r itrilos, tales como acetonitrilo o propionitrilo; y sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo. Los grupos salientes Q preferidos son. halógenos, tosilatos, mesilatos, y triflatos, de una manera particularmente preferible halógenos, en especial cloro. Los grupos salientes preferidos son halógenos, en especial bromo. Los grupos salientes Q2 preferidos son ácidos bóricos. Las bases adecuadas para facilitar la reacción son, por ejemplo, hidróxidos, hidruros, amidas, alcóxidos, acetatos, carbonatos, dialquilamidas o a I q u i I s i I i I a m i d a s de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, alquilaminas, alq uilendiaminás, si se desea N-alquiladas y saturadas o i n saturadas, cicloalqu i laminas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio, y aminas carbocíclicas. Se puede hacer mención, a manera de ejemplos, de hidróxido de sodio, hidruro de sodio, sodamida, metóxido de sodio, acetato de sodio, carbonato de sodio, terbutóxido de potasio, hidróxido de potasio, carbonato de potasio, hidruro de potasio, di-isopropllamida de litio, bis(trimetilsilil)amida de potasio, hidruro de calcio, trietilamina, di-isopropiletilamina, trietilendiamina, ciclohexilamina, N-ciclohex¡l-N,N-dimetilamina, ?,?-dietilanilina, piridina, 4-(N,N-dimetilamino)pirid¡na, quinuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benciltrimetilamonio, y 1 ,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-5-eno (DBU). Se prefieren di-isopropiletilamina y 4-(N,N-dimetilamino)piridina. Los catalizadores de metales preferidos son complejos de paladio, de una manera particularmente preferible tetraquis(trifenilfosfina)paladio. La reacción convenientemente se lleva a cabo a una temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente +100°C, de preferencia de aproximadamente 10°C a aproximadamente +40°C. Un asunto objeto adicional de la invención es e| proceso para la preparación de los compuestos de las fórmulas II y IV, en cada caso en forma libre o en forma de sal, por ejemplo, el cual comprende la reacción de un compuesto de la fórmula: respectivamente, (?)a-w-(C)¿r- A - Q, VIII, R4 R6 los cuales son conocidos o se pueden preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde R2, R3, 4, R5, e, a, b, y c son como se definen en la fórmula I, y es un grupo saliente, con un cianuro inorgánico u orgánico y un compuesto de la fórmula R,-NH2, el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde es como se define en la fórmula I, y en cada caso, si se desea, la conversión de un compuesto de la fórmula II, respectivamente IV, que se pueda obtener de acuerdo con el proceso o de otra manera, en cada caso en forma libre o en forma de sal, a otro compuesto de la fórmula II, respectivamente IV, la separación de una mezcla de isómeros que se puedan obtener de acuerdo con el proceso, y el aislamiento del isómero deseado, y/o la conversión de un compuesto libre de la fórmula II, respectivamente IV, que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, hasta una sal, o la conversión de una sal de un compuesto de la fórmula II, respectivamente IV, que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, hasta el compuesto libre de la fórmula II, respectivamente IV, o hasta otra sal. Los cianuros adecuados son cianuro de sodio, cianuro de potasio, cianuro de trimetilsililo, y cianohidrina de acetona. El método general para la reacción de los compuestos de carbonilo, por ejemplo de la fórmula IV, con cianuros y aminas, por ejemplo de la fórmula R6-NH2, se conoce como una reacción de Strecker, por ejemplo en Organic Synthesis Coll. Volumen 3, 8 (1973). Las sales de los compuestos I se pueden preparar de una manera conocida por sí misma. Por consiguiente, por ejemplo, las sales de adición de ácido del compuesto I se obtienen mediante el tratamiento con un ácido adecuado o con un reactivo de intercambio de iones adecuado, y las sales con bases se obtienen mediante el tratamiento con una base adecuada o con un reactivo de intercambio de iones adecuado.
Las sales de los compuestos I se pueden convertir de la manera usual hasta los compuestos I libres, las sales de adición de ácido, por ejemplo mediante su tratamiento con un agente básico adecuado o un reactivo de intercambio de iones adecuado, y las sales con bases, por ejemplo, mediante su tratamiento con un ácido adecuado o con un reactivo de intercambio de iones adecuado. Las sales de los compuestos I se pueden convertir de una manera conocida por sí misma hasta otras sales de los compuestos I, las sales de adición de ácido por ejemplo hasta otras sales de adición de ácido, por ejemplo mediante el tratamiento de una sal de un ácido inorgánico, tal como un clorhidrato, con una sal de metal adecuada, tal como una sal de sodio, bario, o plata, de un ácido, por ejemplo con acetato de plata, en un solvente adecuado, en donde sea insoluble una sal inorgánica, por ejemplo cloruro de plata, que se esté formando, y que por esta razón se precipite de la mezcla de reacción. De acuerdo con el método o con las condiciones de reacción, los compuestos I con propiedades formadoras de sal se pueden obtener en la forma libre o en la forma de sales. Los compuestos I también se pueden obtener en la forma de sus hidratos, y/o pueden incorporar otros solventes, los cuales, por ejemplo, se podrían utilizar en la cristalización de los compuestos existentes en la forma sólida. Los compuestos I pueden existir, si se desea, como isómeros ópticos y/o geométricos, o mezclas de los mismos. La invención se refiere tanto a los isómeros puros como a todas las posibles mezclas de isómeros, y se debe entender correspondientemente en cada caso anteriormente en la presente y posteriormente en la presente, inclusive cuando no se refieran específicamente los detalles estereoquímicos en cada caso. Las mezclas de diaestereoisómeros de los compuestos I que se pueden obtener de acuerdo con el proceso, o que se pueden obtener de otra manera, se pueden separar de una forma conocida en los diaestereoisómeros puros con base en las diferencias fisicoquímicas de los componentes, por ejemplo mediante cristalización fraccionaria, destilación, y/o cromatografía. Las mezclas que se pueden obtener correspondientemente de enantiómeros, se pueden resolver en los isómeros puros mediante métodos conocidos, por ejemplo mediante recristalización a partir de un solvente ópticamente activo, mediante cromatografía sobre adsorbentes quirales, por ejemplo cromatografía de líquidos de alto rendimiento (HPLC) sobre acetilcelulosa, con la ayuda de microorganismos adecuados, mediante disociación con enzimas inmovilizadas específicas, mediante la formación de complejos de inclusión, por ejemplo mediante la utilización de éteres de corona quirales, en donde solamente forme complejo un enantiómero. En adición a hacerlo mediante la separación de las mezclas de isómeros correspondientes, también se pueden obtener los diaestereoisómeros puros o enantiómeros de acuerdo con la invención a través de los métodos generalmente conocidos de síntesis d iaestereoselecti a o enantioselectiva, por ejemplo llevando a cabo el proceso de acuerdo con la invención con eductos con la estereoquímica correspondientemente adecuada. De una manera conveniente, el isómero biológicamente más efectivo, por ejemplo el enantiómero, se aisla o se sintetiza cada vez, en el entendido de que los componentes individuales tengan diferente actividad biológica. En el proceso de la presente invención, de preferencia se hace uso de los materiales de partida y de los intermediarios que den como resultado los compuestos I descritos al principio como particularmente valiosos. La invención se refiere en particular al proceso de preparación descrito en los ejemplos. Los materiales de partida y los intermediarios utilizados de acuerdo con la invención para la preparación de los compuestos I que son novedosos, su uso y los procesos para su preparación, de la misma manera forman un asunto objeto de la invención. Los compuestos I de acuerdo con la invención se caracterizan por un espectro de actividad particularmente amplio, y son valiosos ingredientes activos en el campo del control de plagas, que son bien tolerados por las especies de sangre caliente, los peces y las plantas, incluyendo para el control de los endo- y ecto-parásitos, en especial helmintos, dentro y sobre animales de sangre caliente, especialmente ganado productor y animales domésticos, así como en las plantas.
