MX2011005307A

MX2011005307A - N-oxiamidas espiroheterociclicas como pesticidas.

Info

Publication number: MX2011005307A
Application number: MX2011005307A
Authority: MX
Inventors: Peter Maienfisch; Thomas Pitterna; Andrew Edmunds; Roger Graham Hall; Andre Stoller; Olivier Loiseleur; Andre Jeanguenat; Camilla Corsi; Michel Muehlebach; Jerome Yves Cassayre; Myriem El Qacemi; Christopher Richard Ayles Godfrey; Juergen Harry Schaetzer
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2008-12-02
Filing date: 2009-11-30
Publication date: 2011-06-01
Also published as: EP2352376B1; KR20110096542A; CL2011001277A1; WO2010063670A1; UY32286A; CO6440539A2; BRPI0922939A2; MA32837B1; CN102238871A; TW201031335A; JP2012510448A; EA201100877A1; US20110224079A1; CR20110288A; EP2352376A1; AR074422A1; CA2744128A1; AU2009324246A1

Abstract

La presente invención se refiere a compuestos novedosos de la fórmula I (Ver fórmula (I)) donde los sustituyentes son de conformidad con la reivindicación 1; composiciones que los contienen y su utilización como insecticidas, acaricidas, nematicidas o molusquicidas.

Description

N-OXIAMIDAS ESPIROHETEROCICLICAS COMO PESTICIDAS Descripción de la Invención La presente invención se refiere a nuevos derivados de pirrolidindiona espiroheterocíclicos sustituidos con N-oxiamida, a procesos para su preparación, a composiciones insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematicidas que comprenden a los mismos y a métodos para su utilización para combatir y controlar plagas de insectos, ácaros, moluscos y nematodos.

Los derivados de pirrolidindiona espirocíclicos son descritos, por ejemplo, en WO 2000/068196, JP 2001072661, y en artículos de M. Ito et al., Heterocycles 57, 881-894, 2002; Bioscience, Biotechnology, y Biochemistry 66, 2406-14, 2002; Bioorganic & Medicinal Chemistry 11, 761-68, 2003; Bioscience, Biotechnology, y Biochemistry 67, 1230-8, 2003. Por añadidura, los derivados de pirrolidindiona espiroheterocíclicos son conocidos, por ejemplo, de WO 2009/049851.

Se ha descubierto ahora sorprendentemente que ciertos derivados de pirrolidindiona espiroheterocíclicos sustituidos con N-oxiamida novedosos tienen buenas propiedades insecticidas.

Por consiguiente, la presente invención proporciona compuestos de fórmula I REF.: 219631 donde X, Y y Z independientemente entre sí son alquiloCi-4 , cicloalquilo ^s, haloalquilo Ci-4, alcoxi Ci_4( halógeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C^, haloalquilo Ci_4, halógeno o ciano; m y n, independientemente entre sí, son 0, 1, 2 o 3 y m+n es 0 , 1 , 2 o 3 G es hidrógeno, un metal alcalino, metal alcalinotérreo, amonio, sulfonio o un grupo de latenciación; R es hidrógeno, alquilo 0 -6, haloalquilo x-6l cianoalquilo Ci_6, bencilo, alcoxi Ci_4alquilo (Ci_4 ) , alcoxi Ci_4 alcoxi (Ci_4) alquilo (Ci_4) o es un grupo G; y A es hidrógeno, alquilo <- _6, haloalquilo Ci_6, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3_6alquilo (Ci_ ) , o ciclo-alquilC3-6alquilo (Ci_4) donde en la porción cicloalquilo un grupo metileno es reemplazado con O, S o NR0, donde R0 es alquilo Ci_6 o alcoxi Ci_6, o A es alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-s, alquinilo C3_6, cianoalquilo Co-g, bencilo, alcoxiCi_4alquilo (Ci-4) , . alcoxi Ci_4 alcoxi (Ci_4) alquilo (Ci_4) , oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo , alquil Cx-gcarbonilo, alcoxicarbonilo Ci_6, cicloalquilcarbonilo C3_6, N-di (alquil Ci_6) carbamoilo, benzoílo, alquilsulfonilo Ci_6 o fenilsulfonilo, alquiltioCi_4alquilo (Ci_4) , alquilsulfinilC1_4alquilo (Ci_4) , alquilsulfonil Ci-4 alquilo (Ci_4) , furanil-alquilo ((-?_4) , tetrahidro-tiofuranilo, tetrahidro-tiopiranilo, 1-alcoxi (Ci_4) -piperidin-4-ilo ; o su sal aceptable para uso agroquímico o su N-óxido .

En los compuestos de la fórmula I, cada porción alquilo ya sea sola o como parte de un grupo más grande es una cadena recta o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, iso-propilo, sec-butilo, iso-butilo, tere-butilo, n-pentilo, iso-pentilo y n-hexilo.

Los grupos alcoxi tienen, preferentemente, una longitud de cadena preferida de entre 1 y 4 átomos de carbono. Alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi , i-propoxi , n-butoxi , isobutoxi, sec-butoxi y terc-butoxi . Estos grupos pueden ser parte de un grupo más grande tal como alcoxialquilo y alcoxialcoxialquilo. Los grupos alcoxialquilo tienen preferentemente una longitud de cadena de 1 a 4 átomos de carbono. Alcoxialquilo es, , por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo o isopropoximetilo .

Halógeno es generalmente flúor, cloro, bromo o yodo. Esto es también aplicable, correspondientemente, a halógeno en combinación con otros significados, tales como haloalquilo .

Los grupos haloalquilo preferentemente tienen una longitud de cadena de entre 1 y 6 átomos de carbono. Haloalquilo es, por ejemplo, fluormetilo, difluormetilo, trifluormetilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2 , 2 , 2-trifluoretilo, 2-fluoretilo, 2-cloroetilo, pentafluoretilo, 1 , 1-difluor-2 , 2 , 2-tricloroetilo, 2,2,3,3-tetrafluoretilo y 2 , 2 , 2-tricloroetilo ; preferentemente triclorometilo, difluorclorometilo, difluormetilo, trifluormetilo y diclorofluormetilo .

Los grupos cicloalquilo preferentemente tienen entre 3 y 6 átomos de carbono en el anillo, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. En estos anillos, un grupo metileno puede ser reemplazado con un átomo de oxígeno y/o de azufre, lo cual conduce, por ejemplo, a anillos de oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, furanilo, tetrahidro-tiofuranilo y tetrahidro-tiopiranilo .

Fenilo, también como parte de un sustituyente tal como bencilo, puede ser sustituido, preferentemente con grupos alquilo, haloalquilo o halógeno. En este caso, los sustituyentes pueden estar en posición orto, meta y/o para. Las posiciones de los sustituyentes preferidas son las posiciones orto y para al punto de unión al anillo.

Los compuestos de fórmula I pueden existir en diferentes isómeros geométricos u ópticos o en diferentes formas tautoméricas . Uno o más centros de quiralidad pueden estar presentes, en cuyo caso los compuestos de la fórmula I pueden estar presentes como enantiómeros puros, mezclas de enantiómeros , diastereómeros puros o mezclas de diastereómeros . Pueden estar presentes centros de tautomerisación. Esta invención cubre todos esos isómeros y tautómeros y sus mezclas en todas las proporciones así como también las formas isotópicas tales como compuestos deuterados .

Dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes , los compuestos de fórmula I pueden existir en diferentes formas isoméricas, las cuales están todas dentro del alcance de los compuestos reivindicados de la fórmula I . Cuando G es hidrógeno, por ejemplo, los compuestos de fórmula I pueden existir en diferentes formas tautoméricas: tautómeros y sus mezclas en todas las proporciones. Asimismo, cuando la estructura química de los sustituyentes da origen a la existencia de isómeros tales como sustituyentes, los cuales contienen enlaces dobles y por ende existen como isómeros cis y trans, estos isómeros, también, están dentro del alcance de los compuestos reivindicados de la fórmula I.

La invención se refiere además a las sales agrícolamente aceptables las cuales los compuestos de fórmula I son capaces de formar con bases de metal de transición, metal alcalino y metal alcalinotérreo, aminas, bases de amonio cuaternario o bases de sulfonio terciarias.

Entre los formadores de sales de metales de transición, metales alcalino y metales alcalinotérreos , deben mencionarse especialmente los hidróxidos de cobre, hierro, litio, sodio, potasio, magnesio y calcio, y preferentemente los hidróxidos, bicarbonatos y carbonatos de sodio y potasio.

Los ejemplos de aminas adecuadas para la formación de sales de amonio incluyen amoníaco así como también alquilaminas Ci-Ci8 primarias, secundarias y terciarias, hidroxialquilaminas Cx-C4 y alcoxialquil-aminas C2-C4, por ejemplo metilamina, etilamina, n-propilamina, i-propilamina, los cuatro isómeros de butilamina, n-amilamina, i-amilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metiletilamina, metilisopropilamina , metilhexilamina, metilnonilamina , metilpentadecilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina , etilheptilamina, etiloctilamina, hexilheptilamina , hexiloctilamina, dimetilamina, dietilamina, di-n-propilaraina , di-i-propilamina, di-n-butilamina, di-n-amilamina, di-i-amilamina , dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina, n-propanolamina, i-propanolamin , ?, N-dietanolamina , ?-etilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, n-but-2-enilamina, n-pent-2-enilamina, 2 , 3-dimetilbut-2-enilamina, dibut-2-enilamina , n-hex-2-enilamina , propilendiamina , trimetilamina, trietilamina, tri-n-propilamina, tri-i-propilamina, tri-n-butilamina, tri-i-butilamina , tri-sec-butilamina, tri-n-amilamina , metoxietilamina y etoxietilamina aminas heterocíclicas , por ejemplo piridina, quinolina, isoquinolina , morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina y azepina; arilaminas primarias, por ejemplo anilinas, metoxianilinas , etoxianilinas , o-, m- y p-toluidinas, fenilendiaminas , bencidinas, naftilaminas y o-, m- y p-cloroanilinas ; aunque especialmente trietilamina, propilamina y di-i-propilamina .

Las bases de amonio cuaternario preferidas adecuadas para la formación de sales corresponden, por ejemplo, a la fórmula [N (Ra Rb Rc Rd) ] OH, donde Ra Rb/ Re y Rd son cada uno independientemente de los otros hidrógeno o alquilo Ci-C4. Otras bases de tetraalquilamonio adecuadas con otros aniones pueden obtenerse, por ejemplo, mediante reacciones de intercambio aniónico.

Las bases de sulfonio terciarias preferidas adecuadas para la formación de sales corresponden, por ejemplo, a la fórmula [SReRfRg]OH, donde Re, Rf y Rg son individual e independientemente de los otros alquilo C1-C4. Se prefiere especialmente el hidróxido de trimetilsulfonio . Las bases de sulfonio adecuadas pueden obtenerse a partir de la reacción de tioéteres, en particular, dialquilsulfuros , con alquilhaluros , seguido por conversión a una base adecuada, por ejemplo un hidróxido, mediante reacciones de intercambio aniónico .

Debería entenderse que en aquellos compuestos de fórmula I, donde G es un metal, amonio o sulfonio según lo mencionado anteriormente y como tal representan un catión, la carga negativa correspondiente es en gran parte deslocalizada a través de la unidad 0-C=C-C=0.

Los compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención también incluyen hidratos los cuales pueden ser formados durante la formación de sales.

El término "grupo de latenciación" como se utiliza para la porción G es bien conocido por los expertos en la técnica de la preparación de los compuestos adecuados para utilizar en productos para la protección de plantas tales como compuestos insecticidas, acaricidas, molusquicidas y nematicidas. Estos grupos de latenciación son seleccionados para permitir su remoción mediante uno o una combinación de procesos bioquímicos, químicos o físicos para proporcionar los compuestos de fórmula I donde G es H antes, durante o después de la aplicación a las plagas tratadas, locus de las plagas o plantas. Los ejemplos de estos procesos incluyen disociación enzimática, hidrólisis química y fotolisis. Los compuestos que portan ese tipo de grupos G pueden ofrecer ciertas desventajas, tales como penetración mejorada de la cutícula de las plantas tratadas, aumento de la tolerancia de los cultivos, compatibilidad o estabilidad mejorada en las mezclas formuladas que contienen otros herbicidas, antídotos (safener) de herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas o insecticidas, o lixiviación reducida en suelos .

El grupo de latenciación G es preferentemente seleccionado de los grupos alquilo Ci-C8, haloalquilo C2-C8, fenilalquilo Ci-C8 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo Ci-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi Ci-C3, haloalcoxi ??-03, alquiltio Ci-C3, alquilsulfinilo Ci-C3, alquilsulfonilo Ci-C3, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquilo Ci-C8 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo Ci-C3, haloalquilo Ci-C3, alcoxi Ci-C3, haloalcoxi Ci-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo Ci-C3, alquilsulfonilo Ci-C3, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-X°-Rb, C(Xd) -N(RC) -Rd, -S02-Re, -P(Xe)(Rf)-R9 o CH2-Xf-Rh donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xo y Xe son independientemente entre sí oxígeno o azufre; Ra es H, alquilo Ci-Ci8, alquenilo C2-Ci8, alquinilo C2-C18, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquilamino Ci-C5alquilo C1-C5, dialquilamino C2-C8alquilo C1.-C5 , cicloalquil C3-C7alquilo C1-C5, alcoxiCi-C5alquilo C1-C5 , alqueniloxi C3-C5alquilo C1-C5, alquinil C3-C5oxialquilo C1-C5, alquiltioCx-Csalquilo C1-C5, alquilsulf inilCx-Csalquilo Ci-C5, alquilsulfonilCi-C5alquilo Cx~C5l alquilidenaminoxiC2_CeCi—Cs l ilo , lqui lcarboni1 Ci-C5alquilo C1-C5, alcoxicarbonilCi-C5alquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquilaminocarbonilCi-C5alquilo Ci-C5, dialquilaminocarbonil C2-C8alquilo C1-C5, alquilcarbonilaminoCi-C5alquilo C1-C5, N- alquilcarbonil C1-C5-N- alquilaminoCi-Csalquilo C1-C5, trialquilsilil C3-C6alquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo Ci-C3, haloalquilo Ci-C3, alcoxi Ci-C3/ haloalcoxi Ci-C3, alquiltio Ci-C3, alquilsulfinilo Ci-C3, alquilsulfonilo Ci-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo C1- C5 , (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo Ci-C3, haloalquilo Ci-C3, alcoxi Ci-C3, haloalcoxi Ci-C3, alquiltio Ci-C3, alquilsulfinilo Ci-C3, alquilsulfonilo Ci-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C!-C3, haloalquilo C;L-C3, alcoxi Ci-C3, haloalcoxi Ci-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, Rb es alquilo C1-C18, alquenilo C3 -Cia , alquinilo C3-C18, haloalquilo C2 -Ci0 , cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2 -Ci0 , alquilamino Ci-C5alquilo Ci-C5 / dialquilamino C2-C8alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7alquilo C!-C5, alcoxiCi-Csalquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5alquilo C!-C5, alquiniloxi C3-C5alquilo C1-C5, alquiltioCi-C5alquilo Cx-C5l alquilsulfinilCi-C5alquilo Ci-C5 , alquilsulfonilCi-C5alquilo C1-C5, alquilidenaminoxi C2-C8alquilo C1-C5, alquilcarbonilCi-C5alquilo C^-Cs, alcoxicarbonilCi-C5alquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1.-C5, alquilaminocarbonilCa-Csalquilo C1-C5 , dialquilaminocarbonil C2-C8alquilo Ci-C5 ( alquilcarbonilaminoCi-C5alquilo C1-C5, N-alquilcarbonil C1- C5-ÍV- alquilaminoCi-C5alquilo C1-C5, trialquilsilil C3-C6alquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo Ci-C3 alcoxi Ci-C3 , haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulf inilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo Ci-C5 , (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi Ci-C3 , haloalcoxi C1-C3, alquil-tio C -C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C!-C3, alcoxi C1-C3 , halo-alcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, Rc y Rd son cada uno independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, haloalquilo C2-Ci0, cianoalquilo Ci-Ci0/ nitroalquilo Ci-C10, aminoalquilo C1-C10, alquilaminoCi-Csalquilo C1-C5, dialquilamino C2-C8alquilo C^-Cs, cicloalquil C3-C7alquilo C1-C5, alcoxiCi-C5alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5alquilo C1- C5 , alquiltioCi-C5alquilo C1-C5 , alquilsulfinilCi-C5alquilo C1-C5, alquilsulfonilCx-Csalquilo Ci-Cs, alquil idenaminoxi C2-C8alquilo Ci-C5( alquilcarbonilCi-C5alquilo C1-C5, alcoxicarbonilCi-C5alquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo Ci-C5l alquilaminocarbonilCi-Csalquilo C1-C5, dialquilaminocarbonil C2-C8alquilo C1-C5, alquilcarbonilaminoCi-C5alquilo C1-C5, N-alquilcarbonil Ci-C5-iV- alquilaminoalquilo C2-C5, trialquilsilil C3-C6alquilo Ci-C5 fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C!-C3, haloalcoxi C!-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulf inilo C^-C^, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo C1-C5 , (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo Ci-C3, haloalquilo Ci-C3) alcoxi C1-C3, haloalcoxi Cx-Cj, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo Ci-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-C3/ haloalquilo C1.-C3, alcoxi Ci-C3/ haloalcoxi Ci-C3/ halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi Ci-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi Cx-C2 , halógeno, ciano o nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C!-C3, haloalquilo Ci-C3f alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C!-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro o cicloalquilamino C3-C7, di-cicloalquilamino C3-C7 o cicloalcoxi C3-C7 o Rc y Rd pueden unirse para formar un anillo de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado entre 0 u S, Re es alquilo C1-C10, alquenilo C2-Ci0, alquinilo 2-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo Cx-Cio, nitroalquilo Ci-C10, aminoalquilo C1-C10, alquilaminoCi-C5alquilo C1-C5, dialquilamino C2-C8alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7alquilo Ci-C5, alcoxiCi-C5alquilo C1- C5 , alqueniloxi C3-C5alquilo Ci~ 5, alquiniloxi C3-C5alquilo C1-C5, alquiltioCi-C5alquilo C1-C5, alquilsulfinilCi-C5alquilo C1-C5, alquilsulfonilCi-C5alquilo C1-C5 , alquilidenaminoxi C2-C8alquilo Cx-Cs, alquilcarbonilCx-Csalquilo Ci-C5, alcoxicarbonilCi-C5alquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo Ci-C5/ alquilaminocarbonilCi-C5alquilo C1- C5 , dialquilaminocarbonil C2-C8alquilo C1-C5, alquilcarbonilaminoCi-C5alquilo C1-C5 , N-alquilcarbonil C1-C5-ÍV- alquilaminoCx-Csalquilo Cx-C5, trialquilsilil C3-C6alquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio Ci-C3, alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo Ci-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo C1-C5 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi Ci-C3, alquiltio C1-C3 , alquilsulfinilo Ci-C3( alquilsulfonilo Ci-C3/ halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi Ci-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo Ci-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo Ci-C3 í haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3 , halógeno, ciano o nitro, difenilamino, o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3 , haloalcoxi C1- C3 , halógeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino C3-C7, dicicloalquilamino C3-C7 o cicloalcoxi C3-C7, alcoxi C1-C10 , haloalcoxi Ci-C10 , alquilamino C1-C5 o dialquilamino C2-C8 f y R9 son cada uno independientemente entre sí alquilo C1-C10 , alquenilo C2-Ci0 , alquinilo C2-Ci0 , alcoxi C1-C10 , haloalquilo Ci-Ci0 / cianoalquilo C1-C10 , nitroalquilo C1-C10 , aminoalquilo C1-C10 , alquilaminoCx-Csalquilo C1-C5, dialquilamino C2-C8alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7alquilo C1-C5, alcoxiCi-C5alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5alquilo C!-C5, alquiltioCi-C5alquilo Ci-C5, alquilsulfinilCi-Csalquilo C1-C5, alquilsulfonilCi-C5alquilo C1-C5, alquilidenaminoxi C2-C8alquilo C1-C5, alquilcarbonilCi-C5alquilo C^-Cs, alcoxicarbonilCi-C5alquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquilaminocarbonil Ci-C5alquilo C1- C5 , dialquilaminocarbonil C2-C8alquilo C1-C5, alquilcarbonilaminoC].-C5alquilo C1-C5, N-alquilcarbonil C1-C5--V-alquilaminoalq ilo-C2-C5 , trialquilsilil C3-C6alquilo C1-C5, fenilalquilo Cx-Cs (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C!-C3, haloalcoxi C1-C3 , alquiltio C1-C3 , alquilsulfinilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , heteroarilalquilo C1-C5 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo Ci-C3 , alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio Ci-C3 , alquilsulfinilo Ci-C3 / alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano, o con nitro) , haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo CX-C3, alcoxi C!-C3 , haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo Ci-C3 / haloalquilo C1-C3 , alcoxi C!-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro, diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo 0?-03, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, difenilamino, o difenilamino sustituido con alquilo Ci-C3 haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro, o cicloalquilamino C3-C7, dicicloalquilamino C3-C7 o cicloalcoxi C3-C7, haloalcoxi C1-C10 , alquilamino C1-C5 o dialquilamino C2-C8, benciloxi o fenoxi, donde los grupos bencilo y fenilo pueden a su vez estar sustituidos con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C!-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro', y Rh es alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C!-C10/ nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2-Ci0, alquilaminoCi-C5alquilo x- 5l dialquilamino C2-C8alquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7alquilo C1-C5, alcoxiCi-C5alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5alquilo Ci-C5, alquiniloxi C3-C5alquilo Ci-C5, alquiltioCi-Csalquilo Cx-C5, alquilsulfinilCi-C5alquilo C -C5, alquilsulfonilCi-C5alquilo C1-C5, alquil idenaminoxi C2-C8alquilo C1-C5, alquilcarbonilCi-C5alquilo C1-C5, alcoxicarbonilCi-C5alquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo Cx-Cs, alquilaminocarbonilCi-C5alquilo C1-C5, dialquilaminocarbonil C2-C8alquilo C1-C5, alquilcarbonilaminoCa-C5alquilo C1-C5, N-alquilcarbonil C1-C5-ÍV- alquilaminoCi-C5alquilo C1-C5, trialquilsilil C3-C6alquilo C1-C5, fenilalquilo Ci-C5 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C - 3, alquiltio Ci-C3, alquilsulf inilo C1-C3, alquilsulfonilo Ci-C3/ halógeno, ciano o con nitro) , heteroarilalquilo C1-C5 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulf inilo C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , fenoxialquilo Ci-C3 (donde el fenilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C!-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquilsulfinilo C1-C3 , alquilsulfonilo CX-C3 , halógeno, ciano o con nitro) , heteroariloxialquilo C1-C5 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3 , alquiltio C1-C3, alquilsulfiniloC!-C3 , alquilsulfonilo C1-C3, halógeno, ciano o con nitro) , haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi Ci-C3( haloalcoxi C1-C3, halógeno o con nitro, o heteroarilo, o heteroarilo sustituido con alquilo Ci-C3 haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro.

En particular, el grupo de latenciación G es un grupo -C(Xa)-Ra o -C (Xb) -Xc-Rb, y los significados de Xa,. Ra, Xb, Xc y R son según lo definido anteriormente.

Se prefiere que G sea hidrógeno, un metal alcalino o metal alcalinotérreo, o un grupo amonio o sulfonio, donde el hidrógeno es especialmente preferido.

Preferentemente, en los compuestos de la fórmula I, el sustituyente R es hidrógeno, alquilo Ci_6, haloalquilo Ci_6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, bencilo o alcoxi Ci_4 alquilo ( (-?_4 ) , en particular hidrógeno, metilo, etilo, trifluormetilo, alilo, propargilo, bencilo, metoximetilo , etoximetilo o metoxietilo, y más particularmente metilo.

Preferentemente, X, Y y Z denotan hidrógeno, alquilo C!-C4, cicloalquilo C3-C6/ alcoxi Ci-C4 o halógeno, en particular metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, flúor, bromo o cloro, cuando m+n es 1-3, en particular, cuando m+n es 1-2.

Alternativamente, Y y Z, independientemente entre sí, denotan hidrógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C4, halógeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-.4 o halógeno, en particular metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, flúor, cloro, bromo, fenilo o fenilo sustituido con halógeno, en particular flúor o cloro, en particular en posición 4, cuando m+n es 1-3, en particular, cuando m+n es 1-2.

En los compuestos de la fórmula I, el sustituyente A es preferentemente hidrógeno, alquilo Ci_6/ haloalquilo Cx-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3_6 alquilo (Ci_4) , o cicloalquil C3_6alquilo (C1-4) donde en la porción cicloalquilo un grupo metileno es reemplazado con 0 u S, o A es alquenilo C2-e, alquinilo C3_6, bencilo, alcoxi Ci_4 alquilo (C1-4) , alcoxi Ci_4 alcoxi (C1-4) alquilo (C!_4) , oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, alquiltio Ci_4 alquilo (Ci_ ) o furanilalquilo (C1-.4) , tetrahidrotiopiranilo o 1-alcoxi-piperidin-4-ilo (C1-4) en particular hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, trifluormetilo, 2 , 2 , 2-trifluoretilo, 2,2-difluoretilo, 2-fluoretilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, alilo, propargilo, bencilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, metoxietoximetilo, metoximetoxietilo oxetan-3-ilo, tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidropiran-2-ilo, tetrahidrofuran-3-ilo, tetrahidropiran-4-ilo, oxetan-3-ilmetilo, tetrahidrofuran-2-ilmetilo, tetrahidropiran-2-ilmetilo, tetrahidrofuran-3-ilmetilo, tetrahidropiran-3-ilmetilo, tetrahidropiran-4-ilmetilo, metiltioetilo, furan-2-ilmetilo, furan-3-ilmetilo o tetrahidro-tiopiran-4-ilmetilo .

En otro grupo preferido de compuestos de la fórmula (I)/ R es hidrógeno, metilo, etilo, trifluormetilo, alilo, propargilo, bencilo, metoximetilo, etoximetilo o metoxietilo, X es metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, flúor, bromo o cloro, Y y Z, independientemente entre sí, son metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, flúor, cloro, bromo, fenilo o fenilo sustituido con halógeno o alquilo C1-C2 , G es hidrógeno, A tiene los significados asignados al mismo anteriormente y m+n es 1-3.

En un grupo particularmente preferido de compuestos de la fórmula (I) , R es metilo, etilo, alilo, propargilo, metoximetilo, X es metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, flúor, bromo o cloro, Y y Z, independientemente entre sí, son metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, flúor, cloro, bromo, fenilo o fenilo sustituido con halógeno o alquilo Ci-C2, G es hidrógeno, A tiene los significados asignados al mismo anteriormente, y m+n es 1-3.

En un grupo excepcionalmente preferido de compuestos de la fórmula (I) , R es metilo, etilo, metoximetilo, X es metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, flúor, bromo o cloro, Y y Z, independientemente entre sí, son metilo, etilo, ciclopropilo, metoxi, flúor, cloro, bromo, fenilo o fenilo sustituido con halógeno o alquilo Ci-C2, G es hidrógeno, A es hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, trifluormetilo, 2 , 2 , 2-trifluoretilo, 2 , 2-difluoretilo, 2-fluoretilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, alilo, propargilo, bencilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, metoxietoximetilo, metoximetoxietilo, oxetan-3-ilo, tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidropiran-2-ilo, tetrahidrofuran-3-ilo, tetrahidropiran-4-ilo, oxetan-3-ilmetilo, tetrahidrofuran-2-ilmetilo, tetrahidropiran-2-ilmetilo, tetrahidrofuran-3-ilmetilo, tetrahidropiran-3-ilmetilo, tetrahidropiran-4-ilmetilo, metiltioetilo, furan-2-ilmetilo, furan-3-ilmetilo o tetrahidro-tiopiran-4-ilmet lo y m+n es 1-3. Aun más preferido, R es metilo, X, Y, Z independientemente entre sí, son metilo, flúor, cloro, bromo o clorofenilo, G es hidrógeno y A es hidrógeno, metilo, etilo, isopropilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, alilo, propargilo, bencilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, metoxietoximetilo, metoximetoxietilo, oxetan-3-ilo, tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidropiran-2-ilo( tetrahidrofuran-3-ilo, tetrahidropiran-4-ilo, oxetan-3-ilmetilo, tetrahidrofuran-2-ilmetilo, tetrahidropiran-2-ilmetilo, tet ahidrofuran-3-ilmetilo, tetrahidropiran-3-ilmetilo, tetrahidropiran-4-ilmetilo, metiltioetilo, metilsulf iniletilo, metilsulfoniletilo, furan-2-ilmetilo, furan-3-ilmetilo o tetrahidro-tiopiran-4-ilmetilo y m+n es 1-3.

La invención cubre además sales de. los compuestos de la fórmula I con aminas, bases de metal alcalino y de metal alcalinotérreo o bases de amonio cuaternario. Entre los hidróxidos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo como formadores de sales, deben mencionarse especialmente los hidróxidos de litio, sodio, potasio, magnesio y calcio, pero especialmente los hidróxidos de sodio y potasio. Los compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención también incluyen hidratos los cuales pueden formarse durante la formación de sales. Los ejemplos de aminas adecuadas para la formación de sales de amonio incluyen amoníaco así como también alquilaminas Ci-Ci8 primarias, secundarias y terciarias, hidroxialquilaminas Ci-C4 y alcoxialquilaminas C2-C4, por ejemplo metilamina, etilamina, n-propilamina, isopropilamina, los cuatro isómeros de butilamina, n-amilamina, isoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina , metiletilamina , metilisopropilamina, metilhexilamina, metilnonilamina, metilpentadecilamina , metiloctadecilamina, etilbutilamina, etilheptilamina , etiloctilamina, hexilheptilamina, hexiloctilamina, dimetilamina, dietilamina, di-n-propilamina , diisopropilamina , di-n-bu ilamina, di-n-amilamina, diisoamilamina, dihexilamina , diheptilamina , dioctilamina, etanolamina, n-propanolamina, isopropanolamina, N,N-dietanolamina, N-etilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, n-but-2-enilamina, n-pent-2-enilamina, 2,3-dimetilbut-2-enilamina , dibut-2-enilamina , n-hex-2-enilamina, propilendiamina, trimetilamina , trietilamina, tri-n-propilamina, triisopropilamina, tri-n-butilamina , triisobutilamina, tri-sec-butilamina, tri-n-amilamina, metoxietilamina y etoxietilamina; aminas heterocíclicas , por ejemplo piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina y azepina; arilaminas primarias, por ejemplo anilinas, metoxianilinas, etoxianilinas , o-, m- y p-toluidinas , fenilendiaminas, bencidinas, naftilaminas y o-, m- y p-cloroanilinas ; pero especialmente trietilamina, isopropilamina y diisopropilamina. Las bases de amonio cuaternario preferidas adecuadas para la formación de sales corresponden, por ejemplo, a la fórmula [N(Ra ¾ Rc ¾)]?? donde Ra, ¾, Rc y R¿ son individual e independientemente de los otros alquilo C1-C4. Otras bases de tetraalquilamonio adecuadas con otros aniones pueden obtenerse, por ejemplo, por reacciones de intercambio de aniones .

Los compuestos de la invención pueden prepararse mediante una variedad de métodos. Por ejemplo, los compuestos de fórmula I, donde los sustituyentes tienen los significados asignados a los mismos anteriormente, pueden prepararse por medio de procesos conocidos per se, por ej . tratando los compuestos de fórmula II con un agente de alquilación, acilación, fosforilación o sulfonilación G-Q en presencia de por lo menos un equivalente de una base, donde G es el grupo alquilo, acilo, fosforilo o sulfonilo a ser incorporado y Q es un nucleófugo: (II) (l) Los compuestos de fórmula I, donde G es un grupo de latenciación de la fórmula -C(Xa)-Ra, C (Xb) -Xc-Rb o -C (Xd) -NRcRd pueden prepararse mediante procedimientos conocidos según lo descrito, por ejemplo, en WO 2000/068196 y JP 200107266. Típicamente, los compuestos de fórmula II son tratados con un agente de acilación tal como un haluro ácido (especialmente cloruro ácido) , anhídrido ácido, haloformiato (especialmente cloroformiato) , halotioformiato (especialmente clorotioformiato) , isocianato, isotiocianato, haluro de carbamoilo (especialmente cloruro de carbamoilo) o haluro de tiocarbamoilo (especialmente cloruro de tiocarbamoilo) en presencia de por lo menos un equivalente de una base adecuada, opcionalmente en presencia de un solvente adecuado. La base puede ser inorgánica tal como un carbonato o hidróxido de metal alcalino o un hidruro de metal, o una base orgánica tal como una amina terciaria o alcóxido de metal . Los ejemplos de bases inorgánicas adecuadas incluyen carbonato de sodio, hidróxido sódico o potásico, hidruro sódico y las bases orgánicas adecuadas incluyen trialquilaminas tales como trimetilamina y trietilamina, piridinas u otras bases de amina tales como 1,4-diazobiciclo [2.2.2] octano y 1 , 8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno. Las bases preferidas incluyen trietilamina y piridina. Los solventes adecuados para esta reacción se seleccionan para que sean compatibles con los reactivos e incluyen éteres tales como tetrahidrofurano y 1 , 2-dimetoxietano y solventes halogenados tales como diclorometano y cloroformo. Pueden emplearse exitosamente ciertas bases, tales como piridina y trietilamina, tanto como base como solvente. Para los casos, en donde el agente de acilación es un ácido carboxílico, la acilación se efectúa preferentemente en presencia de un agente de acoplamiento tal como yoduro de 2-cloro-l-metilpiridinio, N/N'-diciclohexilcarbodiimida, l-(3-dimetilaminopropil) -3-etilcarbodiimida y ?,?'-carbodiimidazol , y una base tal como trietilamina o piridina en un solvente adecuado tal como tetrahidrofurano, diclorometano y acetonitrilo . Los procedimientos adecuados son descritos, por ejemplo, en WO 2000/068196 y JP 200107266.

Los compuestos de fórmula I, donde G es un grupo de latenciación de la fórmula C(Xb)-Xc-Rb o -C (Xd) -NRcRd, también pueden prepararse tratando los compuestos de fórmula II con fosgeno o un equivalente de fosgeno, opcionalmente en presencia de un solvente tal como tolueno o acetato de etilo, y una base y haciendo reaccionar el cloroformiato resultante, o equivalente, con un alcohol, tiol o amina bajo condiciones conocidas, según lo descrito, por ejemplo, en WO 2000/068196 y JP 200107266.

Los compuestos de fórmula I, donde G es un grupo de latenciación de la fórmula -P(Xe)RfR9 pueden prepararse a partir de los compuestos de fórmula II utilizando procedimientos descritos, por ejemplo, en WO 2000/068196 y JP 200107266.

Los compuestos de fórmula I, donde G es un grupo de latenciación de la fórmula -S02Re, pueden prepararse mediante reacción de los compuestos de fórmula II con un haluro de alquil o arilsulfonilo, preferentemente en presencia de por lo menos un equivalente de base .

Los compuestos de fórmula I, donde G es alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6 o un grupo de latenciación de la fórmula CH2-Xf- h, pueden prepararse mediante tratamiento de un compuesto de la fórmula II con un compuesto de fórmula G-Y donde Y es un halógeno (especialmente bromo o yodo) , sulfonato (especialmente mesilato o tosilato) o un sulfato preferentemente en presencia de una base, bajo condiciones conocidas.

Los compuestos de fórmula I, en la cual R representa -C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb o -C (Xd) -NRcRd S02Re, P(Xe)RfRg o CH2~XE-Rh, pueden obtenerse tratando los compuestos de fórmula III con un agente de alquilación, acilación, fosforilación o sulfonilación R-Q, donde Q representa un nucleófugo, en presencia de por lo menos un equivalente de una base .

Las condiciones adecuadas son las mismas a las descritas anteriormente para la conversión de los compues de fórmula II en los compuestos de fórmula I.

Los compuestos de fórmula III (II!) pueden obtenerse mediante hidrogenación catalítica de los compuestos de fórmula I, en la cual R es representada mediante un grupo bencilo.

Los compuestos de fórmula II pueden prepararse por medio de ciclación de los compuestos de fórmula IV, (iv) (ii) donde Ri4 es alquilo Ci-Ce/ preferentemente en presencia de base, y opcionalmente en presencia de un solvente adecuado, mediante métodos descritos, por ejemplo, en WO 2000/068196 y JP 200107266. ¿os compuestos de fórmula IV, donde Ri4 es según lo definido anteriormente y donde A es alquilo C1-e, haloalquilo Ci_s, cicloalquilo C3_6, cicloalquil C3_6 alquilo (Ci_ ) , o cicloalquil C3-6 alquilo (Ci_4) donde en la porción cicloalquilo un grupo metileno es reemplazado con O, S o NR0, donde R0 es alquilo Ci_6 o alcoxi Cx-6, o A es alquenilo C2-e, haloalquenilo C2-6/ alquinilo C3_6, cianoalquilo C1-6 , alcoxi Ci_4 alquilo (C1-4) , alcoxi Ci_4 alcoxi (Ci_4) alquilo (Ci_4) , oxetan-3-ilo, tetrahidrofuran-3-ilo, tetrahidropiran-3-ilo, tetrahidropiran-4-ilo o bencilo pueden prepararse mediante tratamiento de un compuesto de fórmula IVa (A=H) con un agente de alquilación de fórmula A-Y, donde A es el grupo alquilo a ser incorporado e Y es un halógeno (especialmente bromo o yodo) , sulfonato (especialmente mesilato o tosilato) o un sulfato, preferentemente en presencia de una base, bajo condiciones conocidas. o A-Q (IVa) (IV) Alternativamente, los compuestos de fórmula IV, donde Ri4 es según lo definido anteriormente y donde A es alquilo Ci_6, haloalquilo Ci_6( cicloalquilo C3_6, cicloalquil C3_6alquilo (Ci_ ) , o cicloalquil C3_6alquilo (Ci_ ) donde en la porción cicloalquilo un grupo metileno es reemplazado con O, S o NR0, donde R0 es alquilo Ci_6 o alcoxi Ci_6, o A es alquenilo C2-e, haloalquenilo C2-e , alquinilo C3_6, cianoalquilo Ci_6, alcoxi Ci_4alquilo (Ci_4) , alcoxi Ci_4alcoxi (Ci_4) alquilo (Ci_4) , oxetan-3-ilo, tetrahidrofuran-3-ilo, tetrahidropiran-3-ilo, tetrahidropiran-4-ilo o bencilo pueden prepararse mediante tratamiento de un compuesto de la fórmula IVa (A=H) con un alcohol de fórmula A-OH, donde A es el grupo alquilo a ser incorporado, bajo las condiciones conocidas de la reacción Mitsunobu. Típicamente, el alcohol A-OH se hace reaccionar con el derivado de ácido hidroxámico IVa en presencia de un azodicarboxilato de dialquilo (preferentemente azodicarboxilato de dietilo DEAD, azodicarboxilato de diisopropilo DIAD, 1,1'- (azodicarbonil) dipiperidina ADDP, ?,?,?',?'-tetrametilazodicarboxamida TMAD o equivalentes) y una trialquil- o triaril fosfina (preferentemente trifenilfosfina , tributilfosfina o equivalentes) generalmente en solventes tales como tetrahidrofurano, dioxano, diclorometano, cloroformo, dimetilformamida , tolueno o benceno a -20 hasta 80°C, preferentemente a 0°C hasta 30°C. Estas condiciones conocidas son descritas por ejemplo por O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1-28; B.R. Castro, Org. React . 1983, 29, 1-162; D.L. Hughes, Org. React. 1992, 42, 335-656 o D.L. Hughes, Org. Prep . Preced. Int. 1996, 28, 127-164.

Los compuestos de fórmula IV, donde Ri4 es según lo definido anteriormente y donde A es tetrahidrofuran-2-ilo o tetrahidropiran-2-ilo pueden prepararse mediante tratamiento de un compuesto de fórmula IVa (A=H) con 2 , 3-dihidro-furano o 3 , 4-dihidro-2H-pirano preferentemente en presencia de un catalizador ácido (especialmente ácido p-toluensulfónico o p-toluensulfonato de piridinio) , bajo condiciones conocidas descritas, por ejemplo, por Shanzer at al., J . Am . Chem . Soc . 129, 347-354, (2007) .

