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WO2024203548A1 - イリジウム錯体化合物、組成物、有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子 - Google Patents

イリジウム錯体化合物、組成物、有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子 Download PDF

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Publication number
WO2024203548A1
WO2024203548A1 PCT/JP2024/010584 JP2024010584W WO2024203548A1 WO 2024203548 A1 WO2024203548 A1 WO 2024203548A1 JP 2024010584 W JP2024010584 W JP 2024010584W WO 2024203548 A1 WO2024203548 A1 WO 2024203548A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
iridium complex
formula
complex compound
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2024/010584
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
英司 小松
和弘 長山
香樹 松元
茜 加藤
一毅 岡部
奈良 麻優子 上田
智宏 安部
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Corp filed Critical Mitsubishi Chemical Corp
Priority to JP2025510540A priority Critical patent/JPWO2024203548A1/ja
Publication of WO2024203548A1 publication Critical patent/WO2024203548A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission

Definitions

  • the present invention relates to an iridium complex compound, and in particular to an iridium complex compound that is useful as a material for the light-emitting layer of an organic electroluminescent device.
  • organic electroluminescent elements such as organic EL lighting and organic EL displays
  • organic electroluminescent elements consume little power due to the low applied voltage, and are capable of emitting the three primary colors, so they are beginning to be used not only in large display monitors, but also in small and medium-sized displays such as mobile phones and smartphones.
  • Organic electroluminescent devices are manufactured by stacking multiple layers, such as a light-emitting layer, a charge injection layer, and a charge transport layer.
  • a light-emitting layer such as a light-emitting layer, a charge injection layer, and a charge transport layer.
  • the vacuum evaporation method has a problem that the evaporation process is complicated and has poor productivity, and organic electroluminescent devices manufactured by the vacuum evaporation method have a problem that it is extremely difficult to increase the size of lighting and display panels.
  • wet film formation coating method
  • the wet film formation method has the advantage of being able to easily form stable layers compared to the vacuum evaporation method, so it is expected to be applied to the mass production of displays and lighting devices and to large devices.
  • the performance required for an organic electroluminescent device is improved luminous efficiency, lower driving voltage, and longer driving life.
  • the following properties are required for the luminescent materials used in organic EL displays: 1. High solubility in solvents and the ability to maintain a uniform state as an ink for a long period of time without reprecipitation; 2. High luminescent efficiency; 3. Low drive voltage when used as an organic EL element; and 4. Long drive life when used as an organic EL element.
  • efforts have been made to increase the concentration of the luminescent material in the luminescent layer in order to extend the drive life, and as a result, the development of luminescent materials with higher solubility is eagerly awaited.
  • Iridium complex compounds that utilize phosphorescence have been used as luminescent materials that have high luminous efficiency and can extend the operating life.
  • iridium complex compounds with phenyl-pyridine type ligands are known (e.g., Patent Document 1).
  • Patent Documents 2 and 3 when focusing on the chemical structure of the ligand, attempts have been made to use iridium complex compounds that contain a carbazole group in a phenyl-pyridine type ligand as a luminescent material.
  • the present invention aims to provide an iridium complex compound that has high solvent solubility and can further improve the performance of elements (particularly, driving voltage and driving life).
  • an iridium complex compound with a specific chemical structure is soluble in a solvent and contributes to lowering the driving voltage of the device and improving its driving life, leading to the completion of the present invention.
  • the gist of the present invention is as follows:
  • Aspect 1 of the present invention is an iridium complex compound represented by the following formula (1):
  • Ir represents an iridium atom.
  • each R' is independently a hydrogen atom, D, F, -CN, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear or branched alkenyl group, a linear or branched alkynyl group, an aromatic group, or a heteroaromatic group.
  • a, c, g, and h each independently represent an integer from 0 to 4.
  • b and d each independently represent an integer from 0 to 3.
  • e and f each independently represent an integer from 0 to 5.
  • i is an integer from 2 to 10.
  • Aspect 2 of the present invention relates to the iridium complex compound of aspect 1, in which the iridium complex compound represented by formula (1) is an iridium complex compound represented by formula (2) below.
  • R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i have the same meanings as R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i in formula (1) above.
  • Aspect 3 of the present invention relates to the iridium complex compound of aspect 1, in which the iridium complex compound represented by formula (1) is an iridium complex compound represented by the following formula (3):
  • R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i have the same meanings as R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i in formula (1) above.
  • Aspect 4 of the present invention relates to the iridium complex compound of aspect 1, in which the iridium complex compound represented by formula (1) is an iridium complex compound represented by the following formula (4) or (5):
  • R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i have the same meanings as R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i in formula (1) above.
  • R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i have the same meanings as R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i in formula (1) above.
  • a fifth aspect of the present invention is the iridium complex compound of the fourth aspect, wherein the substituent R7 in the formula (4) and the formula (5) is a hydrogen atom, or a linear, branched, or cyclic alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms.
  • Aspect 6 of the present invention is an iridium complex compound according to aspect 4, in which e in formula (4) and formula (5) is 1.
  • Aspect 7 of the present invention is an iridium complex compound-containing composition comprising any one of the iridium complex compounds of aspects 1 to 6 and a solvent.
  • Aspect 8 of the present invention is a method for producing an organic electroluminescence device having at least an anode, a cathode, and at least one organic layer between the anode and the cathode on a substrate, in which at least one of the organic layers is formed by wet deposition of the iridium complex compound-containing composition of aspect 7.
  • Aspect 9 of the present invention is an organic electroluminescent device having at least an anode, a cathode, and at least one organic layer between the anode and the cathode on a substrate, and at least one of the organic layers contains an iridium complex compound according to any one of aspects 1 to 6.
  • the present invention provides an iridium complex compound that can further improve the driving voltage and driving life when used in an organic EL element.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view that illustrates an example of the structure of an organic electroluminescent device of the present invention.
  • aromatic ring refers to an "aromatic hydrocarbon ring” and is distinguished from a “heteroaromatic ring” that contains a heteroatom as a ring-constituting atom.
  • aromatic group refers to an "aromatic hydrocarbon ring group”
  • heteroaryomatic group refers to a "heteroaromatic ring group”.
  • solvent and “solvent” have the same meaning.
  • the iridium complex compound of the present embodiment is an iridium complex compound represented by the following formula (1).
  • Ir represents an iridium atom.
  • the iridium complex compound of the present embodiment contributes to lowering the driving voltage and extending the driving life of the device compared to conventional materials. The reason for this is presumed to be as follows.
  • the iridium complex compound of this embodiment has a carbazole group bonded to the phenyl side of the phenyl-pyridine type ligand, and the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level of this iridium complex compound is higher than the HOMO energy level of an iridium complex compound of a phenyl-pyridine type ligand that does not have a carbazole group.
  • HOMO occupied molecular orbital
  • an oligophenylene group having ⁇ electrons (for example, a group in which three phenylene groups are connected together is a terphenylene group) is bonded to the nitrogen atom of the carbazole group of the ligand, so that the structure is also advantageous for hole transport between molecules in the light-emitting layer. Therefore, when the iridium complex compound of this embodiment is used in the light-emitting layer, the driving voltage is lowered due to its high hole transport property, and the recombination region in the light-emitting layer spreads to the side farther from the anode, so that the load bias associated with recombination and light emission is reduced, and the driving life can be extended more than before.
  • Substituents R 1 to R 7 are each independent and may be the same or different. In addition, when there are a plurality of the substituents R 1 to R 7 , each of them is independent. , may be the same or different.
  • the types of the substituents R 1 to R 7 are each independently selected from the following substituent group W.
  • non-aromatic substituents have the effect of electrically insulating the iridium complex compound, if the number of carbon atoms in the non-aromatic substituent is too large, there is a risk of reducing the hole transport property of the iridium complex compound. It is preferable to limit the number of carbon atoms to a level where this effect is not observed.
  • the alkyl group, the alkoxy group, the alkylthio group, the alkenyl group, the alkynyl group, the aromatic group, the heteroaromatic group, the diarylamino group, the arylheteroarylamino group and the diheteroarylamino group may be substituted with one or more R' other than a hydrogen atom. R' will be described later.
  • the linear, branched or cyclic alkyl group preferably has 1 or more and 5 or less carbon atoms.
  • Examples of the linear, branched or cyclic alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a cyclopentyl group, etc.
  • the number of carbon atoms is preferably 1 or more, and is preferably 4 or less, more preferably 3 or less, and even more preferably 2 or less.
  • the linear, branched or cyclic alkoxy group preferably has 1 or more and 4 or less carbon atoms.
  • Examples of the linear, branched or cyclic alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propyloxy group, an n-butoxy group, etc.
  • the number of carbon atoms is preferably 1 or more and is preferably 3 or less, more preferably 2 or less, and most preferably 1.
  • the linear, branched or cyclic alkylthio group preferably has 1 or more and 4 or less carbon atoms.
  • Examples of the linear, branched, or cyclic alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an n-butylthio group, an isopropylthio group, etc.
  • the number of carbon atoms is preferably 1 or more, and is preferably 3 or less, more preferably 2 or less, and most preferably 1.
  • the linear or branched alkenyl group preferably has 2 or more and 4 or less carbon atoms.
  • Examples of the linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms include a vinyl group, an allyl group, a propenyl group, a butadiene group, etc. From the viewpoint of durability, the number of carbon atoms is preferably 2 or more and 3 or less, and most preferably 2.
  • the linear or branched alkynyl group preferably has 2 or more and 4 or less carbon atoms.
  • Examples of the linear or branched alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms include an ethynyl group, a propionyl group, a butynyl group, etc. From the viewpoint of durability, the number of carbon atoms is preferably 2 or more and 3 or less, and most preferably 2.
  • the aromatic group preferably has 5 or more and 60 or less carbon atoms
  • the heteroaromatic group preferably has 5 or more and 60 or less carbon atoms.
  • the aromatic group having from 5 to 60 carbon atoms and the heteroaromatic group having from 5 to 60 carbon atoms may exist as a single ring or a condensed ring, or may be a group formed by further bonding or condensing another type of aromatic group or heteroaromatic group to one ring.
  • Examples of these include a phenyl group, a naphthyl group, anthracenyl group, a benzoanthracenyl group, a phenanthrenyl group, a benzophenanthrenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a fluoranthenyl group, a perylenyl group, a benzopyrenyl group, a benzofluoranthenyl group, a naphthacenyl group, a pentacenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, a quinquephenyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a dihydrophenanthrenyl group, a dihydropyrenyl group, a tetrahydropyrenyl group, an indenofluorenyl group, a fu
  • phenyl groups preferred are phenyl groups, naphthyl groups, phenanthrenyl groups, biphenyl groups, terphenyl groups, quaterphenyl groups, quinquephenyl groups, carbazolyl groups, indolocarbazolyl groups, indenocarbazolyl groups, pyridyl groups, pyrimidyl groups, and triazinyl groups, more preferred are phenyl groups, biphenyl groups, terphenyl groups, quaterphenyl groups, quinquephenyl groups, and pyridyl groups, and most preferred are phenyl groups, biphenyl groups, terphenyl groups, and quaterphenyl groups.
  • the number of carbon atoms in these groups is preferably 5 or more, and is preferably 50 or less, more preferably 40 or less, and most preferably 30 or less.
  • the diarylamino group preferably has 10 or more and 40 or less carbon atoms.
  • diarylamino groups having 10 to 40 carbon atoms include a diphenylamino group, a phenyl(naphthyl)amino group, a di(biphenyl)amino group, a di(p-terphenyl)amino group, etc.
  • the number of carbon atoms in these diarylamino groups is preferably 10 or more and is preferably 36 or less, more preferably 30 or less, and most preferably 25 or less.
  • the arylheteroarylamino group preferably has 10 or more and 40 or less carbon atoms.
  • Examples of the arylheteroarylamino group having 10 to 40 carbon atoms include a phenyl(2-pyridyl)amino group, a phenyl(2,6-diphenyl-1,3,5-triazin-4-yl)amino group, etc.
  • the number of carbon atoms in these arylheteroarylamino groups is preferably 10 or more, and is preferably 36 or less, more preferably 30 or less, and most preferably 25 or less.
  • the diheteroarylamino group preferably has 10 or more and 40 or less carbon atoms.
  • Examples of the diheteroarylamino group having 10 to 40 carbon atoms include a di(2-pyridyl)amino group, a di(2,6-diphenyl-1,3,5-triazin-4-yl)amino group, etc.
  • the number of carbon atoms in these diheteroarylamino groups is preferably 10 or more, and is preferably 36 or less, more preferably 30 or less, and most preferably 25 or less.
  • More preferred types of the substituents R 1 to R 7 include a hydrogen atom, D, F, -CN, a linear, branched or cyclic alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, an aromatic group having from 5 to 60 carbon atoms, or a heteroaromatic group having from 5 to 60 carbon atoms, with a hydrogen atom, D, F, -CN, an aromatic group having from 5 to 60 carbon atoms, or a heteroaromatic group having from 5 to 60 carbon atoms being particularly preferred, and a hydrogen atom or D being the most preferred.
  • R's are each independently selected from the following substituent group W'.
  • the substituent group W' includes a hydrogen atom, D, F, -CN, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear or branched alkenyl group, a linear or branched alkynyl group, an aromatic group, and a heteroaromatic group.
  • the linear, branched or cyclic alkyl group preferably has 1 or more and 5 or less carbon atoms.
  • the linear or branched alkenyl group preferably has 2 or more and 4 or less carbon atoms.
  • the linear or branched alkynyl group preferably has 2 or more and 4 or less carbon atoms.
  • the aromatic group preferably has 5 or more and 60 or less carbon atoms.
  • the heteroaromatic group preferably has 5 or more and 60 or less carbon atoms.
  • linear, branched or cyclic alkyl groups, linear or branched alkenyl groups, linear or branched alkynyl groups, aromatic groups, and heteroaromatic groups include the linear, branched or cyclic alkyl groups, linear or branched alkenyl groups, linear or branched alkynyl groups, aromatic groups, and heteroaromatic groups exemplified in the substituent group W, respectively.
  • a, c, g and h each independently represent an integer of 0 to 4.
  • R 1 , R 3 , R 6 and R 7 are each independently other than a hydrogen atom, a, c, g and h are preferably 0 to 1 from the viewpoint of hole transporting properties.
  • b and d are each independently an integer of 0 to 3.
  • R2 and R4 are each independently other than a hydrogen atom, b and d are preferably 0 to 1 from the viewpoint of hole transport properties.
  • e and f are each independently an integer of 0 to 5.
  • e is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, and particularly preferably an integer of 1.
  • R5 is other than a hydrogen atom
  • f is preferably an integer of 0 to 1.
  • i is an integer of 2 to 10. From the viewpoint of hole transport properties and solubility, i is preferably an integer of 2 to 7, and more preferably an integer of 2 to 5.
  • the iridium complex compound of the present embodiment preferably has a structure represented by the following formula (2), more preferably has a structure represented by the following formula (3), and further preferably has a structure represented by the following formula (4) or (5).
  • the substituent R 7 in the following formulas (2) to (5) is preferably a hydrogen atom or a linear, branched, or cyclic alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a linear alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, still more preferably a hydrogen atom or a linear alkyl group having 1 carbon atom (methyl group), and particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i have the same meanings as R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i in formula (1) above.
  • R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i have the same meanings as R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i in formula (1) above.
  • R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i have the same meanings as R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i in formula (1) above.
  • R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i have the same meanings as R 1 to R 7 , a, b, c, d, e, f, g, h, and i in formula (1) above.
  • e is 1 from the viewpoint of hole transport properties and solubility.
  • the maximum emission wavelength of the iridium complex compound of this embodiment can be measured, for example, by the following method.
  • the iridium complex compound is dissolved in toluene or 2-methyltetrahydrofuran at a concentration of 1 ⁇ 10 mol/L or less at room temperature, and the phosphorescence spectrum of the solution is measured using a spectrophotometer (Organic EL Quantum Yield Measurement System C9920-02, manufactured by Hamamatsu Photonics K.K.).
  • the wavelength showing the maximum intensity of the obtained phosphorescence spectrum is regarded as the maximum emission wavelength in this embodiment.
  • the ligand of the iridium complex compound of this embodiment can be produced by using building blocks such as bromopyridine, 2-(3-bromophenyl)pyridine, and 1-bromo-3-iodopyridine, converting them to borate esters by the Miyaura-Ishiyama boration reaction or the Hartwig-Miyaura C-H boration reaction, and constructing the skeleton by the Suzuki-Miyaura coupling reaction of these intermediates with aryl halides.
  • building blocks such as bromopyridine, 2-(3-bromophenyl)pyridine, and 1-bromo-3-iodopyridine
  • a chlorine-bridged iridium dinuclear complex is synthesized by reacting two equivalents of a ligand with one equivalent of iridium chloride n-hydrate.
  • a mixed solvent of 2-ethoxyethanol and water is usually used as the solvent, but no solvent or other solvents may be used.
  • the reaction can also be promoted by using an excess amount of the ligand or by using an additive such as a base.
  • Other bridging anionic ligands such as bromine can also be used instead of chlorine.
  • the reaction temperature is not particularly limited, but is usually preferably 0° C. or higher, more preferably 50° C. or higher. Also, it is preferably 250° C. or lower, more preferably 150° C. or lower. Within these ranges, only the target reaction proceeds without the occurrence of by-products or decomposition reactions, and high selectivity tends to be obtained.
  • a halide ion scavenger such as silver trifluoromethanesulfonate is added and brought into contact with the newly added ligand to obtain the desired complex.
  • Ethoxyethanol or diglyme is usually used as the solvent, but depending on the type of ligand, no solvent or other solvents can be used, or multiple solvents can be mixed.
  • the reaction may proceed without adding a halide ion scavenger, so it is not necessarily necessary, but adding the scavenger is advantageous in increasing the reaction yield and selectively synthesizing facial isomers with higher quantum yields.
  • the reaction temperature There are no particular restrictions on the reaction temperature, but it is usually carried out in the range of 0°C to 250°C.
  • the typical reaction conditions represented by the formula [B] below are also explained.
  • the dinuclear complex in the first step can be synthesized in the same manner as in formula [A].
  • the dinuclear complex is reacted with one equivalent or more of a 1,3-dione compound such as acetylacetone and one equivalent or more of a basic compound capable of abstracting active hydrogen from the 1,3-dione compound such as sodium carbonate to convert it into a mononuclear complex coordinated with a 1,3-dionato ligand.
  • a solvent such as ethoxyethanol or dichloromethane capable of dissolving the dinuclear complex as the raw material is used, but if the ligand is liquid, it is also possible to carry out the reaction without a solvent.
  • the reaction temperature There is no particular restriction on the reaction temperature, but it is usually carried out within the range of 0°C to 200°C.
  • the third step one or more equivalents of the ligand are reacted.
  • the type and amount of solvent there are no particular restrictions on the type and amount of solvent, and if the ligand is liquid at the reaction temperature, no solvent is necessary.
  • the reaction temperature There are no particular restrictions on the reaction temperature, but since the reactivity is somewhat poor, the reaction is often carried out at relatively high temperatures of 100°C to 300°C. For this reason, a solvent with a high boiling point, such as glycerin, is preferably used.
  • purification is mainly performed by normal phase silica gel column chromatography.
  • As the developing solution a single or mixed solution of hexane, heptane, dichloromethane, chloroform, ethyl acetate, toluene, methyl ethyl ketone, and methanol can be used. Purification may be performed multiple times under different conditions. Other chromatography techniques (reverse phase silica gel chromatography, size exclusion chromatography, paper chromatography), separation washing, reprecipitation, recrystallization, powder suspension washing, and reduced pressure drying can be performed as necessary.
  • the iridium complex compound of the present embodiment can be suitably used as a material for use in an organic electroluminescent device, in particular as a green light-emitting material for an organic electroluminescent device, and can also be suitably used as a light-emitting material for an organic electroluminescent device or other light-emitting devices.
  • the iridium complex compound of the present embodiment Since the iridium complex compound of the present embodiment has excellent solvent solubility, it is preferable to use it together with a solvent.
  • a composition containing the iridium complex compound of the present embodiment and a solvent hereinafter, sometimes referred to as the "iridium complex compound-containing composition of the present embodiment" or simply as the “iridium complex compound-containing composition" will be described.
  • the iridium complex compound-containing composition of this embodiment contains the iridium complex compound of this embodiment and a solvent.
  • the iridium complex compound-containing composition of this embodiment is usually used to form a layer or film by a wet film-forming method, and is preferably used to form an organic layer of an organic electroluminescent device.
  • the organic layer is preferably a light-emitting layer.
