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WO2025041644A1 - 硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置、化合物および光増感剤 - Google Patents

硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置、化合物および光増感剤 Download PDF

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Publication number
WO2025041644A1
WO2025041644A1 PCT/JP2024/028610 JP2024028610W WO2025041644A1 WO 2025041644 A1 WO2025041644 A1 WO 2025041644A1 JP 2024028610 W JP2024028610 W JP 2024028610W WO 2025041644 A1 WO2025041644 A1 WO 2025041644A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
compound
curable composition
formula
mass
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2024/028610
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
雅臣 牧野
賢 鮫島
英知 古山
祐一 安原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujifilm Corp filed Critical Fujifilm Corp
Publication of WO2025041644A1 publication Critical patent/WO2025041644A1/ja
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators

Definitions

  • the present invention relates to a curable composition containing a photopolymerization initiator and a polymerizable compound.
  • the present invention also relates to a pixel manufacturing method, a film, a solid-state imaging device, and an image display device using the curable composition.
  • the present invention also relates to a compound and a photosensitizer.
  • curable compositions tend not to provide sufficient sensitivity when exposed to light with a wavelength of 150 to 300 nm, such as KrF line.
  • the curable composition disclosed in Patent Document 1 can be cured with high sensitivity to exposure to light in the short wavelength region around an exposure wavelength of 365 nm, the inventors' investigations have revealed that even the curable composition disclosed in Patent Document 1 has room for improvement in sensitivity when exposed to light with a wavelength of 150 to 300 nm, such as KrF line.
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group;
  • R2 represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group;
  • R 3 to R 7 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a monovalent organic group, and adjacent groups among R 4 to R 7 may be bonded to form a ring.
  • R 41 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or an acyl group.
  • R 42 represents an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom;
  • R 43 to R 47 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a monovalent organic group, and adjacent groups among R 44 to R 47 may be bonded to each other to form a ring;
  • m represents an integer of 0 to 4.
  • ⁇ 9> The curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8>, further comprising a chain transfer agent.
  • ⁇ 11> A film obtained by curing the curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 9>.
  • ⁇ 12> A solid-state imaging device comprising the film according to ⁇ 11>.
  • An image display device comprising the film according to ⁇ 11>.
  • the compound represented by formula (1) moderately absorbs light with wavelengths in the vicinity of 150 to 300 nm and can suppress reflection of the exposure light from the support, so it can also suppress uneven exposure in the film thickness direction caused by interference. Therefore, it can also suppress surface roughness on the side walls of the pixels when they are formed.
  • the photopolymerization initiator is preferably a trihalomethyltriazine compound, a benzyl dimethyl ketal compound, an ⁇ -hydroxyketone compound, an ⁇ -aminoketone compound, an acylphosphine compound, a phosphine oxide compound, a metallocene compound, an oxime compound, a hexaarylbiimidazole compound, an onium compound, a benzothiazole compound, a benzophenone compound, an acetophenone compound, a cyclopentadiene-benzene-iron complex, a halomethyloxadiazole compound, or a 3-aryl substituted coumarin compound, more preferably a compound selected from an oxime compound, an ⁇ -hydroxyketone compound, an ⁇ -aminoketone compound, and an acylphosphine compound, and even more preferably an oxime compound.
  • oxime compound examples include 3-benzoyloxyiminobutan-2-one, 3-acetoxyiminobutan-2-one, 3-propionyloxyiminobutan-2-one, 2-acetoxyiminopentan-3-one, 2-acetoxyimino-1-phenylpropan-1-one, 2-benzoyloxyimino-1-phenylpropan-1-one, 3-(4-toluenesulfonyloxy)iminobutan-2-one, 2-ethoxycarbonyloxyimino-1-phenylpropan-1-one, 1-[4-(phenylthio)phenyl]-3-cyclohexyl-propane-1,2-dione-2-(O-acetyloxime), and the like.
  • Irgacure OXE01 Irgacure OXE02, Irgacure OXE03, Irgacure OXE04, Irgacure OXE05 (all manufactured by BASF), TR-PBG-301, TR-PBG-304, TR-PBG-305, TR-PBG-309, TR-PBG-3054, TR-PBG-3057, and TR-PBG-3.
  • ADEKA OPTOMER N-1919 manufactured by ADEKA Corporation, photopolymerization initiator 2 described in JP-A-2012-014052.
  • ADEKA ARCLES NCI-730, NCI-831, NCI-831E, and NCI-930 all manufactured by ADEKA Corporation.
  • an oxime compound having a fluorene ring an oxime compound having a skeleton in which at least one benzene ring of a carbazole ring is replaced with a naphthalene ring, an oxime compound having a fluorine atom, an oxime compound having a nitro group, an oxime compound having a benzofuran skeleton, an oxime compound in which a substituent having a hydroxyl group is bonded to a carbazole skeleton, or a compound described in paragraphs 0143 to 0149 of WO 2022/085485 can be used.
  • a compound represented by formula (OX-1) can also be used.
  • X 1a represents a divalent linking group containing at least one ring selected from the group consisting of an aromatic ring and a heterocycle;
  • R 1a represents a hydrogen atom or an acyl group;
  • R2a represents an alkyl group or an aryl group;
  • R 3a and R 4a each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group;
  • Alk 1 and Alk 2 each independently represent an alkyl group;
  • R 3a and R 4a may be bonded to form a ring;
  • Alk 1 and Alk 2 may be linked to form a ring;
  • n represents 0 or 1.
  • Examples of the divalent linking group represented by X 1a in formula (OX-1) include a divalent aromatic ring group, a divalent heterocyclic group, a divalent group in which two or more aromatic rings are bonded via a single bond or a linking group, a divalent group in which two or more heterocycles are bonded via a single bond or a linking group, and a divalent group in which an aromatic ring and a heterocycle are bonded via a single bond or a linking group.
  • Examples of the linking group that bonds the above-mentioned aromatic rings, heterocyclic groups, or aromatic rings and heterocycles include -CH 2 -, -O-, -CO-, -S-, -NR x -, and groups combining these.
  • R x represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • X 1a in formula (OX-1) is preferably a group represented by any one of formulas (X-1) to (X-13), more preferably a group represented by formula (X-1), formula (X-2), formula (X-4), formula (X-6) or formula (X-8), and further preferably a group represented by formula (X-2) or formula (X-6).
  • R X1 to R X9 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or a heteroaryl group, and * represents a bond.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R X1 to R X9 is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an aryl group, and a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group represented by R X1 to R X9 is preferably 2 to 15, and more preferably 2 to 10.
  • the alkenyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkenyl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an aryl group, and a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group represented by R X1 to R X9 is preferably 2 to 15, and more preferably 2 to 10.
  • the alkynyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkynyl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an aryl group, and a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms in the aryl group represented by R X1 to R X9 is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, still more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, and a heteroaryl group.
  • the heteroaryl group represented by R X1 to R X9 is preferably a 5-membered or 6-membered ring.
  • the heteroatoms contained in the heteroaryl group are preferably an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom.
  • the number of heteroatoms contained in the heteroaryl group is preferably 1 to 3.
  • the heteroaryl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, and an aryl group.
  • R 1a represents a hydrogen atom or an acyl group, and is preferably an acyl group.
  • the acyl group represented by R 1a is preferably —C(O)—R 101a .
  • R 101a represents an aryl group or a heteroaryl group, and is preferably an aryl group.
  • the number of carbon atoms of the aryl group represented by R 101a is preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 12.
  • the aryl group may have a substituent.
  • the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylamino group, and an acyl group.
  • the aryl group represented by R 101a is preferably a phenyl group, a methylphenyl group, or a naphthyl group, and more preferably a methylphenyl group or a naphthyl group.
  • the heteroaryl group represented by R 101a is preferably a 5-membered or 6-membered ring.
  • the heteroatoms contained in the heteroaryl group are preferably an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom.
  • the number of heteroatoms contained in the heteroaryl group is preferably 1 to 3.
  • the heteroaryl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylamino group, and an acyl group.
  • R 101a is a group represented by any one of the above formulae (X-1) to (X-13). It is also preferable that the group represented by R 101a and represented by formulae (X-1) to (X-13) further has a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylamino group, and an acyl group.
  • the aryl group and heteroaryl group represented by R 101a may be a fused ring having three or more rings.
  • Examples of the fused ring having three or more rings include the groups represented by formulae (Ar-1) to (Ar-32) listed in the section on specific compounds described later.
  • R 2a in formula (OX-1) represents an alkyl group or an aryl group, and is preferably an alkyl group because the reactivity of the generated radical is high.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 2a is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent, but is preferably an unsubstituted alkyl group.
  • the alkyl group represented by R 2a is preferably an unsubstituted linear or branched alkyl group, and more preferably an unsubstituted linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the aryl group represented by R 2a is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, still more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the aryl group may have a substituent, but is preferably an unsubstituted aryl group.
  • R 3a and R 4a each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and preferably a hydrogen atom.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R 3a and R 4a is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent, but is preferably an unsubstituted alkyl group.
  • R3a and R4a may be bonded to form a ring.
  • the ring formed is preferably a 5- or 6-membered ring, and more preferably a 5- or 6-membered aliphatic hydrocarbon ring.
  • Alk 1 and Alk 2 each independently represent an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent, but is preferably an unsubstituted alkyl group.
  • Alk1 and Alk2 may be bonded to form a ring, and preferably form a ring.
  • the ring formed is preferably a 5- or 6-membered ring, more preferably a 5- or 6-membered aliphatic hydrocarbon ring, and more preferably a cyclopentane ring or a cyclohexane ring.
  • n 0 or 1, and is preferably 0.
  • a compound represented by formula (OX-2) can also be used.
  • R 1b and R 2b each independently represent a substituent
  • R 3b to R 7b each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • Ar 1b represents an aryl group which may have a substituent or a heteroaryl group which may have a substituent
  • n represents 0 or 1.
  • Examples of the substituent represented by R 1b and R 2b include an alkyl group and an aryl group, and an alkyl group is preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • Examples of the substituent include a halogen atom, an aryl group, an alkenyl group, an alkynyl group, and a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, and a heteroaryl group.
  • R 3b to R 7b include a halogen atom, an alkyl group and an aryl group, the alkyl group and the aryl group being as described above.
  • R 3b to R 7b are preferably hydrogen atoms.
  • Ar 1b represents an aryl group which may have a substituent or a heteroaryl group which may have a substituent, and Ar 1b is preferably an aryl group which may have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, a nitro group, and an acyl group, and an acyl group is preferable.
  • the acyl group include the acyl groups described above, and it is preferable that Ar 1b is -C(O)-R 101a .
  • a photopolymerization initiator As a photopolymerization initiator, a compound represented by formula (OX-3) can also be used.
  • Ar 1c represents a (k+m+1)-valent aromatic ring group or a (k+m+1)-valent heterocyclic group
  • Ar 2c represents a (k+2)-valent aromatic ring group or a (k+2)-valent heterocyclic group
  • R 1c to R 3c each independently represent a substituent
  • L 1c represents a single bond or CR 11c R 12c
  • R 11c and R 12c each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group
  • X 1c represents -CH 2 -, -N-, -O- or -S-
  • k represents 0 or 1
  • m represents an integer of 0 to 4
  • n represents 0 or 1.
  • the substituents represented by R 1c and R 2c include an alkyl group and an aryl group, and are preferably an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include a halogen atom, an aryl group, an alkenyl group, an alkynyl group, and a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, even more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the aryl group may have a substituent.
  • R 2c is preferably an alkyl group having a branched or cyclic structure.
  • Examples of the substituent represented by R 3c include a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, and an acyl group, and an acyl group is preferable.
  • Examples of the acyl group include the acyl groups described above, and an -C(O)-R 101a is preferable.
  • L 1c represents a single bond or CR 11c R 12c
  • R 11c and R 12c each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group.
  • the alkyl group and aryl group in R 11c and R 12c have the same meaning as the alkyl group and aryl group in R 1c and R 2c .
  • L 1c is preferably a single bond.
  • X 1c represents -CH 2 -, -N-, -O- or -S-, and is preferably -O- or -S-.
  • Ar 1c represents a (k+m+1)-valent aromatic ring group or a (k+m+1)-valent heterocyclic group, and is preferably a (k+m+1)-valent aromatic ring group.
  • the aromatic ring group is preferably a benzene ring group or a naphthalene ring group, and more preferably a benzene ring group.
  • Ar2c represents a (k+2)-valent aromatic ring group or a (k+2)-valent heterocyclic group, and is preferably a (k+2)-valent aromatic ring group.
  • the aromatic ring group is preferably a benzene ring group or a naphthalene ring group, and more preferably a benzene ring group.
  • k represents 0 or 1, and is preferably 0.
  • m represents an integer of 0 to 4, preferably 0 or 1, and more preferably 1.
  • n represents 0 or 1, and is preferably 0.
  • the photopolymerization initiator is also preferably an oxime compound having an indole skeleton.
  • the oxime compound having an indole skeleton is preferably a compound represented by formula (OX-2).
  • a ketoxime ester compound having an allyloxy group at the ortho position represented by formula (OX-4) can also be suitably used.
  • examples of such compounds include the compounds described in Chinese Patent Application Publication No. 117342977.
  • R 1d and R 2d each independently represent an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group
  • R 3d , R 4d , R 5d and R 6d each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, CN, NO 2 , CF 3 , R, OR, SR, SOR, SO 2 R or NRR′
  • R and R' each independently represent an alkyl group or an aryl group, and when R and R' are both present, R and R' may be bonded to form a ring, and one or more -CH 2 - in the alkyl group or aryl group represented by R and R' may each independently be substituted with -O-, -N-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO- or a benzene ring;
  • R 7d , R 8d and R 9d each independently represent a hydrogen atom or a methyl group.
  • a compound represented by formula (OX-5) can also be suitably used as the photopolymerization initiator.
  • Examples of such a compound include the compounds described in WO 2024/101219.
  • R 1e to R e5 each independently represent a hydrocarbon group which may have a substituent; n represents an integer of 0 to 4.
  • oxime compounds that are preferably used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these.
  • a bifunctional or trifunctional or higher functional photoradical polymerization initiator may be used as the photopolymerization initiator.
  • a photoradical polymerization initiator two or more radicals are generated from one molecule of the photoradical polymerization initiator, so good sensitivity can be obtained.
  • crystallinity is reduced and solubility in solvents is improved, making it less likely to precipitate over time, and the storage stability of the photosensitive composition can be improved.
  • Specific examples of bifunctional or trifunctional or higher functional photoradical polymerization initiators include the compounds described in paragraph 0148 of WO 2022/065215.
  • the content of the photopolymerization initiator in the total solid content of the curable composition is preferably 1 to 10 mass%.
  • the lower limit is preferably 1 mass% or more, and more preferably 2 mass% or more.
  • the upper limit is preferably 10 mass% or less, and more preferably 8 mass% or less.
  • the curable composition of the present invention may contain only one type of photopolymerization initiator, or may contain two or more types. When two or more types of photopolymerization initiators are contained, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the curable composition of the present invention contains a polymerizable compound.
  • the polymerizable compound include a compound having an ethylenically unsaturated bond-containing group.
  • examples of the ethylenically unsaturated bond-containing group include a vinyl group, a (meth)allyl group, and a (meth)acryloyl group.
  • the polymerizable compound is preferably a radical polymerizable compound.
  • the polymerizable compound may be in any chemical form, such as a monomer, prepolymer, or oligomer, but is preferably a monomer.
  • the molecular weight of the polymerizable compound is preferably 100 to 2500.
  • the upper limit is preferably 2000 or less, more preferably 1500 or less.
  • the lower limit is preferably 150 or more, more preferably 250 or more.
  • the lower limit is preferably 3 mmol/g or more, more preferably 4 mmol/g or more, and even more preferably 5 mmol/g or more.
  • the upper limit is preferably 12 mmol/g or less, more preferably 10 mmol/g or less, and even more preferably 8 mmol/g or less.
  • the polymerizable compound is preferably a compound containing 3 or more ethylenically unsaturated bond-containing groups, more preferably a compound containing 3 to 15 ethylenically unsaturated bond-containing groups, and even more preferably a compound containing 3 to 6 ethylenically unsaturated bond-containing groups.
  • the polymerizable compound is preferably a 3-15 functional (meth)acrylate compound, and more preferably a 3-6 functional (meth)acrylate compound.
  • Specific examples of the polymerizable compound include the compounds described in paragraphs 0075 to 0083 of WO 2022/065215 and the compounds described in Taiwan Patent Application Publication No. 201832008.
  • Preferred polymerizable compounds include dipentaerythritol tri(meth)acrylate (commercially available product is KAYARAD D-330; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol tetra(meth)acrylate (commercially available product is KAYARAD D-320; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol penta(meth)acrylate (commercially available product is KAYARAD D-310; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol hexa(meth)acrylate (commercially available products are KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., and NK Ester A-DPH-12E; manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), and compounds in which the (meth)acryloyl groups are bonded via ethylene glycol and/or propylene glycol residues (e.g.,
  • polymerizable compounds examples include diglycerol EO (ethylene oxide) modified (meth)acrylate (commercially available product is M-460; manufactured by Toagosei Co., Ltd.), pentaerythritol tetraacrylate (NK Ester A-TMMT, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 1,6-hexanediol diacrylate (KAYARAD HDDA, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), RP-1040 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Aronix TO-2349 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), and NK Oligo UA-7200 (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.).
  • diglycerol EO ethylene oxide
  • methacrylate commercially available product is M-460; manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • NK Ester A-TMMT pentaerythri
  • a polymerizable compound having an ethylene oxide repeating chain can also be used. According to this embodiment, the effects of the present invention are more remarkable.
  • a compound represented by formula (EO-1) can be mentioned.
  • R E1 in formula (EO-1) represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • L E1 in formula (EO-1) represents an m-valent linking group.
  • Examples of the m-valent linking group represented by L E1 include a hydrocarbon group, a heterocyclic group, -O-, -S-, -NR A1 -, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO 2 -, and a group obtained by combining two or more of these groups.
  • R A1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and is preferably a hydrogen atom.
  • the hydrocarbon group may be an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be cyclic or non-cyclic.
  • the non-cyclic aliphatic hydrocarbon group may be a straight-chain aliphatic hydrocarbon group or a branched aliphatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be a saturated aliphatic hydrocarbon group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group.
  • the hydrocarbon group may have a substituent or may not have a substituent.
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group and the aromatic hydrocarbon group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • the heterocyclic group may be a single ring or a condensed ring.
  • the heterocyclic group is preferably a 5-membered or 6-membered ring.
  • the heterocyclic group may be an aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • the heteroatom constituting the heterocyclic group may be a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, etc.
  • n represents an integer from 1 to 20
  • m represents an integer from 2 to 10.
  • n is preferably an integer from 1 to 15, and more preferably an integer from 1 to 10.
  • m is preferably an integer from 2 to 8, and more preferably an integer from 2 to 6.
  • a polymerizable compound having a fluorene skeleton can also be used.
  • the polymerizable compound having a fluorene skeleton is preferably a bifunctional polymerizable compound.
  • a compound having a partial structure represented by the following formula (Fr) can be mentioned.
  • * represents a bond
  • R f1 and R f2 each independently represent a substituent
  • m and n each independently represent an integer of 0 to 5.
  • m R f1s may be the same or different from each other, and two R f1s among the m R f1s may be bonded to each other to form a ring.
  • n R f2s may be the same or different from each other, and two R f2s among the n R f2s may be bonded to each other to form a ring.
  • R f1 and R f2 examples include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, -OR f11 , -COR f12 , -COOR f13 , -OCOR f14 , -NR f15 R f16 , -NHCOR f17 , -CONR f18 R f19 , -NHCONR f20 R f21 , -NHCOOR f22 , -SR f23 , -SO 2 R f24 , -SO 2 OR f25 , -NHSO 2 R f26 , and -SO 2 NR f27 R f28 .
  • R f11 to R f28 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • polymerizable compound having a fluorene skeleton examples include compounds having the following structure: Furthermore, commercially available products of the polymerizable compound having a fluorene skeleton include OGSOL EA-0200 and EA-0300 (manufactured by Osaka Gas Chemicals Co., Ltd., (meth)acrylate monomers having a fluorene skeleton).
  • the content of the polymerizable compound in the total solid content of the curable composition is preferably 1 to 30% by mass.
  • the upper limit is preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, and even more preferably 10% by mass or less.
  • the lower limit is preferably 3% by mass or more, and more preferably 5% by mass or more.
  • the curable composition of the present invention may contain only one type of polymerizable compound, or may contain two or more types of polymerizable compounds. When two or more types of polymerizable compounds are contained, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention contains a compound represented by formula (1) (hereinafter also referred to as a specific compound).
  • R 1 in formula (1) represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group, and is preferably an aryl group or an acyl group, more preferably an aryl group, and even more preferably an aryl group having an acyl group as a substituent, because this increases the absorbance at wavelengths of 150 to 300 nm and can further increase the sensitivity to light at wavelengths of 150 to 300 nm.
  • the acyl group is preferably -C(O)-R 101 shown below.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R 1 in formula (1) is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the aryl group represented by R 1 in formula (1) preferably has 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms, further preferably 6 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 6 or 7 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms constituting the ring of the heteroaryl group represented by R 1 in formula (1) is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10.
  • the types of heteroatoms constituting the ring of the heteroaryl group include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • the number of heteroatoms constituting the ring of the heteroaryl group is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
  • the heteroaryl group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • the acyl group represented by R 1 in formula (1) is preferably —C(O)—R 101.
  • R 101 represents an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, preferably an aryl group or a heteroaryl group, and more preferably an aryl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R 101 is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • the number of carbon atoms in the aryl group represented by R 101 is preferably from 6 to 20, more preferably from 6 to 12.
  • the aryl group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms constituting the ring of the heteroaryl group represented by R 101 is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10.
  • the types of heteroatoms constituting the ring of the heteroaryl group include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • the number of heteroatoms constituting the ring of the heteroaryl group is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
  • the heteroaryl group may be a single ring or a condensed ring. Examples of the heteroaryl group include a furan ring group, a benzofuran ring group, a thiophene ring group, and a benzothiophene ring group.
  • the aryl group and heteroaryl group represented by R 101 may be a condensed ring having three or more rings condensed therein.
  • Examples of the condensed ring aryl group and heteroaryl group having three or more rings condensed therein include the groups shown below.
  • R a1 to R a32 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylamino group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, a heteroarylamino group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a carboxy group, or a halogen atom; R ar1 to R ar25 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group; k1 to k32 each independently represent an integer of 0 to 4.
  • the alkylsulfonyl group represented by R 1 in formula (1) preferably has 1 to 15 carbon atoms, and more preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the arylsulfonyl group represented by R 1 in formula (1) preferably has 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms, still more preferably 6 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 6 carbon atoms.
  • substituents include an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylamino group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, a heteroarylamino group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a carboxy group, and a halogen atom, and an acyl group, a nitro group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group, an aryloxy group, an arylthio group, or an arylamino group is preferable.
  • R2 in formula (1) represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R2 is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably branched or cyclic, and more preferably cyclic.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • substituents examples include an alkenyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylamino group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, a heteroarylamino group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a carboxy group, and a halogen atom.
  • the aryl group and heteroaryl group represented by R2 include those described as the aryl group and heteroaryl group represented by R1 .
  • the aryl group and heteroaryl group represented by R2 may have a substituent.
  • the substituent include an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylamino group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, a heteroarylamino group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a carboxy group, and a halogen atom.
  • R2 in formula (1) is preferably an alkyl group, more preferably a branched or cyclic alkyl group, and further preferably a cyclic alkyl group, for the reasons that the solvent solubility of the specific compound is improved and the specific compound can be more uniformly dispersed in the curable composition.
  • R 2 in formula (1) is preferably a group represented by formula (R-2).
  • * represents a bond.
  • L r1 represents a single bond or an alkylene group;
  • R r1 and R r2 each independently represent an alkyl group;
  • R r1 and R r2 may be bonded to each other to form a ring.
  • L r1 represents a single bond or an alkylene group, preferably an alkylene group.
  • the alkylene group preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms, further preferably 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably 1 or 2 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R r1 and R r2 in formula (R-2) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and further preferably 1 to 4.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • R r1 and R r2 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring thus formed is preferably a 3- to 6-membered ring, more preferably a 5- or 6-membered ring, and even more preferably a 5-membered ring.
  • R 2 in formula (1) is particularly preferably a group represented by formula (R-2a).
  • * represents a bond.
  • R r3 and R r4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group;
  • L r2 represents a single bond or an alkylene group;
  • L r3 represents -(CR L1 R L2 ) p -, in which R L1 and R L2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and p represents an integer of 1 to 5.
  • Lr2 represents a single bond or an alkylene group, preferably an alkylene group.
  • the alkylene group preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms, further preferably 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably 1 or 2 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R r3 , R r4 , R L1 and R L2 is preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group is preferably linear or branched.
  • R r3 , R r4 , R L1 and R L2 are preferably hydrogen atoms.
  • p represents an integer from 1 to 5, preferably an integer from 2 to 4, more preferably 3 or 4, and even more preferably 3.
  • R2 include an isopropyl group, an isopropylmethyl group, an isopropylethyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylethyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylethyl group, a cyclohexylmethyl group, and groups represented by the following formulae (Y-1) to (Y-32), of which an isopropyl group, an isopropylmethyl group, an isopropylethyl group, a cyclopentyl group, a cyclopentylethyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexylethyl group, and a cyclohexylmethyl group are preferred.
  • * represents a bond.
  • R 3 to R 7 in formula (1) each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a monovalent organic group.
  • Examples of the monovalent organic group represented by R 3 to R 7 include an alkyl group, an alkenyl group, and an aryl group.
  • adjacent groups among R 4 to R 7 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring formed is preferably a 5-membered or 6-membered ring.
  • R 3 to R 7 in formula (1) are preferably hydrogen atoms.
  • the specific compound is preferably a compound that does not have an oxime group.
  • the specific compound is preferably a compound represented by formula (2), and more preferably a compound represented by formula (2a).
  • the compound represented by formula (2a) is also a compound of the present invention.
  • R 21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group
  • L21 represents a single bond or an alkylene group
  • R 22a and R 22b each independently represent an alkyl group, and R 22a and R 22b may be bonded to form a ring
  • R 23 to R 27 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a monovalent organic group, and adjacent groups among R 24 to R 27 may be bonded to form a ring.
  • R 21a represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group
  • L 21a represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 22La and R 22Lb each independently represent an alkyl group, and R 22La and R 22Lb may be bonded to form a ring
  • R 23a to R 27a each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a monovalent organic group, and adjacent groups among R 24a to R 27a may be bonded to form a ring.
  • R 21 in formula (2) and R 21a in formula (2a) have the same definition as R 1 in formula (1), and the preferred ranges are also the same.
  • R 23 to R 27 in formula (2) and R 23a to R 27a in formula (2a) have the same definitions as R 3 to R 7 in formula (1), and the preferred ranges are also the same.
  • the alkylene group represented by L 21 in formula (2) preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms, further preferably 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably 1 or 2 carbon atoms.
  • the alkylene group represented by L 21a in formula (2a) has 1 to 4 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms, and more preferably 1 or 2 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in the alkyl groups represented by R 22a and R 22b in formula (2) and the alkyl groups represented by R 22La and R 22Lb in formula (2a) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and even more preferably 1 to 4.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic.
  • R 22a and R 22b may be bonded to form a ring.
  • R 22La and R 22Lb may be bonded to form a ring.
  • the ring formed is preferably a 3- to 6-membered ring, more preferably a 5- or 6-membered ring, and even more preferably a 5-membered ring.
  • the specific compound is preferably a compound represented by formula (3).
  • R 31 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group;
  • L 31 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms;
  • L 32 represents -(CR L1 R L2 ) p -, R L1 and R L2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and p represents an integer of 1 to 5;
  • R 32a and R 32b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group;
  • R 33 to R 37 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a monovalent organic group, and adjacent groups among R 34 to R 37 may be bonded to form a ring.
  • R 31 in formula (3) has the same definition as R 1 in formula (1), and the preferred range is also the same.
  • R 33 to R 37 in formula (3) have the same meaning as R 3 to R 7 in formula (1), and the preferred ranges are also the same.
  • L 31 in formula (3) represents a single bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R 32a , R 32b , R L1 and R L2 is preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group is preferably linear or branched.
  • R 32a , R 32b , R L1 and R L2 are preferably hydrogen atoms.
  • p represents an integer from 1 to 5, preferably an integer from 2 to 4, more preferably 3 or 4, and even more preferably 3.
  • the specific compound is preferably a compound represented by formula (4).
  • R 41 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or an acyl group.
  • R 42 represents an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom;
  • R 43 to R 47 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a monovalent organic group, and adjacent groups among R 44 to R 47 may be bonded to each other to form a ring;
  • m represents an integer of 0 to 4.
  • R 43 to R 47 in formula (4) have the same meaning as R 3 to R 7 in formula (1), and the preferred ranges are also the same.
  • R 41 in formula (4) represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or an acyl group, and is preferably an acyl group.
  • the acyl group include -C(O)-R 101 , which is described as the acyl group represented by R 1 in formula (1), and the preferred ranges are the same.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R 42 in formula (4) is preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • substituents examples include an alkenyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylamino group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, a heteroarylamino group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a carboxy group, and a halogen atom.
  • the number of carbon atoms in the aryl group represented by R 42 in formula (4) is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, still more preferably 6 to 10, and particularly preferably 6.
  • the aryl group may have a substituent.
  • the substituent include an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylamino group, a heteroaryloxy group, a heteroarylthio group, a heteroarylamino group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, a carboxy group, and a halogen atom.
  • the halogen atom represented by R 42 in the formula (4) includes a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine
  • the specific compound can be preferably used as a photosensitizer.
  • Specific compounds can be synthesized by introducing a carbonyl group into an indole ring.
  • the introduction of a carbonyl group into an indole ring can be achieved by a Friedel-Crafts type reaction using a Lewis acid or a Bronsted acid, or by an exchange anhydride method using a Lewis acid or a Bronsted acid.
  • a Friedel-Crafts type reaction using a Lewis acid or a Bronsted acid
  • an exchange anhydride method using a Lewis acid or a Bronsted acid.
  • a method of coupling a compound having an indole skeleton containing a halogen with a carboxylic acid, a carboxylic acid halide, a carboxylic acid anhydride, an aldehyde, or a dicarbonyl compound in the presence of a transition catalyst can also be suitably used.
  • the specific compound can be synthesized by carrying out a Friedel-Crafts reaction of an acid chloride or an acid anhydride (including mixed acid anhydrides ) with an indole compound as a raw material in the presence of a Lewis acid ( AlCl3 , SnCl4 , BF3 , BCl3 , BBr3 , AlBr3 , FeCl3 , FeBr3 , GaCl3 , SbCl3, SbBr3, InCl3, InBr3, SnCl4 , SnBr4 , AsCl5 , ZnCl2, ZnBr2, CdCl2 , HgCl2 , etc.).
  • the free NH of the indole skeleton may or may not be protected as appropriate.
  • the protecting group is preferably an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group.
  • a general Bronsted acid can be used in addition to a Lewis acid.
  • strong acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and camphorsulfonic acid can be preferably used.
  • Trifluoroacetic anhydride can also be used.
  • a plurality of acids may be used, but the pKa of the strongest acid among the acids used is preferably less than 0, and more preferably less than -2.
  • the carbonyl source that can be used for introducing the carbonyl group can be suitably a carboxylic acid, a carboxylic anhydride, a carboxylic acid halide, etc.
  • An example of a Friedel-Crafts type reaction is a combination of AlCl3 or SnCl4 with a carboxylic acid halide or a carboxylic acid anhydride.
  • the exchange acid anhydride method a carboxylic acid is combined in the presence of trifluoroacetic acid and methanesulfonic acid.
  • a solvent that does not inactivate the acid is more preferable, and at the same time, it is preferable that the acid can be uniformly dissolved, and aromatic solvents, hydrocarbon solvents, ether solvents, and halogen solvents are most preferable.
  • aromatic solvents, hydrocarbon solvents, ether solvents, and halogen solvents are most preferable.
  • the aromatic ring has an electron-withdrawing group. Examples of such electron-withdrawing groups include halogen atoms (F, Cl, Br, I), nitro groups, cyano groups, and carbonyl groups. Two or more of these electron-withdrawing groups may be present.
  • Examples include chlorobenzene, o-dichlorobenzene, m-dichlorobenzene, p-dichlorobenzene, trichlorobenzene, fluorobenzene, bromobenzene, nitrobenzene, cyanobenzene, and acetophenone.
  • a solvent may not be used.
  • the specific compounds can also be synthesized by taking into consideration the methods described in the following documents.
  • a method described in Organic & Biomolecular Chemistry Vol. 18 Issue 29, (2020), 5625-5638 using trifluoroacetic anhydride and trifluoromethanesulfonic acid A method using methanesulfonic acid and diphosphorus pentoxide as described in Bioorganic & Medicinal Chemistry (2013), 21(24), 8019-8032;
  • a method described in Journal of the American Chemical Society (2022), 144(1), 137-144, which combines trifluoroacetic acid and trifluoroacetic anhydride A method described in Tetrahedron Letters 59 (2016) 869 using a combination of trifluoroacetic acid, trifluoroacetic anhydride, and methanesulfonic acid;
  • Rx1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group.
  • Rx2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a monovalent organic group;
  • Rx3 represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • the molecular weight of the specific compound is preferably 200 to 2000.
  • the upper limit is preferably 1000 or less, and more preferably 900 or less.
  • the lower limit is preferably 300 or more, and more preferably 400 or more.
  • the molar absorption coefficient of the specific compound at a wavelength of 248 nm is preferably 5000 L mol -1 cm -1 or more, more preferably 10000 L mol- 1 cm- 1 or more, even more preferably 20000 L mol- 1 cm -1 or more, and particularly preferably 30000 L mol- 1 cm -1 or more.
