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WO2020130114A1 - 組成物 - Google Patents

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Publication number
WO2020130114A1
WO2020130114A1 PCT/JP2019/049976 JP2019049976W WO2020130114A1 WO 2020130114 A1 WO2020130114 A1 WO 2020130114A1 JP 2019049976 W JP2019049976 W JP 2019049976W WO 2020130114 A1 WO2020130114 A1 WO 2020130114A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
component
hair
mass
group
less
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2019/049976
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
謙介 稲垣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to EP19898045.0A priority Critical patent/EP3900790A4/en
Priority to JP2020561531A priority patent/JPWO2020130114A1/ja
Priority to US17/414,663 priority patent/US20220054386A1/en
Priority to CN201980083699.3A priority patent/CN113195059B/zh
Publication of WO2020130114A1 publication Critical patent/WO2020130114A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the present invention relates to a composition containing a predetermined melanin precursor.
  • the present invention relates to a composition containing a predetermined melanin precursor and capable of obtaining a sufficient hair dyeing property even by a single hair dyeing treatment. That is, the present invention relates to the following [1] and [2].
  • a method for dyeing hair which comprises a step of applying the composition of [1] above to hair.
  • composition of the present invention comprises (A) a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof: [Two R 1 each independently represent a hydroxyl group or an acetoxy group, R 2 represents a hydrogen atom or —COOR (R represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group), R 3 represents a hydrogen atom, an acetyl group, Indicates a methyl or ethyl group. ], and (B) a cationic surfactant, and the content of the component (B) is 0.25 equivalent or more and less than 2 equivalents to the component (A).
  • the composition of the present invention contains the above component (A) and a predetermined amount of the component (B), a sufficient hair dyeing effect can be obtained even with a single hair dyeing treatment.
  • Patent Documents 1 and 2 can impart sufficient hair dyeability by performing hair dyeing treatment several times, and further improve hair dyeability. Is desired.
  • the present inventor has found that the above problem can be solved by a composition in which a predetermined melanin precursor and a predetermined amount of a cationic surfactant are used in combination.
  • a composition in which a predetermined melanin precursor and a predetermined amount of a cationic surfactant are used in combination.
  • the composition of the present invention is useful, for example, as a hair dye.
  • the component (A) used in the present invention is a melanin precursor which can dye white hair into black hair by penetrating into hair and polymerizing by air oxidation to generate a melanin pigment.
  • a composition containing the component (A) (1) suppressing the polymerization of the component (A) outside the hair before it penetrates into the hair, and (2) the component (A ) Is promoted into the hair, and (3) component (A) is promoted to polymerize after permeation into the hair.
  • the present inventor has found that it is effective to use a predetermined amount of a cationic surfactant, focusing on enhancing the effect of (2).
  • the substituent R 1 in the general formula (1) has a negative charge.
  • this charge is canceled and hydrophobicity is imparted. It is considered that the permeability of the component (A) into the hydrophobic hair is enhanced.
  • the composition of the present invention is not particularly limited as long as it contains the component (A) and a predetermined amount of the component (B), but a hair cleansing agent such as shampoo, a rinse, a conditioning agent, a treatment agent (including a non-rinsing type) ), styling agents, hair dyes, hair restorers and the like. Of these, hair dyes are preferred.
  • the dosage form of the composition is not particularly limited, and may be any dosage form such as liquid, foam, paste, cream, solid, and powder. From the viewpoint of applicability to hair, it is preferably liquid, paste or cream.
  • the composition of the present invention contains component (A) which is a compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof.
  • the component (A) is a melanin precursor that is polymerized by air oxidation to be converted into a melanin polymer (melanin pigment), and acts as a hair dyeing agent.
  • R 1 each independently represent a hydroxyl group or an acetoxy group
  • R 2 represents a hydrogen atom or —COOR (R represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group)
  • R 3 represents a hydrogen atom, an acetyl group, Indicates a methyl or ethyl group.
  • the melanin precursor of the component (A) is an indole derivative which is a compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, and in the present invention, one kind or a combination of two or more kinds can be used. From the viewpoint of obtaining the effects of the present invention, the component (A) is more preferably an indole derivative.
  • R 1 is preferably a hydroxyl group
  • R 2 is preferably a hydrogen atom or —COOR (R is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group), and It is preferably a hydrogen atom or —COOH.
  • R 3 is preferably a hydrogen atom.
  • Examples of the compound represented by the general formula (1) include 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, methyl 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylate, 5,6- Ethyl dihydroxyindole-2-carboxylate, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-methyl-5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl -5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid, N-acetyl-5,6-dihydroxyindole, N-acetyl-5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, 5-acetoxy-6-hydroxyindole, 5 -Acetoxy-6-hydroxyindole-2-carboxylic acid and the like can be mentioned.
  • Examples of the salt of the compound represented by the general formula (1) include hydrochloride, hydrobromide, sulfate, phosphate, acetate, propionate, lactate and citrate of the compound. Can be mentioned. Among these, hydrobromide is preferable from the viewpoint of availability.
  • the salt of the compound represented by the general formula (1) is a carboxylic acid salt (R 2 is —COO ⁇ (X n+ ) 1/n ( n is an integer of 1 or more, X n+ is an alkali metal ion such as K + , Na + and Li + , an alkaline earth metal ion such as Ca 2+ and Mg 2+ , and a cation such as ammonium ion).
  • the alkali metal ion is preferably K + , Na + , or Li + , more preferably K + or Na + , and further preferably from the viewpoint of the solubility of the salt of the compound represented by the general formula (1) in water. Is K + .
  • the alkaline earth metal ion is preferably Ca 2+ or Mg 2+ , more preferably Ca 2+ .
  • the component (A) is preferably one or more selected from the group consisting of 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, and salts thereof. More preferably, at least one member selected from the group consisting of 6-dihydroxyindole and 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, and containing 5,6-dihydroxyindole and 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid. Is more preferable.
  • the molar ratio thereof is preferably in the range of 50:50 to 99.9:0.1. , 60:40 to 99.8:0.2, more preferably 70:30 to 99:1, and further preferably 80:20 to 95:5. Even more preferable.
  • the molar ratio of 5,6-dihydroxyindole and 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid can be quantified by reverse phase HPLC.
  • the content of the component (A) in the composition is preferably 0.05% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, and further preferably 0.2% by mass or more, from the viewpoint of hair dyeability. From the viewpoints of safety and economy, it is preferably 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, further preferably 2% by mass or less, still more preferably 1% by mass or less.
  • the specific range of the content of the component (A) in the composition is preferably 0.05 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 3% by mass, and further preferably 0.2 to 2% by mass. More preferably, it is 0.2 to 1% by mass.
  • composition of the present invention contains a cationic surfactant as the component (B) from the viewpoint of improving hair dyeability. It is considered that the use of the component (B) improves the penetrability of the component (A) into the hair by the above-described mechanism of action and further improves the hair dyeing property.
  • the cationic surfactant include primary to tertiary amine compounds or their salts, quaternary ammonium salts, and pyridinium salts, which have at least one hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms.
  • the counter ion of the quaternary ammonium salt and the pyridinium salt is preferably a halogen ion or an alkylsulfate ion having 1 to 2 carbon atoms, more preferably a chloride ion, a bromide ion or a methosulfate ion.
  • the amine salt is obtained by neutralizing an amine compound with an inorganic acid or an organic acid.
  • the total carbon number of the component (B) is preferably 48 or less, more preferably 36 or less, still more preferably 30 or less, still more preferably 25 or less, still more preferably 20 or less, from the viewpoint of improving hair dyeability. More preferably, it is 18 or less. Further, from the viewpoint of exhibiting the function as a surfactant, the total carbon number of the component (B) is preferably 11 or more, more preferably 13 or more.
  • the specific range of the total carbon number of the component (B) is preferably 11 to 48, more preferably 11 to 36, still more preferably 11 to 30, still more preferably 11 to 25, still more preferably 11 to 20, It is more preferably 13 to 20, and still more preferably 13 to 18.
  • the component (B) is preferably a quaternary ammonium salt having at least one hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, and a hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms. More preferably, it is a quaternary ammonium salt having at least one and having a total carbon number of 36 or less.
  • a mono- or dilong-chain alkyl quaternary ammonium salt represented by the following general formula (2) is preferable from the viewpoint of improving hair dyeability.
  • R 11 is a linear or branched alkyl group having 8 or more and 22 or less carbon atoms
  • R 15 CONH(CH 2 ) m- R 15- O-(CH 2 ) m -or R 15 COO(CH 2 ) m-
  • R 15 represents a linear or branched alkyl group having 8 or more and 22 or less carbon atoms
  • m represents a number of 1 or more and 4 or less
  • R 12 is a direct group.
