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WO2025093183A1 - Wirkstoffkombinationen aus alkylamidothiazolen und isobutylchinolin - Google Patents

Wirkstoffkombinationen aus alkylamidothiazolen und isobutylchinolin Download PDF

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WO2025093183A1
WO2025093183A1 PCT/EP2024/075744 EP2024075744W WO2025093183A1 WO 2025093183 A1 WO2025093183 A1 WO 2025093183A1 EP 2024075744 W EP2024075744 W EP 2024075744W WO 2025093183 A1 WO2025093183 A1 WO 2025093183A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
branched
linear
alkyl
weight
cycloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/EP2024/075744
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Anette Bürger
Sabrina Dorsch
Sylke Hansson
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Publication of WO2025093183A1 publication Critical patent/WO2025093183A1/de
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin

Definitions

  • the present invention relates to active ingredient combinations comprising one or more alkylamidothiazoles and isobutylquinoline. Furthermore, the present invention relates to cosmetic or dermatological preparations containing such active ingredient combinations and their use for lightening human skin.
  • Melanocytes are responsible for the pigmentation of the skin. These pigment-forming cells are found in the lowest layer of the epidermis, the stratum basale, alongside the basal cells - depending on the skin type, they occur either individually or in greater or lesser numbers.
  • Melanocytes contain melanosomes, characteristic cell organelles in which melanin is produced. Melanin production is increased when stimulated by UV radiation, among other things. This melanin is transported through the living layers of the epidermis (keratinocytes) into the horny layer (corneocytes), producing a more or less pronounced brownish to brown-black skin color.
  • DHICA and DHI melanin are formed via the common intermediates dopaquinone and dopachrome. The latter, sometimes with the involvement of other enzymes, is converted into either indole-5,6-quinone carboxylic acid or indole-5,6-quinone, from which the two aforementioned eumelanins are formed.
  • pheomelanin occurs, among other things, via the intermediates dopaquinone and cysteinyldopa.
  • the expression of the melanin-synthesizing enzymes is controlled by a specific transcription factor (microphthalmia-associated transcription factor, MITF).
  • MITF microphthalmia-associated transcription factor
  • p-protein appears to play an important role, although its exact function is still unclear.
  • melanosomes influence their light-scattering properties and thus the color appearance of the skin.
  • large, spheroidal melanosomes are more commonly found in black Africans, while Caucasians tend to have smaller, clustered melanosomes.
  • UV radiation e.g. freckles, ephelides
  • genetic predisposition e.g., incorrect pigmentation of the skin during wound healing or scarring (post-inflammatory hyperpigmentation) or skin aging (e.g. lentigines seniles).
  • skin aging e.g. lentigines seniles
  • Skin peeling methods (chemical and mechanical peels) are also used, but these often result in inflammatory reactions and, due to subsequent post-inflammatory hyperpigmentation, can even lead to increased rather than reduced pigmentation. All of these common procedures, which are also used to treat post-inflammatory hyperpigmentation, are characterized by significant side effects.
  • various other substances are known for which a skin-lightening effect has been described. These include hexadecene-1,16-dicarboxylic acid, kojic acid and derivatives, arbutin, ascorbic acid and derivatives, flavonoids, ellagic acid and derivatives, tranexamic acid, and various resorcinol derivatives, such as 4-n-butylresorcinol, 4-n-hexylresorcinol, and 4-(1-phenylethyl)benzene-1,3-diol.
  • Smell is one of the five human senses. Odors, highly volatile substances, are bound by olfactory receptors in the nasal mucosa. The stimulus is transmitted via a signaling cascade to the nerve cells and forwarded to the brain. There, the actual sense of smell arises. Pleasant smells are differentiated from unpleasant smells.
  • Isobutylquinoline is often used in men's perfumes due to its vibrant, intense leather character. It blends with chypre, leather, and wood accords and is long-lasting.
