WO2025009454A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a compound, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
- Organic electroluminescence elements (hereinafter sometimes referred to as "organic EL elements”) are applied to full-color displays such as mobile phones and televisions.
- organic EL elements When a voltage is applied to an organic EL element, holes are injected from the anode into the light-emitting layer, and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
- the performance of an organic EL element includes, for example, luminance, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and lifespan.
- Patent Document 1 discusses ways to improve the performance of an organic EL element.
- the object of the present invention is to provide a compound capable of improving the performance of an organic electroluminescence element, to provide an organic electroluminescence element containing the compound, and to provide an electronic device incorporating the organic electroluminescence element.
- R 1 to R 14 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring
- L1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
- L 1 is a heterocyclic group, the ring of the heterocyclic group does not contain a nitrogen atom or a sulfur atom, n is 0, 1, 2 or 3;
- n is 0, -(L 1 ) 0 - is a single bond;
- Ar1 is a substituted or unsubstituted phenalenyl group, a substituted or
- Rp1 and Rp2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, and * indicates a bonding position.
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 801 , and R 802 are each independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
- the plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
- the plurality of R 904 are present, the plurality of R 904
- an organic electroluminescence device containing a compound according to one aspect of the present invention as a first compound.
- an electronic device is provided that is equipped with an organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
- FIG. 4 is a diagram showing a schematic configuration of an example of an organic electroluminescence element according to a third embodiment of the present invention.
- FIG. 11 is a diagram showing a schematic configuration of an example of an organic electroluminescence element according to a fourth embodiment of the present invention.
- hydrogen atoms include isotopes having different numbers of neutrons, namely protium, deuterium, and tritium.
- any possible bonding position that is not explicitly indicated with a symbol such as "R” or "D” representing a deuterium atom is assumed to have a hydrogen atom, i.e., a protium atom, deuterium atom, or tritium atom, bonded to it.
- the number of ring carbon atoms refers to the number of carbon atoms among the atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound).
- a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound.
- the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring carbon atoms.
- the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
- a benzene ring has 6 ring carbon atoms
- a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
- a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
- a furan ring has 4 ring carbon atoms.
- a 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring carbon atoms
- a 9,9'-spirobifluorenyl group has 25 ring carbon atoms.
- the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the benzene ring.
- the number of ring carbon atoms of the benzene ring substituted with an alkyl group is 6.
- the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
- the number of ring atoms refers to the number of atoms constituting the ring itself of a compound (e.g., a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound) with a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., a monocyclic ring, a fused ring, and a ring assembly).
- the number of ring atoms does not include atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom constituting a ring) or atoms contained in a substituent when the ring is substituted with a substituent.
- the "number of ring atoms" described below is the same unless otherwise specified.
- the number of ring atoms of a pyridine ring is 6, the number of ring atoms of a quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms of a furan ring is 5.
- the number of hydrogen atoms or atoms constituting a substituent bonded to a pyridine ring is not included in the number of pyridine ring atoms. Therefore, the number of ring atoms of a pyridine ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 6.
- the number of ring atoms of a quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
- the "carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having carbon numbers XX to YY” refers to the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of carbon atoms of the substituent when the ZZ group is substituted.
- "YY" is larger than “XX”
- "XX” means an integer of 1 or more
- "YY” means an integer of 2 or more.
- the "atomic number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having atomic number XX to YY” refers to the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of atoms of the substituents when the ZZ group is substituted.
- "YY" is larger than “XX”
- "XX” means an integer of 1 or more
- “YY” means an integer of 2 or more.
- unsubstituted ZZ group refers to the case where "a substituted or unsubstituted ZZ group” is an "unsubstituted ZZ group”
- substituted ZZ group refers to the case where "a substituted or unsubstituted ZZ group” is a "substituted ZZ group”.
- unsubstituted in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
- the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
- substitution in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
- substitution in the case of "a BB group substituted with an AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
- the "unsubstituted aryl group” described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
- the "unsubstituted heterocyclic group” described in this specification has 5 to 50 ring atoms, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18 ring atoms, unless otherwise specified in this specification.
- the "unsubstituted alkyl group” described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described in this specification is, unless otherwise specified in this specification, 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described in this specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
- the "unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification has 3 to 50 ring carbon atoms, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 6 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
- the "unsubstituted arylene group” described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
- the number of ring atoms in the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in this specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise specified in this specification.
- the "unsubstituted alkylene group” described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
- Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B).
- unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is an "unsubstituted aryl group”
- substituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is a "substituted aryl group”.
- aryl group simply refers to both an "unsubstituted aryl group” and a "substituted aryl group”.
- substituted aryl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
- substituted aryl group include the "unsubstituted aryl group” in the specific example group G1A below in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the substituted aryl group in the specific example group G1B below.
- the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are merely examples, and the "substituted aryl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted aryl group” in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent.
- Unsubstituted aryl groups (specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, Benzanthryl group, A phenanthryl group, Benzophenanthryl group, A phenalenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, benzochrysenyl group,
- Substituted aryl groups (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, A meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group, Cyanophenyl group, triphenyls
- heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom.
- the heteroatom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
- the “heterocyclic groups” described herein are either monocyclic or fused ring groups.
- the “heterocyclic group” described herein may be an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
- Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in this specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2B).
- heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is an "unsubstituted heterocyclic group"
- substituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is a "substituted heterocyclic group”.
- heterocyclic group simply includes both an "unsubstituted heterocyclic group” and a "substituted heterocyclic group”.
- substituted heterocyclic group refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include the groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” in the specific example group G2A below are replaced, and the examples of the substituted heterocyclic group in the specific example group G2B below are exemplified.
- the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the “substituted heterocyclic group” described in this specification also includes the groups in the "substituted heterocyclic group” in the specific example group G2B in which a hydrogen atom bonded to a ring-forming atom of the heterocyclic group itself is further replaced with a substituent, and the "substituted heterocyclic group” in the specific example group G2B in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent.
- Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3), and monovalent heterocyclic groups derived by removing one hydrogen atom from ring structures represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
- Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3), and groups in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) are replaced with a substituent (specific example group G2B4).
- Unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, imidazolyl group, A pyrazolyl group, A triazolyl group, Tetrazolyl group, oxazolyl group, an isoxazolyl group, oxadiazolyl group, A thiazolyl group, isothiazolyl group, A thiadiazolyl group, Pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, A pyrazinyl group, Triazinyl group, Indolyl groups, isoindolyl group, Indolizinyl group, A quinolizinyl group, A quinolyl group, isoquinolyl group, Cinnolyl group, phthalazinyl group, A quinazolinyl group, A quinoxalinyl group, Benzimidazolyl group, Indazolyl group, A phenanthrolin
- Unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Furyl group, oxazolyl group, an isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, phenoxazinyl group, morpholino group, Dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
- Unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3): A thienyl group, A thiazolyl group, isothiazolyl group, A thiadiazolyl group, Benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), benzothiazolyl group, Benzisothiazolyl group, A phenothiazinyl group, Dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanap
- X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH2 , provided that at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
- the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from the NH or CH2 .
- Substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): A (9-phenyl)carbazolyl group, A (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, A phenylcarbazol-9-yl group, methylbenzimidazolyl group, Ethyl benzimidazolyl group, phenyltriazinyl group, Biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group, and a biphenylylquinazolinyl group.
- Substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, The t-butyldibenzofuranyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
- Substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3): Phenyldibenzothiophenyl group, methyldibenzothiophenyl group, The t-butyldibenzothiophenyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
- one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group means one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom when at least one of XA and YA is NH, and a hydrogen atom of a methylene group when one of XA and YA is CH2 .
- Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B).
- the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is an "unsubstituted alkyl group"
- the substituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group” is a "substituted alkyl group”.
- substituted alkyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
- specific examples of the "substituted alkyl group” include the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted alkyl group (specific example group G3B).
- the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” refers to a chain-like alkyl group.
- the "unsubstituted alkyl group” includes a straight-chain “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
- the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkyl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” in the specific example group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkyl group” in the specific example group G3B is further replaced with a substituent.
- Unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-Butyl group, and t-butyl group.
- Substituted alkyl groups (specific example group G3B): Heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, A 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group.
- Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group G4B).
- the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is a "substituted alkenyl group”.
- alkenyl group when the term “alkenyl group” is simply used, it includes both an "unsubstituted alkenyl group” and a "substituted alkenyl group”.
- substituted alkenyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkenyl group” include the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) having a substituent, and the examples of substituted alkenyl groups (specific example group G4B).
- the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the examples of the “substituted alkenyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkenyl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkenyl group itself in the "substituted alkenyl group” in specific example group G4B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkenyl group” in specific example group G4B is further replaced with a substituent.
- Unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl groups, 1-butenyl group, A 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.
- Substituted alkenyl groups (specific example group G4B): 1,3-butadienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, and 1,2-dimethylallyl group.
- the unsubstituted alkynyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkynyl group” is an "unsubstituted alkynyl group."
- alkynyl group refers to an "unsubstituted alkynyl group” in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkynyl group” include the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.
- Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6B).
- unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is an "unsubstituted cycloalkyl group”
- substituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
- substituted cycloalkyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted cycloalkyl group (specific example group G6B).
- the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted cycloalkyl group" described in this specification also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the "substituted cycloalkyl group” in the specific example group G6B are replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted cycloalkyl group” in the specific example group G6B is further replaced with a substituent.
- Unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A): A cyclopropyl group, A cyclobutyl group, Cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, and 2-norbornyl group.
- Substituted cycloalkyl groups (specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
- G7 of the group represented by --Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification include: -Si(G1)(G1)(G1), -Si(G1)(G2)(G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6)(G6)
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- the multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G1) are the same as or different from each other.
- the multiple G2s in -Si(G1)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
- the multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G2) are the same as or different from each other.
- the multiple G2s in —Si(G2)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
- the multiple G3s in —Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
- the multiple G6s in —Si(G6)(G6)(G6) are the same as or different from each other.
- G8 of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification include: -O(G1), -O (G2), -O(G3) and -O(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a “substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- G9 A group represented by -S-(R 905 )
- Specific examples (specific example group G9) of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include: -S (G1), -S (G2), -S(G3) and -S(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- Specific examples (specific example group G10) of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N (G1) (G2), -N(G3)(G3), and -N(G6)(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- the multiple G1s in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
- the multiple G2s in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
- the multiple G3s in -N(G3)(G3) are the same or different.
- the multiple G6s in -N(G6)(G6) are the same or different.
- halogen atoms include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
- substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom, and also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification.
- substituted fluoroalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
- substituted fluoroalkyl group as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
- substituents include the examples of groups in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
- substituted or unsubstituted haloalkyl group means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a halogen atom, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification.
- substituted haloalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
- substituted haloalkyl group as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom in the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
- substituents in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
- Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include the examples of the group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
- Haloalkyl groups are sometimes referred to as halogenated alkyl groups.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
- Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- the number of ring carbon atoms of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- the number of ring carbon atoms of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
- a specific example of the "trialkylsilyl group” described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- the multiple G3s in -Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
- the number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in this specification.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3, and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
- an “aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
- An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group”, and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18, unless otherwise specified in this specification.
- substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
- the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, a m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl-4-yl group, a p-terphenyl-3-yl group, a p-terphenyl-2-yl group, a m-terphenyl-4-yl group, a m-terphenyl-3-yl group, a m-terphenyl-2-yl group, a o-terphenyl-4-yl group, a o-terphenyl-3-yl group, a o-terphenyl-2-yl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a
- the substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the present specification is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, a phenanthrolinyl group, a carbazolyl group (a 1-carbazolyl group, a 2-carbazolyl group, a 3-carbazolyl group, a 4-carbazolyl group, or a 9-carbazolyl group), a benzocarbazolyl group, an azacarbazolyl group, a diazacarbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, a dibenzothi
- zadibenzothiophenyl group diazadibenzothiophenyl group
- (9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazol-4-yl group)
- (9-biphenylyl)carbazolyl group (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenyldibenzofuranyl group, and phenyldibenzothiophenyl group.
- carbazolyl group is specifically any of the following groups:
- the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification.
- dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification.
- substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and the like.
- the "substituted or unsubstituted arylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above-mentioned "substituted or unsubstituted aryl group".
- Specific examples of the "substituted or unsubstituted arylene group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group is, unless otherwise specified, a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the above-mentioned "substituted or unsubstituted heterocyclic group".
- Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
- the "substituted or unsubstituted alkylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above-mentioned "substituted or unsubstituted alkyl group".
- Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- the substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably any of the groups represented by the following general formulae (TEMP-42) to (TEMP-68).
- Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a bonding position.
- Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
- * represents a bonding position.
- Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a bonding position.
- the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in this specification is preferably any of the groups represented by the following general formulae (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified in this specification.
- Q 1 to Q 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- the phrase "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other" means the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle", the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring", or the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups are not bonded to each other".
- the pair of adjacent two that constitutes one group includes the pair of R 921 and R 922 , the pair of R 922 and R 923 , the pair of R 923 and R 924 , the pair of R 924 and R 930 , the pair of R 930 and R 925 , the pair of R 925 and R 926, the pair of R 926 and R 927 , the pair of R 927 and R 928 , the pair of R 928 and R 929 , and the pair of R 929 and R 921 .
- one or more pairs means that two or more pairs of the adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring.
- the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-104).
- a set of two or more adjacent rings forms a ring includes not only the case where a set of "two" adjacent rings is bonded as in the above example, but also the case where a set of "three or more adjacent rings is bonded.
- it means the case where R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring Q A , and R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring Q C , and a set of three adjacent rings (R 921 , R 922 and R 923 ) are bonded to each other to form a ring and are condensed to the anthracene skeleton.
- the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-105).
- ring Q A and ring Q C share R 922 .
- the "monocyclic ring” or “fused ring” formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the ring formed. Even if “one of the pairs of two adjacent rings” forms a “monocyclic ring” or a “fused ring”, the “monocyclic ring” or the “fused ring” can form a saturated ring or an unsaturated ring.
- the ring Q A and the ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are “monocyclic rings” or “fused rings", respectively.
- the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
- the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) are fused rings by the fusion of the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. When ring Q 1 A in the above general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, ring Q 1 A is a fused ring.
- saturated ring refers to an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
- saturated ring refers to an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
- aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
- aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic groups exemplified as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
- Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
- Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
- the ring QA formed by bonding R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) means a ring formed by the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and one or more arbitrary elements.
- R 921 and R 922 form a ring QA
- the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms form a monocyclic unsaturated ring
- the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
- the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur.
- the arbitrary element for example, in the case of a carbon or nitrogen element
- a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described below.
- the ring formed is a heterocycle.
- the "one or more arbitrary elements" constituting the single ring or the condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and even more preferably 3 or more and 5 or less.
- the "monocyclic ring” and the “condensed ring” are preferred.
- the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferred.
- a “monocyclic ring” is preferably a benzene ring.
- the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
- one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring” or “combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring
- one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of a plurality of atoms of the parent skeleton and at least one element selected from the group consisting of 1 to 15 carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
- the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
- specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned section “Substituents described in this specification”.
- the substituent is, for example, the “optional substituent” described below.
- substituents in the case of "substituted or unsubstituted” include, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atoms, cyano groups, nitro groups, a group selected from the group consisting of an unsubstituted
- the two or more R 901 are the same or different from each other
- the two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other
- the two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other
- the two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other
- the two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other
- two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other
- the two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different.
- the substituent in the above "substituted or unsubstituted” is: an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituent in the above "substituted or unsubstituted” is: an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- any adjacent substituents may be combined with each other to form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5-membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring.
- the optional substituent may further have a substituent.
- the substituent that the optional substituent further has is the same as the optional substituent described above.
- a numerical range expressed using "AA-BB” means a range including the number AA written before “AA-BB” as the lower limit and the number BB written after "AA-BB” as the upper limit.
- the compound according to the first embodiment is a compound represented by the following general formula (1).
- R 1 to R 14 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring
- L1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms,
- L 1 is a heterocyclic group, the ring of the heterocyclic group does not contain a nitrogen atom or a sulfur atom, n is 0, 1, 2 or 3;
- n is 0, -(L 1 ) 0 - is a single bond;
- Ar1 is a substituted or unsubstituted phenalenyl group, a substituted or
- Rp1 and Rp2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, and * indicates a bonding position.
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 801 , and R 802 are each independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
- the plurality of R 903 are present, the plurality of R 903 are the same or different from each other,
- the plurality of R 904 are present, the plurality of R 904
- the dibenz[a,c]anthracene ring in general formula (1) means the dibenz[a,c]anthracene ring itself to which R 1 to R 14 are bonded, and does not mean the dibenz[a,c]anthracene ring in the case where R 1 to R 14 have a dibenz[a,c]anthracene ring.
- the compound according to the present embodiment has a structure in which Ar 1 is bonded directly or via L 1 to a dibenz[a,c]anthracene ring, and Ar 1 is an aryl group or a heterocyclic group having a specific fused ring structure as described above.
- Ar 1 is bonded directly or via L 1 to a dibenz[a,c]anthracene ring
- Ar 1 is an aryl group or a heterocyclic group having a specific fused ring structure as described above.
- the device performance of an organic electroluminescence device for example, one or more performances selected from the group consisting of luminance, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and life
- the life of an organic electroluminescence device can be extended.
- R 1 to R 14 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring are each preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 19 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by general formula (12).
- R 1 to R 14 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring, are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 19 ring carbon atoms, or a group represented by the general formula (12).
- At least one of R 1 , R 3 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 13 and R 14 is preferably a group represented by the general formula (12).
- R 1 to R 14 that are not the group represented by the general formula (12) are preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 19 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R 1 to R 14 that are not the group represented by the general formula (12) are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 19 ring carbon atoms.
- R 1 to R 14 that are not the group represented by the general formula (12) are also preferably hydrogen atoms.
- the compound represented by the general formula (1) is preferably represented by the following general formula (10):
- R 1 , R 3 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 13 and R 14 are respectively defined as R 1 , R 3 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 13 and R 14 in the general formula (1).
- the compound represented by the general formula (1) is preferably represented by the following general formula (11):
- R 14 has the same meaning as R 14 in the general formula (1), and n, L 1 , and Ar 1 have the same meaning as n, L 1 , and Ar 1 in the general formula (12), respectively.
- R 14 in the general formula (11) and the group represented by “*-(L 1 ) n -Ar 1 " are different from each other.
- R 14 is preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 19 ring carbon atoms.
- R 1 and R 8 are a group represented by the general formula (12).
- both R 9 and R 14 may be hydrogen atoms.
- the compound represented by the general formula (1) is also preferably a compound represented by the following general formula (13), (14) or (15).
- R13 has the same meaning as R13 in the general formula (1)
- R1 has the same meaning as R1 in the general formula (1)
- R3 has the same meaning as R3 in the general formula (1)
- n, L1 , and Ar1 have the same meaning as n, L1 , and Ar1 in the general formula (12), respectively.
