MX2008009225A - Composicion microbicida. - Google Patents
Composicion microbicida.Info
- Publication number
- MX2008009225A MX2008009225A MX2008009225A MX2008009225A MX2008009225A MX 2008009225 A MX2008009225 A MX 2008009225A MX 2008009225 A MX2008009225 A MX 2008009225A MX 2008009225 A MX2008009225 A MX 2008009225A MX 2008009225 A MX2008009225 A MX 2008009225A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- methyl
- benzisothiazolin
- microbicide
- hrs
- atcc
- Prior art date
Links
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 58
- RDWXSJCICPOOKO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-benzothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C)SC2=C1 RDWXSJCICPOOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 56
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title abstract description 3
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 claims description 36
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 claims description 20
- GHBFNMLVSPCDGN-UHFFFAOYSA-N rac-1-monooctanoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO GHBFNMLVSPCDGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 7a-ethyldihydro-1H Chemical compound 0.000 claims description 8
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GUQMDNQYMMRJPY-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CC1(C)COCN1 GUQMDNQYMMRJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940087068 glyceryl caprylate Drugs 0.000 claims description 7
- 108700019599 monomethylolglycine Proteins 0.000 claims description 7
- 229940101011 sodium hydroxymethylglycinate Drugs 0.000 claims description 7
- CITBNDNUEPMTFC-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(hydroxymethylamino)acetate Chemical compound [Na+].OCNCC([O-])=O CITBNDNUEPMTFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CN(CCO)CN(CCO)C1 HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LEGVTAFKUDAZRE-UHFFFAOYSA-N 5-ethylnonane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCC(CC)CC(O)C(O)CO LEGVTAFKUDAZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LKUNXBRZDFMZOK-GFCCVEGCSA-N Capric acid monoglyceride Natural products CCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO LKUNXBRZDFMZOK-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 6
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LKUNXBRZDFMZOK-UHFFFAOYSA-N rac-1-monodecanoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO LKUNXBRZDFMZOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SOWMUTYVMPQQBQ-UHFFFAOYSA-N [3-bis[3-[dimethyl-[3-(tetradecanoylamino)propyl]azaniumyl]-2-hydroxypropoxy]phosphoryloxy-2-hydroxypropyl]-dimethyl-[3-(tetradecanoylamino)propyl]azanium trichloride Chemical group [Cl-].[Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(O)COP(=O)(OCC(O)C[N+](C)(C)CCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCC)OCC(O)C[N+](C)(C)CCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCC SOWMUTYVMPQQBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MGLNSOJNFQPFHK-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-1h-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazole Chemical compound O1CN2COCC2=C1 MGLNSOJNFQPFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBWCDROIOCXGGV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)ethanol Chemical compound OCCC1=NC=NC=N1 LBWCDROIOCXGGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 1
- 125000005473 octanoic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 10
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 10
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRCMGIXRGFOXNT-UHFFFAOYSA-N 7a-ethyl-1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazole Chemical compound C1OCN2COCC21CC ZRCMGIXRGFOXNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000004443 bio-dispersant Substances 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009920 food preservation Methods 0.000 description 2
- 150000002241 furanones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKZRWSNIWNFCIQ-WDSKDSINSA-N (2s)-2-[2-[[(1s)-1,2-dicarboxyethyl]amino]ethylamino]butanedioic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](C(O)=O)NCCN[C@H](C(O)=O)CC(O)=O VKZRWSNIWNFCIQ-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- OAAZUWWNSYWWHG-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC1=CC=CC=C1 OAAZUWWNSYWWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQHYOGIRXOKOEJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dicarboxyethylamino)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)NC(C(O)=O)CC(O)=O PQHYOGIRXOKOEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OADUNLONMQSGQE-UHFFFAOYSA-N 7-ethyl-3,5,7,7a-tetrahydro-1h-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazole Chemical compound C1OCC2C(CC)OCN21 OADUNLONMQSGQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700670 Bryozoa Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJILTPFZKIPGQX-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CC(O)C(O)CO)CCCC.C(C)C(COCC(CO)O)CCCC Chemical compound C(C)C(CC(O)C(O)CO)CCCC.C(C)C(COCC(CO)O)CCCC JJILTPFZKIPGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKWMQYODDCKMOD-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCC(C(O)=O)CC(O)CO Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCC(C(O)=O)CC(O)CO DKWMQYODDCKMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000199914 Dinophyceae Species 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- NXMUXTAGFPJGTQ-UHFFFAOYSA-N decanoic acid;octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O NXMUXTAGFPJGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011094 fiberboard Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012939 laminating adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000013521 mastic Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- QCRXMFTZTSTGJM-UHFFFAOYSA-N triacetyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CC(=O)OC(=O)CC(O)(C(=O)OC(C)=O)CC(=O)OC(C)=O QCRXMFTZTSTGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Composiciones microbicidas sinergísticas que contienen N-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona.
Description
COMPOSICIÓN MICROBICIDA Campo de la Invención Esta invención se refiere a una combinación sinergística de microbicidas seleccionados que tienen mayor actividad que la que se observaría para los microbicidas individuales . ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN En algunos casos, los microbicidas comerciales no pueden proporcionar el control efectivo de microorganismos, aún a altas concentraciones de uso, debido a la débil actividad contra ciertos tipos de microorganismos, e.g., los resistentes a algunos microbicidas o debido a las agresivas condiciones ambientales. Las combinaciones de diferentes microbicidas se utilizan algunas veces para proporcionar todo el control de los microorganismos en un ambiente de uso final particular. Por ejemplo, la Publicación de Solicitud de Patente de E.U. No. 2007/0078118 describe las combinaciones sinergísticas de N-metil-1, 2-bencisotiazolin-3-ona (MBIT) con otros biocidas. Sin embargo, existe una necesidad para combinaciones adicionales de microbicidas que tienen actividad mejorada contra diversas cepas de microorganismos para proporcionar el control efectivo de los microorganismos. Además, existe una necesidad de combinaciones que contengan niveles inferiores de microbicidas individuales para el beneficio ambiental y económico. El problema abordado por
esta invención es proporcionar tales combinaciones adicionales de microbicidas . SUMARIO DE LA INVENCIÓN La presente invención se dirige a una composición microbicida que comprende: (a) N-metil-1 , 2 -bencisotiazolin-3 -ona; y (b) al menos un microbicida seleccionado del grupo que consiste de hexahidro-1 , 3 , 5-tris (2 -hidroxietil) -s-triacina; 4 , 4 -dimetiloxazolidina ; hidroximetilglicinato de sodio; fosfato de cloruro de miristamidopropil PG-dimonio; ácido octanóico; 2-etilhexil glicerina; monocaprilato de glicerilo; monocaprato de glicerilo; 7a-etildihidro- 1H, 3H, 5H-oxazolo (3,4-C) oxazol, y 2- (tiocianometiltio) benzotiazol . DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Como se utiliza en la presente, los siguientes términos tienen las definiciones designadas, a menos que el contexto lo indique claramente de otro modo. "MBIT" es N-metil-l,2-bencisotiazolin-3-ona. El término "microbicida" se refiere a un compuesto capaz de eliminar, inhibir el crecimiento o controlar el crecimiento de microorganismos en un sitio; microbicidas incluye bactericidas, fungicidas y algicidas. El término "microorganismo" incluye por ejemplo, hongos (tales como levadura y moho), bacterias y algas. El término "sitio" se refiere a un sistema o producto industrial sujeto a la contaminación por microorganismos. Las siguientes abreviaturas se utilizan a través de toda la
especificación: ppm = parte por millón por peso (peso/peso) , mi = mililitro, ATCC = Colección de Cultivos Tipo Americano, MBC = concentración biocida mínima y MIC = concentración inhibidora mínima. A menos que se especifique de otro modo, las temperaturas se encuentran en grados centígrados (°C) y las referencias a los porcentajes (%) son por peso. Las cantidades de microbicidas orgánicos se dan sobre una base de ingrediente activo en ppm (p/p) . Las composiciones de la presente invención se encontraron inesperadamente que proporcionan eficacia microbicida mejorada a un nivel de ingrediente activo combinado inferior al de los microbicidas individuales. Los microbicidas adicionales más allá de los listados en las reivindicaciones pueden estar presentes en la composición. En una modalidad de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1, 2-bencisotiazolin-3-ona y hexahidro-1, 3 , 5-tris (2-hidroxietil) -s-triacina. Preferentemente, una proporción en peso de hexahidro-1, 3 , 5-tris (2-hidroxietil) -s-triacina a N-metil- 1 , 2 -bencisotiazolin-3-ona es desde 1:0.0014 a 1:150, más preferentemente de 1:0.012 a 1:150. En una modalidad de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil - 1 , 2 -bencisotiazolin-3 -ona y 4,4-dimetiloxazolidina. Preferentemente, una proporción en peso de 4,4-dimetiloxazolidina a N-metil-1, 2 -bencisotiazolin-
3-ona es desde 1:0.0011 a 1:3.5. En una modalidad de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1, 2-bencisotiazolin-3-ona e hidroximetilglicinato de sodio. Preferentemente, una proporción en peso de hidroximetilglicinato de sodio a N-metil-1 , 2 -bencisotiazolin-3 -ona es desde 1:0.0005 a 1:2.3, más preferentemente desde 1:0.14 a 1:2.3, más preferentemente desde 1:0.29 a 1:2.3. En una modalidad de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1, 2 -bencisotiazolin-3 -ona y fosfato de cloruro de miristamidopropil PG-dimonio. Preferentemente, una proporción en peso de fosfato de cloruro de miristamidopropil PG-dimonio a N-metil-1, 2-bencisotiazolin-3-ona es desde 1:0.0011 a 1:150. En una modalidad de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1 , 2 -bencisotiazolin-3 -ona y ácido octanóico. Preferentemente, una proporción en peso de ácido octanóico a N-metil-1 , 2-bencisotiazolin-3-ona es desde 1:0.0046 a 1:0.68, más preferentemente desde 1:0.029 a 1 : 0.68. En una modalidad de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1, 2 -bencisotiazolin-3 -ona y 2-etilhexil glicerina. Preferentemente, una proporción en peso de 2-etilhexil glicerina a N-metil-1 , 2 -bencisotiazolin-3-ona es desde 1:0.017 a 1:2.3.