  • the upper limit of the molar absorption coefficient at a wavelength of 248 nm is not particularly limited, but is preferably 200000 L mol -1 cm -1 or less.
  • the specific compound has a long wavelength end of absorption (the longest wavelength at which the molar absorption coefficient is less than 100 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 ) of preferably 450 nm or less, more preferably 400 nm or less, and more preferably 380 nm or less.
  • the long wavelength end of absorption in the above range prevents yellow light fogging and provides excellent light stability during synthesis.
  • the specific compound does not exhibit yellow color, and therefore provides good color reproducibility when applied to an optical filter such as a color filter.
  • the molar extinction coefficient of a specific compound is measured by the following method. Weigh out 12.5 mg of a specific compound and place it in a 100 mL measuring flask. Add acetonitrile to this to completely dissolve. Take 2 mL of this solution with a whole pipette and fill it up in a 25 mL measuring flask. This is the measurement sample. Add the measurement sample to a 5 mL quartz glass cell with a size of 1 cm square, measure the absorbance in air, and calculate the molar extinction coefficient. Examples of measurement devices include an ultraviolet-visible-near infrared spectrophotometer (UH4150, manufactured by Hitachi High-Tech Corporation).
  • the impurities that may be contained in the specific compound will be described below.
  • the content of water contained in the specific compound is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, further preferably 3 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the specific compound.
  • the lower limit can be 0 parts by mass, 0.0001 parts by mass, 0.001 parts by mass, or 0.01 parts by mass.
  • the content of the organic solvent contained in the specific compound is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, even more preferably 3 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the specific compound.
  • the lower limit can be 0 parts by mass, 0.0001 parts by mass, 0.001 parts by mass, or 0.01 parts by mass.
  • the content of organic acid and organic acid anhydride contained in the specific compound is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, even more preferably 3 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the specific compound.
  • the lower limit can be 0 parts by mass, 0.0001 parts by mass, 0.001 parts by mass, or 0.01 parts by mass.
  • organic acids include formic acid, acetic acid, propionic acid, pivalic acid, succinic acid, phthalic acid, and benzoic acid.
  • organic acid anhydrides include the anhydrides of these.
  • the content of the organic base contained in the specific compound is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, even more preferably 3 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the specific compound.
  • the lower limit can be 0 parts by mass, 0.0001 parts by mass, 0.001 parts by mass, or 0.01 parts by mass.
  • Examples of the organic base include triethylamine, dimethylamine, diethylamine, pyridine, piperidine, pyrrolidine, morpholine, or amines used in the production of the specific compound.
  • the content of halogen contained in the specific compound is preferably 5 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or less, and even more preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the specific compound.
  • the lower limit can be 0 parts by mass, can be 0.0001 parts by mass, can be 0.001 parts by mass, or can be 0.01 parts by mass.
  • Halogen includes Cl, Br, F, I, etc., and may be an organic compound having these halogen atoms.Also may be an ion of these halogens.
  • the content of the residual metal contained in the specific compound is preferably 0.1 parts by mass or less, more preferably 0.01 parts by mass or less, even more preferably 0.001 parts by mass or less, even more preferably less than 0.0001 parts by mass, and particularly preferably below the detection limit, relative to 100 parts by mass of the specific compound.
  • the type of the residual metal is not particularly limited, and examples thereof include Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd, Pb, Ti, V, As, Ag, Sn, Ba, W, Au, and Zr.
  • Specific examples of specific compounds include compounds (A-1) to (A-80) described in the examples below.
  • the content of the specific compound in the total solid content of the curable composition is preferably 0.0001 to 20% by mass.
  • the upper limit is preferably 10% by mass or less, and more preferably 5% by mass or less.
  • the lower limit is preferably 0.001% by mass or more. It is more preferable that the content is 0.01 mass % or more.
  • the curable composition preferably contains 0.01 to 500 parts by mass of the specific compound per 100 parts by mass of the photopolymerization initiator.
  • the upper limit is preferably 300 parts by mass or less, more preferably 150 parts by mass or less, even more preferably 100 parts by mass or less, and particularly preferably 50 parts by mass or less.
  • the lower limit is preferably 0.1 parts by mass or more, and more preferably 0.5 parts by mass or more.
  • the curable composition of the present invention may contain only one type of specific compound, or may contain two or more types. When two or more types of specific compounds are contained, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a resin.
  • the resin is blended, for example, for dispersing pigments in the curable composition or for use as a binder.
  • a resin used mainly for dispersing pigments in the curable composition is also called a dispersant.
  • such uses of the resin are merely examples, and the resin can also be used for purposes other than such uses.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin is preferably 3,000 to 2,000,000.
  • the upper limit is preferably 1,000,000 or less, and more preferably 500,000 or less.
  • the lower limit is preferably 4,000 or more, and more preferably 5,000 or more.
  • resins examples include (meth)acrylic resins, epoxy resins, (meth)acrylamide resins, ene-thiol resins, polycarbonate resins, polyether resins, polyarylate resins, polysulfone resins, polyethersulfone resins, polyphenylene resins, polyarylene ether phosphine oxide resins, polyimide resins, polyamic acid resins (polyimide precursors), polyamideimide resins, polyolefin resins, cyclic olefin resins, polyester resins, styrene resins, and siloxane resins. Further, as the resin, as the resin, a resin described in paragraphs 0091 to 0099 of International Publication No.
  • a blocked polyisocyanate resin described in JP 2016-222891 A a resin described in JP 2020-122052 A, a resin described in JP 2020-111656 A, a resin described in JP 2020-139021 A, a resin containing a structural unit having a ring structure in the main chain and a structural unit having a biphenyl group in the side chain described in JP 2017-138503 A, a resin described in paragraphs 0199 to 0233 of JP 2020-186373 A, an alkali-soluble resin described in JP 2020-186325 A, a resin described in Korean Patent Publication No.
  • the resin it is preferable to use a resin having an acid group.
  • the acid group include a carboxy group, a phosphate group, a sulfo group, and a phenolic hydroxy group.
  • the acid value of the resin having acid groups is preferably 30 to 500 mgKOH/g.
  • the lower limit is preferably 40 mgKOH/g or more, and more preferably 50 mgKOH/g or more.
  • the upper limit is preferably 400 mgKOH/g or less, more preferably 300 mgKOH/g or less, and even more preferably 200 mgKOH/g or less.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin having acid groups is preferably 5,000 to 100,000, and more preferably 5,000 to 50,000.
  • the number average molecular weight (Mn) of the resin having acid groups is preferably 1,000 to 20,000.
  • the resin having an acid group preferably contains a repeating unit having an acid group on the side chain, and more preferably contains 5 to 70 mol% of the repeating units having an acid group on the side chain out of all the repeating units of the resin.
  • the upper limit of the content of repeating units having an acid group on the side chain is preferably 50 mol% or less, and more preferably 30 mol% or less.
  • the lower limit of the content of repeating units having an acid group on the side chain is preferably 10 mol% or more, and more preferably 20 mol% or more.
  • the curable composition of the present invention also preferably contains a resin having a basic group.
  • the resin having a basic group is preferably a resin containing a repeating unit having a basic group in the side chain, more preferably a copolymer having a repeating unit having a basic group in the side chain and a repeating unit not having a basic group, and even more preferably a block copolymer having a repeating unit having a basic group in the side chain and a repeating unit not having a basic group.
  • the resin having a basic group can also be used as a dispersant.
  • the amine value of the resin having a basic group is preferably 5 to 300 mgKOH/g.
  • the lower limit is preferably 10 mgKOH/g or more, and more preferably 20 mgKOH/g or more.
  • the upper limit is preferably 200 mgKOH/g or less, and more preferably 100 mgKOH/g or less.
  • resins with basic groups include DISPERBYK-161, 162, 163, 164, 166, 167, 168, 174, 182, 183, 184, 185, 2000, 2001, 2050, 2150, 2163, 2164, BYK-LPN6919 (all manufactured by BYK-Chemie), Solsperse 11200, 13240, 13650, 13940, 24 000, 26000, 28000, 32000, 32500, 32550, 32600, 33000, 34750, 35100, 35200, 37500, 38500, 39000, 53095, 56000, 7100 (all manufactured by Lubrizol Japan), Efka PX 4300, 4330, 4046, 4060, 4080 (all manufactured by BASF), and the like.
  • the resin having a basic group may be a block copolymer (B) described in paragraphs 0063 to 0112 of JP 2014-219665 A, a block copolymer A1 described in paragraphs 0046 to 0076 of JP 2018-156021 A, or a vinyl resin having a basic group described in paragraphs 0150 to 0153 of JP 2019-184763 A, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the curable composition of the present invention contains both a resin having an acid group and a resin having a basic group. According to this embodiment, the storage stability of the curable composition can be further improved.
  • the content of the resin having a basic group is preferably 20 to 500 parts by mass, more preferably 30 to 300 parts by mass, and even more preferably 50 to 200 parts by mass, per 100 parts by mass of the resin having an acid group.
  • a resin having an aromatic carboxy group As the resin, it is also preferable to use a resin having an aromatic carboxy group.
  • the aromatic carboxy group may be included in the main chain of a repeating unit, or may be included in a side chain of the repeating unit. It is preferable that the aromatic carboxy group is included in the main chain of a repeating unit.
  • an aromatic carboxy group refers to a group having a structure in which one or more carboxy groups are bonded to an aromatic ring.
  • the number of carboxy groups bonded to an aromatic ring is preferably 1 to 4, and more preferably 1 to 2.
  • resins having an aromatic carboxy group include the resins described in paragraphs 0082 to 0107 of WO 2021/166858.
  • the resin it is also preferable to use a resin having a crosslinkable group.
  • the crosslinkable group include a (meth)acryloyl group, an epoxy group, and an oxetanyl group.
  • the content of the resin having a crosslinkable group in the resin contained in the curable composition is preferably 30% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and even more preferably 70% by mass or more.
  • a polyimide resin or a polyamic acid resin containing a repeating unit represented by formula (P-1) or formula (P-2) can also be used.
  • Xp represents a 4+n-valent linking group
  • the 4+n-valent linking group is an aliphatic group having 6 to 50 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 50 carbon atoms, or a group in which a plurality of these groups are bonded via a single bond or a linking group
  • R P1 and R P2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or
  • the curable composition of the present invention preferably contains a resin as a dispersant.
  • dispersants include acidic dispersants (acidic resins) and basic dispersants (basic resins).
  • the term "acidic dispersant (acidic resin)” refers to a resin in which the amount of acid groups is greater than the amount of basic groups.
  • the acidic dispersant (acidic resin) is preferably a resin in which the amount of acid groups is 70 mol% or more when the total amount of the acid groups and the basic groups is 100 mol%.
  • the acid group possessed by the acidic dispersant (acidic resin) is preferably a carboxy group.
  • the acid value of the acidic dispersant (acidic resin) is preferably 10 to 105 mgKOH/g.
  • the basic dispersant refers to a resin in which the amount of basic groups is greater than the amount of acid groups.
  • the basic dispersant (basic resin) is preferably a resin in which the amount of basic groups is greater than the amount of acid groups when the total amount of the acid groups and the basic groups is 100 mol%.
  • the basic group possessed by the basic dispersant is preferably an amino group.
  • the resin used as the dispersant is preferably a graft resin.
  • graft resin for details of the graft resin, refer to paragraphs 0025 to 0094 of JP 2012-255128 A, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the resin used as the dispersant is a resin having an aromatic carboxy group.
  • resins having an aromatic carboxy group include those mentioned above.
  • the resin used as the dispersant is preferably a polyimine-based dispersant containing nitrogen atoms in at least one of the main chain and side chain.
  • the polyimine-based dispersant is preferably a resin having a main chain with a partial structure having a functional group with a pKa of 14 or less, a side chain with 40 to 10,000 atoms, and having a basic nitrogen atom in at least one of the main chain and side chain.
  • the basic nitrogen atom so long as it is a nitrogen atom that exhibits basicity.
  • polyimine-based dispersants please refer to the description in paragraphs 0102 to 0166 of JP 2012-255128 A, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • the resin used as the dispersant is preferably one having a structure in which multiple polymer chains are bonded to a core portion.
  • resins include dendrimers (including star-shaped polymers).
  • dendrimers include polymer compounds C-1 to C-31 described in paragraphs 0196 to 0209 of JP2013-043962A.
  • the resin used as the dispersant is also preferably a resin containing a repeating unit having an ethylenically unsaturated bond-containing group in the side chain.
  • the content of the repeating unit having an ethylenically unsaturated bond-containing group in the side chain is preferably 10 mol % or more of the total repeating units of the resin, more preferably 10 to 80 mol %, and even more preferably 20 to 70 mol %.
  • the resins described in JP 2018-087939 A, the block copolymers (EB-1) to (EB-9) described in paragraphs 0219 to 0221 of Japanese Patent No. 6,432,077 A, the polyethyleneimine having a polyester side chain described in WO 2016/104803 A, the block copolymers described in WO 2019/125940 A, the block polymer having an acrylamide structural unit described in JP 2020-066687 A, the block polymer having an acrylamide structural unit described in JP 2020-066688 A, the dispersants described in WO 2016/104803 A, and the main chain described in WO 2021/182268 A are Resins having a (meth)acrylic repeating unit and a graft structure having an oxetane group in the side chain, star polymers described in WO 2021/187257, and a repeating unit in which part of the arm portion has an oxetane group, resins having an amic acid repeating structure in the main chain and
  • Dispersants are also available as commercially available products, and specific examples include the DISPERBYK series manufactured by BYK Chemie, the SOLSPERSE series manufactured by Lubrizol Nippon, the Efka series manufactured by BASF, and the AJISPER series manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.
  • the products described in paragraph 0129 of JP 2012-137564 A and the products described in paragraph 0235 of JP 2017-194662 A can also be used as dispersants.
  • the resin content in the total solid content of the curable composition is preferably 1 to 60% by mass.
  • the lower limit is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, even more preferably 15% by mass or more, and particularly preferably 20% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less.
  • the content of the resin having an acid group in the total solid content of the curable composition is preferably 1 to 60 mass %.
  • the lower limit is preferably 5 mass % or more, more preferably 10 mass % or more, even more preferably 15 mass % or more, and particularly preferably 20 mass % or more.
  • the upper limit is preferably 50 mass % or less, more preferably 40 mass % or less.
  • the content of the resin is preferably 100 to 1000 parts by mass relative to 100 parts by mass of the polymerizable compound.
  • the lower limit is preferably 150 parts by mass or more, and more preferably 200 parts by mass or more.
  • the upper limit is preferably 600 parts by mass or less, and more preferably 500 parts by mass or less.
  • the curable composition of the present invention may contain only one type of resin, or may contain two or more types of resins. When two or more types of resins are contained, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a coloring material.
  • the coloring material include a white coloring material, a black coloring material, a chromatic coloring material, and an infrared absorbing coloring material.
  • the white coloring material includes not only pure white coloring materials, but also light gray coloring materials close to white (e.g., grayish white, light gray, etc.).
  • the coloring material may be a pigment or a dye.
  • a pigment and a dye may be used in combination.
  • the pigment may be either an inorganic pigment or an organic pigment, but from the standpoint of a wide range of color variations, ease of dispersion, safety, etc., it is preferable that the pigment is an organic pigment.
  • the coloring material preferably contains a pigment.
  • the average primary particle diameter of the pigment is preferably 1 to 200 nm.
  • the lower limit is preferably 5 nm or more, and more preferably 10 nm or more.
  • the upper limit is preferably 180 nm or less, more preferably 150 nm or less, and even more preferably 100 nm or less.
  • the primary particle diameter of the pigment can be determined from a photograph obtained by observing the primary particles of the pigment with a transmission electron microscope. Specifically, the projected area of the primary particles of the pigment is determined, and the corresponding circle equivalent diameter is calculated as the primary particle diameter of the pigment.
  • the crystallite size of the pigment determined from the half-width of a peak derived from any crystal plane in the X-ray diffraction spectrum when CuK ⁇ radiation is used as the X-ray source, is preferably 0.1 to 100 nm, more preferably 0.5 to 50 nm, even more preferably 1 to 30 nm, and particularly preferably 5 to 25 nm.
  • the specific surface area of the pigment is preferably 1 to 300 m 2 /g.
  • the lower limit is preferably 10 m 2 /g or more, more preferably 30 m 2 /g or more.
  • the upper limit is preferably 250 m 2 /g or less, more preferably 200 m 2 /g or less.
  • the value of the specific surface area can be measured according to DIN 66131: determination of the specific surface area of solids by gas adsorption according to the BET (Brunauer, Emmett and Teller) method.
  • the chromatic coloring materials include coloring materials having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 400 to 700 nm, such as green coloring materials, red coloring materials, yellow coloring materials, purple coloring materials, blue coloring materials, and orange coloring materials.
  • Red colorants include diketopyrrolopyrrole compounds, anthraquinone compounds, azo compounds, naphthol compounds, azomethine compounds, xanthene compounds, quinacridone compounds, perylene compounds, and thioindigo compounds, with diketopyrrolopyrrole compounds, anthraquinone compounds, and azo compounds being preferred, and diketopyrrolopyrrole compounds being more preferred.
  • the red colorant is preferably a pigment (red pigment), and diketopyrrolopyrrole pigment is more preferred.
  • red colorants include C.I. (Color Index) Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 14, 17, 22, 23, 31, 38, 41, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 49:2, 52:1, 52:2, 53:1, 57:1, 60:1, 63:1, 66, 67, 81:1, 81:2, 81:3, 83, 88, 90, 105, 112, 119, 122, 123, 144, 146, 149,
  • red pigments include 150, 155, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 188, 190, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 216, 220, 224, 226, 242, 246, 254, 255, 264, 269, 270, 272, 279, 291, 294, 295, 296, and 297.
  • red colorant a compound described in paragraph 0034 of International Publication No. 2022/085485 and a brominated diketopyrrolopyrrole compound described in JP-A-2020-085947 can also be used.
  • C.I. Pigment Red 122, 177, 224, 254, 255, 264, 269, 272, and 291 are preferred, C.I. Pigment Red 254, 264, and 272 are more preferred, and C.I. Pigment Red 254 and 264 are even more preferred.
  • Green colorants include phthalocyanine compounds and squarylium compounds, with phthalocyanine compounds being preferred.
  • the green colorant is preferably a pigment (green pigment), and more preferably a phthalocyanine pigment.
  • green colorants include green pigments such as C.I. Pigment Green 7, 10, 36, 37, 58, 59, 62, 63, 64, 65, and 66.
  • halogenated zinc phthalocyanine pigments having an average of 10 to 14 halogen atoms, an average of 8 to 12 bromine atoms, and an average of 2 to 5 chlorine atoms in one molecule can also be used as green colorants.
  • Specific examples include the compounds described in WO 2015/118720.
  • compounds described in paragraph 0029 of WO 2022/085485, aluminum phthalocyanine compounds described in JP 2020-070426 A, and diarylmethane compounds described in JP 2020-504758 A can also be used as green colorants.
  • Preferred green colorants are C.I. Pigment Green 7, 36, 58, 62, and 63.
  • Orange colorants include diketopyrrolopyrrole compounds and azo compounds.
  • the orange colorant is preferably a pigment (orange pigment).
  • Specific examples of orange colorants include orange pigments such as C.I. Pigment Orange 2, 5, 13, 16, 17:1, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 71, and 73.
  • yellow colorants examples include azo compounds, azomethine compounds, isoindoline compounds, pteridine compounds, quinophthalone compounds, and perylene compounds.
  • the yellow colorant is preferably a pigment (yellow pigment). Specific examples of yellow colorants include C.I.
  • an azobarbituric acid nickel complex having the following structure can also be used.
  • the compounds described in paragraphs 0031 to 0033 of WO 2022/085485, the methine dyes described in JP 2019-073695 A, and the methine dyes described in JP 2019-073696 A can be used.
  • purple colorants examples include oxazine compounds, quinacridone compounds, perylene compounds, and indigo compounds, with oxazine compounds being preferred.
  • the purple colorant is preferably a pigment (purple pigment).
  • Specific examples of purple colorants include purple pigments such as C.I. Pigment Violet 1, 19, 23, 27, 32, 37, 42, 60, and 61.
  • blue coloring materials examples include phthalocyanine compounds and squarylium compounds, and phthalocyanine compounds are preferred.
  • the blue coloring material is preferably a pigment (blue pigment).
  • blue coloring materials include blue pigments such as C.I. Pigment Blue 1, 2, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 29, 60, 64, 66, 79, 80, 87, and 88.
  • Aluminum phthalocyanine compounds having phosphorus atoms can also be used as blue coloring materials. Specific examples include the compounds described in paragraphs 0022 to 0030 of JP-A No. 2012-247591 and paragraph 0047 of JP-A No. 2011-157478.
  • Dyes can also be used as chromatic colorants.
  • the dyes there are no particular limitations on the dyes, and any known dyes can be used. Examples include pyrazole azo dyes, anilino azo dyes, triarylmethane dyes, anthraquinone dyes, anthrapyridone dyes, benzylidene dyes, oxonol dyes, pyrazolotriazole azo dyes, pyridone azo dyes, cyanine dyes, phenothiazine dyes, pyrrolopyrazole azomethine dyes, xanthene dyes, phthalocyanine dyes, benzopyran dyes, indigo dyes, and pyrromethene dyes.
  • a dye polymer can also be used as a chromatic colorant.
  • the dye polymer is preferably a dye dissolved in a solvent.
  • the dye polymer may form particles. When the dye polymer is a particle, it is usually used in a state dispersed in a solvent.
  • a particulate dye polymer can be obtained by, for example, emulsion polymerization, and examples of the compound and manufacturing method described in JP-A-2015-214682 include the compound and manufacturing method described in JP-A-2015-214682.
  • the dye polymer has two or more dye structures in one molecule, and preferably has three or more dye structures. There is no particular limit to the upper limit, but it can be 100 or less.
  • the multiple dye structures in one molecule may be the same dye structure or different dye structures.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the dye polymer is preferably 2,000 to 50,000.
  • the lower limit is more preferably 3,000 or more, and even more preferably 6,000 or more.
  • the upper limit is more preferably 30,000 or less, and even more preferably 20,000 or less.
  • the dye multimer may be a compound described in JP2011-213925A, JP2013-041097A, JP2015-028144A, JP2015-030742A, WO2016/031442, etc.
  • chromatic colorants there may be mentioned a triarylmethane dye polymer described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0028160, a xanthene compound described in JP 2020-117638 A, a phthalocyanine compound described in WO 2020/174991 A, an isoindoline compound or a salt thereof described in JP 2020-160279 A, a compound represented by formula 1 described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0069442 A, a compound represented by formula 1 described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0069730 A, a compound represented by formula 1 described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0069070 A, Compounds represented by formula 1 described in Korean Patent Publication No.
  • 10-2020-0069067 compounds represented by formula 1 described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0069062, halogenated zinc phthalocyanine pigments described in Japanese Patent No. 6809649, isoindoline compounds described in JP-A-2020-180176, phenothiazine compounds described in JP-A-2021-187913, halogenated zinc phthalocyanines described in WO 2022/004261, and halogenated zinc phthalocyanines described in WO 2021/250883 can be used.
  • the chromatic colorant may be a rotaxane, and the dye skeleton may be used in the cyclic structure of the rotaxane, may be used in the rod-shaped structure, or may be used in both structures.
  • chromatic colorants quinophthalone compounds represented by formula 1 in Korean Patent Publication No. 10-2020-0030759, polymer dyes described in Korean Patent Publication No.
  • Two or more chromatic coloring materials may be used in combination.
  • the combination of two or more chromatic coloring materials may form a black color. Examples of such combinations include the following embodiments (1) to (7).
  • the curable composition of the present invention can be preferably used as a curable composition for forming an infrared transmission filter.
  • An embodiment containing a red color material, a blue color material, a yellow color material, and a purple color material (3) An embodiment containing a red color material, a blue color material, a yellow color material, and a purple color material. (4) An embodiment containing a red color material, a blue color material, a yellow color material, a purple color material, and a green color material. (5) An embodiment containing a red color material, a blue color material, a yellow color material, and a green color material. (6) An embodiment containing a red color material, a blue color material, and a green color material. (7) An embodiment containing a yellow color material and a purple color material.
  • the white coloring material examples include inorganic pigments such as titanium oxide, strontium titanate, barium titanate, zinc oxide, magnesium oxide, zirconium oxide, aluminum oxide, barium sulfate, silica, talc, mica, aluminum hydroxide, calcium silicate, aluminum silicate, and zinc sulfide.
  • the white coloring material can be the white pigment described in paragraphs 0040 to 0043 of WO 2022/085485.
  • the black coloring material is not particularly limited, and any known material can be used.
  • the black coloring material may be an inorganic black coloring material or an organic black coloring material.
  • the black coloring material is preferably a pigment.
  • the black coloring material means a coloring material that exhibits absorption over the entire wavelength range of 400 to 700 nm.
  • inorganic black coloring materials include carbon black, titanium black, graphite, etc., with carbon black and titanium black being preferred, and titanium black being more preferred. Titanium black is black particles containing titanium atoms, and low-order titanium oxide and titanium oxynitride are preferred. As titanium black, titanium black described in paragraph 0044 of WO 2022/085485 can be used. As an inorganic black coloring material, zirconium nitride powder described in JP 2023-048173 A can also be used.
  • organic black colorants examples include bisbenzofuranone compounds, azomethine compounds, perylene compounds, and azo compounds, with bisbenzofuranone compounds and perylene compounds being preferred.
  • organic black colorant the compounds described in paragraph number 0166 of International Publication No. 2022/065215 can be used.
  • perylene black Liogen Black FK4280, etc.
  • perylene black described in paragraphs 0016 to 0020 of JP-A-2017-226821
  • black azo pigments described in JP-A-2022-121935 may also be used.
  • the infrared absorbing colorant is preferably a compound having a maximum absorption wavelength longer than 700 nm.
  • the infrared absorbing colorant is preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the range of more than 700 nm to 1800 nm, more preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the range of more than 700 nm to 1400 nm, even more preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the range of more than 700 nm to 1200 nm, and particularly preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the range of more than 700 nm to 1000 nm.
  • the ratio A 1 /A 2 between the absorbance A 1 at a wavelength of 500 nm of the infrared absorbing colorant and the absorbance A 2 at the maximum absorption wavelength is preferably 0.08 or less, more preferably 0.04 or less.
  • the infrared absorbing colorant is preferably a pigment, more preferably an organic pigment.
  • Infrared absorbing colorants include pyrrolopyrrole compounds, cyanine compounds, squarylium compounds, phthalocyanine compounds, naphthalocyanine compounds, quaterrylene compounds, merocyanine compounds, croconium compounds, oxonol compounds, iminium compounds, dithiol compounds, triarylmethane compounds, pyrromethene compounds, azomethine compounds, anthraquinone compounds, dibenzofuranone compounds, dithiolene metal complexes, metal oxides, metal borides, etc. Specific examples of these include the compounds described in paragraph 0114 of WO 2022/065215.
  • Examples of infrared absorbing colorants include the compound described in paragraph 0121 of WO 2022/065215, the squarylium compound described in JP 2020-075959 A, the copper complex described in Korean Patent Publication No. 10-2019-0135217 A, the croconic acid compound described in JP 2021-195515 A, the infrared absorbing dye described in JP 2022-022070 A, the croconium compound described in WO 2019/021767 A, and the compound described in JP 2019-127549 A.
  • the content of the colorant in the total solid content of the curable composition is preferably 30 to 80% by mass.
  • the upper limit is preferably 70% by mass or less, and more preferably 65% by mass or less.
  • the lower limit is preferably 35% by mass or more, and more preferably 40% by mass or more.
  • the pigment content in the total solid content of the curable composition is preferably 20 to 80 mass%.
  • the upper limit is preferably 75 mass% or less, more preferably 65 mass% or less, and even more preferably 63 mass% or less.
  • the lower limit is preferably 25 mass% or more, more preferably 30 mass% or more, and even more preferably 35 mass% or more. According to the curable composition of the present invention, even when the pigment content is high, a film in which foreign matter defects are suppressed can be formed, so that the effect of the present invention is more pronounced when the pigment content is high.
  • the pigment content in the coloring material is preferably 20 to 100% by mass, more preferably 50 to 100% by mass, and even more preferably 70 to 100% by mass.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a chain transfer agent. According to this embodiment, it is possible to further increase the sensitivity when exposed to light having a wavelength of 150 to 300 nm, such as KrF radiation.
  • the chain transfer agent include thiol compounds, thiocarbonylthio compounds, and aromatic ⁇ -methylalkenyl dimers, and the like, and a thiol compound is preferable.
  • the chain transfer agent include the compounds described in paragraphs 0093 to 0113 of WO 2019/188652.
  • the thiol compound used as the chain transfer agent is a compound having one or more thiol groups, and preferably a compound having two or more thiol groups.
  • the upper limit of the number of thiol groups contained in the thiol compound is preferably 10 or less, more preferably 6 or less, and even more preferably 4 or less. It is particularly preferable that the thiol compound is a compound having two thiol groups.
  • the thiol compound is preferably a compound represented by the following formula (SH-1).
  • L S1 - (SH) n ...Formula (SH-1) (In the formula, SH represents a thiol group, L1 represents an n-valent group, and n represents an integer of 1 or more.)
  • the hydrocarbon group may have a substituent or may not have a substituent.
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group and the aromatic hydrocarbon group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • the heterocyclic group may be a monocyclic ring or a condensed ring.
  • the heterocyclic group is preferably a 5-membered ring or a 6-membered ring.
  • the heterocyclic group may be an aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group. Examples of heteroatoms constituting the heterocyclic group include nitrogen atoms, oxygen atoms, and sulfur atoms.
  • the number of carbon atoms constituting L1 is preferably 3 to 100, and more preferably 6 to 50.
  • n represents an integer of 1 or more.
  • the upper limit of n is preferably 10 or less, more preferably 6 or less, and even more preferably 4 or less.
  • the lower limit of n is preferably 2 or more.
  • thiol compounds include the compounds described in the Examples below and the compounds described in paragraphs 0100 to 0103 of WO 2019/188652.
  • Commercially available thiol compounds include PEMP (manufactured by SC Organic Chemical Co., Ltd.), Suncerar M (manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.), Karenz MTBD1, Karenz MTPE1, Karenz MTNR1, and Karenz MTTPMB (all manufactured by Resonac Co., Ltd.).
  • the thiol compounds described in JP 2020-109068 A can also be used as chain transfer agents.
  • the molecular weight of the chain transfer agent is preferably 200 or more.
  • the upper limit is preferably 1000 or less, more preferably 800 or less, and even more preferably 600 or less, because this increases the SH valence per weight.
  • the content of the chain transfer agent in the total solid content of the curable composition is preferably 0.001 to 5% by mass.
  • the upper limit is preferably 3% by mass or less, more preferably 1% by mass or less.
  • the lower limit is preferably 0.05% by mass or more, more preferably 0.01% by mass or more.
  • the content of the chain transfer agent is preferably 0.1 to 200 parts by mass relative to 100 parts by mass in total of the specific oxime ester compound (E) and the specific oxime ester compound (Z).
  • the upper limit is preferably 100 parts by mass or less, and more preferably 50 parts by mass or less.
  • the lower limit is preferably 0.5 parts by mass or more, and more preferably 1 part by mass or more. Only one type of chain transfer agent may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, it is preferable that the total amount thereof is in the above range.
  • the curable compound of the present invention preferably contains an amine compound.
  • the biradical state of the specific compound transfers radicals by hydrogen abstraction at the ⁇ -position of the amine, and the efficiency of radical generation from the photopolymerization initiator during exposure is further improved, thereby further promoting the polymerization reaction of the polymerizable compound.
  • the molecular weight of the amine compound is preferably 100 to 1000.
  • the upper limit is preferably 800 or less, and more preferably 500 or less.
  • the lower limit is preferably 150 or more, and more preferably 200 or more.
  • the amine compound is preferably a compound having 1 to 8 amino groups in one molecule, more preferably a compound having 1 to 4 amino groups, and even more preferably a compound having 1 to 2 amino groups.
  • the amine compound is preferably colorless, that is, the molar absorption coefficient of the amine compound at wavelengths of 400 to 700 nm is preferably less than 200 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 , and more preferably less than 100 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 .
  • the amine compound may be a primary, secondary or tertiary amine, but is preferably a tertiary amine.
  • the three groups connected to the nitrogen atom are preferably selected from a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group. Of these, a combination of an alkyl group and an aryl group is most preferred.
  • the amine compound has a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, or a hydroxyl group.
  • the amine compound is preferably a compound represented by formula (B-1).
  • R a and R b each independently represent a monovalent organic group having 1 to 10 carbon atoms which may contain a heteroatom;
  • R c represents a monovalent organic group which may contain a heteroatom;
  • m represents an integer of 0 to 5.
  • the organic group represented by R a , R b and R c includes an alkyl group, an aryl group and a heteroaryl group, and is preferably an alkyl group.
  • the alkyl group, the aryl group and the heteroaryl group may have a substituent.
  • the substituent includes a carboxy group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group and a hydroxy group, and is preferably a hydroxy group.
  • m represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
  • amine compounds include compounds T-5 and T-6 described in the Examples below, Michler's ketone, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, 2,5-bis(4'-diethylaminobenzal)cyclopentane, 2,6-bis(4'-diethylaminobenzal)cyclohexanone, 2,6-bis(4'-diethylaminobenzal)-4-methylcyclohexanone, 4,4'-bis(dimethylamino)chalcone, 4,4'-bis(diethylamino)chalcone, p -Dimethylaminocinnamylidene indanone, p-dimethylaminobenzylidene indanone, 2-(p-dimethylaminophenylbiphenylene)-benzothiazole, 2-(p-dimethylaminophenylvinylene)benzothiazole, 2-(p-dimethylaminophenylvinylene)benz
  • the content of the amine compound is preferably 5 to 1,000 parts by mass per 100 parts by mass of the specific compound described above.
