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WO2020074049A1 - Antimikrobielle zusammensetzung auf basis von polyoxometallaten, verfahren zu deren herstellung sowie verwendungen derselben - Google Patents

Antimikrobielle zusammensetzung auf basis von polyoxometallaten, verfahren zu deren herstellung sowie verwendungen derselben Download PDF

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WO2020074049A1
WO2020074049A1 PCT/DE2019/200116 DE2019200116W WO2020074049A1 WO 2020074049 A1 WO2020074049 A1 WO 2020074049A1 DE 2019200116 W DE2019200116 W DE 2019200116W WO 2020074049 A1 WO2020074049 A1 WO 2020074049A1
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WO
WIPO (PCT)
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solution
temperature
iii
antimicrobial composition
hydrate
Prior art date
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PCT/DE2019/200116
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English (en)
French (fr)
Inventor
Ulrich Kortz
Ali Mougharbel
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Jacobs University gGmbH
Original Assignee
Jacobs University gGmbH
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Publication date
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Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/06—Aluminium; Calcium; Magnesium; Compounds thereof

Definitions

  • the invention relates to a method for producing an antimicrobial composition, a composition obtainable by this method and uses of the antimicrobial composition.
  • Antimicrobial compositions based on polyoxometalates are known from the prior art.
  • WO 2014/122225 A1 describes the use of compounds composed of heteropolyoxometalate anions and quaternary ammonium or phosphonium or tertiary sulfonium cations for disinfection purposes and in antimicrobial surfaces, paints or coatings.
  • WO 2017/092920 A2 and WO 2017/093475 A1 disclose another group of compounds composed of heteropolyoxometalate anions and quaternary ammonium or phosphonium or tertiary sulfonium cations, which simultaneously impart antimicrobial properties to a surface of a substrate and reduce the growth of a biofilm on the surface of the substrate.
  • a disadvantage of the compounds known from the prior art has proven, however, that they are present as a gel and are therefore difficult to handle in certain applications. In addition, they are only thermally stable to a limited extent, ie they change color at higher temperatures, which also limits the areas of application.
  • the object of the present invention is therefore to provide easier-to-handle and thermally stable antimicrobial compositions with polyoxometalates as anions.
  • step (ii) optionally cooling the reaction solution from step (i) to a temperature in the range from 5 to 20 ° C .;
  • step (iv) optionally heating the solution from step (iii) to a temperature in the range from 70 to 90 ° C. and Cooling to a temperature in the range of 5 to 20 ° C;
  • step (iv) adding the solution from step (iii) or (iv) to the reaction solution from step (i) or (ii) or vice versa and working up and drying the resulting precipitate.
  • a metal halide or hydrate thereof is preferably used as the metal salt or hydrate thereof in step (i).
  • AlCl3 6H20 is particularly preferably used as the metal halide hydrate.
  • an alkali metal hydroxide solution is used as the base in step (i).
  • Sodium hydroxide solution is particularly preferably used as the alkali hydroxide solution.
  • ammonium metatungstate (NH 4) 6 ( H2W12O40) ⁇ cH2q is used as the water-soluble tungsten compound in step (iii).
  • the invention also relates to an antimicrobial composition which can be obtained by the process according to the invention.
  • an antimicrobial composition according to the invention omposition as an admixture to the mass of a plastic Z for the preparation of closures of food or beverage containers or inserts therein.
  • the method according to the invention surprisingly leads to an antimicrobial composition based on a mixture of purely inorganic salts of the metals aluminum (Al), gallium (Ga), indium (In) or bismuth (Bi) as cations and a mixture of
  • Isopolyoxotungstates as anions which can be obtained in the form of white powder, is thermally stable and is therefore easy to use for a wide range of applications.
  • a purely inorganic metal salt such as a metal halide, of the above-mentioned metals or a hydrate thereof is reacted in aqueous solution and with heating with a base, such as an alkali metal hydroxide solution, whereby the pH is raised to a value of preferably more than 4.
  • a base such as an alkali metal hydroxide solution
  • This reaction is known from the prior art and leads to polynuclear complexes, for example to Al13O4 (OH) 24 (H2O) i2 7+ in the case of Al salts (T. Tsuchida et al., "Formation of Crystalline Sulfates from
  • the second step is a water-soluble one
  • Tungsten compound such as, for example, ammonium metatungstate
  • Tungsten (WO 4 2 ) and hydrates thereof and tungstic acid (H2WC> 4 or W0 3 -H 2 0) into consideration.