  • R 15 represents an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms in a chain or a branched chain, or R 15 CONH(CH 2 ) m ⁇ , R 15 —O—(CH 2 ) m ⁇ or R 15 COO(CH 2 ) m ⁇ .
  • R 13 and R 14 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • Y ⁇ represents a chloride ion, a bromide ion or a methosulfate ion.
  • R 11 is a linear or branched alkyl group having 8 to 22 carbon atoms
  • R 12 is a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms
  • Y ⁇ is a chloride ion.
  • the carbon number of the linear or branched alkyl group in R 11 and R 15 is 8 or more and 22 or less, preferably 8 or more and 18 or less, more preferably 8 or more and 16 or less, further preferably 10 or more and 14 or less, More preferably, it is 12 or more and 14 or less.
  • the carbon number of the linear or branched alkyl group having 1 or more and 22 or less carbon atoms in R 12 is preferably 1 or more and 4 or less, more preferably 1 or more and 3 or less in the case of a mono long-chain alkyl quaternary ammonium salt.
  • R 13 and R 14 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a methyl group.
  • Examples of the mono-long-chain alkyl quaternary ammonium salt represented by the general formula (2) include, for example, octyltrimethylammonium chloride, decyltrimethylammonium chloride, dodecyltrimethylammonium chloride (lauryltrimethylammonium chloride), tetradecyltrimethylammonium chloride, Examples thereof include monoalkyltrimethylammonium chloride such as hexadecyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride and behenyltrimethylammonium chloride.
  • Examples of the di-long-chain alkyl quaternary ammonium salt represented by the general formula (2) include dialkyl(C12-18)dimethylammonium chloride ("Kotamin D-2345P" manufactured by Kao Corporation) and the like.
  • Examples of the cationic surfactant other than the mono- or di-long-chain alkyl quaternary ammonium salt represented by the general formula (2) include benzalkonium chloride such as octylbenzyldimethylammonium chloride; alkylpyridinium salt such as cetylpyridinium chloride. Diethanolamine monoalkyl ester, triethanolamine monoalkyl ester, triethanolamine dialkyl ester or salts thereof; and the like.
  • a mono long-chain alkyl quaternary ammonium salt is preferable among the compounds represented by the general formula (2), and a monoalkyl trimethyl ammonium chloride is more preferable.
  • Octyltrimethylammonium chloride, decyltrimethylammonium chloride, dodecyltrimethylammonium chloride (lauryltrimethylammonium chloride), tetradecyltrimethylammonium chloride, and hexadecyltrimethylammonium chloride more preferably one or more selected from the group consisting of decyltrimethylammonium chloride.
  • Chloride dodecyltrimethylammonium chloride, and more preferably one or more selected from the group consisting of tetradecyltrimethylammonium chloride, more preferably one or more selected from the group consisting of dodecyltrimethylammonium chloride and tetradecyltrimethylammonium chloride, Even more preferred is dodecyltrimethylammonium chloride.
  • the content of the component (B) in the composition of the present invention is 0.25 equivalent or more, preferably 0.3 equivalent or more, and more preferably from the viewpoint of improving the hair dyeability. Is 0.4 equivalents or more, more preferably 0.5 equivalents or more, and from the viewpoint of suppressing the reduction in the feel of the hair and economical efficiency, it is less than 2 equivalents, preferably 1.5. It is an equivalent or less, more preferably 1.2 equivalents or less, and further preferably 1 equivalent or less.
  • the specific range of the content of the component (B) in the composition of the present invention is 0.25 equivalent or more and less than 2 equivalents to the component (A), preferably 0.3 to 1.5 equivalents, It is more preferably 0.4 to 1.5 equivalents, still more preferably 0.4 to 1.2 equivalents, still more preferably 0.5 to 1.2 equivalents, still more preferably 0.5 to 1 equivalents.
  • composition of the present invention preferably further contains an alkaline agent as the component (C).
  • the alkaline agent has the action of swelling the hair to open the cuticle, allowing the component (A) and the like to penetrate into the hair, and promoting the polymerization reaction of the component (A) in the hair to improve the hair dyeability.
  • any alkaline agent used in ordinary hair dyes can be used without particular limitation.
  • component (C) examples include ammonia; alkanolamines such as mono-, di- or trimethanolamine, mono-, di- or triethanolamine; methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, N-methylethylamine, Alkylamines such as propylamine and butylamine; aralkylamines such as benzylamine; basic amino acids such as arginine, lysine and histidine; inorganic alkali compounds such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate and potassium carbonate. These 1 type(s) or 2 or more types can be used.
  • alkanolamines such as mono-, di- or trimethanolamine, mono-, di- or triethanolamine
  • methylamine dimethylamine, ethylamine, diethylamine, N-methylethylamine
  • Alkylamines such as propylamine and butylamine
  • aralkylamines such as benzylamine
  • the number of carbon atoms of the alkanolamine, alkylamine, or aralkylamine is preferably 10 or less, more preferably 8 or less from the viewpoint of water solubility.
  • the component (C) preferably contains one or more of ammonia and alkanolamine, more preferably monoalkanolamine, and monoethanol. It is further preferred to include amines.
  • the content thereof in the component (C) is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and further preferably It is 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and 100% by mass or less.
  • the content thereof in the component (C) is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, further preferably 80% by mass or more, even more preferably Is 90% by mass or more and 100% by mass or less.
  • the content of the component (C) in the composition is such that the component (A) and the like are penetrated into the hair and the polymerization reaction of the component (A) in the hair is promoted to improve hair dyeability.
  • the specific range of the content of the component (C) in the composition is preferably 0.01 to 20% by mass, more preferably 0.1 to 15% by mass, further preferably 2 to 12% by mass, and even more preferably Is 2 to 10% by mass, more preferably 3 to 10% by mass, even more preferably 3.5 to 10% by mass, even more preferably 5 to 10% by mass, still more preferably 7 to 10% by mass. ..
  • the composition of the present invention usually contains an aqueous medium.
  • the aqueous medium include water; lower alcohols such as ethanol and isopropyl alcohol; low-molecular diols and triols having a carbon number of 6 or less such as 1,3-butylene glycol, glycerin, ethylene glycol and propylene glycol, and water and lower alcohols.
  • One or more selected from the group consisting of is preferable, and at least water is preferably contained.
  • the content of the aqueous medium in the composition can be appropriately selected depending on the dosage form of the composition, but is usually in the range of 1 to 99.5% by mass.
  • the content of aqueous medium in the composition may be the balance of all active ingredients in the composition.
  • composition of the present invention may appropriately contain, in addition to the above-mentioned components, components usually used in hair cosmetics or hair dyes, as long as the object of the present invention is not impaired.
  • the component include dyes other than component (A), antioxidants, anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, polymers, oils, pH adjusters, antidandruff agents, sterilizers.
  • examples include agents, anti-inflammatory agents, antiseptics, chelating agents, moisturizers, pearl agents, ceramides, fragrances, and ultraviolet absorbers.
  • the composition of the present invention may contain a polyoxyethylene-added nonionic surfactant as the nonionic surfactant, but from the viewpoint of hair dyeability, the content is preferably small.
  • the content of the polyoxyethylene addition type nonionic surfactant is the mass ratio [polyoxyethylene addition type nonionic surfactant/component (A)] with respect to the component (A), It is preferably less than 1.0, more preferably 0.8 or less, still more preferably 0.5 or less.
  • the lower limit value is 0.
  • the composition of the present invention may contain ascorbic acid as an antioxidant, but it is preferable that the content thereof is small.
  • the content of ascorbic acid in the composition of the present invention is preferably less than 0.1% by mass, more preferably 0.08% by mass or less, and further preferably 0.05% by mass from the viewpoint of the convenience of hair dyeing treatment. % Or less, more preferably less than 0.01% by mass, still more preferably 0.008% by mass or less.
  • the lower limit is 0% by mass.
  • the method for producing the composition of the present invention is not particularly limited. For example, it can be produced by blending the component (A), the component (B), and other components used as necessary by the method described in the examples and mixing them using a known stirrer or the like. After mixing, the pH may be adjusted if necessary.
  • the pH of the composition of the present invention is preferably 8. from the viewpoint of permeating the component (A) into the hair and accelerating the polymerization reaction of the component (A) in the hair to improve the hair dyeability. It is 0 or more, more preferably 8.5 or more, still more preferably 9.0 or more, still more preferably 9.5 or more. This is because the component (A), which is a melanin precursor, easily reacts with oxygen in the air under basic conditions and polymerizes.
  • the pH is preferably 11.0 or less, more preferably 10.5 or less, from the viewpoint of improving hair dyeability and suppressing damage to hair.
  • the specific range of pH of the composition of the present invention is preferably 8.0 to 11.0, more preferably 8.5 to 11.0, still more preferably 9.0 to 11.0, and even more preferably 9. It is from 0.5 to 10.5.
  • the above pH is a measured value at 25° C., and specifically, it can be measured by the method described in Examples.
  • the present invention further provides a method for dyeing hair, which comprises the step of applying the composition of the present invention to hair.
  • the composition of the present invention is applied to hair in a dry state or a wet state, and preferably 1 in order to penetrate the component (A) in the composition into the hair. After leaving for about 30 minutes, more preferably 3 to 20 minutes, rinse with water.