  • the upper limit is preferably 500 parts by mass or less, and more preferably 200 parts by mass or less.
  • the lower limit is preferably 10 parts by mass or more, and more preferably 20 parts by mass or more.
  • the curable composition of the present invention may contain a pigment derivative.
  • the pigment derivative is used, for example, as a dispersing aid.
  • a dispersing aid is a material for increasing the dispersibility of a coloring material such as a pigment in the curable composition.
  • Pigment derivatives include compounds having at least one structure selected from the group consisting of a dye structure and a triazine structure, and an acid group or a basic group.
  • the above dye structures include a quinoline dye structure, a benzimidazolone dye structure, a benzisoindole dye structure, a benzothiazole dye structure, an iminium dye structure, a squarylium dye structure, a croconium dye structure, an oxonol dye structure, a pyrrolopyrrole dye structure, a diketopyrrolopyrrole dye structure, an azo dye structure, an azomethine dye structure, a phthalocyanine dye structure, a naphthalocyanine dye structure, an anthraquinone dye structure, a quinacridone dye structure, a dioxazine dye structure, a perinone dye structure, a perylene dye structure, a thiazineindigo dye structure, a thioindigo dye structure, an isoindoline dye structure, an isoindolinone dye structure, a quinophthalone dye structure, a dithiol dye structure
  • Examples of the acid group contained in the pigment derivative include a carboxy group, a sulfo group, a phosphate group, a boronic acid group, an imidic acid group, and salts thereof.
  • Examples of the atoms or atomic groups constituting the salt include alkali metal ions (Li + , Na + , K + , etc.), alkaline earth metal ions (Ca2 + , Mg2 + , etc.), ammonium ions, imidazolium ions, pyridinium ions, phosphonium ions, etc.
  • a group represented by -SO 2 NHSO 2 R X1 , -CONHSO 2 R X2 , -CONHCOR X3 or -SO 2 NHCOR X4 is preferred, a group represented by -SO 2 NHSO 2 R X1 , -CONHSO 2 R X2 or -SO 2 NHCOR X4 is more preferred, and -SO 2 NHSO 2 R X1 or -CONHSO 2 R X2 is even more preferred.
  • R X1 to R X4 each independently represent an alkyl group or an aryl group. The alkyl group and aryl group represented by R X1 to R X4 may have a substituent.
  • the substituent is preferably a halogen atom, more preferably a fluorine atom.
  • R X1 to R X4 each independently represent an alkyl group containing a fluorine atom or an aryl group containing a fluorine atom, more preferably an alkyl group containing a fluorine atom.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group containing a fluorine atom is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and still more preferably 1 to 3.
  • the number of carbon atoms in the aryl group containing a fluorine atom is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, and still more preferably 6.
  • Basic groups contained in pigment derivatives include amino groups, pyridinyl groups and their salts, salts of ammonium groups, and phthalimidomethyl groups.
  • Atoms or atomic groups that constitute the salts include hydroxide ions, halogen ions, carboxylate ions, sulfonate ions, and phenoxide ions.
  • amino group examples include a group represented by --NR.sub.x11R.sub.x12 and a cyclic amino group.
  • R x11 and R x12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and are preferably an alkyl group. That is, the amino group is preferably a dialkylamino group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but is preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and even more preferably 6 to 12.
  • the aryl group may have a substituent.
  • Cyclic amino groups include pyrrolidine groups, piperidine groups, piperazine groups, and morpholine groups. These groups may further have a substituent.
  • the pigment derivative may be a pigment derivative having excellent visible transparency (hereinafter, also referred to as a transparent pigment derivative).
  • the maximum molar absorption coefficient ( ⁇ max) of the transparent pigment derivative in the wavelength region of 400 to 700 nm is preferably 3000 L mol- 1 cm -1 or less, more preferably 1000 L mol -1 cm- 1 or less, and even more preferably 100 L mol- 1 cm -1 or less.
  • the lower limit of ⁇ max is, for example, 1 L mol- 1 cm -1 or more, and may be 10 L mol -1 cm -1 or more.
  • pigment derivatives include the compounds described in the Examples below, the compounds described in paragraph 0124 of WO 2022/085485, the benzimidazolone compounds or salts thereof described in JP 2018-168244 A, the compounds having an isoindoline skeleton described in general formula (1) of Japanese Patent No. 6996282, the compounds described in JP 2019-172968 A, and the compounds described in the specification of Chinese Patent Application Publication No. 115124889.
  • the content of the pigment derivative is preferably 1 to 30 parts by mass, and more preferably 3 to 20 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the pigment.
  • the total content of the pigment derivative and colorant is preferably 40% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and even more preferably 60% by mass or more, based on the total solid content of the curable composition.
  • the upper limit is preferably 80% by mass or less, and more preferably 70% by mass or less. Only one type of pigment derivative may be used, or two or more types may be used in combination.
  • the curable composition of the present invention may also contain a polyalkyleneimine.
  • the polyalkyleneimine is used, for example, as a dispersing aid for pigments.
  • the dispersing aid is a material for enhancing the dispersibility of coloring materials such as pigments in the curable composition.
  • the polyalkyleneimine is a polymer obtained by ring-opening polymerization of an alkyleneimine.
  • the polyalkyleneimine is preferably a polymer having a branched structure containing a primary amino group, a secondary amino group, and a tertiary amino group.
  • the number of carbon atoms in the alkyleneimine is preferably 2 to 6, more preferably 2 to 4, even more preferably 2 or 3, and particularly preferably 2.
  • the molecular weight of the polyalkyleneimine is preferably 200 or more, more preferably 250 or more.
  • the upper limit is preferably 100,000 or less, more preferably 50,000 or less, even more preferably 10,000 or less, and particularly preferably 2,000 or less.
  • the molecular weight of the polyalkyleneimine is the value calculated from the structural formula.
  • the molecular weight of the specific amine compound cannot be calculated from the structural formula or is difficult to calculate, the number average molecular weight value measured by the boiling point elevation method is used.
  • the number average molecular weight value measured by the viscosity method is used.
  • the number average molecular weight value measured in polystyrene equivalent value by GPC (gel permeation chromatography) method is used.
  • the amine value of the polyalkyleneimine is preferably 5 mmol/g or more, more preferably 10 mmol/g or more, and even more preferably 15 mmol/g or more.
  • alkyleneimines include ethyleneimine, propyleneimine, 1,2-butyleneimine, and 2,3-butyleneimine, with ethyleneimine or propyleneimine being preferred, and ethyleneimine being more preferred.
  • the polyalkyleneimine is particularly preferably polyethyleneimine.
  • the polyethyleneimine preferably contains primary amino groups in an amount of 10 mol% or more, more preferably 20 mol% or more, and even more preferably 30 mol% or more, based on the total of the primary amino groups, secondary amino groups, and tertiary amino groups.
  • Commercially available polyethyleneimines include Epomin SP-003, SP-006, SP-012, SP-018, SP-200, and P-1000 (all manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.).
  • the content of polyalkyleneimine in the total solid content of the curable composition is preferably 0.1 to 5 mass%.
  • the lower limit is preferably 0.2 mass% or more, more preferably 0.5 mass% or more, and even more preferably 1 mass% or more.
  • the upper limit is preferably 4.5 mass% or less, more preferably 4 mass% or less, and even more preferably 3 mass% or less.
  • the content of polyalkyleneimine is preferably 0.5 to 20 mass parts per 100 mass parts of pigment.
  • the lower limit is preferably 0.6 mass% or more, more preferably 1 mass% or more, and even more preferably 2 mass% or more.
  • the upper limit is preferably 10 mass% or less, and even more preferably 8 mass% or less. Only one type of polyalkyleneimine may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, the total amount is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a solvent.
  • the solvent include organic solvents.
  • the type of solvent is not particularly limited as long as the solubility of each component and the coatability of the composition are satisfied.
  • the organic solvent include ester-based solvents, ketone-based solvents, alcohol-based solvents, amide-based solvents, ether-based solvents, and hydrocarbon-based solvents. For details of these, reference can be made to paragraph number 0223 of International Publication No. 2015/166779, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • ester-based solvents substituted with a cyclic alkyl group and ketone-based solvents substituted with a cyclic alkyl group can also be preferably used.
  • organic solvents include polyethylene glycol monomethyl ether, dichloromethane, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, 2-pentanone, 3-pentanone, 4-heptanone, cyclohexanone, 2-methylcyclohexanone, 3-methylcyclohexanone, 4-methylcyclohexanone, cycloheptanone, cyclooctanone, cyclohexyl acetate, cyclopentanone, ethyl carbitol acetate, butyl carbitol
  • the amount of aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, etc.) used as organic solvents for environmental reasons, etc. (for example, the amount can be 50 ppm (parts per million) by mass or less, 10 ppm by mass or less, or 1 ppm by mass or less, relative to the total amount of organic solvents).
  • the metal content of the organic solvent is preferably low.
  • the metal content of the organic solvent is preferably, for example, 10 parts per billion (ppb) by mass or less. If necessary, organic solvents with metal contents at the ppt (parts per trillion) by mass level may be used, and such organic solvents are provided, for example, by Toyo Gosei (The Chemical Daily, November 13, 2015).
  • Methods for removing impurities such as metals from organic solvents include, for example, distillation (molecular distillation, thin-film distillation, etc.) and filtration using a filter.
  • the filter used for filtration preferably has a pore size of 10 ⁇ m or less, more preferably 5 ⁇ m or less, and even more preferably 3 ⁇ m or less.
  • the filter material is preferably polytetrafluoroethylene, polyethylene, or nylon.
  • the organic solvent may contain isomers (compounds with the same number of atoms but different structures).
  • the organic solvent may contain only one type of isomer, or multiple types of isomers.
  • the peroxide content in the organic solvent is preferably 0.8 mmol/L or less, and more preferably substantially free of peroxide.
  • the content of the solvent in the curable composition is preferably 10 to 95% by mass, more preferably 20 to 90% by mass, and even more preferably 30 to 90% by mass.
  • the curable composition of the present invention is substantially free of environmentally regulated substances.
  • substantially free of environmentally regulated substances means that the content of environmentally regulated substances in the curable composition is 50 ppm by mass or less, preferably 30 ppm by mass or less, more preferably 10 ppm by mass or less, and particularly preferably 1 ppm by mass or less.
  • environmentally regulated substances include benzene; alkylbenzenes such as toluene and xylene; and halogenated benzenes such as chlorobenzene.
  • distillation methods can be used at any stage, such as the stage of the raw materials, the stage of the product obtained by reacting the raw materials (for example, a resin solution or a polyfunctional monomer solution after polymerization), or the stage of the curable composition prepared by mixing these compounds.
  • the curable composition of the present invention may contain a compound having a cyclic ether group.
  • the cyclic ether group include an epoxy group and an oxetanyl group.
  • the epoxy group may be an alicyclic epoxy group.
  • the alicyclic epoxy group means a monovalent functional group having a cyclic structure in which an epoxy ring and a saturated hydrocarbon ring are condensed.
  • the compound having a cyclic ether group is preferably a compound having an epoxy group (hereinafter also referred to as an epoxy compound).
  • the epoxy compound include compounds having one or more epoxy groups in one molecule, and compounds having two or more epoxy groups are preferred.
  • the epoxy compound is preferably a compound having 1 to 100 epoxy groups in one molecule.
  • the upper limit of the epoxy groups contained in the epoxy compound can be, for example, 10 or less, or 5 or less.
  • the lower limit of the epoxy groups contained in the epoxy compound is preferably 2 or more.
  • the compound having a cyclic ether group may be a low molecular weight compound (e.g., a molecular weight of less than 2000, or even less than 1000) or a high molecular weight compound (macromolecule) (e.g., a molecular weight of 1000 or more, or in the case of a polymer, a weight average molecular weight of 1000 or more).
  • the weight average molecular weight of the compound having a cyclic ether group is preferably 200 to 100,000, and more preferably 500 to 50,000.
  • the upper limit of the weight average molecular weight is preferably 10,000 or less, more preferably 5,000 or less, and even more preferably 3,000 or less.
  • EHPE3150 manufactured by Daicel Corporation
  • EPICLON N-695 manufactured by DIC Corporation
  • Marproof G-0150M G-0105SA, G-0130SP, G-0250SP, G-1005S, G-1005SA, G-1010S, G-2050M, G-01100, and G-01758 (all manufactured by NOF Corporation, epoxy group-containing polymers).
  • the content of the compound having a cyclic ether group in the total solid content of the curable composition is preferably 0.1 to 20 mass%.
  • the lower limit is preferably 0.5 mass% or more, and more preferably 1 mass% or more.
  • the upper limit is preferably 15 mass% or less, and more preferably 10 mass% or less. Only one type of compound having a cyclic ether group may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain an ultraviolet absorber.
  • ultraviolet absorbers include conjugated diene compounds, aminodiene compounds, salicylate compounds, benzophenone compounds, benzotriazole compounds, acrylonitrile compounds, hydroxyphenyltriazine compounds, indole compounds, triazine compounds, and dibenzoyl compounds. Specific examples of such compounds include the compounds described in paragraph 0179 of International Publication No. 2022/085485, the reactive triazine ultraviolet absorbers described in JP-A-2021-178918, the ultraviolet absorbers described in JP-A-2022-007884, the compounds described in Korean Patent Publication No.
  • the content of the ultraviolet absorber in the total solid content of the curable composition is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 5% by mass.
  • the ultraviolet absorbent may be used alone or in combination with two or more kinds. When two or more kinds are used, it is preferable that the total amount thereof is in the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor.
  • the polymerization inhibitor include hydroquinone, p-methoxyphenol, di-tert-butyl-p-cresol, pyrogallol, tert-butylcatechol, benzoquinone, 4,4'-thiobis(3-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol), and N-nitrosophenylhydroxyamine salt (ammonium salt, cerous salt, etc.).
  • p-methoxyphenol is preferred.
  • the content of the polymerization inhibitor in the total solid content of the curable composition is preferably 0.0001 to 5% by mass.
  • the polymerization inhibitor may be one type or two or more types. In the case of two or more types, the total amount is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain a silane coupling agent.
  • the silane coupling agent include silane compounds having a hydrolyzable group, and it is preferable that the silane coupling agent is a silane compound having a hydrolyzable group and other functional groups.
  • the hydrolyzable group refers to a substituent that is directly bonded to a silicon atom and can generate a siloxane bond by at least one of a hydrolysis reaction and a condensation reaction.
  • Examples of the hydrolyzable group include a halogen atom, an alkoxy group, and an acyloxy group, and an alkoxy group is preferable.
  • the silane coupling agent is preferably a compound having an alkoxysilyl group.
  • functional groups other than the hydrolyzable group include a vinyl group, a (meth)allyl group, a (meth)acryloyl group, a mercapto group, an epoxy group, an oxetanyl group, an amino group, a ureido group, a sulfide group, an isocyanate group, and a phenyl group, and an amino group, a (meth)acryloyl group, and an epoxy group are preferable.
  • Specific examples of the silane coupling agent include the compound described in paragraph 0177 of International Publication No.
  • the content of the silane coupling agent in the total solid content of the curable composition is preferably 0.1 to 15% by mass.
  • the upper limit is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less.
  • the lower limit is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more.
  • the silane coupling agent may be one type or two or more types. In the case of two or more types, it is preferable that the total amount is within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain a surfactant.
  • a surfactant various surfactants such as a fluorine-based surfactant, a nonionic surfactant, a cationic surfactant, an anionic surfactant, and a silicone-based surfactant may be used.
  • the surfactant is preferably a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant, and more preferably a silicone-based surfactant.
  • Nonionic surfactants include the compounds described in paragraph 0174 of WO 2022/085485.
  • Silicone surfactants include DOWSIL SH8400, SH8400 FLUID, FZ-2122, 67 Additive, 74 Additive, M Additive, and SF 8419.
  • OIL all manufactured by Dow Toray Co., Ltd.
  • TSF-4300, TSF-4445, TSF-4460, TSF-4452 all manufactured by Momentive Performance Materials, Inc.
  • KP-341, KF-6000, KF-6001, KF-6002, KF-6003 all manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • BYK-307, BYK-322, BYK-323, BYK-330, BYK-333, BYK-3760, BYK-UV3510 all manufactured by BYK-Chemie
  • a compound having the following structure can also be used as the silicone surfactant.
  • the content of the surfactant in the total solid content of the curable composition is preferably 0.001% by mass to 5.0% by mass, and more preferably 0.005% by mass to 3.0% by mass.
  • the surfactant may be one type or two or more types. When two or more types are used, it is preferable that the total amount is within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain an antioxidant.
  • the antioxidant include phenol-based antioxidants, amine-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, and sulfur-based antioxidants.
  • the phenol-based antioxidant include hindered phenol compounds.
  • the phenol-based antioxidant is preferably a compound having a substituent at the site (ortho position) adjacent to the phenolic hydroxy group.
  • the aforementioned substituent is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 22 carbon atoms.
  • the antioxidant is also preferably a compound having a phenol group and a phosphite ester group in the same molecule.
  • phosphorus-based antioxidants include tris[2-[[2,4,8,10-tetrakis(1,1-dimethylethyl)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy]ethyl]amine, tris[2-[(4,6,9,11-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yl)oxy]ethyl]amine, ethyl bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)phosphite, and tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite.
  • antioxidants include, for example, Adeka STAB AO-20, Adeka STAB AO-30, Adeka STAB AO-40, Adeka STAB AO-50, Adeka STAB AO-50F, Adeka STAB AO-60, Adeka STAB AO-60G, Adeka STAB AO-80, Adeka STAB AO-330 (manufactured by ADEKA Corporation), and JP-650 (manufactured by Johoku Chemical Industry Co., Ltd.).
  • the antioxidant is a compound described in paragraphs 0023 to 0048 of Japanese Patent No. 6268967, a compound described in International Publication No. WO 2017/006600, a compound described in International Publication No.
  • the content of the antioxidant in the total solid content of the curable composition is preferably 0.01 to 20 mass%, more preferably 0.3 to 15 mass%. Only one type of antioxidant may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain, as necessary, a sensitizer, a plasticizer, and other auxiliaries (e.g., conductive particles, fillers, defoamers, flame retardants, leveling agents, peeling promoters, fragrances, surface tension regulators, chain transfer agents, etc.).
  • auxiliaries e.g., conductive particles, fillers, defoamers, flame retardants, leveling agents, peeling promoters, fragrances, surface tension regulators, chain transfer agents, etc.
  • the curable composition of the present invention may contain a metal oxide in order to adjust the refractive index of the resulting film.
  • the metal oxide include TiO 2 , ZrO 2 , Al 2 O 3 , and SiO 2.
  • the primary particle size of the metal oxide is preferably 1 to 100 nm, more preferably 3 to 70 nm, and even more preferably 5 to 50 nm.
  • the metal oxide may have a core-shell structure. In this case, the core may be hollow.
  • the curable composition of the present invention may contain a light resistance improver.
  • the light resistance improver include the compounds described in paragraph 0183 of WO 2022/085485.
  • the curable composition of the present invention is substantially free of terephthalic acid esters.
  • substantially free means that the content of terephthalic acid esters in the total amount of the curable composition is 1000 ppb by mass or less, more preferably 100 ppb by mass or less, and particularly preferably zero.
  • the curable composition of the present invention has a melamine content of 10,000 ppm by mass or less.
  • the curable composition of the present invention preferably has a free metal content of 100 ppm or less, more preferably 50 ppm or less.
  • the free halogen content is preferably 100 ppm or less, more preferably 50 ppm or less.
  • Methods for reducing free metals and halogens in the curable composition include washing with ion-exchanged water, filtration, ultrafiltration, and purification with ion-exchange resins.
  • perfluoroalkylsulfonic acid and its salts may be restricted.
  • the content of perfluoroalkylsulfonic acid (particularly perfluoroalkylsulfonic acid having 6 to 8 carbon atoms in the perfluoroalkyl group) and its salts, and perfluoroalkylcarboxylic acid (particularly perfluoroalkylcarboxylic acid having 6 to 8 carbon atoms in the perfluoroalkyl group) and its salts is preferably in the range of 0.01 ppb to 1000 ppb, more preferably in the range of 0.05 ppb to 500 ppb, and even more preferably in the range of 0.1 ppb to 300 ppb, based on the total solid content of the curable composition.
  • the curable composition of the present invention may be substantially free of perfluoroalkylsulfonic acid and its salts, and perfluoroalkylcarboxylic acid and its salts.
  • a curable composition that is substantially free of perfluoroalkylsulfonic acid and its salt, and perfluoroalkyl carboxylic acid and its salt may be selected.
  • Examples of compounds that can be a substitute for regulated compounds include compounds that are excluded from the scope of regulation due to the difference in the number of carbon atoms in the perfluoroalkyl group. However, the above content does not prevent the use of perfluoroalkylsulfonic acid and its salt, and perfluoroalkyl carboxylic acid and its salt.
  • the curable composition of the present invention may contain perfluoroalkylsulfonic acid and its salt, and perfluoroalkyl carboxylic acid and its salt within the maximum allowable range.
  • the water content of the curable composition of the present invention is usually 3% by mass or less, preferably 0.01 to 1.5% by mass, and more preferably in the range of 0.1 to 1.0% by mass.
  • the water content can be measured by the Karl Fischer method.
  • the curable composition of the present invention can be used by adjusting the viscosity for the purpose of adjusting the film surface state (flatness, etc.) and film thickness.
  • the viscosity value can be selected appropriately as needed, but for example, a value of 0.3 mPa ⁇ s to 50 mPa ⁇ s at 25°C is preferable, and 0.5 mPa ⁇ s to 20 mPa ⁇ s is more preferable.
  • the viscosity can be measured, for example, using a cone-plate type viscometer with the temperature adjusted to 25°C.
  • the container for storing the curable composition is not particularly limited, and a known container can be used.
  • the container described in paragraph 0187 of WO 2022/085485 can be used as the container.
  • the curable composition of the present invention can be prepared by mixing the above-mentioned components.
  • all the components may be simultaneously dissolved and/or dispersed in a solvent to prepare the curable composition, or, if necessary, each component may be appropriately prepared as two or more solutions or dispersions, which are mixed at the time of use (at the time of application) to prepare the curable composition.
  • the preparation of the curable composition includes a process for dispersing the pigment.
  • mechanical forces used to disperse the pigment include compression, squeezing, impact, shear, and cavitation.
  • Specific examples of these processes include bead mills, sand mills, roll mills, ball mills, paint shakers, microfluidizers, high-speed impellers, sand grinders, flow jet mixers, high-pressure wet atomization, and ultrasonic dispersion.
  • a sand mill bead mill
  • the process and dispersing machine for dispersing the pigment may be suitably used as described in "Dispersion Technology Encyclopedia, published by Information Technology Co., Ltd., July 15, 2005” or "Dispersion Technology and Industrial Application Practice Focused on Suspension (Solid/Liquid Dispersion System) - Comprehensive Data Collection, published by Management Development Center Publishing Department, October 10, 1978", and in paragraph number 0022 of JP 2015-157893 A.
  • a salt milling process may be performed to refine the particles. For the materials, equipment, processing conditions, etc.
  • the descriptions in, for example, JP 2015-194521 A and JP 2012-046629 A may be referred to.
  • materials for the beads used for dispersion include zirconia, agate, quartz, titania, tungsten carbide, silicon nitride, alumina, stainless steel, and glass.
  • the beads may also be made of an inorganic compound with a Mohs hardness of 2 or more.
  • the curable composition may contain 1 to 10,000 ppm of the beads.
  • the curable composition When preparing the curable composition, it is preferable to filter the curable composition with a filter for the purpose of removing foreign matter and reducing defects.
  • filters and filtration methods used for filtration include the filters and filtration methods described in paragraphs 0196 to 0199 of WO 2022/085485.
  • the film of the present invention is obtained from the above-mentioned curable composition of the present invention.
  • the film of the present invention can be used for optical filters such as color filters, infrared transmission filters, and infrared cut filters.
  • the thickness of the film of the present invention can be adjusted appropriately depending on the purpose.
  • the thickness is preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 10 ⁇ m or less, and even more preferably 5 ⁇ m or less.
  • the lower limit of the film thickness is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.2 ⁇ m or more, and even more preferably 0.3 ⁇ m or more.
  • the film of the present invention When the film of the present invention is used as a color filter, it is preferable that the film of the present invention has a green, red, blue, cyan, magenta or yellow hue.
  • the film of the present invention can also be preferably used as a colored pixel of a color filter. Examples of colored pixels include red pixels, green pixels, blue pixels, magenta pixels, cyan pixels, and yellow pixels, with red pixels being more preferable.
  • the method for producing pixels includes a step of forming a curable composition layer on a support using the curable composition of the present invention, a step of exposing the curable composition layer to light having a wavelength of 150 to 300 nm in a pattern, and a step of developing and removing the unexposed portion of the curable composition layer. If necessary, a step of baking the curable composition layer (pre-baking step) and a step of baking the developed pattern (pixel) (post-baking step) may be provided.
  • the curable composition layer is formed on a support using the curable composition of the present invention.
  • the support is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the application.
  • a glass substrate, a silicon substrate, etc. can be mentioned, and a silicon substrate is preferable.
  • a charge-coupled device (CCD), a complementary metal oxide semiconductor (CMOS), a transparent conductive film, etc. may be formed on the silicon substrate.
  • CMOS complementary metal oxide semiconductor
  • a black matrix that isolates each pixel may be formed on the silicon substrate.
  • a base layer may be provided on the silicon substrate to improve adhesion with the upper layer, prevent diffusion of substances, or flatten the substrate surface.
  • the surface contact angle of the base layer is preferably 20 to 70° when measured with diiodomethane. It is also preferable that the surface contact angle is 30 to 80° when measured with water.
  • a known method can be used as a method for applying the curable composition.
  • a dropping method drop casting
  • a slit coating method for example, a spray method; a roll coating method; a rotary coating method (spin coating); a casting coating method; a slit and spin method; a pre-wetting method (for example, a method described in JP 2009-145395 A); various printing methods such as inkjet (for example, on-demand method, piezo method, thermal method), ejection printing such as nozzle jet, flexographic printing, screen printing, gravure printing, reverse offset printing, and metal mask printing; a transfer method using a mold or the like; and a nanoimprint method.
  • the application method described in paragraph 0207 of WO 2022/085485 can also be used.
  • the curable composition layer formed on the support may be dried (prebaked).
  • prebaking may not be performed.
  • the prebaking temperature is preferably 150°C or less, more preferably 120°C or less, and even more preferably 110°C or less.
  • the lower limit can be, for example, 50°C or more, and can also be 80°C or more.
  • the prebaking time is preferably 10 to 300 seconds, more preferably 40 to 250 seconds, and even more preferably 80 to 220 seconds. Prebaking can be performed using a hot plate, an oven, etc.
  • the curable composition layer is exposed to light with a wavelength of 150 to 300 nm in a pattern (exposure step).
  • the curable composition layer can be exposed to light in a pattern by exposing it through a mask having a predetermined mask pattern using a stepper exposure machine or a scanner exposure machine. This allows the exposed parts to be cured.
  • Light with a wavelength of 150 to 300 nm used for exposure includes KrF radiation (wavelength 248 nm) and ArF radiation (wavelength 193 nm), with KrF radiation (wavelength 248 nm) being preferred.
  • the light with a wavelength of 150 to 300 nm is preferably excimer laser light with a wavelength of 150 to 300 nm.
  • the light When exposing, the light may be applied continuously or in pulses (pulse exposure). Pulse exposure is an exposure method in which light is applied and paused repeatedly in short cycles (e.g., milliseconds or less).
  • the irradiation amount is, for example, preferably 0.03 to 2.5 J/cm 2 , more preferably 0.05 to 1.0 J/cm 2.
  • the oxygen concentration during exposure can be appropriately selected, and in addition to being performed under air, for example, exposure may be performed under a low-oxygen atmosphere with an oxygen concentration of 19 volume% or less (e.g., 15 volume%, 5 volume%, or substantially oxygen-free), or exposure may be performed under a high-oxygen atmosphere with an oxygen concentration of more than 21 volume% (e.g., 22 volume%, 30 volume%, or 50 volume%).
  • the exposure illuminance can be appropriately set, and can usually be selected from the range of 1000 W/m 2 to 100,000 W/m 2 (e.g., 5,000 W/m 2 , 15,000 W/m 2 , or 35,000 W/m 2 ).
  • the oxygen concentration and exposure illuminance may be appropriately combined.
  • the oxygen concentration can be 10% by volume and the illuminance can be 10,000 W/m 2
  • the oxygen concentration can be 35% by volume and the illuminance can be 20,000 W/m 2 .
  • the unexposed parts of the curable composition layer are developed and removed to form a pattern (pixels).
  • the unexposed parts of the curable composition layer can be developed and removed using a developer.
  • the unexposed parts of the curable composition layer in the exposure step are dissolved into the developer, and only the photocured parts remain.
  • the temperature of the developer is preferably, for example, 20 to 30°C.
  • the development time is preferably 20 to 180 seconds. In order to improve residue removal, the process of shaking off the developer every 60 seconds and then supplying new developer may be repeated several times.
  • the developer may be an organic solvent or an alkaline developer, with an alkaline developer being preferred.
  • the developer and the washing (rinsing) method after development may be as described in paragraph 0214 of WO 2022/085485.
  • Additional exposure processing and post-baking are curing processing after development to complete curing.
  • the heating temperature in post-baking is, for example, preferably 100 to 300°C, more preferably 200 to 270°C.
  • Post-baking can be performed continuously or batchwise using a heating means such as a hot plate, a convection oven (hot air circulation dryer), or a high-frequency heater to achieve the above conditions for the developed film.
  • a heating means such as a hot plate, a convection oven (hot air circulation dryer), or a high-frequency heater to achieve the above conditions for the developed film.
  • the light used for exposure has a wavelength of 400 nm or less.
  • additional exposure processing may be performed by the method described in Korean Patent Publication No. 10-2017-0122130.
  • the film of the present invention can be used for an optical filter.
  • the types of optical filters include color filters, infrared cut filters, and infrared transmission filters, and are preferably color filters.
  • the color filter preferably has the film of the present invention as its pixel, and more preferably has the film of the present invention as its color pixel.
  • the optical filter may have a protective layer on the surface of the film of the present invention.
  • a protective layer By providing a protective layer, various functions such as oxygen blocking, low reflection, hydrophilicity/hydrophobicity, and shielding of light of a specific wavelength (ultraviolet rays, infrared rays, etc.) can be imparted.
  • the thickness of the protective layer is preferably 0.01 to 10 ⁇ m, more preferably 0.1 to 5 ⁇ m.
  • Methods for forming the protective layer include a method of forming the protective layer by applying a resin composition for forming the protective layer, a chemical vapor deposition method, and a method of attaching a molded resin with an adhesive.
  • the components constituting the protective layer include (meth)acrylic resin, ene-thiol resin, polycarbonate resin, polyether resin, polyarylate resin, polysulfone resin, polyethersulfone resin, polyphenylene resin, polyarylene ether phosphine oxide resin, polyimide resin, polyamideimide resin, polyolefin resin, cyclic olefin resin, polyester resin, styrene resin, polyol resin, polyvinylidene chloride resin, melamine resin, urethane resin, aramid resin, polyamide resin, alkyd resin, epoxy resin, modified silicone resin, fluorine resin, polyacrylonitrile resin, cellulose resin, Si, C, W, Al 2 O 3 , Mo, SiO 2 , and Si 2 N 4 , and may contain two or more of these components.
  • the protective layer in the case of a protective layer intended for oxygen blocking, preferably contains a polyol resin, SiO 2 , and Si 2 N 4.
  • the protective layer in the case of a protective layer intended for low reflection, preferably contains a (meth)acrylic resin and a fluorine resin.
  • a protective layer by applying a resin composition When forming a protective layer by applying a resin composition, known methods such as spin coating, casting, screen printing, and inkjet can be used as a method for applying the resin composition.
  • Known organic solvents e.g., propylene glycol 1-monomethyl ether 2-acetate, cyclopentanone, ethyl lactate, etc.
  • thermal chemical vapor deposition, plasma chemical vapor deposition, photochemical vapor deposition can be used as the chemical vapor deposition method.
  • the protective layer may contain additives such as organic or inorganic fine particles, absorbents for light of specific wavelengths (e.g., ultraviolet light, infrared light, etc.), refractive index adjusters, antioxidants, adhesion agents, and surfactants, as necessary.
  • organic or inorganic fine particles include polymer fine particles (e.g., silicone resin fine particles, polystyrene fine particles, melamine resin fine particles), titanium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, indium oxide, aluminum oxide, titanium nitride, titanium oxynitride, magnesium fluoride, hollow silica, silica, calcium carbonate, and barium sulfate.
  • Known absorbents can be used as absorbents for light of specific wavelengths.
  • the content of these additives can be adjusted as appropriate, but is preferably 0.1 to 70% by mass, and more preferably 1 to 60% by mass, based on the total mass of the protective layer.
  • the protective layer may be the one described in paragraphs 0073 to 0092 of JP2017-151176A.
  • the optical filter may have a structure in which each pixel is embedded in a space partitioned by partitions, for example in a grid pattern.
  • the solid-state imaging device of the present invention has the above-mentioned film of the present invention.
  • the configuration of the solid-state imaging device is not particularly limited as long as it has the film of the present invention and functions as a solid-state imaging device, and examples thereof include the following configurations.
  • the substrate has a plurality of photodiodes constituting the light receiving area of a solid-state imaging element (such as a CCD (charge-coupled device) image sensor or a CMOS (complementary metal-oxide semiconductor) image sensor) and a transfer electrode made of polysilicon or the like, a light-shielding film that opens only the light receiving portion of the photodiode on the photodiode and the transfer electrode, a device protection film made of silicon nitride or the like formed on the light-shielding film so as to cover the entire light-shielding film and the light receiving portion of the photodiode, and a color filter on the device protection film.