- R 13 in the general formula (13) and the group represented by "*-(L 1 ) n -Ar 1 " may be the same group or different groups.
- R 1 in the general formula (14) and the group represented by "*-(L 1 ) n -Ar 1 " may be the same group or different groups.
- R 3 in the general formula (15) and the group represented by "*-(L 1 ) n -Ar 1 " may be the same group or different groups.
- n in the compound represented by the general formula (1) is preferably 0 or 1.
- n in the general formula (12) is also preferably 0.
- n in the general formula (12) is 0, -(L) 0 - is a single bond, that is, Ar 1 is directly bonded to the dibenz[a,c]anthracene ring.
- the compounds represented by the general formulae (11), (13), (14) and (15) are represented by the following general formulae (11A), (13A), (14A) and (15A), respectively.
- R 1 , R 3 , R 13 and R 14 are respectively defined as R 1 , R 3 , R 13 and R 14 in the general formula (1), and Ar 1 is respectively defined as Ar 1 in the general formula (12).
- R 14 and Ar 1 in the general formula (11A) are different groups.
- R 13 and Ar 1 in the general formula (13A) may be the same group or different groups.
- R 1 and Ar 1 in the general formula (14A) may be the same group or different groups.
- R 3 and Ar 1 in the general formula (15A) may be the same group or different groups.
- R 14 in the general formulae (11) and (11A), R 13 in the general formulae (13) and (13A), R 1 in the general formulae (14) and (14A), and R 3 in the general formulae (15) and (15A) are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 19 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a group represented by the general formula (12).
- R 14 in the general formulae (11) and (11A), R 13 in the general formulae (13) and (13A), R 1 in the general formulae (14) and (14A), and R 3 in the general formulae (15) and (15A) are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 19 ring carbon atoms, or a group represented by the general formula (12).
- the compound according to this embodiment preferably has one or two groups represented by the general formula (12) in the molecule, and more preferably has only one group.
- L1 in the compound represented by the general formula (1) is preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, and more preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms.
- L 1 in the compound represented by the general formula (1) is also preferably a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
- L 1 in the compound represented by the general formula (1) is also preferably a substituted or unsubstituted m-phenylene group or a substituted or unsubstituted p-phenylene group.
- L1 is also preferably any group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (L1) to (L23).
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is a heterocyclic group
- the ring of the heterocyclic group preferably contains an oxygen atom
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is a heterocyclic group
- Ar 1 as a heterocyclic group is a substituted or unsubstituted furanyl group; a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzo[b]naphtho[2,1-d]furanyl group, a substituted or unsubstituted benzo[b]naphtho[2,3-d]furanyl group, a substituted or unsubstituted benzo[b]naphtho[1,2-d]furanyl group, a substituted or unsubstituted dinaphthofuranyl group; a substituted or unsubstituted benzobisbenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted benzo[b]phenanthrofuranyl group, or a
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is a substituted or unsubstituted furanyl group; a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzo[b]naphtho[2,1-d]furanyl group, a substituted or unsubstituted benzo[b]naphtho[2,3-d]furanyl group, a substituted or unsubstituted benzo[b]naphtho[1,2-d]furanyl group, a substituted or unsubstituted dinaphthofuranyl group; a substituted or unsubstituted benzobisbenzofuranyl group; Also preferred is a substituted or unsubstituted benzo[b]phenanthrofuranyl group, or a substituted or unsubstituted xantheny
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is a substituted or unsubstituted phenalenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenanthryl group, a substituted or unsubstituted benzanthracenyl group, a substituted or unsubstituted dibenz[a,c]anthracenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted benzochrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobifluorenyl group, a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, a substituted or unsubstituted di
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is a substituted or unsubstituted phenalenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenanthryl group, a substituted or unsubstituted benzanthracenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted benzochrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted 9,9'-spirobifluorenyl group, a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofluorenyl group, A substituted or unsubstituted indenofluoreny
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is also preferably any one of the groups represented by the following general formulas (101) to (112).
- R 101 to R 109 , R 111 to R 165 and R 166 to R 187 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 19 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, * indicates the bond position.
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is also preferably any one of the groups represented by the general formulas (101) to (110).
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is also preferably a group represented by the general formula (101), (103), (106), (111) or (112).
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is also preferably a group represented by the general formula (101).
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is also preferably a group represented by the general formula (111).
- Ar 1 in the compound represented by general formula (1) is also preferably any one of the groups represented by the following general formulae (AR101) to (AR224).
- the "optional substituents" of the groups represented by the general formulae (AR101) to (AR224) are preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms, and more preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is also preferably any one of the groups represented by the general formulas (AR101) to (AR222).
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is also preferably a group represented by the general formula (AR101), (AR104), (AR147), (AR152), (AR169) or (AR223).
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is also preferably a group represented by the general formula (AR101) or (AR104).
- Ar 1 in the compound represented by general formula (1) is also preferably a group represented by general formula (AR147) or (AR152).
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is also preferably a group represented by (AR223).
- the substituted or unsubstituted benzobisbenzofuranyl group is preferably a group represented by the general formulas (AR199) to (AR209).
- Ar 1 in the compound represented by the general formula (1) is not a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
- any pair of two or more adjacent groups among R 1 to R 14 are not bonded to each other.
- the compound represented by the general formula (1) does not have an anthracene structure in the molecule.
- the "anthracene structure” here refers to the structure of the anthracene ring itself in which three benzene rings are fused, and structures in which one or more rings are further fused to the anthracene ring are not included in the “anthracene structure” here. Therefore, for example, a structure in which four benzene rings are fused, such as benz[a]anthracene, and a structure in which five benzene rings are fused, such as dibenz[a,c]anthracene ring, are not included in the "anthracene structure” here.
- the compound represented by the general formula (1) does not have a benzoxanthene structure in the molecule.
- the "benzoxanthene structure” here refers to the benzo[kl]xanthene structure shown below.
- R 9 and R 14 are not phenanthryl groups.
- the compound represented by the general formula (1) does not contain a phosphorus atom in the molecule.
- the compound represented by the general formula (1) does not contain a heterocyclic group containing at least one of a nitrogen atom and a sulfur atom as a ring-forming atom in the molecule.
- the compound represented by the general formula (1) does not contain an aryl group having 20 or more ring carbon atoms in the molecule.
- the compound represented by formula (1) contains at least one deuterium atom.
- R 1 to R 14 is a deuterium atom.
- L 1 contains one or more deuterium atoms.
- Ar 1 contains one or more deuterium atoms.
- At least one of R 1 to R 14 that is not a group represented by the general formula (12) is a deuterium atom.
- the hydrogen atoms in R 1 to R 14 are preferably deuterium atoms.
- R 1 to R 14 that are not the group represented by the general formula (12) are deuterium atoms.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms.
- the compound according to this embodiment can be produced according to the synthesis method described in the Examples below, or by following the synthesis method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target compound.
- Specific examples of the compound according to this embodiment include the following compounds, however, the present invention is not limited to these specific examples.
- the material for an organic EL device contains the compound according to the first embodiment.
- the compound according to the first embodiment is preferably a host material.
- the material for an organic EL device may contain the compound according to the first embodiment as a host material and other compounds such as a dopant material.
- the compound according to the first embodiment is useful as a material for an organic EL device, and is useful as a material for the light-emitting layer of an organic EL device, and is particularly useful as a host material for the blue light-emitting layer.
- Organic EL element according to a third embodiment contains the compound according to the first embodiment as a first compound.
- One aspect of the organic EL element according to this embodiment has an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode.
- This organic layer includes at least one layer containing an organic compound.
- this organic layer is configured by laminating multiple layers containing an organic compound.
- Each of the layers containing an organic compound that constitute the organic layer may independently further include an inorganic compound.
- At least one of the organic layers contains a first compound (a compound according to the first embodiment).
- the organic layer preferably has a light-emitting region.
- the light-emitting region preferably includes at least one light-emitting layer.
- the at least one light-emitting layer contains a first compound (a compound according to the first embodiment).
- the organic EL element according to the present embodiment preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the element is driven, and more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less when the element is driven.
- the organic EL element according to the present embodiment more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 470 nm or less when the element is driven, and even more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 465 nm or less when the element is driven.
- the organic EL element according to the present embodiment more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 440 nm or more when the element is driven, and even more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 445 nm or more when the element is driven.
- the maximum peak wavelength of light emitted by the organic EL element when the element is driven is measured as follows. A voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA/ cm2 , and the spectral radiance spectrum is measured using a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.). In the obtained spectral radiance spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum where the emission intensity is maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
- the organic layer may be composed of only the light-emitting layer, but may further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.
- FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to this embodiment.
- the organic EL element 1A shown in FIG. 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10A disposed between the anode 3 and the cathode 4.
- the organic layer 10A includes, in order from the anode 3 side, a hole transport zone 6, a light-emitting region 5A, and an electron transport zone 7.
- the hole transport zone 6 includes, in order from the anode 3 side, a hole injection layer 61 and a hole transport layer 62.
- the light-emitting region 5A includes one light-emitting layer 5.
- the electron transport zone 7 includes, in order from the light-emitting region 5A side, an electron transport layer 71 and an electron injection layer 72.
- the light-emitting layer contains the compound according to the first embodiment.
- the compound contained in the light-emitting layer is preferably the first compound (the compound according to the first embodiment).
- the light-emitting layer contains the first compound (the compound according to the first embodiment) and a light-emitting compound.
- the light-emitting compound contained in the light-emitting layer is preferably a fluorescent compound.
- the light-emitting compound contained in the light-emitting layer is a compound represented by the following general formula (5).
- R 501 to R 507 and R 511 to R 517 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent: Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 and R 907 are each independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, Preferably, it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different, When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 90
- One of the groups consisting of two or more adjacent groups among R 501 to R 507 and R 511 to R 517 is, for example, a combination such as a group consisting of R 501 and R 502 , a group consisting of R 502 and R 503 , a group consisting of R 503 and R 504 , a group consisting of R 505 and R 506 , a group consisting of R 506 and R 507 , a group consisting of R 501 , R 502 and R 503 , etc.
- the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (52):
- R 531 to R 534 and R 541 to R 544 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together
- R 531 to R 534 , R 541 to R 544 , and R 551 and R 552 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent: Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, R 561 to R 564 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstit
- the light-emitting compound contained in the light-emitting layer is a compound represented by the following general formula (6).
- Ring a, ring b and ring c each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms, R 601 and R 602 each independently bond to the ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle; R 601 and R 602 which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalky
- ring a, ring b, and ring c are rings (substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted heterocycles having 5 to 50 ring atoms) that are fused to the central fused two-ring structure of general formula (6) composed of a boron atom and two nitrogen atoms.
- the "aromatic hydrocarbon rings" of ring a, ring b, and ring c have the same structure as a compound in which a hydrogen atom has been introduced into an "aryl group".
- the "aromatic hydrocarbon ring" of ring a contains the three carbon atoms on the central fused two-ring structure of formula (6) as ring-forming atoms.
- the "aromatic hydrocarbon ring” of ring b and ring c contains the two carbon atoms on the central fused two-ring structure of formula (6) as ring-forming atoms.
- substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms include compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the "aryl group” described in specific example group G1.
- the "heterocycles" of ring a, ring b and ring c have the same structure as the compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the above-mentioned "heterocyclic group”.
- the "heterocycle” of ring a contains three carbon atoms on the central fused bicyclic structure of general formula (6) as ring-forming atoms.
- heterocycle of rings b and c contains two carbon atoms on the central fused bicyclic structure of general formula (6) as ring-forming atoms.
- Specific examples of "substituted or unsubstituted heterocycles having 5 to 50 ring atoms” include compounds in which a hydrogen atom has been introduced into the "heterocyclic group" described in specific example group G2.
- R 601 and R 602 may each independently bond to a ring, b ring, or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
- the heterocycle in this case includes the nitrogen atom on the central fused two-ring structure of the general formula (6).
- the heterocycle in this case may include a heteroatom other than a nitrogen atom.
- R 601 and R 602 bond to a ring, b ring, or c ring specifically means that an atom constituting a ring, b ring, or c ring is bonded to an atom constituting R 601 and R 602.
- R 601 may bond to a ring to form a two-ring fused (or three-ring or more fused) nitrogen-containing heterocycle in which the ring containing R 601 is fused to the ring a.
- Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to the nitrogen-containing two-ring fused or more heterocyclic groups in the specific example group G2. The above also applies when R 601 is bonded to ring b, when R 602 is bonded to ring a, and when R 602 is bonded to ring c.
- R 601 and R 602 may each independently not be bonded to ring a, ring b or ring c.
- the ring a, ring b, and ring c in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms. In one embodiment, the ring a, the ring b, and the ring c in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
- R 601 and R 602 in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- the compound represented by the general formula (6) is a compound represented by the following general formula (62):
- R 601A is bonded to one or more selected from the group consisting of R 611 and R 621 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle
- R 602A is bonded to one or more selected from the group consisting of R 613 and R 614 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle
- R 601A and R 602A which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atom
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 and R 907 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
- R 601A and R 602A in the general formula (62) are groups corresponding to R 601 and R 602 in the general formula (6), respectively.
- R 601A and R 611 may be bonded to form a two-ring condensed (or three-ring or more condensed) nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing them and a benzene ring corresponding to the ring a are condensed.
- Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to the nitrogen-containing two-ring or more condensed heterocyclic group in the specific example group G2. The same applies when R 601A and R 621 are bonded, when R 602A and R 613 are bonded, and when R 602A and R 614 are bonded.
- One or more pairs of adjacent two or more of R 611 to R 621 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring.
- R 611 and R 612 may be bonded to a 6-membered ring to which they are bonded to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, or the like is fused, and the fused ring formed is a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring, or a dibenzothiophene ring.
- the compound represented by the general formula (6) is a compound represented by the following general formula (63):
- R 611 to R 617 , R 601A and R 602A each independently have the same meaning as R 611 to R 617 , R 601A and R 602A in the general formula (62),
- X4 is an oxygen atom or a sulfur atom;
- One or more pairs of adjacent two or more of R 701 to R 704 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
- R 701 to R 704 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted al
- the light-emitting compound contained in the light-emitting layer is a compound represented by the following general formula (3A).
- Ra 301 to Ra 310 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
- At least one of Ra 301 to Ra 310 is a monovalent group represented by the following general formula (31A):
- Ra 301 to Ra 310 which do not form a monocycle, do not form a condensed ring, and are not a monovalent group represented by the following general formula (31A) each independently represent: Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or un
- Ara 301 and Ara 302 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
- La 301 , La 302 and La 303 each independently represent Single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms
- * indicates the bonding position in the pyrene ring in the general formula (3A).
- the light-emitting compound contained in the light-emitting layer is preferably a compound that exhibits light emission (preferably fluorescent emission) with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the maximum peak wavelength of the light emission (preferably fluorescent emission) exhibited by the light-emitting compound is preferably 480 nm or less, more preferably 460 nm or less, and even more preferably 455 nm or less.
- the maximum peak wavelength of the light emission (preferably fluorescent emission) exhibited by the light-emitting compound is preferably 430 nm or more, more preferably 440 nm or more, and even more preferably 445 nm or more.
- the method for measuring the maximum peak wavelength of a compound in this specification is as follows. A toluene solution of the compound to be measured at 10 -6 mol/L or more and 10 -5 mol/L or less is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300K). The emission spectrum can be measured using a spectrofluorophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation. The emission spectrum measuring device is not limited to the device used here. In the emission spectrum, the peak wavelength at which the emission intensity is maximum is defined as the maximum emission peak wavelength. Note that in this specification, the maximum peak wavelength may be referred to as the maximum fluorescence emission peak wavelength (FL-peak).
- the first compound (a compound according to the first embodiment) is a host material (sometimes referred to as a matrix material), and the light-emitting compound is a dopant material (sometimes referred to as a guest material, emitter, or light-emitting material).
- a "host material” is, for example, a material that is contained in "50% by mass or more of a layer.” Therefore, for example, in the case of the organic EL element according to this embodiment, the light-emitting layer contains the first compound (the compound according to the first embodiment) in an amount of 50% by mass or more of the total mass of the light-emitting layer.
- the thickness of the light-emitting layer is preferably 5 nm or more and 50 nm or less, more preferably 7 nm or more and 50 nm or less, and even more preferably 10 nm or more and 50 nm or less.
- the thickness of the light-emitting layer is 5 nm or more, it is easy to form the light-emitting layer and adjust the chromaticity.
- the thickness of the light-emitting layer is 50 nm or less, it is easy to suppress an increase in the driving voltage.
- the contents of the first compound (the compound according to the first embodiment) and the light-emitting compound in the light-emitting layer are preferably, for example, in the following ranges, respectively.
- the content of the first compound (the compound according to the first embodiment) is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 90% by mass or more and 99% by mass or less, and even more preferably 95% by mass or more and 99% by mass or less.
- the content of the luminescent compound is preferably 1 mass % or more and 10 mass % or less, more preferably 1 mass % or more and 7 mass % or less, and even more preferably 1 mass % or more and 5 mass % or less.
- the upper limit of the total content of the first compound (the compound according to the first embodiment) and the light-emitting compound in the light-emitting layer is 100 mass %.
- this embodiment does not exclude the case where the light-emitting layer contains a material other than the first compound (the compound according to the first embodiment) and the light-emitting compound.
- the light-emitting layer may contain only one type of the first compound (the compound according to the first embodiment), or may contain two or more types.
- the light-emitting layer may contain only one type of the light-emitting compound, or may contain two or more types.
- the substrate is used as a support for the organic EL element.
- glass, quartz, plastic, etc. can be used as the substrate.
- a flexible substrate may also be used.
- a flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate. Examples of materials for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
- An inorganic deposition film may also be used.
- anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or a mixture thereof having a large work function (specifically, 4.0 eV or more). Specific examples include indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, indium oxide containing zinc oxide, graphene, and the like.
- ITO indium oxide-tin oxide
- ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
- indium oxide-zinc oxide indium oxide-zinc oxide
- tungsten oxide indium oxide containing zinc oxide, graphene, and the like.
- Au gold
- platinum Pt
- Ni nickel
- tungsten W
- Cr chromium
- Mo molybdenum
- Fe iron
- Co cobalt
- Cu copper
- palladium Pd
- titanium Ti
- nitrides of metal materials e.g., titanium nitride
- indium oxide-zinc oxide can be formed by sputtering using a target containing 1% to 10% by mass of zinc oxide added to indium oxide.
- indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide can be formed by sputtering using a target containing 0.5% to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% to 1% by mass of zinc oxide relative to indium oxide.
- it may be formed by vacuum deposition, coating, inkjet, spin coating, etc.
