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WO2022059544A1 - 紫外線吸収剤、樹脂組成物、硬化物、光学部材、紫外線吸収剤の製造方法および化合物 - Google Patents

紫外線吸収剤、樹脂組成物、硬化物、光学部材、紫外線吸収剤の製造方法および化合物 Download PDF

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WO2022059544A1
WO2022059544A1 PCT/JP2021/032668 JP2021032668W WO2022059544A1 WO 2022059544 A1 WO2022059544 A1 WO 2022059544A1 JP 2021032668 W JP2021032668 W JP 2021032668W WO 2022059544 A1 WO2022059544 A1 WO 2022059544A1
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WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
resin
compound
formula
ultraviolet absorber
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2021/032668
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
大輔 佐々木
英知 古山
優介 坂井
慎也 林
良弘 神保
篤志 東
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujifilm Corp filed Critical Fujifilm Corp
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Priority to CN202180055125.2A priority patent/CN116018373B/xx
Publication of WO2022059544A1 publication Critical patent/WO2022059544A1/ja
Priority to US18/177,123 priority patent/US20230227424A1/en
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/208—Filters for use with infrared or ultraviolet radiation, e.g. for separating visible light from infrared and/or ultraviolet radiation

Definitions

  • the present invention relates to an ultraviolet absorber. More specifically, the present invention relates to an ultraviolet absorber containing a benzodithiol compound. The present invention also relates to a resin composition containing an ultraviolet absorber and a cured product and an optical member using the same. The present invention also relates to a method for producing an ultraviolet absorber and a compound.
  • the benzodithiol compound has excellent ultraviolet absorption and is used as an ultraviolet absorber.
  • Patent Documents 1 and 2 describe that a specific benzodithiol compound is used as an ultraviolet absorber.
  • the UV absorbing performance of the UV absorber may deteriorate over time due to light irradiation.
  • the ultraviolet absorber having the maximum absorption wavelength on the longer wave side of the ultraviolet region tends to have poor light resistance, and the ultraviolet absorption ability tends to decrease with time. Therefore, in recent years, it has been desired to further improve the light resistance of the ultraviolet absorber.
  • the fluorescence intensity of the ultraviolet absorber is low.
  • an object of the present invention is to provide an ultraviolet absorber having low fluorescence intensity and excellent light resistance. Another object of the present invention is to provide a resin composition, a cured product, an optical member, a method for producing an ultraviolet absorber, and a compound.
  • the compound represented by the formula (1) has an excellent ability to absorb light in the vicinity of a wavelength of 350 to 390 nm.
  • an adsorbent such as activated carbon or activated alumina to absorb absorption at a wavelength of around 430 nm. It has been found that the color can be reduced and the coloring can be suppressed.
  • the present inventor further investigated the compound represented by the formula (1) in which the absorption near the wavelength of 430 nm was reduced, surprisingly, the compound in the state before the absorption around the wavelength of 430 nm was reduced (
  • the light resistance can be significantly improved as compared with the crude compound), and the decrease in the ultraviolet absorption ability due to light irradiation can be significantly suppressed.
  • the fluorescence intensity was confirmed by irradiating the compound represented by the formula (1) with reduced absorption near the wavelength of 430 nm with light having a wavelength of 375 nm, the fluorescence intensity could also be significantly reduced as compared with the crude compound. I understood.
  • the present invention provides: ⁇ 1> An ultraviolet absorber containing a compound represented by the formula (1).
  • the ultraviolet absorber has a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 350 to 390 nm in an ethyl acetate solution, and the value obtained by dividing the absorbance at a wavelength of 430 nm by the absorbance at the maximum absorption wavelength is 0.01 or less.
  • X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 independently represent an alkyl group, an acyl group, a carbamoyl group, an aryl group, an alkoxycarbonyl group or an aryloxycarbonyl group, respectively.
  • R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group or an aryloxy group; However, at least one of X 1 and X 2 represents a substituent having a Hammett substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more.
  • X 1 and X 2 of the above formula (1) are cyano groups.
  • R 1 and R 2 of the above formula (1) are independently branched alkyl groups having 6 or more carbon atoms, and at least one of R 3 and R 4 is an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group.
  • R 1 and R 2 of the above formula (1) are independently branched alkyl groups having 6 or more carbon atoms, R 3 is an alkyl group, and R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group.
  • ⁇ 5> A resin composition containing the ultraviolet absorber according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4> and a resin.
  • the above resin is at least one selected from (meth) acrylic resin, polystyrene resin, polyester resin, polyurethane resin, thiourethane resin, polyimide resin, epoxy resin, polycarbonate resin and cellulose acylate resin, ⁇ 5.
  • R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group or an aryloxy group; However, at least one of X 1 and X 2 represents a substituent having a Hammett substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more.
  • E 21 represents a group that reacts with the hydroxy group of formula (10), and R 21 represents an alkyl group, an acyl group, a carbamoyl group, an aryl group, an alkoxycarbonyl group or an aryloxycarbonyl group;
  • X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 independently represent an alkyl group, an acyl group, a carbamoyl group, an aryl group, an alkoxycarbonyl group or an aryloxycarbonyl group, respectively.
  • R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group or an aryloxy group;
  • at least one of X 1 and X 2 represents a substituent having a Hammett substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more.
  • R 1a and R 2a each independently represent a branched alkyl group having 6 or more carbon atoms.
  • R 3a represents an alkyl group and represents an alkyl group.
  • R 4a represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the present invention it is possible to provide an ultraviolet absorber having low fluorescence intensity and excellent light resistance.
  • the present invention can also provide a resin composition, a cured product, an optical member, a method for producing a compound, and a compound.
  • the notation not describing substitution and non-substitution includes a group having a substituent as well as a group having no substituent.
  • the "alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • the numerical range represented by using "-" in the present specification means a range including the numerical values before and after "-" as the lower limit value and the upper limit value.
  • the total solid content means the total amount of the components excluding the solvent from all the components of the resin composition.
  • (meth) acrylate represents both acrylate and methacrylate, or either
  • (meth) acrylic represents both acrylic and methacrylic, or either.
  • Allyl represents both allyl and / or methacrylic
  • “ (meth) acryloyl ” represents both / or either acryloyl and methacrylic acid.
  • the term “process” not only means an independent process, but also the term “process” as long as the intended action of the process is achieved even if it cannot be clearly distinguished from other processes. include.
  • the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) are defined as polystyrene-equivalent values measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • the ultraviolet absorber of the present invention is an ultraviolet absorber containing a compound represented by the formula (1) (hereinafter, also referred to as compound (1)).
  • the ultraviolet absorber has a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 350 to 390 nm in an ethyl acetate solution, and is a value obtained by dividing the absorbance at a wavelength of 430 nm by the absorbance at the maximum absorption wavelength (hereinafter, absorbance ratio 1). Also referred to as) is 0.01 or less.
  • the compound (1) contained in the ultraviolet absorber of the present invention is excellent in the ability to absorb light in the vicinity of a wavelength of 350 to 390 nm.
  • the ultraviolet absorber of the present invention contains the compound (1), and the absorbance ratio 1 is 0.01 or less, so that the ultraviolet absorber has low fluorescence intensity and excellent light resistance. can.
  • the detailed reason why such an effect is obtained is unknown, but it is presumed to be due to the following.
  • After the synthesis of the compound (1) it is presumed that, in addition to the compound of the compound (1), a compound having absorption near a wavelength of 430 nm is also produced as an impurity.
  • the compound having absorption near the wavelength of 430 nm is a fluorescent substance having absorption up to the vicinity of the main absorption of compound (1). Since the ultraviolet absorber of the present invention contains the compound (1) and has an absorbance ratio of 1 of 0.01 or less, it is presumed that the content of the fluorescent substance is extremely small. For this reason, it is presumed that the ultraviolet absorber of the present invention has low fluorescence intensity and excellent light resistance.
  • the ultraviolet absorber of the present invention preferably has a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 355 to 390 nm, and more preferably has a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 360 to 390 nm in the ethyl acetate solution. Further, the absorbance ratio 1 is more preferably 0.005 or less.
  • the synthesized compound (1) may be brought into contact with an adsorbent for treatment.
  • Adsorbents include resin-based adsorbents such as ion exchange resins and chelate resins, activated carbon, activated alumina, silica gel, zeolite, hydrotalcite-like compounds and mixed adsorbents (mixtures of zeolite and ferrocyanide, activated carbon and feh).
  • Activated carbon and activated alumina are preferable, and activated carbon is more preferable, because the absorbance in the vicinity of the wavelength of 430 nm can be lowered more effectively.
  • the ultraviolet absorber of the present invention preferably contains the compound (1) in an amount of 95% by mass or more, more preferably 98% by mass or more, and further preferably 99% by mass or more.
  • X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 independently represent an alkyl group, an acyl group, a carbamoyl group, an aryl group, an alkoxycarbonyl group or an aryloxycarbonyl group, respectively.
  • R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group or an aryloxy group;
  • at least one of X 1 and X 2 represents a substituent having a Hammett substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more.
  • X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom or substituent.
  • Substituents include cyano group, carbamoyl group, sulfamoyl group, nitro group, acyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, alkylsulfinyl group, arylsulfinyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkyl group and aryl group. , A heterocyclic group and the like. These groups may further have a substituent. Examples of the substituent include the groups mentioned in Substituent T described later. When having a plurality of substituents, the plurality of substituents may be the same or different. Further, the substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • Examples of the carbamoyl group include a carbamoyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably a carbamoyl group having 2 to 8 carbon atoms, and more preferably a carbamoyl group having 2 to 5 carbon atoms. Specific examples include a methylcarbamoyl group, an ethylcarbamoyl group, a morpholinocarbonyl group and the like.
  • sulfamoyl group examples include a sulfamoyl group having 0 to 10 carbon atoms, preferably a sulfamoyl group having 2 to 8 carbon atoms, and more preferably a sulfamoyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • Specific examples include, for example, a methylsulfamoyl group, an ethylsulfamoyl group, a piperidinosulfonyl group and the like.
  • acyl group examples include an acyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably an acyl group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably an acyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Specific examples of the acyl group include a formyl group, an acetyl group, a benzoyl group, a trichloroacetyl group and the like.
  • alkylsulfonyl group examples include an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • arylsulfonyl group examples include an arylsulfonyl group having 6 to 20 carbon atoms, and an arylsulfonyl group having 6 to 10 carbon atoms is preferable.
  • alkylsulfinyl group examples include an alkylsulfinyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably an alkylsulfinyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably an alkylsulfinyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • arylsulfinyl group examples include an arylsulfinyl group having 6 to 20 carbon atoms, and an arylsulfinyl group having 6 to 10 carbon atoms is preferable.
  • alkoxycarbonyl group examples include an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 12 carbon atoms, and more preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 8 carbon atoms. Specific examples include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group and the like.
  • aryloxycarbonyl group examples include an aryloxycarbonyl group having 6 to 20 carbon atoms, preferably an aryloxycarbonyl group having 6 to 12 carbon atoms, and an aryloxycarbonyl group having 6 to 8 carbon atoms. Is more preferable. Specific examples include a phenoxycarbonyl group.
  • alkyl group examples include an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hydroxymethyl group, a trifluoromethyl group, a benzyl group, a carboxyethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, an acetylaminomethyl group, an ethoxycarbonylpropyl group and an ethoxycarbonyl group.
  • examples thereof include a pentyl group, a butoxycarbonylpropyl group, and a 2-ethylhexyloxycarbonylpropyl group.
  • aryl group examples include an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, preferably an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • Specific examples include a phenyl group, a naphthyl group, a p-carboxyphenyl group, a p-nitrophenyl group, a 3,5-dichlorophenyl group, a p-cyanophenyl group, an m-fluorophenyl group, a p-tolyl group, and a p-bromo.
  • phenyl group examples include phenyl group.
  • the heterocycle in the heterocyclic group preferably contains a 5- or 6-membered saturated or unsaturated heterocycle.
  • the heterocycle may be fused with an aliphatic ring, an aromatic ring or another heterocycle.
  • Examples of the heteroatom constituting the ring of the heterocycle include B, N, O, S, Se and Te, and N, O and S are preferable.
  • the carbon atom of the heterocycle has a free valence (monovalent) (the heterocyclic group is bonded at the carbon atom).
  • the preferred heterocyclic group has 1 to 40 carbon atoms, more preferably 1 to 30, and even more preferably 1 to 20.
  • Examples of saturated heterocycles in the heterocyclic group include pyrrolidine ring, morpholine ring, 2-bora-1,3-dioxolane ring and 1,3-thiazolidine ring.
  • Examples of the unsaturated heterocycle in the heterocyclic group include an imidazole ring, a thiazole ring, a benzothiazole ring, a benzoxazole ring, a benzotriazole ring, a benzoselenazole ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring and a quinoline ring.
  • At least one of X 1 and X 2 is a substituent having a Hammett substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more, and both X 1 and X 2 have a Hammett substituent constant ⁇ p value. It is preferably 0.2 or more substituents.
  • Hammett's substituent constant ⁇ value will be described. Hammett's rule is to discuss quantitatively the effect of substituents on the reaction or equilibrium of benzene derivatives. P. A rule of thumb proposed by Hammett, which is widely accepted today. Substituent constants obtained by Hammett's law include ⁇ p value and ⁇ m value, and these values can be found in many general books. For example, J. A. Dean ed., "Lange's Handbook of Science” 12th Edition, 1979 (McGraw-Hill) and "Chemistry Area” Special Edition, No. 122, pp. 96-103, 1979 (Nankodo), Chem. Rev. , 1991, Vol. 91, pp. 165-195, etc.
  • a substituent having a Hammett substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more is an electron-withdrawing group.
  • the Hammett substituent constant ⁇ p value of the substituents represented by X 1 and X 2 is preferably 0.25 or more, more preferably 0.3 or more, and further preferably 0.35 or more. ..
  • Each of X 1 and X 2 of the formula (1) independently has a cyano group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkylsulfinyl group, an arylsulfinyl group, an alkoxycarbonyl group or an aryl. It is preferably an oxycarbonyl group. Among them, it is preferable that at least one of X 1 and X 2 is a cyano group, and it is more preferable that X 1 and X 2 are cyano groups.
  • R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group, an acyl group, a carbamoyl group, an aryl group, an alkoxycarbonyl group or an aryloxycarbonyl group, and are preferably alkyl groups.
  • Examples of the alkyl group represented by R 1 and R 2 include an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, but is preferably a linear or branched alkyl group and is branched because it can enhance solubility and compatibility with the resin. It is more preferably an alkyl group.
  • the alkyl group is preferably a branched alkyl group having 6 or more carbon atoms because it can enhance solubility and compatibility with a resin, and more preferably a branched alkyl group having 7 or more carbon atoms. preferable.
  • the upper limit of the number of carbon atoms of the branched alkyl group is preferably 30 or less, more preferably 20 or less, still more preferably 15 or less.
  • the alkyl group represented by R 1 and R 2 may have a substituent.
  • substituents include the groups mentioned in Substituent T described later, preferably an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, an acyloxy group, an alkoxycarbonyl group and an aryloxycarbonyl group, and more preferably an alkoxycarbonyl group.
  • alkyl groups represented by R 1 and R 2 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-hexyl group, an n-octyl group and n.
  • -Decil group eicosyl group, 2-chloroethyl group, 2-cyanoethyl group, benzyl group, 2-ethylbutyl group, 2-ethylhexyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, 2-hexyldecyl group, 2-octyldecyl Group, 2- (4,4-dimethylpentane-2-yl) -5,7,7-trimethyloctyl group, isostearyl group, isopalmityl group, vinyl group, allyl group, prenyl group, geranyl group, oleyl group, propargyl Examples thereof include a group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, an ethoxycarbonylpropyl group, an ethoxycarbonylpentyl group, a butoxycarbonylpropyl group, a 2-ethylhexyloxycarbonyl
  • the acyl group represented by R 1 and R 2 is preferably an acyl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the acyl group represented by R 1 and R 2 may have a substituent. Examples of the substituent include the groups listed in Substituent T described later. Specific examples of the acyl group include an acetyl group, a pivaloyl group, a 2-ethylhexanoyl group, a stearoyl group, a benzoyl group, a paramethoxyphenylcarbonyl group and the like.
  • the carbamoyl group represented by R 1 and R 2 is preferably a carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the carbamoyl group represented by R 1 and R 2 may have a substituent. Examples of the substituent include the groups listed in Substituent T described later. Specific examples of the carbamoyl group include N, N-dimethylcarbamoyl group, N, N-diethylcarbamoyl group, morpholinocarbonyl group, N, N-di-n-octylaminocarbonyl group, Nn-octylcarbamoyl group and the like. Can be mentioned.
  • the aryl group represented by R 1 and R 2 is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • the aryl group represented by R 1 and R 2 may have a substituent. Examples of the substituent include the groups listed in Substituent T described later. Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a paratril group, a naphthyl group, a metachlorophenyl group, an orthohexadecanoylaminophenyl group and the like.
  • the aryl group is preferably a phenyl group.
  • Examples of the alkoxycarbonyl group represented by R 1 and R 2 include an alkyl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the alkoxycarbonyl group represented by R 1 and R 2 may have a substituent.
  • Examples of the substituent include the groups listed in Substituent T described later.
  • Examples of the aryloxycarbonyl group represented by R 1 and R 2 include an alkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
  • the aryloxycarbonyl group represented by R 1 and R 2 may have a substituent. Examples of the substituent include the groups listed in Substituent T described later.
  • R 3 and R 4 of the formula (1) independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group or an aryloxy group.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, further preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and having 1 to 5 carbon atoms. It is particularly preferably 1 or 2 alkyl groups.
  • the alkyl group is preferably a linear or branched alkyl group, more preferably a linear alkyl group.
  • the alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups listed in Substituent T described later.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, an n-octyl group, a 2-cyanoethyl group, a benzyl group, a 2-ethylhexyl group, a vinyl group and an allyl group.
  • Prenyl group, geranyl group, oleyl group, propargyl group, cyclohexyl group, cyclopentyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hirodoxypropyl group, methyl group and tert-butyl group are preferable, and easiness of synthesis. From the viewpoint of the above, a methyl group is more preferable.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • the aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups listed in Substituent T described later. Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a paratril group, and a naphthyl group.
  • the alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkoxy group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups listed in Substituent T described later. Specific examples of the alkoxy group include a methoxy group and an ethoxy group.
  • the aryloxy group is preferably an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the aryloxy group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups listed in Substituent T described later. Specific examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a 2-methylphenoxy group, a 4-tert-butylphenoxy group, a 3-nitrophenoxy group, and a 2-tetradecanoylaminophenoxy group.
  • R 3 and R 4 of the formula (1) are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group. Further, at least one of R 3 and R 4 is preferably an alkyl group, an alkoxy group or an aryloxy group, and more preferably an alkyl group. Among them, it is more preferable that R 3 is an alkyl group and R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group, and it is particularly preferable that R 3 is an alkyl group and R 4 is a hydrogen atom.
  • the compound (1) is preferably a compound represented by the formula (1a) (hereinafter, also referred to as a compound (1a)).
  • Compound (1a) is the compound of the present invention.
  • the compound (1a) has good compatibility with a resin or the like, and can suppress surface unevenness on the surface of the cured product. Although the detailed reason why such an effect is obtained is unknown, it is presumed that the compound (1a) is likely to be twisted between R 1a and R 3a due to the influence of steric repulsion and the like. It is presumed that such twisting causes a decrease in the crystallinity of the compound and an improvement in compatibility with a resin or the like.
  • R 1a and R 2a each independently represent a branched alkyl group having 6 or more carbon atoms.
  • R 3a represents an alkyl group and represents an alkyl group.
  • R 4a represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 1a and R 2a of the formula (1a) each independently represent a branched alkyl group having 6 or more carbon atoms, and are preferably branched alkyl groups having 7 or more carbon atoms.
  • the upper limit of the number of carbon atoms of the branched alkyl group is preferably 30 or less, more preferably 20 or less, still more preferably 15 or less.
  • the alkyl group represented by R 3a and R 4a of the formula (1a) is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and 1 to 5 carbon atoms. It is more preferably an alkyl group of 1 or 2, and particularly preferably an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms.
  • the alkyl group is preferably a linear or branched alkyl group, more preferably a linear alkyl group.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, an n-octyl group, a 2-cyanoethyl group, a benzyl group, a 2-ethylhexyl group, a vinyl group and an allyl group.
  • Prenyl group, geranyl group, oleyl group, propargyl group, cyclohexyl group, cyclopentyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hirodoxypropyl group, methyl group, tert-butyl group are preferable, and methyl group is more preferable. preferable.
  • R 4a of the formula (1a) is preferably a hydrogen atom from the viewpoint of ease of synthesis.
  • substituent T examples include the following groups.
  • Halogen atom eg chlorine atom, bromine atom, iodine atom
  • Alkyl group [Linear, branched, cyclic alkyl group. Specifically, a linear or branched alkyl group (preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, n -Octyl group, eicosyl group, 2-chloroethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-ethylhexyl group), cycloalkyl group (preferably cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, for example, cyclohexyl group, cyclopentyl group, 4- n-dodecylcyclohexyl group), bi
  • Alkyl groups among the substituents described below eg, alkyl groups of alkylthio groups
  • Alkenyl group Linear, branched, cyclic alkenyl group.
  • a linear or branched alkenyl group (preferably a linear or branched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, for example, a vinyl group, an allyl group, a prenyl group, a geranyl group, an oleyl group), a cycloalkenyl group.
  • a cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms that is, a monovalent group from which one hydrogen atom of a cycloalkene having 3 to 30 carbon atoms has been removed.
  • a 2-cyclopenten-1-yl group, 2 -Cyclohexene-1-yl group), a bicycloalkenyl group (preferably a bicycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group from which one hydrogen atom of bicycloalkene having one double bond has been removed, for example.
