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WO2025197864A1 - 抗バイオフィルム剤、抗バイオフィルム樹脂組成物及び抗バイオフィルム塗料 - Google Patents

抗バイオフィルム剤、抗バイオフィルム樹脂組成物及び抗バイオフィルム塗料

Info

Publication number
WO2025197864A1
WO2025197864A1 PCT/JP2025/010280 JP2025010280W WO2025197864A1 WO 2025197864 A1 WO2025197864 A1 WO 2025197864A1 JP 2025010280 W JP2025010280 W JP 2025010280W WO 2025197864 A1 WO2025197864 A1 WO 2025197864A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
biofilm
acidic compound
less
mass
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2025/010280
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
大地 川村
拓也 木下
信緒 松木
活志 山崎
和也 西原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sekisui Chemical Co Ltd filed Critical Sekisui Chemical Co Ltd
Publication of WO2025197864A1 publication Critical patent/WO2025197864A1/ja
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A01N37/04—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof polybasic
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    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
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    • C11D3/16—Organic compounds
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions

Definitions

  • the pH of a 0.5% by mass aqueous solution of the acidic compound at 25°C is preferably 4.2 or less, and more preferably 4.0 or less, as this helps to maintain the acidity of the H-type acidic functional groups of the acidic compound and improves the anti-biofilm effect of the anti-biofilm agents.
  • the D50 particle size of an acidic compound refers to the particle size (50% cumulative particle size) at which the cumulative frequency (cumulative from particles with small particle sizes) in the volume-based particle size distribution measured by laser scattering method is 50%.
  • a surfactant is a compound that contains a hydrophilic group and a lipophilic group in one molecule.
  • the HLB of a surfactant is its hydrophilic-lipophilic balance, a value that changes depending on the balance between the hydrophilic and lipophilic groups in the molecule. The higher the HLB value, the higher the hydrophilicity.
  • the HLB value of a surfactant is calculated using the formula proposed by Griffin [Griffin method: 20 x (sum of formula weights of hydrophilic moieties (e.g., alkyl ether moieties) in the surfactant / molecular weight of the surfactant)].
  • Griffin Griffin
  • the "HLB value of the surfactant" refers to the weighted average of the HLB values of each surfactant based on the mass of the surfactant.
  • the surfactant is not particularly limited as long as it has an HLB value of 16 to 20, and can be any of anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, and amphoteric surfactants.
  • nonionic surfactants are preferred because they have excellent interaction with the H-type acidic functional groups of acidic compounds and provide superior anti-biofilm effects among anti-biofilm agents.
  • Surfactants include, for example, potassium oleate (HLB value: 20), sodium oleate (HLB value: 18), polyoxyalkylene fatty acid esters (e.g., polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol distearate, etc.), alkyl glycosides, sucrose fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, fatty acid alkanolamides, polyoxyethylene fatty acid alkanolamides, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, polyoxyalkylene alkenyl ethers, etc., with polyoxyalkylene fatty acid esters being preferred, and polyoxyethylene fatty acid esters being more preferred.
  • polyoxyalkylene fatty acid esters being preferred, and polyoxyethylene fatty acid esters being more preferred.
  • the total number of carbon atoms in the fatty acid ester is preferably 10 to 24, more preferably 12 to 22, more preferably 14 to 20, and even more preferably 16 to 20.
  • the total number of carbon atoms in the fatty acid ester is within the above range, it exhibits excellent interaction with the H-type acidic functional groups of the acidic compound, and can impart excellent anti-biofilm effects to the substrate.
  • higher fatty acids having a total of 10 to 24 carbon atoms include saturated higher fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachic acid, and behenic acid, and unsaturated higher fatty acids such as palmitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, linoleic acid, linolenic acid, erucic acid, and ricinoleic acid. Saturated higher fatty acids are preferred, with palmitic acid and stearic acid being more preferred.
  • the polyoxyalkylene structure means a repeating unit represented by the following general formula: --(R 1 --O)n-- (In the formula, R1 represents an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms, and n represents the number of repeating units and is a natural number of 2 or more.)
  • An alkylene group is a divalent atomic group formed by removing two hydrogen atoms bonded to two different carbon atoms in an aliphatic saturated hydrocarbon, and includes both straight-chain and branched atomic groups. Branched groups include those with one carbon atom (methyl group) bonded as a side chain.
  • alkylene group examples include an ethylene group, a propylene group [--CH(CH 3 )--CH 2 --], a trimethylene group [--CH 2 --CH 2 --CH 2 --], a butylene group, an amylene group [--(CH 2 ) 5 --], and a hexylene group.
  • the degree of polymerization of the polyoxyalkylene portion of the polyoxyalkylene fatty acid ester is preferably 20 or more, more preferably 50 or more, and more preferably 100 or more.
  • the degree of polymerization of the polyoxyalkylene portion of the polyoxyalkylene fatty acid ester is preferably 400 or less, more preferably 300 or less, and more preferably 200 or less.
  • the degree of polymerization of the polyoxyalkylene portion of the polyoxyalkylene fatty acid ester is within the above range, it exhibits excellent interaction with the H-type acidic functional group of the acidic compound, and can impart excellent anti-biofilm effects to the anti-biofilm agents.
  • the melting point of the surfactant is preferably 30°C or higher, more preferably 35°C or higher, more preferably 40°C or higher, more preferably 45°C or higher, and more preferably 50°C or higher.
  • the melting point of the surfactant is preferably 80°C or lower, more preferably 75°C or lower, more preferably 70°C or lower, and more preferably 65°C or lower. When the melting point of the surfactant is within the above range, it has excellent interaction with the H-type acidic functional groups of the acidic compound, and can impart excellent anti-biofilm effects to the substrate.
  • the melting point of the surfactant refers to the temperature measured by differential scanning calorimetry in accordance with JIS K7121:1987.
  • the anti-biofilm agent can be prepared by mixing a predetermined acidic compound and a surfactant in a known manner.
  • Anti-biofilm agents have anti-biofilm effects against various microorganisms due to the action of acidic compounds and surfactants.
  • Gram-positive bacteria include bacteria of the genus Bacillus (e.g., Bacillus coagulans, Bacillus anthracis, Bacillus atrophaeus, Bacillus cereus, Bacillus megaterium, Bacillus pumilus, Bacillus subtilis, etc.), bacteria of the genus Clostridium (e.g., Clostridium botulinum, Clostridium difficile, Clostridium M perfringens, Clostridium sporogenes, Clostridium tetani, etc.), Enterococcus bacteria (e.g., Enterococcus faecalis, Enterococcus faecium, etc.), Lactobacillus bacteria (e.g., Lactobacillus brevis, Lactobacillus fructivorans, Lactobacillus plantarum, etc.), mycobacteria Mycobacterium bacteria (e.g., Mycobacterium bovis, Mycobacterium leprae, My
  • Gram-negative bacteria include Bordetella bacteria (e.g., Bordetella pertussis), Campylobacter bacteria (e.g., Campylobacter jejuni), Enterobacter bacteria (e.g., Enterobacter cloacae), Escherichia bacteria (e.g., Escherichia coli), Fusobacterium bacteria (e.g., Fusobacterium nucleatum), Helicobacter bacteria (e.g., Helicobacter pylori), Klebsiella bacteria (e.g., Klebsiella pneumoniae), and Neisseria bacteria (e.g., Neisseria gonocol.
  • Bordetella bacteria e.g., Bordetella pertussis
  • Campylobacter bacteria e.g., Campylobacter jejuni
  • Enterobacter bacteria e.g., Enterobacter cloacae
  • Escherichia bacteria e.g., Escherichia coli
  • bacteria examples include Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, etc.), Pseudomonas bacteria (e.g., Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas putida, etc.), Salmonella bacteria (e.g., Salmonella enterica serovar Typhi, Salmonella enterica serovar Paratyphi A, Salmonella enterica serovar Typhimurium, Salmonella enterica serovar Enteritidis, etc.), Serratia bacteria (e.g., Serratia marcescens), and Vibrio bacteria (e.g., Vibrio cholerae, Vibrio parahaemolyticus, etc.).
  • Salmonella bacteria e.g., Salmonella enterica serovar Typhi, Salmonella enterica serovar Paratyphi A, Salmonella enterica serovar Typhimurium, Salmonella enterica serovar Enteritidis, etc.
  • the anti-biofilm agent may be used by adhering (supporting) it to the surface of base particles. By adhering the anti-biofilm agent to the surface of the base particles, the anti-biofilm agent can be dispersed more uniformly within the substrate. Furthermore, the surface area of the anti-biofilm agent can be increased. This ensures sufficient contact between the anti-biofilm agent and microorganisms, allowing the anti-biofilm effect of the anti-biofilm agent to be fully exerted.
  • the base particles to which the anti-biofilm agent adheres to the surface are not particularly limited, as long as they do not inhibit the anti-biofilm effect of the anti-biofilm agent.
  • the base particles may be either resin particles or inorganic particles.
  • the base particles may be used alone or in combination of two or more types.
  • Synthetic resins that make up the resin particles include, for example, styrene-based resins, acrylic-based resins, urethane-based resins, vinyl chloride-based resins, ABS resins, and synthetic rubbers such as styrene-butadiene rubber (SBR) and nitrile-butadiene rubber (NBR), with styrene-based resins and acrylic resins being preferred.