- the hole injection layer formed on the anode which is one of the EL layers formed on the anode, is made of a composite material that allows easy hole injection regardless of the work function of the anode, so any material that can be used as an electrode material (e.g., metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures of these, including other elements belonging to Groups 1 or 2 of the periodic table) can be used.
- an electrode material e.g., metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures of these, including other elements belonging to Groups 1 or 2 of the periodic table
- Materials with small work functions such as elements belonging to Group 1 or 2 of the periodic table, can also be used, including alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
- alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr)
- alloys containing these for example, MgAg, AlLi
- rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- vacuum deposition and sputtering methods can be used.
- silver paste coating and inkjet methods can be used.
- cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or mixture thereof having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
- a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, i.e., alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
- alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr)
- alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
- rare earth metals such as euro
- a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
- a coating method or an inkjet method can be used.
- the cathode can be formed using various conductive materials, such as Al, Ag, ITO, graphene, and indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function.
- conductive materials can be deposited using a sputtering method, inkjet method, spin coating method, etc.
- the hole transport zone is disposed between the anode and the light emitting region.
- the hole transport region includes, in order from the anode side, a hole injection layer and a hole transport layer.
- the hole transport region includes, in order from the light emitting region side, a hole injection layer, a hole transport layer and an electron blocking layer.
- the hole injection layer is a layer containing a substance with high hole injection properties, such as molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide, manganese oxide, etc.
- substances with high hole injection properties include the low molecular weight organic compounds 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4'-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DPAB), 4,4'-bis(N- ⁇ 4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl ⁇ -N-phenylamino)biphenyl (abbreviation: DNTPD), and 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DNTPD).
- TDATA 4,
- aromatic amine compounds include aromatic amine compounds such as [N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]benzene (abbreviation: DPA3B), 3-[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA1), 3,6-bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA2), and 3-[N-(1-naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCN1), as well as dipyrazino[2,3-f:20,30-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile (HAT-
- a polymeric compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
- polymeric compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl)methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine] (abbreviation: Poly-TPD) can be used.
- PVK poly(N-vinylcarbazole)
- PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
- PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'
- polymeric compounds to which an acid has been added such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) and polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS), can also be used.
- PEDOT/PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid)
- PAni/PSS polyaniline/poly(styrenesulfonic acid)
- the organic EL element according to this embodiment preferably has a hole transport layer between the anode and the light emitting region.
- the hole transport layer is a layer containing a substance with high hole transport properties.
- an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
- NPB N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
- TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
- BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
- BAFLP 4,4'-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl, etc.
- aromatic amine compounds examples include aromatic amine compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), and 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: BSPB).
- TDATA 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
- MTDATA 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine
- BSPB 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenyla
- the hole transport layer may be made of carbazole derivatives such as CBP, 9-[4-(N-carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), and 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (PCzPA), or anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth.
- CBP carbazole derivatives
- CzPA 9-[4-(N-carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracene
- PCzPA 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole
- anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth.
- Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviated as PVK) and poly(4-vinyltri
- the layer containing the substance having a high hole transporting property may be not only a single layer, but also a stack of two or more layers made of the above substances.
- Specific examples of the materials (hole transport zone materials) used in each layer of the hole transport zone include the following compounds, however, the present invention is not limited to these specific examples of the hole transport zone materials.
- the electron-transporting zone is disposed between the light-emitting region and the cathode.
- the electron transport zone includes, in order from the light emitting region side, an electron transport layer and an electron injection layer.
- the electron transport zone includes, in order from the light emitting region side, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
- the organic EL element preferably has an electron transport layer between the cathode and the light emitting region.
- the electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties.
- a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
- a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, or a phenanthroline derivative, or 3) a polymer compound can be used.
- a metal complex such as Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), BAlq, Znq, ZnPBO, or ZnBTZ can be used.
- a benzimidazole compound can also be preferably used.
- the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 -6 cm 2 /(V ⁇ s) or more. Note that, as long as the substance has a higher electron transporting property than a hole transporting property, a substance other than the above may be used as the electron transporting layer.
- the electron transporting layer may be formed of a single layer, or may be formed of two or more layers of the above substances stacked together.
- the electron transport layer can also be made of a polymer compound.
- a polymer compound for example, poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy), etc. can be used.
- PF-Py poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)]
- PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
- Specific examples of the electron transport material that can be used in the electron transport layer include the following compounds, but the present invention is not limited to these specific examples of the electron transport material.
- the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
- alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof such as lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
- a substance having electron transport properties containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq, etc. may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
- a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
- a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
- the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances constituting the electron transport layer (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) can be used.
- the electron donor may be any substance that exhibits electron donating properties to the organic compound. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples of such substances include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
- alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferred, and examples of such substances include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide.
- a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
- an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
- each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited to those specifically mentioned above, but may be any known method, such as a dry film formation method, such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, or an ion plating method, or a wet film formation method, such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, or an inkjet method.
- a dry film formation method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, or an ion plating method
- a wet film formation method such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, or an inkjet method.
- each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited unless otherwise specified above. In general, if the thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and if the thickness is too thick, a high applied voltage is required, resulting in poor efficiency. Therefore, the thickness of each organic layer of the organic EL element is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
- the organic electroluminescent element according to this embodiment contains the compound according to the first embodiment (first compound), and therefore the element performance is improved. According to one aspect of the organic electroluminescent element according to this embodiment, the life span is extended.
- the organic EL element according to the fourth embodiment differs from the organic EL element according to the third embodiment in that the light-emitting region includes at least two light-emitting layers.
- the organic EL element according to the fourth embodiment is similar to the organic EL element according to the third embodiment in terms other than the light-emitting region.
- the same components as those in the third embodiment are given the same reference numerals or names, and the description is omitted or simplified.
- the same materials and compounds as those described in the third embodiment can be used.
- FIG. 2 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to this embodiment.
- 2 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10B disposed between the anode 3 and the cathode 4.
- the organic layer 10B includes, in order from the anode 3 side, a hole transport zone 6, a first light-emitting region 5B, and an electron transport zone 7.
- the hole transport zone 6 includes, in order from the anode 3 side, a hole injection layer 61 and a hole transport layer 62.
- the first light-emitting region 5B includes, in order from the anode 3 side, a first light-emitting layer 51 and a second light-emitting layer 52.
- the electron transport zone 7 includes, in order from the light-emitting region 5A side, an electron transport layer 71 and an electron injection layer 72.
- the organic layer has a light-emitting region, the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, and the first light-emitting layer contains a first compound.
- the second light-emitting layer contains a second compound.
- the organic EL element according to the present embodiment preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the element is driven, and more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less when the element is driven.
- the organic EL element according to the present embodiment more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 470 nm or less when the element is driven, and even more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 465 nm or less when the element is driven.
- the organic EL element according to the present embodiment more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 440 nm or more when the element is driven, and even more preferably emits light having a maximum peak wavelength of 445 nm or more when the element is driven.
- the organic EL element according to the present embodiment it is also preferable that the second light-emitting layer is disposed between the anode and the cathode, and the first light-emitting layer is disposed between the anode and the second light-emitting layer. That is, the organic EL element according to the present embodiment may have an anode, a first light-emitting layer, a second light-emitting layer, and a cathode in this order.
- the organic EL element according to this embodiment it is also preferable that a first light-emitting layer is disposed between the anode and the cathode, and a second light-emitting layer is disposed between the anode and the first light-emitting layer.
- the organic EL element according to this embodiment may have an anode, a second light-emitting layer, a first light-emitting layer, and a cathode in this order.
- the first compound is preferably the compound according to the first embodiment.
- the second compound is not particularly limited, but examples thereof include a second compound represented by the following general formula (2).
- the second compound is a compound represented by the following general formula (2).
- R 201 to R 208 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a group represented by -N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, A
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
- the plurality of R 903 are present
- the plurality of R 903 are the same or different from each other
- a plurality of R 904 are present, the plurality
- the second compound is a compound having at least one group represented by the following general formula (HY1) in the molecule.
- R Y1 to R Y8 and R Y11 to R Y14 each independently represent Hydrogen atoms, Halogen atoms, Cyano group, Nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a group represented by -N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
- the group represented by general formula (HY1) is represented by the following general formula (HY10).
- the second compound is a compound having at least one group represented by the following general formula (HY10) in the molecule.
- R Y1 to R Y8 and Z 2 are respectively defined as R Y1 to R Y8 and Z 2 in the general formula (HY1), However, one selected from R Y1 to R Y8 is a single bond bonded to *ey, *fy indicates the bond position to an atom in the second compound.
- the second compound is a compound having at least one group represented by the general formula (HY1) in the molecule, and ny is 1.
- the second compound is a compound having at least one group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulae (HY11), (HY12), and (HY13) in the molecule.
- R Y1 to R Y8 , R Y11 to R Y14 and Z2 are respectively defined as R Y1 to R Y8 , R Y11 to R Y14 and Z2 in the general formula (HY1), However, one of R Y1 to R Y8 and R Y11 to R Y14 is a single bond bonded to *ey; *fy indicates the bond position to an atom in the second compound.
- the second compound is a compound represented by the general formula (2) and has at least one group represented by the general formula (HY1) in the molecule of the compound represented by the general formula (2).
- At least one of Ar 201 and Ar 202 in the general formula (2) is a group represented by the general formula (HY1).
- Ar 201 or Ar 202 in the general formula (2) is a group represented by the general formula (HY1).
- the second compound is represented by the general formula (2)
- the compound represented by general formula (2) has at least one group selected from the group consisting of groups represented by general formulas (HY11), (HY12) and (HY13) in the molecule thereof.
- At least one of Ar 201 and Ar 202 in the general formula (2) is any group selected from the group consisting of groups represented by the general formulae (HY11), (HY12), and (HY13).
- Ar 201 or Ar 202 in the general formula (2) is any group selected from the group consisting of groups represented by the general formulae (HY11), (HY12), and (HY13).
- the second compound has at least one group selected from the group consisting of groups represented by the general formulas (HY1), (HY10), (HY11), (HY12) and (HY13) in the molecule, thereby improving the excitation resistance of the second compound.
- all of the groups described as "substituted or unsubstituted" in the second compound are "unsubstituted” groups.
- the second compound according to this embodiment can be produced by a known method, or can be produced by following the method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
- Specific Example of the Second Compound Specific examples of the second compound according to this embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples.
- a deuterium atom is represented as D in a chemical formula
- a protium atom is represented as H or is omitted.
- D represents a deuterium atom
- z, z1, z4, z5, and z6 each represent the number of deuterium atoms bonded to the ring
- z is an integer between 1 and 8
- z1 is an integer between 1 and 9
- z4 and z5 are each an integer between 1 and 5
- z6 is an integer between 1 and 7.
- the first light-emitting layer contains a first light-emitting compound.
- the first light-emitting compound is preferably a fluorescent compound.
- the second light-emitting layer contains a second light-emitting compound.
- the second light-emitting compound is preferably a fluorescent compound.
- the first light-emitting compound and the second light-emitting compound are preferably each independently the light-emitting compound described in the third embodiment.
- it is preferable that the first light-emitting compound and the second light-emitting compound are each independently a compound that emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the first light-emitting compound is preferably a compound that exhibits luminescence (preferably fluorescent emission) with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the maximum peak wavelength of the luminescence (preferably fluorescent emission) exhibited by the first luminescent compound is preferably 480 nm or less, more preferably 460 nm or less, and even more preferably 455 nm or less.
- the maximum peak wavelength of the luminescence (preferably fluorescent emission) exhibited by the first luminescent compound is preferably 430 nm or more, more preferably 440 nm or more, and even more preferably 445 nm or more.
- the second light-emitting compound is preferably a compound that exhibits luminescence (preferably fluorescent emission) with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the maximum peak wavelength of the luminescence (preferably fluorescent emission) exhibited by the second luminescent compound is preferably 480 nm or less, more preferably 460 nm or less, and even more preferably 455 nm or less.
- the maximum peak wavelength of the luminescence (preferably fluorescent emission) exhibited by the second luminescent compound is preferably 430 nm or more, more preferably 440 nm or more, and even more preferably 445 nm or more.
- the first compound is preferably a first host material, and the first light-emitting compound is preferably a first dopant material.
- the second compound is preferably a second host material, and the second light-emitting compound is preferably a second dopant material.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first compound and the triplet energy T 1 (H2) of the second compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 1).
- the first compound in the first emitting layer and the second compound in the second emitting layer satisfy the relationship of the mathematical formula (Mathematical Formula 1), whereby the luminous efficiency of the organic EL element is improved.
- triplet-triplet-annihilation (sometimes referred to as TTA) has been known as a technique for improving the luminous efficiency of an organic EL element.
- TTA is a mechanism in which a triplet exciton collides with another triplet exciton to generate a singlet exciton.
- the TTA mechanism is sometimes referred to as the TTF mechanism as described in International Publication WO 2010/134350.
- the TTF phenomenon will be explained. Holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine in the light-emitting layer to generate excitons.
- the spin state is such that singlet excitons account for 25% and triplet excitons account for 75%.
- 25% of the singlet excitons emit light when they relax to the ground state, but the remaining 75% of the triplet excitons return to the ground state through a thermal deactivation process without emitting light. Therefore, the theoretical limit of the internal quantum efficiency of conventional fluorescent elements was said to be 25%.
- the behavior of triplet excitons generated inside organic materials has been theoretically investigated. According to S. M. Bachilo et al. (J.
- 3 A * triplet excitons collide with each other and a reaction as shown in the following formula occurs.
- 1 A represents the ground state
- 1 A * represents the lowest excited singlet exciton.
- the emission ratio (TTF ratio) derived from TTF in the total emission intensity will be 15/40, i.e., 37.5%.
- TTF ratio the emission ratio derived from TTF in the total emission intensity
- triplet excitons generated by recombination of holes and electrons in the first light-emitting layer are unlikely to be quenched at the interface between the first light-emitting layer and the organic layer even if there is an excess of carriers at the interface between the first light-emitting layer and the organic layer that is in direct contact with the first light-emitting layer.
- the recombination region is locally present at the interface between the first light-emitting layer and the hole transport layer or the electron blocking layer, quenching due to excess electrons is considered.
- the organic EL device includes at least two light-emitting layers (i.e., a first light-emitting layer and a second light-emitting layer) that satisfy a predetermined relationship, and includes the first light-emitting layer and the second light-emitting layer such that the triplet energy T 1 (H1) of the first compound in the first light-emitting layer and the triplet energy T 1 (H2) of the second compound in the second light-emitting layer satisfy the relationship of the mathematical formula (Mathematical formula 1).
- the organic EL element according to the present embodiment comprises, as distinct regions, a first light-emitting layer that mainly generates triplet excitons, and a second light-emitting layer that mainly exerts the TTF mechanism by utilizing triplet excitons transferred from the first light-emitting layer, and uses, as the second compound in the second light-emitting layer, a compound having a smaller triplet energy than the first compound in the first light-emitting layer, thereby providing a difference in triplet energy, thereby improving the luminous efficiency.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first compound and the triplet energy T 1 (H2) of the second compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 1A).
- the singlet energy S 1 (H1) of the first compound in the first emitting layer and the singlet energy S 1 (D1) of the first luminescent compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 2).
- the singlet excitons generated on the molecules of the first compound are easily able to transfer energy from the first compound to the first light-emitting compound, contributing to the fluorescent emission of the first light-emitting compound.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first compound in the first emitting layer and the triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 2A).
- the singlet energy S 1 (H2) of the second compound in the second emitting layer and the singlet energy S 1 (D2) of the second luminescent compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 3).
- the second compound in the second light-emitting layer and the second light-emitting compound satisfy the relationship of the mathematical formula (Mathematical formula 3), and therefore the singlet energy of the second light-emitting compound is smaller than the singlet energy of the second compound. Therefore, the singlet excitons generated by the TTF phenomenon transfer energy from the second compound to the second light-emitting compound, and contribute to the fluorescent emission of the second light-emitting compound.
- the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound in the second light-emitting layer and the triplet energy T 1 (H2) of the second compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 3A).
- the second compound and the second light-emitting compound in the second light-emitting layer satisfy the relationship of the mathematical formula (Mathematical formula 3A), so that triplet excitons generated in the first light-emitting layer transfer energy to the molecule of the second compound, not to the second light-emitting compound having a higher triplet energy, when they move to the second light-emitting layer. Furthermore, triplet excitons generated by recombination of holes and electrons on the molecule of the second compound do not transfer to the second light-emitting compound having a higher triplet energy. Triplet excitons generated by recombination on the molecule of the second light-emitting compound transfer energy quickly to the molecule of the second compound. The triplet excitons of the second compound do not transfer to the second light-emitting compound, but instead collide efficiently with each other on the molecule of the second compound due to the TTF phenomenon, generating singlet excitons.
- the triplet energy T1 can be measured by the following method.
- a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this measurement sample is measured at low temperature (77 [K]), a tangent is drawn to the rising edge on the short wavelength side of this phosphorescence spectrum, and the amount of energy calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent and the horizontal axis is taken as the triplet energy T1 .
- Conversion formula (F1): T 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
- the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
- the slope of this tangent increases as the curve rises (i.e., as the vertical axis increases).
- the tangent drawn at the point where this slope is at its maximum is the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
- a maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and a tangent drawn at a point where the slope value is the maximum value that is closest to the maximum value on the shortest wavelength side is regarded as a tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- Phosphorescence can be measured using a spectrofluorophotometer body, Model F-4500, manufactured by Hitachi High-Technologies Corp.
- the measuring device is not limited to this, and measurements may be performed by combining a cooling device, a low-temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
- a toluene solution of the compound to be measured at 10 -5 mol/L or more and 10 -4 mol/L or less is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum of this sample (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at room temperature (300 K).
- a tangent line is drawn to the falling edge on the long wavelength side of this absorption spectrum, and the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is substituted into the following conversion formula (F2) to calculate the singlet energy S1 .
- Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
- An example of an absorption spectrum measuring device is a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310), but is not limited to this.
- the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows.
- the slope of this tangent decreases and then increases repeatedly.
- the tangent drawn at the point where the slope is at its minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that maximum points with absorbance values of 0.2 or less are not included in the maximum values on the longest wavelength side.
- the first and second emitting layers preferably do not contain a phosphorescent material (dopant material). Moreover, the first and second light-emitting layers preferably do not contain heavy metal complexes and phosphorescent rare earth metal complexes, examples of which include iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes. It is also preferable that the first light-emitting layer and the second light-emitting layer do not contain a metal complex.
- the thickness of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is preferably 5 nm or more and 50 nm or less, more preferably 7 nm or more and 50 nm or less, and even more preferably 10 nm or more and 50 nm or less.
- the thickness of the light-emitting layer is 5 nm or more, it is easy to form the light-emitting layer and adjust the chromaticity.
- the thickness of the light-emitting layer is 50 nm or less, it is easy to suppress an increase in the driving voltage.
- the contents of the first compound and the first light-emitting compound in the first light-emitting layer are preferably, for example, in the following ranges, respectively.