En una modalidad de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1, 2 -bencisotiazolin-3 -ona y monocaprilato de glicerilo. Preferentemente, una proporción en peso de monocaprilato de glicerilo a N-metil-1, 2-bencisotiazolin-3 -ona es desde 1:0.0004 a 1:75, más preferentemente desde 1:0.012 a 1:75. En una modalidad de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil - 1 , 2 -bencisotiazolin-3 -ona y monocaprato de glicerilo. Preferentemente, una proporción en peso de monocaprato de glicerilo a N-metil-1, 2-bencisotiazolin-3 -ona es desde 1:0.0031 a 1:8.8, más preferentemente desde 1:0.017 a 1:8.8. En una modalidad de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1, 2 -bencisotiazolin-3 -ona y 7 -etildihidro-lH, 3H, 5H-oxazolo (3,4-C) oxazol . Preferentemente, una proporción en peso de 7a-etildihidro- 1H, 3H, 5H-oxazolo (3,4-C) oxazol a N-metil-1 , 2 -bencisotiazolin-3-ona es desde 1:0.0003 a 1:7.1. En una modalidad de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1, 2 -bencisotiazolin-3 -ona y 2 - (tiocianometiltio) benzotiazol. Preferentemente, una proporción en peso de 2- (tiocianometiltio) benzotiazol a N-metil-1, 2-bencisotiazolin-3-ona es desde 1:0.063 a 1:143. Los microbicidas en la composición de esta invención pueden utilizarse "como son" o pueden primero
formularse con un solvente o un portador sólido. Los solventes adecuados incluyen por ejemplo, agua; glicoles, tales como etilenglicol , propilenglicol , dietilenglicol , dipropilenglicol , polietilenglicol y polipropilenglicol ; glicol éteres; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, alcohol de fenetilo y fenoxipropanol ; cetonas, tales como acetona y metil etil cetona; ésteres, tales como acetato de etilo, acetato de butilo, citrato de triacetilo y triacetato de glicerol; carbonatos, tales como carbonato de propileno y carbonato de dimetilo; y mezclas de los mismos. Se prefiere que el solvente se seleccione de agua, glicoles, glicol éteres, ésteres y mezclas de los mismos. Los portadores sólidos adecuados incluyen por ejemplo, ciclodextrina, sílices, tierra diatomácea, ceras, materiales celulósicos, sales de metal alcalino y alcalinotérreo (e.g., sodio, magnesio, potasio) (e.g., cloruro, nitrato, bromuro, sulfato) y carbón. Cuando un componente microbicida se formula en un solvente, la formulación puede contener opcionalmente surfactantes . Cuando tales formulaciones contienen surfactantes , generalmente se encuentran en la forma de concentrados emulsivos, emulsiones, concentrados microemulsivos o microemulsiones . Los concentrados emulsivos forman emulsiones al agregar una cantidad suficiente de agua. Los concentrados microemulsivos forman microemulsiones al
agregar una cantidad suficiente de agua. Tales concentrados emulsivos y microemulsivos son generalmente muy conocidos en la técnica; se prefiere que tales formulaciones se encuentren libres de surfactantes . La Patente de E.U. No. 5,444,078 puede consultarse para detalles adicionales generales y específicos sobre la preparación de diversas microemulsiones y concentrados microemulsivos. Un componente microbicida también puede formularse en la forma de una dispersión. El componente de solvente de la dispersión puede ser un solvente orgánico o agua, preferentemente agua. Tales dispersiones pueden contener adyuvantes, por ejemplo, co-solventes, espesantes, agentes anti-congelantes, dispersantes, rellenadores, pigmentos, surfactantes, biodispersantes , sulfosuccinatos , terpenos, furanonas, policationes , estabilizadores, inhibidores de incrustación y aditivos anti-corrosión. Cuando ambos microbicidas se encuentran cada uno formulado primero con un solvente, el solvente utilizado para el primer microbicida puede ser el mismo o diferente del solvente utilizado para formular el otro microbicida comercial, aunque se prefiere agua para la mayoría de las aplicaciones biocidas industriales. Se prefiere que los dos solventes sean miscibles. Los expertos en la materia reconocerán que los componentes microbicidas de la presente invención pueden
agregarse en un sitio de manera secuencial, simultáneamente o pueden combinarse antes de agregarse al sitio. Se prefiere que el primer microbicida y el segundo componente microbicida se agreguen en un sitio de manera simultánea o secuencial . Cuando se agregan los microbicidas de manera simultánea o secuencial, cada componente individual puede contener adyuvantes, tales como por ejemplo, solvente, espesantes, agentes anti-congelantes, colorantes, secuestrantes (tales como etilendiamina-ácido tetraacético, ácido etilendiaminadisuccínico, ácido iminodisuccínico y sales de los mismos) , dispersantes, surfactantes , biodispersantes , sulfosuccinatos , terpenos, furanonas, policationes , estabilizadores, inhibidores de incrustación y aditivos anti-corrosión. Las composiciones microbicidas de la presente invención pueden utilizarse para inhibir el crecimiento de microorganismos de formas mayores de vida acuática (tales como protozoarios , invertebrados, briozoarios, dinoflagelados , crustáceos, moluscos, etc.) al introducir una cantidad efectiva de manera microbicida de las composiciones sobre, dentro o en un sitio objetivo para ataque microbiano. Los sitios adecuados incluyen por ejemplo: agua para proceso industrial; sistemas de deposición de electrorevestimiento; torres de enfriamiento; purificadores de aire; depuradores de gas; mezclas minerales; tratamiento de aguas residuales;
fuentes ornamentales; filtración por osmosis inversa; ultrafiltración; agua de balasto; condensadores evaporativos ; termopermutadores ; fluidos y aditivos para procesar pulpa y papel; almidones; plásticos; emulsiones; dispersiones; pinturas; dispersiones poliméricas; recubrimientos, tales como barnices; productos para la construcción, tales como mástique, rellenadotes y selladores; adhesivos para la construcción, tales como adhesivos para cerámica, adhesivos de respaldo de alfombras y adhesivos para laminación; adhesivos industriales o para el consumidor; químicos para fotografía; fluidos para impresión; productos para el hogar, tales como limpiadores de baño y cocina y limpiadores sanitarios; cosméticos; artículos de tocador; champús; jabones; detergentes; limpiadores industriales; pulidores para piso; agua para enjuague de lavandería; fluidos para labrado de metales; lubricantes para transportadores; fluidos hidráulicos; piel y productos para piel; textiles; productos textiles; madera y productos de madera, tales como madera contrachapada ; cartón ordinario; fibra prensada; tablero de partículas; vigas laminadas; tablero de fibras orientadas, tablero de aglomerado y tablero de partículas de madera; fluidos para el procesamiento de petróleo; combustible; fluidos de yacimientos petrolíferos, tales como agua de inyección, fluidos para fracturas y lodos de perforación; conservación de adyuvantes para la agricultura; conservación