  • the amount of the composition applied to the hair is a bath ratio (mass of the composition/mass of the hair) with respect to the mass of the hair, preferably 0.05 or more, more preferably 0.1 or more, further preferably 0.25 or more. And preferably 1.5 or less, more preferably 1.25 or less.
  • the hair to be treated may be at least a part of the hair.
  • the temperature in the above step is not particularly limited, but is preferably 40° C. or lower, more preferably 35° C. or lower.
  • the hair dyeing method of the present invention sufficient hair dyeing properties can be obtained even by one hair dyeing treatment.
  • the formula difference ( ⁇ E value) between the hair before and after the hair dyeing treatment which is calculated by the following formula, is preferably 25 or more, more preferably 30 or more.
  • L 0 *, a 0 *, b 0 * Color measurement value before hair dyeing treatment
  • L 1 *, a 1 *, b 1 * Color measurement value after one hair dyeing treatment
  • L 0 *, a 0 *, b 0 * and L 1 *, a 1 *, and b 1 * are average values of values measured at 6 points with a C light source using a spectrocolorimeter, and specifically, described in Examples. It can be measured by the method.
  • composition according to ⁇ 1> wherein the component (A) is one or more selected from the group consisting of 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid and salts thereof.
  • component (A) contains 5,6-dihydroxyindole and 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid.
  • ⁇ 4> The composition according to ⁇ 3>, wherein the molar ratio of 5,6-dihydroxyindole and 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid is in the range of 50:50 to 99.9:0.1.
  • composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4> in which the content of the component (A) is 0.05 to 5% by mass.
  • ⁇ 6> The composition according to ⁇ 5>, wherein the content of the component (A) is 0.2 to 2% by mass.
  • ⁇ 7> 1 selected from the group consisting of primary to tertiary amine compounds or salts thereof, quaternary ammonium salts, and pyridinium salts, wherein the component (B) has at least one hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms.
  • the composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6> which is one or more species.
  • composition ⁇ 8> ⁇ 1> to ⁇ 7>, wherein the component (B) is a quaternary ammonium salt having at least one hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms and having 36 or less total carbon atoms.
  • Composition ⁇ 9> The composition according to ⁇ 8>, wherein the quaternary ammonium salt is a mono- or di-long-chain alkyl quaternary ammonium salt represented by the following general formula (2).
  • R 11 is a linear or branched alkyl group having 8 or more and 22 or less carbon atoms
  • R 15 CONH(CH 2 ) m- R 15- O-(CH 2 ) m -or R 15 COO(CH 2 ) m-
  • R 15 represents a linear or branched alkyl group having 8 or more and 22 or less carbon atoms
  • m represents a number of 1 or more and 4 or less
  • R 12 is a direct group.
  • R 15 represents an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms in a chain or a branched chain, or R 15 CONH(CH 2 ) m ⁇ , R 15 —O—(CH 2 ) m ⁇ or R 15 COO(CH 2 ) m ⁇ .
  • R 13 and R 14 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • Y ⁇ represents a chloride ion, a bromide ion or a methosulfate ion.
  • quaternary ammonium salt is a mono long-chain alkyl quaternary ammonium salt.
  • component (B) is at least one selected from the group consisting of dodecyltrimethylammonium chloride and tetradecyltrimethylammonium chloride.
  • the component (C) contains one or two or more components consisting of ammonia and an alkanolamine, and the content thereof is 50 to 100 mass% in the component (C).
  • the component (C) contains monoethanolamine.
  • the content of monoethanolamine in the component (C) is 50 to 100% by mass.
  • the content of the component (C) is 2 to 10% by mass, preferably 3 to 10% by mass, more preferably 3.5 to 10% by mass, further preferably 5 to 10% by mass, still more preferably 7 to 10% by mass. %, The composition according to any one of ⁇ 15> to ⁇ 20>.
  • the content of the polyoxyethylene addition type nonionic surfactant is less than 1.0 in a mass ratio to the component (A) [polyoxyethylene addition type nonionic surfactant/component (A)] ⁇ 1 >The composition according to any one of ⁇ 21>.
  • ⁇ 24> (A) one or more selected from the group consisting of 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid and salts thereof, and (B) a hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms.
  • R 11 is a linear or branched alkyl group having 8 or more and 22 or less carbon atoms
  • R 15 CONH(CH 2 ) m- R 15- O-(CH 2 ) m -or R 15 COO(CH 2 ) m-
  • R 15 represents a linear or branched alkyl group having 8 or more and 22 or less carbon atoms
  • m represents a number of 1 or more and 4 or less
  • R 12 is a direct group.
  • R 15 represents an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms in a chain or a branched chain, or R 15 CONH(CH 2 ) m ⁇ , R 15 —O—(CH 2 ) m ⁇ or R 15 COO(CH 2 ) m ⁇ .
  • R 13 and R 14 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • Y ⁇ represents a chloride ion, a bromide ion or a methosulfate ion.
  • ⁇ 1> which contains the component (A), the content of the component (A) is 0.2 to 2% by mass, and the content of the component (B) is 0.25 equivalent or more and less than 2 equivalents to the component (A).
  • composition according to ⁇ 2> (A) 5,6-dihydroxyindole and 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, and (B) at least one cationic surfactant selected from the group consisting of dodecyltrimethylammonium chloride and tetradecyltrimethylammonium chloride Containing an agent, the content of the component (A) is 0.2 to 2% by mass, and the content of the component (B) is 0.25 equivalent or more and less than 2 equivalents to the component (A) ⁇ 26>
  • the content of the nonionic surfactant of the type is less than 1.0 in a mass ratio to the component (A) [polyoxyethylene-added nonionic surfactant/component (A)] ⁇ 26> to ⁇ 28 >
  • the content of the component (B) is 0.25 equivalent or more and less than 2 equivalents to the component (A), and contains a polyoxyethylene addition type nonionic surfactant.
  • ⁇ 31> The composition according to ⁇ 30>, wherein the component (A) is 5,6-dihydroxyindole and 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid.
  • the content of the component (B) is 0.5 to 1 equivalent to the component (A).
  • (B) contains at least one cationic surfactant selected from the group consisting of dodecyltrimethylammonium chloride and tetradecyltrimethylammonium chloride, and (C) monoethanolamine, and the content of component (B) is It is 0.25 equivalent or more and less than 2 equivalents to A), the content of the component (C) is 0.01 to 20% by mass, and is not 3.00% by mass, but polyoxyethylene addition type nonionic property.
  • a composition in which the content of the surfactant is less than 1.0 in a mass ratio to the component (A) [polyoxyethylene addition type nonionic surfactant/component (A)].
  • composition according to ⁇ 33> wherein the component (A) is 5,6-dihydroxyindole and 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid.
  • ⁇ 35> The composition according to ⁇ 33> or ⁇ 34>, wherein the content of the component (B) is 0.5 to 1 equivalent to the component (A).
  • ⁇ 36> The composition according to any one of ⁇ 33> to ⁇ 35>, in which the content of the component (C) is 2 to 10% by mass and not 3.00% by mass.
  • the content of the polyoxyethylene addition type nonionic surfactant is in the mass ratio to the component (A) [polyoxyethylene addition type nonionic surfactant/component (A). ] Is less than 1.0, and the following hair cosmetics are excluded.
  • composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 39> which is a hair dye.
  • a method for dyeing hair comprising a step of applying the composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 40> to hair.
  • spectrocolorimeter “CR-300” was used to measure 6 points of L*, a*, b* values for each tress before and after hair dyeing with C light source and averaged. The value was used as a colorimetric value.
  • the ⁇ E value was calculated from the following mathematical expression, and the hair dyeability after the single hair dyeing treatment was evaluated. The larger the ⁇ E value, the better the hair dyeing property. Further, if the ⁇ E value obtained by the above evaluation method is 25 or more, it is assumed that sufficient hair dyeing properties are obtained by one hair dyeing treatment.
  • L 0 *, a 0 *, b 0 * Color measurement value of tress before hair dyeing treatment
  • L 1 *, a 1 *, b 1 * Color measurement value of tress after hair dyeing treatment once
  • composition of plain shampoo Ingredient (mass%) Polyoxyethylene lauryl ether sulfate Na 11.3 (*1) Coconut oil fatty acid N-methylethanolamide (*2) 3.0 Citric acid 0.2 Methylparaben 0.3 Purified water balance 100.0 in total *1: 42.0% by mass as Emal E-27C (Kao Corporation, active ingredient 27% by mass) *2: Aminone C-11S (manufactured by Kao Corporation)
  • composition of plane conditioner Ingredient (mass%) Distearyldimethylammonium chloride 2.7 (*1) Stearyl trimethyl ammonium chloride 0.76 (*2) Cetanol 2.0 Propylene glycol 5.0 Purified water balance 100.0 in total *1: 3.6% by mass as Coatamine D86P (manufactured by Kao Corporation, 75% by mass of active ingredient) *2: 2.7% by mass as coatamine 86W (manufactured by Kao Corporation, active ingredient 28% by mass)
  • Examples 1-2, Comparative Examples 1-3 production and evaluation of hair dye
  • Component (C) monoethanolamine, and deionized water were blended according to the composition shown in Table 1 to prepare a solution, and nitrogen was blown into this solution for 1 hour under a nitrogen atmosphere. Then, the component (A) and the components (B) in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 2 and 3 were blended according to the composition shown in Table 1 to obtain hair dyes.
  • the blending amounts (mass %) shown in Table 1 are all active ingredient amounts except for ethanol.
  • the obtained hair dye was evaluated for hair dyeability by the method described above. The results are shown in Table 1.
  • the hair dyes of Examples 1 and 2 contain the same type and amount of the component (A) and do not contain the component (B), and the hair dye of the comparative example 1 and the component (B). It can be seen that the hair dyeing properties superior to those of the hair dyes of Comparative Examples 2 and 3 in which the content of is out of the specified range of the present invention.
  • composition of the present invention When the composition of the present invention is applied to hair, sufficient hair dyeing properties can be obtained even with a single hair dyeing treatment.
  • the composition of the present invention is useful, for example, as a hair dye.

