[go: up one dir, main page]

WO2025140702A1 - Composite with high air-holding property - Google Patents

Composite with high air-holding property Download PDF

Info

Publication number
WO2025140702A1
WO2025140702A1 PCT/CN2024/143740 CN2024143740W WO2025140702A1 WO 2025140702 A1 WO2025140702 A1 WO 2025140702A1 CN 2024143740 W CN2024143740 W CN 2024143740W WO 2025140702 A1 WO2025140702 A1 WO 2025140702A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
component
organohydrogensiloxane
gsm
substrate
coating composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/CN2024/143740
Other languages
French (fr)
Inventor
Wenjuan ZHOU
Zhijie CAO
Shumei ZHAO
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Elkem Silicones Shanghai Co Ltd
Original Assignee
Elkem Silicones Shanghai Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Elkem Silicones Shanghai Co Ltd filed Critical Elkem Silicones Shanghai Co Ltd
Publication of WO2025140702A1 publication Critical patent/WO2025140702A1/en
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60RVEHICLES, VEHICLE FITTINGS, OR VEHICLE PARTS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B60R21/00Arrangements or fittings on vehicles for protecting or preventing injuries to occupants or pedestrians in case of accidents or other traffic risks
    • B60R21/02Occupant safety arrangements or fittings, e.g. crash pads
    • B60R21/16Inflatable occupant restraints or confinements designed to inflate upon impact or impending impact, e.g. air bags
    • B60R21/23Inflatable members
    • B60R21/235Inflatable members characterised by their material
    • B60R2021/23504Inflatable members characterised by their material characterised by material
    • B60R2021/23509Fabric
    • B60R2021/23514Fabric coated fabric
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/80Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C08L2205/025Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
    • C08L2205/035Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend

Definitions

  • the substrate are flexible fabrics, whether they are woven, adhesively bonded, knitted, braided, made of felt, needled or sewn, or produced by another manufacturing method.
  • the present disclosure provides a use of the aromatic organohydrogensiloxane F as defined above and below in a silicone coating composition for improving air-holding property of a composite comprising a substrate coated with the silicone coating composition
  • the silicone coating composition comprises, substantially consists of, or consists of following components: as all defined above and below, (A) at least one organopolysiloxane A comprising, per molecule, at least two alkenyl groups bonded to same or different silicon atom (s) ; (B) at least one organohydrogensiloxane B comprising, per molecule, at least two hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) ; (C) optionally, a filler C; (D) a polyaddition reaction catalyst D; (E) optionally, a crosslinking inhibitor E, and wherein the substrate is preferably as defined above.
  • a hydrocarbon group may refer to a group consisting of C, H that may be substituted or unsubstituted, and include such as aliphatic and aromatic groups which may have at least one or two carbon atoms.
  • An aliphatic group may include alkyl, alkenyl or alkynyl group, in particular having 1 to 18, such as 2 to 12 or 3 to 8 carbon atoms, which may be branched, linear or cyclic or may be unsubstituted or substituted by one or more halogens like F or Cl or Br.
  • An aromatic group is also called aryl group which may have at least 5 or 6, for example 6 to 20 or 6 to12 carbon atoms and may be unsubstituted or substituted by one or more halogens like F, Cl or Br, and thus include for example phenyl, benzyl, xylyl, naphthyl or anthracenyl groups.
  • alkyl is an example of the aliphatic group, which may be of linear, branched or cyclic structure and may be represented by the formula C n H 2n+1 , in which n is an integer more than or equal to 1, preferably from 1 to 18, such as from 1 to 12 or from 1 to 8.
  • the examples of alkyl group include methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl and so on.
  • alkenyl is an example of the aliphatic group, which may be of linear, branched or cyclic structure and may be represented by the formula C n H 2n-1 , in which n is an integer more than or equal to 2, preferably from 2 to 20, such as from 2 to 12 or from 2 to 8, for example, vinyl.
  • the particle size D50 is concerned with the median diameter or the medium value of the particle size distribution, which is the value of the particle diameter at 50%in the cumulative distribution, and is determined using a laser light scattering PSD system such as those commercially available from Malvern.
  • the specific surface area of filler is concerned with the surface area as measured according to the BET (Brunauer-Emmet-Teller) method, unless otherwise specified.
  • all viscosity data are concerned with dynamic viscosity values and can be measured, for example, in a known manner at 25 °C using a Brookfield type DV2T instrument, unless otherwise specified.
  • Component (A) in the silicone coating composition is at least one organopolysiloxane A comprising, per molecule, at least two alkenyl groups bonded to same or different silicon atom (s) .
  • the alkenyl groups may be at any position on the main chain of the organopolysiloxane, for example at the end or in the middle or at both ends and in the middle of the molecular chain.
  • the aliphatic alkenyl groups like vinyl or allyl, or the arylalkenyl groups such as styryl can be regarded as the alkenyl group.
  • the alkenyl groups are able to react with the hydrogen bonded to silicon atom under an addition reaction like hydrosilylation.
  • said organopolysiloxane A comprises:
  • R 1 represents a monovalent radical containing from 2 to 12 carbon atoms, preferably containing from 2 to 6 carbon atoms, having at least one alkenyl group,
  • - Z may be the same or different and represent a monovalent radical containing from 1 to 20 carbon atoms and does not comprise an alkenyl group,
  • - a is an integer of 1, 2 or 3
  • b is an integer of 0, 1 or 2 and the sum of a + b is 1, 2 or 3
  • - c is an integer of 0, 1, 2 or 3.
  • the organopolysiloxane A of component (A) may substantially or entirely consist of the siloxane units of formulae (I-1) and (I-2) .
  • the monovalent radical includes preferably hydrocarbonyl group or radical consisting of C, H and O atoms, such as alkyl, alkoxy, (meth) acrylic, alkenyl or aryl groups, that may be linear, branched or cyclic and may be substituted by one or more substituents like halogen atoms.
  • hydrocarbonyl group or radical consisting of C, H and O atoms, such as alkyl, alkoxy, (meth) acrylic, alkenyl or aryl groups, that may be linear, branched or cyclic and may be substituted by one or more substituents like halogen atoms.
  • the titanate useful in the silicone coating composition may be selected from n-butyl titanate (tetrabutyl titanate) , isobutyl titanate, n-propyl titanate and/or isopropyl titanate.
  • the titanate useful in the silicone coating composition is tetrabutyl titanate.
  • the zirconate useful in the silicone coating composition may be selected from n-butyl zirconate (tetrabutyl zirconate) , isobutyl zirconate, n-propyl zirconate and/or isopropyl zirconate.
  • the zirconate useful in the silicone coating composition is n-propyl zirconate.
  • the silicone coating composition according to the present invention may further comprise tetrabutyl titanate and ⁇ - (3-glycidyloxypropyl) trimethoxysilane as the component (G) .
  • (E) optionally, the crosslinking inhibitor E, in an amount of 0 part to 3 part by weight;
  • the silicone coating composition of the present invention may comprise:
  • (C) optionally, the treated silica C, in an amount of 0 wt%to 50 wt%, preferably 10 wt%to 40 wt%, preferably 15 wt%to 35 wt%, preferably 18 wt%to 30 wt%;
  • crosslinking inhibitor E optionally, the crosslinking inhibitor E, in an amount of 0 wt%to 3 wt%, preferably, 0.01 wt%to 2 wt%, preferably 0.02 wt%to 1 wt%, preferably 0.05 wt%to 0.5 wt%;
  • the total weight of the components (A) to (G) is 100 wt%.
  • the silicone coating composition is a two-component system exhibiting two different parts A and B that are intended to be mixed to form the composition, wherein one part containing the catalyst D and the other containing the organohydrogensiloxane B and the aromatic organohydrogensiloxane F.
  • the part A comprises:
  • the part B comprises:
  • the rest preferably 20 wt%to 80 wt%, preferably 30 wt%to 70 wt%of the component (A) , based on the total weight of the component (A) in the parts A and B;
  • the rest preferably 10 wt%to 70 wt%, preferably 20 wt%to 50 wt%of the component (G) if any, based on the total weight of the component (G) in the parts A and B.
  • the part A as a silicone composition, comprises:
  • (C) optionally, the filler C, in an amount of 0 wt%to 50 wt%, preferably 15 wt%to 35 wt%;
  • adhesion promoter G optionally, the adhesion promoter G, in an amount of 0 wt%to 12 wt%, preferably 1 wt%to 7 wt%;
  • the total weight of the components (A) , (C) , (D) and (G) is 100 wt%.
  • the part B as a silicone composition, comprises:
  • (C) optionally, the filler C, in an amount of 0 wt%to 50 wt%, preferably 15 wt%to 35 wt%;
  • crosslinking inhibitor E optionally, the crosslinking inhibitor E, in an amount of 0 wt%to 3 wt%, preferably 0.02 wt%to 1 wt%;
  • adhesion promoter G optionally, the adhesion promoter G, in an amount of 0 wt%to 12 wt%, preferably 1 wt%to 7 wt%;
  • the total weight of the components (A) , (B) , (C) , (E) , (F) and (G) is 100 wt%.
  • the loadings of various components in the silicone coating composition are such that the elongation according to ISO 37: 2017 of the cure silicone composition meets the requirement, for example, 100%to 2000%, preferably 300%to 1800%, preferably 500%to 1600%, preferably 600%to 1500%, preferably 800%to 1700%, preferably 900%to 1900%, such as 200%to 1850%, such as 400%to 1650%, such as 700%to 1400%, such as 750%to 1300%, such as 850%to 1000%, such as 650%to 1006%, such as 660%to 1091%, such as 680%to 1035%.
  • the component (G) comprises (G-1) titanate and/or zirconate and (G-2) the silane coupling agent
  • the component (G-1) may be presented in an amount of 0.5 wt%to 5 wt%, preferably 1 wt%to 4 wt%
  • the component (G-2) may be presented in an amount of 0.1 wt%to 3 wt%, preferably 0.2 wt%to 2 wt%.
  • the composite of the present invention may comprise:
  • the cured silicone composition is obtained by curing the silicone coating composition as described above and below.
  • the at least one layer of the cured silicone composition may be coated on one or two faces of the substrate. It is also noted that in addition to the at least one layer of the cured silicone composition, the composite of the present invention may comprise one or more additional layers, depending on the intended use of the composite. In an embodiment, a layer of the cured silicone composition may be directly coated on the substrate as a basecoat and an additional layer may be coated on the face of the layer of the cured silicone composition opposite to the substrate as a topcoat.
  • the composite of the present invention may comprise the substrate and only the at least one layer of the cured silicone composition as defined above, without any other additional layers.
  • each of the layer of the cured silicone composition has a coating weight of 5 gsm to 200 gsm, preferably 10 gsm to 100 gsm, preferably 15 gsm to 90 gsm, preferably 20 gsm to 80 gsm, such as 25 gsm to 150 gsm, such as 30 gsm to 120 gsm, such as 35 gsm to 85 gsm, such as 40 gsm 75 gsm, such as 45 gsm to 60 gsm, such as 65 gsm to 70 gsm, such as 50 gsm to 55 gsm.
  • the substrate is a fabric or film or sheet made from the materials comprising polymer, glass, metal, ceramic materials, carbon fiber or a mixture thereof, for example, comprising polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride, glass fiber, carbon fiber or a mixture thereof, preferably comprising polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof.
  • PET polyethylene terephthalate
  • PBT polybutylene terephthalate
  • the examples of polyamide may include aromatic polyamide such as aramid 1313, aramid 1414, aramid 3, and aliphatic polyamide such as nylon 6, nylon 66, nylon 610, nylon 1010.
  • the substrate is a flexible substrate, especially suitable for manufacturing airbag, parachute or tentage.
  • the substrate is a flexible fabric or film or sheet, preferably a flexible woven fabric, knitted fabric or non-woven fabric, made from the materials comprising polymer, preferably selected from polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride or a mixture thereof, more preferably selected from polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof.
  • PET polyethylene terephthalate
  • PBT polybutylene terephthalate
  • the silicone coating composition of the present invention may be prepared by a method comprising:
  • component (D) the polyaddition reaction catalyst D should be introduced separately from the Si-H containing components, the component (B) and the component (F) .
  • titanate/zirconate and the silane coupling agent are used, normally, the titanate/zirconate may be introduced in the part A and the silane coupling agent may be introduced in the part B.
  • the silicone coating composition of the present invention is particularly useful for improving air-holding property of the composite comprising a substrate, which preferably is a fabric or film or sheet made from the materials comprising polymer, glass, metal, ceramic materials, carbon fiber or a mixture thereof, for example, comprising polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride, glass fiber, carbon fiber or a mixture thereof, preferably comprising polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof.
  • a substrate which preferably is a fabric or film or sheet made from the materials comprising polymer, glass, metal, ceramic materials, carbon fiber or a mixture thereof, for example, comprising polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride, glass fiber, carbon fiber or a mixture thereof, preferably comprising polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT
  • the silicone coating composition and the composite of the present invention are particularly useful in air insulation applications, such as an airbag, parachute or tentage, preferably an airbag.
  • air insulation applications such as an airbag, parachute or tentage, preferably an airbag.
  • the present disclosure also provides an article comprising the composite as described above and below, preferably the article is an airbag, parachute or tentage, preferably an airbag.
  • the silicone coating composition was prepared by:
  • the formulation of comparative example 1 is as follows: the part A and part B are mixed in a weight ratio of 1: 1, with the part A comprising 50 wt%component (A) based on the total weight of the component (A) in the parts A and B, and 55 wt%component (C) based on the total weight of the component (C) in the parts A and B.
  • the formulations of other examples are the same as that of comparative example 1, except that the compound F’, F” or F are additionally added in the part B in respective weight parts.
  • Elongation The silicone composition was molded into a 2 mm thick specimen in a hot press at 100°C for 15 min and cured in an oven at 150°C for 30 min. After cooling the specimen to room temperature, the elongation was tested according to ISO 37: 2017 rubber, vulcanized or thermoplastic determination of tensile stress-strain properties.
  • Air-holding The pressure maintaining ability with two different pressures on the both sides of coated fabric was used to evaluate the air-holding quality of the coated fabric.
  • the coated fabric was cut into 20*20 cm 2 squares and tested with the uncoated side being exposed to 200 kPa compressed air and the coated side being exposed to 101.3 KPa air at the start.
  • the pressure maintained on the uncoated side after 30 seconds was recorded, and the pressure maintaining ratio was determined to represent the test result of the air-holding property of the coated fabric.
  • the amounts of components refer to parts by weight.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