  • the white powder obtained from the reaction according to the invention which has antimicrobial properties, can be used in a wide variety of ways, for example for all the uses which are listed for the antimicrobial compounds in the publications mentioned above.
  • solution A 200 g ammonium metatungstate, (NH 4 ) 6 (H2W12O40) ⁇ cH2q, are dissolved in 1 1 30% H2O2 and heated to 80 ° C for 1 h. The yellow solution is left for a few hours to cool to room temperature (solution B).
  • Solution B is then quickly added to solution A with vigorous stirring. A light yellow precipitate forms immediately. This is decanted, filtered and washed with water and then dried in an oven at 50 ° C for 15 h, resulting in a white powder.
  • a corresponding amount of a plastic (Wakol 4081) is melted at approx. 180 ° C.
  • a composition known from the above-mentioned prior art namely tetraorgano-P-cation and PWi 2 0 4 o 3 heteropolyanion (as a gel), or that according to the invention obtained according to the preparation example above, are added to this melt
  • the composition (as a powder or predispersed in mineral oil) was mixed in with a Cowles dissolver at approx. 1,500 rpm.
  • a film of approx. 1 mm thickness is cast from the correspondingly additized plastic material, which after hardening is processed into disks with a diameter of approx. 26 mm.
  • Microbe species showed only a slight antimicrobial effect and discolored the inserts unacceptably, so it is not suitable for admixing to plastic mass.
  • the composition according to the invention was sufficiently heat-stable and consistently showed excellent to good antimicrobial results in the uses.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer antimikrobiellen Zusammensetzung mit den folgenden Schritten: (i) Umsetzen eines rein anorganischen Metallsalzes oder eines Hydrates desselben in wässriger Lösung mit einer Base bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 100°C, wobei das Metall im Metallsalz ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Al, Ga, In und Bi; (ii) ggf. Abkühlen der Reaktionslösung aus Schritt (i) auf eine Temperatur im Bereich von 5 bis 20°C; (iü ) Lösen einer wasserlöslichen Wolframverbindung in einer wässrigen H2O2-Lösung, (iv) ggf. Erhitzen der Lösung aus Schritt (iii) auf eine Temperatur im Bereich von 70 bis 90°C und Abkühlen auf eine Temperatur im Bereich von 5 bis 20°C; (iv) Zugeben der Lösung aus Schritt (iii) bzw. (iv) zur Reaktionslösung aus Schritt (i) bzw. (ii) oder umgekehrt und Aufarbeiten und Trocknen des dabei entstehenden Niederschlages. Des Weiteren betrifft die Erfindung eine antimikrobielle Zusammensetzung, die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlich ist, sowie deren Verwendungen.

Description

ANTIMIKROBIELLE ZUSAMMENSETZUNG AUF BASIS VON POLYOXOMETALLATEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE VERWENDUNGEN DERSELBEN
Gebiet der Erfindung
[01] Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer antimikrobiellen Zusammensetzung, eine mit diesem Verfahren erhältliche Zusammensetzung sowie Verwendungen der antimikrobiellen Zusammensetzung.
Stand der Technik
[02] Antimikrobielle Zusammensetzungen auf der Basis von Polyoxometallaten sind aus dem Stand der Technik bekannt.
[03] So beschreibt die WO 2014/122225 Al die Verwendung von Verbindungen aus Heteropolyoxometallat-Anionen und quartären Ammonium- oder Phosphonium- oder tertiären Sulfonium-Kationen für Desinfizierungszwecke und in antimikrobiellen Oberflächen, Anstrichen oder Beschichtungen .
[04] Aus der WO 2017/092920 A2 und der WO 2017/093475 Al ist eine andere Gruppe von Verbindungen aus Heteropolyoxometallat-Anionen und quartären Ammonium- oder Phosphonium- oder tertiären Sulfonium-Kationen bekannt, die gleichzeitig einer Oberfläche eines Substrats antimikrobielle Eigenschaften verleihen und das Wachstum eines Biofilms auf der Oberfläche des Substrats verringern. [05] Als Nachteil der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen hat sich allerdings erwiesen, dass diese als Gel vorliegen und daher bei bestimmten Anwendungen nur schwierig zu handhaben sind. Darüber hinaus sind sie nur begrenzt thermisch stabil, d.h. verfärben sich bei höheren Temperaturen, was die Einsatzbereiche ebenfalls einschränkt .
