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WO2020138387A1 - 有機化合物の製造方法 - Google Patents

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WO2020138387A1
WO2020138387A1 PCT/JP2019/051345 JP2019051345W WO2020138387A1 WO 2020138387 A1 WO2020138387 A1 WO 2020138387A1 JP 2019051345 W JP2019051345 W JP 2019051345W WO 2020138387 A1 WO2020138387 A1 WO 2020138387A1
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WO
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fluid
reaction
processing
upstream
downstream
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2019/051345
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
榎村眞一
遠藤健司
一貴 竹田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
M Technique Co Ltd
Original Assignee
M Technique Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority claimed from PCT/JP2018/047984 external-priority patent/WO2020136780A1/ja
Priority claimed from PCT/JP2019/007646 external-priority patent/WO2020136923A1/ja
Priority to CN201980086310.0A priority Critical patent/CN113227027B/zh
Priority to JP2020529779A priority patent/JP6783494B1/ja
Priority to PCT/JP2019/051345 priority patent/WO2020138387A1/ja
Priority to US17/418,724 priority patent/US20220056004A1/en
Application filed by M Technique Co Ltd filed Critical M Technique Co Ltd
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Priority to EP19902614.7A priority patent/EP3904321A4/en
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    • C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
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    • C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/10—Esters
    • C08F120/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
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    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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Definitions

  • the present invention relates to an improvement in a method for producing an organic compound using a fluid treatment apparatus which adopts a treatment space defined by at least two treatment surfaces, at least one of which rotates with respect to the other. It also relates to a method for producing an organic compound using a continuous stirrer. More specifically, the present invention relates to the fields of chemistry, biochemistry, agriculture, food, medicine, cosmetics and the like, and more particularly to a chemical reaction using an organic compound and a method for producing an organic compound using a continuous reaction apparatus which is effective and useful for chemical synthesis.
  • a reaction process for chemically reacting two or more kinds of substances or one kind of substances themselves to obtain a new substance is roughly classified into a batch type and a continuous type.
  • a solvent, a substrate, a reaction agent and the like are put in a container typified by a flask in a laboratory, and the reaction is performed by stirring with a stirrer or the like.
  • Both the batch type and the continuous type have been industrially put into practical use, but the reaction field naturally has a volume. The volume in this reaction vessel affects the heterogeneity of reaction conditions in the reaction field.
  • a reactant when added to a uniform substrate solution to perform a chemical reaction, it takes a certain amount of time until the concentration of the reactant becomes uniform.
  • the reaction agent is added to the solvent and the substrate in the container, the reaction conditions are already different at the start and the end of the addition of the reaction agent. The heterogeneity of the reaction conditions in the reaction field caused by the factors as described above eventually affects the reaction products.
  • the desired reaction cannot be ideally performed because various reaction conditions occur in one container. For example, it is not possible to completely select the main reaction and the side reaction, generation of a by-product accompanying it, and in the case of a polymerization reaction, it is difficult to obtain a uniform molecular weight distribution of the obtained product. Including the adhesion of the product to the wall surface of the container, the yield of the reaction product to the product is naturally low.
  • the reaction vessel is usually equipped with a stirring device such as a stirrer or a turbine. By increasing the mixing speed of the mixed reaction fluid in the vessel with the stirring device, the uniformity of the reaction field is ensured and the reaction speed is dealt with.
  • microreactors, micromixers and microreactors that are microchannel reactors have been proposed as shown in Patent Document 1 and Patent Document 2, and it is possible to synthesize in a minute amount.
  • advantages such as high efficiency of temperature control, high efficiency of interfacial reaction, and efficient mixing have been proposed.
  • the pressure loss is actually inversely proportional to the fourth power of the flow path as the diameter of the microflow path becomes narrower.
  • a pump for sending a fluid is required to have a large sending pressure that is difficult to obtain, and in the case of a reaction involving precipitation, a phenomenon in which a product is clogged in a flow path or a micro flow path is closed by bubbles generated by the reaction, Furthermore, since basically the reaction is expected to the diffusion rate of the molecule, it cannot be said that the micro flow channel is effective and adaptable to all reactions. However, there are many problems such as the need to select the one that is successful. Therefore, the problem of deposits generated in the microreactor as in Patent Document 1 may be avoided by ultrasonic treatment, but irregular turbulence and cavitation in the flow path caused by ultrasonic waves are It is likely that it will not always work well for the reaction.
  • Patent Document 3 discloses a thin-film fluid that is disposed so as to be able to approach and separate from each other so as to face each other, and is formed between processing surfaces in which at least one rotates with respect to the other.
  • the first issue is to secure the reaction time. Since the fluids are merged in the thin film fluid between the processing surfaces, the diffusion efficiency is unprecedented and as a result, perfect mixing can be realized, but especially in the case of organic reaction, the absolute reaction time is extended. There were times when I wanted to. In order to shorten the reaction time, trial and error such as extremely raising the reaction temperature or increasing the amount of catalyst is repeated, but adverse effects such as increase of by-products and danger are conspicuous. Also, if the processing surface is made extremely large, it is possible to secure the reaction time, but such problems as large cost and installation area are not realistic.
  • Patent Document 4 relating to the applicant of the present application is to dispose each fluid in a thin-film fluid formed between processing surfaces that are arranged so as to be able to approach and separate from each other so that at least one rotates with respect to the other.
  • a vessel for depositing fine particles in the thin film fluid to collect the discharge liquid discharged from between the processing surfaces and connecting a tubular container to the lower end of the vessel to be included in the discharge liquid in the tubular container.
  • the present proposal is useful for growing crystal nuclei and crystallites, but in organic synthesis, for example, a considerably large tubular container is required to satisfy the retention time of the discharge liquid in the tubular container.
  • a separate stirrer or liquid transfer system is often required.
  • Patent Document 5 relating to the present applicant discloses a microreactor that employs an annular flow channel defined between processing surfaces that rotate relative to each other, and has a cylindrical stirring space inside the annular flow channel in the radial direction.
  • the stirring blade and the screen are arranged in the stirring space, and the stirring energy is applied by the stirring blade to the fluid to be treated immediately before being introduced into the annular flow path, and the stirring blade and the screen are provided between the stirring blade and the screen.
  • a fluid treatment arrangement is disclosed that is configured to apply a shearing force.
  • Patent Document 5 is intended to realize a homogeneous reaction in the annular flow passage by improving the homogeneity of the fluid to be treated introduced into the annular flow passage. There is no specific description of further processing.
  • a mixer for mixing one or more fluids in which a volume body is arranged on the downstream side of a static microreactor.
  • the volume body forms a labyrinth wall inside to form a labyrinth-type flow channel.
  • the labyrinth-type flow channel is provided to generate turbulence in the passing fluid and promote mixing. It is a thing.
  • Patent Document 7 a Taylor reaction device in which a plurality of Taylor vortices are generated in a gap space formed between an outer cylinder and an inner cylinder rotating in the outer cylinder, , A labyrinth passage for suppressing the flow between Taylor vortices is disclosed.
  • the reaction device of Patent Document 7 is premised on the generation of Taylor vortices (for example, paragraph 0017 of Patent Document 7), and the structure of the device should be set to conditions under which Taylor vortices can be generated.
  • Patent Document 8 if the number of Taylors calculated by the following formula (1) is 2000 or less, Taylor vortices can be stably obtained.
  • the labyrinth seal installation interval is set.
  • Ta ⁇ R ⁇ b/ ⁇ (b/R) 1/2
  • ⁇ the angular velocity of the rotating part (1/sec)
  • R the radius of the rotating part (cm)
  • b is the outer peripheral surface of the inner cylinder and the inner peripheral surface of the outer cylinder. Is the distance (cm)
  • v the kinematic viscosity of the fluid (cm 2 /sec). Since organic solvents often have lower kinematic viscosities than water, there are many restrictions on setting conditions to keep the Taylor number at 2000 or less, and it is not practical to use the apparatus for organic reaction.
  • the applicant of the present invention has proposed a method for producing an organic compound using a fluid treatment device or a continuous stirring device, which can sufficiently secure a reaction time and obtain a desired reaction product with high efficiency. It is a proposal.
  • the present invention provides a method for producing an organic compound capable of obtaining a target substance with a high yield by sufficiently securing the reaction time even in an organic reaction that requires a relatively long time to complete the reaction.
  • the challenge is to provide.
  • the target product X is obtained by reacting the raw material A and the raw material B in a chemical reaction process.
  • the first fluid treatment is mixing of the raw material A and the raw material B, and it is desired to mix the raw material A and the raw material B more uniformly and faster.
  • the reaction between the raw material A and the raw material B is allowed to proceed as the second fluid treatment.
  • the reaction conditions for efficiently obtaining the product X are adjusted.
  • the reaction conditions include the concentrations of the raw materials A and B, the temperature conditions in the reaction field, the pressure conditions and the stirring conditions, the presence or absence of a catalyst and its optimization, the reaction time, and the like. Therefore, a highly efficient, continuous, inexpensive, and simple processing apparatus must be able to process each of the above processes (first fluid process and second fluid process) with high efficiency.
  • the present invention is a method for producing an organic compound, wherein the fluid treatment device used in the production method is an upstream treatment section that treats a fluid to be treated between at least two treatment surfaces that relatively rotate, And a downstream processing unit provided with a plurality of labyrinth seals arranged downstream of the upstream processing unit and having a function of retaining and stirring the fluid to be processed processed by the upstream processing unit.
  • the fluid treatment device used in the production method is an upstream treatment section that treats a fluid to be treated between at least two treatment surfaces that relatively rotate, And a downstream processing unit provided with a plurality of labyrinth seals arranged downstream of the upstream processing unit and having a function of retaining and stirring the fluid to be processed processed by the upstream processing unit.
  • the downstream processing is performed on the fluid to be processed that has been subjected to the upstream processing, and the upstream processing and the downstream processing are continuously performed. It is characterized by carrying out by.
  • the upstream treatment and the downstream treatment are organic reaction treatments.
  • the downstream processing unit includes a narrow seal space and a retention space that is arranged upstream of the seal space and wider than the seal space.
  • the upstream side outlet of the fluid to be processed from the section opens to the retention space, and the downstream processing section has a plurality of the seal space and the retention space from upstream to downstream of the flow of the fluid to be processed. It can be implemented as a set arranged in series.
  • the downstream processing section includes a cylindrical receiving section and a columnar section received by the cylindrical receiving section, and at least one of the cylindrical receiving section and the cylindrical section. By rotating one of them, the cylindrical receiving portion and the cylindrical portion can be relatively rotated.
  • the present invention provides the upstream side processing section and/or the downstream side by rotating at least one of the at least two processing surfaces and/or rotating at least one of the cylindrical receiving section and the columnar section. It can be carried out by applying a shearing force to the fluid to be treated passing through the treatment section.
  • a temperature adjusting mechanism for the purpose of controlling the temperature of the fluid to be processed passing through the downstream processing section is laid, and the fluid to be processed passing through the downstream processing section is provided by the temperature adjusting mechanism. It may be implemented as heating or cooling the body.
  • the downstream processing section is provided with an inlet for introducing a fluid other than the fluid to be processed from the upstream processing section, and the fluid to be processed from the upstream processing section is provided. It can be implemented by introducing a fluid other than the fluid to be processed from the upstream processing section.
  • the present invention is that the reactants contained in the fluid to be treated are immediately mixed at the molecular level in the upstream processing unit, and the reaction conditions required in the downstream processing unit are maintained for a long time as they are.
  • the step of holding the fluid to be processed can be carried out as one fluid processing apparatus. This can be applied to the processing described in Patent Document 4, for example.
  • the fluid to be treated is at least two fluids including a fluid containing the at least one organic compound, and a fluid containing at least one polymerizable monomer,
  • the emulsification step or dispersion step is performed as the upstream side treatment in the upstream side treatment section, and the polymerization step is performed as the downstream side treatment in the downstream side treatment section to obtain a polymer. be able to.
  • the fluid to be treated is at least two fluids including a fluid containing the at least one kind of organic compound, and an organic reaction is performed by the upstream side treatment and the downstream side treatment.
  • the combination of the at least two fluids and the organic reaction can be carried out as at least one combination selected from the group consisting of the following first to fourth combinations.
  • First combination The at least two fluids are a fluid containing at least one ester and a fluid containing at least one of an acidic substance or a basic substance that promotes hydrolysis of the ester, A combination wherein the organic reaction is a reaction to obtain an alcohol by the hydrolysis.
  • the at least two fluids are a fluid containing at least one alcohol or amine and a fluid containing at least one of carboxylic acid, carboxylic anhydride, or carboxylic halide.
  • a combination wherein the organic reaction is a reaction to obtain an ester or an amide by condensation.
  • the at least two fluids include a fluid containing at least one aldehyde or ketone and at least one active methylene compound, and a substance that promotes the reaction between the aldehyde and the active methylene compound or the reaction between the ketone and the active methylene compound. Is a fluid containing A combination wherein the organic reaction is a reaction to obtain an alkene by dehydration condensation.
  • the at least two fluids are fluids containing at least one aldehyde or ketone and alcohols, and fluids containing a protonic acid catalyst that promotes the reaction between the aldehydes and alcohols or the reaction between ketones and alcohols.
  • a combination wherein the organic reaction is an acetalization reaction.
  • the present invention is a method for producing an organic compound, which has an outer wall and an inner wall concentric with the inner wall, wherein at least one of the outer wall and the inner wall rotates with respect to the other.
  • An object to be treated containing at least one organic compound is introduced from the upstream side of the labyrinth seal, the object to be treated stays on the upstream side of the labyrinth seal, and then the object to be treated passes through the labyrinth seal. And is repeated to stir the object to be treated.
  • the processing space has a narrow overflowing seal space and an upstream side of the sealing space, and a retention space wider than the sealing space is set as a set, and the object to be treated is set.
  • the seal space and the retention space are continuously provided in a plurality of sets from the upstream to the downstream of the flow, and the outer wall and the inner wall are frustoconical. It can be implemented as a structure in which a gap adjusting mechanism that concentrically moves at least one of the outer wall and the inner wall is installed.
  • the upstream treatment unit defined by at least two relatively rotating treatment surfaces, and the downstream treatment unit disposed downstream of the upstream treatment unit.
  • the present invention relates to a fluid processing apparatus configured to perform side processing, wherein the downstream processing unit includes a downstream processing space having a function of retaining and stirring the fluid to be processed by a plurality of labyrinth seals,
  • the upstream outlet of the fluid to be processed from the upstream processing section is open in the downstream processing space, and the downstream processing space uses the labyrinth seal to control the residence time. It is composed of.
  • the downstream processing space can be implemented as a space having a narrow seal space and a retention space that is arranged upstream of the seal space and wider than the seal space.
  • This device can be implemented as a device capable of adjusting the width of the sealed space.
  • This device can be implemented with the upstream outlet opening to the retention space.
  • downstream processing unit can be implemented as a plurality of sets of the seal space and the retention space that are continuously arranged from upstream to downstream of the flow of the fluid to be processed.
  • the downstream processing section includes a cylindrical receiving section that defines the downstream processing space and a columnar section that is received by the cylindrical receiving section, and at least one of the cylindrical receiving section and the cylindrical section. It can be implemented by rotating the cylindrical receiving portion and the cylindrical portion relative to each other. The rotation of at least one of the cylindrical receiving portion and the cylindrical portion may be performed independently of the rotation of the processing surface of the upstream processing portion. The rotation of at least one of the section and the columnar section may be performed integrally with the rotation of the processing surface of the upstream processing section.
  • the at least two processing surfaces are disk-shaped processing surfaces arranged in the axial direction of rotation of the processing surface, and the upstream processing unit is the processing surface of the processing surface.
  • the upstream side of the rotation is the upstream side
  • the downstream side of the rotation is the downstream side
  • the fluid to be processed is passed through the upstream processing space and discharged from the upstream outlet at the outer peripheral end of the upstream processing space.
  • the downstream side processing unit includes an annular receiving space on the outer peripheral side of the upstream side outlet, and the receiving space is the uppermost space of the downstream side processing space and is more than the sealing space. It can be implemented as a large space.
  • a temperature adjusting mechanism can be installed for the purpose of controlling the temperature of the fluid to be processed in the downstream processing space, and a plurality of the temperature adjusting mechanisms can be installed to adjust different temperatures. Can be implemented as one.
  • a space between the at least two processing surfaces is mechanically set, and a clearance measuring sensor for measuring the distance, and the at least two processing surfaces based on a measurement result of the clearance measuring sensor.
  • One of the processing surfaces can be automatically moved to provide a clearance adjusting mechanism in which the position of the one processing surface is variable.
  • This apparatus may be provided with a microwave irradiation mechanism for the fluid to be processed in the downstream processing space.
  • a pressure adjusting mechanism can be installed in this apparatus for the purpose of controlling the pressure of the fluid to be processed in the downstream processing space.
  • This apparatus may be provided with an introduction port for introducing a fluid to be processed other than the fluid to be processed from the upstream processing section into the downstream processing space. Further, in this apparatus, a discharge port for discharging gas generated in the upstream processing and/or the downstream processing performed in the downstream processing unit can be provided in the downstream processing space. Further, in this apparatus, a plurality of discharge ports can be provided in the downstream processing section for the purpose of enabling discharge of the fluid to be processed in the downstream processing space for each residence time.
  • This apparatus performs the upstream side treatment in the upstream side treatment section on the fluid to be treated under the laminar flow condition, and performs the downstream side treatment performed in the downstream side treatment section under the non-laminar flow condition. It can be implemented as configured for the fluid to be treated.
  • the fluid treatment device used in the method for producing an organic compound according to the present invention can be embodied as the following modes.
  • the fluid treatment device used in the method for producing an organic compound according to the present invention is arranged to face each other so as to approach and separate from each other, and an upstream treatment portion defined by at least two treatment surfaces that relatively rotate,
  • a downstream processing section disposed on the downstream side of the upstream processing section, wherein the upstream processing section places a fluid to be processed in an upstream processing space defined by the at least two processing surfaces.
  • the present invention relates to a fluid processing apparatus configured to perform upstream processing on the fluid to be processed by passing the fluid.
  • the downstream processing unit includes a downstream processing space connected to the upstream processing space, and a part of a rotating member that rotates integrally with a rotating processing surface of the upstream processing unit is a part of the rotating member. It constitutes a part of the wall surface that defines the downstream processing space.
  • the downstream processing section is configured to be able to continuously perform the downstream processing on the fluid to be processed with the upstream processing by utilizing the rotation of the rotating member.
  • the downstream processing is configured to control the processing characteristics of the fluid to be processed with the outer peripheral side of the rotating member as the upstream and the center side of the rotation of the rotating member as the downstream. It can be carried out.
  • the downstream processing unit includes a tubular flow path extending in the axial direction of rotation of the rotating member as at least a part of the downstream processing space, and in the tubular flow path, It can be implemented as being configured to control the treatment characteristics of the fluid to be treated.
  • This apparatus can be implemented as the downstream processing unit is configured to control the residence time using centrifugal force.
  • the rotating member that rotates integrally with the rotating processing surface is a cylindrical portion that has a generally cylindrical shape, and the rotating processing surface is arranged on one upstream end surface of the cylindrical portion.
  • the cylindrical portion is arranged in a cylindrical receiving portion having a generally cylindrical shape, and the downstream processing space is an inner surface of at least one of the downstream end surface and the outer peripheral surface of the cylindrical portion, At least one of the inner surface and the outer surface, which is a space defined between the outer surface of at least one of the downstream inner end surface and the inner peripheral surface in the cylindrical receiving portion, and which defines the downstream processing space.
  • One is provided with unevenness for fluid treatment, and is implemented as one configured to perform the downstream processing by interaction between the unevenness for fluid treatment and the wall surface facing the unevenness. can do.
  • a position adjusting mechanism in which the position of a part of the wall surface defining the downstream processing space is variable. be able to.
  • the upstream processing units are arranged so as to face each other so that they can approach and separate from each other, and at least one processing unit rotates at least one relative to the other, and the at least two processing units.
  • a plurality of processing surfaces provided at positions facing each other in each of the sections, wherein one of the at least two processing sections constitutes a part of the rotating member, and The at least two processing surfaces can approach and separate from each other in the axial direction of the rotation of the processing surfaces, and the at least two processing surfaces are annular passages through which the fluid to be processed is passed.
  • a side processing space is defined, and the fluid to be processed passes through from the inner side to the outer side in the radial direction of the annular flow path in a state of being a thin film fluid, so that the to-be-treated surface is provided between the at least two processing surfaces.
  • the upstream processing is performed on the fluid, and an upstream outlet is provided at the outer peripheral end of the annular flow path, and a force applied in a direction of approaching the at least two processing surfaces in the axial direction,
  • the space between the processing surfaces is controlled by the balance with the force in the direction in which at least two processing surfaces are separated from each other in the axial direction, and the fluid to be processed discharged from the upstream outlet is It is released from the compulsion by the processing surface and discharged to the downstream space, and the fluid to be processed is configured to pass through the downstream space while being affected by the rotation of the rotating member.
  • the upstream processing unit includes a first processing unit and a second processing unit, the first processing unit constitutes a part of the rotating member, and the at least two processing surfaces are provided.
  • the first processing part has a first processing surface
  • the second processing part has a second processing surface
  • the casing for housing the first processing part has the first processing part.
  • At least a part of the downstream processing space, and the downstream processing space can be implemented as a flow path space in which the fluid to be processed discharged from the upstream processing space is retained. ..
  • the continuous stirring device used in the method for producing an organic compound according to the present invention can be carried out in the following modes.
  • the upstream processing unit of the fluid processing apparatus used in the above-described method for producing an organic compound is removed, and the downstream processing is performed only by the downstream processing unit.
  • the downstream treatment is an organic reaction treatment.
  • the continuous stirring device used in the method for producing an organic compound according to the present invention has an outer wall and an inner wall concentrically arranged inside the outer wall, and at least one of the outer wall and the inner wall rotates with respect to the other.
  • the present invention relates to a stirrer that stirs an object to be processed in a processing space formed between the outer wall and the inner wall.
  • a plurality of labyrinth seals are laid in the processing space, retention of the object to be processed on the upstream side of the labyrinth seal, and subsequent passage of the labyrinth seal of the object to be processed are repeated, It is configured to stir the object to be treated.
  • a plurality of labyrinth seals are laid in the processing space, and retention of the object to be processed upstream of the labyrinth seal and subsequent passage of the object to be processed through the labyrinth seal are repeatedly performed. It is configured to control the residence time of the object to be treated and to stir.
  • the object to be processed refers to a fluid that is scheduled to be processed in the processing space.
  • the processing space is a set of a narrow overflow space and a retention space which is arranged on the upstream side of the seal space and wider than the seal space, from the upstream side to the downstream side of the flow of the object to be treated.
  • a plurality of sets of the seal space and the retention space may be continuously provided.
  • the apparatus may be implemented with the outer wall being a cylindrical wall and the inner wall being a cylindrical wall.
  • This device can be implemented as a temperature adjusting mechanism is laid for the purpose of controlling the temperature of the object to be processed in the processing space, and a plurality of the temperature adjusting mechanisms are laid and the plurality of temperature adjusting mechanisms are used to It can be implemented as being configured to adjust the objects to be processed in the processing space to different temperatures.
  • This apparatus has a supply port for supplying the object to be processed into the processing space, one end of the supply port is connected to the outside of the continuous stirring device, and the other end of the supply port communicates with the processing space.
  • This apparatus can be implemented as This apparatus can be implemented as an inlet provided for introducing the object to be processed into the processing space through a route different from the object to be processed supplied from the supply port.
  • This apparatus can be implemented as a plurality of discharge ports for discharging the object to be processed from the processing space at different processing times.
  • This apparatus can be implemented as a system in which a microwave irradiation mechanism for the object to be processed in the processing space is installed.
  • This device can be implemented as a device in which a gap adjusting mechanism for adjusting the width of the seal space is installed.
  • the outer wall and the inner wall are frustoconical in shape, and a gap for concentrically moving at least one of the outer wall and the inner wall for the purpose of adjusting the width of the sealing space.
  • the adjustment mechanism can be implemented as installed.
  • the apparatus includes a processing unit having an outer wall and an inner wall disposed inside the outer wall, the outer wall and the inner wall being concentric, the processing unit having a processing space, and the processing space, In a space between the outer wall and the inner wall, at least one of the outer wall and the inner wall is provided with a member constituting a labyrinth seal mechanism including a plurality of labyrinth seals, and at least one of the outer wall and the inner wall.
  • a labyrinth seal mechanism including a plurality of labyrinth seals
  • the fluid treatment for the fluid to be treated is performed by passing the fluid to be treated through the upstream processing unit that treats the fluid to be treated between at least two processing surfaces that rotate relatively. Processing), and further processing of the fluid to the processed fluid (downstream) by allowing the processed fluid to be processed on the upstream side to pass through the downstream processing section arranged on the downstream side of the upstream processing section.
  • Side treatment when performing a series of chemical reaction treatments in the fluid treatment equipment, the raw material concentration, temperature conditions in the reaction field, pressure conditions and stirring conditions, presence/absence of catalysts and their optimization, reaction time, etc. As a result of being able to adjust various reaction conditions, especially the reaction time, it was possible to provide a method for producing an organic compound capable of obtaining a desired product with high efficiency.
  • the temperature adjustment mechanism installed in the downstream processing unit according to claim 5 of the present application adjusts the temperature of the fluid to be processed, which has been subjected to the upstream processing, to the processing space of the downstream processing unit of a predetermined temperature. It was possible to allow the reaction to proceed while keeping the temperature of the fluid to be treated at a predetermined temperature by slowly passing it through the inside with a good stirring.
  • the agitator a series of fluid treatments such as chemical reaction, emulsification, dispersion, and mixing are performed by performing fluid treatments on the object to be treated in the treatment space formed between the outer wall and the inner wall that rotates.
  • various reaction conditions such as the raw material concentration, the temperature condition of the reaction field, the pressure condition and the stirring condition, the presence or absence of the catalyst and its optimization, and the reaction time, especially the reaction time, can be adjusted. It is possible to provide a method for producing an organic compound capable of efficiently obtaining a target product.
  • a plurality of labyrinth seals are laid in the processing space, and the retention of the object to be processed upstream of the labyrinth seal and the subsequent passage of the object to be processed through the labyrinth seal are repeated to stir or
  • the residence time of the treated material in the treatment space can be adjusted, and in particular, the reaction for continuing the reaction and completing the reaction in the organic reaction can be performed. Since sufficient time can be secured, the fluid can be effectively treated with respect to the object to be treated.
  • FIG. 1 It is a schematic sectional drawing of the fluid treatment apparatus used for implementation of this invention.
  • A) is a schematic plan view of a first processing surface of the fluid processing apparatus shown in FIG. 1, and (B) is an enlarged view of a main part of the processing surface of the apparatus.
  • A) is a cross-sectional view of a second introduction part of the apparatus, and (B) is an enlarged view of a main part of a processing surface for explaining the second introduction part.
  • FIG. 12 is a schematic sectional drawing of the fluid treatment apparatus which concerns on other embodiment of the fluid treatment apparatus used for implementation of this invention. It is the perspective view which looked at the 1st processing part of the fluid treatment equipment shown in Drawing 1 from the bottom.
  • A is a schematic sectional view of a fluid treatment apparatus according to still another embodiment of the fluid treatment apparatus used for implementing the present invention
  • B is an enlarged cross-sectional view of the main part of FIG. 12(A)
  • FIG. 12C is an enlarged cross-sectional view of a main part of the modified example of FIG.
  • the present invention starts organic compounds such as oxidation reaction, reduction reaction, substitution reaction, addition reaction, elimination reaction, rearrangement reaction, condensation reaction, pericyclic reaction, polymerization reaction, solvolysis, dehydration reaction and halogenation reaction. It is a method for producing an organic compound by performing an organic reaction using a raw material to obtain an organic compound.
  • a fluid processing apparatus F suitable for carrying out the method for producing an organic compound according to the present invention will be described with reference to FIGS. 1 to 15.
  • the fluid processing apparatus F includes an upstream processing unit defined by at least two processing surfaces that rotate relative to each other, and a downstream processing unit disposed downstream of the upstream processing unit. Is configured to perform the upstream processing on the fluid to be processed by passing the fluid to be processed into the upstream processing space defined by at least two processing surfaces.
  • the portion of the fluid processing apparatus F that processes the fluid in the upstream processing space is the same as the apparatus described in Patent Documents 3 to 5.
  • the fluid to be processed is processed in the upstream processing space defined by at least two processing surfaces that rotate relatively.
  • the first fluid which is the first fluid to be processed of the fluid to be processed, is introduced into the upstream processing space, and an opening communicating with the upstream processing space is provided independently of the flow path into which the first fluid is introduced.
  • a second fluid which is a second fluid to be processed of the fluid to be processed, is introduced into the upstream processing space from another flow path provided, and the first fluid and the second fluid are combined in the upstream processing space. It is a device that mixes and continuously processes fluids.
  • the above-mentioned fluids are combined into a thin film fluid in the upstream processing space defined by the disk-shaped processing surfaces facing each other in the axial direction of rotation.
  • This is a device that processes the processing fluid and discharges the processed fluid from the upstream processing space.
  • this device is most suitable for processing a plurality of fluids to be processed, a single fluid to be processed can also be used for processing fluids in the upstream processing space.
  • FIG. 1 the upper and lower parts of the drawing correspond to the upper and lower parts of the device, but in the fluid treatment device used for carrying out the present invention, the upper, lower, front, rear, left and right are merely relative positions, and the absolute position is not specified. Absent.
  • FIG. 1 FIG. 2(A), and FIG. 3(B), R indicates the rotation direction.
  • FIG. 3B C indicates the centrifugal force direction (radial direction).
  • the cylinder as a whole should not be interpreted as a mathematical cylinder, but in addition to the cylinder, a hollow cylinder (hereinafter referred to as a cylinder) and a cylinder having a top portion are also included. Shall be included.
  • the fluid is processed in the upstream processing space, and the fluid discharged from the upstream processing space is processed in the downstream processing space for further processing the fluid. It is different from the devices described in Patent Documents 3 to 5 in that it is provided in the device F. However, since it is important for deepening the understanding of the present invention to explain the structure and operation of the fluid processing apparatus related to the upstream processing space common to the apparatus described in the prior art document, the upstream processing space The part related to is explained first.
  • the fluid to be treated contains at least one organic compound.
  • the fluid processing apparatus F includes first and second processing parts 10 and 20 facing each other, and at least one processing part rotates with respect to the other processing part. Opposing surfaces of the processing parts 10 and 20 are processing surfaces.
  • the first processing member 10 has a first processing surface 1 and the second processing member 20 has a second processing surface 2.
  • Both of the processing surfaces 1 and 2 not only define the upstream processing section but also define the upstream processing space 3.
  • the fluid to be processed is mixed. It is for treating a fluid.
  • the upstream processing space 3 is an annular space as described later.
  • the processing of the fluid performed in the upstream processing space 3 is called upstream processing.
  • the distance between the processing surfaces 1 and 2 can be changed as appropriate, but in this embodiment, it is usually adjusted to a minute distance of 1 mm or less, for example, about 0.1 ⁇ m to 50 ⁇ m. As a result, the fluid to be processed passing between the processing surfaces 1 and 2 becomes a forced thin film fluid forced by the processing surfaces 1 and 2.
  • the fluid processing apparatus F When a plurality of fluids to be processed including the first fluid and the second fluid are processed using the fluid processing apparatus F, the fluid processing apparatus F is connected to the flow path of the first fluid and both processing surfaces are connected. It is introduced from the upstream end (in this example, an annular inner side) of the upstream side processing space 3 defined by the space between 1 and 2. Together with this, the upstream processing space 3 forms a part of a flow path for the second fluid, which is different from the first fluid. Then, in the upstream processing space 3 between the processing surfaces 1 and 2, both fluids to be processed of the first fluid and the second fluid are mixed and reacted with each other.
  • the fluid processing apparatus F includes a second holder 22 that holds the second processing member 20, a surface-approaching pressure imparting mechanism, a rotation drive mechanism M, a first introducing portion d1, and a first introducing portion d1.
  • the second introduction part d2 and the fluid pressure applying mechanisms P1 and P2 are provided.
  • the second processing member 20 is disposed above the first processing member 10, and the lower surface of the second processing member 20 is the second processing surface 2 and is the first processing member.
  • the upper surface of the portion 10 is the first processing surface 1.
  • the first processing member 10 is a disk body having no opening in the center.
  • the second processing member 20 is an annular body, more specifically, a ring-shaped disc.
  • the first processing surface 1 has a disk shape and the second processing surface 2 has an annular shape, so that the upstream processing space 3 defined by the two processing surfaces 1 and 2 is An annular space, that is, an annular flow path is formed.
  • the second processing member 20 may have a disc shape without an opening in the center provided that the fluid to be processed containing the first fluid and the second fluid can be introduced.
  • the first and second processing parts 10 and 20 can be configured by a single member or a combination of a plurality of members, and the material thereof is not only metal but also ceramics such as silicon carbide (SiC) or sintered metal. It is possible to employ wear-resistant steel, sapphire, or other metal that has been hardened, or hard material that has been subjected to lining, coating, plating, or the like. In this embodiment, at least a part of the first and second processing surfaces 1 and 2 is mirror-polished.
  • At least one of the first processing unit 10 and the second processing unit 20 rotates relative to the other processing unit by the rotation drive mechanism M such as an electric motor.
  • the drive shaft of the rotary drive mechanism M is connected to the rotary shaft 31, and in this example, the first processing member 10 attached to the rotation shaft 31 rotates with respect to the second processing member 20.
  • the rotary shaft 31 is fixed to the center of the first processing member 10 by a fixture 32 such as a screw, the rear end of which is connected to the drive shaft of the rotary drive mechanism M, and the rotary drive mechanism M is driven.
  • a force is transmitted to the first processing member 10 to rotate the first processing member 10, and a support portion 33 for pivotally supporting the rotating shaft 31 is provided at the center of the annular second holder 22 in the annular shape.
  • the second processing member 20 supported by the second holder 22 may be rotated, or both of them may be rotated.
  • At least one of the first processing member 10 and the second processing member 20 can approach and separate from at least one of them in the axial direction of the rotary shaft 31. Therefore, both processing surfaces 1 and 2 can approach and separate from each other.
  • the first processing member 10 is fixed in the axial direction and is configured to rotate in the circumferential direction.
  • the second processing member 20 is moved toward and away from the first processing member 10 in the axial direction, and a sealing mechanism such as an O-ring 26 is used for the housing portion 23 provided in the second holder 22.
  • the second processing unit 20 is housed so that it can appear and disappear.
  • the accommodating portion 23 is a concave portion that accommodates a portion of the second processing member 20, which is mainly on the side opposite to the second processing surface 2 side in the axial direction, and has a circular shape in a plan view, that is, is formed in an annular shape. It is a groove.
  • the second processing member 20 may be arranged in the housing 23 of the second holder 22 so that it can be moved only in parallel in the axial direction, but it can also be housed with a large clearance. You may make it hold
  • the fluid to be processed (the first fluid and the second fluid in this example) is supplied to the fluid processing apparatus F by the fluid pressure imparting mechanisms P1 and P2.
  • Various pumps can be used for the fluid pressure imparting mechanisms P1 and P2, and the fluid to be processed can be supplied to the fluid processing apparatus F at a predetermined pressure.
  • a pressure applying device provided with a pressurizing container can be adopted as the fluid pressure applying mechanisms P1 and P2.
  • the fluid to be processed can be pressure-fed by introducing the pressurizing gas into the pressure vessel containing the fluid to be processed and pushing out the fluid to be processed by the pressure.
  • the first introduction part d1 is a flow path provided in the annular second holder 22, and one end thereof is connected to the cylindrical introduction space 51.
  • the introduction space 51 is a cylindrical space defined by the lower surface of the support portion 33, the inner peripheral surface of the second holder 22, the inner peripheral surface of the second processing member 20, and the first processing surface 1.
  • the second introduction part d2 is a passage provided inside the second processing part 20, one end of which opens at the second processing surface 2, and this opening is directed to the upstream processing space 3. Is a direct introduction opening (second introduction port d20).
  • the first fluid is introduced from the first introduction part d1 through the introduction space 51 into the upstream processing space 3 from the upstream end of the upstream processing space 3 which is a gap on the inner diameter side between the processing parts 10 and 20.
  • This gap serves as the first introduction port d10.
  • the first fluid introduced from the first introduction port d10 into the upstream processing space 3 becomes a thin film fluid on the first processing surface 1 and the second processing surface 2, and passes to the outside of both processing portions 10 and 20.
  • the second fluid pressurized to a predetermined pressure is supplied from the second introduction port d20 of the second introduction part d2 between the processing surfaces 1 and 2, and joins with the first fluid that is a thin film fluid.
  • the reaction treatment is performed mainly while or after the mixing by molecular diffusion is performed.
  • the upstream treatment only mixing mainly by molecular diffusion may be performed.
  • the reaction substances contained in the fluid to be treated can be immediately mixed at the molecular level.
  • This reaction treatment may or may not be accompanied by crystallization, crystallization, precipitation, or the like.
  • the thin film fluid formed by the first fluid and the second fluid is subjected to upstream processing, and thereafter, both processing surfaces 1 and 2 (in this example, between outer peripheral ends of the processing surfaces 1 and 2, namely, From the upstream side processing space 3) to the outside of both processing parts 10 and 20. Since the downstream end of the upstream processing space 3 becomes the outlet of the upstream processing space 3, the downstream end of the upstream processing space 3 will also be referred to as the upstream outlet 4.
  • the fluid discharged from the both processing surfaces 1, 2 to the outside of the both processing parts 10, 20 is received by the outer casing 61 arranged outside the first processing part 10, and the fluid subjected to the upstream processing. Further, the fluid is efficiently processed and discharged outside the system (outside the device).
  • the fluid discharged from both processing surfaces 1 and 2 to the outside of both processing portions 10 and 20 is released from the compulsion by both processing surfaces 1 and 2 to a wider flow path space (downstream processing space 81). Is discharged.
  • the fluid to be processed in the upstream processing space 3 does not move linearly from the inner side to the outer side, but moves in a circular movement vector in the radial direction.
  • a combined vector with the movement vector in the circumferential direction acts on the fluid to be processed and moves in a substantially spiral shape from the inside to the outside.
  • Reynolds number In fluid motion, a dimensionless number that represents the ratio of inertial force and viscous force is called Reynolds number, and is represented by the following equation (2).
  • ⁇ ⁇ / ⁇ is the kinematic viscosity
  • V is the representative velocity
  • L is the representative length
  • ⁇ is the density
  • ⁇ is the viscosity.
  • the flow of the fluid has a critical Reynolds number as a boundary, and becomes a laminar flow below the critical Reynolds number and a turbulent flow above the critical Reynolds number.
  • the space between the processing surfaces 1 and 2 of the fluid processing apparatus F is usually adjusted to a minute interval of 1 mm or less, for example, about 0.1 ⁇ m to 50 ⁇ m, the fluid held between the processing surfaces 1 and 2 is small. Is extremely small. Therefore, the representative length L becomes very small, the centrifugal force of the thin film fluid passing between the processing surfaces 1 and 2 is small, and the influence of the viscous force becomes large in the thin film fluid. Therefore, the Reynolds number becomes small and the thin film fluid becomes a laminar flow.
  • the shearing force may be applied to the thin film fluid by increasing the rotation speed of the first processing member 10 to increase the Reynolds number.
  • Centrifugal force is a kind of inertial force in rotational movement, and is a force directed from the center toward the outside.
  • the centrifugal force is expressed by the following equation (3).
  • a acceleration
  • m mass
  • v velocity
  • R radius
  • a surface-approaching pressure imparting mechanism for imparting to the processing member a force that acts in a direction in which the first processing surface 1 and the second processing surface 2 approach each other will be described.
  • the surface-approaching pressure imparting mechanism is provided in the second holder 22 and biases the second processing member 20 toward the first processing member 10.
  • the surface-approaching pressure imparting mechanism described above applies a force to the first processing surface 1 of the first processing member 10 and the second processing surface 2 of the second processing member 20 in the direction of approaching each other ( Hereinafter, it is a mechanism for generating a contact surface pressure).
  • a minute film thickness of 1 mm or less in nm unit or ⁇ m unit is obtained. Generate a thin film fluid. In other words, the balance of the forces keeps the distance between the processing surfaces 1 and 2 at a predetermined minute distance.
  • the surface-approaching pressure imparting mechanism is arranged between the accommodating portion 23 and the second processing member 20.
  • a spring 25 that urges the second processing member 20 toward the first processing member 10 and an urging fluid introducing portion that introduces an urging fluid such as air or oil (not shown).
  • the contact surface pressure is applied by the spring 25 and the fluid pressure of the biasing fluid.
  • Either one of the spring 25 and the fluid pressure of the biasing fluid may be applied, and may be another force such as magnetic force or gravity.
  • the second processing member 20 is moved by the separating force generated by the pressure or viscosity of the fluid to be treated pressurized by the fluid pressure imparting mechanisms P1 and P2.
  • (1) Move away from the processing portion 10 and leave a minute gap between the processing surfaces 1 and 2.
  • the first processing surface 1 and the second processing surface 2 are set with an accuracy of ⁇ m by the balance between the contact surface pressure and the separating force, and the distance between the processing surfaces 1 and 2 is set.
  • the minute interval of is set.
  • the separating force is generated by the fluid pressure or viscosity of the fluid to be processed, the centrifugal force by the rotation of the processing portion, the negative pressure when the negative pressure is applied to the biasing fluid introducing portion, the spring.
  • the force of the spring when 25 is a tension spring can be mentioned.
  • the surface-approaching pressure imparting mechanism may be provided not at the second processing member 20 but at the first processing member 10 or both.
  • the first and second processing parts 10 and 20 may be equipped with a temperature adjusting mechanism in at least one of them, and may be cooled or heated to adjust the temperature. Further, the temperature of the fluid to be processed introduced into the fluid processing apparatus F from the first introduction part d1 or the second introduction part d2 may be adjusted by cooling or heating. The temperature energy of the fluid to be treated can also be used for the precipitation of fine particles in the case of a reaction involving precipitation.
  • the first processing surface 1 of the first processing member 10 is provided with a groove-shaped recess 13 extending outward from the center side of the first processing member 10, that is, in the radial direction. You may carry out.
  • the planar shape of the recess 13 is curved or spirally extending on the first processing surface 1, or is not shown, but is straight and extends outward, L It may be bent or curved in a letter shape, continuous, intermittent, or branched.
  • the recess 13 can be formed on the second processing surface 2, or can be formed on both the first and second processing surfaces 1 and 2. By forming such a recess 13, a micropump effect can be obtained, and the fluid to be processed can be sucked between the first and second processing surfaces 1 and 2.
  • the base end of the recess 13 reach the introduction space 51.
  • the tip of the concave portion 13 extends toward the outer peripheral surface side of the first processing member 10, and the depth (cross-sectional area) thereof may gradually decrease from the base end toward the tip.
  • a flat surface 14 having no recess 13 is provided between the tip of the recess 13 and the outer peripheral surface 11 of the first processing member 10.
  • the second introduction port d20 of the second introduction part d2 is provided on the second processing surface 2, it is preferably provided at a position facing the flat surface 14 of the first processing surface 1 facing the second processing port 2.
  • the second introduction port d20 be provided on the downstream side (outer side in this example) of the recess 13 of the first processing surface 1.
  • the flow direction when the first fluid is introduced into the upstream processing space 3 by the micropump effect is more than the point that the flow direction is changed to the spiral laminar flow direction formed between the processing surfaces 1 and 2.
  • the radial distance n from the outermost position of the recess 13 provided in the first processing surface 1 is preferably about 0.5 mm or more.
  • a plurality of fluids to be treated are mixed by molecular diffusion and reaction and precipitation of the fine particles are performed under laminar flow conditions.
  • the peripheral speed of the outer periphery of the first processing member 10 is preferably 0.3 to 35 m/sec.
  • the shape of the second introduction port d20 may be a continuous opening such as a concentric circular ring shape surrounding the central opening of the second processing surface 2 which is a ring-shaped disc, as shown in FIG. As shown in FIG. 2B and FIG. 3B, the openings may be circular and independent.
  • the second introduction port d20 has a ring shape, the ring-shaped opening may be continuous over the entire circumference, or a part thereof may be discontinuous.
  • the shape of the opening is a concentric annular shape.
  • This second introduction part d2 can have directionality.
  • the introduction direction of the second processing surface 2 from the second introduction port d20 is inclined with respect to the second processing surface 2 at a predetermined elevation angle ( ⁇ 1).
  • This elevation angle ( ⁇ 1) is set to be more than 0 degree and less than 90 degrees, and in the case of a reaction having a higher reaction rate, it is preferable to set it at 1 degree or more and 45 degrees or less.
  • the second introduction port d20 in the case where the second introduction port d20 is an independent opening hole, it may be directional in a plane along the second processing surface 2.
  • the direction of introduction of the second fluid is an outward direction away from the center in the radial component of the processing surface, and with respect to the rotational direction of the fluid between the processing surfaces that rotate relatively.
  • the component of is in the forward direction.
  • the line segment in the radial direction passing through the second introduction port d20 and outward is used as the reference line g, and the reference line g has a predetermined angle ( ⁇ 2) in the rotation direction R. This angle ( ⁇ 2) is also preferably set to more than 0 degrees and less than 90 degrees.
  • the type of the fluid to be processed and the number of the flow paths thereof are two in the example of FIG. 1, but may be one or may be three or more.
  • the second fluid is introduced from the second introduction part d2 into the upstream processing space 3, but this introduction part may be provided in the first processing part 10 or may be provided in both.
  • a plurality of introduction parts may be prepared for one type of fluid to be processed.
  • the shape, size, and number of each inlet are not particularly limited, and can be appropriately changed and implemented.
  • An introduction port may be provided immediately before the first and second processing surfaces 1 and 2 or further upstream.
  • FIGS. 6-8 and 10 show a third introduction part d3 that is a flow path of a third fluid that is the third fluid to be processed and an opening d30 thereof.
  • the third introduction part d3 is a passage provided inside the second processing part 20, like the second introduction part d2, and one end of the third introduction part d3 opens at the second processing surface 2.
  • the introduction opening (third introduction port d30) is located on the downstream side of the second processing surface 2 with respect to the second introduction port d20 of the second introduction section d2.
  • Each flow path is hermetically sealed and is liquid-tight (when the fluid to be treated is a liquid) or airtight (when the fluid to be treated is a gas).
  • downstream processing Next, a description will be given of the further processing of the fluid (downstream processing) in the downstream processing space 81, which is a main part of the fluid processing apparatus F used for implementing the present invention.
  • the fluid processing apparatus F includes a downstream processing unit arranged downstream of the upstream processing unit, and the downstream processing unit includes a downstream processing space 81.
  • the range DS of the region where the downstream processing space 81 is arranged is exemplarily shown in FIGS. 1 and 12A.
  • the upstream processing is performed in the upstream processing space 3, and the fluid discharged from the downstream end of the upstream processing space 3 (the fluid subjected to the upstream processing).
  • the processing of the fluid performed in the downstream processing space 81 is called downstream processing.
  • an outer casing 61 is provided outside the rotating first processing member 10.
  • the outer casing 61 receives the fluid discharged from the upstream outlet 4.
  • the outer casing 61 accommodates the first processing member 10 and a part of the second processing member 20, and flows out from the upstream outlet 4 of the first processing member 10.
  • the fluid is subjected to downstream processing in the downstream processing space 81 between the inner surface of the outer casing 61 and the outer surface of the first processing member 10.
  • outer casing 61 constitutes a cylindrical receiving portion having a generally cylindrical shape as shown in FIG. 1, and may be implemented as having a bottom portion if necessary.
  • the outer casing 61 may be immovable in the axial direction (vertical direction in the drawing), but in this embodiment, it is provided so as to be movable in the vertical direction. Thereby, the gap between the bottom portion of the first processing portion (the outer end surface 12 of the first processing portion 10) and the bottom portion 62 of the outer casing 61 (the inner surface 71 of the bottom portion 62) can be adjusted.
  • FIG. 1 the gap between the bottom portion of the first processing portion (the outer end surface 12 of the first processing portion 10) and the bottom portion 62 of the outer casing 61 (the inner surface 71 of the bottom portion 62) can be adjusted.
  • the outer casing 61 includes a bottom portion 62 and a peripheral wall portion 63 extending upward from the periphery of the bottom portion 62. And a flange 67 projecting radially outward from the peripheral wall portion 63 is formed on the upper end of the peripheral wall portion 63 over the entire circumference.
