MX2013000797A - Uso de derivados de antranilamina para combatir insectos y acaros por vertido sobre el suelo, mezclado con el suelo, tratamiento de los surcos, aplicacion por goteo, inyeccion en el suelo, los tallos o las flores, en sistemas hidroponicos, por tratamiento del hoyo de plantacion o aplicacion por inmersion, flotacion o semillero o por tratamiento de semillas, asi como para aumentar la tolerancia al estres en plantas frente al estres abiotico. - Google Patents
Uso de derivados de antranilamina para combatir insectos y acaros por vertido sobre el suelo, mezclado con el suelo, tratamiento de los surcos, aplicacion por goteo, inyeccion en el suelo, los tallos o las flores, en sistemas hidroponicos, por tratamiento del hoyo de plantacion o aplicacion por inmersion, flotacion o semillero o por tratamiento de semillas, asi como para aumentar la tolerancia al estres en plantas frente al estres abiotico.Info
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Abstract
La presente invención se refiere al uso de derivados de antranilamida de la fórmula general (I) (Ver Formula) en la que R1, R2, R3, R4, R5, A, X, Qx, Qy y n tienen los significados generales indicados en la descripción para la lucha contra insectos y/o ácaros por vertido sobre el suelo, mezcla con el suelo, tratamiento de los surcos, aplicación por goteo, en sistemas hidropónicos, por tratamiento del hoyo de plantación, inyección en el suelo, los tallos o los brotes, aplicación por inmersión, flotación o semillero o por tratamiento de semillas, así como para aumentar la tolerancia al estrés en plantas frente al estrés abiótico.
Description
USO DE DERIVADOS DE ANTRANILAMIDA PARA COMBATIR INSECTOS Y ÁCAROS POR VERTIDO SOBRE EL SUELO, MEZCLADO CON EL SUELO. TRATAMIENTO DE LOS SURCOS. APLICACIÓN POR GOTEO. INYECCIÓN EN EL SUELO. LOS TALLOS O LAS FLORES. EN SISTEMAS HIDROPÓNICOS. POR TRATAMIENTO DEL HOYO DE PLANTACIÓN O APLICACIÓN POR INMERSIÓN. FLOTACIÓN O SEMILLERO O POR TRATAMIENTO DE SEMILLAS. ASÍ COMO PARA AUMENTAR LA TOLERANCIA AL ESTRÉS EN PLANTAS FRENTE AL
ESTRÉS ABIÓTICO
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere al uso de derivados de antranilamida para combatir insectos y/o ácaros y/o nematodos mediante vertido sobre el suelo, mezclado con el suelo, tratamiento de surcos, aplicación por goteo, en sistemas hidropónicos, tratamiento de hoyos de plantación, inyección en el suelo, en los tallos o en las flores, aplicación por inmersión, aplicación por flotación o de semilleros, o mediante el tratamiento de las semillas.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Igualmente, la presente invención se refiere al uso de derivados de antranilamida para aumentar la tolerancia al estrés de las plantas frente al estrés abiótico, en particular para aumentar el crecimiento/desarrollo de las plantas y/o para elevar el rendimiento de las plantas y/o para elevar la tolerancia frente a la sequía y condiciones de sequedad. Es sabido que las plantas reaccionan frente a condiciones de estrés naturales tales como, por ejemplo, frío, calor, sequedad, lesiones, ataque de patógenos (virus, bacterias, hongos, insectos), etc., pero también frente a herbicidas, con mecanismos de defensa específicos o no específicos [Pflanzenbiochemie, p. 393-462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlín, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Mariland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
En las plantas se sabe que están presentes numerosas proteínas y los genes que las codifican, que intervienen en las reacciones de defensa contra el estrés abiótico (por ejemplo, frío, calor, sequedad, inundación). Algunos de estos forman parte de las cadenas de transducción de señales (por ejemplo, factores de transcripción, quinasas, fosfatasas) o provocan una respuesta fisiológica de las células de las plantas (por ejemplo, transporte de iones, desintoxicación o purificación de especies reactivas de oxígeno). Los genes de las cadenas de señales de la reacción de estrés abiótico incluyen los factores de transcripción de las clases DREB y CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). La reacción al estrés por la salinidad implica fosfatasas de tipo ATPK y MP2C. Además, en el caso del estrés por sal es frecuente que se active la biosintesis de osmolitos tales como prolina o sacarosa. En esto interviene por ejemplo la sacarosa sintasa y el transportador prolina (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51 : 463-499). La defensa antiestrés de las plantas contra el frío y sequedad usa algunos de los mismos mecanismos moleculares. Se conoce que existe una acumulación de las denominadas proteínas abundantes de embriogénesis tardía (proteínas LEA), entre las cuales se hallan como clase importante las dehidrinas (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Cióse, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). En este caso se trata de chaperonas que estabilizan vesículas, proteínas y estructuras de membrana en las plantas estresadas (Brai, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Además, tiene frecuentemente lugar una inducción de aldehído-deshidrogenasas, que en el caso de un estrés oxidante desactivan la especie de oxígeno reactiva (ROS) (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
En el caso del estrés por calor se activan los HSF (Factores de Choque Térmico) y las HSP (Proteínas de Choque Térmico), y en este caso desempeñan como chaperonas un papel similar al de las dehidrinas en el caso de estrés por frío y sequedad (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).
Ya se conoce una serie de sustancias señal endógenas de las plantas, que intervienen en la tolerancia al estrés o bien en la defensa contra los agentes patógenos. Al respecto caben mencionarse por ejemplo el ácido salicílico, ácido benzoico, ácido jasmónico o etileno [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Mariland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Algunas de estas sustancias, o sus derivados sintéticos estables y estructuras derivadas, también son eficaces para una aplicación externa sobre plantas o desinfección de semillas, y activan reacciones de defensa que tienen como consecuencia una mayor tolerancia de las plantas frente al estrés o bien frente a los agentes patógenos [Sembdner, and Partier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589]. La defensa mediada por salicilato está especialmente dirigida contra hongos, bacterias y virus patógenos (Riáis et al., the Plant Cell 8, 1809-1819, 1996).
Además es sabido que las sustancias químicas pueden elevar la tolerancia de las plantas frente al estrés abiótico. Tales sustancias se aplican mediante desinfección de semillas, por pulverización sobre las hojas o mediante tratamiento del suelo. Por ejemplo, se describe una elevación de la tolerancia de las plantas de cultivo frente al estrés abiótico mediante su tratamiento con agentes generadores de resistencia sistémica adquirida (SAR), derivados de ácido abscísico o azibenzolar-S-metilo (Schading and Wei, documento WO 200028055, Abrams and Gusta, US-5201931, Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). También en el uso de fungicidas del grupo de las estrobilurinas o de los inhibidores de succinato deshidrogenasa se observan efectos similares, que frecuentemente están acompañados con un aumento del rendimiento (Draber et al., DE-3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sci 60: 309). También es sabido que, en bajas dosis, el herbicida glifosato estimula el crecimiento de algunas especies de plantas (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
Además, se describen efectos de los reguladores del crecimiento sobre la tolerancia de las plantas de cultivo frente al estrés (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growt Regul 1 : 113-117, RD-259027). En el caso del estrés osmótico se ha observado una efecto protector gracias a la aplicación de los osmolitos como, por ejemplo, la glicinbetaína o sus precursores bioquímicos, por ejemplo sus derivados colina (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE-4103253). También se ha descrito la acción de agentes antioxidantes como, por ejemplo, naftol y xantina de manera de realzar la tolerancia de las plantas frente al estrés abiótico (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al., DD-277835). Sin embargo, las causas moleculares de la acción antiestrés de estas sustancias son muy poco conocidas.
Por otra parte, es sabido que la tolerancia de las plantas frente al estrés abiótico puede elevarse mediante una modificación de la actividad de las poli-ADP-ribosa polimerasas (PARP) o poli-(ADP-ribosa glicohidrolasas (PARG) endógenas (de Block et al., The Plant Journal, 2005, 41 , 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO0004173; WO04090140).
Por lo tanto, es sabido que las plantas disponen de varios mecanismos de reacción endógenos, que pueden ocasionar una defensa eficaz frente a diferentes organismos perjudiciales y/o estrés abiótico natural.
Sin embargo, dado que los requisitos ecológicos y económicos impuestos a las composiciones de tratamiento de cultivos modernos aumentan continuamente, por ejemplo, en lo que se refiere a toxicidad, selectividad, cantidad a ser aplicada, formación de residuos y una producción favorable, existe una necesidad constante de desarrollar nuevos agentes para el tratamiento de las cultivos novedosos que en por lo menos algunos aspectos parciales presenten ventajas frente a los conocidos.
Los derivados de antranilamida ya se han descrito en el documento WO 2007/144100. En dicho documento se informa también acerca de un efecto insecticida. Ahora, se ha descubierto de manera sorprendente que los derivados de antranilamida son adecuados para combatir insectos y/o ácaros y/o nematodos mediante el vertido sobre el suelo, mezclado con el suelo, tratamiento de los surcos, aplicación por goteo, en sistemas hidropónicos, mediante el tratamiento de los hoyos de plantación, después de inmersión de las raíces, tubérculos o bulbos, usando i sistemas hidropónicos o inyección en suelo y también mediante inyección en tallos o flores, aplicaciones por inmersión, aplicación por flotación o de semilleros, o mediante el tratamiento de las semillas.
También se ha descubierto que, mediante el uso de los derivados de antranilamida, es posible lograr un aumento de la tolerancia al estrés de las plantas frente al estrés abiótico, por lo que los derivados de antranilamida pueden aplicarse en especial para reforzar el crecimiento o desarrollo de las plantas y/o para elevar el rendimiento de las plantas y/o relevar la tolerancia frente a la sequía y sequedad.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
De acuerdo con lo anterior, la presente invención se refiere al uso de derivados de antranilamida para combatir insectos y/o ácaros y/o nematodos mediante vertido sobre el suelo, mezclado en el sustrato, tratamiento de los surcos, en sistemas h id ropón icos y de irrigación como aplicación por goteo sobre el suelo, tratamiento de los hoyos de plantación o como aplicación de inmersión a, por ejemplo, raíces, tubérculos o bulbos o mediante inyección en suelo, tallos y flores, y para el tratamiento de las semillas. Por otra parte, la presente invención se refiere a sus forma de aplicación sobre sustratos naturales (suelo) o sustratos artificiales (por ejemplo, lana mineral, lana de vidrio, arena de cuarzo, guijarros, arcilla expansiva, vermiculita), al aire libre o en sistemas cerrados (por ejemplo, invernaderos o bajo recubrimiento con láminas) y cultivos anuales (por ejemplo cultivos de labranza, hortalizas, especias, plantas ornamentales) o en cultivos perennes (por ejemplo, cítricos, fruta, cultivos tropicales, especias, nueces, viñedos, coniferas y plantas ornamentales).
Por otra parte, la invención se refiere al uso de derivados de antranilamida para elevar la tolerancia de las plantas frente al estrés abiótico. Seguidamente, se diferencian los cultivos a ser protegidos, descritos solamente en términos generales, y se los específica con mayor detenimiento. De esta manera, en cuanto al uso en cultivos de labranza se entiende lo siguiente:
cultivos de cereales, por ejemplo trigo, cebada, centeno, avena, triticale, pero también maíz, algodón, soja, mijo y arroz;
pero también colza (cañóla), patata, caña de azúcar, remolacha azucarera y girasol.
Por lo tanto, en cuanto al uso en verduras u hortalizas se entienden por ejemplo: hortalizas de fruto e inflorescencias como hortalizas, por ejemplo pimientos, pimientos picantes, tomates, berenjenas, pepinos, calabazas, calabacines, habas, judías trepadoras y de mata, guisantes, alcachofas;
pero también hortalizas de hoja, por ejemplo lechuga, achicoria, endibias, diversos tipos de berros, rúcula, lechuga común, lechuga Iceberg, puerros, espinaca, acelga;
además hortalizas de tubérculos, raíces y tallos, por ejemplo apio, remolacha roja, zanahoria, rabanitos, rábano, salsifí negro, espárrago, nabos comestibles, palmito, brotes de bambú, y además hortalizas de bulbo, por ejemplo, cebollas, puerro, hinojo, ajo;
además, verduras de tipo col, como coliflor, brócoli, colinabo, lombarda, repollo; col verde, col de Milán, coles de Bruselas, col china;
En cuanto al uso, entre los cultivos perennes se encuentran los cítricos, colmo por ejemplo naranjas, pomelos, mandarinas, limones, limas, naranjas amargas, kumquats, satsumas;
pero también frutos de pomo como por ejemplo manzanas, peras y membrillos y algunos frutos de hueso como por ejemplo melocotones, nectarinas, ciruelas, ciruelas, ciruela damascena, albaricoques;
y también vid, lúpulo, aceitunas, té y cultivos tropicales, como por ejemplo mangos, papayas, higos, ananás, dátiles, bananas, durianos, caquis, coco, cacao, café, aguacate, lichis, maracuyá, guayaba,
además almendras y nueces como por ejemplo avellanas, nueces, pistachos, anacardos, nueces Para, nueces pecán, nueces de manteca, castañas, nueces americanas, nueces de Macadamia, cacahuetes;
y también bayas como por ejemplo grosellas silvestres, grosellas espinosas, frambuesas, moras, arándanos, fresas, arándanos rojos, incluyendo arándanos agrios y kiwis.
En cuanto a su uso, bajo plantas ornamentales se entienden plantas anuales y perennes como por ejemplo flores de corte como por ejemplo rosas, claveles, gerbera, lirios, margaritas, crisantemos, tulipanes, narcisos, anémonas, amapolas, amarilis, dalias, azaleas, malvas;
pero también por ejemplo plantas de arriate, plantas de maceta y plantas vivaces como por ejemplo rosas, tagetes, pensamientos, geranios, fucsias, hibiscos, crisantemos, alegría, ciclamen, violeta africana, girasol, begonias;
y también por ejemplo arbustos y coniferas como por ejemplo ficus, rododendro, abetos, piceas, pinos silvestres, incluyendo pino piñonero, tejos, junípero, adelfa.