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Abstract

（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物又はその塩：［２つのＲ１は、それぞれ独立に水酸基又はアセトキシ基を示し、Ｒ２は水素原子、又は－ＣＯＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基又はエチル基）を示し、Ｒ３は水素原子、アセチル基、メチル又はエチル基を示す。］、及び（Ｂ）カチオン性界面活性剤を含有し、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．２５当量以上２当量未満である組成物。

Description

組成物
　本発明は、所定のメラニン前駆体を含有する組成物に関する。
　従来、白髪染め用の染毛剤組成物として、メラニン前駆体である、５，６－ジヒドロキシインドール、５，６－ジヒドロキシインドリン又はこれらの誘導体を使用した空気酸化型染毛剤組成物が知られている（例えば特許文献１，２）。これらメラニン前駆体は空気酸化型であり、酸化剤を必要としないため染毛剤に使用した際には毛髪の傷みが少なく、また染毛剤用染料としての簡便性も高い。
特開２００７－３２６８１０号公報 特開２００９－１３７８７７号公報
　本発明は、所定のメラニン前駆体を含有し、１回の染毛処理でも充分な染毛性が得られる組成物に関する。
　すなわち、本発明は下記［１］及び［２］に関する。
［１］（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物又はその塩：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
［２つのＲ１は、それぞれ独立に水酸基又はアセトキシ基を示し、Ｒ２は水素原子、又は－ＣＯＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基又はエチル基）を示し、Ｒ３は水素原子、アセチル基、メチル又はエチル基を示す。］、及び（Ｂ）カチオン性界面活性剤を含有し、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．２５当量以上２当量未満である組成物。
［２］上記［１］の組成物を毛髪に適用する工程を有する、毛髪の染色方法。
発明の詳細な説明
［組成物］
　本発明の組成物は、（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物又はその塩：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
［２つのＲ１は、それぞれ独立に水酸基又はアセトキシ基を示し、Ｒ２は水素原子、又は－ＣＯＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基又はエチル基）を示し、Ｒ３は水素原子、アセチル基、メチル又はエチル基を示す。］、及び（Ｂ）カチオン性界面活性剤を含有し、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．２５当量以上２当量未満である。
　本発明の組成物は上記成分（Ａ）及び所定量の成分（Ｂ）を含有することにより、１回の染毛処理でも充分な染毛効果を得ることができる。
　特許文献１、２に開示されている従来の空気酸化型染毛剤組成物は、数回の染毛処理を行うことで充分な染毛性を付与できるものであり、染毛性をさらに向上することが望まれている。
　本発明者は、所定のメラニン前駆体と所定量のカチオン性界面活性剤とを併用した組成物により前記課題を解決できることを見出した。
　本発明の組成物を毛髪に適用すると、１回の染毛処理でも充分な染毛性が得られる。本発明の組成物は、例えば染毛剤として有用である。
　本発明の方法により上記効果が得られる理由は以下のように考えられる。
　本発明で用いる成分（Ａ）は、毛髪内に浸透し、空気酸化により重合してメラニン色素を生成することで白髪を黒髪に染めることができるメラニン前駆体である。
　成分（Ａ）を含有する組成物の染毛効果を高めるには、（１）成分（Ａ）が毛髪内に浸透する前に毛髪外で重合するのを抑制すること、（２）成分（Ａ）の毛髪内への浸透を促進すること、及び（３）成分（Ａ）が毛髪内に浸透した後の重合を促進すること、が挙げられる。
　本発明者は、上記（２）の効果を高めることに着目して鋭意検討を行った結果、所定量のカチオン性界面活性剤を用いることが有効であることを見出した。成分（Ａ）は前記一般式（１）における置換基Ｒ１がマイナスの電荷を有しているが、カチオン性界面活性剤を用いることによりこの電荷を打ち消し、さらに疎水性を付与して、同じく疎水性である毛髪内への成分（Ａ）の浸透性を高めていると考えられる。
　本発明の組成物は成分（Ａ）及び所定量の成分（Ｂ）を含むものであれば特に制限はないが、シャンプー等の毛髪洗浄剤、リンス、コンディショニング剤、トリートメント剤（洗い流さないタイプを含む）、スタイリング剤、染毛剤、育毛剤等が挙げられる。これらの中でも、好ましくは染毛剤である。
　組成物の剤型には特に制限はなく、例えば液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることが可能である。毛髪への塗布性の観点からは、液体状、ペースト状又はクリーム状とすることが好ましい。
＜成分（Ａ）＞
　本発明の組成物は、下記一般式（１）で表される化合物又はその塩である成分（Ａ）を含有する。成分（Ａ）は空気酸化により重合してメラニン重合物（メラニン色素）に変換されるメラニン前駆体であり、毛髪の染色剤として作用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
［２つのＲ１は、それぞれ独立に水酸基又はアセトキシ基を示し、Ｒ２は水素原子、又は－ＣＯＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基又はエチル基）を示し、Ｒ３は水素原子、アセチル基、メチル又はエチル基を示す。］
　成分（Ａ）のメラニン前駆体は、一般式（１）で表される化合物であるインドール誘導体又はその塩であり、本発明においてはその１種又は２種以上の組み合わせを用いることができる。成分（Ａ）は、本発明の効果を得る観点からインドール誘導体であることがより好ましい。
　染毛性及び入手性の観点から、一般式（１）において、Ｒ１は好ましくは水酸基であり、Ｒ２は好ましくは水素原子又は－ＣＯＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基又はエチル基）、より好ましくは水素原子又は－ＣＯＯＨである。Ｒ３は好ましくは水素原子である。
　前記一般式（１）で表される化合物としては、５，６－ジヒドロキシインドール、５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸、５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸メチル、５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸エチル、Ｎ－メチル－５，６－ジヒドロキシインドール、Ｎ－メチル－５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸、Ｎ－エチル－５，６－ジヒドロキシインドール、Ｎ－エチル－５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸、Ｎ－アセチル－５，６－ジヒドロキシインドール、Ｎ－アセチル－５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸、５－アセトキシ－６－ヒドロキシインドール、５－アセトキシ－６－ヒドロキシインドール－２－カルボン酸等が挙げられる。
　前記一般式（１）で表される化合物の塩としては、該化合物の塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、クエン酸塩等が挙げられる。これらの中では、入手性の観点から、臭化水素酸塩が好ましい。
　また一般式（１）においてＲ２が－ＣＯＯＨである場合、一般式（１）で表される化合物の塩としては、そのカルボン酸塩（Ｒ２が－ＣＯＯ－(Ｘｎ＋)１／ｎ（ｎは１以上の整数、Ｘｎ＋は、Ｋ＋、Ｎａ＋、Ｌｉ＋等のアルカリ金属イオン、Ｃａ２＋、Ｍｇ２＋等のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオンなどの陽イオン）である）が挙げられる。アルカリ金属イオンとしては、一般式（１）で表される化合物の塩の水に対する溶解性の観点から、好ましくはＫ＋、Ｎａ＋、又はＬｉ＋、より好ましくはＫ＋又はＮａ＋、さらに好ましくはＫ＋である。また、アルカリ土類金属イオンとしては、同様の観点から、好ましくはＣａ２＋又はＭｇ２＋、より好ましくはＣａ２＋である。
　染毛性の観点から、成分（Ａ）としては５，６－ジヒドロキシインドール、５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸、及びそれらの塩からなる群から選ばれる１種以上が好ましく、５，６－ジヒドロキシインドール及び５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸からなる群から選ばれる１種以上がより好ましく、５，６－ジヒドロキシインドール及び５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸を含むことがさらに好ましい。
　成分（Ａ）が５，６－ジヒドロキシインドール及び５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸を含む場合は、そのモル比は５０：５０～９９．９：０．１の範囲とすることが好ましく、６０：４０～９９．８：０．２の範囲とすることがより好ましく、７０：３０～９９：１の範囲とすることがさらに好ましく、８０：２０～９５：５の範囲とすることがよりさらに好ましい。
　５，６－ジヒドロキシインドールと５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸とのモル比は、逆相ＨＰＬＣにより定量することができる。
　組成物中の成分（Ａ）の含有量は、染毛性の観点から、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、さらに好ましくは０．２質量％以上であり、安全性、経済性の観点から、好ましくは５質量％以下、より好ましくは３質量％以下、さらに好ましくは２質量％以下、よりさらに好ましくは１質量％以下である。組成物中の成分（Ａ）の含有量の具体的範囲は、好ましくは０．０５～５質量％、より好ましくは０．１～３質量％、さらに好ましくは０．２～２質量％、よりさらに好ましくは０．２～１質量％である。
＜成分（Ｂ）：カチオン性界面活性剤＞
　本発明の組成物は、染毛性向上の観点から、成分（Ｂ）としてカチオン性界面活性剤を含有する。成分（Ｂ）を用いることで、前述の作用機構により成分（Ａ）の毛髪内への浸透性が向上し、染毛性がさらに向上すると考えられる。
　カチオン性界面活性剤としては、炭素数８以上２２以下の炭化水素基を少なくとも１つ有する、第１級～第３級アミン化合物又はその塩、４級アンモニウム塩、ピリジニウム塩等が挙げられる。
　４級アンモニウム塩及びピリジニウム塩の対イオンとしては、ハロゲンイオン、炭素数１～２のアルキル硫酸イオンが好ましく、塩化物イオン、臭化物イオン又はメトサルフェートイオンがより好ましい。アミン塩はアミン化合物を無機酸又は有機酸で中和して得られるものである。
　成分（Ｂ）の総炭素数は、染毛性向上の観点から、好ましくは４８以下、より好ましくは３６以下、さらに好ましくは３０以下、よりさらに好ましくは２５以下、よりさらに好ましくは２０以下、よりさらに好ましくは１８以下である。また界面活性剤としての機能を発現する観点からは、成分（Ｂ）の総炭素数は、好ましくは１１以上、より好ましくは１３以上である。成分（Ｂ）の総炭素数の具体的範囲は、好ましくは１１～４８、より好ましくは１１～３６、さらに好ましくは１１～３０、よりさらに好ましくは１１～２５、よりさらに好ましくは１１～２０、よりさらに好ましくは１３～２０、よりさらに好ましくは１３～１８である。
　染毛性向上の観点からは、成分（Ｂ）は、炭素数８以上２２以下の炭化水素基を少なくとも１つ有する４級アンモニウム塩であることが好ましく、炭素数８以上２２以下の炭化水素基を少なくとも１つ有し、総炭素数が３６以下の４級アンモニウム塩であることがより好ましい。当該４級アンモニウム塩としては、染毛性向上の観点から、下記一般式（２）で表されるモノ又はジ長鎖アルキル４級アンモニウム塩が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