The present disclosure relates to a composite with excellent air-holding property, an article comprising the composite, and a specific silicone coating composition used for enhancing the air-holding property. The composite comprises a substrate; and at least one layer of a cured silicone composition on the substrate, wherein the cured silicone composition is obtained by curing a silicone coating composition comprising following components: (A) at least one organopolysiloxane A comprising, per molecule, at least two alkenyl groups bonded to same or different silicon atom (s); (B) at least one organohydrogensiloxane B comprising, per molecule, at least two hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s); (C) optionally, a filler C; (D) a polyaddition reaction catalyst D; (E) optionally, a crosslinking inhibitor E; and (F) an aromatic organohydrogensiloxane F comprising, per molecule, at least one hydrogen atom bonded to same or different silicon atom(s), and at least one aromatic group.

Description

COMPOSITE WITH HIGH AIR-HOLDING PROPERTY TECHNICAL FIELD
The present disclosure relates to a composite with excellent air-holding property, an article comprising the composite, and a specific silicone coating composition used for enhancing the air-holding property.
BACKGROUND OF THE INVENTION
Low air permeability is the crucial performance of textile materials such as airbag, parachute and tentage. Because of desirable weather resistance, thermal stability, and flame retardancy, silicone is an excellent choice to be the coating layer in these products. However, textile coatings made with silicone have higher air permeability than organic polymers such as polyurethane and polyvinylchloride due to silicone’s high air permeability, which has severely limited its applications. Higher coating weight is a way to maintain reduced air permeability, but it comes at a higher cost, heavier, and less convenient to operate.
EP2700690 discloses an addition curable self-adhesive silicone rubber composition comprising, among others, “an organosilicon compound of 1 to 100 silicon atoms containing at least one phenylene structure and at least one silicon-bonded hydrogen atom per molecule” . The silicone composite has a hardness of more than 60 on a JIS A durometer scale and is used in molding application such as casting molding, compression molding, dispenser molding, injection molding, extrusion molding, and transfer molding.
US5405896 discloses a composition comprising an adhesive agent that contains SiH groups and groups compatible with the thermoplastic resin, which includes aromatic organohydrogensiloxanes. It is required in this report that the adhesive agent should not promote adhesion to metals. The silicone rubber composition is used to produce composite articles of integrated silicone rubber and thermoplastic resins using molds.
EP1174468 discloses a one-part type composite which contains alkaline earth metal carbonate powder surface pre-treated with diorganopolysiloxane, and adhesive agent in which the aromatic organohydrogensiloxane were listed. The preparation method is claimed as mix the vinyl oil and earth metal carbonate with heat firstly, then mixed the rest powder (if any) and vinyl oil, and afterwards mix in the organohydrogensiloxane and platinum group catalyst into a one-part type composite. The final mixture is used for making seals for vehicle-mounted electric equipment, such as air flow sensors, pressure sensors, slot control modules, crank angle sensors, knocking sensors, temperature sensors, oxygen sensors, NOx sensors, acceleration sensors, engine control circuits, and discharge lamp control circuits.
There continues to be a need to provide a composite that can be used in an airbag, parachute and tentage and has improved air-holding property. There also continues to be a need to provide a specific silicone coating composition that can be used as a coating layer for enhancing the air-holding property.
SUMMARY OF INVENTION
The inventors of the instant application have surprisingly found that the above-mentioned task can be solved by using a composite and a specific silicone coating composition as defined below.
In the first aspect, the present disclosure provides a composite, comprising, substantially consisting of, or consisting of:
a substrate; and
at least one layer of a cured silicone composition on the substrate, wherein the cured silicone composition is obtained by curing a silicone coating composition comprising, substantially consisting of, or consisting of following components:
(A) at least one organopolysiloxane A comprising, per molecule, at least two alkenyl groups bonded to same or different silicon atom (s) ;
(B) at least one organohydrogensiloxane B comprising, per molecule, at least two hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) ;
(C) optionally, a filler C;
(D) a polyaddition reaction catalyst D;
(E) optionally, a crosslinking inhibitor E; and
(F) an aromatic organohydrogensiloxane F comprising, per molecule, at least one hydrogen atom bonded to same or different silicon atom (s) , and at least one aromatic group.
In the second aspect, the present disclosure provides a method of producing the composite as described above and below, comprising:
(a) applying the silicone coating composition to the substrate, preferably by spray coating, knife coating, roll coating, or transfer coating, to form a coated substrate; and
(b) curing the silicone coating composition, preferably by thermal treating the coated substrate at a temperature of 150℃ to 200℃ and for a time period of 30 seconds to 5 minutes, to form the cured silicone composition to obtain the composite.
In the third aspect, the present disclosure provides an article, comprising the composite as described above and below, preferably the article is an airbag, parachute or tentage, preferably an airbag.
In the fourth aspect, the present disclosure provides a silicone coating composition comprising, substantially consisting of, or consisting of following components:
(A) at least one organopolysiloxane A comprising, per molecule, at least two alkenyl groups bonded to same or different silicon atom (s) ;
(B) at least one organohydrogensiloxane B comprising, per molecule, at least two hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) ;
(C) optionally, a filler C, preferably a treated silica;
(D) a polyaddition reaction catalyst D;
(E) optionally, a crosslinking inhibitor E; and
(F) an aromatic organohydrogensiloxane F comprising, per molecule, at least one hydrogen atom bonded to same or different silicon atom (s) , and at least one aromatic group.
In the fifth aspect, the present disclosure provides a method of preparing the silicone coating composition as described above and below, comprising:
(i) mixing a part of the component (A) , and the component (C) if any, to form a base mixture (I) ;
(ii) mixing a part of the base mixture (I) , a part of the component (A) , the component (D) , a part of the component (G) if any, to form a part A; and
(iii) mixing the rest of the base mixture (I) , the rest of the component (A) , the component (B) , the component (E) if any, the component (F) and the rest of the component (G) if any, to form a part B.
In the sixth aspect, the present disclosure provides a use of the composite as described above and below or the silicone coating composition as described above and below in air insulation applications, such as an airbag, parachute or tentage, preferably an airbag.
In the seventh aspect, the present disclosure provides a use of the silicone coating composition above and below for coating a substrate for improving air-holding property of the composite comprising the substrate, preferably, the substrate is a fabric or film or sheet made from the materials comprising polymer, glass, metal, ceramic materials, carbon fiber or a mixture thereof, for example, comprising polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride, glass fiber, carbon fiber or a mixture thereof, preferably comprising polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof.
In an embodiment, the substrate is a fabric or film made from the materials comprising polymer, preferably selected from polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride or a mixture thereof, more preferably selected from polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof.
In an embodiment, the substrate is a flexible substrate, especially suitable for manufacturing airbag, parachute or tentage. In an embodiment, the substrate is a flexible fabric or film or sheet, preferably a flexible woven fabric, knitted fabric or non-woven fabric, made from the materials comprising polymer, preferably selected from polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride or a mixture thereof, more preferably selected from polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof.
In an embodiment, the substrate are flexible fabrics, whether they are woven, adhesively bonded, knitted, braided, made of felt, needled or sewn, or produced by another manufacturing method.
In the eight aspect, the present disclosure provides a use of the aromatic organohydrogensiloxane F as defined above and below in a silicone coating composition for improving air-holding property of a composite comprising a substrate coated with the silicone coating composition, wherein the silicone coating composition comprises, substantially consists of, or consists of following components: as all defined above and below, (A) at least one organopolysiloxane A comprising, per molecule, at least two alkenyl groups bonded to same or different silicon atom (s) ; (B) at least one organohydrogensiloxane B comprising, per molecule, at least two hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) ; (C) optionally, a filler C; (D) a polyaddition reaction catalyst D; (E) optionally, a crosslinking inhibitor E, and wherein the substrate is preferably as defined above.
It has been surprisingly found that with the silicone coating composition as described above and below coated on the suitable substrate, an excellent air-holding property of the composite can be achieved.
EMBODIMENTS OF INVENTION
Definitions
As used herein, the term “a hydrocarbon group” may refer to a group consisting of C, H that may be substituted or unsubstituted, and include such as aliphatic and aromatic groups which may have at least one or two carbon atoms. An aliphatic group may include alkyl, alkenyl or alkynyl group, in particular having 1 to 18, such as 2 to 12 or 3 to 8 carbon atoms, which may be branched, linear or cyclic or may be unsubstituted or substituted by one or more halogens like F or Cl or Br. As for the alkenyl and alkynyl group, they may contain one or more -C=C-or -C≡C-groups provided that these unsaturation groups are not linked with each other directly. An aromatic group is also called aryl group which may have at least 5 or 6, for example 6 to 20 or 6 to12 carbon atoms and may be unsubstituted or substituted by one or more halogens like F, Cl or Br, and thus include for example phenyl, benzyl, xylyl, naphthyl or anthracenyl groups.
As used herein, the term “alkyl” is an example of the aliphatic group, which may be of linear, branched or cyclic structure and may be represented by the formula CnH2n+1, in which n is an integer more than or equal to 1, preferably from 1 to 18, such as from 1 to 12 or from 1 to 8. The examples of alkyl group include methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl and so on. By further bonding a “-O-” at the end of an alkyl group, an alkoxyl is formed, such as methoxy, ethoxy, propoxy and butoxy.
As used herein, the term “alkenyl” is an example of the aliphatic group, which may be of linear, branched or cyclic structure and may be represented by the formula CnH2n-1, in which n is an integer more than or equal to 2, preferably from 2 to 20, such as from 2 to 12 or from 2 to 8, for example, vinyl. The C=C double bond in the alkenyl group may be internal or terminal.
As used herein, the term “aryl” is understood to mean, according to the invention, an aromatic hydrocarbon group, which is monocyclic or polycyclic, preferably containing from 6 to 30 carbon atoms, such as from 6 to 20 carbon atoms or from 6 to 12 carbon atoms. The examples of aryl group include phenyl, benzyl, xylyl, naphthyl and anthracenyl.
In the present disclosure, the particle size D50 is concerned with the median diameter or the medium value of the particle size distribution, which is the value of the particle diameter at 50%in the cumulative distribution, and is determined using a laser light scattering PSD system such as those commercially available from Malvern.
In the present disclosure, the specific surface area of filler is concerned with the surface area as measured according to the BET (Brunauer-Emmet-Teller) method, unless otherwise specified.
In the present disclosure, all viscosity data are concerned with dynamic viscosity values and can be measured, for example, in a known manner at 25 ℃ using a Brookfield type DV2T instrument, unless otherwise specified.
In the present disclosure, all elongation data are concerned with elongation at break values and can be measured, for example, in a known manner at 25℃ according to ISO 37: 2017 using an Instron universal testing machine 34TM5, unless otherwise specified.
Detailed Description of the invention
The components of the silicone coating composition of the present disclosure will be explained in detail.
Component (A) - organopolysiloxane A
Component (A) in the silicone coating composition is at least one organopolysiloxane A comprising, per molecule, at least two alkenyl groups bonded to same or different silicon atom (s) .
The alkenyl groups may be at any position on the main chain of the organopolysiloxane, for example at the end or in the middle or at both ends and in the middle of the molecular chain. The alkenyl groups may include any hydrocarbon group such as aliphatic, aromatic, arylaliphatic group that has at least one C=C double bond. For example, the aliphatic alkenyl groups like vinyl or allyl, or the arylalkenyl groups such as styryl can be regarded as the alkenyl group. In the present invention, the alkenyl groups are able to react with the hydrogen bonded to silicon atom under an addition reaction like hydrosilylation.
In an embodiment, said organopolysiloxane A comprises:
(i) at least two units of formula (I-1)
R1 aZbSiO [4- (a+b) ] /2  (I-1)
in which
- R1 represents a monovalent radical containing from 2 to 12 carbon atoms, preferably containing from 2 to 6 carbon atoms, having at least one alkenyl group,
- Z may be the same or different and represent a monovalent radical containing from 1 to 20 carbon atoms and does not comprise an alkenyl group,
