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WO2025089147A1 - Herbicidal composition - Google Patents

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WO2025089147A1
WO2025089147A1 PCT/JP2024/036785 JP2024036785W WO2025089147A1 WO 2025089147 A1 WO2025089147 A1 WO 2025089147A1 JP 2024036785 W JP2024036785 W JP 2024036785W WO 2025089147 A1 WO2025089147 A1 WO 2025089147A1
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WO
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trifluoromethanesulfonyl
aminobenzyl
dihydroisoquinolin
carbonyl
difluoro
Prior art date
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Pending
Application number
PCT/JP2024/036785
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French (fr)
Japanese (ja)
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茉花 石井
太一 嶋▲崎▼
康平 倉田
洋典 金安
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SDS Biotech Corp
Original Assignee
SDS Biotech Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00Herbicides; Algicides

Definitions

  • the present invention relates to a highly effective herbicide composition and herbicidal method that contain a novel haloalkylsulfonanilide compound and a known herbicide as active ingredients.
  • the present invention aims to expand the herbicidal activity spectrum of the compound represented by formula [1], which is a new compound with herbicidal activity discovered by the present inventors, and to provide a herbicide composition that can accurately control both important monocotyledonous and dicotyledonous weeds for a long period of time with a smaller amount of active ingredient.
  • the inventors have continued to intensively research the combined use of the compound represented by formula [1] with other herbicidally active compounds, and as a result have discovered that a mixture of the compound represented by formula [1] and an agricultural and horticultural herbicide exhibits an unexpected and surprising synergistic effect, and can control important weeds accurately and for a long period with a single treatment at a much smaller amount than the use of each agent alone, and can be used over a wide range of treatment periods from before the emergence of weeds to the growth period without harming useful plants, thus completing the present invention.
  • the present invention encompasses the disclosure of the following herbicidal composition or method for controlling plant pests.
  • A represents an optionally substituted benzene ring or heteroaromatic ring
  • E is -C(R 5 )(R 6 )-, an oxygen atom, a sulfur atom, SO, SO 2 , or N(R 7 );
  • W is an oxygen atom or a sulfur atom;
  • o is 0 to 4;
  • p is 0 to 4;
  • m is 0 to 3;
  • n is 0 to 3;
  • R1 is haloC1 - C6 alkyl;
  • R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halo C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo C 2 -C 6 alkynyl, (C 1 -C 12 alkyl)carbonyl, (halo C 1 -C 12 alkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyl
  • Z8 is selected from the group consisting of phenylthio which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , phenylsulfinyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , and phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 ;
  • R 11 and R 12 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, and a phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from Z 2 ;
  • R 13 is selected from the group consisting of a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl;
  • R 14 is a hydrogen atom or a phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 ;
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a C 1 -C
  • E is —CH 2 —; W is an oxygen atom or a sulfur atom; m is 0; n is 0, 1 or 3; R 1 is fluoroC 1 -C 6 alkyl; R2 is a hydrogen atom , C1 - C6 alkoxyC1- C6 alkyl, or ( C1 - C12 alkoxy)carbonyl; R3 and R4 are hydrogen atoms; X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, halogen, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyloxy, phenyl C 1 -C 6 alkyloxy, (C 1 -C 6 alkyl
  • n is 2; R1 is trifluoromethyl; R 2 is a hydrogen atom, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 2 -C 4 alkenyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, 2-furylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 5 alkoxy)carbonyl, (haloC 1 -C 3 alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 4 cycloalkyloxy)carbonyl, (C 2 -C 3 alkynyloxy)carbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, C 3 -C 4 cycloalkyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, heterocyclyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, (cyanoC 1 -
  • Het is selected from E is —CH 2 —; W is an oxygen atom; m is 0; n is 1 to 2; R 1 is fluoroC 1 -C 6 alkyl; R2 is a hydrogen atom or ( C1 - C12 alkoxy)carbonyl; R3 and R4 are hydrogen atoms; and Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are hydrogen atoms ⁇ or a salt thereof; and (b) at least one agricultural and horticultural herbicide.
  • Het is Het-1 or Het-2, n is 2; R1 is trifluoromethyl;
  • component (b) comprises at least one selected from the group consisting of an ALS inhibitor, a germination/elongation suppressor, a photosynthesis inhibitor, a PPO inhibitor, a bleaching agent, a VLCFAs inhibitor, a hormone action inhibitor/disruptor, and an ACCase inhibitor.
  • the ALS inhibitor is selected from the group consisting of amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, bispyribac, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, chloramphenicol ...
  • the photosynthesis inhibitors include ametryn, atrazine, bentazon, bromacil, bromoxynil, bromofenoxim, chlorbromuron, chloridazon, chlorotoluron, chloroxuron, cyanazine, desmedipham, desmet, Desmetryn, Dimefuron, Dimethametryn, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Hexazinone, Ioxynil, Isoproturon, Isouron, Carbutilate, Lenacil, Linuron, Meta Mitron, methabenz
  • Fluoroglycofen-ethyl, fluthiacet-methyl, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiazon, oxadiargyl, oxyfluorfen, pentose At least one selected from the group consisting of pentoxazone, profluazol, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, saflufenacil, sulfentrazone, and thidiazimin;
  • the whitening agent is selected from the group consisting of aclonifen, amitrole, beflubutamid, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyrone, clomazone, cyclopyrimorate, diflufenican, fenquinotrione, fluridone, flurochloridone, flurtamone, iptriazopyride, and the like.
  • the VLCFAs inhibitors are acetochlor, alachlor, anilofos, benfuresate, butachlor, butyrate, cafenstrole, dimepiperate, dimesulfazet, dimethachlor, r), dimethenamid, dimethenamid-P, EPTC, esprocarb, ethofumesate, fenoxasulfone, fentrazamide, flufenacet, hexyl-thiocarbam, indanofan ), ipfencarbazone, mefenacet, metaz
  • the ACCase inhibitor is selected from the group consisting of alloxydim, butroxydim, clethodim, clodinafop-propargyl, cycloxydim, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, hafop-p-butyl, cyclohexyl ether ...
  • the herbicidal composition according to (9), comprising at least one selected from the group consisting of haloxyfop-P-methyl, metamifop, pinoxaden, profoxydim, propaquizafop, quizalofop-P-ethyl, sethoxydim, tepraloxydim, and tralkoxydim.
  • the ALS inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of bispyribac, metazosulfuron, penoxsulam, pyrimisulfan, propyrisulfuron, sulfometuron-methyl, and triafamone;
  • the germination and elongation inhibitor includes at least one selected from the group consisting of bromobutide, dymron, methiozolin, sodium chlorate, tetflupyrolimet, and triaziflam;
  • the photosynthesis inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of bentazone, carbutilate, and propanil;
  • the PPO inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of carfentrazone-ethyl, cyclopyranil, oxadiargyl, pentoxazone, and pyraclonil;
  • the whitening agent includes at least one selected from the group consisting of benzobicyclon, clomazone, cyclopyrimorate, fenquinotri
  • a method for controlling plant pests comprising a step of applying (a) a compound represented by formula [1] according to (1) or a salt thereof, and (b) an agricultural or horticultural herbicide to a plant or an area surrounding the plant in an agricultural or non-agricultural land, wherein the component (a) and the component (b) are applied simultaneously, successively, or separately.
  • a herbicidal composition comprising at least one agricultural and horticultural herbicide, ⁇ wherein A, E, W, o, p, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, and Y are as defined in (1) above ⁇ or a salt thereof.
  • n is 2; R1 is trifluoromethyl; R 2 is a hydrogen atom, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 2 -C 4 alkenyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, 2-furylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 5 alkoxy)carbonyl, (haloC 1 -C 3 alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 4 cycloalkyloxy)carbonyl, (C 2 -C 3 alkynyloxy)carbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, C 3 -C 4 cycloalkyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, heterocyclyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, (cyanoC 1
  • the component (b) comprises at least one selected from the group consisting of an ALS inhibitor, a germination/elongation suppressor, a photosynthesis inhibitor, a PPO inhibitor, a bleaching agent, a VLCFAs inhibitor, a hormone action inhibitor/disruptor, and an ACCase inhibitor.
  • the ALS inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (10) above;
  • the germination and elongation inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (10) above,
  • the photosynthesis inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (10) above;
  • the PPO inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (10) above,
  • the whitening agent comprises at least one selected from the group defined in (10) above,
  • the VLCFAs inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (10) above;
  • the hormone action inhibitor/disruptor comprises at least one selected from the group defined in (10) above,
  • the herbicidal composition or use according to (9'''), wherein the ACCase inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (10) above.
  • the ALS inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (11) above;
  • the germination and elongation inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (11) above,
  • the photosynthesis inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (11) above;
  • the PPO inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (11) above,
  • the whitening agent comprises at least one selected from the group defined in (11) above,
  • the VLCFAs inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (11) above;
  • the hormone action inhibitor/disruptor comprises at least one selected from the group defined in (11) above,
  • the herbicidal composition or use according to (10'''), wherein the ACCase inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (11) above.
  • a method for controlling undesirable plants for useful plants and useful crops comprising a step of applying (a) a compound represented by formula [1] according to (1) or a salt thereof, and (b) an agricultural or horticultural herbicide to a plant or an area surrounding the plant in an agricultural or non-agricultural land, wherein the component (a) and the component (b) are applied simultaneously, successively, or separately.
  • a mixture of the active ingredients of a herbicide, component (a): a compound represented by formula [1] or a salt thereof (hereinafter referred to as compound A), and component (b): an agricultural and horticultural herbicide (hereinafter referred to as compound B), complement each other's weed-killing spectrum without antagonism, and also exhibits a synergistic effect.
  • component (b): an agricultural and horticultural herbicide (hereinafter referred to as compound B) complement each other's weed-killing spectrum without antagonism, and also exhibits a synergistic effect.
  • compound B an agricultural and horticultural herbicide
  • the compound A in the present invention includes the haloalkylsulfonanilide compound represented by formula [1] as well as the salt of the compound.
  • the compound A may be in the form of a hydrate or a solvate, and may have a specific crystal polymorph.
  • the salt of the compound A is not particularly limited, and may be, for example, a salt acceptable for agricultural chemical production, specifically, sodium salt, potassium salt, magnesium salt, calcium salt, aluminum salt, etc.
  • A is an optionally substituted benzene ring or a heteroaromatic ring, and is preferably an optionally substituted benzene ring.
  • E is preferably --C( R.sup.5 )( R.sup.6 )--, an oxygen atom, or a sulfur atom, and more preferably --CH.sub.2-- .
  • o is preferably 0 to 3, and more preferably 0 to 2.
  • p is preferably 0 to 3, and more preferably 0.
  • m is preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • n is preferably 1 to 3, and more preferably 2.
  • R 1 is preferably fluoroC 1 -C 6 alkyl, more preferably trifluoromethyl.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 2 -C 4 alkenyl)carbonyl, (C 1 -C 5 alkoxy)carbonyl, haloC 1 -C 3 alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 4 cycloalkyloxy)carbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, C 3 -C 4 cycloalkyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, heterocyclyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 2 alkylsulfonyl, or (C 1 -C 4 alkylthio)carbonyl, more preferably a hydrogen atom, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 1 -C 5 alkoxy)carbony
  • R 3 and R 4 are preferably each independently a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl, or a haloC 1 -C 4 alkyl, more preferably a hydrogen atom.
  • R 5 and R 6 are preferably each independently a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl, or a haloC 1 -C 4 alkyl, more preferably a hydrogen atom.
  • R 7 is preferably C 1 -C 4 alkyl or phenyl, more preferably methyl.
  • C 1 -C 6 alkyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 1 include C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl, phenyl C 1 -C 6 alkyl, heterocyclyl C 1 -C 6 alkyl, heterocyclyl C 1 -C 6 alkyl, cyano C 1 -C 6 alkyl , C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyloxy C 1 -C 6 alkyl, (phenoxy) C 1 -C 6 alkyl, ( phenyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, tri C 1 -C 6 alkylsilyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -
  • Z 1 is preferably C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , cyano, C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 3 , C 3 -C 6 cycloalkyloxy, phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C 6 alkylsulfonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, or (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, more preferably cyano, C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 3 , C 1 -C 6 alky
  • Z2 is preferably halogen, C1 - C6 alkyl, haloC1 -C6 alkylC1- C6 alkoxy, haloC1 - C6 alkoxy, ( C1 - C6 alkyl)carbonyl, ( C1 - C6 alkyl)carbonyl , ( haloC1 - C6 alkyl)carbonylcyano, or nitro, more preferably halogen, C1 - C6 alkyl, cyano, or nitro.
  • Z3 is preferably a halogen atom, triC1 - C6 alkylsilyl, C1 -C6 alkyldiphenylsilyl, or C1 - C6 alkoxy optionally substituted with one or more halogen atoms, and more preferably a halogen atom, triC1 - C6 alkylsilyl, or C1 - C6 alkoxy optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • Z4 is preferably phenyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 .
  • Z6 is preferably di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, hydroxy, amino, cyano, or nitro, more preferably cyano or nitro.
  • Z7 is preferably halogen, C1 - C6 alkyl, C3 - C6 cycloalkyl, haloC1- C6 alkyl, C1 - C6 alkoxy, haloC1- C6 alkoxy, C1 - C6 alkylsulfonyl, haloC1 - C6 alkylsulfonyl, ( C1 - C6 alkyl)carbonyl, ( C1 - C6 alkoxy)carbonyl, cyano, or nitro, more preferably halogen , C1 - C6 alkyl, C1 - C6 alkoxy, cyano, or nitro.
  • Z8 is preferably phenylthio which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , or phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , and more preferably phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 .
  • X's are preferably each independently a hydrogen atom, a halogen, a methyl, a methoxy, a propargyloxy, a trifluoromethyl, or a trifluoromethoxy, and more preferably each independently a hydrogen atom, a halogen, or a methyl.
  • X 1 is preferably a hydrogen atom, halogen, methyl, trifluoromethyl or methoxy, and more preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • X2 and X3 are preferably each independently a hydrogen atom, a halogen, a methyl, a trifluoromethyl, or a methoxy, and more preferably a hydrogen atom.
  • X4 is preferably a hydrogen atom, a halogen, a methyl, a trifluoromethyl or a methoxy, and more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom.
  • Y is preferably, independently of each other, a hydrogen atom, a halogen, a methyl, or a trifluoromethyl, and more preferably a hydrogen atom.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are preferably each independently a hydrogen atom, a halogen, a methyl or a trifluoromethyl, and more preferably a hydrogen atom.
  • W is an oxygen atom or a sulfur atom, and is preferably an oxygen atom.
  • the heterocycle is preferably thienyl, furyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl, or tetrahydropyranyl, more preferably oxiranyl, oxetanyl, or tetrahydrofuranyl.
  • the heteroaromatic ring is preferably selected from the group consisting of Het-1 to Het-18 described above, and more preferably Het-1 or Het-2.
  • R 1 represents trifluoromethyl ⁇ .
  • R 2 represents cyclopropylcarbonyl ⁇ .
  • R 2 represents ethoxycarbonyl ⁇ .
  • R 2 represents 2-fluoroethoxycarbonyl ⁇ .
  • R 2 represents 2,2-difluoroethoxycarbonyl ⁇ .
  • R 2 represents (oxetan-3-yl)oxycarbonyl ⁇ .
  • R 2 represents (tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl ⁇ . Further preferred is a compound represented by the formula [1] ⁇ wherein R 2 represents (oxiran-2-ylmethyl)oxycarbonyl ⁇ . Further preferred is a compound represented by the formula [1] ⁇ wherein R 2 represents (oxetan-2-ylmethyl)oxycarbonyl ⁇ . Further preferred is a compound represented by the formula [1] ⁇ wherein R 2 represents (oxetan-3-ylmethyl)oxycarbonyl ⁇ . Further preferred is a compound represented by the formula [1] ⁇ wherein R 2 represents methanesulfonyl ⁇ .
  • the terms used in this specification will be explained below.
  • the notation of an element symbol and a subscripted number indicates that the number of elements in the group that follows is in the range indicated by the subscripted number. For example, in this case, it indicates that the number of carbon atoms is 1 to 6, and the notation of C 2 to C 6 indicates that the number of carbon atoms is 2 to 6.
  • halogen examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the term "halo" also refers to these halogen atoms.
  • the alkyl include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, t-butyl, s-butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-di
  • Haloalkyl means an alkyl group substituted with one or more halogen atoms, and examples of haloalkyl include fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 3-fluoropropyl, 3-chloropropyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, heptafluoroisopropyl, 4-chlorobutyl, 4-fluorobutyl, and the like, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Fluoroalkyl means an alkyl group substituted with one or more fluorine atoms, and examples of fluoroalkyl include fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, heptafluoroisopropyl, 4-fluorobutyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkenyl includes ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkenyl includes 1-chloroethenyl, 2-chloroethenyl, 2-fluoroethenyl, 2,2-dichloroethenyl, 3-chloro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 2-chloro-2-propenyl, 4-chloro-3-butenyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkynyl includes ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, etc., each of which is selected from the range of the specified carbon number.
  • Haloalkynyl includes chloroethynyl, fluoroethynyl, bromoethynyl, 3-chloro-2-propynyl, 4-chloro-2-butynyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Cycloalkyl includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Halocycloalkyl includes 2-fluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-bromo-1-methylcyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 1,2-dichlorocyclopropyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Cycloalkylalkyl includes cyclopropylmethyl, 2-cyclopropylethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Phenylalkyl and phenylalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzyl, 2-fluorobenzyl, 3-fluorobenzyl, 4-fluorobenzyl, 2-chlorobenzyl, 3-bromobenzyl, 4-iodobenzyl, 2,4-difluorobenzyl, 2-methylbenzyl, 3-methylbenzyl, 4-methylbenzyl, 2-methoxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-aminobenzyl, 4-trifluoromethoxybenzyl, 2-methylthiobenzyl, 3-trifluoromethylthiobenzyl, 2-cyanobenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-trifluoromethylbenzyl, 2-phenethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • Heterocyclyl alkyl and heterocyclyl C 1 -C 6 alkyl substituted with one or more substituents selected from Z 2 include (oxiran-2-yl)methyl, (2-methyloxiran-2-yl)methyl, (3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl, (oxetan-2-yl)methyl, (oxetan-3-yl)methyl, (tetrahydrofuran-2-yl)methyl, (tetrahydrofuran-3-yl)methyl, (tetrahydrofuran-4-yl)methyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)methyl, (1,1-dioxy ... 1-(pyridin-4-yl)ethyl, 2-(pyridin-4-yl)ethyl, and the like, and each of these is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • Cyanoalkyl includes cyanomethyl, 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkoxyalkyl includes methoxymethyl, ethoxymethyl, propyloxymethyl, i-propyloxymethyl, butyloxymethyl, i-butyloxymethyl, s-butyloxymethyl, t-butyloxymethyl, pentyloxymethyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • Haloalkoxyalkyl includes fluoromethoxymethyl, chloromethoxymethyl, bromomethoxymethyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 2-(chloromethoxy)ethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Cycloalkyloxyalkyl includes cyclopropyloxymethyl, 2-cyclopropyloxyethyl, cyclopentyloxymethyl, cyclohexyloxymethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Phenoxyalkyl and phenoxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenoxymethyl, 2-fluorophenoxymethyl, 2-chlorophenoxymethyl, 3-bromophenoxymethyl, 4-iodophenoxymethyl, 4-methylphenoxymethyl, 2-methoxyphenoxymethyl, 4-aminophenoxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenoxymethyl, 2-methylthiophenoxymethyl, 3-trifluoromethylthiophenoxymethyl, 2-cyanophenoxymethyl, 4-nitrophenoxymethyl, 2-trifluoromethylphenoxymethyl, 2-(phenoxy)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • Phenylalkoxyalkyl and phenylalkoxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzyloxymethyl, 2-fluorobenzyloxymethyl, 2-chlorobenzyloxymethyl, 3-bromobenzyloxymethyl, 4-iodobenzyloxymethyl, 4-methylbenzyloxymethyl, 2-methoxybenzyloxymethyl, 4-aminobenzyloxymethyl, 4-trifluoromethoxybenzyloxymethyl, 2-methylthiobenzyloxymethyl, 3-trifluoromethylthiobenzyloxymethyl, 2-cyanobenzyloxymethyl, 4-nitrobenzyloxymethyl, 2-trifluoromethylbenzyloxymethyl, 2-phenethyloxymethyl, 1-(benzyloxy)ethyl, 2-(benzyloxy)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • Trialkylsilylalkoxyalkyl includes trimethylsilylmethoxymethyl, 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl, 2-(trimethylsilylmethoxy)ethyl, 2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]ethyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • Phenylcarbonyloxyalkyl and phenylcarbonyloxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylcarbonyloxymethyl, 2-fluorophenylcarbonyloxymethyl, 2-chlorophenylcarbonyloxymethyl, 3-bromophenylcarbonyloxymethyl, 4-iodophenylcarbonyloxymethyl, 4-methylphenylcarbonyloxymethyl, 2-methoxyphenylcarbonyloxymethyl, 4-aminophenylcarbonyloxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyloxymethyl, 2-methylthiophenylcarbonyloxymethyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyloxymethyl, 2-cyanophenylcarbonyloxymethyl, 4-nitrophenylcarbonyloxymethyl, 2-trifluoromethylphenylcarbonyloxymethyl, 2-(phenylcarbonyloxy)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon
  • heterocyclylcarbonyloxyalkyl and heterocyclylcarbonyloxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include (tetrahydrofuran-2-yl)carbonyloxymethyl, (tetrahydrofuran-3-yl)carbonyloxymethyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)carbonyloxymethyl, (tetrahydropyran-4-yl)carbonyloxymethyl, (furan-2-yl)carbonyloxymethyl, (3-methylfuran-2-yl)carbonyloxymethyl, (furan-3-yl)carbonyloxymethyl, (thiophen-2-yl)carbonyloxymethyl, (thiophen-3-yl)carbonyloxymethyl, (pyridin-2-yl)carbonyloxymethyl, (pyridin-3-yl)carbonyloxymethyl, (pyridin-4-yl)carbonyloxymethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms
  • Alkoxyalkoxyalkyl includes methoxymethoxymethyl, ethoxymethoxymethyl, propyloxymethoxymethyl, i-propoxymethoxymethyl, butyloxymethoxymethyl, 1-(methoxymethoxy)ethyl, 2-(methoxymethoxy)ethyl, 2-(ethoxymethoxy)ethyl, 2-(ethoxy)ethoxymethyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • Haloalkoxyalkoxyalkyl includes fluoromethoxymethoxymethyl, chloromethoxymethoxymethyl, bromomethoxymethoxymethyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethoxymethyl, 2-(chloromethoxymethoxy)ethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Phenylcarbonyloxyalkoxyalkyl and phenylcarbonyloxyalkoxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-fluorophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-chlorophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 3-bromophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-iodophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-methylphenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-methoxyphenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-aminophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-methylthiophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-cyanophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-nitrophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-triflu
  • Alkylcarbonyloxyalkyl includes acetoxymethyl, propionyloxymethyl, butyryloxymethyl, i-butyryloxymethyl, valeroyloxymethyl, i-valeroyloxymethyl, 2-methylbutyryloxymethyl, pivaloyloxymethyl, heptanoyloxymethyl, 1-(acetoxy)ethyl, 2-(acetoxy)ethyl, 2-(propionyloxy)ethyl, 3-(acetoxy)propyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkylcarbonyloxyalkyl includes fluoromethylcarbonyloxymethyl, chloromethylcarbonyloxymethyl, bromomethylcarbonyloxymethyl, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyloxymethyl, 2-(chloromethylcarbonyloxy)ethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Cycloalkylcarbonyloxyalkyl includes cyclopropanecarbonyloxymethyl, cyclobutanecarbonyloxymethyl, cyclopentanecarbonyloxymethyl, 2-(cyclohexanecarbonyloxy)ethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkoxycarbonyloxyalkyl includes methoxycarbonyloxymethyl, ethoxycarbonyloxymethyl, propyloxycarbonyloxymethyl, i-propyloxycarbonyloxymethyl, butyloxycarbonyloxymethyl, 2-methoxycarbonyloxyethyl, 2-(ethoxycarbonyloxy)ethyl, 3-(methoxycarbonyloxy)propyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Phenoxycarbonyloxyalkyl and phenoxycarbonyloxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenoxycarbonyloxymethyl, 1-(phenoxycarbonyloxy)ethyl, 2-(phenoxycarbonyloxy)ethyl, 2-fluorophenoxycarbonyloxymethyl, 2-chlorophenoxycarbonyloxymethyl, 4-bromophenoxycarbonyloxymethyl, 4-methylphenoxycarbonyloxymethyl, 2-methoxyphenoxycarbonyloxymethyl, 3-aminophenoxycarbonyloxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenoxycarbonyloxymethyl, 2-methylthiophenoxycarbonyloxymethyl, 3-trifluoromethylthiophenoxycarbonyloxymethyl, 4-cyanophenoxycarbonyloxymethyl, 2-nitrophenoxycarbonyloxymethyl, 2-(4-trifluoromethylphenoxycarbonyloxy)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • Monoalkylaminocarbonyloxyalkyl includes methylaminocarbonyloxymethyl, ethylaminocarbonyloxymethyl, propylaminocarbonyloxymethyl, i-propylaminocarbonyloxymethyl, butylaminocarbonyloxymethyl, 2-(methylaminocarbonyloxy)ethyl, 2-(ethylaminocarbonyloxy)ethyl, 3-(methylaminocarbonyloxy)propyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Dialkylaminocarbonyloxyalkyl includes dimethylaminocarbonyloxymethyl, diethylaminocarbonyloxymethyl, ethyl(methyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(propyl)aminocarbonyloxymethyl, butyl(methyl)aminocarbonyloxymethyl, 2-(diethylaminocarbonyloxy)ethyl, 2- ⁇ ethyl(methyl)aminocarbonyloxy ⁇ propyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Phenylaminocarbonyloxyalkyl and phenylaminocarbonyloxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylaminocarbonyloxymethyl, 2-fluorophenylaminocarbonyloxymethyl, 2-chlorophenylaminocarbonyloxymethyl, 3-bromophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-iodophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-methylphenylaminocarbonyloxymethyl, 2-methoxyphenylaminocarbonyloxymethyl, 4-aminophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylaminocarbonyloxymethyl, 2-methylthiophenylaminocarbonyloxymethyl, 3-trifluoromethylphenylaminocarbonyloxymethyl, 2-cyanophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-nitrophenylaminocarbonyloxymethyl, 2-trifluoromethylphenylaminocarbonyloxymethyl, 2-(phen
  • alkyl(phenyl)aminocarbonyloxyalkyl and alkyl(phenyl substituted with one or more substituents selected from Z2 )aminocarbonyloxyalkylalkyl include methyl(phenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(2-fluorophenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(2-chlorophenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(3-bromophenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(4-iodophenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(4-methylphenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(2-methoxyphenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(4-a methyl(4-nitrophenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(2-cyanophenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(4-nitrophenyl)aminocarbonyloxy
  • Alkylthioalkyl includes methylthiomethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, i-propylthiomethyl, butylthiomethyl, i-butylthiomethyl, s-butylthiomethyl, t-butylthiomethyl, pentylthiomethyl, 1-methylthioethyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl, 3-methylthiopropyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • haloalkylthioalkyl examples include fluoromethylthiomethyl, chloromethylthiomethyl, bromomethylthiomethyl, 2,2,2-trifluoroethylthiomethyl, 2-(chloromethylthio)ethyl, and the like, each of which is selected from the specified range of carbon numbers.
  • alkylsulfinyl examples include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, and t-butylsulfinyl, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • alkylsulfinylalkyl examples include methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, propylsulfinylmethyl, i-propylsulfinylmethyl, butylsulfinylmethyl, i-butylsulfinylmethyl, s-butylsulfinylmethyl, t-butylsulfinylmethyl, pentylsulfinylmethyl, 1-(methylsulfinyl)ethyl, 2-(methylsulfinyl)ethyl, 2-(ethylsulfinyl)ethyl, 3-(methylsulfinyl)propyl, and the like, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkylsulfinylalkyl includes fluoromethylsulfinylmethyl, chloromethylsulfinylmethyl, bromomethylsulfinylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinylmethyl, 2-(chloromethylsulfinyl)ethyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • alkylsulfonylalkyl examples include methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, propylsulfonylmethyl, i-propylsulfonylmethyl, butylsulfonylmethyl, i-butylsulfonylmethyl, s-butylsulfonylmethyl, t-butylsulfonylmethyl, pentylsulfonylmethyl, 1-(methylsulfonyl)ethyl, 2-(methylsulfonyl)ethyl, 2-(ethylsulfonyl)ethyl, 3-(methylsulfonyl)propyl, and the like, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkylsulfonylalkyl includes fluoromethylsulfonylmethyl, chloromethylsulfonylmethyl, bromomethylsulfonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylmethyl, 2-(chloromethylsulfonyl)ethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Phenylthioalkyl and phenylthioalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylthiomethyl, 2-fluorophenylthiomethyl, 2-chlorophenylthiomethyl, 3-bromophenylthiomethyl, 4-iodophenylthiomethyl, 4-methylphenylthiomethyl, 2-methoxyphenylthiomethyl, 4-aminophenylthiomethyl, 4-trifluoromethoxyphenylthiomethyl, 2-methylthiophenylthiomethyl, 3-trifluoromethylthiophenylthiomethyl, 2-cyanophenylthiomethyl, 4-nitrophenylthiomethyl, 2-trifluoromethylphenylthiomethyl, 2-(phenylthio)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • Phenylsulfinylalkyl and phenylsulfinylalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylsulfinylmethyl, 2-fluorophenylsulfinylmethyl, 2-chlorophenylsulfinylmethyl, 3-bromophenylsulfinylmethyl, 4-iodophenylsulfinylmethyl, 4-methylphenylsulfinylmethyl, 2-methoxyphenylsulfinylmethyl, 4-aminophenylsulfinylmethyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfinylmethyl, 2-methylthiophenylsulfinylmethyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfinylmethyl, 2-cyanophenylsulfinylmethyl, 4-nitrophenylsulfinylmethyl, 2-trifluoromethylphenylsulfinylmethyl, 2-
  • Phenylsulfonylalkyl and phenylsulfonylalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylsulfonylmethyl, 2-fluorophenylsulfonylmethyl, 2-chlorophenylsulfonylmethyl, 3-bromophenylsulfonylmethyl, 4-iodophenylsulfonylmethyl, 4-methylphenylsulfonylmethyl, 2-methoxyphenylsulfonylmethyl, 4-aminophenylsulfonylmethyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfonylmethyl, 2-methylthiophenylsulfonylmethyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfonylmethyl, 2-cyanophenylsulfonylmethyl, 4-nitrophenylsulfonylmethyl, 2-trifluoromethylphenylsulfonylmethyl, 2-
  • Phenylalkylthioalkyl and phenylalkylthioalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzylthiomethyl, 2-fluorobenzylthiomethyl, 2-chlorobenzylthiomethyl, 3-bromobenzylthiomethyl, 4-iodobenzylthiomethyl, 4-methylbenzylthiomethyl, 2-methoxybenzylthiomethyl, 4-aminobenzylthiomethyl, 4-trifluoromethoxybenzylthiomethyl, 2-methylthiobenzylthiomethyl, 3-trifluoromethylthiobenzylthiomethyl, 2-cyanobenzylthiomethyl, 4-nitrobenzylthiomethyl, 2-trifluoromethylbenzylthiomethyl, phenethylthiomethyl, 2-(benzylthio)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • Phenylalkylsulfinylalkyl and phenylalkylsulfinylalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzylsulfinylmethyl, 2-fluorobenzylsulfinylmethyl, 2-chlorobenzylsulfinylmethyl, 3-bromobenzylsulfinylmethyl, 4-iodobenzylsulfinylmethyl, 4-methylbenzylsulfinylmethyl, 2-methoxybenzylsulfinylmethyl, 4-aminobenzylsulfinylmethyl, 4-trifluoromethoxybenzylsulfinylmethyl, 2-methylthiobenzylsulfinylmethyl, 3-trifluoromethylsulfinylbenzylthiomethyl, 2-cyanobenzylsulfinylmethyl, 4-nitrobenzylsulfinylmethyl, 2-trifluoromethylbenzylsulf
  • Phenylalkylsulfonylalkyl and phenylalkylsulfonylalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzylsulfonylmethyl, 2-fluorobenzylsulfonylmethyl, 2-chlorobenzylsulfonylmethyl, 3-bromobenzylsulfonylmethyl, 4-iodobenzylsulfonylmethyl, 4-methylbenzylsulfonylmethyl, 2-methoxybenzylsulfonylmethyl, 4-aminobenzylsulfonylmethyl, 4-trifluoromethoxybenzylsulfonylmethyl, 2-methylthiobenzylsulfonylmethyl, 3-trifluoromethylthiobenzylsulfonylmethyl, 2-cyanobenzylsulfonylmethyl, 4-nitrobenzylsulfonylmethyl, 2-trifluoromethylbenzylsulf
  • Thiocyanatoalkyl includes cyanothiomethyl, 1-(cyanothio)ethyl, and 1-(cyanothio)ethyl, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • alkylcarbonylalkyl examples include methylcarbonylmethyl, ethylcarbonylmethyl, propylcarbonylmethyl, i-propylcarbonylmethyl, butylcarbonylmethyl, i-butylcarbonylmethyl, s-butylcarbonylmethyl, t-butylcarbonylmethyl, pentylcarbonylmethyl, 1-(methylcarbonyl)ethyl, 2-(methylcarbonyl)ethyl, 2-(ethylcarbonyl)ethyl, and 3-(methylcarbonyl)propyl, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkylcarbonylalkyl includes fluoromethylcarbonylmethyl, chloromethylcarbonylmethyl, bromomethylcarbonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylcarbonylmethyl, 2-(chloromethylcarbonyl)ethyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • Alkoxycarbonylalkyl includes methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, propyloxycarbonylmethyl, i-propyloxycarbonylmethyl, butyloxycarbonylmethyl, 2-(methoxycarbonyl)ethyl, 2-(ethoxycarbonyl)ethyl, 3-(methoxycarbonyl)propyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkoxycarbonylalkyl includes fluoromethoxycarbonylmethyl, chloromethoxycarbonylmethyl, bromomethoxycarbonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonylmethyl, 2-(chloromethoxycarbonyl)ethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Phenylcarbonylalkyl and phenylcarbonylalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylcarbonylmethyl, 2-fluorophenylcarbonylmethyl, 2-chlorophenylcarbonylmethyl, 3-bromophenylcarbonylmethyl, 4-iodophenylcarbonylmethyl, 4-methylphenylcarbonylmethyl, 2-methoxyphenylcarbonylmethyl, 4-aminophenylcarbonylmethyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonylmethyl, 2-methylthiophenylcarbonylmethyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonylmethyl, 2-cyanophenylcarbonylmethyl, 4-nitrophenylcarbonylmethyl, 2-trifluoromethylphenylcarbonylmethyl, 2-phenylcarbonylethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • Alkylcarbonyl includes acetyl, ethylcarbonyl, propionyl, butyryl, i-butyryl, valeroyl, i-valeroyl, 2-methylbutyryl, pivaloyl, hexanoyl, 2-ethylbutyryl, 2,2-dimethyl-1-propionyl, 2-methylvaleroyl, 4-methylvaleroyl, heptanoyl, 2,2-dimethylvaleroyl, 2-ethylhexanoyl, 2-propyl-valeroyl, octanoyl, nonanoyl, 3,5,5-trimethylhexanoyl, decanoyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkylcarbonyl includes fluoroacetyl, chloroacetyl, difluoroacetyl, dichloroacetyl, trifluoroacetyl, chlorodifluoroacetyl, bromodifluoroacetyl, trichloroacetyl, pentafluoropropionyl, 4-chlorobutyryl, heptafluorobutyryl, 3-chloro-2,2-dimethylpropionyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Cycloalkylcarbonyl includes cyclopropanecarbonyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl, cyclohexanecarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Halocycloalkylcarbonyl includes 2-fluorocyclopropanecarbonyl, 1-chlorocyclopropanecarbonyl, 2-bromo-1-methylcyclopropanecarbonyl, 2,2-difluorocyclopropanecarbonyl, 1,2-dichlorocyclopropanecarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkylcycloalkylcarbonyl includes 2-methylcyclopropanecarbonyl, 2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl, 2,2,4,4-tetramethylcyclobutanecarbonyl, 4-(i-propyl)cyclohexanecarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkylhalocycloalkylcarbonyl includes 2-chloro-3-methylcyclopropanecarbonyl, 2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarbonyl, 3-fluoro-4-(i-propyl)cyclohexanecarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkenylcarbonyl includes ethenylcarbonyl, 1-methylethenylcarbonyl, 1-propenylcarbonyl, 2-propenylcarbonyl, 1-butenylcarbonyl, 1-methyl-2-propenylcarbonyl, 2-methyl-1-propenylcarbonyl, 2-methyl-2-propenylcarbonyl, 1-hexenylcarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkenylcarbonyl includes 1-chloroethenylcarbonyl, 2-chloroethenylcarbonyl, 2-fluoroethenylcarbonyl, 2,2-dichloroethenylcarbonyl, 3-chloro-2-propenylcarbonyl, 3-fluoro-2-propenylcarbonyl, 2-chloro-2-propenylcarbonyl, 4-chloro-3-butenylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Phenylalkenylcarbonyl and phenylalkenylcarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include 1-phenylethenylcarbonyl, 2-phenylethenylcarbonyl, 3-phenyl-2-propenylcarbonyl, 4-phenyl-3-butenylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • Alkoxyalkenylcarbonyl includes 1-methoxyethenylcarbonyl, 1-ethoxyethenylcarbonyl, 1-(i-propyloxy)ethenylcarbonyl, 2-methoxyethenylcarbonyl, 2-ethoxyethenylcarbonyl, 3-methoxy-2-propenylcarbonyl, 4-methoxy-3-butenylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkynylcarbonyl includes ethynylcarbonyl, 1-propynylcarbonyl, 2-propynylcarbonyl, 1-butynylcarbonyl, 2-butynylcarbonyl, 3-butynylcarbonyl, 1-methyl-2-propynylcarbonyl, 1-pentynylcarbonyl, 1-methyl-2-butynylcarbonyl, 2-methyl-3-butynylcarbonyl, 1-hexynylcarbonyl, and 1-methyl-3-pentynylcarbonyl.
  • Examples include 2-methyl-3-pentynylcarbonyl, 3-methyl-4-pentynylcarbonyl, 4-methyl-2-pentynylcarbonyl, 1,1-dimethyl-2-butynylcarbonyl, 1,2-dimethyl-3-butynylcarbonyl, 2,2-dimethyl-3-butynylcarbonyl, 1-ethyl-2-butynylcarbonyl, and 2-ethyl-3-butynylcarbonyl, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • phenylcarbonyl substituted by one or more substituents selected from Z2 examples include 2-fluorophenylcarbonyl, 2-chlorophenylcarbonyl, 4-bromophenylcarbonyl, 4-methylphenylcarbonyl, 2-methoxyphenylcarbonyl, 3-aminophenylcarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyl, 2-methylthiophenylcarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyl, 4-cyanophenylcarbonyl, 2-nitrophenylcarbonyl, and 4-trifluoromethylphenylcarbonyl.
  • heterocyclylcarbonyl and heterocyclylcarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include (tetrahydrofuran-2-yl)carbonyl, (tetrahydrofuran-3-yl)carbonyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)carbonyl, (tetrahydropyran-4-yl)carbonyl, (furan-2-yl)carbonyl, (3-methylfuran-2-yl)carbonyl, (furan-3-yl)carbonyl, (thiophen-2-yl)carbonyl, (thiophen-3-yl)carbonyl, (pyridin-2-yl)carbonyl, (N-methylpyrrol-2-yl)carbonyl, (pyridin-3-yl)carbonyl, (pyridin-4-yl)carbonyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • Cycloalkylalkylcarbonyl includes cyclopropylmethylcarbonyl, 2-cyclopropylethylcarbonyl, cyclopentylmethylcarbonyl, cyclohexylmethylcarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Phenylalkylcarbonyl and phenylalkylcarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzylcarbonyl, 2-fluorobenzylcarbonyl, 3-fluorobenzylcarbonyl, 4-fluorobenzylcarbonyl, 2-chlorobenzylcarbonyl, 3-bromobenzylcarbonyl, 4-iodobenzylcarbonyl, 2,4-difluorobenzylcarbonyl, 2-methylbenzylcarbonyl, 3-methylbenzylcarbonyl, 4-methylbenzylcarbonyl, 2-methoxybenzylcarbonyl, 4-aminobenzylcarbonyl, 4-trifluoromethoxybenzylcarbonyl, 2-methylthiobenzylcarbonyl, 3-trifluoromethylthiobenzylcarbonyl, 2-cyanobenzylcarbonyl, 4-nitrobenzylcarbonyl, 2-trifluoromethylbenzylcarbonyl, and 2-phenethylcarbon
  • heterocyclylalkylcarbonyl and heterocyclylalkylcarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include (oxiran-2-yl)methylcarbonyl, (2-methyloxiran-2-yl)methylcarbonyl, (3,3-dimethyloxiran-2-yl)methylcarbonyl, (oxetan-2-yl)methylcarbonyl, (oxetan-3-yl)methylcarbonyl, 2-tetrahydrofurfurylcarbonyl, 3-tetrahydrofurfurylcarbonyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)methylcarbonyl, ( Examples include (1,1-dioxytetrahydrothiophen-2-yl)methylcarbonyl, (tetrahydropyran-4-yl)methylcarbonyl, (1,3-dioxan-2-yl)methylcarbonyl, 2-furfuryl, 3-furfuryl, (thiophen-2-yl)methylcarbonyl, (oxi
  • Hydroxyalkylcarbonyl includes hydroxyacetyl, 2-hydroxyethylcarbonyl, 3-hydroxypropionyl, 3-hydroxybutyryl, 2-hydroxy-i-butyryl, 5-hydroxyvaleroyl, 3-hydroxy-i-valeroyl, 5-hydroxy-2-methylbutyryl, 2-hydroxypivaloyl, 6-hydroxyhexanoyl, 5-hydroxy-2,2-dimethylvaleroyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkoxyalkylcarbonyl includes methoxymethylcarbonyl, ethoxymethylcarbonyl, i-propyloxymethylcarbonyl, 2-methoxyethylcarbonyl, 3-methoxybutyryl, 2-methoxy-i-butyryl, 5-ethoxyvaleroyl, 5-methoxy-2,2-dimethylvaleroyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkoxyalkylcarbonyl includes fluoromethoxyacetyl, chloromethoxyacetyl, bromomethoxyacetyl, 2,2,2-trifluoroethoxyacetyl, 2-(chloromethoxycarbonyl)ethylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Examples of the phenoxyalkylcarbonyl and the phenoxyalkylcarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenoxymethylcarbonyl, 2-phenoxyethylcarbonyl, 2-fluorophenoxymethylcarbonyl, 2-chlorophenoxymethylcarbonyl, 4-bromophenoxymethylcarbonyl, 4-methylphenoxymethylcarbonyl, 2-methoxyphenoxymethylcarbonyl, 3-aminophenoxymethylcarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenoxymethylcarbonyl, 2-methylthiophenoxymethylcarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenoxymethylcarbonyl, 4-cyanophenoxymethylcarbonyl, 2-nitrophenoxymethylcarbonyl, and 4-trifluoromethylphenoxymethylcarbonyl.
  • Examples of the phenoxyhaloalkylcarbonyl and the phenoxyhaloalkylcarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenoxydifluoromethylcarbonyl, 2-phenoxy-2,2-difluoroethylcarbonyl, 2-fluorophenoxydichloromethylcarbonyl, 2-chlorophenoxychloromethylcarbonyl, 4-bromophenoxybromomethylcarbonyl, and 4-trifluoromethylphenoxydifluoromethylcarbonyl.
  • Trialkylsilyloxyalkylcarbonyl includes trimethylsilyloxymethylcarbonyl, 2-(trimethylsilyloxy)ethylcarbonyl, 1-(trimethylsilyloxy)ethylcarbonyl, 2-(trimethylsilyloxy)ethylcarbonyl, 2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • alkoxyalkoxyalkylcarbonyl examples include methoxymethoxymethylcarbonyl, ethoxymethoxymethylcarbonyl, propyloxymethoxymethylcarbonyl, i-propyloxymethoxymethylcarbonyl, butyloxymethoxymethylcarbonyl, 1-(methoxymethoxy)ethylcarbonyl, 2-(methoxymethoxy)ethylcarbonyl, 2-(ethoxymethoxy)ethylcarbonyl, 2-(ethoxy)ethoxymethylcarbonyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • alkylcarbonyl alkylcarbonyl examples include methylcarbonyl methylcarbonyl, ethylcarbonyl methylcarbonyl, propylcarbonyl methylcarbonyl, i-propylcarbonyl methylcarbonyl, butylcarbonyl methylcarbonyl, i-butylcarbonyl methylcarbonyl, s-butylcarbonyl methylcarbonyl, t-butylcarbonyl methylcarbonyl, pentylcarbonyl methylcarbonyl, 1-(methylcarbonyl)ethylcarbonyl, 2-(methylcarbonyl)ethylcarbonyl, 2-(ethylcarbonyl)ethylcarbonyl, 3-(methylcarbonyl)propylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • alkylcarbonyloxyalkylcarbonyl examples include acetoxymethylcarbonyl, propionyloxymethylcarbonyl, butyryloxymethylcarbonyl, i-butyryloxymethylcarbonyl, valeroyloxymethylcarbonyl, i-valeroyloxymethylcarbonyl, 2-methylbutyryloxymethylcarbonyl, pivaloyloxymethylcarbonyl, heptanoyloxymethylcarbonyl, 1-(acetoxy)ethylcarbonyl, 2-(acetoxy)ethylcarbonyl, 2-(propionyloxy)ethylcarbonyl, 3-(acetoxy)propylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkoxycarbonylalkylcarbonyl includes methoxycarbonylmethylcarbonyl, ethoxycarbonylmethylcarbonyl, propyloxycarbonylmethylcarbonyl, i-propyloxycarbonylmethylcarbonyl, butyloxycarbonylmethylcarbonyl, 2-(methoxycarbonyl)ethylcarbonyl, 2-(ethoxycarbonyl)ethylcarbonyl, 3-(methoxycarbonyl)propylcarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • alkylthioalkylcarbonyl examples include methylthiomethylcarbonyl, ethylthiomethylcarbonyl, propylthiomethylcarbonyl, i-propylthiomethylcarbonyl, butylthiomethylcarbonyl, i-butylthiomethylcarbonyl, s-butylthiomethylcarbonyl, t-butylthiomethylcarbonyl, pentylthiomethylcarbonyl, 1-(methylthio)ethylcarbonyl, 2-(methylthio)ethylcarbonyl, 2-(ethylthio)ethylcarbonyl, 3-(methylthio)propylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkylthioalkylcarbonyl includes fluoromethylthiomethylcarbonyl, chloromethylthiomethylcarbonyl, bromomethylthiomethylcarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylthiomethylcarbonyl, 2-(chloromethylthio)ethylcarbonyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • Alkylsulfinyl includes methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, t-butylsulfinyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkoxycarbonyl includes methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propyloxycarbonyl, i-propyloxycarbonyl, butyloxycarbonyl, s-butyloxycarbonyl, i-butyloxycarbonyl, t-butyloxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, (2,2-dimethyl-1-propyl)oxycarbonyl, hexyloxycarbonyl, heptyloxycarbonyl, etc., each selected from within the range of the specified number of carbon atoms.
  • Haloalkoxycarbonyl includes fluoromethoxycarbonyl, difluoromethoxycarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, 1-fluoroethoxycarbonyl, 2-fluoroethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 2-bromoethoxycarbonyl, 2,2-difluoroethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, 1-fluoropropyloxycarbonyl, 2-fluoropropyloxycarbonyl, 3-fluoropropyloxycarbonyl, 3-chloropropyloxycarbonyl, 3-bromopropyloxycarbonyl, (1,3-difluoropropan-2-yl)oxycarbonyl, (2,2-difluoro-1-methyl-ethyl)oxycarbonyl, (2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethyl)oxycarbonyl, 4-fluorobutyloxycarbonyl, 4-chlorobutyl
  • Cycloalkyloxycarbonyl includes cyclopropyloxycarbonyl, cyclobutyloxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkenyloxycarbonyl includes ethenyloxycarbonyl, 1-propenyloxycarbonyl, 2-propenyloxycarbonyl, 1-butenyloxycarbonyl, 1-methyl-2-propenyloxycarbonyl, 2-methyl-2-propenyloxycarbonyl, 1-hexenyloxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkenyloxycarbonyl includes 1-chloroethenyloxycarbonyl, 2-chloroethenyloxycarbonyl, 2-fluoroethenyloxycarbonyl, 2,2-dichloroethenyloxycarbonyl, 3-chloro-2-propenyloxycarbonyl, 3-fluoro-2-propenyloxycarbonyl, 2-chloro-2-propenyloxycarbonyl, 4-chloro-3-butenyloxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkynyloxycarbonyl includes ethynyloxycarbonyl, 1-propynyloxycarbonyl, 2-propynyloxycarbonyl, 1-butynyloxycarbonyl, 1-methyl-2-propynyloxycarbonyl, 2-methyl-2-propynyloxycarbonyl, 1-hexynyloxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Examples of the phenoxycarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include 2-fluorophenoxycarbonyl, 2-chlorophenoxycarbonyl, 4-bromophenoxycarbonyl, 4-methylphenoxycarbonyl, 2-methoxyphenoxycarbonyl, 3-aminophenoxycarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenoxycarbonyl, 2-methylthiophenoxycarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenoxycarbonyl, 4-cyanophenoxycarbonyl, 2-nitrophenoxycarbonyl, 4-nitrophenoxycarbonyl, and 4-trifluoromethylphenoxycarbonyl.
  • heterocyclyloxycarbonyl substituted with one or more substituents selected from heterocyclyloxycarbonyl and Z2 include (oxiran-2-yl)oxycarbonyl, (2-methyloxiran-2-yl)oxycarbonyl, (3,3-dimethyloxiran-2-yl)oxycarbonyl, (oxetan-2-yl)oxycarbonyl, (oxetan-3-yl)oxycarbonyl, (tetrahydrofuran-2-yl)oxycarbonyl, (tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl, (tetrahydrofuran-4-yl)oxycarbonyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)oxycarbonyl, tetrahydrothiophen-3-yl)oxycarbonyl, (1,1-dioxytetrahydrothiophen-3-yl)oxycarbonyl, (2,5 -dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonyl, (t
  • Cycloalkylalkoxycarbonyl includes cyclopropylmethoxycarbonyl, 2-cyclopropylethoxyoxycarbonyl, cyclopentylmethoxycarbonyl, cyclohexylmethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • phenylalkoxycarbonyl and phenylalkoxycarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzyloxycarbonyl, 2-fluorobenzyloxycarbonyl, 2-chlorobenzyloxycarbonyl, 3-bromobenzyloxycarbonyl, 4-iodobenzyloxycarbonyl, 4-methylbenzyloxycarbonyl, 2-methoxybenzyloxycarbonyl, 4-aminobenzyloxycarbonyl, 4-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl, 2-methylthiobenzyloxycarbonyl, 3-trifluoromethylthiobenzyloxycarbonyl, 2-cyanobenzyloxycarbonyl, 4-nitrobenzyloxycarbonyl, 2-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl, and 2-phenethyloxycarbonyl.
  • heterocyclylalkoxycarbonyl substituted with one or more substituents selected from heterocyclylalkoxycarbonyl and Z2 include (oxiran-2-yl)methoxycarbonyl, (2-methyloxiran-2-yl)methoxycarbonyl, (3,3-dimethyloxiran-2-yl)methoxycarbonyl, 1-(oxiran-2-yl)ethoxycarbonyl, (oxetan-2-yl)methoxycarbonyl, (oxetan-3-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrofuran-2-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrofuran-3-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrofuran-4-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)methoxycarbonyl, (1,1-dioxytetrahydrofuran-2-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydro
  • thiophen-2-yl)methoxycarbonyl [(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxycarbonyl, (tetrahydropyran-2-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydropyran-4-yl)methoxycarbonyl, (1,3-dioxan-2-yl)methoxycarbonyl, (thiophen-2-yl)methoxycarbonyl, (thiophen-3-yl)methoxycarbonyl, [(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl]oxycarbonyl, (pyridin-2-yl)methoxycarbonyl, (pyridin-3-yl)methoxycarbonyl, (pyridin-4-yl)methoxycarbonyl and the like, each of which is selected from the range of the number of carbons specified.
  • Cyanoalkoxycarbonyl includes cyanomethoxycarbonyl, 1-cyanoethoxycarbonyl, 2-cyanoethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Hydroxyalkoxycarbonyl includes 2-hydroxyethoxycarbonyl, 3-hydroxypropyloxycarbonyl, 3-hydroxybutoxycarbonyl, 2-hydroxy-i-butoxycarbonyl, 4-hydroxy-2-methylbutoxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkoxyalkoxycarbonyl includes methoxymethoxycarbonyl, ethoxymethoxycarbonyl, propyloxymethoxycarbonyl, i-propyloxymethoxycarbonyl, butyloxymethoxycarbonyl, 1-methoxyethoxycarbonyl, 2-methoxyethoxycarbonyl, (1,3-dimethoxypropan-2-yl)oxycarbonyl, (1,3-diethoxypropan-2-yl)oxycarbonyl, (1-methoxy-3-ethoxypropan-2-yl)oxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkoxyalkoxycarbonyl includes fluoromethoxymethoxycarbonyl, chloromethoxymethoxycarbonyl, bromomethoxymethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • Trialkylsilyloxyalkoxycarbonyl includes trimethylsilyloxymethoxycarbonyl, 2-(trimethylsilyloxy)ethoxycarbonyl, 1-(trimethylsilyloxy)ethoxycarbonyl, 2-(trimethylsilyloxy)ethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • alkyldiphenylsilyloxyalkoxycarbonyl examples include methyldiphenylsilyloxymethoxycarbonyl, ethyldiphenylsilyloxymethoxycarbonyl, t-butyldiphenylsilyloxymethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkoxyalkoxyalkoxycarbonyl includes methoxymethoxymethoxycarbonyl, ethoxymethoxymethoxycarbonyl, propyloxymethoxymethoxycarbonyl, i-propyloxymethoxymethoxycarbonyl, 1-(methoxymethoxy)ethoxycarbonyl, 2-(methoxymethoxy)ethoxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • alkylcarbonyloxyalkoxycarbonyl examples include acetoxymethoxycarbonyl, propionyloxymethoxycarbonyl, butyryloxymethoxycarbonyl, i-butyryloxymethoxycarbonyl, valeroyloxymethoxycarbonyl, i-valeroyloxymethoxycarbonyl, 2-methylbutyryloxymethoxycarbonyl, pivaloyloxymethoxycarbonyl, heptanoyloxymethoxycarbonyl, 1-(acetoxy)ethoxycarbonyl, 2-(acetoxy)ethoxycarbonyl, 2-(propionyloxy)ethoxycarbonyl, 3-(acetoxy)propyloxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • alkylsulfonyloxyalkoxycarbonyl examples include methylsulfonyloxymethoxycarbonyl, ethylsulfonyloxymethoxycarbonyl, propylsulfonyloxymethoxycarbonyl, i-propylsulfonyloxymethoxycarbonyl, butylsulfonyloxymethoxycarbonyl, i-butylsulfonyloxymethoxycarbonyl, s-butylsulfonyloxymethoxycarbonyl, t-butylsulfonyloxymethoxycarbonyl, 1-(methylsulfonyloxy)ethoxycarbonyl, 2-(methylsulfonyloxy)ethoxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • alkylcarbonylalkoxycarbonyl examples include methylcarbonylmethoxycarbonyl, propylcarbonylmethoxycarbonyl, i-propylcarbonylmethoxycarbonyl, 1-(methylcarbonyl)ethoxycarbonyl, 2-(methylcarbonyl)ethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkoxycarbonylalkoxycarbonyl includes methoxycarbonylmethoxycarbonyl, ethoxycarbonylmethoxycarbonyl, propyloxycarbonylmethoxycarbonyl, i-propyloxycarbonylmethoxycarbonyl, butyloxycarbonylmethoxycarbonyl, 2-(methoxycarbonyl)ethoxycarbonyl, 2-(ethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl, 3-(methoxycarbonyl)propyloxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • alkylthioalkoxycarbonyl examples include methylthiomethoxycarbonyl, ethylthiomethoxycarbonyl, propylthiomethoxycarbonyl, i-propylthiomethoxycarbonyl, butylthiomethoxycarbonyl, 2-methylthioethoxycarbonyl, 1-methylthioethoxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkylthioalkoxycarbonyl includes fluoromethylthiomethoxycarbonyl, chloromethylthiomethoxycarbonyl, bromomethylthiomethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylthiomethoxycarbonyl, 2-(chloromethylthio)ethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • alkylsulfinylalkoxycarbonyl examples include methylsulfinylmethoxycarbonyl, ethylsulfinylmethoxycarbonyl, propylsulfinylmethoxycarbonyl, i-propylsulfinylmethoxycarbonyl, butylsulfinylmethoxycarbonyl, 2-methylsulfinylethoxycarbonyl, 1-methylsulfinylethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • alkylsulfonylalkoxycarbonyl examples include methylsulfonylmethoxycarbonyl, ethylsulfonylmethoxycarbonyl, propylsulfonylmethoxycarbonyl, i-propylsulfonylmethoxycarbonyl, butylsulfonylmethoxycarbonyl, 2-methylsulfonylethoxycarbonyl, 1-methylsulfonylethoxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkylthiocarbonyl includes methylthiocarbonyl, ethylthiocarbonyl, propylthiocarbonyl, i-propylthiocarbonyl, butylthiocarbonyl, i-butylthiocarbonyl, s-butylthiocarbonyl, t-butylthiocarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkylthiocarbonyl includes fluoromethylthiocarbonyl, chlorodifluoromethylthiocarbonyl, bromodifluoromethylthiocarbonyl, trifluoromethylthiocarbonyl, trichloromethylthiocarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylthiocarbonyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthiocarbonyl, 2-fluoroethylthiocarbonyl, pentafluoroethylthiocarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Monoalkylaminocarbonyl includes methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl, i-propylaminocarbonyl, butylaminocarbonyl, s-butylaminocarbonyl, i-butylaminocarbonyl, t-butylaminocarbonyl, pentylaminocarbonyl, hexylaminocarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Monohaloalkylaminocarbonyl includes fluoromethylaminocarbonyl, difluoromethylaminocarbonyl, trifluoromethylaminocarbonyl, chloromethylaminocarbonyl, bromomethylaminocarbonyl, iodomethylaminocarbonyl, 2-fluoroethylaminocarbonyl, 2-chloroethylaminocarbonyl, 3-fluoropropylaminocarbonyl, 2-fluoropropylaminocarbonyl, 1-fluoropropylaminocarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Dialkylaminocarbonyl includes dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, dipropylaminocarbonyl, di(i-propyl)aminocarbonyl, dibutylaminocarbonyl, di(s-butyl)aminocarbonyl, di(i-butyl)aminocarbonyl, di(t-butyl)aminocarbonyl, dipentylaminocarbonyl, dihexylaminocarbonyl, ethyl(methyl)aminocarbonyl, methyl(propyl)aminocarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Di(haloalkyl)aminocarbonyl includes di(fluoromethyl)aminocarbonyl, di(chloromethyl)aminocarbonyl, di(bromomethyl)aminocarbonyl, fluoromethyl(methyl)aminocarbonyl, chloromethyl(methyl)aminocarbonyl, chloromethyl(ethyl)aminocarbonyl, di(2-fluoroethyl)aminocarbonyl, (2-fluoroethyl)methylaminocarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkoxyoxalyl includes methoxycarbonylcarbonyl, ethoxycarbonylcarbonyl, i-propyloxycarbonylcarbonyl, t-butoxycarbonylcarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkylsulfonyl includes methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl, t-butylsulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkylsulfonyl includes fluoromethylsulfonyl, chloromethylsulfonyl, chlorodifluoromethylsulfonyl, bromodifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Cycloalkylsulfonyl includes cyclopropanesulfonyl, cyclobutanesulfonyl, cyclopentanesulfonyl, cyclohexanesulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkenylsulfonyl includes ethenylsulfonyl, 1-propenylsulfonyl, 2-propenylsulfonyl, 1-butenylsulfonyl, 1-methyl-2-propenylsulfonyl, 2-methyl-2-propenylsulfonyl, 1-hexenylsulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkenylsulfonyl includes 1-chloroethenylsulfonyl, 2-chloroethenylsulfonyl, 2-fluoroethenylsulfonyl, 2,2-dichloroethenylsulfonyl, 3-chloro-2-propenylsulfonyl, 3-fluoro-2-propenylsulfonyl, 2-chloro-2-propenylsulfonyl, 4-chloro-3-butenylsulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Examples of the phenylsulfonyl substituted by one or more substituents selected from Z2 include 2-fluorophenylsulfonyl, 2-chlorophenylsulfonyl, 4-bromophenylsulfonyl, 4-methylphenylsulfonyl, 2-methoxyphenylsulfonyl, 3-aminophenylsulfonyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfonyl, 2-methylthiophenylsulfonyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfonyl, 4-cyanophenylsulfonyl, 2-nitrophenylsulfonyl, and 4-trifluoromethylphenylsulfonyl.
  • heterocyclylsulfonyl and the heterocyclylsulfonyl substituted by one or more substituents selected from Z2 include (furan-2-yl)sulfonyl, (3-methylfuran-2-yl)sulfonyl, (furan-3-yl)sulfonyl, (thiophen-2-yl)sulfonyl, (thiophen-3-yl)sulfonyl, (pyridin-2-yl)sulfonyl, (pyridin-3-yl)sulfonyl, (pyridin-4-yl)sulfonyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • Cycloalkyl alkylsulfonyl includes cyclopropyl methylsulfonyl, 2-cyclopropyl ethylsulfonyl, cyclopentyl methylsulfonyl, cyclohexyl methylsulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Phenylalkylsulfonyl and phenylalkylsulfonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzylsulfonyl, 2-fluorobenzylsulfonyl, 3-fluorobenzylsulfonyl, 4-fluorobenzylsulfonyl, 2-chlorobenzylsulfonyl, 3-bromobenzylsulfonyl, 4-iodobenzylsulfonyl, 2,4-difluorobenzylsulfonyl, 2-methylbenzylsulfonyl, 3-methylbenzylsulfonyl, 4-methylbenzylsulfonyl, 2-methoxybenzylsulfonyl, 4-aminobenzylsulfonyl, 4-trifluoromethoxybenzylsulfonyl, 2-methylthiobenzylsulfonyl, 3-trifluor
  • Alkoxyalkylsulfonyl includes methoxymethylsulfonyl, ethoxymethylsulfonyl, i-propyloxymethylsulfonyl, 3-(methoxy)butylsulfonyl, 2-(methoxy)-i-butylsulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Monoalkylaminosulfonyl includes methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, propylaminosulfonyl, i-propylaminosulfonyl, butylaminosulfonyl, s-butylaminosulfonyl, i-butylaminosulfonyl, t-butylaminosulfonyl, pentylaminosulfonyl, hexylaminosulfonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Dialkylaminosulfonyl includes dimethylaminosulfonyl, diethylaminosulfonyl, dipropylaminosulfonyl, di(i-propyl)aminosulfonyl, dibutylaminosulfonyl, di(s-butyl)aminosulfonyl, di(i-butyl)aminosulfonyl, di(t-butyl)aminosulfonyl, dipentylaminosulfonyl, dihexylaminosulfonyl, ethyl(methyl)aminosulfonyl, methyl(propyl)aminosulfonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkylthio includes methylthio, ethylthio, propylthio, i-propylthio, butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkylthio includes fluoromethylthio, chloromethylthio, chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, pentafluoroethylthio, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • the alkoxy includes methoxy, ethoxy, propyloxy, i-propyloxy, butyloxy, i-butyloxy, s-butyloxy, t-butyloxy, pentyloxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy, 3-methylbutyloxy, 1,1-dimethylpropyloxy, 1,2-dimethylpropyloxy, 2,2-dimethylpropyloxy, 1-ethylpropyloxy, hexyloxy, 1-methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 4-methylpentyloxy, 1,1-dimethylbutyloxy, 1,2-dimethylbutyloxy, 1,3-dimethylbutyloxy, 2,2-dimethylbutyloxy, 2,3-dimethylbutyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 1-ethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, 1,1,2-trimethylpropy
  • Haloalkoxy includes fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, bromomethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1-fluoropropyloxy, 2-fluoropropyloxy, 3-fluoropropyloxy, 3-chloropropyloxy, 3-bromopropyloxy, 1-fluorobutyloxy, 2-fluorobutyloxy, 3-fluorobutyloxy, 4-fluor
  • R3 and R4 can be bonded to each other to form a 3- to 7-membered ring" means that, for example, R3 and R4 can form cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, epoxy, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyran, pyrrolidine, piperidine, etc., including the carbon to which they are bonded.
  • Hydroxyalkyl includes hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 1-hydroxy-1-methylethyl, 2-hydroxy-1-methylethyl, 2-hydroxy-1,1-dimethylethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Monoalkylaminoalkyl includes methylaminomethyl, ethylaminomethyl, propylaminomethyl, i-propylaminomethyl, butylaminomethyl, 2-(methylamino)ethyl, 2-(ethylamino)ethyl, 3-(methylamino)propyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Dialkylaminoalkyl includes dimethylaminomethyl, diethylaminomethyl, ethyl(methyl)aminomethyl, methyl(propyl)aminomethyl, butyl(methyl)aminomethyl, 2-(diethylamino)ethyl, 2- ⁇ ethyl(methyl)amino ⁇ propyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • the phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z2 includes phenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-bromophenyl, 4-iodophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl, 2-methylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 4-ethenylphenyl, 2-ethynylphenyl, 3-cyclopropylphenyl, 2-cyclopentylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3,4-d
  • heterocyclyl examples include: Thienyl is thiophen-2-yl or thiophen-3-yl, furyl is furan-2-yl or furan-3-yl, pyrrolyl is pyrrol-1-yl, pyrrol-2-yl or pyrrol-3-yl, oxazolyl is oxazol-2-yl, oxazol-4-yl or oxazol-5-yl, isoxazolyl is isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl or isoxazol-5-yl, isoxazolinyl is isoxazolin-3-yl, isoxazolin-4-yl or isoxazolin-5-yl, thiazolyl is thiazol-2-yl, thiazol-4-yl or thiazol-5-yl, isothiazolyl is isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, is
  • pyrimidinyl is pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl or pyrimidin-5-yl;
  • pyrazinyl is pyrazin-2-yl;
  • pyridazinyl is pyridazin-3-yl or pyridazin-4-yl;
  • 1,3,5-triazinyl is 1,3,5-triazin-2-yl;
  • 1,2,4-triazinyl is 1,2,4-triazin-3-yl, 1,2,4-triazinyl is 1,2,4-triazin ...
  • benzothienyl is benzothiophen-2-yl, benzothiophen-3-yl, benzothiophen-4-yl, benzothiophen-5-yl, benzothiophen-6-yl or benzothiophen-7-yl;
  • benzofuryl is benzofuran-2-yl, benzofuran-3-yl, benzofuran-4-yl, benzofuran-5-yl, benzofuran-6-yl or benzofuran-7-yl; indolyl is indol-1-yl, indol-2-yl, indol-3-yl, indol-4-yl, indol-5-yl, indol-6-yl or indol-7-yl; benzothiazolyl is benzothiazol-2-yl, benzothiazol-4-yl, benzothiazol-5-yl, benzothiazol-6-yl or benzothiazol-7-yl
  • benzimidazolyl is benzimidazol-1-yl, benzimidazol-2-yl, benzimidazol-4-yl, benzimidazol-5-yl, benzimidazol-6-yl or benzimidazol-7-yl
  • benzisoxazolyl is benzisoxazol-3-yl, benzisoxazol-4-yl, benzisoxazol-5-yl, benzisoxazol-6-yl or benzisoxazol-7-yl
  • benzisothiazolyl is benzisothiazol-3-yl, benzisothiazol-4-yl, benzisothiazol-5-yl, benzisothiazol-6-yl or benzisothiazol-7-yl
  • indazolyl is indazol-1-yl, indazol-3-yl, indazol-4-yl, indazol-5-
  • Noryl is isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl or isoquinolin-8-yl;
  • quinoxalinyl is quinoxalin-2-yl, quinoxalin-3-yl, quinoxalin-5-yl, quinoxalin-6-yl, quinoxalin-7-yl or quinoxalin-8-yl;
  • phthalazinyl is phthalazinyl.
  • cinnolinyl is cinnolin-3-yl, cinnolin-4-yl, cinnolin-5-yl, cinnolin-6-yl, cinnolin-7-yl or cinnolin-8-yl; quinazolinyl is quinazolin-2-yl, quinazolin-4-yl, quinazolin-5-yl, quinazolinyl.
  • oxiranyl is oxiran-2-yl, oxetanyl is oxetan-2-yl or oxetan-3-yl; tetrahydrofuranyl is tetrahydrofuran-2-yl or tetrahydrofuran-3-yl; tetrahydrothienyl is tetrahydrothiophen-2-yl or tetrahydrothiophen-3-yl; 1,1-dioxytetrahydrothienyl is 1,1-dioxytetrahydrothiophen-2-yl or 1,1-dioxytetrahydrothiophen-3-yl; tetrahydropyranyl is tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl or tetrahydropyran-4-yl; tetrahydropyranyl is tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3
  • Examples of the phenylaminocarbonyl substituted by one or more substituents selected from Z2 include 2-fluorophenylaminocarbonyl, 2-chlorophenylaminocarbonyl, 4-bromophenylaminocarbonyl, 4-methylphenylaminocarbonyl, 2-methoxyphenylaminocarbonyl, 3-aminophenylaminocarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenylaminocarbonyl, 2-methylthiophenylaminocarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenylaminocarbonyl, 4-cyanophenylaminocarbonyl, 2-nitrophenylaminocarbonyl, and 4-trifluoromethylphenylaminocarbonyl.
  • Phenylalkylaminocarbonyl and phenylalkylaminocarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzylaminocarbonyl, 2-fluorobenzylaminocarbonyl, 2-chlorobenzylaminocarbonyl, 3-bromobenzylaminocarbonyl, 4-iodobenzylaminocarbonyl, 4-methylbenzylaminocarbonyl, 2-methoxybenzylaminocarbonyl, 4-aminobenzylaminocarbonyl, 4-trifluoromethoxybenzylaminocarbonyl, 2-methylthiobenzylaminocarbonyl, 3-trifluoromethylthiobenzylaminocarbonyl, 2-cyanobenzylaminocarbonyl, 4-nitrobenzylaminocarbonyl, 2-trifluoromethylbenzylaminocarbonyl, 2-phenethylaminocarbonyl, and the like.
  • phenoxy substituted with one or more substituents selected from Z2 examples include 2-fluorophenoxy, 2-chlorophenoxy, 4-bromophenoxy, 4-methylphenoxy, 2-methoxyphenoxy, 3-aminophenoxy, 4-trifluoromethoxyphenoxy, 2-methylthiophenoxy, 3-trifluoromethylthiophenoxy, 4-cyanophenoxy, 2-nitrophenoxy, and 4-trifluoromethylphenoxy.
  • Examples of the phenylthio substituted by one or more substituents selected from Z2 include 2-fluorophenylthio, 2-chlorophenylthio, 4-bromophenylthio, 4-methylphenylthio, 2-methoxyphenylthio, 3-aminophenylthio, 4-trifluoromethoxyphenylthio, 2-methylthiophenylthio, 3-trifluoromethylthiophenylthio, 4-cyanophenylthio, 2-nitrophenylthio, and 4-trifluoromethylphenylthio.
  • monoalkylamino examples include methylamino, ethylamino, propylamino, i-propylamino, butylamino, s-butylamino, i-butylamino, t-butylamino, pentylamino, hexylamino, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms designated.
  • di(alkyl)amino examples include dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, di(i-propyl)amino, dibutylamino, di(s-butyl)amino, di(i-butyl)amino, di(t-butyl)amino, dipentylamino, dihexylamino, ethyl(methyl)amino, methyl(propyl)amino, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • Alkylcarbonyloxy includes acetoxy, propionyloxy, butyryloxy, i-butyryloxy, valeroyloxy, i-valeroyloxy, 2-methylbutyryloxy, pivaloyloxy, heptanoyloxy, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • R 5 and R 6 on the same carbon may be bonded to each other to form an optionally substituted 3- to 7 -membered ring, which may be interrupted by one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms (which may be substituted by C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, or C 3 -C 6 cycloalkyl), or may form an olefin" means that, for example, R 5 and R 6 on the same carbon may form cyclopropyl, dichlorocyclopropyl, dimethylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, epoxy, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyran, pyrrolidine, piperidine, etc
  • Two R 5 on adjacent carbons can be taken together with the carbon atom to which they are attached to form a 3-8 membered carbocyclic or heterocyclic ring.
  • the heterocyclic ring contains one or two heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom.
  • the nitrogen atom may be substituted with a C 1 -C 6 alkyl, a C 2 -C 6 alkenyl, a C 2 -C 6 alkynyl, or a C 3 -C 6 cycloalkyl.
  • the 3-8 membered carbocyclic or heterocyclic ring may be optionally substituted, where examples of the carbocyclic ring include a benzene ring, a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, and a cyclooctane ring.
  • the heterocyclic ring include furan, tetrahydrofuran, thiophene, tetrahydrothiophene, pyrrole, pyrrolidine, pyridine, piperidine, and pyrimidine.
  • Alkenyloxy includes ethenyloxy, 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-butenyloxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-hexenyloxy, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Alkynyloxy includes ethynyloxy, 1-propynyloxy, 2-propynyloxy, 1-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-methyl-2-propynyloxy, 1-hexynyloxy, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Cycloalkylalkyloxy includes cyclopropylmethoxy, 2-cyclopropylethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Phenylalkyloxy includes benzyloxy, 2-fluorobenzyloxy, 3-fluorobenzyloxy, 4-fluorobenzyloxy, 2-chlorobenzyloxy, 3-bromobenzyloxy, 4-iodobenzyloxy, 2,4-difluorobenzyloxy, 2-methylbenzyloxy, 3-methylbenzyloxy, 4-methylbenzyloxy, 2-methoxybenzyloxy, 4-aminobenzyloxy, 4-trifluoromethoxybenzyloxy, 2-methylthiobenzyloxy, 3-trifluoromethylthiobenzyloxy, 2-cyanobenzyloxy, 4-nitrobenzyloxy, 2-trifluoromethylbenzyloxy, 2-phenethyloxy, and the like, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • phenylcarbonyloxy substituted by one or more substituents selected from Z2 examples include phenylcarbonyloxy, 2-fluorophenylcarbonyloxy, 2-chlorophenylcarbonyloxy, 3-bromophenylcarbonyloxy, 4-iodophenylcarbonyloxy, 4-methylphenylcarbonyloxy, 2-methoxyphenylcarbonyloxy, 4-aminophenylcarbonyloxy, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyloxy, 2-methylthiophenylcarbonyloxy, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyloxy, 2-cyanophenylcarbonyloxy, 4-nitrophenylcarbonyloxy, and 2-trifluoromethylphenylcarbonyloxy, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • heterocyclylcarbonyloxy substituted by one or more substituents selected from Z2 include (tetrahydrofuran-2-yl)carbonyloxy, (tetrahydrofuran-3-yl)carbonyloxy, (tetrahydrothiophen-2-yl)carbonyloxy, (pyrrolidin-1-yl)carbonyloxy, (tetrahydropyran-4-yl)carbonyloxy, (furan-2-yl)carbonyloxy, (3-methylfuran-2-yl)carbonyloxy, (furan-3-yl)carbonyloxy, (thiophen-2-yl)carbonyloxy, (thiophen-3-yl)carbonyloxy, (1H-imidazol-1-yl)carbonyloxy, (pyridin-2-yl)carbonyloxy, (pyridin-3-yl)carbonyloxy, (pyridin-4-yl)carbonyloxy, and the like, each of which is selected from the range of the range of
  • alkoxycarbonyloxy examples include methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, propyloxycarbonyloxy, i-propyloxycarbonyloxy, butyloxycarbonyloxy, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms designated.
  • alkylthiocarbonyloxy examples include methylthiocarbonyloxy, ethylthiocarbonyloxy, propylthiocarbonyloxy, i-propylthiocarbonyloxy, butylthiocarbonyloxy, i-butylthiocarbonyloxy, s-butylthiocarbonyloxy, and t-butylthiocarbonyloxy, and each is selected from the range of the number of carbon atoms specified.
  • alkylsulfonyloxy examples include methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, propylsulfonyloxy, i-propylsulfonyloxy, butylsulfonyloxy, i-butylsulfonyloxy, s-butylsulfonyloxy, t-butylsulfonyloxy, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkylsulfonyloxy includes fluoromethylsulfonyloxy, chloromethylsulfonyloxy, chlorodifluoromethylsulfonyloxy, bromodifluoromethylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfonyloxy, trichloromethylsulfonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyloxy, 2-fluoroethylsulfonyloxy, pentafluoroethylsulfonyloxy, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Dialkyl phosphorooxy includes dimethyl phosphorooxy, dimethyl phosphorooxy, dipropyl phosphorooxy, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Trialkylsilyloxy includes trimethylsilyloxy, triethylsilyloxy, t-butyldimethylsilyloxy, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • Haloalkylsulfinyl includes fluoromethylsulfinyl, chloromethylsulfinyl, chlorodifluoromethylsulfinyl, bromodifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfinyl, 2-fluoroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.
  • Examples of the phenylsulfinyl substituted by one or more substituents selected from Z2 include 2-fluorophenylsulfinyl, 2-chlorophenylsulfinyl, 4-bromophenylsulfinyl, 4-methylphenylsulfinyl, 2-methoxyphenylsulfinyl, 3-aminophenylsulfinyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfinyl, 2-methylthiophenylsulfinyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfinyl, 4-cyanophenylsulfinyl, 2-nitrophenylsulfinyl, and 4-trifluoromethylphenylsulfinyl.
  • Dialkylamino includes dimethylamino, diethylamino, ethyl(methyl)amino, methyl(propyl)amino, butyl(methyl)amino, etc., each of which is selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • Alkylcarbonylamino includes acetylamino, propionylamino, butyrylamino, i-butyrylamino, valeroylamino, i-valeroylamino, 2-methylbutyrylamino, pivaloylamino, hexanoylamino, 2-ethylbutyrylamino, 2-methylvaleroylamino, 4-methylvaleroylamino, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Bis(alkylcarbonyl)amino includes bisacetylamino, N-acetyl-N-propionylamino, N-acetyl-N-pivaloylamino, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • Haloalkylsulfonylamino includes fluoromethylsulfonylamino, chloromethylsulfonylamino, chlorodifluoromethylsulfonylamino, bromodifluoromethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, trichloromethylsulfonylamino, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylamino, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonylamino, 2-fluoroethylsulfonylamino, pentafluoroethylsulfonylamino, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.
  • phrases "optionally substituted by 6 -cycloalkyl” means that, for example, indene, dihydroindene, naphthalene, dihydronaphthalene, tetrahydronaphthalene, benzofuran, dihydrobenzofuran, chromene, chroman, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, thiochromene, thiochroman, indole, indoline, quinoline, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, cyclopentapyridine, pyrrolopyridine, naphthyridine, pyrazolopyridine, triazolopyrimidine, etc., containing a benzene ring or a heterocycle to which X is bonded can be formed.
  • Two Y's may be joined together with adjacent carbon or nitrogen atoms on the benzene ring to form a 5- or 6-membered carbocyclic ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring, in which the heterocyclic ring is substituted with oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms (the nitrogen atoms being C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, or C 3 -C 6 alkyl).
  • 1 or 2 heteroatoms selected from the group consisting of 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 99, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 120, 121,
  • Two Z2 together with adjacent carbon or nitrogen atoms on a benzene ring or heterocycle may form a 5- or 6-membered carbocyclic ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring contains one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms, which may be substituted by C1- C6 alkyl, C2 - C6 alkenyl, C2 - C6 alkynyl, or C3 - C6 cycloalkyl, and the carbocyclic ring or heterocyclic ring may be substituted by one or more halogens" means, for example, Z Indene, dihydroindene , naphthalene, dihydronaphthalene, tetrahydronaphthalene, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzoxazole, benzothiazole, chromene, chroman, benzothi
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr represents a normal propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • n-Bu represents a normal butyl group.
  • i-Bu represents an isobutyl group
  • s-Bu represents a secondary butyl group
  • c-Bu represents a cyclobutyl group.
  • t-Bu represents a tertiary butyl group.
  • n-Pen represents a normal pentyl group.
  • c-Pen represents a cyclopentyl group; n-Hex represents a normal hexyl group. c-Hex represents a cyclohexyl group; n-Hept represents a normal heptyl group. Allyl represents a 2-propen-1-yl group. Ph represents a phenyl group; 2-Py represents a pyridin-2-yl group; Prorargyl refers to a 2-propyn-1-yl group.
  • Bn represents a benzenemethyl group; CN represents a cyano group; Ac represents an acetyl group; Bz represents a benzenecarbonyl group. Boc refers to a tertiary butoxycarbonyl group.
  • Ms represents a methanesulfonyl group
  • Tf represents a trifluoromethanesulfonyl group
  • TBDMS refers to a tertiary butyl dimethyl silyl group.
  • TBDPS represents a tertiary butyldiphenylsilyl group.
  • MOM represents a methoxymethyl group.
  • OMe represents a methoxy group.
  • OPh represents a phenoxy group.
  • Typical methods for producing the compound represented by formula [1] are shown below, but are not limited to these methods. Note that the reaction can be carried out using a magnetic stirrer, a mechanical stirrer, or a microwave synthesis device.
  • R1 , R2 , R3 , R4 , A, E, W, X, Y, m, n, o, and p are each as defined in formula [1] of (1) above, and L1 represents a leaving group such as a halogen).
  • the compound represented by formula [4] can be produced by reacting the compound represented by formula [2] with the compound represented by formula [3] in a solvent in the presence of a base.
  • the amount of the compound of formula [3] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of formula [2], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
  • Examples of the base that can be used in this step include organic amines such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, N,N-dimethylaniline, 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-7-undecene, etc.; metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate, calcium carbonate, etc.; metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc.; metal carboxylates typified by metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, magnesium acetate, etc.; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide, potassium tert-butoxide, etc.; metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, calcium hydride,
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 moles per mole of the compound of the formula [2], and is preferably 1.0 to 1.2 moles.
  • the solvent that can be used in this step may be any solvent that does not inhibit the progress of this reaction, and examples of the solvent that can be used include nitriles such as acetonitrile; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme, diglyme, and the like; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, tetrachloroethane, and the like; aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene, toluene, and the like; amides such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and the like
  • a mixed solvent of two or more of these can also be used.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L per mole of the compound of the formula [2], and is preferably 0.1 to 10 L.
  • the reaction temperature may be selected within the range of -20°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction can also be carried out using a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt.
  • phase transfer catalyst examples include quaternary ammonium salts such as tetra-n-butylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide, 18-crown-6-ether, and combinations of two or more of these.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.0001 to 1.0 mol per mol of the compound of formula [2], and is preferably 0.001 to 0.1 mol.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [4] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • Step 2 The compound represented by the formula [5] can be produced by reducing the compound represented by the formula [4] in a solvent.
  • Reduction methods that can be used in this step include a method using a reducing agent such as zinc dust, reduced iron, tin powder, stannous chloride, titanium chloride, etc.; a method using a hydrogen donor such as hydrazine in the presence of Raney nickel; catalytic hydrogen reduction in the presence of a catalyst such as Raney nickel, palladium carbon, osmium carbon, palladium hydroxide, platinum oxide, etc.; catalytic hydrogen transfer reduction, etc.
  • a reducing agent such as zinc dust, reduced iron, tin powder, stannous chloride, titanium chloride, etc.
  • a hydrogen donor such as hydrazine in the presence of Raney nickel
  • catalytic hydrogen reduction in the presence of a catalyst such as Raney nickel, palladium carbon, osmium carbon, palladium hydroxide, platinum oxide, etc.
  • the amount of the reducing agent used may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol, preferably 0.1 to 1.2 mol, per mol of the compound of formula [4].
  • the reducing agent zinc dust or reduced iron can be preferably used.
  • the amount of the hydrogen donor used may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 moles, and preferably 0.1 to 1.2 moles, per mole of the compound of formula [4].
  • the hydrogen donor hydrazine can be preferably used.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol, preferably 0.1 to 1.2 mol, per mol of the compound of formula [4].
  • the catalyst Raney nickel or palladium on carbon can be preferably used.
  • Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [4].
  • the reaction temperature may be selected within the range of 0°C to (the boiling point range of the inert solvent used), and is preferably within the range of 0°C to 200°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [5], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • the compound represented by formula [6] can be produced by reacting the compound represented by formula [5] with a haloalkylsulfonyl derivative represented by formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O in a solvent in the presence or absence of a base.
  • the amount of the haloalkylsulfonyl derivative represented by the formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [5], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
  • Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles, preferably 0 to 10 moles, per mole of the compound of the formula [5].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [5].
  • the reaction temperature may be selected within the range of -78°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [6] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • the compound represented by formula [1] can be produced by reacting the compound represented by formula [6] with a compound represented by formula R 2 L 1 in a solvent in the presence of a base.
  • the amount of the compound represented by the formula R 2 L 1 used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound of the formula [6].
  • Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles per mole of the compound of the formula [6], and is preferably 0.1 to 10 moles.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [6].
  • the reaction temperature may be selected within the range of -20°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the reaction can also be carried out using a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt. Examples of the phase transfer catalyst include the same catalysts as those described in step 1.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.0001 to 1.0 mol, and is preferably 0.001 to 0.1 mol, per mol of the compound of formula [6].
  • the compound of formula [1] which is the target of the reaction is collected from the reaction system by a standard method after the reaction is completed, and can be purified by procedures such as column chromatography and recrystallization, if necessary.
  • R1 , R2 , R3 , R4 , A, E, W, X, Y, m, n, o, and p are each as defined in formula [1] of (1) above, and L1 has the same meaning as above).
  • Step 5 The compound represented by formula [7] can be produced by reacting the compound represented by formula [5] with a compound represented by formula R 2 L 1 in a solvent in the presence or absence of a base.
  • the amount of the compound represented by the formula R 2 L 1 used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound of the formula [5].
  • Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles, preferably 0 to 10 moles, per mole of the compound of the formula [5].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [5].
  • the reaction temperature may be selected within the range of -78°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the reaction can also be carried out using a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt.
  • phase transfer catalyst examples include quaternary ammonium salts such as tetra-n-butylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide, 18-crown-6-ether, and combinations of two or more of these.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.0001 to 1.0 mol per mol of the compound of formula [5], and is preferably 0.001 to 0.1 mol.
  • the compound of formula [7] which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a standard method after the reaction is completed, and can be purified by procedures such as column chromatography and recrystallization, if necessary.
  • the compound represented by formula [1] can be produced by reacting the compound represented by formula [7] with a haloalkylsulfonyl derivative represented by formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O in a solvent in the presence of a base.
  • the amount of the haloalkylsulfonyl derivative represented by the formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [7], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
  • Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 moles per mole of the compound of the formula [7], and is preferably 0.1 to 10 moles.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [7].
  • the reaction temperature may be selected within the range of -78°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [1] which is the target of the reaction is collected from the reaction system by a standard method after the reaction is completed, and can be purified by procedures such as column chromatography and recrystallization, if necessary.
  • R 1 , R 3 , R 4 , A, E, W, X, Y, m, n, o, and p are each as defined in formula [1] of (1) above, L 1 has the same meaning as above, and Alk independently represents alkyl, for example C 1 to C 6 alkyl).
  • the compound represented by formula [8] can be produced by reacting the compound represented by formula [5] with a haloalkylsulfonyl derivative represented by formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O in a solvent in the presence or absence of a base.
  • the amount of the haloalkylsulfonyl derivative represented by the formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [5], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
  • Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles, preferably 0 to 10 moles, per mole of the compound of the formula [5].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [5].
  • the reaction temperature may be selected within the range of -78°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [8] which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after the reaction is completed, and can be purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization or the like.
  • the compound represented by formula [6] can be produced by reacting the compound represented by formula [8] with a compound represented by formula Alk 4 NOH in a solvent or by hydrolysis using a base.
  • Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
  • Examples of the compound represented by the formula Alk 4 NOH that can be used in this step include tetramethylammonium hydroxide and tetrabutylammonium hydroxide.
  • the amount of the compound represented by the formula Alk 4 NOH used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 10 moles, preferably 0 to 2 moles, and more preferably 0.1 to 2 moles, per mole of the compound of the formula [8].
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 10 mol, preferably 0 to 2 mol, more preferably 0.1 to 2 mol, relative to 1 mol of the compound of formula [8].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of formula [8].
  • the reaction temperature may be selected within the range of -20°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [6] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • R1 , R3 , R4 , A, E, W, X, Y, m, n, o, and p are each as defined in formula [1] of (1) above, and L1 has the same meaning as above).
  • the compound represented by formula [10] can be produced by reacting the compound represented by formula [9] with a haloalkylsulfonyl derivative represented by formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O in a solvent in the presence or absence of a base.
  • the amount of the haloalkylsulfonyl derivative represented by the formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [9], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
  • Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles, preferably 0 to 10 moles, per mole of the compound of the formula [9].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L per mole of the compound of the formula [9], and is preferably 0.1 to 10 L.
  • the reaction temperature may be selected within the range of -78°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [10] which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after the completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • the compound represented by formula [6] can be produced by reacting the compound represented by formula [10] with the compound represented by formula [11] in a solvent in the presence of an acid.
  • the amount of the compound of formula [11] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound of formula [10].
  • acids that can be used in this step include organic acids such as formic acid, acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, and trifluoromethanesulfonic acid; inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and hydrogen bromide; Lewis acids such as zinc chloride, titanium tetrachloride, tin chloride, aluminum chloride, iron chloride, and boron trifluoride ether complex, and mixtures of two or more of these.
  • the reaction can also be carried out using a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt.
  • phase transfer catalyst include the same compounds as those described in step 1.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.0001 to 1.0 mol, and is preferably 0.001 to 0.1 mol, per mol of the compound of formula [10].
  • Solvents that can be used in this step include the same compounds as those explained in step 1.
  • the amount of the acid used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 moles per mole of the compound of the formula [10], and is preferably 0.1 to 10 moles.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L per mole of the compound of the formula [10], and is preferably 0.1 to 10 L.
  • the reaction temperature may be selected within the range of 0°C to (the boiling point range of the inert solvent used), and is preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 72 hours.
  • the compound of formula [6], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • R 1 , R 3 , R 4 , A, E, W, X, Y, m, n, o, and p are each as defined in formula [1] of (1) above).
  • the compound represented by the formula [12] can be produced by reacting the compound represented by the formula [6] with a sulfurizing agent in a solvent.
  • a sulfurizing agent examples include P 4 S 8 and Lawesson's reagent.
  • the amount of the sulfurizing agent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol per mol of the compound of the formula [6], and is preferably 0.1 to 1.2 mol.
  • Solvents that can be used in this step include the same compounds as those explained in step 1.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [6].
  • the reaction temperature may be selected within the range of -20°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [12] which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • the compound represented by formula [3a] can be produced by reacting the compound represented by formula [13] with a diazotization reagent in a solvent in the presence of an acid.
  • the diazotization reagent that can be used in this step includes, for example, t-butyl nitrite, sodium nitrite, or a combination thereof.
  • the amount of the diazotizing agent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol per mol of the compound of the formula [13], and is preferably 0.1 to 1.2 mol.
  • Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
  • Acids that can be used in this step include organic acids such as formic acid, acetic acid, glacial acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid, or mixtures thereof.
  • the amount of the acid used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 moles per mole of the compound of the formula [13], and is preferably 0.1 to 10 moles.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [13].
  • the reaction temperature may be selected within the range from -20°C to the boiling point range of the inert solvent used, preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [3a], which is the target product of the reaction can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • Step 13 The compound represented by the formula [15] can be produced by reacting the compound represented by the formula [14] with a halogenating reagent in a solvent.
  • halogenating reagents examples include chlorinating reagents such as chlorine, sulfuryl chloride, and N-chlorosuccinimide; brominating reagents such as bromine and N-bromosuccinimide, and mixtures of two or more of these compounds.
  • the amount of the halogenating reagent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol, preferably 0.1 to 1.2 mol, per mol of the compound of the formula [14].
  • Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [14].
  • the reaction temperature may be selected within the range from -20°C to the boiling point range of the inert solvent used, preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [15], which is the target product of the reaction can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • the compound represented by the formula [3b] can be produced by reacting the compound represented by the formula [15] with an ammonia reagent in a solvent.
  • the ammonia reagent that can be used in this step includes, for example, aqueous ammonia.
  • the amount of the ammonia reagent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [15], and is preferably 0.1 to 1.2 mol.
  • Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [15].
  • the reaction temperature may be selected within the range from -20°C to the boiling point range of the inert solvent used, preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [3b], which is the target product of the reaction can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • the compound represented by formula [17] can be produced by reacting the compound represented by formula [16] with an alkoxycarbonyl derivative, a phenoxycarbonyl derivative or a substituted phenoxycarbonyl derivative represented by formula R 8 OC(O)L or (R 8 OC(O)) 2 O in a solvent in the presence/absence of a base.
  • the amount of the alkoxycarbonyl derivative, phenoxycarbonyl derivative or substituted phenoxycarbonyl derivative represented by the formula R 8 OC(O)L or (R 8 OC(O)) 2 O used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [16], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
  • Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles, preferably 0 to 10 moles, per mole of the compound of the formula [16].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [16].
  • the reaction temperature may be selected within the range from -78°C to the boiling point range of the inert solvent used, preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [17] which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • the compound represented by formula [3c] can be produced by reacting the compound represented by formula [17] in a solvent in the presence of an acid.
  • Acids that can be used in this step include organic acids such as formic acid, acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, and trifluoromethanesulfonic acid; inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and hydrogen bromide; Lewis acids such as zinc chloride, titanium tetrachloride, tin chloride, aluminum chloride, iron chloride, and boron trifluoride ether complex; and mixtures of two or more of these compounds.
  • the reaction can also be carried out using a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt.
  • phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt.
  • the phase transfer catalyst include the same catalysts as those described in step 1.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.0001 to 1.0 mol, and is preferably 0.001 to 0.1 mol, per mol of the compound of formula [17].
  • Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
  • the amount of the acid used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 moles per mole of the compound of the formula [17], and is preferably 0.1 to 10 moles.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [17].
  • the reaction temperature may be selected within the range from 0°C to the boiling point range of the inert solvent used, and is preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 72 hours.
  • the compound of formula [3c] which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • R 1 , R 3 , R 4 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y and p are each as defined in formula [1] of (1) above).
  • the compound represented by the formula [20] can be produced by reacting the compound represented by the formula [18] with the compound represented by the formula [19] in a solvent.
  • the amount of the compound of formula [19] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound of formula [18].
  • Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [18].
  • the reaction temperature may be selected within the range from 0°C to the boiling point range of the inert solvent used, and is preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 72 hours.
  • the compound of formula [20] which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • the compound represented by the formula [21] can be produced by reacting the compound represented by the formula [20] with a diazotization reagent in a solvent in the presence of an acid.
  • the diazotization reagent that can be used in this step includes, for example, t-butyl nitrite, sodium nitrite, or a mixture thereof.
  • the amount of the diazotizing agent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol per mol of the compound of the formula [20], and is preferably 0.1 to 1.2 mol.
  • Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
  • Acids that can be used in this step include organic acids such as formic acid, acetic acid, glacial acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid, or a mixture of two or more of these.
  • the amount of the acid used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 moles per mole of the compound of the formula [20], and is preferably 0.1 to 10 moles.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [20].
  • the reaction temperature may be selected within the range from -20°C to the boiling point range of the inert solvent used, preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [21], which is the target product of the reaction can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • the compound represented by the formula [5a] can be produced by reacting the compound represented by the formula [21] in a solvent in the presence of an acid.
  • Solvents and acids that can be used in this step include the same compounds as those described in steps 1 and 10.
  • the amount of the acid used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 moles per mole of the compound of the formula [21], and is preferably 0.1 to 10 moles.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [21].
  • the reaction temperature may be selected within the range from 0°C to the boiling point range of the inert solvent used, and is preferably within the range of 0°C to 100°C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 72 hours.
  • the compound of the formula [5a], which is the target product of the reaction can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.
  • the amine protecting group may be any group that does not inhibit the sulfurization reaction, and the use, selection, and deprotection of the protecting group will be obvious to those skilled in the art of chemical synthesis (see, for example, T. W. Greene and P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 4th Edition; Wiley: New York, 2007). It is envisioned that some of the reagents and reaction conditions described above for preparing compounds of formula [1] may not be compatible with certain functional groups present in intermediates. In these instances, the synthesis may incorporate protection/deprotection techniques or functional group interconversions to obtain the desired products. The use and choice of protecting groups will be apparent to those skilled in the art of chemical synthesis (see, for example, T.W.
  • Het-1 to Het-58 are each represented by the following structures.
  • the at least one agricultural and horticultural herbicide (b) is not particularly limited, and may contain or consist of one or more selected from the group consisting of ALS inhibitors, germination and elongation inhibitors, photosynthesis inhibitors, PPO inhibitors, bleaching agents, VLCFAs inhibitors, hormone action inhibitors and disruptors, and ACCase inhibitors.
  • the ALS inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, bispyribac, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, and the like.
  • the ALS inhibitor may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of bispyribac (hereinafter referred to as compound (1)), metazosulfuron (hereinafter referred to as compound (2)), penoxsulam (hereinafter referred to as compound (3)), pyrimisulfan (hereinafter referred to as compound (4)), propyrisulfuron (hereinafter referred to as compound (5)), sulfometuron-methyl (hereinafter (6)), and triafamone (hereinafter referred to as compound (7)).
  • compound (1) bispyribac
  • compound (2) metazosulfuron
  • compound (3) penoxsulam
  • pyrimisulfan hereinafter referred to as compound (4)
  • propyrisulfuron hereinafter referred to as compound (5)
  • sulfometuron-methyl hereinafter referred to as compound (6)
  • triafamone hereinafter referred to as compound (7)
  • the germination and elongation inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include benfluralin, bromobutide, butamifos, butralin, carbetamide, chlorpropham, chlorthal-dimethyl, cumyluron, dichlobenil, dinitramine, and dithiopyr. , dymron, ethalfluralin, etobenzanide, methiozolin, methyldymron, oryzalin, oxaziclomefone, pendimethalin, propham, propyzamide, pyributicarb, sodium chlorate
  • the compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of tetrafluoroethylene, ...
  • the germination and elongation inhibitor may include or consist of one or more selected from the group consisting of bromobutide (hereinafter, described as compound (8)), dymron (hereinafter, described as compound (9)), methiozolin (hereinafter, described as compound (10)), sodium chlorate (hereinafter, described as compound (11)), tetflupyrolimet (hereinafter, described as compound (12)), and triaziflam (hereinafter, described as compound (13)). More preferably, component (b) or the germination and elongation inhibitor may include or consist of dymron.
  • the photosynthesis inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include ametryn, atrazine, bentazon, bromacil, bromoxynil, bromofenoxim, chlorbromuron, chloridazon, chlorotoluron, chloroxuron, cyanazine, desmedipham, desmedipham, and the like.
  • the compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of pyridafol, pyridate, quinoclamine, siduron, simazine, si
  • the photosynthesis inhibitor may include or consist of one or more selected from the group consisting of bentazone (hereinafter referred to as compound (14)), carbutilate (hereinafter referred to as compound (15)), and propanil (hereinafter referred to as compound (16)).
  • the PPO inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include acifluorfen, azafenidine, benzfendizone, bifenox, butafenacil, carfentrazone-ethyl, and chloromethoxyfen.
  • the compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of toxazone, profluazol, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, saflufenacil, sulfentrazone, and thidiazimin.
  • the PPO inhibitor may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of carfentrazone-ethyl (hereinafter referred to as compound (17)), cyclopyranil (hereinafter referred to as compound (18)), oxadiargyl (hereinafter referred to as compound (19)), pentoxazone (hereinafter referred to as compound (20)), and pyraclonil (hereinafter referred to as compound (21)).
  • compound (17) carfentrazone-ethyl
  • compound (18) cyclopyranil
  • oxadiargyl hereinafter referred to as compound (19)
  • pentoxazone hereinafter referred to as compound (20)
  • pyraclonil hereinafter referred to as compound (21)
  • the whitening agent is not particularly limited, and examples thereof include aclonifen, amitrole, beflubutamid, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyrone, clomazone, cyclopyrimorate, diflufenican, fenquinotrione, fluridone, flurochloridone, and flurtamon.
  • iptriazopyride isoxachlortole, isoxaflutole, mesotrione, norflurazone, picolinafen, pyrasulfotole, pyrazolate, pyrazoxyfen, sulcotrione, tefuryltrione, tembotrione, and topramezone.
  • the compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of: Among these, preferably, the whitening agent may contain or consist of one or more selected from the group consisting of benzobicyclon (hereinafter, described as compound (22)), clomazone (hereinafter, described as compound (23)), cyclopyrimorate (hereinafter, described as compound (24)), fenquinotrione (hereinafter, described as compound (25)), iptriazopyrid (hereinafter, described as compound (26)), mesotrione (hereinafter, described as compound (27)), and tefuryltrione (hereinafter, described as compound (28)).
  • benzobicyclon hereinafter, described as compound (22)
  • clomazone hereinafter, described as compound (23)
  • cyclopyrimorate hereinafter, described as compound (24)
  • fenquinotrione hereinafter, described as compound (25)
  • iptriazopyrid hereinafter, described as compound (26)
  • the VLCFAs inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include acetochlor, alachlor, anilofos, benfuresate, butachlor, butyrate, cafenstrole, dimepiperate, dimesulfazet, dimethachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, EPTC, esprocarb, etc.
  • the compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of benzoyl ether, benzoyl ether, benzoic acid, benzoyl ether ...
  • the VLCFAs inhibitor may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of benfuresate (hereinafter, referred to as compound (29)), cafenstrole (hereinafter, referred to as compound (30)), dimesulfazet (hereinafter, referred to as compound (31)), fenoxasulfone (hereinafter, referred to as compound (32)), fentrazamide (hereinafter, referred to as compound (33)), ipfencarbazone (hereinafter, referred to as compound (34)), and thenylchlor (hereinafter, referred to as compound (35)).
  • benfuresate hereinafter, referred to as compound (29)
  • cafenstrole hereinafter, referred to as compound (30)
  • dimesulfazet hereinafter, referred to as compound (31)
  • fenoxasulfone hereinafter, referred to as compound (32)
  • fentrazamide hereinafter, referred to as compound (33)
  • the hormone action inhibitor/disruptor is not particularly limited, and examples thereof include 2,3,6-TBA, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-PA ethyl, aminocyclopyrachlor, aminopyralid, benazolin, chloramben, clomeprop, clopyralid, dicamba, dichlorprop, diflufenzopyr, florpyrauxifenbenzyl, and the like.
  • the compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of uxifen-benzyl, fluroxypyr-1-methylheptylester, MCPA, MCPB, mecoprop, naptalam, phenothiol, picloram, quinclorac, quinmerac, and triclopyr.
  • the hormone action inhibitor/disruptor can include or consist of one or more selected from the group consisting of florpyrauxifen-benzyl (hereinafter referred to as compound (36)) and quinclorac (hereinafter referred to as compound (37)).
  • the ACCase inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include alloxydim, butroxydim, clethodim, clodinafop-propargyl, cycloxydim, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifo
  • the composition may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of haloxydim, metamifop, pinoxaden, profoxydim, propaquizafop, quizalofop-P-ethyl, sethoxydim, tepraloxydim, and tralkoxydim.
  • the ACCase inhibitor can include or consist of one or more selected from the group consisting of cyhalofop-butyl (hereinafter referred to as compound (38)) and metamifop (hereinafter referred to as compound (39)).
  • weeds that can be treated with the herbicidal composition of the present invention, but the present invention is not limited to these.
  • weeds that are a problem in farmland, such as polygonum, knotweed, and dock, amaranths such as horseradish, hawkweed, and redroot pigweed, horse chestnut, nightshade, lamb's quarter, velvet, American sedge, hornwort, ragweed, corn poppy, morning glory, cocklebur, chickweed, chamomile, cleaver, violet, persica, Japanese laurel, Lamium amplexicaule, Lamium amplexicaule, and crowfoot.
  • amaranths such as horseradish, hawkweed, and redroot pigweed, horse chestnut, nightshade, lamb's quarter, velvet, American sedge, hornwort, ragweed, corn poppy, morning glory, cocklebur, chickweed, chamomile, cleaver, violet, persica, Japanese laurel, Lamium amplexicaule, Lamium amplexicaule, and crowfoot.
  • weeds exhibits excellent herbicidal effects over a wide range of weeds from before germination to the growing season on broadleaf weeds such as field pea, field chrysanthemum, and shepherd's purse, as well as perennial and annual sedge weeds such as nutsedge, yellow nutsedge, Japanese sedge, sedge and Japanese sedge, and grass weeds such as barnyard millet, crabgrass, green foxtail, annual bluegrass, annual foxtail, Johnson grass, annual foxtail, mouse barnyard grass, and wild oats.
  • broadleaf weeds such as field pea, field chrysanthemum, and shepherd's purse
  • perennial and annual sedge weeds such as nutsedge, yellow nutsedge, Japanese sedge, sedge and Japanese sedge
  • grass weeds such as barnyard millet, crabgrass, green foxtail, annual bluegrass, annual foxtail, Johnson grass, annual foxtail, mouse barnyard grass, and wild oat
  • perennial weeds such as sedge, arrowhead, water lily, Japanese knotweed, Chinese bulrush, Japanese arrowhead, Japanese water chestnut, Chinese bulrush, Japanese arrowhead, Japanese water chestnut, Japanese knotweed, pond
  • the herbicidal composition according to the present invention is highly safe to useful plants and useful crops, for example, cereals such as rice, wheat, barley, oats, rye, foxtail millet, millet, corn, and grain sorghum, soybeans, cotton, sugar beets, sugar cane, onions, sunflowers, rapeseed, peanuts, flax, tobacco, coffee, sweet potatoes, potatoes, tomatoes, and other vegetables, or turfgrass.
  • the useful plants and useful crops referred to here include so-called genetically modified crops such as corn, soybean, cotton, rapeseed, sugarcane, etc.
  • Plants that have been transformed to be resistant to herbicides such as glyphosate-resistant plants, bialaphos-resistant plants, bromoxynil-resistant plants, crops tolerant to sulfonylurea herbicides, crops tolerant to imidazolinone herbicides, 2,4-D-resistant plants, dicamba-resistant plants, isoxaflutole-resistant plants, and mesotrione-resistant plants.
  • herbicides such as glyphosate-resistant plants, bialaphos-resistant plants, bromoxynil-resistant plants, crops tolerant to sulfonylurea herbicides, crops tolerant to imidazolinone herbicides, 2,4-D-resistant plants, dicamba-resistant plants, isoxaflutole-resistant plants, and mesotrione-resistant plants.
  • Plants that have been transformed to be resistant to pests such as plants that have been transformed to produce Bt toxin (an insecticidal toxin from Bacillus thuringiensis) or plants that have been transformed to produce a substance that attracts natural enemies.
  • Bt toxin an insecticidal toxin from Bacillus thuringiensis
  • Plants that have been transformed to be resistant to plant diseases such as virus-resistant plants and plants that have been transformed to produce defensins. Plants that have been transformed to extend the harvest period of fruits and improve their storability, such as plants that have been transformed to suppress the production of polygalacturonase and plants that have been transformed to suppress the enzyme ethylene biosynthesis.
  • Plants that have been transformed to enhance crop safety such as plants that produce mycotoxin-degrading enzymes.
  • Plants that have been transformed to have a breeding value such as plants transformed to exhibit a male sterility trait.
  • Transgenic plants imparted with traits useful as a raw material for bioethanol, such as thermostable ⁇ -amylase producing plants.
  • Plants that have been transformed to be resistant to environmental stresses for example, plants that are resistant to desiccation by utilizing RNA chaperones, plants that accumulate glycine betaine, a compatible solute found in many cold-tolerant plants, plants that accumulate proline, a compatible solute, plants that accumulate trehalose, which has high water-retaining properties, and are resistant to desiccation, plants that overproduce enzymes that eliminate active oxygen, plants that produce mugineic acids to tolerate iron deficiency in alkaline soil, plants that produce mugineic acids to tolerate iron deficiency, etc.
  • Plants that have been transformed to produce specific functional nutrients such as plants that overproduce oleic acid, plants that overproduce stearidonic acid, plants that overproduce lysine, crops enriched with provitamin A, plants enriched with vitamin E, plants that overproduce anthocyanins, plants that produce cedar allergens and have the effect of alleviating cedar pollen allergies, etc.
  • the herbicidal composition of the present invention can be used in an amount adjusted to be effective against weeds but not toxic to useful plants and useful crops.
  • an amount that is effective but not toxic to useful plants and useful crops means an amount that can adequately control weeds and does not harm useful plants and useful crops, and this amount can vary within a relatively wide range depending on the weeds to be controlled, the plants to which it is applied, the natural environment in which it is used, and the components of the composition of the present invention.
  • all plants refers to plants or groups of plants such as wild plants, cultivated plants, naturally occurring plants, and cultivated plants, and also includes plants produced by breeding methods such as introduction breeding, separation breeding, cross breeding, hybrid vigor breeding, mutation breeding, polyploid breeding, genetic recombination (gene introduction), and marker-assisted selection.
  • breeding methods such as introduction breeding, separation breeding, cross breeding, hybrid vigor breeding, mutation breeding, polyploid breeding, genetic recombination (gene introduction), and marker-assisted selection.
  • the part of a plant means all parts constituting a plant, such as leaves, stems, trunks, branches, flowers, fruiting bodies, fruits, seeds, roots, tubers and rhizomes, or a combination thereof.
  • the application can be carried out in agricultural or non-agricultural land.
  • the agricultural land is not particularly limited, and may be a field, a paddy field, a forest, an orchard, a floriculture land, or a lawn cultivation land.
  • the non-agricultural land is not particularly limited, and may be a parking lot, a cemetery, a railway, or a road.
  • the herbicidal composition according to the present invention may contain additives that are commonly used in agricultural chemical formulations, if necessary, such as carriers, such as solid or liquid carriers, surfactants, binders, adhesive additives, thickeners, colorants, spreading agents, antifreezing agents, anticaking agents, disintegrants, antidecomposition agents, etc., and if necessary, preservatives, plant pieces, etc. may also be used as additives. These additives may be used alone or in combination of two or more.
  • solid carriers include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, chalk, bentonite, attapulgite, montmorillonite, acid clay, attapulgite, zeolite, natural rock, diatomaceous earth, calcite, marble, pumice, sepiolite, and dolomite; inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate or other ammonium salts, sodium sulfate, calcium chloride, and potassium chloride; organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicates, alumina, finely divided silica, silicates, starch, cellulose, and plant powder; and plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, and polyvinylidene chloride. These may be used alone or in combination of two or more.
  • natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, chalk, bentonite, attap
  • Liquid carriers include, for example, monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, i-propanol, and butanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin; polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ethers; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, and isophorone; ethers such as ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, and tetrahydrofuran; normal paraffin, naphtha, and the like.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, i-propanol, and butanol
  • the solvent examples include aliphatic hydrocarbons such as benzene, isoparaffin, kerosene, and mineral oil; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, and alkylnaphthalene; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride; esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, and dimethyl adipate; lactones such as ⁇ -butyrolactone; amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, and N-alkylpyrrolidine; nitriles such as acetonitrile; sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide; vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, and castor oil; and water. These may be used
  • the surfactant is not particularly limited, but examples thereof include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenol ethers, polyoxyethylene dialkylphenyl ethers, polyoxyethylene alkylphenol formalin condensates, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, alkyl polyoxyethylene polypropylene block polymer ethers, polyoxyethylene alkylamines, polyoxyethylene fatty acid amides, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ethers, polyalkylene benzyl phenyl ethers, polyoxyalkylene styrene phenyl ethers, acetylene diols, polyoxyalkylene-added acetylene diols, polyoxyethylene ether-type silicones,
  • surfactants include nonionic surfactants such as coconut oil and polyoxyethylene hydrogenated castor oil, alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, alkyl benzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, salts of formalin condensates of naphthalene sulfonic acid, salts of formalin condensates of alkyl naphthalene sulfonic acid, fatty acid salts, polycarboxylates, N-methyl-fatty acid sarcosinates, resin salts, polyoxyethylene alkyl ether phosphates, and polyoxyethylene alkyl phenyl ether phosphates; cationic surfactants such as alkyl
  • Binders and tackifiers include, for example, carboxymethylcellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, polyethylene glycol with an average molecular weight of 6,000 to 20,000, polyethylene oxide with an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, and natural phospholipids (for example, cephalic acid, lecithinic acid, etc.). These binders and tackifiers may be used alone or in combination of two or more.
  • Thickeners include, for example, xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivatives, water-soluble polymers such as polysaccharides, high-purity bentonite, and inorganic fine powders such as white carbon. These thickeners may be used alone or in combination of two or more.
  • colorants include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes. These colorants may be used alone or in combination of two or more.
  • spreading agents examples include silicone surfactants, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrene acid, methacrylic acid copolymers, half esters of polyhydric alcohol polymers and dicarboxylic anhydrides, and water-soluble salts of polystyrene sulfonic acid. These spreading agents may be used alone or in combination of two or more.
  • spreading agents include various surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, and polyoxyethylene fatty acid esters, paraffin, terpene, polyamide resins, polyacrylates, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol formalin condensates, and synthetic resin emulsions. These spreading agents may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, and polyoxyethylene fatty acid esters, paraffin, terpene, polyamide resins, polyacrylates, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol formalin condensates, and synthetic resin emulsions. These spreading agents may be used alone or in combination of two or more.
  • antifreeze agents examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin. These antifreeze agents may be used alone or in combination of two or more.
  • anti-caking agents examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, and petroleum resin. These anti-caking agents may be used alone or in combination of two or more.
  • disintegrants examples include sodium tripolyphosphate, sodium hexane metaphosphate, metal stearates, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymers, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, sulfonated styrene-isobutylene-maleic anhydride copolymers, and starch-polyacrylonitrile graft copolymers. These disintegrants may be used alone or in combination of two or more.
  • decomposition inhibitors examples include desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide, antioxidants such as phenols, amines, sulfurs, and phosphoric acids, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid and benzophenones. These decomposition inhibitors may be used alone or in combination of two or more.
  • preservatives examples include potassium sorbate and 1,2-benzthiazolin-3-one. These preservatives may be used alone or in combination of two or more.
  • plant fragments examples include sawdust, coconut husks, corn cobs, tobacco stalks, etc.
  • the content ratio is selected from the range of usually 5 to 95%, preferably 20 to 90%, for the carrier, usually 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%, for the surfactant, and 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%, for other additives, on a mass basis.
  • the herbicide of the present invention can be used as a suitable agent for herbicides such as liquids, emulsifiable concentrates, wettable powders, dusts, oils, wettable granules, flowables, emulsion suspensions, granules, jumbo formulations, suspoemulsions, and bean-grain (registered trademark) formulations.
  • herbicides such as liquids, emulsifiable concentrates, wettable powders, dusts, oils, wettable granules, flowables, emulsion suspensions, granules, jumbo formulations, suspoemulsions, and bean-grain (registered trademark) formulations.
  • Such an embodiment can be obtained by conventional methods by mixing at least one of the compositions of the present invention with suitable solid or liquid carriers and, if desired, with suitable auxiliary agents (e.g., surfactants, solvents, stabilizers) for improving the dispersibility of the active ingredient or other properties. When used, it is diluted to an appropriate concentration and sprayed or applied directly.
  • suitable auxiliary agents e.g., surfactants, solvents, stabilizers
  • the blending ratio of the composition of the present invention is appropriately selected according to need, but in general, the amount of compound A in the composition of the present invention is appropriately selected from the range of 0.001-50% (weight), preferably 0.005-30% (weight) when used as a dust or granule.
  • the amount of compound A in the composition of the present invention is appropriately selected from the range of 0.001-50% (weight), preferably 0.005-30% (weight) when used as a dust or granule.
  • the amount of compound A in the composition of the present invention is appropriately selected from the range of 0.001-50% (weight), preferably 0.005-30% (weight) when used as a dust or granule.
  • the range of 1-50% (weight), preferably 5-30% (weight) When used as a flowable, it is appropriately selected from the range of 1-50% (weight), preferably 2-30% (weight).
  • the suitable mixing ratio of component (a): a compound represented by formula [1] or a salt thereof (compound A) and component (b): an agricultural and horticultural herbicide (compound B) in a herbicidal composition is preferably 0.01 to 100 parts by weight, more preferably 0.01 to 30 parts by weight, and most preferably 0.05 to 20 parts by weight of compound B per 1 part by weight of compound A.
  • the application rate of the herbicidal composition of the present invention varies depending on the type of compound used, the target crop, the target disease, the occurrence tendency, the environmental conditions, and the formulation used, but when used as is, such as in dusts and granules, the amount should be appropriately selected from the range of 1 g to 50 kg, preferably 10 g to 10 kg, of active ingredient per hectare.
  • the amount When used in liquid form, such as in the form of emulsifiable concentrates, wettable powders, and flowables, the amount should be appropriately selected from the range of 0.1 to 50,000 ppm, preferably 10 to 10,000 ppm.
  • composition of the present invention may be mixed with other herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, etc. when formulated or sprayed, if necessary.
  • the herbicides in combination with other herbicides, costs can be reduced by reducing the amount of herbicide applied, and the herbicidal spectrum can be expanded and more effective due to the synergistic effect of the mixed herbicide.
  • the compounds may be applied individually or as a mixed composition. When applying each compound individually, they may be applied at exactly the same time, or may be applied separately if they are applied close to each other in time, and either case is included in the method of the present invention.
  • Step 1 Preparation of tert-butyl [2-[(2-aminobenzamido)methyl]phenyl]carbamate
  • Isatoic anhydride (326 mg) and benzylamine (450 mg) were dissolved in tetrahydrofuran (20 mL) and stirred for 8 hours at 60° C.
  • the reaction solution was concentrated, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) with a flash automatic purification system (biotage AB/Isolera TM ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (378 mg, yield 55%).
  • Step 2 Preparation of N-[2-[N-(1,1-dimethyl-ethyl)oxycarbonyl]aminobenzyl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one
  • acetonitrile 15 mL
  • tertiary butyl nitrite 189 mg
  • acetic acid 165 mg
  • Step 3 Preparation of N-(2-aminobenzyl)-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one
  • the compound obtained in Step 2 of Example 1 above (320 mg) was dissolved in dioxane (20 mL), and 4N hydrochloric acid in dioxane (5 mL) was added, followed by stirring at room temperature for 20 hours.
  • the precipitated solid was filtered, washed with ethyl acetate, and air-dried to obtain the title compound as a colorless resinous solid (200 mg, yield 77%).
  • Step 4 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one
  • the compound obtained in Step 3 of Example 1 above (200 mg) was dissolved in dichloromethane (20 mL), and triethylamine (162 mg) and trifluoromethanesulfonic anhydride (226 mg) were added in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature for 20 hours.
  • the reaction solution was concentrated, dissolved in ethyl acetate, and then washed with 1N aqueous hydrochloric acid.
  • Step 1 Preparation of methyl 2-bromomethyl-6-chlorobenzoate
  • Methyl 2-chloro-6-methylbenzoate (1.4 g) (a compound described in WO2010/108651), N-bromosuccinimide (1.42 g), and benzoyl peroxide (122 mg, 75%) were dissolved in carbon tetrachloride (25 mL) and heated to reflux for 16 hours. The reaction solution was cooled and then filtered through Celite.
  • Step 2 Preparation of 7-chloro-1,3-dihydroisoindol-1-one
  • the compound obtained in Step 1 of Example 2 above (1.47 g) was dissolved in tetrahydrofuran (40 mL), and aqueous ammonia (20 mL) was added, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were removed by filtration, after which the solvent was distilled off under reduced pressure. Dichloromethane and hexane were added to the residue, and the precipitated solid was filtered and air-dried to obtain the title compound as a pale yellow solid (820 mg, 88% yield).
  • Step 3 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-chloro-1,3-dihydroisoindol-1-one
  • the compound obtained in Step 2 of Example 2 above (90 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (115 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (49 mg) were dissolved in ortho-dichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ TM manufactured by Biotage AB).
  • reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera TM ) to obtain the title compound as a pale yellow resinous solid (158 mg, yield 77%).
  • Step 1 Preparation of 5-chloro-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • 2-Chloro-5-fluorophenethylamine (900 mg) (a compound described in WO2006/009054) and triethylamine (787 mg) were dissolved in dichloromethane (20 mL), and methyl chloroformate (712 mg) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, after which the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 2 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 1 of Example 3 above (290 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (327 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (138 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C.
  • Step 1 Preparation of dimethyl 2,2'-[carbonylbis(oxy)]dibenzoate
  • Methyl salicylate (38.16 g) and triethylamine (64 mL) were dissolved in tetrahydrofuran (120 mL), and a solution of triphosgene (12.0 g) in dichloromethane (120 mL) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight.
  • a 0.5 N aqueous solution of hydrochloric acid was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane.
  • Sodium sulfate was added to the extracted solution to dry it, and the organic solvent was distilled off under reduced pressure after filtration.
  • Dichloromethane and hexane were added to the residue, and the precipitated solid was filtered and then air-dried to obtain the title compound as a colorless solid (33.9 g, yield 85%).
  • Step 2 Preparation of methyl 2-[[(2,5-difluorophenethyl)carbamoyl]oxy]benzoate
  • Step 3 Preparation of 5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • dichloromethane (287 mL)
  • trifluoromethanesulfonic acid (50.6 mL) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature for 2 hours.
  • the reaction solution was gradually added to an ice-water bath, and the aqueous layer was extracted with dichloromethane.
  • the organic layer was dried over magnesium sulfate, and inorganic substances were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was washed with diethyl ether, filtered, and air-dried to obtain the title compound as a colorless solid (3.41 g, yield 43%).
  • Step 4 Preparation of N-(2-nitrobenzyl)-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in step 3 of Example 4 above (2.18 g) was dissolved in N,N-dimethylformamide (15 mL), and sodium hydride (499.8 mg, 60%) was added in an ice-water bath, and then the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. The mixture was cooled again in an ice-water bath, and a solution of 2-nitrobenzyl bromide (3.86 g) in N,N-dimethylformamide (10 mL) was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature overnight.
  • Step 5 Preparation of N-(2-aminobenzyl)-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 4 of Example 4 above (3.08 g) and palladium on carbon (308 mg, 10%) were dissolved in ethyl acetate (39 mL) and stirred overnight at room temperature under a hydrogen atmosphere.
  • the reaction solution was filtered through Celite and washed with ethyl acetate, and the filtrate was distilled under reduced pressure to obtain the title compound as a colorless solid (2.77 g, yield 99%).
  • Step 6 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • dichloromethane 8.7 mL
  • trifluoromethanesulfonic anhydride 265 mg was added dropwise at -78°C.
  • the mixture was gradually warmed to room temperature and then stirred at room temperature overnight. Water and 1N aqueous hydrochloric acid were added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane.
  • Step 7 Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 6 of Example 4 above (173 mg), ethyl chloroformate (49 mg), and sodium hydrogen carbonate (38 mg) were dissolved in acetonitrile (5 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 1 Preparation of methyl (5-fluoro-2-methylphenethyl) carbamate 5-Fluoro-2-methylphenethylamine (1.62 g) (a compound described in WO2005/090287) and triethylamine (1.6 g) were dissolved in dichloromethane (30 mL), and methyl chloroformate (1.2 g) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic matter was filtered off.
  • Step 2 Preparation of 8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in step 1 of Example 5 above 1.0 g was dissolved in trifluoromethanesulfonic acid (5 mL) and heated and stirred at 160° C. for 8 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ TM manufactured by biotage AB).
  • the reaction liquid was added to ice water and extracted with dichloromethane.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 3 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 2 of Example 5 above (1.04 g), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (1.07 g) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (90 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C.
  • Step 4 Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 3 of Example 5 above (724 mg), ethyl chloroformate (283 mg), and sodium hydrogen carbonate (219 mg) were dissolved in acetonitrile (15 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 1 Preparation of 5-fluoro-2-trifluoromethylphenethylamine 5-Fluoro-2-trifluoromethylbenzeneacetonitrile (2.6 g) (a compound described in WO2002/010143) and cobalt(II) chloride (2.49 g) were dissolved in methanol (65 mL), and sodium borohydride (3.63 g) was gradually added in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. The reaction solution was filtered through Celite, and the solvent was removed under reduced pressure, followed by addition of 1N aqueous hydrochloric acid, and the mixture was washed with dichloromethane.
  • Aqueous sodium hydroxide solution was added to the washed aqueous solution, followed by extraction with dichloromethane.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the inorganic matter was filtered off, followed by removal of the solvent under reduced pressure to obtain the title compound as a brown oil (1.31 g, yield 49%).
  • Step 2 Preparation of methyl (5-fluoro-2-trifluoromethylphenethyl) carbamate
  • the compound obtained in Step 1 of Example 6 (1.31 g) and triethylamine (1.03 g) were dissolved in dichloromethane (30 mL), and methyl chloroformate (769 mg) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 3 Preparation of 8-fluoro-5-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 2 of Example 6 above (1.17 g) was dissolved in trifluoromethanesulfonic acid (5 mL) and heated and stirred at 160° C. for 8 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ TM manufactured by biotage AB).
  • the reaction liquid was added to ice water and extracted with dichloromethane.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 4 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 3 of Example 6 above (918 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (887 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (75 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C.
  • Step 5 Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 4 of Example 6 above (336 mg), ethyl chloroformate (93 mg), and sodium hydrogen carbonate (72 mg) were dissolved in acetonitrile (20 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 1 Preparation of 5-fluoro-2-methoxyphenethylamine 5-Fluoro-2-methoxybenzeneacetonitrile (3.13 g) (compound described in WO2019/184955) and cobalt(II) chloride (3.69 g) were dissolved in methanol (95 mL), and sodium borohydride (5.38 g) was gradually added in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. The reaction solution was filtered through Celite, and the solvent was removed under reduced pressure, followed by addition of 1N aqueous hydrochloric acid, and the mixture was washed with dichloromethane.
  • Step 2 Preparation of methyl (5-fluoro-2-methoxyphenethyl) carbamate
  • the compound (1.82 g) obtained in Step 1 of Example 7 above and triethylamine (1.22 g) were dissolved in dichloromethane (40 mL), and methyl chloroformate (1.22 g) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 3 Preparation of 8-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 2 of Example 7 above (700 mg) was dissolved in trifluoromethanesulfonic acid (5 mL) and heated and stirred at 160° C. for 8 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ TM manufactured by biotage AB).
  • the reaction liquid was added to ice water and extracted with dichloromethane.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 4 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 3 of Example 7 above (115 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (133 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (11 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C.
  • Step 5 Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 4 of Example 7 above 110 mg
  • ethyl chloroformate 83 mg
  • sodium hydrogen carbonate 63 mg
  • acetonitrile 10 mL
  • Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 1 Preparation of 8-chloro-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 5-Chloro-2-fluorophenethylamine (1.2 g) (a compound described in WO2005/090287) and triethylamine (1.05 g) were dissolved in dichloromethane (20 mL), and methyl chloroformate (784 mg) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the solution was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, after which the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 2 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 1 of Example 8 above (413 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (466 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (39 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C.
  • Step 3 Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • acetonitrile 10 mL
  • Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 1 Preparation of 2,2-difluoroethyloxycarbonyl chloride 2,2-Difluoroethanol (421 mg) and diisopropylethylamine (1.1 mL) were dissolved in dichloromethane (2.6 mL), and a solution of triphosgene (543 mg) in dichloromethane (2.6 mL) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound as a colorless liquid (503 mg, yield 68%).
  • Step 2 Preparation of N-[2-[N-(2,2-difluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in step 6 of Example 4 (132 mg) and sodium bicarbonate (265 mg) were dissolved in acetonitrile (3.2 mL), and the compound obtained in step 1 of Example 9 (503 mg) was added in an ice-water bath, followed by heating under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, which was then extracted with ethyl acetate.
  • Step 1 Preparation of tetrahydrofuran-3-yl-oxycarbonyl chloride 3-Hydroxytetrahydrofuran (370 mg) and diisopropylethylamine (868 ⁇ L) were dissolved in dichloromethane (2.2 mL), and a solution of triphosgene (445 mg) in dichloromethane (2.0 mL) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound as a colorless liquid (620 mg, yield 98%).
  • Step 2 Preparation of N-[2-[N-(tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in step 5 of Example 4 (309 mg) and diisopropylethylamine (812 ⁇ L) were dissolved in dichloromethane (7.8 mL), and a solution of the compound obtained in step 1 of Example 10 (620 mg) in dichloromethane (3 mL) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring overnight at room temperature.
  • a saturated aqueous solution of ammonium chloride was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane.
  • the extracted solution was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, and the solvent was then distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 30%-60%) using a flash automatic purification apparatus (Biotage AB/Isolera TM ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (360 mg, yield 84%).
  • Step 3 Preparation of N-[2-[N-(tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in step 2 of Example 10 above (543 mg) was dissolved in tetrahydrofuran (13.5 mL), and sodium hydride (108 mg, 60%) was added in an ice-water bath, and then the mixture was stirred at room temperature for 5 minutes.
  • Step 1 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in step 3 of Example 4 above (340 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[4-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (507 mg) (compound described in WO2016/207081), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (35 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C.
  • Step 2 Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one
  • the compound obtained in Step 1 of Example 12 above (79 mg), ethyl chloroformate (29 mg), and sodium hydrogen carbonate (23 mg) were dissolved in acetonitrile (5 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 1 Preparation of methyl [3-(2-chlorophenyl)propyl]carbamate
  • 2-Chlorobenzenepropanamine (2.32 g) (a compound described in WO2017/177004) and triethylamine (3.51 mL) were dissolved in N,N-dimethylformamide (50 mL), and methyl chloroformate (1.94 mL) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 2 Preparation of 9-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one
  • the compound obtained in Step 1 of Example 13 above (751 mg) was dissolved in trifluoromethanesulfonic acid (5 mL) and heated and stirred at 160° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ TM manufactured by Biotage AB).
  • the reaction solution was added to ice water and extracted with dichloromethane.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate to obtain a mixture of the title compound and 7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one as a colorless resinous solid (461 mg, yield 72%).
  • Step 3 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-9-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one
  • the mixture obtained in Step 2 of Example 13 above (154 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (177 mg) (a compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (75 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ TM manufactured by Biotage AB).
  • reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) with a flash automatic purification system (biotage AB/Isolera TM ) to obtain the title compound as a yellow resinous solid (62 mg, yield 18%) and N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one (compound 5-5) as a yellow oil (158 mg, yield 46%).
  • Step 1 Preparation of methyl 3-bromomethyl-2-thiophenecarboxylate
  • Methyl 3-methyl-2-thiophenecarboxylate (2.87 g) (a compound described in WO2012/031004), N-bromosuccinimide (3.27 g), and benzoyl peroxide (297 mg, 75%) were dissolved in carbon tetrachloride (30 mL) and heated under reflux for 8 hours. The reaction solution was cooled and then filtered through Celite.
  • Step 2 Preparation of 4,5-dihydro-6H-thieno[2,3-c]pyrrol-6-one
  • the compound obtained in step 1 of Example 14 above (1.87 g) was dissolved in tetrahydrofuran (40 mL), and aqueous ammonia (20 mL) was added, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, after which the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 3 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,5-dihydro-6H-thieno[2,3-c]pyrrol-6-one
  • the compound obtained in Step 2 of Example 14 above (65 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (100 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (42 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ TM manufactured by Biotage AB).
  • reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera TM ) to obtain the title compound as a pale yellow resinous solid (140 mg, yield 84%).
  • Step 1 Preparation of methyl 2-[[[2-(furan-3-yl)ethyl]carbamoyl]oxy]benzoate
  • the compound obtained in Step 1 of Example 4 above (2.02 g) and 3-furanethylamine (680 mg) (compound described in US 2004/0087601) were dissolved in tetrahydrofuran (20 mL) and stirred overnight at room temperature. After concentrating the reaction solution, the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-30%) with a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera TM ) to obtain the title compound as a colorless oil (716 mg, yield 40%).
  • Step 2 Preparation of 5,6-dihydrofurano[2,3-c]pyrimidin-7(4H)-one
  • dichloromethane (4 mL)
  • trifluoromethanesulfonic acid (1.23 g) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature for 2 hours.
  • the reaction solution was gradually added to an ice-water bath, and the aqueous layer was extracted with dichloromethane.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 3 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrofurano[2,3-c]pyrimidin-7(4H)-one
  • the compound obtained in Step 2 of Example 15 above (19 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (37 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (3 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (1 mL) and heated and stirred at 250° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ TM manufactured by Biotage AB).
  • reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) using a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera TM ) to obtain the title compound as a pale yellow resinous solid (21 mg, yield 41%).
  • Step 1 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one 5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one (91 mg) (a compound described in WO2007/146759), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (127 mg) (a compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (54 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL), and the mixture was heated and stirred at 250° C.
  • Step 2 Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one
  • the compound obtained in Step 1 of Example 16 above (90 mg), ethyl chloroformate (63 mg), and sodium hydrogen carbonate (48 mg) were dissolved in acetonitrile (5 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Example 17 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione (Compound 7-2)
  • the compound obtained in step 6 of Example 4 (390 mg) and Lawesson's reagent (2.6 g) were dissolved in toluene (9.5 mL) and stirred for 4 days under heating and reflux.
  • reaction solution was concentrated, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with chloroform-hexane: 20%-100%) using an automatic residue flash purification device (Biotage AB/Isolera TM ) to obtain the title compound as a yellow resinous solid (129 mg, yield 32%).
  • Step 1 Preparation of 2-(2,5-difluorophenyl)propanenitrile 2,5-Difluorophenylacetonitrile (2 g) and iodomethane (1.85 g) were dissolved in tetrahydrofuran (30 mL), and a solution of potassium tert-butoxide (2.2 g) in tetrahydrofuran (10 mL) was added dropwise at ⁇ 78° C., and the mixture was gradually warmed to room temperature and stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous solution of ammonium chloride was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Step 2 Preparation of 2-(2,5-difluorophenyl)propan-1-amine
  • the compound obtained in Step 1 of Example 18 above (1.76 g) was dissolved in tetrahydrofuran (20 mL), dimethylsulfide borane (5 mL) was added, and the mixture was heated under reflux for 8 hours. 1N aqueous hydrochloric acid was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was heated under reflux for 2 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was washed with dichloromethane. Sodium hydroxide was added to the aqueous solution to make it basic, and then the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound as a colorless oil (1.37 g, yield 76%).
  • Step 3 Preparation of methyl 2-[[[2-(2,5-difluorophenyl)propyl]carbamoyl]oxy]benzoate
  • the compound obtained in Step 1 of Example 4 (2.4 g) and the compound obtained in Step 2 of Example 18 (1.37 g) were dissolved in tetrahydrofuran (25 mL) and stirred overnight at room temperature.
  • the reaction solution was concentrated, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-30%) with a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera TM ) to obtain the title compound as a colorless oil (2.27 g, yield 89%).
  • Step 4 Preparation of 4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • dichloromethane 33 mL
  • trifluoromethanesulfonic acid 9.76 g
  • the reaction solution was gradually added to an ice-water bath, and the aqueous layer was extracted with dichloromethane.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 5 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 4 of Example 18 above 360 mg
  • 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide 411 mg
  • paratoluenesulfonic acid monohydrate 35 mg
  • reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera TM ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (636 mg, yield 80%).
  • Step 6 Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  • the compound obtained in Step 5 of Example 18 above (456 mg), ethyl chloroformate (285 mg), and sodium hydrogen carbonate (221 mg) were dissolved in acetonitrile (15 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 1 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroindol-2-one
  • Oxyindoline 250 mg
  • 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide 140 mg
  • paratoluenesulfonic acid monohydrate 95 mg
  • reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 10%-40%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera TM ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (87 mg, yield 23%).
  • Step 2 Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroindol-2-one
  • acetonitrile 10 mL
  • Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • Step 1 Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one 1,4-Dihydroisoquinolin-3(2H)-one (570 mg) (a compound described in WO2003/082265), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (824 mg) (a compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (307 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL), and the mixture was heated and stirred at 250° C.
  • Step 2 Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  • the compound obtained in Step 1 of Example 20 above (673 mg), ethyl chloroformate (285 mg), and sodium hydrogen carbonate (221 mg) were dissolved in acetonitrile (30 mL) and heated under reflux for 4 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off.
  • a xanthan gum solution containing 0.2 parts of xanthan gum and 0.1 parts of 2-benzisothiazolin-3-one and 15 parts of water were added, and then mixed to obtain a 10% aqueous suspension pesticide composition.
  • Granule wettable powder Add 10 parts of the above-mentioned compound A, 10 parts of the above-mentioned compound (30), 20 parts of sodium ligninsulfonate, 10 parts of the sodium salt of naphthalenesulfonic acid condensate, 3 parts of sodium alkylbenzenesulfonate, 0.5 parts of silicon-based defoamer, 5 parts of diatomaceous earth, 10 parts of ammonium sulfate, 10 parts of talc, and 31.5 parts of clay, stir and mix thoroughly, and pulverize to obtain pulverized material.Add an appropriate amount of water according to need to the pulverized material, granulate with a granulator, dry, and sieve to obtain 10% hydration fine granules.
  • the above formulation is diluted 1 to 10,000 times with water or sprayed undiluted so that the active ingredient is 0.001 to 50 kg, preferably 0.01 to 10 kg, per hectare (ha).
  • the pot After growing the plants for 14 days, the pot was flooded with water to a depth of 3 cm, and a predetermined amount of the wettable powder containing the above-mentioned compound A and compound B, and a control wettable powder containing only compound A or B, prepared according to the formulation examples shown in the following table, was diluted with distilled water and applied dropwise to the water surface. The test was conducted in duplicate. The herbicidal effect was investigated 21 days after treatment according to the following evaluation criteria.
  • Judgment criteria 9-10: "extremely high” herbicidal activity, 90% or more herbicidal effect; 7-8: “high” herbicidal activity, 70% to less than 90% herbicidal effect; 5-6: “medium” herbicidal activity, 50% to less than 70% herbicidal effect; 0-4: “none to low” herbicidal activity, 0% to less than 50% herbicidal effect
  • compositions of the present invention containing the above compounds A and B were found to have a synergistic effect on some species of grass.
  • Evaluation criteria 9-10: "extremely high” herbicidal activity, 90% or more herbicidal effect; 7-8: “high” herbicidal activity, 70% to less than 90% herbicidal effect; 5-6: “medium” herbicidal activity, 50% to less than 70% herbicidal effect; 0-4: “none to low” herbicidal activity, 0% to less than 50% herbicidal effect.
  • the results are shown in the table below.
  • compositions of the present invention containing the above compounds A and B were found to have a synergistic effect on some species of grass.
  • composition of the present invention containing the above compounds A and B was found to be safer for paddy rice than the composition containing only compound A.
  • Evaluation criteria 9-10: "extremely high” herbicidal activity, 90% or more herbicidal effect; 7-8: “high” herbicidal activity, 70% to less than 90% herbicidal effect; 5-6: “medium” herbicidal activity, 50% to less than 70% herbicidal effect; 0-4: “none to low” herbicidal activity, 0% to less than 50% herbicidal effect.
  • the results are shown in the table below.
  • compositions of the present invention containing the above compounds A and B were found to have a synergistic effect on some species of grass.
  • Judgment criteria 9-10: "extremely high” herbicidal activity, herbicidal effect of 90% or more; 7-8: “high” herbicidal activity, herbicidal effect of 70% to less than 90%; 5-6: “medium” herbicidal activity, herbicidal effect of 50% to less than 70%; 0-4: “none to low” herbicidal activity, herbicidal effect of 0% to less than 50%.
  • the results are shown in the table below.
  • compositions of the present invention containing the above compounds A and B were found to have a synergistic effect on some species of grass.