  • a solid-state imaging element such as a CCD (charge-coupled device) image sensor or a CMOS (complementary metal-oxide semiconductor) image sensor
  • a transfer electrode made of polysilicon or the like
  • a light-shielding film that opens only the light receiving portion of the photodio
  • the device protection film may have a light-collecting means (e.g., a microlens, etc.; the same applies below) on the device protection film and below the color filter (the side closer to the substrate), or a light-collecting means on the color filter.
  • the color filter may have a structure in which each colored pixel is embedded in a space partitioned by partitions, for example in a lattice shape. In this case, it is preferable that the partitions have a lower refractive index than each colored pixel. Examples of imaging devices having such a structure include those described in JP 2012-227478 A, JP 2014-179577 A, and WO 2018/043654 A.
  • an ultraviolet absorbing layer may be provided in the structure of the solid-state imaging element to improve light resistance.
  • the imaging device equipped with the solid-state imaging element of the present invention can be used for digital cameras, electronic devices with imaging functions (such as mobile phones), as well as in-vehicle cameras and surveillance cameras.
  • the image display device of the present invention has the above-mentioned film of the present invention.
  • Examples of the image display device include liquid crystal display devices and organic electroluminescence display devices.
  • the definition of the image display device and details of each image display device are described, for example, in "Electronic Display Devices” (written by Akio Sasaki, published by Kogyo Chosakai Co., Ltd. in 1990) and “Display Devices” (written by Junsho Ibuki, published by Sangyo Tosho Co., Ltd. in 1989).
  • the liquid crystal display device is described, for example, in “Next Generation Liquid Crystal Display Technology” (edited by Tatsuo Uchida, published by Kogyo Chosakai Co., Ltd. in 1994).
  • There is no particular limitation on the liquid crystal display device to which the present invention can be applied and the present invention can be applied to various types of liquid crystal display devices described in the above "Next Generation Liquid Crystal Display Technology".
  • the compound of the present invention is a compound represented by the above formula (2a).
  • the photosensitizer of the present invention includes the compound represented by the above formula (2a).
  • intermediate (A-55-a) and intermediate (A-55-b) were coupled by aromatic nucleophilic substitution reaction (SNAr reaction) in the presence of base to obtain compound (A-55). Details of the synthesis method of intermediate (A-55-a), intermediate (A-55-b) and compound (A-55) are shown below.
  • the aqueous layer was separated and removed, and 35 g of tripotassium phosphate and 100 mL of water were added to the obtained organic layer to separate the layers, and an organic layer was obtained.
  • the organic layer obtained above was added to a three-neck flask under a nitrogen atmosphere, and 100 mL of a 1N aqueous sodium hydroxide solution was added and heated and stirred at 50° C. for 2 hours. After confirming by TLC that the raw material N-acetyl-3-(3-cyclohexylcarbonyl)indole had disappeared, the alkaline aqueous layer was removed by separation, and the mixture was cooled to 5° C. and 50 mL of acetic acid was added dropwise.
  • reaction solution was slowly dropped into 500 mL of methanol and 500 mL of ethylene glycol cooled to 5°C, and the resulting solid was filtered as a crude product.
  • the crude product was further reslurried in 500 mL of methanol cooled to 5°C and 500 mL of water for 1 hour, and the purified solid was filtered and washed three times with 100 mL of methanol cooled to 5°C. In this way, 23.7 g (yield 92%) of compound (A-55) was obtained.
  • Compounds (A-1) to (A-80) are compounds having the structures shown below.
  • PR254 C.I. Pigment Red 254 (diketopyrrolopyrrole compound, red pigment)
  • PR272 C.I. Pigment Red 272 (diketopyrrolopyrrole compound, red pigment)
  • PR291 C.I. Pigment Red 291 (brominated diketopyrrolopyrrole compound, red pigment)
  • PR177 C.I. Pigment Red 177 (anthraquinone compound, red pigment)
  • PR264 C.I. Pigment Red 264 (diketopyrrolopyrrole compound, red pigment)
  • PG36 C.I. Pigment Green 36 (copper phthalocyanine compound, green pigment)
  • PG58 C.I.
  • Pigment Green 58 (zinc phthalocyanine compound, green pigment)
  • PY129 C.I. Pigment Yellow 129 (azomethine copper complex, yellow pigment)
  • PY138 C.I. Pigment Yellow 138 (quinophthalone compound, yellow pigment)
  • PY139 C.I. Pigment Yellow 139 (isoindoline compound, yellow pigment)
  • PY150 C.I. Pigment Yellow 150 (monoazo compound, yellow pigment)
  • PY185 C.I. Pigment Yellow 185 (isoindoline compound, yellow pigment)
  • PY215 C.I. Pigment Yellow 215 (Pritegin compound, yellow pigment)
  • PB15:6 C.I.
  • Pigment Blue 15:6 (copper phthalocyanine compound, blue pigment)
  • PV23 C.I. Pigment Violet 23 (dioxazine compound, purple pigment)
  • P-1 Compound having the following structure (pyrrolopyrrole compound, infrared absorbing colorant)
  • P-2 Compound having the following structure (squarylium compound, infrared absorbing colorant)
  • P-3 Titanium black (TiOxNy, manufactured by Mitsubishi Materials Corporation, black pigment)
  • P-4 Titanium oxide (TTO-51(C), manufactured by Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd., white pigment)
  • P-5 Compound having the following structure (xanthene magenta dye)
  • Syn-1 a compound having the following structure
  • Syn-2 a compound having the following structure
  • Syn-5 a compound having the following structure
  • Syn-6 a compound having the following structure
  • Syn-7 a compound having the following structure
  • (resin) C2-1 Resin having the following structure (the numbers attached to the main chain are molar ratios, and the numbers attached to the side chains are the numbers of repeating units.
  • C2-2 Resin having the following structure (the numbers attached to the main chain are molar ratios, and the numbers attached to the side chains are the numbers of repeating units.
  • C2-3 Resin having the following structure (the numbers attached to the main chain are molar ratios, and the numbers attached to the side chains are the numbers of repeating units.
  • C2-4 Resin having the following structure (the numbers attached to the main chain are molar ratios, and the numbers attached to the side chains are the numbers of repeating units.
  • C2-5 Resin having the following structure (weight average molecular weight 10,000, acid value 85 mgKOH/g)
  • C2-6 Resin having the following structure (weight average molecular weight 18,000, acid value 82 mgKOH/g)
  • Dispersions 1 to 89 Dispersions 1 to 89, Dispersions C1 to C3 described above
  • B-1 Resin having the following structure (the numbers attached to the main chain are molar ratios; weight average molecular weight 11,000, acid value 69 mgKOH/g)
  • B-2 Resin having the following structure (the number attached to the main chain is the molar ratio, and the number attached to the side chain is the number of repeating units. Weight average molecular weight: 21,000)
  • B-3 Resin having the following structure (the numbers attached to the main chain are molar ratios; weight average molecular weight 12,000, acid value 80 mgKOH/g)
  • M-1 A mixture of compounds having the following structure (a mixture of the compound on the left (a hexafunctional (meth)acrylate compound) and the compound on the right (a pentafunctional (meth)acrylate compound) in a molar ratio of 7:3)
  • M-2 Compound having the following structure
  • M-3 Compound having the following structure
  • M-4 Compound having the following structure
  • M-5 Compound having the following structure
  • T-1 to T-6 Compounds having the following structures
  • the obtained composition layer was exposed to light (KrF line) with a wavelength of 248 nm through a mask having a 0.5 ⁇ m square pattern, using a KrF scanner exposure machine, with an illuminance of 35,000 W/m 2 , a pulse width of 20 nanoseconds, a frequency of 50 kHz, and an exposure amount varying within the range of 20 mJ/cm 2 to 300 mJ/cm 2 .
  • the composition layer after exposure was shower-developed at 23° C. for 60 seconds using a 0.3 mass% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH) as a developer.
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • C The exposure amount is more than 30 mJ/ cm2 and 50 mJ/cm2 or less .
  • D The exposure amount is more than 50 mJ/ cm2 and 100 mJ/cm2 or less .
  • E The exposure amount is more than 100 mJ/ cm2.
  • the composition layer after exposure was paddle-developed at 23 ° C. for 60 seconds using a 0.3 mass% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH) as a developer. Then, it was rinsed with pure water for 20 seconds by a spin shower, and further washed with pure water. Then, water droplets attached to the pattern surface were removed with air, and the pattern was naturally dried to form a pattern (pixel).
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • the silicon wafer on which the pixels were formed was observed at a magnification of 20,000 times using a scanning electron microscope (S-4800H, manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). The ratio of defective pixels out of 100 pixels was observed from the scanning electron microscope photograph to evaluate the adhesion.
  • the evaluation criteria were as follows.
  • the curable compositions of the examples were evaluated as excellent in terms of sensitivity and adhesion.
  • the films obtained from the curable compositions of the examples can be suitably used in solid-state imaging devices and image display devices.

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Abstract

光重合開始剤と、重合性化合物と、式（１）で表される化合物と、を含む硬化性組成物；前述の硬化性組成物を用いた画素の製造方法、膜、固体撮像素子および画像表示装置；式（１）中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、Ｒ２はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ３～Ｒ７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ４～Ｒ７のうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよい。

Description

硬化性組成物、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置、化合物および光増感剤
　本発明は、光重合開始剤と重合性化合物とを含む硬化性組成物に関する。また、本発明は、硬化性組成物を用いた画素の製造方法、膜、固体撮像素子および画像表示装置に関する。また、本発明は、化合物および光増感剤に関する。
　光重合開始剤と重合性化合物とを含む硬化性組成物は、光を照射することによって重合硬化させることができるため、光学フィルタ、光硬化性インキ、感光性印刷版、各種フォトレジスト等に用いられている。
　特許文献１には、光重合開始剤と、重合性化合物と、式（Ｉ）で表される化合物とを含む硬化性組成物を用いて、フォトリソグラフィ法でパターン形成して画素を形成することが開示されている。式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、または、ヒドロキシ基を表し、Ｒ２はハロゲン原子、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、または、へテロアリールカルボニル基を表し、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を表し、Ｒ３とＲ１、Ｒ４とＲ１は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ５はアルキル基を表し、ｎは０～３の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
特開２０１１－２０９６５５号公報
　硬化性組成物を用いてフォトリソグラフィ法でパターン形成するにあたり、従来では、ｉ線（波長３６５ｎｍ）をパターン状に照射して露光している。特許文献１においても、ｉ線を照射して露光している。
　近年では、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）などの波長１５０～３００ｎｍの光をパターン状に照射して露光することも検討されている。
　しかしながら、ｉ線と比較してＫｒＦ線などの波長１５０～３００ｎｍの光で露光した場合には、従来の硬化性組成物では感度が十分に得られない傾向にあった。また、特許文献１に開示された硬化性組成物は、露光波長３６５ｎｍ近傍の短波長領域の露光に対して、高感度で硬化しうるものであるものの、本発明者の検討によれば、特許文献１に開示された硬化性組成物においても、ＫｒＦ線などの波長１５０～３００ｎｍの光で露光した際における感度について、改善の余地があることが分かった。
　よって、本発明の目的は、波長１５０～３００ｎｍの光に対する感度に優れた硬化性組成物を提供することにある。また、本発明の目的は、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置、化合物および光増感剤を提供することにある。
　本発明は以下を提供する。
　＜１＞　光重合開始剤と、重合性化合物と、式（１）で表される化合物と、を含む硬化性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　式（１）中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、
　Ｒ２はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
　Ｒ３～Ｒ７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ４～Ｒ７のうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよい。
　＜２＞　上記式（１）で表される化合物は、式（２）で表される化合物である、＜１＞に記載の硬化性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　式（２）中、Ｒ２１は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、
　Ｌ２１は単結合またはアルキレン基を表し、
　Ｒ２２ａおよびＲ２２ｂは、それぞれ独立してアルキル基を表し、Ｒ２２ａとＲ２２ｂは結合して環を形成していてもよく、
　Ｒ２３～Ｒ２７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ２４～Ｒ２７のうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよい。
　＜３＞　上記式（１）で表される化合物は、式（３）で表される化合物である、＜１＞に記載の硬化性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　式（３）中、Ｒ３１は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、
　Ｌ３１は単結合または炭素数１～４のアルキレン基を表し、
　Ｌ３２は－（ＣＲＬ１ＲＬ２）ｐ－を表し、ＲＬ１およびＲＬ２は、それぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、ｐは１～５の整数を表し、
　Ｒ３２ａおよびＲ３２ｂはそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、
　Ｒ３３～Ｒ３７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ３４～Ｒ３７のうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよい。
　＜４＞　上記式（１）で表される化合物は、式（４）で表される化合物である、＜１＞に記載の硬化性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　式（４）中、Ｒ４１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基またはアシル基を表し、
　Ｒ４２はアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、
　Ｒ４３～Ｒ４７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ４４～Ｒ４７のうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよく、
　ｍは０～４の整数を表す。
　＜５＞　上記光重合開始剤の１００質量部に対して、を０．０１～５００質量部含む、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
　＜６＞　上記光重合開始剤は、インドール骨格を有するオキシム化合物を含む、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
　＜７＞　更に、色材を含む、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
　＜８＞　更に、アミン化合物を含む、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
　＜９＞　更に、連鎖移動剤を含む、＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
　＜１０＞　＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、
　上記硬化性組成物層に波長１５０～３００ｎｍの光を照射してパターン状に露光する工程と、
　上記硬化性組成物層の未露光部を現像除去する工程と、を含む、画素の製造方法。
　＜１１＞　＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物を硬化して得られる膜。
　＜１２＞　＜１１＞に記載の膜を含む固体撮像素子。
　＜１３＞　＜１１＞に記載の膜を含む画像表示装置。
　＜１４＞　式（２ａ）で表される化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　式（２ａ）中、Ｒ２１ａは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、
　Ｌ２１ａは炭素数１～４のアルキレン基を表し、
　Ｒ２２ＬａおよびＲ２２Ｌｂは、それぞれ独立してアルキル基を表し、Ｒ２２ＬａとＲ２２Ｌｂは結合して環を形成していてもよく、
　Ｒ２３ａ～Ｒ２７ａは、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ２４ａ～Ｒ２７ａのうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよい。
　＜１５＞　＜１４＞に記載の化合物を含む光増感剤。
　本発明によれば、波長１５０～３００ｎｍの光に対する感度に優れた硬化性組成物を提供することができる。また、本発明は、画素の製造方法、膜、固体撮像素子、画像表示装置、化合物および光増感剤を提供することができる。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。
　本明細書において、「～」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基（原子団）と共に置換基を有する基（原子団）をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含する。
　本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線（ＥＵＶ光）、Ｘ線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
　本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
　本明細書において、構造式中のＭｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｂｕはブチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
　本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）法により測定したポリスチレン換算値である。
　本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
　本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい色材を意味する。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
＜硬化性組成物＞
　本発明の硬化性組成物は、光重合開始剤と、重合性化合物と、式（１）で表される化合物と、を含むことを特徴とする。
　本発明の硬化性組成物は、波長１５０～３００ｎｍの光に対して高い感度を有している。このような効果が得られる詳細な理由は以下によるものであると推測される。式（１）で表される化合物は、波長１５０～３００ｎｍ近傍の紫外線波長領域において有効な吸収を有し、３重項への項間交差が起こりやすい性質を持つ。これにより式（１）で表される化合物のカルボニル基はビラジカル構造を形成し、水素引き抜き型のラジカル開始機能を有すると推測される。また、光重合開始剤との併用により、式（１）で表される化合物の３重項から、併用する光重合開始剤への３重項エネルギー移動が効率的に生じる増感剤としての機能も有すると推測される。このような理由により、本発明の硬化性組成物は、波長１５０～３００ｎｍの光に対して高い感度を有しており、波長１５０～３００ｎｍの光で露光した際に、重合性化合物の重合反応を十分に進行させることができ。また、膜の底部（支持体側）においても、十分な重合反応を進行させることができるので、密着性に優れた画素を形成できる。
　また、式（１）で表される化合物は、波長１５０～３００ｎｍ近傍の光を適度に吸収し、支持体からの露光光の反射を抑制することができるので、干渉による膜厚方向の露光量ムラを抑制することもできる。このため、画素を形成した際に、画素側壁部の表面荒れを抑制することもできる。
　また、式（１）で表される化合物は、波長３６５ｎｍ近傍の光の吸収性にも優れており、本発明の硬化性組成物は、波長３６５ｎｍ近傍の光に対しても高い感度を有している。
　本発明の硬化性組成物は、更に色材を含むことが好ましい。色材を含む硬化性組成物は、光学フィルタ用の硬化性組成物として好ましく用いられる。光学フィルタとしては、カラーフィルタ、赤外線透過フィルタ、赤外線カットフィルタなどが挙げられ、カラーフィルタであることが好ましい。
　カラーフィルタとしては、特定の波長の光を透過させる着色画素を有するフィルタが挙げられる。着色画素としては、赤色画素、緑色画素、青色画素、マゼンタ色画素、シアン色画素、黄色画素などが挙げられる。カラーフィルタの着色画素は、有彩色色材を含む硬化性組成物を用いて形成することができる。
　赤外線カットフィルタの極大吸収波長は、波長７００～１８００ｎｍの範囲に存在することが好ましく、波長７００～１３００ｎｍの範囲に存在することがより好ましく、波長７００～１０００ｎｍの範囲に存在することが更に好ましい。また、赤外線カットフィルタの波長４００～６５０ｎｍの全範囲での透過率は７０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが更に好ましい。また、波長７００～１８００ｎｍの範囲の少なくとも１点での透過率は２０％以下であることが好ましい。また、赤外線カットフィルタの極大吸収波長における吸光度Ａｍａｘと、波長５５０ｎｍにおける吸光度Ａ５５０との比（吸光度Ａｍａｘ／吸光度Ａ５５０）は、２０～５００であることが好ましく、５０～５００であることがより好ましく、７０～４５０であることが更に好ましく、１００～４００であることが特に好ましい。赤外線カットフィルタは、赤外線吸収色材を含む硬化性組成物を用いて形成することができる。
　赤外線透過フィルタは、赤外線の少なくとも一部を透過させるフィルタである。赤外線透過フィルタは、可視光の少なくとも一部を遮光し、赤外線の少なくとも一部を透過させるフィルタであることが好ましい。赤外線透過フィルタとしては、波長４００～６４０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長１１００～１３００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）である分光特性を満たしているフィルタなどが好ましく挙げられる。赤外線透過フィルタは、以下の（１）～（５）のいずれかの分光特性を満たしているフィルタであることが好ましい。
　（１）：波長４００～６４０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長８００～１５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　（２）：波長４００～７５０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長９００～１５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　（３）：波長４００～８３０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長１０００～１５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　（４）：波長４００～９５０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長１１００～１５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　（５）：波長４００～１０５０ｎｍの範囲における透過率の最大値が２０％以下（好ましくは１５％以下、より好ましくは１０％以下）であり、波長１２００～１５００ｎｍの範囲における透過率の最小値が７０％以上（好ましくは７５％以上、より好ましくは８０％以上）であるフィルタ。
　本発明の硬化性組成物は、遮光膜などにも用いることができる。
　本発明の硬化性組成物の固形分濃度は、５～３０質量％であることが好ましい。下限は、７．５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましい。上限は、２５質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下が更に好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、波長１５０～３００ｎｍの光で露光した場合において、高い感度が得られる。このため、本発明の硬化性組成物は、波長１５０～３００ｎｍの光での露光用の硬化性組成物として好ましく用いられる。上記波長１５０～３００ｎｍの光としては、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦ線（波長１９３ｎｍ）などが挙げられ、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）が好ましい。波長１５０～３００ｎｍの光は、波長１５０～３００ｎｍのエキシマレーザ光であることが好ましい。
　以下、本発明の硬化性組成物に用いられる各成分について説明する。
＜＜光重合開始剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は光重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
　光重合開始剤としては、ハロゲン化炭化水素誘導体（例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など）、アシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、オキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物などが挙げられる。光重合開始剤は、露光感度の観点から、トリハロメチルトリアジン化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、ホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、オニウム化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、シクロペンタジエン－ベンゼン－鉄錯体、ハロメチルオキサジアゾール化合物および３－アリール置換クマリン化合物であることが好ましく、オキシム化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物、および、アシルホスフィン化合物から選ばれる化合物であることがより好ましく、オキシム化合物であることが更に好ましい。また、光重合開始剤としては、特開２０１４－１３０１７３号公報の段落００６５～０１１１に記載された化合物、特許第６３０１４８９号公報に記載された化合物、ＭＡＴＥＲＩＡＬ　ＳＴＡＧＥ　３７～６０ｐ，ｖｏｌ．１９，Ｎｏ．３，２０１９に記載されたパーオキサイド系光重合開始剤、国際公開第２０１８／２２１１７７号に記載の光重合開始剤、国際公開第２０１８／１１０１７９号に記載の光重合開始剤、特開２０１９－０４３８６４号公報に記載の光重合開始剤、特開２０１９－０４４０３０号公報に記載の光重合開始剤、特開２０１９－１６７３１３号公報に記載の過酸化物系開始剤、特開２０２０－０５５９９２号公報に記載のオキサゾリジン基を有するアミノアセトフェノン系開始剤、特開２０１３－１９０４５９号公報に記載のオキシム系光重合開始剤、特開２０２０－１７２６１９号公報に記載の重合体、国際公開第２０２０／１５２１２０号に記載の式１で表される化合物、特開２０２１－１８１４０６号公報に記載の化合物、特開２０２２－０１３３７９号公報に記載の光重合開始剤、特開２０２２－０１５７４７号公報に記載の式（１）で表される化合物、特表２０２１－５０７０５８号公報に記載のフッ素含有フルオレンオキシムエステル系光開始剤、中国特許出願公開第１１０７６４３６７号明細書に記載の開始剤、特表２０２２－５１８５３５号公報に記載の開始剤、国際公開第２０２１／１７５８５５号に記載の開始剤、台湾特許出願公開第２０２２００５３４号公報に記載の化合物、特開２０２２－０７８５５０号公報に記載の化合物、韓国公開特許第１０－２０１７－００８７３３０号公報に記載の化合物、国際公開第２０２２／０７５４５２号に記載の化合物、中国特許出願公開第１１００６６２２５号明細書に記載のオキシムエステル化合物、韓国公開特許第１０－２０２２－００７６１５７号公報に記載の化合物、トリアリールアミンまたはＮ－アリールカルバゾール骨格を有する国際公開第２０１９／０１３１１２号の段落番号００４２～００６２に記載の化合物、特許第７２１９３７８号公報に記載のオキシムエステル系光重合開始剤、韓国公開特許第１０－２０２１－０１４６１７４号公報に記載の光重合開始剤、国際公開第２０１９／０１３１１２号に記載の光重合開始剤、特開２０２３－０３３７３１号公報に記載の光重合開始剤などが挙げられる。
　ヘキサアリールビイミダゾール化合物の具体例としては、２，２’，４－トリス（２－クロロフェニル）－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－４，５－ジフェニル－１，１’－ビイミダゾールなどが挙げられる。
　α－ヒドロキシケトン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　１８４、Ｏｍｎｉｒａｄ　１１７３、Ｏｍｎｉｒａｄ　２９５９、Ｏｍｎｉｒａｄ　１２７（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　１８４、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　１１７３、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　２９５９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　１２７（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。α－アミノケトン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　９０７、Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９、Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９Ｅ、Ｏｍｎｉｒａｄ　３７９ＥＧ（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　９０７、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　３６９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　３６９Ｅ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　３７９ＥＧ（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。アシルホスフィン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　８１９、Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　８１９、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＴＰＯ（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
　オキシム化合物としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０１４２に記載の化合物、特許第５４３０７４６号に記載の化合物、特許第５６４７７３８号に記載の化合物、特開２０２１－１７３８５８号公報の一般式（１）で表される化合物や段落００２２から００２４に記載の化合物、特開２０２１－１７００８９号公報の一般式（１）で表される化合物や段落０１１７から０１２０に記載の化合物などが挙げられる。オキシム化合物の具体例としては、３－ベンゾイルオキシイミノブタン－２－オン、３－アセトキシイミノブタン－２－オン、３－プロピオニルオキシイミノブタン－２－オン、２－アセトキシイミノペンタン－３－オン、２－アセトキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ベンゾイルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、３－（４－トルエンスルホニルオキシ）イミノブタン－２－オン、２－エトキシカルボニルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－３－シクロヘキシル－プロパン－１，２－ジオン－２－（Ｏ－アセチルオキシム）などが挙げられる。市販品としては、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０２、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０３、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０４、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０５（以上、ＢＡＳＦ社製）、ＴＲ－ＰＢＧ－３０１、ＴＲ－ＰＢＧ－３０４、ＴＲ－ＰＢＧ－３０５、ＴＲ－ＰＢＧ－３０９、ＴＲ－ＰＢＧ－３０５４、ＴＲ－ＰＢＧ－３０５７、ＴＲ－ＰＢＧ－３１４、ＴＲ－ＰＢＧ－３２７、ＴＲ－ＰＢＧ－３４５、ＴＲ－ＰＢＧ－３４６、ＴＲ－ＰＢＧ－３５８、ＴＲ－ＰＢＧ－３６５、ＴＲ－ＰＢＧ－３８０、ＴＲ－ＰＢＧ－６１０、ＴＲ－ＰＢＧ－Ａ、ＴＲ－ＰＢＧ－Ｂ（以上、ＴＲＯＮＬＹ社製）、アデカオプトマーＮ－１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製、特開２０１２－０１４０５２号公報に記載の光重合開始剤２）が挙げられる。また、オキシム化合物としては、着色性が無い化合物や、透明性が高く変色し難い化合物を用いることも好ましい。市販品としては、アデカアークルズＮＣＩ－７３０、ＮＣＩ－８３１、ＮＣＩ－８３１Ｅ、ＮＣＩ－９３０（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）などが挙げられる。