  • An alkynyl group preferably a linear or branched alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, for example, an ethynyl group or a propargyl group);
  • Aryl group preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; for example, a phenyl group, a p-tolyl group, a naphthyl group, an m-chlorophenyl group, an o-hexadecanoylaminophenyl group
  • Heterocyclic group preferably a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from an aromatic or non-aromatic heterocyclic compound having 5 or 6 members, and more preferably 5 or 6 members having 1 to 20 carbon atoms.
  • Alkoxy group preferably a linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, for example, a methoxy group
  • Heterocyclic oxy group preferably a heterocyclic oxy group having 2 to 30 carbon atoms, for example, 1-phenyltetrazole-5-oxy group, 2-tetrahydropyranyloxy group
  • Acyloxy group preferably formyloxy group, alkylcarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, arylcarbonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, for example, formyloxy group, acetyloxy group, pivaloyloxy group, stearoyloxy group, benzoyloxy group.
  • Carbamoyloxy group (preferably a carbamoyloxy group having 1 to 30 carbon atoms, for example, N, N-dimethylcarbamoyloxy group, N, N-diethylcarbamoyloxy group, morpholinocarbonyloxy group, N, N-di-n- Octylaminocarbonyloxy group, Nn-octylcarbamoyloxy group); Alkoxycarbonyloxy group (preferably alkoxycarbonyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, for example, methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, t-butoxycarbonyloxy group, n-octylcarbonyloxy group); Aryloxycarbonyloxy group (preferably aryloxycarbonyloxy group having 7 to 30 carbon atoms, for example, phenoxycarbonyloxy group, p-methoxyphenoxycarbonyloxy group, pn-hexadecyloxyphenoxycarbon
  • acylamino group preferably a formylamino group, an alkylcarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, an arylcarbonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a formylamino group, an acetylamino group, a pivaloylamino group, a lauroylamino group, a benzoyl group.
  • Aminocarbonylamino group (preferably an aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms; for example, a carbamoylamino group, an N, N-dimethylaminocarbonylamino group, an N, N-diethylaminocarbonylamino group, a morpholinocarbonylamino group); Alkoxycarbonylamino group (preferably alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, for example, methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, t-butoxycarbonylamino group, n-octadecyloxycarbonylamino group, N-methyl-methoxy).
  • Alkoxycarbonylamino group preferably alkoxycarbonylamino group having 2 to 30 carbon atoms, for example, methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, t-butoxycarbonylamino group, n-o
  • Carbonylamino group Aryloxycarbonylamino group (preferably an aryloxycarbonylamino group having 7 to 30 carbon atoms; for example, a phenoxycarbonylamino group, a p-chlorophenoxycarbonylamino group, an mn-octyloxyphenoxycarbonylamino group); Sulfamoylamino group (preferably a sulfamoylamino group having 0 to 30 carbon atoms; for example, a sulfamoylamino group, an N, N-dimethylaminosulfonylamino group, an Nn-octylaminosulfonylamino group); An alkyl or arylsulfonylamino group (preferably an alkylsulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylsulfonylamino group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a methylsulfon
  • Sulfamoyl group (preferably a sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms, for example, N-ethylsulfamoyl group, N- (3-dodecyloxypropyl) sulfamoyl group, N, N-dimethylsulfamoyl group, N-acetylsul.
  • Famoyl group N-benzoyl sulfamoyl group, N- (N'-phenylcarbamoyl) sulfamoyl group); Sulfone group; Alkyl or arylsulfinyl groups (preferably alkylsulfinyl groups having 1 to 30 carbon atoms, arylsulfinyl groups having 6 to 30 carbon atoms, for example, methylsulfinyl groups, ethylsulfinyl groups, phenylsulfinyl groups, p-methylphenylsulfinyl groups); An alkyl or arylsulfonyl group (preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, an arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a phenyls
  • An acyl group (preferably a formyl group, an alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, an arylcarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, a heterocyclic carbonyl group bonded to a carbonyl group with a carbon atom having 4 to 30 carbon atoms, for example.
  • Aryloxycarbonyl group preferably an aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms; for example, a phenoxycarbonyl group, an o-chlorophenoxycarbonyl group, an m-nitrophenoxycarbonyl group, a pt-butylphenoxycarbonyl group
  • Alkoxycarbonyl group preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, for example, to a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, an n-octadecyloxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, 2-ethyl
  • Carbamoyl group (preferably a carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms, for example, a carbamoyl group, an N-methylcarbamoyl group, an N, N-dimethylcarbamoyl group, an N, N-di-n-octylcarbamoyl group, N- (methyl).
  • Aryl or heterocyclic azo groups preferably arylazo groups having 6 to 30 carbon atoms, heterocyclic azo groups having 3 to 30 carbon atoms, for example, phenylazo groups, p-chlorophenylazo groups, 5-ethylthio-1,3,4- Thianazol-2-ylazo group); Imid group (preferably N-succinimide group, N-phthalimide group);
  • a phosphino group preferably a phosphino group having 2 to 30 carbon atoms, for example, a dimethylphosphino group, a diphenylphosphino group, a methylphenoxyphosphino group
  • Phosphinyl group preferably a phosphinyl group having 2 to 30 carbon atoms, for example, a phosphinyl group, a dioctyloxyphosphinyl group, a diethoxyphosphinyl group
  • a phosphinyl group preferably a phos
  • one or more hydrogen atoms may be substituted with the above-mentioned substituent T.
  • substituents include an alkylcarbonylaminosulfonyl group, an arylcarbonylaminosulfonyl group, an alkylsulfonylaminocarbonyl group and an arylsulfonylaminocarbonyl group.
  • Specific examples include a methylsulfonylaminocarbonyl group, a p-methylphenylsulfonylaminocarbonyl group, an acetylaminosulfonyl group, a benzoylaminosulfonyl group and the like.
  • the compound (1) include compounds having the following structures.
  • Me is a methyl group and tBu is a tert-butyl group.
  • the ultraviolet absorber of the present invention is treated by reacting the compound represented by the formula (10) with the compound represented by the formula (20) to synthesize the compound (1), and then contacting the compound with an adsorbent. It is preferable to manufacture the product.
  • X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group or an aryloxy group; However, at least one of X 1 and X 2 represents a substituent having a Hammett substituent constant ⁇ p value of 0.2 or more.
  • E 21 represents a group that reacts with the hydroxy group of formula (10), and R 21 represents an alkyl group, an acyl group, a carbamoyl group, an aryl group, an alkoxycarbonyl group or an aryloxycarbonyl group;
  • X 1 and X 2 in equation (10) are synonymous with X 1 and X 2 in equation (1).
  • R 3 and R 4 of the formula (10) are synonymous with R 3 and R 4 of the formula (1).
  • R 21 of the formula (20) is synonymous with R 1 and R 2 of the formula (1).
  • D 1 represents a methyl group, an ethyl group, a phenyl group or a 4-methylphenyl group.
  • the compound (1) can be synthesized by referring to the synthetic methods described in JP-A-49-011155, JP-A-2009-096971, and the like.
  • Adsorbents used for the treatment of compound (1) after synthesis include resin-based adsorbents such as ion exchange resins and chelate resins, activated carbon, activated alumina, silica gel, zeolite, hydrotalcite-like compounds and mixed adsorbents (zeolite). , A mixture of activated carbon and ferrocyanide, etc.), and activated carbon and activated alumina are preferable because the absorbance near the wavelength of 430 nm can be reduced more effectively. More preferred.
  • resin-based adsorbents such as ion exchange resins and chelate resins, activated carbon, activated alumina, silica gel, zeolite, hydrotalcite-like compounds and mixed adsorbents (zeolite).
  • a mixture of activated carbon and ferrocyanide, etc.) and activated carbon and activated alumina are preferable because the absorbance near the wavelength of 430 nm can be reduced more effectively. More preferred.
  • a method for treating the compound (1) after synthesis with an adsorbent a method of stirring a solution containing the adsorbent and the compound (1) after synthesis, or a method of filling a column with an adsorbent and compound (1) after synthesis.
  • Is passed through the solution and the solution containing the adsorbent and the compound (1) after synthesis is stirred because the absorbance near the wavelength of 430 nm can be reduced more effectively.
  • the treatment with the adsorbent may be repeated a plurality of times.
  • the processing time and the number of processings are not particularly limited. It is preferable that the absorbance ratio is 0.01 or less.
  • the ultraviolet absorber of the present invention can be added to a resin and used as a resin composition. It can also be dissolved in a solvent and used as a solution.
  • the ultraviolet absorber of the present invention can also be suitably used for applications that may be exposed to sunlight or light including ultraviolet rays.
  • Specific examples include coating materials or films for window glass of houses, facilities, transportation equipment, etc .; interior / exterior materials and interior / exterior paints of houses, facilities, transportation equipment, etc .; members for light sources that emit ultraviolet rays, such as fluorescent lamps and mercury lamps.
  • the resin composition of the present invention contains the above-mentioned ultraviolet absorber of the present invention and a resin.
  • the content of the ultraviolet absorber of the present invention in the total solid content of the resin composition is preferably 0.01 to 50% by mass.
  • the lower limit is preferably 0.05% by mass or more, and more preferably 0.1% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less.
  • the content of the compound (1) in the total solid content of the resin composition is preferably 0.01 to 50% by mass.
  • the lower limit is preferably 0.05% by mass or more, and more preferably 0.1% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less.
  • the resin composition may contain only one kind of the compound (1), or may contain two or more kinds of the compound (1). When two or more kinds of the compound (1) are contained, it is preferable that the total amount thereof is in the above range.
  • the resin composition of the present invention contains a resin.
  • the resin can be appropriately selected from resins that satisfy various physical properties such as transparency, refractive index, and processability required according to the intended use or purpose.
  • Examples of the (meth) acrylic resin include polymers containing a structural unit derived from (meth) acrylic acid and / or an ester thereof. Specific examples thereof include polymers obtained by polymerizing at least one compound selected from the group consisting of (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid ester, (meth) acrylamide, and (meth) acrylonitrile. Be done.
  • polyester resin examples include polyols (eg, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, and trimethylolpropane), polybasic acids (eg, aromatic dicarboxylic acids (eg, terephthalic acid, isophthalic acid, naphthalenedicarboxylic acid, etc.), and the like.
  • polyols eg, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, and trimethylolpropane
  • polybasic acids eg, aromatic dicarboxylic acids (eg, terephthalic acid, isophthalic acid, naphthalenedicarboxylic acid, etc.), and the like.
  • a dicarboxylic acid in which the hydrogen atom of these aromatic rings is substituted with a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, etc. an aliphatic dicarboxylic acid having 2 to 20 carbon atoms (eg, adipic acid, sebacic acid, and the like), and A polymer obtained by reaction with a dodecanedicarboxylic acid) or an alicyclic dicarboxylic acid (eg, cyclohexanedicarboxylic acid), and a polymer obtained by ring-opening polymerization of a cyclic ester compound such as a caprolactone monomer (eg,). Polycaprolactone).
  • epoxy resin examples include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, and aliphatic epoxy resin.
  • epoxy resin a commercially available product on the market may be used, and examples of the commercially available product include the following.
  • Examples of commercially available bisphenol A type epoxy resins include jER825, jER827, jER828, jER834, jER1001, jER1002, jER1003, jER1055, jER1007, jER1009, and jER1010 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and EPICLON860.
  • EPICLON1050, EPICLON1051, and EPICLON1055 can be mentioned.
  • Examples of commercially available bisphenol F type epoxy resins include jER806, jER807, jER4004, jER4005, jER4007, and jER4010 (above, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), EPICLON830, and EPICLON835 (above, manufactured by DIC Corporation).
  • Examples of commercially available phenol novolac type epoxy resins include jER152, jER154, jER157S70, and jER157S65 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and EPICLON N-740, EPICLON N-770, and EPICLON N-775 (above, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
  • cresol novolak type epoxy resins are EPICLON N-660, EPICLON N-665, EPICLON N-670, EPICLON N-673, EPICLON N-680, EPICLON N-690, and EPICLON N-695 (or more). , DIC Corporation), EOCN-1020 (Nippon Kayaku Co., Ltd.), and the like.
  • Examples of commercially available aliphatic epoxy resins include ADEKA RESIN EP series (eg, EP-4080S, EP-4085S, and EP-4088S; manufactured by ADEKA Corporation), SELOXIDA 2021P, DELOXside 2081, SEROXID 2083, SEROXside 2085. , EHPE3150, EPOLEAD PB 3600, and EPOLEAD PB 4700 (above, manufactured by Daicel Co., Ltd.), Denacol EX-212L, EX-214L, EX-216L, EX-321L, and EX-850L (above, Nagase Chemtex (above, Nagase Chemtex).
  • ADEKA RESIN EP series eg, EP-4080S, EP-4085S, and EP-4088S; manufactured by ADEKA Corporation
  • SELOXIDA 2021P DELOXside 2081
  • SEROXID 2083 SEROXside 2085.
  • ADEKA RESIN EP series eg EP-4000S, EP-4003S, EP-4010S, EP-4011S, etc .; ADEKA CORPORATION
  • NC-2000, NC-3000, NC-7300, XD -1000, EPPN-501, EPPN-502 (all manufactured by ADEKA Corporation), jER1031S (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) and the like can be mentioned.
  • Other examples of commercially available epoxy resins include Marproof G-0150M, G-0105SA, G-0130SP, G-0250SP, G-1005S, G-1005SA, G-1010S, G-2050M, G-01100, And G-01758 (all manufactured by NOF CORPORATION, epoxy group-containing polymer) and the like.
  • the cellulose acylate resin As the cellulose acylate resin, the cellulose acylate described in paragraphs 0016 to 0021 of JP2012-215689A is preferably used.
  • the polyester resin a commercially available product such as the Byron series (for example, Byron 500) manufactured by Toyobo Co., Ltd. can also be used.
  • a commercially available product of the (meth) acrylic resin As a commercially available product of the (meth) acrylic resin, SK Dyne series (for example, SK Dyne-SF2147) manufactured by Soken Chemical Co., Ltd. can also be used.
  • the polystyrene resin is preferably a resin containing 50% by mass or more of repeating units derived from a styrene-based monomer, more preferably 70% by mass or more of repeating units derived from a styrene-based monomer, and more preferably styrene-based. It is more preferable that the resin contains 85% by mass or more of the repeating unit derived from the monomer.
  • the styrene-based monomer examples include styrene and its derivatives.
  • the styrene derivative is a compound in which another group is bonded to styrene, and is, for example, o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, 2,4-dimethylstyrene, o-ethylstyrene, and the like.
  • Alkylstyrene such as p-ethylstyrene, and hydroxyl group, alkoxy group, carboxyl group on the benzene nucleus of styrene such as hydroxystyrene, tert-butoxystyrene, vinyl benzoic acid, o-chlorostyrene, p-chlorostyrene, etc.
  • Examples thereof include substituted styrene in which halogen and the like are introduced.
  • the polystyrene resin may contain a repeating unit derived from a monomer other than the styrene-based monomer.
  • Other monomers include alkyl (meth) acrylates such as methyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, methylphenyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate; methacrylic acid, acrylic acid, itaconic acid, maleic acid, etc.
  • Unsaturated carboxylic acid monomers such as fumaric acid and cinnamic acid; unsaturated dicarboxylic acid anhydride monomers which are anhydrides such as maleic anhydride, itaconic acid, ethyl maleic acid, methylitaconic acid and chloromaleic acid; acrylonitrile and methacrylonitrile.
  • Unsaturated nitrile monomers such as 1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-butadiene (isoprene), 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 1,3-pentadiene, 1,3-hexadiene, etc. Conjugate diene and the like.
  • polystyrene resins examples include AS-70 (acrylonitrile / styrene copolymer resin, manufactured by Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd.), SMA2000P (styrene / maleic acid copolymer, Kawahara Yuka Co., Ltd.) and the like.
  • the resin may have an acid group.
  • the acid group include a carboxyl group, a phosphoric acid group, a sulfonic acid group, a phenolic hydroxy group and the like.
  • the acid group may be only one kind or two or more kinds.
  • the resin having an acid group can be used as an alkali-soluble resin and can also be used as a dispersant.
  • Examples of the resin having an acid group include paragraph numbers 0558 to 0571 of JP2012-208494A (paragraph numbers 0685 to 0700 of the corresponding US Patent Application Publication No. 2012/0235099) and JP2012- The description of paragraphs 0076 to 0999 of the 198408 publication can be taken into consideration, and these contents are incorporated in the present specification. Further, as the resin having an acid group, Acrybase FF-426 (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.) can also be used.
  • the acid value of the resin having an acid group is preferably 30 to 200 mgKOH / g.
  • As the lower limit of the acid value 50 mgKOH / g or more is preferable, and 70 mgKOH / g or more is more preferable.
  • the upper limit of the acid value is preferably 150 mgKOH / g or less, more preferably 120 mgKOH / g or less.
  • the resin may have a curable group.
  • the curable group include an ethylenically unsaturated bond-containing group, an epoxy group, a methylol group, an alkoxysilyl group and the like.
  • the ethylenically unsaturated bond-containing group include a vinyl group, a styrene group, an allyl group, a methallyl group, and a (meth) acryloyl group.
  • the alkoxysilyl group include a monoalkoxysilyl group, a dialkoxysilyl group, and a trialkoxysilyl group.
  • Daicel BR series polymethylmethacrylate (PMMA), for example, Daicel BR-80, BR-83, and BR-87; manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.
  • Photomer 6173 COOH-containing polyurethane acrylic oligomer; Daicel Shamlock Co., Ltd.), Viscort R-264, and KS resist 106 (all manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), Cyclomer P series (for example, ACA230AA), Plexel.
  • Examples include the CF200 series (all manufactured by Daicel Co., Ltd.), Ebecryl3800 (manufactured by Daicel UCB Co., Ltd.), and acrylic-RD-F8 (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.). Further, for example, commercially available products such as the products described in the above-mentioned epoxy resin can also be mentioned.
  • the resin composition of the present invention when used for a lens (for example, a spectacle lens), the resin is a carbonate resin, a thermoplastic resin such as a (meth) acrylic resin (for example, polymethylmethacrylate (PMMA)), and the like.
  • a heat-curable resin such as urethane resin is suitable.
  • commercially available carbonate resin products on the market include polycarbonate resin compositions (trade name: Caliber 200-13, manufactured by Sumitomo Dow Co., Ltd.) and diethylene glycol bisallyl carbonate resin (trade name: CR-39, PPG). (Manufactured by Industry) and the like.
  • the urethane resin a thiourethane resin is preferable.
  • thiourethane resin monomers (trade names: MR-7, MR-8, MR-10, and MR-174: above trade names; manufactured by Mitsui Chemicals, Inc. ) Etc. can be mentioned.
  • an adhesive or an adhesive can be used for the resin.
  • the pressure-sensitive adhesive include an acrylic pressure-sensitive adhesive, a rubber-based pressure-sensitive adhesive, and a silicone-based pressure-sensitive adhesive.
  • the acrylic pressure-sensitive adhesive is a pressure-sensitive adhesive containing a polymer of (meth) acrylic monomer ((meth) acrylic polymer).
  • the adhesive include urethane resin adhesives, polyester adhesives, acrylic resin adhesives, ethylene vinyl acetate resin adhesives, polyvinyl alcohol adhesives, polyamide adhesives, silicone adhesives and the like. Among them, a urethane resin adhesive or a silicone adhesive is preferable as the adhesive because of its high adhesive strength.
  • urethane resin adhesive (LIS-073-50U: trade name) of Toyo Ink Co., Ltd. and acrylic of Soken Chemical Co., Ltd. Examples thereof include a system adhesive (SK Dyne-SF2147: trade name).
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin is preferably 2000 to 2000000.
  • the lower limit of Mw of the resin is more preferably 5,000 or more, further preferably 10,000 or more, and particularly preferably 50,000 or more.
  • the upper limit of Mw of the resin is more preferably 1,000,000 or less, further preferably 500,000 or less, still more preferably 200,000 or less.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the epoxy resin is preferably 100 or more, more preferably 200 to 2000000.
  • the upper limit of Mw of the epoxy resin is more preferably 1,000,000 or less, and even more preferably 500,000 or less.
  • the lower limit of Mw of the epoxy resin is more preferably 2000 or more.
  • the weight average molecular weight (Mw) is a value measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • GPC gel permeation chromatography
  • HLC registered trademark
  • -8020GPC manufactured by Tosoh Corporation
  • TSKgel registered trademark
  • Super Multipore HZ-H 4.6 mm ID x 15 cm, Tosoh Corporation
  • THF tetrahydrofuran
  • the measurement conditions are a sample concentration of 0.45% by mass, a flow rate of 0.35 ml / min, a sample injection amount of 10 ⁇ l, and a measurement temperature of 40 ° C., using an RI detector.
  • the calibration curve is "Standard sample TSK standard, polystyrene”: “F-40", “F-20”, “F-4”, “F-1”, “A-5000”, “A” of Tosoh Corporation. It is made from 8 samples of "-2500”, “A-1000", and "n-propylbenzene”.
  • the total light transmittance of the resin is preferably 80% or more, more preferably 85% or more, and further preferably 90% or more.
  • the total light transmittance of the resin is a value measured based on the contents described in "4th Edition Experimental Chemistry Course 29 Polymer Material Medium” (Maruzen, 1992), pp. 225 to 232, edited by the Chemical Society of Japan. Is.
  • the content of the resin in the total solid content of the resin composition is preferably 1 to 99.9% by mass.
  • the lower limit is preferably 30% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and further preferably 70% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 95% by mass or less, more preferably 90% by mass or less, and further preferably 80% by mass or less.
  • the resin composition may contain only one type of resin, or may contain two or more types of resin. When two or more kinds of resins are contained, the total amount thereof is preferably in the above range.
  • the resin composition of the present invention can contain other ultraviolet absorbers (hereinafter, also referred to as other ultraviolet absorbers) of the above-mentioned ultraviolet absorber of the present invention. According to this aspect, it is possible to form a cured product capable of blocking light having a wavelength in the ultraviolet region over a wide range.
  • the maximum absorption wavelength of the other UV absorber is preferably in the wavelength range of 300 to 380 nm, more preferably in the wavelength range of 300 to 370 nm, and even more preferably in the wavelength range of 310 to 360 nm. , It is particularly preferable that the wavelength is in the range of 310 to 350 nm.