  • synthetic resin refers to a compound with a molecular main chain primarily composed of covalent bonds and a molecular weight of 10,000 or more.
  • Styrenic resins are not particularly limited, and examples include homopolymers or copolymers containing, as monomer units, styrene-based monomers such as styrene, methylstyrene, ethylstyrene, i-propylstyrene, dimethylstyrene, chlorostyrene, and bromostyrene, and copolymers containing, as monomer units, a styrene-based monomer and one or more vinyl monomers copolymerizable with the styrene-based monomer.
  • styrene-based monomers such as styrene, methylstyrene, ethylstyrene, i-propylstyrene, dimethylstyrene, chlorostyrene, and bromostyrene
  • vinyl monomers copolymerizable with styrene-based monomers include acrylic monomers such as acrylonitrile, methacrylonitrile, acrylic acid, methacrylic acid, acrylic acid esters (methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, etc.), methacrylic acid esters (methyl methacrylate, ethyl methacrylate, butyl methacrylate, etc.), maleic anhydride, and acrylamide.
  • Acrylic resins are not particularly limited, and examples include homopolymers or copolymers containing acrylic monomers such as methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, and pentyl (meth)acrylate as monomer units, and copolymers containing acrylic monomers and one or more vinyl monomers copolymerizable with the acrylic monomer as monomer units.
  • (meth)acrylate refers to acrylate or methacrylate.
  • Vinyl monomers that can be copolymerized with acrylic monomers include acrylonitrile, methacrylonitrile, maleic anhydride, and acrylamide.
  • the inorganic material that makes up the inorganic particles is not particularly limited, and examples include zeolite, hydrotalcite, calcium carbonate, calcium citrate, magnesium carbonate, magnesium hydroxide, etc.
  • the synthetic resin that makes up the resin particles preferably contains an aromatic ring skeleton.
  • the aromatic ring skeleton attracts the hydrophobic portion of the acidic compound attached to the surface of the resin particles and orients the H-type acidic functional groups of the acidic compound outward, allowing the anti-biofilm agent to more effectively exert its anti-biofilm effect.
  • the aromatic ring skeleton may be a monocyclic aromatic ring, or may be a combination of monocyclic aromatic rings fused together (a fused aromatic ring).
  • the aromatic ring is not particularly limited, and examples include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, biphenyl, and phenoxyphenyl.
  • An aromatic ring has one or more hydrogen atoms removed (pulled out) from either the aromatic ring or the fused aromatic ring, and is bonded to other atoms via a covalent bond.
  • the amount of anti-biofilm agent attached to the base particles is preferably 1 part by mass or more, more preferably 5 parts by mass or more, more preferably 7 parts by mass or more, and even more preferably 10 parts by mass or more, per 100 parts by mass of base particles.
  • the anti-biofilm agent attached is 1 part by mass or more, the anti-biofilm agent can be uniformly attached to the surface of the base particles, allowing the anti-biofilm effect of the anti-biofilm agent to be more effectively exerted.
  • the amount of anti-biofilm agent attached to the base particles is preferably 1,000 parts by mass or less, more preferably 800 parts by mass or less, more preferably 600 parts by mass or less, and even more preferably 400 parts by mass or less, per 100 parts by mass of base particles.
  • the amount of anti-biofilm agent attached is 1,000 parts by mass or less, bonding between anti-biofilm agents does not occur, and the anti-biofilm agent is efficiently distributed on the surface of the base particles, improving the anti-biofilm effect.
  • the method for attaching the anti-biofilm agent to the surface of the base particles is not particularly limited; for example, the adhesive strength of the anti-biofilm agent may be used, or the anti-biofilm agent may be attached to the surface of the base particles using a binder resin. However, since this allows the anti-biofilm effect of the anti-biofilm agent to be effectively exerted, it is preferable that the anti-biofilm agent be attached to the surface of the base particles by the adhesive strength of the anti-biofilm agent itself.
  • the substrate for incorporating the anti-biofilm agent is not particularly limited as long as it is capable of incorporating the anti-biofilm agent, and examples include water supply and drainage pipes, kitchenware and kitchen components, washroom supplies and washroom components, bathroom supplies and bathroom components, toilet supplies and toilet components, cleaning supplies and components for cleaning equipment, cooking supplies and components for cooking equipment, water storage supplies and components for water storage facilities, humidifiers and components for humidifier equipment, air conditioning supplies and components for air conditioning equipment, water treatment supplies and components for water treatment facilities, agricultural supplies and components for agricultural equipment, fishing supplies and components for fishing equipment, components for manufacturing equipment, components for river and port facilities, components for water utilization equipment, and components for civil engineering facilities.
  • Methods for incorporating the anti-biofilm agent into the substrate include mixing the anti-biofilm agent into the molded body that constitutes the substrate, and applying a paint or the like containing the anti-biofilm agent to the surface of the substrate, thereby coating it with a coating film containing the anti-biofilm agent.
  • the anti-biofilm resin composition contains the acidic compound, the surfactant, and a synthetic resin.
  • the anti-biofilm resin composition can be obtained by mixing the acidic compound, the surfactant, and the synthetic resin in a known manner.
  • the anti-biofilm resin composition may be prepared by mixing the anti-biofilm agent with the synthetic resin, or by separately mixing the acidic compound and the surfactant with the synthetic resin.
  • the synthetic resin that constitutes the molded body is not particularly limited, and examples include thermoplastic resins (e.g., polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polystyrene, polyvinyl acetate, polyurethane, Teflon (registered trademark), acrylonitrile butadiene styrene resin, acrylonitrile styrene resin, acrylic resin, polyvinyl alcohol, polyamide, polyacetal, polycarbonate, modified polyphenylene ether, polyester, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, cyclic polyolefin, polyphenylene sulfide, polytetrafluoroethylene, polysulfone, polyethersulfone, polyarylate, polyetheretherketone, thermoplastic polyimide, polyamideimide, etc.), and thermosetting resins (e.g., phenolic resin, epoxy resin, melamine resin, urea resin, unsaturated polyester resin, alkyd
  • the total content of the acidic compound and the surfactant in the anti-biofilm resin composition (except when used as a synthetic resin molding masterbatch) is preferably 0.1 parts by mass or more, more preferably 0.2 parts by mass or more, more preferably 1 part by mass or more, and more preferably 2 parts by mass or more, per 100 parts by mass of synthetic resin.
  • the total content of the acidic compound and the surfactant in the anti-biofilm resin composition is preferably 900 parts by mass or less, more preferably 800 parts by mass or less, more preferably 200 parts by mass or less, and more preferably 100 parts by mass or less, per 100 parts by mass of synthetic resin.
  • the anti-biofilm effect of the anti-biofilm resin composition can be improved.
  • the total content of the acidic compound and the surfactant in the anti-biofilm resin composition is 900 parts by mass or less, the acidic compound is more likely to be uniformly dispersed without agglomeration, without affecting the physical properties of the synthetic resin, thereby improving the anti-biofilm effect.
  • the anti-biofilm resin composition can be used as a masterbatch for synthetic resin molding.
  • the synthetic resin used in the masterbatch for synthetic resin molding can be any of the synthetic resins exemplified as the synthetic resin that constitutes the molded body. Only one type of synthetic resin may be used, or two or more types may be used in combination.
  • the total content of the acidic compound and the surfactant in the synthetic resin molding masterbatch is preferably 10 parts by mass or more, more preferably 15 parts by mass or more, and more preferably 20 parts by mass or more, per 100 parts by mass of synthetic resin.
  • the total content of the acidic compound and the surfactant in the synthetic resin molding masterbatch is preferably 120 parts by mass or less, more preferably 110 parts by mass or less, more preferably 105 parts by mass or less, more preferably 80 parts by mass or less, more preferably 70 parts by mass or less, and more preferably 60 parts by mass or less, per 100 parts by mass of synthetic resin.
  • Antioxidants may be added to the anti-biofilm resin composition, particularly the synthetic resin molding masterbatch.
  • Antioxidants are not particularly limited, and examples include phosphorus-based antioxidants, phenol-based antioxidants, and thioether-based antioxidants.
  • the content of the antioxidant in the anti-biofilm resin composition (excluding when used as a masterbatch for synthetic resin molding) is preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.02 parts by mass or more, more preferably 0.03 parts by mass or more, and more preferably 0.05 parts by mass or more, per 100 parts by mass of synthetic resin.
  • the content of the antioxidant in the anti-biofilm resin composition (excluding when used as a masterbatch for synthetic resin molding) is preferably 0.5 parts by mass or less, more preferably 0.4 parts by mass or less, and more preferably 0.3 parts by mass or less, per 100 parts by mass of synthetic resin.
  • the content of the antioxidant in the synthetic resin molding masterbatch is preferably 0.3 parts by mass or more, more preferably 0.5 parts by mass or more, and even more preferably 0.8 parts by mass or more, per 100 parts by mass of synthetic resin.
  • the content of the antioxidant in the synthetic resin molding masterbatch is preferably 4 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or less, and even more preferably 2 parts by mass or less, per 100 parts by mass of synthetic resin.