　光重合開始剤としては、フルオレン環を有するオキシム化合物、カルバゾール環の少なくとも１つのベンゼン環がナフタレン環となった骨格を有するオキシム化合物、フッ素原子を有するオキシム化合物、ニトロ基を有するオキシム化合物、ベンゾフラン骨格を有するオキシム化合物、カルバゾール骨格にヒドロキシ基を有する置換基が結合したオキシム化合物、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０１４３～０１４９に記載の化合物を用いることもできる。
　光重合開始剤としては、式（ＯＸ－１）で表される化合物を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　式（ＯＸ－１）中、Ｘ１ａは芳香族環および複素環からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む２価の連結基を表し、
　Ｒ１ａは水素原子またはアシル基を表し、
　Ｒ２ａはアルキル基またはアリール基を表し、
　Ｒ３ａおよびＲ４ａはそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、
　Ａｌｋ１およびＡｌｋ２はそれぞれ独立してアルキル基を表し、
　Ｒ３ａとＲ４ａは結合して環を形成していてもよく、
　Ａｌｋ１とＡｌｋ２は結合して環を形成していてもよく、
　ｎは０または１を表す。
　式（ＯＸ－１）のＸ１ａが表す２価の連結基としては、２価の芳香族環基、２価の複素環基、２以上の芳香族環を単結合または連結基を介して結合した２価の基、２以上の複素環を単結合または連結基を介して結合した２価の基、芳香族環と複素環を単結合または連結基を介して結合した２価の基が挙げられる。上記芳香族環同士、複素環基同士、または、芳香族環と複素環とを結合する連結基としては、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＮＲｘ－及びこれらを組み合わせた基などが挙げられる。Ｒｘは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基または複素環基を表す。
　式（ＯＸ－１）のＸ１ａは、式（Ｘ－１）～（Ｘ－１３）のいずれで表される基であることが好ましく、式（Ｘ－１）、式（Ｘ－２）、式（Ｘ－４）、式（Ｘ－６）または式（Ｘ－８）で表される基であることがより好ましく、式（Ｘ－２）または式（Ｘ－６）で表される基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式中ＲＸ１～ＲＸ９は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、＊は結合手を表す。
　ＲＸ１～ＲＸ９が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
　ＲＸ１～ＲＸ９が表すアルケニル基の炭素数は、２～１５であることが好ましく、２～１０であることがより好ましい。アルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルケニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
　ＲＸ１～ＲＸ９が表すアルキニル基の炭素数は、２～１５であることが好ましく、２～１０であることがより好ましい。アルキニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
　ＲＸ１～ＲＸ９が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
　ＲＸ１～ＲＸ９が表すヘテロアリール基は、５員環または６員環が好ましい。ヘテロアリール基が有するヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基が有するヘテロ原子の数は、１～３個が好ましい。ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基などが挙げられる。
　式（ＯＸ－１）のＲ１ａは水素原子またはアシル基を表し、アシル基であることが好ましい。
　Ｒ１ａが表すアシル基は、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０１ａであることが好ましい。Ｒ１０１ａは、アリール基またはヘテロアリール基を表し、アリール基であることが好ましい。
　Ｒ１０１ａが表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アシル基などが挙げられる。Ｒ１０１ａが表すアリール基は、フェニル基、メチルフェニル基またはナフチル基であることが好ましく、メチルフェニル基またはナフチル基であることがより好ましい。
　Ｒ１０１ａが表すヘテロアリール基は、５員環または６員環が好ましい。ヘテロアリール基が有するヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基が有するヘテロ原子の数は、１～３個が好ましい。ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アシル基などが挙げられる。
　Ｒ１０１ａは上記式（Ｘ－１）～（Ｘ－１３）のいずれで表される基であることも好ましい。Ｒ１０１ａが表す式（Ｘ－１）～（Ｘ－１３）で表される基において、更に置換基を有することも好ましい。置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、アシル基などが挙げられる。
　Ｒ１０１ａが表すアリール基およびヘテロアリール基は３環以上が縮環した縮合環であってもよい。３環以上が縮環した縮合環のアリール基およびヘテロアリール基としては、後述する特定化合物の項で挙げた、式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－３２）で表される基が挙げられる。
　式（ＯＸ－１）のＲ２ａは、アルキル基またはアリール基を表し、発生ラジカルの反応性が高いという理由からアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ２ａが表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましく、１～３であることがより一層好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよいが、無置換のアルキル基であることが好ましい。Ｒ２ａが表すアルキル基は、無置換の直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、無置換の直鎖のアルキル基であることがより好ましい。
　Ｒ２ａが表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよいが、無置換のアリール基であることが好ましい。
　式（ＯＸ－１）のＲ３ａおよびＲ４ａはそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、水素原子であることが好ましい。
　Ｒ３ａおよびＲ４ａが表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましく、１～３であることがより一層好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよいが、無置換のアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ３ａとＲ４ａは結合して環を形成していてもよい。形成される環は、５員環または６員環の環であることが好ましく、５員環または６員環の脂肪族炭化水素環であることがより好ましい。
　式（ＯＸ－１）のＡｌｋ１およびＡｌｋ２はそれぞれ独立してアルキル基を表す。アルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～５であることが更に好ましく、１～３であることがより一層好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよいが、無置換のアルキル基であることが好ましい。
　Ａｌｋ１とＡｌｋ２は結合して環を形成していてもよく、環を形成していることが好ましい。形成される環は、５員環または６員環の環であることが好ましく、５員環または６員環の脂肪族炭化水素環であることがより好ましく、シクロペンタン環またはシクロヘキサン環であることがより好ましい。
　式（ＯＸ－１）のｎは０または１を表し、０であることが好ましい。
　式（ＯＸ－１）で表される化合物の具体例としては、特開２０１２－１１３１０４号公報の段落番号００９２～００９６に記載の化合物、特開２０１２－１８９９９７号公報の段落番号００４１に記載の化合物などが挙げられる。
　光重合開始剤としては、式（ＯＸ－２）で表される化合物を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式（ＯＸ－２）中、Ｒ１ｂおよびＲ２ｂはそれぞれ独立して置換基を表し、Ｒ３ｂ～Ｒ７ｂは、それぞれ独立して水素原子または置換基を表し、Ａｒ１ｂは置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、ｎは０または１を表す。
　Ｒ１ｂおよびＲ２ｂが表す置換基としては、アルキル基およびアリール基が挙げられ、アルキル基であることが好ましい。アルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基などが挙げられる。アリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
　Ｒ３ｂ～Ｒ７ｂが表す置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基およびアリール基が挙げられる。アルキル基およびアリール基としては上述したものが挙げられる。
　Ｒ３ｂ～Ｒ７ｂは水素原子であることが好ましい。
　Ａｒ１ｂは置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、Ａｒ１ｂは置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましい。アリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ニトロ基およびアシル基が挙げられ、アシル基であることが好ましい。アシル基としては、上述したアシル基が挙げられ、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０１ａであることが好ましい。
　光重合開始剤としては、式（ＯＸ－３）で表される化合物を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（ＯＸ－３）中、Ａｒ１ｃは（ｋ＋ｍ＋１）価の芳香族環基または（ｋ＋ｍ＋１）価の複素環基を表し、
　Ａｒ２ｃは（ｋ＋２）価の芳香族環基または（ｋ＋２）価の複素環基を表し、
　Ｒ１ｃ～Ｒ３ｃはそれぞれ独立して置換基を表し、
　Ｌ１ｃは単結合またはＣＲ１１ｃＲ１２ｃを表し、Ｒ１１ｃ及びＲ１２ｃはそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　Ｘ１ｃは－ＣＨ２－、－Ｎ－、－Ｏ－または－Ｓ－を表し、
　ｋは０または１を表し、ｍは０～４の整数を表し、ｎは０または１を表す。
　Ｒ１ｃおよびＲ２ｃが表す置換基としては、アルキル基およびアリール基が挙げられ、アルキル基であることが好ましい。アルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基などが挙げられる。アリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアリール基などが挙げられる。
　Ｒ２ｃは、分岐または環状構造を有するアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ３ｃが表す置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基およびアシル基が挙げられ、アシル基であることが好ましい。アシル基としては、上述したアシル基が挙げられ、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０１ａであることが好ましい。
　Ｌ１ｃは、単結合またはＣＲ１１ｃＲ１２ｃを表し、Ｒ１１ｃ及びＲ１２ｃはそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。Ｒ１１ｃ及びＲ１２ｃにおけるアルキル基及びアリール基は、Ｒ１ｃ及びＲ２ｃにおけるアルキル基及びアリール基と同義である。ｋが１である場合、Ｌ１ｃは単結合であることが好ましい。
　Ｘ１ｃは、－ＣＨ２－、－Ｎ－、－Ｏ－または－Ｓ－を表し、－Ｏ－または－Ｓ－が好ましい。
　Ａｒ１ｃは（ｋ＋ｍ＋１）価の芳香族環基または（ｋ＋ｍ＋１）価の複素環基を表し、（ｋ＋ｍ＋１）価の芳香族環基であることが好ましい。芳香族環基はベンゼン環基またはナフタレン環基であることが好ましく、ベンゼン環基であることがより好ましい。
　Ａｒ２ｃは（ｋ＋２）価の芳香族環基または（ｋ＋２）価の複素環基を表し、（ｋ＋２）価の芳香族環基であることが好ましい。芳香族環基はベンゼン環基またはナフタレン環基であることが好ましく、ベンゼン環基であることがより好ましい。
　ｋは０または１を表し、０であることが好ましい。
　ｍは０～４の整数を表し、０または１であることが好ましく、１であることがより好ましい。
　ｎは０または１を表し、０であることが好ましい。
　光重合開始剤は、インドール骨格を有するオキシム化合物であることも好ましい。インドール骨格を有するオキシム化合物は、式（ＯＸ－２）で表される化合物であることが好ましい。
　光重合開始剤は、式（ＯＸ－４）で表されるオルト位にアリルオイルオキシ基を有するケトオキシムエステル化合物も好適に用いることができる。このような化合物としては、中国特許出願公開第１１７３４２９７７号明細書に記載されている化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（ＯＸ－４）中、Ｒ１ｄおよびＲ２ｄは、それぞれ独立してアルキル基、アリール基または複素環基を表す；
　Ｒ３ｄ、Ｒ４ｄ、Ｒ５ｄ、Ｒ６ｄは、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、Ｒ、ＯＲ、ＳＲ、ＳＯＲ、ＳＯ２ＲまたはＮＲＲ‘を表し、
　ＲおよびＲ‘は、それぞれ独立してアルキル基またはアリール基を表し、ＲとＲ‘が同時に存在する場合、ＲとＲ‘は結合して環を形成していてもよく、ＲおよびＲ‘が表すアルキル基またはアリール基における１つ又は複数の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－Ｏ－、－Ｎ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又はベンゼン環で置換されてもよい；
　Ｒ７ｄ、Ｒ８ｄおよびＲ９ｄは、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表す。
　光重合開始剤は、式（ＯＸ－５）で表される化合物も好適に用いることができる。このような化合物としては、国際公開第２０２４／１０１２１９号に記載されている化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式式（ＯＸ－５）中、Ｒ１ｅ～Ｒｅ５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、ｎは０～４の整数を表す。
　本発明において好ましく使用されるオキシム化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　光重合開始剤としては、２官能あるいは３官能以上の光ラジカル重合開始剤を用いてもよい。そのような光ラジカル重合開始剤を用いることにより、光ラジカル重合開始剤の１分子から２つ以上のラジカルが発生するため、良好な感度が得られる。また、非対称構造の化合物を用いた場合においては、結晶性が低下して溶剤などへの溶解性が向上して、経時で析出しにくくなり、感光性組成物の保存安定性を向上させることができる。２官能あるいは３官能以上の光ラジカル重合開始剤の具体例としては、国際公開第２０２２／０６５２１５号の段落０１４８に記載の化合物が挙げられる。
　硬化性組成物の全固形分中における光重合開始剤の含有量は１～１０質量％が好ましい。下限は、１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましい。上限は、１０質量％以下が好ましく、８質量％以下がより好ましい。本発明の硬化性組成物は、光重合開始剤を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。光重合開始剤を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜重合性化合物＞＞
　本発明の硬化性組成物は、重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物などが挙げられる。エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
　重合性化合物としては、モノマー、プレポリマー、オリゴマーなどの化学的形態のいずれであってもよいが、モノマーが好ましい。重合性化合物の分子量は、１００～２５００が好ましい。上限は、２０００以下が好ましく、１５００以下がより好ましい。下限は、１５０以上が好ましく、２５０以上がより好ましい。
　重合性化合物のエチレン性不飽和結合含有基価（以下、Ｃ＝Ｃ価という）は、硬化性組成物の保存安定性の観点から２～１４ｍｍｏｌ／ｇであることが好ましい。下限は、３ｍｍｏｌ／ｇ以上であることが好ましく、４ｍｍｏｌ／ｇ以上であることがより好ましく、５ｍｍｏｌ／ｇ以上であることが更に好ましい。上限は１２ｍｍｏｌ／ｇ以下であることが好ましく、１０ｍｍｏｌ／ｇ以下であることがより好ましく、８ｍｍｏｌ／ｇ以下であることが更に好ましい。重合性化合物のＣ＝Ｃ価は、重合性化合物の１分子中に含まれるエチレン性不飽和結合含有基の数を重合性化合物の分子量で割ることで算出した値である。
　重合性化合物は、エチレン性不飽和結合含有基を３個以上含む化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合含有基を３～１５個含む化合物であることがより好ましく、エチレン性不飽和結合含有基を３～６個含む化合物であることが更に好ましい。また、重合性化合物は、３～１５官能の（メタ）アクリレート化合物であることが好ましく、３～６官能の（メタ）アクリレート化合物であることがより好ましい。重合性化合物の具体例としては、国際公開第２０２２／０６５２１５号の段落番号００７５～００８３に記載の化合物、台湾特許出願公開第２０１８３２００８号公報に記載の化合物が挙げられる。
　重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３３０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３２０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３１０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製、ＮＫエステルＡ－ＤＰＨ－１２Ｅ；新中村化学工業（株）製）、およびこれらの（メタ）アクリロイル基がエチレングリコールおよび／またはプロピレングリコール残基を介して結合している構造の化合物（例えば、サートマー社から市販されている、ＳＲ４５４、ＳＲ４９９）が好ましい。また、重合性化合物としては、ジグリセリンＥＯ（エチレンオキシド）変性（メタ）アクリレート（市販品としてはＭ－４６０；東亞合成製）、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（新中村化学工業（株）製、ＮＫエステルＡ－ＴＭＭＴ）、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート（日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＨＤＤＡ）、ＲＰ－１０４０（日本化薬（株）製）、アロニックスＴＯ－２３４９（東亞合成（株）製）、ＮＫオリゴＵＡ－７２００（新中村化学工業（株）製）、ＤＰＨＡ－４０Ｈ（日本化薬（株）製）、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ、ＡＨ－６００、Ｔ－６００、ＡＩ－６００、ＬＩＮＣ－２０２ＵＡ（共栄社化学（株）製）、８ＵＨ－１００６、８ＵＨ－１０１２（以上、大成ファインケミカル（株）製）、ライトアクリレートＰＯＢ－Ａ０（共栄社化学（株）製）、特開２０２３－０４３４７９号公報に記載のデンドリマー構造またはハイパーブランチ構造を有する重合性化合物などを用いることもできる。
　重合性化合物としては、エチレンオキシド繰り返し鎖を有する重合性化合物を用いることもできる。この態様によれば、本発明の効果がより顕著に発揮される。エチレンオキシド繰り返し鎖を有する重合性化合物としては、式（ＥＯ－１）で表される化合物などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（ＥＯ－１）のＲＥ１は、水素原子またはメチル基を表す。
　式（ＥＯ－１）のＬＥ１は、ｍ価の連結基を表す。ＬＥ１が表すｍ価の連結基は、炭化水素基、複素環基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ１－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ２－およびこれらの基を２以上の組み合わせた基などが挙げられる。ＲＡ１は、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子が好ましい。炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は、環状であってもよく、非環状であってもよい。非環状の脂肪族炭化水素基は、直鎖の脂肪族炭化水素基であってもよく、分岐の脂肪族炭化水素基であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基であってもよく、不飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。炭化水素基は、置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基、および、芳香族炭化水素基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基としては、５員環または６員環が好ましい。複素環基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。また、複素環基を構成するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。
　式（ＥＯ－１）のｎは１～２０の整数を表し、ｍは２～１０の整数を表す。ｎは１～１５の整数であることが好ましく、１～１０の整数であることがより好ましい。ｍは２～８の整数であることが好ましく、２～６の整数であることがより好ましい。
　重合性化合物としては、フルオレン骨格を有する重合性化合物を用いることもできる。フルオレン骨格を有する重合性化合物は、２官能の重合性化合物であることが好ましい。フルオレン骨格を有する重合性化合物としては、下記式（Ｆｒ）で表される部分構造を有する化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式中、＊は、結合手を表し、Ｒｆ１およびＲｆ２はそれぞれ独立して置換基を表し、ｍおよびｎはそれぞれ独立して０～５の整数を表す。ｍが２以上の場合、ｍ個のＲｆ１は同一であってもよく、それぞれ異なっていてもよく、ｍ個のＲｆ１のうち２個のＲｆ１同士が結合して環を形成していてもよい。ｎが２以上の場合、ｎ個のＲｆ２は同一であってもよく、それぞれ異なっていてもよく、ｎ個のＲｆ２のうち２個のＲｆ２同士が結合して環を形成していてもよい。Ｒｆ１およびＲｆ２が表す置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、－ＯＲｆ１１、－ＣＯＲｆ１２、－ＣＯＯＲｆ１３、－ＯＣＯＲｆ１４、－ＮＲｆ１５Ｒｆ１６、－ＮＨＣＯＲｆ１７、－ＣＯＮＲｆ１８Ｒｆ１９、－ＮＨＣＯＮＲｆ２０Ｒｆ２１、－ＮＨＣＯＯＲｆ２２、－ＳＲｆ２３、－ＳＯ２Ｒｆ２４、－ＳＯ２ＯＲｆ２５、－ＮＨＳＯ２Ｒｆ２６または－ＳＯ２ＮＲｆ２７Ｒｆ２８が挙げられる。Ｒｆ１１～Ｒｆ２８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
　フルオレン骨格を有する重合性化合物の具体例としては下記構造の化合物が挙げられる。また、フルオレン骨格を有する重合性化合物の市販品としては、オグソールＥＡ－０２００、ＥＡ－０３００（大阪ガスケミカル（株）製、フルオレン骨格を有する（メタ）アクリレートモノマー）などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　硬化性組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量は、１～３０質量％であることが好ましい。上限は、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以下であることが更に好ましい。下限は、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、重合性化合物を、１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。重合性化合物を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜特定化合物（式（１）で表される化合物）＞＞
　本発明の硬化性組成物は、式（１）で表される化合物（以下、特定化合物ともいう）を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（１）のＲ１は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、波長１５０～３００ｎｍにおける吸光度がより高くなり、波長１５０～３００ｎｍの光に対する感度をより高めることができるという理由からアリール基またはアシル基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、アシル基を置換基として有するアリール基であることがより好ましい。アシル基は、以下に示す－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０１であることが好ましい。
　式（１）のＲ１が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。
　式（１）のＲ１が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６または７が特に好ましい。
　式（１）のＲ１が表すヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は、１～１５が好ましく、１～１０がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の種類としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子が挙げられる。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は、１～３が好ましく、１～２がより好ましい。ヘテロアリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。
　式（１）のＲ１が表すアシル基は、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０１であることが好ましい。Ｒ１０１は、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、アリール基またはヘテロアリール基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。
　Ｒ１０１が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
　Ｒ１０１が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよい。
　Ｒ１０１が表すヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は、１～１５が好ましく、１～１０がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の種類としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子が挙げられる。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は、１～３が好ましく、１～２がより好ましい。ヘテロアリール基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。フラン環基、ベンゾフラン環基、チオフェン環基、ベンゾチオフェン環基が挙げられる。
　また、Ｒ１０１が表すアリール基およびヘテロアリール基は３環以上が縮環した縮合環であってもよい。３環以上が縮環した縮合環のアリール基およびヘテロアリール基としては、以下に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　上記式中、＊は結合手を表し、
　Ｒａ１～Ｒａ３２は、それぞれ独立してアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、ヘテロアリールアミノ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基またはハロゲン原子を表し、
　Ｒａｒ１～Ｒａｒ２５は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、
　ｋ１～ｋ３２はそれぞれ独立して０～４の整数を表す。
　式（１）のＲ１が表すアルキルスルホニル基の炭素数は１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。
　式（１）のＲ１が表すアリールスルホニル基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。
　Ｒ１が表すアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基およびアリールスルホニル基、ならびに、Ｒ１０１が表すアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、ヘテロアリールアミノ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子などが挙げられ、アシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基またはアリールアミノ基であることが好ましい。
　式（１）のＲ２はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
　Ｒ２が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、分岐または環状であることが好ましく、環状であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、ヘテロアリールアミノ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
　Ｒ２が表すアリール基およびヘテロアリール基としては、Ｒ１が表すアリール基およびヘテロアリール基として説明したものが挙げられる。Ｒ２が表すアリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、ヘテロアリールアミノ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
　式（１）のＲ２は、特定化合物の溶剤溶解性が向上し、硬化性組成物中でより均一に分散させることができるという理由からアルキル基であることが好ましく、分岐または環状のアルキル基であることがより好ましく、環状のアルキル基であることが更に好ましい。
　式（１）のＲ２は式（Ｒ－２）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　式（Ｒ－２）中、＊は結合手を表し、
　Ｌｒ１は、単結合またはアルキレン基を表し、
　Ｒｒ１およびＲｒ２はそれぞれ独立してアルキル基を表し、
　Ｒｒ１とＲｒ２は互いに結合して環を形成してもよい。
　式（Ｒ－２）のＬｒ１は、単結合またはアルキレン基を表し、アルキレン基であることが好ましい。アルキレン基の炭素数は、１～６であることが好ましく、１～４であることがより好ましく、１～３であることが更に好ましく、１または２であることが特に好ましい。
　式（Ｒ－２）のＲｒ１およびＲｒ２が表すアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがより好ましく、１～４であることが更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
　式（Ｒ－２）において、Ｒｒ１とＲｒ２は互いに結合して環を形成してもよい。形成される環は、３～６員環であることが好ましく、５員環または６員環であることがより好ましく、５員環であることが更に好ましい。
　式（１）のＲ２は、式（Ｒ－２ａ）で表される基であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　式（Ｒ－２ａ）中、＊は結合手を表し、
　Ｒｒ３およびＲｒ４は、それぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、
　Ｌｒ２は、単結合またはアルキレン基を表し、
　Ｌｒ３は、－（ＣＲＬ１ＲＬ２）ｐ－を表し、ＲＬ１およびＲＬ２は、それぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、ｐは１～５の整数を表す。
　式（Ｒ－２ａ）のＬｒ２は、単結合またはアルキレン基を表し、アルキレン基であることが好ましい。アルキレン基の炭素数は、１～６であることが好ましく、１～４であることがより好ましく、１～３であることが更に好ましく、１または２であることが特に好ましい。
　Ｒｒ３、Ｒｒ４、ＲＬ１およびＲＬ２が表すアルキル基の炭素数は、１～６であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐であることが好ましい。Ｒｒ３、Ｒｒ４、ＲＬ１およびＲＬ２は、水素原子であることが好ましい。
　ｐは１～５の整数を表し、２～４の整数であることが好ましく、３または４であることがより好ましく、３であることが更に好ましい。
　Ｒ２の具体例としては、イソプロピル基、イソプロピルメチル基、イソプロピルエチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルメチル基、および、以下に示す式（Ｙ－１）～式（Ｙ－３２）で表される基が挙げられ、イソプロピル基、イソプロピルメチル基、イソプロピルエチル基、シクロペンチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルメチル基が好ましい。以下の式中、＊は結合手である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（１）のＲ３～Ｒ７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表す。Ｒ３～Ｒ７が表す１価の有機基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などが挙げられる。式（１）において、Ｒ４～Ｒ７のうち隣接する基同士は、結合して環を形成してもよい。形成される環は５員環または６員環であることが好ましい。式（１）のＲ３～Ｒ７は、水素原子であることが好ましい。
　特定化合物は、オキシム基を有さない化合物であることが好ましい。
　特定化合物は、式（２）で表される化合物であることが好ましく、式（２ａ）で表される化合物であることがより好ましい。式（２ａ）で表される化合物は、本発明の化合物でもある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　式（２）中、Ｒ２１は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、
　Ｌ２１は単結合またはアルキレン基を表し、
　Ｒ２２ａおよびＲ２２ｂは、それぞれ独立してアルキル基を表し、Ｒ２２ａとＲ２２ｂは結合して環を形成していてもよく、
　Ｒ２３～Ｒ２７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ２４～Ｒ２７のうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　式（２ａ）中、Ｒ２１ａは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、
　Ｌ２１ａは炭素数１～４のアルキレン基を表し、
　Ｒ２２ＬａおよびＲ２２Ｌｂは、それぞれ独立してアルキル基を表し、Ｒ２２ＬａとＲ２２Ｌｂは結合して環を形成していてもよく、
　Ｒ２３ａ～Ｒ２７ａは、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ２４ａ～Ｒ２７ａのうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよい。
　式（２）のＲ２１および式（２ａ）のＲ２１ａは、式（１）のＲ１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（２）のＲ２３～Ｒ２７および式（２ａ）のＲ２３ａ～Ｒ２７ａは、式（１）のＲ３～Ｒ７と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（２）のＬ２１が表すアルキレン基の炭素数は、１～６であることが好ましく、１～４であることがより好ましく、１～３であることが更に好ましく、１または２であることが特に好ましい。
　式（２ａ）のＬ２１ａが表すアルキレン基の炭素数は、１～４であり、１～３であることが好ましく、１または２であることがより好ましい。
　式（２）のＲ２２ａおよびＲ２２ｂが表すアルキル基、および、式（２ａ）のＲ２２ＬａおよびＲ２２Ｌｂが表すアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがより好ましく、１～４であることが更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
　式（２）において、Ｒ２２ａとＲ２２ｂは結合して環を形成していてもよい。式（２ａ）において、Ｒ２２ＬａとＲ２２Ｌｂは結合して環を形成していてもよい。形成される環は、３～６員環であることが好ましく、５員環または６員環であることがより好ましく、５員環であることが更に好ましい。
　特定化合物は、式（３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　式（３）中、Ｒ３１は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、
　Ｌ３１は単結合または炭素数１～４のアルキレン基を表し、
　Ｌ３２は－（ＣＲＬ１ＲＬ２）ｐ－を表し、ＲＬ１およびＲＬ２は、それぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、ｐは１～５の整数を表し、
　Ｒ３２ａおよびＲ３２ｂはそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、
　Ｒ３３～Ｒ３７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ３４～Ｒ３７のうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよい。
　式（３）のＲ３１は、式（１）のＲ１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（３）のＲ３３～Ｒ３７は、式（１）のＲ３～Ｒ７と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（３）のＬ３１は単結合または炭素数１～４のアルキレン基を表し、炭素数１～４のアルキレン基であることが好ましく、炭素数１～３のアルキレン基であることがより好ましく、炭素数１または２のアルキレン基であることが更に好ましい。
　Ｒ３２ａ、Ｒ３２ｂ、ＲＬ１およびＲＬ２が表すアルキル基の炭素数は、１～６であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐であることが好ましい。Ｒ３２ａ、Ｒ３２ｂ、ＲＬ１およびＲＬ２は、水素原子であることが好ましい。
　ｐは１～５の整数を表し、２～４の整数であることが好ましく、３または４であることがより好ましく、３であることが更に好ましい。
　特定化合物は、式（４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　式（４）中、Ｒ４１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基またはアシル基を表し、
　Ｒ４２はアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、
　Ｒ４３～Ｒ４７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ４４～Ｒ４７のうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよく、
　ｍは０～４の整数を表す。
　式（４）のＲ４３～Ｒ４７は、式（１）のＲ３～Ｒ７と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　式（４）のＲ４１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基またはアシル基を表し、アシル基であることが好ましい。アシル基としては、式（１）のＲ１が表すアシル基として説明した、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０１が挙げられ、好ましい範囲も同様である。
　式（４）のＲ４２が表すアルキル基の炭素数は、１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、ヘテロアリールアミノ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
　式（４）のＲ４２が表すアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましく、６が特に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、ヘテロアリールアミノ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
　式（４）のＲ４２が表すハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
　特定化合物は、光増感剤として好ましく用いることができる。
　特定化合物は、インドール環にカルボニル基を導入することで合成することができる。インドール環へのカルボニル基の導入方法は、ルイス酸またはブレンステッド酸等を用いたフリーデルクラフト型の反応や、ルイス酸またはブレンステッド酸等を用いた交換酸無水物法等により達成できる。いずれもアシルカチオンをインドール環に求電子付加させる方法であれば特に限定されない。そのほか、ハロゲンを有するインドール骨格を有する化合物と、カルボン酸、カルボン酸ハライド、カルボン酸無水物、アルデヒドまたはジカルボニル化合物を遷移触媒存在下でカップリングさせる方法も好適に用いることができる。
　例えば、特定化合物は、原料であるインドール化合物に対し、ルイス酸（ＡｌＣｌ３、ＳｎＣｌ４、ＢＦ３、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＡｌＢｒ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＳｂＣｌ３、ＳｂＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｓＣｌ５、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、ＣｄＣｌ２、ＨｇＣｌ２等）存在下で、酸クロリドまたは酸無水物（混合酸無水物を含む）をフリーデルクラフト反応を行うことで合成することができる。インドール骨格のフリーのＮＨは適宜保護してもよいし、保護しなくてもよい。保護する場合、保護基は、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基であることが好ましい。
　特定化合物の合成においては、インドール環にカルボニル基を導入する際に使用できる酸としては、ルイス酸以外にも一般的なブレンステッド酸を使用することができる。たとえば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸などの強酸が好ましく使用できる。また、無水トリフルオロ酢酸も使用できる。酸は複数使用してもよいが、使用する酸のうち最も強酸であるもののｐＫａは０未満であることが好ましく、－２未満であることがより好ましい。
　カルボニル基導入に使用することのできるカルボニル源は、カルボン酸、カルボン酸無水物、カルボン酸ハライド等を好適に使用できる。フリーデルクラフト型の反応としては例えば、ＡｌＣｌ３またはＳｎＣｌ４とカルボン酸ハライドまたはカルボン酸無水物を組み合わせた例が挙げられる。
　交換酸無水物法としては、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸共存下でカルボン酸を組み合わせた例が挙げられる。
・反応温度は特に制限がないが－２０℃から１３０℃とすることができ、－１０℃から１００℃であることが好ましく、０℃から８０℃であることが副生物が少なく着色が抑制される観点でより好ましい。
　特定化合物の合成に使用できる溶媒は特に制限はなく、芳香族溶媒、炭化水素溶媒、エーテル溶媒、エステル溶媒、ケトン溶媒、ハロゲン溶媒、アミド溶媒、ウレア溶媒、カーボネート溶媒、アルコール溶媒等を使用することができる。好ましくは酸を失活させない溶媒であることがより好ましく、同時に酸を均一溶解させることができることが好ましく、芳香族溶媒、炭化水素溶媒、エーテル溶媒、ハロゲン溶媒が最も好ましい。芳香族溶媒は求電子性を下げ、目的原料のインドール骨格の求電子性を上げる観点から、芳香環に電子求引性基があることがより好ましい。このような電子求引性基としては、例えばハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ニトロ基、シアノ基、カルボニル基等が挙げられる。この電子求引性基は２以上有していてもよい。例えば、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、ｐ－ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、フルオロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、シアノベンゼン、アセトフェノン等が挙げられる。溶媒は使用せずとも良い。
　特定化合物は、以下に示す文献に記載の方法を参酌して合成することもできる。
　トリフルオロ酢酸無水物とトリフルオロメタンスルホン酸を使用したＯｒｇａｎｉｃ　＆　Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｖｏｌ．１８　Ｉｓｓｕｅ２９、（２０２０），５６２５－５６３８記載の方法；
　メタンスルホン酸と五酸化二リンを用いたＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　（２０１３），　２１（２４），　８０１９－８０３２記載の方法；
　メタンスルホン酸を使用したＯｒｇａｎｉｃ　＆　Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　（２０１１），　９（１５），　５４３１－５４３５記載の方法；
　トリフルオロ酢酸とトリフルオロ酢酸無水物を組み合わせたＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　（２０２２），　１４４（１），　１３７－１４４記載の方法；
　トリフルオロ酢酸とトリフルオロ酢酸無水物とメタンスルホン酸を組み合わせたＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　５９　（２０１８）　８６９記載の方法；
　ＳｎＣｌ４をルイス酸として使用しインドールの３位を選択的にアシル化するＯＲＧＡＮＩＣ　ＬＥＴＴＥＲＳ　２００１　Ｖｏｌ．　３，　Ｎｏ．　７　１００５－１００７記載の方法。