En cuanto a su uso se entiende como especias plantas anuales y perennes tales como por ejemplo, anís, pimiento picante, páprika, pimienta, vainilla, mejorana, tomillo, clavo, bayas de enebro, canela, estragón, cilantro, azafrán, jengibre. Las antranilamidas que se pueden usar según la invención como insecticidas y/o acaricidas y/o nematicidas se definen por medio de la fórmula general (I)
en la que
R representa hidrógeno, amino, hidroxilo o representa en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil C C4- sulfinilo, alquil CrC4-sulfonilo, (alcoxi CrC4)carbonilo, alquil Ci-C4-amino, di- (alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino y (alquil CrC4)cicloalquil C3-C6- amino,
R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alquil C C4-amino, di-(alquil Ci-C4)am¡no, cicloalquil C3-C6- amino, alcoxi Ci-C6-carbonilo o alquil Ci-C6-carbonilo,
representa hidrógeno o representa en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-Ci2-alquilo C C6, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de amino, cicloalquil C3-C6-amino, halógeno, ciano, carboxi, carbamoílo, nitro, hidroxilo, alquilo Ci-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi ??-04? alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil CrC6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado, un anillo aromático o heteroaromático o un anillo heterobicíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, en la que el anillo o el sistema de anillos está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente con SF5> halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, aminosulfonilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-sulfimino, alquil CrC^-sulfimino-alquilo 0^4, alquil C1-C4-sulfimino-alquil C2-C5-carbonilo, alquil Ci-C4-sulfoximino, alquil C1-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil Ci-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo, bencilo, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil C-i-C4-amino, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino o un anillo de 3 a 6 miembros, en la que el anillo puede estar eventualmente sustituido con alquilo C^-Ce, halógeno, ciano nitro, haloalquilo (CrC6), alcoxi C C6 o haloalcoxi (Ci-C6), o
R3 representa alcoxi Ci-C6-carbon¡lo, alquil C-i-C6-carbonilo, alquil C1-C6- aminocarbonilo o di-alquil (Ci-C6)aminocarbonilo, o
R3 también representa un anillo aromático o heteroaromático de 5 ó 6 miembros sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, un anillo parcialmente saturado de 4, 5 ó 6 miembros o anillo heterocíclico saturado o un anillo heterobicíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, que eventualmente puede contener uno a tres heteroátomos de la serie O, S y N, en la que los anillos están mono- o poli sustituidos por sustituyentes sustituyentes iguales o diferentes, en los que los sustituyentes de modo independiente entre sí se seleccionan entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxi, carbamoílo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C-i- C4, haloalquilo Ci-C6, haloalcoxi C1-C4, alquil C C4-tio, alquil CrC4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C -sulfim¡no, alquil CrC^-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfimino-alquil Ci-C5-carbon¡lo, alquil Ci-C4-sulfoximino, alquil C1- C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil CrC6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo, alquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3- C6, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil CrC^-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-amino, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino y un anillo de 3 a 6 miembros, en la que el anillo puede estar eventualmente sustituido con alquilo CrC6, halógeno, ciano nitro, haloalquilo (C1-C6), alcoxi C1-C6 o haloalcoxi (C1-C6),
R2 y R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo, que eventualmente contiene además otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y eventualmente puede estar mono- a tetra sustituido con alquilo C1-C2, haloalquilo Ci-C2, halógeno, ciano, aminoalcoxi C1-C2 o haloalcoxi C1-C2,
R2, R3 también representan juntos =S(alquilo CrC4)2, =S(0)(alquilo C C )2,
R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro alquilo Ci-C4, haloalquilo CrC , alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi CrC4, haloalcoxi C1-C4, SF5, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil CrC4-sulfonilo, haloalquil
Ci-C4-tio, halo-alquil CrC4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil CrC4- amino, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alcoxi Ci-C )imino, (alquilo Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)imino, (haloalquil Ci-C )(alcoxi Ci-C4)imino o trialquil C3-C6-sililo, o
dos R4 a través de átomos de carbono adyacentes forman un anillo, que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-,
dos R4 también a través de átomos de carbono adyacentes conforman los siguientes anillos fusionados, que eventualmente están sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi CrC6, alquil C1-C4-tio(alquilo C^Ce), alquil Ci-C4-sulfinil(alquilo C-\-Ce), alquil d-C4-sulfonil(alquilo C1-C6), alquil Ci-C4-amino, di-(alquil CrC4)amino o cicloalquil C3-C6-amino,
representa O a 3,
representa alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, halocicloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6) alcoxi C-I-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-t¡o, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C1-C4- sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulf¡nilo, haloalquil C1-C4- sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo,
representa un anillo de 5 a 6 miembros aromático o heteroaromático eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, con R7, que puede contener 1-3 heteroátomos de la serie N, S, y O,
representa eventualmente sustituidos una o varias veces, -(alquileno C1-C6)-, - (alquenileno C2-C6)-, -(alquinileno C2-C6)-, -R8-(c¡cloalquil C3-C6)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2-R8-, -R8-N(alquil CrC6)-R8-, -R8- C=NO(alquil d-C6)-R8, -CH[C02(alquilo CrC6)-, -R8-C(=0)-R8, -R8-C(=0)NH- R8, R8-C(=0)N(alquil d-C6)-R8, -R8-C(=0)NHNH-R8-, -R8-C(=0)N(alquil CrC6)- NH-R8-, -R8-C(=0)NHN(alquil d-C6)-R8, -R8-0(C=0)-R8, -R8-0(C=0)NH-R8, - R8-0(C=0)N(alquil Ci-C6)-R8, -R8-S(=0)2NH-R8, -R8-S(=0)2N(alquil Ci-C6)-R8, - R8-S(C=0)-R8, -R8-S(C=0)NH-R8, -R8-S(C=0)N(alquil C^C6)-R , -R8-NHNH-R8,
-R -NHN(alquil C C6)-R8, -R8-N(alquil CrC6)-NH-R8, -RB-N(alquil Ci-C6)- N(alquil Ci-C6)-R8, -R8-N=CH-O-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(alquil Ci-C6)- (C=0)0-R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8-NH(C=S)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, R8-NH- R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-NH(C=0)-R8, R8-Qz-R8 , R8-C(=N- NR'2)-R8 , R8-C(=C-R'2)-R8 0 -R8-N(alquil Ci-C6)S(=0)2-R8,
en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo CrC6, alquil Ci-C6-oxi, halo-alquilo C1 -C6, amino, (alquil C-i-C6)amino, di(alquil Ci-C6)amino, cicloalquilo C3-C6, en la que -(cicloalquilo C3-C6)- en el anillo puede contener eventualmente 1 a 2 heteroátomos seleccionados de la serie N, S y O,
R8 representa -(alquileno Ci-C6)- lineal o ramificado o representa un enlace directo, en la que varios R8 representan, de modo independiente entre sí, -(alquileno Ci-C6)-lineal o ramificado o representa un enlace directo,
por ejemplo, R8-0-R8- representa -(alquileno C C6)-0-(alquileno C^C6)-, -(alquileno C C6)-0-, -0-(alquileno C Ce)- u -O-,
en la que R' representa alquilo, alquilcarbonilo, alquenilo, alquinilo, que eventualmente pueden estar sustituidos una o varias veces con halógeno,
Qz representa un anillo parcialmente saturado o saturado de 3 a 4 miembros o. un anillo parcialmente saturado, saturado o aromático de 5 a 6 miembros o un anillo bicíclico de 6 a 10 miembros,
en la que el anillo o el sistema de anillos bicíclicos puede contener eventualmente 1 -3 heteroátomos de la serie N, S y O,
en la que el anillo o el sistema de anillos bicíclicos está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6) halógeno, ciano, carbamoílo, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C-i-C4-sulfonilo, haloalquil C C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4-sulfonilo, alquil CrC4-amino, di-(alquil CrC4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil Ci-C6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, (alquil Ci-C6)aminocarbonilo, di-(alquil C1-C4)aminocarbonilo,
QY representa un anillo heterocíclico o heteroaromático parcialmente saturado o saturado de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillos heterobicíclicos fusionado de 8, 9 ó 10 miembros aromático, en la que el anillo o el sistema de anillos está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, carboxilo, carbamoílo, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C1-C4- sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil CrC4-sulf¡nilo, haloalquil C1-C4- sulfonilo, alquil C-i-C4-amino, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil Ci-C6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo, (alquil Ci-C6)aminocarbonilo, di- (alquil C-i-C^aminocarbonilo, tri-alquil (Ci-C2)sililo, y (alquil CrC4)(alcox¡ C4)imino,
o en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en la que fenilo o el anillo pueden estar eventualmente sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, y haloalcoxi C1-C4,
R7 representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, cicloalcoxi C3-C6 o
R9 representa, de modo independiente entre sí, hidrógeno, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi Ci-C , haloalcoxi C C , alquil Ci-C4-tio o haloalquil Ci-C4-tio,
p representa 0 a 4,
Z representa N, CH, CF, CCI, CBr o Cl,
los compuestos de la fórmula general (I) comprenden, además, N-óx¡dos y sales.
Para el uso según la invención, los principios activos de la fórmula (I) se prefieren, se prefieren en especial, se prefieren con preferencia especial se prefieren muy especialmente, en la que
R1 representa con preferencia hidrógeno, alquilo C-i-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ciano(alquilo CrC6), haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C C4-alqu¡lo C C4, alquil CrC4-tio-alquilo C C4, alquil Ci-C4-sulfinil-alqu¡lo CrC o alquil d-C -sulfonil-alquilo CrC ,
R1 representa, con preferencia especial, hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo,
R representa, con preferencia muy especial, hidrógeno,
R2 representa, con preferencia, hidrógeno o alquilo CrC6.
R2 representa, con preferencia especial, hidrógeno o metilo.
R2 representa, con preferencia muy especial, hidrógeno.
representa, con preferencia, hidrógeno o en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, ciano, carboxi, carbamoílo, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C4, haloalquilo C C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C-i-C4-sulfon¡lo, Ci-C4-alcoxicarbonilo, alquil C1-C4- carbonilo o un anillo fenilo o anillo heterocíclico aromático parcialmente saturado o saturado de 4, 5 ó 6 miembros, en la que el anillo fenilo o heterocíclico está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, carboxi, carbamoílo, N02, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulf¡nilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C^sulfrnilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil CrC4-amino, d¡-(alquil CrC4)amino, cicloalquil C3-C6- amino, (alquil CrC6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo o
representa, con preferencia, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C2-C4-carbonilo, alquil C2-C4-aminocarbonilo o dialquil C2-C4-aminocarbonilo, o
representa, con preferencia, un anillo fenilo, un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros o un anillo heterocíclico parcialmente saturado o saturado de 4, 5 ó 6 miembros, que puede contener 1-3 heteroátomos de la serie N, S y O, en la que el anillo fenilo o heterocíclico está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C^-C4,
alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, carboxi, carbamoílo, NO2, hidroxilo, alcoxi CrC4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4- tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil C C4-tio, haloalquil C-i- C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil C-i-C4-amino, di-(alquil Ci-C^amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquilo CrC4)carbonilo y (alcoxi Ci-C4)carbonilo, representa, con preferencia en especial, hidrógeno o en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C6, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, ciano, carboxi, hidroxilo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C4l haloalcoxi CrC4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alcoxi C2-C4-carbon¡lo, alquil C2-C6-carbonilo o un anillo fenilo o un anillo heterocíclico aromático, parcialmente saturado o saturado de 4, 5 ó 6 miembros, en la que el anillo fenilo o anillo heterocíclico está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo Ci-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2- C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4, o
representa, con preferencia especial, alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C2-C4- carbonilo, alquil C2-C4-am¡nocarbon¡lo, o
representa, con preferencia especial, un anillo fenilo, un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros o un anillo heterocíclico parcialmente saturado o saturado de 4, 5 ó 6 miembros, que puede contener 1-3 heteroátomos de la serie N, S y O en la que el anillo fenilo o heterocíclico está eventualmente
sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo CrC4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3- C6, halógeno, ciano, carbamoílo, N02, hidroxilo, alcoxi Ci-C y haloalcoxi Ci-C4l o
R3 representa, con preferencia muy especial, hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, ciclo-propilo, ciclo-butilo, azetidina, oxetano, tietano, pirrolidina, pirazolidina, imidazolidina, ¡midazolidinona, tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, dióxido de tetrahidrotiofeno, tiazolina, tiazolidina, piperidina, piperazina, tetrahidropirano, dihidrofuranona, dioxano, morfolina, tiomorfolina, dióxido de tiomorfolina, fenilo o piridilo, o
R3 representa, con preferencia especial, hidrógeno, metilo, isopropilo, ciclo-propilo o tere-butilo.
R4 representa, con preferencia, hidrógeno, alquilo Ci-C4, haloalquilo C1-C4, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi CrC4, alquil Ci-C4-tio o haloalquil C C4-tio,
dos radicales adyacentes R4 asimismo representan, con preferencia, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-,-OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-,
R4 representa, con preferencia especial, hidrógeno, alquilo C-|-C4, haloalquilo Cr
C2, halógeno, ciano o haloalcoxi C^C^
dos radicales adyacentes R4 representa, con preferencia especial. -(CH2) -, -(CH=CH-)2-, -0(CH2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-,
R4 representa, con preferencia muy especial, hidrógeno, metilo, trifluorometilo, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo o trifluorometoxi. Con preferencia muy especial, también representan dos radicales adyacentes R4 -(CH2)4- o -(CH=CH-)2-.
R4 representa, con preferencia especial, cloro, flúor o bromo,
R4 también representa, con preferencia especial, yodo o ciano.