〔式中、Ｒ１１は直鎖若しくは分岐鎖の炭素数８以上２２以下のアルキル基、Ｒ１５ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍ－、Ｒ１５－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－又はＲ１５ＣＯＯ（ＣＨ２）ｍ－（Ｒ１５は直鎖又は分岐鎖の炭素数８以上２２以下のアルキル基を示し、ｍは１以上４以下の数を示す。）で表される基を示し、Ｒ１２は直鎖若しくは分岐鎖の炭素数１以上２２以下のアルキル基、又は前記Ｒ１５ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍ－、Ｒ１５－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－若しくはＲ１５ＣＯＯ（ＣＨ２）ｍ－で表される基を示し、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に炭素数１以上４以下のアルキル基を示し、Ｙ－は塩化物イオン、臭化物イオン又はメトサルフェートイオンを示す。〕
　前記一般式（２）において、Ｒ１１は直鎖若しくは分岐鎖の炭素数８以上２２以下のアルキル基、Ｒ１２は直鎖若しくは分岐鎖の炭素数１以上２２以下のアルキル基、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に炭素数１以上４以下のアルキル基であり、Ｙ－は塩化物イオンであることが好ましい。
　Ｒ１１及びＲ１５における、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基の炭素数は８以上２２以下であり、好ましくは８以上１８以下、より好ましくは８以上１６以下、さらに好ましくは１０以上１４以下、よりさらに好ましくは１２以上１４以下である。
　Ｒ１２における直鎖若しくは分岐鎖の炭素数１以上２２以下のアルキル基の炭素数は、モノ長鎖アルキル４級アンモニウム塩の場合、好ましくは１以上４以下、より好ましくは１以上３以下であり、ジ長鎖アルキル４級アンモニウム塩の場合、好ましくは８以上２２以下、より好ましくは８以上１８以下、さらに好ましくは８以上１６以下、よりさらに好ましくは１０以上１４以下、よりさらに好ましくは１２以上１４以下である。
　Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１以上４以下のアルキル基であり、好ましくはメチル基である。
　前記一般式（２）で表されるモノ長鎖アルキル４級アンモニウム塩としては、例えば、オクチルトリメチルアンモニウムクロリド、デシルトリメチルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド（ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド）、テトラデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド等のモノアルキルトリメチルアンモニウムクロリドが挙げられる。
　前記一般式（２）で表されるジ長鎖アルキル４級アンモニウム塩としては、例えば、ジアルキル（Ｃ１２～１８）ジメチルアンモニウムクロリド（花王株式会社製「コータミンＤ－２３４５Ｐ」）等が挙げられる。
　前記一般式（２）で表されるモノ又はジ長鎖アルキル４級アンモニウム塩以外のカチオン性界面活性剤としては、オクチルベンジルジメチルアンモニウムクロリド等の塩化ベンザルコニウム；塩化セチルピリジニウム等のアルキルピリジニウム塩；ジエタノールアミンモノアルキルエステル、トリエタノールアミンモノアルキルエステル、トリエタノールアミンジアルキルエステル又はこれらの塩；等が挙げられる。
　上記の中でも、染毛性向上の観点から、成分（Ｂ）としては前記一般式（２）で表される化合物のうちモノ長鎖アルキル４級アンモニウム塩が好ましく、モノアルキルトリメチルアンモニウムクロリドがより好ましく、オクチルトリメチルアンモニウムクロリド、デシルトリメチルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド（ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド）、テトラデシルトリメチルアンモニウムクロリド、及びヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選ばれる１種以上がより好ましく、デシルトリメチルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、及びテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選ばれる１種以上がさらに好ましく、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド及びテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選ばれる１種以上がよりさらに好ましく、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリドがよりさらに好ましい。
　本発明の組成物中の成分（Ｂ）の含有量は、染毛性を向上させる観点から、成分（Ａ）に対して０．２５当量以上であり、好ましくは０．３当量以上、より好ましくは０．４当量以上、さらに好ましくは０．５当量以上であり、また、毛髪の感触低下抑制及び経済性の観点から、成分（Ａ）に対して２当量未満であり、好ましくは１．５当量以下、より好ましくは１．２当量以下、さらに好ましくは１当量以下である。本発明の組成物中の成分（Ｂ）の含有量の具体的範囲は、成分（Ａ）に対して、０．２５当量以上２当量未満であり、好ましくは０．３～１．５当量、より好ましくは０．４～１．５当量、さらに好ましくは０．４～１．２当量、よりさらに好ましくは０．５～１．２当量、よりさらに好ましくは０．５～１当量である。
＜成分（Ｃ）：アルカリ剤＞
　本発明の組成物は、さらに、成分（Ｃ）としてアルカリ剤を含有することが好ましい。アルカリ剤は毛髪を膨潤させてキューティクルを開き、成分（Ａ）等を毛髪の内部まで浸透させると共に、成分（Ａ）の毛髪内での重合反応を促進し、染毛性を向上させる作用を有する。成分（Ｃ）としては、通常の染毛剤に使用されるアルカリ剤であれば特に制限なく用いることができる。
　成分（Ｃ）としては、例えば、アンモニア；モノ－、ジ－又はトリメタノールアミン、モノ－、ジ－又はトリエタノールアミン等のアルカノールアミン；メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ－メチルエチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン等のアルキルアミン；ベンジルアミン等のアラルキルアミン；アルギニン、リジン、ヒスチジン等の塩基性アミノ酸；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機アルカリ化合物等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。アルカノールアミン、アルキルアミン、又はアラルキルアミンの炭素数は、水溶性の観点から、好ましくは１０以下、より好ましくは８以下である。
　成分（Ａ）を毛髪の内部まで浸透させる観点からは、成分（Ｃ）はアンモニア及びアルカノールアミンからなる１種又は２種以上を含むことが好ましく、モノアルカノールアミンを含むことがより好ましく、モノエタノールアミンを含むことがさらに好ましい。
　成分（Ｃ）がアンモニア及びアルカノールアミンからなる１種又は２種以上を含む場合、その含有量は、成分（Ｃ）中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、よりさらに好ましくは９０質量％以上であり、また、１００質量％以下である。
　成分（Ｃ）がモノエタノールアミンを含有する場合、その含有量は、成分（Ｃ）中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上、よりさらに好ましくは９０質量％以上であり、また、１００質量％以下である。
　組成物中の成分（Ｃ）の含有量は、成分（Ａ）等を毛髪の内部まで浸透させると共に、成分（Ａ）の毛髪内での重合反応を促進し、染毛性を向上させる観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、さらに好ましくは２質量％以上、よりさらに好ましくは３質量％以上、よりさらに好ましくは３．５質量％以上、よりさらに好ましくは５質量％以上、よりさらに好ましくは７質量％以上であり、刺激性を抑制する観点から、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、さらに好ましくは１２質量％以下、よりさらに好ましくは１０質量％以下である。組成物中の成分（Ｃ）の含有量の具体的範囲は、好ましくは０．０１～２０質量％、より好ましくは０．１～１５質量％、さらに好ましくは２～１２質量％、よりさらに好ましくは２～１０質量％、よりさらに好ましくは３～１０質量％、よりさらに好ましくは３．５～１０質量％、よりさらに好ましくは５～１０質量％、よりさらに好ましくは７～１０質量％である。
〔水性媒体〕
　本発明の組成物は、通常、水性媒体を含有する。水性媒体としては、水；エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール；１，３－ブチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール等の炭素数６以下の低分子ジオール及びトリオールが挙げられ、水及び低級アルコールからなる群から選ばれる１種以上が好ましく、少なくとも水を含有することが好ましい。
　組成物中の水性媒体の含有量は、組成物の剤型により適宜選択することができるが、通常、１～９９．５質量％の範囲である。組成物中の水性媒体の含有量は、組成物中のすべての有効成分の残部であってよい。
〔その他の成分〕
　本発明の組成物は、前記成分の他、毛髪化粧料又は染毛剤に通常使用される成分を、本発明の目的を損なわない範囲で適宜含有してもよい。当該成分としては、例えば、成分（Ａ）以外の染色剤、酸化防止剤、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、ポリマー、油剤、ｐＨ調整剤、抗フケ剤、殺菌剤、抗炎症剤、防腐剤、キレート剤、保湿剤、パール剤、セラミド類、香料、紫外線吸収剤等が挙げられる。
　本発明の組成物は、ノニオン性界面活性剤として、ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤を含有してもよいが、染毛性の観点から、その含有量は少ない方が好ましい。本発明の組成物において、ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤の含有量は、成分（Ａ）に対する質量比［ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤／成分（Ａ）］で、好ましくは１．０未満、より好ましくは０．８以下、さらに好ましくは０．５以下である。また、下限値は０である。
　本発明の組成物は、酸化防止剤としてアスコルビン酸を含有していてもよいが、その含有量は少ない方が好ましい。本発明の組成物中のアスコルビン酸の含有量は、染毛処理の簡便性の観点から、好ましくは０．１質量％未満、より好ましくは０．０８質量％以下、さらに好ましくは０．０５質量％以下、よりさらに好ましくは０．０１質量％未満、よりさらに好ましくは０．００８質量％以下である。また、下限値は０質量％である。
　本発明の組成物の製造方法は特に限定されない。例えば、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、及び必要に応じて用いられるその他の成分を実施例に記載の方法で配合し、公知の攪拌装置等を用いて混合することにより製造できる。混合後、必要に応じてｐＨ調整を行ってもよい。
＜ｐＨ＞
　本発明の組成物のｐＨは、成分（Ａ）を毛髪の内部まで浸透させると共に、成分（Ａ）の毛髪内での重合反応を促進し、染毛性を向上させる観点から、好ましくは８．０以上、より好ましくは８．５以上、さらに好ましくは９．０以上、よりさらに好ましくは９．５以上である。メラニン前駆体である成分（Ａ）は塩基性条件で空気中の酸素と反応して重合しやすいためである。当該ｐＨは、染毛性向上、及び毛髪へのダメージ抑制の観点から、好ましくは１１．０以下、より好ましくは１０．５以下である。本発明の組成物のｐＨの具体的範囲は、好ましくは８．０～１１．０、より好ましくは８．５～１１．０、さらに好ましくは９．０～１１．０、よりさらに好ましくは９．５～１０．５である。