  • the iridium complex compound-containing composition is preferably a composition for organic electroluminescent devices, and is particularly preferably used as a composition for forming a light-emitting layer.
  • the content of the iridium complex compound of this embodiment in the iridium complex compound-containing composition is usually 0.001 mass% or more and 99.9 mass% or less, usually 0.001 mass% or more, preferably 0.01 mass% or more, usually 99.9 mass% or less, preferably 99 mass% or less.
  • the content of the iridium complex compound in the composition is usually 0.001 mass% or more and 99.9 mass% or less, usually 0.001 mass% or more, preferably 0.01 mass% or more, usually 99.9 mass% or less, preferably 99 mass% or less.
  • the iridium complex compound of this embodiment may be contained in the iridium complex compound-containing composition alone or in a combination of two or more types.
  • the iridium complex compound-containing composition of this embodiment contains a combination of two or more types of iridium complex compounds of this embodiment represented by formula (1), it is preferable that the total amount of these iridium complex compounds is such that the iridium complex compound content is as described above.
  • the iridium complex compound-containing composition of this embodiment when used, for example, for an organic electroluminescent device, in addition to the above-mentioned iridium complex compound and solvent, the iridium complex compound-containing composition of this embodiment can contain a charge transport compound used in the organic electroluminescent device, particularly in the light-emitting layer.
  • the iridium complex compound of this embodiment When forming a light-emitting layer of an organic electroluminescent device using the iridium complex compound-containing composition of this embodiment, it is preferable to use the iridium complex compound of this embodiment as the light-emitting material and to include another charge-transporting compound as a charge-transporting host material.
  • the solvent contained in the iridium complex compound-containing composition of the present embodiment is a volatile liquid component used for forming a layer containing an iridium complex compound by wet film formation.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is an organic solvent in which the charge transporting compound described below dissolves well since the iridium complex compound of the present embodiment, which is a solute, has high solvent solubility.
  • Preferred solvents include, for example, alkanes such as n-decane, cyclohexane, ethylcyclohexane, decalin, and bicyclohexane; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, mesitylene, phenylcyclohexane, and tetralin; halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, and trichlorobenzene; and aromatic ethers such as 1,2-dimethoxybenzene, 1,3-dimethoxybenzene, anisole, phenetole, 2-methoxytoluene, 3-methoxytoluene, 4-methoxytoluene, 2,3-dimethylanisole, 2,4-dimethylanisole, and diphenyl ether.
  • alkanes such as n-decane, cyclohexane, ethylcyclohexan
  • aromatic esters such as phenyl acetate, phenyl propionate, methyl benzoate, ethyl benzoate, propyl benzoate, and n-butyl benzoate; alicyclic ketones such as cyclohexanone, cyclooctanone, and fenchone; alicyclic alcohols such as cyclohexanol and cyclooctanol; aliphatic ketones such as methyl ethyl ketone and dibutyl ketone; aliphatic alcohols such as butanol and hexanol; aliphatic ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, and propylene glycol-1-monomethyl ether acetate (PGMEA); and the like.
  • alicyclic ketones such as cyclohexanone, cyclooctanone, and fenchone
  • the preferred solvents are alkanes and aromatic hydrocarbons, and in particular, phenylcyclohexane has a viscosity and boiling point that are suitable for the wet film formation process. These solvents may be used alone or in any combination of two or more in any ratio.
  • the boiling point of the solvent used is usually 80°C or higher and 270°C or lower, usually 80°C or higher, preferably 100°C or higher, more preferably 120°C or higher, and usually 270°C or lower, preferably 250°C or lower, more preferably 230°C or lower. If the boiling point is below this range, the solvent may evaporate from the composition during wet film formation, which may reduce the film formation stability.
  • the content of the solvent in the iridium complex compound-containing composition is preferably 1% by mass or more and 99.99% by mass or less, preferably 1% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, particularly preferably 50% by mass or more, and preferably 99.99% by mass or less, more preferably 99.9% by mass or less, particularly preferably 99% by mass or less.
  • the thickness of the light-emitting layer is usually about 3 to 200 nm, but if the solvent content falls below this lower limit, the viscosity of the composition becomes too high, which may reduce the workability of film formation. On the other hand, if the solvent content exceeds this upper limit, the thickness of the film obtained by removing the solvent after film formation cannot be achieved, which tends to make film formation difficult.
  • charge transport compounds that may be contained in the iridium complex compound-containing composition of this embodiment include those that have been used as materials for organic electroluminescent devices in the past. Examples include pyridine, carbazole, naphthalene, perylene, pyrene, anthracene, chrysene, naphthacene, phenanthrene, coronene, fluoranthene, benzophenanthrene, fluorene, acetonaphthofluoranthene, coumarin, p-bis(2-phenylethenyl)benzene and derivatives thereof, quinacridone derivatives, DCM (4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran)-based compounds, benzopyran derivatives, rhodamine derivatives, benzothioxanthene derivatives, azabenzothioxanthene, condensed aromatic ring compounds substituted with an arylamino
  • the content of other charge transport compounds in the iridium complex compound-containing composition is usually 1000 parts by mass or less, 0.01 parts by mass or more, usually 1000 parts by mass or less, preferably 100 parts by mass or less, more preferably 50 parts by mass or less, and usually 0.01 parts by mass or more, preferably 0.1 parts by mass or more, more preferably 1 part by mass or more, relative to 1 part by mass of the iridium complex compound of this embodiment in the iridium complex compound-containing composition.
  • the iridium complex compound-containing composition of this embodiment may contain other compounds in addition to the above compounds, etc., as necessary.
  • it may contain another solvent in addition to the above solvent.
  • solvents include amides such as N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide, and dimethyl sulfoxide. These may be used alone or in any combination and ratio of two or more types.
  • organic electroluminescent device An organic electroluminescent device using the iridium complex compound of this embodiment (hereinafter, may be referred to as “organic electroluminescent device of this embodiment") will be described below.
  • the organic electroluminescent device of this embodiment contains the iridium complex compound of this embodiment.
  • the organic electroluminescent device of the present embodiment preferably has at least an anode, a cathode, and at least one organic layer between the anode and the cathode on a substrate, and at least one of the organic layers contains the iridium complex compound of the present embodiment.
  • the organic layer includes a light-emitting layer.
  • the organic layer containing the iridium complex compound of the present embodiment is more preferably a layer formed using the iridium complex compound-containing composition of the present embodiment, and even more preferably a layer formed by a wet film-forming method.
  • the layer formed by the wet film-forming method is preferably the light-emitting layer.
  • the method for producing the organic electroluminescent device of this embodiment preferably includes forming at least one of the organic layers by wet film formation of the iridium complex compound-containing composition of this embodiment.
  • the wet film formation method refers to a film formation method, i.e., a coating method, which employs a wet film formation method such as spin coating, dip coating, die coating, bar coating, blade coating, roll coating, spray coating, capillary coating, inkjet printing, nozzle printing, screen printing, gravure printing, flexographic printing, etc., and then dries the film formed by these methods to form a film.
  • a coating method which employs a wet film formation method such as spin coating, dip coating, die coating, bar coating, blade coating, roll coating, spray coating, capillary coating, inkjet printing, nozzle printing, screen printing, gravure printing, flexographic printing, etc.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a suitable example structure for the organic electroluminescent element 10 of this embodiment.
  • reference numeral 1 denotes a substrate
  • reference numeral 2 denotes an anode
  • reference numeral 3 denotes a hole injection layer
  • reference numeral 4 denotes a hole transport layer
  • reference numeral 5 denotes a light-emitting layer
  • reference numeral 6 denotes a hole blocking layer
  • reference numeral 7 denotes an electron transport layer
  • reference numeral 8 denotes an electron injection layer
  • reference numeral 9 denotes a cathode.
  • the substrate 1 is a support for the organic electroluminescent element, and is usually made of a quartz or glass plate, a metal plate or metal foil, a plastic film or sheet, or the like. Of these, a glass plate or a plate made of a transparent synthetic resin such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, or polysulfone is preferred.
  • the substrate 1 is preferably made of a material with high gas barrier properties, since the organic electroluminescent element is less likely to deteriorate due to the outside air. For this reason, when a material with low gas barrier properties such as a synthetic resin substrate is used, it is preferable to provide a dense silicon oxide film or the like on at least one side of the substrate 1 to increase the gas barrier properties.
  • the anode 2 has a function of injecting holes into the layer on the light-emitting layer side.
  • the anode 2 is usually made of a metal such as aluminum, gold, silver, nickel, palladium, or platinum, a metal oxide such as indium and/or tin oxide, a metal halide such as copper iodide, or a conductive polymer such as carbon black, poly(3-methylthiophene), polypyrrole, or polyaniline.
  • the anode 2 is usually formed by a dry method such as sputtering or vacuum deposition.
  • the anode 2 is formed using fine metal particles such as silver, fine particles such as copper iodide, carbon black, fine conductive metal oxide particles, fine conductive polymer powder, etc., it can be formed by dispersing them in an appropriate binder resin solution and applying it to the substrate.
  • the anode 2 can be formed by forming a thin film directly on the substrate by electrolytic polymerization or by applying the conductive polymer to the substrate (Appl. Phys. Lett., Vol. 60, p. 2711, 1992).
  • the anode 2 usually has a single-layer structure, but may have a laminated structure as appropriate. When the anode 2 has a laminated structure, a different conductive material may be laminated on the first anode layer.
  • the thickness of the anode 2 may be determined according to the required transparency and material. When particularly high transparency is required, a thickness that provides a visible light transmittance of 60% or more is preferable, and a thickness that provides a visible light transmittance of 80% or more is more preferable.
  • the thickness of the anode 2 is usually 5 nm or more and 1000 nm or less, usually 5 nm or more, preferably 10 nm or more, and usually 1000 nm or less, preferably 500 nm or less.
  • the thickness of the anode 2 may be arbitrarily set according to the required strength, etc., and in this case, the anode 2 may have the same thickness as the substrate 1.
  • a film is formed on the surface of the anode 2, it is preferable to perform a treatment with ultraviolet light+ozone, oxygen plasma, argon plasma, or the like before the film formation in order to remove impurities on the anode and to adjust the ionization potential thereof to improve the hole injection property.
  • a layer having a function of transporting holes from the anode 2 side to the light-emitting layer 5 side is usually called a hole injection transport layer or a hole transport layer.
  • the layer closer to the anode 2 side may be called a hole injection layer 3.
  • the hole injection layer 3 is preferably used in order to enhance the function of transporting holes from the anode 2 to the light-emitting layer 5 side.
  • the hole injection layer 3 is usually formed on the anode 2.
  • the thickness of the hole injection layer 3 is usually 1 nm or more and 1000 nm or less, usually 1 nm or more, preferably 5 nm or more, and usually 1000 nm or less, preferably 500 nm or less.
  • the hole injection layer 3 may be formed by a vacuum deposition method or a wet film formation method. In terms of excellent film formability, the wet film formation method is preferred.
  • the hole injection layer 3 preferably contains a hole transporting compound, more preferably contains a hole transporting compound and an electron accepting compound, and further preferably contains a cation radical compound, particularly preferably contains a cation radical compound and a hole transporting compound.
  • the hole injection layer forming composition used for forming the hole injection layer usually contains a hole transporting compound that will become the hole injection layer 3.
  • the hole injection layer forming composition usually further contains a solvent. It is preferable that the hole injection layer forming composition has high hole transporting properties and can efficiently transport injected holes. For this reason, it is preferable that the hole injection layer forming composition has high hole mobility and is unlikely to generate impurities that become traps during production or use. It is also preferable that the hole injection layer forming composition has excellent stability, low ionization potential, and high transparency to visible light.
  • the hole injection layer forming composition does not quench the light emission from the light emitting layer 5 or does not form an exciplex with the light emitting layer 5 to reduce the light emitting efficiency.
  • the hole transport compound is preferably a compound having an ionization potential of 4.5 eV to 6.0 eV from the viewpoint of the charge injection barrier from the anode 2 to the hole injection layer 3.
  • the hole transport compound include aromatic amine compounds, phthalocyanine compounds, porphyrin compounds, oligothiophene compounds, polythiophene compounds, benzylphenyl compounds, compounds in which a tertiary amine is linked via a fluorene group, hydrazone compounds, silazane compounds, and quinacridone compounds.
  • aromatic amine compounds are preferred from the viewpoint of amorphousness and visible light transmittance, and aromatic tertiary amine compounds are particularly preferred.
  • the aromatic tertiary amine compounds are compounds having an aromatic tertiary amine structure, and also include compounds having a group derived from an aromatic tertiary amine.
  • the type of aromatic tertiary amine compound is not particularly limited, but it is preferable to use a polymer compound (polymerized compound with a series of repeating units) with a weight average molecular weight of 1,000 to 1,000,000, in terms of the ease of obtaining uniform light emission due to the surface smoothing effect.
  • a preferred example of an aromatic tertiary amine polymer compound is a polymer compound having a repeating unit represented by the following formula (I).
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aromatic group which may have a substituent or a heteroaromatic group which may have a substituent.
  • Ar 3 to Ar 5 each independently represent an aromatic group which may have a substituent or a heteroaromatic group which may have a substituent.
  • Q represents a linking group selected from the group of linking groups shown below.
  • two groups bonded to the same N atom may be bonded to each other to form a ring.
  • the linking groups are shown below.
  • Ar 6 to Ar 16 each independently represent an aromatic group which may have a substituent or a heteroaromatic group which may have a substituent.
  • R a to R b each independently represent a hydrogen atom or any substituent.
  • aromatic group and heteroaromatic group of Ar 1 to Ar 16 from the viewpoints of the solubility, heat resistance, and hole injection and transport properties of the polymer compound, groups derived from a benzene ring, a naphthalene ring, a phenanthrene ring, a thiophene ring, and a pyridine ring are preferred, and groups derived from a benzene ring and a naphthalene ring are more preferred.
  • aromatic tertiary amine polymer compounds having a repeating unit represented by formula (I) include those described in WO 2005/089024.
  • the hole injection layer 3 preferably contains an electron accepting compound because the conductivity of the hole injection layer 3 can be improved by oxidation of the hole transporting compound.
  • the electron-accepting compound a compound that has an oxidizing power and is capable of accepting one electron from the hole-transporting compound described above is preferred. Specifically, a compound having an electron affinity of 4 eV or more is preferred, and a compound having an electron affinity of 5 eV or more is even more preferred.
  • electron-accepting compounds include one or more compounds selected from the group consisting of triarylboron compounds, metal halides, Lewis acids, organic acids, onium salts, salts of arylamines and metal halides, and salts of arylamines and Lewis acids.
  • onium salts substituted with organic groups such as 4-isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate and triphenylsulfonium tetrafluoroborate (WO 2005/089024); high-valent inorganic compounds such as iron(III) chloride (JP 11-251067 A) and ammonium peroxodisulfate; cyano compounds such as tetracyanoethylene; aromatic boron compounds such as tris(pentafluorophenyl)borane (JP 2003-31365 A); fullerene derivatives, and iodine.
  • organic groups such as 4-isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate and triphenylsulfonium tetrafluoroborate (WO 2005/089024); high-valent inorganic compounds such as iron(III) chlor
  • the cation radical compound is preferably an ionic compound consisting of a cation radical, which is a chemical species obtained by removing one electron from a hole transporting compound, and a counter anion.
  • a cation radical which is a chemical species obtained by removing one electron from a hole transporting compound, and a counter anion.
  • the cation radical when the cation radical is derived from a hole transporting polymer compound, the cation radical has a structure in which one electron is removed from a repeating unit of the polymer compound.
  • the cation radical is preferably a chemical species obtained by removing one electron from the compound described above as the hole transporting compound, which is preferable in terms of amorphousness, visible light transmittance, heat resistance, solubility, etc.
  • the cation radical compound can be generated by mixing the hole transport compound and the electron accepting compound described above. That is, by mixing the hole transport compound and the electron accepting compound described above, electrons are transferred from the hole transport compound to the electron accepting compound, and a cation ion compound consisting of the cation radical of the hole transport compound and a counter anion is generated.
  • Cation radical compounds derived from polymer compounds such as PEDOT/PSS (Adv. Mater., 2000, vol. 12, p. 481) and emeraldine hydrochloride (J. Phys. Chem., 1990, vol. 94, p. 7716) can also be produced by oxidative polymerization (dehydrogenative polymerization).
  • the oxidative polymerization referred to here is a method in which a monomer is chemically or electrochemically oxidized in an acidic solution using peroxodisulfate or the like.
  • the monomer is oxidized to polymerize, and a cation radical is generated by removing one electron from the repeating unit of the polymer, with the anion derived from the acidic solution as the counter anion.
  • a material for the hole injection layer 3 is usually mixed with a soluble solvent (solvent for hole injection layer) to prepare a film formation composition (composition for forming hole injection layer), and this composition for forming hole injection layer is formed by a wet film formation method on a layer corresponding to the lower layer of the hole injection layer 3 (usually the anode 2), and then dried to form the film.
  • the formed film can be dried in the same manner as in the formation of the light emitting layer 5 by a wet film formation method.
  • the concentration of the hole transport compound in the composition for forming the hole injection layer may be any concentration as long as it does not significantly impair the effect of this embodiment, but in terms of uniformity of the film thickness, a lower concentration is preferable, while in terms of preventing defects from occurring in the hole injection layer 3, a higher concentration is preferable.
  • the concentration is preferably 0.01% by mass or more and 70% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more, even more preferably 0.1% by mass or more, and particularly preferably 0.5% by mass or more, and also preferably 70% by mass or less, more preferably 60% by mass or less, and particularly preferably 50% by mass or less.
  • solvents examples include ether-based solvents, ester-based solvents, aromatic hydrocarbon-based solvents, and amide-based solvents.
  • ether solvents include aliphatic ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, and propylene glycol-1-monomethyl ether acetate (PGMEA), and aromatic ethers such as 1,2-dimethoxybenzene, 1,3-dimethoxybenzene, anisole, phenetole, 2-methoxytoluene, 3-methoxytoluene, 4-methoxytoluene, 2,3-dimethylanisole, and 2,4-dimethylanisole.
  • aliphatic ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, and propylene glycol-1-monomethyl ether acetate (PGMEA)
  • aromatic ethers such as 1,2-dimethoxybenzene, 1,3-dimethoxybenzene, anisole, phenetole, 2-methoxytoluene, 3-methoxytoluene, 4-meth
  • ester-based solvents include aromatic esters such as phenyl acetate, phenyl propionate, methyl benzoate, ethyl benzoate, propyl benzoate, and n-butyl benzoate.
  • aromatic hydrocarbon solvents examples include toluene, xylene, cyclohexylbenzene, 3-isopropylbiphenyl, 1,2,3,4-tetramethylbenzene, 1,4-diisopropylbenzene, and methylnaphthalene.
  • amide solvents examples include N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide.
  • dimethyl sulfoxide etc. can also be used.
  • the formation of the hole injection layer 3 by the wet film formation method is usually carried out by preparing a composition for forming the hole injection layer, applying this to the layer (usually the anode 2) that corresponds to the layer below the hole injection layer 3, and then drying. After the hole injection layer 3 is formed, the applied film is usually dried by heating, drying under reduced pressure, etc.
  • one or more of the constituent materials of the hole injection layer 3 are usually placed in a crucible installed in a vacuum container (when two or more materials are used, each is usually placed in a separate crucible), and the inside of the vacuum container is evacuated to about 1.0 ⁇ 10 -4 Pa with a vacuum pump, and then the crucible is heated (when two or more materials are used, each crucible is usually heated), and the material in the crucible is evaporated while controlling the evaporation amount (when two or more materials are used, each is usually evaporated while controlling the evaporation amount independently), and the hole injection layer 3 is formed on the anode 2 on the substrate placed opposite the crucible. Note that when two or more materials are used, a mixture of those materials can also be placed in a crucible, heated, and evaporated to form the
  • the degree of vacuum during deposition is not limited as long as it does not significantly impair the effects of the present invention, but is usually 0.1 ⁇ 10 ⁇ 6 Torr (0.13 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa) or more and 9.0 ⁇ 10 ⁇ 6 Torr (12.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa) or less.
  • the deposition rate is not limited as long as it does not significantly impair the effects of the present invention, but is usually 0.1 ⁇ /sec or more and 5.0 ⁇ /sec or less.
  • the film formation temperature during deposition is not limited as long as it does not significantly impair the effects of the present invention, but is preferably 10° C. or more and 50° C. or less.