Dos radicales adyacentes R4 representan, con preferencia especial,
(CH=CH-)2
n representa, con preferencia, 0, 1 ó 2,
n representa, con preferencia especial. 1 ó 2,
n representa, con preferencia muy especial. 1 ,
R5 representa, con preferencia, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil C1-C4- sulfinilo, alquil d-C4-sulfonilo, haloalquil C C4-tio, haloalquil C-i-C4-sulf¡nilo, haloalquil CrC4-sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil C3-C6-SÍNI0,
R5 representa, con preferencia especial, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C4, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o trialquil C3-C6-SÍNI0,
R5 representa, con preferencia muy especial, metilo, flúor, cloro, bromo o yodo,
R5 representa, con preferencia especial, metilo o cloro,
Qx representa, con preferencia, un anillo aromático de 5-6 miembros eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, con R7, que puede contener 1-3 heteroátomos de la serie N, O y S, o representa fenilo,
Qx representa, con preferencia especial, un anillo de 5 ó 6 miembros eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, con
R7, seleccionado del grupo que consiste en furano, tiofeno, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, isoxazol, isotiazol, tiadiazol, oxadiazol, pirrol, piridina, pirimidina, piridazina, pirazina, fenilo o pirazol, dicho anillo está sustituido una o varias veces por R7 iguales o dferentes
representa, con preferencia muy especial, tiazol, oxazol, pirrol, imidazol, triazol, pirimidina, fenilo o representa pirazol, que está monosustituido por el grupo R7
en la que Z, R y p pueden tener los significados indicados en general o preferidos o muy preferidos indicados más abajo,
A representa, con preferencia, eventualmente sustituidos una o varias veces, - (alquileno C1-C4)-, -(alquenileno C2-C4)-, -(alquinileno C2-C4)-, -R8-(cicloalquil C3-C6)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2-R8-, -R8-NH-(alquilo C1-C4)-, -R8-N(alquilo C C4)-R8, -R8-C=NO(alquilo C1-C4), -R8-C(=0)-R8, -R8- C(=S)-R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(alquilo CrC4)-R8, -R8-S(=0)2NH-R8, - R8-S(=0)2N(alquilo C C4)-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(alqu¡lo d-C4)-(C=0)0- R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, -R8-N(alquilo C1-C4)S(=0)2-R8, R8- NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8 o R8-Qz-R8,
en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente, de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, alquil Ci-C6-oxi o halo-alquilo Ci-C6, en la que Qz puede tener los significados indicados en general o preferidos o muy preferidos indicados más abajo
A representa, con preferencia especial, -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, - CH2SCH2- -CH2N(alquilo C CA)-, -CH2N(alquilo Ci-C4)CH2-, -CH(Hal)-, - C(Hal)2-, -CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -ciclopropil-, CH2(CO)CH2-, -CH(alquilo C1-C4)-, -C(di-alquilo Ci-C6)-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -
C=C-, -C=NO(alquilo C C6) o -C(=0)(alqu¡lo C1-C4)-,
A representa, con preferencia muy especial,. -CH2-, -CH(CH3), 0(??3)2, -CH2CH2-,
-CH(CN)-, -CH2O- o -C(=0)-CH2-,
A representa, con preferencia muy especial, CH2, CH(CH3), -CH20- o -C(=0)- CH2-,
Qz representa, con preferencia, un anillo parcialmente saturado o saturado de 3 a 4 miembros o un anillo parcialmente saturado, saturado o aromático de 5 a 6 miembros, en la que el anillo eventualmente puede contener 1-3 heteroátomos de la serie N, S y O,
en la que el anillo está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-t¡o, haloalquil C-i-C^-sulfinilo y haloalquil CrC4-sulfonilo,
Qz representa, con preferencia especial, un anillo parcialmente saturado o saturado de 3 a 4 miembros o un anillo parcialmente saturado, saturado o aromático de 5 miembros, en la que el anillo puede contener eventualmente 1-2 heteroátomos de la serie N, S y O,
en la que el anillo está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxi C C , haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfin¡lo y haloalquil Ci-C4-sulfonilo,
Qz representa, con preferencia muy especial, azetidina, oxetano o tietano, pirrolidina, pirrolina, pirazolidina, pirazolina, imidazolidina, imidazolidona, imidazolina, tetrahidrofurano, tetrahidrotiofeno, tiazolidina, isotiazolidina o isoxazolina,
que está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, hidroxiio, metoxi, trifluorometoxi, flúor, cloro, bromo, ciano, difluorometilo, trifluorometilo,
R7 representa, con preferencia, alquilo C1-C6 o representa el radical
R7 también representa, con preferencia, cicloalcoxi C3-C6,
R7 representa, con preferencia especial, metilo o representa el radical
R9 de modo independiente entre sí, representa, con preferencia, hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi CrC4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquil CrC4-sulfonilo o (alquil Ci-C4)alcoxi Ci-C4-imino,
R9 de modo independiente entre sí, representa, con preferencia especial, hidrógeno, halógeno, ciano o haloalquilo Ci-C4,
R9 de modo independiente entre sí, representa, con preferencia muy especial, flúor, cloro o bromo,
R9 representa, con preferencia especial cloro,
p representa, con preferencia. 1. 2 6 3.
p representa, con preferencia especial, 1 ó 2,
p representa, con preferencia muy especial, 1 ,
Z representa, con preferencia, N, CH, CF, CCI, CBr o Cl,
Z representa, con preferencia especial, N, CH, CF, CCI o CBr,
Z representa, con preferencia muy especial, N, CCI o CH,
R8 representa, con preferencia, -(alquileno C1-C4)- lineal o ramificada o representa un enlace directo
R8 representa, con preferencia especial, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo o -isobutilo o representa un enlace directo,
R8 representa, con preferencia muy especial, metilo o etilo o representa un enlace directo,
QY representa, con preferencia, un anillo heterocíclico o heteroaromático parcialmente saturado o saturado de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillos heterobicíclicos fusionado de 8, 9 ó 10 miembros aromático, en la que los heteroátomos pueden estar seleccionados de la serie N, S y O, en la que el anillo o el sistema de anillos, está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C-1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, carboxi, carbamoílo, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4, alquil C1-C4- tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil CrC4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil C-i- C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo,
o en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en la que fenilo o el anillo pueden estar eventualmente sustituidos una o varias veces, de manera igual o
diferente, con alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi Ci-C4 y haloalcoxi C1-C4,
QY representa, con preferencia especial, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros eventualmente sustituidos una o varias veces de la serie Q-1 a Q-53 y Q-58 a Q-59, Q62 a Q63, un sistema de anillos heterobicíclicos fusionados aromáticos de 9 miembros Q-54 a Q-56, así como un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60 a Q-61 , en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1- C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro o haloalcoxi C1-C2,
o en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en la que fenilo o el anillo pueden estar eventualmente sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo CrC6, alquenilo C2-C6> alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, N02, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
QY representa, con preferencia muy especial, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros eventualmente sustituidos una o varias veces de la serie Q-36 a Q- 40, Q43, Q-58 a Q-59, Q62, Q63, un sistema de anillos heterobicíclicos fusionados aromáticos de 9 miembros Q-54 a Q-56, así como un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60 a Q-61 , en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi Ci-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro o haloalcoxi C1- C2,
o en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en la que fenilo o el anillo pueden estar eventualmente sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo Cz-Ce, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4,
QY representa, con preferencia muy especial, un anillo heteroaromático eventualmente sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, de la serie Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62 y Q63, así como un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente, de metilo, etilo, ciclo-propilo, tere-butilo, cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, nitro, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, n-heptafluoropropilo e isoheptafluoropropilo,
o en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente, de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente, de metilo, etilo, ciclo-propilo, tere-butilo, cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, nitro, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, n-heptafluoropropilo e isoheptafluoropropilo,
Los anillos o sistemas de anillos antes enumerados pueden estar eventualmente sustituidos, de modo independiente entre sí, adicionalmente con oxo, tioxo, (=0)=NH, (=0)=N-CN, (=0)2. A modo de ejemplo, se han de mencionar dióxido de tetrahidrotiofeno, imidazolidona.
En este caso, el grupo oxo como sustituyente en un átomo de C del anillo significa, por ejemplo, un grupo carbonilo en el anillo heterocíclico. Así están comprendidos también lactonas y lactamas. El grupo oxo también puede aparecen en los átomos del heteroanillo, que pueden existir en distintas etapas de oxidación, por ejemplo, en N y S, en cuyo caso forman, por ejemplo, los grupos divalentes -N(O)-, -S(O)- (también abreviado SO) y -S(O)2- (también abreviado SO2) en el anillo heterocíclico. En el caso de los grupos -N(O)- y -S(O)- están en cada caso ambos enantiómeros incluidos.
Otros sustituyentes diferentes del grupo oxo pueden estar unidos en un anillo heterocíclico también a un heteroátomo, por ejemplo, a un átomo de nitrógeno, cuando en este caso se reemplaza un átomo de hidrógeno en el átomo de nitrógeno del cuerpo básico. En el caso del átomo de nitrógeno y también de otros heteroátomos como, por ejemplo, el átomo de azufre, también se tiene en cuenta otra sustitución con formación de compuestos de amonio cuaternario o compuestos de sulfonio.
En especial, los compuestos de las fórmulas (I) pueden estar presentes en forma de distintos regioisómeros, a modo de ejemplo, en forma de mezclas de compuestos con la definición Q62 o Q63 o en forma de mezclas de Q58 y Q59. Según la invención, están comprendidas también combinaciones de principios activos que contienen mezclas de compuestos de las fórmulas (I), en la que QY tiene los significados Q62 y Q63, así como Q58 y Q59 y los compuestos pueden estar presentes en distintas relaciones de mezcla y uno o varios principios activos del grupo (II). En este caso, se prefieren relaciones de mezcla de compuestos de la fórmula (I), donde el radical Qy representa Q62 o Q58 representa compuestos de la fórmula (I), donde el radical Qy representa Q63 o Q59, de 60:40 a 99:1 , con preferencia especial, de 70:30 a 97:3, con preferencia muy especial, de 80:20 a 95:5. Se prefieren en especial las siguientes relaciones de mezcla de un compuesto de la fórmula (I), en la que Qy tiene el significado Q62 o Q58 respecto del compuesto de la fórmula (I), en la que Qy tiene el significado Q63 o Q59: 80:20; 81 :19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11 ; 90:10, 91:9; 92:8; 93:7; 96:6; 95;5.
Para el uso siguiente, también se prefieren los principios activos de la fórmula (1-1)
en la que
R3 representa hidrógeno o representa en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo C C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-Ci2, cicloalquil C3-Ci2-alquilo C1-C6, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, amino, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, C2-C6- alcoxicarbonilo, alquil Ci-C6-carbonilo cicloalquil C3-C6-amino o un anillo
heteroaromático de 5 ó 6 miembros,
R4 representa halógeno, ciano o metilo,
R5 representa metilo o cloro,
Z representa N, CCI o CH,
Qy representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros eventualmente sustituido una o varias veces de la serie Q-36 a Q-40 ,Q43, Q-58 a Q-59, Q62, Q63, un sistema de anillos heterobicíclicos fusionados aromáticos de 9 miembros Q-54 a Q-56, así como un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60 a Q-61 , en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente, de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C-|-C2) halógeno, ciano, hidroxilo, nitro o haloalcoxi Ci-C2,
en la que los compuestos de la fórmula (1-1) pueden estar presentes en forma de sales.
Para el uso según la invención, los principios activos de la fórmula (1-1) se prefieren, se prefieren en especial, se prefieren muy en especial o se prefieren especialmente, en la que
R3 representa, con preferencia, hidrógeno o en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo Ci-C6, alcoxi CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo Ci- C6) en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, ciano, amíno, hidroxilo, alquilo Ci-C6, alcoxi CrC4) haloalcoxi Ci-C4, alquil Ci-C4-tio, cicloalquilo C3-C6, un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros que contiene 1-2 heteroátomos de la serie N, O y S, en la que dos átomos de oxígeno en el anillo no son adyacentes, R3 representa, con preferencia especial, uno de los siguientes radicales
R4 representa, con preferencia, halógeno, ciano o metilo,
R4 representa, con preferencia especial, cloro o ciano,
R4 asimismo representa, con preferencia especial, bromo, flúor, yodo o metilo,
R5 representa, con preferencia y con preferencia especial, metilo,
Z representa, con preferencia, N o CH,
QY representa, con preferencia, un anillo heteroaromático eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, de la serie Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q62 y Q63, así como un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de metilo, etilo, ciclo-propilo, tere-butilo, cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, nitro, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo., n-heptafluoropropilo e isoheptafluoropropilo.
QY representa, con preferencia especial, un anillo heteroaromático eventualmente sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, de la serie Q-58 y Q-59, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de metilo, etilo, ciclo-propilo, tere-butilo, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, n-heptafluoropropilo e isoheptafluoropropilo. En especial, los compuestos de las fórmulas (1-1 ) pueden estar presentes en forma de distintos regioisómeros. A modo de ejemplo, en forma de mezclas de compuestos con la definición Q62 o Q63 o en forma de mezclas de Q58 y Q59. Por
ello, están comprendidos según la invención combinaciones de principios activos que contienen mezclas de compuestos de las fórmulas (1-1), en la que QY tiene los significados Q62 y Q63, así como Q58 y Q59 y los compuestos pueden estar en distintas relaciones de mezcla y uno o varios principios activos del grupo (II). En este caso, se prefieren relaciones de mezcla de compuestos de la fórmula (I), en la que el radical QY representa Q62 o Q58 respecto de compuestos de la fórmula (I) en la que el radical Qy representa Q63 o Q59, de 60:40 a 99:1 , con preferencia especial, de 70:30 a 97:3, con preferencia muy especial, de 80:20 a 95:5. Se prefieren en especial las siguientes relaciones de mezcla de un compuesto de la fórmula (I), en la que QY tiene el significado Q62 o Q58 respecto del compuesto de la fórmula (I), en la que QY tiene el significado Q63 o Q59: 80:20; 81:19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11 ; 90:10, 91:9; 92:8; 93:7; 96:6; 95:5.
Para el uso según la invención, se prefieren en especial los siguientes principios activos de la fórmula (1-1-1) a (1-1-71)
Para el uso según la Invención, se prefieren asimismo en especial las siguientes mezclas de principios activos de la fórmula (1-1-1) a (1-1-71) indicadas.