Los compuestos de fórmula IV, en donde Ri4 es según lo definido anteriormente y en donde A representa alquilcarbonilo Ci_6, alcoxicarbonilo Cx-6, cicloalquilcarbonilo C3_6, N-di (alquil ??-ß) carbamoilo, benzoílo, alquilsulfonilo Ci_6 o fenilsulfonilo, pueden obtenerse tratando los compuestos de fórmula IVa (A=H) con un agente de acilación o sulfonilación A-Q, donde A es el grupo acilo o sulfonilo a ser incorporado y Q representa un nucleófugo, en presencia de por lo menos un equivalente de una base, bajo condiciones conocidas.

Los compuestos de fórmula IV, donde Ri4 es según lo definido anteriormente y donde A es alquilcarbonilo Ci_6, alcoxicarbonilo Ci_6, cicloalquilcarbonilo C3-6 o N-di (alquil (G?-ß) carbamoilo, también pueden prepararse tratando los compuestos de fórmula IVa (A=H) con fosgeno o un equivalente de fosgeno, opcionalmente en presencia de un solvente tal como tolueno o acetato de etilo, y una base y haciendo reaccionar el cloroformiato resultante, o equivalente, con un alcohol o una amina, bajo condiciones conocidas.

Los compuestos de fórmula IV, donde Ri4 es según lo definido anteriormente y donde A es alquilsulfonilo Ci_6 o fenilsulfonilo, pueden prepararse mediante reacción de los compuestos de fórmula IVa (A=H) con un haluro de alquil o fenilsulfonilo, preferentemente en presencia de por lo menos un equivalente de una base, bajo condiciones conocidas.

Las condiciones adecuadas son las mismas que las descritas anteriormente para la conversión de los compuestos de fórmula II en los compuestos de fórmula I.

A-Q (IVa) ¦ (IV) (II) Los compuestos de fórmula II también pueden prepararse en un proceso de un recipiente de dos etapas que involucra (i) O-alquilación, acilación o sulfonilación de los compuestos de fórmula IVa con un agente A-Y o A-Q, donde A es el grupo alquilo, acilo o sulfonilo a ser incorporado y donde Y y Q representa un nucleófugo según lo definido anteriormente, en presencia de por lo menos un equivalente de una base, y (ii) ciclación de los compuestos intermedios de fórmula IV, preferentemente en presencia de una base adicional, por lo menos un equivalente más, y opcionalmente en presencia de un solvente adecuado, mediante métodos antes descritos .

Ri4 es típicamente alquilo Ci-C6. La base para las etapas (i) y (ii) puede ser la misma o diferente.

(V) (VI) (IV) Los compuestos de la fórmula general IV pueden prepararse haciendo reaccionar derivados de a-hidroxiaminoácido O-sustituido de fórmula V con haluros de fenilacetilo de fórmula VI, preferentemente en presencia de una base en un solvente adecuado mediante métodos conocidos descritos, por ejemplo, en WO 2000/068196 y JP 200107266.

(Va) (VI) (IVa) Para la situación en particular donde A es hidrógeno, los compuestos de fórmula IVa pueden prepararse haciendo reaccionar derivados de oí-hidroxilamino ácido de fórmula Va con haluros de fenilacetilo de . fórmula VI, preferentemente en presencia de una base en un solvente adecuado bajo métodos conocidos. De extrema ventaja son los métodos de acilación de derivados de -hidroxi lamino ácido de fórmula Va donde la selectividad de N-acilación puede lograrse de acuerdo con, por ejemplo, Vallée y Blandin, Organic & Biomolecular Chemistry, 4, 3125-3141, (2006) o con WO 1996/35714, y donde el uso de bases de metal de transición, metal alcalino y metal al cal inotérreo es preferido. El uso de una base suave, especialmente bicarbonatos y carbonatos de litio, sodio, potasio y cesio, y más particularmente carbonato de hidrógeno de litio, sodio, potasio y cesio, e incluso más particularmente carbonato de hidrógeno de sodio y potasio en solventes tales como dicloromet ano , tetrahidrofurano, dioxano o sus mezclas son condiciones de reacción preferidas. El sistema solvente para estas condiciones de acilación básicas leves también puede ser acuoso bifásico empleando, por ejemplo, acetato de etilo (o diclorometano , o cualquier solvente orgánico relacionado) y agua, según lo descrito, por ejemplo, por Ito et al., Heterocycles , 57, 881-894, (2002) .

Los haluros de fenilacetilo de fórmula VI, donde Hal es Cl o Br, son compuestos conocidos o se pueden preparar mediante métodos conocidos según lo descrito, por ejemplo, en WO 2000/068196 y JP 200107266.

(Vlla) (Va) Los ásteres de a-hidroxilaminoácido de la fórmula Va, donde Ri4 es alquilo C1-C6, pueden prepararse haciendo reaccionar a-hidroxilamino nitrilos de la fórmula Vlla con un alcohol de la fórmula Ri4OH, preferentemente en presencia de un ácido fuerte (especialmente ácido sulfúrico o ácido clorhídrico), bajo condiciones conocidas.

(Vil) (V) Más generalmente, los esteres de ácido -hidroxi lamino O-sustituido de la fórmula V, donde Ri4 es alquilo Ci-C6 y donde A es según lo definido anteriormente, pueden prepararse haciendo reaccionar a-hidroxi lamino nitrilos O-sust ituidos de la fórmula VII con un alcohol de la fórmula Ri4OH, preferentemente en presencia de un ácido fuerte (especialmente ácido sulfúrico o ácido clorhídrico), bajo condiciones conoc idas .

(VHa) (Xia) (Va) Los ásteres de -hidroxilaminoácido de la fórmula Va, donde R14 es alquilo Ci-C6, también pueden prepararse mediante métodos conocidos a partir de a-hidroxilaminoácidos de fórmula Xla. La esterificación de Xla con un alcohol de la fórmula Ri4OH bajo activación de cloruro de tionilo es un ejemplo típico para la preparación de ésteres Va, según lo descrito por ejemplo en WO09/049851, aunque también pueden aplicarse otros métodos de esterificación conocidos, tales como por ejemplo tratamiento de un compuesto de la fórmula Xla con un alcohol de la fórmula Ri40H bajo condiciones ácidas (típicamente H2S04 o HCl) . Para la situación en particular donde Ri4 es metilo, un compuesto de la fórmula Xla también puede ser tratado con diazometano o trimetilsilildiazometano, o con cloruro de acetilo en metanol . Los compuestos Xla y Va pueden aislarse como aminas libres o sales de amina.

Los a-hidroxilaminoácidos de fórmula Xla pueden prepararse por sí mismos mediante métodos conocidos, típicamente bajo condiciones de hidrólisis generalmente ácidos o básicos, a partir de a-hidroxilamino nitrilos de fórmula Vlla. Un ejemplo representativo para la hidrólisis de nitrilos (compuesto Vlla) en su correspondiente funcionalidad ácido carboxílico (compuesto Xla) bajo condiciones de H2S04 o HCl acuosas pueden encontrarse, por ejemplo, en E.F.G. Duynstee et al., Recueil Trav. Chim. Pays-Bas 84, 1442-1451, (VII) (XI) (V) Más en general, los ésteres de ácido o¡-hidroxilamino O-sustituidos de la fórmula V, donde Ri4 es alquilo Ci-C6 y donde A es según lo definido anteriormente, también pueden prepararse mediante métodos conocidos a partir de a-hidroxilamino ácidos O-sustituidos de fórmula XI. La esterificación de XI con un alcohol de la fórmula R14OH bajo la activación con cloruro de tionilo es un ejemplo típico para la preparación los ésteres V, según lo descrito por ejemplo en WO09/049851, pero también pueden aplicarse otros métodos conocidos de esterif icación, tales como por ejemplo tratamiento de un compuesto de la fórmula XI con un alcohol de la fórmula Ri4OH bajo condiciones ácidas (típicamente H2S04 o HCl) . Para la situación en particular donde R14 es metilo, un compuesto de la fórmula XI también puede ser tratado con diazometano o trimetilsilildiazometano, o con cloruro de acetilo en metanol . Los compuestos XI y V también pueden ser aislados como aminas libres o sales de aminas.

Los a-hidroxilamino ácidos 0-sustituidos de formula XI pueden prepararse ellos mismos mediante métodos conocidos, típicamente bajo condiciones de hidrólisis generalmente acidas o básicas, a partir de a-hidroxilamino nitrilos 0-sustituidos de fórmula VII.

(Villa) (Vlla) Los a-hidroxilamino nitrilos de la fórmula Vlla pueden prepararse haciendo reaccionar oximas de la fórmula Villa con cianuro de hidrógeno, bajo condiciones conocidas. Es particularmente ventajoso el método leve utilizando una fuente de cianuro (especialmente cianuro de sodio o potasio) en un buffer de fosfato acuoso de acuerdo, por ejemplo, con Porter y Hellerman, J .Am . Chem . Soc . 66, 1652-55, (1944) y J.Am. Chem. Soc. 61, 754, (1939) .

(VIII) (VII) Más generalmente, los o¡-hidroxilamino nitrilos 0-sustituidos de la fórmula VII, donde A es según lo definido anteriormente, pueden prepararse haciendo reaccionar oximas O-sustituidas de la fórmula VIII con cianuro de hidrógeno, bajo condiciones conocidas. Particularmente ventajoso es el método leve utilizando una fuente de cianuro (especialmente cianuro sódico o potásico) en un buffer de fosfato acuoso de acuerdo, por ejemplo, con Porter y Hellerman, J . Am . Chem . Soc . 66, 1652-55, (1944) y J .Am . Chem. Soc . 61, 754, (1939) .

H (IX) (Villa) Las oximas de la fórmula Villa pueden prepararse haciendo reaccionar cetonas de la fórmula IX con clorhidrato de hidroxilamina (o base libre de hidroxil amina; u otra sal halogenada o sal equivalente de hidroxilamina) , opcionalmente en presencia de una base y en un solvente adecuado, bajo condiciones convencionales.

A NH20-A (IX) (VIII) Más en general, las oximas O-sustituidas de la fórmula VIII, donde A es según lo definido anteriormente, pueden prepararse haciendo reaccionar las cetonas de la fórmula IX con un clorhidrato de hidroxilamina O-sustituido de la fórmula H2NO-A xHCl (u otra sal halogenada o sal equivalente de la correspondiente hidroxilamina O-sustituida HNO-A) , preferentemente en presencia de una base y en un solvente adecuado, bajo condiciones convencionales. Las cetonas de la fórmula IX también pueden hacerse reaccionar con una base libre de hidroxilamina O-sustituida de la fórmula HNO-A bajo condiciones de reacción convencionales similares .

Los compuestos de la fórmula IX, donde R es alquilo Ci-6, haloalquilo Ci_6, cianoalquilo Ci_6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, alcoxi Ci_alquilo (Ci_ ) , alcoxi Ci_4alcoxi (C1-4) alquilo (C1-4) o un grupo bencilo, son conocidos o pueden obtenerse, por ejemplo, de acuerdo con Major y Dursch, Journal of Organic Chemistry 26, 1867-74, (1961) .

Alternativamente, los compuestos de la fórmula general IV pueden prepararse sometiendo los derivados de la fórmula X a alcohólisis con R14OH, preferentemente en un medio ácido fuerte (especialmente ácido sulfúrico o ácido clorhídrico) mediante métodos conocidos descritos, por ejemplo, en WO 2000/068196 y JP 200107266.

Los compuestos de la fórmula X pueden prepararse ellos mismos haciendo reaccionar a-hidroxilamino nitrilos O-sustituidos de la fórmula VII con haluros de fenilacetilo de la fórmula VI, preferentemente en presencia de una base en un solvente adecuado mediante métodos conocidos descritos, por ejemplo, en WO 2000/068196 y JP 200107266.

Estas condiciones de reacción también son aplicables para la situación en particular donde A es hidrógeno, permitiendo preparar los compuestos de la fórmula IVa a partir de a-hidroxilamino nitrilos de la fórmula Vlla por medio de los compuestos de la fórmula Xa.

Los compuestos de fórmula X, en la cual Ri4 y A son según lo definido anteriormente, pueden obtenerse, adicionalmente , tratando los compuestos de fórmula Xa (A=H) con agentes A-Y, A-OH, A-Q o 2 , 3-dihidro-furano o 3,4-dihidro-2H-pirano, donde A, Y y Q son según lo definido anteriormente, bajo las mismas condiciones descritas anteriormente para la conversión de los compuestos de la fórmula IVa en compuestos de la fórmula IV.

(Ib) (la) (I) Los compuestos de la fórmula I también pueden prepararse mediante tratamiento de un compuesto de la fórmula la (A=H) con un agente de alquilación, acilación o sulfonilación A-Y o A-Q, donde A es el grupo alquilo, acilo o sulfonilo a ser incorporado y donde Y y Q representa un nucleófugo según lo definido anteriormente, en presencia de por lo menos un equivalente de una base, y bajo las condiciones para la transformación de un compuesto de la fórmula IVa en un compuesto de la fórmula IV descrito anteriormente .

Alternativamente, los compuestos de la fórmula I también pueden prepararse mediante tratamiento de un compuesto de la fórmula la (A=H) con un alcohol A-OH, donde A es el grupo alquilo a ser incorporado, bajo las condiciones de reacción Mitsunobu para la transformación de un compuesto de la fórmula IVa en un compuesto de la fórmula IV descrito anteriormente. Los compuestos de fórmula I, donde A es tetrahidrofuran-2-ilo o tetrahidropiran-2-ilo pueden prepararse mediante tratamiento de un compuesto de fórmula la (A=H) con 2 , 3-dihidro-furano o 3 , 4-dihidro-2H-pirano preferentemente en presencia de un catalizador ácido (especialmente ácido p-toluensulfónico o p-toluensulfonato de piridinio) , bajo condiciones conocidas descritas por ejemplo por Shanzer at al., J . Am. Chem. Soc . 129, 347-354, (2007) .

Los compuestos de la fórmula la pueden prepararse ellos mismos a partir de los compuestos de la fórmula Ib incorporando un grupo Ai el cual puede fácilmente disociarse. Ai representa un subgrupo en particular del grupo A definido anteriormente. Como un ejemplo, para la situación en particular donde Ai es representado mediante un grupo bencilo, los compuestos de la fórmula la pueden obtenerse mediante hidrogenación catalítica de los compuestos de fórmula Ib. Asimismo, para la situación en particular donde Ai es representado mediante un grupo CH2OMe, los compuestos de la fórmula la pueden obtenerse mediante tratamientos de los compuestos de fórmula Ib con, por ejemplo, yoduro de trimet ilsililo o bromuro de trimetilsililo bajo condiciones conocidas .

Hal es cloro, bromo o yodo, M es B, Sn, Mg, Zn, etc.. T es,alquilo,C1-4, haloalquilo C1-4 o un pseudohalógeno tal como triflato junto con ligandosy/o sustituyentes halógeno o daño Los compuestos de la fórmula I, donde X, Y o Z es fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci_4, haloalquilo Ci_4, halógeno o ciano, pueden prepararse haciendo reaccionar un correspondiente precursor de halógeno de la fórmula Id, donde Hal es cloro, bromo, yodo o un pseudohalógeno tal como haloalquilsulfonato Cx-4, especialmente triflato, con una especie de fenilo organometálico apropiado de la fórmula XII, donde T es alquilo Cx-4, haloalquilo Ci_4, halógeno o ciano y M es por ejemplo B, Sn, Si, Mg o Zn sosteniendo otros ligandos y/o sustituyentes, por medio de una reacción catalizada por metal de transición. La especie organometálica de la fórmula XII es por ejemplo un ácido arilborónico T-Fenil-B (OH) 2 / o una sal adecuada o éster de la misma, que reaccionará con un compuesto de la fórmula Id bajo condiciones catalizadas por paladio o níquel, tales como por ejemplo las condiciones de Suzuki-Miyaura . Puede utilizarse una variedad de metales, catalizadores y ligandos en este tipo de reacción. Las condiciones de reacción y los sistemas catalíticos para ese tipo de transformación han sido descritos, por ejemplo, en M s B, Sn, Mg, Zn, etc. Hal es cloro, bromo o yodo, T es alquilo 0-4, aioaiqu¡ioci-4 Junto con ligandos y/o sustltuyentes o.un pseudohalógeno tal como triflato halógeno o ciano Un experto en la técnica reconocerá que la polaridad en los dos centros de reacción en este proceso de entrecruzamiento puede ser revertida. Los compuestos de la fórmula I, donde X, Y o Z es fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci-4, haloalquilo Ci_4, halógeno o ciano, también pueden prepararse haciendo reaccionar una especie organometálica correspondiente de la fórmula le, donde M es por ejemplo B, Sn, Si, Mg o Zn sosteniendo otros ligandos y/o sustituyentes, con un haluro de arilo de la fórmula XIII, donde Hal es cloro, bromo, yodo o un pseudohalógeno tal como haloalquilsulfonato Ci_4, especialmente triflato, por medio de una reacción catalizada por un metal de transición y bajo condiciones similares según lo descrito anteriormente.

El estado de oxidación de azufre de los compuestos de la fórmula I, II, III, IV y X, y de los compuestos intermedios de la fórmula V, VII, VIII y XI, donde A está incorporando ese tipo de átomo de S, tal como por ejemplo cuando A es alquiltio Ci_4 alquilo (C1-4) , puede adaptarse fácilmente a partir del estado de oxidación de sulfuro en el nivel de sulfóxido o sulfona por medio de una reacción de oxidación que involucra reactivos tales como, por ejemplo, ácido m-cloroperbenzoico (MCPBA) , oxona, peryodato sódico, hipoclorito sódico u hipoclorito de terc-butilo entre muchos otros .

Los compuestos de la fórmula IV, V, VII y X, y sus sales, son novedosos, han sido específicamente diseñados para la síntesis de los compuestos de la fórmula I y como tales forman un aspecto adicional de la invención. Por ende, los compuestos de la fórmula IV y sus sales, donde X, Y, Z, m, n, R y A tienen los significados que se les asigna en lo que antecede y donde Ri es alquilo Ci_6; los compuestos de la fórmula V y sus sales, donde R y A tienen los significados asignados a los mismos anteriormente y donde Ri4 es alquilo los compuestos de la fórmula X y las sales de los mismos, donde X, Y, Z, m, n, R y A tienen los significados asignados a los mismos anteriormente y los compuestos de la fórmula VII y las sales de los mismos, donde R y A tienen los significados asignados a los mismos anteriormente son novedosos .

Los compuestos de partida remanentes y compuestos intermedios de los esquemas de reacción son conocidos o se pueden preparar de acuerdo con métodos conocidos por un experto en la técnica.

Los reactantes pueden hacerse reaccionar en presencia de una base. Los ejemplos de bases adecuadas son hidróxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos , hidruros de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, amidas de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos , alcóxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, acetatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, carbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, dialquilamidas de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos o alquilsililamidas de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, alquilaminas , alquilendiaminas , cicloalquilaminas saturadas o insaturadas libres o N-alquiladas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio y aminas carbocíclicas . Los ejemplos que pueden mencionarse son hidróxido sódico, hidruro sódico, amida sódica, metóxido sódico, acetato sódico, carbonato sódico, terc-butóxido de potasio, hidróxido potásico, carbonato potásico, hidruro potásico, diisopropilamida de litio, bis (trimetilsilil) amida de litio, hidruro de calcio, trietilamina , diisopropiletilamina, trietilendiamina , ciclohexilamina , N-ciclohexil-N, N-dimetilamina , N, N-dietilanilina , piridina, 4- (N, N-dimetilamino) piridina, quinuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benciltrimetilamonio y 1,8-diaza-biciclo [5.4.0] undec-7-eno (DBU) .

Los reactantes pueden hacerse reaccionar uno con el otro como tales, es decir, sin agregar un solvente o diluyente. Sin embargo, en la mayoría de los casos, resulta ventajoso agregar un solvente inerte o diluyente o una mezcla de estos. Si la reacción se lleva a cabo, en presencia de una base, las bases que son empleadas en exceso, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina o ?,?-dietilanilina, también pueden actuar como solventes o diluyentes .

La reacción se lleva a cabo, ventajosamente, en un intervalo de temperatura entre aproximadamente -80°C y aproximadamente +140°C, preferentemente entre aproximadamente -30°C y aproximadamente +100°C, en muchos casos en el intervalo entre temperatura ambiente y aproximadamente +80°C.

Un compuesto I puede ser convertido de manera conocida per se en otro compuesto I reemplazando uno o más sustituyentes del compuesto de partida I en forma habitual mediante otro u otros sustituyentes de acuerdo con la invención .

Dependiendo de la elección de las condiciones de reacción y de los materiales de partida los cuales son adecuados en cada caso, es posible, por ejemplo, en una etapa de reacción solamente reemplazar un sustituyente por otro sustituyente de acuerdo con la invención, o una pluralidad de sustituyentes pueden reemplazarse con otros sustituyentes de acuerdo con la invención en el mismo paso de reacción.

Las sales de los compuestos I pueden prepararse de manera conocida per se. Por lo tanto, por ejemplo, se obtienen sales de adición de ácido de los compuestos I mediante tratamiento con un ácido adecuado o un reactivo intercambiador de iones adecuado y sales con bases se obtienen mediante tratamiento con una base adecuada o con un reactivo intercambiador de iones adecuados.

Las sales de los compuestos I pueden convertirse en forma habitual en los compuestos libres I, sales de adición de ácido, por ejemplo, mediante tratamiento con un compuesto básico adecuado o con un reactivo intercambiador de iones adecuado y sales con bases, por ejemplo, mediante tratamiento con un ácido adecuado o con un reactivo intercambiador de iones adecuado.

Las sales de los compuestos I pueden convertirse en forma conocida per se en otras sales de los compuestos I, sales de adición de ácido, por ejemplo, en otras sales de adición de ácido, por ejemplo mediante tratamiento de una sal de ácido inorgánico tal como clorhidrato con una sal de metal adecuado tal como sal de sodio, bario o plata, de un ácido, por ejemplo con acetato de plata, en un solvente adecuado en el cual una sal inorgánica que se forma, por ejemplo cloruro de plata, es insoluble y así precipita de la mezcla de reacción .

Dependiendo del procedimiento o de las condiciones de reacción, los compuestos I, los cuales tienen propiedades formadoras de sales pueden obtenerse en forma libre o en la forma de sales.

Los compuestos I y, donde resulte apropiado, sus tautómeros, en cada caso en forma libre o en forma de sal, pueden estar presentes en la forma de uno de los isómeros los cuales son posibles o como una mezcla de estos, por ejemplo en la forma de isómeros puros, tales como antípodas y/o diastereómeros , o como mezclas de isómeros, tales como mezclas de enantiómeros , por ejemplo racematos, mezclas de diastereómeros o mezclas de racematos, dependiendo de la cantidad, configuración absoluta y relativa de átomos de carbono asimétricos que se producen en la molécula y/o dependiendo de la configuración de enlaces dobles no aromáticos que se producen en la molécula; la invención se refiere a los isómeros puros y también a todas las mezclas de isómeros que son posibles y debe entenderse en cada jCaso en este sentido en lo precedente y en lo que sigue, incluso cuando no se mencionan específicamente detalles estereoquímicos en cada caso.

Las mezclas diastereoméricas o mezclas de racematos de los compuestos I, en forma libre o en forma de sal, las cuales pueden obtenerse dependiendo de cuales materiales de partida y procedimientos han sido seleccionados pueden separarse en forma conocida en los diastereómeros puros o racematos sobre la base de las diferencias fisicoquímicas de los componentes, por ejemplo mediante cristalización fraccional, destilación y/o cromatografía.

Las mezclas enantioméricas , tales como racematos, que pueden obtenerse en forma similar pueden resolverse en las antípodas ópticas mediante métodos conocidos, por ejemplo por recristalización a partir de un solvente ópticamente activo, mediante cromatografía sobre adsorbentes quirales, por ejemplo cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC, según sus siglas en inglés) sobre celulosa de acetilo, con la ayuda de microorganismos adecuados, por disociación con enzimas inmovilizadas específicas, por medio de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo utilizando éteres de corona quirales, donde solo un enantiómero forma un complejo, o mediante conversión en sales diastereoméricas , por ejemplo haciendo reaccionar un racemato de producto final básico con un ácido ópticamente activo, tal como un ácido carboxílico, por ejemplo alcanfor, ácido tartárico o málico, o ácido sulfónico, por ejemplo ácido canforsulfónico, y separando la mezcla diastereomérica la cual puede obtenerse de este modo, por ejemplo por cristalización fraccionar en base a sus solubilidades diferentes, para dar los diastereómeros , de los cuales puede liberarse el enantiómero deseado mediante la acción de agentes adecuados, por ejemplo agentes básicos.

Pueden obtenerse diastereómeros o enantiómeros puros de acuerdo con la invención no solo separando mezclas isoméricas adecuadas, sino además mediante métodos generalmente conocidos de síntesis diastereoselectiva o enantioselectiva, por ejemplo llevando a cabo el proceso de acuerdo con la invención con materiales de partida de una estereoquímica adecuada.

Resulta ventajoso aislar o sintetizar en cada caso el isómero biológicamente más eficaz, por ejemplo enantiómero 0 diastereómero, o mezcla de isómeros, por ejemplo mezcla de enantiómeros o mezcla de diastereómeros , si los componentes individuales tienen una actividad biológica diferente.

Los compuestos I y, donde resulte apropiado, sus tautómeros, en cada caso en forma libre o en forma de sal, pueden, en caso apropiado, también obtenerse en la forma de hidratos y/o incluyen otros solventes, por ejemplo aquellos los cuales han sido utilizados para la cristalización de compuestos los cuales están presentes en forma sólida.

Los compuestos de acuerdo con las siguientes Tablas 1 a 102 que aparecen a continuación pueden prepararse de acuerdo con los métodos descritos con anterioridad. Los ejemplos que siguen tienen el propósito de ilustrar la invención y mostrar los compuestos preferidos de fórmula I.

Tabla 1: Esta tabla describe los 132 compuestos TI.001 a TI.132 de la fórmula Ic : donde R es CH3, A es hidrógeno, G es hidrógeno y , Rb, Rc y R-d son según lo definido a continuación: No. Ra Re Rd TI .001 Br H H H TI .002 Cl H H H TI.003 CH3 H H H TI .004 CH2CH3 H H H TI.005 0CH3 H H H TI.006 Br Cl H H TI .007 Cl Br H H TI .008 Cl Cl H H TI.009 Cl CH3 H H TI .010 CH3 Cl H H TI .011 CH3 CH3 H H TI .012 Cl H Cl H TI .013 Cl H CH3 H TI .014 Cl H CH2CH3 H TI.015 Cl H OCH3 H TI.016 CH3 H CH3 H TI .017 CH3 H CH2CH3 H TI .018 CH3 H OCH3 H TI.019 CH2CH3 H CH2CH3 H TI .020 CH2CH3 H OCH3 H TI.021 OCH3 H OCH3 H TI.022 Br H H Cl TI .023 Br H H CH3 TI .024 Br H H 4-Cl-C6H4 TI .025 Cl H H Cl No. Ra Rb Rc Rd TI .026 Cl H H c¾ TI .027 Cl H H 4-Cl-C6H4 TI.028 CH3 H H Br TI .029 CH3 H H Cl TI.030 CH3 H H CH3 TI.031 CH3 H H C6H5 TI .032 CH3 H H 4-Cl-C6H4 TI .033 CH2CH3 H H CH3 TI.034 CH2CH3 H H 4-Cl-C6H4 TI.035 OCH3 H H CH3 TI.036 0CH3 H H 4-Cl-C6H4 TI.037 Cl H Cl Br TI .038 CH3 H CH3 Br TI .039 CH3 H CH3 Cl TI .040 CH3 H CH3 4-Cl-C6H4 TI.041 Br Cl H CH3 TI .042 Br CH3 H CH3 TI.043 Cl Cl H Cl TI.044 Cl Br H CH3 TI .045 Cl Cl H CH3 TI .046 Cl CH3 H Cl TI .047 Cl CH3 H CH3 TI .048 CH3 Br H CH3 TI.049 CH3 Cl H CH3 TI.050 CH3 CH3 H CH3 No. Ra - Re Rd TI .051 CH3 CH3 H 4-Cl-C6H4 TI.052 Br Br CH3 H TI.053 Br Cl CH3 H TI .054 Br CH3 Br H TI.055 Br CH3 Cl H TI.056 Cl Br CH3 H TI .057 Cl Cl Cl H TI .058 Cl Cl CH3 H TI.059 Cl CH3 Cl H TI .060 Cl CH3 CH2CH3 H TI .061 Cl CH3 OCH3 H TI.062 Cl 4-Cl-C6H4 Cl H TI.063 Cl 4-Cl-C3H4 CH3 H TI.064 Cl 4-Cl-C6H4 CH2CH3 H TI.065 Cl 4-Cl-C6H4 OCH3 H TI.066 CH3 Br CH3 H TI.067 CH3 Cl CH3 H TI.068 CH3 CH3 Br H TI .069 CH3 CH3 Cl H TI .070 CH3 CH3 CH3 H TI.071 CH3 CH3 CH2CH3 H TI .072 CH3 CH3 OCH3 H TI .073 CH3 4-Cl-C3H4 CH3 H TI.074 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 H TI.075 CH3 4-Cl-C6H4 OCH3 H No. Ra Rb Re d TI .076 CH2CH3 Br Br H TI.077 CH2CH3 Br Cl H TI.078 CH2CH3 Br CH3 H TI .079 CH2CH3 Br CH2CH3 H TI.080 CH2CH3 Br OCH3 H TI .081 CH2CH3 Cl Br H TI .082 CH2CH3 Cl Cl H TI.083 CH2CH3 Cl CH3 H TI.084 CH2CH3 Cl CH2CH3 H TI .085 CH2CH3 Cl OCH3 H TI .086 CH2CH3 CH3 Br H TI.087 CH2CH3 CH3 Cl H TI.088 CH2CH3 CH3 CH2CH3 H TI .089 CH2CH3 CH3 OCH3 H TI.090 CH2CH3 CH2CH3 CH3 H TI.091 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 H TI .092 CH2CH3 4-Cl-C3H4 Br H TI.093 CH2CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 H TI.094 CH2CH3 4-Cl-C6H4 OCH3 H TI .095 OCH3 Br CH3 H TI .096 OCH3 Cl CH3 H TI .097 OCH3 CH3 Br H TI.098 OCH3 CH3 Cl H TI .099 OCH3 CH3 OCH3 H TI.100 OCH3 4-Cl-C6H4 0CH3 H No. Ra Rb Re Ra TI .101 CH3 CH3 CH3 F TI.102 CH3 CH3 CH3 Cl TI.103 CH3 CH3 CH3 Br TI .104 CH3 CH3 CH3 CH3 TI.105 CH3 CH3 CH3 4-Cl-C6H4 TI.106 Cl CH3 CH3 CH3 TI .107 CH3 Cl CH3 CH3 TI .108 CH3 CH3 Cl CH3 TI.109 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 TI .110 OCH3 CH3 CH3 CH3 TI .111 Ciclo-C3 CH3 CH3 CH3 TI.112 CH3 CH3 Ciclo-C3 H TI.113 CH3 F H Br TI.114 CH3 CH3 H Br TI .115 CH2CH3 CH3 H CH3 TI.116 0CH3 CH3 H CH3 TI.117 Ciclo-C3 CH3 H CH3 TI.118 CH2CH3 Cl H CH3 TI .119 OCH3 Cl H CH3 TI .120 Ciclo-C3 Cl H CH3 TI.121 Cl H CH3 CH3 TI.122 CH3 H CH3 CH3 TI .123 CH2CH3 H CH3 CH3 TI .124 0CH3 H CH3 CH3 TI .125 Ciclo-C3 H CH3 CH3 No. Ra Rb Re d TI .126 F H Cl CH3 TI.127 Cl H F CH3 TI .128 H CH3 CH3 CH3 TI .129 Br CH3 CH3 CH3 TI.130 CH3 H Cl CH3 TI.131 CH3 H Br CH3 TI .132 Br H CH3 CH3 Ciclo-C3 significa ciclopropilo.

Tabla 2 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T2.001 a T2.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH3, G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 3 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T3.001 a T3.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2CH3, G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc Y R<i son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 4 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T4.001 a T4.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es n-C3H7, G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 5 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T5.001 a T5.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es i-C3H7, G es hidrógeno y Ra , b / c y a son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 6 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T6.001 a T6.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es n-C4H9, G es hidrógeno y Ra, Rb Re y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 7 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T7.001 a T7.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es i-C4H9, G es hidrógeno y Ra, b/ Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 8 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T8.001 a T8.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es t-C4H9, G es hidrógeno y Ra, b/ Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 9 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T9.001 a T9.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es ciclopropilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 10: Esta Tabla describe los 132 compuestos TIO.001 a TIO.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es ciclopentilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 11: Esta Tabla describe los 132 compuestos Til.001 a Til.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3 , A es ciclohexilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 12: Esta Tabla describe los 132 compuestos T12.001 a T12.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es 2,2-(CH3) 2-propilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc Y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 13 : Esta Tabla ' describe los 132 compuestos T13.001 a T13.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es alilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 14 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T14.001 a T14.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2-CH=C(CH3)2, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 15 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T15.001 a T15.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2-CH=C(C1)2, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 16: Esta Tabla describe los 132 compuestos T16.001 a T16.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es propargilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 17 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T17.001 a T17.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2C=CCH3, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y ¾ son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 18 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T18.001 a T18.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2-ciclopropilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 19: Esta Tabla describe los 132 compuestos T19.001 a T19.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2CN, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 20: Esta Tabla describe los 132 compuestos T20.001 a T20.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3 , A es CH2OCH3, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 21: Esta Tabla describe los 132 compuestos T21.001 a T21.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2OCHCH3, G es hidrógeno y Ra, b, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 22: Esta Tabla describe los 132 compuestos T22.001 a T22.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3 , A es CH2CH2OCH3, G es hidrógeno y Ra, b, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 23: Esta Tabla describe los 132 compuestos T23.001 a T23.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2OCH2CH2OCH3, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 24 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T24.001 a T24.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es oxetan-3-ilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 25: Esta Tabla describe los 132 compuestos T25.001 a T25.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es tetrahidrofuran-2-ilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y ¾ son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 26: Esta Tabla describe los 132 compuestos T26.001 a T26.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es tetrahidrofuran-3-ilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 27: Esta Tabla describe los 132 compuestos T27.001 a T27.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es tetrahidropiran-2-ilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y R<j son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 28: Esta Tabla describe los 132 compuestos T28.001 a T28.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es tetrahidropiran-4-ilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 29: Esta Tabla describe los 132 compuestos T29.001 a T29.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2CHF2, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 30: Esta Tabla describe los 132 compuestos T30.001 a T30.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3 , A es CH2C(0)-CH3, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 31: Esta Tabla describe los 132 compuestos T31.001 a T31.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2C (0) -CH2CH3 , G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 32: Esta Tabla describe los 132 compuestos T32.001 a T32.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH (CH3) C (0) -CH3 G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 33 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T33.001 a T33.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es C (CH3) 2C (O) -CH3, G es hidrógeno y Ra, b Rc y ¾ son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 34 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T34.001 a T34.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es bencilo, G es hidrógeno y Ra, Rb» c y d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 35: Esta Tabla describe los 132 compuestos T35.001 a T35.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3 , A es C(0)-CH3, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 36 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T36.001 a T36.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es C(0)-0CH3, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 37: Esta Tabla describe los 132 compuestos T37.001 a T37.132 de la fórmula Ic, donde ^ R es CH3, A es C (0) -ciclopropilo, G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y R-d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 38: Esta Tabla describe los 132 compuestos T37.001 a T37.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es C (O) -N (CH3) 2, G es hidrógeno' y Ra , Rb , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 39: Esta Tabla describe los 132 compuestos T39.001 a T39.132 de la fórmula Ic, donde R es hidrógeno, A es hidrógeno, G es hidrógeno y Ra , Rb , c y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 40: Esta Tabla describe los 132 compuestos T40.001 a T40.132 de la fórmula Ic, donde R es hidrógeno, A es CH3, G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 41: Esta Tabla describe los 132 compuestos T41.001 a T41.132 de la fórmula Ic, donde R es hidrógeno, A es CH2OCH3 , G es hidrógeno y Ra , Rb , c y d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 42 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T42.001 a T42.132 de la fórmula Ic, donde R es hidrógeno, A es CH2CH2OCH3 , G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 43: Esta Tabla describe los 132 compuestos T43.001 a T43.132 de la fórmula Ic, donde R es hidrógeno, A es propargilo, G es hidrógeno y Ra , Rb / Re y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 44 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T44.001 a T44.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH3 , A es hidrógeno, G es hidrógeno y Ra , Rb / Re Y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 45: Esta Tabla describe los 132 compuestos T45.001 a T45.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH3 , A es CH3, G es hidrógeno y Ra / Rb / Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 46: Esta Tabla describe los 132 compuestos T46.001 a T46.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH3 , A es CH2OCH3 , G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 47: Esta Tabla describe los 132 compuestos T47.001 a T47.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH3 , A es CH2CH2OCH3 , G es hidrógeno y Ra , Rb / c y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 48: Esta Tabla describe los 132 compuestos T48.001 a T48.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH3 , A es propargilo, G es hidrógeno y Ra , b c y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 49: Esta Tabla describe los 132 compuestos T49.001 a T49.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2OCH3 , A es hidrógeno, G es hidrógeno y Ra, R , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 50: Esta Tabla describe los 132 compuestos T50.001 a T50.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2OCH3, A es CH3/ G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 51: Esta Tabla describe los 132 compuestos T51.001 a T51.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2OCH3, A es CH2OCH3, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd so según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 52: Esta Tabla describe los 132 compuestos T52.001 a T52.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2OCH3, A es CH2CH2OCH3, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 53: Esta Tabla describe los 132 compuestos T53.001 a T53.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2OCH3, A es propargilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 54 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T54.001 a T54.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH2OCH3, A es hidrógeno, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 55: Esta Tabla describe los 132 compuestos T55.001 a T55.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH2OCH3, A es CH3, G es hidrógeno y Ra, Rbí Rc y R<j son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 56: Esta Tabla describe los 132 compuestos T56.001 a T56.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH2OCH3, A es CH2OCH3, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y a son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 57: Esta Tabla describe los 132 compuestos T57.001 a T57.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH2OCH3, A es CH2CH2OCH3, G es hidrógeno y Ra/ Rb, Rc y d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 58: Esta Tabla describe los 132 compuestos T58.001 a T58.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH2OCH3, A es propargilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 59: Esta Tabla describe los 132 compuestos T59.001 a T59.132 de la fórmula Ic, donde R es bencilo, A es hidrógeno, G es hidrógeno y Ra, Rt>, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 60: Esta Tabla describe los 132 compuestos T60.001 a T60.132 de la fórmula Ic, donde R es bencilo, A es CH3, G es hidrógeno y Ra/ Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 61: Esta Tabla describe los 132 compuestos T61.001 a T61.132 de la fórmula Ic, donde R es bencilo, A es CH2OCH3, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 62 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T62.001 a T62.132 de la fórmula Ic, donde R es bencilo, A es CH2CH2OCH3, G es hidrógeno y Ra, Rb, Re y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 63: Esta Tabla describe los 132 compuestos T63.001 a T63.132 de la fórmula Ic, donde R es bencilo, A es propargilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 64 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T64.001 a T64.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es ciclobutilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, c y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 65 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T65.001 a T65.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2CH2CH2OCH3 , G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 66: Esta Tabla describe los 132 compuestos T66.001 a T66.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2CH20 ( tetrahidrofuran-2-ilo) , G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 67 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T67.001 a T67.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2CH2O (tetrahidropiran-2-ilo) , G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 68: Esta Tabla describe los 132 compuestos T68.001 a T68.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2 (oxetan-3-ilo) , G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 69: Esta Tabla describe los 132 compuestos T69.001 a T69.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2 ( 3-metil-oxetan-3-ilo) , G es hidrógeno y Ra, Rb Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 70: Esta Tabla describe los 132 compuestos T70.001 a T70.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2 (tetrahidrofuran-2-ilo) , G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 71: Esta Tabla describe los 132 compuestos T71.001 a T71.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2 (tetrahidrofuran-3-ilo) , G es hidrógeno y Ra, , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 72: Esta Tabla describe los 132 compuestos T72.001 a T72.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2 (tetrahidropiran-2-ilo) , G es hidrógeno y Ra, R , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 73: Esta Tabla describe los 132 compuestos T73.001 a T73.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2 (tetrahidropiran-3-ilo) , G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 74 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T74.001 a T74.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2 (tetrahidropiran-4-ilo) , G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 75: Esta Tabla describe los 132 compuestos T75.001 a T75.132 de la fórmula Ic, donde R es hidrógeno, A es CH2CH3/ G es hidrógeno y Ra / Rb , Rc y ¾ son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 76 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T76.001 a T76.132 de la fórmula Ic, donde R es hidrógeno, A es alilo, G es hidrógeno y Ra , b / c y d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 77: Esta Tabla describe los 132 compuestos T77.001 a T77.132 de la fórmula Ic, donde R es hidrógeno, A es tetrahidrofuran-2-ilo, G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 78: Esta Tabla describe los 132 compuestos T78.001 a T78.132 de la fórmula Ic, donde R es hidrógeno, A es tetrahidropiran-2-ilo, G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 79: Esta Tabla describe los 132 compuestos T79.001 a T79.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH3, A es CH2CH3, G es hidrógeno y Ra , Rb, Rc y ¾ son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 80: Esta Tabla describe los 132 compuestos T80.001 a T80.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH3, A es alilo, G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 81: Esta Tabla describe los 132 compuestos T81.001 a T81.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH3, A es tetrahidrofuran-2-ilo, G es hidrógeno y Ra, b, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 82 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T82.001 a T82.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH3, A es tetrahidropiran-2-ilo, G es hidrógeno y Ra/ Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 83 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T83.001 a T83.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2OCH3, A es CH2CH3í G es hidrógeno y Ra, Rb, ¾ y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 84 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T84.001 a T84.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2OCH3, A es alilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 85 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T85.001 a T85.132 de la fórmula Ic( donde R es CH2OCH3, A es tetrahidrofuran-2-ilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 86 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T86.001 a T86.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2OCH3, A es tetrahidropiran-2-ilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc Y son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 87: Esta Tabla describe los 132 compuestos T87.001 a T87.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH2OCH3) A es CH2CH3, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y a son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 88: Esta Tabla describe los 132 compuestos T88.001 a T88.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH2OCH3, A es alilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y R<_ son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 89: Esta Tabla describe los 132 compuestos T89.001 a T89.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH2OCH3, A es tetrahidrofuran-2-ilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, c y R<a son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 90: Esta Tabla describe los 132 compuestos T90.001 a T90.132 de la fórmula Ic, donde R es CH2CH2OCH3, A es tetrahidropiran-2-ilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, c Y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 91: Esta Tabla describe los 132 compuestos T91.001 a T91.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2-ciclobutilo, G es hidrógeno y Ra, b, Rc y d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 92 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T92.001 a T92.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2-ciclopentilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 93 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T93.001 a T93.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3í A es CH2-ciclohexilo, G es hidrógeno y Ra , Rb , Re y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 94 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T94.001 a T94.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2 ( 3-etil-oxetan-3-ilo) , G es hidrógeno y Ra , b / e y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 95 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T95.001 a T95.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2 (furan-2-ilo) , G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y ¾ son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 96 : Esta Tabla describe los 132 compuestos T96.001 a T96.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2 (furan-3-ilo) , G es hidrógeno y Ra , b Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 97: Esta Tabla describe los 132 compuestos T97.001 a T97.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH (tetrahidro-tiopiran-4-ilo) , G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 98: Esta Tabla describe los 132 compuestos T98.001 a T98.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es C (O) -OCH2CH3 , G es hidrógeno y Ra , Rb , Rc y d son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 99: Esta Tabla describe los 132 compuestos T99.001 a T99.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2CH2SCH3 G es hidrógeno y Ra, ¾, Rc y R<j son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 100: Esta Tabla describe los 132 compuestos T100.001 a T100.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3 , A es CH2CH2S (0) CH3, G es hidrógeno y Ra, Rb< Rc y Rd son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 101: Esta Tabla describe los 132 compuestos T101.001 a T101.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es CH2CH2S (O) 2CH3, G es hidrógeno y Ra, Rb< Re y R<a son según lo definido en la Tabla 1.