  • the peripheral wall portion 63 is provided with a thin portion 64 having a small thickness, a thick portion 65 having a large thickness, and a boundary portion 66 which is a boundary between the thin portion 64 and the outflow portion 68 at the center of the bottom portion 62. Equipped with.
  • the thin wall portion 64 and the thick wall portion 65 are provided according to the thickness of the peripheral wall portion 63, but the thickness of the peripheral wall portion 63 may be constant.
  • the flange 67 may be formed only in a part in the circumferential direction, and the flange 67 may not be provided in the outer casing 61.
  • the outflow portion 68 is an outlet for discharging the fluid flowing in the downstream processing space 81 to the outside of the system (outside the apparatus).
  • the outer casing 61 is attached to the second holder 22, and the first processing member 10 and the second processing member 20 are housed in the outer casing 61.
  • the second holder 22 includes a protrusion 24 that protrudes radially outward from the outer peripheral surface of the second holder 22.
  • the outer casing 61 is liquid-tightly and airtightly attached to the second holder 22 by fixing with a fixing tool such as a bolt or using a sealing mechanism such as an O-ring 72, and the first processing portion 10 and the second processing portion.
  • the part 20 and the outer casing 61 are housed in the outer casing 61. If the outer casing 61 can receive the fluid discharged from the both processing surfaces 1, 2 to the outside of the both processing portions 10, 20, that is, the fluid discharged from the upstream side outlet 4, the second holder 22 of the second holder 22 can receive the fluid.
  • the outer casing 61 may be attached to the second holder 22 in a liquid-tight and air-tight manner by assembling a part of the outer peripheral surface and a part of the inner peripheral surface of the thin portion 64 of the outer casing 61 in close contact with each other.
  • Downstream processing space As described above, by attaching the outer casing 61 to the second holder 22, (a) the outer peripheral surfaces 11 and 21 of the first and second processing portions 10 and 20 and the peripheral wall portion 63 (thickness portion 65 of the outer casing 61).
  • the downstream processing space 81 can be provided between the inner peripheral surface 70 of FIG. 4) and the outer end surface 12 of the first processing member 10 (b) and the inner surface 71 of the bottom portion 62 of the outer casing 61.
  • the outer end surface 12 of the first processing member 10 is the lower surface of the first processing member 10 (in other words, the surface opposite to the first processing surface 1 in the axial direction).
  • the first processing member 10 that rotates integrally with the rotating first processing surface 1 is a rotating member, and the outer peripheral surface 11 and the outer end surface 12 of the first processing member 10 are downstream. It constitutes a part of the wall that constitutes the side processing space 81.
  • the first processing member 10 constitutes a columnar part having a cylindrical shape as a whole, and the outer surface of the first processing member 10 and the inner surface of the outer casing 61 constitute the downstream processing space 81, and the downstream surface between the outer surface and the inner surface. Processing is done.
  • the upstream outlet 4 opens into the downstream processing space 81, and the downstream processing space 81 collects the fluid discharged from both processing surfaces 1 and 2 to the outside of both processing parts 10 and 20. Can be received and retained.
  • the downstream processing unit including the downstream processing space 81 is arranged on the downstream side of the first and second processing surfaces 1 and 2 that define the upstream processing unit, and the upstream processing space is provided. 4 and the downstream processing space 81 are connected, and the downstream processing can be performed continuously with the upstream processing.
  • the downstream processing can be performed by utilizing the rotation of the first processing member 10 that is a rotating member.
  • the downstream treatment is a treatment of the fluid performed in the downstream treatment space 81, that is, a treatment of the reaction after the upstream treatment is performed, and is a treatment of advancing the reaction to obtain a reaction product.
  • the mixing mainly by molecular diffusion is completed, but the following processing can be performed as the downstream processing. Examples include fluid retention, fluid agitation, fluid mixing, heat treatment, pH adjustment, and aging.
  • the reaction may be completed by a residence treatment, and a stirring treatment may be added at that time.
  • the interval of the downstream processing space 81 depends on the residence time of the fluid in the downstream processing space 81, but is preferably 2 to 30% of the outer diameter D of the first processing member 10, and is preferably 2 to 30%. It is more preferably 3 to 20% of the outer diameter D.
  • the distance between the downstream processing spaces 81 is preferably 2 to 30 mm, more preferably 3 to 20 mm.
  • the outer diameter D of the first processing member 10 is the diameter of the first processing member 10 and does not include the protrusion 16 described later.
  • the shape of the outer casing 61 is not particularly limited as long as it includes a portion that performs downstream processing with the first processing member 10.
  • the diameter may be gradually reduced to a conical funnel shape, and an outflow portion may be provided at the lower end of the funnel shape, or the bottom portion 62 of the outer casing 61 is provided on the peripheral wall portion 63 as shown in FIG. It may be inclined toward the outflow portion 68.
  • the outflow portion 68 is not limited to one that opens to the bottom portion 62, and may be one that opens to the peripheral wall portion 63, for example. Also, a plurality of outflow portions 68 may be provided, and by providing a plurality of outflow portions 68, it is possible to allow the fluid to flow in and out according to the residence time of the fluid in the downstream processing space 81.
  • an introducing device for supplying a fluid to the downstream processing space 81 is provided, and the introducing portion 69 is provided inside the outer casing 61. It may be arranged at.
  • the substances contained in the fluid supplied from the introduction part 69 to the downstream processing space 81 include raw materials themselves, a polymerization initiator, a reaction terminator, a polymerization terminator, a pH adjuster, a catalyst, a coating agent and the like.
  • the outer casing 61 may be provided so as to be vertically movable (axial direction of rotation) by a mounting position adjusting mechanism (not shown).
  • a mounting position adjusting mechanism By providing the outer casing 61 so as to be movable in the vertical direction (axial direction of rotation), the volume of the downstream processing space 81 can be increased or decreased, and the residence time of the fluid in the downstream processing space 81 can be controlled. it can.
  • the specific configuration of the attachment position adjusting mechanism is not particularly limited, and linear feeding means such as a screw feeding mechanism and a fluid pressure driving mechanism such as air and hydraulic pressure can be appropriately selected and employed.
  • the downstream side processing space 81 may be provided with irregularities for stirring so as to have a stirring function for the fluid.
  • the outer peripheral surface 11 of the first processing member 10 and the outer end surface 12 of the first processing member 10 may be provided with stirring blades.
  • the rotation of the rotary shaft 31 is used to stir the fluid that has been subjected to the upstream processing with the stirring blades. can do.
  • the stirring blade can be embodied in various forms capable of giving a shearing force to the fluid discharged from both processing surfaces 1 and 2 to the outside of both processing portions 10 and 20, for example, a plate shape. Blades, screw type blades, or those processed into a concave shape may be used.
  • the shape of the stirring blade is optimally selected according to the discharge amount (outflow amount from the outflow portion 68) and the shearing force that match the processing purpose.
  • the outer end surface 12 of the first processing member 10 has a plurality of groove-shaped recesses extending from the outer side toward the inner side in the radial direction. 15 is provided. Comparison between a columnar portion having a generally cylindrical shape (specifically, the first processing member 10) and a cylindrical type receiving portion having a cylindrical shape as a whole (specifically, the outer casing 61) that receives the cylindrical portion.
  • the concave portion 15 functions as a stirring blade, and the fluid around the concave portion 15 is discharged to the outside of the first processing member 10. , The fluid is agitated.
  • the fluid discharged to the outside of the first processing portion 10 hits the inner peripheral surface 70 of the peripheral wall portion 63 of the outer casing 61 and the inner surface 71 of the bottom portion 62 and bounces back, whereby the stirring action is further promoted.
  • a recess 15 may be provided on the outer peripheral surface 11 of the first processing member 10.
  • the outer peripheral surface 11 and the outer end surface 12 of the first processing member 10, the inner peripheral surface 70 of the peripheral wall portion 63 of the outer casing 61, the inner surface 71 of the bottom portion 62, and the like, which form the downstream processing space 81, are connected to the downstream processing.
  • a labyrinth seal mechanism may be provided to extend the residence time of the fluid in the space 81.
  • a labyrinth seal is a minimally leaking seal that provides a resistance to the flow of fluid with a radial or axial gap between the labyrinth seal and the labyrinth created by the peripheral knife-like structure or contact points. Is what causes the expansion of one after another.
  • the projection 73 has a circumferential shape in a plan view, and one or a plurality of projections 73 can be provided in a concentric shape.
  • the protrusion 73 is recessed from its base end toward its tip. There is a minute gap of about 0.01 mm to 1 mm between the tip of the protruding portion 73 and the outer peripheral surface 11 of the first processing member 10, depending on the viscosity of the processed material.
  • the bottom portion 62 of the outer casing 61 may be inclined toward the outflow portion 68 provided in the peripheral wall portion 63.
  • a configuration including a plurality of protrusions 16 protruding radially outward from the outer peripheral surface 11 of the first processing member 10 toward the downstream processing space 81 is provided.
  • the protrusion 16 is recessed from the base end toward the tip.
  • the labyrinth seal mechanism applied to the fluid processing apparatus F used in the practice of the present invention is not a completely leak-free seal mechanism, but gradually retains the fluid in the upstream space and gradually moves the fluid to the downstream side. It can be said that this is a leaking mechanism.
  • the first processing member 10 does not have to be configured by one member, and may be a plurality of members integrally assembled. In this way, it is possible to easily process and form the unevenness on the first processing portion 10 having a cylindrical shape as a whole by a plurality of members.
  • a bottom member 91 is provided on the outer end surface 12 of the first processing member 10, and a plurality of protrusions 94 that project downward from the lower surface 93 of the bottom member 91 toward the downstream processing space 81 are provided. The provided form can be shown.
  • the bottom member 91 is attached to the first processing member 10 so as to rotate integrally with the first processing member 10.
  • the plurality of protrusions 94 are recessed from the base end toward the tip. There is a minute gap of about 0.01 mm to 1 mm between the tip of the protrusion 94 and the inner surface 71 of the bottom 62 of the outer casing 61.
  • the lower processing space 81 can be provided between the lower surface 93 of the bottom member 91 and the inner surface 71 of the bottom portion 62 of the outer casing 61.
  • the first processing member 10 and the bottom member 91 are rotating members, and the outer peripheral surface 11 of the first processing member 10, the outer peripheral surface 92 of the bottom member 91, and the lower surface 93 are downstream processing. It constitutes a part of the wall portion that constitutes the space 81.
  • the bottom member 91 is manufactured as a separate component from the first processing member 10 and is attached to the first processing member 10 so as to rotate integrally with the first processing member 10. 91 may be configured as a complete body with the first processing member 10, such as by directly processing the first processing member 10.
  • the inner surface 71 of the bottom portion 62 of the outer casing 61 may have a conical funnel shape so that the depth of the downstream processing space 81 increases from the radially outer side toward the inner side.
  • the bottom portion of the outer casing 61 is formed so that the depth of the downstream processing space 81 increases from the radially outer side toward the inner side.
  • a step may be provided on the inner surface 71 of 62.
  • a bottom member 91 configured to substantially cover the outer end surface 12 of the first processing member 10 and the outer peripheral surface 11 of the first processing member 10 is provided.
  • a plurality of protrusions 94 that project downward from the lower surface 93 of the bottom member 91 toward the downstream processing space 81, and radially outward from the outer peripheral surface 92 of the bottom member 91 toward the downstream processing space 81. It can be shown that a plurality of protrusions 95 are provided.
  • the bottom member 91 is attached to the first processing member 10 so as to rotate integrally with the first processing member 10.
  • the plurality of protrusions 94 and 95 are recessed from the base end toward the tip.
  • the first processing member 10 and the bottom member 91 are columnar parts having a cylindrical shape as a whole, and the space between the first processing member 10 and the bottom member 91 and the cylindrical receiving part (outer casing 61) for receiving the same is downstream.
  • the side processing space 81 is configured.
  • the outer peripheral surface 11 of the first processing member 10, the outer peripheral surface 92 of the bottom member 91, and the lower surface 93 form part of a wall portion that forms the downstream processing space 81.
  • the downstream processing space 81 includes a seal portion 84 and a pool portion 83.
  • the seal portion 84 is a narrow space formed between the tip of the protruding portion 16 and the inner peripheral surface 70 of the peripheral wall portion 63 (thickness portion 65) of the outer casing 61, and the pool portion 83 is the first treatment.
  • the seal portion 84 and the pool portion 83 may be one set, but it is preferable that a plurality of sets are continuously arranged from the upstream side to the downstream side of the fluid flow.
  • the downstream processing space 81 includes a receiving portion 82 on the outer peripheral side of the upstream outlet 4.
  • the receiving portion 82 is the most upstream space of the downstream processing space 81 and is wider than the sealing portion 84, and is discharged from the upstream outlet 4 that opens into the downstream processing space 81.
  • the fluid discharged from the upstream outlet 4 is first received and stored in the receiving portion 82.
  • the receiving portion 82 is filled with the fluid
  • the fluid leaks to the seal portion 84 arranged on the downstream side of the receiving portion 82.
  • the seal portion 84 is filled with the fluid
  • the fluid leaks to the pool portion 83 arranged on the downstream side of the seal portion 84.
  • the fluid is received and stored in the pool section 83.
  • the fluid leaks to the seal portion 84 arranged on the downstream side of the pool portion 83. Since a plurality of sets of seal portions 84 and pool portions 83 are continuously arranged in the downstream processing space 81, the movement of these fluids is repeated.
  • the first processing member 10 having the protrusion 16 on the outer peripheral surface 11 is rotating.
  • the centrifugal force acts by the rotation of the first processing member 10, and, for example, the fluid in the receiving portion 82 is received.
  • the seal portion 84 arranged on the downstream side of the portion 82 It is difficult for the seal portion 84 arranged on the downstream side of the portion 82 to leak.
  • the rotation of the first processing member 10 makes it difficult for the fluid to leak to the pool portion 83 arranged on the downstream side of the seal portion 84.
  • the first processing member 10 which is a rotating member that forms a part of the wall of the downstream processing space 81, is rotated, and the receiving portion 82 and the narrow sealing space are provided in the downstream processing space 81.
  • the fluid discharged from the upstream outlet 4 to the downstream processing space 81 leaks at the seal 84.
  • the amount is minimized, and the fluid leaked from the seal portion 84 is filled and stored in the pool portion 83 arranged on the downstream side of the seal portion 84.
  • the labyrinth seal causes the residence time of the fluid in the downstream processing space 81. Extend.
  • the residence time of the fluid in the entire device is leveled. For example, considering a case where the total pool capacity of fluid planned for the entire apparatus is satisfied by the single pool section 83, the retention from the empty state of the single pool section 83 until it becomes full is considered. Even if the time is constant, when continuous operation is performed even after it is full, all the fluid that fills the single pool section 83 is replaced with new fluid that flows in from the upstream. It is difficult to configure, and some of the fluids flow out downstream before the retention time reaches the above-mentioned retention time, and some of the other fluids remain in the pool section 83 forever.
  • the residence time of the fluid in the downstream processing space 81 is determined by the volume of the downstream processing space 81, the interval between the downstream processing spaces 81 and the length thereof, the number of sets of the seal portion 84 and the pool portion 83, the first processing portion. It can be adjusted by adjusting the number of rotations of the rotating member such as 10 and the bottom member 91, and the introduction amount of the fluid (first fluid and second fluid) introduced into the fluid processing apparatus F. When it is desired to adjust the residence time during operation of the fluid processing apparatus F, the number of rotations of the rotating member such as the first processing member 10 and the bottom member 91 and the fluid introduced into the fluid processing apparatus F (first fluid and second fluid). Adjust the introduction amount of. By adjusting these, a desired residence time is realized depending on the product.
  • the rotating member first processing member 10, bottom member 91
  • receiving portion 82 pool portion also in other embodiments.
  • the functions of 83 and the seal portion 84 are the same, and the same effect is obtained.
  • the protrusions 16, 73, 94, and 95 have a shape that is a narrow space between the tip and the columnar portion (the first processing member 10 or the bottom member 91) or the cylindrical receiving portion (outer casing 61). Any shape may be used as long as it can form the portion 84.
  • the length of the protrusion and the width of the tip of the protrusion can be appropriately set within the range necessary to obtain the labyrinth sealability.
  • the fluid filling the sealing portion 84 which is a narrow space, becomes a laminar flow, so that the sealing effect is enhanced.
  • the fluid stored in the receiving portion 82 or the pool portion 83 which is a relatively large space, becomes a turbulent flow, so that the stirring action is applied to the fluid during the retention.
  • the downstream processing unit is provided with a tubular flow path extending in the axial direction of the rotary member in at least a part of the downstream processing space 81, and is advantageous in allowing the reaction that is the downstream processing to proceed for a long time.
  • FIG. 12A shows at least the first processing member 10 elongated in the axial direction, and has a cylindrical flow path between the outer peripheral surface 19 and the inner peripheral surface 70 of the peripheral wall portion 63 of the outer casing 61. Is extended longer than that of the previous embodiment.
  • the first processing portion 10 constitutes a columnar portion. As shown in FIG. 12(A), it has a top portion 17, and the upper surface thereof is the first processing surface 1.
  • the first processing member 10 is provided with an extension 18 that extends long in the axial direction (downward in the drawing), and an outer peripheral surface 19 thereof is provided with a protrusion 16 that projects radially outward toward the downstream processing space 81. ..
  • the protrusion 16 is recessed from its base end toward its tip.
  • the outer peripheral surface 19 of the extension portion 18 may be flat as shown in FIG. 12(B) or may be curved as shown in FIG. 12(C). By bending the outer peripheral surface 19 of the extension 18 as shown in FIG. 12C, it is possible to prevent the product from adhering to the outer peripheral surface 19 of the extension 18 and the protrusion 16.
  • a small gap of about 0.01 mm to 1 mm is provided between the tip of the protrusion 16 and the inner peripheral surface 70 of the peripheral wall portion 63 of the outer casing 61, which will be described later, and forms the seal portion 84.
  • a relatively wide pool portion 83 is formed on the upstream side of the seal portion 84.
  • the first processing member 10 attached to the rotary shaft 31 rotates with respect to the second processing member 20. Therefore, the first processing member 10 is a rotating member.
  • the rotating shaft 31 is arranged in a cavity that penetrates the first processing member 10, and is fixed to the center of the top 17 of the first processing member 10 by a fixture 32 such as a screw.
  • the base end of the rotary shaft 31 is connected to the drive shaft of the rotary drive mechanism M, and transmits the driving force of the rotary drive mechanism M to the first processing member 10 to rotate the first processing member 10.
  • the rotation support portion 34 is arranged on the outer periphery of the rotation support portion 34, and rotatably supports the rotation shaft 31 on the tip end side and the base end side.
  • the rotation support portion 34 includes a cylindrical shaft portion 35 and a columnar base portion 36 having a diameter larger than that of the shaft portion 35 below the shaft portion 35, and the rotation shaft 31 is mounted at the center thereof.
  • a through hole 37 is provided.
  • the shaft portion 35 is disposed inside the extension portion 18 of the first processing member 10, and the rotation shaft 31 is mounted in the through hole 37 to support the rotation shaft 31.
  • the distance between the processing surfaces 1 and 2 is preferably 1 mm or less, as described above with respect to the upstream processing portion, in the case of depositing fine nanoparticles.
  • the spacing is adjusted to 5 mm or less, for example, from 1 ⁇ m to 5 mm. be able to. In this way, when the distance between the processing surfaces 1 and 2 is adjusted to be a relatively large distance, it is possible to preferably carry out a method other than the above-mentioned distance setting based on the balance between the contact surface pressure and the separating force.
  • the structure can be implemented with a mechanical clearance setting.
  • the adjustment of the distance between the processing surfaces 1 and 2 may be performed by a mechanical clearance setting structure.
  • both processing surfaces 1 and 2 can be implemented as having a fixed distance, rather than approaching and separating.
  • the processing unit 20 may be configured to move in the axial direction.
  • the specific configuration of the clearance adjusting mechanism is not particularly limited, and linear feeding means such as a screw feeding mechanism and a fluid pressure driving mechanism such as air and hydraulic pressure can be appropriately selected and employed.
  • the second processing member 20 is attached to the annular center of the annular second holder 22 using a sealing mechanism such as an O-ring 26.
  • the first introduction part d1 is a flow path that axially penetrates the central portion 41 arranged at the center of the annular second processing member 20, and the downstream end thereof is located in the introduction space 51. It is connected.
  • the introduction space 51 is a space defined by the lower surface of the central portion 41 and the first processing surface 1.
  • the outer casing 61 has a cylindrical shape.
  • the outer casing 61 is attached to the second holder 22 and the rotation support portion 34, and the first processing portion 10 and the second processing portion 20 are housed in the outer casing 61.
  • the lower surface of the second holder 22 and the upper surface of the peripheral wall portion 63 forming the cylindrical shape of the outer casing 61 are fixed by a fixing tool such as a bolt, or the outer surface of the second holder 22 is fixed to the second holder 22 by using a sealing mechanism such as an O-ring.
  • the casing 61 is mounted liquid-tight and air-tight.
  • the upper surface of the base portion 36 of the rotation support portion 34 and the lower surface of the outer casing 61 are fixed by a fixing tool such as a bolt, or the outer casing 61 is placed on the rotation support portion 34 using a sealing mechanism such as an O-ring.
  • the seal member 38 seals the lower surface of the extension 18 of the first processing member 10 and the upper surface of the pedestal 36 while sealingly and airtightly attaching them.
  • the outer casing 61 that is substantially cylindrical as a whole to the second holder 22 and the rotation support portion 34, (a) the outer peripheral surface 21 of the second processing member 20 and the peripheral wall portion 63 of the outer casing 61.
  • a cylindrical space is formed between the inner peripheral surface 70 of the first processing member 10 and the outer peripheral surface 19 of the extension 18 of the first processing member 10 and the inner peripheral surface 70 of the peripheral wall portion 63 of the outer casing 61.
  • a downstream processing space 81 can be provided.
  • the extension 18 of the first processing member 10 is a columnar part
  • the peripheral wall 63 of the outer casing 61 is a cylindrical receiving part.
  • the parts may be rotated for implementation, or both may be rotated together, but both need to be relatively rotated.
  • the outer wall 61 of the outer casing 61 is provided with an outflow portion 68 and an introduction portion 69.
  • the introduction part 69 is for supplying the fluid to the downstream processing space 81 from a route different from the fluid supplied from the upstream outlet 4 to the downstream processing space 81.
  • the fluid from the introduction portion 69 may be different from or the same as the fluid itself from the fluid from the upstream outlet 4.
  • the introduction part 69 may be used also as an exhaust port for exhausting gas generated in the upstream side process and/or the downstream side process, or the exhaust port may be separately provided. Therefore, the fluid flowing out from the upstream outlet 4 is limited by being discharged from the outflow portion 68 while introducing the fluid or discharging the fluid such as gas through the introducing portion 69 as necessary.
  • the downstream processing in the downstream processing space 81 is completed.
  • FIG. 13 shows still another example, in which the bottom member 91 is driven independently of the first processing member 10.
  • the first processing member 10 is a cylinder having a small thickness, that is, a disc body, and a collar portion for receiving the bottom member 91 is provided on the upper portion thereof.
  • the upper surface of the first processing member 10 is the first processing surface 1.
  • the bottom member 91 has a columnar shape and includes a protrusion 95 that projects radially outward from the outer peripheral surface 98 of the bottom member 91 toward the downstream processing space 81.
  • the protrusion 95 is recessed from the base end toward the tip.
  • a seal member is used to seal between the lower surface of the flange portion of the first processing surface 10 and the upper surface of the bottom member 91 to attach the first processing surface 10 and the bottom member 91 in a liquid-tight and air-tight manner.
  • the bottom member 91 is rotated by a rotary drive mechanism M1 such as an electric motor, which is different from the rotary drive mechanism M for rotating the first processing member 10.
  • a rotary drive mechanism M1 such as an electric motor
  • the bottom member 91 is rotated by the rotary drive mechanism M1 via the rotational force transmitting means such as the gear 101 or the speed changing means.
  • the first processing member 10 and the bottom member 91 rotate concentrically, but the bottom member 91 is driven independently of the first processing member 10. This is advantageous when it is desired to rotate the bottom member 91 at a rotation speed different from that of the first processing member 10.
  • the rotation support portion 34 mounts the rotation shaft 31 in the through hole 37 to pivotally support the rotation shaft 31, and supports the bottom member 91 by using a bearing such as a bearing on the outer peripheral side of the shaft portion 35.
  • FIG. 14 shows still another example, which is provided with a protrusion 73 protruding radially inward from the inner peripheral surface 70 of the peripheral wall portion 63 of the outer casing 61 having a cylindrical shape toward the downstream processing space 81.
  • a projection portion 95 that projects radially outward from the outer peripheral surface 98 of the peripheral wall portion 97 of the bottom member 91 that is a columnar portion toward the downstream processing space 81.
  • the projection 95 can be received between the projections 95 and the projection 73 can be received between the projections 95.
  • the protrusions 73 and 95 are recessed from the base end toward the tip.
  • the space between the protrusion 95 of the bottom member 91 and the inner peripheral surface 70 of the peripheral wall 63 of the outer casing 61 is the seal portion 84, but in addition to this, the protrusion 73 of the outer casing 61 and A seal portion 84 may be formed between the bottom wall 91 and the outer peripheral surface 98 of the peripheral wall portion 97.
  • the bottom member 91 has a cylindrical shape having a top portion 99 as a columnar portion having a cylindrical shape as a whole.
  • FIG. 15 shows still another example.
  • the lower side of FIG. 15 is the upstream side
  • the upper side of FIG. 15 is the downstream side
  • the second processing member 20 is arranged below the first processing member 10 to define the upstream processing unit.
  • the downstream processing unit is provided above the first and second processing surfaces 1 and 2.
  • a suitable emulsified state or suspension state is set in the upstream processing unit, and a gas generated during the reaction is carried out in the downstream processing unit outside the system. Suitable for discharging to.
  • the fluid processing apparatus F according to the present invention can be installed laterally regardless of whether the fluid processing apparatus F is installed vertically or horizontally.
  • the protruding portion 73 of the outer casing 61 and the protruding portion 95 of the bottom member 91 are arranged to face each other, the bottom member 91 is driven independently of the first processing member 10, and the outer casing 61 is also driven. Is provided so as to be movable in the vertical direction (axial direction of rotation).
  • the outer casing 61 has a cylindrical shape having a top portion, and is provided with a plurality of protrusions 73 protruding radially inward from the inner peripheral surface 70 of the peripheral wall portion 63 toward the downstream processing space 81.
  • the protrusion 73 has a circumferential shape in a plan view.
  • the bottom member 91 has a cylindrical shape having a top portion 99 as a columnar portion that has a columnar shape as a whole, and a plurality of protrusion portions that protrude outward in the radial direction from the outer peripheral surface 98 of the peripheral wall portion 97 toward the downstream processing space 81. 95, and has a circular shape in a plan view.
  • the protruding portion 73 of the outer casing 61 and the protruding portion 95 of the bottom member 91 are arranged to face each other.
  • that the protruding portion 73 and the protruding portion 95 are arranged to face each other means that the protruding portion 73 and the protruding portion 95 are close to each other or overlap each other in the radial direction.
  • the outer casing 61 is provided so as to be vertically movable by a mounting position adjusting mechanism (not shown).
  • a mounting position adjusting mechanism (not shown).
  • the size of the seal portion 84 can be adjusted. It is advantageous that the width of the seal portion 84 can be adjusted and a relatively wide seal portion 84 can be provided when it is desired to remove the gas generated during the reaction or when processing a highly viscous processed material.
  • the outer casing 61 is drawn down on the left side of the center line, and the outer casing 61 is drawn up on the right side.
  • the specific configuration of the attachment position adjusting mechanism is not particularly limited, and linear feeding means such as a screw feeding mechanism and a fluid pressure driving mechanism such as air and hydraulic pressure can be appropriately selected and employed.
  • the temperature adjusting mechanism T is incorporated in the outer casing 61, and the temperature of the fluid flowing in the downstream processing space 81 is adjusted by cooling or heating and adjusting the temperature.
  • a temperature adjusting jacket for flowing various heat media including ice water and steam is provided in the outer casing 61.
  • One temperature adjustment jacket may be incorporated in the outer casing 61, or as shown in FIG. 15, a plurality of temperature adjustment jackets (T1 and T2 in FIG. 15) may be incorporated in the outer casing 61. When a plurality of temperature adjustment jackets are used, these jackets may be adjusted to the same temperature or different temperatures.
  • the temperature of the fluid flowing in the downstream processing space 81 can be adjusted according to the progress of the downstream processing.
  • a cooling element or a heating element may be attached to at least one of the members.
  • a bottom member 91 is provided on the outer end surface 12 of the first processing member 10, and the bottom member 91 is connected to the bottom surface 93.
  • Comb-shaped protrusions 96 protruding downward toward the downstream processing space 81, and comb-shaped protrusions protruding upward from the inner surface 71 of the bottom portion 62 of the outer casing 61 toward the downstream processing space 81.
  • a portion 74, the protrusions 96 are received between the protrusions 96, and the protrusions 96 are disposed between the protrusions 74. it can.
  • the bottom member 91 is attached to the first processing member 10 so as to rotate integrally with the first processing member 10. With such an arrangement, a shearing force can be applied to the fluid passing between the protrusion 96 and the protrusion 74. More specifically, when the bottom member 91 rotates in the same manner as the first processing member 10, the comb tooth-shaped protrusions 96 provided on the bottom member 91 rotate, and the rotating comb tooth-shaped protrusions 96 are formed. When passing between the comb-teeth-shaped protrusions 74 and 74, a shearing force can be applied to the fluid to be processed in a minute gap between the protrusions 96 and 74. ..
  • the clearance between the protrusions 96 and 74 is preferably about 0.1 mm to 1 mm. Further, there is a minute gap of about 0.5 mm to 2 mm between the tip of the comb-teeth-like protrusion 96 and the inner surface 71 of the bottom portion 62 of the outer casing 61, and the tip of the comb-teeth-like protrusion 74 is formed. A small gap of about 0.5 mm to 2 mm is provided between the bottom member 91 and the lower surface 93. In FIG.
  • FIG. 9 is an explanatory view showing a pair of comb-teeth-shaped protrusions 96a and comb-teeth-shaped protrusions 74a provided on the outermost radial direction. For ease of understanding, only the inner surface 71 of the bottom portion 62 and the comb-teeth-shaped protrusions 74 a of the outer casing 61 are drawn.
  • the fluid that has been subjected to the upstream treatment is discharged from the downstream end of the upstream treatment space 3.
  • the fluid discharged from the downstream end of the upstream processing space 3 is received by the outer casing 61, and is processed as a downstream processing while proceeding through the downstream processing space 81 to obtain a reaction product, and the outflow portion 68. Is discharged to the outside of the system (outside the equipment).
  • centrifugal force Since the first processing member 10 and the bottom member 91, which are rotating members, are rotating, when the fluid flowing through the downstream processing space 81 fills the downstream processing space 81, centrifugal force is exerted outward in the radial direction. Works. The action of this centrifugal force controls the residence time of the fluid in the downstream processing space 81.
  • the centrifugal force that acts on the fluid flowing in the downstream processing space 81 is adjusted, and the inside of the downstream processing space 81 is adjusted.
  • Control the residence time of the fluid In order to control the residence time, the peripheral speed of the outer periphery of the first processing member 10 is preferably 0.5 to 35 m/sec.
  • the protrusion 16 is not included in the outer periphery of the first processing member 10.
  • the rotation speed of the rotary member may be set from both the upstream side processing and the downstream side processing.
  • the rotation speed of the first processing member 10 in the downstream processing may be set from the rotation speed range of the first processing member 10 suitable for the upstream processing under the laminar flow condition in the upstream processing space 3. Good.
  • a labyrinth seal mechanism is provided in the downstream processing section, the volume of the downstream processing space 81 is increased, and the fluid subjected to the downstream processing from the outflow section 68 is discharged outside the system.
  • the retention time of the fluid in the downstream processing space 81 can be extended by decreasing the discharging speed for discharging.
  • the retention time of the fluid in the downstream processing space 81 is preferably about 5 to 60 minutes, more preferably about 10 to 30 minutes, but when the fluid processing is a polymerization reaction or the like, retention of several hours may be required. is there.
  • the introduction amount of the raw material that is, the introduction speed (the introduction amount per unit time) of the first fluid and the second fluid into the upstream processing space 3
  • the relative rotation of the first and second processing parts can be adjusted even if the number is fixed and the parts are not replaced.
  • the outer casing 61 can be configured by a single member or a combination of a plurality of members, and its material is various metals, ceramics such as silicon carbide (SiC), sintered metal, wear-resistant steel, It is possible to adopt the same material as that of the first and second processing parts 10 and 20, such as sapphire or other metal that has been subjected to hardening treatment, or hard material that has been subjected to lining, coating, plating, or the like. it can. Further, for the bottom member 91, a material such as a metal such as stainless steel or titanium or a resin such as polytetrafluoroethylene (PTFE) or polyether ether ketone (PEEK) which is easily processed can be selected and used.
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • PEEK polyether ether ketone
  • a temperature adjusting mechanism T may be incorporated in at least one of the first processing member 10, the bottom member 91, and the outer casing 61, and the temperature of the member may be adjusted by cooling or heating. Thereby, the temperature of the fluid flowing in the downstream processing space 81 can be adjusted.
  • a temperature adjustment jacket is provided in the outer casing 61 as a temperature adjustment mechanism T to flow various heat media including ice water and steam.
  • a cooling element or a heating element may be attached to at least one of the members.
  • the first processing unit 10, the bottom member 91, and the outer casing 61 are provided with a microwave generator such as a magnetron for irradiating at least one of them as a microwave irradiation mechanism, and the downstream processing space 81.
  • a microwave generator such as a magnetron for irradiating at least one of them as a microwave irradiation mechanism
  • the fluid flowing through the tank may be heated or the chemical reaction may be promoted.
  • the first processing part 10, the bottom member 91, and the outer casing 61 may be provided with a pressure adjusting mechanism in order to adjust the pressure of the fluid flowing in the downstream processing space 81.
  • a pressure adjusting mechanism for example, various pumps can be used as the pressure adjusting mechanism. Negative pressure may be applied to the downstream processing space 81. Specifically, it is possible to use nitrogen gas to pressurize the downstream processing space 81 or to control the degree of vacuum of the downstream processing space 81 by a vacuum pump.
  • control of processing characteristics By using the fluid treatment apparatus of the present invention, by performing the upstream side treatment and the downstream side treatment, it is possible to adjust the reaction conditions such as the temperature condition of the reaction field, the pressure condition and the stirring condition, and the reaction time. It is possible to control the processing characteristics such as the reaction rate of raw materials, the selectivity, the yield of products, and the reaction rate of raw materials is the ratio of the raw materials consumed by the reaction to the supplied raw materials. The ratio is the ratio of the raw material consumed by the reaction to the production of the target product, and the product yield is the product of the reaction rate and the selectivity.
  • the upstream processing in the upstream processing space 3 is performed under laminar flow conditions and the downstream processing in the downstream processing space 81 is performed under non-laminar flow conditions.
  • the second fluid merges with the first fluid, which is a thin film fluid in the upstream processing space 3, under laminar flow conditions, and the fluid to be processed is homogeneously mixed by molecular diffusion under the laminar flow conditions. It is preferable.
  • the fluid discharged from the downstream end of the upstream processing space 3 is released from the forcing by the both processing surfaces 1 and 2, and is discharged to the wider downstream processing space 81.
  • a shearing force is applied to the fluid discharged from the downstream end of the upstream processing space 3 to the downstream processing space 81, or the representative length L described in the above formula (2) is increased.
  • a product can also be obtained by increasing the frequency with which molecules in the fluid come into contact with each other or collide with each other in a turbulent flow state. For example, stirring under turbulent flow conditions is useful when organic pigment particles are generated by an organic reaction in the upstream processing space 3 and then the pigment particles are desired to be dispersed. Further, under the turbulent flow condition, an increase in the heat exchange rate between the heat medium flowing through the temperature adjusting mechanism T and the fluid flowing through the downstream processing space 81 can be expected.
  • the reactant contained in the fluid to be processed can be immediately mixed at the molecular level by molecular diffusion in the upstream processing section. Then, by using the fluid processing apparatus F to perform the downstream processing subsequent to the upstream processing, the fluid to be processed which has been subjected to the upstream processing under the laminar flow condition is subjected to reaction in the downstream processing section.
  • the fluid to be treated can be held for a long time while maintaining the necessary reaction conditions such as the temperature condition of the reaction field, the pressure condition and the stirring condition.
  • the fluid processing apparatus F is an apparatus suitable for performing an organic reaction such as an addition reaction, a polymerization reaction, a condensation reaction, or a solvolysis, which is difficult to complete the reaction in a short time.
  • shearing force may be applied to the fluid to be processed flowing in the upstream processing space by increasing the rotation speed of the first processing member 10 and increasing the Reynolds number.
  • the fluid to be processed which is incompatible with each other flows through the emulsion processing in the upstream processing unit and the polymerization process in the downstream processing unit, but flows in the upstream processing space.
  • a continuous stirring device F suitable for carrying out the method for producing an organic compound according to the present invention will be described with reference to FIGS. 16 to 20.
  • the upstream processing unit of the fluid processing apparatus F is removed and the downstream processing is performed only by the downstream processing unit.
  • the downstream treatment is an organic reaction treatment.
  • the upper and lower parts of the drawing correspond to the upper and lower parts of the device, but in the present invention, the upper, lower, front, rear, left and right are merely relative positions to specify an absolute position. Not a thing.
  • R indicates the rotation direction.
  • the continuous stirring device F includes a processing unit including an outer wall 161 and an inner wall 110 arranged inside the outer wall 161.
  • the outer wall 161 and the inner wall 110 are concentric with each other, and the processing section includes a processing space 181 formed between the outer wall 161 and the inner wall 110. At least one of the outer wall 161 and the inner wall 110 rotates with respect to the other.
  • the outer wall 161 has a cylindrical shape as a whole, and may be embodied as having a bottom portion and a top portion as necessary.
  • the outer wall 161 is a cylindrical wall 163, and flanges 167 are formed at both ends of the outer wall 161 so as to project radially outward from the cylindrical wall 163.
  • the inner wall 110 has a columnar shape as a whole, as shown in FIG.
  • inner wall 110 has a columnar shape and is provided with a plurality of protrusions 116 that project radially outward from outer peripheral surface 111 thereof.
  • the protrusions 116 have a circumferential shape in a plan view and are provided at a predetermined interval in the axial direction.
  • FIG. 16(B) is an explanatory view of the main part of the continuous stirring device F, and is a perspective view showing the arrangement of the inner wall 110, the protrusions 116, and the stirring blades 211 described later, and the other protrusions 116 on the upper side. It depicts a state that is not. As shown in FIG.
  • the entire protrusion 116 has a disk shape with the same thickness.
  • the protrusion 116 may have a thickness that changes in the radial direction.
  • a projection protruding radially inward from the inner peripheral surface 170 of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161 may be provided, and the inner surface 171 of the bottom 162 or the inner surface of the top 176 may be provided.
  • a protrusion protruding toward the processing space 181 may be provided.
  • the outer wall 161 has a generally cylindrical shape, and the inner wall 110 has a generally columnar shape.
  • the outer wall 161 is hollow because the inner surface of the outer wall 161 forming the processing space 181 is important for processing a fluid, and the inner wall 110 is a hollow surface of the inner wall 110 forming the processing space 181. It may be solid or hollow because it is important for the treatment.
  • the inner wall 110 includes those having a circular cross section, a square cross section, and a cross sectional irregular shape, regardless of whether the inner wall 110 is cylindrical or columnar.
  • the outer wall 161 can also be understood to include those having a circular cross section, a rectangular cross section, or an irregular cross section, regardless of whether the outer wall 161 is cylindrical or columnar.
  • the inner wall 110 is arranged inside the outer wall 161, and the outer wall 161 and the inner wall 110 are arranged concentrically.
  • a processing space 181 is formed between the outer wall 161 and the inner wall 110.
  • a processing space 181 is provided between the outer peripheral surface 111 of the inner wall 110 and the inner peripheral surface 170 of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161.
  • the object to be processed is processed in the processing space 181.
  • the object to be processed refers to a fluid for which the fluid is to be processed in the processing space 181, and hereinafter, the object to be processed is also referred to as a fluid.
  • the object to be treated contains at least one kind of organic compound. If the processing space 181 can be provided between the outer wall 161 and the inner wall 110, the outer wall 161 and the inner wall 110 do not have to be arranged concentrically.
  • the interval of the processing space 181 is the retention of the object to be processed in the processing space 181.
  • 5 to 200% of the outer diameter D2 of the inner wall 110 is preferable, and 10 to 150% of the outer diameter D2 of the inner wall 110 is more preferable.
  • the interval between the processing spaces 181 is preferably 5 to 200 mm, more preferably 10 to 150 mm.
  • the outer diameter D2 of the inner wall 110 is the diameter of the inner wall 110 and does not include the protrusion 116.
  • At least one of the outer wall 161 and the inner wall 110 rotates with respect to the other.
  • the drive shaft of the rotary drive mechanism M such as an electric motor is connected to the rotary shaft 131, and the rotary shaft 131 has inner walls via bearings 177 and 177 provided on the bottom portion 162 and the top portion 176.
  • 110 is rotatably supported, and the inner wall 110 rotates with respect to the outer wall 161.
  • the outer wall 161 may be rotated with respect to the inner wall 110, or both may be rotated, but both need to be relatively rotated.
  • the outer wall 161 includes a supply unit 175 and an outflow unit 168.
  • the supply unit 175 is a supply port for supplying an object to be processed, which is a fluid to be processed in the processing space 181, from the outside of the system (outside the apparatus) to the processing space 181, and one end of the supply unit 175 stores the object to be processed. It is connected to the outside of a continuous stirring device F such as a tank, and the other end communicates directly or indirectly with the processing space 181.
  • the supply unit 175 is provided on the outer wall 161 and communicates with the seal unit 184 via the receiving unit 182 described below.
  • the outflow part 168 is an outlet for discharging the processed material, which has been processed with the fluid in the processing space 181, to the outside of the system (outside of the apparatus).
  • the upper part of FIG. 16A is the upstream side of the flow of the object to be processed
  • the lower part of FIG. 16A is the downstream side of the flow of the object to be processed
  • the supply unit 175 is
  • the outer wall 161 is provided above the cylindrical wall 163, and the outflow portion 168 is provided below the outer wall 161 of the cylindrical wall 163.
  • the outer wall 161 may be provided with a plurality of supply parts 175 and outflow parts 168.
  • a member forming the processing space 181 such as the outer peripheral surface 111 of the inner wall 110 or the cylindrical wall 163 of the outer wall 161 may be provided with a labyrinth seal mechanism for extending the residence time of the fluid in the processing space 181.
  • a labyrinth seal is a minimally leaking seal that provides a resistance to the flow of fluid with a radial or axial gap between the labyrinth seal and the labyrinth created by the peripheral knife-like structure or contact points. Is what causes the expansion of one after another.
  • the protrusion 116 is a member that constitutes a labyrinth seal mechanism, and the viscosity of an object to be treated is not limited between the tip of the protrusion 116 and the inner peripheral surface 170 of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161.
  • it has a minute gap of about 0.01 mm to 1 mm.
  • the labyrinth seal applied to the continuous stirrer F used in the practice of the present invention is not a completely leak-free seal and gradually leaks the fluid to the downstream side while retaining the fluid in the space on the upstream side. It can be said that it is a mechanism to go.
  • the processing space 181 includes a seal part 184 and a pool part 183.
  • the seal portion 184 is a narrow space formed between the tip of the protruding portion 116 and the inner peripheral surface 170 of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161, and the pool portion 183 is the outer peripheral surface of the inner wall 110 without the protruding portion 116. It is a space formed between 111 and the inner peripheral surface 170 of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161, is arranged on the upstream side of the seal portion 184, and is a space wider than the seal portion 184.
  • the labyrinth seal means the seal portion 184
  • the labyrinth seal mechanism means the set of seal portion 184 and pool portion 183.
  • the inner wall 110 rotates with respect to the outer wall 161
  • the protrusion 116 is provided on the outer peripheral surface 111 of the inner wall 110
  • the tip of the protrusion 116 and the inner peripheral surface 170 of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161 are formed. It is ideal to provide the seal portion 184 between the two in terms of controlling the age of the object to be processed.
  • a plurality of sets are continuously arranged from the upstream side to the downstream side of the flow of the object to be processed, with the seal part 184 and the pool part 183 as one set.
  • a set of seal part 184 and pool part 183 may be arranged.
  • the processing space 181 includes a receiving unit 182.
  • the receiving part 182 is the most upstream space of the processing space 181, and is a space wider than the sealing part 184, and can receive the object to be processed supplied from the supply part 175 without resistance. It may also serve as the pool section 183 arranged at the uppermost stream of the flow of the object to be processed.
  • the fluid supplied from the supply unit 175 to the processing space 181 is first received and stored in the receiving unit 182.
  • the receiving portion 182 When the receiving portion 182 is filled with the fluid, the fluid leaks to the seal portion 184 arranged on the downstream side of the receiving portion 182.
  • the seal portion 184 When the seal portion 184 is filled with the fluid, the fluid leaks to the pool portion 183 arranged on the downstream side of the seal portion 184.
  • the fluid is received and stored in the pool section 183.
  • the fluid leaks to the seal portion 184 arranged on the downstream side of the pool portion 183. Since a plurality of sets of the seal part 184 and the pool part 183 are continuously arranged in the processing space 181, the movement of these fluids is repeated.
  • the inner wall 110 having the protrusion 116 on the outer peripheral surface 111 is rotating.
  • a centrifugal force acts due to the rotation of the inner wall 110, and, for example, the fluid in the receiving portion 182 is located downstream of the receiving portion 182.
  • the seal portion 184 arranged on the side is unlikely to leak.
  • the fluid is unlikely to leak to the pool portion 183 arranged on the downstream side of the seal portion 184, but the fluid is not completely sealed, and a small portion is not formed.
  • the predetermined amount is determined according to the required processing conditions such as the purpose of the required processing, the processing amount, and the processing speed.
  • the inner wall 110 is rotated, and in the processing space 181, a plurality of sets of the receiving portion 182, the sealing portion 184 that is a narrow sealing space, and the pool portion 183 that is a retention space wider than the sealing portion 184 are continuously arranged.
  • the amount of fluid supplied from the supply unit 175 to the processing space 181 is minimized in the seal unit 184, and the fluid leaked from the seal unit 184 is arranged in the pool unit 183 located downstream of the seal unit 184.
  • the labyrinth seal extends the residence time of the fluid in the processing space 181.
  • the residence time of the fluid in the entire device is leveled. For example, considering a case where a single pool section 183 is used to satisfy the total storage capacity of fluids planned for the entire apparatus, the single pool section 183 stays from an empty state until it is full. Even if the time is constant, if the continuous operation is performed after it becomes full, all the fluids that have filled the single pool portion 183 are replaced with new fluids that flow from the upstream. It is difficult to configure, and some of the fluids flow out to the downstream before the retention time reaches the above, and some of the other fluids stay in the pool portion 183 forever.
  • a plurality of sets of the seal part 184 and the pool part 183 are continuously provided in the processing space 181, and the inner wall 110 forming the processing space 181 rotates with respect to the outer wall 161, so that it is located upstream of the sealing part 184.
  • the retention of the object to be treated in the pool portion 183 and the subsequent passage of the object to be treated through the sealing portion 184 are repeatedly performed, and the residence time of the object to be treated can be controlled.
  • the residence time of the fluid in the processing space 181 depends on the volume of the processing space 181, the interval and the length of the processing space 181, the number of sets of the seal part 184 and the pool part 183, the rotation speed of the inner wall 110, and the continuous stirring device F. It can be adjusted by adjusting the introduction amount of the introduced fluid.
  • the retention time of the fluid in the processing space 181 is preferably about 2 to 30 minutes, more preferably about 3 to 10 minutes. However, when the treatment of the fluid is a polymerization reaction or the like, retention of several hours may be required. ..
  • the peripheral speed of the outer circumference of the inner wall 110 is preferably 0.5 to 35 m/sec.
  • the outer periphery of the inner wall 110 does not include the protrusion 116.
  • the protrusion 116 may have any shape as long as it can form the seal portion 184 which is a narrow space between the tip and the outer wall 161.