Estas mezclas están presentes en especial en una relación de mezcla de 80:20 a 99:1. A modo de ejemplo, se ha de mencionar la mezcla 1-1-1/1-1-7, en la que el compuesto de la fórmula 1-1-1 al compuesto de la fórmula 1-1-7 está presente en una relación de mezcla de 80:20 a 99:1. Asimismo se ha de mencionar la mezcla 1- 1-2/1-1-8, en la que el compuesto de la fórmula 1-1-2 al compuesto de la fórmula 1-1-8 está presente en una relación de mezcla de 80:20 a 99:1.
1-1-1-/1-1-7,
1-1-2/ 1-1-8,
1-1-3/1-1-9,
1-1-4/1-1-10,
1-1-5/1-1-11 ,
1-1-6/1-1-12,
1-1-13/1-1-1-19,
1-1-14/1-1-20,
1-1-15/1-1-21 ,
1-1-16/1-1-22,
1-1-17/1-1-23,
1-1-18/1-1-24,
1-1-25/1-1-31 ,
1-1-26/1-1-32,
1-1-27/ 1-1-33,
1-1-28/1-1-34,
1-1-29/1-1-35,
1-1-30/1-1-36,
1-1-37/1-1-43,
1-1-38/1-1-44,
1-1-39/1-1-45,
1-1-40/1-1-46,
1-1-41/1-1-47,
1-1-42/1-1-48,
1-1-49/1-1-55,
1-1-50/1-1-56,
1-1-51/1-1-57,
1-1-52/1-1-58,
1-1-53/1-1-59,
1-1-54/1-1-60.
Para el uso según la invención, se prefieren con preferencia muy especial, los principios activos de la fórmula (1-1) o mezclas de principios activos de la fórmula (I-1-1 ) a (1-1-71) indicados a continuación:
(1-1-1), (1-1-2), (1-1-3), (1-1-61 ), (1-1-62), (1-1-63), (1-1-64), (1-1-65), (1-1-66), (1-1-67), (I-1-68), (1-1-69), (1-1-70), (1-1-71), 1-1-1/1-1-7, 1-1-2/1-1-8, 1-1-3/1-1-9.
El uso según la invención de los derivados de antranilamida se realiza contra una amplia gama de plagas animales, en especial insectos, ácaros, helmintos, nematodos y moluscos que aparecen en agricultura, en horticultura, en silvicultura y en jardines e instalaciones de tiempo libre, contra clases sensibles y resistentes normales, así como contra todos o cada uno de los estadios de crecimiento. A estas plagas pertenecen:
plagas de la clase de los Artrópodos, en especial de la clase Arachnida, por ejemplo, Acarus spp, Acería sheldoni, Aculops spp, Aculus spp, Amblyomma spp, Amphitetranychus viennensis, Argas spp, Boophilus spp, Brevipalpus spp, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp, Chorioptes spp, Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp, Eotetranychus spp, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp, Eriophyes spp, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp, Hyalomma
spp, Ixodes spp, Latrodectus spp, Loxosceles spp, Metatetranychus spp, Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp, Oligonychus spp, Ornithodorus spp, Ornithonyssus spp, Panonychus spp, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp, Rhipicephalus spp, Rhizoglyphus spp, Sarcoptes spp, Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp, Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp, Tetranychus spp, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp, Vasates lycopersici.
De la clase Quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp, Scutigera spp.
Del orden o de la clase Colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus.
De la clase Diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
De la clase de los insectos, por ejemplo, del orden Blattodea, por ejemplo,
Blattella asahinai, Blattella germánica, Blatta orientalis, Leucophaea maderae, Panchlora spp, Parcoblatta spp, Periplaneta spp, Supella longipalpa.
Del orden de los Coleópteros, por ejemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp, Agelastica alni, Agriotes spp, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp, Anthonomus spp, Anthrenus spp, Apion spp, Apogonia spp, Atomaria spp, Attagenus spp, Bruchidius obtectus, Bruchus spp, Cassida spp, Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp, Chaetocnema spp, Cleonus mendicus, Conoderus spp, Cosmopolites spp, Costelytra zealandica, Ctenicera spp, Curculio spp, Cryptolestes ferrugineus, Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp, Dermestes spp, Diabrotica spp, Dichocrocis spp, Dicladispa armígera, Diloboderus spp, Epilachna spp, Epitrix spp, Faustinus spp, Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp, Lachnosterna consanguínea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp, Lema spp, Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp, Luperodes spp, Lyctus spp, Megascelis spp, Melanotus spp, Meligethes aeneus, Melolontha spp, Migdolus spp, Monochamus spp, Naupactus xanthographus, Necrobia spp, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp, Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp, Popillia japónica, Premnotrypes spp, Prostephanus truncatus, Psylliodes spp, Ptinus spp, Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp, Sitophilus oryzae, Sphenophorus spp, Stegobium paniceum, Sternechus spp, Symphyletes spp, Tanymecus spp, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp, Trogoderma spp, Tychius spp, Xylotrechus spp, Zabrus spp..
Del orden de los Dípteros, por ejemplo, Aedes spp, Agromyza spp, Anastrepha spp, Anopheles spp, Asphondylia spp, Bactrocera spp, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp, Chrysomyia spp, Chrysops spp, Chrysozona pluvialis, Cochliomyia spp, Contarinia spp, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp, Culicoides spp, Culiseta spp, Cuterebra spp, Dacus oleae, Dasyneura spp, Delia spp, Dermatobia hominis, Drosophila spp, Echinocnemus spp, Fannia spp, Gasterophilus spp, Glossina spp, Haematopota spp, Hydrellia spp, Hydrellia griseola, Hylemya spp, Hippobosca spp, Hypoderma spp, Liriomyza spp.. Lucilia spp, Lutzomyia spp, Mansonia spp, Musca spp, Oestrus spp, Oscinella frit, Paratanytarsus spp, Paralauterborniella subcincta, Pegomyia spp, Phlebotomus spp, Phorbia spp, Phormia spp, Piophila casei, Prodiplosis spp, Psila rosae, Rhagoletis spp, Sarcophaga spp, Simulium spp, Stomoxys spp, Tabanus spp, Tetanops spp, Típula spp.
Del orden de los Heterópteros, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp, Boisea spp, Blissus spp, Calocoris spp, Campylomma lívida, Cavelerius spp, Címex spp, Collaria spp, Creontiades dílutus, Dasynus piperis, Díchelops furcatus,
Diconocoris hewetti, Dysdercus spp, Euschistus spp, Eurygaster spp, Heliopeltis spp, Hordas nobilellus, Leptocorisa spp, Leptocorisa varicornis, Leptoglossus phyllopus, Lygus spp, Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp, Oebalus spp, Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp, Psallus spp, Pseudacysta persea, Rhodnius spp, Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp, Stephanitis nashi, Tibraca spp, Triatoma spp.
Del orden de los Homópteros, por ejemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp, Acrogonia spp, Aeneolamia spp, Agonoscena spp, Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp, Anuraphis cardui, Aonidiella spp, Aphanostigma piri, Aphis spp, Arboridia apicalis, Arytainilla spp, Aspidiella spp, Aspidiotus spp, Atanus spp, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanígera, Cercopidae, Ceroplastes spp, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp, Ctenarytaina spp, Dalbulus spp, Dialeurodes citri, Diaphorina citri,, Diaspis spp, Drosicha spp, Dysaphis spp, Dysmicoccus spp, Empoasca spp, Eriosoma spp, Erythroneura spp, Eucalyptolyma spp, Euphyllura spp, Euscelis bilobatus, Ferrisia spp, Geococcus coffeae, Glycaspis spp, Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp, Idiocerus spp, Idioscopus spp, Laodelphax striatellus, Lecanium spp, Lepidosaphes spp, Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp,
Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp, Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp, Parabemisia myricae, Paratrioza spp, Parlatoria spp, Pemphigus spp, Peregrinus maidis, Phenacoccus spp, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentágona, Pseudococcus spp, Psyllopsis spp, Psylla spp, Pteromalus spp, Pyrilla spp, Quadraspidiotus spp, Quesada gigas, Rastrococcus spp, Rhopalosiphum spp, Saissetia spp, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp, Sogatella furcifera, Sogatodes spp, Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp, Toxoptera spp, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp, Typhlocyba spp, Unaspis spp, Viteus vitifolii, Zygina spp.
Del orden de los Himenópteros, por ejemplo, Acromyrmex spp, Athalia spp, Atta spp, Diprion spp, Hoplocampa spp, Lasius spp, Monomorium pharaonis, Sirex spp, Solenopsis invicta, Tapinoma spp, Urocerus spp, Vespa spp, Xeris spp.
Del orden de los Isópodos, por ejemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los Isópteros, por ejemplo, Coptotermes spp, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp, Incisitermes spp, Microtermes obesi, Odontotermes spp, Reticulitermes spp.
Del orden de los Lepidópteros, por ejemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp, Aedia leucomelas, Agrotis spp, Alabama spp, Amyelois transitella, Anarsia spp, Anticarsia spp, Argyroploce spp, Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp, Cacoecia spp, Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis,
Cheimatobia brumata, Chilo spp, Choristoneura spp, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp, Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp, Conopomorpha spp, Conotrachelus spp, Copitarsia spp, Cydia spp, Dalaca noctuides, Diaphania spp, Diatraea saccharalis, Earias spp, Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp, Epinotia spp, Epiphyas postvittana, Etiella spp, Eulia spp, Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp, Euxoa spp, Feltia spp, Gallería mellonella, Gracillaria spp, Grapholitha spp, Hedylepta spp, Helicoverpa spp, Heliothis spp, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp, Homona spp, Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp, Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp, Lithocolletis spp, Lithophane antennata, Lobesia spp, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp, Lyonetia spp, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamstra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp, Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp, Oiketicus spp, Oria spp, Orthaga spp, Ostrinia spp, Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp, Pectinophora spp, Perileucoptera spp, Phthorimaea spp, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp, Pieris spp, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp, Plutella xylostella, Prays spp, Prodenia spp, Protoparce spp, Pseudaletia spp, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp, Scirpophaga spp, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp, Sesamia inferens, Sparganothis spp, Spodoptera spp, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp, Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp, Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp, Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp, Tryporyza ¡ncertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.
Del orden de los Ortópteros o Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus,
Dichroplus spp, Gryllotalpa spp, Hieroglyphus spp, Locusta spp, Melanoplus spp,
Schistocerca gregaria.
Del orden Ftirápteros, por ejemplo, Damalinia spp, Haematopinus spp, Linognathus spp, Pediculus spp, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.
Del orden Psocópteros, por ejemplo, Lepinotus spp, Liposcelis spp.
Del orden Sifonápteros, por ejemplo, Ceratophyllus spp, Ctenocephalides spp, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopsis.
Del orden Tisanópteros, por ejemplo, Anaphothhps obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp, Heliothrips spp, Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp, Taeniothrips cardamomi, Thrips spp.
Del orden Zygentoma (= Tisanuros), por ejemplo, Ctenolepisma spp, Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica.
De la clase Symphyla, por ejemplo, Scutigerella spp.
Plagas del filum de los moluscos, en especial de la clase de los Bivalvos, por ejemplo, Dreissena spp, y también de la clase de los Gasterópodos por ejemplo, Arion spp, Biomphalaria spp, Bulinus spp, Deroceras spp, Galba spp, Lymnaea spp, Oncomelania spp, Pomacea spp, Succinea spp.
Parásitos animales de las clases Platelmintos y Nemátodos, por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp, Ascaris spp, Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp, Chabertia spp, Clonorchis spp, Cooperia spp, Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Facióla spp, Haemonchus spp, Heterakis spp, Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp, Loa Loa, Nematodirus spp, Oesophagostomum spp, Opisthorchis spp, Onchocerca volvulus, Ostertagia spp,
Paragonimus spp, Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp, Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp, Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Plagas vegetales de la clase Nemátodos, es decir, nematodos fitoparásitos, en especial Aphelenchoides spp, Bursaphelenchus spp, Ditylenchus spp, Globodera spp, Heterodera spp, Longidorus spp, Meloidogyne spp, Pratylenchus spp, Radopholus spp, Trichodorus spp, Tylenchulus spp, Xiphinema spp, Helicotylenchus spp, Tylenchorhynchus spp, Scutellonema spp, Paratrichodorus spp, Meloinema spp, Paraphelenchus spp, Aglenchus spp, Belonolaimus spp, Nacobbus spp, Rotylenchulus spp, Rotylenchus spp, Neotylenchus spp, Paraphelenchus spp, Dolichodorus spp, Hoplolaimus spp, Punctodera spp, Criconemella spp, Quinisulcius spp, Hemicycliophora spp, Anguina spp, Subanguina spp, Hemicriconemoides spp, Psilenchus spp, Pseudohalenchus spp, Criconemoides spp, Cacopaurus spp.
Además, se puede combatir del subreino de los protozoos el orden Coccidios, por ejemplo, Eimeria spp.
La presente invención además proporciona una solución de aplicación para el tratamiento de plantas que contienen un cantidad eficaz para aumentar la capacidad de resistencia de plantas a los factores de estrés abiótico de al menos un compuesto seleccionado del grupo compuesto por derivados de antranilamida de la fórmula general (I). Entre las condiciones de estrés abiótico relativizables se pueden contar, por ejemplo, sequía, condiciones de frío y calor, estrés osmótico, anegamiento, elevado contenido de sal en el suelo, elevada exposición a minerales, condiciones de ozono, condiciones de luz fuerte, limitada disponibilidad de nutrientes nitrogenados, limitada disponibilidad de nutrientes fosforados.
En una forma de realización, se puede prever, por ejemplo, que los derivados
de antranilamida usados según la invención se usen por una aplicación sobre las plantas o las partes de las plantas por tratar de modo correspondiente. El uso previsto según la invención de los compuestos (I) según la invención se realiza preferentemente con una dosis de entre 0,0005 y 3 kg/ha, con preferencia especial, de entre 0,001 y 2 kg/ha, con preferencia especial, de entre 0,005 y 1 kg/ha.
