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WO2025197129A1 - ワクモ防除剤 - Google Patents

ワクモ防除剤

Info

Publication number
WO2025197129A1
WO2025197129A1 PCT/JP2024/020778 JP2024020778W WO2025197129A1 WO 2025197129 A1 WO2025197129 A1 WO 2025197129A1 JP 2024020778 W JP2024020778 W JP 2024020778W WO 2025197129 A1 WO2025197129 A1 WO 2025197129A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
fluoro
mites
phenyl
control agent
chicken
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2024/020778
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
泰 梛野
晋 村野
藤野　裕
航希 城崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Crop and Life Solutions Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Crop and Life Solutions Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals Crop and Life Solutions Inc filed Critical Mitsui Chemicals Crop and Life Solutions Inc
Publication of WO2025197129A1 publication Critical patent/WO2025197129A1/ja
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/02—Acaricides

Definitions

  • the present invention relates to a chicken mite control agent.
  • Patent Document 1 discloses that a composition containing an aromatic carboxylic acid amide derivative as an active ingredient has excellent animal parasite-control activity.
  • the problem to be solved by the present invention is to provide a chicken mite control agent that contains a compound represented by the following formula (1) and that maintains a control effect against chicken mites for a long period of time.
  • the present invention includes the following aspects.
  • the following formula (1) (In formula (1), Q represents phenyl or pyridyl optionally substituted with one or more halogen atoms; R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted with one or more aliphatic rings; Y1 and Y2 each independently represent a halogen atom or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • a chicken mite control agent comprising a compound represented by the formula: [2]
  • Q 1 represents phenyl or pyridyl optionally substituted with one fluorine atom;
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group optionally substituted with one aliphatic ring;
  • the compound represented by formula (1) is 2-fluoro-3-(N-methylbenzamido)-N-(2-bromo-6-trifluoromethyl-4-(heptafluoropropan-2-yl)phenyl)benzamide, 2-fluoro-3-(4-fluoro-N-methylbenzamido)-N-(2-iodo-6-trifluoromethyl-4-(heptafluoropropan-2-yl)phenyl)benzamide, 2-fluoro-3-(3-fluoro-N-methylbenzamido)-N-(2-iodo-6-trifluoromethyl-4-(heptafluoropropan-2-yl)phenyl)benzamide, 2-fluoro-3-(4-fluorobenzamido)-N-(2-iodo-6-trifluoromethyl-4-(heptafluoropropan-2-yl)phenyl)benzamide, ethyl-4- (heptafluoropropan
  • [5] A method for controlling chicken mites, comprising applying the control agent according to any one of [1] to [3] to a habitat of chicken mites or a target organism for chicken mites to parasitize. [6] The method according to [5], wherein 50 mg or more of the compound or a salt thereof is applied per 1 m2 once every 7 days to 1 year.
  • the present invention provides a red mites control agent that contains a compound represented by the following formula (1) and that maintains its control effect against red mites for a long period of time.
  • 1 shows the results of observing the number of red mites present in a red mites trap after spraying Compound (A), a conventional acaricide, or water. 1 shows the results of observing the population density of chicken mites after spraying compound (A) or a conventional acaricide.
  • alkyl refers to a hydrocarbon group that is linear, branched, cyclic, or a combination thereof.
  • a cyclic alkyl is a cycloalkyl. Examples of alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, and cyclopropyl.
  • haloalkyl refers to an alkyl group substituted with one or more halogen atoms, which may be the same or different.
  • haloalkyl groups having 1 to 3 carbon atoms include trifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 3-fluoro-n-propyl, 2,3,3,3-tetrafluoro-n-propyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, 1,3-difluoro-2-propyl, 1,1,1-trifluoro-2-propyl, 2,2,3,3,3- Pentafluoro-n-propyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl, trichloromethyl, 2-chloroethyl, 2,2-dichloroe
  • halogen atom refers to, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc.
  • aliphatic ring refers to a 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic ring containing carbon atoms as ring-constituting atoms.
  • the "aliphatic ring" in the phrase “optionally substituted with an aliphatic ring” includes, for example, cycloalkyl, etc.
  • cycloalkyl include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl, 2-methylcyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, and 4-methylcyclohexyl, etc.
  • the aliphatic ring may be a cycloalkyl having 3 to 10, 3 to 8, or 3 to 7 carbon atoms.
  • ites refers to organisms with the scientific name Dermanyssus gallinae, which belong to the family Miteridae in the order Acari.
  • One embodiment of the present invention is a chicken mite control agent comprising a compound represented by the following formula (1) (hereinafter also referred to as "compound (1)”) or a salt thereof:
  • Q1 represents phenyl or pyridyl which may be substituted with one or more halogen atoms
  • R1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted with one or more aliphatic rings
  • Y1 and Y2 each independently represent a halogen atom or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • Q1 preferably represents phenyl or pyridyl optionally substituted with 1 to 3 halogen atoms, more preferably represents phenyl or pyridyl optionally substituted with one halogen atom, and even more preferably represents phenyl or pyridyl optionally substituted with one fluorine atom.
  • Q1 preferably represents any of the following structures: In the following structures, the dashed line represents a bond to the carbonyl.
  • R1 preferably represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted with one aliphatic ring, more preferably a hydrogen atom or a methyl group which may be substituted with one aliphatic ring, and even more preferably a hydrogen atom or a methyl group which may be substituted with one cyclopropyl group.
  • Methyl substituted with one cyclopropyl group is also called cyclopropylmethyl.
  • R 1 preferably represents a hydrogen atom, methyl, ethyl or cyclopropylmethyl, more preferably a hydrogen atom, methyl or cyclopropylmethyl.
  • Y1 and Y2 each independently preferably represent a fluorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a haloalkyl having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a bromine atom, an iodine atom, or an alkyl having 1 to 3 carbon atoms substituted with one or more fluorine atoms, and even more preferably a methyl substituted with a bromine atom, an iodine atom, or one or more fluorine atoms.
  • either Y1 or Y2 is a halogen atom.
  • Y1 and Y2 preferably represents a bromine atom or an iodine atom and trifluoromethyl.
  • Y1 and Y2 may be the same, in which case they preferably represent a bromine atom or an iodine atom, more preferably a bromine atom.
  • compound (1) is not particularly limited, but examples thereof include 2-fluoro-3-(N-methylbenzamido)-N-(2-bromo-6-trifluoromethyl-4-(heptafluoropropan-2-yl)phenyl)benzamide, 2-fluoro-3-(4-fluoro-N-methylbenzamido)-N-(2-iodo-6-trifluoromethyl-4-(heptafluoropropan-2-yl)phenyl)benzamide, 2-fluoro-3-(3-fluoro-N-methylbenzamido)-N-(2-iodo-6-trifluoromethyl-4-(heptafluoropropan-2-yl)phenyl)benzamide, 2-fluoro-3-(4-fluorobenzamido)-N -(2-iodo-6-trifluoromethyl-4-(heptafluoropropan-2-yl)phenyl)benzamide, 2-fluoro-3-(4-fluorobenz
  • Compound (1) may contain an asymmetric atom.
  • the ratio of isomers may be a single isomer or a mixture of any proportions, and is not particularly limited.
  • Compound (1) may be a geometric isomer.
  • the isomer ratio may be a single isomer or a mixture ratio of any proportion, and is not particularly limited.
  • Compound (1) may form a salt.
  • salts with acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, fumaric acid, and maleic acid
  • metal salts such as sodium salt, potassium salt, and calcium salt, but there is no particular limitation as long as it can be used as a red mites control agent.
  • Compound (1) can be produced, for example, by the methods described in WO 2011/093415, WO 2020/001067, JP 2020-534334 A, Chinese Patent Application Publication No. 112707836, Chinese Patent Application Publication No. 112707841, and Chinese Patent Application Publication No. 116178198, or methods similar thereto or a combination thereof.