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Abstract

The purpose of this invention is to provide a herbicidal composition capable of expanding the herbicidal activity spectrum of a compound represented by formula [1], which is novel and has herbicidal activity, and capable of appropriately controlling monocotyledon and dicotyledon, both of which are important weeds, over a long period of time with a smaller amount of active ingredient. The herbicidal composition contains (a) the compound represented by formula [1] or a salt thereof, and (b) at least one kind of agricultural/horticultural herbicides.

Description

除草性組成物Herbicidal Composition

 本発明は、新規なハロアルキルスルホンアニリド化合物と、公知の除草剤を有効成分として含有する、効果に優れる除草剤組成物および除草方法に関する。 The present invention relates to a highly effective herbicide composition and herbicidal method that contain a novel haloalkylsulfonanilide compound and a known herbicide as active ingredients.

 ベンジル基の2位にハロアルキルスルホニルアミノ基を有する化合物が除草活性を有することが報告されている(例えば、特許文献1~18参照)。 Compounds that have a haloalkylsulfonylamino group at the 2-position of the benzyl group have been reported to have herbicidal activity (see, for example, Patent Documents 1 to 18).

国際公開第2004/011429号International Publication No. 2004/011429 国際公開第2006/090792号International Publication No. 2006/090792 国際公開第2008/059948号International Publication No. 2008/059948 国際公開第2008/102908号International Publication No. WO 2008/102908 国際公開第2010/026989号International Publication No. 2010/026989 国際公開第2010/119906号International Publication No. 2010/119906 国際公開第2013/083622International Publication No. 2013/083622 国際公開第2014/175206号International Publication No. 2014/175206 国際公開第2015/004282号International Publication No. 2015/004282 国際公開第2015/097071号International Publication No. 2015/097071 国際公開第2016/056565号International Publication No. 2016/056565 国際公開第2016/207081号International Publication No. 2016/207081 国際公開第2016/207082号International Publication No. 2016/207082 国際公開第2016/207083号International Publication No. 2016/207083 特開2008-074839号JP 2008-074839 A 特開2010-209061号JP 2010-209061 A 特開2012-180320号JP 2012-180320 A 特開2015-020950号JP 2015-020950 A

 現在、除草剤として数多くの化合物が実用化されているが、既存の薬剤は防除対象雑草に対する効果が必ずしも完全なものではない。本発明は、このような雑草防除の現状に鑑み、本発明者らが見出した除草活性を有する新規の化合物である、式[1]で示される化合物の除草活性スペクトラムを拡大すると共に、より少量の有効成分で、単子葉類及び双子葉類のいずれの重要雑草をも的確にかつ長期にわたり防除できる除草剤組成物を提供することを目的とする。 Currently, many compounds are in practical use as herbicides, but existing agents are not necessarily completely effective against the target weeds. In view of the current state of weed control, the present invention aims to expand the herbicidal activity spectrum of the compound represented by formula [1], which is a new compound with herbicidal activity discovered by the present inventors, and to provide a herbicide composition that can accurately control both important monocotyledonous and dicotyledonous weeds for a long period of time with a smaller amount of active ingredient.

 本発明者らは、式[1]で表わされる化合物と他の除草活性化合物の併用について鋭意研究を続けた結果、式[1]で表わされる化合物と農園芸用除草剤との混合物が予想できない驚くべき相乗作用を示し、各々の単剤の使用に比べはるかに少量の施用で重要雑草を的確にしかも一回の処理で長期にわたり防除し、なおかつ有用植物に対し害を与えることなく、雑草の発生前から生育期までの幅広い処理時期で使用できることを見出し、本発明を完成した。本発明は、以下の除草性組成物又は植物有害生物の防除方法の開示を包含する。 The inventors have continued to intensively research the combined use of the compound represented by formula [1] with other herbicidally active compounds, and as a result have discovered that a mixture of the compound represented by formula [1] and an agricultural and horticultural herbicide exhibits an unexpected and surprising synergistic effect, and can control important weeds accurately and for a long period with a single treatment at a much smaller amount than the use of each agent alone, and can be used over a wide range of treatment periods from before the emergence of weeds to the growth period without harming useful plants, thus completing the present invention. The present invention encompasses the disclosure of the following herbicidal composition or method for controlling plant pests.