  • the hole transport layer 4 is a layer that transports holes from the anode 2 side to the light emitting layer 5 side. Although the hole transport layer 4 is not an essential layer in the organic electroluminescent device of this embodiment, it is preferable to provide this layer in terms of enhancing the function of transporting holes from the anode 2 to the light emitting layer 5. When the hole transport layer 4 is provided, the hole transport layer 4 is usually formed between the anode 2 and the light emitting layer 5. Furthermore, when the above-mentioned hole injection layer 3 is present, the hole transport layer 4 is formed between the hole injection layer 3 and the light emitting layer 5.
  • the thickness of the hole transport layer 4 is usually 5 nm or more and 300 nm or less, usually 5 nm or more, preferably 10 nm or more, and on the other hand, usually 300 nm or less, preferably 100 nm or less.
  • the hole transport layer 4 may be formed by a vacuum deposition method or a wet film formation method. In terms of excellent film formability, the wet film formation method is preferred.
  • the hole transport layer 4 usually contains a hole transport compound that becomes the hole transport layer 4.
  • hole transport compounds contained in the hole transport layer 4 include aromatic diamines containing two or more tertiary amines and in which two or more condensed aromatic rings are substituted with nitrogen atoms, such as 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (JP Patent Publication No. 5-234681), and aromatic amine compounds having a starburst structure, such as 4,4',4''-tris(1-naphthylphenylamino)triphenylamine (J. Lumi n., vol. 72-74, p.
  • aromatic amine compounds consisting of triphenylamine tetramers (Chem. Commun., p. 2175, 1996), spiro compounds such as 2,2',7,7'-tetrakis-(diphenylamino)-9,9'-spirobifluorene (Synth. Metals, vol. 91, p. 209, 1997), carbazole derivatives such as 4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl, etc.
  • polyvinylcarbazole polyvinyltriphenylamine
  • JP Patent Publication 7-53953 A polyvinyltriphenylamine
  • polyarylene ether sulfone containing tetraphenylbenzidine Polym. Adv. Tech., vol. 7, p. 33, 1996), etc.
  • the hole transport layer 4 is formed by a wet film formation method, it is usually formed using a composition for forming a hole transport layer instead of the composition for forming a hole injection layer, in the same manner as when the above-mentioned hole injection layer 3 is formed by a wet film formation method.
  • the composition for forming a hole transport layer usually contains a hole transport compound that will become the hole injection layer 3, and further contains a solvent.
  • the solvent used in the composition for forming a hole transport layer can be the same as the solvent used in the composition for forming a hole injection layer described above.
  • the concentration of the hole transporting compound in the composition for forming a hole transport layer can be in the same range as the concentration of the hole transporting compound in the composition for forming a hole injection layer.
  • the hole transport layer 4 can be formed by a wet film formation method similar to the film formation method for the hole injection layer 3 described above.
  • the hole transport layer 4 is formed by the vacuum deposition method, it can be formed in the same manner as when the hole injection layer 3 is formed by the vacuum deposition method, by using the material of the hole transport layer 4 instead of the material of the hole injection layer 3.
  • the film formation conditions such as the degree of vacuum, deposition rate, and temperature during deposition can be the same as those during the vacuum deposition of the hole injection layer 3.
  • the light-emitting layer 5 is a layer that is excited by the recombination of holes injected from the anode 2 and electrons injected from the cathode 9 when an electric field is applied between the pair of electrodes, and thus emits light.
  • the light-emitting layer 5 is a layer formed between the anode 2 and the cathode 9.
  • the hole injection layer 3 is present on the anode 2
  • the light-emitting layer 5 is formed between the hole injection layer 3 and the cathode 9.
  • the hole transport layer 4 is present on the anode 2
  • the light-emitting layer 5 is formed between the hole transport layer 4 and the cathode 9.
  • the thickness of the light-emitting layer 5 can be any thickness as long as it does not significantly impair the effects of the present invention, but a thicker thickness is preferable in that defects are less likely to occur in the film, and a thinner thickness is preferable in that it is easier to achieve a low driving voltage.
  • the thickness of the light-emitting layer 5 is preferably 3 nm or more and 200 nm or less, preferably 3 nm or more, and more preferably 5 nm or more, and usually preferably 200 nm or less, and more preferably 100 nm or less.
  • the light-emitting layer 5 contains at least a material having light-emitting properties (light-emitting material), and preferably also contains a material having charge transport properties (charge transport material).
  • light-emitting material any of the light-emitting layers may contain the iridium complex compound of this embodiment, and other light-emitting materials may also be used as appropriate.
  • two or more types of the iridium complex compound of this embodiment may be contained. Light-emitting materials other than the iridium complex compound of this embodiment will be described in detail below.
  • the light-emitting material is not particularly limited as long as it emits light at a desired emission wavelength and does not impair the effects of the present invention, and any known light-emitting material can be used.
  • the light-emitting material may be a fluorescent material or a phosphorescent material, but a material with good luminous efficiency is preferred, and a phosphorescent material is preferred from the viewpoint of internal quantum efficiency.
  • Examples of the fluorescent material include the following materials.
  • Examples of fluorescent light-emitting materials that give blue light include naphthalene, perylene, pyrene, anthracene, coumarin, chrysene, p-bis(2-phenylethenyl)benzene, and derivatives thereof.
  • Examples of fluorescent materials that emit green light include quinacridone derivatives, coumarin derivatives, and aluminum complexes such as Al(C 9 H 6 NO) 3 .
  • Examples of fluorescent light-emitting materials that give yellow light emission include rubrene and perimidon derivatives.
  • red fluorescent materials examples include DCM (4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran) compounds, benzopyran derivatives, rhodamine derivatives, benzothioxanthene derivatives, and azabenzothioxanthene.
  • examples of phosphorescent materials include organometallic complexes containing a metal selected from Groups 7 to 11 of the long-form periodic table (hereinafter, unless otherwise noted, the term "periodic table" refers to the long-form periodic table).
  • Preferred examples of metals selected from Groups 7 to 11 of the periodic table include ruthenium, rhodium, palladium, silver, rhenium, osmium, iridium, platinum, and gold.
  • a ligand in which a (hetero)aryl group is linked to pyridine, pyrazole, phenanthroline, etc. such as a (hetero)arylpyridine ligand or a (hetero)arylpyrazole ligand, is preferred, and a phenyl-pyridine type ligand or a phenylpyrazole ligand is particularly preferred.
  • the (hetero)aryl group represents an aryl group or a heteroaryl group.
  • preferred phosphorescent materials include phenylpyridine complexes such as tris(2-phenylpyridine)iridium, tris(2-phenylpyridine)ruthenium, tris(2-phenylpyridine)palladium, bis(2-phenylpyridine)platinum, tris(2-phenylpyridine)osmium, and tris(2-phenylpyridine)rhenium, as well as porphyrin complexes such as octaethylplatinum porphyrin, octaphenylplatinum porphyrin, octaethylpalladium porphyrin, and octaphenylpalladium porphyrin.
  • phenylpyridine complexes such as tris(2-phenylpyridine)iridium, tris(2-phenylpyridine)ruthenium, tris(2-phenylpyridine)palladium, bis(2-phenylpyridine)platinum, tris(2-
  • polymer-based light-emitting materials include polyfluorene-based materials such as poly(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl), poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl))diphenylamine)] and poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(1,4-benzo-2 ⁇ 2,1'-3 ⁇ -triazole)], and polyphenylenevinylene-based materials such as poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene].
  • the charge transporting material is a material that has a positive charge (hole) or negative charge (electron) transporting property, and is not particularly limited as long as it does not impair the effects of the present invention, and any known material can be used.
  • the charge transporting material compounds conventionally used in the light emitting layer 5 of an organic electroluminescent device can be used, and in particular, compounds used as a host material in the light emitting layer 5 are preferred.
  • charge transporting materials include aromatic amine compounds, phthalocyanine compounds, porphyrin compounds, oligothiophene compounds, polythiophene compounds, benzylphenyl compounds, compounds in which a tertiary amine is linked via a fluorene group, hydrazone compounds, silazane compounds, silanamine compounds, phosphamine compounds, and quinacridone compounds, which are exemplified as hole transporting compounds for the hole injection layer 3, as well as electron transporting compounds such as anthracene compounds, pyrene compounds, carbazole compounds, pyridine compounds, phenanthroline compounds, oxadiazole compounds, and silole compounds.
  • the compounds exemplified as the hole transport compound for the hole transport layer 4 such as aromatic amine compounds consisting of a tetramer of amine (Chem. Commun., p. 2175, 1996), fluorene compounds such as 2,2',7,7'-tetrakis-(diphenylamino)-9,9'-spirobifluorene (Synth. Metals, vol. 91, p. 209, 1997), and carbazole compounds such as 4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl.
  • oxadiazole compounds such as 2-(4-biphenylyl)-5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (tBu-PBD) and 2,5-bis(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazole (BND)
  • silole compounds such as 2,5-bis(6'-(2',2"-bipyridyl))-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole (PyPySPyPy)
  • phenanthroline compounds such as bathophenanthroline (BPhen) and 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP, bathocuproine).
  • the light-emitting layer 5 may be formed by vacuum deposition or wet film formation, but the wet film formation method is preferred due to its superior film formation properties.
  • the light-emitting layer 5 is formed by a wet film-forming method, it is usually formed using a composition for forming a light-emitting layer prepared by mixing a material for the light-emitting layer 5 with a soluble solvent (solvent for the light-emitting layer) instead of the composition for forming a hole-injection layer, in the same manner as when the hole-injection layer 3 described above is formed by a wet film-forming method.
  • a composition for forming a light-emitting layer prepared by mixing a material for the light-emitting layer 5 with a soluble solvent (solvent for the light-emitting layer) instead of the composition for forming a hole-injection layer, in the same manner as when the hole-injection layer 3 described above is formed by a wet film-forming method.
  • a soluble solvent solvent for the light-emitting layer
  • the solvent examples include ether-based solvents, ester-based solvents, aromatic hydrocarbon-based solvents, and amide-based solvents as mentioned above for the formation of the hole injection layer 3, as well as alkane-based solvents, halogenated aromatic hydrocarbon-based solvents, aliphatic alcohol-based solvents, alicyclic alcohol-based solvents, aliphatic ketone-based solvents, and alicyclic ketone-based solvents.
  • the solvents used are as exemplified as the solvents for the iridium complex compound-containing composition of the present embodiment, and specific examples of the solvents are listed below, but are not limited thereto as long as they do not impair the effects of the present invention.
  • aliphatic ether solvents such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, and propylene glycol-1-monomethyl ether acetate (PGMEA); aromatic ether solvents such as 1,2-dimethoxybenzene, 1,3-dimethoxybenzene, anisole, phenetole, 2-methoxytoluene, 3-methoxytoluene, 4-methoxytoluene, 2,3-dimethylanisole, 2,4-dimethylanisole, and diphenyl ether; aromatic ester solvents such as phenyl acetate, phenyl propionate, methyl benzoate, ethyl benzoate, propyl benzoate, and n-butyl benzoate; toluene, xylene, mesitylene, cyclohexylbenzene, tetralin, and 3-isopropyl bis(phenyl ether)
  • suitable solvents such
  • the amount of solvent used is arbitrary as long as it does not significantly impair the effects of the present invention, but the total content in the composition for forming the light-emitting layer, i.e., the iridium complex compound-containing composition, is preferably high in that the film formation process is easy due to low viscosity, and is preferably low in that a thick film is easily formed.
  • the content of the solvent in the iridium complex compound-containing composition is preferably 1% by mass or more and 99.99% by mass or less, preferably 1% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, particularly preferably 50% by mass or more, and preferably 99.99% by mass or less, more preferably 99.9% by mass or less, particularly preferably 99% by mass or less.
  • the heating time in the heating step is appropriately determined depending on the boiling point and vapor pressure of the solvent in the composition for forming the light-emitting layer, the heat resistance of the material, and the heating conditions.
  • the constituent materials of the light-emitting layer 5 are usually placed in a crucible installed in a vacuum vessel (when two or more materials are used, each is usually placed in a separate crucible), and the inside of the vacuum vessel is evacuated to about 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa with a vacuum pump, and then the crucible is heated (when two or more materials are used, each crucible is usually heated) to evaporate the materials in the crucible while controlling the amount of evaporation (when two or more materials are used, each is usually evaporated while controlling the amount of evaporation independently), and the light-emitting layer 5 is formed on the hole injection layer 3 or hole transport layer 4 placed opposite the crucible.
  • a mixture of those materials can also be placed in
  • a hole blocking layer 6 may be provided between the light emitting layer 5 and an electron injection layer 8 described later.
  • the hole blocking layer 6 is a layer laminated on the light emitting layer 5 so as to be in contact with the interface of the light emitting layer 5 on the cathode 9 side.
  • This hole blocking layer 6 has the role of preventing holes migrating from the anode 2 from reaching the cathode 9 and the role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 9 toward the light emitting layer 5 .
  • Required physical properties of the material constituting the hole blocking layer 6 include high electron mobility and low hole mobility, a large energy gap (difference between HOMO and LUMO), and a high excited triplet level (T1).
  • Examples of materials for the hole blocking layer 6 that satisfy these conditions include mixed ligand complexes such as bis(2-methyl-8-quinolinolato)(phenolato)aluminum and bis(2-methyl-8-quinolinolato)(triphenylsilanolate)aluminum, metal complexes such as bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum- ⁇ -oxo-bis-(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum binuclear metal complex, styryl compounds such as distyrylbiphenyl derivatives (JP Patent Publication No.
  • mixed ligand complexes such as bis(2-methyl-8-quinolinolato)(phenolato)aluminum and bis(2-methyl-8-quinolinolato)(triphenylsilanolate)aluminum
  • metal complexes such as bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum- ⁇ -oxo-bis-(
  • the thickness of the hole blocking layer 6 is arbitrary as long as it does not significantly impair the effects of the present invention, but is usually 0.3 nm or more and 100 nm or less, usually 0.3 nm or more, preferably 0.5 nm or more, and usually 100 nm or less, preferably 50 nm or less.
  • the electron transport layer 7 is provided between the light emitting layer 5 or the hole blocking layer 6 and the electron injection layer 8 for the purpose of further improving the current efficiency of the element.
  • the electron transport layer 7 is made of a compound capable of efficiently transporting electrons injected from the cathode 9 between the electrodes to which an electric field is applied, toward the light emitting layer 5.
  • the electron transporting compound used in the electron transport layer 7 is required to have a high efficiency of electron injection from the cathode 9 or the electron injection layer 8, and to have high electron mobility so as to efficiently transport the injected electrons.
  • electron transport compounds that satisfy these conditions include metal complexes such as aluminum complexes of 8-hydroxyquinoline (JP Patent Publication 59-194393), metal complexes of 10-hydroxybenzo[h]quinoline, oxadiazole derivatives, distyrylbiphenyl derivatives, silole derivatives, 3-hydroxyflavone metal complexes, 5-hydroxyflavone metal complexes, benzoxazole metal complexes, benzothiazole metal complexes, trisbenzimidazolylbenzene (US Patent Publication 5,645,948), quinoxaline compounds (JP Patent Publication 6-207169), phenanthroline derivatives (JP Patent Publication 5-331459), 2-t-butyl-9,10-N,N'-dicyanoanthraquinone diimine, n-type hydrogenated amorphous silicon carbide, n-type zinc sulfide, and n-type zinc selenide.
  • metal complexes such as aluminum complexes of
  • the electron injection layer 8 plays a role of efficiently injecting electrons injected from the cathode 9 into the electron transport layer 7 or the light emitting layer 5 .
  • a metal having a low work function is preferable as the material for forming the electron injection layer 8. Examples of such a metal include alkali metals such as sodium and cesium, and alkaline earth metals such as barium and calcium.
  • the thickness of the electron injection layer 8 is preferably 0.1 to 5 nm.
  • an extremely thin insulating film such as LiF, MgF 2 , Li 2 O, or Cs 2 CO 3 as an electron injection layer 8 at the interface between the cathode 9 and the electron transport layer 7 is also an effective method for improving the efficiency of the element (Appl. Phys. Lett., Vol. 70, p. 152, 1997; JP-A-10-74586; IEEE Trans. Electron. Devices, Vol. 44, p. 1245, 1997; SID 04 Digest, p. 154).
  • an extremely thin insulating film such as LiF, MgF 2 , Li 2 O, or Cs 2 CO 3
  • the electron injection layer 8 is formed by laminating it on the light emitting layer 5 or the hole blocking layer 6 or the electron transport layer 7 thereon by a wet film formation method or a vacuum deposition method in the same manner as the light emitting layer 5 .
  • the details of the wet film formation method are the same as those of the light-emitting layer 5 described above.
  • the cathode 9 plays a role in injecting electrons into a layer (such as the electron injection layer 8 or the light emitting layer 5) on the light emitting layer 5 side.
  • the material of the cathode 9 can be the same as that of the anode 2, but in order to efficiently inject electrons, it is preferable to use a metal with a low work function, such as tin, magnesium, indium, calcium, aluminum, silver, or an alloy thereof.
  • a metal with a low work function such as tin, magnesium, indium, calcium, aluminum, silver, or an alloy thereof.
  • Specific examples include low work function alloy electrodes such as a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, or an aluminum-lithium alloy.
  • the cathode 9 made of a metal having a low work function by laminating a metal layer having a high work function and stable against the atmosphere on the cathode 9.
  • the metal to be laminated include aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, and the like.
  • the thickness of the cathode is usually the same as that of the anode 2 .
  • any layer may be provided between the anode 2 and the cathode 9 and the light-emitting layer 5 in addition to the layers described above, as long as the performance is not impaired. Furthermore, any layer other than the light-emitting layer 5 may be omitted.
  • the electron blocking layer increases the probability of recombination with holes in the light emitting layer 5 by preventing electrons moving from the light emitting layer 5 from reaching the hole transport layer 4, and has the role of confining the generated excitons within the light emitting layer 5, as well as efficiently transporting holes injected from the hole transport layer 4 in the direction of the light emitting layer 5.
  • the properties required for the electron blocking layer include high hole transporting ability, a large energy gap (difference between HOMO and LUMO), and a high excited triplet level (T1).
  • the light-emitting layer 5 is formed by a wet film-forming method, it is preferable to also form the electron blocking layer by a wet film-forming method, since this makes it easier to manufacture the element.
  • the electron blocking layer also has compatibility with wet film formation, and examples of materials used for such electron blocking layers include copolymers of dioctylfluorene and triphenylamine, such as F8-TFB (International Publication No. 2004/084260).
  • a structure in which the layer configuration shown in Fig. 1 is stacked in multiple stages (a structure in which multiple light-emitting units are stacked).
  • V2O5 or the like as a charge generating layer instead of the interface layer between the stages (between the light-emitting units) (when the anode is indium tin oxide ( ITO ) and the cathode is Al, the two layers) to reduce the barrier between the stages, which is more preferable from the viewpoints of light-emitting efficiency and driving voltage.
  • This embodiment can be applied to organic electroluminescent devices in the form of a single element, an array of elements, or an XY matrix of anodes and cathodes.
  • a display device (hereinafter, referred to as “the display device of this embodiment") and a lighting device (hereinafter, referred to as “the lighting device of this embodiment”) can be manufactured using the organic electroluminescent device of this embodiment as described above.
  • the type and structure of the display device and lighting device of this embodiment are not particularly limited, and they can be assembled in accordance with a conventional method using the organic electroluminescent device of this embodiment.
  • the display device and lighting device of this embodiment can be formed by a method such as that described in "Organic EL Display” (Ohmsha, published on August 20, 2004, by Tokito Shizuo, Adachi Chinaya, and Murata Hideyuki).
  • 3-biphenylboronic acid (9.80 g), 1-bromo-3-iodobenzene (14.7 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.84 g), 2M aqueous tripotassium phosphate solution (73 mL), toluene (100 mL) and ethanol (70 mL) were placed in a 500 mL recovery flask and stirred under reflux for 1 hour. After cooling to room temperature, the aqueous phase was removed and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane) to obtain intermediate 1 (9.65 g) as a colorless, transparent oil.
  • intermediate 6 (10.0 g), intermediate 7 (7.95 g), copper(I) iodide (0.47 g), (1S,2S)-(+)-1,2-cyclohexanediamine (0.85 g), tripotassium phosphate (10.5 g) and tetraglyme (4 mL) were placed and stirred in an oil bath at 200°C for 2 hours.
  • intermediate 6 (9.26 g), intermediate 8 (7.00 g), copper(I) iodide (0.42 g), (1S,2S)-(+)-1,2-cyclohexanediamine (0.75 g), tripotassium phosphate (9.26 g) and tetraglyme (6 mL) were placed and stirred in an oil bath at 200°C for 3 hours.
