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WO2024154721A1 - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

着色硬化性樹脂組成物 Download PDF

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WO2024154721A1
WO2024154721A1 PCT/JP2024/000919 JP2024000919W WO2024154721A1 WO 2024154721 A1 WO2024154721 A1 WO 2024154721A1 JP 2024000919 W JP2024000919 W JP 2024000919W WO 2024154721 A1 WO2024154721 A1 WO 2024154721A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
meth
formula
acrylate
carbon atoms
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2024/000919
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English (en)
French (fr)
Inventor
智博 中山
拓磨 青木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
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    • C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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    • G03F7/004—Photosensitive materials
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    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10F—INORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICES SENSITIVE TO INFRARED RADIATION, LIGHT, ELECTROMAGNETIC RADIATION OF SHORTER WAVELENGTH OR CORPUSCULAR RADIATION
    • H10F39/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one element covered by group H10F30/00, e.g. radiation detectors comprising photodiode arrays
    • H10F39/10—Integrated devices
    • H10F39/12—Image sensors

Definitions

  • the present invention relates to a colored curable resin composition, a color filter, and a solid-state imaging device.
  • Optical filters used in displays such as liquid crystal displays, electroluminescent displays, and plasma displays, and solid-state imaging devices such as CCD and CMOS sensors, are manufactured from colored curable resin compositions.
  • Aluminum phthalocyanine is known as a colorant for such colored curable resin compositions.
  • Patent Document 1 describes aluminum phthalocyanine that can reduce the color difference before and after post-baking.
  • the present invention provides a colored curable resin composition that can improve the rectangular shape of the pixel pattern.
  • the present invention includes the following inventions.
  • a composition comprising a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), and a polymerization initiator (D),
  • the colorant (A) contains aluminum phthalocyanine (A1) represented by formula (I) or formula (II) and a yellow pigment (A2),
  • a colored curable resin composition wherein a ratio of a yellow pigment (A2) in the colorant (A) is 5 mass % or more and 75 mass % or less.
  • R 1 represents an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent
  • R 2 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a single bond connecting Z 2 and R 1 .
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a single bond or an oxygen atom.
  • X 1 to X 4 each independently represent --R 4 , --OR 4 , --SR 4 , a halogen atom, a nitro group, or a sulfamoyl group which may have a substituent.
  • R 4 represents a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • n1 to n4 each independently represent an integer of 0 to 4.
  • R 3 represents an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • Z3 represents a single bond or an oxygen atom.
  • X 5 to X 12 each independently represent --R 5 , --OR 5 , --SR 5 , a halogen atom, a nitro group, or a sulfamoyl group which may have a substituent.
  • R5 represents a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • n5 to n12 each independently represent an integer of 0 to 4.
  • the polymerizable compound (C) is at least one selected from the group consisting of trimethylolpropane tri(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, ethylene oxide-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, and ethylene oxide-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate.
  • a solid-state imaging device comprising the color filter according to [6].
  • the colored curable resin composition of the present invention can provide good rectangular pixel patterns.
  • FIG. 1 is a schematic diagram for explaining a method for measuring the taper angle.
  • the colored curable resin composition of the present invention comprises a colorant (hereinafter, may be referred to as colorant (A)), a resin (hereinafter, may be referred to as resin (B)), and a polymerizable compound (hereinafter, may be referred to as polymerizable compound (B)). (C)) and a polymerization initiator (hereinafter, sometimes referred to as polymerization initiator (D)).
  • the colorant (A) is a compound represented by formula (I) or formula (II) (hereinafter, sometimes referred to as aluminum phthalocyanine (A1)) and a yellow pigment (hereinafter, sometimes referred to as yellow pigment (A2)).
  • the colored curable resin composition of the present invention may further contain a solvent (hereinafter, may be referred to as solvent (E)).
  • the colored curable resin composition of the present invention may further contain a leveling agent (hereinafter, may be referred to as leveling agent (F)).
  • each component can be used alone or in combination of two or more types.
  • R 1 represents an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent
  • R 2 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a single bond connecting Z 2 and R 1 .
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a single bond or an oxygen atom.
  • X 1 to X 4 each independently represent --R 4 , --OR 4 , --SR 4 , a halogen atom, a nitro group, or a sulfamoyl group which may have a substituent.
  • R 4 represents a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • n1 to n4 each independently represent an integer of 0 to 4.
  • R 3 represents an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • Z3 represents a single bond or an oxygen atom.
  • X 5 to X 12 each independently represent --R 5 , --OR 5 , --SR 5 , a halogen atom, a nitro group, or a sulfamoyl group which may have a substituent.
  • R5 represents a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • n5 to n12 each independently represent an integer of 0 to 4.]
  • the number of carbon atoms in the unsaturated hydrocarbon group represented by R1 and R3 is 2 to 20, more preferably 2 to 10, further preferably 2 to 7, and particularly preferably 2 to 5.
  • the lower limit of the number of carbon atoms may be 3 or 4, and the upper limit of the number of carbon atoms may be 8.
  • the unsaturated hydrocarbon groups represented by R 1 and R 3 are aliphatic unsaturated hydrocarbon groups, and may be linear or cyclic (alicyclic hydrocarbon groups).
  • the unsaturated chain hydrocarbon group represented by R1 and R3 may be linear or branched, and specifically, Ethenyl group (vinyl group), propenyl group (for example, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group)), 1-methylethenyl group, butenyl group (for example, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group), 3-methyl-1-butenyl group, 1-methyl-1-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1,3-butadienyl group, 3-methyl-1,2-butadienyl group, 1-(2-propenyl)ethenyl group, 1-(1-methylethenyl)ethenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, pentenyl group (for example, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group,
  • the unsaturated alicyclic hydrocarbon group represented by R1 and R3 is cycloalkenyl groups such as a cyclohexenyl group (for example, a cyclohex-1-en-1-yl group, a cyclohex-2-en-1-yl group, a cyclohex-3-en-1-yl group), a cycloheptenyl group, and a cyclooctenyl group; Unsaturated polycyclic hydrocarbon groups such as a norbornenyl group; etc.
  • a cyclohexenyl group for example, a cyclohex-1-en-1-yl group, a cyclohex-2-en-1-yl group, a cyclohex-3-en-1-yl group
  • Unsaturated polycyclic hydrocarbon groups such as a norbornenyl group
  • the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 1 and R 3 may have a substituent.
  • substituent on the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 1 and R 3 include aromatic hydrocarbon groups having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, heterocyclic groups which may have a substituent, halogen atoms, nitro groups, cyano groups, -OR a1 , -CO 2 R a1 , -SR a1 , -SO 2 R a1 , -SO 3 R a1 , -SO 2 NR a1 R a2 and -NR a1 R a2 .
  • R a1 and R a2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R a1 and R a2 is the same as the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 2 , R 4 , and R 5 described below.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which can be used as a substituent of the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms represented by R 1 and R 3 include: phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 4-vinylphenyl group, o-isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl group, o-tert-butylphenyl group, m-tert-butylphenyl group, p-ter
  • the aromatic hydrocarbon group preferably has 6 to 10 carbon atoms, and more preferably 6 to 8 carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom, a nitro group, a cyano group, -OR a1 , -CO 2 R a1 , -SR a1 , -SO 2 R a1 , -SO 3 R a1 , -SO 2 NR a1 R a2 , and -NR a1 R a2 (wherein R a1 and R a2 are as defined above).
  • the heterocyclic group used as a substituent of the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms represented by R1 and R3 may be a monocyclic or polycyclic ring, and is preferably a heterocyclic ring containing a heteroatom as a ring component.
  • the heteroatom include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • heterocycle containing only a nitrogen atom as a heteroatom examples include monocyclic saturated heterocycles such as aziridine, azetidine, pyrrolidine, piperidine, and piperazine; 5-membered unsaturated heterocycles such as pyrrole, pyrazole, imidazole, 1,2,3-triazole, and 1,2,4-triazole; 6-membered unsaturated heterocycles such as pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, and 1,3,5-triazine; condensed bicyclic heterocycles such as indazole, indoline, isoindoline, isoindoline-1,3-dione, indole, indolizine, benzimidazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, naphthyridine, purine, pteridine, benzopyrazole, and
  • heterocycles containing only oxygen atoms as heteroatoms include monocyclic saturated heterocycles such as oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,3-dioxane, and 1,4-dioxane; bicyclic saturated heterocycles such as 1,4-dioxaspiro[4.5]decane and 1,4-dioxaspiro[4.5]nonane; lactone heterocycles such as ⁇ -acetolactone, ⁇ -propiolactone, ⁇ -butyrolactone, and ⁇ -valerolactone; 5-membered ring unsaturated heterocycles such as furan; 6-membered ring unsaturated heterocycles such as 2H-pyran and 4H-pyran; condensed bicyclic heterocycles such as 1-benzofuran, benzopyran, benzodioxole, chroman, and isochroman; and condensed tri
  • heterocycle containing only a sulfur atom as a heteroatom examples include 5-membered saturated heterocycles such as dithiolane; 6-membered saturated heterocycles such as thiane and 1,3-dithiane; 5-membered unsaturated heterocycles such as thiophene; 6-membered unsaturated heterocycles such as 4H-thiopyran; condensed bicyclic heterocycles such as benzothiopyrans, e.g., benzotetrahydrothiopyran, and benzothiophene; and condensed tricyclic heterocycles such as thianthrene and dibenzothiophene.
  • 5-membered saturated heterocycles such as dithiolane
  • 6-membered saturated heterocycles such as thiane and 1,3-dithiane
  • 5-membered unsaturated heterocycles such as thiophene
  • 6-membered unsaturated heterocycles such as 4H-thiopyran
  • condensed bicyclic heterocycles
  • heterocycle containing a nitrogen atom and an oxygen atom as a heteroatom examples include monocyclic saturated heterocycles such as morpholine, 2-pyrrolidone, and 2-piperidone; monocyclic unsaturated heterocycles such as oxazole and isoxazole; condensed bicyclic heterocycles such as benzoxazole, benzisoxazole, benzoxazine, benzodioxane, and benzimidazoline; and condensed tricyclic heterocycles such as phenoxazine.
  • monocyclic saturated heterocycles such as morpholine, 2-pyrrolidone, and 2-piperidone
  • monocyclic unsaturated heterocycles such as oxazole and isoxazole
  • condensed bicyclic heterocycles such as benzoxazole, benzisoxazole, benzoxazine, benzodioxane, and benzimidazoline
  • condensed tricyclic heterocycles such
  • heterocycle containing a nitrogen atom or a sulfur atom as a heteroatom examples include monocyclic heterocycles such as thiazole, condensed bicyclic heterocycles such as benzothiazole, and condensed tricyclic heterocycles such as phenothiazine.
  • the heterocyclic group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 22 carbon atoms, and even more preferably 3 to 20 carbon atoms.
  • the heterocyclic group may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom, a nitro group, a cyano group, -OR a1 , -CO 2 R a1 , -SR a1 , -SO 2 R a1 , -SO 3 R a1 , -SO 2 NR a1 R a2 , and -NR a1 R a2 (wherein R a1 and R a2 are as defined above).
  • the bonding position of the heterocycle is a position where any hydrogen atom contained in each ring has been eliminated.
  • halogen atoms used as substituents on the unsaturated hydrocarbon groups having 2 to 20 carbon atoms represented by R 1 and R 3 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the hydrocarbon groups represented by R 2 , R 4 and R 5 each have 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 15 carbon atoms.
  • the hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms represented by R2 , R4 , and R5 may be aliphatic hydrocarbon groups or aromatic hydrocarbon groups, and the aliphatic hydrocarbon groups may be saturated or unsaturated and may be linear or cyclic (alicyclic hydrocarbon groups).
  • Examples of the saturated or unsaturated chain hydrocarbon group represented by R2 , R4 , and R5 include straight-chain alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a nonadecyl group, and an icosyl group; Isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 2-ethylbutyl group
  • the number of carbon atoms in the saturated chain hydrocarbon group (i.e., a straight-chain alkyl group, a branched-chain alkyl group) represented by R2 , R4 , and R5 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 7, and even more preferably 1 to 5.
  • the unsaturated chain hydrocarbon group (i.e., alkenyl group, alkynyl group) represented by R 2 , R 4 and R 5 preferably has 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 7 carbon atoms, and even more preferably 2 to 5 carbon atoms.
  • cycloalkyl groups such as a 2,6-dimethylcyclohexyl group, a 3,4-dimethylcyclohexyl group, a 3,5-dimethylcyclohexyl group, a 2,2-dimethylcyclohexyl group, a 3,3-dimethylcyclohexyl group, a 4,4-dimethylcyclohexyl group, a cyclooctyl group, a 2,4,6-trimethylcyclohexyl group, a 2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl group, a 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl group, a 4-pentylcyclohexyl group, a 4-octylcyclohexyl group, and a 4-cyclohexylcyclohexyl group; cycloalkenyl groups such as a cyclohexenyl group (for example, a cyclohex-1-en-1
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group represented by R 2 , R 4 and R 5 include a phenyl group, an o-tolyl group, an m-tolyl group, a p-tolyl group, a 2-ethylphenyl group, a 3-ethylphenyl group, a 4-ethylphenyl group, a 2,3-dimethylphenyl group, a 2,4-dimethylphenyl group, a 2,5-dimethylphenyl group, a 2,6-dimethylphenyl group, a 3,4-dimethylphenyl group, a 3,5-dimethylphenyl group, a 4-vinylphenyl group, an o-isopropylphenyl group, an m-isopropylphenyl group, a p-isopropylphenyl group, an o-tert-butylphenyl group, an m-tert-butylphenyl group, a
  • the hydrocarbon group represented by R2 , R4 , and R5 may be a group obtained by combining the above-mentioned hydrocarbon groups (for example, an aromatic hydrocarbon group and at least one of a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group).
  • the groups represented by R2 , R4 , and R5 may be a group combining the above-listed hydrocarbon groups (for example, a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group), such as an alkyl group to which one or more alicyclic hydrocarbon groups are bonded, such as a cyclopropylmethyl group, a cyclopropylethyl group, a cyclobutylmethyl group, a cyclobutylethyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclopentylethyl group, a cyclohexylmethyl group, a (2-methylcyclohexyl)methyl group, a cyclohexylethyl group, or an adamantylmethyl group.
  • These preferably have 4 to 15 carbon atoms, and more preferably 4 to 10 carbon atoms.
  • the hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms represented by R 2 , R 4 and R 5 may have a substituent.
  • Substituents for the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 2 , R 4 , and R 5 include optionally substituted heterocyclic groups, halogen atoms, nitro groups, cyano groups, -OR a1 , -CO 2 R a1 , -SR a1 , -SO 2 R a1 , -SO 3 R a1 , -SO 2 NR a1 R a2 , and -NR a1 R a2 (wherein R a1 and R a2 are as defined above).
  • the heterocyclic group used as a substituent of the hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R2 , R4 , and R5 may be a monocyclic or polycyclic ring, and is preferably a heterocyclic ring containing a heteroatom as a ring component.
  • the heteroatom include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • the heterocyclic ring include the same heterocyclic groups as those used as the substituents of the unsaturated hydrocarbon groups having 2 to 20 carbon atoms represented by R 1 and R 3 .
  • the heterocyclic group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 22 carbon atoms, and even more preferably 3 to 20 carbon atoms.
  • the heterocyclic group may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom, a nitro group, a cyano group, -OR a1 , -CO 2 R a1 , -SR a1 , -SO 2 R a1 , -SO 3 R a1 , -SO 2 NR a1 R a2 , and -NR a1 R a2 (wherein R a1 and R a2 are as defined above).