 (1)
 (a)式[1]

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
{式中、Aは置換されていてもよいベンゼン環又は複素芳香環であり、
 Eは-C(R)(R)-、酸素原子、硫黄原子、SO、SO、又はN(R)であり、
 Wは酸素原子又は硫黄原子であり、
 oは0~4であり、
 pは0~4であり、
 mは0~3であり、
 nは0~3であり、
 RはハロC~Cアルキルであり、
 Rは水素原子、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいC~Cアルキル、C~Cアルケニル、ハロC~Cアルケニル、C~Cアルキニル、ハロC~Cアルキニル、(C~C12アルキル)カルボニル、(ハロC~C12アルキル)カルボニル、(C~Cシクロアルキル)カルボニル、(ハロC~Cシクロアルキル)カルボニル、(C~CアルキルC~Cシクロアルキル)カルボニル、C~Cアルキル(ハロC~Cシクロアルキル)カルボニル、(C~Cシクロアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルケニル)カルボニル、(ハロC~Cアルケニル)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル(C~Cアルケニル)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルケニル)カルボニル、(C~Cアルキニル)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルカルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルキル)カルボニル、Zから選択される1つの置換基により置換された(C~Cアルキル)カルボニル、(ヒドロキシC~Cアルキル)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルキル)カルボニル、ハロC~Cアルコキシ(C~Cアルキル)カルボニル、Zから選択される1つの置換基により置換された(C~Cアルキル)カルボニル、フェノキシ(ハロC~Cアルキル)カルボニル、Zにより置換された(ハロC~Cアルキル)カルボニル、トリ(C~Cアルキル)シリルオキシ(C~Cアルキル)カルボニル、C~CアルコキシC~Cアルコキシ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニル(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル(C~Cアルキル)カルボニル、C~Cアルキルチオ(C~Cアルキル)カルボニル、ハロC~Cアルキルチオ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~C12アルコキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cシクロアルキルオキシ)カルボニル、(C~Cアルケニルオキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルケニルオキシ)カルボニル、(C~Cアルキニルオキシ)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシカルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルオキシカルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルコキシ)カルボニル、Zから選択される1つの置換基により置換された(C~Cアルコキシ)カルボニル、(シアノC~Cアルコキシ)カルボニル、(ヒドロキシC~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルコキシから選択される1以上の置換基により置換された(C~Cアルコキシ)カルボニル、ハロC~Cアルコキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、トリC~Cアルキルシリルオキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~CアルコキシC~Cアルコキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルチオ(C~Cアルコキシ)カルボニル、ハロC~Cアルキルチオ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルフィニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキルチオ)カルボニル、(ハロC~Cアルキルチオ)カルボニル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なってもよいジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なってもよいハロジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、C~Cアルコキシオキサリル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキルスルホニル、C~Cアルケニルスルホニル、ハロC~Cアルケニルスルホニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルスルホニル、C~CシクロアルキルC~Cアルキルスルホニル、Zから選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキルスルホニル、C~CアルコキシC~Cアルキルスルホニル、アミノスルホニル、モノC~Cアルキルアミノスルホニル、同一又は異なってもよいジC~Cアルキルアミノスルホニル、C~Cアルキルチオ、ハロC~Cアルキルチオ、又はシアノであり、
 Zは、互いに独立して、ハロゲン原子、C~Cシクロアルキル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリル、シアノ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいC~Cアルコキシ、C~Cシクロアルキルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルカルボニルオキシ、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよい(C~Cアルキル)カルボニルオキシ、(C~Cシクロアルキル)カルボニルオキシ、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシカルボニルオキシ、-CONR1112、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC~Cアルキルチオ、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC~Cアルキルスルフィニル、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC~Cアルキルスルホニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zから選択される1つの置換基により置換されていてもよいC~Cアルキルチオ、Zから選択される1つの置換基により置換されていてもよいC~Cアルキルスルフィニル、Zから選択される1つの置換基により置換されていてもよいC~Cアルキルスルフィニル、チオシアナト、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよい(C~Cアルキル)カルボニル、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよい(C~Cアルコキシ)カルボニル、およびZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニルから選択され、
 Zは、互いに独立して、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cアルキル、ハロC~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、ハロC~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、ハロC~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、フェニル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、カルボキシル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、Zより選択される1以上の置換基により置換されたフェニル、Zより選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリル、Zより選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、Zより選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、Zより選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zより選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニル、Zより選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル、ジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、-NR1314、水酸基、シアノ、又はニトロを表すか、
 又は、2つのZはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、5または6員炭素環または5または6員複素環を形成してもよく、ここで複素環は酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子(該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよい)からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子を含み、前記炭素環または複素環は1以上のハロゲンにより置換されていてもよく、
 前記複素芳香環は、チオフェン、フラン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾリン、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,3,4-テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、インダゾール、ベンゾオキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、シンノリン、又はキナゾリンであり、
 前記ヘテロシクリルは、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、キナゾリニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、1,1-ジオキシテトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,3-ジオキサニル、2-オキソ-1,3-ジオキソラニル、2-オキソ-1,3-ジオキソリル、又は2,5-ジオキソピロリジニルであり、
 Zは、ハロゲン原子、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、トリC~Cアルキルシリル、C~Cアルキルジフェニルシリル、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC~Cアルコキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、又はZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり、
 Zは、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、またはZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルであり、
 Zは、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシであり、
 Zは、ジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、ヒドロキシ、アミノ、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
 Zは、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cアルキル、ハロC~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、ハロC~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、ハロC~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、カルボキシル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていてもよいジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ、及びニトロからなる群から選択され、
 Zは、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルフィニル、およびZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニルからなる群から選択され、
 R11およびR12は、互いに独立して、水素原子、C~Cアルキル、およびZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルからなる群から選択され、
 R13は、水素原子、またはC~Cアルキルからなる群から選択され、
 R14は、水素原子、またはZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルであり、
 R及びRは互いに独立して水素原子、C~Cアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、ハロゲン、若しくはシアノであり、
 又は、R及びRは互いに結合して3~7員環を形成することができ、
 R及びRは互いに独立して、水素原子、ハロゲン、C~Cアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cシクロアルキル、ヒドロキシC~Cアルキル、C~CアルコキシC~Cアルキル、ハロC~CアルコキシC~Cアルキル、C~CアルキルチオC~Cアルキル、ハロC~CアルキルチオC~Cアルキル、モノ(C~Cアルキル)アミノC~Cアルキル、同一又は異なっていてもよいジ(C~Cアルキル)アミノC~Cアルキル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリル、Zより選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキル、Zから選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、カルボキシル、-NR1112、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、C~Cアルキルチオ、ハロC~Cアルキルチオ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、モノ(C~Cアルキル)アミノ、ジ(C~Cアルキル)アミノ、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ、又はニトロであり、
 又は、同一炭素上のR及びRは互いに結合して、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子(該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよい)からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていてもよい3~7員環を形成することができ、又はオレフィンを形成することができ、
 又は、R及びRは異なった炭素上のR又はRと結合して、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子(該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよい)からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていてもよいC~Cアルキレン、ハロC~Cアルキレン、C~Cアルケニレン、又はハロC~Cアルケニレンにより3~8員環を形成することができ、
 又は、R及びRは隣り合った炭素上のR又はRと一緒になって結合を形成することができ、
 Rは水素原子、C~Cアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、ハロC~Cアルケニル、C~Cアルキニル、ヒドロキシC~Cアルキル、C~CアルコキシC~Cアルキル、ハロC~CアルコキシC~Cアルキル、C~CシクロアルキルC~Cアルキル、Zから選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、Zから選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキル、(C~Cアルキル)カルボニルC~Cアルキル、(ハロC~Cアルキル)カルボニルC~Cアルキル、(C~Cアルコキシ)カルボニルC~Cアルキル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニルC~Cアルキル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニル、(C~Cシクロアルキル)カルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルケニル)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルカルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていてもよいジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていてもよいハロジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、(C~Cアルキルチオ)カルボニル、(ハロC~Cアルキルチオ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニル、C~CアルキルチオC~Cアルキル、ハロC~CアルキルチオC~Cアルキル、Zから選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキル、C~CアルキルスルフィニルC~Cアルキル、ハロC~CアルキルスルフィニルC~Cアルキル、C~CアルキルスルホニルC~Cアルキル、ハロC~CアルキルスルホニルC~Cアルキル、シアノ、アミノ、又はヒドロキシであり、
 Xは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cアルキル、ハロC~Cアルケニル、ハロC~Cアルキニル、ハロC~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~CシクロアルキルC~Cアルキルオキシ、フェニルC~Cアルキルオキシ、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシ、(C~Cアルキルチオ)カルボニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルオキシ、ハロC~Cアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ジC~Cアルキルホスホロオキシ、トリC~Cアルキルシリルオキシ、C~CアルコキシC~Cアルキル、C~Cアルキルチオ、ハロC~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、ハロC~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C~Cアルキル)アミノ、(C~Cアルキル)カルボニルアミノ、ビス((C~Cアルキル)カルボニル)アミノ、ハロC~Cアルキルスルホニルアミノ、モルホリニル、イソインドリン-1,3-ジオン-2-イル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、カルボキシル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていてもよいジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル、フェニル(C~Cアルキルアミノ)カルボニル、Zから選択される1つの置換基により置換された(C~Cアルキルアミノ)カルボニル、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、又はニトロであり、
 又は、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子に連結する2つのXは、それらが結合する環原子と一緒になって、4~6員炭素環、または複素環を形成し、該複素環は酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子を含んでおり、該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよく、、
 Yは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cアルキル、ハロC~Cアルケニル、ハロC~Cアルキニル、ハロC~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~CシクロアルキルC~Cアルキルオキシ、フェニルC~Cアルキルオキシ、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシ、(C~Cアルキルチオ)カルボニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルオキシ、ハロC~Cアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ジC~Cアルキルホスホロオキシ、トリC~Cアルキルシリルオキシ、C~CアルコキシC~Cアルキル、C~Cアルキルチオ、ハロC~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、ハロC~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C~Cアルキル)アミノ、(C~Cアルキル)カルボニルアミノ、ビス((C~Cアルキル)カルボニル)アミノ、ハロC~Cアルキルスルホニルアミノ、モルホリニル、イソインドリン-1,3-ジオン-2-イル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、カルボキシル、-NR1112、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、又はニトロであり、
 又は、2つのYはベンゼン環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、5または6員炭素環または5または6員複素環を形成してもよく、ここで複素環は酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子(該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよい)からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子を含み、前記炭素環または複素環は1以上のハロゲンにより置換されていてもよい}
で表される化合物又はその塩と、(b)農園芸用除草剤の少なくとも一種とを含む除草性組成物。 (1)
(a) Formula [1]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
In the formula, A represents an optionally substituted benzene ring or heteroaromatic ring;
E is -C(R 5 )(R 6 )-, an oxygen atom, a sulfur atom, SO, SO 2 , or N(R 7 );
W is an oxygen atom or a sulfur atom;
o is 0 to 4;
p is 0 to 4;
m is 0 to 3;
n is 0 to 3;
R1 is haloC1 - C6 alkyl;
R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halo C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo C 2 -C 6 alkynyl, (C 1 -C 12 alkyl)carbonyl, (halo C 1 -C 12 alkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (halo C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkyl (halo C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkoxy)carbonyl, (C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl, (halo C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl , Z phenyl(C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl, (C 2 -C 6 alkynyl)carbonyl, phenylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 3 -C 6 cycloalkyl(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl substituted by one substituent selected from Z 4 , (hydroxyC 1 -C 6 alkyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, haloC 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl substituted by one substituent selected from Z 5 , phenoxy(haloC 1 - C6 alkyl)carbonyl, (haloC 1 - C6 alkyl)carbonyl substituted by Z 5 , tri(C 1 - C6 alkyl)silyloxy(C 1 -C6 alkyl)carbonyl, C 1 - C6 alkoxyC 1 - C6 alkoxy(C 1 - C6 alkyl)carbonyl, (C 1 - C6 alkyl)carbonyl(C 1 -C6 alkyl)carbonyl, (C 1 - C6 alkyl)carbonyloxy(C 1 - C6 alkyl)carbonyl, (C 1 - C6 alkoxy)carbonyl(C 1 - C6 alkyl)carbonyl, C 1 - C6 alkylthio(C 1 - C6 alkyl)carbonyl, haloC 1 - C6 alkylthio(C 1 - C6 alkyl)carbonyl, ( C 1 - C12 alkoxy)carbonyl, (haloC 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyloxy)carbonyl, (C 2 -C 6 alkenyloxy)carbonyl, (halo C 2 -C 6 alkenyloxy)carbonyl, (C 2 -C 6 alkynyloxy)carbonyl, phenoxycarbonyl optionally substituted with one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclyloxycarbonyl optionally substituted with one or more substituents selected from Z 2 , C 3 -C 6 cycloalkyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl substituted with one substituent selected from Z 4 , (cyano C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (hydroxy C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl substituted with one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxy 6 alkoxy)carbonyl, haloC 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, triC 1 -C 6 alkylsilyloxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, haloC 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 [ 0023] A phenylsulfonyl group which may be substituted by one or more substituents selected from Z2, C1- C6 alkylsulfinyl( C1 - C6 alkoxy)carbonyl, C1 - C6 alkylsulfonyl( C1 - C6 alkoxy)carbonyl, ( C1 - C6 alkylthio)carbonyl, ( haloC1 - C6 alkylthio)carbonyl, mono( C1 - C6 alkyl)aminocarbonyl, mono( haloC1 - C6 alkyl)aminocarbonyl, di( C1 - C6 alkyl)aminocarbonyl which may be the same or different, halodi( C1 - C6 alkyl)aminocarbonyl which may be the same or different, C1- C6 alkoxyoxalyl, C1 - C6 alkylsulfonyl, haloC1 - C6 alkylsulfonyl, C3 - C6 cycloalkylsulfonyl, C2 - C6 alkenylsulfonyl, haloC1- C6 alkenylsulfonyl, phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , Z heterocyclylsulfonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl substituted by one substituent selected from Z 4 , C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylsulfonyl, aminosulfonyl, mono C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl, di C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl which may be the same or different, C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio , or cyano;
Z 1 is each independently a halogen atom, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , cyano, C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 3 , C 3 -C 6 cycloalkyloxy, phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylcarbonyloxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclylcarbonyloxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy optionally substituted by one or more halogen atoms, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyloxy, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy, phenoxycarbonyloxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , -CONR 11 R 12 , C 1 -C alkoxy optionally substituted by one or more halogen atoms, 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl optionally substituted by one or more halogen atoms, C 1 -C 6 alkylsulfonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, phenylthio optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylsulfinyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C 6 alkylthio optionally substituted by one substituent selected from Z 4 , C 1 -C 6 alkylsulfinyl optionally substituted by one substituent selected from Z 4 , C 1 -C 6 alkylsulfinyl optionally substituted by one substituent selected from Z 4 , thiocyanato, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, and phenylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 ,
Z2 are each independently selected from halogen, C1 - C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2 - C6 alkynyl, C3 - C6 cycloalkyl, haloC1-C6 alkyl, haloC3 - C6 cycloalkyl, C1 - C6 alkoxy, haloC1 - C6 alkoxy, C1 - C6 alkylthio, haloC1 - C6 alkylthio, C1 - C6 alkylsulfinyl, haloC1 - C6 alkylsulfinyl, C1 - C6 alkylsulfonyl, haloC1 - C6 alkylsulfonyl, phenyl, ( C1 -C6 alkyl)carbonyl, (haloC1 - C6 alkyl )carbonyl, ( C1 - C6 alkoxy)carbonyl, carboxyl, mono( C1 - C6 alkyl)aminocarbonyl, Z phenyl substituted by one or more substituents selected from Z 6 , heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 , phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 , phenylthio optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 , phenylsulfinyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 , phenylsulfonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 , phenylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 , di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, -NR 13 R 14 , a hydroxyl group, cyano, or nitro;
Or, two Z2 together with adjacent carbon or nitrogen atoms on the benzene ring or heterocycle may form a 5- or 6-membered carbocyclic ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring, where the heterocyclic ring contains one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and nitrogen atoms, which may be substituted by C1 - C6 alkyl, C2 - C6 alkenyl, C2 - C6 alkynyl, or C3 - C6 cycloalkyl, and said carbocyclic or heterocyclic ring may be substituted by one or more halogens;
the heteroaromatic ring is thiophene, furan, pyrrole, oxazole, isoxazoline, thiazole, isothiazole, pyrazole, imidazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,3-thiadiazole, 1,2,3-triazole, 1,2,3,4-tetrazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, benzothiophene, benzofuran, indole, benzothiazole, benzimidazole, benzisoxazole, benzisothiazole, indazole, benzoxazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, phthalazine, cinnoline, or quinazoline;
The heterocyclyl may be thienyl, furyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isoxazolinyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, allyl, indolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzisoxazolyl, benzisothiazolyl, indazolyl, benzoxazolyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl, 1,1-dioxytetrahydrothienyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1,3-dioxanyl, 2-oxo-1,3-dioxolanyl, 2-oxo-1,3-dioxolyl, or 2,5-dioxopyrrolidinyl;
Z3 is a halogen atom, a phenyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , a triC1 - C6 alkylsilyl, a C1 - C6 alkyldiphenylsilyl, a C1 - C6 alkoxy which may be substituted by one or more halogen atoms, a phenylcarbonyloxy which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , or a phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 ;
Z4 is phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z2 , or heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z2 ;
Z5 is phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z2 ;
Z6 is selected from the group consisting of di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, hydroxy, amino, cyano and nitro;
Z 7 is halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (halo C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, carboxyl, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl which may be the same or different. 6 alkyl)aminocarbonyl, hydroxyl, amino, cyano, and nitro;
Z8 is selected from the group consisting of phenylthio which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , phenylsulfinyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , and phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 ;
R 11 and R 12 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, and a phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from Z 2 ;
R 13 is selected from the group consisting of a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl;
R 14 is a hydrogen atom or a phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 ;
R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a halo C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 cycloalkyl, a halo C 1 -C 6 cycloalkyl, a C 1 -C 6 alkoxy, a halo C 1 -C 6 alkoxy, a halogen, or a cyano;
or R 3 and R 4 can be joined together to form a 3- to 7-membered ring;
R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen, a C 1 -C 6 alkyl, a halo C 1 -C 6 alkyl, a C 2 -C 6 alkenyl, a C 2 -C 6 alkynyl, a C 3 -C 6 cycloalkyl, a halo C 3 -C 6 cycloalkyl, a hydroxy C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, a halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl, a halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl, a mono(C 1 -C 6 alkyl)amino C 1 -C 6 alkyl, a di(C 1 -C 6 alkyl)amino C 1 -C 6 alkyl which may be the same or different, a phenyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , a heterocyclyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C 6 alkyl substituted by one substituent selected from Z 4 , C 1 -C 6 alkyl substituted by one substituent selected from Z 5 , (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (halo C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, phenylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (halo C 1 -C 6 alkoxy ) carbonyl , carboxyl , -NR 11 R 12 , C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio, phenylthio optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl, mono(C 1 -C 6 alkyl)amino, di(C 1 -C6 alkyl)amino, (C 1 -C6 alkyl)carbonyloxy, hydroxyl, amino, cyano, or nitro;
Or, R 5 and R 6 on the same carbon can be bonded to each other to form an optionally substituted 3- to 7-membered ring, which may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms (which may be substituted by C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, or C 3 -C 6 cycloalkyl), or can form an olefin;
Or, R 5 and R 6 can be combined with R 5 or R 6 on different carbons to form a 3-8 membered ring with C 1 -C 4 alkylene, halo C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, or halo C 2 -C 4 alkenylene, which may be interrupted by one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and nitrogen atoms (which may be substituted by C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, or C 3 -C 6 cycloalkyl), and may be optionally substituted;
or R5 and R6 can be joined together with R5 or R6 on adjacent carbons to form a bond;
R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halo C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, hydroxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted with one substituent selected from Z 4 , phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C 6 alkyl substituted with one substituent selected from Z 4 , (C 1 -C 6 alkyl) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (halo C 1 -C 6 alkyl) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (halo C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (halo C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl, phenylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (halo C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, phenoxycarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , aminocarbonyl, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, monohalo(C 1 -C6 alkyl)aminocarbonyl, di(C 1 -C6 alkyl)aminocarbonyl which may be the same or different, halodi(C 1 -C6 alkyl)aminocarbonyl which may be the same or different, (C 1 -C6 alkylthio)carbonyl, (haloC 1 -C6 alkylthio)carbonyl, C 1 -C6 alkylsulfonyl, haloC 1 -C6 alkylsulfonyl , phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C6 alkylthioC 1 -C6 alkyl, haloC 1 -C6 alkylthioC 1 -C6 alkyl, C 1 -C6 alkyl substituted by one substituent selected from Z 8 , C 1 -C6 alkylsulfinylC 1 -C6 alkyl, haloC 1 -C6 alkylsulfinylC 1 -C6 alkyl, C 1 -C6 alkylsulfonylC 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 alkylsulfonylC 1 -C 6 alkyl, cyano, amino, or hydroxy;
X's are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a C 2 -C 6 alkenyl, a C 2 -C 6 alkynyl, a C 3 -C 6 cycloalkyl, a halo C 1 -C 6 alkyl, a halo C 2 -C 6 alkenyl, a halo C 2 -C 6 alkynyl, a halo C 3 -C 6 cycloalkyl , a C 1 -C 6 alkoxy, a halo C 1 -C 6 alkoxy, a C 2 -C 6 alkenyloxy, a C 2 -C 6 alkynyloxy, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyloxy, a phenyl C 1 -C 6 alkyloxy, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy, a phenylcarbonyloxy which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , a heterocyclylcarbonyloxy which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy, (C 1 -C 6 alkylthio)carbonyloxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, diC 1 -C 6 alkylphosphoroxy, triC 1 -C 6 alkylsilyloxy, C 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, haloC 1 -C 6 alkylthio , C 1 -C 6 alkylsulfinyl, haloC 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, haloC 1 -C 6 alkylsulfonyl, phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylthio optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylsulfinyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , di(C 1 -C 6 alkyl)amino, (C 1 -C 6 alkyl)carbonylamino, bis((C 1 -C 6 alkyl)carbonyl)amino, haloC 1 -C 6 alkylsulfonylamino, morpholinyl, isoindoline-1,3-dione-2-yl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (haloC 1 -C 6 alkyl)carbonyl, phenylcarbonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, carboxyl, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, di(C 1 -C 6 alkyl ) aminocarbonyl which may be the same or different, phenylaminocarbonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenyl(C 1 -C Z is (C 1 -C 6 alkylamino)carbonyl, (C 1 -C 6 alkylamino)carbonyl substituted with one substituent selected from Z 4 , hydroxy, amino, cyano, or nitro;
or two X's attached to adjacent carbon or nitrogen atoms on a benzene ring or heterocycle, together with the ring atoms to which they are attached, form a 4-6 membered carbocyclic or heterocyclic ring containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and nitrogen atoms, the nitrogen atom being optionally substituted by C1 - C6 alkyl, C2 - C6 alkenyl, C2- C6 alkynyl, or C3 - C6 cycloalkyl;
Y's are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, halo C 2 -C 6 alkenyl, halo C 2 -C 6 alkynyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyloxy, phenyl C 1 -C 6 alkyloxy, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy, phenylcarbonyloxy which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclylcarbonyloxy which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy, (C 1 -C 6 alkylthio)carbonyloxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, diC 1 -C 6 alkylphosphoroxy, triC 1 -C 6 alkylsilyloxy, C 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, haloC 1 -C 6 alkylthio , C 1 -C 6 alkylsulfinyl, haloC 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, haloC 1 -C 6 alkylsulfonyl, phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylthio optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylsulfinyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylsulfonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , di(C 1 -C 6 alkyl)amino, (C 1 -C 6 alkyl)carbonylamino, bis((C 1 -C 6 alkyl)carbonyl)amino, haloC 1 -C 6 alkylsulfonylamino, morpholinyl, isoindoline-1,3-dione-2-yl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (haloC 1 -C 6 alkyl)carbonyl, phenylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl , carboxyl, -NR 11 R 12 , hydroxy, amino, cyano, or nitro;
or two Y's together with adjacent carbon or nitrogen atoms on the benzene ring may form a 5- or 6-membered carbocyclic ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring contains one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms, which nitrogen atoms may be substituted by C1- C6 alkyl, C2 - C6 alkenyl, C2 - C6 alkynyl, or C3 - C6 cycloalkyl, and said carbocyclic or heterocyclic ring may be substituted by one or more halogens.
or a salt thereof; and (b) at least one agricultural and horticultural herbicide.

 (2)
 (a’)式[1a]

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
{式中、Eは-CH-であり、
 Wは酸素原子又は硫黄原子であり、
 mは0であり、
 nは0、1又は3であり、
 RはフルオロC~Cアルキルであり、
 Rは水素原子、C~CアルコキシC~Cアルキル、又は(C~C12アルコキシ)カルボニルであり、
 RとRは水素原子であり、
 X、X,X及びXは互いに独立して水素原子、ハロゲン、C~Cアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~CシクロアルキルC~Cアルキルオキシ、フェニルC~Cアルキルオキシ、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシ、(C~Cアルキルチオ)カルボニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルオキシ、ハロC~Cアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ジC~Cアルキルホスホロオキシ、トリC~Cアルキルシリルオキシ、C~CアルコキシC~Cアルキル、フェニル、水酸基、アミノ、シアノ、又はニトロであり、
 Y、Y,Y及びYは互いに独立して水素原子又はハロC~Cアルキルであり、
前記Zはニトロである}
で表される化合物又はその塩と、(b)農園芸用除草剤の少なくとも一種とを含む(1)に記載の除草性組成物。 (2)
(a') Formula [1a]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
wherein E is —CH 2 —;
W is an oxygen atom or a sulfur atom;
m is 0;
n is 0, 1 or 3;
R 1 is fluoroC 1 -C 6 alkyl;
R2 is a hydrogen atom , C1 - C6 alkoxyC1- C6 alkyl, or ( C1 - C12 alkoxy)carbonyl;
R3 and R4 are hydrogen atoms;
X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, halogen, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyloxy, phenyl C 1 -C 6 alkyloxy, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy, phenylcarbonyloxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclylcarbonyloxy, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy, (C 1 -C 6 alkylthio)carbonyloxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, diC 1 -C 6 alkylphosphorooxy, triC 1 -C 6 alkylsilyloxy, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, phenyl, hydroxyl, amino, cyano, or nitro;
Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently a hydrogen atom or a haloC 1 -C 6 alkyl;
Z2 is nitro.
or a salt thereof; and (b) at least one agricultural and horticultural herbicide.

 (3)
 (a’’)式[1a]

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
{式中、Eは-CH-であり、
 Wは酸素原子又は硫黄原子であり、
 mは0であり、
 nは2であり、
 RはフルオロC~Cアルキルであり、
 Rは水素原子、C~Cアルキニル、Zから選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキル、シアノC~Cアルキル、C~CアルコキシC~Cアルキル、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシC~Cアルキル、(C~C12アルキル)カルボニル、(ハロC~C12アルキル)カルボニル、(C~Cシクロアルキル)カルボニル、C~Cアルキル(C~Cシクロアルキル)カルボニル、C~Cアルキルハロ(C~Cシクロアルキル)カルボニル、(C~Cアルケニル)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルケニル)カルボニル、フェニルカルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルカルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルキル)カルボニル、ヒドロキシ(C~Cアルキル)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルキル)カルボニル、トリ(C~Cアルキル)シリルオキシ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ(C~Cアルキル)カルボニル、C~Cアルキルチオ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~C12アルコキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cシクロアルキルオキシ)カルボニル、(C~Cアルケニルオキシ)カルボニル、(C~Cアルキニルオキシ)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシカルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルオキシカルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルコキシ)カルボニル、Zから選択される1つの置換基により置換された(C~Cアルコキシ)カルボニル、(シアノC~Cアルコキシ)カルボニル、(ヒドロキシC~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルコキシから選択される1以上の置換基により置換された(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキル)ジフェニルシリルオキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルチオ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキルチオ)カルボニル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なってもよいジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、又はC~Cシクロアルキルスルホニルであり、
 RとRは水素原子であり、
 X、X,X及びXは互いに独立して水素原子、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、C~Cアルキニルオキシ、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルオキシ、ハロC~Cアルキルスルホニルオキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルホニル、フェニル、同一又は異なってもよいジ(C~Cアルキル)アミノ、(C~Cアルキル)カルボニルアミノ、ビス((C~Cアルキル)カルボニル)アミノ、ハロC~Cアルキルスルホニルアミノ、モルホリニル、イソインドリン-1,3-ジオン-2-イル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、水酸基、シアノ、又はニトロであり、
 又は、XとX、XとX、およびXとXはそれらが連結する炭素原子と一緒になって、5または6員炭素環または5または6員複素環を形成してもよく、ここで複素環は硫黄原子及び窒素原子から選択される1又は2のヘテロ原子を含み、
 Y、Y,Y及びYは互いに独立して水素原子、ハロゲン、C~Cアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cアルコキシ、又は水酸基であり、
 又は、YとY,YとY,およびYとYはそれらが連結する炭素原子と一緒になって、4~6員炭素環を形成していても良く、
 前記ZはC~Cアルキル、C~Cアルコキシ、又はニトロであり、
 前記ヘテロシクリルはチエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、1,1-ジオキシテトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,3-ジオキサニル、2-オキソ-1,3-ジオキソラニル、2-オキソ-1,3-ジオキソリル、又は2,5-ジオキソピロリジニルである}
で表される化合物又はその塩と、(b)農園芸用除草剤の少なくとも一種とを含む(1)に記載の除草性組成物。 (3)
(a″) Formula [1a]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
wherein E is —CH 2 —;
W is an oxygen atom or a sulfur atom;
m is 0;
n is 2;
R 1 is fluoroC 1 -C 6 alkyl;
R 2 is a hydrogen atom, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkyl substituted with one substituent selected from Z 4 , cyano C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 12 alkyl)carbonyl, (halo C 1 -C 12 alkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkyl (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkyl halo (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy (C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl, phenylcarbonyl, Z heterocyclylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from C 3 -C 6 cycloalkyl(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, hydroxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, tri(C 1 -C 6 alkyl)silyloxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl , (C 1 -C 12 alkoxy)carbonyl, (haloC 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyloxy)carbonyl, (C 2 -C 6 alkenyloxy)carbonyl, (C 2 -C 6 alkynyloxy)carbonyl , Z phenoxycarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclyloxycarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 3 -C 6 cycloalkyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl substituted by one substituent selected from Z 4 , (cyano C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (hydroxy C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl substituted by one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxy, (C 1 -C 6 alkyl)diphenylsilyloxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkylthio)carbonyl, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, the same or different di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, haloC 1 -C 6 alkylsulfonyl, or C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl;
R3 and R4 are hydrogen atoms;
X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen, a C 1 -C 6 alkyl, a C 3 -C 6 cycloalkyl, a halo C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 alkoxy, a halo C 1 -C 6 alkoxy, a C 2 -C 6 alkynyloxy, a (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy, a phenylcarbonyloxy, a (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy, a C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, a C 1 -C 6 alkylthio, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl, a phenyl, the same or different di(C 1 -C 6 alkyl)amino, a (C 1 -C 6 alkyl)carbonylamino, a bis((C 1 -C 6 alkyl)carbonyl)amino, a halo C 1 -C 6 alkylsulfonylamino, morpholinyl, isoindoline-1,3-dione-2-yl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, hydroxyl, cyano, or nitro;
or X1 and X2 , X2 and X3 , and X3 and X4 together with the carbon atom to which they are attached may form a 5- or 6-membered carbocyclic ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring contains 1 or 2 heteroatoms selected from sulfur and nitrogen atoms;
Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen, a C 1 -C 6 alkyl, a haloC 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 alkoxy, or a hydroxyl group;
or Y 1 and Y 2 , Y 2 and Y 3 , and Y 3 and Y 4 together with the carbon atom to which they are attached may form a 4- to 6-membered carbocyclic ring;
Z2 is C1 - C6 alkyl, C1 - C6 alkoxy, or nitro;
the heterocyclyl is thienyl, furyl, pyrrolyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl, 1,1-dioxytetrahydrothienyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1,3-dioxanyl, 2-oxo-1,3-dioxolyl, or 2,5-dioxopyrrolidinyl;
or a salt thereof; and (b) at least one agricultural and horticultural herbicide.

 (4)
 前記式[1a]中、
 nは2であり、
 Rはトリフルオロメチルであり、
 Rは水素原子、(C~Cシクロアルキル)カルボニル、(C~Cアルケニル)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルキル)カルボニル、2-フリルカルボニル、C~Cアルキルチオ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cシクロアルキルオキシ)カルボニル、(C~Cアルキニルオキシ)カルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルコキシ)カルボニル、ヘテロシクリル(C~Cアルコキシ)カルボニル、(シアノC~Cアルコキシ)カルボニル、(ヒドロキシC~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニル、又は(C~Cアルキルチオ)カルボニルであり、
 Xはフッ素原子、塩素原子、又はメチルであり、
 X及びXは水素原子であり、
 Xは水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、トリフルオロメチル、又はメトキシであり、
 Y、Y,Y及びYは水素原子であり、
 前記ヘテロシクリルはオキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、又はテトラヒドロピラニルである、(3)に記載の除草性組成物。
(4)
In the formula [1a],
n is 2;
R1 is trifluoromethyl;
R 2 is a hydrogen atom, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 2 -C 4 alkenyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, 2-furylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 5 alkoxy)carbonyl, (haloC 1 -C 3 alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 4 cycloalkyloxy)carbonyl, (C 2 -C 3 alkynyloxy)carbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, C 3 -C 4 cycloalkyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, heterocyclyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, (cyanoC 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (hydroxyC 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C (1 - C6 alkoxy)carbonyl, C1 - C2 alkylsulfonyl, or ( C1 - C4 alkylthio)carbonyl;
X 1 is a fluorine atom, a chlorine atom, or methyl;
X2 and X3 are hydrogen atoms;
X4 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, methyl, trifluoromethyl, or methoxy;
Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are hydrogen atoms;
The herbicidal composition according to (3), wherein the heterocyclyl is oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl, or tetrahydropyranyl.

 (5)
 式[1b]

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
{式中、Hetは
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
から選択され、
 Eは-CH-であり、
 Wは酸素原子であり、
 mは0であり、
 nは1~2であり、
 RはフルオロC~Cアルキルであり、
 Rは水素原子又は(C~C12アルコキシ)カルボニルであり、
 RとRは水素原子であり、
 Y、Y,Y及びYは水素原子である}で表される化合物又はその塩と、(b)農園芸用除草剤の少なくとも一種とを含む(1)に記載の除草性組成物。 (5)
Formula [1b]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
where Het is
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
is selected from
E is —CH 2 —;
W is an oxygen atom;
m is 0;
n is 1 to 2;
R 1 is fluoroC 1 -C 6 alkyl;
R2 is a hydrogen atom or ( C1 - C12 alkoxy)carbonyl;
R3 and R4 are hydrogen atoms;
and Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are hydrogen atoms} or a salt thereof; and (b) at least one agricultural and horticultural herbicide.

 (6)
 前記式[1b]中、
 HetはHet-1又はHet-2であり、
 nは2であり、
 Rはトリフルオロメチルであり、
 Rは水素原子又は(C~Cアルコキシ)カルボニルである、(5)に記載の除草性組成物。
(6)
In the formula [1b],
Het is Het-1 or Het-2,
n is 2;
R1 is trifluoromethyl;
The herbicidal composition according to (5), wherein R 2 is a hydrogen atom or a (C 2 -C 6 alkoxy)carbonyl.

 (7)
 前記式[1]で表される化合物又はその塩が、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-トリフルオロメチル-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2,5-ジクロロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジフルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-フルオロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-クロロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ブロモ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メチル-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-フェニル-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-シアノ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アセトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ベンゾイルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-(4-ニトロ-ベンゾイル)オキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メトキシカルボニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-(2-プロピルチオ)カルボニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-(1H-イミダゾール-1-イル-カルボニルオキシ)-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-(ピロリジン-1-イル-カルボニルオキシ)-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メタンスルホニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-フェニルスルホニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ジエチルホスホロオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-プロパルギルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アリルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ベンジルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-シクロプロピルメチルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アミノ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アセチルアミノ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ビスアセチルアミノ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-トリフルオロメタンスルホニルアミノ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-(イソインドリン-1,3-ジオン-2-イル)-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-フルオロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-メチル-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-メトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-アセトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-プロパルギルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-ニトロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-(イソインドリン-1,3-ジオン-2-イル)-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ブロモ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メチル-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-アセトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-プロパルギルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-メトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-アセトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-プロパルギルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-ニトロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-6-ニトロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジブロモ-4-メトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-5-ブロモ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アミノ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ブロモ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-5-ブロモ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メトキシメチルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ブロモ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ヨード-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-シクロプロピル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フェニル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-シアノ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-アセトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ジフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-プロパルギルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ジメチルアミノ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-メトキシカルボニル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ブロモ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ヨード-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-エチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ターシャリーブチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-フェニル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-エトキシカルボニルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ベンゾイルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-プロパルギルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-ブロモ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-ヨード-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-アセトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メタンスルホニルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-エトキシカルボニルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ベンゾイルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-プロパルギルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-7-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-7-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7,8-ジクロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-クロロ-7-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-6-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-シクロプロピル-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-シアノ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,8-ジクロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,8-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-クロロ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ブロモ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-クロロ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジクロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-メタンスルホニルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-ジメチルアミノ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-(N-モルホリニル)-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-メチルチオ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-メタンスルホニル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ビス(メタンスルホニル)-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,7-ジクロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-フルオロ-7-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-クロロ-7-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-フルオロ-7-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-クロロ-7-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,8-ジフルオロ-7-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,8-ジクロロ-7-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロベンゾ[h]イソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロベンゾ[g]イソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7,8-ジヒドロチアゾロ[4,5-h]イソキノリン-9(6H)-オン、
 N-[2-(N-メチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-プロパルギル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-(4-メトキシベンジル)-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[3-(1,3-ジオキサン-2-イル)プロパニル]-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シアノメチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(Nエトキシメチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(イソプロピルオキシカルボニルオキシメチル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-アセチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エチルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-プロピルカルボニル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-プロピルカルボニル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メチル-1-プロピルカルボニル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジメチル-1-プロピルカルボニル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-クロロメチルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロピルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロピルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロピルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロピルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロピルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メチル-シクロプロピル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジメチル-シクロプロピル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジクロロ-1-メチル-シクロプロピル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロブチルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロペンチルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロヘキシルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-アクリロイル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(プロプ-1-エン-1-yl)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メチル-プロプ-1-エン-1-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(プロプ-1-エン-2-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(3-エトキシアクリロイル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ベンゾイル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(フラン-2-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(チオフェン-2-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(フラン-3-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロフラン-2-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロフラン-3-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロピラン-4-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-シクロプロピルアセチル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-ヒドロキシエチル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メトキシアセチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシアセチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メトキシエチル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-ターシャリーブチルジメチルシリルオキシエチル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-アセトキシアセチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メチルスルフィルアセチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エチルスルフィルアセチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-メチルスルフィルエチル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-シクロプロピル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-シアノ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フェニル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-6-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-シクロプロピル-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-シアノ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ブロモ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-クロロ-5-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ジメチルアミノ-5-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-(N-モルホリニル)-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-メチルチオ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ビス(メチルチオ)-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-メタンスルホニル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-プロピル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-プロピル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-ブチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メチル-1-プロピル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-ブチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1,1-ジメチル-エチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-ペンチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-ヘキシル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-ヘプチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジメチル-1-プロピル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(クロロメチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(トリクロロメチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-クロロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-フルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-フルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジフルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジフルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジフルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2,2-トリフルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-クロロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジフルオロ-1-メチル-エチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1,3-ジフルオロプロパン-2-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロピルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロブチルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロペンチルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロヘキシルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-アリルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(ブト-3-エン-2-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メチルアリル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(3-メチルブト-2-エン-1-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-プロパルギルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(ブト-3-イン-2-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-フェノキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(4-ニトロ-フェノキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(オキセタン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(オキセタン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(オキセタン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-((S)-テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-((R)-テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロチオフェン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1,3-ジオキサン-5-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,5-ジオキソピロリジン-1-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(シクロプロピルメチルオキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ベンジルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(オキシラン-2-イルメチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(2-メチルオキシラン-2-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(3,3-ジメチルオキシラン-2-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[1-(オキシラン-2-イル)エチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(オキセタン-2-イルメチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-(オキセタン-3-イルメチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(テトラヒドロフラン-2-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(テトラヒドロフラン-3-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(2-オキソ-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-シアノ-エトキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-ヒドロキシ-エトキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メトキシ-エトキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-メチル-2-メトキシ-エトキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1,3-ジメトキシプロパン-2-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[2-(ターシャリーブチルジフェニルシリルオキシ)エチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[2-(アセチルオキシ)エトキシ]カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[2-(メタンスルホニルオキシ)エトキシ]カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-オキソプロピル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(メトキシカルボニルメトキシカルボニル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メチルチオ-エトキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メタンスルホニル-エトキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-プロピルチオ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-プロピルチオ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エチルチオ-カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-プロピルチオ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-ブチル)チオ-カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メチルアミノカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-プロピルアミノ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ジメチルアミノカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メタンスルホニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メタンスルホニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メタンスルホニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エタンスルホニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N,N-ビス(トリフルオロメタンスルホニル)]アミノベンジル]-8-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N,N-ビス(トリフルオロメタンスルホニル)]アミノベンジル]-8-プロパルギルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N,N-ビス(トリフルオロメタンスルホニル)]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロパンスルホニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 ナトリウム [2-[(5,8-ジフルオロ-1-オキソ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)メチル]フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミド、
 カリウム [2-[(5,8-ジフルオロ-1-オキソ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)メチル]フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミド、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-クロロ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-4-メチル-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-4-メトキシ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-フルオロ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-クロロ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-ブロモ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-メチル-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-クロロ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3,5-ジクロロ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-クロロ-ベンジル]-8-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-クロロ-ベンジル]-6-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-クロロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-メチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-4-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-クロロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-メチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-ヒドロキシ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-メトキシ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-クロロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-メチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-ナフタレン-3-イル-メチル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-クロロ-ベンジル]-8-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-クロロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-メチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-4-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-クロロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-メチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-ヒドロキシ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-メトキシ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-クロロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-メチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-ナフタレン-3-イル-メチル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ペント-1-イルオキシカルボニル-Nトリフルオロメタンスルホニル)アミノ-4-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ペント-1-イルオキシカルボニル-Nトリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ペント-1-イルオキシカルボニル-Nトリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-9-クロロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-9-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-クロロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4,5-ジヒドロ-6H-チエノ[2,3-c]ピロール-6-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-ブロモ-4,5-ジヒドロ-6H-チエノ[2,3-c]ピロール-6-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-(メチルチオ)-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-5-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジヒドロフラノ[2,3-c]ピリミジン-7(4H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7(4H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,7-ジヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン-4(5H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-5,6-ジヒドロイソオキサゾロ[5,4-c]ピリジン-7(4H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-メチル-6,7-ジヒドロオキサゾロ[5,4-c]ピリジン-4(5H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,7-ジヒドロオキサゾロ[4,5-c]ピリジン-4(5H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-メチル-6,7-ジヒドロオキサゾロ[4,5-c]ピリジン-4(5H)-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1-メチル-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]3-ブロモ-1-メチル-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-1-フェニル-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-1-(ピリジン-2-イル)-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-メチル-2,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2,3-ジメチル-2,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-ブロモ-2-メチル-2,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,7-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-8(5H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロ-2,6ナフチリジン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-メチル-7,8-ジヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン-5(6H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7(4H)-オン、
 5-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-ブロモ-1-メチル-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2,3-ジメチル-2,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,7-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-8(5H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロ-2,6-ナフチリジン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7,8-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-5(6H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-チオン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-チオン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-4H-ベンゾ[e][1,3]オキサジン-4-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1H-ベンゾ[d][1,2]オキサジン-4(3H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2,3-ジヒドロ-4H-ベンゾ[e][1,3]チアジン-4-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4,4-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-メトキシイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-チオン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-1H-ベンゾ[d][1,2]オキサジン-4(3H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-4-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-4,4-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-イソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノ-フェニルエタン-1-イル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ジフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-クロロ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ブロモ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-クロロ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-クロロ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ブロモ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-クロロ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-ジヒドロイソキノリン-3(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-フェナンスリジン-6(5H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-ジヒドロイソキノリン-3(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
 1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン、及び
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-フェナンスリジン-6(5H)-オン
からなる群から選択される、(1)に記載の除草性組成物。
(7)
The compound represented by the formula [1] or a salt thereof
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-trifluoromethyl-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2,5-dichloro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-difluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-fluoro-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-chloro-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-bromo-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methyl-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-phenyl-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-cyano-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-hydroxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-acetoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-benzoyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-(4-nitro-benzoyl)oxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methoxycarbonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-(2-propylthio)carbonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-(1H-imidazol-1-yl-carbonyloxy)-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-(pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy)-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methanesulfonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-trifluoromethanesulfonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-phenylsulfonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-diethylphosphorooxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-tert-butyldimethylsilyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-propargyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-allyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-benzyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-cyclopropylmethyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-amino-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-acetylamino-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-bisacetylamino-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-trifluoromethanesulfonylamino-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-(isoindoline-1,3-dione-2-yl)-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-fluoro-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-methyl-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-hydroxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-methoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-acetoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-trifluoromethanesulfonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-propargyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-nitro-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-(isoindoline-1,3-dione-2-yl)-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-bromo-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methyl-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-hydroxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-acetoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-propargyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-hydroxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-methoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-acetoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-trifluoromethanesulfonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-propargyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-nitro-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-6-nitro-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dibromo-4-methoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-5-bromo-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-amino-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-bromo-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-5-bromo-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methoxymethyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-iodo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-cyclopropyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-cyano-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-acetoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-difluoromethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-trifluoromethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-propargyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-dimethylamino-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-methoxycarbonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-iodo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-tert-butyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-ethoxycarbonyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-benzoyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-propargyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-trifluoromethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-iodo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-acetoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methanesulfonyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-trifluoromethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-ethoxycarbonyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-benzoyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-propargyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-7-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7,8-dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-7-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-cyclopropyl-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-cyano-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,8-dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,8-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-bromo-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-methanesulfonyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-dimethylamino-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-(N-morpholinyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-methylthio-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-methanesulfonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-bis(methanesulfonyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-fluoro-7-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-chloro-7-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-fluoro-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-chloro-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,8-difluoro-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,8-dichloro-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydrobenzo[h]isoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydrobenzo[g]isoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7,8-dihydrothiazolo[4,5-h]isoquinolin-9(6H)-one,
N-[2-(N-methyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-propargyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-(4-methoxybenzyl)-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[3-(1,3-dioxan-2-yl)propanyl]-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyanomethyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxymethyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(isopropyloxycarbonyloxymethyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-acetyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-propylcarbonyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-propylcarbonyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methyl-1-propylcarbonyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-dimethyl-1-propylcarbonyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-chloromethylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methyl-cyclopropyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-dichloro-1-methyl-cyclopropyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclobutylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopentylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclohexylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-acryloyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(prop-1-en-1-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methyl-prop-1-en-1-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(prop-1-en-2-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(3-ethoxyacryloyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-benzoyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(furan-2-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(thiophen-2-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(furan-3-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydrofuran-2-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydrofuran-3-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydropyran-4-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-cyclopropylacetyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-hydroxyethyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methoxyacetyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxyacetyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methoxyethyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-acetoxyacetyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methylsulfylacetyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethylsulfylacetyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-methylsulfilethyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-cyclopropyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-cyano-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-cyclopropyl-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-cyano-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-bromo-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-dimethylamino-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-(N-morpholinyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-methylthio-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-bis(methylthio)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-methanesulfonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-propyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-propyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-butyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methyl-1-propyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-butyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1,1-dimethyl-ethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-pentyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-hexyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-heptyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-dimethyl-1-propyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(chloromethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(trichloromethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-chloroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-fluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-fluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-difluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-difluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-difluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2,2-trifluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-chloroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-difluoro-1-methyl-ethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1,3-difluoropropan-2-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclobutyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopentyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclohexyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-allyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(but-3-en-2-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methylallyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-propargyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(but-3-yn-2-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-phenoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(4-nitro-phenoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(oxetan-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(oxetan-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(oxetan-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-((S)-tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-((R)-tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydrothiophen-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1,1-dioxidotetrahydrothiophen-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1,3-dioxan-5-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(cyclopropylmethyloxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-benzyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(oxiran-2-ylmethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[1-(oxiran-2-yl)ethyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(oxetan-2-ylmethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-(oxetan-3-ylmethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(tetrahydrofuran-3-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-cyano-ethoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-hydroxy-ethoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methoxy-ethoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-methyl-2-methoxy-ethoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1,3-dimethoxypropan-2-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[2-(acetyloxy)ethoxy]carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[2-(methanesulfonyloxy)ethoxy]carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-oxopropyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(methoxycarbonylmethoxycarbonyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methylthio-ethoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methanesulfonyl-ethoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-propylthio)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-propylthio)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethylthio-carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-propylthio)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-butyl)thio-carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methylaminocarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-propylamino)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-dimethylaminocarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methanesulfonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methanesulfonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methanesulfonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethanesulfonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N,N-bis(trifluoromethanesulfonyl)]aminobenzyl]-8-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N,N-bis(trifluoromethanesulfonyl)]aminobenzyl]-8-propargyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N,N-bis(trifluoromethanesulfonyl)]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropanesulfonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
sodium [2-[(5,8-difluoro-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl]phenyl][(trifluoromethyl)sulfonyl]amide,
potassium [2-[(5,8-difluoro-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl]phenyl][(trifluoromethyl)sulfonyl]amide,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-chloro-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-4-methyl-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-4-methoxy-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-fluoro-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-chloro-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-bromo-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-methyl-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-chloro-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3,5-dichloro-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-chloro-benzyl]-8-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-chloro-benzyl]-6-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-chloro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-methyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-4-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-chloro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-methyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-hydroxy-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-methoxy-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-chloro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-methyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-naphthalen-3-yl-methyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-chloro-benzyl]-8-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-chloro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-methyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-4-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-chloro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-methyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-hydroxy-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-methoxy-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-chloro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-methyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-naphthalen-3-yl-methyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-pent-1-yloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-4-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-pent-1-yloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-pent-1-yloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-9-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,5-dihydro-6H-thieno[2,3-c]pyrrol-6-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-bromo-4,5-dihydro-6H-thieno[2,3-c]pyrrol-6-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-(methylthio)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-5-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrofurano[2,3-c]pyrimidin-7(4H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-5,6-dihydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-7(4H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-methyl-6,7-dihydrooxazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,7-dihydrooxazolo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-methyl-6,7-dihydrooxazolo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]3-bromo-1-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2,3-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-bromo-2-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,7-dihydro-1,7-naphthyridin-8(5H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-methyl-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-5(6H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one,
5-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-bromo-1-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2,3-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,7-dihydro-1,7-naphthyridin-8(5H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1H-benzo[d][1,2]oxazin-4(3H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,4-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-methoxyisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-1H-benzo[d][1,2]oxazin-4(3H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-4,4-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-isoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethylsulfonyl)amino-phenylethan-1-yl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-difluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-bromo-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-bromo-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-phenanthridin-6(5H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one,
1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one, and
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-phenanthridin-6(5H)-one
The herbicidal composition according to (1), selected from the group consisting of:

 (8)
 前記式[1]で示される化合物が鏡像異性体の混合物又はジアステレオ異性体の混合物である、(1)~(7)のいずれかに記載の除草性組成物。
(8)
The herbicidal composition according to any one of (1) to (7), wherein the compound represented by the formula [1] is a mixture of enantiomers or a mixture of diastereoisomers.

 (9)
 前記成分(b)が、ALS阻害剤、発芽・伸長抑制剤、光合成阻害剤、PPO阻害剤、白化剤、VLCFAs阻害剤、ホルモン作用阻害・撹乱剤、及びACCase阻害剤からなる群から選択される少なくとも一種を含む、(1)~(8)のいずれかに記載の除草性組成物。
(9)
The herbicidal composition according to any one of (1) to (8), wherein the component (b) comprises at least one selected from the group consisting of an ALS inhibitor, a germination/elongation suppressor, a photosynthesis inhibitor, a PPO inhibitor, a bleaching agent, a VLCFAs inhibitor, a hormone action inhibitor/disruptor, and an ACCase inhibitor.

 (10)
 前記ALS阻害剤が、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ビスピリバック(bispyribac)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロスラム(diclosulam)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルメツラム(flumetsulam)、フルピルスルフロンメチル(flupyrsulfuron-methyl)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ペノキススラム(penoxsulam)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、、ピリチオバック(pyrithiobac)リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、トリアファモン(triafamone)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、及びトリトスルフロン(tritosulfuron)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記発芽・伸長抑制剤が、ベンフルラリン(benfluralin)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタミホス(butamifos)、ブトラリン(butralin)、カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルタールジメチル(chlorthal-dimethyl)、クミルロン(cumyluron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジニトラミン(dinitramine)、ジチオピル(dithiopyr)、ダイムロン(dymron)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エトベンザニド(etobenzanid)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyldymron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペンディメタリン(pendimethalin)、プロファム(propham)、プロピザミド(propyzamide)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)、テトフルピロリメト(tetflupyrolimet)、チアゾピル(thiazopyr)、トリアジフラム(triaziflam)、及びトリフルラリン(trifluralin)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記光合成阻害剤が、アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、ベンタゾン(bentazone)、ブロマシル(bromacil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロリダゾン(chloridazon)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、シアナジン(cyanazine)、デスメジファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、ジメフロン(dimefuronn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、ヘキサジノン(hexazinone)、アイオキシニル(ioxynil)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、カルブチレート(karbutilate)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、メタミトロン(metamitron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、ペンタノクロール(pentanochlor)、フェンメディファム(phenmedipham)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパニル(propanil)、プロパジン(propazine)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、キノクラミン(quinoclamine)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テブチウロン(tebuthiuron)、ターバシル(terbacil)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、及びトリエタジン(trietazine)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記PPO阻害剤が、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アザフェニジン(azafenidin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタフェナシル(butafenacil)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロルフタリム(chlorphthalim)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シクロピラニル(cyclopyranil)、フルアゾレート(fluazolate)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フォメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ペントキサゾン(pentoxazone)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、サフルフェナシル(saflufenacil)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、及びチジアジミン(thidiazimin)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記白化剤が、アクロニフェン(aclonifen)、アミトロール(amitrole)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、クロマゾン(clomazone)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジフルフェニカン(diflufenican)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridon)、フルルタモン(flurtamone)、イプトリアゾピリド(iptriazopyrid)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、メソトリオン(mesotrione)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、及びトプラメゾン(topramezone)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記VLCFAs阻害剤が、アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、アニロホス(anilofos)、ベンフレセート(benfuresate)、ブタクロール(butachlor)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エトフメセート(ethofumesate)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルフェナセット(flufenacet)、ヘキシルチオカルバム(hexyl-thiocarbam)、インダノファン(indanofan)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、メフェナセット(mefenacet)、メタザクロール(metazachlor)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、ペソキサミド(pethoxamid)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トリアレート(triallate)、及びバーナレート(vernolate)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記ホルモン作用阻害・撹乱剤が、2,3,6-TBA、2,4-D、2,4-DB、2,4-PAエチル(2,4-PA-ethyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、ベナゾリン(benazolin)、クロランベン(chloramben)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、ジカンバ(dicamba)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フルロキシピル-1-メチルベプチルエステル(fluroxypyr-1-methylheptylester)、MCPA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、ナプタラム(naptalam)、フェノチオール(phenothiol)、ピクロラム(picloram)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、及びトリクロピル(triclopyr)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記ACCase阻害剤が、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ-P-エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ-P-ブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ-P-メチル(haloxyfop-P-methyl)、メタミホップ(metamifop)、ピノキサデン(pinoxaden)、プロフォキシジム(profoxydim)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ-P-エチル(quizalofop-P-ethyl)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、及びトラルコキシジム(tralkoxydim)からなる群から選択される少なくとも一種を含む、(9)に記載の除草性組成物。
(10)
The ALS inhibitor is selected from the group consisting of amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, bispyribac, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, chloramphenicol ... Cloransulam-methyl, cyclosulfamuron, diclosulam, ethametsulfuron-methyl, ethoxysulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarba Flucarbazone, flumetsulam, flupyrsulfuron-methyl, foramsulfuron, halosulfuron-methyl, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapi imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazosulfuron, iodosulfuron-methyl, iofensulfuron, iofensulfuron-sodium, Metazosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, orthosulfamuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-methyl, propoxy Cicarbazone, propyrisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, pyribenzoxim, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulf pyrimisulfan, pyrithiobac, rimsulfuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron-methyl, At least one selected from the group consisting of triafamone, triasulfuron, tribenuron-methyl, trifloxysulfuron, triflusulfuron-methyl, and tritosulfuron,
The germination and elongation inhibitor is selected from the group consisting of benfluralin, bromobutide, butamifos, butralin, carbetamide, chlorpropham, chlorthal-dimethyl, cumyluron, dichlobenil, dinitramine, dithiopyr, and dimethicone. Dymron, ethalfluralin, etobenzanide, methiozolin, methyldymron, oryzalin, oxaziclomefone, pendimethalin, propham, propyzamide, pyributicarb, sodium chlorate chlorate), tetflupyrolimet, thiazopyr, triaziflam, and trifluralin;
The photosynthesis inhibitors include ametryn, atrazine, bentazon, bromacil, bromoxynil, bromofenoxim, chlorbromuron, chloridazon, chlorotoluron, chloroxuron, cyanazine, desmedipham, desmet, Desmetryn, Dimefuron, Dimethametryn, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Hexazinone, Ioxynil, Isoproturon, Isouron, Carbutilate, Lenacil, Linuron, Meta Mitron, methabenzthiazuron, metobromuron, metoxuron, metribuzin, monolinuron, neburon, pentanochlor, phenmedipham, prometon, prometryn, propanil, propazine pazine, pyridafol, pyridate, quinoclamine, siduron, simazine, simetryn, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, and trietazine;
The PPO inhibitor is selected from the group consisting of acifluorfen, azafenidine, benzfendizone, bifenox, butafenacil, carfentrazone-ethyl, chlomethoxyfen, chlorphthalim, cinidon-ethyl, cyclopyranil, fluazolate, flufenpyr-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluoroglycophen ... Fluoroglycofen-ethyl, fluthiacet-methyl, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiazon, oxadiargyl, oxyfluorfen, pentose At least one selected from the group consisting of pentoxazone, profluazol, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, saflufenacil, sulfentrazone, and thidiazimin;
The whitening agent is selected from the group consisting of aclonifen, amitrole, beflubutamid, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyrone, clomazone, cyclopyrimorate, diflufenican, fenquinotrione, fluridone, flurochloridone, flurtamone, iptriazopyride, and the like. At least one selected from the group consisting of triazopyrid, isoxachlortole, isoxaflutole, mesotrione, norflurazone, picolinafen, pyrasulfotole, pyrazolate, pyrazoxyfen, sulcotrione, tefuryltrione, tembotrione, and topramezone;
The VLCFAs inhibitors are acetochlor, alachlor, anilofos, benfuresate, butachlor, butyrate, cafenstrole, dimepiperate, dimesulfazet, dimethachlor, r), dimethenamid, dimethenamid-P, EPTC, esprocarb, ethofumesate, fenoxasulfone, fentrazamide, flufenacet, hexyl-thiocarbam, indanofan ), ipfencarbazone, mefenacet, metazachlor, molinate, orbencarb, pebulate, pesoxamid, piperophos, pretilachlor, propachlor, propisochlor, At least one selected from the group consisting of propisochlor, prosulfocarb, pyroxasulfone, S-metolachlor, thenylchlor, thiobencarb, thiocarbazil, triallate, and vernolate;
The hormone action inhibitors and disruptors include 2,3,6-TBA, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-PA-ethyl, aminocyclopyrachlor, aminopyralid, benazolin, chloramben, clomeprop, clopyralid, dicamba, dichlorprop, and diflufenzopyr. , florpyrauxifen-benzyl, fluroxypyr-1-methylheptylester, MCPA, MCPB, mecoprop, naptalam, phenothiol, picloram, quinclorac, quinmerac, and triclopyr;
The ACCase inhibitor is selected from the group consisting of alloxydim, butroxydim, clethodim, clodinafop-propargyl, cycloxydim, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, hafop-p-butyl, cyclohexyl ether ... The herbicidal composition according to (9), comprising at least one selected from the group consisting of haloxyfop-P-methyl, metamifop, pinoxaden, profoxydim, propaquizafop, quizalofop-P-ethyl, sethoxydim, tepraloxydim, and tralkoxydim.

 (11)
 前記ALS阻害剤が、ビスピリバック(bispyribac)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、及びトリアファモン(triafamone)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記発芽・伸長抑制剤が、ブロモブチド(bromobutide)、ダイムロン(dymron)、メチオゾリン(methiozolin)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)、テトフルピロリメト(tetflupyrolimet)、及びトリアジフラム(triaziflam)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記光合成阻害剤が、ベンタゾン(bentazone)、カルブチレート(karbutilate)、及びプロパニル(propanil)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記PPO阻害剤が、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、シクロピラニル(cyclopyranil)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、及びピラクロニル(pyraclonil)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記白化剤が、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、クロマゾン(clomazone)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、イプトリアゾピリド(iptriazopyrid)、メソトリオン(mesotrione)、及びテフリルトリオン(tefuryltrione)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記VLCFAs阻害剤が、ベンフレセート(benfuresate)、カフェンストロール(cafenstrole)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、及びテニルクロール(thenylchlor)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記ホルモン作用阻害・撹乱剤が、フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)及びキンクロラック(quinclorac)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記ACCase阻害剤が、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)及びメタミホップ(metamifop)からなる群から選択される少なくとも一種を含む、(10)に記載の除草性組成物。
(11)
The ALS inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of bispyribac, metazosulfuron, penoxsulam, pyrimisulfan, propyrisulfuron, sulfometuron-methyl, and triafamone;
The germination and elongation inhibitor includes at least one selected from the group consisting of bromobutide, dymron, methiozolin, sodium chlorate, tetflupyrolimet, and triaziflam;
The photosynthesis inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of bentazone, carbutilate, and propanil;
The PPO inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of carfentrazone-ethyl, cyclopyranil, oxadiargyl, pentoxazone, and pyraclonil;
The whitening agent includes at least one selected from the group consisting of benzobicyclon, clomazone, cyclopyrimorate, fenquinotrione, iptriazopyrid, mesotrione, and tefuryltrione;
The VLCFAs inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of benfuresate, cafenstrole, dimesulfazet, fenoxasulfone, fentrazamide, ipfencarbazone, and thenylchlor;
The hormone action inhibitor/disruptor comprises at least one selected from the group consisting of florpyrauxifen-benzyl and quinclorac;
The herbicidal composition according to (10), wherein the ACCase inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of cyhalofop-butyl and metamifop.

 (12)
 農園芸用除草剤として使用する、(1)~(11)の何れか一つに記載の除草性組成物。
(12)
12. The herbicidal composition according to any one of (1) to (11), which is used as an agricultural and horticultural herbicide.

 (13)
 (a)(1)に記載の式[1]で表される化合物又はその塩、および(b)農園芸用除草剤を、農耕地または非農耕地において植物または植物周辺の領域に処理する工程を含み、成分(a)および成分(b)が同時に、連続して、または別々に処理される、植物有害生物の防除方法。
(13)
A method for controlling plant pests, comprising a step of applying (a) a compound represented by formula [1] according to (1) or a salt thereof, and (b) an agricultural or horticultural herbicide to a plant or an area surrounding the plant in an agricultural or non-agricultural land, wherein the component (a) and the component (b) are applied simultaneously, successively, or separately.

 (14)
 前記処理が、噴霧、散布、散粉、スプレー、拡散、浸漬、灌注、注入、散水(浸水)、発泡、塗布、粉衣、コーティング、吹付け、くん蒸、くん煙、煙霧および塗装からなる群から選ばれる少なくとも一つである、(13)に記載の植物有害生物の防除方法。
(14)
The method for controlling plant pests according to (13), wherein the treatment is at least one selected from the group consisting of spraying, dispersing, dusting, spraying, diffusing, dipping, irrigating, injecting, watering (immersion), foaming, applying, dusting, coating, spraying, fumigating, fumigating, smoking, fog and painting.

 (15)
 前記植物周辺の領域が、土壌、水耕栽培の水、および栽培資材からなる群から選ばれる少なくとも一つである、(13)又は(14)に記載の植物有害生物の防除方法。
(15)
The method for controlling plant pests according to (13) or (14), wherein the area around the plant is at least one selected from the group consisting of soil, water for hydroponic cultivation, and cultivation materials.

 (16) 成分(b)がダイムロン(dymron)を含む、(1)~(12)のいずれかに記載の除草性組成物又は(13)~(15)のいずれかに記載の植物有害生物の防除方法。 (16) The herbicidal composition according to any one of (1) to (12) or the method for controlling plant pests according to any one of (13) to (15), wherein the component (b) contains dymron.

 (17)
 移植水稲用の除草性組成物であって、成分(b)が移植水稲用の農薬である、(1)~(12)のいずれかに記載の除草性組成物。
(17)
A herbicidal composition according to any one of (1) to (12), which is a herbicidal composition for transplanted rice, wherein the component (b) is an agricultural chemical for transplanted rice.

 (18)
 成分(b)が、ヒエ、マツバイ、ホタルイ、ミズカヤツリ、タイヌビエ、イヌビエ、タマガヤツリ、アゼガヤ、コナギ、アメリカアゼナ、アゼナ、キカシグサ、アゼトウガラシ、キクモ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、ミズアオイ、チョウジタデ、タカサブロウ、アメリカセンダンクサ、クサネム、イボクサ等の一年生雑草、及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ、シズイ、コウキヤガラ、ヒルムシロ、アシカキ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカグサ、マツバイ等の多年生雑草から選択される雑草の防除のために用いられる移植水稲用の農薬である、(1)~(12)のいずれかに記載の除草性組成物。
(18)
The herbicidal composition according to any one of (1) to (12), wherein the component (b) is an agricultural chemical for transplanted rice used for controlling weeds selected from annual weeds such as barnyard millet, Japanese pine sprout, bulrush, water sedge, barnyard millet, sedge, Chinese barnyard millet, Chinese sedge, Japanese knotweed, chickweed, Japanese knotweed, Japanese knotweed, Chinese knotweed, Chinese burdock, Japanese burdock, American chinaberry, American chinaberry, American chickweed, Japanese water chestnut, Chinese knotweed, American chinaberry, American weed, Japanese laurel, and Japanese white laurel, and perennial weeds such as Sagittaria pygmaea, Ardisia trifolia, Cyperus serotinus, Euonymus kuroguwai, Bulrush, Ardisia crenata, Shizue, Siberian clubroot, Potamogeton gracilis, Reed oak, Japanese knotweed, Japanese bean weed, and Japanese pine sprout.

 (1’)
 (a)式[1]

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
{式中、A、E、W、o、p、m、n、R、R、R、R、X、及びYは、上記(1)に定義した通りである}
で表される化合物又はその塩を含む除草性組成物であって、(b)農園芸用除草剤の少なくとも一種と組み合わせて使用するための、前記組成物。 (1')
(a) Formula [1]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
{wherein A, E, W, o, p, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, and Y are as defined in (1) above}
or a salt thereof, wherein (b) said composition is for use in combination with at least one agricultural and horticultural herbicide.

 (2’)
 (b)農園芸用除草剤の少なくとも一種を含む除草性組成物であって、(a)式[1]

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
{式中、A、E、W、o、p、m、n、R、R、R、R、X、及びYは、上記(1)に定義した通りである}
で表される化合物又はその塩と組み合わせて使用するための、前記組成物。 (2')
(b) a herbicidal composition comprising at least one agricultural and horticultural herbicide,
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
{wherein A, E, W, o, p, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, and Y are as defined in (1) above}
or a salt thereof.

 (1’’)
 (b)農園芸用除草剤の少なくとも一種と組み合わせて使用するための、(a)式[1]

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
{式中、A、E、W、o、p、m、n、R、R、R、R、X、及びYは、上記(1)に定義した通りである}
で表される化合物又はその塩を含む除草性組成物の使用。 (1'')
(b) a compound represented by the formula [1] for use in combination with at least one agricultural or horticultural herbicide;
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
{wherein A, E, W, o, p, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, and Y are as defined in (1) above}
or a salt thereof.

 (2’’)
 (a)式[1]

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
{式中、A、E、W、o、p、m、n、R、R、R、R、X、及びYは、上記(1)に定義した通りである}
で表される化合物又はその塩と組み合わせて使用するための、(b)農園芸用除草剤の少なくとも一種を含む除草性組成物の使用。 (2'')
(a) Formula [1]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
{wherein A, E, W, o, p, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, and Y are as defined in (1) above}
or a salt thereof, (b) use of a herbicidal composition containing at least one agricultural and horticultural herbicide.

 (2’’’)
 前記式[1]で表される化合物又はその塩が、
式[1a]

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
{式中、E、W、m、n、R、R、R、R、X、X、X、X、Y、Y,Y及びYは、上記(2)に定義した通りである}
で表される化合物又はその塩である、(1’)若しくは(2’)に記載の除草性組成物、又は(1’’)若しくは(2’’)に記載の使用。 (2'')
The compound represented by the formula [1] or a salt thereof
Formula [1a]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
{In the formula, E, W, m, n, R1 , R2 , R3 , R4 , X1 , X2 , X3 , X4 , Y1 , Y2 , Y3 and Y4 are as defined in (2) above.}
or a salt thereof.

 (3’’’)
 前記式[1]で表される化合物又はその塩が、
式[1a]

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
{式中、E、W、m、n、R、R、R、R、X、X、X、X、Y、Y,Y及びYは、上記(3)に定義した通りである}
で表される化合物又はその塩である、(1’)若しくは(2’)に記載の除草性組成物、又は(1’’)若しくは(2’’)に記載の使用。 (3'')
The compound represented by the formula [1] or a salt thereof
Formula [1a]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
{In the formula, E, W, m, n, R1 , R2 , R3 , R4 , X1 , X2 , X3 , X4 , Y1 , Y2 , Y3 and Y4 are as defined in (3) above.}
or a salt thereof.

 (4’’’)
 前記式[1a]中、
 nは2であり、
 Rはトリフルオロメチルであり、
 Rは水素原子、(C~Cシクロアルキル)カルボニル、(C~Cアルケニル)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルキル)カルボニル、2-フリルカルボニル、C~Cアルキルチオ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cシクロアルキルオキシ)カルボニル、(C~Cアルキニルオキシ)カルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルコキシ)カルボニル、ヘテロシクリル(C~Cアルコキシ)カルボニル、(シアノC~Cアルコキシ)カルボニル、(ヒドロキシC~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニル、又は(C~Cアルキルチオ)カルボニルであり、
 Xはフッ素原子、塩素原子、又はメチルであり、
 X及びXは水素原子であり、
 Xは水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、トリフルオロメチル、又はメトキシであり、
 Y、Y,Y及びYは水素原子であり、
 前記ヘテロシクリルはオキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、又はテトラヒドロピラニルである、(3’’’)に記載の除草性組成物又は使用。
(4'')
In the formula [1a],
n is 2;
R1 is trifluoromethyl;
R 2 is a hydrogen atom, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 2 -C 4 alkenyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, 2-furylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 5 alkoxy)carbonyl, (haloC 1 -C 3 alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 4 cycloalkyloxy)carbonyl, (C 2 -C 3 alkynyloxy)carbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, C 3 -C 4 cycloalkyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, heterocyclyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, (cyanoC 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (hydroxyC 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C (1 - C6 alkoxy)carbonyl, C1 - C2 alkylsulfonyl, or ( C1 - C4 alkylthio)carbonyl;
X 1 is a fluorine atom, a chlorine atom, or methyl;
X2 and X3 are hydrogen atoms;
X4 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, methyl, trifluoromethyl, or methoxy;
Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are hydrogen atoms;
The herbicidal composition or use according to (3'''), wherein the heterocyclyl is oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl, or tetrahydropyranyl.

 (5’’’)
 前記式[1]で表される化合物又はその塩が、
式[1b]

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
{式中、Het、E、W、m、n、R、R、R、R、Y、Y,Y及びYは、上記(5)に定義した通りである}
で表される化合物又はその塩である、(1’)若しくは(2’)に記載の除草性組成物、又は(1’’)若しくは(2’’)に記載の使用。 (5'')
The compound represented by the formula [1] or a salt thereof
Formula [1b]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
{In the formula, Het, E, W, m, n, R1 , R2 , R3 , R4 , Y1 , Y2 , Y3 and Y4 are as defined in (5) above.}
or a salt thereof.

 (6’’’)
 前記式[1b]中、
 HetはHet-1又はHet-2であり、
 nは2であり、
 Rはトリフルオロメチルであり、
 Rは水素原子又は(C~Cアルコキシ)カルボニルである、(5’’’)に記載の除草性組成物又は使用。
(6'')
In the formula [1b],
Het is Het-1 or Het-2,
n is 2;
R1 is trifluoromethyl;
The herbicidal composition or use according to (5'''), wherein R 2 is a hydrogen atom or a (C 2 -C 6 alkoxy)carbonyl.

 (7’’’)
 前記式[1]で表される化合物又はその塩が、上記(7)に定義した群から選択される、(1’)若しくは(2’)に記載の除草性組成物、又は(1’’)若しくは(2’’)に記載の使用。
(7'')
The herbicidal composition according to (1') or (2'), or the use according to (1'') or (2''), wherein the compound represented by the formula [1] or a salt thereof is selected from the group defined in (7) above.

 (8’’’)
 前記式[1]で示される化合物が鏡像異性体の混合物又はジアステレオ異性体の混合物である、(1’)、(2’)及び(2’’’)~(7’’’)のいずれかに記載の除草性組成物、又は(1’’)、(2’’)及び(2’’’)~(7’’’)のいずれかに記載の使用。
(8'')
The herbicidal composition according to any one of (1'), (2'), and (2''') to (7'''), or the use according to any one of (1'', (2"), and (2''') to (7'''), wherein the compound represented by the formula [1] is a mixture of enantiomers or a mixture of diastereoisomers.

 (9’’’)
 前記成分(b)が、ALS阻害剤、発芽・伸長抑制剤、光合成阻害剤、PPO阻害剤、白化剤、VLCFAs阻害剤、ホルモン作用阻害・撹乱剤、及びACCase阻害剤からなる群から選択される少なくとも一種を含む、(1’)、(2’)及び(2’’’)~(8’’’)のいずれかに記載の除草性組成物、又は(1’’)、(2’’)及び(2’’’)~(8’’’)のいずれかに記載の使用。
(9'')
The herbicidal composition according to any one of (1'), (2') and (2''') to (8'''), or the use according to any one of (1'', (2'') and (2''') to (8'''), wherein the component (b) comprises at least one selected from the group consisting of an ALS inhibitor, a germination/elongation suppressor, a photosynthesis inhibitor, a PPO inhibitor, a bleaching agent, a VLCFAs inhibitor, a hormone action inhibitor/disruptor, and an ACCase inhibitor.

 (10’’’)
 前記ALS阻害剤が、上記(10)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記発芽・伸長抑制剤が、上記(10)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記光合成阻害剤が、上記(10)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記PPO阻害剤が、上記(10)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記白化剤が、上記(10)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記VLCFAs阻害剤が、上記(10)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記ホルモン作用阻害・撹乱剤が、上記(10)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記ACCase阻害剤が、上記(10)に定義した群から選択される少なくとも一種を含む、(9’’’)に記載の除草性組成物又は使用。
(10'')
The ALS inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (10) above;
The germination and elongation inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (10) above,
The photosynthesis inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (10) above;
The PPO inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (10) above,
The whitening agent comprises at least one selected from the group defined in (10) above,
The VLCFAs inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (10) above;
The hormone action inhibitor/disruptor comprises at least one selected from the group defined in (10) above,
The herbicidal composition or use according to (9'''), wherein the ACCase inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (10) above.

 (11’’’)
 前記ALS阻害剤が、上記(11)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記発芽・伸長抑制剤が、上記(11)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記光合成阻害剤が、上記(11)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記PPO阻害剤が、上記(11)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記白化剤が、上記(11)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記VLCFAs阻害剤が、上記(11)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記ホルモン作用阻害・撹乱剤が、上記(11)に定義した群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記ACCase阻害剤が、上記(11)に定義した群から選択される少なくとも一種を含む、(10’’’)に記載の除草性組成物又は使用。
(11'')
The ALS inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (11) above;
The germination and elongation inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (11) above,
The photosynthesis inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (11) above;
The PPO inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (11) above,
The whitening agent comprises at least one selected from the group defined in (11) above,
The VLCFAs inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (11) above;
The hormone action inhibitor/disruptor comprises at least one selected from the group defined in (11) above,
The herbicidal composition or use according to (10'''), wherein the ACCase inhibitor comprises at least one selected from the group defined in (11) above.

 (12’’’)
 前記除草性組成物を農園芸用除草剤として使用する、(1’)、(2’)及び(2’’’)~(10’’’)のいずれかに記載の除草性組成物、又は(1’’)、(2’’)及び(2’’’)~(10’’’)のいずれかに記載の使用。
(12'')
The herbicidal composition according to any one of (1'), (2') and (2''') to (10'''), or the use according to any one of (1'', (2'') and (2''') to (10'''), wherein the herbicidal composition is used as an agricultural and horticultural herbicide.

 (13’’’’)
 (a)(1)に記載の式[1]で表される化合物又はその塩、および(b)農園芸用除草剤を、農耕地または非農耕地において植物または植物周辺の領域に処理する工程を含み、成分(a)および成分(b)が同時に、連続して、または別々に処理される、有用植物及び有用作物に対する望ましくない植物を防除する方法。
(13'''')
A method for controlling undesirable plants for useful plants and useful crops, comprising a step of applying (a) a compound represented by formula [1] according to (1) or a salt thereof, and (b) an agricultural or horticultural herbicide to a plant or an area surrounding the plant in an agricultural or non-agricultural land, wherein the component (a) and the component (b) are applied simultaneously, successively, or separately.

 (14’’’’)
 前記処理が、噴霧、散布、散粉、スプレー、拡散、浸漬、灌注、注入、散水(浸水)、発泡、塗布、粉衣、コーティング、吹付け、くん蒸、くん煙、煙霧および塗装からなる群から選ばれる少なくとも一つである、(13’’’’)に記載の有用植物及び有用作物に対する望ましくない植物を防除する方法。
(14'''')
The method for controlling undesirable plants against useful plants and useful crops according to (13''''), wherein the treatment is at least one selected from the group consisting of spraying, dusting, dusting, spraying, diffusing, immersing, irrigating, injecting, watering (immersion), foaming, applying, dusting, coating, spraying, fumigating, smoking, fog and painting.

 (15’’’’)
 前記植物周辺の領域が、土壌、水耕栽培の水、および栽培資材からなる群から選ばれる少なくとも一つである、(13’’’’)又は(14’’’’)に記載の有用植物及び有用作物に対する望ましくない植物を防除する方法。
(15'''')
The method for controlling undesirable plants for useful plants and useful crops according to (13'''') or (14''''), wherein the area around the plant is at least one selected from the group consisting of soil, water for hydroponic cultivation, and cultivation materials.

 (16’’’’) 成分(b)がダイムロン(dymron)を含む、(1)~(12)のいずれかに記載の除草性組成物又は(13’’’’)~(15’’’’)のいずれかに記載の有用植物及び有用作物に対する望ましくない植物を防除する方法。 (16''') The herbicidal composition according to any one of (1) to (12) or the method for controlling undesirable plants for useful plants and useful crops according to any one of (13'''') to (15'''), wherein the component (b) contains dymron.

 本発明によれば、除草剤の有効成分である、成分(a):式[1]で表される化合物又はその塩(以下、化合物Aという)と、成分(b):農園芸用除草剤(以下、化合物Bという)との混合物は、拮抗することなく、殺草スペクトラムをお互いに補完し合い、また相乗効果も示す。これらのため、本発明の実用場面での有用性は極めて高い。 According to the present invention, a mixture of the active ingredients of a herbicide, component (a): a compound represented by formula [1] or a salt thereof (hereinafter referred to as compound A), and component (b): an agricultural and horticultural herbicide (hereinafter referred to as compound B), complement each other's weed-killing spectrum without antagonism, and also exhibits a synergistic effect. For these reasons, the present invention is extremely useful in practical situations.