  • the synthetic resin molding masterbatch is preferably in the form of resin pellets, as they have excellent moldability.
  • an anti-biofilm product synthetic resin molded product
  • excellent anti-biofilm effects can be obtained.
  • the shape of the resin pellets is not particularly limited, and examples include spherical, cylindrical, and prismatic shapes. From the perspective of pellet shape stability, a cylindrical shape is preferred.
  • the maximum length dimension of the resin pellets is preferably 1 mm or more, more preferably 3 mm or more.
  • the maximum length dimension of the resin pellets is preferably 10 mm or less, more preferably 7 mm or less.
  • the synthetic resin molding masterbatch can be used by mixing it with other resin materials.
  • the other resin materials may be in the form of resin pellets.
  • the anti-biofilm paint contains the acidic compound, the surfactant, and a paint.
  • the anti-biofilm paint can be obtained by mixing the acidic compound, the surfactant, and the paint in a known manner.
  • the anti-biofilm paint may be prepared by mixing the anti-biofilm agent into the paint, or by mixing the acidic compound and the surfactant separately into the paint.
  • a coating film formed from the anti-biofilm paint exhibits excellent anti-biofilm effects.
  • the paint used can be any conventional paint known in the art. Paints typically contain a synthetic resin as a binder component. Both hydrophobic and hydrophilic paints can be used. Hydrophobic paints are not particularly limited, and examples include oil-based paints (e.g., mixed paints, oil varnishes, etc.), cellulose paints, and synthetic resin paints. Paints also include photocurable paints that polymerize upon exposure to radiation such as ultraviolet light to produce a binder component. Hydrophilic paints are not particularly limited, and examples include water-based urethane paints, water-based silicone paints, water-based fluorine paints, and water-based inorganic paints.
  • the paint may contain additives such as pigments, plasticizers, curing agents, extenders, fillers, antioxidants, and thickeners, as long as the additives do not impair the paint's physical properties.
  • additives such as pigments, plasticizers, curing agents, extenders, fillers, antioxidants, and thickeners, as long as the additives do not impair the paint's physical properties.
  • One method for incorporating the acidic compound and surfactant into the paint is to supply the acidic compound, surfactant, paint, and optional additives to a dispersing device and mix them uniformly. Examples of dispersing devices include high-speed mills, ball mills, and sand mills.
  • the paint may contain a solvent such as an aqueous solvent or an organic solvent to adjust the viscosity.
  • Aqueous solvents are not particularly limited, and examples include water, lower alcohols (e.g., alcohols with 1 to 5 carbon atoms, such as methanol, ethanol, propanol, and butanol), and mixtures of water and lower alcohols.
  • Organic solvents are not particularly limited, and examples include toluene, xylene, methyl ethyl ketone, acetone, ethyl acetate, benzene, and isopropyl alcohol. The solvents may be used alone or in combination.
  • the total content of the acidic compound and the surfactant in the anti-biofilm paint is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, and even more preferably 2% by mass or more.
  • the total content of the acidic compound and the surfactant in the anti-biofilm paint is preferably 10% by mass or less, more preferably 7% by mass or less, and even more preferably 5% by mass or less.
  • the coating film formed from the anti-biofilm paint exhibits excellent anti-biofilm effects.
  • the coatability of the anti-biofilm paint and the appearance of the resulting coating film are improved.
  • Polyoxyethylene monostearate ester 1 (monostearate PEG 1, degree of polymerization of polyoxyethylene moiety: 150, manufactured by Kao Corporation, trade name "Emanon 3199VB”)
  • Polyoxyethylene monostearate ester 2 (monostearate PEG 2, degree of polymerization of polyoxyethylene moiety: 40, manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd., trade name "NIKKOLMYS-40V")
  • Polyoxyethylene monostearate ester 3 (monostearate PEG 3, degree of polymerization of polyoxyethylene moiety: 2, manufactured by Nippon Surfactant Industry Co., Ltd., trade name "NIKKOLMYS-2V)
  • Polyoxyethylene monostearate ester 4 (monostearate PEG 4, degree of polymerization of polyoxyethylene moiety: 12, manufactured by Kao Corporation, trade name "Emanon 1112")
  • Polyoxyethylene distearate ester 1 (PEG 1 distearate, degree of polymerization of polyoxyethylene moiety: 250, manufactured by Kao

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Abstract