En el contexto de la presente invención, se entiende que el término "ectoparásitos" significa, en particular, insectos, ácaros, y garrapatas. Esto incluye insectos de los órdenes: Lepidópteros, Coleópteros, Homópteros, Heterópteros, Dípteros, Tisanópteros, Ortópteros, Anoplura, Sifonápteros, alófagos, Tisanura, Isópteros, Psocópteros, e Himenópteros. Sin embargo, se puede hacer referencia en particular a los ectoparásitos que son una molestia para el hombre o los animales, y que transmiten patógenos, por ejemplo moscas, tales como Musca domestica, Musca vetustissima, Musca autumnalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Lucilia cuprina, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Chrysomyia chloropyga, Dermatobia hominis, Cochliomyia hominivorax, Gasterophilus intestinalis, Oestrus ovis, Stomoxys calcitrans, Haematobia irritans, y mosquitos (Nematocera) , tales como Culicidae, Simuliidae, Psychodidae, pero también parásitos seccionadores de sangre, por ejemplo pulgas, tales como Ctenocephalides felis y Ctenocephalides canis (pulgas de gatos y perros), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Dermatophilus penetrans, piojos, tales como Damalina ovis, Pediculus humanis, moscas estables y moscas de caballos (Taba nidae) , Haematopota spp., tales como Haematopota pluvialis, Tabanidea spp., tales como Tabanus nigrovittatus, Chrysopsinae spp., tales como Chrysops caecutiens, moscas tsetse, tales como las especies de Glossinia, insectos mordedores, en particular .cucarachas, tales como Blatella germánica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, ácaros, tales como Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiei, Psoroptes ovis, y Psorergates spp., y finalmente, pero no cuando menos, garrapatas. Las últimas pertenecen al orden Acariña. Los representantes conocidos de las garrapatas son, por ejemplo Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius, y Ornithodoros, y similares, que de preferencia infestan a los animales de sangre caliente, incluyendo a los animales de granja, tales como vacas, cerdos, ovejas, y cabras, aves de corral, tales como pollos, pavos, y gansos, animales de piel, tales como mink, zorros, chinchillas, conejos y similares, y mascotas, tales como gatos y perros, pero también al hombre. Los compuestos I de conformidad con la invención también son efectivos contra todas las etapas de desarrollo individuales de las plagas de animales normalmente sensibles pero también resistentes, tales como insectos y representantes el orden Acariña. La acción insecticida, ovicida, y/o acaricida de los ingredientes activos de acuerdo con la invención se puede exhibir directamente en el proceso, es decir, en la aniquilación de las plagas, inmediatamente o sólo después de algún tiempo, por ejemplo durante la muda, o sus huevos, o indirectamente, por ejemplo, en una oviposición reducida y/o en un índice de eclosión reducido, en donde la buena acción corresponde a un índice de aniquilación (mortalidad) de cuando menos el 50 al 60 por ciento. Los compuestos I también se pueden utilizar contra las plagas de higiene, en particular del orden de los Dípteros, con las familias Sarcophagidae, Anophilidae, y Culicidae; de los órdenes Ortópteros, Dictiópteros (por ejemplo, de la familia Blattidae), e Himenópteros (por ejemplo, de la familia Formicidae). Los compuestos I también tienen una actividad duradera en el caso de los ácaros e insectos fitoparasitarios. En el caso de los ácaros-araña del orden Acariña, son activos contra los huevos, ninfas, y adultos de Tetranychidae (Tetranychus spp. y Panonychus spp.). Son altamente activos en el caso de los insectos succionadores del orden de Homópteros, en particular contra las plagas de las familias Aphididae, Delphacidae, Cicadellidae, Psyllidae, Loccidae, Diaspididae, y Eriophydidae (por ejemplo, ácaro de añublo de cítricos); de los órdenes de Hemipteros, Heterópteros, y Tisanópteros, y en el caso de los insectos fitofagosos de los órdenes de Lepidópteros, Coleópteros, Dípteros, y Ortópteros. También son adecuados como insecticidas del suelo contra las plagas de la tierra. Los compuestos de la fórmula I, de conformidad con lo anterior, son activos contra todas las etapas de desarrollo de los insectos succionadores y que se alimentan de cultivos, tales como cereales, algodón, arroz, maíz, semillas de soya, papa, verduras, fruta, tabaco, lúpulos, fruta cítrica, aguacates, y otros. Los compuestos de la fórmula I también son activos contra los nemátodos de plantas de los géneros Meloidogyne, Heterodera, Pratylenchus, Ditylenchus, Radopholus, Rizoglyphus, y otros. Los compuestos son particularmente activos contra helmintos, entre los cuales, los nemátodos y tremátodos endoparasitarios pueden ser la causa de serias enfermedades en mamíferos y aves de corral, por ejemplo en ovejas, cerdos, cabras, ganado, caballos, burros, perros, gatos, conejillos de indias, y aves ornamentales. Los nemátodos típicos de esta indicación son: Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema , Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris, y Parascaris. Se puede hacer específicamente mención, entre los tremátodos, de la familia de Fasciolideae , en particular Fasciola hepática. De una manera sorprendente e inesperada, también se podría demostrar que los compuestos de la fórmula I tienen una actividad extraordinariamente alta contra nemátodos que sean resistentes a muchas sustancias activas. Esto se puede demostrar in vitro a través de la prueba LDA, e in vivo, por ejemplo, en jerbos mongoles y en ovejas. Se podría demostrar que las canitdades de sustancia activa que aniquilan a las cepas sensibles de Haemonchus contortus ó Trichostrongylus colubriformis, también son suficientemente activas para controlar las cepas correspondientes que sean resistentes a los bencimidazoles, levamisol, y lactonas macrocíclicas (tales como, por ejemplo, ivermectina).
Ciertas especies de los Nematodirus, Cooperia, y Oesophagostonum , atacan al tracto intestinal del animal huésped, mientras que otras de los géneros Haemonchus y Ostertagia parasitizan en el estómago, y otros del género Dictyocaulus parasitizan en el tejido pulmonar. Los parásitos de las familias Filariidae y Setariidae, se encuentran en el tejido celular interno y en los órganos, por ejemplo el corazón, los vasos sanguíneos, los vasos linfáticos, y el tejido subcutáneo. Se puede hacer mención en particular aquí del gusano del corazón del perro, Dirofilaria immitis. Los compuestos de la fórmula I son altamente efectivos contra estos parásitos. Las plagas que se pueden controlar con los compuestos de la fórmula I también incluyen, a partir de la clase Cestoda (gusano de cinta), las familias Mesocestoidae, en particular el género Mesocestoides, en especial M. lineatus; Dilepididae , en particular Dipylidium caninum, Joyeuxiella spp., en especial Joyeuxiella pasquali , y Diplopylidium spp., y Taeniidae, en particular Taenia pisiformis, Taenia cervi, Taenia ovis, Taenia hydatigena, Taenia multiceps, Taenia taeniaeformis, Taenia serialis, y Echinococcus spp., en particular de preferencia Taenia hydatigena, Taenia ovis, Taenia multiceps, Taenia serialis; Echinococcus granulosus y Echinococcus multilocularis, y Multiceps multiceps. De una manera muy particularmente preferida, se controlan Taenia hydatigena, T. pisiformis, T. ovis, T. taeniaeformis, Multiceps multiceps, Joyeuxiella pasquali, Dipylidium caninum, Mesocestoides spp., Echinococcus granulosus, y E. multilocularis simultáneamente con Dirofilaria immitis, Ancylostoma spp., Toxocara spp. y/o Trichuris vulpis, sobre o dentro de perros y gatos. También de- una manera preferida, se controlan Ctenocephalides felis y/o C. canis simultáneamente con los nemátodos y Cestodos anteriormente mencionados. Los compuestos de la fórmula I también son adecuados para controlar parásitos que son patogénicos para el hombre, entre los cuales se pueden mencionar, como los representantes típicos que se presentan en el tracto digestivo, aquellos de los géneros Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris, y Enterobius. Los compuestos de la presente invención también son activos contra los parásitos de los géneros Wuchereria, Brugia, Onchocerca y Loa de la familia de Filariidae, que aparecen en la sangre, en el tejido, y en diferentes órganos, y también contra Dracunculus, y los parásitos de los géneros Strongyloides y Trichinella, que infectan específicamente el tracto gastrointestinal. En adición, los compuestos de la fórmula I también son activos contra los hongos dañinos que ocasionan enfermedades en las plantas y en el hombre y en los animales. La buena acción plaguicida de los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención corresponde a un índice de aniquilación (mortalidad) de cuando menos el 50 al 60 por ciento de las plagas mencionadas. En particular, los compuestos de la fórmula I se caracterizan por una duración de acción extraordinariamente larga. Los compuestos de la fórmula I se utilizan como tales, o de preferencia junto con los auxiliares convencionales en la tecnología de la formulación, y de acuerdo con lo anterior, se pueden procesar de una manera conocida, por ejemplo, hasta concentrados emulsionables, soluciones directamente diluibles, emulsiones diluidas, polvos solubles, gránulos, y también encapsulaciones en sustancias poliméricas. Los métodos de aplicación, así como las composiciones, se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. La formulación, es decir, las composiciones, preparaciones, o combinaciones que comprenden al ingrediente activo de la fórmula I, o combinaciones de estos ingredientes activos con