　上記ｐＨは２５℃における測定値であり、具体的には実施例に記載の方法により測定できる。
［毛髪の染色方法］
　本発明はさらに、本発明の組成物を毛髪に適用する工程を有する、毛髪の染色方法を提供する。当該組成物を毛髪に適用する工程においては、例えば、本発明の組成物を乾燥状態又は湿潤状態の毛髪に塗布し、毛髪内に組成物中の成分（Ａ）を浸透させるために好ましくは１～３０分、より好ましくは３～２０分放置した後、水で洗い流す。
　毛髪に塗布する組成物の量は、毛髪の質量に対する浴比（組成物の質量／毛髪の質量）で、好ましくは０．０５以上、より好ましくは０．１以上、さらに好ましくは０．２５以上であり、また、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２５以下である。処理の対象となる毛髪は、頭髪の少なくとも一部であればよい。
　上記工程における温度は特に制限されないが、好ましくは４０℃以下、より好ましくは３５℃以下の温度下で行う。
　本発明の毛髪の染色方法によれば、１回の染毛処理でも充分な染毛性が得られる。例えば白髪を染める場合、下記式により算出される染毛処理前後の毛髪の式差（ΔＥ値）が、好ましくは２５以上、より好ましくは３０以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000006
　　Ｌ０*、ａ０*、ｂ０*：染毛処理前の測色値
　　Ｌ１*、ａ１*、ｂ１*：１回染毛処理後の測色値
　Ｌ０*、ａ０*、ｂ０*、及びＬ１*、ａ１*、ｂ１*は、分光測色計を用いてＣ光源にてそれぞれ６点測定した値の平均値であり、具体的には実施例に記載の方法で測定できる。
　上述の実施形態に関し、本発明は以下を開示する。
＜１＞
　（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物又はその塩：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［２つのＲ１は、それぞれ独立に水酸基又はアセトキシ基を示し、Ｒ２は水素原子、又は－ＣＯＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基又はエチル基）を示し、Ｒ３は水素原子、アセチル基、メチル又はエチル基を示す。］、及び
　（Ｂ）カチオン性界面活性剤
を含有し、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．２５当量以上２当量未満である組成物。
＜２＞
　前記成分（Ａ）が５，６－ジヒドロキシインドール、５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸及びそれらの塩からなる群から選ばれる１種以上である＜１＞に記載の組成物。
＜３＞
　前記成分（Ａ）が５，６－ジヒドロキシインドール及び５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸を含む＜２＞に記載の組成物。
＜４＞
　５，６－ジヒドロキシインドールと５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸のモル比が５０：５０～９９．９：０．１の範囲である＜３＞に記載の組成物。
＜５＞
　前記成分（Ａ）の含有量が０．０５～５質量％である＜１＞～＜４＞のいずれか１に記載の組成物。
＜６＞
　前記成分（Ａ）の含有量が０．２～２質量％である＜５＞に記載の組成物。
＜７＞
　前記成分（Ｂ）が炭素数８以上２２以下の炭化水素基を少なくとも１つ有する、第１級～第３級アミン化合物又はその塩、４級アンモニウム塩、及びピリジニウム塩からなる群から選ばれる１種以上である＜１＞～＜６＞のいずれか１に記載の組成物。
＜８＞
　前記成分（Ｂ）が炭素数８以上２２以下の炭化水素基を少なくとも１つ有し、総炭素数が３６以下の４級アンモニウム塩である＜１＞～＜７＞のいずれか１に記載の組成物。
＜９＞
　前記４級アンモニウム塩が下記一般式（２）で表されるモノ又はジ長鎖アルキル４級アンモニウム塩である＜８＞記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
〔式中、Ｒ１１は直鎖若しくは分岐鎖の炭素数８以上２２以下のアルキル基、Ｒ１５ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍ－、Ｒ１５－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－又はＲ１５ＣＯＯ（ＣＨ２）ｍ－（Ｒ１５は直鎖又は分岐鎖の炭素数８以上２２以下のアルキル基を示し、ｍは１以上４以下の数を示す。）で表される基を示し、Ｒ１２は直鎖若しくは分岐鎖の炭素数１以上２２以下のアルキル基、又は前記Ｒ１５ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍ－、Ｒ１５－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－若しくはＲ１５ＣＯＯ（ＣＨ２）ｍ－で表される基を示し、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に炭素数１以上４以下のアルキル基を示し、Ｙ－は塩化物イオン、臭化物イオン又はメトサルフェートイオンを示す。〕
＜１０＞
　前記一般式（２）のＲ１１及びＲ１５における、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基の炭素数が１０以上１４以下である＜９＞記載の組成物。
＜１１＞
　前記成分（Ｂ）の総炭素数が１３～１８である＜７＞～＜１０＞のいずれか１に記載の組成物。
＜１２＞
　前記４級アンモニウム塩がモノ長鎖アルキル４級アンモニウム塩である＜９＞～＜１１＞のいずれか１に記載の組成物。
＜１３＞
　前記成分（Ｂ）がドデシルトリメチルアンモニウムクロリド及びテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選ばれる１種以上である＜７＞～＜１２＞のいずれか１に記載の組成物。
＜１４＞
　前記成分（Ｂ）の含有量が、成分（Ａ）に対して０．５～１当量である＜１＞～＜１３＞のいずれか１に記載の組成物。
＜１５＞
　さらに、成分（Ｃ）としてアルカリ剤を含有する＜１＞～＜１４＞のいずれか１に記載の組成物。
＜１６＞
　成分（Ｃ）がアンモニア及びアルカノールアミンからなる１種又は２種以上を含む＜１５＞記載の組成物。
＜１７＞
　成分（Ｃ）がアンモニア及びアルカノールアミンからなる１種又は２種以上を含み、その含有量が、成分（Ｃ）中、５０～１００質量％である＜１６＞記載の組成物。
＜１８＞
　成分（Ｃ）がモノエタノールアミンを含む、＜１５＞～＜１７＞のいずれか１に記載の組成物。
＜１９＞
　モノエタノールアミンの含有量が、成分（Ｃ）中、５０～１００質量％である＜１８＞記載の組成物。
＜２０＞
　成分（Ｃ）の含有量が０．０１～２０質量％である＜１５＞～＜１９＞のいずれか１に記載の組成物。
＜２１＞
　成分（Ｃ）の含有量が２～１０質量％、好ましくは３～１０質量％、より好ましくは３．５～１０質量％、さらに好ましくは５～１０質量％、よりさらに好ましくは７～１０質量％である＜１５＞～＜２０＞のいずれか１に記載の組成物。
＜２２＞
　ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤の含有量が、成分（Ａ）に対する質量比［ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤／成分（Ａ）］で１．０未満である＜１＞～＜２１＞のいずれか１に記載の組成物。
＜２３＞
　ｐＨが８．０以上１１．０以下である＜１＞～＜２２＞のいずれか１に記載の組成物。
＜２４＞
（Ａ）５，６－ジヒドロキシインドール、５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸及びそれらの塩からなる群から選ばれる１種以上、及び
　（Ｂ）炭素数８以上２２以下の炭化水素基を少なくとも１つ有し、総炭素数が３６以下の４級アンモニウム塩
を含有し、成分（Ａ）の含有量が０．０５～５質量％であり、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．２５当量以上２当量未満である＜１＞又は＜２＞記載の組成物。
＜２５＞
　（Ａ）５，６－ジヒドロキシインドール及び５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸、並びに
　（Ｂ）炭素数８以上２２以下の炭化水素基を少なくとも１つ有し、総炭素数が３６以下の４級アンモニウム塩
を含有し、５，６－ジヒドロキシインドールと５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸のモル比が５０：５０～９９．９：０．１の範囲であり、成分（Ａ）の含有量が０．０５～５質量％であり、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．２５当量以上２当量未満である＜１＞又は＜２＞記載の組成物。
＜２６＞
　（Ａ）５，６－ジヒドロキシインドール及び５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸、並びに
　（Ｂ）下記一般式（２）で表されるモノ又はジ長鎖アルキル４級アンモニウム塩：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
〔式中、Ｒ１１は直鎖若しくは分岐鎖の炭素数８以上２２以下のアルキル基、Ｒ１５ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍ－、Ｒ１５－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－又はＲ１５ＣＯＯ（ＣＨ２）ｍ－（Ｒ１５は直鎖又は分岐鎖の炭素数８以上２２以下のアルキル基を示し、ｍは１以上４以下の数を示す。）で表される基を示し、Ｒ１２は直鎖若しくは分岐鎖の炭素数１以上２２以下のアルキル基、又は前記Ｒ１５ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍ－、Ｒ１５－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ－若しくはＲ１５ＣＯＯ（ＣＨ２）ｍ－で表される基を示し、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に炭素数１以上４以下のアルキル基を示し、Ｙ－は塩化物イオン、臭化物イオン又はメトサルフェートイオンを示す。〕
を含有し、成分（Ａ）の含有量が０．２～２質量％であり、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．２５当量以上２当量未満である＜１＞又は＜２＞記載の組成物。
＜２７＞
　（Ａ）５，６－ジヒドロキシインドール及び５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸、並びに
　（Ｂ）ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド及びテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選ばれる１種以上のカチオン性界面活性剤
を含有し、成分（Ａ）の含有量が０．２～２質量％であり、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．２５当量以上２当量未満である＜２６＞記載の組成物。
＜２８＞
　（Ａ）５，６－ジヒドロキシインドール及び５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸、並びに
　（Ｂ）ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド及びテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選ばれる１種以上のカチオン性界面活性剤
を含有し、成分（Ａ）の含有量が０．２～２質量％であり、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．５～１当量である＜２６＞又は＜２７＞記載の組成物。
＜２９＞
　（Ａ）５，６－ジヒドロキシインドール及び５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸、並びに
　（Ｂ）ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド及びテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選ばれる１種以上のカチオン性界面活性剤