本発明は、バイオフィルムの形成を抑制する優れた抗バイオフィルム効果を有する抗バイオフィルム剤、抗バイオフィルム樹脂組成物及び抗バイオフィルム塗料を提供する。本発明の抗バイオフィルム剤、抗バイオフィルム樹脂組成物及び抗バイオフィルム塗料は、２５℃の水への溶解度が０．５ｇ／１００ｍＬ以下で、２５℃におけるｐＫａ１が４．３以下であり且つカルボキシ基、スルホ基及びホスホン酸基からなる群から選ばれる少なくとも一種のＨ型酸性官能基を有する酸性化合物と、ＨＬＢ値が１６～２０である界面活性剤とを含有することを特徴とする。

Description

抗バイオフィルム剤、抗バイオフィルム樹脂組成物及び抗バイオフィルム塗料
　本発明は、抗バイオフィルム剤、抗バイオフィルム樹脂組成物及び抗バイオフィルム塗料に関する。
　バイオフィルムは、物質に付着した微生物などが細胞外多糖類（ＥＰＳ，ｅｘｔｒａｃｅｌｌａｒ　ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅ）を分泌してできる微生物を取り囲む膜である。ＥＰＳは、微生物を守るバリヤーの役割、微生物が栄養分などを取り込む運搬経路の役割を果たし、環境変化や化学物質からバイオフィルム内部の微生物を守る役割を果たしている。
　バイオフィルムは、池及び川などの自然界の他、プラントの配管内部などにも形成され、バイオフィルムが剥落し、製品内に異物混入の問題を引き起こす。更に、浴室、台所などにおいて用いられる水回り部材にバイオフィルムが形成されると、ぬめりや悪臭の原因となり、衛生上の問題を生じる。又、水槽の内面にバイオフィルムが形成されると、水槽内の生物に悪影響を及ぼす虞れがある。そのため、バイオフィルムの形成の抑制が求められている。
　特許文献１には、パルミトレイン酸を有効成分とするバイオフィルム形成阻害剤が開示されている。
　特許文献２には、所定の構造式で表される化合物又はその塩を有効成分とするバイオフィルム分散剤が開示されている。
　特許文献３には、微生物作用、防腐作用および／または微生物付着抑制作用を、物品および／または材料内または物品および／または材料の表面上での保護のために得る方法であって、所定の構造式を有する化合物、またはその付加物もしくは塩を、前記物品および／または材料に適用する方法が開示されている。
特開平１０－１０１５０２号公報 特開２０２０－１１７４５１号公報 特表２０１３－５０３１２２号公報
　しかしながら、特許文献１～３に開示されているバイオフィルム形成阻害剤などにおいて、バイオフィルム形成の抑制効果は不十分であり、優れた抗バイオフィルム効果を奏する薬剤が所望されている。
　本発明は、バイオフィルムの形成を抑制する優れた抗バイオフィルム効果を有する抗バイオフィルム剤、抗バイオフィルム樹脂組成物及び抗バイオフィルム塗料を提供する。
　本発明の抗バイオフィルム剤は、
　２５℃の水への溶解度が０．５ｇ／１００ｍＬ以下で、２５℃におけるｐＫａ１が４．３以下であり且つカルボキシ基、スルホ基及びホスホン酸基からなる群から選ばれる少なくとも一種のＨ型酸性官能基を有する酸性化合物と、
　ＨＬＢ値が１６～２０である界面活性剤とを含有することを特徴とする。
　本発明の抗バイオフィルム樹脂組成物は、上記酸性化合物と、上記界面活性剤と、合成樹脂とを含むことを特徴とする。
　本発明の抗バイオフィルム塗料は、上記酸性化合物と、上記界面活性剤と、塗料とを含むことを特徴とする。
　本発明の抗バイオフィルム剤、抗バイオフィルム樹脂組成物及び抗バイオフィルム塗料（以下、総称して「抗バイオフィルム剤群」として説明する）は、所定の２５℃の水への溶解度及びｐＫａ１を有し且つ所定のＨ型酸性官能基を有する酸性化合物と所定のＨＬＢ値を有する界面活性剤とを有しているので、上記酸性化合物が基材の表面に安定的に存在しながら、微生物との間において優れた相互作用を示し、基材の表面への微生物の付着を抑制し、万一、基材表面に微生物が付着した場合にあっても、基材の表面における微生物の繁殖を抑制し、基材の表面にバイオフィルムが生成されることを抑制することができる（抗バイオフィルム効果）。
　本明細書に段階的に記載されている数値範囲において、ある段階の数値範囲の上限値又は下限値は、他の段階の数値範囲の上限値又は下限値と任意に組み合わせることができる。本明細書に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値又は実施例から一義的に導き出せる値に置き換えてもよい。本明細書において、「～」で結ばれた数値は、「～」の前後の数値を下限値及び上限値として含む数値範囲を意味する。
　本発明の抗バイオフィルム剤群は、２５℃の水への溶解度が０．５ｇ／１００ｍＬ以下で、２５℃におけるｐＫａ１が４．３以下であり且つカルボキシ基、スルホ基及びホスホン酸基からなる群から選ばれる少なくとも一種のＨ型酸性官能基を有する酸性化合物と、ＨＬＢ値が１６～２０である界面活性剤とを含有する。
　抗バイオフィルム効果を得るためには、抗菌作用だけでなく、基材表面への細菌の付着を抑制すること、細菌が付着した場合でもＥＰＳの分泌を抑制すること、有効成分が水中に溶出せず、基材表面に安定的に存在することなどの性能が必要となる。従って、従来の抗菌剤による抗菌効果は、抗バイオフィルム剤による抗バイオフィルム効果と必ずしも相関せず、抗菌剤が抗バイオフィルム効果を必ずしも奏するものではない。一方、本発明の抗バイオフィルム剤群は、上記の構成とすることで、上記性能を発揮し、優れた抗バイオフィルム効果を奏する。
［酸性化合物］
　抗バイオフィルム剤群は、２５℃の水への溶解度が０．５ｇ／１００ｍＬ以下で、２５℃におけるｐＫａ１が４．３以下であり且つカルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホ基（－ＳＯ3Ｈ）及びホスホン酸基［－Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)2］からなる群から選ばれる少なくとも一種のＨ型酸性官能基を有する酸性化合物を有効成分として含有している。
　抗バイオフィルム剤群は、２５℃におけるｐＫａ１が４．３以下であり且つ特定のＨ型酸性官能基を有する酸性化合物を含有し、酸性化合物のＨ型酸性官能基は親水性であり、ＨＬＢ値が１６～２０に限定された界面活性剤と優れた相互作用を奏する。よって、酸性化合物のＨ型酸性官能基は、界面活性剤と共に基材の表面に露出しやすくなっており、微生物と優れた相互作用を奏し、微生物が基材に付着することを抑制していると共に、万一、基材に付着した場合にあっても微生物の繁殖を抑制し、基材の表面にバイオフィルムが生成されることを効果的に抑制することができる。
　そして、酸性化合物は、２５℃の水への溶解度が０．５ｇ／１００ｍＬ以下であるため、基材に接触する水に対しても優れた耐性を有し、微生物が繁殖しやすい環境下においても、酸性化合物は基材表面に安定的に存在する。更に、酸性化合物におけるＨ型酸性官能基以外の部分を基材側とし、Ｈ型酸性官能基を外方に向けた状態に配設して微生物との相互作用を向上させることができる。よって、酸性化合物と微生物との優れた相互作用によって、微生物の付着及び繁殖を効果的に抑制することができ、基材表面にバイオフィルムが生成されることを効果的に抑制することができる。
　酸性化合物のＨ型酸性官能基は、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホ基（－ＳＯ3Ｈ）及びホスホン酸基［－Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)2］からなる群から選ばれる少なくとも一種を含み、カルボキシ基、スルホ基が好ましく、カルボキシ基がより好ましい。
　酸性化合物中のＨ型酸性官能基の数は、１個又は複数個の何れであってもよいが、複数個有していることが好ましく、２個又は３個有していることがより好ましい。酸性化合物のＨ型酸性官能基が複数個有していると、界面活性剤との相互作用をより効果的に発現させて、外方に向いたＨ型酸性官能基をより多く配設することによって、抗バイオフィルム剤群は、よりすぐれた抗バイオフィルム効果を奏する。
　酸性化合物は、２５℃の水への溶解度が、０．５ｇ／１００ｍＬ以下であり、０．４ｇ／１００ｍＬ以下が好ましく、０．３ｇ／１００ｍＬ以下がより好ましく、０．２ｇ／１００ｍＬ以下がより好ましく、０．１５ｇ／１００ｍＬ以下がより好ましく、０．１ｇ／１００ｍＬ以下がより好ましい。
　なお、酸性化合物における２５℃の水への溶解度（ｇ／１００ｍＬ）は、水１００ｍＬに溶解可能な酸性化合物の質量（ｇ）をいい、２５℃の飽和水溶液における水１００ｍＬに溶解している酸性化合物の質量（ｇ）をいう。具体的には、酸性化合物における２５℃での水への溶解度は、ＯＥＣＤ　化学品テストガイドライン　Ｎｏ．１０５（水溶解度）に準拠して２５℃において測定された値をいう。
　酸性化合物は、２５℃におけるｐＫａ１が４．３以下であり、４．２以下が好ましく、４．１以下がより好ましく、４．０以下がより好ましく、３．９以下であることがより好ましい。酸性化合物の２５℃におけるｐＫａ１が４．３以下であると、抗バイオフィルム剤群は、より優れた抗バイオフィルム効果を奏する。
　ここで、本発明において、電解質ＨＡが、Ａ－とＨ＋とに電離して電離平衡 式（１）をとるとき、酸解離定数Ｋａは、式（２）で定義され、ｐＫａは、酸解離定数Ｋａの逆数の常用対数（３）で定義される。
　酸性化合物が多価の酸である場合、多価の酸は多段階に電離が進むが、ｐＫａ１は、一段階目の電離定数に基づいて算出されたｐＫａをいう。
　酸性化合物の２５℃におけるｐＫａ１は、滴定によって測定された値をいう。具体的には、有機酸と水酸化ナトリウムを使用して２５℃にて滴定を行い、半当量点（中和が完結する量の半量を滴下した点）での２５℃におけるｐＨを測定することで、ｐＫａ１を求めることができる。
　酸性化合物は、上記２５℃の水への溶解度、２５℃におけるｐＫａ１及び特定のＨ型酸性官能基を有しておれば、特に限定されない。酸性化合物としては、例えば、ベンジル酸、メチレンジサリチル酸、イソフタル酸、サリチル酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、２，３－ナフタレンジカルボン酸、ｃｉｓ－Δ４－テトラヒドロフタル酸、トリグリコラミン酸、エチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、エチレンジアミンジコハク酸三水塩（例えば、（Ｓ，Ｓ）－エチレンジアミンジコハク酸三水塩など）、ｏ－トレイル酸、ｍ－トルイル酸、ｐ－トレイル酸などが挙げられる。なお、酸性化合物は、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