otros ingredientes activos, y si se desea, un aditivo sólido o líquido, se prepara de una manera conocida, por ejemplo mediante mezcla íntima y/o molienda de los ingredientes activos con extensores, por ejemplo con solventes, vehículos sólidos, y si se desea, compuestos de actividad superficial (tensoactivos). Los siguientes son posibles como solventes: alcoholes, tales como etanol, propanol, o butanol, y glicoles y sus éteres y esteres, tales como p ropilengl icol , dipropilenglicoléter, et i i en g I icol , monometiléter de eti I e n g I i col , o monoetiléter de etilenglicol, cetonas, tales como ciclohexanona, isoforona, o alcohol de diacetona, solventes fuertemente polares, tales como N-metM-2-pirrolidona, sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida, o agua, aceites vegetales, tales como aceite de semilla de colza, aceite de ricino, aceite de coco, o aceite de semilla de soya; y si se desea, aceites de silicona. Las formas' de aplicación preferidas para utilizarse en animales de sangre caliente para controlar helmintos incluyen soluciones, emulsiones, suspensiones (inundaciones), aditivos de alimentos, polvos, tabletas, incluyendo tabletas efervescentes, bolos, cápsulas, microencapsulaciones y formulaciones vertidas, debiéndose tener cuidado de la compatibilidad fisiológica de los auxiliares de la formulación. Los aglutinantes adecuados para tabletas y bolos son productos naturales poliméricos químicamente modificados que sean solubles en agua o alcohol, tales como almidón, celulosa, o derivados de proteína (por ejemplo meti Icel ulosa , carboximetilcelulosa, etilhidroxietilcelulosa, proteínas tales como zeína, gelatina, y similares), y polímeros sintéticos, por ejemplo alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona, y similares. Las tabletas también comprenden rellenos (por ejemplo, almidón, celulosa microcristalina, azúcar, lactosa, y similares), lubricantes, y agentes desintegrantes. Si las composiciones antihelmínticas están presentes en la forma de concentrados alimenticios, entonces se utilizan alimentos de alto desempeño, cereales alimenticios, o concentrados de proteína, por ejemplo, como vehículos. Estos concentrados de alimento o composiciones, en adición a los ingredientes activos, también pueden comprender aditivos, vitaminas, antibióticos, quimioterapéuticos, u otros plaguicidas, principalmente bacteriostáticos, f ung istáticos, coccidiostáticos, o también preparaciones de hormonas, anabólicos o sustancias que promuevan el crecimiento, que tengan influencia sobre la calidad de la carne de los animales para matanza, o que sean útiles para el organismo de otra manera. Si las composiciones o los ingredientes activos de la fórmula I presentes en las mismas, se agregan directamente al alimento o al agua para beber de los animales, el alimento terminado o el agua para beber terminada comprende a los ingredientes activos de preferencia en una concentración de aproximadamente el 0.0005 al 0.02 por ciento en peso (de 5 a 200 ppm). Los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención, se pueden utilizar solos o en combinación con otros biocidas. Por ejemplo, se pueden combinar con plaguicidas que posean la misma dirección de acción, con el objeto de mejorar la acción, o se pueden combinar con sustancias que posean otra dirección de acción, con el objeto de ampliar el espectro de actividad. También puede tener sentido agregar sustancias que repelan, conocidas como repelentes. Si se desea extender el espectro de actividad con respecto a los endoparásitos, por ejemplo gusanos, los compuestos de la fórmula I se combinan apropiadamente con sustancias que tengan propiedades endoparasitarias. Naturalmente, también se pueden utilizar en combinación con composiciones antibacterianas. Debido a que los compuestos de la fórmula I representan adulticidas, es decir, debido a que son efectivos en particular contra las etapas adultas de los parásitos objetivo, la adición de plaguicidas que tengan más posibilidades de atacar a las etapas juveniles de los parásitos puede ser altamente conveniente. De esta manera, se incluyen explícitamente la mayoría de los parásitos que ocasionen un gran daño económico. En adición, también se hace una contribución sustancial para evitar la formación de resistencia. Algunas combinaciones también pueden conducir a efectos sinérgicos, es decir, que se puede reducir la cantidad total de sustancia activa consumida, lo cual es deseable desde un punto de vista ecológico. Los grupos preferidos de participantes de combinación, y los participantes de combinación particularmente preferidos se mencionan subsecuentemente, cuyas combinaciones, en adición a un compuesto de la fórmula I, pueden comprender uno o más de estos participantes. Los participantes adecuados en la mezcla incluyen biocidas, por ejemplo los insecticidas y acaricidas con diferentes mecanismos de acción mencionados subsecuentemente, y suficientemente conocidos por una persona experta en la materia, por ejemplo inhibidores de la síntesis de quitina, reguladores del crecimiento; ingredientes activos que actúan como hormonas juveniles; ingredientes activos que actúan como adulticidas; insecticidas de amplio espectro, acaricidas de amplio espectro, y nematicidas; pero también los antihelmínticos suficientemente conocidos y las sustancias que repelan a los insectos y/o miembros de Acariña, conocidas como repelentes o alejadores. Los ejemplos no limitantes de los insecticidas y acaricidas adecuados son: 1. Abamectina 2. AC 303 630 3. Acefat 4. Acrinatrina 5. Alanicarb 6. Aldlcarb 7. ? -cipermetrina 8. Alfametrina 9. Amitraz 10. Avermectina 11. AZ 60541 12. Azinfos A 13. Azinfos M 14. Azociclotina 15. Toxina de Bacillus subtil 16. Bendiocarb 17. Benfuracarb 18. Bensultap 19. ? -cif lutrina 20. Bifentrina 21. BPMC 22. Brofenprox 23. Bromofos A 24. B uf encarb 25. Buprofezina 26. Butocarboxina 27. Butilpiridabeno 28. Cadusafos 29. C a r b a r i I o 30. Carbofurano 31. Carbofenotión 32. Cartap 33. Cloetocarb 34. Cloretoxif os 35. Clorfenapir 36. Clorf luazurón 37. Clormefos 38. Clorpirifos 39. Cis-resmetrina 40. Clocitrina 41. Clof entecina 42. Cianofos 43. Cicloprotri na 44. Ciflutrina 45. Cihexatina 46. D 2341 47. Deltametrina 8. Demetón M 9. Demetón S 0. Demetón-S-metilo 1. Dicl.ofentión 2. D iclif os 3. Dietión 4. Diflubenzurón 5. D imetoato 6. Dimetilvinfos 7. Dioxatión 8. DPX-MP062 59. Edifenfos 60. Emamectina 1. Endosulfano 62. Esfenvalerato 63. Etiofencarb 64. Etión 65. Etofenprox 66. Etoprofos 67. Etrimfos 68. Fenamifos 69. Fenazaquina 70. Fenbutatinoxida 71. Fenitrotión 72. Fenobucarb 73. Fenotiocarb 74. Fenoxicarb 75. Fenpropatrina 76. Fenpirad 77. Fenpiroximato 78. Fentión 79. Fenvalerato 80. Fipronil 81. Fluazinam 82. Fluazurón 83. Flucicloxurón 84. Flucitrinat 85. Flufenoxurón 86. Flufenprox 87. Fonofos 88. Formotión 89. Fostiazato 90. Fubfenprox 91. HCH 92. Heptenofos 93. Hexaflumurón 94. Hexitiazox 95. Hidropreno 96. imidacloprida 97. Hongos activos contra insectos 98. Nemátodos activos contra insectos 99. Virus activos contra insectos 100. Iprobenfos 101. Isofenfos 102. Isoprocarb 103. Isoxatión 104. Ivermectina 105. D-Cihalotrina 106. Lufenurón 107. Malatión 108. Mecarbam 109. esulfenfos 110. Metaldehído 11. Metamidofos 112. Metiocarb 113. Metomilo 114. Metopreno 115. Metolcarb 116. Mevi nfos 117. Milbemectina 118. Moxidectina 119. Naled 120. NC 184 121. NI-25, Acetamiprid 122. Nitenpiram 123. Ometoato 124. Oxamilo 125. Oxidemeton M 126. Oxideprofos 127. P aratión 128. Paratión-metilo 129. Permetrina 130. Fentoato 131. Forato 132. Fosa lona 133. Fosmet 134. Foxima 135. Pirimicarb 136. Pirimifos A 137. Pirimifos M 138. Promecarb 139. Propafos 140. Propoxur 141. Protiofos 142. Protoato 143. Piraclofos 144. Piradafention 145. Piresmetrina 146. Piretro 147. Piridabeno 148. Pirimidifeno 149. Piriproxifeno 150. RH 5992 151. RH-2485 152. Salitión 153. Sebufos 154. Silafluofeno 155. Espinosad 156. Sulfotep 157. S u Ip rofos 158. Tebufenozida 159. Tebufenpirad 160. Tebupirimfos 161. Tef I ubenzurón 162. Teflutrina 163. Temefos 164. Terbam 165. Terbufos 166. Tetraclorvinfos 167. Tiafenox 168. Tiodicarb 169. Tiofanox 170. Tionacina 171. Turingiensina 172. Tralometrina 173. Triarteno 174. Triazamato 175. Triazofos 176. Triazurón 177. Triclorfón 178. Triflumurón 179. Trimetacarb 180. Vamidotión 181. XMC (metilcarbamato de 3,5-xililo) 182. Xililcarb 183. Yl 5301/5302 184. ? .-Cipermetrina 185. Zetametrina. Los ejemplos no limitantes de los antihel Imínticos adecuados se mencionan subsecuentemente, en donde algunos representantes, en adición a la actividad antihelmíntica, también tienen una actividad insecticida y acaricida, y ya se incluyen en la lista anterior: (A1) Praziquantel = 2-ciclohexilcarbonil-4-oxo-1 ,2,3,6,7, 11b- hexah¡dro-4H-pirazino[2,1-D]isoquinolina. (A2) Closantel = 3,5-diyodo-N-[5-cldro-2-metil-4-(G-ciano-4- clorobencil)fenil]-salicilamida. (A3) Triclabendazol = 5-cloro-6-(2,3-diclorofenoxi)-2-tiometil-1 H- bencimidazol. (A4) Levamisol = L-(-)-2,3 , 5, 6- tetra hidro-6-fen i Nmidazor2 , 1 - bltiazol .
(A5) Mebendazol = 5-benzo¡l-1 H-bencimidazol-2-ilcarbamato de metilo. (A6) Omfalotina = un producto de fermentación macrocíclico del hongo Omphalotus olearius descrito en la Publicación Número WO 97/20857. (A7) Abamectina = avermectina B1 (A8) Ivermectina = 22,23-dihidroavermectina B1. (A9) Moxidectina = 5-0-demetil-28-desoxi-25-( 1 ,3-dimetil-1 -butenil)- 6,28-epoxi-23-(metoxi-imino)-milbemicina B. (A10) Doramectina = 25-ciclohexil-5-0-demetil-25-de(1 -metilpropil)- avermectina A1a. (A11) Milbemectina - mezcla de milbemicina A3 y milbemicina A4. (A12) Milbemicinoxima = 5-oxima de milbemectina.
