WO2022055267A1 - 알킬-d-알라니네이트의 제조방법 - Google Patents
알킬-d-알라니네이트의 제조방법 Download PDFInfo
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- WO2022055267A1 WO2022055267A1 PCT/KR2021/012254 KR2021012254W WO2022055267A1 WO 2022055267 A1 WO2022055267 A1 WO 2022055267A1 KR 2021012254 W KR2021012254 W KR 2021012254W WO 2022055267 A1 WO2022055267 A1 WO 2022055267A1
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Definitions
- the present specification relates to a method for preparing alkyl-D-alaninate.
- the present specification provides a method for preparing alkyl-D-alaninate.
- It provides a method for producing an alkyl-D-alaninate comprising the step of supplying an inert gas into the reaction solution.
- R1 and R2 are a methyl group
- R3 is a methyl group, or p-tolyl group
- R4 and R5 are each hydrogen or a methyl group, and R6 is hydrogen.
- the inert gas is selected from the group consisting of nitrogen gas, helium gas, neon gas, and argon gas.
- the volume of the reactor in which the compound of Formula 3 is synthesized is A, and the volume of the reaction solution inside the reactor is 90% by volume of the volume of the reactor below, the flow rate of the inert gas is 0.02A/min to 0.2A/min.
- the purification method of alkyl-D-alaninate of the present specification can obtain alkyl-D-alaninate with improved yield while being of high purity.
- the present specification is characterized in synthesizing alkyl-D-alaninate in an inert gas atmosphere.
- the present specification is characterized in that an alkyl-D-alaninate is synthesized using a compound of Formula 2 below while supplying an inert gas to the inside of the reaction solution.
- R4 and R5 are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
- R6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- It provides a method for producing an alkyl-D-alaninate comprising the step of supplying an inert gas into the reaction solution.
- R1 and R2 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
- R3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
- R4 and R5 are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
- R6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- the inert gas is selected from the group consisting of nitrogen gas, helium gas, neon gas, and argon gas.
- the volume of the reactor in which the compound of Formula 3 is synthesized is A, and the volume of the reaction solution inside the reactor is 90% by volume of the volume of the reactor below, the flow rate of the inert gas is 0.02A/min to 0.2A/min. If this is satisfied, the effect of blocking the discharge of residual oxygen in the reaction solution or the inflow of external oxygen is effective, so there is little or no formation of subcomponents of Formula 5, and raw materials (reactants, Formula 1 and Formula 2) and the product (Formula 3) are evaporated to a vent line and no yield loss due to discharge occurs. It is possible to suppress the generation of the subcomponent of Chemical Formula 5 while preserving the yield only when the process is performed within the above-described range.
- the content of the minor component of Formula 5 may be 0% by weight or more and 0.5% by weight or less, 0.5% by weight or less, 0.4% by weight or less, 0.3 wt% or less, 0.2 wt% or less, or 0.1 wt% or less.
- the content of the minor component of Formula 5 may be 0 wt% or more and 0.5 wt% or less, and 0.5 wt% % or less, 0.4 wt% or less, 0.3 wt% or less, 0.2 wt% or less, 0.1 wt% or less, 0.09 wt% or less, 0.08 wt% or less, 0.07 wt% or less, 0.06 wt% or less, 0.05 wt% or less, 0.04 wt% or less % or less, 0.03 wt% or less, 0.02 wt% or less, or 0.01 wt% or less.
- the minor component of formula (5) is not detected.
- substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.
- substituted or unsubstituted refers to a halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxyl group; amine group; silyl group; boron group; alkoxy group; an alkyl group; cycloalkyl group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
- a substituent in which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
- the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 4.
- Specific examples of the alkyl group include, but are not limited to, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, and a tert-butyl group.
- R1 and R2 are methyl groups
- R3 is a methyl group or a phenyl group substituted with a methyl group.
- R3 is a methyl group, or a p-tolyl group (p-Tolyl group).
- R4 and R5 are each hydrogen or a methyl group
- R6 is hydrogen
- the compound of Formula 2 may be 2,6-dimethylaniline (2,6-dimethylaniline).
- the method for preparing alkyl-D-alaninate of the present specification further includes the step of purifying the synthetic solution after the synthesis of the compound of Formula 3 is completed.
- the purifying step may include adding distilled water to the synthesis solution; adjusting the filtrate to pH 3 or less by adding more acid; and layer separation to obtain an organic layer. Through such acidic water washing, the basic compound of Formula 2 contained in the synthesis-completed solution may be removed.