- a is an integer of 1, 2 or 3, b is an integer of 0, 1 or 2 and the sum of a + b is 1, 2 or 3,
(ii) and optionally other units of formula (I-2) :
ZcSiO (4-c) /2  (I-2)
in which
- Z has the same meaning as above, and
- c is an integer of 0, 1, 2 or 3.
Advantageously, the organopolysiloxane A of component (A) may substantially or entirely consist of the siloxane units of formulae (I-1) and (I-2) .
The organopolysiloxane A may be of a linear, branched or cyclic structure. The skilled persons understand that in case of linear or branched structure the organopolysiloxane A may be terminated by group –RT or –SiRT 3 wherein RT, independently from each other, denotes a hydrocarbonyl group or a radical consisting of C, H and O atoms such as alkyl, alkoxy, alkenyl or aryl.
In context of the present disclosure, the monovalent radical includes preferably hydrocarbonyl group or radical consisting of C, H and O atoms, such as alkyl, alkoxy, (meth) acrylic, alkenyl or aryl groups, that may be linear, branched or cyclic and may be substituted by one or more substituents like halogen atoms. In case of a radical or hydrocarbonyl radical having at least one alkenyl group, at least one -C-C-bond in the radical may be replaced by -C=C-double bond.
In the context of the present disclosure, alkyl and alkoxy groups may advantageously have 1 to 18, more preferably 1 to 12, most preferably 1 to 8 carbon atoms and may be substituted or unsubstituted by halogens like fluorine. Examples of alkyl and alkoxy groups include methyl, ethyl, propyl, 3, 3, 3-trifluoropropyl, methoxy and ethoxy groups. Alkenyl groups may preferably have 2 to 12, more preferably 2 to 8 carbon atoms and thus include for example vinyl, propenyl and allyl groups. Aryl groups may have 6 to 30, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12 carbon atoms and may be unsubstituted or substituted by halogens like fluorine. Thus, examples of aryl group include phenyl, tolyl, xylyl or naphthyl group.
Group R1 is a reactive radical in the present invention and may be preferably selected from alkenyl groups, such as vinyl or allyl.
Group Z is a non-reactive radical in the present invention and may be selected from alkyl, alkoxy and aryl groups. In one exemplary embodiment, Z is selected from C1-C8 alkyl group, and/or C6-C20 aryl groups.
Examples of the units of formula (I-1) may include vinyl dimethylsiloxy, vinyl phenylmethylsiloxy, vinyl methylsiloxy and vinyl siloxane units.
The examples of the unit of formula (I-2) may include SiO4/2 unit, dimethyl siloxy, trimethyl siloxy, methyl phenyl siloxy, diphenyl siloxy, methyl siloxy and phenyl siloxy group.
Examples of the organopolysiloxane A may include linear or cyclic compounds such as dimethylpolysiloxane (including dimethylvinylsilyl end group) , (methylvinyl) (dimethyl) polysiloxane copolymers (including trimethylsilyl end group) , (methylvinyl) (dimethyl) polysiloxane copolymers (including dimethylvinylsilyl end group) and cyclic methyl vinyl polysiloxane, for example, dimethylpolysiloxane capped at both molecular terminals with dimethylvinylsilyl groups, (methylvinyl) (dimethyl) polysiloxane copolymers capped at both molecular terminals with trimethylsilyl groups, (methylvinyl) (dimethyl) polysiloxane copolymers capped at both molecular terminals with dimethylvinylsilyl groups and the like.
In an embodiment of component (A) , the organopolysiloxane A may include alkenyl organopolysiloxane resin A’ comprising or consisting of:
at least two different units selected from the group consisting of units M of formula R3SiO1/2, units D of formula R2SiO2/2, units T of formula RSiO3/2 and units Q of formula SiO4/2, wherein R have the meanings given for groups R1 or Z above,
with the proviso that at least one of these units is the siloxane unit T or Q and at least two of the units M, D and T comprises an alkenyl group.
For example, the preferred exemplary organopolysiloxane resin A’ may include:
-an organopolysiloxane resin of formula MViQ
-an organopolysiloxane resin of formula MMViQ
-an organopolysiloxane resin of formula MViTViQ
-an organopolysiloxane resin of formula MViTQ, and
-an organopolysiloxane resin of formula MViDQ,
wherein “MVi” , “TVi” or “DVi” refers to the unit “M” , “T” and “D” which contains at least one alkenyl or preferably vinyl group, respectively.
Advantageously, the alkenyl organopolysiloxane resin A’ has a weight average molecular weight in the range of from 200 to 100,000, preferably from 200 to 50,000, more preferably from 500 to 30,000. Here, the weight average molecular weight can be obtained by gel permeation chromatography and using polystyrene as a standard.
Advantageously, if all or substantially all of the alkenyl groups in the organopolysiloxane polymer are bonded to the siloxane unit M (MVi unit) or siloxane unit D (DVi unit) , the silicone compositions of the present disclosure are able to cure at room temperature or higher temperatures more rapidly than those having the alkenyl groups to be bonded in other manners.
Above mentioned are merely some examples of the alkenyl organopolysiloxane resin A’. It will be apparent to those skilled in the art that resins constituted by the units M, T, D and Q in other possible manners are also suitable for use as the organopolysiloxane resin.
In an embodiment, the component (A) may contain 8 wt %to 80 wt %, preferably 10 wt%to 60 wt %, more preferably 15 wt %to 50 wt %of alkenyl organopolysiloxane resin A’, based on total weight of the component (A) .
In addition to the organopolysiloxane resin, the organopolysiloxane may be used which may have a viscosity of at least 50 mPa. sand preferably less than 200,000 mPa. s, for example, for dissolving the organopolysiloxane resin. In the present disclosure, all viscosity data are concerned with dynamic viscosity values and can be measured, for example, in a known manner at 25℃ using a Brookfield instrument, unless otherwise specified.
In the context of the present disclosure, when referring to a composition or component, the term “ (substantially) ... consisting of” means that the related composition or component comprises more than 50%by weight, for example, at least 60%by weight, at least 70%by weight, or at least 80%by weight, or even 100%by weight of the listed substances, based on the total weight of the related composition or component.
Examples of the organopolysiloxane A may include vinyl oil and vinyl MQ resin. In an embodiment, the component (A) may comprise at least one vinyl oil and at least one vinyl MQ resin. In an embodiment, the component (A) may include two or more vinyl oils.
In an embodiment, the organopolysiloxane A is of linear structure. More preferably, the organopolysiloxane A is two-vinyl terminated poly (dimenthylsiloxane) . Still more preferably, the organopolysiloxane A is linear α, ω-vinyl terminated poly (dimenthylsiloxane) .
In an embodiment, the component (A) may have a viscosity of at least 1000 mPa. s, preferably 2000 mPa. s to 200000 mPa. s, preferably 5000 mPa. s to 50000 mPa. s. For examples, the component (A) may have a viscosity of from 1000 mPa. s, 2000 mPa. s, 3000 mPa. s, 4000 mPa. s, 5000 mPa. s, 6000 mPa. s, 7000 mPa. s, 8000 mPa. s, 9000 mPa. s, or 10000 mPa. s to 1000000 mPa. s, 800000 mPa. s, 600000 mPa. s, 400000 mPa. s, 200000 mPa. s, 180000 mPa. s, 160000 mPa. s, 140000 mPa. s, 120000 mPa. s, 100000 mPa. s, 80000 mPa. s, 60000 mPa. s, 40000 mPa. s, or 20000 mPa. s. In the present disclosure, all viscosity data are concerned with dynamic viscosity values and can be measured, for example, in a known manner at 25℃ using a Brookfield instrument, unless otherwise specified.
In an embodiment, the component (A) may have an alkenyl content of at most 0.05 mol/100g, preferably 0.0005 mol/100g to 0.03 mol/100g, preferably 0.001 mol/100g to 0.01 mol/100g. For example, the component (A) may have an alkenyl content of 0.0005 mol/100g, 0.0007 mol/100g, 0.0009 mol/100g, 0.001 mol/100g, 0.002 mol/100g, 0.003 mol/100g to 0.007 mol/100g, 0.009 mol/100g, 0.01 mol/100g, 0.03 mol/100g, 0.05 mol/100g. If the viscosity and/or alkenyl content of the component (A) is too low or too high, the elongation of the cured silicone composition may become undesired.
In an embodiment, the component (A) may comprise two organopolysiloxanes: (A-1) an organopolysiloxane A-1 comprising, per molecule, at least two alkenyl groups bonded to same or different silicon atom (s) , and (A-2) an organopolysiloxane A-2 comprising, per molecule, at least two alkenyl groups bonded to same or different silicon atom (s) , wherein the organopolysiloxane A-1 is different from the organopolysiloxane A-2 in viscosity and/or alkenyl content. For example, the organopolysiloxane A-1 may have a higher viscosity and/or a lower alkenyl content than that of the organopolysiloxane A-2.
In an embodiment, the organopolysiloxane A-1 has a viscosity of 11000 mPa. s to 50000 mPa. s, such as 12000 mPa. s to 40000 mPa. s, or 15000 mPa. s to 30000 mPa. s, and/or an alkenyl content of 0.001 mol/100g to 0.04 mol/100g, such as 0.002 mol/100g to 0.02 mol/100g, or 0.003 mol/100g to 0.01 mol/100g.
In an embodiment, the organopolysiloxane A-2 has a viscosity of 2000 mPa. s to 19000 mPa. s, such as 5000 mPa. s to 18000 mPa. s, or 8000 mPa. s to 15000 mPa. s, and/or an alkenyl content of 0.001 mol/100g to 0.05 mol/100g, such as 0.003 mol/100g to 0.03 mol/100g, or 0.005 mol/100g to 0.02 mol/100g.
In an embodiment, a molar ratio of the alkenyl groups in the organopolysiloxane A-2 to the alkenyl groups in the organopolysiloxane A-1 is 0.1 to 10, preferably 0.2 to 5, preferably 0.25 to 4, preferably 0.3 to 3, preferably 0.5 to 2.
In an embodiment, both the organopolysiloxane A-1 and the organopolysiloxane A-2 are of linear structure. More preferably, both the organopolysiloxane A-1 and the organopolysiloxane A-2 are two-vinyl terminated poly (dimenthylsiloxane) . Still more preferably, both the organopolysiloxane A-1 and the organopolysiloxane A-2 are linear α, ω-vinyl terminated poly (dimenthylsiloxane) .
In an embodiment, the component (A) may comprise: (A-1) the organopolysiloxane A-1 that is a linear α, ω-vinyl terminated poly (dimenthylsiloxane) , and (A-2) the organopolysiloxane A-2 that is a linear α, ω-vinyl terminated poly (dimenthylsiloxane) , wherein the organopolysiloxane A-1 is different from the organopolysiloxane A-2 in viscosity and/or alkenyl content.
Component (B) -organohydrogensiloxane B
Component (B) in the silicone coating composition is at least one organohydrogensiloxane B comprising, per molecule, at least two hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) , which is capable of reacting with the alkenyl groups of the component (A) as described above. The organohydrogensiloxane B may be a monomer, oligomer or polymer.
In an embodiment, the organohydrogensiloxane B comprising, per molecule, at least two hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) , may comprise:
(i) at least two units having the following formula:
in which:
-d = 1 or 2 or 3, e = 0, 1 or 2 and d+e= 1, 2 or 3,
- Z3 have the same meaning as given to group Z and is preferably selected from C1-C8 alkyl and C6-C20 aryl groups, preferably from C1-C8 alkyl, and
(ii) optionally at least one unit having the following formula:
in which:
-f = 0, 1, 2 or 3,
-Z3 may be identical or different and have the same meanings as given above.
In a preferred embodiment, Z3 may be selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, 3, 3, 3-trifluoropropyl, phenyl, xylyl and tolyl and so on, preferably from methyl, ethyl, propyl, 3, 3, 3-trifluoropropyl.
In an embodiment, Z3 may be identical or different and is selected from C1-C8 alkyl, preferably selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, 3, 3, 3-trifluoropropyl.
In an embodiment, the organohydrogensiloxane B does not contain any aromatic group.
If the organohydrogensiloxane B, especially the organohydrogensiloxane B which does not contain any aromatic group, is not used, the curing of the silicone coating composition will be poor, or even unable to cure.
Likewise, the skilled person also understands that in case of linear or branched structure of organohydrogensiloxane, it may be terminated by group –R” or –SiR”3 wherein R”, independently from each other, has the meaning given for groups Z3 or represents H.
Examples of the units of formula (II-1) include H (CH32SiO1/2, HCH3SiO2/2 and H (C6H5) SiO2/2.
Examples of the units of formula (II-2) may be the same as those given above for the units of formula (I-2) .
Examples of the organohydrogensiloxane include linear, branched or cyclic compounds such as dimethylpolysiloxane (including hydrogenated dimethylsilyl end group) , copolymers having (dimethyl) (hydromethyl) polysiloxane units (including trimethylsilyl end group) , copolymers having (dimethyl) (hydromethyl) polysiloxane units (including hydrogenated dimethylsilyl end group) , hydrogenated methyl polysiloxane having trimethylsilyl end group and cyclic hydrogenated methyl polysiloxane. In an embodiment, the organohydrogensiloxane B is of linear or branched structure.
In an embodiment, the organohydrogensiloxane B may have a viscosity of not greater than 1000 mPa·s at 25℃ and more preferably 2 to 500 mPa·s.
It is desirable in the silicone coating composition that a molar ratio of the hydrogen atoms bonded to the silicon atoms in the component (B) to the alkenyl groups in the component (A) is 0.5 to 5, preferably 0.8 to 5, preferably 0.8 to 2.5, preferably 1 to 2. For example, the molar ratio of the hydrogen atoms bonded to the silicon atoms in the component (B) to the alkenyl groups in the component (A) is from 0.5, 0.6, 0.8, or 1 to 2, 2.5, 3, 3.5, 4, 4.5, or 5. If the ratio is too low or too high, the elongation of the cured silicone composition may become undesired.
In an embodiment, the component (B) may comprise: (B-1) at least one organohydrogensiloxane B-1 comprising, per molecule, at least three hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) ; and (B-2) at least one organohydrogensiloxane B-2 comprising, per molecule, exactly two terminal hydrogen atoms bonded to different silicon atoms.
Component (B-1) - crosslinker
The component (B-1) may be titled as a crosslinker, which is at least one organohydrogensiloxane B-1 comprising, per molecule, at least three hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) .
For example, the organohydrogensiloxane B-1 according to the present invention may comprise:
· at least three units of formula (XL-1) :
(H) (L) h SiO (3-h) /2  (XL-1)
in which the symbol H represents a hydrogen atom, the symbol L represents an alkyl having from 1 to 8 carbon atoms inclusive or a C6 to C10 aryl, preferably an alkyl having from 1 to 8 carbon atoms, and the symbol h is equal to 0, 1 or 2; and