Por "resistencia al estrés abiótico", se entiende en el contexto de la presente invención diversas ventajas para plantas. Estas propiedades ventajosas se manifiestan, por ejemplo, en las siguientes características de plantas mencionadas a continuación: crecimiento mejorado de raíces respecto de superficie y profundidad, mayor formación de estolones o vástagos, estolones o vástagos más fuertes o productivos, mejora del crecimiento de los brotes, mayor resistencia de emplazamiento, mayor diámetro de la base de los brotes, mayor superficie de las hojas, mayor producción de nutrientes e ingredientes tales como, por ejemplo, hidratos de carbono, grasas, aceites, proteínas, vitaminas, minerales, aceites esenciales, colorantes, fibras, mejor calidad de las fibras, anterior florescencia, mayor cantidad de flores, contenido reducido de productos tóxicos como micotoxinas, contenido reducido de residuos o componentes no deseados de cualquier tipo o mejor digestión, mejor estabilidad en almacenamiento del producto cosechado, mayor tolerancia a temperaturas desventajosas, mayor tolerancia a la sequía y la sequedad, como también falta de oxígeno por exceso de agua, mayor tolerancia a altos contenidos de sales en suelos y aguas, mayor tolerancia al estrés de ozono, tolerancia mejorada respecto de herbicidas y otros agentes de tratamiento de plantas, mayor captación de agua y rendimiento de fotosíntesis, propiedades ventajosas de las plantas tales como, por ejemplo, aceleración de la maduración, maduración homogénea, mayor fuerza de atracción de insectos beneficiosos, mejor polinización u otras ventajas que son conocidas por el experto.
Más particularmente, el uso según la invención en la aplicación sobre plantas y partes de plantas muestra las ventajas descritas.
Para el uso según la invención, se pueden combinar sustancias conocidas que influyen sobre la maduración de la planta, con los derivados de antranilamida según la invención. En este caso, se han de mencionar, por ejemplo, los siguientes principios activos (los compuestos se designan con el "nombre común" según la Organización Internacional para la Normalización (ISO) o con el nombre químico o con el número de código), incluyendo en cada caso todas las formas de aplicación, tales como ácidos, sales, esteres e isómeros tales como estereoisómeros e isómeros ópticos. En este caso, se mencionan, a modo de ejemplo, una y también en parte varias formas de aplicación:
rizobitoxina, 2-amino-etoxi-vinilglicina (AVG), metoxivinilglicina (MVG), vinilglicina, ácido aminooxiacético, sinefungina, S-adenosilhomocisteína, tiobutirato de 2-ceto-4-metilo, (isopropiliden)-aminooxiacetato de 2-(metoxi)-2-oxoet¡lo, (isopropiliden)-aminooxiacetato de 2-(hexiloxi)-2-oxoetilo, (ciclohexiliden)-aminooxiacetato de 2-(isopropiloxi)-2-oxoetilo, putrescina, espermidina, espermina, 1 ,8-diamino-4-aminoetiloctano, L-canalina, daminozida, 1-aminocicloprop¡l-1-carboxilato de metilo, ácido N-metil-1-aminociclopropil-1-carboxílico, 1-aminociclopropil-l-carboxamida, derivados sustituidos de ácido 1-aminociclopropil-1-carboxíl¡co tal como se describen en los documentos DE3335514, EP30287, DE2906507 o US5123951 , ácido 1-aminociclopropil-1-hidroxámico, 1-metilciclopropeno, 3-metilciclopropeno, 1-etilciclopropeno, 1-n-propilciclopropeno, 1-ciclopropenil-metanol, carvona, eugenol.
Parejas de combinación que se pueden usar para los compuestos según la invención en formulaciones de mezcla o en mezcla en tanque, se pueden aplicar, por ejemplo, principios activos conocidos que se basan en una inhibición de, por ejemplo, 1-aminociclopropan-1-carboxilato sintasa, 1-aminociclopropan-1-carboxilato oxidasa y los receptores de etileno, por ejemplo, ETR1 , ETR2, ERS1 , ERS2 o EIN4, tal como se describen, por ejemplo, en Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Syn. 199, 40, 1-7 o Plant Growth Reg. 1993, 13, 41-46 y la literatura allí citada.
Para el uso según la invención, los derivados de antranilamida también se pueden combinar con sustancias conocidas que aumentan la tolerancia de plantas al estrés abiótico, por ejemplo, ácido abscísico y sus análogos (hormona vegetal) (Jones and Mansfield, 1970, J. Exp. Botany 21 : 714-719; Bonham-Smith et al, 1988, Physiologia Plantarum 73: 27-30), fungicidas, en especial del grupo de las estrobilurinas o los inhibidote de succinato deshidrogenasa, el herbicida glifosato, osmolita como, por ejemplo, glicinbetaína o sus precursores bioquímicos, por ejemplo, derivados de colina (Chen et al, 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al, DE-4103253), antioxidantes tales como, por ejemplo, naftoles y xantinas, azoles, por ejemplo, metilazoles, como paclobutrazol (Morrison and Andrews; 1992, J Plant Growth Regul 11 : 113-117; Imperial Chemical Industries PLC, 1985, Research Disclosure 259: 578-582), benzotiadiazol (CGA 245704; nombre común: acibenzolar-S-metilo; nombre comercial: Bion®) (Achuo et al, Plant Pathology 53(1), 65-72, 2004; Tamblin et al, Pesticide Science 55(6), 676-677, 1999; EP-OS 0313512), ácido acetilsalicílico, sulfoximinas, del grupo de las oxilipinas, por ejemplo, ácido jasmónico (Walling, J. Plant Growth Regul. 19, 195-216, 2000), insecticidas del grupo de los neonicotinoides (cloronicotinilos), en especial imidacloprida (Brown et al, Beltwide Cotton Conference Proceedings 2231-2237, 2004 ).
Las distintas ventajas mencionadas más arriba para plantas se pueden resumir en parte de manera conocida y documentar con términos de validez general. Estos términos son, por ejemplo, las siguientes denominaciones: efecto fitotónico, resistencia a factores de estrés, menor estrés de plantas, salud vegetal, plantas sanas, aptitud de las plantas, bienestar de las plantas, concepto de plantas, efecto vigor, escudo de estrés, escudo de protección, salud del cultivo, propiedades de salud del cultivo, productos para la salud del cultivo, tratamiento de la salud del cultivo, terapia de la salud del cultivo, salud de las plantas, propiedades de salud de las plantas, productos para la salud de las plantas, tratamiento de la salud de las plantas, terapia de la salud de las plantas, efecto de verdor o efecto reverdecer, frescura, u otros términos con los que un experto en la técnica es completamente familiar.
En el contexto de la presente invención, se entiende por un buen efecto sobre la capacidad de resistencia al estrés abiótico, sin restricción,
al menos una emergencia mejorada en general del 3%, en especial superior al 5 %, con preferencia especial, superior al 10 %,
al menos un rendimiento aumentado en general en el 3 %, en especial superior al 5 %, con preferencia especial, superior al 10 %,
· al menos un desarrollo de raíces mejorado en general en el 3 %, en especial superior al 5 %, con preferencia especial, superior al 10 %,
al menos un tamaño de brotes aumentado en general en un 3 %, en especial superior al 5 %, con preferencia especial, superior al 10 %,
al menos una superficie de hoja aumentada en general en un 3 %, en especial superior al 5 %, con preferencia especial, superior al 10 %,
al menos una emergencia en general mejorada en un 3 %, en especial superior al 5 %, con preferencia especial, superior al 10 %,
al menos un rendimiento de fotosíntesis mejorado en general en un 3 %, en especial superior al 5 %, con preferencia especial, superior al 10 % y/o
· al menos una formación de flores mejorada en general en un 3 %, en especial superior al 5 %, con preferencia especial, superior al 10 %
siendo posible para los efectos que aparezcan solos o en cualquier combinación de dos o más efectos.
La presente invención además proporciona una solución de aplicación para el tratamiento de plantas que contienen una cantidad activa para aumentar la capacidad de resistencia de plantas a los factores de estrés abiótico de al menos un compuesto de la fórmula general (I). La solución de aplicación puede presentar otros componentes usuales como disolventes, adyuvantes de formulación, en especial agua. Otros componentes pueden ser, entre otros, principios activos agroquímicos, que se describen más abajo.
La presente invención además proporciona el uso de las correspondientes soluciones de aplicación para aumentar la capacidad de resistencia de plantas a los factores de estrés abiótico. Las siguientes formas de realización rigen tanto para el uso de compuestos de la fórmula general (I) según la invención en sí como también para las correspondientes soluciones de aplicación.
Según la invención, se pueden tratar todas las plantas y las partes de la planta. Por plantas se entienden, en este caso, todas las plantas y las poblaciones de plantas como plantas silvestres o cultivos deseados y no deseados (incluso plantas de cultivo naturalizadas). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener por medio de procedimientos de cría y optimización o por procedimientos biotecnológicos o de tecnología genética o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas y las especies de plantas que se pueden proteger o no por derechos de protección de especies. Por partes de plantas se entienden todas las partes y órganos de las plantas aéreos y subterráneos, tales como brote, hoja, flor y raíz, enumerando a modo de ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores, ascocarpos, frutos y semillas, así como raíces, bulbos y rizomas. A las partes de las plantas, pertenece también el material cosechado, así como
material reproductivo vegetativo y generativo, por ejemplo, plantones, bulbos, rizomas, sarmientos y semillas.
Tal como ya se mencionó con anterioridad, se pueden tratar según la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferida, se tratan especies y variedades de plantas cultivadas u obtenidas por procedimientos de mejora genética biológicos convencionales como cruzamiento o fusión de proto-plastos, así como sus partes. En otra forma de realización preferida, se tratan plantas y clases de plantas transgénicas que se obtuvieron con ingeniería genética, eventualmente en combinación con procedimientos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. Los términos "partes" o "partes de plantas" se explicaron con anterioridad.
Con preferencia especial, según la invención se tratan plantas de las clases de plantas usuales en cada caso en el mercado o que se hallan en uso. Por clases de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("rasgos"), que se han obtenido por mejora genética convencional, por mutagénesis o por técnicas de ADN recombinante. Pueden ser variedades de plantas cultivadas, biotipos o genotipos.
Según las variedades de plantas o especies de plantas, su lugar de emplazamiento y condiciones de crecimiento (suelos, clima, período vegetativo, alimentación), el tratamiento de acuerdo con la invención también puede dar como resultado efectos superaditivos ("sinérgicos"). Son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de acción y/o un incremento de la acción de las sustancias y agentes útiles según la invención, mejor crecimiento de la planta, mayor tolerancia a las altas o bajas temperaturas, mayor tolerancia a la sequía o al contenido de agua o suelo salino, mayor capacidad de florescencia, cosecha más simple, aceleración de la maduración, mayores productos de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutricional de los productos cosechados,
mayor capacidad en almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados, que van más allá de los efectos en realidad esperables.
Entre las plantas o las variedades de plantas cultivadas transgénicas (obtenidas por ingeniería genética) preferidas, por tratar según la invención, se cuentan todas las plantas que recibieron material genético por modificación de modificación genética, que les otorga a estas plantas ventajosas propiedades valiosas ("rasgos"). Ejemplos de tales propiedades son mejor crecimiento de la planta, mayor tolerancia a altas o bajas temperaturas, mayor tolerancia a la sequía o al contenido de agua o suelo salino, mayor florescencia, cosecha más sencilla, aceleración de la maduración, mayores productos de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutricional de los productos cosechados, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados. Otros ejemplos especialmente destacados de las propiedades son una mayor defensa de las plantas contra parásitos animales y microbianos, como contra insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus, así como una mayor tolerancia de las plantas contra determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se mencionan los principales cultivos como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patata, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (con los frutos manzanas, peras, cítricos y uvas), destacándose en especial maíz, soja, patata, algodón, tabaco y colza. Como propiedades ("rasgos") se destacan en especial la mayor defensa de las plantas contra insectos, arácnidos, nematodos y caracoles por las toxinas que se producen en las plantas, en especial aquellas que se generan por el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, por los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF, así como sus combinaciones) en las plantas (de ahora en adelante, "plantas Bt"). Como rasgos se destacan en especial la mayor defensa de las plantas contra hongos,
bacterias y virus por resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, agentes generadores, así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientemente. Como rasgos se destacan también en especial la mayor tolerancia de las plantas frente de determinados principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo, el gen "PAT"). Los genes que otorgan los rasgos deseados en cada caso también pueden aparecer en combinación entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de las "plantas Bt" se han de mencionar variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan con los nombres comerciales de YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (papa). Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas se han de mencionar clases de maíz, clases de algodón y clases de soja que se comercializan con los nombres comerciales de Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo, maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo, colza), IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilureas, por ejemplo, maíz). Como plantas resistentes a herbicidas (plantas criadas convencionalmente con tolerancia a herbicidas) se han de mencionar también las clases comercializadas con el nombre de Clearfield® (por ejemplo, maíz). De hecho, estas explicaciones también se aplican a variedades de plantas cultivadas que tienen estos rasgos genéticos o rasgos genéticos que todavía se tienen que desarrollar y se desarrollarán y/o comercializarán en el futuro.
Plantas y variedades de plantas, que pueden ser tratadas igualmente de acuerdo con la invención, son aquellas plantas que son resistentes contra uno o más factores de estrés abióticos. Entre las condiciones de estrés abióticas se pueden mencionar, por ejemplo, sequía, condiciones de frío y calor, estrés osmótico, agua estancada, contenido aumentado de sal en el suelo, mayor exposición a minerales, condiciones de ozono, condiciones de mayor exposición a la luz, disponibilidad limitada de nutrientes con nitrógeno, disponibilidad limitada de nutrientes de fósforo o evitar la sombra.
Plantas y variedades de plantas que también se pueden tratar de acuerdo con la invención, son aquellas plantas que están caracterizadas por mayores propiedades de rendimiento. Un rendimiento aumentado puede deberse en estas plantas, por ejemplo, a mejor fisiología de las plantas, mejor crecimiento de las plantas y mejor desarrollo de las plantas, como eficiencia en el aprovechamiento del agua, eficiencia en el mantenimiento del agua, mejor aprovechamiento del nitrógeno, mayor asimilación de carbono, mejor fotosíntesis, mayor fuerza germinadora y maduración acelerada. El rendimiento puede ser influenciado además por una mejor arquitectura de la planta (bajo condiciones de estrés y no de estrés), incluyendo floración temprana, control de la floración para la producción de semillas híbridas, crecimiento de las plantas germinativas, tamaño de las plantas, número distancia de internodios, crecimiento de las raíces, tamaño de la semillas, tamaño de los frutos, tamaño de las vainas, número de vainas o espigas, número de semillas por vaina o espiga, masa de semillas, mayor relleno de las semillas, reducida falla de las semillas, reducido reventado de las vainas, así como también resistencia. Entre otras propiedades de rendimiento, se encuentran la composición de las semillas como contenido de carbohidratos, contenido de proteínas, contenido de aceite y composición del aceite, valor nutritivo, reducción de los compuestos no nutritivos, mejor procesabilidad y mejor capacidad de almacenamiento.