- Example 1 Bubbling at a flow rate of 60 mL/min 99.2% N.D. 62.2%
- Example 2 Bubbling at a flow rate of 200 mL/min 99.2% N.D. 52.4% Comparative Example 1 air atmosphere 96.9% 2.23% 63.4% Comparative Example 2 Purge at a flow rate of 60 mL/min 98.6% 0.52% 62.7%
- Example 1 Compared to Comparative Example 1 synthesized in an air atmosphere and Comparative Example 2 synthesized under purging conditions in which N 2 (g) is flowed to the upper portion of the reaction solution, nitrogen is supplied to bubble into the reaction solution. It can be seen that the synthesized Examples 1 and 2 are of high purity because subcomponents generated by the oxidation reaction of 2,6-dimethylaniline are not detected. In addition, based on a 500 mL reactor, Example 1 in which the flow rate of nitrogen satisfies the condition of 10 mL (0.02 ⁇ 500 mL)/min to 100 mL (0.2 ⁇ 500 mL)/min. It can be seen that this is higher.
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Abstract
본 명세서는 아닐린을 이용하여 알킬-D-알라니네이트를 합성할 때, 상기 반응 용액 내부로 비활성 기체를 공급하는 단계를 포함하는 알킬-D-알라니네이트의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2020년 9월 9일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0115468호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 알킬-D-알라니네이트의 제조방법에 관한 것이다.
Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-D-alaninate는 작물보호제중 Metalaxyl-M, Benalaxyl-M, Furalaxyl-M 같은 살균제(= Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-D-alaninate의 N-acyl 유도체 화합물)들의 제조에 필요한 합성 중간체로써 상업적으로 중요하다.
Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-D-alaninate를 합성하는 일반적인 방법(general scheme)으로는 Methyl (s)-2-(methanesulfonyloxy)propanoate 또는 Methyl (s)-2-(p-toluenesulfonyloxy)propanoate와 유기 또는 무기 염기(organic or inorganic base)와 2,6-Dimethylamine를 이용하는 것으로 알려져 있는데, 이때 반응이 O2(g)에 노출되면 Product(=Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-D-alaninate)외에 산화반응 부성분으로 2,6-Dimethylamine의 dimer(= Azo 구조 화합물)이 생성되며, 성상이 검붉고 어둡게 악화되어 제품의 상업적 가치를 저하시키게 되는데, 이것은 일반적인 정제 방법으로는 제거가 어렵다.
이에 따라 반응 중에 해당 산화반응 부성분의 생성을 억제시키는데 효과적이고 대량생산에 적용이 가능한 고순도 제조 방법을 개발하는 것은 중요한 해결과제이다.
본 명세서는 알킬-D-알라니네이트의 제조방법을 제공한다.
본 명세서는 하기 화학식 1의 화합물과 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 반응 용액을 이용하여 하기 화학식 3의 화합물을 합성할 때,
상기 반응 용액 내부로 비활성 기체를 공급하는 단계를 포함하는 알킬-D-알라니네이트의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에서,
R1 및 R2는 메틸기이며, R3은 메틸기, 또는 p-톨릴기이고,
R4 및 R5는 각각 수소 또는 메틸기이며, R6은 수소이다.
본 명세서의 알킬-D-알라니네이트의 제조방법에서, 상기 비활성 기체는 질소 기체, 헬륨 기체, 네온 기체 및 아르곤 기체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 알킬-D-알라니네이트의 제조방법에서, 상기 화학식 3의 화합물의 합성을 진행하는 반응기의 부피가 A이고, 상기 반응기 내부에 상기 반응 용액의 부피가 상기 반응기의 부피의 90 부피% 이하일 때, 상기 비활성 기체의 유량은 0.02A/min 내지 0.2A/min이다.
본 명세서의 알킬-D-알라니네이트의 정제방법은 고순도이면서, 향상된 수율로 알킬-D-알라니네이트를 수득할 수 있다.
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서는 비활성기체 분위기에서 알킬-D-알라니네이트를 합성하는 것에 특징이 있다.
본 명세서는 비활성기체를 반응 용액 내부에 공급하면서, 하기 화학식 2의 화합물을 이용하여 알킬-D-알라니네이트를 합성하는 것에 특징이 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, R6은 수소, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
상기 화학식 2의 화합물은 산소에 노출되면 산화반응에 의해 하기 화학식 5와 같은 부반응이 발생할 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, R4 내지 R6의 정의는 화학식 2와 같다.