· optionally other units of formula (XL-2) :
(L) g SiO (4-g) /2  (XL-2)
in which the symbol L represents an alkyl having from 1 to 8 carbon atoms inclusive or a C6 to C10 aryl, preferably an alkyl having from 1 to 8 carbon atoms, and the symbol g is equal to 0, 1, 2 or 3, and
· with the condition according to which the organohydrogensiloxane B-1 contains between 0.5%and 15.0%by weight of Si-H groups per molecule, preferably between 1.0%and 12.5%by weight of Si-H groups per molecule, and even more preferentially between 1.5% and 10.0%by weight of Si-H groups per molecule.
As organohydrogensiloxane B-1 which has a crosslinking function and which is of use according to the invention, mention may be made of those of formulae MH Dx Dw H MH, MH Dx Dy H M and M Dx Dz H M, in which formulae:
-MH = siloxyl unit of formula: (H) (CH32SiO1/2
-DH = siloxy unit of formula: (H) (CH3) SiO2/2
-D = siloxyl unit of formula: (CH32SiO2/2, and
-M = siloxyl unit of formula: (CH33SiO1/2,
-with:
· x is a number between 0 and 500, preferably between 2 and 250 and even more preferentially between 5 and 80;
· w is a number between 1 and 500, preferably between 1 and 250 or between 1 and 100 and even more preferentially between 1 and 70;
· y is a number between 2 and 500, preferably between 3 and 250 or between 2 and 100 and even more preferentially between 2 and 70; and
· z is a number between 3 and 500, preferably between 3 and 250 or between 3 and 100 and even more preferentially between 3 and 70, and
· comprising between 0.5%and 15.0%by weight of Si-H groups per molecule, preferably between 1.0%and 12.5%by weight of Si-H groups per molecule, and even more preferentially between 1.5%and 10.0%by weight of Si-H groups per molecule.
The component B-1 may have a dynamic viscosity of 40 to 1000 mPa. s at 25℃, preferably 50 to 750 mPa. s at 25℃, more preferably 60 to 500 mPa. s at 25℃.
The component B-1 may have a content of the hydrogen atoms bonded to silicon atoms of 0.1 mol/100g to 1 mol/100g, preferably 0.15 mol/100g to 0.8 mol/g, preferably 0.17 mol/100g to 0.5 mol/100g.
As examples the organohydrogensiloxane B-1 may be trimethylsilyl-terminated polymethylhydrogensiloxane, dimethylhydrogensilyl-terminated polymethylhydrogensiloxane, for example, SiMe3O (SiMe2O) a (SiMeHO) bSiMe3 (with a being 0-150, preferably 0-100, preferably 1-20, and b being 1-90, preferably 10-80, preferably 30-70) , or HSiMe2O (SiMe2O) x (SiMeHO) ySiMe2H (with x being 5-200, preferably 20-100, preferably 30-80, y being 2-90, preferably 10-70, preferably 20-60) .
Component (B-2) - chain extender
The component B-2 may be titled as a chain extender, which is at least one organohydrogensiloxane comprising, per molecule, exactly two terminal-hydrogen atoms bonded to different silicon atoms.
For example, the organohydrogensiloxane B-2 according to the present invention may comprise:
-two siloxyl end units, which may be identical or different, of formula (CE-1) :
(H) p (R6qSiO1/2  (CE-1)
in which:
-the symbol R6 corresponds to a C1 to C8 alkyl group or to a C6 to C10 aryl group, preferably a C1 to C8 alkyl group;
-and the symbol H represents a hydrogen atom, with p = 1, q = 2;
-at least one siloxyl unit of formula (CE-2) :
(H) n (R7mSiO2/2  (CE-2)
in which the radical R7 corresponds to a C1 to C8 alkyl group or a C6 to C10 aryl group, preferably a C1 to C8 alkyl group, the symbol H represents a hydrogen atom and with n = 0, m =2, and
-with the condition according to which the organohydrogensiloxane B-2 contains two hydrogen 
atoms each one bonded to a different silicon atom per molecule, and preferably the organohydrogensiloxane B-2 contains, per molecule, two siloxyl units of formula (CE-1) in which p=1 and at least one siloxyl unit of formula (CE-2) in which n=0.
As organohydrogensiloxane B-2 which has a chain extending function and which is of use according to the invention, mention may be made of those of formula MHDxMH in which:
-MH = siloxyl unit of formula: (H) (CH32SiO1/2
-D = siloxyl unit of formula: (CH32SiO2/2, and
-x is an integer between 1 and 200, preferably between 1 and 150 and even more preferentially between 3 and 120.
The organohydrogensiloxane B-2 is described as “chain extender” since it has the presumed effect of increasing the mesh size of the network during the crosslinking when the SiH reactive groups are at the chain end.
The component B-2 may have a dynamic viscosity of 1 to 1000 mPa. s at 25℃, preferably 5 to 500 mPa. s at 25℃, more preferably 5 to 300 mPa. s at 25℃.
The component B-2 may have a content of the hydrogen atoms bonded to silicon atoms of 0.05 mol/100g to 1 mol/100g, preferably 0.1 mol/100g to 0.5 mol/g, preferably 0.12 mol/100g to 0.17 mol/100g.
As examples, the organohydrogensiloxane B-2 may be dimethylhydrogensilyl-terminated polydimethylsiloxane, for example, HSiMe2O (SiMe2O) zSiMe2H (with z being 0-100, preferably 0-60, preferably 0-15) .
The organohydrogensiloxane B-1 and the organohydrogensiloxane B-2 may be introduced in the composition according to the present invention in any suitable form. For example, the organohydrogensiloxane B-1 and the organohydrogensiloxane B-2 can be used separately or as a mixture.
In an embodiment, a molar ratio of the hydrogen atoms bonded to silicon atoms in the component (B-2) to the hydrogen atoms bonded to silicon atoms in the component (B-1) is 0.1 to 10, preferably 0.2 to 5, preferably 0.25 to 4, preferably 0.3 to 3, preferably 0.5 to 2. If the ratio is too low or too high, the elongation of the cured silicone composition may become undesired.
Component (C) - filler C
The silicone coating composition according to the present invention may further comprise (C) a filler C that is treated or untreated.
The filler useful in the silicone coating composition may include for example, silica, calcium carbonate, quartz, wollastonite, cerium oxides, Al (OH) 3, Fe2O3, Al2O3, mica, talc, MgO, Mg (OH) 3, TiO2. Preferably, the filler useful in the silicone coating composition is selected from silica, calcium carbonate, and/or quartz.
In an embodiment, the filler such as calcium carbonate or quartz, may have an average particle size (D50) of from 0.01 to 800 μm, preferably from 0.05 to 300 μm, more preferably from 0.5 to 100 μm and most preferably from 1 to 30 μm.
It is advantageous to include in the silicone coating compositions the silica fine particles as reinforcing fillers, which is at least partly surface treated. Precipitated and fumed silicas and mixtures thereof can be used. Actively reinforcing fillers of this kind are very well-known materials within the field of the silicone rubbers. The stated treated silica may have hydrophilic character or may have been hydrophobized by known processes. Advantageously, the treated silica is subjected to an overall surface treatment. That means at least 50%, more preferably at least 80%or at least 90%of or especially preferably the entirety of the surface of treated silica is preferably hydrophobic treated.
In a preferred embodiment, the treated silica is fumed silica with a specific surface area of at least 50 m2/g and preferably in the range from 100 to 400 m2/g as determined by the BET method. Fumed silica that is subjected to hydrophobic surface treatment may be used. In those cases, where a fumed silica that has undergone hydrophobic surface treatment is used, a fumed silica that has been subjected to preliminary hydrophobic surface treatment may be used. Alternatively a surface treatment agent may be added during mixing of the fumed silica with the organopolysiloxane A, so that the fumed silica is treated in-situ.
The surface treatment agent may be selected from one or more of the conventionally used agents, such as alkylalkoxysilanes, alkylchlorosilanes, alkylsilazanes, silane coupling agents, titanate-based treatment agents, and fatty acid esters. These surface treatment agents may be used either simultaneously or in order.
Component (D) - hydrosilylation catalyst D
As hydrosilylation catalyst D that is useful according to the invention, mention may be made of the compounds of a metal belonging to the group of platinum which is well known to the person skilled in the art. The metals of the platinum group are those known as platinoids, a name which groups together, in addition to platinum, ruthenium, rhodium, palladium, osmium and iridium. The catalyst can be composed of following components: a platinum group metal or compound thereof or a combination thereof. Examples of such a catalyst include but not limited to: platinum black, chloroplatinic acid, platinum dichloride, reaction product of chloroplatinic acid with monohydric alcohol. Preferably, compounds of platinum and rhodium are used. The compounds of platinum and of rhodium are preferably used.
Use may in particular be made of the complexes of platinum and of an organic product described in patents US3159601A, US3159602A and US3220972A and European patents EP0057459A, EP0188978A and EP0190530A, and especially a complex of platinum and vinyl organosiloxane as disclosed in, for example, patents US3419593A, US3715334A, US3377432A and US3814730A can be used. The Karstedt solution or complex, as described in patent US3775452A, chloroplatinic acid hexahydrate or a platinum catalyst comprising carbene ligands is preferred. All these documents are incorporated in its entirety in the present specification by reference.
Preferably, the component (D) is a solution of platinum complex in vinyl-terminated polydimethylsiloxane.
Component (E) - crosslinking inhibitor E
Crosslinking inhibitors are an optional component. But they are commonly used in addition crosslinking type silicone compositions to slow the curing of the composition at ambient temperature. The crosslinking inhibitor E may be chosen from the following compounds:
-acetylenic alcohols such as ethynylcyclohexanol,
-tetramethylvinyltetrasiloxane, such as 2, 4, 6, 8-tetramethyl-2, 4, 6, 8-tetravinylcyclotetrasiloxane
-pyridine,
-organic phosphines and phosphites,
-unsaturated amides, and
-alkyl maleates.
These acetylenic alcohols, which are among the preferred hydrosilylation-reaction thermal blockers and described in such as FR-B-1 528 464 and FR-A-2 372 874, have the formula:
(R”) (R”') (OH) C-C≡CH
in which: R” is a linear or branched alkyl radical, or a phenyl radical; R”' is H or a linear or branched alkyl radical, or a phenyl radical; and the radicals R” and R”' and the carbon atom in α position to the triple bond may form a ring.
The total number of carbon atoms contained in R” and R”' is at least 5 and preferably from 9 to 20. For the said acetylenic alcohols, examples that may be mentioned include:
-1-ethynyl-1-cyclohexanol;
-3-methyl-1-dodecyn-3-ol;
-3, 7, 11-trimethyl-1-dodecyn-3-ol;
-1, 1-diphenyl-2-propyn-1-ol;
-3-ethyl-6-ethyl-1-nonyn-3-ol;
-2-methyl-3-butyn-2-ol;
-3-methyl-1-pentadecyn-3-ol; and
-diallyl maleate or diallyl maleate derivatives.
In a preferred embodiment, the crosslinking inhibitor is 1-ethynyl-1-cyclohexanol.
To obtain a longer working time or “pot life” , the quantity of the inhibitor is adjusted to reach the desired “pot life” . The concentration of the catalyst inhibitor in the present silicone composition is sufficient to slow curing of the composition at ambient temperature. This concentration will vary widely depending on the particular inhibitor used, the nature and concentration of the hydrosilylation catalyst, and the nature of the organohydrogensiloxane. Inhibitor concentrations as low as one mole of inhibitor per mole of platinum group metal will in some instances yield a satisfactory storage stability and cure rate. In other instances, inhibitor concentrations of up to 500 or more moles of inhibitor per mole of platinum group metal may be required. The optimum concentration for an inhibitor in a given silicone composition can be readily determined by routine experimentation.
Component (F) - aromatic organohydrogensiloxane F
Component (F) in the silicone coating composition is an aromatic organohydrogensiloxane F comprising, per molecule, at least one hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) , and at least one aromatic group. The aromatic organohydrogensiloxane F may be a monomer, oligomer or polymer.
In an embodiment, the aromatic organohydrogensiloxane F is different from the organohydrogensiloxane B.
In an embodiment, the aromatic organohydrogensiloxane F comprising, per molecule, at least one hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) , and at least one aromatic group, may comprises:
(i) at least one unit having the following formula:
HrZ4 sSiO [4- (r+s) ] /2  (III-1)
in which:
-r = 1 or 2 or 3, s = 0, 1 or 2 and r+s= 1, 2 or 3,
-Z4 may be the same or different and represent a monovalent radical containing from 1 to 20 carbon atoms and is preferably selected from C1-C8 alkyl and C6-C20 aryl groups; and
(ii) optionally at least one unit having the following formula:
Z5 tSiO (4-t) /2  (III-2)
in which:
-t = 0, 1, 2 or 3,
-Z5 have the same meaning as given to group Z4 and is preferably selected from C1-C8 alkyl and C6-C20 aryl groups; and
(iii) optionally at least one unit comprising at least one 2-6 valent aromatic group;
provided that at least one of Z4 and Z5 is a monovalent aromatic group, preferably a C6-C20 aryl group and/or the (iii) is present.
In an embodiment, the aromatic organohydrogensiloxane F may be of cyclic structure. In an embodiment, the aromatic organohydrogensiloxane F may comprise at least one cyclic structure that is formed by above (i) and/or (ii) , such as six membered ring, eight membered ring, ten membered ring, or twelve membered ring. For example, the aromatic organohydrogensiloxane F may comprise at least one, for example two, cyclic structures represented by following formula:
wherein the dashed line represents bonding to another unit in the molecule.
In an embodiment, the 2-6 valent aromatic group in above (iii) may be selected from 2-6 valent, preferably 2-4 valent, preferably 2 valent benzene, naphthalene, anthracene, fluorene, biphenyl and terphenyl groups, which may be unsubstituted or substituted by one or more C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxyl, C3-C10 cycloalkyl, C6-C20 aryl, halogen such as F, Cl, Br, or I, or O, S, N.
In an embodiment, in addition to the 2-6 valent aromatic group, the unit in above (iii) may also comprise one or more further group that may be selected from hydrocarbon, ether, ester, ketone, amine, amide, sulfide, and sulphone groups, for example, C1-C8 alkylene, C3-C10 cycloalkylene, C6-C20 arylene, -O-, -C (=O) O-, -C=O-, -NH-, -C (=O) NH-, -S-, -S (=O) 2 and the like.
The examples of the unit in above (iii) may include:
Examples of the aromatic organohydrogensiloxane F may include:

with compounds (1) , (2) , (3) , (4) , (5) , (11) , (12) , and (13) being preferred, and compounds (1) , (2) , (3) , (4) , and (5) being more preferred.
Most preferably, the aromatic organohydrogensiloxane F is:
In an embodiment, the aromatic organohydrogensiloxane F has the following formula:
G1-R8-Ar1-X-Ar2-R9-G2
wherein
-G1 and G2, which are identical or different, preferably identical, represent, independently of each other, a cyclic organohydrogensiloxane unit preferably having six, eight, ten, twelve ring members consisting of Si and O, preferably a cyclic organohydrogensiloxane unit having eight ring members consisting of Si and O, more preferably cyclic structures represented by following formula:
wherein the dashed line represents bonding to another unit in the molecule,
-R8 and R9, which are identical or different, preferably identical, represent, independently of each other, a divalent group preferably selected from the group consisting of C1-C10 divalent alkyl, C1-C10 divalent alkoxy, a C2-C8 divalent alkenyl, a C2-C8 divalent alkenyloxy, a C6-C10 divalent aryl or a C6-C10 divalent aryloxy;
-Ar1 and Ar2, which are identical or different, preferably identical, represent, independently of each other, a divalent aromatic group preferably selected from the group consisting of divalent benzene, naphthalene, anthracene, fluorene, biphenyl and terphenyl groups, which may be unsubstituted or substituted by one or more C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxyl, C3-C10 cycloalkyl, C6-C20 aryl, halogen such as F, Cl, Br, or I, or O, S, N;
-X is a bridging group preferably selected from the group consisting of a bond connecting Ar1 and Ar2 , a C1-C10 divalent alkyl, C1-C10 divalent alkoxy, a C2-C8 divalent alkenyl, a C2-C8 divalent alkenyloxy, a C6-C10 divalent aryl or a C6-C10 divalent aryloxy, -O-, -S-, -S (O) -, -S (O) 2-, or -C (O) -.
It has been surprisingly found that by introducing the aromatic organohydrogensiloxane F in an appropriate amount into the silicone coating composition, an excellent air-holding property can be achieved. In addition, by further controlling the elongation of the cured silicone composition to an appropriate level, such as 100%to 2000%, preferably 300%to 1800%, preferably 500%to 1600%, preferably 600%to 1500%, preferably 800%to 1700%, preferably 900%to 1900%, such as 200%to 1850%, such as 400%to 1650%, such as 700%to 1400%, such as 750%to 1300%, such as 850%to 1000%, such as 650%to 1006%, such as 660%to 1091%, such as 680%to 1035%, according to ISO 37: 2017, the air-holding property can be further enhanced.
Advantageously, the component (F) is present in such amount that a loading of the component (F) in the silicone coating composition is 0.1wt%to 6wt%, preferably 0.12wt%to 4wt%, preferably 0.13wt%to 3wt%, preferably 0.25wt%to 2.5wt%, preferably 0.3wt%to 2wt%, such as 0.125wt%to 1.1wt%, such as 0.15wt%to 1wt%, such as 0.4wt%to 0.8wt%, such as 0.45wt%to 0.5wt%, such as 1.3wt%to 5wt%, such as 2.6wt%to 4.5wt%, based on the combined amounts of the components (A) , (B) and if any (C) . If the loading of the component (F) is too low, the air-holding property of the composite cannot be effectively improved. If the loading of the component (F) is too high, the curing speed and the elongation of the coating composition may be deteriorated.
Component (G) - adhesion promoter
The silicone coating composition according to the present invention may further comprise (G) an adhesion promoter, preferably comprising (G-1) titanate and/or zirconate; and/or (G-2) a silane coupling agent, preferably comprising (G-1) titanate and/or zirconate; and (G-2) a silane coupling agent. In particular, by using a combination of titanate and the silane coupling agent, the cured silicone composition having better adhesion to the substrate can be achieved.
In an embodiment, the titanate useful in the silicone coating composition may be selected from n-butyl titanate (tetrabutyl titanate) , isobutyl titanate, n-propyl titanate and/or isopropyl titanate. Preferably, the titanate useful in the silicone coating composition is tetrabutyl titanate.
In an embodiment, the zirconate useful in the silicone coating composition may be selected from n-butyl zirconate (tetrabutyl zirconate) , isobutyl zirconate, n-propyl zirconate and/or isopropyl zirconate. Preferably, the zirconate useful in the silicone coating composition is n-propyl zirconate.
The silane coupling agent is a class of silicone compounds containing two groups having different chemical properties in the molecule and can be represented by a general formula YSiX3, in which Y is a non-hydrolyzable group, including alkenyl group, which is mainly vinyl group, as well as hydrocarbonyl group terminated with -Cl, -NH2, -SH, epoxide, -N3, acryloyloxy, methacryloyloyloxy, isocyanate functional group, i.e., carbon-functional group; X is a hydrolyzable group, including -Cl, -OMe, -OEt, -OC2H4OCH3, -OSiMe3, and -OAc.
In an embodiment, the silane coupling agent useful in the silicone coating composition may be selected from γ- (3-glycidyloxypropyl) trimethoxysilane, γ-methylacryloxy propyl trimethoxysilane, γ-aminopropyl triethoxysilane, and/or vinyltriethoxysilane. Preferably, the the silane coupling agent useful in the silicone coating composition is γ- (3-glycidyloxypropyl) trimethoxysilane.
Preferably, the silicone coating composition according to the present invention may further comprise tetrabutyl titanate and γ- (3-glycidyloxypropyl) trimethoxysilane as the component (G) .
Products
The silicone coating composition of the present invention may comprise:
(A) the at least one organopolysiloxane A, in an amount of 30 part to 90 part by weight;
(B) the at least one organohydrogensiloxane B, in an amount of 1 part to 20 part by weight;
(C) optionally, the treated silica C, in an amount of 0 part to 50 part by weight;
(D) the polyaddition reaction catalyst D, in an amount of 0.01 part to 0.5 part by weight;
(E) optionally, the crosslinking inhibitor E, in an amount of 0 part to 3 part by weight;
(F) the aromatic organohydrogensiloxane F, in an amount of 0.05 part to 10 part by weight; and
(G) optionally, the adhesion promoter G, in an amount of 0 part to 12 part by weight.
Alternatively, the silicone coating composition of the present invention may comprise:
(A) the at least one organopolysiloxane A, in an amount of 30 wt%to 90 wt%, preferably 35 wt%to 85 wt%, preferably 40 wt%to 80 wt%, preferably 45 wt%to 75 wt%;
(B) the at least one organohydrogensiloxane B, in an amount of 1 wt%to 20 wt%, preferably 1.5 wt%to 15 wt%, preferably 2 wt%to 10 wt%, preferably 3 wt%to 8 wt%;
(C) optionally, the treated silica C, in an amount of 0 wt%to 50 wt%, preferably 10 wt%to 40 wt%, preferably 15 wt%to 35 wt%, preferably 18 wt%to 30 wt%;
(D) the polyaddition reaction catalyst D, in an amount of 0.01 wt%to 0.5 wt%, preferably 0.02 wt%to 0.1 wt%, preferably 0.025 wt%to 0.08 wt%, preferably 0.03 wt%to 0.05 wt%;
(E) optionally, the crosslinking inhibitor E, in an amount of 0 wt%to 3 wt%, preferably, 0.01 wt%to 2 wt%, preferably 0.02 wt%to 1 wt%, preferably 0.05 wt%to 0.5 wt%;
(F) the aromatic organohydrogensiloxane F, in an amount of 0.05 wt%to 5 wt%, preferably 0.07 w%to 4 wt%, preferably 0.09 wt%to 3 wt%, preferably 0.1 wt%to 2.5 wt%; and
(G) optionally, the adhesion promoter G, in an amount of 0 wt%to 12 wt%, prefrebly 0.5 wt%to 10 wt%, preferably 1 wt%to 7 wt%, preferably 2 wt%to 5 wt%;
provided that the total weight of the components (A) to (G) is 100 wt%.
In an embodiment, the silicone coating composition is a two-component system exhibiting two different parts A and B that are intended to be mixed to form the composition, wherein one part containing the catalyst D and the other containing the organohydrogensiloxane B and the aromatic organohydrogensiloxane F.
In an embodiment, the part A comprises:
-a portion, preferably 20 wt%to 80 wt%, preferably 30 wt%to 70 wt%of the component (A) , based on the total weight of the component (A) in the parts A and B;
-a portion, preferably 10 wt%to 90 wt%, preferably 25 wt%to 75 wt%of the component (C) if any, based on the total weight of the component (C) in the parts A and B;
-the component (D) ; and
-a portion, preferably 30 wt%to 90 wt%, preferably 50 wt%to 80 wt%of the component (G) if any, based on the total weight of the component (G) in the parts A and B;
and/or
the part B comprises:
-the rest, preferably 20 wt%to 80 wt%, preferably 30 wt%to 70 wt%of the component (A) , based on the total weight of the component (A) in the parts A and B;
-the component (B) ;
-the rest, preferably 10 wt%to 90 wt%, preferably 25 wt%to 75 wt%of the component (C) if any, based on the total weight of the component (C) in the parts A and B;
-the component (E) if any;
-the component (F) ; and
-the rest, preferably 10 wt%to 70 wt%, preferably 20 wt%to 50 wt%of the component (G) if any, based on the total weight of the component (G) in the parts A and B.
In an embodiment, the part A, as a silicone composition, comprises:
(A) the at least one organopolysiloxane A, in an amount of 30 wt%to 90 wt%, preferably 40 wt%to 80 wt%;
(C) optionally, the filler C, in an amount of 0 wt%to 50 wt%, preferably 15 wt%to 35 wt%;
(D) the polyaddition reaction catalyst D, in an amount of 0.01 wt%to 0.5 wt%, preferably 0.02 wt%to 0.1 wt%;