Los ejemplos no limitantes de las sustancias repelentes adecuadas (repelentes o alejadores) son: (R1) DEET = (N.N-dietil-m-toluamida) (R2) KBR 3023 = N-butil-2-oxicarbonil-2-(2-hidroxietil)-piperidina (R3) Cimiazol = N-2,3-d¡hidro-3-metil-1 ,3-tiazol-2-iliden-2,4-xilidina. Los participantes en la mezcla que se mencionan son bien conocidos por una persona experta en este campo. La mayoría se describen en las diferentes ediciones del Pesticide Manual, The British Crop Protection Council, Londres, otros en las diferentes ediciones de The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rayway, Nueva Jersey, EUA, o en la literatura de patente. El siguiente listado, de acuerdo con lo anterior, está restringido a unas cuantas referencias a manera de ejemplos. (I) 2-metil-2-(tiometil)propionaldehído-0-metilcarbamoilox¡ma (Aldicarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, Página 26; (II) S-(3,4-dihidro-4-oxobenzo[d]-[1 ,2, 3]-triazin-3-il metí 1)0,0- dimetil-fosforoditioato (Azinfos-metilo), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 67; (III) Etil-N-[2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-iloxicarbo- nil(metil)tioamino]-N-isopropil-D-alaninato (Benfuracarb) del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 96; (IV) 2-metilbifenil-3-ilmetil-(Z)-(1 RS)-cis-3-(2-cloro-3,3,3- trifluoroprop-1-enil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato (Bifentrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 118; (V) 2-terbutilimino-3-isopropil-5-fenil-1,3,5-tiadiazinan-4-ona (Buprofecina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 157; (VI) 2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-il-metilcarbamato (Carbof urano), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 186; (VII) 2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzof uran-7-il-(dibutiltioami- no)metilcarbamato (Carbosulfano), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 188; (VIII) S,S'-(2-dimetilaminotrimetilen)b¡s(t¡ocarbamato) (Cartap), del The Pesticide Manual, .11- Edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 193; (IX) 1 -[3,5-dicloro-4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fen i I ] - 3 - (2,6-difluorobenzoil)-urea (Clorfluazurón), del The Pesticide Manual, 11a- Edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 213; (X) 0,0-dietil-0-3,5,6-tricloro-2-piridil-fosforotioato (Clorpirifos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 235; (XI) (RS)-D-ciano-4-fluoro-3-fenoxibencil-(1 RS,3RS;1 RS,3RS)-3- (2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato (Ciflutrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 293; (XII) Mezcla de (S)-G-c¡ano-3-fenoxibencil-(Z)-(1 R,3R)-3-(2-cloro- 3,3,3-trifluoro-propenil)-2,2-dimetilciclopropan-carboxilato y (R)-0-ciano-3-fenoxibencil-(Z)-(1 S,3S)-3-(2-cloro-3,3,3- trifluoropropenil)-2,2-dimetilciclopro-pancarboxilato (Lambda- Cihalotrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Councii, Londres, página 300; (XIII) Racemato que consiste en (S)-D-c¡ano-3-fenoxibenc¡l-(1 R,3R)- 3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropancar-boxilato y (R)-G- ciano-3-fenoxibencil-(1S,3S)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2- di metilciclopropa ncarboxilato (Alfa-cipermetrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 308; (XIV) una mezcla de los estereoisómeros de (S)-D-ciano-3- fenoxibenc¡l-(1RS,3RS,1RS,3RS)-3-(2,2-diclorovin¡l)-2,2- dimetilciclopropancarboxilato (zeta-cipermetrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 314; (XV) (S)-0-ciano-3-fenoxibencil-(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinil)-2,2- dimetilciclopropancarboxilato (Deltametrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 344; (XVI) 1 -(4-clorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea (Difluben zurón), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 395; (XVII) (1 ,4,5,6,7,7-hexacloro-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3- ilenbismetilen)-sulfito (Endosulfano), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 459; (XVIII) D-tioetil-o-tolil-metilcarbamato (Etiofencarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 479; (XIX) 0,0-dimetil-0-4-nitro-m-tolil-fosforotioato (Fenitro-tión), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 514; (XX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (Fenobucarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XXI) (RS)-D-c¡ano-3-fenoxibencil-(RS)-2-(4-clorofenil)-3- metilbutirato (Fenvalerato), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 539; (XXI I) S-[formil(metil)carbamoilmetil]-0,0-dimetil-fosforodi-tioato (Formotión), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 625; (XXIII) 4-tiometil-3,5-xilil-metilcarbamato (Metiocarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 813; (XXI ) 7-clorobiciclo[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-il-dimetilfos-fato (Heptenofos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 670; (XXV) 1-(6-cloro-3-piridilmet¡l)-N-nitroimidazolidin-2-ilidenamina (Imidacloprid), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 706; (XXVI) 2-isopropilfenil-metilcarbamato (Isoprocarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 729; (XXVII) O , S-dimetil-fosforamidotioato (Metamidofos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 808; (XXVIII) S-metil-N-(metilcarbamo¡loxi)tioacetim¡dato (Metomilo), del The Pesticide Manual, . 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 815; (XXIX) Metil-3-(dimetoxifosfinoiloxi)but-2-enoato (Mevinfos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 844; (XXX) 0,0-dietil-0-4-nitrofenil-fosforotioato (Paratión), del The Pesticide Manual, 11a Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 926; (XXXI) 0,0-dimetil-0-4-nitrofeno-fosforotioato (Paratión-metilo), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 928; (XXXII) S-6 -cío ro-2,3-dihidro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-ilmeti 1-0,0- dietil-fosforoditioato (Fosalona), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 963; (XXXI II) 2-dimetilamino-5,6-d¡metilpirimidin-4-il-dimetilcarbamato (Pirimicarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 985; (XXXIV) 2-isopropoxifenil-metilcarbamato (Propoxur), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1036; (XXXV) 1-(3,5-dicloro-2,4-difluorofenil)-3-(2,6-difluoroben-zoil)urea (Tef lubenzurón), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1158; (XXXVI) S-terbutiltiometil-O.O-dietil-fosforoditioato (Terbufos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1165; (XXXVII) Etil-(3-terbutil-1 -dimetilcarbamoil-1 H-1.2 ,4-tr i azol-5- i I- tio)acetato (Triazamato), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1224; (XXXVIII) Abamectina, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 3; (XXXXIX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato ( Fenobucarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XL) N-terbutil-N'-(4-etilbenzoil)-3,5-dimetilbenzohidrazida (Tebufenozida), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1147; (XLI) ( + )-5-amino-1-(2,6-dicloro-D, ? , ? -trif I uo ro- p-to I i I )-4- trifluorometilsulf¡nilpirazol-3-carbonitrilo (Fipronil), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 545; (XLI I ) (RS)-G-ciano-4-fluoro-3-fenox¡bencil(1RS,3RS;1RS,3SR)-3- (2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato (beta- Ciflutrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 295; (XLIII) (4-etoxifenil)[3-(4-fluoro-3-fenoxifenil)propil] (dimetil)silano (Silafluofeno), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1105; (XLIV) (E)-D-(1,3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-ilmetilenamino-oxi)-p- toluato de terbutilo (Fenpiroximato), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 530; (XLV) 2-terbutil-5-(4-terbutiltiobencil)-4-cloropiridazin-3(2H)-ona (Piridabeno), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1161; (XLVI) 4-[[4-(1,1-dimetiletil)fenil]etoxi]-qu¡nazolina (Fenazaquina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 507; (XLVII) 4-fenoxifenil-(RS)-2-(piridiloxi)propil-éter (Piriproxifeno), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1073; (XLVI I I) 5-cloro-N-{2-[4-(2-etoxietil)-2,3-dimetilfenoxi] etil}-6- etilpirimidin-4-amina (Pirimidifeno), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1070; (XLIX) (E)-N-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-etil-N'-metil-2- nitrovinilidendiamina (Nitenpiram), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 880; (L) (E)-N1-[(6-cloro-3-piridil)metil]- 2-ciano-N1-metilaceta-midina (NI-25, Acetamiprid), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 9; (Ll) Avermectina ?,, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 3; (Lll) Un extracto de una planta activo contra insectos, especialmente (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahidro-2-isopropen¡l-8,9- dimetoxi-cromeno[3,4-b]furo[2,3-h] cromen-6-ona (Rotenona), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1097; y un extracto de Azadirachta indica, especialmente azadiractina, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 59; (Lili) una preparación que contiene nemátodos activos contra insectos, de preferencia Heterorhabditis bacteriophora y Heterorhabditis megidis, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 671; Steinernema feltiae, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1115, y Steinernema scapterisci, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1116; (LIV) una preparación que se puede obtener a partir de Bacillus subtilis, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 72; o a partir de una cepa de Bacillus thuringiensis con la excepción de los compuestos aislados a partir de GC91 o a partir de NCTC11821; The Pesticide Manual, 11a Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 73; (LV) Una preparación que contiene hongos activos contra insectos, de preferencia Verticillium lecanii, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1266; Beauveria brogniartii , del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 85; y Beauveria bassiana , del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 83; (LVI) Una preparación que contiene virus activos contra insectos, de preferencia Neodipridon Sertifer NPV, del The Pesticide Manual, 11a- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1342; Mamestra brassicae NPV, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 759, y virus Cydia pomonella granulosis, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 291 ; (CLXXXI) 7-cloro-2,3,4a,5-tetrahidro-2-[metoxicarbonil(4- trifluorometoxifenil)-carbamoil]indol[1,2e]oxazolin-4a- carboxilato de metilo (DPX-MP062, Indoxacarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 453; (CLXXXI I) N'-terbutil-N'-(3,5-dimetilbenzoil)-3-metoxi-2- metilbenzohidrazida (RH-2485, Metoxifenozida), del The Pesticide Manual, 11a- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1094; (CLXXXIII) N'-[4-metoxibifenil-3-il]-hidraz¡ncarboxilato de isopropilo (D 2341 ), de Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487- 493; y (R2) Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, 25-29 de agosto (1996), AGRO-020. Editor: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF.