 以下、本発明について詳細に説明する。
 本発明における上記化合物Aは、式[1]で示されるハロアルキルスルホンアニリド化合物の他に、当該化合物の塩を包含する。化合物Aは、水和物、または溶媒和物の形態であってよく、特定の結晶多形を有していてもよい。ここで化合物Aの塩としては特に限定されず、例えば、農薬製造上許容可能な塩が挙げられ、具体的には、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩などが挙げられる。さらに本発明における上記化合物Aに存在するすべての可能な立体異性体若しくは光学異性体、及び2種類以上のその異性体を任意の比率で含む混合物も、上記化合物A(式[1]で示されるハロアルキルスルホンアニリド化合物)の範囲に含まれる。
 式[1]は、本発明の上記化合物Aの具体的な定義を与えている。本明細書において示される式に関する基の好ましい定義について、以下に記載する。そのような定義は、式[1]で表される最終生成物に適用され、及び、同様に、全ての合成中間体にも適用される。
The present invention will be described in detail below.
The compound A in the present invention includes the haloalkylsulfonanilide compound represented by formula [1] as well as the salt of the compound. The compound A may be in the form of a hydrate or a solvate, and may have a specific crystal polymorph. The salt of the compound A is not particularly limited, and may be, for example, a salt acceptable for agricultural chemical production, specifically, sodium salt, potassium salt, magnesium salt, calcium salt, aluminum salt, etc. Furthermore, all possible stereoisomers or optical isomers present in the compound A in the present invention, and a mixture containing two or more of the isomers in any ratio, are also included in the scope of the compound A (the haloalkylsulfonanilide compound represented by formula [1]).
Formula [1] provides a specific definition of the compound A of the present invention. Preferred definitions of groups for the formulae shown in this specification are described below. Such definitions apply to the final product represented by formula [1], and similarly to all synthetic intermediates.

 以下に好ましい形態を記載する。
 Aは、置換してもよいベンゼン環又は複素芳香環であり、好ましくは置換してもよいベンゼン環である。
 Eは、好ましくは-C(R)(R)-、酸素原子、又は硫黄原子であり、さらに好ましくは-CH-である。
 oは、好ましくは0~3であり、さらに好ましくは0~2である。
 pは、好ましくは0~3であり、さらに好ましくは0である。
 mは、好ましくは0又は1であり、さらに好ましくは0である。
 nは好ましくは1~3であり、さらに好ましくは2である。
The preferred embodiments are described below.
A is an optionally substituted benzene ring or a heteroaromatic ring, and is preferably an optionally substituted benzene ring.
E is preferably --C( R.sup.5 )( R.sup.6 )--, an oxygen atom, or a sulfur atom, and more preferably --CH.sub.2-- .
o is preferably 0 to 3, and more preferably 0 to 2.
p is preferably 0 to 3, and more preferably 0.
m is preferably 0 or 1, and more preferably 0.
n is preferably 1 to 3, and more preferably 2.

 Rは、好ましくはフルオロC~Cアルキルであり、さらに好ましくはトリフルオロメチルである。
 Rは、好ましくは水素原子、(C~Cシクロアルキル)カルボニル、(C~Cアルケニル)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cシクロアルキルオキシ)カルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルコキシ)カルボニル、ヘテロシクリル(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニル、又は(C~Cアルキルチオ)カルボニルであり、さらに好ましくは水素原子、(C~Cシクロアルキル)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリル(C~Cアルコキシ)カルボニル、又はメタンスルホニルである。
R 1 is preferably fluoroC 1 -C 6 alkyl, more preferably trifluoromethyl.
R 2 is preferably a hydrogen atom, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 2 -C 4 alkenyl)carbonyl, (C 1 -C 5 alkoxy)carbonyl, haloC 1 -C 3 alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 4 cycloalkyloxy)carbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, C 3 -C 4 cycloalkyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, heterocyclyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 2 alkylsulfonyl, or (C 1 -C 4 alkylthio)carbonyl, more preferably a hydrogen atom, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 1 -C 5 alkoxy)carbonyl, (haloC 1 -C 3 alkoxy)carbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, heterocyclyl(C 1 -C 2alkoxy )carbonyl, or methanesulfonyl.

 R及びRは、好ましくは互いに独立して水素原子、C~Cアルキル、又はハロC~Cアルキルであり、さらに好ましくは水素原子である。
 R及びRは、好ましくは互いに独立して水素原子、C~Cアルキル、又はハロC~Cアルキルであり、さらに好ましくは水素原子である。
 Rは、好ましくはC~Cアルキル又はフェニルであり、さらに好ましくはメチルである。
R 3 and R 4 are preferably each independently a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl, or a haloC 1 -C 4 alkyl, more preferably a hydrogen atom.
R 5 and R 6 are preferably each independently a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl, or a haloC 1 -C 4 alkyl, more preferably a hydrogen atom.
R 7 is preferably C 1 -C 4 alkyl or phenyl, more preferably methyl.

 Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいC~Cアルキルとしては、例えば、C~Cアルキル、ハロC~Cアルキル、C~CシクロアルキルC~Cアルキル、フェニルC~Cアルキル、ヘテロシクリルC~Cアルキル、ヘテロシクリルC~Cアルキル、シアノC~Cアルキル、C~CアルコキシC~Cアルキル、ハロC~CアルコキシC~Cアルキル、C~CシクロアルキルオキシC~Cアルキル、(フェノキシ)C~Cアルキル、(フェニルC~CアルコキシC~Cアルキル、トリC~CアルキルシリルC~CアルコキシC~Cアルキル、C~CアルキルジフェニルシリルC~CアルコキシC~Cアルキル、フェニルカルボニルオキシC~Cアルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシC~Cアルキル、C~CアルコキシC~CアルコキシC~Cアルキル、ハロC~CアルコキシC~CアルコキシC~Cアルキル、フェニルカルボニルオキシC~CアルコキシC~Cアルキル、(C~Cアルキル)カルボニルオキシC~Cアルキル、(ハロC~Cアルキル)カルボニルオキシC~Cアルキル、(C~Cシクロアルキル)カルボニルオキシC~Cアルキル、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシC~Cアルキル、フェノキシカルボニルオキシC~Cアルキル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニルオキシC~Cアルキル、ジ(C~Cアルキル)アミノカルボニルオキシC~Cアルキル、フェニルアミノカルボニルオキシC~Cアルキル、C~Cアルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシC~Cアルキル、C~CアルキルチオC~Cアルキル、ハロC~CアルキルチオC~Cアルキル、C~CアルキルスルフィニルC~Cアルキル、ハロC~CアルキルスルフィニルC~Cアルキル、C~CアルキルスルホニルC~Cアルキル、ハロC~CアルキルスルホニルC~Cアルキル、フェニルチオC~Cアルキル、フェニルスルフィニルC~Cアルキル、フェニルスルホニルC~Cアルキル、フェニルC~CアルキルチオC~Cアルキル、フェニルC~CアルキルスルフィニルC~Cアルキル、フェニルC~CアルキルスルホニルC~Cアルキル、チオシアナトC~Cアルキル、(C~Cアルキル)カルボニルC~Cアルキル、(ハロC~Cアルキル)カルボニルC~Cアルキル、(C~Cアルコキシ)カルボニルC~Cアルキル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニルC~Cアルキル、フェニルカルボニルC~Cアルキル、などが挙げられ、ここで上記基に含まれるフェニル部分およびヘテロシクリル部分は独立にZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよい。 Examples of C 1 -C 6 alkyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 1 include C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl, phenyl C 1 -C 6 alkyl, heterocyclyl C 1 -C 6 alkyl, heterocyclyl C 1 -C 6 alkyl, cyano C 1 -C 6 alkyl , C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyloxy C 1 -C 6 alkyl, (phenoxy) C 1 -C 6 alkyl, ( phenyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, tri C 1 -C 6 alkylsilyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyldiphenylsilyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, phenylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, heterocyclylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, phenylcarbonyloxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, (halo C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, phenoxycarbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyloxy C 1 - C6 alkyl, di( C1 - C6 alkyl)aminocarbonyloxy C1 -C6 alkyl , phenylaminocarbonyloxy C1- C6 alkyl, C1 -C6 alkyl(phenyl)aminocarbonyloxy C1 - C6 alkyl, C1 - C6 alkylthio C1 - C6 alkyl, halo C1- C6 alkylthio C1 - C6 alkyl, C1 - C6 alkylsulfinyl C1 - C6 alkyl , halo C1 - C6 alkylsulfinyl C1 - C6 alkyl, C1 - C6 alkylsulfonyl C1- C6 alkyl, halo C1 - C6 alkylsulfonyl C1 - C6 alkyl , phenylthio C1 - C6 alkyl, phenylsulfinyl C1 - C6 alkyl , phenylsulfonyl C1 - C6 alkyl, phenyl C1 - C6 alkylthio C1- C6 6 alkyl, phenyl C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl, phenyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl, thiocyanato C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (halo C 1 -C 6 alkyl)carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (halo C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl C 1 -C 6 alkyl, phenylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl, and the like, in which the phenyl portion and heterocyclyl portion contained in the above groups may be independently substituted with one or more substituents selected from Z2 .

 Zは、好ましくは、C~Cシクロアルキル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリル、シアノ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいC~Cアルコキシ、C~Cシクロアルキルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC~Cアルキルスルホニル、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよい(C~Cアルキル)カルボニル、又は1以上のハロゲン原子により置換されていてもよい(C~Cアルコキシ)カルボニルであり、さらに好ましくはシアノ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいC~Cアルコキシ、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC~Cアルキルスルホニル、又は1以上のハロゲン原子により置換されていてもよい(C~Cアルキル)カルボニルである。 Z 1 is preferably C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , cyano, C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 3 , C 3 -C 6 cycloalkyloxy, phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C 6 alkylsulfonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, or (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, more preferably cyano, C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 3 , C 1 -C 6 alkylsulfonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, or (C 1 -C 6 alkyl ) carbonyl optionally substituted by one or more halogen atoms.

 Zは、好ましくは、ハロゲン、C~Cアルキル、ハロC~CアルキルC~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニルシアノ、又はニトロであり、さらに好ましくはハロゲン、C~Cアルキル、シアノ、又はニトロである。 Z2 is preferably halogen, C1 - C6 alkyl, haloC1 -C6 alkylC1- C6 alkoxy, haloC1 - C6 alkoxy, ( C1 - C6 alkyl)carbonyl, ( C1 - C6 alkyl)carbonyl , ( haloC1 - C6 alkyl)carbonylcyano, or nitro, more preferably halogen, C1 - C6 alkyl, cyano, or nitro.

 Zは、好ましくはハロゲン原子、トリC~Cアルキルシリル、C~Cアルキルジフェニルシリル、又は1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC~Cアルコキシであり、さらに好ましくはハロゲン原子、トリC~Cアルキルシリル、又は1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC~Cアルコキシである。 Z3 is preferably a halogen atom, triC1 - C6 alkylsilyl, C1 -C6 alkyldiphenylsilyl, or C1 - C6 alkoxy optionally substituted with one or more halogen atoms, and more preferably a halogen atom, triC1 - C6 alkylsilyl, or C1 - C6 alkoxy optionally substituted with one or more halogen atoms.

 Zは、好ましくはZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルである。
 Zは、好ましくはジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、又はニトロであり、さらに好ましくはシアノ、又はニトロである。
Z4 is preferably phenyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 .
Z6 is preferably di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, hydroxy, amino, cyano, or nitro, more preferably cyano or nitro.

 Zは、好ましくはハロゲン、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、シアノ、又はニトロであり、さらに好ましくはハロゲン、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、シアノ、又はニトロである。 Z7 is preferably halogen, C1 - C6 alkyl, C3 - C6 cycloalkyl, haloC1- C6 alkyl, C1 - C6 alkoxy, haloC1- C6 alkoxy, C1 - C6 alkylsulfonyl, haloC1 - C6 alkylsulfonyl, ( C1 - C6 alkyl)carbonyl, ( C1 - C6 alkoxy)carbonyl, cyano, or nitro, more preferably halogen , C1 - C6 alkyl, C1 - C6 alkoxy, cyano, or nitro.

 Zは、好ましくはZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、又はZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり、さらに好ましくはZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニルである。 Z8 is preferably phenylthio which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , or phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , and more preferably phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 .

 Xは、好ましくは互いに独立して水素原子、ハロゲン、メチル、メトキシ、プロパルギルオキシ、トリフルオロメチル、又はトリフルオロメトキシであり、さらに好ましくは互いに独立して水素原子、ハロゲン、又はメチルである。 X's are preferably each independently a hydrogen atom, a halogen, a methyl, a methoxy, a propargyloxy, a trifluoromethyl, or a trifluoromethoxy, and more preferably each independently a hydrogen atom, a halogen, or a methyl.

 Xは、好ましくは水素原子、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、又はメトキシであり、さらに好ましくはフッ素原子又は塩素原子である。
 X及びXは、好ましくは互いに独立して水素原子、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、又はメトキシであり、さらに好ましくは水素原子である。
 Xは、好ましくは水素原子、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、又はメトキシであり、さらに好ましくは水素原子、フッ素原子、又は塩素原子である。
X 1 is preferably a hydrogen atom, halogen, methyl, trifluoromethyl or methoxy, and more preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
X2 and X3 are preferably each independently a hydrogen atom, a halogen, a methyl, a trifluoromethyl, or a methoxy, and more preferably a hydrogen atom.
X4 is preferably a hydrogen atom, a halogen, a methyl, a trifluoromethyl or a methoxy, and more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom.

 Yは、好ましくは互いに独立して水素原子、ハロゲン、メチル、又はトリフルオロメチルであり、さらに好ましくは水素原子である。 Y is preferably, independently of each other, a hydrogen atom, a halogen, a methyl, or a trifluoromethyl, and more preferably a hydrogen atom.

 Y、Y,Y及びYは、好ましくは互いに独立して水素原子、ハロゲン、メチル、又はトリフルオロメチルであり、さらに好ましくは水素原子である。 Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are preferably each independently a hydrogen atom, a halogen, a methyl or a trifluoromethyl, and more preferably a hydrogen atom.

 Wは、酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。
 複素環は、好ましくはチエニル、フリル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、又はテトラヒドロピラニルであり、さらに好ましくはオキシラニル、オキセタニル、又はテトラヒドロフラニルである。
 複素芳香環は、好ましくは上述のHet-1~Het-18からなる群から選択され、さらに好ましくはHet-1又はHet-2である。
W is an oxygen atom or a sulfur atom, and is preferably an oxygen atom.
The heterocycle is preferably thienyl, furyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl, or tetrahydropyranyl, more preferably oxiranyl, oxetanyl, or tetrahydrofuranyl.
The heteroaromatic ring is preferably selected from the group consisting of Het-1 to Het-18 described above, and more preferably Het-1 or Het-2.

 一般的な範囲又は好ましい範囲において、上記で示されている基の定義及び説明は、必要に応じて互いに組み合わせることも可能である。即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることも可能である。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆体及び合成中間体の両方に適用される。 The definitions and explanations of the groups given above in the general or preferred ranges can be combined with each other if necessary, i.e. between the respective ranges and the preferred ranges. They apply both to the final products and to the corresponding precursors and synthetic intermediates.

 好ましいのは、式[1]{式中、Rは、トリフルオロメチルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Rは、シクロプロピルカルボニルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Rは、エトキシカルボニルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Rは、2-フルオロエトキシカルボニルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Rは、2,2-ジフルオロエトキシカルボニルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Rは、(オキセタン-3-イル)オキシカルボニルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Rは、(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Rは、(オキシラン-2-イルメチル)オキシカルボニルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Rは、(オキセタン-2-イルメチル)オキシカルボニルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Rは、(オキセタン-3-イルメチル)オキシカルボニルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Rは、メタンスルホニルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Wは酸素原子を表し、Eは-CH-を表し、R及びRは水素原子を表し、mは0を表し、nは2を表し、Xはフッ素原子を表し、X、X及びXは水素原子を表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Wは酸素原子を表し、Eは-CH-を表し、R及びRは水素原子を表し、mは0を表し、nは2を表し、Xは塩素原子を表し、X、X及びXは水素原子を表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Wは酸素原子を表し、Eは-CH-を表し、R及びRは水素原子を表し、mは0を表し、nは2を表し、X及びXはフッ素原子を表し、X及びXは水素原子を表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Wは酸素原子を表し、Eは-CH-を表し、R及びRは水素原子を表し、mは0を表し、nは2を表し、X及びXはフッ素原子を表し、X及びXは水素原子を表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Wは酸素原子を表し、Eは-CH-を表し、R及びRは水素原子を表し、mは0を表し、nは2を表し、Xはフッ素原子を表し、X及びXは水素原子を表し、Xは塩素原子を表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Wは酸素原子を表し、Eは-CH-を表し、R及びRは水素原子を表し、mは0を表し、nは2を表し、Xはフッ素原子を表し、X及びXは水素原子を表し、Xはメチルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Wは酸素原子を表し、Eは-CH-を表し、R及びRは水素原子を表し、mは0を表し、nは2を表し、Xはフッ素原子を表し、X及びXは水素原子を表し、Xはトリフルオロメチルを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Wは酸素原子を表し、Eは-CH-を表し、R及びRは水素原子を表し、mは0を表し、nは2を表し、Xはフッ素原子を表し、X及びXは水素原子を表し、Xはメトキシを表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Wは硫黄原子を表し、Eは-CH-を表し、R及びRは水素原子を表し、mは0を表し、nは2を表し、Xはフッ素原子を表し、X、X及びXは水素原子を表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Wは硫黄原子を表し、Eは-CH-を表し、R及びRは水素原子を表し、mは0を表し、nは2を表し、Xは塩素原子を表し、X、X及びXは水素原子を表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Wは硫黄原子を表し、Eは-CH-を表し、R及びRは水素原子を表し、mは0を表し、nは2を表し、X及びXはフッ素原子を表し、X及びXは水素原子を表す}で表される化合物である。
 さらにまた好ましいのは、式[1]{式中、Wは硫黄原子を表し、Eは-CH-を表し、R及びRは水素原子を表し、mは0を表し、nは2を表し、X及びXはフッ素原子を表し、X及びXは水素原子を表す}で表される化合物である。
Preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R 1 represents trifluoromethyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R 2 represents cyclopropylcarbonyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R 2 represents ethoxycarbonyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R 2 represents 2-fluoroethoxycarbonyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R 2 represents 2,2-difluoroethoxycarbonyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R 2 represents (oxetan-3-yl)oxycarbonyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R 2 represents (tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R 2 represents (oxiran-2-ylmethyl)oxycarbonyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R 2 represents (oxetan-2-ylmethyl)oxycarbonyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R 2 represents (oxetan-3-ylmethyl)oxycarbonyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein R 2 represents methanesulfonyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein W represents an oxygen atom, E represents -CH 2 -, R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, m represents 0, n represents 2, X 1 represents a fluorine atom, and X 2 , X 3 and X 4 represent hydrogen atoms}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein W represents an oxygen atom, E represents -CH 2 -, R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, m represents 0, n represents 2, X 1 represents a chlorine atom, and X 2 , X 3 and X 4 represent hydrogen atoms}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein W represents an oxygen atom, E represents -CH 2 -, R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, m represents 0, n represents 2, X 1 and X 4 represent fluorine atoms, and X 2 and X 3 represent hydrogen atoms}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein W represents an oxygen atom, E represents -CH 2 -, R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, m represents 0, n represents 2, X 1 and X 4 represent fluorine atoms, and X 2 and X 3 represent hydrogen atoms}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein W represents an oxygen atom, E represents -CH 2 -, R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, m represents 0, n represents 2, X 1 represents a fluorine atom, X 2 and X 3 represent hydrogen atoms, and X 4 represents a chlorine atom}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein W represents an oxygen atom, E represents -CH 2 -, R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, m represents 0, n represents 2, X 1 represents a fluorine atom, X 2 and X 3 represent hydrogen atoms, and X 4 represents methyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein W represents an oxygen atom, E represents -CH 2 -, R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, m represents 0, n represents 2, X 1 represents a fluorine atom, X 2 and X 3 represent hydrogen atoms, and X 4 represents trifluoromethyl}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein W represents an oxygen atom, E represents -CH 2 -, R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, m represents 0, n represents 2, X 1 represents a fluorine atom, X 2 and X 3 represent hydrogen atoms, and X 4 represents methoxy}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein W represents a sulfur atom, E represents -CH 2 -, R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, m represents 0, n represents 2, X 1 represents a fluorine atom, and X 2 , X 3 and X 4 represent hydrogen atoms}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein W represents a sulfur atom, E represents -CH 2 -, R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, m represents 0, n represents 2, X 1 represents a chlorine atom, and X 2 , X 3 and X 4 represent hydrogen atoms}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein W represents a sulfur atom, E represents -CH 2 -, R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, m represents 0, n represents 2, X 1 and X 4 represent fluorine atoms, and X 2 and X 3 represent hydrogen atoms}.
Further preferred is a compound represented by the formula [1] {wherein W represents a sulfur atom, E represents -CH 2 -, R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, m represents 0, n represents 2, X 1 and X 4 represent fluorine atoms, and X 2 and X 3 represent hydrogen atoms}.

 本明細書における以下の記号は下記の意味を表す。
 i:イソ、s:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、p:パラ。
In this specification, the following symbols have the following meanings.
i: iso, s: secondary, t: tertiary, c: cyclo, p: para.

 本明細書に記載された用語について説明する。
 C~Cのような元素記号と下付きの数字による表記は、これに続いて表記されている基の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、この場合では炭素数が1~6であることを示しており、C~Cの表記では炭素数が2~6であることを示している。
The terms used in this specification will be explained below.
The notation of an element symbol and a subscripted number, such as C 1 to C 6 , indicates that the number of elements in the group that follows is in the range indicated by the subscripted number. For example, in this case, it indicates that the number of carbon atoms is 1 to 6, and the notation of C 2 to C 6 indicates that the number of carbon atoms is 2 to 6.

 ハロゲンとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲンを表す。
 アルキルとしては、メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、ブチル、i-ブチル、t-ブチル、s-ブチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオペンチル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
Examples of halogen include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. In this specification, the term "halo" also refers to these halogen atoms.
Examples of the alkyl include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, t-butyl, s-butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, and 1-ethyl-2-methylpropyl, each of which is selected within the range of the number of carbon atoms specified.

 ハロアルキルは、1以上のハロゲン原子で置換されたアルキル基を意味し、ハロアルキルとしては、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、3-フルオロプロピル、3-クロロプロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、4-クロロブチル、4-フルオロブチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkyl means an alkyl group substituted with one or more halogen atoms, and examples of haloalkyl include fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 3-fluoropropyl, 3-chloropropyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, heptafluoroisopropyl, 4-chlorobutyl, 4-fluorobutyl, and the like, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 フルオロアルキルは、1以上のフッ素原子で置換されたアルキル基を意味し、フルオロアルキルとしては、フルオロメチル、2-フルオロエチル、3-フルオロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、4-フルオロブチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Fluoroalkyl means an alkyl group substituted with one or more fluorine atoms, and examples of fluoroalkyl include fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, heptafluoroisopropyl, 4-fluorobutyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルケニルとしては、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。  Alkenyl includes ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルケニルとしては、1-クロロエテニル、2-クロロエテニル、2-フルオロエテニル、2,2-ジクロロエテニル、3-クロロ-2-プロペニル、3-フルオロ-2-プロペニル、2-クロロ-2-プロペニル、4-クロロ-3-ブテニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkenyl includes 1-chloroethenyl, 2-chloroethenyl, 2-fluoroethenyl, 2,2-dichloroethenyl, 3-chloro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 2-chloro-2-propenyl, 4-chloro-3-butenyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキニルとしては、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、1-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkynyl includes ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, etc., each of which is selected from the range of the specified carbon number.

 ハロアルキニルとしては、クロロエチニル、フルオロエチニル、ブロモエチニル、3-クロロ-2-プロピニル、4-クロロ-2-ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkynyl includes chloroethynyl, fluoroethynyl, bromoethynyl, 3-chloro-2-propynyl, 4-chloro-2-butynyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cycloalkyl includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロシクロアルキルとしては、2-フルオロシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、2-ブロモ-1-メチルシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、1,2-ジクロロシクロプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Halocycloalkyl includes 2-fluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-bromo-1-methylcyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 1,2-dichlorocyclopropyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 シクロアルキルアルキルとしては、シクロプロピルメチル、2-シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cycloalkylalkyl includes cyclopropylmethyl, 2-cyclopropylethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 フェニルアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルアルキルとしては、ベンジル、2-フルオロベンジル、3-フルオロベンジル、4-フルオロベンジル、2-クロロベンジル、3-ブロモベンジル、4-ヨードベンジル、2,4-ジフルオロベンジル、2-メチルベンジル、3-メチルベンジル、4-メチルベンジル、2-メトキシベンジル、4-メトキシベンジル、4-アミノベンジル、4-トリフルオロメトキシベンジル、2-メチルチオベンジル、3-トリフルオロメチルチオベンジル、2-シアノベンジル、4-ニトロベンジル、2-トリフルオロメチルベンジル、2-フェネチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylalkyl and phenylalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzyl, 2-fluorobenzyl, 3-fluorobenzyl, 4-fluorobenzyl, 2-chlorobenzyl, 3-bromobenzyl, 4-iodobenzyl, 2,4-difluorobenzyl, 2-methylbenzyl, 3-methylbenzyl, 4-methylbenzyl, 2-methoxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-aminobenzyl, 4-trifluoromethoxybenzyl, 2-methylthiobenzyl, 3-trifluoromethylthiobenzyl, 2-cyanobenzyl, 4-nitrobenzyl, 2-trifluoromethylbenzyl, 2-phenethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 ヘテロシクリルアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたヘテロシクリルC~Cアルキルとしては、(オキシラン-2-イル)メチル、(2-メチルオキシラン-2-イル)メチル、(3,3-ジメチルオキシラン-2-イル)メチル、(オキセタン-2-イル)メチル、(オキセタン-3-イル)メチル、(テトラヒドロフラン-2-イル)メチル、(テトラヒドロフラン-3-イル)メチル、(テトラヒドロフラン-4-イル)メチル、(テトラヒドロチオフェン-2-イル)メチル、(1,1-ジオキシテトラヒドロチオフェン-2-イル)メチル、(テトラヒドロピラン-4-イル)メチル、(1,3-ジオキサン-2-イル)メチル、2-(1,3-ジオキサン-2-イル)エチル、(チオフェン-2-イル)メチル、(チオフェン-3-イル)メチル、(ピリジン-2-イル)メチル、(ピリジン-3-イル)メチル、(ピリジン-4-イル)メチル、1-(ピリジン-4-イル)エチル、2-(ピリジン-4-イル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Heterocyclyl alkyl and heterocyclyl C 1 -C 6 alkyl substituted with one or more substituents selected from Z 2 include (oxiran-2-yl)methyl, (2-methyloxiran-2-yl)methyl, (3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl, (oxetan-2-yl)methyl, (oxetan-3-yl)methyl, (tetrahydrofuran-2-yl)methyl, (tetrahydrofuran-3-yl)methyl, (tetrahydrofuran-4-yl)methyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)methyl, (1,1-dioxy ... 1-(pyridin-4-yl)ethyl, 2-(pyridin-4-yl)ethyl, and the like, and each of these is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 シアノアルキルとしては、シアノメチル、1-シアノエチル、2-シアノエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cyanoalkyl includes cyanomethyl, 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、i-プロピルオキシメチル、ブチルオキシメチル、i-ブチルオキシメチル、s-ブチルオキシメチル、t-ブチルオキシメチル、ペンチルオキシメチル、1-メトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、3-メトキシプロピル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxyalkyl includes methoxymethyl, ethoxymethyl, propyloxymethyl, i-propyloxymethyl, butyloxymethyl, i-butyloxymethyl, s-butyloxymethyl, t-butyloxymethyl, pentyloxymethyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 ハロアルコキシアルキルとしては、フルオロメトキシメチル、クロロメトキシメチル、ブロモメトキシメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル、2-(クロロメトキシ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkoxyalkyl includes fluoromethoxymethyl, chloromethoxymethyl, bromomethoxymethyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 2-(chloromethoxy)ethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 シクロアルキルオキシアルキルとしては、シクロプロピルオキシメチル、2-シクロプロピルオキシエチル、シクロペンチルオキシメチル、シクロヘキシルオキシメチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cycloalkyloxyalkyl includes cyclopropyloxymethyl, 2-cyclopropyloxyethyl, cyclopentyloxymethyl, cyclohexyloxymethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 フェノキシアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェノキシアルキルとしては、フェノキシメチル、2-フルオロフェノキシメチル、2-クロロフェノキシメチル、3-ブロモフェノキシメチル、4-ヨードフェノキシメチル、4-メチルフェノキシメチル、2-メトキシフェノキシメチル、4-アミノフェノキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェノキシメチル、2-メチルチオフェノキシメチル、3-トリフルオロメチルチオフェノキシメチル、2-シアノフェノキシメチル、4-ニトロフェノキシメチル、2-トリフルオロメチルフェノキシメチル、2-(フェノキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenoxyalkyl and phenoxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenoxymethyl, 2-fluorophenoxymethyl, 2-chlorophenoxymethyl, 3-bromophenoxymethyl, 4-iodophenoxymethyl, 4-methylphenoxymethyl, 2-methoxyphenoxymethyl, 4-aminophenoxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenoxymethyl, 2-methylthiophenoxymethyl, 3-trifluoromethylthiophenoxymethyl, 2-cyanophenoxymethyl, 4-nitrophenoxymethyl, 2-trifluoromethylphenoxymethyl, 2-(phenoxy)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 フェニルアルコキシアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルアルコキシアルキルとしては、ベンジルオキシメチル、2-フルオロベンジルオキシメチル、2-クロロベンジルオキシメチル、3-ブロモベンジルオキシメチル、4-ヨードベンジルオキシメチル、4-メチルベンジルオキシメチル、2-メトキシベンジルオキシメチル、4-アミノベンジルオキシメチル、4-トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル、2-メチルチオベンジルオキシメチル、3-トリフルオロメチルチオベンジルオキシメチル、2-シアノベンジルオキシメチル、4-ニトロベンジルオキシメチル、2-トリフルオロメチルベンジルオキシメチル、2-フェネチルオキシメチル、1-(ベンジルオキシ)エチル、2-(ベンジルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylalkoxyalkyl and phenylalkoxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzyloxymethyl, 2-fluorobenzyloxymethyl, 2-chlorobenzyloxymethyl, 3-bromobenzyloxymethyl, 4-iodobenzyloxymethyl, 4-methylbenzyloxymethyl, 2-methoxybenzyloxymethyl, 4-aminobenzyloxymethyl, 4-trifluoromethoxybenzyloxymethyl, 2-methylthiobenzyloxymethyl, 3-trifluoromethylthiobenzyloxymethyl, 2-cyanobenzyloxymethyl, 4-nitrobenzyloxymethyl, 2-trifluoromethylbenzyloxymethyl, 2-phenethyloxymethyl, 1-(benzyloxy)ethyl, 2-(benzyloxy)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 トリアルキルシリルアルコキシアルキルとしては、トリメチルシリルメトキシメチル、2-(トリメチルシリル)エトキシメチル、2-(トリメチルシリルメトキシ)エチル、2-[2-(トリメチルシリル)エトキシ]エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Trialkylsilylalkoxyalkyl includes trimethylsilylmethoxymethyl, 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl, 2-(trimethylsilylmethoxy)ethyl, 2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]ethyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 フェニルカルボニルオキシアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルカルボニルオキシアルキルとしては、フェニルカルボニルオキシメチル、2-フルオロフェニルカルボニルオキシメチル、2-クロロフェニルカルボニルオキシメチル、3-ブロモフェニルカルボニルオキシメチル、4-ヨードフェニルカルボニルオキシメチル、4-メチルフェニルカルボニルオキシメチル、2-メトキシフェニルカルボニルオキシメチル、4-アミノフェニルカルボニルオキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシメチル、2-メチルチオフェニルカルボニルオキシメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシメチル、2-シアノフェニルカルボニルオキシメチル、4-ニトロフェニルカルボニルオキシメチル、2-トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシメチル、2-(フェニルカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylcarbonyloxyalkyl and phenylcarbonyloxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylcarbonyloxymethyl, 2-fluorophenylcarbonyloxymethyl, 2-chlorophenylcarbonyloxymethyl, 3-bromophenylcarbonyloxymethyl, 4-iodophenylcarbonyloxymethyl, 4-methylphenylcarbonyloxymethyl, 2-methoxyphenylcarbonyloxymethyl, 4-aminophenylcarbonyloxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyloxymethyl, 2-methylthiophenylcarbonyloxymethyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyloxymethyl, 2-cyanophenylcarbonyloxymethyl, 4-nitrophenylcarbonyloxymethyl, 2-trifluoromethylphenylcarbonyloxymethyl, 2-(phenylcarbonyloxy)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 ヘテロシクリルカルボニルオキシアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたヘテロシクリルカルボニルオキシアルキルとしては、(テトラヒドロフラン-2-イル)カルボニルオキシメチル、(テトラヒドロフラン-3-イル)カルボニルオキシメチル、(テトラヒドロチオフェン-2-イル)カルボニルオキシメチル、(テトラヒドロピラン-4-イル)カルボニルオキシメチル、(フラン-2-イル)カルボニルオキシメチル、(3-メチルフラン-2-イル)カルボニルオキシメチル、(フラン-3-イル)カルボニルオキシメチル、(チオフェン-2-イル)カルボニルオキシメチル、(チオフェン-3-イル)カルボニルオキシメチル、(ピリジン-2-イル)カルボニルオキシメチル、(ピリジン-3-イル)カルボニルオキシメチル、(ピリジン-4-イル)カルボニルオキシメチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of heterocyclylcarbonyloxyalkyl and heterocyclylcarbonyloxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include (tetrahydrofuran-2-yl)carbonyloxymethyl, (tetrahydrofuran-3-yl)carbonyloxymethyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)carbonyloxymethyl, (tetrahydropyran-4-yl)carbonyloxymethyl, (furan-2-yl)carbonyloxymethyl, (3-methylfuran-2-yl)carbonyloxymethyl, (furan-3-yl)carbonyloxymethyl, (thiophen-2-yl)carbonyloxymethyl, (thiophen-3-yl)carbonyloxymethyl, (pyridin-2-yl)carbonyloxymethyl, (pyridin-3-yl)carbonyloxymethyl, (pyridin-4-yl)carbonyloxymethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 アルコキシアルコキシアルキルとしては、メトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル、プロピルオキシメトキシメチル、i-プロポキシメトキシメチル、ブチルオキシメトキシメチル、1-(メトキシメトキシ)エチル、2-(メトキシメトキシ)エチル、2-(エトキシメトキシ)エチル、2-(エトキシ)エトキシメチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxyalkoxyalkyl includes methoxymethoxymethyl, ethoxymethoxymethyl, propyloxymethoxymethyl, i-propoxymethoxymethyl, butyloxymethoxymethyl, 1-(methoxymethoxy)ethyl, 2-(methoxymethoxy)ethyl, 2-(ethoxymethoxy)ethyl, 2-(ethoxy)ethoxymethyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 ハロアルコキシアルコキシアルキルとしては、フルオロメトキシメトキシメチル、クロロメトキシメトキシメチル、ブロモメトキシメトキシメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシメトキシメチル、2-(クロロメトキシメトキシ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkoxyalkoxyalkyl includes fluoromethoxymethoxymethyl, chloromethoxymethoxymethyl, bromomethoxymethoxymethyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethoxymethyl, 2-(chloromethoxymethoxy)ethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 フェニルカルボニルオキシアルコキシアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルカルボニルオキシアルコキシアルキルとしては、フェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-フルオロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-クロロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、3-ブロモフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-ヨードフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-メチルフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-メトキシフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-アミノフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-メチルチオフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-シアノフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4-ニトロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2-(フェニルカルボニルオキシ)エトキシメチル、2-(フェニルカルボニルオキシメトキシ)エチル等が挙げられる。 Phenylcarbonyloxyalkoxyalkyl and phenylcarbonyloxyalkoxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-fluorophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-chlorophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 3-bromophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-iodophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-methylphenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-methoxyphenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-aminophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-methylthiophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-cyanophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 4-nitrophenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-trifluoromethylphenylcarbonyloxymethoxymethyl, 2-(phenylcarbonyloxy)ethoxymethyl, 2-(phenylcarbonyloxymethoxy)ethyl, and the like.

 アルキルカルボニルオキシアルキルとしては、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、i-ブチリルオキシメチル、バレロイルオキシメチル、i-バレロイルオキシメチル、2-メチルブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、ヘプタノイルオキシメチル、1-(アセトキシ)エチル、2-(アセトキシ)エチル、2-(プロピオニルオキシ)エチル、3-(アセトキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkylcarbonyloxyalkyl includes acetoxymethyl, propionyloxymethyl, butyryloxymethyl, i-butyryloxymethyl, valeroyloxymethyl, i-valeroyloxymethyl, 2-methylbutyryloxymethyl, pivaloyloxymethyl, heptanoyloxymethyl, 1-(acetoxy)ethyl, 2-(acetoxy)ethyl, 2-(propionyloxy)ethyl, 3-(acetoxy)propyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルカルボニルオキシアルキルとしては、フルオロメチルカルボニルオキシメチル、クロロメチルカルボニルオキシメチル、ブロモメチルカルボニルオキシメチル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシメチル、2-(クロロメチルカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylcarbonyloxyalkyl includes fluoromethylcarbonyloxymethyl, chloromethylcarbonyloxymethyl, bromomethylcarbonyloxymethyl, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyloxymethyl, 2-(chloromethylcarbonyloxy)ethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 シクロアルキルカルボニルオキシアルキルとしては、シクロプロパンカルボニルオキシメチル、シクロブタンカルボニルオキシメチル、シクロペンタンカルボニルオキシメチル、2-(シクロヘキサンカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cycloalkylcarbonyloxyalkyl includes cyclopropanecarbonyloxymethyl, cyclobutanecarbonyloxymethyl, cyclopentanecarbonyloxymethyl, 2-(cyclohexanecarbonyloxy)ethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルコキシカルボニルオキシアルキルとしては、メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロピルオキシカルボニルオキシメチル、i-プロピルオキシカルボニルオキシメチル、ブチルオキシカルボニルオキシメチル、2-メトキシカルボニルオキシエチル、2-(エトキシカルボニルオキシ)エチル、3-(メトキシカルボニルオキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxycarbonyloxyalkyl includes methoxycarbonyloxymethyl, ethoxycarbonyloxymethyl, propyloxycarbonyloxymethyl, i-propyloxycarbonyloxymethyl, butyloxycarbonyloxymethyl, 2-methoxycarbonyloxyethyl, 2-(ethoxycarbonyloxy)ethyl, 3-(methoxycarbonyloxy)propyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 フェノキシカルボニルオキシアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェノキシカルボニルオキシアルキルとしては、フェノキシカルボニルオキシメチル、1-(フェノキシカルボニルオキシ)エチル、2-(フェノキシカルボニルオキシ)エチル、2-フルオロフェノキシカルボニルオキシメチル、2-クロロフェノキシカルボニルオキシメチル、4-ブロモフェノキシカルボニルオキシメチル、4-メチルフェノキシカルボニルオキシメチル、2-メトキシフェノキシカルボニルオキシメチル、3-アミノフェノキシカルボニルオキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェノキシカルボニルオキシメチル、2-メチルチオフェノキシカルボニルオキシメチル、3-トリフルオロメチルチオフェノキシカルボニルオキシメチル、4-シアノフェノキシカルボニルオキシメチル、2-ニトロフェノキシカルボニルオキシメチル、2-(4-トリフルオロメチルフェノキシカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenoxycarbonyloxyalkyl and phenoxycarbonyloxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenoxycarbonyloxymethyl, 1-(phenoxycarbonyloxy)ethyl, 2-(phenoxycarbonyloxy)ethyl, 2-fluorophenoxycarbonyloxymethyl, 2-chlorophenoxycarbonyloxymethyl, 4-bromophenoxycarbonyloxymethyl, 4-methylphenoxycarbonyloxymethyl, 2-methoxyphenoxycarbonyloxymethyl, 3-aminophenoxycarbonyloxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenoxycarbonyloxymethyl, 2-methylthiophenoxycarbonyloxymethyl, 3-trifluoromethylthiophenoxycarbonyloxymethyl, 4-cyanophenoxycarbonyloxymethyl, 2-nitrophenoxycarbonyloxymethyl, 2-(4-trifluoromethylphenoxycarbonyloxy)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 モノアルキルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、メチルアミノカルボニルオキシメチル、エチルアミノカルボニルオキシメチル、プロピルアミノカルボニルオキシメチル、i-プロピルアミノカルボニルオキシメチル、ブチルアミノカルボニルオキシメチル、2-(メチルアミノカルボニルオキシ)エチル、2-(エチルアミノカルボニルオキシ)エチル、3-(メチルアミノカルボニルオキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Monoalkylaminocarbonyloxyalkyl includes methylaminocarbonyloxymethyl, ethylaminocarbonyloxymethyl, propylaminocarbonyloxymethyl, i-propylaminocarbonyloxymethyl, butylaminocarbonyloxymethyl, 2-(methylaminocarbonyloxy)ethyl, 2-(ethylaminocarbonyloxy)ethyl, 3-(methylaminocarbonyloxy)propyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、ジメチルアミノカルボニルオキシメチル、ジエチルアミノカルボニルオキシメチル、エチル(メチル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(プロピル)アミノカルボニルオキシメチル、ブチル(メチル)アミノカルボニルオキシメチル、2-(ジエチルアミノカルボニルオキシ)エチル、2-{エチル(メチル)アミノカルボニルオキシ}プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Dialkylaminocarbonyloxyalkyl includes dimethylaminocarbonyloxymethyl, diethylaminocarbonyloxymethyl, ethyl(methyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(propyl)aminocarbonyloxymethyl, butyl(methyl)aminocarbonyloxymethyl, 2-(diethylaminocarbonyloxy)ethyl, 2-{ethyl(methyl)aminocarbonyloxy}propyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 フェニルアミノカルボニルオキシアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、フェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-フルオロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-クロロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、3-ブロモフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-ヨードフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-メチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-メトキシフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-アミノフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-メチルチオフェニルアミノカルボニルオキシメチル、3-トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-シアノフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4-ニトロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2-(フェニルアミノカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylaminocarbonyloxyalkyl and phenylaminocarbonyloxyalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylaminocarbonyloxymethyl, 2-fluorophenylaminocarbonyloxymethyl, 2-chlorophenylaminocarbonyloxymethyl, 3-bromophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-iodophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-methylphenylaminocarbonyloxymethyl, 2-methoxyphenylaminocarbonyloxymethyl, 4-aminophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-trifluoromethoxyphenylaminocarbonyloxymethyl, 2-methylthiophenylaminocarbonyloxymethyl, 3-trifluoromethylphenylaminocarbonyloxymethyl, 2-cyanophenylaminocarbonyloxymethyl, 4-nitrophenylaminocarbonyloxymethyl, 2-trifluoromethylphenylaminocarbonyloxymethyl, 2-(phenylaminocarbonyloxy)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシアルキル及びアルキル(Zから選択される1以上の置換基により置換されたフェニル)アミノカルボニルオキシアルキルアルキルとしては、メチル(フェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-フルオロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-クロロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(3-ブロモフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-ヨードフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-メチルフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-メトキシフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-アミノフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-トリフルオロメトキシ)フェニルアミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-メチルチオフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2-シアノフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4-ニトロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、エチル(フェニル)アミノカルボニルオキシメチル、2-{メチル(フェニル)アミノカルボニルオキシ}エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkyl(phenyl)aminocarbonyloxyalkyl and alkyl(phenyl substituted with one or more substituents selected from Z2 )aminocarbonyloxyalkylalkyl include methyl(phenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(2-fluorophenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(2-chlorophenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(3-bromophenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(4-iodophenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(4-methylphenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(2-methoxyphenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(4-a methyl(4-nitrophenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(2-cyanophenyl)aminocarbonyloxymethyl, methyl(4-nitrophenyl)aminocarbonyloxymethyl, ethyl(phenyl)aminocarbonyloxymethyl, 2-{methyl(phenyl)aminocarbonyloxy}ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified for each.

 アルキルチオアルキルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、i-プロピルチオメチル、ブチルチオメチル、i-ブチルチオメチル、s-ブチルチオメチル、t-ブチルチオメチル、ペンチルチオメチル、1-メチルチオエチル、2-メチルチオエチル、2-エチルチオエチル、3-メチルチオプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkylthioalkyl includes methylthiomethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, i-propylthiomethyl, butylthiomethyl, i-butylthiomethyl, s-butylthiomethyl, t-butylthiomethyl, pentylthiomethyl, 1-methylthioethyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl, 3-methylthiopropyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルチオアルキルとしては、フルオロメチルチオメチル、クロロメチルチオメチル、ブロモメチルチオメチル、2,2,2-トリフルオロエチルチオメチル、2-(クロロメチルチオ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、i-プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、i-ブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニル、t-ブチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
Examples of haloalkylthioalkyl include fluoromethylthiomethyl, chloromethylthiomethyl, bromomethylthiomethyl, 2,2,2-trifluoroethylthiomethyl, 2-(chloromethylthio)ethyl, and the like, each of which is selected from the specified range of carbon numbers.
Examples of the alkylsulfinyl include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, and t-butylsulfinyl, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 アルキルスルフィニルアルキルとしては、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、プロピルスルフィニルメチル、i-プロピルスルフィニルメチル、ブチルスルフィニルメチル、i-ブチルスルフィニルメチル、s-ブチルスルフィニルメチル、t-ブチルスルフィニルメチル、ペンチルスルフィニルメチル、1-(メチルスルフィニル)エチル、2-(メチルスルフィニル)エチル、2-(エチルスルフィニル)エチル、3-(メチルスルフィニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylsulfinylalkyl include methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, propylsulfinylmethyl, i-propylsulfinylmethyl, butylsulfinylmethyl, i-butylsulfinylmethyl, s-butylsulfinylmethyl, t-butylsulfinylmethyl, pentylsulfinylmethyl, 1-(methylsulfinyl)ethyl, 2-(methylsulfinyl)ethyl, 2-(ethylsulfinyl)ethyl, 3-(methylsulfinyl)propyl, and the like, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルスルフィニルアルキルとしては、フルオロメチルスルフィニルメチル、クロロメチルスルフィニルメチル、ブロモメチルスルフィニルメチル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニルメチル、2-(クロロメチルスルフィニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylsulfinylalkyl includes fluoromethylsulfinylmethyl, chloromethylsulfinylmethyl, bromomethylsulfinylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinylmethyl, 2-(chloromethylsulfinyl)ethyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 アルキルスルホニルアルキルとしては、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、プロピルスルホニルメチル、i-プロピルスルホニルメチル、ブチルスルホニルメチル、i-ブチルスルホニルメチル、s-ブチルスルホニルメチル、t-ブチルスルホニルメチル、ペンチルスルホニルメチル、1-(メチルスルホニル)エチル、2-(メチルスルホニル)エチル、2-(エチルスルホニル)エチル、3-(メチルスルホニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylsulfonylalkyl include methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, propylsulfonylmethyl, i-propylsulfonylmethyl, butylsulfonylmethyl, i-butylsulfonylmethyl, s-butylsulfonylmethyl, t-butylsulfonylmethyl, pentylsulfonylmethyl, 1-(methylsulfonyl)ethyl, 2-(methylsulfonyl)ethyl, 2-(ethylsulfonyl)ethyl, 3-(methylsulfonyl)propyl, and the like, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルスルホニルアルキルとしては、フルオロメチルスルホニルメチル、クロロメチルスルホニルメチル、ブロモメチルスルホニルメチル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルメチル、2-(クロロメチルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylsulfonylalkyl includes fluoromethylsulfonylmethyl, chloromethylsulfonylmethyl, bromomethylsulfonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylmethyl, 2-(chloromethylsulfonyl)ethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 フェニルチオアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルチオアルキルとしては、フェニルチオメチル、2-フルオロフェニルチオメチル、2-クロロフェニルチオメチル、3-ブロモフェニルチオメチル、4-ヨードフェニルチオメチル、4-メチルフェニルチオメチル、2-メトキシフェニルチオメチル、4-アミノフェニルチオメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルチオメチル、2-メチルチオフェニルチオメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルチオメチル、2-シアノフェニルチオメチル、4-ニトロフェニルチオメチル、2-トリフルオロメチルフェニルチオメチル、2-(フェニルチオ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylthioalkyl and phenylthioalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylthiomethyl, 2-fluorophenylthiomethyl, 2-chlorophenylthiomethyl, 3-bromophenylthiomethyl, 4-iodophenylthiomethyl, 4-methylphenylthiomethyl, 2-methoxyphenylthiomethyl, 4-aminophenylthiomethyl, 4-trifluoromethoxyphenylthiomethyl, 2-methylthiophenylthiomethyl, 3-trifluoromethylthiophenylthiomethyl, 2-cyanophenylthiomethyl, 4-nitrophenylthiomethyl, 2-trifluoromethylphenylthiomethyl, 2-(phenylthio)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 フェニルスルフィニルアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルスルフィニルアルキルとしては、フェニルスルフィニルメチル、2-フルオロフェニルスルフィニルメチル、2-クロロフェニルスルフィニルメチル、3-ブロモフェニルスルフィニルメチル、4-ヨードフェニルスルフィニルメチル、4-メチルフェニルスルフィニルメチル、2-メトキシフェニルスルフィニルメチル、4-アミノフェニルスルフィニルメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルスルフィニルメチル、2-メチルチオフェニルスルフィニルメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルスルフィニルメチル、2-シアノフェニルスルフィニルメチル、4-ニトロフェニルスルフィニルメチル、2-トリフルオロメチルフェニルスルフィニルメチル、2-(フェニルスルフィニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylsulfinylalkyl and phenylsulfinylalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylsulfinylmethyl, 2-fluorophenylsulfinylmethyl, 2-chlorophenylsulfinylmethyl, 3-bromophenylsulfinylmethyl, 4-iodophenylsulfinylmethyl, 4-methylphenylsulfinylmethyl, 2-methoxyphenylsulfinylmethyl, 4-aminophenylsulfinylmethyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfinylmethyl, 2-methylthiophenylsulfinylmethyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfinylmethyl, 2-cyanophenylsulfinylmethyl, 4-nitrophenylsulfinylmethyl, 2-trifluoromethylphenylsulfinylmethyl, 2-(phenylsulfinyl)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 フェニルスルホニルアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルスルホニルアルキルとしては、フェニルスルホニルメチル、2-フルオロフェニルスルホニルメチル、2-クロロフェニルスルホニルメチル、3-ブロモフェニルスルホニルメチル、4-ヨードフェニルスルホニルメチル、4-メチルフェニルスルホニルメチル、2-メトキシフェニルスルホニルメチル、4-アミノフェニルスルホニルメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニルメチル、2-メチルチオフェニルスルホニルメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルスルホニルメチル、2-シアノフェニルスルホニルメチル、4-ニトロフェニルスルホニルメチル、2-トリフルオロメチルフェニルスルホニルメチル、2-(フェニルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylsulfonylalkyl and phenylsulfonylalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylsulfonylmethyl, 2-fluorophenylsulfonylmethyl, 2-chlorophenylsulfonylmethyl, 3-bromophenylsulfonylmethyl, 4-iodophenylsulfonylmethyl, 4-methylphenylsulfonylmethyl, 2-methoxyphenylsulfonylmethyl, 4-aminophenylsulfonylmethyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfonylmethyl, 2-methylthiophenylsulfonylmethyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfonylmethyl, 2-cyanophenylsulfonylmethyl, 4-nitrophenylsulfonylmethyl, 2-trifluoromethylphenylsulfonylmethyl, 2-(phenylsulfonyl)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 フェニルアルキルチオアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルアルキルチオアルキルとしては、ベンジルチオメチル、2-フルオロベンジルチオメチル、2-クロロベンジルチオメチル、3-ブロモベンジルチオメチル、4-ヨードベンジルチオメチル、4-メチルベンジルチオメチル、2-メトキシベンジルチオメチル、4-アミノベンジルチオメチル、4-トリフルオロメトキシベンジルチオメチル、2-メチルチオベンジルチオメチル、3-トリフルオロメチルチオベンジルチオメチル、2-シアノベンジルチオメチル、4-ニトロベンジルチオメチル、2-トリフルオロメチルベンジルチオメチル、フェネチルチオメチル、2-(ベンジルチオ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylalkylthioalkyl and phenylalkylthioalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzylthiomethyl, 2-fluorobenzylthiomethyl, 2-chlorobenzylthiomethyl, 3-bromobenzylthiomethyl, 4-iodobenzylthiomethyl, 4-methylbenzylthiomethyl, 2-methoxybenzylthiomethyl, 4-aminobenzylthiomethyl, 4-trifluoromethoxybenzylthiomethyl, 2-methylthiobenzylthiomethyl, 3-trifluoromethylthiobenzylthiomethyl, 2-cyanobenzylthiomethyl, 4-nitrobenzylthiomethyl, 2-trifluoromethylbenzylthiomethyl, phenethylthiomethyl, 2-(benzylthio)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 フェニルアルキルスルフィニルアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルアルキルスルフィニルアルキルとしては、ベンジルスルフィニルメチル、2-フルオロベンジルスルフィニルメチル、2-クロロベンジルスルフィニルメチル、3-ブロモベンジルスルフィニルメチル、4-ヨードベンジルスルフィニルメチル、4-メチルベンジルスルフィニルメチル、2-メトキシベンジルスルフィニルメチル、4-アミノベンジルスルフィニルメチル、4-トリフルオロメトキシベンジルスルフィニルメチル、2-メチルチオベンジルスルフィニルメチル、3-トリフルオロメチルスルフィニルベンジルチオメチル、2-シアノベンジルスルフィニルメチル、4-ニトロベンジルスルフィニルメチル、2-トリフルオロメチルベンジルスルフィニルメチル、フェネチルスルフィニルメチル、2-(ベンジルスルフィニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylalkylsulfinylalkyl and phenylalkylsulfinylalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzylsulfinylmethyl, 2-fluorobenzylsulfinylmethyl, 2-chlorobenzylsulfinylmethyl, 3-bromobenzylsulfinylmethyl, 4-iodobenzylsulfinylmethyl, 4-methylbenzylsulfinylmethyl, 2-methoxybenzylsulfinylmethyl, 4-aminobenzylsulfinylmethyl, 4-trifluoromethoxybenzylsulfinylmethyl, 2-methylthiobenzylsulfinylmethyl, 3-trifluoromethylsulfinylbenzylthiomethyl, 2-cyanobenzylsulfinylmethyl, 4-nitrobenzylsulfinylmethyl, 2-trifluoromethylbenzylsulfinylmethyl, phenethylsulfinylmethyl, 2-(benzylsulfinyl)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 フェニルアルキルスルホニルアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルアルキルスルホニルアルキルとしては、ベンジルスルホニルメチル、2-フルオロベンジルスルホニルメチル、2-クロロベンジルスルホニルメチル、3-ブロモベンジルスルホニルメチル、4-ヨードベンジルスルホニルメチル、4-メチルベンジルスルホニルメチル、2-メトキシベンジルスルホニルメチル、4-アミノベンジルスルホニルメチル、4-トリフルオロメトキシベンジルスルホニルメチル、2-メチルチオベンジルスルホニルメチル、3-トリフルオロメチルチオベンジルスルホニルメチル、2-シアノベンジルスルホニルメチル、4-ニトロベンジルスルホニルメチル、2-トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、フェネチルスルホニルメチル、2-(ベンジルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylalkylsulfonylalkyl and phenylalkylsulfonylalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzylsulfonylmethyl, 2-fluorobenzylsulfonylmethyl, 2-chlorobenzylsulfonylmethyl, 3-bromobenzylsulfonylmethyl, 4-iodobenzylsulfonylmethyl, 4-methylbenzylsulfonylmethyl, 2-methoxybenzylsulfonylmethyl, 4-aminobenzylsulfonylmethyl, 4-trifluoromethoxybenzylsulfonylmethyl, 2-methylthiobenzylsulfonylmethyl, 3-trifluoromethylthiobenzylsulfonylmethyl, 2-cyanobenzylsulfonylmethyl, 4-nitrobenzylsulfonylmethyl, 2-trifluoromethylbenzylsulfonylmethyl, phenethylsulfonylmethyl, 2-(benzylsulfonyl)ethyl, and the like, each of which is selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 チオシアナトアルキルとしては、シアノチオメチル、1-(シアノチオ)エチル又は1-(シアノチオ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Thiocyanatoalkyl includes cyanothiomethyl, 1-(cyanothio)ethyl, and 1-(cyanothio)ethyl, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルカルボニルアルキルとしては、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、プロピルカルボニルメチル、i-プロピルカルボニルメチル、ブチルカルボニルメチル、i-ブチルカルボニルメチル、s-ブチルカルボニルメチル、t-ブチルカルボニルメチル、ペンチルカルボニルメチル、1-(メチルカルボニル)エチル、2-(メチルカルボニル)エチル、2-(エチルカルボニル)エチル、3-(メチルカルボニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylcarbonylalkyl include methylcarbonylmethyl, ethylcarbonylmethyl, propylcarbonylmethyl, i-propylcarbonylmethyl, butylcarbonylmethyl, i-butylcarbonylmethyl, s-butylcarbonylmethyl, t-butylcarbonylmethyl, pentylcarbonylmethyl, 1-(methylcarbonyl)ethyl, 2-(methylcarbonyl)ethyl, 2-(ethylcarbonyl)ethyl, and 3-(methylcarbonyl)propyl, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルカルボニルアルキルとしては、フルオロメチルカルボニルメチル、クロロメチルカルボニルメチル、ブロモメチルカルボニルメチル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルメチル、2-(クロロメチルカルボニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylcarbonylalkyl includes fluoromethylcarbonylmethyl, chloromethylcarbonylmethyl, bromomethylcarbonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylcarbonylmethyl, 2-(chloromethylcarbonyl)ethyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 アルコキシカルボニルアルキルとしては、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロピルオキシカルボニルメチル、i-プロピルオキシカルボニルメチル、ブチルオキシカルボニルメチル、2-(メトキシカルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル、3-(メトキシカルボニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxycarbonylalkyl includes methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, propyloxycarbonylmethyl, i-propyloxycarbonylmethyl, butyloxycarbonylmethyl, 2-(methoxycarbonyl)ethyl, 2-(ethoxycarbonyl)ethyl, 3-(methoxycarbonyl)propyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルコキシカルボニルアルキルとしては、フルオロメトキシカルボニルメチル、クロロメトキシカルボニルメチル、ブロモメトキシカルボニルメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニルメチル、2-(クロロメトキシカルボニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkoxycarbonylalkyl includes fluoromethoxycarbonylmethyl, chloromethoxycarbonylmethyl, bromomethoxycarbonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonylmethyl, 2-(chloromethoxycarbonyl)ethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 フェニルカルボニルアルキル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルカルボニルアルキルとしては、フェニルカルボニルメチル、2-フルオロフェニルカルボニルメチル、2-クロロフェニルカルボニルメチル、3-ブロモフェニルカルボニルメチル、4-ヨードフェニルカルボニルメチル、4-メチルフェニルカルボニルメチル、2-メトキシフェニルカルボニルメチル、4-アミノフェニルカルボニルメチル、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニルメチル、2-メチルチオフェニルカルボニルメチル、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルメチル、2-シアノフェニルカルボニルメチル、4-ニトロフェニルカルボニルメチル、2-トリフルオロメチルフェニルカルボニルメチル、2-フェニルカルボニルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylcarbonylalkyl and phenylcarbonylalkyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenylcarbonylmethyl, 2-fluorophenylcarbonylmethyl, 2-chlorophenylcarbonylmethyl, 3-bromophenylcarbonylmethyl, 4-iodophenylcarbonylmethyl, 4-methylphenylcarbonylmethyl, 2-methoxyphenylcarbonylmethyl, 4-aminophenylcarbonylmethyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonylmethyl, 2-methylthiophenylcarbonylmethyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonylmethyl, 2-cyanophenylcarbonylmethyl, 4-nitrophenylcarbonylmethyl, 2-trifluoromethylphenylcarbonylmethyl, 2-phenylcarbonylethyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 アルキルカルボニルとしては、アセチル、エチルカルボニル、プロピオニル、ブチリル、i-ブチリル、バレロイル、i-バレロイル、2-メチルブチリル、ピバロイル、ヘキサノイル、2-エチルブチリル、2,2-ジメチル-1-プロピオニル、2-メチルバレロイル、4-メチルバレロイル、ヘプタノイル、2,2-ジメチルバレロイル、2-エチルヘキサノイル、2-プロピル-バレロイル、オクタノイル、ノナノイル、3,5,5-トリメチルヘキサノイル、デカノイル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkylcarbonyl includes acetyl, ethylcarbonyl, propionyl, butyryl, i-butyryl, valeroyl, i-valeroyl, 2-methylbutyryl, pivaloyl, hexanoyl, 2-ethylbutyryl, 2,2-dimethyl-1-propionyl, 2-methylvaleroyl, 4-methylvaleroyl, heptanoyl, 2,2-dimethylvaleroyl, 2-ethylhexanoyl, 2-propyl-valeroyl, octanoyl, nonanoyl, 3,5,5-trimethylhexanoyl, decanoyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルカルボニルとしては、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、ブロモジフルオロアセチル、トリクロロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、4-クロロブチリル、ヘプタフルオロブチリル、3-クロロ-2,2-ジメチルプロピオニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylcarbonyl includes fluoroacetyl, chloroacetyl, difluoroacetyl, dichloroacetyl, trifluoroacetyl, chlorodifluoroacetyl, bromodifluoroacetyl, trichloroacetyl, pentafluoropropionyl, 4-chlorobutyryl, heptafluorobutyryl, 3-chloro-2,2-dimethylpropionyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 シクロアルキルカルボニルとしては、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cycloalkylcarbonyl includes cyclopropanecarbonyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl, cyclohexanecarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロシクロアルキルカルボニルとしては、2-フルオロシクロプロパンカルボニル、1-クロロシクロプロパンカルボニル、2-ブロモ-1-メチルシクロプロパンカルボニル、2,2-ジフルオロシクロプロパンカルボニル、1,2-ジクロロシクロプロパンカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Halocycloalkylcarbonyl includes 2-fluorocyclopropanecarbonyl, 1-chlorocyclopropanecarbonyl, 2-bromo-1-methylcyclopropanecarbonyl, 2,2-difluorocyclopropanecarbonyl, 1,2-dichlorocyclopropanecarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルシクロアルキルカルボニルとしては、2-メチルシクロプロパンカルボニル、2,2-ジメチルシクロプロパンカルボニル、2,2,4,4-テトラメチルシクロブタンカルボニル、4-(i-プロピル)シクロヘキサンカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkylcycloalkylcarbonyl includes 2-methylcyclopropanecarbonyl, 2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl, 2,2,4,4-tetramethylcyclobutanecarbonyl, 4-(i-propyl)cyclohexanecarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルハロシクロアルキルカルボニルとしては、2-クロロ-3-メチルシクロプロパンカルボニル、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロパンカルボニル、3-フルオロ-4-(i-プロピル)シクロヘキサンカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkylhalocycloalkylcarbonyl includes 2-chloro-3-methylcyclopropanecarbonyl, 2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarbonyl, 3-fluoro-4-(i-propyl)cyclohexanecarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルケニルカルボニルとしては、エテニルカルボニル、1-メチルエテニルカルボニル、1-プロペニルカルボニル、2-プロペニルカルボニル、1-ブテニルカルボニル、1-メチル-2-プロペニルカルボニル、2-メチル-1-プロペニルカルボニル、2-メチル-2-プロペニルカルボニル、1-ヘキセニルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkenylcarbonyl includes ethenylcarbonyl, 1-methylethenylcarbonyl, 1-propenylcarbonyl, 2-propenylcarbonyl, 1-butenylcarbonyl, 1-methyl-2-propenylcarbonyl, 2-methyl-1-propenylcarbonyl, 2-methyl-2-propenylcarbonyl, 1-hexenylcarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルケニルカルボニルとしては、1-クロロエテニルカルボニル、2-クロロエテニルカルボニル、2-フルオロエテニルカルボニル、2,2-ジクロロエテニルカルボニル、3-クロロ-2-プロペニルカルボニル、3-フルオロ-2-プロペニルカルボニル、2-クロロ-2-プロペニルカルボニル、4-クロロ-3-ブテニルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkenylcarbonyl includes 1-chloroethenylcarbonyl, 2-chloroethenylcarbonyl, 2-fluoroethenylcarbonyl, 2,2-dichloroethenylcarbonyl, 3-chloro-2-propenylcarbonyl, 3-fluoro-2-propenylcarbonyl, 2-chloro-2-propenylcarbonyl, 4-chloro-3-butenylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 フェニルアルケニルカルボニル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルアルケニルカルボニルとしては、1-フェニルエテニルカルボニル、2-フェニルエテニルカルボニル、3-フェニル-2-プロペニルカルボニル、4-フェニル-3-ブテニルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylalkenylcarbonyl and phenylalkenylcarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include 1-phenylethenylcarbonyl, 2-phenylethenylcarbonyl, 3-phenyl-2-propenylcarbonyl, 4-phenyl-3-butenylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 アルコキシアルケニルカルボニルとしては、1-メトキシエテニルカルボニル、1-エトキシエテニルカルボニル、1-(i-プロピルオキシ)エテニルカルボニル、2-メトキシエテニルカルボニル、2-エトキシエテニルカルボニル、3-メトキシ-2-プロペニルカルボニル、4-メトキシ-3-ブテニルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxyalkenylcarbonyl includes 1-methoxyethenylcarbonyl, 1-ethoxyethenylcarbonyl, 1-(i-propyloxy)ethenylcarbonyl, 2-methoxyethenylcarbonyl, 2-ethoxyethenylcarbonyl, 3-methoxy-2-propenylcarbonyl, 4-methoxy-3-butenylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキニルカルボニルとしては、エチニルカルボニル、1-プロピニルカルボニル、2-プロピニルカルボニル、1-ブチニルカルボニル、2-ブチニルカルボニル、3-ブチニルカルボニル、1-メチル-2-プロピニルカルボニル、1-ペンチニルカルボニル、1-メチル-2-ブチニルカルボニル、2-メチル-3-ブチニルカルボニル、1-ヘキシニルカルボニル、1-メチル-3-ペンチニルカルボニル、2-メチル-3-ペンチニルカルボニル、3-メチル-4-ペンチニルカルボニル、4-メチル-2-ペンチニルカルボニル、1,1-ジメチル-2-ブチニルカルボニル、1,2-ジメチル-3-ブチニルカルボニル、2,2-ジメチル-3-ブチニルカルボニル、1-エチル-2-ブチニルカルボニル、2-エチル-3-ブチニルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkynylcarbonyl includes ethynylcarbonyl, 1-propynylcarbonyl, 2-propynylcarbonyl, 1-butynylcarbonyl, 2-butynylcarbonyl, 3-butynylcarbonyl, 1-methyl-2-propynylcarbonyl, 1-pentynylcarbonyl, 1-methyl-2-butynylcarbonyl, 2-methyl-3-butynylcarbonyl, 1-hexynylcarbonyl, and 1-methyl-3-pentynylcarbonyl. Examples include 2-methyl-3-pentynylcarbonyl, 3-methyl-4-pentynylcarbonyl, 4-methyl-2-pentynylcarbonyl, 1,1-dimethyl-2-butynylcarbonyl, 1,2-dimethyl-3-butynylcarbonyl, 2,2-dimethyl-3-butynylcarbonyl, 1-ethyl-2-butynylcarbonyl, and 2-ethyl-3-butynylcarbonyl, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 Zから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルカルボニルとしては、2-フルオロフェニルカルボニル、2-クロロフェニルカルボニル、4-ブロモフェニルカルボニル、4-メチルフェニルカルボニル、2-メトキシフェニルカルボニル、3-アミノフェニルカルボニル、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、2-メチルチオフェニルカルボニル、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニル、4-シアノフェニルカルボニル、2-ニトロフェニルカルボニル、4-トリフルオロメチルフェニルカルボニル等が挙げられる。 Examples of the phenylcarbonyl substituted by one or more substituents selected from Z2 include 2-fluorophenylcarbonyl, 2-chlorophenylcarbonyl, 4-bromophenylcarbonyl, 4-methylphenylcarbonyl, 2-methoxyphenylcarbonyl, 3-aminophenylcarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyl, 2-methylthiophenylcarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyl, 4-cyanophenylcarbonyl, 2-nitrophenylcarbonyl, and 4-trifluoromethylphenylcarbonyl.

 ヘテロシクリルカルボニル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたヘテロシクリルカルボニルとしては、(テトラヒドロフラン-2-イル)カルボニル、(テトラヒドロフラン-3-イル)カルボニル、(テトラヒドロチオフェン-2-イル)カルボニル、(テトラヒドロピラン-4-イル)カルボニル、(フラン-2-イル)カルボニル、(3-メチルフラン-2-イル)カルボニル、(フラン-3-イル)カルボニル、(チオフェン-2-イル)カルボニル、(チオフェン-3-イル)カルボニル、(ピリジン-2-イル)カルボニル、(N-メチルピロール-2-イル)カルボニル、(ピリジン-3-イル)カルボニル、(ピリジン-4-イル)カルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of heterocyclylcarbonyl and heterocyclylcarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include (tetrahydrofuran-2-yl)carbonyl, (tetrahydrofuran-3-yl)carbonyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)carbonyl, (tetrahydropyran-4-yl)carbonyl, (furan-2-yl)carbonyl, (3-methylfuran-2-yl)carbonyl, (furan-3-yl)carbonyl, (thiophen-2-yl)carbonyl, (thiophen-3-yl)carbonyl, (pyridin-2-yl)carbonyl, (N-methylpyrrol-2-yl)carbonyl, (pyridin-3-yl)carbonyl, (pyridin-4-yl)carbonyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 シクロアルキルアルキルカルボニルとしては、シクロプロピルメチルカルボニル、2-シクロプロピルエチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cycloalkylalkylcarbonyl includes cyclopropylmethylcarbonyl, 2-cyclopropylethylcarbonyl, cyclopentylmethylcarbonyl, cyclohexylmethylcarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 フェニルアルキルカルボニル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルアルキルカルボニルとしては、ベンジルカルボニル、2-フルオロベンジルカルボニル、3-フルオロベンジルカルボニル、4-フルオロベンジルカルボニル、2-クロロベンジルカルボニル、3-ブロモベンジルカルボニル、4-ヨードベンジルカルボニル、2,4-ジフルオロベンジルカルボニル、2-メチルベンジルカルボニル、3-メチルベンジルカルボニル、4-メチルベンジルカルボニル、2-メトキシベンジルカルボニル、4-アミノベンジルカルボニル、4-トリフルオロメトキシベンジルカルボニル、2-メチルチオベンジルカルボニル、3-トリフルオロメチルチオベンジルカルボニル、2-シアノベンジルカルボニル、4-ニトロベンジルカルボニル、2-トリフルオロメチルベンジルカルボニル、2-フェネチルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylalkylcarbonyl and phenylalkylcarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzylcarbonyl, 2-fluorobenzylcarbonyl, 3-fluorobenzylcarbonyl, 4-fluorobenzylcarbonyl, 2-chlorobenzylcarbonyl, 3-bromobenzylcarbonyl, 4-iodobenzylcarbonyl, 2,4-difluorobenzylcarbonyl, 2-methylbenzylcarbonyl, 3-methylbenzylcarbonyl, 4-methylbenzylcarbonyl, 2-methoxybenzylcarbonyl, 4-aminobenzylcarbonyl, 4-trifluoromethoxybenzylcarbonyl, 2-methylthiobenzylcarbonyl, 3-trifluoromethylthiobenzylcarbonyl, 2-cyanobenzylcarbonyl, 4-nitrobenzylcarbonyl, 2-trifluoromethylbenzylcarbonyl, and 2-phenethylcarbonyl, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 ヘテロシクリルアルキルカルボニル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたヘテロシクリルアルキルカルボニルとしては、(オキシラン-2-イル)メチルカルボニル、(2-メチルオキシラン-2-イル)メチルカルボニル、(3,3-ジメチルオキシラン-2-イル)メチルカルボニル、(オキセタン-2-イル)メチルカルボニル、(オキセタン-3-イル)メチルカルボニル、2-テトラヒドロフルフリルカルボニル、3-テトラヒドロフルフリルカルボニル、(テトラヒドロチオフェン-2-イル)メチルカルボニル、(1,1-ジオキシテトラヒドロチオフェン-2-イル)メチルカルボニル、(テトラヒドロピラン-4-イル)メチルカルボニル、(1,3-ジオキサン-2-イル)メチルカルボニル、2-フルフリル、3-フルフリル、(チオフェン-2-イル)メチルカルボニル、(チオフェン-3-イル)メチルカルボニル、(ピリジン-2-イル)メチルカルボニル、(ピリジン-3-イル)メチルカルボニル、(ピリジン-4-イル)オキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of heterocyclylalkylcarbonyl and heterocyclylalkylcarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include (oxiran-2-yl)methylcarbonyl, (2-methyloxiran-2-yl)methylcarbonyl, (3,3-dimethyloxiran-2-yl)methylcarbonyl, (oxetan-2-yl)methylcarbonyl, (oxetan-3-yl)methylcarbonyl, 2-tetrahydrofurfurylcarbonyl, 3-tetrahydrofurfurylcarbonyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)methylcarbonyl, ( Examples include (1,1-dioxytetrahydrothiophen-2-yl)methylcarbonyl, (tetrahydropyran-4-yl)methylcarbonyl, (1,3-dioxan-2-yl)methylcarbonyl, 2-furfuryl, 3-furfuryl, (thiophen-2-yl)methylcarbonyl, (thiophen-3-yl)methylcarbonyl, (pyridin-2-yl)methylcarbonyl, (pyridin-3-yl)methylcarbonyl, (pyridin-4-yl)oxycarbonyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 ヒドロキシアルキルカルボニルとしては、ヒドロキシアセチル、2-ヒドロキシエチルカルボニル、3-ヒドロキシプロピオニル、3-ヒドロキシブチリル、2-ヒドロキシ-i-ブチリル、5-ヒドロキシバレロイル、3-ヒドロキシ-i-バレロイル、5-ヒドロキシ-2-メチルブチリル、2-ヒドロキシピバロイル、6-ヒドロキシヘキサノイル、、5-ヒドロキシ-2,2-ジメチルバレロイル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Hydroxyalkylcarbonyl includes hydroxyacetyl, 2-hydroxyethylcarbonyl, 3-hydroxypropionyl, 3-hydroxybutyryl, 2-hydroxy-i-butyryl, 5-hydroxyvaleroyl, 3-hydroxy-i-valeroyl, 5-hydroxy-2-methylbutyryl, 2-hydroxypivaloyl, 6-hydroxyhexanoyl, 5-hydroxy-2,2-dimethylvaleroyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルコキシアルキルカルボニルとしては、メトキシメチルカルボニル、エトキシメチルカルボニル、i-プロピルオキシメチルカルボニル、2-メトキシエチルカルボニル、3-メトキシブチリル、2-メトキシ-i-ブチリル、5-エトキシバレロイル、5-メトキシ-2,2-ジメチルバレロイル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxyalkylcarbonyl includes methoxymethylcarbonyl, ethoxymethylcarbonyl, i-propyloxymethylcarbonyl, 2-methoxyethylcarbonyl, 3-methoxybutyryl, 2-methoxy-i-butyryl, 5-ethoxyvaleroyl, 5-methoxy-2,2-dimethylvaleroyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルコキシアルキルカルボニルとしては、フルオロメトキシアセチル、クロロメトキシアセチル、ブロモメトキシアセチル、2,2,2-トリフルオロエトキシアセチル、2-(クロロメトキシカルボニル)エチルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkoxyalkylcarbonyl includes fluoromethoxyacetyl, chloromethoxyacetyl, bromomethoxyacetyl, 2,2,2-trifluoroethoxyacetyl, 2-(chloromethoxycarbonyl)ethylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 フェノキシアルキルカルボニル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェノキシアルキルカルボニルとしては、フェノキシメチルカルボニル、2-フェノキシエチルカルボニル、2-フルオロフェノキシメチルカルボニル、2-クロロフェノキシメチルカルボニル、4-ブロモフェノキシメチルカルボニル、4-メチルフェノキシメチルカルボニル、2-メトキシフェノキシメチルカルボニル、3-アミノフェノキシメチルカルボニル、4-トリフルオロメトキシフェノキシメチルカルボニル、2-メチルチオフェノキシメチルカルボニル、3-トリフルオロメチルチオフェノキシメチルカルボニル、4-シアノフェノキシメチルカルボニル、2-ニトロフェノキシメチルカルボニル、4-トリフルオロメチルフェノキシメチルカルボニル等が挙げられる。 Examples of the phenoxyalkylcarbonyl and the phenoxyalkylcarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenoxymethylcarbonyl, 2-phenoxyethylcarbonyl, 2-fluorophenoxymethylcarbonyl, 2-chlorophenoxymethylcarbonyl, 4-bromophenoxymethylcarbonyl, 4-methylphenoxymethylcarbonyl, 2-methoxyphenoxymethylcarbonyl, 3-aminophenoxymethylcarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenoxymethylcarbonyl, 2-methylthiophenoxymethylcarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenoxymethylcarbonyl, 4-cyanophenoxymethylcarbonyl, 2-nitrophenoxymethylcarbonyl, and 4-trifluoromethylphenoxymethylcarbonyl.