(G) optionally, the adhesion promoter G, in an amount of 0 wt%to 12 wt%, preferably 1 wt%to 7 wt%;
provided that the total weight of the components (A) , (C) , (D) and (G) is 100 wt%.
In an embodiment, the part B, as a silicone composition, comprises:
(A) the at least one organopolysiloxane A, in an amount of 30 wt%to 90 wt%, preferably 40 wt%to 80 wt%;
(B) the at least one organohydrogensiloxane B, in an amount of 1 wt%to 20 wt%, preferably 2 wt%to 10 wt%;
(C) optionally, the filler C, in an amount of 0 wt%to 50 wt%, preferably 15 wt%to 35 wt%;
(E) optionally, the crosslinking inhibitor E, in an amount of 0 wt%to 3 wt%, preferably 0.02 wt%to 1 wt%;
(F) an aromatic organohydrogensiloxane F, in an amount of 0.05 wt%to 5 wt%, preferably 0.09 wt%to 3 wt%; and
(G) optionally, the adhesion promoter G, in an amount of 0 wt%to 12 wt%, preferably 1 wt%to 7 wt%;
provided that the total weight of the components (A) , (B) , (C) , (E) , (F) and (G) is 100 wt%.
Advantageously, the loadings of various components in the silicone coating composition are such that the elongation according to ISO 37: 2017 of the cure silicone composition meets the requirement, for example, 100%to 2000%, preferably 300%to 1800%, preferably 500%to 1600%, preferably 600%to 1500%, preferably 800%to 1700%, preferably 900%to 1900%, such as 200%to 1850%, such as 400%to 1650%, such as 700%to 1400%, such as 750%to 1300%, such as 850%to 1000%, such as 650%to 1006%, such as 660%to 1091%, such as 680%to 1035%.
In case the component (G) comprises (G-1) titanate and/or zirconate and (G-2) the silane coupling agent, the component (G-1) may be presented in an amount of 0.5 wt%to 5 wt%, preferably 1 wt%to 4 wt%, and the component (G-2) may be presented in an amount of 0.1 wt%to 3 wt%, preferably 0.2 wt%to 2 wt%.
The composite of the present invention may comprise:
a substrate; and
at least one layer of a cured silicone composition on the substrate, wherein the cured silicone composition is obtained by curing the silicone coating composition as described above and below.
It is noted that the at least one layer of the cured silicone composition may be coated on one or two faces of the substrate. It is also noted that in addition to the at least one layer of the cured silicone composition, the composite of the present invention may comprise one or more additional layers, depending on the intended use of the composite. In an embodiment, a layer of the cured silicone composition may be directly coated on the substrate as a basecoat and an additional layer may be coated on the face of the layer of the cured silicone composition opposite to the substrate as a topcoat.
In an embodiment, the composite of the present invention may comprise the substrate and only the at least one layer of the cured silicone composition as defined above, without any other additional layers.
In an embodiment, each of the layer of the cured silicone composition has a coating weight of 5 gsm to 200 gsm, preferably 10 gsm to 100 gsm, preferably 15 gsm to 90 gsm, preferably 20 gsm to 80 gsm, such as 25 gsm to 150 gsm, such as 30 gsm to 120 gsm, such as 35 gsm to 85 gsm, such as 40 gsm 75 gsm, such as 45 gsm to 60 gsm, such as 65 gsm to 70 gsm, such as 50 gsm to 55 gsm.
In an embodiment, the substrate is a fabric or film or sheet made from the materials comprising polymer, glass, metal, ceramic materials, carbon fiber or a mixture thereof, for example, comprising polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride, glass fiber, carbon fiber or a mixture thereof, preferably comprising polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof. The examples of polyamide may include aromatic polyamide such as aramid 1313, aramid 1414, aramid 3, and aliphatic polyamide such as nylon 6, nylon 66, nylon 610, nylon 1010.
In an embodiment, the substrate is a flexible substrate, especially suitable for manufacturing airbag, parachute or tentage. In an embodiment, the substrate is a flexible fabric or film or sheet, preferably a flexible woven fabric, knitted fabric or non-woven fabric, made from the materials comprising polymer, preferably selected from polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride or a mixture thereof, more preferably selected from polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof.
Methods
The silicone coating composition of the present invention may be prepared by a method comprising:
(i) mixing a part of the component (A) , and the component (C) if any, to form a base mixture (I) ;
(ii) mixing a part of the base mixture (I) , a part of the component (A) , the component (D) , a part of the component (G) if any, to form a part A;
(iii) mixing the rest of the base mixture (I) , the rest of the component (A) , the component (B) , the component (E) if any, the component (F) and the rest of the component (G) if any, to form a part B.
It is noted that the component (D) the polyaddition reaction catalyst D should be introduced separately from the Si-H containing components, the component (B) and the component (F) .
It is also noted that if titanate/zirconate and the silane coupling agent are used, normally, the titanate/zirconate may be introduced in the part A and the silane coupling agent may be introduced in the part B.
The composite of the present invention may be produced by a method comprising:
(a) applying the silicone coating composition as described above and below or prepared by the method as described above to the substrate, preferably by spray coating, knife coating, roll coating, or transfer coating, to form a coated substrate; and
(b) curing the silicone coating composition, preferably by thermal treating the coated substrate at a temperature of 150℃ to 200℃ and for a time period of 30 seconds to 5 minutes, to form the cured silicone composition to obtain the composite.
Uses
The silicone coating composition of the present invention is particularly useful for improving air-holding property of the composite comprising a substrate, which preferably is a fabric or film or sheet made from the materials comprising polymer, glass, metal, ceramic materials, carbon fiber or a mixture thereof, for example, comprising polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride, glass fiber, carbon fiber or a mixture thereof, preferably comprising polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof.
The silicone coating composition and the composite of the present invention are particularly useful in air insulation applications, such as an airbag, parachute or tentage, preferably an airbag. Thus, the present disclosure also provides an article comprising the composite as described above and below, preferably the article is an airbag, parachute or tentage, preferably an airbag.
EXAMPLES
The invention will be further described with reference to following examples, wherein all parts refer to the parts by weight unless other indicated.
General procedure for preparing the testing sample:
The silicone coating composition was prepared by:
(i) mixing a part of the component (A) and the component (C) , to form a base mixture (I) ;
(ii) mixing a part of the base mixture (I) , a part of the component (A) , the component (D) , the component (G-1) to form a part A;
(iii) mixing the rest of the base mixture (I) , the rest of the component (A) , the component (B) , the component (E) , the component (F) if any and the component (G-2) to form a part B;
(iv) mixing the part A and the part B to form the silicone coating composition.
The formulation of comparative example 1 is as follows: the part A and part B are mixed in a weight ratio of 1: 1, with the part A comprising 50 wt%component (A) based on the total weight of the component (A) in the parts A and B, and 55 wt%component (C) based on the total weight of the component (C) in the parts A and B. The formulations of other examples are the same as that of comparative example 1, except that the compound F’, F” or F are additionally added in the part B in respective weight parts.
The coated fabric was prepared by:
(v) applying the silicone coating composition by knife coating a fabric (PET, 470 DTEX) on one face and then heating for 90 seconds at 170℃, to form the coated fabric, with a coating weight of the layer of cured silicone composition being 20 gsm, except for the coating amount of 70gsm in inventive example 4.
Measurement of the properties:
Elongation: The silicone composition was molded into a 2 mm thick specimen in a hot press at 100℃ for 15 min and cured in an oven at 150℃ for 30 min. After cooling the specimen to room temperature, the elongation was tested according to ISO 37: 2017 rubber, vulcanized or thermoplastic determination of tensile stress-strain properties.
Air-holding: The pressure maintaining ability with two different pressures on the both sides of coated fabric was used to evaluate the air-holding quality of the coated fabric. The coated fabric was cut into 20*20 cm2 squares and tested with the uncoated side being exposed to 200 kPa compressed air and the coated side being exposed to 101.3 KPa air at the start. The pressure maintained on the uncoated side after 30 seconds was recorded, and the pressure maintaining ratio was determined to represent the test result of the air-holding property of the coated fabric.
Inventive Examples and Comparative Example
Raw materials of the silicone coating composition:

Table 1
The amounts of components refer to parts by weight.
By comparing comparative example 1 with inventive examples 1, 2, 3, it can be found that the air-holding rises from 67.0%to 86.7%when compound F increases from 0%to 2.5wt%. It is noted that the compound F may be used in an appropriate amount, because overloading of the compound F may lead to reduced curing speed and decreased elongation.
By comparing comparative examples 1, 2, 3 with inventive example 2, it can be found that the composite with the compound F exhibits a better air-holding behavior than with the compounds F’ and F”. Also, the non-aromatic organohydrogensiloxane (F’ and F”) has quite limited facilitating to the air-holding from no loading to 0.5wt%loading, compared with the remarkable increase created by the compound F.
Table 2
The amounts of components refer to parts by weight.
Inventive example 4 shows that the composite of the present invention achieves excellent air-holding at higher coating amount, and by comparing inventive example 4 and inventive example 1, it can be seen that increasing the coating amount (70gsm in inventive example 4 vs. 20gsm in inventive example 1) can improve the air-holding.
Inventive example 6 shows that the composite of the present invention can achieve good air-holding (82%) at an elongation of 600%.

Claims (29)

  1. A composite, comprising:
    a substrate; and
    at least one layer of a cured silicone composition on the substrate, wherein the cured silicone composition is obtained by curing a silicone coating composition comprising following components:
    (A) at least one organopolysiloxane A comprising, per molecule, at least two alkenyl groups bonded to same or different silicon atom (s) ;
    (B) at least one organohydrogensiloxane B comprising, per molecule, at least two hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) ;
    (C) optionally, a filler C;
    (D) a polyaddition reaction catalyst D;
    (E) optionally, a crosslinking inhibitor E; and
    (F) an aromatic organohydrogensiloxane F comprising, per molecule, at least one hydrogen atom bonded to same or different silicon atom (s) , and at least one aromatic group.
  2. The composite according to claim 1, wherein the cured silicone composition has an elongation according to ISO 37: 2017 of 100%to 2000%, preferably 300%to 1800%, preferably 500%to 1600%, preferably 600%to 1500%, preferably 800%to 1700%, preferably 900%to 1900%, such as 200%to 1850%, such as 400%to 1650%, such as 700%to 1400%, such as 750%to 1300%, such as 850%to 1000%, such as 650%to 1006%, such as 660%to 1091%, such as 680%to 1035%.
  3. The composite according to claim 1 or claim 2, wherein a loading of the component (F) in the silicone coating composition is 0.1wt%to 6wt%, preferably 0.12wt%to 4wt%, preferably 0.13wt%to 3wt%, preferably 0.25wt%to 2.5wt%, preferably 0.3wt%to 2wt%, such as 0.125wt%to 1.1wt%, such as 0.15wt%to 1wt%, such as 0.4wt%to 0.8wt%, such as 0.45wt%to 0.5wt%, such as 1.3wt%to 5wt%, such as 2.6wt%to 4.5wt%, based on the combined amounts of the components (A) , (B) and if any (C) .
  4. The composite according to any one of claims 1 to 3, wherein the component (A) has:
    a viscosity of at least 1000 mPa.s, preferably 2000 mPa.s to 200000 mPa.s, preferably 5000 mPa.s to 50000 mPa.s; and/or
    an alkenyl content of at most 0.05 mol/100g, preferably 0.0005 mol/100g to 0.03 mol/100g, preferably 0.001 mol/100g to 0.01 mol/100g.
  5. The composite according to any one of claims 1 to 4, wherein a molar ratio of the hydrogen atoms bonded to the silicon atoms in the component (B) to the alkenyl groups in the component (A) is 0.5 to 5, preferably 0.8 to 2.5, preferably 1 to 2.
  6. The composite according to any one of claims 1 to 5, wherein the component (B) comprises: (B-1) at least one organohydrogensiloxane B-1 comprising, per molecule, at least three hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) ; and
    (B-2) at least one organohydrogensiloxane B-2 comprising, per molecule, exactly two terminal hydrogen atoms bonded to different silicon atoms.
  7. The composite according to any one of claims 1 to 6, wherein a molar ratio of the hydrogen atoms bonded to silicon atoms in the component (B-2) to the hydrogen atoms bonded to silicon atoms in the component (B-1) is 0.1 to 10, preferably 0.2 to 5, preferably 0.25 to 4, preferably 0.3 to 3, preferably 0.5 to 2.
  8. The composite according to any one of claims 1 to 7, wherein component (C) comprises silica, calcium carbonate, and/or quartz that are treated or untreated, preferably a treated silica.
  9. The composite according to any one of claims 1 to 8, wherein the silicone coating composition further comprises:
    (G) at least one adhesion promoter, preferably comprising:
    (G-1) titanate and/or zirconate; and/or
    (G-2) a silane coupling agent.
  10. The composite according to any one of claims 1 to 9, wherein the silicone coating composition comprises:
    (A) the at least one organopolysiloxane A, in an amount of 30 wt%to 90 wt%;
    (B) the at least one organohydrogensiloxane B, in an amount of 1 wt%to 20 wt%;
    (C) optionally, the filler C, in an amount of 0 wt%to 50 wt%;
    (D) the polyaddition reaction catalyst D, in an amount of 0.01 wt%to 0.5 wt%;
    (E) optionally, the crosslinking inhibitor E, in an amount of 0 wt%to 3 wt%;
    (F) an aromatic organohydrogensiloxane F, in an amount of 0.05 wt%to 5 wt%; and
    (G) optionally, the adhesion promoter G, in an amount of 0 wt%to 12 wt%;
    provided that the total weight of the components (A) to (G) is 100 wt%.
  11. The composite according to any one of claims 1 to 10, wherein the silicone coating composition is a two-component system exhibiting two different parts A and B that are intended to be mixed to form the composition, wherein one part containing the catalyst D and the other containing the organohydrogensiloxane B and the aromatic organohydrogensiloxane F.
  12. The composite according to claim 11, wherein:
    the part A comprises:
    - a portion, preferably 20 wt%to 80 wt%of the component (A) , based on the total weight of the component (A) in the parts A and B;
    - a portion, preferably 10 wt%to 90 wt%of the component (C) if any, based on the total weight of the component (C) in the parts A and B;
    - the component (D) ; and
    - a portion, preferably 30 wt%to 90 wt%of the component (G) if any, based on the total weight of the component (G) in the parts A and B;
    and/or
    the part B comprises:
    - the rest, preferably 20 wt%to 80 wt%of the component (A) , based on the total weight of the component (A) in the parts A and B;
    - the component (B) ;
    - the rest, preferably 10 wt%to 90 wt%of the component (C) if any, based on the total weight of the component (C) in the parts A and B;
    - the component (E) if any;
    - the component (F) ; and
    - the rest, preferably 10 wt%to 70 wt%of the component (G) if any, based on the total weight of the component (G) in the parts A and B.
  13. The composite according to any one of claims 1 to 12, wherein each of the layer of the cured silicone composition has a coating weight of 5 gsm to 200 gsm, 10 gsm to 100 gsm, preferably 15 gsm to 90 gsm, preferably 20 gsm to 80 gsm, such as 25 gsm to 150 gsm, such as 30 gsm to 120 gsm, such as 35 gsm to 85 gsm, such as 40 gsm 75 gsm, such as 45 gsm to 60 gsm, such as 65 gsm to 70 gsm, such as 50 gsm to 55 gsm on the substrate.
  14. The composite according to any one of claims 1 to 13, wherein the substrate is a fabric or film or sheet made from the materials comprising polymer, glass, metal, ceramic materials, carbon fiber or a mixture thereof, for example, comprising polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride, glass fiber, carbon fiber or a mixture thereof, preferably comprising polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof.
  15. The composite according to any one of the preceding claims, wherein the organohydrogensiloxane B does not contain any aromatic group.
  16. The composite according to any one of the preceding claims, wherein the substrate is a flexible substrate, especially suitable for manufacturing airbag, parachute or tentage, preferably, the substrate is a flexible fabric or film or sheet, more preferably a flexible woven fabric, knitted fabric or non-woven fabric, made from the materials comprising polymer, preferably selected from polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride or a mixture thereof, more preferably selected from polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof.
  17. The composite according to any one of the preceding claims, wherein the composite comprise the substrate and only the at least one layer of the cured silicone composition, without any other additional layers.
  18. The composite according to any one of the preceding claims, wherein the aromatic organohydrogensiloxane F comprises:
    (i) at least one unit having the following formula:
    HrZ4 sSiO [4- (r+s) ] /2   (III-1)
    in which:
    - r = 1 or 2 or 3, s = 0, 1 or 2 and r+s= 1, 2 or 3,
    - Z4 may be the same or different and represent a monovalent radical containing from 1 to 20 carbon atoms and is preferably selected from C1-C8 alkyl and C6-C20 aryl groups; and
    (ii) optionally at least one unit having the following formula:
    Z5 tSiO (4-t) /2   (III-2)
    in which:
    - t = 0, 1, 2 or 3,
    - Z5 have the same meaning as given to group Z4 and is preferably selected from C1-C8 alkyl and C6-C20 aryl groups; and
    (iii) optionally at least one unit comprising at least one 2-6 valent aromatic group;
    provided that at least one of Z4 and Z5 is a monovalent aromatic group, preferably a C6-C20 aryl group and/or the (iii) is present.
  19. The composite according to claim 18, wherein the aromatic organohydrogensiloxane F comprises at least one cyclic structure that is formed by above (i) and/or (ii) , such as six membered ring, eight membered ring, ten membered ring, or twelve membered ring, more preferably, the aromatic organohydrogensiloxane F may comprise at least one, for example two, cyclic structures represented by following formula:
    wherein the dashed line represents bonding to another unit in the molecule.
  20. The composite according to any one of the preceding claims, the aromatic organohydrogensiloxane F has the following formula:
    G1-R8-Ar1-X-Ar2-R9-G2
    wherein
    - G1 and G2, which are identical or different, preferably identical, represent, independently of each other, a cyclic organohydrogensiloxane unit preferably having six, eight, ten, twelve ring members consisting of Si and O, preferably a cyclic organohydrogensiloxane unit having eight ring members consisting of Si and O, more preferably cyclic structures represented by following formula:
    wherein the dashed line represents bonding to another unit in the molecule,
    - R8 and R9, which are identical or different, preferably identical, represent, independently of each other, a divalent group preferably selected from the group consisting of C1-C10 divalent alkyl, C1-C10 divalent alkoxy, a C2-C8 divalent alkenyl, a C2-C8 divalent alkenyloxy, a C6-C10 divalent aryl or a C6-C10 divalent aryloxy;
    - Ar1 and Ar2, which are identical or different, preferably identical, represent, independently of each other, a divalent aromatic group preferably selected from the group consisting of divalent benzene, naphthalene, anthracene, fluorene, biphenyl and terphenyl groups, which may be unsubstituted or substituted by one or more C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxyl, C3-C10 cycloalkyl, C6-C20 aryl, halogen such as F, Cl, Br, or I, or O, S, N;
    - X is a bridging group preferably selected from the group consisting of a bond connecting Ar1 and Ar2 , a C1-C10 divalent alkyl, C1-C10 divalent alkoxy, a C2-C8 divalent alkenyl, a C2-C8 divalent alkenyloxy, a C6-C10 divalent aryl or a C6-C10 divalent aryloxy, -O-, -S-, -S (O) -, -S (O) 2-, or -C (O) -.
  21. A method of producing the composite of any one of claims 1 to 20, comprising:
    (a) applying the silicone coating composition to the substrate, preferably by spray coating, knife coating, roll coating, or transfer coating, to form a coated substrate; and
    (b) curing the silicone coating composition, preferably by thermal treating the coated substrate at a temperature of 150℃ to 200℃ and for a time period of 30 seconds to 5 minutes, to form the cured silicone composition to obtain the composite.
  22. An article, comprising the composite of any one of claims 1 to 20, preferably the article is an airbag, parachute or tentage, preferably an airbag.
  23. A silicone coating composition comprising following components:
    (A) at least one organopolysiloxane A comprising, per molecule, at least two alkenyl groups bonded to same or different silicon atom (s) ;
    (B) at least one organohydrogensiloxane B comprising, per molecule, at least two hydrogen atoms bonded to same or different silicon atom (s) ;
    (C) optionally, a filler C, preferably a treated silica;
    (D) a polyaddition reaction catalyst D;
    (E) optionally, a crosslinking inhibitor E; and
    (F) an aromatic organohydrogensiloxane F comprising, per molecule, at least one hydrogen atom bonded to same or different silicon atom (s) , and at least one aromatic group.
  24. The silicone coating composition according to claim 23, wherein a cured silicone composition that is obtained by curing the silicone coating composition has an elongation according to ISO 37: 2017 of 100%to 2000%, preferably 300%to 1800%, preferably 500%to 1600%, preferably 600%to 1500%, preferably 800%to 1700%, preferably 900%to 1900%, such as 200%to 1850%, such as 400%to 1650%, such as 700%to 1400%, such as 750%to 1300%, such as 850%to 1000%, such as 650%to 1006%, such as 660%to 1091%, such as 680%to 1035%.
  25. The silicone coating composition according to claim 23 or claim 24, wherein a loading of the component (F) in the silicone coating composition is 0.1wt%to 6wt%, preferably 0.12wt%to 4wt%, preferably 0.13wt%to 3wt%, preferably 0.25wt%to 2.5wt%, preferably 0.3wt%to 2wt%, such as 0.125wt%to 1.1wt%, such as 0.15wt%to 1wt%, such as 0.4wt%to 0.8wt%, such as 0.45wt%to 0.5wt%, such as 1.3wt%to 5wt%, such as 2.6wt%to 4.5wt%, based on the combined amounts of the components (A) , (B) and if any (C) .
  26. A method of preparing the silicone coating composition according to any one of claims 23 to 25, comprising:
    (i) mixing a part of the component (A) , and the component (C) if any, to form a base mixture (I) ;
    (ii) mixing a part of the base mixture (I) , a part of the component (A) , the component (D) , a part of the component (G) if any, to form a part A; and
    (iii) mixing the rest of the base mixture (I) , the rest of the component (A) , the component (B) , the component (E) if any, the component (F) and the rest of the component (G) if any, to form a part B.
  27. A use of the composite of any one of claims 1 to 20 or the silicone coating composition of any one of claims 23 to 25 in air insulation applications, such as an airbag, parachute or tentage, preferably an airbag.
  28. A use of the silicone coating composition of any one of claims 23 to 25 for coating a substrate for improving air-holding property of the composite comprising the substrate, preferably, the substrate is a fabric or film or sheet made from the materials comprising polymer, glass, metal, ceramic materials, carbon fiber or a mixture thereof, for example, comprising polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride, glass fiber, carbon fiber or a mixture thereof, preferably comprising polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof.
  29. The use according to claim 28, wherein the substrate is a flexible substrate, especially suitable for manufacturing airbag, parachute or tentage, preferably, the substrate is a flexible fabric or film or sheet, more preferably a flexible woven fabric, knitted fabric or non-woven fabric, made from the materials comprising polymer, preferably selected from polyamide, polyester, polypropylene, polyethylene, polyurethane, polyvinyl chloride or a mixture thereof, more preferably selected from polyamide, polyethylene terephthalate (PET) , polybutylene terephthalate (PBT) or a mixture thereof.
PCT/CN2024/143740 2023-12-29 2024-12-30 Composite with high air-holding property Pending WO2025140702A1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2023/143460 2023-12-29
CN2023143460 2023-12-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2025140702A1 true WO2025140702A1 (en) 2025-07-03