　特定化合物の一般的な合成スキームを下記に示す。ただし特定化合物の合成方法は以下に限定されない。
（ルイス酸を使用した場合の一般的な合成スキーム）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（ブレンステッド酸を使用した場合の一般的な合成スキーム）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　上記式中、Ｒｘ１は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、
　Ｒｘ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、
　Ｒｘ３はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
　特定化合物の分子量は、２００～２０００であることが好ましい。上限は、１０００以下であることが好ましく、９００以下であることがより好ましい。下限は、３００以上であることが好ましく、４００以上であることがより好ましい。
　特定化合物の波長２４８ｎｍにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、５０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上が好ましく、１００００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上がより好ましく、２００００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上が更に好ましく、３００００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上が特に好ましい。波長２４８ｎｍにおけるモル吸光係数の上限は、特に制限はされないが、２０００００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましい。
　なお、特定化合物は、吸収の長波端（モル吸光係数が１００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１未満となる最も長い波長）は、４５０ｎｍ以下であることが好ましく、４００ｎｍ以下であることが好ましく、３８０ｎｍ以下であることが好ましい。吸収の長波端が上記領域であることで、黄色灯かぶりを防ぎ、合成時の光安定性に優れる。また、特定化合物が黄色を呈しないことで、カラーフィルタ等の光学フィルタに適用した際に、色再現性が良好となる。
　特定化合物のモル吸光係数の測定方法は、以下の方法により測定するものとする。
　特定化合物を１２．５ｍｇ精秤し、１００ｍＬメスフラスコに投入する。これにアセトニトリルを加え完溶させる。この溶液をホールピペットで２ｍＬ取り出し２５ｍＬメスフラスコでメスアップする。これを測定サンプルとする。１ｃｍ四方の５ｍＬ石英ガラスセルに測定サンプルを加え、空気下で吸光度の測定を行い、モル吸光係数を算出する。測定装置としては、紫外可視近赤外分光光度計（ＵＨ４１５０、（株）日立ハイテク製）などが挙げられる。
　上記特定化合物に含んでいてもよい不純物について説明する。
　特定化合物に含まれる水分の含有量は、特定化合物１００質量部に対して１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、３質量部以下であることが更に好ましく、１質量部以下であることが特に好ましい。下限は０質量部とすることができ、０．０００１質量部とすることもでき、０．００１質量部とすることもでき、０．０１質量部とすることもできる。
　特定化合物に含まれる有機溶剤の含有量は、特定化合物１００質量部に対して１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、３質量部以下であることが更に好ましく、１質量部以下であることが特に好ましい。下限は０質量部とすることができ、０．０００１質量部とすることもでき、０．００１質量部とすることもでき、０．０１質量部とすることもできる。
　特定化合物に含まれる有機酸および有機酸無水物の含有量は、特定化合物１００質量部に対して１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、３質量部以下であることが更に好ましく、１質量部以下であることが特に好ましい。下限は０質量部とすることができ、０．０００１質量部とすることもでき、０．００１質量部とすることもでき、０．０１質量部とすることもできる。有機酸としては例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ピバル酸、コハク酸、フタル酸、安息香酸等が挙げられる。有機酸無水物としては例えばこれらの無水物が挙げられる。
　特定化合物に含まれる有機塩基の含有量は、特定化合物１００質量部に対して１０質量部以下であることが好ましく、５質量部以下であることがより好ましく、３質量部以下であることが更に好ましく、１質量部以下であることが特に好ましい。下限は０質量部とすることができ、０．０００１質量部とすることもでき、０．００１質量部とすることもでき、０．０１質量部とすることもできる。有機塩基としては例えば、トリエチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリンまたは特定化合物製造時に使用したアミン類等が挙げられる。
　特定化合物に含まれるハロゲンの含有量は、特定化合物１００質量部に対して５質量部以下であることが好ましく、３質量部以下であることがより好ましく、１質量部以下であることが更に好ましい。下限は０質量部とすることができ、０．０００１質量部とすることもでき、０．００１質量部とすることもでき、０．０１質量部とすることもできる。ハロゲンとしてはＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ等が挙げられ、これらのハロゲン原子を有する有機化合物であってもよい。またこれらのハロゲンのイオンであってもよい。
　特定化合物に含まれる残留金属の含有量は、特定化合物１００質量部に対して０．１質量部以下であることが好ましく、０．０１質量部以下であることがより好ましく、０．００１質量部以下であることが更に好ましく、０．０００１質量部未満であることがより一層好ましく、検出限界以下であることが特に好ましい。残留金属の種類としては特に限定されないが、例えば、Ｌｉ，Ｎａ，Ｍｇ，Ａｌ，Ｋ，Ｃａ，Ｃｒ，Ｍｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｃｕ，Ｚｎ，Ｃｄ，Ｐｂ，Ｔｉ，Ｖ，Ａｓ，Ａｇ，Ｓｎ，Ｂａ，Ｗ，Ａｕ，Ｚｒ等が挙げられる。
　特定化合物の具体例としては、後述する実施例に記載の化合物（Ａ－１）～（Ａ－８０）が挙げられる。
　硬化性組成物の全固形分中における特定化合物の含有量は、０．０００１～２０質量％であることが好ましい。上限は、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましい。下限は、０．００１質量％以上であることが好ましく、
０．０１質量％以上であることがより好ましい。
　硬化性組成物は、光重合開始剤の１００質量部に対して、特定化合物を０．０１～５００質量部含むことが好ましい。上限は、３００質量部以下であることが好ましく、１５０質量部以下であることがより好ましく、１００質量部以下であることが更に好ましく、５０質量部以下であることが特に好ましい。下限は、０．１質量部以上であることが好ましく、０．５質量部以上であることがより好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、特定化合物を、１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。特定化合物を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜樹脂＞＞
　本発明の硬化性組成物は樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、例えば、顔料などを硬化性組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に顔料などを硬化性組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。
　樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００～２００００００が好ましい。上限は、１００００００以下が好ましく、５０００００以下がより好ましい。下限は、４０００以上が好ましく、５０００以上がより好ましい。
　樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリルアミド樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミック酸樹脂（ポリイミド前駆体）、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、シロキサン樹脂などが挙げられる。また、樹脂としては、国際公開第２０２２／０６５２１５号の段落番号００９１～００９９に記載の樹脂、特開２０１６－２２２８９１号公報に記載されたブロックポリイソシアネート樹脂、特開２０２０－１２２０５２号公報に記載された樹脂、特開２０２０－１１１６５６号公報に記載された樹脂、特開２０２０－１３９０２１号公報に記載された樹脂、特開２０１７－１３８５０３号公報に記載の主鎖に環構造を有する構成単位と側鎖にビフェニル基を有する構成単位とを含む樹脂、特開２０２０－１８６３７３号公報の段落０１９９～０２３３に記載の樹脂、特開２０２０－１８６３２５号公報に記載のアルカリ可溶性樹脂、韓国公開特許第１０－２０２０－００７８３３９号公報に記載の式１で表される樹脂、国際公開第２０２２／０３０４４５号に記載のエポキシ基と酸基を含む共重合体、特開２０１８－１３５５１４号公報に記載の樹脂、特開２０２０－０４１０４６号公報に記載の共重合体、特開２０２３－０３３１５６号公報に記載の樹脂、特開２０２３－０３０３８６号公報に記載の樹脂、特開２０２３－０２７７５３号公報に記載の樹脂、特開平５－０４０３４０号公報および特開２０２１－１３１５４３号公報に記載の架橋性基含有ネガ型感光性ポリアミック酸樹脂、特開２０２２－１３５４２７号公報および特開２０２３－１６６４１３号公報に記載の架橋性基含有ネガ型感光性ポリイミド樹脂を用いることもできる。
　樹脂としては、酸基を有する樹脂を用いることが好ましい。酸基としては、例えば、カルボキシ基、リン酸基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシ基などが挙げられる。
　酸基を有する樹脂の酸価は、３０～５００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。下限は、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることがより好ましい。上限は、４００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることがより好ましく、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが更に好ましい。酸基を有する樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５０００～１０００００であることが好ましく、５０００～５００００であることがより好ましい。酸基を有する樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は、１０００～２００００であることが好ましい。
　酸基を有する樹脂は、酸基を側鎖に有する繰り返し単位を含むことが好ましく、酸基を側鎖に有する繰り返し単位を樹脂の全繰り返し単位中５～７０モル％含むことがより好ましい。酸基を側鎖に有する繰り返し単位の含有量の上限は、５０モル％以下であることが好ましく、３０モル％以下であることがより好ましい。酸基を側鎖に有する繰り返し単位の含有量の下限は、１０モル％以上であることが好ましく、２０モル％以上であることがより好ましい。
　酸基を有する樹脂については、特開２０１２－２０８４９４号公報の段落番号０５５８～０５７１（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の段落番号０６８５～０７００）の記載、特開２０１２－１９８４０８号公報の段落番号００７６～００９９の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、酸基を有する樹脂は市販品を用いることもできる。また、樹脂への酸基の導入方法としては、特に制限はないが、例えば、特許第６３４９６２９号公報に記載の方法が挙げられる。更に、樹脂への酸基の導入方法としては、エポキシ基の開環反応で生じたヒドロキシ基に酸無水物を反応させて酸基を導入する方法も挙げられる。
　本発明の硬化性組成物は、塩基性基を有する樹脂を含むことも好ましい。塩基性基を有する樹脂は、塩基性基を側鎖に有する繰り返し単位を含む樹脂であることが好ましく、塩基性基を側鎖に有する繰り返し単位と塩基性基を含まない繰り返し単位とを有する共重合体であることがより好ましく、塩基性基を側鎖に有する繰り返し単位と、塩基性基を含まない繰り返し単位とを有するブロック共重合体であることが更に好ましい。塩基性基を有する樹脂は分散剤として用いることもできる。塩基性基を有する樹脂のアミン価は、５～３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。下限は、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が好ましく、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましい。上限は、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましい。
　塩基性基を有する樹脂の市販品としては、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１６８、１７４、１８２、１８３、１８４、１８５、２０００、２００１、２０５０、２１５０、２１６３、２１６４、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９（以上、ビックケミー社製）、ソルスパース１１２００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、２４０００、２６０００、２８０００、３２０００、３２５００、３２５５０、３２６００、３３０００、３４７５０、３５１００、３５２００、３７５００、３８５００、３９０００、５３０９５、５６０００、７１００（以上、日本ルーブリゾール社製）、Ｅｆｋａ　ＰＸ　４３００、４３３０、４０４６、４０６０、４０８０（以上、ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。また、塩基性基を有する樹脂は、特開２０１４－２１９６６５号公報の段落番号００６３～０１１２に記載されたブロック共重合体（Ｂ）、特開２０１８－１５６０２１号公報の段落番号００４６～００７６に記載されたブロック共重合体Ａ１、特開２０１９－１８４７６３号公報の段落番号０１５０～０１５３に記載された塩基性基を有するビニル樹脂を用いることもでき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明の硬化性組成物は、酸基を有する樹脂と塩基性基を有する樹脂とをそれぞれ含むことも好ましい。この態様によれば、硬化性組成物の保存安定性をより向上できる。酸基を有する樹脂と塩基性基を有する樹脂とを併用する場合、塩基性基を有する樹脂の含有量は、酸基を有する樹脂の１００質量部に対して２０～５００質量部であることが好ましく、３０～３００質量部であることがより好ましく、５０～２００質量部であることが更に好ましい。
　樹脂としては、芳香族カルボキシ基を有する樹脂を用いることも好ましい。芳香族カルボキシ基を有する樹脂において、芳香族カルボキシ基は繰り返し単位の主鎖に含まれていてもよく、繰り返し単位の側鎖に含まれていてもよい。芳香族カルボキシ基は繰り返し単位の主鎖に含まれていることが好ましい。なお、本明細書において、芳香族カルボキシ基とは、芳香族環にカルボキシ基が１個以上結合した構造の基のことである。芳香族カルボキシ基において、芳香族環に結合したカルボキシ基の数は、１～４個であることが好ましく、１～２個であることがより好ましい。芳香族カルボキシ基を有する樹脂としては、国際公開第２０２１／１６６８５８号の段落００８２～０１０７に記載された樹脂が挙げられる。
　樹脂としては、架橋性基を有する樹脂を用いることも好ましい。架橋性基としては、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基およびオキセタニル基などが挙げられる。架橋性基を有する樹脂を用いる場合、硬化性組成物に含まれる樹脂中における架橋性基を有する樹脂の含有量は、３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、７０質量％以上であることが更に好ましい。
　樹脂として、式（Ｐ－１）または式（Ｐ－２）で示される繰り返し単位を含むポリイミド樹脂またはポリアミック酸樹脂を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　式（Ｐ－１）および（Ｐ－２）中、Ｘｐは４＋ｎ価の連結基を表し、前記４＋ｎ価の連結基は、炭素数６～５０の脂肪族基、炭素数６～５０の芳香族基またはこれらの基を単結合もしくは連結基を介して複数結合した基であり、前記連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ＝Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＲＰ１ＲＰ２－、－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、複素環基またはこれらの２以上を組み合わせた基であり、ＲＰ１およびＲＰ２は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはトリフルオロメチル基を表し、ＲＰ１とＲＰ２はお互いに連結して環を形成してもよい；
　Ｙｐは、２＋ｍ価の連結基を表し、前記２＋ｍ価の連結基は、炭素数６～５０の脂肪族基、炭素数６～５０の芳香族基またはこれらの基を単結合もしくは連結基を介して複数結合した基であり、前記連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ＝Ｏ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－ＣＲＰ１ＲＰ２－、－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、複素環基またはこれらの２以上を組み合わせた基であり、ＲＰ１およびＲＰ２は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基またはトリフルオロメチル基を表し、ＲＰ１とＲＰ２はお互いに連結して環を形成してもよい；
　Ｒｘｐ１およびＲｙｐ１は、それぞれ独立して、（メタ）アクリロイル基、スチレン基、ビニル基、アセチレン基、マレイミド基、エポキシ基およびオキセタン基から選ばれる基を有する基を表す；
　ｎは０～４の整数を表す；
　ｍは０～４の整数を表す；
　ｎ＋ｍは１～８の整数を表す；
　Ｒｘｐ２およびＲｘｐ３はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基またはＲｘｐ１で示される基のいずれかを表す。
　本発明の硬化性組成物は、分散剤としての樹脂を含有することが好ましい。分散剤としては、酸性分散剤（酸性樹脂）、塩基性分散剤（塩基性樹脂）が挙げられる。ここで、酸性分散剤（酸性樹脂）とは、酸基の量が塩基性基の量よりも多い樹脂を表す。酸性分散剤（酸性樹脂）としては、酸基の量と塩基性基の量の合計量を１００モル％としたときに、酸基の量が７０モル％以上である樹脂が好ましい。酸性分散剤（酸性樹脂）が有する酸基は、カルボキシ基が好ましい。酸性分散剤（酸性樹脂）の酸価は、１０～１０５ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。また、塩基性分散剤（塩基性樹脂）とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多い樹脂を表す。塩基性分散剤（塩基性樹脂）としては、酸基の量と塩基性基の量の合計量を１００モル％としたときに、塩基性基の量が５０モル％を超える樹脂が好ましい。塩基性分散剤が有する塩基性基は、アミノ基が好ましい。
　分散剤として用いる樹脂は、グラフト樹脂であることも好ましい。グラフト樹脂の詳細については、特開２０１２－２５５１２８号公報の段落番号００２５～００９４の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　分散剤として用いる樹脂は、芳香族カルボキシ基を有する樹脂であることも好ましい。芳香族カルボキシ基を有する樹脂としては上述したものが挙げられる。
　分散剤として用いる樹脂は、主鎖及び側鎖の少なくとも一方に窒素原子を含むポリイミン系分散剤であることも好ましい。ポリイミン系分散剤としては、ｐＫａ１４以下の官能基を有する部分構造を有する主鎖と、原子数４０～１００００の側鎖とを有し、かつ主鎖及び側鎖の少なくとも一方に塩基性窒素原子を有する樹脂が好ましい。塩基性窒素原子は、塩基性を呈する窒素原子であれば特に制限はない。ポリイミン系分散剤については、特開２０１２－２５５１２８号公報の段落番号０１０２～０１６６の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　分散剤として用いる樹脂は、コア部に複数個のポリマー鎖が結合した構造の樹脂であることも好ましい。このような樹脂としては、例えば、デンドリマー（星型ポリマーを含む）が挙げられる。また、デンドリマーの具体例としては、特開２０１３－０４３９６２号公報の段落番号０１９６～０２０９に記載された高分子化合物Ｃ－１～Ｃ－３１などが挙げられる。
　分散剤として用いる樹脂は、エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する繰り返し単位を含む樹脂であることも好ましい。エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する繰り返し単位の含有量は、樹脂の全繰り返し単位中１０モル％以上であることが好ましく、１０～８０モル％であることがより好ましく、２０～７０モル％であることが更に好ましい。
　分散剤として、特開２０１８－０８７９３９号公報に記載された樹脂、特許第６４３２０７７号公報の段落番号０２１９～０２２１に記載されたブロック共重合体（ＥＢ－１）～（ＥＢ－９）、国際公開第２０１６／１０４８０３号に記載のポリエステル側鎖を有するポリエチレンイミン、国際公開第２０１９／１２５９４０号に記載のブロック共重合体、特開２０２０－０６６６８７号公報に記載のアクリルアミド構造単位を有するブロックポリマー、特開２０２０－０６６６８８号公報に記載のアクリルアミド構造単位を有するブロックポリマー、国際公開第２０１６／１０４８０３号に記載の分散剤、国際公開第２０２１／１８２２６８号に記載の主鎖が（メタ）アクリル繰り返し単位であり、側鎖にオキセタン基を有するグラフト構造を有する樹脂、国際公開第２０２１／１８７２５７号に記載の星形ポリマーであり、アーム部の一部がオキセタン基を有する繰り返し単位を有する樹脂、国際公開第２０２２／０１９２５３号に記載の主鎖にアミック酸繰り返し構造を有し、かつ側鎖にグラフト構造を有する樹脂、国際公開第２０２２／０１９２５４号に記載の主鎖にアミック酸繰り返し構造を有し、末端にブロックポリマーを有する樹脂、国際公開第２０２２／０１９２５５号に記載の主鎖にアミック酸繰り返し単位とポリエステル繰り返し単位を有し側鎖にグラフト構造を有する樹脂などを用いることもできる。
　分散剤は、市販品としても入手可能であり、そのような具体例としては、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫシリーズ、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥシリーズ、ＢＡＳＦ社製のＥｆｋａシリーズ、味の素ファインテクノ（株）製のアジスパーシリーズ等が挙げられる。また、特開２０１２－１３７５６４号公報の段落番号０１２９に記載された製品、特開２０１７－１９４６６２号公報の段落番号０２３５に記載された製品を分散剤として用いることもできる。
　硬化性組成物の全固形分中における樹脂の含有量は、１～６０質量％であることが好ましい。下限は５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、１５質量％以上が更に好ましく、２０質量％以上が特に好ましい。上限は５０質量％以下が好ましく、４０質量％以下がより好ましい。
　硬化性組成物の全固形分中における酸基を有する樹脂の含有量は、１～６０質量％であることが好ましい。下限は５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、１５質量％以上が更に好ましく、２０質量％以上が特に好ましい。上限は５０質量％以下が好ましく、４０質量％以下がより好ましい。
　樹脂の含有量は、重合性化合物の１００質量部に対して１００～１０００質量部であることが好ましい。下限は１５０質量部以上であることが好ましく、２００質量部以上であることがより好ましい。上限は６００質量部以下であることが好ましく、５００質量部以下であることがより好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、樹脂を１種のみ含んでいてもよいし、２種以上含んでいてもよい。樹脂を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜色材＞＞
　本発明の硬化性組成物は、色材を含有することが好ましい。色材としては白色色材、黒色色材、有彩色色材、赤外線吸収色材が挙げられる。なお、本発明において、白色色材には純白色のみならず、白に近い明るい灰色（例えば灰白色、薄灰色など）の色材も含まれる。
　色材は、顔料であってもよく、染料であってもよい。顔料と染料とを併用してもよい。顔料は、無機顔料、有機顔料のいずれでもよいが、カラーバリエーションの多さ、分散の容易性、安全性等の観点から有機顔料であることが好ましい。色材は、顔料を含むものであることが好ましい。
　顔料の平均一次粒子径は１～２００ｎｍが好ましい。下限は５ｎｍ以上が好ましく、１０ｎｍ以上がより好ましい。上限は、１８０ｎｍ以下が好ましく、１５０ｎｍ以下がより好ましく、１００ｎｍ以下が更に好ましい。なお、本明細書において、顔料の一次粒子径は、顔料の一次粒子を透過型電子顕微鏡により観察し、得られた写真から求めることができる。具体的には、顔料の一次粒子の投影面積を求め、それに対応する円相当径を顔料の一次粒子径として算出する。
　顔料の、ＣｕＫα線をＸ線源としたときのＸ線回折スペクトルにおけるいずれかの結晶面に由来するピークの半値幅より求めた結晶子サイズは、０．１～１００ｎｍであることが好ましく、０．５～５０ｎｍであることがより好ましく、１～３０ｎｍであることが更に好ましく、５～２５ｎｍであることが特に好ましい。
　顔料の比表面積は１～３００ｍ２／ｇであることが好ましい。下限は１０ｍ２／ｇ以上であることが好ましく、３０ｍ２／ｇ以上であることがより好ましい。上限は、２５０ｍ２／ｇ以下であることが好ましく、２００ｍ２／ｇ以下であることがより好ましい。比表面積の値は、ＢＥＴ（Ｂｒｕｎａｕｅｒ、ＥｍｍｅｔｔおよびＴｅｌｌｅｒ）法に準じてＤＩＮ　６６１３１：ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｐｅｃｉｆｉｃ　ｓｕｒｆａｃｅ　ａｒｅａ　　ｏｆ　ｓｏｌｉｄｓ　ｂｙ　ｇａｓ　ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ（ガス吸着による固体の比表面積の測定）に従って測定することができる。
（有彩色色材）
　有彩色色材としては、波長４００～７００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する色材が挙げられる。例えば、緑色色材、赤色色材、黄色色材、紫色色材、青色色材、オレンジ色色材などが挙げられる。
　赤色色材としては、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、ナフトール化合物、アゾメチン化合物、キサンテン化合物、キナクリドン化合物、ペリレン化合物、チオインジゴ化合物などが挙げられ、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物であることが好ましく、ジケトピロロピロール化合物であることがより好ましい。また、赤色色材は顔料（赤色顔料）であることが好ましく、ジケトピロロピロール顔料であることがより好ましい。
　赤色色材の具体例としては、Ｃ．Ｉ．（カラーインデックス）ピグメントレッド１，２，３，４，５，６，７，９，１０，１４，１７，２２，２３，３１，３８，４１，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９，４９：１，４９：２，５２：１，５２：２，５３：１，５７：１，６０：１，６３：１，６６，６７，８１：１，８１：２，８１：３，８３，８８，９０，１０５，１１２，１１９，１２２，１２３，１４４，１４６，１４９，１５０，１５５，１６６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８４，１８５，１８７，１８８，１９０，２００，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１６，２２０，２２４，２２６，２４２，２４６，２５４，２５５，２６４，２６９，２７０，２７２，２７９，２９１，２９４，２９５，２９６，２９７等の赤色顔料が挙げられる。また、赤色色材として、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号００３４に記載の化合物、特開２０２０－０８５９４７号公報に記載の臭素化ジケトピロロピロール化合物を用いることもできる。
　赤色色材としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２，１７７，２２４，２５４，２５５，２６４，２６９，２７２，２９１が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４，２６４，２７２がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４，２６４が更に好ましい。
　緑色色材としては、フタロシアニン化合物、スクアリリウム化合物などが挙げられ、フタロシアニン化合物であることが好ましい。また、緑色色材は顔料（緑色顔料）であることが好ましく、フタロシアニン顔料であることがより好ましい。
　緑色色材の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，１０，３６，３７，５８，５９，６２，６３，６４，６５，６６等の緑色顔料が挙げられる。また、緑色色材として、１分子中のハロゲン原子数が平均１０～１４個であり、臭素原子数が平均８～１２個であり、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いることもできる。具体例としては、国際公開第２０１５／１１８７２０号に記載の化合物が挙げられる。また、緑色色材として国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号００２９に記載の化合物、特開２０２０－０７０４２６号公報に記載のアルミニウムフタロシアニン化合物、特表２０２０－５０４７５８号公報に記載のジアリールメタン化合物などを用いることもできる。
　緑色色材としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，５８，６２，６３が好ましい。
　オレンジ色色材としては、ジケトピロロピロール化合物およびアゾ化合物などが挙げられる。オレンジ色色材は顔料（オレンジ色顔料）であることが好ましい。オレンジ色色材の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ２，５，１３，１６，１７：１，３１，３４，３６，３８，４３，４６，４８，４９，５１，５２，５５，５９，６０，６１，６２，６４，７１，７３等のオレンジ色顔料が挙げられる。
　黄色色材としては、アゾ化合物、アゾメチン化合物、イソインドリン化合物、プテリジン化合物、キノフタロン化合物およびペリレン化合物が挙げられる。黄色色材は顔料（黄色顔料）であることが好ましい。黄色色材の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１，２，３，４，５，６，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，８６，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８５，１８７，１８８，１９３，１９４，１９９，２１３，２１４，２１５，２２８，２３１，２３２，２３３，２３４，２３５，２３６等の黄色顔料が挙げられる。
　黄色色材としては、下記構造のアゾバルビツール酸ニッケル錯体を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　黄色色材として、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号００３１～００３３に記載の化合物、特開２０１９－０７３６９５号公報に記載のメチン染料、特開２０１９－０７３６９６号公報に記載のメチン染料を用いることができる。
　紫色色材としては、オキサジン化合物、キナクリドン化合物、ペリレン化合物およびインジゴ化合物などが挙げられ、オキサジン化合物であることが好ましい。紫色色材は顔料（紫色顔料）であることが好ましい。紫色色材の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１，１９，２３，２７，３２，３７，４２，６０，６１等の紫色顔料が挙げられる。
　青色色材としては、フタロシアニン化合物、スクアリリウム化合物などが挙げられ、フタロシアニン化合物であることが好ましい。青色色材は顔料（青色顔料）であることが好ましい。青色色材の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１，２，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，２２，２９，６０，６４，６６，７９，８０，８７，８８等の青色顔料が挙げられる。また、青色色材として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開２０１２－２４７５９１号公報の段落番号００２２～００３０、特開２０１１－１５７４７８号公報の段落番号００４７に記載の化合物が挙げられる。
　有彩色色材には染料を用いることもできる。染料としては特に制限はなく、公知の染料が使用できる。例えば、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリアリールメタン系、アントラキノン系、アントラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、ピロメテン系等の染料が挙げられる。
　有彩色色材には色素多量体を用いることもできる。色素多量体は、溶剤に溶解して用いられる染料であることが好ましい。また、色素多量体は、粒子を形成していてもよい。色素多量体が粒子である場合は通常溶剤に分散した状態で用いられる。粒子状態の色素多量体は、例えば乳化重合によって得ることができ、特開２０１５－２１４６８２号公報に記載されている化合物および製造方法が具体例として挙げられる。色素多量体は、一分子中に、色素構造を２以上有するものであり、色素構造を３以上有することが好ましい。上限は、特に限定はないが、１００以下とすることもできる。一分子中に有する複数の色素構造は、同一の色素構造であってもよく、異なる色素構造であってもよい。色素多量体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２０００～５００００が好ましい。下限は、３０００以上がより好ましく、６０００以上がさらに好ましい。上限は、３００００以下がより好ましく、２００００以下がさらに好ましい。色素多量体は、特開２０１１－２１３９２５号公報、特開２０１３－０４１０９７号公報、特開２０１５－０２８１４４号公報、特開２０１５－０３０７４２号公報、国際公開第２０１６／０３１４４２号等に記載されている化合物を用いることもできる。
　有彩色色材として、韓国公開特許第１０－２０２０－００２８１６０号公報に記載されたトリアリールメタン染料ポリマー、特開２０２０－１１７６３８号公報に記載のキサンテン化合物、国際公開第２０２０／１７４９９１号に記載のフタロシアニン化合物、特開２０２０－１６０２７９号公報に記載のイソインドリン化合物又はそれらの塩、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９４４２号公報に記載の式１で表される化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９７３０号公報に記載の式１で表される化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９０７０号公報に記載の式１で表される化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９０６７号公報に記載の式１で表される化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６９０６２号公報に記載の式１で表される化合物、特許第６８０９６４９号に記載のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、特開２０２０－１８０１７６号公報に記載のイソインドリン化合物、特開２０２１－１８７９１３号公報に記載のフェノチアジン系化合物、国際公開第２０２２／００４２６１号に記載のハロゲン化亜鉛フタロシアニン、国際公開第２０２１／２５０８８３号に記載のハロゲン化亜鉛フタロシアニンを用いることができる。有彩色色材は、ロタキサンであってもよく、色素骨格はロタキサンの環状構造に使用されていてもよく、棒状構造に使用されていてもよく、両方の構造に使用されていてもよい。有彩色色材として、韓国公開特許第１０－２０２０－００３０７５９号公報の式１で表されるキノフタロン化合物、韓国公開特許第１０－２０２０－００６１７９３号公報に記載の高分子染料、特開２０２２－０２９７０１号公報に記載の有彩色色材、国際公開第２０２２／０１４６３５号に記載のイソインドリン化合物、国際公開第２０２２／０２４９２６号に記載のアルミニウムフタロシアニン化合物、特開２０２２－０４５８９５号公報に記載の化合物、国際公開第２０２２／０５００５１号に記載の化合物、特開２０２０－０９０６７６号公報に記載の化合物、特開２０２０－０５５９５６号公報に記載の化合物、特開２０２１－０３１６８１号公報に記載の化合物、特開２０２２－０５６３５４号公報に記載の化合物、米国特許出願公開第２０２１／０３５５３２７号明細書に記載の化合物、国際公開第２０２２／０６５３５７号に記載の化合物、特開２０２０－０４５４３６号公報に記載の化合物、韓国公開特許第１０－２０２１－０１４６７２６号公報に記載の化合物、特開２０１８－１７８０３９号公報に記載の化合物、中国特許出願公開第１１３８８１２４４号明細書に記載の化合物、中国特許出願公開第１１３８８１２４５号明細書に記載の化合物、中国特許出願公開第１１３８８１２４６号明細書に記載の化合物、特開２０２２－１０４８２２号公報に記載の化合物、特開２０２２－０９６７０１号公報に記載の化合物、特開２０２０－０２３６５２号公報に記載の化合物、色材協会誌（２０２２年発行）の８０～８４ページに記載の緑色顔料、特開２０２２－１４３１３５号公報に記載の化合物、特開２０２２－１４０２８７号公報に記載の化合物、国際公開第２０２２／１３６３０８号に記載の化合物、中国特許出願公開第１１３０６１３４９号明細書に記載のペリレン化合物、韓国公開特許第１０－２０１７－００１８９９３号公報に記載のシアン顔料、特開２０２０－１８０１７６号公報に記載のイソインドリン化合物、特開２０２３－０１３２０９号公報に記載の化合物、特開２０２３－０１３１６６号公報に記載の化合物、国際公開第２０２３／２８６５２６号に記載のキサンテン化合物、特開２０２１－１５５７４６号公報に記載の化合物、特開２０２１－１５５７４７号公報に記載の化合物、特開２０２１－１５５７４８号公報に記載の化合物、特開２０２１－１５５７４９号公報に記載の化合物、国際公開第２０１８／０５１８７６号に記載の化合物、特開２０２０－０８３９８１号公報に記載の化合物、特開２０２３－０５６４６３号公報に記載の化合物、特表２０２３－５１５４７３号公報に記載の化合物等を用いることもできる。
　有彩色色材は、２種以上組み合わせて用いてもよい。また、有彩色色材は、２種以上組み合わせて用いる場合、２種以上の有彩色色材の組み合わせで黒色を形成していてもよい。そのような組み合わせとしては、例えば以下の（１）～（７）の態様が挙げられる。硬化性組成物中に有彩色色材を２種以上含み、かつ、２種以上の有彩色色材の組み合わせで黒色を呈している場合においては、本発明の硬化性組成物は、赤外線透過フィルタ形成用の硬化性組成物として好ましく用いることができる。
（１）赤色色材と青色色材とを含有する態様。
（２）赤色色材と青色色材と黄色色材とを含有する態様。
（３）赤色色材と青色色材と黄色色材と紫色色材とを含有する態様。
（４）赤色色材と青色色材と黄色色材と紫色色材と緑色色材とを含有する態様。
（５）赤色色材と青色色材と黄色色材と緑色色材とを含有する態様。
（６）赤色色材と青色色材と緑色色材とを含有する態様。
（７）黄色色材と紫色色材とを含有する態様。
（白色色材）
　白色色材としては、酸化チタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、硫酸バリウム、シリカ、タルク、マイカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、硫化亜鉛などの無機顔料が挙げられる。白色色材は、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号００４０～００４３に記載の白色顔料を使用することができる。
（黒色色材）
　黒色色材としては特に限定されず、公知のものを用いることができる。黒色色材は、無機黒色色材であってもよく、有機黒色色材であってもよい。黒色色材は、顔料であることが好ましい。なお、本明細書において、黒色色材は、波長４００～７００ｎｍの全ての範囲にわたって吸収を示す色材を意味する。
　無機黒色色材としては、カーボンブラック、チタンブラック、グラファイト等が挙げられ、カーボンブラック、チタンブラックが好ましく、チタンブラックがより好ましい。チタンブラックとは、チタン原子を含有する黒色粒子であり、低次酸化チタンや酸窒化チタンが好ましい。チタンブラックは、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号００４４に記載のチタンブラックを用いることができる。無機黒色色材には、特開２０２３－０４８１７３号公報に記載の窒化ジルコニウム粉末を用いることもできる。
　有機黒色色材としては、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、アゾ化合物などが挙げられ、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物が好ましい。有機黒色色材は、国際公開第２０２２／０６５２１５号の段落番号０１６６に記載の化合物を用いることができる。また、有機黒色色材としては、特開２０１７－２２６８２１号公報の段落００１６～００２０に記載のペリレンブラック（Ｌｕｍｏｇｅｎ　Ｂｌａｃｋ　ＦＫ４２８０等）、特開２０２２－１２１９３５号公報に記載の黒色アゾ顔料を使用しても良い。
（赤外線吸収色材）
　赤外線吸収色材は、極大吸収波長を波長７００ｎｍよりも長波長側に有する化合物であることが好ましい。赤外線吸収色材は波長７００ｎｍを超え１８００ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有する化合物であることが好ましく、波長７００ｎｍを超え１４００ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有する化合物であることがより好ましく、波長７００ｎｍを超え１２００ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有する化合物であることが更に好ましく、波長７００ｎｍを超え１０００ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有する化合物であることが特に好ましい。また、赤外線吸収色材の波長５００ｎｍにおける吸光度Ａ１と極大吸収波長における吸光度Ａ２との比率Ａ１／Ａ２が０．０８以下であることが好ましく、０．０４以下であることがより好ましい。また、赤外線吸収色材は、顔料であることが好ましく、有機顔料であることがより好ましい。
　赤外線吸収色材としては、ピロロピロール化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、クアテリレン化合物、メロシアニン化合物、クロコニウム化合物、オキソノール化合物、イミニウム化合物、ジチオール化合物、トリアリールメタン化合物、ピロメテン化合物、アゾメチン化合物、アントラキノン化合物、ジベンゾフラノン化合物、ジチオレン金属錯体、金属酸化物、金属ホウ化物等が挙げられる。これらの具体例としては、国際公開第２０２２／０６５２１５号の段落番号０１１４に記載の化合物が挙げられる。また、赤外線吸収色材としては、国際公開第２０２２／０６５２１５号の段落番号０１２１に記載の化合物、特開２０２０－０７５９５９号公報に記載されたスクアリリウム化合物、 韓国公開特許第１０－２０１９－０１３５２１７号公報に記載の銅錯体、特開２０２１－１９５５１５号公報に記載のクロコン酸化合物、特開２０２２－０２２０７０号公報に記載の赤外線吸収性色素、国際公開第２０１９／０２１７６７号に記載のクロコニウム化合物、特開２０１９－１２７５４９号公報に記載の化合物、国際公開第２０２２／０５９６１９号に記載の化合物、特開２０２２－１５１６８２号公報に記載の化合物、特開２０２２－１８８８５８号公報に記載のスクアリリウム化合物、特開２０２２－１８４７１０号公報に記載の化合物、特開２０２２－１８９７３６号公報に記載の化合物、特開２０２３－００４５７０号公報に記載のスクアリリウム化合物、国際公開第２０１９／２３０６６０号に記載のスクアリリウム化合物、国際公開第２０２０／２１８６１５号に記載の化合物を用いることもできる。
　硬化性組成物の全固形分中における色材の含有量は３０～８０質量％であることが好ましい。上限は７０質量％以下であることが好ましく、６５質量％以下であることがより好ましい。下限は３５質量％以上であることが好ましく、４０質量％以上であることがより好ましい。
　硬化性組成物の全固形分中における顔料の含有量は、２０～８０質量％であることが好ましい。上限は７５質量％以下であることが好ましく、６５質量％以下であることがより好ましく、６３質量％以下であることが更に好ましい。下限は２５質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることがより好ましく、３５質量％以上であることが更に好ましい。本発明の硬化性組成物によれば、顔料の含有量が高い場合であっても、異物欠陥の抑制された膜を形成することができるので、顔料の含有量が高い場合において本発明の効果がより顕著に奏される。
　色材中における顔料の含有量は、２０～１００質量％であることが好ましく、５０～１００質量％であることがより好ましく、７０～１００質量％であることが更に好ましい。
＜＜連鎖移動剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、連鎖移動剤を含有することが好ましい。この態様によれば、ＫｒＦ線などの波長１５０～３００ｎｍの光で露光した際における感度をより高めることができる。連鎖移動剤としては、チオール化合物、チオカルボニルチオ化合物、芳香族α－メチルアルケニルの２量体などが挙げられ、チオール化合物であることが好ましい。連鎖移動剤については、国際公開第２０１９／１８８６５２号の段落番号００９３～０１１３に記載された化合物が挙げられる。
　連鎖移動剤として用いるチオール化合物は、チオール基を１個以上有する化合物であり、チオール基を２個以上有する化合物であることが好ましい。チオール化合物に含まれるチオール基の数の上限は、１０以下が好ましく、６以下がより好ましく、４以下が更に好ましい。チオール化合物は、チオール基を２個有する化合物であることが特に好ましい。
　チオール化合物は、下記式（ＳＨ－１）で表される化合物であることが好ましい。
　ＬＳ１－（ＳＨ）ｎ　　　・・・式（ＳＨ－１）
（式中、ＳＨはチオール基を表し、Ｌ１は、ｎ価の基を表し、ｎは１以上の整数を表す。）