 フェノキシハロアルキルカルボニル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェノキシハロアルキルカルボニルとしては、フェノキシジフルオロメチルカルボニル、2-フェノキシ-2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2-フルオロフェノキシジクロロメチルカルボニル、2-クロロフェノキシクロロメチルカルボニル、4-ブロモフェノキシブロモメチルカルボニル、4-トリフルオロメチルフェノキシジフルオロメチルカルボニル等が挙げられる。 Examples of the phenoxyhaloalkylcarbonyl and the phenoxyhaloalkylcarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include phenoxydifluoromethylcarbonyl, 2-phenoxy-2,2-difluoroethylcarbonyl, 2-fluorophenoxydichloromethylcarbonyl, 2-chlorophenoxychloromethylcarbonyl, 4-bromophenoxybromomethylcarbonyl, and 4-trifluoromethylphenoxydifluoromethylcarbonyl.

 トリアルキルシリルオキシアルキルカルボニルとしては、トリメチルシリルオキシメチルカルボニル、2-(トリメチルシリルオキシ)エチルカルボニル、1-(トリメチルシリルオキシ)エチルカルボニル、2-(トリメチルシリルオキシ)エチルカルボニル、2-(t-ブチルジメチルシリルオキシ)エチルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Trialkylsilyloxyalkylcarbonyl includes trimethylsilyloxymethylcarbonyl, 2-(trimethylsilyloxy)ethylcarbonyl, 1-(trimethylsilyloxy)ethylcarbonyl, 2-(trimethylsilyloxy)ethylcarbonyl, 2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルコキシアルコキシアルキルカルボニルとしては、メトキシメトキシメチルカルボニル、エトキシメトキシメチルカルボニル、プロピルオキシメトキシメチルカルボニル、i-プロピルオキシメトキシメチルカルボニル、ブチルオキシメトキシメチルカルボニル、1-(メトキシメトキシ)エチルカルボニル、2-(メトキシメトキシ)エチルカルボニル、2-(エトキシメトキシ)エチルカルボニル、2-(エトキシ)エトキシメチルカルボニル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkoxyalkoxyalkylcarbonyl include methoxymethoxymethylcarbonyl, ethoxymethoxymethylcarbonyl, propyloxymethoxymethylcarbonyl, i-propyloxymethoxymethylcarbonyl, butyloxymethoxymethylcarbonyl, 1-(methoxymethoxy)ethylcarbonyl, 2-(methoxymethoxy)ethylcarbonyl, 2-(ethoxymethoxy)ethylcarbonyl, 2-(ethoxy)ethoxymethylcarbonyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 アルキルカルボニルアルキルカルボニルとしては、メチルカルボニルメチルカルボニル、エチルカルボニルメチルカルボニル、プロピルカルボニルメチルカルボニル、i-プロピルカルボニルメチルカルボニル、ブチルカルボニルメチルカルボニル、i-ブチルカルボニルメチルカルボニル、s-ブチルカルボニルメチルカルボニル、t-ブチルカルボニルメチルカルボニル、ペンチルカルボニルメチルカルボニル、1-(メチルカルボニル)エチルカルボニル、2-(メチルカルボニル)エチルカルボニル、2-(エチルカルボニル)エチルカルボニル、3-(メチルカルボニル)プロピルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylcarbonyl alkylcarbonyl include methylcarbonyl methylcarbonyl, ethylcarbonyl methylcarbonyl, propylcarbonyl methylcarbonyl, i-propylcarbonyl methylcarbonyl, butylcarbonyl methylcarbonyl, i-butylcarbonyl methylcarbonyl, s-butylcarbonyl methylcarbonyl, t-butylcarbonyl methylcarbonyl, pentylcarbonyl methylcarbonyl, 1-(methylcarbonyl)ethylcarbonyl, 2-(methylcarbonyl)ethylcarbonyl, 2-(ethylcarbonyl)ethylcarbonyl, 3-(methylcarbonyl)propylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルカルボニルオキシアルキルカルボニルとしては、アセトキシメチルカルボニル、プロピオニルオキシメチルカルボニル、ブチリルオキシメチルカルボニル、i-ブチリルオキシメチルカルボニル、バレロイルオキシメチルカルボニル、i-バレロイルオキシメチルカルボニル、2-メチルブチリルオキシメチルカルボニル、ピバロイルオキシメチルカルボニル、ヘプタノイルオキシメチルカルボニル、1-(アセトキシ)エチルカルボニル、2-(アセトキシ)エチルカルボニル、2-(プロピオニルオキシ)エチルカルボニル、3-(アセトキシ)プロピルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylcarbonyloxyalkylcarbonyl include acetoxymethylcarbonyl, propionyloxymethylcarbonyl, butyryloxymethylcarbonyl, i-butyryloxymethylcarbonyl, valeroyloxymethylcarbonyl, i-valeroyloxymethylcarbonyl, 2-methylbutyryloxymethylcarbonyl, pivaloyloxymethylcarbonyl, heptanoyloxymethylcarbonyl, 1-(acetoxy)ethylcarbonyl, 2-(acetoxy)ethylcarbonyl, 2-(propionyloxy)ethylcarbonyl, 3-(acetoxy)propylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルコキシカルボニルアルキルカルボニルとしては、メトキシカルボニルメチルカルボニル、エトキシカルボニルメチルカルボニル、プロピルオキシカルボニルメチルカルボニル、i-プロピルオキシカルボニルメチルカルボニル、ブチルオキシカルボニルメチルカルボニル、2-(メトキシカルボニル)エチルカルボニル、2-(エトキシカルボニル)エチルカルボニル、3-(メトキシカルボニル)プロピルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxycarbonylalkylcarbonyl includes methoxycarbonylmethylcarbonyl, ethoxycarbonylmethylcarbonyl, propyloxycarbonylmethylcarbonyl, i-propyloxycarbonylmethylcarbonyl, butyloxycarbonylmethylcarbonyl, 2-(methoxycarbonyl)ethylcarbonyl, 2-(ethoxycarbonyl)ethylcarbonyl, 3-(methoxycarbonyl)propylcarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルチオアルキルカルボニルとしては、メチルチオメチルカルボニル、エチルチオメチルカルボニル、プロピルチオメチルカルボニル、i-プロピルチオメチルカルボニル、ブチルチオメチルカルボニル、i-ブチルチオメチルカルボニル、s-ブチルチオメチルカルボニル、t-ブチルチオメチルカルボニル、ペンチルチオメチルカルボニル、1-(メチルチオ)エチルカルボニル、2-(メチルチオ)エチルカルボニル、2-(エチルチオ)エチルカルボニル、3-(メチルチオ)プロピルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylthioalkylcarbonyl include methylthiomethylcarbonyl, ethylthiomethylcarbonyl, propylthiomethylcarbonyl, i-propylthiomethylcarbonyl, butylthiomethylcarbonyl, i-butylthiomethylcarbonyl, s-butylthiomethylcarbonyl, t-butylthiomethylcarbonyl, pentylthiomethylcarbonyl, 1-(methylthio)ethylcarbonyl, 2-(methylthio)ethylcarbonyl, 2-(ethylthio)ethylcarbonyl, 3-(methylthio)propylcarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルチオアルキルカルボニルとしては、フルオロメチルチオメチルカルボニル、クロロメチルチオメチルカルボニル、ブロモメチルチオメチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルチオメチルカルボニル、2-(クロロメチルチオ)エチルカルボニル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylthioalkylcarbonyl includes fluoromethylthiomethylcarbonyl, chloromethylthiomethylcarbonyl, bromomethylthiomethylcarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylthiomethylcarbonyl, 2-(chloromethylthio)ethylcarbonyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、i-プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、i-ブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニル、t-ブチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkylsulfinyl includes methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, s-butylsulfinyl, t-butylsulfinyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、i-プロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、s-ブチルオキシカルボニル、i-ブチルオキシカルボニル、t-ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、(2,2-ジメチル-1-プロピル)オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxycarbonyl includes methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propyloxycarbonyl, i-propyloxycarbonyl, butyloxycarbonyl, s-butyloxycarbonyl, i-butyloxycarbonyl, t-butyloxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, (2,2-dimethyl-1-propyl)oxycarbonyl, hexyloxycarbonyl, heptyloxycarbonyl, etc., each selected from within the range of the specified number of carbon atoms.

 ハロアルコキシカルボニルとしては、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、1-フルオロエトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロエトキシカルボニル、2-ブロモエトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、1-フルオロプロピルオキシカルボニル、2-フルオロプロピルオキシカルボニル、3-フルオロプロピルオキシカルボニル、3-クロロプロピルオキシカルボニル、3-ブロモプロピルオキシカルボニル、(1,3-ジフルオロプロパン-2-イル)オキシカルボニル、(2,2-ジフルオロ-1-メチル-エチル)オキシカルボニル、(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)オキシカルボニル、4-フルオロブチルオキシカルボニル、4-クロロブチルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkoxycarbonyl includes fluoromethoxycarbonyl, difluoromethoxycarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, 1-fluoroethoxycarbonyl, 2-fluoroethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 2-bromoethoxycarbonyl, 2,2-difluoroethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, 1-fluoropropyloxycarbonyl, 2-fluoropropyloxycarbonyl, 3-fluoropropyloxycarbonyl, 3-chloropropyloxycarbonyl, 3-bromopropyloxycarbonyl, (1,3-difluoropropan-2-yl)oxycarbonyl, (2,2-difluoro-1-methyl-ethyl)oxycarbonyl, (2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethyl)oxycarbonyl, 4-fluorobutyloxycarbonyl, 4-chlorobutyloxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of the specified carbon number.

 シクロアルキルオキシカルボニルとしては、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cycloalkyloxycarbonyl includes cyclopropyloxycarbonyl, cyclobutyloxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルケニルオキシカルボニルとしては、エテニルオキシカルボニル、1-プロペニルオキシカルボニル、2-プロペニルオキシカルボニル、1-ブテニルオキシカルボニル、1-メチル-2-プロペニルオキシカルボニル、2-メチル-2-プロペニルオキシカルボニル、1-ヘキセニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkenyloxycarbonyl includes ethenyloxycarbonyl, 1-propenyloxycarbonyl, 2-propenyloxycarbonyl, 1-butenyloxycarbonyl, 1-methyl-2-propenyloxycarbonyl, 2-methyl-2-propenyloxycarbonyl, 1-hexenyloxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルケニルオキシカルボニルとしては、1-クロロエテニルオキシカルボニル、2-クロロエテニルオキシカルボニル、2-フルオロエテニルオキシカルボニル、2,2-ジクロロエテニルオキシカルボニル、3-クロロ-2-プロペニルオキシカルボニル、3-フルオロ-2-プロペニルオキシカルボニル、2-クロロ-2-プロペニルオキシカルボニル、4-クロロ-3-ブテニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkenyloxycarbonyl includes 1-chloroethenyloxycarbonyl, 2-chloroethenyloxycarbonyl, 2-fluoroethenyloxycarbonyl, 2,2-dichloroethenyloxycarbonyl, 3-chloro-2-propenyloxycarbonyl, 3-fluoro-2-propenyloxycarbonyl, 2-chloro-2-propenyloxycarbonyl, 4-chloro-3-butenyloxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキニルオキシカルボニルとしては、エチニルオキシカルボニル、1-プロピニルオキシカルボニル、2-プロピニルオキシカルボニル、1-ブチニルオキシカルボニル、1-メチル-2-プロピニルオキシカルボニル、2-メチル-2-プロピニルオキシカルボニル、1-ヘキシニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkynyloxycarbonyl includes ethynyloxycarbonyl, 1-propynyloxycarbonyl, 2-propynyloxycarbonyl, 1-butynyloxycarbonyl, 1-methyl-2-propynyloxycarbonyl, 2-methyl-2-propynyloxycarbonyl, 1-hexynyloxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 Zから選択される1以上の置換基により置換されたフェノキシカルボニルとしては、2-フルオロフェノキシカルボニル、2-クロロフェノキシカルボニル、4-ブロモフェノキシカルボニル、4-メチルフェノキシカルボニル、2-メトキシフェノキシカルボニル、3-アミノフェノキシカルボニル、4-トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル、2-メチルチオフェノキシカルボニル、3-トリフルオロメチルチオフェノキシカルボニル、4-シアノフェノキシカルボニル、2-ニトロフェノキシカルボニル、4-ニトロフェノキシカルボニル、4-トリフルオロメチルフェノキシカルボニル等が挙げられる。 Examples of the phenoxycarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include 2-fluorophenoxycarbonyl, 2-chlorophenoxycarbonyl, 4-bromophenoxycarbonyl, 4-methylphenoxycarbonyl, 2-methoxyphenoxycarbonyl, 3-aminophenoxycarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenoxycarbonyl, 2-methylthiophenoxycarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenoxycarbonyl, 4-cyanophenoxycarbonyl, 2-nitrophenoxycarbonyl, 4-nitrophenoxycarbonyl, and 4-trifluoromethylphenoxycarbonyl.

 ヘテロシクリルオキシカルボニル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたヘテロシクリルオキシカルボニルとしては、(オキシラン-2-イル)オキシカルボニル、(2-メチルオキシラン-2-イル)オキシカルボニル、(3,3-ジメチルオキシラン-2-イル)オキシカルボニル、(オキセタン-2-イル)オキシカルボニル、(オキセタン-3-イル)オキシカルボニル、(テトラヒドロフラン-2-イル)オキシカルボニル、(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニル、(テトラヒドロフラン-4-イル)オキシカルボニル、(テトラヒドロチオフェン-2-イル)オキシカルボニル、テトラヒドロチオフェン-3-イル)オキシカルボニル、(1,1-ジオキシテトラヒドロチオフェン-3-イル)オキシカルボニル、(2,5-ジオキソピロリジン-1-イル)オキシカルボニル、(テトラヒドロピラン-3-イル)オキシカルボニル、(テトラヒドロピラン-4-イル)オキシカルボニル、(テトラヒドロチオピラン-4-イル)オキシカルボニル、(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)オキシカルボニル、(1,3-ジオキサン-5-イル)オキシカルボニル、(2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)オキシカルボニル、(チオフェン-2-イル)オキシカルボニル、(チオフェン-3-イル)オキシカルボニル、(ピリジン-2-イル)オキシカルボニル、(ピリジン-3-イル)オキシカルボニル、(ピリジン-4-イル)オキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of heterocyclyloxycarbonyl substituted with one or more substituents selected from heterocyclyloxycarbonyl and Z2 include (oxiran-2-yl)oxycarbonyl, (2-methyloxiran-2-yl)oxycarbonyl, (3,3-dimethyloxiran-2-yl)oxycarbonyl, (oxetan-2-yl)oxycarbonyl, (oxetan-3-yl)oxycarbonyl, (tetrahydrofuran-2-yl)oxycarbonyl, (tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl, (tetrahydrofuran-4-yl)oxycarbonyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)oxycarbonyl, tetrahydrothiophen-3-yl)oxycarbonyl, (1,1-dioxytetrahydrothiophen-3-yl)oxycarbonyl, (2,5 -dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonyl, (tetrahydropyran-3-yl)oxycarbonyl, (tetrahydropyran-4-yl)oxycarbonyl, (tetrahydrothiopyran-4-yl)oxycarbonyl, (1,1-dioxidetetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)oxycarbonyl, (1,3-dioxan-5-yl)oxycarbonyl, (2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)oxycarbonyl, (thiophen-2-yl)oxycarbonyl, (thiophen-3-yl)oxycarbonyl, (pyridin-2-yl)oxycarbonyl, (pyridin-3-yl)oxycarbonyl, (pyridin-4-yl)oxycarbonyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 シクロアルキルアルコキシカルボニルとしては、シクロプロピルメトキシカルボニル、2-シクロプロピルエトキシオキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cycloalkylalkoxycarbonyl includes cyclopropylmethoxycarbonyl, 2-cyclopropylethoxyoxycarbonyl, cyclopentylmethoxycarbonyl, cyclohexylmethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 フェニルアルコキシカルボニル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルアルコキシカルボニルとしては、ベンジルオキシカルボニル、2-フルオロベンジルオキシカルボニル、2-クロロベンジルオキシカルボニル、3-ブロモベンジルオキシカルボニル、4-ヨードベンジルオキシカルボニル、4-メチルベンジルオキシカルボニル、2-メトキシベンジルオキシカルボニル、4-アミノベンジルオキシカルボニル、4-トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル、2-メチルチオベンジルオキシカルボニル、3-トリフルオロメチルチオベンジルオキシカルボニル、2-シアノベンジルオキシカルボニル、4-ニトロベンジルオキシカルボニル、2-トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル、2-フェネチルオキシカルボニル等が挙げられる。 Examples of phenylalkoxycarbonyl and phenylalkoxycarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzyloxycarbonyl, 2-fluorobenzyloxycarbonyl, 2-chlorobenzyloxycarbonyl, 3-bromobenzyloxycarbonyl, 4-iodobenzyloxycarbonyl, 4-methylbenzyloxycarbonyl, 2-methoxybenzyloxycarbonyl, 4-aminobenzyloxycarbonyl, 4-trifluoromethoxybenzyloxycarbonyl, 2-methylthiobenzyloxycarbonyl, 3-trifluoromethylthiobenzyloxycarbonyl, 2-cyanobenzyloxycarbonyl, 4-nitrobenzyloxycarbonyl, 2-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl, and 2-phenethyloxycarbonyl.

 ヘテロシクリルアルコキシカルボニル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたヘテロシクリルアルコキシカルボニルとしては、(オキシラン-2-イル)メトキシカルボニル、(2-メチルオキシラン-2-イル)メトキシカルボニル、(3,3-ジメチルオキシラン-2-イル)メトキシカルボニル、1-(オキシラン-2-イル)エトキシカルボニル、(オキセタン-2-イル)メトキシカルボニル、(オキセタン-3-イル)メトキシカルボニル、(テトラヒドロフラン-2-イル)メトキシカルボニル、(テトラヒドロフラン-3-イル)メトキシカルボニル、(テトラヒドロフラン-4-イル)メトキシカルボニル、(テトラヒドロチオフェン-2-イル)メトキシカルボニル、(1,1-ジオキシテトラヒドロチオフェン-2-イル)メトキシカルボニル、[(2-オキソ-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル]オキシカルボニル、(テトラヒドロピラン-2-イル)メトキシカルボニル、(テトラヒドロピラン-4-イル)メトキシカルボニル、(1,3-ジオキサン-2-イル)メトキシカルボニル、(チオフェン-2-イル)メトキシカルボニル、(チオフェン-3-イル)メトキシカルボニル、[(5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチル]オキシカルボニル、(ピリジン-2-イル)メトキシカルボニル、(ピリジン-3-イル)メトキシカルボニル、(ピリジン-4-イル)メトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of heterocyclylalkoxycarbonyl substituted with one or more substituents selected from heterocyclylalkoxycarbonyl and Z2 include (oxiran-2-yl)methoxycarbonyl, (2-methyloxiran-2-yl)methoxycarbonyl, (3,3-dimethyloxiran-2-yl)methoxycarbonyl, 1-(oxiran-2-yl)ethoxycarbonyl, (oxetan-2-yl)methoxycarbonyl, (oxetan-3-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrofuran-2-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrofuran-3-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrofuran-4-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)methoxycarbonyl, (1,1-dioxytetrahydrofuran-2-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrothiophen-3-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrothiophen-4-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrothiophen-4-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrothiophen-2-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydrothiophen-4 ... thiophen-2-yl)methoxycarbonyl, [(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxycarbonyl, (tetrahydropyran-2-yl)methoxycarbonyl, (tetrahydropyran-4-yl)methoxycarbonyl, (1,3-dioxan-2-yl)methoxycarbonyl, (thiophen-2-yl)methoxycarbonyl, (thiophen-3-yl)methoxycarbonyl, [(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl]oxycarbonyl, (pyridin-2-yl)methoxycarbonyl, (pyridin-3-yl)methoxycarbonyl, (pyridin-4-yl)methoxycarbonyl and the like, each of which is selected from the range of the number of carbons specified.

 シアノアルコキシカルボニルとしては、シアノメトキシカルボニル、1-シアノエトキシカルボニル、2-シアノエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cyanoalkoxycarbonyl includes cyanomethoxycarbonyl, 1-cyanoethoxycarbonyl, 2-cyanoethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ヒドロキシアルコキシカルボニルとしては、2-ヒドロキシエトキシカルボニル、3-ヒドロキシプロピルオキシカルボニル、3-ヒドロキシブトキシカルボニル、2-ヒドロキシ-i-ブトキシカルボニル、4-ヒドロキシ-2-メチルブトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Hydroxyalkoxycarbonyl includes 2-hydroxyethoxycarbonyl, 3-hydroxypropyloxycarbonyl, 3-hydroxybutoxycarbonyl, 2-hydroxy-i-butoxycarbonyl, 4-hydroxy-2-methylbutoxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルコキシアルコキシカルボニルとしては、メトキシメトキシカルボニル、エトキシメトキシカルボニル、プロピルオキシメトキシカルボニル、i-プロピルオキシメトキシカルボニル、ブチルオキシメトキシカルボニル、1-メトキシエトキシカルボニル、2-メトキシエトキシカルボニル、(1,3-ジメトキシプロパン-2-イル)オキシカルボニル、(1,3-ジエトキシプロパン-2-イル)オキシカルボニル、(1-メトキシ-3-エトキシプロパン-2-イル)オキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxyalkoxycarbonyl includes methoxymethoxycarbonyl, ethoxymethoxycarbonyl, propyloxymethoxycarbonyl, i-propyloxymethoxycarbonyl, butyloxymethoxycarbonyl, 1-methoxyethoxycarbonyl, 2-methoxyethoxycarbonyl, (1,3-dimethoxypropan-2-yl)oxycarbonyl, (1,3-diethoxypropan-2-yl)oxycarbonyl, (1-methoxy-3-ethoxypropan-2-yl)oxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルコキシアルコキシカルボニルとしては、フルオロメトキシメトキシカルボニル、クロロメトキシメトキシカルボニル、ブロモメトキシメトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシメトキシカルボニル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkoxyalkoxycarbonyl includes fluoromethoxymethoxycarbonyl, chloromethoxymethoxycarbonyl, bromomethoxymethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 トリアルキルシリルオキシアルコキシカルボニルとしては、トリメチルシリルオキシメトキシカルボニル、2-(トリメチルシリルオキシ)エトキシカルボニル、1-(トリメチルシリルオキシ)エトキシカルボニル、2-(トリメチルシリルオキシ)エトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Trialkylsilyloxyalkoxycarbonyl includes trimethylsilyloxymethoxycarbonyl, 2-(trimethylsilyloxy)ethoxycarbonyl, 1-(trimethylsilyloxy)ethoxycarbonyl, 2-(trimethylsilyloxy)ethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルジフェニルシリルオキシアルコキシカルボニルとしては、メチルジフェニルシリルオキシメトキシカルボニル、エチルジフェニルシリルオキシメトキシカルボニル、t-ブチルジフェニルシリルオキシメトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkyldiphenylsilyloxyalkoxycarbonyl include methyldiphenylsilyloxymethoxycarbonyl, ethyldiphenylsilyloxymethoxycarbonyl, t-butyldiphenylsilyloxymethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルコキシアルコキシアルコキシカルボニルとしては、メトキシメトキシメトキシカルボニル、エトキシメトキシメトキシカルボニル、プロピルオキシメトキシメトキシカルボニル、i-プロピルオキシメトキシメトキシカルボニル、1-(メトキシメトキシ)エトキシカルボニル、2-(メトキシメトキシ)エトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxyalkoxyalkoxycarbonyl includes methoxymethoxymethoxycarbonyl, ethoxymethoxymethoxycarbonyl, propyloxymethoxymethoxycarbonyl, i-propyloxymethoxymethoxycarbonyl, 1-(methoxymethoxy)ethoxycarbonyl, 2-(methoxymethoxy)ethoxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルカルボニルオキシアルコキシカルボニルとしては、アセトキシメトキシカルボニル、プロピオニルオキシメトキシカルボニル、ブチリルオキシメトキシカルボニル、i-ブチリルオキシメトキシカルボニル、バレロイルオキシメトキシカルボニル、i-バレロイルオキシメトキシカルボニル、2-メチルブチリルオキシメトキシカルボニル、ピバロイルオキシメトキシカルボニル、ヘプタノイルオキシメトキシカルボニル、1-(アセトキシ)エトキシカルボニル、2-(アセトキシ)エトキシカルボニル、2-(プロピオニルオキシ)エトキシカルボニル、3-(アセトキシ)プロピルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylcarbonyloxyalkoxycarbonyl include acetoxymethoxycarbonyl, propionyloxymethoxycarbonyl, butyryloxymethoxycarbonyl, i-butyryloxymethoxycarbonyl, valeroyloxymethoxycarbonyl, i-valeroyloxymethoxycarbonyl, 2-methylbutyryloxymethoxycarbonyl, pivaloyloxymethoxycarbonyl, heptanoyloxymethoxycarbonyl, 1-(acetoxy)ethoxycarbonyl, 2-(acetoxy)ethoxycarbonyl, 2-(propionyloxy)ethoxycarbonyl, 3-(acetoxy)propyloxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルスルホニルオキシアルコキシカルボニルとしては、メチルスルホニルオキシメトキシカルボニル、エチルスルホニルオキシメトキシカルボニル、プロピルスルホニルオキシメトキシカルボニル、i-プロピルスルホニルオキシメトキシカルボニル、ブチルスルホニルオキシメトキシカルボニル、i-ブチルスルホニルオキシメトキシカルボニル、s-ブチルスルホニルオキシメトキシカルボニル、t-ブチルスルホニルオキシメトキシカルボニル、1-(メチルスルホニルオキシ)エトキシカルボニル、2-(メチルスルホニルオキシ)エトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylsulfonyloxyalkoxycarbonyl include methylsulfonyloxymethoxycarbonyl, ethylsulfonyloxymethoxycarbonyl, propylsulfonyloxymethoxycarbonyl, i-propylsulfonyloxymethoxycarbonyl, butylsulfonyloxymethoxycarbonyl, i-butylsulfonyloxymethoxycarbonyl, s-butylsulfonyloxymethoxycarbonyl, t-butylsulfonyloxymethoxycarbonyl, 1-(methylsulfonyloxy)ethoxycarbonyl, 2-(methylsulfonyloxy)ethoxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルカルボニルアルコキシカルボニルとしては、メチルカルボニルメトキシカルボニル、プロピルカルボニルメトキシカルボニル、i-プロピルカルボニルメトキシカルボニル、1-(メチルカルボニル)エトキシカルボニル、2-(メチルカルボニル)エトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylcarbonylalkoxycarbonyl include methylcarbonylmethoxycarbonyl, propylcarbonylmethoxycarbonyl, i-propylcarbonylmethoxycarbonyl, 1-(methylcarbonyl)ethoxycarbonyl, 2-(methylcarbonyl)ethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルコキシカルボニルアルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニルメトキシカルボニル、エトキシカルボニルメトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニルメトキシカルボニル、i-プロピルオキシカルボニルメトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニルメトキシカルボニル、2-(メトキシカルボニル)エトキシカルボニル、2-(エトキシカルボニル)エトキシカルボニル、3-(メトキシカルボニル)プロピルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxycarbonylalkoxycarbonyl includes methoxycarbonylmethoxycarbonyl, ethoxycarbonylmethoxycarbonyl, propyloxycarbonylmethoxycarbonyl, i-propyloxycarbonylmethoxycarbonyl, butyloxycarbonylmethoxycarbonyl, 2-(methoxycarbonyl)ethoxycarbonyl, 2-(ethoxycarbonyl)ethoxycarbonyl, 3-(methoxycarbonyl)propyloxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルチオアルコキシカルボニルとしては、メチルチオメトキシカルボニル、エチルチオメトキシカルボニル、プロピルチオメトキシカルボニル、i-プロピルチオメトキシカルボニル、ブチルチオメトキシカルボニル、2-メチルチオエトキシカルボニル、1-メチルチオエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylthioalkoxycarbonyl include methylthiomethoxycarbonyl, ethylthiomethoxycarbonyl, propylthiomethoxycarbonyl, i-propylthiomethoxycarbonyl, butylthiomethoxycarbonyl, 2-methylthioethoxycarbonyl, 1-methylthioethoxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルチオアルコキシカルボニルとしては、フルオロメチルチオメトキシカルボニル、クロロメチルチオメトキシカルボニル、ブロモメチルチオメトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルチオメトキシカルボニル、2-(クロロメチルチオ)エトキシカルボニル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylthioalkoxycarbonyl includes fluoromethylthiomethoxycarbonyl, chloromethylthiomethoxycarbonyl, bromomethylthiomethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylthiomethoxycarbonyl, 2-(chloromethylthio)ethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 アルキルスルフィニルアルコキシカルボニルとしては、メチルスルフィニルメトキシカルボニル、エチルスルフィニルメトキシカルボニル、プロピルスルフィニルメトキシカルボニル、i-プロピルスルフィニルメトキシカルボニル、ブチルスルフィニルメトキシカルボニル、2-メチルスルフィニルエトキシカルボニル、1-メチルスルフィニルエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylsulfinylalkoxycarbonyl include methylsulfinylmethoxycarbonyl, ethylsulfinylmethoxycarbonyl, propylsulfinylmethoxycarbonyl, i-propylsulfinylmethoxycarbonyl, butylsulfinylmethoxycarbonyl, 2-methylsulfinylethoxycarbonyl, 1-methylsulfinylethoxycarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルスルホニルアルコキシカルボニルとしては、メチルスルホニルメトキシカルボニル、エチルスルホニルメトキシカルボニル、プロピルスルホニルメトキシカルボニル、i-プロピルスルホニルメトキシカルボニル、ブチルスルホニルメトキシカルボニル、2-メチルスルホニルエトキシカルボニル、1-メチルスルホニルエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylsulfonylalkoxycarbonyl include methylsulfonylmethoxycarbonyl, ethylsulfonylmethoxycarbonyl, propylsulfonylmethoxycarbonyl, i-propylsulfonylmethoxycarbonyl, butylsulfonylmethoxycarbonyl, 2-methylsulfonylethoxycarbonyl, 1-methylsulfonylethoxycarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルチオカルボニルとしては、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、プロピルチオカルボニル、i-プロピルチオカルボニル、ブチルチオカルボニル、i-ブチルチオカルボニル、s-ブチルチオカルボニル、t-ブチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkylthiocarbonyl includes methylthiocarbonyl, ethylthiocarbonyl, propylthiocarbonyl, i-propylthiocarbonyl, butylthiocarbonyl, i-butylthiocarbonyl, s-butylthiocarbonyl, t-butylthiocarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルチオカルボニルとしては、フルオロメチルチオカルボニル、クロロジフルオロメチルチオカルボニル、ブロモジフルオロメチルチオカルボニル、トリフルオロメチルチオカルボニル、トリクロロメチルチオカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルチオカルボニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオカルボニル、2-フルオロエチルチオカルボニル、ペンタフルオロエチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylthiocarbonyl includes fluoromethylthiocarbonyl, chlorodifluoromethylthiocarbonyl, bromodifluoromethylthiocarbonyl, trifluoromethylthiocarbonyl, trichloromethylthiocarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylthiocarbonyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthiocarbonyl, 2-fluoroethylthiocarbonyl, pentafluoroethylthiocarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 モノアルキルアミノカルボニルとしては、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、i-プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、s-ブチルアミノカルボニル、i-ブチルアミノカルボニル、t-ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Monoalkylaminocarbonyl includes methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl, i-propylaminocarbonyl, butylaminocarbonyl, s-butylaminocarbonyl, i-butylaminocarbonyl, t-butylaminocarbonyl, pentylaminocarbonyl, hexylaminocarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 モノハロアルキルアミノカルボニルとしては、フルオロメチルアミノカルボニル、ジフルオロメチルアミノカルボニル、トリフルオロメチルアミノカルボニル、クロロメチルアミノカルボニル、ブロモメチルアミノカルボニル、ヨードメチルアミノカルボニル、2-フルオロエチルアミノカルボニル、2-クロロエチルアミノカルボニル、3-フルオロプロピルアミノカルボニル、2-フルオロプロピルアミノカルボニル、1-フルオロプロピルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。  Monohaloalkylaminocarbonyl includes fluoromethylaminocarbonyl, difluoromethylaminocarbonyl, trifluoromethylaminocarbonyl, chloromethylaminocarbonyl, bromomethylaminocarbonyl, iodomethylaminocarbonyl, 2-fluoroethylaminocarbonyl, 2-chloroethylaminocarbonyl, 3-fluoropropylaminocarbonyl, 2-fluoropropylaminocarbonyl, 1-fluoropropylaminocarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ジアルキルアミノカルボニルとしては、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジ(i-プロピル)アミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、ジ(s-ブチル)アミノカルボニル、ジ(i-ブチル)アミノカルボニル、ジ(t-ブチル)アミノカルボニル、ジペンチルアミノカルボニル、ジヘキシルアミノカルボニル、エチル(メチル)アミノカルボニル、メチル(プロピル)アミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Dialkylaminocarbonyl includes dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, dipropylaminocarbonyl, di(i-propyl)aminocarbonyl, dibutylaminocarbonyl, di(s-butyl)aminocarbonyl, di(i-butyl)aminocarbonyl, di(t-butyl)aminocarbonyl, dipentylaminocarbonyl, dihexylaminocarbonyl, ethyl(methyl)aminocarbonyl, methyl(propyl)aminocarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ジ(ハロアルキル)アミノカルボニルとしては、ジ(フルオロメチル)アミノカルボニル、ジ(クロロメチル)アミノカルボニル、ジ(ブロモメチル)アミノカルボニル、フルオロメチル(メチル)アミノカルボニル、クロロメチル(メチル)アミノカルボニル、クロロメチル(エチル)アミノカルボニル、ジ(2-フルオロエチル)アミノカルボニル、(2-フルオロエチル)メチルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Di(haloalkyl)aminocarbonyl includes di(fluoromethyl)aminocarbonyl, di(chloromethyl)aminocarbonyl, di(bromomethyl)aminocarbonyl, fluoromethyl(methyl)aminocarbonyl, chloromethyl(methyl)aminocarbonyl, chloromethyl(ethyl)aminocarbonyl, di(2-fluoroethyl)aminocarbonyl, (2-fluoroethyl)methylaminocarbonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルコキシオキサリルとしては、メトキシカルボニルカルボニル、エトキシカルボニルカルボニル、i-プロピルオキシカルボニルカルボニル、t-ブトキシカルボニルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxyoxalyl includes methoxycarbonylcarbonyl, ethoxycarbonylcarbonyl, i-propyloxycarbonylcarbonyl, t-butoxycarbonylcarbonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、i-ブチルスルホニル、s-ブチルスルホニル、t-ブチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkylsulfonyl includes methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl, t-butylsulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルスルホニルとしては、フルオロメチルスルホニル、クロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylsulfonyl includes fluoromethylsulfonyl, chloromethylsulfonyl, chlorodifluoromethylsulfonyl, bromodifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 シクロアルキルスルホニルとしては、シクロプロパンスルホニル、シクロブタンスルホニル、シクロペンタンスルホニル、シクロヘキサンスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cycloalkylsulfonyl includes cyclopropanesulfonyl, cyclobutanesulfonyl, cyclopentanesulfonyl, cyclohexanesulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルケニルスルホニルとしては、エテニルスルホニル、1-プロペニルスルホニル、2-プロペニルスルホニル、1-ブテニルスルホニル、1-メチル-2-プロペニルスルホニル、2-メチル-2-プロペニルスルホニル、1-ヘキセニルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkenylsulfonyl includes ethenylsulfonyl, 1-propenylsulfonyl, 2-propenylsulfonyl, 1-butenylsulfonyl, 1-methyl-2-propenylsulfonyl, 2-methyl-2-propenylsulfonyl, 1-hexenylsulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルケニルスルホニルとしては、1-クロロエテニルスルホニル、2-クロロエテニルスルホニル、2-フルオロエテニルスルホニル、2,2-ジクロロエテニルスルホニル、3-クロロ-2-プロペニルスルホニル、3-フルオロ-2-プロペニルスルホニル、2-クロロ-2-プロペニルスルホニル、4-クロロ-3-ブテニルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkenylsulfonyl includes 1-chloroethenylsulfonyl, 2-chloroethenylsulfonyl, 2-fluoroethenylsulfonyl, 2,2-dichloroethenylsulfonyl, 3-chloro-2-propenylsulfonyl, 3-fluoro-2-propenylsulfonyl, 2-chloro-2-propenylsulfonyl, 4-chloro-3-butenylsulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 Zから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルスルホニルとしては、2-フルオロフェニルスルホニル、2-クロロフェニルスルホニル、4-ブロモフェニルスルホニル、4-メチルフェニルスルホニル、2-メトキシフェニルスルホニル、3-アミノフェニルスルホニル、4-トリフルオロメトキシフェニルスルホニル、2-メチルチオフェニルスルホニル、3-トリフルオロメチルチオフェニルスルホニル、4-シアノフェニルスルホニル、2-ニトロフェニルスルホニル、4-トリフルオロメチルフェニルスルホニル等が挙げられる。 Examples of the phenylsulfonyl substituted by one or more substituents selected from Z2 include 2-fluorophenylsulfonyl, 2-chlorophenylsulfonyl, 4-bromophenylsulfonyl, 4-methylphenylsulfonyl, 2-methoxyphenylsulfonyl, 3-aminophenylsulfonyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfonyl, 2-methylthiophenylsulfonyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfonyl, 4-cyanophenylsulfonyl, 2-nitrophenylsulfonyl, and 4-trifluoromethylphenylsulfonyl.

 ヘテロシクリルスルホニル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたヘテロシクリルスルホニルとしては、(フラン-2-イル)スルホニル、(3-メチルフラン-2-イル)スルホニル、(フラン-3-イル)スルホニル、(チオフェン-2-イル)スルホニル、(チオフェン-3-イル)スルホニル、(ピリジン-2-イル)スルホニル、(ピリジン-3-イル)スルホニル、(ピリジン-4-イル)スルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of the heterocyclylsulfonyl and the heterocyclylsulfonyl substituted by one or more substituents selected from Z2 include (furan-2-yl)sulfonyl, (3-methylfuran-2-yl)sulfonyl, (furan-3-yl)sulfonyl, (thiophen-2-yl)sulfonyl, (thiophen-3-yl)sulfonyl, (pyridin-2-yl)sulfonyl, (pyridin-3-yl)sulfonyl, (pyridin-4-yl)sulfonyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 シクロアルキルアルキルスルホニルとしては、シクロプロピルメチルスルホニル、2-シクロプロピルエチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニル、シクロヘキシルメチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cycloalkyl alkylsulfonyl includes cyclopropyl methylsulfonyl, 2-cyclopropyl ethylsulfonyl, cyclopentyl methylsulfonyl, cyclohexyl methylsulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 フェニルアルキルスルホニル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルアルキルスルホニルとしては、ベンジルスルホニル、2-フルオロベンジルスルホニル、3-フルオロベンジルスルホニル、4-フルオロベンジルスルホニル、2-クロロベンジルスルホニル、3-ブロモベンジルスルホニル、4-ヨードベンジルスルホニル、2,4-ジフルオロベンジルスルホニル、2-メチルベンジルスルホニル、3-メチルベンジルスルホニル、4-メチルベンジルスルホニル、2-メトキシベンジルスルホニル、4-アミノベンジルスルホニル、4-トリフルオロメトキシベンジルスルホニル、2-メチルチオベンジルスルホニル、3-トリフルオロメチルチオベンジルスルホニル、2-シアノベンジルスルホニル、4-ニトロベンジルスルホニル、2-トリフルオロメチルベンジルスルホニル、2-フェネチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylalkylsulfonyl and phenylalkylsulfonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzylsulfonyl, 2-fluorobenzylsulfonyl, 3-fluorobenzylsulfonyl, 4-fluorobenzylsulfonyl, 2-chlorobenzylsulfonyl, 3-bromobenzylsulfonyl, 4-iodobenzylsulfonyl, 2,4-difluorobenzylsulfonyl, 2-methylbenzylsulfonyl, 3-methylbenzylsulfonyl, 4-methylbenzylsulfonyl, 2-methoxybenzylsulfonyl, 4-aminobenzylsulfonyl, 4-trifluoromethoxybenzylsulfonyl, 2-methylthiobenzylsulfonyl, 3-trifluoromethylthiobenzylsulfonyl, 2-cyanobenzylsulfonyl, 4-nitrobenzylsulfonyl, 2-trifluoromethylbenzylsulfonyl, 2-phenethylsulfonyl, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 アルコキシアルキルスルホニルとしては、メトキシメチルスルホニル、エトキシメチルスルホニル、i-プロピルオキシメチルスルホニル、3-(メトキシ)ブチルスルホニル、2-(メトキシ)-i-ブチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkoxyalkylsulfonyl includes methoxymethylsulfonyl, ethoxymethylsulfonyl, i-propyloxymethylsulfonyl, 3-(methoxy)butylsulfonyl, 2-(methoxy)-i-butylsulfonyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 モノアルキルアミノスルホニルとしては、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、i-プロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、s-ブチルアミノスルホニル、i-ブチルアミノスルホニル、t-ブチルアミノスルホニル、ペンチルアミノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Monoalkylaminosulfonyl includes methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, propylaminosulfonyl, i-propylaminosulfonyl, butylaminosulfonyl, s-butylaminosulfonyl, i-butylaminosulfonyl, t-butylaminosulfonyl, pentylaminosulfonyl, hexylaminosulfonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ジアルキルアミノスルホニルとしては、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、ジ(i-プロピル)アミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、ジ(s-ブチル)アミノスルホニル、ジ(i-ブチル)アミノスルホニル、ジ(t-ブチル)アミノスルホニル、ジペンチルアミノスルホニル、ジヘキシルアミノスルホニル、エチル(メチル)アミノスルホニル、メチル(プロピル)アミノスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Dialkylaminosulfonyl includes dimethylaminosulfonyl, diethylaminosulfonyl, dipropylaminosulfonyl, di(i-propyl)aminosulfonyl, dibutylaminosulfonyl, di(s-butyl)aminosulfonyl, di(i-butyl)aminosulfonyl, di(t-butyl)aminosulfonyl, dipentylaminosulfonyl, dihexylaminosulfonyl, ethyl(methyl)aminosulfonyl, methyl(propyl)aminosulfonyl, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキルチオとしては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、i-プロピルチオ、ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkylthio includes methylthio, ethylthio, propylthio, i-propylthio, butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルチオとしては、フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylthio includes fluoromethylthio, chloromethylthio, chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, pentafluoroethylthio, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、ブチルオキシ、i-ブチルオキシ、s-ブチルオキシ、t-ブチルオキシ、ペンチルオキシ、1-メチルブチルオキシ、2-メチルブチルオキシ、3-メチルブチルオキシ、1,1-ジメチルプロピルオキシ、1,2-ジメチルプロピルオキシ、2,2-ジメチルプロピルオキシ、1-エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、1-メチルペンチルオキシ、2-メチルペンチルオキシ、3-メチルペンチルオキシ、4-メチルペンチルオキシ、1,1-ジメチルブチルオキシ、1,2-ジメチルブチルオキシ、1,3-ジメチルブチルオキシ、2,2-ジメチルブチルオキシ、2,3-ジメチルブチルオキシ、3,3-ジメチルブチルオキシ、1-エチルブチルオキシ、2-エチルブチルオキシ、1,1,2-トリメチルプロピルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルオキシ、1-エチル-1-メチルプロピルオキシ、1-エチル-2-メチルプロピルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 The alkoxy includes methoxy, ethoxy, propyloxy, i-propyloxy, butyloxy, i-butyloxy, s-butyloxy, t-butyloxy, pentyloxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy, 3-methylbutyloxy, 1,1-dimethylpropyloxy, 1,2-dimethylpropyloxy, 2,2-dimethylpropyloxy, 1-ethylpropyloxy, hexyloxy, 1-methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 4-methylpentyloxy, 1,1-dimethylbutyloxy, 1,2-dimethylbutyloxy, 1,3-dimethylbutyloxy, 2,2-dimethylbutyloxy, 2,3-dimethylbutyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 1-ethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, 1,1,2-trimethylpropyloxy, 1,2,2-trimethylpropyloxy, 1-ethyl-1-methylpropyloxy, 1-ethyl-2-methylpropyloxy, and the like, each of which is selected from the range of the carbon number specified.

 ハロアルコキシとしては、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1-フルオロプロピルオキシ、2-フルオロプロピルオキシ、3-フルオロプロピルオキシ、3-クロロプロピルオキシ、3-ブロモプロピルオキシ、1-フルオロブチルオキシ、2-フルオロブチルオキシ、3-フルオロブチルオキシ、4-フルオロブチルオキシ、4-クロロブチルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkoxy includes fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, bromomethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1-fluoropropyloxy, 2-fluoropropyloxy, 3-fluoropropyloxy, 3-chloropropyloxy, 3-bromopropyloxy, 1-fluorobutyloxy, 2-fluorobutyloxy, 3-fluorobutyloxy, 4-fluorobutyloxy, 4-chlorobutyloxy, and the like, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 “RとRは互いに結合して3~7員環を形成することができ”とは、例えば、RとRが結合した炭素を含む、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン、ピペリジン等を形成することができることを表す。 " R3 and R4 can be bonded to each other to form a 3- to 7-membered ring" means that, for example, R3 and R4 can form cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, epoxy, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyran, pyrrolidine, piperidine, etc., including the carbon to which they are bonded.

 ヒドロキシアルキルとしては、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、1-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシ-1-メチルエチル、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル、2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Hydroxyalkyl includes hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 1-hydroxy-1-methylethyl, 2-hydroxy-1-methylethyl, 2-hydroxy-1,1-dimethylethyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 モノアルキルアミノアルキルとしては、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、プロピルアミノメチル、i-プロピルアミノメチル、ブチルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エチル、2-(エチルアミノ)エチル、3-(メチルアミノ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Monoalkylaminoalkyl includes methylaminomethyl, ethylaminomethyl, propylaminomethyl, i-propylaminomethyl, butylaminomethyl, 2-(methylamino)ethyl, 2-(ethylamino)ethyl, 3-(methylamino)propyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ジアルキルアミノアルキルとしては、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチル(メチル)アミノメチル、メチル(プロピル)アミノメチル、ブチル(メチル)アミノメチル、2-(ジエチルアミノ)エチル、2-{エチル(メチル)アミノ}プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Dialkylaminoalkyl includes dimethylaminomethyl, diethylaminomethyl, ethyl(methyl)aminomethyl, methyl(propyl)aminomethyl, butyl(methyl)aminomethyl, 2-(diethylamino)ethyl, 2-{ethyl(methyl)amino}propyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルとしては、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-ブロモフェニル、4-ヨードフェニル、2,3-ジフルオロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、2,4-ジクロロフェニル、2-フルオロ-4-クロロフェニル、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル、2-メチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、4-エテニルフェニル、2-エチニルフェニル、3-シクロプロピルフェニル、2-シクロペンチルフェニル、4-シクロヘキシルフェニル、2-メトキシフェニル、3,4-ジメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、4-メトキシメチルフェニル、2-アミノフェニル、4-ジメチルアミノフェニル、2-アミノカルボニルフェニル、2-ジメチルアミノカルボニルフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、2-ジフルオロメトキシフェニル、2-エテニルオキシフェニル、3-シクロプロピルオキシフェニル、2-ビフェニル、4-アセチルフェニル、3-メトキシカルボニルフェニル、2-メチルチオフェニル、3-トリフルオロメチルチオフェニル、4-ジフルオロメチルチオフェニル、2-メチルスルフィニルフェニル、3-トリフルオロメチルスルフィニルフェニル、4-ジフルオロメチルスルフィニルフェニル、2-メチルスルホニルフェニル、3-トリフルオロメチルスルホニルフェニル、4-ジフルオロメチルスルホニルフェニル、2-シアノフェニル、3-ニトロフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、2,3-メチレンジオキシフェニル、3,4-メチレンジオキシフェニル等が挙げられる。 The phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z2 includes phenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-bromophenyl, 4-iodophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl, 2-methylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 4-ethenylphenyl, 2-ethynylphenyl, 3-cyclopropylphenyl, 2-cyclopentylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, 4-methoxymethylphenyl, 2-aminophenyl, 4-dimethylaminophenyl, phenyl, 2-aminocarbonylphenyl, 2-dimethylaminocarbonylphenyl, 4-trifluoromethoxyphenyl, 2-difluoromethoxyphenyl, 2-ethenyloxyphenyl, 3-cyclopropyloxyphenyl, 2-biphenyl, 4-acetylphenyl, 3-methoxycarbonylphenyl, 2-methylthiophenyl, 3-trifluoromethylthiophenyl, 4-difluoromethylthiophenyl, 2-methylsulfinylphenyl, 3-trifluoromethylsulfinylphenyl, 4-difluoromethylsulfinylphenyl, 2-methylsulfonylphenyl, 3-trifluoromethylsulfonylphenyl, 4-difluoromethylsulfonylphenyl, 2-cyanophenyl, 3-nitrophenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2-difluoromethylphenyl, 2,3-methylenedioxyphenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl, and the like.

 ヘテロシクリルの例を以下に表す。チエニルとしてはチオフェン-2-イル又はチオフェン-3-イルであり、フリルはフラン-2-イル又はフラン-3-イルであり、ピロリルはピロ-ル-1-イル、ピロ-ル-2-イル又はピロ-ル-3-イルであり、オキサゾリルはオキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル又はオキサゾール-5-イルであり、イソオキサゾリルはイソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル又はイソオキサゾール-5-イルであり、イソオキサゾリニルはイソオキサゾリン-3-イル、イソオキサゾリン-4-イル又はイソオキサゾリン-5-イルであり、チアゾリルはチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル又はチアゾール-5-イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル又はイソチアゾール-5-イルであり、ピラゾリルはピラゾール-1-イル、ピラゾ-ル-3-イル、ピラゾール-4-イル又はピラゾール-5-イルであり、イミダゾリルはイミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル又はイミダゾール-4-イルであり、1,3,4-オキサジアゾリルは1,3,4-オキサジアゾール-2-イルであり、1,2,4-オキサジアゾリルは1,2,4-オキサジアゾール-3-イル又は1,2,4-オキサジアゾール-5-イルであり、1,3,4-チアジアゾリルは1,3,4-チアジアゾール-2-イルであり、1,2,4-チアジアゾリルは1,2,4-チアジアゾール-3-イル又は1,2,4-チアジアゾール-5-イルであり、1,2,4-トリアゾリルは1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル又は1,2,4-トリアゾール-5-イルであり、1,2,3-チアジアゾリルは1,2,3-チアジアゾール-4-イル又は1,2,3-チアジアゾール-5-イルであり、1,2,3-トリアゾリルは1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-2-イル又は1,2,3-トリアゾール-4-イルであり、1,2,3,4-テトラゾリルは1,2,3,4-テトラゾール-1-イル、1,2,3,4-テトラゾール-2-イル又は1,2,3,4-テトラゾール-5-イルであり、ピリジルはピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル又はピリジン-4-イルであり、ピリミジニルはピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル又はピリミジン-5-イルであり、ピラジニルはピラジン-2-イルであり、ピリダジニルはピリダジン-3-イル又はピリダジン-4-イルであり、1,3,5-トリアジニルは1,3,5-トリアジン-2-イルであり、1,2,4-トリアジニルは1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル又は1,2,4-トリアジン-6-イルであり、ベンゾチエニルはベンゾチオフェン-2-イル、ベンゾチオフェン-3-イル、ベンゾチオフェン-4-イル、ベンゾチオフェン-5-イル、ベンゾチオフェン-6-イル又はベンゾチオフェン-7-イルであり、ベンゾフリルはベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾフラン-4-イル、ベンゾフラン-5-イル、ベンゾフラン-6-イル又はベンゾフラン-7-イルであり、インドリルはインドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、インドール-4-イル、インドール-5-イル、インドール-6-イル又はインドール-7-イルであり、ベンゾチアゾリルはベンゾチアゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-4-イル、ベンゾチアゾール-5-イル、ベンゾチアゾール-6-イル又はベンゾチアゾール-7-イルであり、ベンゾイミダゾリルはベンゾイミダゾール-1-イル、ベンゾイミダゾール-2-イル、ベンゾイミダゾール-4-イル、ベンゾイミダゾール-5-イル、ベンゾイミダゾール-6-イル又はベンゾイミダゾール-7-イルであり、ベンゾイソオキサゾリルはベンゾイソオキサゾール-3-イル、ベンゾイソオキサゾール-4-イル、ベンゾイソオキサゾール-5-イル、ベンゾイソオキサゾール-6-イル又はベンゾイソオキサゾール-7-イルであり、ベンゾイソチアゾリルはベンゾイソチアゾール-3-イル、ベンゾイソチアゾール-4-イル、ベンゾイソチアゾール-5-イル、ベンゾイソチアゾール-6-イル又はベンゾイソチアゾール-7-イルであり、インダゾリルはインダゾール-1-イル、インダゾール-3-イル、インダゾール-4-イル、インダゾール-5-イル、インダゾール-6-イル又はインダゾール-7-イルであり、ベンゾオキサゾリルはベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾオキサゾール-4-イル、ベンゾオキサゾール-5-イル、ベンゾオキサゾール-6-イル又はベンゾオキサゾール-7-イルであり、キノリルはキノリン-2-イル、キノリン-3-イル、キノリン-4-イル、キノリン-5-イル、キノリン-6-イル、キノリン-7-イル又はキノリン-8-イルであり、イソキノリルはイソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、イソキノリン-5-イル、イソキノリン-6-イル、イソキノリン-7-イル又はイソキノリン-8-イルであり、キノキサリニルはキノキサリン-2-イル、キノキサリン-3-イル、キノキサリン-5-イル、キノキサリン-6-イル、キノキサリン-7-イル又はキノキサリン-8-イルであり、フタラジニルはフタラジン-1-イル、フタラジン-4-イル、フタラジン-5-イル、フタラジン-6-イル、フタラジン-7-イル又はフタラジン-8-イルであり、シンノリニルはシンノリン-3-イル、シンノリン-4-イル、シンノリン-5-イル、シンノリン-6-イル、シンノリン-7-イル又はシンノリン-8-イルであり、キナゾリニルはキナゾリン-2-イル、キナゾリン-4-イル、キナゾリン-5-イル、キナゾリン-6-イル、キナゾリン-7-イル又はキナゾリン-8-イルであり、オキシラニルはオキシラン-2-イルであり、オキセタニルはオキセタン-2-イル又はオキセタン-3-イルであり、テトラヒドロフラニルはテトラヒドロフラン-2-イル又はテトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエニルはテトラヒドロチオフェン-2-イル又はテトラヒドロチオフェン-3-イルであり、1,1-ジオキシテトラヒドロチエニルは1,1-ジオキシテトラヒドロチオフェン-2-イル又は1,1-ジオキシテトラヒドロチオフェン-3-イルであり、テトラヒドロピラニルはテトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル又はテトラヒドロピラン-4-イルであり、テトラヒドロチオピラニルはテトラヒドロチオピラン-2-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル又はテトラヒドロチオピラン-4-イルであり、1,3-ジオキサニルは1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル又は1,3-ジオキサン-5-イルであり、2-オキソ-1,3-ジオキソラニルは2-オキソ-1,3-ジオキソラン-4-イルであり、2-オキソ-1,3-ジオキソリルは2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イルであり、2,5-ジオキソピロリジニルは2,5-ジオキソピロリジン-1-イルである。 Examples of heterocyclyl are shown below. Thienyl is thiophen-2-yl or thiophen-3-yl, furyl is furan-2-yl or furan-3-yl, pyrrolyl is pyrrol-1-yl, pyrrol-2-yl or pyrrol-3-yl, oxazolyl is oxazol-2-yl, oxazol-4-yl or oxazol-5-yl, isoxazolyl is isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl or isoxazol-5-yl, isoxazolinyl is isoxazolin-3-yl, isoxazolin-4-yl or isoxazolin-5-yl, thiazolyl is thiazol-2-yl, thiazol-4-yl or thiazol-5-yl, isothiazolyl is isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl or isothiazol-5-yl, pyrazolyl is pyrazol-1-yl, pyrazol- imidazolyl is imidazol-1-yl, imidazol-2-yl or imidazol-4-yl; 1,3,4-oxadiazolyl is 1,3,4-oxadiazol-2-yl; 1,2,4-oxadiazolyl is 1,2,4-oxadiazol-3-yl or 1,2,4-oxadiazol-5-yl; 1,3,4-thiadiazolyl is 1,2,4-thiadiazolyl is 1,2,4-thiadiazol-3-yl or 1,2,4-thiadiazol-5-yl; 1,2,4-triazolyl is 1,2,4-triazol-1-yl, 1,2,4-triazol-3-yl or 1,2,4-triazol-5-yl; 1,2,3-thiadiazolyl is 1,2,3-thiadiazol-4-yl or 1, 2,3-thiadiazol-5-yl; 1,2,3-triazolyl is 1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,3-triazol-2-yl or 1,2,3-triazol-4-yl; 1,2,3,4-tetrazolyl is 1,2,3,4-tetrazol-1-yl, 1,2,3,4-tetrazol-2-yl or 1,2,3,4-tetrazol-5-yl; pyridyl is pyridin-2-yl, pyridyl is pyridin-2-yl, pyridyl is pyridin-4-yl, pyridyl is pyridin-5 ... pyrimidinyl is pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl or pyrimidin-5-yl; pyrazinyl is pyrazin-2-yl; pyridazinyl is pyridazin-3-yl or pyridazin-4-yl; 1,3,5-triazinyl is 1,3,5-triazin-2-yl; 1,2,4-triazinyl is 1,2,4-triazin-3-yl, 1,2,4-triazinyl is 1,2,4-triazin ... benzothienyl is benzothiophen-2-yl, benzothiophen-3-yl, benzothiophen-4-yl, benzothiophen-5-yl, benzothiophen-6-yl or benzothiophen-7-yl; benzofuryl is benzofuran-2-yl, benzofuran-3-yl, benzofuran-4-yl, benzofuran-5-yl, benzofuran-6-yl or benzofuran-7-yl; indolyl is indol-1-yl, indol-2-yl, indol-3-yl, indol-4-yl, indol-5-yl, indol-6-yl or indol-7-yl; benzothiazolyl is benzothiazol-2-yl, benzothiazol-4-yl, benzothiazol-5-yl, benzothiazol-6-yl or benzothiazol-7-yl. -yl, benzimidazolyl is benzimidazol-1-yl, benzimidazol-2-yl, benzimidazol-4-yl, benzimidazol-5-yl, benzimidazol-6-yl or benzimidazol-7-yl, benzisoxazolyl is benzisoxazol-3-yl, benzisoxazol-4-yl, benzisoxazol-5-yl, benzisoxazol-6-yl or benzisoxazol-7-yl, benzisothiazolyl is benzisothiazol-3-yl, benzisothiazol-4-yl, benzisothiazol-5-yl, benzisothiazol-6-yl or benzisothiazol-7-yl, indazolyl is indazol-1-yl, indazol-3-yl, indazol-4-yl, indazol-5-yl, indazol-6-yl or is indazol-7-yl, benzoxazolyl is benzoxazol-2-yl, benzoxazol-4-yl, benzoxazol-5-yl, benzoxazol-6-yl or benzoxazol-7-yl, quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl or quinolin-8-yl, and isoquinolyl is quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl or quinolin-8-yl. Noryl is isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl or isoquinolin-8-yl; quinoxalinyl is quinoxalin-2-yl, quinoxalin-3-yl, quinoxalin-5-yl, quinoxalin-6-yl, quinoxalin-7-yl or quinoxalin-8-yl; phthalazinyl is phthalazinyl. cinnolinyl is cinnolin-3-yl, cinnolin-4-yl, cinnolin-5-yl, cinnolin-6-yl, cinnolin-7-yl or cinnolin-8-yl; quinazolinyl is quinazolin-2-yl, quinazolin-4-yl, quinazolin-5-yl, quinazolinyl. quinazolin-6-yl, quinazolin-7-yl or quinazolin-8-yl; oxiranyl is oxiran-2-yl, oxetanyl is oxetan-2-yl or oxetan-3-yl; tetrahydrofuranyl is tetrahydrofuran-2-yl or tetrahydrofuran-3-yl; tetrahydrothienyl is tetrahydrothiophen-2-yl or tetrahydrothiophen-3-yl; 1,1-dioxytetrahydrothienyl is 1,1-dioxytetrahydrothiophen-2-yl or 1,1-dioxytetrahydrothiophen-3-yl; tetrahydropyranyl is tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl or tetrahydropyran-4-yl; tetrahydrothiopyranyl is tetrahydrothiopyran-2-yl, tetrahydrothiopyran-3-yl or tetrahydrothiopyran-4-yl; 1,3-dioxanyl is 1,3-dioxan-2-yl, 1,3-dioxan-4-yl or 1,3-dioxan-5-yl, 2-oxo-1,3-dioxolanyl is 2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl, 2-oxo-1,3-dioxolyl is 2-oxo-1,3-dioxol-4-yl, and 2,5-dioxopyrrolidinyl is 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl.

 Zから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルアミノカルボニルとしては、2-フルオロフェニルアミノカルボニル、2-クロロフェニルアミノカルボニル、4-ブロモフェニルアミノカルボニル、4-メチルフェニルアミノカルボニル、2-メトキシフェニルアミノカルボニル、3-アミノフェニルアミノカルボニル、4-トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニル、2-メチルチオフェニルアミノカルボニル、3-トリフルオロメチルチオフェニルアミノカルボニル、4-シアノフェニルアミノカルボニル、2-ニトロフェニルアミノカルボニル、4-トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル等が挙げられる。 Examples of the phenylaminocarbonyl substituted by one or more substituents selected from Z2 include 2-fluorophenylaminocarbonyl, 2-chlorophenylaminocarbonyl, 4-bromophenylaminocarbonyl, 4-methylphenylaminocarbonyl, 2-methoxyphenylaminocarbonyl, 3-aminophenylaminocarbonyl, 4-trifluoromethoxyphenylaminocarbonyl, 2-methylthiophenylaminocarbonyl, 3-trifluoromethylthiophenylaminocarbonyl, 4-cyanophenylaminocarbonyl, 2-nitrophenylaminocarbonyl, and 4-trifluoromethylphenylaminocarbonyl.

 フェニルアルキルアミノカルボニル及びZから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルアルキルアミノカルボニルとしては、ベンジルアミノカルボニル、2-フルオロベンジルアミノカルボニル、2-クロロベンジルアミノカルボニル、3-ブロモベンジルアミノカルボニル、4-ヨードベンジルアミノカルボニル、4-メチルベンジルアミノカルボニル、2-メトキシベンジルアミノカルボニル、4-アミノベンジルアミノカルボニル、4-トリフルオロメトキシベンジルアミノカルボニル、2-メチルチオベンジルアミノカルボニル、3-トリフルオロメチルチオベンジルアミノカルボニル、2-シアノベンジルアミノカルボニル、4-ニトロベンジルアミノカルボニル、2-トリフルオロメチルベンジルアミノカルボニル、2-フェネチルアミノカルボニル等が挙げられる。 Phenylalkylaminocarbonyl and phenylalkylaminocarbonyl substituted with one or more substituents selected from Z2 include benzylaminocarbonyl, 2-fluorobenzylaminocarbonyl, 2-chlorobenzylaminocarbonyl, 3-bromobenzylaminocarbonyl, 4-iodobenzylaminocarbonyl, 4-methylbenzylaminocarbonyl, 2-methoxybenzylaminocarbonyl, 4-aminobenzylaminocarbonyl, 4-trifluoromethoxybenzylaminocarbonyl, 2-methylthiobenzylaminocarbonyl, 3-trifluoromethylthiobenzylaminocarbonyl, 2-cyanobenzylaminocarbonyl, 4-nitrobenzylaminocarbonyl, 2-trifluoromethylbenzylaminocarbonyl, 2-phenethylaminocarbonyl, and the like.

 Zから選択される1以上の置換基により置換されたフェノキシとしては、2-フルオロフェノキシ、2-クロロフェノキシ、4-ブロモフェノキシ、4-メチルフェノキシ、2-メトキシフェノキシ、3-アミノフェノキシ、4-トリフルオロメトキシフェノキシ、2-メチルチオフェノキシ、3-トリフルオロメチルチオフェノキシ、4-シアノフェノキシ、2-ニトロフェノキシ、4-トリフルオロメチルフェノキシ等が挙げられる。 Examples of the phenoxy substituted with one or more substituents selected from Z2 include 2-fluorophenoxy, 2-chlorophenoxy, 4-bromophenoxy, 4-methylphenoxy, 2-methoxyphenoxy, 3-aminophenoxy, 4-trifluoromethoxyphenoxy, 2-methylthiophenoxy, 3-trifluoromethylthiophenoxy, 4-cyanophenoxy, 2-nitrophenoxy, and 4-trifluoromethylphenoxy.

 Zから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルチオとしては、2-フルオロフェニルチオ、2-クロロフェニルチオ、4-ブロモフェニルチオ、4-メチルフェニルチオ、2-メトキシフェニルチオ、3-アミノフェニルチオ、4-トリフルオロメトキシフェニルチオ、2-メチルチオフェニルチオ、3-トリフルオロメチルチオフェニルチオ、4-シアノフェニルチオ、2-ニトロフェニルチオ、4-トリフルオロメチルフェニルチオ等が挙げられる。 Examples of the phenylthio substituted by one or more substituents selected from Z2 include 2-fluorophenylthio, 2-chlorophenylthio, 4-bromophenylthio, 4-methylphenylthio, 2-methoxyphenylthio, 3-aminophenylthio, 4-trifluoromethoxyphenylthio, 2-methylthiophenylthio, 3-trifluoromethylthiophenylthio, 4-cyanophenylthio, 2-nitrophenylthio, and 4-trifluoromethylphenylthio.

 モノアルキルアミノとしては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、i-プロピルアミノ、ブチルアミノ、s-ブチルアミノ、i-ブチルアミノ、t-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 ジ(アルキル)アミノとしては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ(i-プロピル)アミノ、ジブチルアミノ、ジ(s-ブチル)アミノ、ジ(i-ブチル)アミノ、ジ(t-ブチル)アミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、エチル(メチル)アミノ、メチル(プロピル)アミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
Examples of monoalkylamino include methylamino, ethylamino, propylamino, i-propylamino, butylamino, s-butylamino, i-butylamino, t-butylamino, pentylamino, hexylamino, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms designated.
Examples of di(alkyl)amino include dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, di(i-propyl)amino, dibutylamino, di(s-butyl)amino, di(i-butyl)amino, di(t-butyl)amino, dipentylamino, dihexylamino, ethyl(methyl)amino, methyl(propyl)amino, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 アルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、i-ブチリルオキシ、バレロイルオキシ、i-バレロイルオキシ、2-メチルブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、ヘプタノイルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkylcarbonyloxy includes acetoxy, propionyloxy, butyryloxy, i-butyryloxy, valeroyloxy, i-valeroyloxy, 2-methylbutyryloxy, pivaloyloxy, heptanoyloxy, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 “同一炭素上のR及びRは互いに結合して、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子(該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよい。)からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていてもよい3~7員環を形成することができ、又はオレフィンを形成することができ”とは、例えば、同一炭素上のR及びRがR及びRが結合した炭素を含む、シクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン、ピペリジン等を形成することができることを表す。 "R 5 and R 6 on the same carbon may be bonded to each other to form an optionally substituted 3- to 7 -membered ring, which may be interrupted by one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms (which may be substituted by C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, or C 3 -C 6 cycloalkyl), or may form an olefin" means that, for example, R 5 and R 6 on the same carbon may form cyclopropyl, dichlorocyclopropyl, dimethylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, epoxy, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyran, pyrrolidine, piperidine, etc., including the carbon to which R 5 and R 6 are bonded.

 隣り合う炭素上の2つのRはそれらが連結する炭素原子と一緒になって3~8員炭素環または複素環を形成することができる。ここで複素環は、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子から選択される1又は2のヘテロ原子を含む。該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよい。3~8員炭素環または複素環は任意に置換されていてもよい、ここで炭素環としては、ベンゼン環、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環などが例示される。複素環としては、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、ピロール、ピロリジン、ピリジン、ピペリジン、ピリミジンなどが例示される。 Two R 5 on adjacent carbons can be taken together with the carbon atom to which they are attached to form a 3-8 membered carbocyclic or heterocyclic ring. Here, the heterocyclic ring contains one or two heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom. The nitrogen atom may be substituted with a C 1 -C 6 alkyl, a C 2 -C 6 alkenyl, a C 2 -C 6 alkynyl, or a C 3 -C 6 cycloalkyl. The 3-8 membered carbocyclic or heterocyclic ring may be optionally substituted, where examples of the carbocyclic ring include a benzene ring, a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, and a cyclooctane ring. Examples of the heterocyclic ring include furan, tetrahydrofuran, thiophene, tetrahydrothiophene, pyrrole, pyrrolidine, pyridine, piperidine, and pyrimidine.

 “R及びRは隣り合った炭素上のR又はRと一緒になって結合を形成することができ”とは、例えば、R及びRの結合した炭素と隣り合ったR及びRの結合した炭素との間に二重結合を形成することができることを表す。 " R5 and R6 can form a bond together with R5 or R6 on adjacent carbons" means, for example, that a double bond can be formed between the carbon to which R5 and R6 are bonded and the carbon to which the adjacent R5 and R6 are bonded.

 アルケニルオキシとしては、エテニルオキシ、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-ブテニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、1-ヘキセニルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkenyloxy includes ethenyloxy, 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-butenyloxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-hexenyloxy, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 アルキニルオキシとしては、エチニルオキシ、1-プロピニルオキシ、2-プロピニルオキシ、1-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-メチル-2-プロピニルオキシ、1-ヘキシニルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkynyloxy includes ethynyloxy, 1-propynyloxy, 2-propynyloxy, 1-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-methyl-2-propynyloxy, 1-hexynyloxy, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 シクロアルキルアルキルオキシとしては、シクロプロピルメトキシ、2-シクロプロピルエトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Cycloalkylalkyloxy includes cyclopropylmethoxy, 2-cyclopropylethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 フェニルアルキルオキシとしては、ベンジルオキシ、2-フルオロベンジルオキシ、3-フルオロベンジルオキシ、4-フルオロベンジルオキシ、2-クロロベンジルオキシ、3-ブロモベンジルオキシ、4-ヨードベンジルオキシ、2,4-ジフルオロベンジルオキシ、2-メチルベンジルオキシ、3-メチルベンジルオキシ、4-メチルベンジルオキシ、2-メトキシベンジルオキシ、4-アミノベンジルオキシ、4-トリフルオロメトキシベンジルオキシ、2-メチルチオベンジルオキシ、3-トリフルオロメチルチオベンジルオキシ、2-シアノベンジルオキシ、4-ニトロベンジルオキシ、2-トリフルオロメチルベンジルオキシ、2-フェネチルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Phenylalkyloxy includes benzyloxy, 2-fluorobenzyloxy, 3-fluorobenzyloxy, 4-fluorobenzyloxy, 2-chlorobenzyloxy, 3-bromobenzyloxy, 4-iodobenzyloxy, 2,4-difluorobenzyloxy, 2-methylbenzyloxy, 3-methylbenzyloxy, 4-methylbenzyloxy, 2-methoxybenzyloxy, 4-aminobenzyloxy, 4-trifluoromethoxybenzyloxy, 2-methylthiobenzyloxy, 3-trifluoromethylthiobenzyloxy, 2-cyanobenzyloxy, 4-nitrobenzyloxy, 2-trifluoromethylbenzyloxy, 2-phenethyloxy, and the like, each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 Zから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルカルボニルオキシとしては、フェニルカルボニルオキシ、2-フルオロフェニルカルボニルオキシ、2-クロロフェニルカルボニルオキシ、3-ブロモフェニルカルボニルオキシ、4-ヨードフェニルカルボニルオキシ、4-メチルフェニルカルボニルオキシ、2-メトキシフェニルカルボニルオキシ、4-アミノフェニルカルボニルオキシ、4-トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシ、2-メチルチオフェニルカルボニルオキシ、3-トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシ、2-シアノフェニルカルボニルオキシ、4-ニトロフェニルカルボニルオキシ、2-トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of the phenylcarbonyloxy substituted by one or more substituents selected from Z2 include phenylcarbonyloxy, 2-fluorophenylcarbonyloxy, 2-chlorophenylcarbonyloxy, 3-bromophenylcarbonyloxy, 4-iodophenylcarbonyloxy, 4-methylphenylcarbonyloxy, 2-methoxyphenylcarbonyloxy, 4-aminophenylcarbonyloxy, 4-trifluoromethoxyphenylcarbonyloxy, 2-methylthiophenylcarbonyloxy, 3-trifluoromethylthiophenylcarbonyloxy, 2-cyanophenylcarbonyloxy, 4-nitrophenylcarbonyloxy, and 2-trifluoromethylphenylcarbonyloxy, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 Zから選択される1以上の置換基により置換されたヘテロシクリルカルボニルオキシとしては、(テトラヒドロフラン-2-イル)カルボニルオキシ、(テトラヒドロフラン-3-イル)カルボニルオキシ、(テトラヒドロチオフェン-2-イル)カルボニルオキシ、(ピロリジン-1-イル)カルボニルオキシ、(テトラヒドロピラン-4-イル)カルボニルオキシ、(フラン-2-イル)カルボニルオキシ、(3-メチルフラン-2-イル)カルボニルオキシ、(フラン-3-イル)カルボニルオキシ、(チオフェン-2-イル)カルボニルオキシ、(チオフェン-3-イル)カルボニルオキシ、(1H-イミダゾール-1-イル)カルボニルオキシ、(ピリジン-2-イル)カルボニルオキシ、(ピリジン-3-イル)カルボニルオキシ、(ピリジン-4-イル)カルボニルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of the heterocyclylcarbonyloxy substituted by one or more substituents selected from Z2 include (tetrahydrofuran-2-yl)carbonyloxy, (tetrahydrofuran-3-yl)carbonyloxy, (tetrahydrothiophen-2-yl)carbonyloxy, (pyrrolidin-1-yl)carbonyloxy, (tetrahydropyran-4-yl)carbonyloxy, (furan-2-yl)carbonyloxy, (3-methylfuran-2-yl)carbonyloxy, (furan-3-yl)carbonyloxy, (thiophen-2-yl)carbonyloxy, (thiophen-3-yl)carbonyloxy, (1H-imidazol-1-yl)carbonyloxy, (pyridin-2-yl)carbonyloxy, (pyridin-3-yl)carbonyloxy, (pyridin-4-yl)carbonyloxy, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 アルコキシカルボニルオキシとしては、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロピルオキシカルボニルオキシ、i-プロピルオキシカルボニルオキシ、ブチルオキシカルボニルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
 アルキルチオカルボニルオキシとしては、メチルチオカルボニルオキシ、エチルチオカルボニルオキシ、プロピルチオカルボニルオキシ、i-プロピルチオカルボニルオキシ、ブチルチオカルボニルオキシ、i-ブチルチオカルボニルオキシ、s-ブチルチオカルボニルオキシ、t-ブチルチオカルボニルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
Examples of the alkoxycarbonyloxy include methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, propyloxycarbonyloxy, i-propyloxycarbonyloxy, butyloxycarbonyloxy, and the like, each of which is selected from the range of the number of carbon atoms designated.
Examples of the alkylthiocarbonyloxy include methylthiocarbonyloxy, ethylthiocarbonyloxy, propylthiocarbonyloxy, i-propylthiocarbonyloxy, butylthiocarbonyloxy, i-butylthiocarbonyloxy, s-butylthiocarbonyloxy, and t-butylthiocarbonyloxy, and each is selected from the range of the number of carbon atoms specified.