  • UV absorbers include aminobutadiene UV absorbers, dibenzoylmethane UV absorbers, benzotriazole UV absorbers, benzophenone UV absorbers, salicylic acid UV absorbers, acrylate UV absorbers and Triazine UV absorbers.
  • examples thereof include ultraviolet absorbers, benzotriazole-based ultraviolet absorbers, benzophenone-based ultraviolet absorbers and triazine-based ultraviolet absorbers are preferable, and benzotriazole-based ultraviolet absorbers and triazine-based ultraviolet absorbers are more preferable.
  • Specific examples of other ultraviolet absorbers include compounds described in paragraphs 0065 to 0070 of JP2009-263616A, compounds described in paragraph number 0065 of International Publication No. 2017/122503, and the like.
  • UV absorbers include 2- (2'-hydroxy-5'-t-butylphenyl) benzotriazole and 2- (2'-hydroxy-3'-t-butyl-5'-methylphenyl) -5.
  • -Chlorobenzotriazole 2- (4-butoxy-2-hydroxyphenyl) -4,6-di (4-butoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2- [2-hydroxy-4- (2-) Hydroxy-3-butyloxypropoxy) Phenyl] -4,6-bis (2,4-dimethyl) -1,3,5-triazine, 2,2', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,2' -Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone is preferred.
  • the content of the other UV absorber in the total solid content of the resin composition is preferably 0.01 to 50% by mass.
  • the lower limit is preferably 0.05% by mass or more, and more preferably 0.1% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less.
  • the total content of the compound (1) and other ultraviolet absorbers in the total solid content of the resin composition is preferably 0.01 to 50% by mass.
  • the lower limit is preferably 0.05% by mass or more, and more preferably 0.1% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less.
  • the resin composition may contain only one kind of other ultraviolet absorbers, or may contain two or more kinds. When two or more other UV absorbers are contained, the total amount thereof is preferably in the above range.
  • the resin composition of the present invention can contain a polymerizable compound.
  • a polymerizable compound a compound that can be polymerized and cured by applying energy can be used without limitation.
  • the polymerizable compound include compounds having an ethylenically unsaturated bond-containing group.
  • the ethylenically unsaturated bond-containing group include a vinyl group, a styrene group, an allyl group, a methallyl group, and a (meth) acryloyl group.
  • the polymerizable compound is, for example, a monomer, a prepolymer (that is, a dimer, a trimer, or an oligomer), and a mixture thereof, and a (co) polymer of a compound selected from the monomer and the prepolymer. It may be either.
  • Examples of the polymerizable compound include unsaturated carboxylic acids (for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.), esters of unsaturated carboxylic acids, amides of unsaturated carboxylic acids, and Examples include (co) polymers of unsaturated carboxylic acids or esters or amides thereof. Of these, esters of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyvalent alcohols, amides of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyvalent amines, and homopolymers or copolymers thereof are preferable.
  • unsaturated carboxylic acids for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.
  • esters of unsaturated carboxylic acids for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic
  • an unsaturated carboxylic acid ester or an unsaturated carboxylic acid amide having a nucleophilic substituent for example, a hydroxy group, an amino group, a mercapto group, etc.
  • a nucleophilic substituent for example, a hydroxy group, an amino group, a mercapto group, etc.
  • a monofunctional or polyfunctional isocyanate compound or Addition reactants with epoxy compounds; unsaturated carboxylic acid esters or unsaturated carboxylic acid amides with nucleophilic substituents; dehydration condensation reactants with monofunctional or polyfunctional carboxylic acids; pro-electronic substituents Addition reaction product of unsaturated carboxylic acid ester or unsaturated carboxylic acid amide having (eg, isocyanate group, epoxy group, etc.) and monofunctional or polyfunctional alcohol, amine or thiol; desorbing substituent (eg, desorbing substituent).
  • a nucleophilic substituent for example, a hydroxy group
  • Halogen group, tosyloxy group, etc. and a substituted reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or unsaturated carboxylic acid amide with a monofunctional or polyfunctional alcohol, amine or thiol; etc. can also be used. Further, a compound obtained by replacing the above unsaturated carboxylic acid with unsaturated phosphonic acid, styrene, vinyl ether or the like can also be used.
  • polymerizable compound a plurality of compounds having different functional numbers or a plurality of compounds having different types of polymerizable groups (for example, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, styrene compound, vinyl ether compound, etc.) may be used in combination. ..
  • polymerizable compounds include KYARAD (registered trademark) series of Nippon Kayaku Co., Ltd. (for example, PET-30, TPA-330, etc.), POLYVEST (registered trademark) 110M of Evonik Industries, etc., Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.
  • KYARAD registered trademark
  • POLYVEST registered trademark
  • 110M Evonik Industries
  • examples thereof include polyfunctional (meth) acrylate compounds of the NK ester series (for example, NK ester A-9300, etc.) of NK Ester Co., Ltd.
  • the content of the polymerizable compound in the total solid content of the resin composition is preferably 0.1 to 90% by mass.
  • the lower limit is preferably 1% by mass or more, and more preferably 5% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 80% by mass or less, and more preferably 70% by mass or less.
  • the resin composition may contain only one type of polymerizable compound, or may contain two or more types. When two or more kinds of polymerizable compounds are contained, the total amount thereof is preferably in the above range.
  • the resin composition can contain a polymerization initiator.
  • a polymerization initiator a compound that can generate an initiator required for the polymerization reaction by applying energy can be used.
  • the polymerization initiator can be appropriately selected from, for example, a photopolymerization initiator and a thermal polymerization initiator, and a photopolymerization initiator is preferable.
  • the photopolymerization initiator for example, one having photosensitivity to light rays in the ultraviolet region to the visible region is preferable. Further, the photopolymerization initiator may be an activator that produces an active radical by causing some action with the photoexcited sensitizer.
  • Examples of the photoradical polymerization initiator include halogenated hydrocarbon derivatives (for example, compounds having a triazine skeleton, compounds having an oxadiazole skeleton, etc.), acylphosphine compounds, hexaarylbiimidazoles, oxime compounds, organic peroxides, and thio. Examples thereof include compounds, ketone compounds, aromatic onium salts, aminoacetophenone compounds, hydroxyacetophenone compounds and the like. Examples of the aminoacetophenone compound include aminoacetophenone-based initiators described in JP-A-2009-191179 and JP-A-10-291969.
  • Examples of the acylphosphine compound include the acylphosphine-based initiator described in Japanese Patent No. 4225898.
  • Examples of the oxime compound include the compound described in JP-A-2001-233842, the compound described in JP-A-2000-080068, the compound described in JP-A-2006-342166, and paragraphs of JP-A-2016-006475. Examples thereof include the compounds described in Nos. 0073 to 0075.
  • the oxime compounds the oxime ester compound is preferable.
  • As the photoradical polymerization initiator a synthetic product may be used, or a commercially available product on the market may be used.
  • Examples of commercially available hydroxyacetophenone compounds include Omnirad 184, Omnirad 1173, Omnirad 2959, Omnirad 127 (all manufactured by IGM Resins BV) and the like.
  • Examples of commercially available aminoacetophenone compounds include Omnirad 907, Omnirad 369, Omnirad 369E, Omnirad 379EG (all manufactured by IGM Resins BV) and the like.
  • Examples of commercially available acylphosphine compounds include Omnirad 819, Omnirad TPO (all manufactured by IGM Resins BV) and the like.
  • Examples of commercially available oxime compounds include Irgacure OXE01, Irgacure OXE02 (manufactured by BASF), and Irgacure OXE03 (manufactured by BASF).
  • the thermal radical polymerization initiator is not particularly limited, and a known thermal radical polymerization initiator can be used.
  • a known thermal radical polymerization initiator can be used.
  • 2,2'-azobis (isobutyric acid) dimethyl 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile), 2,2'.
  • the content of the polymerization initiator in the total solid content of the resin composition is preferably 0.1 to 20% by mass.
  • the lower limit is preferably 0.3% by mass or more, and more preferably 0.4% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 15% by mass or less, and more preferably 10% by mass or less.
  • the resin composition may contain only one kind of polymerization initiator, or may contain two or more kinds of polymerization initiators. When two or more kinds of polymerization initiators are contained, the total amount thereof is preferably in the above range.
  • the resin composition of the present invention can contain an acid generator.
  • the acid generator may be a photoacid generator or a thermoacid generator.
  • an acid generator means a compound which generates an acid by applying energy such as heat and light.
  • the thermal acid generator means a compound that generates an acid by thermal decomposition.
  • the photoacid generator means a compound that generates an acid by irradiation with light. Examples of the type of acid generator, specific compounds, and preferable examples include the compounds described in paragraphs 0066 to 0122 of JP-A-2008-013646, which can also be applied to the present invention. can.
  • thermoacid generator examples include compounds having a pyrolysis temperature in the range of 130 ° C to 250 ° C, and more preferably in the range of 150 ° C to 220 ° C.
  • thermoacid generator examples include compounds that generate a low nucleophilic acid such as a sulfonic acid, a carboxylic acid, and a disulfonylimide by heating.
  • an acid having a pKa of 4 or less is preferable, an acid having a pKa of 3 or less is more preferable, and an acid having a pKa of 2 or less is further preferable.
  • sulfonic acid an alkylcarboxylic acid substituted with an electron attractant, an arylcarboxylic acid, a disulfonylimide, or the like is preferable.
  • the electron-withdrawing group include a halogen atom such as a fluorine atom, a haloalkyl group such as a trifluoromethyl group, a nitro group, and a cyano group.
  • Examples of the photoacid generator include onium salt compounds such as diazonium salt, phosphonium salt, sulfonium salt, and iodonium salt, which are decomposed by light irradiation to generate acid, imide sulfonate, oxime sulfonate, diazodisulfone, disulfone, ortho-nitrobenzyl. Examples thereof include sulfonate compounds such as sulfonate.
  • photoacid generators examples include WPAG-469 (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), CPI-100P (manufactured by Sun Appro Co., Ltd.), Irgacure 290 (manufactured by BASF Japan Co., Ltd.) and the like. Further, 2-isopropylthioxanthone or the like can also be used as the photoacid generator.
  • the content of the acid generator is preferably 0.1 to 100 parts by mass, more preferably 0.1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin. More preferably, it is 0.1 to 20 parts by mass.
  • the resin composition may contain only one kind of acid generator, or may contain two or more kinds of acid generators. When two or more kinds of acid generator media are contained, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the resin composition can contain a catalyst.
  • the catalyst include acid catalysts such as hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid and propionic acid, and base catalysts such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and triethylamine.
  • the content of the catalyst is preferably 0.1 to 100 parts by mass, more preferably 0.1 to 50 parts by mass, and further preferably 0 with respect to 100 parts by mass of the resin. .1 to 20 parts by mass.
  • the resin composition may contain only one type of catalyst, or may contain two or more types of catalyst. When two or more types of catalysts are contained, it is preferable that the total amount thereof is within the above range.
  • the resin composition of the present invention can contain a silane coupling agent.
  • the adhesion of the obtained membrane to the support can be further improved.
  • the silane coupling agent means a silane compound having a hydrolyzable group and other functional groups.
  • the hydrolyzable group refers to a substituent that is directly linked to a silicon atom and can form a siloxane bond by at least one of a hydrolysis reaction and a condensation reaction. Examples of the hydrolyzable group include a halogen atom, an alkoxy group, an acyloxy group and the like, and an alkoxy group is preferable.
  • the silane coupling agent is preferably a compound having an alkoxysilyl group.
  • the functional group other than the hydrolyzable group include a vinyl group, a (meth) allyl group, a (meth) acryloyl group, a mercapto group, an epoxy group, an oxetanyl group, an amino group, a ureido group, a sulfide group and an isocyanate group.
  • a phenyl group and the like preferably an amino group, a (meth) acryloyl group and an epoxy group.
  • silane coupling agent examples include the compounds described in paragraphs 0018 to 0036 of JP2009-288703 and the compounds described in paragraphs 0056 to 0066 of JP2009-242604A. The contents of are incorporated herein by reference.
  • examples of commercially available silane coupling agents include A-50 (organosilane) manufactured by Soken Chemical Co., Ltd.
  • the content of the silane coupling agent in the total solid content of the resin composition is preferably 0.1 to 5% by mass.
  • the upper limit is preferably 3% by mass or less, more preferably 2% by mass or less.
  • the lower limit is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more.
  • the silane coupling agent may be only one kind or two or more kinds. In the case of two or more types, it is preferable that the total amount is within the above range.
  • the resin composition of the present invention can contain a surfactant.
  • the surfactant include the surfactants described in paragraph No. 0017 of Japanese Patent No. 4502784 and paragraph numbers 0060 to 0071 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-237362.
  • a nonionic surfactant a fluorine-based surfactant or a silicone-based surfactant is preferable.
  • fluorine-based surfactants include Megafax F-171, F-172, F-173, F-176, F-177, F-141, F-142, F-143, F-144, F. 437, F-475, F-477, F-479, F-482, F-551-A, F-552, F-554, F-555-A, F-556, F-557, F-558 , F-559, F-560, F-561, F-565, F-563, F-568, F-575, F-780, EXP, MFS-330, R-41, R-41-LM, R -01, R-40, R-40-LM, RS-43, TF-1956, RS-90, R-94, RS-72-K, DS-21 (all manufactured by DIC Co., Ltd.), Fluorard FC430, FC431, FC171 (all manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Surfron S-382, SC-101, SC-103, SC-104
  • an acrylic compound having a molecular structure having a functional group containing a fluorine atom and in which a portion of the functional group containing a fluorine atom is cut off and the fluorine atom volatilizes when heat is applied is also suitable.
  • a fluorosurfactant include Megafuck DS series manufactured by DIC Corporation (The Chemical Daily (February 22, 2016), Nikkei Sangyo Shimbun (February 23, 2016)), for example, Megafuck. DS-21 can be mentioned.
  • fluorine-based surfactant it is also preferable to use a polymer of a fluorine atom-containing vinyl ether compound having a fluorinated alkyl group or a fluorinated alkylene ether group and a hydrophilic vinyl ether compound.
  • a block polymer can also be used as the fluorine-based surfactant.
  • the fluorine-based surfactant has a repeating unit derived from a (meth) acrylate compound having a fluorine atom and 2 or more (preferably 5 or more) alkyleneoxy groups (preferably ethyleneoxy groups and propyleneoxy groups) (meth).
  • a fluorine-containing polymer compound containing a repeating unit derived from an acrylate compound can also be used.
  • a fluorine-based surfactant a fluorine-containing polymer having an ethylenically unsaturated bond-containing group in the side chain can also be used.
  • examples of commercially available products include Megafuck RS-101, RS-102, RS-718K, RS-72-K (all manufactured by DIC Corporation) and the like.
  • PFOA perfluorooctanoic acid
  • PFOS perfluorooctanesulfonic acid
  • silicone-based surfactant examples include a linear polymer composed of a siloxane bond and a modified siloxane polymer having an organic group introduced into a side chain or a terminal.
  • Commercially available silicone-based surfactants include DOWSIL 8032 ADDITIVE, Torre Silicone DC3PA, Torre Silicone SH7PA, Torre Silicone DC11PA, Torre Silicone SH21PA, Torre Silicone SH28PA, Torre Silicone SH29PA, Torre Silicone SH30PA, Torre Silicone SH8400 (above, Toray).
  • Nonionic surfactants include glycerol, trimethylolpropane, trimethylolethane and their ethoxylates and propoxylates (eg, glycerol propoxylate, glycerol ethoxylate, etc.), polyoxyethylene lauryl ethers, polyoxyethylene stearyl ethers, etc. Examples thereof include polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, and sorbitan fatty acid ester.
  • nonionic surfactants include Pluronic L10, L31, L61, L62, 10R5, 17R2, 25R2 (above, manufactured by BASF), Tetronic 304, 701, 704, 901, 904, 150R1 (above, BASF).
  • Solsperth 20000 (above, manufactured by Japan Lubrizol Co., Ltd.), NCW-101, NCW-1001, NCW-1002 (above, manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), Pionin D-6112, D- Examples thereof include 6112-W, D-6315 (above, manufactured by Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.), Orfin E1010, Surfinol 104, 400, 440 (above, manufactured by Nissin Chemical Industries, Ltd.) and the like.
  • the content of the surfactant in the total solid content of the resin composition is preferably 0.01 to 3.0% by mass, more preferably 0.05 to 1.0% by mass, and 0.10 to 0.80% by mass. % Is more preferable.
  • the surfactant may be only one kind or two or more kinds. In the case of two or more types, it is preferable that the total amount is within the above range.
  • the resin composition preferably further contains a solvent.
  • the solvent is not particularly limited, and examples thereof include water and organic solvents.
  • examples of the organic solvent include alcohol-based solvents, ester-based solvents, ketone-based solvents, amide-based solvents, ether-based solvents, hydrocarbon-based solvents, halogen-based solvents and the like.
  • organic solvent examples include methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-methyl-1-propanol, 1-methoxy-2-propanol, 2-ethoxyethanol, 2 -Butoxyethanol, polyethylene glycol monoalkyl ether, polypropylene glycol monoalkyl ether, ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, ethylene carbonate, N-methylpyrrolidone, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dialkyl ether, propylene glycol dialkyl Ether, polyethylene glycol dialkyl ether, polypropylene glycol dialkyl ether, acetonitrile, propionitrile, benzonitrile, carboxylic acid ester, phosphoric acid ester, phosphonic acid ester, dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide,
  • the resin composition may appropriately contain any additive such as an antioxidant, a light stabilizer, a processing stabilizer, an antioxidant, and a compatibilizer, if necessary. By appropriately containing these components, various properties of the obtained cured product can be appropriately adjusted.
  • the resin composition of the present invention can also be suitably used for applications that may be exposed to light including sunlight or ultraviolet rays.
  • Specific examples include coating materials or films for window glass of houses, facilities, transportation equipment, etc .; interior / exterior materials and interior / exterior paints of houses, facilities, transportation equipment, etc .; members for light sources that emit ultraviolet rays, such as fluorescent lamps and mercury lamps.
  • the resin composition of the present invention can be preferably used for optical members and the like.
  • it is preferably used as a resin composition for an ultraviolet cut filter, a lens, or a protective material.
  • the form of the protective material is not particularly limited, and examples thereof include a coating film, a film, and a sheet.
  • the resin composition of the present invention can also be used as an adhesive, an adhesive or the like.
  • the resin composition of the present invention can also be used for various members of a display device.
  • a liquid crystal display device it can be used for each member constituting the liquid crystal display device such as an antireflection film, a polarizing plate protective film, an optical film, a retardation film, an adhesive, and an adhesive.
  • an organic electroluminescence display device an optical film, a polarizing plate protective film in a circular polarizing plate, a retardation film such as a 1/4 wave plate, and an organic electroluminescence display device such as an adhesive or an adhesive are configured. It can be used for each member.
  • the cured product of the present invention is obtained by using the above-mentioned resin composition of the present invention.
  • the "cured product" in the present specification includes a dried product obtained by drying and solidifying the resin composition, and, when the resin composition undergoes a curing reaction, a cured product obtained by curing the resin composition. ..
  • the cured product of the present invention may be obtained as a molded product obtained by molding a resin composition into a desired shape.
  • the shape of the molded product can be appropriately selected according to the intended use and purpose. For example, coating film-like, film-like, sheet-like, plate-like, lenticular-like, tubular, fibrous-like and the like can be mentioned.
  • the cured product of the present invention is preferably used as an optical member.
  • the optical member include an ultraviolet cut filter, a lens, and a protective material. It can also be used as a polarizing plate or the like.
  • the ultraviolet cut filter can be used for articles such as optical filters, display devices, solar cells, and windowpanes.
  • the type of display device is not particularly limited, and examples thereof include a liquid crystal display device and an organic electroluminescence display device.
  • the cured product of the present invention When the cured product of the present invention is used for a lens, the cured product of the present invention itself may be formed into a lens shape and used. Further, the cured product of the present invention may be used for the coating film on the lens surface, the intermediate layer (adhesive layer) of the bonded lens, and the like. Examples of the bonded lens include those described in paragraph numbers 0094 to 0102 of International Publication No. 2019/131572, the contents of which are incorporated in the present specification.
  • the type of protective material is not particularly limited, and examples thereof include a protective material for display devices, a protective material for solar cells, a protective material for window glass, and an organic electroluminescence display device.
  • the shape of the protective material is not particularly limited, and examples thereof include a coating film shape, a film shape, and a sheet shape.
  • the optical member of the present invention contains the above-mentioned ultraviolet absorber of the present invention. It is also preferable that the optical member of the present invention contains a cured product obtained by using the above-mentioned resin composition of the present invention.
  • the cured product of the present invention may be obtained as a molded product obtained by molding the above-mentioned resin composition of the present invention into a desired shape.
  • the shape of the molded product can be appropriately selected according to the intended use and purpose. For example, coating film-like, film-like, sheet-like, plate-like, lenticular-like, tubular, fibrous-like and the like can be mentioned.
  • the optical member of the present invention may be obtained by using the resin composition of the present invention.
  • the optical member of the present invention may be a member to which a polarizing plate and a polarizing plate protective film are attached using the resin composition of the present invention.
  • optical members examples include ultraviolet cut filters, lenses, protective materials, and the like.
  • the ultraviolet cut filter can be used for articles such as optical filters, display devices, solar cells, and windowpanes.
  • the type of display device is not particularly limited, and examples thereof include a liquid crystal display device and an organic electroluminescence display device.
  • the lens is a lens formed by the cured product of the present invention itself; a coating film on the lens surface, an intermediate layer (adhesive layer or adhesive layer) of a bonded lens, or the like containing the ultraviolet absorber of the present invention. Can be mentioned.
  • the type of protective material is not particularly limited, and examples thereof include a protective material for display devices, a protective material for solar cells, and a protective material for window glass.
  • the shape of the protective material is not particularly limited, and examples thereof include a coating film shape, a film shape, and a sheet shape.