  • Ligand 4 (5.92 g), tris(acetylacetonato)iridium(III) (0.85 g), and glycerin (7.0 mL) were placed in a 50 mL recovery flask equipped with a Dimroth tube and stirred in an oil bath at 240°C for 8 hours. After cooling to room temperature, water (50 mL) and dichloromethane (50 mL) were added and the liquids were separated, and the oil phase was dried over magnesium sulfate.
  • intermediate 11 (21.7 g), N-bromosuccinimide (12.4 g) and dichloromethane (200 mL) were placed, followed by the addition of trifluoroacetic acid (2.1 mL) and stirring at room temperature for 4 hours.
  • the solvent was removed under reduced pressure and the resulting residue was redissolved in dichloromethane and gradually added to methanol (400 mL) with stirring. The precipitate was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain intermediate 14 (23.5 g) as a white solid.
  • Ligand 5 (13.5 g), tris(acetylacetonato)iridium(III) (1.78 g), and glycerin (13.0 mL) were placed in a 200 mL recovery flask equipped with a Dimroth tube and stirred in an oil bath at 240°C for 17 hours. After cooling to room temperature, water (100 mL) and dichloromethane (100 mL) were added and the liquids were separated, and the oil phase was dried over magnesium sulfate.
  • Comparative Ligand 1 (7.08 g), tris(acetylacetonato)iridium(III) (2.50 g), and glycerin (12.0 g) were placed in a 200 mL recovery flask equipped with a Dimroth tube and stirred in an oil bath at 240°C for 5 hours. After cooling to room temperature, water (50 mL) and dichloromethane (50 mL) were added and the liquids were separated, and the oil phase was dried over magnesium sulfate. After filtration, the solvent was removed under reduced pressure to obtain a residue, to which ethyl acetate (100 mL) and ethanol (200 mL) were added and washed for 10 minutes while applying ultrasonic waves. The precipitate was collected by filtration and purified by silica gel column chromatography (dichloromethane), obtaining comparative compound 1 (4.40 g) as a yellow solid.
  • intermediate 17 In a 200 mL recovery flask, intermediate 17 (5.96 g), 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyridine (3.00 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.19 g), 2M aqueous tripotassium phosphate solution (11 mL), toluene (30 mL) and ethanol (15 mL) were placed and refluxed for 3 hours.
  • Example 1 An organic electroluminescent device was fabricated by the following method.
  • a transparent conductive indium tin oxide (ITO) film was deposited to a thickness of 50 nm on a glass substrate (Geomatec Co., Ltd., sputter-formed film), and patterned into 2 mm-wide stripes using normal photolithography and hydrochloric acid etching to form an anode.
  • the substrate thus patterned with ITO was ultrasonically cleaned with a surfactant aqueous solution, rinsed with ultrapure water, ultrasonically cleaned with ultrapure water, and rinsed with ultrapure water, in that order, then dried with compressed air, and finally cleaned with ultraviolet ozone.
  • composition for forming a hole injection layer a composition was prepared by dissolving 3.0% by mass of a hole transporting polymer compound having a structure represented by the following formula (P-1) and 0.6% by mass of an electron accepting compound (HI-1) in ethyl benzoate.
  • This composition for forming a hole injection layer was spin-coated onto the substrate in the atmosphere and dried on a hot plate in the atmosphere at 240°C for 30 minutes to form a uniform thin film with a thickness of 40 nm, which served as the hole injection layer.
  • a charge transporting polymer compound having the structure represented by the following structural formula (HT-1) was dissolved in 1,3,5-trimethylbenzene at a concentration of 2.0% by mass to prepare a composition for forming a hole transport layer.
  • This composition for forming a hole transport layer was spin-coated in a nitrogen glove box onto the substrate on which the hole injection layer had been applied, and then dried on a hot plate in the nitrogen glove box at 230°C for 30 minutes to form a uniform thin film with a thickness of 40 nm, which served as the hole transport layer.
  • This composition for forming the light-emitting layer was spin-coated in a nitrogen glove box onto the substrate on which the hole transport layer had been applied, and then dried on a hot plate in the nitrogen glove box at 120°C for 20 minutes to form a uniform thin film with a thickness of 70 nm, which served as the light-emitting layer.
  • the substrate on which the light-emitting layer had been formed was placed in a vacuum deposition apparatus, and the inside of the apparatus was evacuated until the pressure became 2 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • a compound represented by the following structural formula (ET-1) and 8-hydroxyquinolinolatolithium were co-deposited on the light-emitting layer in a thickness ratio of 2:3 by vacuum deposition to form an electron transport layer with a thickness of 30 nm.
  • a 2 mm wide striped shadow mask as a mask for cathode deposition was attached to the substrate so as to be perpendicular to the ITO stripes of the anode, and aluminum was heated in a molybdenum boat to form an aluminum layer with a thickness of 80 nm to form a cathode.
  • an organic electroluminescent device having a light-emitting area measuring 2 mm ⁇ 2 mm was obtained.
  • Example 2 An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1, except that in the preparation of the composition for forming an emitting layer, a compound (D-2) having the following structure was used instead of the compound (D-1) to form an emitting layer.
  • Example 3 An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1, except that in the preparation of the composition for forming an emitting layer, a compound (D-3) having the following structure was used instead of the compound (D-1) to form an emitting layer.
  • Example 4 An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1, except that in the preparation of the composition for forming an emitting layer, a compound (D-4) having the following structure was used instead of the compound (D-1) to form an emitting layer.
  • Comparative Example 1 An attempt was made to form a light-emitting layer in the same manner as in Example 1, except that comparative compound 1 having the following structure was used instead of compound (D-1) in preparing a composition for forming a light-emitting layer.
  • comparative compound 1 had low solubility in solvents and was not dissolved at a predetermined concentration, and therefore an organic electroluminescent device could not be produced.
  • Comparative Example 2 An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1, except that the light-emitting layer was formed using comparative compound 2 having the following structure instead of compound (D-1) in the preparation of the composition for forming the light-emitting layer. Comparative compound 2 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2020/230811.
  • Example 1 The value obtained by subtracting the voltage of Comparative Example 2 from the voltage of Example 1 was taken as the relative voltage (V) of Example 1.
  • V The value obtained by dividing the current efficiency of Example 1 by the current efficiency of Comparative Example 2 was taken as the relative current efficiency of Example 1.
  • the value obtained by dividing the LT95 of Example 1 by the LT95 of Comparative Example 2 was taken as the relative drive life of Example 1.
  • Example 2 The value obtained by subtracting the voltage of Comparative Example 2 from the voltage of Example 2 was taken as the relative voltage (V) of Example 2.
  • V The value obtained by dividing the current efficiency of Example 2 by the current efficiency of Comparative Example 2 was taken as the relative current efficiency of Example 2.
  • the value obtained by dividing the LT95 of Example 2 by the LT95 of Comparative Example 2 was taken as the relative drive life of Example 2.
  • Example 3 The value obtained by subtracting the voltage of Comparative Example 2 from the voltage of Example 3 was taken as the relative voltage (V) of Example 3.
  • V The value obtained by dividing the current efficiency of Example 3 by the current efficiency of Comparative Example 2 was taken as the relative current efficiency of Example 3.
  • the value obtained by dividing the LT95 of Example 3 by the LT95 of Comparative Example 2 was taken as the relative drive life of Example 3.
  • Example 4 The value obtained by subtracting the voltage of Comparative Example 2 from the voltage of Example 4 was used as the relative voltage (V) of Example 4.
  • V The value obtained by dividing the current efficiency of Example 4 by the current efficiency of Comparative Example 2 was used as the relative current efficiency of Example 4.
  • the value obtained by dividing the LT95 of Example 4 by the LT95 of Comparative Example 2 was used as the relative drive life of Example 4.
  • Example 5 An organic electroluminescent device was fabricated by the following method.
  • a transparent conductive indium tin oxide (ITO) film was deposited to a thickness of 50 nm on a glass substrate (Geomatec Co., Ltd., sputter-formed film), and patterned into 2 mm-wide stripes using normal photolithography and hydrochloric acid etching to form an anode.
  • the substrate thus patterned with ITO was ultrasonically cleaned with a surfactant aqueous solution, rinsed with ultrapure water, ultrasonically cleaned with ultrapure water, and rinsed with ultrapure water, in that order, then dried with compressed air, and finally cleaned with ultraviolet ozone.
  • composition for forming a hole injection layer a composition was prepared by dissolving 2.5 mass % of a hole transporting polymer compound having a structure represented by the above formula (P-1) and 0.5 mass % of an electron accepting compound (HI-1) in ethyl benzoate.
  • This composition for forming a hole injection layer was spin-coated on the substrate in the atmosphere and dried on a hot plate in the atmosphere at 240° C. for 30 minutes to form a uniform thin film with a thickness of 30 nm, which was used as a hole injection layer.
  • a charge transporting polymer compound having the structure represented by the above structural formula (HT-1) was dissolved in 1,3,5-trimethylbenzene at a concentration of 1.2% by mass to prepare a composition for forming a hole transport layer.
  • This composition for forming a hole transport layer was spin-coated in a nitrogen glove box onto the substrate on which the hole injection layer had been coated, and dried on a hot plate in the nitrogen glove box at 230°C for 30 minutes to form a uniform thin film with a thickness of 20 nm, which was used as a hole transport layer.
  • composition for forming a light-emitting layer 3.18 mass % of the compound (H-1), 1.36 mass % of the compound (H-2), and 0.45 mass % of the compound (D-1) of the present embodiment were dissolved in cyclohexylbenzene to prepare a composition for forming a light-emitting layer.
  • This composition for forming an emissive layer was spin-coated in a nitrogen glove box onto the substrate on which the hole transport layer had been coated, and dried on a hot plate in the nitrogen glove box at 120°C for 20 minutes to form a uniform thin film with a thickness of 50 nm, which was used as the emissive layer.
  • the substrate on which the light-emitting layer had been formed was placed in a vacuum deposition apparatus, and the inside of the apparatus was evacuated until the pressure became 2 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • the compound represented by the above structural formula (ET-1) and 8-hydroxyquinolinolatolithium were co-deposited on the light-emitting layer in a thickness ratio of 2:3 by vacuum deposition to form an electron transport layer with a thickness of 30 nm.
  • a 2 mm wide striped shadow mask was attached to the substrate as a mask for cathode deposition so that it was perpendicular to the ITO stripes of the anode, and the aluminum was heated in a molybdenum boat to form an aluminum layer with a thickness of 80 nm to form the cathode.
  • Comparative Example 3 An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 5, except that in the preparation of the composition for forming an emitting layer, Comparative Compound 3 having the following structure was used instead of Compound (D-1) to form an emitting layer.
  • Comparative Example 4 An organic electroluminescence device was produced in the same manner as in Example 5, except that a light-emitting layer was formed by using comparative compound 4 having the following structure instead of compound (D-1) in the preparation of a composition for forming a light-emitting layer. Comparative compound 4 was synthesized according to the method described in Japanese Patent No. 7140014.
  • the relative voltage (V) of Example 5 was determined by subtracting the voltage of Comparative Example 4 from the voltage of Example 5.
  • the current efficiency of Example 5 was divided by the current efficiency of Comparative Example 4 to determine the relative current efficiency of Example 5.
  • the LT95 of Example 5 was divided by the LT95 of Comparative Example 4 to determine the relative drive life of Example 5.
  • the value obtained by subtracting the voltage of Comparative Example 4 from the voltage of Comparative Example 3 was used as the relative voltage (V) of Comparative Example 3.
  • the value obtained by dividing the current efficiency of Comparative Example 3 by the current efficiency of Comparative Example 4 was used as the relative current efficiency of Comparative Example 3.
  • the value obtained by dividing the LT95 of Comparative Example 3 by the LT95 of Comparative Example 4 was used as the relative drive life of Comparative Example 3.

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Abstract

本発明は、下記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物に関する。 ［式（１）において、Ｉｒはイリジウム原子を表す。式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、明細書で定義する通りである。］

Description

イリジウム錯体化合物、組成物、有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子
　本発明はイリジウム錯体化合物に関し、特に、有機電界発光素子の発光層の材料として有用なイリジウム錯体化合物に関する。
　有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」と称す場合がある。）を利用する各種電子デバイス、例えば有機ＥＬ照明や有機ＥＬディスプレイなど、が実用化されている。有機電界発光素子は、印加電圧が低いため消費電力が小さく、三原色発光も可能であるため、大型のディスプレイモニターだけではなく、携帯電話やスマートフォンに代表される中小型ディスプレイへの応用が始まっている。
　有機電界発光素子は発光層や電荷注入層、電荷輸送層など複数の層を積層することにより製造される。現在、有機電界発光素子の多くは、有機材料を真空下で蒸着することにより製造されているが、真空蒸着法では、蒸着プロセスが煩雑となり、生産性に劣り、また、真空蒸着法で製造された有機電界発光素子では照明やディスプレイのパネルの大型化が極めて難しいという問題がある。そのため、近年、大型のディスプレイや照明に用いることのできる有機電界発光素子を効率よく製造するプロセスとして、湿式成膜法（塗布法）が盛んに研究されている。湿式成膜法は、真空蒸着法に比べて安定した層を容易に形成できる利点があるため、ディスプレイや照明装置の量産化や大型デバイスへの適用が期待されている。
　有機電界発光素子を湿式成膜法で製造するためには、使用される材料はすべて有機溶剤に溶解してインクとして使用できるものでなくてはならない。仮に使用材料が溶剤溶解性に劣る場合には、長時間加熱するなどの操作を要するため、使用前に材料が劣化してしまう可能性がある。さらに、溶液状態で長時間均一状態を保持することができなければ、溶液から材料の析出が起こり、インクジェット装置などによる成膜が不可能となってしまう。即ち、湿式成膜法に使用される材料には、有機溶剤に速やかに溶解することと、溶解した後析出せず均一状態を保持する、という２つの意味での溶解性が求められる。
　一方で、有機電界発光素子として求められる性能としては、発光効率の向上、駆動電圧の低電圧化および駆動寿命の長寿命化が挙げられる。