  • the preparations according to the invention preferably contain 0.00001 - 1% by weight of isobutylquinoline, preferably 0.0001 - 0.5% by weight of isobutylquinoline, particularly preferably 0.0005 - 0.3% by weight of isobutylquinoline.
  • preparations or uses according to the invention characterized in that the preparations contain 0.000001 to 10% by weight, in particular 0.0001 to 3% by weight, very particularly 0.001 to 1% by weight of one or more alkylamidothiazoles, based on the total weight of the preparation.
  • R 1 , R 2 , X and Y can be different, partially the same or completely the same and can independently mean:
  • R 1 -C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkenyl (linear and branched), -C 1 -C 8 -cycloalkyl, -C 1 -C 8 -cycloalkyl-alkylhydroxy, -C 1 -C 24 alkylhydroxy (linear and branched), -C 1 -C 24 alkylamine (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylaryl-alkyl-hydroxy (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylheteroaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkyl-OC 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 alkyl-morpholino, -C 1 -C
  • the thiazoles mentioned can exist both as free bases and as salts: e.g., as fluoride, chloride, bromide, iodide, sulfate, carbonate, ascorbate, acetate, or phosphate. Particularly as halogen salts, such as chloride and bromide.
  • an advantageous realization of the present invention consists in cosmetic or dermatological preparations with an effective content of one or more of the aforementioned alkylamidothiazoles.
  • the invention further relates to the use of the aforementioned alkylamidothiazoles for the treatment and/or prophylaxis of unwanted skin pigmentation.
  • Treatment and/or prophylaxis of unwanted skin pigmentation can be carried out both in a cosmetic and pharmaceutical context.
  • Pharmaceutical (or dermatological) treatment is primarily understood to be for pathological skin conditions, whereas cosmetic treatment and/or prophylaxis of undesirable skin pigmentation primarily concerns healthy skin.
  • X is selected from the group of substituted phenyls, where the substituents (Z) can be selected from the group -H, -OH, -F, -CI, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN, acetyl and can be the same or different.
  • X is selected from the group of phenyl groups substituted by one or more hydroxy groups, where the substituent (Z) can be selected from the group -H, -OH, -F, -CI, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN, acetyl and the following generic structure is preferred, in which Y, R 1 and R 2 can have the properties defined above.
  • R 2 H, -C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched).
  • Z -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN, acetyl.
  • Ri -C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkenyl (linear and branched), -C 1 -C 8 -cycloalkyl, -C 1 -C 8 -cycloalkyl-alkylhydroxy, -C 1 -C 24 alkylhydroxy (linear and branched), -C 1 -C 24 alkylamine (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylaryl-alkyl-hydroxy (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylheteroaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkyl-OC 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 alkyl-morpholino, -C 1 -C 24
  • Cosmetic or dermatological preparations containing alkylamidothiazoles and biopolymers according to the invention or their use for the treatment and/or prophylaxis of undesired skin pigmentation are also advantageous embodiments of the present invention.
  • such preparations contain 0.000001 to 10% by weight, in particular 0.0001 to 3% by weight, very particularly 0.001 to 1% by weight of one or more of the alkylamidothiazoles used according to the invention, based on the total weight of the preparation.
  • the preparations have slightly basic pH values, i.e. values between 7 and 9, preferably between 7 and 8, in particular between 7.4 and 7.6.
  • Cosmetic and dermatological preparations according to the invention can be present in various forms.
  • they can be a solution, an anhydrous preparation, an emulsion or microemulsion of the water-in-oil (W/O) or oil-in-water (O/W) type, a multiple emulsion, for example of the water-in-oil-in-water (W/O/W) type, a gel, a solid stick, an ointment, or even an aerosol.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention can contain cosmetic auxiliaries as are customarily used in such preparations, e.g. preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and/or humectant substances, fats, oils, waxes or other customary ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic auxiliaries as are customarily used in such preparations, e.g. preservatives, bactericides, perfumes, substances for preventing foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and/or humectant substances, fats, oils, waxes or other customary ingredients of a cosmetic or
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, as well as natural oils such as castor oil;
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fatty substances preferably esters of fatty acids with low carbon alcohols, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with low carbon alkanoic acids or with fatty acids;
  • Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixtures thereof.