Las plantas que también se pueden tratar de acuerdo con la invención, son plantas híbridas, que expresan ya las propiedades de heterosis o del efecto híbrido, lo que lleva en general a mayor rendimiento, mayor crecimiento, mejor salud y mejor resistencia contra factores de estrés bióticos y abióticos. Tales plantas son generadas típicamente mediante cruzamiento de una línea parental estéril con respecto al polen, endogámica (la parte femenina) con otra línea parental fértil con respecto al polen, endogámica (la parte de cruzamiento masculina). Las semillas híbridas se separan típicamente de las plantas estériles con respecto al polen y se venden a multiplicadores. Las plantas estériles con respecto al polen pueden ser producidas (por ejemplo, en el maíz) por despenachado (es decir, la separación mecánica de los órganos sexuales masculinos o de las flores masculinas); es sin embargo más común que la esterilidad del polen se base en determinantes genéticos en el genoma de plantas. En este caso, especialmente cuando se trata del producto deseado, que se desea cosechar de plantas híbridas, especialmente de las semillas, es usualmente conveniente asegurarse de que la fertilidad del polen en las plantas híbridas, que contienen los determinantes genéticos responsables de la esterilidad del polen, sea restaurada completamente. Esto se puede alcanzar si se asegura que las partes de cruzamiento masculinas poseen genes restauradores de la fertilidad correspondientes, los que pueden restaurar la fertilidad del polen en plantas híbridas que contienen los determinantes genéticos que son responsables de la esterilidad del polen. Los determinantes genéticos para la esterilidad del polen pueden estar localizados en el citoplasma. Ejemplos de esterilidad citoplasmática del polen (CMS) se describieron, por ejemplo, para especies de Brassica (documentos WO 1992/005251 , WO 1995/009910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 y US 6.229.072). Sin embargo, los determinantes genéticos para la esterilidad del polen pueden estar localizados también en el genoma del núcleo celular. Las plantas con estériles con respecto al polen también se pueden obtener con procedimientos de biotecnología de las plantas, como ingeniería génica. Un medio especialmente conveniente para obtener plantas estériles con respecto al
polen se describe en el documento WO 89/10396, en el que, por ejemplo, una ribonucleasa como una barnasa se expresa selectivamente en las células del tapete en los estambres. La fertilidad se puede restaurar entonces por la expresión de un inhibidor de la ribonucleasa como barstar en las células del tapete (por ejemplo, documento WO 1991/002069).
Los derivados de antranilamida se pueden convertir en las formulaciones usuales tales como soluciones, emulsiones, polvos de pulverización, suspensiones, polvos, polvillos, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión -emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados de principio activo, asi como finas encapsulaciones en sustancias poliméricas.
De acuerdo con lo anterior, además la presente invención se refiere a formulaciones y formas de aplicación preparadas a partir de ellas como composiciones de protección y/o pesticidas tales como, por ejemplo, caldos de vertido sobre el suelo, goteo y pulverización, que comprenden al menos uno de los principios activos según la invención. Eventualmente, las formas de aplicación contienen otras composiciones de protección y/o pesticidas y/o adyuvantes que mejoran la acción, tales como estimuladores de la penetración, por ejemplo, aceites vegetales como, por ejemplo, aceite de colza, aceite de girasol, aceites minerales tales como, por ejemplo, aceites de parafina, ésteres de alquilo de ácidos grasos vegetales tales como, por ejemplo, éter metílico de aceite de colza o de soja o alcoxilatos de alcanol y/o disgregantes tales como, por ejemplo, alquilsiloxanos y/o sales, por ejemplo, sales orgánicas o inorgánicas de amonio o fosfonio, por ejemplo, sulfato de amonio o fosfato ácido de diamonio y/o agentes promotores de la retención, por ejemplo, sulfosuccinato de dioctilo o polímeros de hidroxipropilo goma guar y/o humectantes, por ejemplo, glicerol y/o fertilizantes tales como, por ejemplo, fertilizantes que contienen amonio, potasio o fósforo.
Las formulaciones usuales son, por ejemplo, líquidos solubles en agua (SL), concentrados en emulsión (EC), emulsiones en agua (EW), concentrados en suspensión (SC, SE, FS, OD), granulados dispersables en agua (WG), granulados (GR) y concentrados en cápsulas (CS); estos y otros tipos de formulación posibles son descritos, por ejemplo, por Crop Life International y en Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparado por FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Eventualmente, las formulaciones contienen, además de uno o varios principios activos según la invención, otros principios activos agroquímicos.
Con preferencia, se trata de formulaciones o formas de aplicación que contienen adyuvantes tales como, por ejemplo, diluyentes, disolventes, estimuladores espontáneos, ¡ vehículos, emulsionantes, dispersantes, anticongelantes, biocidas, espesantes y/u otros adyuvantes tales como, por ejemplo, adyuvantes. Un adyuvante en este contexto es un componente que mejora la acción biológica de la formulación sin que el componente en sí tenga un efecto biológico. Los ejemplos de adyuvantes son agentes que estimulan la retención, el comportamiento de difusión, la adherencia a la superficie de las hojas o la penetración.
Estas formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo, por mezcla de los principios activos con adyuvantes como, por ejemplo, diluyentes, disolventes y/o vehículos sólidos y/u otros adyuvantes como, por ejemplo, agentes tensoactivos. Las formulaciones se producen ya sea en instalaciones apropiadas o también antes o después de la aplicación.
Como adyuvantes se pueden usar aquellas sustancias que son apropiadas para otorgar propiedades particulares a la formulación del principio activo o las formas de aplicación derivadas de estas formulaciones (tales como, por ejemplo, composiciones de protección de cultivos listas para usar, por ejemplo, tales como caldos de vertido sobre el suelo, de pulverización, o desinfección de semillas), como propiedades técnicas determinadas y/o también propiedades biológicas especiales.
Como diluyentes son apropiados, por ejemplo, agua, fluidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo, de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalinas, clorobencenos), los alcoholes y polioles (que eventualmente también pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados), las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), ésteres (también grasas y aceites) y (poli)éteres, las aminas simples y sustituidas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidona) y lactonas, sulfonas y sulfóxidos (como dimetilsulfóxido).
En el caso de usar agua como diluyente, también se pueden usar, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen esencialmente en cuenta: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalinas, compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos¡ cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metil-isobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, como dimetilsulfóxido, así como agua.
En principio es posible usar todos los disolventes apropiados. Disolventes apropiados son, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos tales como, por ejemplo, xileno, tolueno o alquilnaftalinas, hidrocarburos aromáticos o alifáticos clorados tales como, por ejemplo, clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como, por ejemplo, clclohexano, parafina, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como, por ejemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como, por ejemplo, acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tal como dimetilsulfóxido, así como agua.
En principio es posible usar todos los vehículos apropiados. Como vehículos se tienen en cuenta en especial: por ejemplo, sales de amonio y harinas naturales tales como caolines, arcillas, talco, tiza, cuarzo, atapulgita, montmorilonita o tierra de diatomeas y harinas sintéticas, tales como ácido silícico muy disperso, óxido de aluminio y silicatos naturales o sintéticos, resinas, ceras y/o fertilizantes. También se pueden usar mezclas de estos vehículos. Como vehículos sólidos para granulados se tienen en cuenta: por ejemplo, piedras naturales rotas y fraccionadas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de material orgánico como papel, aserrín, cáscara de coco, mazorca de maíz y tallos de tabaco.
También se pueden usar diluyentes o disolventes gaseosos licuados. En especial, son apropiados aquellos diluyentes o vehículos que, a temperatura normal y a presión normal, son gaseosos, por ejemplo, gases propelentes en aerosol tales como hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.
Ejemplos de agentes emulsionantes y/o espumantes, dispersantes o humectantes con propiedades iónicas o no iónicas o mezclas de estos agentes tensoactivos son sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o ácido naftalensulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas con fenoles sustituidos (con preferencia, alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (con preferencia tauratos de alquilo), ésteres de ácido fosfórico de alcoholes o fenoles polietoxilados, ésteres de ácido graso de polioles y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo, alquilarilpoliglicol éteres, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sul-fonatos de arilo, hidrolizados de albúmina, lejías de lignina-sulfito y metilcelulosa. La presencia de una sustancia tensoactiva es ventajosa cuando uno de los principios activos y/o uno de los vehículos inertes no es soluble en agua y cuando la aplicación se produce en agua.
Como otros adyuvantes puede haber en las formulaciones y las formas de aplicación derivadas de ellas colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de Prusia y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, azoicos y de metaloftalocianina y nutrientes y oligoelementos como sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno y de cinc.
Además, también pueden estar presentes estabilizantes como agentes estabilizantes del frío, agentes conservantes, agentes antioxidantes; agentes fotoprotectores u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física. Además, pueden estar contenidos agentes generadores de espuma o antiespumantes.
Las formulaciones y las formas de aplicación derivadas de ellas también pueden contener como adyuvantes adicionales adhesivos como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos, pulverulentos, granulados o en forma de látex, como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros adyuvantes pueden ser aceites minerales y vegetales.
Eventualmente, también pueden estar contenidos otros adyuvantes en las formulaciones y las formas de aplicación derivadas de ellas. Estos aditivos son, por ejemplo, aromatizantes, coloides de protección, aglutinantes, adhesivos, espesantes, sustancias tixotrópicas, estimuladores de la penetración, estimuladores de la retención, estabilizantes, agentes secuestrantes, formadores de complejos, humectantes, dispersantes. En general, los principios activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido que se usa habitualmente para fines de formulación.
Como estimuladores de la retención se tienen en cuenta aquellas sustancias que reducen la tensión superficial dinámica como, por ejemplo, sulfosuccinato de dioctilo o que aumentan la viscoelasticidad como, por ejemplo, los polímeros de hidroxipropil-goma guar.
Como estimuladores de la penetración útiles se tienen en cuenta en el presente contexto todas aquellas sustancias que se usan usualmente para mejorar la penetración de principios activos agroquímicos en plantas. Los estimuladores de la penetración se definen en este contexto por el hecho de que penetran en la cutícula de la planta desde el caldo de pulverización (por lo general, acuoso) y/o de la capa rociada y así pueden aumentar la movilidad de los principios activos en la cutícula. El procedimiento descrito en la literatura (Baur et al, 1997, Pesticide Science 51 , 131- 52) se puede usar para determinar esta propiedad. A modo de ejemplo, se mencionan alcoholoalcoxilatos como, por ejemplo, etoxilato graso de coco (10) o isotrideciletoxilato (12), esteres de ácidos grasos tales como, por ejemplo, éster metílic de aceite de colza o de soja, alcoxilatos de aminas grasas tales como, por ejemplo, etoxilato de amina de cebo (15) o sales de amonio y/o fosfonio tales como, por ejemplo, sulfato de amonio o hidrógeno-fosfato de diamonio.
El contenido de principio activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el mercado puede varias en amplios rangos. La concentración de principio activo de las formas de aplicación puede ser del 0,0000001 al 95 % en peso de principio activo, con preferencia de entre el 0,0001 y el 1 % en peso. La aplicación según la invención de las amidas del ácido antranílico se produce por regado sobre el suelo o mezcla en suelo, tratamiento de surcos, en sistemas hidropónicos o de irrigación como aplicación por goteo sobre el suelo u otros sustratos, por inyección en el suelo, los troncos o las flores, por tratamiento del hoyo de plantado o por aplicación por inmersión, por ejemplo, de material de propagación como cebollas, bulbos o raíces, aplicación de flotación o semillero, así como en especial en semilla, por medio de un recubrimiento de una o varias capas.
< Se prefiere según la invención el tratamiento de semillas. Así se produce ya una gran parte del daño causado por parásitos en plantas de cultivo por infestación de la semilla durante el almacenamiento y después de la aplicación de la semilla en el suelo, así como durante e inmediatamente después de la germinación de las plantas. Esta fase es particularmente crítica, ya que las raíces y los brotes de la planta en crecimiento son particularmente sensibles y ya un pequeño daño puede conducir a la muerte de toda la planta. Por ello, hay un gran interés en proteger la semilla y la planta en germinación con el uso de agentes apropiados.
El control de plagas por tratamiento de las semillas de plantas es conocida desde hace mucho tiempo y es objeto de continuas mejoras. Sin embargo, hay un conjunto de problemas en el tratamiento de semillas que no siempre se pueden solucionar de manera satisfactoria. Por lo tanto, vale la pena desarrollar procedimientos para la protección de las semillas y plantas en germinación, lo cual torna superflua la aplicación adicional es agentes fitosanitarios después de la siembra o tras la germinación de las plantas. También es conveniente optimizar la
cantidad de principio activo aplicado de manera tal que la semilla y la planta germinada estén protegidas contra la infestación de parásitos lo mejor posible sin que la propia planta se dañe con el principio activo aplicado. En particular, los procedimientos para el tratamiento de las semillas también deberían tener en cuenta las propiedades intrínsecas insecticidas de las plantas transgénicas a fin de lograr la protección óptima de las semillas y la planta germinada con un mínimo gasto de productos de protección de cultivos.
La presente invención, en consecuencia, se refiere especialmente a un procedimiento para la protección de las semillas y plantas germinadas contra la infestación con parásitos cuando las semillas se tratan con una combinación de la invención. Además, la invención también se refiere al uso de amidas del ácido antranílico para el tratamiento de semillas para la protección de la semilla y la planta germinada contra parásitos. Además, la invención se refiere a una semilla que ha sido tratada con un agente según la invención para la protección contra plagas.