Tabla 102: Esta Tabla describe los 132 compuestos T102.001 a T102.132 de la fórmula Ic, donde R es CH3, A es 1-metoxi-piperidin-4-ilo, G es hidrógeno y Ra, Rb, Rc y Ra son según lo definido en la Tabla 1.

Los compuestos de acuerdo con la invención son ingredientes activos preventiva y/o curativamente valiosos en el campo del control de plagas, incluso en bajas proporciones de aplicación, los cuales tienen un espectro biocida muy favorable y son bien tolerados por especies de sangre caliente, peces y plantas. Los ingredientes activos de acuerdo con la invención actúan contra todas las etapas del desarrollo o contra etapas del desarrollo individuales de plagas normalmente sensibles o resistentes, tales como insectos o representantes del orden Acariña. La actividad insecticida o acaricida de los ingredientes activos de acuerdo con la invención puede manifestarse directamente, es decir, en la destrucción de las plagas, lo cual se produce ya sea en forma inmediata o solamente después de haber transcurrido algún tiempo, por ejemplo durante la ecdisis, o indirectamente, por ejemplo en un índice reducido de oviposición y/o emergencia del huevo, una buena actividad correspondiente a un índice de destrucción (mortalidad) de por lo menos 50 a 60%.

Los compuestos de fórmula I pueden utilizarse para combatir y controlar infestaciones de plagas de insectos tales como Lepidópteros, Dípteros, Hemípteros, Tisanópteros , Ortópteros, Dictiópteros , Coleópteros, Sifonápteros , Himenópteros e Isópteros y también otras plagas invertebradas, por ejemplo plagas de ácaros, nematodos y moluscos. Los insectos, ácaros, nematodos y moluscos son denominados a continuación colectivamente plagas. Las plagas las cuales pueden combatirse y controlarse mediante el uso de los compuestos de la invención incluyen aquellas plagas asociadas con la agricultura (el término incluye el crecimiento de cultivos para alimento y productos fibrosos) , horticultura y ganadería, animales de compañía, silvicultura y el almacenamiento de productos de origen vegetal (tales como frutas, granos y maderaje) ; estas plagas asociadas con el daño de estructuras hechas por el hombre y con la transmisión de enfermedades del hombre y animales; y también plagas molestas (tales como moscas) .

Los ejemplos de especies de plagas las cuales pueden ser controladas por los compuestos de fórmula I incluyen: Myzus persicae (áfido) , Aphis gossypii (áfido) , Aphis fabae (áfido) , Lygus spp . (cápsidos) , Dysdercus spp . (cápsidos) , Nilaparvata lugens (saltamontes) , Nephotettixc incticeps (saltamontes) , Nezara spp. (chinches) , Euschistus spp. (chinches), Leptocorisa spp. (chinches), Frankliniella occidentalis (trip) , Thrips spp. (trips) , Leptinotarsa decemlineata (gorgojo de la papa del Colorado) , Anthonomus grandis (gorgojo del algodón), Aonidiella spp. (cochinilla blanca de los cítricos), Trialeurodes spp. (moscas blancas), Bemisia tabaci (mosca blanca) , Ostrinia nubilalis (Taladrador europeo del maíz) , Spodoptera littoralis (oruga de la hoja del algodón) , Heliothis virescens (gusano de las yemas del tabaco) , Helicoverpa armígera (gusano bellotero del algodón) , Helicoverpa zea (gusano bellotero del algodón) , Sylepta derogata (enrolla-hojas del algodón) , Pieris brassicae (mariposa blanca) , Plutella xylostella (polilla de las cruciferas) , Agrotis spp. (gusanos cortadores) , Chilo suppressalis (barrenador del tallo del arroz) , Locusta migratoria (langosta) , Chortiocetes terminifera (langosta) , Diabrotica spp. (gusanos de las raíces) , Panonychus ulmi (Araña roja europea), Panonychus citri (araña roja de los cítricos) , Tetranychus urticae (araña de dos manchas) , Tetranychus cinnabarinus (araña roja) , Phyllocoptruta oleivora (ácaro de la roya de los cítricos) , Polyphagotarsonemus latus (ácaro blanco) , Brevipalpus spp . (ácaros planos) , Boophilus microplus (garrapata del ganado) , Dermacentor variabilis (garrapata del perro americano) , Ctenocephalides felis (pulga de los gatos) , Liriomyza spp. (gusano minador) , Musca domestica (mosca hogareña) , Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucillia spp. (moscardones), Blattella germánica (cucaracha) , Periplaneta americana (cucaracha) , Blatta orientalis (cucaracha) , termitas de los Mastotermitidae (por ejemplo Mastotermes spp.), los Kalotermitidae (por ejemplo Neotermes spp.), los Rhinotermitidae (por ejemplo Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus, y R. santonensis) y los Termitidae (por ejemplo Globitermes sulphureus) , Solenopsis geminata (hormiga de fuego) , Monomorium pharaonis (hormiga faraona) , Damalinia spp. y Linognathus spp. (piojos mordedores y chupadores), Meloidogyne spp. (nematodos del nudo de la raíz), Globodera spp. y Heterodera spp. (nematodos del quiste) , Pratylenchus spp. (nematodos de lesión) , Rhodopholus spp. (nematodos barrenadores del banano), Tylenchulus sp . (nematodos de cítricos), Haemonchus contortus (lombriz "barber pole worm" ) , Caenorhabditis elegans (nemátodo rabdítido) , Trichostrongylus spp. (nematodos gastrointestinales) y Deroceras reticulatum (babosa) .

Otros ejemplos de las plagas antes mencionadas son: del orden Acariña, por ejemplo, Acarus siró. Acería sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranych s carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. y Tetranychus spp.; del orden de los Anópluros, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. y Phylloxera spp.; del orden de los Coleópteros, por ejemplo, Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemLineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. y Trogoderma spp.; del orden de los Dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp . , Chrysomyia spp . , Culex spp., Cuterebra spp. , Dacus spp . , Drosophila melanogaster, Fannia spp . , Gastrophilus sp . , Glossina spp . , Hypoderma spp . , Hyppobosca spp., Liriomyza spp . , Lucilia spp., Melanagromyza sp . , Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp . , Rhagoletis pomonella, Sciara spp . , Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp . y Típula spp.; del orden de los Heteropteros, por ejemplo, Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. y Triatoma spp.; del orden de los Ho ópteros, por ejemplo, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi , Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp . , Sitobion sp . , Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae y Unaspis citri; del orden de los Himenópteros, por ejemplo, Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. y Vespa spp . ; del orden de los Isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp.; del orden de los Lepidópteros, por ejemplo, Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amilois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella , Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Paramene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiela, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp. , Scirpophaga spp . , Sesamia spp . , Sparganothis spp. , Spodoptera spp., Synanthedon spp. , Thaumetopoea spp . , Tortrix spp., Trichoplusia ni y Yponomeuta sp . ; del orden de los Mallophaga, por ejemplo, Damalinea spp. y Trichodectes spp. ; del orden de los Ortópteros, por ejemplo, Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. y Schistocerca spp.; del orden de los Psocópteros, por ejemplo, Liposcelis spp.; del orden de los Sifonapteros, por ejemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. y Xenopsylla cheopis; del orden de los Tisanópteros, por ejemplo, Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Scirtothrips aurantii, Taeniothrips spp., Thrips palmi y Thrips tabaci; y del orden de los Tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina.

Los ingredientes activos de acuerdo con la invención pueden utilizarse para controlar, es decir, contener o destruir, plagas del tipo antes mencionado que se producen en particular en plantas, especialmente en plantas útiles y plantas decorativas en agricultura, en horticultura y en bosques, o en órganos, tales como frutos, flores, follaje, tallos, tubérculos o raíces, de estas plantas, y en algunos casos incluso órganos de plantas los cuales son formados en un punto posterior en el tiempo permanecen protegidas contra estas plagas .

Los cultivos objetivo adecuados son, en particular, cereales, tales como trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz o sorgo; remolacha, tal como remolacha forrajera o azucarera; fruto, por ejemplo frutas pomáceas, fruta de carozo o fruta blanda, tales como manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas o bayas por ejemplo frutillas, moras o frambuesas; plantas leguminosas, tales como habas, lentejas, arvejas o soja; cultivos oleaginosos, tales como colza, mostaza, amapola, olivos, girasoles, coco, ricino, semillas de cacao, maní; cucurbitáceas tales como zapallos, pepinos o melones; plantas fibrosas tales como algodón, lino, cáñamo o yute; frutas cítricas tales como naranjas, limones, pomelo o mandarinas; verduras tales como espinaca, lechuga, espárrago, repollos, zanahorias, cebollas, tomates, papas o pimiento picante; lauráceas tales como palta, Canelo o alcanfor; y también tabaco, nueces, café, berenjena, caña de azúcar, té, pimiento, vides, lúpulos, la familia de los plátanos y plantas de cauchos naturales, así como también plantas decorativas.

El término "cultivos" debe entenderse como incluyendo también cultivos que se han tornado tolerantes a herbicidas tales como bromoxinil o clases de herbicidas (tales como, por ejemplo, inhibidores de HPPD, inhibidores de ALS, por ejemplo primisulfuron, prosulfuron y trifloxisulfuron, inhibidores de EPSPS ( 5-enol-pirovil-shikimato-3-fosfato-sintasa) , inhibidores de GS (glutamina sintetasa) ) como resultado de métodos convencionales de mejora genética o ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha tornado tolerante a imidazolinonas , por ej . imazamox, mediante métodos convencionales de mejora genética (mutagénesis ) es la colza estival Clearfield® (Cañóla) . Ejemplos de cultivos que se han tornado tolerantes a los herbicidas o clases de herbicidas mediante métodos de ingeniería genética incluyen las variedades de maíz resistentes a glifosato y glufosinato disponibles en el comercio bajo las denominaciones comerciales RoundupReady® y LibertyLink® .

El término "cultivos" debe entenderse como incluyendo también plantas de cultivo las cuales se han transformado mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que son capaces de sinterizar una o más toxinas de acción selectiva, tales como las conocidas, por ejemplo, de bacterias productoras de toxinas, especialmente aquellas del género Bacillus.

Las toxinas que pueden ser expresadas mediante tales plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas, por ejemplo proteínas insecticidas de Bacillus cereus o Bacillus popliae; o proteínas insecticidas de Bacillus thuringiensis , tales como d-endotoxinas , por ej . CrylA(b), CrylA(c), CryIF, CryIF(a2), CrylIA(b), CryIIIA, CrylIIB(bl) o Cry9c, o proteínas insecticidas vegetativas (VIP, siglas correspondientes a "vegetative insecticidal proteins"), por ej . VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A; o proteínas insecticidas de nematodos colonizadores de bacterias, por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp . , tales como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus ; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpión, toxinas de arácnidos, toxinas de avispa y otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos, tales como toxinas de Streptomycetes , lectinas vegetales, tales como lectinas de habas, lectinas de cebada o lectinas de campanilla de invierno; aglutininas; inhibidores de proteinasas, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, patatina, cistatina, inhibidores de papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP, siglas correspondientes a "ribosome-inactivating proteins"), tales como ricina, RIP del maíz, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas del metabolismo de esteroides tales como inhibidores de 3-hidroxisteroidoxidasa , ecdisteroid-UDP-glicosil-transferasa, colesterol oxidasas, ecdisona, HMG-COA-reductasa, bloqueadores de los canales de iones, tales como bloqueadores de los canales de sodio o calcio, esterasa de la hormona juvenil, receptores de la hormona diurética, estilbeno sintasa, bibencil sintasa, quitinasas y glucanasas.

En el contexto de la presente invención se debe entender por d-endotoxinas , por ejemplo CrylA(b), CrylA(c), CryIF, CryIF(a2), CrylIA(b), CryIIIA, CrylIIB(bl) o Cry9c, o proteínas insecticidas vegetativas (VIP, siglas correspondientes a "vegetative insecticidal proteins"), por ejemplo VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A, expresamente también toxinas híbridas, toxinas truncadas y toxinas modificadas. Las toxinas híbridas son producidas recombinantemente mediante una nueva combinación de dominios diferentes de aquellas proteínas (véase, por ejemplo, el documento WO 02/15701) . Las toxinas truncadas, por ejemplo CrylA(b) truncada, son conocidas. En el caso de las toxinas modificadas, se reemplazan uno o más aminoácidos de la toxina de presentación natural. En tales reemplazos de aminoácidos, preferentemente se insertan en la toxina secuencias de reconocimiento de proteasas no naturalmente presentes, tales como, por ejemplo, en el caso de CryIIIA055, una secuencia de reconocimiento de catepsina-D se inserta en una toxina CryIIIA (véase el documento WO 03/018810) .

Ejemplos de ese tipo de toxinas o plantas transgénicas capaces de sintetizar tales toxinas se describen, por ejemplo, en EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 y WO 03/052073.

Los procesos para la preparación de ese tipo de plantas transgénicas son en general conocidos por el experto en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones antes mencionadas. Los ácidos desoxirribonucleicos tipo Cryl y su preparación son conocidos, por ejemplo, del documento WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 y WO 90/13651.

La toxina contenida en las plantas transgénicas imparte a las plantas tolerancia frente a insectos dañinos. Ese tipo de insectos pueden presentarse en cualquier grupo taxonómico de insectos, aunque son especialmente encontrados comúnmente en los escarabajos (Coleópteros) , insectos de dos alas (Dípteros) y mariposas (Lepidópteros) .

Las plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas son conocidas y algunas de ellas están disponibles en el comercio. Ejemplos de ese tipo de plantas son: YieldGard® (variedad del maíz que expresa una toxina CrylA(b)); YieldGard Rootworm® (variedad del maíz que expresa una toxina CryIIIB (bl) ) ; YieldGard Plus® (variedad del maíz que expresa una toxina CrylA(b) y una toxina CryIIIB (bl) ) ; Starlink® (variedad del maíz que expresa una toxina Cry9(c)); Herculex I® (variedad del maíz que expresa una toxina CryIF(a2) y la enzima fosfinotricina N-acetiltransferasa (PAT) para lograr tolerancia al herbicida glufosinato amónico) ; NuCOTN 33B® (variedad del algodón que expresa una toxina CrylA(c)); Bollgard I® (variedad del algodón que expresa una toxina CrylA(c)); Bollgard II® (variedad del algodón que expresa una toxina CrylA(c) y CrylIA(b)); VIPCOT® (variedad del algodón que expresa una toxina VIP) ; NewLeaf® (variedad de la papa que expresa una toxina CryIIIA) ; Nature-Gard® Agrisure® GT Advantage (característica tolerante al glifosato GA21) , Agrisure® CB Advantage (característica del gusano del maíz Btll (CB) ) y Protecta®.

Otros ejemplos de ese tipo de cultivos transgénicos son : 1. Maíz Btll de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 S . Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays genéticamente modificada la cual se ha tornado resistente al ataque por el gorgojo del maíz europeo (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) mediante expresión transgénica de una toxina CrylA(b) truncada. El maíz Btll también expresa transgénicamente la enzima PAT para lograr tolerancia frente al herbicida glufosinato amónico. 2. Maíz Btl76 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St . Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays genéticamente modificada la cual se ha tornado resistente al ataque por el gorgojo del maíz europeo (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) mediante expresión transgénica de una toxina CrylA(b) . El maíz Btl76 también expresa transgénicamente la enzima PAT para lograr tolerancia frente al herbicida glufosinato amónico. 3. Maíz MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St . Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Maíz el cual se ha vuelto resistente a insectos mediante expresión transgénica de una toxina CryIIIA modificada. Esta toxina es Cry3A055 modificada por inserción de una secuencia de reconocimiento de catepsina-D-proteasa . La preparación de este tipo de plantas de maíz transgénicas se describe en el documento WO 03/018810. 4. Maíz MON 863 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expresa una toxina CrylIIB(bl) y tiene resistencia a ciertos insectos Coleópteros. 5. Algodón IPC 531 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02. 6. Maíz 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruselas, Bélgica, número de registro C/NL/OO/10. Maíz genéticamente modificado para la expresión de la proteína CrylF para lograr resistencia frente a ciertos insectos Lepidópteros y de la proteína PAT para lograr tolerancia al herbicida glufosinato amónico. 7. Maíz NK603 x MON 810 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste en las variedades de maíz híbridas reproducidas convencionalmente cruzando las variedades genéticamente modificadas NK603 y MON 810. El maíz NK603 x MON 810 expresa transgénicaménte la proteína CP4 EPSPS, obtenida de la cepa de Agrobacterium s . CP4 , la cual imparte tolerancia al herbicida Roundup® (contiene glifosato) , y también una toxina CrylA(b) obtenida de Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki la cual logra tolerancia a ciertos Lepidópteros, incluyen el gorgojo del maíz europeo.

Los cultivos transgénicos de plantas resistentes a insectos son también descritos en BATS (Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit , Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Suiza) Informe 2003.

El término "cultivos" debe entenderse como incluyendo también plantas de cultivo las cuales se han transformado mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que son capaces de sintetizar sustancias antipatógenas que tienen una acción selectiva, tal como, por ejemplo, las llamadas "proteínas relacionadas con patogénesis" ( "pathogenesis-related proteins" (PRPs, ver por ej . EP-A-0 392 225) . Ejemplos de ese tipo de sustancias antipatógenas y plantas transgénicas capaces de sintetizar ese tipo de sustancias antipatógenas son conocidas, por ejemplo, de EP-A-0 392 225, WO 95/33818, y EP-A-0 353 191. Los métodos para producir ese tipo de plantas transgénicas son generalmente conocidos para el experto en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones antes mencionadas.

Las sustancias antipatógenas las cuales pueden ser expresadas por tales plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, bloqueadores de los canales de iones, tales como bloqueadores de los canales de sodio y calcio, por ejemplo las toxinas KP1, KP4 o KP6 virales; estilben-sintasas ; bibencil-sintasas ; quitinasas; glucanasas; las llamadas "proteínas relacionadas con patogénesis" (pathogenesis-related proteins") (PRPs; ver por ej . EP-A-0 392 225); sustancias antipatógenas producidas mediante microorganismos, por ejemplo antibióticos péptidos o antibióticos heterocíclicos (ver por ej . WO 95/33818) o factores proteicos o polipéptidos involucrados en la defensa de los patógenos de las plantas (llamados "genes de resistencia a enfermedades de las plantas" , según lo descrito en el documento WO 03/000906) .

Otras áreas de uso de los compuestos y composiciones de acuerdo con la invención son la protección de mercadería almacenada y de depósitos y la protección de materia prima, tales como madera, textiles, recubrimientos de pisos o construcciones, y también en el sector de la higiene, especialmente la protección de seres humanos, animales domésticos y ganado vacuno productivo contra plagas del tipo mencionado .

En el sector de la higiene, las composiciones de acuerdo con la invención son activas contra ectoparásitos tales como las garrapatas del ganado duras, las garrapatas del ganado blandas, ácaros de sarna, ácaros de la cosecha, moscas (mordedoras y chupadoras) , larvas de moscas parasitarias, liendres, liendres del cabello, liendres de aves y piojos.

Ejemplos de tales parásitos son: Del orden de los Anoplurida: Haematopinus spp . , Linognathus spp., Pediculus spp. y Phtirus spp., Solenopotes spp..

Del orden de los Mallophagida : Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., erneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. y Felicola spp..

Del orden de los Dípteros y las subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. y Melophagus spp..

Del orden de los Sifonaptéridos , por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Del orden de los Heteroptéridos , por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Del orden de los Blatáridos, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattelagermanica y Supella sp ..

De la subclase Acaria (Acáridos) y las órdenes Meta- y Meso-stigmata , por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. y Varroa spp..

De los órdenes Actinédidos (Prostigmata) y Acarídidos (Astigmata) , por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergatessp . , Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. y Láminosioptes spp..

Los compuestos y composiciones de acuerdo con la invención son también adecuados para proteger contra la infestación de insectos en el caso de materiales tales como madera, textiles, plásticos, adhesivos, pegamentos, pinturas, papel y cartón, cuero, recubrimientos de pisos y construcciones .

Las composiciones de acuerdo con la invención pueden utilizarse, por ejemplo, contra las siguientes plagas: escarabajos tales como Hylotrupes bajulus, Clorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinuspecticornis , Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthesrugicollis , Xyleborus spec . , Tryptodendron spec, Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. y Dinoderus minutus, y también himenópteros tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus y Urocerus augur, y termitas tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis , Zootermopsis nevadensis y Coptotermes formosanus, y lepisma tal como Lepisma saccharina .

Por lo tanto, la invención proporciona un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos el cual comprende aplicar una cantidad eficaz insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de un compuesto de fórmula I, o una composición que contiene un compuesto de fórmula I, a una plaga, un locus de plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga. Los compuestos de fórmula I son preferentemente utilizados contra insectos o ácaros .

El término "planta" como se utiliza en esta invención incluye plántulas, arbustos y árboles.

Además de exhibir una buen acción y propiedades insecticidas y acaricidas, el ingrediente activo de acuerdo con la invención se caracteriza por una buena compatibilidad por parte de la planta/ cultivo. Bajo diferentes métodos de aplicación, los compuestos de la fórmula I, o sus composiciones de acuerdo con la invención, demuestran buena tolerancia por plantas/ cultivos por lo cual el daño de las plantas/ cultivos ( fitotoxicidad) es significativamente reducido. Los términos "cultivo" y "planta" deben entenderse según lo definido anteriormente, mientras que el término "métodos de aplicación" se explica más adelante.

Por consiguiente, la invención también se refiere a composiciones pesticidas tales como concentrados emulsionables , concentrados en suspensión, soluciones directamente pulverizables o diluibles, pastas esparcibles, emulsiones diluidas, polvos solubles, polvos dispersables , polvos humectables, polvillos, gránulos o encapsulaciones en sustancias poliméricas, los cuales comprenden, por lo menos, uno de los ingredientes activos de acuerdo con la invención y los cuales deben ser seleccionados para adecuarse a los objetivos pretendidos y a las circunstancias prevalecientes.

En estas composiciones, el ingrediente activo es empleado en forma pura, un ingrediente activo sólido por ejemplo en un tamaño de partícula específico, o, preferentemente, junto con - por lo menos - uno de los auxiliares utilizados convencionalmente en la técnica de la formulación, tal como, cargas, por ejemplo solventes o portadores sólidos, o tales como compuestos tensioactivos (tensioactivos) .

Los ejemplos de solventes adecuados son: hidrocarburos aromáticos no hidrogenados o parcialmente hidrogenados, preferentemente las fracciones C8 a C12 de alquilbencenos , tales como mezclas de xileno, naftálenos alquilados o tetrahidronaftaleno, hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos , tales como parafinas o ciclohexao, alcoholes tales como etanol, propanol o butanol, glicoles y sus éteres y ésteres tales como propilenglicol , éter de dipropilenglicol , etilenglicol o etilenglicol monometil éter o éter monoetílico de etilenglicol, cetonas, tales como ciclohexanona, isoforona o alcohol de diacetona, solventes fuertemente polares, tales como N-met;ilpirrolid-2-ona , sulfóxido de dimetilo o N, -dimetilformamida, agua, aceites vegetales no epoxidados o epoxidados, tales como aceite de colza, ricino, coco o soja no epoxidado o epoxidado y aceites de silicona.

Los portadores sólidos los cuales son utilizados, por ejemplo, para polvillos y polvos dispersables son, como una regla general, minerales naturales molidos tales como calcita, talco, caolín, montmorillonita o attapulgita. Para mejorar las propiedades físicas, es también posible agregar sílices altamente dispersados o polímeros absorbentes altamente dispersados. Los portadores adsorbentes en partículas adecuados para gránulos son tipos porosos, tales como piedra pómez, arenisca de ladrillo, sepiolita o bentonita, y los materiales portadores no absorbentes adecuados son calcita o arena. Por añadidura, puede utilizarse una gran cantidad de materiales granulados de naturaleza inorgánica u orgánica, en particular dolomita o residuos vegetales triturados.

Los compuestos tensioactivos adecuados son, dependiendo del tipo del ingrediente activo a ser formulado, tensioactivos o mezclas de tensioactivos formulados, no iónicos, catiónicos y/o aniónicos que tienen buenas propiedades emulsionantes, dispersantes y humectantes. Los tensioactivos mencionados a continuación solo deben ser considerados como ejemplos; una gran cantidad de otros tensioactivos los cuales son utilizados convencionalmente en la técnica de la formulación y son adecuados de acuerdo con la invención son descritos en la bibliografía relevante.

Los tensioactivos no iónicos adecuados son, especialmente, derivados de poliglicol éter de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos , de ácidos grasos saturados o insaturados o de alquilfenoles los cuales pueden contener aproximadamente 3 a aproximadamente 30 grupos glicol éter y aproximadamente 8 a aproximadamente 20 átomos de carbono en el radical de hidrocarburo (ciclo) alifático o aproximadamente 6 hasta aproximadamente 18 átomos de carbono en la porción alquilo de los alquilfenoles . También son adecuados los aductos de óxido de polietileno hidrosolubles con polipropilenglicol , etilendiaminopolipropilenglicol o alquilpolipropilenglicol con 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono en la cadena alquílica y aproximadamente 20 hasta aproximadamente 250 grupos etilenglicol éter y aproximadamente 10 hasta aproximadamente 100 grupos propilenglicol éter. Normalmente, los compuestos antes mencionados contienen de 1 a aproximadamente 5 unidades etilenglicol por cada unidad propilenglicol . Los ejemplos que pueden mencionarse son nonilfenoxipolietoxietanol , éter poliglicólico de aceite de ricino, aductos de polipropilenglicol/óxido de polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol , polietilenglicol u octilfenoxipolietoxietanol . Son también adecuados los ésteres de ácido graso de polioxietilen-sorbitán, tales como trioleato de polioxietilen-sorbitán.

Los tensioactivos catiónicos son, especialmente, sales de amonio cuaternario las cuales tienen en general por lo menos un radical alquilo de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C como sustituyentes y como sustituyentes adicionales, radicales alquilo inferior o hidroxialquilo o bencilo (no halogenados o halogenados) . Las sales están preferentemente en la forma de haluros, metilsulfatos o etilsulfatos . Los ejemplos son cloruro de estearoltrimetilamonio y bromuro de bencilbis(2-cloroetil) etilamonio.

Los ejemplos de tensioactivos aniónicos adecuados son jabones solubles en agua o compuestos tensioactivos sintéticos solubles en agua. Los ejemplos de jabones adecuados son sales alcalinas, alcalinotérreas o de amonio (no sustituido o sustituido) de ácidos grasos que tienen aproximadamente 10 a aproximadamente 22 átomos de C, tales como las sales de sodio o potasio de ácido oleico o esteárico, o de mezclas naturales de ácido graso las cuales son obtenibles por ejemplo de aceite de coco o sebo; deben mencionarse a los tauratos de metilo de ácido graso. Sin embargo, se utiliza más frecuentemente los tensioactivos sintéticos, en particular los solufonatos grasos, sulfatos grasos, derivados de bencimidazol sulfonados o alquilaril sulfonatos. Como regla general, los sulfonatos grasos y sulfatos grasos están presentes como sales alcalinas, alcalinotérreas o de amonio (sustituido o no sustituido) y en general tienen un radical alquilo de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C, alquilo debe entenderse que también incluye la porción alquilo de radicales acilo; los ejemplos que pueden mencionarse son las sales de sodio o calcio de ácido lignosulfónico, del éster dodecilsulfúrico o de una mezcla de sulfatos de alcoholes grasos preparada a partir de ácidos grasos naturales. Este grupo también incluye a las sales de los ésteres sulfúricos y ácidos sulfónicos de aductos de alcohol graso/ óxido de etileno. Los derivados de bencimidazol sulfonados preferentemente contienen 2 grupos sulfonilo y un radical ácido graso de aproximadamente 8 a aproximadamente . 22 átomos de C. Los ejemplos de alquilarilsulfonatos son las sales de sodio, calcio o trietanolamonio de ácido decilbencensulfónico, de ácido dibutilnaftalensulfónico o de un condensado de ácido naftalensulfónico/ formaldehído . También son posibles, adicionalmente , los fosfatos adecuados, tales como sales del éster fosfórico de un aducto de óxido de p-nonilfenol/ (4-14)etileno, o fosfolípidos . Fosfatos adecuados adicionales son los tris-ésteres de ácido fosfórico con alcoholes alifáticos o aromáticos y/o bis-ésteres de ácidos alquilfosfónicos con alcoholes alifáticos o aromáticos, los cuales son un adyuvante del tipo aceite de alto rendimiento. Estos tris-ésteres han sido descritos, por ejemplo, en WO0147356, WO0056146, EP-A-0579052 o EP-A-1018299 o están disponibles en el mercado bajo su denominación química. Los tris-ésteres preferidos de ácido fosfórico para utilizar en las nuevas composiciones son tris- (2-etilhexil) fosfato, tris-n-octil fosfato y tris-butoxietil fosfato, donde tris- (2-etilhexil) fosfato es el más preferido. El bis-éster adecuado de ácidos alquilfosfónicos son bis- (2-etilhexil) - (2-etilhexil) -fosfonato, bis- (2-etilhexil) - (n-octil) -fosfonato, dibutil-butil fosfonato y bis (2-etilhexil) -tripropilen-fosfonato, donde bis- ( 2-etilhexil )- (n-octil ) -fosfonato es particularmente preferido.

Las composiciones de acuerdo con la invención pueden incluir preferentemente adicionalmente un aditivo que comprende un aceite de origen vegetal o animal, un aceite mineral, alquilésteres de los aceites o mezclas de los aceites y derivados de aceite. La cantidad de aditivo de aceite utilizada en la composición de acuerdo con la invención es generalmente de 0.01 a 10%, en base a la mezcla de fumigación. Por ejemplo, puede agregarse el aditivo oleoso al tanque de fumigación en la concentración deseada después de que la mezcla de fumigación ha sido preparada. Los aditivos oleosos preferidos comprenden aceites minerales o un aceite de origen vegetal, por ejemplo aceite de semilla de colza tal como ADIGOR® y MERO®, aceite de oliva o aceite de girasol, aceite vegetal emulsionado, tal como AMIGO® (Rhone-Poulenc Canadá Inc.), alquil ásteres de aceites de origen vegetal, por ejemplo los derivados de metilo, o un aceite de origen animal, tal como aceite de pescado o sebo de carne vacuna. Un aditivo preferido contiene, por ejemplo, como componentes activos esencialmente 80% en peso de ésteres de alquilo de aceites de pescado y 15% en peso de aceite de semilla de colza metilado y además 5% en peso de emulsionantes habituales y modificadores del pH. Los aditivos de aceite especialmente preferidos comprenden ésteres de alquilo de ácidos grasos C8-C22/ especialmente los derivados de metilo de ácidos grasos C12-Ci8, por ejemplo los ésteres de metilo de ácido láurico, ácido palmítico y ácido oleico, son importantes. Estos ésteres son conocidos como laurato de metilo (CAS-111-82-0) , palmitato de metilo (CAS-112-39-0 ) y oleato de metilo (CAS-112-62-9 ) . Un derivado de éster de metilo de ácido graso preferido es Emery® 2230 y 2231 (Cognis GmbH) . Esos y otros derivados de aceites son también conocidos del Compendio de Adyuvantes Herbicidas (Compendium of Herbicide Adjuvants) , 5ta Edición, Southern Illinois University, 2000. Asimismo, pueden utilizarse ácidos grasos alcoxilados como aditivos en las composiciones de la invención así como también aditivos a base de polimetilsiloxano, los cuales han sido descritos en WO08/037373.

La aplicación y la acción de los aditivos de aceite pueden mejorarse adicionalmente combinándolos con sustancias tensioactivas , tales como tensioactivos no iónicos, aniónicos o catiónicos. Los ejemplos de tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos adecuados son enlistados en las páginas 7 y 8 de WO 97/34485. Las sustancias tensioactivas preferidas son tensioactivos aniónicos del tipo dodecilbencilsulfonato, especialmente sus sales de calcio, y también tensioactivos no iónicos del tipo etoxilato de alcohol graso. Se prefieren especialmente a los alcoholes grasos C12-C22 etoxilados que tienen un grado de etoxilación de entre 5 y 40. Los ejemplos de tensioactivos disponibles en el mercado son los tipos Genapol (Clariant AG) . También se prefieren los tensioactivos de silicona, especialmente los heptametiltrisiloxanos modificados con óxido de polialquilo, los 'cuales están disponibles en el mercado, por ej . como Silwet L-77®, y también los tensioactivos perfluorados . La concentración de sustancias tensioactivas con relación al aditivo total es generalmente de 1 a 30% en peso. Los ejemplos de aditivos de aceite que consisten en mezclas de aceites o aceites minerales o sus derivados con tensioactivos son Edenor ME SU®, Turbocharge® (Syngenta AG, CH) y Actipron® (BP Oil UK Limited, GB) .

Estas sustancias tensioactivas también pueden utilizarse en las formulaciones solas, es decir, sin aditivos de aceite.

Adicionalmente , la adición de un solvente orgánico a la mezcla de aditivo oleoso/ tensioactivo puede contribuir con una mejora adicional de la acción. Los solventes adecuados son, por ejemplo, Solvesso® (ESSO) y Aromatic Solvent® (Exxon Corporation) . La concentración de ese tipo de solventes puede ser entre 10 y 80% en peso del peso total. Ese tipo de aditivos oleosos, los cuales pueden estar en mezcla con los solventes, son descritos, por ejemplo, en US-A-4 834 908. Un aditivo de aceite disponible en el mercado descrito en tal documento es conocido por la denominación MERGE® (BASF Corporation) . Un aditivo de aceite adicional que es preferido de acuerdo con la invención es SCORE® (Syngenta Crop Protection Canadá.) Además de los aditivos oleosos mencionados anteriormente, a fin de aumentar la actividad de las 1 5 composiciones de acuerdo con la invención es también posible que las formulaciones de alquilpirrolidonas , (por ej . Agrimax®) sean agregadas a la mezcla de fumigación. También pueden utilizarse formulaciones de látex sintéticos, tales como, por ejemplo, poliacrilamida, compuestos de polivinilo o poli-l-p-menteno (por ej . Bond®, Courier® o Emerald®) . Las soluciones que contienen ácido propiónico, por ejemplo Eurogkem Pen-e-trate®, también pueden mezclarse en la mezcla de fumigación como agentes potenciadores de la actividad.

Como regla general, las composiciones comprenden de 0.1 a 99%, especialmente de 0.1 a 95%, de ingrediente activo de la fórmula I y de 1 a 99.9%, especialmente de 5 a 99.9%, de por lo menos un adyuvante sólido o líquido, siendo posible como regla general que un 0 a 25%, especialmente de 0.1 a 20%, de la composición sean tensioactivos (% en cada caso significa por ciento en peso) . Si bien las composiciones concentradas tienden a ser preferidas para los productos comerciales, el consumidor final, como regla general, utiliza composiciones diluidas las cuales tienen concentraciones sustancialmente inferiores de ingrediente activo. Las composiciones preferidas están compuestas en particular de la siguiente manera (% = por ciento en peso) : Concentrados emulsionables : ingrediente activo: 1 a 95%, preferentemente 5 a 50%, más preferentemente 5 a 20% tensioactivo : 1 a 30%, preferentemente 10 a 20% solvente: 5 a 98%, preferentemente 70 a 85% Polvillos : ingrediente activo: 0.1 a 10%, preferentemente 0.1 a 1¾ portador sólido: 99.9 a 90%, preferentemente 99.9 a 99% Concentrados en suspensión : ingrediente activo: 5 a 75%, preferentemente 10 a 50%, más preferentemente 10 a 40% agua: 94 a 24%, preferentemente 88 a 30% tensioactivo: 1 a 40%, preferentemente 2 a 30% Concentrados en suspensión con base oleosa : ingrediente activo: 2 a 75%, preferentemente 5 a 50% aceite: 94 a 24%, preferentemente 88 a 30% tensioactivo: 1 a 40%, preferentemente 2 a 30% Polvos humectables: ingrediente activo: 0.5 a 90%, preferentemente 1 a 80%, más preferentemente 25 a 75% tensioactivo: 0.5 a 20%, preferentemente 1 a 15% portador sólido: 5 a 99%, preferentemente 15 a 98% Granulados : ingrediente activo: 0.5 a 30%, preferentemente 3 a 25%, más preferentemente 3 a 15% portador sólido: 99.5 a 70%, preferentemente 97 a 85% Preferentemente, el término "ingrediente activo" se refiere a uno de los compuestos seleccionados de las Tablas 1 a 102 mostradas en lo que antecede. También se refiere a mezclas del compuesto de fórmula I, en particular un compuesto seleccionado de las Tablas 1 a 102, con otros insecticidas, fungicidas, herbicidas, antídotos, adyuvantes y similares, mezclas que están específicamente descritas más adelante .