  • the oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions within the meaning of the present invention is advantageously selected from the group of esters of saturated and/or unsaturated, branched and/or unbranched alkanecarboxylic acids with a chain length of 3 to 30 C atoms and saturated and/or unsaturated, branched and/or unbranched alcohols with a chain length of 3 to 30 C atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and/or unsaturated, branched and/or unbranched alcohols with a chain length of 3 to 30 C atoms.
  • ester oils can then advantageously be selected from the group of isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, dibutyl adipate, propylheptyl caprylate, diisopropyl adipate, cetearyl isononanoate, oleyl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate as well
  • aqueous phase of the preparations according to the invention optionally advantageously contains humectants such as propylene glycol, panthenol or hyaluronic acid, individually or in combination.
  • humectants such as propylene glycol, panthenol or hyaluronic acid, individually or in combination.
  • Emulsions according to the invention are advantageous and contain, for example, the fats, oils, waxes and other fatty substances mentioned, as well as water and an emulsifier as is usually used for this type of formulation.
  • Gels according to the invention usually contain alcohols with a low carbon number, e.g. ethanol, propylene glycol, and water or an oil mentioned above in the presence of a thickener.
  • alcohols with a low carbon number e.g. ethanol, propylene glycol, and water or an oil mentioned above in the presence of a thickener.
  • Suitable propellants for preparations according to the invention that can be sprayed from aerosol containers are the usual, readily volatile, liquefied propellants, for example, hydrocarbons (propane, butane, isobutane), which can be used alone or in mixtures with one another. Compressed air can also be used advantageously.
  • propellants for example, hydrocarbons (propane, butane, isobutane), which can be used alone or in mixtures with one another. Compressed air can also be used advantageously.
  • Preparations according to the invention can advantageously also contain substances that absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of filter substances being, for example, 0.1% to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, in particular 1.0 to 6.0% by weight, based on the total weight of the preparations, in order to provide cosmetic preparations that protect the hair or skin from the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreens for the hair or skin.
  • preparations according to the invention can advantageously additionally contain substances which mask the unpleasant inherent odor of the remaining raw materials used, the total amount of the perfume ingredients being, for example, 0.001% by weight to 5% by weight, preferably 0.05 to 3% by weight, in particular 0.1 to 1% by weight, based on the total weight of the preparations, in order to provide cosmetic preparations.

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Abstract

Wirkstoffkombinationen aus einem oder mehreren Alkylamidothiazolen und Isobutylchinolin.

Description

Beschreibung
Wirkstoffkombinationen aus Alkylamidothiazolen und Isobutylchinolin
Die vorliegende Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen aus einem oder mehreren Al- kylamidothiazolen und Isobutylchinolin. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung kosmeti- sche oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Wirkstoffkombination sowie deren Verwendung zum Aufhellen der menschlichen Haut.
Für die Pigmentierung der Haut verantwortlich sind die Melanozyten, welche in der untersten Schicht der Epidermis, dem Stratum basale, neben den Basalzellen als - je nach Hauttyp ent- weder vereinzelt oder aber mehr oder weniger gehäuft auftretende - pigmentbildende Zellen vorzufinden sind.
Melanozyten enthalten als charakteristische Zellorganellen Melanosomen, in denen das Mela- nin gebildet wird. Unter anderem bei Anregung durch UV-Strahlung wird verstärkt Melanin ge- bildet. Dieses wird über die lebenden Schichten der Epidermis (Keratinozyten) letztlich in die Hornschicht (Corneozyten) transportiert und ruft eine mehr oder weniger ausgeprägte bräunli- che bis braun-schwarze Hautfarbe hervor.