  • the chicken mite control agent of this embodiment is not bound by theory regarding chicken mite control, but the action of the chicken mite control agent of this embodiment is presumed to be as follows.
  • the chicken mite control agent of this embodiment can eliminate chicken mites by its lethal effect of killing the mites. That is, the chicken mite control agent of this embodiment may be a chicken mite exterminator, a chicken mite killer, an application agent for controlling chicken mites, or a composition for controlling chicken mites.
  • the chicken mite control agent of this embodiment can be used to eliminate chicken mites that are parasitic on poultry without directly treating the organisms that are parasitized by chicken mites.
  • mites include both adult mites and newly hatched nymphs, and the red mites control agent of this embodiment can control all mites regardless of their developmental state.
  • mites can be controlled by direct contact of mites with compound (1), or by other mites coming into contact with mites that have come into contact with compound (1).
  • the red mites control agent of this embodiment has superior immediate and residual effects compared to conventional red mites control agents.
  • a single use of the red mites control agent of this embodiment can control mites that have appeared before use and mites that newly invade after use (including newly hatched mites) for a long period of time.
  • the inventors believe that the reason why the red mites control agent of this embodiment has excellent residual effect is as follows, although this is not intended to be a particular limitation. That is, since compound (1) has excellent long-term persistence, it is thought that a single use of the chicken mite control agent of this embodiment will result in a long-lasting effect of controlling chicken mites.
  • the chicken mite control agent of this embodiment may contain one or more types of compound (1) as an active ingredient, and preferably contains one type of compound (1).
  • the chicken mite control agent of this embodiment may contain any component other than compound (1), as long as the effect is not impaired.
  • optional components other than compound (1) include antifreeze agents, thickeners, surfactants, preservatives/antifungals, antifoaming agents, colorants, solvents/oils, humectants, sugars, water-soluble polymers, inorganic salts, UV screens, UV absorbers, antioxidants, latexes/emulsions, fragrances, mineral powders, pH adjusters, liquid carriers, solid carriers, gaseous carriers, etc.
  • Antifreezing agents include, but are not limited to, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, glycerin, etc.
  • Thickeners include, but are not limited to, natural gums such as xanthan gum, welan gum, guar gum, tragacanth gum, and gum arabic; inorganic mineral powders such as bentonite, smectite, talc, white carbon (precipitated silica), clay, sepiolite, attapulgite, laponite, montmorillonite, and hectorite; cellulose derivatives or salts thereof such as carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, carboxyethyl cellulose, methyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, and hydroxyethyl cellulose; starch derivatives such as various grades of dextrin and sodium carboxymethyl starch; natural products or derivatives thereof such as sodium alginate and sodium caseinate; and water-soluble synthetic polymers such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid and its derivatives, and polyvinylpyrrolidone. Some of the thickeners listed as examples may also be used as
  • Surfactants are not particularly limited, but examples include anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, and amphoteric surfactants.
  • the surfactants exemplified above can also be used as wetting agents.
  • Anionic surfactants are not particularly limited, but include, for example, lignin sulfonates, aryl sulfonates (alkyl benzene sulfonates such as sodium dodecyl benzene sulfonate; alkyl naphthalene sulfonates such as sodium alkyl naphthalene sulfonate, sodium monoalkyl naphthalene sulfonate, and sodium dialkyl naphthalene sulfonate; etc.), formalin condensates of aryl sulfonates (naphthalene sulfonate formalin condensate salts such as naphthalene sulfonate formalin condensate sodium salt; alkyl naphthalene sulfonate formalin condensate salts such as alkyl naphthalene sulfonate formalin condensate sodium salt; phenol
  • Cationic surfactants are not particularly limited, but examples include monoalkylamine salts, dialkylamine salts, trialkylamine salts, alkyltrimethylammonium salts, dialkyldimethylammonium salts, alkyldimethylbenzylammonium salts, and alkyldimethylaminopropylamides.
  • the nonionic surfactant is not particularly limited, but examples thereof include aliphatic alcohol alkylene oxide adducts, polyalkyleneoxy fatty acid esters, and alkyl ether surfactants.
  • Amphoteric surfactants are not particularly limited, but examples include alkyl betaines, fatty acid amidopropyl betaines, 2-alkyl-N-carboxylmethyl-N-hydroxyethyl-imidazolinium betaines, alkyldiethylenetriaminoacetic acids, dialkyldiethylenetriaminoacetic acids, and alkylamine oxides.
  • Preservatives and antifungal agents are not particularly limited, but examples include benzothiazole derivatives (e.g., 1,2-benzisothiazolin-3-one), sorbic acid, potassium sorbate, and butyl p-hydroxybenzoate.
  • benzothiazole derivatives e.g., 1,2-benzisothiazolin-3-one
  • sorbic acid e.g., 1,2-benzisothiazolin-3-one
  • potassium sorbate e.g., potassium sorbate
  • butyl p-hydroxybenzoate e.g., 1,2-benzisothiazolin-3-one
  • antifoaming agents there are no particular limitations on antifoaming agents, but examples include silicone-based, acetylene glycol-based, fluorine-based, and fatty acid-based agents.
  • Colorants include, but are not limited to, food coloring, zinc oxide, cuprous oxide, lead monoxide, watching red, chlorine process titanium dioxide pigment, oil furnace black, yellow lead, yellow iron oxide, oxysulfide phosphor, cadmium yellow, cadmium red, ultramarine, fluorescent pigment, graphite, black iron oxide, ultrafine calcium carbonate, cobalt blue, cobalt green, cobalt purple, chalk, Prussian blue, thermal black, chromium oxide, titanium oxide (athanace), titanium oxide (rutile), terbium oxide, copper oxide, disazo yellow, red iron oxide, granulated carbon black, brown iron oxide, channel black, ultrafine particle titanium oxide, iron black, natural graphite powder, natural earthy graphite, copper phthalocyanine blue, copper phthalocyanine green, permanent red, vanadate phosphor, fine particle titanium dioxide, Fast Yellow 10G, red iron oxide, molybdenum red, etc.
  • Solvents and oils are not particularly limited, but examples include aromatic hydrocarbons such as 1,2-dimethyl-4-ethylbenzene, methylnaphthalene, 1-phenyl-1-xylylethane, and 1-xylyl-1,3-diphenylbutane; paraffinic hydrocarbons such as normal paraffin, isoparaffin, and liquid paraffin; polybasic acid alcohol esters such as diisobutyl adipate, diisodecyl adipate, didecyl phthalate, diethylhexyl phthalate, 2-ethylhexyl trimellitate, and tridecyl trimellitate; fatty acid alcohol esters such as 2-ethylhexanoate, cetyl cocoate, methyl laurate, and methyl oleate; polyhydric alcohol fatty acid esters such as sorbitan monolaurate and sorbitan monooleate; and higher alcohols such as octyl alcohol and la
  • Sugars include, but are not limited to, ⁇ -hydrated lactose, ⁇ -anhydrous lactose, ⁇ -anhydrous lactose, diol compounds, glycerin and its derivatives, pentaerythritol, sorbitol, xylitol, sucrose, glucose, and fructose.
  • Inorganic salts are not particularly limited, but examples include calcium silicate, magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, sodium bicarbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, magnesium sulfate, diammonium hydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate, potassium chloride, etc.
  • Ultraviolet ray blocking agents are not particularly limited, but examples include salicylic acid-based ultraviolet ray blocking agents and benzophenone-based ultraviolet ray blocking agents.
  • Ultraviolet absorbers are not particularly limited, but examples include inorganic compound-based ultraviolet absorbers such as titanium dioxide; and organic compound-based ultraviolet absorbers such as benzotriazole, benzophenone, triazine, benzoate, and salicylate.