　酸性化合物は、芳香環骨格を有していることが好ましい。酸性化合物が芳香環骨格を有していることによって、基材に接触する水に対しても優れた耐性を有し、微生物が繁殖しやすい環境下においても、酸性化合物は基材表面に安定的に存在する。更に、酸性化合物におけるＨ型酸性官能基以外の部分を基材側とし、Ｈ型酸性官能基を外方に向けた状態に配設して微生物との相互作用を向上させることができる。よって、抗バイオフィルム剤群は、よりすぐれた抗バイオフィルム効果を奏する。
　芳香環骨格は、単環状の芳香環であっても、単環状の芳香環が複合して縮合（縮合芳香環）していてもよい。芳香環としては、特に限定されず、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ビフェニル、フェノキシフェニルなどが挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。芳香環は、芳香環及び縮合芳香環の何れか１個又は複数個の水素原子が引き抜かれ、他の原子と共有結合により結合している。
　酸性化合物は、芳香環骨格に直接結合したＨ型酸性官能基（カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホ基（－ＳＯ3Ｈ）及びホスホン酸基［－Ｐ(＝Ｏ)(ＯＨ)2］からなる群から選ばれる少なくとも一種）を有していることが好ましく、芳香環骨格に直接結合したカルボキシ基又はスルホ基を有していることがより好ましく、芳香環骨格に直接結合したカルボキシ基を有していることがより好ましい。酸性化合物が、芳香環骨格に直接結合したＨ型酸性官能基を有していると、酸性化合物におけるＨ型酸性官能基以外の部分を基材側とし、Ｈ型酸性官能基をより安定的に外方に向けた状態に配設して微生物との相互作用を向上させることができる。よって、抗バイオフィルム剤群は、よりすぐれた抗バイオフィルム効果を奏する。
　酸性化合物の分子量は、１０００以下が好ましく、９００以下がより好ましく、８００以下がより好ましく、７００以下がより好ましく、６００以下がより好ましく、５００以下がより好ましく、４００以下がより好ましく、３００以下がより好ましい。酸性化合物は、オリゴマーや重合体でないことが好ましい。酸性化合物の分子量が１０００以下であると、酸性化合物におけるＨ型酸性官能基の配向性の自由度が向上し、界面活性剤との相互作用が向上して、抗バイオフィルム剤群は、よりすぐれた抗バイオフィルム効果を奏する。
　酸性化合物のＨ型酸性官能基の含有量は、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、４．５ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、５．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、５．５ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、６．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。酸性化合物のＨ型酸性官能基の含有量が４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上であると、酸性化合物のＨ型酸性官能基と界面活性剤との相互作用が向上し、抗バイオフィルム剤群は、より優れた抗バイオフィルム効果を奏する。酸性化合物のＨ型酸性官能基の含有量は、１８ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましい。酸性化合物のＨ型酸性官能基の含有量が１８ｍｍｏｌ／ｇ以下であると、酸性化合物の親水性が低下することによって水中への溶出が抑制され、優れた抗バイオフィルム効果を長期間に亘って奏する。
　なお、酸性化合物中におけるＨ型酸性官能基の含有量は、滴定によって測定された値をいう。具体的には、乾燥した酸性化合物約１ｇ（Ｘｇ）を精秤し、酸性化合物に２００ｍＬの精製水を加えた後、０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を用いて２５℃にて滴定を行い、半当量点（中和が完結する量の半量を滴下した点）までに消費された水酸化ナトリウム水溶液消費量（ＹｍＬ）を求め、次式によって酸性化合物中におけるＨ型酸性官能基の含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）を算出する。
　Ｈ型酸性官能基の含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）＝０．１×Ｘ／Ｙ
　酸性化合物の０．５質量％水溶液の２５℃におけるｐＨは、酸性化合物のＨ型酸性官能基の酸性度が保持されやすく、抗バイオフィルム剤群の抗バイオフィルム効果が向上するので、４．２以下が好ましく、４．０以下がより好ましい。
　なお、酸性化合物の０．５質量％水溶液のｐＨとは、酸性化合物０．５ｇを精製水９９．５ｇに加えて均一に混合して水溶液とし、この水溶液における２５℃でのｐＨの値をいう。酸性化合物の２５℃における飽和水溶液の濃度が０．５質量％未満である場合、酸性化合物０．５質量部と水９９．５質量部を含み且つ酸性化合物が水に溶解度まで溶解して飽和状態となっている懸濁液の２５℃におけるｐＨとする。
　酸性化合物は粒子状であることが好ましい。酸性化合物が粒子状である場合、酸性化合物のＤ５０粒子径は、０．５μｍ以上が好ましく、１０μｍ以上がより好ましく、５０μｍ以上がより好ましく、７０μｍ以上がより好ましく、９０μｍ以上がより好ましく、１００μｍ以上がより好ましい。酸性化合物のＤ５０粒子径は、３００μｍ以下が好ましく、２８０μｍ以下がより好ましく、２５０μｍ以下がより好ましく、２２０μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下がより好ましく、１８０μｍ以下がより好ましく、１６０μｍ以下がより好ましい。酸性化合物のＤ５０粒子径を上述の範囲内とすることによって、粒子状の酸性化合物の表面に存在するＨ型酸性官能基の量をより適正に調整し、更に優れた抗バイオフィルム効果を基材に付与することができる。
　なお、酸性化合物のＤ５０粒子径はそれぞれ、レーザー散乱法による体積基準の粒度分布における頻度の累積（粒径が小さい粒子からの累積）が５０％となる粒子径（５０％累積粒子径）をいう。
［界面活性剤］
　抗バイオフィルム剤群は、ＨＬＢ値が１６～２０である界面活性剤を含有している。所定範囲のＨＬＢ値を有する界面活性剤は、上記酸性化合物のＨ型酸性官能基との親和性に優れ、Ｈ型酸性官能基を外側に指向させる効果を奏し、Ｈ型酸性官能基と微生物との相互作用を向上させて、基材に優れた抗バイオフィルム効果を付与する。
　界面活性剤は、１分子中に親水基と親油基とを有する化合物である。界面活性剤のＨＬＢは、親水親油バランス（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ－Ｌｉｐｏｐｈｉｌｉｃ　Ｂａｌａｎｃｅ）であり、分子内の親水基と親油基とのつり合いにより変化する値である。ＨＬＢは、数値が大きいほど親水性が高いことを意味する。本発明において、界面活性剤のＨＬＢ値は、Ｇｒｉｆｆｉｎによって提唱された計算式［グリフィン法：２０×（界面活性剤中の親水部（アルキルエーテル部など）の式量の総和／界面活性剤の分子量）］により求められる値である。なお、界面活性剤が２種以上の界面活性剤を含む場合、「界面活性剤のＨＬＢ値」は、各界面活性剤のＨＬＢ値を界面活性剤の含有質量に基づいて加重平均した値をいう。
　界面活性剤としては、ＨＬＢ値が１６～２０であれば、特に限定されず、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤の何れであってもよいが、酸性化合物のＨ型酸性官能基との相互作用に優れ、抗バイオフィルム剤群の抗バイオフィルム効果が優れるので、ノニオン系界面活性剤が好ましい。
　界面活性剤としては、例えば、オレイン酸カリウム（ＨＬＢ値：２０）、オレイン酸ナトリウム（ＨＬＢ値：１８）、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル（例えば、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコールなど）、アルキルグリコシド、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテルなどが挙げられ、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステルが好ましく、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルがより好ましい。
　ポリオキシアルキレン脂肪酸エステルの脂肪酸エステル成分について、脂肪酸エステルの総炭素数は、１０～２４が好ましく、１２～２２がより好ましく、１４～２０がより好ましく、１６～２０がより好ましい。脂肪酸エステルの総炭素数が上記範囲であると、酸性化合物のＨ型酸性官能基との相互作用に優れ、優れた抗バイオフィルム効果を基材に付与することができる。
　総炭素数が１０～２４の高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘニン酸などの飽和高級脂肪酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、リシノール酸などの不飽和高級脂肪酸が挙げられ、飽和高級脂肪酸が好ましく、パルミチン酸、ステアリン酸がより好ましい。
　ポリオキシアルキレン構造とは、下記一般式で表される繰り返し単位を意味する。
　　　－（Ｒ1－Ｏ）ｎ－
（式中、Ｒ1は炭素数が１～１４のアルキレン基を表し、ｎは、繰り返し単位の数であって２以上の自然数である。）
　アルキレン基とは、脂肪族飽和炭化水素中の異なる２個の炭素原子に結合する２個の水素原子を除いて生じる２価の原子団であり、直鎖状及び分岐状の双方の原子団を含む。なお、分岐状とは、１個の炭素（メチル基）が側鎖として結合している場合が含まれる。
　アルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基［－ＣＨ（ＣＨ3）－ＣＨ2－］、トリメチレン基［－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ2－］、ブチレン基、アミレン基［－（ＣＨ2）5－］、ヘキシレン基などが挙げられる。
　ポリオキシアルキレン脂肪酸エステルのポリオキシアルキレン部分の重合度は、２０以上が好ましく、５０以上がより好ましく、１００以上がより好ましい。ポリオキシアルキレン脂肪酸エステルのポリオキシアルキレン部分の重合度は、４００以下が好ましく、３００以下がより好ましく、２００以下がより好ましい。ポリオキシアルキレン脂肪酸エステルのポリオキシアルキレン部分の重合度が上記範囲内であると、酸性化合物のＨ型酸性官能基との相互作用に優れ、抗バイオフィルム剤群に優れた抗バイオフィルム効果を付与することができる。