De acuerdo con lo que se ha dicho anteriormente, un aspecto esencial adicional de la presente invención se refiere a preparaciones en combinación para el control de parásitos en animales de sangre caliente, las cuales comprenden, en adición a un compuesto de la fórmula I, cuando menos un ingrediente activo adicional, con una dirección de acción idéntica o diferente, y cuando menos un vehículo fisiológicamente compatible. La presente invención no está restringida a combinaciones de dos. Las composiciones antihelmínticas de acuerdo con la invención generalmente comprenden del 0.1 al 99 por ciento en peso, en particular del 0.1 al 95 por ciento en peso del ingrediente activo de la fórmula I, ó mezclas del mismo, y del 99.9 al 1 por ciento en peso, en particular del 99.8 al 5 por ciento en peso de un aditivo sólido o líquido, incluyendo del 0 al 25 por ciento en peso, en particular del 0.1 al 25 por ciento en peso de un tensoactivo. Las composiciones de acuerdo con la invención se pueden aplicar tópicamente, peroralmente, parenteralmente, o subcutáneamente a los animales que se vayan a tratar, estando las composiciones presentes en la forma de soluciones, emulsiones, suspensiones (inundaciones), polvos, tabletas, bolos, cápsulas, y como formulaciones vertidas. El método vertido o aplicado consiste en aplicar el compuesto de la fórmula I a una parte localmente restringida de la piel o del pelo, convenientemente sobre el cuello o el lomo del animal. Esto se lleva a cabo, por ejemplo, mediante la aplicación de un punto o raya de la formulación vertida o aplicada a un área relativamente pequeña del pelo, -desde donde se extiende la sustancia activa virtualmente sin ayuda sobre amplias regiones del pelo, debido a los componentes extensores de la formulación, y apoyado por los movimientos del animal. Es conveniente que las formulaciones vertidas o aplicadas comprendan vehículos que promuevan la distribución rápida sobre la superficie de la piel o en el pelo del animal huésped, y que se describen en general como aceites extensores. Los vehículos adecuados son, por ejemplo, soluciones oleosas; " soluciones alcohólicas e isopropanólicas, por ejemplo soluciones de 2-octildodeca nol o alcohol oleílico; soluciones en ésteres de ácidos monocarboxílicos, tales como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, oxaléster del ácido láurico, oleato de oleílo, oleato de decilo, laurato de hexilo, ésteres del ácido caprílico de los alcoholes grasos saturados con una longitud de cadena de 12 a 18 átomos de carbono; soluciones de ésteres de ácidos dicarboxílicos, tales como ftalato de dibutilo, isoftalato de di-isopropilo, adipato de di-isopropilo, ó adipato de di-butilo normal, o también soluciones de ésteres de ácidos alifáticos, por ejemplo glicoles. Puede ser conveniente si adicionalmente está presente un dispersante conocido en la industria farmacéutica o cosmética. Los ejemplos son 2-pirrolidona, 2-(N-alquil)pirrolidona, acetona, polietilenglicol , y éteres y ésteres de los mismos, propilenglicol, o triglicéridos sintéticos. Las soluciones oleosas incluyen, por ejemplo, aceites vegetales tales como aceite de oliva, aceite de cacahuate, aceite de ajonjolí, aceite de pino, aceite de linasa, o aceite de ricino. Los aceites vegetales también pueden estar presentes en una forma epoxidada. También se pueden utilizar aceites de parafina y aceites de silicona . En general, una formulación vertida o aplicada comprende del 1 al 20 por ciento en peso de un compuesto de la fórmula I, del 0.1 al 50 por ciento en peso de un dispersante, y del 45 al 98.9 por ciento en peso de un solvente. El método vertido o aplicado se puede utilizar de una manera particularmente conveniente con animales gregarios, tales como ganado, caballos, ovejas, o cerdos, en donde es difícil o tardado tratar a todos los animales oralmente o mediante inyección. Debido a su simplicidad, este método, también se puede utilizar naturalmente con todos los demás animales, incluyendo animales domésticos individuales o mascotas, y es muy popular con los propietarios de los animales, debido a que con frecuencia se puede ¡mplementar sin la asistencia experta de un cirujano veterinario. Aunque las composiciones concentradas son más preferidas como productos comercialmente disponibles, el usuario final generalmente utiliza composiciones diluidas. Estas composiciones pueden comprender todavía aditivos adicionales, tales como estabilizantes, agentes antiespumantes, reguladores de viscosidad, aglutinantes, acumuladores de depósitos, y otros ingredientes activos para obtener efectos específicos. Las composiciones antihelmínticas utilizadas por el usuario final, de la misma manera forman parte de la presente invención. En cada uno de los métodos de conformidad con la invención, para controlar plagas, o de los plaguicidas de acuerdo con la invención, los ingredientes activos de la fórmula I se pueden utilizar en todas sus configuraciones estéricas o mezclas de las mismas. La invención también incluye un método para la protección profiláctica de animales de sangre caliente, en particular de ganado productor, animales domésticos y mascotas, contra helmintos parasitarios, el cual comprende aplicar los ingredientes activos de la fórmula I, o las formulaciones de ingredientes activos preparadas a partir de los mismos, como un aditivo de alimento, o un aditivo de agua para beber, o también en una forma sólida o líquida, oralmente, mediante inyección, o parenteralmente, a los animales. La invención también incluye los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención para utilizarse en uno de los métodos mencionados. Los siguientes ejemplos sirven meramente para ilustrar la invención, sin limitarla, representando el término "ingrediente activo" una sustancia enlistada en la Tabla 1. Las formulaciones preferidas se componen en particular de la siguiente manera: (% = por ciento en peso) Ejemplos de Formulación 1. Gránulos a) b) ingrediente activo 5% 10% caolín 94% sílice altamente dispersada . 1% atapulgita - 90% El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, y se rocía sobre el vehículo, y el solvente subsecuentemente se evapora bajo presión reducida. Estos gránulos se pueden agregar al alimento del animal. 2. Gránulos ingrediente activo 3% polietilenglicol (PM: 200) 3% caolín 94% (PM: peso molecular) El ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente en una mezcladora al caolín, que se ha humedecido con polietiienglicol. De esta manera, se obtienen granulos recubiertos exentos de polvo. 3. Tabletas o bolos ingrediente activo - 33.00% metilcelulosa 0.80% sílice altamente dispersada 0.80% almidón de maíz 8.40% Lactosa cristalina 22.50% almidón de maíz 17.00% celulosa microcristalina 16.50% estearato de magnesio 1.00% La metilcelulosa se agita en agua. Después de que se ha hinchado el material, se agita la sílice, y la mezcla se suspende homogéneamente. Se mezclan el ingrediente activo y el almidón de maíz. La suspensión acuosa se incorpora en esta mezcla y se amasa hasta obtener una masa. La sustancia asi obtenida se granula a través de un tamiz de 12 M, y se seca.
II. Los cuatro auxiliares se mezclan íntimamente.
III. Las premezclas obtenidas de acuerdo con I y II se mezclan y se comprimen para dar tabletas o bolos. 4. Inyectables A. Vehículo oleoso (liberación lenta) 1. ingrediente activo 0.1-1.0 gramos aceite de cacahuate hasta 100 mililitros 2. ingrediente activo 0.1-1.0 gramos aceite de ajonjolí hasta 00 mililitros Preparación: El ingrediente activo se disuelve en una porción del aceite con agitación, y si s.e desea, con ligero calentamiento, se lleva hasta el volumen requerido después del enfriamiento, y se filtra estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de 0.22 mieras. B . Solvente rriiscible en agua (velocidad de liberación media) 1. ingrediente activo 0.1 -1.0 gramos 4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano 40 gramos (glicerol-formal) 1 ,2-propanodiol hasta 100 mililitros 2. ingrediente activo 0.1-1.0 gramos glicerol-dimetilacetal 40 gramos 1 ,2-propanodiol hasta 100 mililitros Preparación: El ingrediente activo se disuelve en una porción del ¦ solvente con agitación, se lleva hasta el volumen requerido, y se filtra estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de 0.22 mieras.
Solubiiizado acuoso (liberación rápida) ingrediente activo 0.1-1.0 gramos aceite de ricino polietoxilado 10 gramos (40 unidades de óxido de etileno) 1 ,2-propanodiol 20 gramos alcohol bencílico 1 gramo agua para inyección hasta 100 mililitros ingrediente activo 0.1 -1.0 gramos mono-oleato de sorbitán polietoxi- 8 gramos lado (20 unidades de óxido de etileno) 4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano 20 gramos (glicerol-formal) alcohol bencílico 1 gramo agua para inyección hasta 100 mililitros Preparación: El ingrediente activo se disuelve en los solventes y el tensoactivo, y se lleva hasta el volumen requerido con agua. La filtración estéril se realiza a través de un filtro de membrana adecuado con un diámetro de poros de 0.22 mieras. 5. Vertido A. I ingrediente activo 5 gramos Miristato de isopropilo ramos Isopropanol hasta 100 mililitros B. Ingrediente activo 2 g ramos Laurato de hexilo 5 gramos Triglicéridos de longitud 15 gramos de cadena mediana. Etanol hasta 100 mililitros C. I ngrediente activo 2 gramos Oieato de oleílo 5 gramos N-metilpirrolidona 40 gramos Isopropanol hasta 100 mililitros.