  • a resin film can be mentioned.
  • the resin film can be formed by using the above-mentioned resin composition of the present invention.
  • the resin used in the resin composition for forming a resin film include the above-mentioned resins, and (meth) acrylic resin, polyester fiber, cyclic olefin resin and cellulose acylate resin are preferable, and cellulose acylate resin is more preferable.
  • the resin composition containing the cellulose acylate resin can contain the additives described in paragraphs 0022 to 0067 of JP2012-215689A. Examples of such additives include sugar esters and the like.
  • the resin film (cellulose acylate film) can be produced by the method described in paragraphs 0068 to 0906 of JP2012-215689A using the resin composition containing the cellulose acylate resin. Further, the hard coat layer described in paragraph Nos. 0097 to 0113 of JP2012-215689A may be further laminated on the resin film.
  • an optical member having a laminated body of a support and a resin layer can be mentioned.
  • at least one of the support and the resin layer contains the above-mentioned ultraviolet absorber of the present invention.
  • the thickness of the resin layer in the laminated body is preferably 1 ⁇ m to 2500 ⁇ m, and more preferably 10 ⁇ m to 500 ⁇ m.
  • the support in the laminated body is preferably a material having transparency within a range that does not impair the optical performance.
  • the transparency of the support means that it is optically transparent, and specifically, that the total light transmittance of the support is 85% or more.
  • the total light transmittance of the support is preferably 90% or more, more preferably 95% or more.
  • a resin film can be mentioned as a suitable example.
  • the resin constituting the resin film include an ester resin (for example, polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polybutylene terephthalate (PBT), polycyclohexanedimethylene terephthalate (PCT), etc.), and an olefin resin (for example, (Polypropylene (PP), polyethylene (PE), etc.), polyvinyl chloride (PVA), tricellulose acetate (TAC) and the like can be mentioned.
  • PET is preferable in terms of versatility.
  • the thickness of the support can be appropriately selected according to the intended use or purpose. Generally, the thickness is preferably 5 ⁇ m to 2500 ⁇ m, more preferably 20 ⁇ m to 500 ⁇ m.
  • a peelable support can also be used. Such a laminate is preferably used for a polarizing plate or the like.
  • the peelable support is a support capable of peeling the support from the ultraviolet shielding material.
  • the stress when peeling the support from the ultraviolet shielding material is preferably 0.05 N / 25 mm or more and 2.00 N / 25 mm or less, and more preferably 0.08 N / 25 mm or more and 0.50 N / 25 mm or less. , 0.11N / 25mm or more and 0.20N / 25mm or less is more preferable.
  • the stress when peeling the support from the ultraviolet shielding material is that the surface of the laminate cut to a width of 25 mm and a length of 80 mm is attached to a glass substrate via an acrylic adhesive sheet and fixed, and then pulled.
  • a testing machine RTF-1210 manufactured by A & D Co., Ltd.
  • the peelable support preferably contains polyethylene terephthalate (PET) as a main component (a component having the highest mass-based content among the components constituting the support).
  • PET polyethylene terephthalate
  • the weight average molecular weight of PET is preferably 20,000 or more, more preferably 30,000 or more, and further preferably 40,000 or more.
  • the weight average molecular weight of PET can be determined by dissolving the support in hexafluoroisopropanol (HFIP) and using the above-mentioned GPC method.
  • the thickness of the support is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 100 ⁇ m, more preferably 0.1 to 75 ⁇ m, still more preferably 0.1 to 55 ⁇ m, and even more preferably 0.1. It is particularly preferably about 10 ⁇ m.
  • the support may be subjected to corona treatment, glow discharge treatment, undercoating or the like as known surface treatments.
  • any of the support, the hard coat layer, and the adhesive layer or the adhesive layer may contain the above-mentioned ultraviolet shielding material of the present invention.
  • the thickness of the hard coat layer is preferably 5 ⁇ m to 100 ⁇ m from the viewpoint of further improving the scratch resistance.
  • the optical member of this form has an adhesive layer or an adhesive layer on the side opposite to the side having the hard coat layer of the support base material.
  • the type of the pressure-sensitive adhesive or the adhesive used for the pressure-sensitive adhesive layer or the adhesive layer is not particularly limited, and a known pressure-sensitive adhesive or an adhesive can be used.
  • the pressure-sensitive adhesive or the adhesive contains the acrylic resin described in paragraphs 0056 to 0076 of JP-A-2017-1424112 and the cross-linking agent described in paragraph numbers 0077-0087 of JP-A-2017-1424112. It is also preferable to use.
  • the pressure-sensitive adhesive or the adhesive is an adhesion improver (silane compound) described in paragraph Nos.
  • the adhesive layer or the adhesive layer can be formed by the method described in paragraph Nos. 00099 to 0100 of JP-A-2017-142421.
  • the thickness of the adhesive layer or the adhesive layer is preferably 5 ⁇ m to 100 ⁇ m in terms of both adhesive strength and handleability.
  • the optical member of the present invention can be preferably used as a component of a display such as a liquid crystal display device (LCD) and an organic electroluminescence display device (OLED).
  • LCD liquid crystal display device
  • OLED organic electroluminescence display device
  • the liquid crystal display device examples include a liquid crystal display device containing the ultraviolet shielding material of the present invention in a member such as an antireflection film, a polarizing plate protective film, an optical film, a retardation film, an adhesive, and an adhesive.
  • the optical member including the ultraviolet shielding material of the present invention may be arranged on either the viewer side (front side) or the backlight side with respect to the liquid crystal cell, and the side far from the liquid crystal cell with respect to the polarizing element (). It can be placed on either the outer side (outer) or the near side (inner).
  • the organic electroluminescence display device contains the ultraviolet shielding material of the present invention in a member such as an optical film, a polarizing plate protective film in a circular polarizing plate, a retardation film such as a 1/4 wave plate, an adhesive, and an adhesive.
  • An organic electroluminescence display device can be mentioned.
  • the compound of the present invention is a compound represented by the above-mentioned formula (1a).
  • the compound represented by the formula (1a) has the same contents as described in the above-mentioned section of the ultraviolet absorber, and the preferable range is also the same.
  • the compound represented by the formula (1a) is preferably used as an ultraviolet absorber.
  • the compound represented by the formula (1a) can be synthesized by reacting the compound represented by the formula (10a) with the compound represented by the formula (20a). It is also preferable that the compound represented by the formula (1a) is synthesized and then further contacted with an adsorbent for treatment.
  • the adsorbent include the adsorbent described above as being usable in the method for producing an ultraviolet absorber of the present invention, and activated carbon and activated alumina are preferable, and activated carbon is more preferable.
  • R 3a represents an alkyl group and R 4a represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • E 21a represents a group that reacts with the hydroxy group of the formula (10a), and R 21a represents a branched alkyl group having 6 or more carbon atoms.
  • R 3a and R 4a of the formula (10a) are synonymous with R 3a and R 4a of the formula (1a).
  • R 21a of the formula (20a) is synonymous with R 1a and R 2a of the formula (1a).
  • E 21a in the formula (20a) is synonymous with E 21 in the formula (20).
  • Synthesis Example 2 Synthesis of Compound A-28
  • a crude compound A-28 was synthesized by the same method as in Synthesis Example 1 except that diethylcarbamoyl chloride was used instead of 2-ethylhexanoyl chloride. I got a body.
  • the obtained crude product of compound A-28 was purified using activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as an adsorbent to obtain compound A-28.
  • Synthesis Example 4 Synthesis of Compound A-30
  • a crude product of Compound A-30 was synthesized by the same method as in Synthesis Example 3 except that 2-ethylhexyl bromide was changed to methyl bromoacetate.
  • 100 ml of ethyl acetate and 1 g of activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as an adsorbent were added to 10 g of the crude compound A-30, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, the activated carbon was removed by filtration to obtain a filtrate.
  • Synthesis Example 5 Synthesis of Compound A-31
  • a crude product of Compound A-31 was synthesized by the same method as in Synthesis Example 3 except that 2-ethylhexyl bromide was changed to methyl 2-bromopropionate. ..
  • 100 ml of ethyl acetate and 1 g of activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as an adsorbent were added to 1 g of the crude product of compound A-31, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, the activated carbon was removed by filtration to obtain a filtrate.
  • activated carbon manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Synthesis Example 6 Synthesis of Compound A-48
  • Synthesis Example 4 a crude product of Compound A-48 was synthesized by the same method as in Synthesis Example 4 except that Intermediate 2 was used instead of Intermediate 1.
  • 100 ml of ethyl acetate and 1 g of activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as an adsorbent were added to 10 g of the crude compound A-48, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, the activated carbon was removed by filtration to obtain a filtrate. Once again, 1 g of activated carbon was added to the filtrate, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Synthesis Example 7 Synthesis of Compound A-37
  • a crude product of Compound A-37 was synthesized by the same method as in Synthesis Example 3 except that 2-ethylhexyl bromide was changed to 1-bromopentane.
  • 100 ml of ethyl acetate and 1 g of activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as an adsorbent were added to 10 g of the crude compound A-37, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, the activated carbon was removed by filtration to obtain a filtrate.
  • Synthesis Example 23 Synthesis of Compound A-71
  • a crude product of Compound A-71 was synthesized by the same method as in Synthesis Example 3 except that 2-ethylhexyl bromide was changed to ethyl 4-bromobutyrate.
  • 50 ml of ethyl acetate and 0.5 g of activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as an adsorbent were added to 5 g of the crude compound A-71, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, the activated carbon was removed by filtration, and the filtrate was concentrated to obtain compound A-71.
  • activated carbon manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Synthesis Example 25 Synthesis of Compound A-78
  • Synthesis Example 3 a crude product of Compound A-78 was synthesized by the same method as in Synthesis Example 3 except that 2-ethylhexyl bromide was changed to ethyl 6-bromohexanoate. .. Subsequently, 50 ml of ethyl acetate and 0.5 g of activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as an adsorbent were added to 5 g of the crude compound A-78, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, the activated carbon was removed by filtration and the filtrate was concentrated to give compound A-78.
  • MS: m / z 547 (M + , 100%)
  • Synthesis Example 27 Synthesis of Compound A-82
  • Synthesis Example 3 a crude product of Compound A-82 was synthesized by the same method as in Synthesis Example 3 except that 2-ethylhexyl bromide was changed to tert-butyl 4-bromobutane. did. Subsequently, 50 ml of ethyl acetate and 0.5 g of activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as an adsorbent were added to 5 g of the crude compound A-82, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, the activated carbon was removed by filtration, and the filtrate was concentrated to obtain compound A-82.
  • MS: m / z 547 (M + , 100%)
  • Synthesis Example 28 Synthesis of Compound A-83
  • Synthesis Example 3 a crude product of Compound A-83 was synthesized by the same method as in Synthesis Example 3 except that 2-ethylhexyl bromide was changed to 3-phenoxypropyl bromide. Subsequently, 50 ml of ethyl acetate and 0.5 g of activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as an adsorbent were added to 5 g of the crude compound A-83, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, the activated carbon was removed by filtration, and the filtrate was concentrated to obtain compound A-83.
  • MS: m / z 531 (M + , 100%)
  • Synthesis Example 30 Synthesis of Compound A-88
  • a crude product of Compound A-88 was synthesized by the same method as in Synthesis Example 3 except that 2-ethylhexyl bromide was changed to butyl 4-bromobutyrate.
  • 50 ml of ethyl acetate and 0.5 g of activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as an adsorbent were added to 5 g of the crude compound A-88, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, the activated carbon was removed by filtration and the filtrate was concentrated to give compound A-88.
  • MS: m / z 547 (M + , 100%)
  • Synthesis Example 32 Synthesis of Compound A-93
  • Synthesis Example 6 a crude product of Compound A-93 was synthesized by the same method as in Synthesis Example 6 except that methyl bromoacetate was changed to ethyl 4-bromobutyrate. Subsequently, 50 ml of ethyl acetate and 0.5 g of activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as an adsorbent were added to 5 g of the crude compound A-93, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, the activated carbon was removed by filtration, and the filtrate was concentrated to obtain compound A-93.
  • MS: m / z 533 (M + , 100%)
  • a sample solution was prepared by dissolving 2 mg of the compounds listed in the table below in 100 mL of ethyl acetate and then diluting with ethyl acetate so that the absorbance of the solution was in the range of 0.6 to 1.2.
  • the absorbance of each sample solution was measured in a 1 cm quartz cell using a spectrophotometer UV-1800PC (manufactured by Shimadzu Corporation).
  • the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) was measured from the absorption spectrum of each sample solution.
  • the value of ⁇ max of each compound and the value obtained by dividing the absorbance at a wavelength of 430 nm by the absorbance at the maximum absorption wavelength (absorbance ratio 1) are shown in the table below.
  • Example 101 to 131 Comparative Example 101> A resin obtained by mixing the compounds listed in the table below as an ultraviolet absorber, 7.6 g of chloroform as a solvent, and 1.1 g of (meth) acrylic resin (Dianal BR-80, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation). The composition was prepared. The obtained resin composition was spin-coated on a glass substrate and dried at 40 ° C. for 2 minutes to produce a resin film.
  • the compound obtained in the above synthesis example that is, the compound obtained by treating the crude product of each compound with an adsorbent and purifying it was used.
  • the crude compound A-37 used in Comparative Example 101 the crude product in the state before being treated with the adsorbent was used in Synthesis Example 7.
  • the emission spectrum obtained from the absorption maximum wavelength to the long wave side was measured using a fluorescence spectrophotometer "Hitachi: spectrophotometer F-7100" with the absorption maximum wavelength as the excitation wavelength. The emission intensity at the maximum fluorescence wavelength and the maximum fluorescence wavelength was measured.
  • the obtained resin film is light-resistant for 24 hours using a low-temperature cycle xenon xenon weather meter (Suga tester: XL75) under the conditions of irradiation conditions: 10 klx (40 w / m 2 ) and temperature / humidity: 23 ° C. and relative humidity of 50%.
  • a sex test was performed.
  • the absorbance at the maximum absorption wavelength of the resin film before the light resistance test and the absorbance at the maximum absorption wavelength of the resin film after the light resistance test were measured, and the residual rate was calculated using the following formula to evaluate the light resistance. ..
  • Residual rate% ((absorbance of ⁇ max after light resistance test) / (absorbance at absorption maximum wavelength of resin film before light resistance test)) ⁇ 100
  • the resin films of Examples 101 to 131 were excellent in light resistance. Furthermore, the fluorescence intensity was extremely low, which was below the detection limit.
  • Examples 201 to 231 and Comparative Example 201> 7.6 g of a mixed solution of the compounds listed in the table below as an ultraviolet absorber and ethyl acetate / hexane 4/1 (volume ratio) as a solvent, and (meth) acrylic resin (Dianal BR-80, Mitsubishi Chemical Co., Ltd.) ) was mixed with 1.1 g to prepare a resin composition.
  • the obtained resin composition was spin-coated on a glass substrate and dried at 40 ° C. for 2 minutes to produce a resin film.
  • the compound obtained in the above synthesis example that is, the compound obtained by treating the crude product of each compound with an adsorbent and purifying it was used.
  • the crude compound A-37 used in Comparative Example 201 the crude product in the state before being treated with the adsorbent was used in Synthesis Example 7.
  • the obtained resin film was observed with an optical microscope (MX-61L manufactured by Olympus Corporation) at a bright field of view of 200 times, and it was observed whether the resin film was uneven. When the film is uniform with no unevenness confirmed by an optical microscope, it is judged that the film has excellent resistance to thermal stress during film formation.