[06] Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, leichter handhabbare und thermisch stabile antimikrobielle Zusammensetzungen mit Polyoxometallaten als Anionen bereitzustellen.
Zusammenfassung der Erfindung
[07] Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung einer antimikrobiellen Zusammensetzung mit den folgenden Schritten:
(i) Umsetzen eines rein anorganischen Metallsalzes oder eines Hydrates desselben in wässriger Lösung mit einer Base bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 100°C, wobei das Metall im Metallsalz ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Al, Ga, In und Bi;
(ii) ggf. Abkühlen der Reaktionslösung aus Schritt (i) auf eine Temperatur im Bereich von 5 bis 20 °C;
(iii) Lösen einer wasserlöslichen Wolframverbindung in einer wässrigen H2C>2-Lösung,
(iv) ggf. Erhitzen der Lösung aus Schritt (iii) auf eine Temperatur im Bereich von 70 bis 90°C und Abkühlen auf eine Temperatur im Bereich von 5 bis 20 °C;
(iv) Zugeben der Lösung aus Schritt (iii) bzw. (iv) zur Reaktionslösung aus Schritt (i) bzw. (ii) oder umgekehrt und Aufarbeiten und Trocknen des dabei entstehenden Niederschlages.
[08] Bevorzugt wird als das Metallsalz oder Hydrat desselben in Schritt (i) ein Metallhalogenid oder Hydrat desselben verwendet.
[09] Besonders bevorzugt wird als Metallhalogenid-Hydrat AlCl3 6H20 verwendet.
[10] In einer Ausführungsform der Erfindung wird als Base in Schritt (i) eine Alkalihydroxid-Lösung verwendet.
[11] Besonders bevorzugt wird dabei als Alkalihydroxid- Lösung Natriumhydroxid-Lösung verwendet.
[12] In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird als wasserlösliche Wolframverbindung in Schritt (iii) Ammoniummetawolframat (NH4) 6 (H2W12O40) ·cH2q verwendet.
[13] Die Erfindung betrifft außerdem eine antimikrobielle Zusammensetzung, die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlich ist.
[14] Schließlich ist ein weiterer Gegenstand der Erfindung die Verwendung einer erfindungsgemäßen antimikrobiellen Zusammensetzung als Beimischung zur Masse einer KunststoffZusammensetzung zur Herstellung von Verschlüssen von Lebensmittel- oder Getränkebehältnissen oder Einsätzen darin .
[15] Das erfindungsgemäße Verfahren führt überraschender weise zu einer antimikrobiellen Zusammensetzung auf der Basis einer Mischung von rein anorganischen Salzen der Metalle Aluminium (Al), Gallium (Ga), Indium (In) oder Bismuth (Bi) als Kationen und einem Gemisch von
Isopolyoxowolframaten als Anionen, die in der Form von weißem Pulver gewonnen werden kann, thermisch stabil ist und damit leicht für vielfältige Anwendungszwecke einsetzbar ist.
[16] In der ersten Stufe des Verfahrens wird ein rein anorganisches Metallsalz, wie bspw. ein Metallhalogenid, der oben genannten Metalle bzw. ein Hydrat desselben in wässriger Lösung und unter Erwärmung mit einer Base, wie bspw. einer Alkalihydroxid-Lösung, umgesetzt, wodurch der pH-Wert auf einen Wert von vorzugsweise mehr als 4 angehoben wird. Diese Reaktion ist aus dem Stand der Technik bekannt und führt zu polynukleären Komplexen, zum Beispiel zu AI13O4 (OH) 24 (H2O) i27+ im Falle von Al-Salzen (T. Tsuchida et al ., "Formation of Crystalline Sulfates from
Al13 Polymer Solutions: Effect of Washing on Transformation of Type I to Type II Crystals", J. Mater. Chem. , 1995, 5 (8) , 1233-1236) .