Los sistemas acuosos también se pueden utilizar de preferencia para administración oral y/o intrarruminal. Las composiciones también pueden comprender aditivos adicionales, tales como estabilizantes, por ejemplo aceites vegetales epoxidados o no epoxidados (aceite de coco, aceite de semilla de colza, o aceite de semilla de soya epoxidados), agentes antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona, conservadores, reguladores de viscosidad, aglutinantes, acumuladores de depósitos y fertilizantes u otros ingredientes activos para obtener efectos específicos. También se pueden agregar sustancias biológicamente activas o aditivos adicionales que sean neutros hacia los compuestos de la fórmula I, y que no tengan ningún efecto adverso sobre el animal huésped que se vaya a tratar, y sales minerales o vitaminas, a las composiciones descritas. Los siguientes ejemplos sirven para aclarar la invención.
No limitan la invención. El símbolo 'h' denota horas.
Ejemplos de Preparación Ejemplo 1:N-[2-ciano-1-(415-difluoro-2-(tien-3-il) fenoxi)-2-propill-4-trifluorometoxibenzamida a) 2.5 gramos de cloroacetona, 3 gramos de carbonato de potasio, y 0.3 gramos de yoduro de potasio, se agregan a 4 gramos de 2-bromo-4,5-d¡fluorofenol en 40 mililitros de acetona, y se agitan a temperatura ambiente durante 3 horas. Después de la filtración, la solución se evapora, produciendo 1 -(2-bromo-4,5-difluorofenoxi)propan-2-ona como el producto crudo, el cual se procesa adicionalmente sin mayor purificación. b) Se agregan 5.1 gramos de 1 -(2-bromo-4,5-difluorofenoxi)propan-2-ona, 1.1 gramos de cianuro de sodio, y 1.5 gramos de cloruro de amonio a 19 mililitros de una solución acuosa de amoníaco al 25 por ciento, y se agita durante la noche a temperatura ambiente. Luego la mezcla de reacción se extrae con acetato de etilo, y la fase orgánica se lava con agua y una solución saturada de cloruro de sodio, y se seca con sulfato de magnesio. Después de filtrar y de evaporar al vacío, se obtiene el 2-amino-3-(2-bromo-4,5-d if luorofenoxi)-2-metilpropionitrilo como un producto crudo, el cual se procesa adicionalmente sin mayor purificación. c) Una mezcla de 300 miligramos de 2-amino-3-(2-bromo-4,5-difluorofenoxi)-2-metilpropionitrilo, 129 miligramos de etildi-isopropilamina, 270 miligramos de cloruro de 4-trifluorometoxibenzoílo, y 12 miligramos de 4-dimetilaminopiridina, se agita en 10 mililitros de diclorometano a temperatura ambiente durante 12 horas. La mezcla de reacción subsecuentemente se diluye mediante la adición de acetato de etilo y se lava, dos veces, con una solución saturada de bicarbonato de sodio, una solución acuosa de ácido clorhídrico 1N, y finalmente con una solución saturada de cloruro de sodio, y después de la filtración, la fase orgánica se evapora y el residuo se purifica por medio de cromatografía en columna, mediante la cual se obtiene la N-[2-ciano-1-(2-bromo-4,5-difluorofenoxi)-2-propil]-4-trifluorometoxibenzamida. d) 120 miligramos de N-[2-ciano-1 -(2-bromo-4,5-difluorofenoxi)-2-propil]-4-trifluorometoxibenzamida, 160 miligramos de ácido tiofen-3-borónico, y 3 mililitros de una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio, se disuelven en 4 mililitros de tolueno, y se desgasifican durante 15 minutos utilizando una corriente de nitrógeno. Subsecuentemente, se agregan 9 miligramos de tetraquis(trifenilfosfina)paladio, y la mezcla se agita a reflujo durante 20 horas. La mezcla subsecuentemente se diluye con acetato de etilo y se lava con agua y una solución saturada de cloruro de sodio. La fase orgánica se seca con sulfato de magnesio, se filtra y se evapora. Después de purificar mediante cromatografía de líquidos de alto rendimiento, se obtiene el compuesto del título con un punto de fusión de 128-30°C.
Las sustancias mencionadas en la siguiente tabla también se pueden preparar de una manera análoga al procedimiento descrito anteriormente. Los valores de puntos de fusión se dan en °C.
Tabla 1 No. (R8)m Rg ( io)n Datos Fís. 1.1 4-F 2-(2-Tienilo) 4-F 1.2 4-F 2-(2-Tienilo) 4-CF3 1.3 4-F 2-(2-Tienilo) 4-OCF3 1.4 4-F 2-( 3-Tienilo) 4- F 1.5 4-F 2-( 3-Tienilo) . 4- CF3 1.6 4-F 2-( 3-Tienilo) 4- OCF3 1.7 4-F 2-( 3-Metil-2-tienilo) 4- F 1.8 4-F 2-( 3-Metil-2-tienilo) 4- CF3 1.9 4-F 2-( 3-Metil-2-tienilo) 4- OCF3 1.10 4-F 2-< 4-Metil-2-tienilo) 4- F 1.11 4-F 2-| 4-Metil-2-tienilo) 4- CF3 1.12 4-F 2-( 4-Metil-2-tienilo) 4- OCF3 1.13 4-F 2-l 5-Metil-2-tienilo) 4- F 1.14 4-F 2-l 5- etil-2-tienilo) 4- CF3 1.15 4-F 2-i 5-Metil-2-tienilo) 4- •OCF3 1.16 4-F 2 3-CI2-tienilo) 4 ¦F 1.17 4-F 2 3-CI-2-tienilo) 4 -CF3 1.18 4-F 2-< 3-CI-2-tienilo) 4 OCF3 1.19 4-F 2- 5-CI-2-tienilo) 4 -F 1.20 4-F 2- 5-CI-2-tienilo) 4 -CF3 1.21 4-F 2- 5-CI-2-tienilo) 4 -OCF3 1.22 4-F 2- 2-Furilo) 4 -F 1.23 4-F 2- ,2-Furilo) 4 -CF3 1.24 4-F 2- [2-Furilo) 4 -OCF3 1.25 4-F 2- (3-Furilo) 4 -F 1.26 4-F 2- (3-Furilo) 4 -CF3 1.27 4-F 2- (3-Furilo) 4 -OCF3 1.28 4-F 2- (2-Tienoxilo) 4 -F 1 29 4-F 2-( 2-Tienoxilo) 4-CF3 1 30 4-F 2-( 2-Tienoxilo) 4-OCF3 1 31 4-F 2-( 3-Tienoxilo) 4-F 1 32 4-F 2-( 3-Tienoxilo) 4-CF3 1 33 4-F 2-( 3-Tienoxilo) 4-OCF3 1 34 4-F 2- 2-Furiloxilo) 4-F 1 35 4-F 2- 2-Furiloxilo) 4-CF3 1 36 4-F 2- k2-Furiloxilo) 4-OCF3 1 37 4-F 2- ;3-Furiloxilo) 4-F 1 38 4-F 2- ¡3-Furiloxilo) 4-CF3 1 39 4-F 2- [3-Furiloxilo) 4-OCF3 1 40 4-F 2- [3-Benzotienilo) 4-F 1 41 4-F 2- (3-Benzotienilo) 4-CF3 1 .42 4-F 2- (3-Benzotienilo) 4-OCF3 1 .43 5-CI 2- (2-Tienilo) ¦ 4-F 1 .44 5-CI 2- (2-Tienilo) 4-CF3 1 .45 5-CI 2- (2-Tienilo) 4-OCF3 1 .46 5-CI 2- (3-Tienilo) 4-F 1 .47 5-CI 2- (3-Tienilo) 4-CF3 1 .48 5-CI 2- (3-Tienilo) 4-OCF3 1 .49 5-CI 2- (3-Metil-2-tienilo) 4-F 1 .50 5-CI 2- (3-Metil-2-tienilo) 4-CF3 1 .51 5-CI 2- (3-Metil-2-tienilo) 4-OCF3 1 .52 5-CI 2- (4-Meti l-2-tien i lo) 4-F 1 .53 5-CI 2- (4-Metil-2-tienilo) 4-CF3 1.54 5-CI 2-( 4-Metil-2-tienilo) 4-OCF3 1. 55 5-CI 2-( 5-Metil-2-tienilo) 4-F 1. 56 5-CI 2-( 5-Metil-2-tienilo) 4-CF3 1. 57 5-CI 2-( 5-Metil-2-tienilo) 4-OCF3 1 58 5-CI 2-< 3-CI-2-tienilo) 4-F 1 59 5-CI 2-( 3-CI-2-tienilo) 4-CF3 1 60. 5-CI 2-< 3-CI-2-tienilo) 4-OCF3 1 61 5-CI 2- k5-CI-2-tienilo) 4-F 1 62 5-CI 2- [5-CI-2-tienilo) 4-CF3 1 63 5-CI 2- (5-CI-2-tienilo) 4-OCF3 1 64 5-CI 2- (2-Furilo) 4-F 1 65 5-CI 2- (2-Furi!o) 4-CF3 1 66 5-CI 2- (2-Furilo) 4-OCF3 1 67 5-CI 2- (3-Furilo) 4-F 1 .68 5-CI 2- (3-Furilo) 4-CF3 1 .69 5-CI 2- (3-Furilo) 4-OCF3 1 .70 5-CI 2- (2-Tienoxilo) 4-F 1 .71 5-CI 2- (2-Tienoxilo) 4-CF3 1 .72 5-Cl 2- (2-Tienoxilo) 4-OCF3 1 .73 5-CI 2- (3-Tienoxilo) 4-F 1 .74 5-CI 2- (3-Tienoxilo) 4-CF3 1 .75 5-CI 2- (3-Tienoxi!o) 4-OCF3 1 .76 5-CI 2- (2-Furiloxilo) 4-F 1 .77 5-CI 2- (2-Furiloxilo) 4-CF3 1 .78 5-CI 2- (2-Furiloxilo) 4-OCF3 1 79 5-CI 2-( 3-Furiloxilo) 4-F 1 80 5-CI 2-( 3-Furiloxilo) 4-CF3 1 81 5-CI 2-( 3-Furiloxilo) 4-OCF3 1 82 5-CI 2- 3-Benzotienilo) 4-F 1 83 5-CI 2- 3-Benzotienilo) 4-CF3 1 84 5-CI 2- 3-Benzotienilo) 4-OCF3 1 85 4,5-F2 2- 2-Tienilo) 4-F 1 86 4,5-F2 2- 2-Tienilo) 4-CF3 1 87 4,5-F2 2- ;2-Tienilo) 4-OCF3 131-2° 1 88 4,5-F2 2- ;3-Tienilo) 4-F 1 89 4,5-F2 2- ¡3-Tien¡lo) 4-CF3 1 90 4,5-F2 2- ¡3-Tien¡lo) 4-OCF3 128-30° 1 91 4,5-F2 2- (3-Metil-2-tienilo) ' 4-F 1 .92 4,5-F2 2- (3-Metil-2-tienilo) 4-CF3 1 .93 4,5-F2 2- (3-Metil-2-tienilo) 4-OCF3 1 .94 4,5-F2 2- (4-Metil-2-tienilo) 4-F 1 .95 4,5-F2 2- (4-Metil-2-tienilo) 4-CF3 1 .96 4,5-F2 2- (4-Metil-2-tienilo) 4-OCF3 136-8° 1 .97 4,5-F2 2- (5-Metil-2-tienilo) 4-F 1 .98 4,5-F2 2- (5-Metil-2-tienilo) 4-CF3 1 .99 4,5-F2 2- (5- etil-2-tienilo) 4-OCF3 1 .100 4,5-F2 2- (3-CI-2-tienilo) 4-F 1 .101 4,5-F2 2- (3-CI-2-tienilo) 4-CFs 1 .102 4,5-F2 2- (3-CI-2-tienilo) 4-OCF3 1 .103 4,5-F2 2- (5-CI-2-tienilo) 4-F 104 4, 5-F2 2-( 5-CI-2-tienilo) 4-CF3 105 4, 5-F2 2-( 5-CI-2-tienilo) 4-OCF3 106 4, 5-F2 2-( 2-Furilo) 4-F 107 4, 5-F2 2-( 2-Furilo) 4-CF3 108 4 5-F2 2- 2-Furilo) 4-OCF3 134- 109 4 5-F2 2-| 3-Furilo) 4-F 110 4 5-F2 2- 3-Furilo) 4-CF3 111 4 5-F2 2- ;3-Furilo) 4-OCF3 60-3 112 4 5-F2 2- ;2-Tienoxilo) 4-F 113 4 5-F2 2- 2-Tienoxilo) '4-CF3 114 4 5-F2 2- (2-Tienoxilo) 4-OCF3 115 4 5-F2 2- ^3-Tienoxilo) 4-F 116 4 5-F2 2- (3-Tienoxilo) 4-CF3 117 4 5-F2 2- (3-Tienoxilo) 4-OCF3 118 4 5-F2 2- (2-Furiloxilo) 4-F 119 4 5-F2 2- (2-Furiloxilo) 4-CF3 120 4 5-F2 2- (2-Furiloxilo) 4-OCF3 121 4 5-F2 2- (3-Furiloxilo) 4-F 122 4 5-F2 2- (3-Furiloxilo) 4-CF3 123 4 ,5-F2 2- (3-Furiloxilo) 4-OCF3 124 4 ,5-F2 2- (3-Benzotienilo) 4-F 125 4 ,5-F2 2- (3-Benzotienilo) 4-CF3 126 4 ,5-F2 2- (3-Benzotienilo) 4-OCF3 pf.121 Ejemplos Biológicos 1. Prueba In Vivo contra Trichostrongyl us colubriformis y Haemonchus contortus en jerbos mongoles (Meriones unguiculatus) mediante administración peroral Los jerbos mongoles de 6 a 8 semanas de edad se infectan, utilizando un alimento manufacturado, en cada caso con aproximadamente 2,000 larvas de la tercera etapa de T. colubriformis y H. contortus. Seis días después de la infección, los jerbos se anestesian ligeramente con N20, y se tratan mediante la administración peroral de los compuestos de prueba, disueltos en una mezcla de dos partes de sulfóxido de dimetilo y una parte de polietilenglicol (PEG 300), con cantidades de 100, 32, y 10-0.1 miligramos/kilogramo. En el día 9 (3 días después del tratamiento), cuando todavía existen la mayoría de las larvas de H. contortus en la cuarta etapa tardía, y las T. colubriformis son adultos inmaduros, los jerbos se sacrifican con el objeto de contar los gusanos. La actividad se calcula en porcentaje de reducción en el número de gusanos en cada jerbo, mediante comparación con la media geométrica del número de gusanos de 8 jerbos infectados y no tratados. En esta prueba, se obtiene una gran reducción en la infestación de nemátodos con los compuestos de la fórmula I. Los siguientes métodos de prueba se pueden emplear en la investigación de la acción insecticida y/o acaricida de los compuestos de la fórmula I en animales y plantas. 1 mililitro de una suspensión acuosa de la sustancia activa que se vaya a probar, se mezcla a aproximadamente 50°C con 3 mililitros de un medio especial para reproducir larvas, de tal manera que se forma un homogenato con un contenido de ingrediente activo de 250 ó de 125 ppm. Se introducen aproximadamente 30 larvas de Lucilia (L,) en la muestra de cada tubo de ensayo. Después de 4 días, se determina el índice de mortalidad. 3. Acción acaricida contra Boophilus microplus (cepa Biarra) Se une una cinta adhesiva horizontalmente a una placa de PVC, de tal manera que 10 garrapatas Boophilus microplus hembras (cepa Biarra) que hayan succionado hasta saciarse de sangre, se puedan unir adhesivamente a la cinta por sus lomos en una fila unas en seguida de otras. Cada garrapata se inyecta, utilizando una aguja para inyección, con 1 microlitro de un líquido que es una mezcla de 1:1 de polietilenglicol y acetona, y en donde se disuelve cierta cantidad de ingrediente activo de, alternativamente, 1, 0.1, ó 0.01 microgramos por garrapata. Los animales de control reciben una inyección que no comprende .un ingrediente activo. Después del tratamiento, los animales sé mantienen en un insectario bajo condiciones convencionales a aproximadamente 28°C y con una humedad relativa del 80 por ciento, hasta que se haya presentado la oviposición y hayan eclosionado las larvas de los huevos de los animales de control. La actividad de una sustancia de prueba se determina utilizando la IR90, es decir, la dosis de ingrediente activo aseverada en la que, después de 30 días, 9 de 10 garrapatas hembras (= 90%) ponen huevos que no pueden eclosionar. 4. Actividad in vitro contra hembras de Boophilus microplus alimentadas (Biarra): 4 x 10 garrapatas hembras alimentadas de la cepa Biarra resistente a OP se unen a una cinta adhesiva, y se cubren durante 1 hora con un cotonete de algodón que se haya impregnado con una emulsión o suspensión del compuesto de prueba en concentraciones, en cada caso, de 500, 125, 31, y 8 ppm. La mortalidad, la oviposición, y la eclosión larval se evalúan 28 días después. Una indicación de la actividad de los compuestos de prueba es el número de las hembras que: - mueren rápidamente, antes de poner huevos, sobreviven durante algún tiempo, sin poner huevos, ponen huevos en los que no se desarrollan embriones, ponen huevos en los que se desarrollan embriones pero de los que no eclosionan larvas, y ponen en los que se desarrollan embriones y de los cuales eclosionan las larvas normalmente en 26 a 27 días. 5. Actividad in vitro contra ninfas de Amblyomma hebraeum Aproximadamente cinco ninfas hambrientas se colocan en un tubo de ensayo de poliestireno que comprende 2 mililitros del compuesto de prueba en solución, suspensión, o emulsión.
Después de sumergir durante 10 minutos y de agitar durante 2 x 10 segundos en una mezcladora de vórtex, se tapan los tubos de ensayo con un cojín de lana de algodón grueso, y se invierten. Tan pronto como todo el líquido haya sido recogido por el cojín de algodón, el cojín se empuja a la mitad del camino adentro del tubo de ensayo todavía invertido, de tal manera que se exprime la mayor parte del líquido del cojín de algodón y fluye hacia una caja de Petri colocada debajo. Ahora, los tubos de ensayo, hasta la evaluación, se almacenan a temperatura ambiente en una habitación iluminada por luz de día. Después de 14 días, los tubos de ensayo se sumergen en un vaso de precipitados con agua en ebullición. Si en reacción al calor, las garrapatas empiezan a moverse, la sustancia de prueba es inactiva en la concentración de prueba; de otra manera, se considera que las garrapatas están muertas, y se considera que la sustancia de prueba es activa en la concentración de prueba. Todas las sustancias se prueban en un rango de concentración de 0.1 a 100 ppm. 6. Acción contra Dermanyssus gallinae 2 a 3 mililitros de una solución que comprende 10 ppm de ingrediente activo y aproximadamente 200 ácaros (Dermanyssus gallinae) en diferentes etapas de desarrollo, se colocan en un recipiente de vidrio abierto en la parte superior. El recipiente subsecuentemente se tapa con un cojín de algodón, se agita durante 10 minutos, hasta que se hayan humedecido completamente los ácaros, y luego se invierte brevemente, de tal manera que la solución de prueba restante pueda ser absorbida por la lana de algodón. Después de 3 días, se asevera la mortalidad de los ácaros contando los individuos muertos, y esto se da en porcentaje. 7. Acción contra Musca domestica Un cubo de azúcar se trata con una solución de la sustancia de prueba, de tal manera que la concentración de la sustancia de prueba en el azúcar, después de secarse durante la noche, sea de 250 ppm. Este cubo tratado se coloca con un cojín de algodón húmedo y 10 Musca domestica adultas de una cepa resistente a OP sobre un plato de aluminio, se cubre con un vaso de precipitados, y se incuba a 25°C. El índice de mortalidad se determina después de 24 horas.