  • the protrusion may have any shape as long as it can form the seal portion 184 which is a narrow space between the tip of the protrusion and the inner wall 110.
  • the length of the protrusion and the width of the tip of the protrusion can be appropriately set within the range necessary to obtain the labyrinth sealability.
  • the sealing effect is enhanced by the laminar flow of the fluid that fills the seal portion 184, which is a narrow space.
  • the fluid stored in the receiving portion 182 or the pool portion 183 which is a relatively wide space, becomes a turbulent flow, so that the stirring action is applied to the fluid during the retention thereof.
  • the outer wall 161 and the top portion 176 may be provided with an introduction portion 169.
  • the introduction unit 169 is a supply port for supplying the processing object to the processing space 181 from a different route from the processing object supplied from the supply unit 175 to the processing space 181.
  • the introduction part 169 is provided on the outer wall 161 between the supply part 175 and the outflow part 168, and supplies another object to be processed during processing.
  • the introduction portion 169 may be provided at the upper end of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161, and the position thereof may be changed.
  • the object to be processed supplied from the introduction unit 169 to the processing space 181 may be different from the object to be processed supplied from the supply unit 175 to the processing space 181, or may be the same. It can be one.
  • Examples of the object to be processed supplied from the introduction section 169 to the processing space 181 include raw materials themselves, a polymerization initiator, a reaction terminator, a polymerization terminator, a pH adjuster, a catalyst, a coating agent and the like.
  • the introduction part 169 may be used also as an exhaust port for exhausting gas generated in the processing of the fluid, or an exhaust port for exhausting gas may be separately provided.
  • the object to be processed supplied from the supply section 175 to the processing space 181 is discharged from the outflow section 168 while introducing the object to be processed or discharging a fluid such as gas through the introducing section 169 as necessary. By doing so, the processing of the fluid is completed in the restricted processing space 181.
  • thermo adjustment mechanism Even if the temperature of the fluid flowing through the processing space 181 is adjusted by providing the temperature adjusting mechanism T10 on at least one of the outer wall 161 and the inner wall 110 and by cooling or heating to adjust the temperature of the member. Good.
  • a temperature adjusting jacket for flowing various heat media including ice water and steam is attached to the outer peripheral surface of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161.
  • one temperature adjustment jacket may be provided on the outer wall 161, and as shown in FIG. 20(A) described later, a plurality of temperature adjustment jackets (T11 in FIG. 20(A)) Two of T21) may be provided on the outer wall 161. Further, as shown in FIG.
  • a plurality of temperature adjusting jackets when a plurality of temperature adjusting jackets are provided on the outer wall 161, these jackets may be adjusted to the same temperature or different temperatures.
  • the temperature of the fluid flowing in the processing space 181 can be adjusted according to the progress of the processing of the fluid in the processing space 181.
  • a cooling element or a heating element may be attached to at least one of the outer wall 161 and the inner wall 110.
  • the inner wall 110 may be provided with a stirring blade 211 and a scraper 212. It is effective when processing the fluid of a highly viscous object.
  • a plurality of plate-like members are formed on the outer peripheral surface 111 having no protrusion 116 between the protrusion 116 provided on the inner wall 110.
  • the stirring blades 211 are provided at intervals in the circumferential direction.
  • the stirring blade 211 may be fixed to the outer peripheral surface 111 of the inner wall 110 or may be fixed to the disk-shaped protrusion 116.
  • FIG. 16A is a cross-sectional view of the main part taken along the line AA of FIG. 16A
  • FIG. 17B is a cross-sectional view of the main part taken along the line BB of FIG. 17A.
  • a pillar portion 213 for supporting the scraper 212 is provided between the protruding portions 116 and 116. As shown in FIG.
  • the pillar portion 213 is a plate-shaped member of two sheets, and the scraper 212 is sandwiched between the plate-shaped members of the two sheets, and the scraper 212 and the plate-shaped member of the two sheets are bolted 214.
  • the pillar portion 213 supports the scraper 212 by fixing the scraper 212 by, for example.
  • the tip of the scraper 212 is brought into close contact with the inner peripheral surface 170 of the cylindrical wall 170 of the outer wall 161.
  • the scraper 212 is a scraping blade that scrapes off the adhered matter that has adhered to the inner peripheral surface 170 of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161.
  • the scraper 212 is fixed to the column portion 213 provided on the inner wall 110, the tip of the scraper 212 and the inner peripheral surface 170 of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161 are brought into close contact with each other, and the scraper 212 rotates together with the inner wall 110, whereby the scraper 212 Continuously scrapes off the deposits.
  • a temperature adjusting mechanism T10 is attached to the outer peripheral surface of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161, and fluid processing such as polymerization reaction is performed while adjusting the temperature of the object to be processed flowing in the processing space 181, the inner wall of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161 is When deposits are generated on the peripheral surface 170, the heat transfer efficiency of the inner peripheral surface 170, which is the heat transfer surface, is significantly reduced, and the temperature of the fluid in the processing space 181 cannot be adjusted.
  • the scraper 212 continuously scrapes off the adhered substances, thereby preventing the heat transfer efficiency of the inner peripheral surface 170 of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161 from being lowered and improving the yield of the product.
  • a baffle 178 may be provided on the outer wall 161 for implementation.
  • a baffle 178 is attached to the outer wall 161. More specifically, the cylindrical wall 163 of the outer wall 161 is provided with a supporting portion 179 for supporting the baffle 178, and the tip of the baffle 178 supported by the supporting portion 179 projects toward the pool portion 183. ing. Thus, by providing the baffle 178, the stirring of the fluid is promoted.
  • the inner wall 110 has a hexagonal columnar shape and is provided with a plurality of protrusions 116 that project radially outward from the outer peripheral surface 111.
  • the inner wall 110 may have a prismatic shape such as a cylindrical shape, a hexagonal pillar shape, or a quadrangular pillar shape, or may have a deformed pillar shape.
  • the pool portion 183 with the catalyst portion 215.
  • FIG. 19 a form in which a catalyst supported on a carrier is attached as the catalyst portion 215 can be shown, and more specifically, the protrusion 116 between the protrusion 116 provided on the inner wall 110 and the protrusion 116 is provided.
  • a catalyst portion 215 having an outer diameter substantially the same as that of the protruding portion 116 is attached to the outer peripheral surface 111.
  • the outer diameter of the catalyst portion 215 may be shorter than that of the protrusion 116.
  • the outer diameter of the catalyst portion 215 refers to the outer diameter of the entire carrier supporting the catalyst.
  • the catalyst portion 215 may be attached to the disc-shaped protrusion portion 116, in which case a space is provided between the outer peripheral surface 111 of the inner wall 110 and the catalyst portion 215 to attach the catalyst portion 215 to the disc-shaped protrusion portion 116. Good.
  • the catalysts 215 supported on a plurality of carriers may be attached to the outer peripheral surface 111 of the inner wall 110 as the catalyst portions 215 at intervals in the circumferential direction. Since the catalyst part 215 rotates together with the inner wall 110, it is preferable that the carrier supporting the catalyst has strength enough to withstand rotation.
  • the carrier on which the catalyst is supported preferably has a honeycomb shape or a mesh shape for flowing the fluid, and it is not preferable that the carrier which causes resistance to the fluid flowing in the processing space 181 more than necessary.
  • the catalyst supported on the carrier or the catalyst itself is a solid, and can be selected and carried out as necessary depending on the type of the object to be treated and the type of reaction. By thus providing the pool portion 183 with the catalyst portion 215, the reaction can be efficiently performed. Note that each embodiment can be implemented in combination with the above embodiment.
  • the inner wall 110 and the outer wall 161 can be formed of a single member or a combination of a plurality of members, and the materials thereof include various metals, ceramics such as silicon carbide (SiC), sintered metal, and abrasion resistance. It is possible to employ steel, sapphire, or other metal that has been hardened, or hard material that has been subjected to lining, coating, plating, or the like.
  • the outer wall 161 and the inner wall 110 are both frustoconical in shape, and the outer wall 161 and the inner wall 110 can be arranged concentrically.
  • the lower part of FIG. 20A is the upstream side of the flow of the object to be processed
  • the upper part of FIG. 20A is the downstream side of the flow of the object to be processed.
  • the truncated cone tubular shape is a tubular shape having a circular cross section, and its diameter gradually increases or decreases gradually from the upstream side to the downstream side of the flow of the object to be processed, but its diameter May be constant.
  • the diameters of the objects to be processed are increased on the upstream side and the downstream side. You may provide the part which becomes fixed.
  • the labyrinth seal mechanism acts there may be a portion where the diameter thereof gradually increases or decreases and a portion where the diameter thereof becomes constant.
  • both the outer wall 161 and the inner wall 110 are tubular with a circular cross section, and the diameter thereof gradually increases from the upstream side to the downstream side of the flow of the object to be treated.
  • the outer wall 161 is in the shape of a truncated cone having a bottom portion 162, and a flange protruding outward in the radial direction is formed at the opening end of the outer wall 161. It has been closed.
  • the inner wall 110 is in the shape of a truncated cone, and includes a plurality of protrusions 116 that project radially outward from the outer peripheral surface 111.
  • the protrusions 116 have a circumferential shape in a plan view, are provided at predetermined intervals in the axial direction, and are narrowed from the base end to the tip of the protrusions 116. The thickness changes in the direction.
  • the inner wall 110 may have a solid truncated cone shape.
  • At least one of the outer wall 161 and the inner wall 110 may be movably provided by a gap adjusting mechanism (not shown).
  • a gap adjusting mechanism By providing at least one of the outer wall 161 and the inner wall 110 so as to be movable, the size of the seal portion 184 can be adjusted.
  • the inner wall 110 is concentrically movable by a gap adjusting mechanism (not shown), that is, in the central axis direction. It is preferable that the position of the central axis does not change. By providing the inner wall 110 concentrically and movably, the size of the seal portion 184 can be adjusted.
  • the outer wall 161 is in the shape of a truncated cone, and the inner wall 110 is concentrically movably provided so that the space between the tip of the protrusion 116 and the inner peripheral surface 170 of the cylindrical wall 163 of the outer wall 161 is increased.
  • the minute gap of can be adjusted. It is advantageous that the width of the seal portion 184 can be adjusted to provide a relatively wide seal portion 184 when it is desired to remove the gas generated during the reaction or when processing a highly viscous object.
  • 20B and 20C are explanatory views of the main part of the continuous stirring device F, in which the width of the seal part changes when the inner wall 110 is moved concentrically by a gap adjusting mechanism (not shown). Indicates.
  • the solid line shows the inner wall 110 being lowered, and the two-dot chain line shows the inner wall 110 being raised.
  • 20C is a cross-sectional view of a main part when the inner wall 110 having a cylindrical shape is moved concentrically by a gap adjusting mechanism (not shown). As shown in FIGS. 20B and 20C, when the inner wall 110 is raised concentrically by a gap adjusting mechanism (not shown), the width of the seal portion 184 becomes wider.
  • the specific configuration of the gap adjusting mechanism is not particularly limited, and linear feeding means such as a screw feeding mechanism and a fluid pressure driving mechanism such as air and hydraulic pressure can be appropriately selected and employed.
  • the outer wall 161 and the inner wall 110 are provided with a microwave generator such as a magnetron for irradiating at least one of them with a microwave as a microwave irradiation mechanism, and heat a fluid flowing in the processing space 181 and promote a chemical reaction. You may go.
  • a microwave generator such as a magnetron for irradiating at least one of them with a microwave as a microwave irradiation mechanism, and heat a fluid flowing in the processing space 181 and promote a chemical reaction. You may go.
  • the inner wall 110 and the outer wall 161 may be provided with a pressure adjusting mechanism for adjusting the pressure of the fluid flowing through the processing space 181.
  • a pressure adjusting mechanism for adjusting the pressure of the fluid flowing through the processing space 181.
  • various pumps can be used as the pressure adjusting mechanism.
  • a negative pressure may be applied to the processing space 181.
  • nitrogen gas it is possible to use nitrogen gas to pressurize the processing space 181 or control the degree of vacuum of the processing space 181 by a vacuum pump.
  • the fluid treatment is a reaction treatment, which is a treatment for mixing raw materials, a subsequent reaction, and a reaction product, and the following treatments can be performed. Examples include fluid retention, fluid agitation, fluid mixing, heat treatment, pH adjustment, and aging. This reaction treatment may or may not be accompanied by crystallization, crystallization, precipitation, or the like. For example, in the case of an organic reaction, the reaction may be completed by a residence treatment, and a stirring treatment may be added at that time.
  • the continuous stirrer F used for carrying out the present invention has the first fluid treatment (mixing of the raw material A and the raw material B) and the second fluid treatment (progress of the reaction between the raw material A and the raw material B) exemplified above. May be used to implement.
  • the first fluid treatment may be performed by a device different from the continuous stirring device F according to the present invention, and the second fluid treatment subsequent to the first fluid treatment may be performed by the continuous stirring device F according to the present invention.
  • the first fluid treatment may be performed by the continuous stirring apparatus F according to the present invention, and the second fluid treatment subsequent to the first fluid treatment may be performed by an apparatus different from the continuous stirring apparatus F according to the present invention. ..
  • a fluid different from the fluid which has been subjected to pretreatment such as pre-dispersion, pre-emulsification, pre-milling, etc.
  • a device different from the continuous treatment device F according to the present invention or a direct fluid without pre-treatment is used. It is possible to develop such as processing of.
  • reaction conditions such as temperature conditions, pressure conditions, stirring conditions, and reaction time of the reaction field. It is possible to control processing characteristics such as selectivity and product yield, the reaction rate of the raw material is the ratio of the raw material consumed by the reaction to the supplied raw material, and the selectivity is determined by the reaction. The ratio of the consumed raw materials to the production of the target product, and the product yield is the product of the reaction rate and the selectivity.
  • the organic reaction in the present invention includes the upstream processing section of the fluid processing apparatus F shown in FIG. 12(C) and the downstream processing section provided with a plurality of labyrinth seals that retain and stir the fluid to be processed.
  • the mixture is forcibly and uniformly mixed and stirred, and the organic reaction proceeds.
  • the fluid to be treated contains at least one organic compound.
  • the reaction in the present invention may be a homogeneous liquid phase reaction, a reaction between liquids that are immiscible with each other, or a liquid-solid system or a liquid-gas system heterogeneous reaction.
  • the organic compound itself as a reaction substrate, or a solution of the organic compound in a solvent in advance, and/or a substance that promotes the reaction (reactant) itself, or a substance that promotes the reaction ( (Reactant) is dissolved in a solvent in a state of a solution in advance, and is introduced from the first introduction part d1 and the second introduction part d2 according to the fluid processing device F of FIG. Mix uniformly and stir to react organically.
  • a third component different from the reaction substrate and the reaction agent may be present as necessary.
  • the third component include a polymerization initiator, a reaction terminator, a polymerization terminator, a pH adjuster, a catalyst and a coating agent, and a plurality of components may be present during the reaction.
  • a solvent that is different from the organic compound that is the reaction substrate water, liquid ammonia, an organic solvent, a supercritical fluid, an ionic liquid, an inorganic acid or the like can be used as the solvent.
  • the organic solvent include aliphatic hydrocarbons such as pentane and hexane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and isopropanol, ethylene glycol, propanediol and butanediol.
  • Ketones such as diols, acetone, diethyl ketone, and methyl ethyl ketone, aldehydes such as butyraldehyde, ethers such as diethyl ether, dibutyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, ⁇ -Esters such as butyrolactone, amines such as triethylamine, pyrrolidine and pyridine, nitriles such as acetonitrile, amides such as dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, Examples thereof include halogen-based solvents such as dichloroethane, carboxylic acids such as acetic acid and formic acid, and sulfonic
  • Supercritical water, supercritical carbon dioxide, or the like can be used as the supercritical fluid.
  • the ionic liquid include ammonium salts, imidazolium salts, morpholinium salts, phosphonium salts, piperidinium salts, pyridinium salts, pyrrolidinium salts, and sulfonium salts, and a mixture in any ratio thereof can also be used.
  • the inorganic acid include sulfuric acid such as nitric acid, nitrous acid, sulfuric acid, persulfuric acid, sulfurous acid, thiosulfuric acid and adithioic acid, and phosphoric acid such as phosphonic acid, phosphorous acid, phosphoric acid and polyphosphoric acid.
  • the amount of the solvent used is usually such that the concentration of the reaction substrate is 0.01 to 20 mol, preferably 0.1 to 10 mol, and more preferably 1 to 5 mol, relative to 1 liter of the solvent. Good to use.
  • reaction in the present invention examples include oxidation reaction, reduction reaction, substitution reaction, addition reaction, elimination reaction, rearrangement reaction, condensation reaction, pericyclic reaction, polymerization reaction, solvolysis, dehydration reaction, halogenation reaction and the like. ..
  • Examples of the oxidation reaction include oxidation reaction of hydroxy group to carbonyl group, oxidation reaction of aldehyde group to carboxylic acid, oxidation reaction of carboxylic acid to percarboxylic acid, dehydrogenation reaction of alkane to alkene, and conversion of alkene to alkyne.
  • Examples thereof include dehydrogenation reaction, oxidation reaction of alkene to alkene oxide, nitro group synthesis reaction by amine oxidation reaction, and NO radical synthesis reaction by amine oxidation reaction.
  • reaction agent for the oxidation reaction examples include chromates, hypochlorites, perchlorates, osmium compounds, hypervalent iodine compounds, sulfur oxides, N-oxide compounds, hydrogen peroxide water and hydroperoxides. Examples thereof include peroxides and oxygen.
  • Examples of the reduction reaction include a reduction reaction from an ester to an aldehyde, a reduction reaction from an ester to an alcohol, a reduction reaction from an ester to a methyl group, a reduction reaction from a ketone to an alcohol, and a reduction reaction from a ketone to a hydrocarbon group.
  • Examples of the reaction agent for the reduction reaction include an aluminum hydride compound, a borane compound, a borohydride compound, a metal hydride compound, a silane compound and a tin hydride compound.
  • the substitution reaction is a reaction in which an atom or a substituent of an organic compound is replaced, and is roughly classified into an electrophilic substitution reaction and a nucleophilic substitution reaction depending on the reaction mode.
  • Examples include nucleophilic substitution reaction of alkyl halide, aromatic nucleophilic substitution reaction, aromatic electrophilic substitution reaction, electrophilic substitution reaction, substitution reaction with alcohol hydrogen atom, nucleophilic substitution reaction of silyloxy compound, diazonium group. Halogen atom substitution reaction, diazonium group hydroxyl group substitution reaction and the like.
  • An addition reaction is a reaction in which multiple bonds are cleaved to form a new single bond at each end with another atomic group.As with the substitution reaction, depending on the reaction mode, an electrophilic addition reaction and a nucleophilic addition reaction occur. Broadly divided. Examples include halogen addition reactions to alkenes, halogen addition reactions to alkynes, hydrogen halide addition reactions to alkenes, hydrogen halide addition reactions to alkynes, conjugation to ⁇ , ⁇ -unsaturated carbonyl compounds.
  • the elimination reaction is a reaction form in which an organic compound releases an atomic group to become a molecule having a smaller number of atoms, and as a result, a multiple bond is formed.
  • Examples include a dehydrogen cyanide reaction of a cyano group, a Hoffmann elimination reaction of a quaternary ammonium salt, and a dealcohol reaction of an ether.
  • the rearrangement reaction is a reaction in which an atom or an atomic group (group) constituting a compound changes a bonding position, and is classified into a nucleophilic rearrangement, an electrophilic rearrangement, a sigmatropic rearrangement and a radical rearrangement depending on a reaction mode.
  • Examples include Wagner-Meyerwein rearrangement, pinacol-pinacolone rearrangement, benzyl-benzylic acid rearrangement, allyl rearrangement, Fabolsky rearrangement, Pummerer rearrangement, Beckmann rearrangement, Curtius rearrangement, Rossen rearrangement, Hoffmann rearrangement, Schmidt reaction, Bayer-Villiger oxidation, etc. Can be mentioned.
  • the condensation reaction is a reaction in which an addition reaction and an elimination reaction continuously proceed, and is a reaction also called an addition-elimination reaction.
  • the condensation reactions the case where water molecules are eliminated is called dehydration condensation. Examples include esterification reaction of alcohol with carboxylic acid, carboxylic acid anhydride or carboxylic acid chloride, amidation reaction of amine with carboxylic acid, carboxylic acid anhydride or carboxylic acid chloride, having hydrogen at ⁇ position.
  • Aldol condensation reaction between carbonyl compound and aldehyde or ketone Claisen condensation reaction between esters under basic conditions, acid anhydride synthesis reaction of carboxylic acid, reaction to obtain alkene by condensation between active methylene compound and aldehyde or ketone, etc. Can be mentioned.
  • the pericyclic reaction is a reaction mode in which a plurality of bonds including a ⁇ -electron system are simultaneously formed and cleaved via a cyclic transition state without passing through a reaction intermediate.
  • Examples include Diels-Alder reaction of an alkene and a diene, Diels-Alder reaction of an alkyne and a diene, hetero Diels-Alder reaction of a carbonyl group and a diene, an ene reaction between an alkene having a hydrogen at the allyl position and an alkene or a carbonyl group, Includes the cheletropic reaction of butadiene with sulfur dioxide.
  • the polymerization reaction is a group of reactions for the purpose of synthesizing a polymer, and addition polymerization in which a polymerizable monomer having a double bond (monomer) is polymerized while opening the double bond, There are ring-opening polymerization in which a monomer having a ring structure is polymerized while opening a ring bond, and condensation polymerization in which a monomer is polymerized while a molecule or atomic group such as water is eliminated.
  • chain polymerization a process in which a monomer reacts with active species generated from a small amount of initiator to newly generate the same type of active species, and the reaction continuously occurs to form a polymer.
  • Solvolysis is a nucleophilic substitution reaction or elimination reaction in which a solvent serves as a nucleophile and an organic compound as a solute is used as a reactant. Solvolysis depends on the type of solvent used as the nucleophile: hydrolysis (when the nucleophile is water), alcoholysis (when the nucleophile is alcohol), and ammoniacal decomposition (when the nucleophile is ammonia). Case), amino decomposition (when the nucleophile is an alkylamine), and the like. Reaction products of solvolysis include esters, nitriles, isocyanides, and amides, and generally two decomposition products are produced from one reaction product.
  • an ester is decomposed into an alcohol and a carboxylic acid
  • an amide is decomposed into a carboxylic acid and an amine.
  • the alcoholysis using an ester as a reactant is known as a transesterification reaction, which is an exchange of alcohol moieties.
  • the dehydration reaction is a reaction that progresses due to elimination of water molecules from inside or between molecules. Examples include reactions for synthesizing ethers by intermolecular dehydration from two alcohol molecules, reactions for synthesizing alkenes by intramolecular dehydration from alcohols, reactions for giving Schiff bases from carbonyl groups and amino groups by intermolecular dehydration, and the like.
  • a halogenation reaction is a reaction that introduces one or more halogen atoms into an organic compound, and is classified into fluorination, chlorination (chlorination), bromination (bromination), and iodination depending on the type of halogen. It Examples thereof include a halogenation reaction of an alkyl group, a halogenation reaction of an aromatic ring, and a halogenation reaction at the ⁇ -position of a carbonyl group.
  • Reagents for the halogenation reaction include fluorine, hydrogen fluoride, fluoride salts, chlorine, thionyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, sulfuryl chloride, oxalyl chloride, N-chlorosuccinimide, bromine, tribromide, N-bromo.
  • Examples thereof include succinimide, iodine and N-iodosuccinimide.
  • transesterification reaction of carboxylic acid and ester amide exchange reaction of carboxylic acid and amide, ester and amide exchange reaction, Wittig reaction, Horner Wadsworth Reactions such as the Emmons reaction to produce alkenes from phosphorus compounds and carbonyl compounds, Peterson olefination reactions to produce alkenes from organosilicon compounds and carbonyl compounds, and olefination using titanium carbene complexes such as Tebbe's reagent Reactions, reactions of epoxide synthesis from carbonyl compounds and sulfur ylides such as the Corey-Tchaikovsky reaction, Simmons-Smith reaction for cyclopropanation of alkenes with dihaloalkanes, various coupling reactions (Suzuki-Miyaura coupling reaction, Kumada-Corriu reaction) Reaction, Ullmann coupling) and the like.
  • the heat of reaction generated during the reaction can be effectively removed by using the fluid processing apparatus F in which the temperature adjusting mechanism T is laid in the downstream processing section, so that the reaction and runaway that generate a large amount of heat can occur. Suitable for reactions of concern.
  • downstream side treatment is considered to be particularly effective for the following reactions which are difficult to complete in a short time, and it has been described in detail, but the reaction using the fluid processing apparatus F is not limited in any way. is not.
  • This apparatus is also effective for reactions other than those described below, and it is expected that the yield will be further increased and that the amount of the reaction promoter and catalyst used will be reduced.
  • Emulsion polymerization is a widespread polymerization method because inexpensive and safe water is used as a medium, a polymer having a high molecular weight is obtained, and fine particles having a wide particle diameter of 0.01 to several ⁇ m can be produced.
  • a monomer, an emulsifier or dispersant, an initiator, and water are used to produce an aqueous dispersion of polymer particles through radical polymerization.
  • the fluid to be processed is subjected to shearing force between at least two processing surfaces that relatively rotate in the upstream processing unit, so that two fluids that are incompatible with each other are applied.
  • the reaction can be efficiently emulsified by passing through the upstream processing section. Further, since the reaction can be continued for a certain period of time in the downstream processing section, it is suitable for a reaction such as chain polymerization in which the same conditions need to be maintained.
  • various raw materials used for emulsion polymerization as polymer raw materials are prepared as a first fluid and a second fluid, respectively, and a first introduction part d1, Introduced from the second introduction part d2, the upstream processing part performs the monomer emulsification step or the dispersion step as upstream processing, and the downstream processing part performs heating and stirring processing on the fluid to be processed as downstream processing.
  • Partial polymerization may be performed as the upstream treatment, or emulsification or dispersion of the monomer may be continuously performed in parallel with the polymerization as the downstream treatment.
  • the first fluid and the second fluid include a fluid containing at least one monomer and a fluid containing at least one initiator and an emulsifier or a dispersant in water, which is a medium that does not mix with the monomer.
  • the emulsion polymerization monomer that can be used in the present invention is not limited to the following, and examples thereof include ⁇ -olefins such as ethylene and propylene, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth).
  • ⁇ -olefins such as ethylene and propylene, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth).
  • alkyl ester of (meth)acrylic acid such as isobutyl (meth)acrylate, alkoxyalkyl (meth)acrylate such as 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, styrene, ethylene glycol di Ethylene glycol such as (meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, etc., having both hydroxyl groups at both ends esterified with acrylic acid or methacrylic acid , Neopentyl glycol di(meth)acrylate, di(meth)acrylate, ⁇ , ⁇ -unsaturated acids such as acrylic acid and methacrylic acid, and unsaturated group-containing diesters such as maleic acid, fumaric acid, itaconic acid and cinnamic acid.
  • Carboxylic acids and their alkyl esters styrene, o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, 2,4-dimethylstyrene, 2,5-dimethylstyrene, 3,4-dimethylstyrene, 3,5 -Dimethylstyrene, p-ethylstyrene, m-ethylstyrene, o-ethylstyrene, p-tert-butylstyrene, styrene-based monomers such as isopropenylbenzene ( ⁇ -methylstyrene), 1-vinylnaphthalene, 2- Aromatic vinyl compounds such as vinylnaphthalene, 1,1-diphenylethylene, isopropenyltoluene, isopropenylethylbenzene, isopropenylpropylbenzene, is
  • emulsifier or dispersant examples include, but are not limited to, anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, and polymeric dispersants.
  • An emulsifier or dispersant is a substance that emulsifies or disperses a monomer in water.
  • anionic surfactant examples include sodium laurate, potassium myristate, sodium palmitate, potassium oleate, sodium linolenate, sodium rosinate, fatty acid salts such as potassium rosinate, sodium dodecylbenzenesulfonate, and dodecylbenzenesulfonic acid.
  • Alkylbenzenesulfonates such as potassium, sodium decylbenzenesulfonate, potassium decylbenzenesulfonate, sodium cetylbenzenesulfonate, potassium cetylbenzenesulfonate, etc., sodium di(2-ethylhexyl)sulfosuccinate, di(2-ethylhexyl)sulfosuccinic acid
  • Alkyl sulfosuccinates such as potassium, sodium dioctyl sulfosuccinate, sodium dodecyl sulfate, alkyl sulfate ester salts such as potassium dodecyl sulfate, sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfates such as potassium polyoxyethylene lauryl ether sulfate
  • ester salts such as sodium lauryl phosphate, potassium lauryl
  • cationic surfactant examples include alkyl trimethyl ammonium chloride, dialkyl ammonium chloride, benzyl ammonium chloride and the like.
  • Nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyethylene glycol monostearate, sorbitan monostearate, polyoxyethylene alkyl ester, polyoxyethylene sorbitan alkyl ester, polyoxyethylene polyoxy. Examples include propylene glycol and polyethylene glycol monostearate. Among these nonionic surfactants, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene glycol, and polyethylene glycol monostearate are preferable.
  • polymeric dispersant examples include carboxyvinyl polymer, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropylmethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, carboxymethyl cellulose, carboxyethyl cellulose and the like.
  • emulsifiers or dispersants may be used alone or, if necessary, two or more kinds may be added to the system.
  • a polymerizable emulsifier or dispersant containing a polymerizable functional group may be used as the emulsifier or dispersant itself.
  • Examples of the initiator for initiating the polymerization of the monomers include potassium persulfate (potassium peroxodisulfate), persulfate such as sodium persulfate, ammonium persulfate, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, octanoyl peroxide, and the like.
  • Peroxide polymerization initiators such as benzoyl orthochloroperoxide, methyl ethyl ketone peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate, cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2, Examples thereof include azo-based polymerization initiators such as 2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile).
  • the above-mentioned initiators may be used alone, or an oxidizing agent (for example, ammonium peroxide, potassium peroxide, etc.) and a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium bisulfite, sodium thiosulfate, etc.) and a transition metal salt ( Redox initiators composed of, for example, iron sulfate) may be used.
  • an oxidizing agent for example, ammonium peroxide, potassium peroxide, etc.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite, sodium bisulfite, sodium thiosulfate, etc.
  • a transition metal salt Redox initiators composed of, for example, iron sulfate
  • a polymerization terminator may be used if necessary for the purpose of controlling the reaction.
  • the polymerization terminator include hydroxylamine, hydroxyamine sulfate, diethylhydroxyamine, hydroxyaminesulfonic acid and its alkali metal salts, sodium dimethyldithiocarbamate, hydroquinone and the like.
  • the above-mentioned monomers, water, emulsifiers or dispersants, initiators, and other agents used as necessary can be used in appropriate proportions.
  • the supply rate (flow rate per unit time) of the polymer raw material, the volume of the apparatus (volume of the downstream processing space 81), and the polymerization time (retention time of the fluid in the downstream processing space 81) are related to each other.
  • the volume of the device is often fixed once the device is installed.
  • the polymerization time is also set to an appropriate time depending on the polymer raw material, it is general to appropriately set the supply rate of the polymer raw material from the volume of the apparatus and the polymerization time, but in the present invention, such a method is used. It is not limited.
  • the supply rate of the polymer raw material refers to the supply rate (flow rate per unit time) of the first fluid and the second fluid into the upstream processing space 3.
  • the feed rate (flow rate per unit time) of the raw material in various organic reactions refers to the feed rate (flow rate per unit time) of the first fluid and the second fluid into the upstream processing space 3. ).
  • the polymerization temperature is usually from room temperature to about 95° C., and is preferably determined by the radical generation temperature of the initiator used.
  • the temperature adjustment mechanism T installed causes heat exchange between the fluid flowing in the downstream processing space 81 and the heat medium, so that a uniform temperature can be achieved in a short time. It becomes possible to adjust, the dispersion of the progress of the polymerization reaction is suppressed, and it becomes possible to produce polymer fine particles having a uniform molecular weight distribution.
  • Reaction example 2 (hydrolysis reaction of ester)
  • the ester bond is a basic bond that is often found in plastic materials, fibers, pharmaceuticals, etc.
  • the protective group of the intermediate is removed and the desired functional group is bonded.
  • ester bonds contained in polymers and pharmaceuticals may be decomposed.
  • the hydrolysis reaction is a reaction for separating an ester into an alcohol and a carboxylic acid, which is one of the basic reaction operations. It is known that an acidic substance or a basic substance catalytically increases the reaction rate. Typical hydrolysis is carried out homogeneously or heterogeneously with esters, water, catalysts, solvents.
  • the ester when the ester is hydrolyzed by using the apparatus shown in FIG. 12(C), various compounds used as the hydrolysis raw material are prepared as the first fluid and the second fluid, and the first introduction part d1 and the second fluid are respectively prepared.
  • the upstream process part performs the mixing process as the upstream process
  • the downstream process part performs the reaction process as the downstream process on the fluid to be treated, whereby the alcohol and the carboxyl A mixture of acids is obtained.
  • the first fluid and the second fluid may be mixed and reacted as the upstream side treatment, and the reaction state with respect to the fluid to be treated may be continued in the downstream side treatment.
  • the first fluid and the second fluid include a fluid containing at least one ester and a fluid containing at least one acidic substance or basic substance that promotes hydrolysis of the ester.
  • ester examples include the followings, but the present invention is not limited to the following substances. From the simplest methyl formate as an ester, ethyl formate, propyl formate, isopropyl formate, butyl formate, isobutyl formate, pentyl formate, hexyl formate, heptyl formate, octyl formate, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, acetic acid.
  • Ester of aliphatic alcohol and aliphatic carboxylic acid such as pentyl, 3-methylbutyl acetate, hexyl acetate, heptyl acetate, octyl acetate, phenol such as phenyl acetate and benzyl acetate or ester of aliphatic carboxylic acid with aromatic alcohol, benzoic acid Esters of aliphatic alcohols such as methyl and diethyl phthalate with aromatic carboxylic acids, phenols such as phenyl benzoate and benzyl benzoate or esters of aromatic alcohols with aromatic carboxylic acids, cyclic lactones not limited to chain structures , Esters of polyhydric alcohols such as triglycerides and fatty acids, and the like.
  • acyl protective group such as acetyl group, pivaloyl group, benzoyl group (eg, retinol acetate (vitamin A acetate ester), tocopherol acetate (vitamin E acetate ester))
  • acyl protective group such as acetyl group, pivaloyl group, benzoyl group (eg, retinol acetate (vitamin A acetate ester), tocopherol acetate (vitamin E acetate ester))
  • catalysts used for hydrolysis include mineral acids such as hydrochloric acid, nitric acid and sulfuric acid, acidic substances such as organic acids such as methanesulfonic acid and benzenesulfonic acid, alkali such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • Basic substances such as metal hydroxide, alkaline earth metal hydroxide such as calcium hydroxide, and quaternary ammonium hydroxide such as tetramethylammonium hydroxide can be used.
  • the solvent is not particularly limited, but a hydrophilic solvent such as water or alcohol, which can dissolve the reaction product and the decomposition product, is preferable.
  • the ester when the ester is hydrolyzed, the above-mentioned ester as a raw material for hydrolysis, water, a catalyst, a solvent, and other chemicals optionally used (for example, an emulsifier, a hydrolase, a buffer, etc.) are appropriately used.
  • other chemicals optionally used for example, an emulsifier, a hydrolase, a buffer, etc.
  • the supply rate of the hydrolysis material (flow rate per unit time), the volume of the apparatus (volume of the downstream processing space 81), and the reaction time (residence time of the fluid in the downstream processing space 81) are related to each other, Since an appropriate reaction time is set depending on the raw material and the catalyst, it is general to appropriately set the feed rate of the hydrolysis raw material from the volume of the apparatus and the reaction time, but the present invention is limited to such a method. Not a thing.
  • the lower limit of the reaction time for hydrolysis is usually several minutes to the upper limit of several hours, preferably 5 minutes or more and 1 hour or less, and more preferably 10 minutes or more and 30 minutes or less.
  • the reaction temperature is usually from 0° C. to 95° C., and is preferably determined by the strength of the catalyst used and the reactivity of the starting ester.
  • Reaction Example 3 (esterification reaction or amidation reaction) It is the reverse reaction of Reaction Example 2 and is also frequently used in the synthesis of organic compounds. However, if the water desorbed from the raw materials during the esterification reaction or amidation reaction is not appropriately removed, the reverse reaction will hinder the progress of the esterification reaction or amidation reaction. Use together. Particularly when the reactivity of the carboxylic acid itself is low, the reactivity can be improved by using a carboxylic acid halide such as a corresponding carboxylic acid chloride or a carboxylic acid equivalent such as a carboxylic acid anhydride. It is desirable to use a carboxylic acid anhydride because it is easy to handle.
  • a substance (reactant) that accelerates the reaction may be used if necessary.
  • a typical esterification reaction or amidation reaction it is carried out homogeneously or heterogeneously using an alcohol or amine, a carboxylic acid equivalent, a substance (reactant) that accelerates the reaction, and a solvent.
  • various compounds used as an esterification raw material or an amidation raw material are prepared as a first fluid and a second fluid, respectively.
  • the upstream process part performs the mixing process as the upstream process
  • the downstream process part performs the reaction process on the fluid to be processed as the downstream process.
  • the desired ester or amide is obtained.
  • the first fluid and the second fluid may be mixed and reacted as the upstream processing, and the reaction state may be continued with respect to the fluid to be treated as the downstream processing.
  • the first fluid and the second fluid include a fluid containing at least one alcohol or amine and a fluid containing at least one of carboxylic acid, carboxylic anhydride, and carboxylic halide.
  • alcohols used in the esterification reaction include aliphatic alcohols having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 5), alicyclic alcohols having 3 to 10 carbon atoms (preferably 3 to 7), and 6 to carbon atoms. There may be mentioned 30 (preferably 7 to 18) aromatic alcohols.
  • Examples of the aliphatic alcohol having 1 to 10 carbon atoms include methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-methylpropanol, 1-pentanol, 3-methyl-1- Monohydric aliphatic alcohols such as butanol, 1-hexanol, 1-heptanol, 2-ethyl-1-hexanol, 1-octanol, 1-decanol, ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol Examples thereof include dihydric aliphatic alcohols such as 1,3-butanediol and 1,4-butanediol, and trivalent aliphatic alcohols such as glycerol.
  • Examples of the alicyclic alcohol having 3 to 10 carbon atoms include cyclohexylmethyl alcohol, 2-cyclohexylethyl alcohol, glucose and fructose.
  • Examples of the aromatic alcohol having 6 to 30 carbon atoms include benzyl alcohol, 2-phenylethyl alcohol, 3-phenylpropyl alcohol and 3-phenyl-2-propen-1-ol.
  • amines used in the amidation reaction include alkylamines such as methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, isobutylamine, tert-butylamine, pentylamine, isopentylamine, hexylamine, cyclohexylamine, piperidine, Cyclic amines such as morpholine, various isomers of aminoethanol and aminopropanol, various isomers of aminopropanediol, bis(hydroxyethyl)amine, tris(hydroxymethyl)aminomethane, (dimethylamino)ethylamine, (dimethylamino) Examples include propylamine, (aminomethyl)pyridine, (aminoethyl)pyridine, and histamine.
  • alkylamines such as methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, isobutyl
  • carboxylic acid anhydride examples include an aliphatic carboxylic acid anhydride, an alicyclic carboxylic acid anhydride, and an aromatic carboxylic acid anhydride.
  • the aliphatic carboxylic acid anhydride is not particularly limited as long as it is an anhydride of a carboxylic acid having a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group, acetic anhydride, propanoic anhydride (propionic anhydride), butanoic acid.
  • Anhydride pentanoic acid anhydride, hexanoic acid anhydride, heptanoic acid anhydride, octanoic acid anhydride, nonanoic acid anhydride, decanoic acid anhydride, lauric acid anhydride, myristic acid anhydride, palmitic acid anhydride, stearic acid Examples thereof include anhydrides, maleic anhydride, succinic anhydride and the like.
  • the alicyclic carboxylic acid anhydride is not particularly limited as long as it is an anhydride of a carboxylic acid having a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group, for example, cyclohexanedicarboxylic acid anhydride, cyclohexene dicarboxylic acid anhydride, Examples thereof include bis(cyclopentanecarboxylic acid) anhydride, bis(cyclohexanecarboxylic acid) anhydride, bis(adamantanecarboxylic acid) anhydride, and bis(norbornanecarboxylic acid) anhydride.
  • the aromatic carboxylic acid anhydride is not particularly limited as long as it is an anhydride of a carboxylic acid having an aromatic hydrocarbon group, and examples thereof include benzoic acid anhydride, phthalic acid anhydride, and derivatives thereof.
  • Examples of the carboxylic acid halide include an aliphatic carboxylic acid halide, an alicyclic carboxylic acid halide, and an aromatic carboxylic acid halide. Further, examples of the halide include fluoride, chloride, bromide, and iodide.
  • the aliphatic carboxylic acid halide is not particularly limited as long as it is a carboxylic acid halide having a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group, and examples thereof include acetyl fluoride, acetyl chloride, acetyl bromide, and acetyl iodide.
  • the alicyclic carboxylic acid halide is not particularly limited as long as it is a halide of a carboxylic acid having a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group, and examples thereof include cyclohexanedicarbonyl chloride and cyclohexenedicarbonyl chloride. ..
  • the aromatic carboxylic acid halide is not particularly limited as long as it is a carboxylic acid halide having an aromatic hydrocarbon group, and examples thereof include benzoyl fluoride, benzoyl chloride, benzoyl bromide, and benzoyl iodide.
  • organic sulfonic acids such as methyl sulfonic acid, benzene sulfonic acid, p-toluene sulfonic acid and trifluoromethane sulfonic acid
  • organic phosphoric acids such as diethyl phosphate and phenyl phosphate
  • Alkali metal or alkaline earth metal hydroxides such as, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate or other alkali metal or alkaline earth metal carbonates and hydrogen carbonates, trilithium phosphate, dihydrogen phosphate Alkali metal or alkaline earth metal phosphates and hydrogen phosphates such as potassium, sodium pyrophosphate and calcium metaphosphate, alkali metal or alkaline earth metal borates such as potassium metaborate, sodium tetraborate and magnesium orthoborate.
  • Acid salts alkali metal or alkaline earth metal carboxylates such as sodium acetate, potassium acetate, sodium benzoate and magnesium acetate, alkalis such as lithium ethoxide, sodium methoxide, potassium methoxide, magnesium methoxide and sodium phenoxide
  • Cadmium-based compounds such as tin chloride, tin oxide, tin acetate, tin octoate, tributyltin and acetylacetone tin (IV) chloride; lead-based compounds such as lead chloride, lead oxide, lead carbonate and lead tetraacetate
  • Aluminum compounds such as aluminum chloride, aluminum oxide, aluminum acetate, aluminum alkoxide, zinc chloride, zinc bromide, zinc iodide, zinc oxide, zinc acetate, zinc trifluoroacetate, zinc stearate, zinc nitrate, zinc carbonate, Zinc sulfate, zinc (II) acetylacetone, zinc (II) trifluoromethanesulfonate, zinc 2-tetrafluoroborate, zinc-based compounds such as oxo[hexa(trifluoroacetato)]tetrazinc, bismuth chloride, bismuth oxide, Bismuth compounds such as bis
  • hafnium chloride, hafnium oxide, hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate Hafnium-based compounds such as, lanthanum chloride, lanthanum oxide, lanthanum acetate, lanthanum nitrate, lanthanum alkoxide, lanthanum-based compounds such as acetylacetone lanthanum (III) and lanthanum (III) trifluoromethanesulfonate, germanium-based compounds such as germanium chloride and germanium oxide
  • enzymes such as lipase and the like are preferably used.
  • the solvent used is not particularly limited, but aliphatic or alicyclic hydrocarbons such as n-hexane, n-pentane and cyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, dichloromethane, chloroform, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc. And aliphatic or aromatic halides, tetrahydrofuran, diethyl ether, diphenyl ether, anisole, ethers such as 1,2-dimethoxyethane and 1,4-dioxane, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and sulfolanes such as sulfolane.
  • the amine which is a substance that accelerates the reaction, may be used as it is as a solvent.
  • the above-mentioned alcohol or amine, a carboxylic acid equivalent, a solvent, a substance that promotes the reaction, and other chemicals used as necessary as an esterification or amidation raw material can be used in an appropriate ratio.
  • the feed rate (flow rate per unit time) of the esterification raw material or the amidation raw material, the apparatus volume (volume of the downstream processing space 81), and the reaction time (retention time of the fluid in the downstream processing space 81) are related to each other.
  • the feed rate of the esterification raw material or the amidation raw material should be appropriately set based on the volume of the apparatus and the reaction time.
  • the present invention is not limited to such a method.
  • the lower limit of the reaction time of the esterification reaction or the amidation reaction is usually several minutes to the upper limit of several hours, preferably 5 minutes or more and 1 hour or less, and more preferably 10 minutes or more and 30 minutes or less.
  • the reaction temperature is usually from room temperature to about 95° C., and is preferably determined by the strength of the substance that promotes the reaction used and the reactivity of the alcohol or amine as a raw material with the carboxylic acid equivalent.
  • Reaction example 4 dehydration condensation reaction
  • a substance (reactant) that promotes the reaction may be used, if necessary.
  • a typical dehydration condensation reaction is carried out in a homogeneous system or a heterogeneous system using an active methylene compound and an aldehyde or a ketone, a substance (reactant) that accelerates the reaction, and a solvent.
  • the dehydration condensation reaction when the dehydration condensation reaction is performed using the apparatus shown in FIG. 12C, various compounds used as the dehydration condensation raw material are prepared as the first fluid and the second fluid, and the first introduction part d1 and the second introduction part are respectively prepared.
  • the reaction process is carried out by introducing the mixture from the introduction part d2, performing the mixing process as the upstream treatment in the upstream treatment part, and performing the heating and stirring treatment on the fluid to be treated as the downstream treatment in the downstream treatment part.
  • the target alkene is obtained.
  • the first fluid and the second fluid may be mixed and reacted as the upstream treatment, and the reaction state may be continued by performing the heating and stirring treatment on the fluid to be treated as the downstream treatment.
  • Examples of the first fluid and the second fluid include a fluid containing at least one aldehyde or ketone and at least one active methylene compound, and a substance that promotes the reaction between an aldehyde and an active methylene compound or the reaction between a ketone and an active methylene compound. And the fluid containing.
  • aldehydes and ketones used in this reaction are not particularly limited, and specific examples include aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, butanal, pentanal, hexanal, heptanal, octanal, nonanal, decanal, glyoxal, benzaldehyde, anise.
  • aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, butanal, pentanal, hexanal, heptanal, octanal, nonanal, decanal, glyoxal, benzaldehyde, anise.
  • Aldehyde, salicylaldehyde, 3-methylbutanal, acrolein, cinnamaldehyde, perylaldehyde, vanillin and the like can be mentioned, and as the ketone, acetone, 2-butanone, 2-pentanone, 3-pentanone, 2-hexanone, 3-hexanone , 4-methyl-2-pentanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 2-octanone, 3-octanone, cyclohexanone, 2-methylcyclopentanone, acetophenone, benzophenone, benzylideneacetone, 3-buten-2-one, isophorone And so on.
  • the active methylene compound is a series of compounds having a methylene group sandwiched between two electron withdrawing groups among organic compounds, and the electron withdrawing group includes a carbonyl group, an ester group, Examples thereof include a cyano group, a nitro group, a sulfonyl group, a sulfinyl group and a phosphono group.
  • the active methylene compound used in this reaction is not particularly limited, and specific examples thereof include malonic acid diesters such as dimethyl malonate and diethyl malonate, acetoacetic acid esters such as ethyl acetoacetate and propyl acetoacetate, malononitrile, acetylacetone, and Meldrum. Acid, malonic acid, etc. are mentioned.
  • an acidic substance such as acetic acid or propionic acid
  • a basic substance such as pyridine, piperidine, or imidazole, or a mixture thereof
  • the solvent used is not particularly limited, but alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, etc., aliphatic or alicyclic hydrocarbons such as n-hexane, n-pentane, cyclohexane, etc., aromatic carbonization such as benzene, toluene, etc.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, etc.
  • aliphatic or alicyclic hydrocarbons such as n-hexane, n-pentane, cyclohexane, etc.
  • aromatic carbonization such as benzene, toluene, etc.