　界面活性剤の融点は、３０℃以上が好ましく、３５℃以上がより好ましく、４０℃以上がより好ましく、４５℃以上がより好ましく、５０℃以上がより好ましい。界面活性剤の融点は、８０℃以下が好ましく、７５℃以下がより好ましく、７０℃以下がより好ましく、６５℃以下がより好ましい。界面活性剤の融点が上記範囲内であると、酸性化合物のＨ型酸性官能基との相互作用に優れ、優れた抗バイオフィルム効果を基材に付与することができる。
　なお、界面活性剤の融点は、ＪＩＳ　Ｋ７１２１：１９８７に準拠して示差走査熱量測定によって測定された温度をいう。
　界面活性剤の含有量は、上記酸性化合物１００質量部に対して５質量部以上が好ましく、１０質量部以上がより好ましく、１５質量部以上がより好ましく、２０質量部以上がより好ましい。界面活性剤の含有量は、上記酸性化合物１００質量部に対して５０質量部以下が好ましく、４５質量部以下がより好ましく、４０質量部以下がより好ましく、３５質量部以下がより好ましく、３０質量部以下がより好ましい。界面活性剤の含有量が５質量部以上であると、上記酸性化合物のＨ型酸性官能基との相互作用に優れ、基材に優れた抗バイオフィルム効果を付与することができる。界面活性剤の含有量が５０質量部以下であると、上記酸性化合物の水への溶出が低減化されるため、長期間に亘って抗バイオフィルム効果を維持することができる。
［抗バイオフィルム剤］
　抗バイオフィルム剤は、所定の酸性化合物及び界面活性剤を公知の要領で混合することによって製造することができる。
　抗バイオフィルム剤は、酸性化合物及び界面活性剤の作用によって、各種微生物に対して抗バイオフィルム効果を有する。
　上記微生物としては、バイオフィルムを形成する微生物であれば、特に限定されず、細菌（バクテリア）などの原核生物であっても、酵母やカビなどの真核生物であってもよい。細菌は、グラム陽性菌及びグラム陰性菌の何れであってもよい。
　グラム陽性菌としては、バチルス（Bacillus）属細菌（例えば、Bacillus coagulans、Bacillus anthracis炭疽菌、Bacillus atrophaeus、Bacillus cereusセレウス菌、Bacillus megaterium、Bacillus pumilus、Bacillus subtilis枯草菌など）、クロストリジウム（Clostridium）属細菌（例えば、Clostridium botulinumボツリヌス菌、Clostridium difficile、Clostridium perfringensウェルシュ菌、Clostridium sporogenes、Clostridium tetani破傷風菌など）、エンテロコッカス（Enterococcus）属細菌（例えば、Enterococcus faecalisフェカリス菌、Enterococcus faeciumフェシウム菌など）、ラクトバチルス（Lactobacillus）属細菌（例えば、Lactobacillus brevis、Lactobacillus fructivorans、Lactobacillus plantarumなど）、マイコバクテリウム（Mycobacterium）属細菌（例えば、Mycobacterium bovis、Mycobacterium lepraeライ菌、Mycobacterium terrae、Mycobacterium tuberculosisヒト型結核菌など）、プロピオニバクテリウム（Propionibacterium）属細菌（例えば、Propionibacterium acnesアクネ菌など）、スタフィロコッカス（Staphylococcus）属細菌（例えば、Staphylococcus aureus黄色ブドウ球菌、Staphylococcus epidermidis表皮ブドウ球菌、Staphylococcus lugdunensis、Staphylococcus saprophyticus腐性ブドウ球菌など）、ストレプトコッカス（Streptococcus）属細菌（例えば、Streptococcus mitis、Streptococcus mutansミュータンス菌、Streptococcus oralis、Streptococcus pneumoniae肺炎レンサ球菌、Streptococcus pyogenes化膿レンサ球菌など）などが挙げられる。
　グラム陰性菌としては、ボルデテラ（Bordetella）属細菌（例えば、Bordetella pertussis百日咳菌など）、カンピロバクター（Campylobacter）属細菌（例えば、Campylobacter jejuniなど）、エンテロバクター（Enterobacter）属（例えば、Enterobacter cloacaeなど）、エスケリキア（Escherichia）属細菌（例えば、Escherichia coli大腸菌など）、フソバクテリウム（Fusobacterium）属細菌（例えば、Fusobacterium nucleatumなど）、ヘリコバクター（Helicobacter）属細菌（例えば、Helicobacter pyloriピロリ菌など）、クレブシエラ（Klebsiella）属細菌（例えば、Klebsiella pneumoniae肺炎桿菌など）、ナイセリア（Neisseria）属細菌（例えば、Neisseria gonorrhoeae淋菌、Neisseria meningitidis髄膜炎菌など）、シュードモナス（Pseudomonas）属細菌（例えば、Pseudomonas aeruginosa緑膿菌、Pseudomonas putidaなど）、サルモネラ（Salmonella）属細菌（例えば、Salmonella enterica serovar Typhi、Salmonella enterica serovar Paratyphi A、Salmonella enterica serovar Typhimurium、Salmonella enterica serovar Enteritidisなど）、セラチア（Serratia）属細菌（例えば、Serratia marcescensセラチア菌など）、ビブリオ（Vibrio）属細菌（例えば、Vibrio choleraeコレラ菌、Vibrio parahaemolyticus腸炎ビブリオなど）などが挙げられる。
　抗バイオフィルム剤は、ベース粒子の表面に付着（担持）させて用いてもよい。抗バイオフィルム剤をベース粒子の表面に付着させておくことによって、抗バイオフィルム剤を基材中においてより均一に分散させることができる。更に、抗バイオフィルム剤の表面積を大きくすることができる。したがって、抗バイオフィルム剤と微生物との接触を十分に確保し、抗バイオフィルム剤の抗バイオフィルム効果を十分に発揮させることができる。
　抗バイオフィルム剤を表面に付着させるベース粒子としては、抗バイオフィルム剤の抗バイオフィルム効果を阻害しなければ、特に限定されない。ベース粒子は、樹脂粒子又は無機粒子の何れであってもよい。ベース粒子は、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
　樹脂粒子を構成している合成樹脂としては、例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ＡＢＳ樹脂；スチレン－ブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ニトリル－ブタジエンゴム（ＮＢＲ）などの合成ゴムなどが挙げられ、スチレン系樹脂及びアクリル系樹脂が好ましい。なお、本発明において、「合成樹脂」とは、分子主鎖が主に共有結合からなる分子量が１万以上の化合物をいう。
　スチレン系樹脂としては、特に限定されず、例えば、スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、ｉ－プロピルスチレン、ジメチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレンなどのスチレン系モノマーをモノマー単位として含む単独重合体又は共重合体、スチレン系モノマーと、このスチレン系モノマーと共重合可能な一種又は二種以上のビニルモノマーとをモノマー単位として含む共重合体などが挙げられる。
　スチレン系モノマーと共重合可能なビニルモノマーとしては、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル（アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチルなど）、メタクリル酸エステル（メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチルなど）などのアクリル系モノマー、無水マレイン酸、アクリルアミドなどが挙げられる。
　アクリル系樹脂としては、特に限定されず、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレートなどのアクリル系モノマーをモノマー単位として含む単独重合体又は共重合体、アクリル系モノマーと、このアクリル系モノマーと共重合可能な一種又は二種以上のビニルモノマーとをモノマー単位として含む共重合体などが挙げられる。なお、（メタ）アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
　アクリル系モノマーと共重合可能なビニルモノマーとしては、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、無水マレイン酸、アクリルアミドなどが挙げられる。
　無機粒子を構成している無機材料としては、特に限定されず、例えば、ゼオライト、ハイドロタルサイト、炭酸カルシウム、クエン酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウムなどが挙げられる。
　樹脂粒子を構成している合成樹脂は、芳香環骨格を含有していることが好ましい。芳香環骨格が、樹脂粒子の表面に付着している酸性化合物の疎水性部分を引き付け、酸性化合物のＨ型酸性官能基を外方に配向させる作用を奏し、抗バイオフィルム剤の抗バイオフィルム効果をより効果的に発揮させることができる。
　芳香環骨格は、単環状の芳香環であっても、単環状の芳香環が複合して縮合（縮合芳香環）していてもよい。芳香環としては、特に限定されず、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ビフェニル、フェノキシフェニルなどが挙げられる。芳香環は、芳香環及び縮合芳香環の何れか１個又は複数個の水素原子が除かれ（引き抜かれ）、他の原子と共有結合により結合している。