Las composiciones también pueden comprender auxiliares sólidos o líquidos adicionales, tales como estabilizantes, por ejemplo aceites vegetales no epoxidados o epoxidados (por ejemplo aceite de coco epoxidado, aceite de semilla de colza o aceite de soja), antiespumantes , por ejemplo aceite de silicona, conservantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes y/o agentes de la pegajosidad; fertilizantes, en particular fertilizantes que contienen nitrógeno tales como nitratos de amonio y urea según lo descrito en WO08/017388, los cuales pueden aumentar la eficacia de los compuestos de la invención; u otros ingredientes activos para lograr efectos específicos, por ejemplo sales de amonio o fosfonio, en particular haluros, (hidrógeno) sulfatos , nitratos, (hidrógeno) carbonatos , 1 citratos, tartratos, formiatos y acetatos, según lo descrito en WO07/068427 y WO07/068428, los cuales también pueden aumentar la eficacia de los compuestos inventivos y los cuales pueden utilizarse en combinación con potenciadores de la penetración tales ' como ácidos grasos alcoxilados ; bactericidas, fungicidas, nematicidas, activadores vegetales, molusquicidas o herbicidas.

Las composiciones de acuerdo con la invención se preparan de una manera conocida per se, en ausencia de auxiliares por ejemplo mediante trituración, tamizado y/o compresión de un ingrediente activo sólido y en presencia de por lo menos un auxiliar por ejemplo mezclando íntimamente y/o triturando el ingrediente activo con el auxiliar (auxiliares) . Estos procesos para la preparación de las composiciones y el uso de los compuestos I para la preparación de estas composiciones son también un objeto de la invención. Los métodos de aplicación para las composiciones, es decir, los métodos para controlar plagas del tipo antes mencionadas, tales como fumigación, atomización, espolvoreo, cepillado, recubrimiento, esparcido o vertido, los cuales deben ser seleccionados para adecuarse a los objetivos pretendidos de las circunstancias prevalecientes, y el uso de las composiciones para controlar plagas del tipo antes mencionado son otros objetos de la invención. Las proporciones típicas de concentración son entre 0.1 y 1000 ppm, preferentemente entre 0.1 y 500 ppm, de ingrediente activo. La proporción de aplicación por hectárea es generalmente de 1 a 2000 g de ingrediente activo por hectárea, en particular de 10 a 1000 g/ha, preferentemente de 10 a 600 g/ha.

Un método preferido de aplicación en el campo de la protección de cultivos es la aplicación al follaje de las plantas (aplicación foliar) , siendo posible seleccionar la frecuencia y proporción de aplicación para que coincida con el peligro de infestación con la plaga en cuestión. Alternativamente, el ingrediente activo puede alcanzar las plantas por medio del sistema de raíces (acción sistémica) , por empapado del locus de las plantas con una composición líquida o incorporando el ingrediente activo en forma sólida en el locus de las plantas, por ejemplo en el suelo, por ejemplo en la forma de gránulos (aplicación en suelo) . En el caso de los cultivos de arrozales, estos gránulos pueden medirse en los arrozales inundados.

Las composiciones de acuerdo con la invención son también adecuadas para la protección de material de propagación de plantas, por ejemplo semillas, tales como el fruto, tubérculos o granos, o plantas de invernadero, contra plagas del tipo antes mencionado. El material de propagación puede ser tratado con las composiciones con anterioridad al plantado, por ejemplo la semilla puede ser tratada con anterioridad a la siembra. Alternativamente, las composiciones pueden ser aplicadas a los núcleos de la semilla (recubrimiento) , ya se empapando los núcleos en una composición líquida o aplicando una capa de una composición sólida. También es posible aplicar las composiciones cuando el material de propagación es plantado al sitio de aplicación, por ejemplo en el surco de la semilla durante el plantado. Estos métodos de tratamiento para el material vegetal de propagación y el material vegetal de propagación así tratado son objetivos adicionales de la invención.

Otros métodos de aplicación de las composiciones de acuerdo con la invención comprenden aplicación por goteo en la tierra, sumergiendo partes de las plantas tales como bulbos de raíces o tubérculos, remojo de la tierra, así como también inyección del suelo. Estos métodos son conocidos en la técnica.

A fin de aplicar un compuesto de fórmula I como un insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida a una plaga, un locus de plaga, o a una planta susceptible al ataque por una plaga, un compuesto de fórmula I es generalmente formulado en una composición la cual incluye, además del compuesto de fórmula I, un diluyente inerte adecuado o portador y, opcionalmente , un adyuvante de la formulación en forma de un agente tensioactivo (SFA, según sus siglas en inglés) según lo descrito en esta invención o, por ejemplo, en EP-B-1062217. SFAs son químicos los cuales son capaces de modificar las propiedades de una interfase (por ejemplo, interfases líquido/ sólido, líquido/ aire o líquido/ líquido) reduciendo la tensión interfacial y de ese modo conduciendo a cambios en otras propiedades (por ejemplo dispersión, emulsificación y humectación) . Se prefiere que todas las composiciones (tanto las formulaciones sólidas como líquidas) comprendan, en peso, de 0.0001 a 95%, más preferentemente de 1 a 85%, por ejemplo de 5 a 60%, de un compuesto de fórmula I. La composición es generalmente utilizada para el control de las plagas de modo que un compuesto de fórmula I sea aplicado en una proporción de entre 0. lg y 10kg por hectárea, preferentemente entre lg y 6kg por hectárea, más preferentemente entre lg y lkg por hectárea.

Cuando se utiliza en un recubrimiento de semilla, un compuesto de fórmula I se utiliza en una proporción de O.OOOlg a lOg (por ejemplo O.OOlg o 0.05g), preferentemente 0.005g a lOg, más preferentemente 0.005g a 4g, por kilogramo de semilla.

En otro aspecto, la presente invención proporciona una composición insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida que comprende una cantidad eficaz insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de un compuesto de fórmula I y un portador o diluyente adecuado para el mismo.

En un aspecto adicional, la invención proporciona un método para combatir y controlar plagas en un locus el cual comprende tratar a las plagas o al locus de las plagas con una cantidad eficaz insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de una composición que comprende un compuesto de fórmula I .

Las composiciones pueden seleccionarse entre una cantidad de tipos de formulación, incluyendo polvos espolvoreables (DP, según sus siglas en inglés) , polvos solubles (SP, según sus siglas en inglés) , gránulos solubles en agua (SG, según sus siglas en inglés) , gránulos dispersables en agua (WG, según sus siglas en inglés) , polvos humectables (WP, según sus siglas en inglés) , gránulos (GR, según sus siglas en inglés) (liberación lenta o rápida) , concentrados solubles (SL, según sus siglas en inglés) , líquidos miscibles en aceite (OL, según sus siglas en inglés) , líquidos de volumen ultrabajo (UL, según sus siglas en inglés) , concentrados emulsionables (EC, según sus siglas en inglés) , concentrados dispersables (DC, según sus siglas en inglés) , emulsiones (tanto aceite en agua (EW, según sus siglas en inglés) como agua en aceite (EO, según sus siglas en inglés) ) , microemulsiones (ME) , concentrados en suspensión (SC, según sus siglas en inglés) , concentrados en suspensión con base oleosa (OD, según sus siglas en inglés), aerosoles, formulaciones de nebulizado/ humo, suspensiones en cápsula (CS) y formulaciones para el tratamiento de la semilla. El tipo de formulación escogida en cualquier caso, dependerá del propósito en particular previsto y de las propiedades físicas, químicas y biológicas del compuesto de fórmula I.

Los polvos espolvoreables (DP) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula I con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo, arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, kieselguhr, creta, tierras de diatomeas, fosfatos de calcio, carbonatos de calcio y magnesio, azufre, cal, harinas, talco y otros portadores sólidos orgánicos e inorgánicos) y triturando mecánicamente la mezcla hasta un polvo fino.

Los polvos solubles (SP) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula I con una o más sales inorgánicas solubles en agua (tal como bicarbonato sódico, carbonato sódico o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos orgánicos solubles en agua (tales como un polisacárido) y, opcionalmente , uno o más agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes, o una mezcla de estos agentes para mejorar la dispersabilidad/ solubilidad en agua. Luego, la mezcla se tritura hasta un polvo fino. Composiciones similares también pueden ser granuladas para formar gránulos solubles en agua (SG) .

Los polvos humectables (WP) pueden prepararse mezclando un compuesto de fórmula I con uno o más diluyentes o portadores sólidos, uno o más agentes humectantes y, preferentemente, uno o más agentes dispersantes y, opcionalmente , uno o más agentes de suspensión para facilitar la dispersión en líquidos. Luego, la mezcla se tritura hasta un polvo fino. Pueden granularse además composiciones similares para formar gránulos dispersables en agua (WG) .

Los gránulos (GR) pueden formarse ya sea granulando una mezcla de un compuesto de fórmula I y uno o más diluyentes o portadores en polvo, o de gránulos blanco preformados absorbiendo un compuesto de fórmula I (o su solución, en un agente adecuado) en un material granular poroso (tal como piedra pómez, arcillas de attapulguita , tierra de fuller, kieselguhr, tierras diatomáceas o mazorcas de maíz trituradas) o adsorbiendo un compuesto de fórmula I (o una solución del mismo, en un agente adecuado) sobre un material núcleo duro (tal como arenas, silicatos, carbonatos minerales, sulfatos o fosfatos) y secado en caso de ser necesario. Los agentes que son utilizados comúnmente para ayudar a la .absorción o adsorción incluyen solventes (tales como solventes de petróleo alif ticos y aromáticos, alcoholes, éteres, cetonas y ésteres) y agentes de la pegajosidad (tales como acetatos de polivinilo, alcoholes de polivinilo, dextrinas, azúcares y aceites vegetales) . También pueden incluirse uno o más otros aditivos en gránulos (por ejemplo un agente emulsionante, agente humectante o agente de dispersión) .

Los concentrados dispersables (DC) pueden prepararse disolviendo un compuesto de fórmula I en agua o un solvente orgánico, tal como una cetona, alcohol o glicoléter. Estas soluciones pueden contener un agente tensioactivo (por ejemplo para mejorar la dilución en agua o para evitar la cristalización en un tanque de fumigación) .

Pueden prepararse concentrados emulsionables (EC) o emulsiones aceite en agua (E ) disolviendo un compuesto de fórmula I en un solvente orgánico (opcionalmente conteniendo uno o más agentes humectantes, uno o más agentes emulsionantes o una mezcla de estos agentes) . Los solventes orgánicos adecuados para utilizar en ECs incluyen hidrocarburos aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftálenos, ejemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una Marca Comercial Registrada) , cetonas (tales como ciclohexanona o metilciclohexanona) y alcoholes (tales como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol) , N-alquilpirrolidonas (tales como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona) , dimetilamidas de ácidos grasos (tales como dimetilamida de ácido graso C8-Ci0) e hidrocarburos clorados. Un producto EC puede emulsionarse espontáneamente con la adición a agua, para producir una emulsión con suficiente estabilidad para permitir la aplicación por fumigación a través de un equipo apropiado. La preparación de una E involucra obtener un compuesto de fórmula I ya sea como un líquido (en caso de no ser un líquido a temperatura ambiente, puede fundirse a una temperatura razonable, típicamente por debajo de 70°C) o en solución (disolviéndolo en un solvente apropiado) y luego emulsionando el líquido o solución resultante en agua que contiene uno o más SFAs, bajo alto corte, para producir una emulsión. Los solventes adecuados para utilizar en EWs incluyen aceites vegetales, hidrocarburos clorados (tales como clorobencenos) , solventes aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftálenos) y otros solventes orgánicos apropiados los cuales tienen una baja solubilidad en agua.

Las microemulsiones (ME) pueden prepararse mezclando agua con una mezcla de uno o más solventes con uno o más SFAs, para producir en forma espontánea una formulación líquida isotrópica termodinámicamente estable. Un compuesto de fórmula I está presente inicialmente en el agua o en la mezcla de solvente/SFA. Los solventes adecuados para utilizar en MEs incluyen aquellos descritos anteriormente en la presente para utilizar en ECs o en EWs. Una ME puede ser un sistema de aceite en agua o de agua en aceite (cuál sistema está presente puede determinarse mediante mediciones de conductividad) y pueden ser adecuadas para mezclar pesticidas solubles en agua y solubles en aceite en la misma formulación. Una ME es adecuada para dilución en agua, ya sea permaneciendo como una microemulsión o formando una emulsión de aceite en agua convencional.

Los concentrados en suspensión (SC) pueden comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas insolubles finamente divididas de un compuesto de fórmula I. SCs pueden ser preparados mediante molido de bolas o de perlas del compuesto sólido de fórmula I en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión de partículas finas del compuesto. Puede incluirse uno o más agentes humectantes en la composición y puede incluirse un agente de suspensión para reducir la velocidad a la cual las partículas se asientan. Alternativamente, un compuesto de fórmula I puede ser molido en seco y agregado al agua, conteniendo agentes descritos con anterioridad en la presente, para producir el producto final deseado.

Puede prepararse similarmente un concentrado en suspensión con base oleosa (OD) suspendiendo partículas sólidas insolubles finamente divididas de un compuesto de fórmula I en un fluido orgánico (por ejemplo por lo menos un aceite mineral o aceite vegetal) . ODs pueden comprender además por lo menos un promotor de la penetración (por ejemplo un etoxilato de alcohol o un compuesto relacionado), por lo menos un tensioactivo no iónico y/o por lo menos un tensioactivo aniónico, y opcionalmente por lo menos un aditivo del grupo de los emulsionantes, agentes inhibidores de espuma, conservantes, antioxidantes, colorantes y/o materiales de relleno inertes. Un OD está destinado y es adecuado para la dilución con agua antes de su utilización para producir una solución para fumigación con estabilidad suficiente para permitir la aplicación por fumigación a través de un equipo apropiado.

Las formulaciones en aerosol comprenden un compuesto de fórmula I y un propulsor adecuado (por ejemplo n-butano) . Un compuesto de fórmula I también puede ser disuelto o dispersado en un medio adecuado (por ejemplo agua o un líquido miscible en agua, tal como n-propanol) para proporcionar composiciones en bombas no presurizadas , de fumigación accionadas manualmente.

Un compuesto de fórmula I puede ser mezclado en el estado seco con una mezcla pirotécnica para formar una composición adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humo que contiene el compuesto.

Pueden prepararse suspensiones en cápsulas (CS) en forma similar a la preparación de las formulaciones EW aunque con una etapa de polimerización adicional de modo que se obtenga una dispersión acuosa de gotas de aceite, en la cual cada gota de aceite está encapsulada por una vaina polimérica y contiene un compuesto de fórmula I y, opcionalmente, un portador o diluyente para el mismo. La vaina polimérica puede ser producida mediante ya sea una reacción de policondensación interfacial o mediante un procedimiento de coacervación. Las composiciones pueden proporcionar una liberación controlada del compuesto de fórmula I y pueden utilizarse para el tratamiento de la semilla. Un compuesto de fórmula I también puede ser formulado en una matriz polimérica biodegradable para proporcionar una liberación lenta, controlada, del compuesto.

Un compuesto de fórmula I puede ser formulado también para utilizar como un tratamiento de la semilla, por ejemplo como una composición en polvo, incluyendo un polvo para el tratamiento de la semilla en seco (DS) , un polvo soluble en agua (SS) o un polvo dispersable en agua para el tratamiento de una suspensión (WS) , o como una composición líquida, incluyendo un concentrado fluible (FS) , una solución (LS) o una suspensión en cápsula (CS) . Las preparaciones de las composiciones DS, SS, WS, FS y LS son muy similares a aquellas de, respectivamente, las composiciones DP, SP, WP, SC, OD y DC descritas anteriormente. Las composiciones para tratar la semilla pueden incluir un agente para ayudar a la adhesión de la composición a la semilla (por ejemplo un aceite mineral o una barrera formadora de película) .

Una composición de la presente invención puede incluir uno o más aditivos para mejorar el rendimiento biológico de la composición (por ejemplo mejorando la humectación, retención o distribución en superficies; resistencia a la lluvia en las superficies tratadas; o captación o movilidad de un compuesto de fórmula I) . Estos aditivos incluyen agentes tensioactivos (SFAs) , aditivos de la pulverización a base de aceites, por ejemplo ciertos aceites minerales, aceites vegetales o aceites vegetales naturales (tales como aceite de soja y aceite de semilla de colza) , y mezclas de estos con otros adyuvantes bio-potenciadores (ingredientes los cuales pueden ayudar o modificar la acción de un compuesto de fórmula I) .

El aumento del efecto de un compuesto de fórmula I puede lograrse, por ejemplo, agregando sales de amonio y/o fosfonio, y/u opcionalmente por lo menos un promotor de la penetración tal como alcoxilatos de alcohol graso (por ejemplo éster metílico de aceite de colza) o ásteres de aceites vegetales.

Los agentes humectantes, agentes dispersantes y agentes emulsionantes pueden ser agentes tensioactivos (SFAs) del tipo catiónico, aniónico, anfotero o no iónico.

Los SFAs adecuados del tipo catiónico incluyen compuestos de amonio cuaternario (por ejemplo bromuro de cetiltrimetil amonio) , imidazolinas y sales de amina.

Los SFA aniónicos adecuados incluyen sales de metales alcalinos de ácidos grasos, sales de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por ejemplo laurilsulfato sódico) , sales de compuestos aromáticos sulfonados (por ejemplo dodecilbencensulfonato sódico, dodecilbencensulfonato cálcico, sulfonato de but ilnaftaleno y mezclas de di-isopropil- y tri-isopropil-naftalensulfonatos sódicos) , éter sulfatos, éter sulfatos de alcohol (por ejemplo lauret-3-sulfato sódico) , éter carboxilatos (por ejemplo lauret-3-carboxilato sódico) , ésteres de fosfato (productos de la reacción entre uno o más alcoholes grasos y ácido fosfórico (predominantemente mono-ésteres) o pentóxido de fósforo (predominantemente di-ésteres) , por ejemplo la reacción entre lauril alcohol y ácido tetrafosfórico ; adicionalmente estos productos pueden ser etoxilados) , sulfosuccinamatos, sulfonatos de parafina u olefina, tauratos y lignosulfonatos .

Los SFA adecuados del tipo anfóteros incluyen betaínas, propionatos y glicinatos.

Los SFA adecuados del tipo no iónico incluyen productos de condensación de óxidos de alquileno, tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos, con alcoholes grasos (tales como alcohol oleílico o alcohol cetílico) o con alquilfenoles (tales como octilfenol, nonilfenol o octilcresol) ; ésteres parciales derivados de ácidos grasos de cadena larga o anhídridos de hexitol; productos de condensación de estos ésteres parciales con óxido de etileno; polímeros de bloque (que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno) ; alcanolamidas ; esteres simples (por ejemplo esteres de polietilenglicol de ácido graso) ; óxidos de amina (por ejemplo óxido de laurildimetilamina); y lecitinas.

Los agentes de suspensión adecuados incluyen coloides hidrófilos (tales como polisacáridos , polivinilpirrolidona o carboximetilcelulosa sódica) y arcillas de dilatación (tales como bentonita o atapulgita) .

Un compuesto de fórmula I puede aplicarse mediante cualquier medio conocido de aplicación de compuestos pesticidas. Por ejemplo, puede aplicarse, formulado o no formulado, a las plagas o al locus de las plagas (tal como un hábitat de las plagas, o a una planta en crecimiento que puede ser infestada por las plagas) o a cualquier parte de la planta, incluyendo el follaje, tallos, ramas o raíces, a la semilla antes de ser plantada o a otro medio en el cual las plantas están creciendo o van a plantarse (tal como a la tierra que rodea las raíces, la tierra en general, arrozal o sistemas de cultivo hidropónicos) , directamente o puede pulverizarse, espolvorearse, aplicarse por inmersión, aplicarse como una formulación en crema o pasta, aplicarse como un vapor o aplicarse a través de la distribución o incorporación de una composición (tal como una composición granulada o una composición envasada en una bolsa soluble en agua) en tierra o un medio ambiente acuoso.

Un compuesto de fórmula I también puede ser inyectado en las plantas o fumigado sobre la vegetación utilizando técnicas de fumigación electrodinámica u otros métodos de bajo volumen, o puede aplicarse por sistemas de riego terrestres o aéreos.

Las composiciones para utilizar como preparaciones acuosas (soluciones o dispersiones acuosas) son generalmente suministradas en la forma de un concentrado que contiene una elevada proporción del ingrediente activo, siendo agregado el concentrado al agua antes del uso. Estos concentrados, los cuales pueden incluir DCs, SCs, ODs, ECs, EWs, MEs SGs, SPs, Ps, WGs y CSs, son a menudo requeridos para soportar el almacenamiento durante períodos prolongados y, después de este almacenamiento, poderse agregar al agua para formar preparaciones acuosas las cuales permanecen homogéneas durante un tiempo suficiente para permitirles ser aplicados por equipos de fumigación convencionales. Estas preparaciones acuosas pueden contener diversas cantidades de un compuesto de fórmula I (por ejemplo de 0.0001 a 10%, en peso) dependiendo del propósito para el cual deben utilizarse.

Un compuesto de fórmula I puede utilizarse en mezclas con fertilizantes (por ejemplo fertilizantes que contienen nitrógeno, potasio o fósforo, y más particularmente fertilizantes de nitrato de amonio y/o urea) . Los tipos de formulaciones adecuados incluyen gránulos de fertilizante.

Las mezclas contienen, adecuadamente, hasta 25% en peso del compuesto de fórmula I .

Por lo tanto, la invención también proporciona una composición fertilizante que comprende un fertilizante y un compuesto de fórmula I .

Las composiciones de esta invención pueden contener otros compuestos que tienen actividad biológica, por ejemplo micronutrientes o compuestos que tienen actividad fungicida o los cuales poseen actividad reguladora del crecimiento de las plantas, herbicida, antídoto, insecticida, nematicida o acaricida .

El compuesto de fórmula I puede ser el único ingrediente activo de la composición o puede estar mezclado con uno o más ingredientes activos adicionales tales como un pesticida (pesticida de insectos, ácaros, moluscos y nematodos) , fungicida, sinergista, herbicida, antídoto o regulador del crecimiento vegetal donde resulte apropiado. La actividad de las composiciones de acuerdo con la invención puede por ende ser ampliada considerablemente y puede tener ventajas sorprendentes las cuales también pueden ser descritas, en un sentido más amplio, como actividad sinérgica. Un ingrediente activo adicional puede: proporcionar una composición que tiene un espectro más amplio de actividad o mayor persistencia en un locus proporcionar una composición que demuestra mejor tolerancia a las plantas/ cultivos reduciendo la fitotoxicidad; proporcionar una composición que controla insectos en sus diferentes estadios de desarrollo; sinergizar la actividad o complementar la actividad (por ejemplo aumentando la velocidad de efecto o superando la repelencia) del compuesto de fórmula I; o ayudar a superar o prevenir el desarrollo de resistencia a los componentes individuales. El ingrediente activo adicional particular dependerá de la utilidad pretendida de la composición. Los ejemplos de pesticidas adecuados incluyen los siguientes: a) Piretroides, tales como permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cihalotrina (en particular lambda-cihalotrina) , bifentrina, fenpropatrina , ciflutrina, teflutrina, piretroides seguros para los peces (por ejemplo etofenprox) , piretrina natural, tetrametrina, s-bioaletrina, fenflutrina, praletrina o carboxilato de 5-bencil-3-furilmetil- (E) - (IR, 3S) -2 , 2-dimetil-3- (2-oxotiolan-3-ilidenmetil) ciclopropano; b) Organofosfatos , tales como, profenofos, sulprofos, acefato, metil paration, azinfos-metilo, demeton-s-metilo, heptenofos, tiometon, fenamifos, monocrotofos , profenofos, triazofos, metamidofos, dimetoato, fosfamidon, malation, clorpirifos, fosalona, terbufos, fensulfotion, fonofos, forato, foxim, pirimifos-metilo, pirimifos-etilo, fenitrotion, fostiazato o diazinon; c) Carbamatos (incluyendo arilcarbamatos) , tales como pirimicarb, triazamato, cloetocarb, carbofuran, furatiocarb, etiofencarb, aldicarb, tiofurox, carbosulfan, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, metomil u oxamil; d) Benzoilureas , tales como diflubenzuron, triflumuron, hexaflumuron, flufenoxuron o clorfluazuron; e) Compuestos de estaño orgánicos, tales como cihexatina, óxido de fenbutatina o azociclotina ; f) Pirazoles, tales como tebufenpirad y fenpiroximato; g) Macrólidos , tales como avermectinas o milbemicinas , por ejemplo abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemicina, o espinosad, espinetoram o azadiractina ; h) Hormonas o feromonas; i) Compuestos de organocloro tales como endosulfan, hexacloruro de benceno, DDT, clordano o dieldrina; j) Amidinas, tales como clordimeform o amitraz; k) Agentes de fumigación, tales como cloropicrina, dicloropropano, bromuro de metilo o metam; 1) Compuesto neonicotinoides tales como imidacloprid, tiacloprid, acetamiprid, clotianidina , nitenpiram, dinotefuran o tiametoxam; m) Diacilhidrazinas , tales como tebufenozida, cromafenozida o metoxifenozida ; n) Difenil éteres, tales como diofenolan o piriproxifen; o) Indoxacarb; p) Clorfenapi ; q) Pimetrozina o pirifluquinazon; r) Espirotetramato, espirodiclofeno o espiromesifeno ; s) Flubendiamida, clorantraliniprol , o ciantraniliprol ; t) Cienopirafeno o ciflumetofeno; o u) Sulfoxaflor.

Además de las clases químicas principales de pesticidas enlistados más arriba, pueden emplearse en la composición otros pesticidas que tienen objetivos particulares, en caso apropiado, para la utilidad pretendida de la composición. Por ejemplo, pueden emplearse insecticidas selectivos para cultivos particulares, por ejemplo insecticidas específicos del taladrador del tallo (tales como cartap) o insecticidas específicos de saltamontes (tales como buprofezina) para utilizar en el arroz. Alternativamente, también pueden incluirse en las composiciones insecticidas o acaricidas específicos para la especie/ estadio de insecto en particular (por ejemplo ovo-larvicidas acaricidas, tales como clofentezina , flubenzimina, hexitiazox o tetradifon; motilicidas acaricidas, tales como dicofol o propargita; acaricíelas, tales como bromopropilato o clorobencilato; o reguladores del crecimiento, tales como hidrametilnon, ciromazina, metopreno, clorfluazuron o diflubenzuron) .