　上記の通り、有機ＥＬディスプレイに用いられる発光材料においては、１．溶媒への溶解度が高く、インクとして長期間再析出を起こさずに均一状態を保ち、２．発光効率が高く、３．有機ＥＬ素子として用いた場合の駆動電圧が低く、また、４．有機ＥＬ素子として用いた場合の駆動寿命が長い、という性質が求められる。特に、１．については、駆動寿命を長くするために、発光層の発光材料の濃度を高くすることが行われており、結果として溶解度のより高い発光材料の開発が待ち望まれている。
　発光効率が高く、駆動寿命を長くし得る発光材料として、燐光発光を利用するイリジウム錯体化合物が用いられてきた。特に、フェニル－ピリジン型配位子を有するイリジウム錯体化合物が知られている（例えば、特許文献１）。その中でも配位子の化学構造に注目すると、カルバゾール基をフェニル－ピリジン型配位子に含むイリジウム錯体化合物を発光材料として用いた試みも行われている（例えば、特許文献２及び３）。
国際公開第２０２０／２３０８１１号 日本国特許第４４９６７０９号明細書 日本国特許第７１４００１４号明細書
　特許文献２および３に開示されている化合物のなかでも、アルキル基のような屈曲性に富む置換基を有しているものは溶媒溶解性が高いと推察される。しかし、これらの置換基は発光層内において絶縁部分を形成するため、素子の駆動電圧が高くなる。あるいはこれらの置換基はＣ－Ｃ結合やＣ－Ｈ結合などの切断を伴う分解を起こし、素子の駆動寿命に悪影響を及ぼす。
　そのため、これらの先行技術は、照明やディスプレイ用途に対して、有機電界発光素子の性能の点で十分ではない。
　本発明は、溶媒溶解性が高く、しかも素子の性能（特に、駆動電圧と駆動寿命）をより改善しうるイリジウム錯体化合物の提供を目的とする。
　本発明者らが上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、特定の化学構造を有するイリジウム錯体化合物が、溶媒溶解性を有すると同時に、素子の駆動電圧の低電圧化と駆動寿命の向上に寄与することを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は以下を要旨とする。
　本発明の態様１は、下記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［式（１）において、Ｉｒはイリジウム原子を表す。
　式（１）における置換基Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＯＨ、－ＣＯＯＲ’、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ’、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）２、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ’、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ’、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ’、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、直鎖もしくは分岐アルケニル基、直鎖もしくは分岐アルキニル基、芳香族基、複素芳香族基、ジアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基またはジヘテロアリールアミノ基であり、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基、該アルキニル基、該芳香族基、該複素芳香族基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は１つ以上の水素原子以外のＲ’で置換されていてもよい。また、置換基Ｒ１～Ｒ７は各々が複数個存在する場合、それぞれ独立であり、同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、Ｄ、Ｆ、－ＣＮ、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、直鎖もしくは分岐アルケニル基、直鎖もしくは分岐アルキニル基、芳香族基、または複素芳香族基である。
　ａ、ｃ、ｇおよびｈは、それぞれ独立して、０～４の整数である。ｂ、ｄは、それぞれ独立して、０～３の整数である。ｅ、ｆは、それぞれ独立して、０～５の整数である。ｉは２～１０の整数である。］
　本発明の態様２は、態様１のイリジウム錯体化合物において、前記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物が、下記式（２）で表されるイリジウム錯体化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［式（２）において、Ｒ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、上記式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉとそれぞれ同義である。］
　本発明の態様３は、態様１のイリジウム錯体化合物において、前記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物が、下記式（３）で表されるイリジウム錯体化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［式（３）において、Ｒ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、上記式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉとそれぞれ同義である。］
　本発明の態様４は、態様１のイリジウム錯体化合物において、前記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物が、下記式（４）または下記式（５）で表されるイリジウム錯体化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［式（４）において、Ｒ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、上記式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉとそれぞれ同義である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
［式（５）において、Ｒ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、上記式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉとそれぞれ同義である。］
　本発明の態様５は、態様４のイリジウム錯体化合物において、前記式（４）および前記式（５）が有する置換基Ｒ７が、水素原子、または炭素数１以上５以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基であるイリジウム錯体化合物である。
　本発明の態様６は、態様４のイリジウム錯体化合物において、前記式（４）および前記式（５）におけるｅが１であるイリジウム錯体化合物である。
　本発明の態様７は、態様１～６のいずれか１つのイリジウム錯体化合物及び溶剤を含むイリジウム錯体化合物含有組成物である。
　本発明の態様８は、基板上に少なくとも陽極、陰極及び前記陽極と前記陰極の間に少なくとも１層の有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、前記有機層の少なくとも１層を態様７のイリジウム錯体化合物含有組成物を湿式成膜して形成する、有機電界発光素子の製造方法である。
　本発明の態様９は、基板上に少なくとも陽極、陰極及び前記陽極と前記陰極の間に少なくとも１層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも１層が態様１～６のいずれか１つのイリジウム錯体化合物を含む、有機電界発光素子である。
　本発明によれば、有機ＥＬ素子に用いたときの駆動電圧と駆動寿命をより改善しうるイリジウム錯体化合物が提供される。
図１は、本発明の有機電界発光素子の構造の一例を模式的に示す断面図である。
　以下に、本発明の実施の形態を詳細に説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々に変形して実施することができる。
　なお、本明細書において、「芳香環」とは「芳香族炭化水素環」を指し、環構成原子としてヘテロ原子を含む「複素芳香環」とは区別される。同様に、「芳香族基」とは「芳香族炭化水素環基」を指し、「複素芳香族基」とは「複素芳香族環基」をさす。
　また、本明細書において、「溶媒」と「溶剤」は同義である。
［イリジウム錯体化合物］
　本実施形態のイリジウム錯体化合物は、下記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［式（１）において、Ｉｒはイリジウム原子を表す。
　式（１）における置換基Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＯＨ、－ＣＯＯＲ’、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ’、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）２、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ’、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ’、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ’、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、直鎖もしくは分岐アルケニル基、直鎖もしくは分岐アルキニル基、芳香族基、複素芳香族基、ジアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基またはジヘテロアリールアミノ基であり、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基、該アルキニル基、該芳香族基、該複素芳香族基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は１つ以上の水素原子以外のＲ’で置換されていてもよい。また、置換基Ｒ１～Ｒ７は各々が複数個存在する場合、それぞれ独立であり、同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、Ｄ、Ｆ、－ＣＮ、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、直鎖もしくは分岐アルケニル基、直鎖もしくは分岐アルキニル基、芳香族基、または複素芳香族基である。
　ａ、ｃ、ｇおよびｈは、それぞれ独立して、０～４の整数である。ｂ、ｄは、それぞれ独立して、０～３の整数である。ｅ、ｆは、それぞれ独立して、０～５の整数である。ｉは２～１０の整数である。］
＜本発明が効果を奏する理由＞
　本実施形態のイリジウム錯体化合物は従来材料に比べて素子の駆動電圧の低電圧化と駆動寿命の長寿命化に寄与する。この理由は以下のように推測される。
　本実施形態のイリジウム錯体化合物は、フェニル－ピリジン型配位子のフェニル側にカルバゾール基を結合した形となっており、このイリジウム錯体化合物の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）エネルギー準位は、カルバゾール基を有しないフェニル－ピリジン型配位子のイリジウム錯体化合物のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高くなっている。すなわち、分子として酸化されやすい構造、つまり、正孔輸送に有利な分子構造である。それに加えて、本実施形態のイリジウム錯体化合物においては、配位子のカルバゾール基の窒素原子に、π電子を有するオリゴフェニレン基（例えば、フェニレン基が３つ連なった基はターフェニレン基である）が結合しているため、発光層内の分子間の正孔輸送においても有利な構造となっている。そのため、本実施形態のイリジウム錯体化合物を発光層に用いると、その高い正孔輸送性に起因して駆動電圧が低くなるとともに、発光層内における再結合領域が陽極から遠い側に広がるため、再結合および発光に伴う負荷の偏りが低減して、従来よりも駆動寿命を延ばすことができる。
＜置換基Ｒ１～Ｒ７＞
　式（１）中の置換基Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立であり、同じでも異なっていてもよい。また、置換基Ｒ１～Ｒ７は各々が複数個存在する場合、それぞれ独立であり、同じでも異なっていてもよい。
　置換基Ｒ１～Ｒ７の種類は、それぞれ独立に、下記置換基群Ｗから選ばれる。但し、非芳香族置換基の場合にはイリジウム錯体化合物を電気的に絶縁する効果があるため、非芳香族置換基の炭素数が大きすぎるとイリジウム錯体化合物の正孔輸送性を減ずる恐れがある。その効果が現れない程度の炭素数に制限されることが好ましい。
＜置換基群Ｗ＞
　置換基群Ｗは、水素原子、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＯＨ、－ＣＯＯＲ’、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ’、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）２、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ’、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ’、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ’、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、直鎖もしくは分岐アルケニル基、直鎖もしくは分岐アルキニル基、芳香族基、複素芳香族基、ジアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、およびジヘテロアリールアミノ基、である。
　該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基、該アルキニル基、該芳香族基、該複素芳香族基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、１つ以上の水素原子以外のＲ’で置換されていてもよい。
　Ｒ’については後述する。
　上記置換基群Ｗの各置換基について以下に説明する。
　直鎖、分岐もしくは環状アルキル基の炭素数は、１以上５以下が好ましい。
　炭素数１以上５以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、シクロペンチル基などが挙げられる。耐久性の観点から、炭素数は１以上が好ましく、また、４以下が好ましく、３以下がより好ましく、２以下がさらに好ましい。
　直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基の炭素数は、１以上４以下が好ましい。
　炭素数１以上４以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブトキシ基などが挙げられる。耐久性の観点から、炭素数は１以上が好ましく、また、３以下が好ましく、２以下がより好ましく、１が最も好ましい。
　直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基の炭素数は、１以上４以下が好ましい。
　炭素数１以上４以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基の例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、イソプロピルチオ基などが挙げられる。耐久性の観点から、炭素数は１以上が好ましく、また、３以下が好ましく、２以下がより好ましく、１が最も好ましい。
　直鎖または分岐アルケニル基の炭素数は、２以上４以下が好ましい。
　炭素数２以上４以下の、直鎖または分岐アルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブタジエン基などが挙げられる。耐久性の観点から、炭素数は２以上が好ましく、また、３以下が好ましく、２が最も好ましい。
　直鎖または分岐アルキニル基の炭素数は、２以上４以下が好ましい。
　炭素数２以上４以下の、直鎖または分岐アルキニル基の例としては、エチニル基、プロピオニル基、ブチニル基などが挙げられる。耐久性の観点から、炭素数は２以上が好ましく、また、３以下が好ましく、２が最も好ましい。
　芳香族基の炭素数は５以上６０以下が好ましく、複素芳香族基の炭素数は５以上６０以下が好ましい。
　炭素数５以上６０以下の芳香族基及び炭素数５以上６０以下の複素芳香族基は、単一の環あるいは縮合環として存在していてもよいし、一つの環にさらに別の種類の芳香族基又は複素芳香族基が結合あるいは縮環してできる基であってもよい。
　これらの例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ベンゾピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ナフタセニル基、ペンタセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クアテルフェニル基、キンクフェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、インデノフルオレニル基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフラニル基、チオフェン基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピロリル基、インドリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、シンノリル基、イソシンノリル基、アクリジル基、フェナンスリジル基、フェノチアジニル基、フェノキサジル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナンスロイミダゾリル基、ピリジンイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリミジル基、ベンゾピリミジル基、ピリダジニル基、キノキサリニル基、ジアザアントラセニル基、ジアザピレニル基、ピラジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナンスロリニル基、トリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアジニル基、２，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－４－イル基、テトラゾリル基、プリニル基、ベンゾチアジアゾリル基などが挙げられる。
　溶解性と耐久性のバランスの観点から、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クアテルフェニル基、キンクフェニル基、カルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クアテルフェニル基、キンクフェニル基、ピリジル基であり、最も好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クアテルフェニル基である。
　溶解性と耐久性のバランスの観点から、これらの基の炭素数は５以上であることが好ましく、また、５０以下であることが好ましく、４０以下であることがより好ましく、３０以下であることが最も好ましい。
　ジアリールアミノ基の炭素数は、１０以上４０以下が好ましい。
　炭素数１０以上４０以下のジアリールアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基、フェニル（ナフチル）アミノ基、ジ（ビフェニル）アミノ基、ジ（ｐ－ターフェニル）アミノ基などが挙げられる。溶解性と耐久性のバランスの観点から、これらのジアリールアミノ基の炭素数は１０以上であることが好ましく、また、３６以下であることが好ましく、３０以下であることがより好ましく、２５以下であることが最も好ましい。
　アリールヘテロアリールアミノ基の炭素数は、１０以上４０以下が好ましい。
　炭素数１０以上４０以下のアリールヘテロアリールアミノ基の例としては、フェニル（２－ピリジル）アミノ基、フェニル（２，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－４－イル）アミノ基などが挙げられる。溶解性と耐久性のバランスの観点から、これらのアリールヘテロアリールアミノ基の炭素数は１０以上であることが好ましく、また、３６以下であることが好ましく、３０以下であることがより好ましく、２５以下であることが最も好ましい。
　ジヘテロアリールアミノ基の炭素数は、１０以上４０以下が好ましい。
　炭素数１０以上４０以下のジヘテロアリールアミノ基としては、ジ（２－ピリジル）アミノ基、ジ（２，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－４－イル）アミノ基などが挙げられる。溶解性と耐久性のバランスの観点から、これらのジヘテロアリールアミノ基の炭素数は１０以上であることが好ましく、また、３６以下であることが好ましく、３０以下であることがより好ましく、２５以下であることが最も好ましい。
　より好ましい置換基Ｒ１～Ｒ７の種類としては、特に有機電界発光素子における発光材料としての耐久性を損なわないという観点から、それぞれ独立に、水素原子、Ｄ、Ｆ、－ＣＮ、炭素数１以上５以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数５以上６０以下の芳香族基または炭素数５以上６０以下の複素芳香族基が挙げられ、水素原子、Ｄ、Ｆ、－ＣＮ、炭素数５以上６０以下の芳香族基又は炭素数５以上６０以下の複素芳香族基が特に好ましいが、水素原子またはＤであることが最も好ましい。
＜Ｒ’＞
　上記Ｒ’は、それぞれ独立に、以下の置換基群Ｗ’から選ばれる。
＜置換基群Ｗ’＞
　置換基群Ｗ’は、水素原子、Ｄ、Ｆ、－ＣＮ、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、直鎖もしくは分岐アルケニル基、直鎖もしくは分岐アルキニル基、芳香族基、および複素芳香族基である。
　直鎖、分岐もしくは環状アルキル基の好ましい炭素数は、１以上５以下である。
　直鎖もしくは分岐アルケニル基の好ましい炭素数は、２以上４以下である。
　直鎖もしくは分岐アルキニル基の好ましい炭素数は、２以上４以下である。
　芳香族基の好ましい炭素数は、５以上６０以下である。
　複素芳香族基の好ましい炭素数は、５以上６０以下である。
　上記の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、直鎖もしくは分岐アルケニル基、直鎖もしくは分岐アルキニル基、芳香族基、及び複素芳香族基としては、それぞれ、置換基群Ｗに例示した、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、直鎖もしくは分岐アルケニル基、直鎖もしくは分岐アルキニル基、芳香族基、複素芳香族基が挙げられる。
＜ａ、ｃ、ｇ、ｈ＞
　式（１）中、ａ、ｃ、ｇおよびｈは、それぞれ独立して、０～４の整数である。
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６およびＲ７が、それぞれ独立して、水素原子以外の場合は、ａ、ｃ、ｇおよびｈは、正孔輸送性の観点から０～１が好ましい。
＜ｂ、ｄ＞
　式（１）中、ｂおよびｄは、それぞれ独立して、０～３の整数である。Ｒ２およびＲ４が、それぞれ独立して、水素原子以外の場合は、ｂおよびｄは、正孔輸送性の観点から０～１が好ましい。
＜ｅ、ｆ＞
　式（１）中、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、０～５の整数である。溶解性の観点から、ｅは０～３が好ましく，０～２がさらに好ましく、１が特に好ましい。Ｒ５が水素原子以外の場合は、正孔輸送性の観点から、ｆは０～１が好ましい。
＜ｉ＞
　式（１）中、ｉは２～１０の整数である。正孔輸送性および溶解性の観点からは、ｉは２～７が好ましく，２～５がさらに好ましい。
＜好ましいイリジウム錯体化合物＞
　本実施形態のイリジウム錯体化合物は、正孔輸送性および溶解性の観点から、下記式（２）で表される構造であることが好ましく、下記式（３）で表される構造であることがより好ましく、下記式（４）または下記式（５）で表される構造であることがさらに好ましい。
　下記式（２）～（５）中の置換基Ｒ７は、正孔輸送性および発光波長の観点から、水素原子、または炭素数１以上５以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基であることが好ましく、水素原子または炭素数１以上５以下の直鎖アルキル基であることがより好ましく、水素原子または炭素数１の直鎖アルキル基（メチル基）であることがさらに好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式（２）において、Ｒ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、上記式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉとそれぞれ同義である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［式（３）において、Ｒ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、上記式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉとそれぞれ同義である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［式（４）において、Ｒ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、上記式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉとそれぞれ同義である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
［式（５）において、Ｒ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、上記式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉとそれぞれ同義である。］
　上記式（４）及び上記式（５）において、正孔輸送性および溶解性の観点から、ｅが１であることが好ましい。
＜具体例＞
　以下に、本実施形態のイリジウム錯体化合物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　本実施形態のイリジウム錯体化合物の最大発光波長には特に制限はない。本実施形態のイリジウム錯体化合物の最大発光波長は例えば以下の方法で測定することができる。
（溶液における最大発光波長の測定方法）
　室温下で、トルエン、あるいは２－メチルテトラヒドロフランに、当該イリジウム錯体化合物を濃度１×１０－４ｍｏｌ／Ｌ以下で溶解した溶液について、分光光度計（浜松ホトニクス株式会社製　有機ＥＬ量子収率測定装置Ｃ９９２０－０２）で燐光スペクトルを測定する。得られた燐光スペクトル強度の最大値を示す波長を、本実施形態における最大発光波長とみなす。
＜イリジウム錯体化合物の合成方法＞
　本実施形態のイリジウム錯体化合物の配位子は、ブロモピリジン、２－（３－ブロモフェニル）ピリジン、１－ブロモ－３－ヨードピリジンなどのビルディングブロックを用い、宮浦・石山ホウ素化反応またはハートウィグ・宮浦Ｃ－Ｈホウ素化反応によりホウ酸エステルに変換し、これら中間体とハロゲン化アリールとの鈴木－宮浦カップリング反応により骨格を構築していくことで製造することができる。その他の既知の方法の組み合わせることにより、多様な置換基が導入された配位子を合成することができる。
　イリジウム錯体化合物の合成方法については、判りやすさのためにフェニル－ピリジン型配位子を例として用いた下記式［Ａ］に示すような塩素架橋イリジウム二核錯体を経由する方法（Ｍ．Ｇ．Ｃｏｌｏｍｂｏ，Ｔ．Ｃ．Ｂｒｕｎｏｌｄ，Ｔ．Ｒｉｅｄｅｎｅｒ，Ｈ．Ｕ．Ｇｕｄｅｌ，Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４，３３，５４５－５５０）、下記式［Ｂ］に示すような二核錯体からさらに塩素架橋をアセチルアセトナート配位子と交換させ単核錯体へ変換したのち目的物を得る方法（Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ，Ｐ．Ｄｊｕｒｏｖｉｃｈ，Ｄ．Ｍｕｒｐｈｙ，Ｆ．Ａｂｄｅｌ－Ｒａｚｚａｑ，Ｒ．Ｋｗｏｎｇ，Ｉ．Ｔｓｙｂａ，Ｍ．Ｂｏｒｚ，Ｂ．Ｍｕｉ，Ｒ．Ｂａｕ，Ｍ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４０，１７０４－１７１１）等が例示できる。さらに、配位子とトリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）錯体とをグリセリン中高温で反応させ、直接ホモ－トリスシクロメタル化イリジウム錯体を得る方法（Ｋ．Ｄｅｄｅｉａｎ，Ｐ．Ｉ．Ｄｊｕｒｏｖｉｃｈ、Ｆ．Ｏ．Ｇａｒｃｅｓ，Ｇ．Ｃａｒｌｓｏｎ，Ｒ．Ｊ．Ｗａｔｔｓ、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，３０、１６８５－１６８７）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　例えば、下記式［Ａ］で表される典型的な反応の条件は以下のとおりである。第一段階として、配位子２当量と塩化イリジウムｎ水和物１当量の反応により塩素架橋イリジウム二核錯体を合成する。溶媒は通常２－エトキシエタノールと水の混合溶媒が用いられるが、無溶媒あるいは他の溶媒を用いてもよい。配位子を過剰量用いる、あるいは、塩基等の添加剤を用いて反応を促進することもできる。塩素に代えて臭素など他の架橋性陰イオン配位子を使用することもできる。
　反応温度に特に制限はないが、通常は０℃以上が好ましく、５０℃以上がより好ましい。また、２５０℃以下が好ましく、１５０℃以下がより好ましい。これらの範囲であることで副生物や分解反応を伴うことなく目的の反応のみが進行し、高い選択性が得られる傾向にある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　二段階目は、トリフルオロメタンスルホン酸銀のようなハロゲンイオン捕捉剤を添加し新たに添加された配位子と接触させることにより目的とする錯体を得る。溶媒は通常エトキシエタノール又はジグリムが用いられるが、配位子の種類により無溶媒あるいは他の溶媒を使用することができ、複数の溶媒を混合して使用することもできる。ハロゲンイオン捕捉剤を添加しなくても反応が進行する場合があるので必ずしも必要ではないが、反応収率を高め、より量子収率が高いフェイシャル異性体を選択的に合成するには該捕捉剤の添加が有利である。反応温度に特に制限はないが、通常０℃～２５０℃の範囲で行われる。
　また、下記式［Ｂ］で表される典型的な反応条件を説明する。第一段階の二核錯体は式［Ａ］と同様に合成できる。第二段階は、該二核錯体にアセチルアセトンのような１，３－ジオン化合物を１当量以上、及び、炭酸ナトリウムのような該１，３－ジオン化合物の活性水素を引き抜き得る塩基性化合物を１当量以上反応させることにより、１，３－ジオナト配位子が配位する単核錯体へと変換する。通常原料の二核錯体を溶解しうるエトキシエタノールやジクロロメタンなどの溶媒が使用されるが、配位子が液状である場合無溶媒で実施することも可能である。反応温度に特に制限はないが、通常は０℃～２００℃の範囲内で行われる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　第三段階は、配位子を１当量以上反応させる。溶媒の種類と量は特に制限はなく、配位子が反応温度で液状である場合には無溶媒でもよい。反応温度も特に制限はないが、反応性が若干乏しいため１００℃～３００℃の比較的高温下で反応させることが多い。そのため、グリセリンなど高沸点の溶媒が好ましく用いられる。
　最終反応後は未反応原料や反応副生物及び溶媒を除くために精製を行う。通常の有機合成化学における精製操作を適用することができるが、上記の文献（Ｍ．Ｇ．Ｃｏｌｏｍｂｏ，Ｔ．Ｃ．Ｂｒｕｎｏｌｄ，Ｔ．Ｒｉｅｄｅｎｅｒ，Ｈ．Ｕ．Ｇｕｄｅｌ，Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９４，３３，５４５－５５０；Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ，Ｐ．Ｄｊｕｒｏｖｉｃｈ，Ｄ．Ｍｕｒｐｈｙ，Ｆ．Ａｂｄｅｌ－Ｒａｚｚａｑ，Ｒ．Ｋｗｏｎｇ，Ｉ．Ｔｓｙｂａ，Ｍ．Ｂｏｒｚ，Ｂ．Ｍｕｉ，Ｒ．Ｂａｕ，Ｍ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４０，１７０４－１７１１；Ｋ．Ｄｅｄｅｉａｎ，Ｐ．Ｉ．Ｄｊｕｒｏｖｉｃｈ、Ｆ．Ｏ．Ｇａｒｃｅｓ，Ｇ．Ｃａｒｌｓｏｎ，Ｒ．Ｊ．Ｗａｔｔｓ、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，３０、１６８５－１６８７）に記載のように、主として順相のシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製が行われる。展開液にはヘキサン、ヘプタン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、メチルエチルケトン、メタノールの単一又は混合液を使用できる。精製は条件を変え複数回行ってもよい。その他のクロマトグラフィー技術（逆相シリカゲルクロマトグラフィー、サイズ排除クロマトグラフィー、ペーパークロマトグラフィー）や、分液洗浄、再沈殿、再結晶、粉体の懸濁洗浄、減圧乾燥などの精製操作を必要に応じて施すことができる。