  • the antioxidant is not particularly limited, but examples include hindered phenol-based antioxidants, sulfur-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, amine-based antioxidants, lactone-based antioxidants, and vitamin E-based antioxidants.
  • Latexes and emulsions are not particularly limited, but examples include latexes and emulsions such as styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylic copolymer, methyl methacrylate-butadiene copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-acrylic copolymer, silicone-acrylic copolymer, polyurethane, and polyurea.
  • latexes and emulsions such as styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylic copolymer, methyl methacrylate-butadiene copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-acrylic copolymer, silicone-acrylic copolymer, polyurethane, and polyurea.
  • Fragrances include, but are not limited to, lavender oil, jasmine oil, rose oil, lemon oil, orange oil, peppermint oil, thyme oil, calamus oil, fennel oil, cedar oil, cypress oil, Japanese cypress oil, eucalyptus oil, camphor, peppermint oil, spearmint oil, geraniol, citronellal, eugenol, limonene, mandarin oil, spruce, and citronellol.
  • pH adjusters include, but are not limited to, inorganic acids such as hydrochloric acid and phosphoric acid; organic acids such as citric acid, phthalic acid, and succinic acid; organic metal salts such as sodium citrate and potassium hydrogen phthalate; inorganic metal salts such as disodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, sodium carbonate, potassium carbonate, and sodium borate; hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; and organic amines such as triethanolamine.
  • the pH may also be adjusted using a buffer solution of phosphoric acid, acetic acid, or citric acid containing the components described as pH adjusters.
  • the chicken mite control agent of this embodiment may contain a carrier, and examples of the carrier include a liquid carrier, a solid carrier, and a gaseous carrier.
  • a carrier include a liquid carrier, a solid carrier, and a gaseous carrier.
  • a mineral powder may be used as a solid carrier, and for example, water may be used as a liquid carrier.
  • the chicken mite control agent of this embodiment may be used in a mixture with other insecticidal components, as long as its effectiveness is not impaired.
  • Examples of methods for using it in a mixture with other insecticidal components include formulating compound (1) and the other insecticidal components into a single formulation, mixing the components formulated in separate formulations before use, using the components formulated in separate formulations simultaneously, and using one of the components formulated in separate formulations before using the other.
  • Examples of dosage forms for red mite control agents include dusts, granules, powders, powders, wettable powders, water-soluble powders, emulsions, liquids, oils, aerosols, pastes, fumigants, fumigants, liniments, microcapsules, and packs, with wettable powders being preferred.
  • Examples of wettable powders include FL (flowable) agents, SC (suspension concentrate) agents, DF (dry flowable) agents, water-dispersible granules, SE (suspo emulsion) agents, and water-soluble packaged formulations, with FL (flowable) agents being preferred.
  • the method for producing the chicken mite control agent is not particularly limited as long as it is a method that can produce a composition containing compound (1), and known production methods can be used depending on the dosage form.
  • Examples of the production method for the chicken mite control agent include a method in which compound (1) is mixed with any component other than compound (1).
  • One embodiment of the present invention is a method for controlling chicken mites, comprising applying a chicken mites control agent to a habitat of chicken mites or a target organism infested by chicken mites.
  • Examples of organisms that can be parasitized by chicken mites include poultry.
  • Examples of poultry include chickens, ducks, geese, and turkeys, with chickens being preferred.
  • habitats for mites or organisms that they parasitize include breeding facilities for these organisms.
  • examples of habitats for mites or organisms that they parasitize include chicken coops, and include, but are not limited to, the floors, walls, ceilings, egg pans, feeding troughs, and cages for raising chickens.
  • the chicken mite control agent of this embodiment may be applied either indoors or outdoors, but from the perspective of achieving long-term chicken mite control effects, it is preferably applied indoors.
  • the method for applying the red mites control agent is not particularly limited as long as it brings the red mites into contact with the agent, but for example, known application methods can be used depending on the formulation.
  • Application methods include, for example, coating, spraying, and atomizing, with spraying and atomizing being preferred.
  • the application amount of the chicken mite control agent is not particularly limited, but for example, it is preferable to apply 50 mg or more of compound (1) per 1 m2 , more preferably 70 mg or more of compound (1) per 1 m2 , and even more preferably 90 mg or more of compound (1) per 1 m2 .
  • the application amount is not particularly limited as long as the desired application amount can be achieved, and the chicken mite control agent may be applied directly to the target, or the chicken mite control agent may be diluted with water before application. Examples of water used for dilution include tap water, ion-exchanged water, distilled water, filtered water, sterilized water, and natural water such as groundwater, and one or more types of water may be mixed and used.
  • the content of compound (1) in the water-diluted formulation is preferably 0.00625 to 0.10000% by mass, more preferably 0.00700 to 0.07500% by mass, and even more preferably 0.00775 to 0.05000% by mass, relative to 100% by mass of the water-diluted formulation.
  • the red mites control agent may be diluted 200 times with water before use.
  • the content of compound (1) in the formulation diluted with water will be 0.025% by mass relative to 100% by mass of the formulation diluted 200 times with water.
  • the application amount of the red mites control agent will be 100 mg of compound (1) per 1 m2 .
  • the method for applying the red mites control agent may be the method described on the product package.
  • the frequency of application of the red mites control agent is not particularly limited, but for example, it is preferable to apply it once every 7 days to 1 year, more preferably once every 50 days to 1 year, and even more preferably once every 80 days to 1 year. Because the red mites control agent of this embodiment has excellent residual activity, applying it once every 7 days to 1 year can be highly effective in controlling red mites. Furthermore, there are no particular limitations on the time of application of the red mites control agent, and it can be applied whenever necessary throughout the year.
  • the method for applying the chicken mite control agent is not particularly limited, but for example, it is preferable to apply 50 mg or more of compound (1) per m2 once every 7 days to 1 year, more preferably 70 mg or more of compound (1) per m2 once every 7 days to 1 year, and even more preferably 90 mg or more of compound (1) per m2 once every 7 days to 1 year. It is also more preferable to apply 50 mg or more of compound (1) per m2 once every 50 days to 1 year, and even more preferably 50 mg or more of compound (1) per m2 once every 80 days to 1 year.
  • a preferred method for applying the chicken mite control agent is to perform a single spray treatment so that the amount of compound (1) applied is 100 mg/ m2 , and one year after the spray treatment, the amount of compound (1) present per m2 is 0.1 mg or more.
  • the amount of compound ( 1 ) present per m2 is 0.1 mg or more, excellent chicken mite control effects can be obtained.
  • the amount of compound (1) present per m2 one year after the spray treatment of the chicken mite control agent can be determined, for example, by applying adhesive tape to the sprayed area and analyzing the amount of compound (1) adhering to the adhesive tape, or by wiping the sprayed area with a clean cloth, nonwoven fabric, etc. and analyzing the amount of compound (1) adhering to the cloth, nonwoven fabric, etc.
  • composition for controlling chicken mites of this embodiment (also referred to in this specification as a "chick mites control composition”) contains compound (1).
  • the contents of the description of the chicken mite control agent, etc. of this embodiment also apply to the chicken mite control composition of this embodiment.
  • the term "chick mite control agent" can be read as "chick mite control composition”.
  • the composition for controlling chicken mites may be a composition for controlling chicken mites by applying 50 mg or more of the compound or a salt thereof per 1 m 2 once every 7 days to 1 year.
  • the content of compound (1) in the chicken mite control composition of this embodiment is not particularly limited, as long as it is an amount that allows formulation.
  • the content is preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 1 to 40% by mass, and even more preferably 3 to 30% by mass, relative to 100% by mass of the chicken mite control composition.
  • the content in the chicken mite control composition may be determined from the charging ratio during production of the chicken mite control composition, or may be the content stated on the product package.