Las siguientes mezclas de los compuestos de fórmula I con ingredientes activos son preferidas, donde, preferentemente, el término "COMPUESTO DE FÓRMULA I" se refiere a un compuesto seleccionado de las Tablas 1 a 102: un adyuvante seleccionado del grupo de sustancias formado por un aceite de origen vegetal o animal, un aceite mineral, ásteres de alquilo de los aceites o mezclas de los aceites, y aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un acaricida seleccionado del grupo de sustancias formado por 1 , 1-bis (4-clorofenil) -2-etoxietanol (nombre del IUPAC) (910) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2 , 4-diclorofenil bencensulfonato (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2-fluor-lV-metil-W-l-naftilacetamida (nombre del IUPAC) (1295) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 4-clorofenil fenil sulfona (nombre del IUPAC) (981) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, abamectina (1) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acequinocil (3) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acetoprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acrinatrina (9) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aldicarb (16) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aldoxicarb (863) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, alfa-cipermetrina (202) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, amidition (870) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, doflumet [CCN] COMPUESTO DE FÓRMULA I, amidotioato (872) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, amiton (875) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, amiton hidrógeno oxalato (875) + COMPUESTO DE FÓRMULA I amitraz (24) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aramita (881) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, óxido arsenoso (882) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, AVI 382 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, AZ 60541 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, azinfos-etilo (44) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, azinfos-metilo (45) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, azobenceno (nombre del IUPAC) (888) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, azociclotina (46) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, azotoato (889) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, benomil (62) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, benoxa-fos (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, benzoximato (71) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, benzoato de bencilo (nombre del IUPAC) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bifenazato (74) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bifentrina (76) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, binapacril (907) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, brofenvalerato (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromociclen (918) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromofos (920) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromofos-ét ilo (921) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromopropilato (94) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, buprofezin (99) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butocarboxim (103) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butoxicarboxim (104) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butilpiridabeno (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, polisulfuro cálcico (nombre del IUPAC) (111) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, canfeclor (941) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, carbanolato (943) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, carbarilo (115) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, carbofurano (118) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, carbofenotion (947) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, CGA 50' 439 (código de desarrollo) (125) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, quinómetionato (126) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorbensida (959) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clordimeform (964) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorhidrato de clordimeform (964) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorfenapir (130) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorfenetol (968) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorfenson (970) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorfensulfuro (971) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorfenvinfos (131) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorobencilato (975) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloromebuform (977) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorometiuron (978) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloropropilato (983) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorpirifos (145) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorpirifos-metilo (146) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clortiofos (994) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cinerina I (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cinerina II (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cinerinas (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clofentezina (158) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, closantel (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cumafos (174) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, crotamiton (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, crotoxifos (1010) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cufraneb (1013) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ciantoato (1020) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cienopirafen [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ciflumetofen (N° de Reg. CAS: 400882-07-7) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cihalotrina (196) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cihexatina (199) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cipermetrina (201) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, DCPM (1032) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, DDT (219) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demefion (1037) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demefion-0 (1037) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demefion-S (1037) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton (1038) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton-metilo (224) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton-0 (1038) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton-O-metilo (224) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton-S (1038) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton-S-metilo (224) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton-S-metilsulfon (1039) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diafentiuron (226) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dialifos (1042) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diazinon (227) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diclofluanida (230) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diclorvos (236) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diclifos (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dicofol (242) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dicrotofos (243) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dienoclor (1071) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diflovidazina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimefox (1081) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimetoato (262) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinactina (nombre alternativo) (653) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinex (1089) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinex-diclexina (1089) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinobuton (269) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinocap (270) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinocap-4 [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinocap-6 [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinocton (1090) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinopenton (1092) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinosulfon (1097) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinoterbon (1098) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dioxation (1102) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, difenilsulfona (nombre del IUPAC) (1103) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, disulfiram (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, disulfoton (278) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, DNOC (282) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dofenapin (1113) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, endosulfan (294) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, endotion (1121) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, EPN (297) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etion (309) + COMPUESTO DE FÓRMULA i, etoato-metilo (1134) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etoxazol (320) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etrimfos (1142) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenazaflor (1147) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenazaquin (328) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, óxido de fenbutatina (330) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenotiocarb (337) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenpropatrina (342) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenpirad (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenpiroximato (345) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenson (1157) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fentrifanil (1161) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenvalerato (349) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fipronil (354) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluacripirim (360) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluazuron (1166) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flubenziraina (1167) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flucicloxuron (366) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flucitrinato (367) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluenetilo (1169) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flufenoxuron (370) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flumetrina (372) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluorbensida (1174) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluvalinato (1184) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, FMC 1137 (código de desarrollo) (1185) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, formetanato (405) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorhidrato de formetanato (405) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, formotion (1192) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, formparanato (1193) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, gamma-HCH (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, gliodina (1205) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, halfenprox (424) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, heptenofos (432) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hexadecil ciclopropancarboxilato (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hexitiazox (441) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, IKA 2002 (N° de Reg . CAS: 211923-74-9) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, yodometano (nombre del IUPAC) (542) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isocarbofos (nombre alternativo) (473) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato de isopropilo (nombre del IUPAC) (473) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, jasmolina I (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, jasmolina II (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, jodfenfos (1248) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, lindano (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, lufenuron (490) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, malation (492) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, malonoben (1254) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mecarbam (502) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mefosfolan (1261) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mesulfen (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metacrifos (1266) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metamidofos (527) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metidation (529) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metiocarb (530) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metomil (531) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromuro de metilo (537) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metolcarb (550) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mevinfos (556) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mexacarbato (1290) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, milbemectina (557) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mipafox (1293) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, monocrotofos 1 5 (561) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, morfotion (1300) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, naled (567) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, MC-184 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, NC-512 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, nifluridide (1309) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, nikkomicinas (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, nitrilacarb (1313) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, complejo de nitrilacarb 1:1 cloruro de zinc (1313) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, N I-0101 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, NNI-0250 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ometoato (594) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxamil (602) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxideprofos (1324) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxidisulfoton (1325) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pp ' -DDT (219) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, paration (615) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, permet ina (626) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenkapton (1330) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fentoato (631) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, forato (636) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosalona (637) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfolan (1338) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosmet (638) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfamidon (639) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, foxim (642) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, , irimifos-metilo (652) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, polinactinas (nombre alternativo) (653) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, proclonol (1350) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, profenofos (662) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, promacil (1354) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, propargita (671) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, propetanfos (673) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, propoxur (678) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, protidation (1360) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, protoato (1362) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piretrina I (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piretrina II (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piretrinas (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piridabeno (699) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piridafention (701) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pirimidifeno (706) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pirimitato (1370) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, quinalfos (711) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, quintiofos (1381) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, R-1492 (código de desarrollo) (1382) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, RA-17 (código de desarrollo) (1383) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, rotenona (722) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, schradan (1389) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sebufos (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, SI-0009 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sofamida (1402) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, espirodiclofen (738) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, espiromesifen (739) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, SSI-121 (código de desarrollo) (1404) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulfiram (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulfluramida (750) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulfotep (753) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, azufre (754) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, SZI-121 (código de desarrollo) (757) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tau-fluvalinato (398) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tebufenpirad (763) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, TEPP (1417) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, terbam (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tetraclorvinfos (777) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tetradifon (786) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tetranactina (nombre alternativo) (653) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tetrasul (1425) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiafenox (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiocarboxima (1431) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiofanox (800) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiometon (801) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tioquinox (1436) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, turingiensina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triamifos (1441) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triarateno (1443) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triazofos (820) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triazuron (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triclorfon (824) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, trifenofos (1455) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, trinactina (nombre alternativo) (653) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, vamidotion (847) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, vaniliprol [CCN] y YI-5302 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un alguicida seleccionado del grupo de sustancias formado por betoxazina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dioctanoato de cobre (nombre del IUPAC) (170) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulfato de cobre (172) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cibutrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diclona (1052) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diclorofen (232) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, endotal (295) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fentina (347) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cal hidratada [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, nabam (566) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, quinoclamina (714) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, quinonamida (1379) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, simazina (730) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acetato de trifenilestaño (nombre del IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre del IUPAC) (347) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un antihelmíntico seleccionado del grupo de sustancias formado por abamectina (1) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, crufomato (1011) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, emamectina (291) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, benzoato de emamectina (291) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piperazina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, espinosad (737) y tiofanato (1435) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un avicida seleccionado del grupo de sustancias formado por cloralosa (127) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, endrina (1122) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fention (346) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piridin-4-amina (nombre del IUPAC) (23) y estriqunina (745) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un bactericida seleccionado del grupo de sustancias formado por l-hidroxi-lH-piridin-2-tiona (nombre del IUPAC) (1222) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 4- (quinoxalin-2-ilamino) bencensulfonamida (nombre del IUPAC) (748) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bronopol (97) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dioctanoato de cobre (nombre del IUPAC) (170) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hidróxido de cobre (nombre del IUPAC) (169) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cresol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diclorofeno (232) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dipiritiona (1105) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dodicina (1112) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenaminosulf (1144) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, formaldehído (404) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hidrargafen (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, kasugamicina (483) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorhidrato de kasugamicina hidrato (483) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bis (dimetilditiocarbamato) 14 de níquel (nombre del IUPAC) (1308) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, nitrapirina (580) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, octilinona (590) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ácido oxolínico (606) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxitetraciclina (611) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulfato de hidroxiquinolina potásica (446) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, probenazol (658) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, estreptomicina (744) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sesquisulfato de estreptomicina (744) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tecloftalam (766) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, y tiomersal (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un agente biológico seleccionado del grupo de sustancias formado por Adoxophyes orana GV (nombre alternativo) (12) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Agrobacterium radiobacter (nombre alternativo) (13) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Amblyseius spp. (nombre alternativo) (19) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Anagrapha falcifera NPV (nombre alternativo) (28) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Anagrus atomus (nombre alternativo) (29) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Aphelinus abdominalis (nombre alternativo) (33) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Aphidius colemani (nombre alternativo) (34) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Aphidoletes aphidimyza (nombre alternativo) (35) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Autographa californica NPV (nombre alternativo) (38) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Bacillus firmus (nombre alternativo) (48) + COMPUESTO DE 1 1 FÓRMULA I, Bacillus sphaericus Neide (nombre científico) (49) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Bacillus thuringi nsis Berliner (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Bacillus thuringiensis subesp. aizawai (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Bacillus thuringiensis subesp. israelensis (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Bacillus thuringiensis subesp. japonensis (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Bacillus thuringiensis subesp. tenebrionis (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Beauveria bassiana (nombre alternativo) (53) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Beauveria brongniartii (nombre alternativo) (54) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Chrysoperla carnea (nombre alternativo) (151) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Cr ptolaemus montrouzieri (nombre alternativo) (178) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Cydia pomonella GV (nombre alternativo) (191) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Dacnusa sibirica (nombre alternativo) (212) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Diglyphus isaea (nombre alternativo) (254) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Encarsia formosa (nombre científico) (293) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Eretmocerus eremicus (nombre alternativo) (300) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Helicoverpa zea NPV (nombre alternativo) (431) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Heterorhabditis bacteriophora y H. megidis (nombre alternativo) (433) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Hippodamia convergens (nombre alternativo) (442) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Leptomastix dactylopii (nombre alternativo)^-C4-8&) -¦ -+¾ COMPUESTO DE FÓRMULA I, Macrolophus caliginosus (nombre alternativo) (491) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Mamestra brassicae NPV (nombre alternativo) (494) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Metaphycus helvolus (nombre alternativo) (522) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Metarhizium anisopliae var. acridum (nombre científico) (523) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nombre científico) (523) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Neodiprion sertifer NPV y N. lecontei NPV (nombre alternativo) (575) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Orius sp . (nombre alternativo) (596) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Paecilomyces fumosoroseus (nombre alternativo) (613) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Phytoseiulus persimilis (nombre alternativo) (644) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, virus de polihedrosis nuclear multicápside de Spodoptera exigua (nombre científico) (741) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Steinernema bibionis (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Steinernema carpocapsae (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Steinernema feltiae (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Steinernema glaseri (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Steinernema riobrave (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Steinernema riobravis (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Steinernema scapterisci (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Steinernema spp. (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Trichogramma spp. (nombre alternativo) (826) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Typhlodromus occidentalis (nombre alternativo) (844) y Verticillium lecanii (nombre alternativo) (848) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un esterilizante del suelo seleccionado del grupo de sustancias formado por yodometano (nombre del IUPAC) (542) y bromuro de metilo (537) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un quimioesterilizante seleccionado del grupo de sustancias formado por afolato [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bisazir (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, busulfan (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diflubenzuron (250) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimatif (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hemel [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hempa [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metepa [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metiotepa [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, afolato de metilo [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, morzid [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, penfluron (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tepa [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiohempa (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiotepa (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tretamina (nombre alternativo) [CCN] y uredepa (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, una feromona de insecto seleccionada del grupo de sustancias formado por (E) -dec-5-en-l-il acetato con (E)-dec-5-en-l-ol (nombre del IUPAC) (222) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, (E) -tridec-4-en-l-il acetato (nombre del IUPAC) (829) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, (E) -6-metilhept-2-en-4-ol (nombre del IUPAC) (541) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, (E, Z) -tetradeca-4 , 10-dien-l-il acetato (nombre del IUPAC) (779) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ( Z) -dodec-7-en-l-il acetato (nombre del IUPAC) (285) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ( Z) -hexadec-11-enal (nombre del IUPAC) (436) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, (Z) -hexadec-ll-en-l-il acetato (nombre del IUPAC) (437) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, (Z) -hexadec-13-en-ll-in-l-il acetato (nombre del IUPAC) (438) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, (Z) -icos-13-en-10-ona (nombre del IUPAC) (448) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, (Z) -tetradec-7-en-l-al (nombre del IUPAC) (782) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, (Z) -tetradec-9-en-l-ol (nombre del IUPAC) (783) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, (Z) -tetradec-9-en-l-il acetato (nombre del IUPAC) (784) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, (7E, 9Z) -dodeca-7, 9-dien-l-il acetato (nombre del IUPAC) (283) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ( 9Z, 11E) -tetradeca-9, ll-dien-1-il acetato (nombre del IUPAC) (780) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ( 9Z, 12E) -tetradeca-9 , 12-dien-l-il acetato (nombre del IUPAC) (781) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 14- metiloctadec-l-eno (nombre del IUPAC) (545) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 4-metilnonan-5-ol con 4-metilnonan-5-ona (nombre del IUPAC) (544) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, alfa-multistriatina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, brevicomin (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, codlelure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, codlemone (nombre alternativo) (167) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cuelure (nombre alternativo) (179) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, disparlure (277) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dodec-8-en-l-il acetato (nombre del IUPAC) (286) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dodec-9-en-l-il acetato (nombre del IUPAC) (287) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dodeca-8 + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 10-dien-1-il acetato (nombre del IUPAC) (284) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dominicalure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 4-metiloctanoato de etilo (nombre del IUPAC) (317) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, eugenol (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, frontalin (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, gossyplure (nombre alternativo) (420) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, grandlure (421) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, grandlure I (nombre alternativo) (421) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, grandlure II (nombre alternativo) (421) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, grandlure III (nombre alternativo) (421) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, grandlure IV (nombre alternativo) (421) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hexalure [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ipsdienol (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ipsenol (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, japonilure (nombre alternativo) (481) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, lineatin (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, litlure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, looplure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, medlure [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ácido megatomoico (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metil eugenol (nombre alternativo) (540) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, muscalure (563) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, octadeca-2 , 13-dien-l-il acetato (nombre del IUPAC) (588) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, octadeca-3 , 13-dien-l-il acetato (nombre del IUPAC) (589) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, orfralure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oryctalure (nombre alternativo) (317) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ostramone (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, siglure [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sordidin (nombre alternativo) (736) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulcatol (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tetradec-ll-en-l-il acetato (nombre del IUPAC) (785) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, trimedlure (839) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, trimedlure A (nombre alternativo) (839) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, trimedlure Bi (nombre alternativo) (839) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, trimedlure B2 (nombre alternativo) (839) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, trimedlure C (nombre alternativo) (839) y trunc-call (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un repelente de insectos seleccionado del grupo de sustancias formado por 2- (octiltio) etanol (nombre del IUPAC) (591) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butopironoxil (933) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butoxi (polipropilenglicol ) (936) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dibutil adipato (nombre del IUPAC) (1046) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dibutil ftalato (1047) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dibutil succinato (nombre del IUPAC) (1048) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dietiltoluamida [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimetil carbato [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimetilftalato [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hexanodiol de etilo (1137) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hexamida [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metoquin-butilo (1276) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metilneodecanamida [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxamato [CCN] y picaridina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un insecticida seleccionado del grupo de sustancias formado por 1-dicloro-l-nitroetano (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 1 , l-dicloro-2 , 2-bis (4-etilfenil) etano (nombre del IUPAC) (1056), + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 1 , 2-dicloropropano (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 1,2- dicloropropano con 1 , 3-dicloropropeno (nombre del IUPAC) (1063) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, l-bromo-2-cloroetano (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2 , 2 , 2-tricloro-l- (3 , 4-diclorofenil) etil acetato (nombre del IUPAC) (1451) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2,2-diclorovinil 2-etilsulfiniletil metil fosfato (nombre del IUPAC) (1066) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2- ( 1 , 3-ditiolan-2-il)fenil dimetilcarbamato (IUPAC/ Chemical Abstracts ñame) (1109) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2- (2-butoxietoxi) etiltiocianato (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2- (4 , 5-dimetil-1 , 3-dioxolan-2-il) fenil metilcarbamato (nombre del IUPAC/ Chemical Abstracts) (1084) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2- (4-cloro-3 , 5-xililoxi) etanol (nombre del IUPAC) (986) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2-clorovinil dietil fosfato (nombre del IUPAC) (984) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2-imidazolidona (nombre del IUPAC) (1225) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2-isovalerilindan-1, 3-diona (nombre del IUPAC) (1246) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2-metil (prop-2-inil) aminofenilmetilcarbamato (nombre del IUPAC) (1284) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 2-tiocianatoetil-laurato (nombre del IUPAC) (1433) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 3-bromo-l-cloroprop-l-eno (nombre del IUPAC) (917) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 3-metil-l-fenilpirazol-5-il dimetilcarbamato (nombre del IUPAC) (1283) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 4- metil (prop-2-inil) amino-3 , 5-xilil metilcarbamato (nombre del IUPAC) (1285) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 5 , 5-dimet il-3-oxociclohex-l-enil dimetilcarbamato (nombre del IUPAC) (1085) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, abamectina (1) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acefato (2) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acetamiprid (4) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acetion (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acetoprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acrinatrina (9) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acrilonitrilo (nombre del IUPAC) (861) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, alanicarb (15) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aldicarb (16) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aldoxicarb (863) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aldrina (864) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aletrina (17) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, alosamidina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, alixicarb (866) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, alfa-cipermetrina (202) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, alfa-ecdisona (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, alfa-endosulfan [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfuro de aluminio (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, amidition (870) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, amidotioato (872) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aminocarb (873) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, amiton (875) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, amiton hidrógeno oxalato (875) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, amitraz (24) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, anabasina (877) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, atidation (883) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, AVI 382 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, AZ 60541 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, azadiractina (nombre alternativo) (41) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, - azametifos (42) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, azinfos-etilo (44) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, azinfos-metilo (45) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, azotoato (889) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, delta endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nombre alternativo) (52) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hexafluorsilicato* de bario (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, polisulfuro de bario (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bartrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Bayer 22/190 (código de desarrollo) (893) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, Bayer 22408 (código de desarrollo) (894) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bendiocarb (58) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, benfuracarb (60) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bensultap (66) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, beta-ciflutrina (194) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, beta-cipermetrina (203) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bifentrina (76) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bioaletrina (78) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isómero de S-ciclopentenilo de bioaletrina (nombre alternativo) (79) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bioetanometrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, biopermetrina (908) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bioresmetrina (80) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bis (2-cloroetil) éter (nombre del IUPAC) (909) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bistrifluron (83) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bórax (86) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, brofenvalerato (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromfenvinfos (914) , + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromociclen (918) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromo-DDT (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromofos (920) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromofos-etilo (921) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bufencarb (924) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, buprofezina (99) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butacarb (926) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butatiofos (927) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butocarboxim (103) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butonato (932) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butoxicarboxim (104) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butilpiridabeno (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cadusafos (109) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, arsenato de calcio [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cianuro de calcio (444) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, polisulfuro de calcio (nombre del IUPAC) (111) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, canfeclor (941) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, carbanolato (943) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, carbarilo (115) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, carbofurano (118) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, disulfuro de carbono (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tetraclorur de carbono (nombre del IUPAC) (946) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, carbofenotion (947) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, carbosulfan (119) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cartap (123) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorhidrato de cartap (123) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cevadina (nombre alternativo) (725) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorantraniliprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorbiciclen (960) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clordano (128) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clordecona (963) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clordimeform (964) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorhidrato de clordimeform (964) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloretoxifos (129) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorfenapir (130) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorfenvinfos (131) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorfluazuron (132) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clormefos (136) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloroformo [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloropicrina (141) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorfoxim (989) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorprazofos (990) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorpirifos (145) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorpirifos-metilo (146) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clortiofos (994) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cromafenozida (150) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cinerina I (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cinerina II (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cinerinas (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cis-resmetrina (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cismetrina (80) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clocitrina (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloetocarb (999) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, closantel (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clotianidina (165) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acetoarsenita de cobre [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, arsenato de cobre [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oleato de cobre [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cumafos (174) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cumitoato (1006) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, crotamiton (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, crotoxifos (1010) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, crufomato (1011) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, criolita (nombre alternativo) (177) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, CS 708 (código de desarrollo) (1012) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cianofenfos (1019) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cianofos (184) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ciantoato (1020) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ciantraniliprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cicletrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cicloprotrina (188) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ciflutrina (193) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cihalotrina (196) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cipermetrina (201) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cifenotrina (206) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ciromazina (209) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, citioato (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, d-limoneno (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, d-tetrametrina (nombre alternativo) (788) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, DAEP (1031) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dazomet (216) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, DDT (219) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, decarbofurano (1034) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, deltametrina (223) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demefion (1037) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demefion-0 (1037) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demefion-S (1037) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton (1038) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton-metilo (224) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton-0 (1038) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton-O-metilo (224) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton-S (1038) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton-S-met ilo (224) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, demeton-S-metilsulfon (1039) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diafentiuron (226) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dialifos (1042) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diamidafos (1044) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diazinon (227) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dicapton (1050) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diclofention (1051) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diclorvos (236) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diclifos (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dicresilo (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dicrotofos (243) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diciclanil (244) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dieldrina (1070) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 5-metilpirazol-3-il fosfato de dietilo (nombre del IUPAC) (1076) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diflubenzuron (250) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dilor (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimeflutrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimefox (1081) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimetan (1085) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimetoato (262) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimetrina (1083) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimetilvinfos (265) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimetilan (1086) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinex (1089) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinex-diclexina (1089) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinoprop (1093) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinosam (1094) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinoseb (1095) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dinotefuran (271) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diofenolan (1099) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dioxabenzofos (1100) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dioxacarb (1101) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dioxation (1102) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, disulfoton (278) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diticrofos (1108) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, DNOC (282) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, DSP (1115) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ecdisterona (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, El 1642 (código de desarrollo) (1118) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, emamectina (291) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, benzoato de emamectina (291) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, EMPC (1120) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, empentrina (292) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, endosulfan (294) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, endotion (1121) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, endrina (1122) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, EPBP (1123) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, EPN (297) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, epofenonano (1124) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE 15 FÓRMULA I, esfenvalerato (302) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etafos (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etiofencarb (308) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etion (309) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etiprol (310) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etoato-metilo (1134) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etoprofos (312) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, formiato de etilo (nombre del IUPAC) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etil-DDD (nombre alternativo) (1056) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dibromuro de etileno (316) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dicloruro de etileno (nombre químico) (1136) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, óxido de etileno [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etofenprox (319) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etrimfos (1142) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, EXD (1143) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, famfur (323) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenamifos (326) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenazaflor (1147) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenclorfos (1148) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenetacarb (1149) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenflutrina (1150) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenitrotion (335) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenobucarb (336) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenoxacrim (1153) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenoxicarb (340) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenpiritrina (1155) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenpropatrina (342) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenpirad (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fensulfotion (1158) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fention (346) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fention-etilo [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenvalerato (349) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fipronil (354) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flonicamida (358) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fl bendiamida (N° de Reg . CAS.: 272451-65-7) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flucofuron (1168) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flucicloxuron (366) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flucitrinato (367) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluenetilo (1169) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flufenerim [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flufenoxuron (370) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flufenprox (1171) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flumetrina (372) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluvalinato (1184) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, FMC 1137 (código de desarrollo) (1185) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fonofos (1191) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, formetanato (405) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorhidrato de formetanato (405) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, formo ion (1192) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, formparanato (1193) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosmetilan (1194) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fospirato (1195) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fostiazato (408) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fostietan (1196) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, furatiocarb (412) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, furetrina (1200) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, gamma-cihalotrina (197) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, gamma-HCH (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, guazatina (422) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acetatos de guazatina (422) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, GY-81 (código de desarrollo) (423) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, halfenprox (424) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, halofenozida (425) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, HCH (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, HEOD (1070) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, heptaclor (1211) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, heptenofos (432) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, heterofos [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hexaflumuron (439) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, HHDN (864) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hidrametilnon (443) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cianuro de hidrógeno (444) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hidropreno (445) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hiquincarb (1223) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, imidacloprid (458) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, imiprotrina (460) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, indoxacarb (465) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, yodometano (nombre del IUPAC) (542) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, IPSP (1229) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isazofos (1231) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isobenzan (1232) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isocarbofos (nombre alternativo) (473) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isodrina (1235) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isofenfos (1236) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isolano (1237) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isoprocarb (472) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 0-(metoxi-aminotiofosforil) salicilato de isopropilo (nombre del IUPAC) (473) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isoprotiolano (474) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isotioato (1244) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isoxation (480) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, jasmolina I (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, jasmolina II (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, jodfenfos (1248) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hormona juvenil I (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hormona juvenil II (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hormona juvenil III (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, kelevan (1249) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, kinopreno (484) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, lambda-cihalotrina (198) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, arsenato de plomo [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, lepimectina (CCN) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, leptofos (1250) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, lindano (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, lirimfos (1251) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, lufenuron (490) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, litidation (1253) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metilcarbamato de m-cumenilo (nombre del IUPAC) (1014) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfuro de magnesio (nombre del IUPAC) (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, malation (492) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, malonoben (1254) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mazidox (1255) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mecarbam (502) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mecarfon (1258) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, menazon (1260) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mefosfolan (1261) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloruro mercuroso (513) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mesulfenfos (1263) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metaflumizona (CCN) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metam (519) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metam-potásico (nombre alternativo) (519) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metam-sódico (519) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metacrifos (1266) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metamidofos (527) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluoruro de metansulfonilo (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metidation (529) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metiocarb (530) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metocrotofos (1273) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metomil (531) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metopreno (532) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metoquin-bu ilo (1276) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metotrina (nombre alternativo) (533) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metoxiclor (534) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metoxifenozida (535) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromuro de metilo (537) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isotiocianato de metilo (543) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metilcloroformo (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloruro de metileno [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metoflutrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metolcarb (550) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metoxadiazona (1288) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mevinfos (556) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mexacarbato (1290) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, milbemectina (557) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mipafox (1293) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mirex (1294) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, monocrotofos (561) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, morfotion (1300) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, naftalofos (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, naled (567) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, naftaleno (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, NC-170 (código de desarrollo) (1306) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, NC-184 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, nicotina (578) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulfato de nicotina (578) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, nifluridida (1309) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, nitenpiram (579) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, nitiazina (1311) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, nitrilacarb (1313) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, complejo de nitrilacarb 1:1 cloruro de zinc (1313) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, NI-0101 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, NI-0250 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, nornicotina (nombre tradicional) (1319) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, novaluron (585) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, noviflumuron (586) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 0-5-dicloro-4-yodofenil O-etil et lfosfonotioato (nombre del IUPAC) (1057) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ?,?-dietil 0-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-il fosforotioato (nombre del IUPAC) (1074) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, O, O-dietil 0-6-metil-2-propilpirimidin-4-il fosforotioato (nombre del IUPAC) (1075) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, O, O, ?' ,0' -tetrapropil ditiopirofosfato (nombre del IUPAC) (1424) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ácido oleico (nombre del IUPAC) (593) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ometoato (594) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxamilo (602) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxidemeton-metilo (609) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxideprofos (1324) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxidisulfOtón (1325) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pp'-DDT (219) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, para-diclorobenceno [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, paration (615) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, paration-metilo (616) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, penfluron (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pentaclorofenol (623) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, laurato de pentaclorofenilo (nombre del IUPAC) (623) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, permetrina (626) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, PH 60-38 (código de desarrollo) (1328) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenkapton (1330) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenotrina (630) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fentoato (631) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, forato (636) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosalona (637) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfolan (1338) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosmet (638) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosniclor (1339) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfamidon (639) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfina (nombre del IUPAC) (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, foxim (642) + COMPUESTO DE 1 3 FÓRMULA I, foxim-metilo (1340) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pirimetafos (1344) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pirimicarb (651) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pirimifos-etilo (1345) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pirimifos-metilo (652) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isómeros de policlorodiciclopentadieno (nombre del IUPAC) (1346) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, arsenita potásica [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiocianato potásico [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, praletrina (655) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, precoceno I (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, precoceno II (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, precoceno III (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, primidofos (1349) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, profenofos (662) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, proflutrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, promacil (1354) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, promecarb (1355) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, propafos (1356) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, propetamfos (673) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, propoxur (678) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, protida ion (1360) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, protiofos (686) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, protoato (1362) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, protrifenbute [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pimetrozina (688) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piraclofos (689) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pirafluprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pirazofos (693) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piresmetrina (1367) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piretrina I (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piretrina II (696) + COMPUESTO FÓRMULA I , piretrinas (696) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piridabeno (699) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piridalil (700) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piridafention (701) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pirifluquinazon [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pirimidifeno (706) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pirimitato (1370) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piriprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piriproxifeno (708) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cuasia (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, quinalfos (711) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, quinalfos-metilo (1376) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, quinotion (1380) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, quintiofos (1381) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, R-1492 (código de desarrollo) (1382) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, rafoxanida (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, resmetrina (719) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, rotenona (722) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, RU 15525¦ (código de desarrollo) (723) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, RU 25475 (código de desarrollo) (1386) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, riania (nombre alternativo) (1387) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, rianodina (nombre tradicional) (1387) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sabadilla (nombre alternativo) (725) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, schradan (1389) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sebufos (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, SI-0009 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, SI-0205 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, SI-0404 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, SI-0405 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, silafluofen (728) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, SN 72129 (código de desarrollo) (1397) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, arsenita sódica [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cianuro sódico (444) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluoruro sódico (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, hexafluorsilicato sódico (1400) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pentaclorofenóxido de sodio (623) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, selenato sódico (nombre del IUPAC) (1401) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiocianato sódico [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sofamida (1402) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, espinetoram [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, espinosad (737) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, espiromesifen (739) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, espirotetramato [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulcofuron (746) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulcofuron-sódico (746) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulfluramida (750) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulfotep (753) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulfoxaflor [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluoruro de sulfurilo (756) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulprofos (1408) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aceites de alquitrán (nombre alternativo) (758) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tau-fluvalinato (398) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tazimcarb (1412) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, TDE (1414) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tebufenozida (762) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tebufenpirad (763) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tebupirimfos (764) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, teflubenzuron (768) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, teflutrina (769) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, temefos (770) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, TEPP (1417) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, teraletrina (1418) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, terbam (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, terbufos (773) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tetracloroetano [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tetraclorvinfos (777) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tetrametrina (787) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tetrametilflutrina (N° de Reg. CAS.: 84937-88-2) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, teta-cipermetrina (204) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiacloprid (791) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiafenox (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiametoxam (792) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ticrofos (1428) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiocarboxima (1431) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiociclam (798) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiociclam hidrógeno oxalato (798) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiodicarb (799) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiofanox (800) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiometon (801) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tionazina (1434) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiosultap (803) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiosultap-sódico (803) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, turingiensina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tolfenpirad (809) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tralometrina (812) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, transflutrina (813) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, transpermetrina (1440) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triamifos (1441) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triazamato (818) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triazofos (820) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triazuron (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triclorfon (824) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triclormetafos-3 (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tricloronato (1452) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, trifenofos (1455) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triflumuron (835) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, trimetacarb (840) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tripreno (1459) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, vamidotion (847) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, vaniliprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, veratridina (nombre alternativo) (725) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, veratrina (nombre alternativo) (725) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, XMC (853) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, xililcarb (854) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, YI-5302 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, zeta-cipermetrina (205) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, zetametrina (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfuro de zinc (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, zolaprofos (1469) y ZXI 8901 (código de desarrollo) (858) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un molusquicida seleccionado del grupo de sustancias formado por óxido de bis (tributilestaño) (nombre del IUPAC) (913) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromoacetamida [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, arsenato de calcio [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloetocarb (999) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acetoarsenita de cobre [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulfato de cobre (172) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fentina (347) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfato férrico (nombre del IUPAC) (352) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metaldehído (518) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metiocarb (530) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, niclosamida (576) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, niclosamida-olamina (576) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pentaclorofenol (623) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pentaclorofenóxido sódico (623) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tazimcarb (1412) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiodicarb (799) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tralopiril [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, óxido de tributilestaño (913) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, trifenmorf (1454) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, trimetacarb (840) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acetato de trifenilestaño (nombre del IUPAC) (347) y hidróxido de trifenilestaño (nombre del IUPAC) (347) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un nematicida seleccionado del grupo de sustancias formado por AKD-3088 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 1 , 2-dibromo-3-cloropropano (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 1 , 2-dicloropropano (nombre de IUPAC/ Chemical Abstracts) (1062) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 1 , 2-dicloropropano con 1,3-dicloropropeno (nombre del IUPAC) (1063) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 1 , 3-dicloropropeno (233) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, lml-dióxido de 3 , -diclorotetrahidrot iofeno (nombre del IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 3- (4-clorofenil) -5-metilrodanina (nombre del IUPAC) (980) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ácido 5-me il-6-tioxo-1 , 3 , 5-tiadiazinan-3-ilacético (nombre del IUPAC) (1286) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 6-isopentenilaminopurina (nombre alternativo) (210) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, abamectina (1) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acetoprol [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, alanicarb (15) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aldicarb (16) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, aldoxicarb (863) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, AZ 60541 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, benclOtiaz [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, benomil (62) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butilpiridabeno (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cadusafos (109) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, carbofuran (118) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, disulfuro de carbono (945) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, carbosulfan (119) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloropicrina (141) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorpirifos (145) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloetocarb (999) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, citoquininas (nombre alternativo) (210) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dazomet (216) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, DBCP (1045) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, DCIP (218) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diamidafos (1044) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diclofention (1051) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diclifos (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dimetoato (262) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, emamectina (291) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, benzoato de emamectina (291) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, etoprofos (312) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, dibromuro de etileno (316) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenamifos (326) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fenpirad (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fensulfotion (1158) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluensulfona (N° de Reg. CAS.: 318290-98-1) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fostiazato (408) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fostietan (1196) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, furfural (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, GY-81 (código de desarrollo) (423) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, heterofos [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, imiciafos [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, yodometano (nombre del IUPAC) (542) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isamidofos (1230) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isazofos (1231) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, kinetina (nombre alternativo) (210) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, mecarfon (1258) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metam (519) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metam-potásico (nombre alternativo) (519) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metam-sódico (519) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromuro de metilo (537) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isotiocianato de metilo (543) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, composición de Myrothecium verrucaria (nombre alternativo) (565) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, NC-184 (código de compuesto) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxamil (602) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, forato (636) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfamidon (639) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfocarb [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sebufos (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, espinosad (737) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, terbam (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, terbufos (773) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tetraclorotiofeno (nombre del IUPAC/ Chemical Abstracts) (1422) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiafenox (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tionazin (1434) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triazofos (820) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, triazuron (nombre alternativo) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, xilenoles [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, YI-5302 (código de compuesto) y zeatina (nombre alternativo) (210) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un inhibidor de la nitrificación seleccionado del grupo de sustancias formado por etilxantato de potasio [CCN] y nitrapirina (580) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un activador vegetal seleccionado del grupo de sustancias formado por acibenzolar (6) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acibenzolar-S-metilo (6) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, probenazol (658) y extracto de Reynoutria sachalinensis (nombre alternativo) (720) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un rodenticida seleccionado del grupo de sustancias formado por 2-isovalerilindan-l , 3-diona (nombre del IUPAC) (1246) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 4- (quinoxalin-2- ilamino) bencensulfonamida (nombre del IUPAC) (748) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, alfa-clorohidrina [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfuro de aluminio (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, antu (880) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, óxido arsenoso (882) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, carbonato de bario (891) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bistiosemi (912) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, brodifacoum (89) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromadiolona (91) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, , brometalina (92) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cianuro cálcico (444) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloralosa (127) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorofacinona (140) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, colecalciferol (nombre alternativo) (850) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cumaclor (1004) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cumafurilo (1005) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cumatetralilo (175) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, crimidina (1009) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, difenacum (246) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, difetialona (249) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, difacinona (273) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ergocalciferol (301) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flocumafen (357) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluoracetamida (379) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, flupropadina (1183) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, clorhidrato de flupropadina (1183) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, gamma-HCH (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, HCH (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cianuro de hidrógeno (444) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, yodometano (nombre del IUPAC) (542) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, lindano (430) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfuro de magnesio (nombre del IUPAC) (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, bromuro de metilo (537) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, norbormida (1318) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosacetim (1336) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fosfina (nombre del IUPAC) (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fósforo [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pindone (1341) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, arsenita potásica [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, pirinuron (1371) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, scilirosida (1390) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, arsenita sódica [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cianuro de sodio (444) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, fluoracetato de sodio (735) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, estricnina (745) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sulfato de talio [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, warfarina (851) y fosfuro de zinc (640) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un sinergista seleccionado del grupo de sustancias formado por piperonilato de 2- (2-butoxietoxi) etilo (nombre del IUPAC) (934) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, 5- (1,3-benzodioxol-5-il) -3-hexilciclohex-2-enona (nombre del IUPAC) (903) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, farnesol con nerolidol (nombre alternativo) (324) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, MB-599 (código de desarrollo) (498) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, MGK 264 (código de desarrollo) (296) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, butóxido de piperonilo (649) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, piprotal (1343) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, isómero de propilo (1358) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, S421 (código de desarrollo) (724) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sesamex (1393) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, sesasmolina (1394) y sulfóxido (1406) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un repelente de animales seleccionado del grupo de sustancias formado por antraquinona (32) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, cloralosa (127) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, naftenato de cobre [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, oxicloruro de cobre (171) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diazinon (227) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, diciclopentadieno (nombre químico) (1069) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, guazatina (422) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, acetato de guazatina (422) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, metiocarb (530) COMPUESTO DE FÓRMULA piridin-4-amina (nombre del IUPAC) (23) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, tiram (804) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, trimetacarb (840) + COMPUESTO DE FÓRMULA I , naftenato de zinc [CCN] y ziram (856) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un virucida seleccionado del grupo de sustancias formado por imanina (nombre alternativo) [CCN] y ribavirina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un protector de heridas seleccionado del grupo de sustancias formado por óxido mercúrico (512) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, octilinona (590) y tiofanato-metilo (802) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, un insecticida seleccionado del grupo formado por el compuesto de la fórmula A-1 COMPUESTO DE FÓRMULA la fórroul A-2 COMPUESTO DE FÓRMULA la fórmula A-3 ÍA-3) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, la fórmula A- (A- ) COMPUESTO DE FORMULA I, la fórmula A- 5 COMPUEST DE FÓRMULA la fó rmula A-6 (A-6) + COMPUESTO DE FÓRMULA la fórmula A-7 ÷ COMPUEST DE FO MULA I, la fórmula A- 8 {A- 8) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, la fórmula A-9 (A- 9) COMPUESTO DE FORMULA I, 1a fórmu1a A-10 {A-10) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, la fórmula A-11 MPUESTO DE FORMULA I , la fórmula A- (A-12) COMPUESTO DE FÓRMULA I, la fórmula A- 13 ÍA-13) + COMPUESTO DE FORMULA I, la fórmula A-1 (A-14) + COMPUEST DE FORMULA 7 la fórmula A-15 COMPUESTO DE FORMULA 1/ la fórmula (A-16) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, ÍA-1/) +¦ COMPUEST Di la fórmula A-l {A- 18) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, la fórmula A-19 OMPUESTO DE FORMULA la fórmula A-20 (A-20) + COMPUESTO DE FÓRMULA I, la fórmula A-21 (A-21) + COMPUESTO DE FORMULA la fórmula A-22 {A-22) + COMPUESTO DE FORMULA I, la fórmula A-23 COMPUESTO DE FÓRMULA I, l fórmula A-24 COMPUESTO DE FÓRMULA {A-25) + COMPUESTO DE {A- 26) + COMPUEST DE FÓRMULA y la fórmula A-27 FÓRMULA I .

Las referencias brindadas entre corchetes después de los ingredientes activos, por ej . [3878-19-1] se refiere al número de Registro en Chemical Abstracts. Los compuestos de la fórmula A-l a A-26 son descritos en WO 03/015518 o en WO 04/067528. El compuesto de la fórmula A-27 es descrito en WO 06/022225 y en WO 07/112844. Los asociados del mezclado antes descritos son conocidos. Donde se incluyen los ingredientes activos en "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Decimotercera Edición; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council] , se describen en el documento mencionado bajo el número de entrada proporcionado entre paréntesis en lo que antecede para el compuesto en particular; por ejemplo, el compuesto "abamectina" es descrito bajo el número de entrada (1) . Donde se agrega " [CCN] " en lo que antecede al compuesto en particular, el compuesto en cuestión está incluido en "Compendium of Pesticide Common ames" ("El Compendio de Nombres Comunes de Pesticidas" ) , el cual es accesible en la Internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Ñames, Copyright ® 1995-2004] ; por ejemplo, el compuesto "acetoprol" es descrito bajo la dirección de Internet htt : //www . alanwood . net/pesticides/acetoprole . htmL .

La mayoría de los ingredientes activos descritos anteriormente son mencionados en lo que antecede por un "nombre común", el "nombre común del ISO" relevante u otro "nombre común" que se utilice en casos individuales. Si la designación no es un "nombre común" , la naturaleza de la designación utilizada en cambio se brinda entre paréntesis para el compuesto en particular; en ese caso, se emplea el nombre del IUPAC, el nombre de IUPAC/Chemical Abstracts, un "nombre químico" , un "nombre tradicional" , un "nombre de compuesto" o un "código de desarrollo" o, si no se utiliza ninguna de esas designaciones ni un "nombre común", se emplea un "nombre alternativo". "N° de Reg. CAS" significa el Número de Registro en el Chemical Abstracts.

Los compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención también pueden emplearse en combinación con uno o más fungicidas. En particular, en las siguientes mezclas de los compuestos de fórmula I con fungicidas, el término COMPUESTO DE FÓRMULA I preferentemente se refiere a un compuesto seleccionado entre uno de las Tablas 1 a 102: COMPUESTO DE FÓRMULA I + ( E) -N-met il-2 - [2 - ( 2 , 5-dimetilfenoximetil ) fenil] -2-metoxi-iminoacetamida (SSF-129) , COMPUESTO DE FÓRMULA I + 4-bromo-2-ciano-iV, N-dimetil-6-trifluormetilbencimidazol-l-sulfonamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I + a- [?- (3-cloro-2 , 6-xilil) -2-metoxiacetamido] -?-butirolactona, COMPUESTO DE FÓRMULA I + 4-cloro-2-ciano-N, iV-dimetil-5-?-tolilimidazol-l-sulfonamida (IKF-916, ciamidazosulfamida) , COMPUESTO DE FÓRMULA I + 3-5-dicloro-N- (3-cloro-l-etil-l-metil-2-oxopropil) -4-metilbenzamida (RH-7281, zoxamida) , COMPUESTO DE FÓRMULA I + N-alil-4 , 5 , -dimetil-2-trimetilsililtiofen-3-carboxamida (MON65500) , COMPUESTO DE FÓRMULA I + N- (1-ciano-l, 2-dimetilpropil) -2- (2,4-diclorofenoxi) ropionamida (AC382042) , COMPUESTO DE FÓRMULA I + N- (2-metoxi-5-piridil) -ciclopropancarboxamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I + acibenzolar, COMPUESTO DE FÓRMULA I + alanicarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I + aldimorf, COMPUESTO DE FÓRMULA I + amisulbrom, COMPUESTO DE FÓRMULA I + anilazina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + azaconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + azoxistrobina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + benalaxil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + benalaxil-M, COMPUESTO DE FÓRMULA I + benomil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + bentiavalicarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I + biloxazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + bitertanol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + bixafen, COMPUESTO DE FÓRMULA I + blasticidina S, COMPUESTO DE FÓRMULA I + boscalid, COMPUESTO DE FÓRMULA I + bromuconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + bupirimato, COMPUESTO DE FÓRMULA I + captafol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + captan, COMPUESTO DE FÓRMULA I + carbendazim, COMPUESTO DE FÓRMULA I + clorhidrato de carbendazim, COMPUESTO DE FÓRMULA I + carboxina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + carpropamida , carvona, COMPUESTO DE FÓRMULA I + CGA41396, COMPUESTO DE FÓRMULA I + CGA 1397, COMPUESTO DE FÓRMULA I + quinometionato, COMPUESTO DE FÓRMULA I + clazafenona, COMPUESTO DE FÓRMULA I + clorotalonil , COMPUESTO DE FÓRMULA I + clorozolinato, COMPUESTO DE FÓRMULA I + clozilacon, COMPUESTO DE FÓRMULA I + compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre y mezcla de Bordeaux, COMPUESTO DE FÓRMULA I + ciazofamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I + ciflufenamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I + cimoxanil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + ciproconazol , COMPUESTO DE FÓRMULA I + ciprodinil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + debacarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I + di-2-piridil disulfuro 1 , 11 -dióxido, COMPUESTO DE FÓRMULA I + diclofluanida, COMPUESTO DE FÓRMULA I + diclomezina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + dicloran, COMPUESTO DE FÓRMULA I + dietofencarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I + difenocon-azol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + difenzoquat, COMPUESTO DE FÓRMULA I + diflumetorim, COMPUESTO DE FÓRMULA I + O, O-di-iso-propil-S-bencil tiofosfato, COMPUESTO DE FÓRMULA I + dimefluazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + dimetconazol , COMPUESTO DE FÓRMULA I + dimetomorf , COMPUESTO DE FÓRMULA I + dimetirimol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + dimoxistrobina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + diniconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + dinocap, COMPUESTO DE FÓRMULA I + ditianon, COMPUESTO DE FÓRMULA I + cloruro de dodecil dimetil amonio, COMPUESTO DE FÓRMULA I + dodemorf, COMPUESTO DE FÓRMULA I + dodina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + doguadina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + edifenfos, COMPUESTO DE FÓRMULA I + epoxiconazol , COMPUESTO DE FÓRMULA I + etirimol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + etil (Z) -N-bencil-N( [metil (metil-tioetilidenaminooxicarbonil ) amino] tio) -ß-alaninato, COMPUESTO DE FÓRMULA I + etridiazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + famoxadona, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fenamidona (RPA407213) , COMPUESTO DE FÓRMULA I + fenarimol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fenbuconazol , COMPUESTO DE FÓRMULA I + fenfuram, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fenhexamida (KBR2738) , COMPUESTO DE FÓRMULA I + fenoxanil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fenpiclonil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fenpropidina , COMPUESTO DE FÓRMULA I + fenpropimorf , COMPUESTO DE FÓRMULA I + fenpirazamina/ipfenpirazolona, COMPUESTO DE FÓRMULA I + acetato de fentina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + hidróxido de fentina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + ferbam, COMPUESTO DE FÓRMULA I + ferimzona, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fluazinam, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fludioxonil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fl metover, COMPUESTO DE FÓRMULA I + flumorf, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fluopicolida , COMPUESTO DE FÓRMULA I + fluopiram, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fluoxastrobina , COMPUESTO DE FÓRMULA I + fluorimida, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fluquinconazol , COMPUESTO DE FÓRMULA I + flusilazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + flutianil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + flutolanil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + flutriafol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fluxapiroxad, COMPUESTO DE FÓRMULA I + folpet, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fuberidazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + furalaxil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + furametpir, COMPUESTO DE FÓRMULA I + guazatina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + hexaconazol , COMPUESTO DE FÓRMULA I + hidroxiisoxazol , COMPUESTO DE FÓRMULA I + himexazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + iraazalil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + imibenconazol , COMPUESTO DE FÓRMULA I + iminoctadina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + triacetato de iminoctadina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + ipconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + iprobenfos, COMPUESTO DE FÓRMULA I + iprodiona, COMPUESTO DE FÓRMULA I + iprovalicarb (SZX0722), COMPUESTO DE FÓRMULA I + isopropanil butil carbamato, COMPUESTO DE FÓRMULA I + isoprotiolano, COMPUESTO DE FÓRMULA I + isopirazam, COMPUESTO DE FÓRMULA I + isotianil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + kasugamicina , COMPUESTO DE FÓRMULA I + kresoxim-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I + LY186054, COMPUESTO DE FÓRMULA I + LY211795, COMPUESTO DE FÓRMULA I + LY248908, COMPUESTO DE FÓRMULA I + mancozeb, COMPUESTO DE FÓRMULA I + mandipropamida, COMPUESTO DE FÓRMULA I + maneb, COMPUESTO DE FÓRMULA I + mefenoxam, COMPUESTO DE FÓRMULA I + mepanipirim, COMPUESTO DE FÓRMULA I + mepronil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + meptildinocap, COMPUESTO DE FÓRMULA I + metalaxil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + metconazol , COMPUESTO DE FÓRMULA I + metiram, COMPUESTO DE FÓRMULA I + metiram-zinc , COMPUESTO DE FÓRMULA I + metominostrobina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + metrafenona, COMPUESTO DE FÓRMULA I + miclobutanil , COMPUESTO DE FÓRMULA I + neoasozina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + dimetildit iocarbamato de níquel, COMPUESTO DE FÓRMULA I + nicobifen, COMPUESTO DE FÓRMULA I + nitrotal-isopropilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I + nuarimol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + ofurace, COMPUESTO DE FÓRMULA I + compuestos de organomercurio , COMPUESTO DE FÓRMULA I + orisastrobina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + oxadixil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + oxasulfuron, COMPUESTO DE FÓRMULA I + ácido oxolinico, COMPUESTO DE FÓRMULA I + oxpoconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + oxicarboxina , COMPUESTO DE FÓRMULA I + pefurazoato, COMPUESTO DE FÓRMULA I + penconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + pencicuron, COMPUESTO DE FÓRMULA I + pentiopirad, COMPUESTO DE FÓRMULA I + óxido de fenazina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + fosetil-Al, COMPUESTO DE FÓRMULA I + ácido fosforoso, COMPUESTO DE FÓRMULA I + ftalida, COMPUESTO DE FÓRMULA I + picoxistrobina (ZA1963) , COMPUESTO DE FÓRMULA I + polioxina D, COMPUESTO DE FÓRMULA I + poliram, COMPUESTO DE FÓRMULA I + probenazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + procloraz, COMPUESTO DE FÓRMULA I + procimidona, COMPUESTO DE FÓRMULA I + propamocarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I + prop-iconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + propineb, COMPUESTO DE FÓRMULA I + ácido propiónico, COMPUESTO DE FÓRMULA I + proquinazid, COMPUESTO DE FÓRMULA I + protioconazol , COMPUESTO DE FÓRMULA I + piraclostrobina , COMPUESTO DE FÓRMULA I + pirazofos, COMPUESTO DE FÓRMULA I + piribencarb, COMPUESTO DE FÓRMULA I + pirifenox, COMPUESTO DE FÓRMULA I + pirimetanil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + piroquilon, COMPUESTO DE FÓRMULA I + iroxifur, COMPUESTO DE FÓRMULA I + pirrolnitrina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + compuestos de amonio cuaternario, COMPUESTO DE FÓRMULA I + quinometionato, COMPUESTO DE FÓRMULA I + quinoxifen, COMPUESTO DE FÓRMULA I + quintoceno, COMPUESTO DE FÓRMULA I + sedaxane, COMPUESTO DE FÓRMULA I + sipconazol (F-155) , COMPUESTO DE FÓRMULA I + pentaclorofenato de sodio, COMPUESTO DE FÓRMULA I + espiroxamina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + estreptomicina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + azufre, COMPUESTO DE FÓRMULA I + tebuconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + tecloftalam, COMPUESTO DE FÓRMULA I + tecnaceno, COMPUESTO DE FÓRMULA I + tetraconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + tiabendazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + tifluzamida, COMPUESTO DE FÓRMULA 1 + 2- (tiocianometiltio) benzotiazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + tiofanato-metilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I + tiram, COMPUESTO DE FÓRMULA I + tiadinil, COMPUESTO DE FÓRMULA I + timibenconazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + tolclofos-met ilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I + tolilfluanida, COMPUESTO DE FÓRMULA I + triadimefon, COMPUESTO DE FÓRMULA I + triadimenol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + triazbutilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I + triazóxido, COMPUESTO DE FÓRMULA I + triciclazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + tridemorf, COMPUESTO DE FÓRMULA I + trifloxistrobina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + triforina, COMPUESTO DE FÓRMULA I + triflumizol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + triticonazol, COMPUESTO DE FÓRMULA I + validamicina A, COMPUESTO DE FÓRMULA I + valifenal, COMPUESTO DE FÓRMULA I + vapam, COMPUESTO DE FÓRMULA I + vinclozolin, COMPUESTO DE FÓRMULA I + zineb y COMPUESTO DE FÓRMULA I + ziram.