- the content of the first compound is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 90% by mass or more and 99% by mass or less, and even more preferably 95% by mass or more and 99% by mass or less.
- the content of the first light-emitting compound is preferably 1 mass % or more and 10 mass % or less, more preferably 1 mass % or more and 7 mass % or less, and even more preferably 1 mass % or more and 5 mass % or less.
- the upper limit of the total content of the first compound and the first light-emitting compound in the first light-emitting layer is 100 mass %.
- the first light-emitting layer may contain materials other than the first compound and the first light-emitting compound.
- the first light-emitting layer may contain only one type of the first compound, or may contain two or more types.
- the first light-emitting layer may contain only one type of the first light-emitting compound, or may contain two or more types.
- the contents of the second compound and the second light-emitting compound in the second light-emitting layer are preferably, for example, in the following ranges, respectively.
- the content of the second compound is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less, more preferably 90% by mass or more and 99% by mass or less, and even more preferably 95% by mass or more and 99% by mass or less.
- the content of the second luminescent compound is preferably 1 mass % or more and 10 mass % or less, more preferably 1 mass % or more and 7 mass % or less, and even more preferably 1 mass % or more and 5 mass % or less.
- the upper limit of the total content of the second compound and the second light-emitting compound in the second emitting layer is 100 mass %.
- the present embodiment does not exclude the case where the second light-emitting layer contains a material other than the second compound and the second light-emitting compound.
- the second light-emitting layer may contain only one type of the second compound, or may contain two or more types.
- the second light-emitting layer may contain only one type of the second light-emitting compound, or may contain two or more types.
- the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other.
- the layer structure in which "the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other” may include, for example, any of the following aspects (LS1), (LS2), and (LS3).
- LS1 An embodiment in which a region in which a first compound as a host material (hereinafter sometimes referred to as a “first host material”) and a second compound as a host material (hereinafter sometimes referred to as a “second host material”) are both mixed is generated during the process of vapor-depositing a compound for a first emitting layer and a process of vapor-depositing a compound for a second emitting layer, and the region is present at the interface between the first emitting layer and the second emitting layer.
- first host material a first compound as a host material
- second host material a second compound as a host material
- LS2 When the first emitting layer and the second emitting layer contain a light emitting compound, a region in which the first host material, the second host material, and the light emitting compound are mixed is generated during the process of vapor deposition of the compound for the first emitting layer and the process of vapor deposition of the compound for the second emitting layer, and this region is present at the interface between the first emitting layer and the second emitting layer.
- the first emitting layer and the second emitting layer contain a light emitting compound, a region made of the light emitting compound, a region made of the first host material, or a region made of the second host material is generated during the process of vapor deposition of the compound for the first emitting layer and the process of vapor deposition of the compound for the second emitting layer, and the region is present at the interface between the first emitting layer and the second emitting layer.
- the organic EL element according to this embodiment includes a third light-emitting layer
- the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other, and that the second light-emitting layer and the third light-emitting layer are in direct contact with each other.
- the layer structure in which "the second light-emitting layer and the third light-emitting layer are in direct contact with each other” may include, for example, any of the following aspects (LS4), (LS5), and (LS6).
- LS4 An embodiment in which a region in which both the second host material and the third host material (the host material contained in the third emitting layer) are mixed is generated during the process of vapor-depositing the compound for the second emitting layer and the process of vapor-depositing the compound for the third emitting layer, and the region is present at the interface between the second emitting layer and the third emitting layer.
- the second emitting layer and the third emitting layer each contain a light emitting compound
- a region in which the second host material, the third host material, and the light emitting compound are mixed is generated during the process of vapor deposition of the compound for the second emitting layer and the process of vapor deposition of the compound for the third emitting layer, and this region is present at the interface between the second emitting layer and the third emitting layer.
- the second emitting layer and the third emitting layer each contain a light emitting compound, a region made of the light emitting compound, a region made of the second host material, or a region made of the third host material is generated during the process of vapor deposition of the compound for the second emitting layer and the process of vapor deposition of the compound for the third emitting layer, and the region is present at the interface between the second emitting layer and the third emitting layer.
- the organic EL element according to this embodiment may further have an intervening layer as an organic layer.
- the intervening layer is disposed between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
- the intermediate layer is preferably a non-doped layer and is preferably free of metal atoms.
- the intervening layer includes an intervening layer material.
- the intervening layer material is preferably not a light-emitting compound.
- the intervening layer material is not particularly limited, but is preferably a material other than a light-emitting compound.
- intervening layer material examples include 1) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives, 2) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, and 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives.
- the intervening layer material may be one or both of the first compound contained in the first light-emitting layer and the second compound contained in the second light-emitting layer.
- the content of each of the intermediate layer materials is preferably 10 mass % or more of the total mass of the intermediate layer.
- the intervening layer contains at least 60 mass% of the intervening layer material based on the total mass of the intervening layer, more preferably at least 70 mass% of the total mass of the intervening layer, even more preferably at least 80 mass% of the total mass of the intervening layer, even more preferably at least 90 mass% of the total mass of the intervening layer, and even more preferably at least 95 mass% of the total mass of the intervening layer.
- the intermediate layer may contain only one type of intermediate layer material, or may contain two or more types. When the intermediate layer contains two or more types of intermediate layer materials, the upper limit of the total content of the two or more intermediate layer materials is 100 mass%. Note that this embodiment does not exclude the intermediate layer containing materials other than the intermediate layer material.
- the intervening layer may be a single layer, or may be a laminate of two or more layers.
- each layer is between 3 nm and 15 nm, and more preferably between 5 nm and 10 nm.
- the organic EL element when the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, and the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are stacked in the order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer from the anode side, it is preferable to have a hole transport layer between the anode and the first light-emitting layer.
- first light-emitting layer and the second light-emitting layer are stacked in the order of the second light-emitting layer and the first light-emitting layer from the anode side, it is preferable to have a hole transport layer between the anode and the second light-emitting layer.
- the organic EL element includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, and the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are stacked in the order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer from the anode side, it is preferable to have an electron transport layer between the cathode and the second light-emitting layer.
- first light-emitting layer and the second light-emitting layer are stacked in the order of the second light-emitting layer and the first light-emitting layer from the anode side, it is preferable to have an electron transport layer between the cathode and the first light-emitting layer.
- the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, and the first light-emitting layer contains the compound according to the first embodiment (first compound). Therefore, the organic electroluminescent element according to this embodiment has improved element performance. According to one aspect of the organic electroluminescent element according to this embodiment, the life span is extended.
- the electronic device is equipped with the organic electroluminescence element according to the above-described embodiment.
- Examples of the electronic device include a display device and a light-emitting device.
- Examples of the display device include a display component (e.g., an organic EL panel module), a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer.
- Examples of the light-emitting device include lighting and vehicle lamps.
- the light-emitting device can be used in a display device, for example, as a backlight for a display device.
- the number of light-emitting layers in the organic EL element is not limited to one or two, and three or more light-emitting layers may be stacked.
- the organic EL element has two or more light-emitting layers, it is sufficient that at least two of the light-emitting layers (the first light-emitting layer and the second light-emitting layer) satisfy the conditions described in the above embodiment.
- the other light-emitting layer may be a fluorescent light-emitting layer, or a phosphorescent light-emitting layer that utilizes light emission due to electronic transition from a triplet excited state directly to the ground state.
- an organic EL element when an organic EL element has multiple light-emitting layers, these light-emitting layers may be provided adjacent to each other, or the organic EL element may be a so-called tandem type in which multiple light-emitting units are stacked with intermediate layers interposed therebetween.
- a blocking layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light-emitting layer.
- the blocking layer is preferably disposed in contact with the light-emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
- the blocking layer transports electrons and prevents holes from reaching a layer (e.g., an electron transport layer) on the cathode side of the blocking layer.
- the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the blocking layer between the light-emitting layer and the electron transport layer.
- the blocking layer transports holes and prevents electrons from reaching a layer (e.g., a hole transport layer) on the anode side of the blocking layer.
- a layer e.g., a hole transport layer
- the organic EL element includes a hole transport layer
- a barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent the excitation energy from leaking from the light-emitting layer to the surrounding layers, and prevents excitons generated in the light-emitting layer from migrating to layers on the electrode side of the barrier layer (e.g., the electron transport layer and the hole transport layer, etc.).
- the light emitting layer and the barrier layer are preferably in contact with each other.
- the specific structure and shape in implementing the present invention may be other structures, etc., as long as the object of the present invention can be achieved.
- Example 1-1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) measuring 25 mm x 75 mm x 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
- the cleaned glass substrate with transparent electrode lines was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and compound HA-1 was deposited on the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrodes, thereby forming a hole injection layer with a thickness of 5 nm.
- Compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 80 nm.
- compound EBL-1 was deposited on the hole transport layer to form an electron blocking layer having a thickness of 10 nm.
- an electron blocking layer having a thickness of 10 nm.
- a compound BH1-1 (first compound) and a compound BD-1 (first light-emitting compound) were co-deposited to form a light-emitting layer having a thickness of 25 nm.
- the proportion of the compound BH1-1 in this light-emitting layer was 98 mass %, and the proportion of the compound BD-1 was 2 mass %.
- Compound HBL-1 was deposited on the light-emitting layer to form a first electron transport layer having a thickness of 10 nm.
- the first electron transport layer may be referred to as a hole blocking layer.
- the compound ET-1 was evaporated to form a second electron transport layer having a thickness of 15 nm.
- LiF was evaporated onto the second electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
- Metallic Al was evaporated onto the electron injection layer to form a cathode having a thickness of 80 nm.
- an organic EL element according to Example 1-1 was produced.
- the device configuration of the organic EL element according to Example 1-1 is roughly shown as follows.
- Example 1-2 to 1-10 The organic EL elements of Examples 1-2 to 1-10 were prepared in the same manner as the organic EL element of Example 1-1, except that the first compound (compound BH1-1) used in forming the light-emitting layer was changed to the first compound shown in Table 1.
- Comparative Example 1-1 The organic EL element of Comparative Example 1-1 was prepared in the same manner as the organic EL element of Example 1-1, except that the first compound (compound BH1-1) used in forming the light-emitting layer was changed to the comparative compound shown in Table 1.
- the light-emitting region includes one light-emitting layer.
- the organic EL elements of Examples 1-1 to 1-10 include a compound represented by general formula (1) as the host material of the light-emitting layer, and have a longer life than the organic EL element of Comparative Example 1-1.
- Example 2-1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) measuring 25 mm x 75 mm x 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
- the cleaned glass substrate with transparent electrode lines was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and compound HA-1 was deposited on the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrodes, thereby forming a hole injection layer with a thickness of 5 nm.
- Compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 80 nm.
- compound EBL-1 was deposited on the hole transport layer to form an electron blocking layer having a thickness of 10 nm.
- compound BH1-1 (first compound) and compound BD-1 (first luminescent compound) were co-deposited to form a first luminescent layer having a thickness of 5 nm.
- the proportion of compound BH1-1 in this first luminescent layer was 98 mass %, and the proportion of compound BD-1 was 2 mass %.
- the compound BH2 (second compound) and the compound BD-1 (second luminescent compound) were co-deposited to form a second emitting layer having a thickness of 20 nm.
- the proportion of the compound BH2 in this second emitting layer was 98 mass %, and the proportion of the compound BD-1 was 2 mass %.
- the compound HBL-1 was evaporated to form a first electron transport layer having a thickness of 10 nm.
- the first electron transport layer may be referred to as a hole blocking layer.
- the compound ET-1 was evaporated to form a second electron transport layer having a thickness of 15 nm.
- Example 2-1 LiF was evaporated onto the second electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
- Metallic Al was evaporated onto the electron injection layer to form a cathode having a thickness of 80 nm.
- an organic EL element according to Example 2-1 was produced.
- the device configuration of the organic EL element according to Example 2-1 is roughly shown as follows. ITO(130)/HA-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH1-1:BD-1(5,98%:2%)/BH2:BD-1(20,98%:2%)/HBL-1(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
- the numbers in parentheses indicate film thickness (unit: nm).
- the numbers expressed as percentages (98%:2%) in parentheses indicate the ratios (mass %) of the first compound (compound BH1-1) or the second compound (BH2), and the light-emitting compound (compound BD-1) in the first light-emitting layer or the second light-emitting layer.
- Example 2-2 to 2-10 The organic EL elements of Examples 2-2 to 2-10 were prepared in the same manner as the organic EL element of Example 2-1, except that the first compound (compound BH1-1) used in forming the light-emitting layer was changed to the first compound shown in Table 2.
- Comparative Example 2-1 The organic EL element of Comparative Example 2-1 was produced in the same manner as the organic EL element of Example 2-1, except that the first compound (compound BH1-1) used in forming the first emitting layer was changed to a comparative compound shown in Table 2.
- the light-emitting region includes two light-emitting layers.
- the organic EL elements of Examples 2-1 to 2-10 include a compound represented by general formula (1) as the first host material of the first light-emitting layer, and have a longer life than the organic EL element of Comparative Example 2-1.
- the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
- the slope of this tangent increases as the curve rises (i.e., as the vertical axis increases).
- the tangent drawn at the point where this slope is at its maximum is the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
- a maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and a tangent drawn at a point where the slope value is the maximum value that is closest to the maximum value on the shortest wavelength side is regarded as a tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- the phosphorescence was measured using a Hitachi High-Technologies Corporation F-4500 spectrofluorophotometer.
- the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows.
- the slope of this tangent decreases and then increases repeatedly.
- the tangent drawn at the point where the slope is at its minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that maximum points with absorbance values of 0.2 or less are not included in the maximum values on the longest wavelength side.
- the maximum peak wavelength ⁇ SOL of a compound was measured by the following method. A 5 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured was prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at room temperature (300K). In this example, the emission spectrum was measured using a spectrofluorophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation. Note that the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here. In the emission spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum was defined as the maximum peak wavelength ⁇ SOL . The maximum peak wavelength ⁇ SOL of compound BD-1 was 452 nm.
- 1-(pyren-1-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate (10.7 g), 2-(2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (intermediate M5) (6.45 g), Pd2 (dba) 3 (0.37 g), and SPhos (0.67 g) were placed in a flask, and the inside of the flask was replaced with argon gas.
- Synthesis Example 2 Synthesis of BH1-2 Compound BH1-2 was obtained as a white solid by following the method described in Synthesis Example 1, except that 6-phenyl-pyren-1-ylboronic acid (intermediate M7) was used instead of pyren-1-ylboronic acid (intermediate M2) used in Synthesis Example 1.
- 6-phenyl-pyren-1-ylboronic acid intermediate M7
- pyren-1-ylboronic acid intermediate M2
- Synthesis Example 3 Synthesis of BH1-3
- compound BH1-3 was obtained as a white solid by following the method described in Synthesis Example 1, except that B-benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-7-yl-boronic acid (intermediate M8) was used instead of pyren-1-ylboronic acid (intermediate M2) used in Synthesis Example 1.
- B-benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-7-yl-boronic acid intermediate M8
- pyren-1-ylboronic acid intermediate M2
- intermediate M11 was first synthesized using 1,4-dibromonaphthalen-2-ol (intermediate M9) and intermediate M10 as shown in the above reaction scheme.
- compound BH1-4 was obtained as a white solid by following the method described in Synthesis Example 1, except that intermediate M11 was used instead of 1-bromonaphthalen-2-ol (intermediate M1) used in Synthesis Example 1. Mass spectrum analysis of the white solid showed that the m/e was 555 for a molecular weight of 554.69, and the white solid was identified as the target compound BH1-4.
- DME is an abbreviation for 1,2-dimethoxyethane
- Tf 2 O is an abbreviation for trifluoromethanesulfonic anhydride
- PdCl 2 (Amphos) 2 is an abbreviation for bis[di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine]dichloropalladium(II)
- Pd 2 (dba) 3 is an abbreviation for tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)
- SPhos is an abbreviation for 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl
- Pd(OAc) 2 is an abbreviation for palladium(II) acetate
- PCy 3 is an abbreviation for tricyclohexylphosphine.
- Synthesis Example 6 Synthesis of BH1-6 Compound BH1-6 was obtained as a white solid by following the method described in Synthesis Example 1, except that (7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-yl)boronic acid (intermediate M13) was used instead of pyren-1-ylboronic acid (intermediate M2) used in Synthesis Example 1. Mass spectrum analysis of the white solid showed that m/e was 521 for a molecular weight of 520.68, and the white solid was identified as the target compound BH1-6.
- Synthesis Example 7 Synthesis of BH1-7 Compound BH1-7 was obtained as a white solid by following the method described in Synthesis Example 1, except that 7-[2-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)phenyl]benzo[b]naphtho[2,1-d]furan (intermediate M14) was used instead of pyren-1-ylboronic acid (intermediate M2) used in Synthesis Example 1. As a result of performing mass spectrometry analysis on the white solid, it was found that m/e was 571 for a molecular weight of 570.69, and the white solid was identified as the target compound BH1-7.
- Synthesis Example 8 Synthesis of BH1-8 Compound BH1-8 was obtained as a white solid by following the method described in Synthesis Example 1, except that (benzo[b]triphenylen-9-yl)boronic acid (intermediate M15) was used instead of pyren-1-ylboronic acid (intermediate M2) used in Synthesis Example 1. As a result of performing mass spectrometry analysis on the white solid, it was found that m/e was 555 for a molecular weight of 554.69, and the white solid was identified as the target compound BH1-8.
- 1A, 1B organic EL element, 2... substrate, 3... anode, 4... cathode, 5A... light-emitting region, 5B... first light-emitting region, 5... light-emitting layer, 51... first light-emitting layer, 52... second light-emitting layer, 6... hole transport zone, 61... hole injection layer, 62... hole transport layer, 7... electron transport zone, 71... electron transport layer, 72... electron injection layer.