  • ⁇ Production example of a chicken mite control agent containing compound (A)> A mixture of 5.10% by mass of compound (A) (purity >98%), 8.05% by mass of antifreeze (propylene glycol), 0.60% by mass of thickener (Kunipia F (Kunimine Industries Co., Ltd., bentonite), 0.28% by mass of Keltrol CG (Sansho Co., Ltd., xanthan gum)), 0.25% by mass of wetting agent (dioctyl sodium sulfosuccinate), 0.20% by mass of preservative (1,2-benzisothiazolin-3-one), 0.01% by mass of antifoaming agent (silicone, KM-72, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), and 85.51% by mass of purified water was mixed to produce a red mites control agent containing compound (A) as a flowable agent (hereinafter also referred to as "red mites control agent (
  • ⁇ Red mites control test 1> Compound (A) and spinosad, a conventional acaricide, were prepared using acetone to the concentrations shown in the table below. The prepared solution was placed in a pipette, the acetone evaporated, and a dry film was formed inside the pipette. Approximately 20 adult red mites were then collected by suction into the pipette, and the mortality rate of the mites was observed after 24, 48, and 72 hours of exposure. The results are shown in the table below. When the treatment concentration of compound (A) was 0.13 mg a.i. (active ingredient)/ m2 , the mortality rate of chicken mites was 95%. This demonstrates that compound (A) is effective in controlling chicken mites and has excellent immediate effectiveness.
  • ⁇ Red mites control test 2> The chicken mite control agent (A) was diluted with water to a concentration of 0.025% by mass of compound (A) to obtain a diluted solution. The resulting diluted solution was sprayed onto chicken cages at 400 mL/ m2 . Therefore, the amount of compound (A) sprayed was 100 mg per m2 . Furthermore, conventional acaricides, etoxazole and spinosad, were sprayed onto the chicken cages at spray rates of 100 mg and 1600 mg per m2 , respectively. Furthermore, water was sprayed onto the chicken cages as a control. Then, chicken mite traps were placed in the chicken breeding room, and the number of chicken mites present in the traps was observed. The results are shown in Figure 1. The number of chicken mites was scored based on the following scores, and the change in the average score was evaluated.
  • Score 0 Not a single live red mites was found in the trap. 1: 1 to 100 live mites can be found in the trap. 2: 101 to 1,000 live mites can be found in the trap. 3: 1,001 to 5,000 live mites can be found in the trap. 4: 5,001 to 10,000 live mites can be found in the trap. 5: Countless live mites (over 10,001) were found in the trap.
  • compound (A) Compared to the control group and conventional acaricides, compound (A) was found to have excellent effectiveness in controlling red mites. Furthermore, since there was no increase in the number of red mites even 70 days after the start of the test, compound (A) was found to have excellent residual efficacy.
  • ⁇ Red mites control test 3> The red mites control agent (A) was diluted with water to a concentration of compound (A) of 0.025% by mass to obtain a diluted solution. The resulting diluted solution was sprayed onto chicken cages in two chicken houses infested with mites at 400 mL/ m2 . Therefore, the amount of compound (A) sprayed was 100 mg per m2 . Furthermore, spinosad, a conventional acaricide, was sprayed onto the chicken cages at an amount of 1600 mg per m2 . Then, red mites traps were set up in the chicken houses, and the population density of mites present in the traps was observed. The results are shown in Figure 2. The day before spraying was defined as day 1. The red mite population density was evaluated based on the following scores:
  • Score 0 Not a single live red mites was found in the trap. 1: No colonies are formed, and surviving mites are scattered. Note that even if there are small clusters of mites, those less than 1 cm2 are not considered to be colonies. 2: Forms colonies of 1 cm2 or more and less than 5 cm2 . 3: Forms colonies of 5 cm 2 or more and less than 10 cm 2 . 4: Forms colonies of 10 cm2 or more.
  • Compound (A) was found to have superior immediate effectiveness compared to conventional acaricides in chicken coops. Furthermore, the number of red mites did not increase even 84 days after the start of the test, demonstrating that compound (A) has excellent residual effectiveness.

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Abstract

本発明は、下記式（１）で表される化合物又はその塩を含む、ワクモ防除剤に関する。

Description

ワクモ防除剤
　本発明は、ワクモ防除剤に関する。
　有害生物に対する防除作用を有するアミド誘導体として、種々の化合物が知られている。例えば、特許文献１には、芳香族カルボン酸アミド誘導体を有効成分として含有する組成物が優れた動物寄生虫駆除活性を有することが開示されている。
国際公開第２０１１／０９３４１５号