Una de las ventajas de la presente invención es que, debido a las especiales propiedades sistémicas de los derivados de antranilamida, el tratamiento de la semilla con estos principios activos protege no sólo a la propia semilla de los parásitos, sino también las plantas que brotan después de la emergencia. De esta manera, se puede omitir el tratamiento directo del cultivo en el momento de la siembra o poco después.
También se considera ventajoso que las amidas de ácido antranílico según la invención también se pueden usar en particular con semillas transgénicas, por lo cual las plantas emergentes de esta semilla son capaces de expresar una proteína dirigida contra parásitos. Por el tratamiento de dicha semilla, ciertas plagas ya se pueden controlar por la expresión, por ejemplo, de la proteína insecticida, y adicionalmente se preserve de daños por medio de los principios activos según la
invención.
El uso según la invención de los derivados de antranilamida es adecuado para la protección de variedades de semillas de planta de todos los tipos ya descritos, que se usan en agricultura, en invernaderos, en silvicultura o en la construcción de jardines. En particular, esto se refiere a semillas de maíz, cacahuete, cañóla, colza, amapola, soja, algodón, remolacha, (por ejemplo remolacha azucarera y remolacha forrajera), arroz, mijo, trigo, cebada, avena, centeno, girasol, tabaco, patatas u hortalizas (por ejemplo, tomates, coles). Los principios activos según la invención también son adecuados para el tratamiento de la semilla de plantas frutales y hortalizas tal como se describió previamente. Se adjudica particular importancia al tratamiento de la semilla de maíz, soja, algodón, trigo y cañóla o colza.
Tal como ya se describió, el tratamiento de semilla transgénica con principios activos de la invención tiene particular importancia. Esto se refiere a las semillas de plantas que generalmente contienen al menos un gen heterólogo que controla la expresión de un polipéptido con especiales propiedades insecticidas. Los genes heterólogos de las semillas transgénicas se pueden originar de microorganismos tales como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Tríchoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. La presente invención es particularmente adecuada para el tratamiento de semilla transgénica que contiene al menos un gen heterólogo que se origina de Bacillus sp. y cuyo producto génico exhibe actividad contra el perforador de maíz europeo y/o el gusano de la raíz de maíz occidental. Particularmente se prefiere un gen heterólogo que se origina de Bacillus thuringiensis.
Eiemplos de aplicación
Los siguientes ejemplos explican la invención, sin limitarla de ningún modo. Ejemplo N.° A
Ensayo de Plutella xylostella en col rizada; aplicación por vertido en el suelo Disolvente: 4 partes en peso de acetona
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para obtener una preparación conveniente de principio activo, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Las plantas de col rizada (Brassica olerácea) se riegan con la correspondiente solución de producto (volumen de agua: 60 ml/planta). La concentración indicada se refiere a la cantidad de principio activo por planta. Después de aproximadamente una semana, las plantas tratadas se infectan con larvas de Plutella xylostella. Después de una semana, se determina la acción en %. En este caso, 100 % significa que todas las orugas se exterminaron; 0 % significa que no se exterminó ninguna oruga.
En este ensayo, el siguiente producto muestra una buena acción sistémica:
Tabla A: Plutella x. en col rizada
*En la mezcla ensayada de compuesto (1-1-1 )/compuesto (1-1-7), el compuesto (1-1-1) estaba en aproximadamente el 85 %, el compuesto (1-1-7) en aproximadamente el 15 %.
Ejemplo N.° B
Ensayo de Spodoptera frugiperda en maíz; aplicación por vertido en el suelo
Disolvente: 4 partes en peso de acetona
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para obtener una preparación conveniente de principio activo, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Plantas de maíz (Zea mays) se riegan con la correspondiente solución de producto (volumen de agua: 50 ml/planta). La concentración indicada se refiere a la cantidad de principio activo por planta. Después de aproximadamente una semana, las plantas tratadas se infectan con Spodoptera frugiperda. Después de una semana, se determina la acción en %. En este caso, 100 % significa que todas las orugas se exterminaron; 0 % significa que no se exterminó ninguna oruga.
En este ensayo, el siguiente producto muestra una buena acción sistémica:
Tabla B: S odo tera fru i erda en maíz
*En la mezcla ensayada de compuesto (1-1 -Incompuesto (1-1-7), el compuesto (1-1-1) estaba presente en aproximadamente el 85 %, el compuesto (1-1-7) en ; aproximadamente el 15 %.
Ejemplo N.° B - 1
Ensayo de Spodoptera frugiperda en maíz; aplicación por vertido en el suelo
Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para obtener una preparación conveniente de principio activo, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Plantas de maíz (Zea mays) se riegan con la correspondiente solución de producto y . se infectan con Spodoptera frugiperda. Después de 14 días, se determina la acción en %. En este caso, 100 % significa que todas las orugas se exterminaron; 0 % significa que no se exterminó ninguna oruga.
En este ensayo, el siguiente producto muestra una buena acción sistémica:
Tabla B - 1 : S odoptera fru i erda en maíz
*En la mezcla ensayada de compuesto (l-1-2)/compuesto (1-1-8), el compuesto (1-1-2) estaba presente en aproximadamente el 84 %, el compuesto (1-1-8) en aproximadamente el 15 %.
Ejemplo N.° C
Ensayo de Heliothis armígera en algodón; aplicación por vertido en el suelo Disolvente: 4 partes en peso de acetona
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para obtener una preparación conveniente de principio activo, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Plantas de algodón (Gossypium hirsutum) se riegan con la correspondiente solución de producto (volumen de agua: 50 ml/planta). La concentración indicada se refiere a la cantidad de principio activo por planta. Después de aproximadamente una semana, las plantas tratadas se infectan con larvas de Heliothis armígera. Después de una semana, se determina la acción en %. En este caso, 100 % significa que todas las orugas se exterminaron; 0 % significa que no se exterminó ninguna oruga.
En este ensayo, el siguiente producto muestra una buena acción sistémica:
Tabla C: Heliothis armígera en algodón
*En la mezcla ensayada de compuesto (1-1-1 )/compuesto (1-1-7), el compuesto (1-1-1) estaba presente en el 85 %, el compuesto (1-1-7) en aproximadamente el 15 %.
Ejemplo N.° D
Ensayo de Myzus persicae en col rizada; aplicación por vertido en el suelo
Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para obtener una preparación conveniente de principio activo, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Las plantas de col rizada (Brassica olerácea), que están muy infestadas por Myzus persicae, se rocían con la concentración deseada de solución de producto. Después de 10 días, se determina la acción en %. En este caso, 100 % significa que todos los pulgones de las hojas se exterminaron; 0 % significa que no se exterminó ningún pulgón de las hojas.
En este ensayo, el siguiente producto muestra una buena acción sistémica:
Tabla D; M zus ersicae en col rizada
*En la mezcla ensayada de compuesto (l-1-1)/compuesto (1-1-7), el compuesto (1-1- 1) estaba presente en el 85 %, el compuesto (1-1-7) en aproximadamente el 5 %. **En la mezcla ensayada de compuesto (l-1-2)/compuesto (1-1-8), el compuesto (1-1- 2) estaba presente en el 84 %, el compuesto (1-1-8) en aproximadamente el 15 %.
Ejemplo N ° E
Ensayo de Diabrotica balteata en maíz; aplicación por vertido en el suelo
Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Para obtener una preparación conveniente de principio activo, se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Plantas de maíz (Zea mays) se riegan con la correspondiente solución de producto y se infectan con larvas de Diabrotica balteata.
Después de 8 días, se determina la acción en %. En este caso, 100 % significa que todas las orugas se exterminaron; 0 % significa que no se exterminó ninguna oruga.
En este ensayo, el siguiente producto muestra una buena acción sistémica:
Tabla E: Diabrotica balteata en maíz
*En la mezcla ensayada de compuesto (1-1 -Incompuesto (1-1-7), el compuesto (1-1-1 ) estaba presente en el 95 %, el compuesto (1-1-7) en aproximadamente el 5 %.
**En la mezcla ensayada de compuesto (l-1-2)/compuesto (1-1-8), el compuesto (1-1-2) estaba presente en el 95 %, el compuesto (1-1-8) en aproximadamente el 5 %.
Ejemplo N.° F
Efectos fitotónicos
Se disponen semillas de plantas mono- o dicotiledóneas en macetas de turba de 4 cm en suelo loso arcilloso, se cubren con tierra y se cultivan en invernadero con buenas condiciones de crecimiento. El tratamiento de las plantas de ensayo se realizó en el estadio temprano de hojas (BBCH10 - BBCH13).
Para garantizar una provisión uniforme de agua antes del inicio del estrés, a las macetas con plantas se les suministró como máximo agua inmediatamente antes por riego y después de la aplicación se transfirieron en recipientes de plástico para evitar un secado posterior demasiado veloz. El principio activo según la invención se rocía como suspensión acuosa con una cantidad de aplicación de aplicación convertida de 600 l/ha con adición del 0,2 % de humectante (agrotina) sobre las partes verdes de la planta. Inmediatamente después de la aplicación de sustancia, se realiza el tratamiento de estrés de las plantas (estrés por sequía).
El estrés por sequía se indujo por secado gradual en las siguientes condiciones:
"Dia": 12 horas de iluminación a 26 °C
"Noche": 12 horas sin iluminación a 18 °C.
La duración de la fase de estrés de secado se rigió principalmente por el estado de las plantas de control estresadas no tratadas (= tratadas con formulación vacía, pero sin compuesto de ensayo) y así varió de cultivo en cultivo de 5 a 7 días.
Después de terminada la fase del estrés, siguió una fase de recuperación de aproximadamente 7 días, durante la cual las plantas se mantuvieron en buenas condiciones de crecimiento en el invernadero.
Una vez finalizada la fase de estrés (después de la nueva irrigación) y después de la fase de recuperación, se evaluaron las intensidades del daño de forma visual en comparación con los controles no tratados sin estrés de la misma edad (con estrés de secado). La evaluación de la intensidad del daño se realizó primero de forma porcentual (100 % = las plantas se murieron, 0 % = como las plantas de
control). De estos valores, se calculó luego el grado de acción de los compuestos de ensayo (= reducción porcentual de la intensidad del daño por aplicación de sustancia) de acuerdo con la siguiente fórmula:
(DVus - DVts) x 100
EF =
DVUS
EF: grado de acción (%)
DVUS: valor del daño del control estresado no tratado
DVts: valor del daño con las plantas tratadas con el compuesto de ensayo
En este caso, un grado de acción del 100 % significa que todas las plantas tratadas están sanas y un grado de acción del 0 % significa que las plantas tratadas se murieron.
TablaF-1:
*En la mezcla ensayada de compuesto (1-1 -Incompuesto (1-1-7), el compuesto (1-1-1) estaba presente en el 95 %, el compuesto (1-1-7) en aproximadamente el 5 %.