Melanin wird als Endstufe eines oxidativen Prozesses gebildet, in welchem Tyrosin unter Mit- wirkung der Enzyms Tyrosinase über mehrere Zwischenstufen zu den braun bis braun-schwar- zen Eumelaninen (DHICA- und DHI-Melanin) bzw. unter Beteiligung von schwefelhaltigen Ver- bindungen zum rötlichen Phäomelanin umgewandelt wird. DHICA- und DHI-Melanin entstehen über die gemeinsamen Zwischenstufen Dopachinon und Dopachrom. Letzteres wird, teilweise unter Beteiligung weiterer Enzyme, entweder in lndol-5,6-Chinon-Carbonsäure oder in Indol- 5,6-Chinon umgesetzt, woraus die beiden genannten Eumelanine entstehen.
Die Entstehung von Phäomelanin läuft unter anderem über die Zwischenprodukte Dopachinon und Cysteinyldopa. Gesteuert wird die Expression der Melanin-synthetisierenden Enzyme durch einen spezifischen Transkriptionsfaktor (microphthalmia- associated transcription factor, MITF). Neben den beschriebenen enzymatischen Prozessen der Melanin-Synthese sind in den Melanosomen noch weitere Proteine für die Melanogenese von Bedeutung. Eine wichtige Rolle scheint hier dem sogenannten p-Protein zuzukommen, wobei die exakte Funktion noch unklar ist.
Neben dem zuvor beschriebenen Prozess der Melanin-Synthese in den Melanozyten, ist bei der Pigmentierung der Haut auch der Transfer der Melanosomen, deren Verbleib in der Epi- dermis sowie deren Abbau und der Abbau des Melanins von entscheidender Bedeutung. Es konnte gezeigt werden, dass für den Transport der Melanosomen aus den Melanozyten in die Keratinozyten der PAR-2-Rezeptor bedeutsam ist (M. Seiberg et al., 2000, J. Cell. Sei., 113:3093-101).
Ferner haben Größe und Form der Melanosomen Einfluss auf ihre lichtstreuenden Eigenschaf- ten und somit das farbliche Erscheinungsbild der Haut. So findet man bei Schwarzafrikanern verstärkt große spheroidale, einzeln vorliegende Melanosomen, während man bei Kaukasiern eher kleinere, in Gruppen vorkommende Melanosomen vorfindet.
Probleme mit Hyperpigmentierung der Haut haben vielfältige Ursachen bzw. sind Begleiter- scheinungen vieler biologischer Vorgänge, z.B. UV-Strahlung (z.B. Sommersprossen, Epheli- des), genetische Disposition, Fehlpigmentierung der Haut bei der Wundheilung bzw. -vernar- bung (postinflammatorische Hyperpigmentierung) oder der Hautalterung (z.B. Lentigines seni- les).
Nach entzündlichen Reaktionen reagiert das Pigmentierungssystem der Haut mit teilweise ent- gegengesetzten Reaktionen. Es kann sowohl zu postinflammatorischen Hyper- wie auch Hy- popigmentierungen kommen. Postinflammatorische Hypomelanosen treten u. a. häufig in Ver- bindung mit Atopie, Lupus erythematosus und Psoriasis auf. Die unterschiedlichen Reaktions- formen des Pigmentierungssystems der menschlichen Haut in Folge entzündlicher Erschei- nungen sind nur sehr unvollständig verstanden.
Probleme mit postinflammatorischer Hyperpigmentierung treten häufig bei dunkleren Hautty- pen auf. Insbesondere bei männlichen Farbigen ist das Problem der Pseudofollikulitis barbae bekannt, das mit kosmetisch unerwünschten Fehlpigmentierung einhergeht bzw. diese nach sich zieht. Auch Formen von Melasma, welche insbesondere bei Frauen asiatischer Zugehö- rigkeit im Gesicht und im Dekollete - Bereich auftreten, sowie verschiedene Formen der unre- gelmäßigen Pigmentierung der Haut werden zu den postinflammatorischen Hyperpigmentie- rungen gezählt. Ferner werden auch dunkle Augenringe als eine Form postinflammatorischen Hyperpigmentierungen angesehen, wobei die zugrunde liegende Entzündung meist subkli- nisch abläuft.