　ベース粒子に対する抗バイオフィルム剤の付着量は、ベース粒子１００質量部に対して１質量部以上が好ましく、５質量部以上がより好ましく、７質量部以上がより好ましく、１０質量部以上がより好ましい。抗バイオフィルム剤の付着量が１質量部以上であると、ベース粒子の表面に抗バイオフィルム剤を均一に付着させることができ、抗バイオフィルム剤の抗バイオフィルム効果をより効果的に発揮させることができる。
　ベース粒子に対する抗バイオフィルム剤の付着量は、ベース粒子１００質量部に対して１０００質量部以下が好ましく、８００質量部以下がより好ましく、６００質量部以下がより好ましく、４００質量部以下がより好ましい。抗バイオフィルム剤の付着量が１０００質量部以下であると、抗バイオフィルム剤同士の結合が行われず、効率的にベース粒子表面に抗バイオフィルム剤が配置され抗バイオフィルム効果が向上する。
　ベース粒子表面への抗バイオフィルム剤の付着要領は、特に限定されず、例えば、抗バイオフィルム剤の接着力によってもよいし、バインダー樹脂を用いてベース粒子の表面に抗バイオフィルム剤を接着してもよいが、抗バイオフィルム剤の抗バイオフィルム効果を効果的に発揮させることができるので、抗バイオフィルム剤自体の接着力によって、抗バイオフィルム剤がベース粒子の表面に付着していることが好ましい。
　抗バイオフィルム剤は、抗バイオフィルム効果を付与したい基材に含有させて用いられ、抗バイオフィルム剤を含有する基材は、抗バイオフィルム製品として抗バイオフィルム効果を発現する。
　抗バイオフィルム剤を含有させる基材としては、抗バイオフィルム剤を含有させることができれば、特に限定されず、例えば、給排水管、台所用品及び台所用部材、洗面用品及び洗面用部材、浴室用品及び浴室用部材、トイレ用品及びトイレ用部材、清掃用品及び清掃機器の構成部材、調理用品及び調理機器の構成部材、貯水用品及び貯水設備の構成部材、加湿用品及び加湿機器の構成部材、空調用品及び空調機器の構成部材、水処理用品及び水処理設備の構成部材、農業用品及び農業用設備の構成部材、漁業用品及び漁業用設備の構成部材、製造設備の構成部材、河川・港湾設備の構成部材、水利用機器の構成部材、土木設備の構成部材などが挙げられる。
　抗バイオフィルム剤を上記基材に含有させる方法としては、上記基材を構成する成形体に抗バイオフィルム剤を混合する方法、上記基材表面に抗バイオフィルム剤を含む塗料等を塗工し、抗バイオフィルム剤を含む塗膜でコーティングする方法などが挙げられる。
［抗バイオフィルム樹脂組成物］
　抗バイオフィルム樹脂組成物は、上記酸性化合物と、上記界面活性剤と、合成樹脂とを含む。抗バイオフィルム樹脂組成物は、上記酸性化合物と、上記界面活性剤と、合成樹脂とを公知の要領で混合することで得られる。抗バイオフィルム樹脂組成物は、上記抗バイオフィルム剤を合成樹脂に混合してもよく、上記酸性化合物及び上記界面活性剤を合成樹脂にそれぞれ別々に混合してもよい。
　抗バイオフィルム樹脂組成物は、汎用の合成樹脂の成形方法により、合成樹脂を含む成形体本体と、この成形体本体に含有された、上記酸性化合物及び上記界面活性剤と、を含む抗バイオフィルム製品を得ることができる。汎用の合成樹脂の成形方法としては、例えば、押出成形法、射出成形法、ブロー成形法などが挙げられる。合成樹脂と上記酸性化合物と、上記界面活性剤とを含む抗バイオフィルム樹脂組成物を合成樹脂成形用マスターバッチとし、原料となる合成樹脂に当該合成樹脂成形用マスターバッチを混合し、汎用の合成樹脂の成形方法を用いて抗バイオフィルム製品を製造してもよい。
　成形体本体を構成する合成樹脂としては、特に限定されず、例えば、熱可塑性樹脂（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、テフロン（登録商標）、アクリロニトリルブタジエンスチレン樹脂、アクリロニトリルスチレン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテル、ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、環状ポリオレフィン、ポリフェニレンスルファイド、ポリテトラフロロエチレン、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポリアリレート、ポリエーテルエーテルケトン、熱可塑性ポリイミド、ポリアミドイミドなど）、熱硬化性樹脂（例えば、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン、熱硬化性ポリイミドなど）などが挙げられる。なお、合成樹脂は、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
　抗バイオフィルム樹脂組成物（合成樹脂成形用マスターバッチとして用いられる場合を除く）中の上記酸性化合物及び上記界面活性剤の合計の含有量は、合成樹脂１００質量部に対して０．１質量部以上がより好ましく、０．２質量部以上がより好ましく、１質量部以上がより好ましく、２質量部以上がより好ましい。抗バイオフィルム樹脂組成物中の上記酸性化合物及び上記界面活性剤の合計の含有量は、合成樹脂１００質量部に対して９００質量部以下がより好ましく、８００質量部以下がより好ましく、２００質量部以下がより好ましく、１００質量部以下がより好ましい。抗バイオフィルム樹脂組成物中の上記酸性化合物及び上記界面活性剤の合計の含有量が０．１質量部以上であると、抗バイオフィルム樹脂組成物の抗バイオフィルム効果を向上させることができる。抗バイオフィルム樹脂組成物中の上記酸性化合物及び上記界面活性剤の合計の含有量が９００質量部以下であると、合成樹脂の物性に影響を与えることなく、上記酸性化合物が凝集せず均一に分散しやすくなることで、抗バイオフィルム効果が向上する。
　抗バイオフィルム樹脂組成物は、合成樹脂成形用マスターバッチとして用いることができる。なお、合成樹脂成形用マスターバッチに用いられる合成樹脂は、成形体本体を構成する合成樹脂にて例示された合成樹脂を用いることができる。合成樹脂は、一種のみが用いられてもよく、二種以上が併用されてもよい。
　合成樹脂成形用マスターバッチ中における上記酸性化合物及び上記界面活性剤の合計の含有量は、合成樹脂１００質量部に対して１０質量部以上が好ましく、１５質量部以上がより好ましく、２０質量部以上がより好ましい。合成樹脂成形用マスターバッチ中における上記酸性化合物及び上記界面活性剤の合計の含有量は、合成樹脂１００質量部に対して１２０質量部以下が好ましく、１１０質量部以下がより好ましく、１０５質量部以下がより好ましく、８０質量部以下がより好ましく、７０質量部以下がより好ましく、６０質量部以下がより好ましい。
　抗バイオフィルム樹脂組成物、特に、合成樹脂成形用マスターバッチに酸化防止剤を含有させてもよい。酸化防止剤としては、特に限定されず、例えば、リン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤などが挙げられる。抗バイオフィルム樹脂組成物に酸化防止剤を更に含有させると、得られる抗バイオフィルム樹脂組成物及び抗バイオフィルム製品の耐熱性がより向上し、長期間に亘って外観に優れた抗バイオフィルム製品を得ることができる。
　抗バイオフィルム樹脂組成物（合成樹脂成形用マスターバッチとして用いられる場合を除く）中の酸化防止剤の含有量は、合成樹脂１００質量部に対して０．０１質量部以上がより好ましく、０．０２質量部以上がより好ましく、０．０３質量部以上がより好ましく、０．０５質量部以上がより好ましい。抗バイオフィルム樹脂組成物（合成樹脂成形用マスターバッチとして用いられる場合を除く）中の酸化防止剤の含有量は、合成樹脂１００質量部に対して０．５質量部以下が好ましく、０．４質量部以下がより好ましく、０．３質量部以下がより好ましい。
　合成樹脂成形用マスターバッチ中における酸化防止剤の含有量は、合成樹脂１００質量部に対して０．３質量部以上がより好ましく、０．５質量部以上がより好ましく、０．８質量部以上がより好ましい。合成樹脂成形用マスターバッチ中における酸化防止剤の含有量は、合成樹脂１００質量部に対して４質量部以下が好ましく、３質量部以下がより好ましく、２質量部以下がより好ましい。
　合成樹脂成形用マスターバッチは、成形性に優れているので、樹脂ペレットであることが好ましい。樹脂ペレットを溶融し、成形することで、抗バイオフィルム効果に優れた抗バイオフィルム製品（合成樹脂成形体）を得ることができる。
　樹脂ペレットの形状としては、特に限定されず、球形、円柱形及び角柱形等が挙げられる。ペレット形状の安定性の観点から、円柱形が好ましい。上記樹脂ペレットの最大長さ方向の寸法は、好ましくは１ｍｍ以上、より好ましくは３ｍｍ以上である。上記樹脂ペレットの最大長さ方向の寸法は、好ましくは１０ｍｍ以下、より好ましくは７ｍｍ以下である。
　合成樹脂成形用マスターバッチは、他の樹脂材料と混合して用いることができる。他の樹脂材料は、樹脂ペレットであってもよい。上記合成樹脂成形用マスターバッチと上記他の樹脂材料とを混合して、混合樹脂材料を得た後、該混合樹脂材料を成形することで、抗バイオフィルム効果に優れた抗バイオフィルム製品（合成樹脂成形体）を得ることができる。
［抗バイオフィルム塗料］
　抗バイオフィルム塗料は、上記酸性化合物と、上記界面活性剤と、塗料とを含む。抗バイオフィルム塗料は、上記酸性化合物と、上記界面活性剤と、塗料とを公知の要領で混合することで得られる。抗バイオフィルム塗料は、上記抗バイオフィルム剤を塗料に混合してもよく、上記酸性化合物及び上記界面活性剤をそれぞれ別々に塗料に混合してもよい。抗バイオフィルム塗料から形成された塗膜は、優れた抗バイオフィルム効果を奏する。
　塗料としては、従来公知の塗料が用いられる。塗料は、通常、バインダー成分となる合成樹脂を含む。塗料は、疎水性の塗料及び親水性の塗料の何れも用いることができる。疎水性の塗料としては、特に限定されず、例えば、油性塗料（例えば、調合ペイント、油ワニスなど）、セルロース塗料、合成樹脂塗料などが挙げられる。塗料には、紫外線などの放射線の照射によって重合してバインダー成分を生成する光硬化性塗料も含まれる。親水性塗料としては、特に限定されず、例えば、水性ウレタン塗料、水性シリコーン塗料、水性フッ素塗料、水性無機塗料などが挙げられる。
　塗料には、その物性を損なわない範囲内において、顔料、可塑剤、硬化剤、増量剤、充填剤、老化防止剤、増粘剤などの添加剤が含有されていてもよい。なお、塗料中に上記酸性化合物及び上記界面活性剤を含有させる方法としては、例えば、上記酸性化合物と上記界面活性剤と上記塗料と、必要に応じて添加される添加剤とを分散装置に供給して均一に混合する方法などが挙げられる。なお、分散装置としては、例えば、ハイスピードミル、ボールミル、サンドミルなどが挙げられる。