상기 화학식 2의 화합물로서 2,6-Dimethylaniline을 사용하는 경우, 산화반응에 의해 하기 구조의 불순물이 생성될 수 있다.
반면, 하기 화학식 1의 화합물을 이용하여 알킬-D-알라니네이트를 합성할 때, 비활성기체를 반응 용액 내부에 공급하면서 반응을 진행시키면, 반응용액 내부에 용해된 잔존 산소 또는 외부로부터 유입되는 산소와의 접촉에 의해 발생할 수 있는 화학식 2의 산화반응의 확률을 낮추며, 반응용액 내부에 용해된 잔존 산소를 배출시킨다.
본 명세서는 하기 화학식 1의 화합물과 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 반응 용액을 이용하여 하기 화학식 3의 화합물을 합성할 때,
상기 반응 용액 내부로 비활성 기체를 공급하는 단계를 포함하는 알킬-D-알라니네이트의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
R3은 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
R6은 수소, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이다.
본 명세서의 알킬-D-알라니네이트의 제조방법에서, 상기 비활성 기체는 질소 기체, 헬륨 기체, 네온 기체 및 아르곤 기체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 알킬-D-알라니네이트의 제조방법에서, 상기 화학식 3의 화합물의 합성을 진행하는 반응기의 부피가 A이고, 상기 반응기 내부에 상기 반응 용액의 부피가 상기 반응기의 부피의 90 부피% 이하일 때, 상기 비활성 기체의 유량은 0.02A/min 내지 0.2A/min이다. 이를 만족하는 경우, 반응액 내 잔존 산소의 배출이나 외부 산소 유입의 차단 효과가 유효하여 화학식 5의 부성분의 형성이 적거나 없고, 기체 유량에 의해 고온 반응이 진행되는 동안에 원료(반응물인 화학식 1 및 화학식 2) 및 생성물(화학식 3)이 통기라인(vent line)으로 증발 및 배출로 인한 수율 손실이 발생하지 않는다. 상술한 범위 내에서 진행되어야 수율을 보존하면서, 화학식 5의 부성분의 생성을 억제할 수 있다.
본 명세서에서, 화학식 3의 화합물의 합성이 종료된 용액의 총 중량을 기준으로, 상기 화학식 5의 부성분의 함량은 0 중량% 이상 0.5 중량% 이하일 수 있으며, 0.5 중량% 이하, 0.4 중량% 이하, 0.3 중량% 이하, 0.2 중량% 이하, 또는 0.1 중량% 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 화학식 3의 화합물의 합성을 정제하여 수득된 알킬-D-알라니네이트의 총 중량을 기준으로, 상기 화학식 5의 부성분의 함량은 0 중량% 이상 0.5 중량% 이하일 수 있으며, 0.5 중량% 이하, 0.4 중량% 이하, 0.3 중량% 이하, 0.2 중량% 이하, 0.1 중량% 이하, 0.09 중량% 이하, 0.08 중량% 이하, 0.07 중량% 이하, 0.06 중량% 이하, 0.05 중량% 이하, 0.04 중량% 이하, 0.03 중량% 이하, 0.02 중량% 이하, 또는 0.01 중량% 이하일 수 있다. 가장 바람직하게는 화학식 3의 화합물의 합성을 정제하여 수득된 알킬-D-알라니네이트의 총 중량을 기준으로, 상기 화학식 5의 부성분이 검출되지 않는다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 “치환” 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 “치환 또는 비치환된” 이라는 용어는 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아민기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, “2 이상의 치환기가 연결된 치환기”는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 4인 것이 바람직하다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서의 알킬-D-알라니네이트의 제조방법에서, 상기 R1 및 R2는 메틸기이며, 상기 R3은 메틸기, 또는 메틸기로 치환되는 페닐기이다.
본 명세서의 알킬-D-알라니네이트의 제조방법에서, 상기 R3은 메틸기, 또는 p-톨릴기(p-Tolyl group)이다.
본 명세서의 알킬-D-알라니네이트의 제조방법에서, R4 및 R5는 각각 수소 또는 메틸기이며, R6은 수소이다.
본 명세서의 알킬-D-알라니네이트의 제조방법에서, 상기 화학식 2의 화합물은 2,6-디메틸아닐린(2,6-Dimethylaniline)일 수 있다.
본 명세서의 알킬-D-알라니네이트의 제조방법은 화학식 3의 화합물의 합성이 종료된 후, 합성이 종료된 용액을 정제하는 단계를 더 포함한다.