[17] Im zweiten Schritt wird eine wasserlösliche
Wolframverbindung, wie bspw. Ammoniummetawolframat
(NH4) 6 (H2W12O40) ·cH2q, in wässriger H2C>2-Lösung gelöst und ggf. erhitzt. Durch diese Reaktion entsteht ein Gemisch von Isopolyoxowolframat-Polyanionen, deren genaue Zusammensetzung und Struktur noch nicht vollständig aufgeklärt ist. Neben dem oben genannten Ammoniummetawolframat kommen als wasserlösliche Wolframverbindungen zum Beispiel auch andere Metawolframate (z.B. mit Li, Na, K als Kationen)und Hydrate derselben, Parawolframate (H2W12O42 10 ) und Hydrate derselben,
Wolframate (WO4 2 ) und Hydrate derselben und Wolframsäure (H2WC>4bzw. W03-H20) in Betracht.
[18] Beim Vermischen der beiden wie oben beschrieben hergestellten Lösungen bildet sich spontan ein Niederschlag, der nach Aufbereitung und Trocknung ein weißes Pulver liefert. Die Reihenfolge der Vermischung ist grundsätzlich beliebig. Vom Handling her ist es aber einfacher, die Lösung mit den Isopolyanionen auf Basis von Wolfram zur Lösung mit dem anorganischen Kation zuzugeben.
[19] Das aus der erfindungsgemäßen Reaktion gewonnene weiße Pulver, das antimikrobielle Eigenschaften aufweist, ist vielfältig einsetzbar, wie zum Beispiel für sämtliche Einsatzzwecke, die für die antimikrobiellen Verbindungen in den oben genannten Druckschriften aufgeführt sind.
[20] Gegenwärtig besonders bevorzugt ist der Einsatz der neuartigen antimikrobiellen Zusammensetzung als Beimischung zu einer Kunststoff-Masse für die Herstellung von Verschlüssen von Lebensmittel- oder Getränkebehältnissen oder Einsätzen darin. Aufgrund der rein anorganischen Natur der erfindungsgemäßen antimikrobiellen Zusammensetzung gibt es keine grundsätzlichen Beschränkungen für den Kunststoff. Für die genannten Anwendungen kommen hauptsächlich thermoplatische Elastomere auf der Basis von Synthesekautschuk zum Einsatz, wie bespw. Wakol 4081 der Firma Wakol GmbH.
[21] Mengen von 0,5 - 2,5 Gew.-%, bevorzugt 1 - 2 Gew.-%, besonders bevorzugt etwa 1 Gew.-% sind dabei ausreichend, um eine befriedigende bis sehr gute antimikrobielle Wirkung zu erzielen. Als zusätzlicher Vorteil hat es sich erwiesen, dass die erfindungsgemäße Zusammensetzung thermisch sehr stabil ist, bei Verarbeitung mit Kunststoffen also zu keinen Verfärbungen führt, wie sie bei den aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen auf der Basis von Heteropolyoxometallaten auftreten .
[22] Weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Beispielen.
Beispiele
Herstellungsbeispiel
[23] 300 g Aluminiumchlorid-Hexahydrat (AlCl3'6H20) werden in 4 1 Wasser gelöst und anschließend auf 90°C in einem
Wasserbad erhitzt. Zu dieser Lösung werden 3 1 IM
Natriumhydroxid (NaOH) -Lösung tropfenweise unter kräftigem Rühren zugegeben, wobei die Lösungstemperatur oberhalb von 80°C gehalten wird. Anschließend wird die Lösung auf ungefähr 10°C in einem kalten Wasser-/Eisbad abgekühlt (Lösung A) . [24] 200 g Ammoniummetawolframat, (NH4) 6 (H2W12O40) ·cH2q, werden in 1 1 30%igem H2O2 gelöst und für 1 h auf 80°C erhitzt. Die gelbe Lösung wird für einige Stunden stehengelassen, um auf Raumtemperatur abzukühlen (Lösung B) .
[25] Anschließend wird Lösung B unter kräftigem Rühren schnell zu Lösung A zugegeben. Ein hellgelber Niederschlag bildet sich unmittelbar. Dieser wird dekantiert, filtriert und mit Wasser gewaschen und anschließend in einem Ofen bei 50°C für 15 h getrocknet, was zu einem weißen Pulver führt.