  • the bonding position of the heterocycle is a position where any hydrogen atom contained in each ring has been eliminated.
  • halogen atoms used as substituents on the hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms represented by R 2 , R 4 and R 5 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • R2 is a single bond connecting Z2 and R1
  • R2 is a single bond connecting Z2 and R1
  • a bond formed by sharing a pair of electrons between Z2 and any carbon atom in the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent represented by R1 corresponds to the single bond represented by R2 .
  • an unsaturated bond may be formed between carbon atoms that are members of the ring, an unsaturated bond may be formed between a carbon atom that is a member of the ring and a carbon atom that is not a member of the ring, or an unsaturated bond may be formed between carbon atoms that are not members of the ring.
  • Examples of the halogen atom represented by X 1 to X 12 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, with a fluorine atom being preferred.
  • the sulfamoyl group represented by X 1 to X 12 is represented by *--SO 2 --NH 2 (* represents a bond).
  • the sulfamoyl groups represented by X 1 to X 12 may have a substituent.
  • the substituents of the sulfamoyl groups represented by X 1 to X 12 are the same as the substituents of the unsaturated hydrocarbon groups having 2 to 20 carbon atoms represented by R 1 and R 3 , and specific examples thereof include aromatic hydrocarbon groups having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, heterocyclic groups which may have a substituent, halogen atoms, a nitro group, a cyano group, -OR a1 , -CO 2 R a1 , -SR a1 , -SO 2 R a1 , -SO 3 R a1 , -SO 2 NR a1 R a2 , and -NR a1 R a2 (
  • -R4 represented by X1 to X4 and -R5 represented by X5 to X12 are preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, even more preferably a saturated chain hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, still more preferably a branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and particularly preferably a tert-butyl group.
  • R is An unsaturated chain hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent is preferred, An unsaturated chain hydrocarbon group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent is more preferable, An unsaturated chain hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent is more preferable. An unsaturated chain hydrocarbon group having 2 to 7 carbon atoms which may have a substituent is even more preferable.
  • ethenyl group optionally substituted propenyl group, optionally substituted butenyl group, optionally substituted 3-methyl-2-butenyl group, optionally substituted 3-methyl-1,2-butadienyl group, optionally substituted heptenyl group, optionally substituted ethynyl group, optionally substituted propynyl group, optionally substituted butynyl group, optionally substituted pentynyl group, optionally substituted 1-methyl-3-butynyl group, optionally substituted 1,1-dimethyl-2-propynyl group, optionally substituted hexynyl group, optionally substituted 1-ethyl-3-butynyl group, optionally substituted heptynyl group, optionally substituted 1-ethyl-3-pentynyl group, optionally substituted octynyl group, optionally substituted nonynyl group, or optionally substituted decyny
  • an optionally substituted ethenyl group an optionally substituted propenyl group, an optionally substituted butenyl group, an optionally substituted 3-methyl-2-butenyl group, an optionally substituted 3-methyl-1,2-butadienyl group, an optionally substituted heptenyl group, an optionally substituted ethynyl group, an optionally substituted propynyl group, or an optionally substituted butynyl group, An optionally substituted butynyl group is most preferred.
  • the substituent is preferably a phenyl group.
  • the substituent is preferably a phenyl group.
  • R 1 is an optionally substituted unsaturated chain hydrocarbon group of 2 to 20 carbon atoms
  • R 2 is an optionally substituted aromatic hydrocarbon group of 6 to 20 carbon atoms; it is more preferable that R 1 is an optionally substituted ethenyl group, an optionally substituted propenyl group, an optionally substituted butenyl group, an optionally substituted 3-methyl-2-butenyl group, an optionally substituted 3-methyl-1,2-butadienyl group, an optionally substituted heptenyl group, an optionally substituted ethynyl group, an optionally substituted propynyl group, an optionally substituted butynyl group, an optionally substituted 1-methyl-3
  • R 1 and R 2 are unsaturated chain hydrocarbon groups having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or R 1 is an unsaturated chain hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent and R 2 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a single bond connecting Z 2 and R 1 ; it is more preferable that R 1 and R 2 are unsaturated chain hydrocarbon groups having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or R 1 and R 2 are unsaturated chain hydrocarbon groups having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent and R 2 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or a single bond connecting Z 2 and R 1 ; It is further preferred that each of 2 is independently an optionally substituted ethenyl group, an optionally substituted propenyl group, an optionally substituted buteny
  • R 1 is an optionally substituted unsaturated chain hydrocarbon group of 2 to 20 carbon atoms and R 2 is an optionally substituted aromatic hydrocarbon group of 6 to 20 carbon atoms or a hydrogen atom, and it is more preferable that R 1 is an optionally substituted ethenyl group, an optionally substituted propenyl group, an optionally substituted butenyl group, an optionally substituted 3-methyl-2-butenyl group, an optionally substituted 3-methyl-1,2-butadienyl group, an optionally substituted heptenyl group, an optionally substituted ethynyl group, an optionally substituted propynyl group, an optionally substituted butynyl group, an optionally substituted 1-methyl-3-butynyl group, an optionally substituted 1,1-dimethyl-2-propynyl group, or an optionally substituted 1-ethyl-3-butynyny
  • R3 is An unsaturated chain hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent is preferred, An unsaturated chain hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent is more preferable, An unsaturated chain hydrocarbon group having 2 to 5 carbon atoms which may have a substituent is more preferable.
  • Particularly preferred are an optionally substituted ethenyl group, an optionally substituted propenyl group, an optionally substituted butenyl group, an optionally substituted ethynyl group, an optionally substituted propynyl group, and an optionally substituted butynyl group.
  • the substituent is preferably a phenyl group.
  • Each of X 5 to X 12 independently is preferably —R 5 or a halogen atom.
  • Each of n5 to n12 independently is preferably 0 to 2, more preferably 0 to 1.
  • the compound represented by formula (I) is preferably a compound represented by formula (IA) to formula (IF), more preferably at least one selected from the compound represented by formula (IA) and the compound represented by formula (IF), and even more preferably a compound represented by formula (IA).
  • the total of the compounds represented by formula (IA) to formula (IF) is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 85% by mass or more, and the upper limit is not particularly limited, but is 100% by mass or less.
  • Examples of the compound represented by formula (IA) include compounds represented by formulas (IA-1) to (IA-272) shown in Tables 1 to 5.
  • Examples of the compound represented by formula (IB) include compounds represented by formulas (IB-1) to (IB-272) shown in Tables 6 to 10.
  • Examples of the compound represented by formula (IC) include the compounds represented by formulas (IC-1) to (IC-272) shown in Tables 11 to 15.
  • Examples of the compound represented by formula (ID) include the compounds represented by formulas (ID-1) to (ID-272) shown in Tables 16 to 20.
  • Examples of the compound represented by formula (IE) include compounds represented by formulas (IE-1) to (IE-272) shown in Tables 21 to 25.
  • Examples of the compound represented by formula (IF) include compounds represented by formulae (IF-1) to (IF-272) shown in Tables 26 to 30.
  • the symbols listed in the “R 1 " and “R 2 " columns in Tables 1 to 3, 5 to 8, 10 to 13, 15 to 18, 20 to 23, 25 to 28 , and 30 correspond to the groups represented by formulas (i-1) to (i-22) and formulas (ii-1) to (ii-2), respectively.
  • the symbols shown in the "Group formed by R 1 and R 2 " columns in Tables 4, 9, 14, 19, 24, and 29 correspond to the groups represented by formulae (ca-1) to (ca-2), (cb-1), and (cc-1), respectively.
  • group formed by R 1 and R 2 refers to a group bonded to the bond * in *-Z 2 -P( ⁇ O)-Z 1 -* (* represents a bond) when R 2 is a single bond connecting Z 2 and R 1 .
  • R6 and R7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent. Examples of the substituent which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may have include the same substituents as those which the unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms represented by R1 and R3 may have. * represents a bond.
  • the compound represented by formula (IA) is Formula (IA-1) to Formula (IA-12), Formula (IA-91) to Formula (IA-102), Formula (IA-103) to Formula (IA-108), Formula (IA-115) to Formula (IA-119), Formula (IA-126) to Formula (IA-129), Formula (IA-136) to Formula (IA-138), Formula (IA-1) 45) ⁇ Formula (IA-146 ), the compounds represented by the formulas (IA-153), (IA-166), (IA-181) to (IA-197), (IA-209) to (IA-220), (IA-222) to (IA-227), (IA-229) to (IA-249), and (IA-251) to (IA-272) are preferred; Formula (IA-1) to Formula (IA-12), Formula (IA-103) to Formula (IA-105), Formula (IA-115) to Formula (IA-116), Formula (IA-126), Formula (IA-136) to Formula (I
  • the compound represented by formula (IB) is Compounds represented by formulas (IB-1) to (IB-12), (IB-91) to (IB-102), (IB-103) to (IB-108), (IB-115) to (IB-119), (IB-126) to (IB-129), (IB-136) to (IB-138), (IB-145) to (IB-146), (IB-153), (IB-181) to (IB-198), (IB-209) to (IB-220), and (IB-222) to (IB-272) are preferred.
  • Compounds represented by formulae (IB-1) to (IB-12) are more preferred, More preferred is a compound represented by formula (IB-1).
  • the compound represented by formula (IC) is Compounds represented by formulas (IC-1) to (IC-12), (IC-91) to (IC-102), (IC-103) to (IC-108), (IC-115) to (IC-119), (IC-126) to (IC-129), (IC-136) to (IC-138), (IC-145) to (IC-146), (IC-153), (IC-181) to (IC-198), (IC-209) to (IC-220), and (IC-222) to (IC-272) are preferred, Compounds represented by formulae (IC-1) to (IC-12), (IC-103) to (IC-105), (IC-115) to (IC-116), and (IC-126) are more preferred, Compounds represented by formula (IC-1) and formula (IC-115) are more preferred.
  • the compound represented by formula (ID) is Compounds represented by formulae (ID-1) to (ID-12), (ID-91) to (ID-102), (ID-103) to (ID-108), (ID-115) to (ID-119), (ID-126) to (ID-129), (ID-136) to (ID-138), (ID-145) to (ID-146), (ID-153), (ID-181) to (ID-198), (ID-209) to (ID-220), and (ID-222) to (ID-272) are preferred; Compounds represented by formulae (ID-1) to (ID-12) are more preferred, More preferred is a compound represented by formula (ID-1).
  • the compound represented by formula (IE) is Compounds represented by formulas (IE-1) to (IE-12), (IE-91) to (IE-102), (IE-103) to (IE-108), (IE-115) to (IE-119), (IE-126) to (IE-129), (IE-136) to (IE-138), (IE-145) to (IE-146), (IE-153), (IE-181) to (IE-198), (IE-209) to (IE-220), and (IE-222) to (IE-272) are preferred, More preferred are compounds represented by formulae (IE-1) to (IE-12), (IE-103) to (IE-105), (IE-115) to (IE-116), and (IE-126), Compounds represented by formula (IE-1) and formula (IE-115) are more preferred.
  • the compound represented by formula (IF) is Compounds represented by formulas (IF-1) to (IF-12), (IF-91) to (IF-108), (IF-115) to (IF-119), (IF-126) to (IF-129), (IF-136) to (IF-138), (IF-145) to (IF-146), (IF-153), (IF-181) to (IF-198), (IF-209) to (IF-220), and (IF-222) to (IF-272) are preferred, Compounds represented by formulae (IF-1) to (IF-12), (IF-103) to (IF-105), (IF-115) to (IF-116), (IF-126), and (IF-153) are more preferable, Compounds represented by formulae (IF-1), (IF-115) and (IF-153) are more preferred.
  • Examples of the compound represented by formula (IIA) include the compounds represented by formulas (IIA-1) to (IIA-18) shown in Table 31.
  • Examples of the compound represented by formula (IIB) include the compounds represented by formulas (IIB-1) to (IIB-18) shown in Table 32.
  • Examples of the compound represented by formula (IIC) include compounds represented by formulas (IIC-1) to (IIC-18) shown in Table 33.
  • Examples of the compound represented by formula (IID) include the compounds represented by formulae (IID-1) to (IID-18) shown in Table 34.
  • Examples of the compound represented by formula (IIE) include the compounds represented by formulas (IIE-1) to (IIE-18) shown in Table 35.
  • the compound represented by formula (IIA) is The compounds represented by formulae (IIA-1) to (IIA-6) and (IIA-10) to (IIA-15) are preferred.
  • the compound represented by formula (IIB) is Compounds represented by formulae (IIB-1) to (IIB-6) and (IIB-10) to (IIB-15) are preferred.
  • the compound represented by formula (IIC) is The compounds represented by formulae (IIC-1) to (IIC-6) and (IIC-10) to (IIC-15) are preferred.
  • the compound represented by formula (IID) is The compounds represented by formulae (IID-1) to (IID-6) and (IID-10) to (IID-15) are preferred.
  • the compound represented by formula (IIF) is The compounds represented by formulae (IIF-1) to (IIF-6) and (IIF-10) to (IIF-15) are preferred.
  • the compound represented by formula (I) and the compound represented by formula (II) can be appropriately produced, for example, by the method described in WO 2022/024926.
  • the content of aluminum phthalocyanine (A1) is preferably 0.5 to 70 mass%, more preferably 1 to 55 mass%, even more preferably 2 to 50 mass%, still more preferably 5 to 45 mass%, and particularly preferably 8 to 40 mass%, based on the total amount of solids in the colored curable resin composition.
  • the content of aluminum phthalocyanine (A1) in the total amount of colorant (A) is 1 to 95 mass%, preferably 10 to 80 mass%, more preferably 20 to 75 mass%, and even more preferably 40 to 70 mass%.
  • total amount of solids refers to the total amount of components excluding the solvent from the colored curable resin composition of the present invention.
  • the total amount of solids and the content of each component relative thereto can be measured by known analytical means such as liquid chromatography and gas chromatography.
  • C.I. Pigment Yellow 1 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214, etc. are preferred.
  • the yellow raw material (A2) contains at least one selected from C.I. Pigment Yellow 150, 185, and 138. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the yellow pigment (A2) is C.I.
  • the yellow pigment (A2) is C.I. It is more preferable to include C. I. Pigment Yellow 150 and 185. Furthermore, C. I. Pigment Yellow 138 is suitable for combination with a green pigment such as C. I. Pigment Green, which will be described later.
  • the content of the yellow pigment (A2) in the total amount of colorant (A) is 5% by mass or more, preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more, even more preferably 25% by mass or more, and 75% by mass or less, preferably 70% by mass or less, more preferably 65% by mass or less, even more preferably 50% by mass or less, and even more preferably 30% by mass or less.
  • the rectangularity of the pixel pattern can be made good. From the viewpoint of making the rectangularity of the pixel pattern good, the content of the yellow pigment (A2) needs to be equal to or more than the lower limit, but a relatively small amount of the yellow pigment (A2) is effective in producing a pixel pattern with excellent rectangularity.
  • the content of the yellow pigment (A2) is preferably 0.5 to 70 mass%, more preferably 1 to 55 mass%, even more preferably 2 to 50 mass%, even more preferably 5 to 45 mass%, and particularly preferably 8 to 40 mass%, based on the total amount of solids in the colored curable resin composition.
  • the yellow pigment (A2) may contain two or more kinds of yellow pigments.
  • the yellow pigment contained in the largest amount in the colorant (A) is preferably contained in an amount 1.01 to 10 times, more preferably 1.2 to 8 times, and even more preferably 1.5 to 5 times by mass of the yellow pigment contained in the smallest amount in the colorant (A).