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Abstract
一般式(1)で表される化合物。R1~R14は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基又は一般式(12)で表される基等であり、R1~R14の内、少なくとも1つが、一般式(12)で表される基であり、L1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、Ar1は、置換もしくは無置換のピレニル基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基等であり、L1が複素環基である場合の当該複素環基の環、並びにAr1が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まない。
Description
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。例えば、特許文献1においては、有機EL素子の性能向上を図るための検討がなされている。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。例えば、特許文献1においては、有機EL素子の性能向上を図るための検討がなされている。
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能を向上させることができる化合物を提供すること、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
本発明の一態様によれば、下記一般式(1)で表される化合物が提供される。
(前記一般式(1)において、
R1~R14の内の隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R14は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は、
前記一般式(12)で表される基であり、
R1~R14の内、少なくとも1つが、前記一般式(12)で表される基であり、
R1~R14の内のいずれかが複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
R9及びR14の両方が水素原子である場合を除き、R9及びR14は、互いに異なり、
R2、R4、R5、R7、R11及びR12の1つ又は2つが前記一般式(12)で表される基であるとき、R1、R3、R6、R8、R9、R10、R13及びR14の少なくとも1つは水素原子ではなく、
前記一般式(12)において、
L1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
L1が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
nは、0、1、2又は3であり、
nが0の場合、-(L1)0-は、単結合であり、
nが2又は3の場合、2つ又は3つのL1は、互いに同一であるか又は異なり、
Ar1は、
置換もしくは無置換のフェナレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
置換もしくは無置換のベンズアントラセニル基、
置換もしくは無置換のジベンズ[a,c]アントラセニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のインデノフルオレニル基、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
Ar1が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
Ar1は、ベンゾキサンテニル基ではなく、
Ar1が置換基を有する複素環基である場合の当該置換基は、置換もしくは無置換のアントラセニル基ではなく、
Ar1が置換基を有する基である場合の当該置換基は、下記一般式(PO1)で表される基を含まず、
前記一般式(12)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(12)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(1)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
前記一般式(1)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基がアリール基である場合の当該アリール基の環形成炭素数は、6~19であり、
*は、前記一般式(1)で示されたジベンズ[a,c]アントラセン環との結合位置を示す。)
R1~R14の内の隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R14は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は、
前記一般式(12)で表される基であり、
R1~R14の内、少なくとも1つが、前記一般式(12)で表される基であり、
R1~R14の内のいずれかが複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
R9及びR14の両方が水素原子である場合を除き、R9及びR14は、互いに異なり、
R2、R4、R5、R7、R11及びR12の1つ又は2つが前記一般式(12)で表される基であるとき、R1、R3、R6、R8、R9、R10、R13及びR14の少なくとも1つは水素原子ではなく、
前記一般式(12)において、
L1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
L1が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
nは、0、1、2又は3であり、
nが0の場合、-(L1)0-は、単結合であり、
nが2又は3の場合、2つ又は3つのL1は、互いに同一であるか又は異なり、
Ar1は、
置換もしくは無置換のフェナレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
置換もしくは無置換のベンズアントラセニル基、
置換もしくは無置換のジベンズ[a,c]アントラセニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のインデノフルオレニル基、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
Ar1が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
Ar1は、ベンゾキサンテニル基ではなく、
Ar1が置換基を有する複素環基である場合の当該置換基は、置換もしくは無置換のアントラセニル基ではなく、
Ar1が置換基を有する基である場合の当該置換基は、下記一般式(PO1)で表される基を含まず、
前記一般式(12)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(12)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(1)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
前記一般式(1)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基がアリール基である場合の当該アリール基の環形成炭素数は、6~19であり、
*は、前記一般式(1)で示されたジベンズ[a,c]アントラセン環との結合位置を示す。)
(前記一般式(PO1)において、Rp1及びRp2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、*は、結合位置を示す。)
(前記一般式(1)で表される化合物において、R901、R902、R903、R904、R905、R801、及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る化合物を第一の化合物として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能を向上させることができる化合物を提供することができる。本発明の一態様によれば、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCH2である。ただし、XA及びYAのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q1~Q9は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環QBを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環QCを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環QA及び環QCは、R922を共有する。
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環QA及び環QBは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環QA、及び環QCは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環QAと環QCとは、環QAと環QCとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環QAがベンゼン環であれば、環QAは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環QAがナフタレン環であれば、環QAは、縮合環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
〔第一実施形態〕
<化合物>
第一実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
<化合物>
第一実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
(前記一般式(1)において、
R1~R14の内の隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R14は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は、
前記一般式(12)で表される基であり、
R1~R14の内、少なくとも1つが、前記一般式(12)で表される基であり、
R1~R14の内のいずれかが複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
R9及びR14の両方が水素原子である場合を除き、R9及びR14は、互いに異なり、
R2、R4、R5、R7、R11及びR12の1つ又は2つが前記一般式(12)で表される基であるとき、R1、R3、R6、R8、R9、R10、R13及びR14の少なくとも1つは水素原子ではなく、
前記一般式(12)において、
L1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
L1が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
nは、0、1、2又は3であり、
nが0の場合、-(L1)0-は、単結合であり、
nが2又は3の場合、2つ又は3つのL1は、互いに同一であるか又は異なり、
Ar1は、
置換もしくは無置換のフェナレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
置換もしくは無置換のベンズアントラセニル基、
置換もしくは無置換のジベンズ[a,c]アントラセニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のインデノフルオレニル基、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
Ar1が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
Ar1は、ベンゾキサンテニル基ではなく、
Ar1が置換基を有する複素環基である場合の当該置換基は、置換もしくは無置換のアントラセニル基ではなく、
Ar1が置換基を有する基である場合の当該置換基は、下記一般式(PO1)で表される基を含まず、
前記一般式(12)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(12)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(1)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
前記一般式(1)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基がアリール基である場合の当該アリール基の環形成炭素数は、6~19であり、
*は、前記一般式(1)で示されたジベンズ[a,c]アントラセン環との結合位置を示す。)
R1~R14の内の隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R14は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は、
前記一般式(12)で表される基であり、
R1~R14の内、少なくとも1つが、前記一般式(12)で表される基であり、
R1~R14の内のいずれかが複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
R9及びR14の両方が水素原子である場合を除き、R9及びR14は、互いに異なり、
R2、R4、R5、R7、R11及びR12の1つ又は2つが前記一般式(12)で表される基であるとき、R1、R3、R6、R8、R9、R10、R13及びR14の少なくとも1つは水素原子ではなく、
前記一般式(12)において、
L1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
L1が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
nは、0、1、2又は3であり、
nが0の場合、-(L1)0-は、単結合であり、
nが2又は3の場合、2つ又は3つのL1は、互いに同一であるか又は異なり、
Ar1は、
置換もしくは無置換のフェナレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
置換もしくは無置換のベンズアントラセニル基、
置換もしくは無置換のジベンズ[a,c]アントラセニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のインデノフルオレニル基、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
Ar1が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
Ar1は、ベンゾキサンテニル基ではなく、
Ar1が置換基を有する複素環基である場合の当該置換基は、置換もしくは無置換のアントラセニル基ではなく、
Ar1が置換基を有する基である場合の当該置換基は、下記一般式(PO1)で表される基を含まず、
前記一般式(12)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(12)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(1)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
前記一般式(1)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基がアリール基である場合の当該アリール基の環形成炭素数は、6~19であり、
*は、前記一般式(1)で示されたジベンズ[a,c]アントラセン環との結合位置を示す。)
(前記一般式(PO1)において、Rp1及びRp2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、*は、結合位置を示す。)
(前記一般式(1)で表される化合物において、R901、R902、R903、R904、R905、R801、及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
なお、前記一般式(12)で表される基における*が示すジベンズ[a,c]アントラセン環との結合位置に関して、前記一般式(1)中のジベンズ[a,c]アントラセン環とは、R1~R14が結合しているジベンズ[a,c]アントラセン環そのものを意味しており、R1~R14がジベンズ[a,c]アントラセン環を有する場合のジベンズ[a,c]アントラセン環ではない。
本実施形態に係る化合物は、ジベンズ[a,c]アントラセン環に、Ar1が直接又はL1を介して結合した構造を有し、Ar1は、前述のような所定の縮合環構造を有するアリール基、又は複素環基である。このような構造を有する本実施形態に係る化合物によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の素子性能(例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命からなる群から選択される1以上の性能)を向上させることができる。本実施形態に係る化合物の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化させることができる。
本実施形態に係る化合物において、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R14は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は、前記一般式(12)で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R14は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、又は、前記一般式(12)で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R1、R3、R6、R8、R9、R10、R13及びR14の少なくとも1つは、前記一般式(12)で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(12)で表される基ではないR1~R14は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(12)で表される基ではないR1~R14は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(12)で表される基ではないR1~R14は、水素原子であることも好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(10)で表されることが好ましい。
(前記一般式(10)において、R1、R3、R6、R8、R9、R10、R13及びR14は、それぞれ、前記一般式(1)におけるR1、R3、R6、R8、R9、R10、R13及びR14と同義である。)
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(11)で表されることが好ましい。
(前記一般式(11)において、R14は、前記一般式(1)におけるR14と同義であり、n、L1及びAr1は、それぞれ、前記一般式(12)におけるn、L1及びAr1と同義である。)
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(11)中のR14と「*-(L1)n-Ar1」で表される基(前記一般式(12)で表される基)とが、互いに異なる基である。
本実施形態に係る化合物において、R14は、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R1及びR8の少なくともいずれかが前記一般式(12)で表される基であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R9及びR14の両方が水素原子であってもよい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(13)、(14)又は(15)で表される化合物であることも好ましい。
(前記一般式(13)において、R13は、前記一般式(1)におけるR13と同義であり、前記一般式(14)において、R1は、前記一般式(1)におけるR1と同義であり、前記一般式(15)において、R3は、前記一般式(1)におけるR3と同義であり、前記一般式(13)、(14)及び(15)において、n、L1及びAr1は、それぞれ、前記一般式(12)におけるn、L1及びAr1と同義である。)
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(13)中のR13と「*-(L1)n-Ar1」で表される基とが、互いに同一の基でもよく、互いに異なる基でもよい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(14)中のR1と「*-(L1)n-Ar1」で表される基とが、互いに同一の基でもよく、互いに異なる基でもよい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(15)中のR3と「*-(L1)n-Ar1」で表される基とが、互いに同一の基でもよく、互いに異なる基でもよい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるnは、0又は1であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(12)におけるnは、0であることも好ましい。nが0の場合、-(L)0-は、単結合であり、すなわち、Ar1がジベンズ[a,c]アントラセン環に直接結合する。例えば、前記一般式(12)におけるnが0である場合、前記一般式(11)、(13)、(14)及び(15)で表される化合物は、それぞれ、下記一般式(11A)、(13A)、(14A)及び(15A)で表される。
(前記一般式(11A)、(13A)、(14A)及び(15A)において、R1、R3、R13及びR14は、それぞれ、前記一般式(1)におけるR1、R3、R13及びR14と同義であり、Ar1は、前記一般式(12)におけるAr1と同義である。)
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(11A)中のR14とAr1とが、互いに異なる基である。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(13A)中のR13とAr1とが、互いに同一の基でもよく、互いに異なる基でもよい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(14A)中のR1とAr1とが、互いに同一の基でもよく、互いに異なる基でもよい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(15A)中のR3とAr1とが、互いに同一の基でもよく、互いに異なる基でもよい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(11)及び(11A)中のR14、前記一般式(13)及び(13A)中のR13、前記一般式(14)及び(14A)中のR1、及び前記一般式(15)及び(15A)中のR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は、前記一般式(12)で表される基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(11)及び(11A)中のR14、前記一般式(13)及び(13A)中のR13、前記一般式(14)及び(14A)中のR1、及び前記一般式(15)及び(15A)中のR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、又は、前記一般式(12)で表される基であることがより好ましい。
本実施形態に係る化合物は、分子中に前記一般式(12)で表される基を1つ又は2つ有することが好ましく、1つだけ有することがより好ましい。
本実施形態において、nが1、2、又は3である場合、前記一般式(1)で表される化合物におけるL1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であることがより好ましい。
本実施形態において、nが1、2、又は3である場合、前記一般式(1)で表される化合物におけるL1は、置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のナフチレン基であることも好ましい。
本実施形態において、nが1、2、又は3である場合、前記一般式(1)で表される化合物におけるL1は、置換もしくは無置換のm-フェニレン基又は置換もしくは無置換のp-フェニレン基であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、L1は、下記一般式(L1)~(L23)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることも好ましい。
前記一般式(L1)~(L23)において、*は、結合位置を示す。
前記一般式(L1)~(L23)で表される基は、それぞれ独立して、前述の「任意の置換基」を1以上有していてもよいし、有さなくてもよい。前記一般式(L1)~(L23)で表される基は、それぞれ独立して、1以上の重水素原子を有していてもよい。
前記一般式(L1)~(L23)で表される基は、それぞれ独立して、前述の「任意の置換基」を1以上有していてもよいし、有さなくてもよい。前記一般式(L1)~(L23)で表される基は、それぞれ独立して、1以上の重水素原子を有していてもよい。
前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1が複素環基である場合、当該複素環基の環は、酸素原子を含むことが好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1が複素環基である場合、複素環基としてのAr1は、
置換もしくは無置換のフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[2,1-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[2,3-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のジナフトフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]フェナントロフラニル基、又は
置換もしくは無置換のキサンテニル基であることが好ましい。
置換もしくは無置換のフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[2,1-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[2,3-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のジナフトフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]フェナントロフラニル基、又は
置換もしくは無置換のキサンテニル基であることが好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、
置換もしくは無置換のフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[2,1-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[2,3-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のジナフトフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]フェナントロフラニル基、又は
置換もしくは無置換のキサンテニル基であることも好ましい。
置換もしくは無置換のフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[2,1-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[2,3-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のジナフトフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]フェナントロフラニル基、又は
置換もしくは無置換のキサンテニル基であることも好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、
置換もしくは無置換のフェナレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
置換もしくは無置換のベンズアントラセニル基、
置換もしくは無置換のジベンズ[a,c]アントラセニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のインデノフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のフルオランテニル基であることも好ましい。
置換もしくは無置換のフェナレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
置換もしくは無置換のベンズアントラセニル基、
置換もしくは無置換のジベンズ[a,c]アントラセニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のインデノフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のフルオランテニル基であることも好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、
置換もしくは無置換のフェナレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
置換もしくは無置換のベンズアントラセニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のインデノフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のフルオランテニル基であることも好ましい。
置換もしくは無置換のフェナレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
置換もしくは無置換のベンズアントラセニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のインデノフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のフルオランテニル基であることも好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、下記一般式(101)~(112)で表される基のいずれかであることも好ましい。
(前記一般式(101)~(112)におけるR101~R109、R111~R165及びR166~R187は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
*は、結合位置を示す。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
*は、結合位置を示す。)
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、前記一般式(101)~(110)で表される基のいずれかであることも好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、前記一般式(101)、(103)、(106)、(111)又は(112)で表される基であることも好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、前記一般式(101)で表される基であることも好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、前記一般式(111)で表される基であることも好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、下記一般式(AR101)~(AR224)で表される基のいずれかであることも好ましい。
前記一般式(AR101)~(AR224)において、*は、結合位置を示す。
前記一般式(AR101)~(AR224)で表される基は、それぞれ独立して、前述の「任意の置換基」を1以上有していてもよいし、有さなくてもよい。前記一般式(AR101)~(AR224)で表される基は、それぞれ独立して、1以上の重水素原子を有していてもよい。前記一般式(AR101)~(AR224)で表される基が有する「任意の置換基」は、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~12の複素環基であることが好ましく、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であることがより好ましい。
前記一般式(AR101)~(AR224)で表される基は、それぞれ独立して、前述の「任意の置換基」を1以上有していてもよいし、有さなくてもよい。前記一般式(AR101)~(AR224)で表される基は、それぞれ独立して、1以上の重水素原子を有していてもよい。前記一般式(AR101)~(AR224)で表される基が有する「任意の置換基」は、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~12の複素環基であることが好ましく、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であることがより好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、前記一般式(AR101)~(AR222)で表される基のいずれかであることも好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、前記一般式(AR101)、(AR104)、(AR147)、(AR152)、(AR169)又は(AR223)で表される基であることも好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、前記一般式(AR101)又は(AR104)で表される基であることも好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、前記一般式(AR147)又は(AR152)で表される基であることも好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、(AR223)で表される基であることも好ましい。
本実施形態において、置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基は、前記一般式(AR199)~(AR209)で表される基であることが好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基ではないことも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R1~R14の内の隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しないことが好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物は、分子中にアントラセン構造を有さないことが好ましい。なお、ここでの「アントラセン構造」とは、3つのベンゼン環が縮合したアントラセン環そのものの構造のことであり、アントラセン環に対して1以上の環がさらに縮合した構造は、ここでの「アントラセン構造」には含まれないものとする。したがって、例えば、ベンズ[a]アントラセンのように4つのベンゼン環が縮合した構造、及びジベンズ[a,c]アントラセン環のように5つのベンゼン環が縮合した構造は、ここでの「アントラセン構造」には含まれない。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物は、分子中にベンゾキサンテン構造を有さないことが好ましい。なお、ここでの「ベンゾキサンテン構造」とは、下記のベンゾ[kl]キサンテン構造である。
本実施形態に係る化合物において、R9及びR14は、フェナントリル基ではないことが好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物は、分子中にリン原子を含まないことが好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物は、環形成原子として窒素原子及び硫黄原子の少なくともいずれかを含む複素環基を、分子中に含まないことが好ましい。
本実施形態において、前記一般式(1)で表される化合物は、環形成炭素数が20以上であるアリール基を、分子中に含まないことが好ましい。
本実施形態において、前記式(1)で表される化合物が少なくとも1個の重水素原子を含むことも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R1~R14の内、1個以上が重水素原子であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、L1が重水素原子を1個以上含んでいることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ar1が重水素原子を1個以上含んでいることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ar1が含んでいる水素原子が全て重水素原子であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(12)で表される基ではないR1~R14の内、少なくとも1つが、重水素原子であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R1~R14における水素原子が、重水素原子であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、前記一般式(12)で表される基ではないR1~R14が、重水素原子であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~12の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(本実施形態に係る化合物の製造方法)
本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
(本実施形態に係る化合物の具体例)
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
〔第二実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子用材料)
本実施形態に係る有機EL素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機EL素子用材料が挙げられる。また別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機EL素子用材料が挙げられる。
本実施形態の有機EL素子用材料において、第一実施形態に係る化合物がホスト材料であることが好ましい。この場合、有機EL素子用材料は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ドーパント材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
(有機エレクトロルミネッセンス素子用材料)
本実施形態に係る有機EL素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機EL素子用材料が挙げられる。また別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機EL素子用材料が挙げられる。
本実施形態の有機EL素子用材料において、第一実施形態に係る化合物がホスト材料であることが好ましい。この場合、有機EL素子用材料は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ドーパント材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