Claims (33)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto de la fórmula: en donde: A-, y A2 son, independientemente uno del otro, arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes de A-i y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisuifonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilamino insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilcarbonilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilmetoxi-imino insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilhidroximetilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; 1 -fenil-1 -hidroxietilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilclorometilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilcianometilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenoxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilacetilenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; y piridiloxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y dialq uilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; o hetarilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, que está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de y A2 pueden ser independientes uno del otro, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alq u¡ Isul'f ¡ni lo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioaiquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniisulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; A3 es pirimidilo ¡nsustituido o mono- ó poli-sustituido, s-triazinilo, 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, benzotienilo, benfuranilo, benzotiazolilo, indolilo, indazolilo, o quinolilo, que está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de
2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alq uilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; Ri es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alilo, o alcoximetilo de 1 a 6 átomos de carbono; F?2, R3. R4, R5, y R6 son, independientemente unos de otros, cualquiera de hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; o fenilo insustituido o mono- ó poli- sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; ó R2 y R3 son conjuntamente alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; W es O, S, S(0)2 ó N(R7); X es O, S, ó N(R7); R7 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; a es 1 , 2, 3, ó 4; b es 0, 1, 2, 3, ó 4; y c es 0 ó 1. 2. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde y A2, independientemente uno del otro, son arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes de AT y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino ¡nsustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilcarbonilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilo ¡nsustituido o mono- ó poli-sustituido; fenoxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; y piridiloxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ci clotioa (quilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; ó hetarilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, el cual está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de A, y A2 pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono.
3. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A^ y A2 son, independientemente uno del otro, arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes de Ai y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxüo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, a Icoxicarboni lo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenoxilo insustituido ó mono- ó poli-sustituido; y piridiloxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxüo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; ó hetarilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, el cual está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de y A2 pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alq uilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4· átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono.
4. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde An y A2 son, independientemente uno del otro, arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes de A, y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 4 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, t i o a I q u i I o de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono.
5. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A3 es pirimidilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, s-triazin ¡lo, 1 , 2 ,4-tria zi n i I o, tienilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxazolilo, tiad iazolilo, u oxadiazolilo, que está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de l a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono.
6. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A3 es pirimidilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, s-triazinilo, 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, o pirrolilo, que está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 5 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono.
7. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A3 es tienilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, o furanilo que está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, t i o a I q u i I o de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalq uilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono.
8. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono.
9. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ri es hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono.
10. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ri es hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono.
11. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2, R3, R4, R5, y 6. independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono.
12. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2, 3, R4, R5, y R6 son, independientemente unos de otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono.
13. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2, R3, R4, R5, y 6 son, independientemente unos de otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono.
14. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde W es O ó S.
15. Un compuesto ,de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde W es O .
16. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde X es O ó S.
17. n compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde X es O.
18. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en* forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde a es 1 , 2, ó 3.
19. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde a es 1 ó 2.
20. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde a es 1.
21. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde c es 0.
22. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde y A2, independientemente uno del otro, son arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes de Ai y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilcarbonilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenoxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; y piridiloxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alq uilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; ó hetarilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, el cual está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de A-i y A2 pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haioalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a.6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; A3 es pirimidilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, s-tr i azi n i lo , 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, t r i a z o I i I o , oxazolilo, tiadiazolilo, u oxadiazolilo, el cual está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los s ustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; Ri es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2 , R3. R4, R5, y R6. independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono o fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; W es O ó S; X es O ó S; a es 1 , 2, ó 3; b es 0, 1 , ó 2; y c es 0.
23. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde A, y A2, independientemente uno del otro, son arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes de Ai y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; fenoxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido; y piridiloxilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alq uilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; ó hetarilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, el cual está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de y A2 pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; A3 es pirimidilo ¡nsustituido o mono- ó poli-sustituido, s-tri azi n i lo , 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, o pirrolilo, el cual está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 5 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono., dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R-, es hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R2 , R3, R4 , 5, y 6, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ¡nsustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono; W y X son O; a es 1 ó 2; b es 0 ó 1 ; y c es 0.
24. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A-, y A2, independientemente uno del otro, son arilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los süstituyentes de A, y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalq uilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; y fenilo insustituido o mono- ó poli-sustituido, en donde los süstituyentes en cada caso pueden ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 4 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; A3 es tienilo ¡nsustituido o mono- ó poli-sustituido, o furanilo que está enlazado por medio de un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes en cada caso, independientemente unos de otros, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; Ri es hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R2, R3, R4 , R5, y R6, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono; W y X son O; a es 1; y b y c son 0.
25. Un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, con el nombre de N-[2-ciario-1 -(4,5-difluoro-2-tien3-ilfenoxi)-2-propil]-4-trifluorometoxibenza-mida.
26. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en cada caso en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, el cual comprende: a) para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en donde c es 1, la reacción de un compuesto de la fórmula: (X)c-A3 <†)i II. H CN *4 el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde R(, R2, R3, R4, R5, R6, W, X, A2, A3, a, y b son como se definen en la fórmula I, y c es 1, con un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde A, es como se define en la fórmula I, y Q es un grupo saliente, si se desea en la presencia de un catalizador básico, ó b) para la preparación de un compuesto de la fórmula I, en donde c es 0, la reacción de un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde R,, R2, R3, R4, R5, R6, W, X, A2, a, y b son como se definen en la fórmula I, y es un grupo saliente, con un compuesto de la fórmula III, el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde A-, es como se define en la fórmula I, y Q es un grupo saliente, si se desea en la presencia de un catalizador básico, y la reacción del intermediario producido de esta manera: con un compuesto de la fórmula: Q2-A3 VI el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde A3 es como se define en la fórmula I, y Q2 es un grupo saliente, si se desea en la presencia de un catalizador de metal, y en cada caso, si se desea, la conversión de un compuesto de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el proceso o de otra manera, en cada caso en forma libre o en forma de sal, a otro compuesto de la fórmula I, la separación de una mezcla de isómeros que se puedan obtener de acuerdo con el proceso, y el aislamiento del isómero deseado y/o la conversión de un compuesto libre de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, hasta una sal, o la conversión de una sal de un compuesto de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, hasta el compuesto libre de la fórmula I o hasta otra sal.
27. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula II, en cada caso en forma libre o en forma de sal, por ejemplo, el cual comprende la reacción de un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde R2, 3, 4 , R5, R6, a, b, y c son como se definen en la fórmula I, con un cianuro inorgánico u orgánico y un compuesto de la fórmula R -NH2, el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde es como se define en la fórmula I, y en cada caso, si se desea, la conversión de un compuesto de la fórmula II, que se pueda obtener de acuerdo con el proceso o de otra manera, en cada caso en forma libre o en forma de sal, a otro compuesto de la fórmula II, la separación de una mezcla de isómeros que se puedan obtener de acuerdo con el proceso, y el aislamiento del isómero deseado, y/o la conversión de un compuesto libre de la fórmula II, que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, hasta una sal, o la conversión de una sal de un compuesto de la fórmula II, que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, hasta el compuesto libre de la fórmula II, o hasta otra sal.
28. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula IV, en cada caso en forma libre o en forma de sal, por ejemplo, el cual comprende la reacción de un compuesto de la fórmu la : el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde R2, R3, R , R5, 6, W, A2, A3, a, y b son como se definen en la fórmula I, y Q-, es un grupo saliente, con un cianuro inorgánico u orgánico y un compuesto de la fórmula R 1 - N H 2 , el cual es conocido o se puede preparar por analogía a los compuestos conocidos pertinentes, y en donde RT es como se define en la fórmula I, y en cada caso, si se desea, la conversión de un compuesto de la fórmula IV, que se pueda obtener de acuerdo con el proceso o de otra manera, en cada caso en forma libre o en forma de sal, a otro compuesto de la fórmula IV, la separación de una mezcla de isómeros que se puedan obtener de acuerdo con el proceso, y el aislamiento del isómero deseado, y/o la conversión de un compuesto libre de la fórmula IV, que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, hasta una sal, o la conversión de una sal de un compuesto de la fórmula IV, que se pueda obtener de acuerdo con el proceso, hasta el compuesto libre de la fórmula IV, o hasta otra sal.
29. Una composición para controlar parásitos, la cual comprende, en adición a los vehículos y/o dispersantes, cuando menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 como ingrediente activo.
30. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, para controlar parásitos.
31. Un método para controlar parásitos, el cual comprende el uso, contra los parásitos, de una cantidad efectiva de cuando menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1.
32. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en un método para controlar parásitos en animales de sangre caliente.
33. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, para preparar una composición farmacéutica contra parásitos en animales de sangre caliente.
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