 アルキルスルホニルオキシとしては、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、プロピルスルホニルオキシ、i-プロピルスルホニルオキシ、ブチルスルホニルオキシ、i-ブチルスルホニルオキシ、s-ブチルスルホニルオキシ、t-ブチルスルホニルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Examples of alkylsulfonyloxy include methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, propylsulfonyloxy, i-propylsulfonyloxy, butylsulfonyloxy, i-butylsulfonyloxy, s-butylsulfonyloxy, t-butylsulfonyloxy, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルスルホニルオキシとしては、フルオロメチルスルホニルオキシ、クロロメチルスルホニルオキシ、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニルオキシ、2-フルオロエチルスルホニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylsulfonyloxy includes fluoromethylsulfonyloxy, chloromethylsulfonyloxy, chlorodifluoromethylsulfonyloxy, bromodifluoromethylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfonyloxy, trichloromethylsulfonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyloxy, 2-fluoroethylsulfonyloxy, pentafluoroethylsulfonyloxy, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 ジアルキルホスホロオキシとしては、ジメチルホスホロオキシ、ジメチルホスホロオキシ、ジプロピルホスホロオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Dialkyl phosphorooxy includes dimethyl phosphorooxy, dimethyl phosphorooxy, dipropyl phosphorooxy, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 トリアルキルシリルオキシとしては、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシリルオキシ、t-ブチルジメチルシリルオキシ等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。 Trialkylsilyloxy includes trimethylsilyloxy, triethylsilyloxy, t-butyldimethylsilyloxy, etc., each selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 ハロアルキルスルフィニルとしては、フルオロメチルスルフィニル、クロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylsulfinyl includes fluoromethylsulfinyl, chloromethylsulfinyl, chlorodifluoromethylsulfinyl, bromodifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfinyl, 2-fluoroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, etc., each selected from the range of carbon numbers specified.

 Zから選択される1以上の置換基により置換されたフェニルスルフィニルとしては、2-フルオロフェニルスルフィニル、2-クロロフェニルスルフィニル、4-ブロモフェニルスルフィニル、4-メチルフェニルスルフィニル、2-メトキシフェニルスルフィニル、3-アミノフェニルスルフィニル、4-トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル、2-メチルチオフェニルスルフィニル、3-トリフルオロメチルチオフェニルスルフィニル、4-シアノフェニルスルフィニル、2-ニトロフェニルスルフィニル、4-トリフルオロメチルフェニルスルフィニル等が挙げられる。 Examples of the phenylsulfinyl substituted by one or more substituents selected from Z2 include 2-fluorophenylsulfinyl, 2-chlorophenylsulfinyl, 4-bromophenylsulfinyl, 4-methylphenylsulfinyl, 2-methoxyphenylsulfinyl, 3-aminophenylsulfinyl, 4-trifluoromethoxyphenylsulfinyl, 2-methylthiophenylsulfinyl, 3-trifluoromethylthiophenylsulfinyl, 4-cyanophenylsulfinyl, 2-nitrophenylsulfinyl, and 4-trifluoromethylphenylsulfinyl.

 ジアルキルアミノとしては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチル(メチル)アミノ、メチル(プロピル)アミノ、ブチル(メチル)アミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Dialkylamino includes dimethylamino, diethylamino, ethyl(methyl)amino, methyl(propyl)amino, butyl(methyl)amino, etc., each of which is selected from the range of the specified number of carbon atoms.

 アルキルカルボニルアミノとしては、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、i-ブチリルアミノ、バレロイルアミノ、i-バレロイルアミノ、2-メチルブチリルアミノ、ピバロイルアミノ、ヘキサノイルアミノ、2-エチルブチリルアミノ、2-メチルバレロイルアミノ、4-メチルバレロイルアミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Alkylcarbonylamino includes acetylamino, propionylamino, butyrylamino, i-butyrylamino, valeroylamino, i-valeroylamino, 2-methylbutyrylamino, pivaloylamino, hexanoylamino, 2-ethylbutyrylamino, 2-methylvaleroylamino, 4-methylvaleroylamino, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ビス(アルキルカルボニル)アミノとしては、ビスアセチルアミノ、N-アセチル-N-プロピオニルアミノ、N-アセチル-N-ピバロイルアミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Bis(alkylcarbonyl)amino includes bisacetylamino, N-acetyl-N-propionylamino, N-acetyl-N-pivaloylamino, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 ハロアルキルスルホニルアミノとしては、フルオロメチルスルホニルアミノ、クロロメチルスルホニルアミノ、クロロジフルオロメチルスルホニルアミノ、ブロモジフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノ、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルアミノ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニルアミノ、2-フルオロエチルスルホニルアミノ、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。 Haloalkylsulfonylamino includes fluoromethylsulfonylamino, chloromethylsulfonylamino, chlorodifluoromethylsulfonylamino, bromodifluoromethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, trichloromethylsulfonylamino, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylamino, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonylamino, 2-fluoroethylsulfonylamino, pentafluoroethylsulfonylamino, etc., each of which is selected from the range of carbon numbers specified.

 “ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子に連結する2つのXは、それらが結合する環原子と一緒になって、4~6員炭素環、または複素環を形成し、該複素環は酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子を含んでおり、該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよく”とは、例えば、Xが結合したベンゼン環又は複素環を含んだインデン、ジヒドロインデン,ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、クロメン、クロマン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、チオクロメン、チオクロマン、インドール、インンドリン、キノリン、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、シクロペンタピリジン、ピロロピリジン、ナフチリジン、ピラゾロピリジン、トリアゾロピリミジン等を形成することができることを表す。 "Two X's attached to adjacent carbon or nitrogen atoms on a benzene ring or heterocycle, together with the ring atoms to which they are attached, form a 4-6 membered carbocyclic or heterocyclic ring, the heterocyclic ring containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and nitrogen atoms, the nitrogen atom being selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, or C 3 -C 6 alkyl. The phrase "optionally substituted by 6 -cycloalkyl" means that, for example, indene, dihydroindene, naphthalene, dihydronaphthalene, tetrahydronaphthalene, benzofuran, dihydrobenzofuran, chromene, chroman, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, benzoxazole, benzothiazole, thiochromene, thiochroman, indole, indoline, quinoline, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, cyclopentapyridine, pyrrolopyridine, naphthyridine, pyrazolopyridine, triazolopyrimidine, etc., containing a benzene ring or a heterocycle to which X is bonded can be formed.

 “2つのYはベンゼン環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、5または6員炭素環または5または6員複素環を形成してもよく、ここで複素環は酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子(該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよい。)からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子を含み、前記炭素環または複素環は1以上のハロゲンにより置換されていてもよい”とは、例えば、Yが結合したベンゼン環又は複素環を含んだインデン、ジヒドロインデン,ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、クロメン、クロマン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、チオクロメン、チオクロマン、インドール、インンドリン、キノリン、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、シクロペンタピリジン、ピロロピリジン、ナフチリジン、ピラゾロピリジン、トリアゾロピリミジン等を形成することができることを表す。 "Two Y's may be joined together with adjacent carbon or nitrogen atoms on the benzene ring to form a 5- or 6-membered carbocyclic ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring, in which the heterocyclic ring is substituted with oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms (the nitrogen atoms being C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, or C 3 -C 6 alkyl). 1 or 2 heteroatoms selected from the group consisting of 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 99, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 130,

 “2つのZはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、5または6員炭素環または5または6員複素環を形成してもよく、ここで複素環は酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子(該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよい)からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子を含み、前記炭素環または複素環は1以上のハロゲンにより置換されていてもよく”とは、例えば、Zが結合したベンゼン環又は複素環を含んだインデン、ジヒドロインデン,ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、クロメン、クロマン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、チオクロメン、チオクロマン、インドール、インンドリン、キノリン、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、シクロペンタピリジン、ピロロピリジン、ナフチリジン、ピラゾロピリジン、トリアゾロピリミジン等を形成することができることを表す。 "Two Z2 together with adjacent carbon or nitrogen atoms on a benzene ring or heterocycle may form a 5- or 6-membered carbocyclic ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring contains one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms, which may be substituted by C1- C6 alkyl, C2 - C6 alkenyl, C2 - C6 alkynyl, or C3 - C6 cycloalkyl, and the carbocyclic ring or heterocyclic ring may be substituted by one or more halogens" means, for example, Z Indene, dihydroindene , naphthalene, dihydronaphthalene, tetrahydronaphthalene, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzoxazole, benzothiazole, chromene, chroman, benzothiophene, dihydrobenzothiophene, thiochromene, thiochroman, indole, indoline, quinoline, dihydroquinoline, tetrahydroquinoline, cyclopentapyridine, pyrrolopyridine, naphthyridine, pyrazolopyridine, triazolopyrimidine, etc., containing a benzene ring or a heterocycle to which 2 is bonded can be formed.

 本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
 例えば、
 Meとはメチル基を示し、
 Etとはエチル基を示し、
 n-Prとはノルマルプロピル基を示し、
 i-Prとはイソプロピル基を示し、
 c-Prとはシクロプロピル基を示し、
 n-Buとはノルマルブチル基を示し、
 i-Buとはイソブチル基を示し、
 s-Buとはセカンダリーブチル基を示し、
 c-Buとはシクロブチル基を示し、
 t-Buとはターシャリーブチル基を示し、
 n-Penとはノルマルペンチル基を示し、
 c-Penとはシクロペンチル基を示し、
 n-Hexとはノルマルヘキシル基を示し、
 c-Hexとはシクロヘキシル基を示し、
 n-Heptとはノルマルヘプチル基を示し、
 allylとは2-プロペン-1-イル基を示し、
 Phとはフェニル基を示し、
 2-Pyとはピリジン-2-イル基を示し、
 Prorargylとは2-プロピン-1-イル基を示し、
 Bnとはベンゼンメチル基を示し、
 CNとはシアノ基を示し、
 Acとはアセチル基を示し、
 Bzとはベンゼンカルボニル基を示し、
 Bocとはターシャリーブトキシカルボニル基を示し、
 Msとはメタンスルホニル基を示し、
 Tfとはトリフルオロメタンスルホニル基を示し、
 TBDMSとはターシャリーブチルジメチルシリル基を示し、
 TBDPSとはターシャリーブチルジフェニルシリル基を示し、
 MOMとはメトキシメチル基を示し、
 OMeとはメトキシ基を示し、
 OPhとはフェノキシ基を示す。
The following symbols in the tables in this specification represent the corresponding groups as described below.
for example,
Me represents a methyl group;
Et represents an ethyl group;
n-Pr represents a normal propyl group;
i-Pr represents an isopropyl group;
c-Pr represents a cyclopropyl group;
n-Bu represents a normal butyl group.
i-Bu represents an isobutyl group;
s-Bu represents a secondary butyl group;
c-Bu represents a cyclobutyl group.
t-Bu represents a tertiary butyl group.
n-Pen represents a normal pentyl group.
c-Pen represents a cyclopentyl group;
n-Hex represents a normal hexyl group.
c-Hex represents a cyclohexyl group;
n-Hept represents a normal heptyl group.
Allyl represents a 2-propen-1-yl group.
Ph represents a phenyl group;
2-Py represents a pyridin-2-yl group;
Prorargyl refers to a 2-propyn-1-yl group.
Bn represents a benzenemethyl group;
CN represents a cyano group;
Ac represents an acetyl group;
Bz represents a benzenecarbonyl group.
Boc refers to a tertiary butoxycarbonyl group.
Ms represents a methanesulfonyl group;
Tf represents a trifluoromethanesulfonyl group;
TBDMS refers to a tertiary butyl dimethyl silyl group.
TBDPS represents a tertiary butyldiphenylsilyl group.
MOM represents a methoxymethyl group.
OMe represents a methoxy group.
OPh represents a phenoxy group.

 式[1]で示される化合物(化合物A)の代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。なお、反応装置はマグネチックスターラー、メカニカルスターラーのほかにマイクロウェーブ合成装置による反応も可能である。 Typical methods for producing the compound represented by formula [1] (compound A) are shown below, but are not limited to these methods. Note that the reaction can be carried out using a magnetic stirrer, a mechanical stirrer, or a microwave synthesis device.

 <製造方法1>
 式[1]で示される化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
<Production Method 1>
The compound represented by the formula [1] can be produced by a method represented by the reaction scheme shown below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018

(式中、R、R、R、R、A、E,W、X、Y、m、n、o、及びpはそれぞれ上述の(1)の式[1]に定義した通りであり、Lはハロゲン等の脱離基を表す)。 (In the formula, R1 , R2 , R3 , R4 , A, E, W, X, Y, m, n, o, and p are each as defined in formula [1] of (1) above, and L1 represents a leaving group such as a halogen).

 (工程1)
 式[2]で表される化合物と式[3]で表される化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、式[4]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用する式[3]の化合物の使用量は、式[2]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機アミン類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類;酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表されるカルボン酸金属塩類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物、又はこれらのうちの2種以上の混合物が挙げられる。
 塩基の使用量は式[2]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであれば良く、例えばアセトニトリル等のニトリル類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類;1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン等のイミダゾリノン類;ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等を使用することができ、さらにこれらのうちの2種以上の混合溶媒も使用することができる。
 溶媒の使用量は式[2]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃~(使用する不活性溶媒の沸点域)の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 また、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、反応させることもできる。相間移動触媒としては、例えば、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドのような四級アンモニウム塩、18-クラウン6-エーテル、又はこれらのうちの2種以上の組み合わせが挙げられる。相間移動触媒を使用する場合その使用量は式[2]の化合物1モルに対して0.0001~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.001~0.1モルである。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[4]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 1)
The compound represented by formula [4] can be produced by reacting the compound represented by formula [2] with the compound represented by formula [3] in a solvent in the presence of a base.
The amount of the compound of formula [3] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of formula [2], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
Examples of the base that can be used in this step include organic amines such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, N,N-dimethylaniline, 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-7-undecene, etc.; metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate, calcium carbonate, etc.; metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, etc.; metal carboxylates typified by metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, magnesium acetate, etc.; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide, potassium tert-butoxide, etc.; metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide, etc.; metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, calcium hydride, etc., or a mixture of two or more of these.
The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 moles per mole of the compound of the formula [2], and is preferably 1.0 to 1.2 moles.
The solvent that can be used in this step may be any solvent that does not inhibit the progress of this reaction, and examples of the solvent that can be used include nitriles such as acetonitrile; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme, diglyme, and the like; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, tetrachloroethane, and the like; aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene, toluene, and the like; amides such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and the like; imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, and the like; sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide, and the like. Furthermore, a mixed solvent of two or more of these can also be used.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L per mole of the compound of the formula [2], and is preferably 0.1 to 10 L.
The reaction temperature may be selected within the range of -20°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction can also be carried out using a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt. Examples of the phase transfer catalyst include quaternary ammonium salts such as tetra-n-butylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide, 18-crown-6-ether, and combinations of two or more of these. When a phase transfer catalyst is used, the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.0001 to 1.0 mol per mol of the compound of formula [2], and is preferably 0.001 to 0.1 mol.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [4], which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 (工程2)
 式[4]で表される化合物を、溶媒中、還元することにより、式[5]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用することができる還元方法としては、亜鉛末、還元鉄、錫末、塩化第1錫、塩化チタン等の還元剤を用いる方法、ラネーニッケル存在下にヒドラジン等の水素供与体を用いる方法、ラネーニッケル、パラジウム炭素、オスミウム炭素、水酸化パラジウム、酸化白金等の触媒存在下での接触水素還元、又は接触水素移動還元等が挙げられる。
 本工程で還元剤を使用する場合、還元剤の使用量は、式[4]の化合物1モルに対して0.05~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~1.2モルである。還元剤としては好ましくは、亜鉛末、還元鉄を使用することができる。
 本工程で水素供与体を使用する場合、水素供与体の使用量は、式[4]の化合物1モルに対して0.05~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~1.2モルである。水素供与体としては好ましくは、ヒドラジンを使用することができる。
 本工程で触媒を使用する場合、触媒の使用量は、式[4]の化合物1モルに対して0.05~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~1.2モルである。触媒としては好ましくは、ラネーニッケル、パラジウム炭素を使用することができる。
 本工程で使用することができる溶媒としては、工程1で説明した溶媒と同様のものを挙げることができる。
 また、溶媒の使用量は式[4]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は0℃~(使用する不活性溶媒の沸点域)の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~200℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[5]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 2)
The compound represented by the formula [5] can be produced by reducing the compound represented by the formula [4] in a solvent.
Reduction methods that can be used in this step include a method using a reducing agent such as zinc dust, reduced iron, tin powder, stannous chloride, titanium chloride, etc.; a method using a hydrogen donor such as hydrazine in the presence of Raney nickel; catalytic hydrogen reduction in the presence of a catalyst such as Raney nickel, palladium carbon, osmium carbon, palladium hydroxide, platinum oxide, etc.; catalytic hydrogen transfer reduction, etc.
When a reducing agent is used in this step, the amount of the reducing agent used may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol, preferably 0.1 to 1.2 mol, per mol of the compound of formula [4]. As the reducing agent, zinc dust or reduced iron can be preferably used.
When a hydrogen donor is used in this step, the amount of the hydrogen donor used may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 moles, and preferably 0.1 to 1.2 moles, per mole of the compound of formula [4]. As the hydrogen donor, hydrazine can be preferably used.
When a catalyst is used in this step, the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol, preferably 0.1 to 1.2 mol, per mol of the compound of formula [4]. As the catalyst, Raney nickel or palladium on carbon can be preferably used.
Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [4].
The reaction temperature may be selected within the range of 0°C to (the boiling point range of the inert solvent used), and is preferably within the range of 0°C to 200°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [5], which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 (工程3)
 式[5]で表される化合物に式RSOあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体とを、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより、式[6]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用する式RSOあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体の使用量は、式[5]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒及び塩基としては、工程1で説明した化合物と同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[5]の化合物1モルに対して0~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0~10モルである。
 また、溶媒の使用量は式[5]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-78℃~(使用する不活性溶媒の沸点域)の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[6]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 3)
The compound represented by formula [6] can be produced by reacting the compound represented by formula [5] with a haloalkylsulfonyl derivative represented by formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O in a solvent in the presence or absence of a base.
The amount of the haloalkylsulfonyl derivative represented by the formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [5], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
The amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles, preferably 0 to 10 moles, per mole of the compound of the formula [5].
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [5].
The reaction temperature may be selected within the range of -78°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [6], which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 (工程4)
 式[6]で表される化合物に式Rで表される化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、式[1]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用する式Rで表される化合物の使用量は、式[6]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒及び塩基としては、工程1で説明した化合物と同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[6]の化合物1モルに対して0~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10モルである。
 また、溶媒の使用量は式[6]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃~(使用する不活性溶媒の沸点域)の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 また、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、反応させることもできる。相間移動触媒としては、工程1で説明した触媒と同様のものをどが挙げられる。相間移動触媒を使用する場合、その使用量は式[6]の化合物1モルに対して0.0001~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.001~0.1モルである。
 反応の目的物である式[1]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 4)
The compound represented by formula [1] can be produced by reacting the compound represented by formula [6] with a compound represented by formula R 2 L 1 in a solvent in the presence of a base.
The amount of the compound represented by the formula R 2 L 1 used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound of the formula [6].
Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
The amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles per mole of the compound of the formula [6], and is preferably 0.1 to 10 moles.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [6].
The reaction temperature may be selected within the range of -20°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The reaction can also be carried out using a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt. Examples of the phase transfer catalyst include the same catalysts as those described in step 1. When a phase transfer catalyst is used, the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.0001 to 1.0 mol, and is preferably 0.001 to 0.1 mol, per mol of the compound of formula [6].
The compound of formula [1] which is the target of the reaction is collected from the reaction system by a standard method after the reaction is completed, and can be purified by procedures such as column chromatography and recrystallization, if necessary.

<製造方法2>
 式[1]で示される化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
<Production Method 2>
The compound represented by the formula [1] can also be produced by the method represented by the reaction scheme shown below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019

(式中、R、R、R、R、A、E,W、X、Y、m、n、o、及びpはそれぞれ上述の(1)の式[1]に定義した通りであり、Lは上記と同じ意味を表す)。 (In the formula, R1 , R2 , R3 , R4 , A, E, W, X, Y, m, n, o, and p are each as defined in formula [1] of (1) above, and L1 has the same meaning as above).

 (工程5)
 式[5]で表される化合物に式Rで表される化合物とを、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより、式[7]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用する式Rで表される化合物の使用量は、式[5]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒及び塩基としては、工程1で説明した化合物と同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[5]の化合物1モルに対して0~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0~10モルである。
 また、溶媒の使用量は式[5]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-78℃~(使用する不活性溶媒の沸点域)の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 また、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、反応させることもできる。相間移動触媒としては、例えば、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドのような四級アンモニウム塩、18-クラウン6-エーテル、又はこれらのうちの2種以上の組み合わせが挙げられる。相間移動触媒を使用する場合その使用量は式[5]の化合物1モルに対して0.0001~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.001~0.1モルである。
 反応の目的物である式[7]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 5)
The compound represented by formula [7] can be produced by reacting the compound represented by formula [5] with a compound represented by formula R 2 L 1 in a solvent in the presence or absence of a base.
The amount of the compound represented by the formula R 2 L 1 used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound of the formula [5].
Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
The amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles, preferably 0 to 10 moles, per mole of the compound of the formula [5].
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [5].
The reaction temperature may be selected within the range of -78°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The reaction can also be carried out using a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt. Examples of the phase transfer catalyst include quaternary ammonium salts such as tetra-n-butylammonium bromide and benzyltriethylammonium bromide, 18-crown-6-ether, and combinations of two or more of these. When a phase transfer catalyst is used, the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.0001 to 1.0 mol per mol of the compound of formula [5], and is preferably 0.001 to 0.1 mol.
The compound of formula [7] which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a standard method after the reaction is completed, and can be purified by procedures such as column chromatography and recrystallization, if necessary.

 (工程6)
 式[7]で表される化合物に式RSOあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、式[1]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用する式RSOあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体の使用量は、式[7]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒及び塩基としては、工程1で説明した化合物と同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[7]の化合物1モルに対して0.01~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10モルである。
 また、溶媒の使用量は式[7]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-78℃~(使用する不活性溶媒の沸点域)の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[1]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 6)
The compound represented by formula [1] can be produced by reacting the compound represented by formula [7] with a haloalkylsulfonyl derivative represented by formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O in a solvent in the presence of a base.
The amount of the haloalkylsulfonyl derivative represented by the formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [7], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
The amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 moles per mole of the compound of the formula [7], and is preferably 0.1 to 10 moles.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [7].
The reaction temperature may be selected within the range of -78°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [1] which is the target of the reaction is collected from the reaction system by a standard method after the reaction is completed, and can be purified by procedures such as column chromatography and recrystallization, if necessary.

<製造方法3>
 式[6]で示される化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
<Production Method 3>
The compound represented by the formula [6] can also be produced by the method represented by the reaction scheme shown below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020

(式中、R、R、R、A、E,W、X、Y、m、n、o、及びpはそれぞれ上述の(1)の式[1]に定義した通りであり、Lは上記と同じ意味を表し、Alkは独立にアルキル、例えばC~Cアルキルを表す)。 (In the formula, R 1 , R 3 , R 4 , A, E, W, X, Y, m, n, o, and p are each as defined in formula [1] of (1) above, L 1 has the same meaning as above, and Alk independently represents alkyl, for example C 1 to C 6 alkyl).

 (工程7)
 式[5]で表される化合物に式RSOあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体とを、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより、式[8]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用する式RSOあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体の使用量は、式[5]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒及び塩基としては、工程1で説明した化合物と同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[5]の化合物1モルに対して0~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0~10モルである。
 また、溶媒の使用量は式[5]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-78℃~(使用する不活性溶媒の沸点域)の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[8]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 7)
The compound represented by formula [8] can be produced by reacting the compound represented by formula [5] with a haloalkylsulfonyl derivative represented by formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O in a solvent in the presence or absence of a base.
The amount of the haloalkylsulfonyl derivative represented by the formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [5], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
The amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles, preferably 0 to 10 moles, per mole of the compound of the formula [5].
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [5].
The reaction temperature may be selected within the range of -78°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [8], which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after the reaction is completed, and can be purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization or the like.

 (工程8)
 式[8]で表される化合物を、溶媒中、式AlkNOHで表される化合物を反応させるか、又は塩基を用いて加水分解反応を行うことにより、式[6]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用することができる溶媒及び塩基としては、工程1で説明した化合物と同様のものを挙げることができる。
 本工程で使用できる式AlkNOHで表される化合物としては、例えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドが挙げられる。
 本反応で使用する式AlkNOHで表される化合物の使用量は式[8]の化合物1モルに対して0~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0~2モルであり、より好ましくは0.1~2モルである。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[8]の化合物1モルに対して0~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0~2モルであり、より好ましくは0.1~2モルである
 また、溶媒の使用量は式[8]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃~(使用する不活性溶媒の沸点域)の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[6]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 8)
The compound represented by formula [6] can be produced by reacting the compound represented by formula [8] with a compound represented by formula Alk 4 NOH in a solvent or by hydrolysis using a base.
Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
Examples of the compound represented by the formula Alk 4 NOH that can be used in this step include tetramethylammonium hydroxide and tetrabutylammonium hydroxide.
The amount of the compound represented by the formula Alk 4 NOH used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 10 moles, preferably 0 to 2 moles, and more preferably 0.1 to 2 moles, per mole of the compound of the formula [8].
The amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 10 mol, preferably 0 to 2 mol, more preferably 0.1 to 2 mol, relative to 1 mol of the compound of formula [8]. The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of formula [8].
The reaction temperature may be selected within the range of -20°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [6], which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

<製造方法4>
 式[6]で示される化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
<Production Method 4>
The compound represented by the formula [6] can also be produced by the method represented by the reaction scheme shown below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021

(式中、R、R、R、A、E,W、X、Y、m、n、o、及びpはそれぞれ上述の(1)の式[1]に定義した通りであり、Lは上記と同じ意味を表す)。 (In the formula, R1 , R3 , R4 , A, E, W, X, Y, m, n, o, and p are each as defined in formula [1] of (1) above, and L1 has the same meaning as above).

 (工程9)
 式[9]で表される化合物に式RSOあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体とを、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより、式[10]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用する式RSOあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体の使用量は、式[9]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒及び塩基としては、工程1で説明した化合物と同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[9]の化合物1モルに対して0~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0~10モルである。
 また、溶媒の使用量は式[9]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-78℃~(使用する不活性溶媒の沸点域)の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[10]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 9)
The compound represented by formula [10] can be produced by reacting the compound represented by formula [9] with a haloalkylsulfonyl derivative represented by formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O in a solvent in the presence or absence of a base.
The amount of the haloalkylsulfonyl derivative represented by the formula R 1 SO 2 L 1 or (R 1 SO 2 ) 2 O used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [9], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
The amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles, preferably 0 to 10 moles, per mole of the compound of the formula [9].
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L per mole of the compound of the formula [9], and is preferably 0.1 to 10 L.
The reaction temperature may be selected within the range of -78°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [10], which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after the completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 (工程10)
 式[10]で表される化合物と式[11]で表される化合物とを、溶媒中、酸の存在下で反応させることにより、式[6]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用する式[11]の化合物の使用量は、式[10]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用することができる酸としては、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸;塩酸、硫酸、臭化水素のような無機酸類;塩化亜鉛、四塩化チタン、塩化すず、塩化アルミ、塩化鉄、三フッ化ホウ素一エーテル錯体のようなルイス酸類、又はこれらのうちの2種以上の混合物が挙げられる。
 また、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、反応させることもできる。相間移動触媒としては、工程1で説明した化合物と同様のものが挙げられる。相間移動触媒を使用する場合、その使用量は式[10]の化合物1モルに対して0.0001~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.001~0.1モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、工程1で説明した化合物と同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する酸の使用量は式[10]の化合物1モルに対して0.01~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10モルである。
 また、溶媒の使用量は式[10]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は0℃~(使用する不活性溶媒の沸点域)の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間とすることができる。
 反応の目的物である式[6]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 10)
The compound represented by formula [6] can be produced by reacting the compound represented by formula [10] with the compound represented by formula [11] in a solvent in the presence of an acid.
The amount of the compound of formula [11] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound of formula [10].
Examples of acids that can be used in this step include organic acids such as formic acid, acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, and trifluoromethanesulfonic acid; inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and hydrogen bromide; Lewis acids such as zinc chloride, titanium tetrachloride, tin chloride, aluminum chloride, iron chloride, and boron trifluoride ether complex, and mixtures of two or more of these.
The reaction can also be carried out using a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt. Examples of the phase transfer catalyst include the same compounds as those described in step 1. When a phase transfer catalyst is used, the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.0001 to 1.0 mol, and is preferably 0.001 to 0.1 mol, per mol of the compound of formula [10].
Solvents that can be used in this step include the same compounds as those explained in step 1.
The amount of the acid used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 moles per mole of the compound of the formula [10], and is preferably 0.1 to 10 moles.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L per mole of the compound of the formula [10], and is preferably 0.1 to 10 L.
The reaction temperature may be selected within the range of 0°C to (the boiling point range of the inert solvent used), and is preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 72 hours.
The compound of formula [6], which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

<製造方法5>
 式[12]で示される化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
<Production Method 5>
The compound represented by the formula [12] can be produced by the method represented by the reaction scheme shown below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022

(式中、R、R、R、A、E,W、X、Y、m、n、o、及びpはそれぞれ上述の(1)の式[1]に定義した通りである)。 (In the formula, R 1 , R 3 , R 4 , A, E, W, X, Y, m, n, o, and p are each as defined in formula [1] of (1) above).

 (工程11)
 式[6]で表される化合物と硫化剤とを、溶媒中で反応させることにより、式[12]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用することができる硫化剤としては、P、ローソン試薬等が挙げられる。
 本工程で使用する硫化剤の使用量は、式[6]の化合物1モルに対して0.05~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、工程1で説明した化合物と同様のものを挙げることができる。
 また、溶媒の使用量は式[6]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃~(使用する不活性溶媒の沸点域)の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[12]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 11)
The compound represented by the formula [12] can be produced by reacting the compound represented by the formula [6] with a sulfurizing agent in a solvent.
Examples of the sulfurizing agent that can be used in this step include P 4 S 8 and Lawesson's reagent.
The amount of the sulfurizing agent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol per mol of the compound of the formula [6], and is preferably 0.1 to 1.2 mol.
Solvents that can be used in this step include the same compounds as those explained in step 1.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [6].
The reaction temperature may be selected within the range of -20°C to (the boiling point range of the inert solvent used), preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [12], which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 <中間体製造法1>
 式[3a]で示される中間体化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
<Intermediate Production Method 1>
The intermediate compound represented by the formula [3a] can be produced by the method represented by the reaction scheme shown below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023

(式中、X、X、X及びXはそれぞれ上述の(1)の式[1]に定義した通りである)。 (In the formula, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each as defined in formula [1] of (1) above).

 (工程12)
 式[13]で表される化合物とジアゾ化試薬とを、溶媒中、酸存在下で反応させることにより、式[3a]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用することができるジアゾ化試薬としては、例えば亜硝酸t-ブチル、亜硝酸ナトリウム、又はこれらの組み合わせが挙げられる。
 本工程で使用するジアゾ化剤の使用量は、式[13]の化合物1モルに対して0.05~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、工程1で説明した溶媒と同様のものを挙げることができる。
 本工程で使用することができる酸としては、ギ酸、酢酸、氷酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸、又はこれらの混合物が挙げられる。
 本反応で使用する酸の使用量は式[13]の化合物1モルに対して0.01~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10モルである。
 また、溶媒の使用量は式[13]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[3a]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 12)
The compound represented by formula [3a] can be produced by reacting the compound represented by formula [13] with a diazotization reagent in a solvent in the presence of an acid.
The diazotization reagent that can be used in this step includes, for example, t-butyl nitrite, sodium nitrite, or a combination thereof.
The amount of the diazotizing agent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol per mol of the compound of the formula [13], and is preferably 0.1 to 1.2 mol.
Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
Acids that can be used in this step include organic acids such as formic acid, acetic acid, glacial acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid, or mixtures thereof.
The amount of the acid used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 moles per mole of the compound of the formula [13], and is preferably 0.1 to 10 moles.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [13].
The reaction temperature may be selected within the range from -20°C to the boiling point range of the inert solvent used, preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [3a], which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 <中間体製造法2>
 式[3b]で示される中間体化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
<Intermediate Production Method 2>
The intermediate compound represented by the formula [3b] can be produced by the method represented by the reaction scheme shown below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024

(式中、Rはメチル、エチルなどのC~Cアルキル、フェニル、又はZから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルを表し、A、X、Z及びoはそれぞれ上述の(1)の式[1]に定義した通りであり、Lは塩素、臭素原子などのハロゲンを表す)。
 (工程13)
 式[14]で表される化合物とハロゲン化試薬とを、溶媒中で反応させることにより、式[15]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用することができるハロゲン化試薬としては、例えば塩素や塩化スルフリル、N-クロロスクシンイミドなどの塩素化試薬;臭素やN-ブロモスクシンイミドなどの臭素化試薬、又はこれら化合物のうちの2種以上の混合物を挙げることができる。
 本工程で使用するハロゲン化試薬の使用量は、式[14]の化合物1モルに対して0.05~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、工程1で説明した溶媒と同様のものを挙げることができる。
 また、溶媒の使用量は式[14]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[15]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(wherein R8 represents a C1 - C6 alkyl such as methyl or ethyl, phenyl, or a substituted phenyl having one or more substituents selected from Z2 on the ring, A, X, Z, and o are each as defined in formula [1] of (1) above, and L2 represents a halogen atom such as a chlorine or bromine atom).
(Step 13)
The compound represented by the formula [15] can be produced by reacting the compound represented by the formula [14] with a halogenating reagent in a solvent.
Examples of halogenating reagents that can be used in this step include chlorinating reagents such as chlorine, sulfuryl chloride, and N-chlorosuccinimide; brominating reagents such as bromine and N-bromosuccinimide, and mixtures of two or more of these compounds.
The amount of the halogenating reagent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol, preferably 0.1 to 1.2 mol, per mol of the compound of the formula [14].
Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [14].
The reaction temperature may be selected within the range from -20°C to the boiling point range of the inert solvent used, preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [15], which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 (工程14)
 式[15]で表される化合物とアンモニア試薬とを、溶媒中で反応させることにより、式[3b]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用することができるアンモニア試薬としては、例えばアンモニア水を挙げることができる。
 本工程で使用するアンモニア試薬の使用量は、式[15]の化合物1モルに対して0.05~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、工程1で説明した溶媒と同様のものを挙げることができる。
 また、溶媒の使用量は式[15]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[3b]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 14)
The compound represented by the formula [3b] can be produced by reacting the compound represented by the formula [15] with an ammonia reagent in a solvent.
The ammonia reagent that can be used in this step includes, for example, aqueous ammonia.
The amount of the ammonia reagent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [15], and is preferably 0.1 to 1.2 mol.
Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [15].
The reaction temperature may be selected within the range from -20°C to the boiling point range of the inert solvent used, preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [3b], which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 <中間体製造法3>
 式[3c]で示される中間体化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
<Intermediate Production Method 3>
The intermediate compound represented by the formula [3c] can be produced by the method represented by the reaction scheme shown below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025

(式中、A、X、Z及びoはそれぞれ上述の(1)の式[1]に定義した通りであり、L及びRは上記と同じ意味を表し、qは1又は2を表す)。 (In the formula, A, X, Z and o are as defined in formula [1] of (1) above, L 1 and R 8 are as defined above, and q is 1 or 2).

 (工程15)
 式[16]で表される化合物に式ROC(O)Lあるいは(ROC(O))Oで表されるアルコキシカルボニル誘導体、フェノキシカルボニル誘導体又は置換フェノキシカルボニル誘導体とを、溶媒中、塩基の存在下/非存在下で反応させることにより、式[17]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用する式ROC(O)Lあるいは(ROC(O))Oで表されるアルコキシカルボニル誘導体、フェノキシカルボニル誘導体又は置換フェノキシカルボニル誘導体の使用量は、式[16]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒及び塩基としては、工程1で説明した化合物と同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[16]の化合物1モルに対して0~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0~10モルである。
 また、溶媒の使用量は式[16]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-78℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[17]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 15)
The compound represented by formula [17] can be produced by reacting the compound represented by formula [16] with an alkoxycarbonyl derivative, a phenoxycarbonyl derivative or a substituted phenoxycarbonyl derivative represented by formula R 8 OC(O)L or (R 8 OC(O)) 2 O in a solvent in the presence/absence of a base.
The amount of the alkoxycarbonyl derivative, phenoxycarbonyl derivative or substituted phenoxycarbonyl derivative represented by the formula R 8 OC(O)L or (R 8 OC(O)) 2 O used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [16], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
Solvents and bases that can be used in this step include the same compounds as those described in step 1.
The amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 moles, preferably 0 to 10 moles, per mole of the compound of the formula [16].
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [16].
The reaction temperature may be selected within the range from -78°C to the boiling point range of the inert solvent used, preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [17], which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 (工程16)
 式[17]で表される化合物を、溶媒中、酸の存在下で反応させることにより、式[3c]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用することができる酸としては、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸;塩酸、硫酸、臭化水素のような無機酸類;塩化亜鉛、四塩化チタン、塩化すず、塩化アルミ、塩化鉄、三フッ化ホウ素一エーテル錯体のようなルイス酸類、これらの化合物のうちの2種以上の混合物が挙げられる。
 また、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、反応させることもできる。相間移動触媒としては、工程1で説明した触媒と同様のものが挙げられる。相間移動触媒を使用する場合、その使用量は式[17]の化合物1モルに対して0.0001~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.001~0.1モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、工程1で説明した溶媒と同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する酸の使用量は式[17]の化合物1モルに対して0.01~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10モルである。
 また、溶媒の使用量は式[17]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は0℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間とすることができる。
 反応の目的物である式[3c]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 16)
The compound represented by formula [3c] can be produced by reacting the compound represented by formula [17] in a solvent in the presence of an acid.
Acids that can be used in this step include organic acids such as formic acid, acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, and trifluoromethanesulfonic acid; inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and hydrogen bromide; Lewis acids such as zinc chloride, titanium tetrachloride, tin chloride, aluminum chloride, iron chloride, and boron trifluoride ether complex; and mixtures of two or more of these compounds.
The reaction can also be carried out using a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt. Examples of the phase transfer catalyst include the same catalysts as those described in step 1. When a phase transfer catalyst is used, the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.0001 to 1.0 mol, and is preferably 0.001 to 0.1 mol, per mol of the compound of formula [17].
Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
The amount of the acid used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 moles per mole of the compound of the formula [17], and is preferably 0.1 to 10 moles.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [17].
The reaction temperature may be selected within the range from 0°C to the boiling point range of the inert solvent used, and is preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 72 hours.
The compound of formula [3c], which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 <中間体製造法4>
 式[5a]で示される中間体化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
<Intermediate Production Method 4>
The intermediate compound represented by the formula [5a] can be produced by the method represented by the reaction scheme shown below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026

 (式中、R、R、R、X、X、X、X、Y及びpはそれぞれ上述の(1)の式[1]に定義した通りである)。 (In the formula, R 1 , R 3 , R 4 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y and p are each as defined in formula [1] of (1) above).

 (工程17)
 式[18]で表される化合物と式[19]で表される化合物とを、溶媒中で反応させることにより、式[20]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用する式[19]の化合物の使用量は、式[18]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、工程1で説明した溶媒と同様のものを挙げることができる。
 また、溶媒の使用量は式[18]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は0℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間とすることができる。
 反応の目的物である式[20]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 17)
The compound represented by the formula [20] can be produced by reacting the compound represented by the formula [18] with the compound represented by the formula [19] in a solvent.
The amount of the compound of formula [19] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound of formula [18].
Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [18].
The reaction temperature may be selected within the range from 0°C to the boiling point range of the inert solvent used, and is preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 72 hours.
The compound of formula [20], which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 (工程18)
 式[20]で表される化合物とジアゾ化試薬とを、酸存在下、溶媒中で反応させることにより、式[21]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用することができるジアゾ化試薬としては、例えば亜硝酸t-ブチル、亜硝酸ナトリウム、又はこれらの混合物が挙げられる。
 本工程で使用するジアゾ化剤の使用量は、式[20]の化合物1モルに対して0.05~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~1.2モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、工程1で説明した溶媒と同様のものを挙げることができる。
 本工程で使用することができる酸としては、ギ酸、酢酸、氷酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸、又はこれらのうちの2種以上の混合物が挙げられる。
 本反応で使用する酸の使用量は式[20]の化合物1モルに対して0.01~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10モルである。
 また、溶媒の使用量は式[20]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間とすることができる。
 反応の目的物である式[21]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 18)
The compound represented by the formula [21] can be produced by reacting the compound represented by the formula [20] with a diazotization reagent in a solvent in the presence of an acid.
The diazotization reagent that can be used in this step includes, for example, t-butyl nitrite, sodium nitrite, or a mixture thereof.
The amount of the diazotizing agent used in this step may be appropriately selected from the range of 0.05 to 10 mol per mol of the compound of the formula [20], and is preferably 0.1 to 1.2 mol.
Solvents that can be used in this step include the same solvents as those described in step 1.
Acids that can be used in this step include organic acids such as formic acid, acetic acid, glacial acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid, or a mixture of two or more of these.
The amount of the acid used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 moles per mole of the compound of the formula [20], and is preferably 0.1 to 10 moles.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [20].
The reaction temperature may be selected within the range from -20°C to the boiling point range of the inert solvent used, preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 48 hours.
The compound of formula [21], which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 (工程19)
 式[21]で表される化合物を、溶媒中、酸の存在下で反応させることにより、式[5a]で表される化合物を製造することができる。
 本工程で使用することができる溶媒及び酸としては、工程1及び工程10で説明した化合物と同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する酸の使用量は式[21]の化合物1モルに対して0.01~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10モルである。
 また、溶媒の使用量は式[21]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は0℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間とすることができる。
 反応の目的物である式[5a]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
(Step 19)
The compound represented by the formula [5a] can be produced by reacting the compound represented by the formula [21] in a solvent in the presence of an acid.
Solvents and acids that can be used in this step include the same compounds as those described in steps 1 and 10.
The amount of the acid used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 moles per mole of the compound of the formula [21], and is preferably 0.1 to 10 moles.
The amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per mole of the compound of the formula [21].
The reaction temperature may be selected within the range from 0°C to the boiling point range of the inert solvent used, and is preferably within the range of 0°C to 100°C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but can usually be 10 minutes to 72 hours.
The compound of the formula [5a], which is the target product of the reaction, can be collected from the reaction system by a standard method after completion of the reaction, and can be purified, if necessary, by procedures such as column chromatography and recrystallization.

 アミンの保護基については、硫黄化反応を阻害しないものであれば良く、保護基の使用と選択肢及び脱保護については化学合成分野の当業者であれは自明であろう(たとえば、T.W.Greene及びP.G.Wuts著、Protective Groups in Organic Synthesis、第4版;Wiley:New York、2007を参照のこと)。
 式[1]の化合物を調製するための上述したいくつかの試薬及び反応条件が中間体に存在する特定の官能基に適合しない場合が想定される。これらの例において、合成に保護/脱保護の手法又は官能基の相互転換を取り入れることで、所望の生成物を得ることができる。保護基の使用と選択肢については化学合成分野の当業者であれは自明であろう(たとえば、T.W.Greene及びP.G.Wuts著、Protective Groups in Organic Synthesis、第4版;Wiley:New York、2007を参照のこと)。場合によっては、個々のスキームで説明したように特定の試薬を導入後、式[1]の化合物の合成を完了するためには説明していない定法の合成工程を追加で実行する必要があり得ることを当業者は認識するであろう。式[1]の化合物を調製するために提案された特定の順に示した以外の順番で、上記スキームに例示した工程の組み合わせを実行する必要があり得ることも当業者は認識するであろう。
The amine protecting group may be any group that does not inhibit the sulfurization reaction, and the use, selection, and deprotection of the protecting group will be obvious to those skilled in the art of chemical synthesis (see, for example, T. W. Greene and P. G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 4th Edition; Wiley: New York, 2007).
It is envisioned that some of the reagents and reaction conditions described above for preparing compounds of formula [1] may not be compatible with certain functional groups present in intermediates. In these instances, the synthesis may incorporate protection/deprotection techniques or functional group interconversions to obtain the desired products. The use and choice of protecting groups will be apparent to those skilled in the art of chemical synthesis (see, for example, T.W. Greene and P.G. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 4th Edition; Wiley: New York, 2007). Those skilled in the art will recognize that in some cases, after the introduction of certain reagents as described in the individual schemes, additional routine synthetic steps not described may need to be performed to complete the synthesis of compounds of formula [1]. Those skilled in the art will also recognize that it may be necessary to perform combinations of steps illustrated in the above schemes in an order other than the specific order proposed to prepare compounds of formula [1].

 本明細書に記載の手法を従来技術において周知の方法と併用することで、以下に示す化合物を調製可能である。 The techniques described herein can be used in combination with methods known in the art to prepare the compounds shown below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030

 Uは以下の式(22)で表される。
 式(22):
U is expressed by the following equation (22).
Formula (22):

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071

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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072

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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075

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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076

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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077

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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078

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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079

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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087

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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096

 Uは前記式(22)と同じである。
 表中Het-1~Het-58は、それぞれ下記構造で表される。
U is the same as in formula (22).
In the table, Het-1 to Het-58 are each represented by the following structures.

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124

 より具体的には、 More specifically,

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125

 Uは以下の式(23)で表される。
 式(23):

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
U is expressed by the following equation (23).
Formula (23):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000155
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189

 Uは前記式(23)と同じである。 U is the same as in formula (23) above.

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201

 成分(b)農園芸用除草剤の少なくとも一種は、特に限定されず、ALS阻害剤、発芽・伸長抑制剤、光合成阻害剤、PPO阻害剤、白化剤、VLCFAs阻害剤、ホルモン作用阻害・撹乱剤、及びACCase阻害剤からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。 The at least one agricultural and horticultural herbicide (b) is not particularly limited, and may contain or consist of one or more selected from the group consisting of ALS inhibitors, germination and elongation inhibitors, photosynthesis inhibitors, PPO inhibitors, bleaching agents, VLCFAs inhibitors, hormone action inhibitors and disruptors, and ACCase inhibitors.

 上記ALS阻害剤は、特に限定されず、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ビスピリバック(bispyribac)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロスラム(diclosulam)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルメツラム(flumetsulam)、フルピルスルフロンメチル(flupyrsulfuron-methyl)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ペノキススラム(penoxsulam)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、、ピリチオバック(pyrithiobac)リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、トリアファモン(triafamone)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、及びトリトスルフロン(tritosulfuron)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
 この中でも、好ましくは、ALS阻害剤は、ビスピリバック(bispyribac)(以下、化合物(1)と記載)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)(以下、化合物(2)と記載)、ペノキススラム(penoxsulam)(以下、化合物(3)と記載)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)(以下、化合物(4)と記載)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)(以下、化合物(5)と記載)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)(以下、化合物(6)と記載)、及びトリアファモン(triafamone)(以下、化合物(7)と記載)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
The ALS inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, bispyribac, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, and the like. n), cloransulam-methyl, cyclosulfamuron, diclosulam, ethametsulfuron-methyl, ethoxysulfuron, flazasulfuron, florasulam, fulvastatin, Carbazone, flumetsulam, flupyrsulfuron-methyl, foramsulfuron, halosulfuron-methyl, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapi Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron-methyl, Iofensulfuron, Iofensulfuron-sodium, Meta Zosulfuron (metazosulfuron), metsulfuron-methyl, nicosulfuron, orthosulfamuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-methyl, propoxycarbazo propoxycarbazone, propyrisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, pyribenzoxim, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan isulfan, pyrithiobac, rimsulfuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron-methyl, triafamone The compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of afamone, triasulfuron, tribenuron-methyl, trifloxysulfuron, triflusulfuron-methyl, and tritosulfuron.
Among these, preferably, the ALS inhibitor may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of bispyribac (hereinafter referred to as compound (1)), metazosulfuron (hereinafter referred to as compound (2)), penoxsulam (hereinafter referred to as compound (3)), pyrimisulfan (hereinafter referred to as compound (4)), propyrisulfuron (hereinafter referred to as compound (5)), sulfometuron-methyl (hereinafter referred to as compound (6)), and triafamone (hereinafter referred to as compound (7)).

 上記発芽・伸長抑制剤は、特に限定されず、ベンフルラリン(benfluralin)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタミホス(butamifos)、ブトラリン(butralin)、カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルタールジメチル(chlorthal-dimethyl)、クミルロン(cumyluron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジニトラミン(dinitramine)、ジチオピル(dithiopyr)、ダイムロン(dymron)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エトベンザニド(etobenzanid)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyldymron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペンディメタリン(pendimethalin)、プロファム(propham)、プロピザミド(propyzamide)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)、テトフルピロリメト(tetflupyrolimet)、チアゾピル(thiazopyr)、トリアジフラム(triaziflam)、及びトリフルラリン(trifluralin)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
 この中でも、好ましくは、発芽・伸長抑制剤は、ブロモブチド(bromobutide)(以下、化合物(8)と記載)、ダイムロン(dymron)(以下、化合物(9)と記載)、メチオゾリン(methiozolin)(以下、化合物(10)と記載)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)(以下、化合物(11)と記載)、テトフルピロリメト(tetflupyrolimet)(以下、化合物(12)と記載)、及びトリアジフラム(triaziflam)(以下、化合物(13)と記載)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。より好ましくは、成分(b)又は発芽・伸長抑制剤は、ダイムロン(dymron)を含む又はからなることができる。
The germination and elongation inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include benfluralin, bromobutide, butamifos, butralin, carbetamide, chlorpropham, chlorthal-dimethyl, cumyluron, dichlobenil, dinitramine, and dithiopyr. , dymron, ethalfluralin, etobenzanide, methiozolin, methyldymron, oryzalin, oxaziclomefone, pendimethalin, propham, propyzamide, pyributicarb, sodium chlorate The compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of tetrafluoroethylene, ...
Among these, preferably, the germination and elongation inhibitor may include or consist of one or more selected from the group consisting of bromobutide (hereinafter, described as compound (8)), dymron (hereinafter, described as compound (9)), methiozolin (hereinafter, described as compound (10)), sodium chlorate (hereinafter, described as compound (11)), tetflupyrolimet (hereinafter, described as compound (12)), and triaziflam (hereinafter, described as compound (13)). More preferably, component (b) or the germination and elongation inhibitor may include or consist of dymron.

 上記光合成阻害剤は、特に限定されず、アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、ベンタゾン(bentazone)、ブロマシル(bromacil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロリダゾン(chloridazon)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、シアナジン(cyanazine)、デスメジファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、ジメフロン(dimefuronn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、ヘキサジノン(hexazinone)、アイオキシニル(ioxynil)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、カルブチレート(karbutilate)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、メタミトロン(metamitron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、ペンタノクロール(pentanochlor)、フェンメディファム(phenmedipham)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパニル(propanil)、プロパジン(propazine)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、キノクラミン(quinoclamine)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テブチウロン(tebuthiuron)、ターバシル(terbacil)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、及びトリエタジン(trietazine)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
 この中でも、好ましくは、光合成阻害剤は、ベンタゾン(bentazone)(以下、化合物(14)と記載)、カルブチレート(karbutilate)(以下、化合物(15)と記載)、及びプロパニル(propanil)(以下、化合物(16)と記載)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
The photosynthesis inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include ametryn, atrazine, bentazon, bromacil, bromoxynil, bromofenoxim, chlorbromuron, chloridazon, chlorotoluron, chloroxuron, cyanazine, desmedipham, desmedipham, and the like. Desmetryn, Dimefuron, Dimethametryn, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Hexazinone, Ioxynil, Isoproturon, Isouron, Carbutilate, Lenacil, Linuron, Methamito ron (metamitron), methabenzthiazuron (methabenzthiazuron), metobromuron (metobromuron), metoxuron (metoxuron), metribuzin (metribuzin), monolinuron (monolinuron), neburon (neburon), pentanochlor (pentanochlor), phenmedipham (phenmedipham), prometon (prometon), prometryn (prometryn), propanil (propanil), propazine (propazine), The compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of pyridafol, pyridate, quinoclamine, siduron, simazine, simetryn, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, and trietazine.
Among these, preferably, the photosynthesis inhibitor may include or consist of one or more selected from the group consisting of bentazone (hereinafter referred to as compound (14)), carbutilate (hereinafter referred to as compound (15)), and propanil (hereinafter referred to as compound (16)).

 上記PPO阻害剤は、特に限定されず、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アザフェニジン(azafenidin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタフェナシル(butafenacil)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロルフタリム(chlorphthalim)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シクロピラニル(cyclopyranil)、フルアゾレート(fluazolate)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フォメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ペントキサゾン(pentoxazone)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、サフルフェナシル(saflufenacil)、及びスルフェントラゾン(sulfentrazone)、チジアジミン(thidiazimin)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
 この中でも、好ましくは、PPO阻害剤は、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)(以下、化合物(17)と記載)、シクロピラニル(cyclopyranil)(以下、化合物(18)と記載)、オキサジアルギル(oxadiargyl)(以下、化合物(19)と記載)、ペントキサゾン(pentoxazone)(以下、化合物(20)と記載)、及びピラクロニル(pyraclonil)(以下、化合物(21)と記載)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
The PPO inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include acifluorfen, azafenidine, benzfendizone, bifenox, butafenacil, carfentrazone-ethyl, and chloromethoxyfen. , chlorphthalim, cinidon-ethyl, cyclopyranil, fluazolate, flufenpyr-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluoroglycofenethyl fluoroglycofen-ethyl, fluthiacet-methyl, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiazon, oxadiargyl, oxyfluorfen, pentoxazone The compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of toxazone, profluazol, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, saflufenacil, sulfentrazone, and thidiazimin.
Among these, preferably, the PPO inhibitor may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of carfentrazone-ethyl (hereinafter referred to as compound (17)), cyclopyranil (hereinafter referred to as compound (18)), oxadiargyl (hereinafter referred to as compound (19)), pentoxazone (hereinafter referred to as compound (20)), and pyraclonil (hereinafter referred to as compound (21)).

 上記白化剤は、特に限定されず、アクロニフェン(aclonifen)、アミトロール(amitrole)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、クロマゾン(clomazone)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジフルフェニカン(diflufenican)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridon)、フルルタモン(flurtamone)、イプトリアゾピリド(iptriazopyrid)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、メソトリオン(mesotrione)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、及びトプラメゾン(topramezone)
からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
 この中でも、好ましくは、白化剤は、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)(以下、化合物(22)と記載)、クロマゾン(clomazone)(以下、化合物(23)と記載)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)(以下、化合物(24)と記載)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)(以下、化合物(25)と記載)、イプトリアゾピリド(iptriazopyrid)(以下、化合物(26)と記載)、メソトリオン(mesotrione)(以下、化合物(27)と記載)、及びテフリルトリオン(tefuryltrione)(以下、化合物(28)と記載)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
The whitening agent is not particularly limited, and examples thereof include aclonifen, amitrole, beflubutamid, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyrone, clomazone, cyclopyrimorate, diflufenican, fenquinotrione, fluridone, flurochloridone, and flurtamon. e), iptriazopyride, isoxachlortole, isoxaflutole, mesotrione, norflurazone, picolinafen, pyrasulfotole, pyrazolate, pyrazoxyfen, sulcotrione, tefuryltrione, tembotrione, and topramezone.
The compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of:
Among these, preferably, the whitening agent may contain or consist of one or more selected from the group consisting of benzobicyclon (hereinafter, described as compound (22)), clomazone (hereinafter, described as compound (23)), cyclopyrimorate (hereinafter, described as compound (24)), fenquinotrione (hereinafter, described as compound (25)), iptriazopyrid (hereinafter, described as compound (26)), mesotrione (hereinafter, described as compound (27)), and tefuryltrione (hereinafter, described as compound (28)).

 上記VLCFAs阻害剤は、特に限定されず、アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、アニロホス(anilofos)、ベンフレセート(benfuresate) 、ブタクロール(butachlor)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エトフメセート(ethofumesate)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルフェナセット(flufenacet)、ヘキシルチオカルバム(hexyl-thiocarbam)、インダノファン(indanofan)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、メフェナセット(mefenacet)、メタザクロール(metazachlor)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、ペソキサミド(pethoxamid)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トリアレート(triallate)、及びバーナレート(vernolate)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
 この中でも、好ましくは、VLCFAs阻害剤は、ベンフレセート(benfuresate)(以下、化合物(29)と記載)、カフェンストロール(cafenstrole)(以下、化合物(30)と記載)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)(以下、化合物(31)と記載)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)(以下、化合物(32)と記載)、フェントラザミド(fentrazamide)(以下、化合物(33)と記載)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)(以下、化合物(34)と記載)、及びテニルクロール(thenylchlor)(以下、化合物(35)と記載)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
The VLCFAs inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include acetochlor, alachlor, anilofos, benfuresate, butachlor, butyrate, cafenstrole, dimepiperate, dimesulfazet, dimethachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, EPTC, esprocarb, etc. arb), ethofumesate, fenoxasulfone, fentrazamide, flufenacet, hexylthiocarbam, indanofan, ipfencarbazone, mefenacet, mefenacet, Metazachlor, molinate, orbencarb, pebulate, pesoxamid, piperophos, pretilachlor, propachlor, propisochlor, prosulfocarb The compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of benzoyl ether, benzoyl ether, benzoic acid, benzoyl ether ...
Among these, preferably, the VLCFAs inhibitor may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of benfuresate (hereinafter, referred to as compound (29)), cafenstrole (hereinafter, referred to as compound (30)), dimesulfazet (hereinafter, referred to as compound (31)), fenoxasulfone (hereinafter, referred to as compound (32)), fentrazamide (hereinafter, referred to as compound (33)), ipfencarbazone (hereinafter, referred to as compound (34)), and thenylchlor (hereinafter, referred to as compound (35)).

 上記ホルモン作用阻害・撹乱剤は、特に限定されず、2,3,6-TBA、2,4-D、2,4-DB 、2,4-PAエチル(2,4-PA-ethyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、ベナゾリン(benazolin)、クロランベン(chloramben)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、ジカンバ(dicamba)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フルロキシピル-1-メチルベプチルエステル(fluroxypyr-1-methylheptylester)、MCPA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、ナプタラム(naptalam)、フェノチオール(phenothiol)、ピクロラム(picloram)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、及びトリクロピル(triclopyr)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
 この中でも、好ましくは、ホルモン作用阻害・撹乱剤は、フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)(以下、化合物(36)と記載)、及びキンクロラック(quinclorac)(以下、化合物(37)と記載)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
The hormone action inhibitor/disruptor is not particularly limited, and examples thereof include 2,3,6-TBA, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-PA ethyl, aminocyclopyrachlor, aminopyralid, benazolin, chloramben, clomeprop, clopyralid, dicamba, dichlorprop, diflufenzopyr, florpyrauxifenbenzyl, and the like. The compound may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of uxifen-benzyl, fluroxypyr-1-methylheptylester, MCPA, MCPB, mecoprop, naptalam, phenothiol, picloram, quinclorac, quinmerac, and triclopyr.
Among these, preferably, the hormone action inhibitor/disruptor can include or consist of one or more selected from the group consisting of florpyrauxifen-benzyl (hereinafter referred to as compound (36)) and quinclorac (hereinafter referred to as compound (37)).

 上記ACCase阻害剤は、特に限定されず、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ- P - エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ- P - ブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ- P- メチル(haloxyfop-P-methyl)、メタミホップ(metamifop)、ピノキサデン(pinoxaden)、プロフォキシジム(profoxydim)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ- P - エチル(quizalofop-P-ethyl)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、及びトラルコキシジム(tralkoxydim)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
 この中でも、好ましくは、ACCase阻害剤は、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)(以下、化合物(38)と記載)、及びメタミホップ(metamifop)(以下、化合物(39)と記載)からなる群から選択される一種又は二種以上を含む又はからなることができる。
The ACCase inhibitor is not particularly limited, and examples thereof include alloxydim, butroxydim, clethodim, clodinafop-propargyl, cycloxydim, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-ethyl, fluazifop-P-ethyl, haloxy ... The composition may comprise or consist of one or more selected from the group consisting of haloxydim, metamifop, pinoxaden, profoxydim, propaquizafop, quizalofop-P-ethyl, sethoxydim, tepraloxydim, and tralkoxydim.
Among these, preferably, the ACCase inhibitor can include or consist of one or more selected from the group consisting of cyhalofop-butyl (hereinafter referred to as compound (38)) and metamifop (hereinafter referred to as compound (39)).

 以下に、本発明による除草性組成物で処理することのできる雑草の例を挙げるが、必ずしもこれに限定されるものではない。 Below are examples of weeds that can be treated with the herbicidal composition of the present invention, but the present invention is not limited to these.

 畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイヌノタデ、イヌタデ、ギシギシ等のタデ類、アオビユ、オオホナガアオゲイトウ、アオゲイトウ等のヒユ類、ワルナズビ、イヌホオズキ、シロザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、ヒナゲシ、アサガオ、オナモミ、ハコベ、カミツレ、ヤエムグラ、スミレ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、ホトケノザ、カラスノエンドウ、ノボロキク、ナズナ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び一年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、ネズミムギ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。又、水田に発生するタイヌビエ、イヌビエ、タマガヤツリ、アゼガヤ、コナギ、アメリカアゼナ、アゼナ、キカシグサ、アゼトウガラシ、キクモ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、ミズアオイ、チョウジタデ、タカサブロウ、アメリカセンダンクサ、クサネム、イボクサ等の一年生雑草、及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ、シズイ、コウキヤガラ、ヒルムシロ、アシカキ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカグサ、マツバイ等の多年生雑草を防除することもできる。 Various weeds that are a problem in farmland, such as polygonum, knotweed, and dock, amaranths such as horseradish, hawkweed, and redroot pigweed, horse chestnut, nightshade, lamb's quarter, velvet, American sedge, hornwort, ragweed, corn poppy, morning glory, cocklebur, chickweed, chamomile, cleaver, violet, persica, Japanese laurel, Lamium amplexicaule, Lamium amplexicaule, and crowfoot. It exhibits excellent herbicidal effects over a wide range of weeds from before germination to the growing season on broadleaf weeds such as field pea, field chrysanthemum, and shepherd's purse, as well as perennial and annual sedge weeds such as nutsedge, yellow nutsedge, Japanese sedge, sedge and Japanese sedge, and grass weeds such as barnyard millet, crabgrass, green foxtail, annual bluegrass, annual foxtail, Johnson grass, annual foxtail, mouse barnyard grass, and wild oats. It can also be used to control annual weeds that occur in paddy fields, such as barnyard grass, barnyard grass, berry grass, Chinese laurel, Chinese laurel, American burdock, Chinese laurel, Japanese knotweed, eastern laurel, dwarf parsley, water chickweed, Japanese knotweed, Japanese knotweed, Chinese knotweed, American chinaberry, water hyacinth, American chinaberry, Japanese knotweed, and Japanese ragwort, as well as perennial weeds, such as sedge, arrowhead, water lily, Japanese knotweed, Chinese bulrush, Japanese arrowhead, Japanese water chestnut, Chinese bulrush, Japanese arrowhead, Japanese water chestnut, Japanese knotweed, pondweed, Japanese reed grass, Japanese knotweed, Japanese knotweed, and Japanese pine grove.

 さらに、本発明による除草性組成物は有用植物及び有用作物に対する安全性が高く、例えばイネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、アワ、キビ、トウモロコシ及びグレインソルガム等の穀物類、ダイズ、ワタ、テンサイ、サトウキビ、タマネギ、ヒマワリ、ナタネ、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒー、サツマイモ、ジャガイモ、トマト及びその他の野菜類又はシバ等に対して高い安全性を示す。
 ここで言う有用植物及び有用作物とは、遺伝子技術によって形質転換され、除草剤や害虫、病害などに対して耐性を示すトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、サトウキビ等のいわゆる遺伝子組み換え作物や育種、選抜によって除草剤や害虫、病害などに耐性を示す植物も含んでいる。ここで遺伝子組み換え植物の例を挙げるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
Furthermore, the herbicidal composition according to the present invention is highly safe to useful plants and useful crops, for example, cereals such as rice, wheat, barley, oats, rye, foxtail millet, millet, corn, and grain sorghum, soybeans, cotton, sugar beets, sugar cane, onions, sunflowers, rapeseed, peanuts, flax, tobacco, coffee, sweet potatoes, potatoes, tomatoes, and other vegetables, or turfgrass.
The useful plants and useful crops referred to here include so-called genetically modified crops such as corn, soybean, cotton, rapeseed, sugarcane, etc. that have been transformed by genetic technology and are resistant to herbicides, pests, diseases, etc., as well as plants that have been bred or selected to be resistant to herbicides, pests, diseases, etc. Examples of genetically modified plants are given below, but are not necessarily limited to these.

 除草剤に対して耐性を示すように形質転換させた植物、例としてはグリホサート耐性植物、ビアラホス耐性植物、ブロモキシニル耐性植物、スルホニルウレア系除草剤耐性作物、イミダゾリノン系除草剤耐性作物、2,4-D耐性植物、ジカンバ耐性植物、イソキサフルトール耐性植物、メソトリオン耐性植物など。 Plants that have been transformed to be resistant to herbicides, such as glyphosate-resistant plants, bialaphos-resistant plants, bromoxynil-resistant plants, crops tolerant to sulfonylurea herbicides, crops tolerant to imidazolinone herbicides, 2,4-D-resistant plants, dicamba-resistant plants, isoxaflutole-resistant plants, and mesotrione-resistant plants.

 害虫に対して抵抗性を示すように形質転換させた植物、例としてはBt toxin(バチルス チューリンゲンシスの殺虫性毒素)を生産するように形質転換させた植物、天敵誘引物質を生産するように形質転換させた植物など。 Plants that have been transformed to be resistant to pests, such as plants that have been transformed to produce Bt toxin (an insecticidal toxin from Bacillus thuringiensis) or plants that have been transformed to produce a substance that attracts natural enemies.

 植物病害に対して抵抗性を示すように形質転換させた植物、例としてはウイルス抵抗性植物、ディフェンシンを生産するように形質転換させた植物など。果実の収穫適期を拡大させ保存性を向上するように形質転換させた植物、例としてはポリガラクチュロナーゼの生産を抑制するように形質転換させた植物、エチレン生合成酵素を抑制するように形質転換させた植物など。 Plants that have been transformed to be resistant to plant diseases, such as virus-resistant plants and plants that have been transformed to produce defensins. Plants that have been transformed to extend the harvest period of fruits and improve their storability, such as plants that have been transformed to suppress the production of polygalacturonase and plants that have been transformed to suppress the enzyme ethylene biosynthesis.

 収穫物の安全性を高めるように形質転換させた植物、例えば、マイコトキシン分解酵素生産植物など。
 育種上有用になるように形質転換させた植物、例えば、雄性不稔形質を示すように形質転換させた植物など。
 バイオエタノールの原料として有用な形質を付与した形質転換植物、例としては耐熱性α-アミラーゼ生産植物など。
Plants that have been transformed to enhance crop safety, such as plants that produce mycotoxin-degrading enzymes.
Plants that have been transformed to have a breeding value, such as plants transformed to exhibit a male sterility trait.
Transgenic plants imparted with traits useful as a raw material for bioethanol, such as thermostable α-amylase producing plants.

 環境ストレスに対して耐性を示すように形質転換させた植物、例えばRNAシャペロンを利用した乾燥耐性を示す植物、低温耐性の植物に多く含まれる適合溶質であるグリシンベタインを蓄積する植物、適合溶質であるプロリンを蓄積する植物、保水力の強いトレハロースを蓄積し、乾燥耐性を示す植物、活性酸素を消去する酵素を過剰生産する植物、ムギネ酸類を生産することでアルカリ土壌での鉄欠乏に耐性示す植物、ムギネ酸類を生産することで鉄欠乏に耐性示す植物など。 Plants that have been transformed to be resistant to environmental stresses, for example, plants that are resistant to desiccation by utilizing RNA chaperones, plants that accumulate glycine betaine, a compatible solute found in many cold-tolerant plants, plants that accumulate proline, a compatible solute, plants that accumulate trehalose, which has high water-retaining properties, and are resistant to desiccation, plants that overproduce enzymes that eliminate active oxygen, plants that produce mugineic acids to tolerate iron deficiency in alkaline soil, plants that produce mugineic acids to tolerate iron deficiency, etc.

 特定の機能性栄養素を生産するように形質転換させた植物、例えばオレイン酸を過剰に生産する植物、ステアリドン酸を過剰に産生する植物、リシンを過剰に産生する植物、プロビタミンA強化作物、ビタミンE強化植物、アントシアニンを過剰に産生する植物、スギのアレルゲンを産生しスギ花粉症を緩和する効果のある植物など。 Plants that have been transformed to produce specific functional nutrients, such as plants that overproduce oleic acid, plants that overproduce stearidonic acid, plants that overproduce lysine, crops enriched with provitamin A, plants enriched with vitamin E, plants that overproduce anthocyanins, plants that produce cedar allergens and have the effect of alleviating cedar pollen allergies, etc.

 雑草を防除するために、本発明による除草性組成物は、雑草に対し有効であるが有用植物及び有用作物に毒性を示さない量となるように処理量を調整し、使用することができる。ここで、有効であるが有用植物及び有用作物に毒性を示さない量とは、雑草を十分に防除でき、かつ、有用植物及び有用作物に害を与えない量であり、この量は防除する雑草、適用する植物、使用される自然環境及び本発明による組成物の成分により、比較的広い範囲で変動し得る。 To control weeds, the herbicidal composition of the present invention can be used in an amount adjusted to be effective against weeds but not toxic to useful plants and useful crops. Here, an amount that is effective but not toxic to useful plants and useful crops means an amount that can adequately control weeds and does not harm useful plants and useful crops, and this amount can vary within a relatively wide range depending on the weeds to be controlled, the plants to which it is applied, the natural environment in which it is used, and the components of the composition of the present invention.

 本発明の除草性組成物は、全ての植物又は植物の一部、並びに植物の周囲の土壌、あるいは種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水、及び栽培資材に噴霧、散布、散粉、スプレー、拡散、浸漬、灌注、注入、散水(浸水)、発泡、塗布、粉衣、コーティング、吹付け、くん蒸、くん煙、煙霧及び塗装等の処理をすることで雑草を防除することができる。ここで全ての植物とは、野生植物、育成植物、自然発生植物及び栽培植物等の植物又は植物群を指し、導入育種法、分離育種法、交雑育種法、雑種強勢育種法、突然変異育種法、倍数性育種法、遺伝子組換え(遺伝子導入)法、又はマーカー支援選抜等の育種法により作出された植物も含まれる。
 雑草を防除するために本発明による除草性組成物を処理する場合、処理は雑草発生の前後に関わらず、有用植物及び有用作物の生育前及び生育期間を通じて行うことができる。ここで、植物の一部とは、植物の葉、茎、幹、枝、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎等、植物を構成する全ての部分又はその組合せを意味する。
 雑草を防除するために本発明による除草性組成物を処理する場合、処理は農耕地または非農耕地において行うことができる。農耕地は、特に限定されず、畑、水田、山林、果樹園、花卉栽培地または芝生栽培地であってよい。非農耕地は、特に限定されず、駐車場、墓地、鉄道、または道路であってよい。
The herbicidal composition of the present invention can be used to control weeds by treating all plants or parts of plants, the soil around plants, or the soil in which seeds are sown, paddy fields, water for hydroponic cultivation, and cultivation materials with the herbicidal composition, by spraying, dispersing, dusting, dusting, spraying, diffusing, immersing, irrigating, injecting, watering (submerging), foaming, applying, dusting, coating, spraying, fumigating, smoking, misting, painting, etc. Here, "all plants" refers to plants or groups of plants such as wild plants, cultivated plants, naturally occurring plants, and cultivated plants, and also includes plants produced by breeding methods such as introduction breeding, separation breeding, cross breeding, hybrid vigor breeding, mutation breeding, polyploid breeding, genetic recombination (gene introduction), and marker-assisted selection.
When the herbicidal composition according to the present invention is applied to control weeds, the application can be carried out before and throughout the growth period of useful plants and useful crops, regardless of whether or not weeds have appeared. Here, the part of a plant means all parts constituting a plant, such as leaves, stems, trunks, branches, flowers, fruiting bodies, fruits, seeds, roots, tubers and rhizomes, or a combination thereof.
When the herbicidal composition according to the present invention is applied to control weeds, the application can be carried out in agricultural or non-agricultural land. The agricultural land is not particularly limited, and may be a field, a paddy field, a forest, an orchard, a floriculture land, or a lawn cultivation land. The non-agricultural land is not particularly limited, and may be a parking lot, a cemetery, a railway, or a road.