　しかしながら、下記式（１）で表される化合物が、ワクモに対して防除作用を有することは確認されていない。本発明が解決しようとする課題は、下記式（１）で表される化合物を含む、ワクモに対して長期間にわたり防除作用を保持するワクモ防除剤を提供することである。
　本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（１）で表される化合物が、長期間にわたりワクモに対する防除作用を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、以下の態様を包含する。
［１］
　下記式（１）：
（式（１）中、
　Ｑ1は、１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル又はピリジルを表し、
　Ｒ1は、水素原子、又は１つ以上の脂肪族環で置換されていてもよい炭素原子数１～３のアルキルを表し、
　Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１～３のハロアルキルを表す。）
で表される化合物又はその塩を含む、ワクモ防除剤。
［２］
　Ｑ1が、１つのフッ素原子で置換されていてもよいフェニル又はピリジルを表し、
　Ｒ1が、水素原子、又は１つの脂肪族環で置換されていてもよいメチルを表し、
　Ｙ1及びＹ2が、それぞれ独立して、臭素原子、ヨウ原子又はトリフルオロメチルを表す、［１］に記載の防除剤。
［３］
　式（１）で表される化合物が、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－シクロプロピルメチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、又は２－フルオロ－３－（４－フルオロ－３－ピリジンカルボキシアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドである、［１］又は［２］に記載の防除剤。
［４］
　下記式（１）：
（式（１）中、
　Ｑ1は、１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル又はピリジルを表し、
　Ｒ1は、水素原子、又は１つ以上の脂肪族環で置換されていてもよい炭素原子数１～３のアルキルを表し、
　Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１～３のハロアルキルを表す。）
で表される化合物又はその塩を含み、
　１ｍ2あたり５０ｍｇ以上の前記化合物又はその塩を７日～１年毎に１回施用してワクモを防除するための組成物。
［５］
　［１］～［３］のいずれかに記載の防除剤を、ワクモ又はワクモの寄生対象生物の生息場所に施用することを含む、ワクモを防除する方法。
［６］
　１ｍ2あたり５０ｍｇ以上の前記化合物又はその塩を７日～１年毎に１回施用する、［５］に記載の方法。
　本発明によれば、下記式（１）で表される化合物を含む、ワクモに対して長期間にわたり防除作用を保持するワクモ防除剤を提供することができる。
化合物（Ａ）、従来の殺ダニ剤、又は水を散布した後、ワクモのトラップに存在するワクモの個体数を観察した結果を示す。 化合物（Ａ）、又は従来の殺ダニ剤を散布した後、ワクモの生息密度を観察した結果を示す。
　以下、本発明を実施するための形態（以下「本実施形態」という。）について、詳細に説明する。本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の内容に限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨の範囲内で適宜変形して実施することができる。
　本明細書において、「アルキル」とは、直鎖状、分枝鎖状、環状又はそれらの組み合わせからなる炭化水素基である。環状のアルキルは、シクロアルキルである。炭素原子数１～３のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、及びシクロプロピルが挙げられる。
　本明細書において、「ハロアルキル」とは、同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子に置換されたアルキル基である。炭素原子数１～３のハロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３－フルオロ－ｎ－プロピル、２，３，３，３－テトラフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル、１，３－ジフルオロ－２－プロピル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、トリクロロメチル、２－クロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタクロロエチル、３－クロロ－ｎ－プロピル、２，３，３，３－テトラクロロ－ｎ－プロピル、ヘプタクロロ－ｎ－プロピル、ヘプタクロロ－ｉ－プロピル、１，３－ジクロロ－２－プロピル、トリブロモメチル、２－ブロモエチル、２，２－ジブロモエチル、２，２，２－トリブロモエチル、ペンタブロモエチル、３－ブロモ－ｎ－プロピル、２，３，３，３－テトラブロモ－ｎ－プロピル、ヘプタブロモ－ｎ－プロピル、ヘプタブロモ－ｉ－プロピル、１，３－ジブロモ－２－プロピル、トリヨードメチル、２－ヨードエチル、２，２－ジヨードエチル、２，２，２－トリヨードエチル、３－ヨード－ｎ－プロピル、２，３，３，３－テトラヨード－ｎ－プロピル、１，３－ジヨード－２－プロピル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピル、及び１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピル等が挙げられる。
　本明細書において、「ハロゲン原子」とは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等である。
　本明細書において、「脂肪族環」とは、炭素原子を環の構成原子とする３～１０員の単環又は二環である。
　本明細書において、「脂肪族環で置換されていてもよい」と記載する場合の「脂肪族環」とは、例えば、シクロアルキル等が挙げられる。シクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－メチルシクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２－メチルシクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、及び４－メチルシクロヘキシル等が挙げられる。
　脂肪族環としては、炭素原子数が３～１０、３～８、又は３～７であるシクロアルキルであってよい。
　本明細書において、「置換されていてもよい」とは、置換基で置換されているか、又は無置換であることを意味する。したがって、「置換されていてもよい」とは「置換又は無置換」と同義である。
　本明細書において、「ワクモ」とは、ダニ目ワクモ科に属する、学名Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅという生物である。
＜式（１）で表される化合物＞
　本発明の一実施形態は、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう。）又はその塩を含む、ワクモ防除剤である。
　式（１）中、Ｑ1は、１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル又はピリジルを表し、Ｒ1は、水素原子、又は１つ以上の脂肪族環で置換されていてもよい炭素原子数１～３のアルキルを表し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１～３のハロアルキルを表す。
　式（１）において、Ｑ1は、１～３つのハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル又はピリジルを表すことが好ましく、１つのハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル又はピリジルを表すことがより好ましく、１つのフッ素原子で置換されていてもよいフェニル又はピリジルを表すことがさらに好ましい。
　Ｑ1は、好ましくは、以下の構造のいずれかを表す。以下の構造において、破線部分はカルボニルとの結合を意味する。
　式（１）において、Ｒ1は、水素原子、又は１つの脂肪族環で置換されていてもよい炭素原子数１～３のアルキルを表すことが好ましく、水素原子、又は１つの脂肪族環で置換されていてもよいメチルを表すことがより好ましく、水素原子、又は１つのシクロプロピルで置換されていてもよいメチルを表すことがさらに好ましい。１つのシクロプロピルで置換されているメチルは、シクロプロピルメチルとも呼ぶ。
　Ｒ1は、好ましくは、水素原子、メチル、エチル又はシクロプロピルメチルを表し、より好ましくは、水素原子、メチル又はシクロピロピルメチルを表す。
　式（１）において、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は炭素原子数１～３のハロアルキルを表すことが好ましく、臭素原子、ヨウ素原子、又は１つ以上のフッ素原子で置換されている炭素原子数１～３のアルキルを表すことがより好ましく、臭素原子、ヨウ素原子、又は１つ以上のフッ素原子で置換されているメチルを表すことがさらに好ましい。Ｙ1及びＹ2のいずれか一方はハロゲン原子であることが好ましい。
　Ｙ1及びＹ2の組み合わせとしては、好ましくは、臭素原子又はヨウ素原子とトリフルオロメチルを表す。Ｙ1及びＹ2は、同一であってもよく、その場合、好ましくは、臭素原子又はヨウ素原子を表し、より好ましくは、臭素原子を表す。
　本実施形態において、化合物（１）としては、特に限定されないが、例えば、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－シクロプロピルメチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、及び２－フルオロ－３－（４－フルオロ－３－ピリジンカルボキシアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド等が挙げられる。
　化合物（１）は、不斉原子を含むことがある。その場合の異性体比は、単独又は任意の割合の混合比であり、特に限定されない。
　化合物（１）は、幾何異性体であることがある。その場合の異性体比は、単独又は任意の割合の混合比であり、特に限定されない。