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Abstract

式（１）で表される化合物を含む紫外線吸収剤であって、紫外線吸収剤は、酢酸エチル溶液中にて波長３５０～３９０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有し、かつ、波長４３０ｎｍの吸光度を極大吸収波長での吸光度で割った値が０．０１以下である紫外線吸収剤。紫外線吸収剤を含む樹脂組成物、硬化物および光学部材。紫外線吸収剤の製造方法及び化合物。式（１）中、Ｘ１およびＸ２は各々独立してシアノ基などを表し、Ｒ１およびＲ２は、各々独立してアルキル基などを表し、Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す。

Description

紫外線吸収剤、樹脂組成物、硬化物、光学部材、紫外線吸収剤の製造方法および化合物
　本発明は、紫外線吸収剤に関する。より詳しくは、ベンゾジチオール化合物を含む紫外線吸収剤に関する。また、本発明は紫外線吸収剤を含む樹脂組成物及びそれを用いた、硬化物及び光学部材に関する。また、本発明は、紫外線吸収剤の製造方法および化合物に関する。
　ベンゾジチオール化合物は、紫外線の吸収性に優れ、紫外線吸収剤などに用いられている。例えば、特許文献１、２には、特定のベンゾジチオール化合物を紫外線吸収剤として用いることが記載されている。
特公昭４９－０１１１５５号公報 特開２００９－０９６９７１号公報
　紫外線吸収剤は、光照射によって紫外線吸収性能が経時的に低下することがある。特に、極大吸収波長が紫外領域のより長波側に存在する紫外線吸収剤は、耐光性が悪い傾向にあり、紫外線吸収能が経時的に低下しやすい傾向にあった。このため、近年では紫外線吸収剤の耐光性についての更なる性能の向上が望まれている。
　また、紫外線吸収剤の蛍光強度は低いことが好ましい。
　よって、本発明の目的は、蛍光強度が低く、耐光性に優れた紫外線吸収剤を提供することにある。また、本発明の目的は、樹脂組成物、硬化物、光学部材、紫外線吸収剤の製造方法および化合物を提供することにある。
　式（１）で表される化合物は、波長３５０～３９０ｎｍ近傍の光の吸収能に優れている。しかしながら、従来の方法で合成した場合には、波長４３０ｎｍ付近に吸収があり、わずかに着色を有していた。この吸収は、これまでは化合物の構造に由来するものであると考えられていた。本発明者が式（１）で表される化合物について鋭意検討を進めたところ、合成後の化合物について、活性炭や活性アルミナなどの吸着剤に接触させて処理することにより、波長４３０ｎｍ付近の吸収を低下させることができ、着色を抑制できることを見出した。本発明者が、波長４３０ｎｍ付近の吸収を低下させた式（１）で表される化合物についてさらに検討を進めたところ、驚くべきことに、波長４３０ｎｍ付近の吸収を低下させる前の状態の化合物（以下、粗体化合物ともいう）よりも耐光性を大幅に向上させることができ、光照射による紫外線吸収能の低下を大幅に抑制できることが分かった。更には、波長４３０ｎｍ付近の吸収を低下させた式（１）で表される化合物に波長３７５ｎｍの光を照射して蛍光強度を確認したところ、蛍光強度についても粗体化合物よりも大幅に低減できることが分かった。なお、一般的には、３７５ｎｍの励起光で測定できる蛍光スペクトルは、３７５ｎｍより長波長側に吸収が存在すると、エネルギー移動が起こって蛍光強度が低下すると考えられる。したがって、一般的には粗体化合物の方が蛍光強度は低いと考えられていたが、式（１）で表される化合物については、波長４３０ｎｍ付近の吸収を低下させることにより蛍光強度を大きく低減することができた。このような効果は、まったく予期できぬ驚くべき効果である。
　本発明者のこのような検討に基づき、本発明を完成するに至った。本発明は以下を提供する。
　＜１＞　式（１）で表される化合物を含む紫外線吸収剤であって、
　上記紫外線吸収剤は、酢酸エチル溶液中にて波長３５０～３９０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有し、かつ、波長４３０ｎｍの吸光度を上記極大吸収波長での吸光度で割った値が０．０１以下である、紫外線吸収剤；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　式（１）中、Ｘ１およびＸ２は各々独立して水素原子または置換基を表し、
　Ｒ１およびＲ２は、各々独立してアルキル基、アシル基、カルバモイル基、アリール基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基を表し、
　Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す；
　ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。
　＜２＞　上記式（１）のＸ１およびＸ２がシアノ基である、＜１＞に記載の紫外線吸収剤。
　＜３＞　上記式（１）のＲ１およびＲ２は各々独立して炭素数６以上の分岐アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方は、アルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基である、＜１＞または＜２＞に記載の紫外線吸収剤。
　＜４＞　上記式（１）のＲ１およびＲ２は各々独立して炭素数６以上の分岐アルキル基であり、Ｒ３はアルキル基であり、Ｒ４は水素原子またはアルキル基である、＜１＞または＜２＞に記載の紫外線吸収剤。
　＜５＞　＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の紫外線吸収剤と、樹脂と、を含む樹脂組成物。
　＜６＞　上記樹脂が、（メタ）アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、チオウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも１種である、＜５＞に記載の樹脂組成物。
　＜７＞　＜５＞または＜６＞に記載の樹脂組成物を用いて得られる硬化物。
　＜８＞　＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の紫外線吸収剤を含む光学部材。
　＜９＞　＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の紫外線吸収剤の製造方法であって、
　式（１０）で表される化合物と、式（２０）で表される化合物とを反応させて式（１）で表される化合物を合成した後、吸着剤に接触させて処理する、紫外線吸収剤の製造方法； 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　式（１０）中、Ｘ１およびＸ２は各々独立して水素原子または置換基を表し、
　Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す；
　ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　式（２０）中、Ｅ２１は式（１０）のヒドロキシ基と反応する基を表し、Ｒ２１はアルキル基、アシル基、カルバモイル基、アリール基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基を表す；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　式（１）中、Ｘ１およびＸ２は各々独立して水素原子または置換基を表し、
　Ｒ１およびＲ２は、各々独立してアルキル基、アシル基、カルバモイル基、アリール基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基を表し、
　Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す；
　ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。
　＜１０＞　上記吸着剤が活性炭および活性アルミナから選ばれる少なくとも１種である、＜９＞に記載の紫外線吸収剤の製造方法。
　＜１１＞　下記式（１ａ）で表される化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　式（１ａ）中、Ｒ１ａおよびＲ２ａは各々独立して炭素数６以上の分岐アルキル基を表し、
　Ｒ３ａはアルキル基を表し、
　Ｒ４ａは水素原子またはアルキル基を表す。
　本発明によれば、蛍光強度が低く、耐光性に優れた紫外線吸収剤を提供することができる。また、本発明は、樹脂組成物、硬化物、光学部材、化合物の製造方法および化合物を提供することができる。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含する。
　本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、全固形分とは、樹脂組成物の全成分から溶剤を除いた成分の合計量をいう。
　本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程を意味するだけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
　本明細書において、重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定したポリスチレン換算値として定義される。
＜紫外線吸収剤＞
　本発明の紫外線吸収剤は、式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）ともいう）を含む紫外線吸収剤であって、
　上記紫外線吸収剤は、酢酸エチル溶液中にて波長３５０～３９０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有し、かつ、波長４３０ｎｍの吸光度を上記極大吸収波長での吸光度で割った値（以下、吸光度比１ともいう）が０．０１以下であることを特徴とする。
　本発明の紫外線吸収剤に含まれる化合物（１）は、波長３５０～３９０ｎｍ近傍の光の吸収能に優れている。そして、本発明の紫外線吸収剤は、化合物（１）を含み、上記吸光度比１が０．０１以下であることにより、蛍光強度が低く、かつ、耐光性に優れた紫外線吸収剤とすることができる。このような効果が得られる詳細な理由は不明であるが、以下によるものであると推測される。化合物（１）の合成後において、化合物（１）の化合物の他に、不純物として波長４３０ｎｍ近傍に吸収を持つ化合物も生成されると推測される。この波長４３０ｎｍ近傍に吸収を持つ化合物は、化合物（１）の主吸収付近まで吸収を有する蛍光物質であると推測される。本発明の紫外線吸収剤は、化合物（１）を含み、上記吸光度比１が０．０１以下であるので、上記の蛍光物質の含有量が極めて少ないと推測される。このような理由により、本発明の紫外線吸収剤は、蛍光強度が低く、かつ、優れた耐光性を有していると推測される。
　本発明の紫外線吸収剤は、酢酸エチル溶液中にて波長３５５～３９０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有することが好ましく、波長３６０～３９０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有することがより好ましい。また、上記吸光度比１は０．００５以下であることがより好ましい。
　化合物（１）を含む紫外線吸収剤において、上記吸光度比１を０．０１以下とするには、例えば、合成後の化合物（１）を吸着剤に接触させて処理するなどの方法により達成することができる。吸着剤としては、イオン交換樹脂やキレート樹脂などの樹脂系吸着剤、活性炭、活性アルミナ、シリカゲル、ゼオライト、ハイドロタルサイト様化合物および混合系吸着剤（ゼオライトとフェロシアン化物の混合物や、活性炭とフェロシアン化物の混合物など）などが挙げられ、波長４３０ｎｍ付近の吸光度をより効果的に低下させることができるという理由から、活性炭および活性アルミナが好ましく、活性炭がより好ましい。
　本発明の紫外線吸収剤は、化合物（１）の含有量が９５質量％以上であることが好ましく、９８質量％以上であることがより好ましく、９９質量%以上であることが更に好ましい。
　次に、紫外線吸収剤に含まれる式（１）で表される化合物（化合物（１））について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　式（１）中、Ｘ１およびＸ２は各々独立して水素原子または置換基を表し、
　Ｒ１およびＲ２は、各々独立してアルキル基、アシル基、カルバモイル基、アリール基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基を表し、
　Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す；
　ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。
　Ｘ１およびＸ２は各々独立して水素原子または置換基を表す。置換基としては、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ニトロ基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキル基、アリール基、複素環基などが挙げられる。これらの基は更に置換基を有していてもよい。置換基としては後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。置換基を複数有する場合は、複数の置換基は同じでも異なっても良い。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
　カルバモイル基としては、炭素数１～１０のカルバモイル基が挙げられ、炭素数２～８のカルバモイル基であることが好ましく、炭素数２～５のカルバモイル基であることがより好ましい。具体例としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、モルホリノカルボニル基などが挙げられる。
　スルファモイル基としては、炭素数０～１０のスルファモイル基が挙げられ、炭素数２～８のスルファモイル基であることが好ましく、炭素数２～５のスルファモイル基であることがより好ましい。具体例としては、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ピペリジノスルホニル基などが挙げられる。
　アシル基としては、炭素数１～２０のアシル基が挙げられ、炭素数１～１２のアシル基であることが好ましく、炭素数１～８のアシル基であることがより好ましい。アシル基の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、トリクロロアセチル基などが挙げられる。
　アルキルスルホニル基としては、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基が挙げられ、炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であることが好ましく、炭素数１～８のアルキルスルホニル基であることがより好ましい。
　アリールスルホニル基としては、炭素数６～２０のアリールスルホニル基が挙げられ、炭素数６～１０のアリールスルホニル基であることが好ましい。
　アルキルスルフィニル基としては、炭素数１～２０のアルキルスルフィニル基が挙げられ、炭素数１～１０のアルキルスルフィニル基であることが好ましく、炭素数１～８のアルキルスルフィニル基であることがより好ましい。
　アリールスルフィニル基としては、炭素数６～２０のアリールスルフィニル基が挙げられ、炭素数６～１０のアリールスルフィニル基であることが好ましい。
　アルコキシカルボニル基としては、炭素数２～２０のアルコキシカルボニル基が挙げられ、炭素数２～１２のアルコキシカルボニル基であることが好ましく、炭素数２～８のアルコキシカルボニル基であることがより好ましい。具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基などが挙げられる。
　アリールオキシカルボニル基としては、炭素数６～２０のアリールオキシカルボニル基が挙げられ、炭素数６～１２のアリールオキシカルボニル基であることが好ましく、炭素数６～８のアリールオキシカルボニル基であることがより好ましい。具体例としては、フェノキシカルボニル基などが挙げられる。
　アルキル基としては、炭素数１～１８のアルキル基が挙げられ、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～５のアルキル基であることがより好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、カルボキシエチル基、エトキシカルボニルメチル基、アセチルアミノメチル基、エトキシカルボニルプロピル基、エトキシカルボニルペンチル基、ブトキシカルボニルプロピル基、２－エチルへキシルオキシカルボニルプロピル基などが挙げられる。
　アリール基としては、炭素数６～２０のアリール基が挙げられ、炭素数６～１５のアリール基であることが好ましく、炭素数６～１０のアリール基であることがより好ましい。具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ｐ－カルボキシフェニル基、ｐ－ニトロフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、ｐ－シアノフェニル基、ｍ－フルオロフェニル基、ｐ－トリル基、ｐ－ブロモフェニル基などが挙げられる。
　複素環基における複素環は５員または６員の飽和または不飽和複素環を含むことが好ましい。複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合していてもよい。複素環の環を構成するヘテロ原子としては、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＳｅおよびＴｅが挙げられ、Ｎ、ＯおよびＳが好ましい。複素環はその炭素原子が遊離の原子価（一価）を有する（複素環基は炭素原子において結合する）ことが好ましい。好ましい複素環基の炭素原子数は１～４０であり、より好ましくは１～３０であり、更に好ましくは１～２０である。複素環基における飽和複素環の例として、ピロリジン環、モルホリン環、２－ボラ－１，３－ジオキソラン環および１，３－チアゾリジン環が挙げられる。複素環基における不飽和複素環の例として、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびキノリン環が挙げられる。
　式（１）において、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基であり、Ｘ１およびＸ２の両方がハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基であることが好ましい。
　ハメットの置換基定数σ値について説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができる。例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版，１９７９年（Ｍｃ　Ｇｒａｗ－Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊，１２２号，９６～１０３頁，１９７９年（南光堂）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９１年，９１巻，１６５～１９５ページなどに詳しい。本明細書におけるハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基とは電子求引基であることを示している。
Ｘ１およびＸ２が表す置換基のハメットの置換基定数σｐ値は、０．２５以上であることが好ましく、０．３以上であることがより好ましく、０．３５以上であることが更に好ましい。
　ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基の具体例としては、シアノ基（σｐ値＝０．６６）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ：σｐ値＝０．４５）、アルコキシカルボニル基（－ＣＯＯＭｅ：σｐ値＝０．４５）、アリールオキシカルボニル基（－ＣＯＯＰｈ：σｐ値＝０．４４）、カルバモイル基（－ＣＯＮＨ２：σｐ値＝０．３６）、アルキルカルボニル基（－ＣＯＭｅ：σｐ値＝０．５０）、アリールカルボニル基（－ＣＯＰｈ：σｐ値＝０．４３）、アルキルスルホニル基（－ＳＯ２Ｍｅ：σｐ値＝０．７２）、およびアリールスルホニル基（－ＳＯ２Ｐｈ：σｐ値＝０．６８）などが挙げられる。Ｍｅはメチル基を、Ｐｈはフェニル基を表す。なお、括弧内の値は代表的な置換基のσｐ値をＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９１年，９１巻，１６５～１９５ページから抜粋したものである。
　式（１）のＸ１およびＸ２は、各々独立して、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基であることが好ましい。なかでも、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方がシアノ基であることが好ましく、Ｘ１およびＸ２がシアノ基であることがより好ましい。
　Ｒ１およびＲ２は、各々独立してアルキル基、アシル基、カルバモイル基、アリール基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基を表し、アルキル基であることが好ましい。
　Ｒ１およびＲ２が表すアルキル基は、炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルキル基は、直鎖、分枝および環状のいずれであってもよいが、直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、溶解性や樹脂との相溶性を高めることができるという理由から分岐アルキル基であることがより好ましい。なかでも、アルキル基は、溶解性や樹脂との相溶性を高めることができるという理由から炭素数６以上の分岐アルキル基であることが好ましく、炭素数７以上の分岐アルキル基であることがより好ましい。分岐アルキル基の炭素数の上限は、３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１５以下が更に好ましい。
　Ｒ１およびＲ２が表すアルキル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられ、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基が好ましく、アルコキシカルボニル基がより好ましい。
　Ｒ１およびＲ２が表すアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、エイコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、ベンジル基、２－エチルブチル基、２－エチルヘキシル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、２－（４，４－ジメチルペンタン－２－イル）－５，７，７－トリメチルオクチル基、イソステアリル基、イソパルミチル基、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基、プロパルギル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、エトキシカルボニルプロピル基、エトキシカルボニルペンチル基、ブトキシカルボニルプロピル基、２－エチルへキシルオキシカルボニルプロピル基などが挙げられる。
　Ｒ１およびＲ２が表すアシル基は、炭素数２～３０のアシル基が好ましい。Ｒ１およびＲ２が表すアシル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。アシル基の具体例としては、アセチル基、ピバロイル基、２－エチルヘキサノイル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、パラメトキシフェニルカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１およびＲ２が表すカルバモイル基は、炭素数１～３０のカルバモイル基が好ましい。Ｒ１およびＲ２が表すカルバモイル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。カルバモイル基の具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、モルホリノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニル基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイル基などが挙げられる。
　Ｒ１およびＲ２が表すアリール基は、炭素数６～３０のアリール基であることが好ましく、炭素数６～１０のアリール基であることがより好ましい。Ｒ１およびＲ２が表すアリール基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、パラトリル基、ナフチル基、メタクロロフェニル基、オルトヘキサデカノイルアミノフェニル基などが挙げられる。アリール基はフェニル基であることが好ましい。
　Ｒ１およびＲ２が表すアルコキシカルボニル基は、炭素数２～３０のアルキル基が挙げられる。Ｒ１およびＲ２が表すアルコキシカルボニル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。
　Ｒ１およびＲ２が表すアリールオキシカルボニル基は、炭素数７～３０のアルキル基が挙げられる。Ｒ１およびＲ２が表すアリールオキシカルボニル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
　アルキル基は、炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１０のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～５のアルキル基であることが更に好ましく、炭素数１または２のアルキル基であることが特に好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、直鎖アルキル基であることがより好ましい。アルキル基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、２－シアノエチル基、ベンジル基、２－エチルヘキシル基、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基、プロパルギル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒロドキシプロピル基が挙げられ、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が好ましく、合成の容易さの観点からメチル基がより好ましい。
　アリール基は、炭素数６～３０のアリール基であることが好ましく、炭素数６～１０のアリール基であることがより好ましい。アリール基は置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、パラトリル基、ナフチル基が挙げられる。
　アルコキシ基は、炭素数１～３０のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基が挙げられる。
　アリールオキシ基は、炭素数６～３０のアリールオキシ基であることが好ましい。アリールオキシ基は、置換基を有していても良い。置換基としては、後述する置換基Ｔで挙げた基が挙げられる。アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基が挙げられる。
　式（１）のＲ３およびＲ４は各々独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましい。また、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方は、アルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。なかでも、Ｒ３がアルキル基であり、Ｒ４が水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、Ｒ３がアルキル基であり、Ｒ４が水素原子であることが特に好ましい。
　化合物（１）は、式（１ａ）で表される化合物（以下、化合物（１ａ）ともいう）であることが好ましい。化合物（１ａ）は、本発明の化合物である。化合物（１ａ）は、樹脂などとの相溶性も良好であり、硬化物表面の面状ムラなども抑制できる。このような効果が得られる詳細な理由は不明であるが、化合物（１ａ）は、Ｒ１ａとＲ３ａとの間で立体反発などの影響によりねじれが生じやすいと推測される。このようなねじれが生じることにより、化合物の結晶性が低下して、樹脂などとの相溶性が向上したものと推測される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　式（１ａ）中、Ｒ１ａおよびＲ２ａは各々独立して炭素数６以上の分岐アルキル基を表し、
　Ｒ３ａはアルキル基を表し、
　Ｒ４ａは水素原子またはアルキル基を表す。
　式（１ａ）のＲ１ａおよびＲ２ａは各々独立して炭素数６以上の分岐アルキル基を表し、炭素数７以上の分岐アルキル基であることが好ましい。分岐アルキル基の炭素数の上限は、３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１５以下が更に好ましい。
　式（１ａ）のＲ３ａおよびＲ４ａが表すアルキル基は、炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１０のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～５のアルキル基であることが更に好ましく、炭素数１または２のアルキル基であることが特に好ましい。アルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、直鎖アルキル基であることがより好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、２－シアノエチル基、ベンジル基、２－エチルヘキシル基、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基、プロパルギル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒロドキシプロピル基が挙げられ、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　式（１ａ）のＲ４ａは、合成の容易さの観点から水素原子であることが好ましい。
（置換基Ｔ）
　置換基Ｔとしては、以下の基が挙げられる。
　ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；
　アルキル基［直鎖、分岐、環状のアルキル基。具体的には、直鎖または分岐のアルキル基（好ましくは炭素数１～３０の直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、エイコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、２－エチルヘキシル基）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３～３０のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル基）、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５～３０のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５～３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基。例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン－２－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン－３－イル基）、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。］；
　アルケニル基［直鎖、分岐、環状のアルケニル基。具体的には、直鎖または分岐のアルケニル基（好ましくは炭素数２～３０の直鎖または分岐のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３～３０のシクロアルケニル基。つまり、炭素数３～３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、２－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基）、ビシクロアルケニル基（好ましくは、炭素数５～３０のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト－２－エン－１－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト－２－エン－４－イル基）を包含するものである。］；
　アルキニル基（好ましくは、炭素数２～３０の直鎖または分岐のアルキニル基。例えば、エチニル基、プロパルギル基）；
　アリール基（好ましくは炭素数６～３０のアリール基。例えばフェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基、ｍ－クロロフェニル基、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル基）；
　複素環基（好ましくは５または６員の芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数１～２０の５もしくは６員の芳香族の複素環基である。例えば、２－フリル基、２－チエニル基、２－ピリミジニル基、２－ベンゾチアゾリル基）；
　シアノ基；
　ヒドロキシ基；
　ニトロ基；
　カルボキシル基；
　アルコキシ基（好ましくは、炭素数１～３０の直鎖または分岐のアルコキシ基。例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－メトキシエトキシ基）；
　アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６～３０のアリールオキシ基。例えば、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基）；
　ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２～３０のヘテロ環オキシ基。例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ基、２－テトラヒドロピラニルオキシ基）；
　アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２～３０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６～３０のアリールカルボニルオキシ基。例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ基）；
　カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１～３０のカルバモイルオキシ基。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ基）；
　アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２～３０のアルコキシカルボニルオキシ基。例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ－オクチルカルボニルオキシ基）；
　アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７～３０のアリールオキシカルボニルオキシ基。例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基）；
　アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１～３０のアルキルアミノ基、炭素数６～３０のアニリノ基。例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ－メチル－アニリノ基、ジフェニルアミノ基）；
　アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数２～３０のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６～３０のアリールカルボニルアミノ基。例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基）；
　アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１～３０のアミノカルボニルアミノ基。例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基）；
　アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０のアルコキシカルボニルアミノ基。例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ－メチルーメトキシカルボニルアミノ基）；
　アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７～３０のアリールオキシカルボニルアミノ基。例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基）；
　スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０～３０のスルファモイルアミノ基。例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ基）；
　アルキル又はアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６～３０のアリールスルホニルアミノ基。例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ基）；
　メルカプト基；
　アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１～３０のアルキルチオ基。例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－ヘキサデシルチオ基）；
　アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０のアリールチオ基。例えば、フェニルチオ基、ｐ－クロロフェニルチオ基、ｍ－メトキシフェニルチオ基）；
　ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２～３０のヘテロ環チオ基。例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ基、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ基）；
　スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０のスルファモイル基。例えば、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－アセチルスルファモイル基、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ－（Ｎ’－フェニルカルバモイル）スルファモイル基）；
　スルホ基；
　アルキル又はアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１～３０のアルキルスルフィニル基、６～３０のアリールスルフィニル基。例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ－メチルフェニルスルフィニル基）；
　アルキル又はアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１～３０のアルキルスルホニル基、６～３０のアリールスルホニル基。例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニル基）；
　アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２～３０のアルキルカルボニル基、炭素数７～３０のアリールカルボニル基、炭素数４～３０の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基。例えば、アセチル基、ピバロイル基、２－クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル基、２－ピリジルカルボニル基、２－フリルカルボニル基）；
　アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７～３０のアリールオキシカルボニル基。例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ－クロロフェノキシカルボニル基、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル基）；
　アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基。例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、２－エチルへキシルオキシカルボニル基）；
　カルバモイル基（好ましくは、炭素数１～３０のカルバモイル基。例えば、カルバモイル基、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル基）；
　アリール又はヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６～３０のアリールアゾ基、炭素数３～３０のヘテロ環アゾ基。例えば、フェニルアゾ基、ｐ－クロロフェニルアゾ基、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ基）；
　イミド基（好ましくは、Ｎ－スクシンイミド基、Ｎ－フタルイミド基）；
　ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２～３０のホスフィノ基。例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基）；
　ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２～３０のホスフィニル基。例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基）；
　ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２～３０のホスフィニルオキシ基。例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基）；
　ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２～３０のホスフィニルアミノ基。例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基）；
　上記で挙げた基のうち、水素原子を有する基については、１個以上の水素原子が上記の置換基Ｔで置換されていてもよい。そのような置換基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。具体例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル基、アセチルアミノスルホニル基、ベンゾイルアミノスルホニル基などが挙げられる。
　化合物（１）の具体例としては、以下の構造の化合物が挙げられる。以下に示す構造式中、Ｍｅはメチル基であり、ｔＢｕはｔｅｒｔ－ブチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　本発明の紫外線吸収剤は、式（１０）で表される化合物と、式（２０）で表される化合物とを反応させて化合物（１）を合成した後、吸着剤に接触させて処理して製造することが好ましい。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　式（１０）中、Ｘ１およびＸ２は各々独立して水素原子または置換基を表し、
　Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す；
　ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　式（２０）中、Ｅ２１は式（１０）のヒドロキシ基と反応する基を表し、Ｒ２１はアルキル基、アシル基、カルバモイル基、アリール基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基を表す；
　式（１０）のＸ１およびＸ２は、式（１）のＸ１およびＸ２と同義である。式（１０）のＲ３およびＲ４は、式（１）のＲ３およびＲ４と同義である。
　式（２０）のＲ２１は、式（１）のＲ１およびＲ２と同義である。式（２０）のＥ２１が表す式（１０）のヒドロキシ基と反応する基としては、－Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌ、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｃｌ、－ＮＣＯ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＯＳＯ２Ｄ１およびオキシラニル基が挙げられる。Ｄ１はメチル基、エチル基、フェニル基または４－メチルフェニル基を表す。
　化合物（１）の合成は、特公昭４９－０１１１５５号公報、特開２００９－０９６９７１号公報などに記載の合成法を参照して合成することができる。
　合成後の化合物（１）の処理に用いる吸着剤としては、イオン交換樹脂やキレート樹脂などの樹脂系吸着剤、活性炭、活性アルミナ、シリカゲル、ゼオライト、ハイドロタルサイト様化合物および混合系吸着剤（ゼオライトとフェロシアン化物の混合物や、活性炭とフェロシアン化物の混合物など）などが挙げられ、波長４３０ｎｍ付近の吸光度をより効果的に低下させることができるという理由から、活性炭および活性アルミナが好ましく、活性炭がより好ましい。
　合成後の化合物（１）の吸着剤での処理法としては、吸着剤と合成後の化合物（１）を含む液を撹拌する方法や、吸着剤をカラムに充填し、合成後の化合物（１）を溶かした溶液を通液する方法などが挙げられ、波長４３０ｎｍ付近の吸光度をより効果的に低下させることができるという理由から吸着剤と合成後の化合物（１）を含む液を撹拌する方法が好ましい。吸着剤での処理は、複数回繰り返し行ってもよい。処理時間および処理回数については、特に限定はない。上記吸光度比が０．０１以下となるように行うことが好ましい。
　本発明の紫外線吸収剤は、樹脂に添加して樹脂組成物として用いることができる。また、溶剤に溶解して溶液で用いることもできる。
　本発明の紫外線吸収剤は、日光または紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に好適に使用することもできる。具体例としては、住居、施設、輸送機器などの窓ガラス用のコーティング材またはフィルム；住居、施設、輸送機器などの内外装材および内外装用塗料；蛍光灯、水銀灯などの紫外線を発する光源用部材；太陽電池、精密機械、電子電気機器、表示装置用部材；食品、化学品、薬品などの容器または包装材；農工業用シート；スポーツウェア、ストッキング、帽子などの衣料用繊維製品および繊維；プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、メガネ、義眼などのレンズまたはそのコーティング材；光学フィルタ、プリズム、鏡、写真材料などの光学用品；テープ、インクなどの文房具；標示板、標示器などとその表面コーティング材などが挙げられる。これらの詳細については、特開２００９－２６３６１７号公報の段落番号０１５８～０２１８の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
＜樹脂組成物＞
　次に、本発明の樹脂組成物について説明する。本発明の樹脂組成物は、上述した本発明の紫外線吸収剤と、樹脂とを含む。
　樹脂組成物の全固形分中における本発明の紫外線吸収剤の含有量は、０．０１～５０質量％であることが好ましい。下限は、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることがより好ましい。上限は、４０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。
　また、樹脂組成物の全固形分中における化合物（１）の含有量は、０．０１～５０質量％であることが好ましい。下限は、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることがより好ましい。上限は、４０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。
　樹脂組成物は、化合物（１）を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。化合物（１）を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜樹脂＞＞
　本発明の樹脂組成物は、樹脂を含有する。樹脂としては、用途又は目的等に応じて求められる透明性、屈折率、加工性等の諸物性を満たす樹脂から適宜選択することができる。
　（メタ）アクリル樹脂、エン・チオール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ビニル重合体［例えば、ポリジエン樹脂、ポリアルケン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルケトン樹脂、ポリフルオロビニル樹脂およびポリ臭化ビニル樹脂など］、ポリチオエーテル樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホネート樹脂、ニトロソポリマー樹脂、ポリシロキサン樹脂、ポリサルファイド樹脂、ポリチオエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリスルホンアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリホスファゼン樹脂、ポリシラン樹脂、ポリシラザン樹脂、ポリフラン樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ポリオキサジアゾール樹脂、ポリベンゾチアジノフェノチアジン樹脂、ポリベンゾチアゾール樹脂、ポリピラジノキノキサリン樹脂、ポリキノキサリン樹脂、ポリベンゾイミダゾール樹脂、ポリオキソイソインドリン樹脂、ポリジオキソイソインドリン樹脂、ポリトリアジン樹脂、ポリピリダジン樹脂、ポリピペラジン樹脂、ポリピリジン樹脂、ポリピペリジン樹脂、ポリトリアゾール樹脂、ポリピラゾール樹脂、ポリピロリジン樹脂、ポリカルボラン樹脂、ポリオキサビシクロノナン樹脂、ポリジベンゾフラン樹脂、ポリフタライド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、オレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、エポキシ樹脂、セルロースアシレート樹脂などが挙げられる。
　（メタ）アクリル樹脂としては、（メタ）アクリル酸及び／又はそのエステルに由来する構成単位を含む重合体が挙げられる。具体的には、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド、及び（メタ）アクリロニトリルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を重合反応させて得られる重合体が挙げられる。
　ポリエステル樹脂としては、ポリオール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、及びトリメチロールプロパン）と、多塩基酸（例えば、芳香族ジカルボン酸（例：テレフタル酸、イソフタル酸、及びナフタレンジカルボン酸等、及び並びに、これらの芳香族環の水素原子がメチル基、エチル基、又はフェニル基等で置換されたジカルボン酸等）、炭素数２～２０の脂肪族ジカルボン酸（例：アジピン酸、セバシン酸、及びドデカンジカルボン酸）、又は脂環式ジカルボン酸（例：シクロヘキサンジカルボン酸等）など）と、の反応により得られるポリマー、並びに、カプロラクトンモノマー等の環状エステル化合物の開環重合により得られるポリマー（例：ポリカプロラクトン）が挙げられる。
　エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。エポキシ樹脂は、上市されている市販品を用いてもよく、市販品の例としては、下記のものが挙げられる。
　ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の市販品の例としては、ｊＥＲ８２５、ｊＥＲ８２７、ｊＥＲ８２８、ｊＥＲ８３４、ｊＥＲ１００１、ｊＥＲ１００２、ｊＥＲ１００３、ｊＥＲ１０５５、ｊＥＲ１００７、ｊＥＲ１００９、及びｊＥＲ１０１０（以上、三菱ケミカル（株）製）、並びに、ＥＰＩＣＬＯＮ８６０、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５０、ＥＰＩＣＬＯＮ１０５１、及びＥＰＩＣＬＯＮ１０５５（以上、ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の市販品の例としては、ｊＥＲ８０６、ｊＥＲ８０７、ｊＥＲ４００４、ｊＥＲ４００５、ｊＥＲ４００７、及びｊＥＲ４０１０（以上、三菱ケミカル（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ８３０、及びＥＰＩＣＬＯＮ８３５（以上、ＤＩＣ（株）製）、並びに、ＬＣＥ－２１、及びＲＥ－６０２Ｓ（以上、日本化薬（株）製）等が挙げられる。フェノールノボラック型エポキシ樹脂の市販品の例としては、ｊＥＲ１５２、ｊＥＲ１５４、ｊＥＲ１５７Ｓ７０、及びｊＥＲ１５７Ｓ６５（以上、三菱ケミカル（株）製）、並びに、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－７４０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－７７０、及びＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－７７５（以上、ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。クレゾールノボラック型エポキシ樹脂の市販品の例としては、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６６０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６６５、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６７０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６７３、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６８０、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６９０、及びＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６９５（以上、ＤＩＣ（株）製）、並びに、ＥＯＣＮ－１０２０（日本化薬（株）製）等が挙げられる。脂肪族エポキシ樹脂の市販品の例としては、ＡＤＥＫＡ　ＲＥＳＩＮ　ＥＰシリーズ（例：ＥＰ－４０８０Ｓ、ＥＰ－４０８５Ｓ、及びＥＰ－４０８８Ｓ；（株）ＡＤＥＫＡ製）、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド２０８３、セロキサイド２０８５、ＥＨＰＥ３１５０、ＥＰＯＬＥＡＤ　ＰＢ　３６００、及び同ＥＰＯＬＥＡＤ　ＰＢ　４７００（以上、（株）ダイセル製）、デナコール　ＥＸ－２１２Ｌ、ＥＸ－２１４Ｌ、ＥＸ－２１６Ｌ、ＥＸ－３２１Ｌ、及びＥＸ－８５０Ｌ（以上、ナガセケムテックス（株）製）、ＡＤＥＫＡ　ＲＥＳＩＮ　ＥＰシリーズ（例：ＥＰ－４０００Ｓ、ＥＰ－４００３Ｓ、ＥＰ－４０１０Ｓ、及びＥＰ－４０１１Ｓ等；（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＮＣ－２０００、ＮＣ－３０００、ＮＣ－７３００、ＸＤ－１０００、ＥＰＰＮ－５０１、及びＥＰＰＮ－５０２（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、並びに、ｊＥＲ１０３１Ｓ（三菱ケミカル（株）製）等が挙げられる。その他、エポキシ樹脂の市販品の例としては、マープルーフＧ－０１５０Ｍ、Ｇ－０１０５ＳＡ、Ｇ－０１３０ＳＰ、Ｇ－０２５０ＳＰ、Ｇ－１００５Ｓ、Ｇ－１００５ＳＡ、Ｇ－１０１０Ｓ、Ｇ－２０５０Ｍ、Ｇ－０１１００、及びＧ－０１７５８（以上、日油（株）製、エポキシ基含有ポリマー）等が挙げられる。
　セルロースアシレート樹脂としては、特開２０１２－２１５６８９号公報の段落番号００１６～００２１に記載のセルロースアシレートが好ましく用いられる。ポリエステル樹脂としては、東洋紡（株）製のバイロンシリーズ（例えば、バイロン５００）などの市販品を用いることもできる。（メタ）アクリル樹脂の市販品としては、綜研化学（株）のＳＫダインシリーズ（例えば、ＳＫダイン－ＳＦ２１４７など）を用いることもできる。
　ポリスチレン樹脂としては、スチレン系モノマーに由来する繰り返し単位を５０質量％以上含む樹脂であることが好ましく、スチレン系モノマーに由来する繰り返し単位を７０質量％以上含む樹脂であることがより好ましく、スチレン系モノマーに由来する繰り返し単位を８５質量％以上含む樹脂であることが更に好ましい。
　スチレン系モノマーの具体例としては、スチレン、およびその誘導体が挙げられる。ここで、スチレン誘導体とは、スチレンに他の基が結合した化合物であって、例えば、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、２，４－ジメチルスチレン、ｏ－エチルスチレン、ｐ－エチルスチレンのようなアルキルスチレン、及び、ヒドロキシスチレン、ｔｅｒｔ－ブトキシスチレン、ビニル安息香酸、ｏ－クロロスチレン、ｐ－クロロスチレンのような、スチレンのベンゼン核に水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、ハロゲンなどが導入された置換スチレンなどが挙げられる。
　また、ポリスチレン樹脂にはスチレン系モノマー以外の他のモノマーに由来する繰り返し単位を含んでいてもよい。他のモノマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチルフェニル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート；メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、桂皮酸等の不飽和カルボン酸モノマー；無水マレイン酸、イタコン酸、エチルマレイン酸、メチルイタコン酸、クロロマレイン酸等の無水物である不飽和ジカルボン酸無水物モノマー；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等の不飽和ニトリルモノマー；１，３－ブタジエン、２－メチル－１，３－ブタジエン（イソプレン）、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ペンタジエン、１，３－ヘキサジエン等の共役ジエン等が挙げられる。
　ポリスチレン樹脂の市販品としては、ＡＳ－７０（アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、新日鉄住金化学（株）製）、ＳＭＡ２０００Ｐ（スチレン・マレイン酸共重合体、川原油化（株））などが挙げられる。
　樹脂は、酸基を有していてもよい。酸基としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、及びフェノール性ヒドロキシ基等が挙げられる。酸基は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。酸基を有する樹脂は、アルカリ可溶性樹脂として用いることができ、また、分散剤として用いることもできる。
　酸基を有する樹脂としては、特開２０１２－２０８４９４号公報の段落番号０５５８～０５７１（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の段落番号０６８５～０７００）の記載、及び特開２０１２－１９８４０８号公報の段落番号００７６～００９９の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、酸基を有する樹脂としては、アクリベースＦＦ－４２６（（株）日本触媒製）を用いることもできる。
　酸基を有する樹脂の酸価は、３０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。酸価の下限としては、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が好ましく、７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましい。また、酸価の上限としては、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましい。樹脂の酸価は、ＪＩＳ　Ｋ００７０（１９９２）に準拠して測定し、１ｍｍｏｌ／ｇ＝５６．１ｍｇＫＯＨ／ｇとして換算することにより算出される値である。
　樹脂は、硬化性基を有していてもよい。硬化性基としては、例えば、エチレン性不飽和結合含有基、エポキシ基、メチロール基、及びアルコキシシリル基等が挙げられる。
　エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、スチレン基、アリル基、メタリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。
　アルコキシシリル基としては、例えば、モノアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、及びトリアルコキシシリル基が挙げられる。
　硬化性基を含有する樹脂の市販品としては、ダイヤナールＢＲシリーズ（ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、例えば、ダイヤナールＢＲ－８０、ＢＲ－８３、及びＢＲ－８７；三菱ケミカル（株）製）、Ｐｈｏｔｏｍｅｒ６１７３（ＣＯＯＨ含有ポリウレタンアクリルオリゴマー；Ｄｉａｍｏｎｄ　Ｓｈａｍｒｏｃｋ　Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）、ビスコートＲ－２６４、及びＫＳレジスト１０６（いずれも大阪有機化学工業（株）製）、サイクロマーＰシリーズ（例えば、ＡＣＡ２３０ＡＡ）、プラクセル　ＣＦ２００シリーズ（いずれも（株）ダイセル製）、及びＥｂｅｃｒｙｌ３８００（ダイセルユーシービー（株）製）、並びに、アクリキュア－ＲＤ－Ｆ８（（株）日本触媒製）などが挙げられる。また、例えば、上述したエポキシ樹脂で説明した製品等の市販品も挙げられる。
　例えば、本発明の樹脂組成物を、レンズ（例えば、眼鏡レンズ）の用途に用いる場合、樹脂は、カーボネート樹脂、（メタ）アクリル樹脂（例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ））等の熱可塑性樹脂、及びウレタン樹脂等の熱硬化性樹脂が好適である。上市されているカーボネート樹脂の市販品の例としては、ポリカーボネート樹脂組成物（商品名：カリバー２００－１３、住友ダウ（株）製）、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（商品名：ＣＲ－３９、ＰＰＧインダストリー社製）等が挙げられる。ウレタン樹脂としては、チオウレタン樹脂が好ましい。上市されているチオウレタン樹脂の市販品の例としては、チオウレタン樹脂モノマー（商品名：ＭＲ－７、ＭＲ－８、ＭＲ－１０、及びＭＲ－１７４：以上商品名；三井化学（株）製）等が挙げられる。
　また、樹脂には粘着剤や接着剤を用いることもできる。粘着剤としては、例えば、アクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤、シリコーン系粘着剤等が挙げられる。アクリル系粘着剤とは、（メタ）アクリルモノマーの重合体（（メタ）アクリルポリマー）を含む粘着剤のことである。接着剤としては、例えば、ウレタン樹脂接着剤、ポリエステル接着剤、アクリル樹脂接着剤、エチレン酢酸ビニル樹脂接着剤、ポリビニルアルコール接着剤、ポリアミド接着剤、シリコーン接着剤等が挙げられる。中でも、接着強度が高い点で、接着剤としては、ウレタン樹脂接着剤又はシリコーン接着剤が好ましい。接着剤は、上市されている市販品を用いてもよく、市販品の例として、東洋インキ（株）のウレタン樹脂接着剤（ＬＩＳ－０７３－５０Ｕ：商品名）、綜研化学（株）のアクリル系粘着剤（ＳＫダイン－ＳＦ２１４７：商品名）などが挙げられる。
　樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２０００～２００００００が好ましい。樹脂のＭｗの下限は、５０００以上がより好ましく、１００００以上がより更に好ましく、５００００以上がより特に好ましい。樹脂のＭｗの上限は、１００００００以下がより好ましく、５０００００以下がより更に好ましく、２０００００以下が更に特に好ましい。また、エポキシ樹脂を用いる場合、エポキシ樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、１００以上が好ましく、２００～２００００００がより好ましい。エポキシ樹脂のＭｗの上限は、１００００００以下が更に好ましく、５０００００以下がより特に好ましい。エポキシ樹脂のＭｗの下限は、２０００以上がより好ましい。
　重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定される値である。ＧＰＣによる測定は、測定装置として、ＨＬＣ（登録商標）－８０２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ（登録商標）Ｓｕｐｅｒ　Ｍｕｌｔｉｐｏｒｅ　ＨＺ－Ｈ（４．６ｍｍＩＤ×１５ｃｍ、東ソー（株）製）を３本用い、溶離液として、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を用いる。また、測定条件としては、試料濃度を０．４５質量％、流速を０．３５ｍｌ／ｍｉｎ、サンプル注入量を１０μｌ、及び測定温度を４０℃とし、ＲＩ検出器を用いて行う。検量線は、東ソー（株）の「標準試料ＴＳＫ　ｓｔａｎｄａｒｄ，ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ」：「Ｆ－４０」、「Ｆ－２０」、「Ｆ－４」、「Ｆ－１」、「Ａ－５０００」、「Ａ－２５００」、「Ａ－１０００」、及び「ｎ－プロピルベンゼン」の８サンプルから作製する。
　樹脂の全光線透過率は８０％以上であることが好ましく、８５％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが更に好ましい。なお、本明細書において樹脂の全光線透過率は、日本化学会編「第４版実験化学講座２９　高分子材料媒」（丸善、１９９２年）２２５～２３２ページに記載の内容に基づき測定した値である。
　樹脂組成物の全固形分中における樹脂の含有量は、１～９９．９質量％であることが好ましい。下限は、３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、７０質量％以上であることが更に好ましい。上限は、９５質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましく、８０質量％以下であることが更に好ましい。樹脂組成物は、樹脂を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。樹脂を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜他の紫外線吸収剤＞＞
　本発明の樹脂組成物は、上述した本発明の紫外線吸収剤の他の紫外線吸収剤（以下、他の紫外線吸収剤ともいう）を含むことができる。この態様によれば、紫外領域の波長の光を広範囲にわたって遮光できる硬化物を形成することができる。