  • Aliphatic or aromatic halides such as hydrogen, chloroform, chlorobenzene and dichlorobenzene, tetrahydrofuran, diethyl ether, diphenyl ether, anisole, ethers such as 1,2-dimethoxyethane and 1,4-dioxane, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide And sulfolanes such as sulfolane.
  • the above-mentioned active methylene compound and aldehydes or ketones as raw materials, a solvent, a substance that accelerates the reaction, and other chemicals used as necessary are appropriately used.
  • a solvent a substance that accelerates the reaction
  • other chemicals used as necessary for example, ammonium acetate
  • the raw material supply rate (flow rate per unit time), the apparatus volume (volume of the downstream processing space 81), and the reaction time (retention time of the fluid in the downstream processing space 81) are related to each other, and the active methylene compound Since an appropriate reaction time is set depending on the combination of aldehydes, aldehydes or ketones, and a substance that accelerates the reaction, it is common to appropriately set the feed rate of the raw material based on the volume of the device and the reaction time.
  • the method is not limited to such a method.
  • the reaction time of the dehydration condensation reaction is usually several minutes from the lower limit to several hours from the upper limit, preferably 5 minutes or more and 1 hour or less, more preferably 10 minutes or more and 30 minutes or less.
  • the reaction temperature is usually from room temperature to about 95° C., and is preferably determined by the strength of the substance that promotes the reaction used and the reactivity of the active methylene compound as the raw material with the aldehyde or ketone.
  • the acetalization reaction is a reaction of condensing an aldehyde or ketone with an alcohol in the presence of an acid catalyst to obtain an acetal, or a reaction of condensing a vinyl ether with an alcohol to obtain an acetal, which is used for the synthesis of an intermediate for a resin or an adhesive.
  • a substance (reactant) that promotes the reaction may be used if necessary.
  • a typical acetalization reaction is carried out in a homogeneous system or a heterogeneous system using an alcohol, an aldehyde or a ketone or a vinyl ether, an acid catalyst, a substance (reactant) that accelerates the reaction, and a solvent.
  • various compounds used as acetalization raw materials are prepared as a first fluid and a second fluid, and are respectively introduced into a first introduction part d1 and a second fluid.
  • the first fluid and the second fluid may be mixed and reacted as the upstream treatment, and the reaction state may be continued by performing the heating and stirring treatment on the fluid to be treated as the downstream treatment.
  • the first fluid and the second fluid include a fluid containing at least one aldehyde or ketone and alcohols, and a proton acid catalyst that promotes the reaction between aldehydes and alcohols or the reaction between ketones and alcohols. And a fluid.
  • aldehydes and ketones used in this reaction are not particularly limited, and specific examples include aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, butanal, pentanal, hexanal, heptanal, octanal, nonanal, decanal, glyoxal, benzaldehyde, anise.
  • aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde, butanal, pentanal, hexanal, heptanal, octanal, nonanal, decanal, glyoxal, benzaldehyde, anise.
  • Aldehyde, salicylaldehyde, 3-methylbutanal, acrolein, cinnamaldehyde, perylaldehyde, vanillin and the like can be mentioned, and as the ketone, acetone, 2-butanone, 2-pentanone, 3-pentanone, 2-hexanone, 3-hexanone , 4-methyl-2-pentanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 2-octanone, 3-octanone, cyclohexanone, 2-methylcyclopentanone, acetophenone, benzophenone, benzylideneacetone, 3-buten-2-one, isophorone And so on.
  • Examples of the alcohol used for the acetalization reaction include aliphatic alcohols having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 5 carbon atoms).
  • Examples of the aliphatic alcohol having 1 to 10 carbon atoms include methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-methylpropanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 1- Monohydric aliphatic alcohols such as heptanol, 2-ethyl-1-hexanol, 1-octanol, 1-decanol, ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, etc. And dihydric aliphatic alcohols.
  • the vinyl ether used in the acetalization reaction is, for example, 3,4-dihydro-2H-pyran, and tetrahydropyranyl ether is obtained as a product.
  • any of those usually used in the acetalization reaction such as sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid and hydrobromic acid, can be used.
  • the solvent used is not particularly limited, but aliphatic or alicyclic hydrocarbons such as n-hexane, n-pentane and cyclohexane, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, fats such as chloroform, chlorobenzene and dichlorobenzene Group or aromatic halides, tetrahydrofuran, diethyl ether, diphenyl ether, anisole, ethers such as 1,2-dimethoxyethane and 1,4-dioxane, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and sulfolanes such as sulfolane.
  • the raw material alcohol may be used as it is as a solvent.
  • the supply rate (flow rate per unit time) of the acetalization raw material, the apparatus volume (volume of the downstream processing space 81), and the reaction time (retention time of the fluid in the downstream processing space 81) are related to each other, and Since an appropriate reaction time is set depending on the combination of the compounds, ketones or vinyl ether and alcohol, the catalyst, it is general to appropriately set the feed rate of the raw material from the volume of the apparatus and the reaction time, but in the present invention, The method is not limited to this.
  • the lower limit of the reaction time of the acetalization reaction is usually several minutes to the upper limit of several hours, preferably 5 minutes or more and 1 hour or less, and more preferably 10 minutes or more and 30 minutes or less.
  • the reaction temperature is usually from room temperature to about 95° C., and is preferably determined by the strength of the acid catalyst used and the reactivity of the starting aldehydes, ketones or vinyl ether with alcohol.
  • first fluid, first introduction part d1" and “second fluid, second introduction part d2" are not limited to the order of introduction, and even if the first fluid and the second fluid are exchanged It doesn't matter.
  • the fluid processing apparatus F shown in FIG. 12(C) was used.
  • a raw material liquid is prepared in advance, and the raw material liquid is supplied from the container (not shown) storing the raw material liquid to the upstream processing space 3 from the first introduction part d1 and the second introduction part d2 using the liquid feed pumps P1 and P2. It was introduced and organically reacted.
  • a conventional apparatus having no downstream processing unit which is similar to the one shown in FIG. 1(A) of Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • the fluid processing apparatus F used for carrying out the method for producing an organic compound according to the present invention is disclosed in JP 2010-189661 A in that a downstream processing space 81 for performing downstream processing is provided in the fluid processing apparatus F. It differs from the device shown.
  • the dispersion liquid of polymer (polymer) fine particles obtained by emulsion polymerization was evaluated for number average molecular weight (Mn), weight average molecular weight (Mw), and molecular weight distribution Mw/Mn by gel filtration chromatography. Specifically, for Example 1 and Comparative Examples 1 and 2, the dispersion liquid of polymer fine particles obtained after the completion of the polymerization reaction was divided into fixed amounts. The separated dispersion liquid of polymer fine particles was centrifuged for 10 minutes with a centrifugal force of 8000 G using a centrifuge (high-speed cooling centrifuge model 7000, manufactured by Kubota Manufacturing Co., Ltd.), and the obtained solid content was purified with pure water.
  • Mn number average molecular weight
  • Mw weight average molecular weight
  • Mw/Mn molecular weight distribution Mw/Mn by gel filtration chromatography
  • a differential refractive index detector (RID-10A, manufactured by Shimadzu Corporation) was used as a detector. Tetrahydrofuran was used as an eluent, and the measurement was performed at a column temperature of 40° C. and a flow rate of 1.0 mL/min. From the measurement results, a number average molecular weight (Mn), a weight average molecular weight (Mw), and a molecular weight distribution Mw/Mn were obtained using an analysis software LCsolution GPC analysis (manufactured by Shimadzu Corporation).
  • Example 1 the particle size distribution of the dispersion liquid of the polymer fine particles obtained after the completion of the polymerization reaction was measured by a laser diffraction/scattering particle size distribution measuring device (MT-3300, Microtrack Bell Co. Ltd.). (Made by the company).
  • reaction rate The reaction rates in Examples 2 to 12 and Comparative Examples 2 to 12 were evaluated by gas chromatography.
  • the reaction rate is the ratio of the reaction products charged into the reaction to the reaction products.
  • a gas column (DB-WAXetr, length 30 m, inner diameter 0.250 mm, film thickness 0.25 ⁇ m, manufactured by Agilent J&W) was connected to a gas chromatograph (Agilent, Agilent 7890 GC system) as an analyzer.
  • An organic compound serving as a raw material or a product was previously subjected to gas chromatographic analysis, and the retention time at which the raw material or the product appeared was measured on the obtained chromatogram.
  • reaction rate (%) area of peak corresponding to product/(area of peak corresponding to product+area of peak corresponding to raw material) Formula (4)
  • Example 1 Emulsion polymerization of methyl methacrylate
  • Sodium dodecyl sulfate Karlo Chemical Co., Ltd. 2000 parts by weight
  • potassium peroxodisulfate potassium persulfate, Kanto Chemical Co., Ltd.
  • sodium thiosulfate pentahydrate Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Each part was added to 97845 parts by weight of ion-exchanged water, and stirred using a stirrer having a stirring blade, CLEARMIX (manufactured by M Technic Co., Ltd.) at a rotation speed of 8000 rpm for 10 minutes to obtain a solution 1.
  • Solution 1 was depressurized to ⁇ 0.1 MPaG or less to remove bubbles.
  • Solution 1 is supplied from the first introduction part d1 of the fluid processing apparatus F shown in FIG. 12(C) to methyl methacrylate (containing 0.005% of hydroquinone stabilizer, manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). From d2, each was introduced into the fluid processing apparatus F using the liquid feed pumps P1 and P2, and emulsion polymerization was performed while circulating hot water at 80° C. in the temperature adjusting jacket provided as the temperature adjusting mechanism T.
  • the liquid feed rate was set to 14.0/6.0 (each unit is mL/min) so that the ratio of the liquid feed rate (feed rate) of Solution 1 to methyl methacrylate was 7:3.
  • the temperature at the time of introducing the raw material liquid (solution 1, methyl methacrylate) into the device introduction parts d1 and d2 (hereinafter, also referred to as the supply temperature of the raw material liquid to the introduction parts d1 and d2) was 20° C., respectively.
  • the rotation speed of the first processing member 10 was 3000 rpm.
  • the residence time of the fluid in the downstream processing space 81 was 10 minutes.
  • the effluent was collected for 3 minutes. From the results of gel filtration chromatography of the effluent, the polymethylmethacrylate obtained in Example 1 had a weight average molecular weight of 6.78 ⁇ 10 6 , a number average molecular weight of 5.74 ⁇ 10 5 , and a molecular weight distribution Mw/Mn. Was 11.8, and the mode of the diameter of the polymethylmethacrylate fine particles obtained in Example 1 from the result of particle size distribution measurement was 0.110 ⁇ m.
  • the weight average molecular weight of the poly(methyl methacrylate) obtained in Comparative Example 1 was 5.41 ⁇ 10 6
  • the number average molecular weight was 4.45 ⁇ 10 4
  • the molecular weight distribution Mw/Mn was 121. 3
  • the mode of the diameter of the polymethylmethacrylate fine particles obtained in Comparative Example 1-1 was 104.8 ⁇ m from the result of particle size distribution measurement.
  • Emulsion polymerization was carried out using a forced thin film reactor (ULREA SS-11-75) manufactured by M Technic Co., Ltd. similar to that shown in FIG. 1(A) of JP 2010-189661A.
  • the solution 1 used in Example 1 was introduced into the fluid treatment device from the first introduction part d1 and the methyl methacrylate used in Example 1 was introduced into the fluid treatment device from the second introduction part d2.
  • the speed was 3000 rpm.
  • the liquid feed rate (feed rate) of the solution 1 and methyl methacrylate and the feed temperature of the solution 1 and methyl methacrylate to the introduction parts d1 and d2 are the same as in Example 1.
  • the effluent flowing out from between the processing surfaces 1 and 2 was put in a beaker, and 60 ml of the effluent put in the beaker was heated to 70° C. while stirring at 600 rpm. After the effluent reached 70°C, the polymerization reaction was allowed to proceed at 70°C for 10 minutes, which is the same as the residence time of the fluid in the downstream processing space 81 in Example 1. Bubbles were generated shortly after the effluent reached 70° C., and the temperature increased due to the heat of reaction.
  • Example 2 The same analysis as in Example 1 was performed on the obtained dispersion liquid of polymethyl methacrylate fine particles.
  • the weight average molecular weight of the poly(methyl methacrylate) obtained in Comparative Example 2 from the results of gel filtration chromatography was 7.06 ⁇ 10 6
  • the number average molecular weight was 4.08 ⁇ 10 5
  • the molecular weight distribution Mw/Mn was 17. 3.
  • the mode of the diameter of the polymethylmethacrylate fine particles obtained in Comparative Example 1-2 was 0.120 ⁇ m.
  • Example 2 Hydrolysis of butyl acetate 4 parts by weight of butyl acetate (Structural formula (1), manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) as an ester which is a reaction substrate was added to 396 parts by weight of methanol (manufactured by Gordo Co., Ltd.), and Clearmix (manufactured by M Technic Co., Ltd.) was added. Solution 2 was stirred at a rotation speed of 5000 rpm for 10 minutes to prepare solution 2. On the other hand, 40 parts by weight of sodium hydroxide (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.), which is a hydrolysis catalyst, was dissolved in 160 parts by weight of pure water to prepare a solution 3. Hydrolysis reaction of the ester was performed using the fluid processing apparatus F shown in FIG. 12(C). The chemical reaction at this time is represented by the reaction formula shown below.
  • H 2 O is water
  • MeOH is methanol
  • NaOH is sodium hydroxide
  • CH 2 Cl 2 is dichloromethane
  • TEA is triethylamine
  • DMAP is N.
  • N-dimethyl-4-aminopyridine THF is tetrahydrofuran.
  • the substrate solution (solution 2) is introduced into the fluid treatment device F from the first introduction part d1 of the fluid treatment device F at a supply rate of 10 mL/min by using the liquid feed pump P1, and the alkaline solution (solution 3) is introduced into the second treatment part d2. It was introduced into the fluid processing apparatus F from the introduction section d2 by the liquid feed pump P2 at a supply rate of 1 mL/min, and the hydrolysis reaction of the ester was carried out with the rotation speed of the first processing section 10 being 500 rpm.
  • the supply temperatures of the raw material liquids (the substrate solution (solution 2) and the alkaline solution (solution 3)) to the introduction parts d1 and d2 were 20° C., respectively.
  • the residence time of the fluid in the downstream processing space 81 was 20 minutes.
  • the effluent flowing out of the effluent section 68 is neutralized to the effluent by adding ammonium chloride (manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd.) in an amount of 5 times the molar amount of sodium hydroxide, which is a hydrolysis catalyst, to stop the hydrolysis reaction. It was collected while being allowed. On the obtained chromatogram, a peak of butyl acetate (structural formula (1)) was confirmed at a retention time of about 9.2 minutes, and a peak of n-butanol (structural formula (2)) was confirmed at 11 minutes. Showed a high reaction rate of 99%.
  • Example 3 Hydrolysis of n-propyl acetate
  • n-propyl acetate Structure formula 3, manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.
  • the chemical reaction at this time is represented by the reaction formula shown below.
  • Example 3 On the obtained chromatogram, a peak of n-propyl acetate (structural formula (3)) was confirmed at a retention time of about 7.1 minutes, and a peak of n-propanol ((structural formula (4)) was confirmed at 8.7 minutes.
  • the reaction rate of Example 3 was as high as 99%.
  • Comparative Example 3 Hydrolysis of n-propyl acetate using a conventional apparatus having no downstream treatment section
  • n-propyl acetate (Structural Formula (3), manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was used as the reaction substrate instead of butyl acetate.
  • the reaction rate in Comparative Example 3 was 14%.
  • Example 4 Hydrolysis of 3-methylbutyl acetate
  • Example 3 was repeated except that 3-methylbutyl acetate (Structural formula (5), manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was used as the reaction substrate instead of butyl acetate.
  • the chemical reaction at this time is represented by the reaction formula shown below.
  • Comparative Example 4 Hydrolysis of 3-methylbutyl acetate using a conventional apparatus having no downstream treatment section
  • Comparative Example 2 was repeated except that 3-methylbutyl acetate (Structural Formula (5), manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was used as the reaction substrate instead of butyl acetate. According to the same analysis as in Example 4, the reaction rate in Comparative Example 4 was 17%.
  • Example 5 Esterification reaction of acetic anhydride and n-butanol 15 parts by weight of n-butanol (structural formula (2), manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was mixed with 985 parts by weight of dichloromethane (manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd.) to prepare an alcohol solution (solution 4).
  • Acetic anhydride (Structural formula (7), Sigma-Aldrich) 240 parts by weight, triethylamine (Kanto Chemical Co., Inc.) 240 parts by weight, N,N-dimethyl-4-aminopyridine (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 3 parts by weight Parts were dissolved in 9517 parts by weight of dichloromethane to prepare solution 5. Esterification of each of these raw material liquids (solution 4 and solution 5) at a supply rate of 5 mL/min using the fluid processing apparatus F shown in FIG. It was made to react. The chemical reaction at this time is represented by the reaction formula shown below.
  • the alcohol solution (solution 4) is introduced into the fluid treatment device F from the first introduction part d1 of the fluid treatment device F by using the liquid feed pump P1, and the solution 5 is fluid treated by the liquid feed pump P2 from the second introduction part d2. It was introduced into the apparatus F and the esterification reaction was carried out.
  • the residence time of the fluid in the downstream processing space 81 was 20 minutes.
  • Hot water of 40° C. was circulated in the temperature adjusting jacket provided as the temperature adjusting mechanism T so that the temperature of the effluent flowing out from the outflow portion 68 was 30° C. or higher.
  • the effluent flowing out from the outflow part 68 was treated with ammonium chloride having a substance amount 10 times that of the alcohol (n-butanol in Example 5) introduced into the fluid treatment apparatus F to stop the reaction.
  • the alcohol (n-butanol, structural formula (2)) as a raw material and the ester (butyl acetate, structural formula (1)) as a product were quantified by gas chromatographic analysis in the same manner as in Examples and Comparative Examples 2 to 4.
  • the reaction rate was calculated from the ratio of the peak areas. From the peak ratio of the gas chromatogram after the reaction, the reaction rate of Example 5 was 89%.
  • the effluent flowing out from between the processing surfaces 1 and 2 was treated with ammonium chloride having a substance amount 10 times that of the alcohol (n-butanol in Comparative Example 6) introduced into the fluid treatment device to stop the reaction.
  • the quantitative analysis in the solution after the reaction was performed in the same manner as in Example 5, and the reaction rate in Comparative Example 5 was 45%.
  • Example 6 Esterification reaction of acetic anhydride and n-propanol
  • n-propanol Structure formula (4), manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.
  • the chemical reaction at this time is represented by the reaction formula shown below.
  • Comparative Example 6 Esterification reaction of acetic anhydride and n-propanol using a conventional apparatus having no downstream treatment section
  • Comparative Example 5 was repeated except that 12 parts by weight of n-propanol (Structural Formula (4), manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was used as the alcohol instead of n-butanol.
  • the quantitative analysis of the solution after the reaction was performed in the same manner as in Example 6, and the reaction rate in Comparative Example 6 was about 43%.
  • Example 7 Esterification reaction of acetic anhydride and 3-methyl-1-butanol
  • Example 5 The same procedure as in Example 5 was performed except that 17 parts by weight of 3-methyl-1-butanol (Structural formula (6), manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was used as the alcohol instead of n-butanol.
  • the chemical reaction at this time is represented by the reaction formula shown below.
  • Comparative Example 7 Esterification reaction of acetic anhydride and 3-methyl-1-butanol using a conventional apparatus having no downstream treatment section
  • Comparative Example 5 was repeated except that 17 parts by weight of 3-methyl-1-butanol (Structural Formula (6), manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was used as the alcohol instead of n-butanol.
  • the quantitative analysis of the solution after the reaction was performed in the same manner as in Example 7, and the reaction rate in Comparative Example 7 was 46%.
  • Example 8 Dehydration condensation reaction of benzaldehyde and dimethyl malonate
  • benzaldehyde structural formula (8), Kanto Chemical Co., Ltd. deer 1st grade
  • dimethyl malonate structural formula (9), Kanto Chemical Co., Ltd. special grade
  • methanol manufactured by Gordo Co., Ltd. It was added to 1760 parts by weight and stirred for 10 minutes at a rotation speed of 5000 rpm using CLEARMIX (manufactured by M Technique Co., Ltd.), and benzaldehyde and dimethyl malonate were dissolved in methanol to obtain a solution 6.
  • the solution 6 is introduced into the fluid treatment device F from the first introduction part d1 of the fluid treatment device F using the liquid feed pump P1, and the solution 7 is introduced into the fluid treatment device F from the second introduction part d2 of the fluid treatment device F2.
  • the temperature adjustment jacket provided as the temperature adjustment mechanism T circulated warm water of 59° C. so that the temperature of the effluent flowing out from the outflow portion 68 was 51° C. or higher.
  • the residence time in the downstream processing space 81 was 22 minutes.
  • the effluent was collected for 1 minute.
  • the effluent collected for 1 minute was immediately collected into a GC measuring container and quantitatively analyzed by a gas chromatograph measuring device.
  • the reaction rate was 91% from the ratio of the peak of the starting material that appeared at a retention time of 10.4 minutes and the peak of the product (structural formula (10)) that appeared at a retention time of 20.9 minutes on the chromatogram.
  • Example 8 dehydration condensation reaction of benzaldehyde and dimethyl malonate using a conventional apparatus having no downstream processing unit
  • solution 6, solution 7 The same raw material solution as in Example 8 (solution 6, solution 7) was introduced into ULREA SS-11-75 (manufactured by M Technic Co., Ltd.), which is a conventional apparatus having no downstream processing section, to perform dehydration condensation. It was made to react.
  • the rotation number of the portion 10) is the same as that in the eighth embodiment.
  • the effluent flowing out from between the processing surfaces 1 and 2 was collected for 1 minute and quantitatively analyzed by a gas chromatograph measuring device. According to the same analysis as in Example 8, the reaction rate in Comparative Example 8 was 22%.
  • Example 9 Dehydration condensation reaction of benzaldehyde and acetylacetone
  • benzaldehyde structural formula (8), manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.
  • acetylacetone structural formula (11), manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.
  • methanol manufactured by Gordo Co., Ltd.
  • CLEARMIX manufactured by M Technic Co., Ltd.
  • the mixture was stirred at a rotation speed of 5000 rpm for 10 minutes, and benzaldehyde and acetylacetone were dissolved in methanol to be dissolved to obtain a solution 8.
  • the fluid processing apparatus shown in FIG. 12(C) at a supply rate of 5.0 mL/min of the solution 8 and at a supply rate of 1.0 mL/min of the solution 7 used in Example 8 using the liquid feed pumps P1 and P2. was used, and the number of rotations of the first processing member 10 was set to 500 rpm to cause a dehydration condensation reaction.
  • the chemical reaction at this time is represented by the reaction formula shown below.
  • the solution 8 is introduced into the fluid treatment device F from the first introduction part d1 of the fluid treatment device F by using the liquid delivery pump P1, and the solution 7 used in Example 8 is introduced from the second introduction part d2 of the fluid treatment device P2. It was introduced into the fluid processing apparatus F and a dehydration condensation reaction was performed.
  • the residence time of the fluid in the downstream processing space 81 was 40 minutes.