상기 정제하는 단계는 합성이 종료된 용액에 증류수를 첨가하는 단계; 산을 더 첨가하여 상기 여과액을 pH 3 이하로 조절하는 단계; 및 층분리하여 유기층을 수득하는 단계를 더 포함한다. 이와 같은 산성 수세를 통해, 합성이 종료된 용액에 포함된 염기성의 화학식 2의 화합물을 제거할 수 있다.
본 명세서의 알킬-D-알라니네이트의 제조방법에서, 상기 유기층에 증류수를 첨가하는 단계; 층분리하여 유기층을 다시 수득하는 단계; 및 다시 수득된 유기층을 감압하여 알킬-D-알라니네이트를 얻는 단계를 포함한다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 명세서를 한정하기 위한 것은 아니다.
[실시예 1]
상온에서 500 mL의 반응기에 톨루엔(20 mL), 메틸 (s)-2-(메탄술포닐옥시)프로파노에이트 (20.00 g, 109.78 mmol), 트리에틸아민 (12.22 g, 120.75 mmol) 및 2,6-디메틸아닐린(2,6-Dimethylaniline)(106.43 g, 878.24 mmol)을 첨가했다. 이후, 반응기의 반응 용액 내부로 버블링(bubbling)되도록 N2(g)를 60 mL/min의 유량으로 흘려주면서 상온에서 1시간 동안 교반하고, 내부 온도를 100℃ ~105℃로 승온하여 20시간 동안 교반하였다.
반응 혼합물을 상온으로 냉각한 다음에 H2O(32 mL)을 첨가하여 생성된 고체들을 용해시켰다. 여기에 톨루엔(40 mL)을 첨가 후 교반하고, 층분리하여 얻어진 유기층을 H2O(96 mL)로 3회 수세했다. 수세한 유기층을 감압농축하여 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-D-아날니네이트를 62.2% 수율로 얻었다. 성상은 투명한 연노랑색 액체이다.
[실시예 2]
상온에서 500 mL의 반응기에 톨루엔(20 mL), 메틸 (s)-2-(메탄술포닐옥시)프로파노에이트 (20.00 g, 109.78 mmol), 트리에틸아민 (12.22 g, 120.75 mmol) 및 2,6-디메틸아닐린(2,6-Dimethylaniline)(106.43 g, 878.24 mmol)을 첨가했다. 이 후, 반응기의 반응 용액 내부로 버블링(bubbling)되도록 N2(g)를 200 mL/min의 유량으로 흘려주면서 상온에서 1시간 동안 교반하고, 내부 온도를 100 ~105 ℃로 승온하여 20시간 동안 교반하였다.
반응 혼합물을 상온으로 냉각한 다음에 H2O(32 mL)을 첨가하여 생성된 고체들을 용해시켰다. 여기에 톨루엔(40 mL)을 첨가 후 교반하고, 층분리하여 얻어진 유기층을 H2O(96 mL)로 3회 수세했다. 수세한 유기층으로부터 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-D-아날니네이트를 62.4% 수율로 얻었다. 성상은 투명한 연노랑색 액체이다.
[비교예 1]
공기분위기, 상온에서 500 mL의 반응기에 톨루엔(Toluene) (20 mL), 메틸 (s)-2-(메탄술포닐옥시)프로파노에이트 (Methyl (s)-2-(methanesulfonyloxy)propanoate)(20.00 g, 109.78 mmol), 트리에틸아민(Triethylamine) (12.22 g, 120.75 mmol) 및 2,6-디메틸아닐린(2,6-Dimethylaniline)(106.43 g, 878.24 mmol)을 첨가했다. 이 후, 내부 온도를 100℃ ~105 ℃로 승온하여 20시간 동안 교반하였다. 이때, 공기분위기는 실험이 진행된 공간의 기체에 인위적인 처리를 하지 않은 분위기를 의미한다.
반응 혼합물을 상온으로 냉각한 다음에 H2O(32 mL)을 첨가하여 생성된 고체들을 용해시켰다. 여기에 톨루엔(40 mL)을 첨가 후 교반하고, 층분리하여 얻어진 유기층을 H2O(96 mL)로 3회 수세했다. 수세한 유기층을 감압농축하여 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-D-아날니네이트(Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-D-alaninate)를 63.4% 수율로 얻었다. 성상은 불투명한 짙은 갈색 액체이다.