Family

ID=89662279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/CN2024/143740 Pending WO2025140702A1 (en) 2023-12-29 2024-12-30 Composite with high air-holding property

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2025140702A1 (en)

Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3159602A (en) 1962-06-07 1964-12-01 Olin Mathieson Preparation of polymeric phosphates
US3159601A (en) 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
US3220972A (en) 1962-07-02 1965-11-30 Gen Electric Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst
US3377432A (en) 1964-07-31 1968-04-09 Bell Telephone Labor Inc Telephone switching system
FR1528464A (en) 1966-06-23 1968-06-07 Dow Corning One-part curable organopolysiloxane compositions
US3419593A (en) 1965-05-17 1968-12-31 Dow Corning Catalysts for the reaction of = sih with organic compounds containing aliphatic unsaturation
US3715334A (en) 1970-11-27 1973-02-06 Gen Electric Platinum-vinylsiloxanes
US3775452A (en) 1971-04-28 1973-11-27 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
US3814730A (en) 1970-08-06 1974-06-04 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
FR2372874A1 (en) 1976-12-03 1978-06-30 Wacker Chemie Gmbh PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ANTI-ADHESIVE COATINGS
EP0057459A1 (en) 1981-02-02 1982-08-11 SWS Silicones Corporation Platinum-styrene complexes as catalysts for hydrosilation reactions and a process for preparing the same
EP0188978A1 (en) 1984-12-20 1986-07-30 Rhone-Poulenc Chimie Platinum-triene complex as a hydrosilylation catalyst and a process for its preparation
EP0190530A1 (en) 1984-12-20 1986-08-13 Rhone-Poulenc Chimie Platinum-alcenylcyclohexene complex as a hydrosilylation catalyst and process for its preparation
US5405896A (en) 1992-12-10 1995-04-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Adhesive silicone rubber compositions
EP1174468A1 (en) 2000-07-19 2002-01-23 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Addition curable silicone rubber compositions, their preparation and use
US20140051806A1 (en) * 2012-08-20 2014-02-20 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Addition curable self-adhesive silicone rubber composition
CN116254002A (en) * 2023-02-23 2023-06-13 深圳市森日有机硅材料股份有限公司 Liquid silicone rubber composition for coating air bags and preparation method thereof

Patent Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3159602A (en) 1962-06-07 1964-12-01 Olin Mathieson Preparation of polymeric phosphates
US3159601A (en) 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
US3220972A (en) 1962-07-02 1965-11-30 Gen Electric Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst
US3377432A (en) 1964-07-31 1968-04-09 Bell Telephone Labor Inc Telephone switching system
US3419593A (en) 1965-05-17 1968-12-31 Dow Corning Catalysts for the reaction of = sih with organic compounds containing aliphatic unsaturation
FR1528464A (en) 1966-06-23 1968-06-07 Dow Corning One-part curable organopolysiloxane compositions
US3814730A (en) 1970-08-06 1974-06-04 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
US3715334A (en) 1970-11-27 1973-02-06 Gen Electric Platinum-vinylsiloxanes
US3775452A (en) 1971-04-28 1973-11-27 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
FR2372874A1 (en) 1976-12-03 1978-06-30 Wacker Chemie Gmbh PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ANTI-ADHESIVE COATINGS
EP0057459A1 (en) 1981-02-02 1982-08-11 SWS Silicones Corporation Platinum-styrene complexes as catalysts for hydrosilation reactions and a process for preparing the same
EP0188978A1 (en) 1984-12-20 1986-07-30 Rhone-Poulenc Chimie Platinum-triene complex as a hydrosilylation catalyst and a process for its preparation
EP0190530A1 (en) 1984-12-20 1986-08-13 Rhone-Poulenc Chimie Platinum-alcenylcyclohexene complex as a hydrosilylation catalyst and process for its preparation
US5405896A (en) 1992-12-10 1995-04-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Adhesive silicone rubber compositions
EP1174468A1 (en) 2000-07-19 2002-01-23 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Addition curable silicone rubber compositions, their preparation and use
US20140051806A1 (en) * 2012-08-20 2014-02-20 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Addition curable self-adhesive silicone rubber composition
EP2700690A1 (en) 2012-08-20 2014-02-26 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Addition Curable Self-Adhesive Silicone Rubber Composition
CN116254002A (en) * 2023-02-23 2023-06-13 深圳市森日有机硅材料股份有限公司 Liquid silicone rubber composition for coating air bags and preparation method thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3272548B2 (en) Fabric impregnated with silicone composition, method for coating fabric using silicone composition, and airbag
KR101439112B1 (en) Silicone rubber composition for fabric coating and coated fabric
JP5711357B2 (en) Liquid curable silicone rubber composition and fabric coated with cured product of said composition
KR101082311B1 (en) Coating compositions and textile fabrics coated therewith
KR102827359B1 (en) Wear-resistant multilayer composite
KR101538038B1 (en) Method for producing air bag base fabric, and air bag base fabric
KR101801265B1 (en) Silicone coating on air bags
JP5605345B2 (en) Liquid silicone rubber coating composition, curtain airbag and method for producing the same
KR19990083519A (en) Silicone coated textile fabrics
KR101939140B1 (en) Curable, highly transparent silicone composition with improved mechanics, for optical components
JP5761103B2 (en) Liquid silicone rubber coating composition for curtain airbag and method for producing the same
CN108291112B (en) Silicone composition and method useful for improving the crease resistance and abrasion resistance of inflatable bags intended to protect vehicle occupants
JP5030915B2 (en) Silicone composition for coating and coating film coated with cured film thereof
KR101414895B1 (en) Liquid silicone rubber coating composition, curtain air bag, and method of producing same
JP5142071B2 (en) Liquid silicone rubber coating composition, curtain airbag and method for producing the same
CA2591146A1 (en) Liquid silicone rubber coating composition, curtain air bag, and method of producing same
JP7307265B2 (en) silicone coating for airbags
EP4506503A1 (en) Addition-curable liquid silicone rubber composition for airbags, and airbag
JP7434522B2 (en) silicone coating for airbags
US7608657B2 (en) Liquid silicone rubber coating agent composition and air bag using the composition
CN113518800B (en) Curable silicone composition with good flame retardancy
JP2014136722A (en) Liquid silicone rubber coating agent composition for curtain air bag and its manufacturing method
WO2025140702A1 (en) Composite with high air-holding property
KR20190045098A (en) The addition-curable silicone rubber composition and the air bag

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 24841108

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1