In vielen Fällen werden derartige postinflammatorische Fehlpigmentierung durch Einwirkung von Sonnenlicht (UV-Licht) noch verstärkt, ohne dass es zu einer UV-induzierten Entzündung (Sonnenbrand) kommt.
Es sind Wirkstoffe und Zubereitungen bekannt, welche der Hautpigmentierung entgegenwir- ken. Im praktischen Gebrauch sind im wesentlichen Präparate auf der Grundlage von Hydro- chinon, welche aber einesteils erst nach mehrwöchiger Anwendung ihre Wirkung zeigen, de- ren übertrieben lange Anwendung andererseits aus toxikologischen Gründen bedenklich ist. Von Albert Kligman et al. wurde eine sogenannte „Triformula“ entwickelt, die eine Kombination aus 0.1 % Tretinoin, 5.0% Hydrochinon, 0.1% Dexamethason darstellt (A. Kligman, 1975, Arch. Dermatol., 111 :40-48). Allerdings ist auch diese Formulierung wegen möglicher irreversibler Veränderungen im Pigmentierungssystem der Haut sehr umstritten.
Ferner finden hautschälende Methoden (chemische und mechanische „Peelings“) Anwen- dung, die jedoch häufig entzündliche Reaktionen nach sich ziehen und aufgrund danach ein- tretender postinflammatorischer Hyperpigmentierungen sogar zu stärkerer statt verminderter Pigmentierung führen können. All diese gängigen Verfahren, die auch zur Behandlung von postinflammatorischen Hypergigmentierungen angewendet werden, zeichnen sich durch ent- scheidende Nebenwirkungen aus.
Weiterhin sind diverse andere Substanzen bekannt, für die eine hautaufhellende Wirksamkeit beschrieben wird. ll.a. zu nennen sind hier Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure, Kojic-Säure und Derivate, Arbutin, Ascorbinsäure und Derivate, Flavonoide, Ellagsäure und Derivate, Tranexa- msäure und verschiedene Resorcinderivate, wie z.B. 4-n-Butylresorcin, 4-n-Hexylresorcin und 4-(1-phenylethyl)benzen-1 ,3-diol.
J.M. Ready beschreibt in einer Publikation (Bioorganic & Medicinal Chemistry Letter 17 (2007) 6871-6875 die Wirkung von u.a. substituierten Thiazol-Derivaten zur Inhibition der Mushroom tyrosinase.
In der Patentanmeldung der Firma Shiseido (WO 2009099195) werden substituierte Thiazola- mine bzw. Hydrothiazolamine zur Hautaufhellung beschrieben. Die im oben genannten Stand der Technik beschriebenen Substanzen weisen sich durch eine moderate Wirksamkeit aus.
Augenringe können ebenfalls als Folgen einer Pigmentierungsstörung entstehen, wobei sie ferner auch als Reaktion auf allgemeinen Stress, wie z.B. wenig Schlaf oder schlicht durch Überanstrengung der Augen erscheinen. Bei jüngeren Menschen verschwinden die Symp- tome nach ausreichender Nachtruhe wieder, über längere Zeiträume jedoch kann der Zustand chronisch und für die betroffenen Personen sehr störend werden. Auch gegen solche Hauter- scheinungen mangelt es an genügend erfolgversprechenden Wirkstoffen und Behandlungs- möglichkeiten.
Riechen ist einer der fünf Sinne des Menschen. Geruchsstoffe, leicht flüchtige Substanzen, werden dabei von Geruchsrezeptoren in der Nasenschleimhaut gebunden. Über eine Signal- kaskade wird der Reiz auf die Nervenzellen übertragen und ins Gehirn weitergeleitet. Dort entsteht das eigentliche Geruchsempfinden. Angenehme Gerüche werden von unangeneh- men Gerüchen unterschieden.