　他の紫外線吸収剤の極大吸収波長は波長３００～３８０ｎｍの範囲に存在することが好ましく、波長３００～３７０ｎｍの範囲に存在することがより好ましく、波長３１０～３６０ｎｍの範囲に存在することが更に好ましく、波長３１０～３５０ｎｍの範囲に存在することが特に好ましい。
　他の紫外線吸収剤としては、アミノブタジエン系紫外線吸収剤、ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、アクリレート系紫外線吸収剤およびトリアジン系紫外線吸収剤などが挙げられ、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤およびトリアジン系紫外線吸収剤が好ましく、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤およびトリアジン系紫外線吸収剤がより好ましい。他の紫外線吸収剤の具体例については、特開２００９－２６３６１６号公報の段落番号００６５～００７０に記載された化合物、国際公開第２０１７／１２２５０３号の段落番号００６５に記載された化合物などが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。他の紫外線吸収剤としては、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’－ｔ－ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（４－ブトキシ－２－ヒドロキシフェニル）－４，６－ジ（４－ブトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－ブチルオキシプロポキシ）フェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチル）－１，３，５－トリアジン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノンが好ましい。
　樹脂組成物が他の紫外線吸収剤を含有する場合、樹脂組成物の全固形分中における他の紫外線吸収剤の含有量は、０．０１～５０質量％であることが好ましい。下限は、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることがより好ましい。上限は、４０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。
　また、樹脂組成物の全固形分中における化合物（１）と他の紫外線吸収剤の合計の含有量は、０．０１～５０質量％であることが好ましい。下限は、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることがより好ましい。上限は、４０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以下であることがより好ましい。
　樹脂組成物は、他の紫外線吸収剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。他の紫外線吸収剤を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜重合性化合物＞＞
　本発明の樹脂組成物は、重合性化合物を含有することができる。重合性化合物としては、エネルギー付与により重合硬化可能な化合物を制限なく用いることができる。重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物などが挙げられる。エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、スチレン基、アリル基、メタリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。
　重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー（即ち、２量体、３量体、もしくはオリゴマー）、及びこれらの混合物、並びに、モノマー及びプレポリマーから選択される化合物の（共）重合体等のいずれであってもよい。
　重合性化合物としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等）、不飽和カルボン酸のエステル、及び不飽和カルボン酸のアミド、並びに、不飽和カルボン酸又はそのエステルもしくはアミドの（共）重合体が挙げられる。中でも、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコールとのエステル、及び不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミンとのアミド、並びに、これらの単独重合体もしくは共重合体が好ましい。
　また、重合性化合物としては、求核性置換基（例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基等）を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のイソシアネート化合物又はエポキシ化合物と、の付加反応物；求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のカルボン酸と、の脱水縮合反応物；親電子性置換基（例えば、イソシアネート基、エポキシ基等）を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のアルコール、アミン又はチオールと、の付加反応物；脱離性置換基（例えば、ハロゲン基、トシルオキシ基等）を有する不飽和カルボン酸エステル又は不飽和カルボン酸アミドと、単官能もしくは多官能のアルコール、アミン又はチオールと、の置換反応物；等を用いることもできる。更には、上記の不飽和カルボン酸を不飽和ホスホン酸、スチレン又はビニルエーテル等に置き換えて得られる化合物を用いることもできる。
　また、重合性化合物には、官能数の異なる複数の化合物又は重合性基の種類が異なる複数の化合物（例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン化合物、ビニルエーテル化合物等）を併用してもよい。
　重合性化合物の市販品としては、日本化薬（株）のＫＹＡＲＡＤ（登録商標）シリーズ（例えば、ＰＥＴ－３０、ＴＰＡ－３３０等）、エボニック社のＰＯＬＹＶＥＳＴ（登録商標）１１０Ｍ等、新中村化学工業（株）のＮＫエステルシリーズ（例えばＮＫエステルＡ－９３００等）の多官能（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。
　樹脂組成物が重合性化合物を含有する場合、樹脂組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量は、０．１～９０質量％であることが好ましい。下限は、１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましい。上限は、８０質量％以下であることが好ましく、７０質量％以下であることがより好ましい。樹脂組成物は、重合性化合物を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。重合性化合物を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜重合開始剤＞＞
　樹脂組成物は、重合開始剤を含有することができる。重合開始剤は、エネルギーの付与により重合反応に必要な開始種を発生し得る化合物を用いることができる。重合開始剤としては、例えば、光重合開始剤及び熱重合開始剤の中から適宜選択することができ、光重合開始剤が好ましい。
　光重合開始剤としては、例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光重合開始剤は光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよい。
　光ラジカル重合開始剤としては、ハロゲン化炭化水素誘導体（例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など）、アシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、アミノアセトフェノン化合物、ヒドロキシアセトフェノン化合物などが挙げられる。アミノアセトフェノン化合物としては、特開２００９－１９１１７９号公報、特開平１０－２９１９６９号公報に記載のアミノアセトフェノン系開始剤が挙げられる。アシルホスフィン化合物としては、特許第４２２５８９８号公報に記載のアシルホスフィン系開始剤が挙げられる。オキシム化合物としては、特開２００１－２３３８４２号公報に記載の化合物、特開２０００－０８００６８号公報に記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報に記載の化合物、特開２０１６－００６４７５号公報の段落番号００７３～００７５に記載の化合物等が挙げられる。オキシム化合物の中では、オキシムエステル化合物が好ましい。光ラジカル重合開始剤は、合成品を用いてもよく、上市されている市販品を用いてもよい。
　ヒドロキシアセトフェノン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　１８４、Ｏｍｎｉｒａｄ　１１７３、Ｏｍｎｉｒａｄ　２９５９、Ｏｍｎｉｒａｄ　１２７（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）等が挙げられる。アミノアセトフェノン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　９０７、Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９、Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９Ｅ、Ｏｍｎｉｒａｄ　３７９ＥＧ（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）等が挙げられる。アシルホスフィン化合物の市販品としては、Ｏｍｎｉｒａｄ　８１９、Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ（以上、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）等が挙げられる。オキシム化合物の市販品としては、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０３（ＢＡＳＦ社製）が挙げられる。
　熱ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の熱ラジカル重合開始剤を用いることができる。例えば、２，２’－アゾビス（イソ酪酸）ジメチル、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、ジメチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビス（Ｎ－ブチル－２－メチルプロピオンアミド）、ジメチル　１，１’－アゾビス（１－シクロヘキサンカルボキシレート）、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］２塩酸塩等のアゾ系化合物；
　１，１－ジ（ｔ－ヘキシルペルオキシ）シクロヘキサン、１，１－ジ（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、２，２－ジ（４，４－ジ－（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキシル）プロパン、ｔ－ヘキシルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルペルオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシラウレート、ジクミルペルオキシド、ジ－ｔ－ブチルペルオキシド、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、クメンヒドロペルオキシド、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド等の有機過酸化物；
　過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過酸化水素などの無機過酸化物；
　などが挙げられる。
　樹脂組成物が重合開始剤を含有する場合、樹脂組成物の全固形分中における重合開始剤の含有量は、０．１～２０質量％であることが好ましい。下限は、０．３質量％以上であることが好ましく、０．４質量％以上であることがより好ましい。上限は、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましい。樹脂組成物は、重合開始剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。重合開始剤を２種以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲であることが好ましい。
＜＜酸発生剤＞＞
　本発明の樹脂組成物は、酸発生剤を含有することができる。酸発生剤は、光酸発生剤であってもよく、熱酸発生剤であってもよい。なお、本明細書において、酸発生剤とは、熱や光などのエネルギーを加えることで酸を発生する化合物を意味する。また、熱酸発生剤とは、熱分解により酸を発生する化合物を意味する。また、光酸発生剤とは、光照射により酸を発生する化合物を意味する。酸発生剤の種類、具体的化合物、および好ましい例としては、特開２００８－０１３６４６号公報の段落番号００６６～０１２２に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
　熱酸発生剤は、好ましくは熱分解温度が１３０℃～２５０℃の範囲、より好ましくは１５０℃～２２０℃の範囲の化合物が挙げられる。熱酸発生剤としては、例えば、加熱によりスルホン酸、カルボン酸、ジスルホニルイミドなどの低求核性の酸を発生する化合物が挙げられる。熱酸発生剤から発生する酸としては、ｐＫａが４以下の酸が好ましく、ｐＫａが３以下の酸がより好ましく、ｐＫａが２以下の酸が更に好ましい。例えば、スルホン酸や電子求引基で置換されたアルキルカルボン酸、アリールカルボン酸、ジスルホニルイミドなどが好ましい。電子求引基としてはフッ素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基を挙げることができる。
　光酸発生剤としては、光照射により分解して酸を発生する、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウム塩化合物、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、オルト－ニトロベンジルスルホネート等のスルホネート化合物が挙げられる。光酸発生剤の市販品としては、ＷＰＡＧ－４６９（富士フイルム和光純薬（社）製）、ＣＰＩ－１００Ｐ（サンアプロ（株）製）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２９０（ＢＡＳＦジャパン（株））などが挙げられる。また、光酸発生剤には、２－イソプロピルチオキサントンなどを用いることもできる。
　樹脂組成物が酸発生剤を含有する場合、酸発生剤の含有量は、樹脂の１００質量部に対し０．１～１００質量部が好ましく、より好ましくは０．１～５０質量部であり、更に好ましくは０．１～２０質量部である。樹脂組成物は、酸発生剤を１種類のみ含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。酸発生剤媒を２種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜触媒＞＞
　樹脂組成物は、触媒を含有することができる。触媒としては、塩酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸等の酸触媒、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン等の塩基触媒などが挙げられる。樹脂組成物が触媒を含有する場合、触媒の含有量は、樹脂の１００質量部に対し０．１～１００質量部が好ましく、より好ましくは０．１～５０質量部であり、更に好ましくは０．１～２０質量部である。樹脂組成物は、触媒を１種類のみ含んでいてもよいし、２種類以上含んでいてもよい。触媒を２種類以上含む場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜シランカップリング剤＞＞
　本発明の樹脂組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性をより向上させることができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、（メタ）アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開２００９－２８８７０３号公報の段落番号００１８～００３６に記載の化合物、特開２００９－２４２６０４号公報の段落番号００５６～００６６に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。シランカップリング剤の市販品としては、綜研化学（株）のＡ－５０（オルガノシラン）などが挙げられる。樹脂組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、０．１～５質量％が好ましい。上限は、３質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましい。下限は、０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましい。シランカップリング剤は、１種のみでもよく、２種以上でもよい。２種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜界面活性剤＞＞
　本発明の樹脂組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、例えば、特許第４５０２７８４号公報の段落番号００１７、及び特開２００９－２３７３６２号公報の段落番号００６０～００７１に記載の界面活性剤が挙げられる。
　界面活性剤としては、ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤又はシリコーン系界面活性剤が好ましい。
　フッ素系界面活性剤の市販品としては、メガファック　Ｆ－１７１、Ｆ－１７２、Ｆ－１７３、Ｆ－１７６、Ｆ－１７７、Ｆ－１４１、Ｆ－１４２、Ｆ－１４３、Ｆ－１４４、Ｆ－４３７、Ｆ－４７５、Ｆ－４７７、Ｆ－４７９、Ｆ－４８２、Ｆ－５５１－Ａ、Ｆ－５５２、Ｆ－５５４、Ｆ－５５５－Ａ、Ｆ－５５６、Ｆ－５５７、Ｆ－５５８、Ｆ－５５９、Ｆ－５６０、Ｆ－５６１、Ｆ－５６５、Ｆ－５６３、Ｆ－５６８、Ｆ－５７５、Ｆ－７８０、ＥＸＰ、ＭＦＳ－３３０、Ｒ－４１、Ｒ－４１－ＬＭ、Ｒ－０１、Ｒ－４０、Ｒ－４０－ＬＭ、ＲＳ－４３、ＴＦ－１９５６、ＲＳ－９０、Ｒ－９４、ＲＳ－７２－Ｋ、ＤＳ－２１（以上、ＤＩＣ株式会社製）、フロラード　ＦＣ４３０、ＦＣ４３１、ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ－３８２、ＳＣ－１０１、ＳＣ－１０３、ＳＣ－１０４、ＳＣ－１０５、ＳＣ－１０６８、ＳＣ－３８１、ＳＣ－３８３、Ｓ－３９３、ＫＨ－４０（以上、ＡＧＣ（株）製）、ＰｏｌｙＦｏｘ　ＰＦ６３６、ＰＦ６５６、ＰＦ６３２０、ＰＦ６５２０、ＰＦ７００２（以上、ＯＭＮＯＶＡ社製）、フタージェント　７１０ＦＭ、６１０ＦＭ、６０１ＡＤ、６０１ＡＤＨ２、６０２Ａ、２１５Ｍ、２４５Ｆ、２５１、２１２Ｍ、２５０、２０９Ｆ、２２２Ｆ、２０８Ｇ、７１０ＬＡ、７１０ＦＳ、７３０ＬＭ、６５０ＡＣ、６８１（以上、（株）ＮＥＯＳ製）等が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤には、フッ素原子を含有する官能基を持つ分子構造を有し、熱を加えるとフッ素原子を含有する官能基の部分が切断されてフッ素原子が揮発するアクリル系化合物も好適に使用できる。このようなフッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（株）製のメガファック　ＤＳシリーズ（化学工業日報（２０１６年２月２２日）、日経産業新聞（２０１６年２月２３日））、例えばメガファック　ＤＳ－２１が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤には、フッ素化アルキル基またはフッ素化アルキレンエーテル基を有するフッ素原子含有ビニルエーテル化合物と、親水性のビニルエーテル化合物との重合体を用いることも好ましい。
　フッ素系界面活性剤には、ブロックポリマーを用いることもできる。
　フッ素系界面活性剤には、フッ素原子を有する（メタ）アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基（好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基）を２以上（好ましくは５以上）有する（メタ）アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物を用いることもできる。
　フッ素系界面活性剤には、エチレン性不飽和結合含有基を側鎖に有する含フッ素重合体を用いることもできる。市販品としては、メガファック　ＲＳ－１０１、ＲＳ－１０２、ＲＳ－７１８Ｋ、ＲＳ－７２－Ｋ（以上、ＤＩＣ株式会社製）等が挙げられる。
　また、炭素数が７以上の直鎖状パーフルオロアルキル基を有する化合物は、環境適性が懸念されるため、フッ素系界面活性剤としては、ペルフルオロオクタン酸（ＰＦＯＡ）やペルフルオロオクタンスルホン酸（ＰＦＯＳ）の代替材料を使用したものを用いることが好ましい。
　シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合からなる直鎖状ポリマー、及び、側鎖や末端に有機基を導入した変性シロキサンポリマーが挙げられる。シリコーン系界面活性剤の市販品としては、ＤＯＷＳＩＬ　８０３２　ＡＤＤＩＴＩＶＥ、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ７ＰＡ、トーレシリコーンＤＣ１１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２８ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２９ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ３０ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ８４００（以上、東レ・ダウコーニング（株）製）、Ｘ－２２－４９５２、Ｘ－２２－４２７２、Ｘ－２２－６２６６、ＫＦ－３５１Ａ、Ｋ３５４Ｌ、ＫＦ－３５５Ａ、ＫＦ－９４５、ＫＦ－６４０、ＫＦ－６４２、ＫＦ－６４３、Ｘ－２２－６１９１、Ｘ－２２－４５１５、ＫＦ－６００４、ＫＰ－３４１、ＫＦ－６００１、ＫＦ－６００２（以上、信越シリコーン株式会社製）、Ｆ－４４４０、ＴＳＦ－４３００、ＴＳＦ－４４４５、ＴＳＦ－４４６０、ＴＳＦ－４４５２（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）、ＢＹＫ３０７、ＢＹＫ３２３、ＢＹＫ３３０（以上、ビックケミー社製）等が挙げられる。
　ノニオン系界面活性剤としては、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン並びにそれらのエトキシレート及びプロポキシレート（例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセロールエトキシレート等）、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。ノニオン系界面活性剤の市販品としては、プルロニック　Ｌ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２（以上、ＢＡＳＦ社製）、テトロニック　３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１（以上、ＢＡＳＦ社製）、ソルスパース　２００００（以上、日本ルーブリゾール（株）製）、ＮＣＷ－１０１、ＮＣＷ－１００１、ＮＣＷ－１００２（以上、富士フイルム和光純薬（株）製）、パイオニン　Ｄ－６１１２、Ｄ－６１１２－Ｗ、Ｄ－６３１５（以上、竹本油脂（株）製）、オルフィンＥ１０１０、サーフィノール１０４、４００、４４０（以上、日信化学工業（株）製）などが挙げられる。
　樹脂組成物の全固形分中における界面活性剤の含有量は、０．０１～３．０質量％が好ましく、０．０５～１．０質量％がより好ましく、０．１０～０．８０質量％が更に好ましい。界面活性剤は、１種のみでもよく、２種以上でもよい。２種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜＜溶剤＞＞
　樹脂組成物は、更に溶剤を含むことが好ましい。溶剤としては、特に限定は無く、水及び有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、アルコール系溶剤、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤、ハロゲン系溶剤などが挙げられる。有機溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、２－メチル－１－プロパノール、１－メトキシ－２－プロパノール、２－エトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、エチレンカーボネート、Ｎ－メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、カルボン酸エステル、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、酢酸エチル、クロロホルム、メチレンクロライド、酢酸メチル等が挙げられる。溶剤は、１種のみであってもよく、２種類以上を併用してもよい。溶剤の含有量は、樹脂組成物の全量に対し、１０～９０質量％であることが好ましい。
＜＜その他の添加剤＞＞
　樹脂組成物は、必要に応じて、酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤などの任意の添加剤を適宜含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、得られる硬化物の各種特性を適宜調整できる。
＜＜用途＞＞
　本発明の樹脂組成物は、日光または紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に好適に使用することもできる。具体例としては、住居、施設、輸送機器などの窓ガラス用のコーティング材またはフィルム；住居、施設、輸送機器などの内外装材および内外装用塗料；蛍光灯、水銀灯などの紫外線を発する光源用部材；太陽電池、精密機械、電子電気機器、表示装置用部材；食品、化学品、薬品などの容器または包装材；農工業用シート；スポーツウェア、ストッキング、帽子などの衣料用繊維製品および繊維；プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、メガネ、義眼などのレンズまたはそのコーティング材；光学フィルタ、プリズム、鏡、写真材料などの光学用品；テープ、インクなどの文房具；標示板、標示器などとその表面コーティング材などが挙げられる。これらの詳細については、特開２００９－２６３６１７号公報の段落番号０１５８～０２１８の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明の樹脂組成物は、光学部材などに好ましく用いることができる。例えば、紫外線カットフィルタ用、レンズ用または保護材用の樹脂組成物として好ましく用いられる。保護材の形態としては、特に限定されないが、コーティング膜状、フィルム状、シート状などが挙げられる。また、本発明の樹脂組成物は、粘着剤や接着剤などとして用いることもできる。
　また、本発明の樹脂組成物は、表示装置の各種部材に用いることもできる。例えば、液晶表示装置の場合には、反射防止フィルム、偏光板保護フィルム、光学フィルム、位相差膜、粘着剤、接着剤等の液晶表示装置を構成する各部材に用いることができる。また、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の場合には、光学フィルム、円偏光板中の偏光板保護膜、１／４波長板等の位相差膜、接着剤または粘着剤等の有機エレクトロルミネッセンス表示装置を構成する各部材に用いることができる。
＜硬化物及びその応用＞
　本発明の硬化物は、上述した本発明の樹脂組成物を用いて得られるものである。本明細書における「硬化物」には、樹脂組成物を乾燥させて固化された乾燥物、及び樹脂組成物が硬化反応する場合は、樹脂組成物を硬化反応させて硬化した硬化物が含まれる。
　本発明の硬化物は、樹脂組成物を所望の形状に成形した成形体として得られるものでもよい。成形体の形状については、用途や目的に応じて適宜選択することができる。例えば、コーティング膜状、フィルム状、シート状、板状、レンズ状、管状、繊維状などが挙げられる。
　本発明の硬化物は、光学部材として好ましく用いられる。光学部材としては、紫外線カットフィルタ、レンズ、保護材などが挙げられる。また、偏光板などに用いることもできる。
　紫外線カットフィルタは、例えば、光学フィルタ、表示装置、太陽電池、窓ガラスなどの物品に用いることができる。表示装置の種類については特に限定されないが、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。
　本発明の硬化物をレンズに用いる場合、本発明の硬化物自体をレンズ状に形成して用いてもよい。また、レンズ表面のコーティング膜や、接合レンズの中間層（接着層）などに本発明の硬化物を用いてもよい。接合レンズについては、国際公開第２０１９／１３１５７２号の段落番号００９４～０１０２に記載されたものなどが挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　保護材の種類としては、特に限定されないが、表示装置用保護材、太陽電池用保護材、窓ガラス用保護材、有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。保護材の形状については、特に限定されないが、コーティング膜状、フィルム状、シート状などが挙げられる。
＜光学部材＞
　本発明の光学部材は、上述した本発明の紫外線吸収剤を含む。本発明の光学部材は上述した本発明の樹脂組成物を用いて得られる硬化物を含むものであることも好ましい。本発明の硬化物は、上述した本発明の樹脂組成物を所望の形状に成形した成形物として得られるものでもよい。成形体の形状については、用途や目的に応じて適宜選択することができる。例えば、コーティング膜状、フィルム状、シート状、板状、レンズ状、管状、繊維状などが挙げられる。
　また、本発明の光学部材は、本発明の樹脂組成物を用いて得られたものであってもよい。例えば、本発明の光学部材は、偏光板と偏光板保護フィルムとを本発明の樹脂組成物を用いて貼り付けた部材であってもよい。
　光学部材としては、紫外線カットフィルタ、レンズ、保護材などが挙げられる。
　紫外線カットフィルタは、例えば、光学フィルタ、表示装置、太陽電池、窓ガラスなどの物品に用いることができる。表示装置の種類については特に限定されないが、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。
　レンズとしては、本発明の硬化物自体をレンズ状に形成したもの；レンズ表面のコーティング膜や接合レンズの中間層（接着層や粘着層）などに本発明の紫外線吸収剤を含有させたものなどが挙げられる。
　保護材の種類としては、特に限定されないが、表示装置用保護材、太陽電池用保護材、窓ガラス用保護材などが挙げられる。保護材の形状については、特に限定されないが、コーティング膜状、フィルム状、シート状などが挙げられる。
　また、光学部材の一形態として、樹脂膜が挙げられる。樹脂膜は、上述した本発明の樹脂組成物を用いて形成することができる。樹脂膜形成用の樹脂組成物に用いられる樹脂としては、上述した樹脂が挙げられ、（メタ）アクリル樹脂、ポリエステル繊維、環状オレフィン樹脂およびセルロースアシレート樹脂が好ましく、セルロースアシレート樹脂がより好ましい。セルロースアシレート樹脂を含む樹脂組成物には、特開２０１２－２１５６８９号公報の段落番号００２２～００６７に記載の添加剤を含むことができる。このような添加剤としては、例えば、糖エステルなどが挙げられる。糖エステル化合物をセルロースアシレート樹脂を含む樹脂組成物に添加することにより、光学特性の発現性を損なわず、かつ延伸工程前に熱処理を行わない場合でも全へイズおよび内部ヘイズを小さくすることができる。また、セルロースアシレート樹脂を含む樹脂組成物を用いて樹脂膜（セルロースアシレートフィルム）は、特開２０１２－２１５６８９号公報の段落番号００６８～００９６に記載の方法により製造することができる。また、樹脂膜には、特開２０１２－２１５６８９号公報の段落番号００９７～０１１３に記載のハードコート層が更に積層されていてもよい。
　また、光学部材の他の形態として、支持体と、樹脂層との積層体を有する光学部材が挙げられる。この光学部材においては、支持体および樹脂層の少なくとも一方は、上述した本発明の紫外線吸収剤を含む。
　上記積層体における樹脂層の厚みは、１μｍ～２５００μｍであることが好ましく、１０μｍ～５００μｍであることがより好ましい。
　上記積層体における支持体としては、光学性能を損なわない範囲で透明性を有する材料であることが好ましい。支持体が透明性であるとは、光学的に透明であること意味し、具体的には支持体の全光線透過率が８５％以上であることを指す。支持体の全光線透過率は、９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
　支持体としては、樹脂フィルムが好適な例として挙げられる。樹脂フィルムを構成する樹脂としては、エステル樹脂（例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ）等）、オレフィン樹脂（例えば、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリエチレン（ＰＥ）等）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＡ）、トリセルロースアセテート（ＴＡＣ）などが挙げられる。中でも、汎用性の点で、ＰＥＴが好ましい。