　塗料には粘度を調整するために水性溶媒又は有機溶媒などの溶媒が含有されていてもよい。水性溶媒としては、特に限定されず、例えば、水、低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどの炭素数が１～５のアルコールなど）、水と低級アルコールとの混合物などが挙げられる。有機溶媒としては、特に限定されず、例えば、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、アセトン、酢酸エチル、ベンゼン、イソプロピルアルコールなどが挙げられる。なお、溶媒は、単独で用いられても二種以上が併用されてもよい。
　抗バイオフィルム塗料中における上記酸性化合物及び上記界面活性剤の合計の含有量は、０．１質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、２質量％以上がより好ましい。抗バイオフィルム塗料中における上記酸性化合物及び上記界面活性剤の合計の含有量は、１０質量％以下が好ましく、７質量％以下がより好ましく、５質量％以下がより好ましい。上記酸性化合物及び上記界面活性剤の合計の含有量が０．１質量％以上であると、抗バイオフィルム塗料から形成された塗膜は優れた抗バイオフィルム効果を奏する。上記酸性化合物及び上記界面活性剤の合計の含有量が１０質量％以下であると、抗バイオフィルム塗料の塗工性や得られる塗膜の外観が向上する。
　以下に、本発明を実施例を用いてより具体的に説明するが、本発明はこれに限定されない。以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、「課題を解決するための手段」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値(「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値(「以上」として定義されている数値）に代替することができる。
　実施例及び比較例の抗バイオフィルム剤の製造に用いた化合物を下記に示す。
［酸性化合物］
・ベンジル酸
・メチレンジサリチル酸
・イソフタル酸
・サリチル酸
・２，６－ナフタレンジカルボン酸
・２，３－ナフタレンジカルボン酸
・ｃｉｓ－Δ４－テトラヒドロフタル酸
・フタル酸
・ｐ－トルエンスルホン酸
・セバシン酸
・ドデカン二酸
　上記酸性化合物について、２５℃の水への溶解度、２５℃におけるｐＫａ１、分子量、Ｈ型酸性官能基の含有量、０．５質量％水溶液の２５℃におけるｐＨ及びＤ５０粒子径を表に示した。
　なお、表では、「２５℃の水への溶解度」、「２５℃におけるｐＫａ１」、「Ｈ型酸性官能基の含有量」及び「０．５質量％水溶液の２５℃におけるｐＨ」はそれぞれ、「水溶解度」、「ｐＫａ１」、「Ｈ型酸性官能基量」及び「ｐＨ」と表記した。
［界面活性剤］　
・ポリオキシエチレンモノステアリン酸エステル１（モノステアリン酸ＰＥＧ１、ポリオキシエチレン部分の重合度：１５０、花王社製　商品名「エマノーン３１９９ＶＢ」）
・ポリオキシエチレンモノステアリン酸エステル２（モノステアリン酸ＰＥＧ２、ポリオキシエチレン部分の重合度：４０、日光ケミカルズ社製　商品名「ＮＩＫＫＯＬＭＹＳ－４０Ｖ」）
・ポリオキシエチレンモノステアリン酸エステル３（モノステアリン酸ＰＥＧ３、ポリオキシエチレン部分の重合度：２、日本サーファクタント工業社製　商品名「ＮＩＫＫＯＬＭＹＳ－２Ｖ」）
・ポリオキシエチレンモノステアリン酸エステル４（モノステアリン酸ＰＥＧ４、ポリオキシエチレン部分の重合度：１２、花王社製　商品名「エマノーン１１１２」）
・ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル１（ジステアリン酸ＰＥＧ１、ポリオキシエチレン部分の重合度：２５０、花王社製　商品名「エマノーン３２９９ＲＶ」）
・ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル２（ジステアリン酸ＰＥＧ２、ポリオキシエチレン部分の重合度：１５０、日光ケミカルズ社製　商品名「ＮＩＫＫＯＬＣＤＳ－６０００Ｐ」）
・ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル３（ジステアリン酸ＰＥＧ３、ポリオキシエチレン部分の重合度：１５０、花王社製　商品名「エマノーン３２９９ＶＢ」）
・ジステアリン酸グリコール（東邦化学社製　商品名「ペグノールＥＤＳ（Ｓ）」）
・ラウリン酸ジエタノールアミド（花王社製　商品名「アミノーンＬ－０２」）
・モノステアリン酸プロピレングリコール（理研ビタミン社製　商品名「リケマールＰＳ１００」）
・モノステアリン酸グリコール（日光ケミカルズ社製　商品名「ＮＩＫＫＯＬＭＹＳ－１ＥＸＶ」）
・ポリオキシエチレンラウリルエーテル（花王社製　商品名「エマルゲン１０４Ｐ」）
・ポリオキシエチレンラウリン酸モノエタノールアミド（川研ファインケミカル社製　商品名「アミゼット２Ｌ-Ｙ」）
・ポリオキシエチレンステアリルエーテル（花王社製　商品名「エマルゲン３０６Ｐ」）
・ステアリン酸ジエタノールアミド（川研ファインケミカル社製　商品名「アミゾールＳＤＨＥ」）
　上記界面活性剤について、ＨＬＢ値及び融点を表に示した。
（実施例１～１３及び比較例１～１７）
　表の「含有量（質量部）」の欄に示した所定量の酸性化合物及び界面活性剤を均一に混合して抗バイオフィルム剤を作製した。
　抗バイオフィルム剤２質量部とポリプロピレン（日本ポリプロ社製　商品名「ノバロックＰＰ　ＢＣ６Ｃ」）９８質量部とを２２０℃で１０分間に亘って溶融混練して混合し、抗バイオフィルム樹脂組成物を作製した。
　得られた抗バイオフィルム樹脂組成物をプレス成形して、平均厚みが１ｍｍのシート状の合成樹脂成形体を抗バイオフィルム製品として得た。
　上記ポリプロピレンのみをプレス成形して、平均厚みが１ｍｍのシート状の合成樹脂成形体を無加工製品として得た。
　得られた抗バイオフィルム製品及び無加工製品を用いてＩＳＯ４７６８に準拠して下記の要領で抗バイオフィルム活性値を測定し、その結果を表に示した。
（抗バイオフィルム活性値）
　一辺が４ｃｍの平面正方形状のガラス板に貼り付けた、一辺３ｃｍの平面正方形状の抗バイオフィルム製品を、滅菌された容器に入れた後、この容器内に、２×１０3ＣＦＵ／ｍＬとなるように調整した表皮ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ　ＡＴＣＣ３５９８４）の試験菌液を入れ、３５℃で４８時間培養しバイオフィルムを形成させた。培養後、ガラス板に貼り付けた抗バイオフィルム製品をクリスタルバイオレット溶液で染色処理し、表面を精製水で洗浄した後、水溶性不織布を用いて染色されたバイオフィルムをふき取った。得られた水溶性不織布を１％ドデシル硫酸ナトリウム水溶液５ｍＬに加えて振とうして溶解させて溶解液を得た。得られた溶解液について、５９０ｎｍにおける吸光度（Ｗtreated）をマイクロプレートリーダーにて測定した。一辺が４ｃｍの平面正方形状の４ｃｍ角のガラス板に貼り付けた、一辺３ｃｍの平面正方形状の無加工製品についても上記と同様の操作を実施し、５９０ｎｍにおける吸光度（Ｗuntreated）を測定した後、次式により抗バイオフィルム活性値を算出した。
抗バイオフィルム活性値（％）＝（１－Ｗtreated／Ｗuntreated）×１００
　本発明の抗バイオフィルム剤、抗バイオフィルム樹脂組成物及び抗バイオフィルム塗料は、基材の表面に安定的に存在しながら、微生物との間において優れ相互作用を示し、基材の表面への微生物の付着することを抑制し、万一、基材表面に微生物が付着した場合にあっても、基材の表面における微生物の繁殖を抑制し、基材の表面にバイオフィルムが生成されることを抑制することができる。
（関連出願の相互参照）
　本出願は、２０２４年３月２２日に出願された日本国特許出願第２０２４－０４５９３７号に基づく優先権を主張し、この出願の開示はこれらの全体を参照することにより本明細書に組み込まれる。

Claims (11)

  1. 　２５℃の水への溶解度が０．５ｇ／１００ｍＬ以下で、２５℃におけるｐＫａ１が４．３以下であり且つカルボキシ基、スルホ基及びホスホン酸基からなる群から選ばれる少なくとも一種のＨ型酸性官能基を有する酸性化合物と、
    　ＨＬＢ値が１６～２０である界面活性剤とを含有することを特徴とする抗バイオフィルム剤。
  2. 　上記酸性化合物のＨ型酸性官能基が、カルボキシ基又はスルホ基であることを特徴とする請求項１に記載の抗バイオフィルム剤。
  3. 　上記酸性化合物の分子量が１０００以下であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の抗バイオフィルム剤。
  4. 　上記界面活性剤の融点が３０～２３０℃であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の抗バイオフィルム剤。
  5. 　上記酸性化合物のＨ型酸性官能基の量が４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の抗バイオフィルム剤。
  6. 　上記酸性化合物の０．５質量％水溶液の２５℃におけるｐＨが４．２以下であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の抗バイオフィルム剤。
  7. 　上記酸性化合物１００質量部に対して上記界面活性剤５～１００質量部を含有していることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の抗バイオフィルム剤。
  8. 　上記酸性化合物のＤ５０粒子径が０．５～３００μｍであることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の抗バイオフィルム剤。
  9. 　２５℃の水への溶解度が０．５ｇ／１００ｍＬ以下で、２５℃におけるｐＫａ１が４．３以下であり且つカルボキシ基、スルホ基及びホスホン酸基からなる群から選ばれる少なくとも一種のＨ型酸性官能基を有する酸性化合物と、
    　ＨＬＢ値が１６～２０である界面活性剤と、
    　合成樹脂とを含むことを特徴とする抗バイオフィルム樹脂組成物。
  10. 　上記合成樹脂１００質量部に対して上記酸性化合物及び上記界面活性剤を合計０．１～９００質量部を含有していることを特徴とする請求項９に記載の抗バイオフィルム樹脂組成物。
  11. 　２５℃の水への溶解度が０．５ｇ／１００ｍＬ以下で、２５℃におけるｐＫａ１が４．３以下であり且つカルボキシ基、スルホ基及びホスホン酸基からなる群から選ばれる少なくとも一種のＨ型酸性官能基を有する酸性化合物と、
    　ＨＬＢ値が１６～２０である界面活性剤と、
    　塗料とを含むことを特徴とする抗バイオフィルム塗料。
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