　化合物（１）は、塩を形成していてもよい。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、及びマレイン酸のような酸との塩や、ナトリウム塩、カリウム塩、及びカルシウム塩のような金属塩等が例示されるが、ワクモ防除剤として使用できる限り、特に限定されない。
＜化合物（１）の製造方法＞
　化合物（１）は、例えば、国際公開第２０１１／０９３４１５号、国際公開第２０２０／００１０６７号、特表２０２０－５３４３３４号広報、中国特許出願公開第１１２７０７８３６号、中国特許出願公開第１１２７０７８４１号、及び中国特許出願公開第１１６１７８１９８号に記載の方法、又はそれらに準じた方法若しくはそれらを組み合わせた方法に従って製造することができる。
＜ワクモ防除剤＞
　本実施形態のワクモ防除剤は、ワクモの防除に関して理論に拘泥されるものではないが、本実施形態のワクモ防除剤の作用は、以下のように推定される。
　本実施形態のワクモ防除剤は、実施例で示すとおり、ワクモを死に至らしめる致死効果によりワクモを駆除することができる。すなわち、本実施形態のワクモ防除剤は、ワクモ駆除剤、殺ワクモ剤、ワクモを防除するための施用剤、又はワクモを防除するための組成物であってもよい。さらに、本実施形態のワクモ防除剤は、ワクモ又はワクモの寄生対象生物の生息場所に施用することで、ワクモが発生すること、ワクモが増殖すること、及び／又はワクモの寄生対象生物にワクモが寄生することを予防的に防ぐことができる。例えば、家禽に寄生するワクモを駆除する場合にも、ワクモの寄生対象生物に直接処理しなくても本実施形態のワクモ防除剤を使用することで、家禽に寄生しているワクモを駆除することができる。
　また、ワクモとしては、成ダニ及び孵化直後の若ダニのいずれも挙げられ、本実施形態のワクモ防除剤は、ワクモの発育状況に関わらず、全てのワクモを防除することができる。特に限定されないが、例えば、ワクモが化合物（１）に直接接触したり、ワクモの化合物（１）に接触したワクモに、他のワクモが接触したりすることで、ワクモを防除することができる。さらに、本実施形態のワクモ防除剤は、従来のワクモ防除剤と比較して、即効性及び残効性に優れる。その結果、本実施形態のワクモ防除剤の１度の使用で、使用前に発生しているワクモ、使用後に新たに侵入するワクモ（孵化してきたワクモを含む）を、長期間にわたって防除することが可能となる。また、本実施形態のワクモ防除剤が、残効性に優れる理由として、特に限定する趣旨ではないが、本発明者らは次のように考えている。すなわち、化合物（１）は、長期残留性に優れるため、本実施形態のワクモ防除剤の１度の使用で、ワクモを防除する効果が長期間持続すると考えられる。
　本実施形態のワクモ防除剤は、化合物（１）を有効成分として、１種又は２種以上の化合物（１）を含んでいてもよく、１種の化合物（１）を含むことが好ましい。
　本実施形態のワクモ防除剤は、その効果を妨げない範囲において、化合物（１）以外の任意の成分を含んでいてもよい。化合物（１）以外の任意の成分としては、例えば、凍結防止剤、粘稠剤、界面活性剤、防腐剤・防黴剤、消泡剤、着色剤、溶剤類・オイル類、湿潤剤、糖類、水溶性高分子類、無機塩類、紫外線遮蔽剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ラテックス類・エマルジョン類、香料類、鉱物性粉末、ｐＨ調整剤、液体担体、固体担体、気体担体等が挙げられる。
　凍結防止剤としては、特に限定されないが、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。
　粘稠剤としては、特に限定されないが、例えば、キサンタンガム、ウエランガム、グアーガム、トラガントガム、アラビアガム等の天然ガム類；例えば、ベントナイト、スメクタイト、タルク、ホワイトカーボン(沈殿シリカ)、クレー、セピオライト、アタパルジャイト、ラポナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト等の無機鉱物質の微粉；例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等のセルロース誘導体又はその塩；例えば、種々のグレードのデキストリン、カルボキシメチルスターチナトリウム塩等の澱粉誘導体；例えば、アルギン酸ナトリウム、カゼイン酸ナトリウム等の天然物又はそれらの誘導体；例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸とその誘導体、ポリビニルピロリドン等の水溶性合成高分子などが挙げられる。粘稠剤として例示されるものの一部は、水溶性高分子類として用いてもよい。また、粘稠剤として例示されるものの一部は、鉱物性粉末として用いてもよい。
　界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられる。界面活性剤として例示されるものは、湿潤剤として用いることもできる。
　アニオン系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、リグニンスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルベンゼンスルホン酸塩；アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、モノアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；など）、アリールスルホン酸塩のホルマリン縮合物（ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩などのナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩；アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩などのアルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩；フェノールスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩などのフェノールスルホン酸ホルマリン縮合物塩；など）、α－オレフィンスルホン酸塩（α－オレフィンスルホン酸ナトリウムなど）、アルキルスルホン酸塩（アルキルスルホン酸ナトリウムなど）、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩（アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウムなど）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホン酸塩（ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホン酸ナトリウムなど）、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホコハク酸ハーフエステル、アルキル硫酸塩（ラウリル硫酸ナトリウムなど）、スルホコハク酸塩（ジアルキルスルホコハク酸塩など）、ポリオキシアルキレンアリールエーテル硫酸塩（ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩など）、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩（ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸塩などのポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩；など）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー硫酸塩（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー硫酸ナトリウムなど）、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩（ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウム塩などのポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩；など）、ポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸塩（ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーンブロックポリマーリン酸塩（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマテルリン酸塩など）、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩（ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸モノエタノールアミン塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸エステルなど）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレーリン酸ナトリウムなど）、アルキルリン酸エステル（アルキルリン酸、アルキルリン酸ナトリウムなど）、メチルタウリン酸塩（オレイルメチルタウリドナトリウムなど）、ポリカルボン酸塩（アルキレンマレイン酸共重合体ナトリウム、マレイン酸イソブチレンコポリマー、アクリル酸マレイン酸共重合体ナトリウム、ポリカルボン酸ナトリウム・ジスチリルフェニルエーテル硫酸塩アンモニウム塩など）、脂肪酸塩（半硬化牛脂脂肪酸ソーダ石けんなど）などが挙げられる。
　カチオン系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、モノアルキルアミン塩、ジアルキルアミン塩、トリアルキルアミン塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルジメチルアミノプロピルアミドなどが挙げられる。
ノニオン系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、脂肪族アルコールアルキレンオキサイド付加物、ポリアルキレンオキシ脂肪酸エステル、アルキルエーテル系界面活性剤などが挙げられる。
　両性界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、アルキルベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、２－アルキル－Ｎ－カルボキシルメチル－Ｎ－ヒドロキシエチル－イミダゾリニウムベタイン、アルキルジエチレントリアミノ酢酸、ジアルキルジエチレントリアミノ酢酸、アルキルアミンオキサイドなどが挙げられる。