- - de surfactantes ; dispositivos médicos; conservación del reactivos para diagnóstico; conservación de alimentos, tales como envolturas de plástico o papel para alimentos; alimentos; bebidas y pasteurizadores para procesos industriales; retretes; agua para uso recreacional ; piscinas y balnearios. Preferentemente, las composiciones microbicidas de la presente invención se utilizan para inhibir el crecimiento de microorganismos en un sitio seleccionado de uno o más de mezclas minerales, fluidos y aditivos para el procesamiento de pulpa y papel, almidón, emulsiones, dispersiones, pinturas, dispersiones poliméricas; recubrimientos, adhesivos para la construcción, tales como adhesivos para cerámica, adhesivos para refuerzo de alfombras; químicos para fotografía; fluidos para impresión; productos para el hogar, tales como limpiadores de baño y cocina y limpiadores sanitarios; cosméticos; artículos de tocador; champús; jabones; detergentes; limpiadores industriales; pulidores para piso; agua para enjuague de lavandería; fluidos para labrado de metales; productos textiles; madera y productos de madera, conservación de adyuvantes para la agricultura; conservación de surfactantes ; conservación de reactivos de diagnóstico; conservación de alimentos y alimentos; bebidas y pasteurizadores para procesos industriales. La cantidad específica de la composición de esta
invención necesaria para inhibe o controlar el crecimiento de microorganismos y formas de vida acuática mayores en un sitio depende del sitio particular a protegerse. Típicamente, la cantidad de la composición de la presente invención para controlar el crecimiento de microorganismos en un sitio es suficiente si proporciona de 0.1 a 1,000 ppm del ingrediente de isotiazolina de la composición en el sitio. Se prefiere que los ingredientes de isotiazolona de la composición se encuentren presentes en el sitio en una cantidad de al menos 0.5 ppm, más preferentemente al menos 4 ppm y más preferentemente al menos 10 ppm. Se prefiere que los ingredientes de isotiazolona de la composición se encuentren presentes en el sitio en una cantidad de no más de 1000 ppm, más preferentemente no más de 500 ppm y más preferentemente no más de 200 ppm. EJEMPLOS Materiales y Métodos El sinergismo de la combinación de la presente invención se demostró al probar un amplio rango de concentraciones y proporciones de los compuestos. Una medida del sinergismo es el método industrialmente aceptado descrito por Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H.D. y Mayer, R.L.; en Microbiología Aplicada (Applied Microbiology) 9:538-541 (1961), utilizando la proporción determinada por la fórmula:
Qa/QA + Qb/Qs = índice de Sinergia ("SI") en donde : QA = concentración del compuesto A (primer componente) en ppm, actuando solo, el cual produce un punto extremo (MIC del compuesto A) . Qa = concentración del compuesto A en ppm, en la mezcla, la cual produce un punto extremo. QB = concentración del compuesto B (segundo componente) en ppm, actuando solo, el cual produce un punto extremo (MIC del compuesto B) . Qb = concentración del compuesto B en ppm, en la mezcla, la cual produce un punto extremo. Cuando la suma de Q3/QA y QI>/QB es mayor a uno, se indica el antagonismo. Cuando la suma es igual a uno, se indica la aditividad y cuando es menos a uno, se demuestra el sinergismo. Entre menor sea el SI, mayor será la sinergia mostrada por esa mezcla particular. La concentración mínima inhibidora (MIC) de un microbicida, es la concentración más baja probada bajo un conjunto específico de condiciones que evitan el crecimiento de microorganismos agregados. Se condujeron las pruebas de sinergia utilizando ensayos de placa de microtitulación estándar con los medios designados para el crecimiento óptimo de los microorganismos
- de prueba. El medio mínimo de sal complementado con 0.2% de glucosa y 0.1% de extracto de levadura (medio M9GY) se utilizó para probar las bacterias; se utilizó Caldo de Dextrosa de Papa (medio PDB) para probar la levadura y el moho. En este método, se probó un amplio rango de combinaciones de microbicidas al conducir ensayos MIC de alta resolución en la presencia de diversas concentraciones de MBIT. Los MICs de alta resolución se determinaron al agregar diversas cantidades del microbicida a una columna de una placa de microtitulación y haciendo las subsecuentes diez disoluciones utilizando un sistema automatizado de manejo de líquido para obtener series de puntos extremos que varían desde 2 ppm a 10,000 ppm del ingrediente activo. La sinergia de las combinaciones de la presente invención se determinó contra diversos microorganismos, como se describe en las Tablas de abajo. Las bacterias se utilizaron a una concentración de aproximadamente 5 x 106 bacterias por mi y la levadura y moho a 5 x 105 hongos por mi. Estos microorganismos son representativos de los contaminantes naturales en muchas aplicaciones para el consumidor e industriales. Las placas se evaluaron visualmente para el crecimiento microbiano (turbidez) para determinar el MIC después de varias veces de incubación a 25°C (levadura y moho) o 30°C (bacterias) . Los resultados de la prueba para la demostración de
- - la sinergia de las combinaciones MBIT de la presente invención se muestran abajo en las Tablas 1 a 10. En cada prueba, el Segundo Componente (B) fue MBIT y el Primer Componente (A) fue el otro microbicida comercial . Cada tabla muestra las combinaciones específicas del MBIT y el otro componente; los resultados contra los microorganismos probados con los tiempos de incubación; la actividad en ppm del punto extremo medido por el MIC para MBIT solo (QB) , para el otro componente solo (QA) , para MBIT en la mezcla (Qb) y para el otro componente en la mezcla (Qa) ; el valor SI calculado; y el rango de proporciones sinergísticas para cada combinación probada (otro componente/MBIT o A/B) .
Tabla 1 Ca: ppm AI de BIOBAN GK (hexahidro-1, 3 , 5-tris (2-hidroxietil) - s-triacina) Cb: ppm AI de MBIT (N-metil-1 , 2 -benciostiazolin-3 -ona) Proporción: Ca:Cb
110 75 0.67 1:0.6818 200 75 0.81 1:0.3750 300 75 0.96 1:0.2500 400 75 1.12 1:0.1875 425 18.8 0.78 1:0.0442 525 18.8 0.93 1:0.0358 650 9.4 1.06 1:0.0145 525 4.7 0.84 1:0.0090 650 4.7 1.03 1:0.0072 525 2.4 0.82 1:0.0046 650 2.4 1.02 1:0.0037 650 1.2 1.01 1:0.0018
C. albicans 48 hrs. 875 - - - ATCC#10231 - 30 - - 87.5 15 0.60 1:0.1714 110 15 0.63 1:0.1364 200 15 0.73 1:0.0750 300 15 0.84 1:0.0500 425 15 0.99 1:0.0353 110 7.5 0.38 1:0.0682 200 7.5 0.48 1:0.0375 300 7.5 0.58 1:0.0250 425 7.5 0.74 1:0.0176 525 7.5 0.85 1:0.0143 650 7.5 0.99 1:0.0115