Häufig haben kosmetische Produkte aber auch einen etwas unangenehmen Eigengeruch, der durch die eingesetzten Rohstoffe verursacht wird. Auch Alkylamidothiazole können unter Um- ständen zur Verschlechterung des Dufterlebnisses einer kosmetischen Grundlage beitragen. Diesem Übelstande galt es, Abhilfe zu schaffen.
Gelöst wird diese Aufgabe durch Wirkstoffkombinationen aus einem oder mehreren Al- kylamidothiazolen und Isobutylchinolin.
Isobutylchinolin ist durch folgende Strukturformel gekennzeichnet:
Figure imgf000005_0001
Isobutylchinolin wird aufgrund seines lebendigen, intensiven Ledercharakters häufig in Herren- parfüms verwendet. Es verbindet sich mit Chypre-, Leder- und Holzakkorden und ist langan- haltend. Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen 0,00001 - 1 Gew% an Isobutyl- chinolin, vorzugsweise 0,0001 - 0,5 Gew-% an Isobutylchinolin, insbesondere bevorzugt 0,0005 - 0,3 Gew-% an Isobutylchinolin.
Vorteilhaft sind insbesondere erfindungsgemäße Zubereitungen bzw. Verwendungen, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen 0,000001 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,0001 bis 3 Gew.-%, ganz besonders 0,001 bis 1 Gew.-% an an einem oder mehreren Alkylamidothia- zolen enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Vorteilhafte Alkylamidothiazole im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Substanzen der all- gemeinen Formel
Figure imgf000006_0001
bei welcher
R1, R2, X und Y können unterschiedlich, teilweise gleich oder völlig gleich sein und unabhängig voneinander bedeuten können:
R1 = -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8-Cyc- loalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl- Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -C1-C24- Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky-Piperidino, - C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky-Piperazino-N-Alkyl bedeutet,
R2 = H, -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8- Cycloalkyl, -C1-C24-Hydroxyalkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl (linear und ver- zweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), bedeutet, X = -H, -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8- CycloAlkyl, -C1-C24-Aryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, -CI, -Br, -I, - OMe, -NH2, -CN) , -C1-C24-Heteroaryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, - CI, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN), -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -Aryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, -CI, -Br, -I, - OMe, -NH2, -CN), -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, -2,3-dihydroxyphenyl, -2,4-Dimethoxyphenyl, -2,3-Dimethoxyphenyl bedeutet,
Y = H, -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8- Cycloalkyl, -C1-C24-Aryl, -C1-C24-Heteroaryl, -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1- C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -Aryl, -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, -2,3-dihydro- xyphenyl, -2,4-Dimethoxyphenyl, -2,3-Dimethoxyphenyl, -COO-Alkyl, -COO-Alkenyl, -COO- Cylcloalkyl, -COO-Aryl, -COO-Heteroaryl, bedeutet, und X, Y gegebenenfalls auch = kondensierter Aromat bedeuten können, wobei X und Y untereinander aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ring- systeme mit bis n ringbildenden Atomen ausbilden können, und wobei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann, und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n - 1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, Schwefelhaltige Substi- tuenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können.
Die genannten Thiazole können sowohl als freie Base wie auch als Salz vorliegen: z.B. als Fluorid, Chlorid, Bromid, lodid, Sulfat, Carbonat, Ascorbat, Acetat oder Phoshat. Im Besonde- ren als Halogensalze, wie z.B. Chlorid und Bromid.
Weiterhin besteht eine vorteilhafte Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an einem oder mehreren vorbenannten Alkylamidothiazolen.