  • the content ratio of aluminum phthalocyanine (A1) and yellow pigment (A2) is preferably 5:95 to 95:5, more preferably 20:80 to 80:20, and even more preferably 30:70 to 70:30, by mass. If it is within this range, the rectangularity of the pixel pattern can be improved. In particular, from the viewpoint of improving the rectangularity of the pixel pattern, the ratio (aluminum phthalocyanine (A1): yellow pigment (A2)) is preferably 70:30 to 95:5.
  • the content ratio of the yellow pigment (A2) and the polymerization initiator (D) is preferably 99:1 to 45:55, more preferably 97:3 to 60:40, and even more preferably 95:5 to 68:32, based on mass. If it is within this range, the rectangularity of the pixel pattern can be improved. In particular, from the viewpoint of improving the rectangularity of the pixel pattern, the ratio (yellow pigment (A2):polymerization initiator (D)) is preferably 70:30 to 45:55.
  • the colorant (A) may further contain a colorant (hereinafter, sometimes referred to as colorant (A3)) different from the aluminum phthalocyanine (A1) and the yellow pigment (A2).
  • the colorant (A3) may be either a dye or a pigment.
  • Dyes include, for example, compounds classified as having a hue other than pigments in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists) and known dyes listed in Dyeing Notes (Shikisensha).
  • a xanthene dye, an azo dye, a cyanine dye, a triphenylmethane dye, a thiazole dye, an oxazine dye, a phthalocyanine dye, a quinophthalone dye, an anthraquinone dye, a naphthoquinone dye, a quinoneimine dye, a methine dye, an azomethine dye, a squarylium dye, an acridine dye, a styryl dye, a coumarin dye, a quinoline dye, a nitro dye, or the like may be used, and each of these dyes is a known dye. Specific examples of such dyes include C.I.
  • Acid dyes such as C.I. Acid Green 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 22, 25, 27, 28, 41, 50, 50:1, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109; C.I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141; C.I.
  • Direct dyes such as C.I. Direct Green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82; C.I. Disperse Yellow 51, 54, 76; C.I. Disperse Violet 26, 27; C.I. Disperse dyes such as C.I. Disperse Blue 1, 14, 56, 60, etc. C.I. Basic Blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 81, 83, 88, 89; C.I. Basic Violet 2, 10 (Rhodamine B), 11; C.I.
  • Basic Red 1 (Rhodamine 6G), 2, 3, 4, 8, 9, 10, 11; C.I. Basic dyes such as C.I. Basic Green 1; C.I. Reactive Yellow 2,76,116; C.I. Reactive Orange 16; C.I. Reactive dyes such as C.I. Reactive Red 36; C.I. Mordant Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65; C.I.
  • pigments examples include those classified as pigments in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists), such as the following pigments:
  • Green pigments C.I. Pigment Green 7, 36, 58, etc.
  • Orange pigments C.I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73, etc.
  • Red pigments C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 272, etc.
  • Blue pigments C.I. Pigment Blue 15, 15:3, 15:4, 15:6, 60, etc.
  • Purple pigments C.I. Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38, etc.
  • one kind of pigment or a plurality of pigments may be used for each color, or pigments of each color may be combined.
  • the pigment may be subjected to, as necessary, a rosin treatment, a surface treatment using a pigment derivative into which an acidic or basic group has been introduced, a grafting treatment to the pigment surface using a polymer compound, a micronization treatment using a sulfuric acid micronization method, a washing treatment using an organic solvent or water to remove impurities, a removal treatment using an ion exchange method for ionic impurities, etc. It is preferable that the particle size of the pigment is approximately uniform.
  • the pigment By adding a pigment dispersant and carrying out a dispersion treatment, the pigment can be made into a pigment dispersion liquid in which the pigment is uniformly dispersed in the pigment dispersant solution.
  • the pigments may be dispersed individually or in a mixture of multiple types.
  • pigment dispersants examples include surfactants, which may be cationic, anionic, nonionic, or amphoteric. Specific examples include polyester, polyamine, and acrylic surfactants. These pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more.
  • pigment dispersants by trade name include KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), FLOWRENE (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (registered trademark) (manufactured by Zeneca Corporation), EFKA (registered trademark) (manufactured by BASF), AJISPER (registered trademark) (manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), Disperbyk (registered trademark), and BYK (registered trademark) (manufactured by BYK-Chemie).
  • the amount used is preferably 10 parts by weight or more and 200 parts by weight or less, more preferably 15 parts by weight or more and 180 parts by weight or less, and even more preferably 20 parts by weight or more and 160 parts by weight or less, relative to 100 parts by weight of pigment.
  • the amount of pigment dispersant used is within the above range, a pigment dispersion in a more uniformly dispersed state tends to be obtained when two or more types of pigments are used.
  • the content of the colorant (A3) is preferably 1 to 80 mass%, more preferably 5 to 70 mass%, even more preferably 10 to 60 mass%, and still more preferably 20 to 60 mass%, of the total amount of the colorant (A).
  • the colorant (A3) is preferably a pigment, more preferably a green pigment. From the viewpoint of improving the rectangularity of the pixel pattern, the green pigment is preferably C.I. Pigment Green 7, 36, or 58, more preferably C.I. Pigment Green 58.
  • the content of colorant (A) in the colored curable resin composition is preferably 0.5 to 80 mass%, more preferably 1 to 70 mass%, even more preferably 2 to 55 mass%, and particularly preferably 8 to 50 mass%, based on the total amount of solids.
  • the content of colorant (A) is within the above range, it becomes easier to obtain the desired spectrum and color density.
  • the resin (B) is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin.
  • the resin (B) include the following resins [K1] to [K6].
  • Resin [K1] a copolymer having a structural unit derived from at least one monomer (a) (hereinafter sometimes referred to as "(a)”) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic anhydrides, and a structural unit derived from a monomer (b) (hereinafter sometimes referred to as "(b)”) having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond;
  • Resin [K2] a copolymer having a structural unit derived from (a), a structural unit derived from (b), and a structural unit derived from a monomer (c) copolymerizable with (a) (however, different from (a) and (b)) (her
  • (a) include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, o-, m-, and p-vinylbenzoic acid; Unsaturated dicarboxylic acids such as maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyltetrahydrophthalic acid, and 1,4-cyclohexenedicarboxylic acid; Bicyclounsaturated compounds containing a carboxy group, such as methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo[2.2.1]h
  • (b) is, for example, a polymerizable compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring, and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond.
  • (b) is preferably a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth)acryloyloxy group.
  • (meth)acrylic acid refers to at least one selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid.
  • the terms "(meth)acryloyl" and “(meth)acrylate” have the same meaning.
  • Examples of (b) include a monomer (b1) having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b1)”), a monomer (b2) having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b2)”), and a monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b3)”), etc.
  • a monomer (b1) having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond hereinafter sometimes referred to as "(b1)
  • a monomer (b2) having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond hereinafter sometimes referred to as "(b2)
  • Examples of (b1) include monomer (b1-1) (hereinafter sometimes referred to as "(b1-1)”) having a structure in which a linear or branched aliphatic unsaturated hydrocarbon is epoxidized, and monomer (b1-2) (hereinafter sometimes referred to as "(b1-2)”) having a structure in which an alicyclic unsaturated hydrocarbon is epoxidized.
  • (b1-1) includes glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -methyl glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -ethyl glycidyl (meth)acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-o-vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-m-vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-p-vinylbenzyl glycidyl ether, 2,3-bis(glycidyl Examples include 2,4-bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,5-bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,6-bis(glycidyloxymethyl)styrene
  • (b1-2) includes vinylcyclohexene monoxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (e.g., Celloxide 2000; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate (e.g., Cyclomer A400; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate (e.g., Cyclomer M100; manufactured by Daicel Corporation), compounds represented by formula (BI) and compounds represented by formula (BII).
  • 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane e.g., Celloxide 2000; manufactured by Daicel Corporation
  • 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate e.g., Cyclomer A400; manufactured by Daicel Corporation
  • 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate e.g., Cyclomer M100; manufactured by Daicel
  • R e and R f represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted with a hydroxy group.
  • X e and X f each represent a single bond, *-R g -, *-R g -O-, *-R g -S- or *-R g -NH-.
  • R g represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms. * represents a bond to O.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • Examples of the alkyl group in which a hydrogen atom is substituted with a hydroxy group include a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 1-hydroxypropyl group, a 2-hydroxypropyl group, a 3-hydroxypropyl group, a 1-hydroxy-1-methylethyl group, a 2-hydroxy-1-methylethyl group, a 1-hydroxybutyl group, a 2-hydroxybutyl group, a 3-hydroxybutyl group, and a 4-hydroxybutyl group.
  • R e and R f are preferably a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, or a 2-hydroxyethyl group, and more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • alkanediyl group examples include a methylene group, an ethylene group, a propane-1,2-diyl group, a propane-1,3-diyl group, a butane-1,4-diyl group, a pentane-1,5-diyl group, and a hexane-1,6-diyl group.
  • X e and X f are preferably a single bond, a methylene group, an ethylene group, *-CH 2 -O-, and *-CH 2 CH 2 -O-, and more preferably a single bond or *-CH 2 CH 2 -O- (* represents a bond to O).
  • the compound represented by formula (BI) may be any of the compounds represented by formulas (BI-1) to (BI-15). Among them, compounds represented by formulas (BI-1), (BI-3), (BII-5), (BI-7), (BI-9) or (BI-11) to (BI-15) are preferred, and compounds represented by formulas (BI-1), (BI-7), (BI-9) or (BI-15) are more preferred.
  • the compound represented by formula (BII) includes compounds represented by any of formulas (BII-1) to (BII-15). Among them, compounds represented by formulas (BII-1), (BII-3), (BII-5), (BII-7), (BII-9) or (BII-11) to (BII-15) are preferred, and compounds represented by formulas (BII-1), (BII-7), (BII-9) or (BII-15) are more preferred.
  • the compound represented by formula (BI) and the compound represented by formula (BII) may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the content ratio thereof is preferably 5:95 to 95:5, more preferably 20:80 to 80:20 on a molar basis.
  • (b2) is a monomer having an oxetanyl group and a (meth)acryloyloxy group.
  • Examples of (b2) include 3-methyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-acryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-methacryloyloxyethyloxetane, 3-methyl-3-acryloyloxyethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxyethyloxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxyethyloxetane, and the like.
  • (b3) a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth)acryloyloxy group is more preferable.
  • Specific examples of (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (e.g., Viscoat V#150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), tetrahydrofurfuryl methacrylate, etc.
  • (b1) is preferable in that it can further increase the reliability of the heat resistance, chemical resistance, etc. of the obtained optical filter. Furthermore, (b1-1) and (b1-2) are more preferable in that the storage stability of the colored curable resin composition is excellent.
  • Examples of (c) include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, sec-butyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, cyclopentyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-8-yl (meth)acrylate (commonly known in the art as "dicyclopentanyl (meth)acrylate” and sometimes referred to as "tricyclodecyl (meth)acrylate”), tricyclo[5.2.1.0 2,6 ](meth)acrylic acid esters such as decene-8-
  • 2-ethylhexyl (meth)acrylate dicyclopentanyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, styrene, vinyltoluene, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, and the like are preferred.
  • the ratio of the structural units derived from each of them to all the structural units constituting the resin [K1] is as follows: Structural units derived from (a): 2 to 60 mol% Structural units derived from (b): 40 to 98 mol% It is preferred that Structural units derived from (a): 10 to 50 mol% Structural units derived from (b): 50 to 90 mol% It is more preferable that: When the ratio of the structural units of the resin [K1] is within the above range, the colored curable resin composition tends to have excellent storage stability, developability when forming a colored pattern, and solvent resistance of the obtained optical filter.
  • Resin [K1] can be produced, for example, by referring to the method described in the literature "Experimental Methods for Polymer Synthesis” (written by Otsu Takayuki, published by Kagaku Dojin Co., Ltd., 1st edition, 1st printing, published March 1, 1972) and the references cited in said literature.
  • polymerization initiators include azo compounds (2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) and organic peroxides (benzoyl peroxide, etc.), and the solvent may be any that dissolves each monomer, such as the solvent (E) described below.
  • the copolymer obtained may be used as it is in the solution after the reaction, or may be a concentrated or diluted solution, or may be extracted as a solid (powder) by a method such as reprecipitation.
  • a solvent contained in the colored curable resin composition as the solvent during this polymerization, the solution after the reaction can be used as it is in the preparation of the colored curable resin composition, simplifying the manufacturing process of the colored curable resin composition.
  • the ratio of the structural units derived from each of them to all the structural units constituting the resin [K2] is as follows: Structural units derived from (a): 2 to 45 mol% Structural units derived from (b): 2 to 95 mol% Structural units derived from (c): 1 to 65 mol% It is preferred that Structural units derived from (a): 5 to 40 mol% Structural units derived from (b): 5 to 80 mol% Structural units derived from (c): 5 to 60 mol% It is more preferable that: When the ratio of the structural units of the resin [K2] is within the above range, the colored curable resin composition tends to have excellent storage stability, developability when forming a colored pattern, and the obtained optical filter tends to have excellent solvent resistance, heat resistance, and mechanical strength.
  • Resin [K2] can be produced, for example, in the same manner as described above for producing resin [K1].
  • the ratio of the structural units derived from each of them to all the structural units constituting the resin [K3] is as follows: Structural units derived from (a): 2 to 60 mol% Structural units derived from (c): 40 to 98 mol% It is preferred that Structural units derived from (a): 10 to 50 mol % Structural units derived from (c): 50 to 90 mol% It is more preferable that: Resin [K3] can be produced, for example, in the same manner as described above for producing resin [K1].
  • Resin [K4] can be produced by obtaining a copolymer of (a) and (c), and adding the cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms contained in (b) to the carboxylic acid and/or carboxylic acid anhydride contained in (a).
  • a copolymer of (a) and (c) is produced in the same manner as described for the production method of resin [K1].
  • the ratio of the structural units derived from each is preferably the same as that described for resin [K3].
  • a part of the carboxylic acid and/or carboxylic acid anhydride derived from (a) in the copolymer is reacted with a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms contained in (b).
  • the atmosphere in the flask is replaced with air from nitrogen, and (b) a catalyst for the reaction of a carboxylic acid or a carboxylic acid anhydride with a cyclic ether (e.g., tris(dimethylaminomethyl)phenol, etc.), a polymerization inhibitor (e.g., hydroquinone, etc.), etc.
  • the amount of (b) used is preferably 5 to 80 moles, more preferably 10 to 75 moles, relative to 100 moles of (a). By setting it within this range, the storage stability of the colored curable resin composition, the developability when forming a pattern, and the balance of the solvent resistance, heat resistance, mechanical strength, and sensitivity of the obtained pattern tend to be good. Since the reactivity of the cyclic ether is high and unreacted (b) is unlikely to remain, (b1) is preferable as (b) used in resin [K4], and (b1-1) is more preferable.
  • the amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5 parts by mass per 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.001 to 5 parts by mass per 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
  • the reaction conditions such as the charging method, reaction temperature and time can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by the polymerization, etc.
  • the charging method and reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the amount of heat generated by the polymerization, etc.
  • Resin [K5] is produced in the first step by the same method as the above-mentioned method for producing resin [K1] to obtain a copolymer of (b) and (c).
  • the obtained copolymer may be used as a solution after the reaction as it is, a concentrated or diluted solution, or a solid (powder) obtained by a method such as reprecipitation.