＜イリジウム錯体化合物の用途＞
　本実施形態のイリジウム錯体化合物は、有機電界発光素子に用いられる材料、特に有機電界発光素子の緑色発光材料として好適に使用可能であり、有機電界発光素子やその他の発光素子等の発光材料としても好適に使用可能である。
［イリジウム錯体化合物含有組成物］
　本実施形態のイリジウム錯体化合物は、溶剤溶解性に優れることから、溶剤とともに使用されることが好ましい。以下、本実施形態のイリジウム錯体化合物と溶剤とを含有する組成物（以下、「本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物」又は単に「イリジウム錯体化合物含有組成物」と称す場合がある。）について説明する。
　本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物は、上述の本実施形態のイリジウム錯体化合物および溶剤を含有する。本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物は通常湿式成膜法で層や膜を形成するために用いられ、特に有機電界発光素子の有機層を形成するために用いられることが好ましい。該有機層は、特に発光層であることが好ましい。つまり、イリジウム錯体化合物含有組成物は、有機電界発光素子用組成物であることが好ましく、更に発光層形成用組成物として用いられることが特に好ましい。
　該イリジウム錯体化合物含有組成物における本実施形態のイリジウム錯体化合物の含有量は、通常０．００１質量％以上、９９．９質量％以下であり、通常０．００１質量％以上、好ましくは０．０１質量％以上、通常９９．９質量％以下、好ましくは９９質量％以下である。組成物中のイリジウム錯体化合物の含有量をこの範囲とすることにより、隣接する層（例えば、正孔輸送層や正孔阻止層）から発光層へ、効率よく、正孔や電子の注入が行われ、駆動電圧を低減することができる。なお、本実施形態のイリジウム錯体化合物はイリジウム錯体化合物含有組成物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上が組み合わされて含まれていてもよい。
　本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物が、前記式（１）で表される本実施形態のイリジウム錯体化合物を２種類以上組み合わせて含む場合、これらのイリジウム錯体化合物の合計で上記イリジウム錯体化合物含有量となるように含まれていることが好ましい。
　本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物を、例えば有機電界発光素子用に用いる場合には、上述のイリジウム錯体化合物や溶剤の他、本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物は、有機電界発光素子、特に発光層に用いられる電荷輸送性化合物を含有することができる。
　本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物を用いて、有機電界発光素子の発光層を形成する場合には、本実施形態のイリジウム錯体化合物を発光材料とし、他の電荷輸送性化合物を電荷輸送ホスト材料として含むことが好ましい。
　本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物に含有される溶剤は、湿式成膜によりイリジウム錯体化合物を含む層を形成するために用いる、揮発性を有する液体成分である。
　該溶剤は、溶質である本実施形態のイリジウム錯体化合物が高い溶剤溶解性を有するために、むしろ後述の電荷輸送性化合物が良好に溶解する有機溶剤であれば特に限定されない。
　好ましい溶剤としては、例えば、ｎ－デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン類；トルエン、キシレン、メシチレン、フェニルシクロヘキサン、テトラリン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル類；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル類；シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン類；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール類；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類；ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル類；等が挙げられる。
　中でも好ましい溶剤は、アルカン類や芳香族炭化水素類であり、特に、フェニルシクロヘキサンは湿式成膜プロセスにおいて好ましい粘度と沸点を有している。
　これらの溶剤は１種類を単独で用いてもよく、また２種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。
　用いる溶剤の沸点は通常８０℃以上、２７０℃以下であり、通常８０℃以上、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１２０℃以上、また、通常２７０℃以下、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは沸点２３０℃以下である。この範囲を下回ると、湿式成膜時において、組成物からの溶剤蒸発により、成膜安定性が低下する可能性がある。
　溶剤の含有量は、イリジウム錯体化合物含有組成物において、好ましくは１質量％以上、９９．９９質量％以下であり、好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上、また、好ましくは９９．９９質量％以下、より好ましくは９９．９質量％以下、特に好ましくは９９質量％以下である。通常、発光層の厚みは３～２００ｎｍ程度であるが、溶剤の含有量がこの下限を下回ると、組成物の粘性が高くなりすぎ、成膜作業性が低下する可能性がある。一方、この上限を上回ると、成膜後、溶剤を除去して得られる膜の厚みが稼げなくなるため、成膜が困難となる傾向がある。
　本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物が含有し得る他の電荷輸送性化合物としては、従来有機電界発光素子用材料として用いられているものを使用することができる。例えば、ピリジン、カルバゾール、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クリセン、ナフタセン、フェナントレン、コロネン、フルオランテン、ベンゾフェナントレン、フルオレン、アセトナフトフルオランテン、クマリン、ｐ－ビス（２－フェニルエテニル）ベンゼンおよびそれらの誘導体、キナクリドン誘導体、ＤＣＭ（４－（ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）－２－ｍｅｔｈｙｌ－６－（ｐ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）－４Ｈ－ｐｙｒａｎ）系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン、アリールアミノ基が置換された縮合芳香族環化合物、アリールアミノ基が置換されたスチリル誘導体等が挙げられる。これらは１種類を単独で用いてもよく、また２種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。
　また、イリジウム錯体化合物含有組成物中の他の電荷輸送性化合物の含有量は、イリジウム錯体化合物含有組成物中の本実施形態のイリジウム錯体化合物１質量部に対して、通常１０００質量部以下、０．０１質量部以上であり、通常１０００質量部以下、好ましくは１００質量部以下、さらに好ましくは５０質量部以下であり、また、通常０．０１質量部以上、好ましくは０．１質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上である。
　本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物は、必要に応じて、上記の化合物等の他に、更に他の化合物を含有していてもよく、例えば、上記の溶剤の他に、別の溶剤を含有していてもよい。そのような溶剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは１種類を単独で用いてもよく、また２種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。
［有機電界発光素子］
　以下に本実施形態のイリジウム錯体化合物を用いた有機電界発光素子（以下、「本実施形態の有機電界発光素子」と称す場合がある。）について説明する。
　本実施形態の有機電界発光素子は、本実施形態のイリジウム錯体化合物を含むものである。
　本実施形態の有機電界発光素子は、好ましくは、基板上に少なくとも陽極、陰極及び前記陽極と前記陰極の間に少なくとも１層の有機層を有するものであって、前記有機層のうち少なくとも１層が本実施形態のイリジウム錯体化合物を含む。前記有機層は発光層を含む。
　本実施形態のイリジウム錯体化合物を含む有機層は、本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物を用いて形成された層であることがより好ましく、湿式成膜法により形成された層であることがさらに好ましい。前記湿式成膜法により形成された層は、該発光層であることが好ましい。
　すなわち、本実施形態の有機電界発光素子の製造方法は、上記有機層の少なくとも１層を本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物を湿式成膜して形成することを含むことが好ましい。
　本実施形態において湿式成膜法とは、成膜方法、即ち、塗布方法として、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、ノズルプリンティング法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等、湿式で成膜される方法を採用し、これらの方法で成膜された膜を乾燥して膜形成を行う方法をいう。
　図１は本実施形態の有機電界発光素子１０に好適な構造例を示す断面の模式図であり、図１において、符号１は基板、符号２は陽極、符号３は正孔注入層、符号４は正孔輸送層、符号５は発光層、符号６は正孔阻止層、符号７は電子輸送層、符号８は電子注入層、符号９は陰極を各々表す。
　これらの構造に適用する材料は、公知の材料を適用することができ、特に制限はないが、各層に関しての代表的な材料や製法を一例として以下に記載する。また、公報や論文等を引用している場合、該当内容を当業者の常識の範囲で適宜、適用、応用することができるものとする。
＜基板１＞
　基板１は、有機電界発光素子の支持体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。基板１は、外気による有機電界発光素子の劣化が起こり難いことからガスバリア性の高い材質とするのが好ましい。このため、特に合成樹脂製の基板等のようにガスバリア性の低い材質を用いる場合は、基板１の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を上げるのが好ましい。
＜陽極２＞
　陽極２は、発光層側の層に正孔を注入する機能を担う。陽極２は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属；インジウム及び／又はスズの酸化物等の金属酸化物；ヨウ化銅等のハロゲン化金属；カーボンブラック或いはポリ（３－メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。
　陽極２の形成は、通常、スパッタリング法、真空蒸着法等の乾式法により行われることが多い。また、銀等の金属微粒子、ヨウ化銅等の微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末等を用いて陽極２を形成する場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散させて、基板上に塗布することにより形成することもできる。また、導電性高分子の場合は、電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に導電性高分子を塗布したりして、陽極２を形成することもできる（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６０巻，２７１１頁，１９９２年）。
　陽極２は、通常、単層構造であるが、適宜、積層構造としてもよい。陽極２が積層構造である場合、１層目の陽極上に異なる導電材料を積層してもよい。
　陽極２の厚みは、必要とされる透明性と材質等に応じて、決めればよい。特に高い透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率が６０％以上となる厚みが好ましく、８０％以上となる厚みが更に好ましい。陽極２の厚みは、通常５ｎｍ以上、１０００ｎｍ以下であり、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また、通常１０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下とするのが好ましい。一方、透明性が不要な場合は、陽極２の厚みは必要な強度等に応じて任意に厚みとすればよく、この場合、陽極２は基板１と同一の厚みでもよい。
　陽極２の表面に成膜を行う場合は、成膜前に、紫外線＋オゾン、酸素プラズマ、アルゴンプラズマ等の処理を施すことにより、陽極上の不純物を除去すると共に、そのイオン化ポテンシャルを調整して正孔注入性を向上させておくのが好ましい。
＜正孔注入層３＞
　陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層は、通常、正孔注入輸送層又は正孔輸送層と呼ばれる。そして、陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層が２層以上ある場合に、より陽極２側に近い方の層を正孔注入層３と呼ぶことがある。正孔注入層３は、陽極２から発光層５側に正孔を輸送する機能を強化する点で、用いることが好ましい。正孔注入層３を用いる場合、通常、正孔注入層３は、陽極２上に形成される。
　正孔注入層３の膜厚は、通常１ｎｍ以上、１０００ｎｍ以下であり、通常１ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上、また、通常１０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下である。
　正孔注入層３の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよい。成膜性が優れる点では、湿式成膜法により形成することが好ましい。
　正孔注入層３は、正孔輸送性化合物を含むことが好ましく、正孔輸送性化合物と電子受容性化合物とを含むことがより好ましい。更には、正孔注入層３中にカチオンラジカル化合物を含むことが好ましく、カチオンラジカル化合物と正孔輸送性化合物とを含むことが特に好ましい。
（正孔輸送性化合物）
　正孔注入層の形成に用いられる正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層３となる正孔輸送性化合物を含有する。また、湿式成膜法で正孔注入層３を形成する場合は、正孔注入層形成用組成物は、通常、更に溶剤も含有する。正孔注入層形成用組成物は、正孔輸送性が高く、注入された正孔を効率よく輸送できるのが好ましい。このため、正孔注入層形成用組成物は、正孔移動度が大きく、トラップとなる不純物が製造時や使用時等に発生し難いのが好ましい。また、正孔注入層形成用組成物は、安定性に優れ、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光に対する透明性が高いことが好ましい。特に、正孔注入層３が発光層５と接する場合、正孔注入層形成用組成物は、発光層５からの発光を消光しないものや発光層５とエキサイプレックスを形成して、発光効率を低下させないものが好ましい。
　正孔輸送性化合物としては、陽極２から正孔注入層３への電荷注入障壁の観点から、４．５ｅＶ～６．０ｅＶのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。正孔輸送性化合物の例としては、芳香族アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、オリゴチオフェン系化合物、ポリチオフェン系化合物、ベンジルフェニル系化合物、フルオレン基で３級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン系化合物、シラザン系化合物、キナクリドン系化合物等が挙げられる。
　上述の例示化合物のうち、非晶質性及び可視光透過性の点から、芳香族アミン系化合物が好ましく、芳香族三級アミン化合物が特に好ましい。ここで、芳香族三級アミン化合物とは、芳香族三級アミン構造を有する化合物であって、芳香族三級アミン由来の基を有する化合物も含む。
　芳香族三級アミン化合物の種類は、特に制限されないが、表面平滑化効果により均一な発光を得やすい点から、重量平均分子量が１０００以上１００００００以下の高分子化合物（繰り返し単位が連なる重合型化合物）を用いるのが好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例としては、下記式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する高分子化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式（Ｉ）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基を表す。Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基を表す。Ｑは、下記の連結基群の中から選ばれる連結基を表す。また、Ａｒ１～Ａｒ５のうち、同一のＮ原子に結合する二つの基は互いに結合して環を形成してもよい。）
　下記に連結基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（上記各式中、Ａｒ６～Ａｒ１６は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族基又は置換基を有していてもよい複素芳香族基を表す。Ｒａ～Ｒｂは、それぞれ独立して、水素原子又は任意の置換基を表す。）
　Ａｒ１～Ａｒ１６の芳香族基及び複素芳香族基としては、高分子化合物の溶解性、耐熱性、正孔注入輸送性の点から、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピリジン環由来の基が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環由来の基がさらに好ましい。
　式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する芳香族三級アミン高分子化合物の具体例としては、国際公開第２００５／０８９０２４号に記載のもの等が挙げられる。
（電子受容性化合物）
　正孔注入層３には、正孔輸送性化合物の酸化により、正孔注入層３の導電率を向上させることができるため、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
　電子受容性化合物としては、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が４ｅＶ以上である化合物が好ましく、電子親和力が５ｅＶ以上である化合物が更に好ましい。
　このような電子受容性化合物としては、例えば、トリアリールホウ素化合物、ハロゲン化金属、ルイス酸、有機酸、オニウム塩、アリールアミンとハロゲン化金属との塩、アリールアミンとルイス酸との塩よりなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物等が挙げられる。具体的には、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート等の有機基の置換したオニウム塩（国際公開第２００５／０８９０２４号）；塩化鉄（ＩＩＩ）（日本国特開平１１－２５１０６７号公報）、ペルオキソ二硫酸アンモニウム等の高原子価の無機化合物；テトラシアノエチレン等のシアノ化合物；トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン（日本国特開２００３－３１３６５号公報）等の芳香族ホウ素化合物；フラーレン誘導体及びヨウ素等が挙げられる。
（カチオンラジカル化合物）
　カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。但し、カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。
　カチオンラジカルとしては、正孔輸送性化合物として前述した化合物から一電子取り除いた化学種であることが好ましい。正孔輸送性化合物として好ましい化合物から一電子取り除いた化学種であることが、非晶質性、可視光の透過率、耐熱性、及び溶解性などの点から好適である。
　ここで、カチオンラジカル化合物は、前述の正孔輸送性化合物と電子受容性化合物を混合することにより生成させることができる。即ち、前述の正孔輸送性化合物と電子受容性化合物とを混合することにより、正孔輸送性化合物から電子受容性化合物へと電子移動が起こり、正孔輸送性化合物のカチオンラジカルと対アニオンとからなるカチオンイオン化合物が生成する。
　ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．，２０００年，１２巻，４８１頁）やエメラルジン塩酸塩（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，１９９０年，９４巻，７７１６頁）等の高分子化合物由来のカチオンラジカル化合物は、酸化重合（脱水素重合）することによっても生成する。
　ここでいう酸化重合は、モノマーを酸性溶液中で、ペルオキソ二硫酸塩等を用いて化学的に、又は、電気化学的に酸化するものである。この酸化重合（脱水素重合）の場合、モノマーが酸化されることにより高分子化されるとともに、酸性溶液由来のアニオンを対アニオンとする、高分子の繰り返し単位から一電子取り除かれたカチオンラジカルが生成する。
（湿式成膜法による正孔注入層３の形成）
　湿式成膜法により正孔注入層３を形成する場合、通常、正孔注入層３となる材料を可溶な溶剤（正孔注入層用溶剤）と混合して成膜用の組成物（正孔注入層形成用組成物）を調製し、この正孔注入層形成用組成物を正孔注入層３の下層に該当する層（通常は、陽極２）上に湿式成膜法により成膜し、乾燥させることにより形成させる。成膜した膜の乾燥は、湿式成膜法による発光層５の形成における乾燥方法と同様に行うことができる。
　正孔注入層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度は、本実施形態の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜厚の均一性の点では、低い方が好ましく、一方、正孔注入層３に欠陥が生じ難い点では、高い方が好ましい。具体的には、０．０１質量％以上、７０質量％以下が好ましく、０．０１質量％以上であるのが好ましく、０．１質量％以上であるのが更に好ましく、０．５質量％以上であるのが特に好ましく、また、一方、７０質量％以下であるのが好ましく、６０質量％以下であるのが更に好ましく、５０質量％以下であるのが特に好ましい。
　溶剤としては、例えば、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、アミド系溶剤などが挙げられる。
　エーテル系溶剤としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル及び１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール等の芳香族エーテル等が挙げられる。
　エステル系溶剤としては、例えば、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル等が挙げられる。
　芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、３－イソプロピルビフェニル、１，２，３，４－テトラメチルベンゼン、１，４－ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる。
　アミド系溶剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
　これらの他、ジメチルスルホキシド等も用いることができる。
　正孔注入層３の湿式成膜法による形成は、通常、正孔注入層形成用組成物を調製後に、これを、正孔注入層３の下層に該当する層（通常は、陽極２）上に塗布成膜し、乾燥することにより行われる。正孔注入層３は、通常、成膜後に、加熱や減圧乾燥等により塗布膜を乾燥させる。
（真空蒸着法による正孔注入層３の形成）
　真空蒸着法により正孔注入層３を形成する場合には、通常、正孔注入層３の構成材料（前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等）の１種類又は２種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ）、真空容器内を真空ポンプで１．０×１０－４Ｐａ程度まで排気した後、坩堝を加熱して（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して）、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ）、坩堝に向き合って置かれた基板上の陽極２上に正孔注入層３を形成させる。なお、２種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層３を形成することもできる。
　蒸着時の真空度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１×１０－６Ｔｏｒｒ（０．１３×１０－４Ｐａ）以上、９．０×１０－６Ｔｏｒｒ（１２．０×１０－４Ｐａ）以下である。蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１Å／秒以上、５．０Å／秒以下である。蒸着時の成膜温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは１０℃以上、５０℃以下で行われる。
＜正孔輸送層４＞
　正孔輸送層４は、陽極２側から発光層５側に正孔を輸送する機能を担う層である。正孔輸送層４は、本実施形態の有機電界発光素子では、必須の層では無いが、陽極２から発光層５に正孔を輸送する機能を強化する点では、この層を設けることが好ましい。正孔輸送層４を設ける場合、通常、正孔輸送層４は、陽極２と発光層５の間に形成される。また、上述の正孔注入層３がある場合は、正孔輸送層４は、正孔注入層３と発光層５の間に形成される。
　正孔輸送層４の膜厚は、通常５ｎｍ以上３００ｎｍ以下であり、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また、一方、通常３００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。
　正孔輸送層４の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよい。成膜性が優れる点では、湿式成膜法により形成することが好ましい。
　正孔輸送層４は、通常、正孔輸送層４となる正孔輸送性化合物を含有する。正孔輸送層４に含まれる正孔輸送性化合物としては、特に、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニルで代表される、２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン（日本国特開平５－２３４６８１号公報）、４，４’，４’’－トリス（１－ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン化合物（Ｊ．Ｌｕｍｉｎ．，７２－７４巻、９８５頁、１９９７年）、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン化合物（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２１７５頁、１９９６年）、２，２’，７，７’－テトラキス－（ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン等のスピロ化合物（Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ，９１巻、２０９頁、１９９７年）、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾールビフェニルなどのカルバゾール誘導体などが挙げられる。また、例えばポリビニルカルバゾール、ポリビニルトリフェニルアミン（日本国特開平７－５３９５３号公報）、テトラフェニルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホン（Ｐｏｌｙｍ．Ａｄｖ．Ｔｅｃｈ．，７巻、３３頁、１９９６年）等も好ましく使用できる。
（湿式成膜法による正孔輸送層４の形成）
　湿式成膜法で正孔輸送層４を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層３を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させる。
　湿式成膜法で正孔輸送層４を形成する場合は、通常、正孔輸送層形成用組成物は、正孔注入層３となる正孔輸送性化合物を含有し、更に溶剤を含有する。正孔輸送層形成用組成物に用いる溶剤は、上述の正孔注入層形成用組成物で用いる溶剤と同様の溶剤を使用することができる。
　正孔輸送層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度は、正孔注入層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度と同様の範囲とすることができる。
　正孔輸送層４の湿式成膜法による形成は、前述の正孔注入層３の成膜法と同様に行うことができる。
（真空蒸着法による正孔輸送層４の形成）
　真空蒸着法で正孔輸送層４を形成する場合についても、通常、上述の正孔注入層３を真空蒸着法で形成する場合と同様にして、正孔注入層３の構成材料の代わりに正孔輸送層４の構成材料を用いて形成させることができる。蒸着時の真空度、蒸着速度及び温度などの成膜条件などは、前記正孔注入層３の真空蒸着時と同様の条件で成膜することができる。
＜発光層５＞
　発光層５は、一対の電極間に電界が与えられた時に、陽極２から注入される正孔と陰極９から注入される電子が再結合することにより励起され、発光する機能を担う層である。
　発光層５は、陽極２と陰極９の間に形成される層であり、発光層５は、陽極２の上に正孔注入層３がある場合は、正孔注入層３と陰極９の間に形成され、陽極２の上に正孔輸送層４がある場合は、正孔輸送層４と陰極９との間に形成される。
　発光層５の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜に欠陥が生じ難い点では厚い方が好ましく、また、一方、薄い方が低駆動電圧としやすい点で好ましい。このため、発光層５の膜厚は、好ましくは３ｎｍ以上、２００ｎｍ以下であり、３ｎｍ以上であるのが好ましく、５ｎｍ以上であるのが更に好ましく、また、一方、通常２００ｎｍ以下であるのが好ましく、１００ｎｍ以下であるのが更に好ましい。
　発光層５は、少なくとも、発光の性質を有する材料（発光材料）を含有するとともに、好ましくは、電荷輸送性を有する材料（電荷輸送性材料）とを含有する。発光材料としては、いずれかの発光層に、本実施形態のイリジウム錯体化合物が含まれていればよく、適宜他の発光材料を用いてもよい。また、本実施形態のイリジウム錯体化合物が２種類以上含まれていてもよい。以下、本実施形態のイリジウム錯体化合物以外の他の発光材料について詳述する。
（発光材料）
　発光材料は、所望の発光波長で発光し、本発明の効果を損なわない限り特に制限はなく、公知の発光材料を適用可能である。発光材料は、蛍光発光材料でも、燐光発光材料でもよいが、発光効率が良好である材料が好ましく、内部量子効率の観点から燐光発光材料が好ましい。
　蛍光発光材料としては、例えば、以下の材料が挙げられる。
　青色発光を与える蛍光発光材料（青色蛍光発光材料）としては、例えば、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クマリン、クリセン、ｐ－ビス（２－フェニルエテニル）ベンゼン及びそれらの誘導体等が挙げられる。
　緑色発光を与える蛍光発光材料（緑色蛍光発光材料）としては、例えば、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、Ａｌ（Ｃ９Ｈ６ＮＯ）３などのアルミニウム錯体等が挙げられる。