425 3.75 0.61 1:0.0088 525 3.75 .73 1:0.0071 650 3.75 0.87 1:0.0058 875 3.75 1.13 1:0.0043 650 1.86 0.80 1:0.0029 875 1.86 1.06 1:0.0021 650 0.94 0.77 1:0.0014 875 0.94 1.03 1:0.0011 72 hrs 875 - — 30 87.5 15 0.60 1:0.1714 110 15 0.63 1:0.1364 200 15 0.73 1:0.0750 300 15 0.84 1:0.0500 425 15 0.99 1:0.0353 425 7.5 0.74 1:0.0176 525 7.5 0.85 1:0.0143 650 7.5 0.99 1 : 0.0115 875 1.86 1.06 1:0.0021 875 0.94 1.03 1:0.0011 . aeruginosa 24 hrs. 55 - - - ATCC#9027 - 75 - - 32.5 37.5 1.09 1:1.1538 43.75 18.75 1.05 1 : 0.4286 43.75 9.4 0.92 1 : 0.2149
43.75 4.6 0.86 1:0.1051 48 hrs. 55 - 125 26.25 75 1. 08 1:2.8571 32.5 37.5 0. 89 1:1.1538 43.75 37.5 1. 10 1:0.8571 55 4.6 1. 04 1:0.0836
S. aureus 24 hrs. 55 - - ATCC#6538 - 15 - 15 7.5 0. 77 1:0.5000 32.5 3.8 0. 84 1:0.1169 43.75 3.8 1. 05 1:0.0869 32.5 1.8 0. 71 1:0.0554 43.75 1.8 0. 92 1:0.0411 55 1.8 1. 12 1:0.0327 55 0.94 1. 06 1:0.0171 48 hrs. 55 - - 30 0.1 15 0. 50 1 : 150.0000 1.5 15 0. 53 1:10.0000 2.625 15 0. 55 1:5.7143 4.375 15 0. 58 1 :3.4286 5.5 15 0. 60 1:2.7273 10 15 0. 68 1:1.5000 15 15 0. 77 1:1.0000
21.25 15 1 : 0.7059 26.25 15 0 .89 1 : 0.5714 32.5 15 0 .98 1 : 0.4615 21.25 7.5 1 .09 1 :3529 26.25 7.5 0 .64 1 : 0.2857 32.05 7.5 0 .73 1 : 0.2308 43.75 7.5 0 .84 1 : 0.1714 32.5 3.8 1 .05 1 : 0.1169 43.75 3.8 0 .72 1 : 0.0869 55 3.8 0 .92 1 : 0.0691 32.5 1.8 1 .13 1 : 0.0554 55 1.8 0 .65 1 : 0.0327 43.75 0.94 1 .06 1 : 0.0215 55 0.94 0 .83 1 : 0.0171 1 .03
Tabla 2 Ca: ppm AI de BIOBAM 1135 (4 , 4 -dimetiloxazolidina) Cb : ppm AI de MBIT (N-metil -1 , 2 -benciostiazolin-3 -ona) Proporción: Ca : Cb
Organismos de Tiempo de Ca Cb S.I. Ca:Cb prueba contacto A niger 3 días 525 - - ATCC# 16404 37.5
200 18.8 0.88 1:0.0940 300 18.8 1. 07 1:0.0627 300 9.4 0. 82 1:0.0313 425 9.4 1. 06 1:0.0221 425 4.7 0. 93 1:0.0111 525 4.7 1. 13 1:0.0090 425 2.4 0. 87 1:0.0056 525 2.4 1. 06 1:0.0046 425 1.2 0. 84 1:0.0028 525 1.2 1. 03 1:0.0023 7 días 875 - - 150 525 75 1 .1 1:0.1429 650 37.5 0. 99 1:0.0577 875 9.4 1. 06 1:0.0107 650 4.7 0. 77 1:0.0072 875 4.7 1. 03 1:0.0054 650 2.4 0. 76 1:0.0037 875 2.4 1. 02 1:0.0027 875 1.2 1. 01 1:0.0014
C. albicans 48 hrs. 1100 - - - ATCC#10231 - 30 - - 425 15 0. 89 1:0.0353 525 15 0. 98 1:0.0286 650 15 1. 09 1:0.0231
650 7.5 0.84 1:0.0115 875 7.5 1.05 1:0.0086 875 3.75 0.92 1:0.0043 1100 3.75 1.13 1:0.0034 875 1.86 0.86 1:0.0021 1100 1.86 1.06 1:0.0017 875 0.94 0.83 1:0.0011 1100 0.94 1.03 1:0.0009 72 hrs. 1100 — - 30 425 15 0.89 1:0.0353 525 15 0.98 1:0.0286 650 15 1.09 1:0.0231 875 7.5 1.05 1:0.0086 875 3.75 0.92 1:0.0043 1100 3.75 1.13 1:0.0034 875 1.86 0.86 1:0.0021 1100 1.86 1.06 1:0.0017 875 0.94 0.83 1:0.0011 1100 0.94 1.03 1:0.0009 . aeruginosa 24 hrs 100 - - - ATCC#9027 - 75 - - 55 37.5 1.05 1:0.6818 55 9.4 0.68 1:0.1709 100 9.4 1.13 1:0.0940
55 4.6 0.61 1:0.0836 100 4.6 1.06 1:0.0460 48 hrs 100 - 125 ; 21.25 75 0.81 1:0.5294 26.25 75 0.86 1:0.8571 32.5 75 0.93 1 : 0.3077 43.75 75 1.04 1:0.7143 55 37.5 0.85 1:0.6818 100 9.4 1.08 1:0.0940 100 4.6 1.04 1:0.0460
S. aureus 24 hrs 55 - - - ATCC#6538 - 30 - - 21.25 15 0.89 1:0.7059 26.25 15 0.98 1:0.5714 32.5 15 1.09 1 : 0.4615 26.25 7.5 0.73 1 : 0.2857 32.5 7.5 0.84 1:0.2308 43.75 7.5 1.05 1:0.1714 43.75 3.8 0.92 1:0.0869 55 3.8 1.13 1:0.0691 55 1.8 1.06' 1:0. 0327 55 0.94 1.03 1:0.0171 48hrs 55 - - 30
21.25 15 0.89 1:0.7059 26.25 15 0.98 1:0.5714 32.5 15 1.09 1 : 0.4615 26.25 7.5 0.73 1:0.2857 32.5 7.5 0.84 1 : 0.2308 43.75 7.5 1.05 1:0.1717 43.75 3.8 0.92 1:0.0869 55 3.8 1.13 1:0.0691 55 1.8 1.06 1:0.0327 55 0.94 1.03 1:0.0171
Tabla 3 Ca: ppm AI de SUTTOCIDE A (hidroximetilglicinato de sodio) Cb: ppm AI de MBIT (N-metil-1, 2 -benciostiazolin-3 -ona) Proporción: Ca:Cb
Organismos de Tiempo de Ca Cb S I. Ca :Cb prueba contacto A niger 3 días 875 - - - ATCC#16404 - 75 - - 425 18.8 0 74 1 0 0442 525 18.8 0 85 1 0 0358 650 18.8 0 99 1 0 0289 425 9.4 0 61 1 0 0221 525 9.4 0 73 1 0 0179
525 9.4 0.54 1:0.0179 650 9.4 0.65 1:0.0145 875 9.4 0.86 1:0.0107 1100 9.4 1.06 1:0.0085 650 4.7 0.62 1:0.0072 875 4.7 0.83 1:0.0054 1100 4.7 1.03 1:0.0043 650 2.4 0.61 1:0.0037 875 2.4 0.81 1:0.0027 1100 1.2 1.2 1:0.0022 650 1.2 0.60 1:0.0018 875 1.2 0.80 1:0.0014 1100 1.2 1.01 1:0.0011
C. albicans 48 hrs. 3000 - - - ATCC#10231 - 30 - - 525 15 0.68 1:0.0286 650 15 0.72 1:0.0231 875 15 0.79 1:0.0171 1100 15 0.87 1:0.0136 2000 15 1.17 1:0.0075 525 7.5 0.43 1:0.0143 650 7.5 0.47 1:0.0115 875 7.5 0.54 1:0.0086 1100 7.5 0.62 1:0.0068 2000 7.5 0.92 1:0.0038
48hrs 110 - - 30 6.5 15 0.56 1:2.3077 8.75 15 0.58 1:1.7143
11 15 0.6 1:1.3636 20 15 0.68 1:0.7500 30 15 0.77 1:0.5000 42.5 15 0.89 1:0.3529 52.5 15 0.98 1:0.2857
65 15 1.09 1 : 0.2308 42.5 7.5 0.64 1:0.1765 52.5 7.5 0.73 1:0.1429 65 7.5 0.84 1:0.1154 87.5 7.5 1.05 1:0.0857
65 3.8 0.72 1:0.0585 110 1.8 1.06 1:0.0164 110 0.94 1.03 1:0.0085
Tabla 4 Ca: ppm AI de Fosfolípido PTM (fosfato de cloruro miristamidopropil PG-dimonio) Cb: ppm AI de MBIT (N-metil-1, 2 -benciostiazolin-3 Proporción: Ca:Cb
Organismos de Tiempo de Ca Cb S. I. Ca :Cb prueba contacto A niger 3 días 1100 - - ATCC#16404 - 37.5 - 425 18.8 0. 89 1 :0. 0442 525 18.8 0. 98 1 : 0. 0358 650 18.8 1. 09 1 : 0. 0289 525 9.4 0. 73 1 :0. 0179 650 9.4 0. 84 1 :0. 0145 875 9.4 1. 05 1 : 0. 0107 1100 2.4 1. 06 1 : 0. 0022 1100 1.2 1. 03 1 : 0. 0011 7 días 1100 - 150 2 75 0. 50 1 : 37 .5000 20 75 0. 52 1 :3. 7500 200 75 0. 68 1 :0. 3750 525 75 0. 98 1 : 0. 1429 650 75 1. 09 1 :0. 1154
37.5 0.27 1:0.8750 52.5 37.5 0.3 1:0.7134 87.5 37.5 0.33 1:0.4286 200 37.5 0.43 1:0.1875 425 37.5 0.64 1:0.0882 650 37.5 0.84 1:0.0577 875 37.5 1.05 1:0.0429 650 18.8 0.72 1:0.0289 875 18.8 0.92 1:0.0215 1100 18.8 1.13 1:0.0171 650 9.4 0.65 1:0.0145 875 9.4 0.86 1:0.0107 1100 9.4 1.06 1:0.0085 1100 4.7 1.03 1:0.0043 1100 204 1.02 1:0.0022 1100 1.2 1.01 1:0.0011
C. albicans 48 hrs. 1100 - - - ATCC#10231 - 30 - - 525 15 0.98 1:0.0286 650 15 1.09 1:0.0231 525 7.5 0.73 1:0.0143 650 7.5 0.84 1:0.0115 875 7.5 1.05 1:0.0086 650 3.75 0.72 1:0.0058 875 3.75 0.92 1:0.0043
875 0.94 0.81 1:0.0011 1100 0.94 1.02 1:0.0009 . aeruginosa 24 hrs 425 - - - ATCC#9027 - 75 - - 425 4.6 1.06 1:0.0108 48hrs 525 - - 125 525 4.6 1.04 1:0.0088
S. aureus 24 hrs 10 - - - ATCC#6538 - 15 - - 2.625 7.5 0.76 1:2.8571 3.25 7.5 0.83 1 :2.3077 4.375 7.5 0.94 1:1.7143 5.5 7.5 1.05 1:1.3636 4.375 3.8 0.69 1:1.08686 5.5 3.8 0.80 1:0.06909 10 3.8 1.25 1:0.03800 4.375 1.8 0.56 1:0.04114 5.5 1.8 0.67 1 : 0.3273 10 1.8 1.12 1:0.1800 10 0.94 1.06 1:0.0940 48hrs 10 30 : : 0.1 15 0.51 1:150.0000 0.5 15 0.55 1:30.0000
1 15 0.6 1 : 15.0000 1.5 15 0.65 1:10.0000 2.125 15 0.71 1:7.0588 2.625 15 0.76 1:5.7143
3.25 15 0.83 1:4.6154 4.375 15 0.94 1 :3.4286 5.5 15 1.05 1:2.7273 4.375 7.5 0.69 1:1.7143 5.5 7.5 0.80 1:1.3636
10 7.5 1.25 1:0.7500 4.375 3.8 0.56 1:0.8686 • 5.5 3.8 0.68 1:0.6909 10 3.8 1.13 1:0.3800 5.5 1.8 0.61 1:0.3273
10 1.8 1.06 1:0.180 10 0.94 1.03 1:0.0940
Tabla 5 Ca: pptn AI de Ácido Caprílico (ácido octanóico) Cb: ppm AI de MBIT (N-metil-1, 2 -benciostiazolin-3 -ona)