　防腐剤・防黴剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゾチアゾール誘導体（例えば、1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン）、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、ｐ－オキシ安息香酸ブチルなどが挙げられる。
　消泡剤としては、特に限定されないが、例えば、シリコーン系、アセチレングリコール系、フッ素系、脂肪酸系のものなどが挙げられる。
　着色剤としては、特に限定されないが、例えば、食用色素、亜鉛華、亜酸化銅、一酸化鉛、ウォッチングレッド、塩素法酸化チタン顔料、オイルファーネスブラック、黄鉛、黄色酸化鉄、オキシサルファイド蛍光体、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、群青、蛍光顔料、黒鉛、黒色酸化鉄、極微細炭酸カルシウム、コバルト青、コバルト緑、コバルト紫、胡粉、紺青、サーマルブラック、酸化クロム、酸化チタン（アタナース）、酸化チタン（ルチル）、酸化テルビウム、酸化銅、ジスアゾイエロー、赤色酸化鉄、造粒カーボンブラック、茶色酸化鉄、チャンネルブラック、超微粒子状酸化チタン、鉄黒、天然黒鉛粉末、天然土状黒鉛、銅フタロシアニンブルー、銅フタロシアニングリーン、パーマネントレッド、バナデート蛍光体、微粒子酸化チタン、ファストイエロー１０Ｇ、ベンガラ、モリブデンレッドなどが挙げられる。
　溶剤類・オイル類としては、特に限定されないが、例えば、１，２－ジメチル－４－エチルベンゼン、メチルナフタレン、１－フェニル－１－キシリルエタン、１－キシリル－１，３－ジフェニルブタン等の芳香族炭化水素；例えば、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、流動パラフィン等のパラフィン系炭化水素；アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソデシル、フタル酸ジデシル、フタル酸ジエチルヘキシル、トリメット酸２－エチルヘキシル、トリメット酸トリデシル等の多塩基酸アルコールエステル；例えば、２－エチルヘキサン酸セチル、ヤシ脂肪酸セチル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル等の脂肪酸アルコールエステル；例えば、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノオレエート等の多価アルコール脂肪酸エステル；例えば、オクチルアルコール、ラウリルアルコール等の高級アルコールなどが挙げられる。
　糖類としては、特に限定されないが、例えば、α－含水乳糖、α－無水乳糖、β－無水乳糖、ジオール化合物、グリセリン並びにその誘導体、ペンタエリスリトール、ソルビトール、キシリトール、ショ糖、ブドウ糖、果糖などが挙げられる。
　無機塩類としては、特に限定されないが、例えば、珪酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウムなどが挙げられる。
　紫外線遮蔽剤としては、特に限定されないが、例えば、サリチル酸系紫外線遮蔽剤、ベンゾフェノン系紫外線遮蔽剤などが挙げられる。
　紫外線吸収剤としては、特に限定されないが、例えば、二酸化チタン等の無機化合物系紫外線吸収剤；ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、トリアジン、ベンゾエート、サリシレート等の有機化合物系紫外線吸収剤などが挙げられる。
　酸化防止剤としては、特に限定されないが、例えば、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、ラクトン系酸化防止剤、ビタミンＥ系酸化防止剤などが挙げられる。
　ラテックス類・エマルジョン類としては、特に限定されないが、例えば、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－アクリル共重合体、メチルメタクリレート－ブタジエン共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－アクリル共重合体、シリコーン－アクリル共重合体、ポリウレタン、ポリウレアなどのラテックス類、エマルジョン類などが挙げられる。
　香料類としては、特に限定されないが、例えば、ラベンダー油、ジャスミン油、ローズ油、レモン油、オレンジ油、ハッカ油、タイム油、ショウブ油、ウイキョウ油、スギ油、ヒバ油、ヒノキ油、ユーカリ油、カンファー、ペパーミント油、スペアミント油、ゲラニオール、シトロネラール、オイゲノール、リモネン、ミカン油、トウヒ、シトロネロールなどが挙げられる。
　ｐＨ調整剤としては、特に限定されないが、例えば、塩酸、リン酸等の無機酸；例えば、クエン酸、フタル酸、コハク酸等の有機酸；例えば、クエン酸ナトリウム、フタル酸水素カリウム等の有機金属塩；例えば、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸ナトリウム等の無機金属塩；例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；例えば、トリエタノールアミン等の有機アミン類などが挙げられる。ｐＨ調整剤として記載する成分を含むリン酸、酢酸、クエン酸の緩衝液を用いて、ｐＨを調整してもよい。
　本実施形態のワクモ防除剤は、担体を含んでいてもよく、担体としては、液体担体、固体担体、気体担体などが挙げられる。固体担体として、例えば、鉱物性粉末を用いてもよく、液体担体として、例えば、水が挙げられる。
　本実施形態のワクモ防除剤は、その効果を妨げない範囲において、他の殺虫成分と混合して使用されてもよい。他の殺虫成分と混合して使用する方法として、例えば、化合物（１）と、他の殺虫成分とを一つの剤型に製剤化して使用する方法、別々の剤型にそれぞれ製剤化されたものを、使用前に混合して使用する方法、別々の剤型にそれぞれ製剤化されたものを同時に使用する方法、別々の剤型にそれぞれ製剤化されたものについて、いずれか一方を使用した後に他方を使用する方法等が挙げられる。
　ワクモ防除剤の剤型としては、例えば、粉剤、粒剤、紛粒剤、粉末、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、エアゾル、ペースト剤、くん煙剤、くん蒸剤、塗布剤、マイクロカプセル剤、パック剤等が挙げられ、水和剤であることが好ましい。水和剤としては、ＦＬ（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤、ＳＣ（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）剤、ＤＦ（ｄｒｙ　ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤、水和性顆粒剤、ＳＥ（ｓｕｓｐｏ　ｅｍｕｌｓｉｏｎ）剤、水溶性包装製剤等が挙げられ、ＦＬ（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤であることが好ましい。
＜ワクモ防除剤の製造方法＞
　ワクモ防除剤の製造方法としては、化合物（１）を含有する組成物が得られる方法であれば特に制限はされず、剤型によって公知の製造方法を使用することができる。ワクモ防除剤の製造方法としては、例えば、化合物（１）と、化合物（１）以外の任意の成分を混合する方法が挙げられる。
＜ワクモを防除する方法＞
　本発明の一実施形態は、ワクモ防除剤を、ワクモ又はワクモの寄生対象生物の生息場所に施用することを含む、ワクモを防除する方法である。
　ワクモの寄生対象生物としては、例えば、家禽等が挙げられる。家禽としては、例えば、鶏、アヒル、ガチョウ、七面鳥等が挙げられ、鶏であることが好ましい。
　ワクモ又はワクモの寄生対象生物の生息場所としては、例えば、ワクモの寄生対象生物の飼育施設が挙げられる。ワクモの寄生対象生物が鶏である場合、ワクモ又はワクモの寄生対象生物の生息場所としては、鶏舎が挙げられ、特に限定されないが、例えば、鶏舎の床、壁、天井、卵受け、餌桶、鶏を飼育するケージ等が挙げられる。
　本実施形態のワクモ防除剤は、屋内、屋外のいずれで施用されてもよいが、長期にわたりワクモを防除する効果を得る観点から、屋内で施用されることが好ましい。
　ワクモ防除剤を施用する方法としては、ワクモがワクモ防除剤に接触する方法であれば特に限定されないが、例えば、剤型によって公知の施用する方法を用いることができる。施用する方法としては、例えば、塗布処理、散布処理、噴霧処理等が挙げられ、散布処理、噴霧処理が好ましい。
　ワクモ防除剤の施用量としては、特に限定されないが、例えば、１ｍ2あたり５０ｍｇ以上の化合物（１）を施用することが好ましく、１ｍ2あたり７０ｍｇ以上の化合物（１）を施用することがより好ましく、１ｍ2あたり９０ｍｇ以上の化合物（１）を施用することがさらに好ましい。
　所望の施用量を達成できるのであれば特に限定されないが、ワクモ防除剤を、そのまま対象に施用してもよく、ワクモ防除剤を施用時に水で希釈して対象に施用してもよい。希釈に用いる水は、水道水、イオン交換水、蒸留水、ろ過処理した水、滅菌処理した水、地下水等の天然水等が挙げられ、１種又は２種以上の水を混合して用いてもよい。ワクモ防除剤を水で希釈して施用する場合、水で希釈された製剤中での化合物（１）の含有量が、水で希釈された製剤１００質量％に対して、０．００６２５～０．１００００質量％であることが好ましく、０．００７００～０．０７５００質量％であることがより好ましく、０．００７７５～０．０５０００質量％であることがさらに好ましい。
　ワクモ防除剤を施用する方法の一例を説明する。ワクモ防除剤１００質量％に対して、５質量％の化合物（１）が含有される場合、ワクモ防除剤を水で２００倍希釈して使用してもよい。その場合、水で希釈された製剤中での化合物（１）の含有量が、水で２００倍希釈された製剤１００質量％に対して、０．０２５質量％となる。さらに、４００ｍＬの水で２００倍希釈された製剤を、１ｍ2に処理した場合、ワクモ防除剤の施用量は、１ｍ2あたり１００ｍｇの化合物（１）が施用されることとなる。また、ワクモ防除剤を施用する方法は、製品パッケージに記載される方法であってもよい。