  • the ratios of the structural units derived from (b) and (c) to the total number of moles of all structural units constituting the copolymer are, respectively, Structural units derived from (b): 5 to 95 mol% Structural units derived from (c): 5 to 95 mol% It is preferred that Structural units derived from (b): 10 to 90 mol% Structural units derived from (c): 10 to 90 mol% It is more preferable that:
  • resin [K5] can be obtained by reacting a cyclic ether derived from (b) contained in a copolymer of (b) and (c) with a carboxylic acid or carboxylic anhydride contained in (a).
  • the amount of (a) to be reacted with the copolymer is preferably 5 to 80 moles per 100 moles of (b). Because the reactivity of cyclic ethers is high and unreacted (b) is unlikely to remain, (b1) is preferred as (b) for use in resin [K5], and (b1-1) is more preferred.
  • Resin [K6] is a resin obtained by further reacting resin [K5] with a carboxylic acid anhydride. A hydroxyl group generated by the reaction of a cyclic ether with a carboxylic acid or a carboxylic acid anhydride is reacted with the carboxylic acid anhydride.
  • carboxylic acid anhydride examples include succinic anhydride, maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinylphthalic anhydride, 4-vinylphthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene anhydride, etc.
  • the amount of the carboxylic acid anhydride used is preferably 0.5 to 1 mole per mole of the amount of (a) used.
  • the resin (B) include resins [K1] such as 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ] decyl acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ] decyl acrylate/benzyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, glycidyl (meth)acrylate/benzyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, glycidyl (meth)acrylate/styrene/(meth)acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ] decyl acrylate/(meth)acrylic acid/N-cyclohexylmaleimide copolymer, 3,4-epoxytricyclo
  • glycidyl (meth)acrylate/ Resins [K5] such as a resin obtained by reacting a copolymer of 2-ethylhexyl (meth)acrylate/dicyclopentanyl (meth)acrylate with (meth)acrylic acid, a resin obtained by reacting a copolymer of tricyclodecyl (meth)acrylate/glycidyl (meth)acrylate with (meth)acrylic acid, a resin obtained by reacting a copolymer of tricyclodecyl (meth)acrylate/styrene/glycidyl (meth)acrylate with (meth)acrylic acid, and the like; resins [K6] such as a resin obtained by reacting a copolymer of glycidyl (meth)acrylate/2-ethylhexyl (meth)acrylate/dicyclopentanyl (meth)acrylate with (meth)acrylic acid, and
  • resin (B) contains one or more selected from resin [K4], resin [K5] and resin [K6].
  • the weight average molecular weight of resin (B) in terms of polystyrene is preferably 500 to 100,000, more preferably 700 to 50,000, and even more preferably 900 to 30,000.
  • the molecular weight is within the above range, the hardness of the optical filter is improved, the residual film rate is high, the solubility of the unexposed parts in the developer is good, and the resolution of the colored pattern tends to be improved.
  • the dispersity of resin (B) [weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)] is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.
  • the acid value of resin (B) is preferably 10 to 170 mg-KOH/g, more preferably 20 to 150 mg-KOH/g, and even more preferably 30 to 135 mg-KOH/g, calculated as solid content.
  • the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of resin (B), and can be determined, for example, by titration with an aqueous potassium hydroxide solution.
  • the content of resin (B) is preferably 7 to 80 mass % relative to the total amount of solids, more preferably 13 to 75 mass %, and even more preferably 17 to 70 mass %.
  • the content of resin (B) is within the above range, a colored pattern can be formed, and the resolution and remaining film rate of the colored pattern tend to improve.
  • the polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by the active radicals and/or acids generated from the polymerization initiator (D).
  • a compound having a polymerizable ethylenically unsaturated bond can be mentioned.
  • the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds.
  • examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, tripentaerythritol octa(meth)acrylate, tripentaerythritol hepta(meth)acrylate, tetrapentaerythritol deca(meth)acrylate, tetrapentaerythritol nona(meth)acrylate, tris(2-(meth)acryloyloxyethyl)isocyanurate, ethylene glycol, and the like.
  • dipentaerythritol hexa(meth)acrylate examples include ethanol-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, ethylene glycol-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, propylene glycol-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, propylene glycol-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, ethylene oxide-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, ethylene oxide-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, caprolactone-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate.
  • polyglycerol poly(meth)acrylate represented by the following formula (CB):
  • Z represents a hydrogen atom or a (meth)acryloyl group, and the number of (meth)acryloyl groups contained in formula (CB) is 1 or more and (n+2) or less.
  • g to i each independently represent the number of --O--CH 2 --CH 2 -- units and are an integer of 0 to 5.
  • n represents the degree of polymerization of glycerin and is an integer of 2 to 20.
  • n is preferably 3 to 18, more preferably 4 to 15.
  • the number of (meth)acryloyl groups represented by Z is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, even more preferably 4 or more, even more preferably 5 or more, and preferably 20 or less, more preferably 18 or less, even more preferably 16 or less, even more preferably 14 or less, and particularly preferably 12 or less.
  • the number of hydrogen atoms represented by Z is preferably 0 or more and 5 or less, more preferably 1 or more and 4 or less, and further preferably 1 or more and 3 or less.
  • the (meth)acryloyl groups represented by Z may be the same or different, i.e., may be a methacryloyl group, an acryloyl group, or both a methacryloyl group and an acryloyl group. Of these, it is preferable that the (meth)acryloyl group represented by Z is an acryloyl group.
  • g to i are each independently preferably 1 or more and 3 or less, more preferably 2 or less, and particularly preferably 1.
  • polyglycerol poly(meth)acrylates examples include compounds represented by formulas (CB-1) to (CB-56) shown in Table 37.
  • Commercially available products such as SA-TE6 (manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) represented by formula (CB-1) and SA-ZE12 (manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) represented by formula (CB-25) may also be used as polyglycerol poly(meth)acrylates.
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 2,900 or less, and more preferably 250 or more and 1,500 or less.
  • the content of the polymerizable compound (C) is preferably 7 to 65% by mass, more preferably 13 to 60% by mass, and even more preferably 17 to 55% by mass, based on the total amount of solids.
  • the content of the polymerizable compound (C) is within the above range, the residual film rate during color pattern formation and the chemical resistance of the optical filter tend to improve.
  • the polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound that can generate active radicals, acids, etc. by the action of light or heat and initiate polymerization, and any known polymerization initiator can be used.
  • Examples of the polymerization initiator that generates active radicals include alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, O-acyloxime compounds, and biimidazole compounds.
  • the O-acyloxime compound is a compound having a partial structure represented by formula (d1).
  • * represents a bond.
  • O-acyloxime compounds examples include N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethane-1-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6- ⁇ 2-methyl-4-(3,3-di Examples of the methyl-2,4-dioxacyclopentanylmethyloxy)benzoyl ⁇ -9H-carbazol-3-yl]ethane-1-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-(2-(
  • the O-acyloxime compound is preferably at least one selected from the group consisting of N-acetyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclohexylpropan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine, and N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, and more preferably N-acetyloxy-1-(4-phenylsulfanylphen
  • the alkylphenone compound is a compound having a partial structure represented by formula (d2) or a partial structure represented by formula (d3).
  • the benzene ring may have a substituent.
  • Examples of compounds having the partial structure represented by formula (d2) include 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-1-one, 2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-2-benzylbutan-1-one, and 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]butan-1-one.
  • Commercially available products such as Irgacure 369, 907, and 379 (all manufactured by BASF) may also be used.
  • Examples of the compound having a partial structure represented by formula (d3) include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-isopropenylphenyl)propan-1-one, ⁇ , ⁇ -diethoxyacetophenone, and benzyl dimethyl ketal.
  • the alkylphenone compound is preferably a compound having a partial structure represented by formula (d2).
  • triazine compounds examples include 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-triazine, and 2,4-bis(trichloromethyl)-6- Examples include [2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino-2-methylphenyl
  • the acylphosphine oxide compound may be 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide.
  • Commercially available products such as Irgacure (registered trademark) 819 (manufactured by BASF) may also be used.
  • biimidazole compound examples include 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole (see, for example, JP-A-6-75372 and JP-A-6-75373, etc.), 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(alkoxyphenyl) phenyl) biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(dialkoxyphenyl) biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-t
  • polymerization initiator (D) examples include benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether; benzophenone compounds such as benzophenone, o-benzoyl methyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3',4,4'-tetra(tert-butylperoxycarbonyl)benzophenone, and 2,4,6-trimethylbenzophenone; quinone compounds such as 9,10-phenanthrenequinone, 2-ethylanthraquinone, and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate, and titanocene compounds. These are preferably used in combination with the polymerization initiator aid (D1) (especially amine), and
  • polymerization initiators that generate acid include onium salts such as 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-acetoxyphenylmethylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium p-toluenesulfonate, and diphenyliodonium hexafluoroantimonate, as well as nitrobenzyl tosylates and benzoin tosylates.
  • onium salts such as 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-
  • a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of an alkylphenone compound, a triazine compound, an acylphosphine oxide compound, an O-acyloxime compound, and a biimidazole compound is preferred, and a polymerization initiator containing an O-acyloxime compound is more preferred.
  • the content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 30 parts by mass, and more preferably 1 to 20 parts by mass, per 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). If the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity tends to be increased and the exposure time tends to be shortened, thereby improving the productivity of the optical filter.
  • the polymerization initiation aid (D1) is a compound used to promote the polymerization of a polymerizable compound whose polymerization has been initiated by a polymerization initiator, or a sensitizer. When the polymerization initiation aid (D1) is contained, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
  • the polymerization initiator aid (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds, and carboxylic acid compounds.
  • the amine compounds include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, N,N-dimethyl-p-toluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, 4,4'-bis(ethylmethylamino)benzophenone, etc., of which 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone is preferred.
  • EAB-F manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.
  • alkoxyanthracene compounds include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dibutoxyanthracene, and 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene.
  • thioxanthone compounds examples include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, etc.
  • the carboxylic acid compounds include phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chlorophenylsulfanylacetic acid, dichlorophenylsulfanylacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid, etc.
  • the content is preferably 0.1 to 30 parts by mass, and more preferably 1 to 20 parts by mass, per 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C).
  • the amount of the polymerization initiation aid (D1) is within this range, a colored pattern can be formed with even higher sensitivity, and the productivity of the optical filter tends to improve.
  • the solvent (E) is not particularly limited, and a solvent normally used in the relevant field can be used. Examples thereof include ester solvents (solvents containing -COO- and not containing -O- in the molecule), ether solvents (solvents containing -O- and not containing -COO- in the molecule), ether ester solvents (solvents containing -COO- and -O- in the molecule), ketone solvents (solvents containing -CO- and not containing -COO- in the molecule), alcohol solvents (solvents containing OH in the molecule and not containing -O-, -CO- and -COO-), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethyl sulfoxide, etc.
  • Ester solvents include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, and gamma-butyrolactone.
  • Ether solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenetole, and methylanisole.
  • Ether ester solvents include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, methyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, methyl 2-ethoxypropionate, Examples include
  • Ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone, and isophorone.
  • Alcohol solvents include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Amide solvents include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone.
  • the solvent (E) is preferably one or more selected from the group consisting of ether solvents, ether ester solvents, and ketone solvents, and more preferably includes one or more selected from the group consisting of propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone.
  • the content of the solvent (E) is preferably 70 to 95% by mass, and more preferably 75 to 92% by mass, based on the total amount of the colored curable resin composition.
  • the solid content of the colored curable resin composition is preferably 5 to 30% by mass, and more preferably 8 to 25% by mass.
  • Leveling Agent (F) examples include silicone surfactants, fluorine surfactants, and silicone surfactants having fluorine atoms, which may have a polymerizable group in the side chain.
  • silicone surfactants include surfactants having siloxane bonds in the molecule.
  • Specific examples include Toray Silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, and SH8400 (trade name: manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, and KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452, and TSF4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan LLC).
  • the fluorosurfactant may be a surfactant having a fluorocarbon chain in the molecule.
  • Specific examples include Fluorad (registered trademark) FC430 and FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Limited), Megafac (registered trademark) F142D, F171, F172, F173, F177, F183, F554, R30, and RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), F-top (registered trademark) EF301, EF303, EF351, and EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381, S382, SC101, and SC105 (manufactured by AGC Corporation (formerly Asahi Glass Co., Ltd.)), and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemicals Research Institute, Ltd.).
  • the silicone surfactant having fluorine atoms includes surfactants having siloxane bonds and fluorocarbon chains in the molecule. Specific examples include Megafac (registered trademark) R08, BL20, F475, F477, and F443 (manufactured by DIC Corporation).
  • the content of the leveling agent (F) is preferably 0.001 to 0.2 mass % relative to the total amount of the colored curable resin composition, more preferably 0.002 to 0.1 mass %, and even more preferably 0.005 to 0.05 mass %. This content does not include the content of the pigment dispersant. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the optical filter can be improved.
  • the colored curable resin composition may contain additives known in the technical field, such as a filler, another polymer compound, an adhesion promoter, an antioxidant, a light stabilizer, a chain transfer agent, and an ultraviolet absorbing agent, as necessary.
  • the colored curable resin composition can be prepared, for example, by mixing the colorant (A), the resin (B), the polymerizable compound (C), the polymerization initiator (D), and, if necessary, the solvent (E), the leveling agent (F), the polymerization initiator aid (D1), and other components.
  • the aluminum phthalocyanine (A1) and the yellow pigment (A2) may each be contained in a pigment dispersion in advance. The remaining components are mixed into the pigment dispersion to a predetermined concentration, whereby the intended colored curable resin composition can be prepared.
  • the dye When a dye is contained, the dye may be dissolved in advance in a part or whole of the solvent (E) to prepare a solution, and the solution is preferably filtered through a filter having a pore size of about 0.01 to 1 ⁇ m.
  • the colored curable resin composition after mixing is preferably filtered through a filter having a pore size of about 0.01 to 10 ⁇ m.
  • Examples of methods for producing a colored pattern of a color filter from the colored curable resin composition of the present invention include a photolithography method, an inkjet method, and a printing method.
  • the photolithography method is preferred.
  • the photolithography method is a method in which the colored curable resin composition is applied to a substrate, dried to form a composition layer, and the composition layer is exposed through a photomask and developed.
  • a colored coating film which is a cured product of the composition layer, can be formed by not using a photomask during exposure and/or not developing.
  • the film thickness of the color filter (cured film) is, for example, 30 ⁇ m or less, preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 6 ⁇ m or less, even more preferably 3 ⁇ m or less, even more preferably 1.5 ⁇ m or less, particularly preferably 0.5 ⁇ m or less, and is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.2 ⁇ m or more, and even more preferably 0.3 ⁇ m or more.
  • glass plates such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, and soda lime glass with a silica-coated surface
  • resin plates such as polycarbonate, polymethylmethacrylate, and polyethylene terephthalate, silicon, and substrates on which aluminum, silver, and thin films of silver/copper/palladium alloys are formed may be used.
  • substrates other color filter layers, resin layers, transistors, circuits, and the like may be formed.
  • a silicon substrate that has been subjected to HMDS treatment may also be used.
  • each color pixel by photolithography can be performed using known or conventional equipment and conditions. For example, it can be produced as follows. First, a colored curable resin composition is applied onto a substrate, and volatile components such as a solvent are removed by heating and drying (pre-baking) and/or drying under reduced pressure to obtain a smooth composition layer. Examples of application methods include spin coating, slit coating, and slit and spin coating.
  • the temperature for heating and drying is preferably 30 to 120°C, more preferably 50 to 110°C.