Los compuestos de fórmula I pueden mezclarse con tierra, turba u otro medio de enraizamiento para la protección de plantas contra enfermedades fúngicas portadas en la semilla, en el suelo o en el follaje.

Los compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención también pueden utilizarse en combinación con uno o más otros sinergistas. En particular, las siguientes mezclas del COMPUESTO DE FÓRMULA I, donde este término preferentemente se refiere a un compuesto seleccionado entre una de las Tablas 1 a 102, son importantes: COMPUESTO DE FÓRMULA I + butóxido de piperonilo, COMPUESTO DE FÓRMULA I + sesamex, COMPUESTO DE FÓRMULA I + safroxan y COMPUESTO DE FÓRMULA I + dodecilimidazol .

Los compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención también pueden emplearse en combinación con uno o más otros herbicidas. En particular, las siguientes mezclas del compuesto de fórmula I, donde este término preferentemente se refiere a un compuesto seleccionado entre uno de las Tablas 1 a 102, son importantes: compuesto de fórmula I + acetoclor, compuesto de fórmula I + acifluorfen, compuesto de fórmula I + acifluorfen-sódico, compuesto de fórmula I + aclonifen, compuesto de fórmula I + acroleína, compuesto de fórmula I + alaclor, compuesto de fórmula I + aloxidim, compuesto de fórmula I + alcohol de alilo, compuesto de fórmula I + ametrina, compuesto de fórmula I + amicarbazona, compuesto de fórmula I + amidosulfuron, compuesto de fórmula I + aminociclopiraclor, compuesto de fórmula I + aminopiralid, compuesto de fórmula I + amitrol, compuesto de fórmula I + sulfamato de amonio, compuesto de fórmula I + anilofos, compuesto de fórmula I + asulara, compuesto de fórmula I + atraton, compuesto de fórmula I + atrazina, compuesto de fórmula I + azimsulfuron, compuesto de fórmula I + BCPC, compuesto de fórmula I + beflubutamida , compuesto de fórmula I + benazolina, compuesto de fórmula I + bencarbazona , compuesto de fórmula I + benfluralina, compuesto de fórmula I + benfuresato, compuesto de fórmula I + bensulfuron, compuesto de fórmula I + bensulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + bensulide, compuesto de fórmula I + bentazona, compuesto de fórmula I + benzfendizona, compuesto de fórmula I + benzobiciclon, compuesto de fórmula I + benzofenap, compuesto de la fórmula I + biciclopirona , compuesto de fórmula I + bifenox, compuesto de fórmula I + bilanafos, compuesto de fórmula I + bispiribac, compuesto de fórmula I + bispiribac-sódico, compuesto de fórmula I + bórax, compuesto de fórmula I + bromacil, compuesto de fórmula I + bromobutida, compuesto de fórmula I + bromoxinil, compuesto de fórmula I + butaclor, compuesto de fórmula I + butafenacil, compuesto de fórmula I + butamifos, compuesto de fórmula I + butralina, compuesto de fórmula I + butroxidim, compuesto de fórmula I + butilato, compuesto de fórmula I + ácido cacodílico, compuesto de fórmula I + clorato de calcio, compuesto de fórmula I + cafenstrol, compuesto de fórmula I + carbetamida, compuesto de fórmula I + carfentrazona, compuesto de fórmula I + carfentrazona-etilo, compuesto de fórmula I + CDEA, compuesto de fórmula I + CEPC, compuesto de fórmula I + clorflurenol , compuesto de fórmula I + clorflurenol-metilo, compuesto de fórmula I + cloridazon, compuesto de fórmula I + clorimuron, compuesto de fórmula I + clorimuron-etilo, compuesto de fórmula I + ácido cloroacético , compuesto de fórmula I + clorotoluron, compuesto de fórmula I + clorprofam, compuesto de fórmula I + clorsulfuron, compuesto de fórmula I + clortal, compuesto de fórmula I + clortal-dimetilo, compuesto de fórmula I + cinidon-etilo, compuesto de fórmula I + cinmetilina, compuesto de fórmula I + cinosulfuron, compuesto de fórmula I + cisanilida, compuesto de fórmula I + cletodim, compuesto de fórmula I + clodinafop, compuesto de fórmula I + clodinafop-propargilo, compuesto de fórmula I + clomazona, compuesto de fórmula I + clomeprop, compuesto de fórmula I + clopiralid, compuesto de fórmula I + cloransulam, compuesto de fórmula I + cloransulam-metilo, compuesto de fórmula I + CMA, compuesto de fórmula I + 4-CPB, compuesto de fórmula I + CPMF, compuesto de fórmula I + 4-CPP, compuesto de fórmula I + CPPC, compuesto de fórmula I + cresol, compuesto de fórmula I + cumiluron, compuesto de fórmula I + cianamida, compuesto de fórmula I + cianazina, compuesto de fórmula I + cicloato, compuesto de fórmula I + ciclosulfamuron, compuesto de fórmula I + cicloxidim, compuesto de fórmula I + cihalofop, compuesto de fórmula I + cihalofop-butilo, compuesto de fórmula I + 2,4-D, compuesto de fórmula I + 3,4-DA, compuesto de fórmula I + daimuron, compuesto de fórmula I + dalapon, compuesto de fórmula I + dazomet, compuesto de fórmula I + 2,4-DB, compuesto de fórmula I + 3,4-DB, compuesto de fórmula I + 2,4-DEB, compuesto de fórmula I + desmedífam, compuesto de fórmula I + dicamba, compuesto de fórmula I + diclobenil, compuesto de fórmula I + orto-diclorobenceno, compuesto de fórmula I + para-diclorobenceno, compuesto de fórmula I + diclorprop, compuesto de fórmula I + diclorprop-P, compuesto de fórmula I + diclofop, compuesto de fórmula I + diclofop-metilo, compuesto de fórmula I + diclosulam, compuesto de fórmula I + difenzoquat, compuesto de fórmula I + metilsulfato de difenzoquat, compuesto de fórmula I + diflufenican, compuesto de fórmula I + diflufenzopir, compuesto de fórmula I + dimefuron, compuesto de fórmula I + dimepiperato, compuesto de fórmula I + dimetaclor, compuesto de fórmula I + dimetametrina, compuesto de fórmula I + dimetenamida, compuesto de fórmula I + dimetenamida-P, compuesto de fórmula I + dimetipin, compuesto de fórmula I + ácido dimetilarsínico, compuesto de fórmula I + dinitramina, compuesto de fórmula I + dinoterb, compuesto de fórmula I + difenamida, compuesto de fórmula I + diquat, compuesto de fórmula I + dibromuro de diquat, compuesto de fórmula I + ditiopir, compuesto de fórmula I + diuron, compuesto de fórmula I + DNOC, compuesto de fórmula I + 3,4-DP, compuesto de fórmula I + DS A, compuesto de fórmula I + EBEP, compuesto de fórmula I + endotal, compuesto de fórmula I + EPTC, compuesto de fórmula I + esprocarb, compuesto de fórmula I + etalfluralina , compuesto de fórmula I + etametsulfuron, compuesto de fórmula I + etametsulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + etofumesato, compuesto de fórmula I + etoxifen, compuesto de fórmula I + etoxisulfuron, compuesto de fórmula I + etobenzanida , compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P, compuesto de fórmula I + fenoxaprop-P-etilo, compuesto de fórmula I + fentrazamida, compuesto de fórmula I + sulfato ferroso, compuesto de fórmula I + flamprop-M, compuesto de fórmula I + flazasulfuron, compuesto de fórmula I + florasulam, compuesto de fórmula I + fluazifop, compuesto de fórmula I + fluazifop-butilo, compuesto de fórmula I + fluazifop-P, compuesto de fórmula I + fluazifop-P-butilo , compuesto de fórmula I + flucarbazona, compuesto de fórmula I + flucarbazona sódica, compuesto de fórmula I + lucetosulfuron, compuesto de fórmula I + flucloralina, compuesto de fórmula I + flufenacet, compuesto de fórmula I + flufenpir, compuesto de fórmula I + flufenpir-etilo, compuesto de fórmula I + flumetsulam, compuesto de fórmula I + flumiclorac, compuesto de fórmula I + flumiclorac-pentilo, compuesto de fórmula I + flumioxazina, compuesto de fórmula I + fluometuron, compuesto de fórmula I + fluorglicofen, compuesto de fórmula I + fluorglicofen-etilo, compuesto de fórmula I + flupropanato, compuesto de fórmula I + flupirsulfuron, compuesto de fórmula I + flupirsulfuron-metil-sódico, compuesto de fórmula I + flurenol, compuesto de fórmula I + fluridona, compuesto de fórmula I + flurocloridona, compuesto de fórmula I + fluroxipir, compuesto de fórmula I + flurtamona, compuesto de fórmula I + flutiacet, compuesto de fórmula I + flutiacet-metilo, compuesto de fórmula I + fomesafen, compuesto de fórmula I + foramsulfuron, compuesto de fórmula I + fosamina, compuesto de fórmula I + glufosinato, compuesto de fórmula I + glufosinato sódico, compuesto de fórmula I + glufosinato-P , compuesto de fórmula I + glifosato, compuesto de fórmula I + glifosato-trimésico, compuesto de fórmula I + halosulfuron, compuesto de fórmula I + halosulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + haloxifop, compuesto de fórmula I + haloxifop-P, compuesto de fórmula I + HC-252, compuesto de fórmula I + hexazinona, compuesto de fórmula I + imazametabenz , compuesto de fórmula I + imazametabenz-metilo, compuesto de fórmula I + imazamox, compuesto de fórmula I + imazapic, compuesto de fórmula I + imazapir, compuesto de fórmula I + imazaquin, compuesto de fórmula I + imazetapir, compuesto de fórmula I + imazosulfuron, compuesto de fórmula I + indanofan, compuesto de fórmula I + indaziflam, compuesto de fórmula I + yodometano, compuesto de fórmula I + yodosulfuron, compuesto de fórmula I + yodosulfuron-metil-sódico, compuesto de fórmula I + ioxinil, compuesto de fórmula I + ipfencarbazona, compuesto de fórmula I + isoproturon, compuesto de fórmula I + isouron, compuesto de fórmula I + isoxaben, compuesto de fórmula I + isoxaclortol , compuesto de fórmula I + isoxaflutol, compuesto de fórmula I + karbutilato, compuesto de fórmula I + lactofen, compuesto de fórmula I + lenacil, compuesto de fórmula I + linuron, compuesto de fórmula I + MAA, compuesto de fórmula I + MAMA, compuesto de fórmula I + MCPA, compuesto de fórmula I + MCPA-tioetilo, compuesto de fórmula I + MCPB, compuesto de fórmula I + mecoprop, compuesto de fórmula I + mecoprop-P, compuesto de fórmula I + mefenacet, compuesto de fórmula I + mefluidide, compuesto de fórmula I + mesosulfuron, compuesto de fórmula I + mesosulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + mesotriona, compuesto de fórmula I + metam, compuesto de fórmula I + metamifop, compuesto de fórmula I + metamitron, compuesto de fórmula I + metazaclor, compuesto de fórmula I + metabenztiazuron, compuesto de fórmula I + ácido metilarsónico, compuesto de fórmula I + metildimron, compuesto de fórmula I + metil isotiocianato, compuesto de fórmula I + metobenzuron, compuesto de fórmula I + metolaclor, compuesto de fórmula I + S-metolaclor, compuesto de fórmula I + metosulam, compuesto de fórmula I + metoxuron, compuesto de fórmula I + metribuzin, compuesto de fórmula I + metsulfuron, compuesto de fórmula I + metsulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + MK-616, compuesto de fórmula I + molinato, compuesto de fórmula I + monolinuron, compuesto de fórmula I + MSMA, compuesto de fórmula I + naproanilida , compuesto de fórmula I + napropamida, compuesto de fórmula I + naptalam, compuesto de fórmula I + neburon, compuesto de fórmula I + nicosulfuron, compuesto de fórmula I + ácido nonanoico, compuesto de fórmula I + norflurazon, compuesto de fórmula I + ácido oleico (ácidos grasos) , compuesto de fórmula I + orbencarb, compuesto de fórmula I + ortosulfamuron, compuesto de fórmula I + orizalin, compuesto de fórmula I + oxadiargil, compuesto de fórmula I + oxadiazon, compuesto de fórmula I + oxasulfuron, compuesto de fórmula I + oxaziclomefona, compuesto de fórmula I + oxifluorfen, compuesto de fórmula I + paraquat , compuesto de fórmula I + dicloruro de paraquat, compuesto de fórmula I + pebulato, compuesto de fórmula I + pendimetalin, compuesto de fórmula I + penoxsulam, compuesto de fórmula I + pentaclorofenol , compuesto de fórmula I + pentanoclor, compuesto de fórmula I + pentoxazona, compuesto de fórmula I + petoxamida, compuesto de fórmula I + aceites de petróleo, compuesto de fórmula I + fenmedifam, compuesto de fórmula I + fenmedifam-etilo, compuesto de fórmula I + picloram, compuesto de fórmula I + picolinafen, compuesto de fórmula I + pinoxaden, compuesto de fórmula I + piperofos, compuesto de fórmula I + arsenita de potasio, compuesto de fórmula I + azida de potasio, compuesto de fórmula I + pretilaclor, compuesto de fórmula I + primisulfuron, compuesto de fórmula I + primisulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + prodiamina, compuesto de fórmula I + profluazol, compuesto de fórmula I + profoxidim, compuesto de fórmula I + prometon, compuesto de fórmula I + prometrina, compuesto de fórmula I + propaclor, compuesto , de fórmula I + propanil, compuesto de fórmula I + propaquizafop, compuesto de fórmula I + propazina, compuesto de fórmula I + profam, compuesto de fórmula I + propisoclor, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona, compuesto de fórmula I + propoxicarbazona sódica, compuesto de fórmula I + propirisulfuron, compuesto de fórmula I + propizamida, compuesto de fórmula I + prosulfocarb, compuesto de fórmula I + prosulfuron, compuesto de fórmula I + piraclonil, compuesto de fórmula I + piraflufen, compuesto de fórmula I + piraflufen-etilo, compuesto de la fórmula I + pirasulfotol , compuesto de fórmula I + pirazolinato, compuesto de fórmula I + pirazosulfuron, compuesto de fórmula I + pirazosulfuron-etilo, compuesto de fórmula I + pirazoxifen, compuesto de fórmula I + piribenzoxim, compuesto de fórmula I + piributicarb, compuesto de fórmula I + piridafol, compuesto de fórmula I + piridato, compuesto de fórmula I + puriftalida, compuesto de fórmula I + piriminobac, compuesto de fórmula I + piriminobac-metilo, compuesto de fórmula I + pirimisulfan, compuesto de fórmula I + piritiobac, compuesto de fórmula I + piritiobac sódico, compuesto de fórmula I + piroxsulam, compuesto de fórmula I + piroxasulfona, compuesto de fórmula I + quinclorac, compuesto de fórmula I + quinmerac, compuesto de fórmula I + quinoclamina , compuesto de fórmula I + quizalofop, compuesto de fórmula I + quizalofop-P, compuesto de fórmula I + rimsulfuron, compuesto de fórmula I + saflufenacil , compuesto de fórmula I + setoxidim, compuesto de fórmula I + siduron, compuesto de fórmula I + simazina, compuesto de fórmula I + simetrina, compuesto de fórmula I + SMA, compuesto de fórmula I + arsenita sódica, compuesto de fórmula I + azida de sodio, compuesto de fórmula I + clorato sódico, compuesto de fórmula I + sulcotriona , compuesto de fórmula I + sulfentrazona, compuesto de fórmula I + sulfometuron, compuesto de fórmula I + sulfometuron-metilo, compuesto de fórmula I + sulfosato, compuesto de fórmula I + sulfosulfuron, compuesto de fórmula I + ácido sulfúrico, compuesto de fórmula I + aceites de alquitrán, compuesto de fórmula I + 2,3,6-TBA, compuesto de fórmula I + TCA, compuesto de fórmula I + TCA-sodio, compuesto de fórmula I + tebutiuron, compuesto de fórmula I + tefuriltriona , compuesto de fórmula I + tembotriona, compuesto de fórmula I + tepraloxidim, compuesto de fórmula I + terbacil, compuesto de fórmula I + terbumeton, compuesto de fórmula I + terbutilazina, compuesto de fórmula I + terbutrina, compuesto de fórmula I + tenilclor, compuesto de fórmula I + tiazopir, compuesto de fórmula I + tiencarbazona, compuesto de fórmula I + tifensulfuron, compuesto de fórmula I + tifensulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + tiobencarb, compuesto de fórmula I + tiocarbazil, compuesto de fórmula I + topramezona, compuesto de fórmula I + tralcoxidim, compuesto de fórmula I + tri-alato, compuesto de fórmula I + triasulfuron, compuesto de fórmula I + triaziflam, compuesto de fórmula I + tribenuron, compuesto de fórmula I + tribenuron-metilo, compuesto de fórmula I + tricamba, compuesto de fórmula I + triclopir, compuesto de fórmula I + trietazina, compuesto de fórmula I + trifloxisulfuron, compuesto de fórmula I + trifloxisulfuron sódico, compuesto de fórmula I + trifluralina, compuesto de fórmula I + triflusulfuron, compuesto de fórmula I + triflusulfuron-metilo, compuesto de fórmula I + trihidroxitriazina, compuesto de fórmula I + tritosulfuron, compuesto de fórmula I + éster etílico del ácido [3- [2-cloro-4-fluor-5- ( 1-metil-6-trifluormetil-2 , 4-dioxo-l , 2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il) fenoxi] -2-piridiloxi] acético (CAS RN 353292-31-6), compuesto de fórmula I + ácido 4- [ ( , 5-dihidro-3-metoxi-4-metil-5-oxo) -1H-1 ,2,4-triazol-l-ilcarbonilsulfamoil] -5-metiltiofen-3-carboxílico (BAY636) , compuesto de fórmula I + BAY747 (CAS RN 335104-84-2) , compuesto de fórmula I + topramezona (CAS RN 210631-68-8) , compuesto de fórmula I + 4-hidroxi-3- [ [2- [ (2-metoxietoxi) -metil] -6- (trifluormetil) -3-piridinil] carbonil] -biciclo [3.2.1] oct-3-en-2-ona (CAS RN 352010-68-5), y compuesto de fórmula I + 4-hidroxi-3- [ [2- (3-metoxipropil) -6- (difluormetil) -3-piridinil] carbonil] -biciclo [3.2.1] oct-3-en-2-ona .

Los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención también pueden emplearse en combinación con antídotos (safeners) . Preferentemente, en estas mezclas, el compuesto de la fórmula (I) es uno de esos compuestos enlistados en las Tablas 1 a 102 antes mencionadas. Las siguientes mezclas con antídotos, especialmente, entran en consideración : compuesto de fórmula (I) + cloquintocet-mexil , compuesto de fórmula (I) + ácido cloquintocet y las sales del mismo, compuesto de fórmula (I) + fenclorazol-etilo, compuesto de fórmula (I) + ácido fenclorazol y las sales del mismo, compuesto de fórmula (I) + mefenpir-dietilo, compuesto de fórmula (I) + mefenpir diácido, compuesto de fórmula (I) + isoxadifen-etilo, compuesto de fórmula (I) + ácido isoxadifen, compuesto de fórmula (I) + furilazol, compuesto de fórmula (I) + isómero R de furilazol, compuesto de fórmula (I) + benoxacor, compuesto de fórmula (I) + diclormid, compuesto de fórmula (I) + AD-67, compuesto de fórmula (I) + oxabetrinil, compuesto de fórmula (I) + ciometrinil, compuesto de fórmula (I) + isómero Z de ciometrinil, compuesto de fórmula (I) + fenclorim, compuesto de fórmula (I) + ciprosulfamida, compuesto de fórmula (I) + anhídrido naftálico, compuesto de fórmula (I) + flurazol, compuesto de fórmula (I) + N- (2-metoxibenzoil) -4- [ (metilaminocarbonil) amino] bencensulfonamida, compuesto de fórmula (I) + CL 304,415, compuesto de fórmula (I) + diciclonon, compuesto de fórmula (I) + fluxofenim, compuesto de fórmula (I) + DKA-24, compuesto de fórmula (I) + R-29148 y compuesto de fórmula (I) + PPG-1292. Un efecto protector también puede observarse para las mezclas de compuesto de la fórmula (I) + dimron, compuesto de la fórmula (I) + MCPA, compuesto de la fórmula (I) + mecoprop y compuesto de la fórmula (I) + mecoprop-P.

Los asociados del mezclado del compuesto de fórmula I también pueden estar en la forma de ésteres o sales, según lo mencionado, por ej . en The Pesticide Manual, décimosegunda Edición (BCPC) , 2000.

En las diferentes listas que aparecieron anteriormente de ingredientes activos a ser mezclados con un COMPUESTO DE FÓRMULA I, el compuesto de la fórmula I es preferentemente un compuesto de las Tablas 1 a 102; y más preferentemente, un compuesto seleccionado entre T2.011, T2.016, T2.023, T2.026, T2.030, T2.042, T2.047, T2.049, T2.050, T2.066, T2.067, T2.068, T2.069, T2.070, T2.071, T2.072, T2.104, T2.116, T2.117, T2.118, T2.120, T2.121, T2.125, T2.130, T2.131, por lo cual G puede ser hidrógeno, C(0)OEt o C(0)OiPr; o un compuesto seleccionado entre T3.011, T3.016, T3.023, T3.026, T3.030, T3.042, T3.047, T3.049, T3.050, T3.066, T3.067, T3.068, T3.069, T3.070, T3.071, T3.072, T3.104, T3.116, T3.117, T3.118, T3.120, T3.121, T3.125, T3.130, T3.131, por lo cual G puede ser hidrógeno, C(0)OEt o C(0)OiPr; o un compuesto seleccionado entre T13.011, T13.016, T13.023, T13.026, T13.030, T13.042, T13.047, T13.049, T13.050, T13.066, T13.067, T13.068, T13.069, T13.070, T13.071, T13.072, T13.104, T13.116, T13.117, T13.118, T13.120, T13.121, T13.125, T13.130, T13.131, por lo cual G puede ser hidrógeno, C(0)0Et o C(0)0iPr; o un compuesto seleccionado entre T20.011, T20.016, T20.023, T20.026, T20.030, T20.042, T20.047, T20.049, T20.050, T20.066, T20.067, T20.068, T20.069, T20.070, T20.071, T20.072, T20.104, T20.116, T20.117, T20.118, T20.120, T20.121, T20.125, T20.130, T20.131, por lo cual G puede ser hidrógeno, C(0)OEt o C(0)OiPr; o un compuesto seleccionado entre T22.011, T22.016, T22.023, T22.026, T22.030, T22.042, T22.047, T22.049, T22.050, T22.066, T22.067, T22.068, T22.069, T22.070, T22.071, T22.072, T22.104, T22.116, T22.117, T22.118, T22.120, T22.121, T22.125, T22.130, T22.131, por lo cual G puede ser hidrógeno, C(0)0Et o C(0)0iPr; o un compuesto seleccionado entre T25.011, T25.016, T25.023, T25.026, T25.030, T25.042, T25.047, T25.049, T25.050, T25.066, T25.067, T25.068, T25.069, T25.070, T25.071, T25.072, T25.104, T25.116, T25.117, T25.118, T25.120, T25.121, T25.125, T25.130, T25.131, por lo cual G puede ser hidrógeno, C(0)0Et o C(0)OiPr; o un compuesto seleccionado entre T27.011, T27.016, T27.023, T27.026, T27.030, T27.042, T27.047, T27.049, T27.050, T27.066, T27.067, T27.068, T27.069, T27.070, T27.071, T27.072, T27.104, T27.116, T27.117, T27.118, T27.120, T27.121, T27.125, T27.130, T27.131, por lo cual G puede ser hidrógeno, C(0)0Et o C(0)0iPr; o un compuesto seleccionado entre T70.011, T70.016, T70.023, T70.026, T70.030, T70.042, T70.047, T70.049, T70.050, T70.066, T70.067, T70.068, T70.069, T70.070, T70.071, T70.072, T70.104, T70.116, T70.117, T70.118, T70.120, T70.121, T70.125, T70.130, T70.131, por lo cual G puede ser hidrógeno, C(0)OEt o C(0)OiPr; o un compuesto seleccionado entre T71.011, T71.016, T71.023, T71.026, T71.030, T71.042, T71.047, T71.049, T71.050, T71.066, T71.067, T71.068, T71.069, T71.070, T71.071, T71.072, T71.104, T71.116, T71.117, T71.118, T71.120, T71.121, T71.125, T71.130, T71.131, por lo cual G puede ser hidrógeno, C(0)0Et o C(0)OiPr; o un compuesto seleccionado entre T74.011, T74.016, T74.023, T74.026, T74.030, T74.042, T74.047, T74.049, T74.050, T74.066, T74.067, T74.068, T74.069, T74.070, T74.071, T74.072, T74.104, T74.116, T74.117, T74.118, T74.120, T74.121, T74.125, T74.130, T74.131, por lo cual G puede ser hidrógeno, C(0)OEt o C(0)0iPr; o un compuesto seleccionado entre T95.011, T95.016, T95.023, T95.026, T95.030, T95.042, T95.047, T95.049, T95.050, T95.066, T95.067, T95.068, T95.069, T95.070, T95.071, T95.072, T95.104, T95.116, T95.117, T95.118, T95.120, T95.121, T95.125, T95.130, T95.131, por lo cual G puede ser hidrógeno, C(0)OEt o C(0)OiPr; o un compuesto seleccionado entre T96.011, T96.016, T96.023, T96.026, T96.030, T96.042, T96.047, T96.049, T96.050, T96.066, T96.067, T96.068, T96.069, T96.070, T96.071, T96.072, T96.104, T96.116, T96.117, T96.118, T96.120, T96.121, T96.125, T96.130, T96.131, por lo cual G puede ser hidrógeno, C(0)OEt o C(0)0iPr; y aun más preferentemente, un compuesto de las Tablas Pl a P2.

En las mezclas antes mencionadas de los compuestos de fórmula I, en particular un compuesto seleccionado entre las Tablas 1 a 102, con otros insecticidas, fungicidas, herbicidas, antídotos, adyuvantes y similares, las relaciones de mezclado pueden variar en un amplio . intervalo y son, preferentemente 100:1 a 1:6000, especialmente 50:1 a 1:50, más especialmente 20:1 a 1:20, aun más especialmente 10:1 a 1:10. Estas relaciones de mezcla se entiende que incluyen, por un lado, relaciones en peso y también, por otro lado, relaciones molares .

Las mezclas pueden emplearse, ventajosamente, en las formulaciones antes mencionadas (en cuyo caso "ingrediente activo" se refiere a la mezcla respectiva de compuesto de fórmula I con el asociado del mezclado) .

Algunas mezclas pueden comprender ingredientes activos los cuales tienen propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes de modo que no se prestan fácilmente al mismo tipo de formulación convencional .

En estos casos, pueden prepararse otros tipos de formulación.

Por ejemplo, donde un ingrediente activo es un sólido insoluble en agua y el otro un líquido insoluble en agua, no obstante puede ser posible dispersar cada ingrediente activo en la misma fase acuosa continua dispersando el ingrediente activo sólido como una suspensión (utilizando una preparación análoga a aquella de un SC (concentrado en suspensión) ) pero dispersando el ingrediente activo líquido como una emulsión (utilizando una preparación análoga a aquella de una EW (emulsión aceite en agua) . La composición resultante es una formulación en suspoemulsión (SE) .

Las mezclas que comprenden un compuesto de fórmula I seleccionado de las Tablas 1 a 102 y uno o más ingredientes activos según lo descrito anteriormente pueden aplicarse, por ejemplo, en una forma simple de "mezcla lista" , en una mezcla de fumigación combinada compuesta por formulaciones separadas de los componentes de ingrediente activo único, tal como una "mezcla en tanque", y en un uso combinado de los ingredientes activos únicos cuando se aplican en forma consecutiva, es decir, uno después del otro con un período razonablemente corto, tal como de una pocas horas o días. El orden de aplicación de los compuestos de fórmula I seleccionados de las Tablas 1 a 102 y los ingredientes activos según lo descrito anteriormente no es esencial para la elaboración de la presente invención.

La invención es ilustrada mediante los siguientes ejemplos de preparación. Los datos de H RMN de ciertos compuestos de esta invención muestran una ampliación de línea a temperatura ambiente, lo cual sugiere la existencia de isómeros conformacionales plurales debido a, por ejemplo tautomerismo ceto-enólico, rotación impedida, inversión de anillo en la porción piperidina o inversión de nitrógeno en el centro N-OR de piperidina. Las señales amplias han sido marcadas con 'br' (de la palabra en inglés "broad" ) concordantemente .

EJEMPLO 1 : Preparación de áster etílico de 3- (2, 5-dimetil-fenil) -8-metoxi-l-metoxi-metoxi-2-oxo-l , 8-diaza-espiro [ .5] dec-3-en-4-iléster del ácido carbónico (compuesto P1.2) Paso 1 : Preparación de la oxima de 1-metoxi-piperidin-4-ona A una solución de l-metoxi-piperidin-4-ona [preparada de acuerdo con Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74] (258 g, 2.0 mol) y trietilamina (305.2 mi, 221.9 g, 4.4 mol) en metanol (3000 mi) se agregó clorhidrato de hidroxilamina (277.6 g, 4.0 mol), y la mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 1.5 horas. El solvente se evaporó, el residuo se diluyó con éter dietílico y la suspensión se filtró. El líquido filtrado se lavó con agua y salmuera, se secó sobre sulfato sódico y se concentró. Rendimiento: 286.25 g de la oxima de l-metoxi-piperidin-4-ona en forma de un aceite viscoso, incoloro. Este material se utilizó sin más purificación en el siguiente paso.

XH RMN (CDCI3) : 2.2-3.45 (señales br, total 8H) , 3.55 (s, 3H) , 8.65 (br s, 1H) .

LC/MS (ES+) : 145 (M+H) + Paso 2 : Preparación de 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carbonitrilo (compuesto P4.1) A una suspensión de la oxima de 1-metoxi-piperidin- 4-ona (240 g, 1.66 mol) y dihidrógeno fosfato de potasio (792.9 g, 5.83 mol) en agua (200 mi) a 0-5°C se agregó una solución de cianuro de potasio (195.1 g, 3.0 mol) en agua (200 mi) por goteo (cuidado) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante toda la noche (frasco tapado) , se trató con otra porción de dihidrógeno fosfato de potasio (79.3 g, 0.58 mol) y se agitó a temperatura ambiente durante otra noche. La mezcla se lavó con nitrógeno, el semisólido se descartó por filtración y se disolvió en acetato de etilo. La capa acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo, todas las capas orgánicas se combinaron, se lavaron con agua y salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El residuo se trituró con éter dietilico frío, se filtró y se secó. Rendimiento: 230.8 g de 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carbonitrilo en forma de un sólido tostado, pf 130-131°C. a? R N (CDCI3) : 1.55-2.35 (señales br, 4H total), 2.60-3.45 (señales br, 4H total), 3.52 (s, 3H) , 5.19 (br s, 1H) , 5.42 (br s, 1H) .

IR (CN) : v 2227.8 era"1. LC/MS (ES+) : 172 (M+H)+ Paso 3: Preparación de éster metílico del ácido 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto 4.3) A una suspensión de 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carbonitriío (230 g, 1.34 mol) en diclorometano (2400 mi) a temperatura ambiente se agregó ácido sulfúrico concentrado (358 mi, 658.8 g, 6.72 mol) por goteo, y la mezcla de reacción se agitó a 40 °C durante una hora. Se agregó metanol (925.1 mi, 731.7 g, 22.8 mol) a 40°C por goteo, y la mezcla se agitó a 40°C durante 4 horas. El diclorometano se separó por destilación permitiendo el calentamiento de la mezcla de reacción a 60°C durante 24 horas. La mezcla de reacción se vertió sobre hielo (3kg) y neutralizó mediante la adición cuidadosa de hidróxido de sodio acuoso concentrado en primer lugar, seguido por hidrógeno carbonato sódico acuoso saturado. La fase acuosa se saturó con cloruro de sodio, se extrajo con terc-butil metil éter (lOx 300 mi), las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron para proporcionar un primer cultivo de producto (163.8 g) . La extracción adicional de la capa acuosa con acetato de etilo proporcionó otros 35 g de producto en bruto. Rendimiento: 198.8 g de éster metílico del ácido 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico en forma de un aceite viscoso, de color marrón rojizo. Este material se empleó sin más purificación en el siguiente paso.

JH RM (CDC13) : 1.50-2.40 (señales br, 4H total), 2.76 (br m, 2H) , 3.01-3.32 (br m, 2H) , 3.52 (s, 3H) , 3.76 (s, 3H) , 5.58 (br s, 2H) .

IR (COOMe) : v 1731,3 cm"1. LC/MS (ES+): 205 (M+H) + Paso 4: Preparación de éster metílico del ácido 4-{ [2- (2 , 5-dimetil-fenil ) -acetil] -hidroxi-amino}-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.1) A una solución de éster metílico del ácido 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (50 g, 244.8 mmol) en tetrahidrofurano (500 mi) a 0°C se agregó hidrógeno carbonato sódico (34.96 g, 416.2 mmol), seguido por una solución de cloruro de (2 , 5-dimetil-fenil) -acetilo [preparado mediante tratamiento ácido (2 , 5-dimetil-fenil ) -acético con cloruro de oxalilo en diclorometano bajo condiciones estándares] (44.72g, 244.8 mmol) en tetrahidrofurano (500 mi) por goteo. La mezcla de reacción se agitó a 0°C durante una hora y a temperatura ambiente durante dos horas . El solvente se evaporó, el residuo se diluyó con agua y acetato de etilo y las capas se separaron. La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo (6x 250 mi) , las capas orgánicas combinadas se lavaron con una solución acuosa de hidrógeno carbonato sódico y salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El producto en bruto se trituró con una solución fría de éter dietílico/ hexano 1:1, se filtró y se secó para proporcionar 36.4 g en forma de un sólido blanco. El licor madre se concentró y purificó mediante cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/hexano 1:1) para proporcionar adicionalmente 4.2 g de producto. Rendimiento: 40,6 g de éster metílico del ácido 4-{ [2- (2 , 5-dimetil-fenil) -acetil] -hidroxi-amino} -l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.1), pf 137-139°C.

XH RMN (CDC13) : 1.99-3.32 (señales br, total 8H) , 2.23 (s, 3H) , 2.29 (s, 3H) , 3.53 (s, 3H) , 3.72 (s, 3H) , 3.83 (s, 2H) , 6.43 (br s, 1H) , 6.98 (d, 1H) , 6.99 (s, 1H) , 7.06 (d, 1H) .

LC/MS (ES+) : 351 (M+H)+ Paso 5: Preparación de 3- (2 , 5-dimetil-fenil) -4-hidroxi-8-metoxi-l-metoximetoxi-l , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto P2.2) [dos pasos (O-alquilación de ácido hidroxámico y ciclación) , procedimiento de un recipiente] A una solución de éster metílico del ácido 4-{[2-(2 , 5-dimetil-fenil ) -acetil] -hidroxi-amino} -1-metoxi-piperidin-4-carboxílico (35 g, 100.0 mmol) en dimetilformamida (300 mi) a 0°C se agregó hidruro sódico (5.02 g, 55% p/p dispersión en aceite mineral, 115.0 mmol) en 5 porciones. La mezcla de reacción se agitó a 0°C durante 30 minutos, se trató con clorometil metil éter (8.96 mi, 9.5 g, 118.0 mmol) por goteo, y se agitó a 0°C durante una hora y a temperatura ambiente durante 1.5 horas. A la mezcla reenfriada a 0°C se le agregó metóxido sódico (8.1 g, 150 mmol) en una porción, y la agitación continuó a temperatura ambiente durante 2.5 horas. La mezcla de reacción se vertió sobre agua helada (500 mi) , se acidificó hasta pH 5-6 con una solución de HCl acuosa y se extrajo vigorosamente con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El producto oleoso en bruto se trituró con una solución fría de éter dietílico /hexano 1:1, se filtró/ y se secó para proporcionar 15.8 g en forma de un sólido blanco. El licor madre se concentró y se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/hexano 2:1) para brindar adicionalmente 2.1 g de producto. Rendimiento: 17.9 g de 3-(2 , 5-dimetil-fenil) -4-hidroxi-8-metoxi-l-metoximetoxi-l , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto P2.2), p.f. 136-138°C. a? RMN (CDC13) : 1.44-2.72 (señales br, 4H total), 2.27 (s, 3H) , 2.30 (s, 3H) , 2.78-3.48 (señales br, 4H total), 3.59 (s, 3H) , 3.64 (s, 3H) , 4.41 (s, 1H) , 5.12 (br m, 2H) , 6.76 (s, 1H) , 7.02 (d, 1H) , 7.10 (d, 1H) (mezcla de tautómeros de ceto-enol, señales de isómero de forma diceto principales mostradas) .

LC/MS (ES+) : 363 (M+H)+, LC/MS (ES-): 361 ( -H) " Paso 6: Preparación de áster etílico de 3- (2, 5-dimetil-fenil ) -8-metoxi-l-metoxi-metoxi-2-oxo-l , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster del ácido carbónico (compuesto del título P1.2) A una solución de 3- ( 2 , 5-dimetil-fenil ) -4-hidroxi-8-metoxi-l-metoximetoxi-l , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (9.0 g, 24.83 mmol) , trietilamina (6.9 ml, 5.0 g, 49.66 mmol) y 4-dimetilaminopiridina (100 mg, 0.82 mmol) en tetrahidrofurano (250 ml) a 0°C se agregó una solución de cloroformiato de etilo (3.09 ml , 3.5 g, 32.28 mmol) en tetrahidrofurano (20 ml) por goteo. La suspensión se agitó a 0°C durante una hora, y a temperatura ambiente durante una hora. La mezcla de reacción se evaporó, se diluyó con acetato de etilo y se filtró para eliminar las sales. El líquido filtrado se lavó con una solución acuosa saturada de hidrógeno carbonato sódico (2x 100 ml) y salmuera, se secó sobre sulfato sódico y se concentró. El residuo oleoso se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/hexano 1:1) . Rendimiento: 9.63 g de éster etílico de 3- (2 , 5-dimetil-fenil ) -8-metoxi-l-metoxi-metoxi-2-oxo-l , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster del ácido carbónico (compuesto del título P1.2) en forma de un sólido blanco, pf 109-111°C.

¾ RM (CDC13) : 1.06 (t, 3H) , 1.75-2.05 (br m, 2H) , 2.20 (s, 3H) , 2.28 (s, 3H) , 2.47 (br m, 2H) , 2.89 (br m, 1H) , 3.15-3.45 (br m, 3H) , 3.59 (s, 3H) , 3.64 (s, 3H) , 3.99 (q, 2H) , 5.07 (br s, 2H) , 6.96 (s, 1H) , 7.03 (d, 1H) , 7.09 (d, 1H) .

LC/MS (ES+) : 435 (M+H) + EJEMPLO 2 : Preparación de 4-Hidroxi-8-metoxi-l-prop-2-iniloxi-3- (2,4, 6-trimetil-fenil) -1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto P2.8) (O-alquilación y ciclación de ácido hidroxámico en porciones) Paso 1: Preparación de éster metílico del ácido 1-metoxi-4- {prop-2-iniloxi- [2- (2,4, 6-trimetil-fenil ) -acetil] -amino} -piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.4) A una solución de éster metílico del ácido 4-{hidroxi- [2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -acetil] -amino} -1-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.3 obtenido de manera análoga al ejemplo de preparación 1, paso 4) (500 mg, 1.37 mmol) en tetrahidrofurano (3 mi) a 0°C se agregó hidruro sódico (66 mg, 55% p/p dispersión en aceite mineral, 1.51 mmol) en 2 porciones. La mezcla de reacción se agitó a 0°C durante una hora, se trató con bromuro de propargilo (202 mg, 1.65 mmol) por goteo, y se agitó adicionalmente a temperatura ambiente durante toda la noche. La mezcla de reacción se evaporó, se diluyó con acetato de etilo y se filtró para eliminar las sales. El líquido filtrado se lavó dos veces con salmuera, se secó sobre sulfato sódico y se concentró. El residuo oleoso se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/hexano 1:2) . Rendimiento: 321 mg de éster metílico del ácido l-metoxi-4- {prop-2-iniloxi- [2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -acetil] -amino} -piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.4) en forma de una goma incolora.