  • the temperature adjustment jacket provided as the temperature adjustment mechanism T circulated warm water of 59° C. so that the temperature of the effluent flowing out from the outflow portion 68 was 51° C. or higher.
  • the effluent was collected for 1 minute as in Example 8.
  • the effluent collected for 1 minute was immediately collected into a GC measuring container and quantitatively analyzed by a gas chromatograph measuring device.
  • the reaction rate of Example 9 was 78% from the ratio of the peak of the raw material appearing at a retention time of 10.5 minutes and the peak of the product (structural formula (12)) appearing at 19.7 minutes on the chromatogram.
  • Example 9 Dehydration condensation reaction of benzaldehyde and acetylacetone using a conventional apparatus having no downstream processing unit
  • solution 8 and solution 7 The same raw material liquids as in Example 9 (solution 8 and solution 7) were introduced into ULREA SS-11-75 (manufactured by M Technic Co., Ltd.) as a conventional type device having no downstream processing section for dehydration.
  • a condensation reaction was performed.
  • a method of feeding the solution 8 and the solution 7 to the fluid processing apparatus introduction paths d1 and d2 for supplying the solution 8 and the solution 7 to the fluid processing apparatus and the supply speed thereof) and operating conditions of the fluid processing apparatus (first processing
  • the rotation speed of the working part 10 is the same as that in the ninth embodiment.
  • the effluent flowing out from between the processing surfaces 1 and 2 was collected for 1 minute and quantitatively analyzed by a gas chromatograph measuring device.
  • the reaction rate in Comparative Example 9 was 14%.
  • Example 10 dehydration condensation reaction of anisaldehyde and acetylacetone
  • anisaldehyde structural formula (13), manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.
  • 106 parts by weight of acetylacetone structural formula (11), manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.
  • methanol manufactured by Gordo Co., Ltd.
  • CLEARMIX manufactured by M Technique Co., Ltd.
  • the number of rotations of the first processing member 10 was set to 500 rpm to cause a dehydration condensation reaction.
  • the chemical reaction at this time is represented by the reaction formula shown below.
  • the solution 9 is introduced into the fluid treatment apparatus F from the first introduction part d1 of the fluid treatment apparatus F by using the solution delivery pump P1, and the solution 7 used in Example 8 is introduced from the second introduction section d2 by the solution delivery pump P2. It was introduced into the fluid processing apparatus F and a dehydration condensation reaction was performed.
  • the residence time of the fluid in the downstream processing space 81 was 40 minutes.
  • the temperature adjustment jacket provided as the temperature adjustment mechanism T circulated hot water of 59° C. so that the temperature of the effluent flowing out from the outflow portion 68 was 52° C. or higher.
  • the effluent was collected for 1 minute as in Example 8.
  • the effluent collected for 1 minute was immediately collected into a GC measuring container and quantitatively analyzed by a gas chromatograph measuring device.
  • the reaction rate of Example 10 was 37% from the ratio of the peak of the starting material appearing at a retention time of 15.9 minutes and the peak of the product (structural formula (14)) appearing at 29.4 minutes on the chromatogram
  • Example 10 Dehydration condensation reaction of anisaldehyde and acetylacetone using a conventional apparatus having no downstream processing unit
  • solution 9, solution 7 The same raw material liquid as that of Example 10 (solution 9, solution 7) was introduced into ULREA SS-11-75 (manufactured by M Technique Co., Ltd.), which is a conventional apparatus having no downstream processing section, to perform dehydration condensation. It was made to react.
  • a method of feeding the solution 9 and the solution 7 to the fluid processing apparatus introduction paths d1 and d2 for supplying the solution 9 and the solution 7 to the fluid processing apparatus and the supply speed thereof
  • operating conditions of the fluid processing apparatus first processing
  • the rotation number of the working part 10 is the same as that in the tenth embodiment.
  • Example 11 Acetalization reaction of benzaldehyde and ethylene glycol
  • benzaldehyde structural formula (8), manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.
  • ethylene glycol structural formula (15), manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.
  • dimethoxypropane manufactured by Sigma-Aldrich Co.
  • Solution 10 was dissolved in 1404 parts by weight of tetrahydrofuran (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
  • Solution 11 was prepared by dissolving 96 parts by weight of methanesulfonic acid (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) as a catalyst in 1704 parts by weight of tetrahydrofuran.
  • the solution 10 was acetalized at a flow rate (supply rate) of 10.0 mL/min and the solution 11 at a flow rate (supply rate) of 1.0 mL/min or 2.0 mL/min using the fluid processing apparatus F shown in FIG. 12C. It was made to react.
  • the chemical reaction at this time is represented by the reaction formula shown below.
  • the solution 10 is introduced from the first introduction part d1 of the fluid treatment device F into the fluid treatment device F by using the liquid feed pump P1, and the solution 11 is introduced into the fluid treatment device F from the second introduction part d2 by the liquid feed pump P2. Then, the acetalization reaction was performed.
  • the rotation speed of the first processing member 10 was set to 500 rpm.
  • the residence time of the fluid in the downstream processing space 81 was 20 minutes.
  • the effluent flowing out of the outflow portion 68 was taken for 1 minute in a saturated sodium carbonate (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) aqueous solution to deactivate the acid contained in the solvent to stop the reaction.
  • Example 11 Acetalization reaction of benzaldehyde and ethylene glycol using a conventional apparatus having no downstream processing unit
  • solution 10, solution 11 The same raw material liquid as that of Example 11 (solution 10, solution 11) was introduced into ULREA SS-11-75 (manufactured by M Technic Co., Ltd.), which is a conventional apparatus having no downstream processing section to acetalize it. It was made to react.
  • a method of feeding the solutions 10 and 11 to the fluid processing apparatus introduction paths d1 and d2 for supplying the solution 10 and the solution 11 to the fluid processing apparatus and their supply speeds
  • operating conditions of the fluid processing apparatus first processing
  • the rotation number of the working part 10 is the same as that in the eleventh embodiment.
  • the effluent flowing out from between the processing surfaces 1 and 2 was taken for 1 minute in a saturated sodium carbonate (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) aqueous solution to deactivate the acid as a solvent to stop the reaction. After that, the effluent in which the reaction was stopped was brought into contact with diethyl ether to carry out solvent extraction to collect the raw material and the product, and the collected raw material and product were put into a GC measuring container and quantitatively analyzed by a gas chromatograph measuring device.
  • the reaction rate of Comparative Example 11 was 15% when the flow rate (supply rate) of the solution 11 was 1.0 mL/min, and 25% when it was 2.0 mL/min.
  • Example 12 Acetalization reaction of cyclohexanone and ethylene glycol
  • 98 parts by weight of cyclohexanone structural formula (17), manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.
  • 186 parts by weight of ethylene glycol structural formula (15), manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd.
  • 104 parts by weight of dimethoxypropane manufactured by Sigma-Aldrich Co.
  • 1412 parts by weight of tetrahydrofuran manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd. was used as a solution 12.
  • the solution 12 is introduced into the fluid treatment device F from the first introduction part d1 of the fluid treatment device F using the liquid feed pump P1, and the solution 11 is introduced into the fluid treatment device F from the second introduction part d2 of the fluid treatment device P2. Then, the acetalization reaction was performed.
  • the residence time of the fluid in the downstream processing space 81 was 20 minutes.
  • the effluent flowing out of the outflow portion 68 was taken for 1 minute in a saturated sodium carbonate aqueous solution to deactivate the acid contained in the solvent to stop the reaction.
  • the effluent flowing out from the outflow portion 68 was quantitatively analyzed by a gas chromatograph measuring device in the same manner as in Example 11.
  • Example 12 was obtained from the ratio of the peak of the starting material appearing at a retention time of 6.9 minutes on the chromatogram and the peak of the product 1,4-dioxaspiro[4.5]decane (structural formula (18)) appearing at 8.5 minutes. Was calculated.
  • the reaction rate in Example 12 was 95% when the flow rate (supply rate) of the solution 11 was 1.0 mL/min, and 95% when it was 2.0 mL/min.
  • Example 12 Acetalization reaction of cyclohexanone and ethylene glycol using a conventional apparatus having no downstream processing unit
  • the same raw material solution (solution 12, solution 11) as in Example 12 was introduced into ULREA SS-11-75 (manufactured by M Technic Co., Ltd.), which is a conventional apparatus having no downstream processing section to acetalize it. It was made to react.
  • Solution 12 and a method of feeding the solution 11 to the fluid processing apparatus introduction paths d1 and d2 for supplying the solution 12 and the solution 11 to the fluid processing apparatus and the supply speed thereof
  • operating conditions of the fluid processing apparatus first processing
  • the rotation speed of the working part 10 is the same as that in the twelfth embodiment.
  • Example 12 The effluent was collected for 1 minute, and the same operation as in Example 12 was carried out to carry out a quantitative analysis with a gas chromatograph measuring device.
  • the reaction rate in Comparative Example 12 was 22% when the flow rate (supply rate) of the solution 11 was 1.0 mL/min, and 37% when it was 2.0 mL/min. ..
  • Tables 1 and 2 show the reaction formulas and reaction rates of Examples 2 to 12 and Comparative Examples 2 to 12, respectively.
  • Example 11 and Comparative Example 11 and Example 12 and Comparative Example 12 in which a plurality of reaction rates were calculated by changing the supply rate of the solution 11 the flow rate of the solution 11 was 2.0 L.
  • Table 2 shows the reaction rate when it was set to /min.

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Abstract

反応の完了に比較的長時間を必要とする有機反応であっても反応時間を十分に確保し高い収率で目的の物質を得ることができる有機化合物の製造方法を提供する。 有機化合物の製造方法であって、前記製造方法に用いる流体処理装置Ｆは、相対的に回転する少なくとも二つの処理用面１、２の間で被処理流動体を処理する上流側処理部と、上流側処理部の下流側に配置され、上流側処理部で処理された被処理流動体を滞留させ撹拌する機能を果たす複数のラビリンスシールを設けた下流側処理部とを備え、少なくとも１種類の有機化合物を含有する前記被処理流動体を上流側処理部を通過させることにより、被処理流動体に対する上流側処理を行なうとともに、上流側処理が行われた被処理流動体を下流側処理部を通過させることにより、上流側処理が行われた被処理流動体に対する下流側処理を行うものであり、上流側処理と下流側処理とを連続して行うことを特徴とする。

Description

有機化合物の製造方法
本発明は、少なくとも一方が他方に対して回転する少なくとも二つの処理用面にて規定される処理空間を採用した流体処理装置を用いた有機化合物の製造方法の改良に関する。また、連続攪拌装置を用いた有機化合物の製造方法に関する。さらに詳しくは、化学、生化学、農業、食品、医薬、化粧品などの分野、とりわけ有機化合物を用いた化学反応、化学合成に有効並びに有用な連続反応装置を用いた有機化合物の製造方法に関する。
一般的に２種類以上の物質もしくは１種類の物質そのもの同士を化学反応させて、新たな物質を得るための反応処理は、バッチ式と連続式とに大きく分類される。バッチ式の反応処理は、実験室においてフラスコに代表されるような容器の中に、溶媒と基質、反応剤などを入れ、撹拌機などで撹拌して反応を行う。バッチ式と連続式のいずれも工業的に実用化されているが、当然ながらその反応場は容積を持つ。この反応容器における容積は、反応場における反応条件の不均一性に影響する。例えば、均一な基質溶液に反応剤を加えて化学反応を行う場合、反応剤の濃度が均一になるまでには一定の時間を要する。反応条件における温度についても同様の事が考えられる。つまり、反応容器を外部乃至内部から、加熱や冷却を行う場合、反応容器内全体が一定温度に到達するまでには一定の時間を要し、さらに、容器内の反応場全体を完全に一定温度とすることは極困難であると考えられる。また、バッチ式の反応容器の場合において、容器中の溶媒と基質に反応剤を投入する場合、反応剤の投入開始時と終了時ではすでに異なる反応条件である。上記のような要因によって生じる反応場における反応条件の不均一性は、結果的に反応生成物に影響を与える。つまり、一つの容器内に様々な反応条件が発生する事により、目的の反応を理想的には行えない。例えば、主反応と副反応を完全には選択できない事やそれに伴う副生成物の発生、また重合反応などの場合には得られる生成物の分子量分布が均一に成り難い事等が挙げられる。容器壁面への生成物の付着も含めると、反応物から生成物への収率は自ずと低くなる。反応場におけるそれらの問題を解決するために、通常、反応容器には、撹拌機、タービンなどの撹拌装置を備える。撹拌装置により容器内の混合反応流体の混合速度を向上することで、反応場の均一性を確保し、反応速度に対応せんとするものであった。しかし、対象とする混合反応流体の粘度が上昇する毎に再び上記反応場における不均一化の問題が浮上する。それでも尚、瞬間的な混合を目標とする事によって、自然と撹拌所要動力は増大する一途である。また、温度勾配が大きいため短時間で加熱する場合には必要以上の熱エネルギーを必要とすることなどの問題もある。
さらに上記のような反応処理は化学工業において頻繁に使用されるにも関わらず、安全性の問題および危険を伴う。多くの場合、比較的大量の高度な毒性の化学物質が用いられ、人および環境に相当な危険を示し、溶媒が種々の点で環境汚染物質であることから、格別の問題が現れる。また、例えば、フリーデル－クラフツアシル化の場合における反応の強力な発熱性のリスクや、ニトロ化の場合には発熱反応のみならず大きな爆発のリスクがある。さらにそれらの危険性は実生産に向けてスケールアップを図ると同時に前面に出てくる。
上記の問題を解決するために、特許文献１や特許文献２に示されるような、微小反応器、微小流路式反応器であるマイクロミキサーやマイクロリアクターが提案され、微少量での合成が可能なことや、温度制御の高効率化、界面反応の高効率化、効率的混合などの利点が提唱されている。しかし、一般的なマイクロリアクターを用いる場合にはマイクロデバイス及びシステムの利点は数あるとしても、実際にはマイクロ流路径が狭くなればなるほどその圧力損失は流路の４乗に反比例する事、つまり実際には流体を送り込むポンプが入手し難いくらい大きな送液圧力が必要となる事、また析出を伴う反応の場合、生成物が流路に詰まる現象や反応によって生じる泡によるマイクロ流路の閉鎖、さらに基本的には分子の拡散速度にその反応を期待するため、全ての反応に対してマイクロ流路が有効・適応可能と言う訳ではなく、現実的にはトライアルアンドエラー方式に反応を試行し、首尾良いものを選択する必要性があるなど、その問題も多い。そのため特許文献１のようにマイクロリアクター中に発生する堆積物の問題を超音波処理する事で回避する場合もあるが、超音波によって生じる流路内の不規則な乱流やキャビテーションは、目的の反応に対して常に都合良くは作用しない可能性が高い。さらにスケールアップについても、マイクロリアクターそのものの数を増やす方法、つまりナンバリングアップで解決されて来たが、実際には積層可能数は数十が限界であり、自ずと製品価値の高い製品に的が絞られやすく、また、装置が増えるという事は、その故障原因の絶対数も増えるという事であり、実際に詰まりなどの問題が発生した場合、その故障箇所など、問題箇所を検出する事が大変困難と成りうる可能性がある。
これらの問題を解決すべく特許文献３に示されるような有機化合物の製造方法が本願出願人により提案された。特許文献３は、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面間にできる薄膜流体中で、例えば、有機化合物を少なくとも１種類含む流体と反応剤を少なくとも１種類含む流体とを合流させるものであり、当該薄膜流体中において各種の有機反応をさせることを特徴とする、有機化合物の製造方法であり、薄膜流体中において有機反応させることから、反応の均一性を確保でき、スケールアップも可能としている。
しかしながら、特許文献３に示される有機化合物の製造方法を用いた場合であっても、前述した通り現実的にはトライアルアンドエラー方式に反応を試行し、首尾良いものを選択する必要性があるなど、同様の問題が見受けられる。
その問題の第一として反応時間の確保が上げられる。処理用面間における薄膜流体中で各流体を合流されるものであるため拡散効率は前例がないくらい高い結果、完全混合を実現できているが、特に有機反応の場合絶対的な反応時間を延ばしたい場合があった。反応時間の短縮化のために反応温度を極端に上げたり触媒量を増やしたり等のトライアルアンドエラーを繰り返すが副生成物の増大や危険性などの弊害も目立つ。また処理用面を極端に大型化すれば反応時間の確保は可能となるが大きなコストや設置面積の問題など現実的ではない。
本願出願人に係る特許文献４には、接近・離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して回転する処理用面間にできる薄膜流体中で各流体を合流させるものであり、当該薄膜流体中において微粒子を析出させ処理用面間から排出された吐出液を捕集するためのベッセルを設け、ベッセルの下端に管状容器を接続し、管状容器内で吐出液に含まれる微粒子の核や結晶子を成長させることが開示されている。しかしながら、結晶核や結晶子を成長させる場合、本提案は有用であるが、例えば有機合成においては管状容器内における吐出液の滞留時間を満足するためには相当大型の管状容器が必要となるし、管状容器に吐出液を流すだけでは目的の反応物を得るための条件を満足し難く管状容器の閉塞の問題も発生する。また、別途撹拌機や送液のシステムが必要となる場合が多い。
本願出願人に係る特許文献５には、相対的に回転する処理用面間にて規定される環状流路を採用したマイクロリアクターについて、環状流路の径方向の内側に筒状の撹拌空間を備えると共に、撹拌空間内に撹拌羽根とスクリーンとが配置され、環状流路に導入される直前の被処理流動体に対して、撹拌羽根によって撹拌エネルギーが加えられると共に撹拌羽根とスクリーンとの間でせん断力が加えられるように構成された流体処理装置が開示されている。特許文献５は、環状流路に導入される被処理流動体の均質性を向上させることにより、環状流路での均質な反応を実現させるものであるが、環状流路から排出された流体のさらなる処理についての具体的な記載はない。
特許文献６においては、１又は複数の流体を混合する混合器であって、スタティックマイクロリアクターの下流側に容積体を配置したものである。容積体は、内部にラビリンス壁を構成して、ラビリンス型の流路を形成するものであるが、ラビリンス型の流路は、通過流体に乱流を発生させ、混合を促進させるために設けられたものである。
また、特許文献７においては、外筒と、該外筒内で回転する内筒との間に形成された隙間空間で複数本のテイラー渦が発生するテイラー反応装置であって、前記隙間空間に、テイラー渦間の流動を抑制するラビリンス通路が設けられたものが開示されている。特許文献７の反応装置はテイラー渦の発生を前提としており（例えば、特許文献７の段落００１７）、該装置の構造はテイラー渦が発生し得る条件に設定されるはずである。特許文献８によれば、下記式（１）で計算されるテイラー数が２０００以下であればテイラー渦が安定して得られるとされており、式（１）によれば、ラビリンスシールの設置間隔や、回転部（内筒）の回転数、扱える流体の動粘度の制約が存在する。
　Ｔａ＝ω・Ｒ・ｂ／ν・（ｂ／Ｒ）1/2　　式（１）
ここで、Ｔａがテイラー数（無次元数）、ωは回転部の角速度（１／秒）、Ｒは回転部の半径（ｃｍ）、ｂは内筒の外周面と外筒の内周面との間の距離（ｃｍ）、νは流体の動粘度（ｃｍ２／秒）である。
有機溶媒は水よりも動粘度も低いことが多いため、テイラー数を２０００以下にとどめるには条件設定の制約が多くなり、現実的に該装置の有機反応への使用は適さない。
これらの観点に着目し、本願出願人は、反応時間を十分に確保し、目的とする反応生成物を高効率で得ることができる流体処理装置や連続攪拌装置を用いた有機化合物の製造方法を提案するものである。
特開２００５－０６０２８１号公報 特開２００７－０５０３４０号公報 特許第５５６１７３２号公報 特開２０１４－０２３９９７号公報 国際公開第２０１８／０６９９９７号パンフレット 特開２００６－２３９６３８号公報 特開２０１６－０８７４８５号公報 特開平８－１０９２０８号公報
上記に鑑み本発明は、反応の完了に比較的長時間を必要とする有機反応であっても反応時間を十分に確保し高い収率で目的の物質を得ることができる有機化合物の製造方法を提供することを課題とする。
一例として化学反応処理で原料Ａと原料Ｂとを反応させて目的生成物Ｘを得るものとする。この場合、第一の流体処理は原料Ａと原料Ｂの混合であり、原料Ａと原料Ｂとをより均一にかつより早く混合することが望まれる。続いて、第二の流体処理として原料Ａと原料Ｂとの反応を進行させる。この反応を進行させるために、生成物Ｘを効率的に得るための反応条件を調整する。反応条件とは、原料Ａと原料Ｂの濃度や、反応場の温度条件、圧力条件や撹拌条件、触媒の有無やその適正化、反応時間などをいう。故に高効率で連続式且つ安価でシンプルな処理装置は前記の各処理（第一の流体処理と第二の流体処理）を高効率で処理可能としなければならない。
本発明は、有機化合物の製造方法であって、前記製造方法に用いる流体処理装置は、相対的に回転する少なくとも二つの処理用面の間で被処理流動体を処理する上流側処理部と、前記上流側処理部の下流側に配置され、前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体を滞留させ撹拌する機能を果たす複数のラビリンスシールを設けた下流側処理部とを備える。少なくとも１種類の有機化合物を含有する前記被処理流動体を前記上流側処理部を通過させることにより、前記被処理流動体に対する上流側処理を行なうとともに、前記上流側処理が行われた前記被処理流動体を前記下流側処理部を通過させることにより、前記上流側処理が行われた前記被処理流動体に対する下流側処理を行うものであり、前記上流側処理と前記下流側処理とを連続して行うことを特徴とするものである。
本発明においては、前記上流側処理と前記下流側処理とは有機反応の処理である。
前記製造方法に用いる流体処理装置においては、前記下流側処理部は、狭隘なシール空間と、前記シール空間の上流側に配置され且つ前記シール空間よりも広い滞留空間とを備え、前記上流側処理部からの前記被処理流動体の上流側流出口が前記滞留空間に開口し、前記下流側処理部は、前記被処理流動体の流れの上流から下流にかけて前記シール空間と前記滞留空間とが複数組連続的に配置されたものとして実施することができる。
また、前記製造方法に用いる流体処理装置においては、前記下流側処理部は、円筒型受容部とこれに受容される円柱部とを備え、前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方が回転することにより、前記円筒型受容部と前記円柱部とが相対的に回転するものとして実施することができる。
また、本発明は、前記少なくとも二つの処理用面の少なくとも一方の回転および／または前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方の回転により、前記上流側処理部および／または下流側処理部を通過する前記被処理流動体にせん断力を加えるものとして実施することができる。
また、本発明は、前記下流側処理部を通過する前記被処理流動体の温度制御を目的とした温度調整機構が敷設され、前記温度調整機構により前記下流側処理部を通過する前記被処理流動体を加熱または冷却するものとして実施してもよい。
また、本発明は、前記下流側処理部に、前記上流側処理部からの前記被処理流動体以外の流体を導入する導入口が設けられ、前記上流側処理部からの前記被処理流動体に前記上流側処理部からの前記被処理流動体以外の流体を導入するものとして実施することができる。
また、本発明は、前記上流側処理部にて前記被処理流動体に含まれる反応物質を分子レベルで即座に混合し、そのまま前記下流側処理部にて必要な反応条件を保ったまま長時間前記被処理流動体を保持する工程を1台の前記流体処理装置で実施するものとして実施することができる。
これによって、例えば特許文献４に記載の処理に適用できる。
また、本発明は、前記被処理流動体は、前記少なくとも１種類の有機化合物を含有する流体を含む、少なくとも２つの流体であり、重合性の単量体を少なくとも１つ含む流体と、前記単量体と互いに混ざり合わない媒体に、前記単量体を前記媒体中に乳化させる乳化剤または前記単量体を前記媒体中に分散させる分散剤を少なくとも１つ含む流体と、を前記被処理流動体とし、前記上流側処理部にて前記上流側処理として乳化工程または分散工程を実施し、前記下流側処理部にて前記下流側処理として重合工程を実施することで重合体を得るものとして実施することができる。
また、本発明は、前記被処理流動体は、前記少なくとも１種類の有機化合物を含有する流体を含む、少なくとも２つの流体であり、前記上流側処理と前記下流側処理とによって有機反応がなされるものであり、前記少なくとも２つの流体と、前記有機反応との組み合わせが、下記の第１～第４の組合せからなる群から選択された、少なくとも１つの組合せであるものとして実施することができる。
第１の組合せ：
前記少なくとも２つの流体が、エステルを少なくとも１つ含む流体と、前記エステルの加水分解を促進する酸性物質または塩基性物質のいずれかを少なくとも１つ含む流体であり、
前記有機反応が前記加水分解によりアルコールを得る反応である組合せ。
第２の組合せ：
前記少なくとも２つの流体が、アルコールまたはアミンを少なくとも１つ含む流体と、カルボン酸、カルボン酸無水物、またはカルボン酸ハロゲン化物のうち少なくとも1つを含有する流体であり、
前記有機反応が縮合によってエステルまたはアミドを得る反応である組合せ。
第３の組合せ：
前記少なくとも２つの流体が、アルデヒドまたはケトンと活性メチレン化合物とをそれぞれ少なくとも１つずつ含む流体と、前記アルデヒドと活性メチレン化合物との反応または前記ケトンと前記活性メチレン化合物との反応を促進する物質を含む流体であり、
前記有機反応が脱水縮合によってアルケンを得る反応である組合せ。
第４の組合せ：
前記少なくとも２つの流体が、アルデヒドまたはケトンとアルコール類とを少なくとも１つずつ含む流体と、前記アルデヒドとアルコール類との反応またはケトンとアルコール類との反応を促進するプロトン酸触媒を含む流体であり、
前記有機反応がアセタール化反応である組合せ。
また、本発明は、有機化合物の製造方法であって、外壁と前記外壁の内側に配置された内壁とを同心で有し、前記外壁と前記内壁とのうち少なくとも一方が他方に対して回転し、前記外壁と前記内壁との間に形成される処理空間内に被処理物を通過させ撹拌する撹拌装置であって、前記処理空間に複数のラビリンスシールが敷設された前記撹拌装置を用い、前記ラビリンスシールの上流側から、少なくとも１種類の有機化合物を含有する被処理物を導入し、前記ラビリンスシールの上流側の上記被処理物の滞留と、その後の前記被処理物の前記ラビリンスシールの通過とを繰り返し行ない、前記被処理物を撹拌することを特徴とする。
前記製造方法に用いる撹拌装置においては、前記処理空間は、狭溢なシール空間と前記シール空間の上流側に配置され、且つ前記シール空間よりも広い滞留空間とを一組として、前記被処理物の流れの上流から下流にかけて前記シール空間と前記滞留空間とを複数組連続的に備え、前記外壁と前記内壁とは円錐台筒状であり、前記シール空間の広さを調整する事を目的として、前記外壁と前記内壁とのうちの少なくとも一方を同心上で移動させる間隙調整機構が敷設されたものとして実施することができる。
本発明に係る有機化合物の製造方法に用いる流体処理装置においては、相対的に回転する少なくとも二つの処理用面によって規定される上流側処理部と、前記上流側処理部の下流側に配置された下流側処理部とを備え、前記上流側処理部は、前記少なくとも二つの処理用面にて規定された上流側処理空間内に被処理流動体を通過させることにより、前記被処理流動体に対する上流側処理が行なわれるよう構成された流体処理装置に関するものであり、前記下流側処理部は、複数のラビリンスシールによって前記被処理流動体を滞留させ撹拌する機能を果たす下流側処理空間を備え、前記上流側処理部からの前記被処理流動体の上流側流出口が前記下流側処理空間内に開口しており、前記下流側処理空間は前記ラビリンスシールを用いて滞留時間を制御する機能を果たすように構成されたものである。
この装置は、前記下流側処理空間は、狭隘なシール空間と、前記シール空間の上流側に配置され且つ前記シール空間よりも広い滞留空間とを備えたものとして実施することができる。この装置は、前記シール空間の広さを調整することができるものとして実施することができる。
この装置は、前記上流側流出口が前記滞留空間に開口しているものとして実施することができる。
また、この装置は、前記下流側処理部は、前記被処理流動体の流れの上流から下流にかけて前記シール空間と前記滞留空間とが複数組連続的に配置されたものとして実施することができる。
この装置は、前記下流側処理部は、前記下流側処理空間を規定する円筒型受容部とこれに受容される円柱部とを備え、前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方が回転することにより、前記円筒型受容部と前記円柱部とが相対的に回転するものとして実施することができる。前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方の回転が、前記上流側処理部の
前記処理用面の回転とは独立してなされるものとして実施してもよく、前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方の回転が、前記上流側処理部の前記処理用面の回転と一体的になされるものとして実施してもよい。
この装置は、前記少なくとも二つの処理用面は、前記処理用面の回転の軸方向に隔てて配置されたディスク状の処理用面であり、前記上流側処理部は、前記処理用面の前記回転の中心側を上流とし、前記回転の外周側を下流として、前記上流処理空間に被処理流動体を通過させ、前記上流側処理空間の外周端の前記上流側流出口から排出するように構成され、前記下流側処理部は、前記上流側流出口の外周側に環状の受け入れ空間を備え、前記受け入れ空間は、前記下流側処理空間の内の最上流の空間であり且つ前記シール空間よりも広い空間であるものとして実施することができる。
この装置は、前記下流側処理空間内の前記被処理流動体の温度制御を目的として温度調整機構が敷設することができ、前記温度調整機構を複数敷設し、各々異なる温度に調整することができるものとして実施することができる。
この装置は、前記少なくとも二つの処理用面の間の間隔が機械的に設定され、前記間隔を測定するクリアランス測定センサーと、前記クリアランス測定センサーの測定結果に基づいて、前記少なくとも二つの処理用面のうちの一つの処理用面を自動で動かし、前記一つの処理用面の位置を可変としたクリアランス調整機構とを備えるものとして実施することができる。
この装置には、前記下流側処理空間内の前記被処理流動体に対するマイクロウェーブ照射機構を敷設することができる。また、この装置には、前記下流側処理空間内の前記被処理流動体の圧力制御を目的として圧力調整機構を敷設することができる。
この装置には、前記下流側処理空間に、前記上流側処理部からの前記被処理流動体以外の被処理流動体を導入する導入口を設けることができる。また、この装置には、前記下流側処理空間に、前記上流側処理及び／又は前記下流側処理部で行われる下流側処理において発生するガスを排出する排出口を設けることができる。また、この装置には、前記下流側処理空間内の前記被処理流動体の滞留時間ごとの排出を可能にする目的で、複数個の排出口を前記下流側処理部に設けることができる。
この装置は、前記上流側処理部での前記上流側処理を層流条件下の前記被処理流動体に対して行い、前記下流側処理部で行われる下流側処理を非層流条件下の前記被処理流動体に対して行うように構成されたものとして実施することができる。
また、本発明に係る有機化合物の製造方法に用いる流体処理装置は、下記の形態として実施することができる。
本発明に係る有機化合物の製造方法に用いる流体処理装置は、接近及び離反可能に互いに対向して配設され、相対的に回転する少なくとも二つの処理用面によって規定される上流側処理部と、前記上流側処理部の下流側に配置された下流側処理部とを備え、前記上流側処理部は、前記少なくとも二つの処理用面にて規定された上流側処理空間内に被処理流動体を通過させることにより、前記被処理流動体に対する上流側処理が行なわれるよう構成された流体処理装置に関するものである。この装置においては、前記下流側処理部は、前記上流側処理空間に繋がる下流側処理空間を備え、前記上流側処理部の回転する処理用面と一体的に回転する回転部材の一部が前記下流側処理空間を規定する壁面の一部を構成している。そして、前記下流側処理部は、前記回転部材の回転を利用して、前記被処理流動体に対する下流側処理を前記上流側処理と連続的に行うことができるように構成されたものである。
この装置は、前記下流側処理は前記回転部材の外周側を上流とし前記回転部材の前記回転の中心側を下流として、前記被処理流動体の処理特性の制御を行なうように構成されたものとして実施することができる。また、この装置は、前記下流側処理部は、前記回転部材の回転の軸方向に伸びる筒状の流路を前記下流側処理空間の少なくとも一部として備え、前記筒状の流路にて、前記被処理流動体の処理特性の制御を行なうように構成されたものとして実施することができる。
この装置は、前記下流側処理部は、遠心力を用いて滞留時間を制御するように構成されたものとして実施することができる。
この装置は、前記回転する処理用面と一体的に回転する前記回転部材は、全体として円柱状をなす円柱部であり、前記円柱部の一方の上流側端面に前記回転する処理用面が配置され、前記円柱部が、全体として円筒状をなす円筒型受容部内に配置され、前記下流側処理空間は、前記円柱部の前記下流側端面と外周面との少なくとも何れか一方の内面と、前記円筒型受容部内の下流側内端面と内周面との少なくとも何れか一方の外面との間にて規定された空間であり、前記下流側処理空間を規定する前記内面と前記外面との少なくともいずれか一方は、流体処理用の凹凸を備えており、前記流体処理用の凹凸と、当該凹凸に対向する前記壁面との相互作用によって、前記下流側処理がなされるように構成されたものとして実施することができる。
この装置には、前記下流側処理空間内における前記被処理流動体の滞留時間を制御するために、前記下流側処理空間を規定する壁面の一部の位置を可変とした位置調整機構を敷設することができる。
この装置は、前記上流側処理部は、接近及び離反可能に対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して相対的に回転を行う少なくとも２つの処理用部と、前記少なくとも２つの処理用部のそれぞれにおいて互いに対向する位置に設けられた複数の前記処理用面とを備え、前記少なくとも２つの処理用部のうちの１つの処理用部は、前記回転部材の一部を構成し、前記少なくとも２つの処理用面は、前記処理用面の前記回転の軸方向に接近及び離反可能であり、前記少なくとも２つの処理用面は前記被処理流動体が通される環状流路である前記上流側処理空間を規定し、前記被処理流動体が薄膜流体となった状態で前記環状流路の径方向の内側から外側に通過することにより、前記少なくとも２つの処理用面の間で前記被処理流動体に対する前記上流側処理がなされ、前記環状流路の外周端に上流側流出口を備えるものであり、前記少なくとも２つの処理用面を前記軸方向に接近する方向に加えられる力と、前記少なくとも２つの処理用面を前記軸方向に離反させる方向への力とのバランスによって、前記処理用面間の間隔が制御され、前記上流側流出口から排出された前記被処理流動体は、前記処理用面による強制から解放され、前記下流側空間へと排出されるものであり、前記被処理流動体は、前記回転部材の回転の影響を受けながら、前記下流側空間を通過するように構成されたものとして実施することができる。
この装置は、前記上流側処理部は、第１処理用部と第２処理用部とを備え、前記第１処理用部が前記回転部材の一部を構成し、前記少なくとも２つの処理用面として、前記第１処理用部は第１処理用面を備え、前記第２処理用部は第２処理用面を備え、前記第１処理用部を収容するケーシングが、前記第１処理用部の外側に配置され、前記第１処理用部の外周面と前記ケーシングの内周面との間の空間と、前記第１処理用部の外面と前記ケーシングの底部の内面との間の空間が、前記下流側処理空間の少なくとも一部を構成し、前記下流側処理空間は、前記上流側処理空間から排出させた前記被処理流動体を滞留させる流路空間であるものとして実施することができる。
また、本発明に係る有機化合物の製造方法に用いる連続攪拌装置は、下記の形態として実施することができる。この形態は、上述の有機化合物の製造方法に用いる流体処理装置の上流側処理部を取り払って、下流側処理部のみで下流側処理を行うものである。下流側処理は有機反応の処理である。
本発明に係る有機化合物の製造方法に用いる連続撹拌装置は、外壁と前記外壁の内側に配置された内壁とを同心で有し、前記外壁と前記内壁とのうち少なくとも一方が他方に対して回転し、前記外壁と前記内壁との間に形成される処理空間内に被処理物を通過させ攪拌する攪拌装置に関するものである。
この装置においては、前記処理空間に複数のラビリンスシールが敷設され、前記ラビリンスシールの上流側の前記被処理物の滞留と、その後の前記被処理物の前記ラビリンスシールの通過とが繰り返し行われ、前記被処理物を攪拌するように構成されたものである。
また、この装置においては、前記処理空間に複数のラビリンスシールが敷設され、前記ラビリンスシールの上流側の前記被処理物の滞留と、その後の前記被処理物の前記ラビリンスシールの通過とが繰り返し行われ、前記被処理物の滞留時間を制御し攪拌するように構成されたものである。
本発明において、被処理物とは、前記処理空間内で流体の処理を予定する流体をいう。
この装置は、前記処理空間は、狭溢なシール空間と前記シール空間の上流側に配置され且つ前記シール空間よりも広い滞留空間とを一組として、前記被処理物の流れの上流から下流にかけて前記シール空間と前記滞留空間とを複数組連続的に備えたものとして実施することができる。
この装置は、前記外壁は円筒壁であるものとして実施してもよく、前記内壁は円筒壁であるものとして実施してもよい。
この装置は、前記処理空間内の被処理物の温度制御を目的として温度調整機構が敷設されたものとして実施することができ、前記温度調整機構が複数敷設され、複数の前記温度調整機構により前記処理空間内の被処理物を異なる温度に調整するように構成されたものとして実施することができる。
この装置は、前記被処理物を前記処理空間内に供給する供給口を備え、前記供給口の一端が前記連続撹拌装置の外部に接続され、前記供給口の他端が前記処理空間に連通しているものとして実施することができる。
この装置は、前記供給口から供給される前記被処理物とは別経路で、前記被処理物を前記処理空間内に導入する導入口が設けられたものとして実施することができる。
この装置は、前記処理空間から前記被処理物を異なる処理時間ごとに排出する排出口が複数設けられたものとして実施することができる。
この装置は、前記処理空間内の被処理物に対するマイクロウェーブ照射機構が敷設されたものとして実施することができる。
この装置は、前記シール空間の広さを調整する間隙調整機構が敷設されたものとして実施することができる。
この装置は、前記外壁と前記内壁とは円錐台筒状であり、前記シール空間の広さを調整する事を目的として、前記外壁と前記内壁とのうちの少なくとも一方を同心上で移動させる間隙調整機構が敷設されたものとして実施することができる。
この装置は、外壁と前記外壁の内側に配置された内壁とを備えた処理部を備え、前記外壁と前記内壁とは同心であり、前記処理部は処理空間を備え、前記処理空間は、前記外壁と前記内壁との間の空間であって、前記外壁と前記内壁のうちの少なくとも一方に、複数のラビリンスシールを含むラビリンスシール機構を構成する部材を備え、前記外壁と前記内壁のうちの少なくとも一方が他方に対して回転し、前記ラビリンスシールの上流側の被処理物の滞留と、その後の前記被処理物の前記ラビリンスシールの通過とが繰り返し行われるよう構成され、前記処理空間は被処理物を攪拌する空間であるものとして実施することができる。
本発明においては、相対的に回転する少なくとも２つの処理用面間で被処理流動体を処理する上流側処理部に被処理流動体を通過させることにより、被処理流動体に対する流体処理（上流側処理）を行うとともに、前記上流側処理部の下流側に配置された下流側処理部に上流側処理がなされた被処理流動体を通過させることにより、被処理流動体に対するさらなる流体の処理（下流側処理）を行うことによって、一連の化学反応処理を流体処理装置内で行う際、原料濃度や、反応場の温度条件、圧力条件や撹拌条件、触媒の有無やその適正化、反応時間等の種々の反応条件、特に反応時間を調整することができた結果、高効率で目的とする生成物を得ることができる有機化合物の製造方法を提供することができたものである。
 特に、下流側処理部に上流側処理部で処理された被処理流動体を滞留させ撹拌する機能を有する複数のラビリンスシールを設け、上流側処理と下流側処理とを連続して行うことによって、例えば、乳化重合においては上流側処理による乳化と、下流側処理での滞留による重合反応が途切れなく実施することができ、一つの装置で乳化重合を完結させる方法を提供することができたものである。また、本願の請求項５による下流側処理部に敷設された温度調整機構にて温度調整を行うことにより、上流側処理が行われた被処理流動体を所定温度の下流側処理部の処理空間内をゆっくりとよく撹拌されている状態で通過させることで被処理流動体の温度を所定の温度に保ちながら反応を進行させることができたものである。
また、本発明においては、上述の流体処理装置の上流側処理部を取り払って、下流側処理部のみで下流側処理を行う連続攪拌装置を用いた場合であっても、少なくとも一方が他方に対して回転する、外壁と内壁との間に形成される処理空間において、被処理物に対して流体の処理を行うことによって、化学反応や乳化、分散、混合などの一連の流体処理を撹拌装置内で行う際、原料濃度や、反応場の温度条件、圧力条件や撹拌条件、触媒の有無やその適正化、反応時間等の種々の反応条件、特に反応時間を調整することができた結果、高効率で目的とする生成物を得ることができる有機化合物の製造方法を提供することができたものである。
特に、処理空間に複数のラビリンスシールが敷設され、ラビリンスシールの上流側の被処理物の滞留と、その後の被処理物のラビリンスシールの通過とが繰り返し行われ、被処理物を撹拌する又は被処理物の滞留時間を制御し撹拌するよう構成されることによって、処理空間内の被処理物の滞留時間を調整することができ、特に、有機反応における反応の継続と反応を完結させるための反応時間を十分に確保することができることから、被処理物に対する流体の処理を効果的に行うことができたものである。
本発明の実施に用いる流体処理装置の略断面図である。 （Ａ）は図１に示す流体処理装置の第１処理用面の略平面図であり、（Ｂ）は同装置の処理用面の要部拡大図である。 （Ａ）は同装置の第２導入部の断面図であり、（Ｂ）は同第２導入部を説明するための処理用面の要部拡大図である。 本発明の実施に用いる流体処理装置の他の実施の形態に係る流体処理装置の略断面図である。 本発明の実施に用いる流体処理装置の更に他の実施の形態に係る流体処理装置の要部説明図である。 本発明の実施に用いる流体処理装置の更に他の実施の形態に係る流体処理装置の略断面図である。 本発明の実施に用いる流体処理装置の更に他の実施の形態に係る流体処理装置の略断面図である。 本発明の実施に用いる流体処理装置の更に他の実施の形態に係る流体処理装置の略断面図である。 図８に示す流体処理装置の一組の底部材の突起部とアウターケーシングの突起部とを取り上げた説明図であって、底部材の突起部は下方からの斜視図、アウターケーシングの突起部は上方からの斜視図として描かれている。 本発明の実施に用いる流体処理装置の更に他の実施の形態に係る流体処理装置の略断面図である。 図１に示す流体処理装置の第１処理用部を下方から見た斜視図である。 （Ａ）は本発明の実施に用いる流体処理装置の更に他の実施の形態に係る流体処理装置の略断面図であり、（Ｂ）は図１２（Ａ）の要部拡大断面図であり、（Ｃ）は図１２（Ａ）の変形例の要部拡大断面図である。 本発明の実施に用いる流体処理装置の更に他の実施の形態に係る流体処理装置の要部説明図である。 本発明の実施に用いる流体処理装置の更に他の実施の形態に係る流体処理装置の要部説明図である。 本発明の実施に用いる流体処理装置の更に他の実施の形態に係る流体処理装置の略断面図である。 （Ａ）は本発明の実施に用いる連続撹拌装置の略断面図であり、（Ｂ）は同装置の要部説明図である。 （Ａ）は図１６（Ａ）のＡ－Ａ線に沿う要部断面図であり、（Ｂ）は図１７（Ａ）のＢ－Ｂ線に沿う要部断面図である。 本発明の実施に用いる連続撹拌装置の他の実施の形態に係る連続撹拌装置の要部斜視図である。 本発明の実施に用いる連続撹拌装置の更に他の実施の形態に係る連続撹拌装置の要部断面図である。 （Ａ）は本発明の実施に用いる連続撹拌装置の更に他の実施の形態に係る連続撹拌装置の略断面図であり、（Ｂ）（Ｃ）は同装置の要部説明図である。
以下、図面に基づき本発明の実施の形態を説明する。
本発明は、酸化反応、還元反応、置換反応、付加反応、脱離反応、転位反応、縮合反応、ペリ環状反応、重合反応、加溶媒分解、脱水反応、ハロゲン化反応などの、有機化合物を出発原料とする有機反応を行い、有機化合物を得る有機化合物の製造方法である。
（流体処理装置Ｆについて）