  • the heating time is preferably 10 seconds to 60 minutes, more preferably 30 seconds to 30 minutes.
  • drying under reduced pressure it is preferably performed under a pressure of 50 to 150 Pa and at a temperature range of 20 to 25°C.
  • the film thickness of the composition layer is not particularly limited and may be appropriately selected according to the film thickness of the desired color filter.
  • the composition layer is then exposed through a photomask to form the desired colored pattern.
  • the pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern appropriate for the intended use is used.
  • the light source used for exposure is preferably a light source that generates light with a wavelength of 250 to 450 nm. For example, light less than 350 nm may be cut using a filter that cuts this wavelength range, or light near 436 nm, 408 nm, or 365 nm may be selectively extracted using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges. Specific examples include mercury lamps, light-emitting diodes, metal halide lamps, and halogen lamps. It is preferable to use a reduced projection exposure device or proximity exposure device such as a mask aligner and a stepper, as they can uniformly irradiate the entire exposure surface with parallel light and can accurately align the photomask and substrate.
  • the composition layer after exposure is brought into contact with a developer and developed to form a colored pattern on the substrate.
  • the unexposed portion of the composition layer is dissolved in the developer and removed by development.
  • the developer is preferably an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium bicarbonate, sodium carbonate, or tetramethylammonium hydroxide.
  • the concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.03 to 5% by mass.
  • the developer may contain a surfactant.
  • the development method may be any of a paddle method, a dipping method, and a spray method.
  • the substrate may be tilted at any angle during development. After development, it is preferable to wash with water.
  • the post-baking temperature is preferably 80 to 250°C, and more preferably 100 to 245°C.
  • the post-baking time is preferably 1 to 120 minutes, and more preferably 2 to 30 minutes.
  • the colored patterns and colored coating films thus obtained are useful as color filters, which are useful as color filters for use in display devices (e.g., liquid crystal display devices, organic EL devices, etc.), electronic paper, solid-state imaging devices, etc.
  • the structure of the compound was confirmed by mass spectrometry (MALDI-TOF MS; JEOL JMS-S3000).
  • Synthesis Example 1 A compound represented by formula (9) was obtained in the same manner as in Example 4 of WO 2022/024926.
  • Synthesis Example 2 A compound represented by formula (57) was obtained in the same manner as in Example 29 of WO 2022/024926.
  • Resin synthesis example 1 A suitable amount of nitrogen was flowed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to replace the atmosphere with nitrogen, 340 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and the mixture was heated to 80°C while stirring.
  • Resin synthesis example 2 276.8 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was placed in a flask equipped with a stirrer, a dropping funnel, a condenser, a thermometer, and a gas inlet tube, and the mixture was stirred while replacing with nitrogen and heated to 120°C. Next, a monomer mixture consisting of 92.4 parts of 2-ethylhexyl acrylate, 184.9 parts of glycidyl methacrylate, and 12.3 parts of dicyclopentanyl methacrylate, to which 35.3 parts of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate had been added, was dropped into the flask from the dropping funnel over 2 hours.
  • the mixture was stirred for an additional 30 minutes at 120°C to carry out a copolymerization reaction, and an addition copolymer was produced. Thereafter, the inside of the flask was replaced with air, and 93.7 parts of acrylic acid, 1.5 parts of triphenylphosphine, and 0.8 parts of methoquinone were added to the addition copolymer solution, and the reaction was continued for 10 hours at 110°C, and the epoxy group derived from glycidyl methacrylate was reacted with acrylic acid to cleave the epoxy group, and at the same time, a polymerizable unsaturated bond was introduced into the side chain of the polymer.
  • the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the resin were measured by GPC under the following conditions.
  • Apparatus K2479 (manufactured by Shimadzu Corporation) Column: SHIMADZU Shim-pack GPC-80M Column temperature: 40°C Solvent: THF (tetrahydrofuran) Flow rate: 1.0mL/min Detector: RI
  • Calibration standard material TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corporation)
  • the ratio of the weight average molecular weight and the number average molecular weight (Mw/Mn) calculated in terms of polystyrene obtained above was taken as the dispersity.
  • the components shown in Table 38 were mixed, 300 parts of 0.4 mm zirconia beads were added, and the mixture was shaken for 1 hour using a paint conditioner (manufactured by LAU Co., Ltd.). The zirconia beads were then removed by filtration to obtain each dispersion.
  • a colored curable resin composition was applied by spin coating onto a 4-inch silicon substrate so that the film thickness after post-baking was 0.8 ⁇ m, and then pre-baked at 80° C. for 2 minutes to obtain a colored coating film. After cooling, the substrate on which the colored coating film was formed was irradiated with light at an exposure dose of 300 mJ/cm 2 (based on 365 nm) using an exposure machine (NSR-1755i7A; manufactured by Nikon Corporation). As a photomask, one on which a dot pattern of 5.0 ⁇ m squares was formed was used.
  • the colored coating film after light irradiation was immersed and developed in an aqueous developer containing tetramethylammonium hydroxide at 23° C. for 30 seconds, washed with water, and post-baked at 230° C. for 10 minutes to obtain a colored pattern I after post-baking.
  • FIG. 1 shows a method for measuring the taper angle.
  • the taper angle ( ⁇ ) is defined as the angle between the tangent line (L) and the separation layer surface (M) when a tangent line (L) to the surface of the colored pattern I (2) is drawn through the end (P) of the colored pattern I (2) on the separation layer surface (M) toward the upper surface of the colored pattern I (2).
  • the ideal taper angle is 90°, but in reality, a taper angle of 50° or more is " ⁇ " and a taper angle of 55° or more is " ⁇ ".

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Abstract

本発明は、画素パターンの矩形性を良好なものにできる着色硬化性樹脂組成物を提供する。　本発明は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）を含有し、前記着色剤（Ａ）は、式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表されるアルミニウムフタロシアニン（Ａ１）と、黄色顔料（Ａ２）とを含み、着色剤（Ａ）中の黄色顔料（Ａ２）の比率が５質量％以上７５質量％以下である着色硬化性樹脂組成物に関する。

Description

着色硬化性樹脂組成物
　本発明は、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び固体撮像素子に関する。
　液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用される光学フィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。かかる着色硬化性樹脂組成物用の着色剤として、アルミニウムフタロシアニンが知られている。特許文献１には、ポストベーク前後での色差を小さくできるアルミニウムフタロシアニンが記載されている。
国際公開第２０２２／０２４９２６号
　ところが、着色剤として特許文献１に記載されるアルミニウムフタロシアニンのみを使用すると、画素パターンの矩形性が劣る場合があった。そこで本発明は、画素パターンの矩形性を良好なものにできる着色硬化性樹脂組成物を提供する。
　本発明は、以下の発明を含む。
［１］　着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）を含有し、
　前記着色剤（Ａ）は、式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表されるアルミニウムフタロシアニン（Ａ１）と、黄色顔料（Ａ２）とを含み、
　着色剤（Ａ）中の黄色顔料（Ａ２）の比率が５質量％以上７５質量％以下である着色硬化性樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式（Ｉ）中、
　Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表し、
　Ｒ2は、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合を表す。
　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合又は酸素原子を表す。
　Ｘ1～Ｘ4は、それぞれ独立に、－Ｒ4、－ＯＲ4、－ＳＲ4、ハロゲン原子、ニトロ基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
　Ｒ4は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
　ｎ１～ｎ４は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
式（ＩＩ）中、
　Ｒ3は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表す。
　Ｚ3は、単結合又は酸素原子を表す。
　Ｘ5～Ｘ12は、それぞれ独立に、－Ｒ5、－ＯＲ5、－ＳＲ5、ハロゲン原子、ニトロ基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
　Ｒ5は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
　ｎ５～ｎ１２は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。］
［２］　前記アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）及び前記黄色顔料（Ａ２）の含有比率（アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）：黄色顔料（Ａ２））が、質量基準で、５：９５～９５：５である［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］　前記黄色顔料（Ａ２）及び前記重合開始剤（Ｄ）の含有比率（黄色顔料（Ａ２）：重合開始剤（Ｄ））が、質量基準で９９：１～４５：５５である［１］または［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］　前記黄色顔料（Ａ２）は、２種以上の黄色顔料を含む［１］～［３］のいずれか１つに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］　前記重合性化合物（Ｃ）として、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びエチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含む［１］～［４］のいずれか１つに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［６］　［１］～［５］のいずれか１つに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［７］　［６］に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
　本発明に係る着色硬化性樹脂組成物によれば、画素パターンの矩形性を良好なものにできる。
図１はテーパー角度の測定方法を説明する概略図である。
＜＜着色硬化性樹脂組成物＞＞
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）、重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）を含有する。
　着色剤（Ａ）は、式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される化合物（以下、アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）という場合がある）、と黄色顔料（以下、黄色顔料（Ａ２）という場合がある）とを含む。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含んでいてもよい。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
　本明細書において、各成分は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
＜着色剤（Ａ）＞
＜アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）＞
　着色剤（Ａ）は、式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される化合物を含む。以下、これらの化合物の部分構造を挙げてより具体的に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［式（Ｉ）中、
　Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表し、
　Ｒ2は、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合を表す。
　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合又は酸素原子を表す。
　Ｘ1～Ｘ4は、それぞれ独立に、－Ｒ4、－ＯＲ4、－ＳＲ4、ハロゲン原子、ニトロ基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
　Ｒ4は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
　ｎ１～ｎ４は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
式（ＩＩ）中、
　Ｒ3は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表す。
　Ｚ3は、単結合又は酸素原子を表す。
　Ｘ5～Ｘ12は、それぞれ独立に、－Ｒ5、－ＯＲ5、－ＳＲ5、ハロゲン原子、ニトロ基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
　Ｒ5は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
　ｎ５～ｎ１２は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。］
　Ｒ1及びＲ3で表される不飽和炭化水素基の炭素数は、２～２０であり、より好ましくは２～１０であり、さらに好ましくは２～７であり、特に好ましくは２～５である。また、該炭素数の下限は３としてもよく、４としてもよく、該炭素数の上限は８としてもよい。
　Ｒ1及びＲ3で表される不飽和炭化水素基は、脂肪族不飽和炭化水素基であり、鎖状又は環状（脂環式炭化水素基）であってもよい。
　Ｒ1及びＲ3で表される不飽和鎖状炭化水素基は、直鎖状であっても分枝鎖状であってもよく、具体的には、
　エテニル基（ビニル基）、プロペニル基（例えば、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基））、１－メチルエテニル基、ブテニル基（例えば、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基）、３－メチル－１－ブテニル基、１－メチル－１－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、３－メチル－１，２－ブタジエニル基、１－（２－プロペニル）エテニル基、１－（１－メチルエテニル）エテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、ペンテニル基（例えば、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基）、１－（１，１－ジメチルエチル）エテニル基、１，３－ジメチル－１－ブテニル基、ヘキセニル基（例えば、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基）、ヘプテニル基（例えば、１－ヘプテニル基、６－ヘプテニル基）、オクテニル基（例えば、１－オクテニル基、７－オクテニル基）、ノネニル基（例えば、１－ノネニル基、８－ノネニル基）、デセニル基（例えば、１－デセニル基、９－デセニル基）、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等のアルケニル基；
　エチニル基、プロピニル基（例えば、１－プロピニル基、２－プロピニル基）、ブチニル基（例えば、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基）、ペンチニル基（例えば、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基）、１－メチル－３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、ヘキシニル基（例えば、２－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基）、１－エチル－３－ブチニル基、ヘプチニル基（例えば、２－ヘプチニル基、６－ヘプチニル基）、１－エチル－３－ペンチニル基、オクチニル基（例えば、１－オクチニル基、２－オクチニル基、７－オクチニル基）、ノニニル基（例えば、２－ノニニル基、８－ノニニル基）、デシニル基（例えば、２－デシニル基、９－デシニル基）、ウンデシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基及びイコシニル基等のアルキニル基；
等が挙げられる。
　Ｒ1及びＲ3で表される不飽和脂環式炭化水素基としては、
　シクロヘキセニル基（例えば、シクロヘキサ－１－エン－１－イル基、シクロヘキサ－２－エン－１－イル基、シクロヘキサ－３－エン－１－イル基）、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；
　ノルボルネニル基等の不飽和多環式炭化水素基；
等が挙げられる。
　Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基の置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる。
　ここで、Ｒa1及びＲa2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～２０の炭化水素基を表す。Ｒa1及びＲa2で表される炭素数１～２０の炭化水素基は、後述するＲ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭素数１～２０の炭化水素基と同じである。
　Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基の置換基として用いられる炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、
　フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－メチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、４－ペンチルフェニル基、２，６－ビス（１－メチルエチル）フェニル基、２，４，６－トリス（１－メチルエチル）フェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－オクチルフェニル基、４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、２－ドデシルフェニル基、３－ドデシルフェニル基、４－ドデシルフェニル基、ペリレニル基、クリセニル基及びピレニル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。
　該芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１０であり、より好ましくは６～８である。
　該芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる（ただし、Ｒa1及びＲa2は前記に同じ）。
　Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基の置換基として用いられる複素環基は、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