第一実施形態に係る化合物は、有機EL素子用材料として有用であり、有機EL素子の発光層の材料として有用であり、特に、青色発光層のホスト材料として有用である。
〔第三実施形態〕
<有機エレクトロルミネッセンス素子>
第三実施形態に係る有機EL素子について説明する。本実施形態に係る有機EL素子は、第一実施形態に係る化合物を第一の化合物として含有する。
<有機エレクトロルミネッセンス素子>
第三実施形態に係る有機EL素子について説明する。本実施形態に係る有機EL素子は、第一実施形態に係る化合物を第一の化合物として含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置された有機層と、を有する。この有機層は、有機化合物を含有する層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物を含有する複数の層が積層されて構成される。有機層を構成している有機化合物を含有する層は、それぞれ独立に、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、有機層の少なくとも一層は、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)を含有する。
(発光領域)
本実施形態の有機EL素子において、有機層は、発光領域を有することが好ましい。本実施形態の有機EL素子において、発光領域は、少なくとも1つの発光層を含むことが好ましい。一実施形態において、少なくとも1つの発光層は、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)を含有する。
本実施形態の有機EL素子において、有機層は、発光領域を有することが好ましい。本実施形態の有機EL素子において、発光領域は、少なくとも1つの発光層を含むことが好ましい。一実施形態において、少なくとも1つの発光層は、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)を含有する。
(有機EL素子の発光波長)
本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましく、430nm以上、480nm以下の光を放射することがより好ましい。本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が470nm以下の光を放射することがさらに好ましく、465nm以下の光を放射することがよりさらに好ましい。本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が440nm以上の光を放射することがさらに好ましく、445nm以上の光を放射することがよりさらに好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましく、430nm以上、480nm以下の光を放射することがより好ましい。本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が470nm以下の光を放射することがさらに好ましく、465nm以下の光を放射することがよりさらに好ましい。本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が440nm以上の光を放射することがさらに好ましく、445nm以上の光を放射することがよりさらに好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
本実施形態に係る有機EL素子において、有機層は、発光層だけで構成されていてもよいが、有機層として、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。図1に示す有機EL素子1Aは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Aと、を含む。有機層10Aは、陽極3側から順に、正孔輸送帯域6、発光領域5A、及び電子輸送帯域7を含む。正孔輸送帯域6は、陽極3側から順に、正孔注入層61及び正孔輸送層62を含む。発光領域5Aは、1つの発光層5を含む。電子輸送帯域7は、発光領域5A側から順に、電子輸送層71及び電子注入層72を含む。
(発光層)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層は、第一実施形態に係る化合物を含有する。発光層が含有する化合物は、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層は、第一実施形態に係る化合物を含有する。発光層が含有する化合物は、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)であることが好ましい。
(発光性化合物)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層は、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)と、発光性化合物と、を含有することも好ましい。発光層が含有する発光性化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層は、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)と、発光性化合物と、を含有することも好ましい。発光層が含有する発光性化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
(一般式(5)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層が含有する発光性化合物は、下記一般式(5)で表される化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層が含有する発光性化合物は、下記一般式(5)で表される化合物である。
(前記一般式(5)において、
R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R521及びR522は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R521及びR522は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
発光性化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
「R501~R507及びR511~R517のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組」は、例えば、R501とR502からなる組、R502とR503からなる組、R503とR504からなる組、R505とR506からなる組、R506とR507からなる組、R501とR502とR503からなる組等の組合せである。
一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(52)で表される化合物である。
(前記一般式(52)において、
R531~R534及びR541~R544のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR531~R534、R541~R544、並びにR551及びR552は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R561~R564は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R531~R534及びR541~R544のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR531~R534、R541~R544、並びにR551及びR552は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R561~R564は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(一般式(6)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層が含有する発光性化合物は、下記一般式(6)で表される化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層が含有する発光性化合物は、下記一般式(6)で表される化合物である。
(前記一般式(6)において、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、a環、b環及びc環は、ホウ素原子及び2つの窒素原子から構成される前記一般式(6)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。
a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。
b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
a環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。
b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。b環及びc環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。b環及びc環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
R601及びR602は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含む。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R601及びR602がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR601及びR602を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R601がa環と結合して、R601を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
R601がb環と結合する場合、R602がa環と結合する場合、及びR602がc環と結合する場合も上記と同じである。
R601及びR602は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合しなくてもよい。
R601がb環と結合する場合、R602がa環と結合する場合、及びR602がc環と結合する場合も上記と同じである。
R601及びR602は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合しなくてもよい。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるR601及びR602は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、前記一般式(6)で表される化合物は、下記一般式(62)で表される化合物である。
(前記一般式(62)において、
R601Aは、R611及びR621からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R602Aは、R613及びR614からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601A及びR602Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(62)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
R601Aは、R611及びR621からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R602Aは、R613及びR614からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601A及びR602Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(62)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
前記一般式(62)のR601A及びR602Aは、それぞれ、前記一般式(6)のR601及びR602に対応する基である。例えば、R601AとR611が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R601AとR621が結合する場合、R602AとR613が結合する場合、及びR602AとR614が結合する場合も上記と同じである。
R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。例えば、R611とR612が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
一実施形態において、前記一般式(6)で表される化合物は、下記一般式(63)で表される化合物である。
(前記一般式(63)において、R611~R617、R601A及びR602Aは、それぞれ独立に、前記一般式(62)におけるR611~R617、R601A及びR602Aと同義であり、
X4は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R701~R704のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR701~R704は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(63)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、前記一般式(62)におけるR901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907と同義である。)
X4は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R701~R704のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR701~R704は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(63)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、前記一般式(62)におけるR901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907と同義である。)
(一般式(3A)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層が含有する発光性化合物は、下記一般式(3A)で表される化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層が含有する発光性化合物は、下記一般式(3A)で表される化合物である。
(前記一般式(3A)において、
Ra301、Ra302、Ra303、Ra304、Ra305、Ra306、Ra307、Ra308、Ra309及びRa310のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ra301~Ra310の少なくとも1つは下記一般式(31A)で表される1価の基であり、
前記単環を形成せず、前記縮合環を形成せず、かつ下記一般式(31A)で表される1価の基ではないRa301~Ra310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
Ra301、Ra302、Ra303、Ra304、Ra305、Ra306、Ra307、Ra308、Ra309及びRa310のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ra301~Ra310の少なくとも1つは下記一般式(31A)で表される1価の基であり、
前記単環を形成せず、前記縮合環を形成せず、かつ下記一般式(31A)で表される1価の基ではないRa301~Ra310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(31A)において、
Ara301及びAra302は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
La301、La302及びLa303は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
*は、前記一般式(3A)中のピレン環における結合位置を示す。)
Ara301及びAra302は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
La301、La302及びLa303は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
*は、前記一般式(3A)中のピレン環における結合位置を示す。)
(発光性化合物の具体例)
以下に、発光性化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、発光性化合物は、下記具体例に限定されない。
以下に、発光性化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、発光性化合物は、下記具体例に限定されない。
(化合物の最大ピーク波長)
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層が含有する発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の発光(好ましくは蛍光発光)を示す化合物であることが好ましい。発光性化合物が示す発光(好ましくは蛍光発光)の最大ピーク波長は、480nm以下であることが好ましく、460nm以下であることがより好ましく、455nm以下であることがさらに好ましい。発光性化合物が示す発光(好ましくは蛍光発光)の最大ピーク波長は、430nm以上であることが好ましく、440nm以上であることがより好ましく、445nm以上であることがさらに好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層が含有する発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の発光(好ましくは蛍光発光)を示す化合物であることが好ましい。発光性化合物が示す発光(好ましくは蛍光発光)の最大ピーク波長は、480nm以下であることが好ましく、460nm以下であることがより好ましく、455nm以下であることがさらに好ましい。発光性化合物が示す発光(好ましくは蛍光発光)の最大ピーク波長は、430nm以上であることが好ましく、440nm以上であることがより好ましく、445nm以上であることがさらに好ましい。
本明細書における化合物の最大ピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の10-6mol/L以上、10-5mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を発光最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を発光最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層が第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)及び発光性化合物を含む場合、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)は、ホスト材料(マトリックス材料と称する場合もある。)であることが好ましく、発光性化合物は、ドーパント材料(ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。)であることが好ましい。
本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば、「層の50質量%以上」含まれる材料である。したがって、例えば、本実施形態に係る有機EL素子の場合、発光層は、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)を、発光層の全質量の50質量%以上、含有する。
(発光層の膜厚)
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層の膜厚は、5nm以上、50nm以下であることが好ましく、7nm以上、50nm以下であることがより好ましく、10nm以上、50nm以下であることがさらに好ましい。発光層の膜厚が5nm以上であると、発光層を形成し易く、色度を調整し易い。発光層の膜厚が50nm以下であると、駆動電圧の上昇を抑制し易い。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層の膜厚は、5nm以上、50nm以下であることが好ましく、7nm以上、50nm以下であることがより好ましく、10nm以上、50nm以下であることがさらに好ましい。発光層の膜厚が5nm以上であると、発光層を形成し易く、色度を調整し易い。発光層の膜厚が50nm以下であると、駆動電圧の上昇を抑制し易い。
(発光層における化合物の含有率)
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層が第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)及び発光性化合物を含有する場合、発光層における第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)及び発光性化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)の含有率は、80質量%以上、99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上、99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上、99質量%以下であることがさらに好ましい。
発光性化合物の含有率は、1質量%以上、10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上、7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上、5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、発光層における第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)及び発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層が第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)及び発光性化合物を含有する場合、発光層における第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)及び発光性化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)の含有率は、80質量%以上、99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上、99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上、99質量%以下であることがさらに好ましい。
発光性化合物の含有率は、1質量%以上、10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上、7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上、5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、発光層における第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)及び発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、発光層が第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)及び発光性化合物以外の材料を含有することを除外しない。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層は、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層は、発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層は、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光層は、発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態に係る有機EL素子が備えることができる各構成について説明する。
(基板)
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(正孔輸送帯域)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域は、陽極と発光領域との間に配置される。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域は、陽極側から順に、正孔注入層及び正孔輸送層を含む。本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域は、発光領域側から順に、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層を含む。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域は、陽極と発光領域との間に配置される。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域は、陽極側から順に、正孔注入層及び正孔輸送層を含む。本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域は、発光領域側から順に、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層を含む。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3-f:20,30-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送層)
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、発光領域との間に、正孔輸送層を有することが好ましい。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、発光領域との間に、正孔輸送層を有することが好ましい。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、CBP、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-フェニルアントラセン(CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(正孔輸送帯域材料の具体例)
正孔輸送帯域の各層に用いられる材料(正孔輸送帯域材料)の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら正孔輸送帯域材料の具体例に限定されない。
正孔輸送帯域の各層に用いられる材料(正孔輸送帯域材料)の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら正孔輸送帯域材料の具体例に限定されない。
(電子輸送帯域)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、電子輸送帯域は、発光領域と陰極との間に配置される。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、電子輸送帯域は、発光領域側から順に、電子輸送層及び電子注入層を含む。本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、電子輸送帯域は、発光領域側から順に、正孔障壁層、電子輸送層及び電子注入層を含む。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、電子輸送帯域は、発光領域と陰極との間に配置される。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、電子輸送帯域は、発光領域側から順に、電子輸送層及び電子注入層を含む。本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、電子輸送帯域は、発光領域側から順に、正孔障壁層、電子輸送層及び電子注入層を含む。
(電子輸送層)
本実施形態に係る有機EL素子は、陰極と、発光領域との間に、電子輸送層を有することが好ましい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることもできる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
本実施形態に係る有機EL素子は、陰極と、発光領域との間に、電子輸送層を有することが好ましい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることもできる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(電子輸送材料の具体例)
電子輸送層に用いることのできる電子輸送材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら電子輸送材料の具体例に限定されない。
電子輸送層に用いることのできる電子輸送材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら電子輸送材料の具体例に限定されない。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(層形成方法)
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(膜厚)
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、第一の実施形態に係る化合物(第一の化合物)を含有するので、素子性能が向上する。本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一態様によれば、長寿命化する。
〔第四実施形態〕
<有機エレクトロルミネッセンス素子>
第四実施形態に係る有機EL素子は、発光領域が少なくとも2つの発光層を含んでいる点で第三実施形態に係る有機EL素子と異なる。第四実施形態に係る有機EL素子は、発光領域以外の点において、第三実施形態に係る有機EL素子と同様である。第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号又は名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料及び化合物については、第三実施形態で説明した材料及び化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
<有機エレクトロルミネッセンス素子>
第四実施形態に係る有機EL素子は、発光領域が少なくとも2つの発光層を含んでいる点で第三実施形態に係る有機EL素子と異なる。第四実施形態に係る有機EL素子は、発光領域以外の点において、第三実施形態に係る有機EL素子と同様である。第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号又は名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料及び化合物については、第三実施形態で説明した材料及び化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
図2に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
図2に示す有機EL素子1Bは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Bと、を含む。有機層10Bは、陽極3側から順に、正孔輸送帯域6、第一の発光領域5B、及び電子輸送帯域7を含む。正孔輸送帯域6は、陽極3側から順に、正孔注入層61及び正孔輸送層62を含む。第一の発光領域5Bは、陽極3側から順に、第一の発光層51及び第二の発光層52を含む。電子輸送帯域7は、発光領域5A側から順に、電子輸送層71及び電子注入層72を含む。
図2に示す有機EL素子1Bは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Bと、を含む。有機層10Bは、陽極3側から順に、正孔輸送帯域6、第一の発光領域5B、及び電子輸送帯域7を含む。正孔輸送帯域6は、陽極3側から順に、正孔注入層61及び正孔輸送層62を含む。第一の発光領域5Bは、陽極3側から順に、第一の発光層51及び第二の発光層52を含む。電子輸送帯域7は、発光領域5A側から順に、電子輸送層71及び電子注入層72を含む。
(発光領域)
本実施形態に係る有機EL素子において、有機層は、発光領域を有し、発光領域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、第一の発光層は、第一の化合物を含有する。本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二の化合物を含有することが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、有機層は、発光領域を有し、発光領域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、第一の発光層は、第一の化合物を含有する。本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二の化合物を含有することが好ましい。
(有機EL素子の発光波長)
本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましく、430nm以上、480nm以下の光を放射することがより好ましい。本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が470nm以下の光を放射することがさらに好ましく、465nm以下の光を放射することがよりさらに好ましい。本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が440nm以上の光を放射することがさらに好ましく、445nm以上の光を放射することがよりさらに好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましく、430nm以上、480nm以下の光を放射することがより好ましい。本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が470nm以下の光を放射することがさらに好ましく、465nm以下の光を放射することがよりさらに好ましい。本実施形態に係る有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が440nm以上の光を放射することがさらに好ましく、445nm以上の光を放射することがよりさらに好ましい。
(第一の発光層及び第二の発光層)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層が陽極と陰極との間に配置され、第一の発光層は、陽極と第二の発光層との間に配置されていることも好ましい。すなわち、本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、第一の発光層と、第二の発光層と、陰極とをこの順に有していてもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層が陽極と陰極との間に配置され、第一の発光層は、陽極と第二の発光層との間に配置されていることも好ましい。すなわち、本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、第一の発光層と、第二の発光層と、陰極とをこの順に有していてもよい。
また、本実施形態に係る有機EL素子において、陽極と陰極との間に第一の発光層が配置され、陽極と第一の発光層との間に第二の発光層が配置されていることも好ましい。すなわち、本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、第二の発光層と、第一の発光層と、陰極とをこの順に有していてもよい。
(第一の化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物であることが好ましい。
(第二の化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の化合物は、特に限定されないが、例えば、下記一般式(2)で表される第二の化合物等が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第二の化合物は、下記一般式(2)で表される化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の化合物は、特に限定されないが、例えば、下記一般式(2)で表される第二の化合物等が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第二の化合物は、下記一般式(2)で表される化合物である。
(前記一般式(2)において、
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記第二の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第二の化合物は、分子中に下記一般式(HY1)で表される基を少なくとも1つ有する化合物である。
(前記一般式(HY1)において、
RY1~RY8及びRY11~RY14は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
nyは、0又は1であり、
ただし、
nyが0のとき、RY1~RY8から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
nyが1のとき、RY1とRY2、RY2とRY3又はRY3とRY4の一方が*cyに結合する単結合であり、RY1とRY2、RY2とRY3又はRY3とRY4の他方が*dyに結合する単結合であり、RY5~RY8、RY11~RY14、並びに*cy及び*dyに結合する単結合ではないRY1~RY4から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
Z2は、酸素原子又は硫黄原子であり、
*fyは、第二の化合物中の原子との結合位置を示す。)
RY1~RY8及びRY11~RY14は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
nyは、0又は1であり、
ただし、
nyが0のとき、RY1~RY8から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
nyが1のとき、RY1とRY2、RY2とRY3又はRY3とRY4の一方が*cyに結合する単結合であり、RY1とRY2、RY2とRY3又はRY3とRY4の他方が*dyに結合する単結合であり、RY5~RY8、RY11~RY14、並びに*cy及び*dyに結合する単結合ではないRY1~RY4から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
Z2は、酸素原子又は硫黄原子であり、