本発明に係る有機化合物の製造方法の実施に適した流体処理装置Ｆについて、図１～図１５を参照して、説明する。
流体処理装置Ｆは、相対的に回転する少なくとも二つの処理用面によって規定される上流側処理部と、上流側処理部の下流側に配置された下流側処理部とを備え、上流側処理部は、少なくとも二つの処理用面にて規定された上流側処理空間内に被処理流動体を通過させることにより、被処理流動体に対する上流側処理が行なわれるよう構成される。
流体処理装置Ｆにおける上流側処理空間内において流体の処理を行う部分は、特許文献３から５に記載の装置と同様である。具体的には、相対的に回転する少なくとも２つの処理用面にて規定された上流側処理空間内において被処理流動体を処理するものである。被処理流動体のうちの第１の被処理流動体である第１流体を上流側処理空間に導入し、第１流体を導入した流路とは独立し、上流側処理空間に通じる開口部を備えた別の流路から被処理流動体のうちの第２の被処理流動体である第２流体を上流側処理空間に導入して上流側処理空間で前記第１流体と第２流体とを混合して、連続的に流体の処理を行う装置である。言い換えれば、回転の軸方向に対向するディスク状の処理用面によって規定された上流側処理空間内において前記の各流体を合流させて薄膜流体とするものであり、当該薄膜流体中において前記の被処理流動体の処理を行い、上流側処理空間から処理された流体を排出する装置である。なおこの装置は、複数の被処理流動体を処理することに最も適するが、単一の被処理流動体を上流側処理空間において流体の処理を行うために用いることもできる。
図１において図の上下は装置の上下に対応しているが、本発明の実施に用いる流体処理装置において上下前後左右は相対的な位置関係を示すに止まり、絶対的な位置を特定するものではない。図１、図２（Ａ）、図３（Ｂ）においてＲは回転方向を示している。図３（Ｂ）においてＣは遠心力方向（半径方向）を示している。なお、本願の実施に用いる流体処理装置において、全体としてのところ、円柱とは、数学上の円柱と解釈すべきではなく、円柱のほか中空の円筒（以下、円筒という）、頂部を有する円筒も含むものとする。
この発明の実施に用いる流体処理装置Ｆは、上流側処理空間内において流体の処理がなされ、上流側処理空間から排出された流体に、さらなる流体の処理を行うための下流側処理空間を流体処理装置Ｆ内に設ける点において特許文献３から５に記載の装置と相違するものである。ところが、同先行技術文献に記載の装置と共通する上流側処理空間に関する流体処理装置としての構造と作用などについて説明することが、この発明の理解を深めるために重要であるため、上流側処理空間に関する部分の説明を先に行う。本発明において、被処理流動体には少なくとも１種類の有機化合物が含まれる。
（処理用面について）
この流体処理装置Ｆは、対向する第１及び第２の２つの処理用部１０、２０を備え、少なくとも一方の処理用部が他方の処理用部に対して回転する。両処理用部１０、２０の対向する面が、それぞれ処理用面となる。第１処理用部１０は第１処理用面１を備え、第２処理用部２０は第２処理用面２を備える。
両処理用面１、２は、上流側処理部を規定するものであるとともに上流側処理空間３を規定するものであり、この上流側処理空間３内において、被処理流動体を混合させるなどの流体の処理を行うものである。上流側処理空間３は、後述するように、環状の空間である。この上流側処理空間３内で行われる流体の処理を上流側処理という。
両処理用面１、２間の間隔は、適宜変更して実施することができるが、この実施形態においては、通常は、１ｍｍ以下、例えば０．１μｍから５０μｍ程度の微小間隔に調整される。これによって、この両処理用面１、２間を通過する被処理流動体は、両処理用面１、２によって強制された強制薄膜流体となる。
この流体処理装置Ｆを用いて第１流体と第２流体とを含む複数の被処理流動体を処理する場合、この流体処理装置Ｆは、第１流体の流路に接続され、両処理用面１、２間によって規定される上流側処理空間３の上流端（この例では環状の内側）から導入される。これと共に、この上流側処理空間３は、第１流体とは別の、第２流体の流路の一部を形成する。そして、両処理用面１、２間の上流側処理空間３内において、第１流体と第２流体との両被処理流動体を混合し、反応させるなどの流体の処理を行なう。
具体的に説明すると、流体処理装置Ｆは、前記の第２処理用部２０を保持する第２ホルダ２２と、接面圧付与機構と、回転駆動機構Ｍと、第１導入部ｄ１と、第２導入部ｄ２と、流体圧付与機構Ｐ１、Ｐ２とを備えるものである。
この実施の形態において、第２処理用部２０は、第１処理用部１０の上方に配置されており、第２処理用部２０の下面が第２処理用面２であり、第１処理用部１０の上面が第１処理用面１である。
図１へ示す通り、この実施の形態において、第１処理用部１０は、中央に開口を備えていない円盤体である。また、第２処理用部２０は、環状体であり、より詳しくはリング状のディスクである。この実施の形態においては、第１処理用面１が盤状であって第２処理用面２は環状であることから、両処理用面１、２間によって規定される上流側処理空間３は環状の空間、即ち環状流路を構成する。第２処理用部２０は、第１流体と第２流体を含む被処理流動体を導入できることを条件に、中央に開口を備えていない円盤状であってもかまわない。
第１、第２処理用部１０、２０は、単一の部材または複数の部材を組み合わせて構成することができ、その材質は、金属の他、シリコンカーバイド（ＳｉＣ）などのセラミックスや焼結金属、耐磨耗鋼、サファイア、その他金属に硬化処理を施したものや、硬質材をライニングやコーティング、メッキなどを施工したものを採用することができる。この実施の形態において、第１、第２の処理用面１、２の少なくとも一部が鏡面研磨されている。
（処理用部の回転について）
第１処理用部１０と第２処理用部２０のうち、少なくとも一方の処理用部は、電動機などの回転駆動機構Ｍにて、他方の処理用部に対して相対的に回転する。回転駆動機構Ｍの駆動軸は回転軸３１に接続されており、この例では、回転軸３１に取り付けられた第１処理用部１０が第２処理用部２０に対して回転する。本実施形態においては、回転軸３１は、第１処理用部１０の中心にネジなどの固定具３２によって固定され、その後端が回転駆動機構Ｍの駆動軸と接続され、回転駆動機構Ｍの駆動力を第１処理用部１０に伝えて第１処理用部１０を回転させるものであり、環状の第２ホルダ２２の環状の中央には、回転軸３１を軸支するための支持部３３を備える。もちろん、第２ホルダ２２に支持された第２処理用部２０を回転させるようにしてもよく、双方を回転させるようにしてもかまわない。
（処理用面の接近離反について）
この実施の形態では、第１処理用部１０と第２処理用部２０とは、少なくとも何れか一方が、少なくとも何れか他方に、回転軸３１の軸方向に対して接近及び離反可能となっており、両処理用面１、２は接近及び離反することができる。
この実施の形態では、第１処理用部１０が軸方向には固定されており、周方向に回転するよう構成されている。この第１処理用部１０に対して第２処理用部２０が軸方向に接近及び離反するもので、第２ホルダ２２に設けられた収容部２３に、Ｏ－リング２６などのシール機構を用いて第２処理用部２０が出没可能に収容されている。この収容部２３は、第２処理用部２０の、主として第２処理用面２側とは軸方向において反対側の部位を収容する凹部であり、平面視において、円を呈する、即ち環状に形成された、溝である。
なお、第２処理用部２０は、軸方向に平行移動のみが可能なように第２ホルダ２２の収容部２３に配置してもよいが、クリアランスを大きくした状態で収容することもでき、３次元的に変位可能に保持するフローティング機構によって、第２処理用部２０を保持するようにしてもよい。
（流体圧付与機構について）
被処理流動体（この例では第１流体と第２流体）は、流体圧付与機構Ｐ１、Ｐ２によって流体処理装置Ｆに供給される。流体圧付与機構Ｐ１、Ｐ２には、種々のポンプを用いることができるものであり、所定の圧力で被処理流動体を流体処理装置Ｆに供給できる。また圧送時の脈動の発生を抑制するために、流体圧付与機構Ｐ１、Ｐ２として、加圧容器を備えた圧力付与装置を採用することもできる。被処理流動体が収納された加圧容器に加圧用ガスを導入し、その圧力によって被処理流動体を押し出すことにより、被処理流動体を圧送することができる。
（被処理流動体の動き）
前記の被処理流動体は、流体圧付与機構Ｐ１、Ｐ２により圧力が付与される。この加圧状態で、第１流体と第２流体とを含む被処理流動体が、第１導入部ｄ１と、第２導入部ｄ２から両処理用面１、２間に導入される。
この実施の形態において、第１導入部ｄ１は、環状の第２ホルダ２２に設けられた流路であり、その一端が、筒状の導入空間５１に接続されている。導入空間５１は、支持部３３の下面、第２ホルダ２２の内周側の下面、第２処理用部２０の内周面及び第１処理用面１によって規定される円筒状の空間である。
第２導入部ｄ２は、第２処理用部２０の内部に設けられた通路であり、その一端が、第２処理用面２にて開口するものであり、この開口が上流側処理空間３への直接の導入開口（第２導入口ｄ２０）となる。
第１流体は、第１導入部ｄ１から、導入空間５１を経て両処理用部１０、２０の間の内径側の隙間である上流側処理空間３の上流端から上流側処理空間３に導入されるものであり、この隙間が第１導入口ｄ１０となる。第１導入口ｄ１０から上流側処理空間３へ導入された第１流体は、第１処理用面１と第２処理用面２で薄膜流体となり、両処理用部１０、２０の外側に通り抜ける。これらの処理用面１、２間において、第２導入部ｄ２の第２導入口ｄ２０から所定の圧力に加圧された第２流体が供給され、薄膜流体となっている第１流体と合流し、上流側処理として、主として分子拡散による混合が行われながらあるいは行われた後、反応処理がなされる。上流側処理として、主として分子拡散による混合のみが行われてもよい。この分子拡散によって被処理流動体に含まれる反応物質を分子レベルで即座に混合できるものである。この反応処理は、晶出、晶析、析出などを伴うものであってもよく、伴わないものであってもかまわない。
第１流体と第２流体とによる薄膜流体は、上流側処理がなされた後、両処理用面１、２（この例では、処理用面１，２の外周端と外周端との間、即ち、上流側処理空間３の下流端）から、両処理用部１０、２０の外側に排出される。上流側処理空間３の下流端は上流側処理空間３の出口となるから、以下、上流側処理空間３の下流端を上流側流出口４とも言う。両処理用面１、２から両処理用部１０、２０の外側に排出された流体は、第１処理用部１０の外側に配置されたアウターケーシング６１で受容され、上流側処理がなされた流体にさらなる流体の処理を効率的に行い、系外（装置外）に排出する。両処理用面１、２から両処理用部１０、２０の外側に排出された流体は、両処理用面１、２による強制から解放され、より広い流路空間（下流側処理空間８１）へと排出される。
なお、第１処理用部１０は回転しているため、上流側処理空間３内の被処理流動体は、内側から外側へ直線的に移動するのではなく、環状の半径方向への移動ベクトルと周方向への移動ベクトルとの合成ベクトルが被処理流動体に作用して、内側から外側へ略渦巻き状に移動する。
流体の運動において、慣性力と粘性力の比を表す無次元数をレイノルズ数と呼び、以下の式（２）で表される。
レイノルズ数Ｒｅ＝慣性力／粘性力＝ρＶＬ／μ＝ＶＬ／ν　　式（２）
ここで、ν＝μ／ρは動粘度、Ｖは代表速度、Ｌは代表長さ、ρは密度、μは粘度を示す。
そして、流体の流れは、臨界レイノルズ数を境界とし、臨界レイノルズ数以下では層流、臨界レイノルズ数以上では乱流となる。
流体処理装置Ｆの両処理用面１、２間は、通常は、１ｍｍ以下、例えば０．１μｍから５０μｍ程度の微小間隔に調整されるため、両処理用面１、２間に保有される流体の量は極めて少ない。そのため、代表長さＬが非常に小さくなり、両処理用面１、２間を通過する薄膜流体の遠心力は小さく、薄膜流体中は粘性力の影響が大きくなる。従って、レイノルズ数は小さくなり、薄膜流体は層流となる。
なお、第１処理用部１０の回転数を高めてレイノルズ数を上げることで、薄膜流体にせん断力を加えてもよい。
遠心力は、回転運動における慣性力の一種であり、中心から外側に向かう力である。遠心力は、以下の式（３）で表される。
遠心力Ｆ＝ｍａ＝ｍｖ２／Ｒ　　式（３）
ここで、ａは加速度、ｍは質量、ｖは速度、Ｒは半径を示す。
上述の通り、両処理用面１、２間に保有される流体の量は少ないため、流体の質量に対する速度の割合が非常に大きくなり、その質量は無視できるようになる。従って、両処理用面１、２間にできる薄膜流体中においては重力の影響を無視できる。
（力のバランスについて）
次に、第１処理用面１と第２処理用面２とを接近させる方向に作用させる力を処理用部に付与するための接面圧付与機構について説明する。この実施の形態では、接面圧付与機構は、第２ホルダ２２に設けられ、第２処理用部２０を第１処理用部１０に向けて付勢する。前記の接面圧付与機構は、第１処理用部１０の第１処理用面１と第２処理用部２０の第２処理用面２とに対して、互いに接近する方向に加えられる力（以下、接面圧力という）を発生させるための機構である。この接面圧力と、流体圧付与機構Ｐ１、Ｐ２による流体圧力などの両処理用面１、２間を離反させる力との均衡によって、１ｍｍ以下のｎｍ単位ないしμｍ単位の微小な膜厚を有する薄膜流体を発生させる。言い換えれば、前記力の均衡によって、両処理用面１、２間の間隔が所定の微小間隔に保たれる。
図１に示す実施の形態において、接面圧付与機構は、前記の収容部２３と第２処理用部２０との間に配位される。具体的には、第２処理用部２０を第１処理用部１０に近づく方向に付勢するスプリング２５と、空気や油などの付勢用流体を導入する付勢用流体導入部（図示せず）とにて構成され、スプリング２５と前記前記付勢用流体の流体圧力とによって、前記の接面圧力を付与する。このスプリング２５と前記付勢用流体の流体圧力とは、いずれか一方が付与されるものであればよく、磁力や重力などの他の力であってもよい。
この接面圧付与機構の付勢に抗して、流体圧付与機構Ｐ１、Ｐ２により加圧された被処理流動体の圧力や粘性などによって生じる離反力によって、第２処理用部２０は、第１処理用部１０から遠ざかり、両処理用面１、２間に微小な間隔を開ける。このように、この接面圧力と離反力との力のバランスによって、第１処理用面１と第２処理用面２とは、μｍ単位の精度で設定され、両処理用面１、２間の微小間隔の設定がなされる。上記の離反力としては、被処理流動体の流体圧や粘性によって生じるもののほか、処理用部の回転による遠心力と、付勢用流体導入部に負圧を掛けた場合の当該負圧、スプリング２５を引っ張りスプリングとした場合のバネの力などを挙げることができる。この接面圧付与機構は、第２処理用部２０ではなく、第１処理用部１０に設けてもよく、双方に設けてもよい。
第１、第２処理用部１０、２０は、その少なくともいずれか一方に温度調整機構を組み込み、冷却或いは加熱して、その温度を調整するようにしてもよい。また、第１導入部ｄ１、第２導入部ｄ２から流体処理装置Ｆに導入される被処理流動体を冷却或いは加熱して、その温度を調整するようにしてもよい。被処理流動体の有する温度エネルギーは、析出を伴う反応の場合において微粒子の析出のために用いることもできる。
（凹部とマイクロポンプ効果）
図２に示すように、第１処理用部１０の第１処理用面１には、第１処理用部１０の中心側から外側に向けて、即ち径方向について伸びる溝状の凹部１３を形成して実施してもよい。この凹部１３の平面形状は、図２（Ｂ）へ示すように、第１処理用面１上をカーブして或いは渦巻き状に伸びるものや、図示はしないが、真っ直ぐ外方向に伸びるもの、Ｌ字状などに屈曲あるいは湾曲するもの、連続したもの、断続するもの、枝分かれするものであってもよい。また、この凹部１３は、第２処理用面２に形成するものとしても実施可能であり、第１及び第２の処理用面１、２の双方に形成するものとしても実施可能である。このような凹部１３を形成することによりマイクロポンプ効果を得ることができ、被処理流動体を第１及び第２の処理用面１、２間に吸引することができる効果がある。
第１処理用面１に凹部１３を設ける場合、この凹部１３の基端は、導入空間５１に達することが望ましい。この凹部１３の先端は、第１処理用部１０の外周面側に向けて伸びるもので、その深さ（横断面積）は、基端から先端に向かうにつれて、漸次減少するものとしてもよい。
この凹部１３の先端と第１処理用部１０の外周面１１との間には、凹部１３のない平坦面１４が設けられている。
（回転速度と流体の処理について）
前記の第２導入部ｄ２の第２導入口ｄ２０を第２処理用面２に設ける場合は、対向する第１処理用面１の平坦面１４と対向する位置に設けることが好ましい。
この第２導入口ｄ２０は、第１処理用面１の凹部１３からよりも下流側（この例では外側）に設けることが望ましい。特に、第１流体がマイクロポンプ効果によって上流側処理空間３に導入される際の流れ方向が処理用面１、２間で形成されるスパイラル状で層流の流れ方向に変換される点よりも外径側の平坦面１４に対向する位置に設置することが望ましい。具体的には、図２（Ｂ）において、第１処理用面１に設けられた凹部１３の最も外側の位置から、径方向への距離ｎを、約０．５ｍｍ以上とするのが好ましい。特に、流体中から微粒子を析出させる場合には、層流条件下にて複数の被処理流動体の分子拡散による混合と、微粒子の反応、析出が行なわれることが望ましい。
このように層流条件下で被処理流動体を処理するため、第１処理用部１０の外周における周速度は、０．３～３５ｍ／ｓｅｃであることが適当である。
（第２導入部に関して）
第２導入口ｄ２０の形状は、図１に示すように、リング状のディスクである第２処理用面２の中央の開口を取り巻く同心円状の円環形状などの連続した開口であってもよく、図２（Ｂ）や図３（Ｂ）に示すように、円形などの独立した開口であってもよい。また、第２導入口ｄ２０を円環形状とした場合、その円環形状の開口部は全周にわたって連続していてもよいし、一部分が不連続であってもよい。
円環形状の第２導入口ｄ２０を第２処理用面２の中央の開口を取り巻く同心円状に設けると、第２流体を上流側処理空間３に導入する際に円周方向において同一条件で実施することができるため、目的生成物を量産したい場合には、開口部の形状を同心円状の円環形状とすることが好ましい。
この第２導入部ｄ２は方向性を持たせることができる。例えば、図３（Ａ）に示すように、前記の第２処理用面２の第２導入口ｄ２０からの導入方向が、第２処理用面２に対して所定の仰角（θ１）で傾斜している。この仰角（θ１）は、０度を超えて９０度未満に設定されており、さらに反応速度が速い反応の場合には１度以上４５度以下で設置されるのが好ましい。
また、図３（Ｂ）に示すように、第２導入口ｄ２０が独立した開口穴の場合、第２処理用面２に沿う平面において、方向性を有するものとすることもできる。この第２流体の導入方向は、処理用面の半径方向の成分にあっては中心から遠ざかる外方向であって、且つ、相対的に回転する処理用面の間における流体の回転方向に対しての成分にあっては順方向である。言い換えると、第２導入口ｄ２０を通る半径方向であって外方向の線分を基準線ｇとして、この基準線ｇから回転方向Ｒへの所定の角度（θ２）を有するものである。この角度（θ２）についても、０度を超えて９０度未満に設定されることが好ましい。
（被処理流動体の種類と流路の数）
前記の被処理流動体の種類とその流路の数は、図１の例では、２つとしたが、１つであってもよく、３つ以上であってもよい。図１の例では、第２導入部ｄ２から上流側処理空間３に第２流体を導入したが、この導入部は、第１処理用部１０に設けてもよく、双方に設けてもよい。また、一種類の被処理流動体に対して、複数の導入部を用意してもよい。また、各導入口は、その形状や大きさや数は特に制限はなく適宜変更して実施し得る。また、前記第１及び第２の処理用面間１、２の直前或いはさらに上流側に導入口を設けてもよい。また、各流体における第１、第２という表現は、複数存在する流体の第ｎ番目であるという、識別のための意味合いを持つに過ぎないものであり、第３以上の流体も存在する。図６－８、図１０に、第３の被処理流動体である第３流体の流路である第３導入部ｄ３とその開口ｄ３０を示す。第３導入部ｄ３は、第２導入部ｄ２と同じように、第２処理用部２０の内部に設けられた通路であり、その一端が、第２処理用面２にて開口するものであって、その導入開口（第３導入口ｄ３０）は、第２導入部ｄ２の第２導入口ｄ２０よりも、第２処理用面２において、下流側に位置する。図６－８、図１０においては、図面が煩雑になるのを避けるため、第１導入部ｄ１はその記載を省略している。この点については、第１導入部ｄ１が設けられていない位置の断面と考えればよい。なお各流路は、密閉されたものであり、液密（被処理流動体が液体の場合）、気密（被処理流動体が気体の場合）とされている。
（下流側処理）
次に本発明の実施に用いる流体処理装置Ｆの要部である、下流側処理空間８１内におけるさらなる流体の処理（下流側処理）に関して説明する。
流体処理装置Ｆは、上流側処理部の下流側に配置された下流側処理部を備え、下流側処理部は、下流側処理空間８１を備える。この下流側処理空間８１が配置されている領域の範囲ＤＳを、図１及び図１２（Ａ）において例示的に示す。
本発明の実施に用いる流体処理装置Ｆにあっては、上流側処理空間内３において上流側処理が行われ、上流側処理空間３の下流端から排出された流体（上流側処理がなされた流体）に、さらなる流体の処理を行うための下流側処理空間８１を設ける。下流側処理空間８１内で行われる流体の処理を下流側処理という。
（アウターケーシング）
第１処理用部１０を収容するために、回転する第１処理用部１０の外側にアウターケーシング６１を設ける。アウターケーシング６１は、上流側流出口４から排出された流体を受容する。本実施の形態においては、アウターケーシング６１は、第１処理用部１０と第２処理用部２０の一部とを収容するもので、第１処理用部１０の上流側流出口４から流出した流体は、アウターケーシング６１の内面と第１処理用部１０の外面との間の下流側処理空間８１にて下流側処理がなされる。
アウターケーシング６１は、本実施の形態においては、図１に示すように、全体として円筒状をなす円筒型受容部を構成し、必要に応じて底部を有するものとして実施され得る。またアウターケーシング６１は、軸方向（図の上下方向）に移動不可能であっても構わないが、この実施の形態では、上下方向に移動可能に設けられている。これによって、第１処理用部の底部（第１処理用部１０の外端面１２）と、アウターケーシング６１の底部６２（底部６２の内面７１）との間の間隔を調整可能としている。図１においては、中心線の左側にアウターケーシング６１が上昇している状態を描き、右側にアウターケーシング６１が下降している状態を描いている。
この上下動のための構成は種々変更して実施することができるが、これに適する構造の一例を示せば、アウターケーシング６１は、底部６２と、底部６２の周囲から上方に伸びる周壁部６３とを備え、周壁部６３の上端には、周壁部６３から径方向外側に突出するフランジ６７が全周に渡って形成されている。本実施形態においては、周壁部６３には、その厚さが薄い薄肉部６４とその厚さが厚い厚肉部６５と両者の境界である境界部６６を備え、底部６２の中央に流出部６８を備える。本実施形態においては、周壁部６３の厚みにより薄肉部６４と厚肉部６５とを備えたが、周壁部６３の厚みは一定であってもよい。また、フランジ６７は、周方向の一部分にのみ形成してもよく、フランジ６７をアウターケーシング６１に備えなくてもよい。流出部６８は、下流側処理空間８１を流れる流体を系外（装置外）に排出するための排出口である。
第２ホルダ２２にアウターケーシング６１を取り付けて、第１処理用部１０と第２処理用部２０とをアウターケーシング６１に収容する。図１に示すように、第２ホルダ２２には、第２ホルダ２２の外周面から径方向外側に突出する突出部２４を備える。第２ホルダ２２の外周面とアウターケーシング６１の薄肉部６４の内周面とを密着させ、突出部２４の下面とフランジ６７の上面とを当接させるように組み付けると、アウターケーシング６１の段差部６６が第２ホルダ２２の外周側の底面に当接する。その後、ボルト等の固定具による固定や、Ｏ－リング７２などのシール機構を用いて第２ホルダ２２にアウターケーシング６１を液密・気密に取り付けて、第１処理用部１０と第２処理用部２０とをアウターケーシング６１に収容する。両処理用面１、２から両処理用部１０、２０の外側に排出された流体、即ち上流側流出口４から排出された流体をアウターケーシング６１で受容することができれば、第２ホルダ２２の外周面の一部とアウターケーシング６１の薄肉部６４の内周面の一部とを密着させるように組み付けて、第２ホルダ２２にアウターケーシング６１を液密・気密に取り付けてもよい。
（下流側処理空間）
上述のように、第２ホルダ２２にアウターケーシング６１を取り付けることによって、（ａ）第１、２処理用部１０、２０の外周面１１、２１とアウターケーシング６１の周壁部６３（肉厚部６５）の内周面７０との間と、（ｂ）第１処理用部１０の外端面１２とアウターケーシング６１の底部６２の内面７１との間に、下流側処理空間８１を設けることができる。なお、この第１処理用部１０の外端面１２は、第１処理用部１０の下面（言い換えれば第１処理用面１とは軸方向において反対側の面）である。
この実施の形態においては、回転する第１処理用面１と一体的に回転する第１処理用部１０が回転部材であり、第１処理用部１０の外周面１１と外端面１２は、下流側処理空間８１を構成する壁部の一部を構成する。言い換えれば第１処理用部１０が全体として円柱状をなす円柱部を構成し、その外面とアウターケーシング６１の内面との間が下流側処理空間８１を構成し、外面と内面の間で下流側処理がなされる。
また、上流側流出口４が下流側処理空間８１内に開口しており、下流側処理空間８１は、両処理用面１、２から両処理用部１０、２０の外側に排出された流体を受容し滞留させることができる。このような構成とすることによって、下流側処理空間８１を備える下流側処理部が上流側処理部を規定する第１及び第２処理用面１、２の下流側に配置され、上流側処理空間４と下流側処理空間８１とが繋がり、下流側処理を上流側処理と連続して行うことができる。
さらに、回転部材である第１処理用部１０の回転を利用して、下流側処理を行うことができる。下流側処理とは下流側処理空間８１内で行われる流体の処理であって、上流側処理がなされた後の反応の処理であって、反応を進行させ反応生成物を得る処理である。上流側処理空間４での上流側処理において、主として分子拡散による混合は完結するものであるが、下流側処理として、次のような処理を行うことができる。例えば、流体の滞留、流体の撹拌、流体の混合、熱処理、ｐＨ調整、熟成が挙げられる。例えば、有機反応の場合、滞留処理によって反応の完結を行ってもよいし、その際に撹拌処理を加えても構わない。
下流側処理空間８１の間隔は、下流側処理空間８１内の流体の滞留時間にもよるが、第１処理用部１０の外径Ｄの２～３０％が好ましく、第１処理用部１０の外径Ｄの３～２０％がより好ましい。例えば、第１処理用部１０の外径が１００ｍｍである場合、下流側処理空間８１の間隔は、２～３０ｍｍが好ましく、３～２０ｍｍがより好ましい。ここで、第１処理用部１０の外径Ｄとは、第１処理用部１０の直径であって、後述する突起部１６は含まれない。
アウターケーシング６１の形状は、第１処理用部１０との間で下流側処理をなす部分を含んでいることを条件に特に限定されるものではなく、例えば、図１０に示すように、底部６２について、径が徐々に小さくなる円錐形状のロート状とし、このロート状の下端に流出部を備えてもよいし、図４に示すように、アウターケーシング６１の底部６２を周壁部６３に設けた流出部６８に向けて傾斜したものとしてもよい。
（流出部）
流出部６８は、底部６２に開口するものに限らず、例えば、周壁部６３に開口するものであってもよい。また、複数個の流出部６８を設けてもよく、複数個の流出部６８を設けることによって、下流側処理空間８１内の流体の滞留時間に応じた流体の流出入を可能とする。
（別途の導入部）
さらに、後述する図１２（Ａ）に示される実施の形態に示すように、流体を下流側処理空間８１に供給するための導入装置（図示無し）を備え、その導入部６９をアウターケーシング６１内に配置してもよい。導入部６９から下流側処理空間８１に供給される流体に含まれる物質の一例として、原料そのものや重合開始剤、反応停止剤、重合停止剤、ｐＨ調整剤、触媒、コーティング剤などが挙げられる。
（ケーシング移動可能）
アウターケーシング６１は、取付位置調整機構（図示せず）により上下方向（回転の軸方向）に移動可能に備えてもよい。アウターケーシング６１を上下方向（回転の軸方向）に移動可能に備えることにより、下流側処理空間８１の容積を増減することができ、下流側処理空間８１内の流体の滞留時間を制御することができる。取付位置調整機構の具体的構成は、特に限定されるものではなく、ネジによる送り機構、エアーや油圧などの流体圧駆動機構など、直線的な送り手段を適宜選択して採用することができる。
（撹拌用の凹凸）
下流側処理空間８１に撹拌用の凹凸を備えて、流体に対する撹拌機能を持たせてもよい。例えば、第１処理用部１０の外周面１１や第１処理用部１０の外端面１２に撹拌羽根を備えることができる。第１処理用部１０の外周面１１や第１処理用部１０の外端面１２に撹拌羽根を備えると、回転軸３１の回転を利用して、上流側処理がなされた流体を撹拌羽根で撹拌することができる。撹拌羽根は、両処理用面１、２から両処理用部１０、２０の外側に排出された流体に対してせん断力を与えることができる種々の形態として実施することができ、例えば、プレート状の羽根やスクリュー型の羽根、また凹状に加工されたものでも良い。撹拌羽根の形状は、処理目的に合った吐出量（流出部６８からの流出量）やせん断力により最適に選定される。
その一例として、図１の右側に示した半断面図と図１１に示すように、第１処理用部１０の外端面１２には、径方向外側から内側に向けて伸びる複数の溝状の凹部１５を備える。全体として円柱状をなす円柱部（具体的には第１処理用部１０）と、これを受容する全体として円筒状をなす円筒型受容部（具体的にはアウターケーシング６１）との間における比較的狭く制限された空間内で、第１処理用部１０が回転すると、凹部１５が撹拌羽根の役割を果たし、凹部１５の周囲の流体が第１処理用部１０の外側に排出されることで、流体が撹拌される。第１処理用部１０の外側に排出された流体は、アウターケーシング６１の周壁部６３の内周面７０や底部６２の内面７１にぶつかり跳ね返ってくることで、撹拌作用がより促進される。図４に示すように、第１処理用部１０の外周面１１に凹部１５を設けてもよい。
（ラビリンスシール機構）
第１処理用部１０の外周面１１や外端面１２、アウターケーシング６１の周壁部６３の内周面７０や底部６２の内面７１などの下流側処理空間８１を構成する壁部に、下流側処理空間８１の流体の滞留時間を延ばすための、ラビリンスシール機構を備えてもよい。ラビリンスシールとは、半径方向または軸方向に間隙をもちながら流体の流れに対する抵抗を与える、漏れが最小のシールであって、周辺部のナイフ状構造や接触点が形成する迷路によって、通過する流体の膨張が次々と引き起こされるものをいう。
例えば、図４に示すように、ラビリンスシール機構を奏するための突起部として、アウターケーシング６１の周壁部６３の内周面７０から下流側処理空間８１に向けて径方向内側に突出する突起部７３を備えた形態を示すことができる。この突起部７３は、平面視円周状をなしており、１個または複数個を同心円状に設けることができる。
本実施形態においては、突起部７３は、その基端から先端に向けてすぼまっている。突起部７３の先端と第１処理用部１０の外周面１１との間には、処理物の粘度にもよるが０．０１ｍｍから１ｍｍ程度の微小な間隙を有する。また、アウターケーシング６１の底部６２を周壁部６３に設けた流出部６８に向けて傾斜したものとしてもよい。
他の実施の形態としては、図５に示すように、第１処理用部１０の外周面１１から下流側処理空間８１に向けて径方向外側に突出する複数の突起部１６を備えた形態を示すことができる。本実施形態においては、突起部１６は、その基端から先端に向けてすぼまっている。突起部１６の先端とアウターケーシング６１の周壁部６３（肉厚部６５）の内周面７０と間には、０．０１ｍｍから１ｍｍ程度の微小な間隙を有する。
このように微小な間隙に設定されることによって、流体はそこを通過する際に層流状となり、通過が困難となる。その結果、この微小な間隙を通過するために時間を要することとなり、微小な間隙より上流側の比較的広い空間内に流体が滞留することになる。
言い換えれば、本発明の実施に用いる流体処理装置Ｆに適用されるラビリンスシール機構は、完全に漏れのないシール機構ではなく、その上流側の空間に流体を滞留させながら徐々に流体を下流側へ漏らしていく機構であると言える。
この第１処理用部１０は、一つの部材で構成する必要はなく、複数の部材を一体的に組み付けたものであっても構わない。このように、複数の部材で全体として円柱状をなす第１処理用部１０に、凹凸を容易に加工形成することができる。
具体的には、更に他の実施の形態として、図６に示すものを挙げることができる。この実施の形態では、第１処理用部１０の外端面１２に、底部材９１を備え、底部材９１の下面９３から下流側処理空間８１に向けて下方向に突出する複数の突起部９４を備えた形態を示すことができる。底部材９１は、第１処理用部１０と同体に回転するように第１処理用部１０に取り付けられる。本実施形態においては、複数の突起部９４はその基端から先端に向けてすぼまっている。突起部９４の先端とアウターケーシング６１の底部６２の内面７１と間には、０．０１ｍｍから１ｍｍ程度の微小な間隙を有する。本実施形態においては、（ａ）第１、２処理用部１０、２０並びに底部材９１の外周面１１、２１、９２とアウターケーシング６１の周壁部６３（肉厚部６５）の内周面７０との間と、（ｂ）底部材９１の下面９３とアウターケーシング６１の底部６２の内面７１との間に、下流側処理空間８１を設けることができる。この実施の形態においては、第１処理用部１０と底部材９１とが回転部材であり、第１処理用部１０の外周面１１と底部材９１の外周面９２と下面９３とが下流側処理空間８１を構成する壁部の一部を構成する。本実施形態においては、底部材９１を第１処理用部１０とは別部品として作製し、第１処理用部１０と同体に回転するように第１処理用部１０に取り付けたが、底部材９１は、第１処理用部１０を直接加工して形成するなど、第１処理用部１０と完全な同体として構成してもよい。また、図６に示すように、下流側処理空間８１の深さを径方向外側から内側に向けて深くなるようアウターケーシング６１の底部６２の内面７１を円錐形状のロート状としてもよい。
更に他の実施の形態としては、図７に示すように、複数の突起部９４に加え、径方向外側から内側に向けて下流側処理空間８１の深さが深くなるようにアウターケーシング６１の底部６２の内面７１に段差を設けてもよい。突起部９４の先端とアウターケーシング６１の底部６２の内面７１と間には、０．０１ｍｍから１ｍｍ程度の微小な間隙を有する。
更に他の実施の形態としては、図１０に示すように、第１処理用部１０の外端面１２と第１処理用部１０の外周面１１とをほぼ覆うように構成された底部材９１を備え、底部材９１の下面９３から下流側処理空間８１に向けて下方向に突出する複数の突起部９４と、底部材９１の外周面９２から下流側処理空間８１に向けて径方向外側に突出する複数の突起部９５を備えた形態を示すことができる。底部材９１は、第１処理用部１０と同体に回転するように第１処理用部１０に取り付けられる。本実施形態においては、複数の突起部９４、９５はその基端から先端に向けてすぼまっている。突起部９５の先端とアウターケーシング６１の周壁部６３の内周面７０と間には、０．０１ｍｍから１ｍｍ程度の微小な間隙を有し、突起部９４の先端とアウターケーシング６１の底部６２の内面７１との間には、０．０１ｍｍから１ｍｍ程度の微小な間隙を有する。この実施の形態においては、第１処理用部１０と底部材９１とが全体として円柱状をなす円柱部であり、これを受容する円筒型受容部（アウターケーシング６１）との間の空間が下流側処理空間８１を構成する。
第１処理用部１０の外周面１１と底部材９１の外周面９２と下面９３とが下流側処理空間８１を構成する壁部の一部を構成する。
ここで、図５を用いてラビリンスシール機構の具体的な構成と機能とを説明する。
下流側処理空間８１は、シール部８４とプール部８３とを備える。シール部８４は、突出部１６の先端とアウターケーシング６１の周壁部６３（肉厚部６５）の内周面７０との間に形成される狭隘な空間であり、プール部８３は、第１処理用部１０の突起部１６のない外周面１１とアウターケーシング６１の周壁部６３（肉厚部６５）の内周面７０との間に形成される空間であって、シール部８４の上流側に配置され、シール部８４よりも広い空間である。
シール部８４とプール部８３とは、一組であっても構わないが、流体の流れの上流から下流にかけて、複数組が連続して配置されることが好ましい。
下流側処理空間８１は、上流側流出口４の外周側に受け入れ部８２を備える。受け入れ部８２は、下流側処理空間８１のうちの最上流の空間であってシール部８４よりも広い空間であり、下流側処理空間８１内に開口している上流側流出口４から排出された流体を抵抗なく受け入れることができる。流体の流れの最上流に配置されるプール部８３と兼用してもよい。
上流側流出口４から排出された流体は、まず、受け入れ部８２で受け入れられ、貯留される。受け入れ部８２が流体で満たされると、流体は受け入れ部８２の下流側に配置されたシール部８４に漏れる。シール部８４が流体で満たされると、流体はシール部８４の下流側に配置されたプール部８３に漏れる。流体はプール部８３で受け入れられ、貯留される。プール部８３が流体で満たされると、流体はプール部８３の下流側に配置されたシール部８４に漏れる。下流側処理空間８１には、シール部８４とプール部８３とが複数組連続して配置されているので、これらの流体の移動が繰り返される。
一方、突起部１６を外周面１１に備えた第１処理用部１０は回転している。受け入れ部８２、シール部８４、プール部８３のそれぞれの空間を流体が満たしている場合には、第１処理用部１０の回転により遠心力が作用し、例えば、受け入れ部８２にある流体は受け入れ部８２の下流側に配置されたシール部８４に漏れにくい。特に、狭隘な空間であるシール部８４においては、第１処理用部１０の回転により、流体はシール部８４の下流側に配置されたプール部８３に漏れにくい。
このように、下流側処理空間８１の壁部の一部を構成する回転部材である第１処理用部１０を回転させ、下流側処理空間８１において、受け入れ部８２と、狭隘なシール空間であるシール部８２とシール部より広い滞留空間であるプール部８３とが複数組連続して配置されることによって、上流側流出口４から下流側処理空間８１に排出された流体はシール部８４で漏れ量が最小になり、シール部８４から漏れた流体がシール部８４の下流側に配置されたプール部８３に満たされ貯留される結果、ラビリンスシールにより下流側処理空間８１内の流体の滞留時間が延びる。
特に、プール部８３とシール部８４を複数組設けることによって、装置全体における流体の滞留時間が平準化する。例えば、単一のプール部８３によって、装置全体で予定する流体の総貯留容量を、満たすようにした場合を考えると、この単一のプール部８３が空の状態からこれが満杯となるまでの滞留時間は一定であるとしても、満杯となった以降も連続運転をしていく場合には、単一のプール部８３を満たした全ての流体が上流から流れ込んでくる新たな流体に全て入れ替わるように構成することは困難であり、一部の流体は上記の滞留時間に至らないまでに下流へ流出して、他の一部の流体はいつまでもプール部８３内で滞留する。したがって、この滞留時間の制御は、偶然が支配する可能性が大きくなり、その結果、予定された所定の滞留時間に至らないまでに下流へ流出してしまう流体の割合も偶然が支配することになる。これに対して、プール部８３とシール部８４を複数組設けた場合には、一つあたりのプール部８３での滞留時間は偶然が支配したとしても、設ける組数を多くしていくことによって、それぞれの流体の滞留時間が平準化していくことになり、滞留時間の安定的な制御の点で有利となる。
下流側処理空間８１内の流体の滞留時間は、下流側処理空間８１の容積、下流側処理空間８１の間隔やその長さ、シール部８４とプール部８３との組数、第１処理用部１０や底部材９１といった回転部材の回転数、流体処理装置Ｆに導入される流体（第１流体と第２流体）の導入量を調整することによって調整することができる。流体処理装置Ｆの稼働中に滞留時間を調整したい場合、第１処理用部１０や底部材９１といった回転部材の回転数と流体処理装置Ｆに導入される流体（第１流体と第２流体）の導入量を調整する。これらを調整することによって、生成物に応じて目的の滞留時間を実現する。
図５を用いてラビリンスシール機構の具体的な構成と機能とを説明したが、他の実施の形態においても、回転部材（第１処理用部１０、底部材９１）、受け入れ部８２、プール部８３、シール部８４の機能は同じであり、同じ効果を奏する。突起部１６、７３、９４、９５の形状は、その先端と円柱部（第１処理用部１０や底部材９１）又は円筒状受容部（アウターケーシング６１）との間に狭隘な空間であるシール部８４を形成できる形状であればよい。突起部の長さと突起部の先端の幅は、ラビリンスシール性を得るために必要な範囲で適宜設定することができる。
なお、狭隘な空間であるシール部８４を満たす流体は層流となることによってそのシール効果は高まる。他方、比較的広い空間である受け入れ部８２やプール部８３に貯留される流体は乱流となることによって、その滞留中に撹拌作用が流体に対して加えられることになる。
次に、図１２－１５を参照して、下流側処理部の変形例について説明する。なお、以下の説明においても流体処理装置Ｆの基本的な構造や作用は同じであり、異なる部分を中心に説明するが、説明のない点については、前記の実施の形態の説明がそのまま適用されるものとする。何れの変形例にあっても、ラビリンスシール機構を備えその機能を奏する。
下流側処理部は、回転部材の軸方向に伸びる筒状の流路を下流側処理空間８１の少なくとも一部に備えるものであり、下流側処理である反応を長く進行させる上で有利である。
図１２（Ａ）は、少なくとも第１処理用部１０を軸方向に長く伸ばしたもので、その外周面１９とアウターケーシング６１の周壁部６３の内周面７０との間に筒状の流路を、先の実施の形態と比べて長く伸ばしたものである。
この実施の形態においても、第１処理用部１０は円柱部を構成するものである。図１２（Ａ）へ示す通り、頂部１７を有し、その上面が第１処理用面１である。
第１処理用部１０の軸方向に（図では下方に）長く伸びる延長部１８を備え、その外周面１９には、下流側処理空間８１に向けて径方向外側に突出する突起部１６を備える。突起部１６はその基端から先端に向けてすぼまっている。延長部１８の外周面１９は、図１２（Ｂ）に示すように平坦であってもよく、図１２（Ｃ）に示すように湾曲していてもよい。図１２（Ｃ）に示すように延長部１８の外周面１９が湾曲していることにより、延長部１８の外周面１９や突出部１６に生成物が付着するのを防止することができる。
突起部１６の先端と、後述するアウターケーシング６１の周壁部６３の内周面７０と間には、０．０１ｍｍから１ｍｍ程度の微小な間隙を有するもので、シール部８４を構成する。シール部８４の上流側には比較的広いプール部８３が形成される。
（処理用部の回転について）
この実施の形態では、回転軸３１に取り付けられた第１処理用部１０が第２処理用部２０に対して回転する。従って、第１処理用部１０が回転部材である。回転軸３１は、第１処理用部１０を貫通する空洞に配置され、第１処理用部１０の頂部１７の中心にネジなどの固定具３２によって固定される。回転軸３１の基端は回転駆動機構Ｍの駆動軸と接続され、回転駆動機構Ｍの駆動力を第１処理用部１０に伝えて第１処理用部１０を回転させる。この回転を円滑に軸支するために、回転支持部３４が、その外周に配置され、その先端側と基端側で回転軸３１を回動可能に軸支する。
詳しくは、回転支持部３４は、円柱状の軸部３５と軸部３５の下方に円柱状で軸部３５よりも径の大きな台部３６とを備え、中心には回転軸３１が装着される貫通孔３７を備える。軸部３５は第１処理用部１０の延長部１８の内側に配置され、貫通孔３７に回転軸３１を装着して回転軸３１を軸支する。
両処理用面１、２間の間隔は、先に上流側処理部に関して説明したのと同様１ｍｍ以下であることが良好なナノ微粒子を析出させる場合には好ましい。但し、有機反応などのナノ微粒子を析出させない流体処理を行ったり、微粒子を析出させてもその粒子サイズが比較的大きい場合には、５ｍｍ以下、例えば１μｍから５ｍｍ程度の間隔に調整して実施することができる。このように両処理用面１、２間の間隔を、比較的大きな間隔に調整する場合では、前述の接面圧力と離反力との力のバランスによる間隔設定以外でも好適に実施することができるものであり、機械的なクリアランス設定の構造でも実施することができる。したがって先に述べた全ての実施の形態においても、両処理用面１、２間の間隔調整は機械的なクリアランス設定の構造で実施できる場合があると理解すべきである。
この機械的なクリアランス設定の構造での実施では、両処理用面１、２は、接近及び離反するものではなく、固定された間隔を有するものとして実施することができる。
（機械的なクリアランス調整機構）
機械的なクリアランス設定の構造の例とすれば、図示しないが、両処理用面１、２の間隔を測定可能なセンサーで測定し、その測定結果に基づいて、クリアランス調整機構を用いて第２処理用部２０を軸方向へ移動させるよう構成してもよい。クリアランス調整機構の具体的構成は特に限定されるものではなく、ネジによる送り機構、エアーや油圧などの流体圧駆動機構など、直線的な送り手段を適宜選択して採用することができる。
この実施の形態において、第２処理用部２０は、環状の第２ホルダ２２の環状の中央にＯ－リング２６などのシール機構を用いて取り付けられている。
この実施の形態において、第１導入部ｄ１は、環状の第２処理用部２０の中央に配置された中央部４１を軸方向に貫通する流路であり、その下流端が、導入空間５１に接続されている。導入空間５１は、中央部４１の下面と第１処理用面１によって規定される空間である。
この実施の形態において、アウターケーシング６１は、円筒形状である。
第２ホルダ２２と回転支持部３４とにアウターケーシング６１を取り付けて、第１処理用部１０と第２処理用部２０とをアウターケーシング６１に収容する。まず、第２ホルダ２２の下面とアウターケーシング６１の円筒形状を構成する周壁部６３の上面とをボルト等の固定具による固定や、Ｏ－リングなどのシール機構を用いて第２ホルダ２２にアウターケーシング６１を液密・気密に取り付ける。次に、回転支持部３４の台部３６の上面とアウターケーシング６１の下面とをボルト等の固定具による固定や、Ｏ－リングなどのシール機構を用いて回転支持部３４にアウターケーシング６１を液密・気密に取り付けるとともに、第１処理用部１０の延長部１８の下面と台部３６の上面とをシール部材３８でシールする。
このように、第２ホルダ２２と回転支持部３４とに全体としてほぼ円筒状のアウターケーシング６１を取り付けることによって、（ａ）第２処理用部２０の外周面２１とアウターケーシング６１の周壁部６３の内周面７０との間と（ｂ）第１処理用部１０の延長部１８の外周面１９とアウターケーシング６１の周壁部６３の内周面７０との間に、筒状の空間である下流側処理空間８１を設けることができる。この実施の形態においては、第１処理用部１０の延長部１８が円柱部となり、アウターケーシング６１の周壁部６３が円筒型受容部となる。この、円柱部である、第１処理用部１０の延長部１８がアウターケーシング６１の周壁部６３に対して回転するものであるが、逆に、円柱部を固定状態として、他方の円筒型受容部を回転させて実施しても構わないし、両者を共に回転させても構わないが、両者を相対的に回転させる必要がある。
アウターケーシング６１の周壁部６３には、流出部６８と導入部６９を備える。導入部６９は、上流側流出口４から下流側処理空間８１へ供給される流体とは別経路から、下流側処理空間８１に流体を供給するためのものである。この導入部６９からの流体は、上流側流出口４からの流体とは、流体自体を比べると異なるものでもあっても構わないし同一のものであっても構わない。
導入部６９は、上流側処理及び／又は前記下流側処理において発生するガスを排出する排出口と兼用させてもよく、排出口を別途設けてもよい。
したがって、上流側流出口４から流出した流体は、必要に応じて導入部６９を通じて、流体の導入や気体などの流体の排出が行なわれながら、流出部６８から排出されることにより、制限された下流側処理空間８１にての下流側処理が完了するものである。
図１３はさらに他の例を示すものであり、底部材９１が第１処理用部１０とは独立して駆動されるものである。
この実施の形態において、第１処理用部１０は、厚みの小さな円柱、即ち円盤体であって、その上部には底部材９１を受け入れるためのつば部を備える。第１処理用部１０の上面が第１処理用面１である。
この実施の形態において、底部材９１は、円柱状であって、その外周面９８から下流側処理空間８１に向けて径方向外側に突出する突起部９５を備える。突起部９５はその基端から先端に向けてすぼまっている。
突起部９５の先端と、アウターケーシング６１の周壁部６３の内周面７０と間には、０．０１ｍｍから１ｍｍ程度の微小な間隙を有する。
第１処理用面１０のつば部の下面と底部材９１の上面との間をシール部材を用いてシールして第１処理用面１０と底部材９１とを液密・気密に取り付ける。
底部材９１は、第１処理用部１０を回転させるための回転駆動機構Ｍとは異なる、電動機などの回転駆動機構Ｍ１にて、回転する。その一例として、ギア１０１等の回転力伝達手段や変速手段を介して回転駆動機構Ｍ１にて底部材９１を回転する。このような構成とすることにて、第１処理用部１０と底部材９１とは同心に回転するものであるが、底部材９１が第１処理用部１０とは独立して駆動される。底部材９１を第１処理用部１０とは異なる回転数で回転させたいときなどに有利である。
回転支持部３４は貫通孔３７に回転軸３１を装着して回転軸３１を軸支するとともに、軸部３５の外周側でベアリングなどの軸受を用いて底部材９１を支持する。
図１４はさらに他の例を示すものであり、円筒形状であるアウターケーシング６１の周壁部６３の内周面７０から下流側処理空間８１に向けて径方向内側に突出する突起部７３を備えるとともに、円柱部である底部材９１の周壁部９７の外周面９８から下流側処理空間８１に向けて径方向外側に突出する突起部９５を備えたものであって、突起部７３と突起部７３との間に突起部９５を受容し、突起部９５と突起部９５との間に突起部７３を受容するように配置した形態を示すことができる。突起部７３、９５はその基端から先端に向けてすぼまっている。この実施の形態においては、底部材９１の突起部９５とアウターケーシング６１の周壁部６３の内周面７０との間をシール部８４としているが、これに加え、アウターケーシング６１の突起部７３と底部材９１の周壁部９７の外周面９８との間をシール部８４としてもよい。なお、底部材９１は、全体として円柱状をなす円柱部として頂部９９を有する円筒状である。
突起部９５の先端と、アウターケーシング６１の周壁部６３の内周面７０と間には、０．０１ｍｍから１ｍｍ程度の微小な間隙を有する。
図１５はさらに他の例を示すものである。この例では、図１５の下方が上流側であり、図１５の上方が下流側であって、第２処理用部２０は第１処理用部１０の下方に配置され、上流側処理部を規定する第１、第２処理用面１、２よりも上方に下流側処理部を備える。例えば、乳化重合反応や懸濁重合反応を行うときに上流側処理部で好適な乳化状態や懸濁状態にし、下流側処理部で、重合反応を行う際に反応中に発生するガスを系外に排出する場合に適している。なお、本発明に係る流体処理装置Ｆはその設置に際し上下左右は問わず、横向きに設置しても実施可能である。
この例は、アウターケーシング６１の突起部７３と底部材９１の突起部９５とが対向して配置され、底部材９１が第１処理用部１０とは独立して駆動されるとともに、アウターケーシング６１を上下方向（回転の軸方向）に移動可能に備えたものである。
より詳しくは、アウターケーシング６１は頂部を有する円筒状であって、その周壁部６３の内周面７０から下流側処理空間８１に向けて径方向内側に突出する複数の突起部７３を備え、この突起部７３は平面視円周状をなしている。底部材９１は、全体として円柱状をなす円柱部として頂部９９を有する円筒状であり、その周壁部９７の外周面９８から下流側処理空間８１に向けて径方向外側に突出する複数の突起部９５を備え、平面視円周状をなしている。アウターケーシング６１の突起部７３と底部材９１の突起部９５とは対向して配置される。ここで、突起部７３と突起部９５とが対向して配置されるとは、突起部７３と突起部９５とが、径方向において接近しているもの又はオーバーラップしているものをいう。
この実施の形態において、アウターケーシング６１は取付位置調整機構（図示せず）により上下方向に移動可能に備える。アウターケーシング６１を上下方向に移動可能に備えることにより、シール部８４の広さを調整可能としている。反応中に発生するガスを抜きたいときや高粘性の処理物を処理する際にシール部８４の広さを調整して比較的広いシール部８４を備えることができ有利である。図１５においては、中心線の左側にアウターケーシング６１が下降している状態を描き、右側にアウターケーシング６１が上昇している状態を描いている。取付位置調整機構の具体的構成は、特に限定されるものではなく、ネジによる送り機構、エアーや油圧などの流体圧駆動機構など、直線的な送り手段を適宜選択して採用することができる。
この実施の形態において、アウターケーシング６１に温度調整機構Ｔを組み込み、冷却或いは加熱して、その温度を調整することで下流側処理空間８１を流れる流体の温度を調整する。温度調整機構Ｔとして、アウターケーシング６１に氷水やスチームを含む各種の熱媒体を流すための温度調整ジャケットを備える。１つの温度調整ジャケットをアウターケーシング６１に組み込んでもよく、図１５に示すように、複数の温度調整ジャケット（図１５ではＴ１とＴ２の２つ）をアウターケーシング６１に組み込んでもよい。また、複数の温度調整ジャケットを用いた場合、これらのジャケットを同じ温度に調整してもよく、異なる温度に調整してもよい。複数の温度ジャケットを異なる温度に調整することで、下流側処理の進行に応じて下流側処理空間８１を流れる流体の温度を調整することができる。温度調整ジャケットに替えて、冷却素子や発熱素子をその少なくともいずれか１つの部材に取り付けてもよい。
（流体に対してせん断力を与える場合）
ラビリンスシール機構の例ではないが、更に他の実施の形態としては、図８に示すように、第１処理用部１０の外端面１２に、底部材９１を備え、底部材９１の下面９３から下流側処理空間８１に向けて下方向に突出する櫛歯状の突起部９６と、アウターケーシング６１の底部６２の内面７１から下流側処理空間８１に向けて上方向に突出する櫛歯状の突起部７４とを備え、突起部９６と突起部９６との間に突起部７４を受容し、突起部７４と突起部７４との間に突起部９６を受容するように配置した形態を示すことができる。底部材９１は、第１処理用部１０と同体に回転するように第１処理用部１０に取り付けられる。このような配置とすることにより、突起部９６と突起部７４との間を通過する流体に対してせん断力を付与することができる。より詳しくは、底部材９１が第１処理用部１０と同体に回転することにより、底部材９１に設けられた櫛歯状の突起部９６が回転し、回転する櫛歯状の突起部９６が櫛歯状の突起部７４と突起部７４との間を通過する際に、突起部９６と突起部７４との間の微小な間隙において被処理流動体に対してせん断力を付与することができる。突起部９６と突起部７４との間を通過する流体に効率よくせん断力を付与するために、突起部９６と突起部７４との間のクリアランスは０．１ｍｍから１ｍｍ程度が望ましい。また、櫛歯状の突起部９６の先端とアウターケーシング６１の底部６２の内面７１と間には、０．５ｍｍから２ｍｍ程度の微小な間隙を有し、櫛歯状の突起部７４の先端と底部材９１の下面９３と間には、０．５ｍｍから２ｍｍ程度の微小な間隙を有する。櫛歯状の突起９６と７４について、図８においては、中心線の左側には両者がオーバーラップしているものを描き、中心線の右側には両者がオーバーラップしていないものを描いている。図９に、最も径方向外側に設けられた一組の櫛歯状の突起部９６ａと櫛歯状の突起部７４ａとを取り上げた説明図を示す。理解しやすくするために、アウターケーシング６１について、底部６２の内面７１と櫛歯状の突起部７４ａのみを描いている。
（被処理流動体の動き）
上流側処理がなされたがなされた流体は、上流側処理空間３の下流端から排出される。上流側処理空間３の下流端から排出された流体は、アウターケーシング６１に受容され、下流側処理空間８１を流れながら下流側処理として反応を進行させ反応生成物を得る処理がなされ、流出部６８から系外（装置外）に排出される。
（遠心力）
回転部材である第１処理用部１０や底部材９１は回転しているため、下流側処理空間８１を流れる流体が下流側処理空間８１を満たしている場合には、径方向外向きに遠心力が作用する。この遠心力の作用により、下流側処理空間８１内の流体の滞留時間を制御する。
具体的には、例えば、第１処理用部１０や底部材９１の回転数を調整することによって、下流側処理空間８１を流れる流体に作用する遠心力を調整して、下流側処理空間８１内の流体の滞留時間を制御する。この滞留時間を制御するため、第１処理用部１０の外周における周速度は０．５～３５ｍ／ｓｅｃが適当である。第１処理用部１０の外周には突起部１６は含まれない。上流側処理と下流側処理との両面から回転部材の回転数を設定すればよい。例えば、上流側処理空間３内での層流条件下での上流側処理に適した第１処理用部１０の回転数の範囲から下流側処理における第１処理用部１０の回転数を設定すればよい。
また、滞留時間の調整に目を向ければ、下流側処理部にラビリンスシール機構を備えたり、下流側処理空間８１の容積を増やしたり、流出部６８から下流側処理がなされた流体を系外に排出させる排出速度を遅くすることによって、下流側処理空間８１内の流体の滞留時間を延ばすことができる。下流側処理空間８１内の流体の滞留時間は、５～６０分程度が好ましく、１０～３０分程度がより好ましいが、流体処理が重合反応等の場合、数時間の滞留が必要になる場合もある。原料の導入量、即ち、第１流体と第２流体との上流側処理空間３内への導入速度（単位時間当たりの導入量）を調整すると、第１、２処理用部の相対的な回転数を一定とし、部品交換をしない場合であっても、滞留時間を調整することができる。
（材質）
アウターケーシング６１は、単一の部材または複数の部材を組み合わせて構成することができ、その材質は、各種の金属の他、シリコンカーバイド（ＳｉＣ）などのセラミックスや焼結金属、耐磨耗鋼、サファイア、その他金属に硬化処理を施したものや、硬質材をライニングやコーティング、メッキなどを施工したものなど、第１、第２処理用部１０、２０と同等の材質のものを採用することができる。また、底部材９１においては、ステンレスやチタンなどの金属やポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）などの樹脂など加工のしやすい材質を選択して用いることができる。
（温度調整機構）
第１処理用部１０、底部材９１やアウターケーシング６１には、その少なくともいずれか１つに温度調整機構Ｔを組み込み、冷却或いは加熱して、部材の温度を調整するようにしてもよい。それによって、下流側処理空間８１を流れる流体の温度を調整することができる。図１、図４－８、図１０、図１２－１５に示す実施形態において、温度調整機構Ｔとしてアウターケーシング６１に氷水やスチームを含む各種の熱媒体を流す温度調整ジャケットを設けている。熱媒体に替えて、冷却素子や発熱素子をその少なくともいずれか１つの部材に取り付けてもよい。
（マイクロウェーブ）
第１処理用部１０、底部材９１やアウターケーシング６１は、少なくとも何れか１つにマイクロウェーブを照射する為の、マグネトロンなどのマイクロ波発生装置をマイクロウェーブ照射機構として備え、下流側処理空間８１を流れる流体の加熱、化学反応の促進を行ってもよい。
（圧力調整機構）
第１処理用部１０、底部材９１やアウターケーシング６１に、下流側処理空間８１を流れる流体の圧力を調整するために、圧力調整機構を備えてもよい。例えば、圧力調整機構として、種々のポンプを用いることができる。下流側処理空間８１に負圧をかけてもよい。具体的には、窒素ガスを用いて下流側処理空間８１を加圧状態としたり、真空ポンプによる下流側処理空間８１の真空度を制御することが挙げられる。
（処理特性の制御）
本発明の流体処理装置を用いて、上流側処理と下流側処理とを行うことによって、反応場の温度条件、圧力条件や撹拌条件、反応時間といった反応条件を調整することができることから、例えば、原料の反応率、選択率、生成物の収率といった処理特性の制御を行うことができるものであり、原料の反応率は、供給された原料に対する反応により消費された原料の割合であり、選択率は、反応により消費された原料が目的生成物の生成に消費された割合であり、生成物の収率は反応率と選択率とを乗じたものである。
（層流条件下と非層流条件下）