　窒素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等の単環系飽和複素環；ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール等の５員環系不飽和複素環；ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン等の６員環系不飽和複素環；インダゾール、インドリン、イソインドリン、イソインドリン－１，３－ジオン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環；カルバゾール、アクリジン、フェナジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　酸素原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン等の単環系飽和複素環；１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン、１，４－ジオキサスピロ［４．５］ノナン等の二環系飽和複素環；α－アセトラクトン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン等のラクトン系複素環；フラン等の５員環系不飽和複素環；２Ｈ－ピラン、４Ｈ－ピラン等の６員環系不飽和複素環；１－ベンゾフラン、ベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン、イソクロマン等の縮合二環系複素環；キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　硫黄原子のみをヘテロ原子として含む複素環としては、ジチオラン等の５員環系飽和複素環；チアン、１，３－ジチアン等の６員環系飽和複素環；チオフェン等の５員環系不飽和複素環；４Ｈ－チオピラン等の６員環系不飽和複素環；ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン、ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等；チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　窒素原子及び酸素原子をヘテロ原子として含む複素環としては、モルホリン、２－ピロリドン、２－ピペリドン等の単環系飽和複素環；オキサゾール、イソオキサゾール等の単環系不飽和複素環；ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環；フェノキサジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　窒素原子及び硫黄原子をヘテロ原子として含む複素環としては、チアゾール等の単環系複素環；ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環；フェノチアジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。
　該複素環基の炭素数は、好ましくは２～３０であり、より好ましくは３～２２であり、さらに好ましくは３～２０である。
　該複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる（ただし、Ｒa1及びＲa2は前記に同じ）。
　なお、該複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。
　Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基の置換基として用いられるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が例示される。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭化水素基の炭素数は、１～２０であり、より好ましくは１～１５である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭素数１～２０の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は環状（脂環式炭化水素基）であってもよい。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、及びイコシル基等の直鎖状アルキル基；
　イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、１－メチルブチル基、１－エチルプロピル基、３－メチルブチル基、ネオペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、２－メチルペンチル基、３－エチルペンチル基、１，３－ジメチルブチル基、２－プロピルペンチル基、１－エチル－１，２－ジメチルプロピル基、１－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、１－メチルヘキシル基、１－エチルペンチル基、１－プロピルブチル基、３－エチルヘプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－メチルヘプチル基、１－エチルヘキシル基、１－プロピルペンチル基、１－メチルオクチル基、１－エチルヘプチル基、１－プロピルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－メチルノニル基、１－エチルオクチル基、１－プロピルヘプチル基及び１－ブチルヘキシル基等の分枝鎖状アルキル基；
　エテニル基（ビニル基）、プロペニル基（例えば、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基））、１－メチルエテニル基、ブテニル基（例えば、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基）、３－メチル－１－ブテニル基、１－メチル－１－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、３－メチル－１，２－ブタジエニル基、１－（２－プロペニル）エテニル基、１－（１－メチルエテニル）エテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、ペンテニル基（例えば、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基）、１－（１，１－ジメチルエチル）エテニル基、１，３－ジメチル－１－ブテニル基、ヘキセニル基（例えば、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基）、ヘプテニル基（例えば、１－ヘプテニル基、６－ヘプテニル基）、オクテニル基（例えば、１－オクテニル基、７－オクテニル基）、ノネニル基（例えば、１－ノネニル基、８－ノネニル基）、デセニル基（例えば、１－デセニル基、９－デセニル基）、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等のアルケニル基；
　エチニル基、プロピニル基（例えば、１－プロピニル基、２－プロピニル基）、ブチニル基（例えば、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基）、ペンチニル基（例えば、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基）、１－メチル－３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、ヘキシニル基（例えば、２－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基）、１－エチル－３－ブチニル基、ヘプチニル基（例えば、２－ヘプチニル基、６－ヘプチニル基）、１－エチル－３－ペンチニル基、オクチニル基（例えば、１－オクチニル基、２－オクチニル基、７－オクチニル基）、ノニニル基（例えば、２－ノニニル基、８－ノニニル基）、デシニル基（例えば、２－デシニル基、９－デシニル基）、ウンデシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基、ノナデシニル基及びイコシニル基等のアルキニル基；
等が挙げられる。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される飽和鎖状炭化水素基（すなわち、直鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基）の炭素数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～７であり、さらに好ましくは１～５である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される不飽和鎖状炭化水素基（すなわち、アルケニル基、アルキニル基）の炭素数は、好ましくは２～１０であり、より好ましくは２～７であり、さらに好ましくは２～５である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１－メチルシクロヘキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、１，３－ジメチルシクロヘキシル基、１，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、２，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、３，４－ジメチルシクロヘキシル基、３，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，２－ジメチルシクロヘキシル基、３，３－ジメチルシクロヘキシル基、４，４－ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６－トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６－テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキシル基、４－ペンチルシクロヘキシル基、４－オクチルシクロヘキシル基及び４－シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；
　シクロヘキセニル基（例えば、シクロヘキサ－１－エン－１－イル基、シクロヘキサ－２－エン－１－イル基、シクロヘキサ－３－エン－１－イル基）、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；
　ノルボルニル基、ノルボルネニル基、アダマンチル基及びビシクロ［２．２．２］オクチル基等の飽和又は不飽和多環式炭化水素基；
等が挙げられる。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１０である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－メチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、４－ペンチルフェニル基、２，６－ビス（１－メチルエチル）フェニル基、２，４，６－トリス（１－メチルエチル）フェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－オクチルフェニル基、４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、２－ドデシルフェニル基、３－ドデシルフェニル基、４－ドデシルフェニル基、ペリレニル基、クリセニル基及びピレニル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０であり、さらに好ましくは６～８である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基（例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも１つ）を組合せた基であってもよく、
　ベンジル基、（２－メチルフェニル）メチル基、（３－メチルフェニル）メチル基、（４－メチルフェニル）メチル基、（２－エチルフェニル）メチル基、（３－エチルフェニル）メチル基、（４－エチルフェニル）メチル基、（２－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）メチル基、（３，５－ジメチルフェニル）メチル基、１－フェニルエチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基、１，１－ジフェニルエチル基、（１－ナフチル）メチル基及び（２－ナフチル）メチル基等のアラルキル基；
　１－フェニルエテニル基、２－フェニルエテニル基（フェニルビニル基）、２，２－ジフェニルエテニル基、２－フェニル－２－（１－ナフチル）エテニル基等のアリールアルケニル基；
　フェニルエチニル基、３－フェニル－２－プロピニル基等のアリールアルキニル基；
　ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；
　シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基等が挙げられる。
　これらの炭素数は、好ましくは７～１８であり、より好ましくは７～１５である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される基は、上記に挙げた炭化水素基（例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基）を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、（２－メチルシクロヘキシル）メチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
　これらの炭素数は、好ましくは４～１５であり、より好ましくは４～１０である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭素数１～２０の炭化水素基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭素数１～２０の炭化水素基の置換基としては、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる（ただし、Ｒa1及びＲa2は前記に同じ）。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭素数１～２０の炭化水素基の置換基として用いられる複素環基は、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
　該複素環としては、Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基の置換基として用いられる複素環基と同じものが例示される。
　該複素環基の炭素数は、好ましくは２～３０であり、より好ましくは３～２２であり、さらに好ましくは３～２０である。
　該複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる（ただし、Ｒa1及びＲa2は前記に同じ）。
　なお、該複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。
　Ｒ2、Ｒ4及びＲ5で表される炭素数１～２０の炭化水素基の置換基として用いられるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が例示される。
　Ｒ2がＺ2とＲ1とを結ぶ単結合であるとき、Ｒ1の一部又は全部が＊－Ｚ2－Ｐ（＝Ｏ）－Ｚ1－＊（＊は結合手を表す）と一緒になって環が形成される。すなわち、Ｒ2がＺ2とＲ1とを結ぶ単結合であるとき、Ｒ1で表される置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基中の任意の炭素原子とＺ2との間で、一対の電子が共有されてできる結合がＲ2で表される単結合に相当する。
　Ｒ1の一部又は全部が＊－Ｚ2－Ｐ（＝Ｏ）－Ｚ1－＊（＊は結合手を表す）と一緒になって形成される環において、該環の構成員となる炭素原子間で不飽和結合が形成されていてもよく、該環の構成員となる炭素原子と該環の構成員外である炭素原子との間で不飽和結合が形成されてもよく、該環の構成員外である炭素原子間で不飽和結合が形成されてもよい。
　Ｘ1～Ｘ12で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　Ｘ1～Ｘ12で表されるスルファモイル基は、＊－ＳＯ2－ＮＨ2（＊は結合手を意味する）で表される。
　Ｘ1～Ｘ12で表されるスルファモイル基は置換基を有していてもよい。Ｘ1～Ｘ12で表されるスルファモイル基の置換基は、Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基の置換基と同じであり、具体的には、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲa1、－ＣＯ2Ｒa1、－ＳＲa1、－ＳＯ2Ｒa1、－ＳＯ3Ｒa1、－ＳＯ2ＮＲa1Ｒa2及び－ＮＲa1Ｒa2等が挙げられる（ただし、Ｒa1及びＲa2は前記に同じ）。
　Ｘ1～Ｘ4で表される－Ｒ4及びＸ5～Ｘ12で表される－Ｒ5は、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～２０の飽和鎖状炭化水素基がより好ましく、炭素数１～１０の飽和鎖状炭化水素基がさらに好ましく、炭素数１～５の分枝鎖状アルキル基がよりさらに好ましく、ｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい。
　式（Ｉ）において、
　Ｒ1は、
　置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基が好ましく、
　置換基を有してもよい炭素数２～１５の不飽和鎖状炭化水素基がより好ましく、
　置換基を有してもよい炭素数２～１０の不飽和鎖状炭化水素基がさらに好ましく、
　置換基を有してもよい炭素数２～７の不飽和鎖状炭化水素基がさらにより好ましく、
　置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、置換基を有していてもよいブチニル基、置換基を有していてもよいペンチニル基、置換基を有していてもよい１－メチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよい１，１－ジメチル－２－プロピニル基、置換基を有していてもよいヘキシニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよいヘプチニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ペンチニル基、置換基を有していてもよいオクチニル基、置換基を有していてもよいノニニル基、又は置換基を有していてもよいデシニル基がよりさらに好ましく、
　置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、又は置換基を有していてもよいブチニル基が特に好ましく、
　置換基を有していてもよいブチニル基が最も好ましい。
　Ｒ1で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基としてはフェニル基が好ましい。
　Ｒ2は、
　水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合が好ましく、
　水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合がより好ましく、
　水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～１０の不飽和鎖状炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合がさらに好ましく、
　水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数２～７の不飽和鎖状炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合がよりさらに好ましく、
　水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、置換基を有していてもよいブチニル基、置換基を有していてもよいペンチニル基、置換基を有していてもよい１－メチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよい１，１－ジメチル－２－プロピニル基、置換基を有していてもよいヘキシニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよいヘプチニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ペンチニル基、置換基を有していてもよいオクチニル基、置換基を有していてもよいノニニル基、又は置換基を有していてもよいデシニル基がよりさらに好ましく、
　水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、又は置換基を有していてもよいブチニル基が特に好ましく、
　置換基を有していてもよいブチニル基が最も好ましい。
　Ｒ2で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基としてはフェニル基が好ましい。
　Ｚ1及びＺ2が単結合の場合、及びＺ1が酸素原子でありＺ2が単結合の場合は、Ｒ1が置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることが好ましく；Ｒ1が置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、置換基を有していてもよいブチニル基、置換基を有していてもよい１－メチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよい１，１－ジメチル－２－プロピニル基、又は置換基を有していてもよい１－エチル－３－ブチニル基であり、Ｒ2が置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
　Ｚ1及びＺ2が酸素原子の場合は、Ｒ1及びＲ2が置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基であるか、Ｒ1が置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合であることが好ましく；Ｒ1及びＲ2が置換基を有してもよい炭素数２～１０の不飽和鎖状炭化水素基であるか、Ｒ1及Ｒ2が置換基を有してもよい炭素数２～１０の不飽和鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合であることがより好ましく；Ｒ1及びＲ2がそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、置換基を有していてもよいブチニル基、置換基を有していてもよいペンチニル基、置換基を有していてもよい１－メチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよい１，１－ジメチル－２－プロピニル基、置換基を有していてもよいヘキシニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよいヘプチニル基、置換基を有していてもよい１－エチル－３－ペンチニル基、置換基を有していてもよいオクチニル基、置換基を有していてもよいノニニル基、又は置換基を有していてもよいデシニル基であることがさらに好ましく、
　置換基を有していてもよいブチニル基が最も好ましい。
　Ｚ1が単結合でありＺ2が酸素原子の場合は、Ｒ1が置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基であり、Ｒ2が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又は水素原子であることが好ましく、Ｒ1が置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－２－ブテニル基、置換基を有していてもよい３－メチル－１，２－ブタジエニル基、置換基を有していてもよいヘプテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、置換基を有していてもよいブチニル基、置換基を有していてもよい１－メチル－３－ブチニル基、置換基を有していてもよい１，１－ジメチル－２－プロピニル基、又は置換基を有していてもよい１－エチル－３－ブチニル基であり、Ｒ2が置換基を有していてもよい炭素数６～８の芳香族炭化水素基又は水素原子であることがより好ましい。
　Ｘ1～Ｘ4は、それぞれ独立に、－Ｒ4またはハロゲン原子が好ましく、ハロゲン原子がより好ましい。
　ｎ１～ｎ４は、それぞれ独立に、好ましくは０～２、より好ましくは０～１である。
　式（ＩＩ）において、
　Ｒ3は、
　置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和鎖状炭化水素基が好ましく、
　置換基を有してもよい炭素数２～１０の不飽和鎖状炭化水素基がより好ましく、
　置換基を有してもよい炭素数２～５の不飽和鎖状炭化水素基がさらに好ましく、
　置換基を有していてもよいエテニル基、置換基を有していてもよいプロペニル基、置換基を有していてもよいブテニル基、置換基を有していてもよいエチニル基、置換基を有していてもよいプロピニル基、又は置換基を有していてもよいブチニル基が特に好ましい。
　Ｒ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基としてはフェニル基が好ましい。
　Ｘ5～Ｘ12は、それぞれ独立に、－Ｒ5またはハロゲン原子が好ましい。
　ｎ５～ｎ１２は、それぞれ独立に、好ましくは０～２、より好ましくは０～１である。
　画素パターンの矩形性を良好にする観点から、式（Ｉ）で表される化合物としては、式（ＩＡ）～式（ＩＦ）で表される化合物が好ましく、式（ＩＡ）で表される化合物及び式（ＩＦ）で表される化合物から選択される少なくとも１以上がより好ましく、式（ＩＡ）で表される化合物がさらに好ましい。アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）１００質量％中、式（ＩＡ）～式（ＩＦ）で表される化合物の合計（好ましくは式（ＩＡ）で表される化合物及び式（ＩＦ）で表される化合物の合計）は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８５質量％以上であり、上限は特に限定されないが１００質量％以下である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式（ＩＡ）～式（ＩＦ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1及びＺ2は、前記に同じ。］
　式（ＩＡ）で表される化合物としては、例えば、表１～表５に示す式（ＩＡ－１）～式（ＩＡ－２７２）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＢ）で表される化合物としては、例えば、表６～表１０に示す式（ＩＢ－１）～式（ＩＢ－２７２）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＣ）で表される化合物としては、例えば、表１１～表１５に示す式（ＩＣ－１）～式（ＩＣ－２７２）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＤ）で表される化合物としては、例えば、表１６～表２０に示す式（ＩＤ－１）～式（ＩＤ－２７２）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＥ）で表される化合物としては、例えば、表２１～表２５に示す式（ＩＥ－１）～式（ＩＥ－２７２）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＦ）で表される化合物としては、例えば、表２６～表３０に示す式（ＩＦ－１）～式（ＩＦ－２７２）で表される化合物が挙げられる。
　なお、表１～表３、表５～表８、表１０～表１３、表１５～表１８、表２０～表２３、表２５～２８、及び表３０中の「Ｒ1」欄及び「Ｒ2」欄に記載されている記号は、それぞれ式（ｉ－１）～式（ｉ－２２）及び式（ｉｉ－１）～式（ｉｉ－２）で表される基に対応している。
　また表４、表９、表１４、表１９、表２４、及び表２９中の「Ｒ1とＲ2が形成する基」欄に記載されている記号は、それぞれ式（ｃａ－１）～式（ｃａ－２）、式（ｃｂ－１）、式（ｃｃ－１）で表される基に対応している。なお、「Ｒ1とＲ2が形成する基」とは、Ｒ2がＺ2とＲ1とを結ぶ単結合であるとき、＊－Ｚ2－Ｐ（＝Ｏ）－Ｚ1－＊（＊は結合手を表す）における結合手＊に結合する基を表す。
　式（ｃａ－１）～式（ｃａ－２）中、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１～８のアルキル基を表す。前記炭素数１～８のアルキル基が有していてもよい置換基としては、Ｒ1及びＲ3で表される炭素数２～２０の不飽和炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
　＊は、結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　式（ＩＡ）で表される化合物としては、
　式（ＩＡ－１）～式（ＩＡ－１２）、式（ＩＡ－９１）～式（ＩＡ－１０２）、式（ＩＡ－１０３）～式（ＩＡ－１０８）、式（ＩＡ－１１５）～式（ＩＡ－１１９）、式（ＩＡ－１２６）～式（ＩＡ－１２９）、式（ＩＡ－１３６）～式（ＩＡ－１３８）、式（ＩＡ－１４５）～式（ＩＡ－１４６）、式（ＩＡ－１５３）、式（ＩＡ－１６６）、式（ＩＡ－１８１）～式（ＩＡ－１９７）、式（ＩＡ－２０９）～式（ＩＡ－２２０）、式（ＩＡ－２２２）～式（ＩＡ－２２７）、式（ＩＡ－２２９）～式（ＩＡ－２４９）、式（ＩＡ－２５１）～式（ＩＡ－２７２）で表される化合物が好ましく、