　ワクモ防除剤の施用頻度としては、特に限定されないが、例えば、７日～１年毎に１回施用することが好ましく、５０日～１年毎に１回施用することがより好ましく、８０日～１年毎に１回施用することがさらに好ましい。本実施形態のワクモ防除剤は、残効性に優れることから、７日～１年毎に１回施用することで、ワクモを防除する高い効果を発揮することができる。また、ワクモ防除剤を施用する時期は、特に限定されず、１年を通して必要な時に、ワクモ防除剤を施用することができる。
　ワクモ防除剤を施用する方法としては、特に限定されないが、例えば、１ｍ2あたり５０ｍｇ以上の化合物（１）を７日～１年毎に１回施用することが好ましく、１ｍ2あたり７０ｍｇ以上の化合物（１）を７日～１年毎に１回施用することがより好ましく、１ｍ2あたり９０ｍｇ以上の化合物（１）を７日～１年毎に１回施用することがさらに好ましい。また、１ｍ2あたり５０ｍｇ以上の化合物（１）を５０日～１年毎に１回施用することがより好ましく、１ｍ2あたり５０ｍｇ以上の化合物（１）を８０日～１年毎に１回施用することがさらに好ましい。
　ワクモ防除剤を施用する方法としては、化合物（１）の処理量が１００ｍｇ／ｍ2となるように１回の散布処理を行い、散布処理から１年経過後、１ｍ2あたりの化合物（１）の存在量が０．１ｍｇ以上となる方法であることが好ましい。１ｍ2あたりの化合物（１）の存在量が０．１ｍｇ以上である場合、ワクモを防除する優れた効果を得ることができる。また、ワクモ防除剤の散布処理から１年経過後、１ｍ2あたりの化合物（１）の存在量は、例えば、散布処理した場所に粘着テープを貼り付け、粘着部に付着した化合物（１）の量を分析したり、散布処理した場所を清浄な布、不織布等でふき取り、布、不織布等に付着した化合物（１）の量を分析したりすることで求めることができる。
＜ワクモ防除用組成物＞
　本実施形態のワクモを防除するための組成物（本明細書において、「ワクモ防除用組成物」ともいう。）は、化合物（１）を含有する。
　本実施形態のワクモ防除剤等について説明する内容は、本実施形態のワクモ防除用組成物についても適用される。また、本実施形態のワクモ防除剤等について説明する内容について、「ワクモ防除剤」との用語を「ワクモ防除用組成物」に読み替えて適用することができる。
　ワクモ防除用組成物は、１ｍ2あたり５０ｍｇ以上の前記化合物又はその塩を７日～１年毎に１回施用してワクモを防除するための組成物であってよい。
　本実施形態のワクモ防除用組成物における化合物（１）の含有量は、製剤が可能な量であればよく、特に限定されない。
　例えば、ワクモ防除用組成物１００質量％に対して、０．１～５０質量％であることが好ましく、１～４０質量％であることがより好ましく、３～３０質量％であることがさらに好ましい。ワクモ防除用組成物における含有量は、ワクモ防除用組成物の製造時の仕込み比より求めてもよく、製品パッケージに記載される含有量であってもよい。
　以下に、本実施形態を実施例に基づいて更に詳細に説明する。本実施形態はこれらの実施例に限定されるものではない。
＜化合物（１）の合成＞
［合成例１］
２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドの合成　国際公開第２０１１／０９３４１５号に記載の方法に従って、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド（以下、「化合物（Ａ）」ともいう。）を合成した。
　＜化合物（Ａ）を含むワクモ防除剤の製造例＞
　化合物（Ａ）（純度＞９８％）５．１０質量％、凍結防止剤（プロピレングリコール）８．０５質量％、粘稠剤（クニピアＦ ０．６０質量％（クニミネ工業株式会社製、ベントナイト）、ケルトロールＣＧ ０．２８質量％（三晶株式会社製、キサンタンガム））、湿潤剤（ジオクチルソジウムスルホサクシネート）０．２５質量％、防腐剤（１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン）０．２０質量％、消泡剤（シリコーン、ＫＭ－７２ 信越化学工業株式会社製）０．０１質量％及び精製水８５．５１質量％を混合して、フロワブル剤として、化合物（Ａ）を含むワクモ防除剤を製造した（以下、「ワクモ防除剤（Ａ）」ともいう。）。ワクモ防除剤１００質量％に対して、５質量％の化合物（Ａ）が含まれていた。
＜ワクモ防除試験１＞
　化合物（Ａ）、従来の殺ダニ剤としてスピノサドを、アセトンを用いて下記表に示した濃度に調製した。調整した液をピペットに処理し、アセトンを蒸発させ、ピペット内にドライフィルムを作成した。その後、ピペット内に成ワクモ約２０匹を吸引捕集し、暴露２４、４８及び７２時間後のワクモ死虫率を観察した。その結果を下記表に示す。
　化合物（Ａ）の処理濃度が、０．１３ｍｇ　ａ．ｉ．（active ingredient）／ｍ2の場合に、ワクモの死虫率が９５％であった。化合物（Ａ）が、ワクモの防除に有効であり、また、即効性に優れることが分かった。
＜ワクモ防除試験２＞
　ワクモ防除剤（Ａ）を、化合物（Ａ）の濃度が０．０２５質量％となるよう水で希釈し、希釈液を得た。得られた希釈液を、４００ｍＬ／ｍ2になるように、鶏飼育用のケージに散布した。したがって、化合物（Ａ）の散布量は、１ｍ2あたり１００ｍｇであった。また、従来の殺ダニ剤としてエトキサゾール、スピノサドを、それぞれの散布量が１ｍ2あたり１００ｍｇ、１６００ｍｇとなるように、鶏飼育用のケージに散布した。また、対照区として、鶏飼育用のケージに水を散布した。その後、ワクモのトラップを鶏飼育室に設置し、ワクモのトラップに存在するワクモの個体数を観察した。その結果を図１に示した。
　なお、以下のスコアに基づいて、ワクモの個体数をスコア化して、平均スコアの推移を評価した。
スコア
　０：生きているワクモがトラップに１匹も確認できない。
　１：生きているワクモがトラップに１～１００匹確認できる。
　２：生きているワクモがトラップに１０１～１０００匹確認できる。
　３：生きているワクモがトラップに１００１～５０００匹確認できる。
　４：生きているワクモがトラップに５００１～１００００匹確認できる。
　５：生きているワクモがトラップに１０００１匹以上無数に確認できる。
　対照区や従来の殺ダニ剤と比較して、化合物（Ａ）が優れたワクモを防除する効果を有することが分かった。また、試験開始７０日後であっても、ワクモの個体数が増加していないことから、化合物（Ａ）が、優れた残効性を有することが分かった。
＜ワクモ防除試験３＞
　ワクモ防除剤（Ａ）を、化合物（Ａ）の濃度が０．０２５質量％となるよう水で希釈し、希釈液を得た。ワクモが発生している２つの鶏舎内において、得られた希釈液を、４００ｍＬ／ｍ2になるように、鶏飼育用のケージに散布した。したがって、化合物（Ａ）の散布量は、１ｍ2あたり１００ｍｇであった。また、従来の殺ダニ剤としてスピノサドを、散布量が１ｍ2あたり１６００ｍｇとなるように、鶏飼育用のケージに散布した。その後、ワクモのトラップを鶏舎内に設置し、ワクモのトラップに存在するワクモの生息密度を観察した。その結果を図２に示した。また、噴霧前を１日目とした。
　なお、以下のスコアに基づいて、ワクモの生息密度を評価した。
スコア
　０：生きているワクモがトラップに１匹も確認できない。
　１：コロニーは形成せず、生存しているワクモが散在している。なお、わずかにワクモの塊があっても１ｃｍ2未満はコロニーとみなさない。
　２：１ｃｍ2以上、５ｃｍ2未満のコロニーを形成している。
　３：５ｃｍ2以上、１０ｃｍ2未満のコロニーを形成しいている。
　４：１０ｃｍ2以上のコロニーを形成している。
　鶏舎において、従来の殺ダニ剤と比較して、化合物（Ａ）が優れた即効性を有することが分かった。また、試験開始８４日後であっても、ワクモの個体数が増加していないことから、化合物（Ａ）が、優れた残効性を有することが分かった。 

Claims (6)

  1. 　下記式（１）：
    （式（１）中、
    　Ｑ1は、１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル又はピリジルを表し、
    　Ｒ1は、水素原子、又は１つ以上の脂肪族環で置換されていてもよい炭素原子数１～３のアルキルを表し、
    　Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１～３のハロアルキルを表す。）
    で表される化合物又はその塩を含む、ワクモ防除剤。
  2. 　Ｑ1が、１つのフッ素原子で置換されていてもよいフェニル又はピリジルを表し、
    　Ｒ1が、水素原子、又は１つの脂肪族環で置換されていてもよいメチルを表し、
    　Ｙ1及びＹ2が、それぞれ独立して、臭素原子、ヨウ原子又はトリフルオロメチルを表す、請求項１に記載の防除剤。
  3. 　式（１）で表される化合物が、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（３－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２，６－ジブロモ－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－シクロプロピルメチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ブロモ－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミド、又は２－フルオロ－３－（４－フルオロ－３－ピリジンカルボキシアミド）－Ｎ－（２－ヨード－６－トリフルオロメチル－４－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）フェニル）ベンズアミドである、請求項１に記載の防除剤。
  4. 　下記式（１）：
    （式（１）中、
    　Ｑ1は、１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル又はピリジルを表し、
    　Ｒ1は、水素原子、又は１つ以上の脂肪族環で置換されていてもよい炭素原子数１～３のアルキルを表し、
    　Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素原子数１～３のハロアルキルを表す。）
    で表される化合物又はその塩を含み、
    　１ｍ2あたり５０ｍｇ以上の前記化合物又はその塩を７日～１年毎に１回施用してワクモを防除するための組成物。
  5. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の防除剤を、ワクモ又はワクモの寄生対象生物の生息場所に施用することを含む、ワクモを防除する方法。
  6. 　１ｍ2あたり５０ｍｇ以上の前記化合物又はその塩を７日～１年毎に１回施用する、請求項５に記載の方法。 
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