を含有し、成分（Ａ）の含有量が０．２～２質量％であり、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．５～１当量であり、ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤の含有量が、成分（Ａ）に対する質量比［ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤／成分（Ａ）］で１．０未満である＜２６＞～＜２８＞のいずれか１に記載の組成物。
＜３０＞
　（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物又はその塩：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
［２つのＲ１は、それぞれ独立に水酸基又はアセトキシ基を示し、Ｒ２は水素原子、又は－ＣＯＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基又はエチル基）を示し、Ｒ３は水素原子、アセチル基、メチル又はエチル基を示す。］、及び
　（Ｂ）ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド及びテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選ばれる１種以上のカチオン性界面活性剤
を含有し、成分（Ａ）の含有量が０．２～２質量％であり、且つ０．２９質量％ではなく、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．２５当量以上２当量未満であり、ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤の含有量が、成分（Ａ）に対する質量比［ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤／成分（Ａ）］で１．０未満である組成物。
＜３１＞
　成分（Ａ）が、５，６－ジヒドロキシインドール及び５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸である、＜３０＞に記載の組成物。
＜３２＞
　成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．５～１当量である＜３０＞又は＜３１＞に記載の組成物。
＜３３＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物又はその塩：
［２つのＲ１は、それぞれ独立に水酸基又はアセトキシ基を示し、Ｒ２は水素原子、又は－ＣＯＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基又はエチル基）を示し、Ｒ３は水素原子、アセチル基、メチル又はエチル基を示す。］、
　（Ｂ）ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド及びテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選ばれる１種以上のカチオン性界面活性剤、及び
　（Ｃ）モノエタノールアミン
を含有し、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．２５当量以上２当量未満であり、成分（Ｃ）の含有量が０．０１～２０質量％であり、且つ３．００質量％ではなく、ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤の含有量が、成分（Ａ）に対する質量比［ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤／成分（Ａ）］で１．０未満である組成物。
＜３４＞
　成分（Ａ）が、５，６－ジヒドロキシインドール及び５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸である、＜３３＞に記載の組成物。
＜３５＞
　成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．５～１当量である、＜３３＞又は＜３４＞に記載の組成物。
＜３６＞
　成分（Ｃ）の含有量が２～１０質量％であり、且つ３．００質量％ではない、＜３３＞～＜３５＞のいずれか１に記載の組成物。
＜３７＞
　（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物又はその塩：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［２つのＲ１は、それぞれ独立に水酸基又はアセトキシ基を示し、Ｒ２は水素原子、又は－ＣＯＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基又はエチル基）を示し、Ｒ３は水素原子、アセチル基、メチル又はエチル基を示す。］、及び
　（Ｂ）ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド及びテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選ばれる１種以上のカチオン性界面活性剤
を含有し、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．２５当量以上２当量未満であり、ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤の含有量が、成分（Ａ）に対する質量比［ポリオキシエチレン付加型のノニオン性界面活性剤／成分（Ａ）］で１．０未満であり、以下の毛髪化粧料を除く、組成物。
　アスコルビン酸（日局アスコルビン酸、渡辺ケミカル（株））の一部、
　ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド（コータミン２４Ｐ、花王（株）、有効成分量２７．５質量％）１．６１質量％、
　モノエタノールアミン（ペトロナスケミカルズ社）３．００質量％、
７５％リン酸（食品添加物７５％燐酸、日本化学工業（株））１．１０質量％、及び、
　水６９．１９質量％を混合して調製した水溶液に、毛髪化粧料中のアスコルビン酸の全量が０．１０質量％となる量の残りのアスコルビン酸と、特許第５５７０１６１号公報に記載された方法により製造した溶液（５，６－ジヒドロキシインドール：１質量％、５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸：０．１４質量％、エタノール：２０質量％、水：残部）２５．００質量％を添加して得られ、２５℃におけるｐＨが１０．２である毛髪化粧料。
＜３８＞
　成分（Ａ）が、５，６－ジヒドロキシインドール及び５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸である、＜３７＞に記載の組成物。
＜３９＞
　成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．５～１当量である、＜３７＞又は＜３８＞に記載の組成物。
＜４０＞
　染毛剤である＜１＞～＜３９＞のいずれか１に記載の組成物。
＜４１＞
　＜１＞～＜４０＞のいずれか１に記載の組成物を毛髪に適用する工程を有する、毛髪の染色方法。
　以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は実施例の範囲に限定されない。なお本実施例において、各種測定及び評価は以下の方法により行った。
〔ｐＨ測定〕
　ｐＨメーター（株式会社堀場製作所製「Ｄ－７１Ｓ」）を用いて、染毛剤の２５℃におけるｐＨを測定した。
〔染毛性評価〕
　乾燥した中国人白髪トレス１ｇ（株式会社ビューラックスより入手、長さ：１０ｃｍ、商品名：人毛白髪（１００％）、商品番号：ＢＭ－Ｗ－Ａ）に対して浴比１：１となるように各例で得られた染毛剤を塗布し、３０℃で１５分放置した。流水で３０秒間すすいだ後、下記組成のプレーンシャンプーで１５秒間洗浄し、１５秒間流水ですすいだ。この洗浄及びすすぎを合計で２回繰り返した。次いで下記組成のプレーンコンディショナーで１５秒間コンディショナー処理を行い、１５秒間流水ですすぎ、冷風で乾燥させ、１回染毛処理後のトレスを得た。コニカミノルタジャパン株式会社製分光測色計「ＣＲ－３００」を用い、Ｃ光源にて、染毛処理前後のトレス１本についてＬ*、ａ*、ｂ*値をそれぞれ６点測定し、その平均値を測色値とした。以下の数式からΔＥ値を算出し、１回染毛処理後の染毛性を評価した。ΔＥ値が大きいほど染毛性に優れることを意味する。また上記評価方法により求められるΔＥ値が２５以上であれば、１回の染毛処理で充分な染毛性が得られているものとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000013
　　Ｌ０*、ａ０*、ｂ０*：染毛処理前のトレスの測色値
　　Ｌ１*、ａ１*、ｂ１*：１回染毛処理後のトレスの測色値
〔プレーンシャンプーの組成〕
　　　成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質　量％）
　ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Ｎａ　　　　１１．３（＊１）
　ヤシ油脂肪酸Ｎ－メチルエタノールアミド（＊２）　　　３．０
　クエン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
　メチルパラベン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残　量　　
　　　計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
　＊１：エマールＥ－２７Ｃ（花王株式会社製、有効成分２７質量％）として４２．０質量％
　＊２：アミノーンＣ－１１Ｓ（花王株式会社製）
〔プレーンコンディショナーの組成〕
　　　成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質　量％）
　ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド　　　　　２．７（＊１）
　ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド　　　　　０．７６（＊２）
　セタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　５．０
　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残　量　　
　　　計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０
　＊１：コータミンＤ８６Ｐ(花王株式会社製、有効成分７５質量％)として３．６質量％
　＊２：コータミン８６Ｗ（花王株式会社製、有効成分２８質量％）として２．７質量％
実施例１～２、比較例１～３（染毛剤の製造及び評価）
　成分（Ｃ）であるモノエタノールアミン、及び脱イオン水を表１に示す組成に従って配合して溶液を調製し、この溶液に窒素雰囲気下で窒素を１時間吹き込んだ。次いで、成分（Ａ）、及び、実施例１～２並びに比較例２～３においては成分（Ｂ）を表１に示す組成に従い配合して染毛剤を得た。なお表１に記載の配合量（質量％）は、エタノールを除き、いずれも有効成分量である。
　得られた染毛剤について、前記方法で染毛性評価を実施した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
＊１：特許第５５７０１６１号公報に記載された方法により製造した溶液（５，６－ジヒドロキシインドール：１質量％、５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸：０．１４質量％［５，６－ジヒドロキシインドールと５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸とのモル比は９０：１０］、エタノール：２０質量％、水：残部）を、表１に記載の有効成分量となるよう配合した。
＊２：東京化成工業株式会社製
＊３：富士フイルム和光純薬株式会社製「エタノールアミン」
＊４：富士フイルム和光純薬株式会社製
　表１より、実施例１、２の染毛剤は、同一種類及び量の成分（Ａ）を含有し、かつ成分（Ｂ）を含有しない比較例１の染毛剤、及び、成分（Ｂ）の含有量が本発明の規定範囲外である比較例２、３の染毛剤よりも優れた染毛性が得られたことがわかる。
　本発明の組成物を毛髪に適用すると、１回の染毛処理でも充分な染毛性が得られる。本発明の組成物は、例えば染毛剤として有用である。