　式（ＳＨ－１）のＬＳ１が表すｎ価の基としては、炭化水素基、複素環基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＳ１－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ２－もしくはこれらの組み合わせからなる基が挙げられる。ＲＳ１は、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、水素原子が好ましい。炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は、環状であってもよく、非環状であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基であってもよく、不飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。炭化水素基は、置換基を有していてもよく、置換基を有していなくてもよい。また、環状の脂肪族炭化水素基、および、芳香族炭化水素基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基は、単環であってもよく、縮合環であってもよい。複素環基としては、５員環または６員環が好ましい。複素環基は、脂肪族複素環基であっても、芳香族複素環基であってもよい。また、複素環基を構成するヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。Ｌ１を構成する炭素原子の数は、３～１００であることが好ましく、６～５０であることがより好ましい。
　式（ＳＨ－１）において、ｎは１以上の整数を表す。ｎの上限は、１０以下が好ましく、６以下がより好ましく、４以下が更に好ましい。ｎの下限は、２以上が好ましい。
　チオール化合物の具体例としては、後述する実施例に記載の化合物、国際公開第２０１９／１８８６５２号の段落番号０１００～０１０３に記載の化合物が挙げられる。チオール化合物の市販品としては、ＰＥＭＰ（ＳＣ有機化学株式会社製）、サンセラー　Ｍ（三新化学工業（株）製）、カレンズＭＴＢＤ１、カレンズＭＴＰＥ１、カレンズＭＴＮＲ１、カレンズＭＴＴＰＭＢ（以上、（株）レゾナック製）などが挙げられる。連鎖移動剤には、特開２０２０－１０９０６８号公報に記載のチオール化合物を用いることもできる。
　連鎖移動剤の分子量は、２００以上であることが好ましい。上限は、重量あたりのＳＨ価数を高めることができるという理由から１０００以下が好ましく、８００以下がより好ましく、６００以下が更に好ましい。
　硬化性組成物の全固形分中における連鎖移動剤の含有量は０．００１～５質量％であることが好ましい。上限は３質量％以下であることが好ましく、１質量％以下であることがより好ましい。下限は０．０５質量％以上であることが好ましく、０．０１質量％以上であることがより好ましい。
　連鎖移動剤の含有量は、上述した特定オキシムエステル化合物（Ｅ）と特定オキシムエステル化合物（Ｚ）との合計１００質量部に対して０．１～２００質量部であることが好ましい。上限は、１００質量部以下であることが好ましく、５０質量部以下であることがより好ましい。下限は、０．５質量部以上であることが好ましく、１質量部以上であることがより好ましい。連鎖移動剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜アミン化合物＞＞
　本発明の硬化性化合物は、アミン化合物を含むことが好ましい。上述した特定化合物と、アミン化合物とを併用することで、特定化合物のビラジカル状態がアミンα位の水素引き抜きによりラジカルが転移し、露光時における光重合開始剤からのラジカルの発生効率をより向上させて、重合性化合物の重合反応をより促進させることができる。
　アミン化合物の分子量は、１００～１０００であることが好ましい。上限は、８００以下であることが好ましく、５００以下であることがより好ましい。下限は、１５０以上であることが好ましく、２００以上であることがより好ましい。
　アミン化合物は１分子中にアミノ基を１～８個有する化合物であることが好ましく、１～４個有する化合物であることがより好ましく、１～２個有する化合物であることが更に好ましい。
　アミン化合物は無色であることが好ましい。すなわち、アミン化合物の波長４００～７００ｎｍにおけるモル吸光係数は２００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１未満であることが好ましく、１００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１未満であることがより好ましい。
　アミン化合物は１～３級アミンでも良いが、３級アミンであることが好ましい。
　アミン化合物は窒素原子に接続する３つの基は水素原子、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基から選択されることが好ましい。なかでもアルキル基とアリール基の組み合わせが最も好ましい。
　アミン化合物はアルカリ現像性を高め残渣を低減させる目的で、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基のいずれかを有していることが好ましい。
　アミン化合物は式（Ｂ－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　式（Ｂ－１）中、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでもよい炭素数１～１０の１価の有機基を表し、Ｒｃは、ヘテロ原子を含んでもよい１価の有機基を表し、ｍは０～５の整数を表す。
　Ｒａ、ＲｂおよびＲｃが表す有機基は、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基が挙げられ、アルキル基であることが好ましい。アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基およびヒドロキシ基が挙げられ、ヒドロキシ基であることが好ましい。
　ｍは０～５の整数を表し、０～３の整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。
　アミン化合物の具体例としては、後述する実施例に記載の化合物Ｔ－５、Ｔ－６、ミヒラーズケトン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，５－ビス（４’－ジエチルアミノベンザル）シクロペンタン、２，６－ビス（４’－ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６－ビス（４’－ジエチルアミノベンザル）－４－メチルシクロヘキサノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）カルコン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）カルコン、ｐ－ジメチルアミノシンナミリデンインダノン、ｐ－ジメチルアミノベンジリデンインダノン、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニルビフェニレン）－ベンゾチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニルビニレン）ベンゾチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノフェニルビニレン）イソナフトチアゾール、１，３－ビス（４’－ジメチルアミノベンザル）アセトン、１，３－ビス（４’－ジエチルアミノベンザル）アセトン、３，３’－カルボニル－ビス（７－ジエチルアミノクマリン）、３－アセチル－７－ジメチルアミノクマリン、３－エトキシカルボニル－７－ジメチルアミノクマリン、３－ベンジロキシカルボニル－７－ジメチルアミノクマリン、３－メトキシカルボニル－７－ジエチルアミノクマリン、３－エトキシカルボニル－７－ジエチルアミノクマリン、Ｎ－フェニル－Ｎ’－エチルエタノールアミン、Ｎ－フェニルジエタノールアミン、Ｎ－ｐ－トリルジエタノールアミン、Ｎ－フェニルエタノールアミン、４－モルホリノベンゾフェノン、ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジエチルアミノ安息香酸イソアミル、２－メルカプトベンズイミダゾール、１－フェニル－５－メルカプトテトラゾール、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ベンズオキサゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ベンズチアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）ナフト（１，２－ｄ）チアゾール、２－（ｐ－ジメチルアミノベンゾイル）スチレン等が挙げられる。これらは単独で又は例えば２～５種類の組合せで用いることができる。
　アミン化合物の含有量は、上述した特定化合物１００質量部に対して、５～１０００質量部であることが好ましい。上限は、５００質量部以下であることが好ましく、２００質量部以下であることがより好ましい。下限は、１０質量部以上であることが好ましく、２０質量部以上であることがより好ましい。
＜＜顔料誘導体＞＞
　本発明の硬化性組成物は顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体は例えば分散助剤として用いられる。分散助剤とは、硬化性組成物中において顔料などの色材の分散性を高めるための素材のことである。
　顔料誘導体としては、色素構造およびトリアジン構造からなる群より選ばれる少なくとも１種の構造と、酸基または塩基性基とを有する化合物が挙げられる。
　上記色素構造としては、キノリン色素構造、ベンゾイミダゾロン色素構造、ベンゾイソインドール色素構造、ベンゾチアゾール色素構造、イミニウム色素構造、スクアリリウム色素構造、クロコニウム色素構造、オキソノール色素構造、ピロロピロール色素構造、ジケトピロロピロール色素構造、アゾ色素構造、アゾメチン色素構造、フタロシアニン色素構造、ナフタロシアニン色素構造、アントラキノン色素構造、キナクリドン色素構造、ジオキサジン色素構造、ペリノン色素構造、ペリレン色素構造、チアジンインジゴ色素構造、チオインジゴ色素構造、イソインドリン色素構造、イソインドリノン色素構造、キノフタロン色素構造、ジチオール色素構造、トリアリールメタン色素構造、ピロメテン色素構造等が挙げられる。
　顔料誘導体が有する酸基としては、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ボロン酸基、イミド酸基及びこれらの塩等が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、アルカリ金属イオン（Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋など）、アルカリ土類金属イオン（Ｃａ２＋、Ｍｇ２＋など）、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンなどが挙げられる。イミド酸基としては、－ＳＯ２ＮＨＳＯ２ＲＸ１、－ＣＯＮＨＳＯ２ＲＸ２、－ＣＯＮＨＣＯＲＸ３または－ＳＯ２ＮＨＣＯＲＸ４で表される基が好ましく、－ＳＯ２ＮＨＳＯ２ＲＸ１、－ＣＯＮＨＳＯ２ＲＸ２、または－ＳＯ２ＮＨＣＯＲＸ４で表される基がより好ましく、－ＳＯ２ＮＨＳＯ２ＲＸ１または－ＣＯＮＨＳＯ２ＲＸ２が更に好ましい。ＲＸ１～ＲＸ４は、それぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表す。ＲＸ１～ＲＸ４が表すアルキル基及びアリール基は、置換基を有してもよい。置換基としてはハロゲン原子であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。ＲＸ１～ＲＸ４は、それぞれ独立に、フッ素原子を含むアルキル基またはフッ素原子を含むアリール基であることが好ましく、フッ素原子を含むアルキル基であることがより好ましい。フッ素原子を含むアルキル基の炭素数は１～１０が好ましく、１～５がより好ましく、１～３が更に好ましい。フッ素原子を含むアリール基の炭素数は６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６が更に好ましい。
　顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基、ピリジニル基およびその塩、アンモニウム基の塩、並びにフタルイミドメチル基が挙げられる。塩を構成する原子または原子団としては、水酸化物イオン、ハロゲンイオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、フェノキシドイオンなどが挙げられる。
　アミノ基としては、－ＮＲｘ１１Ｒｘ１２で表される基、および、環状アミノ基が挙げられる。
　－ＮＲｘ１１Ｒｘ１２で表される基において、Ｒｘ１１およびＲｘ１２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、アルキル基であることが好ましい。すなわち、アミノ基は、ジアルキルアミノ基であることが好ましい。アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～５がより好ましく、１～３が更に好ましい。アルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよいが、直鎖状または分岐状が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよい。アリール基の炭素数は、６～３０が好ましく、６～２０がより好ましく、６～１２が更に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよい。
　環状アミノ基としては、ピロリジン基、ピペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基などが挙げられる。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　顔料誘導体は、可視透明性に優れた顔料誘導体（以下、透明顔料誘導体ともいう）を用いることもできる。透明顔料誘導体の４００～７００ｎｍの波長領域におけるモル吸光係数の最大値（εｍａｘ）は３０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましく、１０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることがより好ましく、１００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることがさらに好ましい。εｍａｘの下限は、例えば１Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上であり、１０Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上でもよい。
　顔料誘導体の具体例としては、後述する実施例に記載の化合物、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落０１２４に記載の化合物、特開２０１８－１６８２４４号公報に記載のベンゾイミダゾロン化合物又はそれらの塩、特許第６９９６２８２号の一般式（１）に記載のイソインドリン骨格を有する化合物、特開２０１９－１７２９６８号公報に記載の化合物、中国特許出願公開第１１５１２４８８９号明細書に記載の化合物などが挙げられる。
　顔料誘導体の含有量は、顔料１００質量部に対して１～３０質量部であることが好ましく、３～２０質量部であることがより好ましい。また、顔料誘導体と色材との合計の含有量は、硬化性組成物の全固形分中４０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、６０質量％以上であることが更に好ましい。上限は、８０質量％以下であることが好ましく、７０質量％以下であることがより好ましい。顔料誘導体は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
＜＜ポリアルキレンイミン＞＞
　本発明の硬化性組成物は、ポリアルキレンイミンを含有することもできる。ポリアルキレンイミンは例えば顔料の分散助剤として用いられる。分散助剤とは、硬化性組成物中において顔料などの色材の分散性を高めるための素材のことである。ポリアルキレンイミンとは、アルキレンイミンを開環重合したポリマーのことである。ポリアルキレンイミンは１級アミノ基と、２級アミノ基と、３級アミノ基とをそれぞれ含む分岐構造を有するポリマーであることが好ましい。アルキレンイミンの炭素数は２～６が好ましく、２～４がより好ましく、２または３であることが更に好ましく、２であることが特に好ましい。
　ポリアルキレンイミンの分子量は、２００以上であることが好ましく、２５０以上であることがより好ましい。上限は、１０００００以下であることが好ましく、５００００以下であることがより好ましく、１００００以下であることが更に好ましく、２０００以下であることが特に好ましい。なお、ポリアルキレンイミンの分子量の値について、構造式から分子量が計算できる場合は、ポリアルキレンイミンの分子量は構造式から計算した値である。一方、特定アミン化合物の分子量が構造式から計算できない、あるいは、計算が困難な場合には、沸点上昇法で測定した数平均分子量の値を用いる。また、沸点上昇法でも測定できない、あるいは、測定が困難な場合は、粘度法で測定した数平均分子量の値を用いる。また、粘度法でも測定できない、あるいは、粘度法での測定が困難な場合は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）法により測定したポリスチレン換算値での数平均分子量の値を用いる。
　ポリアルキレンイミンのアミン価は５ｍｍｏｌ／ｇ以上であることが好ましく、１０ｍｍｏｌ／ｇ以上であることがより好ましく、１５ｍｍｏｌ／ｇ以上であることが更に好ましい。
　アルキレンイミンの具体例としては、エチレンイミン、プロピレンイミン、１，２－ブチレンイミン、２，３－ブチレンイミンなどが挙げられ、エチレンイミンまたはプロピレンイミンであることが好ましく、エチレンイミンであることがより好ましい。ポリアルキレンイミンは、ポリエチレンイミンであることが特に好ましい。また、ポリエチレンイミンは、１級アミノ基を、１級アミノ基と２級アミノ基と３級アミノ基との合計に対して１０モル％以上含むことが好ましく、２０モル％以上含むことがより好ましく、３０モル％以上含むことが更に好ましい。ポリエチレンイミンの市販品としては、エポミンＳＰ－００３、ＳＰ－００６、ＳＰ－０１２、ＳＰ－０１８、ＳＰ－２００、Ｐ－１０００（以上、（株）日本触媒製）などが挙げられる。
　硬化性組成物の全固形分中におけるポリアルキレンイミンの含有量は０．１～５質量％であることが好ましい。下限は０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましく、１質量％以上であることが更に好ましい。上限は４．５質量％以下であることが好ましく、４質量％以下であることがより好ましく、３質量％以下であることが更に好ましい。また、ポリアルキレンイミンの含有量は、顔料１００質量部に対して０．５～２０質量部であることが好ましい。下限は０．６質量部以上であることが好ましく、１質量部以上であることがより好ましく、２質量部以上であることが更に好ましい。上限は１０質量部以下であることが好ましく、８質量部以下であることがより好ましい。ポリアルキレンイミンは、１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合はそれらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜溶剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤の種類は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第２０１５／１６６７７９号の段落番号０２２３を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤も好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、２－ペンタノン、３－ペンタノン、４－ヘプタノン、シクロヘキサノン、２－メチルシクロヘキサノン、３－メチルシクロヘキサノン、４－メチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、プロピレングリコールジアセテート、３－メトキシブタノール、メチルエチルケトン、ガンマブチロラクトン、スルホラン、アニソール、１，４－ジアセトキシブタン、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、二酢酸ブタン－１，３－ジイル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセタート、ジアセトンアルコール（別名としてダイアセトンアルコール、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン）、２－メトキシプロピルアセテート、２－メトキシ－１－プロパノール、イソプロピルアルコールなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等）は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある（例えば、有機溶剤全量に対して、５０質量ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｍｉｌｌｉｏｎ）以下とすることもでき、１０質量ｐｐｍ以下とすることもでき、１質量ｐｐｍ以下とすることもできる）。
　有機溶剤の金属含有量は少ないことが好ましい。有機溶剤の金属含有量は、例えば、１０質量ｐｐｂ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｂｉｌｌｉｏｎ）以下であることが好ましい。必要に応じて金属含有量が質量ｐｐｔ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｔｒｉｌｌｉｏｎ）レベルの有機溶剤を用いてもよく、そのような有機溶剤は，例えば、東洋合成社が提供している（化学工業日報、２０１５年１１月１３日）。
　有機溶剤から金属等の不純物を除去する方法としては、例えば、蒸留（分子蒸留や薄膜蒸留等）やフィルタを用いたろ過を挙げることができる。ろ過に用いるフィルタのフィルタ孔径としては、１０μｍ以下が好ましく、５μｍ以下がより好ましく、３μｍ以下が更に好ましい。フィルタの材質は、ポリテトラフロロエチレン、ポリエチレンまたはナイロンが好ましい。
　有機溶剤は、異性体（原子数が同じであるが構造が異なる化合物）が含まれていてもよい。また、異性体は、１種のみが含まれていてもよいし、複数種含まれていてもよい。
　有機溶剤中の過酸化物の含有率が０．８ｍｍｏｌ／Ｌ以下であることが好ましく、過酸化物を実質的に含まないことがより好ましい。
　硬化性組成物中における溶剤の含有量は、１０～９５質量％であることが好ましく、２０～９０質量％であることがより好ましく、３０～９０質量％であることが更に好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、環境規制の観点から環境規制物質を実質的に含有しないことが好ましい。なお、本発明において、環境規制物質を実質的に含有しないとは、硬化性組成物中における環境規制物質の含有量が５０質量ｐｐｍ以下であることを意味し、３０質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０質量ｐｐｍ以下であることが更に好ましく、１質量ｐｐｍ以下であることが特に好ましい。環境規制物質は、例えば、ベンゼン；トルエン、キシレン等のアルキルベンゼン類；クロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン類等が挙げられる。これらは、ＲＥＡＣＨ（Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ　Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ　Ａｕｔｈｏｒｉｚａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）規則、ＰＲＴＲ（Ｐｏｌｌｕｔａｎｔ　Ｒｅｌｅａｓｅ　ａｎｄ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　Ｒｅｇｉｓｔｅｒ）法、ＶＯＣ（Ｖｏｌａｔｉｌｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）規制等のもとに環境規制物質として登録されており、使用量や取り扱い方法が厳しく規制されている。これらの化合物は、硬化性組成物に用いられる各成分などを製造する際に溶媒として用いられることがあり、残留溶媒として硬化性組成物中に混入することがある。人への安全性、環境への配慮の観点よりこれらの物質は可能な限り低減することが好ましい。環境規制物質を低減する方法としては、系中を加熱や減圧して環境規制物質の沸点以上にして系中から環境規制物質を留去して低減する方法が挙げられる。また、少量の環境規制物質を留去する場合においては、効率を上げる為に該当溶媒と同等の沸点を有する溶媒と共沸させることも有用である。また、ラジカル重合性を有する化合物を含有する場合、減圧留去中にラジカル重合反応が進行して分子間で架橋してしまうことを抑制するために重合禁止剤等を添加して減圧留去してもよい。これらの留去方法は、原料の段階、原料を反応させた生成物（例えば、重合した後の樹脂溶液や多官能モノマー溶液）の段階、またはこれらの化合物を混ぜて作製した硬化性組成物の段階などのいずれの段階でも可能である。
＜＜環状エーテル基を有する化合物＞＞
　本発明の硬化性組成物は、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。エポキシ基は、脂環式エポキシ基であってもよい。なお、脂環式エポキシ基とは、エポキシ環と飽和炭化水素環とが縮合した環状構造を有する１価の官能基のことを意味する。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物（以下、エポキシ化合物ともいう）であることが好ましい。エポキシ化合物としては、１分子内にエポキシ基を１つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を２つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ化合物はエポキシ基を１分子内に１～１００個有する化合物であることが好ましい。エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の上限は、例えば、１０個以下とすることもでき、５個以下とすることもできる。エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の下限は、２個以上が好ましい。
　環状エーテル基を有する化合物としては、特開２０１３－０１１８６９号公報の段落番号００３４～００３６、特開２０１４－０４３５５６号公報の段落番号０１４７～０１５６、特開２０１４－０８９４０８号公報の段落番号００８５～００９２に記載された化合物、特開２０１７－１７９１７２号公報に記載された化合物、特開２０２１－１９５４２１号公報に記載のキサンテン型エポキシ樹脂、特開２０２１－１９５４２２号公報に記載のキサンテン型エポキシ樹脂を用いることができる。
　環状エーテル基を有する化合物は、低分子化合物（例えば、分子量２０００未満、さらには、分子量１０００未満）でもよいし、高分子化合物（ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ）（例えば、分子量１０００以上、ポリマーの場合は、重量平均分子量が１０００以上）でもよい。環状エーテル基を有する化合物の重量平均分子量は、２００～１０００００であることが好ましく、５００～５００００であることがより好ましい。重量平均分子量の上限は、１００００以下であることが好ましく、５０００以下であることがより好ましく、３０００以下であることが更に好ましい。
　環状エーテル基を有する化合物の市販品としては、例えば、ＥＨＰＥ３１５０（（株）ダイセル製）、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６９５（ＤＩＣ（株）製）、マープルーフＧ－０１５０Ｍ、Ｇ－０１０５ＳＡ、Ｇ－０１３０ＳＰ、Ｇ－０２５０ＳＰ、Ｇ－１００５Ｓ、Ｇ－１００５ＳＡ、Ｇ－１０１０Ｓ、Ｇ－２０５０Ｍ、Ｇ－０１１００、Ｇ－０１７５８（以上、日油（株）製、エポキシ基含有ポリマー）等が挙げられる。
　硬化性組成物の全固形分中における環状エーテル基を有する化合物の含有量は、０．１～２０質量％であることが好ましい。下限は、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることがより好ましい。上限は、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましい。環状エーテル基を有する化合物は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜紫外線吸収剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物、ジベンゾイル化合物などが挙げられる。このような化合物の具体例としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０１７９に記載の化合物、特開２０２１－１７８９１８号公報に記載の反応性トリアジン紫外線吸収剤、特開２０２２－００７８８４号公報に記載の紫外線吸収剤、韓国公開特許第１０－２０２２－００１４４５４号公報に記載の化合物、特開２０２３－０１３３２１号公報に記載の化合物を用いることもできる。硬化性組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０１～５質量％がより好ましい。紫外線吸収剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜重合禁止剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ｐ－メトキシフェノール、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ピロガロール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、Ｎ－ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩（アンモニウム塩、第一セリウム塩等）が挙げられる。中でも、ｐ－メトキシフェノールが好ましい。硬化性組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、０．０００１～５質量％が好ましい。重合禁止剤は、１種類のみでもよく、２種類以上でもよい。２種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜シランカップリング剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。シランカップリング剤としては、加水分解性基を有するシラン化合物が挙げられ、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物であることが好ましい。加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、（メタ）アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落０１７７に記載の化合物、特開２０１９－１８３０２０号公報に記載の化合物が挙げられる。硬化性組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、０．１～１５質量％であることが好ましい。上限は、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましい。下限は、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることがより好ましい。シランカップリング剤は、１種類のみでもよく、２種類以上でもよい。２種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜界面活性剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤はシリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であることが好ましく、シリコーン系界面活性剤であることがより好ましい。界面活性剤については、国際公開第２０１５／１６６７７９号の段落番号０２３８～０２４５に記載された界面活性剤を参照することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　フッ素系界面活性剤としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０１６７～０１７３に記載の化合物を用いることができる。
　ノニオン系界面活性剤としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落０１７４に記載の化合物が挙げられる。
　シリコーン系界面活性剤としては、ＤＯＷＳＩＬ　ＳＨ８４００、ＳＨ８４００　ＦＬＵＩＤ、ＦＺ－２１２２、６７　Ａｄｄｉｔｉｖｅ、７４　Ａｄｄｉｔｉｖｅ、Ｍ　Ａｄｄｉｔｉｖｅ、ＳＦ　８４１９　ＯＩＬ（以上、ダウ・東レ（株）製）、ＴＳＦ－４３００、ＴＳＦ－４４４５、ＴＳＦ－４４６０、ＴＳＦ－４４５２（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）、ＫＰ－３４１、ＫＦ－６０００、ＫＦ－６００１、ＫＦ－６００２、ＫＦ－６００３（以上、信越化学工業（株）製）、ＢＹＫ－３０７、ＢＹＫ－３２２、ＢＹＫ－３２３、ＢＹＫ－３３０、ＢＹＫ－３３３、ＢＹＫ－３７６０、ＢＹＫ－ＵＶ３５１０（以上、ビックケミー社製）等が挙げられる。また、シリコーン系界面活性剤には下記構造の化合物を用いることもできる。
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　硬化性組成物の全固形分中における界面活性剤の含有量は、０．００１質量％～５．０質量％が好ましく、０．００５～３．０質量％がより好ましい。界面活性剤は、１種類のみでもよく、２種類以上でもよい。２種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜酸化防止剤＞＞
　本発明の硬化性組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤などが挙げられる。フェノール系酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール系酸化防止剤は、フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位（オルト位）に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数１～２２の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。リン系酸化防止剤としては、トリス［２－［［２，４，８，１０－テトラキス（１，１－ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン－６－イル］オキシ］エチル］アミン、トリス［２－［（４，６，９，１１－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン－２－イル）オキシ］エチル］アミン、亜リン酸エチルビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイトなどが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ　ＡＯ－２０、アデカスタブ　ＡＯ－３０、アデカスタブ　ＡＯ－４０、アデカスタブ　ＡＯ－５０、アデカスタブ　ＡＯ－５０Ｆ、アデカスタブ　ＡＯ－６０、アデカスタブ　ＡＯ－６０Ｇ、アデカスタブ　ＡＯ－８０、アデカスタブ　ＡＯ－３３０（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＪＰ－６５０（城北化学工業（株）製）などが挙げられる。酸化防止剤は、特許第６２６８９６７号公報の段落番号００２３～００４８に記載された化合物、国際公開第２０１７／００６６００号に記載された化合物、国際公開第２０１７／１６４０２４号に記載された化合物、韓国公開特許第１０－２０１９－００５９３７１号公報に記載された化合物を使用することもできる。硬化性組成物の全固形分中における酸化防止剤の含有量は、０．０１～２０質量％であることが好ましく、０．３～１５質量％であることがより好ましい。酸化防止剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜その他成分＞＞
　本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、増感剤、可塑剤及びその他の助剤類（例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など）を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落０１８２に記載の化合物を用いることができる。
　本発明の硬化性組成物は、得られる膜の屈折率を調整するために金属酸化物を含有させてもよい。金属酸化物としては、ＴｉＯ２、ＺｒＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２等が挙げられる。金属酸化物の一次粒子径は１～１００ｎｍが好ましく、３～７０ｎｍがより好ましく、５～５０ｎｍが更に好ましい。金属酸化物はコア－シェル構造を有していてもよい。また、この場合、コア部は中空状であってもよい。
　本発明の硬化性組成物は、耐光性改良剤を含んでもよい。耐光性改良剤としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０１８３に記載の化合物が挙げられる。
　本発明の硬化性組成物は、テレフタル酸エステルを実質的に含まないことも好ましい。ここで、「実質的に含まない」とは、テレフタル酸エステルの含有量が、硬化性組成物の全量中、１０００質量ｐｐｂ以下であることを意味し、１００質量ｐｐｂ以下であることがより好ましく、ゼロであることが特に好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、環境規制の観点から、メラミンの含有量が１００００質量ｐｐｍ以下であることが好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、遊離の金属含有量が１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、５０ｐｐｍ以下であることがより好ましい。また、遊離のハロゲン含有量は１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、５０ｐｐｍ以下であることがより好ましい。硬化性組成物中の遊離の金属やハロゲンの低減方法としては、イオン交換水による洗浄、ろ過、限外ろ過、イオン交換樹脂による精製等の方法が挙げられる。
　環境規制の観点から、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩の使用が規制されることがある。本発明の硬化性組成物において、上記した化合物の含有率を小さくする場合、パーフルオロアルキルスルホン酸（特にパーフルオロアルキル基の炭素数が６～８のパーフルオロアルキルスルホン酸）及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸（特にパーフルオロアルキル基の炭素数が６～８のパーフルオロアルキルカルボン酸）及びその塩の含有率は、硬化性組成物の全固形分に対して、０．０１ｐｐｂ～１０００ｐｐｂの範囲であることが好ましく、０．０５ｐｐｂ～５００ｐｐｂの範囲であることがより好ましく、０．１ｐｐｂ～３００ｐｐｂの範囲であることが更に好ましい。本発明の硬化性組成物は、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩を実質的に含まなくてもよい。例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩の代替となりうる化合物、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩の代替となりうる化合物を用いることで、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩を実質的に含まない硬化性組成物を選択してもよい。規制化合物の代替となりうる化合物としては、例えば、パーフルオロアルキル基の炭素数の違いによって規制対象から除外された化合物が挙げられる。ただし、上記した内容は、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩の使用を妨げるものではない。本発明の硬化性組成物は、許容される最大の範囲内で、パーフルオロアルキルスルホン酸及びその塩、並びにパーフルオロアルキルカルボン酸及びその塩を含んでもよい。
　本発明の硬化性組成物の含水率は、通常３質量％以下であり、０．０１～１．５質量％が好ましく、０．１～１．０質量％の範囲であることがより好ましい。含水率は、カールフィッシャー法にて測定することができる。
　本発明の硬化性組成物は、膜面状（平坦性など）の調整、膜厚の調整などを目的として粘度を調整して用いることができる。粘度の値は必要に応じて適宜選択することができるが、例えば、２５℃において０．３ｍＰａ・ｓ～５０ｍＰａ・ｓが好ましく、０．５ｍＰａ・ｓ～２０ｍＰａ・ｓがより好ましい。粘度の測定方法としては、例えば、コーンプレートタイプの粘度計を使用し、２５℃に温度調整を施した状態で測定することができる。
＜＜収容容器＞＞
　硬化性組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落０１８７に記載の容器を用いることができる。
＜硬化性組成物の調製方法＞
　本発明の硬化性組成物は、前述の成分を混合して調製できる。硬化性組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解および／または分散して硬化性組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜２つ以上の溶液または分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して硬化性組成物を調製してもよい。
　硬化性組成物の調製に際して、顔料を分散させるプロセスを含むことが好ましい。顔料を分散させるプロセスにおいて、顔料の分散に用いる機械力としては、圧縮、圧搾、衝撃、剪断、キャビテーションなどが挙げられる。これらプロセスの具体例としては、ビーズミル、サンドミル、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、マイクロフルイダイザー、高速インペラー、サンドグラインダー、フロージェットミキサー、高圧湿式微粒化、超音波分散などが挙げられる。またサンドミル（ビーズミル）における顔料の粉砕においては、径の小さいビーズを使用する、ビーズの充填率を大きくする事等により粉砕効率を高めた条件で処理することが好ましい。また、粉砕処理後にろ過、遠心分離などで粗粒子を除去することが好ましい。また、顔料を分散させるプロセスおよび分散機は、「分散技術大全集、株式会社情報機構発行、２００５年７月１５日」や「サスペンション（固／液分散系）を中心とした分散技術と工業的応用の実際　総合資料集、経営開発センター出版部発行、１９７８年１０月１０日」、特開２０１５－１５７８９３号公報の段落番号００２２に記載のプロセス及び分散機を好適に使用出来る。また顔料を分散させるプロセスにおいては、ソルトミリング工程にて粒子の微細化処理を行ってもよい。ソルトミリング工程に用いられる素材、機器、処理条件等は、例えば、特開２０１５－１９４５２１号公報、特開２０１２－０４６６２９号公報の記載を参酌できる。分散に使用するビーズの素材としては、ジルコニア、メノウ、石英、チタニア、タングステンカーバイト、窒化ケイ素、アルミナ、ステンレス鋼およびガラスが挙げられる。また、ビーズには、モース硬度が２以上の無機化合物を使用することもできる。硬化性組成物中に上記ビーズが１～１００００ｐｐｍ含まれていてもよい。
　硬化性組成物の調製にあたり、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、硬化性組成物をフィルタでろ過することが好ましい。ろ過に用いるフィルタの種類およびろ過方法としては、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０１９６～０１９９に記載のフィルタおよびろ過方法が挙げられる。
＜膜＞
　本発明の膜は、上述した本発明の硬化性組成物から得られる膜である。本発明の膜は、カラーフィルタ、赤外線透過フィルタおよび赤外線カットフィルタなどの光学フィルタに用いることができる。
　本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、２０μｍ以下が好ましく、１０μｍ以下がより好ましく、５μｍ以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、０．１μｍ以上が好ましく、０．２μｍ以上がより好ましく、０．３μｍ以上がさらに好ましい。
　本発明の膜をカラーフィルタとして用いる場合、本発明の膜は、緑色、赤色、青色、シアン色、マゼンタ色または黄色の色相を有することが好ましい。また、本発明の膜は、カラーフィルタの着色画素として好ましく用いることができる。着色画素としては、赤色画素、緑色画素、青色画素、マゼンタ色画素、シアン色画素、黄色画素などが挙げられ、赤色画素であることがより好ましい。
＜画素の製造方法＞
　本発明の硬化性組成物を用いた画素の製造方法について説明する。画素の製造方法は、本発明の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、硬化性組成物層に波長１５０～３００ｎｍの光を照射してパターン状に露光する工程と、硬化性組成物層の未露光部を現像除去する工程と、を含む。必要に応じて、硬化性組成物層をベークする工程（プリベーク工程）、および、現像されたパターン（画素）をベークする工程（ポストベーク工程）を設けてもよい。
　硬化性組成物層を形成する工程では、本発明の硬化性組成物を用いて、支持体上に硬化性組成物層を形成する。支持体としては、特に限定は無く、用途に応じて適宜選択できる。例えば、ガラス基板、シリコン基板などが挙げられ、シリコン基板であることが好ましい。また、シリコン基板には、電荷結合素子（ＣＣＤ）、相補型金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）、透明導電膜などが形成されていてもよい。また、シリコン基板には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されている場合もある。また、シリコン基板には、上部の層との密着性改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下地層が設けられていてもよい。下地層の表面接触角は、ジヨードメタンで測定した際に２０～７０°であることが好ましい。また、水で測定した際に３０～８０°であることが好ましい。
　硬化性組成物の塗布方法としては、公知の方法を用いることができる。例えば、滴下法（ドロップキャスト）；スリットコート法；スプレー法；ロールコート法；回転塗布法（スピンコーティング）；流延塗布法；スリットアンドスピン法；プリウェット法（例えば、特開２００９－１４５３９５号公報に記載されている方法）；インクジェット（例えば、オンデマンド方式、ピエゾ方式、サーマル方式）、ノズルジェット等の吐出系印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、反転オフセット印刷、メタルマスク印刷などの各種印刷法；金型等を用いた転写法；ナノインプリント法などが挙げられる。また、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０２０７に記載の塗布方法を用いることもできる。
　支持体上に形成した硬化性組成物層は、乾燥（プリベーク）してもよい。低温プロセスにより膜を製造する場合は、プリベークを行わなくてもよい。プリベークを行う場合、プリベーク温度は、１５０℃以下が好ましく、１２０℃以下がより好ましく、１１０℃以下が更に好ましい。下限は、例えば、５０℃以上とすることができ、８０℃以上とすることもできる。プリベーク時間は、１０～３００秒が好ましく、４０～２５０秒がより好ましく、８０～２２０秒がさらに好ましい。プリベークは、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