Claims (13)
1. Uso de compuestos de la fórmula (I) caracterizado porque representa hidrógeno, amino, hidroxi o representa en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, (alcoxi Ci-C4)carbonilo, alquil Ci-C4-amino, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino o (alquil d- C4)cicloalquil C3-C6-amino, R representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C , alquil Ci-C4-amino, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, alcoxi CrC6-carbonilo o alquil Ci-C6-carbonilo, R representa hidrógeno o representa en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo Ci-C6l alcoxi d- C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-C12- alquilo Ci-C6, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de amino, cicloalquil C3-C6-amino, halógeno, ciano, carboxilo, carbamoílo, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, haloalquilo C-i- C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil d-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil C1-C6- carbonilo, trialquil C3-C6-SÍIÍI0 o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente saturado, un anillo aromático o heteroaromático o un anillo heterobicíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, en la que el anillo o el sistema de anillos está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente con SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, carbamoílo, aminosulfonilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C , haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil CrC -sulfimino, alquil CrC4-sulfimino-alquilo Ci-C4, alquil Ci-C4-sulfimino-alquil C2-C5- carbonilo, alquil Ci-C4-sulfoximino, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquilo Ci-C4, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi Ci-C6-carbonilo, alquil d-C6-carbonilo, trialquil C3-C6-sililo, bencilo alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, haloalquil CrC4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4- sulfonilo, alquil C-i-C4-amino, di-(alquil C C^amino, cicloalquil C3-C6- amino o un anillo de 3 a 6 miembros, en la que el anillo puede estar eventualmente sustituido con alquilo C1-C6, halógeno, ciano nitro, haloalquilo (Ci-C6), alcoxi C1-C6 o haloalcoxi (Ci-C6), o R3 representa alcoxi d-C6-carbonilo, alquil Ci-C6-carbonilo, alquil C^ -CQ- aminocarbonilo o di-alquil (Ci-C6)aminocarbonilo, o también representa un anillo aromático o heteroaromático de 5 ó 6 miembros sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, un anillo parcialmente saturado de 4, 5 ó 6 miembros o anillo heterocíclico saturado o un anillo heterobicíclico saturado, parcialmente saturado o aromático, que eventualmente puede contener uno a tres heteroátomos de la serie O, S y N, en la que los anillos están mono- o poli sustituidos por sustituyentes sustituyentes iguales o diferentes, en los que los sustituyentes de modo independiente entre sí se seleccionan entre el grupo que consiste en SF5, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxi, carbamoílo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi d-C4, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C4, alquil CrC4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-sulfimino, alquil Ci-C4-sulfimino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C -sulfimino-alquil Ci-C5-carbonilo, alquil Ci-C -sulfoximino, alquil C-i-C4-sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfoximino-alquil C2-C5-carbonilo, alcoxi CrC6-carbonilo, alquil CrC6-carbonilo, trialquil C3-C6-SÍIÍI0, alquenilo CaC6, alquinilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-amino, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino y un anillo de 3 a 6 miembros, en la que el anillo puede estar eventualmente sustituido con alquilo C1-C6, halógeno, ciano nitro, haloalquilo (d-Ce), alcoxi d-C6 o haloalcoxi (C1-C6), R2 y R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo, que eventualmente contiene además otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y eventualmente puede estar sustituido de una a cuatro veces con alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, halógeno, ciano, aminoalcoxi C1-C2 o haloalcoxi C1-C2, R2, R3 también representan conjuntamente =S(alquilo C C4)2, =S(0)(alquilo d- C4)2, R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro alquilo C1-C4, haloalquilo d- C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi d-C4, haloalcoxi C1-C4, SF5, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C1-C4- sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil C1-C4- sulfonilo, alquil Ci-C4-amino, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alcoxi Ci-C4)¡mino, (alquilo Ci-C4)(alcoxi Ci-C4)imino, (haloalquil CrC4)(alcoxi CrC4)imino o trialquil C3-C6-SÍIÍI0, o 4 a través de átomos de carbono adyacentes forman un anillo, que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -O(CH2)20-, -OCF2O-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, 4 además, a través de átomos de carbono adyacentes, conforman los siguientes anillos fusionados, que eventualmente están sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, alquil Ci-C4-tio(alquilo C1-?d), alquil Ci-C4-sulfinil(alquilo C1-C6), alquil Ci-C4-sulfonil(alquilo C1-C6), alquil Ci-C4-amino, di-(alquil Ci-C )amino o cicloalquil C3-C6-amino, representa 0 a 3, representa alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6 halocicloalquilo CrC6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2 C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil CrC4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil CrC4-sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo, Qx representa un anillo de 5 a 6 miembros aromático o heteroaromático eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, con R7, que puede contener 1 -3 heteroátomos de la serie N, S y O, A representa eventualmente sustituidos una o varias veces, -(alquileno Cr C6)-, -(alquenileno C2-C6)-, -(alquinileno C2-C6)-, -R8-(cicloalquil C3-C6)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2-R8-, -R8-N(alquil CrC6)- R8-, -R8-C=NO(alquil C^-C6)-R8, -CH[C02(alquilo C Ce)-, -R8-C(=0)-R8, - R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(alquil C C6)-R8, -R8-C(=0)NHNH-R8-, -R8- C(=0)N(alquil CrC6)-NH-R8-, -R8-C(=0)NHN(alquil CrC6)-R8, -R8- 0(C=0)-R8, -R8-0(C=0)NH-R8, -R8-0(C=0)N(alquil C^-CB)-R8, -R8- S(=0)2NH-R8, -R8-S(=0)2N(alquil CrC6)-R8, -R8-S(C=0)-R8, -R8- S(C=0)NH-R8, -R8-S(C=0)N(alquil Ci-C6)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8- NHN(alquil Ci-C6)-R8, -R8-N(alquil · C^-NH-R8, -R8-N(alquil Ci-Ce)- N(alquil CrCf -R8, -R8-N=CH-0-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(alquil C C6)-(C=0)0-R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8-NH(C=S)NH-R8, -R8-NHS(=0)2- R8, R8-NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-NH(C=0)-R8, R8-Qz- R8, R8-C(=N-NR'2)-R8 , R8-C(=C-R'2)-R8 o -R8-N(alqu¡l C C6)S(=0)2-R8, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo CrC6, alquil C Ce-oxi, halo-alquilo C1-C6, amino, (alquil C CeJamino, di(alquil Ci-C6)amino, cicloalquilo C3-C6, en la que -(cicloalquilo C3-C6)- en el anillo puede contener eventualmente 1 a 2 heteroátomos seleccionados de la serie N, S y O, R8 representa -(alquileno C Ce)- lineal o ramificado o representa un enlace directo, en la que varios R8 representan, de modo independiente entre sí, -(alquileno C C6)- lineal o ramificado o representan un enlace directo, por ejemplo, R8-0-R8- representa -(alquileno Ci-C6)-0-(alquileno C1-C6)-, -(alquileno CrC6)-O-, -0-(alquileno CrC6)- u -O-, en la que R' representa alquilo, alquilcarbonilo, alquenilo, alquinilo, que eventualmente pueden estar sustituidos una o varias veces con halógeno, Qz representa un anillo parcialmente saturado o saturado de 3 a 4 miembros o un anillo parcialmente saturado, saturado o aromático de 5 a 6 miembros o un anillo bicíclico de 6 a 10 miembros, en la que el anillo o el sistema de anillos bicíclicos puede contener eventualmente 1-3 heteroátomos de la serie N, S y O, en la que el anillo o el sistema de anillos bicíclicos está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, carbamoílo, nitro, hidroxilo, alcoxi C1 -C4, haloalcoxi C1 -C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil CrC4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil C C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C -amino, di-(alquil Ci-C )amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil Ci-C6)carbonilo, (alcoxi C1-C6)carbonilo, (alquil CrC6)aminocarbonilo, di-(alquil Ci-C4)aminocarbonilo, QY representa un anillo heterocíclico o heteroaromático parcialmente saturado o saturado de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillos heterobicíclicos fusionado de 8, 9 ó 10 miembros aromático, en la que el anillo o el sistema de anillos, está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2- C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, carboxi, carbamoílo, nitro, hidroxilo, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil Ci-C4-amino, di-(alquil Ciclamino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C C6)carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil Ci-C6)aminocarbonilo, di-(alquil Ci-C4)aminocarbonilo, tri-alquil (CrC2)sililo, (alquilo Ci-C4)(alcoxi CrC4)imino, o en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en la que fenilo o el anillo pueden estar eventualmente sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, R7 representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, cicloalcoxi C3-C6 o R representa, de modo independíente entre sí, hidrógeno, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C C4-tio o haloalquil Ci-C4-tio, p representa 0 a 4, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, los compuestos de la fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales, para controlar las plagas animales tales como insectos y/o ácaros y/o nematodos, en la que la aplicación del principio activo se realiza por rociado, mezcla con el suelo, tratamiento de los surcos, aplicación por goteo, inyección en el suelo, los tallos o las flores, en sistemas hidropónicos, por tratamiento del hoyo de plantación o aplicación por inmersión, flotación o semillero o por tratamiento de semillas, así como para aumentar la tolerancia al estrés en plantas respecto del estrés abiótico.
2. El uso de compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación , caracterizado porque R representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ciano(alquilo CrC6), haloalquilo C^Ce, haloalquenilo C2- C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi CrC4-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-tio-alquilo C1-C4, alquil Ci-C4-sulfinil-alquilo C1-C4 o alquil Ci-C4-sulfonil-alquilo d- C4, R2 representa hidrógeno o alquilo C1-C6, R3 representa hidrógeno o representa en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo C1-C4, alcoxi C1- C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, ciano, carboxi, carbamoílo, nitro, hidroxilo, alquilo Ci-C , haloalquilo Ci-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil CrC4-sulfinilo, alquil C-i-C^-sulfonilo, CrC4-alcoxicarbonilo, alquil Ci-C4-carbonilo o un anillo fenilo o anillo heterocíclico aromático parcialmente saturado o saturado de 4, 5 ó 6 miembros, en la que el anillo fenilo o heterocíclico está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo d- C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, carboxi, carbamoílo, NO2, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil CrC4-tio, alquil Ci-C4-sulfin¡lo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil d- C4-tio, haloalquil CrC4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil C1-C4- amino, di-(alquil Ci-C4)amino, cicloalquil C3-C6-amino, (alquil C1- C6)carbonilo, (alcoxi Ci-C6)carbonilo o representa alcoxi C2-C4-carbonilo, alquil C^-C^-carbonilo, alquil C2-C4- aminocarbonilo o dialquil C2-C4-aminocarbonilo, o representa un anillo fenilo, un anillo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros o un anillo heterocíclico parcialmente saturado o saturado de 4, 5 ó 6 miembros, que puede contener 1-3 heteroátomos de la serie N, S y O, en la que el anillo fenilo o heterocíclico está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, carboxi, carbamoílo, NO2, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil C1-C4- sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil C1-C4- sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil CrC4-amino, di-(alquil d- C4)amino, cicloalquil C3-C6-am¡no, (alquilo CrC4)carbonilo, (alcoxi C C4)carbonilo, R4 representa hidrógeno, alquilo Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, halógeno, ciano, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi CrC , alquil CrC4-tio o haloalquil Ci-C -tio, dos radicales adyacentes R4 representan asimismo -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)20-,-OCF20-1 -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, n representa 0, 1 ó 2, R5 representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C4, halocicloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2- C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi CrC4, haloalcoxi C1-C4, alquil C^C^tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o trialquil C3-C6-sililo, Qx representa un anillo heteroaromático de 5-6 miembros eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, con R7, que puede contener 1-3 heteroátomos de la serie N, O y S, o representa fenilo, A representa eventualmente sustituidos una o varias veces, -(alquileno C C4)-, -(alquenileno C2-C4)-, -(alquinileno C2-C4)-, -R8-(cicloalquilo C3-C6)- R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2-R8-, -R8-NH-(alquilo C1-C4)-, -R8-N(alquilo Ci-C4)-R8, -R8-C=NO(alquilo C C4), -R8-C(=0)-R8, - R8-C(=S)-R8, -R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(alquilo C C4)-R8, -R8- S(=0)2NH-R8, -R8-S(=0)2N(alquilo d-C4)-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8- N(alquilo Ci-C4)-(C=0)0-R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8-NHS(=0)2-R8, -R8- N(alqu¡lo d-C4)S(=0)2-R8, RS-NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-Rb, R8-C(OH)-R8, R8-Qz-R8, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente, de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo Ci-C6, alquil Ci-C6-oxi o halo-alquilo C1-C6, Qz representa un anillo parcialmente saturado o saturado de 3 a 4 miembros o un anillo parcialmente saturado, saturado o aromático de 5 a 6 miembros, en la que el anillo eventualmente puede contener 1-3 heteroátomos de la serie N, S y O, en la que el anillo está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C^sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil C C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, R7 representa alquilo C1-C6 o representa el radical de modo independiente entre sí, representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquil Ci-C4-sulfonilo o (alquilo Ci-C4)alcoxi C-i-C-4-imino, P representa 1 , 2 ó 3, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, R representa -(alquileno C1-C4)- lineal o ramificado o representa un enlace directo QY representa un anillo heterocíclico o heteroaromático parcialmente saturado o saturado de 5 ó 6 miembros o un sistema de anillos heterobicíclicos fusionado de 8, 9 ó 10 miembros aromático, en la que los heteroátomos pueden estar seleccionados de la serie N, S y O, en la que el anillo o el sistema de anillos, está eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, y en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo d- C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, carboxi, carbamoílo, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil CrC4-t¡o, alquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C4-sulfonilo, haloalquil C1- C4-tio, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil C^Cit-sulfonilo, o en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, en la que fenilo o el anillo pueden estar eventualmente sustituidos una o varias veces, de manera igual o diferente, con alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C^-Ce, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6> halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C-i-C .
3. El uso de compuestos de la fórmula (1-1) de conformidad con una de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque R3 representa hidrógeno o representa en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo C1-C6, alcoxi Cr C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-C12- alquilo Ci-C6, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, amino, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C Ce, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1- C4-tio, C2-C6-alcoxicarbonilo, alquil CrC6-carbonilo cicloalquil C3-C6-amino o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, R4 representa halógeno, ciano o metilo, R5 representa metilo o cloro, Z representa N, CCI o CH, Qy representa un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros eventualmente sustituidos una o varias veces de la serie Q-36 a Q-40, Q43, Q-58 a Q-59, Q62, Q63, un sistema de anillos heterobicíclicos fusionados aromáticos de 9 miembros Q-54 a Q-56, así como un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60 a Q-61 , en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro o haloalcoxi C\-C2, Q-62 Q-63 en la que los compuestos de la fórmula (1-1) pueden estar presentes en forma de sales.
4. El uso de compuestos de la fórmula (1-1) de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 3, en donde, R3 representa hidrógeno o representa en cada caso, eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, alquilo C^-CQ, alcoxi C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6- alquilo C1-C6, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de halógeno, ciano, amino, hidroxilo, alquilo Ci-C6, alcoxi C-i-C4) haloalcoxi C1-C4, alquil CrC4-tio, cicloalquilo C3-C6) un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros que contiene 1-2 heteroatomos de la serie N, O y S, en la que dos átomos de oxígeno en el anillo no son adyacentes, R4 representa halógeno, ciano o metilo, R5 representa metilo, Z representa N o CH, QY representa un anillo heteroaromático eventualmente sustituido una o varias veces, de manera igual o diferente, de la serie Q-37, Q-38, Q-39, Q- 40, Q43, Q-58, Q-59, Q62 y Q63, así como un anillo heterocíclico de 5 miembros Q-60, en la que los sustituyentes pueden estar seleccionados, de forma independiente entre sí, de metilo, etilo, ciclo-propilo, tere-butilo, cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, nitro, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, n-heptafluoropropilo e isoheptafluoropropilo.
5. El uso de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) están presentes como mezcla de compuestos de la fórmula general (I), en los que Qy representa Q62 y Q63, en la que la relación de un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy representa Q62 a un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy representa Q63, es de 80:20 a 99:1.
6. El uso de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) están presentes como mezcla de compuestos de la fórmula general (I), en la que Qy representa Q58 y Q59, en la que la relación de un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy representa Q58, a un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy representa Q59, es de 80:20 a 99:1.
7. El uso de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) se usan para potenciar el crecimiento de las plantas o para aumentar el rendimiento de las plantas.
8. El uso de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque las condiciones de estrés abiótico corresponden a una o varias condiciones seleccionadas del grupo de sequía, condiciones de frío y calor, estrés osmótico, anegamiento, elevado contenido de sal en el suelo, elevada exposición a minerales, condiciones de ozono, condiciones de luz fuerte, limitada disponibilidad de nutrientes nitrogenados, limitada disponibilidad de nutrientes fosforados.
9. El uso de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) se usan para aumentar la tolerancia a la sequía y la sequedad.
10. El uso de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) se usan en combinación con otras sustancias reguladoras de la madurez de la planta y/o sustancias que aumentan la tolerancia al estrés abiótico.
11. El uso de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque la planta por tratar está seleccionada del grupo compuesto por cultivos de labranza, hortalizas, especias, plantas ornamentales, arbustos, coniferas, cítricos.
12. El uso de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 11 , para el tratamiento de semillas.
13. El uso de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 12, para el tratamiento de semillas de plantas transgénicas.
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