Proporción: Ca:Cb
o
650 18.8 0.87 1:0.00289 875 18.8 1.13 1:0.00215 875 9.4 1.06 1:0.00107 875 4.7 1.03 1:0.0054 875 2.4 1.02 1:0.0027 875 1.2 1.01 1:0.0014
C.albicans 48 hrs. 65 - - - ATCC#10231 - 30 - - 42.5 7.5 0.9 0.1.1765 52.5 7.5 1.06 1:0.1429 65 1.86 1.06 1:0.0286 65 0.94 1.03 1:0.0145 72 hrs. 87.5 — - 30 42.5 15 0.99 1:0.3529 42.5 7.5 0.74 1:0.1765 52.5 7.5 0.85 1:0.1429 65 7.5 0.99 1:0.1154 65 3.75 0.87 1:0.0577 87.5 3.75 1.13 1:0.0429 87.5 1.86 1.06 1 : 0.213 87.5 0.94 1.03 1:0.0107 . aeruginosa 48 hrs >11000 - - ATCC#9027 - 125 - 8750 75 1.4 1:0.0086
11000 37.5 1.3 1:0.0034 11000 18.75 1.15 1:0.0017 11000 9.4 1.08 1:0.0009 11000 4.6 1.04 1:0.0004
S. aureus 24 hrs 425 - - - ATCC#6538 - 15 - - 425 0.94 1.06 1:0.0022 48hrs 425 — - 30 425 1.8 1.06 1:0.0042 425 0.94 1.03 1:0.0022
Tabla 6 Ca: ppm AI de SENSIVA SC 50 (3 [ (2-etilhexil) oxi] 1 , 2-propanodiol) (2-etilhexil glicerina) Cb : ppm AI de MBIT (N-metil - 1 , 2 -benciostiazolin-3 -ona) Proporción: Ca:Cb
Organismos de Tiempo de Ca Cb S.I. Ca:Cb prueba contacto A niger 3 días 875 - - - ATCC#16404 - 37.5 - - 650 9.4 0.99 1:0.0145 650 4.7 0.87 1:0.0072 875 4.7 1.13 1:0.0054
875 2.4 1.06 1:0.0027 875 1.2 1.03 1:0.0014 7 días 1100 - - 150 87.5 75 0.58 1:0.8571 110 75 0.60 1:0.6818 200 75 0.68 1:0.3750 300 75 0.77 1 : 0.2500 425 75 0.89 1:0.1765 525 75 0.98 1:0.1429 650 75 1.09 1:0.1154 650 37.5 0.84 1:0.0577 1100 9.4 1.06 1:0.0085 1100 4.7 1.03 1:0.0043 1100 2.4 1.02 1:0.0022 1100 1.2 1.01 1:0.0011
C. albicans 48 hrs 2000 - - - ATCC#10231 - 30 - - 6.5 15 0.50 1:2.3077 11 15 0.51 1:1.3636 110 15 0.56 1:0.1364 200 15 0.60 1:0.0750 300 15 00.65 1:0.0500 650 15 0.83 1:0.0231 875 15 0.94 1 : 0.0171
200 15 0.6 1:0.0750 425 15 0.71 1:0.0353 525 15 0.76 1:0.0286 650 15 0.83 1:0.0231
875 15 0.94 1:0.0171 1100 15 1.05 1:0.0136 2000 1.8 1.06 1:0.0009 2000 0.94 1.03 1:0.0005 48 hrs 2000 - —
30 8.75 15 0.50 1:1.7143 20 15 051 1:0.7500 42.5 15 0.52 1:0.3529 65 15 0.53 1 : 0.2308
110 15 0.56 1:0.1364 200 15 0.60 1:0.0750 425 15 0.71 1:0.0353 525 15 0.76 1:0.0286 650 15 0.83 1:0.0231
875 15 0.94 1:0.0171 1100 15 1.05 1:0.0136 2000 1.8 1.06 1:0.0009 2000 0.94 1.03 1:0.0005
Tabla 7 Ca: ppm AI de CAPMUL MCM C8 (monocaprilato de glicerilo) Cb: ppm AI de MBIT (N-metil - 1 , 2 -benciostiazolin-3 -ona) Proporción: Ca:Cb
Organismos de Tiempo de Ca Cb S.I. Ca:Cb prueba contacto A niger 3 días 4250 - - - ATCC#16404 - 75 - - 2000 37.5 0.97 1:0.0188 3000 37.5 1.21 1:0.0125 2000 18.8 0.72 1:0.0094 3000 18.8 0.96 1:0.0063 4250 18.8 1.25 1:0.0044 2000 9.4 0.60 1:0.0047 3000 9.4 0.83 1:0.0031 4250 9.4 1.13 1:0.0022 2000 4.7 0.53 1:0.0024 3000 4.7 0.77 1:0.0016 4250 4.7 1.06 1:0.0011 2000 2.4 0.5 1:0.0012 3000 2.4 0.74 1:0.0008 4250 2.4 1.03 1:0.0006 3000 1.2 0.72 1:0.0004 4250 1.2 1.02 1:0.0003
7 días 4250 - - 150 1100 75 0.76 1:0.0682 2000 75 0.97 1:0.0375 3000 75 1.21 1:0.0250 2000 37.5 0.72 1:0.0188 3000 37.5 0.96 1:0.0125 4250 37.5 1.25 1:0.0088 2000 18.8 0.60 1:0.0094 3000 18.8 0.83 1:0.0063 4250 18.8 1.13 1:0.0044 2000 9.4 0.53 1:0.0047 3000 9.4 0.77 1:0.0031 4250 9.4 1.06 1:0.0022 2000 4.7 0.50 1:0.0024 3000 4.7 0.74 1:0.0016 4250 4.7 1.03 1:0.0011 2000 2.4 0.49 1:0.0012 3000 2.4 0.72 1:0.0008 4250 2.4 1.02 1:0.0006 . albicans 48 hrs 200 - - - ATCC#10231 - 30 - - 0.2 15 0.50 1:75.0000 2 15 0.51 1:7.5000 20 15 0.60 1:0.7500
42.5 15 0.71 1:0.3529 65 15 0.83 1:0.2308 87.5 15 0.94 1:0.1714 110 15 1.05 1:0.1364 200 1.86 1.06 1:0.0093 200 0.94 1.03 1:0.0047 72 hrs 200 _ — 30 0.2 15 0.50 1:75.0000 2 15 0.51 1:7.5000 20 15 0.6 1:0.7500 42.5 15 0.71 1:0.3529 65 15 0.83 1:0.2308 87.5 15 0.94 1:0.1714 110 15 1.05 1:0.1364 200 1.86 1.06 1:0.0093 200 0.94 1.03 1:0.0047 . aeruginosa 48hrs >11000 - - - ATCC#9027 - 125 - - 2000 75 0.78 1:0.0375 3000 75 0.87 1:0.0250 4250 75 0.99 1:0.0176
S. aureus 24 hrs 650 - - - ATCC#6538 - 30 - - 0.2 15 0.50 1:75.0000
65 15 0.57 1:0.2308 87.5 15 0.60 1:0.1714 110 15 0.63 1:0.1364 200 15 0.73 1:0.0750 300 15 0.84 1:0.0500 425 15 0.99 1:0.0353 650 7.5 0.99 1:0.0115 875 1.8 1.06 1:0.0021 875 0.94 1.03 1:0.0011
Tabla 8 Ca : ppm AI de CapmulMCM CIO (Mono/diglicerido de ácido cáprico (Monocaprato de Glicerilo) ) Cb: ppm AI de MBIT (N-metil-1, 2-benciostiazolin-3-ona) Proporción: Ca:Cb
Organismos de Tiempo de Ca Cb S .1. Ca :Cb prueba contacto A. niger 3 días 2000 - - - ATCC#16404 - 75 - - 4.25 37.5 0 .50 1 :8. 8235 6.5 37.5 0 .50 1 :5. 7692 11 37.5 0 .51 1 :3. 4091 30 37.5 0 .52 1 : 1. 2500 65 37.5 0 .53 1 : 0. 5769
C. albi cans 48 hrs 425 - - - ATCC#10231 - 30 - - 87.5 15 0.71 1:0.1714 110 15 0.76 1:0.1364 200 15 0.97 1:0.0750 300 15 1.21 1:0.0500 200 7.5 0.72 1:0.0375 300 7.5 0.96 1:0.0250 425 7.5 1.25 1:0.0176 200 3.75 0.60 1:0.0188 300 3.75 0.83 1:0.0125 425 3.75 1.13 1:0.0088 200 1.86 0.53 1:0.0093 300 1.86 0.77 1:0.0062 425 1.86 1.06 1:0.0044 200 0.94 0.50 1:0.0047 300 0.94 0.74 1:0.0031 425 0.94 1.03 1:0.0022 72 hrs 425 — 30 ; 87.5 15 0.71 1:0.1714 110 15 0.76 1:0.1364 200 15 0.97 1:0.0750 300 15 1.21 1:0.0500 200 7.5 0.72 1:0.0375
300 7.5 0.96 1:0.0250 425 7.5 1.25 1:0.0176 200 3.75 0.60 1:0.0188 300 3.75 0.83 1:0.0125 425 3.75 1.13 1:0.0088 200 1.86 0.53 1:0.0093 300 1.86 0.77 1:0.0062 425 1.86 1.06 1:0.0044 200 0.94 0.50 1:0.0047 300 0.94 0.74 1:0.0031 425 0.94 1.03 1:0.0022 . aeruginosa 24 hrs 11000 - - - ATCC#9027 - 75 - - - 37.5 - - - 18.75 - - - 9.4 - - - 4.6 - - 48hrs 11000 - - - - 125 - - - 75 - - - 37.5 - - - 18.75 - - - 9.4 - - - 4.6 - -
S. aureus 24 hrs 200 - - - ATCC#6538 - 30 - - 5.25 15 0.53 1:2.8571 11 15 0.56 1:1.3636 20 15 0.60 1:0.7500 30 15 0.65 1:0.5000 42.5 15 0.71 1 : 0.3539 52.5 15 0.76 1 : 0.2857 65 15 0.83 1:0.2308 87.5 15 0.94 1:0.1714 110 15 1.05 1:0.1364 48hrs 200 - - 30 65 15 0.83 1:0.2308 87.5 15 0.94 1:0.1708 110 15 1.05 1:0.1364
Tabla 9 Ca: ppm AI de BIOBA 1246 (7a-etildihidro-lH, 3H, 5H-oxazolo (3 , 4-C) oxazol) Cb: ppm AI de MBIT (N-metil-1, 2 -benciostiazolin-3 -ona) Proporción: Ca:Cb
Organismos de Tiempo de Ca Cb S. I. Ca :Cb prueba contacto A niger 3 días 650 - ATCC#16404 - 37.5 200 18.8 0. 81 1 : 0. 0940 300 18.8 0. 96 1 : 0. 0627 425 18.8 1. 16 1 : 0. 0442 425 9.4 0. 90 1 : 0. 0221 525 9.4 1. 06 1 : 0. 0179 425 4.7 0. 78 1 : 0. 0111 525 4.7 0. 93 1 : 0. 0090 650 4.7 1. 13 1 : 0. 0072 425 2.4 0. 72 1 : 0. 0056 525 2.4 0. 87 1 : 0. 0046 650 2.4 1. 06 1 : 0. 0037 425 1.2 0. 69 1 : 0. 0028 525 1.2 0. 84 1 : 0. 0023 650 1.2 1. 03 1 : 0. 0018 7 días 875 - - -
425 75 0.99 1:0.1765 650 37.5 0.99 1:0.0577 525 18.8 0.73 1:0.0358 650 18.8 0.87 1:0.0289 875 18.8 1.13 1:0.0215 875 9.4 1.06 1:0.0107 875 4.7 1.03 1:0.0054 875 2.5 1.02 1:0.0029 875 1.2 1.01 1:0.0014
C. albicans 48 hrs 3000 - - - ATCC#10231 - 30 - - 875 15 0.79 1:0.0171 1100 15 0.87 1:0.0136 2000 15 1.17 1:0.0075 875 7.5 0.54 1:0.0086 1100 7.5 0.62 1:0.0068 2000 7.5 0.92 1:0.0038 3000 7.5 1.25 1:0.0025 2000 3.75 0.79 1:0.0019 3000 3.75 1.13 1:0.0013 2000 1.86 0.73 1:0.0009 3000 1.86 1.06 1:0.0006 3000 0.94 1.03 1:0.0003 72 hrs 4250 - - 30