　黄色発光を与える蛍光発光材料（黄色蛍光発光材料）としては、例えば、ルブレン、ペリミドン誘導体等が挙げられる。
　赤色発光を与える蛍光発光材料（赤色蛍光発光材料）としては、例えば、ＤＣＭ（４－（ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）－２－ｍｅｔｈｙｌ－６－（ｐ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）－４Ｈ－ｐｙｒａｎ）系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン等が挙げられる。
　また、燐光発光材料としては、例えば、長周期型周期表（以下、特に断り書きの無い限り「周期表」という場合には、長周期型周期表を指すものとする。）の第７～１１族から選ばれる金属を含む有機金属錯体等が挙げられる。周期表の第７～１１族から選ばれる金属として、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金等が挙げられる。
　有機金属錯体の配位子としては、（ヘテロ）アリールピリジン配位子、（ヘテロ）アリールピラゾール配位子などの（ヘテロ）アリール基とピリジン、ピラゾール、フェナントロリンなどが連結した配位子が好ましく、特にフェニル－ピリジン型配位子、フェニルピラゾール配位子が好ましい。ここで、（ヘテロ）アリール基とは、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　好ましい燐光発光材料として、具体的には、例えば、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２－フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２－フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２－フェニルピリジン）白金、トリス（２－フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２－フェニルピリジン）レニウム等のフェニルピリジン錯体及びオクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等のポルフィリン錯体等が挙げられる。
　高分子系の発光材料としては、ポリ（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（４，４’－（Ｎ－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル））ジフェニルアミン）］、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（１，４－ベンゾ－２｛２，１’－３｝－トリアゾール）］などのポリフルオレン系材料、ポリ［２－メトキシ－５－（２－エチルヘキシルオキシ）－１，４－フェニレンビニレン］などのポリフェニレンビニレン系材料が挙げられる。
（電荷輸送性材料）
　電荷輸送性材料は、正電荷（正孔）又は負電荷（電子）輸送性を有する材料であり、本発明の効果を損なわない限り、特に制限はなく、公知の材料を適用可能である。
　電荷輸送性材料は、従来、有機電界発光素子の発光層５に用いられている化合物等を用いることができ、特に、発光層５のホスト材料として使用されている化合物が好ましい。
　電荷輸送性材料としては、具体的には、芳香族アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、オリゴチオフェン系化合物、ポリチオフェン系化合物、ベンジルフェニル系化合物、フルオレン基で３級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン系化合物、シラザン系化合物、シラナミン系化合物、ホスファミン系化合物、キナクリドン系化合物等の正孔注入層３の正孔輸送性化合物として例示した化合物等が挙げられる他、アントラセン系化合物、ピレン系化合物、カルバゾール系化合物、ピリジン系化合物、フェナントロリン系化合物、オキサジアゾール系化合物、シロール系化合物等の電子輸送性化合物等が挙げられる。
　また、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニルで代表される２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン（日本国特開平５－２３４６８１号公報）、４，４’，４’’－トリス（１－ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン系化合物（Ｊ．Ｌｕｍｉｎ．，７２－７４巻、９８５頁、１９９７年）、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン系化合物（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２１７５頁、１９９６年）、２，２’，７，７’－テトラキス－（ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン等のフルオレン系化合物（Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ，９１巻、２０９頁、１９９７年）、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾールビフェニルなどのカルバゾール系化合物等の正孔輸送層４の正孔輸送性化合物として例示した化合物等も好ましく用いることができる。また、この他、２－（４－ビフェニリル）－５－（ｐ－ターシャルブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（ｔＢｕ－ＰＢＤ）、２，５－ビス（１－ナフチル）－１，３，４－オキサジアゾール（ＢＮＤ）などのオキサジアゾール系化合物、２，５－ビス（６’－（２’，２”－ビピリジル））－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール（ＰｙＰｙＳＰｙＰｙ）等のシロール系化合物、バソフェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＢＣＰ、バソクプロイン）などのフェナントロリン系化合物等も挙げられる。
　発光層５の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよいが、成膜性に優れることから、湿式成膜法が好ましい。
（湿式成膜法による発光層５の形成）
　湿式成膜法により発光層５を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層３を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに、発光層５となる材料を可溶な溶剤（発光層用溶剤）と混合して調製した発光層形成用組成物を用いて形成させる。本実施形態においては、この発光層形成用組成物として、前述の本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物を用いることが好ましい。
　溶剤としては、例えば、正孔注入層３の形成について挙げたエーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、アミド系溶剤の他、アルカン系溶剤、ハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤、脂肪族アルコール系溶剤、脂環族アルコール系溶剤、脂肪族ケトン系溶剤及び脂環族ケトン系溶剤などが挙げられる。用いる溶剤は、本実施形態のイリジウム錯体化合物含有組成物の溶剤としても例示した通りであり、以下に溶剤の具体例を挙げるが、本発明の効果を損なわない限り、これらに限定されるものではない。
　例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル系溶剤；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル系溶剤；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル系溶剤；トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、３－イソプロピルビフェニル、１，２，３，４－テトラメチルベンゼン、１，４－ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶剤；ｎ－デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン系溶剤；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤；ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール系溶剤；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール系溶剤；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン系溶剤；シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン系溶剤等が挙げられる。これらのうち、アルカン系溶剤及び芳香族炭化水素系溶剤が特に好ましい。
　また、より均一な膜を得るためには、成膜直後の液膜から溶剤が適当な速度で蒸発することが好ましい。このため、用いる溶剤の沸点は、前述の通り、通常８０℃以上、２７０℃以下であり、通常８０℃以上、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１２０℃以上、また、通常２７０℃以下、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは２３０℃以下である。
　溶剤の使用量は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、発光層形成用組成物、即ちイリジウム錯体化合物含有組成物中の合計含有量は、低粘性なために成膜作業が行いやすい点で多い方が好ましく、また、一方、厚膜で成膜しやすい点で低い方が好ましい。前述の通り、溶剤の含有量は、イリジウム錯体化合物含有組成物において、好ましくは１質量％以上、９９．９９質量％以下であり、好ましくは１質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上、また、好ましくは９９．９９質量％以下、より好ましくは９９．９質量％以下、特に好ましくは９９質量％以下である。
　湿式成膜後の溶剤除去方法としては、加熱又は減圧を用いることができる。加熱方法において使用する加熱手段としては、膜全体に均等に熱を与えることから、クリーンオーブン、ホットプレートが好ましい。
　加熱工程における加熱温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、乾燥時間を短くする点では温度が高いほうが好ましく、材料へのダメージが少ない点では低い方が好ましい。加熱温度は通常２５０℃以下、３０℃以上であり、加温温度の上限は通常２５０℃以下であり、好ましくは２００℃以下、さらに好ましくは１５０℃以下である。加温温度の下限は通常３０℃以上であり、好ましくは５０℃以上であり、さらに好ましくは８０℃以上である。上記上限を超える温度は、通常用いられる電荷輸送性材料又は燐光発光材料の耐熱性より高く、分解や結晶化する可能性があり好ましくない。上記下限未満では溶剤の除去に長時間を要するため、好ましくない。加熱工程における加熱時間は、発光層形成用組成物中の溶剤の沸点や蒸気圧、材料の耐熱性、および加熱条件によって適切に決定される。
（真空蒸着法による発光層５の形成）
　真空蒸着法により発光層５を形成する場合には、通常、発光層５の構成材料（前述の発光材料、電荷輸送性化合物等）の１種類又は２種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ）、真空容器内を真空ポンプで１．０×１０－４Ｐａ程度まで排気した後、坩堝を加熱して（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して）、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ（２種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ）、坩堝に向き合って置かれた正孔注入層３又は正孔輸送層４の上に発光層５を形成させる。なお、２種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて発光層５を形成することもできる。
　蒸着時の真空度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１×１０－６Ｔｏｒｒ（０．１３×１０－４Ｐａ）以上、９．０×１０－６Ｔｏｒｒ（１２．０×１０－４Ｐａ）以下である。蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１Å／秒以上、５．０Å／秒以下である。蒸着時の成膜温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは１０℃以上、５０℃以下で行われる。
＜正孔阻止層６＞
　発光層５と後述の電子注入層８との間に、正孔阻止層６を設けてもよい。正孔阻止層６は、発光層５の上に、発光層５の陰極９側の界面に接するように積層される層である。
　この正孔阻止層６は、陽極２から移動してくる正孔を陰極９に到達するのを阻止する役割と、陰極９から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送する役割とを有する。
正孔阻止層６を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きいこと、励起三重項準位（Ｔ１）が高いことが挙げられる。
　このような条件を満たす正孔阻止層６の材料としては、例えば、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（トリフェニルシラノラト）アルミニウム等の混合配位子錯体、ビス（２－メチル－８－キノラト）アルミニウム－μ－オキソ－ビス－（２－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム二核金属錯体等の金属錯体、ジスチリルビフェニル誘導体等のスチリル化合物（日本国特開平１１－２４２９９６号公報）、３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール等のトリアゾール誘導体（日本国特開平７－４１７５９号公報）、バソクプロイン等のフェナントロリン誘導体（日本国特開平１０－７９２９７号公報）などが挙げられる。更に、国際公開第２００５／０２２９６２号に記載の２，４，６位が置換されたピリジン環を少なくとも１個有する化合物も、正孔阻止層６の材料として好ましい。
　正孔阻止層６の形成方法に制限はなく、前述の発光層５の形成方法と同様にして形成することができる。
　正孔阻止層６の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常０．３ｎｍ以上、１００ｎｍ以下であり、通常０．３ｎｍ以上、好ましくは０．５ｎｍ以上であり、また、通常１００ｎｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以下である。
＜電子輸送層７＞
　電子輸送層７は素子の電流効率をさらに向上させることを目的として、発光層５又は正孔阻止層６と電子注入層８との間に設けられる。
　電子輸送層７は、電界を与えられた電極間において陰極９から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層７に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極９又は電子注入層８からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。
　このような条件を満たす電子輸送性化合物としては、具体的には、例えば、８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体（日本国特開昭５９－１９４３９３号公報）、１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、３－ヒドロキシフラボン金属錯体、５－ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン（米国特許第５６４５９４８号明細書）、キノキサリン化合物（日本国特開平６－２０７１６９号公報）、フェナントロリン誘導体（日本国特開平５－３３１４５９号公報）、２－ｔ－ブチル－９，１０－Ｎ，Ｎ’－ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水素化非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛などが挙げられる。
＜電子注入層８＞
　電子注入層８は、陰極９から注入された電子を効率よく、電子輸送層７又は発光層５へ注入する役割を果たす。
　電子注入を効率よく行うには、電子注入層８を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属等が用いられる。
　電子注入層８の膜厚は、０．１～５ｎｍが好ましい。
　また、陰極９と電子輸送層７との界面に電子注入層８として、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２ＣＯ３等の極薄絶縁膜（膜厚０．１～５ｎｍ程度）を挿入することも、素子の効率を向上させる有効な方法である（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７０巻，１５２頁，１９９７年；日本国特開平１０－７４５８６号公報；ＩＥＥＥＴｒａｎｓ．Ｅｌｅｃｔｒｏｎ．Ｄｅｖｉｃｅｓ，４４巻，１２４５頁，１９９７年；ＳＩＤ　０４　Ｄｉｇｅｓｔ，１５４頁）。
　さらに、バソフェナントロリン等の含窒素複素環化合物や８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体に代表される有機電子輸送材料に、ナトリウム、カリウム、セシウム、リチウム、ルビジウム等のアルカリ金属をドープする（日本国特開平１０－２７０１７１号公報、日本国特開２００２－１００４７８号公報、日本国特開２００２－１００４８２号公報などに記載）ことにより、電子注入・輸送性が向上し優れた膜質を両立させることが可能となるため好ましい。この場合の膜厚は、通常５ｎｍ以上、２００ｎｍ以下であり、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上で、通常２００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。
　電子注入層８は、発光層５と同様にして湿式成膜法或いは真空蒸着法により、発光層５或いはその上の正孔阻止層６又は電子輸送層７上に積層することにより形成される。
　湿式成膜法の場合の詳細は、前述の発光層５の場合と同様である。
＜陰極９＞
　陰極９は、発光層５側の層（電子注入層８又は発光層５など）に電子を注入する役割を果たす。陰極９の材料としては、前記の陽極２に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行なう上では、仕事関数の低い金属を用いることが好ましく、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の金属又はそれらの合金などが用いられる。具体例としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、アルミニウム－リチウム合金等の低仕事関数の合金電極などが挙げられる。
　素子の安定性の点では、陰極９の上に、仕事関数が高く、大気に対して安定な金属層を積層して、低仕事関数の金属からなる陰極９を保護するのが好ましい。積層する金属としては、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が挙げられる。
　陰極の膜厚は通常、陽極２と同様である。
＜その他の構成層＞
　以上、図１に示す層構成の素子を中心に説明してきたが、本実施形態の有機電界発光素子における陽極２及び陰極９と発光層５との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していてもよく、また発光層５以外の任意の層を省略してもよい。
　例えば、正孔阻止層６と同様の目的で、正孔輸送層４と発光層５の間に電子阻止層を設けることも効果的である。電子阻止層は、発光層５から移動してくる電子が正孔輸送層４に到達することを阻止することで、発光層５内で正孔との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層５内に閉じこめる役割と、正孔輸送層４から注入された正孔を効率よく発光層５の方向に輸送する役割がある。
　電子阻止層に求められる特性としては、正孔輸送性が高く、エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きいこと、励起三重項準位（Ｔ１）が高いことが挙げられる。
また、発光層５を湿式成膜法で形成する場合、電子阻止層も湿式成膜法で形成することが、素子製造が容易となるため、好ましい。
　このため、電子阻止層も湿式成膜適合性を有することが好ましく、このような電子阻止層に用いられる材料としては、Ｆ８－ＴＦＢに代表されるジオクチルフルオレンとトリフェニルアミンの共重合体（国際公開第２００４／０８４２６０号）等が挙げられる。
　なお、図１とは逆の構造、即ち、基板１上に陰極９、電子注入層８、電子輸送層７、正孔阻止層６、発光層５、正孔輸送層４、正孔注入層３、陽極２の順に積層することも可能であり、少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本実施形態の有機電界発光素子を設けることも可能である。
　さらには、図１に示す層構成を複数段重ねた構造（発光ユニットを複数積層させた構造）とすることも可能である。その際には段間（発光ユニット間）の界面層（陽極がインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）、陰極がＡｌの場合はその２層）の代わりに、例えばＶ２Ｏ５等を電荷発生層として用いると段間の障壁が少なくなり、発光効率・駆動電圧の観点からより好ましい。
　本実施形態は、有機電界発光素子が、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。
［表示装置及び照明装置］
　上述のような本実施形態の有機電界発光素子を用いて、表示装置（以下、「本実施形態の表示装置」と称す。）及び照明装置（以下、「本実施形態の照明装置」と称す。）を製造することができる。
　本実施形態の表示装置及び照明装置の形式や構造については特に制限はなく、本実施形態の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
　例えば、「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社、平成１６年８月２０日発刊、時任静士、安達千波矢、村田英幸著）に記載されているような方法で、本実施形態の表示装置および照明装置を形成することができる。
　以下、実施例を示して本発明について更に具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例に限定されるものではなく、本発明はその要旨を逸脱しない限り任意に変更して実施できる。
　なお、以下の合成例において、反応はすべて窒素気流下で実施した。反応で用いる溶媒や溶液は、窒素バブリングなどの適切な方法で脱気したものを使用した。
［イリジウム錯体化合物の合成］
＜合成例１：化合物（Ｄ－１）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　５００ｍＬナスフラスコに、３－ビフェニルボロン酸（９．８０ｇ）、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（１４．７ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．８４ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（７３ｍＬ）、トルエン（１００ｍＬ）およびエタノール（７０ｍＬ）を入れ、１時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製したところ、中間体１（９．６５ｇ）を無色透明油状物として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　５００ｍＬナスフラスコに、中間体１（９．６３ｇ）、３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（９．８６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５４ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（４７ｍＬ）、トルエン（１３０ｍＬ）およびエタノール（６４ｍＬ）を入れ、２時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン＝２／８）で精製したところ、中間体２（１４．６ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　５００ｍＬナスフラスコに、中間体２（１４．６ｇ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（５．３４ｇ）およびジクロロメタン（２００ｍＬ）を入れた後、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去して得られた残渣をジクロロメタンに再溶解し、攪拌しながらメタノール（５００ｍＬ）に徐々に加えた。析出物をろ過で回収して減圧乾燥したところ、中間体３（１６．４ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　５００ｍＬナスフラスコに、中間体３（１６．４ｇ）、ビスピナコラト二ホウ素（８．４０ｇ）、酢酸カリウム（１４．６ｇ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２ＣＨ２Ｃｌ２（０．７５ｇ）およびジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）を入れ、１００℃のオイルバス中で１７．５時間撹拌した。室温へ冷却後、水（０．５Ｌ）およびジクロロメタン（０．３Ｌ）を加え分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝３／７～５／５）で精製したところ、中間体４（３０．１ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　５００ｍＬナスフラスコに、３－（２－ピリジル）フェニルボロン酸ピナコールエステル（１１．４８ｇ）、４－ブロモ－１－ヨードベンゼン（１２．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７０ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（６０ｍＬ）、トルエン（１５０ｍＬ）およびエタノール（７５ｍＬ）を入れ、４．５時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝７／３）で精製したところ、中間体５（９．２１ｇ）を黄色油状物として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　５００ｍＬナスフラスコに、中間体４（１０．４ｇ）、中間体５（５．３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３０ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（２６ｍＬ）、トルエン（１０５ｍＬ）およびエタノール（５０ｍＬ）を入れ、４．５時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝７／３～８５／１５）で精製したところ、配位子１（１１．０ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　側管付きジムロートを備えた２００ｍＬナスフラスコに、配位子１（１０．５ｇ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．８２ｇ）およびグリセリン（１２．６ｇ）を入れ、２４０℃のオイルバスで９時間撹拌した。室温まで冷却後、水（５０ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）を加え分液し、油相を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝４５／５５）で精製したところ、化合物（Ｄ－１）を黄色固体として１．７１ｇ得た。
＜合成例２：化合物（Ｄ－２）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　１Ｌナスフラスコに、［（１，１’：３’，１’’－ターフェニル）－３－イル］ボロン酸（１４．８ｇ）、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（１６．０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．９４ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（６８ｍＬ）、トルエン（１８０ｍＬ）およびエタノール（９０ｍＬ）を入れ、２時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製したところ、中間体６（１４．５ｇ）を無色透明粘性物として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　５００ｍＬナスフラスコに、（９Ｈ－カルバゾール－２－イル）ボロン酸ピナコール（１５．８ｇ）、２－（３－ブロモフェニル）ピリジン（１３．２ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．９２ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（７８ｍＬ）、トルエン（１８０ｍＬ）およびエタノール（９０ｍＬ）を入れ、３時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣に、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）とエタノール（２００ｍＬ）を加えて、超音波を当てながら１０分間洗浄した。沈殿をろ過で回収し、メタノールで洗浄後、乾燥することで、中間体７（１０．１ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　２００ｍＬナスフラスコに、中間体６（１０．０ｇ）、中間体７（７．９５ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．４７ｇ）、（１Ｓ，２Ｓ）－（＋）－１，２－シクロヘキサンジアミン（０．８５ｇ）、リン酸三カリウム（１０．５ｇ）およびテトラグライム（４ｍＬ）を入れ、２００℃のオイルバスで２時間撹拌した。室温まで冷却後、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を加えて攪拌し、セライトでろ過し、ジクロロメタンでリンス洗浄した。ろ液の溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝７／３）で精製したところ、配位子２（１３．２ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　側管付きジムロートを備えた２００ｍＬナスフラスコに、配位子２（１１．１ｇ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（２．１８ｇ）およびグリセリン（１３．３ｇ）を入れ、２４０℃のオイルバスで１０時間撹拌した。室温まで冷却後、水（５０ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）を加え分液し、油相を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝５／５）で精製したところ、化合物（Ｄ－２）を黄色固体として３．００ｇ得た。