*fyは、第二の化合物中の原子との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記一般式(HY1)中のnyが0である場合、前記一般式(HY1)で表される基は、下記一般式(HY10)で表される。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第二の化合物は、分子中に、下記一般式(HY10)で表される基を少なくとも1つ有する化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第二の化合物は、分子中に、下記一般式(HY10)で表される基を少なくとも1つ有する化合物である。
(前記一般式(HY10)において、RY1~RY8、及びZ2は、それぞれ、前記一般式(HY1)におけるRY1~RY8、及びZ2と同義であり、
但し、RY1~RY8から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
*fyは、第二の化合物中の原子との結合位置を示す。)
但し、RY1~RY8から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
*fyは、第二の化合物中の原子との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第二の化合物は、分子中に前記一般式(HY1)で表される基を少なくとも1つ有し、nyが1である、化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第二の化合物は、分子中に下記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する化合物である。
(前記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)において、RY1~RY8、RY11~RY14、及びZ2は、それぞれ、前記一般式(HY1)におけるRY1~RY8、RY11~RY14、及びZ2と同義であり、
但し、RY1~RY8及びRY11~RY14の内、1つは*eyに結合する単結合であり、
*fyは、第二の化合物中の原子との結合位置を示す。)
但し、RY1~RY8及びRY11~RY14の内、1つは*eyに結合する単結合であり、
*fyは、第二の化合物中の原子との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第二の化合物は、前記一般式(2)で表される化合物であり、当該一般式(2)で表される化合物の分子中に前記一般式(HY1)で表される基を少なくとも1つ有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記一般式(2)中のAr201及びAr202の少なくとも一方が、前記一般式(HY1)で表される基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記一般式(2)中のAr201又はAr202が、前記一般式(HY1)で表される基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第二の化合物は、前記一般式(2)
で表される化合物であり、当該一般式(2)で表される化合物の分子中に前記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する。
で表される化合物であり、当該一般式(2)で表される化合物の分子中に前記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記一般式(2)中のAr201及びAr202の少なくとも一方が、前記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記一般式(2)中のAr201又はAr202が、前記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第二の化合物が、分子中に前記一般式(HY1)、一般式(HY10)、一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有することで、第二の化合物の励起耐性が向上する。このような第二の化合物を第二の発光層に用いることで、有機EL素子が長寿命化し易い。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第二の化合物における「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基である。
(第二の化合物の製造方法)
本実施形態に係る第二の化合物は、公知の方法により製造でき、又は当該方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
本実施形態に係る第二の化合物は、公知の方法により製造でき、又は当該方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
(第二の化合物の具体例)
本実施形態に係る第二の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でDと表記し、軽水素原子は、Hと表記するか又は記載を省略する。
本実施形態に係る第二の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。本明細書において、重水素原子は、化学式中でDと表記し、軽水素原子は、Hと表記するか又は記載を省略する。
以下の化合物の具体例において、Dは、重水素原子を示し、z、z1、z4、z5及びz6は、それぞれ、環に結合する重水素原子の数を示しており、zは、1以上8以下の整数であり、z1は、1以上9以下の整数であり、z4及びz5は、それぞれ、1以上5以下の整数であり、z6は、1以上7以下の整数である。
(第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一の発光性化合物を含有することも好ましい。第一の発光性化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二の発光性化合物を含有することも好ましい。第二の発光性化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
第一の発光層が第一の発光性化合物を含有し、かつ第二の発光層が第二の発光性化合物を含有する場合、第一の発光性化合物と第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、第三実施形態で説明した発光性化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一の発光性化合物を含有することも好ましい。第一の発光性化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二の発光性化合物を含有することも好ましい。第二の発光性化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
第一の発光層が第一の発光性化合物を含有し、かつ第二の発光層が第二の発光性化合物を含有する場合、第一の発光性化合物と第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、第三実施形態で説明した発光性化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の発光(好ましくは蛍光発光)を示す化合物であることが好ましい。
第一の発光性化合物が示す発光(好ましくは蛍光発光)の最大ピーク波長は、480nm以下であることが好ましく、460nm以下であることがより好ましく、455nm以下であることがさらに好ましい。
第一の発光性化合物が示す発光(好ましくは蛍光発光)の最大ピーク波長は、430nm以上であることが好ましく、440nm以上であることがより好ましく、445nm以上であることがさらに好ましい。
第一の発光性化合物が示す発光(好ましくは蛍光発光)の最大ピーク波長は、480nm以下であることが好ましく、460nm以下であることがより好ましく、455nm以下であることがさらに好ましい。
第一の発光性化合物が示す発光(好ましくは蛍光発光)の最大ピーク波長は、430nm以上であることが好ましく、440nm以上であることがより好ましく、445nm以上であることがさらに好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の発光(好ましくは蛍光発光)を示す化合物であることが好ましい。
第二の発光性化合物が示す発光(好ましくは蛍光発光)の最大ピーク波長は、480nm以下であることが好ましく、460nm以下であることがより好ましく、455nm以下であることがさらに好ましい。
第二の発光性化合物が示す発光(好ましくは蛍光発光)の最大ピーク波長は、430nm以上であることが好ましく、440nm以上であることがより好ましく、445nm以上であることがさらに好ましい。
第二の発光性化合物が示す発光(好ましくは蛍光発光)の最大ピーク波長は、480nm以下であることが好ましく、460nm以下であることがより好ましく、455nm以下であることがさらに好ましい。
第二の発光性化合物が示す発光(好ましくは蛍光発光)の最大ピーク波長は、430nm以上であることが好ましく、440nm以上であることがより好ましく、445nm以上であることがさらに好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層が第一の化合物及び第一の発光性化合物を含む場合、第一の化合物は、第一のホスト材料であることが好ましく、第一の発光性化合物は、第一のドーパント材料であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層が第二の化合物及び第二の発光性化合物を含む場合、第二の化合物は、第二のホスト材料であることが好ましく、第二の発光性化合物は、第二のドーパント材料であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物の三重項エネルギーT1(H1)と第二の化合物の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層中の第一の化合物と、第二の発光層中の第二の化合物とが、数式(数1)の関係を満たすことにより、有機EL素子の発光効率が向上する。
従来、有機EL素子の発光効率を向上させるための技術として、Triplet-Triplet-Annihilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、国際公開第2010/134350号に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。
従来、有機EL素子の発光効率を向上させるための技術として、Triplet-Triplet-Annihilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、国際公開第2010/134350号に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。
TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
本実施形態に係る有機EL素子によれば、第一の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第一の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第一の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第一の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
本実施形態に係る有機EL素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一の化合物の三重項エネルギーT1(H1)と、第二の発光層中の第二の化合物の三重項エネルギーT1(H2)とが、数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、本実施形態に係る有機EL素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二の化合物として、第一の発光層中の第一の化合物よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
本実施形態に係る有機EL素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一の化合物の三重項エネルギーT1(H1)と、第二の発光層中の第二の化合物の三重項エネルギーT1(H2)とが、数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、本実施形態に係る有機EL素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二の化合物として、第一の発光層中の第一の化合物よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の化合物の三重項エネルギーT1(H1)と第二の化合物の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1A)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV …(数1A)
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV …(数1A)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層中の第一の化合物の一重項エネルギーS1(H1)と、第一の発光性化合物の一重項エネルギーS1(D1)とが、下記数式(数2)の関係を満たすことが好ましい。
S1(H1)>S1(D1) …(数2)
S1(H1)>S1(D1) …(数2)
第一の発光層中の第一の化合物と第一の発光性化合物とが、数式(数2)の関係を満たすことにより、第一の化合物の分子上で生成された一重項励起子は、第一の化合物から第一の発光性化合物へエネルギー移動し易くなり、第一の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層中の第一の化合物の三重項エネルギーT1(H1)と、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)とが下記数式(数2A)の関係を満たすことが好ましい。
T1(D1)>T1(H1) …(数2A)
T1(D1)>T1(H1) …(数2A)
第一の発光層中の第一の化合物と第一の発光性化合物とが、数式(数2A)の関係を満たすことにより、第一の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第一の発光性化合物ではなく、第一の化合物の分子上を移動するため、第二の発光層へ移動し易くなる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層中の第二の化合物の一重項エネルギーS1(H2)と、第二の発光性化合物の一重項エネルギーS1(D2)とが、下記数式(数3)の関係を満たすことが好ましい。
S1(H2)>S1(D2) …(数3)
S1(H2)>S1(D2) …(数3)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層中の第二の化合物と第二の発光性化合物とが、数式(数3)の関係を満たすことにより、第二の発光性化合物の一重項エネルギーは、第二の化合物の一重項エネルギーより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、第二の化合物から第二の発光性化合物へエネルギー移動し、第二の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層中の第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)と、第二の化合物の三重項エネルギーT1(H2)とが下記数式(数3A)の関係を満たすことが好ましい。
T1(D2)>T1(H2) …(数3A)
T1(D2)>T1(H2) …(数3A)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層中の第二の化合物と第二の発光性化合物とが、数式(数3A)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第二の発光性化合物ではなく、第二の化合物の分子にエネルギー移動する。また、第二の化合物の分子上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第二の発光性化合物には移動しない。第二の発光性化合物の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第二の化合物の分子にエネルギー移動する。
第二の化合物の三重項励起子が第二の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第二の化合物の分子上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
第二の化合物の三重項励起子が第二の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第二の化合物の分子上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
(三重項エネルギーT1)
三重項エネルギーT1の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上、10-4mol/L以下となるように溶解して溶液を作製し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とする。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
三重項エネルギーT1の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上、10-4mol/L以下となるように溶解して溶液を作製し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とする。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
(一重項エネルギーS1)
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上、10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーS1を算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上、10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーS1を算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
第一の発光層及び第二の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、第一の発光層及び第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、第一の発光層及び第二の発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
また、第一の発光層及び第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、第一の発光層及び第二の発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
(発光層の膜厚)
本実施形態に係る有機EL素子における第一の発光層及び第二の発光層の膜厚は、それぞれ独立に、5nm以上、50nm以下であることが好ましく、7nm以上、50nm以下であることがより好ましく、10nm以上、50nm以下であることがさらに好ましい。発光層の膜厚が5nm以上であると、発光層を形成し易く、色度を調整し易い。発光層の膜厚が50nm以下であると、駆動電圧の上昇を抑制し易い。
本実施形態に係る有機EL素子における第一の発光層及び第二の発光層の膜厚は、それぞれ独立に、5nm以上、50nm以下であることが好ましく、7nm以上、50nm以下であることがより好ましく、10nm以上、50nm以下であることがさらに好ましい。発光層の膜厚が5nm以上であると、発光層を形成し易く、色度を調整し易い。発光層の膜厚が50nm以下であると、駆動電圧の上昇を抑制し易い。
(発光層における化合物の含有率)
第一の発光層が第一の化合物及び第一の発光性化合物を含有する場合、第一の発光層における第一の化合物及び第一の発光性化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、80質量%以上、99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上、99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上、99質量%以下であることがさらに好ましい。
第一の発光性化合物の含有率は、1質量%以上、10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上、7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上、5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、第一の発光層における第一の化合物及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
第一の発光層が第一の化合物及び第一の発光性化合物を含有する場合、第一の発光層における第一の化合物及び第一の発光性化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、80質量%以上、99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上、99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上、99質量%以下であることがさらに好ましい。
第一の発光性化合物の含有率は、1質量%以上、10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上、7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上、5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、第一の発光層における第一の化合物及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一の化合物及び第一の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第一の発光層は、第一の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第一の発光層は、第一の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第二の発光層が第二の化合物及び第二の発光性化合物を含有する場合、第二の発光層における第二の化合物及び第二の発光性化合物の含有率は、例えば、それぞれ、以下の範囲であることが好ましい。
第二の化合物の含有率は、80質量%以上、99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上、99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上、99質量%以下であることがさらに好ましい。
第二の発光性化合物の含有率は、1質量%以上、10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上、7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上、5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、第二の発光層における第二の化合物及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
第二の化合物の含有率は、80質量%以上、99質量%以下であることが好ましく、90質量%以上、99質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上、99質量%以下であることがさらに好ましい。
第二の発光性化合物の含有率は、1質量%以上、10質量%以下であることが好ましく、1質量%以上、7質量%以下であることがより好ましく、1質量%以上、5質量%以下であることがさらに好ましい。
ただし、第二の発光層における第二の化合物及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、第二の発光層に、第二の化合物及び第二の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第二の発光層は、第二の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第二の発光層は、第二の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接していることも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」場合、当該「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程でホスト材料としての第一の化合物(以下、「第一のホスト材料」という場合がある。)及びホスト材料としての第二の化合物(以下、「第二のホスト材料」という場合がある。)の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程でホスト材料としての第一の化合物(以下、「第一のホスト材料」という場合がある。)及びホスト材料としての第二の化合物(以下、「第二のホスト材料」という場合がある。)の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
本実施形態に係る有機EL素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接しており、第二の発光層と第三の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、「第二の発光層と第三の発光層とが、直接、接している」場合、当該「第二の発光層と第三の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS4)、(LS5)及び(LS6)のいずれかの態様も含み得る。
(LS4)第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料及び第三のホスト材料(第三の発光層が含有するホスト材料)の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS5)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS6)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第二のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS4)第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料及び第三のホスト材料(第三の発光層が含有するホスト材料)の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS5)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第二のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS6)第二の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第二のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第二の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
本実施形態に係る有機EL素子は、有機層として介在層をさらに有していてもよい。本実施形態に係る有機EL素子が介在層を有する場合、介在層は、第一の発光層と第二の発光層との間に配置されていることが好ましい。
(介在層)
介在層は、ノンドープ層であることが好ましい。介在層は、金属原子を含まないことが好ましい。
介在層は、介在層材料を含む。介在層材料は、発光性化合物ではないことが好ましい。介在層材料としては、特に限定されないが、発光性化合物以外の材料であることが好ましい。介在層材料としては、例えば、1)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、2)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
介在層は、ノンドープ層であることが好ましい。介在層は、金属原子を含まないことが好ましい。
介在層は、介在層材料を含む。介在層材料は、発光性化合物ではないことが好ましい。介在層材料としては、特に限定されないが、発光性化合物以外の材料であることが好ましい。介在層材料としては、例えば、1)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、2)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
介在層材料は、第一の発光層が含有する第一の化合物及び第二の発光層が含有する第二の化合物の一方、又は両方の化合物であってもよい。
介在層が複数の介在層材料を含有する場合、それぞれの介在層材料の含有率は、いずれも、介在層の全質量の10質量%以上であることが好ましい。
介在層は、介在層材料を、介在層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、介在層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、介在層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、介在層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、介在層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
介在層は、介在層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。介在層が介在層材料を2種以上含有する場合、2種以上の介在層材料の合計含有率の上限は、100質量%である。なお、本実施形態は、介在層に、介在層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
介在層は、介在層材料を、介在層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、介在層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、介在層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、介在層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、介在層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
介在層は、介在層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。介在層が介在層材料を2種以上含有する場合、2種以上の介在層材料の合計含有率の上限は、100質量%である。なお、本実施形態は、介在層に、介在層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
介在層は単層で構成されていてもよいし、二層以上積層されて構成されていてもよい。
介在層の膜厚は、特に制限は無いが、1層あたり、3nm以上15nm以下であることが好ましく、5nm以上10nm以下であることがより好ましい。
(正孔輸送層)
本実施形態に係る有機EL素子において、発光領域が第一の発光層及び第二の発光層を含み、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、陽極と、第一の発光層との間に、正孔輸送層を有することが好ましい。また、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、陽極と、第二の発光層との間に、正孔輸送層を有することが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光領域が第一の発光層及び第二の発光層を含み、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、陽極と、第一の発光層との間に、正孔輸送層を有することが好ましい。また、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、陽極と、第二の発光層との間に、正孔輸送層を有することが好ましい。
(電子輸送層)
本実施形態に係る有機EL素子において、発光領域が第一の発光層及び第二の発光層を含み、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、陰極と、第二の発光層との間に、電子輸送層を有することが好ましい。また、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、陰極と、第一の発光層との間に、電子輸送層を有することが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光領域が第一の発光層及び第二の発光層を含み、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、陰極と、第二の発光層との間に、電子輸送層を有することが好ましい。また、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第二の発光層と第一の発光層との順序である場合、陰極と、第一の発光層との間に、電子輸送層を有することが好ましい。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光領域が第一の発光層及び第二の発光層を含み、第一の発光層が第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)を含有する。そのため、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子性能が向上する。本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一態様によれば、長寿命化する。
〔第五実施形態〕
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
例えば、有機EL素子が有する発光層の数は、1層又は2層に限られず、3層以上の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が2層以上の複数の発光層を有する場合、少なくとも2つの発光層(第一の発光層及び第二の発光層)が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
<化合物>
実施例1-1~1-10、並びに実施例2-1~2-10に係る有機EL素子の製造に用いた一般式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
実施例1-1~1-10、並びに実施例2-1~2-10に係る有機EL素子の製造に用いた一般式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
比較例1-1及び比較例2-1に係る有機EL素子の製造に用いた比較化合物の構造を以下に示す。
実施例1-1~1-10、実施例2-1~2-10、比較例1-1、並びに比較例2-1に係る有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
<有機EL素子の作製(1)>
有機EL素子を以下のように作製した。
有機EL素子を以下のように作製した。
〔実施例1-1〕
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HA-1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
正孔注入層の上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層の上に化合物EBL-1を蒸着し、膜厚10nmの電子障壁層を形成した。
電子障壁層の上に化合物BH1-1(第一の化合物)及び化合物BD-1(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。この発光層中の化合物BH1-1の割合を98質量%とし、化合物BD-1の割合を2質量%とした。
発光層の上に化合物HBL-1を蒸着し、膜厚10nmの第一の電子輸送層を形成した。第一の電子輸送層を正孔障壁層と称する場合がある。
第一の電子輸送層の上に化合物ET-1を蒸着し、膜厚15nmの第二の電子輸送層を形成した。
第二の電子輸送層の上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
以上のように実施例1-1に係る有機EL素子を作製した。実施例1-1に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH1-1:BD-1(25,98%:2%)/HBL-1(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。実施例1-1に係る有機EL素子の素子構成に関して、同じく括弧内において、パーセント表示された数字(98%:2%)は、発光層における第一の化合物(化合物BH1-1)及び第一の発光性化合物(化合物BD-1)の割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HA-1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
正孔注入層の上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層の上に化合物EBL-1を蒸着し、膜厚10nmの電子障壁層を形成した。
電子障壁層の上に化合物BH1-1(第一の化合物)及び化合物BD-1(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。この発光層中の化合物BH1-1の割合を98質量%とし、化合物BD-1の割合を2質量%とした。
発光層の上に化合物HBL-1を蒸着し、膜厚10nmの第一の電子輸送層を形成した。第一の電子輸送層を正孔障壁層と称する場合がある。
第一の電子輸送層の上に化合物ET-1を蒸着し、膜厚15nmの第二の電子輸送層を形成した。
第二の電子輸送層の上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
以上のように実施例1-1に係る有機EL素子を作製した。実施例1-1に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH1-1:BD-1(25,98%:2%)/HBL-1(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。実施例1-1に係る有機EL素子の素子構成に関して、同じく括弧内において、パーセント表示された数字(98%:2%)は、発光層における第一の化合物(化合物BH1-1)及び第一の発光性化合物(化合物BD-1)の割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
〔実施例1-2~1-10〕
実施例1-2~1-10の有機EL素子は、それぞれ、発光層の形成に用いた第一の化合物(化合物BH1-1)を表1に示す第一の化合物に変更したこと以外、実施例1-1の有機EL素子と同様に作製した。
実施例1-2~1-10の有機EL素子は、それぞれ、発光層の形成に用いた第一の化合物(化合物BH1-1)を表1に示す第一の化合物に変更したこと以外、実施例1-1の有機EL素子と同様に作製した。
〔比較例1-1〕
比較例1-1の有機EL素子は、発光層の形成に用いた第一の化合物(化合物BH1-1)を表1に示す比較化合物に変更したこと以外、実施例1-1の有機EL素子と同様に作製した。