Erfindungsgemäß ist ferner die Verwendung der vorgenannten Alkylamidothiazole zur Be- handlung und/oder Prophylaxe unerwünschter Hautpigmentierung. Dabei können Behandlung und/oder Prophylaxe unerwünschter Hautpigmentierung sowohl im kosmetischen wie im phar- mazeutischen Rahmen erfolgen. Dabei wird die pharmazeutische (oder dermatologische) Behandlung in erster Linie bei krank- haften Hautzuständen verstanden, wogegen die kosmetische Behandlung und/oder Prophy- laxe unerwünschter Hautpigmentierung in erster Linie die gesunde Haut betrifft.
Vorteilhaft wird X gewählt aus der Gruppe der substituierten Phenyle, wobei die Substituenten (Z) gewählt werden können aus der Gruppe -H, -OH, -F, -CI, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN, Acetyl und gleich oder unterschiedlich sein können.
Figure imgf000008_0001
Besonders vorteilhaft wird X aus der Gruppe der mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituierten Phenylgruppen gewählt, wobei der Substituent (Z) gewählt werden kann aus der Gruppe -H, -OH, -F, -CI, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN, Acetyl und die folgende generische Struktur bevorzugt wird, bei welcher Y, R1 und R2 die vorstehend definierten Eigenschaften haben kön- nen.
Figure imgf000008_0002
Vorteilhaft sind insbesondere solche Verbindungen, bei welchen
Figure imgf000008_0003
Y = H Ri = -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8-Cyc- loalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl- Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -C1-C24- Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky-Piperidino, - C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky-Piperazino-N-Alkyl bedeutet,
R2 = H, -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt).
Z = -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN, Acetyl.
Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen, bei welchen
Figure imgf000009_0001
Y = H
Ri = -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8-Cyc- loalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl- Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -C1-C24- Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky-Piperidino, - C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky-Piperazino-N-Alkyl bedeutet,
R2 = H.
Die Verbindungen
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Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
und
Figure imgf000012_0002
sind die erfindungsgemäß bevorzugten.
Ganz besonders bevorzugt ist das
Figure imgf000012_0003
Die vorstehenden Alkylamidothiazole, ihre Synthese und Anwendung wurden in der EP2758381A1 beschrieben.
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Alkylamidothiazolen und erfindungsgemäßen Biopolymeren bzw. deren Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe unerwünschter Hautpigmentierung, sind ebenfalls vorteilhafte Verkörperungen der vorliegenden Erfindung.
Vorteilhaft ist es insbesondere, wenn solche Zubereitungen 0,000001 bis 10 Gew.-%, insbe- sondere 0,0001 bis 3 Gew.-%, ganz besonders 0,001 bis 1 Gew.-% an einem oder mehreren der erfindungsgemäß verwendeten Alkylamidothiazolen enthalten, bezogen auf das Gesamt- gewicht der Zubereitung.
Von großem Vorteil im Sinne der vorliegenden Erfindung ist es, wenn die Zubereitungen leicht basische pH-Werte aufweisen, also Werte zwischen 7 und 9, bevorzugt zwischen 7 und 8, insbesondere zwischen 7,4 und 7,6.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiede- nen Formen vorliegen. So können sie z.B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen. Es ist auch erfindungsgemäß vorteilhaft, die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen und/oder deren Derivate in verkap- selter Form darzureichen, z.B. in Kollagenmatrices und anderen üblichen Verkapselungsma- terialien, z.B. als Celluloseverkapselungen, in Gelatine oder liposomal verkapselt.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen und/oder deren Derivate in wässrige Systeme bzw. Tensidzuberei- tungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosme- tische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäu- mens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflä- chenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchthal- tende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder Siliconderivate.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
Mineralöle, Mineralwachse
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fett- säuren;
Alkylbenzoate;
Siliconöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sin- ne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättig- ten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweig- ten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Es- teröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropyl- palmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctyl- stearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-He- xyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Dibutyl Adipate, Propylheptyl Caprylate, Diisopropyl Adipate, Cetearyl Isononanoate ,Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie syn- thetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Die wässrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Feuchthaltemittel wie z.B. Propylenglykol, Panthenol oder Hyaluronsäure, jeweils einzeln oder in Kombination.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei alkoho- lischen Lösemitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein. Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Propylenglykol, und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdi- ckungsmittels.