 本発明による除草性組成物には、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加物を含有することができる。この添加物としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤、粘着付加剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や植物片等を添加成分に用いてもよい。
 これらの添加物は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
The herbicidal composition according to the present invention may contain additives that are commonly used in agricultural chemical formulations, if necessary, such as carriers, such as solid or liquid carriers, surfactants, binders, adhesive additives, thickeners, colorants, spreading agents, antifreezing agents, anticaking agents, disintegrants, antidecomposition agents, etc., and if necessary, preservatives, plant pieces, etc. may also be used as additives.
These additives may be used alone or in combination of two or more.

 上記添加成分について説明する。  Explain the added ingredients listed above.

 固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、チョーク、ベントナイト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、天然岩、珪藻土、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石、等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム又はその他のアンモニウム塩、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、アルミナ、微粉化シリカ、シリケート、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of solid carriers include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, chalk, bentonite, attapulgite, montmorillonite, acid clay, attapulgite, zeolite, natural rock, diatomaceous earth, calcite, marble, pumice, sepiolite, and dolomite; inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate or other ammonium salts, sodium sulfate, calcium chloride, and potassium chloride; organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicates, alumina, finely divided silica, silicates, starch, cellulose, and plant powder; and plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, and polyvinylidene chloride. These may be used alone or in combination of two or more.

 液体担体としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、i-プロパノール、ブタノール等の1価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-アルキルピロリジン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Liquid carriers include, for example, monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, i-propanol, and butanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin; polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ethers; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, and isophorone; ethers such as ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, and tetrahydrofuran; normal paraffin, naphtha, and the like. Examples of the solvent include aliphatic hydrocarbons such as benzene, isoparaffin, kerosene, and mineral oil; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, and alkylnaphthalene; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride; esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, and dimethyl adipate; lactones such as γ-butyrolactone; amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, and N-alkylpyrrolidine; nitriles such as acetonitrile; sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide; vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, and castor oil; and water. These may be used alone or in combination of two or more.

 界面活性剤は特に制限されないが、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン塩酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 The surfactant is not particularly limited, but examples thereof include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenol ethers, polyoxyethylene dialkylphenyl ethers, polyoxyethylene alkylphenol formalin condensates, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, alkyl polyoxyethylene polypropylene block polymer ethers, polyoxyethylene alkylamines, polyoxyethylene fatty acid amides, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ethers, polyalkylene benzyl phenyl ethers, polyoxyalkylene styrene phenyl ethers, acetylene diols, polyoxyalkylene-added acetylene diols, polyoxyethylene ether-type silicones, ester-type silicones, fluorine-based surfactants, polyoxyethylene castor oils, etc. Examples of the surfactants include nonionic surfactants such as coconut oil and polyoxyethylene hydrogenated castor oil, alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, alkyl benzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, salts of formalin condensates of naphthalene sulfonic acid, salts of formalin condensates of alkyl naphthalene sulfonic acid, fatty acid salts, polycarboxylates, N-methyl-fatty acid sarcosinates, resin salts, polyoxyethylene alkyl ether phosphates, and polyoxyethylene alkyl phenyl ether phosphates; cationic surfactants such as alkyl amine salts such as laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, stearylamine acetate, stearylaminopropylamine hydrochloride, alkyl trimethylammonium chloride, and alkyl dimethyl benzalkonium chloride; and amphoteric surfactants such as amino acid type or betaine type. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.

 また、結合剤や粘着付与物としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000~20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万~500万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質(例えばセファリン酸、レシチン酸等)等が挙げられる。これらの結合剤や粘着付与物は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。これらの増粘剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。これらの着色剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Binders and tackifiers include, for example, carboxymethylcellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, polyethylene glycol with an average molecular weight of 6,000 to 20,000, polyethylene oxide with an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, and natural phospholipids (for example, cephalic acid, lecithinic acid, etc.). These binders and tackifiers may be used alone or in combination of two or more. Thickeners include, for example, xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivatives, water-soluble polymers such as polysaccharides, high-purity bentonite, and inorganic fine powders such as white carbon. These thickeners may be used alone or in combination of two or more. Examples of colorants include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes. These colorants may be used alone or in combination of two or more.

 拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン酸、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。これらの拡展剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルジョン等が挙げられる。これらの展着剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of spreading agents include silicone surfactants, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrene acid, methacrylic acid copolymers, half esters of polyhydric alcohol polymers and dicarboxylic anhydrides, and water-soluble salts of polystyrene sulfonic acid. These spreading agents may be used alone or in combination of two or more. Examples of spreading agents include various surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, and polyoxyethylene fatty acid esters, paraffin, terpene, polyamide resins, polyacrylates, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol formalin condensates, and synthetic resin emulsions. These spreading agents may be used alone or in combination of two or more.

 凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。これらの凍結防止剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of antifreeze agents include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin. These antifreeze agents may be used alone or in combination of two or more.

 固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。これらの固結防止剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサンメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。これらの崩壊剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of anti-caking agents include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, and petroleum resin. These anti-caking agents may be used alone or in combination of two or more. Examples of disintegrants include sodium tripolyphosphate, sodium hexane metaphosphate, metal stearates, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymers, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, sulfonated styrene-isobutylene-maleic anhydride copolymers, and starch-polyacrylonitrile graft copolymers. These disintegrants may be used alone or in combination of two or more.

 分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの分解防止剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of decomposition inhibitors include desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide, antioxidants such as phenols, amines, sulfurs, and phosphoric acids, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid and benzophenones. These decomposition inhibitors may be used alone or in combination of two or more.

 防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、1,2-ベンズチアゾリン-3-オン等が挙げられる。これらの防腐剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of preservatives include potassium sorbate and 1,2-benzthiazolin-3-one. These preservatives may be used alone or in combination of two or more.

 植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。 Examples of plant fragments include sawdust, coconut husks, corn cobs, tobacco stalks, etc.

 本発明の農薬組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常5~95%、好ましくは20~90%、界面活性剤では通常0.1~30%、好ましくは0.5~10%、その他の添加物は0.1~30%、好ましくは0.5~10%の範囲で選ばれる。 When the pesticide composition of the present invention contains the above-mentioned additive components, the content ratio is selected from the range of usually 5 to 95%, preferably 20 to 90%, for the carrier, usually 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%, for the surfactant, and 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%, for other additives, on a mass basis.

 本発明の除草剤は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、豆つぶ(商標登録)剤などのような除草剤に適する薬剤として使用することができる。 The herbicide of the present invention can be used as a suitable agent for herbicides such as liquids, emulsifiable concentrates, wettable powders, dusts, oils, wettable granules, flowables, emulsion suspensions, granules, jumbo formulations, suspoemulsions, and bean-grain (registered trademark) formulations.

 このような態様は、少なくとも一種の本発明組成物と適当な固体又は液体の担体類、及び所望により、有効成分の分散性や、他の性質の改善のために適当な補助剤(例えば、界面活性剤、溶剤、安定剤)とともに混合する通常の方法によって得ることができる。
 使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。
Such an embodiment can be obtained by conventional methods by mixing at least one of the compositions of the present invention with suitable solid or liquid carriers and, if desired, with suitable auxiliary agents (e.g., surfactants, solvents, stabilizers) for improving the dispersibility of the active ingredient or other properties.
When used, it is diluted to an appropriate concentration and sprayed or applied directly.

 本発明組成物の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれるが、通常本発明組成物中の化合物Aの量として、粉剤及び粒剤とする場合は0.001~50%(重量)、好ましくは0.005~30%(重量)の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は1~50%(重量)、好ましくは5~30%(重量)の範囲から適宜選ぶのがよい。又、フロアブル剤等とする場合は1~50%(重量)、好ましくは2~30%(重量)の範囲から適宜選ぶのがよい。 The blending ratio of the composition of the present invention is appropriately selected according to need, but in general, the amount of compound A in the composition of the present invention is appropriately selected from the range of 0.001-50% (weight), preferably 0.005-30% (weight) when used as a dust or granule. When used as an emulsifiable concentrate or wettable powder, it is appropriately selected from the range of 1-50% (weight), preferably 5-30% (weight). When used as a flowable, it is appropriately selected from the range of 1-50% (weight), preferably 2-30% (weight).

 成分(a):式[1]で表される化合物又はその塩(化合物A)と成分(b):農園芸用除草剤(化合物B)との除草性組成物における両者の好適な混合割合は、化合物Aが1重量部に対して、化合物Bは好ましくは0.01~100重量部、より好ましくは0.01~30重量部、最も好ましくは0.05~20重量部である。 The suitable mixing ratio of component (a): a compound represented by formula [1] or a salt thereof (compound A) and component (b): an agricultural and horticultural herbicide (compound B) in a herbicidal composition is preferably 0.01 to 100 parts by weight, more preferably 0.01 to 30 parts by weight, and most preferably 0.05 to 20 parts by weight of compound B per 1 part by weight of compound A.

 本発明の除草性組成物の施用量は、使用される化合物の種類、対象作物、対象病害、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わるが、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として1ヘクタール当り1g~50kg、好ましくは10g~10kgの範囲から適宜選ぶのがよい。又、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、0.1~50,000ppm、好ましくは10~10,000ppmの範囲から適宜選ぶのがよい。 The application rate of the herbicidal composition of the present invention varies depending on the type of compound used, the target crop, the target disease, the occurrence tendency, the environmental conditions, and the formulation used, but when used as is, such as in dusts and granules, the amount should be appropriately selected from the range of 1 g to 50 kg, preferably 10 g to 10 kg, of active ingredient per hectare. When used in liquid form, such as in the form of emulsifiable concentrates, wettable powders, and flowables, the amount should be appropriately selected from the range of 0.1 to 50,000 ppm, preferably 10 to 10,000 ppm.

 本発明組成物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。 The composition of the present invention may be mixed with other herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, etc. when formulated or sprayed, if necessary.

 特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明において、施用にあたっては、各化合物を個別に施用しても、混合組成物として施用してもよい。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理しても良く、いずれの場合も本発明方法に含まれる。 In particular, by applying the herbicides in combination with other herbicides, costs can be reduced by reducing the amount of herbicide applied, and the herbicidal spectrum can be expanded and more effective due to the synergistic effect of the mixed herbicide. In this case, it is also possible to combine the herbicides with multiple known herbicides at the same time. In the present invention, the compounds may be applied individually or as a mixed composition. When applying each compound individually, they may be applied at exactly the same time, or may be applied separately if they are applied close to each other in time, and either case is included in the method of the present invention.

 次に、本発明の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 Next, the usefulness of the present invention will be specifically explained in the following test examples. However, the present invention is not limited to these.

 本明細書に記載の式[1]の化合物及び中間体に対して、様々な求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、還元反応を実施し、置換基を加えたり既存の置換基を修飾したりできることは、当業者であれば認識するであろう。
 これ以上詳細に説明しなくても、上述の説明を用いる当業者であれば、本発明を最大限に利用できると考えられる。したがって、以下の実施例は単に例示的なものと解釈され、本開示を何ら限定するものではない。以下の例での工程は全体的な合成展開における各工程の手順を説明するものであり、各工程の出発原料が、他の例又は工程に手順を記載した特定の調製の実施によって必ずしも調製される必要はない。
 なお、以下の説明において「%」は重量百分率を示し、「部」は重量部を示す。
Those skilled in the art will recognize that the compounds of formula [1] and intermediates described herein can be subjected to a variety of electrophilic, nucleophilic, radical, organometallic, oxidation, and reduction reactions to add substituents or modify existing substituents.
Without further detailed description, it is believed that those skilled in the art who use the above description can utilize the present invention to its fullest extent.Therefore, the following examples are merely illustrative and do not limit the present disclosure in any way.The steps in the following examples are intended to describe the procedure of each step in the overall synthesis development, and the starting material of each step does not necessarily have to be prepared by carrying out the specific preparation described in the procedure in other examples or steps.
In the following description, "%" indicates percentage by weight and "parts" indicates parts by weight.

 [実施例1]N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン(化合物1-1)の調製 [Example 1] Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one (compound 1-1)

 工程1:ターシャリー-ブチル [2-[(2-アミノベンズアミド)メチル]フェニル]カーバメートの調製
 無水イサト酸(326mg)と、ベンジルアミン(450mg)とを、テトラヒドロフラン(20mL)に溶解させ、60℃で8時間撹拌した。反応液を濃縮後、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(378mg、収率55%)として得た。
Step 1: Preparation of tert-butyl [2-[(2-aminobenzamido)methyl]phenyl]carbamate Isatoic anhydride (326 mg) and benzylamine (450 mg) were dissolved in tetrahydrofuran (20 mL) and stirred for 8 hours at 60° C. The reaction solution was concentrated, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) with a flash automatic purification system (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (378 mg, yield 55%).

 工程2:N-[2-[N-(1,1-ジメチル-エチル)オキシカルボニル]アミノベンジル]-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オンの調製
 上記実施例1工程1で得られた化合物(370mg)をアセトニトリル(15mL)に溶解させ、亜硝酸ターシャリーブチル(189mg)と酢酸(165mg)を加え、室温で3時間撹拌した。反応液に水を加え、撹拌した後に析出した固体をろ過、水洗浄後、風乾することで表題化合物を無色樹脂状固体(320mg、収率90%)として得た。
Step 2: Preparation of N-[2-[N-(1,1-dimethyl-ethyl)oxycarbonyl]aminobenzyl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one The compound obtained in step 1 of Example 1 above (370 mg) was dissolved in acetonitrile (15 mL), and tertiary butyl nitrite (189 mg) and acetic acid (165 mg) were added and stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction solution, and the precipitated solid was filtered after stirring, washed with water, and then air-dried to obtain the title compound as a colorless resinous solid (320 mg, yield 90%).

 工程3:N-(2-アミノベンジル)-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オンの調製
 上記実施例1工程2で得られた化合物(320mg)をジオキサン(20mL)に溶解させ、4規定塩酸ジオキサン溶液(5mL)を加えた後、室温で20時間撹拌した。析出した固体をろ過、酢酸エチルで洗浄後、風乾することで表題化合物を無色樹脂状固体(200mg、収率77%)として得た。
Step 3: Preparation of N-(2-aminobenzyl)-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one The compound obtained in Step 2 of Example 1 above (320 mg) was dissolved in dioxane (20 mL), and 4N hydrochloric acid in dioxane (5 mL) was added, followed by stirring at room temperature for 20 hours. The precipitated solid was filtered, washed with ethyl acetate, and air-dried to obtain the title compound as a colorless resinous solid (200 mg, yield 77%).

 工程4:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オンの調製
 上記実施例1工程3で得られた化合物(200mg)をジクロロメタン(20mL)に溶解させ、氷水浴下、トリエチルアミン(162mg)とトリフルオロメタンスルホン酸無水物(226mg)を加え、室温で20時間撹拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチルに溶解後、1規定塩酸水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:10%-30%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(148mg、収率52%)として得た。
Step 4: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one The compound obtained in Step 3 of Example 1 above (200 mg) was dissolved in dichloromethane (20 mL), and triethylamine (162 mg) and trifluoromethanesulfonic anhydride (226 mg) were added in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature for 20 hours. The reaction solution was concentrated, dissolved in ethyl acetate, and then washed with 1N aqueous hydrochloric acid. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 10%-30%) using a flash automatic purification apparatus (biotage AB /Isolera™) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (148 mg, yield 52%).

 [実施例2]N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-クロロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン(化合物2-3)の調製 [Example 2] Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-chloro-1,3-dihydroisoindol-1-one (compound 2-3)

 工程1:メチル 2-ブロモメチル-6-クロロベンゾエートの調製
 メチル 2-クロロ-6-メチルベンゾエート(1.4g)(WO2010/108651号公報記載の化合物)と、N-ブロモスクシンイミド(1.42g)と、過酸化ベンゾイル(122mg、75%)とを、四塩化炭素(25mL)に溶解させ、16時間加熱還流した。反応液を冷却後セライトろ過し、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-15%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色油状物(1.49g、収率75%)として得た。
Step 1: Preparation of methyl 2-bromomethyl-6-chlorobenzoate Methyl 2-chloro-6-methylbenzoate (1.4 g) (a compound described in WO2010/108651), N-bromosuccinimide (1.42 g), and benzoyl peroxide (122 mg, 75%) were dissolved in carbon tetrachloride (25 mL) and heated to reflux for 16 hours. The reaction solution was cooled and then filtered through Celite. The solvent was removed under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-15%) with a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless oil (1.49 g, yield 75%).

 工程2:7-クロロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オンの調製
 上記実施例2工程1で得られた化合物(1.47g)をテトラヒドロフラン(40mL)に溶解させ、アンモニア水(20mL)を加えた後、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣にジクロロメタンとヘキサンを加え、析出した固体をろ過、風乾することで表題化合物を淡黄色固体(820mg、収率88%)として得た。
Step 2: Preparation of 7-chloro-1,3-dihydroisoindol-1-one The compound obtained in Step 1 of Example 2 above (1.47 g) was dissolved in tetrahydrofuran (40 mL), and aqueous ammonia (20 mL) was added, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were removed by filtration, after which the solvent was distilled off under reduced pressure. Dichloromethane and hexane were added to the residue, and the precipitated solid was filtered and air-dried to obtain the title compound as a pale yellow solid (820 mg, 88% yield).

 工程3:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-クロロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オンの調製
 上記実施例2工程2で得られた化合物(90mg)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(115mg)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(49mg)とを、オルトジクロロベンゼン(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下5分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を淡黄色樹脂状固体(158mg、収率77%)として得た。
Step 3: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-chloro-1,3-dihydroisoindol-1-one The compound obtained in Step 2 of Example 2 above (90 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (115 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (49 mg) were dissolved in ortho-dichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a pale yellow resinous solid (158 mg, yield 77%).

 [実施例3]N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-クロロ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン(化合物3-64)の調製 [Example 3] Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (compound 3-64)

 工程1:5-クロロ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 2-クロロ-5-フルオロフェネチルアミン(900mg)(WO2006/009054号公報記載の化合物)と、トリエチルアミン(787mg)とを、ジクロロメタン(20mL)に溶解させ、氷水浴下、クロロギ酸メチル(712mg)を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をトリフルオロメタンスルホン酸(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて160℃下5分間加熱撹拌した。氷水に反応液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:30%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を茶色油状物(290mg、収率28%)として得た。
Step 1: Preparation of 5-chloro-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 2-Chloro-5-fluorophenethylamine (900 mg) (a compound described in WO2006/009054) and triethylamine (787 mg) were dissolved in dichloromethane (20 mL), and methyl chloroformate (712 mg) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, after which the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was dissolved in trifluoromethanesulfonic acid (5 mL), and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). The reaction solution was added to ice water, followed by extraction with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the inorganic matter was filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 30%-60%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a brown oil (290 mg, yield 28%).

 工程2:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-クロロ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例3工程1で得られた化合物(290mg)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(327mg)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(138mg)とを、オルトジクロロベンゼン(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下5分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:20%-70%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を茶色樹脂状固体(91mg、収率14%)として得た。
Step 2: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 1 of Example 3 above (290 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (327 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (138 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 20%-70%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a brown resinous solid (91 mg, yield 14%).

 [実施例4]N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン(化合物3-149)の調製 [Example 4] Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (compound 3-149)

 工程1:ジメチル 2,2’-[カルボニルビス(オキシ)]ジベンゾエートの調製
 サリチル酸メチル(38.16g)と、トリエチルアミン(64mL)とを、テトラヒドロフラン(120mL)に溶解させ、氷水浴下、トリホスゲン(12.0g)のジクロロメタン(120mL)溶液を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応溶液に0.5規定塩酸水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出溶液に硫酸ナトリウムを加え乾燥し、ろ過した後に有機溶媒を減圧留去した。残渣にジクロロメタンとヘキサンを加え、析出した固体をろ過後、風乾させることで表題化合物を無色固体(33.9g、収率85%)として得た。
Step 1: Preparation of dimethyl 2,2'-[carbonylbis(oxy)]dibenzoate Methyl salicylate (38.16 g) and triethylamine (64 mL) were dissolved in tetrahydrofuran (120 mL), and a solution of triphosgene (12.0 g) in dichloromethane (120 mL) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. A 0.5 N aqueous solution of hydrochloric acid was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. Sodium sulfate was added to the extracted solution to dry it, and the organic solvent was distilled off under reduced pressure after filtration. Dichloromethane and hexane were added to the residue, and the precipitated solid was filtered and then air-dried to obtain the title compound as a colorless solid (33.9 g, yield 85%).

 工程2:メチル 2-[[(2,5-ジフルオロフェネチル)カルバモイル]オキシ]ベンゾエートの調製
 上記実施例4工程1で得られた化合物(20.9g)と、2,5-ジフルオロフェネチルアミン(9.9g)(WO2000/073283号公報記載の化合物)とを、テトラヒドロフラン(210mL)に溶解させ室温で終夜撹拌した。反応液を濃縮後、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-30%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色固体(14.4g、収率68%)として得た。
Step 2: Preparation of methyl 2-[[(2,5-difluorophenethyl)carbamoyl]oxy]benzoate The compound obtained in Step 1 of Example 4 above (20.9 g) and 2,5-difluorophenethylamine (9.9 g) (compound described in WO2000/073283) were dissolved in tetrahydrofuran (210 mL) and stirred overnight at room temperature. After concentrating the reaction solution, the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-30%) using a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless solid (14.4 g, yield 68%).

 工程3:5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例4工程2で得られた化合物(14.4g)をジクロロメタン(287mL)に溶解させ、氷水浴下、トリフルオロメタンスルホン酸(50.6mL)を滴下し、その後室温で2時間撹拌した。反応液を氷水浴に徐々に加えた後、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をジエチルエーテルで洗浄後にろ過し、風乾することで表題化合物を無色固体(3.41g、収率43%)として得た。
Step 3: Preparation of 5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 2 of Example 4 above (14.4 g) was dissolved in dichloromethane (287 mL), and trifluoromethanesulfonic acid (50.6 mL) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature for 2 hours. The reaction solution was gradually added to an ice-water bath, and the aqueous layer was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and inorganic substances were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was washed with diethyl ether, filtered, and air-dried to obtain the title compound as a colorless solid (3.41 g, yield 43%).

 工程4:N-(2-ニトロベンジル)-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例4工程3で得られた化合物(2.18g)をN,N-ジメチルホルムアミド(15mL)に溶解させ、氷水浴下、水素化ナトリウム(499.8mg、60%)を加え、その後室温で15分撹拌した。再び氷水浴で冷却し、2-ニトロベンジルブロミド(3.86g)のN,N-ジメチルホルムアミド(10mL)溶液を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液に水と1規定塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出溶液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣にジクロロメタンとヘキサンを加え、析出した固体をろ過し、風乾させることで表題化合物を淡黄色固体(3.08g、収率81%)として得た。
Step 4: Preparation of N-(2-nitrobenzyl)-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in step 3 of Example 4 above (2.18 g) was dissolved in N,N-dimethylformamide (15 mL), and sodium hydride (499.8 mg, 60%) was added in an ice-water bath, and then the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. The mixture was cooled again in an ice-water bath, and a solution of 2-nitrobenzyl bromide (3.86 g) in N,N-dimethylformamide (10 mL) was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature overnight. Water and a 1N aqueous hydrochloric acid solution were added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extracted solution was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Dichloromethane and hexane were added to the residue, and the precipitated solid was filtered and air-dried to obtain the title compound as a pale yellow solid (3.08 g, yield 81%).

 工程5:N-(2-アミノベンジル)-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例4工程4で得られた化合物(3.08g)と、パラジウム炭素(308mg、10%)とを、酢酸エチル(39mL)に溶解させ、水素雰囲気下室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過、酢酸エチルで洗浄後、ろ液を減圧下溶媒留去することで表題化合物を無色固体(2.77g、収率99%)として得た。
Step 5: Preparation of N-(2-aminobenzyl)-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 4 of Example 4 above (3.08 g) and palladium on carbon (308 mg, 10%) were dissolved in ethyl acetate (39 mL) and stirred overnight at room temperature under a hydrogen atmosphere. The reaction solution was filtered through Celite and washed with ethyl acetate, and the filtrate was distilled under reduced pressure to obtain the title compound as a colorless solid (2.77 g, yield 99%).

 工程6:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例4工程5で得られた化合物(250mg)と、トリエチルアミン(132mg)とを、ジクロロメタン(8.7mL)に溶解させ、-78℃下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(265mg)を滴下し、徐々に室温まで昇温後、室温で一晩撹拌した。反応液に水と1規定塩酸水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-30%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(256mg、収率70%)として得た。
Step 6: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 5 of Example 4 above (250 mg) and triethylamine (132 mg) were dissolved in dichloromethane (8.7 mL), and trifluoromethanesulfonic anhydride (265 mg) was added dropwise at -78°C. The mixture was gradually warmed to room temperature and then stirred at room temperature overnight. Water and 1N aqueous hydrochloric acid were added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the inorganic matter was filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-30%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (256 mg, yield 70%).

 工程7:N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例4工程6で得られた化合物(173mg)と、クロロギ酸エチル(49mg)と、炭酸水素ナトリウム(38mg)とを、アセトニトリル(5mL)に溶解させ、8時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:10%-30%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(182mg、収率90%)として得た。
Step 7: Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 6 of Example 4 above (173 mg), ethyl chloroformate (49 mg), and sodium hydrogen carbonate (38 mg) were dissolved in acetonitrile (5 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 10%-30%) using a flash automatic purification device (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (182 mg, yield 90%).

 [実施例5]N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン(化合物3-151)の調製 [Example 5] Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (compound 3-151)

 工程1:メチル (5-フルオロ-2-メチルフェネチル)カ-バメートの調製
 5-フルオロ-2-メチルフェネチルアミン(1.62g)(WO2005/090287号公報記載の化合物)と、トリエチルアミン(1.6g)とを、ジクロロメタン(30mL)に溶解させ、氷水浴下、クロロギ酸メチル(1.2g)を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-20%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を茶色油状物(1.49g、収率67%)として得た。
Step 1: Preparation of methyl (5-fluoro-2-methylphenethyl) carbamate 5-Fluoro-2-methylphenethylamine (1.62 g) (a compound described in WO2005/090287) and triethylamine (1.6 g) were dissolved in dichloromethane (30 mL), and methyl chloroformate (1.2 g) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic matter was filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-20%) using a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a brown oil (1.49 g, yield 67%).

 工程2:8-フルオロ-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例5工程1で得られた化合物(1.0g)をトリフルオロメタンスルホン酸(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて160℃下8分間加熱撹拌した。氷水に反応液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:30%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を茶色油状物(800mg、収率94%)として得た。
Step 2: Preparation of 8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in step 1 of Example 5 above (1.0 g) was dissolved in trifluoromethanesulfonic acid (5 mL) and heated and stirred at 160° C. for 8 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by biotage AB). The reaction liquid was added to ice water and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 30%-60%) using a flash automatic purification apparatus (Isolera manufactured by biotage AB) to obtain the title compound as a brown oil (800 mg, yield 94%).

 工程3:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例5工程2で得られた化合物(1.04g)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(1.07g)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(90mg)とを、オルトジクロロベンゼン(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下8分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を茶色樹脂状固体(1.27g、収率64%)として得た。
Step 3: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 2 of Example 5 above (1.04 g), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (1.07 g) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (90 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 8 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a brown resinous solid (1.27 g, yield 64%).

 工程4:N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例5工程3で得られた化合物(724mg)と、クロロギ酸エチル(283mg)と、炭酸水素ナトリウム(219mg)とを、アセトニトリル(15mL)に溶解させ、8時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:10%-30%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を淡黄色樹脂状固体(822mg、収率97%)として得た。
Step 4: Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 3 of Example 5 above (724 mg), ethyl chloroformate (283 mg), and sodium hydrogen carbonate (219 mg) were dissolved in acetonitrile (15 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 10%-30%) using a flash automatic purification device (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a pale yellow resinous solid (822 mg, yield 97%).

 [実施例6]N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン(化合物3-152)の調製 [Example 6] Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (compound 3-152)

 工程1:5-フルオロ-2-トリフルオロメチルフェネチルアミンの調製
 5-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゼンアセトニトリル(2.6g)(WO2002/010143号公報記載の化合物)と、塩化コバルト(II)(2.49g)とを、メタノール(65mL)に溶解させ、氷水浴下、水素化ホウ素ナトリウム(3.63g)を徐々に加え、室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過し、減圧下溶媒を留去した後に1規定塩酸水溶液を加え、ジクロロメタンで洗浄した。洗浄した水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで表題化合物を茶色油状物(1.31g、収率49%)として得た。
Step 1: Preparation of 5-fluoro-2-trifluoromethylphenethylamine 5-Fluoro-2-trifluoromethylbenzeneacetonitrile (2.6 g) (a compound described in WO2002/010143) and cobalt(II) chloride (2.49 g) were dissolved in methanol (65 mL), and sodium borohydride (3.63 g) was gradually added in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. The reaction solution was filtered through Celite, and the solvent was removed under reduced pressure, followed by addition of 1N aqueous hydrochloric acid, and the mixture was washed with dichloromethane. Aqueous sodium hydroxide solution was added to the washed aqueous solution, followed by extraction with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the inorganic matter was filtered off, followed by removal of the solvent under reduced pressure to obtain the title compound as a brown oil (1.31 g, yield 49%).

 工程2:メチル (5-フルオロ-2-トリフルオロメチルフェネチル)カ-バメートの調製
 上記実施例6工程1で得られた化合物(1.31g)と、トリエチルアミン(1.03g)とを、ジクロロメタン(30mL)に溶解させ、氷水浴下、クロロギ酸メチル(769mg)を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-20%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を黄色油状物(1.17g、収率65%)として得た。
Step 2: Preparation of methyl (5-fluoro-2-trifluoromethylphenethyl) carbamate The compound obtained in Step 1 of Example 6 (1.31 g) and triethylamine (1.03 g) were dissolved in dichloromethane (30 mL), and methyl chloroformate (769 mg) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-20%) using a flash automatic purification device (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a yellow oil (1.17 g, yield 65%).

 工程3:8-フルオロ-5-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例6工程2で得られた化合物(1.17g)をトリフルオロメタンスルホン酸(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて160℃下8分間加熱撹拌した。氷水に反応液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:30%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を茶色油状物(918mg、収率89%)として得た。
Step 3: Preparation of 8-fluoro-5-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 2 of Example 6 above (1.17 g) was dissolved in trifluoromethanesulfonic acid (5 mL) and heated and stirred at 160° C. for 8 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by biotage AB). The reaction liquid was added to ice water and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 30%-60%) using a flash automatic purification apparatus (Isolera manufactured by biotage AB) to obtain the title compound as a brown oil (918 mg, yield 89%).

 工程4:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例6工程3で得られた化合物(918mg)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(887mg)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(75mg)とを、オルトジクロロベンゼン(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下8分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-50%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を茶色樹脂状固体(213mg、収率30%)として得た。
Step 4: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 3 of Example 6 above (918 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (887 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (75 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 8 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-50%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a brown resinous solid (213 mg, yield 30%).

 工程5:N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例6工程4で得られた化合物(336mg)と、クロロギ酸エチル(93mg)と、炭酸水素ナトリウム(72mg)とを、アセトニトリル(20mL)に溶解させ、8時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-50%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を淡黄色樹脂状固体(367mg、収率95%)として得た。
Step 5: Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 4 of Example 6 above (336 mg), ethyl chloroformate (93 mg), and sodium hydrogen carbonate (72 mg) were dissolved in acetonitrile (20 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-50%) using a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a pale yellow resinous solid (367 mg, yield 95%).

 [実施例7]N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン(化合物3-153)の調製 [Example 7] Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (compound 3-153)

 工程1:5-フルオロ-2-メトキシフェネチルアミンの調製
 5-フルオロ-2-メトキシベンゼンアセトニトリル(3.13g)(WO2019/184955号公報記載の化合物)と、塩化コバルト(II)(3.69g)とを、メタノール(95mL)に溶解させ、氷水浴下、水素化ホウ素ナトリウム(5.38g)を徐々に加え、室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過し、減圧下溶媒を留去した後に1規定塩酸水溶液を加え、ジクロロメタンで洗浄した。洗浄した水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで表題化合物を茶色油状物(1.82g、収率57%)として得た。
Step 1: Preparation of 5-fluoro-2-methoxyphenethylamine 5-Fluoro-2-methoxybenzeneacetonitrile (3.13 g) (compound described in WO2019/184955) and cobalt(II) chloride (3.69 g) were dissolved in methanol (95 mL), and sodium borohydride (5.38 g) was gradually added in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. The reaction solution was filtered through Celite, and the solvent was removed under reduced pressure, followed by addition of 1N aqueous hydrochloric acid, and the mixture was washed with dichloromethane. Aqueous sodium hydroxide solution was added to the washed aqueous solution, followed by extraction with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the inorganic matter was filtered off, followed by removal of the solvent under reduced pressure to obtain the title compound as a brown oil (1.82 g, yield 57%).

 工程2:メチル (5-フルオロ-2-メトキシフェネチル)カ-バメートの調製
 上記実施例7工程1で得られた化合物(1.82g)とトリエチルアミン(1.22g)をジクロロメタン(40mL)に溶解させ、氷水浴下、クロロギ酸メチル(1.22g)を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-20%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を茶色油状物(1.65g、収率67%)として得た。
Step 2: Preparation of methyl (5-fluoro-2-methoxyphenethyl) carbamate The compound (1.82 g) obtained in Step 1 of Example 7 above and triethylamine (1.22 g) were dissolved in dichloromethane (40 mL), and methyl chloroformate (1.22 g) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-20%) using a flash automatic purification device (biotage AB /Isolera™) to obtain the title compound as a brown oil (1.65 g, yield 67%).

 工程3:8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例7工程2で得られた化合物(700mg)をトリフルオロメタンスルホン酸(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて160℃下8分間加熱撹拌した。氷水に反応液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:30%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を茶色油状物(115mg、収率19%)として得た。
Step 3: Preparation of 8-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 2 of Example 7 above (700 mg) was dissolved in trifluoromethanesulfonic acid (5 mL) and heated and stirred at 160° C. for 8 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by biotage AB). The reaction liquid was added to ice water and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 30%-60%) using a flash automatic purification apparatus (Isolera manufactured by biotage AB) to obtain the title compound as a brown oil (115 mg, yield 19%).

 工程4:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例7工程3で得られた化合物(115mg)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(133mg)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(11mg)とを、オルトジクロロベンゼン(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下8分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-50%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を淡黄色樹脂状固体(155mg、収率61%)として得た。
Step 4: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 3 of Example 7 above (115 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (133 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (11 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 8 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-50%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a pale yellow resinous solid (155 mg, yield 61%).

 工程5:N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例7工程4で得られた化合物(110mg)と、クロロギ酸エチル(83mg)と、炭酸水素ナトリウム(63mg)とを、アセトニトリル(10mL)に溶解させ、8時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-35%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(72mg、収率57%)として得た。
Step 5: Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 4 of Example 7 above (110 mg), ethyl chloroformate (83 mg), and sodium hydrogen carbonate (63 mg) were dissolved in acetonitrile (10 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-35%) using a flash automatic purification device (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (72 mg, yield 57%).

 [実施例8]N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-クロロ-5-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン(化合物3-154)の調製 [Example 8] Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (compound 3-154)

 工程1:8-クロロ-5-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 5-クロロ-2-フルオロフェネチルアミン(1.2g)(WO2005/090287号公報記載の化合物)と、トリエチルアミン(1.05g)とを、ジクロロメタン(20mL)に溶解させ、氷水浴下、クロロギ酸メチル(784mg)を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をトリフルオロメタンスルホン酸(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて160℃下5分間加熱撹拌した。氷水に反応液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:30%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を茶色油状物(413mg、収率30%)として得た。
Step 1: Preparation of 8-chloro-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 5-Chloro-2-fluorophenethylamine (1.2 g) (a compound described in WO2005/090287) and triethylamine (1.05 g) were dissolved in dichloromethane (20 mL), and methyl chloroformate (784 mg) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the solution was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, after which the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was dissolved in trifluoromethanesulfonic acid (5 mL), and the solution was heated and stirred at 160° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). The reaction solution was added to ice water, followed by extraction with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the inorganic matter was filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 30%-60%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a brown oil (413 mg, yield 30%).

 工程2:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-クロロ-5-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例8工程1で得られた化合物(413mg)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(466mg)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(39mg)とを、オルトジクロロベンゼン(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下8分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-50%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を黄色油状物(124mg、収率14%)として得た。
Step 2: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 1 of Example 8 above (413 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (466 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (39 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 8 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-50%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a yellow oil (124 mg, yield 14%).

 工程3:N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-クロロ-5-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例8工程2で得られた化合物(83mg)と、クロロギ酸エチル(41mg)と、炭酸水素ナトリウム(32mg)とを、アセトニトリル(10mL)に溶解させ、8時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-35%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を黄色油状物(30mg、収率31%)として得た。
Step 3: Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 2 of Example 8 above (83 mg), ethyl chloroformate (41 mg), and sodium hydrogen carbonate (32 mg) were dissolved in acetonitrile (10 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-35%) using a flash automatic purification device (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a yellow oil (30 mg, yield 31%).

 [実施例9]N-[2-[N-(2,2-ジフルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン(化合物3-178)の調製 [Example 9] Preparation of N-[2-[N-(2,2-difluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (compound 3-178)

 工程1:2,2-ジフルオロエチルオキシカルボニルクロリドの調製
 2,2-ジフルオロエタノール(421mg)と、ジイソプロピルエチルアミン(1.1mL)とを、ジクロロメタン(2.6mL)に溶解させ、氷水浴下、トリホスゲン(543mg)のジクロロメタン(2.6mL)溶液を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで表題化合物を無色液体(503mg、収率68%)として得た。
Step 1: Preparation of 2,2-difluoroethyloxycarbonyl chloride 2,2-Difluoroethanol (421 mg) and diisopropylethylamine (1.1 mL) were dissolved in dichloromethane (2.6 mL), and a solution of triphosgene (543 mg) in dichloromethane (2.6 mL) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound as a colorless liquid (503 mg, yield 68%).

 工程2:N-[2-[N-(2,2-ジフルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例4工程6で得られた化合物(132mg)と、炭酸水素ナトリウム(265mg)とを、アセトニトリル(3.2mL)に溶解させ、氷水浴下、上記実施例9工程1で得られた化合物(503mg)を加え、8時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:10%-30%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(75mg、収率45%)として得た。
Step 2: Preparation of N-[2-[N-(2,2-difluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in step 6 of Example 4 (132 mg) and sodium bicarbonate (265 mg) were dissolved in acetonitrile (3.2 mL), and the compound obtained in step 1 of Example 9 (503 mg) was added in an ice-water bath, followed by heating under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, which was then extracted with ethyl acetate. The resulting organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtering out the inorganic matter, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was then purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 10%-30%) with a flash automatic purification apparatus (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (75 mg, yield 45%).

 [実施例10]N-[2-[N-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン(化合物3-200)の調製 [Example 10] Preparation of N-[2-[N-(tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (compound 3-200)

 工程1:テトラヒドロフラン-3-イル-オキシカルボニルクロリドの調製
 3-ヒドロキシテトラヒドロフラン(370mg)と、ジイソプロピルエチルアミン(868μL)とを、ジクロロメタン(2.2mL)に溶解させ、氷水浴下、トリホスゲン(445mg)のジクロロメタン(2.0mL)溶液を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで表題化合物を無色液体(620mg、収率98%)として得た。
Step 1: Preparation of tetrahydrofuran-3-yl-oxycarbonyl chloride 3-Hydroxytetrahydrofuran (370 mg) and diisopropylethylamine (868 μL) were dissolved in dichloromethane (2.2 mL), and a solution of triphosgene (445 mg) in dichloromethane (2.0 mL) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound as a colorless liquid (620 mg, yield 98%).

 工程2:N-[2-[N-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例4工程5で得られた化合物(309mg)と、ジイソプロピルエチルアミン(812μL)とを、ジクロロメタン(7.8mL)に溶解させ、氷水浴下、上記実施例10工程1で得られた化合物(620mg)のジクロロメタン(3mL)溶液を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出溶液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:30%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(360mg、収率84%)として得た。
Step 2: Preparation of N-[2-[N-(tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in step 5 of Example 4 (309 mg) and diisopropylethylamine (812 μL) were dissolved in dichloromethane (7.8 mL), and a solution of the compound obtained in step 1 of Example 10 (620 mg) in dichloromethane (3 mL) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring overnight at room temperature. A saturated aqueous solution of ammonium chloride was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The extracted solution was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, and the solvent was then distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 30%-60%) using a flash automatic purification apparatus (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (360 mg, yield 84%).

 工程3:N-[2-[N-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例10工程2で得られた化合物(543mg)をテトラヒドロフラン(13.5mL)に溶解させ、氷水浴下、水素化ナトリウム(108mg、60%)を加え、その後室温で5分撹拌した。再び氷水浴で冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸クロリド(455mg)を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出溶液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:30%-100%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(573mg、収率79%)として得た。
Step 3: Preparation of N-[2-[N-(tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in step 2 of Example 10 above (543 mg) was dissolved in tetrahydrofuran (13.5 mL), and sodium hydride (108 mg, 60%) was added in an ice-water bath, and then the mixture was stirred at room temperature for 5 minutes. The mixture was cooled again in an ice-water bath, and trifluoromethanesulfonic acid chloride (455 mg) was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extracted solution was washed with saturated saline, dried over sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 30%-100%) using a flash automatic purification apparatus (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (573 mg, yield 79%).

 [実施例11]N-[2-(N-メタンスルホニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン(化合物3-247)の調製
 上記実施例4工程6で得られた化合物(800mg)をテトラヒドロフラン(9.5mL)に溶解させ、氷水浴下、水素化ナトリウム(380mg、60%)を加え、その後室温で15分撹拌した。再び氷水浴で冷却し、メタンスルホニルクロリド(1.09g)を滴下し、8時間加熱還流した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-20%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色固体(630mg、収率67%)として得た。
[Example 11] Preparation of N-[2-(N-methanesulfonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (Compound 3-247) The compound obtained in step 6 of Example 4 above (800 mg) was dissolved in tetrahydrofuran (9.5 mL), and sodium hydride (380 mg, 60%) was added in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature for 15 minutes. The mixture was cooled again in an ice-water bath, and methanesulfonyl chloride (1.09 g) was added dropwise, followed by heating to reflux for 8 hours. A saturated aqueous solution of ammonium chloride was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the inorganic matter was filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-20%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless solid (630 mg, yield 67%).

 [実施例12]N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン(化合物4-30)の調製 [Example 12] Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (compound 4-30)

 工程1:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例4工程3で得られた化合物(340mg)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[4-フルオロ-2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(507mg)(WO2016/207081号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(35mg)とを、オルトジクロロベンゼン(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下8分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-50%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(171mg、収率21%)として得た。
Step 1: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in step 3 of Example 4 above (340 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[4-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (507 mg) (compound described in WO2016/207081), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (35 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 8 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-50%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (171 mg, yield 21%).

 工程2:N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7(4H)-オンの調製
 上記実施例12工程1で得られた化合物(79mg)と、クロロギ酸エチル(29mg)と、炭酸水素ナトリウム(23mg)とを、アセトニトリル(5mL)に溶解させ、8時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-20%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を黄色油状物(46mg、収率50%)として得た。
Step 2: Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one The compound obtained in Step 1 of Example 12 above (79 mg), ethyl chloroformate (29 mg), and sodium hydrogen carbonate (23 mg) were dissolved in acetonitrile (5 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-20%) using a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a yellow oil (46 mg, yield 50%).

 [実施例13]N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-9-クロロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン(化合物5-2)の調製 [Example 13] Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-9-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one (compound 5-2)

 工程1:メチル [3-(2-クロロフェニル)プロピル]カーバメートの調製
 2-クロロベンゼンプロパンアミン(2.32g)(WO2017/177004号公報記載の化合物)と、トリエチルアミン(3.51mL)とを、N,N-ジメチルホルムアミド(50mL)に溶解させ、氷水浴下、クロロギ酸メチル(1.94mL)を滴下し、室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:7%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色油状物(2.28g、収率73%)として得た。
Step 1: Preparation of methyl [3-(2-chlorophenyl)propyl]carbamate 2-Chlorobenzenepropanamine (2.32 g) (a compound described in WO2017/177004) and triethylamine (3.51 mL) were dissolved in N,N-dimethylformamide (50 mL), and methyl chloroformate (1.94 mL) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 7%-60%) using a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless oil (2.28 g, yield 73%).

 工程2:9-クロロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オンの調製
 上記実施例13工程1で得られた化合物(751mg)をトリフルオロメタンスルホン酸(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて160℃下5分間加熱撹拌した。氷水に反応液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥することで表題化合物と7-クロロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オンの混合物を無色樹脂状固体(461mg、収率72%)として得た。
Step 2: Preparation of 9-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one The compound obtained in Step 1 of Example 13 above (751 mg) was dissolved in trifluoromethanesulfonic acid (5 mL) and heated and stirred at 160° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). The reaction solution was added to ice water and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate to obtain a mixture of the title compound and 7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one as a colorless resinous solid (461 mg, yield 72%).

 工程3:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-9-クロロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オンの調製
 上記実施例13工程2で得られた混合物(154mg)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(177mg)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(75mg)とを、オルトジクロロベンゼン(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下5分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を黄色樹脂状固体(62mg、収率18%)、N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-クロロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン(化合物5-5)を黄色油状物(158mg、収率46%)として得た。
Step 3: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-9-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one The mixture obtained in Step 2 of Example 13 above (154 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (177 mg) (a compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (75 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) with a flash automatic purification system (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a yellow resinous solid (62 mg, yield 18%) and N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one (compound 5-5) as a yellow oil (158 mg, yield 46%).

 [実施例14]N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4,5-ジヒドロ-6H-チエノ[2,3-c]ピロール-6-オン(化合物6-1)の調製 [Example 14] Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,5-dihydro-6H-thieno[2,3-c]pyrrol-6-one (compound 6-1)

 工程1:メチル 3-ブロモメチル-2-チオフェンカルボキシレートの調製
 メチル 3-メチル-2-チオフェンカルボキシレート(2.87g)(WO2012/031004号公報記載の化合物)と、N-ブロモスクシンイミド(3.27g)と、過酸化ベンゾイル(297mg、75%)とを、四塩化炭素(30mL)に溶解させ、8時間加熱還流した。反応液を冷却後セライトろ過し、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-15%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を黄色油状物(1.87g、収率43%)として得た。
Step 1: Preparation of methyl 3-bromomethyl-2-thiophenecarboxylate Methyl 3-methyl-2-thiophenecarboxylate (2.87 g) (a compound described in WO2012/031004), N-bromosuccinimide (3.27 g), and benzoyl peroxide (297 mg, 75%) were dissolved in carbon tetrachloride (30 mL) and heated under reflux for 8 hours. The reaction solution was cooled and then filtered through Celite. The solvent was removed under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-15%) with a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a yellow oil (1.87 g, yield 43%).

 工程2:4,5-ジヒドロ-6H-チエノ[2,3-c]ピロール-6-オンの調製
 上記実施例14工程1で得られた化合物(1.87g)をテトラヒドロフラン(40mL)に溶解させ、アンモニア水(20mL)を加えた後、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をメタノール(20mL)とエタノール(20mL)の混合溶媒に溶解させ、炭酸カリウム(1.11g)を加え、5時間加熱還流した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(クロロホルム-メタノール:3%-6%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を淡黄色樹脂状固体(450mg、収率40%)として得た。
Step 2: Preparation of 4,5-dihydro-6H-thieno[2,3-c]pyrrol-6-one The compound obtained in step 1 of Example 14 above (1.87 g) was dissolved in tetrahydrofuran (40 mL), and aqueous ammonia (20 mL) was added, followed by stirring at room temperature overnight. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, after which the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was dissolved in a mixed solvent of methanol (20 mL) and ethanol (20 mL), and potassium carbonate (1.11 g) was added, followed by heating under reflux for 5 hours. Water was added to the reaction solution, followed by extraction with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the inorganic matter was filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with chloroform-methanol: 3%-6%) with a flash automatic purification apparatus (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a pale yellow resinous solid (450 mg, yield 40%).

 工程3:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4,5-ジヒドロ-6H-チエノ[2,3-c]ピロール-6-オンの調製
 上記実施例14工程2で得られた化合物(65mg)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(100mg)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(42mg)とを、オルトジクロロベンゼン(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下5分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を淡黄色樹脂状固体(140mg、収率84%)として得た。
Step 3: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,5-dihydro-6H-thieno[2,3-c]pyrrol-6-one The compound obtained in Step 2 of Example 14 above (65 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (100 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (42 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a pale yellow resinous solid (140 mg, yield 84%).

 [実施例15]N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジヒドロフラノ[2,3-c]ピリミジン-7(4H)-オン(化合物6-4)の調製 [Example 15] Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrofurano[2,3-c]pyrimidin-7(4H)-one (compound 6-4)

 工程1:メチル 2-[[[2-(フランー3-イル)エチル]カルバモイル]オキシ]ベンゾエートの調製
 上記実施例4工程1で得られた化合物(2.02g)と、3-フランエチルアミン(680mg)(US2004/0087601号公報記載の化合物)とを、テトラヒドロフラン(20mL)に溶解させ室温で終夜撹拌した。反応液を濃縮後、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-30%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色油状物(716mg、収率40%)として得た。
Step 1: Preparation of methyl 2-[[[2-(furan-3-yl)ethyl]carbamoyl]oxy]benzoate The compound obtained in Step 1 of Example 4 above (2.02 g) and 3-furanethylamine (680 mg) (compound described in US 2004/0087601) were dissolved in tetrahydrofuran (20 mL) and stirred overnight at room temperature. After concentrating the reaction solution, the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-30%) with a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless oil (716 mg, yield 40%).

 工程2:5,6-ジヒドロフラノ[2,3-c]ピリミジン-7(4H)-オンの調製
 上記実施例15工程1で得られた化合物(236mg)をジクロロメタン(4mL)に溶解させ、氷水浴下、トリフルオロメタンスルホン酸(1.23g)を滴下し、その後室温で2時間撹拌した。反応液を氷水浴に徐々に加えた後、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-80%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を淡黄色樹脂状固体(29mg、収率26%)として得た。
Step 2: Preparation of 5,6-dihydrofurano[2,3-c]pyrimidin-7(4H)-one The compound obtained in Step 1 of Example 15 above (236 mg) was dissolved in dichloromethane (4 mL), and trifluoromethanesulfonic acid (1.23 g) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature for 2 hours. The reaction solution was gradually added to an ice-water bath, and the aqueous layer was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-80%) using a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a pale yellow resinous solid (29 mg, yield 26%).

 工程3:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジヒドロフラノ[2,3-c]ピリミジン-7(4H)-オンの調製
 上記実施例15工程2で得られた化合物(19mg)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(37mg)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(3mg)とを、オルトジクロロベンゼン(1mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下5分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を淡黄色樹脂状固体(21mg、収率41%)として得た。
Step 3: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrofurano[2,3-c]pyrimidin-7(4H)-one The compound obtained in Step 2 of Example 15 above (19 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (37 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (3 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (1 mL) and heated and stirred at 250° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) using a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a pale yellow resinous solid (21 mg, yield 41%).

 [実施例16]N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7(4H)-オン(化合物6-22)の調製 [Example 16] Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one (compound 6-22)

 工程1:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7(4H)-オンの調製
 5,6-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7(4H)-オン(91mg)(WO2007/146759号公報記載の化合物)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(127mg)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(54mg)とを、オルトジクロロベンゼン(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下5分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-50%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(90mg、収率40%)として得た。
Step 1: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one 5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one (91 mg) (a compound described in WO2007/146759), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (127 mg) (a compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (54 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL), and the mixture was heated and stirred at 250° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-50%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (90 mg, yield 40%).

 工程2:N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7(4H)-オンの調製
 上記実施例16工程1で得られた化合物(90mg)と、クロロギ酸エチル(63mg)と、炭酸水素ナトリウム(48mg)とを、アセトニトリル(5mL)に溶解させ、8時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-30%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を黄色油状物(103mg、収率96%)として得た。
Step 2: Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one The compound obtained in Step 1 of Example 16 above (90 mg), ethyl chloroformate (63 mg), and sodium hydrogen carbonate (48 mg) were dissolved in acetonitrile (5 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-30%) using a flash automatic purification system (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a yellow oil (103 mg, yield 96%).

 [実施例17]N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-チオン(化合物7-2)の調製
 上記実施例4工程6で得られた化合物(390mg)と、ローソン試薬(2.6g)とを、トルエン(9.5mL)に溶解させ、加熱還流下、4日間撹拌した。反応液を濃縮後、残渣フラッシュ自動精製装置biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(クロロホルム-ヘキサン:20%-100%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を黄色樹脂状固体(129mg、収率32%)として得た。
[Example 17] Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione (Compound 7-2) The compound obtained in step 6 of Example 4 (390 mg) and Lawesson's reagent (2.6 g) were dissolved in toluene (9.5 mL) and stirred for 4 days under heating and reflux. The reaction solution was concentrated, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with chloroform-hexane: 20%-100%) using an automatic residue flash purification device (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a yellow resinous solid (129 mg, yield 32%).

 [実施例18]N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-4-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン(化合物7-15)の調製 [Example 18] Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (compound 7-15)

 工程1:2-(2,5-ジフルオロフェニル)プロパンニトリルの調製
 2,5-ジフルオロフェニルアセトニトリル(2g)と、ヨードメタン(1.85g)とを、テトラヒドロフラン(30mL)に溶解させ、-78℃下、ターシャリーブトキシカリウム(2.2g)のテトラヒドロフラン(10mL)溶液を滴下し、徐々に室温まで昇温後室温で一晩撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-20%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を黄色油状物(1.76g、収率81%)として得た。
Step 1: Preparation of 2-(2,5-difluorophenyl)propanenitrile 2,5-Difluorophenylacetonitrile (2 g) and iodomethane (1.85 g) were dissolved in tetrahydrofuran (30 mL), and a solution of potassium tert-butoxide (2.2 g) in tetrahydrofuran (10 mL) was added dropwise at −78° C., and the mixture was gradually warmed to room temperature and stirred at room temperature overnight. A saturated aqueous solution of ammonium chloride was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-20%) using a flash automatic purification device (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a yellow oil (1.76 g, yield 81%).

 工程2:2-(2,5-ジフルオロフェニル)プロパン-1-アミンの調製
 上記実施例18工程1で得られた化合物(1.76g)をテトラヒドロフラン(20mL)に溶解させ、ジメチルスルフィドボラン(5mL)を加え、8時間加熱還流した。反応液に1規定塩酸水溶液を滴下し、2時間加熱還流した。この反応液に水を加え、ジクロロメタンにより洗浄した。水層に水酸化ナトリウムを加え水溶液を塩基性とした後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで表題化合物を無色油状物(1.37g、収率76%)として得た。
Step 2: Preparation of 2-(2,5-difluorophenyl)propan-1-amine The compound obtained in Step 1 of Example 18 above (1.76 g) was dissolved in tetrahydrofuran (20 mL), dimethylsulfide borane (5 mL) was added, and the mixture was heated under reflux for 8 hours. 1N aqueous hydrochloric acid was added dropwise to the reaction solution, and the mixture was heated under reflux for 2 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was washed with dichloromethane. Sodium hydroxide was added to the aqueous solution to make it basic, and then the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound as a colorless oil (1.37 g, yield 76%).

 工程3:メチル 2-[[[2-(2,5-ジフルオロフェニル)プロピル]カルバモイル]オキシ]ベンゾエートの調製
 上記実施例4工程1で得られた化合物(2.4g)と、上記実施例18工程2で得られた化合物(1.37g)とを、テトラヒドロフラン(25mL)に溶解させ室温で終夜撹拌した。反応液を濃縮後、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-30%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色油状物(2.27g、収率89%)として得た。
Step 3: Preparation of methyl 2-[[[2-(2,5-difluorophenyl)propyl]carbamoyl]oxy]benzoate The compound obtained in Step 1 of Example 4 (2.4 g) and the compound obtained in Step 2 of Example 18 (1.37 g) were dissolved in tetrahydrofuran (25 mL) and stirred overnight at room temperature. The reaction solution was concentrated, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-30%) with a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless oil (2.27 g, yield 89%).

 工程4:4-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例18工程3で得られた化合物(2.27g)をジクロロメタン(33mL)に溶解させ、氷水浴下、トリフルオロメタンスルホン酸(9.76g)を滴下し、その後室温で3時間撹拌した。反応液を氷水浴に徐々に加えた後、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:20%-80%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色油状物(1.07g、収率83%)として得た。
Step 4: Preparation of 4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 3 of Example 18 above (2.27 g) was dissolved in dichloromethane (33 mL), and trifluoromethanesulfonic acid (9.76 g) was added dropwise in an ice-water bath, followed by stirring at room temperature for 3 hours. The reaction solution was gradually added to an ice-water bath, and the aqueous layer was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 20%-80%) using a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless oil (1.07 g, yield 83%).

 工程5:N-[2-(N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-4-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例18工程4で得られた化合物(360mg)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(411mg)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(35mg)とを、オルトジクロロベンゼン(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下8分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-60%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(636mg、収率80%)として得た。
Step 5: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 4 of Example 18 above (360 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (411 mg) (compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (35 mg) were dissolved in ortho-dichlorobenzene (5 mL) and heated and stirred at 250° C. for 8 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 15%-60%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (636 mg, yield 80%).

 工程6:N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-4-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オンの調製
 上記実施例18工程5で得られた化合物(456mg)と、クロロギ酸エチル(285mg)と、炭酸水素ナトリウム(221mg)とを、アセトニトリル(15mL)に溶解させ、8時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:5%-20%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を黄色油状物(472mg、収率89%)として得た。
Step 6: Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one The compound obtained in Step 5 of Example 18 above (456 mg), ethyl chloroformate (285 mg), and sodium hydrogen carbonate (221 mg) were dissolved in acetonitrile (15 mL) and heated under reflux for 8 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 5%-20%) using a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a yellow oil (472 mg, yield 89%).

 [実施例19]N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-ジヒドロインドール-2-オン(化合物8-7)の調製 [Example 19] Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroindol-2-one (compound 8-7)

 工程1:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-ジヒドロインドール-2-オンの調製
 オキシインドリン(250mg)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(140mg)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(95mg)とを、オルトジクロロベンゼン(3mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下5分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:10%-40%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(87mg、収率23%)として得た。
Step 1: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroindol-2-one Oxyindoline (250 mg), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (140 mg) (a compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (95 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (3 mL) and heated and stirred at 250° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 10%-40%) with a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (87 mg, yield 23%).

 工程2:N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-ジヒドロインドール-2-オンの調製
 上記実施例19工程1で得られた化合物(76mg)と、クロロギ酸エチル(56mg)と、炭酸水素ナトリウム(44mg)とを、アセトニトリル(10mL)に溶解させ、3時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:10%-50%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を黄色油状物(75mg、収率80%)として得た。
Step 2: Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroindol-2-one The compound obtained in Step 1 of Example 19 above (76 mg), ethyl chloroformate (56 mg), and sodium hydrogen carbonate (44 mg) were dissolved in acetonitrile (10 mL) and heated under reflux for 3 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 10%-50%) using a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a yellow oil (75 mg, yield 80%).

 [実施例20]N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-ジヒドロイソキノリン-3(2H)-オン(化合物9-5)の調製 [Example 20] Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one (compound 9-5)

 工程1:N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-ジヒドロイソキノリン-3(2H)-オンの調製
 1,4-ジヒドロイソキノリン-3(2H)-オン(570mg)(WO2003/082265号公報記載の化合物)と、1,1,1-トリフルオロ-N-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(824mg)(WO2010/026989号公報記載の化合物)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(307mg)とを、オルトジクロロベンゼン(5mL)に溶解させ、マイクロウェーブ合成装置(biotage AB社製/Initiator+TM)を用いて250℃下5分間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:20%-80%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色樹脂状固体(700mg、収率57%)として得た。
Step 1: Preparation of N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one 1,4-Dihydroisoquinolin-3(2H)-one (570 mg) (a compound described in WO2003/082265), 1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamide (824 mg) (a compound described in WO2010/026989), and paratoluenesulfonic acid monohydrate (307 mg) were dissolved in orthodichlorobenzene (5 mL), and the mixture was heated and stirred at 250° C. for 5 minutes using a microwave synthesis apparatus (Initiator+ manufactured by Biotage AB). After cooling the reaction solution to room temperature, the reaction solution was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 20%-80%) using a flash automatic purification system (Biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a colorless resinous solid (700 mg, yield 57%).

 工程2:N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-ジヒドロイソキノリン-3(2H)-オンの調製
 上記実施例20工程1で得られた化合物(673mg)と、クロロギ酸エチル(285mg)と、炭酸水素ナトリウム(221mg)とを、アセトニトリル(30mL)に溶解させ、4時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:10%-30%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を黄色油状物(623mg、収率78%)として得た。
 同様の製造法により、以下の表に示される化合物を合成した。
Step 2: Preparation of N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one The compound obtained in Step 1 of Example 20 above (673 mg), ethyl chloroformate (285 mg), and sodium hydrogen carbonate (221 mg) were dissolved in acetonitrile (30 mL) and heated under reflux for 4 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and inorganic substances were filtered off. The solvent was then distilled off under reduced pressure, and the residue was purified using silica gel flash chromatography (eluted with ethyl acetate-hexane: 10%-30%) using a flash automatic purification apparatus (biotage AB/Isolera ) to obtain the title compound as a yellow oil (623 mg, yield 78%).
Using a similar method, the compounds shown in the following table were synthesized.

 なお、No.3-88のように、XとXが一緒になって-S-CH=N-を表す場合、SがXの結合点に結合し、NがXの結合点に結合する。また、No.7-11のように、EとEが一緒になって-CH=C(OMe)-を表す場合、CHがEの結合点に結合し、C(OMe)がEの結合点に結合する。 In addition, when X1 and X2 together represent -S-CH=N- as in No. 3-88, S is bonded to the attachment point of X1 and N is bonded to the attachment point of X2 . In addition, when E1 and E2 together represent -CH=C(OMe)- as in No. 7-11, CH is bonded to the attachment point of E1 and C(OMe) is bonded to the attachment point of E2 .

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 上記実施例で得られた化合物及び同様な方法で製造した化合物のH-NMRデータ(CDCl/TMS δ(ppm)値)を以下の表に示す。なお、上記化合物の一部はジアステレオマー混合物であり、NMRでは回転異性体が観測される。
 以下の表中において、「lp」は、ジアステレオマー混合物のうち低極性化合物を意味する。「mp」は、ジアステレオマー混合物のうち高極性化合物を意味する。「trans」は幾何異性体混合物の主成分であるtrans体のデータを示すことを意味する。「DMSO-d6」は、測定溶媒としてジメチルスルホキシド-d6を使用したことを意味する。「CD3OD」は、測定溶媒としてメタノール(d4)を使用したことを意味する。
The 1 H-NMR data ( CDCl /TMS δ (ppm) values) of the compounds obtained in the above examples and compounds produced in the same manner are shown in the following table. Note that some of the above compounds are diastereomeric mixtures, and rotational isomers are observed in NMR.
In the following tables, "lp" means a low polarity compound in the diastereomeric mixture. "mp" means a high polarity compound in the diastereomeric mixture. "trans" means that the data shows the trans isomer, which is the main component of the geometric isomer mixture. "DMSO-d6" means that dimethylsulfoxide-d6 was used as the measurement solvent. "CD3OD" means that methanol (d4) was used as the measurement solvent.

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 次に本発明組成物の製剤例を示す。但し本発明は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。 The following are examples of formulations of the composition of the present invention. However, the present invention is not limited to these. In the following formulation examples, "parts" refers to parts by weight.

 [製剤例1]水和剤
 上記化合物A10部、上述の化合物(30)10部、リグニンスルホン酸ナトリウム15部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、含水二酸化ケイ素15部、及びクレー58部を添加し混合粉砕して10%水和性粉末を得た。
[Formulation Example 1] Wettable powder 10 parts of the above-mentioned compound A, 10 parts of the above-mentioned compound (30), 15 parts of sodium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, 15 parts of hydrated silicon dioxide, and 58 parts of clay were mixed and pulverized to obtain a 10% wettable powder.

 [製剤例2]フロアブル剤
 上記化合物A10部、上述の化合物(22)10部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルサルフェート4部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル5部、プロピレングリコール5部、シリコン系消泡剤0.2部、ナトリウムモンモリロナイト0.8部、及び水50部を加え混合しダイノミルを用いて湿式粉砕して粉砕懸濁液を得た。
 粉砕懸濁液75部に、キサンタンガム、2-ベンズイソチアゾリン-3-オンをそれぞれ0.2部、0.1部を含むキサンタンガム溶液10部と水15部を添加した後、混合して10%水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Formulation Example 2] Flowable preparation 10 parts of the above-mentioned compound A, 10 parts of the above-mentioned compound (22), 4 parts of polyoxyethylene allyl phenyl ether sulfate, 5 parts of polyoxyethylene alkyl ether, 5 parts of propylene glycol, 0.2 parts of a silicon-based antifoaming agent, 0.8 parts of sodium montmorillonite, and 50 parts of water were mixed and wet-pulverized using a Dynomill to obtain a pulverized suspension.
To 75 parts of the ground suspension, 10 parts of a xanthan gum solution containing 0.2 parts of xanthan gum and 0.1 parts of 2-benzisothiazolin-3-one and 15 parts of water were added, and then mixed to obtain a 10% aqueous suspension pesticide composition.

 [製剤例3]乳剤
 上記化合物A10部、上述の化合物(39)3部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2部、及びヒマシ油エトキシレート15部を芳香族炭化水素混合物73部と混合し溶解させて均質な10%可乳化油状液体を得た。
[Formulation Example 3] Emulsion 10 parts of the above-mentioned compound A, 3 parts of the above-mentioned compound (39), 2 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, and 15 parts of castor oil ethoxylate were mixed and dissolved in 73 parts of an aromatic hydrocarbon mixture to obtain a homogeneous 10% emulsifiable oily liquid.

 [製剤例4]顆粒水和剤
 上記化合物A10部、上述の化合物(30)10部、リグニンスルホン酸ナトリウム20部、ナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩10部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム3部、シリコン系泡消剤0.5部、珪藻土5部、硫酸アンモニウム10部、タルク10部、及びクレー部31.5部を添加して十分撹混合し粉砕して粉砕物を得た。粉砕物に必要に応じた適当量の水を加えて造粒機で造粒し、乾燥後に篩分して10%水和性細粒を得た。
[Formulation Example 4] Granule wettable powder Add 10 parts of the above-mentioned compound A, 10 parts of the above-mentioned compound (30), 20 parts of sodium ligninsulfonate, 10 parts of the sodium salt of naphthalenesulfonic acid condensate, 3 parts of sodium alkylbenzenesulfonate, 0.5 parts of silicon-based defoamer, 5 parts of diatomaceous earth, 10 parts of ammonium sulfate, 10 parts of talc, and 31.5 parts of clay, stir and mix thoroughly, and pulverize to obtain pulverized material.Add an appropriate amount of water according to need to the pulverized material, granulate with a granulator, dry, and sieve to obtain 10% hydration fine granules.

 [製剤例5]エマルション剤
 上記化合物A10部、上述の化合物(38)10部、芳香族炭化水素混合物15部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2部、ポリオキシエチレンひまし油20部、及びプロピレングリコール4部を加え溶解させて混合液を得た。水49部に混合液を添加しホモジナイザーを用いて混合して均質な10%乳濁液体を得た。
[Formulation Example 5] Emulsion 10 parts of the above-mentioned compound A, 10 parts of the above-mentioned compound (38), 15 parts of an aromatic hydrocarbon mixture, 2 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 20 parts of polyoxyethylene castor oil, and 4 parts of propylene glycol were dissolved to obtain a mixed solution. The mixed solution was added to 49 parts of water and mixed using a homogenizer to obtain a homogeneous 10% emulsion.

 [製剤例6]粒剤
 上記化合物A10部、上述の化合物(22)10部、ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤3部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム0.2部、デキストリン2部、ベントナイトナトリウム15部、及び炭酸カルシウム69.8部を添加して均一混合した後適当量の水を加えて混練し、バスケット型造粒機で押し出し造粒して乾燥後に篩分して10%細粒を得た。
[Formulation Example 6] Granules 10 parts of the above-mentioned compound A, 10 parts of the above-mentioned compound (22), 3 parts of a polycarboxylate type anionic surfactant, 0.2 parts of sodium dioctyl sulfosuccinate, 2 parts of dextrin, 15 parts of sodium bentonite, and 69.8 parts of calcium carbonate were added and uniformly mixed, and then an appropriate amount of water was added and kneaded, and the mixture was extruded and granulated in a basket type granulator, dried, and sieved to obtain 10% fine granules.

 [製剤例7]マイクロエマルション剤
 上記化合物A10部、上述の化合物(38)10部、脂肪酸ジメチルアミド12部、シクロヘキサノン10部、及びアリールフェノールエトキシレート15部を混合し、アルコールエトキシレート10部および水を43部添加して加温下で数分間撹拌し、安定した10%水溶性液体を得た。
[Formulation Example 7] Microemulsion 10 parts of the above-mentioned compound A, 10 parts of the above-mentioned compound (38), 12 parts of fatty acid dimethylamide, 10 parts of cyclohexanone, and 15 parts of arylphenol ethoxylate were mixed, and 10 parts of alcohol ethoxylate and 43 parts of water were added thereto, followed by stirring for several minutes under heating to obtain a stable 10% water-soluble liquid.

 使用に際しては上記製剤を水で1~10000倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.001~50kg、好ましくは0.01~10kgになるように散布する。 When used, the above formulation is diluted 1 to 10,000 times with water or sprayed undiluted so that the active ingredient is 0.001 to 50 kg, preferably 0.01 to 10 kg, per hectare (ha).

〔試験例1〕湛水条件におけるノビエ生育期処理による除草効果試験
 1/5000アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻した後、タイヌビエ(Ec)、イヌホタルイ(Si)、コナギ(Mv)、ヒメミソハギ(Am)の各種子を播種し、温室内で育成した。14日間植物を育成後、水深3cmに湛水し、以下の表に示す配合例に準じて調製した上記化合物A及び化合物Bを含む水和剤並びに化合物A又はBのみを含む対照の水和剤の所定量を蒸留水で希釈し、水面に滴下処理した。試験は2連制とした。処理後21日目に除草効果を下記の判定基準に従い調査した。
[Test Example 1] Herbicidal effect test by treatment during the growth period of barnyard grass under flooded conditions A 1/5000 are plastic pot was filled with paddy field soil, plowed, and then sowed with seeds of barnyard grass (Ec), Scirpus juncoides (Si), Monochoria vaginalis (Mv), and Lythrum salicaria (Am), and grown in a greenhouse. After growing the plants for 14 days, the pot was flooded with water to a depth of 3 cm, and a predetermined amount of the wettable powder containing the above-mentioned compound A and compound B, and a control wettable powder containing only compound A or B, prepared according to the formulation examples shown in the following table, was diluted with distilled water and applied dropwise to the water surface. The test was conducted in duplicate. The herbicidal effect was investigated 21 days after treatment according to the following evaluation criteria.

 判定基準
9~10 … 除草活性「極大」、90%以上の除草効果
7~8 … 除草活性「大」、70%以上90%未満の除草効果
5~6 … 除草活性「中」、50%以上70%未満の除草効果
0~4 … 除草活性「無~小」、0%以上50%未満の除草効果
Judgment criteria: 9-10: "extremely high" herbicidal activity, 90% or more herbicidal effect; 7-8: "high" herbicidal activity, 70% to less than 90% herbicidal effect; 5-6: "medium" herbicidal activity, 50% to less than 70% herbicidal effect; 0-4: "none to low" herbicidal activity, 0% to less than 50% herbicidal effect

 理論的に予想される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した(Colby, S. R. 1967、Calculatio n of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20~22頁。)。 Colby's equation was used to determine the theoretically expected herbicidal effect (Colby, S. R. 1967, Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22).

 2種の化合物AおよびBを含有する場合、コルビーの式に基づく予測値(理論値)は以下の通りである。
 予期値=A+B-(A×B/100)
A=混合物において使用された濃度と同じ濃度の化合物Aの除草効果。
B=混合物において使用された濃度と同じ濃度の化合物Bの除草効果。
When two compounds A and B are contained, the predicted values (theoretical values) based on Colby's formula are as follows.
Expected value = A + B - (A x B / 100)
A = herbicidal effect of compound A at the same concentration as used in the mixture.
B = herbicidal effect of compound B at the same concentration as used in the mixture.

 結果を以下の表に示す。 The results are shown in the table below.

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 上記結果のように、上記化合物A及び化合物Bを含む本発明の組成物のうちの多くは、何れかの草種に対して、相乗的な効果向上が認められた。 As shown by the above results, many of the compositions of the present invention containing the above compounds A and B were found to have a synergistic effect on some species of grass.

〔試験例2〕落水条件におけるノビエ生育期茎葉処理による除草効果試験
 1/5000アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻した後、タイヌビエ(Ec)、イヌホタルイ(Si)、コナギ(Mv)、ヒメミソハギ(Am)の各種子を播種し、温室内で育成した。水深3cmに湛水して20日間植物を育成後、落水し、以下の表に示す配合例に準じて調製した上記化合物A及び化合物Bを含む水和剤並びに化合物A又はBのみを含む対照の水和剤の所定量を蒸留水で希釈し、噴霧器で茎葉処理した。試験は2連制とした。処理後21日目に除草効果を下記の判定基準に従い調査した。また、理論値は前述のコルビーの式により算出した値である。
[Test Example 2] Herbicidal effect test by foliar treatment during the growth period of barnyard grass under drainage conditions Paddy field soil was filled into a 1/5000 are plastic pot, and after plowing, seeds of barnyard grass (Ec), Scirpus juncoides (Si), Monochoria vaginalis (Mv), and Lythrum salicaria (Am) were sown and grown in a greenhouse. After flooding with water to a depth of 3 cm and growing the plants for 20 days, the water was drained, and a specified amount of the wettable powder containing the above-mentioned compound A and compound B, and a control wettable powder containing only compound A or B, which were prepared according to the formulation examples shown in the following table, were diluted with distilled water and applied to the foliage with a sprayer. The test was conducted in duplicate. On the 21st day after treatment, the herbicidal effect was examined according to the following criteria. The theoretical value was calculated by the above-mentioned Colby's formula.

 判定基準
9~10 … 除草活性「極大」、90%以上の除草効果
7~8 … 除草活性「大」、70%以上90%未満の除草効果
5~6 … 除草活性「中」、50%以上70%未満の除草効果
0~4 … 除草活性「無~小」、0%以上50%未満の除草効果
 結果を以下の表に示す。
Evaluation criteria: 9-10: "extremely high" herbicidal activity, 90% or more herbicidal effect; 7-8: "high" herbicidal activity, 70% to less than 90% herbicidal effect; 5-6: "medium" herbicidal activity, 50% to less than 70% herbicidal effect; 0-4: "none to low" herbicidal activity, 0% to less than 50% herbicidal effect. The results are shown in the table below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000288
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 上記結果のように、上記化合物A及び化合物Bを含む本発明の組成物のうちの多くは、何れかの草種に対して、相乗的な効果向上が認められた。 As shown by the above results, many of the compositions of the present invention containing the above compounds A and B were found to have a synergistic effect on some species of grass.