＜合成例３：化合物（Ｄ－３）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　５００ｍＬナスフラスコに、（９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ボロン酸ピナコール（８．７０ｇ）、２－（３－ブロモフェニル）ピリジン（７．２９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５１ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（４４．５ｍＬ）、トルエン（１００ｍＬ）およびエタノール（５０ｍＬ）を入れ、６時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出し、水相を除去した。有機層の溶媒を減圧除去して得られた残渣に、メタノール（１５０ｍＬ）を加えて、超音波を当てながら１０分間洗浄した。沈殿をろ過で回収し、乾燥することで、中間体８（９．５１ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　２００ｍＬナスフラスコに、中間体６（９．２６ｇ）、中間体８（７．００ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．４２ｇ）、（１Ｓ，２Ｓ）－（＋）－１，２－シクロヘキサンジアミン（０．７５ｇ）、リン酸三カリウム（９．２６ｇ）およびテトラグライム（６ｍＬ）を入れ、２００℃のオイルバスで３時間撹拌した。室温まで冷却後、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を加えて攪拌し、セライトでろ過し、ジクロロメタンでリンス洗浄した。ろ液の溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝７／３）で精製したところ、配位子３（１３．２ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　側管付きジムロートを備えた５０ｍＬナスフラスコに、配位子３（６．５０ｇ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．２７ｇ）およびグリセリン（７．０ｍＬ）を入れ、２４０℃のオイルバスで８時間撹拌した。室温まで冷却後、水（５０ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）を加え分液し、油相を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝５／５）で精製したところ、化合物（Ｄ－３）を黄色固体として１．７０ｇ得た。
＜合成例４：化合物（Ｄ－４）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　５００ｍＬナスフラスコに、中間体６（１０．６ｇ）、ビスピナコラト二ホウ素（８．０８ｇ）、酢酸カリウム（９．９７ｇ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２ＣＨ２Ｃｌ２（１．１９ｇ）およびジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）を入れ、１１０℃のオイルバス中で４時間撹拌した。室温へ冷却後、水（０．５Ｌ）およびジクロロメタン（０．３Ｌ）を加え分液洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝５／９５～２５／７５）で精製したところ、中間体９（８．８５ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　５００ｍＬナスフラスコに、（３－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（１１．２ｇ）、５－ブロモ－１－ヨードベンゼン（１０．０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６１ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（５３ｍＬ）、トルエン（１０６ｍＬ）およびエタノール（５３ｍＬ）を入れ、５．５時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝１／９～３／７）で精製したところ、中間体１０（１１．９ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　３００ｍＬナスフラスコに、中間体９（５．０２ｇ）、中間体１０（４．４０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６４ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（３３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）を入れ、４．５時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝１５／８５～３／７）で精製したところ、中間体１１（６．２０ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　２００ｍＬナスフラスコに、中間体１１（５．７８ｇ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１．６６ｇ）およびジクロロメタン（１００ｍＬ）を入れた後、トリフルオロ酢酸（０．２８ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧除去して得られた残渣をジクロロメタンに再溶解し、攪拌しながらメタノール（３００ｍＬ）に徐々に加えた。析出物をろ過で回収して減圧乾燥したところ、中間体１２（６．１９ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　１Ｌナスフラスコに、中間体５（２５．５ｇ）、ビスピナコラト二ホウ素（３１．６ｇ）、酢酸カリウム（２８．５ｇ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２ＣＨ２Ｃｌ２（３．５７ｇ）およびジメチルスルホキシド（４００ｍＬ）を入れ、１１０℃のオイルバス中で４時間撹拌した。室温へ冷却後、水（０．６Ｌ）および酢酸エチル（０．４５Ｌ）を加え分液洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／５～１／３）で精製したところ、中間体１３（２４．６ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　３００ｍＬナスフラスコに、中間体１２（６．１７ｇ）、中間体１３（４．２３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５２ｇ）、炭酸カリウム（６．２３ｇ）、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）および脱塩水（３５ｍＬ）を入れ、８．５時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝６５／３５～１００／０）で精製したところ、配位子４（９．１５ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　側管付きジムロートを備えた５０ｍＬナスフラスコに、配位子４（５．９２ｇ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．８５ｇ）およびグリセリン（７．０ｍＬ）を入れ、２４０℃のオイルバスで８時間撹拌した。室温まで冷却後、水（５０ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）を加え分液し、油相を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝５／５～１００／０）で精製したところ、化合物（Ｄ－４）を黄色固体として１．３３ｇ得た。
＜合成例５：化合物（Ｄ－５）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　１Ｌナスフラスコに、中間体１１（２１．７ｇ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１２．４ｇ）およびジクロロメタン（２００ｍＬ）を入れた後、トリフルオロ酢酸（２．１ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した。水（５０ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）を加え分液し、油相を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧除去して得られた残渣をジクロロメタンに再溶解し、攪拌しながらメタノール（４００ｍＬ）に徐々に加えた。析出物をろ過で回収して減圧乾燥したところ、中間体１４（２３．５ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　３００ｍＬナスフラスコに、中間体１４（２３．５ｇ）、中間体１３（１０．７ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（３８ｍＬ）、トルエン（７６ｍＬ）およびエタノール（３８ｍＬ）を入れ、３．５時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝４／１～１００／０）で精製したところ、中間体１５（１３．５ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　３００ｍＬナスフラスコに、中間体１５（１３．５ｇ）、フェニルボロン酸（１．９４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（１８ｍＬ）、トルエン（７２ｍＬ）およびエタノール（１８ｍＬ）を入れ、６時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝１／６）で精製したところ、配位子５（１４．０ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　側管付きジムロートを備えた２００ｍＬナスフラスコに、配位子５（１３．５ｇ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（１．７８ｇ）およびグリセリン（１３．０ｍＬ）を入れ、２４０℃のオイルバスで１７時間撹拌した。室温まで冷却後、水（１００ｍＬ）およびジクロロメタン（１００ｍＬ）を加え分液し、油相を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝５／５～１００／０）で精製したところ、化合物（Ｄ－５）を黄色固体として１．６０ｇ得た。
＜合成例６：比較化合物１の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　５００ｍＬナスフラスコに、（９－エチルカルバゾール－３－イル）ボロン酸（５．２８ｇ）、２－（３－ブロモフェニル）ピリジン（４．７０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（３０ｍＬ）、トルエン（１００ｍＬ）およびエタノール（４０ｍＬ）を入れ、３．４時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）で精製したところ、比較配位子１（７．０８ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　側管付きジムロートを備えた２００ｍＬナスフラスコに、比較配位子１（７．０８ｇ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（２．５０ｇ）およびグリセリン（１２．０ｇ）を入れ、２４０℃のオイルバスで５時間撹拌した。室温まで冷却後、水（５０ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）を加え分液し、油相を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧除去して得られた残渣に、酢酸エチル（１００ｍＬ）とエタノール（２００ｍＬ）を加え、超音波を当てながら１０分間洗浄した。沈殿をろ過で回収し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製したところ、比較化合物１（４．４０ｇ）を黄色固体として得た。
＜合成例７：比較化合物３の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　２００ｍＬナスフラスコに、９－（３－ブロモフェニル）カルバゾール（３．５６ｇ）、３－（６－フェニルヘキシル）フェニルボロン酸（３．４３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１９ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（１１ｍＬ）、トルエン（３０ｍＬ）およびエタノール（１５ｍＬ）を入れ、６．５時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝２／８）で精製したところ、中間体１６（５．３０ｇ）を無色油状物として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　２００ｍＬナスフラスコに、中間体１６（５．２５ｇ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１．７７ｇ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）を入れた後、トリフルオロ酢酸（０．３ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝２／８）で精製したところ、中間体１７（６．００ｇ）を無色油状物として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　２００ｍＬナスフラスコに、中間体１７（５．９６ｇ）、２－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン（３．００ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１９ｇ）、２Ｍ－リン酸三カリウム水溶液（１１ｍＬ）、トルエン（３０ｍＬ）およびエタノール（１５ｍＬ）を入れ、３時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝８／２）で精製したところ、比較配位子３（４．８３ｇ）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　側管付きジムロートを備えた１００ｍＬナスフラスコに、比較配位子３（４．８０ｇ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（０．９０ｇ）およびグリセリン（５．０ｍＬ）を入れ、２４０℃のオイルバスで７．５時間撹拌した。室温まで冷却後、水（５０ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）を加え分液し、油相を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／ヘキサン＝５／５）で精製したところ、比較化合物３（０．４９ｇ）を黄色固体として得た。
［実施例１］
　有機電界発光素子を以下の方法で作製した。ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を５０ｎｍの厚さに堆積したもの（ジオマテック社製、スパッタ成膜品）を通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。このようにＩＴＯをパターン形成した基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
　正孔注入層形成用組成物として、下記式（Ｐ－１）で表される構造を有する正孔輸送性高分子化合物３．０質量％と、電子受容性化合物（ＨＩ－１）０．６質量％とを、安息香酸エチルに溶解させた組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　この正孔注入層形成用組成物を、大気中で上記基板上にスピンコートし、大気中ホットプレートで２４０℃、３０分乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔注入層とした。
　次に、下記の構造式（ＨＴ－１）で表される構造を有する電荷輸送性高分子化合物を１，３，５－トリメチルベンゼンに２．０質量％の濃度で溶解させて正孔輸送層形成用組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　この正孔輸送層形成用組成物を、上記正孔注入層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで２３０℃、３０分間乾燥させ、膜厚４０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔輸送層とした。
　引き続き、発光層の材料として、下記の構造を有する化合物（Ｈ－１）を３．５質量％、化合物（Ｈ－２）を２．３３質量％、本実施形態の化合物（Ｄ－１）を１．１７質量％の濃度でシクロヘキシルベンゼンに溶解させ、発光層形成用組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　この発光層形成用組成物を、上記正孔輸送層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで１２０℃、２０分間乾燥させ、膜厚７０ｎｍの均一な薄膜を形成し、発光層とした。
　発光層までを成膜した基板を真空蒸着装置に設置し、装置内を２×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。
　次に、下記の構造式（ＥＴ－１）で表される化合物および８－ヒドロキシキノリノラトリチウムを２：３の膜厚比で、発光層上に真空蒸着法にて共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　続いて、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極のＩＴＯストライプとは直交するように基板に密着させて、アルミニウムをモリブデンボートにより加熱して、膜厚８０ｎｍのアルミニウム層を形成して陰極を形成した。
　以上の様にして、２ｍｍ×２ｍｍのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
［実施例２］
　発光層形成用組成物の調製に、化合物（Ｄ－１）の代わりに下記の構造を有する化合物（Ｄ－２）を用いて発光層を形成した他は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
［実施例３］
　発光層形成用組成物の調製に、化合物（Ｄ－１）の代わりに下記の構造を有する化合物（Ｄ－３）を用いて発光層を形成した他は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
［実施例４］
　発光層形成用組成物の調製に、化合物（Ｄ－１）の代わりに下記の構造を有する化合物（Ｄ－４）を用いて発光層を形成した他は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
［比較例１］
　発光層形成用組成物の調製に、化合物（Ｄ－１）の代わりに下記の構造を有する比較化合物１を用いた他は、実施例１と同様にして発光層を形成しようと試みたが、比較化合物１の溶媒溶解性が低く、所定の濃度で溶解しなかったため、有機電界発光素子は作製できなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
［比較例２］
　発光層形成用組成物の調製に、化合物（Ｄ－１）の代わりに下記の構造を有する比較化合物２を用いて発光層を形成した他は、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。なお、比較化合物２は、国際公開第２０２０／２３０８１１号に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
［素子の評価］　
　実施例１、実施例２、実施例３、実施例４および比較例２で得られた有機電界発光素子を１，０００ｃｄ／ｍ２で発光させた際の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定した。また、１５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で素子に通電し続けた際に、輝度が初期輝度の９５％まで減少する時間（ＬＴ９５）を測定した。
　実施例１の電圧から比較例２の電圧を引いた値を実施例１の相対電圧（Ｖ）とした。実施例１の電流効率を比較例２の電流効率で除した値を実施例１の相対電流効率とした。実施例１のＬＴ９５を比較例２のＬＴ９５で除した値を実施例１の相対駆動寿命とした。
　実施例２の電圧から比較例２の電圧を引いた値を実施例２の相対電圧（Ｖ）とした。実施例２の電流効率を比較例２の電流効率で除した値を実施例２の相対電流効率とした。実施例２のＬＴ９５を比較例２のＬＴ９５で除した値を実施例２の相対駆動寿命とした。
　実施例３の電圧から比較例２の電圧を引いた値を実施例３の相対電圧（Ｖ）とした。実施例３の電流効率を比較例２の電流効率で除した値を実施例３の相対電流効率とした。実施例３のＬＴ９５を比較例２のＬＴ９５で除した値を実施例３の相対駆動寿命とした。
　実施例４の電圧から比較例２の電圧を引いた値を実施例４の相対電圧（Ｖ）とした。実施例４の電流効率を比較例２の電流効率で除した値を実施例４の相対電流効率とした。実施例４のＬＴ９５を比較例２のＬＴ９５で除した値を実施例４の相対駆動寿命とした。
　これらの測定結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
　表１の結果から、本実施形態のイリジウム錯体化合物を用いた有機電界発光素子では、性能が向上することが判った。
［実施例５］
　有機電界発光素子を以下の方法で作製した。ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を５０ｎｍの厚さに堆積したもの（ジオマテック社製、スパッタ成膜品）を通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。このようにＩＴＯをパターン形成した基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
　正孔注入層形成用組成物として、上記式（Ｐ－１）で表される構造を有する正孔輸送性高分子化合物２．５質量％と、電子受容性化合物（ＨＩ－１）０．５質量％とを、安息香酸エチルに溶解させた組成物を調製した。
　この正孔注入層形成用組成物を、大気中で上記基板上にスピンコートし、大気中ホットプレートで２４０℃、３０分乾燥させ、膜厚３０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔注入層とした。
　次に、上記構造式（ＨＴ－１）で表される構造を有する電荷輸送性高分子化合物を１，３，５－トリメチルベンゼンに１．２質量％の濃度で溶解させて正孔輸送層形成用組成物を調製した。
　この正孔輸送層形成用組成物を、上記正孔注入層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで２３０℃、３０分間乾燥させ、膜厚２０ｎｍの均一な薄膜を形成し、正孔輸送層とした。
　引き続き、発光層の材料として、上記化合物（Ｈ－１）を３．１８質量％、上記化合物（Ｈ－２）を１．３６質量％、本実施形態の化合物（Ｄ－１）を０．４５質量％の濃度でシクロヘキシルベンゼンに溶解させ、発光層形成用組成物を調製した。
　この発光層形成用組成物を、上記正孔輸送層を塗布成膜した基板上に窒素グローブボックス中でスピンコートし、窒素グローブボックス中のホットプレートで１２０℃、２０分間乾燥させ、膜厚５０ｎｍの均一な薄膜を形成し、発光層とした。
　発光層までを成膜した基板を真空蒸着装置に設置し、装置内を２×１０－４Ｐａ以下になるまで排気した。
　次に、上記構造式（ＥＴ－１）で表される化合物および８－ヒドロキシキノリノラトリチウムを２：３の膜厚比で、発光層上に真空蒸着法にて共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　続いて、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極のＩＴＯストライプとは直交するように基板に密着させて、アルミニウムをモリブデンボートにより加熱して、膜厚８０ｎｍのアルミニウム層を形成して陰極を形成した。
　以上の様にして、２ｍｍ×２ｍｍのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
［比較例３］
　発光層形成用組成物の調製に、化合物（Ｄ－１）の代わりに下記の構造を有する比較化合物３を用いて発光層を形成した他は、実施例５と同様にして有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
［比較例４］
　発光層形成用組成物の調製に、化合物（Ｄ－１）の代わりに下記の構造を有する比較化合物４を用いて発光層を形成した他は、実施例５と同様にして有機電界発光素子を作製した。なお、比較化合物４は、日本国特許第７１４００１４号明細書に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
［素子の評価］　
　実施例５、比較例３および比較例４で得られた有機電界発光素子を１，０００ｃｄ／ｍ２で発光させた際の電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定した。また、１５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で素子に通電し続けた際に、輝度が初期輝度の９５％まで減少する時間（ＬＴ９５）を測定した。
　これらの測定結果を表２に示す。電圧については比較例４を基準とした電圧差である相対電圧として、電流効率および駆動寿命については比較例４の値を基準とした比である相対電流効率および相対駆動寿命として示した。
　すなわち、実施例５の電圧から比較例４の電圧を引いた値を実施例５の相対電圧（Ｖ）とした。実施例５の電流効率を比較例４の電流効率で除した値を実施例５の相対電流効率とした。実施例５のＬＴ９５を比較例４のＬＴ９５で除した値を実施例５の相対駆動寿命とした。
　比較例３の電圧から比較例４の電圧を引いた値を比較例３の相対電圧（Ｖ）とした。比較例３の電流効率を比較例４の電流効率で除した値を比較例３の相対電流効率とした。比較例３のＬＴ９５を比較例４のＬＴ９５で除した値を比較例３の相対駆動寿命とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
　表２の結果から、本実施形態のイリジウム錯体化合物を用いた有機電界発光素子では、性能が向上することが判った。
　本発明を詳細にまた特定の実施形態を参照して説明したが、本発明はかかる例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば、特許請求の範囲に記載された範疇内において、各種の変更例又は修正例に想到し得ることは明らかであり、それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。また、発明の趣旨を逸脱しない範囲において、上記実施の形態における各構成要素を任意に組み合わせてもよい。
　なお、本出願は、２０２３年３月２４日出願の日本特許出願（特願２０２３－０４８８９９）に基づくものであり、その内容は本出願の中に参照として援用される。
　１　基板
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　正孔阻止層
　７　電子輸送層
　８　電子注入層
　９　陰極
　１０　有機電界発光素子

Claims (9)

  1. 　下記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（１）において、Ｉｒはイリジウム原子を表す。
    　式（１）における置換基Ｒ１～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－Ｎ（Ｒ’）２、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＯＨ、－ＣＯＯＲ’、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ’、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）２、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ’、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ’、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ’、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、直鎖もしくは分岐アルケニル基、直鎖もしくは分岐アルキニル基、芳香族基、複素芳香族基、ジアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基またはジヘテロアリールアミノ基であり、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基、該アルキニル基、該芳香族基、該複素芳香族基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は１つ以上の水素原子以外のＲ’で置換されていてもよい。また、置換基Ｒ１～Ｒ７は各々が複数個存在する場合、それぞれ独立であり、同じでも異なっていてもよい。
    　Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、Ｄ、Ｆ、－ＣＮ、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、直鎖もしくは分岐アルケニル基、直鎖もしくは分岐アルキニル基、芳香族基、または複素芳香族基である。
    　ａ、ｃ、ｇおよびｈは、それぞれ独立して、０～４の整数である。ｂ、ｄは、それぞれ独立して、０～３の整数である。ｅ、ｆは、それぞれ独立して、０～５の整数である。ｉは２～１０の整数である。］
  2. 　前記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物が、下記式（２）で表されるイリジウム錯体化合物である、請求項１に記載のイリジウム錯体化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［式（２）において、Ｒ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、前記式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉとそれぞれ同義である。］
  3. 　前記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物が、下記式（３）で表されるイリジウム錯体化合物である、請求項１に記載のイリジウム錯体化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［式（３）において、Ｒ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、前記式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉとそれぞれ同義である。］
  4. 　前記式（１）で表されるイリジウム錯体化合物が、下記式（４）または下記式（５）で表されるイリジウム錯体化合物である、請求項１に記載のイリジウム錯体化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ［式（４）において、Ｒ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、前記式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉとそれぞれ同義である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    ［式（５）において、Ｒ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉは、前記式（１）におけるＲ１～Ｒ７、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉとそれぞれ同義である。］
  5. 　前記式（４）および前記式（５）が有する置換基Ｒ７が、水素原子、または炭素数１以上５以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基である、請求項４に記載のイリジウム錯体化合物。
  6. 　前記式（４）および前記式（５）におけるｅが１である、請求項４に記載のイリジウム錯体化合物。
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載のイリジウム錯体化合物及び溶剤を含む、イリジウム錯体化合物含有組成物。
  8. 　基板上に少なくとも陽極、陰極及び前記陽極と前記陰極の間に少なくとも１層の有機層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、前記有機層の少なくとも１層を請求項７に記載のイリジウム錯体化合物含有組成物を湿式成膜して形成する、有機電界発光素子の製造方法。
  9. 　基板上に少なくとも陽極、陰極及び前記陽極と前記陰極の間に少なくとも１層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも１層が請求項１～６のいずれか１項に記載のイリジウム錯体化合物を含む、有機電界発光素子。
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