875 15 0.71 1:0.0171 1100 15 0.76 1:0.0136 2000 15 0.97 1:0.0075 3000 15 1.21 1:0.0050 875 7.5 0.46 1:0.0086 1000 7.5 0.51 1:0.0068 2000 7.5 0.72 1:0.0038 3000 7.5 0.96 ' 1:0.0025 4250 7.5 1.25 1:0.0018 2000 3.75 0.6 1:0.0019 3000 3.75 0.83 1:0.0013 4250 3.75 1.13 1:0.0009 2000 1.86 0.53 1:0.0009 3000 0.94 0.74 1:0.0003 4250 0.94 1.03 1:0.0002 . aeruginosa 24 hrs 100 - - - ATCC#9027 - 75 - - 26.25 75 1.26 1:2.8571 43.75 37.5 0.94 1:0.8571 55 37.5 1.05 1:0.6818 55 18.75 0.80 1:0.3409 100 18.75 1.25 1:0.1875 55 9.4 0.68 1:0.1709 100 9.4 1.13 1:0.0940 100 4.6 1.06 1:0.0460
48 hrs 150 - - 125 26.25 75 0.78 1:2.8571 32.5 75 0.82 1:2.3077 43.75 75 0.89 1:1.7143 55 75 0.97 1:1.3636 100 75 1.27 1:0.7500 55 37.5 0.67 1:0.6818 100 37.5 0.97 1:0.3750 150 37.5 1.3 1:0.2500 100 18.75 0.82 1:0.1875 150 18.75 1.15 1:0.1250 150 9.4 1.08 1:0.0627 150 4.6 1.04 1:0.0307
S. aureus 24 hrs 55 - - - ATCC#6538 - 30 - - 2.125 15 0.54 1:7.0588 5.5 15 0.60 1:2.7273 10 15 0.68 1:1.5000 26.25 15 0.98 1:0.5714 32.5 15 1.09 1:0.4615 21.25 7.5 0.64 1 : 0.3529 26.25 7.5 0.73 1 : 0.2857 32.5 7.5 0.84 1 : 0.2308 43.75 7.5 1.05 1:0.1714
32.5 3.8 0.72 1:0.1169 43.75 3.8 0.92 1:0.0869 55 3.8 1.13 1:0.0691 55 1.8 1.06 1:0.0327
55 0.94 1.03 1:0.0171 48hrs 55 - - 30 2.125 15 0.54 1:0.0588 5.5 15 0.60 1:0.7273
10 15 0.68 1:0.5000 26.25 15 0.98 1:0.5714 32.5 15 1.09 1:0.4615 21.25 7.5 0.64 1:0.3529 26.25 7.5 0.73 1:0.2857
32.5 7.5 0.84 1 : 0.2308 43.75 7.5 1.05 1:0.1714 32.5 3.8 0.72 1:0.1169 43.75 3.8 0.92 1:0.0869 55 3.8 1.13 1:0.0691
55 1.8 1.06 1:0.0327 55 0.94 1.03 1:0.0171
Tabla 10 Ca: ppm AI de TCMTB (2 - (tiocianometiltio) benzotiazol) Cb: ppm AI de MBIT (N-metil-1 , 2 -benciostiazolin-3 -ona) Proporción: Ca:Cb
Organismos de Tiempo de Ca Cb S. I. Ca:Cb prueba contacto A niger 3 días 3 - - ATCC#16404 - 37.5 - 3 2.4 1. 06 1:0.8000 3 1.2 1. 03 1:0.4000 7 días 8.75 - 150 0.525 75 0. 56 1 : 142.8571 0.65 75 0. 57 1:115.3846 0.875 75 0. 60 1:85.7143 1.1 75 0. 63 1 : 68.1818 2 75 0. 73 1 :37.5000 3 75 0. 84 1:25.0000 4.25 75 0. 99 1 : 17.6471 8.75 9.4 1. 06 1:1.0743 6.5 2.4 0. 76 1:0.3692 8.75 2.4 1. 02 1:0.2743 8.75 1.2 1. 01 1:0.1371
C. albicans 48 hrs 4.25 - - - ATCC#10231 - 30 - - 4.25 1.86 1.06 1 : 0.4376 » 4.25 0.94 1.03 1:0.2212 72 hrs 5.25 - - 60 1.1 30 0.71 1 :27.2727 2 30 0.88 1 : 15.0000 3 30 1.07 1:10.0000 4.25 15 1.06 1:3.5294 4.25 7.5 0.93 1:1.7647 5.25 3.75 1.06 1:0.7143 4.25 1.86 0.84 1 : 0.4376 5.25 1.86 1.03 1:0.3543 4.25 0.94 0.83 1:0.2212 5.25 0.94 1.02 1:0.1790 . aeruginosa 48hrs 212.5 - - - ATCC#9027 - 125 - - 21.25 75 0.70 1:3.5294 26.25 75 0.72 1:2.8571 43.75 75 0.81 1:1.7143 55 75 0.86 1:1.3636 100 75 1.07 1:0.7500 150 37.5 1.01 1:0.2500 150 18.75 0.86 1:0.1250
212.5 18.75 1.15 1 : 0.0882 150 9.4 0. 78 1 : 0 .0627 212.5 9.4 1. 08 1 :0 .0442 212.5 9.6 1. 04 1 : 0 .0216
S. aureus 24 hrs 26.25 - - - ATCC#6538 - 15 - - 26.25 0.94 1. 06 1 : 0 .0358
Claims (4)
- REIVINDICACIONES 1. Una composición microbicida que comprende: (a) N-metil-1, 2 -bencisotiazolin-3 -ona ; y (b) al menos un microbicida seleccionado del grupo que consiste de hexahidro-1 , 3 , 5-tris (2-hidroxietil) -s-triacina, 4 , 4-dimetiloxazolidina, hidroximetilglicinato de sodio, fosfato de cloruro de miristamidopropil PG-dimonio, ácido octanóico, 2-etilhexil glicerina, monocaprilato de glicerilo, monocaprato de glicerilo, 7a-etildihidro- 1H, 3H, 5H-oxazolo (3,4-C) oxazol y 2- (tiocianometiltio) benzotiazol . 2. La composición microbicida de la reivindicación 1, en la cual dicho al menos un microbicida es hexahidro-1, 3, 5-tris (2-hidroxietil) -s-triacina y una proporción de hexahidro- 1 , 3 , 5-tris (2 -hidroxietil ) -s-triacina a N-metil-1, 2 -bencisotiazolin-3 -ona es desde 1:0.0014 a 1 : 150. 3. La composición microbicida de la reivindicación 1, en la cual dicho al menos un microbicida es 4 , 4 -dimetiloxazolidina y una proporción de 4,4-dimetiloxazolidina a N-metil - 1 , 2 -bencisotiazolin-3 -ona es desde 1:0.0011 a 1:3.5. 4. La composición microbicida de la reivindicación 1, en la cual dicho al menos un microbicida es hidroximetilglicinato de sodio y una proporción de hidroximetilglicinato de sodio a N-metil - 1 ,
- 2 -bencisotiazolin-
- 3-ona es desde 1:0.0005 a 1:2.3. 5. La composición microbicida de la reivindicación 1 en la cual dicho al menos un microbicida es fosfato de cloruro de miristamidopropil PG-dimonio y una proporción de fosfato de cloruro de miristamidopropil PG-dimonio a N-metil-1, 2 -bencisotiazolin-3 -ona es desde 1:0.0011 a 1:150. 6. La composición microbicida de la reivindicación 1, en la cual dicho al menos un microbicida es ácido octanóico y una proporción de ácido octanóico a N-metil-1, 2-bencisotiazolin-3-ona es desde 1:0.0046 a 1:0.68. 7. La composición microbicida de la reivindicación 1, en la cual dicho al menos un microbicida es 2-etilhexil glicerina y una proporción de 2-etilhexil glicerina a N-metil-1, 2 -bencisotiazolin-3 -ona es desde 1:0.017 a 1:2.3. 8. La composición microbicida de la reivindicación 1, en la cual dicho al menos un microbicida es monocaprilato de glicerilo y una proporción de monocaprilato de glicerilo a N-metil-1 , 2-bencisotiazolin-3-ona es desde 1:0.0004 a 1:75. 9. La composición microbicida de la reivindicación 1, en la cual dicho al menos un microbicida es monocaprato de glicerilo y una proporción de monocaprato de glicerilo a N-metil-1 , 2 -bencisotiazolin-3 -ona es desde 1:0.0031 a 1:8.8. 10. La composición microbicida de la reivindicación 1, en la cual dicho al menos un microbicida es 7a-etildihidro-lH, 3H, 5H-oxazolo (3,
- 4-C) oxazol y una proporción de 7oc-etildihidro-lH, 3H, 5H-oxazolo (3,4-C) oxazol a N-metil-1, 2-bencisotiazolin-3-ona es desde 1:0.0003 a 1:7.1. 11. La composición microbicida de la reivindicación 1, en la cual dicho al menos un microbicida es 2 - (tiocianometiltio) benzotiazol y una proporción de 2- (tiocianometiltio) benzotiazol a N-metil-1, 2 -bencisotiazolin-3-ona es desde 1:0.063 a 1:143.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07290901 | 2007-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MX2008009225A true MX2008009225A (es) | 2009-03-05 |
Family
ID=38659551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MX2008009225A MX2008009225A (es) | 2007-07-18 | 2008-07-17 | Composicion microbicida. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8188127B2 (es) |
| EP (8) | EP2119356A3 (es) |
| JP (9) | JP4944843B2 (es) |
| KR (8) | KR101090155B1 (es) |
| CN (8) | CN102318616B (es) |
| AU (1) | AU2008203011B2 (es) |
| CA (8) | CA2722097C (es) |
| MX (1) | MX2008009225A (es) |
| PL (2) | PL2119359T3 (es) |
| TW (8) | TWI377027B (es) |