〔試験例3〕湛水条件における水稲薬害試験
 1/5000aのワグネルポットに代掻した水田土壌を充填し、2葉期のイネ(品種:コシヒカリ)をポット当たり6個体(1cm植え3個体、3cm植え3個体)移植し、その後ポットを温室内に保持した。移植当日3cm湛水とし、以下の表に示す配合例に準じて調整した上記化合物A及び化合物Bとして化合物(9)を含む水和剤並びに化合物A又はBのみを含む水和剤を所定薬量になるように水で希釈して田面水に滴下し、処理翌日および翌々日に3cm/日の漏水操作を行った。処理後15日目に薬害を下記の判定基準に従い調査した。なお、実験は3反復で行なった。
[Test Example 3] Rice phytotoxicity test under flooded conditions A 1/5000a Wagner pot was filled with puddled paddy soil, and 2-leaf stage rice (variety: Koshihikari) was transplanted at 6 plants per pot (3 plants planted at 1 cm and 3 plants planted at 3 cm). The pots were then kept in a greenhouse. On the day of transplantation, the pots were flooded to 3 cm depth, and the above-mentioned compound A and compound B, which were prepared according to the formulation examples shown in the table below, were diluted with water to a prescribed dosage and dripped into the paddy water. A water leak operation of 3 cm/day was performed on the day after treatment and the day after that. 15 days after treatment, phytotoxicity was investigated according to the following criteria. The experiment was performed in triplicate.

 判定基準
-:無害 ±:微小害 +:小害 ++:中害 +++:大害 ×:完全枯死
 結果を以下の表に示す。
Judgment criteria: -: no harm ±: slight damage +: minor damage ++: moderate damage +++: major damage ×: complete death The results are shown in the table below.

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 上記結果のように、上記化合物A及び化合物Bを含む本発明の組成物は、化合物Aのみを含む組成物に比べて、水稲への安全性向上が認められた。 As shown by the above results, the composition of the present invention containing the above compounds A and B was found to be safer for paddy rice than the composition containing only compound A.

〔試験例4〕畑雑草に対する除草効果試験(茎葉処理)
 113cmのポットに畑土壌を充填し、ダルマヒエ(Eu)、メヒシバ(Dc)、シロツメクサ(Tr)の各種子を播種し、温室内で育成した。雑草が5~10cm程度に育った後に、以下の表に示す配合例に準じて調製した上記化合物A及び化合物Bを含む水和剤、並びに化合物A又はBのみを含む対照の水和剤の所定量を蒸留水で希釈し、噴霧器で茎葉処理した。試験は2連制とした。処理後21日目に除草効果を下記の判定基準に従い調査した。また、理論値は前述のコルビーの式により算出した値である。
[Test Example 4] Herbicidal effect test against field weeds (foliage treatment)
A 113 cm2 pot was filled with field soil, and seeds of barnyard millet (Eu), crabgrass (Dc), and white clover (Tr) were sown and grown in a greenhouse. After the weeds had grown to about 5-10 cm, a given amount of wettable powder containing the above-mentioned compound A and compound B, which had been prepared according to the formulation examples shown in the table below, and a control wettable powder containing only compound A or B, were diluted with distilled water and applied to the foliage with a sprayer. The test was conducted in duplicate. 21 days after treatment, the herbicidal effect was investigated according to the following criteria. The theoretical values were calculated using the Colby formula mentioned above.

 判定基準
9~10 … 除草活性「極大」、90%以上の除草効果
7~8 … 除草活性「大」、70%以上90%未満の除草効果
5~6 … 除活性「中」、50%以上70%未満の除草効果
0~4 … 除草活性「無~小」、0%以上50%未満の除草効果
 結果を以下の表に示す。
Evaluation criteria: 9-10: "extremely high" herbicidal activity, 90% or more herbicidal effect; 7-8: "high" herbicidal activity, 70% to less than 90% herbicidal effect; 5-6: "medium" herbicidal activity, 50% to less than 70% herbicidal effect; 0-4: "none to low" herbicidal activity, 0% to less than 50% herbicidal effect. The results are shown in the table below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000292
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000292

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000293
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000293

 上記結果のように、上記化合物A及び化合物Bを含む本発明の組成物のうちの多くは、何れかの草種に対して、相乗的な効果向上が認められた。 As shown by the above results, many of the compositions of the present invention containing the above compounds A and B were found to have a synergistic effect on some species of grass.

〔試験例5〕畑雑草に対する除草効果試験(土壌処理)
 113cmのポットに畑土壌を充填し、ダルマヒエ(Eu)、メヒシバ(Dc)、シロツメクサ(Tr)の各種子を播種した。播種日に、以下の表に示す配合例に準じて調製した上記化合物A及び化合物Bを含む水和剤並びに化合物A又はBのみを含む対照の水和剤の所定量を蒸留水で希釈し、噴霧器で土壌処理した。試験は2連制とした。処理後21日目に除草効果を下記の判定基準に従い調査した。また、理論値は前述のコルビーの式により算出した値である。
[Test Example 5] Herbicidal effect test against field weeds (soil treatment)
A 113 cm2 pot was filled with field soil, and seeds of barnyard millet (Eu), crabgrass (Dc), and white clover (Tr) were sown. On the day of sowing, a given amount of wettable powder containing the above-mentioned compound A and compound B, which had been prepared according to the formulation examples shown in the table below, and a control wettable powder containing only compound A or B, were diluted with distilled water and applied to the soil with a sprayer. The test was conducted in duplicate. 21 days after treatment, the herbicidal effect was investigated according to the following criteria. The theoretical values were calculated using the Colby formula mentioned above.

 判定基準
9~10 … 除草活性「極大」、90%以上の除草効果
7~8 … 除草活性「大」、70%以上90%未満の除草効果
5~6 … 除草活性「中」、50%以上70%未満の除草効果
0~4 … 除草活性「無~小」、0%以上50%未満の除草効果
 結果を以下の表に示す。
Judgment criteria: 9-10: "extremely high" herbicidal activity, herbicidal effect of 90% or more; 7-8: "high" herbicidal activity, herbicidal effect of 70% to less than 90%; 5-6: "medium" herbicidal activity, herbicidal effect of 50% to less than 70%; 0-4: "none to low" herbicidal activity, herbicidal effect of 0% to less than 50%. The results are shown in the table below.

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000294
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000294

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000295
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000295

 上記結果のように、上記化合物A及び化合物Bを含む本発明の組成物のうちの多くは、何れかの草種に対して、相乗的な効果向上が認められた。 As shown by the above results, many of the compositions of the present invention containing the above compounds A and B were found to have a synergistic effect on some species of grass.

Claims (15)

 (a)式[1]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
{式中、Aは置換されていてもよいベンゼン環又は複素芳香環であり、
 Eは-C(R)(R)-、酸素原子、硫黄原子、SO、SO、又はN(R)であり、
 Wは酸素原子又は硫黄原子であり、
 oは0~4であり、
 pは0~4であり、
 mは0~3であり、
 nは0~3であり、
 RはハロC~Cアルキルであり、
 Rは水素原子、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいC~Cアルキル、C~Cアルケニル、ハロC~Cアルケニル、C~Cアルキニル、ハロC~Cアルキニル、(C~C12アルキル)カルボニル、(ハロC~C12アルキル)カルボニル、(C~Cシクロアルキル)カルボニル、(ハロC~Cシクロアルキル)カルボニル、(C~CアルキルC~Cシクロアルキル)カルボニル、C~Cアルキル(ハロC~Cシクロアルキル)カルボニル、(C~Cシクロアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルケニル)カルボニル、(ハロC~Cアルケニル)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル(C~Cアルケニル)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルケニル)カルボニル、(C~Cアルキニル)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルカルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルキル)カルボニル、Zから選択される1つの置換基により置換された(C~Cアルキル)カルボニル、(ヒドロキシC~Cアルキル)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルキル)カルボニル、ハロC~Cアルコキシ(C~Cアルキル)カルボニル、Zから選択される1つの置換基により置換された(C~Cアルキル)カルボニル、フェノキシ(ハロC~Cアルキル)カルボニル、Zにより置換された(ハロC~Cアルキル)カルボニル、トリ(C~Cアルキル)シリルオキシ(C~Cアルキル)カルボニル、C~CアルコキシC~Cアルコキシ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニル(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル(C~Cアルキル)カルボニル、C~Cアルキルチオ(C~Cアルキル)カルボニル、ハロC~Cアルキルチオ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~C12アルコキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cシクロアルキルオキシ)カルボニル、(C~Cアルケニルオキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルケニルオキシ)カルボニル、(C~Cアルキニルオキシ)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシカルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルオキシカルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルコキシ)カルボニル、Zから選択される1つの置換基により置換された(C~Cアルコキシ)カルボニル、(シアノC~Cアルコキシ)カルボニル、(ヒドロキシC~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルコキシから選択される1以上の置換基により置換された(C~Cアルコキシ)カルボニル、ハロC~Cアルコキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、トリC~Cアルキルシリルオキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~CアルコキシC~Cアルコキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルチオ(C~Cアルコキシ)カルボニル、ハロC~Cアルキルチオ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルフィニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキルチオ)カルボニル、(ハロC~Cアルキルチオ)カルボニル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、モノ(ハロC~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なってもよいジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なってもよいハロジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、C~Cアルコキシオキサリル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキルスルホニル、C~Cアルケニルスルホニル、ハロC~Cアルケニルスルホニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルスルホニル、C~CシクロアルキルC~Cアルキルスルホニル、Zから選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキルスルホニル、C~CアルコキシC~Cアルキルスルホニル、アミノスルホニル、モノC~Cアルキルアミノスルホニル、同一又は異なってもよいジC~Cアルキルアミノスルホニル、C~Cアルキルチオ、ハロC~Cアルキルチオ、又はシアノであり、
 Zは、互いに独立して、ハロゲン原子、C~Cシクロアルキル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリル、シアノ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいC~Cアルコキシ、C~Cシクロアルキルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルカルボニルオキシ、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよい(C~Cアルキル)カルボニルオキシ、(C~Cシクロアルキル)カルボニルオキシ、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシカルボニルオキシ、-CONR1112、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC~Cアルキルチオ、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC~Cアルキルスルフィニル、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC~Cアルキルスルホニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zから選択される1つの置換基により置換されていてもよいC~Cアルキルチオ、Zから選択される1つの置換基により置換されていてもよいC~Cアルキルスルフィニル、Zから選択される1つの置換基により置換されていてもよいC~Cアルキルスルフィニル、チオシアナト、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよい(C~Cアルキル)カルボニル、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよい(C~Cアルコキシ)カルボニル、およびZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニルから選択され、
 Zは、互いに独立して、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cアルキル、ハロC~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、ハロC~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、ハロC~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、フェニル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、カルボキシル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、Zより選択される1以上の置換基により置換されたフェニル、Zより選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリル、Zより選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、Zより選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、Zより選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zより選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニル、Zより選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル、ジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、-NR1314、水酸基、シアノ、又はニトロを表すか、
 又は、2つのZはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、5または6員炭素環または5または6員複素環を形成してもよく、ここで複素環は酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子(該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよい)からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子を含み、前記炭素環または複素環は1以上のハロゲンにより置換されていてもよく、
 前記複素芳香環は、チオフェン、フラン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾリン、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,3,4-テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、インダゾール、ベンゾオキサゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、シンノリン、又はキナゾリンであり、
 前記ヘテロシクリルは、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3,4-テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、キナゾリニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、1,1-ジオキシテトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,3-ジオキサニル、2-オキソ-1,3-ジオキソラニル、2-オキソ-1,3-ジオキソリル、又は2,5-ジオキソピロリジニルであり、
 Zは、ハロゲン原子、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、トリC~Cアルキルシリル、C~Cアルキルジフェニルシリル、1以上のハロゲン原子により置換されていてもよいC~Cアルコキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、又はZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニルであり、
 Zは、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、またはZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルであり、
 Zは、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシであり、
 Zは、ジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、ヒドロキシ、アミノ、シアノ及びニトロからなる群から選択され、
 Zは、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cアルキル、ハロC~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、ハロC~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、ハロC~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、カルボキシル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていてもよいジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ、及びニトロからなる群から選択され、
 Zは、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルフィニル、およびZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニルからなる群から選択され、
 R11およびR12は、互いに独立して、水素原子、C~Cアルキル、およびZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルからなる群から選択され、
 R13は、水素原子、またはC~Cアルキルからなる群から選択され、
 R14は、水素原子、またはZから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルであり、
 R及びRは互いに独立して水素原子、C~Cアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、ハロゲン、若しくはシアノであり、
 又は、R及びRは互いに結合して3~7員環を形成することができ、
 R及びRは互いに独立して、水素原子、ハロゲン、C~Cアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cシクロアルキル、ヒドロキシC~Cアルキル、C~CアルコキシC~Cアルキル、ハロC~CアルコキシC~Cアルキル、C~CアルキルチオC~Cアルキル、ハロC~CアルキルチオC~Cアルキル、モノ(C~Cアルキル)アミノC~Cアルキル、同一又は異なっていてもよいジ(C~Cアルキル)アミノC~Cアルキル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリル、Zより選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキル、Zから選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、カルボキシル、-NR1112、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、C~Cアルキルチオ、ハロC~Cアルキルチオ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、モノ(C~Cアルキル)アミノ、ジ(C~Cアルキル)アミノ、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ、又はニトロであり、
 又は、同一炭素上のR及びRは互いに結合して、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子(該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよい)からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていてもよい3~7員環を形成することができ、又はオレフィンを形成することができ、
 又は、R及びRは異なった炭素上のR又はRと結合して、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子(該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよい)からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていてもよいC~Cアルキレン、ハロC~Cアルキレン、C~Cアルケニレン、又はハロC~Cアルケニレンにより3~8員環を形成することができ、
 又は、R及びRは隣り合った炭素上のR又はRと一緒になって結合を形成することができ、
 Rは水素原子、C~Cアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、ハロC~Cアルケニル、C~Cアルキニル、ヒドロキシC~Cアルキル、C~CアルコキシC~Cアルキル、ハロC~CアルコキシC~Cアルキル、C~CシクロアルキルC~Cアルキル、Zから選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、Zから選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキル、(C~Cアルキル)カルボニルC~Cアルキル、(ハロC~Cアルキル)カルボニルC~Cアルキル、(C~Cアルコキシ)カルボニルC~Cアルキル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニルC~Cアルキル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニル、(C~Cシクロアルキル)カルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルケニル)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルカルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、モノハロ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていてもよいジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていてもよいハロジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、(C~Cアルキルチオ)カルボニル、(ハロC~Cアルキルチオ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニル、C~CアルキルチオC~Cアルキル、ハロC~CアルキルチオC~Cアルキル、Zから選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキル、C~CアルキルスルフィニルC~Cアルキル、ハロC~CアルキルスルフィニルC~Cアルキル、C~CアルキルスルホニルC~Cアルキル、ハロC~CアルキルスルホニルC~Cアルキル、シアノ、アミノ、又はヒドロキシであり、
 Xは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cアルキル、ハロC~Cアルケニル、ハロC~Cアルキニル、ハロC~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~CシクロアルキルC~Cアルキルオキシ、フェニルC~Cアルキルオキシ、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシ、(C~Cアルキルチオ)カルボニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルオキシ、ハロC~Cアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ジC~Cアルキルホスホロオキシ、トリC~Cアルキルシリルオキシ、C~CアルコキシC~Cアルキル、C~Cアルキルチオ、ハロC~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、ハロC~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C~Cアルキル)アミノ、(C~Cアルキル)カルボニルアミノ、ビス((C~Cアルキル)カルボニル)アミノ、ハロC~Cアルキルスルホニルアミノ、モルホリニル、イソインドリン-1,3-ジオン-2-イル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、カルボキシル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なっていてもよいジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル、フェニル(C~Cアルキルアミノ)カルボニル、Zから選択される1つの置換基により置換された(C~Cアルキルアミノ)カルボニル、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、又はニトロであり、
 又は、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子に連結する2つのXは、それらが結合する環原子と一緒になって、4~6員炭素環、または複素環を形成し、該複素環は酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子を含んでおり、該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよく、、
 Yは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cアルキル、ハロC~Cアルケニル、ハロC~Cアルキニル、ハロC~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~CシクロアルキルC~Cアルキルオキシ、フェニルC~Cアルキルオキシ、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシ、(C~Cアルキルチオ)カルボニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルオキシ、ハロC~Cアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ジC~Cアルキルホスホロオキシ、トリC~Cアルキルシリルオキシ、C~CアルコキシC~Cアルキル、C~Cアルキルチオ、ハロC~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、ハロC~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルチオ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C~Cアルキル)アミノ、(C~Cアルキル)カルボニルアミノ、ビス((C~Cアルキル)カルボニル)アミノ、ハロC~Cアルキルスルホニルアミノ、モルホリニル、イソインドリン-1,3-ジオン-2-イル、(C~Cアルキル)カルボニル、(ハロC~Cアルキル)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、カルボキシル、-NR1112、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、又はニトロであり、
 又は、2つのYはベンゼン環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、5または6員炭素環または5または6員複素環を形成してもよく、ここで複素環は酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子(該窒素原子はC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、又はC~Cシクロアルキルによって置換されていてもよい)からなる群から選択される1又は2のヘテロ原子を含み、前記炭素環または複素環は1以上のハロゲンにより置換されていてもよい}
で表される化合物又はその塩と、(b)農園芸用除草剤の少なくとも一種とを含む除草性組成物。
(a) Formula [1]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
In the formula, A represents an optionally substituted benzene ring or heteroaromatic ring;
E is -C(R 5 )(R 6 )-, an oxygen atom, a sulfur atom, SO, SO 2 , or N(R 7 );
W is an oxygen atom or a sulfur atom;
o is 0 to 4;
p is 0 to 4;
m is 0 to 3;
n is 0 to 3;
R1 is haloC1 - C6 alkyl;
R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halo C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo C 2 -C 6 alkynyl, (C 1 -C 12 alkyl)carbonyl, (halo C 1 -C 12 alkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (halo C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkyl (halo C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkoxy)carbonyl, (C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl, (halo C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl , Z phenyl(C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl, (C 2 -C 6 alkynyl)carbonyl, phenylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 3 -C 6 cycloalkyl(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl substituted by one substituent selected from Z 4 , (hydroxyC 1 -C 6 alkyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, haloC 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl substituted by one substituent selected from Z 5 , phenoxy(haloC 1 - C6 alkyl)carbonyl, (haloC 1 - C6 alkyl)carbonyl substituted by Z 5 , tri(C 1 - C6 alkyl)silyloxy(C 1 -C6 alkyl)carbonyl, C 1 - C6 alkoxyC 1 - C6 alkoxy(C 1 - C6 alkyl)carbonyl, (C 1 - C6 alkyl)carbonyl(C 1 -C6 alkyl)carbonyl, (C 1 - C6 alkyl)carbonyloxy(C 1 - C6 alkyl)carbonyl, (C 1 - C6 alkoxy)carbonyl(C 1 - C6 alkyl)carbonyl, C 1 - C6 alkylthio(C 1 - C6 alkyl)carbonyl, haloC 1 - C6 alkylthio(C 1 - C6 alkyl)carbonyl, ( C 1 - C12 alkoxy)carbonyl, (haloC 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyloxy)carbonyl, (C 2 -C 6 alkenyloxy)carbonyl, (halo C 2 -C 6 alkenyloxy)carbonyl, (C 2 -C 6 alkynyloxy)carbonyl, phenoxycarbonyl optionally substituted with one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclyloxycarbonyl optionally substituted with one or more substituents selected from Z 2 , C 3 -C 6 cycloalkyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl substituted with one substituent selected from Z 4 , (cyano C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (hydroxy C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl substituted with one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxy 6 alkoxy)carbonyl, haloC 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, triC 1 -C 6 alkylsilyloxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, haloC 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 [ 0023] A phenylsulfonyl group which may be substituted by one or more substituents selected from Z2, C1- C6 alkylsulfinyl( C1 - C6 alkoxy)carbonyl, C1 - C6 alkylsulfonyl( C1 - C6 alkoxy)carbonyl, ( C1 - C6 alkylthio)carbonyl, ( haloC1 - C6 alkylthio)carbonyl, mono( C1 - C6 alkyl)aminocarbonyl, mono( haloC1 - C6 alkyl)aminocarbonyl, di( C1 - C6 alkyl)aminocarbonyl which may be the same or different, halodi( C1 - C6 alkyl)aminocarbonyl which may be the same or different, C1- C6 alkoxyoxalyl, C1 - C6 alkylsulfonyl, haloC1 - C6 alkylsulfonyl, C3 - C6 cycloalkylsulfonyl, C2 - C6 alkenylsulfonyl, haloC1- C6 alkenylsulfonyl, phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , Z heterocyclylsulfonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl substituted by one substituent selected from Z 4 , C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylsulfonyl, aminosulfonyl, mono C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl, di C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl which may be the same or different, C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio , or cyano;
Z 1 is each independently a halogen atom, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , cyano, C 1 -C 6 alkoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 3 , C 3 -C 6 cycloalkyloxy, phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylcarbonyloxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclylcarbonyloxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy optionally substituted by one or more halogen atoms, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyloxy, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy, phenoxycarbonyloxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , -CONR 11 R 12 , C 1 -C alkoxy optionally substituted by one or more halogen atoms, 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl optionally substituted by one or more halogen atoms, C 1 -C 6 alkylsulfonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, phenylthio optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylsulfinyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C 6 alkylthio optionally substituted by one substituent selected from Z 4 , C 1 -C 6 alkylsulfinyl optionally substituted by one substituent selected from Z 4 , C 1 -C 6 alkylsulfinyl optionally substituted by one substituent selected from Z 4 , thiocyanato, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl optionally substituted by one or more halogen atoms, and phenylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 ,
Z2 are each independently selected from halogen, C1 - C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2 - C6 alkynyl, C3 - C6 cycloalkyl, haloC1-C6 alkyl, haloC3 - C6 cycloalkyl, C1 - C6 alkoxy, haloC1 - C6 alkoxy, C1 - C6 alkylthio, haloC1 - C6 alkylthio, C1 - C6 alkylsulfinyl, haloC1 - C6 alkylsulfinyl, C1 - C6 alkylsulfonyl, haloC1 - C6 alkylsulfonyl, phenyl, ( C1 -C6 alkyl)carbonyl, (haloC1 - C6 alkyl )carbonyl, ( C1 - C6 alkoxy)carbonyl, carboxyl, mono( C1 - C6 alkyl)aminocarbonyl, Z phenyl substituted by one or more substituents selected from Z 6 , heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 , phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 , phenylthio optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 , phenylsulfinyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 , phenylsulfonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 , phenylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 , di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, -NR 13 R 14 , a hydroxyl group, cyano, or nitro;
Or, two Z2 together with adjacent carbon or nitrogen atoms on the benzene ring or heterocycle may form a 5- or 6-membered carbocyclic ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring contains one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and nitrogen atoms, which may be substituted by C1 - C6 alkyl, C2 - C6 alkenyl, C2 - C6 alkynyl, or C3 - C6 cycloalkyl, and said carbocyclic or heterocyclic ring may be substituted by one or more halogens;
the heteroaromatic ring is thiophene, furan, pyrrole, oxazole, isoxazoline, thiazole, isothiazole, pyrazole, imidazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,3-thiadiazole, 1,2,3-triazole, 1,2,3,4-tetrazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, benzothiophene, benzofuran, indole, benzothiazole, benzimidazole, benzisoxazole, benzisothiazole, indazole, benzoxazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, phthalazine, cinnoline, or quinazoline;
The heterocyclyl may be thienyl, furyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isoxazolinyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, allyl, indolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzisoxazolyl, benzisothiazolyl, indazolyl, benzoxazolyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl, 1,1-dioxytetrahydrothienyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1,3-dioxanyl, 2-oxo-1,3-dioxolanyl, 2-oxo-1,3-dioxolyl, or 2,5-dioxopyrrolidinyl;
Z3 is a halogen atom, a phenyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , a triC1 - C6 alkylsilyl, a C1 - C6 alkyldiphenylsilyl, a C1 - C6 alkoxy which may be substituted by one or more halogen atoms, a phenylcarbonyloxy which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , or a phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 ;
Z4 is phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z2 , or heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z2 ;
Z5 is phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z2 ;
Z6 is selected from the group consisting of di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, hydroxy, amino, cyano and nitro;
Z 7 is halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (halo C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, carboxyl, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl which may be the same or different. 6 alkyl)aminocarbonyl, hydroxyl, amino, cyano, and nitro;
Z8 is selected from the group consisting of phenylthio which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , phenylsulfinyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 , and phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z2 ;
R 11 and R 12 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, and a phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from Z 2 ;
R 13 is selected from the group consisting of a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl;
R 14 is a hydrogen atom or a phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 7 ;
R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a halo C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 cycloalkyl, a halo C 1 -C 6 cycloalkyl, a C 1 -C 6 alkoxy, a halo C 1 -C 6 alkoxy, a halogen, or a cyano;
or R 3 and R 4 can be joined together to form a 3- to 7-membered ring;
R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen, a C 1 -C 6 alkyl, a halo C 1 -C 6 alkyl, a C 2 -C 6 alkenyl, a C 2 -C 6 alkynyl, a C 3 -C 6 cycloalkyl, a halo C 3 -C 6 cycloalkyl, a hydroxy C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, a halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl, a halo C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl, a mono(C 1 -C 6 alkyl)amino C 1 -C 6 alkyl, a di(C 1 -C 6 alkyl)amino C 1 -C 6 alkyl which may be the same or different, a phenyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , a heterocyclyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C 6 alkyl substituted by one substituent selected from Z 4 , C 1 -C 6 alkyl substituted by one substituent selected from Z 5 , (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (halo C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, phenylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (halo C 1 -C 6 alkoxy ) carbonyl , carboxyl , -NR 11 R 12 , C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C 6 alkylthio, halo C 1 -C 6 alkylthio, phenylthio optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyl, mono(C 1 -C 6 alkyl)amino, di(C 1 -C6 alkyl)amino, (C 1 -C6 alkyl)carbonyloxy, hydroxyl, amino, cyano, or nitro;
Or, R 5 and R 6 on the same carbon can be bonded to each other to form an optionally substituted 3- to 7 -membered ring, which may be interrupted by 1 or 2 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen atoms, sulfur atoms, and nitrogen atoms (which may be substituted by C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, or C 3 -C 6 cycloalkyl), or can form an olefin;
Or, R 5 and R 6 can be combined with R 5 or R 6 on different carbons to form a 3-8 membered ring with optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, halo C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, or halo C 2 -C 4 alkenylene, which may be interrupted by one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and nitrogen atoms (which may be substituted by C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, or C 3 -C 6 cycloalkyl);
or R5 and R6 can be joined together with R5 or R6 on adjacent carbons to form a bond;
R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halo C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, hydroxy C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted with one substituent selected from Z 4 , phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C 6 alkyl substituted with one substituent selected from Z 4 , (C 1 -C 6 alkyl) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (halo C 1 -C 6 alkyl) carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (halo C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (halo C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl, phenylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (halo C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, phenoxycarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , aminocarbonyl, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, monohalo(C 1 -C6 alkyl)aminocarbonyl, di(C 1 -C6 alkyl)aminocarbonyl which may be the same or different, halodi(C 1 -C6 alkyl)aminocarbonyl which may be the same or different, (C 1 -C6 alkylthio)carbonyl, (haloC 1 -C6 alkylthio)carbonyl, C 1 -C6 alkylsulfonyl, haloC 1 -C6 alkylsulfonyl , phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 1 -C6 alkylthioC 1 -C6 alkyl, haloC 1 -C6 alkylthioC 1 -C6 alkyl, C 1 -C6 alkyl substituted by one substituent selected from Z 8 , C 1 -C6 alkylsulfinylC 1 -C6 alkyl, haloC 1 -C6 alkylsulfinylC 1 -C6 alkyl, C 1 -C6 alkylsulfonylC 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 alkylsulfonylC 1 -C 6 alkyl, cyano, amino, or hydroxy;
X's are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a C 2 -C 6 alkenyl, a C 2 -C 6 alkynyl, a C 3 -C 6 cycloalkyl, a halo C 1 -C 6 alkyl, a halo C 2 -C 6 alkenyl, a halo C 2 -C 6 alkynyl, a halo C 3 -C 6 cycloalkyl , a C 1 -C 6 alkoxy, a halo C 1 -C 6 alkoxy, a C 2 -C 6 alkenyloxy, a C 2 -C 6 alkynyloxy, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyloxy, a phenyl C 1 -C 6 alkyloxy, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy, a phenylcarbonyloxy which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , a heterocyclylcarbonyloxy which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy, (C 1 -C 6 alkylthio)carbonyloxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, diC 1 -C 6 alkylphosphoroxy, triC 1 -C 6 alkylsilyloxy, C 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, haloC 1 -C 6 alkylthio , C 1 -C 6 alkylsulfinyl, haloC 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, haloC 1 -C 6 alkylsulfonyl, phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylthio optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylsulfinyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylsulfonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , di(C 1 -C 6 alkyl)amino, (C 1 -C 6 alkyl)carbonylamino, bis((C 1 -C 6 alkyl)carbonyl)amino, haloC 1 -C 6 alkylsulfonylamino, morpholinyl, isoindoline-1,3-dione-2-yl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (haloC 1 -C 6 alkyl)carbonyl, phenylcarbonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, carboxyl, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, di(C 1 -C 6 alkyl ) aminocarbonyl which may be the same or different, phenylaminocarbonyl which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenyl(C 1 -C Z is (C 1 -C 6 alkylamino)carbonyl, (C 1 -C 6 alkylamino)carbonyl substituted with one substituent selected from Z 4 , hydroxy, amino, cyano, or nitro;
or two X's attached to adjacent carbon or nitrogen atoms on a benzene ring or heterocycle, together with the ring atoms to which they are attached, form a 4-6 membered carbocyclic or heterocyclic ring containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and nitrogen atoms, the nitrogen atom being optionally substituted by C1 - C6 alkyl, C2 - C6 alkenyl, C2- C6 alkynyl, or C3 - C6 cycloalkyl;
Y is each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, halo C 2 -C 6 alkenyl, halo C 2 -C 6 alkynyl, halo C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyloxy, phenyl C 1 -C 6 alkyloxy, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy, phenylcarbonyloxy which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclylcarbonyloxy which may be substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy, (C 1 -C 6 alkylthio)carbonyloxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, diC 1 -C 6 alkylphosphoroxy, triC 1 -C 6 alkylsilyloxy, C 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio, haloC 1 -C 6 alkylthio , C 1 -C 6 alkylsulfinyl, haloC 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, haloC 1 -C 6 alkylsulfonyl, phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenoxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylthio optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylsulfinyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , phenylsulfonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , di(C 1 -C 6 alkyl)amino, (C 1 -C 6 alkyl)carbonylamino, bis((C 1 -C 6 alkyl)carbonyl)amino, haloC 1 -C 6 alkylsulfonylamino, morpholinyl, isoindoline-1,3-dione-2-yl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (haloC 1 -C 6 alkyl)carbonyl, phenylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl , carboxyl, -NR 11 R 12 , hydroxy, amino, cyano, or nitro;
or two Y's together with adjacent carbon or nitrogen atoms on the benzene ring may form a 5- or 6-membered carbocyclic or 5- or 6-membered heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring contains one or two heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and nitrogen atoms, which may be substituted by C1 - C6 alkyl, C2 - C6 alkenyl, C2 - C6 alkynyl, or C3 - C6 cycloalkyl, and said carbocyclic or heterocyclic ring may be substituted by one or more halogens.
or a salt thereof; and (b) at least one agricultural and horticultural herbicide.
 (a’)式[1a]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
{式中、Eは-CH-であり、
 Wは酸素原子又は硫黄原子であり、
 mは0であり、
 nは0、1又は3であり、
 RはフルオロC~Cアルキルであり、
 Rは水素原子、C~CアルコキシC~Cアルキル、又は(C~C12アルコキシ)カルボニルであり、
 RとRは水素原子であり、
 X、X,X及びXは互いに独立して水素原子、ハロゲン、C~Cアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~CシクロアルキルC~Cアルキルオキシ、フェニルC~Cアルキルオキシ、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシ、(C~Cアルキルチオ)カルボニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルオキシ、ハロC~Cアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ジC~Cアルキルホスホロオキシ、トリC~Cアルキルシリルオキシ、C~CアルコキシC~Cアルキル、フェニル、水酸基、アミノ、シアノ、又はニトロであり、
 Y、Y,Y及びYは互いに独立して水素原子又はハロC~Cアルキルであり、
前記Zはニトロである}
で表される化合物又はその塩と、(b)農園芸用除草剤の少なくとも一種とを含む請求項1に記載の除草性組成物。
(a') Formula [1a]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
wherein E is —CH 2 —;
W is an oxygen atom or a sulfur atom;
m is 0;
n is 0, 1 or 3;
R 1 is fluoroC 1 -C 6 alkyl;
R2 is a hydrogen atom , C1 - C6 alkoxyC1- C6 alkyl, or ( C1 - C12 alkoxy)carbonyl;
R3 and R4 are hydrogen atoms;
X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, halogen, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyloxy, phenyl C 1 -C 6 alkyloxy, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy, phenylcarbonyloxy optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclylcarbonyloxy, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy, (C 1 -C 6 alkylthio)carbonyloxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, halo C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, diC 1 -C 6 alkylphosphorooxy, triC 1 -C 6 alkylsilyloxy, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, phenyl, hydroxyl, amino, cyano, or nitro;
Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently a hydrogen atom or a haloC 1 -C 6 alkyl;
Z2 is nitro.
2. The herbicidal composition according to claim 1, comprising a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof, and (b) at least one agricultural and horticultural herbicide.
 (a’’)式[1a]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
{式中、Eは-CH-であり、
 Wは酸素原子又は硫黄原子であり、
 mは0であり、
 nは2であり、
 RはフルオロC~Cアルキルであり、
 Rは水素原子、C~Cアルキニル、Zから選択される1つの置換基により置換されたC~Cアルキル、シアノC~Cアルキル、C~CアルコキシC~Cアルキル、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシC~Cアルキル、(C~C12アルキル)カルボニル、(ハロC~C12アルキル)カルボニル、(C~Cシクロアルキル)カルボニル、C~Cアルキル(C~Cシクロアルキル)カルボニル、C~Cアルキルハロ(C~Cシクロアルキル)カルボニル、(C~Cアルケニル)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルケニル)カルボニル、フェニルカルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルカルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルキル)カルボニル、ヒドロキシ(C~Cアルキル)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルキル)カルボニル、トリ(C~Cアルキル)シリルオキシ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ(C~Cアルキル)カルボニル、C~Cアルキルチオ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~C12アルコキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cシクロアルキルオキシ)カルボニル、(C~Cアルケニルオキシ)カルボニル、(C~Cアルキニルオキシ)カルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいフェノキシカルボニル、Zから選択される1以上の置換基により置換されていてもよいヘテロシクリルオキシカルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルコキシ)カルボニル、Zから選択される1つの置換基により置換された(C~Cアルコキシ)カルボニル、(シアノC~Cアルコキシ)カルボニル、(ヒドロキシC~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルコキシから選択される1以上の置換基により置換された(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキル)ジフェニルシリルオキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニルオキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキル)カルボニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルチオ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニル(C~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cアルキルチオ)カルボニル、モノ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、同一又は異なってもよいジ(C~Cアルキル)アミノカルボニル、C~Cアルキルスルホニル、ハロC~Cアルキルスルホニル、又はC~Cシクロアルキルスルホニルであり、
 RとRは水素原子であり、
 X、X,X及びXは互いに独立して水素原子、ハロゲン、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cアルコキシ、ハロC~Cアルコキシ、C~Cアルキニルオキシ、(C~Cアルキル)カルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、(C~Cアルコキシ)カルボニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルオキシ、ハロC~Cアルキルスルホニルオキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルホニル、フェニル、同一又は異なってもよいジ(C~Cアルキル)アミノ、(C~Cアルキル)カルボニルアミノ、ビス((C~Cアルキル)カルボニル)アミノ、ハロC~Cアルキルスルホニルアミノ、モルホリニル、イソインドリン-1,3-ジオン-2-イル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、水酸基、シアノ、又はニトロであり、
 又は、XとX、XとX、およびXとXはそれらが連結する炭素原子と一緒になって、5または6員炭素環または5または6員複素環を形成してもよく、ここで複素環は硫黄原子及び窒素原子から選択される1又は2のヘテロ原子を含み、
 Y、Y,Y及びYは互いに独立して水素原子、ハロゲン、C~Cアルキル、ハロC~Cアルキル、C~Cアルコキシ、又は水酸基であり、
 又は、YとY,YとY,およびYとYはそれらが連結する炭素原子と一緒になって、4~6員炭素環を形成していても良く、
 前記ZはC~Cアルキル、C~Cアルコキシ、又はニトロであり、
 前記ヘテロシクリルはチエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、1,1-ジオキシテトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,3-ジオキサニル、2-オキソ-1,3-ジオキソラニル、2-オキソ-1,3-ジオキソリル、又は2,5-ジオキソピロリジニルである}
で表される化合物又はその塩と、(b)農園芸用除草剤の少なくとも一種とを含む請求項1に記載の除草性組成物。
(a″) Formula [1a]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
wherein E is —CH 2 —;
W is an oxygen atom or a sulfur atom;
m is 0;
n is 2;
R 1 is fluoroC 1 -C 6 alkyl;
R 2 is a hydrogen atom, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkyl substituted with one substituent selected from Z 4 , cyano C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 12 alkyl)carbonyl, (halo C 1 -C 12 alkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkyl (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkyl halo (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy (C 2 -C 6 alkenyl)carbonyl, phenylcarbonyl, Z heterocyclylcarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from C 3 -C 6 cycloalkyl(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, hydroxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, tri(C 1 -C 6 alkyl)silyloxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl , (C 1 -C 12 alkoxy)carbonyl, (haloC 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 6 cycloalkyloxy)carbonyl, (C 2 -C 6 alkenyloxy)carbonyl, (C 2 -C 6 alkynyloxy)carbonyl , Z phenoxycarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , heterocyclyloxycarbonyl optionally substituted by one or more substituents selected from Z 2 , C 3 -C 6 cycloalkyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl substituted by one substituent selected from Z 4 , (cyano C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (hydroxy C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl substituted by one or more substituents selected from C 1 -C 6 alkoxy, (C 1 -C 6 alkyl)diphenylsilyloxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl(C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (C 1 -C 6 alkylthio)carbonyl, mono(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, the same or different di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, haloC 1 -C 6 alkylsulfonyl, or C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl;
R3 and R4 are hydrogen atoms;
X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen, a C 1 -C 6 alkyl, a C 3 -C 6 cycloalkyl, a halo C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 alkoxy, a halo C 1 -C 6 alkoxy, a C 2 -C 6 alkynyloxy, a (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy, a phenylcarbonyloxy, a (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyloxy, a C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, a halo C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, a C 1 -C 6 alkylthio, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl, a phenyl, the same or different di(C 1 -C 6 alkyl)amino, a (C 1 -C 6 alkyl)carbonylamino, a bis((C 1 -C 6 alkyl)carbonyl)amino, a halo C 1 -C 6 alkylsulfonylamino, morpholinyl, isoindoline-1,3-dione-2-yl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, hydroxyl, cyano, or nitro;
or X1 and X2 , X2 and X3 , and X3 and X4 together with the carbon atom to which they are attached may form a 5- or 6-membered carbocyclic ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring contains 1 or 2 heteroatoms selected from sulfur and nitrogen atoms;
Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen, a C 1 -C 6 alkyl, a halo C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 alkoxy, or a hydroxyl group;
or Y 1 and Y 2 , Y 2 and Y 3 , and Y 3 and Y 4 together with the carbon atom to which they are attached may form a 4- to 6-membered carbocyclic ring;
Z2 is C1 - C6 alkyl, C1 - C6 alkoxy, or nitro;
the heterocyclyl is thienyl, furyl, pyrrolyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl, 1,1-dioxytetrahydrothienyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1,3-dioxanyl, 2-oxo-1,3-dioxolyl, or 2,5-dioxopyrrolidinyl;
2. The herbicidal composition according to claim 1, comprising a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof, and (b) at least one agricultural and horticultural herbicide.
 前記式[1a]中、
 nは2であり、
 Rはトリフルオロメチルであり、
 Rは水素原子、(C~Cシクロアルキル)カルボニル、(C~Cアルケニル)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルキル)カルボニル、2-フリルカルボニル、C~Cアルキルチオ(C~Cアルキル)カルボニル、(C~Cアルコキシ)カルボニル、(ハロC~Cアルコキシ)カルボニル、(C~Cシクロアルキルオキシ)カルボニル、(C~Cアルキニルオキシ)カルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、C~Cシクロアルキル(C~Cアルコキシ)カルボニル、ヘテロシクリル(C~Cアルコキシ)カルボニル、(シアノC~Cアルコキシ)カルボニル、(ヒドロキシC~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルコキシ(C~Cアルコキシ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニル、又は(C~Cアルキルチオ)カルボニルであり、
 Xはフッ素原子、塩素原子、又はメチルであり、
 X及びXは水素原子であり、
 Xは水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル、トリフルオロメチル、又はメトキシであり、
 Y、Y,Y及びYは水素原子であり、
 前記ヘテロシクリルはオキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、又はテトラヒドロピラニルである、請求項3に記載の除草性組成物。
In the formula [1a],
n is 2;
R1 is trifluoromethyl;
R 2 is a hydrogen atom, (C 3 -C 6 cycloalkyl)carbonyl, (C 2 -C 4 alkenyl)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, 2-furylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylthio(C 1 -C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 -C 5 alkoxy)carbonyl, (haloC 1 -C 3 alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 4 cycloalkyloxy)carbonyl, (C 2 -C 3 alkynyloxy)carbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, C 3 -C 4 cycloalkyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, heterocyclyl(C 1 -C 2 alkoxy)carbonyl, (cyanoC 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, (hydroxyC 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, C 1 -C 6 alkoxy(C (1 - C6 alkoxy)carbonyl, C1 - C2 alkylsulfonyl, or ( C1 - C4 alkylthio)carbonyl;
X 1 is a fluorine atom, a chlorine atom, or methyl;
X2 and X3 are hydrogen atoms;
X4 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, methyl, trifluoromethyl, or methoxy;
Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are hydrogen atoms;
4. The herbicidal composition of claim 3, wherein said heterocyclyl is oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl, or tetrahydropyranyl.
 式[1b]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
{式中、Hetは
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
から選択され、
 Eは-CH-であり、
 Wは酸素原子であり、
 mは0であり、
 nは1~2であり、
 RはフルオロC~Cアルキルであり、
 Rは水素原子又は(C~C12アルコキシ)カルボニルであり、
 RとRは水素原子であり、
 Y、Y,Y及びYは水素原子である}で表される化合物又はその塩と、(b)農園芸用除草剤の少なくとも一種とを含む請求項1に記載の除草性組成物。
Formula [1b]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
where Het is
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
is selected from
E is —CH 2 —;
W is an oxygen atom;
m is 0;
n is 1 to 2;
R 1 is fluoroC 1 -C 6 alkyl;
R2 is a hydrogen atom or ( C1 - C12 alkoxy)carbonyl;
R3 and R4 are hydrogen atoms;
and Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are hydrogen atoms; or a salt thereof; and (b) at least one agricultural and horticultural herbicide.
 前記式[1b]中、
 HetはHet-1又はHet-2であり、
 nは2であり、
 Rはトリフルオロメチルであり、
 Rは水素原子又は(C~Cアルコキシ)カルボニルである、請求項5に記載の除草性組成物。
In the formula [1b],
Het is Het-1 or Het-2,
n is 2;
R1 is trifluoromethyl;
6. The herbicidal composition according to claim 5, wherein R2 is a hydrogen atom or a ( C2 - C6 alkoxy)carbonyl.
 前記式[1]で表される化合物又はその塩が、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-トリフルオロメチル-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2,5-ジクロロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジフルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-フルオロ-7-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-8-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-フルオロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-クロロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ブロモ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メチル-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-フェニル-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-シアノ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アセトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ベンゾイルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-(4-ニトロ-ベンゾイル)オキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メトキシカルボニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-(2-プロピルチオ)カルボニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-(1H-イミダゾール-1-イル-カルボニルオキシ)-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-(ピロリジン-1-イル-カルボニルオキシ)-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メタンスルホニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-フェニルスルホニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ジエチルホスホロオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-プロパルギルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アリルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ベンジルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-シクロプロピルメチルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アミノ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アセチルアミノ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ビスアセチルアミノ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-トリフルオロメタンスルホニルアミノ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-(イソインドリン-1,3-ジオン-2-イル)-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-フルオロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-メチル-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-メトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-アセトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-プロパルギルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-ニトロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-(イソインドリン-1,3-ジオン-2-イル)-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ブロモ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メチル-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-アセトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-プロパルギルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-メトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-アセトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-プロパルギルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-ニトロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-6-ニトロ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジブロモ-4-メトキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-5-ブロモ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-アミノ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ブロモ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-5-ブロモ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メトキシメチルオキシ-1,3-ジヒドロイソインドール-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ブロモ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ヨード-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-シクロプロピル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フェニル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-シアノ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-アセトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ジフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-プロパルギルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ジメチルアミノ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-メトキシカルボニル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ブロモ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ヨード-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-エチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ターシャリーブチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-フェニル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-エトキシカルボニルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-ベンゾイルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-プロパルギルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-ブロモ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-ヨード-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-アセトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メタンスルホニルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-トリフルオロメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-エトキシカルボニルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ベンゾイルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-プロパルギルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-7-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-7-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7,8-ジクロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-クロロ-7-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-6-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-シクロプロピル-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-シアノ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,8-ジクロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,8-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-クロロ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ブロモ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-クロロ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジクロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-メタンスルホニルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-ジメチルアミノ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-(N-モルホリニル)-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-メチルチオ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-メタンスルホニル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ビス(メタンスルホニル)-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,7-ジクロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-フルオロ-7-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-クロロ-7-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-フルオロ-7-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-クロロ-7-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,8-ジフルオロ-7-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,8-ジクロロ-7-ニトロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロベンゾ[h]イソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロベンゾ[g]イソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7,8-ジヒドロチアゾロ[4,5-h]イソキノリン-9(6H)-オン、
 N-[2-(N-メチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-プロパルギル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-(4-メトキシベンジル)-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[3-(1,3-ジオキサン-2-イル)プロパニル]-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シアノメチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(Nエトキシメチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(イソプロピルオキシカルボニルオキシメチル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-アセチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エチルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-プロピルカルボニル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-プロピルカルボニル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メチル-1-プロピルカルボニル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジメチル-1-プロピルカルボニル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-クロロメチルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロピルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロピルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロピルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロピルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロピルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メチル-シクロプロピル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジメチル-シクロプロピル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジクロロ-1-メチル-シクロプロピル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロブチルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロペンチルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロヘキシルカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-アクリロイル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(プロプ-1-エン-1-yl)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メチル-プロプ-1-エン-1-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(プロプ-1-エン-2-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(3-エトキシアクリロイル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ベンゾイル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(フラン-2-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(チオフェン-2-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(フラン-3-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロフラン-2-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロフラン-3-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロピラン-4-イル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-シクロプロピルアセチル)-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-ヒドロキシエチル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メトキシアセチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシアセチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メトキシエチル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-ターシャリーブチルジメチルシリルオキシエチル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-アセトキシアセチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メチルスルフィルアセチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エチルスルフィルアセチル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-メチルスルフィルエチル)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-シクロプロピル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-シアノ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フェニル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-6-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-シクロプロピル-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-シアノ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ブロモ-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-フルオロ-5-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-クロロ-5-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-8-ジメチルアミノ-5-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-(N-モルホリニル)-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-メチルチオ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ビス(メチルチオ)-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-メタンスルホニル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-プロピル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-プロピル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-ブチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メチル-1-プロピル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-ブチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1,1-ジメチル-エチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-ペンチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-ヘキシル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-ヘプチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジメチル-1-プロピル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(クロロメチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(トリクロロメチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-クロロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-フルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-フルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジフルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジフルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジフルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2,2-トリフルオロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-クロロエチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジフルオロ-1-メチル-エチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1,3-ジフルオロプロパン-2-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロピルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロブチルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロペンチルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロヘキシルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-アリルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(ブト-3-エン-2-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メチルアリル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(3-メチルブト-2-エン-1-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-プロパルギルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(ブト-3-イン-2-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-フェノキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(4-ニトロ-フェノキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(オキセタン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(オキセタン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(オキセタン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-((S)-テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-((R)-テトラヒドロフラン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロチオフェン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1,3-ジオキサン-5-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2,5-ジオキソピロリジン-1-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(シクロプロピルメチルオキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ベンジルオキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(オキシラン-2-イルメチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(2-メチルオキシラン-2-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(3,3-ジメチルオキシラン-2-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[1-(オキシラン-2-イル)エチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(オキセタン-2-イルメチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-(オキセタン-3-イルメチル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(テトラヒドロフラン-2-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(テトラヒドロフラン-3-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(2-オキソ-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[(5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-シアノ-エトキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-ヒドロキシ-エトキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メトキシ-エトキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1-メチル-2-メトキシ-エトキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(1,3-ジメトキシプロパン-2-イル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[2-(ターシャリーブチルジフェニルシリルオキシ)エチル]オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[2-(アセチルオキシ)エトキシ]カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-[2-(メタンスルホニルオキシ)エトキシ]カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-オキソプロピル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(メトキシカルボニルメトキシカルボニル)オキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メチルチオ-エトキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-メタンスルホニル-エトキシ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-プロピルチオ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-プロピルチオ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-8-フルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エチルチオ-カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-プロピルチオ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-ブチル)チオ-カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メチルアミノカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N-(2-プロピルアミノ)カルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ジメチルアミノカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メタンスルホニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メタンスルホニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-メタンスルホニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-8-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エタンスルホニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N,N-ビス(トリフルオロメタンスルホニル)]アミノベンジル]-8-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N,N-ビス(トリフルオロメタンスルホニル)]アミノベンジル]-8-プロパルギルオキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-[N,N-ビス(トリフルオロメタンスルホニル)]アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-シクロプロパンスルホニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 ナトリウム [2-[(5,8-ジフルオロ-1-オキソ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)メチル]フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミド、
 カリウム [2-[(5,8-ジフルオロ-1-オキソ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)メチル]フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミド、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-クロロ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-4-メチル-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-4-メトキシ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-フルオロ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-クロロ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-ブロモ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-メチル-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-クロロ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3,5-ジクロロ-ベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-クロロ-ベンジル]-8-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-クロロ-ベンジル]-6-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-クロロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-メチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-4-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-クロロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-メチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-ヒドロキシ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-メトキシ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-クロロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-メチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-ナフタレン-3-イル-メチル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-クロロ-ベンジル]-8-クロロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-クロロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-3-メチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-4-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-クロロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-メチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-ヒドロキシ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-メトキシ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-クロロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-メチル-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-ナフタレン-3-イル-メチル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ペント-1-イルオキシカルボニル-Nトリフルオロメタンスルホニル)アミノ-4-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ペント-1-イルオキシカルボニル-Nトリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ペント-1-イルオキシカルボニル-Nトリフルオロメタンスルホニル)アミノ-6-フルオロ-ベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-9-クロロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-9-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-クロロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンズアゼピン-1-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4,5-ジヒドロ-6H-チエノ[2,3-c]ピロール-6-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-ブロモ-4,5-ジヒドロ-6H-チエノ[2,3-c]ピロール-6-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-(メチルチオ)-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3,4-d]ピリミジン-5-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジヒドロフラノ[2,3-c]ピリミジン-7(4H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7(4H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,7-ジヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン-4(5H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-5,6-ジヒドロイソオキサゾロ[5,4-c]ピリジン-7(4H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-メチル-6,7-ジヒドロオキサゾロ[5,4-c]ピリジン-4(5H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,7-ジヒドロオキサゾロ[4,5-c]ピリジン-4(5H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-メチル-6,7-ジヒドロオキサゾロ[4,5-c]ピリジン-4(5H)-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1-メチル-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]3-ブロモ-1-メチル-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-1-フェニル-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-1-(ピリジン-2-イル)-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-メチル-2,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2,3-ジメチル-2,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-ブロモ-2-メチル-2,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,7-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-8(5H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロ-2,6ナフチリジン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2-メチル-7,8-ジヒドロピリド[4,3-d]ピリミジン-5(6H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,6-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7(4H)-オン、
 5-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-ブロモ-1-メチル-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 5-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2,3-ジメチル-2,5,6,7-テトラヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]ピリジン-4-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6,7-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-8(5H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロ-2,6-ナフチリジン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-7,8-ジヒドロ-1,6-ナフチリジン-5(6H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-チオン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-チオン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-4H-ベンゾ[e][1,3]オキサジン-4-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1H-ベンゾ[d][1,2]オキサジン-4(3H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-2,3-ジヒドロ-4H-ベンゾ[e][1,3]チアジン-4-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4,4-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-4-メトキシイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-チオン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-1H-ベンゾ[d][1,2]オキサジン-4(3H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-4-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-4,4-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノベンジル]-イソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメチルスルホニル)アミノ-フェニルエタン-1-イル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-ジフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン-1(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-クロロ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ブロモ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-クロロ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-フルオロ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-クロロ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-5-ブロモ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-6-クロロ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノ-5-トリフルオロメチル-ベンジル]-1,3-ジヒドロインドール-2-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-ジヒドロイソキノリン-3(2H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン、
 N-[2-(N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-フェナンスリジン-6(5H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-1,4-ジヒドロイソキノリン-3(2H)-オン、
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
 1-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-3-メチル-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン、及び
 N-[2-(N-エトキシカルボニル-N-トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]-フェナンスリジン-6(5H)-オン
からなる群から選択される、請求項1に記載の除草性組成物。
The compound represented by the formula [1] or a salt thereof
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-trifluoromethyl-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2,5-dichloro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-difluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-fluoro-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-8-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-fluoro-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-chloro-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-bromo-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methyl-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-phenyl-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-cyano-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-hydroxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-acetoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-benzoyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-(4-nitro-benzoyl)oxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methoxycarbonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-(2-propylthio)carbonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-(1H-imidazol-1-yl-carbonyloxy)-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-(pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy)-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methanesulfonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-trifluoromethanesulfonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-phenylsulfonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-diethylphosphorooxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-tert-butyldimethylsilyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-propargyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-allyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-benzyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-cyclopropylmethyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-amino-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-acetylamino-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-bisacetylamino-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-trifluoromethanesulfonylamino-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-(isoindoline-1,3-dione-2-yl)-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-fluoro-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-methyl-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-hydroxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-methoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-acetoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-trifluoromethanesulfonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-propargyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-nitro-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-(isoindoline-1,3-dione-2-yl)-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-bromo-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methyl-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-hydroxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-acetoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-propargyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-hydroxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-methoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-acetoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-trifluoromethanesulfonyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-propargyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-nitro-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-6-nitro-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dibromo-4-methoxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-5-bromo-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-amino-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-bromo-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-5-bromo-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methoxymethyloxy-1,3-dihydroisoindol-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-iodo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-cyclopropyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-cyano-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-acetoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-difluoromethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-trifluoromethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-propargyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-dimethylamino-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-methoxycarbonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-iodo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-tert-butyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-ethoxycarbonyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-benzoyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-propargyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-trifluoromethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-iodo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-acetoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methanesulfonyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-trifluoromethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-ethoxycarbonyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-benzoyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-propargyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-7-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7,8-dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-7-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-cyclopropyl-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-cyano-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,8-dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,8-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-bromo-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-methanesulfonyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-dimethylamino-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-(N-morpholinyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-methylthio-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-methanesulfonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-bis(methanesulfonyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-fluoro-7-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-chloro-7-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-fluoro-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-chloro-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,8-difluoro-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,8-dichloro-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydrobenzo[h]isoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydrobenzo[g]isoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7,8-dihydrothiazolo[4,5-h]isoquinolin-9(6H)-one,
N-[2-(N-methyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-propargyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-(4-methoxybenzyl)-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[3-(1,3-dioxan-2-yl)propanyl]-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyanomethyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxymethyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(isopropyloxycarbonyloxymethyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-acetyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-propylcarbonyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-propylcarbonyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methyl-1-propylcarbonyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-dimethyl-1-propylcarbonyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-chloromethylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methyl-cyclopropyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-dimethyl-cyclopropyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-dichloro-1-methyl-cyclopropyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclobutylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopentylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclohexylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-acryloyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(prop-1-en-1-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methyl-prop-1-en-1-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(prop-1-en-2-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(3-ethoxyacryloyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-benzoyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(furan-2-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(thiophen-2-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(furan-3-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydrofuran-2-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydrofuran-3-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydropyran-4-yl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-cyclopropylacetyl)-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-hydroxyethyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methoxyacetyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxyacetyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methoxyethyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-acetoxyacetyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methylsulfylacetyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethylsulfylacetyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-methylsulfilethyl)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-cyclopropyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-cyano-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-cyclopropyl-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-cyano-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-bromo-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-fluoro-5-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-chloro-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-8-dimethylamino-5-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-(N-morpholinyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-methylthio-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-bis(methylthio)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-methanesulfonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-propyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-propyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-butyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methyl-1-propyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-butyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1,1-dimethyl-ethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-pentyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-hexyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-heptyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-dimethyl-1-propyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(chloromethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(trichloromethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-chloroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-fluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-fluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-difluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-difluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-difluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2,2-trifluoroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-chloroethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-difluoro-1-methyl-ethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1,3-difluoropropan-2-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclobutyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopentyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclohexyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-allyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(but-3-en-2-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methylallyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-propargyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(but-3-yn-2-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-phenoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(4-nitro-phenoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(oxetan-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(oxetan-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(oxetan-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-((S)-tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-((R)-tetrahydrofuran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydrothiophen-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1,1-dioxidotetrahydrothiophen-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1,3-dioxan-5-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(cyclopropylmethyloxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-benzyloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(oxiran-2-ylmethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[1-(oxiran-2-yl)ethyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(oxetan-2-ylmethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-(oxetan-3-ylmethyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(tetrahydrofuran-3-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-cyano-ethoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-hydroxy-ethoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methoxy-ethoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1-methyl-2-methoxy-ethoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(1,3-dimethoxypropan-2-yl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[2-(acetyloxy)ethoxy]carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-[2-(methanesulfonyloxy)ethoxy]carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-oxopropyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(methoxycarbonylmethoxycarbonyl)oxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methylthio-ethoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-methanesulfonyl-ethoxy)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-propylthio)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-propylthio)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-8-fluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethylthio-carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-propylthio)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-butyl)thio-carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methylaminocarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N-(2-propylamino)carbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-dimethylaminocarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methanesulfonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methanesulfonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-methanesulfonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-8-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethanesulfonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N,N-bis(trifluoromethanesulfonyl)]aminobenzyl]-8-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N,N-bis(trifluoromethanesulfonyl)]aminobenzyl]-8-propargyloxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-[N,N-bis(trifluoromethanesulfonyl)]aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-cyclopropanesulfonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
sodium [2-[(5,8-difluoro-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl]phenyl][(trifluoromethyl)sulfonyl]amide,
potassium [2-[(5,8-difluoro-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl]phenyl][(trifluoromethyl)sulfonyl]amide,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-chloro-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-4-methyl-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-4-methoxy-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-fluoro-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-chloro-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-bromo-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-methyl-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-chloro-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3,5-dichloro-benzyl]-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-chloro-benzyl]-8-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-chloro-benzyl]-6-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-chloro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-methyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-4-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-chloro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-methyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-hydroxy-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-methoxy-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-chloro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-methyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-naphthalen-3-yl-methyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-chloro-benzyl]-8-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-chloro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-3-methyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-4-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-chloro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-methyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-hydroxy-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-methoxy-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-chloro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-methyl-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-naphthalen-3-yl-methyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-pent-1-yloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-4-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-pent-1-yloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-pent-1-yloxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-6-fluoro-benzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-9-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,5-dihydro-6H-thieno[2,3-c]pyrrol-6-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-bromo-4,5-dihydro-6H-thieno[2,3-c]pyrrol-6-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-(methylthio)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-5-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrofurano[2,3-c]pyrimidin-7(4H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-5,6-dihydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-7(4H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-methyl-6,7-dihydrooxazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,7-dihydrooxazolo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-methyl-6,7-dihydrooxazolo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]3-bromo-1-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2,3-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-bromo-2-methyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,7-dihydro-1,7-naphthyridin-8(5H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2-methyl-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-5(6H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7(4H)-one,
5-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-bromo-1-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
5-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2,3-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6,7-dihydro-1,7-naphthyridin-8(5H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1H-benzo[d][1,2]oxazin-4(3H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,4-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-methoxyisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline-1(2H)-thione,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-1H-benzo[d][1,2]oxazin-4(3H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-4-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-4,4-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethylsulfonyl)aminobenzyl]-isoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethylsulfonyl)amino-phenylethan-1-yl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-difluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5,8-difluoro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-bromo-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-5-bromo-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)amino-5-trifluoromethyl-benzyl]-1,3-dihydroindol-2-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one,
N-[2-(N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-phenanthridin-6(5H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one,
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one,
1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one, and
N-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-phenanthridin-6(5H)-one
2. The herbicidal composition of claim 1, selected from the group consisting of:
 前記式[1]で示される化合物が鏡像異性体の混合物又はジアステレオ異性体の混合物である、請求項1~7のいずれかに記載の除草性組成物。 The herbicidal composition according to any one of claims 1 to 7, wherein the compound represented by formula [1] is a mixture of enantiomers or a mixture of diastereoisomers.  前記成分(b)が、ALS阻害剤、発芽・伸長抑制剤、光合成阻害剤、PPO阻害剤、白化剤、VLCFAs阻害剤、ホルモン作用阻害・撹乱剤、及びACCase阻害剤からなる群から選択される少なくとも一種を含む、請求項1~7のいずれかに記載の除草性組成物。 The herbicidal composition according to any one of claims 1 to 7, wherein the component (b) contains at least one selected from the group consisting of ALS inhibitors, germination/elongation suppressors, photosynthesis inhibitors, PPO inhibitors, bleaching agents, VLCFAs inhibitors, hormone action inhibitors/disruptors, and ACCase inhibitors.  前記ALS阻害剤が、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ビスピリバック(bispyribac)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロスラム(diclosulam)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルメツラム(flumetsulam)、フルピルスルフロンメチル(flupyrsulfuron-methyl)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ペノキススラム(penoxsulam)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、、ピリチオバック(pyrithiobac)リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、トリアファモン(triafamone)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、及びトリトスルフロン(tritosulfuron)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記発芽・伸長抑制剤が、ベンフルラリン(benfluralin)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタミホス(butamifos)、ブトラリン(butralin)、カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルタールジメチル(chlorthal-dimethyl)、クミルロン(cumyluron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジニトラミン(dinitramine)、ジチオピル(dithiopyr)、ダイムロン(dymron)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エトベンザニド(etobenzanid)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyldymron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペンディメタリン(pendimethalin)、プロファム(propham)、プロピザミド(propyzamide)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)、テトフルピロリメト(tetflupyrolimet)、チアゾピル(thiazopyr)、トリアジフラム(triaziflam)、及びトリフルラリン(trifluralin)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記光合成阻害剤が、アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、ベンタゾン(bentazone)、ブロマシル(bromacil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロリダゾン(chloridazon)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、シアナジン(cyanazine)、デスメジファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、ジメフロン(dimefuronn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、ヘキサジノン(hexazinone)、アイオキシニル(ioxynil)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、カルブチレート(karbutilate)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、メタミトロン(metamitron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、ペンタノクロール(pentanochlor)、フェンメディファム(phenmedipham)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパニル(propanil)、プロパジン(propazine)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、キノクラミン(quinoclamine)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テブチウロン(tebuthiuron)、ターバシル(terbacil)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、及びトリエタジン(trietazine)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記PPO阻害剤が、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アザフェニジン(azafenidin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタフェナシル(butafenacil)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロルフタリム(chlorphthalim)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シクロピラニル(cyclopyranil)、フルアゾレート(fluazolate)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フォメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ペントキサゾン(pentoxazone)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、サフルフェナシル(saflufenacil)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、及びチジアジミン(thidiazimin)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記白化剤が、アクロニフェン(aclonifen)、アミトロール(amitrole)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、クロマゾン(clomazone)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジフルフェニカン(diflufenican)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridon)、フルルタモン(flurtamone)、イプトリアゾピリド(iptriazopyrid)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、メソトリオン(mesotrione)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、及びトプラメゾン(topramezone)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記VLCFAs阻害剤が、アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、アニロホス(anilofos)、ベンフレセート(benfuresate)、ブタクロール(butachlor)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エトフメセート(ethofumesate)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルフェナセット(flufenacet)、ヘキシルチオカルバム(hexyl-thiocarbam)、インダノファン(indanofan)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、メフェナセット(mefenacet)、メタザクロール(metazachlor)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、ペソキサミド(pethoxamid)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トリアレート(triallate)、及びバーナレート(vernolate)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記ホルモン作用阻害・撹乱剤が、2,3,6-TBA、2,4-D、2,4-DB、2,4-PAエチル(2,4-PA-ethyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、ベナゾリン(benazolin)、クロランベン(chloramben)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、ジカンバ(dicamba)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フルロキシピル-1-メチルベプチルエステル(fluroxypyr-1-methylheptylester)、MCPA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、ナプタラム(naptalam)、フェノチオール(phenothiol)、ピクロラム(picloram)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、及びトリクロピル(triclopyr)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記ACCase阻害剤が、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ-P-エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ-P-ブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ-P-メチル(haloxyfop-P-methyl)、メタミホップ(metamifop)、ピノキサデン(pinoxaden)、プロフォキシジム(profoxydim)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ-P-エチル(quizalofop-P-ethyl)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、及びトラルコキシジム(tralkoxydim)からなる群から選択される少なくとも一種を含む、請求項9に記載の除草性組成物。
The ALS inhibitor is selected from the group consisting of amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, bispyribac, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, chloramphenicol ... Cloransulam-methyl, cyclosulfamuron, diclosulam, ethametsulfuron-methyl, ethoxysulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarba Flucarbazone, flumetsulam, flupyrsulfuron-methyl, foramsulfuron, halosulfuron-methyl, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapi imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazosulfuron, iodosulfuron-methyl, iofensulfuron, iofensulfuron-sodium, Metazosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, orthosulfamuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-methyl, propoxy Cicarbazone, propyrisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, pyribenzoxim, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulf pyrimisulfan, pyrithiobac, rimsulfuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron-methyl, At least one selected from the group consisting of triafamone, triasulfuron, tribenuron-methyl, trifloxysulfuron, triflusulfuron-methyl, and tritosulfuron,
The germination and elongation inhibitor is selected from the group consisting of benfluralin, bromobutide, butamifos, butralin, carbetamide, chlorpropham, chlorthal-dimethyl, cumyluron, dichlobenil, dinitramine, dithiopyr, and dimethicone. Dymron, ethalfluralin, etobenzanide, methiozolin, methyldymron, oryzalin, oxaziclomefone, pendimethalin, propham, propyzamide, pyributicarb, sodium chlorate chlorate), tetflupyrolimet, thiazopyr, triaziflam, and trifluralin;
The photosynthesis inhibitors include ametryn, atrazine, bentazon, bromacil, bromoxynil, bromofenoxim, chlorbromuron, chloridazon, chlorotoluron, chloroxuron, cyanazine, desmedipham, desmet, Desmetryn, Dimefuron, Dimethametryn, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Hexazinone, Ioxynil, Isoproturon, Isouron, Carbutilate, Lenacil, Linuron, Meta Mitron, methabenzthiazuron, metobromuron, metoxuron, metribuzin, monolinuron, neburon, pentanochlor, phenmedipham, prometon, prometryn, propanil, propazine pazine, pyridafol, pyridate, quinoclamine, siduron, simazine, simetryn, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, and trietazine;
The PPO inhibitor is selected from the group consisting of acifluorfen, azafenidine, benzfendizone, bifenox, butafenacil, carfentrazone-ethyl, chlomethoxyfen, chlorphthalim, cinidon-ethyl, cyclopyranil, fluazolate, flufenpyr-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluoroglycophen ... Fluoroglycofen-ethyl, fluthiacet-methyl, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiazon, oxadiargyl, oxyfluorfen, pentose At least one selected from the group consisting of pentoxazone, profluazol, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, saflufenacil, sulfentrazone, and thidiazimin;
The whitening agent is selected from the group consisting of aclonifen, amitrole, beflubutamid, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyrone, clomazone, cyclopyrimorate, diflufenican, fenquinotrione, fluridone, flurochloridone, flurtamone, iptriazopyride, and the like. At least one selected from the group consisting of triazopyrid, isoxachlortole, isoxaflutole, mesotrione, norflurazone, picolinafen, pyrasulfotole, pyrazolate, pyrazoxyfen, sulcotrione, tefuryltrione, tembotrione, and topramezone;
The VLCFAs inhibitors are acetochlor, alachlor, anilofos, benfuresate, butachlor, butyrate, cafenstrole, dimepiperate, dimesulfazet, dimethachlor, r), dimethenamid, dimethenamid-P, EPTC, esprocarb, ethofumesate, fenoxasulfone, fentrazamide, flufenacet, hexyl-thiocarbam, indanofan ), ipfencarbazone, mefenacet, metazachlor, molinate, orbencarb, pebulate, pesoxamid, piperophos, pretilachlor, propachlor, propisochlor, At least one selected from the group consisting of propisochlor, prosulfocarb, pyroxasulfone, S-metolachlor, thenylchlor, thiobencarb, thiocarbazil, triallate, and vernolate;
The hormone action inhibitors and disruptors include 2,3,6-TBA, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-PA-ethyl, aminocyclopyrachlor, aminopyralid, benazolin, chloramben, clomeprop, clopyralid, dicamba, dichlorprop, and diflufenzopyr. , florpyrauxifen-benzyl, fluroxypyr-1-methylheptylester, MCPA, MCPB, mecoprop, naptalam, phenothiol, picloram, quinclorac, quinmerac, and triclopyr;
The ACCase inhibitor is selected from the group consisting of alloxydim, butroxydim, clethodim, clodinafop-propargyl, cycloxydim, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, halo 10. The herbicidal composition according to claim 9, comprising at least one member selected from the group consisting of haloxyfop-P-methyl, metamifop, pinoxaden, profoxydim, propaquizafop, quizalofop-P-ethyl, sethoxydim, tepraloxydim, and tralkoxydim.
 前記ALS阻害剤が、ビスピリバック(bispyribac)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、及びトリアファモン(triafamone)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記発芽・伸長抑制剤が、ブロモブチド(bromobutide)、ダイムロン(dymron)、メチオゾリン(methiozolin)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)、テトフルピロリメト(tetflupyrolimet)、及びトリアジフラム(triaziflam)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記光合成阻害剤が、ベンタゾン(bentazone)、カルブチレート(karbutilate)、及びプロパニル(propanil)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記PPO阻害剤が、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、シクロピラニル(cyclopyranil)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、及びピラクロニル(pyraclonil)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記白化剤が、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、クロマゾン(clomazone)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、イプトリアゾピリド(iptriazopyrid)、メソトリオン(mesotrione)、及びテフリルトリオン(tefuryltrione)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記VLCFAs阻害剤が、ベンフレセート(benfuresate)、カフェンストロール(cafenstrole)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、及びテニルクロール(thenylchlor)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記ホルモン作用阻害・撹乱剤が、フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)及びキンクロラック(quinclorac)からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
 前記ACCase阻害剤が、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)及びメタミホップ(metamifop)からなる群から選択される少なくとも一種を含む、請求項10に記載の除草性組成物。
The ALS inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of bispyribac, metazosulfuron, penoxsulam, pyrimisulfan, propyrisulfuron, sulfometuron-methyl, and triafamone;
The germination and elongation inhibitor includes at least one selected from the group consisting of bromobutide, dymron, methiozolin, sodium chlorate, tetflupyrolimet, and triaziflam;
The photosynthesis inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of bentazone, carbutilate, and propanil;
The PPO inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of carfentrazone-ethyl, cyclopyranil, oxadiargyl, pentoxazone, and pyraclonil;
The whitening agent includes at least one selected from the group consisting of benzobicyclon, clomazone, cyclopyrimorate, fenquinotrione, iptriazopyrid, mesotrione, and tefuryltrione;
The VLCFAs inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of benfuresate, cafenstrole, dimesulfazet, fenoxasulfone, fentrazamide, ipfencarbazone, and thenylchlor;
The hormone action inhibitor/disruptor comprises at least one selected from the group consisting of florpyrauxifen-benzyl and quinclorac;
11. The herbicidal composition according to claim 10, wherein the ACCase inhibitor comprises at least one selected from the group consisting of cyhalofop-butyl and metamifop.
 農園芸用除草剤として使用する、請求項1~7の何れか一つに記載の除草性組成物。 The herbicidal composition according to any one of claims 1 to 7, which is used as an agricultural and horticultural herbicide.  (a)請求項1に記載の式[1]で表される化合物又はその塩、および(b)農園芸用除草剤を、農耕地または非農耕地において植物または植物周辺の領域に処理する工程を含み、成分(a)および成分(b)が同時に、連続して、または別々に処理される、植物有害生物の防除方法。 A method for controlling plant pests, comprising a step of applying (a) a compound represented by formula [1] or a salt thereof as described in claim 1, and (b) an agricultural or horticultural herbicide to a plant or an area surrounding the plant in an agricultural or non-agricultural land, in which the components (a) and (b) are applied simultaneously, successively, or separately.  前記処理が、噴霧、散布、散粉、スプレー、拡散、浸漬、灌注、注入、散水(浸水)、発泡、塗布、粉衣、コーティング、吹付け、くん蒸、くん煙、煙霧および塗装からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項13に記載の植物有害生物の防除方法。 The method for controlling plant pests according to claim 13, wherein the treatment is at least one selected from the group consisting of spraying, dispersing, dusting, spraying, diffusing, dipping, irrigating, injecting, watering (submerging), foaming, applying, dusting, coating, spraying, fumigating, smoking, misting, and painting.  前記植物周辺の領域が、土壌、水耕栽培の水、および栽培資材からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項13又は14に記載の植物有害生物の防除方法。
 
The method for controlling plant pests according to claim 13 or 14, wherein the area around the plant is at least one selected from the group consisting of soil, water for hydroponic cultivation, and cultivation materials.
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