 

Claims (7)

  1. 　（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物又はその塩：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［２つのＲ１は、それぞれ独立に水酸基又はアセトキシ基を示し、Ｒ２は水素原子、又は－ＣＯＯＲ（Ｒは水素原子、メチル基又はエチル基）を示し、Ｒ３は水素原子、アセチル基、メチル又はエチル基を示す。］、及び
    　（Ｂ）カチオン性界面活性剤
    を含有し、成分（Ｂ）の含有量が成分（Ａ）に対し０．２５当量以上２当量未満である組成物。
  2. 　前記成分（Ａ）が５，６－ジヒドロキシインドール、５，６－ジヒドロキシインドール－２－カルボン酸及びそれらの塩からなる群から選ばれる１種以上である請求項１に記載の組成物。
  3. 　前記成分（Ｂ）が炭素数８以上２２以下の炭化水素基を少なくとも１つ有し、総炭素数が３６以下の４級アンモニウム塩である、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 　ｐＨが８．０以上１１．０以下である請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 　さらに、成分（Ｃ）としてアルカリ剤を含有する請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
  6. 　染毛剤である請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の組成物を毛髪に適用する工程を有する、毛髪の染色方法。

     
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023074398A (ja) * 2021-11-17 2023-05-29 花王株式会社 表面改質方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116829120A (zh) * 2021-01-29 2023-09-29 花王株式会社 角蛋白纤维处理方法

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001010938A (ja) * 1999-06-30 2001-01-16 Lion Corp 毛髪用組成物
JP2001181159A (ja) * 1999-12-27 2001-07-03 Lion Corp 染毛剤組成物
JP2002047144A (ja) * 2000-07-31 2002-02-12 Kao Corp 毛髪化粧料
JP2002053436A (ja) * 2000-08-11 2002-02-19 Lion Corp 外用組成物
JP2007326807A (ja) * 2006-06-07 2007-12-20 Kao Corp エアゾール型一剤式染毛剤組成物
JP2007326803A (ja) * 2006-06-07 2007-12-20 Kao Corp 一剤式染毛剤組成物
JP2007326810A (ja) 2006-06-07 2007-12-20 Kao Corp 一剤式染毛剤組成物
WO2008149535A1 (ja) * 2007-05-31 2008-12-11 Kao Corporation 酸化型染毛剤組成物
JP2009137877A (ja) 2007-12-06 2009-06-25 Kao Corp 空気酸化型染毛剤
JP2014024766A (ja) * 2012-07-25 2014-02-06 Riaru Kagaku Kk 不安定染料を安定的に配合した肌、毛髪の着色を目的とした外用剤
JP5570161B2 (ja) 2009-08-27 2014-08-13 月桂冠株式会社 メラニン前駆体を含む染料溶液及びその製造方法
JP2016098228A (ja) * 2014-11-25 2016-05-30 日新製糖株式会社 毛髪にハリ・コシ、なめらかさ、すべり易さを付与する毛髪処理剤。
JP2018070503A (ja) * 2016-10-28 2018-05-10 リアル化学株式会社 非水染毛料

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1234569B1 (en) * 1999-12-02 2008-07-02 Lion Corporation Compositions for dyeing keratin fibres
CN101243139B (zh) * 2005-06-16 2011-11-30 西巴特殊化学制品控股公司 苯乙烯基硫化物染料
JP5363703B2 (ja) * 2006-06-07 2013-12-11 花王株式会社 一剤式染毛剤組成物
TWI386229B (zh) * 2006-06-07 2013-02-21 Kao Corp 一劑式染毛劑組成物
EP2151233B1 (en) * 2007-05-31 2017-08-09 Kao Corporation Two-component oxidative hair dye composition
EP2201931B1 (en) * 2007-10-12 2016-06-01 Kao Corporation Hair dye composition
SG11202004606RA (en) * 2017-11-20 2020-06-29 Kao Corp Hair cosmetic
CN109674680A (zh) * 2019-01-30 2019-04-26 苏州妮优雅化妆品有限公司 一种染发剂组合物

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001010938A (ja) * 1999-06-30 2001-01-16 Lion Corp 毛髪用組成物
JP2001181159A (ja) * 1999-12-27 2001-07-03 Lion Corp 染毛剤組成物
JP2002047144A (ja) * 2000-07-31 2002-02-12 Kao Corp 毛髪化粧料
JP2002053436A (ja) * 2000-08-11 2002-02-19 Lion Corp 外用組成物
JP2007326810A (ja) 2006-06-07 2007-12-20 Kao Corp 一剤式染毛剤組成物
JP2007326803A (ja) * 2006-06-07 2007-12-20 Kao Corp 一剤式染毛剤組成物
JP2007326807A (ja) * 2006-06-07 2007-12-20 Kao Corp エアゾール型一剤式染毛剤組成物
WO2008149535A1 (ja) * 2007-05-31 2008-12-11 Kao Corporation 酸化型染毛剤組成物
JP2009137877A (ja) 2007-12-06 2009-06-25 Kao Corp 空気酸化型染毛剤
JP5570161B2 (ja) 2009-08-27 2014-08-13 月桂冠株式会社 メラニン前駆体を含む染料溶液及びその製造方法
JP2014024766A (ja) * 2012-07-25 2014-02-06 Riaru Kagaku Kk 不安定染料を安定的に配合した肌、毛髪の着色を目的とした外用剤
JP2016098228A (ja) * 2014-11-25 2016-05-30 日新製糖株式会社 毛髪にハリ・コシ、なめらかさ、すべり易さを付与する毛髪処理剤。
JP2018070503A (ja) * 2016-10-28 2018-05-10 リアル化学株式会社 非水染毛料

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3900790A4

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023074398A (ja) * 2021-11-17 2023-05-29 花王株式会社 表面改質方法
JP7770879B2 (ja) 2021-11-17 2025-11-17 花王株式会社 表面改質方法

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Publication number Publication date
CN113195059A (zh) 2021-07-30
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CN113195059B (zh) 2024-03-15

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