本発明においては、上流側処理空間３内での上流側処理を層流条件下で行い、下流側処理空間８１内での下流側処理を非層流条件下で行うことが好ましい。上流側処理空間３内で薄膜流体となっている第１流体に対して第２流体を層流条件下で合流させ、層流条件下で分子拡散による被処理流動体の均質な混合を行わせることが好ましい。上流側処理空間３の下流端から排出された流体は、両処理用面１、２による強制から解放され、より広い下流側処理空間８１へと排出される。これに対し、上流側処理空間３の下流端から下流側処理空間８１へ排出された流体に対してせん断力を付与したり上述の式（２）に記載の代表長さＬを大きくするなどして乱流状態とし、流体中の分子同士が接触したり衝突したりする頻度を増加させることにより、生成物を得ることもできる。例えば、上流側処理空間３において有機反応により有機顔料粒子を生成させた後、その顔料粒子を分散させたい場合に乱流条件下での撹拌は有用である。また、乱流条件下では、温度調整機構Ｔを流れる熱媒体と下流側処理空間８１を流れる流体との熱交換率のアップが期待できる。
流体処理装置Ｆを用いて、上流側処理を層流条件下で行うことで、上流側処理部で分子拡散により被処理流動体に含まれる反応物質を分子レベルで即座に混合することができる。そして、流体処理装置Ｆを用いて、上流側処理に引き続いて下流側処理を行うことで、層流条件下で上流側処理が行われた被処理流動体が、下流側処理部での反応に必要な反応条件、例えば反応場の温度条件、圧力条件や撹拌条件を保ったまま長時間被処理流動体を保持することができる。従って、流体処理装置Ｆは、短時間で反応を完了させることが困難な、付加反応、重合反応、縮合反応、加溶媒分解等の有機反応を行うのに好適な装置である。
また、第１処理用部１０の回転数を高めてレイノルズ数を上げることで、上流側処理空間内を流れる被処理流動体にせん断力を加えてもよい。例えば、流体処理装置Ｆを用いて乳化重合を行う際、上流側処理部で乳化工程を行い下流側処理部で重合工程を行うが、上流側処理空間内を流れる互いに相溶しない被処理流動体にせん断力を加えることで、効率よく乳化させることができる。
（連続撹拌装置Ｆについて）
本発明に係る有機化合物の製造方法の実施に適した連続撹拌装置Ｆについて、図１６～図２０を参照して、説明する。この形態は、上述の流体処理装置Ｆの上流側処理部を取り払って、下流側処理部のみで下流側処理を行うものである。下流側処理は有機反応の処理である。
図１６（Ａ）、図２０（Ａ）において図の上下は装置の上下に対応しているが、本発明において上下前後左右は相対的な位置関係を示すに止まり、絶対的な位置を特定するものではない。図１７（Ａ）においてＲは回転方向を示している。
連続撹拌装置Ｆは、外壁１６１と外壁１６１の内側に配置される内壁１１０とを備える処理部を備える。外壁１６１と内壁１１０とは同心であり、処理部は外壁１６１と内壁１１０との間に形成される処理空間１８１を備える。外壁１６１と内壁１１０とのうちの少なくとも一方が他方に対して回転する。
（外壁）
外壁１６１は、図１６（Ａ）に示すように、全体として円筒状をなし、必要に応じて底部や天部を有するものとして実施され得る。本実施の形態においては、外壁１６１は円筒壁１６３であって、その両端には、円筒壁１６３から径方向外側に突出するフランジ１６７が形成されている。外壁１６１とは別部材である天部１７６又は底部１６２とフランジ１６７、１６７とが固定されることによって、円筒壁１６３の両端が閉鎖されている。
（内壁）
内壁１１０は、図１６（Ａ）に示すように、全体として柱状をなす。本実施の形態においては、内壁１１０は円柱状であって、その外周面１１１から径方向外側に突出する複数の突起部１１６を備える。突起部１１６は、平面視円周状をなし、軸方向において所定の間隔をあけて設けられている。図１６（Ｂ）は、連続撹拌装置Ｆの要部説明図であって、内壁１１０と突起部１１６と後述する撹拌羽根２１１との配置を示す斜視図であり、上方の他の突起部１１６がない状態を描いている。図１６（Ｂ）に示すように、突起部１１６は全体が厚みの等しい円盤状である。突起部１１６は径方向において厚みが変化するものであってもよい。
突起部１１６に換えて又は突起部１１６とともに、外壁１６１の円筒壁１６３の内周面１７０から径方向内側に突出する突起部を設けてもよく、底部１６２の内面１７１や天部１７６の内面から処理空間１８１に向けて突出する突起部を設けてもよい。
外壁１６１は全体として円筒状をなし、内壁１１０は全体として柱状をなす。外壁１６１は、処理空間１８１を構成する外壁１６１の内表面が流体の処理を行う上で重要であって、中空であり、内壁１１０は、処理空間１８１を構成する内壁１１０の外表面が流体の処理を行う上で重要であるから、中実であっても中空であってもよい。内壁１１０においては、円筒状、柱状の表現にかかわらず、断面円形、断面角形や断面異形状を有するものを含むものと理解すべきである。外壁１６１においても、円筒状、柱状の表現にかかわらず、断面円形、断面角形や断面異形状を有するものを含むものと理解することができる。但し、突起部１１６と外壁１６１との間の微小な間隔が本発明の実施に際しては重要となるため、外壁１６１が、断面円形ではない場合には回転に伴って突起部１１６との間の間隔が変化する点に注意して実施すべきである。
（処理空間）
内壁１１０は外壁１６１の内側に配置され、外壁１６１と内壁１１０とは同心に配置される。外壁１６１と内壁１１０との間に処理空間１８１が形成される。本実施の形態においては、内壁１１０の外周面１１１と外壁１６１の円筒壁１６３の内周面１７０との間に、処理空間１８１を備える。この処理空間１８１内で被処理物の処理が行われる。被処理物とは、処理空間１８１内で流体の処理を予定する流体をいい、以下、被処理物を流体とも記載する。本発明において、被処理物には少なくとも１種類の有機化合物が含まれる。外壁１６１と内壁１１０との間に処理空間１８１を設けることができれば、外壁１６１と内壁１１０とは同心に配置しなくてもよい。
処理空間１８１の間隔、即ち、本実施の形態においては、内壁１１０の外周面１１１と外壁１６１の円筒壁１６３の内周面１７０との間の間隔は、処理空間１８１内の被処理物の滞留時間にもよるが、内壁１１０の外径Ｄ２の５～２００％が好ましく、内壁１１０の外径Ｄ２の１０～１５０％がより好ましい。例えば、内壁１１０の外径Ｄ２が１００ｍｍである場合、処理空間１８１の間隔は、５～２００ｍｍが好ましく、１０～１５０ｍｍがより好ましい。ここで、内壁１１０の外径Ｄ２とは、内壁１１０の直径であって、突起部１１６は含まれない。
外壁１６１と内壁１１０とのうち少なくとも一方が他方に対して回転する。本実施の形態においては、電動機などの回転駆動機構Ｍの駆動軸が回転軸１３１に接続され、その回転軸１３１が、底部１６２と天部１７６とに設けられた軸受１７７、１７７を介して内壁１１０を回転可能に支持し、内壁１１０が外壁１６１に対して回転する。外壁１６１を内壁１１０に対して回転させるようにしてもよく、双方を回転させるようにしても構わないが、双方を相対的に回転させる必要がある。
（供給部と流出部）
外壁１６１には供給部１７５と流出部１６８とを備える。供給部１７５は処理空間１８１内で流体の処理を予定する流体である被処理物を系外（装置外）から処理空間１８１へ供給するための供給口であり、その一端は被処理物を貯留するタンクなどの連続撹拌装置Ｆの外部に接続され、他端は処理空間１８１に直接又は間接に連通している。本実施の形態においては、図１６（Ａ）に示すように、供給部１７５は外壁１６１に設けられ、次に述べる受け入れ部１８２を介してシール部１８４に連通する。流出部１６８は、処理空間１８１で流体の処理がなされた処理物を系外（装置外）に排出するための排出口である。本実施の形態においては、図１６（Ａ）の上方が被処理物の流れの上流側であり、図１６（Ａ）の下方が被処理物の流れの下流側であって、供給部１７５は外壁１６１の円筒壁１６３の上方に設けられ、流出部１６８は外壁１６１の円筒壁１６３の下方に設けられている。供給部１７５と流出部１６８とを外壁１６１に複数備えてもよい。供給部１７５を外壁１６１に複数備えることにより、複数の被処理物を系外（装置外）から処理空間１８１に供給することを可能とし、流出部１６８を外壁１６１に複数備えることにより、処理空間１８１内の被処理物の処理時間に応じて処理空間１８１から系外（装置外）へ処理物の流出を可能とする。
（ラビリンスシール機構）
内壁１１０の外周面１１１や外壁１６１の円筒壁１６３などの処理空間１８１を構成する部材に、処理空間１８１の流体の滞留時間を延ばすための、ラビリンスシール機構を備えてもよい。ラビリンスシールとは、半径方向または軸方向に間隙をもちながら流体の流れに対する抵抗を与える、漏れが最小のシールであって、周辺部のナイフ状構造や接触点が形成する迷路によって、通過する流体の膨張が次々と引き起こされるものをいう。
本実施形態においては、突起部１１６がラビリンスシール機構を構成する部材であり、突起部１１６の先端と外壁１６１の円筒壁１６３の内周面１７０との間には、被処理物の粘度にもよるが０．０１ｍｍから１ｍｍ程度の微小な間隙を有する。
このように微小な間隙に設定されることによって、被処理物はそこを通過する際に層流状となり、通過が困難となる。その結果、この微小な間隙を通過するために時間を要することとなり、微小な間隙より上流側の比較的広い空間内に被処理物が滞留することになる。
言い換えれば、本発明の実施に用いる連続撹拌装置Ｆに適用されるラビリンスシールは、完全に漏れのないシールではなく、その上流側の空間に流体を滞留させながら徐々に流体を下流側へ漏らしていく機構であると言える。
図１６（Ａ）を用いてラビリンスシール機構の具体的な構成と機能とを説明する。
処理空間１８１は、シール部１８４とプール部１８３とを備える。シール部１８４は、突出部１１６の先端と外壁１６１の円筒壁１６３の内周面１７０との間に形成される狭隘な空間であり、プール部１８３は、内壁１１０の突起部１１６のない外周面１１１と外壁１６１の円筒壁１６３の内周面１７０との間に形成される空間であって、シール部１８４の上流側に配置され、シール部１８４よりも広い空間である。
連続撹拌装置Ｆにおいて、ラビリンスシールとはシール部１８４をいい、ラビリンスシール機構とは一組のシール部１８４とプール部１８３をいう。
本実施の形態のように、内壁１１０が外壁１６１に対して回転し、内壁１１０の外周面１１１に突起部１１６を設け、突起部１１６の先端と外壁１６１の円筒壁１６３の内周面１７０との間にシール部１８４を設けることが、被処理物の齢を制御する点で理想的である。
本実施形態においては、被処理物の流れの上流から下流にかけて、シール部１８４とプール部１８３とを一組として、複数組が連続して配置される。一組のシール部１８４とプール部１８３とを配置しても構わない。
処理空間１８１は、受け入れ部１８２を備える。受け入れ部１８２は、処理空間１８１のうちの最上流の空間であってシール部１８４よりも広い空間であり、供給部１７５から供給された被処理物を抵抗なく受け入れることができる。被処理物の流れの最上流に配置されるプール部１８３と兼用してもよい。
供給部１７５から処理空間１８１へ供給された流体は、まず、受け入れ部１８２で受け入れられ、貯留される。受け入れ部１８２が流体で満たされると、流体は受け入れ部１８２の下流側に配置されたシール部１８４に漏れる。シール部１８４が流体で満たされると、流体はシール部１８４の下流側に配置されたプール部１８３に漏れる。流体はプール部１８３で受け入れられ、貯留される。プール部１８３が流体で満たされると、流体はプール部１８３の下流側に配置されたシール部１８４に漏れる。処理空間１８１には、シール部１８４とプール部１８３とが複数組連続して配置されているので、これらの流体の移動が繰り返される。
一方、突起部１１６を外周面１１１に備えた内壁１１０は回転している。受け入れ部１８２、シール部１８４、プール部１８３のそれぞれの空間を流体が満たしている場合には、内壁１１０の回転により遠心力が作用し、例えば、受け入れ部１８２にある流体は受け入れ部１８２の下流側に配置されたシール部１８４に漏れにくい。特に、狭隘な空間であるシール部１８４においては、内壁１１０の回転により、流体はシール部１８４の下流側に配置されたプール部１８３に漏れにくいが、完全にシールするのではなく、わずかな所定量を下流側へ移動させる。この所定量は、要求される処理の目的や処理量、処理速度など必要な処理条件に応じて決定する。
このように、内壁１１０を回転させ、処理空間１８１において、受け入れ部１８２と、狭隘なシール空間であるシール部１８４とシール部１８４より広い滞留空間であるプール部１８３とが複数組連続して配置されることによって、供給部１７５から処理空間１８１へ供給された流体はシール部１８４で漏れ量が最小になり、シール部１８４から漏れた流体がシール部１８４の下流側に配置されたプール部１８３に満たされ貯留される結果、ラビリンスシールにより処理空間１８１内の流体の滞留時間が延びる。
特に、プール部１８３とシール部１８４を複数組設けることによって、装置全体における流体の滞留時間が平準化する。例えば、単一のプール部１８３によって、装置全体で予定する流体の総貯留容量を、満たすようにした場合を考えると、この単一のプール部１８３が空の状態からこれが満杯となるまでの滞留時間は一定であるとしても、満杯となった以降も連続運転をしていく場合には、単一のプール部１８３を満たした全ての流体が上流から流れ込んでくる新たな流体に全て入れ替わるように構成することは困難であり、一部の流体は上記の滞留時間に至らないまでに下流へ流出して、他の一部の流体はいつまでもプール部１８３内で滞留する。したがって、この滞留時間の制御は、偶然が支配する可能性が大きくなり、その結果、予定された所定の滞留時間に至らないまでに下流へ流出してしまう流体の割合も偶然が支配することになる。これに対して、プール部１８３とシール部１８４を複数組設けた場合には、一つあたりのプール部１８３での滞留時間は偶然が支配したとしても、設ける組数を多くしていくことによって、それぞれの流体の滞留時間が平準化していくことになり、滞留時間の安定的な制御の点で有利となる。
処理空間１８１にシール部１８４とプール部１８３とを一組として複数組連続して設け、処理空間１８１を構成する内壁１１０が外壁１６１に対して回転することによって、シール部１８４の上流側にあるプール部１８３での被処理物の滞留と、その後の被処理物のシール部１８４の通過とが繰り返し行われ、被処理物の滞留時間を制御することができる。
処理空間１８１内の流体の滞留時間は、処理空間１８１の容積、処理空間１８１の間隔やその長さ、シール部１８４とプール部１８３との組数、内壁１１０の回転数、連続撹拌装置Ｆに導入される流体の導入量を調整することによって調整することができる。処理空間１８１内の流体の滞留時間は、２～３０分程度が好ましく、３～１０分程度がより好ましいが、流体の処理が重合反応等の場合、数時間の滞留が必要になる場合もある。また、内壁１１０の外周における周速度は０．５～３５ｍ／ｓｅｃが適当である。内壁１１０の外周には突起部１１６は含まれない。連続撹拌装置Ｆの稼働中に滞留時間を調整したい場合、内壁１１０の回転数と連続撹拌装置Ｆに導入される流体の導入量を調整する。
これらを調整することによって、生成物に応じて目的の滞留時間を実現する。
突起部１１６の形状は、その先端と外壁１６１との間に狭隘な空間であるシール部１８４を形成できる形状であればよい。突起部を外壁１６１に備える場合、突起部の形状は、その先端と内壁１１０との間に狭隘な空間であるシール部１８４を形成できる形状であればよい。突起部の長さと突起部の先端の幅は、ラビリンスシール性を得るために必要な範囲で適宜設定することができる。
なお、狭隘な空間であるシール部１８４を満たす流体は層流となることによってそのシール効果は高まる。他方、比較的広い空間である受け入れ部１８２やプール部１８３に貯留される流体は乱流となることによって、その滞留中に撹拌作用が流体に対して加えられることになる。
（導入部）
外壁１６１や天部１７６には導入部１６９を備えてもよい。導入部１６９は、供給部１７５から処理空間１８１へ供給される被処理物とは別経路から、処理空間１８１に被処理物を供給するための供給口である。本実施の形態においては、導入部１６９は供給部１７５と流出部１６８との間の外壁１６１に設けられ、処理途中の被処理物に対して他の被処理物を供給するものである。導入部１６９は、外壁１６１の円筒壁１６３の上端に設けてもよく、その位置を変更してもよい。導入部１６９から処理空間１８１へ供給される被処理物は、供給部１７５から処理空間１８１に供給される被処理物とは、被処理物自体を比べると異なるものでもあっても構わないし同一のものであっても構わない。導入部１６９から処理空間１８１に供給される被処理物の一例として、原料そのものや重合開始剤、反応停止剤、重合停止剤、ｐＨ調整剤、触媒、コーティング剤などが挙げられる。
導入部１６９は、流体の処理において発生するガスを排出する排出口と兼用させてもよく、ガスを排出する排出口を別途設けてもよい。
したがって、供給部１７５から処理空間１８１に供給された被処理物は、必要に応じて導入部１６９を通じて、被処理物の導入や気体などの流体の排出が行なわれながら、流出部１６８から排出されることにより、制限された処理空間１８１にて流体の処理が完了するものである。
（温度調整機構）
外壁１６１と内壁１１０とのうちの少なくとも何れか１つに温度調整機構Ｔ１０を備え、冷却或いは加熱して、部材の温度を調整することによって、処理空間１８１を流れる流体の温度を調整してもよい。図１６（Ａ）では、温度調整機構Ｔ１０として、氷水やスチームを含む各種の熱媒体を流すための温度調整ジャケットを外壁１６１の円筒壁１６３の外周面に取り付けている。図１６（Ａ）に示すように、１つの温度調整ジャケットを外壁１６１に備えてもよく、後述する図２０（Ａ）に示すように、複数の温度調整ジャケット（図２０（Ａ）ではＴ１１とＴ２１の２つ）を外壁１６１に備えてもよい。また、図２０（Ａ）に示すように、複数の温度調整ジャケットを外壁１６１に備えた場合、これらのジャケットを同じ温度に調整してもよく、異なる温度に調整してもよい。複数の温度調整ジャケットを異なる温度に調整することで、処理空間１８１での流体の処理の進行に応じて処理空間１８１を流れる流体の温度を調整することができる。温度調整ジャケットに替えて、冷却素子や発熱素子を外壁１６１と内壁１１０とのうちの少なくとも何れか１つに取り付けてもよい。
（撹拌羽根とスクレーパ）
内壁１１０には撹拌羽根２１１やスクレーパ２１２を備えてもよい。高粘性の被処理物の流体の処理を行う際に効果的である。
本実施形態においては、図１６（Ａ）（Ｂ）に示すように、内壁１１０に設けられた突起部１１６と突起部１１６との間の突起部１１６のない外周面１１１に複数枚の板状の撹拌羽根２１１を周方向に間隔をあけて備える。撹拌羽根２１１は内壁１１０の外周面１１１に固定されていてもよいし、円盤状の突起部１１６に固定されていてもよい。内壁１１０とともに撹拌羽根２１１が回転することにより、処理空間１８１を流れる被処理物への撹拌機能を高めることができる。撹拌羽根２１１に着脱自在に別個の羽根を取り付けてもよい。
また、本実施の形態においては、図１６（Ａ）に示すように、内壁１１０に設けられた突起部１１６と突起部１１６との間にスクレーパ２１２を備える。図１７（Ａ）は、図１６（Ａ）のＡ－Ａ線に沿う要部断面図であり、（Ｂ）は図１７（Ａ）のＢ－Ｂ線に沿う要部断面図である。図１７（Ａ）（Ｂ）に示すように、突起部１１６と突起部１１６との間にスクレーパ２１２を支持するための柱部２１３を設ける。図１７（Ａ）に示すように、柱部２１３は２枚の板状部材であって、２枚の板状部材の間にスクレーパ２１２を挟みスクレーパ２１２と２枚の板状部材とをボルト２１４などで固定することによって、柱部２１３がスクレーパ２１２を支持する。図１７（Ａ）（Ｂ）に示すように、スクレーパ２１２の先端を外壁１６１の円筒壁１７０の内周面１７０に密着させる。
スクレーパ２１２は外壁１６１の円筒壁１６３の内周面１７０に付着した付着物を掻き取る、掻き取り羽根である。内壁１１０に設けられた柱部２１３にスクレーパ２１２を固定し、スクレーパ２１２の先端と外壁１６１の円筒壁１６３の内周面１７０とを密着させ、内壁１１０とともにスクレーパ２１２が回転することにより、スクレーパ２１２が付着物を連続して掻き取る。
外壁１６１の円筒壁１６３の外周面に温度調整機構Ｔ１０を取り付け、処理空間１８１内を流れる被処理物の温度を調整しながら重合反応などの流体処理を行う場合、外壁１６１の円筒壁１６３の内周面１７０に付着物が発生すると、伝熱面となる内周面１７０の伝熱効率が著しく低下し、処理空間１８１内の流体の温度が調整できなくなる。スクレーパ２１２が付着物を連続して掻き取ることにより、外壁１６１の円筒壁１６３の内周面１７０の伝熱効率が低下することを防ぐとともに、生成物の収率の向上を図る。
外壁１６１に邪魔板（バッフル）１７８を設けて実施することもできる。図１８においては、外壁１６１に邪魔板（バッフル）１７８を取り付けた形態を示す。より詳しくは、外壁１６１の円筒壁１６３に邪魔板（バッフル）１７８を支持する支持部１７９を設け、支持部１７９に支持された邪魔板（バッフル）１７８の先端部がプール部１８３に向けて突出している。このように、邪魔板（バッフル）１７８を設けることによって、流体の撹拌を促進する。
また、この実施の形態においては、内壁１１０は六角柱状であって、その外周面１１１から径方向外側に突出する複数の突起部１１６を備える。内壁１１０は、円柱状や六角柱状、四角柱状など角柱状であってもよく、異形柱状であっても構わない。
プール部１８３に触媒部２１５を設けて実施することもできる。図１９においては、触媒部２１５として担体に担持された触媒を取り付けた形態を示すことができ、より詳しくは、内壁１１０に設けられた突起部１１６と突起部１１６との間の突起部１１６のない外周面１１１に、外径が突起部１１６と略同じ触媒部２１５が取り付けられている。触媒部２１５の外径は突起部１１６よりも短くてもよい。ここで、触媒部２１５の外径とは、触媒を担持された担体全体の外径を指す。触媒部２１５を円盤状の突起部１１６に取り付けてもよく、その際、内壁１１０の外周面１１１と触媒部２１５との間に空間を設けて触媒部２１５を円盤状の突起部１１６に取り付けてもよい。内壁１１０の外周面１１１に触媒部２１５として複数の担体に担持された触媒を周方向に間隔をあけて取り付けてもよい。内壁１１０とともに触媒部２１５が回転することから、触媒が担持された担体は回転に耐えうる強度を有するものがよい。また、触媒が担持された担体は、流体を流すためにハニカム状や網目状のものが良く、必要以上に処理空間１８１を流れる流体に抵抗を生じさせるものは好ましくない。担体に担持された触媒もしくは触媒自体は、固形であって、被処理物の種類や反応の種類により必要に応じて選択して実施することができる。このようにプール部１８３に触媒部２１５を備えることにより、効率よく反応を行うことができる。
なお、それぞれの実施の形態は、先の実施の形態と組み合わせて実施することができる。
（材質）
内壁１１０や外壁１６１は、単一の部材または複数の部材を組み合わせて構成することができ、その材質は、各種の金属の他、シリコンカーバイド（ＳｉＣ）などのセラミックスや焼結金属、耐磨耗鋼、サファイア、その他金属に硬化処理を施したものや、硬質材をライニングやコーティング、メッキなどを施工したものを採用することができる。
（変形例）
次に、図２０（Ａ）を参照して、連続撹拌装置Ｆの変形例について説明する。なお、以下の説明においても連続撹拌装置Ｆの基本的な構造や作用は同じであり、異なる部分を中心に説明するが、説明のない点については、前記の実施の形態の説明がそのまま適用されるものとする。この変形例にあっても、ラビリンスシール機構を備えその機能を奏する。
図２０（Ａ）においては、外壁１６１と内壁１１０とは共に円錐台筒状であって、外壁１６１と内壁１１０とが同心に配置された形態を示すことができる。この例では、図２０（Ａ）の下方が被処理物の流れの上流側であり、図２０（Ａ）の上方が被処理物の流れの下流側である。例えば、乳化重合反応や懸濁重合反応を行うときに、前処理で好適な乳化状態や懸濁状態とされた流体に対し、処理空間１８１内において重合反応を行う際に反応中に発生するガスを系外（装置外）に排出する場合に適している。ここで、円錐台筒状とは、断面円形の筒状であって、その径が被処理物の流れの上流側から下流側に向けて漸次大きくなる又は漸次小さくなるものであるが、その径が一定となる部分があってもよい。例えば、後述するように、外壁１６１と内壁１１０とのうちの少なくとも一つを間隙調整機構（図示せず）により移動可能に備える場合、被処理物の流れの上流側と下流側においてその径が一定となる部分を設けてもよい。また、ラビリンスシール機構を作用させる部分においてもその径が漸次大きくなる又は漸次小さくなる部分とその径が一定となる部分とがあってもよい。本実施の形態においては、外壁１６１と内壁１１０とは共に断面円形の筒状であって、その径が被処理物の流れの上流側から下流側に向けて漸次大きくなるものである。
外壁１６１は、底部１６２を有する円錐台筒状であって、その開口端には径方向外側に突出するフランジが形成され、外壁１６１とは別部材である天部１７６とフランジ１６７とが固定されることによって閉鎖されている。
内壁１１０は、円錐台筒状であって、その外周面１１１から径方向外側に突出する複数の突起部１１６を備える。本実施の形態においては、突起部１１６は、平面視円周状をなし、軸方向において所定の間隔をあけて設けられ、突起部１１６の基端から先端に向けてすぼまっており、径方向において厚みが変化するものである。内壁１１０は中実の円錐台形状であってもよい。
（間隙調整機構）
外壁１６１と内壁１１０とのうちの少なくとも一つを間隙調整機構（図示せず）により移動可能に備えてもよい。外壁１６１と内壁１１０とのうちの少なくとも一つを移動可能に備えることにより、シール部１８４の広さを調整可能としている。この実施の形態においては、内壁１１０を間隙調整機構（図示せず）により同心上で即ち中心軸方向に移動可能に備える。中心軸の位置が変化しないことが好ましい。内壁１１０を同心上で移動可能に備えることにより、シール部１８４の広さを調整可能としている。この実施の形態においては、外壁１６１は円錐台筒状であり、内壁１１０を同心上で移動可能に備えることにより、突起部１１６の先端と外壁１６１の円筒壁１６３の内周面１７０との間の微小な間隙を調整可能としている。反応中に発生するガスを抜きたいときや高粘性の被処理物を処理する際にシール部１８４の広さを調整して比較的広いシール部１８４を備えることができ有利である。図２０（Ｂ）（Ｃ）は、連続撹拌装置Ｆの要部説明図であって、内壁１１０を間隙調整機構（図示せず）により同心上で移動させた際のシール部の広さの変化を示す。実線で内壁１１０が下降している状態を描き、二点鎖線で内壁１１０が上昇している状態を描いている。なお、図２０（Ｃ）は、円柱状である内壁１１０を間隙調整機構（図示せず）により同心上に移動させた際の要部断面図である。図２０（Ｂ）（Ｃ）に示すように、内壁１１０を間隙調整機構（図示せず）により同心上で上昇させると、シール部１８４の広さが広くなる。間隙調整機構の具体的構成は、特に限定されるものではなく、ネジによる送り機構、エアーや油圧などの流体圧駆動機構など、直線的な送り手段を適宜選択して採用することができる。
（マイクロウェーブ照射機構）
外壁１６１や内壁１１０には、少なくとも何れか１つにマイクロウェーブを照射する為の、マグネトロンなどのマイクロ波発生装置をマイクロウェーブ照射機構として備え、処理空間１８１を流れる流体の加熱、化学反応の促進を行ってもよい。
（圧力調整機構）
内壁１１０や外壁１６１に、処理空間１８１を流れる流体の圧力を調整するために、圧力調整機構を備えてもよい。例えば、圧力調整機構として、種々のポンプを用いることができる。処理空間１８１に負圧をかけてもよい。具体的には、窒素ガスを用いて処理空間１８１を加圧状態としたり、真空ポンプによる処理空間１８１の真空度を制御することが挙げられる。
処理空間１８１内で流体の処理が予定される被処理物が供給部１７５から処理空間１８１に供給される。供給部１７５から処理空間１８１へ供給された被処理物は、処理空間１８１を流れながら流体の処理がなされ、流出部１６８から系外（装置外）に排出される。流体の処理とは、反応処理であって、原料の混合と、それに続く反応の進行及び反応生成物を得る処理であり、次のような処理を行うことができる。例えば、流体の滞留、流体の撹拌、流体の混合、熱処理、ｐＨ調整、熟成等が挙げられる。この反応処理は、晶出、晶析、析出などを伴うものであってもよく、伴わないものであってもかまわない。例えば、有機反応の場合、滞留処理によって反応の完結を行ってもよいし、その際に撹拌処理を加えても構わない。
本発明の実施に用いる連続撹拌装置Ｆは、上述で例示した、第一の流体処理（原料Ａと原料Ｂの混合）と第二の流体処理（原料Ａと原料Ｂとの反応の進行）とを実施するものとして用いてもよい。第一の流体処理を本発明に係る連続撹拌装置Ｆとは異なる装置で実施し、第一の流体処理に続く第二の流体処理を本発明に係る連続撹拌装置Ｆで実施するものとしてもよく、第一の流体処理を本発明に係る連続撹拌装置Ｆで実施し、第一の流体処理に続く第二の流体処理を本発明に係る連続撹拌装置Ｆとは異なる装置で実施してもよい。
また、本発明に係る連続処理装置Ｆとは異なる装置を用いてプレ分散、プレ乳化、プレ粉砕などの前処理を行った流体に対する流体の処理を行ったり、前処理を行わずにダイレクトに流体の処理を行うなどの展開が可能である。
（処理特性の制御）
本発明の連続撹拌装置Ｆを用いて、流体処理を行うことによって、反応場の温度条件、圧力条件や撹拌条件、反応時間といった反応条件を調整することができることから、例えば、原料の反応率、選択率、生成物の収率といった処理特性の制御を行うことができるものであり、原料の反応率は、供給された原料に対する反応により消費された原料の割合であり、選択率は、反応により消費された原料が目的生成物の生成に消費された割合であり、生成物の収率は反応率と選択率とを乗じたものである。
（非層流条件下）
本発明においては、処理空間１８１内での流体処理を非層流条件下で行うことが好ましい。供給部１７５から処理空間１８１へ供給された流体に対してせん断力を付与したり、上記の式（２）に記載の代表長さＬを大きくするなどして乱流状態とし、流体中の分子同士が接触したり衝突したりする頻度を増加させることにより、生成物を得ることもできる。例えば、顔料粒子を含む流体を分散させて顔料分散液を得たい場合に乱流条件下での撹拌は有用である。また、乱流条件下では、温度調整機構Ｔ１０を流れる熱媒体と処理空間１８１を流れる流体との熱交換率のアップが期待できる。
以下に、本発明をさらに具体的に、いくつかの化学反応を例としてより詳細に説明する。しかし、本発明はこの形態にとらわれるものではない。有機化合物を出発原料とする全ての有機反応における一例を列挙するに過ぎない。
本発明における有機反応は、図１２（Ｃ）に示す流体処理装置Ｆの、上流側処理部と、被処理流動体を滞留させ撹拌する機能を果たす複数のラビリンスシールを設けた下流側処理部とを、被処理流動体に含まれる反応基質となる有機化合物および／または反応を促進させる物質（反応剤）が通過することで強制的に均一に混合・撹拌されて有機反応が進行する。本発明において、被処理流動体には少なくとも１種類の有機化合物が含まれる。
（反応種類と反応条件）
本発明における反応は、均一系の液相反応や、互いに混じり合わない液体同士の反応、液体－固体系又は液体－気体系の不均一系の反応でもよい。代表的には、反応基質となる有機化合物そのもの、または有機化合物を予め溶媒に溶解させた溶液の状態としたものおよび／または反応を促進させる物質（反応剤）そのもの、または反応を促進させる物質（反応剤）を予め溶媒に溶解させた溶液の状態としたものを、上述した図１２（Ｃ）の流体処理装置Ｆに従って、第１導入部ｄ１、第２導入部ｄ２から導入し、強制的に均一に混合・撹拌して有機反応させる。また、反応基質と反応基質との反応時または反応基質と反応剤との反応時に、必要に応じて反応基質や反応剤とは異なる第３の成分を存在させても良い。第３の成分としては、重合開始剤、反応停止剤、重合停止剤、ｐＨ調整剤、触媒、コーティング剤等が挙げられ、反応時に複数の成分を存在させてもよい。
反応基質である有機化合物とは異なる溶媒を使用する場合には、溶媒としては、水、液体アンモニア、有機溶媒、超臨界流体、イオン液体、無機酸等が使用可能である。
有機溶媒としては、ペンタン、ヘキサンなどの脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等のアルコール類、エチレングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール等のジオール類、アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ブチルアルデヒドなどのアルデヒド類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ－テル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、γ－ブチロラクトン等のエステル類、トリエチルアミン、ピロリジン、ピリジンなどのアミン類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、酢酸、蟻酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、が挙げられ、これらの任意の割合の混合物を用いることもできる。
超臨界流体としては、超臨界水、超臨界二酸化炭素などを用いることが出来る。
イオン液体としては、アンモニウム塩類、イミダゾリウム塩類、モルホリニウム塩類、ホスホニウム塩類、ピペリジニウム塩類、ピリジニウム塩類、ピロリジニウム塩類、スルホニウム塩類が挙げられ、これらの任意の割合の混合物を用いることもできる。
無機酸としては、硝酸、亜硝酸、硫酸、過硫酸、亜硫酸、チオ硫酸、アジチオン酸などの硫酸類、ホスホン酸、亜リン酸、リン酸、ポリリン酸などのリン酸類などがあげられ、これらの任意の割合の混合物を用いることもできる。
中でも、水と有機溶媒が好ましい。溶媒の使用量は、通常反応基質の濃度が、溶媒１リットルに対して０．０１～２０モル、好ましくは０．１～１０モル、更に好ましくは１～５モルとなるような量の溶媒を用いるのがよい。
本発明における反応としては、酸化反応、還元反応、置換反応、付加反応、脱離反応、転位反応、縮合反応、ペリ環状反応、重合反応、加溶媒分解、脱水反応、ハロゲン化反応などが挙げられる。
酸化反応としては、ヒドロキシ基のカルボニル基への酸化反応、アルデヒド基のカルボン酸への酸化反応、カルボン酸の過カルボン酸への酸化反応、アルカンのアルケンへの脱水素反応、アルケンのアルキンへの脱水素反応、アルケンのアルケンオキサイドへの酸化反応、アミンの酸化反応によるニトロ基合成反応、アミンの酸化反応によるＮ－Ｏラジカル合成反応が挙げられる。酸化反応の反応剤としては、クロム酸塩類、次亜塩素酸塩類、過塩素酸塩類、オスミウム化合物、超原子価ヨウ素化合物、硫黄酸化物、Ｎ－オキシド化合物、過酸化水素水やヒドロペルオキシド等の過酸化物、酸素等が挙げられる。
還元反応としては、エステルからのアルデヒドへの還元反応、エステルからのアルコールへの還元反応、エステルからのメチル基への還元反応、ケトンからのアルコールへの還元反応、ケトンからの炭化水素基への還元反応、シアノ基からのシッフ塩基への還元反応、シアノ基からのメチルアミノ基への還元反応、ニトロ基からアミノ基への還元反応、シッフ塩基のアミノ基への還元反応、カルボニル基の還元的アミノ化反応が挙げられる。還元反応の反応剤としては、アルミニウムヒドリド化合物、ボラン化合物、ボロヒドリド化合物、金属ヒドリド化合物、シラン化合物、スズヒドリド化合物等が挙げられる。
置換反応とは、有機化合物の原子や置換基が置き換わる反応であり、反応の様式により求電子置換反応と求核置換反応に大別される。例としては、ハロゲン化アルキルの求核置換反応、芳香族求核置換反応、芳香族求電子置換反応、親電子置換反応、アルコールの水素原子による置換反応、シリルオキシ化合物の求核置換反応、ジアゾニウム基のハロゲン原子置換反応、ジアゾニウム基の水酸基置換反応等が挙げられる。
付加反応とは、多重結合が解裂し、それぞれの端が別の原子団と新たな単結合を生成する反応で、置換反応と同様、その反応様式によって求電子付加反応と求核付加反応に大別される。例としては、アルケンへのハロゲンの付加反応、アルキンへのハロゲンの付加反応、アルケンへのハロゲン化水素の付加反応、アルキンへのハロゲン化水素付加反応、α,β-不飽和カルボニル化合物への共役付加反応、アルケンのヒドロホウ素化、アルケンのヒドロホルミル化、アルケンからのジオール合成反応、イソシアノ基へのアルコール付加反応、イソシアノ基へのアミン付加反応、イソシアノ基への酸の付加反応、カルボニル基のシアノヒドリン化反応、カルボニル基とアルコールからのアセタール基を与える反応、カルボニル基のヘミアセタール化反応、アミンのアルキル化反応による２級アミンもしくは３級アミンもしくは４級アンモニウム塩の合成反応、カルボニル基またはシアノ基への有機金属化合物（グリニャー試薬、ブチルリチウム等）の求核付加反応が挙げられる。
脱離反応とは、有機化合物が原子団を放出してより原子数の少ない分子となる反応形であり、結果として、多重結合が生成する反応である。例としては、シアノ基の脱シアン化水素反応、４級アンモニウム塩のホフマン脱離反応、エーテルの脱アルコール反応等が挙げられる。
転位反応とは、化合物を構成する原子または原子団（基）が結合位置を変える反応であり、反応様式によって求核転位、求電子転位、シグマトロピー転位、ラジカル転位に分類される。例としては、ワーグナー・メーヤワイン転位、ピナコール・ピナコロン転位、ベンジル・ベンジル酸転位、アリル転位、ファボルスキー転位、プメラー転位、ベックマン転位、クルチウス転位、ロッセン転位、ホフマン転位、シュミット反応、バイヤー・ビリガー酸化等が挙げられる。
縮合反応とは、付加反応と脱離反応とが連続して進行する反応であり、付加脱離反応とも呼ばれる反応である。縮合反応の内、水分子が脱離する場合を、脱水縮合と呼ぶ。例としては、アルコールとカルボン酸、カルボン酸無水物またはカルボン酸塩化物とのエステル化反応、アミンとカルボン酸、カルボン酸無水物またはカルボン酸塩化物とのアミド化反応、α位に水素を持つカルボニル化合物とアルデヒドまたはケトンとのアルドール縮合反応、塩基性条件下におけるエステル同士のクライゼン縮合反応、カルボン酸の酸無水物合成反応、活性メチレン化合物とアルデヒドまたはケトンとの縮合によりアルケンを得る反応等が挙げられる。
ペリ環状反応とは、π電子系を含む複数の結合が環状の遷移状態を経て、反応中間体を経由せずに同時に形成、切断される反応様式である。例としては、アルケンとジエンのディールスアルダー反応、アルキンとジエンのディールスアルダー反応、カルボニル基とジエンのヘテロディールスアルダー反応、アリル位に水素をもつアルケンとアルケンまたはカルボニル基とのエン反応、１，３－ブタジエンと二酸化硫黄とのキレトロピー反応が挙げられる。
重合反応とは、重合体（ポリマー）を合成することを目的にした一群の反応であり、二重結合を有する重合性の単量体（モノマー）が二重結合を開きながら重合する付加重合、環構造を有するモノマーが環の結合を開きながら重合する開環重合、モノマーが水などの分子や原子団が脱離しながら重合する縮合重合がある。また、少量の開始剤から生じた活性種にモノマーが反応して新たに同類の活性種を生成し、この反応が連続的に起こりポリマーを生成するプロセスを連鎖重合と呼び、活性種の違いにより、それぞれラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合、配位重合に分類される。液相重合を行う場合、ポリマーがモノマーあるいは溶剤に溶けている均一系重合と、ポリマーがモノマーあるいは溶剤に溶けないで析出している不均一系重合に分類され、前者としては溶液重合や塊状重合が挙げられ、後者としては懸濁重合や乳化重合が挙げられる。
加溶媒分解とは、溶媒が求核剤となり、溶質である有機化合物を反応物とする求核置換反応または脱離反応である。加溶媒分解は、求核剤となる溶媒の種類によって、加水分解（求核剤が水の場合）、加アルコール分解（求核剤がアルコールの場合）、加アンモニア分解（求核剤がアンモニアの場合）、アミノ分解（求核剤がアルキルアミンの場合）などに分類される。加溶媒分解の反応物としては、エステル、ニトリル、イソシアニド、アミドが挙げられ、一般的に一つの反応物から二つの分解物を生み出す。例えば、加水分解の場合、エステルをアルコールとカルボン酸に、アミドをカルボン酸とアミンに分解する。エステルを反応物とする加アルコール分解はアルコール部分の交換であるエステル交換反応として知られる。
脱水反応とは、分子内あるいは分子間から水分子が脱離することで進行する反応である。例としては、アルコール２分子からの分子間脱水によりエーテルを合成する反応、アルコールからの分子内脱水によりアルケンを合成する反応、カルボニル基とアミノ基から分子間脱水によりシッフ塩基を与える反応等が挙げられる。
ハロゲン化反応とは、有機化合物に１個またはそれ以上のハロゲン原子を導入する反応で、ハロゲンの種類によって、フッ素化、塩素化（クロロ化）、臭素化（ブロモ化），ヨウ素化に分類される。例として、アルキル基のハロゲン化反応、芳香環のハロゲン化反応、カルボニル基のα位のハロゲン化反応が挙げられる。ハロゲン化反応の反応剤としては、フッ素、フッ化水素、フッ化物塩、塩素、塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン、塩化スルフリル、塩化オキサリル、Ｎ－クロロスクシンイミド、臭素、トリブロミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、ヨウ素、Ｎ－ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
また、前記に挙げた反応以外に本発明における反応としては、カルボン酸とエステルとのエステル交換反応、カルボン酸とアミドとのアミド交換反応、エステルとアミドの交換反応、ウィッティヒ反応、ホーナー・ワズワース・エモンス反応等のリン化合物とカルボニル化合物からアルケンを生成する反応、ピーターソン オレフィン化反応等の有機ケイ素化合物とカルボニル化合物からアルケンを生成する反応、テッベ試薬のようなチタンのカルベン錯体を利用したオレフィン化反応、コーリー・チャイコフスキー反応の等のカルボニル化合物と硫黄イリドからエポキシドを合成する反応、ジハロアルカンによりアルケンをシクロプロパン化するシモンズ・スミス反応、各種カップリング反応（鈴木・宮浦カップリング反応、Ｋｕｍａｄａ－Ｃｏｒｒｉｕ反応、Ｕｌｌｍａｎｎカップリング）等が挙げられる。
本発明の方法は、下流側処理部に温度調整機構Ｔが敷設された流体処理装置Ｆを使用することで反応時に生じる反応熱を効果的に除去可能であることから、発熱の大きい反応や暴走の懸念される反応に好適である。
本発明においては、短時間で反応を完了させることが困難な以下の反応について下流側処理が特に有効であると考え、詳しく記述しているが、流体処理装置Ｆを用いる反応について何ら限定するものではない。以下に記述する反応以外においても本装置は有効であり高い収率をさらに高くすることや、使用する反応促進剤や触媒の使用量を減らすことが期待できる。
反応例１（乳化重合）
乳化重合は、安価で安全な水を媒体として用い、高い分子量のポリマーが得られ、０．０１～数μｍの幅広い範囲の粒子径を持つ微粒子が製造できることから広く普及した重合方法である。典型的な乳化重合では、モノマー、乳化剤もしくは分散剤、開始剤、水を用い、ラジカル重合を経てポリマー微粒子の水分散液を製造する。本発明の実施に用いる流体処理装置Ｆは、上流側処理部において相対的に回転する少なくとも二つの処理用面の間で被処理流動体にせん断力がかけられるため、互いに相溶しない二つの流体を上流側処理部を通過させることによって効率よく乳化させることができる。また、下流側処理部において一定時間反応を継続することができるため、連鎖重合のように同じ条件の維持が必要な反応に適している。例えば、図１２（Ｃ）に示す装置を使用して乳化重合を行う場合、重合体原料として乳化重合に用いる各種原料を、第１流体、第２流体として調製し、それぞれ第１導入部ｄ１、第２導入部ｄ２から導入し、上流側処理部にて上流側処理としてモノマーの乳化工程または分散工程を実施し、下流側処理部にて下流側処理として被処理流動体に対して加熱撹拌処理を行うことにより重合工程を実施し、ポリマー微粒子の分散液を製造することが好ましい。上流側処理として一部重合が行われても構わないし、下流側処理として重合と並行してモノマーの乳化または分散が引き続き行われても構わない。第１流体、第２流体の例として、モノマーを少なくとも１つ含む流体と、モノマーと互いに混ざり合わない媒体である水に開始剤と乳化剤または分散剤を少なくとも１つ含む流体とが挙げられる。
本発明において使用できる乳化重合のモノマーについては、以下に限定されるものではないが、例えば、エチレン、プロピレン等のα‐オレフィン、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシアルキル（メタ）アクリレート、スチレン等、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート等のエチレングリコール又はそのオリゴマーの両末端水酸基をアクリル酸又はメタクリル酸でエステル化したもの、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）アクリレート、アクリル酸やメタクリル酸等のα，β－不飽和酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、桂皮酸等の不飽和基含有二価カルボン酸及びそれらのアルキルエステル、スチレン、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、２，４－ジメチルスチレン、２，５－ジメチルスチレン、３，４－ジメチルスチレン、３，５－ジメチルスチレン、ｐ－エチルスチレン、ｍ－エチルスチレン、о－エチルスチレン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルスチレン、イソプロペニルベンセン（α－メチルスチレン）等のスチレン系単量体、１－ビニルナフタレン、２－ビニルナフタレン、１，１－ジフェニルエチレン、イソプロペニルトルエン、イソプロペニルエチルベンゼン、イソプロペニルプロピルベンゼン、イソプロペニルブチルベンゼン、イソプロペニルペンチルベンゼン、イソプロペニルヘキシルベンゼン、イソプロペニルオクチルベンゼン等の芳香族ビニル化合物、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアン化ビニル化合物、無水マレイン酸、無水イタコン酸等の不飽和カルボン酸無水物類、マレイミドや、Ｎ－メチルマレイミド、Ｎ－エチルマレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド等のＮ－置換マレイミド等、アクリルアミド、メタクリルアミド等のアミド類、ジビニルベンゼン等の多官能モノマー等があげられる。これらは１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
乳化剤もしくは分散剤としては以下に限定されるものではないが、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、高分子系分散剤等が挙げられる。乳化剤または分散剤は、モノマーを水中に乳化または分散させる物質である。
アニオン性界面活性剤としては、ラウリン酸ナトリウム、ミリスチン酸カリウム、パルミチン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、リノレン酸ナトリウム、ロジン酸ナトリウム、ロジン酸カリウム等の脂肪酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム、デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、デシルベンゼンスルホン酸カリウム、セチルベンゼンスルホン酸ナトリウム、セチルベンゼンスルホン酸カリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩、ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム、ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸カリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等のアルキルスルホコハク酸塩、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシル硫酸カリウム等のアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸カリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ラウリルリン酸ナトリウム、ラウリルリン酸カリウム、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン酸ナトリウム等のリン酸エステル塩、等が挙げられる。これらのアニオン性界面活性剤の中でも、アルキル硫酸エステル塩、リン酸エステル塩等が好ましい。
カチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライド、ベンジルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールモノステアレート、ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコール等が挙げられる。これらのノニオン性界面活性剤の中でも、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、モノステアリン酸ポリエチレングリコールが好ましい。
高分子系分散剤としては、カルボキシビニルポリマー、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース等が挙げられる。
以上に挙げられた乳化剤もしくは分散剤は単独で用いてもよいし、必要に応じて２種類以上を系に添加してもよい。また、乳化剤もしくは分散剤自体に重合性官能基を含む重合性の乳化剤もしくは分散剤を用いてもよい。
単量体の重合を開始させる開始剤としては、例えば、過硫酸カリウム（ペルオキソ２硫酸カリウム）、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、などの過硫酸塩、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化オクタノイル、オルソクロロ過酸化ベンゾイル、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド等の過酸化物系重合開始剤、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等のアゾ系重合開始剤が挙げられる。
開始剤は上記のものを単独で使ってもよいし、酸化剤（たとえば過酸化アンモニウム、過酸化カリウムなど）と還元剤（たとえば亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムなど）および遷移金属塩（たとえば硫酸鉄など）からなるレドックス開始剤類を用いてもよい。
反応の制御を目的とし必要に応じて重合停止剤を用いてもよい。重合停止剤としては、例えば、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシアミン硫酸塩、ジエチルヒドロキシアミン、ヒドロキシアミンスルホン酸およびそのアルカリ金属塩、ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ハイドロキノン等が挙げられる。
本発明において、乳化重合を行う場合、前記のモノマー、水、乳化剤もしくは分散剤、開始剤、その他必要に応じて使用される薬剤（例えば、重合停止剤）を適宜の割合で用いることができる。重合体原料の供給速度（単位時間当たりの流量）、装置の容積（下流側処理空間８１の容積）、重合時間（下流側処理空間８１内の流体の滞留時間）は、互いに関連している。通常、装置の容積は一旦装置が設置されると固定される場合が多い。重合時間も重合体原料によって適切な時間が設定されるため、装置の容積と重合時間から重合体原料の供給速度を適宜設定するのが一般的であるが、本発明においてはこのような方法に限定するものではない。ここで、重合体原料の供給速度とは、第１流体と第２流体との上流側処理空間３内への供給速度（単位時間当たりの流量）をいう。以下、本発明において、種々の有機反応における原料の供給速度（単位時間当たりの流量）とは、第１流体と第２流体との上流側処理空間３内への供給速度（単位時間当たりの流量）をいう。
重合温度は、通常、室温から９５℃程度までであり、好ましくは用いる開始剤のラジカル発生温度により決められる。重合体原料の重合を前記下流側処理部で行う場合、敷設される温度調整機構Ｔにより下流側処理空間８１内を流れる流体と熱媒体との熱交換を行うことで、短時間に均一な温度調整が可能になり、重合反応の進行のばらつきを抑え、分子量分布がそろったポリマー微粒子の製造が可能になる。
反応例２(エステルの加水分解反応)
エステル結合はプラスチック材料、繊維、医薬品などによくみられる基本的な結合であり、高分子を分解して再利用する際や、医薬品などで中間体の保護基を外して目的の官能基を結合させる場合などに、高分子や医薬品に含まれるエステル結合を分解することがある。加水分解反応はエステルをアルコールとカルボン酸に分ける反応であり、基本的な反応操作の一つである。酸性物質または塩基性物質によって触媒的に反応速度が増加することが知られている。典型的な加水分解の場合、エステル、水、触媒、溶媒を用いて、均一系、または不均一系で行われる。例えば図１２（Ｃ）に示す装置を使用して、エステルの加水分解を行う場合、加水分解原料として用いる各種化合物を、第１流体、第２流体として調製し、それぞれ第１導入部ｄ１、第２導入部ｄ２から導入し、上流側処理部において上流側処理として混合工程を実施し、下流側処理部において下流側処理として被処理流動体に対して反応工程を実施することにより、アルコールとカルボン酸の混合液を得る。上流側処理として第１流体と第２流体との混合と反応がなされ、下流側処理において被処理流動体に対して反応状態を継続しても構わない。
第１流体、第２流体の例として、エステルを少なくとも１つ含む流体と、エステルの加水分解を促進する酸性物質または塩基性物質のいずれかを少なくとも１つ含む流体とが挙げられる。
本反応に使用できるエステルとしては以下の例が挙げられるが、本発明においては以下の物質に何ら制限されるものではない。エステルとしてはもっとも単純なギ酸メチルから、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸イソプロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸ヘキシル、ギ酸ヘプチル、ギ酸オクチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸３－メチルブチル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル等の脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸のエステル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル等のフェノール又は芳香族アルコールと脂肪族カルボン酸のエステル、安息香酸メチル、フタル酸ジエチル等の脂肪族アルコールと芳香族カルボン酸のエステル、安息香酸フェニル、安息香酸ベンジル等のフェノール又は芳香族アルコールと芳香族カルボン酸のエステル、鎖状構造に限らず環状のラクトン類、トリグリセリドのような多価アルコールと脂肪酸のエステル等があげられる。また、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等のアシル系保護基で保護された水酸基を有する化合物（例えば、酢酸レチノール（ビタミンＡの酢酸エステル）、酢酸トコフェロール（ビタミンＥの酢酸エステル））の脱保護にも適用できる。
加水分解に用いられる触媒の例としては、塩酸、硝酸、硫酸、などの鉱酸を始め、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸等の酸性物質、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、水酸化テトラメチルアンモニウム等の四級アンモニウムの水酸化物等の塩基性物質が用いることができる。
溶媒は特に限定されないが、反応物及び分解物を溶解させることができる、水、アルコールなどの親水性溶媒であることが好ましい。
本発明において、エステルの加水分解を行う場合、加水分解原料として前記のエステル、水、触媒、溶媒、その他必要に応じて使用される薬剤（例えば、乳化剤、加水分解酵素、緩衝剤など）を適宜の割合で用いることができる。加水分解原料の供給速度（単位時間当たりの流量流量）、装置の容積（下流側処理空間８１の容積）、反応時間（下流側処理空間８１内の流体の滞留時間）は互いに関連しており、原材料、触媒によって適切な反応時間が設定されるため、装置の容積と反応時間から加水分解原料の供給速度を適宜設定するのが一般的であるが、本発明においてはこのような方法に限定するものではない。
加水分解の反応時間は、通常、下限は数分から上限は数時間までであり、好ましくは５分以上１時間以下であり、より好ましくは１０分以上３０分以下である。反応温度は、通常、０℃から９５℃程度までであり、好ましくは用いる触媒の強度と原料となるエステルの反応性により決められる。
反応例３（エステル化反応またはアミド化反応）
反応例２の逆反応であり同じく有機化合物の合成にて多用される。ただし、エステル化反応またはアミド化反応の際に原料から脱離する水を適宜除去しないと逆反応によってエステル化反応またはアミド化反応の進行が阻害されるため、脱水剤等の試薬を必要に応じて併用する。特にカルボン酸自体の反応性が低い場合は、対応するカルボン酸塩化物などのカルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物等のカルボン酸等価体を使用することで反応性を改善することができ、取り扱いのしやすさからカルボン酸無水物を用いることが望ましい。また、エステル化反応またはアミド化反応を行う際は、必要に応じて反応を促進する物質（反応剤）を使用してもよい。典型的なエステル化反応またはアミド化反応の場合、アルコールまたはアミン、カルボン酸等価体、反応を促進する物質（反応剤）、溶媒を用いて、均一系、または不均一系で行われる。例えば図１２（Ｃ）に示す装置を使用して、エステル化反応またはアミド化反応を行う場合、エステル化原料又はアミド化原料として用いる各種化合物を、第１流体、第２流体として調製し、それぞれ第１導入部ｄ１、第２導入部ｄ２から導入し、上流側処理部において上流側処理として混合工程を実施し、下流側処理部において下流側処理として被処理流動体に対して反応工程を実施することにより、目的とするエステルまたはアミドを得る。上流側処理として第１流体と第２流体との混合と反応がなされ、下流側処理として被処理流動体に対して反応状態を継続しても構わない。
第１流体、第２流体の例として、アルコールまたはアミンを少なくとも１つ含む流体と、カルボン酸、カルボン酸無水物、またはカルボン酸ハロゲン化物のうち少なくとも1つを含有する流体とが挙げられる。
エステル化反応に用いるアルコールとしては、例えば、炭素数１～１０（好ましくは１～５）の脂肪族アルコール、炭素数３～１０（好ましくは３～７）の脂環式アルコール、炭素数６～３０（好ましくは７～１８）の芳香族アルコールを挙げることができる。炭素数１～１０の脂肪族アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、２－メチルプロパノール、１－ペンタノール、３－メチル－１－ブタノール、１－ヘキサノール、１－ヘプタノール、２－エチル－１－ヘキサノール、１－オクタノール、１－デカノールなどの１価の脂肪族アルコール、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール等の２価の脂肪族アルコール、グリセロールなどの３価の脂肪族アルコールが挙げられる。炭素数３～１０の脂環式アルコールとしては、例えば、シクロヘキシルメチルアルコール、２－シクロヘキシルエチルアルコール、グルコース、フルクトースが挙げられる。炭素数６～３０の芳香族アルコールとしては、例えば、ベンジルアルコール、２－フェニルエチルアルコール、３－フェニルプロピルアルコール、３－フェニル－２－プロペン－１－オールが挙げられる。
アミド化反応に用いられるアミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔｅｒｔ－ブチルアミン、ペンチルアミン、イソペンチルアミン、ヘキシルアミン、などのアルキルアミン、シクロヘキシルアミン、ピペリジン、モルホリン、などの環状アミン、アミノエタノール、アミノプロパノールの各種異性体、アミノプロパンジオールの各種異性体、ビス（ヒドロキシエチル）アミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、（ジメチルアミノ）エチルアミン、（ジメチルアミノ）プロピルアミン、（アミノメチル）ピリジン、（アミノエチル）ピリジン、およびヒスタミンなどを挙げることができる。