比較例1-1の有機EL素子は、発光層の形成に用いた第一の化合物(化合物BH1-1)を表1に示す比較化合物に変更したこと以外、実施例1-1の有機EL素子と同様に作製した。
<有機EL素子の評価(1)>
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。なお、比較例1-1の有機EL素子の作製に用いた比較化合物も、説明の便宜上、第一の化合物の列に記載した。また、各実施例の発光層で使用した第一の化合物及び第一の発光性化合物の一重項エネルギーS1及び三重項エネルギーT1も表1に示す。
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。なお、比較例1-1の有機EL素子の作製に用いた比較化合物も、説明の便宜上、第一の化合物の列に記載した。また、各実施例の発光層で使用した第一の化合物及び第一の発光性化合物の一重項エネルギーS1及び三重項エネルギーT1も表1に示す。
(寿命LT95)
作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。表1には、LT95の相対値を示す。LT95の相対値は、実施例1-1~1-10、及び比較例1-1の各例のLT95の測定値、並びに下記数式(数1X)に基づいて算出した。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例1-1のLT95)×100…(数1X)
作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。表1には、LT95の相対値を示す。LT95の相対値は、実施例1-1~1-10、及び比較例1-1の各例のLT95の測定値、並びに下記数式(数1X)に基づいて算出した。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例1-1のLT95)×100…(数1X)
(最大ピーク波長λEL)
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λEL(単位:nm)を求めた。
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λEL(単位:nm)を求めた。
実施例1-1~1-10、並びに比較例1-1の各例の有機EL素子において、発光領域が1つの発光層を含んでいる。実施例1-1~1-10に係る有機EL素子は、発光層のホスト材料として一般式(1)で表される化合物を含んでおり、比較例1-1に係る有機EL素子に比べて、長寿命化した。
<有機EL素子の作製(2)>
有機EL素子を以下のように作製した。
有機EL素子を以下のように作製した。
〔実施例2-1〕
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HA-1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
正孔注入層の上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層の上に化合物EBL-1を蒸着し、膜厚10nmの電子障壁層を形成した。
電子障壁層の上に化合物BH1-1(第一の化合物)及び化合物BD-1(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を形成した。この第一の発光層中の化合物BH1-1の割合を98質量%とし、化合物BD-1の割合を2質量%とした。
第一の発光層の上に化合物BH2(第二の化合物)及び化合物BD-1(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH2の割合を98質量%とし、化合物BD-1の割合を2質量%とした。
第二の発光層の上に化合物HBL-1を蒸着し、膜厚10nmの第一の電子輸送層を形成した。第一の電子輸送層を正孔障壁層と称する場合がある。
第一の電子輸送層の上に化合物ET-1を蒸着し、膜厚15nmの第二の電子輸送層を形成した。
第二の電子輸送層の上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
以上のように実施例2-1に係る有機EL素子を作製した。実施例2-1に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH1-1:BD-1(5,98%:2%)/BH2:BD-1(20,98%:2%)/HBL-1(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。実施例2-1に係る有機EL素子の素子構成に関して、同じく括弧内において、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層における第一の化合物(化合物BH1-1)又は第二の化合物(BH2)、及び発光性化合物(化合物BD-1)の割合(質量%)を示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HA-1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
正孔注入層の上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層の上に化合物EBL-1を蒸着し、膜厚10nmの電子障壁層を形成した。
電子障壁層の上に化合物BH1-1(第一の化合物)及び化合物BD-1(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を形成した。この第一の発光層中の化合物BH1-1の割合を98質量%とし、化合物BD-1の割合を2質量%とした。
第一の発光層の上に化合物BH2(第二の化合物)及び化合物BD-1(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH2の割合を98質量%とし、化合物BD-1の割合を2質量%とした。
第二の発光層の上に化合物HBL-1を蒸着し、膜厚10nmの第一の電子輸送層を形成した。第一の電子輸送層を正孔障壁層と称する場合がある。
第一の電子輸送層の上に化合物ET-1を蒸着し、膜厚15nmの第二の電子輸送層を形成した。
第二の電子輸送層の上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
以上のように実施例2-1に係る有機EL素子を作製した。実施例2-1に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA-1(5)/HT-1(80)/EBL-1(10)/BH1-1:BD-1(5,98%:2%)/BH2:BD-1(20,98%:2%)/HBL-1(10)/ET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。実施例2-1に係る有機EL素子の素子構成に関して、同じく括弧内において、パーセント表示された数字(98%:2%)は、第一の発光層又は第二の発光層における第一の化合物(化合物BH1-1)又は第二の化合物(BH2)、及び発光性化合物(化合物BD-1)の割合(質量%)を示す。
〔実施例2-2~2-10〕
実施例2-2~2-10の有機EL素子は、それぞれ、発光層の形成に用いた第一の化合物(化合物BH1-1)を表2に示す第一の化合物に変更したこと以外、実施例2-1の有機EL素子と同様に作製した。
実施例2-2~2-10の有機EL素子は、それぞれ、発光層の形成に用いた第一の化合物(化合物BH1-1)を表2に示す第一の化合物に変更したこと以外、実施例2-1の有機EL素子と同様に作製した。
〔比較例2-1〕
比較例2-1の有機EL素子は、第一の発光層の形成に用いた第一の化合物(化合物BH1-1)を表2に示す比較化合物に変更したこと以外、実施例2-1の有機EL素子と同様に作製した。
比較例2-1の有機EL素子は、第一の発光層の形成に用いた第一の化合物(化合物BH1-1)を表2に示す比較化合物に変更したこと以外、実施例2-1の有機EL素子と同様に作製した。
<有機EL素子の評価(2)>
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表2に示す。なお、比較例2-1の有機EL素子の作製に用いた比較化合物も、説明の便宜上、第一の化合物の列に記載した。また、各実施例の発光層で使用した第一の化合物、第一の発光性化合物及び第二の化合物の一重項エネルギーS1及び三重項エネルギーT1も表2に示す。
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表2に示す。なお、比較例2-1の有機EL素子の作製に用いた比較化合物も、説明の便宜上、第一の化合物の列に記載した。また、各実施例の発光層で使用した第一の化合物、第一の発光性化合物及び第二の化合物の一重項エネルギーS1及び三重項エネルギーT1も表2に示す。
(寿命LT95)
前述の<有機EL素子の評価(1)>と同様に、LT95を測定した。表2には、LT95の相対値を示す。LT95の相対値は、実施例2-1~2-10、及び比較例2-1の各例のLT95の測定値、並びに下記数式(数2X)に基づいて算出した。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例2-1のLT95)×100…(数2X)
前述の<有機EL素子の評価(1)>と同様に、LT95を測定した。表2には、LT95の相対値を示す。LT95の相対値は、実施例2-1~2-10、及び比較例2-1の各例のLT95の測定値、並びに下記数式(数2X)に基づいて算出した。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例2-1のLT95)×100…(数2X)
(最大ピーク波長λEL)
前述の<有機EL素子の評価(1)>と同様に、最大ピーク波長λELを測定した。
前述の<有機EL素子の評価(1)>と同様に、最大ピーク波長λELを測定した。
実施例2-1~2-10、並びに比較例2-1の各例の有機EL素子において、発光領域が2つの発光層を含んでいる。実施例2-1~2-10に係る有機EL素子は、第一の発光層の第一のホスト材料として一般式(1)で表される化合物を含んでおり、比較例2-1に係る有機EL素子に比べて、長寿命化した。
<化合物の評価>
有機EL素子の作製に用いた化合物を次の方法により評価した。
有機EL素子の作製に用いた化合物を次の方法により評価した。
(三重項エネルギーT1)
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とした。なお、三重項エネルギーT1は、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とした。なお、三重項エネルギーT1は、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
(一重項エネルギーS1)
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
(化合物の最大ピーク波長)
化合物の最大ピーク波長λSOLは、以下の方法により測定した。
測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定した。本実施例では、発光スペクトルを株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長λSOLとした。
化合物BD-1の最大ピーク波長λSOLは、452nmであった。
化合物の最大ピーク波長λSOLは、以下の方法により測定した。
測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定した。本実施例では、発光スペクトルを株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長λSOLとした。
化合物BD-1の最大ピーク波長λSOLは、452nmであった。
<合成例>
有機EL素子の作製に用いた前記化合物BH1-1~BH1-10の合成方法を以下に示す。
有機EL素子の作製に用いた前記化合物BH1-1~BH1-10の合成方法を以下に示す。
(合成実施例1)BH1-1の合成
1-bromonaphthalen-2-ol(中間体M1)(25.1g)、pyren-1-ylboronic acid(中間体M2)(27.7g)、及びPdCl2(Amphos)2(2.39g)をフラスコに入れ、アルゴンガスで置換した後、DME(564mL)、及び2M炭酸ナトリウム水溶液(169mL)を加え、還流条件下で3時間加熱攪拌した。加熱攪拌後、溶媒を留去し、水を加えて析出した固体を濾取した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する事で1-(pyren-1-yl)naphthalen-2-ol(中間体M3)を白色固体(31.4g、収率81%)として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量344.41に対してm/e=345であり、当該白色固体が目的物としての中間体M3であると同定した。
1-(pyren-1-yl)naphthalen-2-ol(中間体M3)(25.4g)をフラスコに入れアルゴンガスで置換した後、CH2Cl2(369mL)を加え、0℃で攪拌しながらピリジン(23.8mL)を加え、さらにTf2O(14.9mL)を滴下した。滴下完了後、反応溶液を室温に戻し、3時間攪拌した。攪拌後、水を加えて反応を停止させ、溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する事で1-(pyren-1-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate(中間体M4)を白色固体(26.1g、収率74%)として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量476.46に対してm/e=477であり、当該白色固体が目的物としての中間体M4であると同定した。
1-(pyren-1-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate(中間体M4)(10.7g)、2-(2’-chloro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane(中間体M5)(6.45g)、Pd2(dba)3(0.37g)、及びSPhos(0.67g)をフラスコに入れ、アルゴンガスで置換した後、1,4-ジオキサン(205mL)、及び2Mリン酸カリウム水溶液(41mL)を加え、還流条件下で7時間加熱攪拌した。加熱攪拌後、溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、DMEで洗浄する事で1-(2-(2’-chloro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)naphthalen-1-yl)pyrene(中間体M6)を白色固体(6.81g、収率65%)として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量515.05に対してm/e=516であり、当該白色固体が目的物としての中間体M6であると同定した。
1-(2-(2’-chloro-[1,1’-biphenyl]-2-yl)naphthalen-1-yl)pyrene(中間体M6)(6.81g)、Pd(OAc)2(0.59g)、PCy3(1.48g)、及び炭酸セシウム(8.62g)をフラスコに入れ、アルゴンガスで置換した後、キシレン(132mL)を加え、還流条件下で7時間加熱攪拌した。反応完了後、生成した沈殿物をトルエンを加えて加熱溶解させ、シリカゲルに通じた。溶媒を留去して得られた粗生成物をDMEにより洗浄し、トルエンで再結晶する事で化合物BH1-1を白色固体(5.34g、収率84%)として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量478.59に対してm/e=479であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-1であると同定した。
(合成実施例2)BH1-2の合成
合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、6-phenyl-pyren-1-ylboronic acid(中間体M7)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-2を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量554.69に対してm/e=555であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-2であると同定した。
合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、6-phenyl-pyren-1-ylboronic acid(中間体M7)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-2を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量554.69に対してm/e=555であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-2であると同定した。
(合成実施例3)BH1-3の合成
合成実施例3においては、合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、B-benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-7-yl-boronic acid(中間体M8)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-3を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量494.59に対してm/e=495であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-3であると同定した。
合成実施例3においては、合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、B-benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-7-yl-boronic acid(中間体M8)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-3を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量494.59に対してm/e=495であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-3であると同定した。
(合成実施例4)BH1-4の合成
合成実施例4においては、まず、上記反応スキームに記載のとおり1,4-dibromonaphthalen-2-ol(中間体M9)及び中間体M10を使用して、中間体M11を合成した。
その後、合成実施例1で使用した1-bromonaphthalen-2-ol(中間体M1)の代わりに、中間体M11を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-4を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量554.69に対してm/e=555であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-4であると同定した。
なお、合成実施例の説明中、DMEは、1,2-ジメトキシエタンの略称であり、Tf2Oは、トリフルオロメタンスルホン酸無水物の略称であり、PdCl2(Amphos)2は、ビス[ジ-tert-ブチル(4-ジメチルアミノフェニル)ホスフィン]ジクロロパラジウム(II)の略称であり、Pd2(dba)3は、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)の略称であり、SPhosは、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニルの略称であり、Pd(OAc)2は、酢酸パラジウム(II)の略称であり、PCy3は、トリシクロヘキシルホスフィンの略称である。
(合成実施例5)BH1-5の合成
合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、(11,11-dimethyl-11H-benzo[b]fluoren-2-yl)boronic acid(中間体M12)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-5を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量520.68に対してm/e=521であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-5であると同定した。
合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、(11,11-dimethyl-11H-benzo[b]fluoren-2-yl)boronic acid(中間体M12)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-5を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量520.68に対してm/e=521であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-5であると同定した。
(合成実施例6)BH1-6の合成
合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、(7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-yl)boronic acid(中間体M13)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-6を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量520.68に対してm/e=521であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-6であると同定した。
合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、(7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-9-yl)boronic acid(中間体M13)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-6を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量520.68に対してm/e=521であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-6であると同定した。
(合成実施例7)BH1-7の合成
合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、7-[2-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzo[b]naphtho[2,1-d]furan(中間体M14)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-7を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量570.69に対してm/e=571であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-7であると同定した。
合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、7-[2-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzo[b]naphtho[2,1-d]furan(中間体M14)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-7を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量570.69に対してm/e=571であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-7であると同定した。
(合成実施例8)BH1-8の合成
合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、(benzo[b]triphenylen-9-yl)boronic acid(中間体M15)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-8を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量554.69に対してm/e=555であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-8であると同定した。
合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、(benzo[b]triphenylen-9-yl)boronic acid(中間体M15)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-8を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量554.69に対してm/e=555であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-8であると同定した。
(合成実施例9)BH1-9の合成
合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、(1-pyrenyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10-d9)boronic acid(中間体M16)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-9を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量487.65に対してm/e=488であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-9であると同定した。
合成実施例1で使用したpyren-1-ylboronic acid(中間体M2)の代わりに、(1-pyrenyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10-d9)boronic acid(中間体M16)を使用したこと以外、合成実施例1に記載の方法に従うことで、化合物BH1-9を白色固体として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量487.65に対してm/e=488であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-9であると同定した。
(合成実施例10)BH1-10の合成
化合物BH1-3(5.00g)、及び塩化アルミニウム(0.40g)をフラスコに入れ、アルゴンガスで置換した後、ベンゼン-d6(100mL)を加え、10℃で24時間攪拌した。撹拌後の反応液に重水(100mL)を加えて室温に戻した。その後、有機層を濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、さらにトルエンを用いた再結晶操作を繰り返すことにより、化合物BH1-10を白色固体(2.10g、収率40%)として得た。当該白色固体についてマススペクトル分析を行った結果、分子量516.73に対してm/e=517であり、当該白色固体が目的物としての化合物BH1-10であると同定した。
1A,1B…有機EL素子、2…基板、3…陽極、4…陰極、5A…発光領域、5B…第一の発光領域、5…発光層、51…第一の発光層、52…第二の発光層、6…正孔輸送帯域、61…正孔注入層、62…正孔輸送層、7…電子輸送帯域、71…電子輸送層、72…電子注入層。
Claims (33)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
(前記一般式(1)において、
R1~R14の内の隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R14は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は、
前記一般式(12)で表される基であり、
R1~R14の内、少なくとも1つが、前記一般式(12)で表される基であり、
R1~R14の内のいずれかが複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
R9及びR14の両方が水素原子である場合を除き、R9及びR14は、互いに異なり、
R2、R4、R5、R7、R11及びR12の1つ又は2つが前記一般式(12)で表される基であるとき、R1、R3、R6、R8、R9、R10、R13及びR14の少なくとも1つは水素原子ではなく、
前記一般式(12)において、
L1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
L1が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
nは、0、1、2又は3であり、
nが0の場合、-(L1)0-は、単結合であり、
nが2又は3の場合、2つ又は3つのL1は、互いに同一であるか又は異なり、
Ar1は、
置換もしくは無置換のフェナレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
置換もしくは無置換のベンズアントラセニル基、
置換もしくは無置換のジベンズ[a,c]アントラセニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のインデノフルオレニル基、
置換もしくは無置換のフルオランテニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
Ar1が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
Ar1は、ベンゾキサンテニル基ではなく、
Ar1が置換基を有する複素環基である場合の当該置換基は、置換もしくは無置換のアントラセニル基ではなく、
Ar1が置換基を有する基である場合の当該置換基は、下記一般式(PO1)で表される基を含まず、
前記一般式(12)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(12)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(1)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が複素環基である場合の当該複素環基の環は、窒素原子及び硫黄原子を含まず、
前記一般式(1)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基がアリール基である場合の当該アリール基の環形成炭素数は、6~19であり、
*は、前記一般式(1)で示されたジベンズ[a,c]アントラセン環との結合位置を示す。)
(前記一般式(PO1)において、Rp1及びRp2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、*は、結合位置を示す。)
(前記一般式(1)で表される化合物において、R901、R902、R903、R904、R905、R801、及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。) - 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R14は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は、
前記一般式(12)で表される基である、
請求項1に記載の化合物。 - 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R14は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基、又は、
前記一般式(12)で表される基である、
請求項1又は請求項2に記載の化合物。 - R1、R3、R6、R8、R9、R10、R13及びR14の少なくとも1つは、前記一般式(12)で表される基である、
請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の化合物。 - R14は、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~19のアリール基である、
請求項6に記載の化合物。 - R1及びR8の少なくともいずれかが前記一般式(12)で表される基である、
請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物におけるnは、0又は1である、
請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物におけるL1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基である、
請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物におけるL1は、置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のナフチレン基である、
請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、
置換もしくは無置換のフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[2,1-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[2,3-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラニル基、
置換もしくは無置換のジナフトフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾビスベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]フェナントロフラニル基、又は
置換もしくは無置換のキサンテニル基である、
請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物におけるAr1は、
置換もしくは無置換のフェナレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントリル基、
置換もしくは無置換のベンズアントラセニル基、
置換もしくは無置換のジベンズ[a,c]アントラセニル基、
置換もしくは無置換のピレニル基、
置換もしくは無置換のクリセニル基、
置換もしくは無置換のベンゾクリセニル基、
置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換の9,9’-スピロビフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のインデノフルオレニル基、又は
置換もしくは無置換のフルオランテニル基である、
請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の化合物。 - R1~R14の内の隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しない、
請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物は、分子中にアントラセン構造を有さない、
請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物は、分子中にベンゾキサンテン構造を有さない、
請求項1から請求項16のいずれか一項に記載の化合物。 - R9及びR14は、フェナントリル基ではない、
請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記一般式(1)で表される化合物は、分子中にリン原子を含まない、
請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物が少なくとも1個の重水素原子を含む、
請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の化合物。 - 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~12の複素環基である、
請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の化合物。 - 「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基である、
請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の化合物。 - 請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の化合物を第一の化合物として含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された有機層と、を有し、
前記有機層の少なくとも一層は、前記第一の化合物を含有する、
請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記有機層は、発光領域を有し、
前記発光領域は、少なくとも1つの発光層を含み、
少なくとも1つの前記発光層は、前記第一の化合物を含有する、
請求項24に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光領域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、前記第一の化合物を含有し、
前記第二の発光層は、第二の化合物を含有する、
請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一の化合物の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二の化合物の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす、
請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1(H1)>T1(H2) …(数1) - 前記第一の発光層と前記第二の発光層とが、直接、接している、
請求項26又は請求項27に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一の発光層は、前記陽極と前記第二の発光層との間に配置されている、
請求項26から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一の発光層は、第一の発光性化合物を含有し、
前記第二の発光層は、第二の発光性化合物を含有し、
前記第一の発光性化合物及び前記第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物である、
請求項26から請求項29のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記陽極と、前記発光領域との間に、正孔輸送層を有する、
請求項25から請求項30のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記陰極と、前記発光領域との間に、電子輸送層を有する、
請求項25から請求項31のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項23から請求項32のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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