　式（ＩＡ－１）～式（ＩＡ－１２）、式（ＩＡ－１０３）～式（ＩＡ－１０５）、式（ＩＡ－１１５）～式（ＩＡ－１１６）、式（ＩＡ－１２６）、式（ＩＡ－１３６）～式（ＩＡ－１３８）、式（ＩＡ－１４５）～式（ＩＡ－１４６）、式（ＩＡ－１５３）、式（ＩＡ－１６６）、式（ＩＡ－１８１）～式（ＩＡ－１８２）、式（ＩＡ－１８５）～式（ＩＡ－１８６）、式（ＩＡ－１８９）～式（ＩＡ－１９７）、式（ＩＡ－２０９）～式（ＩＡ－２２０）、式（ＩＡ－２２２）～式（ＩＡ－２２７）、式（ＩＡ－２２９）～式（ＩＡ－２４９）、式（ＩＡ－２５１）～式（ＩＡ－２７２）で表される化合物がより好ましく、
　式（ＩＡ－１）、式（ＩＡ－１０）、式（ＩＡ－１１）、式（ＩＡ－１２）、式（ＩＡ－１１５）、式（ＩＡ－１２６）、式（ＩＡ－１４５）、式（ＩＡ－１５３）、式（ＩＡ－１８１）、式（ＩＡ－１８２）（特に、Ｒ6及びＲ7が水素原子であるもの）、式（ＩＡ－１８５）、式（ＩＡ－２０９）、式（ＩＡ－２１０）、式（ＩＡ－２１９）、式（ＩＡ－２２０）、式（ＩＡ－２２２）～式（ＩＡ－２２７）、式（ＩＡ－２３４）、式（ＩＡ－２５１）で表される化合物がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　式（ＩＢ）で表される化合物としては、
　式（ＩＢ－１）～式（ＩＢ－１２）、式（ＩＢ－９１）～式（ＩＢ－１０２）、式（ＩＢ－１０３）～式（ＩＢ－１０８）、式（ＩＢ－１１５）～式（ＩＢ－１１９）、式（ＩＢ－１２６）～式（ＩＢ－１２９）、式（ＩＢ－１３６）～式（ＩＢ－１３８）、式（ＩＢ－１４５）～式（ＩＢ－１４６）、式（ＩＢ－１５３）、式（ＩＢ－１８１）～式（ＩＢ－１９８）、式（ＩＢ－２０９）～式（ＩＢ－２２０）、式（ＩＢ－２２２）～式（ＩＢ－２７２）で表される化合物が好ましく、
　式（ＩＢ－１）～式（ＩＢ－１２）で表される化合物がより好ましく、
　式（ＩＢ－１）で表される化合物がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　式（ＩＣ）で表される化合物としては、
　式（ＩＣ－１）～式（ＩＣ－１２）、式（ＩＣ－９１）～式（ＩＣ－１０２）、式（ＩＣ－１０３）～式（ＩＣ－１０８）、式（ＩＣ－１１５）～式（ＩＣ－１１９）、式（ＩＣ－１２６）～式（ＩＣ－１２９）、式（ＩＣ－１３６）～式（ＩＣ－１３８）、式（ＩＣ－１４５）～式（ＩＣ－１４６）、式（ＩＣ－１５３）、式（ＩＣ－１８１）～式（ＩＣ－１９８）、式（ＩＣ－２０９）～式（ＩＣ－２２０）、式（ＩＣ－２２２）～式（ＩＣ－２７２）で表される化合物が好ましく、
　式（ＩＣ－１）～式（ＩＣ－１２）、式（ＩＣ－１０３）～式（ＩＣ－１０５）、式（ＩＣ－１１５）～式（ＩＣ－１１６）、式（ＩＣ－１２６）で表される化合物がより好ましく、
　式（ＩＣ－１）、式（ＩＣ－１１５）で表される化合物がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　式（ＩＤ）で表される化合物としては、
　式（ＩＤ－１）～式（ＩＤ－１２）、式（ＩＤ－９１）～式（ＩＤ－１０２）、式（ＩＤ－１０３）～式（ＩＤ－１０８）、式（ＩＤ－１１５）～式（ＩＤ－１１９）、式（ＩＤ－１２６）～式（ＩＤ－１２９）、式（ＩＤ－１３６）～式（ＩＤ－１３８）、式（ＩＤ－１４５）～式（ＩＤ－１４６）、式（ＩＤ－１５３）、式（ＩＤ－１８１）～式（ＩＤ－１９８）、式（ＩＤ－２０９）～式（ＩＤ－２２０）、式（ＩＤ－２２２）～式（ＩＤ－２７２）で表される化合物が好ましく、
　式（ＩＤ－１）～式（ＩＤ－１２）で表される化合物がより好ましく、
　式（ＩＤ－１）で表される化合物がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　式（ＩＥ）で表される化合物としては、
　式（ＩＥ－１）～式（ＩＥ－１２）、式（ＩＥ－９１）～式（ＩＥ－１０２）、式（ＩＥ－１０３）～式（ＩＥ－１０８）、式（ＩＥ－１１５）～式（ＩＥ－１１９）、式（ＩＥ－１２６）～式（ＩＥ－１２９）、式（ＩＥ－１３６）～式（ＩＥ－１３８）、式（ＩＥ－１４５）～式（ＩＥ－１４６）、式（ＩＥ－１５３）、式（ＩＥ－１８１）～式（ＩＥ－１９８）、式（ＩＥ－２０９）～式（ＩＥ－２２０）、式（ＩＥ－２２２）～式（ＩＥ－２７２）で表される化合物が好ましく、
　式（ＩＥ－１）～式（ＩＥ－１２）、式（ＩＥ－１０３）～式（ＩＥ－１０５）、式（ＩＥ－１１５）～式（ＩＥ－１１６）、式（ＩＥ－１２６）で表される化合物がより好ましく、
　式（ＩＥ－１）、式（ＩＥ－１１５）で表される化合物がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　式（ＩＦ）で表される化合物としては、
　式（ＩＦ－１）～式（ＩＦ－１２）、式（ＩＦ－９１）～式（ＩＦ－１０８）、式（ＩＦ－１１５）～式（ＩＦ－１１９）、式（ＩＦ－１２６）～式（ＩＦ－１２９）、式（ＩＦ－１３６）～式（ＩＦ－１３８）、式（ＩＦ－１４５）～式（ＩＦ－１４６）、式（ＩＦ－１５３）、式（ＩＦ－１８１）～式（ＩＦ－１９８）、式（ＩＦ－２０９）～式（ＩＦ－２２０）、式（ＩＦ－２２２）～式（ＩＦ－２７２）で表される化合物が好ましく、
　式（ＩＦ－１）～式（ＩＦ－１２）、式（ＩＦ－１０３）～式（ＩＦ－１０５）、式（ＩＦ－１１５）～式（ＩＦ－１１６）、式（ＩＦ－１２６）、式（ＩＦ－１５３）で表される化合物がより好ましく、
　式（ＩＦ－１）、式（ＩＦ－１１５）、（ＩＦ－１５３）で表される化合物がさらに好ましい。
　式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩＡ）～式（ＩＩＦ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
［式（ＩＩＡ）～式（ＩＩＦ）中、Ｒ3及びＺ3は、前記に同じ。］
　式（ＩＩＡ）で表される化合物としては、例えば、表３１に示す式（ＩＩＡ－１）～式（ＩＩＡ－１８）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＩＢ）で表される化合物としては、例えば、表３２に示す式（ＩＩＢ－１）～式（ＩＩＢ－１８）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＩＣ）で表される化合物としては、例えば、表３３に示す式（ＩＩＣ－１）～式（ＩＩＣ－１８）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＩＤ）で表される化合物としては、例えば、表３４に示す式（ＩＩＤ－１）～式（ＩＩＤ－１８）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＩＥ）で表される化合物としては、例えば、表３５に示す式（ＩＩＥ－１）～式（ＩＩＥ－１８）で表される化合物が挙げられる。
　式（ＩＩＦ）で表される化合物としては、例えば、表３６に示す式（ＩＩＦ－１）～式（ＩＩＦ－１８）で表される化合物が挙げられる。
　なお、表３１～表３６中の「Ｒ3」欄に記載されている記号は、式（ｉｉｉ－１）～式（ｉｉｉ－９）で表される基に対応している。
　＊は、結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　式（ＩＩＡ）で表される化合物としては、
　式（ＩＩＡ－１）～式（ＩＩＡ－６）、式（ＩＩＡ－１０）～式（ＩＩＡ－１５）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
　式（ＩＩＢ）で表される化合物としては、
　式（ＩＩＢ－１）～式（ＩＩＢ－６）、式（ＩＩＢ－１０）～式（ＩＩＢ－１５）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
　式（ＩＩＣ）で表される化合物としては、
　式（ＩＩＣ－１）～式（ＩＩＣ－６）、式（ＩＩＣ－１０）～式（ＩＩＣ－１５）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
　式（ＩＩＤ）で表される化合物としては、
　式（ＩＩＤ－１）～式（ＩＩＤ－６）、式（ＩＩＤ－１０）～式（ＩＩＤ－１５）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　式（ＩＩＥ）で表される化合物としては、
　式（ＩＩＥ－１）～式（ＩＩＥ－６）、式（ＩＩＥ－１０）～式（ＩＩＥ－１５）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
　式（ＩＩＦ）で表される化合物としては、
　式（ＩＩＦ－１）～式（ＩＩＦ－６）、式（ＩＩＦ－１０）～式（ＩＩＦ－１５）で表される化合物が好ましい。
　式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、国際公開第２０２２／０２４９２６号に記載の方法により適宜製造できる。
　アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量中、好ましくは０．５～７０質量％、より好ましくは１～５５質量％、さらに好ましくは２～５０質量％、よりさらに好ましくは５～４５質量％、特に好ましくは８～４０質量％である。
　またアルミニウムフタロシアニン（Ａ１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、１～９５質量％であり、好ましくは１０～８０質量％であり、より好ましくは２０～７５質量％であり、さらに好ましくは４０～７０質量％である。
　なお、本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段により測定することができる。
＜黄色顔料（Ａ２）＞
　黄色顔料（Ａ２）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等が好ましい。中でも、黄色原料（Ａ２）として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、１８５及び１３８から選択される少なくとも１種以上を含むことが好ましい。これらは単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０や１８５を用いる場合はこれらを組み合わせることにより、黄色顔料（Ａ２）はＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０及び１８５を含むことがより好ましい。またＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８は、例えば、後述するＣ．Ｉ．ピグメントグリーン等の緑色顔料との組み合わせに適している。　
　黄色顔料（Ａ２）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、５質量％以上、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上、さらに好ましくは２５質量％以上であり、７５質量％以下、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６５質量％以下、さらに好ましくは５０質量％以下、よりさらに好ましくは３０質量％以下である。前記範囲内であれば、画素パターンの矩形性を良好なものにできる。画素パターンの矩形性を良好にする観点からは黄色顔料（Ａ２）の含有率は下限値以上である必要があるが、黄色顔料（Ａ２）は比較的少量の方が、矩形性に優れた画素パターンの製造には有効である。
　黄色顔料（Ａ２）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量中、好ましくは０．５～７０質量％、より好ましくは１～５５質量％、さらに好ましくは２～５０質量％、よりさらに好ましくは５～４５質量％、特に好ましくは８～４０質量％である。
　黄色顔料（Ａ２）は、２種以上の黄色顔料を含んでいてもよい。この場合、着色剤（Ａ）中の最も含有量の多い黄色顔料は、着色剤（Ａ）中の最も含有量の少ない黄色顔料に対し、質量基準で好ましくは１．０１～１０倍、より好ましくは１．２～８倍、さらに好ましくは１．５～５倍含まれるとよい。
　アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）及び黄色顔料（Ａ２）の含有比率（アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）：黄色顔料（Ａ２））は質量基準で、好ましくは５：９５～９５：５、より好ましくは２０：８０～８０：２０、さらに好ましくは３０：７０～７０：３０である。前記範囲内であれば、画素パターンの矩形性を良好なものにできる。特に画素パターンの矩形性を良好にする観点からは、前記比率（アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）：黄色顔料（Ａ２））は７０：３０～９５：５が望ましい。
　黄色顔料（Ａ２）及び重合開始剤（Ｄ）の含有比率（黄色顔料（Ａ２）：重合開始剤（Ｄ））は質量基準で、好ましくは９９：１～４５：５５、より好ましくは９７：３～６０：４０、さらに好ましくは９５：５～６８：３２である。前記範囲内であれば、画素パターンの矩形性を良好なものにできる。特に画素パターンの矩形性を良好にする観点からは、前記比率（黄色顔料（Ａ２）：重合開始剤（Ｄ））は７０：３０～４５：５５が望ましい。
＜着色剤（Ａ３）＞
　着色剤（Ａ）は、アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）及び黄色顔料（Ａ２）とは異なる着色剤（以下、着色剤（Ａ３）という場合がある）をさらに含んでいてもよい。
　着色剤（Ａ３）は、染料及び顔料のいずれであってもよい。
　染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）において顔料以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。
　染料として、キサンテン染料、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、チアゾール染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、キノフタロン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等を使用してもよく、それぞれ公知の染料が使用される。
　このような染料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
　Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
　Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
　Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
　Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
　Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
　Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
　Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２、１０（ローダミンＢ）、１１；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、９、１０、１１；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
　Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
　Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
　Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
　Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
　Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
　Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
　Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
　Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
　Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
　Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
　これらの染料は、各色について１種の染料又は複数の染料を使用してもよく、各色の染料を組み合わせてもよい。
　顔料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、以下の顔料を例示できる。
　緑色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等
　オレンジ色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等
　赤色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２７２等
　青色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等
　紫色顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等
　これらの顔料は、各色について１種の顔料又は複数の顔料を使用してもよく、各色の顔料を組み合わせてもよい。
　顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料の粒径は、略均一であることが好ましい。顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
　顔料分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。
　顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１０質量部以上２００質量部以下であり、より好ましくは１５質量部以上１８０質量部以下、さらに好ましくは２０質量部以上１６０質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、２種以上の顔料を使用する場合により均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
　着色剤（Ａ）が着色剤（Ａ３）を含む場合、着色剤（Ａ３）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、好ましくは１～８０質量％、より好ましくは５～７０質量％、さらに好ましくは１０～６０質量％であり、よりさらに好ましくは２０～６０質量％である。
　また着色剤（Ａ３）としては、顔料が好ましく、緑色顔料がより好ましい。画素パターンの矩形性を良好にする観点からは、緑色顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８がより好ましい。
　着色硬化性樹脂組成物中の着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは０．５～８０質量％、より好ましくは１～７０質量％、さらに好ましくは２～５５質量％、特に好ましくは８～５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度をより得やすくなる。
＜樹脂（Ｂ）＞
　樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ２］；（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ３］；（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ４］；（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ５］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
　樹脂［Ｋ６］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。
　（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
　マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
　メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
　無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
　こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
　α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
　（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
　尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
　（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
　（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）（以下「（ｂ１－１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－２）（以下「（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。
　（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
　（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒe及びＲfは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
　Ｘe及びＸfは、単結合、＊－Ｒg－、＊－Ｒg－Ｏ－、＊－Ｒg－Ｓ－又は＊－Ｒg－ＮＨ－を表す。
　Ｒgは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
　＊は、Ｏとの結合手を表す。］
　炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
　水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
　Ｒe及びＲfとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
　アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
　Ｘe及びＸfとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ2－Ｏ－及び＊－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
　式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ－１）～式（ＢＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ－１）、式（ＢＩ－３）、式（ＢＩＩ－５）、式（ＢＩ－７）、式（ＢＩ－９）又は式（ＢＩ－１１）～式（ＢＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ－１）、式（ＢＩ－７）、式（ＢＩ－９）又は式（ＢＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ－１）～式（ＢＩＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩＩ－１）、式（ＢＩＩ－３）、式（ＢＩＩ－５）、式（ＢＩＩ－７）、式（ＢＩＩ－９）又は式（ＢＩＩ－１１）～式（ＢＩＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩＩ－１）、式（ＢＩＩ－７）、式（ＢＩＩ－９）又は式（ＢＩＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率（式（ＢＩ）で表される化合物：式（ＢＩＩ）で表される化合物）はモル基準で、好ましくは５：９５～９５：５、より好ましくは２０：８０～８０：２０である。
　（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
　（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
　（ｂ）としては、得られる光学フィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１－１）、（ｂ１－２）がより好ましい。
　（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
　２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
　マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
　ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類；
　Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
　スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等が挙げられる。
　これらのうち、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等が好ましい。
　樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られる光学フィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著　発行所（株）化学同人　第１版第１刷　１９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
　具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、撹拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
　なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
　樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１～６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～６０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られる光学フィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
　樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
　まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
　次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
　（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
　（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
　前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
　仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
　樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
　（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。
　さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
　前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
　樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
　カルボン酸無水物としては、無水コハク酸、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５～１モルが好ましい。
　具体的な樹脂（Ｂ）としては、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；グリシジル（メタ）アクリレート／２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；グリシジル（メタ）アクリレート／２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート／ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらに無水コハク酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂（Ｂ）は、樹脂［Ｋ４］、樹脂［Ｋ５］及び樹脂［Ｋ６］から選択される１種以上を含むことが好ましい。
　樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは５００～１００，０００であり、より好ましくは７００～５０，０００であり、さらに好ましくは９００～３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、光学フィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
　樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
　樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは１０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは３０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
　樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７～８０質量％であり、より好ましくは１３～７５質量％であり、さらに好ましくは１７～７０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
＜重合性化合物（Ｃ）＞
　重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
　中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　また重合性化合物（Ｃ）としては、下記式（ＣＢ）で表されるポリグリセリンポリ（メタ）アクリレートも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
［式（ＣＢ）中、
　Ｚは、水素原子または（メタ）アクリロイル基を表し、式（ＣＢ）が有する（メタ）アクリロイル基の数は１以上（ｎ＋２）以下である。
　ｇ～ｉは、それぞれ独立に、－Ｏ－ＣＨ2－ＣＨ2－の単位数を表し、０以上５以下の整数である。
　ｎは、グリセリンの重合度を表し、２以上２０以下の整数である。］
　ｎは、好ましくは３～１８、より好ましくは４～１５である。
　Ｚで表される（メタ）アクリロイル基の数は、好ましくは２以上、より好ましくは３以上、さらに好ましくは４以上、さらにより好ましくは５以上、好ましくは２０以下、より好ましくは１８以下、さらに好ましくは１６以下、さらにより好ましくは１４以下、特に好ましくは１２以下である。
　Ｚで表される水素原子の数は、好ましくは０以上、５以下、より好ましくは１以上、４以下、さらに好ましくは１以上、３以下である。
　Ｚで表される（メタ）アクリロイル基は、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、すなわち、メタアクリロイル基、アクリロイル基、又はメタアクリロイル基及びアクリロイル基の両方であってもよい。なかでも、Ｚで表される（メタ）アクリロイル基は、アクリロイル基であることが好ましい。
　式（ＣＢ）において、ｇ～ｉ（エチレンオキサイドの数）は、それぞれ独立に、好ましくは１以上３以下であり、より好ましくは２以下であり、特に好ましくは１である。
　ポリグリセリンポリ（メタ）アクリレートとしては、表３７に示す式（ＣＢ－１）～式（ＣＢ－５６）で表される化合物等が挙げられる。ポリグリセリンポリ（メタ）アクリレートとしては、式（ＣＢ－１）で表されるＳＡ－ＴＥ６（阪本薬品工業（株）製）、式（ＣＢ－２５）で表されるＳＡ－ＺＥ１２（阪本薬品工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
　中でも、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びエチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートがより好ましい。
　重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
　重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７～６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及び光学フィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
　重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
　活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
　前記Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　前記Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２、ＯＸＥ０３（以上、ＢＡＳＦ製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミンがより好ましい。これらのＯ－アシルオキシム化合物であると、高明度な光学フィルタが得られる傾向にある。
　前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ製）等の市販品を用いてもよい。
　式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
　感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
　前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
　前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ製）等の市販品を用いてもよい。
　前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。
　さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
　酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
　重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
　重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるため光学フィルタの生産性が向上する。
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
　重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
　重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
　前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
　前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
　前記チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
　前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
　これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、光学フィルタの生産性が向上する傾向にある。
＜溶剤（Ｅ）＞
　溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトンなどが挙げられる。
　エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
　エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
　ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
　アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
　芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
　アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドンなどが挙げられる。
　溶剤（Ｅ）は、エーテル溶剤、エーテルエステル溶剤及びケトン溶剤からなる群より選択される１種以上であることが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンからなる群より選択される１種以上を含むことがさらに好ましい。
　溶剤（Ｅ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、また光学フィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
＜レベリング剤（Ｆ）＞
　レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
　シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
　前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（ＡＧＣ（株）（旧旭硝子（株））製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
　前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
　レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１～０.２質量％であり、より好ましくは０.００２～０．１質量％、さらに好ましくは０.００５～０．０５質量％である。尚、この含有率に、前記顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、光学フィルタの平坦性を良好にすることができる。
＜その他の成分＞
　着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤、紫外線吸収剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
　着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
　アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）及び黄色顔料（Ａ２）は、それぞれ予め顔料分散液に含ませてもよい。顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
　染料を含む場合の染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１～１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
　混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１～１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
［カラーフィルタ］
　本発明の着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
　カラーフィルタ（硬化膜）の膜厚は、例えば、３０μｍ以下、好ましくは２０μｍ以下、より好ましくは６μｍ以下、さらに好ましくは３μｍ以下、さらにより好ましくは１．５μｍ以下、特に好ましくは０．５μｍ以下であり、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは０．２μｍ以上、さらに好ましくは０．３μｍ以上である。
　基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にＨＭＤＳ処理を施した基板を使用してもよい。
　フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット　アンド　スピンコート法等が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～６０分間であることが好ましく、３０秒間～３０分間であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
　次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の縮小投影露光装置またはプロキシミティ露光装置を使用することが好ましい。
　露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０３～５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
　現像後は、水洗することが好ましい。
　さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、８０～２５０℃が好ましく、１００～２４５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１～１２０分間が好ましく、２～３０分間がより好ましい。
　このようにして得られた着色パターン及び着色塗膜は、カラーフィルタとして有用であり、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らない限り質量基準である。
　化合物の構造は質量分析（ＭＡＬＤＩ-ＴＯＦ　ＭＳ；日本電子製ＪＭＳ－Ｓ３０００）で確認した。
　合成例１
　国際公開第２０２２／０２４９２６号の実施例４と同様にして式（９）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式（９）で表される化合物の同定
（質量分析） イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ-：ｍ／ｚ＝　７４０．３
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７４０．２
　合成例２
　国際公開第２０２２／０２４９２６号の実施例２９と同様にして式（５７）で表される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式（５７）で表される化合物の同定
（質量分析） イオン化モード＝ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ＋：ｍ／ｚ＝　１０５１．８
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　１０５１．８
　樹脂合成例１
　還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３４０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５７部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）５４部、ベンジルメタクリレート２３９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７３部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）４０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１９７部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。重合開始剤含有溶液の滴下終了後、８０℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度１３７ｍＰａ・ｓ、固形分３６．８重量％の共重合体（樹脂（Ｂ－１））溶液を得た。生成した共重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量は１．０×１０3、分散度は１．９７、固形分換算の酸価は１１１ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－１）は、以下の構造単位を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　樹脂合成例２
　撹拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計、ガス導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７６．８部を取り、窒素置換しながら撹拌し１２０℃に昇温した。次いで、２－エチルヘキシルアクリレート９２．４部、グリシジルメタクリレート１８４．９部及びジシクロペンタニルメタクリレート１２．３部からなるモノマー混合物に、３５．３部のｔ-ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエートを添加したものを滴下ロートから２時間にわたって前記フラスコ中に滴下した。滴下終了後、１２０℃でさらに３０分間撹拌して共重合反応を行い、付加共重合体を生成させた。その後、フラスコ内を空気に置換し、アクリル酸９３．７部、トリフェニルホスフィン１．５部およびメトキノン０．８部を上記の付加共重合体溶液中に投入し、１１０℃で１０時間にわたり反応を続け、グリシジルメタクリレート由来のエポキシ基とアクリル酸の反応によりエポキシ基を開裂すると同時にポリマーの側鎖に重合性不飽和結合を導入した。次いで、反応系に無水コハク酸２４．２部を加え、１１０℃で１時間にわたり反応を続け、エポキシ基の開裂により生じたヒドロキシ基と無水コハク酸を反応させて側鎖にカルボキシル基を導入し、ポリマーを得た。最後に反応溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３８３．３部を加え、ポリマー固形分４０％のポリマー（樹脂（Ｂ－２））溶液を得た。生成した共重合体（ポリマー；樹脂（Ｂ－２））の重量平均分子量Ｍｗは６．３×１０3、固形分換算の酸価は３４ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。
　樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
　装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
　カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ　Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ　ＧＰＣ－８０Ｍ
　カラム温度；４０℃
　溶剤；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
　流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
　検出器；ＲＩ
　校正用標準物質　；ＴＳＫ　ＳＴＡＮＤＡＲＤ　ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ　Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー（株）製）
　上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
　分散液の作製
　表３８に示す成分を混合し、０．４ｍｍのジルコニアビーズ３００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して各々の分散液を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
〔実施例１～７、比較例１〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
　表３９に示す成分を混合して、各々の着色硬化性樹脂組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）
重合性化合物（Ｃ－１）：エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（新中村化学工業（株）製：商品名「Ａ－ＤＰＨ－１２Ｅ」）
重合開始剤（Ｄ－１）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン（常州強力電子新材料（株）製：商品名「ＰＢＧ－３２７（Ｏ－アシルオキシム化合物）」）
溶剤（Ｅ－１）：プロピレングリコールモノメチルエーテル
溶剤（Ｅ－２）：ジアセトンアルコール
溶剤（Ｅ－３）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
レベリング剤（Ｆ－１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（東レダウコーニング（株）製（固形分換算）：商品名「トーレシリコーンＳＨ８４００」）
（着色パターンの作製）
　４インチのシリコン基板上に、着色硬化性樹脂組成物をポストベーク後の膜厚が０．８μｍになるようにスピンコート法で塗布した後、８０℃で２分間プリベークして着色塗膜を得た。冷却後、着色塗膜を形成した基板を露光機（ＮＳＲ－１７５５ｉ７Ａ；ニコン（株）製）を用いて、３００ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとして、５．０μｍ四方のドットパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色塗膜を、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを含む水系現像液に２３℃で３０秒間浸漬現像し、水洗後、２３０℃で１０分間ポストベークし、ポストベーク後の着色パターンＩを得た。
（パターン形状評価）
　上記で得られた着色パターンＩを有するシリコンウェハ基板について、電子顕微鏡（Ｓ－４１００、日立ハイテク社製）を用いて、形成された着色パターンＩの断面を倍率３００００倍で観察した。図１にテーパー角度の測定方法を示す。テーパー角度（θ）は、分離層表面（Ｍ）上の着色パターンＩ（２）の端部（Ｐ）を通り、着色パターンＩ（２）の上面に向かって着色パターンＩ（２）表面との接線（Ｌ）を引いたときに、接線（Ｌ）と分離層表面（Ｍ）とのなす角度として定義する。テーパー角度の理想は９０°であるが、現実的にはテーパー角度５０°以上で「〇」、５５°以上で「◎」である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
　１　シリコンウェハ基板
　２　着色パターンＩ
　Ｐ　表示領域側の端部Ｐ
　Ｌ　接線
　Ｍ　分離層表面
　θ　テーパー角度

Claims (7)

  1. 　着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）を含有し、
    　前記着色剤（Ａ）は、式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表されるアルミニウムフタロシアニン（Ａ１）と、黄色顔料（Ａ２）とを含み、
    　着色剤（Ａ）中の黄色顔料（Ａ２）の比率が５質量％以上７５質量％以下である着色硬化性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（Ｉ）中、
    　Ｒ1は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表し、
    　Ｒ2は、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～２０の炭化水素基、又はＺ2とＲ1とを結ぶ単結合を表す。
    　Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立に、単結合又は酸素原子を表す。
    　Ｘ1～Ｘ4は、それぞれ独立に、－Ｒ4、－ＯＲ4、－ＳＲ4、ハロゲン原子、ニトロ基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
    　Ｒ4は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
    　ｎ１～ｎ４は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
    式（ＩＩ）中、
    　Ｒ3は、置換基を有してもよい炭素数２～２０の不飽和炭化水素基を表す。
    　Ｚ3は、単結合又は酸素原子を表す。
    　Ｘ5～Ｘ12は、それぞれ独立に、－Ｒ5、－ＯＲ5、－ＳＲ5、ハロゲン原子、ニトロ基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。
    　Ｒ5は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
    　ｎ５～ｎ１２は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。］
  2. 　前記アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）及び前記黄色顔料（Ａ２）の含有比率（アルミニウムフタロシアニン（Ａ１）：黄色顔料（Ａ２））が、質量基準で、５：９５～９５：５である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
  3. 　前記黄色顔料（Ａ２）及び前記重合開始剤（Ｄ）の含有比率（黄色顔料（Ａ２）：重合開始剤（Ｄ））が、質量基準で９９：１～４５：５５である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
  4. 　前記黄色顔料（Ａ２）は、２種以上の黄色顔料を含む請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
  5. 　前記重合性化合物（Ｃ）として、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びエチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種を含む請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
  6. 　請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
  7. 　請求項６に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011157478A (ja) * 2010-02-01 2011-08-18 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 着色組成物、カラーフィルタ用感光性着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置
WO2012102395A1 (ja) * 2011-01-28 2012-08-02 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2013156397A (ja) * 2012-01-30 2013-08-15 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
WO2018173524A1 (ja) * 2017-03-24 2018-09-27 富士フイルム株式会社 着色組成物、顔料分散液、顔料分散液の製造方法、硬化膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
WO2022024926A1 (ja) * 2020-07-31 2022-02-03 住友化学株式会社 化合物
WO2022054612A1 (ja) * 2020-09-08 2022-03-17 住友化学株式会社 着色樹脂組成物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011157478A (ja) * 2010-02-01 2011-08-18 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 着色組成物、カラーフィルタ用感光性着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置
WO2012102395A1 (ja) * 2011-01-28 2012-08-02 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2013156397A (ja) * 2012-01-30 2013-08-15 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
WO2018173524A1 (ja) * 2017-03-24 2018-09-27 富士フイルム株式会社 着色組成物、顔料分散液、顔料分散液の製造方法、硬化膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置
WO2022024926A1 (ja) * 2020-07-31 2022-02-03 住友化学株式会社 化合物
WO2022054612A1 (ja) * 2020-09-08 2022-03-17 住友化学株式会社 着色樹脂組成物

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