カルボン酸無水物としては、例えば、脂肪族カルボン酸無水物、脂環式カルボン酸無水物、及び芳香族カルボン酸無水物が挙げられる。脂肪族カルボン酸無水物としては、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を有するカルボン酸の無水物であれば特に限定されないが、酢酸無水物、プロパン酸無水物（無水プロピオン酸）、ブタン酸無水物、ペンタン酸無水物、ヘキサン酸無水物、ヘプタン酸無水物、オクタン酸無水物、ノナン酸無水物、デカン酸無水物、ラウリン酸無水物、ミリスチン酸無水物、パルミチン酸無水物、ステアリン酸無水物、無水マレイン酸、無水コハク酸等が挙げられる。脂環式カルボン酸無水物としては、飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基を有するカルボン酸の無水物であれば特に限定されないが、例えば、シクロヘキサンジカルボン酸無水物、シクロヘキセンジカルボン酸無水物、ビス（シクロペンタンカルボン酸）無水物、ビス（シクロヘキサンカルボン酸）無水物、ビス（アダマンタンカルボン酸）無水物、ビス（ノルボルナンカルボン酸）無水物等が挙げられる。芳香族カルボン酸無水物としては、芳香族炭化水素基を有するカルボン酸の無水物であれば特に限定されないが、例えば、安息香酸無水物、フタル酸無水物、及びこれらの誘導体等が挙げられる。
カルボン酸ハロゲン化物としては、例えば、脂肪族カルボン酸ハロゲン化物、脂環式カルボン酸ハロゲン化物、及び芳香族カルボン酸ハロゲン化物が挙げられる。また、ハロゲン化物としては、フッ化物、塩化物、臭化物、及びヨウ化物が挙げられる。脂肪族カルボン酸ハロゲン化物としては、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を有するカルボン酸のハロゲン化物であれば特に限定されないが、例えば、フッ化アセチル、塩化アセチル、臭化アセチル、ヨウ化アセチル、フッ化プロピオニル、塩化プロピオニル、臭化プロピオニル、ヨウ化プロピオニル、フッ化ブチリル、塩化ブチリル、臭化ブチリル、ヨウ化ブチリル等が挙げられる。脂環式カルボン酸ハロゲン化物としては、飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基を有するカルボン酸のハロゲン化物であれば特に限定されないが、例えば、塩化シクロヘキサンジカルボニル、塩化シクロヘキセンジカルボニルが挙げられる。また、芳香族カルボン酸ハロゲン化物としては、芳香族炭化水素基を有するカルボン酸のハロゲン化物であれば特に限定されないが、例えば、フッ化ベンゾイル、塩化ベンゾイル、臭化ベンゾイル、ヨウ化ベンゾイルなどが挙げられる。
エステル化反応またはアミド化反応を促進する物質（触媒、脱水剤を含む）としては例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸、酢酸、プロピオン酸、フタル酸、安息香酸などの有機カルボン酸類、メチルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの有機スルホン酸類、リン酸ジエチル、リン酸フェニルなどの有機リン酸類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩および炭酸水素塩、リン酸三リチウム、リン酸二水素カリウム、ピロリン酸ナトリウム、メタリン酸カルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属のリン酸塩およびリン酸水素塩、メタホウ酸カリウム、四ホウ酸ナトリウム、オルトホウ酸マグネシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属のホウ酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、安息香酸ナトリウム、酢酸マグネシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属のカルボン酸塩、リチウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、マグネシウムメトキシド、ナトリウムフェノキシドなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコキシド化合物またはフェノキシド化合物、酸化カルシウムなどのアルカリ金属またはアルカリ土類金属酸化物、アンモニア、水酸化アンモニウム、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、テトラメチルアンモニウムメチルカーボネート、テトラメチルアンモニウムエチルカーボネート、メチルトリエチルアンモニウムメチルカーボネート、メチルトリｎ－ブチルアンモニウムメチルカーボネート、メチルトリｎ－オクチルメチルカーボネートなどのアンモニウム塩、水酸化テトラフェニルホスホニウム、水酸化テトラメチルホスホニウム、テトラメチルホスホニウムメチルカーボネート、メチルトリｎ－ブチルホスホニウムエチルカーボネート、メチルトリｎ－オクチルホスホニウムメチルカーボネートなどのホスホニウム塩、ｎ－ブチルアミン、ベンジルアミン、アニリン、エチレンジアミンなどの一級アミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、ピロリジン、Ｎ－メチルトルイジンなどの二級アミン、トリエチルアミン、トリｎ－ブチルアミン、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセンなどの三級アミン、ピリジン、ピコリン、キノリン、イミダゾール、ピリミジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジンなどの含窒素芳香族複素環式化合物、塩化カドミウム、酸化カドミウム、酢酸カドミウムなどのカドミウム系化合物、塩化錫、酸化錫、酢酸錫、オクタン酸錫、トリブチル錫、アセチルアセトン錫（ＩＶ）クロリドなどの錫系化合物、塩化鉛、酸化鉛、炭酸鉛、四酢酸鉛などの鉛系化合物、塩化アルミニウム、酸化アルミニウム、酢酸アルミニウム、アルミニウムアルコキシドなどのアルミニウム系化合物、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、酸化亜鉛、酢酸亜鉛、トリフルオロ酢酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、硝酸亜鉛、炭酸亜鉛、硫酸亜鉛、アセチルアセトン亜鉛（ＩＩ）、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛（ＩＩ）、亜鉛２－テトラフルオロボラート、オキソ［ヘキサ（トリフルオロアセタト）］テトラ亜鉛などの亜鉛系化合物、塩化ビスマス、酸化ビスマス、酢酸ビスマスなどのビスマス系化合物、塩化鉄、酸化鉄、酢酸鉄、アセチルアセトン鉄（ＩＩＩ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（サリチリデン）エチレンジアミン鉄（ＩＩ）などの鉄系化合物、塩化コバルト、酸化コバルト、酢酸コバルト、ステアリン酸コバルト、アセチルアセトンコバルト（ＩＩ）などのコバルト系化合物、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅、酢酸銅、アセチルアセトン銅（ＩＩ）などの銅系化合物、塩化クロム、酸化クロム、酢酸クロム、アセチルアセトンクロム（ＩＩＩ）などのクロム系化合物、塩化モリブデン、酸化モリブデン、酢酸モリブデン、アセチルアセトンモリブデン（ＶＩ）ジオキシドなどのモリブデン系化合物、塩化マンガン、酸化マンガン、酢酸マンガン、アセチルアセトンマンガン（ＩＩ）などのマンガン系化合物、塩化チタン、酸化チタン、酢酸チタン、アルコキシチタン、乳酸チタン、アセチルアセトンチタン（ＶＩ）オキシドなどのチタン系化合物、塩化ジルコニウム、酸化ジルコニウム、酢酸ジルコニウム、アセチルアセトンジルコニウム（ＩＶ）などジルコニウム系化合物、塩化ハフニウム、酸化ハフニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ハフニウム（ＩＶ）などのハフニウム系化合物、塩化ランタン、酸化ランタン、酢酸ランタン、硝酸ランタン、ランタンアルコキシド、アセチルアセトンランタン（ＩＩＩ）、トリフルオロメタンスルホン酸ランタン（ＩＩＩ）などのランタン系化合物、塩化ゲルマニウム、酸化ゲルマニウムなどのゲルマニウム系化合物、リパーゼなどの酵素などが好適に用いられる。
用いられる溶媒は特に限定されないが、ｎ－ヘキサン、ｎ－ペンタン、シクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの脂肪族または芳香族ハロゲン化物、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジフェニルエーテル、アニソール、１,２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、スルホランなどのスルホラン類などが挙げられる。反応を促進する物質であるアミンをそのまま溶媒として用いてもよい。
本発明において、エステル化反応またはアミド化反応を行う場合、エステル化またはアミド化原料として前記のアルコールまたはアミン、カルボン酸等価体、溶媒、反応を促進する物質、その他必要に応じて使用される薬剤（例えば、重合禁止剤、脱水剤など）を適宜の割合で用いることができる。エステル化原料またはアミド化原料の供給速度（単位時間当たりの流量）、装置の容積（下流側処理空間８１の容積）、反応時間（下流側処理空間８１内の流体の滞留時間）は互いに関連しており、アルコールまたはアミン、カルボン酸等価体、反応を促進する物質によって適切な反応時間が設定されるため、装置の容積と反応時間からエステル化原料またはアミド化原料の供給速度を適宜設定するのが一般的であるが、本発明においてはこのような方法に限定するものではない。
エステル化反応またはアミド化反応の反応時間は、通常、下限は数分から上限は数時間までであり、好ましくは５分以上１時間以下であり、より好ましくは１０分以上３０分以下である。反応温度は、通常、室温から９５℃程度までであり、好ましくは用いる反応を促進する物質の強度と原料となるアルコールまたはアミンとカルボン酸等価体の反応性により決められる。
反応例４(脱水縮合反応) 
脱水縮合反応にはいくつかの様式が存在するが、以下に説明するのはその中のひとつで活性メチレン化合物とアルデヒドまたはケトンとの縮合によりアルケンを得る反応（別名Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ縮合）である。また、脱水縮合反応を行う際は、必要に応じて反応を促進する物質（反応剤）を使用してもよい。典型的な脱水縮合反応の場合、活性メチレン化合物とアルデヒドまたはケトン、反応を促進する物質（反応剤）、溶媒を用いて、均一系、または不均一系で行われる。例えば図１２（Ｃ）に示す装置を使用して、脱水縮合反応を行う場合、脱水縮合原料として用いる各種化合物を、第１流体、第２流体として調製し、それぞれ第１導入部ｄ１、第２導入部ｄ２から導入し、上流側処理部において上流側処理として混合工程を実施し、下流側処理部において下流側処理として被処理流動体に対して加熱撹拌処理を行うことにより反応工程を実施することで、目的とするアルケンを得る。上流側処理として第１流体と第２流体との混合と反応がなされ、下流側処理として被処理流動体に対して加熱撹拌処理を行うことにより反応状態を継続しても構わない。
第１流体、第２流体の例として、アルデヒド又はケトンと活性メチレン化合物をそれぞれ少なくとも１つずつ含む流体と、アルデヒドと活性メチレン化合物との反応又はケトンと活性メチレン化合物との反応を促進する物質を含む流体とが挙げられる。
本反応に用いられるアルデヒド類、ケトン類は特に限定されないが、具体例としては、アルデヒドとして、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、グリオキサール、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチルアルデヒド、３－メチルブタナール、アクロレイン、シンナムアルデヒド、ぺリルアルデヒド、バニリンなどが挙げられ、ケトンとして、アセトン、２－ブタノン、２－ペンタノン、３－ペンタノン、２－ヘキサノン、３－ヘキサノン、４－メチル－２－ペンタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、２－オクタノン、３－オクタノン、シクロヘキサノン、２－メチルシクロペンタノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジリデンアセトン、３－ブテン－２－オン、イソホロンなどがあげられる。
一方の活性メチレン化合物としては、有機化合物の中で、２個の電子求引基にはさまれたメチレン基を持つ一連の化合物群であり、電子求引基としては、カルボニル基、エステル基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、スルフィニル基、ホスホノ基などが例として挙げられる。本反応に用いられる活性メチレン化合物は特に限定されないが、具体例としては、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル等のマロン酸ジエステル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸プロピル等のアセト酢酸エステル、マロノニトリル、アセチルアセトン、メルドラム酸、マロン酸などがあげられる。
本反応を促進する物質として、酢酸、プロピオン酸などの酸性物質、ピリジン、ピペリジン、イミダゾールなどの塩基性物質またはそれらの混合物等を使用することができる。
用いられる溶媒は特に限定されないが、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類、ｎ－ヘキサン、ｎ－ペンタン、シクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの脂肪族または芳香族ハロゲン化物、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジフェニルエーテル、アニソール、１,２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、スルホランなどのスルホラン類などが挙げられる。
本発明において、脱水縮合反応を行う場合、原料として前記の活性メチレン化合物とアルデヒド類またはケトン類、溶媒、反応を促進する物質、その他必要に応じて使用される薬剤（例えば、酢酸アンモニウム）を適宜の割合で用いることができる。原料の供給速度（単位時間当たりの流量）、装置の容積（下流側処理空間８１の容積）、反応時間（下流側処理空間８１内の流体の滞留時間）は互いに関連しており、活性メチレン化合物とアルデヒド類またはケトン類、反応を促進する物質の組合せによって適切な反応時間が設定されるため、装置の容積と反応時間から原料の供給速度を適宜設定するのが一般的であるが、本発明においてはこのような方法に限定するものではない。
脱水縮合反応の反応時間は、通常、下限は数分から上限は数時間までであり、好ましくは５分以上１時間以下であり、より好ましくは１０分以上３０分以下である。反応温度は、通常、室温から９５℃程度までであり、好ましくは用いる反応を促進する物質の強度と原料となる活性メチレン化合物とアルデヒド類またはケトン類の反応性により決められる。
反応例５(アセタール化反応) 
アセタール化反応は、酸触媒存在下でアルデヒドまたはケトンとアルコールを縮合させてアセタールを得る反応、または、ビニルエーテルとアルコールを縮合させてアセタールを得る反応であり、樹脂や接着剤の中間体合成に用いられる。また、反応を行う際は、必要に応じて反応を促進する物質（反応剤）を使用してもよい。典型的なアセタール化反応の場合、アルコールと、アルデヒドまたはケトンまたはビニルエーテル、酸触媒、反応を促進する物質（反応剤）、溶媒を用いて、均一系、または不均一系で行われる。例えば図１２（Ｃ）に示す装置を使用して、アセタール化反応を行う場合、アセタール化原料として用いる各種化合物を、第１流体、第２流体として調製し、それぞれ第１導入部ｄ１、第２導入部ｄ２から導入し、上流側処理部において上流側処理として混合工程を実施し、下流側処理部において下流側処理として被処理流動体に対して加熱撹拌処理を行うことにより工程を実施することで、目的とするアセタールを得る。上流側処理として第１流体と第２流体との混合と反応がなされ、下流側処理として被処理流動体に対して加熱撹拌処理を行うことにより反応状態を継続しても構わない。
第１流体、第２流体の例として、アルデヒドまたはケトンとアルコール類とを少なくとも１つずつ含む流体と、アルデヒドとアルコール類との反応またはケトンとアルコール類との反応を促進するプロトン酸触媒を含む流体とが挙げられる。
本反応に用いられるアルデヒド類、ケトン類は特に限定されないが、具体例としては、アルデヒドとして、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、グリオキサール、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、サリチルアルデヒド、３－メチルブタナール、アクロレイン、シンナムアルデヒド、ぺリルアルデヒド、バニリンなどが挙げられ、ケトンとして、アセトン、２－ブタノン、２－ペンタノン、３－ペンタノン、２－ヘキサノン、３－ヘキサノン、４－メチル－２－ペンタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、２－オクタノン、３－オクタノン、シクロヘキサノン、２－メチルシクロペンタノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジリデンアセトン、３－ブテン－２－オン、イソホロンなどがあげられる。
アセタール化反応に用いるアルコールとしては、例えば、炭素数１～１０（好ましくは１～５）の脂肪族アルコールを挙げることができる。炭素数１～１０の脂肪族アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、２－メチルプロパノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－ヘプタノール、２－エチル－１－ヘキサノール、１－オクタノール、１－デカノールなどの１価の脂肪族アルコール、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール等の２価の脂肪族アルコールが挙げられる。
アセタール化反応に用いるビニルエーテルとしては、例えば、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピランであり、生成物としてテトラヒドロピラニルエーテルが得られる。
本発明で用いるアセタール化反応の触媒としての酸（プロトン酸触媒）としては、硫酸、塩酸、リン酸、臭化水素酸など、通常アセタール化反応に用いられるものはいずれも使用できる。
用いられる溶媒は特に限定されないが、ｎ－ヘキサン、ｎ－ペンタン、シクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの脂肪族または芳香族ハロゲン化物、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジフェニルエーテル、アニソール、１,２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、スルホランなどのスルホラン類などが挙げられる。原料のアルコールをそのまま溶媒として用いてもよい。
本発明において、アセタール化反応を行う場合、原料として前記のアルデヒド類、ケトン類またはビニルエーテルと、アルコール、触媒、溶媒、その他必要に応じて使用される薬剤（例えば、ジメトキシプロパン）を適宜の割合で用いることができる。アセタール化原料の供給速度（単位時間当たりの流量）、装置の容積（下流側処理空間８１の容積）、反応時間（下流側処理空間８１内の流体の滞留時間）は互いに関連しており、アルデヒド類、ケトン類またはビニルエーテルとアルコール、触媒の組合せによって適切な反応時間が設定されるため、装置の容積と反応時間から原料の供給速度を適宜設定するのが一般的であるが、本発明においてはこのような方法に限定するものではない。
アセタール化反応の反応時間は、通常、下限は数分から上限は数時間までであり、好ましくは５分以上１時間以下であり、より好ましくは１０分以上３０分以下である。反応温度は、通常、室温から９５℃程度までであり、好ましくは用いる酸触媒の強度と原料となるアルデヒド類、ケトン類またはビニルエーテルとアルコールの反応性により決められる。
以下、本発明について実施例を掲げて更に詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。また、「第１流体、第１導入部ｄ１」、「第２流体、第２導入部ｄ２」についても、その投入順序を限定するものではなく、第１流体と第２流体が入れ替わってもなんら差し支えない。
（本発明に用いる装置）
図１２（Ｃ）に示す流体処理装置Ｆを用いた。あらかじめ原料液を作製し、原料液を貯蔵している容器（図示無し）から送液ポンプＰ１、Ｐ２を用いて第１導入部ｄ１及び第２導入部ｄ２から上流側処理空間３へ原料液を導入し有機反応させた。また、比較のため、下流側処理部を有さない従来型の装置として、本願出願人に係る特開２０１０－１８９６６１号公報の図１（Ａ）に示されているものと同様の、エム・テクニック株式会社製の強制薄膜式リアクター（ＵＬＲＥＡ ＳＳ－１１－７５）を用いて、同様に送液ポンプＰ１、Ｐ２を用いて原料液を処理用面１、２間に導入し有機反応させた。本発明に係る有機化合物の製造方法の実施に用いる流体処理装置Ｆは、下流側処理を行うための下流側処理空間８１を流体処理装置Ｆ内に設ける点において、特開２０１０－１８９６６１号公報に示されている装置と相違するものである。
（分子量及び分子量分布分析）
乳化重合で得られた重合体（ポリマー）微粒子の分散液については、ゲル濾過クロマトグラフィーにより数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、及び分子量分布Ｍｗ／Ｍｎの評価を行った。
具体的には、実施例１と比較例１、２について、重合反応完了後に得られたポリマー微粒子の分散液を一定量分けとった。分け取ったポリマー微粒子の分散液を遠心分離機（高速冷却遠心機モデル７０００、株式会社久保田製作所製）を用いて８０００Ｇの遠心力で１０分間遠心分離を行い、得られた固形分を純水で２回洗浄し開始剤などを除去した。洗浄後の固形分を減圧乾燥により乾燥し、ポリマー微粒子の乾燥粉体を得た。ポリマー微粒子の乾燥粉体をテトラヒドロフラン（関東化学株式会社製）に０．３質量％の濃度で溶解してゲル濾過クロマトグラフィーの測定試料とした。分析装置としてゲル濾過クロマトグラフィー装置（Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ、株式会社島津製作所製）に有機溶媒系ＳＥＣ（ＧＰＣ）用充てんカラム（ＫＦ－８０７Ｌ、カラムサイズ：８．０ｍｍΦ×３００ｍｍ、昭和電工株式会社製）を直列に２本接続し、検出器として示差屈折率検出器（ＲＩＤ－１０Ａ、株式会社島津製作所製）を使用した。溶離液としてテトラヒドロフランを使用し、カラム温度４０℃、流速毎分１．０ｍＬにて測定を実施した。測定結果から解析用ソフトウェア ＬＣｓｏｌｕｔｉｏｎ ＧＰＣ解析（株式会社島津製作所製）を使用して数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、及び分子量分布Ｍｗ／Ｍｎを得た。
（粒度分布）
実施例１と比較例１－１、１－２について、重合反応完了後に得られたポリマー微粒子の分散液の粒度分布をレーザ回折・散乱式 粒子径分布測定装置（ＭＴ－３３００、マイクロトラックベル株式会社製）により測定した。
（反応率）
実施例２から実施例１２および比較例２から実施例１２における反応率をガスクロマトグラフィーにより評価した。反応率とは反応に投入した反応物のうち反応して生成物となったものの割合である。分析装置としてガスクロマトグラフ（Ａｇｉｌｅｎｔ社製、Ａｇｉｌｅｎｔ７８９０　ＧＣｓｙｓｔｅｍ）にＧＣカラム（ＤＢ－ＷＡＸｅｔｒ、長さ３０ｍ、内径０．２５０ｍｍ、膜厚０．２５μｍ、Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｊ＆Ｗ製）を接続して使用した。あらかじめ原料または生成物となる有機化合物についてガスクロマトグラフ分析を行い得られたクロマトグラム上で原料または生成物が現れる保持時間を測定した。反応終了後に得られた溶液のクロマトグラム上でこれら生成物及び原料のピークの各面積を以下の式（４）に代入し原料の生成物への反応率として反応の進行度を評価した。
反応率（％）＝生成物に対応するピークの面積　／　（生成物に対応するピークの面積＋原料に対応するピークの面積）　　式（４）
また、流出部６８から流出する流出液の採取（実施例２から実施例１２）又は処理用面１、２間から流出する流出液の採取（比較例２から比較例１２）につき、各実施例・比較例に記載のないものについては、１分間である。
（実施例１：メタクリル酸メチルの乳化重合）
ドデシル硫酸ナトリウム(関東化学株式会社製)２０００重量部、ペルオキソ２硫酸カリウム（過硫酸カリウム、関東化学株式会社製）８１重量部、チオ硫酸ナトリウム５水和物(東京化成工業株式会社製)７４重量部をそれぞれイオン交換水９７８４５重量部に投入し、撹拌羽根を有する撹拌機であるクレアミックス(エム・テクニック株式会社製)を用いて回転数８０００ｒｐｍで１０分間撹拌し溶液１とした。溶液１は使用直前に－０．１ＭＰａＧ以下まで減圧を行い、泡を除去した。溶液１を図１２（Ｃ）に示す流体処理装置Ｆの第１導入部ｄ１から、メタクリル酸メチル（安定剤ハイドロキノン０．００５％含有、富士フイルム和光純薬株式会社製）を同第２導入部ｄ２からそれぞれ送液ポンプＰ１、Ｐ２を用いて流体処理装置Ｆに導入し、温度調整機構Ｔとして設けられた温度調整ジャケットに８０℃の温水を循環させながら乳化重合を行った。溶液１とメタクリル酸メチルの送液速度（供給速度）の比率が７：３となるように、送液速度を１４．０／６．０（それぞれ単位はｍＬ／ｍｉｎ）と設定した。装置導入部ｄ１、ｄ２に原料液（溶液１、メタクリル酸メチル）を導入する際の温度（以下、導入部ｄ１、ｄ２への原料液の供給温度ともいう）はそれぞれ２０℃とした。第１処理用部１０の回転速度は３０００ｒｐｍとした。下流側処理空間８１内の流体の滞留時間は１０分間であった。流体処理装置Ｆの出口である流出部６８から流出する際の流出液であるポリメタクリル酸メチル微粒子の分散液の温度は７１℃であった。流出液の採取は３分間行った。流出液のゲル濾過クロマトグラフィーの結果から実施例１で得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量は６．７８×１０６で、数平均分子量は５．７４×１０５、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎは１１．８であり、粒度分布測定の結果から実施例１で得られたポリメタクリル酸メチル微粒子の直径の最頻値は０．１１０μｍであった。
（比較例１－１：ビーカーでのメタクリル酸メチルの乳化重合）
１４０ｍＬの溶液１をホットスターラー上の３００ｍＬビーカー内で７０℃に達するまで回転数６００ｒｐｍで撹拌したのちにあらかじめ７０℃程度に熱した実施例１で用いたメタクリル酸メチルを６０ｍＬ加えそのまま１５分間回転数６００ｒｐｍで撹拌し続けた。ゲル濾過クロマトグラフィーの結果から比較例１で得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量は５．４１×１０６で、数平均分子量は４．４５×１０４、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎは１２１．３であり、粒度分布測定の結果から比較例１－１で得られたポリメタクリル酸メチル微粒子の直径の最頻値は１０４．８μｍであった。
（比較例１－２：下流側処理部を有さない従来型の装置を用いたメタクリル酸メチルの乳化重合）
特開２０１０－１８９６６１号公報の図１（Ａ）に示されるものと同様の、エム・テクニック株式会社製の強制薄膜式リアクター（ＵＬＲＥＡ ＳＳ－１１－７５）を用いて乳化重合を行った。実施例１で用いた溶液１を第１導入部ｄ１から、実施例１で用いたメタクリル酸メチルを第２導入部ｄ２から流体処理装置に導入し、第１処理用部１０の回転数は実施例１と同様３０００ｒｐｍとした。溶液１とメタクリル酸メチルの送液速度（供給速度）と導入部ｄ１、ｄ２への溶液１とメタクリル酸メチルの供給温度は実施例１と同じである。処理用面１、２間から流出した流出液をビーカーに取り分け、ビーカーに取り分けた流出液６０ｍｌを回転数６００ｒｐｍで撹拌しながら７０℃になるまで加熱した。流出液が７０℃に達してから、実施例１における下流側処理空間８１内の流体の滞留時間と同じ１０分間７０℃で保持を行い、重合反応を進行させた。流出液が７０℃に達してしばらくすると気泡が発生し、反応熱による温度の上昇が見られた。得られたポリメタクリル酸メチル微粒子の分散液について実施例１と同様の分析を行った。ゲル濾過クロマトグラフィーの結果から比較例２で得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量は７．０６×１０６で、数平均分子量は４．０８×１０５、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎは１７．３、粒度分布測定の結果から比較例１－２で得られたポリメタクリル酸メチル微粒子の直径の最頻値は０．１２０μｍであった。
（実施例２：酢酸ブチルの加水分解）
反応基質であるエステルとして酢酸ブチル(構造式（１）、関東化学株式会社製)４重量部をメタノール(株式会社ゴードー製)３９６重量部に投入し、クレアミックス(エム・テクニック株式会社製)を用いて回転数５０００ｒｐｍで１０分間撹拌し溶液２とした。一方、加水分解触媒である水酸化ナトリウム(関東化学株式会社製)４０重量部を純水１６０重量部に溶解させて溶液３とした。図１２（Ｃ）に示す流体処理装置Ｆを用いてエステルの加水分解反応を行った。
この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
以下、各反応式に記載の化学式や略記号で示された物質については、Ｈ２Ｏは水、ＭｅＯＨはメタノール、ＮａＯＨは水酸化ナトリウム、ＣＨ２Ｃｌ２はジクロロメタン、ＴＥＡはトリエチルアミン、ＤＭＡＰはＮ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン、ＴＨＦはテトラヒドロフランである。
基質溶液（溶液２）を流体処理装置Ｆの第１導入部ｄ１から送液ポンプＰ１を用いて１０ｍＬ／ｍｉｎの供給速度で流体処理装置Ｆに導入し、アルカリ溶液（溶液３）を同第２導入部ｄ２から送液ポンプＰ２により１ｍＬ／ｍｉｎの供給速度で流体処理装置Ｆに導入し、第１処理用部１０の回転数を５００ｒｐｍとしてエステルの加水分解反応を行った。導入部ｄ１、ｄ２への原料液（基質溶液（溶液２）とアルカリ溶液（溶液３））の供給温度はそれぞれ２０℃とした。下流側処理空間８１内の流体の滞留時間は２０分間であった。流出部６８から流出した流出液は加水分解触媒である水酸化ナトリウムの５倍モル量の塩化アンモニウム(関東化学株式会社製)を回収容器に入れることで流出液を中和させ加水分解反応を停止させながら回収を行った。
得られたクロマトグラム上では保持時間約９．２分に酢酸ブチル（構造式（１））のピーク、１１分にｎ－ブタノール（構造式（２））のピークが確認され、実施例２については９９％と高い反応率を示した。
（比較例２：下流側処理部を有さない従来型の装置を用いた酢酸ブチルの加水分解）
実施例２と同じ原料液（溶液２と溶液３）を用い、下流側処理部を有さない従来型の装置としてＵＬＲＥＡ ＳＳ－１１－７５(エム・テクニック株式会社製)を使用して、実施例２と同様の供給方法（溶液２と溶液３の流体処理装置へ供給するための導入路ｄ１、ｄ２、その供給速度と導入部ｄ１、ｄ２への溶液２と溶液３の供給温度）及び運転条件（第１処理用部１０の回転数）でエステルの加水分解反応を行った。加水分解触媒である水酸化ナトリウムの５倍モル量の塩化アンモニウム(関東化学株式会社製)を入れた回収容器を用意し、処理用面１、２間から流出した流出液を回収容器にて回収することで、流出液を中和させ加水分解反応を停止させながら回収を行った。
実施例２と同様の解析により比較例２の反応率は１１％であった。
（実施例３：酢酸ｎ－プロピルの加水分解）
反応基質として酢酸ブチルの代わりに酢酸ｎ－プロピル(構造式３、関東化学株式会社製)を用いたほかは実施例２と同様に実施した。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
得られたクロマトグラム上では保持時間約７．１分に酢酸ｎ－プロピル(構造式（３）)のピーク、８．７分にｎ－プロパノール（(構造式（４）)のピークが確認され、実施例３については９９％と高い反応率を示した。
（比較例３：下流側処理部を有さない従来型の装置を用いた酢酸ｎ－プロピルの加水分解）
反応基質として酢酸ブチルの代わりに酢酸ｎ－プロピル(構造式（３）、関東化学株式会社製)を用いたほかは比較例２と同様に実施した。
実施例３と同様の解析により比較例３の反応率は１４％であった。
（実施例４：酢酸３－メチルブチルの加水分解）
反応基質として酢酸ブチルの代わりに酢酸３－メチルブチル(構造式（５）、関東化学株式会社製)を用いたほかは実施例２と同様に実施した。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
得られたクロマトグラム上では保持時間約１０．３分に酢酸３－メチルブチル(構造式（５）)のピーク、１２．３分に３－メチル－１－ブタノール(構造式(６))のピークが確認され、実施例４については９９％と高い反応率を示した。
（比較例４：下流側処理部を有さない従来型の装置を用いた酢酸３－メチルブチルの加水分解）
反応基質として酢酸ブチルの代わりに酢酸３－メチルブチル(構造式（５）、関東化学株式会社製)を用いたほかは比較例２と同様に実施した。実施例４と同様の解析により比較例４の反応率は１７％であった。
（実施例５：無水酢酸とｎ－ブタノールのエステル化反応）
ｎ－ブタノール(構造式（２）、富士フイルム和光純薬工業株式会社製)１５重量部をジクロロメタン(関東化学株式会社製)９８５重量部と混合しアルコール溶液(溶液４)とした。無水酢酸(構造式（７）、シグマアルドリッチ社製)２４０重量部、トリエチルアミン(関東化学株式会社製)２４０重量部、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン(東京化成工業株式会社製)３重量部をジクロロメタン９５１７重量部に溶解させて溶液５とした。これらの原料液（溶液４と溶液５）をいずれも５ｍＬ／ｍｉｎの供給速度で図１２（Ｃ）に示す流体処理装置Ｆを用いて、第１処理用部１０の回転数を５００ｒｐｍとしてエステル化反応させた。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
アルコール溶液（溶液４）を流体処理装置Ｆの第１導入部ｄ１から送液ポンプＰ１を用いて流体処理装置Ｆに導入し、溶液５を同第２導入部ｄ２から送液ポンプＰ２により流体処理装置Ｆに導入してエステル化反応を行った。下流側処理空間８１内の流体の滞留時間は２０分間であった。温度調整機構Ｔとして設けられた温度調整ジャケットに４０℃の温水を循環させて流出部６８から流出する流出液の温度が３０℃以上となるようにした。流出部６８から流出した流出液を、流体処理装置Ｆに導入したアルコール（実施例５ではｎ－ブタノール）の１０倍の物質量の塩化アンモニウムで処理し反応を停止させた。
原料のアルコール（ｎ－ブタノール、構造式（２））と生成物であるエステル（酢酸ブチル、構造式（１））の定量は実施例および比較例２～４と同様にガスクロマトグラフ分析を行いそれぞれのピーク面積の比率から反応率を計算した。反応後のガスクロマトグラムのピーク比率から実施例５の反応率は８９％となった。
（比較例５：下流側処理部を有さない従来型の装置を用いた無水酢酸とｎ－ブタノールのエステル化反応）
実施例５と同じ原料液（アルコール溶液（溶液４）と溶液５）を用い、下流側処理部を有さない従来型の装置としてＵＬＲＥＡ ＳＳ－１１－７５(エム・テクニック株式会社製)を使用して実施例５と同様の送液方法（溶液２と溶液３の流体処理装置へ供給するための導入路ｄ１、ｄ２とその供給速度）及び運転条件（第１処理用部１０の回転数）でエステル化反応を行った。処理用面１、２間から流出した流出液を、流体処理装置に導入したアルコール（比較例６ではｎ－ブタノール）の１０倍の物質量の塩化アンモニウムで処理し反応を停止させた。
反応後の溶液中の定量分析は実施例５と同様に行い、比較例５の反応率は４５％であった。
（実施例６：無水酢酸とｎ－プロパノールのエステル化反応）
アルコールとしてｎ－ブタノールの代わりに１２重量部のｎ－プロパノール(構造式（４）、関東化学株式会社製)を用いたほかは実施例５と同様に実施した。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
反応後のガスクロマトグラムのピーク比率から実施例６の反応率は９４％となった。
（比較例６：下流側処理部を有さない従来型の装置を用いた無水酢酸とｎ－プロパノールのエステル化反応）
アルコールとしてｎ－ブタノールの代わりに１２重量部のｎ－プロパノール(構造式（４）、関東化学株式会社製)を用いたほかは比較例５と同様に実施した。
反応後の溶液中の定量分析は実施例６と同様に行い比較例６の反応率は４３％程度であった。
（実施例７：無水酢酸と３－メチル－１－ブタノールのエステル化反応）
アルコールとしてｎ－ブタノールの代わりに１７重量部の３－メチル－１－ブタノール(構造式（６）、関東化学株式会社製)を用いたほかは実施例５と同様に実施した。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
反応後のガスクロマトグラムのピーク比率から実施例７の反応率は９４％となった。
（比較例７：下流側処理部を有さない従来型の装置を用いた無水酢酸と３－メチル－１－ブタノールのエステル化反応）
アルコールとしてｎ－ブタノールの代わりに１７重量部の３－メチル－１－ブタノール(構造式（６）、関東化学株式会社製)を用いたほかは比較例５と同様に実施した。
反応後の溶液中の定量分析は実施例７と同様に行い比較例７の反応率は４６％であった。
（実施例８：ベンズアルデヒドとマロン酸ジメチルの脱水縮合反応）
ベンズアルデヒド(構造式（８）、関東化学株式会社製鹿1級)１０６重量部、マロン酸ジメチル(構造式（９）、関東化学株式会社製特級)１３４重量部、をメタノール(株式会社ゴードー製)１７６０重量部に投入し、クレアミックス(エム・テクニック株式会社製)を用いて回転数５０００ｒｐｍで１０分間撹拌し、ベンズアルデヒドとマロン酸ジメチルをメタノールに溶解させて溶液６とした。酢酸(関東化学株式会社製)１８０重量部、ピぺリジン（富士フイルム和光純薬株式会社製特級）２５５重量部、をメタノール１０６５重量部に投入し、クレアミックス(エム・テクニック株式会社製)を用いて回転数５０００ｒｐｍで１０分間撹拌し、酢酸とピぺリジンをメタノールに溶解させて溶液７とした。送液ポンプＰ１、Ｐ２を用いて溶液６を５．０ｍＬ／ｍｉｎの供給速度で、溶液７を１．０ｍＬ／ｍｉｎの供給速度で図１２（Ｃ）に示す流体処理装置Ｆを用いて、第１処理用部１０の回転数を５００ｒｐｍとして脱水縮合反応させた。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
溶液６を流体処理装置Ｆの第１導入部ｄ１から送液ポンプＰ１を用いて流体処理装置Ｆに導入し、溶液７を同第２導入部ｄ２から送液ポンプＰ２により流体処理装置Ｆに導入して脱水縮合反応を行った。温度調整機構Ｔとして設けられた温度調整ジャケットに５９℃の温水を循環させて流出部６８から流出する流出液の温度が５１℃以上となるようにした。前述の溶液６、溶液７の供給速度では下流側処理空間８１内の滞留時間が２２分であった。流出液を１分間採取した。１分間採取した流出液はすぐにＧＣ測定用容器に分取しガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。クロマトグラム上で保持時間１０．４分に現れる原料のピークと２０．９分に現れる生成物（構造式（１０））のピークの比率より反応率は９１％となった。
（比較例８：下流側処理部を有さない従来型の装置を用いたベンズアルデヒドとマロン酸ジメチルの脱水縮合反応）
実施例８と同じ原料液（溶液６、溶液７）を、下流側処理部を有さない従来型の装置であるＵＬＲＥＡ ＳＳ－１１－７５(エム・テクニック株式会社製)に導入して脱水縮合反応させた。溶液６、７の流体処理装置への送液方法（溶液６と溶液７の流体処理装置へ供給するための導入路ｄ１、ｄ２とその供給速度）及び流体処理装置の運転条件（第１処理用部１０の回転数）は実施例８と同じである。処理用面１、２間から流出した流出液を１分間採取しガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。実施例８と同様の解析により比較例８の反応率は２２％であった。
（実施例９：ベンズアルデヒドとアセチルアセトンの脱水縮合反応）
ベンズアルデヒド(構造式（８）、関東化学株式会社製)１０６重量部、アセチルアセトン(構造式（１１）、関東化学株式会社製)１０６重量部、をメタノール(株式会社ゴードー製)１７８８重量部に投入し、クレアミックス(エム・テクニック株式会社製)を用いて回転数５０００ｒｐｍで１０分間撹拌し、ベンズアルデヒドとアセチルアセトンをメタノールに溶解させて溶解させて溶液８とした。送液ポンプＰ１、Ｐ２を用いて溶液８を５．０ｍＬ／ｍｉｎの供給速度で、実施例８で用いた溶液７を１．０ｍＬ／ｍｉｎの供給速度で図１２（Ｃ）に示す流体処理装置を用いて、第１処理用部１０の回転数を５００ｒｐｍとして脱水縮合反応させた。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
溶液８を流体処理装置Ｆの第１導入部ｄ１から送液ポンプＰ１を用いて流体処理装置Ｆに導入し、実施例８で用いた溶液７を同第２導入部ｄ２から送液ポンプＰ２により流体処理装置Ｆに導入して脱水縮合反応を行った。下流側処理空間８１内の流体の滞留時間は４０分間であった。温度調整機構Ｔとして設けられた温度調整ジャケットに５９℃の温水を循環させて流出部６８から流出する流出液の温度が５１℃以上となるようにした。実施例８と同様に流出液を１分間採取した。１分間採取した流出液はすぐにＧＣ測定用容器に分取しガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。クロマトグラム上で保持時間１０．５分に現れる原料のピークと１９．７分に現れる生成物（構造式（１２））のピークの比率より実施例９の反応率は７８％となった。
（比較例９：下流側処理部を有さない従来型の装置を用いたベンズアルデヒドとアセチルアセトンの脱水縮合反応）
実施例９と同じ原料液（溶液８、溶液７）を、下流側処理部を有さない従来型の装置であるとしてＵＬＲＥＡ ＳＳ－１１－７５(エム・テクニック株式会社製)に導入して脱水縮合反応させた。溶液８、溶液７の流体処理装置への送液方法（溶液８と溶液７の流体処理装置へ供給するための導入路ｄ１、ｄ２とその供給速度）及び流体処理装置の運転条件（第１処理用部１０の回転数）は実施例９と同じである。処理用面１、２間から流出した流出液を１分間採取しガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。実施例９と同様の解析により比較例９の反応率は１４％であった。
（実施例１０：アニスアルデヒドとアセチルアセトンの脱水縮合反応）
アニスアルデヒド(構造式（１３）、関東化学株式会社製)１３４重量部、アセチルアセトン(構造式（１１）、関東化学株式会社製)１０６重量部、をメタノール(株式会社ゴードー製)１７６０重量部に投入し、クレアミックス(エム・テクニック株式会社製)を用いて回転数５０００ｒｐｍで１０分間撹拌し、アニスアルデヒドとアセチルアセトンをメタノールに溶解させて溶液９とした。送液ポンプＰ１、Ｐ２を用いて溶液９を５．０ｍＬ／ｍｉｎの供給速度で、実施例８で用いた溶液７を１．０ｍＬ／ｍｉｎの供給速度で図１２（Ｃ）に示す流体処理装置Ｆを用いて、第１処理用部１０の回転数を５００ｒｐｍとして脱水縮合反応させた。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
溶液９を流体処理装置Ｆの第１導入部ｄ１から送液ポンプＰ１を用いて流体処理装置Ｆに導入し、実施例８で用いた溶液７を同第２導入部ｄ２から送液ポンプＰ２により流体処理装置Ｆに導入して脱水縮合反応を行った。下流側処理空間８１内の流体の滞留時間は４０分間であった。温度調整機構Ｔとして設けられた温度調整ジャケットに５９℃の温水を循環させて流出部６８から流出する流出液の温度が５２℃以上となるようにした。実施例８と同様に流出液を１分間採取した。１分間採取した流出液はすぐにＧＣ測定用容器に分取しガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。クロマトグラム上で保持時間１５．９分に現れる原料のピークと２９．４分に現れる生成物（構造式（１４））のピークの比率より実施例１０の反応率は３７％となった。
（比較例１０：下流側処理部を有さない従来型の装置を用いたアニスアルデヒドとアセチルアセトンの脱水縮合反応）
実施例１０と同じ原料液（溶液９、溶液７）を、下流側処理部を有さない従来型の装置であるＵＬＲＥＡ ＳＳ－１１－７５(エム・テクニック株式会社製)に導入して脱水縮合反応させた。溶液９、溶液７の流体処理装置への送液方法（溶液９と溶液７の流体処理装置へ供給するための導入路ｄ１、ｄ２とその供給速度）及び流体処理装置の運転条件（第１処理用部１０の回転数）は実施例１０と同じである。処理用面１、２間から流出した流出液を１分間採取しガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。クロマトグラム上では生成物（構造式（１４））に該当するピークが検出されず比較例１０の反応率は０％であった。
（実施例１１：ベンズアルデヒドとエチレングリコールのアセタール化反応）
ベンズアルデヒド（構造式（８）、関東化学株式会社製）１０６重量部とエチレングリコール（構造式（１５）、三菱化学株式会社製）１８６重量部とジメトキシプロパン（シグマアルドリッチ社製）１０４重量部を溶媒のテトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）１４０４重量部に溶解させ溶液１０とした。触媒であるメタンスルホン酸（関東化学株式会社製）９６重量部をテトラヒドロフラン１７０４重量部に溶解させたものを溶液１１とした。溶液１０を流速（供給速度）１０．０ｍＬ／ｍｉｎ、溶液１１を流速（供給速度）１．０ｍＬ／ｍｉｎまたは２．０ｍＬ／ｍｉｎで図１２（Ｃ）に示す流体処理装置Ｆを用いてアセタール化反応させた。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
溶液１０を流体処理装置Ｆの第１導入部ｄ１から送液ポンプＰ１を用いて流体処理装置Ｆに導入し、溶液１１を同第２導入部ｄ２から送液ポンプＰ２により流体処理装置Ｆに導入してアセタール化反応を行った。第１処理用部１０の回転数を５００ｒｐｍとした。下流側処理空間８１内の流体の滞留時間は２０分間であった。流出部６８から流出する流出液を飽和濃度の炭酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬株式会社製）水溶液中に１分間採取し溶媒中に含まれる酸を失活させて反応を停止させた。その後反応を停止させた流出液にジエチルエーテルを接触させ溶媒抽出を行うことにより原料および生成物を回収し、ＧＣ測定用容器に分取しガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。クロマトグラム上で保持時間１０．２分に現れる原料のピークと１４．２分に現れる生成物２－フェニル－１，３－ジオキソラン（構造式（１６））のピークの比率より実施例１１の反応率を求めた。実施例１１の反応率は、溶液１１の流速（供給速度）が１．０ｍＬ／ｍｉｎの場合は６４％、２．０ｍＬ／ｍｉｎの場合は５９％であった。
（比較例１１：下流側処理部を有さない従来型の装置を用いたベンズアルデヒドとエチレングリコールのアセタール化反応）
実施例１１と同じ原料液（溶液１０、溶液１１）を、下流側処理部を有さない従来型の装置であるＵＬＲＥＡ ＳＳ－１１－７５(エム・テクニック株式会社製)に導入してアセタール化反応させた。溶液１０、１１の流体処理装置への送液方法（溶液１０と溶液１１をそれぞれ流体処理装置へ供給するための導入路ｄ１、ｄ２とその供給速度）及び流体処理装置の運転条件（第１処理用部１０の回転数）は実施例１１と同じである。処理用面１、２間から流出した流出液を飽和濃度の炭酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬株式会社製）水溶液中に１分間採取し溶媒の酸を失活させて反応を停止させた。その後反応を停止させた流出液にジエチルエーテルを接触させ溶媒抽出を行うことにより原料および生成物を回収し、ＧＣ測定用容器に分取しガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。比較例１１の反応率は、溶液１１の流速（供給速度）が１．０ｍＬ／ｍｉｎの場合は１５％、２．０ｍＬ／ｍｉｎの場合は２５％であった。
（実施例１２：シクロヘキサノンとエチレングリコールのアセタール化反応）
シクロヘキサノン（構造式（１７）、関東化学株式会社製）９８重量部とエチレングリコール（構造式（１５）、三菱化学株式会社製）１８６重量部とジメトキシプロパン（シグマアルドリッチ社製）１０４重量部を溶媒のテトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）１４１２重量部に溶解させ溶液１２とした。溶液１２を流速（供給速度）１０．０ｍＬ／ｍｉｎ、実施例１１で用いた溶液１１を流速（供給速度）１．０ｍＬ／ｍｉｎまたは２．０ｍＬ／ｍｉｎで図１２（Ｃ）に示す流体処理装置Ｆを用いてアセタール化反応させた。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
溶液１２を流体処理装置Ｆの第１導入部ｄ１から送液ポンプＰ１を用いて流体処理装置Ｆに導入し、溶液１１を同第２導入部ｄ２から送液ポンプＰ２により流体処理装置Ｆに導入してアセタール化反応を行った。下流側処理空間８１内の流体の滞留時間は２０分間であった。流出部６８から流出する流出液を飽和濃度の炭酸ナトリウム水溶液中に１分間採取し溶媒中に含まれる酸を失活させて反応を停止させた。流出部６８から流出した流出液について、実施例１１と同様の操作によりガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。クロマトグラム上で保持時間６．９分に現れる原料のピークと８．５分に現れる生成物１，４-ジオキサスピロ［４．５］デカン（構造式（１８））のピークの比率より実施例１２の反応率を求めた。実施例１２の反応率は溶液１１の流速（供給速度）が１．０ｍＬ／ｍｉｎの場合は９５％、２．０ｍＬ／ｍｉｎの場合は９５％であった。
（比較例１２：下流側処理部を有さない従来型の装置を用いたシクロヘキサノンとエチレングリコールのアセタール化反応）
実施例１２と同じ原料液（溶液１２、溶液１１）を、下流側処理部を有さない従来型の装置であるＵＬＲＥＡ ＳＳ－１１－７５(エム・テクニック株式会社製)に導入してアセタール化反応させた。溶液１２、溶液１１の流体処理装置への送液方法（溶液１２と溶液１１の流体処理装置へ供給するための導入路ｄ１、ｄ２とその供給速度）及び流体処理装置の運転条件（第１処理用部１０の回転数）は実施例１２と同じである。流出液を１分間採取し実施例１２と同様の操作を行いガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。実施例１２と同様の解析により、比較例１２の反応率は、溶液１１の流速（供給速度）が１．０ｍＬ／ｍｉｎの場合は２２％、２．０ｍＬ／ｍｉｎの場合は３７％であった。
実施例２から実施例１２と比較例２から比較例１２について、各実施例、各比較例の反応式と反応率とを表１と表２とに示す。なお、溶液１１の供給速度を変更して実施したことにより複数の反応率を算出している実施例１１と比較例１１、実施例１２と比較例１２については、溶液１１の流速を２．０Ｌ／ｍｉｎとしたときの反応率を表２に記載した。
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
１　第１処理用面
２　第２処理用面
３　上流側処理空間
４　上流側流出口
１０　第１処理用部
２０　第２処理用部
６１　アウターケーシング
８１　下流側処理空間
８３　プール部
８４　シール部
９１　底部材
１１０　内壁
１６１　外壁
１８１　処理空間
１８３　プール部
１８４　シール部
Ｆ　流体処理装置、連続撹拌装置

Claims (11)

  1. 有機化合物の製造方法であって、
    前記製造方法に用いる流体処理装置は、相対的に回転する少なくとも二つの処理用面の間で被処理流動体を処理する上流側処理部と、前記上流側処理部の下流側に配置され、前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体を滞留させ撹拌する機能を果たす複数のラビリンスシールを設けた下流側処理部とを備え、
    少なくとも１種類の有機化合物を含有する前記被処理流動体を前記上流側処理部を通過させることにより、前記被処理流動体に対する上流側処理を行なうとともに、
    前記上流側処理が行われた前記被処理流動体を前記下流側処理部を通過させることにより、前記上流側処理が行われた前記被処理流動体に対する下流側処理を行うものであり、
    前記上流側処理と前記下流側処理とを連続して行うことを特徴とする有機化合物の製造方法。
  2. 前記下流側処理部は、狭隘なシール空間と、前記シール空間の上流側に配置され且つ前記シール空間よりも広い滞留空間とを備え、
    前記上流側処理部からの前記被処理流動体の上流側流出口が前記滞留空間に開口し、
    前記下流側処理部は、前記被処理流動体の流れの上流から下流にかけて前記シール空間と前記滞留空間とが複数組連続的に配置されたことを特徴とする請求項１記載の有機化合物の製造方法。
  3. 前記下流側処理部は、円筒型受容部とこれに受容される円柱部とを備え、
    前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方が回転することにより、前記円筒型受容部と前記円柱部とが相対的に回転することを特徴とする請求項１又は２に記載の有機化合物の製造方法。
  4. 前記少なくとも二つの処理用面の少なくとも一方の回転および／または前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方の回転により、
    前記上流側処理部および／または下流側処理部を通過する前記被処理流動体にせん断力を加えることを特徴とする請求項３に記載の有機化合物の製造方法。
  5. 前記下流側処理部を通過する前記被処理流動体の温度制御を目的とした温度調整機構が敷設され、
    前記温度調整機構により前記下流側処理部を通過する前記被処理流動体を加熱または冷却することを特徴とする請求項１から４のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  6. 前記下流側処理部に、前記上流側処理部からの前記被処理流動体以外の流体を導入する導入口が設けられ、
    前記上流側処理部からの前記被処理流動体に前記上流側処理部からの前記被処理流動体以外の流体を導入することを特徴とする請求項１から５のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  7. 前記上流側処理部にて前記被処理流動体に含まれる反応物質を分子レベルで即座に混合し、
    そのまま前記下流側処理部にて必要な反応条件を保ったまま長時間前記被処理流動体を保持する工程を1台の前記流体処理装置で実施することを特徴とする請求項１から６のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  8. 前記被処理流動体は、前記少なくとも１種類の有機化合物を含有する流体を含む、少なくとも２つの流体であり、
    重合性の単量体を少なくとも１つ含む流体と、
    前記単量体と互いに混ざり合わない媒体に、前記単量体を前記媒体中に乳化させる乳化剤または前記単量体を前記媒体中に分散させる分散剤を少なくとも１つ含む流体と、
    を前記被処理流動体とし、
    前記上流側処理部にて前記上流側処理として乳化工程または分散工程を実施し、前記下流側処理部にて前記下流側処理として重合工程を実施することで重合体を得ることを特徴とする請求項１から７のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
  9. 前記被処理流動体は、前記少なくとも１種類の有機化合物を含有する流体を含む、少なくとも２つの流体であり、
    前記上流側処理と前記下流側処理とによって有機反応がなされるものであり、
    前記少なくとも２つの流体と、前記有機反応との組み合わせが、下記の第１～第４の組合せからなる群から選択された、少なくとも１つの組合せであることを特徴とする請求項１から７のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。
    第１の組合せ：
    前記少なくとも２つの流体が、エステルを少なくとも１つ含む流体と、前記エステルの加水分解を促進する酸性物質または塩基性物質のいずれかを少なくとも１つ含む流体であり、
    前記有機反応が前記加水分解によりアルコールを得る反応である組合せ。
    第２の組合せ：
    前記少なくとも２つの流体が、アルコールまたはアミンを少なくとも１つ含む流体と、カルボン酸、カルボン酸無水物、またはカルボン酸ハロゲン化物のうち少なくとも1つを含有する流体であり、
    前記有機反応が縮合によってエステルまたはアミドを得る反応である組合せ。
    第３の組合せ：
    前記少なくとも２つの流体が、アルデヒドまたはケトンと活性メチレン化合物とをそれぞれ少なくとも１つずつ含む流体と、前記アルデヒドと前記活性メチレン化合物との反応または前記ケトンと前記活性メチレン化合物との反応を促進する物質を含む流体であり、
    前記有機反応が脱水縮合によってアルケンを得る反応である組合せ。
    第４の組合せ：
    前記少なくとも２つの流体が、アルデヒドまたはケトンとアルコール類とを少なくとも１つずつ含む流体と、前記アルデヒドと前記アルコール類との反応または前記ケトンと前記アルコール類との反応を促進するプロトン酸触媒を含む流体であり、
    前記有機反応がアセタール化反応である組合せ。
  10. 外壁と前記外壁の内側に配置された内壁とを同心で有し、
    前記外壁と前記内壁とのうち少なくとも一方が他方に対して回転し、
    前記外壁と前記内壁との間に形成される処理空間内に被処理物を通過させ撹拌する撹拌装置であって、
    前記処理空間に複数のラビリンスシールが敷設された前記撹拌装置を用い、
    前記ラビリンスシールの上流側から、少なくとも１種類の有機化合物を含有する被処理物を導入し、前記ラビリンスシールの上流側の上記被処理物の滞留と、
    その後の前記被処理物の前記ラビリンスシールの通過とを繰り返し行ない、
    前記被処理物を撹拌することを特徴とする有機化合物の製造方法。
  11. 前記処理空間は、狭溢なシール空間と前記シール空間の上流側に配置され、且つ前記シール空間よりも広い滞留空間とを一組として、前記被処理物の流れの上流から下流にかけて前記シール空間と前記滞留空間とを複数組連続的に備え、
    前記外壁と前記内壁とは円錐台筒状であり、前記シール空間の広さを調整する事を目的として、前記外壁と前記内壁とのうちの少なくとも一方を同心上で移動させる間隙調整機構が敷設されたことを特徴とする請求項１０に記載の有機化合物の製造方法。
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