　支持体の厚みは、用途又は目的等に応じて適宜選択することができる。一般には、厚みは、５μｍ～２５００μｍが好ましく、２０μｍ～５００μｍがより好ましい。
　また、上記支持体は、剥離性の支持体を用いることもできる。このような積層体は、偏光板などに好ましく用いられる。ここで、剥離性の支持体とは、支持体を紫外線遮蔽材から剥離することが可能な支持体のことである。支持体を紫外線遮蔽材から剥離する際の応力は、０．０５Ｎ／２５ｍｍ以上２．００Ｎ／２５ｍｍ以下であることが好ましく、０．０８Ｎ／２５ｍｍ以上０．５０Ｎ／２５ｍｍ以下であることがより好ましく、０．１１Ｎ／２５ｍｍ以上０．２０Ｎ／２５ｍｍ以下であることが更に好ましい。支持体を紫外線遮蔽材から剥離する際の応力は、幅２５ｍｍ、長さ８０ｍｍに裁断した積層体の表面を、アクリル系粘着剤シートを介してガラス基材に貼合して固定した後に、引張り試験機（（株）エー・アンド・デイ製ＲＴＦ－１２１０）を用いて、試験片の長さ方向一端（幅２５ｍｍの一辺）をつかみ、温度２３℃、相対湿度６０％の雰囲気下、クロスヘッドスピード（つかみ移動速度）２００ｍｍ／分で、９０°剥離試験（日本工業規格（ＪＩＳ）　Ｋ　６８５４－１：１９９９　「接着剤－はく離接着強さ試験方法－第１部：９０度はく離」に準拠する）を実施することで評価した。
　剥離性の支持体としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）を主成分（支持体を構成する成分のうち、質量基準の含有率が最も大きい成分）として含むものが好ましい。ＰＥＴの重量平均分子量は、力学強度の観点から、２００００以上であることが好ましく、３００００以上であることがより好ましく、４００００以上であることが更に好ましい。ＰＥＴの重量平均分子量はヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）に支持体を溶かし、前述のＧＰＣ法により決定できる。支持体の厚さは、特に限定されないが、０．１～１００μｍであることが好ましく、０．１～７５μｍであることがより好ましく、０．１～５５μｍであることが更に好ましく、０．１～１０μｍであることが特に好ましい。また、支持体は、公知の表面処理として、コロナ処理、グロー放電処理、下塗り等が行われていてもよい。
　また、光学部材の他の形態として、ハードコート層、透明性の支持体、及び粘着層もしくは接着層をこの順に積層して有する積層体が挙げられる。このような積層体は、紫外線カットフィルタや保護材（保護フィルム、保護シート）として好ましく用いられる。この形態の光学部材においては、支持体、ハードコート層、及び粘着層もしくは接着層のいずれが上述した本発明の紫外線遮蔽材を含んでいればよい。
　ハードコート層として、例えば、特開２０１３－０４５０４５号公報、特開２０１３－０４３３５２号公報、特開２０１２－２３２４５９号公報、特開２０１２－１２８１５７号公報、特開２０１１－１３１４０９号公報、特開２０１１－１３１４０４号公報、特開２０１１－１２６１６２号公報、特開２０１１－０７５７０５号公報、特開２００９－２８６９８１号公報、特開２００９－２６３５６７号公報、特開２００９－０７５２４８号公報、特開２００７－１６４２０６号公報、特開２００６－０９６８１１号公報、特開２００４－０７５９７０号公報、特開２００２－１５６５０５号公報、特開２００１－２７２５０３号公報、国際公開第２０１２／０１８０８７号、国際公開第２０１２／０９８９６７号、国際公開第２０１２／０８６６５９号、及び国際公開第２０１１／１０５５９４号に記載のハードコート層を適用することができる。ハードコート層の厚みは、耐傷性をより向上させる点で、５μｍ～１００μｍが好ましい。
　この形態の光学部材は、支持基材のハードコート層を有する側とは反対側に、粘着層又は接着層を有する。粘着層又は接着層に用いる粘着剤又は接着剤の種類は、特に制限されず、公知の粘着剤又は接着剤を用いることができる。また、粘着剤又は接着剤には、特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００５６～００７６に記載のアクリル樹脂および特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００７７～００８２に記載の架橋剤を含むものを用いることも好ましい。また、粘着剤又は接着剤は、特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００８８～００９７に記載の密着性向上剤（シラン化合物）、及び特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００９８に記載の添加剤を含んでもよい。粘着層又は接着層は、特開２０１７－１４２４１２号公報の段落番号００９９～０１００に記載の方法により形成することができる。粘着層又は接着層の厚みは、粘着力及びハンドリング性の両立の点で、５μｍ～１００μｍが好ましい。
　本発明の光学部材は、液晶表示装置（ＬＣＤ）、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（ＯＬＥＤ）等のディスプレイの構成部材として好ましく用いることができる。
　液晶表示装置としては、反射防止フィルム、偏光板保護フィルム、光学フィルム、位相差膜、粘着剤、接着剤等の部材に本発明の紫外線遮蔽材を含有する液晶表示装置が挙げられる。本発明の紫外線遮蔽材を含む光学部材は、液晶セルに対して視認者側（フロント側）、バックライト側のどちらに配置してもよく、また、偏光子に対して液晶セルから遠い側（アウター）、同じく近い側（インナー）のどちらにも配置できる。
　有機エレクトロルミネッセンス表示装置としては、光学フィルム、円偏光板中の偏光板保護膜、１／４波長板等の位相差膜、接着剤、粘着剤等の部材に本発明の紫外線遮蔽材を含有する有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。上記構成で本発明の紫外線遮蔽材を用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス表示装置の外光による劣化を抑制することができる。
＜化合物及び化合物の合成方法＞
　本発明の化合物は、上述した式（１ａ）で表される化合物である。式（１ａ）で表される化合物については、上述した紫外線吸収剤の項で説明した内容と同様であり、好ましい範囲も同様である。式（１ａ）で表される化合物は、紫外線吸収剤として好ましく用いられる。
　式（１ａ）で表される化合物は、式（１０ａ）で表される化合物と、式（２０ａ）で表される化合物とを反応させて合成することができる。また、式（１ａ）で表される化合物を合成した後、更に吸着剤に接触させて処理することも好ましい。吸着剤としては、上述した本発明の紫外線吸収剤の製造方法で用いることができるものとして説明した吸着剤が挙げられ、活性炭および活性アルミナが好ましく、活性炭がより好ましい。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　式（１０ａ）中、Ｒ３ａはアルキル基を表し、Ｒ４ａは水素原子またはアルキル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　式（２０ａ）中、Ｅ２１ａは式（１０ａ）のヒドロキシ基と反応する基を表し、Ｒ２１ａは炭素数６以上の分岐アルキル基を表す。
　式（１０ａ）のＲ３ａおよびＲ４ａは、式（１ａ）のＲ３ａおよびＲ４ａと同義である。式（２０ａ）のＲ２１ａは、式（１ａ）のＲ１ａおよびＲ２ａと同義である。式（２０ａ）のＥ２１ａは式（２０）のＥ２１と同義である。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
＜合成例＞
（合成例１）化合物Ａ－２６の合成
　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｙ，（１９９７），２７（９），ｐ．５１５－５２６に記載の方法を参照して中間体１を合成した。
　フラスコに中間体１の３ｇとトリエチルアミンの２．７８ｇとＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミドの３０ｍｌとを加えて混合した後に氷冷下で１０分撹拌した。フラスコ内の混合液中に２－エチルヘキサノイルクロリドを添加した後に、室温で３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチル７５ｍｌとヘキサン７５ｍｌを反応液に添加した後、有機層を蒸留水６０ｍｌで３回洗浄した。続いて、反応液を飽和食塩水６０ｍｌを洗浄した後に、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、ろ液を濃縮して化合物Ａ－２６の粗体を得た。得られた化合物Ａ－２６の粗体について、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）を用いて精製処理を行い、化合物Ａ－２６を４．０７ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．１７（ｓ、１Ｈ）、２．６２－２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．８５～１．６０（ｍ、８Ｈ）、１．４２－１．３７（ｍ、８Ｈ）、１．０９－１．０２（ｍ、６Ｈ）、０．９７－０．９３（ｍ、６Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（合成例２）化合物Ａ－２８の合成
　合成例１において、２－エチルヘキサノイルクロリドのかわりに、ジエチルカルバモイルクロリドを使用する以外は合成例１と同様の方法で合成し化合物Ａ－２８の粗体を得た。得られた化合物Ａ－２８の粗体について、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）を用いて精製処理を行い、化合物Ａ－２８を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　７．２２（ｄ、１Ｈ）、３．４８－３．３９（ｍ、８Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．３１－１．２２（ｍ、１２Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（合成例３）化合物Ａ－３５の合成
　フラスコに中間体１の１５ｇと、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドの１５０ｍｌとを加えたのち、炭酸カリウムの１９ｇと２－エチルヘキシルブロマイドの２４．３ｇとを加え、８０℃で４時間撹拌した。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌをゆっくりと滴下し、析出した結晶をろ別し、水１５０ｍｌで洗浄した。得られた結晶にメタノール１５０ｍｌを添加し、８０℃に加熱しながら１時間撹拌した。室温に冷却後、１時間撹拌した後、結晶をろ過し、メタノール７５ｍｌで洗浄することで化合物Ａ－３５の粗体を１９．８５ｇ得た。
　続いて、化合物Ａ－３５の粗体の１９．８５ｇに酢酸エチル２００ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）２ｇ加え、１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を得た。
　続いて、前述のろ液に活性炭（富士フイルム和光純薬社製）２ｇを加えて攪拌およびろ過する作業を３回繰り返したのち、ろ液を濃縮して化合物Ａ－３５を１３．９ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　６．６９（ｓ、１Ｈ）、３．９７－３．９１（ｍ、２Ｈ）、３．７６（ｄ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）１．７８～１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．６２－１．２９（ｍ、１６Ｈ）、０．９９－０．８９（ｍ、１２Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（合成例４）化合物Ａ－３０の合成
　合成例３において、２－エチルヘキシルブロマイドをブロモ酢酸メチルに変更した以外は合成例３と同様の方法で化合物Ａ－３０の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－３０の粗体の１０ｇに、酢酸エチル１００ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）１ｇを加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を得た。再度、ろ液に活性炭１ｇを加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を得た。続いて、ろ液に吸着剤として活性アルミナ１ｇを加え、室温で１時間撹拌した撹拌後、活性アルミナをろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－３０を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　６．６０（ｓ、１Ｈ）、４．７４（ｓ、２Ｈ）、４．５４（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（合成例５）　化合物Ａ－３１の合成
　合成例３において、２－エチルヘキシルブロマイドを２－ブロモプロピオン酸メチルに変更した以外は合成例３と同様の方法で化合物Ａ－３１の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－３１の粗体の１ｇに、酢酸エチル１００ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）１ｇを加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を得た。再度、ろ液に活性炭１ｇを加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－３１を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　６．５６（ｓ、１Ｈ）、４．８５－４．８０（ｍ、１Ｈ）、４．６５－４．６０（ｍ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、６Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、１．６６（ｄ、３Ｈ）、１．６１（ｄ、３Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（合成例６）　化合物Ａ－４８の合成
　合成例４において、中間体１のかわりに中間体２を使用する以外は合成例４と同様の方法で化合物Ａ－４８の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－４８の粗体の１０ｇに、酢酸エチル１００ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）１ｇを加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を得た。再度、ろ液に活性炭１ｇを加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を得た。続いて、ろ液に吸着剤として活性炭１ｇを加え、室温で１時間撹拌した撹拌後、活性アルミナをろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－４８を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　６．８０（ｓ、１Ｈ）、４．７６（ｓ、２Ｈ）、４．５７（ｓ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（合成例７）　化合物Ａ－３７の合成
　合成例３において、２－エチルヘキシルブロマイドを１－ブロモペンタンに変更した以外は合成例３と同様の方法で化合物Ａ－３７の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－３７の粗体１０ｇに酢酸エチル１００ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）１ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を得た。
　続いて、前述のろ液に活性炭（富士フイルム和光純薬社製）２ｇを加えて攪拌およびろ過する作業を２回繰り返したのち、ろ液を濃縮して化合物Ａ－３７を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（合成例８～２２）　化合物Ａ－１、Ａ－３、Ａ－１２、Ａ－１３、Ａ－１４、Ａ－１７、Ａ－１９、Ａ－３６、Ａ－４０、Ａ－４２、Ａ－４５、Ａ－４７、Ａ－５９、Ａ－６５、Ａ－６７の合成
　合成例１～７と同様の方法にて、化合物Ａ－１、Ａ－３、Ａ－１２、Ａ－１３、Ａ－１４、Ａ－１７、Ａ－１９、Ａ－３６、Ａ－４０、Ａ－４２、Ａ－４５、Ａ－４７、Ａ－５９、Ａ－６５、Ａ－６７の各粗体を合成した。
　続いて各化合物の粗体１０ｇに酢酸エチル１００ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）１ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を得た。
　続いて前述のろ液に活性炭（富士フイルム和光純薬社製）２ｇを加えて攪拌およびろ過する作業を２回繰り返したのち、ろ液を濃縮して、化合物Ａ－１、Ａ－３、Ａ－１２、Ａ－１３、Ａ－１４、Ａ－１７、Ａ－１９、Ａ－３６、Ａ－４０、Ａ－４２、Ａ－４５、Ａ－４７、Ａ－５９、Ａ－６５、Ａ－６７を得た。
（合成例２３）化合物Ａ－７１の合成
　合成例３において、２－エチルヘキシルブロマイドを４－ブロモ酪酸エチルに変更した以外は合成例３と同様の方法で化合物Ａ－７１の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－７１の粗体５ｇに酢酸エチル５０ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）０．５ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－７１を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ　６．７０（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、４Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、３．９３（ｔ、２Ｈ）、２．５６（ｔ、２Ｈ）、２．５１（ｔ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、４Ｈ）、２．５１（ｔ、２Ｈ）、１．２８（ｔ、６Ｈ）
（合成例２４）化合物Ａ－７３の合成
　合成例３において、２－エチルヘキシルブロマイドを５－ブロモ吉草酸エチルに変更した以外は合成例３と同様の方法で化合物Ａ－７３の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－７３の粗体５ｇに酢酸エチル５０ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）０．５ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－７３を得た。
　ＭＳ：ｍ／ｚ＝５１９（Ｍ＋，１００％）
（合成例２５）化合物Ａ－７８の合成
　合成例３において、２－エチルヘキシルブロマイドを６－ブロモヘキサン酸エチルに変更した以外は合成例３と同様の方法で化合物Ａ－７８の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－７８の粗体５ｇに酢酸エチル５０ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）０．５ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－７８を得た。
　ＭＳ：ｍ／ｚ＝５４７（Ｍ＋，１００％）
（合成例２６）化合物Ａ－８１の合成
　合成例３において、２－エチルヘキシルブロマイドを１１－ブロモウンデカン酸エチルに変更した以外は合成例３と同様の方法で化合物Ａ－８１の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－８１の粗体５ｇに酢酸エチル５０ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）０．５ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－８１を得た。
　ＭＳ：ｍ／ｚ＝６８７（Ｍ＋，１００％）
（合成例２７）化合物Ａ－８２の合成
　合成例３において、２－エチルヘキシルブロマイドを４－ブロモブタン酸ｔｅｒｔ－ブチルに変更した以外は合成例３と同様の方法で化合物Ａ－８２の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－８２の粗体５ｇに酢酸エチル５０ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）０．５ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－８２を得た。
　ＭＳ：ｍ／ｚ＝５４７（Ｍ＋，１００％）
（合成例２８）化合物Ａ－８３の合成
　合成例３において、２－エチルヘキシルブロマイドを３－フェノキシプロピルブロミドに変更した以外は合成例３と同様の方法で化合物Ａ－８３の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－８３の粗体５ｇに酢酸エチル５０ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）０．５ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－８３を得た。
　ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３１（Ｍ＋，１００％）
（合成例２９）化合物Ａ－８４の合成
　合成例３において、２－エチルヘキシルブロマイドを（５－ブロモペンチル）マロン酸ジエチルに変更した以外は合成例３と同様の方法で化合物Ａ－８４の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－８４の粗体５ｇに酢酸エチル５０ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）０．５ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－８４を得た。
　ＭＳ：ｍ／ｚ＝７３３（Ｍ＋，１００％）
（合成例３０）化合物Ａ－８８の合成
　合成例３において、２－エチルヘキシルブロマイドを４－ブロモ酪酸ブチルに変更した以外は合成例３と同様の方法で化合物Ａ－８８の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－８８の粗体５ｇに酢酸エチル５０ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）０．５ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－８８を得た。
　ＭＳ：ｍ／ｚ＝５４７（Ｍ＋，１００％）
（合成例３１）化合物Ａ－９２の合成
　合成例３において、２－エチルヘキシルブロマイドを４－ブロモ酪酸２－エチルヘキシルに変更した以外は合成例３と同様の方法で化合物Ａ－９２の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－９２の粗体５ｇに酢酸エチル５０ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）０．５ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－９２を得た。
　ＭＳ：ｍ／ｚ＝６５９（Ｍ＋，１００％）
（合成例３２）化合物Ａ－９３の合成
　合成例６において、ブロモ酢酸メチルを４－ブロモ酪酸エチルに変更した以外は合成例６と同様の方法で化合物Ａ－９３の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－９３の粗体５ｇに酢酸エチル５０ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）０．５ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－９３を得た。
　ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３３（Ｍ＋，１００％）
（合成例３３）化合物Ａ－９４の合成
　合成例６において、ブロモ酢酸メチルを４－ブロモ酪酸ブチルに変更した以外は合成例６と同様の方法で化合物Ａ－９４の粗体を合成した。
　続いて、化合物Ａ－９４の粗体５ｇに酢酸エチル５０ｍｌ、吸着剤として活性炭（富士フイルム和光純薬社製）０．５ｇ加え、室温で１時間撹拌した。撹拌後、活性炭をろ過で除き、ろ液を濃縮して化合物Ａ－９４を得た。
　ＭＳ：ｍ／ｚ＝５８９（Ｍ＋，１００％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
＜溶液スペクトルの評価＞
　下記表に記載の化合物の２ｍｇを酢酸エチル１００ｍＬに溶解した後、溶液の吸光度が０．６～１．２の範囲になるように酢酸エチルで希釈して試料溶液を調製した。
　各試料溶液についてそれぞれ１ｃｍ石英セルにて分光光度計ＵＶ－１８００ＰＣ（島津製作所社製）を用いて吸光度を測定した。各試料溶液の吸収スペクトルから極大吸収波長（λｍａｘ）を測定した。各化合物のλｍａｘの値および波長４３０ｎｍの吸光度を極大吸収波長での吸光度で割った値（吸光度比１）を下記表に記す。
　なお、実施例１～３１で使用した各化合物は、上記合成例で得られた化合物、すなわち各化合物の粗体を吸着剤で処理して精製した化合物を用いた。また、比較例１で使用した化合物Ａ－３７粗体は、合成例７において、吸着剤で処理する前の状態の粗体を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
＜実施例１０１～１３１、比較例１０１＞
　紫外線吸収剤として下記表に記載の化合物と、溶剤としてクロロホルムの７．６ｇと、（メタ）アクリル樹脂（ダイヤナールＢＲ－８０、三菱ケミカル（株）製）の１．１ｇとを混合して樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を、ガラス基板上にスピンコート塗布し、４０℃２分間乾燥させて樹脂膜を製造した。実施例１０１～１３１で使用した各化合物は、上記合成例で得られた化合物、すなわち各化合物の粗体を吸着剤で処理して精製した化合物を用いた。また、比較例１０１で使用した化合物Ａ－３７粗体は、合成例７において、吸着剤で処理する前の状態の粗体を用いた。
（蛍光強度の測定）
　得られた樹脂膜について、蛍光分光測定装置「日立社製：分光光度計Ｆ－７１００」を用いて、吸収極大波長を励起波長とし、吸収極大波長から長波側に得られる発光スペクトルを測定し、極大蛍光波長および極大蛍光波長での発光強度を測定した。
（耐光性の評価）
　得られた樹脂膜について、低温サイクルキセノンキセノンウェザーメーター（スガ試験機：ＸＬ７５）を用いて、照射条件：１０ｋｌｘ（４０ｗ／ｍ２）、温湿度：２３℃相対湿度５０％の条件で２４時間耐光性試験を実施した。
　耐光性試験前の樹脂膜の吸収極大波長での吸光度および、耐光性試験後の樹脂膜の極大吸収波長での吸光度を測定し、下記式を用いて残存率を算出し、耐光性を評価した。残存率が高いほど耐光性に優れていることを意味する。
　残存率％＝（（耐光性試験後のλｍａｘの吸光度）／（耐光性試験前の樹脂膜の吸収極大波長での吸光度））×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　上記表に示すように、実施例１０１～１３１の樹脂膜は、耐光性に優れていた。更には、蛍光強度が極めて低く、検出限界値以下であった。
＜実施例２０１～２３１、比較例２０１＞
　紫外線吸収剤として下記表に記載の化合物と、溶剤として酢酸エチル／ヘキサン＝４／１（体積比）の混合溶液７．６ｇと、（メタ）アクリル樹脂（ダイヤナールＢＲ－８０、三菱ケミカル（株）製）の１．１ｇとを混合して樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を、ガラス基板上にスピンコート塗布し、４０℃２分間乾燥させて樹脂膜を製造した。実施例２０１～２３１で使用した各化合物は、上記合成例で得られた化合物、すなわち各化合物の粗体を吸着剤で処理して精製した化合物を用いた。また、比較例２０１で使用した化合物Ａ－３７粗体は、合成例７において、吸着剤で処理する前の状態の粗体を用いた。
　得られた樹脂膜について、光学顕微鏡（オリンパス社製、ＭＸ－６１Ｌ）を用いて明視野２００倍で観察し、樹脂膜にムラが無いか観察した。光学顕微鏡でムラが確認されず均一な膜となっている場合、成膜時の熱応力に対する耐性が優れていると判断される。
　Ａ：ムラが見られない
　Ｂ：僅かにムラがみられる
　Ｃ：ムラが多くみられる
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　実施例はいずれも面状ムラがないかあるいはごく僅かであった。

Claims (11)

  1. 　式（１）で表される化合物を含む紫外線吸収剤であって、
    　前記紫外線吸収剤は、酢酸エチル溶液中にて波長３５０～３９０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有し、かつ、波長４３０ｎｍの吸光度を前記極大吸収波長での吸光度で割った値が０．０１以下である、紫外線吸収剤；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）中、Ｘ１およびＸ２は各々独立して水素原子または置換基を表し、
    　Ｒ１およびＲ２は、各々独立してアルキル基、アシル基、カルバモイル基、アリール基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基を表し、
    　Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す；
    　ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。
  2. 　前記式（１）のＸ１およびＸ２がシアノ基である、請求項１に記載の紫外線吸収剤。
  3. 　前記式（１）のＲ１およびＲ２は各々独立して炭素数６以上の分岐アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方は、アルキル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基である、請求項１または２に記載の紫外線吸収剤。
  4. 　前記式（１）のＲ１およびＲ２は各々独立して炭素数６以上の分岐アルキル基であり、Ｒ３はアルキル基であり、Ｒ４は水素原子またはアルキル基である、請求項１または２に記載の紫外線吸収剤。
  5. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の紫外線吸収剤と、樹脂と、を含む樹脂組成物。
  6. 　前記樹脂が、（メタ）アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、チオウレタン樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂およびセルロースアシレート樹脂から選ばれる少なくとも１種である、請求項５に記載の樹脂組成物。
  7. 　請求項５または６に記載の樹脂組成物を用いて得られる硬化物。
  8. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の紫外線吸収剤を含む光学部材。
  9. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の紫外線吸収剤の製造方法であって、
    　式（１０）で表される化合物と、式（２０）で表される化合物とを反応させて式（１）で表される化合物を合成した後、吸着剤に接触させて処理する、紫外線吸収剤の製造方法；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（１０）中、Ｘ１およびＸ２は各々独立して水素原子または置換基を表し、
    　Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す；
    　ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（２０）中、Ｅ２１は式（１０）のヒドロキシ基と反応する基を表し、Ｒ２１はアルキル基、アシル基、カルバモイル基、アリール基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基を表す；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　式（１）中、Ｘ１およびＸ２は各々独立して水素原子または置換基を表し、
    　Ｒ１およびＲ２は、各々独立してアルキル基、アシル基、カルバモイル基、アリール基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基を表し、
    　Ｒ３およびＲ４は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表す；
    　ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。
  10. 　前記吸着剤が活性炭および活性アルミナから選ばれる少なくとも１種である、請求項９に記載の紫外線吸収剤の製造方法。
  11. 　下記式（１ａ）で表される化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　式（１ａ）中、Ｒ１ａおよびＲ２ａは各々独立して炭素数６以上の分岐アルキル基を表し、
    　Ｒ３ａはアルキル基を表し、
    　Ｒ４ａは水素原子またはアルキル基を表す。
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