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwas- serstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander einge- setzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Vorteilhaft können erfindungsgemäße Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 ,0 bis 6,0 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zube- reitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen.
Des Weiteren können vorteilhaft erfindungsgemäße Zubereitungen zusätzlich Substanzen enthalten, die störenden Eigengeruch der restlichen verwendeten Rohstoffe überdecken, wo- bei die Gesamtmenge der Parfüminhaltsstoffe z.B. 0,001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 3 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% beträgt bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen. Falls nicht anders angegeben, beziehen sich die Zahlenwerte auf Gewichtsprozente.
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Claims

Patentansprüche
1. Wirkstoffkombinationen aus einem oder mehreren Alkylamidothiazolen und Isobutylchinolin.
2. Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Al- kylamidothiazole Substanzen der allgemeinen Formel
Figure imgf000019_0001
Ist oder sind, bei welcher
R1, R2, X und Y können unterschiedlich, teilweise gleich oder völlig gleich sein und unabhängig voneinander bedeuten können:
Ri = -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8-Cyc- loalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl- Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -C1-C24- Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky-Piperidino, - C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky-Piperazino-N-Alkyl bedeutet,
R2 = H, -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8- Cycloalkyl, -C1-C24-Hydroxyalkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl (linear und ver- zweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), bedeutet,
X = -H, -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8- CycloAlkyl, -C1-C24-Aryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, -CI, -Br, -I, - OMe, -NH2, -CN) , -C1-C24-Heteroaryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, - CI, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN), -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -Aryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, -CI, -Br, -I, - OMe, -NH2, -CN), -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, -2,3-dihydroxyphenyl, -2,4-Dimethoxyphenyl, -2,3-Dimethoxyphenyl bedeutet,
Y = H, -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8- Cycloalkyl, -C1-C24-Aryl, -C1-C24-Heteroaryl, -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1- C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -Aryl, -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, -2,3-dihydro- xyphenyl, -2,4-Dimethoxyphenyl, -2,3-Dimethoxyphenyl, -COO-Alkyl, -COO-Alkenyl, -COO- Cylcloalkyl, -COO-Aryl, -COO-Heteroaryl, bedeutet, und X, Y gegebenenfalls auch = kondensierter Aromat bedeuten können, wobei X und Y untereinander aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ring- systeme mit bis n ringbildenden Atomen ausbilden können, und wobei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann, und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n - 1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, Schwefelhaltige Substi- tuenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können, wobei das oder die Alkylamidothiazole sowohl als freie Base wie auch als kosmetisch und dermatologisch verwendbare Salze vorliegen können.
3. Wirkstoffkombinationen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeich- net, dass das oder die Alkylamidothiazole folgende Struktur aufweisen:
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
4. Wirkstoffkombinationen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeich- net, dass das oder die Alkylamidothiazole als Halogenid, Carbonat, Ascorbat, Sulfat, Acetat und/oder Phosphat vorliegen können.
5. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Wirkstoffkombina- tionen nach einem der vorstehenden Ansprüche.
6. Zubereitungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die sie 0,000001 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,0001 bis 3 Gew.-%, ganz besonders 0,001 bis 1 Gew.-% an ei- nem oder mehreren Alkylamidothiazolen enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zu- bereitung.
7. Zubereitungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge der Zubereitungen 0,00001 - 1 Gew% an Isobutylchinolin, vorzugsweise 0,0001 - 0,5 Gew-% an Isobutylchinolin, insbesondere bevorzugt 0,0005 - 0,3 Gew-% an Isobutylchinolin beträgt.
8. Kosmetische, nichttherapeutische Verwendung von Zubereitungen oder Wirkstoffkombinati- onen nach einem der vorstehenden Ansprüche zum Aufhellen der menschlichen Haut.
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