[비교예 2]
상온에서 500 mL의 반응기에 톨루엔(20 mL), 메틸 (s)-2-(메탄술포닐옥시)프로파노에이트 (20.00 g, 109.78 mmol), 트리에틸아민 (12.22 g, 120.75 mmol) 및 2,6-디메틸아닐린(106.43 g, 878.24 mmol)을 첨가했다. 이후, 반응기의 반응 용액 상부로 N2(g)를 흘려주면서(purging) 상온에서 1시간 동안 교반한 뒤에, 내부 온도를 100 ~105 ℃로 승온하여 20시간 동안 교반하였다. 이때, 질소는 60 mL/min의 유량으로 공급했다.
반응 혼합물을 상온으로 냉각한 다음에 H2O(32 mL)을 첨가하여 생성된 고체들을 용해시켰다. 여기에 톨루엔(40 mL)을 첨가 후 교반하고, 층분리하여 얻어진 유기층을 H2O(96 mL)로 3회 수세했다. 수세한 유기층을 감압농축하여 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-D-아날니네이트를 62.7% 수율로 얻었다. 성상은 투명한 오렌지색 액체이다.
[실험예 1]
실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에서 얻어진 성상을 GC / FID로 하기 조건으로 분석하여 순도와, 전체 피크면적 대비 산화반응에 대한 부성분 피크의 면적백분율을 확인하여, 표 1에 나타냈다.
Column: [HP-5 ] (0.25 mm ID × 30 m L, 0.25 μm d.f. capillary)
Oven temperature
Initial Value & Hold Time: 50℃, 5min
Program Rate: 10℃/min
Final Value & Hold Time: 320℃, 18 min
Injector temperature: 340℃
Detector temperature: 340℃
Gas Flow rate: Column(N2): 1 mL/min
Split ratio: 1/20
Injection volume: 1.0 uL
| 반응 조건 | 순도 | 부성분 | 수율 | |
| 실시예 1 | 60 mL/min의 유량으로 버블링 | 99.2% | N.D | 62.2% |
| 실시예 2 | 200 mL/min의 유량으로 버블링 | 99.2% | N.D | 52.4% |
| 비교예 1 | 공기분위기 | 96.9% | 2.23% | 63.4% |
| 비교예 2 | 60 mL/min의 유량으로 퍼징 | 98.6% | 0.52% | 62.7% |
상기 표 1을 통해, 공기분위기에서 합성된 비교예 1 및 반응 용액 상부로 N2(g)를 흘려주는 퍼징 조건에서 합성된 비교예 2보다, 반응 용액 내부로 버블링되도록 질소를 공급하는 조건에서 합성된 실시예 1 및 2가 2,6-디메틸아닐린의 산화반응으로 생성되는 부성분이 검출되지 않아 순도가 높은 것을 알 수 있다. 또한, 500 mL의 반응기를 기준으로, 질소의 유량이 10mL(0.02 × 500mL)/min 내지 100mL(0.2 × 500mL)/min 조건을 만족하는 실시예 1이 상기 조건을 만족하지 않는 실시예 2보다 수율이 더 높은 것을 알 수 있다.
Claims (3)
- 하기 화학식 1의 화합물과 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 반응 용액을 이용하여 하기 화학식 3의 화합물을 합성할 때,상기 반응 용액 내부로 비활성 기체를 공급하는 단계를 포함하는 알킬-D-알라니네이트의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 3에서,R1 및 R2는 메틸기이며, R3은 메틸기, 또는 p-톨릴기이고,R4 및 R5는 각각 수소 또는 메틸기이며, R6은 수소이다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 비활성 기체는 질소 기체, 헬륨 기체, 네온 기체 및 아르곤 기체로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 알킬-D-알라니네이트의 제조방법.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물의 합성을 진행하는 반응기의 부피가 A이고, 상기 반응기 내부에 상기 반응 용액의 부피가 상기 반응기의 부피의 90 부피% 이하일 때, 상기 비활성 기체의 유량은 0.02A/min 내지 0.2A/min인 것인 알킬-D-알라니네이트의 제조방법.
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| EP0048994A1 (de) * | 1980-10-01 | 1982-04-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 2-Anilino-propionsäureestern |
| WO2000076960A1 (en) * | 1999-06-15 | 2000-12-21 | Isagro S.P.A. | Process for the preparation of optically active n-acyl derivatives of methyl n-(2,6-dimethylphenyl)-d-alaninate |
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| Title |
|---|
| GOZZO, F. ET AL.: "Recent progress in the field of N-acylalanines as systemic fungicides", PESTICIDE SCIENCE, vol. 16, 1985, pages 277 - 286, XP002064239 * |
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