H RMN (CDCI3) : 1.90-3.34 (señales br, total 8H) , 2.21 (s, 6H) , 2.24 (s, 3H) , 2.68 (t, 1H) , 3.53 (s, 3H) , 3.68 (s, 3H) , 3.77 (d, 1H) , 4.03 (m, 1H) , 4.65-4.89 (br m, 2H) , 6.84 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 403 (M+H) + Paso 2 : Preparación de 4-hidroxi-8-metoxi-l-prop-2-iniloxi-3- (2,4, 6-trimetil-fenil) -1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto del título P2.8) A una solución de éster metílico del ácido 1-metoxi-4- {prop-2-iniloxi- [2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil ) -acetil] -amino} -piperidin-4-carboxílico (150 mg, 0.41 mmol) en dimetilformamida (2 mi) a 0°C se agregó metóxido sódico (33 mg, 0.62 mmol) en una porción y la agitación continuó a temperatura ambiente durante 4 horas. La mezcla de reacción se vertió sobre agua helada, se acidificó a pH 5-6 con una solución de HCl acuosa, se saturó con cloruro sódico y se extrajo vigorosamente con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El residuo se purificó mediante cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/hexano 2:1) . Rendimiento: 14 mg de 4-hidroxi-8-metoxi-l-prop-2-iniloxi-3- (2,4, 6-trimetil-fenil ) -1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto del título P2.8) en forma de un sólido tostado.

?. RM (CD3OD) : 1.97-2.08 (m, 2H) , 2.10 (s, 6H) , 2.25 (s, 3H) , 2.23-2.32 (m, 2H) , 3.04 (br s, 1H) , 3.20 (m, 2H) , 3.38 (m, 2H) , 3.54 (s, 3H) , 4.76 (br s, 2H) , 6.89 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 371 (M+H)+ EJEMPLO 3 : Preparación de 8-metoxi-2-oxo-l- ( tetrahidro-furan-2-iloxi) -3- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil ) -1,8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster del éster etílico del ácido carbónico (compuesto P1.9) Paso 1: Preparación de l-hidroxi-8-metoxi-2-oxo-3- (2,4, 6-trimetil-fenil ) -1, 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster de éster etílico del ácido carbónico (compuesto Pl .11) A una solución de 8-metoxi-l-metoximetoxi-2-oxo-3-(2,4, 6-trimetil-fenil) -1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster del éster etílico de ácido carbónico (compuesto Pl .7 obtenido de manera análoga que en el ejemplo preparativo 1, paso 6) (1.0 g, 2.23 mmol) en bromotrimetilsilano (4.33 mi, 5.12 g, 33.44 mmol) bajo atmósfera de argón se agregó tamices moleculares 3Á (0.5 g) y la mezcla de reacción se agitó a 75°C durante toda la noche. La mezcla se diluyó con diclorometano, se filtró, el líquido filtrado se evaporó, el residuo se trituró con éter dietílico frío, se filtró y se secó. El producto en bruto se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (gradiente diclorometano diclorometano/metanol 20:1 10:1). Rendimiento: 580 mg de l-hidroxi-8-metoxi-2-oxo-3- (2,4, 6-trimetil-fenil ) -1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster de éster etílico del ácido carbónico (compuesto Pl.ll) en forma de un sólido blanco, p.f. 154-155°C. 1H RM (CD30D) : 1.03 (t, 3H) , 2.03 (br m, 2H) , 2.13 (s, 6H) , 2.22 (br m, 2H) , 2.25 (s, 3H) , 2.94 (br m, 1H) , 3.28 (br m, 2H) , 3.44 (br m, 1H) , 3.54 (s, 3H) , 4.00 (q, 2H) , 6.87 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 405 ( +H) + Paso 2 : Preparación de 8-metoxi-2-oxo-l- (tetrahidro-furan-2-iloxi ) -3- (2,4, 6-trimetil-fenil ) -1,8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster de éster etílico del do carbónico (compuesto del título P1.9) A una solución de l-hidroxi-8-metoxi-2-oxo-3- (2,4, 6-trimetil-fenil ) -1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4- iléster de éster etílico del ácido carbónico (150 mg, 0.37 mmol) en diclorometano (3 mi) bajo atmósfera de argón se agregó 2 , 3 -dihidro-furano (56 µ? , 52 mg, 0.74 mmol) y una cantidad catalítica de monohidrato del ácido p- toluensulfónico (2 mg) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 4 horas, se diluyó con diclorometano, se lavó dos veces con salmuera, se secó sobre sulfato sódico y se concentró. El residuo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/hexano 2:1). Rendimiento: 114 mg de 8-metoxi-2-oxo-l- (tetrahidro- furan-2-iloxi) -3- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -1 , 8-diaza- espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster de éster etílico del ácido carbónico (compuesto del título P1.9) en forma de una goma incolora .

XH R N (CD3OD) : 1.02 (t, 3H) , 1.70-2.22 (señales br, total 6H) , 2.12 (s, 3H) , 2.13 (s, 3H) , 2.25 (s, 3H) , 2.31- 2.68 (br m, 2H) , 2.86 (br m, 1H) , 3.20 (br m, 1H) , 3.39 (br m, 2H) , 3.54 (s, 3H) , 3.96 (m, 1H) , 4.00 (q, 2H) , 4,18 (q, 1H) , 5.62 (br s, 1H) , 6.88 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 475 (M+H) + EJEMPLO 4 : Preparación de 1 , 4-Dihidroxi-8-metoxi-3- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto P2.4) A una solución de 4-hidroxi-8-metoxi-l-metoximetoxi-3- (2,4, 6-trimetil-fenil ) -1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto P2.6 obtenido de manera análoga al ejemplo de preparación 1, paso 5) (500 mg, 1.33 mmol) en diclorometano (10 mi) bajo atmósfera de argón a 0°C se agregó tamices moleculares 3Á (0.5 g) , seguido por bromotrimetilsilano (1.72 mi, 2.03 g, 13.28 mmol) por goteo y la mezcla de reacción se agitó a 0°C durante una hora y a temperatura ambiente durante 48 horas. La mezcla se vertió sobre agua helada, la capa de agua se saturó con cloruro sódico y se extrajo vigorosamente con diclorometano. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El residuo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo). Rendimiento: 40 mg de 1 , 4-dihidroxi-8-metoxi-3-(2,4, 6-trimetil-fenil ) -1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto del título P2.4) en forma de un sólido blanco, p.f. 152-154°C.

RMN (CDC13) : 1.82-2.58 (señales br, 4H total), 2.12 (s, 6H) , 2.27 (s, 3H) , 2.93-3.46 (señales br, 4H total), 3.57 (br s, 3H) , 6.89 (s, 2H) , 9.97 (br s, 1H) .

LC/MS (ES+) : 333 (M+H) + EJEMPLO 5 : Preparación de 8-metoxi-l-metoxicarboniloxi-2-oxo-3- (2,4, 6-trimetil-fenil) -1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster de áster etílico del ácido carbónico (compuesto P1.13) A una solución de l-hidroxi-8-metoxi-2-oxo-3- (2,4, 6-trimetil-fenil ) - 1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster de éster etílico del ácido carbónico (ejemplo de preparación 3, paso 1; compuesto Pl.ll) (140 mg, 0.33 mmol) , trietilamina (93 µ? , 68 mg, 0.67 mmol) y 4-dimetilaminopiridina (2 mg) en tetrahidrofurano (3 mi) a 0°C se agregó una solución de cloroformiato de metilo (33 µ? , 41 mg, 0.43 mmol) en tetrahidrofurano (2 mi) por goteo. La suspensión se agitó a 0°C durante una hora, y a temperatura ambiente durante una hora. La mezcla de reacción se evaporó, se diluyó con acetato de etilo y se filtró para eliminar las sales. El líquido filtrado se lavó con una solución acuosa saturada de hidrógeno carbonato sódico (2x 15 mi) y salmuera, se secó sobre sulfato sódico y se concentró. El residuo oleoso se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/hexano 1:2). Rendimiento: 30 mg de 8-metoxi-l-metoxicarboniloxi-2-oxo-3- (2,4, 6-trimetil-fenil) -1, 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster de éster etílico del ácido carbónico (compuesto del título P1.13) en forma de una goma incolora.

¾ RM (CDC13) : 1.06 (t, 3H) , 2.16 (s, 6H) , 2.20 (m, 4H) , 2.25 (s, 3H) , 2.75-3.16 (br m, total 2H) , 3.34 (br m, 2H) , 3.55 (s, 3H) , 3.96 (s, 3H) , 3.99 (q, 2H) , 6.85 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 463 (M+H)+ EJEMPLO 6 : Preparación alternativa de éster metílico del ácido 4-{ [2- (2 , 5-Dimetil-fenil) -acetil] -hidroxi-amino} -l-metoxi-piperidin-4-carbox lico (compuesto P3.1) Paso 1: Preparación de N- (4-ciano-l-metoxi-piperidin-4-il ) -2- (2, 5-dimetil-fenil) -N-hidroxi-acetamida (compuesto P3.2) A una solución de 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carbonitrilo (ejemplo de preparación 1, paso 2) (4.0 g, 23.4 mmol) e hidrógeno carbonato sódico (3.0 g, 35.7 mmol) en acetato de etilo (35 mi) y agua (25 mi) a 0°C se agregó una solución de cloruro de ( 2 , 5 -dimet i 1 - feni 1 ) -acet i lo (4.2 g, 23.0 mmol) en acetato de etilo (35 mi) por goteo durante una hora. La mezcla de reacción se agitó a 0°C durante una hora y a temperatura ambiente durante dos horas. Las capas del sistema bifásico se separaron, la fase acuosa se extrajo con acetato de etilo (3x) , las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El residuo oleoso se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (gradiente acetato de etilo/hexano 1:2 -> 1:1 -> 2:1) . Rendimiento: 1.55 g de N- (4-ciano-l-metoxi-piperidin-4-il) -2- (2 , 5 -dimet i 1 - feni 1 ) -N-hidroxi -acetami da (compuesto P3.2) en forma de un sólido blanco, p.f . 153-156°C. 1K RMN (CDC13) : 2.11 (br m, 2H) , 2.21 (s, 3H) , 2.28 (s, 3H) , 2.56 (br m, 2H), 2.77 (br m, 1H), 3.10 (br m, 2H) , 3.31 (br m, 1H) , 3.50 (s, 3H) , 3.77. (s, 2H) , 6.83 (br s, 1H), 6.97 (s, 1H) , 6.98 (d, 1H) , 7.06 (d, 1H) .

IR (CN) : v 2238.0 cm"1. LC/MS (ES+) : 318 (M+H) + Paso 2: Preparación de éster metílico del ácido 4-{ [2- (2 , 5-dimetil-fenil) -acetil] -hidroxi-amino}-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto del título P3.1) A una solución de N- (4-ciano-l-metoxi-piperidin-4-il) -2- (2 , 5-dimetil-fenil) -N-hidroxi-acetamida (1.5 g, 4.73 mmol) en metanol (15 mi) a 0°C se agregó ácido sulfúrico concentrado (1.26 mi, 2.3 g, 23.64 mmol) lentamente por goteo y la mezcla de reacción se agitó a reflujo durante 40 horas. La mezcla se vertió sobre hielo (50 g) , se neutralizó cuidadosamente con una solución acuosa saturada de hidrógeno carbonato sódico y se extrajo con acetato de etilo (5x) . Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El residuo oleoso se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/hexano 2:1) para proporcionar 136 mg de un sólido blancuzco. Este material se trituró con una solución de terc-butil metil éter/hexano 1:4 (2-3 mi), se filtró y se secó. Rendimiento: 82 mg de éster metílico del ácido 4-{ [2- (2 , 5-dimetil-fenil) -acetil] -hidroxi-amino} -1-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto del título P3.1) en forma de un sólido blanco, p.f . 140-142°C.

Los datos espectrales eran idénticos a aquellos descritos anteriormente bajo el ejemplo de preparación 1, paso 4.

EJEMPLO 7 : Preparación de 4-Hidroxi-8-metoxi-l-(tetrahidro-furan-2-iloxi) -3- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil ) -1,8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto P2.18) (ciclación y O-tetrahidrofuranilación del ácido hidroxámico en etapas) Paso 1: Preparación de éster metílico del ácido 1-metoxi-4- { (tetrahidro-furan-2-iloxi) - [2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -acetil] -amino} -piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.6) A una solución del éster metílico del ácido 4-{hidroxi- [2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -acetil] -amino} -1-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.3 obtenido de manera análoga al ejemplo de preparación 1, paso 4) (70 g, 192.1 mmol) en diclorometano (1500 mi) bajo atmósfera de argón se agregó 2 , 3 -dihidro-furano (29.1 mi, 26.9 g, 384.1 mmol) y una cantidad catalítica de monohidrato del ácido p-toluensulfónico (1.94 g, 19.2 mmol). La mezcla de reacción se agitó a reflujo durante 7 horas, se filtró y concentró. El residuo se trituró con hexano, se filtró y el sólido se secó in vacuo. Rendimiento: 70.0 g de éster metílico del ácido 1-metoxi-4- { (tetrahidro-furan-2-iloxi ) - [2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -acetil] -amino}-piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.6) en forma de un sólido, p.f. 107-109°C. Este material se utilizó sin más purificación en el siguiente paso.

¾ RMN (CD30D) : 1.79-2.36 (señales br, total 6H) , 2.15 (br s, 6H) , 2.21 (s, 3H) , 2.42 (m, 1H) , 2.65 (m, 1H) , 2.80 (m, 1H) , 3.10 (m, 1H) , 3.26 (br m, 2H) , 3.53 (s, 3H) , 3.63 (s, 3H) , 3.77 (m, 1H) , 4.01 (m, 1H) , 4.10 (m, 2H) , 5.68 (br ra, 1H) , 6.80 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 435 (M+H) + Paso 2 : Preparación de 4-hidroxi-8-metoxi-l- (tetrahidro-furan-2-iloxi) -3- (2,4, 6-trimetil-fenil) -1,8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto del título P2.18) A una solución de éster metílico del ácido 1-metoxi-4-{ (tetrahidro-furan-2-iloxi) - [2- (2,4, 6-trimetil-fenil) -acetil] -amino} -piperidin-4-carboxílico (70 g, 161.1 mmol) en dimetilformamida (350 mi) a 10°C se le agregó metóxido de sodio (26.9 g, 483.3 mmol) en cuatro porciones y la agitación continuó a 10°C durante 30 minutos, luego a temperatura ambiente durante 2 horas. La mezcla de reacción se vertió sobre cloruro de amonio acuoso saturado frío y se extrajo vigorosamente con acetato de etilo (6x 100 mi) . Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico, se concentraron y se secaron in vacuo. El residuo se trituró con hexano, se filtró y el sólido se secó. Rendimiento: 51.0 g de 4-hidroxi-8-metoxi-l- (tetrahidro-furan-2-iloxi) -3- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil ) -1, 8-diaza-espi o [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto del título P2.18) en forma de un sólido tostado, p.f. 144-146°C.

^ RMN (CD30D) : 1.75-2.19 (señales br, total 6H) , 2.11 (s, 6H) , 2.24 (s, 3H) , 2.28-2.55 (m, 2H) , 3.13-3.30 (m, 2H) , 3.30-3.48 (m, 2H) , 3.54 (s, 3H) , 3.92 (m, 1H) , 4.17 (m, 1H) , 5.58 (m, 1H) , 6.87 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 403 (M+H) + EJEMPLO 8 : Preparación de l-Ciclohexiloxi-4-hidroxi-8-metoxi-3 - (2,4, 6-trimetil-fenil ) - 1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto P2.26) (ciclación y O-alquilación por medio de Mitsunobu de ácido hidroxámico en etapas) Paso 1: Preparación de éster metílico del ácido 4- {ciclohexiloxi- [2- (2,4, 6-trimetil-fenil ) -acetil] -amino} -1- metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.8) A una solución de trifenilfosfina (0.81 g, 3.09 mmol) en THF (20 mi) a 0°C se le agregó azodicarboxilato de diisopropilo (0.64 mi, 0.66 g, 3.10 mmol) por goteo y el precipitado resultante se agitó a 0°C durante 30 minutos. Se agregó adicionalmente en una porción el éster metílico del ácido 4- {Hidroxi- [2- (2,4, 6-trimetil-fenil ) -acetil] -amino} -1-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.3 obtenido de manera análoga al ejemplo de preparación 1, paso 4) (1.0 g, 2.74 mmol), seguido por una solución de ciclohexanol (0.33 mi, 0.31 g, 3.10 mmol) en THF (2 mi) por goteo a 0°C. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante dos horas y se concentró in vacuo. El residuo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/ciclohexano 1:3) . Rendimiento: 690 mg de éster metílico del ácido 4-{ciclohexiloxi- [2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -acetil] -amino} -l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.8) en forma de una goma incolora.

? RMN (CD3OD) : 1.17-1.59 (señales br, total 7H) , 1.68 (m, 1H) , 1.91 (m, 2H) , 2.03 (m, 1H) , 2.17 (br s, 6H) , 2.21 (s, 3H) , 2.32 (m, 2H) , 2.44 (m, 1H) , 2.69 (m, 1H) , 3.09 (m, 1H) , 3.25 (m, 2H) , 3.51 (s, 3H) , 3.61 (s, 3H) , 3.69 (m, 1H) , 3.92-4.12 (m, 2H) , 6.80 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 447 (M+H) + Paso 2 : Preparación de l-ciclohexiloxi-4-hidroxi-8-metoxi-3- (2,4, 6-trimetil-fenil ) -1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto del título P2.26) A una solución de éster metílico del ácido 4-{ciclohexiloxi- [2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil ) -acetil] -amino}-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (600 mg, 1.34 mmol) en dimetilformamida (10 mi) a 0°C se agregó metóxido de sodio (217 mg, 4.02 mmol) en una porción y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante toda la noche. La mezcla de reacción' se vertió sobre cloruro de amonio acuoso saturado frío y se extrajo vigorosamente con acetato de etilo (4x 25 mi) . Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua y salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El residuo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/ciclohexano 1:1) . Rendimiento: 329 mg de 1-ciclohexiloxi-4-hidroxi-8-metoxi-3 -(2,4, 6-trimetil-fenil ) - 1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto del título P2.26) en forma de una espuma ligeramente tostada. La trituración con hexano proporcionó un sólido blanco, p.f. 115-118°C.

H RMN (CD3OD) : 1.20-1.38 (m, 3H) , 1.47 (m, 2H) , 1.58 (m, 1H) , 1.85 (m, 4H) , 2.06 (m, 2H) , 2.11 (s, 6H) , 2.25 (s, 3H) , 2.39 (m, 2H) , 3.12-3.29 (m, 2H) , 3.30-3.48 (m, 2H) , 3.55 (s, 3H) , 3.98 (m, 1H) , 6.90 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 415 (M+H)+.

EJEMPLO 9 : Preparación del éster metílico del ácido l-metoxi-4- { ( l-metoxi-piperidin-4-iloxi )-[2 - (2,4,6-trimetil-fenil ) -acetil] -amino}-piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.26) Paso 1: Preparación de l-metoxi-piperidin-4-ol A una solución de l-metoxi-piperidin-4-ona [preparada de acuerdo con Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74] (15.0 g, 116.1 mmol) en etanol (430 mi) se agregó borohidruro sódico 96% (2.29 g, 58.1 mmol) en porciones. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 5 horas, se evaporó hasta la mitad de su volumen, se vertió sobre cloruro de amonio acuoso saturado frío y se extrajo vigorosamente con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El residuo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo). Rendimiento: 10.9 g de l-metoxi-piperidin-4-ol como un líquido.

¾ RMN (CDC13) : 1.46-2.06 (señales br, total 5H) , 2.34-3.40 (señales br, 4H total), 3.53 (s, 3H) , 3.59-3.96 (señales br, total 1H) .

LC/MS (ES+) : 132 (M+H) + Paso 2 : Preparación de éster metílico del ácido 1-metoxi-4-{ ( l-metoxi-piperidin-4-iloxi ) - [2- (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -acetil] -amino} -piperidin-4-carboxílico (compuesto del título P3.26) A una solución de trifenilfosfina (1.11 g, 4.23 mmol) en THF (20 mi) a 0°C se agregó azodicarboxilato de diisopropilo (0.83 mi, 0.85 g, 4.24 mmol) por goteo y el precipitado resultante se agitó a 0°C durante 30 minutos. El éster metílico del ácido 4- {hidroxi- [2 - (2 , 4 , 6-trimetil-fenil) -acetil] -amino} -l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.3 obtenido de manera análoga al ejemplo de preparación 1, paso 4) (1.3 g, 3.57 mmol) se agregó adicionalmente en una porción, seguido por una solución de 1-metoxi-piperidin-4-ol (0.53 g, 4.04 mmol) en THF (6 mi) por goteo a 0°C. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante dos horas y se concentró in vacuo. El residuo se trituró con hexano y se filtró para eliminar parte del óxido de trifenilfosfina insoluble . El líquido filtrado se evaporó y el residuo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (gradiente acetato de etilo/heptano 3:7 acetato de etilo) . Rendimiento: 861 mg de éster metílico del ácido l-metoxi-4- { ( l-metoxi-piperidin-4-iloxi )-[2- (2,4,6-trimetil-fenil) -acetil] -amino}-piperidin-4-carboxílico puro (compuesto del título P3.26) en forma de una goma incolora, seguido por una segunda fracción de compuesto P3.26 (701 mg) contaminada ligeramente con óxido de trifenilfosfina . 1H RMN (CD3OD, señales seleccionadas solamente) : 2.19 (s, 6H, mesitilo CH3) , 2.23 (s, 3H, mesitilo CH3) , 3.52 (br s, 3H, NOCH3) , 3.54 (br s, 3H, N0CH3) , 3.65 (s, 3H, COOCH3) , 6.82 (s, 2H, mesitilo Harom) .

LC/MS (ES+) : 478 (M+H)+ EJEMPLO 10: Preparación de 3- (4-cloro-2, 6-dimetil-fenil) -l-etoxicarboniloxi-8-metoxi-2-oxo-l , 8 -diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster etil éster del ácido carbónico (compuesto P1.115) Paso 1: Preparación de éster metílico del ácido 4- { [2- (4-cloro-2 , 6-dimetil-fenil) -acetil] -hidroxi-amino} metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto P3.34) A una solución de cloruro de (4-cloro-2 , 6-dimetil-fenil) -acetilo (2.90 g, 13.4 mmol) en THF (25 mi) se agregó hidrógeno carbonato sódico (1.90 g, 22.7 mmol) a 0°C, seguido por éster metílico del ácido 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (ejemplo de preparación 1, paso 3; compuesto P4.2) (2.73 g, 13.4 mmol) disuelto en THF (25 mi) por goteo. La mezcla de reacción se agitó a 0°C durante 30 minutos, luego 30 minutos adicionales a temperatura . ambiente . Luego de completarse la reacción indicada por TLC y LC/MS, la mezcla de reacción se filtró y el residuo (NaCl) se lavó con THF. El líquido filtrado se concentró hasta sequedad y se agitó varias veces con pocas cantidades de una mezcla de éter/ hexano (1:1) para eliminar los productos secundarios. Finalmente, el compuesto se lavó con éter para proporcionar el éster metílico del ácido 4-{ [2- (4-cloro-2 , 6-dimetil-fenil) -acetil] -hidroxi-amino}-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico puro (compuesto P3.34) en forma de un sólido blanco. Rendimiento: 3.7 g, p.f. 228-231°C.

XH RMN (DMSO-d6) : 1.77-1.91 (br m, 1H) , 1.91-2.05 (br m, 1H) , 2.13 (s, 6H) , 2.30-2.42 (br m, 1H) , 2.45-2.55 (br m, 1H; cubierto por pico de solvente de DMSO) , 2.62-2.80 (br m, 2H) , 3.05-3.21 (br m, 2H) , 3.40 (s, 3H) , 3.55 (s, 3H) , 3.70-3.85 (br m, 2H) , 7.05 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 385/387 (M+H)+ Paso 2: Preparación de 3- (4-cloro-2 , 6 -dimetil-fenil) -1 , 4-dihidroxi-8-metoxi-l , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto P2.103) A una suspensión del éster metílico del ácido 4-{ [2- (4-cloro-2 , 6 -dimetil-fenil ) -acetil] -hidroxi-amino} -1-metoxi-piperidin-4-carboxílico (0.40 g, 1.04 mmol) en dimetilformamida (3 mi) a 0°C se le agregó terc-butóxido de potasio (0.35 g, 3.12 mmol) en porciones. Después de completarse la adición, se continuó la agitación a 0°C durante 30 minutos y a temperatura ambiente durante toda la noche. La mezcla de reacción se vertió en agua fría (0°C) , el pH se reguló hasta cerca de 5.5 agregado HCl 1 N y luego se extrajo vigorosamente con acetato de etilo (tres veces) . Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua y salmuera, se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron. El material en bruto resultante se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (gradiente acetato de etilo/ciclohexano 1:1 - acetato de etilo) . Rendimiento: 0.14 g de 3- (4-cloro-2 , 6-dimetil-fenil) -1, 4-dihidroxi-8-metoxi-l, 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto P2.103) en forma de un sólido blanco. 2H RMN (CD30D) : 1.95-2.10 (br m, 2H) , 2.15-2.30 (br m, 2H) , 2.18 (s, 6H) , 3.20-3.50 (br m, 4H total), 3.55 (s, 3H) , 7.14 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 353/355 (M+H)+ Paso 3: Preparación de 3- (4-cloro-2 , 6-dimetil-fenil) -l-etoxicarboniloxi-8-metoxi-2-oxo-l , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster etil éster del ácido carbónico (compuesto del título P1.115) A una solución de 3- (4-cloro-2 , 6-dimetil-fenil) -1, 4-dihidroxi-8-metoxi-l, 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (140 mg, 0.40 mmol) y trietilamina (0.1 mi, 72 mg, 0.71 mmol) en THF (3 mi) a 0°C se le agregó una solución de cloroformiato de etilo (0.05 mi, 52 mg, 0.48 mmol) disuelto en THF (2 mi) por goteo. La suspensión se agitó a 0°C durante 30 minutos. Luego, la mezcla de reacción se vertió en agua fría (0°C) y se extrajo vigorosamente tres veces con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua y salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El material en bruto se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice (acetato de etilo/ciclohexano 1:4). Rendimiento: 70 mg de 3- (4-cloro-2 , 6-dimetil-fenil) -l-etoxicarboniloxi-8-metoxi-2-oxo- 1 , 8 -diaza-espiro [ .5] dec-3-en-4-iléster etil éster del ácido carbónico (compuesto del título P1.115) en forma de una goma incolora.

?? RMN (CDC13) : 1.09 (t, 3H) , 1.39 (t, 3H) , 2.08- 2.30 (br m, 4H) , 2.19 (s, 6H) , 2.70-3.13 (br m, total 2H) , 3.20-3.42 (br m, 2H) , 3.55 (s, 3H) , 4.03 (q, 2H) , 4.38 (br q, 2H) , 7.05 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 497/499 (M+H) + EJEMPLO 11: Preparación de 3- (2 , 5-dimetil-fenil) - 8-metoxi-l-metoximetoxi-2-oxo-l , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en- 4-iléster del ácido ciclopropancarboxílico (compuesto P1.4) A una solución de 3 - ( 2 , 5 -dimetil-fenil ) -4-hidroxi-8-metoxi-l-metoximetoxi - 1 , 8-diaza- espiro [ .5] dec-3-en-2-ona (compuesto P2.2) (200 mg, 0.55 mmol), trietilamina (0.153 ral, 111 mg, 1.10 mmol) y una cantidad catalítica de 4-dimet ilaminopiridina en tetrahidrofurano (6 mi) a 0°C se le agregó cloruro de ácido ciclopropancarboxí lico (0.066 mi, 75 mg, 0.72 mmol) por goteo. La suspensión se agitó a 0°C durante 10 minutes, y a temperatura ambiente durante una hora. La mezcla de reacción se evaporó, se diluyó con acetato de etilo y se filtró para eliminar las sales. El líquido filtrado se lavó con una solución acuosa saturada de hidrógeno carbonato sódico y salmuera, se secó sobre sulfato sódico y se concentró. El residuo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/hexano 1:2) para proporcionar 200 mg de un producto oleoso. Este material se trituró con éter de dietilo, se filtró y se secó. Rendimiento: 190 mg de 3- (2,5 - dimeti 1-fenil ) -8-metoxi-l-metoximetoxi-2-oxo- 1 , 8 -diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster del ácido c iclopropancarboxí 1 ico (compuesto del título P1.4) en forma de un sólido blanco, p.f . 114-116°C.

XH RMN (CDCI3) : 0.75-0.92 (br m, 4H) , 1.63 (br m, 1H) , 1.72-2.03 (br ra, 2H) , 2.19 (s, 3H) , 2.28 (s, 3H) , 2.47 (br m, 2H) , 2.88 (br m, 1H) , 3.16-3.45 (br m, 3H) , 3.56 (s, 3H) , 3.64 (s, 3H) , 5.07 (br s, 2H) , 6.91 (s, 1H) , 7.02 (d, 1H) , 7.08 (d, 1H) .

LC/MS (ES+ ) : 431 ( +?) + EJEMPLO 12 : Preparación de 1- (2-methanesulfinil-etoxi) -8-metoxi-2-oxo-3- (2,4, 6-trimetil-feni.1 ) -1, 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster del áster etílico del ácido carbónico (compuesto Pl.lll) A una solución de 8-metoxi-l- (2-metilsulfanil-etoxi) -2-OXO-3- (2,4, 6-trimetil-fenil ) -1 , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster de éster etílico del ácido carbónico (compuesto P1.110) (400 mg, 0.84 mmol) en diclorometano (10 mi) a 0°C se le agregó ácido 3-cloroperbenzoico (210 mg, MCPBA -70%, 0.85 mmol). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante toda la noche, luego se vertió sobre metabisulfito sódico acuoso saturado y las capas se separaron. La fase acuosa se extrajo con diclorometano (3x) , las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua y salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El residuo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/metanol 20:1). Rendimiento: 220 mg de 1- (2-methanesulfinil-etoxi) -8-metoxi- 2-OXO-3- (2,4, 6-trimetil-fenil) -1, 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-4-iléster de éster etílico del ácido carbónico (compuesto del título Pl.lll) en forma de una goma incolora. lK RMN (CD3OD) : 1.03 (t, 3H) , 2.05 (br m, 2H) , 2.13 (s, 3H) , 2.14 (s, 3H) , 2.26 (s, 3H) , 2.33 (m, 2H) , 2.75 (s, 3H) , 2.96 (br m, 1H) , 3.09-3.46 (br m, total 5H) , 3.55 (s, 3H) , 4.01 (q, 2H) , 4.59 (m, 2H) , 6.89 (s, 2H) .

LC/MS (ES+) : 495 (M+H) + EJEMPLO 13: Preparación de 2- (4-Cloro-2 , 6 -dimetil-fenil) -N- (4-ciano-l-metoxi-piperidin-4-il ) -N-etoxi-acetamida (compuesto P3.49) Paso 1: Preparación de O-etil-oxima de 1-metoxi-piperidin-4-ona Obtenida a partir de l-metoxi-piperidin-4-ona g, 154.85 mmol), trietilamina (47.4 mi, 34.5 g, 340.66 mmol) y clorhidrato de O-etil-hidroxilamina (30.2 g, 309.69 mmol) en metanol (300 mi) de acuerdo con el procedimiento 'EJEMPLO 1, Paso 1'. Rendimiento: 22.02 g de O-etil-oxima de 1-metoxi-piperidin-4-ona en forma de un líquido viscoso, incoloro. Este material se utilizó sin más purificación en el siguiente paso .

XH RMN (CDCI3) : 1.25 (t, 3H) , 2.20-3.40 (señales br, total 8H) , 3.55 (s, 3H) , 4.07 (q, 2H) .

LC/MS (ES+) : 173 (M+H) + Paso 2 : Preparación de 4-etoxiamino-l-metoxi piperidin-4-carbonitrilo Obtenido a partir de O-etil-oxima de 1-metoxi-piperidin-4-ona (10 g, 58.06 mmol) , dihidrógeno fosfato de potasio (31.6 g, 232.20 mmol) en agua (50 mi) a 0-5°C donde se agregó una solución de cianuro potásico (6.81 g, 104.58 mmol) en agua (50 mi) de acuerdo con el procedimiento 'EJEMPLO 1, Paso 2' . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 días [se trató entre medio con otra porción de dihidrógeno fosfato de potasio (7.9 g) y cianuro de potasio (1.9 g) ] y a 40°C durante 4 días [nuevamente se trató entre medio con otra porción de dihidrógeno fosfato de potasio (7.9 g) y cianuro potásico (1.9 g) ] . La mezcla se lavó con nitrógeno, la capa acuosa se saturó con cloruro sódico y e extrajo con éter dietílico (4x 150 mi) . Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El residuo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/ciclohexano 1:2). Rendimiento: 5.1 g de 4-etoxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carbonitrilo en forma de un aceite de color amarillo claro.

JH RMN (CDCI3) : 1.19 (t, 3H) , 1.59-2.29 (señales br, 4H total), 2.64-3.43 (señales br, 4H total), 3.52 (s, 3H) , 3.80 (q, 2H) , 5,37 (br s, 1H) .

IR (CN) : v 2235,3 cm"1. LC/MS (ES+) : 200 (M+H)+ Paso 2: Preparación de 4-etoxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carbonitrilo (compuesto P4.3) Obtenido a partir de O-etil-oxima de 1-metoxi-piperidin-4-ona (10 g, 58.06 mmol) , dihidrógeno fosfato de potasio (31.6 g, 232.20 mmol) en agua (50 mi) a 0-5°C donde se agregó una solución de cianuro potásico (6.81 g, 104.58 mmol) en agua (50 mi) de acuerdo con el procedimiento 'EJEMPLO 1, Paso 2'. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 días [se trató entre medio con otra porción de dihidrógeno fosfato de potasio (7.9 g) y cianuro potásico (1.9 g) ] y a 40°C durante 4 días [nuevamente se trató entre medio con otra porción de dihidrógeno fosfato de potasio (7.9 g) y cianuro potásico (1.9 g) ] . La mezcla se lavó con nitrógeno, la capa acuosa se saturó con cloruro sódico y se extrajo con éter dietílico (4x 150 mi) . Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El residuo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/ciclohexano 1:2). Rendimiento: 5.1 g de 4-etoxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carbonitrilo (compuesto P4.3) en forma de un aceite de color amarillo claro.

JH RMN (CDC13) : 1.19 (t, 3H) , 1.59-2.29 (señales br, 4H total), 2.64-3.43 (señales br, 4H total), 3.52 (s, 3H) , 3.80 (q, 2H) , 5.37 (br s, 1H) .

IR (CN) : v 2235,3 cm"1. LC/MS (ES+) : 200 (M+H) + Paso 3: Preparación de 2- (4-cloro-2 , 6-dimetil-fenil) -N- (4-ciano-l-metoxi-piperidin-4-il) -N-etoxi-acetamida (compuesto del título P3.49) A una solución de 4-etoxiamino-l-metoxi-piperidin- 4-carbonitrilo (2.0 g, 10.04 mmol) , trietilamina (3.49 mi, 2.54 g, 25.09 mmol) y una cantidad catalítica de 4-dimetilamino-piridina en tetrahidrofurano (10 mi) a 0°C se agregó una solución de cloruro de (4-cloro-2 , 6-dimetil-fenil) -acetilo (2.18 g, 10.04 mmol) en tetrahidrofurano (1 mi) por goteo. La suspensión se agitó a 0°C durante 15 minutos, y a temperatura ambiente durante toda la noche. La mezcla de reacción se evaporó, se diluyó con acetato de etilo y agua, y las capas se separaron. La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo, las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El material en bruto se trituró con éter de diisopropilo, se filtró y el líquido filtrado se concentró. El residuo oleoso se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/hexano 1:1) . Rendimiento: 1.53 g de 2- (4-cloro-2 , 6-dimetil-fenil) -N- (4-ciano-l-metoxi-piperidin-4-il) -N-etoxi-acetamida (compuesto del título P3.49) en forma de un aceite incoloro, el cual solidificó luego de reposo, p.f. 100-103°C.

XH RM (CDC13) : 1.36 (t, 3H) , 2.00-3.44 (señales br# total 8H) , 2.24 (s, 6H) , 3.51 (br s, 3H) , 3.63 (br d, 1H) , 4.04 (br d, 1H) , 4.13 (br q, 2H) , 7.04 (s, 2H) .

IR (CN) : v 2243.4 cm"1. LC/MS (ES+) : 380/382 (M+H) + EJEMPLO 14 : Preparación de 3- (41 -Cloro-3 , 5-dimetil-bifenil-4-il) -4-hidroxi-8-metoxi-l-metoximetoxi-l , 8-diaza-espiro [4.5] dec-3-en-2-ona (compuesto P2.15) A una suspensión de 3 - ( 4 -bromo- 2 , 6 - dimet i 1 -fenil) -4-hidroxi-8-metoxi-l-metoximetoxi - 1 , 8-diaza-espi ro [4.5 ] dec-3 -en-2 -ona (compuesto P2.14) (500 mg , 1.13 mmol) en dimetoxietano (22 mi) bajo atmósfera de nitrógeno se agregó tetrakis ( trif enilfosf ina) aladio (0) (65 mg, 0.056 mmol) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 15 minutos. Después de la adición de agua (4.3 mi) , ácido 4-clorof enilborónico (213 mg, 1.36 mmol) y carbonato de sodio (410 mg , 3.87 mmol) , la mezcla se calentó a reflujo durante 3 horas. La mezcla de reacción se acidificó a temperatura ambiente con ácido clorhídrico 1N y se extrajo con acetato de etilo (3x) . Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron. El residuo se purificó por cromatografía sobre gel de sílice (acetato de etilo/heptano 5:3) para proporcionar 150 mg de un producto gomoso. Este material se trituró con metanol, se filtró y secó.

Rendimiento: 90 mg de 3- (4 ' -cloro-3 , 5 -dimetil-bifenil-4-il) -4-hidroxi-8-metoxi-l-metoximetoxi -1,8-diaza-espi ro [4.5 ] dec- 3 -en-2 -ona (compuesto P2.15) en forma de un sólido blanco, p.f . 128°C (desc) . 1H RMN ( CDCl 3 , señales seleccionadas solamente) : 2.27 (br s, 6H, mesitilo CH3) , 3.60 (br s, 3H, 0CH3) , 3.62 (br s, 3H, 0CH3) , 5.05 (s, 2H, OCH2OCH3) , 7.26 (s, 2H, Harom) , 7.39 (d, 2H, Harora) , 7.49 (d, 2H, Harom) .

LC/MS ( ES + ) : 473/475 (M+H) + EJEMPLO 15: Preparación alternativa de éster metílico del ácido 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto P4.2) Paso 1: Preparación de ácido 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto P4.4) Se agregó 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carbonitrilo (compuesto P4.1) (1.5 g, 8.76 mmol) en dos porciones a ácido sulfúrico concentrado (15 mi) a 0°C. Después de agitar durante 20 minutos, se obtuvo una solución amarilla la cual se mantuvo a temperatura ambiente durante dos días. La mezcla de reacción se diluyó con agua helada (30 mi) , se calentó a reflujo durante 4 horas, luego se vertió en hielo (25 g) y se neutralizó con amoníaco acuoso al 25% bajo enfriamiento hasta pH 7-8. La mezcla de reacción se evaporó y el residuo sólido blanco se trituró con metanol caliente (40°C) (3x 50 mi) , se filtró y las fases de metanol combinadas se concentraron. El residuo se trató con tolueno (3x 50 mi) para eliminar el agua azeotrópicamente hasta un peso constante, luego se trituró con tetrahidrofurano, se filtró y secó. Rendimiento: 1.58 g de ácido 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto P4.4) en forma de un sólido blanco, p.f. 180°C (desc) . 2? RMN (CD3OD) : 1.54-2.29 (señales br, 4H total), 2.82 (br m, 2H) , 3.07-3.26 (señales br, total 2H) , 3.49 (s, 3H) .