　次に、硬化性組成物層に波長１５０～３００ｎｍの光を照射してパターン状に露光する（露光工程）。例えば、硬化性組成物層に対し、ステッパー露光機やスキャナ露光機などを用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン状に露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
　露光に際して用いる波長１５０～３００ｎｍの光としては、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦ線（波長１９３ｎｍ）などが挙げられ、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）が好ましい。波長１５０～３００ｎｍの光は、波長１５０～３００ｎｍのエキシマレーザ光であることが好ましい。
　露光に際して、光を連続的に照射して露光してもよく、パルス的に照射して露光（パルス露光）してもよい。なお、パルス露光とは、短時間（例えば、ミリ秒レベル以下）のサイクルで光の照射と休止を繰り返して露光する方式の露光方法のことである。
　照射量（露光量）は、例えば、０．０３～２．５Ｊ／ｃｍ２が好ましく、０．０５～１．０Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば、酸素濃度が１９体積％以下の低酸素雰囲気下（例えば、１５体積％、５体積％、または、実質的に無酸素）で露光してもよく、酸素濃度が２１体積％を超える高酸素雰囲気下（例えば、２２体積％、３０体積％、または、５０体積％）で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常１０００Ｗ／ｍ２～１０００００Ｗ／ｍ２（例えば、５０００Ｗ／ｍ２、１５０００Ｗ／ｍ２、または、３５０００Ｗ／ｍ２）の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度１０体積％で照度１００００Ｗ／ｍ２、酸素濃度３５体積％で照度２００００Ｗ／ｍ２などとすることができる。
　次に、硬化性組成物層の未露光部を現像除去してパターン（画素）を形成する。硬化性組成物層の未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の硬化性組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液の温度は、例えば、２０～３０℃が好ましい。現像時間は、２０～１８０秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を６０秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
　現像液は、有機溶剤、アルカリ現像液などが挙げられ、アルカリ現像液が好ましく用いられる。現像液、および、現像後の洗浄（リンス）方法については、国際公開第２０２２／０８５４８５号の段落番号０２１４に記載の現像液や洗浄方法を用いることができる。
　現像後、乾燥を施した後に追加露光処理や加熱処理（ポストベーク）を行うことが好ましい。追加露光処理やポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の硬化処理である。ポストベークにおける加熱温度は、例えば、１００～３００℃が好ましく、２００～２７０℃がより好ましい。ポストベークは、現像後の膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。追加露光処理を行う場合、露光に用いられる光は、波長４００ｎｍ以下の光であることが好ましい。また、追加露光処理は、韓国公開特許第１０－２０１７－０１２２１３０号公報に記載された方法で行ってもよい。
＜光学フィルタ＞
　本発明の膜は光学フィルタに用いることができる。光学フィルタの種類としては、カラーフィルタ、赤外線カットフィルタおよび赤外線透過フィルタなどが挙げられ、カラーフィルタであることが好ましい。カラーフィルタは、その画素として本発明の膜を有することが好ましく、着色画素として本発明の膜を有することがより好ましい。
　光学フィルタは、本発明の膜の表面に保護層が設けられていてもよい。保護層を設けることで、酸素遮断化、低反射化、親疎水化、特定波長の光（紫外線、赤外線等）の遮蔽等の種々の機能を付与することができる。保護層の厚さとしては、０．０１～１０μｍが好ましく、０．１～５μｍがより好ましい。保護層の形成方法としては、保護層形成用の樹脂組成物を塗布して形成する方法、化学気相蒸着法、成型した樹脂を接着剤で貼りつける方法等が挙げられる。保護層を構成する成分としては、（メタ）アクリル樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、ポリオール樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、アラミド樹脂、ポリアミド樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、変性シリコーン樹脂、フッ素樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、セルロース樹脂、Ｓｉ、Ｃ、Ｗ、Ａｌ２Ｏ３、Ｍｏ、ＳｉＯ２、Ｓｉ２Ｎ４などが挙げられ、これらの成分を二種以上含有しても良い。例えば、酸素遮断化を目的とした保護層の場合、保護層はポリオール樹脂と、ＳｉＯ２と、Ｓｉ２Ｎ４を含むことが好ましい。また、低反射化を目的とした保護層の場合、保護層は（メタ）アクリル樹脂とフッ素樹脂を含むことが好ましい。
　樹脂組成物を塗布して保護層を形成する場合、樹脂組成物の塗布方法としては、スピンコート法、キャスト法、スクリーン印刷法、インクジェット法等の公知の方法を用いることができる。樹脂組成物に含まれる有機溶剤は、公知の有機溶剤（例えば、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテート、シクロペンタノン、乳酸エチル等）を用いることが出来る。保護層を化学気相蒸着法にて形成する場合、化学気相蒸着法としては、公知の化学気相蒸着法（熱化学気相蒸着法、プラズマ化学気相蒸着法、光化学気相蒸着法）を用いることができる。
　保護層は、必要に応じて、有機・無機微粒子、特定波長の光（例えば、紫外線、赤外線等）の吸収剤、屈折率調整剤、酸化防止剤、密着剤、界面活性剤等の添加剤を含有しても良い。有機・無機微粒子の例としては、例えば、高分子微粒子（例えば、シリコーン樹脂微粒子、ポリスチレン微粒子、メラミン樹脂微粒子）、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化インジウム、酸化アルミニウム、窒化チタン、酸窒化チタン、フッ化マグネシウム、中空シリカ、シリカ、炭酸カルシウム、硫酸バリウム等が挙げられる。特定波長の光の吸収剤は公知の吸収剤を用いることができる。これらの添加剤の含有量は適宜調整できるが、保護層の全質量に対して０．１～７０質量％が好ましく、１～６０質量％がさらに好ましい。
　保護層としては、特開２０１７－１５１１７６号公報の段落番号００７３～００９２に記載の保護層を用いることもできる。
　光学フィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各画素が埋め込まれた構造を有していてもよい。
＜固体撮像素子＞
　本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
　基板上に、固体撮像素子（ＣＣＤ（電荷結合素子）イメージセンサ、ＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）イメージセンサ等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコン等からなる転送電極を有し、フォトダイオードおよび転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口した遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面およびフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、デバイス保護膜上に、カラーフィルタを有する構成である。更に、デバイス保護膜上であってカラーフィルタの下（基板に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。また、カラーフィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各着色画素が埋め込まれた構造を有していてもよい。この場合の隔壁は各着色画素よりも低屈折率であることが好ましい。このような構造を有する撮像装置の例としては、特開２０１２－２２７４７８号公報、特開２０１４－１７９５７７号公報、国際公開第２０１８／０４３６５４号に記載の装置が挙げられる。また、特開２０１９－２１１５５９号公報の中で示しているように固体撮像素子の構造内に紫外線吸収層を設けて耐光性を改良してもよい。本発明の固体撮像素子を備えた撮像装置は、デジタルカメラや、撮像機能を有する電子機器（携帯電話等）の他、車載カメラや監視カメラ用としても用いることができる。
＜画像表示装置＞
　本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木昭夫著、（株）工業調査会、１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田龍男編集、（株）工業調査会、１９９４年発行）」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
＜化合物、光増感剤＞
　本発明の化合物は、上述した式（２ａ）で表される化合物である。
　また、本発明の光増感剤は、上述した式（２ａ）で表される化合物を含む。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。また、以下に示す構造式中、Ｍｅはメチル基であり、ｉＰｒはイソプロピル基であり、Ｐｈはフェニル基である。
＜合成例＞
（化合物（Ａ－１）の合成方法）
　３つ口フラスコに３－アセチルインドール１５．９ｇと４－フルオロニトロベンゼン１４．１ｇを加え、Ｎ．Ｎ－ジメチルホルムアミド５００ｍＬに溶解させた。これに炭酸カリウム５０ｇを加え、１５０℃で６時間加熱攪拌した。得られた反応液を水１．５Ｌに滴下し晶析させることでＡ－１の粗体を得た。粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精製することで目的の化合物（Ａ－１）を２６．５ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．５０（ｓ、３Ｈ），　７．３５（ｄｄ、２Ｈ），　７．６８（ｄ、２Ｈ），　７．９４（ｄ、１Ｈ），　８．３８（ｄ、２Ｈ），　８．５１（ｓ、１Ｈ），８．９５（ｄ、１Ｈ）
（化合物（Ａ－１１）の合成方法）
　３つ口フラスコにインドール４０．０ｇを加えクロロベンゼン５００ｍＬに溶解させた。これを５℃に冷却させたのち四塩化スズ９８ｇを加え、３－シクロペンチルプロピオン酸クロリド５７．０ｇを３０分かけて滴下した。反応液を室温でさらに１時間攪拌させたのち、氷水１．５Ｌに加えて反応を終了させた。得られた固体を濾過しメタノールで再結晶させて目的の化合物（Ａ－１１）を４３．５ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．１８（ｍ、２Ｈ），　１．５２（ｍ、２Ｈ），　１．６５（ｍ、２Ｈ），１．８１（ｍ、５Ｈ），　２．９１（ｄｄ，２Ｈ），　７．２８（ｄ，　２Ｈ），　７．４２（ｄ，　１Ｈ），　７．８９（ｓ，　１Ｈ），　８．４２（ｄ，　１Ｈ），８．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）
（化合物（Ａ－１２）の合成方法）
　３つ口フラスコにインドール４０．０ｇを加えクロロベンゼン５００ｍＬに溶解させた。これを５℃に冷却させたのち５０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬとアセチルクロリド３３．６ｇ加えて４時間攪拌した。反応液の有機層を分液し続いて四塩化スズ９８ｇを加え、３－シクロペンチルプロピオン酸クロリド５７．０ｇを３０分かけて滴下した。反応液を室温でさらに１時間攪拌させたのち、氷水１．５Ｌに加えて反応を終了させた。得られた固体を濾過しメタノールで再結晶させて目的の化合物（Ａ－１２）を４９．７ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．１８（ｍ、２Ｈ），　１．５２（ｍ、２Ｈ），　１．６５（ｍ、２Ｈ），１．８１（ｍ、５Ｈ），　２．２０（ｓ、３Ｈ）、２．９１（ｄｄ，２Ｈ），　７．２８（ｄ，　２Ｈ），　７．４２（ｄ，　１Ｈ），　７．７９（ｓ，　１Ｈ），　８．４２（ｄ，　１Ｈ）
（化合物（Ａ－１３）の合成方法）
　化合物（Ａ－１２）の合成において、アセチルクロリドの代わりにベンゾイルクロリドを使用した以外は同様の方法で目的の化合物（Ａ－１３）を５３．１ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．１８（ｍ、２Ｈ），　１．５２（ｍ、２Ｈ），　１．６５（ｍ、２Ｈ），１．８１（ｍ、５Ｈ）、２．９１（ｄｄ，２Ｈ），　７．２８（ｄ，　２Ｈ），　７．４２（ｄ，　１Ｈ），７．６１（ｄ、２Ｈ）、　７．７３（ｔ、１Ｈ）、７．７９（ｓ，　１Ｈ），　７．８５（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ，　１Ｈ）
（化合物（Ａ－１８）の合成方法）
　化合物（Ａ－１１）の合成において、３－シクロペンチルプロピオン酸クロリドの代わりに４－メチルバレロイルクロリドを使用した以外は同様の方法で中間体（Ａ－１８ａ）を４１．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　３つ口フラスコに中間体（Ａ－１８ａ）２１．５ｇと４－フルオロベンゾフェノン２０．０ｇを加え、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５００ｍＬに溶解させた。これにリン酸三カリウム１７．８ｇを加えて１１０℃で２４時間加熱攪拌を行った。得られた反応液をメタノールと蒸留水の混合液１．５Ｌ（体積比（５０ｖｏｌ／５０ｖｏｌ））で晶析し得られた粉末をろ取した。メタノールで再結晶して精製し、目的の化合物（Ａ－１８）を３７．９ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　０．９１（ｄ、６Ｈ）、１．５２（ｍ、３Ｈ）、２．９７（ｄｄ，２Ｈ），　７．２８（ｄ，　２Ｈ），　７．４２（ｄ，　１Ｈ），　７．８９（ｓ，　１Ｈ），　８．４２（ｄ，　１Ｈ），８．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）
（化合物（Ａ－１９）の合成方法）
　化合物（Ａ－１８）の合成において、中間体（Ａ－１８ａ）の代わりに化合物（Ａ－１１）を使用した以外は同様の方法で目的の化合物（Ａ－１９）を３９．８ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド））：１．１４（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．６－１．９（ｍ、５Ｈ）、２．９８（ｔ、２Ｈ），７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｔ、２Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｄ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、２Ｈ）、８．３８（ｍ、１Ｈ）、８．７７（ｓ、１Ｈ）
（化合物（Ａ－２５）の合成方法）
　化合物（Ａ－１９）の合成において、４－フルオロベンゾフェノンの代わりに４－フルオロニトロベンゼンを使用した以外は同様の方法で目的の化合物（Ａ－２５）を３２．３ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．１６（ｍ、２Ｈ），　１．５０（ｍ、２Ｈ），　１．６３（ｍ、２Ｈ），１．８１（ｍ、５Ｈ），　２．８９（ｄｄ，２Ｈ），　７．３５（ｄｄ、２Ｈ），　７．６８（ｄ、２Ｈ），　７．９４（ｄ、１Ｈ），　８．３８（ｄ、２Ｈ），　８．５１（ｓ、１Ｈ），８．９５（ｄ、１Ｈ）
（化合物（Ａ－５２）の合成方法）
　化合物（Ａ－１９）の合成において、４－フルオロベンゾフェノンの代わりに（４－フルオロフェニル）（４－（メチルチオ）ナフタレン－１－イル）メタノンを使用した以外は同様の方法で目的の化合物（Ａ－５２）を３８．５ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．１６（ｍ、２Ｈ），　１．５０（ｍ、２Ｈ），　１．６３（ｍ、２Ｈ），１．８１（ｍ、５Ｈ），　２．９３（ｄｄ，２Ｈ）、４．０９（ｓ、３Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ），　７．３５（ｍ、２Ｈ），７．５－７．７（ｍ、５Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ），　８．０４（ｄ、２Ｈ），　８．３８（ｄ、１Ｈ），　８．４２（ｄ、１Ｈ），　８．４９（ｄ、１Ｈ）
（化合物（Ａ－５５）の合成方法）
　以下に示す合成スキームに従って、化合物（Ａ－５５）を合成した。すなわち、１－メトキシナフタレンをルイス酸存在下でフリーデルクラフトに供し、Ｆ原子を有する中間体（Ａ－５５－ａ）を得た。次にインドールをアセチル保護したのち、ブレンステッド酸による交換酸無水物法による無金属フリーデルクラフト型反応によりアシル化し、次いでアセチル基を脱保護して中間体（Ａ－５５－ｂ）を得た。最後に、中間体（Ａ－５５－ａ）と中間体（Ａ－５５－ｂ）を塩基存在下で芳香族求核置換反応（ＳＮＡｒ反応）することでカップリングさせ、化合物（Ａ－５５）を得た。中間体（Ａ－５５－ａ）、中間体（Ａ－５５－ｂ）および化合物（Ａ－５５）の合成方法の詳細については以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　－中間体（Ａ－５５－ａ）の合成－
　窒素雰囲気下、３つ口フラスコに１－メトキシナフタレン１５．８ｇを加え、クロロベンゼン２００ｍＬに溶解させた。この溶液を５℃に冷却したのち、塩化アルミニウム１４．２ｇを加えてさらに５℃で３０分攪拌した。この反応液に４－フルオロベンゾイルクロリド１５．９ｇのクロロベンゼン５０ｍＬ溶液を３０分かけて滴下し、温度５～１０℃で１時間攪拌した。その後、２５℃に昇温し、さらに２時間攪拌を続けた。得られた反応液を、０℃に冷却したメタノール６００ｍＬと１Ｎ塩酸４００ｍＬの晶析液にゆっくりと滴下し、得られた結晶をろ取した。ろ取した結晶を５℃に冷却したメタノールで洗浄し、乾燥させることで中間体（Ａ－５５－ａ）を２６．６ｇ（収率９５％）得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．７６（ｓ、３Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．６１（ｔ、１Ｈ）、７．７６（ｔ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、２Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、９．１２（ｄ、１Ｈ）
　－中間体（Ａ－５５－ｂ）の合成－
　窒素雰囲気下、３つ口フラスコにインドール１１．７ｇを加えトルエン１００ｍＬに溶解させた。これに水酸化カリウム５．６ｇと水８０ｍＬの混合アルカリ水を加え、テトラブチルアンモニウムブロミド３．８ｇを加えた。得られた２層の反応液をゆっくり攪拌しながら２５℃に保持し、アセチルクロリド７．９ｇを１０分かけて滴下し、さらに２５℃で１時間攪拌した。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で原料のインドールが消失したことを確認したのち速やかに攪拌を止め、２層に分離したアルカリ層を分離除去した。これに飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍＬを加え、さらに３０分攪拌したのち水層を除去し、得られた有機層を濃縮した。
　窒素雰囲気下、３つ口フラスコに、上記で得られた有機層の濃縮物をトルエン１００ｍＬに希釈し、５℃に冷却した。これに３－シクロヘキシルプロピオン酸１６．７ｇを加え、トリフルオロ酢酸３０ｍＬとトリフルオロ酢酸無水物３０ｍＬを加えて、さらに５℃で３０分攪拌した。次にメタンスルホン酸１９．２ｇを３０分かけて滴下し２５℃に昇温してさらに４時間攪拌した。ＴＬＣで原料のＮ－アセチルインドールが消失したことを確認したのち得られた反応液を再度５℃に冷却し、水１００ｍＬを１時間かけて滴下した。水層を分離除去し、得られた有機層にリン酸三カリウム３５ｇと水１００ｍＬを加えて分液し、有機層を得た。
　窒素雰囲気下、３つ口フラスコに、上記で得られた有機層を加え、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１００ｍＬを加えて５０℃で２時間加熱攪拌した。ＴＬＣで原料のＮ－アセチルー３－（３－シクロヘキシルカルボニル）インドールが消失したことを確認したのち分液でアルカリ水層を除去し、５℃に冷却して酢酸５０ｍＬを滴下した。得られた結晶をろ取し、冷水１００ｍＬで洗浄し引き続き冷メタノール５０ｍＬで洗浄して、中間体（Ａ－５５－ｂ）２１．７ｇ（収率８５％）を白色結晶として得た。
　１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：１．１－１．９（ｍ、１３Ｈ）、２．９１（ｔ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．６９（ｂｒｓ、１Ｈ）
　－化合物（Ａ－５５）の合成－
　窒素雰囲気下３つ口フラスコに上記で得られた中間体（Ａ－５５－ａ）１４．０ｇと中間体（Ａ－５５－ｂ）１７．０ｇを加え、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２００ｍＬに溶解させた。これにリン酸三カリウム１８．５ｇを加え、１３０℃で２４時間加熱攪拌を続けた。ＴＬＣで原料の中間体（Ａ－５５－ａ）と中間体（Ａ－５５－ｂ）が消失したことを確認し、得られた反応液を２５℃まで放冷した。反応液を５℃に冷却したメタノール５００ｍＬとエチレングリコール５００ｍＬにゆっくり滴下し得られた固体を粗体としてろ取した。さらにこの粗体を５℃に冷却したメタノール５００ｍＬと水５００ｍＬで１時間リスラリーして、精製固体をろ取し、さらに５℃に冷却したメタノール１００ｍＬで３回かけ洗いをした。このようにして化合物（Ａ－５５）を２３．７ｇ（収率９２％）得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．１－１．９（ｍ、１３Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、２．８７（ｄｄ、２Ｈ）、４．０９（ｓ、３Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｍ、７Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、８．３９（ｔ、２Ｈ）、８．４８（ｄｄ、１Ｈ）
（化合物（Ａ－６５）の合成方法）
　化合物（Ａ－１９）の合成において、４－フルオロベンゾフェノンの代わりに（９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）（４－フルオロ－２－メチルフェニル）メタノンを使用した以外は同様の方法で目的の化合物（Ａ－６５）を３６．６ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．１６（ｍ、２Ｈ），１．３７（ｔ、３Ｈ）、　１．５０（ｍ、２Ｈ），　１．６３（ｍ、２Ｈ），１．８１（ｍ、５Ｈ），　２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）　２．９３（ｄｄ，２Ｈ）、４．３３（ｑ，２Ｈ）、７．０－９．０（ｍ、１８Ｈ）
（化合物（Ａ－６６）の合成方法）
　化合物（Ａ－１９）の合成において、４－フルオロベンゾフェノンの代わりに（８－（４－フルオロ－２－メチルベンゾイル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）（ｏ－トリル）メタノンを使用した以外は同様の方法で目的の化合物（Ａ－６６）を３４．１ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．１９（ｍ、２Ｈ），　１．５５（ｍ、２Ｈ），　１．６４（ｍ、２Ｈ），１．８５（ｍ、５Ｈ），　２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、２．９６（ｄｄ，２Ｈ）、７．２－７．７（ｍ、１３Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ），　８．０５（ｓ、１Ｈ），　８．１２（ｄ、１Ｈ），　８．４８（ｍ、３Ｈ）
（化合物（Ａ－６７）の合成方法）
　化合物（Ａ－１９）の合成において、４－フルオロベンゾフェノンの代わりに（８－（４－フルオロ－２－メチルベンゾイル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）（ｏ－トリル）メタノンを使用した以外は同様の方法で目的の化合物（Ａ－６７）を３２．５ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．１９（ｍ、２Ｈ），　１．５５（ｍ、２Ｈ），　１．６４（ｍ、２Ｈ），１．８５（ｍ、５Ｈ），　２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、２．９６（ｄｄ，２Ｈ）、７．２－７．７（ｍ、１３Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ），　８．１１（ｓ、１Ｈ），　８．１９（ｄ、１Ｈ），　８．３８（ｍ、３Ｈ）
（化合物（Ａ－７９）の合成方法）
　３つ口フラスコにｐ－トルエンスルホニルクロリド８．９ｇを加えテトラヒドロフラン５００ｍＬに溶解させた。これを５℃に冷却したのち、化合物（Ａ－１１）１２．３ｇとＮ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン４．３ｇのテトラヒドロフラン１００ｍＬ溶液を２０分かけて滴下した。反応液を２５℃に昇温させたのちさらに２時間攪拌操作を行った。この反応液に酢酸エチル５００ｍＬと純水５００ｍＬを加え有機層を洗浄し、濃縮した。この濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し目的の化合物（Ａ－７９）を９．８ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　１．１８（ｍ、２Ｈ），　１．５２（ｍ、２Ｈ），　１．６５（ｍ、２Ｈ），１．８１（ｍ、５Ｈ），　２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．９１（ｄｄ，２Ｈ），　７．２８（ｄ，　２Ｈ），　７．４２（ｄ，　１Ｈ），７．４４（ｄ、２Ｈ）、７，７５（ｄ、２Ｈ）、　７．８９（ｓ，　１Ｈ），　８．４２（ｄ，　１Ｈ）
（化合物（Ａ－８０）の合成方法）
　化合物（Ａ－１９）の合成において、４－フルオロベンゾフェノンの代わりに（９，９－ジメチル－７－ニトロ－９Ｈ－フルオレン－２－イル）（４－フルオロ－２－メチルフェニル）メタノンを使用した以外は同様の方法で目的の化合物（Ａ－８０）を２９．８ｇ得た。
　１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．１８（ｍ、２Ｈ），　１．５４（ｍ、２Ｈ），　１．６３（ｍ、２Ｈ），１．６９（ｓ、６Ｈ）、１．８４（ｍ、５Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）、２．９７（ｄｄ，２Ｈ）、７．１－７．７（ｍ、１０Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ），８．９５（ｄ、１Ｈ）
　化合物（Ａ－１）～（Ａ－８０）は、それぞれ以下に示す構造の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
＜分散液の製造＞
　下記表に記載の素材を混合した混合液を、ビーズミル（ジルコニアビーズ０．１ｍｍ径）を用いて３時間混合および分散した。次いで、減圧機構付き高圧分散機（ＮＡＮＯ－３０００－１０、日本ビーイーイー（株）製）を用いて圧力２０００ｋｇ／ｃｍ２および流量５００ｇ／ｍｉｎの条件の下、分散処理を行った。この分散処理を全１０回繰り返して、分散液を得た。なお、表の「種類」の欄に２種類以上の素材の記載がある場合は、各素材を等量用いた合計量を「質量部」の欄に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
　上記表の略語で記載した原料の詳細は以下の通りである。
（色材）
　ＰＲ２５４　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ジケトピロロピロール化合物、赤色顔料）
　ＰＲ２７２　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２（ジケトピロロピロール化合物、赤色顔料）
　ＰＲ２９１　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１（臭素化ジケトピロロピロール化合物、赤色顔料）
　ＰＲ１７７　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（アントラキノン化合物、赤色顔料）
　ＰＲ２６４　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４（ジケトピロロピロール化合物、赤色顔料）
　ＰＧ３６　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（銅フタロシアニン化合物、緑色顔料）
　ＰＧ５８　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（亜鉛フタロシアニン化合物、緑色顔料）
　ＰＹ１２９　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９（アゾメチン銅錯体、黄色顔料）
　ＰＹ１３８　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（キノフタロン化合物、黄色顔料］
　ＰＹ１３９　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（イソインドリン化合物、黄色顔料）
　ＰＹ１５０　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（モノアゾ化合物、黄色顔料）
　ＰＹ１８５　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（イソインドリン化合物、黄色顔料）
　ＰＹ２１５　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１５（プリテジン化合物、黄色顔料）
　ＰＢ１５：６　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（銅フタロシアニン化合物、青色顔料）
　ＰＶ２３　：　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（ジオキサジン化合物、紫色顔料）
　Ｐ－１：下記構造の化合物（ピロロピロール化合物、赤外線吸収色材）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　Ｐ－２：下記構造の化合物（スクアリリウム化合物、赤外線吸収色材）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　Ｐ－３：チタンブラック（ＴｉＯｘＮｙ、三菱マテリアル（株）製、黒色顔料）
　Ｐ－４：酸化チタン（ＴＴＯ－５１（Ｃ）、石原産業（株）製、白色顔料）
　Ｐ－５：下記構造の化合物（キサンテンマゼンタ染料）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（分散助剤）
　Ｓｙｎ－１：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　Ｓｙｎ－２：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　Ｓｙｎ－３：下記構造の化合物（ａ／ｂ／ｃ＝１０／７０／２０（ｍｏｌ％）、重量平均分子量６００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　Ｓｙｎ－５：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　Ｓｙｎ－６：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　Ｓｙｎ－７：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（樹脂）
　Ｃ２－１：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。重量平均分子量２００００、酸価６７ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　Ｃ２－２：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。重量平均分子量２３０００、酸価５９ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　Ｃ２－３：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。重量平均分子量１８０００、酸価６９ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　Ｃ２－４：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。重量平均分子量２３０００、酸価６７ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　Ｃ２－５：下記構造の樹脂（重量平均分子量１００００、酸価８５ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 　Ｃ２－６：下記構造の樹脂（重量平均分子量１８０００、酸価８２ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（溶剤）
　Ｓ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　Ｓ－２：プロピレングリコールモノメチルエーテル
　Ｓ－３：シクロヘキサノン
　Ｓ－４：３－メトキシプロパノールと酢酸ブチルの等量混合物
＜硬化性組成物の製造＞
　上記で得られた分散液に、下記表に記載の素材を、それぞれ下記表に記載の質量部で混合し、撹拌したのち、孔径０．４５μｍのナイロン製フィルタ（日本ポール（株）製）でろ過して、硬化性組成物を製造した。各分散液は上記で得られた分散液の全量を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
　表中の略語で示す素材の詳細は下記の通りである。
（分散液）
　分散液１～８９、分散液Ｃ１～Ｃ３：上述した分散液１～８９、分散液Ｃ１～Ｃ３
（樹脂）
　Ｂ－１：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比である。重量平均分子量１１０００、酸価６９ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　Ｂ－２：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。重量平均分子量２１０００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　Ｂ－３：下記構造の樹脂（主鎖に付記した数値はモル比である。重量平均分子量１２０００、酸価８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（重合性化合物）
　Ｍ－１：下記構造の化合物の混合物（左側化合物（６官能の（メタ）アクリレート化合物）と右側化合物（５官能の（メタ）アクリレート化合物）とのモル比が７：３の混合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　Ｍ－２：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　Ｍ－３：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　Ｍ－４：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　Ｍ－５：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（光増感剤）
　Ａ－１～Ａ－４、Ａ－７～Ａ－２１、Ａ－２６～Ａ－２８、Ａ－３２、Ａ－３３、Ａ－３５、Ａ－３９、Ａ－５５～Ａ－７８、Ａ－８０：上述した化合物Ａ－１～Ａ－４、Ａ－７～Ａ－２１、Ａ－２６～Ａ－２８、Ａ－３２、Ａ－３３、Ａ－３５、Ａ－３９、Ａ－５５～Ａ－７８、Ａ－８０
　ｃＡ－１：下記構造の化合物（比較用化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
（光重合開始剤）
　Ｉ－１～Ｉ－１２：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（添加剤）
　Ｔ－１～Ｔ－６：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（溶剤）
　Ｓ－１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　Ｓ－２：プロピレングリコールモノメチルエーテル
　Ｓ－３：シクロヘキサノン
　Ｓ－４：３－メトキシプロパノールと酢酸ブチルの等量混合物
＜評価＞
（感度の評価）
　８インチ（２０．３２ｃｍ）シリコンウエハに、ＣＴ－４０００Ｌ（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）をポストベーク後に厚さが０．１μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて２２０℃で３００秒間加熱して下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハを得た。
　上記で得られた各硬化性組成物を、塗布後の膜厚が０．６μｍになるように、上記下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートを用いて１００℃で２分間加熱して組成物層を形成した。次いで、得られた組成物層に対し、ＫｒＦスキャナ露光機を用い、０．５μｍ四方のパターンを有するマスクを介して波長２４８ｎｍの光（ＫｒＦ線）を、照度３５０００Ｗ／ｍ２、パルス幅２０ナノ秒、周波数５０ｋＨｚ、露光量２０ｍＪ／ｃｍ２～３００ｍＪ／ｃｍ２の範囲で変えて照射し、露光を行った。次いで、露光後の組成物層に対し、現像液として水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）０．３質量％水溶液を用いて、２３℃で６０秒間シャワー現像を行った。その後、パターン表面に付着した水滴をエアーで除去し、パターンを自然乾燥させて、パターン（画素）を形成した。
　画素が形成されたシリコンウエハについて、走査型電子顕微鏡（Ｓ－４８００Ｈ、（株）日立ハイテク製）を用いて、倍率２００００倍で観察した。観察した画素において、パターン線幅が０．６μｍに達するのに必要な露光量を算出し、以下の評価基準で露光感度を評価した。
－評価基準－
　Ａ：露光量が２０ｍＪ／ｃｍ２以下である
　Ｂ：露光量が２０ｍＪ／ｃｍ２を超え、３０ｍＪ／ｃｍ２以下である
　Ｃ：露光量が３０ｍＪ／ｃｍ２を超え、５０ｍＪ／ｃｍ２以下である
　Ｄ：露光量が５０ｍＪ／ｃｍ２を超え、１００ｍＪ／ｃｍ２以下である
　Ｅ：露光量が１００ｍＪ／ｃｍ２を超える
＜密着性の評価＞
　上記で得られた各硬化性組成物を、塗布後の膜厚が０．６μｍになるように、上記下塗り層付きシリコンウエハの下塗り層上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレートを用いて１００℃で２分間加熱して組成物層を形成した。次いで、得られた組成物層に対し、ＫｒＦスキャナ露光機を用い、０．６μｍの市松模様のパターンが刻まれているマスクを介して、波長２４８ｎｍの光（ＫｒＦ線）を、照度３５０００Ｗ／ｍ２、パルス幅２０ナノ秒、周波数５０ｋＨｚ、露光量３０ｍＪ／ｃｍ２で照射し、露光を行った。次いで、露光後の組成物層に対し、現像液として水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）０．３質量％水溶液を用いて、２３℃で６０秒間パドル現像を行った。その後、純水を用いて２０秒スピンシャワーにて、リンスを行い、更に純水にて水洗を行った。その後、パターン表面に付着した水滴をエアーで除去し、パターンを自然乾燥させて、パターン（画素）を形成した。
　画素が形成されたシリコンウエハについて、走査型電子顕微鏡（Ｓ－４８００Ｈ、（株）日立ハイテク製）を用いて、倍率２００００倍で観察した。走査型電子顕微鏡写真から１００個の画素中の欠損している画素の比率を観察して、密着性を評価した。評価基準は以下の通りである。
－評価基準－
　Ａ：欠損している画素の比率が０％
　Ｂ：欠損している画素の比率が０％を超え１０％以下
　Ｃ：欠損している画素の比率が１０％を超え２０％以下
　Ｄ：欠損している画素の比率が２０％を超え５０％以下
　Ｅ：欠損している画素の比率が５０％を超える
（画素側壁部のラフネスの評価）
　上記密着性の評価で形成した画素が形成されたシリコンウエハについて、シリコンウエハを裁断し、画素断面を走査型電子顕微鏡を用いて線幅を観察し、パターン線幅０．６μｍの線幅における画素の線幅の変動を観察した。具体的には、測長走査型電子顕微鏡を用いて、測定モニタ内で、画素の線幅を複数の位置で検出し（合計１０箇所）、その検出位置のバラツキの分散（３σ）を画素側壁部のラフネスの指標とした。
－評価基準－
　Ａ：３σがパターン線幅に対して１％以下である
　Ｂ：３σがパターン線幅に対して１％を超え２％以下
　Ｃ：３σがパターン線幅に対して２％を超え３％以下
　Ｄ：３σがパターン線幅に対して３％を超え５％以下
　Ｅ：３σがパターン線幅に対して５％を超える
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
　上記表に示すように、実施例の硬化性組成物は、感度および密着性の評価に優れていた。
　実施例の硬化性組成物から得られる膜は、固体撮像素子、画像表示装置に好適に用いることができる。

Claims (15)

  1. 　光重合開始剤と、重合性化合物と、式（１）で表される化合物と、を含む硬化性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、
    　Ｒ２はアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ３～Ｒ７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ４～Ｒ７のうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよい。
  2. 　前記式（１）で表される化合物は、式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の硬化性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（２）中、Ｒ２１は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、
    　Ｌ２１は単結合またはアルキレン基を表し、
    　Ｒ２２ａおよびＲ２２ｂは、それぞれ独立してアルキル基を表し、Ｒ２２ａとＲ２２ｂは結合して環を形成していてもよく、
    　Ｒ２３～Ｒ２７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ２４～Ｒ２７のうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよい。
  3. 　前記式（１）で表される化合物は、式（３）で表される化合物である、請求項１に記載の硬化性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（３）中、Ｒ３１は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、
    　Ｌ３１は単結合または炭素数１～４のアルキレン基を表し、
    　Ｌ３２は－（ＣＲＬ１ＲＬ２）ｐ－を表し、ＲＬ１およびＲＬ２は、それぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、ｐは１～５の整数を表し、
    　Ｒ３２ａおよびＲ３２ｂはそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を表し、
    　Ｒ３３～Ｒ３７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ３４～Ｒ３７のうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよい。
  4. 　前記式（１）で表される化合物は、式（４）で表される化合物である、請求項１に記載の硬化性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　式（４）中、Ｒ４１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基またはアシル基を表し、
    　Ｒ４２はアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、
    　Ｒ４３～Ｒ４７は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ４４～Ｒ４７のうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよく、
    　ｍは０～４の整数を表す。
  5. 　前記光重合開始剤の１００質量部に対して、を０．０１～５００質量部含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  6. 　前記光重合開始剤は、インドール骨格を有するオキシム化合物を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  7. 　更に、色材を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  8. 　更に、アミン化合物を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  9. 　更に、連鎖移動剤を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  10. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物を用いて支持体上に硬化性組成物層を形成する工程と、
    　前記硬化性組成物層に波長１５０～３００ｎｍの光を照射してパターン状に露光する工程と、
    　前記硬化性組成物層の未露光部を現像除去する工程と、を含む、画素の製造方法。
  11. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物を硬化して得られる膜。
  12. 　請求項１１に記載の膜を含む固体撮像素子。
  13. 　請求項１１に記載の膜を含む画像表示装置。
  14. 　式（２ａ）で表される化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　式（２ａ）中、Ｒ２１ａは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を表し、
    　Ｌ２１ａは炭素数１～４のアルキレン基を表し、
    　Ｒ２２ＬａおよびＲ２２Ｌｂは、それぞれ独立してアルキル基を表し、Ｒ２２ＬａとＲ２２Ｌｂは結合して環を形成していてもよく、
    　Ｒ２３ａ～Ｒ２７ａは、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、または１価の有機基を表し、Ｒ２４ａ～Ｒ２７ａのうち隣接する基同士は結合して環を形成してもよい。
  15. 　請求項１４に記載の化合物を含む光増感剤。
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