Anwendungsbeispiel
[26] Eine entsprechende Menge eines Kunststoffes (Wakol 4081) wird bei ca. 180°C aufgeschmolzen . Zu dieser Schmelze werden jeweils 1,0 Gew.-% einer aus dem oben genannten Stand der Technik bekannten Zusammensetzung , nämlich Tetraorgano-P-Kation und PWi204o3 Heteropolyanion (als Gel) , bzw. der gemäß obigem Herstellungsbeispiel erhaltenen erfindungsgemäßen Zusammensetzung (als Pulver oder vordispergiert in Mineralöl) unter Rühren in einem Cowles- Dissolver bei ca. 1.500 UPM zugemischt. Aus dem entsprechend additivierten Kunststoffmaterial wird ein Film von ca. 1 mm Dicke gegossen, der nach Erhärten zu Scheiben mit einem Durchmesser von ca. 26 mm verarbeitet wird.
[27] Diese Scheiben werden als Einsätze in Verschlüsse von 0 , 51-Flaschen eingesetzt. Die Flaschen werden mit stillem Wasser befüllt, die Flaschenöffnung mit einer Mikroben- Mischung (siehe unten) bestrichen und die Flaschen mit den präparierten Verschlüssen verschlossen und bei ca. 23°C gelagert. Die Hälfte der Flaschen wurde nach 4 Tagen, die andere Hälfte nach 6 Wochen geöffnet und die Einsätze der Verschlüsse auf mikrobielle Besiedelung untersucht.
[28] Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengefasst:
Tabelle 1
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
E = Hervorragend
G = Gut, mit leichtem erkennbaren Wachstum R = Verzögert, aber mit deutlich erkennbarem Wachstum
[29] Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, dass die zugesetzte Verbindung aus dem Stand der Technik bei einigen
Mikrobenarten nur geringe antimikrobielle Wirkung zeigte und die Einsätze inakzeptabel verfärbte, also nicht für eine Beimischung zu Kunststoff-Masse geeignet ist. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung hingegen war ausreichend hitzestabil und zeigte in den Einsätzen durchgängig hervorragende bis gute antimikrobielle Ergebnisse.
[30] Die in der vorstehenden Beschreibung und den Ansprüchen offenbarten Merkmale der Erfindung können sowohl einzeln als auch in jeder beliebigen Kombination für die Verwirklichung der Erfindung in ihren verschiedenen Ausführungsformen wesentlich sein.

Claims

Patentansprüche :
1. Verfahren zur Herstellung einer antimikrobiellen Zusammensetzung mit den folgenden Schritten:
(i) Umsetzen eines rein anorganischen Metallsalzes oder eines Hydrates desselben in wässriger Lösung mit einer Base bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 100°C, wobei das Metall im Metallsalz ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Al, Ga, In und Bi;
(ii) ggf. Abkühlen der Reaktionslösung aus Schritt (i) auf eine Temperatur im Bereich von 5 bis 20°C;
(iii) Lösen einer wasserlöslichen Wolframverbindung in einer wässrigen H2C>2-Lösung,
(iv) ggf. Erhitzen der Lösung aus Schritt (iii) auf eine Temperatur im Bereich von 70 bis 90°C und Abkühlen auf eine Temperatur im Bereich von 5 bis 20°C;
(iv) Zugeben der Lösung aus Schritt (iii) bzw. (iv) zur Reaktionslösung aus Schritt (i) bzw. (ii) oder umgekehrt und Aufarbeiten und Trocknen des dabei entstehenden Niederschlages .
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als das Metallsalz oder Hydrat desselben in Schritt (i) ein Metallhalogenid oder Hydrat desselben verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Metallhalogenid-Hydrat AlCl3 '6H20 verwendet wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Base in Schritt (i) eine
Alkalihydroxid-Lösung verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Alkalihydroxid-Lösung Natriumhydroxid-Lösung verwendet wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als wasserlösliche Wolframverbindung in Schritt (iii) Ammoniummetawolframat (NH4) 6 (H2W12O40) -xtkO verwendet wird.
7. Antimikrobielle Zusammensetzung, erhältlich mit einem
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6.
8. Verwendung einer antimikrobiellen Zusammensetzung nach
Anspruch 7 als Beimischung zur Masse einer
KunststoffZusammensetzung zur Herstellung von
Verschlüssen von Lebensmittel- oder Getränkebehältnissen oder Einsätzen darin.
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