LC/MS (ES+) : 191 (M+H) + Paso 2: Preparación de éster metílico del ácido 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (compuesto del título P4.2) A una suspensión de ácido 4-hidroxiamino-l-metoxi-piperidin-4-carboxílico (1.0 g, 5.26 mmol) en metanol (25 mi) a 0-10°C se agregó cloruro de tionilo (1.14 mi, 1.88 g, 15.77 mmol) y la mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 48 horas. Luego de enfriamiento, la mezcla se concentró, el residuo se diluyó con agua helada (20 mi) y se neutralizó con bicarbonato sódico acuoso. La fase acuosa se extrajo con éter dietílico (3x 25 mi), las capas orgánicas combinadas se lavaron con bicarbonato sódico acuoso y salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se concentraron.

Rendimiento: 0.53 g de éster metílico del ácido 4- 1 hidroxiamino- 1-metoxi-piperidin-4-carboxí1 ico (compuesto del título P4.2 ) como un aceite viscoso amarillento. Este material era idéntico al compuesto descrito anteriormente bajo la preparación ' EJEMPLO 1, Paso 3'.

LC/MS (ES+) : 205 (M+H) + Los compuestos de la fórmula I de la Tabla Pl, los compuestos de la fórmula II de la Tabla P2 y los compuestos intermedios enlistados en las Tablas P3 y P4 pueden prepararse por procedimientos análogos. Se utilizó cualquiera de los siguientes métodos de LC-MS para caracterizar los compuestos: Método A EM : Espectrómetro de Masas ZQ de aters (espectrómetro de masas de cuadrúpolo único) ; Método de ionización: Electrospray ; .Polaridad: iones posit ivos/ñegat ivos ; Capilar (kV) 3.00, Cono (V) 30.00, Extractor (V) 2.00, Temperatura Fuente (°C) 100, Temperatura de Desolvatación (°C) 250, Flujo de Gas del Cono (L/Hr) 50, Flujo de Gas de Desolvatación (L/Hr) 400; Intervalo masal : 150 a 1000 o 100 a 900 Da.

LC : HP 1100 HPLC de Agilent: desgas i f icador de solvente, bomba cuaternaria (ZCQ) / bomba binaria (ZDQ), compartimiento de columna calentado y detector de arreglo de diodos. Columna: Phenomenex Gemini C18, tamaño de partícula 3 µp?, 110 Angstróm, 30 x 3 mm, Temp : 60°C; Intervalo de longitud de onda DAD (nm) : 200 a 500; Gradiente de solvente: A = agua + 0.05% v/v HCOOH, B= Acetonitrilo/Metanol (4:1, v/v) + 0.04% v/v HCOOH.

Tiempo (min) A% B% Flujo (ml/min) 0.00 95.0 5.0 1. .700 2.00 0.0 100. .0 1. , 700 2.80 0.0 100. .0 1. , 700 2.90 95.0 5.0 1. .700 3.00 95.0 5. .0 1. .700 Método B EM : Espectrómetro de Masas ZMD de Waters (espectrómet o de masas de cuadrúpolo único) ; Método de ionización: Electrospray ; Polaridad: iones positivos/negativos; Capilar (kV) 3.80, Cono (V) 30.00, Extractor (V) 3.00, Temperatura de Fuente (°C) 150, Temperatura de Desolvatación (°C) 350, Flujo de Gas del Cono (L/Hr) APAGADO, Flujo de Gas de Desolvatación (L/Hr) 600; Intervalo masal : 150 a 1000 (100 a 1500 para LowMass) o 100 a 900 Da.

LC : HP 1100 HPLC de Agilent: ++ desgas if icador - de solvente, bomba binaria, compartimiento de columna calentado y detector de arreglo de diodos. Columna: Phenomenex Gemini C18, tamaño de partículas 3 µp?, 110 Angstróm, 30 x 3 mm, Temp : 60 °C; Intervalo de longitud de ondas DAD (nm) : 200 a 500; Gradiente de solvente: A = agua + 0.05% v/v HCOOH, B= Acetonitrilo/Metanol (4:1, v:v) + 0.04% v/v HCOOH.

Tiempo (min) A% B% Flujo (ml/min) 0.00 95.0 5.0 1. .700 2.00 0.0 100.0 1. , 700 2.80 0.0 100.0 1. .700 2.90 95.0 5.0 1. .700 3.00 95.0 5.0 1. .700 Los valores característicos obtenidos para cada compuesto eran el tiempo de retención ("Rt"/ registrado en minutos) y el ión molecular según figura en la Tabla Pl, Tabla P2, Tabla P3 y en la Tabla P4.

Tabla Pl : Datos físicos de los compuestos de fórmula I : 5 25 ?? ?? ?? 27 ?? 7 Tabla P2 : Datos físicos de los compuestos de fórmula II: ?? Conpuesto Estructuras Punto EM/RMN No. Fusión LC/ S: 467/469 P2.69 goma (M+H) + Rt = 1.66 min LC/MS: 411/413 P2 70 goma (M+H) + Rt = 1.61 min LC/MS: 397/399 P2 71 goma (M+H) + Rt = 1.60 min LC/MS: 441/443 P2 72 167-171°C (M+H) + Rt = 1.58 min LC/MS: 455/457 P2.73 63-64°C (M+H) + Rt = 1.72 min Los compuestos intermedios de la fórmula IV o X de la Tabla P3 pueden prepararse por procedimientos análogos.

Tabla P3 : Datos físicos de los compuestos intermedios de fórmula IV o X: Los compuestos intermedios de la fórmula V o VI I de la Tabla P4 pueden prepararse por procedimientos análogos .

Tabla P4 : Datos físicos de compuestos intermedios de fórmula V o VII o XI : EJEMPLOS DE FORMULACIÓN (% = por ciento en peso) Ejemplo Fl : Concentrados en emulsión a) b) c) Ingrediente activo 25% 40% 50% Dodecilbencensulfonato calcico 5% 8% 6% Polietilenglicol éter de aceite de ricino (36 mol de EO) 5% - Tributilfenoxipolietilenglicol éter (30 mol de EO ) 12% 4% Ciclohexanona 15% 20% Mezcla de xileno 65% 25% 20% Pueden prepararse emulsiones de cualquier concentración deseada a partir de estos concentrados mediante dilución con agua.

Ejemplo F2 : Soluciones a) b) c) d) Ingrediente activo 80% 10% 5% 95% Etilenglicol monometiléter 20% - Polietilenglicol PM 400 - 70% -N-Metilpirrolid-2-ona - 20% - Aceite de coco epoxidado - - 1% 5% Éter de petróleo (intervalo de ebullición: 160-190°) 94% - Las soluciones son adecuadas para utilizar en la forma de microgotas .

Ejemplo F3 : Gránulos a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 10% 8% 21% Caolín 94% - 79% 54% Sílice altamente disperso 1% - 13% 7% Atapulgita - 90% - 18% El ingrediente activo es disuelto en diclorometano, la solución se pulveriza sobre el o los portadores, y el solvente es posteriormente evaporado in vacuo.

Ej emplo F4 : Polvillos a) b) Ingrediente activo 2% 5% Sílice altamente dispersado 1% 5% Talco 97% - Caolín - 90% Se obtienen polvillos listos para utilizar mezclando íntimamente los portadores y el ingrediente activo.

Ejemplo F5 : Polvos humectables a) b) c) Ingrediente activo 25% 50% 75% Lignosulfonato sódico 5% 5% Laurilsulfato sódico 3% - 5% Diisobutilnaftalensulfonato sódico - 6% 10% Octilfenoxipolietilenglicol éter (7-8 mol de EO) - 2% - Sílice altamente dispersado 5% 10% 10% Caolín 62% 27% - El ingrediente activo se mezcla con los aditivos y la mezcla se tritura vigorosamente en un molino adecuado.

Esto proporciona polvos humectables, los cuales pueden diluirse con agua para proporcionar suspensiones de cualquier concentración deseada.

Ej emplo F6 : Gránulos de extrusora Ingrediente activo 10% Lignosulfonato sódico 2% Carboximetilcelulosa 1% Caolín 87% El ingrediente activo se mezcla con los aditivos, y la mezcla se muele, se humedece con agua, se extruye, se granula y se seca en una corriente de aire.

Ejemplo F7 : Gránulos recubiertos Ingrediente activo 3% Polietilenglicol (PM 200) 3% Caolín 94% En una mezcladora, el ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente al caolín, el cual ha sido humedecido con el polietilenglicol . Esto proporciona gránulos recubiertos libres de polvo.

Ejemplo F8a: Concentrado en suspensión Ingrediente activo 40% Etilenglicol 10% Nonilfenoxipolietilenglicol éter (15 mol de EO) 6% Lignosulfonato sódico 10% Carboximetilcelulosa 1% 37% solución acuosa de formaldehído 0.2% Aceite de silicona (75% emulsión acuosa) 0.8% Agua 32% Ejemplo F8b: Concentrado en suspensión Ingrediente activo 10% Ácido naftalensulfónico, sal sódica condensada con formaldehído 2% Solución de un copolímero de injerto acrílico en agua y propilenglicol 8% Emulsión antiespuma de silicona 0.5% DL-propanodiol- (1, 2) 3% Heteropolisacárido 0.5% 1 , 2 -Benzisotiazol-3-ona 0.2% Agua 75.8% El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con los aditivos! Pueden prepararse suspensiones de cualquier concentración deseada a partir del concentrado en suspensión así resultante mediante dilución con agua.

Ejemplo F9 : Polvos para tratamiento a) b) c) de semilla en seco ingrediente activo 25% 50% 75% aceite mineral liviano 5% 5% 5% ácido silícico altamente dispersado 5% 5% - Caolín 65% 40% - Talco 20% El ingrediente activo se mezcla vigorosamente con los adyuvantes y la mezcla se muele vigorosamente en un molino adecuado, proporcionando polvos que pueden utilizarse directamente para el tratamiento de la semilla.

E emplo FIO : Concentrado fluible para tratamiento de semilla ingrediente activo 40% propilenglicol 5% copolímero butanol PO/EO 2% triestirenfenol con 10-20 moles EO 2% 1 , 2 -benzisotiazolin-3-ona (en la forma de 0.5% una solución al 20% en agua) sal de calcio de pigmento monoazoico 5% Aceite de silicona (en la forma de una 0.2% emulsión al 75% en agua) Agua 45.3% El ingrediente activo finalmente molido se mezcla íntimamente con los adyuvantes, proporcionando un concentrado en suspensión del cual pueden obtenerse suspensiones de cualquier dilución deseada por dilución con agua. Utilizando ese tipo de diluciones, pueden tratarse y protegerse plantas vivientes así como también material vegetal de propagación contra infestación por microorganismos, por fumigación, vertido o inmersión.

Ejemplo Fila: Concentrado en suspensión con base oleosa (en base a aceite vegetal) Ingrediente activo 10% Triestirilfenol con 16 moles EO 10% Copolímero de bloques de ácido polihidroxisteárico y polialquilenglicoles 2% AEROSIL 200 1% Ester metílico de aceite de semilla de colza 12% Ácido oleico 65% Ejemplo Fllb: Concentrado en suspensión con base oleosa (a base de aceite mineral) Ingrediente activo 10% Alcoholes etoxilados, C16-18 y C18-insat. 5% Sal de Ca de ácido dodecil-bencensulfónico lineal 2.5% 2-Pirrolidinona, 1-etenilhexadecil- , homopolímero 1% Arcilla organofílica 1% Mezcla de petróleo 80.5% El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con los aditivos. Pueden prepararse suspensiones de cualquier concentración deseada a partir del concentrado en suspensión así obtenido mediante dilución con agua.

Preferentemente, el término "ingrediente activo" empleado anteriormente se refiere a uno de los compuestos seleccionados de las Tablas 1 a 102 mostrados anteriormente. También se refiere a mezclas del compuesto de fórmula I, en particular a un compuesto seleccionado de las Tablas 1 a 102, con otros insecticidas, fungicidas, herbicidas, antídotos, adyuvantes y similares, mezclas que son específicamente descritas en lo que antecede.

EJEMPLOS BIOLÓGICOS Estos ejemplos ilustran las propiedades pesticidas/ insecticidas de los compuestos de fórmula I.

Ejemplo Bl : Actividad contra Myzus persicae (áfido verde del duraznero,) (población mixta, actividad alimenticia/de contacto residual, preventiva) Se colocan discos de hojas de girasol sobre agar en una placa de microtítulo de 24 pocilios y se pulveriza con soluciones de ensayo. Después del secado, los discos de hojas son infestados con una población de áfidos de edades mixtas. Luego de un período de incubación de 6 días, se controlan las muestras para determinar la mortalidad y los efectos especiales (por ej . , fitotoxicidad) .

En este ensayo, los compuestos enlistados en las Tablas Pl y P2 que aparecen con anterioridad muestran buena actividad. En particular los compuestos Pl . 1, P1.2, Pl • 3, Pl. 4, P1.6, Pl • 7, Pl. 8, P1.9, P1.10, Pl.ll, Pl .12, Pl. 15, Pl . ,18, Pl .19, Pl . .20, Pl .22, Pl .24, P1.26, Pl .27, Pl . 29, Pl . ,30, Pl • 33, Pl. .34, Pl • 35, Pl .36, P1.37, Pl .38, Pl . 39, Pl . • 44, Pl .45, Pl. ¦ 47, Pl .48, Pl • 49, Pl .50, Pl • 54, Pl . 55, Pl . ,56, Pl .57, Pl , • 59, Pl .60, Pl .62, Pl .63 , Pl .66, Pl . 67, Pl . ,68, Pl .69, Pl, .70, Pl • 73, Pl • 74, Pl .81, Pl .82, Pl . 88, Pl , .89, Pl . 103, Pl .106, Pl .107, P1.108, P1.109, P2.1, P2 :.2, P2. ¦ 3, P2.4, P2.5, P2 •6, P2.7 P2.8, P2.9, P2 .10, P2. 12, P2. ¦ 13, P2 .14, P2 • 17, P2 .18, P2 .19, P2.20, P2 .21, P2. 23, P2 , .24, P2 .25, P2 .28, P2 .30, P2 • 31, P2.33, P2 • 34, P2. 35, P2 , .36, P2 • 37, P2 .38, P2 .40, P2 .41, P2.51, P2 .52, P2. 54, P2 .55, P2 .56, P2 .57, P2 .61, P2 .64, P2.65, P2 .66, P2. 67, P2 .69, P2 .70, P2 .72, P2 • 74, P2 • 77, P2.78, P2 .80, P2. 83, P2 .84, P2 .85, P2. 86, P2. 92, P2. 93, P2.94, P2.97, P2.98 y P2 .100 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 400ppm Ejemplo B2 : Actividad contra Myzus persicae (áfido verde del duraznero) (población mixta, actividad sistémica/alimenticia, curativa) Raíces de plántulas de alverja, infestadas con una población de áfidos de edades mixtas, se colocan directamente en las soluciones de ensayo. 6 días posteriores a la introducción, se controlan las muestras para determinar la mortalidad y los efectos especiales sobre la planta.

En este ensayo, los compuestos enlistados en las Tablas Pl y P2 que aparecen en lo que antecede muestran buena actividad. En particular los compuestos Pl .1 , P1.2, Pl • 3, Pl . ¦ 4, P1.6, Pl -7, Pl . ;s, Pl.9, P1.10, Pl • 11, Pl. .12, Pl . 14, Pl . .15, Pl .16, Pl • 17, Pl .18, Pl.19, Pl . 23, Pl . 24, l . 26, Pl . .27, Pl .29, Pl .35, Pl .41, P1.42, Pl. 43, Pl . 44, Pl . 45, Pl . .46, Pl • 47, l .48, Pl • 49, P1.50, Pl . 52, Pl . 53, Pl . 55, Pl , .56, Pl .57, Pl .59, Pl .60, P1.62, Pl. 63, Pl . 64, Pl . 65, Pl , .66, Pl .67, Pl .68, Pl .69, P1.70, Pl . 73, Pl . 74, Pl . 76, Pl . .77, Pl .78, Pl • 79, Pl .81, Pl .82 , Pl . 83, Pl . 84, Pl . 88, Pl .89, Pl . 102, Pl. 104, Pl. .106, Pl .107, Pl .108, Pl .109, P2 M, P2 • 2, P2.3, P2. 4, P2.5, P2 .6, P2.7, P2. 8, P2.9, P2 .10, P2. 11, P2 .12, P2 -13, P2 .14, P2 .18, P2.19, P2. 20, P2. 21, P2. 23, P2 .24, P2 .25, P2 • 27, P2 .28, P2.30, P2. 32, P2. 33, P2. 34, P2 • 35, P2 .40, P2 .41, P2 • 44, P2.45, P2. 46, P2. 48, P2. 49, P2 .51, P2 .52, P2 .53, P2 .54, P2.55, P2. 56, P2. 57, P2. 58, P2.59, P2.61, P2.62, P2.64, P2.65, P2.66, P2.67, P2.69, P2.70, P2.71, P2.72, P2.77, P2.78, P2.79, P2.80, P2.83, P2.84, P2.85, P2.92, P2.94, P2.95, P2.97, P2.98, P2.99 y P2.100 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 400ppm.

Ej emplo B3 : Actividad contra Thrips tabaci (Trips de la cebolla) (población mixta, actividad alimenticia/de contacto residual, preventiva) Se colocan discos de hojas de girasol sobre agar en una placa de microtítulo de 24 pocilios y se pulveriza con soluciones de ensayo. Después del secado, los discos de hojas son infestados con una población de trips de edades mixtas. Luego de un período de incubación de 6 días, se controlan las muestras para determinar la mortalidad y los efectos especiales (por ej . , fitotoxicidad) .

En este ensayo, los compuestos enlistados en las Tablas Pl y P2 que aparecen en lo que antecede muestran buena actividad. En particular los compuestos P1.8, P1.9, Pl.ll, P1.12, P1.47, P1.49, P1.62, P1.74, P1.81, P2.6 , P2.7 , P2.10, P2.13, P2.14, P2.18, P2.34, P2.51, P2.62, P2.67, P2.77 y P2.84 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 400ppm.

Ejemplo B4 : Actividad contra Tetranychus urticae (araña de dos manchas) (población mixta, actividad alimenticia/de contacto residual, preventiva) Discos de hojas de haba en placas de microtítulo de 24 pocilios se pulverizan con soluciones del ensayo. Después del secado, los discos de hojas son infestados con poblaciones de arañas de edades mixtas. 8 Días más tarde, los discos son controlados para determinar la mortalidad de los huevos, la mortalidad larvaria y la mortalidad en adultos.

En este ensayo, los compuestos enlistados en las Tablas Pl y P2 que aparecen en lo que antecede muestran buena actividad. En particular los compuestos Pl .4 , P1.6, P1.8, P1.9, P1.10, Pl.ll, P1.15, P1.16, P1.17, P1.18, P1.21, P1.22, P1.24, P1.25, P1.26, P1.27, P1.28, P1.29, P1.43, P1.44, P1.45, P1.47, P1.48, P1.49, Pl .54 , P1.56, P1.59, P1.60, P1.69, Pl .74 , P1.76, P1.77, P1.78, P1.80, P1.81, P1.82, P1.83, P1.84, P1.87, P1.88, P1.104, P1.105, P1.106, P1.109, P2.4, P2.5 , P2.8 , P2.ll, P2.12 , P2.13, P2.14, P2.17, P2.18, P2.19, P2.20, P2.21, P2.24, P2.25, P2.26, P2.30, P2.31, P2.34 , P2.35, P2.45, P2.48, P2.55, P2.56, P2.57, P2.58, P2.64 , P2.65, P2.67, P2.69, P2.76, P2.79, P2.83, P2.85, P2.86, P2.94 , P2.97 y P2.100 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 400ppm.

Ejemplo B5 : Actividad contra Plutella xylostella (polilla "diamond back" ) (larvicida, actividad de contacto residual/ por alimentación, preventiva) Se trata una placa de microtítulo de 24 pocilios (MTP, siglas correspondientes a "24-well microtiter píate") con dieta artificial con soluciones del ensayo por pipeteo. Después del secado, Las placas MTP son infestadas con larvas (L2) (10-15 por pocilio) . Luego de un período de incubación de 5 días, las muestras son controladas para determinar la mortalidad larvaria, antialimentario y regulación del crecimiento .

En este ensayo, los compuestos enlistados en las Tablas Pl y P2 que aparecen en lo que antecede muestran buena actividad. En particular los compuestos Pl .2 , Pl .7 , Pl .8 , P1.9, Pl.ll, P1.19, P1.74, P2.2 , P2.4 , P2.6 y P2.63 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 400ppm.

Ejemplo B6 : Actividad contra Frankliniella occidentalis (trips de las flores) Discos de hojas de haba sobre agar en platos petri o plantas de habas en una cámara de pulverización se tratan con soluciones diluidas del ensayo. Después del secado, los discos de hojas se cortan y se colocan en tazas de plástico sobre la superficie de una capa de agar y se infestan con población mixta. 6 Días (discos de hojas) o 14 días (plantas) 33 después de la infestación, se controlan las muestras para determinar la reducción de la población tratada y comparado con la población no tratada.

En este ensayo, los compuestos P1.9, P1.10, Pl .14 , P1.15, P1.18, P1.27, P1.45, P1.60, P2.6 , P2.9 , P2.10, P2.ll, P2.12, P2.13, P2.30, P2.54 , P2.55 y P2.56 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 400ppm.

Ejemplo B7 : Actividad contra Bemisia tabaci (mosca blanca del tabaco) (larvicida, contacto/alimentación) Plantas de habas son infestadas con 20-30 adultos que fueron retirados después de un período de oviposición de 4 días. Después de otros 7 días, las plantas de habas con ninfas incubadas (N-2) se tratan (2 réplicas) con las soluciones del ensayo en una cámara de pulverización. Tres semanas más tarde, se controlan las muestras para determinar la cantidad de adultos emergentes. Se calculó la eficacia comparando la cantidad de adultos emergentes en las muestras tratadas y las no tratadas .

En este ensayo, los compuestos P1.2, Pl .6 , P1.7, P1.8, P1.9, P1.10, Pl.ll, P1.15, P1.17, P1.18, P1.48, P1.78, P1.82, P2.2, P2.4, P2.5, P2.6 , P2.7, P2.8 , P2.9 , P2.12, P2.14, P2.18 y P2.64 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 200ppm.

Ejemplo B8: Actividad contra Nilaparvata lugens (saltamontes marrón del arroz) (larvicida, alimentación/contacto) Se tratan plántulas de arroz con las soluciones diluidas del ensayo en una cámara de pulverización. Después del secado, son infestadas con 20 ninfas N3 (2 réplicas) . 6-12 Días después del tratamiento, se controlan las muestras para determinar la mortalidad, regulación del crecimiento y los efectos sobre la generación F1.

En este ensayo, los compuestos Pl.l, Pl .2 , Pl .3 , P1.4, P1.6, P1.7, P1.8, P1.9, P1.10, Pl.ll, Pl .12 , P1.15, P1.17, P1.18, P1.19, P1.24, P1.25, P1.26, P1.27, P1.28, P1.45, P1.48, P1.49, P1.53, P1.55, P1.59, P1.60, P1.70, P1.78, P1.82, P1.88, P1.107, P2.2 , P2.3 , P2.4 , P2.5 , P2.6 , P2.7, P2.8, P2.9, P2.10, P2.13, P2.14 , P2.18, P2.19, P2.20, P2.21, P2.23, P2.24, P2.25, P2.34, P2.55, P2.57 y P2.64 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 400ppm.

Ej emplo B9 : Actividad contra Aphis craccivora (áfido del caupi) (población mixta, contacto/alimentación) Plántulas de alverja, infestadas con una población de áfidos de edades mixtas, se tratan (2 réplicas) con soluciones diluidas del ensayo en una cámara de pulverización. 6 Días después del tratamiento, se controlan las muestras para determinar la mortalidad.

En este ensayo, los compuestos Pl.l, Pl .2 , Pl .3 , P1.8, P1.15, P1.17, P1.26, P1.27, P1.48, P1.60, P1.82, P2.6 , P2.7, P2.9, P2.13, P2.24 y P2.34 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 400ppm.

Ejemplo B10: Actividad contra Aphis craccivora (áfido del caupi) (población mixta, sistémica/alimentación) Raíces de plántulas de alverja, infestadas con una población de áfidos de edades mixtas, se colocan (2 réplicas) directamente en la solución de ensayo. 6 Días más tarde, se controlan las muestras para determinar la mortalidad.

En este ensayo, los compuestos Pl.l, Pl .2 , Pl .3 , P1.8, P1.9, P1.10, Pl.ll, P1.15, P1.17, P1.23, P1.24, P1.25, P1.26, P1.27, P1.53, P1.55, P1.59, P1.60, P1.70, P1.78, P1.82, P1.107, P2.5, P2.6 , P2.8, P2.9 , P2.10, P2.13, P2.14, P2.18, P2.19, P2.20, P2.21, P2.23, P2.24 , P2.34, P2.54 , P2.55, P2.56, P2.57 y P2.64 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 400 ppm.

Ejemplo Bll: Actividad translaminal contra Aphis craccivora (áfido del caupi) Hojas de porotos (Phaseolus vulgaris) son infestadas con aproximadamente 20 individuos de edades mixtas sobre el lado inferior de la hoja utilizando jaulas de clips. 1 Día después de la infestación, el lado superior de las hojas se trata con la solución de ensayo por pintado. 5 Días más tarde, se controlan las muestras para determinar la mortalidad.

En este ensayo, los compuestos Pl.l, Pl .2 , P1.3, P1.4, P1.6, P1.7, P1.8, P1.9, P1.10, Pl .14 , P1.15, P1.17, P1.18, P1.19, P1.23, P1.24, P1.26, P1.27, P1.45, P1.48, P1.49, P1.53, P1.55, P1.59, P1.60, P1.70, P1.78, Pl .82 , P1.107, P2.2, P2.3, P2.5 , P2.6 , P2.7 , P2.8 , P2.9 , P2.10, P2.12, P2.13, P2.18, P2.19, P2.20, P2.21, P2.23, P2.24, P2.30, P2.34, P2.54, P2.55, P2.56, P2.57 y P2.64 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 400 ppm.

Ej emplo B12 : Actividad contra Aonidiella aurantii (cochinilla roja) Tratamiento de tubérculos de papa sumergiendo en la solución de ensayo. Un día más tarde, los tubérculos son infestados con aproximadamente 50 orugas. 6-8 Semanas después de la aplicación, se controlan las muestras para determinar la cantidad de orugas de la siguiente generación (en comparación con las muestras no tratadas) .

En este ensayo, los compuestos Pl .6 , P1.7, P1.8, P1.9, Pl.ll, P1.15, P1.17, P1.19, P2.5 , P2.6 , P2.7 , P2.8 , P2.14 y P2.18 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 200ppm.

Ej emplo B13 : actividad de remojo contra Myzus persicae (áfido verde del duraznero) Se tratan plántulas de alverja cultivadas en tierra de campo como aplicación por remojo y se infestan con una población mixta de M. persicae . 7 Días después de la infestación, se controlan las muestras para determinar la mortalidad.

En este ensayo, los compuestos enlistados en las Tablas Pl y P2 que aparecen en lo que antecede muestran buena actividad. Por ejemplo los compuestos Pl.l, Pl .2 , P1.3, P1.4, P1.6, P1.7, P1.8, P1.9, P1.10, Pl.ll, P1.15, P1.17, P1.18, P1.19, P1.23, Pl .24 , P1.26, P1.27, P1.48, P1.49', P1.53, P1.55, P1.59, P1.60, P1.70, P1.78, P1.82, P1.88, P1.107, P2.1, P2.2 , P2.3 , P2.4 , P2.5 , P2.6 , P2.7 , P2.8, P2.9, P2.ll, P2.12, P2.13, P2.14 , P2.18, P2.20, P2.21, P2.24, P2.30, P2.34, P2.54, P2.55, P2.56, P2.57 y P2.64 muestran una actividad de más de 80% en una concentración de 25ppm.

Ejemplo B14 : Tratamiento insecticida de la semilla Se tratan semillas de remolacha con los compuestos de ensayo en diversas proporciones (mg de i . a . /semilla) . Las semillas se siembran en macetas rellenadas con tierra. Después de colocar las semillas sobre la superficie de tierra, se cubren con tierra. Antes y durante los bioensayos, las plantas son cultivadas bajo condiciones de invernadero óptimas. Luego de 14 días, las plantas son infestadas con el áfido del caupi (Aphis craccivora) colocando una plántula de alverja infestada que contienen aproximadamente 150 áfidos de una población de estadios de desarrollo mixtos sobre cada planta. Siete días después de la infestación, se cuenta la cantidad de áfidos por planta. Cada grupo de tratamiento se replica 10 veces. Cada réplica contiene 1 planta.

En este ensayo, los compuestos P1.2, P1.7, P2.2 y P2.6 muestran una eficacia de más del 80% (60% de eficacia para el compuesto P2.2 ) en la reducción de áfidos comparado con las plantas control no tratadas en una proporción de 0.3 mg de i . a . /semilla .

Ejemplo B15 : Comparación de la actividad insecticida y compatibilidad de los cultivos de compuestos de acuerdo con la invención con un compuesto del estado de la técnica (compuesto No. A18 descrito en la página 97 de WO09/049851) : (Compuesto No. ?1.11 de acuerdo con nvención) de acuerdo con la invención) (Compuesto 'No. Al 8 de acuerdo con WO09/049651) Actividad de remojo contra Myzus persicae (áfido verde del duraznero) (población mixta, aplicación por remojo en tierra de campo, persistencia, evaluación del daño a las plantas) Se tratan plantas de pimiento de seis semanas de edad cultivadas en tierra de campo como aplicación por remojo en diversas proporciones (mg de i. a. / litro de tierra) . El mismo día, las plantas son infestadas con una población mixta de M.persicae y se incuban en el invernadero bajo condiciones óptimas de invernadero. Las muestras son evaluadas 7 días después de la infestación para determinar la mortalidad. Las plantas tratadas son infestadas nuevamente 7, 14, 21 y 28 días después de la aplicación. La evaluación se realiza siempre 7 días después de la infestación. Las plantas también son controladas para determinar el daño ( fitotoxicidad) , realizándose una evaluación visual utilizando una escala de puntuación del 0-100% (100% = daño total a la planta; 0% = sin daño a la planta) .

Los resultados son mostrados en la Tabla B15 : Tabla B15: Actividad (índice de muerte) contra Myzus persicae (áfido verde del duraznero) y daño sobre plantas de pimiento La Tabla B15 muestra que los compuestos No. Pl .11 y P1.07 de acuerdo con la invención ejercen una acción insecticida sobre Myzus persicae la cual es muy similar a la acción del compuesto del estado de la técnica. Sin embargo, los compuestos Pl.ll y P1.07 exhiben una compatibilidad con las plantas significativamente mejor mostrando ningún tipo de daño a las plantas en las plantas de pimientos, mientras que el compuesto A18 daña las mismas en un grado elevado intolerable .

Ejemplo B16: Actividad contra Aphis craccivora (áfido del caupi) (población mixta, efecto adyuvante, curativo) Plantas anchas de habas son infestadas severamente con una población de áfidos de edades mixtas. Un día después de la infestación, las plantas son tratadas con soluciones diluidas del ensayo del compuesto formulado como EC050 en una cámara de pulverización (4 réplicas) . Opcionalmente , se agrega un adyuvante con 0.1% (v/v) a la solución de pulverización. 7 Días después del tratamiento, se controlan las muestras para determinar la mortalidad. La eficacia se calcula con la ayuda de la fórmula de Abbott .

Los resultados son mostrados en las Tablas B16a y B16b: Tabla B16a: Actividad contra Aphis craccivora (áfido del caupi) Concentración Eficacia de Abbott (%) Compuesto : (ppm) contra Aphis craccivora P1.15, sin adyuvante 3 3 P1.15 + erge 3 10 P1.15 + Nitrato de 3 63 amonio P1.15 + Mero 3 69 Pl .15 + Adigor 3 94 Merge (Número de registro de CAS 1.47230-14-6) es una mezcla de tensioactivos y solvente (hidrocarburos de petróleo) .

Nitrato de amonio: Se empleó "Ammonsalpeter" , un fertilizante de nitrógeno, con una composición de nitrógeno (N) del 27% (50% de N de amonio y 50% de nitrato N) .

Mero (Número de registro del CAS 85586-25-0) es un producto a base de éster metílico de aceite de semilla de colza .

Adigor (Número de registro del CAS 1103981-66-3) s un producto a base de éster metílico de aceite de semilla de colza .

Tabla B16b: Actividad contra Aphis craccivora (áfido del caupi) Agnique ME CSO 10 es a base de etoxilado de aceite de ricino metilado.

Break Thru S 233 es a base de polisiloxano modificado con poliéter.

RME es un éster metílico de aceite de semilla de colza .

Las Tablas B16a y B16b revelan que los adyuvantes de diferentes clases químicas, tales como por ejemplo, aunque sin limitarse a, tensioactivos con o sin solventes, aceites vegetales, fertilizantes, sales de amonio o polisiloxanos modificados con óxido de polialquilo son capaces de aumentar la actividad insecticida del compuesto Pl .1.5 significativamente .

Ejemplo B17 : Actividad contra Myzus persicae (áfido verde del duraznero) (población mixta, actividad alimenticia/de contacto residual, evaluación del daño a las plantas) Plantas de pimiento infestadas con una población mixta de Myzus persicae son tratadas con soluciones diluidas del ensayo de los compuestos en una cámara de pulverización. 6 Días después del tratamiento, se controlan las muestras para determinar la mortalidad y para determinar el daño a las plantas (fitotoxicidad) , realizándose la evaluación visual utilizando una escala de puntuación del 0-100% (100% = daño total a la planta; 0% = sin daño a la planta) .

En este ensayo, los compuestos enlistados en las Tablas Pl y P2 que aparecen en lo que antecede muestran buena actividad contra Myzus persicae y compatibilidad con la planta aceptable . Por ejemplo los compuestos Pl.l, Pl .2 , Pl . 3, P1.7, Pl ¦ 8, Pl . 9, Pl.lO, Pl.ll, P1.14, P1.15, Pl .17, Pl . .18, Pl .19, Pl -24, P1.26, P1.27, Pl .32, Pl .37, P1.38, Pl . .44, Pl .45, Pl .48, P1.53, P1.55, Pl .56, P1.57, P1.63, Pl . .65, P1.69, Pl • 73, Pl .76, P1.77, Pl .78, P1.79, P1.81, Pl , .82, P1.83, Pl . 88, P1.89, Pl .106 , Pl .107, P2.2, P2.3 , P2. .6, P2.7, P2 .8, P2. 9, P2.10, P2.ll, P2.12, P2.13, P2.18, P2 , ¦ 19, P2.20, P2 .21, P2.24, P2.29, P2.30, P2.31, P2.33, P2. .36, P2.38, P2 .40, P2.43, P2.54, P2.62, P2.63, P2.64, P2 .65, P2.66, P2 .67, P2.69, P2.70, P2.71, P2.77, P2.78, P2 • 79, P2.82, P2. 83, P2.85, P2.86, P2.94, P2.95, P2.97 y P2 .99 muestran una actividad superior o igual a 80% contra Myzus persicae y daño a las plantas de pimiento inferior o igual a 10% en una concentración de 200ppm.

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :

1. Un compuesto de la fórmula I caracterizado porque X, Y y Z independientemente entre sí son alquilo Ci-4, cicloalquilo C3_6/ haloalquilo Ci_4, alcoxi Ci_4, halógeno, fenilo o fenilo sustituido con alquilo Ci_4, haloalquilo Ci_4, halógeno o ciano; m y n, independientemente entre sí, son 0, 1, 2 o 3 y m+n es 0, 1, 2 o 3; G es hidrógeno, un metal alcalino, metal alcalinotérreo, amonio, sulfonio o un grupo de latenciación; R es hidrógeno, alquilo Ci_6, haloalquilo Ci_6, cianoalquilo Ci_6, bencilo, alcoxi Ci_4 alquilo (Ci_4) , alcoxi Ci_4alcoxi (Ci_4) alquilo (?!_4) o es un grupo G; y A es hidrógeno, alquilo Ci_6, haloalquilo 0?_6, cicloalquilo C3_6, cicloalquil C3-6alquilo (Ci_4) , o cicloalquil C3-6alquilo (Ci_) donde en la porción cicloalquilo un grupo metileno es reemplazado con 0, S o NR0, donde R0 es alquilo Ci_6 o alcoxi Ci-6, o A es alquenilo C2-e, haloalquenilo C2-6/ alquinilo C3_6, cianoalquilo Cx-6, bencilo, alcoxiCi-4alquilo (Ci_4) , alcoxiCi_4alcoxi (Ci_4) alquilo (Ci-4) , oxetanilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, alquilcarbonilo Ci_6, alcoxicarbonilo Ci_6, cicloalquilcarbonilo C3-6, N-di (alquil Ci_6) carbamoilo, benzoílo, alquilsulfonilo Ci_6 o fenilsulfonilo, alquiltio Ci_ 4alquilo (Ci_4) , alquilsulfinilCi_4alquilo (Ci_ ) , alquilsulfonil Ci_ 4alquilo (Cx_4) , furanilalquilo (Ci_4) , tetrahidro-tiofuranilo, tetrahidro-tiopiranilo, 1-alcoxi (Ci_4) -piperidin-4-ilo, o su sal aceptable para uso agroquímico o su N-óxido.

2. Un compuesto de fórmula IV o las sales del mismo, caracterizados porque X, Y, Z, m, n, R y A son de conformidad con la reivindicación 1 y Ri es alquilo Ci_6.

3. Un compuesto de la fórmula V (V), o las sales del mismo, caracterizados porque R y A son de conformidad con la reivindicación 1 y donde Ri es alquilo C!-C6.

4. Un compuesto de la fórmula X o las sales del mismo, caracterizados porque X, Y, Z, m, n, R y A son de conformidad con la reivindicación 1.

5. Un compuesto de la fórmula VII o las sales del mismo, caracterizado porque R y A son de conformidad con la reivindicación 1.

6. Una composición insecticida, acaricida, nemacitida o molusquicida caracterizada porque comprende una cantidad eficaz de por lo menos un compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1.

7. Una composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada porque además de comprender el compuesto de fórmula I, comprende adyuvantes de formulación .

8. Una composición de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque el adyuvante de formulación es un aceite de origen vegetal o animal, un aceite mineral, ésteres de alquilo de los aceites o mezclas de los aceites y derivados de aceites, o es un fertilizante o una sal de amonio o de fosfonio, opcionalmente en mezcla con los aceites y derivados de aceite antes mencionados.

9. Una composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada porque además de comprender el compuesto de fórmula I, comprende por lo menos un insecticida, acaricida, nemacitida o molusquicida adicional.

10. Una composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada porque además de comprender el compuesto de fórmula I, comprende por lo menos un fungicida, herbicida, antídoto o regulador del crecimiento vegetal adicional .

11. Un método para combatir y controlar plagas de insectos, ácaros, nematodos o moluscos caracterizado porque comprende aplicar a la plaga, a un locus de la plaga, o a una planta susceptible al ataque por la plaga una cantidad eficaz insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de un compuesto de fórmula I, o de una composición que comprende ese tipo de compuesto.

12. Un método de conformidad con la reivindicación 11, caracterizado porque comprende aplicar a la plaga, a un locus de la plaga, o a una planta susceptible al ataque por la plaga, una cantidad eficaz insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de un compuesto de fórmula I y por lo menos un insecticida, acaricida, nematicida, molusquicida, fungicida, herbicida, antídoto o regulador del crecimiento vegetal adicional .

13. Un proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque G es hidrógeno, el cual comprende la ciclación del compuesto de fórmula IV donde X, Y, Z, m, n, R y A tienen los significados asignados a los mismos en la reivindicación 1, y Ri4 es alquilo Ci_6, bajo condiciones básicas.