| ZA (1) | ZA200806096B (es) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4944844B2 (ja) * | 2007-07-18 | 2012-06-06 | ローム アンド ハース カンパニー | 殺微生物組成物 |
| JP2009149610A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Rohm & Haas Co | 相乗的殺微生物性組成物 |
| JP6097825B2 (ja) * | 2012-05-24 | 2017-03-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 殺菌性組成物 |
| US20160106100A1 (en) * | 2013-05-28 | 2016-04-21 | Scott Betts | Microbicidal composition comprising an isothiazolone and an amine oxide |
| CN107771794A (zh) * | 2013-10-03 | 2018-03-09 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 杀微生物组合物 |
| EP3089586B1 (en) * | 2013-12-30 | 2018-07-18 | Dow Global Technologies LLC | Microbicidal composition |
| CN105828637B (zh) * | 2013-12-30 | 2020-03-24 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 杀微生物组合物 |
| JP6551650B2 (ja) * | 2015-03-04 | 2019-07-31 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録用水系インク組成物 |
| US10709132B2 (en) | 2015-06-29 | 2020-07-14 | Dupont Specialty Products Usa, Llc | Microbicidal composition |
| WO2017174182A2 (de) * | 2016-04-05 | 2017-10-12 | Thor Gmbh | Synergistische biozidzusammensetzungen enthaltend 5-chlor-2-methylisothiazolin-3-on |
| CN112136820A (zh) * | 2020-09-21 | 2020-12-29 | 西安三业新材料股份有限公司 | 一种强化型金属加工液防腐杀菌剂及其制备方法和应用 |
| KR102841670B1 (ko) | 2024-08-20 | 2025-08-01 | 주식회사 유스타터 | 경영 시뮬레이션을 위한 교육 시스템, 서버 및 그 동작 방법 |
Family Cites Families (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2466663A (en) | 1944-10-20 | 1949-04-05 | Ward Baking Co | Fungicide containing caprylic acid and its salt |
| US4209449A (en) * | 1978-11-30 | 1980-06-24 | Mona Industries | Phosphate quaternary compounds |
| US4337269A (en) | 1979-07-23 | 1982-06-29 | Sutton Laboratories, Inc. | Preservative compositions |
| JPS5929163B2 (ja) | 1979-11-14 | 1984-07-18 | 北興化学工業株式会社 | 防腐防かび剤 |
| US4595691A (en) * | 1985-07-22 | 1986-06-17 | Nalco Chemical Company | Synergistic biocide of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole with a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
| FI84421C (fi) | 1986-03-04 | 1991-12-10 | Sutton Lab Inc | Sammansaettningar av konserveringsaemnen och anvaendningar av desamma. |
| CA1331559C (en) * | 1986-04-21 | 1994-08-23 | Jon Joseph Kabara | Antimicrobial preservative compositions and methods |
| US4725612A (en) | 1986-08-06 | 1988-02-16 | Drew Chemical Corporation | Synergistic microbiocidal compositions containing a mixture of a bicyclic polyoxymethylene oxazolidine and a 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| JPH0780730B2 (ja) * | 1986-10-17 | 1995-08-30 | 株式会社片山化学工業研究所 | 工業用防腐防かび剤 |
| DE3807070A1 (de) | 1988-03-04 | 1989-09-14 | Hoechst Ag | Schlauchfoermige nahrungsmittelhuelle aus cellulosehydrat, insbesondere kuenstliche wursthuelle |
| US4997581A (en) * | 1988-11-14 | 1991-03-05 | Nalco Chemical Company | Additive and method for temporarily reducing permeability of subterranean formations |
| US4983618A (en) * | 1989-07-14 | 1991-01-08 | Buckman Laboratories International, Inc. | Combination of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and a trihalogenated phenol |
| CA2028223C (en) * | 1989-11-02 | 2000-11-14 | Jemin Charles Hsu | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
| CA2054523A1 (en) | 1990-11-27 | 1992-05-28 | Samuel E. Sherba | Antimicrobial compositions comprising fatty acids and isothiazolones and methods of controlling microbes |
| US5648348A (en) | 1991-10-28 | 1997-07-15 | Mona Industries, Inc. | Phospholipid antimicrobial compositions |
| DE4240674C2 (de) * | 1992-11-26 | 1999-06-24 | Schuelke & Mayr Gmbh | Desodorierende Wirkstoffe |
| GB2274779A (en) | 1993-02-09 | 1994-08-10 | Yukong Ltd | A microbiocidal formulation for domestic use |
| US5444078A (en) | 1993-10-01 | 1995-08-22 | Rohm And Haas Company | Fully water-dilutable microemulsions |
| US5441979A (en) | 1994-01-27 | 1995-08-15 | Buckman Laboratories International, Inc. | Synergistic antimicrobial compositions containing methylene-bis(thiocyanate) and an organic acid |
| US5571443A (en) * | 1994-12-30 | 1996-11-05 | Buckman Laboratories International, Inc. | Synergistic combination of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and thiophanate compounds useful as fungicides |
| FR2734158B1 (fr) * | 1995-05-17 | 1997-06-27 | Roche Posay Lab Pharma | Association d'un compose a activite anti-microbienne et d'un monoalkylether de glycerol |
| US5693631A (en) * | 1995-05-30 | 1997-12-02 | Buckman Laboratories International, Inc. | Potentiation of the microbicide 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole using an N-alkyl heterocyclic compound |
| US5585033A (en) * | 1995-07-21 | 1996-12-17 | Huls America Inc. | Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| DE19548710A1 (de) * | 1995-12-23 | 1997-06-26 | Riedel De Haen Ag | Konservierungsmittel, enthaltend Isothiazolinon-Derivate und Komplexbildner |
| JPH10298012A (ja) * | 1997-04-22 | 1998-11-10 | Takeda Chem Ind Ltd | 殺微生物剤組成物および微生物防除方法 |
| GB9712064D0 (en) | 1997-06-11 | 1997-08-13 | Cussons Int Ltd | Skin cleansing composition |
| JP4088664B2 (ja) * | 1997-06-25 | 2008-05-21 | 株式会社片山化学工業研究所 | 工業用殺菌剤及び工業的殺菌方法 |
| US6241994B1 (en) * | 1998-02-27 | 2001-06-05 | Buckman Laboratories International, Inc. | Solid TCMTB formulations |
| AU761563B2 (en) * | 1999-05-21 | 2003-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial articles |
| JP4377521B2 (ja) * | 2000-04-28 | 2009-12-02 | 株式会社パーマケム・アジア | 工業用殺菌剤及び殺菌方法 |
| US6432433B1 (en) | 2000-06-05 | 2002-08-13 | Isp Investments Inc. | Liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone and method of use |
| US6846846B2 (en) * | 2001-10-23 | 2005-01-25 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Gentle-acting skin disinfectants |
| GB2382588A (en) * | 2001-11-28 | 2003-06-04 | Illinois Tool Works | Slideway lubricant with anti-microbial additive |
| JP2003335658A (ja) * | 2002-05-17 | 2003-11-25 | Pola Chem Ind Inc | 敏感肌用の化粧料 |
| AU2004201059B2 (en) | 2003-03-26 | 2009-06-04 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
| US7341983B2 (en) * | 2003-08-04 | 2008-03-11 | Ecolab Inc. | Antimicrobial compositions including carboxylic acids and alkoxylated amines |
| DE10340830B4 (de) * | 2003-09-04 | 2006-04-13 | Schülke & Mayr GmbH | Verbesserte mikrobizide Zusammensetzung auf Basis von Formaldehyd-Depotverbindungen und Antioxidantien |
| JP2005187491A (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-14 | Kao Corp | 液体洗浄剤組成物 |
| US20060008538A1 (en) * | 2004-07-07 | 2006-01-12 | Wu Jeffrey M | Methods of treating the skin |
| ZA200508883B (en) * | 2004-11-16 | 2006-07-26 | Rohm & Haas | Microbicidal composition |
| DE102004059041A1 (de) * | 2004-12-07 | 2006-06-08 | Schülke & Mayr GmbH | Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien |
| US7521404B2 (en) | 2004-12-16 | 2009-04-21 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Antimicrobial liquid hand soap composition with tactile signal comprising a phospholipid surfactant |
| JP2006219647A (ja) * | 2005-02-14 | 2006-08-24 | Diversey Ip Internatl Bv | 洗浄剤組成物 |
| DE102005011626A1 (de) * | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Beiersdorf Ag | Antibakterieller Wirkkomplex für ölfreie Zubereitungen |
| DE102005012123A1 (de) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Schülke & Mayr GmbH | Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit |
| DE102005013695A1 (de) * | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Bode Chemie Gmbh & Co | Wäßrige Suspensionen oder Dispersionen anorganischer Pigmente enthaltend ein Gemisch aus Dialdehyden und Formaldehydabspaltern |
| JP2006273719A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-12 | Adeka Corp | 抗菌剤組成物 |
| EP1906734A1 (en) | 2005-07-11 | 2008-04-09 | Thor Specialities (UK) Lmited | Microbiocidal composition |
| BRPI0615286A2 (pt) * | 2005-09-02 | 2011-05-17 | Thor Gmbh | composição biocida, seu uso, bem como produto, e seu processo de produção |
| EP1772055A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-11 | Rohm and Haas France SAS | Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one |
| WO2007098135A2 (en) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Inolex Investment Corporation | Anti-microbial compositions |
| DE102007017851A1 (de) * | 2007-04-16 | 2008-10-23 | Schülke & Mayr GmbH | Zusammensetzung auf Basis von Glycerinether/Polyol-Gemischen |
| JP4944844B2 (ja) * | 2007-07-18 | 2012-06-06 | ローム アンド ハース カンパニー | 殺微生物組成物 |
-
2008
- 2008-07-04 JP JP2008175505A patent/JP4944843B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-08 US US12/217,680 patent/US8188127B2/en active Active
- 2008-07-08 TW TW100149810A patent/TWI377027B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-07-08 TW TW100149813A patent/TWI377018B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-07-08 TW TW100149812A patent/TWI377017B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-07-08 TW TW100149814A patent/TWI377028B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-07-08 TW TW100149815A patent/TWI377022B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-07-08 TW TW100149807A patent/TWI377020B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-07-08 TW TW097125653A patent/TWI377021B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-07-08 TW TW100149811A patent/TWI377019B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-07-08 AU AU2008203011A patent/AU2008203011B2/en not_active Ceased
- 2008-07-09 CA CA2722097A patent/CA2722097C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-09 CA CA2722117A patent/CA2722117C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-09 CA CA2637084A patent/CA2637084C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-09 CA CA2722343A patent/CA2722343C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-09 CA CA2722200A patent/CA2722200C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-09 CA CA2722533A patent/CA2722533A1/en not_active Abandoned
- 2008-07-09 CA CA2722123A patent/CA2722123C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-09 CA CA2722085A patent/CA2722085C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-14 ZA ZA200806096A patent/ZA200806096B/en unknown
- 2008-07-15 KR KR1020080068468A patent/KR101090155B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-16 CN CN201110229189.8A patent/CN102318616B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-16 CN CN201110229155.9A patent/CN102318615B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-16 CN CN201110229112.0A patent/CN102318614B/zh active Active
- 2008-07-16 CN CNA2008101316379A patent/CN101347118A/zh active Pending
- 2008-07-16 CN CN201110229135.1A patent/CN102308848B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-16 CN CN2011102291224A patent/CN102273463B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-16 CN CN201110229186.4A patent/CN102302019B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-16 CN CN2011102291703A patent/CN102246769B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-17 EP EP20090168553 patent/EP2119356A3/en not_active Withdrawn
- 2008-07-17 EP EP08160661.8A patent/EP2025228B1/en active Active
- 2008-07-17 EP EP20090168557 patent/EP2119360A3/en not_active Withdrawn
- 2008-07-17 EP EP09168551A patent/EP2119354A1/en not_active Withdrawn
- 2008-07-17 EP EP09168556A patent/EP2119359B1/en active Active
- 2008-07-17 PL PL09168556T patent/PL2119359T3/pl unknown
- 2008-07-17 EP EP09168554.5A patent/EP2119357B1/en not_active Not-in-force
- 2008-07-17 EP EP09168552.9A patent/EP2119355B1/en active Active
- 2008-07-17 EP EP09168555A patent/EP2119358B1/en active Active
- 2008-07-17 MX MX2008009225A patent/MX2008009225A/es active IP Right Grant
- 2008-07-17 PL PL09168555T patent/PL2119358T3/pl unknown
-
2010
- 2010-11-11 KR KR1020100111824A patent/KR101073447B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-11 KR KR1020100111827A patent/KR101073450B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-11 KR KR1020100111821A patent/KR101102499B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-11 KR KR1020100111825A patent/KR101073448B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-11 KR KR1020100111820A patent/KR101102501B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-11 KR KR1020100111823A patent/KR101102498B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-11 KR KR1020100111826A patent/KR101102493B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-08-04 JP JP2011170981A patent/JP5356467B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-04 JP JP2011170986A patent/JP5367027B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-04 JP JP2011170988A patent/JP5367029B2/ja active Active
- 2011-08-04 JP JP2011170984A patent/JP5367025B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-04 JP JP2011170982A patent/JP2011251996A/ja active Pending
- 2011-08-04 JP JP2011170985A patent/JP5367026B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-04 JP JP2011170983A patent/JP5356468B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-04 JP JP2011170987A patent/JP5367028B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2724719C (en) | Microbicidal composition | |
| CA2707743C (en) | Microbicidal composition comprising n-methyl-1,2-benzisothiazolin-3-one and at least one of 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one and a mixture of chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one | |
| CA2722123C (en) | An n-methyl-1,2 benzisothiazolin-3-one microbicidal composition | |
| AU2013270576B2 (en) | Microbicidal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Grant or registration |